CN108601353B - 杀菌性组合物 - Google Patents

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Abstract

涉及一种由植物病原性微生物产生的植物病害的防除方法，包括施用包含式[1]表示的化合物或其盐的杀菌性组合物的工序。

Description

杀菌性组合物
【技术领域】
本发明涉及杀菌性组合物，其特征在于，包含稠合11元环化合物、其对映体、或它们的混合物、或其农园艺上可接受的盐的至少一种，和其他的农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种。
【背景技术】
至今为止虽然发现了多种农园艺用杀菌剂，但是从药剂感受性低下的问题、效果持续性的问题、使用时的安全性(例如，对于作业者的安全性)，或环境影响方面的安全性看，现在仍需求效力高、安全性高的新型药剂。此外，需求防止植物病原菌获得对药剂的耐受性、低感受性的防除方法。
【现有技术文献】
【专利文献】
【专利文献1】国际公开第1993/09113号
【专利文献2】特开2004-137255号公报
【专利文献3】国际公开第2012/037411号
【专利文献4】国际公开第2010/077752号
【专利文献5】美国特许第4218464号
【专利文献6】国际公开第2009/014637号
【专利文献7】国际公开第2006/082001号
【专利文献8】国际公开第2003/008475号
【专利文献9】国际公开第2012/082580号
【专利文献10】国际公开第2007/014290号
【专利文献11】国际公开第2008/091580号
【专利文献12】国际公开第2009/094407号
【非专利文献】
【非专利文献1】JANSEN,R.J.et al.,Journal of Organic Chemistry,2001,Vol.66,No.8,pp.2643-2653
【非专利文献2】AHAD,J.et al.,Journal of the Chemical Society,PerkinTransactions 1:Organic and Bio-organic Chemistry,1980,No.11,pp.2445-2449
【非专利文献3】SANTOSO,H.et al.,Organic&Biomolecular Chemistry,2014,Vol.12,No.1,pp.171-176
【非专利文献4】BHATTACHARJEE,D.et al.,Journal of HeterocyclicChemistry,1980,Vol.17,No.2,pp.315-320
【非专利文献5】MEISENHEIMER,P.L.et al.,DRUG METABOLISM AND DISPOSITION,2011,Vol.39,No.12,pp.2403-2410
【非专利文献6】FRAC Code Table(2015年)、FRAC(Fungicide Resistance ActionCommittee)
【非专利文献7】ペスチサイドマニュアル(2013年)、ブリティシュクロッププロテクションカウンシル(The Pesticide Manual(2013),British Crop Protection Council)
【非专利文献8】クミアイ农药总览(2014年)，全国农业协同组合连合会(KumiaiNouyaku Souran(2014),National Federation of Agricultural CooperativeAssociations)
【非专利文献9】SHIBUYA INDEX(第17版)，全国农村教育协会(SHIBUYA INDEX(17th Edition),Zenkoku Noson Kyoiku Kyokai Co.,Ltd.)
【发明内容】
【发明要解决的课题】
对于有用作物的病害防除，使用多种农园艺用杀菌化合物，为了提高杀菌活性能力，正尝试混合农园艺用杀菌化合物开发农药制剂的事情，但是它们的防除效果不能说是充分的。本发明目的在于提供解决了该问题的具有优异杀菌活性的新型的杀菌性组合物。
【为了解决课题的手段】
本发明人们为了解决前述课题进行深入研究，结果发现，通过组合下述式[1]所示的某些种的稠合11元环化合物和其他农园艺用杀菌化合物，能够有效地防除植物病害。本发明是基于该发现的发明。
(1)杀菌性组合物,包含:
(a)式[1]
【化1】
{式中，T为CH或氮原子、
R1为氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、卤素原子、氰基或羟基,
R2、R3、R4和R5各自独立地为氢原子、C1～C6烷基、C3～C6环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、卤素原子、氰基或羟基,或R2与R3以及R4与R5各自独立地与它们所结合的碳原子一起形成羰基(C＝O),
R6各自独立地为氧代、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、卤素原子、氰基或羟基,
n为0～2,
X1、X2、X3和X4各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、甲酰基、巯基、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C2～C6烯氧基、C2～C6炔氧基、C1～C6卤代烷氧基、C2～C6卤代烯氧基、C2～C6卤代炔氧基、羧基、氨基甲酰基、C3～C6环烷基、C3～C8卤代环烷基、C3～C6环烷氧基、C3～C8卤代环烷氧基、C2～C6烷氧基烷基、C4～C10环烷氧基烷基、C2～C6卤代烷氧基烷基、C4～C10卤代环烷氧基烷基、C3～C8烷氧基烷氧基烷基、C2～C6烷氧基烷氧基、C4～C10环烷基烷氧基、C1～C6羟基烷基、C4～C10环烷基烷基、C4～C10烷基环烷基、C6～C14环烷基环烷基、C4～C10卤代环烷基烷基、C6～C14卤代环烷基环烷基、C4～C10卤代烷基环烷基、C5～C10烷基环烷基烷基、C3～C8环烯基、C3～C8卤代环烯基、-SR25、-S(O)R25、-S(O)2R25、-OS(O)2R25、-(C1～C6烷基)S(O)2R25、C2～C6烷硫基烷基、C2～C6烷基亚硫酰基烷基、C2～C6烷基磺酰基烷基、C2～C6烷基羰基、C2～C6卤代烷基羰基、C4～C8环烷基羰基、C2～C6烷氧基羰基、C2～C6卤代烷氧基羰基、C4～C8环烷氧基羰基、C5～C10环烷基烷氧基羰基、C2～C6烷基羰基氧基、C2～C6卤代烷基羰基氧基、C4～C8环烷基羰基氧基、C2～C6烷氧基羰基氧基、C2～C6卤代烷氧基羰基氧基、C4～C8环烷氧基羰基氧基、C3～C6烷基羰基烷氧基、-NR26R27、C2～C6烷基氨基烷基、C3～C8(二烷基氨基)烷基、C2～C6卤代烷基氨基烷基、C4～C10环烷基氨基烷基、C1～C6烷基磺酰基氨基、C1～C6卤代烷基磺酰基氨基、C2～C6烷基氨基羰基、C3～C10(二烷基氨基)羰基、C4～C8环烷基氨基羰基、C2～C8(N-烷氧基-N-烷基)氨基、C2～C8(二烷基氨基)氧基、C3～C10三烷基肼基、C3～C10三烷基甲硅烷基、C4～C10三烷基甲硅烷基烷基、C5～C10三烷基甲硅烷基炔基、C3～C10三烷基甲硅烷基氧基、C4～C12三烷基甲硅烷基烷氧基、C5～C12三烷基甲硅烷基烷氧基烷基、C5～C12三烷基甲硅烷基炔氧基、C2～C6烷基磺酰氧基烷基、C2～C6卤代烷基磺酰氧基烷基、-C(＝NOR28)R29、-C(＝NR30)R29、C2～C6氰基烷基、苯基、苯氧基或苄基,或X1和X2、X2和X3以及X3和X4一起形成可以包含氧原子、硫原子、-NR31-的C2～C6亚烷基链,或与它们所连接的碳原子一起形成噻吩环、吡啶环、吡咯环、咪唑环、苯环、萘环、嘧啶环、呋喃环、吡嗪环、吡唑环或噁唑环，
R25为C1～C8烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷基氨基、苯基或苄基,苯基或苄基可以被1个以上的R32取代，
R32各自独立地为C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤代烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C8环烷氧基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚硫酰基、C1～C6卤代烷基磺酰基、卤素原子、氰基或羟基,
R26和R27各自独立地为氢原子、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、C1～C6烷氧基、C2～C8二烷基氨基、C2～C6烷基羰基、C2～C6卤代烷基羰基、C4～C8环烷基羰基、C2～C6烷氧基羰基、C2～C6卤代烷氧基羰基或C3～C10(二烷基氨基)羰基,
R28为氢原子、C1～C6烷基、C1～C6卤代烷基或苄基,
R29为氢原子、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、C4～C10环烷基烷基、苯基或苄基,
R30为C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C1～C6卤代烷基、C3～C8卤代环烷基、苯基或苄基,
R31为氢原子、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C2～C6烷氧基烷基、C3～C6环烷基、C3～C6卤代环烷基、C2～C6烷硫基烷基、C2～C6烷基亚硫酰基烷基、C2～C6烷基磺酰基烷基、C2～C6烷基羰基、C2～C6卤代烷基羰基、C2～C6烷氧基羰基、C3～C6烷氧基羰基烷基、C2～C6烷基氨基羰基、C3～C6(二烷基氨基)羰基、C1～C6烷基磺酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基,
R7和R8各自独立地为C1～C4烷基、卤素原子、C3～C6环烷基或C1～C4卤代烷基,
R9和R10各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、羟基、C1～C6烷基、C2～C6烯基、C2～C6炔基、C1～C6卤代烷基、C2～C6卤代烯基、C2～C6卤代炔基、C1～C6烷氧基、C1～C6卤代烷氧基、C3～C6环烷基、C1～C6烷硫基、C1～C6烷基亚硫酰基、C1～C6烷基磺酰基、C1～C6卤代烷硫基、C1～C6卤代烷基亚硫酰基或C1～C6卤代烷基磺酰基,
G1为氧原子或硫原子}
表示的化合物、其对映体、或它们的混合物、或其农园艺上可接受的盐的至少一种,和(b)农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种。
(2)第(1)项记载的杀菌性组合物,其中,
式[1]的化合物中,
R1、R2、R3、R4和R5为氢原子,
n为0,
X1、X2、X3和X4各自独立地为氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、甲酰基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4羟基烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-SR25、-S(O)2R25、-OS(O)2R25、C2～C4烷基羰基氧基、C2～C4烷氧基羰基氧基、或-C(＝NOR28)R29,
R25为C1～C4烷基、环丙基或C1～C4卤代烷基,
R28和R29各自独立地为氢原子或甲基,
R7和R8各自独立地为C1～C4烷基、卤素原子或C1～C4卤代烷基,
R9和R10为氢原子,
G1为氧原子。
(3)第(1)或(2)项记载的杀菌性组合物,其中
式[1]的化合物中,
X1为-OS(O)2R25,
X2和X3为氢原子,
X4为氢原子、硝基、氟原子、氯原子、溴原子、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或-OS(O)2R25,
R25为甲基,
R7为三氟甲基、二氟甲基或氯原子,
R8各自独立地为甲基、三氟甲基、二氟甲基或氯原子。
(4)第(1)～(3)的任一项记载的杀菌性组合物,其中
式[1]的化合物选自:
4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、
4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、和
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶或它们的混合物。
(5)第(1)～(4)的任一项记载的杀菌性组合物，其中，成分(b)包含选自如下的至少一种化合物：苯噻菌胺、缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、甲霜灵-M、噻唑菌胺、烯酰吗啉、霜脲氰、碱性硫酸铜、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮(pyriofenone)、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑、氟噻唑吡乙酮或这些的盐。
(6)第(1)～(5)的任一项记载的杀菌性组合物，其作为农园艺用杀菌剂使用。
(7)植物有害生物的防除方法，包括
将(a)第(1)项记载的式[1]表示的化合物、和(b)农园艺用杀菌剂或其盐在植物或植物周边的区域处理的工序，成分(a)和成分(b)同时地、连续的或分别地被处理。
(8)第(7)项记载的植物有害生物的防除方法，其中，前述处理是选自喷雾、散布、撒粉、喷射、扩散、浸渍、灌注、注入、撒水(浸水)、发泡、涂布、粉衣、包衣、吹风、熏蒸、熏烟、烟雾以及涂装的至少一种。
(9)第(7)或(8)项记载的植物有害生物的防除方法，其中，前述植物周边的区域选自土壤、水田、水耕栽培的水、以及栽培资源材料的至少一种。
(10)第(7)～(9)的任一项记载的植物有害生物的防除方法，其中，式[1]的化合物选自
4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、
4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、和
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、或它们的混合物。
(11)第(7)～(10)的任一项记载的植物有害生物的防除方法，其中，成分(b)包含选自如下的至少一种的化合物：苯噻菌胺、缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、甲霜灵-M、噻唑菌胺、烯酰吗啉、霜脲氰、碱性硫酸铜、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑、氟噻唑吡乙酮或它们的盐。
【发明的效果】
式[1]表示的稠合11元环化合物本身对有害生物，即，对农园艺用植物的病原菌显示出优异的防除效果，作为本发明的杀菌性组合物使用的情形下发挥优异的协同效果。
【具体实施方式】
以下，对本发明进行详细说明。
本发明的上述稠合11元环化合物中，除了式[1]表示的稠合11元环化合物之外，也包含该化合物的盐和式[1]表示的稠合11元环化合物的N-氧化物。这里作为盐没有特别限定，可以举出例如农药制造上可接受的盐，具体地，可举出钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铝盐等。进一步，本发明化合物应该存在的所有可能的立体异构体或光学异构体也包含在式[1]表示的稠合11元环化合物的范围。
本发明的稠合11元环化合物也可以非晶性物质或结晶形态使用，也可以以形成水合物、溶剂合物的固体、或溶液、混悬液的形态使用。本发明的稠合11元环化合物包括作为与其他成分的混合物使用，此外，还包括作为式[1]的化合物的混合物，特别是消旋体等的对映体的混合物或者非对映异构体的混合物使用。
式[1]赋予了根据本发明可以使用的稠合11元环化合物的一般性定义。以下描述关于上述和下述表示的式的基团的优选的定义。那样的定义，适用于式[1]表示的最终生成物，并且同样地还适用于所有的中间体。
以下描述优选的方式。
T优选CH。
R1优选氢原子。
R2、R3、R4和R5优选氢原子或甲基,进一步优选氢原子。
n优选0(即，R6优选不存在)。
X1、X2、X3和X4各自独立地优选为氢原子、卤素原子、氰基、羟基、硝基、甲酰基、C1～C4烷基、C1～C4卤代烷基、C1～C4羟基烷基、C1～C4烷氧基、C1～C4卤代烷氧基、-SR25、-S(O)2R25、-OS(O)2R25、C2～C4烷基羰基氧基、C2～C4烷氧基羰基氧基、或-C(＝NOR28)R29,进一步优选，X1、X2、X3和X4中的至少一个为-OS(＝O)2R25,特别优选X1为-OS(O)2R25,特别优选X2和X3为氢原子,特别优选X4为氢原子、硝基、氟原子、溴原子、甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或-OS(O)2R25,最优选X4为氢原子、硝基、甲基、氟原子或甲氧基。
R25优选C1～C4烷基、环丙基或C1～C4卤代烷基,进一步优选为甲基。
R28优选为氢原子或C1～C4烷基,进一步优选为氢原子或甲基。
R29优选为氢原子或C1～C4烷基,进一步优选为氢原子或甲基。
R7、R8各自独立地优选为C1～C4烷基、卤素原子或C1～C4卤代烷基,进一步优选为甲基、二氟甲基、三氟甲基或氯原子。
R9和R10优选氢原子。
G1优选氧原子。
一般的范围或优选范围中，上述表示的基团的定义和说明，根据需要也可以相互组合。即，可以在各自的范围和优选的范围之间组合。这些适用于最终生成物和与其对应的前体和中间体两者。
优选的一个实施方式为式[1]{式中，R7表示三氟甲基,R8表示甲基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，R7和R8表示三氟甲基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，R7和R8表示的二氟甲基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，R7和R8表示甲基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，R7和R8表示氯原子}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1、X2、X3和X4中的至少一个表示甲基磺酰氧基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2、X3和X4表示氢原子}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示氟原子}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示氯原子}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示溴原子}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示甲氧基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示氰基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示硝基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子,X4表示三氟甲氧基}表示的化合物。
进一步另外地，优选的其他的实施方式为式[1]{式中，X1和X4表示甲基磺酰氧基,X2和X3表示氢原子}表示的化合物。
针对本说明书所记载的用语进行说明。
卤素原子是指包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
通过如C1～C6这样的元素符号和下标数字构成的标示表示其后标示的基团的元素数为下标数字表示的范围。例如在该情况下表示碳数为1～6,C2～C6的标示表示碳数为2～6。
跟在如C1～C6这样的元素符号和下标数字构成的标示后面，标记复合取代基时，表示复合取代基的总元素数为下标数字表示的范围。例如，对于C4～C8环烷基羰氧基来说，表示环烷基羰氧基的总碳数为4～8，包含环丙基羰基等。另外，例如对于C2～C8氰基烷基而言，表示氰基烷基的总碳数为2～8。对于C2～C8氰基烷基而言，可包含1个或多个氰基，包含氰基甲基等。
烷基是指例如碳数为1～8，优选碳数为1～6的直链或支链状的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丁基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基、烷硫基、烷基羰基、烷基磺酰氧基等复合取代基的一部分的烷基。例如如烷基环烷基这样末端包含烷基的复合取代基的情况下，环烷基的该部分可被相同或不同的烷基独立地单取代或多取代。末端具有其他基团例如烯基、烷氧基、羟基、卤素等的复合取代基也是同样理解。
环烷基是指例如具有碳数为3～8，优选碳数为3～6的支链的环烷基，例如可举出环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4,4-二甲基环己基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代环烷基等复合取代基的一部分的环烷基。
环烯基是指例如具有碳数为3～8，优选碳数为3～6的支链的环烯基，例如可举出环丙烯基、1-甲基环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代环烯基等复合取代基的一部分的环烯基。
环烷氧基是指例如具有碳数为3～8，优选碳数为3～6的支链的环烷基，例如可举出环丙氧基、1-甲基环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代环烷氧基等复合取代基的一部分的环烷氧基。
“卤代…”(例如“卤代烷基”)中的“卤代”的用语包括氟、氯、溴及碘。用“卤代”的接头语表示的卤素取代包括单取代或多取代，更优选包括单取代、二取代及三取代。
卤代烷基是指例如碳数为1～6的直链或支链状的烷基、并且这些基团中的氢原子的一部分或全部被卤原子取代的基团，例如可举出氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、二溴甲基、二碘甲基、三氟甲基、三氯甲基、三溴甲基、三碘甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、2-三氟乙基、3-氯丙基、3-溴丙基、4-氯丁基、4-溴丁基、4-三氟丁基、5-氯戊基、6-氯己基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基羰基等复合取代基的一部分的卤代烷基。
烯基是指例如碳数为2～6的直链或支链状的烯基，例如可举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、4-戊烯基、5-己烯基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烯基等复合取代基的一部分的烯基。
炔基是指例如碳数为2～6的直链或支链状的炔基，例如可举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、3-丁炔基、1-甲基-3-丙炔基、4-戊炔基、5-己炔基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代炔基等复合取代基的一部分的炔基。
烷氧基是指例如碳数为1～6的直链或支链状的烷氧基，例如可举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷氧基、烷氧基羰基等复合取代基的一部分的烷氧基。
卤代烷氧基是指例如被1个以上、更优选1～10个卤原子取代的碳数为1～6的直链或支链状的烷氧基，例如可举出氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、碘甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、二溴甲氧基、二碘甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、三碘甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-三氟乙氧基、3-氯丙氧基、3-溴丙氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、4-三氟丁氧基、5-氯戊氧基、6-氯己氧基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷氧基羰基等复合取代基的一部分的卤代烷氧基。
烷硫基是指例如烷基部分为上述含义的碳数为1～6的(烷基)-S-基，例如可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷硫基等复合取代基的一部分的烷硫基。
烷基亚硫酰基是指例如烷基部分为上述含义的碳数为1～6的(烷基)-SO-基，例如可举出甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、正丙基亚硫酰基、异丙基亚硫酰基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基亚硫酰基等复合取代基的一部分的烷基亚硫酰基。
烷基磺酰基是指例如烷基部分为上述含义的碳数为1～6的(烷基)-SO2-基，例如可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基磺酰基等复合取代基的一部分的烷基磺酰基。
羟基烷基是指被1～5个羟基取代的碳数1～6的直链状或支链状的烷基，例如可举出羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基或羟基异丙基等。
烷基磺酰氧基是指例如烷基部分为上述含义的碳数为1～6的(烷基)-S(O)2O-基，例如可举出甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基磺酰氧基等复合取代基的一部分的烷基磺酰氧基。
烷基羰基是指例如烷基部分为上述含义的(烷基)-C(＝O)-基，例如可举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基羰基等复合取代基的一部分的卤代烷基羰基。
烷基羰氧基是指例如烷基部分为上述含义的(烷基)-C(＝O)O-基，例如可举出甲基羰氧基、乙基羰氧基、丙基羰氧基等基团。这一定义，除非另有定义，例如也适用于作为卤代烷基羰氧基等复合取代基的一部分的卤代烷基羰氧基。
本发明的反应中使用的酸，若无特别说明，是指反应体系中释放质子的布朗斯台德酸，可例示盐酸、氢溴酸、硫酸等无机酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸等有机酸。本发明的反应中使用的路易斯酸是指除氢离子以外在反应体系中作为电子对受体起作用的化合物，例如可举出氯化锌、氯化铝、氯化锡、三氯化硼、三氟化硼、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基等。
在本发明的反应中使用的碱，只要没有特别提及，意味着反应系中接受质子的化合物、或反应系中作为电子对供体起作用的化合物，可举出三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺、1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯等有机胺类；碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙等金属碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐类；以乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸镁等金属乙酸盐类为代表的羧酸金属盐类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁等金属氢氧化物；氢化锂、氢化钠、氢化钙等金属氢化物等。
本说明书的表中的如下标示表示如下所示的各自对应的基团。
例如，
Me：表示甲基，
Et：表示乙基，
n-Pr：表示正丙基，
i-Pr：表示异丙基，
c-Pr：表示环丙基，
n-Bu：表示正丁基，
i-Bu：表示异丁基，
t-Bu：表示叔丁基，
n-Hex：表示正己基，
Ph：表示苯基，
Bn：表示苄基。
式[1]表示的本发明化合物的代表性制造方法例示如下，但并不限定于这些方法。
<制造方法1>
式[1]表示的本发明化合物可以通过包括下述例示的反应式的方法来制造。
【化2】
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、G1、X1、X2、X3、X4、T和n分别如[1]中所定义的。)
通过使式[2]表示的化合物与式[3]表示的化合物在溶剂中，在酸或路易斯酸的存在下，优选在酸存在下反应，可以制造式[1]表示的本发明化合物。
这里使用的式[3]的化合物的使用量，相对于式[2]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选1.0～3.0摩尔。
作为可在本工序中使用的酸，例如可举出盐酸、氢溴酸、硫酸等无机酸，乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸、三氟甲磺酸等有机酸等。
作为可在本工序中使用的路易斯酸，例如可举出氯化锌、氯化铝、氯化锡、三氯化硼、三氟化硼、三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基等。
酸或路易斯酸的使用量，相对于式[2]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～5摩尔的范围，优选为0.1～1.0摩尔。
作为可在本工序中使用的溶剂，只要不阻碍本反应的进行，例如可使用乙腈等腈类；二乙基醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、单甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等卤代烃类；苯、氯苯、硝基苯、甲苯等芳族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类；1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等咪唑啉酮类；二甲亚砜等硫化合物类等，进而也可以使用它们的混合溶剂。
溶剂的使用量，相对于式[2]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，更优选为0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～150℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等的不同而不同，通常为10分钟～48小时。
作为反应目标物的式[la]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<制造方法2>
另外，式[l]表示的本发明化合物可通过包括如下例示的反应式的方法来制造。
【化3】
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、G1、X1、X2、X3、X4、T和n各自如(1)所定义,L1表示氯原子、溴原子等卤素原子。)
(工序1)
式[1]的化合物也可以通过在碱的存在下/非存在下、在脱水缩合剂存在下、在溶剂中使式[4]的化合物与式[5]的化合物反应来制造。
本工序中使用的式[5]的化合物的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.5～10摩尔的范围，优选1.0～1.2摩尔。
作为可在本工序中使用的脱水缩合剂，可使用二环己基碳二亚胺(DCC)、N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺(EDC或WSC)、N,N-羰基二咪唑、2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物、碘化-2-氯-1-吡啶鎓等。
本反应中使用的脱水缩合剂的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选为1.0～3.0摩尔。
作为可在本工序中使用的碱，例如可举出三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、N,N-二甲基苯胺、1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯等有机胺类；碳酸钠、碳酸钾、碳酸镁、碳酸钙等金属碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等金属碳酸氢盐类；以乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸镁等金属乙酸盐类为代表的羧酸金属盐类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、甲醇钾、叔丁醇钾等金属醇盐；氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氢氧化镁等金属氢氧化物；氢化锂、氢化钠、氢化钙等金属氢化物等。
本反应中使用的碱的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0～100摩尔的范围，优选0～10摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
另外，溶剂的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
(工序2)
式[1]的化合物也可以通过使式[4]的化合物与式[6]的化合物在碱的存在下、在溶剂中反应来制造。
本工序中使用的式[6]的化合物的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.5～10摩尔的范围，优选1.0～1.2摩尔。
作为本工序中可使用的碱，可举出与在工序1中说明的同样的物质。
本反应中使用的碱的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0～100摩尔的范围，优选0～10摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
另外，溶剂的使用量，相对于式[4]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[1]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<中间体制造方法1>
【化4】
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(式中，R1、R6、R7、R8、R9、R10、G1、T和n各自如(1)所定义,L1表示氯原子、溴原子等卤素原子。)
(工序1)
式[2]的化合物也可以通过在碱的存在下/非存在下、在脱水缩合剂存在下、在溶剂中使式[7]的化合物(可以基于WO2008/013622的记载等制造)与式[5]的化合物反应来制造。
本工序中使用的式[5]的化合物的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.5～10摩尔的范围，优选1.0～1.2摩尔。
作为可以在本工序中使用的脱水缩合剂和碱，可举出与在制造方法2工序1中说明的同样的物质。
本反应中使用的脱水缩合剂的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选1.0～3.0摩尔。
本反应中使用的碱的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0～100摩尔的范围，优选0～10摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
本反应中使用的溶剂的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
(工序2)
式[2]的化合物可以使式[7]的化合物与式[6]的化合物在碱的存在下、在溶剂中反应来制造。
本工序中使用的式[6]的化合物的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.5～10摩尔的范围，优选1.0～1.2摩尔。
作为本工序中可使用的碱，可举出与在制造方法2工序1中说明的同样的物质。
本反应中使用的碱的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0～100摩尔的范围，优选0～10摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
本工序中使用的溶剂的使用量，相对于式[7]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[2]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<中间体制造方法2>
【化5】
(式中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3、X4、T和n各自如(1)所定义,Y表示1,1-二甲基乙氧基羰基或苄基的的胺保护基。)
式[4]表示的化合物可通过将式[9]的化合物使用适当的方法脱保护来制备(关于胺保护基的方法，参照例如T.W.Greene和P.G.Wuts著，Protective Groups in OrganicSynthesis，第4版；Wiley：New York，2007)。在胺的保护基中，各种各样的保护基都是适合的，适当保护基的选择对化学合成领域的本领域技术人员来说是显而易见的。脱保护后，通过现有技术周知的基本方法，可将式[4]的胺以酸盐或游离胺的形式分离出来。
在溶剂中、在酸或路易斯酸的存在下，通过使式[8]表示的化合物与式[3]表示的化合物反应，可制造式[9]表示的本发明化合物。
这里使用的式[3]的化合物的使用量，相对于式[8]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选1.0～3.0摩尔。
本工序中可以使用的酸、路易斯酸和溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
酸或路易斯酸的使用量，相对于式[8]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～5摩尔的范围，优选0.1～1.0摩尔。
溶剂的使用量，相对于式[8]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～150℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[9]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<中间体制造方法3>
【化6】
(式中，X1、X2、X3、X4各自如(1)所定义。)
式[3a]的化合物可通过在溶剂中将式[10]的化合物使用还原剂还原来制造。
作为可在本工序中使用的还原剂，可举出氢化铝锂、氢化二异丁基铝、硼烷等。
还原剂的使用量，相对于式[10]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选2.0～5.0摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
溶剂的使用量，相对于式[10]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[3a]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<中间体制造方法4>
【化7】
(式中，X1、X2、X3、X4各自如(1)所定义,R33表示氢原子或C1～C4烷基。)
另外，式[3a]的化合物也可通过在溶剂中将式[11]的化合物使用还原剂还原来制造。
作为本工序中可使用的还原剂，可举出与在中间体制造方法3中说明的同样的物质。
还原剂的使用量，相对于式[11]的化合物1摩尔可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选2.0～5.0摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
溶剂的使用量，相对于式[11]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[3a]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
<中间体制造方法5>
【化8】
(式中，R2、R3、X1、X2、X3、X4各自如(1)所定义。)
式[3b]的化合物可通过在溶剂中将式[12]的化合物使用还原剂还原来制造。
作为本工序中可使用的还原剂，可举出与在中间体制造方法3中说明的同样的物质。
还原剂的使用量，相对于式[12]的化合物1摩尔，可以适宜选自1.0～10摩尔的范围，优选1.0～3.0摩尔。
作为可以在本工序中使用的溶剂，可以举出与制造方法1中说明的同样的物质。
溶剂的使用量，相对于式[12]的化合物1摩尔，可以适宜选自0.01～100L的范围，优选0.1～10L。
反应温度可选自从-20℃至所使用的惰性溶剂的沸点区域的范围，可优选在0℃～100℃的范围进行。
反应时间根据反应温度、反应底物、反应量等而异，但通常为10分～48小时。
作为反应目标物的式[3b]的化合物待反应结束后，可通过常规方法从反应体系中采集，也可以根据需要通过柱色谱、重结晶等操作来精制。
用于制备式[1]的化合物的上述几个试剂和反应条件推定为不适合中间体中存在的特定官能团的情况。在这些例子中，在合成中通过采取保护/脱保护的方法或官能团的相互转换，可得到期望的产物。对于保护基的使用和选择，只要是化学合成领域的本领域技术人员即可明了(参照例如T.W.Greene和P.G.Wuts著，Protective Groups in OrganicSynthesis，第4版；Wiley：New York，2007)。根据情况，如按照各个方案说明的那样引入特定的试剂后，为了完成式[1]的化合物的合成，可能有必要追加实施未说明的常规方法的合成工序，这是本领域技术人员能够认识到的。按照用于制备式[1]的化合物而提出的特定顺序所示以外的顺序，可能有必要实施上述方案所例示的工序的组合，这也是本领域技术人员能够认识到的。
通过并用本说明书中记载的方法与现有技术中周知的方法，可分别制备[表1]～[表4]所示的具有X1～X4的式[1a]～[1j]化合物。
【化9】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
本发明是杀菌性组合物，其特征在于，含有(a)上述式[1]表示的化合物或其农药上可接受的盐的至少一种，和(b)农园艺用杀菌化合物或其盐的至少一种作为活性成分。构成成分(b)可以选自在FRAC(Fungicide Resistance Action Committee)Code List，由British Crop Protection Council发行的the Pesticide Manual(2013年)、全国农业协同组合联合会发行(the National Federation of Agricultural CooperativeAssociations in Japan)的クミアイ农业总览(Kumiai Nouyaku Souran)(2014年)和全国农村教育协会发行的SHIBUYA INDEX(第17版)等中已知的，下述表示根据FRAC的例子，单并不限定于这些。
构成成分(b)为：“核酸合成抑制剂(FRAC code 4、8、32、31)”:苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲霜灵-M(metalaxyl-M)、噁霜灵(oxadixyl)、甲呋酰胺(ofurace)、磺嘧菌灵(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、土菌消(hymexazole)、辛噻酮(octhilinone)、奥索利酸(oxolinic acid)等；“有丝核分裂和细胞分裂抑制剂(FRAC Code 1、10、22、20、43、39)”:苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、麦穗宁(fuberidazole)、噻菌灵(thiabendazole)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、乙霉威(diethofencacrb)、苯酰菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)、戊菌隆(pencycuron)、氟吡菌胺(fluopicolide)等、“呼吸抑制剂(FRAC Code 39、7、11、21、29、30、38、45)”:氟嘧菌胺(diflumetorim)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、麦锈灵(benodanil)、氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、异丙噻菌胺(isofetamid)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、甲呋酰胺(fenfuram)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、噻氟菌胺(thifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、氟唑环菌胺(sedaxane)、烟酰胺(boscalid)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、苯氧菊酯(kresoxim-methyl)、布洛芬(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁唑菌酮(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、甲氧基丙烯酸酯(mandestrobin)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)、吡菌苯威(pyribencarb)、氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、唑嘧菌胺(ametoctradin)等；“氨基酸和蛋白质生合成抑制剂(FRAC Code 9、24、25、41)”:嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、稻瘟素S(blasticidin-S)、春雷霉素(kasugamycin)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracycline)等、“信号传导抑制剂(FRAC Code 13、12、2)”:苯氧喹啉(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)、拌种咯拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、伐菌唑灵(vinclozolin)等；”脂质和细胞膜生合成抑制剂(FRAC Code 6、14、28、44)”:稻瘟光(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos、IBP)、定菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、联苯(biphenyl)、氯苯甲醚(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene、PCNB)、四氯硝基苯(tecnazene、TCNB)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、土菌灵(etridiazole)、丁基氨基甲酸碘代丙炔酯(iodocarb)、霜霉威(propamacarb)、硫菌威(prothiocarb)、枯草杆菌(Bacillus subtilis)syn.、解淀粉芽胞杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株QST713、解淀粉芽胞杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株FZB24、解淀粉芽胞杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)菌株MBI600、解淀粉芽胞杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)菌株D747、来自Melameuca alternifolia(茶树)的提取物等、“细胞膜的甾醇生合成抑制剂(FRAC code 3、5、17、18)”:嗪氨灵(triforine)、消斑肟(pyrifenox)、ピリゾキサゾール(pyrizoxazole)、乐必耕(fenarimol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、烯菌灵(imazalil)、噁咪唑(oxpoconazole)、稻瘟酯(pefurazoate)、丙氯灵(prochloraz)、粉锈胺(triflumizole)、阿扎康唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环菌唑(cyproconazoole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、环氧康那唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、分菌氰唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、フルトリアホル(flutriafol)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazoole)、叶菌唑(metconazole)、灭克落(myclobutanil)、配那唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、病花灵(piperalin)、螺环菌胺(spiroxamine)、环酰菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、稗草丹(pyributicarb)、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)等、“细胞壁生合成抑制剂(FRAC Code 26、19、40)”:井冈霉素(validamycin)、多氧霉素(polyoxin)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、丙森锌(iprovalicarb)、缬菌胺(valifenalate)、双炔酰菌胺(mandipropamid)等、“细胞壁的melanin黑色素合成抑制剂(FRAC Code 16.1、16.2、16.3)”:四氟苯酞(fthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)、环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、三氟甲氧威(tolprocarb)等，“宿主植物的抗性诱导剂(FRAC Code P1～P5)”:阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)、昆布多糖(laminarin)、虎仗属(Reynoutria)sachalinensis(虎仗(giantknotweed))的提取物等、“多作用点接触抑制剂(FRAC Code M1～M11)”:铜(copper)、硫黄(sulphur)、福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、丙森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captafol)、灭菌丹(folpet)、百菌清(chlorothalonil)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、甲苯氟磺胺(tolyfluanid)、双胍辛三酸盐(guazatine)、双胍辛胺(iminoctadine)、敌菌灵(anilazine)、二氰蒽醌(dithianon)、灭螨锰系(chinomethionat/quinomethionate)、氟氯菌核利(fluoroimide)等，“作用机制不明(FRAC Code 27、33、34、35、36、37、42、U6、U8、U12～U17)”:霜脲氰(cymoxanil)、三乙磷铝(fosetyl-Al)、亚磷酸(亚磷酸和盐)、叶枯酞(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、磺菌胺(flusulfamide)、哒菌清(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、双氟苄酰胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、苯啶菌酮(pyriofenone)、多果定(dodine)、氟噻菌净(flutianil)、嘧菌腙(ferimzone)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)等。除此之外，还可以举出作为组合的例子：BAF-1107,BAF-1120、KUF-1411、MIF-1002、MIF-1102、NNF-0721、NC-233、NF-171、NF-180、S-2399、SYJ-247、SYJ-252、SYJ-264、SYJ-269等。
根据本发明的杀菌性组合物通过组合使用选自多种多样群的构成成分(b)和上述式[1]，发挥优异的协同效果。
本发明的杀菌性组合物对植物病原菌具有极强的杀菌活性，可用于防除植物病原性微生物，例如属于根肿菌门(Plasmodiophoromycota)、卵菌门(Oomycota)的原生生物；属于接合菌门(Zygomycota)、子囊菌门(Ascomycota)、担子菌门(Basidiomycota)、及不完全菌门(Deuteromycota)等的菌类；以及例如属于假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠内细菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)及链霉菌科(Streptomycetaceae)等的细菌、以及由它们产生的植物病害。另外，根据本发明的杀菌性组合物，因为对属于根肿菌门和卵菌门的原生生物显示特别高的协同的杀菌活性，故对于由此产生的植物病害显示优异的防除效果。
以下，列举根据本发明可防除的植物病原性微生物的例子，但本发明并不一定限定于此。
作为属于卵菌门(Oomycota)的病原性微生物的例子，可举出
作为白锈病(white rust)的病原体的白锈菌(Albugo)属原生生物，例如蔬菜白锈菌(Albugo candida)；
作为根腐病(root rot)、苗立枯病(damping-off)的病原体的丝囊霉(Aphanomyces)属原生生物，例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；
作为霜菌病(downy mildew)的病原体的盘梗霉(Bremia)属原生生物，例如莴笋盘梗霉(Bremia lactucae)；
作为霜霉病(downy mildew)的病原体的霜霉(Peronospora)属原生生物，例如碗豆霜霉(Peronospora pisi)、芸苔霜霉(Peronospora brassicae)、寄生霜霉(Peronosporaparasitica)、烟草霜霉(Peronospora tabacina)；
作为霜霉(downy mildew)的病原体的单轴霉(Plasmopara)属原生生物，例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
作为霜霉(downy mildew)的病原体的假霜霉(Pseudoperonospora)属原生生物，例如古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)、葎草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)；
作为晚疫病(late blight，white powdery rot)、褐腐病(brown rot)、红根心病(red stele)、心腐病(heart rot)、绵疫病(phytophthora rot)的病原体的疫霉(Phytophthora)属原生生物，例如仙人掌疫霉(Phytophthora cactorum)、辣椒疫霉(Phytophthora capsici)、瘴疫霉(Phytophthora cinnamoni)、蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)、大雄疫霉(Phytophthora megasperma)、寄生疫霉(Phytophthoraparasitica)；
作为根腐病(root rot)、苗立枯病(damping-off)、褐根腐病(browning rootrot)、苗床猝倒病(bed rot)的病原体的腐霉(Pythium)属原生生物，例如瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、终极腐霉(Pythium ultimum)。
作为属于丝足虫类(Cercozoa)的病原性微生物的例子，可举出作为根肿病(Clubroot)的病原体的根肿菌(Plasmodiophora)属原生生物，例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae)。
作为属于接合菌门(Zygomycota)的病原性微生物的例子，可举出作为苗立枯病(seedling blight)、球根腐烂病(bulb rot)、黑霉病(Rhizopus rot)、软腐病(soft rot)的病原体的根霉(Rhizopus)属菌类，例如葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)。
作为属于子囊菌门(Ascomycota)的病原性微生物的例子，可举出作为花腐病(rayblight)、褐斑病(brown spot)、轮纹病(Ascochyta leaf spot)、黑斑病(leaf spot)的病原体的壳二孢(Ascochyta)属菌类，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；
作为白粉病(powdery mildew)的病原体的布氏白粉菌(Blumeria)属菌类，例如小麦白粉菌(Blumeria graminis)；
作为麦角病(ergot)、稻曲病(false smut)的病原体的麦角菌(Claviceps)属菌类，例如紫瘢麦角菌(Claviceps purpurea)；
作为芝麻叶枯病(southern leaf blight)、斑点病(spot blotch)、褐条病(brownstripe)的病原体的旋孢霉(Cochliobolus)属菌类，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)、宫部旋孢霉(Cochliobolus miyabeanus)、禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)；
作为胴枯病(diaporthe canker)的病原体的腐皮壳(Diaporthe)属菌类，例如柑桔间座壳菌(Diaporthe citri)；
作为炭疽病(anthracnose)、疮痂病(scab)、炭疽病(sphaceloma scab)、白星病(white scab)、叶斑病(leaf spot)的病原体的痂囊腔菌(Elsinoe)属菌类，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)、禾白粉菌(Erysiphe graminis)、蓼白粉菌(Erysiphepolygoni)；
作为立枯病(take-all)的病原体的禾顶囊壳(Gaeumannomyces)属菌类，例如大麦全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis)；
作为芽枯病(twig blight)、恶苗病(bakanae desease)、芽腐病(bud rot)、立枯病(stub dieback)的病原体的赤霉(Gibberella)属菌类，例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)；
作为炭疽病(anthracnose)、晚腐病(ripe rot)、赤腐病(red rot)、斑点病(leafspot)的病原体的小丛壳(Glomerella)属菌类，例如可举出围小丛壳菌(Glomerellacingulata)；
球座菌(Guignardia)属菌类，例如皮委里氏球座菌(Guignardia bidwellii)；
作为小黑菌核病(stem rot)、银腐病(silver scurf)、轮纹病(Zonate leafspot)的病原体的长蠕孢(Helminthosporium)属菌类，例如蜿蜒状长懦孢(Helminthosporium sigmoideum)、马铃薯银屑(Helminthosporium solani)、小麦褐病(Helminthosporium triticirepentis)、大麦轮斑(Helminthosporium zonatum)；
作为茎枯病(blight)、轮斑病(ring spot)的病原体的小球腔菌(Leptosphaeria)属菌类，例如Leptosphaeria juncina、花椰菜黑径(Leptosphaeria maculans)、甘蔗小球腔菌(Leptosphaeria sacchari)；
作为小球菌核病(stem rot)的病原体的巨座壳(Magnaporthe)属菌类，例如鳄梨根腐(Magnaporthe grisea)、水稻茎腐烂(Magnaporthe salvinii)；
作为灰星病(brown rot)、花枯病(blossom blight)的病原体的链核盘菌(Monilinia)属菌类，例如巴旦杏褐腐(Monilinia fructicola)、核果链核盘菌(Monilinialaxa)、苹果叶枯病(Monilinia mali)；
褐色叶枯病(leaf scald)、雪腐病(snow mold)的病原体的明梭孢菌(Monographella)属菌类，例如可举出稻云形病菌(Monographella albescensa)、燕麦粉红雪腐(Monographella nivalis)；
作为黑叶枯病(black leaf blight)、褐斑病(leaf spot)的病原体的球腔菌(Mycosphaerella)属菌类，例如落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)、香蕉黑叶条纹(Mycosphaerella fijiensis)、禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)；
作为Phaeomoniella病的病原体的Phaeomoniella属菌类，例如Phaeomoniellachlamydospora；
作为稃枯病(glume blotch)的病原体的暗球腔菌(Phaeosphaeria)属菌类，例如菜豆褐斑(Phaeosphaeria nodorum)；
作为白粉病(powdery mildew)的病原体的柄球菌(Podosphaera)属菌类，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)、巴旦杏白粉(Podosphaera tridactyla)；
作为斑叶病(stripe)、网斑病(net blotch)的病原体的核腔菌(Pyrenophora)属菌类，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)、圆核腔菌(Pyrenophora teres)；
作为黄化萎缩病(downy mildew)、菌核病(sclerotinia rot)的病原体的核盘菌(Sclerotinia)属菌类，例如油菜核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；
作为白绢病(southern blight)、黑腐菌核病(white rot)的病原体的小核菌(Sclerotium)属菌类，例如整齐小核菌(Sclerotiumrolfsii)；
作为白粉病(powdery mildew)的病原菌的单丝壳菌(Sphaerotheca)属菌类，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)、高梁丝黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)；
作为条纹叶枯病(Cercospora leaf spot)的病原体的亚球壳霉(Sphaerulina)属菌类，例如稻亚球壳菌(Sphaerulina oryzina)；
作为Tapesia病的病原菌的Tapesia属菌类，例如Tapesia acuformis；
作为缩叶病(leaf curl)、洋李囊果(plum pockets)的病原体的外囊菌(Taphrina)属菌类，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)、李外囊菌(Taphrina pruni)；
作为白粉病(powdery mildew)的病原体的钩丝壳霉(Uncinula)属菌类，例如葡萄白粉病钩丝壳霉(Uncinula necator)、Uncinuliella simulans；
作为黑星病(scab)的病原体的黑星菌(Venturia)属菌类，例如可举出苹果黑星菌(Venturia inaequalis)、梨黑星菌(Venturia nashicola)。
作为属于担子菌门(Basidiomycota)的病原性微生物的例子，可举出作为
株腐病(foot-rot)、冬纹枯病(winter stem rot)的病原体的角担菌(Ceratobasidium)属菌类，例如禾谷角担菌(Ceratobasidium graminearum)；
作为株腐病(foot-rot)、冬纹枯病(winter stem rot)的病原体的伏革菌(Corticium)属菌类，例如禾伏革菌(Corticium graminerum)；
作为叶瘿病(leaf gall)、帚枝病(witches broom)、网叶瘿病(net blisterblight)的病原体的外担子菌(Exobasidium)属菌类，例如五孢外担子菌(Exobasidiumpentasporium)、网状外担子菌(Exobasidium reticulatum)、坏损外担子菌(Exobasidiumvexans)；
作为萎缩病(Dwarf)的病原体的嗜蓝孢孔菌(Fomitiporia)属菌类，例如地中海嗜蓝孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；
作为茎腐病(Stem rot)的病原体的灵芝(Ganoderma)属菌类，例如长孢灵芝(Ganoderma boninense)；
作为锈病(rust)的病原菌的胶锈菌(Gymnosporangium)属菌类，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)、褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；
作为锈病(rust)的病原菌的驼孢锈菌(Hemileia)属菌类，例如咖啡锈(Hemileiavastatrix)；
作为珊瑚斑病(Coral spot disease)、立枯病(nectria blight)的病原体的丛赤壳菌(Nectria)属菌类，例如苹果溃疡(Nectria galligena)；
作为褐锈病、锈病(rust)的病原体的层锈菌(Phakopsora)属菌类，例如山蚂蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)、豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)；
作为锈病(rust)、黑锈病(stem rust)、赤锈病(leaf rust)的病原体的柄锈菌(Puccinia)属菌类，例如落花生柄锈菌(Puccinia arachidis)、禾柄锈菌(Pucciniagraminis)、大麦柄锈菌(Puccinia hordei)、隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)；
作为腥黑粉病(Stinking smut)的病原菌的腥黑粉病菌(Tilletia)属菌类，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)；
作为雪腐小粒菌核病(typhula snow blight)、小粒菌核腐败病(typhula rot)的病原体的雪腐小粒菌核病菌(Typhula)属菌类，例如大麦雪腐(Typhula incarnata)、大麦雪腐(Typhula ishikariensis)；
作为黑穗病(smut)的病原体的条黑粉菌(Urocystis)属菌类，例如洋葱条黑粉菌(Urocystis cepulae)、隐藏条黑粉菌(Urocystis occulta)；
作为锈病(rust)的病原体的单胞锈菌(Uromyces)属菌类，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)、菜豆单胞锈菌(Uromyces phaseoli)；
作为黑穗病(smut)、散黑穗病(loose smut)的病原体的黑粉菌(Ustilago)属菌类，例如可举出玉蜀黍黑粉菌(Ustilago maydis)、裸黑粉菌(Ustilago nuda)。
作为属于不完全菌门(Deuteromycota)的病原性微生物的例子，可举出
作为黑斑病(Alternaria blotchAlternaria leaf spot、Alternaria blackrot)、黑叶枯病(leaf blight)、夏疫病(early blight)、轮纹病(early blight)的病原体的链格孢(Alternaria)属菌类，例如甘蓝链格孢(Alternaria brassicicola)、马铃薯早疫病链孢菌(Alternaria solani)；
作为黑霉病(Crown rot)的病原体的曲霉(Asergillus)属菌类，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；
作为灰霉病(gray mold)、灰色腐败病(neck rot)、赤色斑点病(red spot)的病原体的葡萄孢菌(Botrytis)属菌类，例如灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea)；
作为叶斑病(leaf spot)的病原体的尾孢菌(Cercosporidium)属菌类，例如花生晚叶斑(Cercosporidium personatum)；
作为斑点病(leaf spot)、褐斑病(leaf spot)、褐色圆星病(brown round spot)、叶枯病(leaf blight)、紫斑病(purple stain)的病原体的尾孢菌(Cercospora)属菌类，例如花生尾孢(Cercospora arachidicola)、甜菜尾孢(Cercospora beticola)、Cercosporachaae、大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii)；
作为黑星病(scab)、近似稻瘟病(false blast)、叶斑病(leaf blotch)的病原菌的枝孢(Cladosporium)属菌类，例如黄瓜枝孢(Cladosporium cucumerinum)、芽枝状枝抱(Cladosporium cladosporioides)、腊叶枝孢(Cladosporium herbarum)；
作为炭疽病(anthracnose)、晚腐病(ripe rot)的病原菌的毛盘孢(Colletotrichum)属菌类，例如茄炭疽(Colletotrichum coccodes)、须芒草炭疽(Colletotrichum graminicola)、菜豆炭疽病(Colletotrichum lindemuthanium)、葫芦炭疽(Colletotrichum orbiculare)；
作为蔓割病(stem rot)、凋萎病(Fusarium wilt)、干腐病(dry rot)、根腐凋萎病(root rot)、立枯病(Fusarium wilt)的病原体的镰孢(Fusarium)属菌类，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)、禾谷镰孢(Fusarium graminearum)、尖孢镰孢菌(Fusariumoxysporum)、玫瑰色镰孢(Fusarium roseum)；
作为炭疽病(anthracnose)的病原体的盘长孢(Gloeosporium)属菌类，例如枸杞炭疽(Gloeosporium laeticolor)；
作为斑点病(leaf spot)、白斑病(Macrophoma leaf spot)、胴枯病(branchcanker)的病原菌的大壳球孢(Macrophomina)属菌类，例如茶生大茎点菌(Macrophomatheicola)、菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；
作为穿孔病(anthracnose)的病原体的微节结菌(Microdochium)属菌类，例如大麦粉红雪腐(Microdochium nivale)；
作为青霉病(blue mold)、绿霉病(common green mold)的病原体的青霉(Penicillium)属菌类，例如扩展青霉(Penicillium expansum)、例如产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；
作为叶斑病(leaf spot)、果腐病(fruit rot)、根腐病(root rot)的病原体的茎点霉(Phoma)属菌类，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；
例如Phoma dauci；
作为胴枯病(Phomopsis canker)、茎枯病(stem blight)的病原体的拟茎点霉(Phomopsis)属菌类，例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)、葡萄藤叶斑(Phomopsisviticola)；
作为眼纹病(eye spot)的病原菌的假小尾孢(Pseudocercosporella)属菌类，例如大麦眼斑(Pseudocercosporella herpotrichoides)；
作为稻瘟病(blast)的病原体的梨孢(Pyricularia)属菌类，例如大麦瘟(Pyricularia oryzae)；
作为斑点病(Ramularia leaf spot)的病原体的柱隔孢(Ramularia)属菌类，例如白斑柱隔孢(Ramularia areola)、辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)；
作为苗立枯病(damping-off)、根腐病(Rhizoctonia root rot)、茎腐病(stemrot)、纹枯病(sheath blight)的病原体的丝核菌(Rhizoctonia)属菌类，例如米根霉(Rhizopus oryzae)、茄属丝核菌(Rhizoctonia solani)；
作为云形病(leaf blotch)的病原体的喙孢(Rhynchosporium)属菌类，例如大麦云纹(Rhynchosporium secalis)；
作为叶鞘腐败病(sheath rot)的病原体的帚枝(Sarocladium)属菌类，例如水稻霉斑(Sarocladium oryzae)；
作为黑点叶枯病(black spotted leaf blight)、叶枯病(leaf blight)、褐斑病(Septoria leaf spot)的病原体的壳针孢(Septoria)属菌类，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)、番茄壳针孢(Septoria lycopersici)、颖枯壳针孢(Septorianodorum)、小麦壳针孢(Septoria tritici)；
作为赤斑病(red leaf spot)、斑点病(leaf scorch)的病原体的壳多孢(Stagonospora)属菌类，例如大麦斑枯(Stagonospora nodorum)；
作为黑根病(black root rot)、根腐病(root rot)的病原菌的串珠根霉(Thielaviopsis)属菌类，例如结肠基串珠根霉(Thielaviopsis basicola)；
作为轮枝菌萎蔫病(verticillium wilt)的病原体的轮枝菌(Verticilium)属菌类，例如可举出黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)、大丽花纹枝孢(Verticilliumdahliae)。
作为属于黄单孢菌科(Xanthomonadaceae)的病原性微生物的例子，可举出作为白叶枯病(bacterial leaf blight)、斑点细菌病(bacterial spot)、褐斑细菌病(bacterialbrown spot)的病原体的黄单胞菌(Xanthomonas)属细菌，例如可举出水稻白叶枯黄单胞菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)、番茄细菌性疮痂菌(xanthomonas campestrispv..vesicatoria)。
作为属于假单胞菌科(Pseudomonadaceae)的病原性微生物的例子，可举出作为叶鞘褐变病(sheath blown rot)、凋萎细菌病(bacterial wilt)的病原体的假单孢菌(Pseudomonas)属细菌，例如可举出甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringaepv.lachrymans)、丁香假单胞菌黍致病变种(Pseudomonas syringae pv.mori)。
作为属于肠杆菌科(Enterobacteriaceae)的病原性微生物的例子，可举出软腐病(bacterial soft rot)的病原体的欧文氏菌(Ervinia)属细菌，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwinia amylovora)、胡萝卜软腐欧文氏菌胡萝卜软腐变种(Erwinia carotovorasubsp.carotovora)。
作为棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)细菌的例子，可举出作为带化病(fasciation)的病原体的棒状杆菌(Corynebacterium)属细菌，例如可举出带化病棒杆菌(Corynebacterium facians)。
作为属于链霉菌科(Streptomycetaceae)的病原性微生物的例子，可举出土臭黄变米(Soil smelling yellow rice)的病原体的链霉菌属(Streptmyces)细菌，例如可举出黄微绿链霉菌(Streptmyces flavovirens)。
本发明的植物有害生物的防除方法中，包括将(a)式[1]表示的化合物和(b)农园艺用杀菌剂或其盐在植物或植物周边处理的工序；成分(a)和成分(b)同时、连续或分别处理。这里，所谓的植物是指野生植物、育成植物、自然发生植物及栽培植物等的植物或植物群，也包括通过导入育种法、分离育种法、杂交育种法、杂种强势育种法、突变育种法、倍数性育种法、基因重组(基因导入)法、或标记物辅助选拔法等的育种法作出的植物。此外，处理的植物是植物的整体或植物的一部分都可以。进一步，所谓的植物周边区域，是指土壤(播种种子的土壤)、水田、水耕栽培的水、栽培资源材料等。除此之外，所谓的对植物或植物周边的区域的处理，是指喷雾、散布、撒粉、喷射、扩散、浸渍、灌注、注入、撒水(浸水)、发泡、涂布、粉衣、包衣、吹风、熏蒸、熏烟、烟雾、涂装等。
为了防除植物病原微生物或由其产生的植物病害而施用本发明的的杀菌性组合物时，处理无论植物病原性微生物的感染的前后，可经由植物的生育期间及贮存期间进行。其中，植物的一部分是指植物的叶、茎、干、枝、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎等构成植物全部的部分或其组合。
为了防除植物病原性微生物及由其产生的植物病害，本发明的杀菌性组合物可调整处理量至使其有效但对植物不显示毒性的量来使用。其中，有效但对植物不显示毒性的量是指可充分防除植物病原性微生物或由其产生的植物病害，且为不对植物产生损害的量，该量可根据防除的微生物、适用的植物、所使用的自然环境及本发明组合物的成分，在比较广泛的范围内变动。
以下，举出可用本发明的杀菌性组合物处理的植物的例子，但并不限定于此。
即：
锦葵科(Malvaceae)植物，例如秋葵、棉花；
梧桐科(Sterculiaceae)植物，例如可可树；
藜科(chenopodiaceae)植物，例如菠菜；
山榄科(Sapotaceae)植物，例如神秘果；
茜草科(Rubiaceae)植物，例如咖啡树、罗布斯塔咖啡树；
大麻科(Cannabaceae)植物，例如啤酒花；
十字花科(Brassicaceae)植物，例如油菜、芜菁、花椰菜、卷心菜、小松菜、萝卜、青梗菜、白菜、西兰花；
禾本科(Poaceae)植物，例如稻、大麦、小麦、甘蔗、芝草、玉米、黑麦；
葫芦科(Cucurbitaceae)植物，例如南瓜、黄瓜、西瓜、西葫芦、冬瓜、苦瓜、佛手瓜、东方瓜、甜瓜、葫芦；
漆树科(Anacardiaceae)植物，例如芒果；
紫茉莉科(Nyctaginaceae)植物，例如皮孙木；
金丝桃科(Clusiaceae)植物，例如罗汉果；
柿树科(Ebenaceae)植物，例如柿树；
菊科(Asteraceae)植物，例如生菜、散叶莴苣、莴苣、菊花、春菊、菊苣、牛蒡、向日葵、款冬；
桦木科(Betulaceae)植物；
金虎尾科(Malpighiaceae)植物，例如针叶；
樟科(Lauraceae)植物；
胡颓子科(Elaeagnaceae)植物，例如胡桃、黑胡桃；
桑科(Moraceae)植物，例如无花果、橡胶树；
碗蕨科(Dennstaedtiaceae)植物，例如蕨菜；
胡麻科(Pedaliaceae)植物，例如芝麻；
请在红色分号位置回车键
石榴科(Punicaceae)植物，例如石榴；天南星科(Araceae)植物，例如魔芋、芋头；乌毛蕨科(Blechnaceae)植物，例如狮面蕨；唇形科(Lamiaceae)植物，例如青紫苏、红紫苏；椴树科(Tiliaceae)植物，例如长果黄麻；姜科(Zingiberaceae)植物，例如姜黄、姜、生姜、茗荷；伞形科(Apiaceae)植物，例如香菜、芹菜、胡萝卜；蓼科(Polygonaceae)植物，例如荞麦；杜鹃花科(Ericaceae)植物，例如杜鹃花；山茶科(Theaceae)植物，例如茶树；茄科(Solanaceae)植物，例如烟草、红辣椒、青椒、西红柿、马铃薯、茄子；石竹科(Caryophyllaceae)植物，例如康乃馨；凤梨科(Bromeliaceae)植物，例如菠萝；莼菜科(Cabombaceae)植物，例如莼菜；芭蕉科(Musaceae)植物，例如香蕉；番木瓜科(Caricaceae)植物，例如木瓜；蔷薇科(Rosaceae)植物，例如杏、草莓、乌梅、木梨、西梅、西洋梨、梨、油桃、玫瑰、枇杷、黑莓、榅榅、微型玫瑰、桃、苹果；旋花科(Convolvulaceae)植物，例如甜薯；苋科(Amaranthaceae)植物，例如甜菜；葡萄科(Vitaceae)植物，例如葡萄；壳斗科(Fagaceae)植物，例如板栗；景天科(Crassulaceae)植物，例如八头竽；豆科(Fabaceae)植物，例如小豆、菜豆、豌豆、黑小豆、豇豆、蚕豆、大豆、黑豆、花生；芸香科(Rutaceae)植物，例如枸橘、柑橘、橘、金橘、葡萄柚、花椒、酢橘、酸橙、橘柑、大溪地酸橙、夏橙、八朔柑橘、蜜桔、柚、椪柑、柚子、酸橙、柠檬；木犀科(Oleaceae)植物，例如橄榄。棕榈科(Arecaceae)植物，例如椰子。昆栏树科(Trochodendraceae)植物，例如商陆；薯蓣科(Dioscoreaceae)植物，例如中国山药、日本山药；百合科(Liliaceae)植物，例如芦笋、郁金香、洋葱、韭菜、大蒜、葱、小蒜、大葱、百合；
辣木科(Moringaceae)植物，例如辣木；
以及可举出将这些植物分别进行转基因而得到的品种等。
本发明的进一步的实施方式涉及用本发明的杀菌性组合物处理过的种子。本发明的种子用于防止由植物病原性微生物引起的植物病害的发生。在植物病原性微生物感染或附着的种子(以下称为污染种子)混入健全的种子时，污染种子成为植物病原性微生物的感染源，还会向附近育成的健全植物传播病害。因此，用对植物病害微生物的杀菌活性高的本发明的杀菌性组合物处理过的本发明的种子成为防止植物病害发生和病原微生物向健全植物传播的有效手段。
本发明的杀菌性组合物可用于全部植物的种子。尤其是水稻、小麦、大麦、黑麦、玉米、大豆、绵花、马铃薯、甜菜等的栽培规模大，由污染种子引起的病害传播导致的损害扩大也增大，因此本发明的种子作为防止由植物病原性微生物导致植物病害发生的手段是有效的。除此以外，即使将本发明的杀菌性组合物处理转基因作物的种子，作为防止因植物病原性微生物导致的植物病害的发生的手段也是有效的。
以下，举出可用本发明的杀菌剂组合物处理的转基因植物的例子，但并不限定于此。即，
转化成对除草剂显示抗性的植物，作为例子，可举出草甘膦抗性植物、双丙氨磷抗性植物、溴苯腈抗性植株，磺酰脲类除草剂抗性作物，咪唑啉酮类除草剂抗性作物，耐2,4-D的作物，抗麦草畏的植物，异噁唑草酮抗性植物，甲基磺草酮抗性植物等；
转化成对害虫显示抗性的植物，作为例子，可举出:转化成产生Bt toxin(苏云金杆菌的杀虫性毒素)的植物、转化成产生天敌引诱物质的植物等；
转化成对植物病害显示抗性的植物，作为例子，可举出:病毒抗性植物、转化成产生防御素的植物等；
转化成提高扩大果实的收获适期的保存性的植物，作为例子，可举出:转化成抑制聚半乳糖醛酸酶产生的植物、转化成抑制乙烯生物合成酶的植物等；
转化成提高收获物的安全性的植物，例如，产生真菌霉素分解酶的植物等；
转化成育种上有用的植物，例如，转化成显示雄性不育转导的植物等；
赋予作为生物乙醇的原料有用的转化的转化(转基因)植物，作为例子，可举出产生耐热性α-淀粉酶的植物等；
转化成对环境压力显示耐性的植物，作为例如，可举出：显示利用RNA分子伴侣的干燥耐性的植物、蓄积作为低温耐性植物所大量包含的适合溶质的甜菜碱的植物、蓄积作为适合溶质的脯氨酸的植物、蓄积保水力强的海藻糖、显示干燥耐性的植物、过量产生除去活性氧的酶的植物、通过产生麦根酸类而对碱性土壤中的铁缺乏显示耐性的植物、通过产生麦根酸类而对铁缺乏显示耐性的植物等；
转化成产生特定功能性营养素的植物，作为例子，可举出过量产生油酸的植物、过量产生十八碳四烯酸的植物、过量产生赖氨酸的植物、原维生素A强化作物、维生素E强化植物、过量产生花青素的植物、对产生香柏的过敏原的香柏花粉症具有缓解效果的植物等。
根据本发明的杀菌性组合物对微生物显示高的杀菌效果，因此可将产业材料用于防止微生物的繁殖。其中，作为产业材料的非限定性例子，可举出木材、塑料材料、纸材料、皮革材料、砖瓦、陶器、水泥、油漆、冷却润滑剂及粘接剂等。对这些产业材料的处理可通过将本发明的杀菌性组合物对保护对象物进行喷雾、散布、撒粉、喷射、扩散、浸渍、灌注、洒水(浸水)、发泡、涂布、粉衣、包衣、吹喷、熏蒸、烟熏、烟雾、涂装及混合来进行。
在本发明的杀菌性组合物中，根据需要可含有农药制剂中通常使用的添加物。作为该添加物，可举出固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂、增稠剂、增粘剂、着色剂、扩展剂、防冻剂、抗结块剂、崩解剂、稳定剂等，其他根据需要也可将防腐剂或植物片等用在添加成分。
其添加物可以使用1种，也可以组合使用2种以上。
针对上述添加成分进行说明。
作为固体载体，例如可举出石英、粘土、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、白垩、膨润土、绿坡缕石、蒙脱石、酸性白土、沸石、天然岩石、硅藻土、方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等天然矿物质类，碳酸钙、硫酸铵或其他铵盐、硫酸钠、氯化钙、氯化钾等无机盐类，合成硅酸、合成硅酸盐、氧化铝、微粉化二氧化硅、硅酸盐、淀粉、纤维素、植物粉末等有机固体载体、聚乙烯、聚丙烯、聚偏二氯乙烯等塑料载体等。它们可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
作为液体载体，例如可举出大致分为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇等一元醇类、或者乙二醇、二甘醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇甘油等多元醇类的醇类，丙烯系甘醇醚等多元醇衍生物类，丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类，乙醚、二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等醚类，正构烷烃、环烷烃、异构烷烃、煤油、矿物油等脂族烃类，苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等芳族烃类，二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类，乙酸乙酯、苯二甲酸二异丙酯、苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类，γ-丁内酯等内酯类，二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-烷基吡咯烷等酰胺类，乙腈等腈类，二甲亚砜等含硫化合物类，大豆油、菜籽油、绵籽油、蓖麻油等植物油，水等。它们可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
表面活性剂没有特别限制，但优选为在水中凝胶化、或者显示膨润性的表面活性剂，例如可举出山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基酚醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基酚甲醛缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苄基苯基醚、聚氧化烯苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧化烯加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯氢化蓖麻油等非离子表面活性剂，烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基脂肪酸肌氨酸盐(Sarcosinate)、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂，月桂胺盐酸盐、硬脂胺盐酸盐、油胺盐酸盐、硬脂胺醋酸盐、硬脂氨基丙基胺盐酸盐、烷基三甲基氯化铵、烷基二甲基苯扎氯铵等烷基胺盐等阳离子表面活性剂，氨基酸型或甜菜碱型等两性表面活性剂。这些表面活性剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
另外，作为粘合剂或增稠剂，例如可举出羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯吡咯烷酮、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚丙烯酸钠、平均分子量6000～20000的聚乙二醇、平均分子量10万～500万的聚氧乙烯、天然磷脂(例如脑磷脂酸、卵磷脂酸等)等。这些粘合剂或增稠剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。作为增粘剂，例如可举出黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、羧乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类这样的水溶性高分子；如高纯度膨润土、白炭黑这样的无机微粉等。这些增粘剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。作为着色剂，例如可举出氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料；茜素染料、偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。这些着色剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为扩展剂，例如可举出有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合化合物、交联聚乙烯吡咯烷酮、马来酸与苯乙烯酸、甲基丙烯酸的共聚物、由多元醇聚合物和二羧酸酐形成的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐等。这些扩展剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。作为展着剂，例如可举出二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂、石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基酚甲醛缩合物、合成树脂乳胶等。这些展着剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为防冻剂，例如可举出乙二醇、二甘醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。这些防冻剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为抗结块剂，例如可举出淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类、聚乙烯吡咯烷酮、白炭黑、酯橡胶、石油树脂等。这些抗结块剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。作为崩解剂，例如可举出三聚磷酸钠、己烷偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合化合物、磺化苯乙烯-异丁烯-马来酸酐共聚物、淀粉、聚丙烯腈接枝共聚物等。这些崩解剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为稳定剂，例如可举出沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂、酚系、胺系、硫系、磷酸系等抗氧化剂、水杨酸系、二苯甲酮系等紫外线吸收剂等。这些稳定剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为防腐剂，例如可举出山梨酸钾、1,2-噻唑啉-3-酮等。这些防腐剂可以使用1种，也可以组合2种以上使用。
作为植物片，例如可举出锯屑、椰壳、玉米芯、烟草茎等。
在本发明的杀菌性组合物或组合成的物质中含有上述添加成分时，对于其含有比例，以质量为基准，选择如下范围：在载体中通常为5～95％，优选为20～90％，表面活性剂的含有比例通常为0.1～30％，优选为0.5～10％，其他添加物的含有比例为0.1～30％，优选为0.5～10％。
本发明的杀菌性组合物例如可以作为如粒剂、粉粒剂、微粒剂、液剂、水溶剂、油剂、乳剂、展膜油剂、乳胶剂、微乳胶剂、悬乳剂制剂、EW(水包油型乳剂)剂、微囊剂、可湿性粉末、混悬剂、悬浮剂、片剂、可湿性粉剂、干悬浮剂、水可分散性颗粒、气溶胶(Aerosol)、糊剂、环糊精制剂、大型制剂、包剂、水溶性包装制剂、粉剂、熏烟剂、熏蒸剂等这样的适用于农园艺用杀菌剂的药剂使用。
这样的形态可通过将选自式[1]的至少一种化合物与选自构成成分(b)的至少一种的适当固体或液体的载体类、以及根据期望用于改善有效成分的分散性和/或其他性质的适当的辅剂(例如表面活性剂、溶剂、稳定剂)一起混合的常规方法得到。使用时，稀释成适当浓度，散布或直接施用。
本发明的杀菌性组合物通过含有作为共同成分的、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀蜗牛剂、摄取抑制剂、除草剂、杀藻剂、杀螨剂、杀线虫剂、生物农药、外激素剂、天然杀菌剂、天然杀虫剂这样的、英国作物生产委员会发行的农药手册(2013年)、(日本)全国农业协同组合连合会发行的クミアイ农药总览(2014年)、以及(日本)全国农村教育协会发行的SHIBUYA INDEX(第17版)等已知的成分，可以形成赋予更广范围的农药保护的多构成成分有害生物防除剂。下述示出共同成分的例子，但并不限定于此。
作为杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀蜗牛剂、摄取抑制剂的例子，可举出1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、阿维菌素(abamectin)、乙酰甲胺磷(acephate)、灭螨醌(acequinocyl)、啶虫脒(acetamiprid)、家蝇磷(acethion)、乙酯磷(acetophos)、乙酰虫腈(acetoprole)、氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯腈(acrylonitrile)、afidopyropen、棉铃威(alanycarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、烯丙菊酯(allethrin)、蒜素(allicin)、阿洛氨菌素(allosamidin)、除害威(allyxycarb)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、α-硫丹(alpha-endosulfan)、赛硫磷(amidithion)、磺胺螨酯(amidoflumet)、灭害威(aminocarb)、胺吸磷(amiton)、双甲脒(amitraz)、新烟碱(anabasine)、杀螨特(aramite)、特诱酮(athidathion)、印楝素(azadirachtin)、甲基吡噁磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-methyl)、偶氮苯(azobenzene)、三唑锡(azocyclotin)、偶氮磷(azothoate)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种类(Bacillus thuringiensis kurstaki)、苏云金芽孢杆菌Buibui亚种类(Bacillusthuringiensis Buibui)、苏云金芽孢杆菌亚鲇泽亚种类(Bacillus thuringiensisaisawai)、六氟硅酸钡(barium hexafluorosilicate)、熏虫菊(barthrin)、benclothiaz、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、苯磷(benoxafos)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、苯甲酸苄酯(benzyl benzoate)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、高效氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯(bifenthrin)、吡氟菌酯(bifujunzhi)、乐杀螨(binapacryl)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、溴灭菊酯(brofenvalerate)、broflanilid、溴氟菊酯(brofluthrinate)、溴苄呋菊酯(bromethrin)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)、溴乙酰胺(bromoacetamide)、溴烯杀(bromocyclen)、溴-DDT(bromo-DDT)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴螨酯(bromopropylate)、合杀威(bufencarb)、噻嗪酮(buprofezin)、畜虫威(butacarb)、特嘧硫磷(butathiofos)、苄烯菊酯(butethrin)、丁酮威(butocarboxim)、丁酯膦(butonate)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、硫线磷(cadusafos)、石硫合剂(calcium polysulfide)、敌敌钙(calvinphos)、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、二硫化碳(Carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、硫化羰(Carbonyl sulfide)、三硫磷(carbophenothion)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀螟丹(cartap)、真菌净(Carvacrol)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯胺磷(Chloraminephosphorus)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、杀螨醚(chlorbenside)、灭幼脲(chlorbenzuron)、冰片丹(chlorbicyclen)、开蓬(chlordecone)、氯烯炔菊酯(chlorempenthrin)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、虫螨腈(chlorfenapyr)、杀螨醇(chlorfenethol)、杀螨酯(chlorfenson)、敌螨特(chlorfensulphide)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、氯仿(chloroform)、伊托明(Chloromebuform)、灭虫脲(chloromethiuron)、氯化苦(Chloropicrin)、Chloroprallethrin、丙酯杀螨醇(chloropropylate)、氯辛硫磷(chlorphoxim)、氯吡唑磷(chlorprazophos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、虫螨磷(chlorthiophos)、环虫酰肼(chromafenozide)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、瓜叶菊素(cinerins)、顺式苄呋菊酯(cismethrin)、克仑吡林(clenpirin)、除线威(Cloethocarb)、四螨嗪(Clofentezine)、氯氰碘柳胺(Closantel)、噻虫胺(clothianidin)、噻唑硫磷(colophonate)、环烷酸铜(Coppernaphthenate)、油酸铜(copper oleate)、硫酸铜(Copper sulfate)、蝇毒磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、CPMC、克罗米通(crotamiton)、巴毒磷(Crotoxyphos)、育畜磷(Crufomate)、冰晶石(Cryolite)、苯腈磷(Cyanofenphos)、氰(Cyanogen)、杀螟腈(cyanophos)、果虫磷(cyanthoate)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环虫菊酯(cyclethrin)、环螨酯(Cycloprate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、腈吡螨氰(Cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氯氟氰菊酯(Cyfluthrin)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、氯氟氰菊酯(Cyhalothrin)、三环锡(cyhexatin)、螨蜱胺(Cymiazole)、氯氰菊酯(cypermethrin)、灭蝇胺(cyromazine)、畜蜱磷(cythioate)、哒幼酮(dayoutong)、棉隆(dazomet)、DBCP、DCIP、一甲呋喃丹(decarbofuran)、溴氰菊酯(deltamethrin)、田乐磷(demephion)、氧田乐磷(demephion-O)、硫田乐磷(demephion-S)、内吸磷(demeton)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S(demeton-S)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphon)、右旋反式氯炔丙菊酯(d-fanshiluquebingjuzhi)、丁醚脲(diafenthiuron)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二胺磷(diamidafos)、硅藻土(diatomaceous earth)、二嗪磷(diazinon)、异氯磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、除幼脲(dichlorbenzuron)、敌敌畏(dichlorvos)、dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(dicofol)、dicresyl、百治磷(dicrotophos)、环虫腈(dicyclanil)、遍地克(dienochlor)、氟螨嗪(diflovidazin)、除虫脲(diflubenzuron)、喘定(dilor)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氟磷(dimefox)、地麦威(dimetan)、混灭威(dimethacarb)、乐果(dimethoate)、苄菊酯(dimethrin)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、敌蝇威(dimetilan)、消螨酚(dinex)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二硝巴豆酸酯-4(dinocap-4)、二硝巴豆酸酯-6(dinocap-6)、敌菌死(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、硝辛酯(dinosulfon)、呋虫胺(dinotefuran)、硝丁酯(dinoterbon)、苯虫醚(diofenolan)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二氧威(dioxacarb)、敌噁磷(dioxathion)、二苯砜(diphenylsulfone)、dipymetitrone、双硫仑(disulfiram)、乙拌磷(disulfoton)、噻喃磷(dithicrofos)、二甲基二硫醚(dithioether)、D-柠檬烯(d-limonene)、DNOC、苯氧炔螨(dofenapyn)、多拉克汀(doramectin)、脱皮甾酮(ecdysterone)、埃玛菌素(emamectin)、EMPC、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、因毒磷(endothion)、异狄氏剂(endrin)、EPN、保幼醚(epofenonane)、依普菌素(eprinomectin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯单体(epsilon-momfluorothrin)、Es-生物烯丙菊酯(esdépalléthrine)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、依他磷(etaphos)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫腈(ethiprole)、益硫磷(ethoate-methyl)、灭线磷(ethoprophos)、甲酸乙酯(ethylformate)、乙基-DDD(ethyl-DDD)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、二氯乙烯(ethylenedichloride)、醚菊酯(etofenprox)、乙螨唑(etoxazole)、乙嘧硫磷(etrimfos)、EXD、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、皮蝇磷(fenchlorphos)、乙苯威(fenethacarb)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、杀螟硫磷(fenitrothion)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、fenoxacrim、苯氧威(fenoxycarb)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、唑螨酯(fenpyroximate)、芬螨酯(fenson)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、氰戊菊酯(fenvalerate)、磷酸铁(ferric phosphate)、氟虫腈(fipronil)、flometoquin、氟啶虫酰胺(flonicamid)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、fluazaindolizine、啶蜱脲(fluazuron)、氟虫酰胺(flubendiamide)、氟螨噻(flubenzimine)、氟氯双苯隆(flucofuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、联氟螨(fluenetil)、联氟砜(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、三氟醚菊酯(flufenprox)、丁虫腈(flufiprole)、fluhexafon、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟杀螨(fluorbenside)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、fluralaner、氟磺酰胺(flursulamide)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fluxametamide、地虫硫磷(fonofos)、伐虫脒(formetanate)、伐虫脒盐酸盐(formetanate hydrochloride)、安硫磷(formothion)、胺甲威(formparanate)、丁苯硫磷(fosmethilan)、福司吡酯(fospirate)、噻唑磷(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、炔呋菊酯(furamethrin)、呋喃虫酰肼(furan tebufenozide)、呋线威(furathiocarb)、抗虫菊(furethrin)、糠醛(furfural)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、林丹(gamma-HCH)、格螨酯(genit)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、HCH、HEOD、氯氟醚菊酯(heptafluthrin)、庚烯磷(heptenophos)、速杀硫磷(heterophos)、毒菌酚(hexachlorophene)、氟铃脲(hexaflumuron)、噻螨酮(hexythiazox)、HHDN、氟蚁腙(hydramethylnon)、烯虫乙酯(hydroprene)、喹啉威(hyquincarb)、imicyafos、吡虫啉(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、炔咪菊酯(imiprothrin)、茚虫威(indoxacarb)、IPSP、isamidofos、氯唑磷(isazofos)、碳氯灵(isobenzan)、水胺硫磷(isocarbophos)、异艾氏剂(isodrin)、异柳磷(isofenphos)、甲基异柳磷(isofenphos-methyl)、异索威(isolan)、异丙威(isoprocarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、异拌磷(isothioate)、噁唑磷(isoxathion)、依维霉素(ivermectin)、喃烯菊酯(japothrins)、茉酮菊素I(jasmolin I)、茉酮菊素II(jasmolin II)、甲磺虫腙(jiahuangchongzong)、碘硫磷(jodfenphos)、保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)、保幼激素III(juvenilehormone III)、噻吩菊酯(kadethrin)、κ-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、κ-联苯菊酯(kappa-tefluthrin)、克来范(kelevan)、烯虫炔酯(kinoprene)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、雷皮菌素(lepimectin)、溴苯膦(leptophos)、啶虫磷(lirimfos)、虱螨脲(lufenuron)、噻唑磷(lythidathion)、马拉硫磷(malathion)、苄丙二腈(malonoben)、麦芽糊精(maltodextrin)、苦参碱(matrine)、叠氮磷(mazidox)、灭蚜磷(mecarbam)、四甲磷(mecarphon)、杀螨脒(medimeform)、灭蚜硫磷(menazon)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、地胺磷(mephosfolan)、甲硫酚(mesulfen)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、氰氟虫腙(metaflumizone)、四聚乙醛(metaldehyde)、威百亩(metam)、虫螨畏(methacrifos)、杀扑磷(methidathion)、甲硫威(methiocarb)、丁烯胺磷(methocrotophos)、灭多威(methomyl)、烯虫酯(methoprene)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methylisothiocyanate)、甲基乙酯磷(methylacetophos)、甲基氯仿(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、速灭威(metolcarb)、噁虫酮(metoxadiazone)、速灭磷(mevinphos)、兹克威(mexacarbate)、弥拜菌素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin 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fluoride)、硫丙磷(sulprofos)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、噻螨威(tazimcarb)、TDE、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、氟苯脲(teflubenzuron)、七氟菊酯(tefluthrin)、双硫磷(temephos)、TEPP、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、特丁硫磷(terbufos)、四氯乙烷(tetrachloroethane)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、三氯杀螨砜(tetradifon)、胺菊酯(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、杀螨素(tetranactin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)、杀螨好(tetrasul)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻丙腈(thiapronil)、噻氯磷(thicrofos)、抗虫威(thiocarboxime)、杀虫环(thiocyclam)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、硫氟肟醚(thiofluoximate)、甲基乙拌磷(thiometon)、虫线磷(thionazin)、克杀螨(thioquinox)、杀虫双(thiosultap)、杀虫双钠(thiosultap-sodium)、tioxazafen、环线威(tirpate)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、溴氯氰菊酯(tralocythrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、反式苄氯菊酯(transpermethrin)、苯螨噻(triarathene)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)、毒壤磷(trichloronat)、杀螺吗啉(trifenmorph)、三氯苯氧丙磷(trifenofos)、triflumezopyrim、杀铃脲(triflumuron)、混杀威(trimethacarb)、烯虫硫酯(triprene)、雷公藤内酯(triptolide)、戊菊酯(valerate)、蚜灭磷(vamidothion)、氟吡唑虫(vaniliprole)、硝虫硫磷(xiaochongliulin)、XMC、二甲酚类(xylenols)、灭杀威(xylylcarb)、抑食肼(yishijing)、ξ-氯氰菊酯(Zeta-cypermethrin)、Zolaprofos、α-蜕皮激素(α-ecdysone)、AKD-1193、DKN-2601、IKI-3106、KUI-1103、KUI-1301、KYIF-1402、ME5382、MIE-1209、MIE-1405、MSI-1301、MSI-1302、NA-89、NC-515、ZDI-2501、ZDI-2502等。
作为除草剂及杀藻剂的例子,可举出2,3,6-TBA、2,4,5-TB、2,4-D、2,4-DB、2,4-DEB、2,4-DEP、3,4-DA、3,4-DB、3,4-DP、4-CPA、4-CPB、4-CPP、乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、烯丙醇(allyl alcohol)、alorac、特津酮(ametridione)、莠杀净(ametryn)、胺嗪草酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨嘧啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、胺草磷(amiprophos)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne)、燕麦灵(barban)、BCPC、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、苯唑磺隆(bencarbazone)乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、苯草灭(bentranil)、胺酸杀(benzadox)、苯扎氯铵(benzalkonium chloride)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、苯噻隆(benzthiazuron)、bethoxazin、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双草醚(bispyribac)、硼砂(borax)、除草定(bromacil)、除草溴(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴草敏(brompyrazon)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁噻咪草酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁草敌(butylate)、二甲胂酸(Cacodylicacid)、唑草胺(Cafenstrole)、氯酸钙(Calciumchlorate)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(Cambendichlor)、卡巴草灵(Carbasulam)、双酰草胺(Carbetamide)、carboxazole、唑草酮(Carfentrazone)、CDEA、CEPC、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、丁酰草胺(chloranocryl)、炔禾灵(Chlorazifop)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(Chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、Chloreturon、伐草克(Chlorfenac)、燕麦酯(Chlorfenprop)、氟咪杀(Chlorflurazole)、整形醇(chlorflurenol)、氯草敏(Chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯乙灵(chlornidine)、草枯醚(chlornitrofen)、三氯丙酸(Chloropon)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、Chlorprocarb、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)、敌草索(chlorthal)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、氯酰草膦(Clacyfos)、烯草酮(Clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酸(clodinafop)、氯丁草(Clofop)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、氯丙氧定(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、CMA、硫酸铜(Copper sulfate)、CPMF、CPPC、醚草敏(Credazine)、甲酚(Cresol)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(Cyanamide)、氰草净(Cyanatryn)、氰草津(Cyanazine)、氰(Cyanogen)、Cybutryne、环草敌(Cycloate)、Cyclopyrimorate、丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环赛草胺(cyprazole)、环酰草胺(cypromid)、杀草隆(daimuron)、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、异丁草胺(delachlor)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、二氯萘醌(dichlone)、氯双脲(dichloralurea)、苄胺灵(dichlormate)、双氯酚(dichlorophen)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-p)、禾草灵(diclofop)、双氯磺草胺(diclosulam)、二乙除草双(diethamquat)、乙酰甲草胺(diethatyl)、difenopenten、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p)、草灭散(dimexano)、dimidazon、氨氟灵(dinitramine)、地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、地乐灵(dipropalin)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、disul、二甲基二硫磷(dithioether)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、DSMA、EBEP、甘草津(eglinazine)、菌多酸(endothal)、三唑磺(epronaz)、EPTC、抑草蓬(erbon)、二氯己酰草胺(erlujixiancaoan)、禾草畏(esprocarb)、克草胺(ethachlor)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、杀草胺(ethaprochlor)、磺噻隆(ethidimuron)、硫草敌(ethiolate)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、硝草酚(etinofen)、etnipromid、乙氧苯草胺(etobenzanid)、EXD、双氧威(fenasulam)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-p)、fenoxasulfone、fenquinotrione、氯苯氧乙醇(fenteracol)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、三苯锡(fentin)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、硫酸铁(ferroussulfate)、麦草氟(flamprop)、麦草氟(flamprop-M)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-p)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟唑磺隆(flucarbazone)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、唑啶草(fluoromidine)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟苯隆(fluothiuron)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨基嘧磺隆(foramsulfuron)、蔓草磷(fosamine)、氟草净(fucaojing)、氟草醚(fucaomi)、氟萘禾草灵(funaihecaoling)、呋氧草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)、草甘膦(glyphosate)、halauxifen、halosafen、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氟啶草(haloxydine)、氟吡甲禾灵(haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P)、除锈霉素(herbimycin)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、环嗪酮(hexazinone)、环草肟(huancaiwo)、黄草灵(huangcaoling)、消石灰(hydrated lime)、咪草酸(imazamethabenz)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘草腈(iodobonil)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、iofensulfuron、腆苯腈(ioxynil)、抑草津(ipazine)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、丙草定(iprymidam)、丁咪酰胺(isocarbamid)、异草定(isocil)、丁嗪草酮(isomethiozin)、异草完隆(isonoruron)、氮草(isopolinate)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、喹草烯(kuicaoxi)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MAA、MAMA、MCPA、2甲4氯硫代乙酯(MCPA-thioethyl)、MCPB、2甲4氯丙酸(mecoprop)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P)、甲基特乐酯(medinoterb)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、灭莠津(mesoprazine)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、二甲哒草伏(metflurazon)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、氟烯硝草(methalpropalin)、灭草唑(methazole)、甲硫苯威(methiobencarb)、甲硫嘧磺隆(methiopyrisulfuron)、methiozolin、灭草恒(methiuron)、醚草通(methometon)、格草净(methoprotryne)、苯草酮(methoxyphenone)、溴甲烷(methyl bromide)、碘甲烷(methyliodide)、敌线酯(methyl isothiocyanate)、甲基杀草隆(methyl dymron)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、特唑隆(monisouron)、单氯乙酸(monochloroaceticacid)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、灭草隆(monuron)、伐草快(morfamquat)、MSMA、代森钠(nabam)、萘丙胺(naproanilide)、萘氧丙草胺(napropamide-M)、萘草胺(naptalam)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、氟草敏(norflurazon)、草完隆(noruron)、OCH、坪草丹(orbencarb)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、安磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、草哒松(oxapyrazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、对伏隆(parafluron)、百草枯(paraquat)、克草敌(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyl laurate)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、酰草隆(phenobenzuron)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氟灵(profluralin)、环苯草酮(profoxydim)、甘扑津(proglinazine)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、甲硫磺乐灵(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、扑灭生(proxan)、丙炔草胺(prynachlor)、比达农(pydanon)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、苄草唑(pyrazoxyfen)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、三氯吡啶酚(pyriclor)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、醌萍胺(quinonamid)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-p)、硫氰苯胺(rhodethanil)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、另丁津(sebuthylazine)、密草通(secbumeton)、烯禾定(sethoxydim)、shuangjiaancaolin、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西玛通(simeton)、西草净(simetryn)、SMA、精异丙甲草胺(s-metolachlor)、氯酸钠(sodium chlorate)、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、sulglycapin、灭草灵(swep)、稗草烯(tavron)、TCA、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、テルブトリン(terbutryn)、四氟隆(tetrafluron)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、仲草丹(tiocarbazil)、嘧草胺(tioclorim)、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、燕麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron)、杀草畏(tricamba)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、三氟禾草肟(triflusulfuron)、trifop、三氟森(trifopsime)、三羟基三嗪(trihydroxytriazine)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)、氟乐灵(tritac)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、灭草敌(vernolate)、二甲苯草胺(xylachlor)、唑嘧磺隆(Zuomihuanglong)、DAH-500、SL-261等。
作为生物农药的例子，可举出核型多角体病毒(Nuclear polyhedrosis virus、NPV)、颗粒体病毒(Granulosis virus、GV)、质型多角体病毒(Cytoplasmic polyhedrosisvirus、CPV)、斯氏线虫(Steinernema carpocapsae)、格氏线虫(Steinernema glaseri)、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、昆虫寄生性线虫(Steinernema kushidai)、侵入巴斯德氏芽孢菌(Pasteuria penetrans)。放射型土壤杆菌(Agrobacteriumradiobacter)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)、胡萝卜软腐欧文氏菌(Erwinia carotovora)、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)、黄蓝状菌(Talaromyces flavus)、深绿木霉(Trichodermaatroviride)、苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)、布氏白僵菌(Beauveriabrongniartii)、蚕白僵菌(Beauveria bassiana)、玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)、腊阶轮枝菌(Verticillium lecanii)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、桨角蚜小蜂(Eretmocerus eremicus)、蒙氏桨角蚜小蜂(Eretmocerus mundus)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、烛蛾瘿蝇(Aphidoletes aphidimyza)、潜绳姬小蜂(Diglyphus isaea)、西伯利亚离颚茧蜂(Dacnusasibirica)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)、黄瓜钝绥螨(Amblyseiuscucumeris)、加洲钝绥螨(Amblyseius californicus)、南方小花椿(Orius strigicollis)等。
作为外激素剂(害虫引诱剂)的例子，可举出乙辛诱噁烷(brevicomin)、Ceralure、十二碳烯醇(Codlelure)、诱蝇酮(Cue-lure)、舞毒蛾性引诱剂(disparlure)、谷蠹引诱剂1(dominicalure-1)、丁香酚(eugenol)、南部松小蠹引诱剂(frontalin)、红铃虫性诱剂(gossyplure)、棉象甲性诱剂(grandlure)、己诱剂(hexalure)、齿小蠹二烯醇(ipsdienol)、齿小蠹烯醇(ipsenol)、japonilure、夜蛾性诱剂(latilure)、三甲基二氧三环壬烷(lineatin)、litlure、粉纹夜蛾性诱剂(looplure)、诱杀酯(medlure)、megatomoicacid、甲基丁香酚(methyl eugenol)、蘑菇醇(moguchun)、诱虫烯(muscalure)、orfralure、oryctalure、ostramone、红圆蚧引诱剂(rescalure)、诱虫环(siglure)、食菌甲诱醇(sulcatol)、地中海实蝇引诱剂(trimedlure)、trunc-call、α-multistriatin等。
作为外激素剂(害虫忌避剂)、可举出acrep、避蚊酮(butopyronoxyl)、樟脑(Camphor)、D-樟脑(d-camphor)、羰基化物(Carboxide)、邻苯二甲酸二丁酯(dibutylphthalate)、避蚊胺(diethyltoluamide)、驱蚊灵(dimethyl carbate)、驱蚊酯(dimethylphthalate)、驱虫特(dibutyl succinate)、驱蚊醇(ethohexadiol)、hexamide、埃卡瑞丁(icaridin)、甲喹丁(methoquin-butyl)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、避虫醇(2-(octylthio)ethanol)、草氨酸盐(oxamate)、驱蚊酯(quwenzhi)、驱蚊叮(quyingding)、N、N-二乙基苯甲酰胺(rebemide)、增效胺(Zengxiaoan)等。
作为天然杀菌剂、天然杀虫剂的例子，可举出机油(machine oils)、苯乙酸甲酯(methylphenyl acetate)、α-蒎稀(α-pinene)、水解蛋白(protein hydrolysate)、(Z)-1-十四碳烯-1-醇、松节油(Turpentine)等。
另外，根据本发明的杀菌性组合物根据需要通过含有作为共同成分的、发根促进剂等的植物生长调整剂、植物营养成分等的肥料等的至少一种的生物学上有效的成分，可以形成赋予更广范围的农药保护的多构成成分有害生物防除剂。
本发明杀菌性组合物中的构成成分(a)式[1]表示的化合物或其盐与构成成分(b)表示的农园艺用杀菌剂或其盐的重量混合比为1:3000～3000:1的比例，优选1:1000～1000:1。
根据本发明的杀菌性组合物的施用量根据对象作物、对象病害、发生倾向、环境条件以及所使用的剂型等而变化，在如粉剂及粒剂等这样直接使用的情况下，作为有效成分，每1公顷可适宜选自1g～50kg，优选10g～10kg的范围。另外，在制成乳剂、可湿性粉末及可混悬剂(flowable)等这样以液态使用的情况下，可适宜选自0.1～50,000ppm，优选10～10,000ppm的范围。
实施例
可以对本说明书记载的式[1]的化合物及中间体实施各种各样的亲电子反应、亲核反应、自由基反应、有机金属反应、氧化反应、还原反应，可加入取代基或修饰现有的取代基，这是本领域技术人员能够认识到的。
上述内容即使不详细说明，但只要是使用上述说明的本领域技术人员，即可最大限度地利用本发明。因此，以下的实施例解释为单纯地示例的例子，并不对本发明有任何限定。以下的例子中的工序说明的是在整个合成展开中的各工序的顺序，各工序的起始原料不一定通过其他例子或工序中记载有顺序的特定制备的实施来制备。
予以说明，在以下的说明中，“％”表示重量百分比，“份”表示重量份。
实施例1:4-[4-(6,9-二氟-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-3)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(210mg)(WO2008/013622号公报中记载的化合物)、3,6-二氟-1,2-苯二甲醇(210mg)和对甲苯磺酸一水合物(11mg)溶解于甲苯(15mL)，使用Dean-Stark装置加热回流1小时。将反应液冷却至室温后，用乙酸乙酯稀释，用水和饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣使用利用快速(flash)自动精制装置(biotage AB公司制/IsoleraTM)硅胶快速色谱法(乙酸乙酯-己烷：40％-100％溶出)精制，由此得到作为白色无定性状固体(245mg，收率83％)的标题化合物。
实施例2:4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-6)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-l-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(200mg)、3-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(121mg)和对甲苯磺酸一水合物(20mg)溶解于甲苯(20mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(298mg，收率96％)的标题化合物。
实施例3:4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-8)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(220mg)、3-氟-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(150mg)和对甲苯磺酸一水合物(20mg)溶解于甲苯(15mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(297mg，收率84％)的标题化合物。向得到的树脂状物中加入甲醇，在加热回流下使其溶解，然后在室温静置，由此得到白色固体(熔点151℃)。
实施例4:4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-38)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(202mg)(WO2010/066353号公报中记载的化合物)、3-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(232mg)和对甲苯磺酸一水合物(5mg)溶解于甲苯(15mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(164mg，收率53％)的标题化合物。
实施例5:4-[4-(6-甲氧基-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-39)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(202mg)、3-甲氧基-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(232mg)和对甲苯磺酸一水合物(5mg)溶解于甲苯(15mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(268mg，收率75％)的标题化合物。向得到的树脂状物中加入甲醇，加热回流下使其溶解后，通过在室温静置，得到白色固体(熔点123-125℃)。
实施例6:4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-42)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(200mg)(采用与4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶同样的方法合成)、3-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(109mg)和对甲苯磺酸一水合物(5mg)溶解于甲苯(100mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(96mg，收率31％)的标题化合物。
实施例7:4-[4-(6,9-二氟-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-50)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(200mg)、3,6-二氟-1,2-苯二甲醇(82mg)和对甲苯磺酸一水合物(5mg)溶解于甲苯(100mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(183mg，收率53％)的标题化合物。
实施例8:4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(化合物1-62)的制备
将4-(4-甲酰基-2-噻唑基)-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶(202mg)、3-氟-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇(250mg)和对甲苯磺酸一水合物(5mg)溶解于甲苯(15mL)，使其发生与化合物1-3的制备中的反应同样的反应，精制，由此得到作为白色无定性状固体(105mg，收率33％)的标题化合物。
以下的实施例9～12中表示在上述实施例1～8中采用的制造初始物质的制造例。
实施例9:3,6-二氟-1,2-苯二甲醇的制备
在冰冷下在四氢呋喃27mL中依次溶解氢化铝锂(870mg)、3,6-二氟苯二甲酸酐，将反应液加热回流2小时。将反应液冷却至室温后，在冰冷下加入水，在室温下搅拌1小时。使用硅藻土过滤溶液，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为白色固体(640mg，收率68％)的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3/TMSδ(ppm)值):2.89(brs,2H)、4.84(s,4H)、7.03(dd,2H)
实施例10:3-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇的制备
将3-甲基磺酰氧基苯二甲酸酐(2.2g)(WO2004/000796号公报中记载的化合物)溶解于四氢呋喃(60mL)，加入硼烷四氢呋喃配合物(0.9M四氢呋喃溶液，50mL)，在60℃搅拌6小时。反应结束后，在冰冷下加入甲醇，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣用乙酸乙酯稀释，用1N盐酸、饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣使用利用快速自动精制装置(biotage AB公司制/IsoleraTM)的硅胶快速色谱法(乙酸乙酯-己烷：30％-100％溶出)精制，由此得到作为白色固体(1.36mg，收率64％，熔点56～58℃)的3-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇。
1H-NMR(DMSO-d6/TMSδ(ppm)值):3.42(s,3H)、4.57(d,2H)、4.70(d,2H)、4.98(t,1H)、5.27(t,1H)、7.25(d,1H)、7.36(t,1H)、7.46(d,1H)
实施例11:3-氟-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇的制备
工序1：5-氟-2-甲基磺酰氧基苯酞(Phthalide)的制备
将5-氟-2-羟基苯酞(200mg)(WO2003/076424号公报中记载的化合物)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(10mL)，加入甲磺酰氯(150mg)和三乙胺(133mg)，在室温下搅拌过夜。将反应液用乙酸乙酯稀释，用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为白色固体(290mg，收率100％)的5-氟-2-甲基磺酰氧基苯酞。
工序2：3-氟-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇的制备
将5-氟-2-甲基磺酰氧基苯酞(290mg)溶解于四氢呋喃(10mL)，加入氢化铝锂(45mg)，在室温下搅拌30分钟。在冰冷下向反应液中加入1N盐酸，在室温下搅拌1小时。将反应液使用二氯甲烷萃取，用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为白色固体(290mg，收率100％，熔点85～87℃)的3-氟-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇。
1H-NMR(CDCl3/TMSδ(ppm)值):3.28(s,3H)、3.45(brs,2H)、4.84(s,4H)、7.11(dd,1H)、7.25～7.28(m,1H)
实施例12:3-甲氧基-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇的制备
工序1：2,3-双(甲氧基羰基)-1-甲氧基-4-甲基磺酰氧基苯的制备
将2,3-双(甲氧基羰基)-4-甲氧基苯酚(2.0g)(Synthetic Communication，43(2)，260-267；2013记载的化合物)溶解于四氢呋喃(30mL)，加入甲磺酰氯(1.05g)和三乙胺(1.01g)，在室温下搅拌1小时。向反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取，然后用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂，由此得到作为白色固体(2.5g，收率100％)的2,3-双(甲氧基羰基)-1-甲氧基-4-甲基磺酰氧基苯。
工序2：3-甲氧基-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇的制备
将2,3-双(甲氧基羰基)-1-甲氧基-4-甲基磺酰氧基苯(2.5g)溶解于四氢呋喃(30mL)，在冰冷下加入氢化铝锂(620mg)，在冰冷下搅拌1小时。在冰冷下向反应液中加入1N盐酸，在室温下搅拌1小时。将反应液使用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤出无机物后，在减压下蒸馏除去溶剂。将残渣使用利用快速自动精制装置(biotage AB公司制/Isolera)的硅胶快速色谱法(乙酸乙酯-己烷：30％-100％溶出)精制，由此得到作为白色固体(906mg，收率42％)的3-甲氧基-6-甲基磺酰氧基-1,2-苯二甲醇。
1H-NMR(DMSO-d6/TMSδ(ppm)值):3.39(s,3H)、3.81(s,3H)、4.62～4.64(m,4H)、4.84(t,1H)、5.06(t,1H)、7.03(d,1H)、7.28(d,1H)
通过同样的制造方法，合成[表5]至[表8]所示的化合物1-1、1-2、1-4、1-5、1-7、1-9～1-37、1-40、1-41、1-43～1-49、1-51～1-61、以及1-63～1-161。
【表5】
/>
【表6】
【表7】
No. R7 R8 R9 R10 G1 R6 n T R1 R3 X1 X2 X3 X4
1-97 CF3 Me H H O - 0 CH H H CHF2 H H H
1-98 CF3 Me H H O - 0 CH H H H Br H H
1-99 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H H Br H H
1-100 CF3 Me H H O - 0 CH H H Br H H Br
1101 CF3 Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H I
1-102 CF3 Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H Cl
1-103 CF3 Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OSO2Me
1-104 CF3 Me H H O - 0 CH H H CN H H H
1-105 Me Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H H
1-106 CF3 Me H H S - 0 CH H H OSO2Me H H H
1-107 CF3 Me H H S - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-108 CF3 Cl H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OMe
1-109 Cl Cl H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OMe
1-110 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OMe H H Cl
1-111 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H Br H H H
1-112 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OMe H H Cl
1-113 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H Br H H H
1-114 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H NO2 H H H
1-115 Me Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OMe
1-116 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H Cl
1-117 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OMe
1-118 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H Cl
1-119 CHCl2 CHCl2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H H
1-120 Me Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-121 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H Me Me
1-122 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H Me Me
1-123 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H Br
1-124 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H NO2
1-125 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H Br
1-126 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H NO2 H H H
1-127 CF3 Me H H O - 0 N H H OSO2Me H H H
1-128 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H NO2
1-129 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H I
1-130 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H I
1-131 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me F H H
1-132 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me F H H
1-133 CF3 Me H H O - 0 CH H H OMe H H F
1-134 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OMe H H Me
1-135 CF3 Me H H O - 0 CH H H OMe H H H
1-136 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OCHF2 H H H
1-137 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OCHF2 H H H
1-138 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H H OSO2Me H H
1-139 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H H OSO2Me H H
1-140 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OMe H H H
1141 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OMe H H H
1-142 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OMe H H F
1-143 CF3 Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OCHF2
1-144 CF3 Me H H O - 0 CH H H OAc H H H
1-145 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H C(＝NOH)H H H H
1-146 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OSO2Me
【表8】
No. R7 R8 R9 R10 G1 R6 n T R1 R3 x1 x2 x3 x4
1-147 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H OSO2Me H H OSO2Me
1-148 CHF2 CHF2 H H O - 0 CH H H CN H H H
1-149 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H C(＝NOH)H H H H
1-150 CF3 CF3 H H O - 0 CH H H CN H H H
1-151 CHF2 CHF2 H H O - 0 N H H OSO2Me H H H
1-152 CF3 Me Me H O - 0 CH H H OSO2Me H H H
1-153 CHF2 Me H H O - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-154 CF3 Me H H O - 0 CH Me H OSO2Me H H F
1-155 CF3 Me F F O - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-156 CF3 Me Me H O - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-157 CF3 Me H H O 3-Me 1 CH H H OSO2Me H H F
1-158 CHF2 CHF2 H H S - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-159 CF3 Me H H O 2-Me 1 CH H H OSO2Me H H F
1-160 CHF2 CHF2 Me H O - 0 CH H H OSO2Me H H F
1-161 CF3 Me H H O - 0 CH H H OH H H F
上述实施例得到的化合物和通过同样的方法制造的本发明化合物的1H-NMR数据(CDCl3/TMSδ(ppm)值)表示于[表9]至[表18]。
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
【表14】
【表15】
【表16】
【表17】
【表18】
接着，记载本发明的制剂化实施例。
(1)制剂化的实施顺序
<制剂例1>可湿性粉末(Wettable Powder)
将本发明的表示的化合物5份、甲霜灵-M 5份、月桂基硫酸钠2份、木质素磺酸钠4份、白炭黑20份及粘土64份混合，粉碎，得到10％可湿性粉末。
<制剂例2>悬浮剂
加入本发明化合物5份、百菌清5份、聚氧乙烯烯丙基苯基醚硫酸酯4份、聚氧乙烯烷基醚5份、丙二醇5份、硅系消泡剂0.2份、钠蒙脱石0.8份、水50份，混合，使用Dyno-mill进行湿式粉碎，得到粉碎混悬液。
在粉碎混悬液75份中，添加分别包含黄原胶0.2份、2-苯并异噻唑啉-3-酮0.1份的黄原胶溶液10份和水15份后，混合，得到10％水性混悬状农药组合物。
<制剂例3>乳剂
将本发明化合物5份、腈嘧菌酯5份、十二烷基苯磺酸钙2份、蓖麻油乙氧基化物(ethoxylate)15份与芳族烃混合物73份混合并使其溶解，得到均质的10％可乳化油状液体。
<制剂例4>水分散性颗粒
添加本发明化合物5份、苯噻菌胺异丙基(benthiavalicarb isopropyl)5份、木质素磺酸钠20份、萘磺酸缩合物的钠盐10份、烷基苯磺酸钠3份、硅系泡消剂0.5份、硅藻土5份、硫酸铵10份、滑石粉10份、粘土份31.5份，充分搅混合，进行粉碎，得到粉碎物。将粉碎物根据需要加入适当量的水，用造粒机造粒，干燥后进行筛分，得到10％水分散性细粒。
<制剂例5>乳胶剂
加入并溶解本发明化合物5份、氰霜唑5份、芳族烃混合物15份、十二烷基苯磺酸钙2份、聚氧乙烯蓖麻油20份、丙二醇4份，得到混合液。向水49份中添加混合液，使用均质机混合，得到均质的10％乳浊液体。
<制剂例6>粒剂
添加本发明化合物5份、吲唑磺菌胺5份、聚羧酸型阴离子表面活性剂3份、琥珀酸二辛基磺酸钠0.2份、糊精2份、膨润土钠15份、碳酸钙69.8份，进行均匀混合后，加入适当量的水进行捏合，用篮型造粒机挤出造粒，干燥后筛分，得到10％细粒。
<制剂例7>微乳剂
将本发明化合物5份、双炔酰菌胺5份与脂肪酸二甲酰胺12份、环己酮10份、芳基酚乙氧基化物15份混合，添加醇乙氧基化物10份及水43份，在加温下搅拌数分钟，得到稳定的10％水溶性液体。
接着，记载本发明的生物学实施例。
(1)试验混悬液的制备的实施顺序
为了调整试验1～2用的试验混悬液，根据制剂例1，混合本发明的化合物10份，月桂基硫酸钠2份、木质素磺酸钠4份、白炭黑20份和粘土64份，粉碎，作成各化合物10％可湿性粉末。构成成分(b)中，购入作为未配合的工业级材料的苯噻菌胺、缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、氟噻唑吡乙酮，根据上述例作成10％可湿性粉末。另外，氰霜唑、双炔酰菌胺、甲霜灵-M、噻唑菌胺、烯酰吗啉、霜脲氰、碱性硫酸铜、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑，各自作为市售的制品购入。各化合物分别分散在蒸馏水中，调整成期望的浓度，将得到的试验混悬液用于试验1～2。试验混悬液中不添加有机溶剂、表面活性剂等。
(2)对植物病害的防除效果的评价试验顺序
<试验1对西红柿疫病的防除效果试验>
向5叶期的西红柿(品种：Regina)每1苗散布20ml试验混悬液。散布1日后，喷雾接种调制成1.0×105个/ml浓度的马铃薯晚疫霉(Phytophthora infestans)的游动孢子混悬液，在调节至22℃的湿室中孵育16小时。然后，在室内促使发病，调查从接种起4日后叶子所产生的病斑面积率，使用下式计算防除值。
防除值的计算式：防除值＝{1-散布了试验药剂的叶子的发病面积率/无处理的发病面积率}×100
<试验2对黄瓜霜霉病的防除效果试验>
向2叶期的小黄瓜(品种：相模半白)每1苗散布20ml试验混悬液。散布1日后，喷雾接种调制成1.0×1.04个/ml浓度的古巴假单轴霉(Pseudoperonospora cubensis)的游动孢子囊混悬液，在调节至22℃的湿室中孵育16小时。然后，在室内促使发病，调查从接种起5日后叶子所产生的病斑面积率，使用下式计算防除值。
防除值的计算式：防除值＝{1-散布了试验药剂的叶子的发病面积率/无处理的发病面积率}×100
(3)协同效果的评价试验顺序
2种化合物处方成分间的协同效果的存在采用以下的Colby方程式(参照Colby,S.R.“Calculating of Herbicide Combinations”、Weeds、(1967年)、15、第20～22页的事项)进行确定。
【数1】
式：
采用Colby法的事项中，2种化合物处方成分间的协同的相互作用的存在通过首先基于单独适用的2种构成成分的活性算出混合物的预测的活性p来确定。P如果比实验确定的效果还低的话，则产生协同作用。上述式中，A为以比例x单独适用的第1构成成分的以防除比例表示的杀菌·杀霉菌活性。B为以比例y适用的第2构成成分的以防除比例表示的杀菌·杀霉菌活性。当效果是严格加合且不发生相互作用的场合时，该式推定以比例x下的A和比例y下的B的混合物所预测的杀菌·杀霉菌活性p。
(4)植物病害对于<试验1>和<试验2>的结果
首先，本发明的化合物的结果如下示出。此处，记载了使用4ppm的试验混悬液时显示防除价90以上的化合物编号。<试验1>中，为化合物No.1-1～1-42、1-44～1-88和1-90～161。另外，<试验2>中为化合物No.1-1～1-8和1-10～1-161。
其次，协同效果的结果表示在[表19]-[表28]中。各表相当于同时进行的一系列评价。<试验1>和<试验2>栏中记载的数字表示防除价，表示为“实测”的栏是重复3次获得的结果的平均值,表示为“预测”的栏表示采用Colby式算出的各处理组合物的预测值。
【表19-1】
【表19-2】
【表20-1】
【表20-2】
【表21-1】
【表21-2】
【表22-1】
【表22-2】
【表23-1】
【表23-2】
【表24-1】
【表24-2】
【表25-1】
【表25-2】
【表26-1】
【表26-2】
【表27-1】
【表27-2】
【表28-1】
【表28-2】
【产业上的利用可能性】
本发明的杀菌性组合物显示优异的协同效果，特别是对于侵犯农园艺用植物的病原菌显示优异的效果，因此作为新型的杀菌性组合物相当有用，具有产生上的利用可能性。

Claims (8)

1.杀菌性组合物,包含:
(a)选自下述的化合物：
4-[4-(6-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、和
4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶，
其对映体、或它们的混合物、或其农园艺上可接受的盐的至少一种；和
(b)农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种，
成分(b)选自如下的至少一种化合物：苯噻菌胺、缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、甲霜灵-M、噻唑菌胺、烯酰吗啉、霜脲氰、碱性硫酸铜、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑、氟噻唑吡乙酮或这些的盐。
2.植物有害生物的防除方法，包括将(a)权利要求1所述的化合物和(b)权利要求1所述的农园艺用杀菌剂或其盐在植物或植物周边的区域进行处理的工序，成分(a)和成分(b)同时、连续或者分别进行处理。
3.权利要求2所述的植物有害生物的防除方法，其中，前述处理选自如下的至少一种：喷雾、散布、撒粉、喷射、扩散、浸渍、灌注、注入、洒水、发泡、涂布、粉衣、包衣、吹喷、熏蒸、烟熏、烟雾、和涂装。
4.权利要求2或3所述的植物有害生物的防除方法，其中，所述植物周边的区域为选自土壤、水田和水耕栽培的水中的至少一种。
5.权利要求2或3所述的植物有害生物的防除方法，其中，所述植物周边的区域为选自栽培资源材料中的至少一种。
6.权利要求1的杀菌性组合物,包含:
(a)4-[4-(6-氟-9-甲基磺酰氧基-1,5-二氢-3H-2,4-苯并二氧杂-3-基)-2-噻唑基]-1-[2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基]哌啶、其对映体、或它们的混合物、或其农园艺上可接受的盐；和
(b)农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种，
成分(b)选自如下的至少一种化合物：苯噻菌胺、缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、甲霜灵-M、噻唑菌胺、烯酰吗啉、霜脲氰、碱性硫酸铜、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑、氟噻唑吡乙酮或这些的盐。
7.权利要求6的杀菌性组合物,其中所述农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种选自：缬菌胺、苯酰菌胺、噁唑菌酮、丙森锌、咪唑菌酮、氟吡菌胺、唑嘧菌胺、甲霜灵-M、烯酰吗啉、碱性硫酸铜、嘧菌酯、肟菌酯、氟啶胺、吡菌苯威、吡噻菌胺、苯氧喹啉、苯啶菌酮、霜霉威、三乙膦酸铝、双胍辛胺、咯菌腈、甲基硫菌灵、异菌脲、戊唑醇、嘧菌环胺、吲唑磺菌胺、三环唑、多氧霉素、异丁乙氧喹啉、丙环唑或这些的盐。
8.权利要求6的杀菌性组合物,其中所述农园艺用杀菌剂或其盐的至少一种选自：苯噻菌胺、氰霜唑、双炔酰菌胺、噻唑菌胺、霜脲氰、百菌清、代森锰锌、丙森锌、克菌丹、醚菌酯、氟噻唑吡乙酮或这些的盐。
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