KR20120101019A - 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체 - Google Patents

헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체 Download PDF

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KR20120101019A
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삐에르 크리스토
니콜라 란
도모키 츠치야
요아힘 클루트
피에르 바스나이레
세바스티안 호프만
위르겐 벤팅
울리케 바헨도르프-노이만
토마스 자이츠
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바이엘 크롭사이언스 아게
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Abstract

하기 화학식 (I)의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체 및 그의 농약 활성 염, 식물병원성 유해 진균을 구제하기 위한 그의 용도 및 그의 제조방법이 제공된다:
Figure pct00082

상기 식에서,
기호들은 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체{Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives}
본 발명은 신규 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체, 그의 제조방법, 이들 화합물을 포함하는 조성물, 특히 작물 보호 및 재료 보호에 있어서 유해 미생물을 구제하기 위한 생물학적 활성 화합물로서의 그의 용도에 관한 것이다.
특정 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체, 예를 들어 피페리디닐-치환된 티아졸-4-카복사미드가 살진균 작물 보호제로서 사용될 수 있다는 것은 이미 공지되었다(참조: WO-A-2007/014290, WO-A-2008/091594, WO-A-2008/013925, WO-A-2008/013622, WO-A-2008/091580, WO-A-2009/055514, WO-A-2009/094407, WO-A-2009/094445, WO-A-2009/132785, WO-A-2010/037479). 그러나, 이들 화합물의 살진균 활성이 언제나 충분한 것은 아니다. 더욱이, 많은 경우, 아미드의 활성 스펙트럼은 불충분하다.
WO-A-2004/058750, WO-A-2004/058751, US-A-0,234,033, WO-A-2005/003128, WO-A-2005/116653, FR-A-2856685, WO-A-2006/132436 및 WO-A-2008/069313는 의학적으로 또한 사용될 수 있는 추가의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 개시하였다. 그러나, 진균 병원체에 대한 효과는 기술되지 않았다.
오늘날의 활성 화합물, 예를 들어 살진균제는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔사 형성 및 제조 용이성에 대해 생태학적 및 경제학적 요구가 지속적으로 증가하고 있고 또한 예컨대 내성 문제가 발생할 수 있기 때문에, 적어도 일부 영역에서 공지의 것보다 유리한 새로운 살진균제의 개발이 끈임없이 요망되고 있는 실정이다.
본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염을 제공한다:
Figure pct00001
상기 식에서, 기호는 다음 의미를 가진다:
E는
Figure pct00002
를 나타내고,
A1, A2, A3, A4는 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, C5-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-할로알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C10-알콕시알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, C2-C8-할로알킬티오알킬, C2-C8-알킬설피닐알킬, C2-C8-알킬설포닐알킬, C2-C8-알콕시카보닐, C3-C8-알콕시카보닐알킬, C3-C8-할로알콕시카보닐알킬, C2-C8-알킬아미노알킬, C3-C10-디알킬아미노알킬, C2-C8-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C2-C8-알콕시알콕시, C2-C8-알킬카보닐옥시, C2-C8-할로알킬카보닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C1-C8-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C1-C8-할로알킬아미노, C2-C8-할로디알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노, C2-C8-알킬카보닐아미노, C2-C8-할로알킬카보닐아미노, C1-C8-알킬설포닐아미노 또는 C1-C8-할로알킬설포닐아미노를 나타내거나,
A1, A2, A3, A4는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C4-알콕시알킬, C2-C6-알콕시알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C(=O)H, CR3=NOR4, 페닐 또는 벤질중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
A1, A2, A3, A4는 각각 하기 치환체중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내며:
탄소에서의 치환체:
할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C4-알콕시알킬, C2-C6-알콕시알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C(=O)H, CR3=NOR4, 페닐 또는 벤질
질소에서의 치환체:
C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe 또는 C2-C4-알콕시알킬,
L1은 (C(R15)2)p를 나타내고,
p는 0, 1 또는 2를 나타내며,
L2, L5, L7은 직접 결합, C(=O) 또는 S(=O)2를 나타내고,
L3은 직접 결합을 나타내며,
L4는 산소, CHR5, NR6 또는 C(=O)를 나타내고,
L6은 CHR5 또는 NR6을 나타내며,
L8은 직접 결합, -O, -C(=O), -S(O)m, -CHR16 또는 -NR17을 나타내고,
Y1, Y2, Y4는 서로 독립적으로 황 또는 산소를 나타내며,
Y3은 OR7, SR8, NR9R10 또는 R11을 나타내고,
m은 0, 1 또는 2를 나타내며,
n은 0, 1 또는 2를 나타내고,
X는 CR12 또는 질소를 나타내며,
G는
Figure pct00003
를 나타내고,
여기에서 "v"로 표시된 결합은 X에 직접 결합하고, "w"로 표시된 결합은 C(=Y1)Y2L1R1에 직접 결합하며,
R1은 C3-C6-알킬, C3-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-알콕시알킬 또는 C5-C9-사이클로알콕시알킬을 나타내거나,
R1은 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페녹시, 하이드록실, 옥소, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 -Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C3-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
R1은 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C5-C10-사이클로알케닐을 나타내거나,
R1은 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C(=O)H, C(=O)OH, CONR3R4, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C2-C6-알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C8-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C8-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C4-C8-사이클로알콕시카보닐, C5-C10-사이클로알킬알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐, C2-C6-할로알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-알콕시알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-할로알킬카보닐옥시, C4-C8-사이클로알킬카보닐옥시, C3-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노 또는 -L8Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 페닐을 나타내거나,
R1은 비치환되거나, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 벤질, 페닐, 하이드록실, SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 나프틸 또는 인데닐을 나타내거나,
R1은 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내거나,
R1은 벤조융합된 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내거나,
R1은 비치환되거나 치환된 C5-C15-헤테로사이클릴[L1은 헤테로사이클릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 가능한 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내고,
Q는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
Q는 다음 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼을 나타내며:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe 또는 페닐,
R2는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C2-C4-알콕시알킬을 나타내고,
R3, R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C3-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내며,
R5는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C(=O)H, OC(=O)H, OC(=O)Me, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C2-C4-알킬설피닐알킬, C2-C4-알킬설포닐알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-할로알킬카보닐, C2-C5-알콕시카보닐, C3-C5-알콕시카보닐알킬, C2-C5-알킬아미노카보닐, C3-C5-디알킬아미노카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내고,
R6은 수소, C(=O)H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C2-C4-알킬설피닐알킬, C2-C4-알킬설포닐알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-할로알킬카보닐, C2-C5-알콕시카보닐, C3-C5-알콕시카보닐알킬, C2-C5-알킬아미노카보닐, C3-C5-디알킬아미노카보닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내며,
R7, R8은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C8-알킬사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬알킬, C4-C8-할로사이클로알킬알킬, C5-C8-알킬사이클로알킬알킬, C2-C6-알콕시알킬, C4-C8-사이클로알콕시알킬, C3-C6-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C6-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C8-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕실카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐중에서 선택되고,
R9는 수소, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬알킬, C2-C6-알콕시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C1-C6-할로알킬아미노 또는 C2-C8-할로디알킬아미노를 나타내며,
R10은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
R9, R10은 함께, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)2S(=O)(CH2)2-, -(CH2)2S(=O)2(CH2)2-, -(CH2)2NR3(CH2)2- 또는 -(CH2)2O(CH2)2- 래디칼을 형성하고,
R11은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알콕실알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-알콕시카보닐, C2-C3-알킬아미노카보닐 또는 C3-C6-디알킬아미노카보닐을 나타내며,
R12는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OC(=O)Me, OC(=O)H, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)OMe, C(=O)Me, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내고,
R13은 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 할로겐을 나타내며,
R14는 수소 또는 C1-C3-알킬, C(=O)H, C(=O)Me 또는 C(=O)OMe를 나타내고,
R15는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, 옥소, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐을 나타내며,
R16은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내고,
R17은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-할로알콕시카보닐을 나타내나,
단,
a) A2가 피라졸-1-일을 나타내고,
X는 CH를 나타내며,
G는 G1을 나타내는 화합물,
b) X가 질소를 나타내고,
G는 G13, G14, G17 또는 G20을 나타내는 화합물,
c) Y4가 황을 나타내고,
L4는 C(=O)를 나타내는 화합물은 제외된다.
상기 정의된 치환체 종류에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 산성 또는 염기성을 가질 수 있으며, 무기 또는 유기산, 또는 무기 또는 유기 염기 또는 금속 이온과의 염, 경우에 따라 내부염, 또는 부가물을 형성할 수 있다. 적합한 금속 이온은 특히 2 주족 원소, 특히 칼슘 및 마그네슘, 3 주족 및 4 주족, 특히 알루미늄, 주석 및 납 및 1 내지 8 전이족, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 등의 원소 이온이다. 4 주기 원소의 금속 이온이 특히 바람직하다. 이 경우, 금속은 취할 수 있는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
화학식 (I)의 화합물에 하이드록실, 카복실 또는 산성을 유도할 수 있는 다름 그룹이 부착되는 경우, 이들 화합물은 염기와 반응하여 염을 제공할 수 있다. 적합한 염기의 예로는 알칼리 및 알칼리 토금속, 특히 나트륨, 칼륨, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 탄산염, 탄산수소염, 암모니아, (C1-C4-)-알킬 래디칼을 가지는 일차, 이차 및 삼차 아민, (C1-C4)알칸올의 모노-, 디- 및 트리알칸올아민, 콜린 및 클로로콜린이 있다.
화학식 (I)의 화합물에 아미노, 알킬아미노 또는 염기성을 유도할 수 있는 다른 그룹이 부착되는 경우, 이들 화합물은 산과 반응하여 염으로 전환될 수 있다. 무기산의 예로는 할로겐화수소산, 예컨대 불화수소산, 염산, 하이드로브롬산 및 하이드로요오드산, 황산, 인산 및 질산, 및 산성염, 예컨대 NaHSO4 및 KHSO4를 들 수 있다. 적합한 유기산으로는, 예를 들어 포름산, 카본산 및 알칸산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산, 및 또한 글리콜산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬설폰산(탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬 래디칼을 가지는 설폰산), 아릴설폰산 또는 아릴디설폰산(하나 또는 두개의 설폰산 그룹을 가지는 방향족 래디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸), 알킬포스폰산(탄소 원자수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지형 알킬 래디칼을 가지는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산(하나 또는 두개의 포스폰산 래디칼을 가지는 방향족 래디칼, 예컨대 페닐 및 나프틸)[여기에서, 알킬 래디칼 및 아릴 래디칼은 추가의 치환체를 가질 수 있다], 예를 들어 p-톨루엔,설폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 들 수 있다.
이러한 방식으로 수득할 수 있는 염도 또한 살진균성을 가진다.
화학식 (I)은 본 발명에 따라 사용될 수 있는 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체의 일반 정의를 제공한다. 상기 및 이후 나타내는 화학식에 대한 바람직한 래디칼 정의가 이하에 주어진다. 이들 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 및 마찬가지로 모든 중간체에 적용된다(이하 "방법 및 중간체"와 관련하여서도 참조바람).
E는 바람직하게는 E1, E2 또는 E3을 나타내고,
E는 특히 바람직하게는 E2를 나타내며,
A1, A2는 바람직하게는 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C4-C8-할로사이클로알킬알킬, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-할로알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, C2-C8-할로알킬티오알킬, C2-C8-알킬설피닐알킬, C2-C8-알킬설포닐알킬, C3-C8-알콕시카보닐알킬, C3-C8-할로알콕시카보닐알킬, C2-C8-알킬아미노알킬, C3-C10-디알킬아미노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알킬카보닐옥시, C2-C8-할로알킬카보닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알킬티오, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C1-C8-알킬아미노 또는 C2-C8-디알킬아미노를 나타내고,
A1, A2, A3은 또한 바람직하게는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C(=O)H 또는 CR3=NOR4로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내며,
A1, A2, A3은 또한 바람직하게는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내고:
탄소에서의 치환체:
할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C(=O)H, CR3=NOR4 또는 페닐,
질소에서의 치환체:
C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로알키닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
A1, A2는 특히 바람직하게는 C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C4-C8-할로사이클로알킬알킬, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-할로알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, C2-C8-할로알킬티오알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C1-C8-알킬티오 또는 C1-C8-할로알킬티오를 나타내고,
A1, A2, A3은 또한 특히 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, 사이클로프로필, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오 또는 C1-C3-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내며,
A1, A2, A3은 또한 특히 바람직하게는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내고:
탄소에서의 치환체:
할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬, 사이클로프로필, C1-C3-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C1-C3-알킬티오, C1-C3-할로알킬티오 또는 페닐,
질소에서의 치환체:
C1-C3-알킬 또는 C1-C3-할로알킬,
A1, A2는 매우 특히 바람직하게는 프로필, 펜틸, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸 또는 3-(트리플루오로메틸)사이클로헥실을 나타내고,
A1, A2, A3은 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 브롬, 불소, 요오드, 메틸 또는 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내며,
A1, A2, A3은 또한 매우 특히 바람직하게는 다음 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 옥사졸-4-일, 티아졸-4-일, 피라졸-1-일, 피라졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일 또는 피리딘-2-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내고:
탄소에서의 치환체:
염소, 메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸 또는 페닐,
질소에서의 치환체:
메틸
L1은 바람직하게는 직접 결합, -CH2- 또는 -CH(CH3)-을 나타내고,
L1은 특히 바람직하게는 직접 결합 또는 -CH2-를 나타내며,
L1은 매우 특히 바람직하게는 직접 결합을 나타내고,
L2는 바람직하게는 직접 결합을 나타내며,
L3은 바람직하게는 직접 결합을 나타내고,
L4는 바람직하게는 산소, CHR5, NR6을 나타내며,
L4는 특히 바람직하게는 CHR5, NR6을 나타내고,
L5는 바람직하게는 직접 결합을 나타내며,
L6은 바람직하게는 CHR5, NR6을 나타내고,
L6은 특히 바람직하게는 CHR5을 나타내며,
L8은 바람직하게는 직접 결합, -O-를 나타내고,
Y1은 바람직하게는 산소, 황을 나타내며,
Y1은 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,
Y2는 바람직하게는 산소, 황을 나타내며,
Y2는 특히 바람직하게는 산소를 나타내고,
Y3은 바람직하게는 OR7, SR8을 나타내며,
Y4는 바람직하게는 산소, 황을 나타내고,
Y4는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,
X는 바람직하게는 CH, CF, N을 나타내고,
X는 특히 바람직하게는 CH를 나타내며,
G는 바람직하게는 G1, G2, G3, G13, G14 또는 G18을 나타내고,
G는 특히 바람직하게는 G1, G18을 나타내며,
R1은 바람직하게는 C3-C6-알킬, C3-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 -Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C3-C10-사이클로알킬을 나타내며,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C5-C10-사이클로알케닐을 나타내고,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C(=O)H, C(=O)OH, CONR3R4, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C2-C6-알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C8-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C8-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C4-C8-사이클로알콕시카보닐, C5-C10-사이클로알킬알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐, C2-C6-할로알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-알콕시알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-할로알킬카보닐옥시, C4-C8-사이클로알킬카보닐옥시, C3-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노 또는 -L8Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 페닐을 나타내며,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 벤질, 페닐, 하이드록실, SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 나프틸 또는 인데닐을 나타내고,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내며,
R1은 또한 바람직하게는 벤조융합된 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내고,
R1은 또한 바람직하게는 비치환되거나 치환된 C5-C15-헤테로사이클릴[여기서, L1은 헤테로사이클릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 가능한 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C3-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 C5-C10-사이클로알킬을 나타내고,
R1은 또한 특히 바람직하게는 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C3-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 C5-C10-사이클로알케닐을 나타내며,
R1은 또한 특히 바람직하게는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C2-C6-알콕시알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알콕시알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q 중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내고,
R1은 또한 특히 바람직하게는 각각 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C3-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-알키닐, C2-C4-할로알키닐, 트리(C1-C3-알킬)실릴, 벤질, 페닐, 하이드록실, C1-C4-알콕시, C1-C3-할로알콕시, C2-C4-알케닐옥시, C2-C4-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-할로알킬티오중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일, 1H-인덴-1-일, 1H-인덴-2-일, 1H-인덴-3-일, 1H-인덴-4-일, 1H-인덴-5-일, 1H-인덴-6-일, 1H-인덴-7-일, 인단-1-일, 인단-2-일, 인단-3-일, 인단-4-일 또는 인단-5-일을 나타내며,
R1은 또한 특히 바람직하게는 다음 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 테트라졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일 또는 1,2,4-트리아진-3-일을 나타내고:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q,
질소에서의 치환체: C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐,
R1은 또한 특히 바람직하게는 다음 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조티오펜-3-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤족사졸-2-일, 1,3-벤족사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일, 1,3-벤족사졸-7-일, 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 또는 이소퀴놀린-8-일을 나타내며:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐,
R1은 또한 특히 바람직하게는 C5-C10-헤테로사이클릴[여기서, L1은 헤테로사이클릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 헤테로사이클릴 래디칼은 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있다:
탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C2-C4-알콕시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐]을 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸을 나타내고,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 사이클로펜트-2-엔-1-일, 사이클로펜트-3-엔-1-일, 사이클로헥스-1-엔-1-일, 사이클로헥스-2-엔-1-일, 사이클로헥스-3-엔-1-일, 사이클로헵트-1-엔-1-일, 사이클로헵트-2-엔-1-일, 사이클로헵트-3-엔-1-일 또는 사이클로헵트-4-엔-1-일을 나타내며,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 염소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH3, -C(CH3)3, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CH2CH=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, -C≡CCH2CH3, -CH2C≡CCH3, -CH2CH2C≡CH, -CF3, -CFH2, -CF2H, -CF2CF3, -CCl3, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2OCH2CH2CH3, -CH2CH2OCH2CH3, -CH2CH2CH2OCH3, -C(=O)CH3, -C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)CH(CH3)2, -C(=O)CF3, -C(=O)OCH3, -C(=O)OCH2CH3, -C(=O)OCH2CH2CH3, -C(=O)OCH(CH3)2, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH(CH3)CH2CH3, -OC(CH3)3, -OCF3, -OCF2H, -OCH2CF3, -OCF2CF3, O-사이클로헥실, O-사이클로펜틸, O-사이클로프로필, -SCH3, -SCH2CH3, -SCH2CH2CH3, -SCH(CH3)2, -SCH2CH2CH2CH3, -SCH2CH(CH3)2, -SCH(CH3)CH2CH3, -SC(CH3)3, -SCF3, -SCF2H, -SCH2CF3, -SCF2CF3, -S(=O)Me, -S(O)CF3, -S(=O)2Me, -S(O)2CF3, -OCH2CH=CH2, -OCH2C=CH, -OCH2OCH3, -OCH2OCH2CH3, -OCH2CH2OCH3, -OCH2OCH(CH3)2, 트리메틸실릴, 페닐 또는 페녹시로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내고,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-1-일, 5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일, 1H-인덴-1-일, 1H-인덴-2-일, 1H-인덴-3-일, 1H-인덴-4-일, 1H-인덴-5-일, 1H-인덴-6-일, 1H-인덴-7-일, 인단-1-일, 인단-2-일, 인단-3-일, 인단-4-일 또는 인단-5-일을 나타내며,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 테트라졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일 또는 1,2,4-트리아진-3-일을 나타내고:
탄소에서의 치환체: 염소, 불소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH3, -C(CH3)3, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CH2CH=CH2, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, -C≡CCH2CH3, -CH2C≡CCH3, -CH2CH2C≡CH, -CF3, -CFH2, -CF2H, -CF2CF3, -CCl3, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, -CH2OCH3, -CH2OCH2CH3, -CH2CH2OCH3, -CH2OCH2CH2CH3, -CH2CH2OCH2CH3, -CH2CH2CH2OCH3, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, -OCH2CH(CH3)2, -OCH(CH3)CH2CH3, -OC(CH3)3, -OCF3, -OCF2H, -OCH2CF3, -OCF2CF3, -SCH3, -SCH2CH3, -SCH2CH2CH3, -SCH(CH3)2, -SCH2CH2CH2CH3, -SCH2CH(CH3)2, -SCH(CH3)CH2CH3, -SC(CH3)3, -SCF3, -SCF2H, -SCH2CF3, -SCF2CF3, -S(=O)Me, -S(O)CF3, -S(=O)2Me, -S(O)2CF3, 트리메틸실릴, 페닐 또는 페녹시
질소에서의 치환체: -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2CH3, -CH(CH3)CH2CH3, -CH2CH(CH3)CH3, -C(CH3)3, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CH2CH=CH2, -CH=CHCH2CH3, -CH2CH=CHCH3, -CH2CH2CH=CH2, C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, -C≡CCH2CH3, -CH2C≡CCH3, -CH2CH2C≡CH, -CF3, -CFH2, -CF2H, -CF2CF3, -CCl3, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 또는 페닐,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조티오펜-3-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤족사졸-2-일, 1,3-벤족사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일, 1,3-벤족사졸-7-일, 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 또는 이소퀴놀린-8-일을 나타내며,
R1은 또한 매우 특히 바람직하게는 피페리딘-1-일, 피페리딘-2-일, 피페리딘-3-일, 피페리딘-4-일, 피페라진-1-일, 피페라진-2-일, 피페라진-3-일, 모르폴린-1-일, 모르폴린-2-일, 모르폴린-3-일, 테트라하이드로피란-2-일, 테트라하이드로피란-3-일, 테트라하이드로피란-4-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀린-1-일, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-2-일, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴녹살린-1-일, 인돌린-1-일, 이소인돌린-2-일, 데카하이드로퀴놀린-1-일 또는 데카하이드로이소퀴놀린-2-일을 나타내고,
R1은 특별히 바람직하게는 사이클로헥실을 나타내며,
R1은 또한 특별히 바람직하게는 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 메톡시로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내고,
R1은 또한 특별히 바람직하게는 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일 또는 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2-일을 나타내며,
R1은 또한 특별히 바람직하게는 퀴놀린-8-일을 나타내고,
Q는 바람직하게는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내며,
Q는 또한 바람직하게는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 테트라졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일 또는 1,2,4-트리아진-3-일을 나타내고:
탄소에서의 치환체:
할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 또는 페닐,
질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐,
Q는 특히 바람직하게는 페닐을 나타내며,
Q는 또한 특히 바람직하게는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 테트라졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일 또는 1,2,4-트리아진-3-일을 나타내고,
Q는 매우 특히 바람직하게는 페닐을 나타내며,
R3, R4는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소를 나타내고,
R3, R4는 서로 독립적으로 또한 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내며,
R5는 바람직하게는 수소를 나타내고,
R5는 또한 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내며,
R5는 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
R5는 또한 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
R6은 바람직하게는 수소를 나타내고,
R6은 또한 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내며,
R6은 특히 바람직하게는 수소를 나타내고,
R6은 또한 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
R7은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
R7은 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
R8은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
R8은 특히 바람직하게는 메틸을 나타내며,
R13은 바람직하게는 수소를 나타낸다.
상기 주어진 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 원하는 대로 서로 조합될 수 있으며, 즉 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합을 포함한다. 이들은 최종 생성물 및 상응하게 전구체 및 중간체에 적용된다. 또한, 개별적인 정의는 적용할 수 없다.
모든 래디칼이 각각 상기 바람직한 것으로 언급된 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
모든 래디칼이 각각 상기 특히 바람직한 것으로 언급된 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
모든 래디칼이 각각 상기 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 매우 특히 바람직하다.
모든 래디칼이 각각 상기 특별히 바람직한 것으로 언급된 화학식 (I)의 화합물을 사용하는 것이 특별히 바람직하다.
E가 (2,5-디브로모페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디클로로페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디플루오로벤질)설포닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸-1,3-티아졸-4-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸티오펜-3-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (3,5-디메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (3-클로로페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-브로모-2-메틸페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-클로로-1-메틸-1H-피라졸-4-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-요오도-2-메틸페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-메틸-2-페닐-1,3-옥사졸-4-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-메틸-2-페닐-1,3-티아졸-4-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-브로모-5-(트리플루오로메틸)페닐]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-메틸-5-(트리플루오로메틸)페녹시]카보닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [3-(트리플루오로메틸)페닐]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [3-(트리플루오로메틸)사이클로헥실]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [3-클로로-6-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [5-클로로-2-(트리플루오로메틸)페닐]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 5,5,6,6,6-펜타플루오로헥사노일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 헵타노일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 푸란-2-일(옥소)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 옥소(티오펜-2-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 펜타노일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 티오펜-3-일아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-클로로-5-메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-플루오로-5-메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (3,5-디메틸페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,4-디메틸페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디플루오로페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (Z)-{[2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]이미노}(메톡시)메틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-메톡시-5-메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-클로로-2-메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-플루오로-2-메틸페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-클로로-2-메톡시페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메톡시페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 사이클로펜틸아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디플루오로페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (1,3-디메틸-1H-피라졸-5-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (1,5-디메틸-1H-피라졸-3-일)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-메틸-5-니트로페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디클로로페닐)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디메틸페닐)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (3,5-디메틸-1,2-옥사졸-4-일)카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 {[1-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-5-일]옥시}카보닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]카바모일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-클로로-2-메틸페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2,5-디클로로페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-브로모-5-플루오로페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-클로로-2-플루오로페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (5-플루오로-2-메틸페닐)카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 [2-플루오로-5-(트리플루오로메틸)페닐]카바모티오일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
E가 (2-메톡시에톡시)아세틸을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
Y1이 산소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
Y2가 산소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
Y2가 황을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
X가 CH를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
X가 CF를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
X가 질소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
G가 G1을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
G가 G18을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
L1이 직접 결합을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
L1이 -CH2-를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
L1이 -CHCH3-을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 사이클로헥실을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 (3-트리플루오로메틸)사이클로헥실을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-클로로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,4-디클로로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,5-디클로로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,6-디플루오로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,4-디플루오로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 4-메톡시페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 나프탈렌-1-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 나프탈렌-2-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,3-디하이드로-1H-인덴-2-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 퀴놀린-8-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 (1R)-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-1-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 (1R,2S)-2-페닐사이클로헥실을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 (1S,2R)-2-페닐사이클로헥실을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 (1R,2S)-2-(3,4-디플루오로페닐)사이클로헥실을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,3-디메틸페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,6-디브로모페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2,6-디클로로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-브로모-6-플루오로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-브로모-6-메톡시페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-브로모-6-메틸페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-브로모페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-클로로-6-플루오로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-클로로-6-메틸페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-플루오로-6-메톡시페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-플루오로페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 2-요오도페닐을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R1이 3-클로로피리딘-4-일을 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R13이 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
상기 화학식에 주어진 기호들의 의미에서, 일반적으로 하기 치환체들로 대표되는 총칭이 사용되었다:
할로겐: 불소, 염소, 브롬 및 요오드;
알킬: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C6-알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디-메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디-메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리-메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필;
알케닐: 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중결합을 가지는 불포화된 직쇄 또는 분지형 탄화수소 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C2-C6-알케닐, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디-메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐; "알케닐"은 또한 폴리엔, 예를 들어 (한정적이지 않음) C3-C-6-폴리엔, 예컨대 1,2-프로파디에닐 및 2,4-헥사디에닐도 포함한다;
알키닐: 2 내지 8개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 삼중결합을 가지는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 그룹 예를 들어(한정적이지 않음 C2-C6-알키닐, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1-펜틸닐, 2-펜틸닐, 3-펜틸닐, 4-펜틸닐, 1-메틸-2-부티닐, 1-메틸-3-부티닐, 2-메틸-3-부티닐, 3-메틸-1-부티닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-에틸-2-프로피닐, 1-헥시닐, 2-헥시닐, 3-헥시닐, 4-헥시닐, 5-헥시닐, 1-메틸-2-펜틸닐, 1-메틸-3-펜틸닐, 1-메틸-4-펜틸닐, 2-메틸-3-펜틸닐, 2-메틸-4-펜틸닐, 3-메틸-1-펜틸닐, 3-메틸-4-펜틸닐, 4-메틸-1-펜틸닐, 4-메틸-2-펜틸닐, 1,1-디메틸-2-부티닐, 1,1-디메틸-3-부티닐, 1,2-디메틸-3-부티닐, 2,2-디메틸-3-부티닐, 3,3-디메틸-1-부티닐, 1-에틸-2-부티닐, 1-에틸-3-부티닐, 2-에틸-3-부티닐 및 1-에틸-1-메틸-2-프로피닐; "알키닐"은 또한 다수의 삼중 결합을 가지는 단편, 예를 들어 (한정적이지 않음) C3-C-6-폴리엔, 예컨대 2,5-헥사디이닐도 포함한다;
알콕시: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 알콕시 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C6-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, 펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, 헥속시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디-메틸프로폭시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디-메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리-메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시 및 1-에틸-2-메틸프로폭시; "알콕시"는 또한 "알케닐옥시", 예를 들어 (한정적이지 않음) C2-C6-알케닐옥시, 예컨대 H2C=CHCH2O, (CH3)2C=CHCH2O, CH3CH=CHCH2O, CH3CH=C(CH3)CH2O 및 CH2=CHCH2CH2O를 포함한다; "알콕시"는 또한 "알키닐옥시", 예를 들어 (한정적이지 않음) C2-C6-알키닐옥시, 예컨대 HC≡CCH2O, CH3C≡CCH2O 및 CH3C≡CCH2CH2O를 포함한다;
알킬티오: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 알킬티오 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C6-알킬티오, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, 펜틸티오, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, 헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디-메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디-메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리-메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 및 1-에틸-2-메틸프로필티오;
알콕시카보닐: 카보닐 그룹(-CO-)을 통해 골격에 부착된 1 내지 6개의　탄소 원자를 가지는 알콕시 그룹(상기 언급된 바와 같음);
알킬설피닐: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 알킬설피닐 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C6-알킬설피닐, 예컨대 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 1-메틸에틸설피닐, 부틸설피닐, 1-메틸프로필설피닐, 2-메틸프로필설피닐, 1,1-디메틸에틸설피닐, 펜틸설피닐, 1-메틸부틸설피닐, 2-메틸부틸설피닐, 3-메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸프로필설피닐, 1-에틸프로필설피닐, 헥실설피닐, 1,1-디메틸프로필설피닐, 1,2-디-메틸프로필설피닐, 1-메틸펜틸설피닐, 2-메틸펜틸설피닐, 3-메틸펜틸설피닐, 4-메틸펜틸설피닐, 1,1-디-메틸부틸설피닐, 1,2-디메틸부틸설피닐, 1,3-디메틸부틸설피닐, 2,2-디메틸부틸설피닐, 2,3-디메틸부틸설피닐, 3,3-디메틸부틸설피닐, 1-에틸부틸설피닐, 2-에틸부틸설피닐, 1,1,2-트리메틸프로필설피닐, 1,2,2-트리-메틸프로필설피닐, 1-에틸-1-메틸프로필설피닐 및 1-에틸-2-메틸프로필설피닐; 알킬설피닐은 알킬설피닐 단편의 두 에난티오머를 모두 포함한다.
알킬설포닐: 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지는 포화된 직쇄 또는 분지형 알킬설포닐 래디칼, 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C6-알킬설포닐, 예컨대 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 1-메틸에틸설포닐, 부틸설포닐, 1-메틸프로필설포닐, 2-메틸프로필설포닐, 1,1-디메틸에틸설포닐, 펜틸설포닐, 1-메틸부틸설포닐, 2-메틸부틸설포닐, 3-메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸프로필설포닐, 1-에틸프로필설포닐, 헥실설포닐, 1,1-디메틸프로필설포닐, 1,2-디메틸프로필설포닐, 1-메틸펜틸설포닐, 2-메틸펜틸설포닐, 3-메틸펜틸설포닐, 4-메틸펜틸설포닐, 1,1-디-메틸부틸설포닐, 1,2-디메틸부틸-설포닐, 1,3-디메틸부틸설포닐, 2,2-디메틸부틸설포닐, 2,3-디메틸부틸설포닐, 3,3-디메틸부틸설포닐, 1-에틸부틸설포닐, 2-에틸부틸설포닐, 1,1,2-트리메틸프로필설포닐, 1,2,2-트리-메틸프로필설포닐, 1-에틸-1-메틸프로필설포닐 및 1-에틸-2-메틸프로필설포닐;
사이클로알킬: 3 내지 10개의 탄소 환 멤버를 가지는 모노사이클릭 포화 탄화수소 그룹, 예를 들어(한정적이지 않음) 사이클로프로필, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실;
할로알킬: 1 내지 8개의　탄소 원자를 가지며, 이들 그룹에서 수소 원자중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬 그룹(상기 언급된 바와 같음), 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C3-할로알킬, 예컨대 클로로-메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로-에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디-플루오로-에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일;
할로알콕시: 1 내지 8개의　탄소 원자를 가지며, 이들 그룹에서 수소 원자중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알콕시 그룹(상기 언급된 바와 같음), 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C3-할로알콕시, 예컨대 클로로-메톡시, 브로모메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 1-클로로에톡시, 1-브로모에톡시, 1-플루오로-에톡시, 2-플루오로에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디-플루오로-에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-옥시;
할로알킬티오: 1 내지 8개의　탄소 원자를 가지며, 이들 그룹에서 수소 원자중 일부 또는 전부가 상기 언급된 바와 같은 할로겐 원자에 의해 대체될 수 있는 직쇄 또는 분지형 알킬티오 그룹(상기 언급된 바와 같음), 예를 들어(한정적이지 않음) C1-C3-할로알킬티오, 예컨대 클로로메틸티오, 브로모메틸티오, 디클로로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 플루오로메틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 클로로플루오로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 클로로디플루오로메틸티오, 1-클로로에틸티오, 1-브로모에틸티오, 1-플루오로에틸티오, 2-플루오로에틸티오, 2,2-디플루오로에틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 2-클로로-2-플루오로에틸티오, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸티오, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸티오, 2,2,2-트리클로로에틸티오, 펜타플루오로에틸티오 및 1,1,1-트리플루오로프로프-2-일티오;
헤테로아릴: 산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지며 환이 다수의 산소 원자를 가지는 경우, 이들은 직접 서로 인접해 있지 않은 5- 또는 6-원의 완전 불포화 모노사이클릭 환 시스템;
1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자 및 1개의 황 또는 산소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는 5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 2-푸릴, 3-푸릴, 2-티에닐, 3-티에닐, 2-피롤릴, 3-피롤릴, 3-이속사졸릴, 4-이속사졸릴, 5-이속사졸-일, 3-이소티아졸릴, 4-이소티아졸릴, 5-이소티아졸릴, 3-피라졸릴, 4-피라졸릴, 5-피라졸릴, 2-옥사졸릴, 4-옥사졸릴, 5-옥사졸릴, 2-티아졸릴, 4-티아졸릴, 5-티아졸릴, 2-이미다졸릴, 4-이미다졸릴, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일 및 1,3,4-트리아졸-2-일;
질소를 통해 부착되고 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 5-원 헤테로아릴, 또는 질소를 통해 부착되며 1 내지 3개의 질소 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 1 내지 3개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있고 2개의 인접한 탄소 환 멤버 또는 1개의 질소 및 1개의 인접한 탄소 환 멤버는 부타-1,3-디엔-1,4-디일 그룹에 의해 브리지될 수 있으며, 여기에서 1 또는 2개의 탄소 원자는 질소 원자에 의해 대체될 수 있고, 이들 환은 1개의 질소 환 멤버를 통해 골격에 부착된 5-원 헤테로아릴 그룹, 예를 들어 1-피롤릴, 1-피라졸릴, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1-이미다졸릴, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,3,4-트리아졸-1-일;
1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 가지는 6-원 헤테로아릴: 탄소 원자외에, 1 내지 3개 또는 1 내지 4개의 질소 원자를 환 멤버로 가질 수 있는 6-원 헤테로아릴 그룹, 2-피리디닐, 3-피리디닐, 4-피리디닐, 3-피리다지닐, 4-피리다지닐, 2-피리미디닐, 4-피리미디닐, 5-피리미디닐, 2-피라지닐, 1,3,5-트리아진-2-일, 1,2,4-트리아진-3-일 및 1,2,4,5-테트라진-3-일;
1 내지 3개의 질소 원자 또는 1개의 질소 원자 및 1개의 산소 또는 황 원자를 가지는 벤조-융합된 5-원 헤테로아릴: 예를 들어(한정적이지 않음) 인돌-1-일, 인돌-2-일, 인돌-3-일, 인돌-4-일, 인돌-5-일, 인돌-6-일, 인돌-7-일, 벤즈이미다졸-1-일, 벤즈이미다졸-2-일, 벤즈이미다졸-4-일, 벤즈이미다졸-5-일, 인다졸-1-일, 인다졸-3-일, 인다졸-4-일, 인다졸-5-일, 인다졸-6-일, 인다졸-7-일, 인다졸-2-일, 1-벤조푸란-2-일, 1-벤조푸란-3-일, 1-벤조푸란-4-일, 1-벤조푸란-5-일, 1-벤조푸란-6-일, 1-벤조푸란-7-일, 1-벤조티오펜-2-일, 1-벤조-티오-펜-3-일, 1-벤조티오펜-4-일, 1-벤조티오펜-5-일, 1-벤조티오펜-6-일, 1-벤조티오펜-7-일, 1,3-벤조티아졸-2-일, 1,3-벤조티아졸-4-일, 1,3-벤조티아졸-5-일, 1,3-벤조티아졸-6-일, 1,3-벤조티아졸-7-일, 1,3-벤족사졸-2-일, 1,3-벤족사졸-4-일, 1,3-벤족사졸-5-일, 1,3-벤족사졸-6-일 및 1,3-벤족사졸-7-일,
1 내지 3개의 질소 원자를 가지는 벤조-융합된 6-원 헤테로아릴: 예를 들어(한정적이지 않음) 퀴놀린-2-일, 퀴놀린-3-일, 퀴놀린-4-일, 퀴놀린-5-일, 퀴놀린-6-일, 퀴놀린-7-일, 퀴놀린-8-일, 이소퀴놀린-1-일, 이소퀴놀린-3-일, 이소퀴놀린-4-일, 이소퀴놀린-5-일, 이소퀴놀린-6-일, 이소퀴놀린-7-일 및 이소퀴놀린-8-일;
헤테로사이클릴: 산소, 질소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 가지는 3- 내지 15-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클: 탄소 환 멤버외에, 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 산소 또는 황 원자 또는 1 또는 2개의 산소 및/또는 황 원자를 가지며, 환이 다수의 산소 원자를 가지는 경우, 이들은 직접 서로 인접해 있지 않은 모노-, 비- 또는 트리사이클릭 헤테로사이클, 예를 들어(한정적이지 않음) 옥시라닐, 아지리디닐, 2-테트라하이드로푸라닐, 3-테트라-하이드로-푸라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-테트라-하이드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소-티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아-졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디하이드로푸르-2-일, 2,3-디하이드로푸르-3-일, 2,4-디하이드로푸르-2-일, 2,4-디하이드로푸르-3-일, 2,3-디하이드로티엔-2-일, 2,3-디하이드로-티엔-3-일, 2,4-디하이드로티엔-2-일, 2,4-디하이드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디-하이드로-피라졸-1-일, 2,3-디하이드로피라졸-2-일, 2,3-디하이드로피라졸-3-일, 2,3-디하이드로피라졸-4-일, 2,3-디하이드로피라졸-5-일, 3,4-디하이드로피라졸-1-일, 3,4-디하이드로피라졸-3-일, 3,4-디하이드로피라졸-4-일, 3,4-디하이드로피라졸-5-일, 4,5-디하이드로-피라졸-1-일, 4,5-디하이드로피라졸-3-일, 4,5-디하이드로피라졸-4-일, 4,5-디-하이드로-피라졸-5-일, 2,3-디하이드로옥사졸-2-일, 2,3-디하이드로옥사졸-3-일, 2,3-디하이드로옥사졸-4-일, 2,3-디-하이드로-옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로옥사졸-4-일, 3,4-디하이드로옥사졸-5-일, 3,4-디하이드로옥사졸-2-일, 3,4-디하이드로옥사졸-3-일, 3,4-디하이드로-옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라하이드로피라닐, 4-테트라하이드로피라닐, 2-테트라하이드로티에닐, 3-헥사하이드로피리다지닐, 4-헥사하이드로피리다지닐, 2-헥사하이드로피리미디닐, 4-헥사하이드로피리미디닐, 5-헥사하이드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사하이드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사하이드로트리아진-3-일;
방법 및 중간체 설명
화학식 (I)의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체는 다양한 경로로 제조될 수 있다. 가능한 방법을 이하에 설명하도록 하겠는데, 우선은 반응식으로 개략적으로 나타내었다. 달리 언급이 없으면, 나타낸 래디칼은 상기 주어진 의미를 가진다.
방법 A
Figure pct00004
본 발명에 따른 방법 A를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (II)의 화합물은 이후 방법 M과 관련하여 기술된다.
경우에 따라, 방법 A는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU)이 포함된다.
다른 한편으로, 본 발명에 따른 방법 A를 수행하는 경우 얻어지는 화학식 (I)의 화합물의 일부는 또한 상응하는 산 클로라이드 [(I)-HCl]로서 산 수용체의 사용없이 수득될 수도 있다. 필요에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 문헌에 기술된 방법으로 방출된다.
본 발명에 따른 방법 A를 수행하는 경우 얻어지는 화학식 I-a, I-c 및 I-d 의 생성물의 일부는 또한 화합물 I-b를 화합물 III와 반응시켜 수득될 수도 있다. 요컨대, 예를 들어, 티오우로늄 염의 합성 및 그의 구아니딘으로의 전환에 대해 문헌에 기술되어 있다(Synthesis (1988), 6, 460-466).
본 발명에 따른 방법 A는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 A를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -78 ℃ 내지 +50 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 30 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 A의 반응을 수행하는 경우, 화학식 (II)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (III) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법 A를 수행하는 경우 얻어지는 생성물 I-a, I-b, I-c 및 I-d는 일반적으로 이소우레아, 이소티오우레아, 구아니딘및 시아노아미딘으로 언급될 수 있다. 이들 화합물에 대해서 선택된 문헌은 [Organic Preparations and Procedures International (1980), 12 (5), 309-326, Comprehensive Organic Chemistry, vol. 2, Pergamon Press, Oxford, Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, vol. 1C, Elsevier, New York and Journal of Organic Chemistry (2004), 69, 309-313]이다.
방법 B
Figure pct00005
본 발명에 따른 방법 B를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (V)의 화합물 방법 N과 관련하여 기술된다.
방법 B는 방법 A와 유사하게 수행된다.
방법 C
Figure pct00006
본 발명에 따른 방법 C를 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물 (VII)은 방법 AI와 관련하여 기술된다.
본 발명에 따른 방법 C를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (VIII)의 일부 이미도일 클로라이드는 신규하다. 화학식 (VIII)의 일부 이미도일 클로라이드는 공지 방법으로 제조될 수 있다 (예를 들어 Chemistry of Carbon-Nitrogen Double Bond, S. Patei, Interscience Publishers 및 이곳에 언급된 문헌). 화학식 (VIII)의 일부 이미도일 클로라이드는 상업적으로 입수할 수 있으며(예를 들어 A1 = 페닐, 치환된 페닐 또는 알킬, L2 = 직접 결합 및 Y2 = OMe, SMe 또는 N(Me)-2인 경우), 문헌에 기술된 방법을 이용하여 제조될 수 있다.
반응 조건은 방법 A와 유사하게 선택된다.
방법 D
Figure pct00007
본 발명에 따른 방법 D를 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물 (IX)는 방법 AJ와 관련하여 기술된다.
방법 D는 방법 C와 유사하게 수행된다.
방법 E
Figure pct00008
본 발명에 따른 방법 E를 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물 (I-f)는 방법 K 및 M과 관련하여 기술된다.
화학식 (I-b)의 화합물의 제조방법에 관해서는 본 발명에 따른 방법 A 및 C에서 이미 설명되었다.
티오우로늄 염의 합성 및 그의 반응에 대해 문헌에 기술되어 있다(예를 들어 Synthesis (1988), 6, 460-466).
방법 E는 티오우레아 (I-f)를 화학식 (X)의 알킬화 및 아실화제와 반응시켜 화학식 (I-b)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
경우에 따라, 방법 E는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU)이 포함된다.
다른 한편으로, 본 발명에 따른 방법 E를 수행하는 경우 얻어지는 화합물 (I-b)의 일부는 또한 상응하는 염 [(I-b)-HW1]으로서 산 수용체의 사용없이 수득될 수도 있다. 필요에 따라, 화합물 (I-b)은 통상의 방법으로 방출된다.
본 발명에 따른 방법 E는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 E를 수행하는 데에는 하기 용매가 바람직하다: 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올; 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드, 또는 물과의 혼합물 또는 순수한 물.
본 발명에 따른 방법 E를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 E를 수행하는데 있어서, 화학식 (I-f)의 화합물 1 몰당일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (X) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 F
Figure pct00009
본 발명에 따른 방법 F를 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물 (IV-f)는 방법 L 및 N과 관련하여 기술된다.
화학식 (IV-b)의 화합물의 제조방법은 본 발명에 따른 방법 B 및 D에서 이미 설명되었다.
방법 F는 방법 E와 유사하게 수행된다.
방법 G
Figure pct00010
화학식 (I-b)의 화합물의 제조방법은 본 발명에 따른 방법 A, C 및 E에서 이미 설명되었다.
본 발명에 따른 방법 G를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XI)의 디티오카바메이트 유도체는 공지 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Organic Preparations 및 Procedures (1991), 23(5), 611-616). 상응하는 아민, 이황화탄소, 2 당량의 적합한 염기로부터 출발하고 알킬화하여 화학식 (XI)의 화합물을 제조할 수 있다.
방법 G는 아민 (VII)을 화학식 (XI)의 디티오카바메이트 유도체와 반응시켜 화학식 (I-b)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 G는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 G를 수행하는 데에는 하기 용매가 바람직하다: 알콜, 예를 들어, 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올; 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드, 또는 물과의 혼합물 또는 순수한 물.
본 발명에 따른 방법 G를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 G를 수행하는데 있어서, 화학식 (VII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (XI)이 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 H
Figure pct00011
화학식 (IV-b)의 화합물의 제조방법은 본 발명에 따른 방법 B, D 및 F에서 이미 설명되었다.
본 발명에 따른 방법 H를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XI)의 디티오카바메이트 유도체는 공지 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Organic Preparations 및 Procedures (1991), 23(5), 611-616). 상응하는 아민, 이황화탄소, 2 당량의 적합한 염기로부터 출발하고 알킬화하여 화학식 (XI)의 화합물을 제조할 수 있다.
방법 H는 아민 (IX)를 화학식 (XI)의 디티오카바메이트 유도체와 반응시켜 화학식 (IV-b)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 H는 방법 G와 유사하게 수행된다.
방법 I
Figure pct00012
화학식 (I-e)의 화합물의 제조방법은 본 발명에 따른 방법 C에서 이미 설명되었다.
본 발명에 따른 방법 I를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XII)의 메틸 및 에틸 이미도포르메이트 유도체는 공지 방법으로 제조될 수 있다 (Journal of Organic Chemistry (1988), 53(22), 5309-5315; Journal of Medicinal Chemistry (2006), 49(3), 955-970). 화합물 (XII)는 상응하는 아민 및 트리메틸 또는 트리에틸 오르토포르메이트로부터 출발하여 수득된다. (XII)의 합성을 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들은 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린을 포함한다. (XII)의 합성을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 50 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게는 100 ℃ 내지 150 ℃의 온도에서 수행된다.
이미도포르메이트 유도체 (XII)를 합성하는데 적합한 촉매는 산, 예를 들어, p-톨루엔설폰산 및 트리플루오로아세트산이다.
방법 I는 아민 (VII)을 화학식 (XII)의 메틸 또는 에틸 이미도포르메이트 유도체와 반응시켜 화학식 (I-e)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 I는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 본 발명에 따른 방법 I를 수행하는 데에는 하기 용매가 바람직하다: 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드.
본 발명에 따른 방법 I를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 +50 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게는 +60 ℃ 내지 +120 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 I를 수행하는데 있어서, 화학식 (VII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (XII)가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 J
Figure pct00013
화학식 (IV-e)의 화합물의 제조방법은 본 발명에 따른 방법 D에서 이미 설명되었다.
화학식 (XII)의 메틸 및 에틸 이미도포르메이트 유도체의 합성에 대해서는 본 발명에 따른 방법 I에서 이미 설명되었다.
방법 J는 아민 (IX)를 화학식 (XII)의 메틸 또는 에틸 이미도포르메이트 유도체와 반응시켜 화학식 (IV-e)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 J는 방법 I와 유사하게 수행된다.
방법 K
Figure pct00014
방법 K는 아민 (VII)을 화학식 (XIII)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시켜 화학식 (I-f)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 K는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 K를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 K를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 50 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 K를 수행하는데 있어서, 화학식 (VII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (XIII)이 사용된다. 반응 시간은 0.1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 L
Figure pct00015
방법 L은 아민 (IX)를 화학식 (XIII)의 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트와 반응시켜 화학식 (IV-f)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 L은 방법 K와 유사하게 수행된다.
방법 M
Figure pct00016
본 발명에 따른 방법 M을 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XIV, W2 = 염소)의 카바모일 및 티오카바모일 클로라이드는 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Tetrahedron (2008), 64(32), 7605-7610; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(11), 3787-3793; Journal of Organic Chemistry (1983), 48(24), 4750-4761; European Journal of Organic Chemistry (2006), 5, 1177-1184). 전형적으로, 화학식 (XIV, W2 = 염소)의 화합물은 화학식 (VII)의 아민 및 포스겐, 티오포스겐 또는 이들의 등가물로부터 제조된다.
본 발명에 따른 방법 M을 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XIV, W2 = 이미다졸-1-일)의 카바모일- 및 티오카바모일이미다졸은 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Tetrahedron Letters (2008), 49(36), 5279-5282; Tetrahedron (2005), 61(30), 7153-7175). 전형적으로, 화학식 (XIV, W2 = 이미다졸-1-일)의 화합물은 화학식 (VII)의 아민 및 1,1'-카보닐디이미다졸 또는 1,1'-티오카보닐디이미다졸로부터 제조된다.
방법 M은 화학식 (XIV, W2 = 염소 또는 이미다졸-1-일)의 화합물과 아민 (XV)을 반응시켜 화학식 (I-f)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
경우에 따라, 방법 M은 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU)이 포함된다.
다른 한편으로, 본 발명에 따른 방법 M을 수행하는 경우 얻어지는 화합물 (I-f)의 일부는 또한 상응하는 산 클로라이드 [(I-f)-HCl] (출발 물질: W2 = Cl)로서 산 수용체의 사용없이 수득될 수도 있다. 필요에 따라, 화합물 (I-f)는 통상적인 방법으로 방출된다.
본 발명에 따른 방법 M은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 M을 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 M을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 M을 수행하는데 있어서, 화학식 (XIV)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (XV) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
본 발명에 따른 방법 A를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (II)의 이미도일 클로라이드는 문헌에 의해 공지된 방법으로 으로 제조될 수 있다(예를 들어 Heterocycles (1998), 48, 319-327; 방법 A 및 C를 위한 참조). 전형적으로, 화학식 (II)의 화합물은 화학식 (I-f)의 우레아 또는 티오우레아 및 티오닐 클로라이드, 옥시염화인 또는 오염화인으로부터 제조된다. 이를 위해 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
방법 N
Figure pct00017
본 발명에 따른 방법 N을 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XVI, W2 = 염소)의 카바모일 및 티오카바모일 클로라이드는 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예: Tetrahedron (2008), 64(32), 7605-7610; Journal of Organic Chemistry (2004), 69(11), 3787-3793; Journal of Organic Chemistry (1983), 48(24), 4750-4761; European Journal of Organic Chemistry (2006), 5, 1177-1184). 전형적으로, 화학식 (XVI, W2 = 염소)의 화합물은 화학식 (IX)의 아민 및 포스겐, 티오포스겐 또는 이들의 등가물로부터 제조된다.
본 발명에 따른 방법 N을 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XVI, W2 = 이미다졸-1-일)의 카바모일- 및 티오카바모일이미다졸은 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예: Tetrahedron Letters (2008), 49(36), 5279-5282; Tetrahedron (2005), 61(30), 7153-7175). 전형적으로, 화학식 (XVI, W2 = 이미다졸-1-일)의 화합물은 화학식 (IX)의 아민 및 1,1'-카보닐디이미다졸 또는 1,1'-티오카보닐디이미다졸로부터 제조된다.
방법 N은 화학식 (XVI, W2 = 염소 또는 이미다졸-1-일)의 화합물과 아민 (XV)을 반응시켜 화학식 (IV-f)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 N은 방법 M과 유사하게 수행된다.
방법 O
Figure pct00018
본 발명에 따른 방법 O를 수행하는 경우 얻어지는 아미드 (I-g)는 문헌에 공지된 방법에 의해 상응하는 티오아미드로 전환될 수 있다(예를 들어 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(2), 462-468). 이 경우에는, 화학식 (I-g)의 화합물을 전형적으로 오황화인 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 2,4-디설파이드(라벳손 시약)와 반응시킨다.
본 발명에 따른 방법 P를 수행하기 위해 사용되는 카보닐 클로라이드 (XVII)는 상응하는 카복실산 (XVIII)으로부터 통상적인 방법으로 수행된다. 화학식 (XVIII)의 카복실산의 반응은 희석제 (예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드) 의 존재하에 염소화제(예를 들어 티오닐 클로라이드/옥살릴 클로라이드)를 사용하여 수행된다. 이 단계를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법은 0 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 내지 해당 용매의 비점 범위의 온도에서 수행된다. 염소화를 수행하는데 있어서, 화학식 (XVIII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 1.5　mol의 염소화제가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 O는 산 클로라이드 (XVII)를 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-g)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (VII)의 염, 전형적으로 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트을 사용하는 것도 또한 가능하다.
경우에 따라, 방법 O는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 O는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 O를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 O를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +120 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 O를 수행하는데 있어서, 화학식 (XVII)의 화합물 1 몰당일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 화합물 (VII) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다 . 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 P
Figure pct00019
방법 P는 산 클로라이드 (XVII)를 화학식 (IX)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-g)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (IX)의 염, 전형적으로 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
방법 P는 방법 O와 유사하게 수행된다.
방법 Q
Figure pct00020
본 발명에 따른 방법 Q를 수행하는 경우 얻어지는 아미드 (I-g)는 문헌에 공지된 방법에 의해 상응하는 티오아미드로 전환될 수 있다(예를 들어 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(2), 462-468; European Journal of Organic Chemistry (200), 19, 3273-3278)). 이 경우에는, 화학식 (I-g)의 화합물을 전형적으로 오황화인 또는 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3-디티아-2,4-디포스페탄 2,4-디설파이드 (라벳손 시약)와 반응시킨다.
본 발명에 따른 방법 Q를 수행하기 위해 사용되는 카복실산 (XVIII)은 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
방법 Q는 카복실산 (XVIII)을 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-g)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (VII)의 염, 전형적으로 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를사용하는 것이 또한 가능하다.
적합한 커플링제는 통상적인 모든 커플링제, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드(DCC), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드하이드로클로라이드 (EDC), O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 중합체-담지된 제제, 예를 들어, 중합체-담지된 사이클로헥실카보디이미드이다.
경우에 따라, 방법 Q는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 Q는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 Q를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 Q를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 40 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 Q를 수행하는데 있어서, 화학식 (XVIII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 화합물 (VII) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체, 및 또한 1 내지 10 mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 커플링제가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 R
Figure pct00021
방법 R은 카복실산 (XVIII)을 화학식 (IX)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-g)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (IX)의 염, 전형적으로 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
방법 R은 방법 Q와 유사하게 수행된다.
방법 S
Figure pct00022
본 발명에 따른 방법 S를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XIX, W3 = 염소, 브롬 또는 요오드)의 α-할로아세트아미드는 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Journal of Organic Chemistry (2008), 73(12), 4452-4457, Journal of American Chemical Society (2007), 129(29), 8928-8929, Heterocycles (2005), 65(8), 1857-1869, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2002), 12(18), 2519-2522). 화학식 (XIX, W2 = 염소, 브롬 또는 요오드)의 화합물은 전형적으로 화학식 (VII)의 아민 및 α-할로카보닐 할라이드, α-할로카복실산 또는 α-할로카복실산 무수물로부터 방법 O 및 Q와 유사하게 제조된다.
방법 S는 화학식 (XIX, W3 = 염소, 브롬 또는 요오드)의 α-할로아세트아미드를 화학식 (XX)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I-i)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
경우에 따라, 방법 S는 적합한 염기의 존재하에 수행된다. 적합한 염기는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 S는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 S를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 S를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 80 ℃ 의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 S를 수행하는데 있어서, 화학식 (XIX)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 화합물 (XX) 및 또한 0 내지 20 mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 염기가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 T
Figure pct00023
방법 T는 화학식 (XXI, W3 = 염소, 브롬 또는 요오드)의 α-할로아세트아미드를 화학식 (XX)의 화합물과 반응시켜 화학식 (IV-i)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 T는 방법 S와 유사하게 수행된다.
방법 U
Figure pct00024
본 발명에 따른 방법 U를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XXII)의 α-케토카보닐 클로라이드는 상응하는 카복실산으로부터 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2008), 18(20), 5456-5459; Synlett (1999), 11, 1763-1765; Journal of Heterocyclic Chemistry (1981), 18(5), 953-956). 염소화는 통상적인 방법으로 수행된다. 상응하는 화학식 (XXIII)의 카복실산의 반응은 희석제 (예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드) 의 존재하에 염소화제(예를 들어 티오닐 클로라이드/옥살릴 클로라이드)를 사용하여 수행된다. 화학식 (XXIII)의 염소화를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 0 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 내지 해당 용매의 비점 범위의 온도에서 수행된다. 염소화를 수행하는데 있어서, 화학식 (XXIII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 1.5　mol의 염소화제가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 U는 화학식 (XXII)의 α-케토카보닐 클로라이드를 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-h)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 U의 커플링 반응 (VII 및 XXII)은 상술된 방법 O와 유사하게 수행된다.
방법 V
Figure pct00025
방법 V는 화학식 (XXII)의 α-케토카보닐 클로라이드를 화학식 (IX)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-h)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 V의 커플링 반응 (IX 및 XXII)은 상술된 방법 O와 유사하게 수행된다.
방법 W
Figure pct00026
본 발명에 따른 방법 W를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XXIII)의 α-케토카복실산은 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
방법 W는 화학식 (XXIII)의 α-케토카복실산을 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-h)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
적합한 커플링제는 통상적인 모든 커플링제, 예를 들어, 디사이클로헥실카보디이미드(DCC), 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드하이드로클로라이드 (EDC), O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 (HBTU) 또는 중합체-담지된 제제, 예를 들어, 중합체-담지된 사이클로헥실카보디이미드이다.
경우에 따라, 방법 W는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 W는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 W를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 W를 수행하는 경우, 반응 온도는 상당한 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃, 매우 특히 바람직하게는 0 ℃ 내지 40 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 W를 수행하는데 있어서, 화학식 (XXIII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 화합물 (VII) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체, 및 또한 1 내지 10 mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 커플링제가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 X
Figure pct00027
본 발명에 따른 방법 X를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XXIII)의 α-케토카복실산은 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다.
방법 X는 α-케토카복실산 (XXIII)을 화학식 (IX)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-h)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
방법 X는 방법 W와 유사하게 수행된다.
방법 Y
Figure pct00028
본 발명에 따른 방법 Y를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XXIV, W4 = Cl)의 화합물은 상응하는 아민 (VII)으로부터 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 European Journal of Medicinal Chemistry (2006), 41(6), 786-792; Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901-914). 상응하는 화학식 (VII)의 아민의 반응은 희석제(예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드)의 존재하에서 카보닐화제(예를 들어 옥살릴 클로라이드, 에틸 클로로옥소아세테이트)를 사용하여 수행된다. 화학식 (VII)의 화합물의 카보닐화를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 방법은 0 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 0 ℃ 내지 해당 용매의 비점 범위에서 수행된다. 카보닐화를 수행하는데 있어서, 화학식 (VII)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 1.5　mol의 카보닐화제가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다. 얻은 생성물의 일부를 추가 반응시켜 화학식 (XXIV, W4 = Cl)의 화합물을 수득한다. 즉, 예를 들어, 에틸 클로로아세테이트를 사용하여, 우선 상응하는 에스테르를 얻고, 문헌에 공지된 방법으로 상응하는 카복실산으로 가수분해한 다음, 문헌에 기술된 방법(예를 들어 Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901-914)으로 필요한 화학식 (XXIV, W4 = Cl)의 화합물로 전환시킬 수 있다. 상응하는 카복실산의 반응은 희석제(예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드)의 존재하에서 염소화제(예를 들어 티오닐 클로라이드/옥살릴 클로라이드)를 사용하여 수행된다.
본 발명에 따른 방법 Y를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (XXIV, W4 = OH)의 화합물은 상응하는 아민 (VII)으로부터 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(예를 들어 European Journal of Medicinal Chemistry (2006), 41(6), 786-792; Journal of Medicinal Chemistry (2007), 50(5), 901-914). 상응하는 화학식 (VII)의 아민의 반응은 희석제(예를 들어 톨루엔 또는 메틸렌 클로라이드)의 존재하에서 카보닐화제(예를 들어 옥살릴 클로라이드, 에틸 클로로옥소아세테이트)를 사용하여 수행된다. 얻은 생성물의 일부를 추가 반응시켜화학식 (XXIV, W4 = OH)의 화합물을 수득한다. 즉, 예를 들어, 에틸 클로로아세테이트를 사용하여, 우선 상응하는 에스테르를 얻고, 문헌에 공지된 방법으로 상응하는 카복실산으로 가수분해한다. 상술된 화학식 (XXIV, W4 = Cl)의 화합물을 가수분해하여 화학식 (XXIV, W4 = OH)의 화합물을 수득하는 것이 또한 가능하다. 가수분해는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 Y는 화학식 (XXIV)의 화합물을 화학식 (XX)의 화합물과 반응시켜 화학식 (I-j)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
본 발명에 따른 방법 Y의 반응(XX 및 XXIV; W4 = Cl)은 상술된 방법 O와 유사하게 수행된다.
본 발명에 따른 방법 Y의 반응(XX 및 XXIV; W4 = OH)은 상술된 방법 Q와 유사하게 수행된다.
방법 Z
Figure pct00029
방법 Z는 화학식 (XXV)의 화합물을 화학식 (XX)의 화합물과 반응시켜 화학식 (IV-j)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다.
출발 물질 (XXV)은 출발 물질 (XXIV)와 유사하게 제조될 수 있다(방법 Y 참조).
본 발명에 따른 방법 Z의 반응 (XX 및 XXV; W4 = Cl)은 상술된 방법 P와 유사하게 수행된다.
본 발명에 따른 방법 Z의 반응 (XX 및 XXV; W4 = OH)은 상술된 방법 R과 유사하게 수행된다.
방법 AA
Figure pct00030
본 발명에 따른 방법 AA를 수행하는데 사용되는 화학식 (XXVI)의 설피닐, 설포닐, 설파닐 및 설파밀 클로라이드의 제조는 통상적인 방법으로 수행된다. 설피닐, 설포닐, 설파닐 및 설파밀 클로라이드의 제조 및 그의 상응하는 설피닐-, 설포닐-, 설파닐- 및 설파밀아미드 및 포스포릭 디아미드로의 전환에 대해서는 예를 들어, Chemistry of Sulfinic Acids, Esters and their Derivatives (1990), S. Patai, John Wiley & Sons; Tetrahedron Letters (1986), 27(13), 1493-1494 및 이곳에 인용된 문헌; Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol. 3, N. Jones, Pergamon Press를 참조바란다.
방법 AA는 화학식 (XXVI)의 화합물을 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-k 및 I-l)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (VII)의 염, 예를 들어 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
경우에 따라, 방법 AA는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 AA는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 AA를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 AA를 수행하는 경우, 반응 온도는 상당한 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게 -20 ℃ 내지 +100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 AA를 수행하는데 있어서, 화학식 (XXVI)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 화합물 (VII) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다 . 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 AB
Figure pct00031
방법 AB는 방법 AA와 유사하게 수행된다.
방법 AC
Figure pct00032
본 발명에 따른 방법 AC를 수행하는데 사용되는 화학식 (XXVII)의 설파밀 클로라이드의 제조는 통상적인 방법으로 수행된다(예를 들어 Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2005), 15(4), 983-987, 방법 AB에 대한 참조). 전형적으로, 화학식 (XXVII)의 화합물은 화학식 (VII)의 아민 및 설퍼릴 클로라이드로부터 제조된다. 다른 한편으로, 전형적으로 화학식 (VII)의 아민 및 클로로설퍼릭산 또는 삼산화황으로부터 상응하는 설폰산을 먼저 제조한 후, 문헌에 공지된 방법으로 염소화하는 것이 가능하다(예를 들어 Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(13), 3367-3370).
방법 AC는 화학식 (XXVII)의 화합물을 화학식 (XV)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-l)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민의 염, 예를 들어 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법 AC의 반응 (XXVII 및 XV)은 상술된 방법 AA와 유사하게 수행된다.
방법 AD
Figure pct00033
본 발명에 따른 방법 AD를 수행하는데 사용되는 화학식 (XXVIII)의 설파밀 클로라이드의 제조는 통상적인 방법으로 수행된다(예를 들어 Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2005), 15(4), 983-987, 방법 AB에 대한 참조). 전형적으로, 화학식 (XXVIII)의 화합물은 화학식 (IX)의 아민 및 설퍼릴 클로라이드로부터 제조된다. 다른 한편으로, 전형적으로 화학식 (IX)의 아민 및 클로로설퍼릭 산 또는 삼산화으로부터 상응하는 설폰산을 먼저 제조한 후, 문헌에 공지된 방법으로 염소화하는 것이 가능하다(예를 들어 Biorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(13), 3367-3370).
방법 AD는 화학식 (XXVIII)의 화합물을 화학식 (XV)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-l)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민의 염, 예를 들어 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법 AD의 반응은 상술된 방법 AA와 유사하게 수행된다.
방법 AE
Figure pct00034
본 발명에 따른 방법 AE를 수행하는데 사용되는 화학식 (XXIX)의 설폰이미도일 클로라이드의 제조는 통상적인 방법으로 수행된다. 화학식 (XXIX)의 설폰이미도일 클로라이드의 제조 및 그의 상응하는 설폰이미도아미드로의 제조에 대해서는 예를 들어, [Journal of Organic Chemistry (1979), 44, 2055-2061, Journal of Organic Chemistry (1988), 53, 4190-4193, Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol. 3, part 11, Pergamon Press)]를 참조하기 바란다.
방법 AE는 화학식 (XXIX)의 화합물을 화학식 (VII)의 아민과 반응시켜 화학식 (I-m)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (VII)의 염, 예를 들어 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
경우에 따라, 방법 AE는 적합한 산 수용체의 존재하에 수행된다. 적합한 산 수용체는 통상적인 모든 무기 또는 유기 염기이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속의 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 아세테이트, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어, 수소화나트륨, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘 tert-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 아세테이트, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 또는 탄산암모늄, 및 또한 삼차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디이소프로필에틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄 (DABCO), 디아자비사이클로노넨 (DBN) 또는 디아자비사이클로운데센 (DBU), 및 또한 중합체-담지된 산 수용체, 예컨대 중합체-담지된 N,N-디이소프로필에틸아민 또는 중합체-담지된 N,N-디메틸아미노피리딘이 포함된다.
본 발명에 따른 방법 AE는 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 본 발명에 따른 방법 AE를 수행하는 데에 모든 불활성 유기 용매가 바람직하다. 이들에는 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어, 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화된 탄화수소, 예를 들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 메틸 tert-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예컨대 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 이소부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법 AE를 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 이 방법은 -78 ℃ 내지 +150 ℃, 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +150 ℃, 매우 특히 바람직하게는 -20 ℃ 내지 +100 ℃의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법 AE를 수행하는데 있어서, 화학식 (XXIX)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 2 mol의 화합물 (VII) 및 0 내지 20　mol, 바람직하게는 1 내지 5 mol의 산 수용체가 사용된다. 반응 시간은 1 내지 48 시간이다. 반응은 바람직하게는 보호 가스, 예컨대 질소 또는 아르곤하에 수행된다. 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다.
방법 AF
Figure pct00035
본 발명에 따른 방법 AF를 수행하는데 사용되는 화학식 (XXIX)의 설폰이미도일 클로라이드의 제조는 통상적인 방법으로 수행된다. 화학식 (XXIX)의 설폰이미도일 클로라이드의 제조 및 그의 상응하는 설폰이미도아미드로의 전환에 대해서는 예를 들어, [Journal of Organic Chemistry (1979), 44, 2055-2061, Journal of Organic Chemistry (1988), 53, 4190-4193, Comprehensive Organic Chemistry (1979), vol. 3, part 11, Pergamon Press)]를 참조하기 바란다.
방법 AF는 화학식 (XXIX)의 화합물을 화학식 (IX)의 아민과 반응시켜 화학식 (IV-m)의 화합물을 제조하는 것에 대해 설명한다. 출발 물질로서 아민 (IX)의 염, 예를 들어 상응하는 하이드로클로라이드, 옥살레이트 또는 트리플루오로아세테이트를 사용하는 것이 또한 가능하다.
방법 AF는 방법 AE와 유사하게 수행된다.
방법 AG
Figure pct00036
상응하는 화합물 (XXX)으로부터 중간체 (XXXI)를 제조하는 한가지 방법이 반응식 33에 예시되었다.
화학식 (XXXI)의 카복실산은 상응하는 화학식 (XXX)의 C1-C2-알킬 에스테르를 가수분해하여 제조될 수 있다. 예를 들어, WO2007/014290호에 기술된 방법을 사용하는 것이 가능하다.
적합한 용매는 반응 조건하에 불활성인 통상적인 모든 용매, 예를 들어, 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올), 사이클릭 및 비사이클릭 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산), 방향족 탄화수소 (예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소) 및 할로겐화 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠)이거나, 또는 반응은 이들 2 이상의 용매의 혼합물중에서 수행될 수 있다.
적합한 알칼리 금속 수산화물은, 예를 들어, 에스테르의 용해를 촉진하기 위한 공용매, 바람직하게는 THF 및/또는 메탄올과 함께, 일반적으로 물 존재하의 LiOH, NaOH 또는 KOH이다. 출발 물질 및 알칼리 금속 수산화물은 등몰량으로 사용되나; 필요에 따라, 알칼리 금속 수산화물이 과량으로 사용될 수도 있다. 형성된 카복실레이트 염은 다소 과량의 산, 예를 들어, 염산 또는 황산으로 처리함으로써 유리산으로 전환된다.
반응은 보통 0 ℃ 내지 60 ℃의 온도에서 수행되나, 반응 혼합물의 환류 온도에서도 수행될 수 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라 달라지나; 일반적으로는 수 분 내지 48 시간이다.
반응 종료후, 통상적인 분리 기술중 한가지를 이용하여 반응 혼합물로부터 화합물 (XXXI)를 분리한다. 필요에 따라, 화합물은 재결정, 증류 또는 크로마토그래피로 정제된다.
방법 AH
Figure pct00037
상응하는 화합물 (XXXI)로부터 화학식 (XXXIII)의 화합물을 제조하는 한가지 방법이 반응식 34에 예시되었다.
화학식 (XXXIII)의 화합물은 화학식 (XXXII)의 물질을 커플링제의 존재하에 사용하여 문헌에 기술된 방법과 유사하게 상응하는 화학식 (XXXI)의 화합물로부터 합성될 수 있다(예를 들어 Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, 및 이곳에 인용된 문헌).
적합한 커플링제는, 예를 들어, 펩티드 커플링제(예를 들어 4-디메틸아미노피리딘과 혼합된 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드, 1-하이드록시벤조트리아졸과 혼합된 N-(3-디메틸아미노프로필)-N'-에틸카보디이미드, 브로모트리(피롤리디노)포스포늄 헥사플루오로포스페이트, O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트 등)이다.
경우에 따라, 염기, 예를 들어, 트리에틸아민 또는 휘니히 염기가 반응에 사용될 수 있다.
적합한 용매는 반응 조건하에 불활성인 통상적인 모든 용매, 예를 들어, 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올), 사이클릭 및 비사이클릭 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산), 방향족 탄화수소 (예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소), 할로겐화 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠), 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴) 및 아미드 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드)이거나, 또는 반응은 이들 2 이상의 용매의 혼합물중에서 수행될 수 있다. 바람직한 용매는 N,N-디메틸포름아미드 및 디클로로메탄이다.
반응은 보통 0 내지 100 ℃의 온도 및 바람직하게는 0 내지 30 ℃에서 수행되나, 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행될 수도 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라 달라지나, 보통은 수 분 내지 48 시간이다.
반응 종료후, 통상적인 분리 기술중 한가지를 이용하여 반응 혼합물로부터 화합물 (XXXIII)를 분리한다. 필요에 따라, 화합물은 재결정, 증류 또는 크로마토그래피로 정제되거나, 또는 경우에 따라서는 사전 정제없이 다음 단계에 사용될 수 있다.
다른 한편으로, 화학식 (XXXIII)의 화합물은 또한 문헌에 공지된 방법을 이용하여, 경우에 따라 산 스캐빈저/염기의 존재하에서 화학식 (XXXI)의 화합물로부터 2 단계 변환으로 합성될 수 있다(예를 들어 Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852, 및 이곳에 인용된 문헌). 전형적으로, 화학식 (XXXI)의 화합물을 우선 상응하는 산 할라이드 또는 설포네이트로 전환시킨 후, 화학식 (XXXII)의 물질과 커플링 반응시킨다.
화학식 (XXXII)의 물질은 상업적으로 입수할 수 있거나, 또는 문헌에 기술된 방법으로 제조될 수 있다(참조예: "The Chemistry of Functional groups"; "The Chemistry of Thiol Group"; John Wiley & Sons, 1974, 163-269, 및 이곳에 인용된 문헌; "The Chemistry of Functional groupss"; "Supplement F2: Chemistry of amino, nitroso, nitro 및 related groups"; John Wiley & Sons, 및 이곳에 인용된 문헌; "Science of Synthesis"; "Alcohols", Volume 36, Thieme, 2008 및 이곳에 인용된 문헌; "Science of Synthesis"; "Amines 및 Ammonium Salts", Volume 40a, 티에me, 2008, 및 이곳에 인용된 문헌).
본 발명에 따른 방법 AH를 수행하는데 적합한 용매는 반응 조건하에 불활성인 통상적인 모든 용매, 예를 들어, 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올), 사이클릭 및 비사이클릭 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산), 방향족 탄화수소 (예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소), 할로겐화 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠) 및 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴)이거나, 또는 반응은 이들 2 이상의 용매의 혼합물중에서 수행될 수 있다. 바람직한 용매는 테트라하이드로푸란 및 디클로로메탄이다.
화학식 (XXXII)의 출발 물질에 대해 적어도 1 당량의 산 스캐빈저/염기(예를 들어 휘니히 염기, 트리에틸아민 또는 시판 중합산 스캐빈저)가 사용된다. 출발 물질이 염인 경우에는, 적어도 2 당량의 산 스캐빈저가 필요하다.
반응은 보통 0 내지 100 ℃의 온도 및 바람직하게는 20 내지 30 ℃에서 수행되나, 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행될 수도 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라 달라지나, 보통은 수 분 내지 48 시간이다.
반응 종료후, 통상적인 분리 기술중 한가지를 이용하여 반응 혼합물로부터 화합물 (XXXIII)를 분리한다. 필요에 따라, 화합물은 재결정, 증류 또는 크로마토그래피로 정제되거나, 또는 경우에 따라서는 사전 정제없이 다음 단계에 사용될 수 있다.
방법 AI
Figure pct00038
상응하는 화합물 (XXXIII)으로부터 화학식 (VII)의 화합물을 제조하는 한가지 방법이 반응식 35에 예시되었다.
화학식 (XXXIII)의 화합물을 문헌에 기술되어 있는 보호 그룹을 제거하기에 적합한 방법을 이용하여 화학식 (VII)의 화합물로 전환시킨다("Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; 494-653, 및 이곳에 인용된 문헌).
tert-부톡시카보닐 및 벤질옥시카보닐 보호 그룹은 산성 매질중에서(예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하여) 제거될 수 있다. 아세틸 보호 그룹은 염기성 조건하에서(예를 들어, 탄산칼륨 또는 탄산세슘을 사용하여) 제거될 수 있다. 벤질 보호 그룹은 촉매(예를 들어, 활성탄상 팔라듐)의 존재하에 수소를 사용하여 수소화분해적으로 제거될 수 있다.
적합한 용매는 반응 조건하에 불활성인 통상적인 모든 용매, 예를 들어, 알콜 (예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올), 사이클릭 및 비사이클릭 에테르 (예를 들어 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산), 방향족 탄화수소 (예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌), 할로겐화된 탄화수소 (예를 들어 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소), 할로겐화 방향족 탄화수소 (예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠), 니트릴 (예를 들어 아세토니트릴), 카복실산 에스테르 (예를 들어 에틸 아세테이트), 아미드 (예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드), 디메틸 설폭사이드, 1,3-디메틸-2-k이미다졸리논, 물 및 아세트산이거나, 또는 반응은 이들 2 이상의 용매의 혼합물중에서 수행될 수 있다.
t-부톡시카보닐 및 벤질옥시카보닐 그룹을 탈보호하기 위한 상기 반응에 사용될 수 있는 산은, 예를 들어, 트리플루오로아세트산, 염산 또는 문헌에 기술되어 있는 그밖의 다른 산이다(예를 들어 "Protective Groups in Organic Synthesis"; Third Edition; pp. 494-653).
반응은 보통 0 내지 150 ℃의 온도 및 바람직하게는 실온에서 수행되나, 반응 혼합물의 환류 온도에서 수행될 수도 있다. 반응 시간은 반응 규모 및 반응 온도에 따라 달라지나, 보통은 0.5 내지 72 시간이다.
반응 종료후, 통상적인 분리 기술중 한가지를 이용하여 반응 혼합물로부터 화합물 (VII)를 분리한다. 필요에 따라, 화합물은 재결정, 증류 또는 크로마토그래피로 정제되거나, 또는 경우에 따라서는 사전 정제없이 다음 단계에 사용될 수 있다. 또한, 화학식 (VII)의 화합물을 염, 예를 들어 염산 또는 트리플루오로아세트산 염으로 분리하는 것도 가능하다.
방법 AJ
Figure pct00039
상응하는 화합물 (XXX)로부터 화학식 (IX)의 화합물을 제조하는 한가지 방법이 반응식 36에 예시되었다.
반응식 35에 상술된 방법과 동일한 방법(방법 AI)이 이용된다.
방법 AK
Figure pct00040
응하는 화합물 (IV)로부터 화학식 (XXXIV)의 화합물을 제조하는 한가지 방법이 반응식 37에 예시되었다.
반응식 33에 상술된 방법과 동일한 방법(방법 AG)이 이용된다.
방법 AL
Figure pct00041
상응하는 화합물 (XXXIV)로부터 화학식 (I)의 화합물의 화합물을 제조하는 한가지 방법이 반응식 38에 예시되었다.
반응식 34에 상술된 방법과 동일한 방법(방법 AH)이 이용된다.
본 발명에 따른 모든 방법은 일반적으로 (달리 언급이 없으면) 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압 - 일반적으로 0.1 내지 10　bar하에 수행하는 것도 가능하다.
상기 및 이후 언급되는 화학식 및 반응식에 대한 바람직한 래디칼 정의는 상기에 이미 설명되었다. 이들 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물뿐 아니라 모든 중간체에도 마찬가지로 적용된다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 활성 화합물을 포함하는, 원치않는 미생물을 구제하기 위한 조성물에 관한 것이다. 바람직하게, 조성물은 농업용으로 적합한 보조제, 용매, 담체, 계면활성물질 또는 증량제를 포함하는 살진균성 조성물이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 활성 화합물을 식물병원성 진균 및/또는 이들의 서식지에 적용하는 것을 특징으로 하는, 원치않는 미생물의 구제방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 담체라는 것은, 특히 식물 또는 식물 부위 또는 종자 적용을 위해 적용성을 개선하도록 활성 화합물과 혼합되거나, 활성 화합물에 결합되는 천연 또는 합성의 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 일반적으로, 고체 또는 액체일 수 있는 담체는 불활성이고, 농업적으로 사용하기에 적합하여야 한다.
적합한 고체 또는 액체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 천연 또는 합성 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물, 수지, 왁스, 고체 비료, 물, 알콜, 특히 부탄올, 유기 용매, 광유 및 식물성 오일 및 또한 이들의 유도체이다. 이들 담체의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다. 적합한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다.
적합한 액화가스 증량제 또는 담체란 주변 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소, 이를테면 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 및 합성 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그밖의 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
본 발명에 따른 조성물은 추가의 성분, 예를 들면 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제는 이온성 또는 비이온성 유화제, 분산제 또는 습윤제 또는 이들 계면활성제의 혼합물일 수 있다. 이들 계면활성제의 예로는, 폴리아크릴산염, 리그노설폰산염, 페놀설폰산염 또는 나프탈렌설폰산염, 에틸렌 옥사이드와 지방 알콜 또는 지방산 또는 지방 아민과의 중축합물, 치환된 페놀(특히, 알킬페놀 또는 아릴페놀), 설포숙신산 에스테르염, 타우린 유도체(특히, 알킬 타우레이트), 폴리에톡실화 알콜 또는 페놀의 인산 에스테르, 폴리올의 지방 에스테르, 및 설페이트, 설포네이트 및 포스페이트를 포함하는 화합물의 유도체를 들 수 있다. 하나의 활성 화합물 및/또는 하나의 불활성 담체가 수불용성이고, 적용이 물에서 일어나는 경우, 계면활성제의 존재가 필요하다. 바람직하게, 계면활성제의 함량은 본 발명에 따른 조성물의 5 내지 40 중량%일 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 페로시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
경우에 따라서는 또한, 예를 들어, 보호 콜로이드, 결합제, 점착제, 농후제, 요변성물질(thixotropic substance), 침투제, 안정화제, 격리제, 복합물 형성제 등의 다른 추가의 성분들도 포함될 수 있다. 일반적으로, 활성 화합물은 제제화용으로 통상 사용되는 임의의 고체 또는 액체 첨가제와 배합될 수 있다.
일반적으로, 조성물은 활성 화합물을 0.05 내지 99 중량%, 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 95 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 함유할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 그 자체로, 또는 그의 각 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라서 그의 제제 형태로, 또는 이로부터 제조된 사용형, 이를테면 에어로졸, 캡슐 현탁액, 냉무 농축물, 온무 농축물, 캡슐화된 과립, 미세 과립, 종자 처리용 유동성 농축물, 즉석 사용 용액, 뿌릴 수 있는 가루(dustable powder), 유화성 농축물, 수중유 유제, 유중수 유제, 마크로과립, 마이크로과립, 오일 분산성 분말, 오일 혼화성 유동성 농축물, 오일 혼화성 액체, 포움, 페이스트, 농약 코팅 종자, 현탁 농축물, 현탁-유제 농축물, 가용성 농축물, 현탁액, 수화제, 가용성 분말, 더스트 및 과립, 수용성 과립 또는 정제, 종자 처리용 수용성 분말, 수화제, 활성 화합물이 함침된 천연 제품 및 합성 물질, 종자용 코팅 물질 및 중합 물질중의 마이크로캡슐, ULV 냉무제 및 온무제로서 사용될 수 있다.
언급된 제제는 공지된 방법 자체에 의해, 예를 들면 활성 화합물을, 적어도 하나의 통상적인 중량제, 용매 또는 희석제, 유화제, 분산제 및/또는 결합제 또는 고정제, 습윤제, 발수제, 경우에 따라 건조제 및 UV 안정화제 및, 경우에 따라 염료 및 안료, 소포제, 방부제, 이차 농조화제, 점착제, 지베렐린 및 다른 가공 보조제와 혼합함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 사용 준비가 되어 있고 식물 또는 종자에 적합한 장비와 함께 적용될 수 있는 제제뿐 아니라, 사용전 희석되어야 하는 상업적 농축물도 포함한다.
본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 그의 (상업적) 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제, 제초제, 비료, 약해완화제 및 정보물질과 같은 기타 (공지된) 활성 화합물과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 분사, 관개, 증발, 더스팅, 분사, 살포, 포밍, 도포, 뿌리기, 급수(드렌칭), 세류 관개에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 건조 종자 처리용 분말, 종자 처리용 용액, 슬러리 처리용 수용성 분말, 외피형성, 일 이상의 층 코팅 등에 의해 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다. 활성 화합물을 극소 용적법으로 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입하는 것 또한 가능하다.
본 발명은 또한 종자 처리 방법을 포함한다.
본 발명은 또한 상기 단락의 방법중 한 방법으로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 종자는 종자를 원치 않는 미생물로부터 보호하기 위한 방법에 사용된다. 이들 방법에서, 본 발명에 따른 적어도 하나의 활성 화합물로 처리된 종자가 사용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 유해 유기체에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 종자 파종 후 뿐만 아니라 식물이 발아하는 동안 및 발아후 종자 감염으로 촉발된다. 이러한 현상은 발아 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관심사이다.
식물의 종자를 처리하여 식물병원성 진균을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 출현후 작물 보호제의 추가 적용을 필요로 하지 않거나, 또는 추가 적용이 적어도 상당히 감소된 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 식물병원성 진균의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환(transgenic) 식물의 고유 살진균성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 식물병원성 진균으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 식물병원성 진균으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
출현후 식물에 피해를 입히는 식물병원성 진균의 구제는 주로 작물 보호 조성물로 토양 및 식물의 지상부를 처리함으로써 이루어진다. 작물 보호 조성물이 환경과 인간 및 동물의 건강에 타격을 줄 수 있다는 우려로, 활성 화합물의 적용량을 줄이려는 노력이 있어 왔다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 화합물로 종자를 처리하는 것이 식물병원성 진균으로부터 종자 자체뿐 아니라 출현후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
그밖에, 본 발명에 따른 활성 혼합물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 성장한 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현할 수 있는 것이 유리한 것으로 고려되어야 한다. 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질의 발현만으로도 특정 해충이 구제될 수 있다. 놀랍게도, 해충 침습에 대한 보호 효과를 또한 증가시키는 추가의 상승 효과를 관찰할 수 있었다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 숲, 또는 또는 원예 분야 또는 포도재배시 사용되는 임의 식물 품종의 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 라이밀, 수수/기장, 귀리), 옥수수, 목화, 대두, 벼, 감자, 해바라기, 콩, 커피, 무(예: 사탕무 및 사료무), 땅콩, 유채, 양귀비, 올리브, 코코넛, 카카오, 사탕수수, 담배, 채소(예: 토마토, 오이, 양파 및 상치), 잔디 및 관상 식물(이하 참조)의 종자 형태를 취한다. 곡물(예: 밀, 보리, 호밀, 라이밀, 귀리), 옥수수 및 벼 종자의 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 살충성을 갖는 폴리펩티드 또는 펩티드를 발현할 수 있는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자에 적용된다. 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Tri-choderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Glio-cladium)과 같은 종의 미생물로부터 유래될 수 있다. 바람직하게, 이종 유전자는 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래되며, 그의 유전자 산물은 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타낸다. 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자가 특히 바람직하다.
본 발명과 관련하여, 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 그 자체로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 보통, 사용된 종자는 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 껍질, 줄기, 외피, 털 또는 과육을 함유하지 않는다. 따라서, 예를 들어 수확하였거나, 세정처리되었거나, 15 중량% 미만의 수분 함량으로 건조된 종자를 사용하는 것이 가능하다. 다른 한편으로는, 건조후 예를 들어 물로 처리한 다음, 다시 건조시킨 종자를 사용할 수도 있다.
종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 작용을 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 명심하여야 한다.
본 발명에 따른 조성물은 직접, 즉 추가 성분없이 희석되지 않고 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 Al호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물은 용액제, 유제, 현탁액, 산제, 포움, 슬러리 또는 기타 종자용 코팅 물질 및 ULV 제제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 활성 화합물을 통상의 첨가제, 이를테면 통상의 증량제 및 또한 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농조화제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지된 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제를 포함한다. 수난용성 안료 및 수용성 염료 둘 다 사용될 수 있다. 예를 들자면, 로다민 B, C.I. 적색소 112 및 C.I. 적용매 1로 알려진 착색제가 언급될 수 있다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 습윤제는 습윤성을 촉진하고 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 물질을 포함한다. 알킬나프탈렌설포네이트, 예컨대 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트를 사용하는 것이 바람직할 수 있다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제를 포함한다. 비이온성 또는 음이온성 분산제 또는 비이온성 및 음이온성 분산제의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 특히 적합한 비이온성 분산제는 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르 및 이들의 설폰화 또는 설페이트화 유도체이다. 특히 적합한 음이온성 분산제는 리그노설포네이트, 폴리아크릴산염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 소포제는 농화학 활성 화합물의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 화합물이다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 방부제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 예를 들자면, 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말이 언급될 수 있다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 이차 농조화제는 농화학 조성물에서 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 화합물이다. 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토, 및 또한 미분 실리카를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 점착부여제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제가다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐알콜 및 틸로스가 바람직한 것으로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제에 존재할 수 있는 적합한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3 (= 지베렐린산), A4 및 A7이며; 특히 바람직하게는, 지베렐린산이 사용된다. 지베렐린은 공지되었다(참조: R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel" [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-412).
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제는 형질전환 식물의 종자 를 비롯하여 임의의 각종 광범위 형태의 종자를 처리하기 위해 직접, 또는 사전에 물로 희석 후 사용될 수 있다. 이때에는 발현에 의해 형성된 물질과의 상호작용으로 상승효과가 발생할 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제제 또는 물을 첨가하여 그로부터 제조된 제제로 종자를 처리하는데 종자 드레싱에 일반적으로 사용될 수 있는 모든 믹서가 적합하다. 특히, 드레싱시 채용되는 특정 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 특정 소정량의 종자 드레싱 제제를 그 자체로 또는 물로 희석한 후에 첨가한 후, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 혼합하는 단계를 포함한다. 필요에 따라서로는, 건조 공정이 뒤따르기도 한다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 강력한 살미생 활성을 지니며, 예를 들어 작물 보호 또는 재료 보호에 있어서 원치않는 미생물, 예를 들면 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물 보호에 있어 살진균제는, 뿌리혹곰팡이류(Plasmodiophoromycetes), 난균류(Oomycetes), 호상균류(Chytridiomycetes), 접합균류(Zygomycetes), 자낭균류(Ascomycetes), 담자균류(Basidiomycetes) 및 불완전균류(Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물 보호에 있어 살박테리아제는 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 살진균 조성물은 식물병원성 진균을 치유적 또는 예방적으로 구제하기 위해 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 종자, 식물 또는 식물 부위, 열매, 또는 식물이 자라고 있는 토양에 적용되는 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물을 사용하여 식물병원성 진균을 치유적 또는 예방적으로 구제하는 방법에 관한 것이다.
작물 보호에 있어 식물병원성 진균을 구제하기 위한 본 발명에 따른 조성물은 효과적이지만 식물독성이 아닌 양의 본 발명에 따른 화합물을 포함한다. "효과적이지만 식물독성이 아닌 양"은 한편으로는 식물의 진균성 질병을 만족할만하게 또는 완전히 제거하면서, 어떤 상당한 식물독성의 증상도 수반하지 않기에 충분한 본 발명에 따른 조성물의 양을 의미한다. 일반적으로, 이러한 적용 비율은 비교적 넓은 범위로 변할 수 있으며, 그 비율은 예를 들면 식물병원성 진균, 식물 또는 작물, 기후 조건 및 본 발명에 따른 조성물의 성분과 같은 다수 요인에 따라 달라진다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 우수한 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 영양 번식 물질 및 종자, 및 토양의 처리가 가능하다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 자실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 자른 가지 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로는 목화, 아마, 덩굴식물, 과실, 채소류, 예컨대 장미과류(Rosaceae sp.)(예를 들어, 사과 및 배 등의 이과 식물(pip fruit) 뿐만 아니라, 살구, 체리 아몬드 및 복숭아 등의 핵과, 딸기 등의 씨없는 작은 과일), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 가래나무과 종(Juglandaceae sp.), 자작나무과 종(Betulaceae sp.), 옻나무과 종(Anacardiaceae sp.), 참나무과 종(Fagaceae sp.), 뽕나무과 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 녹나무과 종(Lauraceae sp.), 파초과 종(Musaceae sp.)(예를 들어 바나나 식물 및 농장), 꼭두서니과 종(Rubiaceae sp.)(예를 들어 커피), 차나무과 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 운향과 종(Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토), 백합과 종(Liliaceae sp.), 아스터라세아 종(Asteraceae sp.)(예: 상추), 산형과 종(Umbelliferae sp.), 십자화과 종(Cruciferae sp.), 케노포디아세아 종(Chenopodiaceae sp.), 박과 종(Cucurbitaceae sp.)(예를 들어 오이), 부추과 종(Alliaceae ap.)(예: 부추, 양파), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 완두), 벼과 종(Gramineae sp.)(예를 들어 옥수수, 잔디, 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 수수, 기장, 라이밀과 같은 곡물), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예: 해바라기), 십자화과 종(Brassicaceae sp.)(예: 흰양배추, 적채, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 양배추, 청경채, 콜라비, 가든무(garden radish), 유채, 겨자, 양고추냉이, 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.)(예: 콩, 완두, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilio-naceae sp.)(예를 들어 대두), 가지과 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 감자), 케노포디아세아 종(Chenopodiaceae sp.)(예: 사탕무, 사료용무, 스위스근대, 근대뿌리); 정원 및 산림에 있는 유용 식물 및 관상용 식물; 및 각 경우 이들 식물의 유전자 변형된 품종이 언급될 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종과 이들의 일부 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어지는 식물종 및 식물 재배종뿐 아니라 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 재조합 방법으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되었다. 각 경우에 시판중이거나 사용중인 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 성질("특성")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 품종(cultivar), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
본 발명에 따른 처리 방법은 유전자 변형 유기체(GMO), 예를 들어, 식물 또는 종자의 처리에 사용될 수 있다. 유전적으로 변형된 식물(또는 형질전환 식물)은 이종 유전자가 게놈에 안정하게 통합된 식물이다. "이종 유전자"라는 표현은 본질적으로, 식물 외부에서 제공되거나, 어셈블되고, 핵, 엽록체 또는 미토콘드리아 게놈에 도입된 경우 대상 단백질 또는 폴리펩티드를 발현하거나, 또는 식물중에 존재하는 다른 유전자(들)를 하향 조절 또는 침묵시킴으로써(예를 들어, 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술을 사용하여) 형질전환된 식물에 새롭거나 개선된 작물학적 특성 또는 그밖의 다른 특성을 제공하는 유전자를 의미한다. 게놈에 위치한 이종 유전자는 또한 이식유전자(transgene)로도 불린다. 식물 게놈에서 그의 특정 위치에 의해 정의되는 이식유전자는 형질전환 또는 유전자이식 이벤트로 언급된다.
식물 종 또는 식물 품종, 그들의 위치 및 생장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라서, 본 발명에 따른 처리는 또한 초상가적("상승적") 효과를 일으킬 수도 있다. 따라서, 예를 들어, 본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 화합물 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확장 및/또는 활성 증가, 식물 생장성 향상, 고온 또는 저온 대한 내성 증가, 가뭄 또는 물 또는 토양 염분 함량에 대한 내성 증가, 개화성 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 더욱 큰 과실, 큰 식물 높이, 더 푸른 잎 색깔, 더 이른 개화, 수확 산물의 품질 및/또는 영양가 증대, 과실내의 더 높은 당도, 수확 산물의 더욱 우수한 저장 안정성 및/또는 가공성의 효과가 가능하고, 이는 실제로 예상되는 효과를 능가한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 특정 적용 비율에서 식물에 강화 효과를 발휘한다. 따라서, 이들은 원치않는 식물병원성 진균 및/또는 미생물 및/또는 바이러스 침습에 대해 식물의 방어 시스템을 구축하는데 적합하다. 이는, 필요에 따라, 예를 들면 진균에 대해 본 발명에 따른 배합물의 활성이 향상된 것에 대한 한 요인일 수 있다. 여기에서, 식물 강화(내성-유도) 물질이란, 처리 식물에 원치않는 식물병원성 진균을 접종하였을 때 식물에 이들 식물병원성 진균에 대해 상당한 정도의 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질 또는 물질의 배합물을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 물질은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일에 이른다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 이들 식물에 특히 유리한 유용한 특성을 부여하는 유전자를 지니는 모든 식물이다(육종 및/또는 생명공학 수단에 상관없이)
본 발명에 따라 또한 바람직하게 처리되는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 것으로, 즉, 상기 식물은 동물 및 미생물 해충, 예를 들어, 선충류, 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아, 바이러스 및/또는 비로이드에 대한 방어성이 더욱 우수하다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 하나 이상의 비생물적 스트레스에 대하여 내성이 있는 식물이다. 비생물적 스트레스 조건은 예를 들어, 가뭄, 냉온 노출, 열 노출, 삼투성 스트레스, 홍수, 증가된 토양 염분, 증가된 광물 노출, 오존 노출, 높은 광 노출, 질소 영양분의 제한적 이용성, 인 영양분의 제한적 이용성, 응지 회피성(shade avoidance)을 포함할 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 및 식물 품종은 수확성 증가를 특징으로 하는 식물이다. 상기 식물에서 수확량 증가는 예를 들어, 개선된 식물 생리성, 생장 및 발달, 예를 들어, 물 이용 효율, 물 보유 효율, 개선된 질소 이용, 강화된 탄소 동화, 개선된 광합성, 증가된 발아 효율 및 가속화된 성숙의 결과일 수 있다. 수확량은 또한 이른 개화, 잡종 종자(hybrid seed) 생산용 개화 조절, 모종 생장력, 식물 크기, 절간(internode) 개수 및 거리, 뿌리 생장, 종자 크기, 과실 크기, 꼬투리 크기, 꼬투리 또는 이삭 개수, 꼬투리 또는 이삭당 종자 개수, 종자 부피, 강화된 종자 필링성(filling), 종자 이산성 감소, 꼬투리 열개(dehiscence) 감소 및 내도복성(lodging resistance)을 포함하나 이에 제한되지 않는 개선된 식물 아키텍쳐(architecture)에 의해 영향을 받을 수 있다(스트레스 및 비스트레스 조건하에서). 추가의 수확량 특성은 종자 조성, 예를 들어, 탄수화물 함량, 단백질 함량, 오일 함량 및 조성, 영양가, 반-영양적 화합물의 감소, 개선된 가공성 및 더욱 우수한 저장 안정성을 포함한다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물은 일반적으로 더욱 높은 수확량, 생장력, 활력 및 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 내성을 초래하는 잡종강세 또는 잡종 생장력의 특성을 이미 발현한 잡종 식물이다. 이러한 식물은 일반적으로 근교 웅성-불임 어버이 계통(inbred male-sterile parent line)(자성 어버이)을 다른 근교 웅성-번식성 어버이 계통(웅성 어버이)과 이종교배시켜 만들어진다. 잡종 종자는 일반적으로 웅성 불임 식물로부터 수확되어, 재배자들에게 판매된다. 웅성 불임 식물은 때때로(예: 옥수수에서) 수꽃이삭제거(detasseling), 즉, 웅성 생식기관(또는 웅성 꽃)의 기계적 제거에 의해 생성될 수 있으나, 더욱 일반적으로 웅성 불임성은 식물 게놈에서 유전 결정기의 결과이다. 이 경우 및 특히, 종자가 잡종 식물로부터 수확될 원하는 산물일 때, 이는 전형적으로 잡종 식물에서 웅성 번식성을 완전히 회복시키는 것을 보장하는데 유용하다. 이는 웅성 어버이가 웅성 불임성에 관여하는 유전 결정기를 함유한 잡종 식물에서 웅성 생식성을 회복시킬 수 있는 적절한 생식성 회복 유전자를 갖도록 보장함으로써 달성될 수 있다. 웅성 불임성 유전 결정기는 세포질에 위치할 수 있다. 세포질 웅성 불임성(CMS)의 예는 예를 들어, 브라시카 종(Brassica species)에서 기술되었다. 그러나, 웅성 불임성 유전 결정기는 또한 핵 게놈에 위치할 수도 있다. 웅성 불임 식물은 또한 유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어질 수 있다. 웅성-불임 식물을 얻는 특히 유용한 수단은 WO 89/10396호에 기술되었고, 여기에서는, 예를 들어, 리보누클레아제, 예를 들어, 바르나제(barnase)가 수술의 융단 세포에서 선택적으로 발현된다. 이어서, 생식성이 리보누클레아제 억제제, 예를 들어, 바르스타(barstar)의 융단 세포에서의 발현으로 회복될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법으로 얻어짐)은 제초제 내성 식물, 즉, 하나 이상의 주어진 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물일 수 있다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 제초제 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물의 선별로 얻을 수 있다.
제초제-내성 식물은 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물, 즉, 제초제 글리포세이트 또는 그의 염에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 식물은 상이한 수단을 통해 글리포세이트에 내성으로 만들어질 수 있다. 예를 들어, 글리포세이트-내성 식물은 식물을 효소 5-에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타제(EPSPS)를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 이러한 EPSPS 유전자의 예는 살모넬라 티피무리움(Salmonella typhimurium) 박테리아의 AroA 유전자(돌연변이 CT7), 아르고박테리움 종(Argobacterium sp.) 박테리아의 CP4 유전자, 페투니아(Petunia) EPSPS를 코딩하는 유전자, 토마토 EPSPS 또는 엘레우신(Eleusine) EPSPS이다. 이는 또한 돌연변이 EPSPS일 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 옥시도-리덕타제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 글리포세이트 아세틸 트랜스퍼라제 효소를 코딩하는 유전자를 발현하여 얻을 수 있다. 글리포세이트-내성 식물은 또한 상기 언급된 유전자의 자연-발생 돌연변이를 함유하는 식물을 선택하여 얻을 수도 있다.
다른 제초제 내성 식물은 효소 글루타민 신타제를 억제하는 제초제, 예를 들어, 비알라포스, 포스피노트리신 또는 글루포시네이트에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 제초제를 해독하는 효소 또는 억제에 내성이 있는 돌연변이 글루타민 신타제 효소를 발현하여 얻을 수 있다. 이러한 유효한 해독 효소중 하나는 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제(예를 들어, 스트렙토마이세스 종(Streptomyces species)으로부터의 바(bar) 또는 팻(pat) 단백질)를 코딩하는 효소이다. 외인성 포스피노트리신 아세틸트랜스퍼라제를 발현하는 식물이 또한 게재되었다.
추가적인 제초제-내성 식물은 또한 효소 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제(hydroxyphenylpyruvatedioxygenase, HPPD)를 억제하는 제초제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 하이드록시페닐피루베이트디옥시게나제는 파라-하이드록시페닐피루베이트(HPP)가 호모겐티세이트(homogentisate)로 형질전환되는 반응을 촉매화하는 효소이다. HPPD 억제제에 내성이 있는 식물은 자연 발생 내성 HPPD 효소를 코딩하는 유전자 또는 돌연변이 HPPD 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환될 수 있다. HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, HPPD 억제제에 의한 고유 HPPD 효소의 억제에도 불구하고 식물을 호모겐티세이트 형성을 가능하게 하는 특정 효소를 코딩하는 유전자로 형질전환시켜 얻을 수 있다. 식물의 HPPD 억제제에 대한 내성은 또한, 식물을 HPPD-내성 효소를 코딩하는 유전자 외에 효소 프레페네이트 데하이드로게나제(prephenate dehydrogenase)를 코딩하는 유전자로 형질전환시킴으로써 향상될 수도 있다.
그밖의 추가적인 제초제 내성 식물은 아세토락테이트 신타제(ALS) 억제제에 내성이 있도록 만들어진 식물이다. 공지된 ALS-억제제는 예를 들어, 설포닐우레아, 이미다졸리논, 트리아졸로피리미딘, 피리미디닐옥시(티오)벤조에이트 및/또는 설포닐아미노카보닐트리아졸리논 제초제를 포함한다. ALS 효소에서 다른 돌연변이(아세토하이드록시산 신타제, AHAS로도 공지됨)는 다른 제초제 및 제초제 그룹에 내성을 주는 것으로 공지되었다. 설포닐우레아-내성 식물 및 이미다졸리논-내성 식물의 생성이 국제 공개 WO 1996/033270호에 기술되었다. 추가의 설포닐우레아- 및 이미다졸리논-내성 식물이 또한, 예를 들어 WO 2007/024782호에 기술되었다.
이미다졸리논 및/또는 설포닐우레아에 내성이 있는 다른 식물은 돌연변이생성 유도, 제초제의 존재하에 세포 배양물에서의 선별 또는 돌연변이 육종에 의해 얻어질 수 있다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 곤충-내성 형질전환 식물, 즉, 특정 표적 곤충에 의한 공격에 내성이 있게 만들어진 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 곤충 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다.
본원에 사용된 "곤충-내성 형질전환 식물"에는 하기 1) 내지 8)을 코딩하는 코딩 시퀀스를 포함하는 적어도 하나의 이식유전자를 함유하고 있는 임의의 식물을 포함한다:
1) 바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 유래 살충성 결정 단백질 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, 온라인(http://www.lifesci.sussex.ac.uk /Home/Neil_Crickmore/Bt/)에 기술된 살충성 결정 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들면, Cry 단백질 클래스 Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry2Ab, Cry3Ae 또는 Cry3Bb의 단백질, 또는 그의 살충성 부분; 또는,
2) 바실러스 투링기엔시스 유래의 제2의 다른 결정 단백질 또는 그의 부분의 존재하에 살충성인 바실러스 투링기엔시스 유래의 결정 단백질 또는 그의 부분, 예를 들어, Cry34 및 Cry35 결정 단백질로 구성된 이원성 독소(binary toxin); 또는
3) 바실러스 투링기엔시스 유래의 두개의 다른 살충성 결정 단백질 부분들을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종, 또는 상기 2)의 단백질 잡종, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON98034(WO 2007/027777)에 의해 생산된 Cry1A.105 단백질; 또는
4) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 옥수수 이벤트 MON863 또는 MON88017에서 Cry3Bb1 단백질, 또는 옥수수 이벤트 MIR604에서 Cry3A 단백질; 또는
5) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스(Bacillus cereus)로부터 분비된 살충성 단백질, 또는 그의 살충성 부분, 예를 들어, http://www.lifesci. sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html에 열거된 식물성 살충성(VIP) 단백질, 예를 들어, VIP3Aa 단백질 부류의 단백질; 또는
6) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 제2 단백질의 존재하에서 살충성인 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 단백질, 예를 들어, VIP1A 및 VIP2A 단백질로 구성된 이원성 독소; 또는
7) 바실러스 투링기엔시스 또는 바실러스 세레우스로부터 분비된 다른 단백질의 부분을 포함하는 잡종 살충성 단백질, 예를 들어, 상기 1)의 단백질 잡종 또는 상기 2)의 단백질 잡종; 또는
8) 표적 곤충 종에 대한 고도의 살충 활성을 얻고/얻거나, 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대기 위해, 및/또는 복제 또는 형질전환중에(여전히 살충성 단백질을 코딩하면서) 코딩 DNA로 도입되는 변화 때문에 일부, 특히 1 내지 10개의 아미노산이 다른 아미노산으로 대체되는 상기 1) 내지 3)중 임의의 한 단백질, 예를 들어, 목화 이벤트 COT102에서 VIP3Aa 단백질.
물론, 본 원에 사용된 곤충-내성 형질전환 식물은 또한, 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 유전자 조합을 포함하는 임의의 식물도 포함한다. 일 구체예에 있어서, 곤충-내성 식물은 다른 표적 곤충 종에 대한 상이한 단백질을 사용하는 경우 영향을 받는 표적 곤충 종의 범위를 확대하거나, 또는 동일 표적 곤충 종에 대하여는 살충성이나, 곤충에서 다른 수용체 결합 부위에 결합하는 것과 같이 다른 작용 모드를 갖는 상이한 단백질을 사용함으로써 식물의 곤충 내성 발생을 지연시키도록 상기 1 내지 8 부류중 임의의 한 단백질을 코딩하는 복수의 이식유전자를 함유한다.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 비생물적 스트레스에 대해 내성이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환, 또는 이러한 스트레스 내성을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물 선별로 얻을 수 있다. 특히 유용한 스트레스 내성 식물로는 다음을 예로 들 수 있다:
a. 식물 세포 또는 식물에서 폴리(ADP-리보스)폴리머라제(PARP) 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 이식유전자를 함유하는 식물.
b. 식물 또는 식물 세포의 PARG를 코딩하는 유전자의 발현 및/또는 활성을 감소시킬 수 있는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
c. 니코틴아미다제, 니코티네이트 포스포리보실트랜스퍼라제, 니코틴산 모노뉴클레오티드 아데닐 트랜스퍼라제, 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 신쎄타제 또는 니코틴 아미드 포스포리보실트랜스퍼라제를 포함하는 니코틴아미드 아데닌 디뉴클레오티드 샐비지 합성 경로(salvage synthesis pathway)의 식물-기능성 효소를 코딩하는 스트레스 내성 강화 이식유전자를 함유하는 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 다음과 같이 수확 산물의 양, 품질 및/또는 저장 안정성 변경 및/또는 수확 산물의 특정 성분의 특성 변경을 나타낸다:
1) 변성 전분을 합성하여 물리-화학적 특성, 특히, 아밀로스 함량 또는 아밀로스/아밀로펙틴 비, 분지 도, 평균 쇄 길이, 측쇄 분포, 점도 거동, 겔화 강도, 전분 낱알 크기 및/또는 전분 낱알 형태가 야생형 식물 세포 또는 식물에서 합성된 전분에 비해 변경됨에 따라 특수 적용에 보다 적합한 형질전환 식물.
2) 비전분 탄수화물 중합체를 합성하거나, 또는 유전적 변형없이 야생형 식물에 비해 특성이 변경된 비전분 탄수화물 중합체를 합성하는 형질전환 식물. 예로는 이눌린 및 레반형(levan-type)의 폴리프럭토스를 생성하는 식물, 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, 알파-1,6 분지된 알파-1,4-글루칸을 생성하는 식물, 알터난을 생성하는 식물을 들 수 있다.
3) 히알루로난을 생성하는 형질전환 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 품종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 섬유 특성이 변경된 식물, 예컨대 목화 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해서나, 이와 같이 섬유 특성 변경을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물을 선별하여 얻을 수 있으며, 다음을 포함한다:
a) 변경된 형태의 셀룰로스 합성효소 유전자를 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물,
b) 변경된 형태의 rsw2 또는 rsw3 상동성 핵산을 함유하는 식물, 예컨대 목화 식물;
c) 수크로스 포스페이트 합성효소 발현이 증가된 식물, 예컨대 목화 식물;
d) 수크로스 합성효소 발현이 증가된 식물, 예컨대 목화 식물;
e) 섬유 세포 근거로, 예를 들면 섬유-선택적 β-1,3-글루카나제 하향조절을 통해 플라스모데스마타 게이팅(plasmodesmatal gating) 시기가 변경된 식물, 예컨대 목화 식물;
f) 예를 들면 nodC 및 키틴 합성효소 유전자를 포함하는 N-아세틸글루코사민트랜스포라제 유전자 발현을 통해 반응성이 변경된 섬유를 가지는 식물, 예컨대 목화 식물.
본 발명에 따라 또한 처리될 수 있는 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학과 같은 식물 생명공학 방법에 의해 얻어짐)은 오일 프로필 특성이 변경된 식물, 예컨대 유채 또는 관련 배추속(Brassica) 식물이다. 이러한 식물은 유전자 형질전환에 의해서나, 이와 같이 오일 특성 변경을 부여하는 돌연변이를 함유하는 식물을 선별하여 얻을 수 있으며, 다음을 포함한다:
a) 고올레산 함량의 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물;
b) 저 리놀렌산 함량의 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물;
c) 포화 지방산 수준이 낮은 오일을 생산하는 식물, 예컨대 유채 식물.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 형질전환 식물은 하나 이상의 독소를 코딩하는 유전자를 하나 이상 포함하는 식물로서, YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), BiteGard®(예: 옥수수), Bt-Xtra®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(목화), Nucotn®(목화), Nucotn 33B®(목화), NatureGard®(예: 옥수수), Protecta®및 NewLeaf®(감자) 상품명으로 시판되고 있는 것이다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유채), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 SCS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 특히 유용한 형질전환 식물은, 예를 들어 다양한 국가 또는 지역의 감독 기관 데이터베이스에 언급되어 있는 형질전환 이벤트 또는 형질전환 이벤트 조합을 지니고 있는 식물이다(참조예: http://gmoinfo. jrc.it/gmp　browse.aspx 및 http://www.agbios.com/dbase.php).
또한, 재료 보호시, 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 공업용 물질이 원치 않는 미생물, 예를 들면 진균 및 곤충 등에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
그밖에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방호 조성물로서 사용될 수도 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 벽지, 보드, 직물, 카펫, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 진균 및/또는 미생물의 증식에 의해 불리한 영향을 받을 수 있는 생산 플랜트 및 빌딩, 예를 들어 냉각 회로, 냉각 및 가열 시스템, 에어컨 및 배기 장치가 언급될 수 있다. 본 발명의 목적상 바람직한 것으로 언급될 수 있는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 보드, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다. 본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 불리한 효과를 예방할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 배합물 및 조성물은 유사하게 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호 시스템을 오염물로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
원치않는 진균을 구제하기 위한 본 발명에 따른 방법은 또한 저장 제품을 보호하는 데에도 이용될 수 있다. 본 발명에 있어서 저장 제품이란 장기 보호가 필요한, 식물성 또는 동물성 기원의 천연 물질 또는 그의 가공 제품으로 이해하면 된다. 식물성 기원의 저장 제품, 예를 들면 식물 또는 식물 부위, 이를테면 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과실, 낟알 등이 새로이 수확된 상태로 또는 (전)건조, 습윤화, 세분화, 분쇄, 압축 또는 굽기에 의해 가공된 후 보호될 수 있다. 저장 제품의 정의는 또한 건축용 목재, 전신주 및 배리어와 같은 비가공 형태, 또는 가구나 목재로 만들어진 제품과 같은 완성품 형태 모두의 목재를 포함한다. 동물 기원의 저장 제품은, 예를 들면 가죽, 레더, 모피 및 털 등이다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 부식, 부패, 변색, 탈색 또는 곰팡이 형성과 같은 불리한 효과를 예방할 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 진균 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis 등;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha 등;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea 등;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator 등;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae 등;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix 등;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae 등;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita 또는 Puccinia triricina 등;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus 등;
예를 들어, 하기 난균류 그룹중에서 선택되는 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae 등;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 Peronospora brassicae 등;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans 등;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola 등;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis 등;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani 등;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola 등;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum 등;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium) 등;
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium 등;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum 등;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri 등;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii 등;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor 등;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata 등;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli 등;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans 등;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea 등;
Microdochium 종, 예컨대 Microdochium nivale 등;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola 등;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum 등;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres 등;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni 등;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii 등;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata 등;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum 등;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis 등;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기(옥수수속 포함) 병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp. 등;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium cladosporioides 등;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea 등;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum 등;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae 등;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis 등;
Septoria 종, 예컨대 Septoria nodorum 등;
예를 들어, 하기 깜부기균에 의한 병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana 등;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries, Tilletia controversa 등;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta 등;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda, Ustilago nuda tritici 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus 등;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum 및 Penicillium purpurogenum 등;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum 등;
Verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대, Fusarium culmorum 등;
Phytophthora 종, 예컨대, Phytophthora cactorum 등;
Pythium 종, 예컨대, Pythium ultimum 등;
Rhizoctonia 종, 예컨대, Rhizoctonia solani 등;
Sclerotium 종, 예컨대, Sclerotium rolfsii 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 암성 질병, 혹 및 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 식물의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora, Phaeoacremonium aleophilum 및 Fomitiporia mediterranea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea 등;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani 등;
Helminthosporium 종, 예컨대 Helminthosporium solani 등;
예를 들어, 하기 박테리아 병원균에 의한 질병:
Xanthomonas 종, 예컨대 Xanthomonas campestris pv. oryzae 등;
Pseudomonas 종, 예컨대 Pseudomonas syringae pv. lachrymans 등;
Erwinia 종, 예컨대 Erwinia amylovora.
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병 (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 꼬투리 줄기 마름병(Phomopsis sojae), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola) 등;
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기 기부상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 에를 들어, 박테리아, 진균, 효모, 조류 및 점균류가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스), 점균류 및 조류에 작용한다. 이들로는 알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis), 아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger), 캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum), 코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana), 렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus), 페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum), 폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor), 아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스(Aureobasidium pullulans), 스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라(Sclerophoma pityophila), 트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride), 에세리키아(Escherichia), 예를 들어 에세리키아 콜리(Escherichia coli), 슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 애루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및 스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스(Staphylococcus aureus) 속의 미생물들이 언급될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물은 그 외에도 또한 매우 우수한 항균 활성을 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 효모, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨(Epidermophyton floccosum), 아스퍼길루스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼길루스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼길루스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 구제할 수 있는 항균 스텍트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
따라서, 본 발명에 따른 화합물은 의학 및 비의학적 용도 모두로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물이 살진균제로 사용되는 경우, 적용 비율은 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 적용 비율은
- 식물 부위, 예를 들면 잎의 처리 경우 0.1 내지 10,000　g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000　g/ha, 더욱 바람직하게는 50 내지 300 g/ha (적용이 관주 또는 점적으로 수행되는 경우, 적용 비율은 특히 암면 또는 펄라이트 등의 불활성 기재 사용시 감소가 가능함);
- 종자 처리의 경우 종자 100 킬로그램당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 3 내지 150 g, 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 25 g, 매우 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 12.5 g;
- 토양 처리의 경우에는 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
상기 적용 비율은 예시하기 위해 주어진 것이며, 본 발명을 한정하고자 하지 않는다.
본 발명에 따른 활성 화합물 또는 조성물은 처리 후 특정 기간 내에 병원균에 의한 공격에 대하여 식물을 보호하기 위해 이용될 수 있다. 보호가 제공되는 시기는 일반적으로 활성 화합물로 식물을 처리한 후 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 특히 바람직하게는 1 내지 10일, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 7일, 또는 식물 번식 물질 처리 후 최대 200일 까지에 달한다.
그밖에, 본 발명에 따른 처리로 식물 및 수확 물질 및 이로부터 제조된 식품 및 사료에서 진균독 함량을 감소시키는 것이 가능하다. 특히, 이 경우 진균독으로는 예를 들어, 특히 푸사리움 아쿠미나툼(Fusarium acuminatum), 푸사리움 아베나세움(F. avenaceum), 푸사리움 크루크웰렌세(F. crookwellense), 푸사리움 쿨모룸(F. culmorum), 푸사리움 그라미네아룸(F. graminearum)(지베렐라 제애(Gibberella zeae)), 푸사리움 에퀴세티(F. equiseti), 푸사리움 푸지코로이(F. fujikoroi), 푸사리움 무사룸(F. musarum), 푸사리움 옥시포룸(F. oxysporum), 푸사리움 프로리페라툼(F. proliferatum), 푸사리움 포애(F. poae), 푸사리움 슈도그라미네아룸(F. pseudograminearum), 푸사리움 삼부시움(F. sambucinum), 푸사리움 쉬르피(F. scirpi), 푸사리움 세미테쿰(F. semitectum), 푸사리움 솔라니(F. solani), 푸사리움 스포로트리코이데스(F. sporotrichoides), 푸사리움 랑세티애(F. langsethiae), 푸사리움 수브글루티난스(F. subglutinans), 푸사리움 트리신크툼(F. tricinctum), 푸사리움 베리티실리오이데스(F. verticillioides) 등의 푸사리움 종(Fusarium spec.)과 같은 진균, 및 특히 아스페르질루스 종(Aspergillus spec.), 페니실리움 종(Penicillium spec.), 클라비세프스 푸르푸레아(Claviceps purpurea), 스타키보트리스 종(Stachybotrys spec.)으로 인해 발생하는 데옥시니발레놀(DON), 니발레놀, 15-Ac-DON, 3-Ac-DON, T2- 및 HT2-독소, 푸모니신(Fumonisines), 제아랄레논(Zearalenone), 모닐리포르민(Monilifor-mine), 푸사린(Fusarine), 디아세오톡시쉬르페놀(Diaceotoxyscirpenole; DAS), 뷰베리신(Beauvericine), 엔니아틴(Enniatine), 푸사로프롤리페린(Fusaroprolife-rine), 푸사레놀(Fusarenole), 오크라톡신(Ochratoxines), 파튤린(Patuline), 에르고트 알칼로이드(Ergot alkaloid) 및 아플라톡신(Aflatoxines)이 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 작물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 필요에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 이용된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 사면발이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야 및 축산업에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 에멀젼, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
집게벌레목(Dermapteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
활성 화합물은 또한 가옥, 위생 및 저장품 보호시에 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 종(Bryobia spp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및/또는 본 발명에 따른 조성물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 조성물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 조성물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
이하 본 발명이 실시예로 설명된다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예로만 한정되지 않는다.
화학식 (XXXI)의 출발 물질의 제조 :
2-[1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-카복실산 (XXXI-1)
실온에서, 수산화리튬 모노하이드레이트 (8.88 g)를 테트라하이드로푸란 (240 ml) 및 물 (60 ml) 중의 tert-부틸 4-[4-(에톡시카보닐)-1,3-티아졸-2-일]피페리딘-1-카복실레이트 (24.0 g)의 용액에 한번에 첨가하였다. 혼합물을 4 시간동안 교반한 뒤, 묽은 염산 (1M) (100 ml) 및 에틸 아세테이트 (100 ml)와 함께 교반하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 2-[1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-카복실산 (21 g, 94%)을 수득하였다.
logP (pH 2.7): 2.04
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.41 (s, 9H), 1.59 (qd, 2H), 2.02 (dd, 2H), 2.91 (m, 2H), 3.23 (m, 1H), 3.97-4.02 (m, 2H), 8.27 (s, 1H)
MS (ESI): 256 ([M+H-C(CH3)3]+)
화학식 (XXXIII)의 출발 물질의 제조:
tert -부틸 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카복실레이트 (XXXIII-1)
실온에서, 사이클로헥산올 (1.21 g), 디메틸아미노피리딘 (113 mg) 및 1-에틸-3-(3'-디메틸아미노프로필)카보디미드 (1.87 g)를 디클로로메탄 (30 ml) 중의 2-[1-(tert-부톡시카보닐)피페리딘-4-일]-1,3-티아졸-4-카복실산 (XXXI-1, 2.90 g)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 물을 첨가하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. tert-부틸 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카복실레이트 (2.63 g, 72%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 4.62
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.13-1.81 (m + s, 21H), 2.02 (m, 2H), 2.90 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 3.98-4.01 (m, 2H), 4.90 (m, 1H), 8.32 (s, 1H)
MS (ESI): 339 ([M+2H-C(CH3)3]+)
화학식 (VII)의 출발 물질의 제조:
4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (VII-1)
아르곤하에 0 ℃에서, 디에틸 에테르 (50 ml) 중 염화수소 2-몰 용액을 디옥산 (20 ml) 중의 tert-부틸 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카복실레이트 (XXXIII-1, 2.63 g)의 용액에 적가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 교반한 다음, 실온으로 서서히 가온하였다. 밤새 교반한 후, 용매 및 과량의 염화수소를 제거하였다. 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (2.19 g, 99%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 1.25
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.15-1.55 (m, 6H), 1.71-1.75 (m, 2H), 1.85-1.90 (m, 2H), 1.98-2.04 (m, 2H), 2.20 (dd, 2H), 3.01-3.03 (m, 2H), 3.14-3.34 (m, 2H), 3.40 (m, 1H), 4.90 (m, 1H), 8.36 (s, 1H), 9.05 (bs, 1H), 9.25 (bs, 1H)
MS (ESI): 295 ([M-Cl]+)
화학식 (I)의 화합물의 제조:
사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디브로모페닐)아세틸]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (I-15)
(2,5-디브로모페닐)아세트산 (323 mg) 및 휘니히 염기 (323 mg)를 디클로로메탄 (10 ml)에 용해시키고, 실온에서 30 분동안 교반하였다. 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (VII-1, 330 mg)를 첨가하고, 혼합물을 5 분 더 교반한 다음, 브로모트리스피롤리디노포스포늄 헥사플루오로포스페이트 (559 mg)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 감압하에 용매를 제거한 후, 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. 사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디브로모페닐)아세틸]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (250 mg, 43%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 4.72
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.25-1.57 (m, 6H), 1.68-1.80 (m, 4H), 1.88 (m, 2H), 2.09 (m, 2H), 2.83 (bs, 1H), 3.29 (bs, 1H), 3.37 (m,1H), 3.86 (s, 2H), 4.06 (bs, 1H), 4.38 (bs, 1H), 4.90 (m, 1H), 7.36 (dd, 1H), 7.50-7.53 (m, 2H), 8.33 (s, 1H)
사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디플루오로벤질)설포닐]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (I-30)
실온에서, (2,5-디플루오로페닐)메탄설포닐 클로라이드 (226 mg)를 디클로로메탄 (5 ml) 중의 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (VII-1, 330 mg) 및 트리에틸아민 (303 mg)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 물을 첨가하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. 사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디플루오로벤질)설포닐]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (156 mg, 32%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 4.05
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.25-1.60 (m, 6H), 1.63-1.78 (m, 4H), 1.85-1.89 (m, 2H), 2.09-2.13 (m, 2H), 2.95-3.01 (m, 2H), 3.22 (m, 1H), 3.63-3.66 (m, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.90 (m, 1H), 7.21-7.34 (m, 3H), 8.34 (s, 1H)
MS (ESI): 485 ([M+H]+)
2-메틸-5-(트리플루오로메틸)페닐 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카복실레이트 (I-38)
실온에서, 2-메틸-5-(트리플루오로메틸)페닐 클로로카보네이트 (239 mg)를 디클로로메탄 (8 ml) 중의 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (VII-1, 324 mg) 및 디이소프로필에틸아민 (323 mg)의 용액에 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 물을 첨가하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. 2-메틸-5-(트리플루오로메틸)페닐 4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리딘-1-카복실레이트 (193 mg, 39%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 5.28
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.28-1.58 (m, 6H), 1.72-1.89 (m, 6H), 2.15 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 3.20 (m, 2H), 3.34-3.41 (m, 1H), 4.18 (m, 2H), 4.91 (m, 1H), 7.46-7.50 (m, 3H), 8.35 (s, 1H)
MS (ESI): 497 ([M+H]+)
사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디메틸페닐)카바모일]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (I-59)
4-{4-[(사이클로헥실옥시)카보닐]-1,3-티아졸-2-일}피페리디늄 클로라이드 (VII-1, 330 mg)를 디클로로메탄 및 포화 중탄산염 용액과 10 분동안 교반하였다. 유기상을 분리하여 건조시키고, 증발 농축시켰다. 잔사를 디클로로메탄 (5 ml)에 용해시켰다. 이 용액에 2-이소시아네이트-1,4-디메틸벤젠 (162 mg) 및 2,3,4,6,7,8,9,10-옥타하이드로피리미도[1,2-a]아제핀 (DBU)을 실온에서 연속 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 물을 첨가하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. 사이클로헥실 2-{1-[(2,5-디메틸페닐)카바모일]피페리딘-4-일}-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (95 mg, 19%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 3.82
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.22-1.58 (m, 6H), 1.59-1.75 (m, 4H), 1.88 (m, 2H), 2.08 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.94-2.99 (m, 2H), 3.04-3.34 (m, 1H), 4.14-4.17 (m, 2H), 4.89 (m, 1H), 6.84 (d, 1H), 7.00 (s, 1H), 7.03 (d, 1H), 7.99 (s, 1H), 8.40 (s, 1H)
MS (ESI): 442 ([M+H]+)
사이클로헥실 2-(4-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페라진-1-일)-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (I-46)
실온에서, 사이클로헥산올 (82 mg), 디메틸아미노피리딘 (10 mg) 및 1-에틸-3-(3'-디메틸아미노프로필)카보디이미드 (150 mg)를 디클로로메탄 (5 ml) 중의 2-(4-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페라진-1-일)-1,3-티아졸-4-카복실산 (XXXIV-1, 300 mg)의 용액에 첨가하여였다. 혼합물을 밤새 교반한 후, 물을 첨가하였다. 수성상을 분리하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 고체를 여과하고, 용매를 증류 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피로 정제하였다. 사이클로헥실 2-(4-{[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페라진-1-일)-1,3-티아졸-4-카복실레이트 (45 mg, 12%)를 수득하였다.
logP (pH 2.7): 3.69
1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δppm : 1.23-1.58 (m, 6H), 1.65-1.78 (m, 2H), 1.80-1.90 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 3.40-3.70 (m, 8H), 4.80-4.89 (m, 1H), 5.25 (s, 2H), 6.46 (s, 1H), 7.67 (s, 1H)
MS (ESI): 486 ([M+H]+).
상기 실시예와 유사하게, 그리고 본 발명에 따른 방법의 일반적인 설명에 따라서 하기 표 1에 있는 화학식 (I)의 화합물을 수득할 수 있다.
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
실시예 68, 122, 123, 126, 127, 128, 130, 131, 132, 133, 134, 158, 159 및 160에서, R1은 생성물에 R1의 도입후 생기는 키랄성을 가진다.
logP 값은 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 HPLC(고성능 액체 크로마토그래피)에 의해 측정되었다:
[a] 산성 범위에서 측정은 이동상으로 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 2.3에서 수행되었다.
[b] 산성 범위에서 LC-MS 측정은 용리제로 0.1% 수성 포름산 및 아세토니트릴(0.1% 포름산 함유)을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 2.7에서 수행되었다.
[c] 중성 범위에서의 LC-MS에 의한 측정은 이동상으로 0.001 몰 중탄산암모늄 수용액 및 아세토니트릴을 10% 아세토니트릴에서 95% 아세토니트릴로 선형 구배하여 pH 7.8에서 수행되었다.
logP 값이 공지된(두 개의 연속한 알카논 사이의 선형보간을 이용하여 체류 시간으로 logP 값 측정) 직쇄 알칸-2-온(탄소 원자수 3 내지 16)을 사용하여 보정을 수행하였다.
200 내지 400㎚의 UV 스펙트럼을 사용하여 크로마토그래피 시그널의 최대치로서 람다 max 값을 결정하였다.
Figure pct00048
Figure pct00049
달리 언급이 없으면, ppm의 화학적 NMR 시프트는 DMSO-d6 용매중에서 테트라메틸실란을 내부기준으로 사용하여 400 MHz에서 측정되었다.
하기 약어가 시그널 스플릿팅을 나타낸다:
b=광폭, s=단일선, d=이중선, t=삼중선, q=사중선, m=다중선
NMR-피크 리스트 방법
실시예 I-3 내지 I-178의 1H-NMR 데이터는 1H-NMR 피크 리스트 형태로 기재되었다. 각 시그널 피크에 ppm의 d-값 및 시그널 강도를 기술하였다.
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
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Figure pct00060
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Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
선명한 시그널 강도는 cm로 나타낸 NMR 스펙트럼의 프린트 예에서 시그널 높이와 연관이 있으며, 시그널 강도의 실제 관계를 나타낸다. 브로드한 시그널로부터 다수의 피크 또는 중간 시그널과 스펙트럼에서 가장 강한 시그널에 대한 그의 상대적 강도가 표시될 수 있다.
1H-NMR 피크 리스트는 고전적 1H-NMR 프린트와 유사하며, 따라서 일반적으로 고전적 NMR-해석으로 표시되는 모든 피크를 포함한다.
또한, 이들은 용매, 본 발명의 대상이기도 한 표적 화합물의 입체이성체 및/또는 불순물 피크의 고전적 1H-NMR 프린트 시그널 등을 나타낼 수 있다.
용매 및/또는 물의 델타 범위에서 화합물의 시그널을 증명하기 위해, 용매의 보통의 피크, 예를 들면 DMSO-d6에서 DMSO의 피크 및 물의 피크가 본 1H-NMR 피크 리스트에 표시되었으며, 보통 평균적으로 높은 강도를 가진다.
표적 화합물의 입체이성체의 피크 및/또는 불순물의 피크는 보통 표적 화합물(예를 들면 90% 초과 순도)의 피크보다 평균적으로 낮은 강도를 갖는다.
이러한 입체이성체 및/또는 불순물은 특정 제조공정에서 일반적일 수 있다. 따라서, 이들의 피크는 "부산물-지문"을 통해 본 발명의 제조공정을 이해하는데 도움이 될 수 있다.
공지 방법(MestreC, ACD-시뮬레이션, 또한 실험적으로 평가된 예상값과 함께)으로 표적 화합물의 피크를 계산하는 전문가라면 필요에 따라 임의의 추가의 강도 필터를 사용하여 표적 화합물의 피크를 분리할 수 있다. 이같은 분리는 고전적 NMR-해석으로 선택한 관련 피크와 유사할 수 있다.
사용 실시예
실시예 A
피토프토라 시험(토마토)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 토마토 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리 하루후, 식물을 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)의 포자 현탁액으로 접종한 후, 22 ℃ 및 100% 상대 대기습도에 24 시간동안 놓아 두었다. 이어, 식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 96% 상대 대기습도의 환경조절실에 두었다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 효과를 의미하고, 효과가 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 (I-2), (I-12), (I-13), (I-14), (I-15), (I-16), (I-17), (I-18), (I-19), (I-20), (I-25), (I-26), (I-27), (I-31), (I-32), (I-34), (I-35), (I-36), (I-41), (I-42), (I-43), (I-44), (I-45), (I-46), (I-48), (I-49), (I-51), (I-52), (I-53), (I-54), (I-55), (I-57), (I-58), (I-59), (I-61), (I-62), (I-63), (I-64), (I-65), (I-68), (I-68), (I-71), (I-72), (I-73), (I-74), (I-78), (I-79), (I-80), (I-91), (I-96), (I-111), (I-112), (I-120), (I-121), (I-122), (I-123), (I-125), (I-126), (I-127), (I-135), (I-137), (I-138), (I-140), (I-141), (I-142), (I-143), (I-144), (I-145), (I-149), (I-150), (I-151), (I-152), (I-153), (I-155), (I-156), (I-157), (I-161), (I-162), (I-163), (I-164), (I-167), (I-168), (I-169), (I-170), (I-171), (I-172) 및 (I-173)의 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 효과를 나타내었다.
실시예 B
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅이 건조되면, 식물을 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola))의 수성 포자 현탁액으로 접종한 후, 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 두었다. 이어, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90% 상대 대기습도의 온실에 4 일동안 놓아 두었다. 그 다음에, 식물을 습윤화시키고, 배양실에 하루동안 두었다.
접종 6 일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 효과를 의미하고, 효과가 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 (I-12), (I-13), (I-14), (I-15), (I-16), (I-17), (I-18), (I-19), (I-20), (I-25), (I-26), (I-41), (I-42), (I-43), (I-46), (I-48), (I-51), (I-52), (I-53), (I-54), (I-59), (I-61), (I-62), (I-63), (I-64), (I-68), (I-69), (I-71) 및 (I-72)의 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 효과를 나타내었다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염:
    Figure pct00078

    상기 식에서, 기호는 다음 의미를 가진다:
    E는
    Figure pct00079

    를 나타내고,
    A1, A2, A3, A4는 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, C5-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-할로알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C10-알콕시알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, C2-C8-할로알킬티오알킬, C2-C8-알킬설피닐알킬, C2-C8-알킬설포닐알킬, C2-C8-알콕시카보닐, C3-C8-알콕시카보닐알킬, C3-C8-할로알콕시카보닐알킬, C2-C8-알킬아미노알킬, C3-C10-디알킬아미노알킬, C2-C8-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C8-알케닐옥시, C2-C8-할로알케닐옥시, C2-C8-알키닐옥시, C2-C8-할로알키닐옥시, C2-C8-알콕시알콕시, C2-C8-알킬카보닐옥시, C2-C8-할로알킬카보닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알킬티오, C3-C8-사이클로알킬티오, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C1-C8-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C1-C8-할로알킬아미노, C2-C8-할로디알킬아미노, C3-C8-사이클로알킬아미노, C2-C8-알킬카보닐아미노, C2-C8-할로알킬카보닐아미노, C1-C8-알킬설포닐아미노 또는 C1-C8-할로알킬설포닐아미노를 나타내거나,
    A1, A2, A3, A4는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C4-알콕시알킬, C2-C6-알콕시알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C(=O)H, CR3=NOR4, 페닐 또는 벤질중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
    A1, A2, A3, A4는 각각 하기 치환체중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 세개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내고:
    탄소에서의 치환체:
    할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설포닐, C1-C4-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C3-C6-사이클로알킬아미노, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C4-알콕시알킬, C2-C6-알콕시알콕시, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C(=O)H, CR3=NOR4, 페닐 또는 벤질
    질소에서의 치환체:
    C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe 또는 C2-C4-알콕시알킬,
    L1은 (C(R15)2)p를 나타내며,
    p는 0, 1 또는 2를 나타내고,
    L2, L5, L7은 직접 결합, C(=O) 또는 S(=O)2를 나타내며,
    L3은 직접 결합을 나타내고,
    L4는 산소, CHR5, NR6 또는 C(=O)를 나타내며,
    L6은 CHR5 또는 NR6를 나타내고,
    L8은 직접 결합, -O, -C(=O), -S(O)m, -CHR16 또는 -NR17을 나타내며,
    m은 0, 1 또는 2를 나타내고,
    Y1, Y2, Y4는 서로 독립적으로 황 또는 산소를 나타내며,
    Y3은 OR7, SR8, NR9R10 또는 R11을 나타내고,
    n은 0, 1 또는 2를 나타내며,
    X는 CR12 또는 질소를 나타내고,
    G는
    Figure pct00080

    Figure pct00081

    를 나타내며,
    여기에서 "v"로 표시된 결합은 X에 직접 결합하고, "w"로 표시된 결합은 C(=Y1)Y2L1R1에 직접 결합하며,
    R1은 C3-C6-알킬, C3-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-알콕시알킬 또는 C5-C9-사이클로알콕시알킬을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페녹시, 하이드록실, 옥소, C2-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬카보닐옥시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 -Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C3-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C5-C10-사이클로알케닐을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C(=O)H, C(=O)OH, CONR3R4, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C2-C6-알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C8-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C8-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C4-C8-사이클로알콕시카보닐, C5-C10-사이클로알킬알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐, C2-C6-할로알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-알콕시알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-할로알킬카보닐옥시, C4-C8-사이클로알킬카보닐옥시, C3-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노 또는 -L8Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 페닐을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 벤질, 페닐, 하이드록실, SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 나프틸 또는 인데닐을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내거나,
    R1은 벤조융합된 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내거나,
    R1은 비치환되거나 치환된 C5-C15-헤테로사이클릴[여기서, L1은 헤테로사이클릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 가능한 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe, 벤질 또는 페닐]을 나타내고,
    Q는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
    Q는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼을 나타내고:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C1-C4-알킬설포닐, C(=O)H, C(=O)Me, C(=O)OMe 또는 페닐,
    R2는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C2-C4-알콕시알킬을 나타내며,
    R3, R4는 서로 독립적으로 수소, C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C3-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, 벤질 또는 페닐을 나타내고,
    R5는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, C(=O)H, OC(=O)H, OC(=O)Me, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C2-C4-알킬설피닐알킬, C2-C4-알킬설포닐알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-할로알킬카보닐, C2-C5-알콕시카보닐, C3-C5-알콕시카보닐알킬, C2-C5-알킬아미노카보닐, C3-C5-디알킬아미노카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내며,
    R6은 수소, C(=O)H, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C2-C4-할로알케닐, C2-C4-할로알키닐, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬티오알킬, C2-C4-알킬설피닐알킬, C2-C4-알킬설포닐알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-할로알킬카보닐, C2-C5-알콕시카보닐, C3-C5-알콕시카보닐알킬, C2-C5-알킬아미노카보닐, C3-C5-디알킬아미노카보닐, C1-C4-알킬설포닐 또는 C1-C4-할로알킬설포닐을 나타내고,
    R7, R8은 서로 독립적으로 C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C8-알킬사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬알킬, C4-C8-할로사이클로알킬알킬, C5-C8-알킬사이클로알킬알킬, C2-C6-알콕시알킬, C4-C8-사이클로알콕시알킬, C3-C6-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C6-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C8-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕실카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐중에서 선택되며,
    R9는 수소, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C3-C6-할로알케닐, C3-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬알킬, C2-C6-알콕시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C1-C6-알킬아미노, C2-C8-디알킬아미노, C1-C6-할로알킬아미노 또는 C2-C8-할로디알킬아미노를 나타내고,
    R10은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬 또는 C3-C6-사이클로알킬을 나타내거나,
    R9, R10은 함께, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)2S(CH2)2-, -(CH2)2S(=O)(CH2)2-, -(CH2)2S(=O)2(CH2)2-, -(CH2)2NR3(CH2)2- 또는 -(CH2)2O(CH2)2- 래디칼을 형성하며,
    R11은 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알콕실알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C4-알콕시카보닐, C2-C3-알킬아미노카보닐 또는 C3-C6-디알킬아미노카보닐을 나타내고,
    R12는 수소, 할로겐, 시아노, 하이드록실, OC(=O)Me, OC(=O)H, C(=O)H, C(=O)OH, C(=O)OMe, C(=O)Me, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시를 나타내며,
    R13은 수소, C1-C3-알킬, C1-C3-할로알킬 또는 할로겐을 나타내고,
    R14는 수소 또는 C1-C3-알킬, C(=O)H, C(=O)Me 또는 C(=O)OMe를 나타내며,
    R15는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, 옥소, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐을 나타내고,
    R16은 수소, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬을 나타내며,
    R17은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-사이클로알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐 또는 C2-C6-할로알콕시카보닐을 나타내나,
    단,
    a) A2가 피라졸-1-일을 나타내고,
    X는 CH를 나타내며,
    G는 G1을 나타내는 화합물,
    b) X가 질소를 나타내고,
    G는 G13, G14, G17 또는 G20을 나타내는 화합물,
    c) Y4가 황을 나타내고,
    L4는 C(=O)를 나타내는 화합물은 제외된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    E가 E1, E2 또는 E3을 나타내고,
    A1, A2는 시아노, C1-C8-알킬, C1-C8-할로알킬, C2-C8-알케닐, C2-C8-할로알케닐, C2-C8-알키닐, C2-C8-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C4-C8-할로사이클로알킬알킬, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-할로알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, C2-C8-할로알킬티오알킬, C2-C8-알킬설피닐알킬, C2-C8-알킬설포닐알킬, C3-C8-알콕시카보닐알킬, C3-C8-할로알콕시카보닐알킬, C2-C8-알킬아미노알킬, C3-C10-디알킬아미노알킬, C1-C8-알콕시, C1-C8-할로알콕시, C2-C8-알킬카보닐옥시, C2-C8-할로알킬카보닐옥시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-할로알킬티오, 트리-(C1-C4-알킬)실릴, C1-C8-알킬아미노 또는 C2-C8-디알킬아미노를 나타내며,
    A1, A2, A3은 또한 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C(=O)H 또는 CR3=NOR4로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
    A1, A2, A3은 또한 각각 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일 또는 피리미딘-5-일의 그룹중에서 선택되는 헤테로방향족 래디칼을 나타내고:
    탄소에서의 치환체:
    할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, 니트로, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C10-사이클로알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-할로사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-할로알킬설포닐, C2-C4-알콕시알킬, C1-C4-하이드록시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬카보닐옥시, C(=O)H, CR3=NOR4 또는 페닐
    질소에서의 치환체:
    C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로알키닐,
    L1은 직접 결합, -CH2- 또는 -CHCH3-을 나타내며,
    L2는 직접 결합을 나타내고,
    L3은 직접 결합을 나타내며,
    L4는 산소, CHR5, NR6을 나타내고,
    L5는 직접 결합을 나타내며,
    L6은 CHR5, NR6을 나타내고,
    L8은 직접 결합, -O-를 나타내며,
    Y1은 산소, 황을 나타내고,
    Y2는 산소, 황을 나타내며,
    Y3은 OR7, SR8을 나타내고,
    Y4는 산소, 황을 나타내며,
    X는 CH, CF, N을 나타내고,
    G는 G1, G2, G3, G13, G14 또는 G18을 나타내며,
    R1은 C3-C6-알킬, C3-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐을 나타내고,
    R1은 또한 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C3-C10-사이클로알킬을 나타내거나,
    R1은 또한 비치환되거나, 시아노, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 페닐, 하이드록실, 옥소, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 C5-C10-사이클로알케닐을 나타내거나,
    R1은 또한 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, C(=O)H, C(=O)OH, CONR3R4, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C4-C10-할로사이클로알킬알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C3-C8-사이클로알케닐, C3-C8-할로사이클로알케닐, C2-C6-알콕시알킬, C4-C10-사이클로알콕시알킬, C3-C8-알콕시알콕시알킬, C2-C6-알킬티오알킬, C2-C6-알킬설피닐알킬, C2-C6-알킬설포닐알킬, C2-C6-알킬아미노알킬, C3-C8-디알킬아미노알킬, C2-C6-할로알킬아미노알킬, C4-C10-사이클로알킬아미노알킬, C2-C6-알킬카보닐, C2-C6-할로알킬카보닐, C4-C8-사이클로알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C4-C8-사이클로알콕시카보닐, C5-C10-사이클로알킬알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C4-C8-사이클로알킬아미노카보닐, C2-C6-할로알콕시알킬, C1-C6-하이드록시알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-사이클로알콕시, C3-C8-할로사이클로알콕시, C4-C10-사이클로알킬알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-할로알키닐옥시, C2-C6-알콕시알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-할로알킬카보닐옥시, C4-C8-사이클로알킬카보닐옥시, C3-C6-알킬카보닐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C6-사이클로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C3-C8-사이클로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, C1-C6-알킬설포닐아미노, C1-C6-할로알킬설포닐아미노 또는 -L8Q로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 페닐을 나타내거나,
    R1은 또한 비치환되거나, 시아노, 니트로, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴, 벤질, 페닐, 하이드록실, SH, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오 또는 C1-C6-할로알킬티오로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체에 의해 치환된 포화, 부분 불포화 또는 완전 불포화 나프틸 또는 인데닐을 나타내거나,
    R1은 또한 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴 래디칼[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 -L8Q,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내거나,
    R1은 또한 벤조융합된 비치환되거나 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴[여기서, L1은 헤테로아릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내거나,
    R1은 또한 비치환되거나 치환된 C5-C15-헤테로사이클릴[여기서, L1은 헤테로사이클릴 래디칼의 탄소에 결합하고, 가능한 치환체는 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택됨:
    탄소에서의 치환체: 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 아미노, 니트로, NR3R4, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬, C6-C14-사이클로알킬사이클로알킬, C5-C10-알킬사이클로알킬알킬, C2-C4-알콕시알킬, C2-C4-알킬카보닐, C2-C6-알콕시카보닐, C2-C6-알킬아미노카보닐, C3-C8-디알킬아미노카보닐, C1-C4-하이드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C6-알킬카보닐옥시, C2-C6-알킬카보닐티오, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, C1-C4-알킬설피닐, C1-C4-할로알킬설피닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C4-할로알킬설포닐, 트리(C1-C4-알킬)실릴 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-할로알킬, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-할로알키닐, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-할로사이클로알킬, C4-C10-알킬사이클로알킬, C4-C10-사이클로알킬알킬 또는 페닐]을 나타내며,
    Q는 할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 또는 페닐로 구성된 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 페닐을 나타내거나,
    Q는 또한 각각 하기 그룹중에서 서로 독립적으로 선택되는 치환체를 2개 이하로 가질 수 있는 푸란-2-일, 푸란-3-일, 티오펜-2-일, 티오펜-3-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일, 1,3,4-옥사디아졸-2-일, 테트라졸-5-일, 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아-졸-5-일, 1,3,4-티아디아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-1-일, 1,2,3-트리아졸-2-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,4-트리아졸-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-4-일, 테트라졸-5-일, 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일, 1,3,5-트리아진-2-일 또는 1,2,4-트리아진-3-일을 나타내고:
    탄소에서의 치환체:
    할로겐, 시아노, 하이드록실, SH, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오 또는 페닐,
    질소에서의 치환체: C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-사이클로알킬 또는 페닐,
    R3, R4는 서로 독립적으로 수소를 나타내며,
    R3, R4는 서로 독립적으로 또한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
    R5는 수소를 나타내거나,
    R5는 또한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내며,
    R6은 수소를 나타내거나,
    R6은 또한 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
    R7은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내며,
    R8은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸 또는 tert-부틸을 나타내고,
    R13은 수소를 나타내는
    화학식 (I)의 화합물 및 그의 농약 활성 염.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 식물병원성 유해 진균 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여, 식물병원성 유해 진균을 구제하는 방법.
  4. 증량제 및/또는 계면활성제 외에, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 적어도 하나 포함하는, 식물병원성 유해 진균 구제용 조성물.
  5. 식물병원성 유해 진균을 구제하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체의 용도.
  6. 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식 (I)의 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체를 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하는, 식물병원성 유해 진균 구제용 조성물의 제조방법.
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