WO2017109855A1 - チアゾール化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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Abstract

式[1]で表される化合物又はその塩、前記化合物又はその塩を含む殺菌性組成物、前記殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法及び前記化合物の製造方法に関する。

Description

チアゾール化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤
 本発明は、新規なチアゾール化合物又はその塩、ならびにこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌性組成物及びその使用法に関する。本発明はさらに、新規なチアゾール化合物の製造方法に関する。
 これまでに、特定の複素環置換されたピペリジン誘導体が殺菌性作物保護組成物として使用可能であることが公知となっている。例えば以下に示す特許文献を参照されたい。
WO2007/014290号公報 WO2008/013622号公報 WO2008/013925号公報 WO2008/091580号公報 WO2008/091594号公報 WO2009/055514号公報 WO2009/094407号公報 WO2009/094445号公報 WO2009/132785号公報 WO2010/037479号公報 WO2010/065579号公報 WO2010/066353号公報 WO2010/149275号公報 WO2011/018401号公報 WO2011/018415号公報 WO2011/051244号公報 WO2011/076510号公報 WO2011/076699号公報 WO2011/085170号公報 WO2011/134969号公報 WO2011/144586号公報 WO2011/146182号公報 WO2011/147765号公報 WO2012/020060号公報 WO2012/025557号公報 WO2012/045798号公報 WO2012/055837号公報 WO2012/069633号公報 WO2012/082580号公報 WO2012/104273号公報 WO2012/107475号公報 WO2012/107477号公報 WO2012/168188号公報 WO2013/000941号公報 WO2013/000943号公報 WO2013/037768号公報 WO2013/056911号公報 WO2013/056915号公報 WO2013/098229号公報 WO2013/116251号公報 WO2013/127704号公報 WO2013/127784号公報 WO2013/127789号公報 WO2013/127808号公報 WO2013/191866号公報 WO2014/060176号公報 WO2014/075873号公報 WO2014/075874号公報 WO2014/118142号公報 WO2014/118143号公報 WO2014/154530号公報 WO2014/179144号公報 WO2014/206896号公報 WO2015/028457号公報 WO2015/036379号公報 WO2015/055574号公報
 農園芸の分野で高い生産性を達成するためには、発生する植物病害を効果的に防除することは極めて重要なことであり、これまでも多くの製品が使用されている。しかしながら、栽培品種の変化、栽培時期や地域の変化等、農園芸分野の栽培技術の変化に応じて、それに対応できる農園芸用殺菌剤が継続して求められている。さらには薬剤抵抗性の問題も発生し得ることから、新規化合物の開発が依然として必要とされている。
 本発明者らは、前記の課題を解決するために鋭意検討した結果、新規化合物であるチアゾール化合物が顕著な農園芸殺菌活性を有することを見出し、かかる知見に基づき本発明を完成した。
 本発明は、以下の化合物の開示を包含する。
 (1)式[1]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
{式中、Aは、置換されてもよい、フェニル、ナフチル、5~6員ヘテロアリール又は9~10員2環式ヘテロアリールであり、
 Eは、-CR-、酸素原子又は-NR-であり、
 R及びRは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル又はC~Cハロアルキルスルホニルであり、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~C(ジアルキルアミノ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル又はC~Cハロアルキルスルホニルであり、
 Gは、酸素原子又は硫黄原子であり、
 Tは、CH又は窒素原子であり、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
 R、R、R及びRは、それぞれ独立して水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、又はRとR及びRとRはそれぞれ独立にそれらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成し、
 Rは、それぞれ独立してオキソ、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
 nは、0~2であり、
 Hetは、置換されてもよい、5~6員複素芳香環又は9~10員2環式複素芳香環である}
で表される化合物又はその塩。
 (2)Aは、それぞれ独立したm個のR10によって置換されてもよい、フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル又はインドリジニルであり、
 mは0~3であり、
 R10は、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシであり、
 R及びRは、水素原子であり、
 Rは、水素原子、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
 R、R及びRは、水素原子であり、
 R及びRは、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
 nは0であり、
 Hetは、それぞれ独立したp個のXによって置換されてもよい、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリニン、ナフチリジン、ベンゾトリアジン、プテリジン又はインドリジンであり、
 pは0~4であり、
 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cハロアルケニルオキシ、C~Cハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~C10シクロアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~C10ハロシクロアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシ、C~C10シクロアルキルアルコキシ、C~Cヒドロキシアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、C~C10アルキルシクロアルキル、C~C14シクロアルキルシクロアルキル、C~C10ハロシクロアルキルアルキル、C~C14ハロシクロアルキルシクロアルキル、C~C10ハロアルキルシクロアルキル、C~C10アルキルシクロアルキルアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、-SR11、-S(O)R11、-S(O)11、-OS(O)11、-(C~Cアルキル)S(O)11、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル、C~C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cハロアルキルカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cハロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cシクロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルアルコキシ、-NR1213、C~Cアルキルアミノアルキル、C~C(ジアルキルアミノ)アルキル、C~Cハロアルキルアミノアルキル、C~C10シクロアルキルアミノアルキル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cハロアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~C10(ジアルキルアミノ)カルボニル、C~Cシクロアルキルアミノカルボニル、C~C(N-アルコキシ-N-アルキル)アミノ、C~C(ジアルキルアミノ)オキシ、C~C10トリアルキルヒドラジニル、C~C10トリアルキルシリル、C~C10トリアルキルシリルアルキル、C~C10トリアルキルシリルアルキニル、C~C10トリアルキルシリルオキシ、C~C12トリアルキルシリルアルコキシ、C~C12トリアルキルシリルアルコキシアルキル、C~C12トリアルキルシリルアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシアルキル、C~Cハロアルキルスルホニルオキシアルキル、-C(=NOR14)R15、-C(=NR16)R15、C~Cシアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのR17で置換されていてもよく、
 R11は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルアミノ、フェニル又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのR17で置換されていてもよく、
 R17は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
 R12及びR13は、それぞれ独立して水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル又はC~C10(ジアルキルアミノ)カルボニルであり、
 R14は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はベンジルであり、
 R15は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、フェニル又はベンジルであり、
 R16は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、フェニル又はベンジルである
(1)に記載の化合物又はその塩。
 (3)Aは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
から選択される基であり、
 R18、R19、R20、R21、R22、R23は、それぞれ独立してハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
 Eは、-CH-であり、
 Gは酸素原子であり、
 Tは、CHであり、
 R及びRは、水素原子であり、
 Hetは、それぞれ独立したp個のXによって置換されてもよい、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、ピリジン又はピラジンであり、
 pは0~2であり、
 Xは、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、-SR11、-S(O)11、-OS(O)11、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、フェニル又は-C(=NOR14)R15であり、
 R11はC~Cアルキル、シクロプロピル又はC~Cハロアルキルであり、
 R14及びR15は、それぞれ独立して水素原子又はメチルである
(1)又は(2)に記載の化合物又はその塩。
 (4)Aは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
から選択される基であり、
 R18、R19、R20、R21は、それぞれ独立して塩素原子、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであり、
 Xは、塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、フェニル又は-OS(O)11であり、
 R11はメチルである
(1)~(3)の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
 (5)Hetは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
から選択される
(1)~(4)の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
 (6)2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 1-[4-[4-(4-クロロ-5,9-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-b]ピリジン-7-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
 2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(2-メチル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 エチル 6-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-3-カルボキシレート、
 8-メチル-3-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン-9-イル メタンスルホネート、
 2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 2-(2,5-ジメチルフェニル)-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 1-[4-[4-(5,9-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-b]ピラジン-7-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
 1-[4-[4-(4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
 2-(2,5-ジクロロフェニル)-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
 2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(1,5-ジヒドロフロ[3,4-e][1,3]ジオキセピン-3-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、及び
 2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(2-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン
から選択される(1)~(5)の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
 (7)(1)~(6)の何れか一つに記載の化合物又はその塩を含む殺菌性組成物。
 (8)植物全体若しくはその一部分、又は植物の種子に(7)の殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法。
 (9)式[2]で示されるチアゾール誘導体と、式[3]で示されるジオールを酸又はルイス酸の存在下、溶媒中で反応させる工程を含む式[1]で示される化合物の製造方法:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(式中、A、E、G、T、R、R、R、R、R、R、Het及びnは、(1)~(5)の何れか一つに定義した通りである)。
 以下、本発明について詳細に説明する。
 本発明における上記チアゾール化合物には、式[1]で示されるチアゾール化合物の他に、当該化合物の塩、及び式[1]で示されるチアゾール化合物のN-オキシドも包含される。ここで塩としては特に限定されず、例えば、農薬製造上許容される塩が挙げられ、具体的には、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、アルミニウム塩等が挙げられる。さらに本発明化合物に存在するすべての可能な立体異性体若しくは光学異性体も、式[1]で示されるチアゾール化合物の範囲に含まれる。
 本発明のチアゾール化合物は、非晶性物質又は結晶の形態で使用されてもよく、水和物、溶媒和物を形成した固体、又は溶液、懸濁液の形態で使用することもできる。本発明のチアゾール化合物は、他の成分との混合物として使用してもよいほか、式[1]の化合物の混合物、特にラセミ体などのエナンチオマーの混合物やジアステレオマーの混合物として使用することも含まれる。
 式[1]は、本発明によって使用し得るチアゾール化合物の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示される式に関する基の好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式[1]で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体にも適用される。
 以下に好ましい形態を記載する。
 Aは、好ましくはA-1~A-3であり、さらに好ましくはA-1又はA-2である。
 R18、R19、R20、R21、R22、R23は、好ましくはそれぞれ独立してハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、さらに好ましくはそれぞれ独立して塩素原子、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又はトリフルオロメチルである。
 Eは、好ましくは-CH-である。
 Gは、好ましくは酸素原子である。
 Tは、好ましくはCHである。
 Rは、好ましくは水素原子である。
 R、R、R及びRは、好ましくは水素原子又はメチルであり、さらに好ましくは水素原子である。
 nは、好ましくは0である(すなわち、Rは、好ましくは存在しない)。
 Hetは、好ましくは5~6員複素芳香環又は9~10員2環式複素芳香環であり(ただし、キノリン等のベンゼン縮合2環式複素芳香環においては、ベンゼン環上で結合したものを除く)、さらに好ましくはそれぞれ独立したp個のXによって置換されてもよい、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、ピリジン又はピラジンであり、特に好ましくはHet-1~Het-11である。
 pは、好ましくは0~4であり、さらに好ましくは0~2である。
 Xは、好ましくはハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、-SR11、-S(O)11、-OS(O)11、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、フェニル又は-C(=NOR14)R15であり、さらに好ましくは塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、フェニル又は-OS(O)11である。
 R11は、好ましくはC~Cアルキル、シクロプロピル又はC~Cハロアルキルであり、さらに好ましくはメチルである。
 R14及びR15は、好ましくはそれぞれ独立して水素原子又はメチルである。
 一般的な範囲又は好ましい範囲において、上記で示されている基の定義及び説明は、必要に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組み合わせることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆体及び中間体の両方に適用される。
 好ましい1つの態様は、式[1]{式中、Aは、2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-(3,5-ジメチル-1H-ピラゾール-1-イル)アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましいのは、さらにまた、式[1]{式中、Aは、2-(2,5-ジメチルフェニル)アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-(2,5-ジフルオロフェニル)アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-(2,5-ジクロロフェニル)アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-(2,5-ジブロモフェニル)アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-[2,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Aは、2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]アセチルを表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-1を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-2を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-3を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-4を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-5を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-6を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-7を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-8を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-9を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-10を表す}で表される化合物である。
 好ましい別の態様は、式[1]{式中、Hetは、Het-11を表す}で表される化合物である。
 本明細書に記載された用語について説明する。
 ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を包含する。
 C~Cのような元素記号と下付きの数字による表記は、これに続いて表記されている基の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、この場合では炭素数が1~6であることを示しており、C~Cの表記では炭素数が2~6であることを示している。
 C~Cのような元素記号と下付きの数字による表記に続いて複合置換基が表記されている場合、複合置換基全体の元素数が下付きの数字で示される範囲であることを示している。例えば、C~Cシクロアルキルカルボニルオキシにおいては、シクロアルキルカルボニルオキシ全体の炭素数が4~8であることを示しており、シクロプロピルカルボニル基等を含む。また、例えば、C~Cシアノアルキルにおいては、シアノアルキル全体の炭素数が2~8であることを示している。C~Cシアノアルキルにおいては、1又は複数のシアノ基を含んでいてよく、シアノメチル基等を含む。
 アルキルとは、特に限定しない限り、炭素数が1~8、好ましくは炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキルを意味し、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソブチル、n-ブチル、sec-ブチル、イソブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、ネオペンチル、n-へキシル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキル、アルキルチオ、アルキルカルボニル、アルキルスルホニルオキシ等の複合置換基の一部としてのアルキルにも適用される。例えばアルキルシクロアルキルのように、アルキルを末端に含む複合置換基の場合、シクロアルキルのその部分は、同一に若しくは異なるアルキルにより独立にモノ置換又は多置換されていてもよい。他の基、例えばアルケニル、アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン原子等が末端にある複合置換基も同様に解される。
 シクロアルキルとは、例えば、炭素数が3~8、好ましくは炭素数が3~6の分岐鎖を有するシクロアルキルを意味し、例えばシクロプロピル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、4,4-ジメチルシクロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルキル等の複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。
 シクロアルケニルとは、例えば、炭素数が3~8、好ましくは炭素数が3~6の分岐鎖を有するシクロアルケニルを意味し、例えばシクロプロペニル、1-メチルシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルケニル等の複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。
 シクロアルコキシとは、例えば、炭素数が3~8、好ましくは炭素数が3~6の分岐鎖を有するシクロアルコキシを意味し、例えばシクロプロピルオキシ、1-メチルシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロシクロアルコキシ等の複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
 「ハロ・・・」(例えば、「ハロアルキル」)における「ハロ」という用語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を包含する。「ハロ」との接頭語で表されるハロ置換は、モノ置換又は多置換を包含し、好ましくはモノ置換、ジ置換及びトリ置換を含む。
 ハロアルキルとは、例えば、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキルであって、それらの基における水素原子の一部又は全てがハロゲン原子によって置換された基を意味し、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、ジヨードメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、2-トリフルオロエチル、3-クロロプロピル、3-ブロモプロピル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル、4-トリフルオロブチル、5-クロロペンチル、6-クロロヘキシル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニル等の複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。
 アルケニルとは、例えば、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルケニルを意味し、例えばビニル、1-プロペニル、2-プロペニル、イソプロペニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、4-ペンテニル、5-ヘキセニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルケニル等の複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
 アルキニルとは、例えば、炭素数が2~6の直鎖又は分岐鎖状のアルキニルを意味し、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、3-ブチニル、1-メチル-3-プロピニル、4-ペンチニル、5-ヘキシニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキニル等の複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。
 アルコキシとは、例えば、炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシ、アルコキシカルボニル等の複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。
 ハロアルコキシとは、例えば、1個以上、好ましくは1~10個のハロゲン原子によって置換された炭素数が1~6の直鎖又は分岐鎖状のアルコキシを意味し、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジブロモメトキシ、ジヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、トリヨードメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、2-トリフルオロエトキシ、3-クロロプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、4-トリフルオロブトキシ、5-クロロペントキシ、6-クロロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルコキシカルボニル等の複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
 アルキルチオとは、例えば、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6の(アルキル)-S-基を意味し、例えばメチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、イソプロピルチオ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルチオ等の複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。
 アルキルスルフィニルとは、例えば、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6の(アルキル)-SO-基を意味し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルフィニル等の複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。
 アルキルスルホニルとは、例えば、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6の(アルキル)-SO-基を意味し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニル等の複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
 ヒドロキシアルキルとは、例えば、1~5個のヒドロキシ基により置換された炭素原子数1~6の直鎖状又は分岐状のアルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル又はヒドロキシイソプロピル等を挙げることができる。
 アルキルスルホニルオキシとは、例えば、アルキル部分が上記の意味である炭素数が1~6の(アルキル)-S(O)O-基を意味し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルスルホニルオキシ等の複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルオキシにも適用される。
 アルキルカルボニルとは、例えばアルキル部分が上記の意味である(アルキル)-C(=O)-基を意味し、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ピバロイル等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニル等の複合置換基の一部としてのアルキルカルボニルにも適用される。
 アルキルカルボニルオキシとは、例えばアルキル部分が上記の意味である(アルキル)-C(=O)O-基を意味し、例えばメチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ等の基を挙げることができる。この定義は、別段の定義が無い限り、例えばハロアルキルカルボニルオキシ等の複合置換基の一部としてのアルキルカルボニルオキシにも適用される。
 本発明に係る反応で使用する酸とは、特に言及が無ければ、反応系中でプロトンを放出するブレンステッド酸を意味し、塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸が例示される。本発明に係る反応で使用するルイス酸は、水素イオン以外で反応系中で電子対受容体として機能する化合物を意味し、例えば塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化錫、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が例示される。
 本発明に係る反応で使用する塩基とは、特に言及が無ければ、反応系中でプロトンを受け取る化合物、又は反応系中で電子対供与体として機能する化合物を意味し、トリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセンなどの有機アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウムなどの金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの金属炭酸水素塩類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウムなどの金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムtert-ブトキシドなどの金属アルコキシド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウムなどの金属水素化物などが例示される。
 本明細書における表中の次の表記は下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
  Me:メチル基、
  Et:エチル基、
  c-Pr:シクロプロピル基、
  t-Bu:tert-ブチル基、
  Ph:フェニル基。
 式[1]で示される本発明化合物の代表的な製造方法を以下に例示するが、これらの方法に限定されるものではない。
 <製造方法1>
 式[1]で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(式中、A、E、G、T、R、R、R、R、R、R、Het及びnはそれぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りである。)
 式[2]で表される化合物と式[3]で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下、好ましくは酸の存在下で反応させることにより、式[1]で表される本発明化合物を製造することができる。
 ここで使用する式[3]の化合物の使用量は式[2]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
 本工程で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸等の無機酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、p-トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸等が挙げられる。
 本工程で使用できるルイス酸としては、例えば塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化錫、三塩化ホウ素、三フッ化ホウ素、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等が挙げられる。
 酸又はルイス酸の使用量は式[2]の化合物1モルに対して0.01~5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.0モルである。
 本工程で使用できる溶媒としては、本反応の進行を阻害しないものであればよく、例えばアセトニトリル等のニトリル類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等のエーテル類;ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等のイミダゾリノン類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類等を使用することができ、さらにこれらの混合溶媒も使用することができる。
 溶媒の使用量は式[2]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[1]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <製造方法2>
 また、式[1a](式[1]においてEが-CR-である)で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(式中、A、G、T、R、R、R、R、R、R、R、R、Het及びnはそれぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、Lは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。)
 (工程1)
 式[1a]の化合物は、式[4]の化合物と式[5]の化合物とを、塩基の存在下/非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
 本工程で使用する式[5]の化合物の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’―エチルカルボジイミド(EDC又はWSC)、N,N-カルボニルジイミダゾール、2-クロロ-1,3-ジメチルイミダゾリウムクロリド、ヨウ化-2-クロロ-1-ピリジニウム等を用いることができる。
 本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式[4]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
 本工程で使用できる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジン、N,N-ジメチルアニリン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機アミン類;炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等の金属炭酸塩類;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の金属炭酸水素塩類;酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム等の金属酢酸塩類に代表されるカルボン酸金属塩類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムtert-ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコキシド;水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物;水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カルシウム等の金属水素化物等が挙げられる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 (工程2)
 式[1a]の化合物は、式[4]の化合物と式[6]の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
 本工程で使用する式[6]の化合物の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる塩基としては、工程1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[4]の化合物1モルに対して1.0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 また、溶媒の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[1a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <製造方法3>
 また、式[1b](式[1]においてEが酸素原子又は-NR-である)で示される本発明化合物は下記に例示する反応式からなる方法によっても製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
(式中、A、G、T、R、R、R、R、R、R、R、Het及びnは、それぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、Eは酸素原子又は-NR-であり、Lは塩素原子又はイミダゾール-1-イルを表す。)
 式[1b]の化合物は、式[4]の化合物と、式[7]の化合物と、式[8]の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
 式[8]で示される化合物としてはホスゲン、チオホスゲン又はそれらの等価体を用いることができる。
 等価体としては例えばトリホスゲン、ジホスゲン、カルボジイミダゾール、チオカルボジイミダゾールを挙げることができる。
 本工程で使用する式[7]及び式[8]の化合物の使用量はそれぞれ式[4]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.8~1.2モルである。
 本工程で使用することができる塩基としては、製造方法2工程1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[4]の化合物1モルに対して1.0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する溶媒の使用量は式[4]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[1b]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法1>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
(式中、A、G、T、R、R、R、R及びnは、それぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、Lは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。)
 (工程1)
 式[2a]の化合物は、式[9]の化合物(WO2008/013622の記載などに基づいて製造可能である)と式[5]の化合物とを、塩基の存在下/非存在下、脱水縮合剤存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
 本工程で使用する式[5]の化合物の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用することができる脱水縮合剤及び塩基としては、製造方法2工程1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する脱水縮合剤の使用量は式[9]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する溶媒の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 (工程2)
 式[2a]の化合物は、式[9]の化合物と式[6]の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
 本工程で使用する式[6]の化合物の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
 本工程で使用できる塩基としては、製造方法2工程1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[9]の化合物1モルに対して1.0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本工程で使用する溶媒の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[2a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法2>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
(式中、A、G、T、R、R、R及びnは、それぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、Eは酸素原子又は-NR-であり、Lは塩素原子又はイミダゾール-1-イルを表す。)
 式[2b]の化合物は、式[9]の化合物と、式[7]の化合物と、及び式[8]の化合物とを、塩基の存在下、溶媒中で反応させることによって製造することができる。
 本工程で使用する式[7]及び式[8]の化合物の使用量はそれぞれ式[9]の化合物1モルに対して0.5~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.8~1.2モルである。
 本工程で使用することができる塩基としては、製造方法2工程1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する塩基の使用量は式[9]の化合物1モルに対して1.0~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~10モルである。
 本工程で使用することができる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 本反応で使用する溶媒の使用量は式[9]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[2b]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法3>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
(式中、Hetは(1)~(5)の何れか一つに定義した通りである。)
 式[3a]の化合物は、式[10]の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによって製造することができる。
 本工程で使用できる還元剤としては、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、ボラン等を挙げることができる。
 還元剤の使用量は式[10]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~5.0モルである。
 本工程で使用できる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 溶媒の使用量は式[10]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[3a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法4>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
(式中、Hetは(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、R24は水素原子又はC~Cアルキルを表す。)
 また、式[3a]の化合物は、式[11]の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによっても製造することができる。
 本工程で使用できる還元剤としては、中間体製造方法3で説明した同様のものを挙げることができる。
 還元剤の使用量は式[11]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは2.0~5.0モルである。
 本工程で使用できる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 溶媒の使用量は式[11]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[3a]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法5>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
(式中、R、R、Hetはそれぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りである。)
 式[3b]の化合物は、式[12]の化合物を、溶媒中、還元剤を用いて還元することによって製造することができる。
 本工程で使用できる還元剤としては、中間体製造方法3で説明した同様のものを挙げることができる。
 還元剤の使用量は式[12]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
 本工程で使用できる溶媒としては、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 溶媒の使用量は式[12]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[3b]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 <中間体製造方法6>
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
(式中、T、R、R、R、R、R、R、Het及びnはそれぞれ(1)~(5)の何れか一つに定義した通りであり、Yは1,1-ジメチルエチルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、又はベンジル等のアミン保護基を表す。)
 式[4]で表される化合物は、式[14]の化合物を適切な方法を用いて脱保護することにより調製することができる(アミン保護基の方法については、たとえば、T.W.Greene及びP.G.Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版;Wiley:New York、2007を参照のこと)。アミンの保護基には多種多様な保護基が適しており、適切な保護基の選択肢は化学合成分野の当事者には自明であろう。脱保護後、従来技術において周知の基本方法によって、式[4]のアミンを酸塩又は遊離アミンとして単離可能である。
 式[13]で表される化合物と式[3]で表される化合物とを、溶媒中、酸又はルイス酸の存在下、好ましくは酸の存在下で反応させることにより、式[14]で表される本発明化合物を製造することができる。
 ここで使用する式[3]の化合物の使用量は式[13]の化合物1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
 本工程で使用できる酸、ルイス酸及び溶媒は、製造方法1で説明した同様のものを挙げることができる。
 酸又はルイス酸の使用量は式[13]の化合物1モルに対して0.01~5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.0モルである。
 溶媒の使用量は式[13]の化合物1モルに対して0.01~100Lの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~10Lである。
 反応温度は-20℃から使用する不活性溶媒の沸点域の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
 反応時間は反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~48時間である。
 反応の目的物である式[14]の化合物は、反応終了後、定法により反応系から採取され、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
 式[1]の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬及び反応条件が中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合が想定される。これらの例において、合成に保護/脱保護の手法又は官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得ることができる。保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれは自明であろう(たとえば、T.W.Greene及びP.G.Wuts著、Protective Groups in Organic Synthesis、第4版;Wiley:New York、2007を参照のこと)。場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式[1]の化合物の合成を完了するためには説明していない定法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。式[1]の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。
 式[1]で表される化合物の塩は、当業者に周知の方法で調製することが可能である。
 本明細書に記載の手法を従来技術において周知の方法と併用することで、[表1]~[表4]に示すHetを有する式[1c]~[1ab]化合物をそれぞれ調製可能である。
 [表1]~[表4]中の「Het-No.」は、Het-12~Het-91から選択される。以下にHet-12~Het-91の構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
 本発明の殺菌剤及び農薬組成物は、式[1]で表される化合物又はその農薬上許容される塩(以下、本発明の化合物と称する)を活性成分として含有することを特徴とする。また、本発明は、本発明の化合物の1種又は2種以上、及び農薬製剤に許容される担体を含有してなる農薬組成物、より詳細には農園芸用の殺菌性組成物に関する。
 本発明の化合物又は本発明による殺菌性組成物は、植物病原性微生物又はこれにより発生する植物病害を予防的又は治療的に防除するために使用することができる。すなわち、本発明は、植物又は植物の一部に発生する植物病害を防除するための本発明の化合物又は本発明による殺菌性組成物の使用方法にも関する。
 本発明の化合物及び本発明による殺菌性組成物は、極めて強力な殺菌特性を有しており、植物病原性微生物、例えば、ネコブカビ門(Plasmodiophoromycota)、卵菌門(Oomycota)に属する原生生物、接合菌門(Zygomycota)、子嚢菌門(Ascomycota)、担子菌門(Basidiomycota)、及び不完全菌門(Deuteromycota)等に属する菌類、並びに、例えば、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)等に属する細菌、並びにこれらにより発生する植物病害を防除するために使用することができる。特に、本発明の化合物及び本発明による殺菌性組成物は、卵菌門に属する原生生物に高い殺菌活性を示すことから、これにより発生する植物病害に優れた防除効果を示す。
 以下に本発明に従って防除することが可能な植物病原性微生物の例を挙げるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
 卵菌門(Oomycota)に属する病原性微生物の例としては:
 白さび病(white rust)の病原体であるアルブゴ(Albugo)属原生生物、例えばアルブゴ カンジダ(Albugo candida;
 根腐病(root rot)、苗立枯病(damping-off)の病原体であるアファノミセス(Aphanomyces)属原生生物、例えばアファノミセス エウテイケス(Aphanomyces euteiches);
 べと病(downy mildew)の病原体であるブレミア(Bremia)属原生生物、例えばブレミア ラクツカエ(Bremia lactucae);
 べと病(downy mildew)の病原体であるペロノスポラ(Peronospora)属原生生物、例えばペロノスポラ ピシ(Peronospora pisi)、ペロノスポラ ブラシカエ(Peronospora brassicae)、ペロノスポラ パラシティカ(Peronospora parasitica)、ペロノスポラ タバシナ(Peronospora tabacina);
 べと病(downy mildew)の病原体であるプラスモパラ(Plasmopara)属原生生物、例えばプラスモパラ ビティコラ(Plasmopara viticola);
 べと病(downy mildew)の病原体であるプセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)属原生生物、例えばプセウドペロノスポラ クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)、プセウドペロノスポラ フムリ(Pseudoperonospora humuli);
 疫病(late blight、white powdery rot)、褐色腐敗病(brown rot)、根腐疫病(red stele)、心腐病(heart rot)、綿疫病(phytophthora rot)の病原体であるフィトフトラ(Phytophthora)属原生生物、例えばフィトフトラ カクトルム(Phytophthora cactorum)、フィトフトラ カプシシ(Phytophthora capsici)、フィトフトラ シンナモニ(Phytophthora cinnamoni)、フィトフトラ インフェスタンス(Phytophthora infestans)、フィトフトラ メガスペルマ(Phytophthora megasperma)、フィトフトラ パラシティカ(Phytophthora parasitica);
 根腐病(root rot)、苗立枯病(damping-off)、根腐病(browning root rot)、舞病(bed rot)の病原体であるピシウム(Pythium)属原生生物、例えばピシウム アファニデルマツム(Pythium aphanidermatum)、ピシウム ウルチムム(Pythium ultimum)が挙げられる。
 ケルコゾア門(Cercozoa)に属する病原性微生物の例としては、根こぶ病(clubroot)の病原体であるプラスモジオホラ(Plasmodiophora)属原生生物、例えばプラスモジオホラ ブラシカエ(Plasmodiophora brassicae)が挙げられる。
 接合菌門(Zygomycota)に属する病原性微生物の例としては、苗立枯病(seedling blight)、腐敗病(bulb rot)、黒かび病(Rhizopus rot)、軟腐病(soft rot)の病原体であるリゾプス(Rhizopus)属菌類、例えばリゾプス ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)が挙げられる。
 子嚢菌門(Ascomycota)に属する病原性微生物の例としては:
 花腐病(ray blight)、褐斑病(brown spot)、輪紋病(Ascochyta leaf spot)、黒斑病(leaf spot)の病原体であるアスコキタ(Ascochyta)属菌類、例えばアスコキタ レンチス(Ascochyta lentis);
 うどんこ病(powdery mildew)の病原体であるブルメリア(Blumeria)属菌類、例えばブルメリア グラミニス(Blumeria graminis);
 麦角病(ergot)、稲こうじ病(false smut)の病原体であるクラビセプス(Claviceps)属菌類、例えばクラビセプス プルプレア(Claviceps purpurea);
 ごま葉枯病(southern leaf blight)、斑点病(spot blotch)、褐条病(brown stripe)の病原体であるコクリオボルス(Cochliobolus)属菌類、例えばコクリオボルス サチブス(Cochliobolus sativus)、コクリオボルス ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus)、コクリオボルス サチブス(Cochliobolus sativus);
 胴枯病(diaporthe canker)の病原体であるジアポルテ(Diaporthe)属菌類、例えばジアポルテ シトリ(Diaporthe citri);
 黒とう病(anthracnose)、そうか病(scab)、黒とう病(sphaceloma scab)、白星病(white scab)、とうそう病(leaf spot)の病原体であるエルシノエ(Elsinoe)属菌類、例えばエルシノエ ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)、エリシフェ グラミニス(Erysiphe graminis)、エリシフェ ポリゴニ(Erysiphe polygoni);
 立枯病(take-all)の病原体であるガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)属菌類、例えばガエウマンノミセス グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
 芽枯病(twig blight)、ばか苗病(bakanae desease)、芽腐病(bud rot)、立枯病(stub dieback)の病原体であるジベレラ(Gibberella)属菌類、例えばジベレラ ゼアエ(Gibberella zeae);
 炭そ病(anthracnose)、晩腐病(ripe rot)、赤腐病(red rot)、斑点病(leaf spot)の病原体であるグロメレラ(Glomerella)属菌類、例えばグロメレラ シングラタ(Glomerella cingulata);
 グイグナルジア(Guignardia)属菌類、例えばグイグナルジア ビドウェリ(Guignardia bidwellii);
 小黒菌核病(stem rot)、銀か病(silver scurf)、ひょう紋病(zonate leaf spot)の病原体であるヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌類、例えばヘルミンソスポリウム シグモイデウム(Helminthosporium sigmoideum)、ヘルミントスポリウム ソラニ(Helminthosporium solani)、ヘルミンソスポリウム トリティシ レペンティス(Helminthosporium triticirepentis)、ヘルミンソスポリウム ゾナタム(Helminthosporium zonatum);
 茎枯病(blight)、輪斑病(ring spot)の病原体であるレプトスファエリア(Leptosphaeria)属菌類、例えばレプトスファエリア ジュンシナ(Leptosphaeria juncina)、レプトスファエリア マクランス(Leptosphaeria maculans)、ペプトスファエリア サッカリ(Leptosphaeria sacchari);
 小球菌核病(stem rot)の病原体であるマグナポルテ(Magnaporthe)属菌類、例えばマグナポルテ グリセア(Magnaporthe grisea)、マグナポルテ サルビニ(Magnaporthe salvinii);
 灰星病(brown rot)、モニリア病(blossom blight)の病原体であるモニリニア(Monilinia)属菌類、例えばモニリニア フルクティコラ(Monilinia fructicola)、モニリニア ラキサ(Monilinia laxa)、モニリニア マリ(Monilinia mali);
 褐色葉枯病(leaf scald)、紅色雪腐病(snow mold)の病原体であるモノグラフェラ(Monographella)属菌類、例えばモノグラフェラ アルブセンサ(Monographella albescensa)、モノグラフェラ ニバリス(Monographella nivalis);
 黒渋病(black leaf blight)、褐斑病(leaf spot)の病原体であるマイコスファエレラ(Mycosphaerella)属菌類、例えばマイコスファエレラ アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、マイコスファエレラ フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)、マイコスファエレラ グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);
 ファエオモニエラ(Phaeomoniella)病の病原体であるファエオモニエラ(Phaeomoniella)属菌類、例えばファエオモニエラ クラミドスポラ(Phaeomoniella chlamydospora);
 ふ枯病(glume blotch)の病原体であるファエオスファエリア(Phaeosphaeria)属菌類、例えばファエオスファエリア ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
 うどんこ病(powdery mildew)の病原体であるポドスファエラ(Podosphaera)属菌類、例えばポドスファエラ レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)、ポドスファエラ トリダチラ(Podosphaera tridactyla);
 斑葉病(stripe)、網斑病(net blotch)の病原体であるピレノホラ(Pyrenophora)属菌類、例えばピレノホラ グラミネア(Pyrenophora graminea)、ピレノホラ テレス(Pyrenophora teres);
 黄化萎縮病(downy mildew)、菌核病(sclerotinia rot)の病原体であるスクレロチニア(Sclerotinia)属菌類、例えばスクレロチニア スクレロチオラム(Sclerotinia sclerotiorum);
 白絹病(southern blight)、黒腐菌核病(white rot)の病原体であるスクレロティウム(Sclerotium)属菌類、例えばスクレロティウム ロルフィシ(Sclerotium rolfsii);
 うどんこ病(powdery mildew)の病原菌であるスファエロテカ(Sphaerotheca)属菌類、例えばスファエロテカ フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)、ファセロテカ レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
 すじ葉枯病(cercospora leaf spot)の病原体であるファエルリナ(Sphaerulina)属菌類、例えばファエルリナ オリジナ(Sphaerulina oryzina);
 タペシア(Tapesia)病の病原菌であるタペシア(Tapesia)属菌類、例えばタペシア アクホルミス(Tapesia acuformis);
 縮葉病(leaf curl)、ふくろみ病(plum pockets)の病原体であるタフリナ(Taphrina)属菌類、例えばタフリナ デホルマンス(Taphrina deformans)、タフリナ プルニ(Taphrina pruni);
 うどんこ病(powdery mildew)の病原体であるウンシヌラ(Uncinula)属菌類、例えばウンシヌラ ネカトル(Uncinula necator)、ウンシヌラ シムランス(Uncinuliella simulans);
 黒星病(scab)の病原体であるベンチュリア(Venturia)属菌類、例えばベンチュリア イナエクアリス(Venturia inaequalis)、ベンチュリア ナシコラ(Venturia nashicola)が挙げられる。
 担子菌門(Basidiomycota)に属する病原性微生物の例としては:
 株腐病(foot-rot)、冬紋枯病(winter stem rot)の病原体であるセラトバシディウム(Ceratobasidium)属菌類、例えばセラトバシディウムグラミネラム(Ceratobasidium graminerum);
 株腐病(foot-rot)、冬紋枯病(winter stem rot)の病原体であるコルチシウム(Corticium)属菌類、例えばコルチシウム グラミネラム(Corticium graminerum);
 もち病(leaf gall)、てんぐ巣病(witches broom)、網もち病(net blister blight)の病原体であるエキソバシジウム(Exobasidium)属菌類、例えばエキソバシジウム ペンタスポリウム(Exobasidium pentasporium)、エキソバシジウム レチクラタム(Exobasidium reticulatum)、エキソバシジウム ベキサンス(Exobasidium vexans);
 萎縮病(Dwarf)の病原体であるフォミチポリア(Fomitiporia)属菌類、例えばフォミチポリア メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);
 シママンネンタケ(Stem rot)の病原体であるガノデルマ(Ganoderma)属菌類、例えばガノデルマ ボニネンセ(Ganoderma boninense);
 赤さび病(rust)の病原菌であるギムノスポランギウム(Gymnosporangium)属菌類、例えばギムノスポランギウム サビナエ(Gymnosporangium sabinae)、ギムノスポランギウム サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
 さび病(rust)の病原菌であるヘミレイア(Hemileia)属菌類、例えばヘミレイア バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
 紅粒がんしゅ病(coral spot disease)、立枯病(nectria blight)の病原体であるネクトリア(Nectria)属菌類、例えばネクトリア ガリゲナ(Nectria galligena);
 褐さび病、さび病(rust)の病原体であるファコプソラ(Phakopsora)属菌類、例えばファコプソラ メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)、ファコプソラ パキリジ(Phakopsora pachyrhizi);
 さび病(rust)、黒さび病(stem rust)、赤さび病(leaf rust)の病原体であるプッシニア(Puccinia)属菌類、例えばプッシニア アラキディス(Puccinia arachidis)、プッシニア グラミニス(Puccinia graminis)、プッシニア ホルデイ(Puccinia hordei)、プッシニア レコンジタ(Puccinia recondita)、プッシニア ストリイホルミス(Puccinia striiformis);
 なまぐさ黒穂病(Stinking smut)の病原菌であるチレチア(Tilletia)属菌類、例えばチレチア カリエス(Tilletia caries);
 雪腐小粒菌核病(typhula snow blight)、小粒菌核腐敗病(typhula rot)の病原体であるチフラ(Typhula)属菌類、例えばチフラ インカルナタ(Typhula incarnata)、チフラ イシカリエンシス(Typhula ishikariensis);
 黒穂病(smut)の病原体であるウロシスチス(Urocystis)属菌類、例えばウロシスチス セプラエ(Urocystis cepulae)、ウロシスチス オクルタ(Urocystis occulta);
 さび病(rust)の病原体であるウロミセス(Uromyces)属菌類、例えばウロミセス アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)、ウロミセス ファゼオリ(Uromyces phaseoli);
 黒穂病(smut)、裸黒穂病(loose smut)の病原体であるウスチラゴ(Ustilago)属菌類、例えばウスチラゴ マイヂス(Ustilago maydis)、ウスチラゴ ヌダ(Ustilago nuda)が挙げられる。
 不完全菌門(Deuteromycota)に属する病原性微生物の例としては:
 黒斑病(Alternaria blotchAlternaria leaf spot、Alternaria black rot)、黒葉枯病(leaf blight)、夏疫病(early blight)、輪紋病(early blight)の病原体であるアルタナリア(Alternaria)属菌類、例えばアルタナリア ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)、アルテルナリア ソラニ(Alternaria solani);
 黒かび病(crown rot)の病原体であるアスペルギルス(Asergillus)属菌類、例えばアスペルギルス フラブス(Aspergillus flavus);
 灰色かび病(gray mold)、灰色腐敗病(neck rot)、赤色斑点病(red spot)の病原体であるボトリティス(Botrytis)属菌類、例えばボトリティス シネレア(Botrytis cinerea);
 黒渋病(leaf spot)の病原体であるセルコスポリジウム(Cercosporidium)属菌類、例えばセルコスポリジウム ペルソナツム(Cercosporidium personatum);
 斑点病(leaf spot)、褐斑病(leaf spot)、褐色円星病(brown round spot)、葉枯病(leaf blight)、紫斑病(purple stain)の病原体であるセルコスポラ(Cercospora)属菌類、例えばセルコスポラ アラキディコーラ(Cercospora arachidicola)、セルコスポラ ベティコーラ(Cercospora beticola)、セルコスポラ チャエ(Cercospora chaae)、セルコスポラ キクチ(Cercospora kikuchii);
 黒星病(scab)、にせいもち病(false blast)、斑葉病(leaf blotch)の病原菌であるクラドスポリウム(Cladosporium)属菌類、例えばクラドスポリウム ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum)、クラドスポリウム クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)、クラドスポリウム ヘルバルム(Cladosporium herbarum);
 炭疽病(anthracnose)、晩腐病(ripe rot)の病原菌であるコレトトリカム(Colletotrichum)属菌類、例えばコレトトリカム ココデス(Colletotrichum coccodes)、コレトトリカム グラミニコーラ(Colletotrichum graminicola)、コレトトリカム リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)、コレトトリカム オルビクラレ(Colletotrichum orbiculare);
 つる割病(stem rot)、萎凋病(Fusarium wilt)、乾腐病(dry rot)、根腐萎凋病(root rot)、立枯病(Fusarium wilt)の病原体であるフザリウム(Fusarium)属菌類、例えばフサリウム クルモルム(Fusarium culmorum)、フザリウム グラミネアルム(Fusarium graminearum)、フサリウム オキシスポルム(Fusarium oxysporum)、フザリウム ロゼウム(Fusarium roseum);
 炭疽病(anthracnose)の病原体であるグロエオスポリウム(Gloeosporium)属菌類、例えばグロエオスポリウム ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
 斑点病(leaf spot)、白斑病(Macrophoma leaf spot)、胴枯病(branch canker)の病原菌であるマクロホミナ(Macrophomina)属菌類、例えばマクロホミナ テイコラ(Macrophoma theicola)、マクロホミナ ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);
 穿孔病(anthracnose)の病原体であるミクロドキウム(Microdochium)属菌類、例えばミクロドキウム ニバレ(Microdochium nivale);
 青かび病(blue mold)、緑かび病(common green mold)の病原体であるペニシリウム(Penicillium)属菌類、例えばペニシリウム エキスパンスム(Penicillium expansum)、例えばペニシリウム プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);
 蛇の目病(leaf spot)、実腐病(fruit rot)、根朽病(root rot)の病原体であるホマ(Phoma)属菌類、例えばホマ リンガム(Phoma lingam)、例えばホマ ダウチ(Phoma dauci);
 胴枯病(Phomopsis canker)、茎枯病(stem blight)の病原体であるホモプシス(Phomopsis)属菌類、例えばホモプシス ソジャエ(Phomopsis sojae)、ホモプシス ビティコーラ(Phomopsis viticola);
 眼紋病(eye spot)の病原菌であるプソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)属菌類、例えばプソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides);
 いもち病(blast)の病原体であるピリクラリア(Pyricularia)属菌類、例えばピリクラリア オリザエ(Pyricularia oryzae);
 斑点病(Ramularia leaf spot)の病原体であるラムラリア アレオラ(Ramularia)属菌類、例えばラムラリア アレオラ(Ramularia areola)、ラムラリア コロ-シグニ(Ramularia collo-cygni);
 苗立枯病(damping-off)、根腐病(Rhizoctonia root rot)、茎腐病(stem rot)、紋枯病(sheath blight)の病原体であるリゾクトニア(Rhizoctonia)属菌類、例えばリゾプス オリザエ(Rhizopus oryzae)、リゾクトニア ソラニ(Rhizoctonia solani);
 雲形病(leaf blotch)の病原体であるリンコスポリウム(Rhynchosporium)属菌類、例えばリンコスポリウム セカリス(Rhynchosporium secalis);
 葉しょう腐敗病(sheath rot)の病原体であるサロクラジウム(Sarocladium)属菌類、例えばサロクラジウム オリザエ(Sarocladium oryzae);
 黒点葉枯病(black spotted leaf blight)、葉枯病(leaf blight)、褐斑病(Septoria leaf spot)の病原体であるセプトリア(Septoria)属菌類、例えばセプトリア アピイ(Septoria apii)、セプトリア リコペルシシ(Septoria lycopersici)、セプトリア ノドルム(Septoria nodorum)、セプトリア トリティシ(Septoria tritici);
 赤斑病(red leaf spot)、斑点病(leaf scorch)の病原体であるスタゴノスポラ(Stagonospora)属菌類、スタゴノスポラ ノドルム(Stagonospora nodorum);
 黒根病(black root rot)、根腐病(root rot)の病原菌であるチエラビオプシス(Thielaviopsis)属菌類、例えばチエラビオプシス バシコラ(Thielaviopsis basicola);
 半身萎凋病(verticillium wilt)の病原体であるバーチシリウ(Verticilium)属菌類、例えばバーチシリウム アルボアトルム(Verticilium alboatrum)、バーチシリウム ダーリアエ(Verticillium dahliae)が挙げられる。
 キサントモナス科(Xanthomonadaceae)に属する病原性微生物の例としては、白葉枯病(bacterial leaf blight)、斑点細菌病(bacterial spot)、褐斑細菌病(bacterial brown spot)の病原体であるキサントモナス(Xanthomonas)属細菌、例えばキサントモナス キャンペストリス パソバー オリザエ(Xanthomonas campestris pv.oryzae)、キサントモナス キャンペストリス パソバー ベジカトリア(Xanthomonas campestris pv..vesicatoria)挙げられる。
 シュードモナス科(Pseudomonadaceae)に属する病原性微生物の例としては、葉しょう褐変病(sheath blown rot)、萎凋細菌病(bacterial wilt)の病原体であるシュードモナス(Pseudomonas)属細菌、例えばシュードモナス シリンガエ パソバー ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、シュードモナス シリンガエ パソバー モリ(Pseudomonas syringae pv.mori)が挙げられる。
 腸内細菌科(Enterobacteriaceae)に属する病原性微生物の例としては、軟腐病(bacterial soft rot)の病原体であるエルビニア(Ervinia)属細菌、例えばエルウィニア アミロボラ(Erwinia amylovora)、エルウィニア カロトボーラ サブスピーシズ カロトボーラ(Erwinia carotovora subsp.carotovora)挙げられる。
 コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)細菌の例としては、帯花病(fasciation)の病原体であるコリネバクテリウム(Corynebacterium)属細菌、例えばコリネバクテリウム ファシアンス(Corynebacterium facians)が挙げられる。
 ストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)に属する病原性微生物の例としては、土臭黄変米(Soil smelling yellow rice)の病原体であるストレプトマイセス属(Streptmyces)細菌、例えばストレプトマイセス フラボビレンス(Streptmyces flavovirens)が挙げられる。
 本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物は、全ての植物又は植物の一部、並びに植物の周囲の土壌、あるいは種子を播種する土壌、水田、水耕栽培の水、及び栽培資材に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、注入、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧及び塗装等の処理をすることで植物病原微生物又はそれにより発生する植物病害を防除することができる。ここで全ての植物とは、野生植物、育成植物、自然発生植物及び栽培植物等の植物又は植物群を指し、導入育種法、分離育種法、交雑育種法、雑種強勢育種法、突然変異育種法、倍数性育種法、遺伝子組換え(遺伝子導入)法、又はマーカー支援選抜等の育種法により作出された植物も含まれる。
 植物病原微生物又はそれにより発生する植物病害を防除するために本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物を処理する場合、処理は植物病原性微生物の感染の前後に関わらず、植物の生育期間及び貯蔵期間を通じて行うことができる。ここで、植物の一部とは、植物の葉、茎、幹、枝、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎等、植物を構成する全ての部分又はその組合せを意味する。
 植物病原性微生物及びこれにより発生する植物病害を防除するために、本発明の殺菌性組成物は、本発明の化合物を有効であるが植物に毒性を示さない量となるように処理量を調整し、使用することができる。ここで、有効であるが植物に毒性を示さない量とは、植物病原性微生物又はこれにより発生する植物病害を十分に防除でき、かつ、植物に害を与えない量であり、この量は防除する微生物、適用する植物、使用される自然環境及び本発明の組成物の成分により、比較的広い範囲で変動し得る。
 以下に、本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物で処理することのできる植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。すなわち:
 アオイ科(Malvaceae)植物、例えば、オクラ、ワタ。アオギリ科(Sterculiaceae)植物、例えば、カカオノキ;
 アカザ科(Chenopodiaceae)植物、例えば、ホウレンソウ。アカテツ科(Sapotaceae)植物、例えば、ミラクルフルーツ;
 アカネ科(Rubiaceae)植物、例えば、コーヒーノキ、ロブスタコーヒーノキ;
 アサ科(Cannabaceae)植物、例えば、ホップ
 アブラナ科(Brassicaceae)植物、例えば、アブラナ、カブ、カリフラワー、キャベツ、コマツナ、ダイコン、チンゲンサイ、ハクサイ、ブロッコリー;
 イネ科(Poaceae)植物、例えば、イネ、オオムギ、コムギ、サトウキビ、シバ、トウモロコシ、ライムギ;
 ウリ科(Cucurbitaceae)植物、例えば、カボチャ、キュウリ、スイカ、ズッキーニ、トウガン、ニガウリ、ハヤトウリ、マクワウリ、メロン、ユウガオ;
 ウルシ科(Anacardiaceae)植物、例えば、マンゴー;
 オシロイバナ科(Nyctaginaceae)植物、例えば、ウドノキ;
 オトギリソウ科(Clusiaceae)植物、例えば、マンゴスチン;
 カキノキ科(Ebenaceae)植物、例えば、カキノキ;
 キク科(Asteraceae)植物、例えば、サンチュ、リーフレタス、レタス、キク、シュンギク、チコリ、ゴボウ、ヒマワリ、フキ;
 カバノキ科(Betulaceae)植物。キントラノオ科(Malpighiaceae)植物、例えば、アセロラ;
 クスノキ科(Lauraceae)植物;
 グミ科(Elaeagnaceae)植物、例えば、オニグルミ、ブラックウォールナッツ;
 クワ科(Moraceae)植物、例えば、イチジク、ゴムノキ;
 コバノイシカグマ科(Dennstaedtiaceae)植物、例えば、ワラビ;
 ゴマ科(Pedaliaceae)植物、例えば、ゴマ;
 ザクロ科(Punicaceae)植物、例えば、ザクロ;
 サトイモ科(Araceae)植物、例えば、コンニャク、サトイモ; 
シシガシラ科(Blechnaceae)植物、例えば、シシガシラ;
 シソ科(Lamiaceae)植物、例えば、アオジソ、アカジソ;
 シナノキ科(Tiliaceae)植物、例えば、モロヘイヤ;
 ショウガ科(Zingiberaceae)植物、例えば、ウコン、ジンジャー、ショウガ、ミョウガ;
 セリ科(Apiaceae)植物、例えば、パセリ、セロリ、ニンジン;
 タデ科(Polygonaceae)植物、例えば、ソバ;
 ツツジ科(Ericaceae)植物、例えば、ツツジ;
 ツバキ科(Theaceae)植物、例えば、チャノキ;
 ナス科(Solanaceae)植物、例えば、タバコ、トウガラシ、ピーマン、トマト、ジャガイモ、ナス;
 ナデシコ科(Caryophyllaceae)植物、例えば、カーネーション;
 パイナップル科(Bromeliaceae)植物、例えば、パイナップル;
 ハゴロモモ科(Cabombaceae)植物、例えば、ジュンサイ;
 バショウ科(Musaceae)植物、例えば、バナナ;
 パパイア科(Caricaceae)植物、例えば、パパイア;
 バラ科(Rosaceae)植物、例えば、アンズ、イチゴ、ウメ、カリン、スモモ、セイヨウナシ、ナシ、ネクタリン、バラ、ビワ、ブラックラズベリー、マルメロ、ミニバラ、モモ、リンゴ;
 ヒルガオ科(Convolvulaceae)植物、例えば、サツマイモ;
 ヒユ科(Amaranthaceae)植物、例えば、テンサイ;
 ブドウ科(Vitaceae)植物、例えば、ブドウ。ブナ科(Fagaceae)植物、例えば、クリ;
 ベンケイソウ科(Crassulaceae)植物、例えば、ヤツガシラ;
 マメ科(Fabaceae)植物、例えば、アズキ、インゲンマメ、エンドウ、クロアズキ、ササゲ、ソラマメ、ダイズ、ブラックビーン、ラッカセイ;
 ミカン科(Rutaceae)植物、例えば、カラタチ、アマナツミカン、オレンジ、キンカン、グレーブフルーツ、サンショウ、スダチ、ダイダイ、タチバナ、タヒチライム、ナツミカン、ハッサク、ミカン、ブンタン、ポンカン、ユズ、ライム、レモン;
 モクセイ科(Oleaceae)植物、例えば、オリーブ;
 ヤシ科(Arecaceae)植物、例えば、ココヤシ;
 ヤマグルマ科(Trochodendraceae)植物、例えば、ヤマゴボウ;
 ヤマノイモ科(Dioscoreaceae)植物、例えば、ナガイモ、ヤマノイモ;
 ユリ科(Liliaceae)植物、例えば、アスパラガス、チューリップ、タマネギ、ニラ、ニンニク、ネギ、ラッキョウ、ワケギ、ユリ;
 ワサビノキ科(Moringaceae)植物、例えば、ワサビノキ;
 及びこれら植物のそれぞれの遺伝子組み換えが行われた品種等が挙げられる。
 本発明の更なる態様は、本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物で処理された種子に関する。当該種子は、植物病原性微生物による植物病害の発生を防ぐために使用される。植物病原性微生物が感染あるいは付着した種子(以下、汚染種子)が健全な種子に混入した場合、汚染種子が植物病原性微生物の感染源となり、近傍で育成している健全な植物にも病害が伝播する。従って、植物病害微生物に対する殺菌活性の高い本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物で処理された種子は、植物病害の発生と健全な植物への病原微生物の伝播を防ぐ有効な手段となる。
 本発明の殺菌性組成物は、全ての植物の種子に使用できる。特にイネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、トウモロコシ、ダイズ、綿、ジャガイモ、テンサイ等は栽培規模が大きく、汚染種子による病害の伝播による被害の拡大も大きくなるため、本発明による種子は植物病原性微生物による植物病害の発生防ぐ手段として有効である。加えて、本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物を遺伝子組み換え作物の種子に処理することも、植物病原性微生物による植物病害の発生防ぐ手段として有効である。
 以下に、本発明の化合物又は本発明の殺菌剤組成物で処理することのできる遺伝子組み換え植物の例を挙げるが、必ずしもこれに限定されるものではない。すなわち:
 除草剤に対して耐性を示すように形質転換させた植物、例としてはグリホサート耐性植物、ビアラホス耐性植物、ブロモキシニル耐性植物、スルホニルウレア系除草剤耐性作物、イミダゾリノン系除草剤耐性作物、2,4-D耐性植物、ジカンバ耐性植物、イソキサフルトール耐性植物、メソトリオン耐性植物等;
 害虫に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはBt toxin(バチルス チューリンゲンシスの殺虫性毒素)を生産するように形質転換させた植物、天敵誘引物質を生産するように形質転換させた植物等;
 植物病害に対して抵抗性を示すように形質転換させた植物、例としてはウイルス抵抗性植物、ディフェンシンを生産するように形質転換させた植物等。果実の収穫適期を拡大させ保存性を向上するように形質転換させた植物、例としてはポリガラクチュロナーゼの生産を抑制するように形質転換させた植物、エチレン生合成酵素を抑制するように形質転換させた植物等;
 収穫物の安全性を高めるように形質転換させた植物、例えば、マイコトキシン分解酵素生産植物等;
 育種上有用になるように形質転換させた植物、例えば、雄性不稔形質を示すように形質転換させた植物等;
 バイオエタノールの原料として有用な形質を付与した形質転換植物、例としては耐熱性α-アミラーゼ生産植物等;
 環境ストレスに対して耐性を示すように形質転換させた植物、例えばRNAシャペロンを利用した乾燥耐性を示す植物、低温耐性の植物に多く含まれる適合溶質であるグリシンベタインを蓄積する植物、適合溶質であるプロリンを蓄積する植物、保水力の強いトレハロースを蓄積し、乾燥耐性を示す植物、活性酸素を消去する酵素を過剰生産する植物、ムギネ酸類を生産することでアルカリ土壌での鉄欠乏に耐性示す植物、ムギネ酸類を生産することで鉄欠乏に耐性示す植物等;
 特定の機能性栄養素を生産するように形質転換させた植物、例えばオレイン酸を過剰に生産する植物、ステアリドン酸を過剰に産生する植物、リシンを過剰に産生する植物、プロビタミンA強化作物、ビタミンE強化植物、アントシアニンを過剰に産生する植物、スギのアレルゲンを産生しスギ花粉症を緩和する効果のある植物等;
が挙げられる。
 本発明の化合物又は本発明による殺菌性組成物は、微生物に対して高い殺菌効果を示すことから、産業材料を微生物の繁殖から保護するために使用することができる。ここで産業材料の非限定的な事例としては、木材、プラスチック資材、紙資材、革資材、タイル、陶器、セメント、ペンキ、冷却潤滑剤及び接着剤等が挙げられる。これら産業材料への処理は、本発明の化合物又は本発明の殺菌性組成物を保護対象物に噴霧、散布、散粉、スプレー、拡散、浸漬、灌注、散水(浸水)、発泡、塗布、粉衣、コーティング、吹付け、くん蒸、くん煙、煙霧、塗装及び混合することで行うことができる。
 本発明の殺菌性組成物には、必要に応じ農薬製剤に通常用いられる添加物を含有することができる。この添加物としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤、粘着付加剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や植物片等を添加成分に用いてもよい。
 これらの添加物は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 上記添加成分について説明する。
 固体担体としては、例えば石英、クレー、カオリナイト、ピロフィライト、セリサイト、タルク、チョーク、ベントナイト、アタパルジャイト、モンモリロナイト、酸性白土、ゼオライト、天然岩、珪藻土、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰石、等の天然鉱物質類;炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム又はその他のアンモニウム塩、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウム等の無機塩類;デンプン、セルロース、植物粉末等の有機固体担体;ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニリデン等のプラスチック担体;その他、合成ケイ酸、合成ケイ酸塩、アルミナ、微粉化シリカ、シリケート等が挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 液体担体としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール等の1価アルコール類や、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレンギリコールグリセリン等の多価アルコール類に大別されるアルコール類;プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類;エチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類;ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類;ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類;γ-ブチロラクトン等のラクトン類;ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-アルキルピロリジン等のアミド類;アセトニトリル等のニトリル類;ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類;大豆油、ナタネ油、綿実油、ヒマシ油等の植物油;水等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 界面活性剤は特に制限されないが、好ましくは水中でゲル化するか、あるいは膨潤性を示すものであり、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチレンフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤;アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、N-メチル-脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤;ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン塩酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン性界面活性剤;及びアミノ酸型又はベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 また、結合剤や粘着付与物としては、例えばカルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、平均分子量6000~20000のポリエチレングリコール、平均分子量10万~500万のポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセファリン酸、レシチン酸等)等が挙げられる。これらの結合剤や粘着付与物は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。増粘剤としては、例えばキサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子;及び高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉等が挙げられる。これらの増粘剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。着色剤としては、例えば酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料;及びアリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等が挙げられる。これらの着色剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 拡展剤としては、例えばシリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸とスチレン酸、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩等が挙げられる。これらの拡展剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。展着剤としては、例えばジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤;パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルジョン等が挙げられる。これらの展着剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 凍結防止剤としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等が挙げられる。これらの凍結防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 固結防止剤としては、例えばデンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類、ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等が挙げられる。これらの固結防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。崩壊剤としては、例えばトリポリリン酸ソーダ、ヘキサンメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等が挙げられる。これらの崩壊剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 分解防止剤としては、例えばゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤、フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤、サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの分解防止剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 防腐剤としては、例えばソルビン酸カリウム、1,2-ベンズチアゾリン-3-オン等が挙げられる。これらの防腐剤は1種用いてもよいし、又、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
 植物片としては、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等が挙げられる。
 本発明の殺菌剤組成物及び農薬組成物において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、担体では通常5~95%、好ましくは20~90%、界面活性剤では通常0.1~30%、好ましくは0.5~10%、その他の添加物は0.1~30%、好ましくは0.5~10%の範囲で選ばれる。
 本発明の殺菌剤組成物及び農薬組成物は、例えば、粒剤、粉粒剤、微粒剤、液剤、水溶剤、油剤、乳剤、サーフ剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン製剤、EW(emulsion oil in water)剤、マイクロカプセル剤、水和剤、懸濁剤、錠剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水和性顆粒剤、エアロゾル、ペースト剤、サイクロデキストリン製剤、ジャンボ剤、パック剤、水溶性包装製剤、粉剤、燻煙剤、燻蒸剤等のような農園芸用殺菌剤に適する薬剤として使用することができる。
 このような態様は、少なくとも一種の本発明化合物と適当な固体又は液体の担体類、及び所望により、有効成分の分散性や、他の性質の改善のために適当な補助剤(例えば、界面活性剤、溶剤、安定剤)とともに混合する通常の方法によって得ることができる。
 使用に際しては適当な濃度に希釈して散布するか又は直接施用する。
 本発明の化合物は、単独あるいはその製剤として使用することもできるが、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺虫剤、生物農薬、除草剤、植物ホルモン剤、植物発育調節物質、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等との混合物又は、それらの有効成分から選択される1種又は2種以上を組み合わせた混合物の製剤を有害生物防除剤又は植物保護剤として使用することもできる。そこでは作用、防除対象(病害、虫害、雑草)の拡大、使用適期の拡大、或いは薬量の低減、相乗効果を図ること、若しくは防除対象のおける抵抗性の発達を防ぐこと等が期待でき、多くの場合、混合物の活性は個別の活性を凌ぎ、共同成分との協力的薬効が達成される。
 混合物中の共同成分のうち、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤、摂食阻害剤、除草剤、殺藻剤殺ダニ剤、殺線虫剤、生物農薬、フェロモン剤、天然殺菌剤、天然殺虫剤は多く開発されており、ブリティシュクロッププロテクションカウンシル発行のペスチサイド マニュアル(2013年)、全国農業協同組合連合会発行のクミアイ農薬総覧(2014年)及び全国農村教育協会発行のSHIBUYA INDEX(第17版) 等で知られている。下記に例を示すが、これらに限定されるものではない。
 殺菌剤及び殺細菌剤の例としては、2-フェニルフェノール(2-phenylphenol)、8-キノリノール硫酸塩(8-hydroxyquinoline sulfate)、アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-メチル)、アシペタクス(acypetacs)、アシペタクスカッパー(acypetacs-copper)、アシペタクスジンク(acypetacs-zinc)、アルベンダゾール(albendazole)、アルジモルフ(aldimorph)、アリシン(allicin)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アミカルチアゾール(amicarthiazol)、アミスルブロム(amisulbrom)、アモバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アソメート(asomate)、オーレオフンギン(aureofungin)、アザコナゾール(azaconazole)、アジチラム(azithiram)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、バリウムポリスルフィド(barium polysulfide)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルM(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンキノックス(benquinox)、ベンタルロン(bentaluron)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド(benzalkonium chloride)、ベンザマクリル(benzamacril)、ベンザモルフ(benzamorf)、ベンゾヒドロキサミックアシド(benzohydroxamic acid)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、バーバリン(berberine)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビフジュンジ(bifujunzhi)、ビフェニル(biphenyl)、ビスメチアゾール(bismerthiazol)、ブテルタノール(bitertanol)、ビチオノール(bithionol)、ビクサフェン(bixafen)、ブラスチシジンS(blasticidin-S)、ボスカリド(boscalid)、ブロモタロニル(bromothalonil)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブロノポール(bronopol)、ブピリメート(bupirimate)、バーガンディーミックスチャー(Burgundy mixture)、ブチオベート(buthiobate)、ブチルアミン(butylamine)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルバモルフ(carbamorph)、カルベンダジム(carbendazim)、二硫化炭素(carbon disulfide)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルバクロール(carvacrol)、カルボーン(carvone)、セロシジン(cellocidin)、チェスハントミックスチャー(Cheshunt mixture、硫酸銅及び炭酸アンモニウムの1:1混合物)、キノメチオナート(chinomethionat)、キトサン(chitosan)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロラムフェニコール(chloramphenicol)、クロラニホルメタン(chloraniformethan)、クロラニル(chloranil)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロジニトロナフタレン(chlorodinitronaphthalenes)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロルキノックス(chlorquinox)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、クロトリマゾール(clotrimazole)、酢酸銅(copper acetate)、塩基性炭酸銅(copper carbonate,basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、ナフテン酸銅(copper naphthenate)、オレイン酸銅(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、ケイ酸銅(copper silicate)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate,basic)、クロム酸亜鉛銅(copper zinc chromate)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、クフラネブ(cufraneb)、クプロバム(cuprobam)、亜酸化銅(cuprous oxide)、シアノゲン(cyanogen)、シアゾファミド(cyazofamid)、シクラフラミド(cyclafuramid)、シクロヘキシミド(cycloheximide)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シペンダゾール(cypendazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、ダゾメット(dazomet)、DBCP、デバカルブ(debacarb)、デカフェンチン(decafentin)、デヒドロ酢酸(dehydroacetic acid)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロン(dichlone)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロゾリン(dichlozoline)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジエチルピロカルボネート(diethyl pyrocarbonate)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメタクロン(dimetachlone)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾールM(diniconazole-M)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ4(dinocap-4)、ジノカップ6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノペントン(dinopenton)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリジオン(dipyrithione)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ジチオエーテル(dithioether)、DNOC、ドデモルフ(dodemorph)、ドジシン(dodicin)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、EBP、エディフェンホス(edifenphos)、エノクサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エテム(etem)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エチリシン(ethylicin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミノスルフ(fenaminosulf)、フェナミノストロビン(fenaminstrobin)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、fenjuntong、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルメトーバ(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルジラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、ホルペット(folpet)、ホセチルAl(fosetyl-Al)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルバニル(furcarbanil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾールシス(furconazole-cis)、フルフラル(furfural)、フルメシクロックス(furmecyclox)、フロファネート(furophanate)、グリオジン(glyodin)、グリセオフルビン(griseofulvin)、グアザチン(guazatine)、ハラクリネート(halacrinate)、ヘキサクロロブタジエン(hexachlorobutadiene)、ヘキサクロロフェン(hexachlorophene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヘキシルチオフォス(hexylthiofos)、フアンユンゾ(huanjunzuo)、ヒドラルガフェン(hydrargaphen)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イネジン(inezin)、イオドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソフェタミド(isofetamid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソチアニル(isotianil)、イソバレジオン(isovaledione)、イゾパムホス(izopamfos)、jiaxiangjunzhi、カスガマイシン(kasugamycin)、ケユンリン(kejunlin)、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マネブ(maneb)、メベニル(mebeni
l)、メカルビンジド(mecarbinzid)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メタゾクソロン(metazoxolon)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メトフロキサム(methfuroxam)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、イソチオシアン酸メチル(methyl isothiocyanate)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、モロキシジン(moroxydine)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、ナバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ニトロスチレン(nitrostyrene)、ニトロタルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オストール(osthol)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシン銅(oxine-copper)、オキソニック酸(oxolinic acid)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、パリノール(parinol)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(pentachlorophenyl laurate)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フェナマクリル(phenamacril)、フェンアジンオキシド(phenazine oxide)、ホスジフェン(phosdiphen)、フサライド(fthalide)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン複合体(polyoxins)、ポリオキソリム(polyoxorim)、ポリオキソリム亜鉛(polyoxorim-zinc)、アジ化カリウム(potassium azide)、ポリ硫酸カリウム(potassium polysulfide)、チオシアノカリウム(potassium thiocyanate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパミジン(propamidine)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ピラカルボリド(pyracarbolid)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリジニトリル(pyridinitril)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリゾキサゾール(pyrisoxazole)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシクロール(pyroxychlor)、ピロキシフル(pyroxyfur)、キナセトール(quinacetol)、キナザミド(quinazamid)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、ラベンザゾール(rabenzazole)、saijunmao、saisentong、サリチルアニリド(salicylanilide)、サンギナリン(sanguinarine)、サントニン(santonin)、セダクサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、オルトフェニルフェノールナトリウム(sodium orthophenylphenoxide)、ペンタクロロフェノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、ポリ硫酸ナトリウム(sodium polysulfide)、テトラチオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate)、スピロキサミン(spiroxamine)、ストレプトマイシン(streptomycin)、硫黄(sulfur)、サルトロペン(sultropen)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジフルオル(thiadifluor)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオクロルフェンフィム(thiochlorfenphim)、チオジアゾール銅(thiadiazole-copper)、チオメルサール(thiomersal)、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チオキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)、トルプロカルブ(tolprocarb)、トリフルアニド(tolylfluanid)、トリマーキュリーアセテート(tolylmercury acetate)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリニトロトリクロロベンゼン(trichlorotrinitrobenzenes)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、ウルバシド(urbacide)、バリダマイシン(validamycin)、バリダマイシンA(validamycin A)、バリフェナレート(valifenalate)、バンガード(vangard)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、xinjunan、ザリルアミド(zarilamid)、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)、チアゾール亜鉛(zinc thiazole)、トリクロロフェノキシド亜鉛(zinc trichlorophenoxide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、BAF-1107,BAF-1120、KUF-1411、MIF-1002、MIF-1002、MIF-1102、NNF-0721、NC-233、NF-180、S-2399、SYJ-247、SYJ-252、SYJ-264、SYJ-269等が挙げられる。
 殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カタツムリ剤及び摂食阻害剤の例としては、1,2-ジクロロプロパン(1,2-dichloropropane)、1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセチオン(acethion)、アセトホス(acetophos)、アセトプロール(acetoprole)、アクリナスリン(acrinathrin)、アクリロニトリル(acrylonitrile)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アラニカルブ(alanycarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)、アリシン(allicin)、アロサミジン(allosamidin)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アルファーシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アミジチオン(amidithion)、アミドフルメト(amidoflumet)、アミノカルブ(aminocarb)、アミトン(amiton)、アミトラズ(amitraz)、アナバシン(anabasine)、アラマイ(aramite)、アチダチオン(athidathion)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、アゾベンゼン(azobenzene)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アゾトアート(azothoate)、バチルス チーリンゲンシス クルスターキ系(Bacillus thuringiensis kurstaki)、バチルス チーリンゲンシス ブイブイ系(Bacillus thuringiensis Buibui)、バチルス チーリンゲンシス アイザワイ系(Bacillus thuringiensis aisawai)、六フッ化ケイ酸バリウム(barium hexafluorosilicate)、バルスリン(barthrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベノキサホス(benoxafos)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシマート(benzoximate)、安息香酸ベンジル(benzyl benzoate)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、bifujunzhi、ビナパクリル(binapacryl)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオメタエトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ボラックス(borax)、ほう酸(boric acid)、ブロフェンバレレート(brofenvalerate)、ブロフラニリド(broflanilid)、ブロフルトリネート(brofluthrinate)、ブロメトリン(bromethrin)、ブロムフェンビンホス(bromfenvinfos)、ブロモアセトタミド(bromoacetamide)、ブロモシクレン(bromocyclen)、ブロモDDT(bromo-DDT)、ブロモホス(bromophos)、ブロモホスエチル(bromophos-ethyl)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブフェンァルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタカルブ(butacarb)、ブタチオホス(butathiofos)、ブテトリン(butethrin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトネート(butonate)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カズサホス(cadusafos)、多硫酸カルシウム(calcium polysulfide)、カルビンホス(calvinphos)、カンフェクロル(camphechlor)、カルバノレート(carbanolate)、カルバニル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、二硫化炭素(carbon disulfide)、四塩化炭素(carbon tetrachloride)、硫化カルボニル(carbonyl sulfide)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、カルバクロール(carvacrol)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロラミンホスホラス(chloramine phosphorus)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルベンシド(chlorbenside)、クロルベンズウロン(chlorbenzuron)、クロルビシクレン(chlorbicyclen)、クロルデコン(chlordecone)、クロレンペントリン(chlorempenthrin)、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェネトール(chlorfenethol)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンスルフィド(chlorfensulphide)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロホルム(chloroform)、クロロメブホルム(chloromebuform)、クロロメチウロン(chloromethiuron)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロプラレトリン(chloroprallethrin)、クロロプロピレート(chloropropylate)、クロルホキシム(chlorphoxim)、クロルプラゾホス(chlorprazophos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルチオホス(chlorthiophos)、クロマフェノジド(chromafenozide)、シネリンI(cinerin I)、シネリンII(cinerin II)、シネリン複合体(cinerins)、シスメトリン(cismethrin)、クレンピリン(clenpirin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロサンテル(closantel)、クロチアニジン(clothianidin)、コロホネート(colophonate)、ナフテン酸銅(copper naphthenate)、オレイン酸銅(copper oleate)、硫酸銅(copper sulfate)、クマホス(coumaphos)、クミトエート(coumithoate)、CPMC、クロタミトン(crotamiton)、クロトキシホス(crotoxyphos)、クルホメート(crufomate)、クリオライト(cryolite)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、シアノゲン(cyanogen)、シアノホス(cyanophos)、シアントエート(cyanthoate)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクレトリン(cyclethrin)、シクロプラート(cycloprate)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シミアゾール(cymiazole)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シチオエート(cythioate)、dayoutong、ダゾメット(dazomet)、DBCP、DCIP、デカルボフラン(decarbofuran)、デルタメトリン(deltamethrin)、デメフィオン(demephion)、デメフィオンO(demephion-O)、デメフィオンS(demephion-S)、デメトン(demeton)、デメトンメチル(demeton-methyl)、デメトンO(demeton-O)、デメトンOメチル(demeton-O-methyl)、デメトンS(demeton-S)、デメトンSメチル(demeton-S-methyl)、デメトンSメチルスルホン(demeton-S-methylsulphon)、d-fanshiluquebingjuzhi、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアリホス(dialifos)、ジアミダホス(diamidafos)、珪藻土(diatomaceous earth)、ジアジノン(diazinon)、ジカプトン(dicapthon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロルベンズロン(dichlorbenzuron)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホール(dicofol)、ジクレシル(dicresyl)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジエノクロル(dienochlor)、ジフロビダジン(diflovidazin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジロル(dilor)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、ジメホックス(dimefox)、ジメタン(dimetan)、ジメタカルブ(dimethacarb)、ジメトエート(dimethoate)、ジメトリン(dimethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメチラン(dimetilan)、ジネックス(dinex)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ 4(dinocap-4)、ジノカップ 6(dinocap-6)、ジノクトン(dinocton)、ジノペントン(dinopenton)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノスルホン(dinosulfon)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノテルボン(dinoterbon)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオキサカルブ(dioxacarb)、ジオキサチオン(dioxathion)、ジフェニルスルホン(diphenylsulfone)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジスルフィラム(disulfiram)、ジスルホトン(disulfoton)、ジチクロホス(dithicrofos)、ジチオエーテル(dithioether)、d-リモネン(d-limonene)、DNOC、ドフェナピン(dofenapyn)、ドラメクチン(doramectin)、エクジステロン(ecdysterone)、エマメクチン(emamectin)、EMPC、エンペントリン(empenthrin)、エンドチオン(endothion)、エンドリン(endrin)、EPN、エポフェノナート(epofenonane)、エプリノメクチン(eprinomectin)、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)
、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)、エスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エタホス(etaphos)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロル(ethiprole)、エトアートメチル(ethoate-methyl)、エトプロホス(ethoprophos)、ギ酸エチル(ethyl formate)、エチルDDD(ethyl-DDD)、二臭化エチレン(ethylene dibromide)、二塩化エチレン(ethylene dichloride)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimfos)、EXD、ファンファー(famphur)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェナザキン(fenazaquin)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェンクロルホス(fenchlorphos)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンピリトリン(fenpirithrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンソン(fenson)、フェンスルホチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェンチオンエチル(fenthion-ethyl)、フェントリファニル(fentrifanil)、フェンバレート(fenvalerate)、リン酸第二鉄(ferric phosphate)、フィプロニル(fipronil)、フロメトキン(flometoquin)、フロニカミド(flonicamid)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルコフロン(flucofuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルエネチル(fluenetil)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルフィプロール(flufiprole)、フルヘキサホン(fluhexafon)、フルメトリン(flumethrin)、フルオルベンシド(fluorbenside)、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルララナー(fluralaner)、フルルスラミド(flursulamid)、フルバリネート(fluvalinate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、ホノホス(fonofos)、ホルメタネート(formetanate)、塩酸ホルメタネート(formetanate hydrochloride)、ホルモチオン(formothion)、ホルムパラナート(formparanate)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスピレート(fospirate)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、フラメトリン(furamethrin)、フランテブフェノジド(furan tebufenozide)、フランチオカルブ(furathiocarb)、フレトリン(furethrin)、フルフラール(furfural)、ガンマーシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ガンマーHCH(gamma-HCH)、ゲニット(genit)、グアザチン(guazatine)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HEOD、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサクロロフェン(hexachlorophene)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、HHDN、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロプレン(hydroprene)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミダクロチズ(imidaclothiz)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、IPSP、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス(isazofos)、イソベンザン(isobenzan)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソドリン(isodrin)、イソフェホス(isofenphos)、イソフェホスメチル(isofenphos-methyl)、イソラン(isolan)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソチオエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、ジャポトリンス(japothrins)、ジャスモリンI(jasmolin I)、ジャスモリンII(jasmolin II)、jiahuangchongzong、ヨードフェンホス(jodfenphos)、幼若ホルモンI(juvenile hormone I)、幼若ホルモンII(juvenile hormone II)、幼若ホルモンIII(juvenile hormone III)、カデトリン(kadethrin)、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)、ケレバン(kelevan)、キノプレン(kinoprene)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、レピメクチン(lepimectin)、レプトホス(leptophos)、リリンホス(lirimfos)、ルフェヌロン(lufenuron)、リチダチオン(lythidathion)、マラチオン(malathion)、マロノベン(malonoben)、マルトデキストリン(maltodextrin)、マトリン(matrine)、マジドックス(mazidox)、メカルバム(mecarbam)、メカルホン(mecarphon)、メジメホルム(medimeform)、メナゾン(menazon)、メペルフルトリン(meperfluthrin)、メホスホラン(mephosfolan)、メスルフェン(mesulfen)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタム(metam)、メタクリホス(methacrifos)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトクロトホス(methocrotophos)、メソミル(methomyl)、メトプレン(methoprene)、メトトリン(methothrin)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、イソチオシアン酸メチル(methyl isothiocyanate)、メチルアセトホス(methylacetophos)、メチルクロロホルム(methylchloroform)、塩化メチレン(methylene chloride)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス(mevinphos)、メキサカルベート(mexacarbate)、ミルベメクチン(milbemectin)、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)、ミパホックス(mipafox)、ミレックス(mirex)、MNAF、モンフルオロトリン(momfluorothrin)、モルホチオン(morphothion)、モキシデクチン(moxidectin)、ナフタロホス(naftalofos)、ナレド(naled)、ナフタレン(naphthalene)、ニクロサミド(niclosamide)、ニコチン(nicotine)、ニフルリジド(nifluridide)、ニコマイシン複合体(nikkomycins)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ニトリラカルブ(nitrilacarb)、ノルニコチン(nornicotine)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オキシジスルホトン(oxydisulfoton)、オキシマトリン(oxymatrine)、paichongding、パラジクロロベンゼン(para-dichlorobenzene)、ペンフルロン(penfluron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)、ペントメトリン(pentmethrin)、ペルメトリン(permethrin)、フェンカプトン(phenkapton)、フェノトリン(phenothrin)、フェンプロキシド(phenproxide)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスホランメチル(phosfolan-methyl)、ホスグリシン(phosglycin)、ホスメット(phosmet)、ホスニクロル(phosnichlor)、ホスフィン(phosphine)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスチン(phostin)、ホキシム(phoxim)、ホキシムメチル(phoxim-methyl)、ピリメタホス(pirimetaphos)、ピリミノカルブ(pirimicarb)、ピリミオキシホス(pirimioxyphos)、ピリミホスエチル(pirimiphos-ethyl)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プリフェナート(plifenate)、ポリチアラン(polythialan)、チオシアン酸カリウム(potassium thiocyanate)、プラレトリン(prallethrin)、プレコセンI(precocene I)、プレコセンII(precocene II)、プレコセンIII(precocene III)、プリミドホス(primidophos)、プロクロノール(proclonol)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロマシル(promacyl)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロパトリン(proparthrin)、プロペタントス(propetamphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチダチオン(prothidathion)、プロチ
オホス(prothiofos)、プロトアート(prothoate)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピラマット(pyramat)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラゾチオン(pyrazothion)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、ピレトリンI(pyrethrin I)、ピレトリンII(pyrethrin II)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミテート(pyrimitate)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピロラン(pyrolan)、ケアジア(quassia)、キナルホス(quinalphos)、キナルホスメチル(quinalphos-methyl)、キノチオン(quinothion)、キンチオフォス(quintiofos)、ラフォキサニド(rafoxanide)、レスメトリン(resmethrin)、ロドジャポニンIII(rhodojaponin-III)、ロテノン(rotenone)、リアニア(ryania)、サバジラ(sabadilla)、sanguinarine、シュラーダン(schradan)、セラメクチン(selamectin)、セミアミトラズ(semiamitraz)、塩化セミアミトラズ(semiamitraz chloride)、シラフルオフェン(silafluofen)、シリカゲル(silica gel)、フッ化ナトリウム(sodium fluoride)、ヘキサフルオロけい酸ナトリウム(sodium hexafluorosilicate)、クロロフェノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、テトラチオ炭酸ナトリウム(sodium tetrathiocarbonate)、チオシアン酸ナトリウム(sodium thiocyanate)、ソファミド(sophamide)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルコフロン(sulcofuron)、スルコフロンナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフィラム(sulfiram)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホテップ(sulfotep)、スルホクサフロール(sulfoxaflor)、スルホキシム(sulfoxime)、硫黄(sulfur)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、スルプロホス(sulprofos)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、タジムカルブ(tazimcarb)、TDE、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、TEPP、テラレトリン(terallethrin)、テブホス(terbufos)、テトラクロロエタン(tetrachloroethane)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメトリン(tetramethrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラナクチン(tetranactin)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラサル(tetrasul)、テトラシペルメトリン(theta-cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、トリクロホス(thicrofos)、チオカルボキシム(thiocarboxime)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオフルオキシメート(thiofluoximate)、チメトン(thiometon)、チオナジン(thionazin)、チオキノックス(thioquinox)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム塩(thiosultap-sodium)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チルパート(tirpate)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トラロピリル(tralopyril)、トランスペルメトリン(transpermethrin)、トリアラテン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリクロルメタホス3(trichlormetaphos-3)、トリクロロナート(trichloronat)、トリフェンモルフ(trifenmorph)、トリフェノホス(trifenofos)、トリフルメゾピリン(triflumezopyrim)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トリプレン(triprene)、トリプトリド(triptolide)、バレレート(valerate)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、xiaochongliulin、XMC、キシレノール類(xylenols)、キシリルカルブ(xylylcarb)、yishijing、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロホス(zolaprofos)、アルファエクダイソン(α-ecdysone)、AKD-1193、DKN-2601、IKI-3106、KUI-1103、KUI-1301、KYIF-1402、ME5382、MIE-1209、MIE-1405、MSI-1301、MSI-1302、NA-89、NC-515、ZDI-2501、、ZDI-2502等が挙げられる。
 除草剤及び殺藻剤の例としては、2,3,6-TBA、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン(acifluorfen)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アリドクロル(allidochlor)、アロキシジム(alloxydim)、アリルアルコール(allyl alcohol)、アロラック(alorac)、アメチジオン(ametridione)、アメトリン(ametryn)、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス-メチル(amiprofos-methyl)、アミプロホス(amiprophos)、アミトロール(amitrole)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sulfamate)、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アシュラム(asulam)、アトラトン(atraton)、アトラジン(atrazine)、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne)、バーバン(barban)、BCPC、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスリド(bensulide)、ベンタゾン(bentazone)、ベントラニル(bentranil)、ベンザドクス(benzadox)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベトキサジン(bethoxazin)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックス(bifenox)、ビアラホス(bilanafos)、ビスピリバック(bispyribac)、ホウ砂(borax)、ブロマシル(bromacil)、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブテナクロル(butenachlor)、ビチアゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート(butylate)、カコジル酸(cacodylic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、塩素酸カルシウム(calcium chlorate)、カルシウムシアナミド(calcium cyanamide)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、CDEA、CEPC、クロメトキシニル(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロブファム(chlorbufam)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロルニジン(chlornidine)、クロロニトロフェン(chlornitrofen)、クロロポン(chloropon)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロキシニル(chloroxynil)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタール(chlorthal)、クロルチアミド(chlorthiamid)、シニドンエチル(cinidon-ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シサニリド(cisanilide)、クラシホス(clacyfos)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロランスラム(cloransulam)、CMA、硫酸銅(copper sulfate)、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クレゾール(cresol)、クミルロン(cumyluron)、シアナミド(cyanamide)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン(cyanazine)、シアノーゲン(cyanogen)、シブトリン(cybutryne)、シクロエート(cycloate)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シハロホップ(cyhalofop)、シペルクアット(cyperquat)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミド(cypromid)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、デラクロル(delachlor)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryn)、ジアレート(di-allate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロン(dichlone)、ジクロラルウレア(dichloralurea)、ジクロメート(dichlormate)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタムクアット(diethamquat)、ジエタチルエチル(diethatyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾクワット(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェナート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノテルブ(dinoterb)、ジフェナミド(diphenamid)、ジプロパリン(dipropalin)、ジプロペトリン(dipropetryn)、ジクワット(diquat)、ジスル(disul)、ジチオエーテル(dithioether)、ジチオピル(dithiopyr)、ジウロン(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン(eglinazine)、エンドタール(endothal)、エプロナズ(epronaz)、EPTC、エルボン(erbon)、erlujixiancaoan、エスプロカルブ(esprocarb)、エタクロル(ethachlor)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメツルフロン(ethametsulfuron)、エタプロクロル(ethaprochlor)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エチオジン(ethiozin)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、EXD、フェナスラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、スズ(fentin)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェヌロン(fenuron)、硫酸鉄(ferrous sulfate)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-M(flamprop-M)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセッ
ト(fluthiacet)、ホムセイフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホサミン(fosamine)、フカオジン(fucaojing)、フカオミ(fucaomi)、フナイヘカオリン(funaihecaoling)、フリールオキシフェン(furyloxyfen)、グリホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)、グリホサート(glyphosate)、ハラウキシフェン(halauxifen)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハービマイシン(herbimycin)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサフルレート(hexaflurate)、ヘキサジノン(hexazinone)、フアンカイウォ(huancaiwo)、フアンカオリン(huangcaoling)、消石灰(hydrated 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コプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メソパジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン(mesotrione)、メタム(metam)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール(methazole)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチオピリスルフロン(methiopyrisulfuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne)、メトキシフェノン(methoxyphenone)、臭化メチル(methyl bromide)、ヨウ化メチル(methyl iodide)、イソチオシアン酸メチル(methyl isothiocyanate)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトスラム(metosulam)、メトキスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メトスルフロン(metsulfuron)、モリネート(molinate)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノクロロ酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュロン(monolinuron)、モノスルフロン(monosulfuron)、モニュロン(monuron)、モルファムコート(morfamquat)、MSMA、ナーバム(nabam)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ナプタラム(naptalam)、ネブロン(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン(nitralin)、ニトロフェン(nitrofen)、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ノルロン(noruron)、OCH、オルベンカルブ(orbencarb)、o-ジクロロベンゼン(ortho-dichlorobenzene)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラフルロン(parafluron)、パラコート(paraquat)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム(penoxsulam)、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(pentachlorophenyl laurate)、ペンタノクロル(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、パーフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、フェノベンズロン(phenobenzuron)、ピクロラム(picloram)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス(piperophos)、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロホキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン(propazine)、プロファム(propham)、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド(propyzamide)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan)、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾレート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリバムベンズ-イソプロピル(pyribambenz-isopropyl)、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリベンカルブ(pyributicarb)、ピリクロル(pyriclor)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロキシスラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、ローデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン(rimsulfuron)、サフルフェナシル(saflufenacil)、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン(secbumeton)、セトキシジム(sethoxydim)、shuangjiaancaolin、シデュロン(siduron)、シマジン(simazine)、シメトン(simeton)、シメトリン(simetryn)、SMA、S-メトラクロール(S-metolachlor)、塩素酸ナトリウム(sodium chlorate)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルグリカピン(sulglycapin)、スウェップ(swep)、タブロン(tavron)、TCA、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ(terbucarb)、テルブクロル(terbuchlor)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、トリアジフラム(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チアフェナシル(tiafenacil)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベヌロン(tribenuron)、
トリカンバ(tricamba)、トリクロピル(triclopyr)、トリジファン(tridiphane)、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、バーノレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)、zuomihuanglong、DAH-500、SL-261等が挙げられる。
 生物農薬の例としては、核多角体ウイルス(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、顆粒病ウイルス(Granulosis virus、GV)、細胞質多角体病ウイルス(Cytoplasmic polyhedrosis virus、CPV)、スタイナ-ネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナ-ネマ グラセライ(Steinernema glaseri)、モノクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、スタイナ-ネマ クシダエ(Steinernema kushidai)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)。アグロバクテリウム ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス アミロリクエファシエンス(Bucillus amyloliquefaciens)、エルビニア カロトボーラ(Erwinia carotovora)、シュードモナス フルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、トリコデルマ アトリロビリデ(Trichoderma atroviride)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ボーベリア バシアーナ(Beauveria bassiana)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、バーティシリ レカニ(Verticillium lecanii)、キサントモナス キャンペリトリス(Xanthomonas campestris)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、チチュウカイツヤコバチ(Eretmocerus mundus)、コレマンアブラバチ(Aphidoletes aphidimyza)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)等が挙げられる。
 フェロモン剤(害虫誘引剤)の例としては、ブレビコミン(brevicomin)、セラルレ(ceralure)、コドレモン(codlelure)、キュールア(cue-lure)、ディスパールア(disparlure)、ドミニカルレ1(dominicalure-1)、オイゲノール(eugenol)、フロンタリン(frontalin)、ゴシプルレ(gossyplure)、グランディス(grandlure)、ヘキサルア(hexalure)、イプスジエノール(ipsdienol)、イプセノール(ipsenol)、ジャポニルア(japonilure)、ラチルレ(latilure)、リネアチン(lineatin)、リトルア(litlure)、ループルア(looplure)、メドルア(medlure)、メガトモ酸(megatomoic acid)、メチルオイゲノール(methyl eugenol)、moguchun、ムスカルア(muscalure)、オルフラルア(orfralure)、オリクタルア(oryctalure)、オストラモン(ostramone)、レスカルレ(rescalure)、シグルレ(siglure)、スルカトール(sulcatol)、トリメドルア(trimedlure)、トランクコール(trunc-call)、α‐ムルチストリアチン(α-multistriatin)等が挙げられる。
 フェロモン剤(害虫忌避剤)としては、アクレップ(acrep)、ブトピロノキシ(butopyronoxyl)、カンファー(camphor)、d-カンファー(d-camphor)、カルボキシミド(carboxide)、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)、ジエチルトルアミド(diethyltoluamide)、炭酸ジメチル(dimethyl carbate)、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)、コハク酸ジブチル(dibutyl succinate)、エトヘキサジオール(ethohexadiol)、ヘキサン酸アミド(hexamide)、イカリジン(icaridin)、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、2-(メチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)、オキサメート(oxamate)、クウェンチ(quwenzhi)、クイングジング(quyingding)、レベミド(rebemide)、zengxiaoan等が挙げられる。
 天然殺菌剤・天然殺虫剤の例としては、マシン油(machine oils)、メチルフェニルアセテート(methylphenyl acetate)、α-ピネン(α-pinene)、蛋白加水分解物(protein hydrolysate)、(Z)-1-Tetradecen-1-ol、テレピン油(Turpentine)等が挙げられる。
 本発明の殺菌性組成物は、本発明による式[1]で示される化合物又はその塩を1種又は2種以上含んでよい。
 本発明の殺菌性組成物における本発明の化合物の配合割合については、必要に応じて適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は0.001~10%(重量)、好ましくは0.005~5%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。乳剤及び水和剤等とする場合は1~50%(重量)、好ましくは5~30%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。又、フロアブル剤等とする場合は1~50%(重量)、好ましくは5~30%(重量)の範囲から適宜選ぶのがよい。
 本発明の殺菌性組成物の施用量は、使用される化合物の種類、対象作物、対象病害、発生傾向、環境条件ならびに使用する剤型等によって変わるが、粉剤及び粒剤等のようにそのまま使用する場合は、有効成分として1ヘクタール当り1g~50kg、好ましくは10g~10kgの範囲から適宜選ぶのがよい。又、乳剤、水和剤及びフロアブル剤等とする場合のように液状で使用する場合は、0.1~50,000ppm、好ましくは10~10,000ppmの範囲から適宜選ぶのがよい。
 本明細書に記載の式[1]の化合物及び中間体に対して、様々な求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。
 これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。以下の例での工程は全体的な合成展開における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発原料が、他の例又は工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。
 なお、以下の説明において「%」は重量百分率を示し、「部」は重量部を示す。
 実施例1:2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン(化合物1)の調製
 工程1:(3-フェニルイソオキサゾール-4,5-ジイル)ジメタノールの調製
 ベンゾヒドロキシモイル クロリド(1.2g)(WO2012/061459号公報記載の化合物)と、2-ブチン-1,4-ジオール(600mg)と、クロロ(ペンタメチルシクロペンタジエニル)(1,5-シクロオクタジエン)ルテニウム(II)(132mg)と、トリエチルアミン(881mg)とを、1,2-ジクロロエタン(15mL)に溶解させ、室温下封管中で一晩攪拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:20%-80%で溶出)を用いて精製することで(3-フェニルイソオキサゾール-4,5-ジイル)ジメタノールを無色固体(1.0g、収率72%)として得た。
 工程2:2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノンの調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン(200mg)(WO2008/013622号公報記載の化合物)と(3-フェニルイソオキサゾール-4,5-ジイル)ジメタノール(130mg)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(58mg)とを、トルエン(20mL)に溶解させ、Dean-Stark装置を用いて2時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:30%-100%で溶出)を用いて精製することで表題化合物を無色アモルファス状固体(188mg、収率63%)として得た。
 実施例2:8-メチル-3-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン-9-イル メタンスルホネート(化合物5)の調製
 工程1:4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-オールの調製
 ピリドキシン塩酸塩(3.1g)と、イミダゾール(4.1g)と、tert-ブチルジメチルクロロシラン(4.5g)とを、N,N-ジメチルホルムアミド(20mL)に溶解させ、室温で二日間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:15%-100%で溶出)を用いて精製することで4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-オールを無色固体(3.9g、収率65%)として得た。
 工程2:4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネートの調製
 4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-オール(3.0g)をテトラヒドロフラン(30mL)に溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン(1.2g)と、メタンスルホニル クロリド(1.0g)を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去することで4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネートを無色固体(3.6g、収率100%)として得た。
 工程3:4,5-ビス(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネートの調製
 4,5-ビス[[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]メチル]-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネート(1.5g)と、テトラブチルアンモニウムフルオリド(8mL)とを、テトラヒドロフラン(20mL)に溶解させ、室温で30分間攪拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:50%-100%で溶出)を用いて精製することで4,5-ビス(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネートを無色固体(780mg、収率100%)として得た。
 工程4:8-メチル-3-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン-9-イル メタンスルホネートの調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン(170mg)と、4,5-ビス(ヒドロキシメチル)-2-メチルピリジン-3-イル メタンスルホネート(104mg)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(15mg)とを、トルエン(15mL)及びテトラヒドロフラン(1.5mL)に溶解させ、実施例1工程2の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を無色アモルファス状固体(158mg、収率58%)として得た。
 実施例3:2-(2,5-ジクロロフェニル)-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン(化合物11)の調製
 工程1:4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩の調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジンカルボン酸1,1-ジメチルエチルエステル(1.8g)(WO2008/013622号公報記載の化合物)をジクロロメタン(25mL)に溶解させ、氷冷下、トリフルオロ酢酸(10.2g)を加え、室温で3時間撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下留去することで、4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩を黄色アモルファス状固体(1.8g、収率100%)として得た。
 工程2:4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-(2,5-ジクロロフェニル)アセチル]ピペリジンの調製
 2,5-ジクロロフェニル酢酸(1.8g)をジクロロメタン(30mL)に溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン(1.8g)とN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’―エチルカルボジイミド(1.4g)と、工程1で得られた4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩(1.8g)とを加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:25%-100%で溶出)を用いて精製することで4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-(2,5-ジクロロフェニル)アセチル]ピペリジンを茶色油状物(1.4g、収率59%)として得た。
 工程3:(3-フェニルイソチアゾール-4,5-ジイル)ジメタノールの調製
 テトラヒドロフラン(15mL)に水素化アルミニウムリチウム(281mg)とジメチル 3-フェニルイソチアゾール-4,5-ジカルボキシレート(1.0g)(WO2009/089547号公報記載の化合物)とを、氷冷下、順に溶解させ、0℃で1時間攪拌した。氷冷下、1規定塩酸を徐々に加え、酢酸エチルを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:25%-100%で溶出)を用いて精製することで(3-フェニルイソチアゾール-4,5-ジイル)ジメタノールを茶色固体(530mg、収率66%)として得た。
 工程4:2-(2,5-ジクロロフェニル)-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノンの調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-(2,5-ジクロロフェニル)アセチル]ピペリジン(96mg)と、(3-フェニルイソチアゾール-4,5-ジイル)ジメタノール(111mg)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(2mg)とを、トルエン(10mL)に溶解させ、実施例1工程2の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を無色アモルファス状固体(62mg、収率42%)として得た。
 実施例4:2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン(化合物12)の調製
 工程1:4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩の調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジンカルボン酸1,1-ジメチルエチルエステル(1.1g)をジクロロメタン(20mL)に溶解させ、氷冷下、トリフルオロ酢酸(6.1g)を加え、室温で3時間撹拌した。トリフルオロ酢酸を減圧下留去することで、4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩を黄色アモルファス状固体(1.1g、収率100%)として得た。
 工程2:4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]アセチル]ピペリジンの調製
 2-(5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル)酢酸(800mg)(US2014/0057937号公報記載の化合物)をジクロロメタン(30mL)に溶解させ、氷冷下、トリエチルアミン(774mg)とN-(3-ジメチルアミノプロピル)-N’―エチルカルボジイミド(587mg)と、4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)ピペリジントリフルオロ酢酸塩(748mg)とを加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液に水を加え、ジクロロメタンを用いて抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、無機物を濾別した後、減圧下溶媒を留去した。残渣をフラッシュ自動精製装置(biotage AB社製/IsoleraTM)によるフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル-ヘキサン:40%-100%で溶出)を用いて精製することで4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]アセチル]ピペリジンを無色アモルファス状固体(680mg、収率69%)として得た。
 工程3:2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノンの調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン(97mg)と、(3-フェニルイソチアゾール-4,5-ジイル)ジメタノール(111mg)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(2mg)とを、トルエン(10mL)に溶解させ、実施例1工程2の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を茶色アモルファス状固体(103mg、収率70%)として得た。
 実施例5:2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(1,5-ジヒドロフロ[3,4-e][1,3]ジオキセピン-3-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン(化合物13)の調製
 4-(4-ホルミル-2-チアゾリル)-1-[2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン(202mg)(WO2010/066353号公報記載の化合物)と、3,4-ビス(ヒドロキシメチル)フラン(128mg)と、パラトルエンスルホン酸一水和物(5mg)とを、1,2-ジクロロエタン(15mL)に溶解させ、実施例1工程2の調製における反応と同様に反応させ、精製することで表題化合物を無色アモルファス状固体(11mg、収率4%)として得た。
 同様の製造法により、[表5]及び[表6]に示される化合物2~4、6~10、及び14を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
 上記の化合物1~14のH-NMRデータ(CDCl/TMS δ(ppm)値)を[表7]に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
 次に、本発明の使用実施例を記載する。
 (1)製剤化の実施手順
 <製剤例1>水和剤
 本発明の化合物10部を、ラウリル硫酸ナトリウム2部、リグニンスルホン酸ナトリウム4部、ホワイトカーボン20部及びクレー64部を混合し、粉砕して10%水和剤を得た。
 <製剤例2>フロアブル剤
 本発明の化合物10部、ポリオキシエチレンアリルフェニルエーテルサルフェート4部、ポリオキシエチレンアルキルエーテル5部、プロピレングリコール5部、シリコン系消泡剤0.2部、ナトリウムモンモリロナイト0.8部、水50部を加え混合しダイノミルを用いて湿式粉砕して粉砕懸濁液を得た。
 粉砕懸濁液75部に、キサンタンガム、2-ベンズイソチアゾリン-3-オンをそれぞれ0.2部、0.1部を含むキサンタンガム溶液10部と水15部添加した後、混合して10%水性懸濁状農薬組成物を得た。
 <製剤例3>乳剤
 本発明の化合物10部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部、ヒマシ油エトキシレート15部を芳香族炭化水素混合物73部と混合し溶解させて均質な10%可乳化油状液体を得た。
 <製剤例4>顆粒水和剤
 本発明の化合物10部、リグニンスルホン酸ナトリウム20部、ナフタレンスルホン酸縮合物のナトリウム塩10部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム3部、シリコン系泡消剤0.5部、珪藻土5部、硫酸アンモニウム10部、タルク10部、クレー部31.5部添加して十分撹混合し粉砕して粉砕物を得た。粉砕物に必要に応じた適当量の水を加えて造粒機で造粒し、乾燥後に篩分して10%水和性細粒を得た。
 <製剤例5>エマルション剤
 本発明化合物10部、芳香族炭化水素混合物15部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2部、ポリオキシエチレンひまし油20部、プロピレングリコール4部加え溶解させ混合液を得た。水49部に混合液を添加しホモジナイザーを用いて混合して均質な10%乳濁液体を得た。
 <製剤例6>粒剤
 本発明化合物10部、ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤3部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム0.2部、デキストリン2部、ベントナイトナトリウム15部、炭酸カルシウム69.8部を添加して均一混合した後適当量の水を加えて混練し、バスケット型造粒機で押し出し造粒して乾燥後に篩分して10%細粒を得た。
 <製剤例7>マイクロエマルション剤
 本発明化合物10部と脂肪酸ジメチルアミド12部、シクロヘキサノン10部アリールフェノールエトキシレート15部を混合し、アルコールエトキシレート10部及び水を43部添加して加温下で数分間撹拌し、安定した10%水溶性液体を得た。
 (2)試験懸濁液の調製の実施手順
 製剤例1に従い作成した10%水和剤を1/5000の濃度に調製したTeen20水溶液で希釈し、式[1]で示される化合物を100ppmの濃度に調製した。
 (3)植物病害に対する防除効果の評価試験手順
 <試験1 トマト疫病に対する防除効果試験>
 5葉期のトマト(品種:レジナ)に試験懸濁液を1苗当たり20ml散布した。散布の1日後に1.0×10個/mlの濃度に調製したフィトフトラ インフェスタンス(Phytophthora infestans)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、22℃に調節した湿室に16時間インキュベートした。その後、室内で発病を促し、接種から4日後に葉に生じた病斑面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
 防除価の算出式:防除価値={1-試験薬剤を散布した葉の発病面積率/無処理の発病面積率}×100
 <試験2 キュウリべと病に対する防除効果試験>
 2葉期のキュウリ(品種:相模半白)に試験懸濁液を1苗当たり20ml散布した。散布の1日後に1.0×10個/mlの濃度に調製したプセウドペロノスポラ クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、22℃に調節した湿室に16時間インキュベートした。その後、室内で発病を促し、接種から5日後に葉に生じた病斑面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
 防除価の算出式:防除価値={1-試験薬剤を散布した葉の発病面積率/無処理の発病面積率}×100
 <試験3 ブドウべと病に対する防除効果試験>
 ブドウ(品種:ネオマスカット)実生に試験懸濁液を1苗当たり20ml散布した。散布の1日後に1.0×10個/mlの濃度に調製したプラズモパラ ビチコーラ(Plasmopara viticola)の遊走子嚢懸濁液を噴霧接種し、22℃に調節した湿室に16時間インキュベートした。その後、室内で発病を促し、接種から5日後に葉に生じた病斑面積率を調査し、以下の式を用いて防除価を算出した。
 防除価の算出式:防除価値={1-試験薬剤を散布した葉の発病面積率/無処理の発病面積率}×100
 [発病指数]
  0:健全株
  1:生育抑制株
  3:枯死株
 また、算出した発病度から以下の式を用いて防除価を算出した。
 防除価の算出式:防除価値={1-試験薬剤を散布した区の発病度/無処理区の発病度}×100
 (4)植物病害<試験1>~<試験3>に対する防除効果の評価試験の結果
 試験1を実施した結果、以下に示す化合物が防除価80以上を示した:
 No.1~14。
 試験2を実施した結果、以下に示す化合物が防除価80以上を示した:
 No.1~14。
 試験3を実施した結果、以下に示す化合物が防除価80以上を示した:
 No.1~14。
 本発明の化合物は、特に農園芸用植物を冒す病原菌対して優れた防除活性を示すので、新たな農薬として極めて有用であり、産業上の利用可能性を有する。

Claims (8)

  1.  式[1]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    {式中、Aは、置換されてもよい、フェニル、ナフチル、5~6員ヘテロアリール又は9~10員2環式ヘテロアリールであり、
     Eは、-CR-、酸素原子又は-NR-であり、
     R及びRは、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル又はC~Cハロアルキルスルホニルであり、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cアルコキシカルボニルアルキル、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~C(ジアルキルアミノ)カルボニル、C~Cアルキルスルホニル又はC~Cハロアルキルスルホニルであり、
     Gは、酸素原子又は硫黄原子であり、
     Tは、CH又は窒素原子であり、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
     R、R、R及びRは、それぞれ独立して水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、又はRとR及びRとRはそれぞれ独立にそれらが結合する炭素原子と一緒になってカルボニル基(C=O)を形成し、
     Rは、それぞれ独立してオキソ、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
     nは、0~2であり、
     Hetは、置換されてもよい、5~6員複素芳香環又は9~10員2環式複素芳香環である}
    で表される化合物又はその塩。
  2.  Aは、それぞれ独立したm個のR10によって置換されてもよい、フェニル、ナフチル、フラニル(フリル)、チオフェニル(チエニル)、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3-トリアゾリル、1,2,4-トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3-オキサジアゾリル、1,2,4-オキサジアゾリル、1,3,4-オキサジアゾリル、1,2,5-オキサジアゾリル、1,2,3-チアジアゾリル、1,2,4-チアジアゾリル、1,3,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3-トリアジニル、1,2,4-トリアジニル、1,3,5-トリアジニル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル又はインドリジニルであり、
     mは0~3であり、
     R10は、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ又はC~Cハロアルコキシであり、
     R及びRは、水素原子であり、
     Rは、水素原子、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
     R、R及びRは、水素原子であり、
     R及びRは、それぞれ独立して水素原子又はメチルであり、
     nは0であり、
     Hetは、それぞれ独立したp個のXによって置換されてもよい、フラン、チオフェン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、ベンゾトリアジン、プテリジン又はインドリジンであり、
     pは0~4であり、
     Xは、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、ホルミル、メルカプト、C~Cアルキル、C~Cアルケニル、C~Cアルキニル、C~Cハロアルキル、C~Cハロアルケニル、C~Cハロアルキニル、C~Cアルコキシ、C~Cアルケニルオキシ、C~Cアルキニルオキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cハロアルケニルオキシ、C~Cハロアルキニルオキシ、カルボキシ、カルバモイル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルコキシ、C~Cアルコキシアルキル、C~C10シクロアルコキシアルキル、C~Cハロアルコキシアルキル、C~C10ハロシクロアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシアルキル、C~Cアルコキシアルコキシ、C~C10シクロアルキルアルコキシ、C~Cヒドロキシアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、C~C10アルキルシクロアルキル、C~C14シクロアルキルシクロアルキル、C~C10ハロシクロアルキルアルキル、C~C14ハロシクロアルキルシクロアルキル、C~C10ハロアルキルシクロアルキル、C~C10アルキルシクロアルキルアルキル、C~Cシクロアルケニル、C~Cハロシクロアルケニル、-SR11、-S(O)R11、-S(O)11、-OS(O)11、-(C~Cアルキル)S(O)11、C~Cアルキルチオアルキル、C~Cアルキルスルフィニルアルキル、C~Cアルキルスルホニルアルキル、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル、C~Cシクロアルコキシカルボニル、C~C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cハロアルキルカルボニルオキシ、C~Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、C~Cハロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cシクロアルコキシカルボニルオキシ、C~Cアルキルカルボニルアルコキシ、-NR1213、C~Cアルキルアミノアルキル、C~C(ジアルキルアミノ)アルキル、C~Cハロアルキルアミノアルキル、C~C10シクロアルキルアミノアルキル、C~Cアルキルスルホニルアミノ、C~Cハロアルキルスルホニルアミノ、C~Cアルキルアミノカルボニル、C~C10(ジアルキルアミノ)カルボニル、C~Cシクロアルキルアミノカルボニル、C~C(N-アルコキシ-N-アルキル)アミノ、C~C(ジアルキルアミノ)オキシ、C~C10トリアルキルヒドラジニル、C~C10トリアルキルシリル、C~C10トリアルキルシリルアルキル、C~C10トリアルキルシリルアルキニル、C~C10トリアルキルシリルオキシ、C~C12トリアルキルシリルアルコキシ、C~C12トリアルキルシリルアルコキシアルキル、C~C12トリアルキルシリルアルキニルオキシ、C~Cアルキルスルホニルオキシアルキル、C~Cハロアルキルスルホニルオキシアルキル、-C(=NOR14)R15、-C(=NR16)R15、C~Cシアノアルキル、フェニル、フェノキシ又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのR17で置換されていてもよく、
     R11は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルアミノ、フェニル又はベンジルであり、フェニル又はベンジルは少なくとも一つのR17で置換されていてもよく、
     R17は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、C~Cシクロアルコキシ、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルキルチオ、C~Cアルキルスルフィニル、C~Cアルキルスルホニル、C~Cハロアルキルチオ、C~Cハロアルキルスルフィニル、C~Cハロアルキルスルホニル、ハロゲン原子、シアノ又はヒドロキシであり、
     R12及びR13は、それぞれ独立して水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cジアルキルアミノ、C~Cアルキルカルボニル、C~Cハロアルキルカルボニル、C~Cシクロアルキルカルボニル、C~Cアルコキシカルボニル、C~Cハロアルコキシカルボニル又はC~C10(ジアルキルアミノ)カルボニルであり、
     R14は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル又はベンジルであり、
     R15は、水素原子、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、C~C10シクロアルキルアルキル、フェニル又はベンジルであり、
     R16は、C~Cアルキル、C~Cシクロアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cハロシクロアルキル、フェニル又はベンジルである
    請求項1に記載の化合物又はその塩。
  3.  Aは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    から選択される基であり、
     R18、R19、R20、R21、R22、R23は、それぞれ独立してハロゲン原子、C~Cアルキル又はC~Cハロアルキルであり、
     Eは、-CH-であり、
     Gは酸素原子であり、
     Tは、CHであり、
     R及びRは、水素原子であり、
     Hetは、それぞれ独立したp個のXによって置換されてもよい、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラン、ピリジン又はピラジンであり、
     pは0~2であり、
     Xは、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C~Cアルキル、C~Cハロアルキル、C~Cヒドロキシアルキル、C~Cアルコキシ、C~Cハロアルコキシ、-SR11、-S(O)11、-OS(O)11、C~Cアルキルカルボニルオキシ、C~Cアルコキシカルボニルオキシ、フェニル又は-C(=NOR14)R15であり、
     R11はC~Cアルキル、シクロプロピル又はC~Cハロアルキルであり、
     R14及びR15は、それぞれ独立して水素原子又はメチルである
    請求項1又は2に記載の化合物又はその塩。
  4.  Aは、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    から選択される基であり、
     R18、R19、R20、R21は、それぞれ独立して塩素原子、メチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルであり、
     Xは、塩素原子、メチル、トリフルオロメチル、エトキシカルボニル、フェニル又は-OS(O)11であり、
     R11はメチルである
    請求項1~3の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
  5.  2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     1-[4-[4-(4-クロロ-5,9-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-b]ピリジン-7-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
     2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(2-メチル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     エチル 6-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-3-カルボキシレート、
     8-メチル-3-[2-[1-[2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル]ピペリジン-4-イル]チアゾール-4-イル]-1,5-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-c]ピリジン-9-イル メタンスルホネート、
     2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     2-(2,5-ジメチルフェニル)-1-[4-[4-[3-(トリフルオロメチル)-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソオキサゾール-6-イル]チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     1-[4-[4-(5,9-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-b]ピラジン-7-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
     1-[4-[4-(4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、
     2-(2,5-ジクロロフェニル)-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-1-[4-[4-(3-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]イソチアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、
     2-[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(1,5-ジヒドロフロ[3,4-e][1,3]ジオキセピン-3-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン、及び
     2-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]-1-[4-[4-(2-フェニル-4,8-ジヒドロ-[1,3]ジオキセピノ[5,6-d]チアゾール-6-イル)チアゾール-2-イル]ピペリジン-1-イル]エタノン
    から選択される請求項1~4の何れか一つに記載の化合物又はその塩。
  6.  請求項1~5の何れか一つに記載の化合物又はその塩を含む殺菌性組成物。
  7.  植物全体若しくはその一部分、又は植物の種子に請求項6に記載の殺菌性組成物を施用する工程を含む植物病原性微生物によって発生する植物病害を防除する方法。
  8.  式[2]で示されるチアゾール誘導体と、式[3]で示されるジオールを酸又はルイス酸の存在下、溶媒中で反応させる工程を含む式[1]で示される化合物の製造方法:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式中、A、E、G、T、R、R、R、R、R、R、Het及びnは、請求項1に定義した通りである)。
PCT/JP2015/085822 2015-12-22 2015-12-22 チアゾール化合物及びそれらを含有する農園芸用殺菌剤 WO2017109855A1 (ja)

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