JP2014501246A - 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド - Google Patents

Abstract

すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物が開示されており、
【化１】

式中、
Ｅ、Ｘ、Ｇ、Ｊ、ＺおよびＱは本開示において定義されているとおりである。
また、式１の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を適用するステップを含む、真菌性病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法が開示されている。

Description

本発明が、一定のアゾ環式アミド、これらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに、殺菌・殺カビ剤としてのこれらの使用方法に関する。

真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は、高い作物効率を達成するためにきわめて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類、および、果実作物に対する植物病害による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストが増加してしまう可能性がある。これらの目的のために多くの製品が市販されているが、より効果的であり、より安価であり、毒性が低く、環境的に安全であり、または、異なる作用部位を有する新規の化合物に対する要求が継続してある。

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドおよび塩、これらを含有する農学的組成物、ならびに、これらの殺菌・殺カビ剤としての使用に関する。

（式中、
Ｅは、

からなる群から選択されるラジカルであり、
Ｘは、

からなる群から選択されるラジカルであり、

式中、Ｘ基は、左側に延在する結合が式１中のＥに結合し、右側に延在する結合が式１中のＧに結合するよう配向されており；
Ｇは、任意により、炭素原子環員上でＲ^２９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員複素環であり；
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ^２３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
ＺはＺ^１であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび１個以下のＳｉ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される連鎖構成要素を含有する４員、５員または６員飽和もしくは不飽和鎖であって、ここで、２個以下の炭素原子連鎖構成要素はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から独立して選択され、硫黄原子連鎖構成要素はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子連鎖構成要素はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各連鎖は、任意により、炭素原子連鎖構成要素上でＲ^１２からおよび窒素原子連鎖構成要素上でＲ^１３から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；

Ｚ^１は、

からなる群から選択されるラジカルであり、

式中、Ｚ^１基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されており；
Ｑは、炭素原子環員上でＲ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有すると共に、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環もしくは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、および、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；

Ａは、ＣＨＲ^１５、ＮＲ^１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−、−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であり、ここで、左側に突出している結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）に結合しており、右側に突出している結合は−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−に結合しており；
ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＲ^２２であり；
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；

Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシもしくはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであるか；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択されており、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；

Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ
_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
Ｒ^５は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^６ａはＣ_１〜Ｃ_４アルキレンもしくはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとして一緒になって縮合二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合されている隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^６ａは一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される３個以下の置換基で任意により置換されている、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされ；
Ｒ^６ｂは、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか；または

Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキ
ルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されており、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；

各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；
各Ｒ^１２は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるが；ただし、Ｒ^１５がヒドロキシである場合、Ｒ^１ａは炭素原子を介して式１中のＡに結合しており；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカル
ボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ^１７は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；

Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ^２０は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか；または
Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされ；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ^２３は、炭素原子環員上でＲ^２３ａから独立して選択されると共に、窒素原子環員上でＲ^２３ｂから独立して選択され；
Ｒ^２３ａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^２３ｂは、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
ｎは０、１または２であり；
ｑは、０、１または２であり；ならびに
ｓおよびｆは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は０、１または２であり；
ただし、ＺがＺ^１−１３である場合、Ｑは無置換フェニル以外である。）

より具体的には、本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体を含む）、そのＮ−オキシドまたは塩に関する。

本発明はまた、（ａ）本発明の化合物（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）；ならびに、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明はまた、（ａ）本発明の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）を含む殺菌・殺カビ組成物に関する。

本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の本発明の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を適用するステップを含む、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形は、明示的に示されているいずれかの限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセス、方法、品目、あるいは装置は、必ずしもこれらの要素にのみ限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセス、方法、品目、あるいは装置に固有である他の要素が包含されていてもよい。

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない要素、ステップまたは成分のすべてを除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物類を除いて、言及されていない物質の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

「基本的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分あるいは要素を包含する、組成物、方法もしくは装置を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分あるいは要素は、特許請求された発明の基本的、かつ、新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

さらに、相反する記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件Ａまたは条件Ｂは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して非制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

本開示および特許請求の範囲において言及されるとおり、「植物」とは、幼植物（例えば、苗木に成長する発芽種子）および成熟した生殖成長期（例えば、花および種子をもたらす植物）を含むすべてのライフステージにおける、植物界の構成員、特に種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））を含む。植物の一部分は、典型的には成長培地（例えば、土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの屈地性の構成員、ならびに、成長培地上で成長する、群葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの構成員をも含む。

本明細書において称されるところ、単独でまたは複合語で用いられる「苗木」という用語は、種子の胚芽から成長する若い植物を意味する。

上記の言及において、単独で、または、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル、ペンチルあるいはヘキシル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに、異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルケンを含む。「アルケニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに、異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合から組成される部分を含む。「アルキレン」は、直鎖もしくは分岐アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）、ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）および異なるブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖もしくは分岐アルケンジイルを示す。「アルケニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）および異なるブテニレン異性体が挙げられる。「アルキニレン」は、１つの三重結合を含有する直鎖もしくは分岐アルキンジイルを示す。「アルキニレン」の例としては、Ｃ≡Ｃ、ＣＨ_２Ｃ≡Ｃ、Ｃ≡ＣＣＨ_２および異なるブチニレン異性体が挙げられる。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに、異なるブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」は、アルキルでのアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣＨ_２、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ
Ｈ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシでのアルコキシ置換を示す。「アルケニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルケニルオキシ部分を含む。「アルケニルオキシ」の例としては、Ｈ_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２Ｏ、（ＣＨ_３）ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯおよびＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキニルオキシ」は、直鎖もしくは分岐アルキニルオキシ部分を含む。「アルキニルオキシ」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨ_２Ｏ、ＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＯおよびＣＨ_３Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ならびに、異なるプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体などの分岐または直鎖アルキルチオ部分を含む。「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーを含む。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）−、ならびに、異なるブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＳ（Ｏ）_２−、ならびに、異なるブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルチオアルキル」は、アルキルでのアルキルチオ置換を示す。「アルキルチオアルキル」の例としては、ＣＨ_３ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＳＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＳＣＨ_２およびＣＨ_３ＣＨ_２ＳＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「トリアルキルシリル」は、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合していると共にこれを介して結合している３分岐および／または直鎖アルキルラジカルを含む。

「ヒドロキシアルキル」は、１個のヒドロキシ基で置換されたアルキル基を示す。「ヒドロキシアルキル」の例としては、ＨＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＯＨ）ＣＨおよびＨＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２が挙げられる。

「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記の例と同様に定義される。「ハロジアルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル部分において同一であっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子で置換されているジアルキルアミノ基をしめす。「ハロジアルキルアミノ」の例としては、ＣＦ_３（ＣＨ_３）Ｎ−、（ＣＦ_３）_２Ｎ−およびＣＨ_２Ｃｌ（ＣＨ_３）Ｎ−が挙げられる。「シクロアルキルアミノ」は、アミノ窒素原子がシクロアルキルラジカルおよび水素原子に結合していることを意味し、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノおよびシクロヘキシルアミノなどの基が挙げられる。「ハロアルキルアミノアルキル」は、アミノ窒素もしくはいずれかのアルキル部分またはこれらの組み合わせにおいて、同一であっても異なっていてもよい１個以上のハロゲン原子で置換されているアルキルアミノアルキル基を示す。「ハロアルキルアミノアルキル」は、いずれかのアルキル部分、ならびに、窒素に結合しているハロゲン基を含む。「ハロアルキルアミノアルキル」の例としては、ＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣＨ_２−およびＣＨ_３ＮＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ）−が挙げられる。

「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を示し、例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および、直鎖もしくは分岐アルキル基に結合した他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子を介して結合しているシクロアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」は、アルキル鎖に結合している酸素原子を介して結合しているシクロアルキルアルキルを示す。「シクロアルキルアルコキシ」の例としては、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシ、および、直鎖もしくは分岐アルコキシ基に結合している他のシクロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」は、１つのシアノ基で置換されたシクロアルキル基を示す。「シアノシクロアルキル」の例としては、４−シアノシクロヘキシルおよび３−シアノシクロペンチルが挙げられる。「シクロアルケニル」としては、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基、ならびに、１，３−および１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基が挙げられる。

「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、または、「ハロゲンで置換されているアルキル」などの記載において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されているアルキル」の例としては、Ｆ_３Ｃ−、ＣｌＣＨ_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＣｌ_２−が挙げられる。「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ−、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−およびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ−、ＣＦ_３Ｓ−、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｓ−およびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＣｌ_３Ｓ（Ｏ）_２−、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−およびＣＦ_３ＣＦ_２Ｓ（Ｏ）_２−が挙げられる。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）_２Ｃ＝ＣＨＣＨ_２−およびＣＦ_３ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２−が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ−、ＣＦ_３Ｃ≡Ｃ−、ＣＣｌ_３Ｃ≡Ｃ−およびＦＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_２−が挙げられる。

「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）および（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ_３）_２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および異なるブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ_３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および異なるブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ_３）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３ＣＨ_２）_２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ_３ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ_３）_２ＣＨＮ（ＣＨ_３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２（ＣＨ_３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合している直鎖もしくは分岐アルキルを示す。「アルキルカルボニルオキシ」の例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏが挙げられる。

置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１０の数字である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ_２アルコキシアルキルはＣＨ_３ＯＣＨ_２−を示し；Ｃ_３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ_３ＣＨ（ＯＣＨ_３）−、ＣＨ_３ＯＣＨ_２ＣＨ_２−また
はＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２−を示し；ならびに、Ｃ_４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、および、ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。

前記置換基の数が１を超えていることが可能であることを示す下付文字を有する置換基で化合物が置換されている場合、前記置換基（これらが１を超えている場合）は、例えば、（Ｒ^９ａ）_ｐ（ｐが１、２、３、４または５である）といった定義された置換基の群から独立して選択される。さらに、下付文字が例えば（Ｒ）_ｉ〜ｊといった範囲を示す場合、置換基の数は、ｉ〜ｊ（その両端の値を含む）の整数から選択され得る。群が、例えばＲ^６ｂといった水素であることが可能である置換基を含んでいる場合において、この置換基が水素とされる場合、これは、前記基は無置換であることと等しいと認識される。例えばｎが０であってもよい（Ｒ^６ａ）_ｎといった、任意により、ある位置に様々な基が結合すると示されている場合、これら様々な基の定義において言及されていない場合であっても、水素がその位置にあってもよい。ある基における１つ以上の位置が「置換されていない」か、または、「無置換」であると言われる場合には、有効原子価を埋めるために水素原子が結合している。

「連鎖」は、原子（連鎖構成要素）間が単結合（飽和）または多重結合（不飽和）により１本の線で結合された原子の非環式の連なりである。「連鎖」という用語は、式１中の基Ｚを定義するために用いられ、一端で基Ｊに、および、他端で基Ｑに結合する。式１の成分としての「連鎖」は、炭素原子またはヘテロ原子連鎖構成要素を含有していてもよい。連鎖自体は側鎖を有していないが、連鎖構成要素が、可変要素Ｒ^１２およびＲ^１３において示されているとおり他の官能基でさらに置換されていてもよい。鎖長は、発明の概要に記載されているとおり、２〜６個の連鎖構成要素と様々であることが可能である。

他に示されていない限りにおいて、式１の構成成分（例えば置換基Ｑ）としての「環」または「環系」は、炭素環式もしくは複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の縮合環を示す。「二環系」および「縮合二環系」という用語は、他に示されていない限りにおいていずれかの環が、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である２つの縮合環から構成される環系を示す。「縮合ヘテロ二環系」という用語は、少なくとも１個の環原子が炭素ではない縮合二環系を示す。「架橋二環系」は、１つ以上の原子のセグメントが環の隣接していない環員に結合されることにより形成される。「環員」という用語は、環もしくは環系の主鎖を形成する原子または他の部分（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＳｉＲ^１０Ｒ^１１またはＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆ）を指す。

「炭素環」、「炭素環」または「炭素環系」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素のみから選択されている環もしくは環系を示す。他に示されていない限りにおいて、炭素環は、飽和、部分飽和または完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族環」とも呼ばれる。「飽和炭素環式」は、単結合によって互いに結合された炭素原子から構成される主鎖を有する環を指し；他に規定されていない限りにおいて、残りの炭素原子価は水素原子によって占有されている。

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」、「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」または「複素環系」という用語は、環主鎖を形成している原子の少なくとも１個が炭素ではなく、例えば窒素、酸素または硫黄である環もしくは環系を示す。典型的には、複素環は、４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。他に示されていない限りにおいて、複素環は、飽和、部分飽和もしくは完全不飽和環であることが可能である。完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香族複素環（ｈｅｔｅｒｏａｒｏｍａｔｉｃ ｒｉｎｇ）」または「芳香族複素環（ａｒｏｍａｔｉｃ ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」とも呼ばれる。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して、前記炭素または窒素上の水素の置換により結合されていることが可能である。

「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の面内にあり、環面に垂直なｐ−軌道を有しており、および、ヒュッケルの法則に従うよう（４ｎ＋２）π個の電子（ｎは正の整数である）が環に付随していることを示している。「芳香族環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環式もしくは複素環系を示している。「芳香族炭素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である炭素環系を示している。「芳香族複素環系」という用語は、環系の少なくとも１つの環が芳香族である複素環系を示している。「非芳香族環系」という用語は、完全飽和、ならびに、部分的に飽和もしくは完全不飽和であり得るが、ただし、環系中の環が芳香族ではない炭素環式もしくは複素環系を示している。「非芳香族炭素環系」という用語は、環系中の環は芳香族ではない。「非芳香族複素環系」という用語は、環系中の環が芳香族ではない複素環系を示している。

複素環に関連する「任意により置換されている」という用語は、無置換であるか、または、無置換の類似体が有する生物学的活性を消失させない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を指す。本明細書において用いられるところ、他に示されている場合を除き、以下の定義が適用される。「任意により置換されている」という用語は、句「置換または無置換である」、または、用語「（無）置換の」と同義的に用いられる。他に示されている場合を除き、任意により置換されている基は、基の置換可能な位置の各々に置換基を有していてもよく、置換はそれぞれ互いに独立している。

「式中、Ｘ基は、左側に延在する結合が式１中のＥに結合し、右側に延在する結合が式１中のＧに結合するよう配向されている」という記載は、以下のＸ−６基について実証されている。「式中、Ｚ^１基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されている」という記載は、以下のＺ^１−２５基について実証されている。

窒素原子と、式１および本記載に示されている他の環においてＡ^１により表されている原子との間の波状の結合は、単結合であること、および、隣接する二重結合（すなわち、窒素原子を置換基Ｒ^２およびＲ^３に結合する結合）に関する幾何学的配置がシス−（Ｅ）、トランス−（Ｚ）、または、これらの混合物のいずれかであることを示す。

広く多様な合成方法が、芳香族および非芳香族複素環および環系の調製を実現するために技術分野において公知である；幅広い概説については、ｔｈｅ ｅｉｇｈｔ ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４、および、ｔｈｅ ｔｗｅｌｖｅ ｖｏｌｕｍｅ ｓｅｔ ｏｆ Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ−ｉｎ−ｃｈｉｅｆ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６を参照のこと。

本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在していることが可能である。種々の立体異性体は、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体を含む。当業者は、１種の立体異性体が、他の立体異性体と相対的に富化された場合、または、他の立体異性体から分離された場合に、より効果的であり得るか、および／または、有益な効果を示し得ることを認めるであろう。さらに、当業者は、前記立体異性体をどのように分離し、富化させ、および／または、選択的に調製するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な携帯として存在していてもよい。式１の化合物は、キラル中心を含む置換基および他の分子成分（例えばＸ、ＱまたはＺ）のために１つ以上のキラル中心を含んでいることが可能である。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、すべての可能なキラル中心で富化された、および、実質的に純粋な立体構造を含む。

本発明の化合物は、式１中のアミド結合（例えば、Ｃ（＝Ｗ）−Ｎ）に係る回転の制限に起因する１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、他のものと比して１種の配座異性体が富化されている化合物を含む。

当業者は、式１の化合物は、１種以上の対応する互変異性の相手と平衡状態で存在していることが可能であることを認識している。他に示されていない限りにおいて、１種の互変異性体の記載による化合物への言及は、すべての互変異性体を含んでいるとみなされるべきである。例えば、式１において、ＥがＥ−２であると共にＲ^３がヒドロキシである場合、式１^１によって示される互変異性形態への言及は、式１^２によって示される互変異性形態をも含んでいる。

さらに、明細表１、４、および５に示されている不飽和環および環系のいくつかは、示されているものとは異なる単結合および二重結合配列を環員間に有していることが可能である。環原子の特定の配列に関するこのように異なる結合の配列は、異なる互変異性体に対応する。これらの不飽和環および環系について、示されている特定の互変異性体は、示されている環原子の配列について可能であるすべての互変異性体の代表であるとみなされるべきである。

当業者は、窒素は酸化物への酸化に利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成することが可能であるわけではないことを認め；当業者は、Ｎ−オキシドを形成することが可能である窒素含有複素環を認識するであろう。当業者はまた、第三級アミンがＮ−オキシドを形成することが可能であることを認識するであろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの調製のための合成方法は当業者によりきわめて周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロ過酸化物などのアルキルヒドロ過酸化物、過ホウ酸ナトリウム、ならびに、ジメチルジオキシランなどのジオキシランでの複素環および第三級アミンの酸化が挙げられる。Ｎ−オキシドを調製するためのこれらの方法は広範に記載されてきていると共に文献において概説されており、例えば：Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｖｏｌ．７，ｐｐ ７４８−７５０，Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．３，ｐｐ １８−２０，Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ ａｎｄ Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ，Ｅｄｓ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ ａｎｄ Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．４３，ｐｐ １４９−１６１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｅｄ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ ａｎｄ Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．９，ｐｐ ２８５−２９１，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；および、Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ ａｎｄ Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ，Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２２，ｐｐ ３９０−３９２，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ，Ｅｄｓ．，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

当業者は、環境中および生理学的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識する。それ故、式１の化合物の広く多様な塩が、真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除に有用である（すなわち、農学的に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有している場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンあるいはアンモニア、または、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムあるいはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物あるいは炭酸塩などの有機塩基もしくは無機塩基と共に形成されるものが挙げられる。従って、本発明は、式１、そのＮ−オキシドおよび農学的に好適な塩から選択される化合物を含む。

式１、これらの立体異性体、互変異性体、Ｎ−オキシドおよび塩から選択される化合物は、典型的には２つ以上の形態で存在し、それ故、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶性および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、実質的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体（すなわち、異なる結晶性タイプ）の混合物を表す実施形態を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態では、結晶格子における分子の配置および／または配座が異なっている。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性などの、化学的特性、物理的特性および生物学的特性において異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。

発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下を含む（ここで、以下の実施形態において用いられる式１はそのＮ−オキシドおよび塩を含む）。

実施形態１．式１の化合物であって、式中、ＥはＥ−３である。

実施形態２．式１の化合物であって、式中、ＥはＥ−１またはＥ−２である。

実施形態３．式１または実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−１である。

実施形態４．式１または実施形態２の化合物であって、式中、ＥはＥ−２である。

実施形態５．式１または実施形態２もしくは３の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ＡはＣＨＲ^１５またはＮＲ^１６である。

実施形態６．実施形態５の化合物であって、式中、ＡはＣＨＲ^１５である。

実施形態７．実施形態５の化合物であって、式中、ＡはＮＲ^１６である。

実施形態８．式１または実施形態５もしくは６の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

実施形態９．実施形態８の化合物であって、式中、Ｒ^１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシである。

実施形態１０．実施形態９の化合物であって、式中、Ｒ^１５はＨである。

実施形態１１．式１または実施形態５または７の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルである。

実施形態１２．実施形態１１の化合物であって、式中、Ｒ^１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである。

実施形態１３．実施形態１２の化合物であって、式中、Ｒ^１６はＨである。

実施形態１４．式１または実施形態２もしくは４の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−または−ＯＣ（Ｒ^８）_２である。

実施形態１５．実施形態１４の化合物であって、式中、Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ^７）−である。

実施形態１６．実施形態１５の化合物であって、式中、Ａ^１は、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ^７）−である。

実施形態１７．式１または実施形態１４〜１６のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^７は、単独の場合、（すなわち、Ｒ^３と一緒ではない）Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、ＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ_３Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ_３ＯＣ（＝Ｏ）である。

実施形態１８．実施形態１７の化合物であって、式中、Ｒ^７は、単独の場合、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

実施形態１９．実施形態１８の化合物であって、式中、Ｒ^７は、単独の場合、Ｈまたはメチルである。

実施形態２０．式１または実施形態２〜１９のいずれかの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ＷはＯである。

実施形態２１．式１または実施形態１の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９またはＮＲ^２０Ｒ^２１である。

実施形態２２．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＯＲ^１８である。

実施形態２３．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＳＲ^１９である。

実施形態２４．実施形態２１の化合物であって、式中、Ｗ^１は、ＮＲ^２０Ｒ^２１である。

実施形態２５．式１または実施形態１および２１（単独もしくは組み合わせのいずれかで）〜２３のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキルおよびＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルから選択される。

実施形態２６．実施形態２５の化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルから選択される。

実施形態２７．実施形態２６の化合物であって、式中、各Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルである。

実施形態２８．式１または実施形態１もしくは２４の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^２０は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。

実施形態２９．式１または実施形態１もしくは２４の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^２１は、ＨおよびＣ_１〜Ｃ_６アルキルから選択される。

実施形態３０．式１または実施形態２４の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−または−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされる。

実施形態３１．実施形態３０の化合物であって、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−または−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされる。

実施形態３２．実施形態３１の化合物であって、式中、Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−とされる。

実施形態３３．式１または実施形態１〜３２の、単独または組み合わせた、いずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｃは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルあるいは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。

実施形態３４．実施形態３３の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニルである。

実施形態３５．実施形態３４の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_５アルキルカルボニルアミノである。

実施形態３６．実施形態３５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルアミノである。

実施形態３７．実施形態３６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５ハロアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_４ハロアルコキシである。

実施形態３８．実施形態３７の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_３ハロアルコキシアルキルまたはＣ_３ハロアルコキシである。

実施形態３９．式１または実施形態１〜３３の、単独または組み合わせた、いずれか１つの化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環は、３個以下の独立して選択される置換基で任意により置換されている。

実施形態４０．実施形態３９の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員または６員芳香族複素環は、２個以下の独立して選択される置換基で任意により置換されている。

実施形態４１．式１または実施形態１〜３３および３９〜４０の、単独または組み合わせた、化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂが、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニル、または、任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ^３３ａおよび窒素環員上ではＲ^３３ｂから選択され；
各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ^３３ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

実施形態４２．式１または実施形態１〜３３および３９〜４１のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、明細表１に図示されているＵ−１〜Ｕ−５０から選択される。

式中、Ｒ^３３が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ^３３はＲ^３３ａから選択され、および、Ｒ^３３が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５）、前記Ｒ^３３はＲ^３３ｂから選択され；ならびに、ｋは０、１、２または３である。

実施形態４３．実施形態４１または４２の化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態４４．実施形態４３の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態４５．実施形態４４の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される。

実施形態４６．実施形態４５の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂ
は、Ｕ−１、Ｕ−２０およびＵ−５０である。

実施形態４７．実施形態４６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−１である。

実施形態４８．実施形態４６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−２０である。

実施形態４９．実施形態４６の化合物であって、式中、独立して、Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂはＵ−５０である。

実施形態５０．式１または実施形態１〜４９のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

実施形態５１．実施形態５０の化合物であって、式中、各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルである。

実施形態５１ａ．実施形態５０の化合物であって、式中、各Ｒ^３３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルである（炭素環員のみが置換可能な場合に係る簡単な語法）。

実施形態５２．式１または実施形態１〜５１のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、各Ｒ^３３ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルである。

実施形態５３．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で（すなわち、Ｒ^３とは一緒にならずに）、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_４ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_４ハロジアルキルアミノである。

実施形態５４．実施形態５３の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシである。

実施形態５５．実施形態５４の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態５６．実施形態５５の化合物であって、式中、Ｒ^２は、単独で、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３フルオロアルキルである。

実施形態５７．実施形態５６の化合物であって、式中、Ｒ^２は、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ_３ＣＨ_２である。

実施形態５８．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜５７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^２は単独とされる。

実施形態５９．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜５８のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合（すなわち、Ｒ^２またはＲ^７と一緒にされていない）、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態６０．実施形態５９の化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルである。

実施形態６１．実施形態６０の化合物であって、式中、Ｒ^３は、単独である場合、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３フルオロアルキルである。

実施形態６２．実施形態６１の化合物であって、式中、Ｒ^３は、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルである。

実施形態６３．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜６２のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^３は単独とされる。

実施形態６４．単独のまたは組み合わせた、式１、または実施形態２〜５２のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^２およびＲ^３がこれらが結合している炭素原子と一緒になって環を形成している場合、環は３員〜６員であり、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび２個以下のＮから独立して選択される２個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有しており、ここで、１個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり、ならびに、環は、任意により、炭素原子環員上では、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択され、ならびに、窒素原子環員上では、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている。

実施形態６５．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜６４のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環であるか；または、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシあるいはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

実施形態６６．実施形態６５の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロア
ルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

実施形態６７．実施形態６６の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環以外である場合、Ｒ^４は、水素、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニルオキシまたはＣ_２〜Ｃ_３ハロアルキルカルボニルオキシである。

実施形態６８．実施形態６７の化合物であって、式中、Ｒ^４は、水素、シアノ、メチル、メトキシまたはＣＨ_３Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である。

実施形態６９．実施形態６８の化合物であって、式中、Ｒ^４は水素またはメチルである。

実施形態７０．実施形態６９の化合物であって、式中、Ｒ^４は水素である。

実施形態７１．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜６５のいずれか一つの化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、３個以下の任意の置換基で置換されている。

実施形態７２．実施形態７１の化合物であって、式中、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環は、２個以下の任意の置換基で置換されている。

実施形態７３．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜７２のいずれか一つの化合物であって、Ｒ^４が、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルまたは任意により置換されている５員もしくは６員芳香族複素環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環上の任意の置換基は、独立して、炭素環員上ではＲ^３２ａから、および、窒素環員上ではＲ^３２ｂから選択され；
各Ｒ^３２ａは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；および
各Ｒ^３２ｂは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキルである。

実施形態７４．実施形態７３の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２アルコキシである。

実施形態７５．実施形態７４の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである。

実施形態７６．実施形態７５の化合物であって、式中、各Ｒ^３２ａは、独立して、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルまたはトリフルオロメチルである。

実施形態７７．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ４は、任意により置換されているナフタレニル以外である。

実施形態７８．単独のまたは組み合わせた、実施形態７３〜７６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^４が任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環である場合、Ｒ^４は、以下の明細表２に示されているＶ−１〜Ｖ−１０からなる群から選択され、および、Ｒ^４が任意により置換されているフェニルである場合、Ｒ^４は、以下の明細表２に示されているＶ−１１から選択され

式中、ｍは、０、１、２または３である。

実施形態７９．実施形態７８の化合物であって、式中、Ｒ^４は、Ｖ−１〜Ｖ−１１からなる群から選択される。

実施形態８０．実施形態７９の化合物であって、式中、Ｒ^４は、Ｖ−１、Ｖ−４およびＶ−１１から選択される。

実施形態８１．実施形態８０の化合物であって、式中、Ｒ^４はＶ−１である。

実施形態８２．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態２〜８１のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｒ^５は、水素またはＣ_１〜Ｃ_２アルキルである。

実施形態８３．実施形態８２の化合物であって、式中、Ｒ^５は水素である。

実施形態８４．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜８３のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４またはＸ−５である。

実施形態８５．実施形態８４の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３である。

実施形態８６．実施形態８５の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−４またはＸ−５である。

実施形態８７．実施形態８６の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１またはＸ−２である。

実施形態８８．実施形態８７の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−２である。

実施形態８９．実施形態８７の化合物であって、式中、Ｘは、Ｘ−１である。

実施形態９０．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜８９のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシである。

実施形態９１．実施形態９０の化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシである。

実施形態９２．実施形態９１の化合物であって、式中、各Ｒ^６ａは、メチルである。

実施形態９３．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜９２のいずれか１つの化合物であって、式中、ｎは、０または１である。

実施形態９４．実施形態９３の化合物であって、式中、ｎは、０である。

実施形態９５．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜９４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^６ｂは、水素、メチルまたはエチルである。

実施形態９６．実施形態９５の化合物であって、式中、各Ｒ^６ｂは、水素である。

実施形態９７．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜９６のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、炭素原子環員上でＲ^２９ａおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される２個以下の置換基で任意により置換されている５員複素環である。

実施形態９８．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜９７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、明細表３に示されているＧ−１〜Ｇ−４８から選択され、

式中、左に突出している結合は式１中のＸに結合しており、および、右に突出している結合は式１中のＪに結合している。

実施形態９９．実施形態９８の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０およびＧ−３６〜Ｇ−３８から選択される。

実施形態１００．実施形態９９の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。

実施形態１０１．実施形態１００の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される。

実施形態１０２．実施形態１０１の化合物であって、式中、Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６およびＧ−３７から選択される。

実施形態１０３．実施形態１０２の化合物であって、式中、ＧはＧ−１である。

実施形態１０４．実施形態１０２の化合物であって、式中、ＧはＧ−２である。

実施形態１０５．実施形態１０２の化合物であって、式中、ＧはＧ−１５である。

実施形態１０６．実施形態１０２の化合物であって、式中、ＧはＧ−２６である。

実施形態１０７．実施形態１０２の化合物であって、式中、ＧはＧ−３６である。

実施形態１０８．式１または実施形態１〜１０７のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲンまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態１０９．実施形態１０８の化合物であって、式中、各Ｒ^２９ａは、独立して、水素またはメチルである。

実施形態１１０．実施形態１０９の化合物であって、式中、各Ｒ^２９ａは水素である。

実施形態１１１．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜１１０のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはメチルである。

実施形態１１２．実施形態１１１の化合物であって、式中、各Ｒ^３０ａは、水素である。

実施形態１１３．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜１０７のいずれか１つの化合物であって、式中、Ｇは、ＸおよびＪへの結合以外は無置換の複素環である。

実施形態１１４．式１または実施形態１〜１１３のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｊは５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系または７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮから独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１１）_ｆから独立して選択され、各環もしくは環系は、Ｒ^２３から独立して選択される２個以下の置換基で置換されている。

実施形態１１５．実施形態１１４の化合物であって、式中、Ｊは、明細表４中のＪ−１〜Ｊ−８３からなる群から選択される環である。

式中、浮いている結合の一方は、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＧに結合されていると共に、浮いている結合の他方は、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＺに結合されており；Ｒ^２３が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ^２３はＲ^２３ａから選択され、および、Ｒ^２３が窒素環員に結合している場合、前記Ｒ^２３はＲ^２３ｂから選択され；ならびに、ｘは０〜５の整数である。

実施形態１１６．実施形態１１５の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択される環である。

実施形態１１７．実施形態１１６の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される。

実施形態１１８．実施形態１１７の化合物であって、式中、Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８およびＪ−６９から選択される。

実施形態１１９．実施形態１１８の化合物であって、式中、ＪはＪ−１１である。

実施形態１２０．実施形態１１８の化合物であって、式中、ＪはＪ−２９である。

実施形態１２１．実施形態１１８の化合物であって、式中、ＪはＪ−６９である。

実施形態１２２．実施形態１１５〜１２１のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ｘは０または１である。

実施形態１２３．実施形態１２２の化合物であって、式中、ｘは０である。

実施形態１２４．実施形態１２２の化合物であって、式中、ｘは１である。

実施形態１２４ａ．実施形態１２４の化合物であって、式中、Ｒ^２３は、シアノまたはＣ_１〜Ｃ_３アルキルである。

実施形態１２５．式１または実施形態１〜１２４のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ＺはＺ^１である。

実施形態１２５Ａ．式１または実施形態１〜１２４のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ＺはＺ^１−１〜Ｚ^１−４１である。

実施形態１２６．式１または実施形態１〜１２４のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｚは、

であり、
式中、Ｚ基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されている。

実施形態１２７．実施形態１２５および１２６の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−４、Ｚ^１−１４、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８、Ｚ−１、Ｚ−２およびＺ−３から選択される。

実施形態１２８．実施形態１２７の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８、Ｚ−１およびＺ−３から選択される。

実施形態１２９．実施形態１２８の化合物であって、式中、Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６またはＺ−１である。

実施形態１３０．実施形態１２９の化合物であって、式中、ＺはＺ^１−１である。

実施形態１３１．実施形態１２９の化合物であって、式中、ＺはＺ^１−１６である。

実施形態１３２．式１または実施形態１〜１３１のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、各Ｒ^１２は、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

実施形態１３３．実施形態１３２の化合物であって、式中、各Ｒ^１２は、独立して、水素またはメチルである。

実施形態１３４．実施形態１３３の化合物であって、式中、各Ｒ^１２は、独立して、水素である。

実施形態１３５．式１または実施形態１〜１３４のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、Ｑは、炭素原子環員上でＲ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有すると共に、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環もしくは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、ならびに、硫黄原子環員は、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；

実施形態１３６．実施形態１３５の化合物であって、式中、Ｑは、以下の明細表５に示されているＱ−１〜Ｑ−１０２から選択される環であり、

式中、ｐは０、１、２、３、４または５である。

実施形態１３７．実施形態１３６の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される。

実施形態１３８．実施形態１３７の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００〜Ｑ−１０２から選択される。

実施形態１３９．実施形態１３８の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。

実施形態１４０．実施形態１３９の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４およびＱ−８５から選択される。

実施形態１４１．実施形態１４０の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択される。

実施形態１４２．実施形態１４１の化合物であって、式中、Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８４から選択される。

実施形態１４３．実施形態１４２の化合物であって、式中、ＱはＱ−４５である。

実施形態１４４．実施形態１３６〜１４３のいずれか１つの化合物であって、単独もしくは組み合わせのいずれかで、式中、ｐは０、１、２または３である。

実施形態１４５．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜１４４のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されたフェニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子ならびに炭素原子から選択される環員を含有していると共に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシ、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環である。

実施形態１４６．実施形態１４５の化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、アミノ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニルあるいはＣ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルであるか；または
ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルである。

実施形態１４７．実施形態１４６の化合物であって、式中、各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシである。

実施形態１４８．単独のまたは組み合わせた、式１または実施形態１〜１４７のいずれか１つの化合物であって、式中、各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルである。

上記実施形態１〜１９７、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれかを含む本発明の実施形態はいずれかの様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の記載は、式１の化合物のみならず、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連している。加えて、上記実施形態１〜１９７、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態のいずれか、および、いずれかのこれらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連している。

実施形態１〜１４８の組み合わせが以下により例示されている。
実施形態ＡＡ．式１の化合物であって、式中、
Ｅは、

からなる群から選択されるラジカルであり、

Ｘは、

からなる群から選択されるラジカルであり、
式中、Ｘ基は、左側に延在する結合が式１中のＥに結合し、右側に延在する結合が式１中のＧに結合するよう配向されており；
Ｇは、任意により、炭素原子環員上でＲ^２９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員複素環であり；
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ^２３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
ＺはＺ^１であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび１個以下のＳｉ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される連鎖構成要素を含有する４員、５員または６員飽和もしくは不飽和鎖であって、ここで、２個以下の炭素原子連鎖構成要素はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から独立して選択され、硫黄原子連鎖構成要素はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子連鎖構成要素はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各連鎖は、任意により、炭素原子連鎖構成要素上でＲ^１２からおよび窒素原子連鎖構成要素上でＲ^１３から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；

Ｚ^１は、

からなる群から選択されるラジカルであり、

式中、Ｚ^１基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されており；
Ｑは、炭素原子環員上でＲ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有すると共に、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環
系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環もしくは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、および、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
Ａは、ＣＨＲ^１５、ＮＲ^１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−、−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であり、ここで、左側に突出している結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）に結合しており、右側に突出している結合は−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−に結合しており；

ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＲ^２２であり；
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；

Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシもしくはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであるか；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択されており、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；

Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
Ｒ^５は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^６ａはＣ_１〜Ｃ_４アルキレンもしくはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとして一緒になって縮合二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合されている隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^６ａは一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択
される３個以下の置換基で任意により置換されている、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされ；
Ｒ^６ｂは、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか；または

Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されており、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；

各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；
各Ｒ^１２は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるが；ただし、Ｒ^１５がヒドロキシである場合、Ｒ^１ａは炭素原子を介して式１中のＡに結合しており；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ^１７は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；

Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
Ｒ^２０は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか；または
Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされ；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ^２３は、炭素原子環員上でＲ^２３ａから独立して選択されると共に、窒素原子環員上でＲ^２３ｂから独立して選択され；
Ｒ^２３ａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^２３ｂは、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
ｎは０、１または２であり；
ｑは、０、１または２であり；ならびに
ｓおよびｆは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は０、１または２であり；
ただし、ＺがＺ^１−１３である場合、Ｑは無置換フェニル以外である。

実施形態Ａ．実施形態ＡＡの化合物または発明の概要に記載の式１の化合物であって、式中、
Ｅは、

からなる群から選択されるラジカルであり、

Ｘは、

からなる群から選択されるラジカルであり、
式中、Ｘ基は、左側に延在する結合が式１中のＥに結合し、右側に延在する結合が式１中のＧに結合するよう配向されており；
Ｇは、任意により、炭素原子環員上でＲ^２９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員複素環であり；
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または、７員〜１１員スピロ環系であり、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、Ｒ^２３から独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
ＺはＺ^１であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび１個以下のＳｉ原子から独立して選択される２個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される連鎖構成要素を含有する４員、５員または６員飽和もしくは不飽和鎖であって、ここで、２個以下の炭素原子連鎖構成要素はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から独立して選択され、硫黄原子連鎖構成要素はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子連鎖構成要素はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各連鎖は、任意により、炭素原子連鎖構成要素上でＲ^１２からおよび窒素原子連鎖構成要素上でＲ^１３から独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；

Ｚ^１は、

からなる群から選択されるラジカルであり、

式中、Ｚ^１基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されており；
Ｑは、炭素原子環員上でＲ^９ａから独立して選択される５個以下の置換基で各々が任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有すると共に、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環
系であるか；または
３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環もしくは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個以下のＯ、２個以下のＳ、４個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個以下の炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、および、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意により、炭素原子環員上でＲ^９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個以下の置換基で置換されており；
Ａは、ＣＨＲ^１５、ＮＲ^１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−、−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であり、ここで、左側に突出している結合は−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）に結合しており、右側に突出している結合は−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−に結合しており；

ＷはＯまたはＳであり；
Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＲ^２２であり；
Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；

Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシもしくはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであるか；または
Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個以下のＯ、２個以下のＳ、２個以下のＮおよび２個以下のＳｉ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、ならびに、ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個以下の置換基で置換されており；
Ｒ^４は、任意により置換されているフェニル、任意により置換されているナフタレニルもしくは任意により置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；

Ｒ^５は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
２つのＲ^６ａはＣ_１〜Ｃ_４アルキレンもしくはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとして一緒になって縮合二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
二重結合によって結合されている隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^６ａは一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択
される３個以下の置換基で任意により置換されている、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされ；
Ｒ^６ｂは、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか；または
Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している結合原子と一緒になって、結合原子に追加して、１個以下のＯ、１個以下のＳおよび１個以下のＮ原子から独立して選択される３個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ^８は、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであり；または

ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で任意により置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有していると共に、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
２個以下のＯ、２個以下のＳおよび４個以下のＮ原子から独立して選択される４個以下のヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個以下の炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されており、環は、任意により、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、ならびに、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個以下の置換基で置換されており；
各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；
各Ｒ^１２は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^１３は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；

Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるが；ただし、Ｒ^１５がヒドロキシである場合、Ｒ^１ａは炭素原子を介して式１中のＡに結合しており；
Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
各Ｒ^１７は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；

Ｒ^２０は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノであり；
Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか；または
Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされ；
Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルであり；
各Ｒ^２３は、炭素原子環員上でＲ^２３ａから独立して選択されると共に、窒素原子環員上でＲ^２３ｂから独立して選択され；
Ｒ^２３ａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
Ｒ^２３ｂは、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
ｎは０、１または２であり；
ｑは、０、１または２であり；ならびに
ｓおよびｆは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの各事例において０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は０、１または２であり；
ただし、ＺがＺ^１−１３である場合、Ｑは無置換フェニル以外である。

実施形態Ａ１．実施形態Ａの化合物であって、式中、
ＥはＥ−１であり；
Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４またはＸ−５であり；
Ｇは、任意により、炭素原子環員上でＲ^２９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される２個以下の置換基で置換されている５員複素環であり；ならびに
Ｊは、明細表４に示されているＪ−１〜Ｊ−８３から選択される。

実施形態Ａ２．実施形態Ａ１の化合物であって、式中、
Ｘは、Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３であり；
Ｇは、明細表３に示されているＧ−１〜Ｇ−４８から選択され；
各Ｒ^２９ａはＨであり；
Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはメチルであり；
Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択され；ならびに
Ｑは、Ｑ−１〜Ｑ−１０２から選択される。

実施形態Ａ３．実施形態Ａ２の化合物であって、式中、
Ｒ^１ａはＵ−１、Ｕ−２０またはＵ−５０であり；
各Ｒ^３３ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
ｋは、０、１、２または３であり；
ＡはＣＨＲ^１５であり；
Ｒ^１５はＨであり；
ＷはＯであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＧはＧ−１であり；
ＪはＪ−２９であり；
ｘは０であり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり；および
ｐは０、１、２または３である。

実施形態Ａ３ａ．
Ｒ^１ａは、

であり、
各Ｒ^３３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
ｋは０、１、２または３であり；
ＡはＣＨＲ^１５であり；
Ｒ^１５はＨであり；
ＷはＯであり；
ＸはＸ−１であり；
ｎは０であり；
ＧはＧ−１であり；
ＪはＪ−２９であり；
ｘは０であり；
各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり；および
ｐは０、１、２または３である。

実施形態Ａ４．実施形態Ａ３の化合物であって、式中、
Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−４、Ｚ^１−１４、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８、Ｚ−１、Ｚ−２およびＺ−３から選択され；ならびに
ＱはＱ−４５である。

実施形態Ａ５．実施形態Ａ４の化合物であって、式中、
Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８、Ｚ−１およびＺ−３から選択される。

実施形態Ａ６．実施形態Ａ５の化合物であって、式中、
Ｚは、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６またはＺ−１である。

実施形態Ａ７．実施形態Ａ６の化合物であって、式中、
Ｒ^１２は水素である。

特定の実施形態としては、
１−［４−［４−［５−［２−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよび
１−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

本発明は、式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量で）と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ組成物を提供する。このような組成物の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

本発明は、植物もしくはその一部分または植物種子に、殺菌・殺カビ的に有効な量の式１の化合物（すべての立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）を適用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法を提供する。このような方法の実施形態として注目すべきは、上記の化合物実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌・殺カビ的に有効な量で適用するステップを含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

スキーム１〜２７に記載されている以下の方法および変形の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。以下のＥ、Ｘ、Ｇ、Ｊ、Ｚ、Ｚ^１、Ｑ、Ｗ、Ｗ^１、Ａ、Ａ^１、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１６、Ｒ^１９、Ｒ^２０、Ｒ^２１およびＲ^２２（式１〜５０の化合物）の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａ〜１ｉの化合物は、式１の化合物の種々のサブセットであり、式１ａ〜１ｉに係るすべての
置換基は式１に関して上記に定義されているとおりである。

スキーム１に示されているとおり、ＷがＯである式１ａの化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＣＨＲ^１５またはＣ＝Ｏである式１）は、式２の酸塩化物と式３のアミンとを酸掃去剤の存在下にカップリングさせることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の事例においては、ポリマー固定化Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー固定化４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマーにより担持された酸掃去剤を用いることが有用である。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。

少なくとも２当量の酸掃去剤が存在している場合には、式３のアミンの酸塩をこの反応において用いることも可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いてＷがＳである式１ａのチオアミドに転換されることが可能である。

ＷがＯである式１ａの化合物の調製のための代替的な手法がスキーム２に示されており、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロ−リン酸（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミン（またはその酸塩）とのカップリングが含まれている。ここでも、再度、ポリマー固定化シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーにより担持された試薬が有用である。これらの反応は、典型的には、０〜４０℃で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で行われる。当業者は、式３のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合に混合物がもたらされ得、所望の異性体の単離に標準的な分離法を採用することが可能であることを認識するであろう。

式４の酸は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。例えば、Ｒ^１ａがヘテロ原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ^１ａＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１ａＨとハロ酢酸またはエステルとを塩基の存在下に反応させることにより調製されることが可能である；例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。Ｒ^１ａが炭素原子を介して酢酸残渣に結合しているＲ^１ａＣＨ_２ＣＯＯＨは、対応するＲ^１ａＣＨ_２−ハロゲン化合物から、シアン化物でのハロゲンの置換、これに続く加水分解によって（例えば、Ｋ．Ａｄａｃｈｉ，Ｙｕｋｉ Ｇｏｓｅｉ Ｋａｇａｋｕ Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ １９６９，２７，８７５−８７６を参照のこと）、または、Ｒ^１ａＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３からヴィルゲロット−キンドラー反応によって（例えば、Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ １９９９，４０，７５４９−７５５２およびＭ．Ｍ．Ａｌａｍ ａｎｄ Ｓ．Ｒ．Ａｄａｐａ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２００３，３３，５９−６３、ならびに、その中で引用されている文献を参照のこと）、または、Ｒ^１ａＢｒもしくはＲ^１ａＩから、ｔ−酢酸ブチルもしくはマロン酸ジエチルが伴うパラジウム触媒クロスカップリング、これに続くエステル加水分解によって（例えば、Ｗ．Ａ．Ｍｏｒａｄｉ ａｎｄ Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００１，１２３，７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００２，１２４，１２５５７−１２５６５を参照のこと）調製されることが可能である。

アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム１および２の合成手法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は、式４の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能であること理解する。

Ｒ^１ａがヘテロ原子を介してＡに結合している式１ａの一定の化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＣＨＲ^１５またはＣ＝Ｏであり、および、ＷがＯである式１）は、スキーム３に示されているとおり、式５の化合物と、式６のハロアセトアミドまたは塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式６のハロアセトアミドは、スキーム１および２のそれぞれに記載のアミド生成反応と同様の、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物またはα−ハロカルボン酸もしくはその無水物との反応により調製されることが可能である。式６の塩化オキサリル（すなわち、式中、ＡはＣ（＝Ｏ））は、当業者に公知である式３のアミンと塩化オキサリルとの反応により調製されることが可能である。

Ｒ^１６がＨであると共にＷがＯまたはＳである式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であると共にＡがＮＲ^１６である式１）は、スキーム４に示されているとおり、式３のアミンと、それぞれ、式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。

式１ｂの化合物はまた、スキーム５に示されているとおり、式８のアミンと、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により調製されることが可能である。Ｙ^２が塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。当業者に公知である一般的な方法に準拠して、式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（式中、Ｙ^２はＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれホスゲンもしくはチオホスゲン、または、これらの均等物での処理により調製されることが可能であり、一方で、式９のカルバモイルもしくはチオカルバモイルイミダゾール（式中、Ｙ^２はイミダゾール−１−イルである）は、式３のアミンから、それぞれ、１，１’−カルボニル−ジイミダゾールもしくは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールでの処理により調製されることが可能である。

スキーム６に示されているとおり、ＷがＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム１に記載の方法と同様に、酸掃去剤の存在下に式１０の酸塩化物を式３のアミンとカップリングさせることにより調製されることが可能である。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである対応するチオアミドに転換される。

式１ｃの化合物（ＥがＥ−２であると共にＷがＯである式１）を調製するための代替的な手法がスキーム７に示されており、スキーム２に記載の方法と同様の、脱水カップリング試薬の存在下での式１１の酸と式３のアミン（または、その酸塩）とのカップリングが関与している。式１１の酸は公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。最先端の文献については、例えば、Ｓｃｈｕｍａｎｎ，Ｐａｑｕｅｔｔｅ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．＆ Ｐｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．１９６２，５，４６４−７７；Ｖａｎ Ｄｉｊｋ，Ｊａｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９７７，２０（９），１１９９−２０６；Ａ．Ｂａｌｓａｍｏ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８９，３２，１３９８−１４０１、および、その中で引用されている文献、ならびに、米国特許第４，５８４，０１４号明細書を参照のこと。

スキーム６と同様に、ＷがＯである式１ｃの化合物は、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いて、ＷがＳである対応するチオアミドに転換される。

式１０の酸塩化物は、式１１の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能である。

アミドが形成される方法が多く合成文献に含まれているため、スキーム６および７の方法は単に、式１の化合物の調製に有用である広く多様な方法の代表例である。

Ａ^１が、−Ｏ−、−Ｓ−および−Ｎ（Ｒ^７）−であると共に、ＷがＯである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、スキーム８に示されているとおり、式１２の化合物と、Ｙ^３がＣｌ、ＢｒまたはＩである式１３のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には、０〜８０℃で実施される。式１２のイミン、オキシムおよびヒドラゾンは公知であるか、または、技術分野において公知である方法によって調製されることが可能である；例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。

式１３のハロアセトアミド化合物は、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物もしくはα−ハロカルボン酸またはその無水物との反応により、それぞれ、スキーム１および２に記載のアミド生成反応と同様に調製されることが可能である。

Ａ^１が−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であると共に、Ｒ^５がＨである式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）は、式１２ａの化合物の式１４のα，β−不飽和アミドとの塩基触媒縮合反応により、式１２ａにおけるＶと式１４におけるＣ（Ｒ^８）_２とが式１ｃにおけるＡ^１を形成するスキーム９に示されているとおり、調製されることが可能である。この反応は、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノールまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、典型的には０〜８０℃で実施される。式１４のα，β−不飽和アミドは、スキーム１および２に記載の方法と同様の方法による、対応するα，β−不飽和酸または酸塩化物と式３のアミンとのカップリングにより調製されることが可能である。

式１ｃの化合物（ＥがＥ−２である式１）はまた、スキーム１０に例示されているとおり、式１５の化合物と式１６の化合物とを反応させることにより調製されることが可能である。この反応は、エタノール、テトラヒドロフランまたは水などの溶剤中に、および、任意により、酢酸、塩酸または硫酸などの酸触媒の存在下に実施されることが可能である。式１６の酸塩もまた、好ましくは、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの少なくとも１モル当量の酸掃去剤の存在下で、スキーム１０の方法において用いられることが可能である。アミンとの塩の形成に用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。アミンとカルボニル化合物との反応は周知であり、例えば、Ｓ．Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ．，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ，ｅｄ．Ｓ．Ｐａｔｅｉ，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓ．Ｒ．Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２、および、Ｇ．Ｈｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ．，Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４−５１５を参照のこと。式１５の化合物は、公知であるか、または、当業者に公知の方法により調製されることが可能である。式１６の化合物は、直接的に、または、式１６の対応するＮが保護された化合物の脱保護により調製されることが可能である。式１６の対応するＮが保護された化合物は、スキーム１、２、３および４について既に記載のものと同様の方法によって調製されることが可能である。好適なＮが保護された窒素の選択および使用は当業者には明らかであろう；代表例については、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと。

スキーム１１に示されているとおり、式１ｄ〜１ｇの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共にＷ^１が、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＣＮである式１）は、式１７のイミドイルクロリドと式１８の化合物とを酸掃去剤の存在下に反応させることにより調製されることが可能である。好適な酸掃去剤としては、これらに限定されないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。代わりに、式１７の化合物と式１８の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて式１ｄ〜１ｆの化合物を対応するＨＣｌ塩（これらもまた本発明の化合物である）としてもたらすことが可能である。所望の場合には、ＨＣｌ塩が標準的な方法によって塩基から遊離されて式１ｄ〜１ｆの化合物がもたらされることが可能である。反応が酸掃去剤と共に、もしくは、酸掃去剤を伴わずに実施されたかにかかわらず、この反応は、典型的には、好適な有機溶剤中に約−２０〜１００℃の温度で実施される。多様な溶剤を用いてこの方法に好適な溶剤を形成することが可能であり、例えば、アセトニトリルなどのニトリル、テトラヒドロフランなどのエーテル、および、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ならびに、これらの混合物が挙げられる。式１ｄ〜１ｇの化合物は、一般に、それぞれ、イソ尿素、イソチオ尿素、グアニジンおよびシアノアミジンと分類されることが可能である。化合物のこれらの分類に関する最先端の文献については、Ｊ．Ｌｏｎ Ｍａｔｈｉａｓ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ １９８０，１２（５），３０９−３２６；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，ｖｏｌ．２，Ｉ．Ｏ．Ｓｕｔｈｅｒｌａｎｄ，Ｅｄ．，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ；Ｒｏｄｄ’ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，ｖｏｌ．１Ｃ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍ．２００４，６９，３０９−３１３を参照のこと。当業者は、式１ｄ、１ｆおよび１ｇの一定の化合物は、式１ｅの対応する化合物から、式１８の適切な化合物での処理により調製されることが可能であることを認識するであろう。例えば、チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換は文献中に記載されており、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６を参照のこと。式１７のイミドイルクロリドは、式１ｂの化合物（ＥがＥ−１であり、ＡがＮＨである式１）から、ジクロロメタンなどの溶剤中に、塩化チオニル、オキシ塩化リンまたは五塩化燐で処理することにより調製されることが可能である。典型的な反応条件については、例えば、Ｗ．Ｚｉｅｌｉｎｓｋｉ ｅｔ ａｌ．，Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ １９９８，４８，３１９−３２７または国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式１８の化合物の多くが市販されていると共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。

スキーム１２に示されている代替的な手法においては、式１ｄ〜１ｆおよび式１ｈの一定の化合物（ＥがＥ−３であると共に、Ｗ^１がＣＲ^２２である式１）は、スキーム１１に記載のものと同様の条件を用いて、式３のアミンと式１９のイミドイルクロリドとを反応させることにより調製されることが可能である。式１９のイミドイルクロリドの多くは、技術分野において開示されている方法によって調製されることが可能であり、例えば、Ｒ．Ｂｏｎｎｅｔｔ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ， Ｓ． Ｐａｔｅｉ， Ｅｄ．， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、およびその中で引用されている文献を参照のこと。式１９のイミドイルクロリドのいくつかは市販されている（例えば、Ｒ^１ｂがフェニル、置換フェニルまたは低級アルキルであると共に、Ｗ^１がＯＭｅ、ＳＭｅまたはＮ（Ｍｅ）_２である式１９は商業的に入手可能である）と共に、化学技術分野において十分に記述されている方法によって調製されることが可能である。

スキーム１１および１２は、式１ｅの化合物を調製する単に２つの方法の代表である。スキーム１３に示されている他の方法において、式１ｅの化合物は、式１ｂのチオ尿素（ＥがＥ−１であり、ＡがＮＨであり、および、ＷがＳである式１）と、Ｙ^４がハライド（例えば、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）またはスルホネート（例えば、メシレート、トリフレート、ｐ−トルエンスルホネート）等などの求核反応脱離基である式２０の化合物のアルキル化剤またはアシル化剤とを反応させることにより調製されることが可能である。この方法は、酸掃去剤および好適な有機溶剤の存在下に、約０〜１００℃の温度で実施されることが可能である。好適な溶剤としては、例えば、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。好適な酸掃去剤は、例えば、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩を含む。代わりに、式１ｂの化合物と式２０の化合物とを酸掃去剤の不在下に接触させて、式１ｅの対応するイソチウロニウム塩（これらもまた本発明の化合物である）をもたらすことが可能である。その後の反応において、これらの塩が技術分野において記載されている標準的な方法を用いて塩基から遊離されて式１ｅの化合物をもたらすことが可能である。チウロニウム塩の調製、および、そのグアニジンへの転換を例示する一例については、Ｃ．Ｒ．Ｒａｓｍｕｓｓｅｎ ｅｔ ａｌ．，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８８，６，４６０−４６６、または、国際公開第２００９／０９４４４５号パンフレットを参照のこと。式２０の化合物の多くが公知であると共に、技術分野において開示されている一般的な方法によって調製されることが可能である。

式１ｅの化合物はまた、スキーム１４に例示されているとおり、式３のアミンと式２１のジチオカルバミン酸とを反応させることにより調製されることが可能である。スキーム１４の反応は、典型的には、好適な溶剤中に、約０〜１００℃の温度で実施される。好適な溶剤の例としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、および、これらの混合物が挙げられる。式２１のジチオカルバミン酸は、Ａｌｖａｒｅｚ−Ｉｂａｒｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｒｏｃｅｄｕｒｅｓ １９９１，２３（５），６１１−６１６の一般的な方法に準拠して、対応するアミン、二硫化炭素、および、２当量の塩基から、その後に続く、アルキル化剤での処理により調製されることが可能である。

Ｒ^２２がＨである式１ｈの一定の化合物は、スキーム１５に示されているとおり、式３のアミンを式２２のメトキシまたはエトキシイミンで処理することにより調製されることが可能である。式２２のイミンは、対応するアミンから入手可能である。この手法は、アミンを、トリメチルオルトホルメートまたはトリエチルオルトホルメートと共に、触媒量のｐ−トルエンスルホン酸の存在下で、トルエンまたはキシレン中に加熱するステップを含む。

Ｘ中の炭素がＧ中の窒素原子に結合している式１の化合物は、スキーム１６に示されているとおり、塩基の存在下における、式２３の化合物中の適切な脱離基（すなわちＹ^５）の式２４の窒素含有複素環での置換により調製されることが可能である。好適な塩基と共に水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、０〜８０℃でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に実施されることが可能である。式２３の化合物中の好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式２３の化合物は、Ｙ^５がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。

Ｘ中の窒素がＧ中の炭素原子に結合している式１の化合物は、スキーム１７に示されているとおり、式２５の化合物と、Ｙ^６が脱離基（例えば、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＨ_３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等）である式２６のヘテロ環式化合物との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、約０〜８０℃の温度で実施されることが可能である。式２６の化合物は、Ｙ^６がＯＨである対応する化合物から当業者に公知の方法によって調製されることが可能である。

式１の化合物はまた、スキーム１８に示されているとおり、式２７の好適に官能基化された化合物と、式２８の好適に官能基化された化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ^７およびＹ^８は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハライド、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネート等などの部分から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。合成文献が、５員芳香族複素環（すなわち、Ｇ−１〜Ｇ−４８）を形成するための多くの一般的な方法を記載している；例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．４−６，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｔｈｅ ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。所望の複素環Ｇを構成するためにどのように適切な官能基を選択するかは当業者には公知である。

式２７のチオアミド、（Ｙ^７が−Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ_２である式２７の化合物）は、スキーム１８において示されているとおり、式１の化合物を調製するための特に有用な中間体であり、式中、Ｇは、例えばチアゾール（すなわち、ＧはＧ−１である）である。一例として、Ｙ^７がチオアミド基である式２７の化合物と、Ｙ^８がブロモアセチル基である式２８の化合物との反応は、Ｇがチアゾール環である式１の化合物をもたらすこととなる。

典型的な一手法においては、式２８のブロモメチルケトン（Ｙ^８がＢｒＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）である式２８の化合物）は、式２７のチオアミド誘導体と、典型的には室温〜溶剤の還流温度の温度で混合される。典型的な溶剤としては、これらに限定されないが、アセトンおよびアセトニトリルが挙げられる。反応性に劣るクロロメチルケトン（Ｙ^８がＣｌＣＨ_２Ｃ（＝Ｏ）である式２８の化合物）に関しては、臭化ナトリウムまたはヨウ化ナトリウムなどのハロゲン化物塩を添加することでより活性なハロメチルケトンをインサイツで調製することが有用である。このような事例においては、例えばクロロメチルケトンおよび臭化ナトリウムは、式２７のチオアミドが添加される前に短時間一緒に加熱される。式２７のチオアミドは公知であり、スキーム２５に記載の方法によっても調製されることが可能である。

式２８ａの一定の化合物は、スキーム１９において示されているとおり、式２９の対応する塩化ヒドロキサモイルの式３０のオレフィン誘導体による環式付加によって調製されることが可能である。

明細表４に図示されているＪが、例えばＪ−２９である式２８ａのハロメチルケトン（すなわち、イソオキサゾリン）が特に有用である。この方法においては、すべての３種の反応成分（式２９および３０の化合物と塩基）が、式２９の塩化ヒドロキサモイルの加水分解または二量体化が最低限となるよう接触させられる。典型的な一手法においては、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩またはリン酸塩などの無機塩基のいずれかであることが可能である塩基が、式３０のオレフィン誘導体と混合され、また、式２９の塩化ヒドロキサモイルは、典型的には５〜２５℃といった環式付加が比較的速い速度で進行する温度で、ゆっくりと添加される。あるいは、塩基は、他の２種の成分（式２９および３０の化合物）にゆっくりと添加されることが可能である。式２９の塩化ヒドロキサモイルが反応媒体中に実質的に不溶である場合には、この代替的な手法が好ましい。反応媒体中の溶剤は、水もしくはトルエン、ヘキサンなどの不活性有機溶剤、または、過剰量で用いられたオレフィン誘導体であることが可能である。生成物は、ろ過によって、または、水で洗浄することによって、続いて、溶剤を蒸発させることによって塩副生成物から分離されることが可能である。粗生成物は結晶化によって精製されることが可能であり、または、粗生成物はスキーム１８の方法においてそのまま用いられることが可能である。この方法は、実施例１、ステップＢ；実施例２、ステップＢ；実施例３、ステップＢ；および、実施例４、ステップＡにおいて例示されている。

スキーム２０に示されているとおり、式１ｉの化合物（ＺまたはＺ^１（例えば、Ｚ−２）がアミドを含有する式１）は、式３１の酸塩化物を式３２のアミンまたはアニリンと酸掃去剤の存在下にカップリングさせることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物、ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の事例においては、ポリマー−結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー−結合４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマーに担持された酸掃去剤を用いることが有用である。当業者は、式３２のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合には混合物がもたらされている可能性があることを認識することとなり、所望の異性体を単離するために標準的な分離方法を採用することが可能である。

少なくとも２当量の酸掃去剤が存在する限りにおいては、この反応において式３２アミンの酸塩を用いることが可能である。アミンとの塩の形成に典型的に用いられる酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。

ＺまたはＺ^１（例えば、Ｚ−２）がアミドを含有する式１ｉの化合物を調製するための代替的な手法がスキーム２１に図示されており、ここでは、式３３の酸と式３２のアミンまたはアニリン（またはその酸塩）との、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（ＨＢＴＵ）などの脱水性カップリング試薬の存在下でのカップリングが関与している。ポリマー−結合シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーに担持された試薬がここでも有用である。これらの反応は、典型的には、０〜４０℃で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下で実施される。当業者は、式３２のアミンが第２のＮＨ官能基を含有している場合には混合物がもたらされている可能性があることを認識することとなり、所望の異性体を単離するために標準的な分離方法を採用することが可能である。この方法は、Ｚ−２に関して実施例４、ステップＣにおいて例示されている。

多くのアミド形成法が合成文献に含まれているとおり、スキーム２０および２１の合成手法は、式１の化合物の調製に有用な広く多様な方法の単なる代表例である。当業者は、式３１の酸塩化物は式３３の酸から数多くの周知の方法によって調製されることが可能であることも認識する。

当業者は、式３３の化合物の多くは、−ＺＱが−Ｙ^９ＣＯ_２Ｈによって置き換えられている、上記のスキーム１８および１９に記載のものと同様の方法によって直接的に調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、−ＺＱが−Ｙ^９ＣＯ_２Ｈによって置き換えられている式２８および３０に対応する化合物は、式１の化合物を調製するための有用な中間体である。この方法は、実施例４、ステップＡおよびＢに記載されている。

式３０ａの一定のオレフィンは、スキーム２２に図示されているとおり、式３４の化合物における適切な脱離基Ｙ^１１を式３５の化合物で塩基の存在下で置換することにより調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式３４の化合物における好適な脱離基としては、塩化物、臭化物、ヨウ化物、メシレート（−ＯＳ（Ｏ_２）ＣＨ_３）、トリフレート（−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式３４の化合物は、Ｙ^１１がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。式３４の化合物の多くは公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。この方法は、Ｚ^１−１に関して実施例１、ステップＡにおいて記載されている。合成文献にもまた式３０ａのオレフィンを形成するための多くの一般的な方法が記載されており、例えば、Ｚ^１−２、Ａ．Ｓａｈａ ａｎｄ Ｂ．Ｃ．Ｒａｎｕ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２０１０，５１，１９０２−１９０５；Ｚ^１−３、Ｓ．Ｎａｎｄｉ ａｎｄ Ｊ．Ｋ．Ｒａｙ，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００９，５０，６９９３−６９９７；Ｚ^１−１０、Ａ．ｄｅＭｅｉｊｅｒｅ，ｅｔ．ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，２６３５−２６４１；Ｚ^１−１４、Ｌ．Ｙｉｎｇｃｈｕｎ，ｅｔ．ａｌ．，国際公開第２００８／０４３０１９号パンフレット；Ｚ^１−１５、Ｐ．Ｐ．Ｓａｎｔｏｓ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５，６１（５０），１１９８６−１１９９０；Ｚ^１−１６、Ｂ．Ｈ．Ｌｉｐｓｈｕｔｚ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，７４，２８５４−２８５７；および、Ｚ^１−１９、Ｓ．Ｍｏｂａｓｈｅｒｙ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０００，１２２，６７９９−６８００を参照のこと。

当業者は、Ｑが、Ｚへの結合点として環窒素を有する環系である（例えば、式中、ＱはＱ−７０であり、Ｒ^３６はＨであり、および、ｔは０である）式３０ｂの化合物は、環系の対応するＮＨを求核剤として用いて調製されることが可能であることを認識するであろう。式３５の化合物における適切な脱離基Ｙ^１１の置換は、Ｚ^１−１８に関するスキーム１６および実施例３、ステップＡに記載のものと同様の条件を用いて実施される。

式３０ｃの一定の化合物はまた、スキーム２３において示されているとおり、式３７の化合物における適切な脱離基Ｙ^１２を式３６の化合物で、塩基の存在下に置換することに
より調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸ナトリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中で、０〜８０℃で実施される。式３７の化合物における好適な脱離基としては、塩化物、臭化物、ヨウ化物、メシレート（−ＯＳ（Ｏ_２）ＣＨ_３）、トリフレート（−ＯＳ（Ｏ）_２ＣＦ_３）等が挙げられる。式３７の化合物は、Ｙ^１２がＯＨである対応する化合物から、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。式３６の化合物の多くが公知であるか、または、技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。この方法はＺ^１−１４に関する実施例２、ステップＡにおいて記載されている。合成文献にもまた式３０ｃのオレフィンを形成するための多くの一般的な方法が記載されており、例えば、Ｚ^１−１、Ｓ．Ｇ．Ｏｕｅｌｌｅｔ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．２００９，５０，３７７６−３７７９；Ｚ^１−２、Ｓ．Ｓａｕｂｅｒｎ，ｅｔ．ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０１０，６６，２７６１−２７６７；Ｚ^１−３、Ｓ．Ａｈｍａｄ，ｅｔ．ａｌ．，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１０，２０，１１２８−１１３３；Ｚ^１−１１、Ｓ．Ｅ．Ｙｏｏ，ｅｔ．ａｌ．，国際公開第２００２／０１８４５５号パンフレット；Ｚ^１−１５、Ｎ．Ｄ．Ｓｍｉｔｈ，ｅｔ．ａｌ．、国際公開第２００８／１０３６１５号パンフレットを参照のこと。

式３のアミンは、Ｙ^１３がアミン保護基である式３８の化合物から、スキーム２４において示されているとおり脱保護反応を介して調製されることが可能である。広い範囲のアミン保護基がスキーム２４の方法に好適であり（例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ ａｎｄ Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）、適切な保護基の選択は、化学合成分野における当業者には明白であるであろう。脱保護の後、式３のアミンは、技術分野において公知である一般的な方法によって、その酸塩として、または、遊離アミンとして単離されることが可能である。

当業者は、多くの式３８の化合物は、基ＥがＹ^１３によって置き換えられている上記のスキーム１６〜１８ならびにスキーム２０および２１において記載されているものと同様の方法によって調製されることが可能であることを認識するであろう。それ故、ＥがＹ^１３で置き換えられている式２３、２５、２７、３１および３３に対応する化合物は、式１の化合物の調製において有用な中間体である。

式３９のチオアミドは、式１および２７の化合物の調製に特に有用な中間体である。式３９のチオアミドは、スキーム２５において示されているとおり、Ｙ^１４がＸにおける炭素に結合しているニトリル部分である式４０の対応するニトリルへの硫化水素の添加によって調製されることが可能である。スキーム２５の方法は、式４０の化合物と硫化水素とを、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下で接触させることにより実施されることが可能である。あるいは、硫化水素を、アルカリ金属またはアンモニアとのその二硫化塩の形態で用いることが可能である。このタイプの反応は、文献において詳細に記載されている；例えば、欧州特許第６９６５８１号明細書を参照のこと。

スキーム２５においても示されているとおり、式３９のチオアミドは、Ｊ．Ｌ．Ｃｏｌｌｉｎｓ，ｅｔ．ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９９８，４１（２５），５０３７−５０５４に記載されているとおり、式４０の化合物と（式中、Ｙ^１４はＨであると共に、Ｘ中の窒素に結合している）チオカルボニルジイミダゾールとを接触させ、続いて、アンモニアで処理する反応により調製されることが可能である。

上記スキームに記載されている核である６員複素環系および７員複素環系（式１中のＸ）は公知であるか、または、当業者に公知の方法によって調製されることが可能である。合成文献には、飽和および部分飽和６員複素環系および７員複素環系を形成するための多くの一般的な方法が記載されている。例えば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｖｏｌ．３ ａｎｄ ７，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ，Ｖｏｌ．６ ａｎｄ ９，Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ ｅｄｉｔｏｒｓ，Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；および、ｓｅｒｉｅｓ，Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，ｅｄｉｔｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。加えて、多くのこれらの環系の数多くの特定の例を、当業者に公知であるＳｃｉｆｉｎｄｅｒおよびＢｉｅｌｓｔｅｉｎなどの電子データベースを用いる構造サーチを通じて合成文献の原本中に見いだすことが可能である。当業者は、所望の複素環を構築するために適切な保護基および官能基をどのように選択するかを知っているであろう。

例えば、核となる複素環がヘキサヒドロピリダジン（例えば、Ｘ−５）である中間体シアノ化合物４２は、スキーム２６にアウトラインされている３つのステップシーケンスによって調製されることが可能である。テトラヒドロピリダジン４３は酢酸第二水銀の存在下でヒドロキシル化されて化合物４４がもたらされる（Ｖａｒｔａｎｙａｎ，Ｒ．Ｓ．ｅｔ ａｌ．Ａｒｍｙａｎｓｋｉｉ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋｉｉ Ｚｈｕｒｎａｌ １９９１，４４（４），２５９を参照のこと）。化合物４４中の水酸基は、その対応するメシレートに転換され、および、標準的な方法を用いてシアン化物アニオンで置換されて化合物４２がもたらされることが可能である。

第２の例において、核となる複素環がテトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えば、Ｘ−４）である中間体シアノ化合物４５は、スキーム２７にアウトラインされている８つのステップにおいて調製されることが可能である。トリオール４６の第１位にある水酸基が保護され、第２位にある水酸基がメシル化されると共にシアン化物により置換され、続いて、脱保護されてシアノジオール４８がもたらされる。メシル化に続く塩基処理によりオレフィン４９がもたらされ、メシル基が、Ｏ，Ｎジ保護ヒドロキシルアミンによって置換される。Ｏ保護基は、塩基触媒環化により除去可能であり、これにより式４５の化合物がもたらされる。

あるいは、テトラヒドロ−１，２−オキサジン（例えばＸ−４）は、Ｅｎｓｌｅｙ，Ｈ．Ｅ．ａｎｄ Ｍａｈａｄｅｖａｎ，Ｓ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．１９８９，３０（２５），３２５５に記載のとおり、ニトロシルヒドリドもしくはニトロソホルムアルデヒドの置換ジエンでの環付加により調製されることが可能であるか、または、Ｒｉｄｄｅｌｌ，Ｆ．Ｇ．ａｎｄ Ｗｉｌｌｉａｍｓ，Ｄ．Ａ．Ｒ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９７４，３０（９），１０８３により記載されているとおり置換１，４−ジブロモブタンとＮ−ヒドロキシウレタンとの反応により調製されることが可能である。

式１の化合物の調製のために上記に記載したいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在している一定の官能基には適合可能ではない可能性があることが認識されている。これらの場合には、保護／脱保護シーケンス、または、官能基相互変換を合成に導入することで所望の生成物の入手が補助されることとなる。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、いずれかの個別のスキームにおいて示されている通り所与の試薬を導入した後、式１の化合物の合成を完了させるために、詳細には説明されていない追加の日常的な合成ステップを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。当業者はまた、提示されている特定のシーケンスによって示唆されるものを除き、式１の化合物を調製するために、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施する必要性があり得ることを認識するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応に供されて、置換基の付加、または、既存の置換基の変性が可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細を伴わずに、上記の記載を用いる当業者は本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと解釈されるべきである。以下の例におけるステップは、合成形質転換全体における各ステップについての手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、必ずしも、手法が他の実施例またはステップにおいて記載されている特定の調製実験によって調製されていなくてもよい。パーセンテージは、クロマトグラフ溶媒混合物、または、他に記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重項を意味する。

以下の実施例においては、中間体、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドを、国際公開第２００８／０１３６２２号パンフレット、実施例８、ステップＡまたはＡ１、ＢおよびＣに開示されている方法によって調製した。

実施例１
１−［４−［４−［５−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物２）の調製
ステップＡ：２−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，３−ジフルオロベンゼンの調製
４−ブロモ−１−ブテン（４．２１ｇ、３１．３８ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロフェノール（３．４ｇ、２６．１５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（５．４１ｇ、３９．２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中の懸濁液を５０℃で８時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、ろ過した。濾液を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、減圧下で濃縮して、３．３７ｇの表題の化合物を明るい黄色の液体を得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ２．５０−２．６０（ｍ，２Ｈ），４．１０−４．２２（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８３−５．９９（ｍ，１Ｈ），６．８３−７．００（ｍ，３Ｈ）。

ステップＢ：２−クロロ−１−［５−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］エタノンの調製
２−（３−ブテン−１−イルオキシ）−１，３−ジフルオロベンゼン（すなわち、ステップＡの生成物）（３．３７ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（２．８４ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（４．６２ｇ、５４．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の懸濁液を室温で一晩撹拌した。得られた混合物をシリカゲルで濃縮し、溶離液として２０％酢酸エチル／ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．２２ｇの表題の化合物を明るい黄色の油として得たが、これは静置すると結晶化した。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ２．００−２．２３（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄｄ，１Ｈ），３．４０（ｄｄ，１Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），５．１０−５．２７（ｍ，１Ｈ），６．８３−７．０２（ｍ，３Ｈ）。

ステップＣ：１−［４−［４−［５−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
２−クロロ−１−［５−［２−（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、臭化ナトリウム（０．２５ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物を５０℃で４０分間分間加熱した。室温に冷却した後、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボ−チオアミド（０．５５ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を一晩撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈し、酢酸エチルで２回抽出した。有機相を分割し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、シリカゲルで濃縮し、溶離液として５０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いる中圧カラムクロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である５１１ｍｇの表題の化合物を一様な黄色のフォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｒ ｔ，１Ｈ），３．２０−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．５８（ｄｄ，１Ｈ），４．０５（ｄ．！Ｈ），４．３２（ｔ，２Ｈ），４．５８（ｄ，１Ｈ），４．９５−５．１０（ｍ，３Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），Ｍ＋１＝５８４。

実施例２
２−［［［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］メトキシ］メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（化合物３）の調製
ステップＡ：２−［（２−プロペン−１−イルオキシ）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
アリルアルコール（１．４６ｇ、２５．１ｍｍｏｌ）、２−（ブロモメチル）−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン、（５．０ｇ、２０．９ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（３．５ｇ、４１．８４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（４０ｍＬ）中の懸濁液を還流で４時間加熱した。追加の５ｍＬのアリルアルコールを添加し、反応を還流でさらに４時間加熱した。得られた混合物を室温に冷却し、傾瀉し、シリカゲルで濃縮し、４０〜１００％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを溶離液として用いる中圧カラムクロマトグラフィーにより精製して、１ｇの表題の化合物を、いくらかの出発材料臭化物を含有する白色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ４．１１−４．１５（ｍ，２Ｈ）５．１０−５．２０（ｍ，３Ｈ），５．３７（ｄ，１Ｈ），５．８３−５．９５（ｍ，１Ｈ），７．７０−８．００（ｍ，４Ｈ）。

ステップＢ：２−［［［３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］メトキシ］メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
２−［（２−プロペン−１−イルオキシ）メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（すなわち、ステップＡの生成物）（１．０ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（０．７１ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１．１６ｇ、１３．８３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）中の懸濁液を室温で一晩撹拌した。得られた混合物をろ過し、シリカゲルで濃縮し、２０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、０．７３ｇの表題の化合物を明るい黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ３．０３−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．９０（ｍ，２Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），４．８７−４．９７（ｍ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），７．７７−７．９０（ｍ，４Ｈ）。

ステップＣ：２−［［［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］メトキシ］メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの調製
２−［［［３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］メトキシ］メチル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．７３ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、臭化ナトリウム（０．３４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（２５ｍＬ）の混合物を５０℃で３０分間加熱した。室温に冷却した後、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（０．７３ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を一晩撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、水で希釈し、塩化メチレンで３回抽出した。組み合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、シリカゲルで濃縮し、１００％酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である１９３ｍｇの表題の化合物を薄い黄色の一様なフォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｂｒ ｔ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｔ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），３．８０（ｄ，２Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），４．５８（ｄ，１Ｈ），４．８３−５．０５（ｍ，３Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．９７（ｍ，２Ｈ）。

実施例３
５−クロロ−３−［３−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］プロピル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン（化合物８）の調製
ステップＡ：５−クロロ−３−（４−ペンテン−１−イル）−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンの調製
５−ブロモ−１−ペンテン（１２．５ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）、５−クロロ−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン、（５．２２ｇ、２８．２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１１．６６ｇ、８４．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の懸濁液を室温で４８時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、濃縮して、６．５ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．２２（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｔ，２Ｈ），５．００−５．１８（ｍ，２Ｈ），５．８０−５．９０（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ）。

ステップＢ：５−クロロ−３−［３−［３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］プロピル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンの調製
５−クロロ−３−（４−ペンテン−１−イル）−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン（すなわち、ステップＡの生成物）（２．１７ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）、３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（１．３３ｇ、８．５８ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（２．４９ｇ、２９．６４ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）中の懸濁液を室温で一晩撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して、２．７７ｇの表題の化合物を濃い黄色の油として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１．７０−２．００（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｄｄ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，１Ｈ），３．９０−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，２Ｈ），４．８５−４．９５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ）。

ステップＣ：５−クロロ−３−［３−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］プロピル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロンの調製
５−クロロ−３−［３−［３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソオキサゾリル］プロピル］−２（３Ｈ）−ベンゾチアゾロン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．８１ｇ、２．１７ｍｍｏｌ）、臭化ナトリウム（０．３４ｇ、３．２６ｍｍｏｌ）、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（０．７３ｇ、２．１９ｍｍｏｌ）およびアセトニトリル（１５ｍＬ）の混合物を室温で６日間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで３回抽出した。組み合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、シリカゲルで濃縮し、６０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である４３５ｍｇの表題の化合物を明るい黄色の固体状のフォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−２．０３（ｍ，６Ｈ），２．２０（ｂｒ ｔ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｔ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，１Ｈ），３．２５−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．９５−４．１０（ｍ，３Ｈ），４．５５（ｄ，１Ｈ），４．７５−４．９０（ｍ，１Ｈ），４．９５−５．０５（ｍ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ）。

実施例４
Ｎ−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソキサゾールアセタミド（化合物４）の調製
ステップＡ：３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソキサゾール酢酸の調製
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルクロリド（３．６ｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）、３−ブテン酸（２．０ｇ、２３．２３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（５．８６ｇ、６９．７７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（５０ｍＬ）中の混合物を室温で一晩撹拌した。得られた混合物を水で希釈し、１Ｎ ＨＣＬでｐＨ６に調節し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮し、１−クロロブタン／ヘキサンで倍散して０．７０ｇの表題の化合物を薄い黄色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ２．６０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｄｄ，１Ｈ），３．３０（ｄｄ，１Ｈ），４．８０−４．９０（ｍ，２Ｈ），５．０５−５．１８（ｍ，１Ｈ），１２．４５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

ステップＢ：４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソキサゾール酢酸の調製
３−（２−クロロアセチル）−４，５−ジヒドロ−５−イソキサゾール酢酸（すなわち、ステップＡの生成物）（０．７０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）、臭化ナトリウム（０．５２ｇ、５．１ｍｍｏｌ）およびアセトン（１０ｍＬ）の混合物を５０℃で３０分間加熱した。室温に冷却した後、１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（１．１３ｇ、３．３９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を一晩撹拌した。反応を減圧下で濃縮し、残渣を水で希釈し、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ６に調節し、酢酸エチルで２回抽出した。組み合わせた有機相を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、濃縮して１．０７ｇの表題の化合物を明るい黄色の固体状のフォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｄｄ，１Ｈ），２．８５−２．９５（ｍ，３Ｈ），３．２３（ｄｄ，１Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．６０（ｂｒ ｄ，１Ｈ），４．９５−５．２０（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［（２，６−ジフルオロフェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソキサゾールアセタミドの調製
４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソキサゾール酢酸（すなわち、ステップＢの生成物）（１５０ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、２，６−ジフルオロベンジルアミン（４９ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（８９ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（４ｍｇ、０．０３４ｍｍｏｌ）および塩化メチレン（３ｍＬ）の混合物を室温で６時間撹拌した。得られた混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機抽出物を飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、シリカゲルで濃縮し、５０〜１００％酢酸エチル／ヘキサンを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、本発明の化合物である５７ｍｇの表題の化合物を一様な薄い黄色のフォームとして得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ１．７０−１．８３（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｄｄ，１Ｈ），２．６５（ｄｄ，１Ｈ），２．８９（ｔ，１Ｈ），３．１８−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．５５（ｄｄ，１Ｈ），４．００−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．５０−４．６０（ｍ，３Ｈ），４．８５−５．１５（ｍ，３Ｈ），６．２７（ｔ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），６．８０−６．９０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）。

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１〜１０の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が以下の表において用いられている：ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＯＭｅはメトキシを意味し、ＳＭｅはメチルチオを意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、ＮＯ_２はニトロを意味し、Ｓ（Ｏ）Ｍｅはメチルスルフィニルを意味し、および、Ｓ（Ｏ）_２Ｍｅはメチルスルホニルを意味する。

以下に示されているフラグメントＥ−１ａ〜Ｅ−３ｄが表１〜１０において参照されている。

本発明は、特に限定されないが、以下の例示的な種を含む。

本開示は表１ｂ〜１ｄをも含み、その各々は、表１ａにおける表の表題（すなわち、「ＡはＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５はＨであり、ＸはＸ−１であり、および、ｎは０である」）が以下に示されているそれぞれの表の表題で置き換えられていることを除き、上記表１ａと同じく構成されている。例えば、表１ｂにおいて、表の表題は「ＡはＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５はＨであり、ＸはＸ−２であり、および、ｎは０である」であり、Ｒ^１ａは上記表１ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表１ｂにおける最初の項目は、ＡがＣＨＲ^１５であり、Ｒ^１５がＨであり、ＸがＸ−２であり、ｎが０であり、および、Ｒ^１ａがフェニルである式１の化合物を特定的に開示している。

表４においては、個々のＧ構造は明細表３に由来し（すなわち、Ｇ−１〜Ｇ−４８）、ここで、Ｇにおいて左側に突出している結合は式１のＸ（例えばＸ−１）に結合しており、および、Ｇにおいて右側に突出している結合はＪの炭素または窒素に結合している。例えば、表４に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、ｘが０であり、ＺがＺ^１−１であり、各Ｒ^１２が置換基Ｈであり、ＱがＱ−４５であり、および、（Ｒ^９ａ）_ｐが２，６−ジ−Ｆである式１の化合物である。Ｊに続く括弧中の数字はＧおよびＺ（例えばＺ^１−１）に対するＪ環の結合点を指す。最初の数字はＧが結合しているＪ上での環位であり、および、二番目の数字はＺが結合しているＪ上での環位である。

表５においては、Ｊの構造（例えばＪ−１〜Ｊ−８３）は上記の実施形態における明細表４に示されており、（Ｒ^２３）_ｘ置換基は存在していない。上記の構造中のチアゾール環は、式１中のＧに対応している。Ｊに続く括弧中の数字は、Ｇ（すなわちチアゾール）およびＺ（すなわちＺ^１−１）に対するＪ環の結合点を指す。最初の数字はＧが結合して
いるＪ上での環位であり、および、二番目の数字はＺが結合しているＪ上での環位である。例えば、表５に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＺがＺ^１−１であり、各Ｒ^１２がＨであり、ＱがＱ−４５であり、（Ｒ^９ａ）_ｐが２，６−ジ−Ｆであり、および、ＪがＪ−１（２／４）である式１の化合物である。

表６においては、個別のＱ構造は明細表５に由来する（すなわち、Ｑ−１〜Ｑ−１０２）。Ｚに対応する上記の構造中の−ＣＨ_２−Ｏ−架橋は、式１中の各Ｒ^１２がＨであるＺ^１−１である。例えば、表６に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基が存在しておらず、ＺがＺ^１−１であり、および、各Ｒ^１２がＨである式１の化合物である。

表７に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基が存在しておらず、ＺがＺ^１−１であり、各Ｒ^１２がＨであり、および、ＱがＱ−４５である式１の化合物である。

本開示は表７ｂ〜７ｖをも含み、これらの各々は、表７ａ中の表題（すなわち「ＥはＥ−１ａである」）が以下に示されているそれぞれの表題で置き換えられていることを除き、上記の表７ａと同じく構成されている。例えば、表７ｂにおいて、表題は「ＥはＥ−１ｂである」であり、（Ｒ^９ａ）_ｐは上記の表７ａにおいて定義されているとおりである。それ故、表７ｂにおける最初の項目は、Ｅ−１ｂ、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基は存在しておらず、ＺがＺ^１−１であり、各Ｒ^１２がＨであり、ＱがＱ−４５であり、および、（Ｒ^９ａ）_ｐが２−Ｆ−４−ＣＮである式１の化合物を特定的に開示している。

表８に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基が存在しておらず、ＺがＺ^１−１であり、ＱがＱ−４５であり、および、（Ｒ^９ａ）_ｐが２，６−ジ−Ｆである式１の化合物である。

表９においては、Ｚ（例えばＺ^１−３）の構造は、発明の概要において示されている。例えば、表９に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基は存在しておらず、ＱがＱ−４５であり、および、（Ｒ^９ａ）_ｐが２，６−ジ−Ｆであり、ＺがＺ^１−３であり、Ｒ^１２ａがＨであり、Ｒ^１２ｂがＨであり、および、Ｒ^１３がＨである式１の化合物である。

表１０においては、ＺがＺ^１であるＺの構造（例えばＺ^１−２）は発明の概要に示されており、および、ＺがＺ−１〜Ｚ−３であるＺの構造は実施形態１２６に示されている。例えば、表１０に列挙されている最初の化合物は、ＥがＥがＥ−１ａであり、ＸがＸ−１であり、ｎが０であり、ＧがＧ−１であり、Ｒ^２９ａがＨであり、ＪがＪ−２９（３／５）であり、（Ｒ^２３）_ｘ置換基は存在しておらず、ＱがＱ−４５であり、および、（Ｒ^９ａ）_ｐが２，６−ジ−Ｆであり、ＺがＺ^１−２であり、各Ｒ^１２がＨであり、および、ｑが０である式１の化合物である。Ｚにおいて、左側に突出している結合はＪに結合しており、および、右側に突出している結合はＱに結合している。

配合物／実用性
本発明の式１の化合物（そのＮ−オキシドおよび塩を含む）は、一般に、組成物、すなわち配合物において、殺菌・殺カビ性有効成分として、キャリアとなる界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と共に用いられることとなる。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用形態、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と合致するよう選択される。

有用な配合物は、液体組成物および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、任意により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「湿潤性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は（マイクロ）カプセル化されていることが可能であり、さらに、懸濁液または固体配合物に形成されることが可能である；あるいは、有効成分の配合物全体をカプセル化（または「オーバーコート」）することが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御すること、または、遅らせることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物の利点と乾燥粒状配合物の利点とを兼ね備えている。高強度組成物は、さらなる配合物への中間体として主に用いられる。

噴霧可能な配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中で容易に希釈されるよう配合される。噴霧量は、およそ約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中もしくは地上散布による葉の処理のために、または、植物の成長培地への適用のために好適な他の媒体または水と、タンク中で混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、注入灌漑システムに直接的に計量可能であり、または、植え付けの最中に畝間に計量可能である。液体および固体配合物は、植え付けの前に、全身摂取を介して成長する根および他の地下植物部位および／または群葉を保護するために、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を、合計が１００重量パーセントとなる以下のおよその範囲内で含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ．，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸塩エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル、ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子油および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパーム核の油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）、ならびに、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールエステル（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）が挙げられる。液体希釈剤としてはまたアルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性グリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留によって精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性薬剤」としても知られている）は、一般に、液体の表面張力を変性（最も頻繁には低減）させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性に分類されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖であり得る）系であり、ならびに、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ油、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノールアルコキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されたブロックポリマー、および、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製された逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどの脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグノスルホネートなどのリグニンおよびリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはこれらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；硫酸スチリルフェノールエーテル；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミンなどのアミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたもの）；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩などの第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物もまた本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用が、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；Ｓｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；および、Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ ａｎｄ Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７を含む多様な発行済みの文献中に開示されている。

本発明の組成物はまた、配合助剤、および、当業者に配合助剤として公知である添加剤を含有していてもよい（これらのいく種かは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、処理中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の析出（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、容器中の微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍液）、色（染料／顔料分散体）、洗濯堅牢性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発抑制剤）および他の配合属性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行の年刊国際および北米版；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物およびいずれかの他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体もしくは乾燥希釈剤中に粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、単に処方成分を混合することにより調製することが可能である。乳化性濃縮物として用いることが意図されている液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈時に有効成分含有溶剤が乳化するよう添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿潤粉砕されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子とされることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁濃縮物（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）とされるか、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水−分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物は、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式粉砕プロセスを必要とする。粉剤および粉末は、ブレンド工程および通常は粉砕工程により調製されることが可能である（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）。顆粒およびペレットは、予め形成した粒状キャリアに有効成分材を吹付けることにより、または、凝塊技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｄｅｃｅｍｂｅｒ ４，１９６７，ｐｐ１４７−４８、Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，４ｔｈ Ｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３，ｐａｇｅｓ ８−５７およびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製することが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。フィルムは、英国特許２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製することが可能である。

配合技術分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ ａｎｄ Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ，Ｅｄｓ．，９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙの予稿集，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９，ｐｐ．１２０−１３３を参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行、ならびに、実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１，ｐｐ８１−９６；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，８ｔｈ Ｅｄ．，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。

以下の実施例においては、すべてのパーセンテージは重量基準でありおよびすべての配合物は従来の方法によって調製されている。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指している。さらなる詳細なしで、当業者は、上記の記載を用いて、本発明を最大限利用可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であって、本開示を如何様にも全く限定しないと構築されるべきである。パーセンテージは、他に示されていない限りにおいて重量基準である。

水溶性および水分散性配合物は、典型的には、適用の前に水で希釈されて水性組成物が形成される。植物またはその一部分への直接適用のための水性組成物（例えば、噴霧タンク組成物）は、典型的には、本発明の化合物が少なくとも約１ｐｐｍ以上（例えば、１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍ）である。

本発明の化合物は、植物病害防除剤として有用である。本発明は、従って、保護されるべき植物もしくはその一部分、または、保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌・殺カビ組成物を適用する工程を含む、真菌性植物病原体により引き起こされた植物病害を防除する方法をさらに含む。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌および不完全菌類のクラスにおける幅広い範囲の真菌性植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。これらは、幅広い範囲の植物病害、特に、観賞植物、芝生、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉病原体の防除に有効である。これらの病原体としては：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害、ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などの腐敗病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害、ならびに、プラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ツユカビ種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（タバコべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびアブラナ科べと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害を含む卵菌；アルテルナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルテルナリア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害、ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア属（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害、ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア属（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害、セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア属（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害、エリシフェ種（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）などのウドンコ病病害、ボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）などのボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害、スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）、ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのスクレロティニア属（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害、ヘルミントスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのヘルミントスポリウム属（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害、グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリカム種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ．）（コレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）およびコレトトリカム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）およびゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などの炭疽病病害を含む子嚢菌；プッシニア種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）（プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）によって引き起こされる銹病、ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）を含む担子菌；ラストロエミア フロッコサム（Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）（スクレロンティナ ホモエオカルパ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）としても知られる）；リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）（リゾクトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウムオキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびに、これらの病原体に密接に関連している他の属および種が挙げられる。これらの殺菌・殺カビ活性に追加して、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などの細菌に対する活性をも有している。

植物病害防除は、通常、感染前もしくは感染後に、根、茎、群葉、果実、種子、塊茎あるいは鱗茎などの保護されるべき植物の一部、または、保護されるべき植物が生育している媒体（土壌もしくは砂土）に、有効量の本発明の化合物を適用することにより達成される。化合物はまた、種子および種子から発育している実生を保護するために種子に適用することが可能である。化合物はまた、植物を処理するための潅漑水を介して適用されることが可能である。

これらの化合物の適用量（すなわち、殺菌・殺カビ的に有効な量）は、防除されるべき植物病害、保護されるべき植物種、周囲の湿気および温度などの要因によって影響されることが可能であり、実際の使用条件下で判定されるべきである。当業者は、単純な実験を通じて、所望されるレベルの植物病害防除に必要な殺菌・殺カビ的に有効な量を容易に判定することが可能である。群葉は、通常、約１ｇ／ｈａ未満〜約５，０００ｇ／ｈａの有効成分の量で処理された場合に保護されることが可能である。種子および実生は、通常、種子が、１キログラムの種子当たり約０．１〜約１０ｇの量で処理される場合に保護されることが可能である。

本発明の化合物はまた、殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む１種以上の他の生体活性化合物または薬剤と混合されて、多成分有害生物防除剤を形成し、さらに幅広い範囲の農学的保護をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、式１の化合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）および少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤（生物学的に有効な量で）を含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含んでいることが可能である。他の生体活性化合物または薬剤は、界面活性剤、固体または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物中に配合されていることが可能である。本発明の混合物について、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物と一緒に配合して予混合物を形成することが可能であり、または、１種以上の他の生体活性化合物または薬剤を式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用の前に（例えば、噴霧タンク中で）組み合わせること、もしくは、代わりに、連続して適用することが可能である。

注目すべきは、式１の化合物に追加して、分類（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（３）脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤；（４）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（５）アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤；（６）リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤；（７）カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤；（９）アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤；（１１）キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤；（１２）フェニルピロール殺菌・殺カビ剤；（１３）キノリン殺菌・殺カビ剤；（１４）脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤；（１５）メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤；（１６）メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤；（１９）ポリオキシン殺菌・殺カビ剤；（２０）フェニル尿素殺菌・殺カビ剤；（２１）キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤；（２２）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤；（２７）シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤；（２８）カルバメート殺菌・殺カビ剤；（２９）酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤；（３０）有機錫殺菌・殺カビ剤；（３１）カルボン酸殺菌・殺カビ剤；（３２）芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤；（３３）ホスホネート殺菌・殺カビ剤；（３４）フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤；（３７）ピリダジノン殺菌・殺カビ剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤；（４２）チオカルバメート殺菌・殺カビ剤；（４３）ベンズアミド殺菌・殺カビ剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤；（４５）多部位接触作用殺菌・殺カビ剤；（４６）分類（１）〜（４５）以外の殺菌・殺カビ剤；および、分類（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物を含む組成物である。

これらの分類の殺菌・殺カビ性化合物のさらなる記載が以下に供されている。

（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合中にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌・殺カビ剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾールおよびチアベンダゾールが挙げられる。チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルが挙げられる。

（２）「ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムｃレダクターゼへの干渉を介して真菌における脂質過酸化を阻害すると提案されている。例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

（３）「脱メチル化抑制（ＤＭＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエートおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしてはピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究は、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載されているＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。

（４）「フェニルアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌類真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。これらの殺菌・殺カビ剤に露出された感受性の真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。感受性の真菌における成長および発生は、この分類の殺菌・殺カビ剤への露出により妨げられる。フェニルアミド殺菌・殺カビ剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノンおよびブチロラクトン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシルおよびメタラキシル−Ｍ／メフェノキサムが挙げられる。オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルが挙げられる。ブチロラクトンとしてはオフレースが挙げられる。

（５）「アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ^８→Δ^７イソメラーゼおよびΔ^１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従って、これらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。アミン／モルホリン殺菌・殺カビ剤（非ＤＭＩステロール生合成抑制剤としても知られている）としては、モルホリン、ピペリジンおよびスピロケタール−アミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンが挙げられる。スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンが挙げられる。

（６）「リン脂質生合成抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。リン脂質生合成殺菌・殺カビ剤としては、ホホロチオレート（ｐｈｏｐｈｏｒｏｔｈｉｏｌａｔｅ）およびジチオラン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ホスホロチオレートとしては、エディフェンホス、イプロベンホスおよびピラゾホスが挙げられる。ジチオランとしてはイソプロチオランが挙げられる。

（７）「カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素、すなわち、琥珀酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は真菌類のＡＴＰ形成を妨げ、それ故、成長および繁殖を阻害する。カルボキサミド殺菌・殺カビ剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミドおよびピリジンカルボキサミドが挙げられる。ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニルおよびメプロニルが挙げられる。フランカルボキサミドとしては、フェンフラムが挙げられる。オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンが挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドが挙げられる。ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１’−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）が挙げられる。ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドが挙げられる。

（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することにより核酸合成を阻害する。例としては、ブピリメート、ジメチリモールおよびエチリモールが挙げられる。

（９）「アニリノピリミジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染の最中に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱すると提案されている。例としては、シプロジニル、メパニピリムおよびピリメタニルが挙げられる。

（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ジエトフェンカルブが挙げられる。

（１１）「キノン外部抑制（ＱｏＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン外部」（Ｑ_ｏ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン外部抑制殺菌・殺カビ剤（ストロビルリン殺菌・殺カビ剤としても公知である）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシミノアセテート、オキシミノアセタミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノンおよびベンジルカルバメート殺菌・殺カビ剤が挙げられる。メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピコキシストロビンおよびピラオキシストロビン（ＳＹＰ−３３４３）が挙げられる。メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）が挙げられる。オキシミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンが挙げられる。オキシミノアセタミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリザストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］−イミノ］−メチル］−ベンゼンアセタミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセタミドが挙げられる。オキサゾ−リ−ジン−ジオンとしてはファモキサドンが挙げられる。ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンが挙げられる。イミダゾリノンとしてはフェンアミドンが挙げられる。ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブが挙げられる。

（１２）「フェニルピロール殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達系に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。

（１３）「キノリン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングにおけるＧ−タンパク質に作用することによりシグナル伝達を阻害すると提案されている。これらは、ウドンコ病の原因となる真菌における発芽および／または付着器形成に干渉すると見られている。キノキシフェンおよびテブフロキンがこの殺菌・殺カビ剤の分類の例である。

（１４）「脂質過酸化抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害すると提案されている。エトリジアゾールなどのこの分類の構成要素もまた、呼吸およびメラニン生合成などの他の生物学的プロセスに作用し得る。脂質過酸化殺菌・殺カビ剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。芳香族炭素殺菌・殺カビ剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼンおよびトルコホス−メチルが挙げられる。１，２，４−チアジアゾール殺菌・殺カビ剤としてはエトリジアゾールが挙げられる。

（１５）「メラニン生合成抑制−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタレン還元ステップを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−レダクターゼ殺菌・殺カビ剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノンおよびトリアゾロベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソベンゾフラノンとしてはフサライドが挙げられる。ピロロキノリノンとしてはピロキロンが挙げられる。トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールが挙げられる。

（１６）「メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。メラニンは、ある種の真菌による宿主植物感染に必要とされる。メラニン生合成抑制−デヒドラターゼ殺菌・殺カビ剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミドおよびプロピオンアミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シクロプロパンカルボキサミドとしてはカプロパミドが挙げられる。カルボキサミドとしてはジクロシメットが挙げられる。プロピオンアミドとしてはフェノキサニルが挙げられる。

（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドが挙げられる。

（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。エルゴステロールなどのステロールは、膜構造および膜機能のために必要であり、機能性細胞壁の発達のために必須とされている。従ってこれらの殺菌・殺カビ剤への露出は、感受性の真菌の異常な成長および最終的には死滅をもたらす。スクアレン−エポキシダーゼ抑制殺菌・殺カビ剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。チオカルバメートとしてはピリブチカルブが挙げられる。アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンが挙げられる。

（１９）「ポリオキシン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１９）は、キチンシンターゼを阻害する。例としては、ポリオキシンが挙げられる。

（２０）「フェニル尿素殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用すると提案されている。例としては、ペンシクロンが挙げられる。

（２１）「キノン内部抑制（ＱｉＩ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することにより真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置されているチトクロムｂｃ_１複合体の「キノン内部」（Ｑ_ｉ）部位でブロックされる。ミトコンドリアの呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。キノン内部抑制殺菌・殺カビ剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌・殺カビ剤が挙げられる。シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドが挙げられる。スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムが挙げられる。

（２２）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合すると共に微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。微小管会合の阻害は、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。例としては、ゾキサミドが挙げられる。

（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ブラストサイジン−Ｓが挙げられる。

（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、カスガマイシンが挙げられる。

（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、ストレプトマイシンが挙げられる。

（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。例としては、バリダマイシンが挙げられる。

（２７）「シアノアセタミドオキシム殺菌・殺カビ剤（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２７）としてはシモキサニルが挙げられる。

（２８）「カルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌の成長の多部位抑制剤であるとみなされる。これらは、細胞膜における脂肪酸の合成に干渉し、次いで、細胞膜浸透性を撹乱すると提案されている。プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブおよびプロチオカルブがこの殺菌・殺カビ剤分類の例である。

（２９）「酸化性リン酸化脱共役殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２９）は、脱共役酸化性リン酸化により真菌の呼吸を阻害する。呼吸の阻害は正常な真菌の成長および発生を妨げる。この分類は、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾン、ならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルを含む。

（３０）「有機錫殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化性リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。例としては、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズおよびトリフェニルスズヒドロキシドが挙げられる。

（３１）「カルボン酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキソリン酸が挙げられる。

（３２）「芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用すると提案されている。芳香族複素環式殺菌・殺カビ剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。イソキサゾールとしてはヒメキサゾールが挙げられおよびイソチアゾロンとしてはオクチリノンが挙げられる。

（３３）「ホスホネート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびホセチル−アルミニウムを含むその種々の塩が挙げられる。

（３４）「フタルアミド酸殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３４）としてはテクロフタラムが挙げられる。

（３５）「ベンゾトリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３５）としてはトリアゾキシドが挙げられる。

（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３６）としてはフルスルファミドが挙げられる。

（３７）「ピリダジノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３７）としてはジクロメジンが挙げられる。

（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用すると提案されている。例としては、シルチオファムが挙げられる。

（３９）「ピリミジンアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することにより真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムが挙げられる。

（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成および細胞壁沈着を阻害すると提案されている。これらのプロセスの阻害は、成長を妨げて、標的真菌類に死をもたらす。カルボン酸アミド殺菌・殺カビ剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメートおよびマンデル酸アミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフが挙げられる。バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレートおよびバリフェナルが挙げられる。マンデル酸アミドとしては、マンジプロパミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドが挙げられる。

（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することにより真菌の成長を阻害する。例としては、オキシテトラサイクリンが挙げられる。

（４２）「チオカルバメート殺菌・殺カビ剤（ｂ４２）」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４２）としてはメタスルホカルブが挙げられる。

（４３）「ベンズアミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。例としては、フルオピコリドおよびフルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）などのアシルピコリド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

（４４）「宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物防御メカニズムを誘起する。宿主植物防御誘起殺菌・殺カビ剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンゾイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌・殺カビ剤が挙げられる。ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルが挙げられる。ベンゾイソチアゾールとしてはプロベナゾールが挙げられる。チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルが挙げられる。

（４５）「多部位接触殺菌・殺カビ剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害すると共に、接触／予防活性を有する。この分類の殺菌・殺カビ剤としては：（４５．１）「銅殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ８）および（４５．９）「キノン殺菌・殺カビ剤」（殺菌剤耐性菌対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ９）が挙げられる。「銅殺菌・殺カビ剤」は、銅を、典型的には銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり；例としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅が挙げられる。「硫黄殺菌・殺カビ剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり；例としては、元素硫黄が挙げられる。「ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し；例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブおよびジラムが挙げられる。「フタルイミド殺菌・殺カビ剤」はフタルイミド分子部分を含有し；例としては、ホルペット、キャプタンおよびカプタホールが挙げられる。「クロロニトリル殺菌・殺カビ剤」は、クロロおよびシアノで置換された芳香族環を含有し；例としてはクロロタロニルが挙げられる。「スルファミド殺菌・殺カビ剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドが挙げられる。「グアニジン殺菌・殺カビ剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレートおよびイミノクタジントリアセテートが挙げられる。「トリアジン殺菌・殺カビ剤」としてはアニラジンが挙げられる。「キノン殺菌・殺カビ剤」としてはジチアノンが挙げられる。

（４６）「分類（１）〜（４５）の殺菌・殺カビ剤以外の殺菌・殺カビ剤」は、作用機構が未知であり得る一定の殺菌・殺カビ剤を含む。これらとしては：（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌・殺カビ剤」（Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ Ａｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ（ＦＲＡＣ）コードＵ８）および（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤」が挙げられる。チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムが挙げられる。フェニル−アセトアミドとしてはシフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］−ベンゼンアセタミドが挙げられる。キナゾリノンとしてはプロキナジドが挙げられる。ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンが挙げられる。トリアゾロピリミジンとしてはアメトクトラジンが挙げられる。（ｂ４６）分類としてはまた、ベトキサジン、フルキサピロキサド、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ピリオフェノン、ピロールニトリン、キノメチオネート、テブフロキン、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシ−フェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］−ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロ−フェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］−エチル］−３−メチル−２−［（エチル−スルホニル）−アミノ］−ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）−フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾ−リジニル−イデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロ−フェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］−プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロ−フェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］−トリアゾロ−［１，５−ａ］−ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロ−フェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピル−メトキシ）−アミノ］−［６−（ジフルオロ−メトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］−ベンゼンアセタミド、Ｎ’−［４−［４−クロロ−３−（トリフルオロ−メチル）−フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミド−アミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチル−フェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、３−（ジ−フルオロ−メチル）−Ｎ−［９−（ジフルオロ−メチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジブロモメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジフルオロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−［９−（ジクロロメチレン）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびＮ’−［４−［［３−［（４−クロロフェニル）メチル］−１，２，４−チアジアゾール−５−イル］オキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−メタンイミダミドが挙げられる。

従って、注目すべきは、式１の化合物と、上記の分類（１）〜（４６）からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分をさらに含む組成物である。また、特に注目すべきは、式１の化合物と、分類（１）〜（４６）に関連して上記に列挙されている特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌・殺カビ性化合物とを含む混合物（すなわち、組成物）である。また、特に注目すべきは、前記混合物（殺菌・殺カビ的に有効な量で）を含み、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の界面活性剤をさらに含む組成物である。

本発明の化合物と共に配合可能である他の生物学的に活性な化合物または薬剤の例は以下のとおりである：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルホキサフロル、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；ならびに、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）などの昆虫病原性バクテリア；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原性菌；および、バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）を含む昆虫病原性ウイルス；ならびに、ＣｐＧＶなどのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）を含む生物剤。

本発明の化合物およびその組成物は、有害無脊椎生物に対して有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用することが可能である。外因的に適用された本発明殺菌・殺カビ性化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に対する一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１３ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ，Ｅｄ．，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１が挙げられる。

これらの種々の混合パートナーの１種以上が用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を包含することで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。

一定の事例においては、本発明の化合物と、他の生体活性（特に殺菌・殺カビ）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的効果を超える効果（すなわち、相乗的効果）をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。殺菌・殺カビ性有効成分の相乗作用が農業経済学的に十分なレベルの真菌性防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物生産費用の削減および環境的負荷の低減に有利であることが可能である。

注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ性有効成分が、式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ性有効成分との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ性有効成分を生物学的に有効な量でさらに含んでいることが可能である。

特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌・殺カビ剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌・殺カビ剤；（４）プロキナジド（６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン）；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌・殺カビ剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン（ｖａｌｉｄｏｍｙｃｉｎ）；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁沈着に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ_１複合体殺菌・殺カビ剤；ならびに、（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。

殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。

ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺菌・殺カビ剤は、真菌におけるステロールへの前駆体であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む、共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路において有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤、または、ＤＭＩと称される。デメチラーゼ酵素は、時々、生化学文献においては、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で称される。デメチラーゼ酵素は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９２，２６７，１３１７５−７９およびその中で引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺菌・殺カビ剤は数々の化学的分類に分けられる：アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンおよびピリジン。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびウニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモルが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺菌・殺カビ剤のすべてが、Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ−Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ，Ｈ．Ｌｙｒ（Ｅｄ．），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５−２５８に記載のＤＭＩ殺菌・殺カビ剤であることを示した。

ｂｃ_１複合体殺菌・殺カビ剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ_１複合体を阻害する殺菌・殺カビ性作用機構を有する。ｂｃ_１複合体は、度々、生化学文献においては、電子移動鎖の複合体ＩＩＩおよびユビヒドロキノン：チトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で称される。この複合体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ_１複合体は、例えば、Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９８９，２６４，１４５４３−４８；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ．１９８６，１２６，２５３−７１；および、その中で引用されている文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌・殺カビ剤が、この作用機構を有していることで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，１３２８−１３４９）。ミトコンドリア呼吸鎖におけるｂｃ_１複合体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェンアミドンが挙げられる。

アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱することによりミトコンドリアの機能を阻害すると知られている。銅化合物（群（１１））としては、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物を含む、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられる。フタルイミド（群（１２））としては、ホルペットおよびキャプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。

非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌・殺カビ剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路における、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点のステップを阻害すると示されているステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。

さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラドおよびボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。

真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害のより良好な防除（例えば、低い使用量もしくはより広い範囲の防除される植物病原体）、または、耐性管理のために、本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌・殺カビ剤との混合物が好ましい。

特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｃ中の化合物を指している）は、群：化合物２、化合物１０または化合物１６とアメトクトラジンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とビキサフェンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とボスカリドとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とジモキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とファモキサドンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とフルオピラムとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とフルチアニルとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とイソピラザムとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とイソチアニルとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とマンジプロパミドとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とメプチルジノカップとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とメトミノストロビン／フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とペンフルフェンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とペンチオピラドとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とピコキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とプロキナジドとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とピラメトストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とピラオキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とピリベンカルブとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とテブフロキンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物２、化合物１０または化合物１６とトリチコナゾールとの組み合わせ、および、化合物２、化合物１０または化合物１６とバリフェナレートとの組み合わせから選択される。

以下のテストは、特定の病原体に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。しかしながら、この化合物によってもたらされる病原体防除保護はこれらの種に限定されない。化合物の明細については索引表Ａを参照のこと。

索引表Ａにおいて、欄「ＭＳ（Ｍ＋１）」において報告されている数値は、最大の同位体存在度を有する分子（すなわちＭ）へのＨ^＋（分子量１）の付加によって形成された観察された分子イオンの分子量である。同位体存在比が低いより高原子量の同位体の１種以上（例えば、^３７Ｃｌ、^８１Ｂｒ）を含有する分子イオンの存在は報告されていない。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる代わりの分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。報告されているＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）または電気スプレー電離（ＥＳＩ）を用いる質量分光測定によって観察された。

次いで、索引表Ａ中の波線は、各Ｚ−Ｑ基のＪ環（イソオキサゾリン）に対する結合点を示す。

本発明の生物学的実施例
テストＡ〜Ｃ用のテスト懸濁液を調製するための一般的なプロトコル：先ず、テスト化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解させ、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（体積基準で５０／５０混合物）中に所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られたテスト懸濁液をテストＡ〜Ｃにおいて用いた。テスト植物への４０ｐｐｍテスト懸濁液の流出点までの吹付けは、１６０ｇ／ｈａの割合に等しかった。

テストＡ
ブドウ苗木にプラズモパラ ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートした。短期間乾燥させた後、テスト懸濁液をブドウ苗木に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、ブドウ苗木を２０℃の飽和雰囲気中に２４時間戻した。取り出してから視覚的な病害評価を行った。

テストＢ
テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧した。次の日に、フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を苗木に播種し、飽和雰囲気中に２０℃で２４時間インキュベートし、次いで、２０℃のグロースチャンバに５日間移し、その後、視覚的な病害の評価を行った。

テストＣ
トマト苗木にフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を播種し、飽和雰囲気中に２０℃で１７時間インキュベートした。短期間乾燥させた後、テスト懸濁液をトマト苗木に流出点まで噴霧し、次いで、これを２０℃のグロースチャンバに４日間移し、その後、視覚的な病害評価を行った。

テストＡ〜Ｃに追加して、処理の２４時間後にボトリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）またはを播種したトマト植物、および、うどん粉病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を播種したコムギ植物にも化合物を噴霧した。テスト化合物は、テストした施用量でのテスト条件下では、これらの追加の病原体に対する活性を示さなかった。

テストＡ〜Ｃに対する結果が表Ａに記載されている。この表において、１００の格付けは１００％の病害防除を示し、０の格付けは病害が防除されていないことを示す（対照と比して）。

Claims (12)

1. 式１
   

   

   （式中、
   Ｅは、
   

   

   からなる群から選択される基であり、
   Ｘは、
   

   

   からなる群から選択される基であり、
   式中、上記Ｘ基は、左側に延在する結合が式１中のＥに結合し、右側に延在する結合が式１中のＧに結合するよう配向されており；
   Ｇは、任意に、炭素原子環員上でＲ^２９ａからおよび窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される３個までの置換基で置換されている５員複素環であり；
   Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８員〜１１員二環系、または７員〜１１員スピロ環系であり、各環または環系は、２個までのＯ、２個までのＳ、４個までのＮおよび２個までのＳｉ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有し、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、上記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、そして上記ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環または環系は、任意に、Ｒ^２３から独立して選択される５個までの置換基で置換されており；
   ＺはＺ^１であるか；または
   ２個までのＯ、２個までのＳ、２個までのＮおよび１個までのＳｉ原子から独立して選択される２個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される鎖員を含有する４員、５員もしくは６員の飽和もしくは不飽和鎖であって、ここで、２個までの炭素原子鎖員はＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）およびＣ（＝ＮＯＨ）から独立して選択され、上記硫黄原子鎖員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、そして上記ケイ素原子鎖員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各鎖は、任意に、炭素原子鎖員上でＲ^１２から、窒素原子鎖員上でＲ^１３から独立して選択される４個までの置換基で置換されており；
   Ｚ^１は、
   

   

   

   

   からなる群から選択される基であり、
   式中、上記Ｚ^１基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されており；
   Ｑは、炭素原子環員上でＲ^９ａから独立して選択される５個までの置換基で各々が任意に置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
   ２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有すると共に、任意に、炭素原子環員上でＲ^９ａから、窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個までの置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環もしくは８員〜１１員芳香族複素環式二環系であるか；または
   ３員〜７員非芳香族炭素環、５員〜７員非芳香族複素環もしくは８員〜１１員非芳香族二環系であって、各環もしくは環系は、２個までのＯ、２個までのＳ、４個までのＮおよび２個までのＳｉ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有しており、ここで、３個までの炭素原子環員は、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、上記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、および上記ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択され、各環もしくは環系は、任意に、炭素原子環員上でＲ^９ａから、窒素原子環員上でＲ^９ｂから独立して選択される５個までの置換基で置換されており；
   Ａは、ＣＨＲ^１５、ＮＲ^１６またはＣ（＝Ｏ）であり；
   Ａ^１は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ^７）−、−Ｃ（Ｒ^８）_２−、−ＯＣ（Ｒ^８）_２−、−ＳＣ（Ｒ^８）_２−または−Ｎ（Ｒ^７）Ｃ（Ｒ^８）_２−であり、ここで、左側に突出している結合が−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^２）（Ｒ^３）に結合しており、右側に突出している結合が−Ｃ（Ｒ^４）（Ｒ^５）−に結合しており；
   ＷはＯまたはＳであり；
   Ｗ^１は、ＯＲ^１８、ＳＲ^１９、ＮＲ^２０Ｒ^２１またはＲ^２２であり；
   Ｒ^１ａおよびＲ^１ｂは、独立して、任意に置換されているフェニル、任意に置換されているナフタレニルもしくは任意に置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルコキシ、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_１０トリアルキルシリル、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_８ハロアルキルスルホニルアミノ、ピロリジニル、ピペリジニルもしくはモルホリニルであり；
   Ｒ^２は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_６ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_６シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_５〜Ｃ_６シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニルオキシ、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルチオ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニルアミノであり；
   Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシもしくはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルコキシであるか；または
   Ｒ^２およびＲ^３は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、２個までのＯ、２個までのＳ、２個までのＮおよび２個までのＳｉ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員環を形成しており、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、上記硫黄原子環員はＳ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆから独立して選択され、そして上記ケイ素原子環員はＳｉＲ^１０Ｒ^１１から独立して選択されており、上記環は、任意に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、そして、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される４個までの置換基で置換されており；
   Ｒ^４は、任意に置換されているフェニル、任意に置換されているナフタレニルもしくは任意に置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニルオキシもしくはＣ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニルオキシであり；
   Ｒ^５は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
   各Ｒ^６ａは、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか；または
   ２つのＲ^６ａはＣ_１〜Ｃ_４アルキレンもしくはＣ_２〜Ｃ_４アルケニレンとして一緒になって架橋二環系もしくは縮合二環系を形成しているか；または
   二重結合によって結合されている隣接する環炭素原子に結合している２つのＲ^６ａは一緒になって、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される３個までの置換基で任意に置換されている、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−とされ；
   Ｒ^６ｂは、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   Ｒ^７は、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルもしくはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるか；または
   Ｒ^３およびＲ^７は、これらが結合している連結原子と一緒になって、上記連結原子に追加して、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮ原子から独立して選択される３個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する５員〜７員部分飽和環を形成し、上記環は、任意に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、そして、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個までの置換基で置換されており；
   各Ｒ^８は、独立して、水素、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
   各Ｒ^９ａは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ヒドロキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニルチオ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルもしくはＣ_３〜Ｃ_６トリアルキルシリルであるか；または
   ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから独立して選択される３個までの置換基で任意に置換されているフェニルもしくはナフタレニルであるか；または
   ２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有していると共に、任意に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、そして、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個までの置換基で置換されている５員〜６員芳香族複素環であるか；または
   ２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮ原子から独立して選択される４個までのヘテロ原子と炭素原子とから選択される環員を含有する３員〜７員非芳香族環であって、ここで、３個までの炭素原子環員はＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択されており、上記環は、任意に、炭素原子環員上でハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシから、そして、窒素原子環員上でシアノ、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキルおよびＣ_１〜Ｃ_２アルコキシから独立して選択される３個までの置換基で置換されており；
   各Ｒ^９ｂは、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   各Ｒ^１０およびＲ^１１は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_５アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_５シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_１０シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_７アルキルシクロアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_７アル
   キルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_５ハロアルコキシであり；
   各Ｒ^１２は、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   各Ｒ^１３は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   Ｒ^１５は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであるが；ただし、Ｒ^１５がヒドロキシである場合、Ｒ^１ａは炭素原子を介して式１中のＡに結合しており；
   Ｒ^１６は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルコキシカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルスルホニルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルスルホニルであり；
   各Ｒ^１７は、独立して、水素、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８ハロシクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
   Ｒ^１８およびＲ^１９は、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８アルキルシクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ_５〜Ｃ_８アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルコキシアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルチオアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３〜Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアミノカルボニルであり；
   Ｒ^２０は、水素、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６ハロアルキニル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_４〜Ｃ_８シクロアルキルアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ア
   ルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルアミノ、Ｃ_２〜Ｃ_８ジアルキルアミノ、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルアミノまたはＣ_２〜Ｃ_８ハロジアルキルアミノであり；
   Ｒ^２１は、水素、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルもしくはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであるか；または
   Ｒ^２０およびＲ^２１は、一緒になって、−（ＣＨ_２）_４−、−（ＣＨ_２）_５−もしくは−（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２−とされ；
   Ｒ^２２は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルコキシカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルであり；
   各Ｒ^２３は、炭素原子環員上でＲ^２３ａから独立して選択されると共に、窒素原子環員上でＲ^２３ｂから独立して選択され；
   Ｒ^２３ａは、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   Ｒ^２３ｂは、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_２〜Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３アルコキシカルボニルまたはＣ_３〜Ｃ_６シクロアルキルであり；
   各Ｒ^２９ａは、独立して、水素、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキルまたはＣ_１〜Ｃ_３ハロアルキルであり；
   各Ｒ^３０ａは、独立して、水素またはＣ_１〜Ｃ_３アルキルであり；
   ｎは０、１または２であり；
   ｑは、０、１または２であり；そして
   ｓおよびｆは、独立して、Ｓ（＝Ｏ）_ｓ（＝ＮＲ^１７）_ｆの各場合において０、１または２であるが、ただし、ｓとｆとの和は０、１または２であり；
   ただし、ＺがＺ^１−１３である場合、Ｑは無置換フェニル以外である）
   から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
2. ＥがＥ−１であり；
   ＸがＸ−１、Ｘ−２、Ｘ−３、Ｘ−４またはＸ−５であり；
   Ｇが、任意に、炭素原子環員上でＲ^２９ａから、窒素原子環員上でＲ^３０ａから独立して選択される２個までの置換基で置換されている５員複素環であり；そして
   Ｊが、
   

   

   

   

   

   からなる群から選択される環であり、
   式中、浮遊結合の一方は、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＧに結合されていると共に、浮遊結合の他方は、図示されている環もしくは環系のいずれかの利用可能な炭素原子もしくは窒素原子を介して式１中のＺに結合されており；Ｒ^２３が炭素環員に結合している場合、上記Ｒ^２３はＲ^２３ａから選択され、およびＲ^２３が窒素環員に結合している場合、上記Ｒ^２３はＲ^２３ｂから選択され；そして、ｘは０〜５の整数である、
   請求項１に記載の化合物。
3. Ｘが、Ｘ−１、Ｘ−２またはＸ−３であり；
   Ｇが、
   

   

   

   

   からなる群から選択される環であり、
   式中、左側に突出している結合が式１中のＸに結合し、右側に突出している結合が式１中のＪに結合しており；
   各Ｒ^２９ａがＨであり；
   Ｒ^３０ａが水素またはメチルであり；
   Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９からなる群から選択され；そして
   Ｑが、
   

   

   

   

   

   

   からなる群から選択される環であり、
   式中、ｐは０、１、２、３、４または５である、
   請求項２に記載の化合物。
4. Ｒ^１ａが、
   

   

   であり、
   各Ｒ^３３は、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_３ハロアルキルまたはＣ_２〜Ｃ_３アルコキシアルキルであり；
   ｋが、０、１、２または３であり；
   ＡがＣＨＲ^１５であり；
   Ｒ^１５がＨであり；
   ＷがＯであり；
   ＸがＸ−１であり；
   ｎが０であり；
   ＧがＧ−１であり；
   ＪがＪ−２９であり；
   ｘが０であり；
   各Ｒ^９ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４アルコキシであり；そして
   ｐが、０、１、２または３である、
   請求項３に記載の化合物。
5. Ｚが、Ｚ^１−１、Ｚ^１−４、Ｚ^１−１４、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８から選択され、
   

   

   式中、上記Ｚ基は、左側に延在する結合が式１中のＪに結合し、右側に延在する結合が式１中のＱに結合するよう配向されており；および
   ＱがＱ−４５である、
   請求項４に記載の化合物。
6. Ｚが、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６、Ｚ^１−１８、Ｚ−１およびＺ−３から選択される、請求項５に記載の化合物。
7. Ｚが、Ｚ^１−１、Ｚ^１−１６またはＺ−１である、請求項６に記載の化合物。
8. Ｒ^１２が水素である、請求項７に記載の化合物。
9. 群：
   １−［４−［４−［５−［２−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）エチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
   １−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよび
   １−［４−［４−［５−［（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン
   から選択される、請求項１に記載の化合物。
10. （ａ）請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
11. （ａ）請求項１に記載の化合物；および、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む殺菌組成物。
12. 植物もしくはその一部、または、植物種子に、殺菌的に有効な量の請求項１に記載の化合物を施用するステップを含む真菌性植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。