JP6430494B2 - 殺真菌剤としてのピペリジンカルボン酸誘導体 - Google Patents
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Description
Aは、最大5個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にZA−1から選択され、あるいは
Aは、最大4個の置換基を含み得る、ベンゾ縮合されてもよい非置換または置換5員または6員ヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にZA−2から選択され、窒素上の置換基は、それぞれZA−3から独立に選択される、
ZA−1は同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−SF5、フェニル、−C(=O)NR3R4または−NR3R4であり、
ZA−2およびRG1は同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−C(=O)NR3R4または−NR3R4であり、
ZA−3は同一または異なり、それぞれ独立に水素、−C(=O)H、−C(=O)NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Gは、
L1は、NRL12またはC(RL11)2であり、
RL11は同一または異なり、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−NR3R4または−C(=O)NR3R4であり、
あるいは、2個のRL11基は、それらが結合されている炭素原子と一緒にシクロプロピル環を形成するか、または
2個のRL11基は、=CH2、=CH(OR6)、=NOR3または=CHN(R6)2であり、
RL12は、水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
L2は、直接結合または−CH2O−であり、
L3は、直接結合、−C(=O)−、酸素、−NR21−、−C(=S)−、−S(=O)m−、−CHR20−、−CHR20−CHR20−、-CR20=CR20−、−OCHR20−、−CHR20O−、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、−OC(=O)−、−NR3C(=O)−、−OCH2C≡C−または−OCH2CH=CH−であり、
L4は、−O−、−C(=O)−、S(=O)mまたはCHR20であり、
mは、0、1または2であり、
pは、0、1または2であり、
Qは、L2−R1で置換され、それ以外では非置換型でもまたは置換型でもよい飽和または部分的もしくは完全不飽和5員ヘテロシクリルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にR5から選択され、
R1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮合されてもよい置換5員または6員ヘテロアリールであり、これは非置換型であってもまたは1、2、もしくは3個の置換基で置換されていてもよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1から選択され、あるいは
R1は、5〜8員非芳香族(飽和もしくは部分的飽和)炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族ヘテロシクリル基または8〜11員炭素環式もしくは複素環式二環式環であり、これらのそれぞれは非置換型であってもまたは置換1、2、もしくは3個の置換基で置換されていてもよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオキソ、Z4またはZ1から選択され、
R2は、−COORO、−CON(RN)2、−C(=S)N(RN)2、−CON(RN)OROであり、
ROは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、ベンジルまたはO、SおよびNから独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する5員もしくは6員複素環式環であり、ただし、この複素環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子、または隣接する硫黄および酸素原子を含まず、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニル、ベンジルおよび複素環式環は、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルコキシ、およびC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、
RNは同一または異なり、独立に水素、OH、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルキニル、またはCORCであり、ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、1以上のハロゲンで置換されていてもよく;ここで、2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基は同一であっても異なっていてもよく;2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基の両方がOH、アルコキシまたはハロアルコキシであることはあり得ず;かつ、2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの2個の基は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、O、SおよびNから独立に選択される1〜3個のヘテロ原子を含有する飽和または部分的飽和5員、6員、7員または8員C5−C8複素環式環を形成してもよく、
RCは、水素、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)から独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)から独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、
R3およびR4は同一または異なり、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
R5は同一または異なり、独立に:
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合されている場合:
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR7R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に結合されている場合:
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニル
であり、
R6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
R8は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルまたは−L4R1であり、
R9は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはZ3であり、
R10は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
R11およびR12は同一または異なり、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、ハロアルキル、フェニル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ベンジルまたはフェニルであり、
R20は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
Tは、R2で置換されている位置以外のピペリジン環の任意の炭素と結合しており、
Tは同一または異なり、独立に水素、−COORO、−CON(RN)2、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Yは、硫黄または酸素であり、
Z1は、
R 1 の炭素に結合されている場合:
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、およびシクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、または−L3Z3、
R 1 の窒素に結合されている場合:
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシ
であり、
Z3は、フェニル基、ナフタレニル基または5員もしくは6員ヘテロアリール基であり、これらのそれぞれは、0、1、2または3個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR11R12、フェニルまたはベンジル
から選択され、
Z4は、−SH、−C(=O)H、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C4−C6−アルキルカルボニル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−SF5、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ(ハロアルキル)アミノ、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ(アルコキシ)アルキル、ジアルキルチオアルキル、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、−SCN、−NHC(=O)H、−C(=NOR9)R10、−NR12SO2Z3、−O(C=S)NR11R12、−O(C=S)SR6、−N=C(R6)2、−OSO2Z3、−NHCN、−SO2NHCN、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−C(=O)NHCN、-OC(=O)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12または−L3Z3であり、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
シアノ、アルコキシカルボニル、−C(=N−R6)R10、−C(=N−NR3R4)R10、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−C(=O)H、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−C(=O)OH、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−SCN、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、N−アルキル−N−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニルから選択され、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルケニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシから選択され、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルキニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:シクロアルキル、シクロプロピリデニルから選択され、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルコキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノから選択され、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルケニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニルから選択され、あるいは
Z4は、1または2個の置換基を含むアルキニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Z3、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルから選択される]
ならびに式(I)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
Aは、好ましくは、最大2個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−NR3R4、−C(=O)NR3R4、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルケニルオキシ、C1−C4−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C6−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシまたは−C(=O)Hから選択され、あるいは
Aは、好ましくは、以下の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、イソキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルから選択される複素芳香族基であり、これは最大2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
炭素上の置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシまたはフェニル、
窒素上の置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C10−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−C(=O)H、またはC1−C6−アルキルカルボニル
から選択され、
Aは、より好ましくは、最大2個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオ
から選択され、あるいは
Aは、より好ましくは、以下の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、イソキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルから選択される複素芳香族基であり、これは最大2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基は同一または異なり、それぞれ独立に以下の一覧:
炭素上の置換基:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基:
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチルまたは2−クロロ−2−フルオロエチル
から選択され、
Aは、最も好ましくは、最大2個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ
から選択され、あるいは
Aは、最も好ましくは、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、これらのそれぞれのものは最大2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチ(dichloromethy)、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル、
から選択され、
RG1は、好ましくは、水素、C1−C3−アルコキシカルボニル、−C(=O)OHまたはハロゲン、より好ましくは、水素であり、
L1は、好ましくは、C(RL11)2またはNRL12、より好ましくは、CHRL11またはNRL12、最も好ましくは、CH2またはNHであり、
RL11は、好ましくは、水素、アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボノイル、C1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり、
RL11は、より好ましくは、水素、メチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
RL12は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、より好ましくは、水素、メチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルであり、
L2は、好ましくは、直接結合であり、
L3は、好ましくは、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素、−(S=O)2− −C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−または−OCH2C≡C−、より好ましくは、直接結合、−OCH2C≡C−または−C(=O)O−であり、
L4は、好ましくは、直接結合、−C(=O)−またはS(=O)2であり、
pは、好ましくは、0〜1、より好ましくは、0であり、
Qは、好ましくは、
Qは、より好ましくは、Q11およびQ24であり、
Qは、最も好ましくは、
R1は、好ましくは、非置換型であってもまたは置換型であってもよいC5−C6-シクロアルケニルまたはC3−C8−シクロアルキルであり、ここで、置換基はZ4およびZ1−1からそれぞれ独立に選択され、より好ましくは、置換型または非置換型のシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、これらのそれぞれは1または2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4から、および場合により以下の一覧:メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、あるいは
R1は、好ましくは、0、1、2、3、または4個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1−2から選択され、より好ましくは、0、1、2または3個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4および以下の一覧:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、1−メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニルまたは−L3R3から選択され、最も好ましくは、0、1、2または3個の置換基を含むフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、ブト−2−エン−1−イルオキシ、ブト−3−エン−2−イルオキシ、ブト−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブト−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブト−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブト−2−エン−1−イルオキシ、プロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロプ−2−イン−1−イルオキシ、ブト−2−イン−1−イルオキシ、ペント−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブト−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2−フルオロベンゾイルオキシ、3−フルオロベンゾイルオキシ、4−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOH)H、−C(=NOCH3)H、−C(=NOCH2CH3)H、−C(=NOCH(CH3)CH3)H、−C(=NOH)CH3、−C(=NOCH3)CH3、−C(=NOCH2CH3)CH3、−C(=NOCH(CH3)CH3)CH3、ジメチルアミノスルホニル、C(=O)NH2、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ
から選択され、あるいは
R1は、好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イルまたはインダン−5−イルであり、
ここで、これらは非置換型であるか、またはそれぞれZ4およびZ1−3からの置換基による1もしくは2個の置換基で置換され、
R1は、より好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イルまたはインダン−5−イルであり、ここで、これらはそれぞれ非置換型であってもまたはZ4から、またメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択される1、2もしくは3個の置換基で置換されていてもよく、あるいは
R1は、好ましくは、非置換であるかまたは1もしくは2個の置換基で置換されている5員または6員ヘテロアリール基であり、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1−4から選択され、かつ、窒素上の置換基はそれぞれ独立にZ2から選択され、
R1は、より好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イル、イソキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イルまたはピラジン−2−イルであり、これらのそれぞれは0、1または2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4から、および以下の一覧:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはメチルスルホニル、
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは2−プロピニル
から選択され、あるいは
R1は、好ましくは、非置換であるかまたは1もしくは2個の置換基で置換されているベンゾ縮合置換5員または6員ヘテロアリールであり、ここで、置換基はZ4から選択され、炭素上の置換基はそれぞれ独立にZ1−5から選択され、かつ、窒素上の置換基はそれぞれ独立にZ2、より好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンズイミダゾール−1−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ベンズイミダゾール−4−イル、ベンズイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イルから選択され、これらのそれぞれは最大2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは2−プロピニル
から選択され、あるいは
R1は、好ましくは、非置換であるかまたは1もしくは2個の置換基で置換されているC5−C15−ヘテロシクリルであり、ここで、炭素上の置換基はZ4およびZ1−6から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にZ2から選択され、
R1は、より好ましくは、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イルまたは(oder)デカヒドロイソキノリン−2−イルであり、これらのそれぞれは1または2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立にZ4から、および場合により以下の一覧:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは2−プロピニル
から少なくとも1回選択され、
R2は、好ましくは、−COORO、−CON(RN)2または−CON(RN)ORO、より好ましくは、−COORO、C1−C4−アルキルアミノカルボニルまたはC3−C4−アルケニルアミノカルボニル、最も好ましくは、−COOH、(テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、2,6−ジメチルフェノキシカルボニル、2,6−ジイソプロピルフェノキシカルボニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、4−メトキシベンジルオキシカルボニル、3,4 ジメトキシベンジルオキシ−カルボニル、プロプ−2−エニルオキシカルボニル、ブト−2−エン−1−イルオキシカルボニル、プロプ−2−イニルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メチルスルファニルエトキシカルボニル、またはメチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニルまたはtert−ブチルカルボニルであり、
R3およびR4は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチルまたは1,1−ジメチルエチルであり、
R5は、好ましくは、同一または異なり、独立に
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合されている場合:
水素、ハロゲン、シアノ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に合されている場合:
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニルまたはベンジル
であり、
R5は、より好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、あるいは
R5は、最も好ましくは、水素であり、
R7は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたはC1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり、
R8は、好ましくは、C1−C3−アルキルまたは−L4R1であり、
R9は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジルまたはZ3、より好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチルまたは2−メチルプロピルであり、
R10 は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチルまたは2−メチルプロピルであり、
R11およびR12は、好ましくは、同一または異なり、好ましくは、それぞれ独立に水素、C1−C3−アルキル、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、ベンジル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルであり、
ROは、好ましくは、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、フェニル、ベンジル、テトラヒドロフランであり、ここで、アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)、C1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)、C1−C4−アルキル−C1−C4−アルコキシおよびC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、
ROは、より好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、プロプ−2−エニル、3−メチルブト−2−エニル、プロプ−2−イニル、フェニル、2,6−ジメチルフェニル、2,6−ジイソプロピルフェニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェニル、ベンジル、4−メトキシベンジル、3,4−ジメトキシベンジル、テトラヒドロフラン、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルスルファニルエチル、エチルスルファニルエチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、シアノエチルであり、
RNは、好ましくは、水素、OH、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニルであり、ここで、前記アルキル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニルは、1以上のハロゲンで置換されていてもよく;ここで、2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基は同一であっても異なっていてもよく;2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの基の両方がOH、アルコキシまたはハロアルコキシであることはあり得ず;かつ、2個の基RNが同じ窒素原子に結合されている場合、これらの2個の基は、それらが結合されている窒素原子と一緒に、ピペリジンまたはモルホリンを形成してもよく、
RCは、好ましくは、水素、C1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C8−アルキニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニルおよびアルキニルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)およびC1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)から独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく、かつ、フェニルおよびベンジルは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキスルファニル(C1-C4-alkysulfanyl)およびC1−C4−ハロアルキスルファニル(C1-C4-haloalkysulfanyl)から独立に選択される1以上の基で置換されていてもよく;
Tは、好ましくは、同一または異なり、独立に水素、C1−C4−アルキルまたはC1−C2−ハロアルキル、より好ましくは、水素であり、
Yは、好ましくは、硫黄または酸素、より好ましくは、酸素であり、
Z1−1は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオまたはC1−C6−ハロアルキルチオであり、
Z1−2は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、 C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル、または−L3Z3であり、
Z1−3およびZ1−5は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニルまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニルであり、
Z1−4は、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニルまたはC3−C8−シクロアルキルスルホニルであり、
Z1−6は、好ましくは、同一または異なり、それぞれ独立に水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルチオまたはフェニルであり、
Z2は、好ましくは、同一または異なり、独立に水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボニルまたはC1−C3−アルキルカルボニルであり、
Z3は、好ましくは、フェニル基、ナフタレニルまたは5員もしくは6員ヘテロアリール基であり、これは最大2個の置換基を含んでよく、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニルまたはC1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、
窒素上の置換基:水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、またはC1−C3−アルキルカルボニル
から選択され、かつ、
Z3は、より好ましくは、最大2個の置換基を含み得るフェニル基であり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノまたはジメチルアミノ
から選択され、あるいは
Z3は、より好ましくは、ナフタレニルであり、
Z4は、好ましくは、−SH、−C(=O)H、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SF5、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、C1−C6−アルコキシ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルコキシ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1−C6−ハロアルキル)アミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニル、C2−C4−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C4−アルケニルスルホニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C2−C4−アルキニル−C3−C8−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−C2−C4−アルケニルオキシ、−(=NOR9)R10、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、-SO2NR11R12、−NR12SO2Z3、−O(C=O)H、−SCN、C1−C3−アルコキシスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、シアノ(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−アルキルまたは−L3Z3であり、あるいは
Z4は、好ましくは、1または2個の置換基を含むC1−C3−アルキルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
シアノ、−C(=O)H、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニル、C2−C4−アルキニルスルフィニル、C1−C3−ハロアルキルスルフィニル、C2−C4−アルケニルスルホニル、C2−C4−アルキニルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルスルホニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C3−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニル−C1−C3−アルコキシ、C2−C4−アルキルチオ−C1−C3−アルコキシ、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ
から選択され、あるいは
Z4は、好ましくは、1または2個の置換基を含むC1−C3−アルコキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
シアノ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、C1−C3−アルキルチオ、ヒドロキシル−C1−C3−アルキル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルスルホニル
から選択され、あるいは
Z4は、好ましくは、1または2個の置換基を含むC2−C4−アルケニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C3−アルキルカルボニル
から選択され、あるいは
Z4は、好ましくは、1または2個の置換基を含むC2−C4−アルキニルオキシであり、ここで、置換基はそれぞれ独立に以下の一覧:
C3−C8−シクロアルキル、−Z3
から選択され、
Z4は、より好ましくは、−ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、ブト−2−エン−1−イルオキシ、ブト−3−エン−2−イルオキシ、ブト−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブト−2−エン−1−イルオキシ 3−メチルブト−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブト−2−エン−1−イルオキシ、プロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロプ−2−イン−1−イルオキシ、ブト−2−イン−1−イルオキシ、ペント−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブト−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、 シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOR9)R10、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、−NHC(=O)H、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12 1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノまたはフェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、または−L3Z3である。
Aが5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イルであるか、または
Aが3−(ジフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イルであるか、または
Aが2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニルであるか、または
Aが3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イルであるか、または
Aが1−(ジフルオロメチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−4−イルであるか、または
Aが2,5−ジメチルフェニルであるか、または
Aがフェニルであるか、または
Aが4−フルオロフェニルであるか、または
Aが4−クロロフェニルであるか、または
Aが2−(トリフルオロメチル)フェニルであるか、または
Aが3−クロロフェニルであるか、または
Aが4−(トリフルオロメトキシ)フェニルであるか、または
Aが4−クロロ−3−(トリフルオロメチル)フェニルであるか、または
Aが3−シアノフェニルであるか、または
Aが3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルであるか、または
Aが5−(ジフルオロメチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−1−イルであるか、または
Aが1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イルであるか、または
Aが5−クロロ−2−メチルフェニルであるか、または
L1が−CH2−または−N−であるか、または
L2が直接結合であるか、または
pが0であるか、または
QがQ24−3であるか、または
R1が2,6−ジフルオロフェニルであるか、または
R1がビフェニル−2−イルであるか、または
R1が2,3−ジフルオロ−6−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであるか、または
R1が2−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであるか、または
R1がフェニルであるか、または
R1が2−フルオロ−6−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであるか、または
R1が2−クロロ−6−(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)フェニルであるか、または
R1が2−フルオロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであるか、または
R1がs2−クロロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであるか、または
R1が2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニルであるか、または
R2が(テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)カルボニルであるか、または
R2が(2−メトキシエトキシ)カルボニルであるか、または
R2が[2−(メチルスルファニル)エトキシ]カルボニルであるか、または
R2が(プロプ−2−イン−1−イルオキシ)カルボニルであるか、または
R2が(アリルオキシ)カルボニルであるか、または
R2が(ベンジルオキシ)カルボニルであるか、または
R2がメトキシカルボニルであるか、または
R2が−COOHであるか、または
R2がイソプロポキシカルボニルであるか、または
R2がエトキシカルボニルであるか、または
R2がtert−ブトキシカルボニルであるか、または
R2がsec−ブチルカルバモイルであるか、または
R2がメチル(3−メチルブト−2−エン−1−イル)カルバモイルであるか、または
R2が(3−メチルブト−2−エン−1−イル)カルバモイルであるか、または
R2がブチルカルバモイルであるか、または
Tが水素であるか、または
Yが酸素または硫黄である、式(I)の化合物ならびにその農薬的に活性な塩、金属錯体およびN−オキシドが加えて好ましい。
W13は、脱離基またはヒドロキシである)
ならびに式(VI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
W13は、好ましくは、ヒドロキシ、ハロゲン、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、4−メチルフェニルスルホニルオキシである、
ならびに式(VI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
Gfは、ホルミル、シアノ、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、−C(=O)R116、−CO2R116、CH2OR117、CH(OR118)2、−CH=NOH、−CCl=NOHであり、
R116は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、フェニル、ベンジルであり、
R117は、水素、アルキルスルホニル、アリール、4−メチルフェニルであり、
R118は、アルキルである)
ならびに式(XI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基A、L1、Y、T、R2、pおよびRG1は、式(I)として定義される通りであり、かつ、
Gfは、好ましくは、ホルミル、シアノ、C1−C4−ハロアルキル、ヒドロキシル− C1−C4−アルキル、−CO2R116、CH2OR117、CH(OR118)2、−CH=NOH、−CCl=NOHであり、
R116は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルケニル、フェニル、ベンジルであり、
R117は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキルスルホニル、アリール、4−メチルフェニルであり、
R118は、好ましくは、C1−C4−アルキルである、
ならびに式(XI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
W8は、置換もしくは非置換C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル、アリルまたはプロパルギルであり、ここで、前記置換基は、フェニル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロアルコキシから選択される)
ならびに式(XV)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
W8は、好ましくは、C1−C4−アルコキシカルボニル、ベンジル、アリルまたはプロパルギルである、
ならびに式(XV)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
W8は、式(XV)に定義され通りであり、
Gfは、式(XI)に定義される通りである)
ならびに式(XVI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基W8は、式(XV)に定義される通りである。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基Gfは、式(XI)に定義される通りである、ならびに式(XVI)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
W8は、式(XV)に定義される通りであり、ただし、pが0であってR2がベンジルオキシカルボニルである場合には、W8はtert−ブトキシカルボニルではない)
ならびに式(XVII)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基W8は式(XV)に定義される通りであり、ただし、pが0であってR2がベンジルオキシカルボニルである場合には、W8はtert−ブトキシカルボニルではない、ならびに式(XVII)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
W8は、式(XV)に定義される通りである)
ならびに式(XVIII)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシドを提供する。
好ましい、より好ましい、および最も好ましい基W8は、式(XV)に定義される通りである、ならびに式(XVIII)の化合物の塩、金属錯体およびN−オキシド。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素およびヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、より好ましくは、フッ素、塩素。
式(I)のピペリジンカルボン酸誘導体は、種々の方法で製造することができる。第一に、可能性のあるプロセスを以下に模式的に示す。特に断りのない限り、示されている基は上記に示した意味を有する。
本発明はさらに、有効かつ非植物毒性量の本発明の有効成分を含んでなる、有害微生物、特に望ましくない真菌および細菌を防除するための作物保護組成物に関する。これらは好ましくは、農業上好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含んでなる殺真菌性組成物である。
本発明の有効成分または組成物は強力な殺微生物活性を有し、作物の保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除のために使用することができる。
うどんこ病の病原体、例えば、ブルメリア属(Blumeria spp.)の種、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);ポドスファエラ属(Podosphaera)の種、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);スファエロテカ属(Sphaerotheca)の種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);ウンシヌラ属(Uncinula)の種、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)により引き起こされる病害;
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属(Gymnosporangium)の種、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);ヘミレイア属(Hemileia)の種、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);ファコプソラ属(Phakopsora)の種、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)およびファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);プッシニア属(Puccinia)の種、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、P.トリチシナ(P. triticina)、P.グラミニス(P. graminis)またはP.ストリイフォルミス(P. striiformis);ウロミセス属(Uromyces)の種、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)により引き起こされる病害;
卵菌(Oomycetes)の群由来の病原体、例えば、アルブゴ属(Albugo)の種、例えば、アルブゴ・カンジダ(Algubo candida);ブレミア属(Bremia)の種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);ペロノスポラ属(Peronospora)の種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラシカエ(P. brassicae);フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);プラスモパラ属(Plasmopara)の種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);プセウドペロノスポラ属(Pseudoperonospora)の種、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);ピチウム属(Pythium)の種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)により引き起こされる病害;
例えばアルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);セルコスポラ属(Cercospora)の種、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);クラジオスポリウム属(Cladiosporium)の種、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum);コクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、別名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus);コレトトリクム属(Colletotrichum)の種、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);シクロコニウム属(Cycloconium)の種、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);ジアポルテ属(Diaporthe)の種、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);エルシノエ属(Elsinoe)の種、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);グロエオスポリウム属(Gloeosporium)の種、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);グロメレラ属(Glomerella)種、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulate);グイグナルジア属(Guignardia)の種、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);レプトスファエリア属(Leptosphaeria)の種、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum);マグナポルテ属(Magnaporthe)の種、例えば、 マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);ミクロドキウム属(Microdochium)の種、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale);ミコスファエレラ属(Mycosphaerella)の種、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、M.アラキジコラ(M. arachidicola)およびM.フィジエンシス(M. fijiensis);ファエオスファエリア属(Phaeosphaeria)の種、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);ピレノホラ属(Pyrenophora)の種、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノホラ・トリティキレペンティス(Pyrenophora tritici repentis);ラムラリア属(Ramularia)の種、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo-cygni)ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola);リンコスポリウム属(Rhynchosporium)の種、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii);チフラ属(Typhula)の種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnate);ベンツリア属(Venturia)の種、例えば、「ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)により引き起こされる葉枯病(leaf blotch diseases)および葉萎凋病(leaf wilt diseases);
例えば、コルチシウム属(Corticium)の種、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);ガエウマンノミセス属(Gaeumannomyces)の種、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)により引き起こされる根および茎の病害;例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)により引き起こされる葉鞘腐敗病;タペシア属(Tapesia)の種、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);チエラビオプシス属(Thielaviopsis)の種、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);クラビセプス属(Claviceps)の種、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属(Gibberella)の種、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);モノグラフェラ属(Monographella)の種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)により引き起こされる穂および円錐花序(トウモロコシ穂軸を含む)の病害;
例えば、スファセロテカ属(Sphacelotheca)の種、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);チレチア属(Tilletia)の種、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、T.コントロベルサ(T. controversa);ウロシスチス属(Urocystis)の種、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);ウスチラゴ属(Ustilago)の種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、U.ヌダ・トリチシ(U. nuda tritici)などの黒穂菌類(smut fungi)により引き起こされる病害;
例えば、アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えばアスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);ペニシリウム属(Penicillium)の種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)およびP.プルプロゲヌム(P. purpurogenum);スクレロチニア属(Sclerotinia)の種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);ベルチシリウム属(Verticilium)の種、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)により引き起こされる果実の腐敗;
例えば、アルテルナリア属(Alternaria)の種、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);アファノミセス属(Aphanomyces)の種、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);アスコチタ属(Ascochyta)の種、例えば、アスコチタ・レンチス(Ascochyta lentis);アスペルギルス属(Aspergillus)の種、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);クラドスポリウム属(Cladosporium)の種、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum);コクリオボルス属(Cochliobolus)の種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus);(分生子形態:ドレクスレラ(Drechslera)、ビポラリス(Bipolaris)別名:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium));コレトトリクム属(Colletotrichum)の種、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes);フザリウム属(Fusarium)の種、例えば、フザリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);ジベレラ属(Gibberella)の種、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);マクロフォミナ属(Macrophomina)の種、例えば、マクロフォミナ・ファゼオリナ(Macrophomina phaseolina);モノグラフェラ属(Monographella)の種、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);ペニシリウム属(Penicillium)の種、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum);フォマ属(Phoma)の種、フォマ・リンガム(Phoma lingam);フォモプシス属(Phomopsis)の種、例えば、フォモプシス・ソヤエ(Phomopsis sojae);フィトフトラ属(Phytophthora)の種、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);ピレノホラ属(Pyrenophora)の種、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);ピリクラリア属(Pyricularia)の種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);ピチウム属(Pythium)の種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum);リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);リゾプス属(Rhizopus)の種、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);スクレロチウム属(Sclerotium)の種、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);セプトリア属(Septoria)の種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);チフラ属(Typhula)の種、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnate);ベルチシリウム属(Verticillium)の種、ベルチシリウム・ダリアエ(Verticillium dahlia)により引き起こされる種子および土壌伝播性の腐敗(decay)、腐敗(mould)、萎凋、腐敗(rot)および苗立枯病;
例えば、ネクトリア属(Nectria)の種、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)により引き起こされる癌腫、えい瘤および天狗巣;
例えば、モニリニア属(Monilinia)の種、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)により引き起こされる萎凋病;
例えば、エクソバシジウム属(Exobasidium)の種、例えば、エクソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans)により引き起こされる葉ぶくれ病または葉巻病;
タフリナ属(Taphrina)の種、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilum)およびフォミチポリア・メディテラネア(Fomitiporia mediterranea)により引き起こされる、例えばエスカ病(Esca disease)により引き起こされる木本植物の衰退性病害(decline diseases);例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)により引き起こされるユーティパ・ダイバック(Eutypa dyeback);例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)により引き起こされるマンネンタケ属(Ganoderma)病害;例えば、リギドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)により引き起こされるスルメタケ属(Rigidoporus)病害;
例えば、ボトリチス属(Botrytis)の種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)により引き起こされる花および種子の病害;
例えば、リゾクトニア属(Rhizoctonia)の種、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);ヘルミントスポリウム属(Helminthosporium)の種、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)により引き起こされる植物塊茎の病害;
例えば、プラスモディオフォラ属(Plasmodiophora)の種、例えば、プラスモディオフォラ・ブラシケ(Plamodiophora brassicae)により引き起こされる根こぶ;
細菌病原体、例えば、キサントモナス属(Xanthomonas)の種、例えば、キサントモナス・カムペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);シュードモナス属(Pseudomonas)の種、例えば、シュードモナス・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);エルウィニア属(Erwinia)の種、例えば、エルウィニアアミロボーラ(Erwinia amylovora)により引き起こされる病害。
例えば、黒斑病(Alternaria leaf spot)(アルテルナリア属種アトランス・テヌイッシマ(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(コッレトトリクム・グロエオスポロイデス・デマティウム変種トランカトゥム(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum))、褐斑病(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(セルコスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、こうがいかび病(choanephora leaf blight)(コアネポラ・インフンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundibulifera trispora)(別名))、黒砂病(dactuliophora leaf spot)(ダクトゥリオポラ・グリシネス(Dactuliophora glycines))、べと病(ペロノスポラ・マンスリカ(Peronospora manshurica))、ドレスクレラ胴枯病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリシニ(Drechslera glycini))、斑点病(frogeye leaf spot)(ケルコスポラ・ソイイナ(Cercospora sojina))、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(レプトスパエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina trifolii))、暗色褐斑病(phyllostica leaf spot)(フィロスチクタ・ソヤエコラ(Phyllosticta sojaecola))、莢および茎枯病(pod and stem blight)(フォモプシス・ソヤエ(Phomopsis sojae))、うどんこ病(ミクロスパエラ・ディッフサ(Microsphaera diffusa))、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(ピレノカエタ・グリシネス(Pyrenochaeta glycines))、リゾクトニア葉腐、葉枯およびくもの巣病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani))、さび病(ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi))、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae))、腐敗病(scab)(スパケロマ・グリシネス(Sphaceloma glycines))、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(ステムフィリウム・ボトリオスム(Stemphylium botryosum))、輪紋病(target spot)(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora cassiicola)により引き起こされる葉、茎、莢および種子の真菌病害。
本発明はさらに、種子を処理する方法を含んでなる。
さらに、本発明の処理は、収穫物ならびにそれから製造される食品および飼料におけるマイコトキシン含量を低減することができる。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものが含まれる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン、フサレノール、オクラトキシン、パツリン、エルゴットアルカロイドおよびアフラトキシン、これらは、例えば、以下の真菌によって産生され得る:フサリウム属種(Fusarium spec.)、例えば、F.アクミナツム(F. acuminatum)、F.アシアチクム(F. asiaticum)、F.アベナセウム(F. avenaceum)、F.クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、F.クルモルム(F. culmorum)、F.グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、F.エクイセチ(F. equiseti)、F.フジコロイ(F. fujikoroi)、F.ムサルム(F. musarum)、F.オキシスポルム(F. oxysporum)、F.プロリフェラツム(F. proliferatum)、F.ポアエ(F. poae)、F.プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、F.サムブシヌム(F. sambucinum)、F.シルピ(F. scirpi)、F.セミテクツム(F. semitectum)、F.ソラニ(F. solani)、F.スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、F.ラングセチアエ(F. langsethiae)、F.スブグルチナンス(F. subglutinans)、F.トリシンクツム(F. tricinctum)、F.ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、およびまたアスペルギルス属種(Aspergillus spec.)、例えば、A.フラブス(A. flavus)、A.パラシチクス(A. parasiticus)、A.ノミウス(A. nomius)、A.オクラセウス(A. ochraceus)、A.クラバツス(A. clavatus)、A.テレウス(A. terreus)、A.ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属種(Penicillium spec.)、例えば、P.ベルコスム(P. verrucosum)、P.ビリジカツム(P. viridicatum)、P.シトリヌム(P. citrinum)、P.エキスパンスム(P. expansum)、P.クラビホルメ(P. claviforme)、P.ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属種(Claviceps spec.)、例えば、C.プルプレア(C. purpurea)、C.フシホルミス(C. fusiformis)、C.パスパリ(C. paspali)、C.アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属種(Stachybotrys spec.)およびその他。
本発明の有効成分または組成物または組成物はまた、材料の保護において、有害微生物、例えば、真菌および昆虫による攻撃および破壊に対して工業材料を保護するために使用することもできる。
さらに、本発明の有効成分はまた、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有し、特に、皮膚糸状菌、ならびに酵母、カビおよび二相性真菌(例えば、カンジダ属種(Candida species)、例えば、C.アルビカンス(C. albicans)、C.グラブラタ(C. glabrata)、ならびにエピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属種(Aspergillus species)、例えば、A.ニゲル(A. niger)およびA.フミガツス(A. fumigatus)、トリコフィトン属種(Trichophyton species)、例えば、T.メンタグロフィテス(T. mentagrophytes)、ミクロスポロン属種(Microsporon species)、例えば、M.カニス(M. canis)およびM.アウドウイニイ(M. audouinii)などに対して極めて広い抗真菌活性スペクトルを有する。これら真菌のリストは、包含される真菌スペクトルの限定を意味するものではなく、単に例示的性質のものである。
本発明の有効成分を殺真菌剤として使用する場合、その施用率は、施用の種類によって比較的広い範囲で変更可能である。本発明の有効成分の施用率は、以下のとおりである:
・植物部分、例えば、葉の処理の場合:0.1〜10000g/ha、好ましくは10〜1000g/ha、より好ましくは10〜800g/ha、よりいっそう好ましくは50〜300g/ha(灌水または滴下によって施用する場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用率はさらに低減させることができる);
・種子処理の場合:種子100kg当たり2〜200g、好ましくは種子100kg当たり3〜150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5〜25g、よりいっそう好ましくは種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・土壌処理の場合:0.1〜10000g/ha、好ましくは1〜5000g/ha。
一般注記事項:特に断りのない限り、総てのクロマトグラフィー精製および分離工程はシリカゲルにて、0:100酢酸エチル/シクロヘキサンから100:0酢酸エチル/シクロヘキサンへの溶媒勾配を用いて行う。
メタンスルホン酸2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニルの製造
アルゴン下、室温で、アセトニトリル(10ml)中、メタンスルホン酸2−ビニルフェニル(734mg)の溶液に、炭酸水素ナトリウム(2.40g)および3−クロロ−N−ヒドロキシ−2−オキソプロパンイミドイルクロリド(566mg)を加えた。この反応混合物を出発材料が完全に消費されるまで、室温で撹拌した。固体を濾去し、濾液を減圧下で濃縮した。残渣をアセトニトリルに溶かし、ヘプタンで洗浄した。アセトニトリル相を減圧下で濃縮し、メタンスルホン酸2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニル(1.55g、純度91%、定量的収量)を得た。
LogP(pH2.7):2.54
1−(クロロアセチル)−4−シアノピペリジン−4−カルボン酸メチル(VI−1)の製造
ジクロロメタン(10ml)中、4−シアノ−4−(メトキシカルボニル)ピペリジニウムクロリド(150mg)およびトリエチルアミン(148mg)の溶液に、0℃で塩化クロロアセチル(83mg)を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、この反応混合物に水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して1−(クロロアセチル)−4−シアノピペリジン−4−カルボン酸メチル(VI−1)(180mg、純度98%、収率98%)を白色固体として得た。
アセトニトリル(10ml)中、1−(クロロアセチル)−4−シアノピペリジン−4−カルボン酸メチル(VI−1)(50mg)、3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール(34mg)、炭酸カリウム(56mg)およびヨウ化カリウム(3mg)の混合物を40℃で1時間撹拌した。次に、この反応混合物に水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮して1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−シアノピペリジン−4−カルボン酸メチル(IV−13)(70mg、純度88%、収率80%)を無色の固体として得た。
ジクロロメタン(20ml)中、[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]酢酸(5.0g)の溶液に、0℃で塩化オキサリル(3.86ml)および2滴のN,N−ジメチルホルムアミドを滴下した。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、溶媒および余分な試薬を減圧下で除去して[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチルクロリド(5.9g、定量的収量)を得た。
1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−カルバモチオイルピペリジン−4−カルボン酸メチル(II−11)の製造
N,N−ジメチルホルムアミド(20mL)中、1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−シアノピペリジン−4−カルボキシレート(IV−13)(2.30g)の溶液に、水中硫化アンモニウムの溶液(1.89g、44%)を加えた。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出物をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をジエチルエーテルおよびヘプタンで洗浄し、1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−カルバモチオイルピペリジン−4−カルボン酸メチル(II−11)(2.30g、純度91%、収率83%)を白色固体として得た。
1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸メチルの製造(I−7)
室温で、テトラヒドロフラン(2ml)中、メタンスルホン酸2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニル(116mg)および1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−カルバモチオイルピペリジン−4−カルボキシレート(II−11)(150mg)の溶液に、臭化テトラブチルアンモニウム(12mg)を加えた。この反応混合物を70℃で撹拌し、また、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、水を加え、水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーのより精製し、1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−4−カルボキシレート(I−7)(183mg、純度99%、収率74%)を得た。
メタンスルホン酸2−(3−アセチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)−3−クロロフェニルの製造
1−(ヒドロキシイミノ)アセトン(430mg)、メタンスルホン酸3−クロロ−2−ビニルフェニル(1.15g)、酢酸エチル中炭酸水素カリウム(20mL)の混合物に、N−クロロスクシンイミド(989mg)および4滴の水を加えた。この反応混合物を室温で1時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製してメタンスルホン酸2−(3−アセチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)−3−クロロフェニル(1.10g、純度87%、収率63%)を得た。
LogP(pH2.7):2.46
メタンスルホン酸2−[3−(ブロモアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−3−クロロフェニルの製造
クロロホルム中、メタンスルホン酸2−(3−アセチル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル)−3−クロロフェニル(1.80g)の溶液に、ポリマー担持三臭化物(5g)を加えた。この反応混合物を40℃で1時間撹拌した後、追加分のポリマー担持三臭化物(5g)を加えた。40℃でさらに2時間撹拌し、固体を濾去し、濾液を減圧下で濃縮し、メタンスルホン酸2−[3−(ブロモアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−3−クロロフェニル(3.40g、純度69%、定量的収量)を得た。
LogP(pH2.7):2.93
1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−[4−(5−{2−クロロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸メチル(I−6)の製造
テトラヒドロフラン(10ml)中、メタンスルホン酸2−[3−(ブロモアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−3−クロロフェニル(1.12g、純度69%)および1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−カルバモチオイルピペリジン−4−キシレート(II−11)(800mg)の混合物を、反応が完了するまで60℃で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、1−{[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}−4−[4−(5−{2−クロロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−4−カルボン酸メチル(I−6)(1.07g、純度97%、収率83%)を得た。
[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバミン酸フェニルの製造
ジクロロメタン(10ml)中、3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−アミン(500mg)、クロロギ酸フェニル(532mg)およびピリジン(1.37mL)の混合物を、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、1N HCl溶液を加えて反応混合物のpHを2〜3に調整した。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮し、[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(1.07g、純度90%、収率100%)を得た。
LogP(pH2.7):2.18
4−シアノ−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(IV−17)の製造
ジクロロメタン(10ml)中、[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバミン酸フェニル(520mg)、4−シアノ−4−(メトキシカルボニル)ピペリジニウムクロリド(398mg)およびトリエチルアミン(0.27mL)の混合物を、反応が完了するまで室温で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーにより精製し、4−シアノ−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(IV−17)(497mg、純度99%、収率74%)を得た。
4−カルバモチオイル−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(II−12)の製造
N,N−ジメチルホルムアミド(25mL)中、4−シアノ−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(IV−17)(351mg)の溶液に、水中、硫化アンモニウムの溶液(772mg、44%)を加えた。この反応混合物を室温で2時間撹拌した。次に、水を加え、水層を酢酸エチルで2回抽出した。合わせた有機抽出液をブラインで洗浄し、で硫酸マグネシウム乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、4−カルバモチオイル−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボンキシレート(II−12)(1.00g、純度100%、収率100%)を得た。
4−[4−(5−{2−クロロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(I−12)の製造
テトラヒドロフラン(10ml)中、メタンスルホン酸2−[3−(ブロモアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]−3−クロロフェニル(211mg)および4−カルバモチオイル−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(II−12)(200mg)の混合物を、反応が完了するまで60℃で撹拌した。次に、水を加えた。水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。合わせた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で濃縮した。クロマトグラフィーにより精製し、4−[4−(5−{2−クロロ−6−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]−1−{[3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル]カルバモイル}ピペリジン−4−カルボン酸メチル(I−12)(14mg、純度99%、収率4%)を得た。
[a]LogP値は、溶出剤として水およびアセトニトリル中0.1%ギ酸(10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの直線勾配)を用い、酸性域でLC−UVの測定により決定される。
選択例の1H−NMRデータは1H−NMRピークリストの形で記載される。各シグナルピークに対して、δ値をppmで、また、シグナル強度を丸括弧内に示す。δ値−シグナル強度対の間には、区切り文字としてセミコロンがある。
δ1(強度1);δ2(強度2);……..;δi(強度i);……;δn(強度n)
ブロードシグナルからいくつかのピークまたはシグナルの中間およびスペクトルにおいて最も強いシグナルに比べた場合の相対強度を示し得る。
フィトフトラ試験(トマト)/予防的
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
溶媒:24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤:1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
Claims (7)
- 式(I):
Aは、最大2個の置換基を含み得るフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧:
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはシアノ
から選択されるか、あるいは
Aは、それぞれ最大2個の置換基を含み得るピラゾール−1−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧:
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチル、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチル
から選択され、
L 1 は、CH 2 またはNHであり、
L 2 、直接結合であり、
pは、0であり、
Gは、
R G1 は、水素であり、
Qは、
R 1 は、0、1、2または3個の置換基を含むフェニルであり、ここで、置換基はそれぞれ独立して以下の一覧:
ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロプ−2−エン−1−イルオキシ、ブト−2−エン−1−イルオキシ、ブト−3−エン−2−イルオキシ、ブト−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブト−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブト−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブト−2−エン−1−イルオキシ、プロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロプ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロプ−2−イン−1−イルオキシ、ブト−2−イン−1−イルオキシ、ペント−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブト−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2−フルオロベンゾイルオキシ、3−フルオロベンゾイルオキシ、4−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロプ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOH)H、−C(=NOCH 3 )H、−C(=NOCH 2 CH 3 )H、−C(=NOCH(CH 3 )CH 3 )H、−C(=NOH)CH 3 、−C(=NOCH 3 )CH 3 、−C(=NOCH 2 CH 3 )CH 3 、−C(=NOCH(CH 3 )CH 3 )CH 3 、ジメチルアミノスルホニル、C(=O)NH 2 、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロプ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロプ−2−エン−1−イルオキシ、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ
から選択され、
R 2 は、−COOH、(テトラヒドロフラン−3−イルオキシ)カルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、イソ−プロポキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、2,6−ジメチルフェノキシカルボニル、2,6−ジイソプロピルフェノキシカルボニル、2,6−ジ−tert−ブチルフェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、4−メトキシベンジルオキシカルボニル、3,4 ジメトキシベンジルオキシ−カルボニル、プロプ−2−エニルオキシカルボニル、ブト−2−エン−1−イルオキシカルボニル、プロプ−2−イニルオキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メトキシエトキシカルボニル、メチルスルファニルエトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、イソ−プロピルカルボニル、ブチルカルボニル、sec−ブチルカルボニルまたはtert−ブチルカルボニルであり、
Tは、水素であり、
Yは、酸素である。]
の化合物。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物が植物病原性有害真菌および/またはそれらの生息場所に施用されることを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための方法。
- 請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を増量剤および/または界面活性剤に加えて含有することを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
- 植物病原性有害真菌を防除するための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1に記載の式(I)の化合物が増量剤および/または界面活性剤と混合されることを特徴とする、植物病原性有害真菌を防除するための組成物を生産するためのプロセス。
- トランスジェニック植物の処理のための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 種子およびトランスジェニック植物の種子の処理のための請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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