JP5827626B2 - ヘテロアリールピペリジン及びピペラジン誘導体 - Google Patents

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Description

本発明は、新規ヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体、それらの化合物を調製する方法、それらの化合物を含んでいる組成物、並びに、生物学的に活性な化合物としてのそれらの使用、特に、作物保護及び材料物質の保護において有害な微生物を防除するためのそれらの使用に関する。
特定のヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体(例えば、ピペリジニルで置換されているチアゾール−4−カルボキサミド類)を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている(以下のものを参照されたい:WO−A−2007/014290、WO−A−2008/091594、WO−A−2008/013925、WO−A−2008/013622、WO−A−2008/091580、WO−A−2009/055514、WO−A−2009/094407、WO−A−2009/094445、WO−A−2009/132785、WO−A−2010/037479)。しかしながら、特に比較的低施用量においては、それら化合物の殺菌活性は必ずしも満足のいくものとは限らない。さらに、多くの場合、これらアミドの活性スペクトルは不充分である。
WO−A−2004/058750、WO−A−2004/058751、US−A−0,234,033、WO−A−2005/003128、WO−A−2005/116653、FR−A−2856685、WO−A−2006/132436及びWO−A−2008/069313には、医薬としても使用可能なさらなるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体が記載されている。しかしながら、菌類病原体に対する効果については記載されていない。
国際公開第2007/014290号 国際公開第2008/091594号 国際公開第2008/013925号 国際公開第2008/013622号 国際公開第2008/091580号 国際公開第2009/055514号 国際公開第2009/094407号 国際公開第2009/094445号 国際公開第2009/132785号 国際公開第2010/037479号 国際公開第2004/058750号 国際公開第2004/058751号 米国特許出願公開第0,234,033号 国際公開第2005/003128号 国際公開第2005/116653号 仏国特許出願公開第2856685号 国際公開第2006/132436号 国際公開第2008/069313号
現代の活性化合物(例えば、殺菌剤)に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題もさらに存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知殺菌剤よりも有利な新規殺菌剤組成物を開発することが絶えず求められている。
本発明は、式(I)
Figure 0005827626
〔式中、各記号は以下の定義を有する:
Eは、
Figure 0005827626
を表し;
、A、A、Aは、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C10−シクロアルコキシアルキル、C−C10−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−ハロアルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルアルキル、C−C−ハロアルコキシカルボニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C10−ジアルキルアミノアルキル、C−C−ハロアルキルアミノアルキル、C−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルコキシ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ、C−C−ハロジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルキルカルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルキルスルホニルアミノ又はC−C−ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
又は、
、A、A、Aは、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、C(=O)H、CR=NOR、フェニル又はベンジル;
又は、
、A、A、Aは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で3つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、C(=O)H、CR=NOR、フェニル又はベンジル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe又はC−C−アルコキシアルキル;
は、(C(R15を表し;
pは、0、1又は2を表し;
、L、Lは、直接結合、C(=O)又はS(=O)を表し;
は、直接結合を表し;
は、酸素、CHR、NR又はC(=O)を表し;
は、CHR又はNRを表し;
は、直接結合、−O、−C(=O)、−S(O)、−CHR16又は−NR17を表し;
、Y、Yは、互いに独立して、硫黄又は酸素を表し;
は、OR、SR、NR10又はR11を表し;
mは、0、1又は2を表し;
nは、0、1又は2を表し;
Xは、CR12又は窒素を表し;
Gは、
Figure 0005827626
[ここで、“v”で識別される結合はXに直接結合しており、及び、“w”で識別される結合はC(=Y)Yに直接結合している]
を表し;
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシアルキル又はC−C−シクロアルコキシアルキルを表し;
又は、
は、置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェノキシ、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又は−Q;
又は、
は、置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
又は、
は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C10−シクロアルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C−ジアルキルアミノアルキル、C−C−ハロアルキルアミノアルキル、C−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルコキシ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−シクロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、C−C−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−LQ;
又は、
は、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
又は、
は、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又は−LQ;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
又は、
は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
又は、
は、置換されていないか又は置換されているC−C15−ヘテロシクリル(ここで、Lは、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
Qは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
又は、
Qは、最大で2つまでの置換基を含み得る5員又は6員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe又はフェニル;
は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はC−C−アルコキシアルキルを表し;
、Rは、互いに独立して、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し;
は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C(=O)H、OC(=O)H、OC(=O)Me、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルアルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し;
は、水素、C(=O)H、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシカルボニルアルキル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−アルキルスルホニル又はC−C−ハロアルキルスルホニルを表し;
、Rは、互いに独立して、下記リストから選択され:
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルキルシクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C−ハロシクロアルキルアルキル、C−C−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−シクロアルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C−ジアルキルアミノアルキル、C−C−ハロアルキルアミノアルキル、C−C−シクロアルキルアミノアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシルカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はC−C−シクロアルキルアミノカルボニル;
は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルキルアミノ、C−C−ジアルキルアミノ、C−C−ハロアルキルアミノ又はC−C−ハロジアルキルアミノを表し;
10は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル又はC−C−シクロアルキルを表し;
又は、
、R10は、一緒になって、−(CH−ラジカル、−(CH−ラジカル、−(CHS(CH−ラジカル、−(CHS(=O)(CH−ラジカル、−(CHS(=O)(CH−ラジカル、−(CHNR(CH−ラジカル又は−(CHO(CH−ラジカルを形成し;
11は、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシルアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル又はC−C−ジアルキルアミノカルボニルを表し;
12は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OC(=O)Me、OC(=O)H、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)OMe、C(=O)Me、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシを表し;
13は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル又はハロゲンを表し;
14は、水素、C−C−アルキル、C(=O)H、C(=O)Me又はC(=O)OMeを表し;
15は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、オキソ、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル又はフェニルを表し;
16は、水素、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルを表し;
17は、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−ハロアルコキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びさらにそれらの農薬的に活性な塩に関する;
但し、以下の化合物を除く:
(a)
が、ピラゾール−1−イルを表し;
Xが、CHを表し;
Gが、Gを表す;
化合物;
(b)
Xが、窒素を表し;
Gが、G13、G14、G17又はG20を表す;
化合物;
(c)
が、硫黄を表し;
が、C(=O)を表す;
化合物。
上記で定義されている置換基の種類に応じて、式(I)で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、又は、無機塩基若しくは有機塩基との付加体、又は、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。適切な金属イオンは、特に、第2主族の元素(特に、カルシウム及びマグネシウム)のイオン、第3及び第4主族の元素(特に、アルミニウム、スズ及び鉛)のイオン、並びに、さらに、第1〜第8遷移族の元素(特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など)のイオンである。特に好ましいのは、第4周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
式(I)で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、(C−C)−アルキルラジカルを有する第1級アミン、第2級アミン及び第3級アミン、(C−C)アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
式(I)で表される化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能である。無機酸の例は、ハロゲン化水素酸(例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素)、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、NaHSO及びKHSOなどである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸(例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸)、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸)、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸(1又は2のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)、アルキルホスホン酸(1〜20個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸)、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸(1又は2のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル)であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る(例えば、p−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサリチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸など)。
このようにして得ることができる塩も、殺菌特性を有している。
式(I)は、本発明に従って使用し得るヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体の一般的な定義を与えている。上記及び下記において示されている式に関するラジカルの好ましい定義について、以下に記載する。そのような定義は、式(I)で表される最終生成物に適用され、及び、同様に、全ての中間体にも適用される(「調製方法及び中間体についての説明」の下における下記記載も参照されたい)。
Eは、好ましくは、E、E又はEを表す;
Eは、特に好ましくは、Eを表す;
、Aは、好ましくは、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−ハロアルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルコキシカルボニルアルキル、C−C−ハロアルコキシカルボニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C10−ジアルキルアミノアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルアミノ又はC−C−ジアルキルアミノを表す;
、A、Aは、さらにまた、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H又はCR=NOR
、A、Aは、さらにまた、好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H、CR=NOR又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−ハロアルキニル;
、Aは、特に好ましくは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−ハロアルキルチオアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表す;
、A、Aは、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シクロプロピル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
、A、Aは、さらにまた、特に好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、シクロプロピル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又はェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル又はC−C−ハロアルキル;
、Aは、極めて特に好ましくは、プロピル、ペンチル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル又は3−(トリフルオロメチル)シクロヘキシルを表す;
、A、Aは、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチル;
、A、Aは、さらにまた、極めて特に好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール−4−イル、チアゾール−4−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル又はピリジン−2−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はフェニル;
窒素における置換基
メチル;
は、好ましくは、直接結合、−CH−又は−CH(CH)−を表す;
は、特に好ましくは、直接結合又は−CH−を表す;
は、極めて特に好ましくは、直接結合を表す;
は、好ましくは、直接結合を表す;
は、好ましくは、直接結合を表す;
は、好ましくは、酸素、CHR、NRを表す;
は、特に好ましくは、CHR、NRを表す;
は、好ましくは、直接結合を表す;
は、好ましくは、CHR、NRを表す;
は、特に好ましくは、CHRを表す;
は、好ましくは、直接結合、−O−を表す;
は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
は、特に好ましくは、酸素を表す;
は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
は、特に好ましくは、酸素を表す;
は、好ましくは、OR、SRを表す;
は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
は、特に好ましくは、酸素を表す;
Xは、好ましくは、CH、CF、Nを表す;
Xは、特に好ましくは、CHを表す;
Gは、好ましくは、G、G、G、G13、G14又はG18を表す;
Gは、特に好ましくは、G、G18を表す;
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル又はC−C−アルキニルを表す;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又は−Q;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C10−シクロアルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C−ジアルキルアミノアルキル、C−C−ハロアルキルアミノアルキル、C−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルコキシ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−シクロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、C−C−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−LQ;
は、さらにまた、好ましくは、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和、の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又は−LQ;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
は、さらにまた、好ましくは、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC−C15−ヘテロシクリル(ここで、Lは、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
は、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るC−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るC−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
は、さらにまた、特に好ましくは、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又は−LQ;
は、さらにまた、特に好ましくは、最大で3つまでの置換基を含み得るナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又は−LQ;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル又はフェニル;
は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル又はフェニル;
は、さらにまた、特に好ましくは、C−C10−ヘテロシクリル(ここで、Lは該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは最大で2つまでの置換基を含み得る)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル又はフェニル;
は、極めて特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを表す;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、シクロペンタ−2−エン−1−イル、シクロペンタ−3−エン−1−イル、シクロヘキサ−1−エン−1−イル、シクロヘキサ−2−エン−1−イル、シクロヘキサ−3−エン−1−イル、シクロヘプタ−1−エン−1−イル、シクロヘプタ−2−エン−1−イル、シクロヘプタ−3−エン−1−イル又はシクロヘプタ−4−エン−1−イルを表す;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−CH、−CHCH、−CHCHCH、−CH(CH、−CHCHCHCH、−CH(CH)CHCH、−CHCH(CH)CH、−C(CH、−CH=CH、−CH=CHCH、−CHCH=CH、−CH=CHCHCH、−CHCH=CHCH、−CHCHCH=CH、−C≡CH、−C≡CCH、−CHC≡CH、−C≡CCHCH、−CHC≡CCH、−CHCHC≡CH、−CF、−CFH、−CFH、−CFCF、−CCl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CHOCH、−CHOCHCH、−CHCHOCH、−CHOCHCHCH、−CHCHOCHCH、−CHCHCHOCH、−C(=O)CH、−C(=O)CHCH、C(=O)CHCHCH、C(=O)CH(CH、−C(=O)CF、−C(=O)OCH、−C(=O)OCHCH、−C(=O)OCHCHCH、−C(=O)OCH(CH、−OCH、−OCHCH、−OCHCHCH、−OCH(CH、−OCHCHCHCH、−OCHCH(CH、−OCH(CH)CHCH、−OC(CH、−OCF、−OCFH、−OCHCF、−OCFCF、O−シクロヘキシル、O−シクロペンチル、O−シクロプロピル、−SCH、−SCHCH、−SCHCHCH、−SCH(CH、−SCHCHCHCH、−SCHCH(CH、−SCH(CH)CHCH、−SC(CH、−SCF、−SCFH、−SCHCF、−SCFCF、−S(=O)Me、−S(O)CF、−S(=O)Me、−S(O)CF、−OCHCH=CH、−OCHC≡CH、−OCHOCH、−OCHOCHCH、−OCHCHOCH、−OCHOCH(CH、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表す;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−CH、−CHCH、−CHCHCH、−CH(CH、−CHCHCHCH、−CH(CH)CHCH、−CHCH(CH)CH、−C(CH、−CH=CH、−CH=CHCH、−CHCH=CH、−CH=CHCHCH、−CHCH=CHCH、−CHCHCH=CH、−C≡CH、−C≡CCH、−CHC≡CH、−C≡CCHCH、−CHC≡CCH、−CHCHC≡CH、−CF、−CFH、−CFH、−CFCF、−CCl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CHOCH、−CHOCHCH、−CHCHOCH、−CHOCHCHCH、−CHCHOCHCH、−CHCHCHOCH、−OCH、−OCHCH、−OCHCHCH、−OCH(CH、−OCHCHCHCH、−OCHCH(CH、−OCH(CH)CHCH、−OC(CH、−OCF、−OCFH、−OCHCF、−OCFCF、−SCH、−SCHCH、−SCHCHCH、−SCH(CH、−SCHCHCHCH、−SCHCH(CH、−SCH(CH)CHCH、−SC(CH、−SCF、−SCFH、−SCHCF、−SCFCF、−S(=O)Me、−S(O)CF、−S(=O)Me、−S(O)CF、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ;
窒素における置換基
−CH、−CHCH、−CHCHCH、−CH(CH、−CHCHCHCH、−CH(CH)CHCH、−CHCH(CH)CH、−C(CH、−CH=CH、−CH=CHCH、−CHCH=CH、−CH=CHCHCH、−CHCH=CHCH、−CHCHCH=CH、C≡CH、−C≡CCH、−CHC≡CH、−C≡CCHCH、−CHC≡CCH、−CHCHC≡CH、−CF、−CFH、−CFH、−CFCF、−CCl、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表す;
は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルを表す;
は、とりわけ好ましくは、シクロヘキシルを表す;
は、さらにまた、とりわけ好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メトキシ;
は、さらにまた、とりわけ好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イルを表す;
は、さらにまた、とりわけ好ましくは、キノリン−8−イルを表す;
Qは、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又はフェニル;
Qは、さらにまた、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又はフェニル;
窒素における置換基
−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル又はフェニル;
Qは、特に好ましくは、フェニルを表す;
Qは、さらにまた、特に好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表す;
Qは、極めて特に好ましくは、フェニルを表す;
、Rは、互いに独立して、好ましくは、水素を表す;
、Rは、互いに独立して、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
は、好ましくは、水素を表す;
は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
は、特に好ましくは、水素を表す;
は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す;
は、好ましくは、水素を表す;
は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
は、特に好ましくは、水素を表す;
は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す;
は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
は、特に好ましくは、メチルを表す;
は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
は、特に好ましくは、メチルを表す;
13は、好ましくは、水素を表す。
しかしながら、一般的な範囲又は好ましい範囲において上記で示されているラジカルの定義及び説明は、必用に応じて互いに組み合わせることも可能である。即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間で組合せることも可能である。それらは、最終生成物とそれに対応する前駆物質及び中間体の両方に適用される。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
好ましいのは、式(I)〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
特に好ましいのは、式(I)〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている特に好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
極めて特に好ましいのは、式(I)〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられている極めて特に好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
とりわけ好ましいのは、式(I)〔式中、全てのラジカルは、いずれの場合も、上記で挙げられているとりわけ好ましい意味を有する〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジブロモフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジクロロフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジフルオロベンジル)スルホニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチル−1,3−チアゾール−4−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチルチオフェン−3−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(3,5−ジメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(3−クロロフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−ブロモ−2−メチルフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−クロロ−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−ヨード−2−メチルフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−メチル−2−フェニル−1,3−オキサゾール−4−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−メチル−2−フェニル−1,3−チアゾール−4−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−ブロモ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェノキシ]カルボニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[3−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[3−(トリフルオロメチル)シクロヘキシル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[3−クロロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[5−クロロ−2−(トリフルオロメチル)フェニル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、5,5,6,6,6−ペンタフルオロヘキサノイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、ヘプタノイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、フラン−2−イル(オキソ)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、オキソ(チオフェン−2−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、ペンタノイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、チオフェン−3−イルアセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−クロロ−5−メチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチルフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−フルオロ−5−メチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(3,5−ジメチルフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,4−ジメチルフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジフルオロフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(Z)−{[2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]イミノ}(メトキシ)メチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−メトキシ−5−メチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−クロロ−2−メチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−フルオロ−2−メチルフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−クロロ−2−メトキシフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチルフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメトキシフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、シクロペンチルアセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジフルオロフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(1,5−ジメチル−1H−ピラゾール−3−イル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−メチル−5−ニトロフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジクロロフェニル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジメチルフェニル)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(3,5−ジメチル−1,2−オキサゾール−4−イル)カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、{[1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]オキシ}カルボニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバモイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−クロロ−2−メチルフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2,5−ジクロロフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−ブロモ−5−フルオロフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−クロロ−2−フルオロフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(5−フルオロ−2−メチルフェニル)カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、[2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)フェニル]カルバモチオイルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Eは、(2−メトキシエトキシ)アセチルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Yは、酸素を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Yは、酸素を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Yは、硫黄を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Xは、CHを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Xは、CFを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Xは、窒素を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Gは、Gを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Gは、G18を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Lは、直接結合を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Lは、−CH−を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Lは、−CHCH−を表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、(3−トリフルオロメチル)シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−クロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,4−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,5−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,6−ジフルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,4−ジフルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−クロロ−5−(トリフルオロメチル)フェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、4−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、ナフタレン−1−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、ナフタレン−2−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、キノリン−8−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、(1R)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、(1R,2S)−2−フェニルシクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、(1S,2R)−2−フェニルシクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、(1R,2S)−2−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,3−ジメチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,6−ジブロモフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2,6−ジクロロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−ブロモ−6−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−ブロモ−6−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−ブロモ−6−メチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−ブロモフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−クロロ−6−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−クロロ−6−メチルフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−フルオロ−6−メトキシフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−フルオロフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、2−ヨードフェニルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、Rは、3−クロロピリジン−4−イルを表す〕で表される化合物である。
好ましいのは、さらにまた、式(I)〔式中、R13は、水素を表す〕で表される化合物である。
上記式の中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した:
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素;
アルキル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、及び、1−エチル−2−メチルプロピル;
アルケニル: 2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルケニル、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、及び、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; 「アルケニル」は、ポリエン、例えば(限定するものではないが)、C−C−ポリエン、例えば、1,2−プロパジエニル及び2,4−ヘキサジエニルなども包含する;
アルキニル: 2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキニル、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、及び、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル; 「アルキニル」は、複数の三重結合を有するフラグメント、例えば(限定するものではないが)、C−C−ポリエン、例えば、2,5−ヘキサジイニルなども包含する;
アルコキシ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、及び、1−エチル−2−メチルプロポキシ; 「アルコキシ」は、「アルケニルオキシ」、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルケニルオキシ、例えば、HC=CHCHO、(CHC=CHCHO、CHCH=CHCHO、CHCH=C(CH)CHO及びCH=CHCHCHOなども包含する; 「アルコキシ」は、「アルキニルオキシ」、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキニルオキシ、例えば、HC≡CCHO、CHC≡CCHO及びCHC≡CCHCHOなども包含する;
アルキルチオ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ、及び、1−エチル−2−メチルプロピルチオ;
アルコキシカルボニル: カルボニル基(−CO−)を介して当該骨格に結合している、1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基(上記で記載したとおり):
アルキルスルフィニル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニル、及び、1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニル; 「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニルフラグメントの両方のエナンチオマーを包含する;
アルキルスルホニル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば(限定するものではないが)、C−C−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル、及び、1−エチル−2−メチルプロピルスルホニル;
シクロアルキル: 3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば(限定するものではないが)、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル;
ハロアルキル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C−C−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル;
ハロアルコキシ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C−C−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシ;
ハロアルキルチオ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C−C−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルチオ;
ヘテロアリール: 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員又は6員の完全不飽和の単環式環系;該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない;
1〜4個の窒素原子を含んでいるか又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる5員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子を含み得るか又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、5員ヘテロアリール基、例えば(限定するものではないが)、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、及び、1,3,4−トリアゾール−2−イル;
窒素を介して結合しており且つ1〜4個の窒素原子を含んでいる5員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ1〜3個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合5員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子を含み得る〔ここで、2つの隣接する炭素環員又は1つの窒素環員とそれに隣接する1つの炭素環員は、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基(ここで、1個又は2個の炭素原子は窒素原子で置き換えられ得る)によって架橋されてもよい〕5員ヘテロアリール基(ここで、これらの環は、窒素環員のうちの1つを介して当該骨格に結合している)、例えば(限定するものではないが)、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1−イミダゾリル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−1−イル;
1〜4個の窒素原子を含んでいる6員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、1〜3個又は1〜4個の窒素原子を含み得る、6員ヘテロアリール基、例えば(限定するものではないが)、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、及び、1,2,4,5−テトラジン−3−イル;
1〜3個の窒素原子を含んでいるか又は1個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合5員ヘテロアリール: 例えば(限定するものではないが)、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、及び、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル;
1〜3個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合6員ヘテロアリール: 例えば(限定するものではないが)、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル、及び、イソキノリン−8−イル;
ヘテロシクリル: 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる3員〜15員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環: 炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1個若しくは2個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば(限定するものではないが)、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,4−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル、及び、1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル。
調製方法及び中間体についての説明
式(I)で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、種々の経路で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは上記で与えられている意味を有する。
調製方法A
Figure 0005827626
本発明による調製方法Aを実施するための出発物質として必要とされる構造(II)の化合物については、以下の調製方法Mにおいてさらに記載されている。
適切な場合には、調製方法Aは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。
あるいは、本発明による調製方法Aを実施した場合に得られる構造(I)の化合物の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する酸塩化物[(I)−HCl]として得ることも可能である。必用に応じて、構造(I)の化合物は、文献に記載されている方法によって遊離させる。
本発明による調製方法Aを実施した場合に得られる式(I−a)、式(I−c)及び式(I−d)で表される生成物の一部は、化合物(I−b)を化合物(III)と反応させることによって得ることも可能である。かくして、例えば、チオウロニウム塩類の合成及びそれらのグアニジン類への変換は、文献(Synthesis (1988), 6, 460−466)に記載されている。
本発明による調製方法Aは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Aを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−78℃〜+50℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜30℃で、実施する。
本発明による調製方法Aの反応を実施するためには、式(II)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(III)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
本発明による調製方法Aを実施した場合に得られる生成物(I−a)、生成物(I−b)、生成物(I−c)及び生成物(I−d)は、概して、イソ尿素類、イソチオ尿素類、グアニジン類及びシアノアミジン類と称され得る。これらの化合物に関する選択された参考文献は、「Organic Preparations and Procedures International (1980), 12(5), 309−326」、「Comprehensive Organic Chemistry, vol.2, Pergamon Press, Oxford」、「Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, vol.1C, Elsevier, New York」及び「Journal of Organic Chemistry (2004), 69, 309−313」である。
調製方法B
Figure 0005827626
本発明による調製方法Bを実施するための出発物質として必要とされる構造(V)の化合物については、以下の調製方法Nにおいてさらに記載されている。
調製方法Bは、調製方法Aと同様に実施される。
調製方法C
Figure 0005827626
本発明による調製方法Cを実施するための出発物質として必要とされる化合物(VII)については、以下の調製方法AIにおいてさらに記載されている。
本発明による調製方法Cを実施するための出発物質として必要とされる式(VIII)で表される塩化イミドイル類の一部は、新規である。式(VIII)で表される塩化イミドイルは、既知方法(例えば、「The Chemistry of the Carbon−Nitrogen Double Bond, S. Patei, Interscience Publishers」及びその中に挙げられている参考文献)で調製することができる。式(VIII)で表される一部の塩化イミドイル類(例えば、A=フェニル、置換されているフェニル又はアルキル、L=直接結合及びY=OMe、SMe又はN(Me)であるもの)は、市販されており、そして、文献に記載されている方法を用いて調製することができる。
その反応条件は、調製方法Aと同じように選択される。
調製方法D
Figure 0005827626
本発明による調製方法Dを実施するための出発物質として必要とされる化合物(IX)については、以下の調製方法AJにおいてさらに記載されている。
調製方法Dは、調製方法Cと同様に実施される。
調製方法E
Figure 0005827626
本発明による調製方法Eを実施するための出発物質として必要とされる化合物(I−f)については、以下の調製方法K及び調製方法Mにおいてさらに記載されている。
構造(I−b)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法A及び調製方法Cにおいて既に記載されている。
チオウロニウム塩の合成及びそれらの反応については、文献(例えば、「Synthesis (1988), 6, 460−466」)に記載されている。
調製方法Eは、チオ尿素(I−f)を構造(X)のアルキル化剤及びアシル化剤と反応させることによる、構造(I−b)の化合物の調製について記載している。
適切な場合には、調製方法Eは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。
あるいは、本発明による調製方法Eを実施した場合に得られる化合物(I−b)の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する塩[(I−b)−HW]として得ることも可能である。必用に応じて、化合物(I−b)は、慣習的な方法によって遊離させる。
本発明による調製方法Eは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Eを実施するためには、以下の溶媒が好ましい:アルコール類、例えば、メタノール、エタノール又はイソプロパノール;脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;又は、これらと水の混合物、又は、純粋な水。
本発明による調製方法Eを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜100℃で、実施する。
本発明による調製方法Eの反応を実施するためには、式(I−f)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(X)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法F
Figure 0005827626
本発明による調製方法Fを実施するための出発物質として必要とされる化合物(IV−f)については、以下の調製方法L及び調製方法Nにおいてさらに記載されている。
構造(IV−b)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法B及び調製方法Dにおいて既に記載されている。
調製方法Fは、調製方法Eと同様に実施される。
調製方法G
Figure 0005827626
構造(I−b)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法A、調製方法C及び調製方法Eにおいて既に記載されている。
本発明による調製方法Gを実施するための出発物質として必要とされる式(XI)で表されるジチオカルバメート誘導体は、既知方法(例えば、「Organic Preparations and Procedures (1991), 23(5), 611−616」)で調製することができる。対応するアミンと二硫化炭素と2当量の適切な塩基で出発し、次いで、アルキル化に付すことにより、式(XI)で表される化合物を調製することが可能である。
調製方法Gは、アミン(VII)を構造(XI)のジチオカルバメート誘導体と反応させることによる、構造(I−b)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Gは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Gを実施するためには、以下の溶媒が好ましい:アルコール類、例えば、メタノール、エタノール又はイソプロパノール;脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;又は、これらと水の混合物、又は、純粋な水。
本発明による調製方法Gを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜100℃で、実施する。
本発明による調製方法Gの反応を実施するためには、式(VII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの、化合物(XI)を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法H
Figure 0005827626
構造(IV−b)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法B、調製方法D及び調製方法Fにおいて既に記載されている。
本発明による調製方法Hを実施するための出発物質として必要とされる式(XI)で表されるジチオカルバメート誘導体は、既知方法(例えば、「Organic Preparations and Procedures (1991), 23(5), 611−616」)で調製することができる。対応するアミンと二硫化炭素と2当量の適切な塩基で出発し、次いで、アルキル化に付すことにより、式(XI)で表される化合物を調製することが可能である。
調製方法Hは、アミン(IX)を構造(XI)のジチオカルバメート誘導体と反応させることによる、構造(IV−b)の化合物の調製について記載している。
調製方法Hは、調製方法Gと同様に実施される。
調製方法I
Figure 0005827626
構造(I−e)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Cにおいて既に記載されている。
本発明による調製方法Iを実施するための出発物質として必要とされる式(XII)で表されるイミドギ酸メチル誘導体及びイミドギ酸エチル誘導体は、既知方法(Journal of Organic Chemistry (1988), 53(22), 5309−5315; Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(3), 955−970)で調製することができる。対応するアミンとオルトギ酸トリメチル又はオルトギ酸又トリエチルから出発して、化合物(XII)が得られる。(XII)の合成を実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン。(XII)の合成を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜+150℃の温度で、好ましくは、50℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、100℃〜150℃で、実施する。
イミドギ酸エステル誘導体(XII)を合成するのに適する触媒は、酸、例えば、p−トルエンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸などである。
調製方法Iは、アミン(VII)を構造(XII)のイミドギ酸メチル誘導体又はイミドギ酸エチル誘導体と反応させることによる、構造(I−e)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Iは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。本発明による調製方法Iを実施するためには、以下の溶媒が好ましい:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Iを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜+150℃の温度で、好ましくは、+50℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、+60℃〜+120℃で、実施する。
本発明による調製方法Iの反応を実施するためには、式(VII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(XII)を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法J
Figure 0005827626
構造(IV−e)の化合物を調製する方法は、本発明による調製方法Dにおいて既に記載されている。
出発物質として必要とされる式(XII)で表されるイミドギ酸メチル誘導体及びイミドギ酸エチル誘導体の合成については、本発明による調製方法Iにおいて既に記載されている。
調製方法Jは、アミン(IX)を構造(XII)のイミドギ酸メチル誘導体又はイミドギ酸エチル誘導体と反応させることによる、構造(IV−e)の化合物の調製について記載している。
調製方法Jは、調製方法Iと同様に実施される。
調製方法K
Figure 0005827626
調製方法Kは、アミン(VII)を構造(XIII)のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させることによる、構造(I−f)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Kは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Kを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Kを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+100℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜50℃で、実施する。
本発明による調製方法Kの反応を実施するためには、式(VII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(XIII)を使用する。その反応時間は、0.1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法L
Figure 0005827626
調製方法Lは、アミン(IX)を構造(XIII)のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させることによる、構造(IV−f)の化合物の調製について記載している。
調製方法Lは、調製方法Kと同様に実施される。
調製方法M
Figure 0005827626
本発明による調製方法Mを実施するための出発物質として必要とされる式(XIV, W=塩素)で表される塩化カルバモイル及び塩化チオカルバモイルは、文献(例えば、「Tetrahedron (2008), 64(32), 7605−7610」、「Journal of Organic Chemistry (2004), 69(11), 3787−3793」、「Journal of Organic Chemistry (1983), 48(24), 4750−4761」、「European Journal of Organic Chemistry (2006), 5, 1177−1184」)に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式(XIV, W=塩素)で表される化合物は、式(VII)で表されるアミンとホスゲン又はチオホスゲン又はそれらの等価物から調製される。
本発明による調製方法Mを実施するための出発物質として必要とされる式(XIV, W=イミダゾール−1−イル)で表されるカルバモイルイミダゾール及びチオカルバモイルイミダゾールは、文献(例えば、「Tetrahedron Letters (2008), 49(36), 5279−5282」、「Tetrahedron (2005), 61(30), 7153−7175」)に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式(XIV, W=イミダゾール−1−イル)で表される化合物は、式(VII)で表されるアミンと1,1’−カルボニルジイミダゾール類又は1,1’−チオカルボニルジイミダゾール類から調製される。
調製方法Mは、構造(XIV, W=塩素又はイミダゾール−1−イル)の化合物とアミン(XV)を反応させることによる、構造(I−f)の化合物の調製について記載している。
適切な場合には、調製方法Mは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)。
あるいは、本発明による調製方法Mを実施した場合に得られる化合物(I−f)の一部は、酸受容体を使用することなく、対応する酸塩化物[(I−f)−HCl]として得ることも可能である(出発物質:W=Cl)。必用に応じて、化合物(I−f)は、慣習的な方法によって遊離させる。
本発明による調製方法Mは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Mを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Mを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+100℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜60℃で、実施する。
本発明による調製方法Mの反応を実施するためには、式(XIV)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(XV)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
本発明による調製方法Aを実施するための出発物質として必要とされる式(II)で表される塩化イミドイルは、文献(例えば、「Heterocycles (1998), 48, 319−327」;調製方法A及び調製方法Cに関する参考文献)から知られている方法で調製することができる。典型的には、式(II)で表される化合物は、式(I−f)で表される尿素又はチオ尿素と塩化チオニル又はオキシ塩化リン又は五塩化リンから調製される。この目的のためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
調製方法N
Figure 0005827626
本発明による調製方法Nを実施するための出発物質として必要とされる式(XVI, W=塩素)で表される塩化カルバモイル及び塩化チオカルバモイルは、文献(例えば、「Tetrahedron (2008), 64(32), 7605−7610」、「Journal of Organic Chemistry (2004), 69(11), 3787−3793」、「Journal of Organic Chemistry (1983), 48(24), 4750−4761」、「European Journal of Organic Chemistry (2006), 5, 1177−1184」)に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式(XVI, W=塩素)で表される化合物は、式(IX)で表されるアミンとホスゲン又はチオホスゲン又はそれらの等価物から調製される。
本発明による調製方法Nを実施するための出発物質として必要とされる式(XVI, W=イミダゾール−1−イル)で表されるカルバモイルイミダゾール及びチオカルバモイルイミダゾールは、文献(例えば、「Tetrahedron Letters (2008), 49(36), 5279−5282」、「Tetrahedron (2005), 61(30), 7153−7175」)に記載されている方法で調製することができる。典型的には、式(XVI, W=イミダゾール−1−イル)で表される化合物は、式(IX)で表されるアミンと1,1’−カルボニルジイミダゾール類又は1,1’−チオカルボニルジイミダゾール類から調製される。
調製方法Nは、構造(XVI, W=塩素又はイミダゾール−1−イル)の化合物とアミン(XV)を反応させることによる、構造(IV−f)の化合物の調製について記載している。
調製方法Nは、調製方法Mと同様に実施される。
調製方法O
Figure 0005827626
本発明による調製方法Oを実施した場合に得られるアミド(I−g)は、文献(例えば、「Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(2), 462−468」)から知られている方法で、対応するチオアミドに変換することができる。ここで、式(I−g)で表される化合物は、典型的には、五硫化リン又は2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)と反応させる。
本発明による調製方法Pを実施するために使用される塩化カルボニル(XVII)の調製は、慣習的な方法によって、対応するカルボン酸(XVIII)から出発して実施する。式(XVIII)で表されるカルボン酸の反応は、希釈剤(例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、塩素化剤(例えば、塩化チオニル/塩化オキサリル)を使用して実施する。この段階を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜+150℃の温度で、好ましくは、20℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記塩素化を実施するためには、式(XVIII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜1.5molの塩素化剤を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法Oは、酸塩化物(XVII)を構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−g)の化合物の調製について記載している。アミン(VII)の塩(典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
適切な場合には、調製方法Oは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法Oは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Oを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Oを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+120℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜80℃で、実施する。
本発明による調製方法Oの反応を実施するためには、式(XVII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜5molの化合物(VII)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法P
Figure 0005827626
調製方法Pは、酸塩化物(XVII)を構造(IX)のアミンと反応させることによる、構造(IV−g)の化合物の調製について記載している。アミン(IX)の塩(典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
調製方法Pは、調製方法Oと同様に実施される。
調製方法Q
Figure 0005827626
本発明による調製方法Qを実施した場合に得られるアミド(I−g)は、文献(例えば、「Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(2), 462−468」、「European Journal of Organic Chemistry (200), 19, 3273−3278」)から知られている方法で、対応するチオアミドに変換することができる。ここで、式(I−g)で表される化合物は、典型的には、五硫化リン又は2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)と反応させる。
本発明による調製方法Qを実施するために使用されるカルボン酸(XVIII)は、文献に記載されている方法で調製することができる。
調製方法Qは、カルボン酸(XVIII)を構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−g)の化合物の調製について記載している。アミン(VII)の塩(典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
適切なカップリング剤は、全ての慣習的なカップリング剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)、O−ベンゾトリアゾール−1−イル−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、又は、ポリマー担持カップリング剤、例えば、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどである。
適切な場合には、調製方法Qは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法Qは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Qを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Qを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+100℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜40℃で、実施する。
本発明による調製方法Qの反応を実施するためには、式(XVIII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜2molの化合物(VII)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容、及び、さらに、1〜10mol、好ましくは、1〜2molのカップリング剤を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法R
Figure 0005827626
調製方法Rは、カルボン酸(XVIII)を構造(IX)のアミンと反応させることによる、構造(IV−g)の化合物の調製について記載している。アミン(IX)の塩(典型的には、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
調製方法Rは、調製方法Qと同様に実施される。
調製方法S
Figure 0005827626
本発明による調製方法Sを実施するための出発物質として必要とされる式(XIX, W=塩素、臭素又はヨウ素)で表されるα−ハロアセトアミドは、文献(例えば、「Journal of Organic Chemistry (2008), 73(12), 4452−4457」、「Journal of the American Chemical Society (2007), 129(29), 8928−8929」、「Heterocycles (2005), 65(8), 1857−1869」、「Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2002), 12(18), 2519−2522」)に記載されている方法で調製することができる。式(XIX, W=塩素、臭又はヨウ素)で表される化合物は、典型的には、調製方法O及び調製方法Qと同様にして、式(VII)で表されるアミンとα−ハロカルボニルハライド又はα−ハロカルボン酸又はα−ハロカルボン酸無水物から調製される。
調製方法Sは、式(XIX, W=塩素、臭素又はヨウ素)で表されるα−ハロアセトアミドを構造(XX)の化合物と反応させることによる、構造(I−i)の化合物の調製について記載している。
適切な場合には、調製方法Sは、適切な塩基の存在下で実施する。適切な塩基は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法Sは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Sを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Sを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+100℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜80℃で、実施する。
本発明による調製方法Sの反応を実施するためには、式(XIX)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜2molの化合物(XX)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの塩基を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法T
Figure 0005827626
調製方法Tは、式(XXI, W=塩素、臭素又はヨウ素)で表されるα−ハロアセトアミドを構造(XX)の化合物と反応させることによる、構造(IV−i)の化合物の調製について記載している。
調製方法Tは、調製方法Sと同様に実施される。
調製方法U
Figure 0005827626
本発明による調製方法Uを実施するための出発物質として必要とされる式(XXII)で表されるα−ケトカルボニルクロリドは、文献(例えば、「Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2008), 18(20), 5456−5459」、「Synlett (1999), 11, 1763−1765」、「Journal of Heterocyclic Chemistry (1981), 18(5), 953−956」)に記載されている方法によって、対応するカルボン酸から調製することができる。塩素化は、慣習的な方法で行う。式(XXIII)で表される対応するカルボン酸の反応は、希釈剤(例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、塩素化剤(例えば、塩化チオニル/塩化オキサリル)を使用して実施する。式(XXIII)で表される化合物の塩素化を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜+150℃の温度で、好ましくは、20℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記塩素化を実施するためには、式(XXIII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜1.5molの塩素化剤を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法Uは、式(XXII)で表されるα−ケトカルボニルクロリドを構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−h)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Uのカップリング反応〔(VII)と(XXII)〕は、既に記載されている調製方法Oと同様に実施される。
調製方法V
Figure 0005827626
調製方法Vは、式(XXII)で表されるα−ケトカルボニルクロリドを構造(IX)のアミンと反応させることによる、構造(IV−h)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Vのカップリング反応〔(IX)と(XXII)〕は、既に記載されている調製方法Oと同様に実施される。
調製方法W
Figure 0005827626
本発明による調製方法Wを実施するための出発物質として必要とされる式(XXIII)で表されるα−ケトカルボン酸は、文献に記載されている方法で調製することができる。
調製方法Wは、式(XXIII)で表されるα−ケトカルボン酸を構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−h)の化合物の調製について記載している。
適切なカップリング剤は、全ての慣習的なカップリング剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)、O−ベンゾトリアゾール−1−イル−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、又は、ポリマー担持カップリング剤、例えば、ポリマー担持シクロヘキシルカルボジイミドなどである。
適切な場合には、調製方法Wは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法Wは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法Wを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法Wを実施する場合、その反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+100℃の温度で、極めて特に好ましくは、0℃〜40℃で、実施する。
本発明による調製方法Wの反応を実施するためには、式(XVIII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜2molの化合物(VII)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容、及び、さらに、1〜10mol、好ましくは、1〜2molのカップリング剤を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法X
Figure 0005827626
本発明による調製方法Xを実施するための出発物質として必要とされる式(XXIII)で表されるα−ケトカルボン酸は、文献に記載されている方法で調製することができる。
調製方法Xは、式(XXIII)で表されるα−ケトカルボン酸を構造(IX)のアミンと反応させることによる、構造(IV−h)の化合物の調製について記載している。
調製方法Xは、調製方法Wと同様に実施される。
調製方法Y
Figure 0005827626
本発明による調製方法Yを実施するための出発物質として必要とされる式(XXIV, W=Cl)で表される化合物は、文献(例えば、「European Journal of Medicinal Chemistry (2006), 41(6), 786−792」、「Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901−914」)に記載されている方法によって、対応するアミン(VII)から調製することができる。式(VII)で表される対応するアミンの反応は、希釈剤(例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、カルボニル化剤(例えば、塩化オキサリル、クロロオキソ酢酸エチル)を使用して実施する。式(VII)で表される化合物のカルボニル化を実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、0℃〜+150℃の温度で、好ましくは、0℃から当該溶媒の沸点までの温度で、実施する。上記カルボニル化を実施するためには、式(VII)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜1.5molのカルボニル化剤を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。得られた生成物の一部は、式(XXIV, W=Cl)で表される化合物を得るために、さらに反応させなければならない。かくして、例えば、クロロ酢酸エチルを使用する場合、最初に対応するエステルを生成させ、それを、次に、文献に記載されている方法で加水分解して対応するカルボン酸とし、次いで、文献に記載されている方法によって、式(XXIV, W=Cl)で表される必要な化合物に変換することができる(例えば、「Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901−914」)。対応するカルボン酸の反応は、希釈剤(例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、塩素化剤(例えば、塩化チオニル/塩化オキサリル)を使用して実施する。
本発明による調製方法Yを実施するための出発物質として必要とされる式(XXIV, W=OH)で表される化合物は、文献(例えば、「European Journal of Medicinal Chemistry (2006), 41(6), 786−792」、「Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901−914」)に記載されている方法によって、対応するアミン(VII)から調製することができる。式(VII)で表される対応するアミンの反応は、希釈剤(例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、カルボニル化剤(例えば、塩化オキサリル、クロロオキソ酢酸エチル)を使用して実施する。得られた生成物の一部は、式(XXIV, W=OH)で表される化合物を得るために、さらに反応させなければならない。かくして、例えば、クロロ酢酸エチルを使用する場合、最初に対応するエステルを生成させ、それを、次に、文献に記載されている方法で加水分解して対応するカルボン酸とすることができる。式(XXIV, W=OH)で表される化合物は、上記で記載されている式(XXIV, W=Cl)の化合物を加水分解することによって調製することも可能である。該加水分解は、慣習的な方法で行う。
調製方法Yは、式(XXIV)で表される化合物を構造(XX)の化合物と反応させることによる、構造(I−j)の化合物の調製について記載している。
本発明による調製方法Yの反応〔(XX)と(XXIV);W=Cl〕は、既に記載されている調製方法Oと同様に実施される。
本発明による調製方法Yの反応〔(XX)と(XXIV);W=OH〕は、既に記載されている調製方法Qと同様に実施される。
調製方法Z
Figure 0005827626
調製方法Zは、式(XXV)で表される化合物を構造(XX)の化合物と反応させることによる、構造(IV−j)の化合物の調製について記載している。
出発物質(XXV)は、出発物質(XXIV)と同様にして調製することができる(調製方法Yを参照されたい)。
本発明による調製方法Zの反応〔(XX)と(XXV);W=Cl〕は、既に記載されている調製方法Pと同様に実施される。
本発明による調製方法Zの反応〔(XX)と(XXV);W=OH〕は、既に記載されている調製方法Rと同様に実施される。
調製方法AA
Figure 0005827626
本発明による調製方法AAを実施するために使用される式(XXVI)で表される塩化スルフィニル、塩化スルホニル、塩化スルファニル及び塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する。塩化スルフィニル、塩化スルホニル、塩化スルファニル及び塩化スルファミルの調製並びにそれらの対応するスルフィニルアミド、スルホニルアミド、スルファニルアミド及びスルファミルアミドへの変換及び硫酸ジアミドへの変換については、例えば、「The Chemistry of Sulfinic Acids, Esters and their Derivatives (1990), S. Patai, John Wiley & Sons」、「Tetrahedron Letters (1986), 27(13), 1493−1494」とその中で引用されている参考文献、「Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol.3, N. Jones, Pergamon Press」を参照されたい。
調製方法AAは、式(XXVI)で表される化合物を構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−k)及び構造(I−l)の化合物の調製について記載している。アミン(VII)の塩(例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
適切な場合には、調製方法AAは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法AAは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法AAを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法AAを実施する場合、その反応温度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、−20℃〜100℃で、実施する。
本発明による調製方法AAの反応を実施するためには、式(XXVI)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜2molの化合物(VII)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法AB
Figure 0005827626
調製方法ABは、調製方法AAと同様に実施される。
調製方法AC
Figure 0005827626
本発明による調製方法ACを実施するために使用される式(XXVII)で表される塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する(例えば、「Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2005), 15(4), 983−987」、調製方法ABに関する参考文献)。典型的には、式(XXVII)で表される化合物は、式(VII)で表されるアミンと塩化スルフリルから調製される。あるいは、典型的には式(VII)で表されるアミンとクロロ硫酸又は三酸化硫黄から、最初に、対応するスルホン酸を調製し、それを、次いで、文献(例えば、「Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(13), 3367−3370」)から知られている方法で塩素化することも可能である。
調製方法ACは、式(XXVII)で表される化合物を構造(XV)のアミンと反応させることによる、構造(I−l)の化合物の調製について記載している。アミンの塩(例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
本発明による調製方法ACの反応〔(XXVII)と(XV)〕は、既に記載されている調製方法AAと同様に実施される。
調製方法AD
Figure 0005827626
本発明による調製方法ADを実施するために使用される式(XXVIII)で表される塩化スルファミルの調製は、慣習的な方法で実施する(例えば、「Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2005), 15(4), 983−987」、調製方法ABに関する参考文献)。典型的には、式(XXVIII)で表される化合物は、式(IX)で表されるアミンと塩化スルフリルから調製される。あるいは、典型的には式(IX)で表されるアミンとクロロ硫酸又は三酸化硫黄から、最初に、対応するスルホン酸を調製し、それを、次いで、文献(例えば、「Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(13), 3367−3370」)から知られている方法で塩素化することも可能である。
調製方法ADは、式(XXVIII)で表される化合物を構造(XV)のアミンと反応させることによる、構造(IV−l)の化合物の調製について記載している。アミンの塩(例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
調製方法ADは、既に記載されている調製方法AAと同様に実施される。
調製方法AE
Figure 0005827626
本発明による調製方法AEを実施するために使用される式(XXIX)で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製は、慣習的な方法で実施する。式(XXIX)で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製及びその対応するスルホンイミドアミドへの変換に関しては、例えば、「Journal of Organic Chemistry (1979), 44, 2055−2061」、「Journal of Organic Chemistry (1988), 53, 4190−4193」、「Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol.3, part 11, Pergamon Press」を参照されたい。
調製方法AEは、式(XXIX)で表される化合物を構造(VII)のアミンと反応させることによる、構造(I−m)の化合物の調製について記載している。アミン(VII)の塩(例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
適切な場合には、調製方法AEは、適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は、慣習的な全ての無機塩基又は有機塩基である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウム、さらに、第三級アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)、及び、さらに、ポリマー担持酸受容体、例えば、ポリマー担持N,N−ジイソプロピルエチルアミン又はポリマー担持N,N−ジメチルアミノピリジン。
本発明による調製方法AEは、好ましくは、1種類以上の希釈剤を使用して実施する。本発明による調製方法AEを実施するためには、全ての不活性有機溶媒が好ましい。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものなどがある:脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;アミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド。
本発明による調製方法AEを実施する場合、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、−78℃〜+150℃の温度で、好ましくは、−20℃〜+150℃の温度で、極めて特に好ましくは、−20℃〜100℃で、実施する。
本発明による調製方法AEの反応を実施するためには、式(XXIX)で表される化合物の1モル当たり、一般に、0.5〜20mol、好ましくは、1〜2molの化合物(VII)及び0〜20mol、好ましくは、1〜5molの酸受容を使用する。その反応時間は、1〜48時間である。該反応は、好ましくは、窒素又はアルゴンなどの保護ガスの雰囲気下で実施する。後処理は、慣習的な方法で行う。
調製方法AF
Figure 0005827626
本発明による調製方法AFを実施するために使用される式(XXIX)で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製は、慣習的な方法で実施する。式(XXIX)で表されるスルホンイミドイルクロリドの調製及びその対応するスルホンイミドアミドへの変換に関しては、例えば、「Journal of Organic Chemistry (1979), 44, 2055−2061」、「Journal of Organic Chemistry (1988), 53, 4190−4193」、「Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol.3, part 11, Pergamon Press」を参照されたい。
調製方法AFは、式(XXIX)で表される化合物を構造(IX)のアミンと反応させることによる、構造(IV−m)の化合物の調製について記載している。アミン(IX)の塩(例えば、対応する塩酸塩、シュウ酸塩又はトリフルオロ酢酸塩)を出発物質として使用することも可能である。
調製方法AG
Figure 0005827626
中間体(XXXI)を対応する化合物(XXX)から調製する1つの方法が、化学反応式33に示されている。
式(XXXI)で表されるカルボン酸は、式(XXX)で表される対応するC−C−アルキルエステルを加水分解することによって調製することができる。例えば、WO 2007/014290に記載されている方法を、使用することができる。
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、環状及び非環状のエーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素)及びハロゲン化芳香族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン)であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することもできる。
適切なアルカリ金属水酸化物は、例えば、LiOH、NaOH又はKOH〔通常、上記エステルの溶解を促進するための共溶媒(好ましくは、THF及び/又はメタノール)と水の存在下〕である。当該出発物質とアルカリ金属水酸化物は、等モル量で使用される。しかしながら、必用に応じて、アルカリ金属水酸化物を過剰に使用することもできる。形成されたカルボン酸塩は、僅かに過剰な量の鉱酸(例えば、塩酸又は硫酸)で処理することによって、遊離酸に変換される。
該反応は、通常、0℃〜60℃の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜48時間である。
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの1つを用いて、化合物(XXXI)を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーによって、該化合物を精製する。
調製方法AH
Figure 0005827626
式(XXXIII)で表される化合物を対応する化合物(XXXI)から調製する1つの方法が、化学反応式34に示されている。
式(XXXIII)で表される化合物は、文献(例えば、「Tetrahedron 2005, 61, 10827−10852」及びその中で引用されている参考文献)に記載されている方法と同様にして、カップリング剤の存在下、式(XXXII)で表される基体を用いて、式(XXXI)で表される対応する化合物から合成することができる。
適切なカップリング剤は、例えば、ペプチドカップリング剤(例えば、4−ジメチルアミノピリジンと混合されたN−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されたN−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリドンホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど)である。
適切な場合には、当該反応において、塩基、例えば、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などを使用することができる。
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、環状及び非環状のエーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素)、ハロゲン化芳香族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル)及びアミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、N,N−ジメチルホルムアミド及びジクロロメタンである。
該反応は、通常、0℃〜100℃(好ましくは、0℃〜30℃)の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜48時間である。
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの1つを用いて、化合物(XXXIII)を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
あるいは、式(XXXIII)で表される化合物は、適切な場合には酸捕捉剤/塩基の存在下、文献(例えば、「Tetrahedron 2005, 61, 10827−10852」及びその中で引用されている文献)から知られている方法を用いて、2段階変換によって、式(XXXI)で表される化合物から合成することもできる。典型的には、式(XXXI)で表される化合物を最初に対応する酸ハロゲン化物又はスルホネートに変換し、次いで、式(XXXII)で表される基体とのカップリング反応に付す。
一般式(XXXII)で表される基体は、市販されているか、又は、文献に記載されている方法で調製することができる(例えば、以下のものを参照されたい:「“The Chemistry of Functional groups”;“The Chemistry of the Thiol Group”;John Wiley & Sons, 1974, 163−269」及びその中で引用されている参考文献;「“The Chemistry of Functional groups”;“Supplement F2:The Chemistry of amino, nitroso, nitro and related groups”;John Wiley & Sons」及びその中で引用されている参考文献;「“Science of Synthesis”;“Alcohols”, Volume 36, Thieme, 2008」及びその中で引用されている参考文献;「“Science of Synthesis”;“Amines and Ammonium Salts”, Volume 40a, Thieme, 2008」及びその中で引用されている参考文献)。
本発明による調製方法AHを実施するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、環状及び非環状のエーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素)、ハロゲン化芳香族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン)及びニトリル類(例えば、アセトニトリル)であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することもできる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。
一般式(XXXII)で表される出発物質に基づいて、少なくとも1当量の酸捕捉剤/塩基(例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤)を使用する。出発物質が塩である場合、少なくとも2当量の酸捕捉剤が必要である。
該反応は、通常、0℃〜100℃(好ましくは、20℃〜30℃)の温度で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、数分間〜48時間である。
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの1つを用いて、化合物(XXXIII)を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。
調製方法AI
Figure 0005827626
式(VII)で表される化合物を対応する化合物(XXXIII)から調製する1つの方法が、化学反応式35に示されている。
式(XXXIII)で表される化合物は、保護基を除去するための適切な方法を用いて、式(VII)で表される化合物に変換される。そのような方法は、文献(「“Protective Groups in Organic Synthesis”;Third Edition;494−653」及びその中で引用されている文献)に記載されている。
tert−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で除去することができる(例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用する)。アセチル保護基は、塩基性条件下で除去することができる(例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを使用する)。ベンジル性保護基は、触媒(例えば、活性炭担持パラジウム)の存在下で水素を使用して、水素化分解的に(hydrogenolytically)除去することができる。
適切な溶媒は、当該反応条件下において不活性な全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール)、環状及び非環状のエーテル類(例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン)、芳香族炭化水素類(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン)、ハロゲン化炭化水素類(例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素)、ハロゲン化芳香族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン)、ニトリル類(例えば、アセトニトリル)、カルボン酸エステル類(例えば、酢酸エチル)、アミド類(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド)、ジメチルスルホキシド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、水及び酢酸であり、又は、該反応は、上記溶媒のうちの2種類以上の混合物の中で実施することもできる。
t−ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基を脱保護する上記反応に使用することが可能な酸は、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸又は文献(例えば、「“Protective Groups in Organic Synthesis”;Third Edition;pp.494−653」)に記載されている別の酸である。
該反応は、通常、0℃〜150℃の温度(好ましくは、室温)で実施するが、当該反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、一般には、30分間〜72時間である。
反応が完了した後、慣習的な分離技術のうちの1つを用いて、化合物(VII)を反応混合物から取り出す。必用に応じて、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーによって該化合物を精製するか、又は、それらは、適切な場合には、前もって精製することなく次の段階で使用することも可能である。さらに、一般式(VII)で表される化合物を、塩として、例えば、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩として、単離することができる。
調製方法AJ
Figure 0005827626
式(IX)で表される化合物を対応する化合物(XXX)から調製する1つの方法が、化学反応式36に示されている。
化学反応式35(調製方法AI)において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
調製方法AK
Figure 0005827626
式(XXXIV)で表される化合物を対応する化合物(IV)から調製する1つの方法が、化学反応式37に示されている。
化学反応式33(調製方法AG)において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
調製方法AL
Figure 0005827626
式(I)で表される化合物を対応する化合物(XXXIV)から調製する1つの方法が、化学反応式38に示されている。
化学反応式34(調製方法AH)において既に記載されている調製方法と同じ調製方法を使用する。
本発明による全ての調製方法は、一般に(特に別途示されていない限り)、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下(一般に、0.1〜10バール)で実施することも可能である。
上記及び下記において記載されている式及び化学反応式に関するラジカルの好ましい定義は、上記において既に与えられている。これらの定義は、式(I)で表される最終生成物に対して適用されるのみではなく、全ての中間体に対しても同様に適用される。
本発明は、さらに、本発明による活性化合物を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明による活性化合物を当該植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
適切な固体又は液体の担体は、以下のものである:例えば、アンモニウム塩、並びに、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、並びに、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及び天然又は合成のシリケート、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール、特に、ブタノール、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体。そのような担体の混合物も使用し得る。粒剤に適している固体担体は、以下のものである:例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、苦灰岩、並びに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒、並びに、さらに、有機材料、例えば、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒。
適切な液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。本質的に、適する液体溶媒は、以下のものである:芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又はジクロロメタン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、及び、さらに、水。
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる付加的な成分も含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び/若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである:ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの1種類及び/又は該不活性担体のうちの1種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の5重量%〜40重量%である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変性物質、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
本発明による組成物及び製剤は、一般に、0.05〜99重量%、0.01〜98%重量%、好ましくは、0.1〜95重量%、特に好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、10〜70重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物又は組成物は、そのままで使用することが可能であるか、又は、それらのそれぞれの物理的及び/若しくは化学的特性に応じて、以下のようなそれらの製剤の形態若しくはその製剤から調製される使用形態で使用することが可能である:エーロゾル、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(cold−fogging concentrate)、温煙霧濃厚剤(warm−fogging concentrate)、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル剤、即時使用可能な溶液剤(ready−to−use solution)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマルション剤、油中水型エマルション剤、大型粒剤、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、泡剤(foam)、ペースト剤、農薬粉衣種子、懸濁製剤(suspension concentrate)、サスポエマルション製剤、可溶性濃厚剤(soluble concentrate)、懸濁液剤(suspension)、水和剤、可溶性粉剤(soluble powder)、粉剤及び粒剤、水溶性顆粒剤又は錠剤、種子処理用水溶性粉剤、水和剤、活性化合物が含浸されている天然生成物及び合成物質、並びに、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化されているもの及び種子用のコーティング物質中にマイクロカプセル化されているもの、並びに、さらに、ULV冷煙霧製剤(ULV cold−fogging formulation)及びULV温煙霧製剤(ULV warm−fogging formulation)。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、当該活性化合物を少なくとも1種類の慣習的な増量剤、溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固着剤、湿潤剤、撥水剤、適切な場合には、乾燥剤及び紫外線安定剤、並びに、適切な場合には、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらに、さらなる加工助剤と混合させることによって、調製することができる。
本発明による組成物には、既に使用し得る状態にあって適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能な製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
本発明による活性化合物は、それだけで存在し得るか、又は、その(商業用)製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び/又は情報化学物質などの別の(既知)活性化合物との混合物として、存在し得る。
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、灌水(灌注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、1層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明は、さらに、前の段落において記述されている方法のうちの1つに従って処理された種子にも関する。本発明による種子は、望ましくない微生物から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの1種類の活性化合物で処理された種子を使用する。
本発明による活性化合物又は組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、播種後、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が感染することによって引き起こされる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理には、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない一連の問題に伴っている。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするか又は少なくとも著しく低減させるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最適に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類に対して保護されるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
出芽後の植物に損傷を与える植物病原性菌類の防除は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護剤で処理することによって行われる。作物保護剤は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性化合物の量を低減する努力が成されている。
本発明の有利な点の1つは、本発明の活性化合物及び組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その活性化合物及び組成物で種子を処理することにより、植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらにまた、本発明による活性化合物又は組成物が、特に、トランスジェニック種子(ここで、その種子から成長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる)に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なされる。そのような種子を本発明の活性化合物又は組成物で処理することで、例えば殺虫性タンパク質の発現によってさえ、特定の害虫は防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察される場合がある。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
本発明による組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸及びブドウ栽培において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、ソルガム/アワ、及び、エンバク)、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート(例えば、テンサイ、及び、飼料用ビート)、ラッカセイ、ナタネ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜(例えば、トマト、キュウリ、タマネギ、及び、レタス)、芝生及び観賞植物の種子である(下記も参照されたい)。禾穀類(例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、及び、エンバク)、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
以下でもさらに記載されているように、本発明の活性化合物又は組成物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも1種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス(Bacillus)種、リゾビウム(Rhizobium)種、シュードモナス(Pseudomonas)種、セラチア(Serratia)種、トリコデルマ(Trichoderma)種、クラビバクテル(Clavibacter)種、グロムス(Glomus)種又はグリオクラジウム(Gliocladium)種の微生物に由来し得る。好ましくは、この異種遺伝子は、その遺伝子産物がアワノメイガ(European corn borer)及び/又はウェスタンコーンルートワーム(Western corn rootworm)に対して活性を示すバシルス属種(Bacillus sp.)に由来する。特に好ましくは、該異種遺伝子は、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する。
本発明に関連して、本発明による組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用される種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が15重量%未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び/又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
本発明による組成物は、直接的に施用することが、即ち、別の成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている:US 4,272,417A、US 4,245,432A、US 4,808,430A、US 5,876,739A、US 2003/0176428A1、WO 2002/080675A1、WO 2002/028186A2。
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング組成物や、及び、さらに、ULV製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、該活性化合物を、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第2の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる着色剤は、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤である。これに関連して、水中であまり溶解性しない顔料のみではなく、水中で溶解する染料も使用し得る。挙げることができる例は、「Rhodamin B」、「C.I.Pigment Red 112」、及び、「C.I.Solvent Red 1」の名称で知られている着色剤である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される、湿潤を促進する全ての物質である。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び/又は乳化剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤である。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用する。挙げることができる適切な非イオン性分散剤は、特に、エチレンオキシド/プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。適切なアニオン性分散剤は、特に、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる消泡剤は、農薬活性化合物の製剤に関して慣習的に使用される全ての泡抑制物質である。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる防腐剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを例として挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる第2の増粘剤は、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質である。セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが好ましい。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる粘着剤は、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤である。ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを好ましいものとして挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくは、ジベレリンA1、ジベレリンA3(=ジベレリン酸)、ジベレリンA4及びジベレリンA7である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている(cf. R.Wegler “Chemie der Pflanzenschutz− and Schadlingsbekampfungsmittel” [Chemistry of plant protection agents and pesticides], vol.2, Springer Verlag, 1970, p.401−412)。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、広い範囲の種子(これは、トランスジェニック植物の種子を包含する)を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。これに関連して、発現により形成された物質と協力して、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
種子粉衣を実施するのに慣習的に使用可能な全ての混合機は、本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している。具体的にいえば、種子を混合機の中に入れる種子粉衣工程中に、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加し、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで全てのものを混合させるような手順に従う。適切な場合には、続いて、乾燥工程を行う。
本発明の活性化合物又は組成物は、強力な殺微生物活性(microbicidal activity)を有しており、作物保護と材料物質(materials)の保護において、菌類及び細菌類などの望ましくない微生物を防除するために使用することができる。
殺菌剤は、作物保護において、ネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するために、使用することができる。
殺細菌剤(bactericide)は、作物保護において、シュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトミセス科(Streptomycetaceae)を防除するために、使用することができる。
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。従って、本発明は、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を防除するための治療的方法又は保護的方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
作物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量(effective, but non−phytotoxic amount)」は、植物の菌類病を満足のいくように防除するか又は植物の菌類病を完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の重大などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、比較的広い範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して植物が充分な耐性を示すという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。ここで、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(自然発生した作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法により、又は、生物工学的方法及び遺伝子工学的方法により、又は、それら方法を組み合わせたものにより得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、品種の所有権により保護することができるか又は保護することができない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の部分には、さらに、収穫された植物、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官(vegetative and generative propagation material)、例えば、実生、塊茎、根茎、挿木(cutting)及び種子なども包含される。
本発明による活性化合物は、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫された作物の質を向上させるのに適しているが、一方、本発明による活性化合物は、植物に充分に許容され、温血種に対する毒性は望ましい程度であり、及び、環境に害を及ぼさない。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用される。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
以下の植物を、本発明に従って処理することが可能な植物として挙げることができる: ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae sp.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Betulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モクセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidaceae sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Musaceae sp.)(例えば、バナナ植物及びバナナ園)、アカネ科各種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ); ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelliferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitaceae sp.)(例えば、キュウリ)、ネギ科各種(Alliaceae sp.)(例えば、リーキ、タマネギ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ); 主要作物植物、例えば、イネ科各種(Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、アワ、及び、ライコムギ)、キク科各種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Brassicaceae sp.)(例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、スモールラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(例えば、インゲンマメ、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、テンサイ、飼料用ビート、フダンソウ、ビートルート); 庭及び森林における有用な植物及び観賞植物; さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプ。
上記で既に述べたように、本発明によって、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらなる実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」又は「植物の部分(parts of plants)」又は「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。特に好ましくは、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を、本発明によって処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、品種、変種、生物型又は遺伝子型であることができる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などの処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNAi技術[RNA干渉]などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(diet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果(ここで、該効果は、実際に予期される効果を超える)などが可能である:本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上。
特定の施用量において、本発明による活性化合物は、植物に対する強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのに適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり得る。植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性菌類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性菌類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜10日間、好ましくは、1〜7日間に及ぶ。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有用な形質を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、及び/又は、生物工学的手段によって得られたものであろうと)が包含される。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、鉱物により多くの晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果(これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male sterile parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbred male fertile parent line)(雄性親)と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO 89/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピルビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のものである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimurium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌アグロバクテリウム属各種(Agrobacterium sp.)のCP4遺伝子、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子、トマトのEPSPSをコードする遺伝子又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPSをコードする遺伝子。それは、突然変異EPSPSであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Streptomyces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質など)。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(HPP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPPD阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」としても知られている)における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開WO 1996/033270に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、WO 2007/024782に記述されている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレス因子に対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗(gel resistance)、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例えば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素をコードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、並びに、以下の商品名で入手可能なトランスジェニック植物である:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、以下の商品名で入手可能なトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である:Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSCS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://www.agbios.com/dbase.php」を参照されたい〕。
さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物(例えば、菌類)及び昆虫類による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするために、本発明による活性化合物又は組成物を用いることができる。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、防汚組成物として用いることもできる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業において使用するために調製された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙及び板紙、織物、カーペット、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって汚染又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により損なわれ得る建築物及び製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路、冷却装置及び暖房装置、並びに、換気設備及空調設備なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。本発明による活性化合物又は組成物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。 さらに、本発明による化合物は、海水又は淡海水と接触するもの(特に、船体、障壁(screen)、網、建造物、係船設備及び信号システム)を付着物に対して保護するために使用することもできる。
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、(予備)乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の材木(例えば、建築用材木、電柱及び柵)又は完成品の形態にある材木(例えば、家具)の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる:
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である:
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
工業材料を劣化又は変化させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類(slime organisms)などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類(担子菌類(Basidiomycetes))、並びに、粘菌類(slime organisms)及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる: アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis); アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger); カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum); コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana); レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus); ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum); ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor); アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans); スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila); トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride); エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli); シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa); スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
さらに、本発明による活性化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種(Candida species)、例えば、カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger)及びアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatus)、トリコフィトン属各種(Trichophyton species)、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポロン属各種(Microsporon species)、例えば、ミクロスポロン・カニス(Microsporon canis)及びミクロスポロン・アウドウイニイ(Microsporon audouinii)などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示のためのものである。
従って、本発明による活性化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである:
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、特に好ましくは、50〜300g/ha(当該施用を灌水又は滴下によって実施する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、極めて特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の意味において限定するものではない。
本発明による活性化合物又は組成物は、かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するために用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜28日間、好ましくは、1〜14日間、特に好ましくは、1〜10日間、極めて特に好ましくは、1〜7日間におよび、又は、種子処理後、最大で200日間におよぶ。
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料の中のマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。ここで、限定するものではないが、特に、以下のマイコトキシンを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生される:とりわけ、フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、とりわけ、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など〕。
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は個々の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメクス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウドアシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、及び、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、及び、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、及び、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbiocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質として使用することも可能である。
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性化合は、さらにまた、それらの市販製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤(synergistic agent)との混合物として存在することもできる。協力剤は、当該活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用される場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在することも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の環境において又は植物の部分の表面において又は植物の組織内において当該活性化合物の分解を低減する。
市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。そのような使用形態の活性化合物濃度は、0.00000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001〜1重量%の活性化合物であり得る。
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
本発明による活性化合物は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ハダニ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明による式(I)で表される活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び、さらに、いわゆる試験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)を侵襲する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することによって、上記動物の死亡事例が低減され、及び、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの生産性)の低下が減じられる。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、及び、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で皮膚に使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明による活性化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下の昆虫類を、例として、及び、好ましいものとして、挙げることができるが、限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
該活性化合物は、さらにまた、密閉空間(例えば、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室など)において見いだされる、家庭内分野の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の保護における害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することができるか、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することができる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる:
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野において、それらは、単独で使用されるか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カルバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用される。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はプラスチック製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
上記で挙げられている植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による組成物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は組成物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は組成物による植物の処理である。
下記実施例によって、本発明について例証する。しかしながら、本発明は、該実施例に限定されることはない。
式(XXXI)で表される出発物質の調製
2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXI−1)
4−[4−(エトキシカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(24.0g)をテトラヒドロフラン(240mL)と水(60mL)に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物(8.88g)を一度に添加する。その混合物を4時間撹拌し、次いで、希塩酸(1M)(100mL)及び酢酸エチル(100mL)と一緒に撹拌する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。これにより、2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(21g、94%)が得られる。
logP(pH2.7):2.04;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.41(s,9H),1.59(qd,2H),2.02(dd,2H),2.91(m,2H),3.23(m,1H),3.97−4.02(m,2H),8.27(s,1H);
MS(ESI):256([M+H−C(CH)。
式(XXXIII)で表される出発物質の調製:
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(XXXIII−1)
2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXI−1、2.90g)をジクロロメタン(30mL)に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール(1.21g)、ジメチルアミノピリジン(113mg)及び1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(1.87g)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルoxy)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(2.63g、72%)が得られる。
logP(pH2.7):4.62;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.13−1.81(m+s,21H),2.02(m,2H),2.90(m,2H),3.40(m,1H),3.98−4.01(m,2H),4.90(m,1H),8.32(s,1H);
MS(ESI):339([M+2H−C(CH)。
式(VII)で表される出発物質の調製
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1)
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(XXXIII−1、2.63g)をジオキサン(20mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、0℃で、ジエチルエーテル(50mL)中の塩化水素の2モル溶液を滴下して加える。その反応混合物を0℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。一晩撹拌した後、溶媒及び余分な塩化水素を除去する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(2.19g、99%)が得られる。
logP(pH2.7):1.25;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.15−1.55(m,6H),1.71−1.75(m,2H),1.85−1.90(m,2H),1.98−2.04(m,2H),2.20(dd,2H),3.01−3.03(m,2H),3.14−3.34(m,2H),3.40(m,1H),4.90(m,1H),8.36(s,1H),9.05(bs,1H),9.25(bs,1H);
MS(ESI):295([M−Cl])。
式(I)で表される化合物の調製
2−{1−[(2,5−ジブロモフェニル)アセチル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(I−15)
(2,5−ジブロモフェニル)酢酸(323mg)及びヒューニッヒ塩基(323mg)をジクロロメタン(10mL)に溶解させ、室温で30分間撹拌する。4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)を添加し、得られた混合物をさらに5分間撹拌した後、ブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(559mg)を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジブロモフェニル)アセチル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(250mg、43%)が得られる。
logP(pH2.7):4.72;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.25−1.57(m,6H),1.68−1.80(m,4H),1.88(m,2H),2.09(m,2H),2.83(bs,1H),3.29(bs,1H),3.37(m,1H),3.86(s,2H),4.06(bs,1H),4.38(bs,1H),4.90(m,1H),7.36(dd,1H),7.50−7.53(m,2H),8.33(s,1H)。
2−{1−[(2,5−ジフルオロベンジル)スルホニル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(I−30)
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)とトリエチルアミン(303mg)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液に、室温で、(2,5−ジフルオロフェニル)メタンスルホニルクロリド(226mg)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジフルオロベンジル)スルホニル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(156mg、32%)が得られる。
logP(pH2.7):4.05;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.25−1.60(m,6H),1.63−1.78(m,4H),1.85−1.89(m,2H),2.09−2.13(m,2H),2.95−3.01(m,2H),3.22(m,1H),3.63−3.66(m,2H),4.44(s,2H),4.90(m,1H),7.21−7.34(m,3H),8.34(s,1H);
MS(ESI):485([M+H])。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル(I−38)
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、324mg)とジイソプロピルエチルアミン(323mg)をジクロロメタン(8mL)に溶解させた溶液に、室温で、2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル クロロカルボネート(239mg)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル(193mg、39%)が得られる。
logP(pH2.7):5.28;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.28−1.58(m,6H),1.72−1.89(m,6H),2.15(m,2H),2.24(s,3H),3.20(m,2H),3.34−3.41(m,1H),4.18(m,2H),4.91(m,1H),7.46−7.50(m,3H),8.35(s,1H);
MS(ESI):497([M+H])。
2−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)カルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(I−59)
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)をジクロロメタン及び飽和重炭酸塩溶液と一緒に10分間撹拌する。その有機相を分離し、脱水し、蒸発させて濃縮する。その残渣をジクロロメタン(5mL)に溶解させる。その溶液に、室温で、2−イソシアナト−1,4−ジメチルベンゼン(162mg)及び1滴の2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピン(DBU)を続けて添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)カルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(95mg、19%)が得られる。
logP(pH2.7):3.82;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.22−1.58(m,6H),1.59−1.75(m,4H),1.88(m,2H),2.08(m,2H),2.11(s,3H),2.23(s,3H),2.94−2.99(m,2H),3.04−3.34(m,1H),4.14−4.17(m,2H),4.89(m,1H),6.84(d,1H),7.00(s,1H),7.03(d,1H),7.99(s,1H),8.40(s,1H);
MS(ESI):442([M+H])。
2−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペラジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(I−46)
2−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペラジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXIV−1、300mg)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール(82mg)、ジメチルアミノピリジン(10mg)及び1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(150mg)を添加する。その混合物を一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペラジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(45mg、12%)が得られる。
logP(pH2.7):3.69;
H NMR(DMSO−d,400MHz):δppm:1.23−1.58(m,6H),1.65−1.78(m,2H),1.80−1.90(m,2H),2.22(s,3H),3.40−3.70(m,8H),4.80−4.89(m,1H),5.25(s,2H),6.46(s,1H),7.67(s,1H);
MS(ESI):486([M+H])。
上記実施例と同様にして、及び、本発明による調製方法についての一般的な記載に従って、下記表1に挙げられている式(I)で表される化合物を得ることができる。
Figure 0005827626
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実施例68、122、123、126、127、128、130、131、132、133、134、158、159及び160において、Rは、Rが生成物の中に組み入れられた後で生じるキラリティーの特性を有している。
logP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、HPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定した:
[a] 酸性範囲内における測定は、移動相〔0.1%水性リン酸及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.3で実施する:
[b] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相〔0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有);10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.7で実施する;
[c] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相〔0.001モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH7.8で実施する。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施する(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により決定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
選択された実施例のNMRデータ
Figure 0005827626
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化学NMRシフト(ppm)は、400MHzで、特に別途示されていない限り、内部標準としてテトラメチルシランを使用して、溶媒DMSO−d中で、測定した。
以下の略語は、シグナルの分離について記述する:
b=広幅線;s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;m=多重線。
NMR−ピークリスト法
実施例(I−3)〜実施例(I−178)の1H−NMRデータを、1H−NMR−ピークリストの形態で記載する。各シグナルピークに対して、d値(ppm)及びシグナル強度が記載されている。
Figure 0005827626
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先鋭なシグナルの強度は、NMRスペクトルの印刷された例におけるシグナルの高さ(cm)と相関し、シグナル強度の真の関係を示す。幅が広いシグナルからは、数種類のピーク又は当該シグナルの中央及び当該スペクトルの中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対的強度が示され得る。
1H−NMRピークリストは、古典的な1H−NMRのプリントと類似しており、従って、通常、NMRの古典的な解釈で記載される全てのピークを含んでいる。
さらに、それらは、古典的な1H−NMRのプリントのように、溶媒のシグナル、目標化合物の立体異性体(これも、本発明の目的である)のシグナル及び/又は不純物のピークのシグナルも示し得る。
溶媒及び/又は水のデルタ−範囲内における化合物シグナルを示すために、溶媒の通常のピーク(例えば、DMSO−d中のDMSOのピーク)及び水のピークは、本発明者らの1H−NMRピークリストの中に示されており、そして、通常、平均して高い強度を有している。
目標化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常、平均して、目標化合物(例えば、純度>90%)のピークよりも低い強度を有している。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の調製方法に対して特有であり得る。従って、それらのピークは、本発明者らの調製方法の再現性を「副産物の指紋(side−products−fingerprints)」によって認識するのに役立ち得る。
目標化合物のピークを既知方法(MestreC、ACD−シミュレーション、さらに、経験的に評価された期待値の使用)で計算する専門家は、必用に応じて、場合により付加的な強度フィルターを使用して、目標化合物のピークを分離することができる。この分離は、1H−NMRの古典的な解釈での関連するピークのピッキングに類似しているであろう。
使用実施例
実施例A
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の1日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度100%で22℃に24時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約96%で温度約20℃の人工気象室(climatized cabin)の中に置く。
評価は、上記接種の7日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の化合物(I−2)、(I−12)、(I−13)、(I−14)、(I−15)、(I−16)、(I−17)、(I−18)、(I−19)、(I−20)、(I−25)、(I−26)、(I−27)、(I−31)、(I−32)、(I−34)、(I−35)、(I−36)、(I−41)、(I−42)、(I−43)、(I−44)、(I−45)、(I−46)、(I−48)、(I−49)、(I−51)、(I−52)、(I−53)、(I−54)、(I−55)、(I−57)、(I−58)、(I−59)、(I−61)、(I−62)、(I−63)、(I−64)、(I−65)、(I−68)、(I−68)、(I−71)、(I−72)、(I−73)、(I−74)、(I−78)、(I−79)、(I−80)、(I−91)、(I−96)、(I−111)、(I−112)、(I−120)、(I−121)、(I−122)、(I−123)、(I−125)、(I−126)、(I−127)、(I−135)、(I−137)、(I−138)、(I−140)、(I−141)、(I−142)、(I−143)、(I−144)、(I−145)、(I−149)、(I−150)、(I−151)、(I−152)、(I−153)、(I−155)、(I−156)、(I−157)、(I−161)、(I−162)、(I−163)、(I−164)、(I−167)、(I−168)、(I−169)、(I−170)、(I−171)、(I−172)及び(I−173)は、活性化合物濃度500ppmで、70%以上の効力を示す。
実施例B
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間維持する。次いで、その植物を、約21℃で大気湿度約90%の温室内に4日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に1日間置く。
評価は、上記接種の6日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の化合物(I−12)、(I−13)、(I−14)、(I−15)、(I−16)、(I−17)、(I−18)、(I−19)、(I−20)、(I−25)、(I−26)、(I−41)、(I−42)、(I−43)、(I−46)、(I−48)、(I−51)、(I−52)、(I−53)、(I−54)、(I−59)、(I−61)、(I−62)、(I−63)、(I−64)、(I−68)、(I−69)、(I−71)及び(I−72)は、活性化合物濃度100ppmで、70%以上の効力を示す。

Claims (2)

  1. 式(I)
    Figure 0005827626
    〔式中、各記号は以下の定義を有する:
    Eは、E を表す
    Figure 0005827626
    は、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H又はCR=NOR
    は、さらにまた、下記群:
    フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
    から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    炭素における置換基
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C10−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H、CR=NOR又はフェニル;
    窒素における置換基
    −C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル又はC−C−ハロアルキニル;
    は、直接結合、−CH−又は−CHCH−を表す
    は、直接結合を表す;
    は、酸素、CHR、NRを表す
    は、直接結合、−O−を表す;
    は、酸素、硫黄を表す;
    は、酸素、硫黄を表す
    は、酸素、硫黄を表す;
    Xは、CH、Cを表す;
    Gは、G、G、G、G13、G14又はG18を表す
    Figure 0005827626
    [ここで、“v”で示す結合はXに直接結合しており、及び、“w”で識示す結合はC(=Y )Y に直接結合している]を表し;
    置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
    は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているC−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    シアノ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
    は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−シクロアルケニル、C−C−ハロシクロアルケニル、C−C−アルコキシアルキル、C−C10−シクロアルコキシアルキル、C−C−アルコキシアルコキシアルキル、C−C−アルキルチオアルキル、C−C−アルキルスルフィニルアルキル、C−C−アルキルスルホニルアルキル、C−C−アルキルアミノアルキル、C−C−ジアルキルアミノアルキル、C−C−ハロアルキルアミノアルキル、C−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−ハロアルキルカルボニル、C−C−シクロアルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−シクロアルコキシカルボニル、C−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−シクロアルキルアミノカルボニル、C−C−ハロアルコキシアルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロシクロアルコキシ、C−C10−シクロアルキルアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−アルコキシアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−ハロアルキルカルボニルオキシ、C−C−シクロアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−シクロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、C−C−アルキルスルホニルアミノ、C−C−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−LQ;
    は、さらにまた、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、トリ(C−C−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオ;
    は、さらにまた、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    炭素における置換基
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又は−LQ;
    窒素における置換基
    −C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
    は、さらにまた、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、Lは、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    炭素における置換基
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
    窒素における置換基
    −C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
    は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているC−C15−ヘテロシクリル(ここで、Lは、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    炭素における置換基
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル、C−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C−C−アルコキシアルキル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルアミノカルボニル、C−C−ジアルキルアミノカルボニル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルチオ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、トリ(C−C−アルキル)シリル又はフェニル;
    窒素における置換基
    −C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C10−アルキルシクロアルキル、C−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
    Qは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又はフェニル;
    Qは、さらにまた、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
    炭素における置換基
    ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ又はフェニル;
    窒素における置換基
    −C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル又はフェニル;
    、Rは、互いに独立して、水素を表す;
    、Rは、互いに独立して、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
    は、水素を表す;
    は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
    は、水素を表す;
    は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す
    13は、水素を表す
    で表される化合物又はそれらの農薬的に活性な塩。
  2. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
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