JP2004505967A - ヘテロシクリルアルキルアゾール誘導体及び農薬としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、動物有害生物の処理に適した式（Ｉ）
【化１】
のヘテロシクリルアルキルアゾール誘導体（式中、記号及び添字は、明細書に記載された意味を有する）に関する。
【化１】
のヘテロシクリルアルキルアゾール誘導体（式中、記号及び添字は、明細書に記載された意味を有する）に関する。
Description
【０００１】
本発明は、アゾリルアルキルアゾール誘導体、その製造、並びに動物の有害生物、特に節足動物、例えば昆虫やダニ目、及び蠕虫を防除するためのその使用に関する。
【０００２】
特定のヘテロシクリルアゾールが殺虫作用を示すことは、すでに開示されている（ＷＯ−Ａ ９８／５７９６９）。しかし、最新の殺虫剤では、例えば毒性、選択性、施用量、残留物の形成及びそれを製造する有益な方法に関して、生態学的及び経済的な要求が常により厳しくなっており、そしてさらに、例えば耐性に関する問題が生じるため、知られている殺虫剤よりもいくつかの点で少なくとも有益である新規な殺虫剤を開発するという課題が常に存在する。
【０００３】
式（Ｉ）の化合物は、また、適当ならば塩として、動物の有害生物に対して良好な作用範囲を有すると共に植物に十分に許容され、哺乳動物及び水生生物に関して有益な毒性学的性質を有することが見出された。
【０００４】
したがって、本発明の主題は、式（Ｉ）
【化６】
〔式中、記号及び添字は、以下の意味を有し：
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ａ、Ａ′は、同じか又は異なり、ＣＨ又はＮであり；
ここで、Ａ′＝ＣＨである場合、オキサゾール環は、場合により、それに結合したさらなる置換基を有し；
ｎは、０又は１であり；
Ｘは、直接結合であるか又は非分枝もしくは分枝（Ｃ１−Ｃ８）アルカンジイル基であり、その中の、基
【化７】
は、場合により、
【化８】
によって置換されており、そして／又は基−ＣＨ２−ＣＨ２−は、場合により−Ｃ≡Ｃ−によって置換されており、またＣＨ２基は、場合によりカルボニル基又はヘテロ原子単位、好ましくは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｘ（ここで、Ｘ＝０、１又は２）、ジメチルシリル又は−ＮＲｘ−によって置換されており；
Ｒｘは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｈｅｔは、一般式（ＩＩ）
【化９】
の基であり、これは、場合により単又は多置換されており、そして記号及び添字は、以下の意味
［Ｄ及びＥは、同じか又は異なり、各場合、酸素、Ｓ（Ｏ）ｐ（ここで、ｐ＝０、１又は２）又はＮＲｙであり、
Ｒｙは、Ｒｘ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｇ及びＬは、同じか又は異なり、そして各場合、ＣＨ２又はカルボニル基であり；
Ｍは、直接結合、（Ｃ１−Ｃ３）アルカンジイル、−ＣＨ＝ＣＨ−
【化１０】
であり、
Ｔは、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである］を有し、
Ｒｙ及びＴについて記載した芳香環系では、非置換であるか、又は３個までの、またフッ素の場合、最大数までの、同じか又は異なる置換基を有することができる〕のヘテロシクリルアルキルアゾール誘導体及びその塩である。
【０００５】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の記号及び添字は、互いに独立して以下の好ましい意味を有する。
Ｒ１は、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、特にＣＦ３である。
Ａは、好ましくはＣＨである。
Ａ′は、好ましくはＮである。
ｎは、好ましくは０である。
Ｘは、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルカンジイル、特に−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）３−である。
Ｄ及びＥは、好ましくは酸素である。
Ｇ及びＬは、好ましくはＣＨ２である。
Ｍは、好ましくは直接結合、ビニル、ビニリデン、−（ＣＨ２）−又は−（ＣＨ２）２−である。
【０００６】
場合により存在することができる置換基は、好ましくはＲ３であり、ここで、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルチオ；基ＣＯＸ（ここで、Ｘは水素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、アリール又はアリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；基ＮＹＺ（ここで、Ｙは水素又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルであり、そしてＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル又は水素である）であり、その際、Ｒ３のアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、脂肪族ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル又はアルコキシカルボニル基中の飽和炭素単位は、化学的に意味がある限り、カルボニル基又はヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｑ（ここでｑ＝０、１又は２）、ＮＲｚ（式中、Ｒｚは、Ｒｙについて上で記載した意味を有する）又はジメチルシリルによって置換されることができ、そして、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜８個の原子は、さらに環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は、記載された変化を伴い又は伴わずに、場合により、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルカノイルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ又はニトロからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の、好ましくは３個までの、フッ素の場合、最大数までの同じか又は異なる基によって置換されていてもよく、ここで、前記環式脂肪族、芳香族又は複素環式環系は、非置換であるか又は場合により３個までの、またフッ素の場合最大数までの、同じか又は異なる置換基を有するか；又は異なる炭素原子もしくは同じ炭素原子に結合したＨｅｔ上の２個のアルキル基は、これらの炭素原子と共に飽和又は不飽和の５〜８員の同素環式環（これは、飽和炭素単位の代わりに、また、１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子又は基ＯＣＯを含むことができ、そして単結合は、二重結合によって置換されることができ、そして場合により４個までの同じか又は異なる基によって置換されることができ、これらの基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであることができる）を形成する。
【０００７】
Ｒ３がオキサゾール環（Ａ＝ＣＨ）の置換基を示す場合、これは、好ましくは以下の意味：
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルを有し、記載された置換基は、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化が可能であり、Ａ＝ＣＨである場合、オキサゾール環はさらに置換されないことが特に好ましい。
【０００８】
Ｒ３が基Ｈｅｔにおける置換基を示す場合、それは好ましくは以下の意味：
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルを有し、記載された置換基は、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化が可能である。
【０００９】
基Ｈｅｔが、非置換であるか又は場合により３個までのフッ素原子を有することができる１もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されていることは、特に好ましい。
【００１０】
より詳細に定義しない限り、脂肪族、芳香族又は複素環式環の原子は、場合により一つ又はそれ以上、好ましくは３個まで、またフッ素の場合、最大数までの置換基を有する。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ１がフルオロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、そしてＡがＣＨであるものである。
式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、そしてＡがＣＨであるものである。
式（Ｉ）のさらにより好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、ＡがＣＨであり、そしてＡ′が窒素であるものである。
さらに好ましいのは、Ｄ及びＥが酸素であり；Ｇ及びＬがＣＨ２であり、そしてＭが直接結合、ビニル、ビニリデン、ＣＨ２又は（ＣＨ２）２であるそれらの式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】
より好ましいのは、Ｄ及びＥが酸素であり；Ｇ及びＬがＣＨ２であり；Ｍが直接結合又はＣＨ２であり、そして適当ならば、Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり、記載された置換基が、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化可能であり、そして特に好ましくはＲ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、アルキル基が３個のフッ素原子を付けることが可能であるそれらの式（Ｉ）の化合物である。
【００１２】
さらに好ましいのは、以下の式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）の化合物の群であり、これは、場合により一つ又はそれ以上の基Ｒ３によって置換されることができ、そしてこのためのＲ４は、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルである。
【００１３】
【化１１】
【００１４】
【化１２】
【００１５】
【化１３】
【００１６】
【化１４】
【００１７】
【化１５】
【００１８】
特に好ましいのは、式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）及び（Ｉａｆ）の化合物である。
上記式において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子のことであると理解すべきであり；
【００１９】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝又は分枝の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル」は、上記アルキル基、例えばペンチル、２−メチルブチル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル又は１，１，３，３−テトラメチルブチル基であり；
【００２０】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が、上記ハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された、用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基又はジフルオロクロロメチル基であり；
【００２１】
用語「分枝又は非分枝（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン単位」は、例えば−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、（ＣＨ２）４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７又は−（ＣＨ２）８単位であり；
用語「アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、例えばベンジル、２−フェニルエチル、α−メチルベンジル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、α−エチルベンジル、４−フェニルブチル又は１−フェニルブチル基である。
【００２２】
炭素原子の範囲の接頭辞を有する用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、この接頭辞に対応する多数の炭素原子を有する、少なくとも一つの多重結合を含む直鎖又は分枝炭化水素基を示し、多重結合は、当該不飽和基のいずれかの位置にあることが可能である。
【００２３】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル基のことであると理解され；
用語「アリール」は、好ましくは６〜１４、特に６〜１２、炭素原子を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチル又はビフェニリル、好ましくはフェニルであり；
【００２４】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロ芳香族又はヘテロ脂肪族環系であり、「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも一つのＣＨ基がＮによって置換された及び／又は少なくとも２個の隣接したＣＨ基がＳ、ＮＨ又はＯによって置換されたアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］−チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン又は４Ｈ−キノリジンの基のことであると理解され；
【００２５】
用語「ヘテロ脂肪族環系」は、少なくとも一つの炭素単位がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又は基ＮＲｖによって置換され、そしてＲｖは、Ｒｙについて上で記載された意味を有する（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基のことであり；
用語「（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルケニル」は、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル又はシクロオクテニル基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、その炭化水素基が用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」について定義された通りであるアルコキシ基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ」は、その炭化水素基が用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル」について定義された通りであるアルコキシ基のことであり；
【００２６】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルオキシ」は、例えばアリルオキシ、クロチルオキシ、３−ブテン−１−イルオキシ、１−ペンテン−３−イルオキシ、１−ペンテン−４−イルオキシ又は３−ペンテン−２−イルオキシ基であり；
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルオキシ」は、例えばプロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、２−ブチン−１−イルオキシ又は３−ブチン−１−イルオキシ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ」は、そのアルキル基が用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」について定義された通りであるアルキルチオ基のことであり；
【００２７】
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ」は、そのアルキル基が用語「（Ｃ１−Ｃ９）アルキル」の下で記載された意味を有するアルキルチオ基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル」は、例えば上記基及び、例えばペンチルスルフィニル又はオクチルスルフィニル基であり；
【００２８】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、ｓｅｃ−ブチル−、イソブチル−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル」は、上記基及び、例えばペンチル−、ヘキシル−、ヘプチル−又はオクチルスルホニル基であり；
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルチオ」は、例えばアリルチオ−、クロチルチオ−、３−ブテン−１−イルチオ−又は３−ペンテン−２−イルチオ基であり；
【００２９】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルチオ」は、例えばプロパルギルチオ−、１−ブチン−３−イルチオ−又は３−ブチン−１−イルチオ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ」は、例えばメチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃ−ブチルアミノ−又はｔｅｒｔ−ブチルアミノ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ」は、例えば上記基及び、例えばペンチルアミノ−、ｎ−オクチルアミノ又はｔｅｒｔ−オクチルアミノ基であり；
【００３０】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ」は、例えばジメチルアミノ−、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−、ジエチルアミノ−、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ基であるが、しかし、また環式系、例えばピロリジノ又はピペリジノ基、そしてまたヘテロ原子を含むそれらの環式系、例えばモルホリノ、チオモルホリノ又はピペラジノ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）ジアルキルアミノ」は、例えば上記基及び、例えばＮ−メチル−Ｎペンチル又はＮ−メチル−Ｎ−オクチル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル又はブチリル基であり；
【００３１】
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル」は、例えば上記基及び例えばバレロイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル又はオクタノイル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル」は、例えば上記基及び、例えばペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル又はオクチルオキシカルボニル基であり；
【００３２】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシメチル又はブトキシメチル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル」は、例えばジメチルエチルシリル、ジメチルｔｅｒｔ−ブチルシリル又は好ましくはトリメチルシリル基である。
【００３３】
種々の脂肪族、芳香族及び複素環式環系が有することができる置換基は、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］０，１，２−エトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェノキシ、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルオキシであり、アルキル、アルケニル及びアルキニル基並びにそれから誘導された基中の一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、最大数までの水素原子が、ハロゲン、好ましくは塩素又はフッ素によって置換され；その際、これらの置換基が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである場合、それらは環状に結合することもでき、そしてこれらの縮合環系中の１又は２個の脂肪族炭素単位、例えばインダン、ジ−、テトラ−もしくはデカヒドロナフチル又はベンゾシクロヘプタン系は、ヘテロ原子単位、例えば酸素又は硫黄によって置換されることができ、そして脂肪族炭素原子単位上の一つ又はそれ以上、またフッ素の場合、最大数までの水素原子は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されることができる。
【００３４】
好ましいのは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルであり、前記基中のアルキル基は、おそらく場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素によって置換される。
【００３５】
Ｒ３のアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、脂肪族ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル又はアルコキシカルボニル基中の飽和炭素単位は、化学的に意味がある限り、カルボニル基又はヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｑ（ここでｑ＝０、１又は２）ＮＲｚ（ここで、Ｒｚは、Ｒｙについて上に記載された意味を有する）、又はジメチルシリルによって置換されることができ、そしてさらに場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜８個の原子は、環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は、記載された変化を伴い又は伴わずに、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルカノイルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ又はニトロからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上、好ましくは３個までの、フッ素の場合、最大数までの、同じか又は異なる基によって置換されることができるという定義は、さらに、例えば
アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル又はエトキシエチル基；又は
アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−もしくはエトキシエトキシエチル基；又はアルキルチオアルキル基、例えばメチル−もしくはエチルチオエチル基；又は
【００３６】
アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチルもしくはエチルスルホニルメチル基；又は
アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチルもしくはエチルスルフィニルエチル基；又は
アルキルジメチルシリルアルキル基、例えばトリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルエチル基；又は
アルキルジメチルシリル基、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルもしくはオクチルジメチルシリル基；又は
【００３７】
シクロアルキルジメチルシリル基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；又は
アリールジメチルシリル基例えばフェニルジメチルシリル基；又は
アリールアルキルジメチルシリル基、例えばベンジルジメチルシリルもしくは フェニルエチルジメチルシリル基；又は
アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルもしくはピバロイルメチル基；又は
アルカノイルアミノアルキル基、例えばアセチルアミノメチル基；又は
アルキルスルホニルアミノアルキル基、例えばメチルスルホニルアミノメチル基；又は
【００３８】
シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルもしくはシクロヘキシルカルボニルメチル基；又は
ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロもしくはトリクロロアセチルメチル基；又は
アロイルアルキル基、例えばベンゾイル−、ナフトイルもしくはフェニルアセチルメチル基；又は
ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニルもしくはピリジルアセチルメチル基；又は
【００３９】
アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−エチル、１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基又は１−メチルもしくは２−メチルナフチル基；又は
ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルもしくは１，３−ジオキソラン−２−イルメチル基；又は
アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルもしくはナフトキシメチル基；又は
【００４０】
シクロアルキル基、単環式、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルもしくはシクロオクチル基、二環式、例えばノルボルニル基もしくはビシクロ［２，２，２］オクチル基、又は縮合したもの、例えばデカヒドロナフチル基；
アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル又は４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基もしくは１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチルもしくはシクロヘキシル基；
シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルもしくは−エチル基；
【００４１】
シクロアルキレン基、単環式、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシクロオクテニル基、二環式、例えばノルボルネニルもしくはビシクロ［２，２，２］オクテニル基又は、縮合したもの、例えば種々のジヒドロ−又はテトラヒドロナフチル基；
シクロアルキレンアルキル基、例えば１−シクロヘキセニルメチルもしくは−エチル基；
または他に対応する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルキルシクロアルキルもしくはハロシクロアルキル基ことであると理解すべきである。
【００４２】
さらに、用語「異なる炭素原子又は同じ炭素原子に結合したＨｅｔ上２個のアルキル基が、これらの炭素原子と共に飽和又は不飽和の５〜８員の同素環を形成し、これはまた、飽和炭素単位の代わりに１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子又は基ＯＣＯを含むことができ、そして一つの単結合が二重結合によって置換されていてもよく、場合により４個までの同じか又は異なる基によって置換されることができ、そしてこれらの基は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであることができる」の用語は、これらの基Ｒ３が、隣接する炭素原子に付いた時に、結合して縮合シクロペンタノ、シクロヘキサノ、テトラヒドロフラノ又はブチロラクトノ環となるか、又はそれらが同じ炭素原子に付いた時に、脂肪族複素環と共にスピロ系を形成するか、又はそれらが次なる一つの炭素原子に付いた時は、結合して二環式系を形成することであると理解すべきである。
上記のことは相同物又はそれらの誘導された基に同様に適用される。
【００４３】
本発明は、遊離塩基又は酸付加塩の形態の式（Ｉ）の化合物に関する。塩形成に使用できる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、又は有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸もしくはトルエンスルホン酸である。
好ましいのは、有害生物防除の分野において許容された慣用の塩である。
【００４４】
式（Ｉ）のいくつかの化合物は、一つ又はそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合における立体異性体を有する。したがって、鏡像異性体又はジアステレオマーが存在しうる。本発明は、純粋な異性体だけでなくそれらの混合物をも包含する。ジアステレオマー混合物は、慣用の方法によって、例えば適切な溶媒からの選択的な結晶化によって又はクロマトグラフィによって成分に分割することができる。ラセミ体は、慣用の方法、例えばキラル鏡像的に純粋な酸との塩形成、ジアステレオマー塩の分離及び塩基による純粋な鏡像異性体の遊離よって分割して鏡像異性体を得ることができる。
【００４５】
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、式（Ｉ）に示した意味を有し、そしてＡ′は、窒素である）の化合物を製造するには、例えば塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
【化１６】
（式中、Ａ、Ｒ１及びｎは、式（Ｉ）について上記された意味を有する）のカルボン酸を、この酸の活性化誘導体の形態で、式（ＩＶ）
【化１７】
（Ｈｅｔ及びＸは、いずれにおいて式（Ｉ）について上記された意味を有する）の化合物と反応させる方法に従う。
【００４６】
使用できる活性化誘導体の例は、ハロゲン化アシル、エステル又は無水物である。適切な塩基は、例えばアミン、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンもしくはルチジン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はアルキル金属化合物、例えばブチルリチウムである。記載された反応は、条件の選択に応じて１段階方法又は２段階法として式（Ｖ）
【化１８】
（式中、Ｒ１、ｎ、Ｘ及びＨｅｔは、式（Ｉ）について上で定義された通りである）の中間体を経て実施することができる。
【００４７】
式（Ｖ）の化合物は、不活性溶媒中で１８０℃までの温度で加熱することによって環化して１，２，４−オキサジアゾールを得ることができる。また、式（Ｖ）の化合物は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールのような脱水試薬を使用することにより式（ＩＩＩ）の酸及び式（ＩＶ）のアミドキシムから直接得ることができる。
また、本発明は、式（Ｖ）の中間体に関する。
【００４８】
式（ＩＩＩ）の酸及び式（ＩＶ）のアミドキシムは、いずれも知られているか又は文献（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， 第Ｘ／４巻， 第２０９−２１２頁； ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ３７４； Ｇ．Ｆ． Ｈｏｌｌａｎｄ， Ｊ．Ｎ． Ｐｅｒｅｉｒａ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９６７， １０， １４９を参照）から知られている方法によって製造することができる。
【００４９】
さらに、Ｄ及びＥが酸素であり、Ｇ及びＬがＣＨ２である式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、酸の存在下で式（ＶＩ）
【化１９】
〔式中、Ａ、Ａ′、Ｒ１、ｎ及びＸは、式（Ｉ）及び（ＩＩ）について上記された意味を有し、Ｒ２は、Ｈ又はＲ３であり、そしてＷは、（＝Ｏ）又は（ＯＲ６）２（ここで、Ｒ６は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）である）の化合物を式（ＶＩＩ）
【化２０】
（式中、Ｇ及びＬはＣＨ２であり、Ｍ及びｍは、式（ＩＩ）に示した意味を有する）の化合物と反応させて式Ｉの最終生成物を得る方法によって製造される。
【００５０】
上記のアセタール化反応は、一般に知られている。それは、一般に酸性脱水触媒、固形物の存在下で、又は不活性溶媒中で２０〜２００℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の間の温度範囲で実施される。適切な触媒は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、硫酸水素ナトリウム、スルホン酸、例えばメタン−又はトルエンスルホン酸、酸化リン（Ｖ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化亜鉛、無水硫酸銅、ヨウ素又は他に酸性イオン交換体、例えば （Ｒ）Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−１２０である。Ｗが（＝Ｏ）である時に反応中に形成される水は、便宜上、適当ならば減圧下で蒸留によって又は共沸剤を用いた共沸蒸留によって反応混合物から除去される。例えば、適切な共沸剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン又は石油エーテルである。
【００５１】
式（ＶＩ）の出発物質は、知られている（ＷＯ−Ａ−９８／５７９６９）か又は知られている方法と同様に製造することができる。また、これは、式（ＶＩＩ）のジオールにも、同様に適用される。
【００５２】
また、上記スキームによって合成できる式（Ｉ）の化合物のコレクションは、並列して製造することができ、これは手動で又は半自動化されたもしくは完全に自動化されたやり方で実施することができる。例えば、反応の方法、生成物もしくは中間体の処理又は精製を自動化することは可能である。全体として、これは、例えばＳ．Ｈ． ＤｅＷｉｔｔ ｉｎ“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ” 第１巻， Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ １９９７， 第６９−７７頁に記載されている方法として理解すべきである。
【００５３】
反応及び処理のパラレル法（ｐａｒａｌｌｅｌ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）では、例えばＳｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＭ９ ８ＳＥ， Ｅｎｇｌａｎｄ、又はＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉβｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ、又はＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， Ｅｎｇｌａｎｄ によって提供されるような一連の商業的に入手可能な装置を使用することができる。式（Ｉ）の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製のために入手可能な装置は、とりわけクロマトグラフィ装置、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡのものである。
【００５４】
記載された装置は、モジュール方式（ｍｏｄｕｌａｒ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）となり、個々のパスは自動化されているが、パス間では手動操作を行わなければならない。これは部分的に又は完全に一体化された自動操作系を使用することによって回避することができ、その場合、当該自動操作構成部分は、例えばロボットによって運転される。例えば、このような自動操作系は、Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから入手することができる。
【００５５】
ここに記載された方法に加えて、式（Ｉ）の化合物は、固相補助法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ−ａｉｄｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって、完全に又は部分的に製造することができる。この場合、合成又は当該方法に適応された合成における個々の中間体又は全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相補助合成法は、専門家の文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ” Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８に詳細に記載されている。固相補助合成法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが可能となり、これは順に手動又は自動化された方式で実施することができる。例えば、ティーバッグ法（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１； Ｈｏｕｇｈｔｅｎ 等， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）は、ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡの製品を用いて部分的に自動化することができる。固相補助パラレル合成は、例えばＡｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ 又は ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙの装置により自動化に成功している。
【００５６】
本明細書に記載された方法に従った製造では、ライブラリと称する物質コレクションの形で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、また、少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物を含んでなるライブラリに関する。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物は、動物の有害生物、特に昆虫、蛛形類動物、蠕虫及び軟体動物の防除、特に好ましくは農業、家畜製品、森林、貯蔵された生産物及び物質の保護、及び衛生学の分野において見られる昆虫及び蛛形類動物を防除するのに適切であると同時に、植物によってよく許容され、そして温血種に対して望ましい毒性を有する。それは、普通の感受性及び耐性のある種に対して、そして全ての又は個々の発生段階に対して活性である。上記有害生物には、以下のものが含まれる。
【００５８】
ダニ目からは、例えばＡｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．である。
【００５９】
等脚目からは、例えばＯｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒである。
倍脚目からは、例えばＢｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓである。
唇脚目からは、例えばＧｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．である。
コムカデ目からは、例えばＳｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａである。
シミ目からは、例えばＬｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａである。
トビムシ目からは、例えばＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓである。
直翅目からは、例えばＢｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａである。
シロアリ目からは、例えばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．である。
シラミ目からは、例えばＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．である。
【００６０】
ハジラミ目からは、例えばＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｐｐ．、Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．である。
アザミウマ目からは、例えばＨｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉである。
異翅目からは、例えばＥｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．である。
同翅目からは、例えばＡｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｃｅｌｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．である。
【００６１】
鱗翅目からは、例えばＰｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．、Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａである。
【００６２】
鞘翅目からは、例えばＡｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ， Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａである。
【００６３】
膜翅目からは、例えばＤｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．である。
双翅目からは、例えばＡｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａである。
ノミ目からは、例えばＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．である。
【００６４】
クモ目からは、例えばＳｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓである。
蠕虫綱からは、例えばＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ及びＦａｓｃｉｏｌａである。
腹足綱からは、例えばＤｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．、Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．、Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．、Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．、Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．である。
Ｂｉｖａｌｖａ綱からは、例えばＤｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．である。
【００６５】
本発明により防除できる植物寄生性線虫には、例えば根寄生性の土壌にいる線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属（根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ及びＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）のもの、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ及びＧｌｏｂｏｄｅｒａ（嚢胞線虫、例えばＧｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及びＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ属、例えばＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ及びＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ；Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ、例えばＴｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、例えばＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ及びＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ、Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＨａｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ、例えばＢｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ、例えばＬｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ、Ｔｎｉｃｈｏｄｏｒｕｓ、例えばＴｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ及びＸｉｐｈｉｎｅｍａ、例えばＸｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘである。
【００６６】
また、線虫のＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属（茎寄生生物、例えばＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ及びＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ（葉線虫、例えばＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）及びＡｎｇｕｉｎａ（種子線虫、例えばＡｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）は、本発明の化合物を用いて防除することができる。
【００６７】
また、本発明は、適切な処方助剤に加えて、一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物、例えば農作物保護組成物、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺マダニ性、殺線虫性、殺軟体動物性又は殺真菌性組成物、特に好ましくは殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００６８】
本発明による組成物は、一般式（Ｉ）の活性物質１〜９５重量％を含む。
本発明の組成物を製造するには、活性物質及びさらなる添加剤を合わせ、処方して適切な使用形態にする。
また、本発明は、適切な処方物助剤に加えて式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物、特に殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００６９】
一般に、式（Ｉ）の活性物質は、本発明の組成物の１〜９５重量％の量である。後者は、一般の生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。したがって、以下のもの：水和剤（ＷＰ）、乳濁液（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳剤、噴霧液剤、油又は水ベースの分散液（ＳＣ）、懸濁乳剤（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣物質、微小顆粒形態の顆粒剤、噴霧顆粒剤、コーティング顆粒剤及び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル、ロウ又は餌は、処方物の可能性の例である。
【００７０】
これらの個々の処方物タイプは、原則として知られており、そして例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６；ｖａｎ Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｎ．Ｙ．， 第２版 １９７２−７３；Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第３版１９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ に記載されている。
【００７１】
また、必要な処方助剤、すなわち担体及び／又は表面活性物質、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤は、知られており、そして例えばＷａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ” 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｈ． ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．；Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ” 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９５０；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ” Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６７； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版１９８６に記載されている。
【００７２】
また、これらの処方物に基づいて、例えばレディーミックス又はタンクミックスの形態で他の農薬上活性物質、肥料及び／又は成長調節剤との合剤を製造することもできる。水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、また、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホネート又はアルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′ジスルホネートを含む製剤である。乳濁液は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他により高沸点の芳香族化合物又は炭化水素中に活性物質を溶解し、一つ又はそれ以上の乳化剤を添加して製造する。使用しうる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【００７３】
粉剤は、細かく砕かれた固体物質、例えばタルク又は天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトもしくはピロフィライト又は珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。顆粒剤は、造粒された吸着性の不活性物質上へ活性物質を噴霧するか、又は担体、例えば砂、カオリナイトもしくは造粒された不活性物質の表面上に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは代わりに鉱油を用いて活性物質原液を施用することによっていずれかで製造することができる。また、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒剤の製造に慣用の方法で、適切な活性物質を造粒することができる。
【００７４】
水和剤中の活性物質の濃度は、通常約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の処方物成分からなる。乳濁液の場合、活性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。粉剤の形態の処方物は、通常、活性物質５〜２０重量％を含み、噴霧液剤は、約２〜２０重量％を含む。顆粒剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体又は固体形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤等を使用するかによってある程度左右される。
【００７５】
さらに、記載された活性物質の処方物は、必要に応じて、各場合に慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤又は担体を含む。
使用の際、商業的に入手可能な形態で存在する原液を、必要に応じて慣用の方法で、例えば水和剤、乳濁液、分散液の場合、そしてまたいくつかの場合には微小顆粒において水を用いて希釈する。粉剤形態の製剤及び造粒された製剤及び噴霧液剤は、慣用的には使用前に他の不活性物質を用いてさらに希釈することはない。
【００７６】
必要な施用量は、外部の条件、例えば温度、湿度等で変化する。それは、広い限界の範囲内、例えば０．０００５〜１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質で変化することができるが、好ましくは０．００１〜５ｋｇ／ｈａの活性物質である。
【００７７】
本発明による活性物質は、それらの商業的に入手可能な処方物中に、そしてこれらの処方物を用いて他活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として製造された使用形態において存在することができる。
【００７８】
農薬には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、ホルマミジン、スズ化合物及び微生物によって産生された物質が含まれる。
【００７９】
混合物中の好ましい成分は、
１． リン化合物の群からは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【００８０】
２． カルバメートの群から、アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチルｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
【００８１】
３． カルボン酸エステルの群から、アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン （Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、パーメトリン、フェノトリン（（Ｒ）異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメスリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
【００８２】
４． アミジンの群から、アミトラズ、クロロジメフォルム；
５． スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６． 他のもの、アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｔｅｒａ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮ−１１８、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、ベンスルタップ、ビフェンザート（Ｄ−２３４１）、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロルベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロ−フェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド（ＡＮ−１１８）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４６９９、（２−ナフチルメチル）シクロプロパン−カルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、エチルＮ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）−２，４−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）フェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェノプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド（ｉｎｔｒｅｐｉｄ、ＲＨ−２４８５）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニテンピラン（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサッド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェノピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１
である。
【００８３】
上記成分は、知られている活性物質を構成し、それらの多くは、Ｃｈ．Ｒ． Ｗｏｒｔｈｉｎｇ， Ｓ．Ｂ． Ｗａｌｋｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， 第１１版， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ， Ｆａｒｎｈａｍ， １９９７に記載されている。
【００８４】
商業的に入手可能な処方物から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％であることができる。
【００８５】
それらは、使用形態に合うように適応させた慣用の方法で施用する。
また、本発明の活性物質は、動物用医薬品の分野又は動物飼育の分野における内部及び外部寄生生物の防除に適している。
【００８６】
ここで、本発明による活性物質は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態で経口投与によって、例えば浸漬、スプレー、浴びせる（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び部分的に塗る（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）及びダスチングの形態で皮膚施用によって、そして例えば注射の形態で非経口投与によって知られている方法で施用される。
【００８７】
従って、また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、家畜飼育（例えばウシ、ヒツジ、ブタ及び家禽、例えばニワトリ、ガチョウ等）において特に都合よく使用することができる。本発明の好ましい実施態様において、化合物は、必要に応じて適切な処方物として、そして必要に応じて飲用水又は飼料と共に経口的に動物に投与する。糞便による排出が非常に効果的であるため、これにより動物の糞便における昆虫の発生は、非常に単純なやり方で防止することができる。各場合に適した用量及び処方物は、特に家畜の種類及び発育段階、そしてまた感染症の危険性に左右され、慣用の方法によって容易に決定し、指定することができる。例えば、化合物は０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ体重の用量でウシに使用することができる。
【００８８】
ここまで記載した施用方法に加えて、本発明の式（Ｉ）の活性物質は、顕著な浸透移行性作用を示す。したがって、また、液体又は固体形態（例えば土壌処理の場合の顆粒剤、水田領域への施用）のいずれかで活性物質を植物のごく近い環境に施用した時に、地下又は大気中の植物器官（根、茎、葉）を経て活性物質を植物に導入することができる。
【００８９】
さらに、本発明の活性物質は、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、サトウダイコン並びに他の農作物植物及び観賞植物の種子、栄養繁殖によって繁殖する他の農作物植物及び観賞植物の球根、挿木及び塊茎といったような栄養及び生殖繁殖物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）を処理するための特定の方法で使用することができる。このために、播種もしくは植付け処置の前（例えば特定の種子コーティング技術、液体もしくは固体形態のドレッシング、又は種子箱処理によって）、播種処置の際にもしくは植付けの際に、又は播種もしくは植付け処置の後、特定の施用技術（例えば作条処理）を使用して処理を行うことができる。施用する活性物質の量は、目的に応じて実質的な範囲内で変化することができる。一般に、施用量は、土壌表面１ヘクタール当たり活性物質１ｇ〜１０ｋｇである。
【００９０】
また、式（Ｉ）の化合物は、知られている遺伝子操作された植物の農作物又はまだ開発されている遺伝子操作された植物において有害な植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えばある種の農作物保護剤に対する耐性、植物疾病に対する耐性又は植物疾病の病原体、例えば特定の昆虫、もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵寿命、組成物及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含量が高められたもしくはデンプン質が変化したトランスジェニック植物又は収穫された物質が異なる脂肪酸範囲を有するものが知られている。
【００９１】
有用植物及び観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシといったような穀物、又は他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ脂肪種子、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の農作物の経済的に重要なトランスジェニック農作物における使用は好ましい。
【００９２】
トランスジェニック栽培、特に昆虫に対する耐性を有するものに使用する時、他の農作物において観察することができる有害な微生物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック農作物における施用に特異的な効果、例えば防除できる有害生物の範囲が変わるもしくは特に広くなる又は施用に使用することができる施用量が変わるといった効果が頻繁に観察される。
したがって、また本発明は、トランスジェニック農作物植物において有害な微生物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００９３】
本発明の化合物の施用には、有害生物に対する直接施用に加えて、式（Ｉ）の化合物が有害生物に作用する他のすべての施用が含まれる。このような間接的な施用は、例として、例えば土壌、植物又は有害生物において分解する又は分解されて式（Ｉ）の化合物が得られる化合物の使用であることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、有害生物におけるその致死作用に加えて、顕著な忌避効果を特徴としている。
【００９４】
本発明の目的のための忌避物質は、他の生きている微生物において、特に有害な病害虫及び厄介な病害虫を撃退する又は防ぐ効果を有する物質又は物質混合物である。また、その用語には、飼料の摂取を妨げる又は防止する栄養補給防止効果（摂食阻害効果）、産卵の抑制、又は個体群の発生における効果といった効果が包含される。
したがって、また本発明は、特に生物学的な実施例に記載された有害生物の場合、上記効果を達成するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００９５】
また、本発明は、有害な微生物を防ぐか又は撃退する部位に、式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物を施用する、有害な微生物を防ぐか又は撃退する方法に関する。
植物の場合、施用とは、例えば植物、そしてまた種子の処理のことである。
個体群における効果に関しては、効果が個体群の発生中に連続して観察することもでき、その際、加重が起こりうることに注目することは重要である。そのような場合、個々の効果自体は、１００％よりも著しく低い有効性しかないかもしれないが、それでも最終的には全体として１００％の有効性が達成される。
【００９６】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、上記効果が活用される場合、通常、組成物が直接防除の場合よりも早く施用されるという事実を特徴としている。効果は、しばしば長期間にわたって持続するため、２ヶ月にわたる作用の持続時間が達成される。
効果は、昆虫だけでなくクモ、ダニ及び軟体動物においても見られる。
【００９７】
以下の実施例は、本発明を説明するものである。
Ａ． 化学実施例
実施例ａ（表１、実施例１５）
【化２１】
３−（１，３−ジオキセパン−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾール
１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）の（１，３−ジオキセパン−２−イル）Ｏ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アセトアミドオキシムをテトラヒドロフラン２５ｍｌ中に溶かし、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．４５ｇ（４ｍｍｏｌ）を添加した後、５０℃で６時間撹拌した。冷ました後、混合物を濃縮し、残留物を水／ジクロロメタン中に取った。有機相を濃縮した後、残った残留物をシリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル１：１）上のクロマトグラフィにより精製した。これにより、無色の油状物として生成物０．６６ｇ（理論の５０．１％）を得た。
【００９８】
前駆体の製造
【化２２】
（１，３−ジオキセパン−２−イル）Ｏ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アセトアミドオキシム
４−トリフルオロメチルニコチン酸１０．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール８．６ｇ（５３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ中５０℃で、ガスの発生が終わるまで撹拌した。続いて２−（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトアミドオキシム１０．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間、撹拌を続けた。処理のため、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン及び水中に取った。有機相を再び水で洗浄し、乾燥して濃縮した。精製のため、半固体残留物を酢酸エチル中に懸濁し、懸濁液を吸引濾過した。これにより無色の結晶として生成物５．７ｇを得た。シリカゲル上での酢酸エチル濾液（酢酸エチル）のカラム濾過により、さらに生成物３．２ｇを得た。全収率８．９ｇ（理論の４８．４％）。融点１００〜１０２℃。
【００９９】
【化２３】
（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトアミドオキシム
メタノール１００ｍｌ中の（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトニトリル１０．９ｇ（７７ｍｍｏｌ）及び塩酸ヒドロキシルアミン６．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）の溶液を、３０％濃度のメタノール性ナトリウムメトキシド溶液１６．６ｇ（９２ｍｍｏｌ）で処理し、そしてまず室温で４時間、次に５０℃で５時間撹拌した。冷ました後、塩化ナトリウムを濾過により除去し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲル上のカラム濾過（酢酸エチル／メタノール４：１）にかけ、無色の油状物として生成物１０．５ｇ（理論の７８．３％）を得た。
【０１００】
【化２４】
（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトニトリル
３，３−ジメトキシプロピオニトリル３４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）及び１，４−ブタンジオール５４．１ｇ（０．６ｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌ中でｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇと共に１００℃に加熱し、そして形成されたメタノールを留去した。処理のため、混合物を希水酸化ナトリウム溶液及び水で撹拌することによって２回抽出し、有機相を乾燥して濃縮した。減圧蒸留により、無色の油状物として生成物１１．１ｇ（理論の２６．０％）を得た。１２ｍｍでの沸点：１０４〜１０６℃
【０１０１】
実施例ｂ（表１、実施例８）
【化２５】
３−（１，３−ジオキサン−２−イルメチル）−５−（４−トリフルオロメチル−３−ピリジル）−１，２，４−オキサジアゾール
３−（２，２−ジメトキシエチル）−５−（４−トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（ＷＯ−Ａ−９８／５７９６９、実施例３７６）９１０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１００ｍｇ及びトルエン１５ｍｌと共に１００℃で４時間加熱した。冷ました後、混合物を希水酸化ナトリウム溶液及び次に水で撹拌することによって２回抽出した。有機相を乾燥して濃縮した。これにより、淡黄色油状物として生成物８３０ｍｇ（理論の８７．８％）を得た。
【０１０２】
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】
【０１１０】
【表９】
【０１１１】
【表１０】
【０１１２】
【表１１】
【０１１３】
【表１２】
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】
【表１４】
【０１１６】
【表１５】
【０１１７】
【表１６】
【０１１８】
【表１７】
【０１１９】
【表１８】
【０１２０】
【表１９】
【０１２１】
【表２０】
【０１２２】
【表２１】
【０１２３】
【表２２】
【０１２４】
【表２３】
【０１２５】
【表２４】
【０１２６】
【表２５】
【０１２７】
【表２６】
【０１２８】
【表２７】
【０１２９】
【表２８】
【０１３０】
【表２９】
【０１３１】
【表３０】
【０１３２】
Ｂ． 処方物実施例
ａ） 粉剤は、活性物質１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
ｂ） 水中で容易に分散しうる水和剤は、活性物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量部、カリウムリグニンスルホン酸１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウレート１重量部を混合し、ピン留めディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）中で混合物を粉砕して得られる。
ｃ） 水中容易に分散しうる分散液原液は、活性物質４０重量部、スルホコハク酸アミノエステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部及び水５１重量部を混合し、ボールミル中で混合物を５ミクロン以下の粒度に粉砕することによって得られる。
【０１３３】
ｄ） 乳濁液は、活性物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサン７５重量部及び乳化剤としてオキセチル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）１０重量部から製造することができる。
ｅ） 顆粒剤は、活性物質２〜１５重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び／又は珪砂から製造することができる。３０％の固形物含量を有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用して、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、物質を乾燥させてそれをよく混合することは好都合である。水和剤は、約５重量％の量に達し、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約９５重量％に達する。
【０１３４】
生物学的実施例
実施例１
種子根を有する予め発芽したソラマメ種子（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を、水道水で満たされた琥珀色のガラス瓶に移し、次いで約１００匹のブラックビーンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を棲息させた。次に、植物及びアリマキを試験する処方製剤の水性溶液中に５秒間浸漬した。溶液を流した後、動物及び植物を制御された環境キャビネット中に貯蔵した（１６時間光顕／日、２５℃、大気湿度４０〜６０％）。３日及び６日貯蔵した後、アリマキにおける製剤の効果を測定した。３００ｐｐｍ（活性物質含量に基づく）の濃度で、実施例番号１、８、２０、２８、３０、３４、３６、４０、５２、５４、５６、５８、１１８、１３８、１４６、１４８、１５４、１５８、１７６、１８４、３６９の製剤では、アリマキの死亡率が９０〜１００％となった。
【０１３５】
実施例２
種子根を有する予め発芽したソラマメ種子（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を、水道水で満たされた琥珀色のガラス瓶に移した。試験する処方製剤の水性溶液４ミリリットルをピペットで琥珀色のガラス瓶中へ入れた。次いで、ソラマメに約１００匹のブラックビーンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を寄生させた。次に、植物及び動物を制御された環境キャビネット中で貯蔵した（１６時間光顕／日、２５℃、大気湿度４０〜６０％）。３日及び６日貯蔵した後、アリマキ上の製剤の根−浸透移行性作用を測定した。アリマキにおける製剤の根−浸透移行性作用を測定した。３００ｐｐｍ（活性物質含量に基づく）の濃度で、実施例番号１、８、２０、２８、３０、３４、３６、４０、５２、５４、５６、５８、１１８、１３８、１４６、１４８、１５４、１５８、１７６、１８４、３６８、３６９、３７０の製剤では、根−浸透移行性活性のため、アリマキの死亡率は９０〜１００％となった。
本発明は、アゾリルアルキルアゾール誘導体、その製造、並びに動物の有害生物、特に節足動物、例えば昆虫やダニ目、及び蠕虫を防除するためのその使用に関する。
【０００２】
特定のヘテロシクリルアゾールが殺虫作用を示すことは、すでに開示されている（ＷＯ−Ａ ９８／５７９６９）。しかし、最新の殺虫剤では、例えば毒性、選択性、施用量、残留物の形成及びそれを製造する有益な方法に関して、生態学的及び経済的な要求が常により厳しくなっており、そしてさらに、例えば耐性に関する問題が生じるため、知られている殺虫剤よりもいくつかの点で少なくとも有益である新規な殺虫剤を開発するという課題が常に存在する。
【０００３】
式（Ｉ）の化合物は、また、適当ならば塩として、動物の有害生物に対して良好な作用範囲を有すると共に植物に十分に許容され、哺乳動物及び水生生物に関して有益な毒性学的性質を有することが見出された。
【０００４】
したがって、本発明の主題は、式（Ｉ）
【化６】
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ａ、Ａ′は、同じか又は異なり、ＣＨ又はＮであり；
ここで、Ａ′＝ＣＨである場合、オキサゾール環は、場合により、それに結合したさらなる置換基を有し；
ｎは、０又は１であり；
Ｘは、直接結合であるか又は非分枝もしくは分枝（Ｃ１−Ｃ８）アルカンジイル基であり、その中の、基
【化７】
【化８】
Ｒｘは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｈｅｔは、一般式（ＩＩ）
【化９】
［Ｄ及びＥは、同じか又は異なり、各場合、酸素、Ｓ（Ｏ）ｐ（ここで、ｐ＝０、１又は２）又はＮＲｙであり、
Ｒｙは、Ｒｘ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｇ及びＬは、同じか又は異なり、そして各場合、ＣＨ２又はカルボニル基であり；
Ｍは、直接結合、（Ｃ１−Ｃ３）アルカンジイル、−ＣＨ＝ＣＨ−
【化１０】
Ｔは、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである］を有し、
Ｒｙ及びＴについて記載した芳香環系では、非置換であるか、又は３個までの、またフッ素の場合、最大数までの、同じか又は異なる置換基を有することができる〕のヘテロシクリルアルキルアゾール誘導体及びその塩である。
【０００５】
式（Ｉ）及び（ＩＩ）の記号及び添字は、互いに独立して以下の好ましい意味を有する。
Ｒ１は、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）フルオロアルキル、特にＣＦ３である。
Ａは、好ましくはＣＨである。
Ａ′は、好ましくはＮである。
ｎは、好ましくは０である。
Ｘは、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルカンジイル、特に−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−又は−（ＣＨ２）３−である。
Ｄ及びＥは、好ましくは酸素である。
Ｇ及びＬは、好ましくはＣＨ２である。
Ｍは、好ましくは直接結合、ビニル、ビニリデン、−（ＣＨ２）−又は−（ＣＨ２）２−である。
【０００６】
場合により存在することができる置換基は、好ましくはＲ３であり、ここで、
Ｒ３は、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクリル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、チオシアノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル、（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルチオ、（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルチオ；基ＣＯＸ（ここで、Ｘは水素、ヒドロキシル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、アリール又はアリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである）；基ＮＹＺ（ここで、Ｙは水素又は（Ｃ１−Ｃ８）アルキルであり、そしてＺは、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル又は水素である）であり、その際、Ｒ３のアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、脂肪族ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル又はアルコキシカルボニル基中の飽和炭素単位は、化学的に意味がある限り、カルボニル基又はヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｑ（ここでｑ＝０、１又は２）、ＮＲｚ（式中、Ｒｚは、Ｒｙについて上で記載した意味を有する）又はジメチルシリルによって置換されることができ、そして、場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜８個の原子は、さらに環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は、記載された変化を伴い又は伴わずに、場合により、ハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルカノイルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ又はニトロからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上の、好ましくは３個までの、フッ素の場合、最大数までの同じか又は異なる基によって置換されていてもよく、ここで、前記環式脂肪族、芳香族又は複素環式環系は、非置換であるか又は場合により３個までの、またフッ素の場合最大数までの、同じか又は異なる置換基を有するか；又は異なる炭素原子もしくは同じ炭素原子に結合したＨｅｔ上の２個のアルキル基は、これらの炭素原子と共に飽和又は不飽和の５〜８員の同素環式環（これは、飽和炭素単位の代わりに、また、１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子又は基ＯＣＯを含むことができ、そして単結合は、二重結合によって置換されることができ、そして場合により４個までの同じか又は異なる基によって置換されることができ、これらの基は、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであることができる）を形成する。
【０００７】
Ｒ３がオキサゾール環（Ａ＝ＣＨ）の置換基を示す場合、これは、好ましくは以下の意味：
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルを有し、記載された置換基は、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化が可能であり、Ａ＝ＣＨである場合、オキサゾール環はさらに置換されないことが特に好ましい。
【０００８】
Ｒ３が基Ｈｅｔにおける置換基を示す場合、それは好ましくは以下の意味：
（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルを有し、記載された置換基は、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化が可能である。
【０００９】
基Ｈｅｔが、非置換であるか又は場合により３個までのフッ素原子を有することができる１もしくは２個の（Ｃ１−Ｃ４）アルキル基によって置換されていることは、特に好ましい。
【００１０】
より詳細に定義しない限り、脂肪族、芳香族又は複素環式環の原子は、場合により一つ又はそれ以上、好ましくは３個まで、またフッ素の場合、最大数までの置換基を有する。
式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｒ１がフルオロアルキル、特にトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、そしてＡがＣＨであるものである。
式（Ｉ）のより好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、そしてＡがＣＨであるものである。
式（Ｉ）のさらにより好ましい化合物は、Ｒ１がトリフルオロメチルであり、ｎが０であり、ＡがＣＨであり、そしてＡ′が窒素であるものである。
さらに好ましいのは、Ｄ及びＥが酸素であり；Ｇ及びＬがＣＨ２であり、そしてＭが直接結合、ビニル、ビニリデン、ＣＨ２又は（ＣＨ２）２であるそれらの式（Ｉ）の化合物である。
【００１１】
より好ましいのは、Ｄ及びＥが酸素であり；Ｇ及びＬがＣＨ２であり；Ｍが直接結合又はＣＨ２であり、そして適当ならば、Ｒ３が、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロブテニル、ビニル、アリル、エチニル、プロパルギル、メチルシクロプロピル又はシクロプロピルメチルであり、記載された置換基が、場合によりハロゲン化、好ましくはフッ素化可能であり、そして特に好ましくはＲ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり、アルキル基が３個のフッ素原子を付けることが可能であるそれらの式（Ｉ）の化合物である。
【００１２】
さらに好ましいのは、以下の式（Ｉａ）〜（Ｉｃ）の化合物の群であり、これは、場合により一つ又はそれ以上の基Ｒ３によって置換されることができ、そしてこのためのＲ４は、好ましくは（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルである。
【００１３】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
特に好ましいのは、式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、（Ｉａｄ）、（Ｉａｅ）及び（Ｉａｆ）の化合物である。
上記式において、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子のことであると理解すべきであり；
【００１９】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、１〜４個の炭素原子を有する非分枝又は分枝の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、１−ブチル、２−ブチル、２−メチルプロピル又はｔｅｒｔ−ブチルラジカルであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル」は、上記アルキル基、例えばペンチル、２−メチルブチル、ｔｅｒｔ−アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル又は１，１，３，３−テトラメチルブチル基であり；
【００２０】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル」は、一つ又はそれ以上の水素原子が、上記ハロゲン原子、好ましくは塩素又はフッ素によって置換された、用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」の下で記載されたアルキル基、例えばトリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基又はジフルオロクロロメチル基であり；
【００２１】
用語「分枝又は非分枝（Ｃ１−Ｃ８）アルキレン単位」は、例えば−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−、ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、（ＣＨ２）４、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７又は−（ＣＨ２）８単位であり；
用語「アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、例えばベンジル、２−フェニルエチル、α−メチルベンジル、３−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、α−エチルベンジル、４−フェニルブチル又は１−フェニルブチル基である。
【００２２】
炭素原子の範囲の接頭辞を有する用語「アルケニル」及び「アルキニル」は、この接頭辞に対応する多数の炭素原子を有する、少なくとも一つの多重結合を含む直鎖又は分枝炭化水素基を示し、多重結合は、当該不飽和基のいずれかの位置にあることが可能である。
【００２３】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル基のことであると理解され；
用語「アリール」は、好ましくは６〜１４、特に６〜１２、炭素原子を有する同素環式芳香族基、例えばフェニル、ナフチル又はビフェニリル、好ましくはフェニルであり；
【００２４】
用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロ芳香族又はヘテロ脂肪族環系であり、「ヘテロ芳香族環系」は、少なくとも一つのＣＨ基がＮによって置換された及び／又は少なくとも２個の隣接したＣＨ基がＳ、ＮＨ又はＯによって置換されたアリール基、例えばチオフェン、フラン、ピロール、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、１，３，４−オキサジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、１，３，４−トリアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，４−チアジアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾ［ｂ］フラン、インドール、ベンゾ［ｃ］−チオフェン、ベンゾ［ｃ］フラン、イソインドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，３，５−トリアジン、１，２，４−トリアジン、１，２，４，５−テトラジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、１，８−ナフチリジン、１，５−ナフチリジン、１，６−ナフチリジン、１，７−ナフチリジン、フタラジン、ピリドピリミジン、プリン、プテリジン又は４Ｈ−キノリジンの基のことであると理解され；
【００２５】
用語「ヘテロ脂肪族環系」は、少なくとも一つの炭素単位がＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ２又は基ＮＲｖによって置換され、そしてＲｖは、Ｒｙについて上で記載された意味を有する（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル基のことであり；
用語「（Ｃ４−Ｃ８）シクロアルケニル」は、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル又はシクロオクテニル基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ」は、その炭化水素基が用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」について定義された通りであるアルコキシ基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ」は、その炭化水素基が用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキル」について定義された通りであるアルコキシ基のことであり；
【００２６】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルオキシ」は、例えばアリルオキシ、クロチルオキシ、３−ブテン−１−イルオキシ、１−ペンテン−３−イルオキシ、１−ペンテン−４−イルオキシ又は３−ペンテン−２−イルオキシ基であり；
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルオキシ」は、例えばプロパルギルオキシ、１−ブチン−３−イルオキシ、２−ブチン−１−イルオキシ又は３−ブチン−１−イルオキシ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ」は、そのアルキル基が用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」について定義された通りであるアルキルチオ基のことであり；
【００２７】
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルチオ」は、そのアルキル基が用語「（Ｃ１−Ｃ９）アルキル」の下で記載された意味を有するアルキルチオ基のことであり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、イソブチル−、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルフィニル」は、例えば上記基及び、例えばペンチルスルフィニル又はオクチルスルフィニル基であり；
【００２８】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル」は、例えばメチル−、エチル−、プロピル−、イソプロピル−、ブチル−、ｓｅｃ−ブチル−、イソブチル−又はｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニル」は、上記基及び、例えばペンチル−、ヘキシル−、ヘプチル−又はオクチルスルホニル基であり；
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルケニルチオ」は、例えばアリルチオ−、クロチルチオ−、３−ブテン−１−イルチオ−又は３−ペンテン−２−イルチオ基であり；
【００２９】
用語「（Ｃ３−Ｃ８）アルキニルチオ」は、例えばプロパルギルチオ−、１−ブチン−３−イルチオ−又は３−ブチン−１−イルチオ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ」は、例えばメチルアミノ−、エチルアミノ−、プロピルアミノ−、イソプロピルアミノ−、ブチルアミノ−、イソブチルアミノ−、ｓｅｃ−ブチルアミノ−又はｔｅｒｔ−ブチルアミノ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルキルアミノ」は、例えば上記基及び、例えばペンチルアミノ−、ｎ−オクチルアミノ又はｔｅｒｔ−オクチルアミノ基であり；
【００３０】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）ジアルキルアミノ」は、例えばジメチルアミノ−、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ−、ジエチルアミノ−、ジプロピルアミノ又はジブチルアミノ基であるが、しかし、また環式系、例えばピロリジノ又はピペリジノ基、そしてまたヘテロ原子を含むそれらの環式系、例えばモルホリノ、チオモルホリノ又はピペラジノ基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）ジアルキルアミノ」は、例えば上記基及び、例えばＮ−メチル−Ｎペンチル又はＮ−メチル−Ｎ−オクチル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル」は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、２−メチルプロピオニル又はブチリル基であり；
【００３１】
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルカノイル」は、例えば上記基及び例えばバレロイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル又はオクタノイル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル」は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシカルボニル」は、例えば上記基及び、例えばペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル又はオクチルオキシカルボニル基であり；
【００３２】
用語「（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル」は、例えばメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシメチル又はブトキシメチル基であり；
用語「（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル」は、例えばジメチルエチルシリル、ジメチルｔｅｒｔ−ブチルシリル又は好ましくはトリメチルシリル基である。
【００３３】
種々の脂肪族、芳香族及び複素環式環系が有することができる置換基は、例えばハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ２）アルコキシ−［ＣＨ２ＣＨ２Ｏ］０，１，２−エトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、フェニル、ベンジル、フェノキシ、ハロフェノキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルフェノキシ、アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）フェノキシ、フェニルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルチオ又はヘテロシクリルオキシであり、アルキル、アルケニル及びアルキニル基並びにそれから誘導された基中の一つ又はそれ以上の、またフッ素の場合、最大数までの水素原子が、ハロゲン、好ましくは塩素又はフッ素によって置換され；その際、これらの置換基が（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである場合、それらは環状に結合することもでき、そしてこれらの縮合環系中の１又は２個の脂肪族炭素単位、例えばインダン、ジ−、テトラ−もしくはデカヒドロナフチル又はベンゾシクロヘプタン系は、ヘテロ原子単位、例えば酸素又は硫黄によって置換されることができ、そして脂肪族炭素原子単位上の一つ又はそれ以上、またフッ素の場合、最大数までの水素原子は、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルキルによって置換されることができる。
【００３４】
好ましいのは、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）トリアルキルシリル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルであり、前記基中のアルキル基は、おそらく場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素によって置換される。
【００３５】
Ｒ３のアルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、脂肪族ヘテロシクリル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイル又はアルコキシカルボニル基中の飽和炭素単位は、化学的に意味がある限り、カルボニル基又はヘテロ原子単位、例えば酸素、Ｓ（Ｏ）ｑ（ここでｑ＝０、１又は２）ＮＲｚ（ここで、Ｒｚは、Ｒｙについて上に記載された意味を有する）、又はジメチルシリルによって置換されることができ、そしてさらに場合により上記のように修飾されたこれらの炭化水素基の３〜８個の原子は、環を形成することができ、そしてこれらの炭化水素基は、記載された変化を伴い又は伴わずに、場合によりハロゲン、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、アルカノイル、シクロアルカノイル、ハロアルカノイル、アロイル、アリールアルカノイル、シクロアルキルアルカノイル、ヘテロシクリルアルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールアルコキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、アルカノイルオキシ、ハロアルカノイルオキシ、シクロアルカノイルオキシ、シクロアルキルアルカノイルオキシ、アロイルオキシ、アリールアルカノイルオキシ、ヘテロシクリルアルカノイルオキシ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルカノイルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアルキルアミノ、ヒドロキシル、シアノ、チオシアノ又はニトロからなる群から選ばれる一つ又はそれ以上、好ましくは３個までの、フッ素の場合、最大数までの、同じか又は異なる基によって置換されることができるという定義は、さらに、例えば
アルコキシアルキル基、例えばメトキシメチル、メトキシエチル又はエトキシエチル基；又は
アルコキシアルコキシアルキル基、例えばメトキシ−もしくはエトキシエトキシエチル基；又はアルキルチオアルキル基、例えばメチル−もしくはエチルチオエチル基；又は
【００３６】
アルキルスルホニルアルキル基、例えばメチルスルホニルメチル、メチルスルホニルエチルもしくはエチルスルホニルメチル基；又は
アルキルスルフィニルアルキル基、例えばメチルもしくはエチルスルフィニルエチル基；又は
アルキルジメチルシリルアルキル基、例えばトリメチルシリルメチルもしくはトリメチルシリルエチル基；又は
アルキルジメチルシリル基、例えばトリメチルシリル、エチルジメチルシリル、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルもしくはオクチルジメチルシリル基；又は
【００３７】
シクロアルキルジメチルシリル基、例えばシクロヘキシルジメチルシリル基；又は
アリールジメチルシリル基例えばフェニルジメチルシリル基；又は
アリールアルキルジメチルシリル基、例えばベンジルジメチルシリルもしくは フェニルエチルジメチルシリル基；又は
アルカノイルアルキル基、例えばアセチルメチルもしくはピバロイルメチル基；又は
アルカノイルアミノアルキル基、例えばアセチルアミノメチル基；又は
アルキルスルホニルアミノアルキル基、例えばメチルスルホニルアミノメチル基；又は
【００３８】
シクロアルカノイルアルキル基、例えばシクロプロピルカルボニルメチルもしくはシクロヘキシルカルボニルメチル基；又は
ハロアルカノイルアルキル基、例えばトリフルオロもしくはトリクロロアセチルメチル基；又は
アロイルアルキル基、例えばベンゾイル−、ナフトイルもしくはフェニルアセチルメチル基；又は
ヘテロシクリルカルボニルアルキル基、例えばチエニルもしくはピリジルアセチルメチル基；又は
【００３９】
アリールアルキル基、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１−フェニル−エチル、１−メチル−１−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル基、２−メチル−２−フェニルエチル基又は１−メチルもしくは２−メチルナフチル基；又は
ヘテロシクリルアルキル基、例えばチエニルメチル、ピリジルメチル、フルフリル、テトラヒドロフルフリル、テトラヒドロピラニルメチルもしくは１，３−ジオキソラン−２−イルメチル基；又は
アリールオキシアルキル基、例えばフェノキシメチルもしくはナフトキシメチル基；又は
【００４０】
シクロアルキル基、単環式、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルもしくはシクロオクチル基、二環式、例えばノルボルニル基もしくはビシクロ［２，２，２］オクチル基、又は縮合したもの、例えばデカヒドロナフチル基；
アルキルシクロアルキル基、例えば４−メチル又は４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル基もしくは１−メチルシクロプロピル、−シクロブチル、−シクロペンチルもしくはシクロヘキシル基；
シクロアルキルアルキル基、例えばシクロヘキシルメチルもしくは−エチル基；
【００４１】
シクロアルキレン基、単環式、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルもしくはシクロオクテニル基、二環式、例えばノルボルネニルもしくはビシクロ［２，２，２］オクテニル基又は、縮合したもの、例えば種々のジヒドロ−又はテトラヒドロナフチル基；
シクロアルキレンアルキル基、例えば１−シクロヘキセニルメチルもしくは−エチル基；
または他に対応する基のハロアルキル誘導体、例えばハロアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシハロアルコキシ、ハロアルキルシクロアルキルもしくはハロシクロアルキル基ことであると理解すべきである。
【００４２】
さらに、用語「異なる炭素原子又は同じ炭素原子に結合したＨｅｔ上２個のアルキル基が、これらの炭素原子と共に飽和又は不飽和の５〜８員の同素環を形成し、これはまた、飽和炭素単位の代わりに１もしくは２個の酸素もしくは硫黄原子又は基ＯＣＯを含むことができ、そして一つの単結合が二重結合によって置換されていてもよく、場合により４個までの同じか又は異なる基によって置換されることができ、そしてこれらの基は（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ハロゲン又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであることができる」の用語は、これらの基Ｒ３が、隣接する炭素原子に付いた時に、結合して縮合シクロペンタノ、シクロヘキサノ、テトラヒドロフラノ又はブチロラクトノ環となるか、又はそれらが同じ炭素原子に付いた時に、脂肪族複素環と共にスピロ系を形成するか、又はそれらが次なる一つの炭素原子に付いた時は、結合して二環式系を形成することであると理解すべきである。
上記のことは相同物又はそれらの誘導された基に同様に適用される。
【００４３】
本発明は、遊離塩基又は酸付加塩の形態の式（Ｉ）の化合物に関する。塩形成に使用できる酸は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、又は有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸もしくはトルエンスルホン酸である。
好ましいのは、有害生物防除の分野において許容された慣用の塩である。
【００４４】
式（Ｉ）のいくつかの化合物は、一つ又はそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合における立体異性体を有する。したがって、鏡像異性体又はジアステレオマーが存在しうる。本発明は、純粋な異性体だけでなくそれらの混合物をも包含する。ジアステレオマー混合物は、慣用の方法によって、例えば適切な溶媒からの選択的な結晶化によって又はクロマトグラフィによって成分に分割することができる。ラセミ体は、慣用の方法、例えばキラル鏡像的に純粋な酸との塩形成、ジアステレオマー塩の分離及び塩基による純粋な鏡像異性体の遊離よって分割して鏡像異性体を得ることができる。
【００４５】
また、本発明は、式（Ｉ）の化合物の製造方法に関する。
式（Ｉ）（式中、Ｒ１、Ｘ、ｎ及びＨｅｔは、式（Ｉ）に示した意味を有し、そしてＡ′は、窒素である）の化合物を製造するには、例えば塩基の存在下で式（ＩＩＩ）
【化１６】
【化１７】
【００４６】
使用できる活性化誘導体の例は、ハロゲン化アシル、エステル又は無水物である。適切な塩基は、例えばアミン、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンもしくはルチジン、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドもしくはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、又はアルキル金属化合物、例えばブチルリチウムである。記載された反応は、条件の選択に応じて１段階方法又は２段階法として式（Ｖ）
【化１８】
【００４７】
式（Ｖ）の化合物は、不活性溶媒中で１８０℃までの温度で加熱することによって環化して１，２，４−オキサジアゾールを得ることができる。また、式（Ｖ）の化合物は、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド又はＮ，Ｎ′−カルボニルジイミダゾールのような脱水試薬を使用することにより式（ＩＩＩ）の酸及び式（ＩＶ）のアミドキシムから直接得ることができる。
また、本発明は、式（Ｖ）の中間体に関する。
【００４８】
式（ＩＩＩ）の酸及び式（ＩＶ）のアミドキシムは、いずれも知られているか又は文献（例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ， Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］， 第Ｘ／４巻， 第２０９−２１２頁； ＥＰ−Ａ ０ ５８０ ３７４； Ｇ．Ｆ． Ｈｏｌｌａｎｄ， Ｊ．Ｎ． Ｐｅｒｅｉｒａ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９６７， １０， １４９を参照）から知られている方法によって製造することができる。
【００４９】
さらに、Ｄ及びＥが酸素であり、Ｇ及びＬがＣＨ２である式（Ｉ）の最も好ましい化合物は、酸の存在下で式（ＶＩ）
【化１９】
【化２０】
【００５０】
上記のアセタール化反応は、一般に知られている。それは、一般に酸性脱水触媒、固形物の存在下で、又は不活性溶媒中で２０〜２００℃、好ましくは６０℃〜１５０℃の間の温度範囲で実施される。適切な触媒は、例えば塩酸、硫酸、リン酸、硫酸水素ナトリウム、スルホン酸、例えばメタン−又はトルエンスルホン酸、酸化リン（Ｖ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化亜鉛、無水硫酸銅、ヨウ素又は他に酸性イオン交換体、例えば （Ｒ）Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲ−１２０である。Ｗが（＝Ｏ）である時に反応中に形成される水は、便宜上、適当ならば減圧下で蒸留によって又は共沸剤を用いた共沸蒸留によって反応混合物から除去される。例えば、適切な共沸剤は、ベンゼン、トルエン、キシレン又は石油エーテルである。
【００５１】
式（ＶＩ）の出発物質は、知られている（ＷＯ−Ａ−９８／５７９６９）か又は知られている方法と同様に製造することができる。また、これは、式（ＶＩＩ）のジオールにも、同様に適用される。
【００５２】
また、上記スキームによって合成できる式（Ｉ）の化合物のコレクションは、並列して製造することができ、これは手動で又は半自動化されたもしくは完全に自動化されたやり方で実施することができる。例えば、反応の方法、生成物もしくは中間体の処理又は精製を自動化することは可能である。全体として、これは、例えばＳ．Ｈ． ＤｅＷｉｔｔ ｉｎ“Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｐｏｒｔｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｉｖｅｒｓｉｔｙ： Ａｕｔｏｍａｔｅｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ” 第１巻， Ｖｅｒｌａｇ Ｅｓｃｏｍ １９９７， 第６９−７７頁に記載されている方法として理解すべきである。
【００５３】
反応及び処理のパラレル法（ｐａｒａｌｌｅｌ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）では、例えばＳｔｅｍ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｗｏｏｄｒｏｌｆｅ Ｒｏａｄ， Ｔｏｌｌｅｓｂｕｒｙ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＭ９ ８ＳＥ， Ｅｎｇｌａｎｄ、又はＨ＋Ｐ Ｌａｂｏｒｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ， Ｂｒｕｃｋｍａｎｎｒｉｎｇ ２８， ８５７６４ Ｏｂｅｒｓｃｈｌｅｉβｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ、又はＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， Ｅｎｇｌａｎｄ によって提供されるような一連の商業的に入手可能な装置を使用することができる。式（Ｉ）の化合物又は製造中に得られる中間体のパラレル精製のために入手可能な装置は、とりわけクロマトグラフィ装置、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡのものである。
【００５４】
記載された装置は、モジュール方式（ｍｏｄｕｌａｒ ｐｒｏｃｅｄｕｒｅ）となり、個々のパスは自動化されているが、パス間では手動操作を行わなければならない。これは部分的に又は完全に一体化された自動操作系を使用することによって回避することができ、その場合、当該自動操作構成部分は、例えばロボットによって運転される。例えば、このような自動操作系は、Ｚｙｍａｒｋ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ， Ｚｙｍａｒｋ Ｃｅｎｔｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから入手することができる。
【００５５】
ここに記載された方法に加えて、式（Ｉ）の化合物は、固相補助法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅ−ａｉｄｅｄ ｍｅｔｈｏｄ）によって、完全に又は部分的に製造することができる。この場合、合成又は当該方法に適応された合成における個々の中間体又は全ての中間体は、合成樹脂に結合される。固相補助合成法は、専門家の文献、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ“Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ” Ｖｅｒｌａｇ Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８に詳細に記載されている。固相補助合成法の使用により、文献から知られている一連のプロトコールが可能となり、これは順に手動又は自動化された方式で実施することができる。例えば、ティーバッグ法（Ｈｏｕｇｈｔｅｎ， ＵＳ ４，６３１，２１１； Ｈｏｕｇｈｔｅｎ 等， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ， １９８５， ８２， ５１３１−５１３５）は、ＩＲＯＲＩ， １１１４９ Ｎｏｒｔｈ Ｔｏｒｒｅｙ Ｐｉｎｅｓ Ｒｏａｄ， Ｌａ Ｊｏｌｌａ， ＣＡ ９２０３７， ＵＳＡの製品を用いて部分的に自動化することができる。固相補助パラレル合成は、例えばＡｒｇｏｎａｕｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．， ８８７ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｒｏａｄ， Ｓａｎ Ｃａｒｌｏｓ， ＣＡ ９４０７０， ＵＳＡ 又は ＭｕｌｔｉＳｙｎＴｅｃｈ ＧｍｂＨ， Ｗｕｌｌｅｎｅｒ Ｆｅｌｄ ４， ５８４５４ Ｗｉｔｔｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙの装置により自動化に成功している。
【００５６】
本明細書に記載された方法に従った製造では、ライブラリと称する物質コレクションの形で式（Ｉ）の化合物が得られる。本発明は、また、少なくとも２つの式（Ｉ）の化合物を含んでなるライブラリに関する。
【００５７】
式（Ｉ）の化合物は、動物の有害生物、特に昆虫、蛛形類動物、蠕虫及び軟体動物の防除、特に好ましくは農業、家畜製品、森林、貯蔵された生産物及び物質の保護、及び衛生学の分野において見られる昆虫及び蛛形類動物を防除するのに適切であると同時に、植物によってよく許容され、そして温血種に対して望ましい毒性を有する。それは、普通の感受性及び耐性のある種に対して、そして全ての又は個々の発生段階に対して活性である。上記有害生物には、以下のものが含まれる。
【００５８】
ダニ目からは、例えばＡｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ、Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．、Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ、Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ、Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ、Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．である。
【００５９】
等脚目からは、例えばＯｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｕｓ、Ａｒｍａｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ、Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒである。
倍脚目からは、例えばＢｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓである。
唇脚目からは、例えばＧｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ、Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．である。
コムカデ目からは、例えばＳｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａである。
シミ目からは、例えばＬｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａである。
トビムシ目からは、例えばＯｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓである。
直翅目からは、例えばＢｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ、Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ、Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ、Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ、Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ、Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．、Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａである。
シロアリ目からは、例えばＲｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．である。
シラミ目からは、例えばＰｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．である。
【００６０】
ハジラミ目からは、例えばＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｐｐ．、Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．である。
アザミウマ目からは、例えばＨｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉである。
異翅目からは、例えばＥｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ、Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ、Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．である。
同翅目からは、例えばＡｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ、Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ、Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ、Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ、Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ、Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．、Ｅｕｓｃｅｌｕｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ、Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ、Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ、Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ、Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ、Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．である。
【００６１】
鱗翅目からは、例えばＰｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ、Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ、Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ、Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ、Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ、Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ、Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ、Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ、Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．、Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．、Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．、Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ、Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ、Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ、Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ、Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ、Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．、Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．、Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ、Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ、Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ、Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ、Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ、Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ、Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ、Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａである。
【００６２】
鞘翅目からは、例えばＡｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ， Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ、Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ、Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ、Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．、Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ、Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ、Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ、Ｃｅｕｔｈｏｒｒｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ、Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ、Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ、Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ、Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ、Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ、ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ、Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ、Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ、Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａである。
【００６３】
膜翅目からは、例えばＤｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．、Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ、Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．である。
双翅目からは、例えばＡｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ、Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．、Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．、Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．、Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．、Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ、Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．、Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ、Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ、Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ、Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａである。
ノミ目からは、例えばＸｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｓｉｓ、Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．である。
【００６４】
クモ目からは、例えばＳｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ、Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓである。
蠕虫綱からは、例えばＨａｅｍｏｎｃｈｕｓ、Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ、Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ、Ｃｏｏｐｅｒｉａ、Ｃｈａｂｅｒｔｉａ、Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ、Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ、Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ、Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ、Ａｓｃａｒｉｓ、Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ及びＦａｓｃｉｏｌａである。
腹足綱からは、例えばＤｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．、Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．、Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．、Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．、Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．、Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．、Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．である。
Ｂｉｖａｌｖａ綱からは、例えばＤｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．である。
【００６５】
本発明により防除できる植物寄生性線虫には、例えば根寄生性の土壌にいる線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属（根瘤線虫、例えばＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ、Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ及びＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）のもの、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ及びＧｌｏｂｏｄｅｒａ（嚢胞線虫、例えばＧｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ、Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ、Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）及びＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ属、例えばＲａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ、Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ及びＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ；Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ、例えばＴｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ、Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ、例えばＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ及びＴｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ、Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＲｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ、Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ、例えばＨａｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ、Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ、例えばＢｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ、Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ、例えばＬｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ、Ｔｎｉｃｈｏｄｏｒｕｓ、例えばＴｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ及びＸｉｐｈｉｎｅｍａ、例えばＸｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘである。
【００６６】
また、線虫のＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属（茎寄生生物、例えばＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ及びＤｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ（葉線虫、例えばＡｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｒｉｔｚｅｍａｂｏｓｉ）及びＡｎｇｕｉｎａ（種子線虫、例えばＡｎｇｕｉｎａ ｔｒｉｔｉｃｉ）は、本発明の化合物を用いて防除することができる。
【００６７】
また、本発明は、適切な処方助剤に加えて、一つ又はそれ以上の式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物、例えば農作物保護組成物、好ましくは殺虫性、殺ダニ性、殺マダニ性、殺線虫性、殺軟体動物性又は殺真菌性組成物、特に好ましくは殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００６８】
本発明による組成物は、一般式（Ｉ）の活性物質１〜９５重量％を含む。
本発明の組成物を製造するには、活性物質及びさらなる添加剤を合わせ、処方して適切な使用形態にする。
また、本発明は、適切な処方物助剤に加えて式（Ｉ）の化合物を含んでなる組成物、特に殺虫性及び殺ダニ性組成物に関する。
【００６９】
一般に、式（Ｉ）の活性物質は、本発明の組成物の１〜９５重量％の量である。後者は、一般の生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて種々の方法で処方することができる。したがって、以下のもの：水和剤（ＷＰ）、乳濁液（ＥＣ）、水溶液（ＳＬ）、乳剤、噴霧液剤、油又は水ベースの分散液（ＳＣ）、懸濁乳剤（ＳＥ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣物質、微小顆粒形態の顆粒剤、噴霧顆粒剤、コーティング顆粒剤及び吸着顆粒剤、顆粒水和剤（ＷＧ）、ＵＬＶ処方物、マイクロカプセル、ロウ又は餌は、処方物の可能性の例である。
【００７０】
これらの個々の処方物タイプは、原則として知られており、そして例えばＷｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６；ｖａｎ Ｆａｌｋｅｎｂｅｒｇ，“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ Ｎ．Ｙ．， 第２版 １９７２−７３；Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ，“Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”， 第３版１９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎ に記載されている。
【００７１】
また、必要な処方助剤、すなわち担体及び／又は表面活性物質、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤は、知られており、そして例えばＷａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ” 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ．Ｊ．；Ｈ． ｖ． Ｏｌｐｈｅｎ，“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．；Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ” 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９５０；ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ，“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”， ＭＣ Ｐｕｂｌ． Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．；Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ” Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｓｕｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６７； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ，“Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” 第７巻， Ｃ． Ｈａｕｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版１９８６に記載されている。
【００７２】
また、これらの処方物に基づいて、例えばレディーミックス又はタンクミックスの形態で他の農薬上活性物質、肥料及び／又は成長調節剤との合剤を製造することもできる。水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性物質の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、また、湿潤剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、アルキルスルホネート又はアルキルフェノールスルホネート、及び分散剤、例えばナトリウムリグノスルホネート、ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′ジスルホネートを含む製剤である。乳濁液は、有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他により高沸点の芳香族化合物又は炭化水素中に活性物質を溶解し、一つ又はそれ以上の乳化剤を添加して製造する。使用しうる乳化剤は、例えばアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド／エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。
【００７３】
粉剤は、細かく砕かれた固体物質、例えばタルク又は天然クレー、例えばカオリン、ベントナイトもしくはピロフィライト又は珪藻土と共に活性物質を粉砕することによって得られる。顆粒剤は、造粒された吸着性の不活性物質上へ活性物質を噴霧するか、又は担体、例えば砂、カオリナイトもしくは造粒された不活性物質の表面上に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは代わりに鉱油を用いて活性物質原液を施用することによっていずれかで製造することができる。また、肥料との混合物が望ましい場合、肥料顆粒剤の製造に慣用の方法で、適切な活性物質を造粒することができる。
【００７４】
水和剤中の活性物質の濃度は、通常約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残りは、慣用の処方物成分からなる。乳濁液の場合、活性物質の濃度は、約５〜８０重量％であることができる。粉剤の形態の処方物は、通常、活性物質５〜２０重量％を含み、噴霧液剤は、約２〜２０重量％を含む。顆粒剤の場合、活性物質の含量は、活性化合物が液体又は固体形態であるかどうか、そしてどんな造粒助剤、充填剤等を使用するかによってある程度左右される。
【００７５】
さらに、記載された活性物質の処方物は、必要に応じて、各場合に慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶媒、充填剤又は担体を含む。
使用の際、商業的に入手可能な形態で存在する原液を、必要に応じて慣用の方法で、例えば水和剤、乳濁液、分散液の場合、そしてまたいくつかの場合には微小顆粒において水を用いて希釈する。粉剤形態の製剤及び造粒された製剤及び噴霧液剤は、慣用的には使用前に他の不活性物質を用いてさらに希釈することはない。
【００７６】
必要な施用量は、外部の条件、例えば温度、湿度等で変化する。それは、広い限界の範囲内、例えば０．０００５〜１０．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質で変化することができるが、好ましくは０．００１〜５ｋｇ／ｈａの活性物質である。
【００７７】
本発明による活性物質は、それらの商業的に入手可能な処方物中に、そしてこれらの処方物を用いて他活性物質、例えば殺虫剤、誘引物質、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤又は除草剤との混合物として製造された使用形態において存在することができる。
【００７８】
農薬には、例えばリン酸エステル、カルバメート、カルボキシレート、ホルマミジン、スズ化合物及び微生物によって産生された物質が含まれる。
【００７９】
混合物中の好ましい成分は、
１． リン化合物の群からは、アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス（Ｆ−６７８２５）、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、デメトン、デメトン−Ｓ−メチル、デメトン−Ｓ−メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルフォトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファ、フェナミホス、フェニトリオチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアザート（ＡＳＣ−６６８２４）ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、サリチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントアート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ（ＢＡＳ−３０１）、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−エチル、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；
【００８０】
２． カルバメートの群から、アラニカルブ（ＯＫ−１３５）、アルジカルブ、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、ベンフラカルブ、エチオフェンカルブ、フラチオカルブ、ＨＣＮ−８０１、イソプロカルブ、メトミル、５−メチルｍ−クメニルブチリル（メチル）カルバメート、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキサー、チオジカルブ、チオファノクス、１−メチルチオ（エチリデンアミノ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（モルホリノチオ）カルバメート（ＵＣ ５１７１７）、トリアザメート；
【００８１】
３． カルボン酸エステルの群から、アクリナトリン、アレスリン、アルファメトリン、５−ベンジル−３−フリルメチル（Ｅ）−（１Ｒ）−シス−２，２−ジ−メチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレート、ベータ−シフルトリン、ベータ−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン（（Ｓ）−シクロペンチル異性体）、ビオレスメトリン、ビフェントリン、（ＲＳ）−１−シアノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル（１ＲＳ）−トランス−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ＮＣＩ ８５１９３）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シチトリン、シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート（Ｄ異性体）、イミプロトリン （Ｓ−４１３１１）、ラムダ−シハロトリン、パーメトリン、フェノトリン（（Ｒ）異性体）、プラレトリン、ピレトリン（天然物）、レスメスリン、テフルトリン、テトラメトリン、シータ−シペルメトリン（ＴＤ−２３４４）、トラロメトリン、トランスフルトリン、ゼータ−シペルメトリン（Ｆ−５６７０１）；
【００８２】
４． アミジンの群から、アミトラズ、クロロジメフォルム；
５． スズ化合物の群から、シヘキサチン、フェンブタチンオキシド；
６． 他のもの、アバメクチン、ＡＢＧ−９００８、アセタミプリド、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｔｅｒａ、ＡＫＤ−１０２２、ＡＫＤ−３０５９、ＡＮ−１１８、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ、Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ、ベンスルタップ、ビフェンザート（Ｄ−２３４１）、ビナプアクリル、ＢＪＬ−９３２、ブロモプロピレート、ＢＴＧ−５０４、ＢＴＧ−５０５、ブプロフェジン、カンフェクロル、カルタップ、クロルベンジレート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、２−（４−クロロ−フェニル）−４，５−ジフェニルチオフェン（ＵＢＩ−Ｔ９３０）、クロルフェンテジン、クロマフェノジド（ＡＮ−１１８）、ＣＧ−２１６、ＣＧ−２１７、ＣＧ−２３４、Ａ−１８４６９９、（２−ナフチルメチル）シクロプロパン−カルボキシレート（Ｒｏ１２−０４７０）、シロマジン、ジアクロデン（チアメトキサム）、ジアフェンチウロン、エチルＮ−（３，５−ジクロロ−４−（１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピルオキシ）フェニル）カルバモイル）−２−クロロベンゾカルボキシミデート、ＤＤＴ、ジコホール、ジフルベンズロン、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−３−メチル−１，３−チアゾール−２−イリデン）−２，４−キシリジン、ジノブトン、ジノカップ、ジフェノラン、ＤＰＸ−０６２、エマメクチンベンゾエート（ＭＫ−２４４）、エンドスルファン、エチプロール（スルフェチプロール）、エトフェンプロックス、エトキサゾール（ＹＩ−５３０１）、フェナザキン、フェノキシカルブ、フィプロニル、フルアズロン、フルミット（フルフェンジン、ＳＺＩ−１２１）、２−フルオロ−５−（４−（４−エトキシフェニル）−４−メチル−１−ペンチル）フェニルエーテル（ＭＴＩ ８００）顆粒病及び核多角体病ウィルス、フェンプロキシメート、フェンチオカルブ、フルベンズイミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス（ＩＣＩ−Ａ５６８３）、フルプロキシフェン、ガンマ−ＨＣＨ、ハロフェノジド（ＲＨ−０３４５）、ハロフェノプロクス（ＭＴＩ−７３２）、ヘキサフルムロン（ＤＥ＿４７３）、ヘキシチアゾクス、ＨＯＩ−９００４、ヒドラメチルノン（ＡＣ ２１７３００）、ルフェヌロン、イミダクロプリド、インドキサカルブ（ＤＰＸ−ＭＰ０６２）、カネミット（ＡＫＤ−２０２３）、Ｍ−０２０、ＭＴＩ−４４６、イベルメクチン、Ｍ−０２０、メトキシフェノジド（ｉｎｔｒｅｐｉｄ、ＲＨ−２４８５）、ミルベメクチン、ＮＣ−１９６、ネエムガード、ニテンピラン（ＴＩ−３０４）、２−ニトロメチル−４，５−ジヒドロ−６Ｈ−チアジン（ＤＳ５２６１８）、２−ニトロメチル−３，４−ジヒドロチアゾール（ＳＤ３５６５１）、２−ニトロメチレン−１，２−チアジナン−３−イルカルバムアルデヒド（ＷＬ１０８４７７）、ピリプロキシフェン（Ｓ−７１６３９）、ＮＣ−１９６、ＮＣ−１１１１、ＮＮＩ−９７６８、ノバルロン（ＭＣＷ−２７５）、ＯＫ−９７０１、ＯＫ−９６０１、ＯＫ−９６０２、プロパルギット、ピメトロジン、ピリダベン、ピリミジフェン（ＳＵ−８８０１）、ＲＨ−０３４５、ＲＨ−２４８５、ＲＹＩ−２１０、Ｓ−１２８３、Ｓ−１８３３、ＳＢ７２４２、ＳＩ−８６０１、シラフルオフェン、シロマジン（ＣＧ−１７７）、スピノサッド、ＳＵ−９１１８、テブフェノジド、テブフェノピラド（ＭＫ−２３９）、テフルベンズロン、テトラジホン、テトラスル、チアクロプリド、チオシクラム、ＴＩ−４３５、トルフェンピラド（ＯＭＩ−８８）、トリアザメート（ＲＨ−７９８８）、トリフルムロン、ベルブチン、ベルタレク（ミコタール）、ＹＩ−５３０１
である。
【００８３】
上記成分は、知られている活性物質を構成し、それらの多くは、Ｃｈ．Ｒ． Ｗｏｒｔｈｉｎｇ， Ｓ．Ｂ． Ｗａｌｋｅｒ， Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， 第１１版， Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ， Ｆａｒｎｈａｍ， １９９７に記載されている。
【００８４】
商業的に入手可能な処方物から製造された使用形態の活性物質含量は、活性物質０．０００００００１〜９５重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％であることができる。
【００８５】
それらは、使用形態に合うように適応させた慣用の方法で施用する。
また、本発明の活性物質は、動物用医薬品の分野又は動物飼育の分野における内部及び外部寄生生物の防除に適している。
【００８６】
ここで、本発明による活性物質は、例えば錠剤、カプセル剤、飲料、顆粒剤の形態で経口投与によって、例えば浸漬、スプレー、浴びせる（ｐｏｕｒｉｎｇ−ｏｎ）及び部分的に塗る（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）及びダスチングの形態で皮膚施用によって、そして例えば注射の形態で非経口投与によって知られている方法で施用される。
【００８７】
従って、また、本発明の式（Ｉ）の化合物は、家畜飼育（例えばウシ、ヒツジ、ブタ及び家禽、例えばニワトリ、ガチョウ等）において特に都合よく使用することができる。本発明の好ましい実施態様において、化合物は、必要に応じて適切な処方物として、そして必要に応じて飲用水又は飼料と共に経口的に動物に投与する。糞便による排出が非常に効果的であるため、これにより動物の糞便における昆虫の発生は、非常に単純なやり方で防止することができる。各場合に適した用量及び処方物は、特に家畜の種類及び発育段階、そしてまた感染症の危険性に左右され、慣用の方法によって容易に決定し、指定することができる。例えば、化合物は０．０１〜１ｍｇ／ｋｇ体重の用量でウシに使用することができる。
【００８８】
ここまで記載した施用方法に加えて、本発明の式（Ｉ）の活性物質は、顕著な浸透移行性作用を示す。したがって、また、液体又は固体形態（例えば土壌処理の場合の顆粒剤、水田領域への施用）のいずれかで活性物質を植物のごく近い環境に施用した時に、地下又は大気中の植物器官（根、茎、葉）を経て活性物質を植物に導入することができる。
【００８９】
さらに、本発明の活性物質は、例えば穀物、野菜、ワタ、イネ、サトウダイコン並びに他の農作物植物及び観賞植物の種子、栄養繁殖によって繁殖する他の農作物植物及び観賞植物の球根、挿木及び塊茎といったような栄養及び生殖繁殖物質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）を処理するための特定の方法で使用することができる。このために、播種もしくは植付け処置の前（例えば特定の種子コーティング技術、液体もしくは固体形態のドレッシング、又は種子箱処理によって）、播種処置の際にもしくは植付けの際に、又は播種もしくは植付け処置の後、特定の施用技術（例えば作条処理）を使用して処理を行うことができる。施用する活性物質の量は、目的に応じて実質的な範囲内で変化することができる。一般に、施用量は、土壌表面１ヘクタール当たり活性物質１ｇ〜１０ｋｇである。
【００９０】
また、式（Ｉ）の化合物は、知られている遺伝子操作された植物の農作物又はまだ開発されている遺伝子操作された植物において有害な植物を防除するために使用することができる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有益な性質、例えばある種の農作物保護剤に対する耐性、植物疾病に対する耐性又は植物疾病の病原体、例えば特定の昆虫、もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する耐性を特徴としている。他の特定の性質は、例えば収穫された物質の量、質、貯蔵寿命、組成物及び特定の成分に関する。例えば、デンプン含量が高められたもしくはデンプン質が変化したトランスジェニック植物又は収穫された物質が異なる脂肪酸範囲を有するものが知られている。
【００９１】
有用植物及び観賞植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシといったような穀物、又は他にサトウダイコン、ワタ、ダイズ、ナタネ脂肪種子、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜の農作物の経済的に重要なトランスジェニック農作物における使用は好ましい。
【００９２】
トランスジェニック栽培、特に昆虫に対する耐性を有するものに使用する時、他の農作物において観察することができる有害な微生物に対する効果に加えて、特定のトランスジェニック農作物における施用に特異的な効果、例えば防除できる有害生物の範囲が変わるもしくは特に広くなる又は施用に使用することができる施用量が変わるといった効果が頻繁に観察される。
したがって、また本発明は、トランスジェニック農作物植物において有害な微生物を防除するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００９３】
本発明の化合物の施用には、有害生物に対する直接施用に加えて、式（Ｉ）の化合物が有害生物に作用する他のすべての施用が含まれる。このような間接的な施用は、例として、例えば土壌、植物又は有害生物において分解する又は分解されて式（Ｉ）の化合物が得られる化合物の使用であることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、有害生物におけるその致死作用に加えて、顕著な忌避効果を特徴としている。
【００９４】
本発明の目的のための忌避物質は、他の生きている微生物において、特に有害な病害虫及び厄介な病害虫を撃退する又は防ぐ効果を有する物質又は物質混合物である。また、その用語には、飼料の摂取を妨げる又は防止する栄養補給防止効果（摂食阻害効果）、産卵の抑制、又は個体群の発生における効果といった効果が包含される。
したがって、また本発明は、特に生物学的な実施例に記載された有害生物の場合、上記効果を達成するための式（Ｉ）の化合物の使用に関する。
【００９５】
また、本発明は、有害な微生物を防ぐか又は撃退する部位に、式（Ｉ）の一つ又はそれ以上の化合物を施用する、有害な微生物を防ぐか又は撃退する方法に関する。
植物の場合、施用とは、例えば植物、そしてまた種子の処理のことである。
個体群における効果に関しては、効果が個体群の発生中に連続して観察することもでき、その際、加重が起こりうることに注目することは重要である。そのような場合、個々の効果自体は、１００％よりも著しく低い有効性しかないかもしれないが、それでも最終的には全体として１００％の有効性が達成される。
【００９６】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、上記効果が活用される場合、通常、組成物が直接防除の場合よりも早く施用されるという事実を特徴としている。効果は、しばしば長期間にわたって持続するため、２ヶ月にわたる作用の持続時間が達成される。
効果は、昆虫だけでなくクモ、ダニ及び軟体動物においても見られる。
【００９７】
以下の実施例は、本発明を説明するものである。
Ａ． 化学実施例
実施例ａ（表１、実施例１５）
【化２１】
１．４ｇ（４ｍｍｏｌ）の（１，３−ジオキセパン−２−イル）Ｏ−（４−トリフルオロメチルニコチノイル）アセトアミドオキシムをテトラヒドロフラン２５ｍｌ中に溶かし、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド０．４５ｇ（４ｍｍｏｌ）を添加した後、５０℃で６時間撹拌した。冷ました後、混合物を濃縮し、残留物を水／ジクロロメタン中に取った。有機相を濃縮した後、残った残留物をシリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル１：１）上のクロマトグラフィにより精製した。これにより、無色の油状物として生成物０．６６ｇ（理論の５０．１％）を得た。
【００９８】
前駆体の製造
【化２２】
４−トリフルオロメチルニコチン酸１０．１ｇ（５３ｍｍｏｌ）及びカルボニルジイミダゾール８．６ｇ（５３ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１５０ｍｌ中５０℃で、ガスの発生が終わるまで撹拌した。続いて２−（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトアミドオキシム１０．０ｇ（５８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で６時間、撹拌を続けた。処理のため、混合物を濃縮し、残留物をジクロロメタン及び水中に取った。有機相を再び水で洗浄し、乾燥して濃縮した。精製のため、半固体残留物を酢酸エチル中に懸濁し、懸濁液を吸引濾過した。これにより無色の結晶として生成物５．７ｇを得た。シリカゲル上での酢酸エチル濾液（酢酸エチル）のカラム濾過により、さらに生成物３．２ｇを得た。全収率８．９ｇ（理論の４８．４％）。融点１００〜１０２℃。
【００９９】
【化２３】
メタノール１００ｍｌ中の（１，３−ジオキセパン−２−イル）アセトニトリル１０．９ｇ（７７ｍｍｏｌ）及び塩酸ヒドロキシルアミン６．４ｇ（９２ｍｍｏｌ）の溶液を、３０％濃度のメタノール性ナトリウムメトキシド溶液１６．６ｇ（９２ｍｍｏｌ）で処理し、そしてまず室温で４時間、次に５０℃で５時間撹拌した。冷ました後、塩化ナトリウムを濾過により除去し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲル上のカラム濾過（酢酸エチル／メタノール４：１）にかけ、無色の油状物として生成物１０．５ｇ（理論の７８．３％）を得た。
【０１００】
【化２４】
３，３−ジメトキシプロピオニトリル３４．５ｇ（０．３ｍｏｌ）及び１，４−ブタンジオール５４．１ｇ（０．６ｍｏｌ）をトルエン２００ｍｌ中でｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．５ｇと共に１００℃に加熱し、そして形成されたメタノールを留去した。処理のため、混合物を希水酸化ナトリウム溶液及び水で撹拌することによって２回抽出し、有機相を乾燥して濃縮した。減圧蒸留により、無色の油状物として生成物１１．１ｇ（理論の２６．０％）を得た。１２ｍｍでの沸点：１０４〜１０６℃
【０１０１】
実施例ｂ（表１、実施例８）
【化２５】
３−（２，２−ジメトキシエチル）−５−（４−トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール（ＷＯ−Ａ−９８／５７９６９、実施例３７６）９１０ｍｇ（３ｍｍｏｌ）を、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物１００ｍｇ及びトルエン１５ｍｌと共に１００℃で４時間加熱した。冷ました後、混合物を希水酸化ナトリウム溶液及び次に水で撹拌することによって２回抽出した。有機相を乾燥して濃縮した。これにより、淡黄色油状物として生成物８３０ｍｇ（理論の８７．８％）を得た。
【０１０２】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【表２５】
【表２６】
【表２７】
【表２８】
【表２９】
【表３０】
Ｂ． 処方物実施例
ａ） 粉剤は、活性物質１０重量部及び不活性物質としてタルク９０重量部を混合してハンマーミル中で混合物を粉砕することによって得られる。
ｂ） 水中で容易に分散しうる水和剤は、活性物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含有石英６５重量部、カリウムリグニンスルホン酸１０重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウレート１重量部を混合し、ピン留めディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋ ｍｉｌｌ）中で混合物を粉砕して得られる。
ｃ） 水中容易に分散しうる分散液原液は、活性物質４０重量部、スルホコハク酸アミノエステル７重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム２重量部及び水５１重量部を混合し、ボールミル中で混合物を５ミクロン以下の粒度に粉砕することによって得られる。
【０１３３】
ｄ） 乳濁液は、活性物質１５重量部、溶媒としてシクロヘキサン７５重量部及び乳化剤としてオキセチル化ノニルフェノール（１０ＥＯ）１０重量部から製造することができる。
ｅ） 顆粒剤は、活性物質２〜１５重量部及び不活性顆粒担体物質、例えばアタパルジャイト、軽石の細粒及び／又は珪砂から製造することができる。３０％の固形物含量を有する実施例ｂ）の水和剤の懸濁液を使用して、これをアタパルジャイトの細粒表面上へ噴霧し、物質を乾燥させてそれをよく混合することは好都合である。水和剤は、約５重量％の量に達し、そして不活性担体物質は、仕上がった顆粒剤の約９５重量％に達する。
【０１３４】
生物学的実施例
実施例１
種子根を有する予め発芽したソラマメ種子（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を、水道水で満たされた琥珀色のガラス瓶に移し、次いで約１００匹のブラックビーンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を棲息させた。次に、植物及びアリマキを試験する処方製剤の水性溶液中に５秒間浸漬した。溶液を流した後、動物及び植物を制御された環境キャビネット中に貯蔵した（１６時間光顕／日、２５℃、大気湿度４０〜６０％）。３日及び６日貯蔵した後、アリマキにおける製剤の効果を測定した。３００ｐｐｍ（活性物質含量に基づく）の濃度で、実施例番号１、８、２０、２８、３０、３４、３６、４０、５２、５４、５６、５８、１１８、１３８、１４６、１４８、１５４、１５８、１７６、１８４、３６９の製剤では、アリマキの死亡率が９０〜１００％となった。
【０１３５】
実施例２
種子根を有する予め発芽したソラマメ種子（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）を、水道水で満たされた琥珀色のガラス瓶に移した。試験する処方製剤の水性溶液４ミリリットルをピペットで琥珀色のガラス瓶中へ入れた。次いで、ソラマメに約１００匹のブラックビーンアリマキ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）を寄生させた。次に、植物及び動物を制御された環境キャビネット中で貯蔵した（１６時間光顕／日、２５℃、大気湿度４０〜６０％）。３日及び６日貯蔵した後、アリマキ上の製剤の根−浸透移行性作用を測定した。アリマキにおける製剤の根−浸透移行性作用を測定した。３００ｐｐｍ（活性物質含量に基づく）の濃度で、実施例番号１、８、２０、２８、３０、３４、３６、４０、５２、５４、５６、５８、１１８、１３８、１４６、１４８、１５４、１５８、１７６、１８４、３６８、３６９、３７０の製剤では、根−浸透移行性活性のため、アリマキの死亡率は９０〜１００％となった。
Claims (12)
- 式（Ｉ）
Ｒ１は、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキルであり；
Ａ、Ａ′は、同じか又は異なり、ＣＨ又はＮであり；
ここで、Ａ′＝ＣＨである場合、オキサゾール環は、場合により、それに結合したさらなる置換基を有し；
ｎは、０又は１であり；
Ｘは、直接結合であるか又は非分枝もしくは分枝（Ｃ１−Ｃ８）アルカンジイル基であり、その中の、基
Ｒｘは、Ｈ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ４）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ４）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−Ｃ４）アルキル又は（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシであり；
Ｈｅｔは、一般式（ＩＩ）
［Ｄ及びＥは、同じか又は異なり、そして各場合、酸素、Ｓ（Ｏ）ｐ（ここで、ｐ＝０、１又は２）又はＮＲｙであり、
Ｒｙは、Ｒｘ、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；
Ｇ及びＬは、同じか又は異なり、そして各場合、ＣＨ２又はカルボニル基であり；
Ｍは、直接結合、（Ｃ１−Ｃ３）アルカンジイル、−ＣＨ＝ＣＨ−、
Ｔは、水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ８）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ８）アルキニル、（Ｃ３−Ｃ８）シクロアルキル、アリール、アリール−（Ｃ１−Ｃ４）アルキルである］を有し、
Ｒｙ及びＴについて記載した芳香環系は、非置換であるか、又は３個までの、またフッ素の場合、最大数までの、同じか又は異なる置換基を有することができる〕のヘテロシクリルアルキルアゾール、および場合によってはまたその塩。 - Ｒ１がフルオロアルキルであり、
ｎが０であり、そして
ＡがＣＨである請求項１記載の化合物。 - Ｒ１がトリフルオロメチルである請求項２記載の化合物。
- Ａ′が窒素である請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
- Ｄ及びＥが酸素であり、Ｇ及びＬがＣＨ２であり、そしてＭが直接結合又はＣＨ２である、請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物。
- 請求項１〜５のいずれか一項記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性組成物。
- 担体及び／又は界面活性剤との混合物中の請求項６記載の殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性組成物。
- 殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、殺虫剤、殺線虫剤又は成長調節剤の群からの追加の活性物質を含む請求項６又は７記載の組成物。
- 動物医薬品を製造するための請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又は請求項６もしくは７記載の組成物の使用。
- 請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又は請求項６〜８のいずれか一項記載の組成物の有効量を、作用が必要な部位に施用することからなる害虫、ダニ類及び線虫の防除方法。
- 有用植物の種子を処理するために請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又は請求項６〜８のいずれか一項記載の組成物の少なくとも一つを使用することからなる有用植物を害虫、ダニ類及び線虫の望ましくない効果から保護する方法。
- 害虫、ダニ類及び線虫を防除するための、請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物又は請求項６〜８のいずれか一項記載の組成物の使用。
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