JP5827626B2 - ヘテロアリールピペリジン及びピペラジン誘導体 - Google Patents
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Description
A1、A2、A3、A4は、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C5−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−ハロアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−ハロアルキニル、C2−C8−アルコキシアルキル、C2−C8−ハロアルコキシアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C3−C10−アルコキシアルコキシアルキル、C2−C8−アルキルチオアルキル、C2−C8−ハロアルキルチオアルキル、C2−C8−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C8−アルキルスルホニルアルキル、C2−C8−アルコキシカルボニル、C3−C8−アルコキシカルボニルアルキル、C3−C8−ハロアルコキシカルボニルアルキル、C2−C8−アルキルアミノアルキル、C3−C10−ジアルキルアミノアルキル、C2−C8−ハロアルキルアミノアルキル、C4−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、C2−C8−ハロアルケニルオキシ、C2−C8−アルキニルオキシ、C2−C8−ハロアルキニルオキシ、C2−C8−アルコキシアルコキシ、C2−C8−アルキルカルボニルオキシ、C2−C8−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C1−C8−ハロアルキルアミノ、C2−C8−ハロジアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキルアミノ、C2−C8−アルキルカルボニルアミノ、C2−C8−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルスルホニルアミノ又はC1−C8−ハロアルキルスルホニルアミノを表し;
又は、
A1、A2、A3、A4は、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C(=O)H、CR3=NOR4、フェニル又はベンジル;
又は、
A1、A2、A3、A4は、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で3つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C(=O)H、CR3=NOR4、フェニル又はベンジル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe又はC2−C4−アルコキシアルキル;
L1は、(C(R15)2)pを表し;
pは、0、1又は2を表し;
L2、L5、L7は、直接結合、C(=O)又はS(=O)2を表し;
L3は、直接結合を表し;
L4は、酸素、CHR5、NR6又はC(=O)を表し;
L6は、CHR5又はNR6を表し;
L8は、直接結合、−O、−C(=O)、−S(O)m、−CHR16又は−NR17を表し;
Y1、Y2、Y4は、互いに独立して、硫黄又は酸素を表し;
Y3は、OR7、SR8、NR9R10又はR11を表し;
mは、0、1又は2を表し;
nは、0、1又は2を表し;
Xは、CR12又は窒素を表し;
Gは、
を表し;
R1は、C3−C6−アルキル、C3−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−アルコキシアルキル又はC5−C9−シクロアルコキシアルキルを表し;
又は、
R1は、置換されていないか又は置換されているC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェノキシ、ヒドロキシル、オキソ、C2−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ又は−Q;
又は、
R1は、置換されていないか又は置換されているC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R1は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR3R4、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、C2−C6−アルキルチオアルキル、C2−C6−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C6−アルキルスルホニルアルキル、C2−C6−アルキルアミノアルキル、C3−C8−ジアルキルアミノアルキル、C2−C6−ハロアルキルアミノアルキル、C4−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C4−C8−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C4−C8−シクロアルコキシカルボニル、C5−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C4−C8−シクロアルキルアミノカルボニル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C4−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−アルキルカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−L8Q;
又は、
R1は、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
又は、
R1は、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L8Q;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
又は、
R1は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
又は、
R1は、置換されていないか又は置換されているC5−C15−ヘテロシクリル(ここで、L1は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe、ベンジル又はフェニル;
Qは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
又は、
Qは、最大で2つまでの置換基を含み得る5員又は6員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O)H、C(=O)Me、C(=O)OMe又はフェニル;
R2は、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル又はC2−C4−アルコキシアルキルを表し;
R3、R4は、互いに独立して、水素、C1−C4−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C(=O)H、OC(=O)H、OC(=O)Me、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルチオアルキル、C2−C4−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C4−アルキルスルホニルアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−ハロアルキルカルボニル、C2−C5−アルコキシカルボニル、C3−C5−アルコキシカルボニルアルキル、C2−C5−アルキルアミノカルボニル、C3−C5−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
R6は、水素、C(=O)H、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルチオアルキル、C2−C4−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C4−アルキルスルホニルアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−ハロアルキルカルボニル、C2−C5−アルコキシカルボニル、C3−C5−アルコキシカルボニルアルキル、C2−C5−アルキルアミノカルボニル、C3−C5−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルを表し;
R7、R8は、互いに独立して、下記リストから選択され:
C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C8−アルキルシクロアルキル、C4−C8−シクロアルキルアルキル、C4−C8−ハロシクロアルキルアルキル、C5−C8−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C6−アルコキシアルキル、C4−C8−シクロアルコキシアルキル、C3−C6−アルコキシアルコキシアルキル、C2−C6−アルキルチオアルキル、C2−C6−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C6−アルキルスルホニルアルキル、C2−C6−アルキルアミノアルキル、C3−C6−ジアルキルアミノアルキル、C2−C6−ハロアルキルアミノアルキル、C4−C8−シクロアルキルアミノアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C4−C8−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシルカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はC4−C8−シクロアルキルアミノカルボニル;
R9は、水素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロアルケニル、C3−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C4−C8−シクロアルキルアルキル、C2−C6−アルコキシアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルキルアミノ、C2−C8−ジアルキルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ又はC2−C8−ハロジアルキルアミノを表し;
R10は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル又はC3−C6−シクロアルキルを表し;
又は、
R9、R10は、一緒になって、−(CH2)4−ラジカル、−(CH2)5−ラジカル、−(CH2)2S(CH2)2−ラジカル、−(CH2)2S(=O)(CH2)2−ラジカル、−(CH2)2S(=O)2(CH2)2−ラジカル、−(CH2)2NR3(CH2)2−ラジカル又は−(CH2)2O(CH2)2−ラジカルを形成し;
R11は、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−アルコキシルアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C4−アルコキシカルボニル、C2−C3−アルキルアミノカルボニル又はC3−C6−ジアルキルアミノカルボニルを表し;
R12は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、OC(=O)Me、OC(=O)H、C(=O)H、C(=O)OH、C(=O)OMe、C(=O)Me、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシを表し;
R13は、水素、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル又はハロゲンを表し;
R14は、水素、C1−C3−アルキル、C(=O)H、C(=O)Me又はC(=O)OMeを表し;
R15は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、オキソ、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル又はフェニルを表し;
R16は、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−ハロアルキルを表し;
R17は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−ハロアルコキシカルボニルを表す〕
で表される化合物及びさらにそれらの農薬的に活性な塩に関する;
但し、以下の化合物を除く:
(a)
A2が、ピラゾール−1−イルを表し;
Xが、CHを表し;
Gが、G1を表す;
化合物;
(b)
Xが、窒素を表し;
Gが、G13、G14、G17又はG20を表す;
化合物;
(c)
Y4が、硫黄を表し;
L4が、C(=O)を表す;
化合物。
Eは、特に好ましくは、E2を表す;
A1、A2は、好ましくは、シアノ、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−ハロアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C4−C8−ハロシクロアルキルアルキル、C2−C8−アルコキシアルキル、C2−C8−ハロアルコキシアルキル、C2−C8−アルキルチオアルキル、C2−C8−ハロアルキルチオアルキル、C2−C8−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C8−アルキルスルホニルアルキル、C3−C8−アルコキシカルボニルアルキル、C3−C8−ハロアルコキシカルボニルアルキル、C2−C8−アルキルアミノアルキル、C3−C10−ジアルキルアミノアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C2−C8−アルキルカルボニルオキシ、C2−C8−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルチオ、C1−C8−ハロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C1−C8−アルキルアミノ又はC2−C8−ジアルキルアミノを表す;
A1、A2、A3は、さらにまた、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H又はCR3=NOR4;
A1、A2、A3は、さらにまた、好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H、CR3=NOR4又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル又はC2−C6−ハロアルキニル;
A1、A2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−ハロアルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−ハロアルキニル、C4−C8−ハロシクロアルキルアルキル、C2−C8−アルコキシアルキル、C2−C8−ハロアルコキシアルキル、C2−C8−アルキルチオアルキル、C2−C8−ハロアルキルチオアルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−ハロアルコキシ、C1−C8−アルキルチオ又はC1−C8−ハロアルキルチオを表す;
A1、A2、A3は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、シクロプロピル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ又はC1−C3−ハロアルキルチオ;
A1、A2、A3は、さらにまた、特に好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、シクロプロピル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ又はェニル;
窒素における置換基:
C1−C3−アルキル又はC1−C3−ハロアルキル;
A1、A2は、極めて特に好ましくは、プロピル、ペンチル、3,3,4,4,4−ペンタフルオロブチル又は3−(トリフルオロメチル)シクロヘキシルを表す;
A1、A2、A3は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、メチル又はトリフルオロメチル;
A1、A2、A3は、さらにまた、極めて特に好ましくは、下記群:
フラン−2−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、オキサゾール−4−イル、チアゾール−4−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル又はピリジン−2−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はフェニル;
窒素における置換基:
メチル;
L1は、好ましくは、直接結合、−CH2−又は−CH(CH3)−を表す;
L1は、特に好ましくは、直接結合又は−CH2−を表す;
L1は、極めて特に好ましくは、直接結合を表す;
L2は、好ましくは、直接結合を表す;
L3は、好ましくは、直接結合を表す;
L4は、好ましくは、酸素、CHR5、NR6を表す;
L4は、特に好ましくは、CHR5、NR6を表す;
L5は、好ましくは、直接結合を表す;
L6は、好ましくは、CHR5、NR6を表す;
L6は、特に好ましくは、CHR5を表す;
L8は、好ましくは、直接結合、−O−を表す;
Y1は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
Y1は、特に好ましくは、酸素を表す;
Y2は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
Y2は、特に好ましくは、酸素を表す;
Y3は、好ましくは、OR7、SR8を表す;
Y4は、好ましくは、酸素、硫黄を表す;
Y4は、特に好ましくは、酸素を表す;
Xは、好ましくは、CH、CF、Nを表す;
Xは、特に好ましくは、CHを表す;
Gは、好ましくは、G1、G2、G3、G13、G14又はG18を表す;
Gは、特に好ましくは、G1、G18を表す;
R1は、好ましくは、C3−C6−アルキル、C3−C6−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニルを表す;
R1は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ又は−Q;
R1は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR3R4、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、C2−C6−アルキルチオアルキル、C2−C6−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C6−アルキルスルホニルアルキル、C2−C6−アルキルアミノアルキル、C3−C8−ジアルキルアミノアルキル、C2−C6−ハロアルキルアミノアルキル、C4−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C4−C8−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C4−C8−シクロアルコキシカルボニル、C5−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C4−C8−シクロアルキルアミノカルボニル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C4−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−アルキルカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−L8Q;
R1は、さらにまた、好ましくは、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和、の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L8Q;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、好ましくは、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、好ましくは、置換されていないか又は置換されているC5−C15−ヘテロシクリル(ここで、L1は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
R1は、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るC5−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C3−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C3−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、最大で3つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルコキシアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L8Q;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、最大で3つまでの置換基を含み得るナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、トリ(C1−C3−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L8Q;
窒素における置換基:
C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、特に好ましくは、C5−C10−ヘテロシクリル(ここで、L1は該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合しており、及び、該ヘテロシクリルラジカルは最大で2つまでの置換基を含み得る)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル;
R1は、極めて特に好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルを表す;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、シクロペンタ−2−エン−1−イル、シクロペンタ−3−エン−1−イル、シクロヘキサ−1−エン−1−イル、シクロヘキサ−2−エン−1−イル、シクロヘキサ−3−エン−1−イル、シクロヘプタ−1−エン−1−イル、シクロヘプタ−2−エン−1−イル、シクロヘプタ−3−エン−1−イル又はシクロヘプタ−4−エン−1−イルを表す;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−C≡CCH2CH3、−CH2C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CF3、−CFH2、−CF2H、−CF2CF3、−CCl3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH3、−C(=O)CH3、−C(=O)CH2CH3、C(=O)CH2CH2CH3、C(=O)CH(CH3)2、−C(=O)CF3、−C(=O)OCH3、−C(=O)OCH2CH3、−C(=O)OCH2CH2CH3、−C(=O)OCH(CH3)2、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCH2CH2CH2CH3、−OCH2CH(CH3)2、−OCH(CH3)CH2CH3、−OC(CH3)3、−OCF3、−OCF2H、−OCH2CF3、−OCF2CF3、O−シクロヘキシル、O−シクロペンチル、O−シクロプロピル、−SCH3、−SCH2CH3、−SCH2CH2CH3、−SCH(CH3)2、−SCH2CH2CH2CH3、−SCH2CH(CH3)2、−SCH(CH3)CH2CH3、−SC(CH3)3、−SCF3、−SCF2H、−SCH2CF3、−SCF2CF3、−S(=O)Me、−S(O)CF3、−S(=O)2Me、−S(O)2CF3、−OCH2CH=CH2、−OCH2C≡CH、−OCH2OCH3、−OCH2OCH2CH3、−OCH2CH2OCH3、−OCH2OCH(CH3)2、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イルを表す;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、−C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−C≡CCH2CH3、−CH2C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CF3、−CFH2、−CF2H、−CF2CF3、−CCl3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2CH2OCH3、−CH2OCH2CH2CH3、−CH2CH2OCH2CH3、−CH2CH2CH2OCH3、−OCH3、−OCH2CH3、−OCH2CH2CH3、−OCH(CH3)2、−OCH2CH2CH2CH3、−OCH2CH(CH3)2、−OCH(CH3)CH2CH3、−OC(CH3)3、−OCF3、−OCF2H、−OCH2CF3、−OCF2CF3、−SCH3、−SCH2CH3、−SCH2CH2CH3、−SCH(CH3)2、−SCH2CH2CH2CH3、−SCH2CH(CH3)2、−SCH(CH3)CH2CH3、−SC(CH3)3、−SCF3、−SCF2H、−SCH2CF3、−SCF2CF3、−S(=O)Me、−S(O)CF3、−S(=O)2Me、−S(O)2CF3、トリメチルシリル、フェニル又はフェノキシ;
窒素における置換基:
−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−CH(CH3)2、−CH2CH2CH2CH3、−CH(CH3)CH2CH3、−CH2CH(CH3)CH3、−C(CH3)3、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−CH2CH=CH2、−CH=CHCH2CH3、−CH2CH=CHCH3、−CH2CH2CH=CH2、C≡CH、−C≡CCH3、−CH2C≡CH、−C≡CCH2CH3、−CH2C≡CCH3、−CH2CH2C≡CH、−CF3、−CFH2、−CF2H、−CF2CF3、−CCl3、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はフェニル;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルを表す;
R1は、さらにまた、極めて特に好ましくは、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルを表す;
R1は、とりわけ好ましくは、シクロヘキシルを表す;
R1は、さらにまた、とりわけ好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
フッ素、塩素、トリフルオロメチル、メトキシ;
R1は、さらにまた、とりわけ好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イルを表す;
R1は、さらにまた、とりわけ好ましくは、キノリン−8−イルを表す;
Qは、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はフェニル;
Qは、さらにまた、好ましくは、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル;
Qは、特に好ましくは、フェニルを表す;
Qは、さらにまた、特に好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表す;
Qは、極めて特に好ましくは、フェニルを表す;
R3、R4は、互いに独立して、好ましくは、水素を表す;
R3、R4は、互いに独立して、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R5は、好ましくは、水素を表す;
R5は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R5は、特に好ましくは、水素を表す;
R5は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す;
R6は、好ましくは、水素を表す;
R6は、さらにまた、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R6は、特に好ましくは、水素を表す;
R6は、さらにまた、特に好ましくは、メチルを表す;
R7は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R7は、特に好ましくは、メチルを表す;
R8は、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R8は、特に好ましくは、メチルを表す;
R13は、好ましくは、水素を表す。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素;
アルキル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば(限定するものではないが)、C1−C6−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、及び、1−エチル−2−メチルプロピル;
アルケニル: 2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば(限定するものではないが)、C2−C6−アルケニル、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、及び、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; 「アルケニル」は、ポリエン、例えば(限定するものではないが)、C3−C6−ポリエン、例えば、1,2−プロパジエニル及び2,4−ヘキサジエニルなども包含する;
アルキニル: 2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば(限定するものではないが)、C2−C6−アルキニル、例えば、エチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、及び、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル; 「アルキニル」は、複数の三重結合を有するフラグメント、例えば(限定するものではないが)、C4−C6−ポリエン、例えば、2,5−ヘキサジイニルなども包含する;
アルコキシ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば(限定するものではないが)、C1−C6−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ、及び、1−エチル−2−メチルプロポキシ; 「アルコキシ」は、「アルケニルオキシ」、例えば(限定するものではないが)、C2−C6−アルケニルオキシ、例えば、H2C=CHCH2O、(CH3)2C=CHCH2O、CH3CH=CHCH2O、CH3CH=C(CH3)CH2O及びCH2=CHCH2CH2Oなども包含する; 「アルコキシ」は、「アルキニルオキシ」、例えば(限定するものではないが)、C2−C6−アルキニルオキシ、例えば、HC≡CCH2O、CH3C≡CCH2O及びCH3C≡CCH2CH2Oなども包含する;
アルキルチオ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば(限定するものではないが)、C1−C6−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ、及び、1−エチル−2−メチルプロピルチオ;
アルコキシカルボニル: カルボニル基(−CO−)を介して当該骨格に結合している、1〜6個の炭素原子を有するアルコキシ基(上記で記載したとおり):
アルキルスルフィニル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば(限定するものではないが)、C1−C6−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスルフィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブチルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチルペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスルフィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスルフィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニル、及び、1−エチル−2−メチルプロピルスルフィニル; 「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニルフラグメントの両方のエナンチオマーを包含する;
アルキルスルホニル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば(限定するものではないが)、C1−C6−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メチルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1−ジメチルプロピルスルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスルホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチルブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニル、及び、1−エチル−2−メチルプロピルスルホニル;
シクロアルキル: 3〜10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば(限定するものではないが)、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル;
ハロアルキル: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C1−C3−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル;
ハロアルコキシ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C1−C3−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−クロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−オキシ;
ハロアルキルチオ: 1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば(限定するものではないが)、C1−C3−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イルチオ;
ヘテロアリール: 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる5員又は6員の完全不飽和の単環式環系;該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない;
1〜4個の窒素原子を含んでいるか又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる5員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子を含み得るか又は1〜3個の窒素原子と1個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、5員ヘテロアリール基、例えば(限定するものではないが)、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、及び、1,3,4−トリアゾール−2−イル;
窒素を介して結合しており且つ1〜4個の窒素原子を含んでいる5員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ1〜3個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合5員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子を含み得る〔ここで、2つの隣接する炭素環員又は1つの窒素環員とそれに隣接する1つの炭素環員は、ブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基(ここで、1個又は2個の炭素原子は窒素原子で置き換えられ得る)によって架橋されてもよい〕5員ヘテロアリール基(ここで、これらの環は、窒素環員のうちの1つを介して当該骨格に結合している)、例えば(限定するものではないが)、1−ピロリル、1−ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1−イミダゾリル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−1−イル;
1〜4個の窒素原子を含んでいる6員ヘテロアリール: 環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、1〜3個又は1〜4個の窒素原子を含み得る、6員ヘテロアリール基、例えば(限定するものではないが)、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、及び、1,2,4,5−テトラジン−3−イル;
1〜3個の窒素原子を含んでいるか又は1個の窒素原子と1個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合5員ヘテロアリール: 例えば(限定するものではないが)、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、及び、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル;
1〜3個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合6員ヘテロアリール: 例えば(限定するものではないが)、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル、及び、イソキノリン−8−イル;
ヘテロシクリル: 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される1〜4個のヘテロ原子を含んでいる3員〜15員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環: 炭素環員に加えて、1〜3個の窒素原子及び/又は1個の酸素若しくは硫黄原子又は1個若しくは2個の酸素及び/若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば(限定するものではないが)、オキシラニル、アジリジニル、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,4−ジヒドロフラ−2−イル、2,4−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イル、及び、1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イル。
式(I)で表されるヘテロアリールピペリジン誘導体及びヘテロアリールピペラジン誘導体は、種々の経路で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは上記で与えられている意味を有する。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(1)〜項目(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗(gel resistance)、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、特に好ましくは、50〜300g/ha(当該施用を灌水又は滴下によって実施する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、極めて特に好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デリマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリギニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレクス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、及び、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、及び、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、及び、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXI−1)
4−[4−(エトキシカルボニル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(24.0g)をテトラヒドロフラン(240mL)と水(60mL)に溶解させた溶液に、室温で、水酸化リチウム一水和物(8.88g)を一度に添加する。その混合物を4時間撹拌し、次いで、希塩酸(1M)(100mL)及び酢酸エチル(100mL)と一緒に撹拌する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。これにより、2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(21g、94%)が得られる。
logP(pH2.7):2.04;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.41(s,9H),1.59(qd,2H),2.02(dd,2H),2.91(m,2H),3.23(m,1H),3.97−4.02(m,2H),8.27(s,1H);
MS(ESI):256([M+H−C(CH3)3]+)。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(XXXIII−1)
2−[1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXI−1、2.90g)をジクロロメタン(30mL)に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール(1.21g)、ジメチルアミノピリジン(113mg)及び1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(1.87g)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルoxy)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(2.63g、72%)が得られる。
logP(pH2.7):4.62;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.13−1.81(m+s,21H),2.02(m,2H),2.90(m,2H),3.40(m,1H),3.98−4.01(m,2H),4.90(m,1H),8.32(s,1H);
MS(ESI):339([M+2H−C(CH3)3]+)。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1)
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(XXXIII−1、2.63g)をジオキサン(20mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、0℃で、ジエチルエーテル(50mL)中の塩化水素の2モル溶液を滴下して加える。その反応混合物を0℃で撹拌し、次いで、室温までゆっくりと昇温させる。一晩撹拌した後、溶媒及び余分な塩化水素を除去する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(2.19g、99%)が得られる。
logP(pH2.7):1.25;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.15−1.55(m,6H),1.71−1.75(m,2H),1.85−1.90(m,2H),1.98−2.04(m,2H),2.20(dd,2H),3.01−3.03(m,2H),3.14−3.34(m,2H),3.40(m,1H),4.90(m,1H),8.36(s,1H),9.05(bs,1H),9.25(bs,1H);
MS(ESI):295([M−Cl]+)。
2−{1−[(2,5−ジブロモフェニル)アセチル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(I−15)
(2,5−ジブロモフェニル)酢酸(323mg)及びヒューニッヒ塩基(323mg)をジクロロメタン(10mL)に溶解させ、室温で30分間撹拌する。4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)を添加し、得られた混合物をさらに5分間撹拌した後、ブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(559mg)を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。溶媒を減圧下に除去した後、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジブロモフェニル)アセチル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(250mg、43%)が得られる。
logP(pH2.7):4.72;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.25−1.57(m,6H),1.68−1.80(m,4H),1.88(m,2H),2.09(m,2H),2.83(bs,1H),3.29(bs,1H),3.37(m,1H),3.86(s,2H),4.06(bs,1H),4.38(bs,1H),4.90(m,1H),7.36(dd,1H),7.50−7.53(m,2H),8.33(s,1H)。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)とトリエチルアミン(303mg)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液に、室温で、(2,5−ジフルオロフェニル)メタンスルホニルクロリド(226mg)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジフルオロベンジル)スルホニル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(156mg、32%)が得られる。
logP(pH2.7):4.05;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.25−1.60(m,6H),1.63−1.78(m,4H),1.85−1.89(m,2H),2.09−2.13(m,2H),2.95−3.01(m,2H),3.22(m,1H),3.63−3.66(m,2H),4.44(s,2H),4.90(m,1H),7.21−7.34(m,3H),8.34(s,1H);
MS(ESI):485([M+H]+)。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、324mg)とジイソプロピルエチルアミン(323mg)をジクロロメタン(8mL)に溶解させた溶液に、室温で、2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル クロロカルボネート(239mg)を添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸2−メチル−5−(トリフルオロメチル)フェニル(193mg、39%)が得られる。
logP(pH2.7):5.28;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.28−1.58(m,6H),1.72−1.89(m,6H),2.15(m,2H),2.24(s,3H),3.20(m,2H),3.34−3.41(m,1H),4.18(m,2H),4.91(m,1H),7.46−7.50(m,3H),8.35(s,1H);
MS(ESI):497([M+H]+)。
4−{4−[(シクロヘキシルオキシ)カルボニル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロリド(VII−1、330mg)をジクロロメタン及び飽和重炭酸塩溶液と一緒に10分間撹拌する。その有機相を分離し、脱水し、蒸発させて濃縮する。その残渣をジクロロメタン(5mL)に溶解させる。その溶液に、室温で、2−イソシアナト−1,4−ジメチルベンゼン(162mg)及び1滴の2,3,4,6,7,8,9,10−オクタヒドロピリミド[1,2−a]アゼピン(DBU)を続けて添加する。その混合物を室温で一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−{1−[(2,5−ジメチルフェニル)カルバモイル]ピペリジン−4−イル}−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(95mg、19%)が得られる。
logP(pH2.7):3.82;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.22−1.58(m,6H),1.59−1.75(m,4H),1.88(m,2H),2.08(m,2H),2.11(s,3H),2.23(s,3H),2.94−2.99(m,2H),3.04−3.34(m,1H),4.14−4.17(m,2H),4.89(m,1H),6.84(d,1H),7.00(s,1H),7.03(d,1H),7.99(s,1H),8.40(s,1H);
MS(ESI):442([M+H]+)。
2−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペラジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボン酸(XXXIV−1、300mg)をジクロロメタン(5mL)に溶解させた溶液に、室温で、シクロヘキサノール(82mg)、ジメチルアミノピリジン(10mg)及び1−エチル−3−(3’−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(150mg)を添加する。その混合物を一晩撹拌し、次いで、水を添加する。その水相を分離し、酢酸エチルで抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水する。固体を濾過し、溶媒を蒸留によって除去する。その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、2−(4−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペラジン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボン酸シクロヘキシル(45mg、12%)が得られる。
logP(pH2.7):3.69;
1H NMR(DMSO−d6,400MHz):δppm:1.23−1.58(m,6H),1.65−1.78(m,2H),1.80−1.90(m,2H),2.22(s,3H),3.40−3.70(m,8H),4.80−4.89(m,1H),5.25(s,2H),6.46(s,1H),7.67(s,1H);
MS(ESI):486([M+H]+)。
[a] 酸性範囲内における測定は、移動相〔0.1%水性リン酸及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.3で実施する:
[b] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相〔0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有);10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.7で実施する;
[c] 中性範囲内におけるLC−MSの測定は、移動相〔0.001モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH7.8で実施する。
b=広幅線;s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;m=多重線。
実施例(I−3)〜実施例(I−178)の1H−NMRデータを、1H−NMR−ピークリストの形態で記載する。各シグナルピークに対して、d値(ppm)及びシグナル強度が記載されている。
実施例A
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/保護
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (2)
- 式(I)
Eは、E 2 を表す
A 2 は、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H又はCR3=NOR4;
A 2 は、さらにまた、下記群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル:
から選択される、最大で2つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C10−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C(=O)H、CR3=NOR4又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル又はC2−C6−ハロアルキニル;
L1は、直接結合、−CH2−又は−CHCH3−を表す;
L3は、直接結合を表す;
L4は、酸素、CHR5、NR6を表す;
L8は、直接結合、−O−を表す;
Y1は、酸素、硫黄を表す;
Y2は、酸素、硫黄を表す;
Y4は、酸素、硫黄を表す;
Xは、CH、CFを表す;
Gは、G1、G2、G3、G13、G14又はG18を表す
[ここで、“v”で示す結合はXに直接結合しており、及び、“w”で識示す結合はC(=Y 1 )Y 2 L 1 R 1 に直接結合している]を表し;
R1は、置換されていないか又は置換されているC3−C10−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているC5−C10−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、C(=O)H、C(=O)OH、CONR3R4、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C4−C10−ハロシクロアルキルアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C2−C6−アルコキシアルキル、C4−C10−シクロアルコキシアルキル、C3−C8−アルコキシアルコキシアルキル、C2−C6−アルキルチオアルキル、C2−C6−アルキルスルフィニルアルキル、C2−C6−アルキルスルホニルアルキル、C2−C6−アルキルアミノアルキル、C3−C8−ジアルキルアミノアルキル、C2−C6−ハロアルキルアミノアルキル、C4−C10−シクロアルキルアミノアルキル、C2−C6−アルキルカルボニル、C2−C6−ハロアルキルカルボニル、C4−C8−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C4−C8−シクロアルコキシカルボニル、C5−C10−シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C4−C8−シクロアルキルアミノカルボニル、C2−C6−ハロアルコキシアルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C4−C10−シクロアルキルアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C2−C6−アルコキシアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C4−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−アルキルカルボニルアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−ハロアルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ又は−L8Q;
R1は、さらにまた、飽和であるか又は部分的若しくは完全に不飽和の、置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、SH、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオ;
R1は、さらにまた、置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L8Q;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、L1は、該ヘテロアリールラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
R1は、さらにまた、置換されていないか又は置換されているC5−C15−ヘテロシクリル(ここで、L1は、該ヘテロシクリルラジカルの炭素に結合している)を表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、アミノ、ニトロ、NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル、C6−C14−シクロアルキルシクロアルキル、C5−C10−アルキルシクロアルキルアルキル、C2−C4−アルコキシアルキル、C2−C4−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C8−ジアルキルアミノカルボニル、C1−C4−ヒドロキシアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C4−C10−アルキルシクロアルキル、C4−C10−シクロアルキルアルキル又はフェニル;
Qは、最大で2つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はフェニル;
Qは、さらにまた、最大で2つまでの置換基を含み得るフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、テトラゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、1,3,5−トリアジン−2−イル又は1,2,4−トリアジン−3−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される:
炭素における置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、SH、ニトロ、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はフェニル;
窒素における置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル又はフェニル;
R3、R4は、互いに独立して、水素を表す;
R3、R4は、互いに独立して、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R5は、水素を表す;
R5は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R6は、水素を表す;
R6は、さらにまた、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はtert−ブチルを表す;
R13は、水素を表す]
で表される化合物又はそれらの農薬的に活性な塩。 - 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
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