JP2010509190A - 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、以下の基a1およびa2から選択される基である]
R1は、場合により置換されていてもよいフェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
AはCHR15またはNR16であり、
R15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R16は、H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
WはOまたはSであり、
から選択されるラジカルであり、
各R2は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のR2は、C1〜C4アルキレンまたはC2〜C4アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jは、5員、6員もしくは7員環、8〜11員二環系または7〜11員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、2個までのO、2個までのSおよび4個までのNから選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、R5から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
R25は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルまたは−Z4Qであり、
各R17およびR18は、独立してC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり、
各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される環員を場合により含み、ならびに、炭素原子環員上でR7および窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R7は、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、または
R5およびR7は、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12は、H、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシまたはC1〜C3アルコキシカルボニルであり、
各Z1およびZ2は、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
各Z4は、独立して、O、C(=O)、S(O)mまたはCHR20であり、
各R20は、独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R21は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
各mは、独立して0、1または2であり、そして
nは0、1または2であるが、
ただし:
(a)R1が未置換チエニルであり、XがX1であり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに結合すると共に4位でZ1に結合する未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、ならびに、Jが、4位でZ1に結合し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Z1は、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21である。
各R4a1およびR4a2は、独立して、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C3ハロアルケニル、C2〜C3ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2ハロアルキルチオ、C2〜C3アルコキシアルキル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C4ジアルキルアミノカルボニルであり、
Aaは、H、CH2CO2H、CH2CO2R30またはCH2C(=O)Clであり、そして
R30はC1〜C3アルキルである。
各R4a1およびR4a2は、独立して、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C3ハロアルケニル、C2〜C3ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2ハロアルキルチオ、C2〜C3アルコキシアルキル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C4ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
Z3はCNまたはC(=S)NH2である。
Mは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、1−ピペリジニル、1−ピロリジニルまたは4−モルホリニルであり、そして
J1は、以下に記載の提示Aに示すJ−29−1〜J−29−58である。
0〜5個の置換基が存在し得る。
H3CH2OCH2を示し;およびC4アルコキシアルキルは、合計で4個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、CH3CH2CH2OCH2およびCH3CH2OCH2CH2が挙げられる。
置換基によって置換され得る。
実施形態1.式中、AがCHR15である式1の化合物。
各R4aが、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
各R4bが、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルである、
実施形態12の化合物。
R4が炭素環員に結合しているとき、前記R4はR4aから選択され、およびR4が窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、前記R4は、R4bから選択され、そして
kが0、1または2である
実施形態12bの化合物。
C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシである実施形態20の化合物。
各R3が、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、および
各R11が、独立して、C1〜C3アルキル
である式1の化合物。
ただし:
GがG−6、G−16またはG−42であると共に各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
GがG−31〜G−35の1つである場合、Z1は、直接結合またはCHR20である実施形態41の化合物。
各R2が、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであるか、または
2個のR2が、C1〜C3アルキレンもしくはC2〜C3アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になる、
式1の化合物。
Gが5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でR3から選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
R1が、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各R2が、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3が、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aが、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R4bが、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
各R11が、独立して、C1〜C3アルキルであり、
R15が、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC2〜C5アルコキシカルボニルであり、
R16が、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R5とR7が、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、R5およびR7は、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む5〜7員環を形成し、この環は、R8から選択される4個までの置換基により、R5とR7とを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各R8が、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
各Z4が、独立して、C(=O)またはS(O)2である
式1の化合物。
GがG−1〜G−59の1つであり(提示2に示されているとおり)、ここで、左側に突出している結合はXに結合していると共に、右側に突出している結合はZ1に結合しており、
JがJ−1〜J−82の1つであり(提示3に示されているとおり)、ここで、左側に突出して示されている結合はZ1に結合しており、
QがQ−1〜Q−102の1つであり(提示4に示されているとおり)、
R1がU−1〜U−50の1つであり(提示1に示されているとおり)、
各R2が、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3aが、HおよびR3から独立して選択され、
各R5が、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリル、−NR25R26またはZ2Qであり、
R11aが、HおよびR11から選択され、
R15が、H、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり、
R16が、H、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、
各Z4がC(=O)であり、
kが0、1または2であり、
pが0、1、2または3であり、そして
xが0〜5の整数であるが、
ただし:
(a)R4が炭素環員に結合している場合、前記R4はR4aから選択され、
(b)R4が窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、前記R4はR4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であると共に各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Z1は直接結合またはCHR20である
実施形態A1の化合物。
Gが、G−1、G−2、G−7、G−8、G−14、G−15、G−23、G−24、G−26、G−27、G−36、G−37、G−38、G−49、G−50およびG−55から選択され、
Jが、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−37、J−38、J−45およびJ−69から選択され、
各Qが、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜Q−34、Q−45〜Q−47、Q−60〜Q−73、Q−76〜Q−79、Q−84〜Q−94およびQ−98〜Q−102であり、
Aが、CH2またはNHであり、
WはOであり、
Xが、X1、X2またはX3であり、
各R5が、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリル、−NR25R26またはZ2Qであり、
Z1は直接結合であり、
Z2は直接結合またはNR21であり、
R1が、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各R3が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
各R4bが、独立して、C1〜C2アルキルまたはC1〜C2ハロアルキルであり、
各R7が、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
kが1または2であり、そして
nが0である
実施形態A2の化合物。
AがCH2であり、
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択されると共に;Gは未置換であり、
Jが、J−4、J−5、J−8、J−11、J−15、J−16、J−20、J−29、J−30、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qが、Q−1、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72、Q−73、Q−76、Q−78、Q−79、Q−84、Q−85、Q−98、Q−99、Q−100、Q−101およびQ−102から選択され、
XがX1またはX2であって、Xを含む環は飽和しており、
R1がU−1またはU−50であり、
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bが、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして
各R5が、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−NR25R26またはZ2Qである実施形態A3の化合物。
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され、
Jが、J−4、J−5、J−11、J−20、J−29、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qが、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72およびQ−85から選択され、そして
XはX1である
実施形態A4の化合物。
R1が、場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aが、CH2またはNHであり、
Xが、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7またはX8であり、
各R2が、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであるか、または
2個のR2が、C1〜C3アルキレンまたはC2〜C3アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2が、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gが、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jが、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)2からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、R5から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R5が、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または−Z2Qであり、
各Qが、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でR7および窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各R7が、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、または
R5およびR7が、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12がC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2が、独立して、直接結合、O、S(O)m、CHR20またはNR21であり、そして
R21がHまたはC1〜C3アルキルである
式1の化合物。
Gが、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でR3から選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
R1が、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各R3が、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aが、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R4bが、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
各R11が、独立して、C1〜C3アルキルであり、および
R5とR7が、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、R5およびR7は、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有し、かつR8から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、各R8は、独立してC1〜C3アルキルである、
実施形態A6の化合物。
GがG−1〜G−55の1つであり(提示2に示されているとおり)、式中、左側に突出している結合はXに結合していると共に、右側に突出している結合はZ1に結合しており、
JがJ−1〜J−82の1つであり(提示3に示されているとおり)、式中、左側に突
出して示されている結合はZ1に結合しており、
QがQ−1〜Q−55の1つであり(提示4に示されているとおり)、
R1はU−1〜U−50の1つであり(提示1に示されているとおり);
各R3aが、HおよびR3から独立して選択され、
R11aが、HおよびR11から選択され、
kが0、1または2であり、
pが0、1または2であり、そして
xが0〜5の整数であるが、
ただし:
(a)R4が炭素環員に結合している場合、前記R4が、R4aから選択され、
(b)R4が窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、前記R4が、R4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であると共に各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Z1が、直接結合またはCHR20である
実施形態A7の化合物。
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択され、
Jが、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−45およびJ−69から選択され、
各Qが、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜34、Q−45、Q−46またはQ−47であり、
WがOであり、
XがX1、X2またはX3であり、
各Z1およびZ2は直接結合であり、
R1が、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各R3が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ハロゲンまたはC1〜C2アルコキシであり、
各R4bが、独立して、C1〜C2アルキルまたはC1〜C2ハロアルキルであり、
R5の一例がZ2Qであり、R5の他の例がH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され、
各R7が、独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
kが1または2であり、そして
nが0である
実施形態A8の化合物。
AがCH2であり、
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択されると共に、Gは未置換であり、
Jが、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され、
Qが、Q−1およびQ−45から選択され、
XがX1またはX2であって、Xを含む環は飽和しており、
R1がU−1またはU−50であり、
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、そして
各R4bが、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルである
実施形態A9の化合物。
Jが、J−11およびJ−29から選択され、
XがX1であり、そして
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチルまたはClである
実施形態A10の化合物。
R1がU−1またはU−50であり(提示1に示されているとおり)、式中、R4が炭素環員に結合しているとき、前記R4はR4aから選択され、およびR4が窒素環員に結合しているとき、前記R4はR4bから選択され、
各R4aが、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bが、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルであり、
AがCH2であり、
WがOであり、
XがX1またはX2であり、Xを含む環は飽和しており、
各R2が、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され(提示2に示されているとおり)、式中、左側に突出している結合はXに結合していると共に、右側に突出している結合はZ1に結合しており、そしてGは未置換であり、
各R3aが、HおよびR3から独立して選択され、
各R3が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
Jが、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され(提示3に示されているとおり)、式中、左側に突出して示されている結合はZ1に結合しており、
各R5が、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR25R26、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C8ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C5〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキニルスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Z2Qであり、
R25が、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
R26が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルまたは−Z4Qであり、
各Qが、Q−1、Q−45およびQ−63(提示4に示されているとおり)から選択され、
各R7が、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、または
R5およびR7が、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し、この環は、R8から選択される4個までの置換基により、R5とR7とを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各R8が、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
R12がC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2が直接結合であり、
各Z4が、独立して、C(=O)またはS(O)2であり、
nが0、1または2であり、
kが0、1または2であり、
pが0、1または2であり、そして
xが0〜5の整数であり、
ただし、R1が未置換チエニルであり、XがX1であり、Gが、式1の2位でXに結合していると共に4位でZ1に結合している未置換チアゾール環であり、ならびに、Jが、4位でZ1に結合していると共に5位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Jは、3位でメタ−置換フェニルにより置換されていない
式1の化合物。
実施形態B1.式中、各R4a1およびR4a2が、独立して、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、C1〜C3ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシである式1Aの化合物。
4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジンおよびそのエナンチオマー(化合物1)、
1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−[4−(5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペリジン(化合物2)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物15)、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(3aS,9bR),3a,4,5,9b−テトラヒドロナフタ[2,1−d]イソキサゾール−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物16)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−エチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物19)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物22)、
1−[4−[4−[(5R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物37)、
1−[4−[4−[(5R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物44)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリ]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物107)、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル−5−イソオキサゾリル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンおよびそのエナンチオマー(化合物129)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物232)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物230)、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(3R)−スピロ[ベンゾフラン−3(2H),5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物185)、
1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物165)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物229)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物231)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物135)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物79)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−メチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物161)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物178)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物179)、
1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物164)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物155)、
3−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−2(3H)−ベンゾキサゾロンおよびそのエナンチオマー(化合物225)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物214)、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー(化合物220)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物261)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物260)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物8)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物128)、
1−[4−[4−[(4S)−2,3−ジヒドロスピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物137)、および
(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−フェニル−5−イソキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー(化合物265)。
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル、および
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル。
R1は、場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aは、CH2またはNHであり、
Xは、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7またはX8であり、
各R2は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のR2は、C1〜C3アルキレンもしくはC2〜C3アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Jは、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ならびに、C(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)2からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、R5から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R5は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または−Z2Qであり、
各Qは、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でR7および窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各R7は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、または
R5およびR7は、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12はC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2は、独立して、直接結合、O、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
mは、0、1または2(これは、各mが、独立して、0、1または2を意味すると理解される)であり、そして
R21は、HまたはC1〜C3アルキルであり(適用される場合には、ただし書き(b)および/またはただし書き(c)を条件とする)。
各R5は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR25R26、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C8ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C5〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキニルスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Z2Qであり、
各R7は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、または
R5およびR7は、R5とR7とを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により、1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、および
R12はC1〜C3アルキルである(適用される場合には、ただし書き(b)および/またはただし書き(c)を条件とする)。
4−[4−[4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(化合物1)の調製
ステップA:1,1−ジメチルエチル4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジンカルボキシレートの調製
1,1−ジメチルエチル4−(4−ホルミル−2−チアゾリル)−1−ピペリジンカルボキシレート(1.0g、3.4mmol)のエタノール(5mL)中の懸濁液に、ヒドロキシルアミン(50重量%、0.25mL、4.0mmol)の水溶液を添加した。反応混合物を60℃で1時間加熱したところ、この間に反応混合物は均質になった。得られた溶液を室温に冷却し、テトラヒドロフラン(10mL)で希釈した。この反応混合物に、スチレン(0.57mL、5mmol)を添加し、続いて、クロロックス(Clorox)(登録商標)次亜塩素酸ナトリウム水溶液(10.5mL)を3時間かけて分割して添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、得られた固体をろ過し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥して表題の化合物を白色の粉末(610mg)として得た。濾液を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮して、850mgの表題の化合物を黄色の油として得た。この油をジエチルエーテル(4mL)で希釈し、静置させて追加の233mgの生成物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.47(s,9H)、1.7(m,2H)、2.1(m,2H)、2.85(m,2H)、3.2(m,1H)、3.45(m,1H)、3.84(m,1H)4.2(br s,2H)、5.75(m,1H)、7.25〜7.40(m,5H)、7.61(s,1H)。
1,1−ジメチルエチル4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジンカルボキシレート(すなわち、実施例1、ステップAの生成物)(0.815g、1.97mmol)のジクロロメタン(50mL)中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液(2M、10mL、20mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1時間攪拌して、ガム状の沈殿物を得た。メタノールを添加して沈殿物を溶解し、反応混合物をさらに1時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルと飽和水性重炭酸ナトリウム溶液との間に分配し、有機層を乾燥(MgSO4)させると共に濃縮して、遊離アミンを清透な油(0.31g)として得、これを静置して固化させた。得られた遊離アミン(0.31g、1.0mmol)、5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(0.208g、1.0mmol)、塩酸1−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド(0.25g、1.3mmol)、トリエチルアミン(150μL、1.08mmol)および触媒量の1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物(約1mg)のジクロロメタン(5mL)中の混合物を攪拌してボルテックス(Vortex)を形成し、室温で16時間保持した。反応混合物をジクロロメタン(10mL)で希釈し、1N水性塩酸および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、0.47gの、本発明の化合物である表題の生成物を白色のフォームとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.8(m,2H)、2.2(m,2H)、2.32(s,3H)、2.9(m,1H)、3.3(m,2H)、3.42(m,1H)、3.85(m,1H)4.05(m,1H)、4.55(m,1H)、4.98(m,2H)、5.75(m,1H)、6.33(s,1H)、7.25〜7.42(m,5H)、7.63(s,1H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[3−メチル−5−(トリフルオロ−メチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物128);1H NMR(CDCl3)δ1.7〜1.9(m,2H)、2.16(m,1H)、2.24(m,1H)、2.29(s,3H)、2.84〜2.92(br t,1H)、3.30(m,2H)、3.43(m,1H)、3.86(m,2H)、4.59(br d,1H)、5.04(s,2H)、5.75(m,1H)、6.47(s,1H)、7.29〜7.39(m,5H)、7.64(s,1H)。
1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−[4−(5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペリジン(化合物2)の調製
ステップA:2−(4−ピペリジニル)−4−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩の調製
1,1−ジメチルエチル4−(4−ホルミル−2−チアゾリル)−1−ピペリジンカルボキシレート(1.0g、3.4mmol)のジクロロメタン(20mL)中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液(2.0mL、15ml、30mmol)を添加した。反応混合物を窒素雰囲気中に室温で2時間攪拌し、次いで、減圧下で蒸発させて1.2gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ2.31〜2.38(m,2H)、2.44〜2.50(m,2H)、3.11〜3.20(m,2H)、3.36〜3.44(m,1H)、3.57〜3.65(m,2H)、8.14(s,1H)、10.01(s,1H)。
5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(0.8g、3.8mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に、塩化オキサリル(2.4g、19.2mmol)および2滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱をもたらした。次いで、反応混合物を還流で15分間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン(10mL)中に懸濁させ、2−(4−ピペリジニル)−4−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩(すなわち実施例2、ステップAの生成物)(1.1g、5.1mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン(1.2g、11.9mmol)を滴下した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、1N水性塩酸と酢酸エチルとの間に分配した。有機層を分離し、水性層を追加の酢酸エチル(2×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を1N水性塩酸、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、および塩水で洗浄した。有機層を乾燥(MgSO4)させると共に、減圧下で蒸発させて0.8gの表題の化合物を黄色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.79〜1.90(m,2H)、2.18〜2.29(m,2H)、2.33(s,3H)、2.87〜2.94(m,1H)、3.28〜3.40(m,2H)、4.05〜4.15(m,1H)、4.56〜4.64(m,1H)、4.99〜5.02(m,2H)、6.35(s,1H)、8.12(s,1H)、10.01(s,1H)。
4−(4−ホルミル−2−チアゾリル)−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例2、ステップBの生成物)(0.8g、2.07mmol)のエチルアルコール(15mL)中の溶液にヒドロキシルアミン(50%水溶液、0.136g、4.1mmol)を添加し、この反応混合物を室温で10分間攪拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して黄色の油を得、これを、ヘキサン中の50%酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、0.7gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.72〜1.85(m,2H)、2.17〜2.27(m,2H)、2.32(s,3H)、2.82〜2.91(m,1H)、3.25〜3.37(m,2H)、4.02〜4.09(m,1H)、4.58〜4.63(m,1H)、4.95〜5.03(m,2H)、6.35(s,1H)、7.43(s,1H)、7.71(s,1H)、8.19(s,1H)。
4−[4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例2、ステップCの生成物)(0.2g、0.5mmol)をテトラヒドロフラン(20mL)中に懸濁させ、フェニルアセチレン(1.1mL、1mmol)を添加し、続いて、クロロックス(Clorox)(登録商標)漂白剤溶液(6.15重量%次亜塩素酸ナトリウム、10mL)を1時間かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルとの間に分配した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチル(3×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮して油を得、これを酢酸エチル中の10%メタノールを溶離液として用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、70mgの、本発明の化合物である表題の生成物を清透な黄色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.80〜1.92(m,2H)、2.22〜2.32(m,2H)、2.34(s,3H)、2.90〜2.98(m,1H)、3.31〜3.41(m,2H)、4.05〜4.11(m,1H)、4.58〜4.65(m,1H)、4.97〜5.07(m,2H)、6.36(s,1H)、6.98(s,1H)、7.47〜7.53(m,3H)、7.84(s,2H)、7.88(m,1H)。
4−[4−(4,5−ジヒドロ−1−メチル−5−フェニル−1H−イミダゾール−2−イル)−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(化合物7)の調製
4−(4−ホルミル−2−チアゾリル)−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例2、ステップBの生成物)(0.8g、2.07mmol)のt−ブタノール(5mL)中の溶液に、N1−メチル−1−フェニル−1,2−エタンジアミン(43.57mg、0.29mmol)を添加した。この反応混合物を室温で窒素雰囲気下に30分間攪拌し、次いで、炭酸カリウム(107.8mg、0.78mmol)およびヨウ素(43.57mg、0.33mmol)を添加した。反応混合物を70℃で3時間攪拌し、次いで、亜硫酸ナトリウム飽和水溶液の添加により、ヨウ素の色がほとんど消失するまで急冷した。反応混
合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、ろ過し、濃縮した。この残渣を94%酢酸エチル、5%メタノールおよび1%トリエチルアミンの混合物を溶離液として用いるシリカゲルでの分取薄層クロマトグラフィにより精製して、64mgの、本発明の化合物である表題の生成物を油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.72〜1.87(m,2H)、2.15〜2.28(m,2H)、2.31(s,3H)、2.86〜2.92(m,1H)、2.97(s,3H)、3.26〜3.37(m,2H)、3.62〜4.39(m,2H)、4.0〜4.6(m,2H)、4.93〜5.05(m,2H)、6.31(s,1H)、7.30〜7.41(m,5H)、7.88(s,1H)。
4−[4−(4,5−ジヒドロ−3−フェニル−5−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−[(5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)アセチル]ピペリジン(化合物6)の調製
ステップA:1,1−ジメチルエチル4−(4−エテニル−2−チアゾリル)−1−ピペリジンカルボキシレートの調製
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド(1.2g、3.3mmol)のテトラヒドロフラン(5mL)中の冷たい(−50℃)懸濁液に、ナトリウムビス(トリメチル−シリル)−アミド(3.4mL、3.4mmol)の溶液を添加し、得られた混合物を1時間室温で攪拌した。得られた混濁した黄色の溶液を−30℃に再冷却し、1,1−ジメチルエチル4−(4−ホルミル−2−チアゾリル)−1−ピペリジンカルボキシレート(0.5g、1.68mmol)を添加した。得られたわずかに黄色の溶液を室温で3時間攪拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、ろ過し、ヘキサン中の15〜30%酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、471mgの表題の化合物を無色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.47(s,9H)、1.68(m,2H)、2.10(m,2H)、2.88(m,2H)、3.15(m,1H)、4.18(m,2H)、5.34(d,1H)、6.02(d,1H)、6.68(dd,1H)、6.99(s,1H)。
1,1−ジメチルエチル4−(4−エテニル−2−チアゾリル)−1−ピペリジンカルボキシレート(すなわち実施例4、ステップAの生成物)(471mg、1.6mmol)のジクロロメタン(5mL)中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液(2.0M、7mL、14mmol)を添加した。反応混合物を窒素室温で4時間攪拌し、次いで、1N水酸化ナトリウム水溶液を、反応混合物のpHが約10に増加するまで添加した。得られた混合物をジクロロメタン(2×)で抽出した。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、ろ過し、減圧中で濃縮して302mgの表題の化合物を油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.70(m,2H)、1.82(br s,1H)、2.12(br d,2H)、2.76(br t,2H)、3.11(m,1H)、3.18(m,2H)、5.32(d,1H)、6.02(d,1H)、6.70(dd,1H)、6.99(s,1H)。
5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(0.5g、2.4mmol)のジクロロメタン(4mL)中の溶液に、塩化オキサリル(0.3mL、3.6mmol)および1液滴のN,N−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱をもたらした。次いで、この反応混合物を還流で15分間加熱した。反応混合物を蒸発させ、得られた残渣をジクロロメタン(4mL)中に懸濁させ、4−(4−エテニル−2−チアゾリル)ピペリジン(すなわち実施例4、ステップBの生成物)(302mg、1.5mmol)のジクロロメタン(2mL)中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン(0.32mL、2.3mmol)を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで濃縮し、ヘキサン中の30〜40%酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して414mgの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.78(m,2H)、2.18(m,2H)、2.32(s,3H)、2.90(br t,1H)、3.30(m,2H)、4.03(d,1H)、4.55(d,1H)、5.00(m,2H)、5.35(d,1H)、6.02(d,1H)、6.33(s,1H)、6.68(dd,1H)、7.01(s,1H)。
ベンズアルデヒドオキシム(49mg、0.4mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(3mL)中の溶液に、N−クロロスクシンイミド(54mg、0.4mmol)を添加し、続いて、4−(4−エテニル−2−チアゾリル)−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例4、ステップCの生成物)(103mg、0.27mmol)およびトリエチルアミン(41mg、0.4mmol)を添加した。得られた混合物を室温で5時間攪拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン(2×)で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥(MgSO4)させ、ろ過した。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中の55〜70%酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、90mgの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.76(m,2H)、2.17(m,2H)、2.31(s,3H)、2.88(br t,1H)、3.25(m,2H)、3.65(m,1H)、3.78(m,1H)、4.02(br d,1H)、4.56(br d,1H)、4.99(m,2H)、5.84(dd,1H)、6.32(s,1H)、7.28(s,1H)、7.40〜7.42(m,3H)、7.69〜7.71(m,2H)。
1−[4−[4−[5−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物8)の調製
1−クロロ−2−エテニルベンゼン(0.035g、0.25mmol)、トリエチルアミン(2.5mg、0.025mmol)およびクロロックス(Clorox)(登録商標)次亜塩素酸ナトリウム水溶液(1mL、16.1mmol)のジクロロメタン(5mL)中の溶液に、ジクロロメタン(5mL)中の4−[4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例2、ステップCの生成物)(0.10g、0.25mmol)を0℃で1時間かけて滴下した。反応混合物を1時間攪拌させ、次いで、セライト(Celite)(登録商標)珪藻土フィルタ助剤を通してろ過し、減圧下で濃縮して油を得、これをヘキサン中の50%酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、115〜122℃(酢酸メチル/石油エーテルからの結晶化)で溶融する、73mgの表題の化合物を白色のフォームとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.74〜1.80(m,2H)、2.14〜2.22(m,2H)、2.32(s,3H)、2.85〜2.91(m,1H)、3.26〜3.30(m,2H)、3.31〜3.32(m,1H)、4.05〜4.07(m,1H)、4.55〜4.58(m,1H)、4.93〜5.03(q,2H)、6.01〜6.06(m,1H)、6.331(s,1H)、7.25〜7.29(m,2H)、7.38−7.40(m,1H)、7.56〜7.58(m,1H)、7.62(s,1H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタンチオン(化合物130)の調製
4−[4−[4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジン(すなわち実施例1、ステップBの生成物)(235mg、0.47mmol)および五硫化リン(104.5mg、0.235mmol)のピリジン(5ml)中の溶液を、還流下で2時間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ジクロロメタン(10mL)と水(10mL)との間に分配させた。有機層を1N塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、ならびに減圧下で濃縮して、240mgの、本発明の化合物である表題の生成物を白色のフォームとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.80〜2.00(m,2H)、2.20〜2.28(m,2H)、2.45(s,3H)、3.35〜3.46(3H,m)、3.50〜3.61(m,1H)、3.80〜3.88(m,1H)、4.70〜4.80(m,1H)、5.30〜5.33(m,2H)、5.35〜5.40(m,1H)、5.74〜5.80(m,1H)、6.32(s,1H)、7.30〜7.40(m,5H)、7.65(s,1H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペラジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物154)の調製
ステップA:1,1−ジメチルエチル4−(アミノチオキソメチル)−1−ピペラジン−カーボキシレートの調製
チオカルボニルジイミダゾール(2.1g、11.8mmol)のテトラヒドロフラン(30mL)中の溶液に、1,1−ジメチルエチル1−ピペラジンカルボキシレート(2g、10.75mmol)を室温で添加した。この反応混合物を室温で2時間攪拌し、次いで、55℃にさらに2時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、およそ20mLのテトラヒドロフランが残留するまで減圧下で濃縮した。次いで、この残渣をアンモニアのメタノール中の2M溶液(10mL)で処理し、室温で24時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテル(25mL)で粉砕して白色の沈殿物を得た。沈殿物をろ過し、乾燥させて1.5gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.39(s,9H)、3.32(m,4H)、3.73(m,4H)、7.49(br s,2H)。
塩化水素のジエチルエーテル中の2M溶液中の、1,3−ジクロロアセトン(100g、0.79mol)の溶液(400mL)に、15℃で、亜硝酸t−ブチル(55g、0.534mol)を10分間かけて添加した。反応の進行度を1H NMRで監視して、3%以下のビス−ニトロソ化副生成物で約85%転換を達成した。この反応混合物を減圧下で濃縮して半固体を残し、次いで、これをn−BuClで完全にすすいだ。得られた固
体をろ過で回収し、77gの表題の化合物を白色の固体として得た。濾液をさらに減圧下で濃縮して、半固体の残渣を得、これ追加のn−BuClですすいだ。得られた固体をろ過で回収して、追加の15gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(DMSO−d6)δ4.96(s,2H)、13.76(s,1H)。
スチレン(6.79g、65.3mmol)および重炭酸ナトリウム(32.1g、粉末)のアセトニトリル(100mL)中の混合物に、塩化3−クロロ−N−ヒドロキシ−2−オキソ−プロパンイミドイル(すなわち実施例7、ステップBの生成物)(10g、64.1mmol)を10回に分けて20分間かけて添加した。次いで、この反応混合物をさらに1時間攪拌し、ろ過した。ろ過した固体をアセトニトリルですすぎ、組み合わせた濾液を減圧下で濃縮して油を残留させ、これを先ず、ヘキサンで、次いで、1−クロロブタンで粉砕して13.6gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.13(m,1H)、3.66(m,1H)、4.96(s,2H)、5.83(m,1H)、7.34〜7.44(m,5H)。
2−クロロ−1−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)エタノン(すなわち実施例7、ステップCの生成物)(0.450g、2.018mmol)および1,1−ジメチルエチル4−(アミノ−チオキソメチル)−1−ピペラジンカルボキシレート(すなわち実施例7、ステップAの生成物)(0.5g、2.04mmol)のエタノール(10mL)中の溶液に、トリエチルアミン(0.204g、2.013mmol)を添加し、反応混合物を室温で12時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル(30mL)と水(30mL)との間に分配した。有機層を分離し、塩水(25mL)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を石油エーテル中の20%酢酸エチルを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、700mgの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.48(s,9H)、3.30(m,1H)、3.54(m,8H)、3.74(m,1H)、5.71(m,1H)、6.91(s,1H)、7.40〜7.29(m,5H)。
1,1−ジメチルエチル4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペラジンアセテート(すなわち実施例7、ステップDの生成物)(0.7g、1.686mmol)のジエチルエーテル(10mL)中の溶液に、塩化水素のメタノール中の2M溶液(10mL)を室温で添加した。この反応混合物を室温で8時間攪拌した。得られた白色の沈殿物をろ過し、乾燥させて500mgの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.21(m,4H)、3.27(m,1H)、3.68(m,4H)、3.79(m,1H)、5.68(m,1H)、7.41〜7.29(m,6H)、9.49(br s,2H)。
塩酸1−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペラジン(すなわち実施例7、ステップEの生成物)(200mg、0.57mmol)および5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(0.120g、0.57mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に、室温で、塩酸1−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]−3−エチルカルボジイミド(0.110g、0.57mmol)、トリエチルアミン(0.086g、0.85mmol)および1−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物(0.020g、0.14mmol)を添加した。この反応混合物を室温で24時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン(30mL)で希釈し、水(20mL)および塩水(20mL)で洗浄した。有機層を乾燥(Na2SO4)させ減圧下で濃縮した。粗残渣をクロロホルム中の3%メタノールを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して180mgの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ2.32(s,3H)、3.29(m,1H)、3.52(m,2H)、3.61(m,2H)、3.79〜3.72(m,5H)、4.98(m,2H)、5.69(m,1H)、6.33(s,1H)、6.93(s,1H)、7.38〜7.28(m,5H)。
505.5での質量スペクトル(M+1)。
1−[4−[4−(3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物37)の調製
ステップA:1−(2−クロロアセチル)−4−ピペリジンカルボニトリルの調製
4−ピペリジンカルボニトリル(200g、1.80mol)および40%水性炭酸カリウム溶液(342g、0.99mol)のジクロロメタン中の混合物(1L)を−10℃に冷却し、クロロアセチルクロリド(210g、1.86mol)のジクロロメタン(300mL)中の溶液を、この反応混合物を−10〜0℃に維持しながら約75分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物を分離し、上方の水性相をジクロロメタン(2×300mL)で抽出し、組み合わせた有機相を減圧下で濃縮して、312gの表題の化合物を液体として得、これは、静置させると徐々に結晶化した。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ1.8〜2.1(m,4H)、2.95(m,1H)、3.5〜3.8(m,4H)、4.08(q,2H)。
N−(1,1−ジメチルエチル)−4−ピペリジンカルボキサミド(201g、1.0mol)のジクロロメタン(1L)中の溶液を、窒素下に−5℃に冷却し、300mLのジクロロメタン中のクロロアセチルクロリド(124g、1.1mol)を反応混合物を0〜5℃に維持しながら30分間かけて滴下した。次いで20%水性炭酸カリウム溶液(450g、0.65mol)を、反応温度を0〜5℃の間に維持しながら、30分間かけて滴下した。この反応混合物を0℃でさらに30分間攪拌し、次いで、室温に温めさせた。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタン(200mL)で抽出した。組み合わせたジクロロメタン層を減圧下で濃縮して固体を得、これを400mLのヘキサンで粉砕した。スラリーをろ過し、フィルタケーキを100mLのヘキサンで洗浄し、真空オーブン中に一晩、50℃で乾燥させて、185.5gの1−(2−クロロアセチル)−N−(1,1−ジメチルエチル)−4−ピペリジンカルボキサミドを、140.5〜141.5℃で溶融する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.35(s,9H)、1.6〜2.0(m,4H)、2.25(m,1H)、2.8(t,1H)、3.2(t,1H)、3.9(d,1H)、4.07(s,2H)、4.5(d,1H)、5.3(br s,1H)。
3−メチル−5−トリフルオロメチルピラゾール(9.3g、62mmol)および45%水性水酸化カリウム溶液(7.79g、62mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(25mL)中の溶液を5℃に冷却し、1−(2−クロロアセチル)−4−ピペリジンカルボニトリル(すなわち実施例8、ステップAの生成物またはA1)(11.2g、60mmol)を添加した。反応混合物を5〜10℃で8時間攪拌し、次いで、水(100mL)で希釈し、ろ過した。フィルタケーキを水で洗浄し、真空オーブン中に50℃で乾燥させて、15gの表題の化合物を3%のその位置異性体、すなわち1−[2−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリルを含有する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.88(m,4H)、2.32(s,3H)、2.95(m,1H)、3.7(m,4H)、5.0(q,2H)、6.34(s,1H)。
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル(すなわち実施例8、ステップBの生成物)(9.0g、30mmol)およびジエタノールアミン(3.15g、30mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(15mL)中の溶液に、ドライアイスコンデンサを備えるフラスコ中で、50℃で硫化水素ガスを通気させた。硫化水素の供給は、コールドフィンガー(cold−finger)への凝結によって示されるとおり反応混合物が硫化水素で飽和したときに停止した。この反応混合物をさらに30分間、50℃で攪拌した。次いで、液中の窒素流によりスクラバー中に過剰量の硫化水素ガスを拡散させ、水(70mL)を徐々に添加した。この反応混合物を5℃に冷却し、ろ過し、水(2×30mL)で洗浄した。フィルタケーキを真空オーブン中に50℃で乾燥させて8.0gの表題の化合物を、185〜186℃で溶融する固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.7(m,2H)、2.0(m,2H)、2.29(m,3H)、2.65(t,1H)、3.0(m,3H)、3.2(t,1H)、4.0(d,1H)、4.6(d,1H)、4.96(d,1H)、5.4(d,1H)、6.35(s,1H)、7.4(br s,1H)、7.5(br s,1H)。
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジン−カルボチオアミド(すなわち実施例8、ステップCの生成物)(0.5g、1.5mmol)、2−クロロ−1−(3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル)エタノン(実施例7、ステップCと同様の方法により調製した)(0.4g、1.5mmol)および臭化テトラブチルアンモニウム(0.030g、0.10mmol)のテトラヒドロフラン(15mL)中の溶液を一晩室温で攪拌し、次いで、55〜60℃で3時間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の50%酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して260mgの、本発明の化合物である表題の生成物を、81〜84℃で溶融するオフホワイトの固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.76〜1.86(m,3H)、2.04〜2.08(m,2H)、2.16〜2.26(m,2H)、2.32(s,3H)、2.83〜2.87(m,2H)、2.88〜2.93(m,1H)、3.27〜3.35(m,2H)、3.48〜3.65(m,2H)、4.02〜4.06(m,1H)、4.55〜4.59(m,1H)、4.94〜5.04(q,2H)、6.33(s,1H)、7.10〜7.12(m,1H)、7.19〜7.21(m,2H)、7.40〜7.43(m,1H)、7.62(s,1H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物15);m.p.97〜100℃(酢酸メチル/石油エーテルからの結晶化);1H NMR(CDCl3)δ1.74〜1.80(m,1H)、1.81(s,3H)、2.14〜2.20(m,2H)、2.32(s,3H)、2.85〜2.91(m,1H)、3.26〜3.32(m,2H)、3.52〜3.62(m,2H)、4.01〜4.05(m,1H)、4.54〜4.58(m,1H)、4.94〜5.04(q,2H)、6.33(s,1H)、7.26〜7.29(m,1H)、7.35〜7.38(m,2H)、7.48〜7.50(m,2H)、7.58(s,1H)。
H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−(2−ピリジニル)−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物98)の調製
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド(すなわち実施例8、ステップCの生成物)(200mg、0.6mmol)のテトラヒドロフラン(8mL)中の溶液に、塩化3−クロロ−N−ヒドロキシ−2−オキソプロパンイミドイル(すなわち実施例7、ステップBの生成物)(93mg、0.6mmol)を添加し、続いて、臭化テトラブチルアンモニウム(15mg、0.05mmol)を添加した。この反応混合物を50℃で4時間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に、アセトニトリル(8mL)および微細に粉末化した重炭酸ナトリウム(151mg、1.0mmol)を添加し、続いて2−エテニルピリジン(63mg、0.6mmol)を添加し、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサン中の0〜75%酢酸エチルを溶離液として用いる、シリカゲル(20g)、バリアンボンドエリュートSI(Varian Bond Elute SI)(登録商標)カラムでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、80mgの、本発明の化合物である表題の生成物を黄色の半固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.47〜1.62(m,1H)、1.70〜1.85(m,1H)、2.01〜2.18(m,2H)、2.49(s,3H)、2.82(t,1H)、3.20〜3.42(m,2H)、3.73(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.98(d,1H)、4.38(d,1H)、5.26(m,2H)、5.80(dd,1H)、6.50(s,1H)、7.38(dd,1H)、7.50(d,1H)、7.82(t,1H)、8.05(s,1H)、8.60(d,1H)。
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノン(化合物107)の調製
ステップA:N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミドの調製
3−トリフルオロメチルピラゾール(5.0g、36mmol)、トリエチルアミン(7.0mL、50mmol)のジクロロメタン(40mL)中の溶液にジメチル塩化スルファモイル(5.5mL、51mmol)を添加し、この反応混合物を還流で2日間加熱した。得られた混合物を周囲温度に冷却し、ジクロロメタンを溶離液として用いてシリカゲルパッドを通過させてろ過した。次いで、濾液を減圧下で濃縮して、コハク色の残渣を得た。得られた残渣をジエチルエーテル中に溶解させた。エーテル溶液を水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、8.71gの表題の化合物を得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.01(s,6H)、6.65(s,1H)、8.03(s,1H)。
N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミド(すなわち実施例10、ステップAの生成物)(4.0g、16mmol)のテトラヒドロフラン中の攪拌した溶液(25mL)を−78℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン中の2Mのn−ブチルリチウム(8.6mL、17.2mmol)で一滴づつ処理した。この反応混合物をさらに30分間攪拌し、次いで、ヘキサクロロエタン(4.2g、18mmol)のテトラヒドロフラン(15mL)中の溶液を滴下した。この反応混合物を1時間攪拌し、室温に温め、水(50mL)で急冷した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、4.38gの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ3.15(s,6H)、6.58(s,1H)。
5−クロロ−N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミド(すなわち実施例10、ステップBの生成物)(4.38g、15.8mmol)およびトリフルオロ酢酸(2.7mL、35mmol)の溶液を0℃で1.5時間攪拌した。この反応混合物を水(15mL)で希釈し、炭酸ナトリウムを添加してpHを12に高めた。この溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、2.1gの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ6.57(m,1H)。
5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール(すなわち実施例10、ステップCの生成物)(2.1g、12.3mmol)および炭酸カリウム(3.6g、26.0mmol)の20mLのN,N−ジメチルホルムアミド中の懸濁液に、エチルブロモ酢酸(2.1mL、18.8mmol)を添加し、得られた混合物を室温で12時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させた。この反応混合物を減圧中で濃縮し、ヘキサン中の0〜50%の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して940mgの表題の化合物を油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.29(m,3H)、4.27(q,2H)、4.96(m,2H)、6.55(s,1H)。
塩化アルミニウム(3.0g、22.5mmol)のジクロロメタン(100mL)中の溶液に、反応混合物の温度を−30℃未満に維持しながら、塩化トリフルオロアセチル(3g、22.6mmol)のジクロロメタン(5mL)中の溶液を滴下した。この反応混合物を15分間、−50℃で攪拌した。次いで、塩化ビニリデン(2.2g、22.7mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液を、2時間かけて反応混合物に滴下した。反応混合物を−50℃でさらに2時間攪拌し、次いで、室温に徐々に温めた。反応混合物を水で希釈し、水性層をジクロロメタンで抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、4,4−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オンを油として得、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
1H NMR(CDCl3)δ5.30(s,1H)。
19FNMR(CDCl3)δ−63.6。
1H NMR(CDCl3)δ1.29(t,3H)、4.27(q,2H)、4.97(s,1H)、6.55(s,1H)。
19FNMR(CDCl3)δ−63.4。
エチル5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−アセテート(すなわち実施例10、ステップDまたはD1の生成物)(218mg、0.85mmol)のテトラヒドロフラン(1mL)中の溶液を、水酸化ナトリウム(0.2mL)の水(0.6mL)中の50重量%水溶液で処理した。反応混合物を室温で4時間攪拌した。この反応混合物を濃塩酸で処理してpHを1に低下させ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥(MgSO4)させ、加圧下で濃縮して140mgの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(DMSO−d6)δ5.41(s,2H)、7.09(s,1H)。
1,1−ジメチルエチル4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジンカルボキシレート(すなわち実施例1、ステップAの生成物)(1.026g、2.48mmol)のエタノール(10mL)中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル(4.2mL、12.6mmol)中の2M溶液を添加した。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、反応混合物を60℃で2時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して、0.710gの塩酸4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジンを白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.81(m,2H)、2.20(m,2H)、2.89(m,1H)、3.31(m,2H)、3.46(m,1H)、3.87(m,2H)、4.55(m,1H)、5.08(m,2H)、5.75(m,1H)、6.54(s,1H)、7.25〜7.42(m,5H)、7.63(s,1H)。
2−[5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリ)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノン(化合物126)の調製
ステップA:5−ブロモ−N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミドの調製
N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミド(すなわち実施例10、ステップAの生成物)(4.25g、17.5mmol)のテトラヒドロフラン(50mL)中の攪拌した溶液を、−78℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン中の2Mのn−ブチルリチウム(10.0mL、20.0mmol)を滴下した。この反応混合物をさらに30分間攪拌し、次いで、臭素(1.0mL、3.1g、18.7mmol)を滴下した。反応混合物を10分間攪拌し、室温に温め、塩水(50mL)で急冷した。得られた溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、6.77gの表題の化合物を明るい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ3.15(s,6H)、6.69(s,1H)。
5−ブロモ−N,N−ジメチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−スルホンアミド(すなわち実施例11、ステップAの生成物)(4.50g、14.0mmol)およびトリフルオロ酢酸(2.0mL、26mmol)の溶液を25℃で4時間攪拌した。反応混合物を水(20mL)で希釈し、水酸化ナトリウムを添加してpHを12に高めた。溶液をクロロホルムで抽出し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、2.73gの表題の化合物を黄色の軽油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ6.63(m,1H)。
5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール(すなわち実施例11、ステップBの生成物)(2.73g、12.7mmol)および炭酸カリウム(2.0g、14.5mmol)のN,N−ジメチルホルムアミド(20mL)中の懸濁液をエチルヨード酢酸(3.0ml、25.3mmol)で処理し、得られた混合物を95℃で3時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させた。反応混合物を減圧中で濃縮し、ヘキサン中の0〜50%の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して、2.84gの表題の化合物を茶色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.29(m,3H)、4.26(q,2H)、5.00(m,2H)、6.64(s,1H)。
エチル5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−アセテート(すなわち実施例11、ステップCの生成物)(2.84g、9.4mmol)のテトラヒドロフラン(10mL)中の溶液を、水酸化ナトリウム溶液(1.0mL)の50重量%水溶液で処理した。この反応混合物を室温で2時間攪拌した。反応混合物を濃塩酸で処理してpHを1に低下させ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥(MgSO4)させ、加圧下で濃縮して2.26gの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。1−クロロブタン(20mL)からの再結晶で、0.68gの表題の化合物を光沢のある明るいピンクのプレートとして得た。
1H NMR(CDCl3)δ5.08(s,2H)、6.65(s,1H)。
5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(すなわち実施例11、ステップDの生成物)(0.12g、0.61mmol)のジクロロメタン(5mL)中の溶液に、N,N−ジメチルホルムアミド(1滴)を添加し、続いて塩化オキサリル(0.25mL、2.86mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1時間攪拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣をジクロロメタン(5mL)中に溶解し、この溶液を塩酸4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジン(すなわち実施例10、ステップFの生成物)(0.15g、0.43mmol)およびトリエチルアミン(0.25mL、1.8mmol)のジクロロメタン(5mL)中の混合物に0℃で滴下した。反応混合物を室温に温めさせ、次いで、一晩室温で攪拌した。次いで、この混合物を、1.0N水性塩酸溶液とジクロロメタンとの間に分配した。有機層を水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して90mgの、本発明の化合物である表題の生成物をアモルファス固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ1.84(m,2H)、2.20(m,2H)、2.89(m,1H)、3.31(m,2H)、3.46(m,1H)、3.89(m,2H)、4.58(m,1H)、5.11(m,2H)、5.75(m,1H)、6.63(s,1H)、7.25〜7.42(m,5H)、7.66(s,1H)。
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(化合物3)の調製
ステップA:4,5−ジヒドロ−N,N−ジメチル−5−フェニル−3−イソオキサゾールカルボキサミドの調製
塩化2−(ジメチルアミノ)−N−ヒドロキシ−2−オキソエタンイミドイル(ラレイ(Raleigh)、米国特許第3,557,089号明細書の手法E.に準拠して調製した)(6.0g、40mmol)、スチレン(6.0g、60mmol)のトルエン(15mL)中の溶液に、カリウム水素カーボネート(5.0g、50mmol)の水(25mL)中の溶液を、7〜10℃の間に反応温度を維持しながら1時間かけて添加した。この反応混合物を10mLのトルエンで希釈し、さらに10分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄した。有機層を、スチレンがなくなるまで減圧下で濃縮して、8.7gの表題の化合物を明かるい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
1H NMR(CDCl3)δ3.08(s,3H)、3.32(s,3H)、3.35(dd,1H)、3.71(dd,1H)、5.65(dd,1H)、7.35(m,5H)。
4,5−ジヒドロ−N,N−ジメチル−5−フェニル−3−イソオキサゾールカルボキサミド(すなわち実施例12、ステップAの生成物)(60.0g、275mmol)のメタノール(300mL)中の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液(50mLの水中の44gの50重量%水性NaOH)を、反応混合物の温度を45℃に維持しながら30分間かけて滴下した。この反応混合物を室温に冷却させ、一晩攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、200mLの水で処理した。反応混合物のpHを濃塩酸を用いて約1.0に調節した。粗生成物を酢酸エチル(200mL)に抽出した。酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘキサンで粉砕した。得られた沈殿物をろ過し、ヘキサン(2×20mL)で洗浄し、真空下で乾燥させて46.5gの表題の化合物を固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.25(dd,1H)、3.75(dd,1H)、5.85(dd,1H)、7.35(m,5H)、8.1(br s,1H)。
ラセミ4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾールカルボン酸(すなわち実施例12、ステップBの生成物)(9.5g、50mmol)のメタノール(70mL)中の混合物を55℃に加熱し、シンコニン(約15%ジヒドロシンコニン14.5gを含有する、50mmol)を、53〜57℃の間に反応混合物の温度を維持しながら20分間かけて添加した。この反応混合物を、60分間かけて室温に冷却させ、次いで、水(35mL)を30分間かけて滴下した。得られたスラリーを10℃に冷却し、ろ過した。フィルタケーキを10mLの水中の25%メタノールで2回洗浄し、空気乾燥させて、8.52gの表題の化合物を固体として得た。生成物のジアステレオ異性体比を、ダイセルキラルセル(Daicel Chiralcel)(登録商標)、OD HPLCカラムでの鏡像異性体高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)分析を用いて測定したところ約99:1であった。
1H NMR(CDCl3)δ3.25(dd,1H)、3.75(dd,1H)、5.85(dd,1H)、7.35(m,5H)、8.1(br s,1H)。
(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾールカルボン酸(すなわち実施例12、ステップCの生成物)のシンコニン塩(98%富ジアステレオ異性体、16.5g、34.3mmol)を、1N塩酸(90mL)、シクロヘキサン(100mL)および酢酸エチル(40mL)の混合物中にスラリー化した。すべての固形分を溶解した後、相を分離し、有機層を塩水(20mL)で洗浄し、減圧下で濃縮して5.6gの白色の固体を得た。得られた遊離酸(5.0g、26.2mmol)の酢酸エチル(100mL)中の溶液に、室温で、N,N−ジメチルホルムアミド(1滴)を添加し、続いて、塩化チオニル(4.25g、35.7mmol)を添加した。次いで、反応混合物を還流下に3時間加熱した。得られた混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣を酢酸エチル(25mL)中に溶解し、この溶液を、予冷した(5℃)ジメチルアミンのテトラヒドロフラン(29mLの2.0M溶液)中の混合物に、混合物の温度を5〜10℃に維持しながら分割して添加した。添加が完了したら、この反応混合物を減圧下で濃縮し、水(50mL)で希釈した。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、一晩吸引乾燥して、4.1gの表題の化合物を、59〜61℃で溶融する明るい黄褐色の固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
(5R)−4,5−ジヒドロ−N,N−ジメチル−5−フェニル−3−イソオキサゾール−カルボキサミド(すなわち実施例12、ステップDの生成物)(3.5g、16.0mmol)の、テトラヒドロフラン(5mL)およびトルエン(10mL)の混合物中の溶液を−15℃に冷却し、臭化メチルマグネシウム(テトラヒドロフラン中の3.0M溶液、8.8mL、26.4mmol)を1時間かけて−15℃で添加した。次いで、反応混合物を20gの濃塩酸および80gの氷の混合物上に注ぎ、有機相を分離した。水性相を酢酸エチル(100mL)で抽出し、組み合わせた抽出物を塩水(40mL)で洗浄し、減圧下で濃縮して3.2gの1−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾイル]エタノンを得た。
1H NMR(CDCl3)δ2.55(s,3H)、3.17(dd,1H)、3.54(dd,1H)、5.75(dd,1H)、7.35(m,5H)。
1H NMR(CDCl3)δ3.20(dd,1H)、3.60(dd,1H)、4.49(s,2H)、5.80(dd,1H)、7.35(m,5H)。
4,5−ジヒドロ−N,N−ジメチル−5−フェニル−3−イソオキサゾールカルボキサミド(すなわち実施例12、ステップAの生成物)(17g、78.0mmol)の、テトラヒドロフラン(20mL)およびトルエン(80mL)の混合物中の溶液に、−10〜−15℃の間に反応温度を維持しながら、臭化メチルマグネシウム(テトラヒドロフラン中の3.0M溶液、28mL、84mmol)を1時間かけて添加した。この反応混合物を濃塩酸(20g)および氷(80g)の混合物上に注ぎ、有機相を分離した。水性相を酢酸エチル(100mL)で抽出し、組み合わせた有機抽出物を塩水(40mL)で洗浄し、減圧下で濃縮して、14.4gの1−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾイル)エタノンを明るい黄色の油として得た。
1H NMR(CDCl3)δ2.55(s,3H)、3.17(dd,1H)、3.54(dd,1H)、5.75(dd,1H)、7.35(m,5H)。
1H NMR(CDCl3)δ3.20(dd,1H)、3.60(dd,1H)、4.49(s,2H)、5.80(dd,1H)、7.35(m,5H)。
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジン−カルボチオアミド(すなわち実施例8、ステップCの生成物)(1.7g、5.0mmol)および2−ブロモ−1−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]エタノン(すなわち実施例12、ステップEまたはE1の生成物)(1.35g、5mmol)のエタノール(15mL)中の混合物を、50℃で30分間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥(MgSO4)させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の生成物を薄い黄色のガムとして得た。高性能液体クロマトグラフィー(HPLC)分析で、表題の生成物は約95%純度であり、(R)−エナンチオマーを約98%鏡像体過剰率で含有していることが示された。
1H NMR(CDCl3)δ1.8(m,2H)、2.2(m,2H)、2.32(s,3H)、2.9(m,1H)、3.3(m,2H)、3.42(dd,1H)、3.82(dd,1H)、4.05(m,1H)、4.6(m,1H)、5.0(q,2H)、5.78(dd,1H)、6.35(s,1H)、7.4(m,5H)、7.62(s,1H)。
1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−3,6−ジヒドロ−1(2H)−ピリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1イル]エタノン(化合物217)の調製
ステップA:4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピリジンの調製
チオイソニコチンアミド(0.5g、3.6mmol)の1−メチル−2−ピロリジノン(25mL)中の溶液に、2−クロロ−1−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)エタノン(0.807g、3.6mmol)を室温で添加した。次いで、この反応混合物を100℃に3時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水(100mL)で急冷し、酢酸エチル(50mL×2)で抽出した。反応混合物を水(50mL)および塩水(50mL)で希釈し、有機層を減圧下で濃縮し、クロロホルム中の2%のメタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して0.7gの表題の化合物を茶色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.5(m,1H)、3.9(m,1H)、5.8(m,1H)、7.35(m,5H)、8.16(s,1H)、8.3(d,2H)、8.8(d,2H)。
4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピリジン(すなわち実施例13、ステップAの生成物)(0.60g、1.95mmol)のトルエン(10mL)中の溶液に、臭化ベンジル(0.670g、3.90mmol)を添加し、反応混合物を100℃に12時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却した。析出した固体をろ過し、乾燥させた。固体をメタノール(10mL)に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム(0.072g、1.95mmol)を分割して添加した。反応混合物を室温で2時間攪拌し、水(50mL)で希釈し、1.5N塩酸水溶液で中和し、酢酸エチル(50mL)で抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し(25mL)、減圧下で濃縮した。残渣を、クロロホルム中の3%のメタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して0.4gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ3.03〜3.1(m,2H)、3.4〜3.6(m,4H)、3.8〜4.0(m,2H)、4.25〜4.32(m,2H)、5.76〜5.79(m,1H)、6.47(s,1H)、7.34〜7.48(m,10H)、7.7
2(s,1H)。
4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1,2,3,6−テトラヒドロ−1−(フェニルメチル)ピリジン(すなわち実施例13、ステップBの生成物)(0.400g、0.99mmol)のジクロロエタン(10mL)中の溶液に、1−クロロ蟻酸クロロエチル(0.286g、1.99mmol)を添加し、反応混合物を80℃に5時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。メタノール(10mL)を残渣に添加し、得られた混合物を60℃に1時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中の50%の石油エーテルで粉砕し、形成された固体をろ過し、乾燥させて0.25gの表題の化合物を白色の固体として得た。
1H NMR(DMSO−d6)δ2.50〜2.55(m,2H)、3.31〜3.39(m,3H)、3.86〜3.91(m,3H)、5.73〜5.78(m,1H)、6.67(s,1H)、7.34〜7.39(m,5H)、7.68(s,1H)、9.47(s,2H)。
塩酸4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン(すなわち実施例13、ステップCの生成物)(0.250g、0.720mmol)および5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(0.150g、0.720mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド(0.138g、0.720mmol)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.024g、0.177mmol)、およびトリエチルアミン(0.145g、1.44mmol)を室温で添加した。反応混合物を室温で24時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン(30mL)で希釈し、水(20mL)および塩水(20mL)で洗浄した。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、減圧下で濃縮し、クロロホルム中の3%メタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して200mgの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。1H NMR(CDCl3)δ2.3(s,3H)、2.71〜2.75(m,2H)、3.42〜3.46(m,1H)、3.74〜3.88(m,3H)、4.24〜4.27(m,2H)、5.02(s,2H)、5.71〜5.76(m,1H)、6.32(s,1H)、6.57(s,1H)、7.3〜7.38(m,5H)、7.64(s,1H)。
本発明の式1の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも1種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。式1のただし書き(a)を除外した範囲内の化合物も使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
の微生物の成長(抗微生物剤)、製品の冷凍(不凍液)、色(染料/顔料分散剤(例えば、プロ−アイゼッド(Pro−lzed)(登録商標)カララント レッド(Colorant Red)))ウォッシュオフ(フィルムフォーマーまたはステッカー)、蒸発(蒸発抑制剤)ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ザ マニュファクチャリング コンフェクショナー パブリッシング カンパニー、マックカチオンズ デビジョン(McCutcheon’s Division,The Manufacturing Confectioner Publishing Co.)によって発行されたマックカチオンズ(McCutcheon’s)第2巻:ファンクショナル マテリアルズ,アニュアル
インターナショナル アンド ノース アメリカン エディションズ(Functional Materials,annual International and North American editions);ならびに国際公開第03/024222号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
群(3))としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド(群(6))としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびN−[2−(1,3−ジメチルブチル)フェニル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(国際公開第2003/010149号パンフレット)などの化合物が挙げられ、これらは、ミトコンドリアの機能を、呼吸系電子移動鎖における錯体II(琥珀酸塩脱水素酵素)を撹乱させることにより阻害することで知られている。銅化合物(群(11))としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられると共に、ボルドー液(三塩基性硫酸銅)などの組成物が挙げられる。フタルイミド殺真菌剤(群(12))としては、ホルペットおよびカプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺真菌剤(群(14))としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシミド殺真菌剤(群(20))としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
試験A〜C用試験懸濁液調製の一般手順:
最初に、試験化合物を最終体積の3%に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、250ppmの界面活性剤テレム(Trem)(登録商標)014(多価アルコールエステル)を含有するアセトンおよび精製水(50/50体積比混合)中で所望の濃度(ppm)で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験A〜Cで使用した。試験植物上の流出点に200ppmの試験懸濁液を噴霧することは、500g/haの率に等しかった。
ブドウ実生にプラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara viticola)(ブドウウドンコ病の原因因子)の胞子懸濁液を接種し、20℃で24時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、ブドウ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し、次いでこれを20℃で5日間、グロースチャンバー中に移し、その後、ブドウ実生を20℃で24時間、飽和雰囲気中に戻した。除去の時に見た目の病害評価を行った。
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(トマト葉枯れ病の原因因子)の胞子懸濁液を接種し、20℃で24時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで20℃で5日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
トマト実生にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)(トマト葉枯れ病の原因因子)の胞子懸濁液を接種し、20℃で17時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し、次いでこれをを20℃で4日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
Claims (23)
- 式1
R1は、場合により置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
AはCHR15またはNR16であり、
R15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
R16は、H、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルチオアルキル、C2〜C4アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C4アルキルスルホニルアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、C3〜C5アルコキシカルボニルアルキル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C3〜C5ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり、
WはOまたはSであり、
Xは、
各R2は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のR2は、C1〜C4アルキレンもしくはC2〜C4アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jは、5員、6員もしくは7員環、8〜11員二環系または7〜11員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに場合により2個までのO、2個までのSおよび4個までのNから選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、R5から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R5は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR25R26、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C8ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C5〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C8シクロアルキルアミノカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Z2Qであり、
R25は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルまたは−Z4Qであり、
各R17およびR18は、独立してC1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり、
各Qは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8〜11員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でR7および窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でR7および窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R7は、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、または
R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12は、H、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3アルコキシまたはC1〜C3アルコキシカルボニルであり、
各Z1およびZ2は、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
各Z4は、独立して、O、C(=O)、S(O)mまたはCHR20であり、
各R20は、独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R21は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
各mは、独立して0、1または2であり、そして
nは0、1または2であるが、
ただし、
(a)R1が未置換チエニルであり、XがX1であり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZ1に連結する未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、ならびにJが、4位でZ1に連結し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Z1は、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
(b)AがNR16であり、XがX1またはX2であり、Z1が直接結合であり、Jがフェニルである場合、Jは、H、F、Cl、CN、OCH3、CF3およびCH3以外の少なくとも1つのR5により置換されており、
(c)AがCHR15であり、R15がHであり、WがOであり、XがX1であり、nが0であり、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZ1に連結し、5位でH、F、ClまたはBrに結合するチアゾール環であり、Z1が直接結合であり、R1が、
から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。 - Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でR3から選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
R1は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各R2は、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3は、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立してC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C1〜C3アルキルであり、
R15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC2〜C5アルコキシカルボニルであり、
R16は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルで
あり、
R5およびR7が、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む5〜7員環を形成し、この環は、R8から選択される4個までの置換基により、R5およびR7を連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各R8は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
各Z4は、独立して、C(=O)またはS(O)2である、
請求項1に記載の化合物。 - GはG−1〜G−59の1つであり(ここで、左側に突出している結合はXに結合し、右側に突出している結合はZ1に結合している)、
JはJ−1〜J−82の1つであり(ここで、左側に突出して示されている結合はZ1に結合している)、
QはQ−1〜Q−102の1つであり、
R1はU−1〜U−50の1つであり、
各R2は、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3aは、HおよびR3から独立して選択され、
各R5は、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリル、−NR25R26またはZ2Qであり、
R11aは、HおよびR11から選択され、
R15は、H、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり、
R16は、H、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、
各Z4はC(=O)であり、
kは0、1または2であり、
pは0、1、2または3であり、そして
xは0〜5の整数であるが、
ただし、
(a)R4が炭素環員に結合している場合、該R4は、R4aから選択され、
(b)R4が窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、該R4は、R4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であり、各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Z1は、直接結合またはCHR20である、
請求項2に記載の化合物。 - Gは、G−1、G−2、G−7、G−8、G−14、G−15、G−23、G−24、G−26、G−27、G−36、G−37、G−38、G−49、G−50およびG−55から選択され、
Jは、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−37、J−38、J−45およびJ−69から選択され、
各Qは、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜Q−34、Q−45〜Q−47、Q−60〜Q−73、Q−76〜Q−79、Q−84〜Q−94およびQ−98〜Q−102であり、
Aは、CH2またはNHであり、
WはOであり、
Xは、X1、X2またはX3であり、
各R5は、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリル、−NR25R26またはZ2Qであり、
Z1は直接結合であり、
Z2は直接結合またはNR21であり、
R1は、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各R3は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ハロゲン、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
各R4bは、独立して、C1〜C2アルキルまたはC1〜C2ハロアルキルであり、
各R7は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
kは1または2であり、そして
nは0である、
請求項3に記載の化合物。 - AはCH2であり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択されると共に、Gは未置換であり、
Jは、J−4、J−5、J−8、J−11、J−15、J−16、J−20、J−29、J−30、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qは、Q−1、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72、Q−73、Q−76、Q−78、Q−79、Q−84、Q−85、Q−98、Q−99、Q−100、Q−101およびQ−102から選択され、
XはX1またはX2であって、Xを含む環は飽和しており、
R1はU−1またはU−50であり、
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bは、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして
各R5は、独立して、H、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−NR25R26またはZ2Qである、
請求項4に記載の化合物。 - Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され、
Jは、J−4、J−5、J−11、J−20、J−29、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qは、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72およびQ−85から選択され、そして
XはX1である、
請求項5に記載の化合物。 - R1は、場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aは、CH2またはNHであり、
Xは、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7またはX8であり、
各R2は、独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルケニル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のR2は、C1〜C3アルキレンもしくはC2〜C3アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した2個のR2は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jは、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)2からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、R5から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R5は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C
10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6ハロアルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、または−Z2Qであり、
各Qは、独立して、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でR7および窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R7は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、または
R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12はC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2は、独立して、直接結合、O、S(O)m、CHR20またはNR21であり、そして
R21はHまたはC1〜C3アルキルである、
請求項1に記載の化合物。 - Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でR3から選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
R1は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各R3は、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C1〜C3アルキルであり、そして
R5およびR7が、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有し、かつR8から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、各R8は、独立してC1〜C3アルキルである、
請求項7に記載の化合物。 - GはG−1〜G−55の1つであり、
JはJ−1〜J−82の1つであり、
QはQ−1〜Q−55の1つであり、
R1はU−1〜U−50の1つであり、
各R3aは、HおよびR3から独立して選択され、
R11aは、HおよびR11から選択され、
kは0、1または2であり、
pは0、1または2であり、そして
xは0〜5の整数であるが、
ただし、
(a)R4が炭素環員に結合している場合、該R4は、R4aから選択され、
(b)R4が窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、該R4は、R4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であると共に各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Z1は、直接結合またはCHR20である、
請求項8に記載の化合物。 - Gは、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択され、
Jは、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−45およびJ−69から選択され、
各Qは、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜34、Q−45、Q−46またはQ−47であり、
WはOであり、
XはX1、X2またはX3であり、
各Z1およびZ2は直接結合であり、
R1は、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各R3は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ハロゲンまたはC1〜C2アルコキシであり、
各R4bは、独立して、C1〜C2アルキルまたはC1〜C2ハロアルキルであり、
R5の一例はZ2Qであり、R5の他の例はH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され、
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ヒドロキシ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシであり、
kは1または2であり、そして
nは0である、
請求項9に記載の化合物。 - AはCH2であり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択されると共に、Gは未置換であり、
Jは、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され、
Qは、Q−1およびQ−45から選択され、
XはX1またはX2であって、Xを含む環は飽和しており、
R1はU−1またはU−50であり、
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、そして
各R4bは、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルである、
請求項10に記載の化合物。 - Jは、J−11およびJ−29から選択され、
XはX1であり、そして
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチルまたはClである、請求項11に記載の化合物。 - R1はU−1またはU−50であって、式中、R4が炭素環員に結合しているとき、該R4はR4aから選択され、そしてR4が窒素環員に結合しているとき、該R4はR4bから選択され、
各R4aは、独立して、C1〜C2アルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bは、独立して、C1〜C2アルキルまたはトリフルオロメチルであり、
AはCH2であり、
WはOであり、
XはX1またはX2であり、Xを含む環は飽和しており、
各R2は、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され、式中、左側に突出する結合はXに結合し、右側に突出している結合はZ1に結合しており、かつGは未置換であり、
各R3aは、HおよびR3から独立して選択され、
各R3は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
Jは、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され、式中、左側に突出して示されている結合はZ1に結合しており、
各R5は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR25R26、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C8ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C5〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキニルスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Z2Qであり、
R25は、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
R26は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニルまたは−Z4Qであり、
各Qは、Q−1、Q−45およびQ−63から選択され、
各R7は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか;または
R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し、この環は、R8から選択される4個までの置換基により、R5およびR7を連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各R8は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
R12はC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2は直接結合であり、
各Z4は、独立して、C(=O)またはS(O)2であり、
nは0、1または2であり、
kは0、1または2であり、
pは0、1または2であり、
xは0〜5の整数であるが、
ただし、R1が未置換チエニルであり、XがX1であり、Gが、式1の2位でXに連結していると共に4位でZ1に連結している未置換チアゾール環であり、かつJが、4位でZ1に連結していると共に5位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Jは、3位でメタ−置換フェニルにより置換されていない、
請求項1に記載の化合物。 - 各R5は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR25R26、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C6〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルコキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C8アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C2〜C6アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C6アルキルスルホニルアルキル、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C3〜C8ジアルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C4〜C8シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C4〜C8シクロアルコキシカルボニル、C5〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C8シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C2〜C6アルコキシアルコキシ、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C8シクロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C6アルキルカルボニルアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキニルスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Z2Qであり、
各Qは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8〜11員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でR7および窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)2およびSiR17R18からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でR7および窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各R7は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであるか、または
R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
R12はC1〜C3アルキルであり、
各Z1およびZ2は、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
各Z4は、独立して、O、C(=O)、S(O)mまたはCHR20であり、
各R20は、独立してH、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、
各R21は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたはC2〜C6ハロアルコキシカルボニルであり、
各mは、独立して0、1または2であり、そして
nは0、1または2であるが、
ただし、
R1が未置換チエニルであり、XがX1であり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに連結していると共に4位でZ1に連結している未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、かつJが、4位でZ1に連結し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Z1は、O、C(=O)、S(O)m、CHR20または
NR21である、
請求項1に記載の化合物。 - Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でR3から選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
R1は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各R2は、独立して、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3は、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキルまたはC2〜C4アルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C1〜C3アルキルであり、
R15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルまたはC2〜C5アルコキシカルボニルであり、
R16は、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニルまたはC2〜C4アルコキシカルボニルであり、
R5およびR7が、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、R5およびR7は、R5およびR7を連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し、この環は、場合により、R8から選択される4個までの置換基により、R5およびR7を連結する原子以外の環員において置換されていてもよく、
各R8は、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6アルキルカルボニルチオ、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C8ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり、そして
各Z4は、独立して、C(=O)またはS(O)2である、
請求項14に記載の化合物。 - 4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジンおよびそのエナンチオマー、
1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−[4−(5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペリジン、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(3aS,9bR),3a,4,5,9b−テトラヒドロナフタ[2,1−d]イソオキサゾール−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−エチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリ]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル−5−イソオキサゾリル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(3R)−スピロ[ベンゾフラン−3(2H),5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−[2−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−メチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
3−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−2(3H)−ベンゾオキサゾロンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(4S)−2,3−ジヒドロスピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、および
(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−フェニル−5−イソオキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - 式1B
各R4a1およびR4a2は、独立して、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、シクロプロピル、C1〜C3ハロアルキル、C2〜C3ハロアルケニル、C2〜C3ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2ハロアルキルチオ、C2〜C3アルコキシアルキル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノカルボニルまたはC3〜C4ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
Z3はCNまたはC(=S)NH2である)
から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。 - 各R4a1およびR4a2は、独立して、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C1〜C2アルコキシまたはC1〜C2ハロアルコキシである、請求項17に記載の化合物。
- 1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル、および
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル、
からなる群から選択される請求項17に記載の化合物。 - 請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を植物あるいはその一部に、または植物種子に施用することを含む卵菌綱菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
- (1)請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物と、(2)少なくとも1つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
- (1)請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、(2)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
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