JP6117387B2 - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジンおよびヘテロアリールピペラジン誘導体 - Google Patents
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- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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Description
活性な塩、それの使用および植物中および/または植物上のまたは植物の種子中および/
または植物の種子上の植物病原性有害真菌を防除するための方法および組成物、そのよう
な組成物および処理された種子を製造する方法、ならびに農業、園芸および林業、動物の
健康、材料の保護そして家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除における
それの使用に関するものである。本発明はさらに、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピ
ペラジン誘導体の製造方法に関するものでもある。
すでに知られている(公開番号:WO07/014290、WO08/013925、W
O08/013622、WO08/091594、WO08/091580、WO09/
055514、WO09/094407、WO09/094445、WO09/1327
85、WO10/037479、WO10/065579、WO2010/066353
、WO2010/149275、WO2011/051243、WO2011/0512
44、WO2011/076510、WO2011/018415、WO2011/01
8401、WO2011/076699の特許出願を参照;さらに、出願番号:DE10
2010000662.9、PCT/EP2011/056594、PCT/EP201
1/057912、PCT/EP2011/058330、PCT/EP2011/06
3783、PCT/EP2011/064527の特許出願も参照)。しかしながら、具
体的には比較的低施用量で、これら化合物の殺真菌効力が常に十分であるとは限らない。
、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して相変わらず高まっており、
例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知の
ものに勝る利点を有する新規な作物保護剤、特には殺菌剤を開発することが常に必要とさ
れている。
記の目的のうちの少なくとも一部の側面を達成し、作物保護組成物として、特には殺菌剤
としての使用に好適であることが見出された。
N−オキサイドを提供する。
基はそれぞれ、下記のように定義され、
Aは、5個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独
立にZA−1から選択され、
または
Aは、4個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていな
いか置換されている5員もしくは6員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそ
れぞれ独立にZA−2から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にZA−3から
選択され、
ZA−1は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル
、チオキシ、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シ
クロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シ
アノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シク
ロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルス
ルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコ
キシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ
、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロ
アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、
アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルア
ミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニル
アミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロ
アルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキル
カルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハ
ロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキル
カルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカル
ボニル、トリアルキルシリル、−SF5、フェニル、−C(=O)NR3R4または−N
R3R4であり、
ZA−2およびRG1は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、
ヒドロキシル、チオキシ、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロ
アルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシア
ルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキル
シクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニ
ルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボ
ニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキ
ルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シク
ロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ア
ルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル
、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、
−C(=O)NR3R4または−NR3R4であり、
ZA−3、RG2およびZ2は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−C
(=O)H、−C(=O)NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキル
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、
ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカ
ルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル
、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
R3およびR4は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
L1は、NRL12またはC(RL11)2であり、
RL11は同一であるか異なっており、独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ
、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロア
ルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、
アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカル
ボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、
−NR3R4または−C(=O)NR3R4であり、
または前記2個のRL11基が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シク
ロプロピル環を形成しており、または
前記2個のRL11基が=CH2、=COR3、=NOR3または=CHN(R7)2
であり、
RL12は、水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキ
ル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキル
シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアル
キルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキル
スルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハ
ロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
R7は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジ
ルまたはフェニルであり、
Yは硫黄または酸素であり、
Xは炭素または窒素であり、
R2は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはヒドロキシルであり、
R10はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シア
ノまたはヒドロキシルであり、
pは0、1または2であり、
Gは、Qによって置換されていてそれ以外に置換されていないか置換されていても良い
5員ヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にRG1から選択され、
前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にRG2から選択され、
Qは、L2−R1によって置換されていてそれ以外に置換されていないか置換されてい
ても良い飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和である5員複素環であり、前記置
換基は、それぞれ独立にR5から選択され、
R5は同一であるか異なっており、独立に、
Qの前記5員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−CHO、−C(=O)
OH、−C(=O)NH2、−C(=O)NR3R4、−NR3R4、アルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、
ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキ
ルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シ
クロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル
、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、
ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アル
キルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロア
ルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ
カルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、
ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアル
コキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキ
ニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ
、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニ
ルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフ
ィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シ
クロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキ
ルスルホニルアミノであり、
Qの前記5員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロア
ルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシ
カルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
L2は、直接結合、O、C(=O)、S(O)m、CHR20またはNR21であり、
mは0、1または2であり、
R20は、水素、アルキルまたはハロアルキルであり、
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハ
ロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニルであり、
R1は、Z4置換基によって1回置換されており、さらに別の置換を有していても良い
フェニルであり、それらの別の置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1から選択され、
または
R1は、Z5置換基によって1回置換されており、さらに別の置換を有していても良い
ナフチル、ジヒドロナフタレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニ
ル、オクタヒドロナフタレニルもしくはインデニルであり、それらの別の置換基はそれぞ
れ独立にZ5およびZ1から選択され、
または
R1は、炭素上でZ6置換基によってまたは窒素上でZ7置換基によって1回置換され
ており、さらに別の置換基によって置換されていても良いベンゾ縮合していても良い置換
された5員もしくは6員のヘテロアリールであり、炭素上の前記別の置換基はそれぞれ独
立にZ1およびZ6から選択され、窒素上の前記別の置換基はそれぞれ独立にZ2および
Z7から選択され、
Z1は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシク
ロアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルコキシ、
アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキル、シクロアルコキ
シアルキル、シクロアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキル
チオ、シクロアルキルアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ
、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハ
ロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、
アルキルシクロアルキルアルキル、−C(=O)NR3R4、−NR3R4、または−L
3Z3であり、
L3は、直接結合、−CH2−、−C(=O)−、硫黄、酸素、−C(=O)O−、−
C(=O)NH−、−OC(=O)−または−NHC(=O)−であり、
Z3は、フェニル基、ナフタレニル基または5員もしくは6員のヘテロアリール基であ
り、それらはそれぞれ0、1、2もしくは3個の置換基を含んでいても良く、前記置換基
はそれぞれ独立に下記のリスト:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アル
キル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シク
ロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアル
キルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキ
シ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキ
シ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルス
ルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル
、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
アルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ア
ルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホ
ニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アル
キルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカル
ボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR3R4、フェニルまたはベンジ
ル
から選択され、
Z4は、SH、C(=O)H、C7−C8−シクロアルキル、C7−C8−ハロシクロ
アルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルケ
ニル、ハロシクロアルケニル、C4−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−
アルコキシ−C2−C4−アルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアル
キル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノア
ルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミ
ノアルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキ
ルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シ
クロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、C5−C6−ヒドロキシアル
キル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロ
シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキ
シ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、シアノアルコキ
シ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボ
ニルアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C
6−アルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−アル
キルスルホニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ト
リ(C3−C4−アルキル)シリル、アルキルスルホニルアミノまたはハロアルキルスル
ホニルアミノであり、
Z5は、トリ(C2−C4−アルキル)シリル、ベンジル、フェニル、SH、C5−C
6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−
C6−アルキニルオキシ、C5−C6−アルキルチオまたはC5−C6−ハロアルキルチ
オであり、
Z6は、SH、シクロアルキルシクロアルキルまたはトリ(C3−C4−アルキル)シ
リルであり、
Z7は、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、
シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルスルホニル、C(=O)H、ベンジルまた
はフェニルであり、
ただし、下記の化合物は除外される。
R5は水素、シアノ、C1−C3−アルキルまたはC1−C3−ハロアルキルであり、
L2は直接結合であり、
R1は上記で定義の通りであり、R1が置換されたフェニル、ナフチル、ジヒドロナフ
タレニル、テトラヒドロナフタレニル、ヘキサヒドロナフタレニル、オクタヒドロナフタ
レニルもしくはインデニルまたはベンゾ縮合していても良い5員もしくは6員のヘテロア
リールである場合、言及される炭素環もしくは複素環上には2個以下の置換基が存在する
。
の塩、金属錯体およびN−オキサイドは、植物病原性有害真菌を防除する上で非常に好適
である。上記の本発明の化合物は特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護、家庭および
衛生分野および材料保護で用いることができる。
およびZ、トレオおよびエリスロなどの立体異性体、さらにはRおよびS異性体またはア
トロプ異性体などの光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在し得
る。EおよびZの両方の異性体、ならびにトレオおよびエリスロ異性体、さらには光学異
性体、これら異性体のいずれかの所望の混合物、そして可能な互変異体が特許請求される
。
ましくは下記の定義を有する。
それぞれ独立に下記のリスト:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−NR3R4、−C(=O)NR3R4、ニトロ、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C8
−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C
6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1
−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルケニルオキシ、C1−C4−アルキニルオキ
シ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロア
ルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C
6−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、
C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシまたは−C
(=O)Hから選択されるか、
Aは好ましくは、下記の基:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−
イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イ
ル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール
−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イ
ル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾ
ール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−
1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イ
ミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル
、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピ
リジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピラジン−2−イル
、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン
−5−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、2個以下の置換基を含むことができ、
前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト:
炭素上の置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1
−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C
3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアル
キルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4
−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C
1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシまたはフェニ
ル、
窒素上の置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−
C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3
−C10−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルカルボニ
ル、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル
スルホニル、フェニルスルホニル、−C(=O)H、またはC1-C6-アルキルカルボニ
ル
から選択され;
Aはより好ましくは、2個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換
基はそれぞれ独立に下記のリスト:
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シ
クロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n
−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択されるか
、
Aはより好ましくは、下記の基:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−
2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4
−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロ
ール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5
−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチ
アゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾー
ル−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル
、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−
イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル
、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2
−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルから選択されるヘテロ芳香族
基であり、2個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基は同一であるか異なってお
り、それぞれ独立に下記のリスト:
炭素上の置換基:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1
−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シ
クロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n
−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基:
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオ
ロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチル
カルボニル、2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロ
ロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチルまたは2−クロロ−2−フ
ルオロエチル
から選択される。
基はそれぞれ独立に下記のリスト:
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメ
チルまたはトリフルオロメチルから選択されるか、
Aは最も好ましくは、2個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−1−イルであ
り、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト:
メチル、エチル、塩素、臭素、フッ素またはトリフルオロメチルから選択され、
R3およびR4は好ましくは同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、C1−
C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロ
アルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素
、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチルまたは1,1−ジメチ
ルエチルであり、
L1は好ましくは、C(RL11)2(より好ましくはCHRL11)またはNRL1
2であり、最も好ましくはCH2であり、
RL11は好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであるか、
前記2個のRL11基が、それらが結合している炭素原子と一体となって、シクロプロ
ピル環を形成しているか、
前記2個のRL11基は=CHN(R7)2であり、
RL11はより好ましくは、水素またはメチルであり、
RL12は好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C
3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ
カルボニル、より好ましくは水素またはメチル、最も好ましくは水素であり、
R7は好ましくは、同一であるか異なっており、独立にC1−C6−アルキル、C2−
C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−
シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素、メチル、エチル、n−
プロピル、1−メチルエチル、n−ブチルまたは1,1−ジメチルエチルであり、
Yは好ましくは酸素または硫黄であり、より好ましくは酸素であり、
Xは炭素または窒素、好ましくは炭素であり、
R2は、好ましくは水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C
4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、よ
り好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、最も好ましくは水素または
フッ素(特別には水素のみ)であり、
R10は、好ましくはオキソ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1
−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル
、より好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、最も好ましくはフッ素であり
、
pは好ましくは0から1、より好ましくは0であり、
Gは好ましくは、
「v」によって識別される結合はXに直接結合しており、「w」によって識別される結
合はQに直接結合しており、
Gはより好ましくは、G1、G2またはG3であり、さらにより好ましくはG1であり
、
RG1は好ましくは水素またはハロゲンであり、より好ましくは水素であり、
Qは好ましくは、
「*」によって識別される結合はGに直接結合しており、「#」によって識別される結
合はL2に直接結合しており、
または
「*」によって識別される結合はL2に直接結合しており、「#」によって識別される
結合はGに直接結合しており、
Qは、より好ましくは
「x」によって識別される結合はGに直接結合しており、「y」によって識別される結
合はL2に直接結合しており、
Qは最も好ましくはQ24−3であり、
R5は好ましくは同一であるか異なっており、独立に、
Qの5員複素環の炭素に結合している場合は
水素、シアノ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2
−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−
C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル
、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキ
ル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C
1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C
4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキ
ルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ
、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シ
クロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−
ハロアルケニルオキシ、C2-C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオ
キシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボ
ニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキル
カルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−
C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ
であり、
Qの5員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C
1−C6−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
R5はより好ましくは水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル
またはメトキシメチルであり、または
R5は最も好ましくは水素であり、
L2は、好ましくは直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(O)m−、−CHR2
0−または−NR21−であり、より好ましくは直接結合、−C(=O)−、−CHR2
0−または−NR21−であり、そして、最も好ましくはL2は直接結合であり、
mは好ましくは0または2であり、
R20は、好ましくは水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルであり
、そして、より好ましくは水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり、
R21は、好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1
−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アル
コキシカルボニルまたはC1−C6−ハロアルコキシカルボニルであり、そして、より好
ましくは水素またはメチルであり、
R1は好ましくは、Z4置換基によって1回置換されており、さらに別の置換を有して
いても良いフェニルであり、当該さらなる置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1−1か
ら選択され、または
R1は好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−
テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イ
ル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒド
ロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−
1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、
1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1
H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−
2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イルまたはインダン−5−イルであり、
これらのそれぞれは、Z5置換基によって1回置換されており、さらに別の置換を有し
ていても良く、当該別の置換基はそれぞれ独立にZ5およびZ1−2から選択され、また
は
R1は好ましくは、炭素上でZ6置換基によってまたは窒素上でZ7置換基によって1
回置換されており、さらに別の置換を有していても良い5員もしくは6員のヘテロアリー
ル基であり、炭素上の別の置換基はそれぞれ独立にZ1−3およびZ6から選択され、窒
素上の別の置換基は独立にZ2から選択され、または
R1は好ましくは、1個のZ4置換基によって置換されており、さらに別の置換を有し
ていても良いベンゾ縮合した置換された5員もしくは6員のヘテロアリールであり、炭素
上の別の置換基はそれぞれ独立にZ1−2から選択され、窒素上の別の置換基はそれぞれ
独立にZ2から選択される。
り、1個の置換基はZ4から選択され、別の置換基は下記のリスト:フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、−C(=O)H、メチル、
エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,
2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボ
ニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−
プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカル
ボニル、1−エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカ
ルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、トリフルオ
ロメチルスルホニルアミノまたは−L3R3から選択され、または
R1はより好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,
4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2
−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラ
ヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデ
ン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イ
ル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル
、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダ
ン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イルまたはインダン−5−イルであ
り、これらはそれぞれZ5置換基によって少なくとも1回置換されていても良く、さらに
別の置換を有していても良く、当該別の置換基はそれぞれ独立にZ5ならびにメチル、メ
トキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から選択され、特に好まし
い変形形態では合計で3個以下の置換基が存在し、または
R1は、より好ましくはフラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル
、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、
イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3
−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、
チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール
−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−
イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダ
ゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル
、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル
、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1
,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,
3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリ
アゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール
−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジ
ン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、
ピリミジン−5−イルまたはピラジン−2−イルであり、それらはそれぞれ1個もしくは
2個の置換基を含んでいても良く、1個の置換基は炭素上にあってZ6から選択されるか
、窒素上にあってZ7から選択され、別の置換基は下記のリスト:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メ
チル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル
、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチ
ル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プ
ロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチル
カルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキ
シカルボニル、1−エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メ
チルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニ
ルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメ
チルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニ
ル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロアルキルスルホニルオキシ、メチルスルホニ
ルアミノまたはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニ
ル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは2−プロピニルから選
択され、または
R1は、より好ましくはインドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−
3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、イン
ドール−7−イル、ベンズイミダゾール−1−イル、ベンズイミダゾール−2−イル、ベ
ンズイミダゾール−4−イル、ベンズイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル
、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダ
ゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラ
ン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾ
フラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベ
ンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−
4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベ
ンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチア
ゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−
6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イ
ル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、
1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノ
リン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノ
リン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、
イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノ
リン−6−イル、イソキノリン−7−イルまたはイソキノリン−8−イルであり、それら
はそれぞれ1個の置換基によって、炭素上ではZ6によって、または窒素上ではZ7によ
って置換されており、さらに、下記のリスト:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニ
ル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは2−プロピニル
から選択される別の置換基を有していても良く、
Z1−1は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−C(=O)NR3R
4、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アル
キニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロア
ルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6
−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4
−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、
C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキ
ルチオまたは−L3Z3であり、
Z1−2は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、−NR3R4、−C(=O)NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アル
ケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケ
ニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、
C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコ
キシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、
C1−C4−アルキルチオまたはC1−C4−ハロアルキルチオであり、
Z1−3は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−C(=O)NR3R
4、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アル
キニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロア
ルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C6
−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−
アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−
C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキ
ルチオまたはC3−C6−シクロアルキルチオであり、
Z2は同一であるか異なっており、好ましくは独立に水素、C1−C6−アルキル、C
2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C
6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C
4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6
−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル
、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボ
ニルまたはC1−C3−アルキルカルボニルであり、
L3は好ましくは、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素であり、より好ましくは直接結
合であり、
Z3は、好ましくは2個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基、ナフタレニルま
たは5員もしくは6員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリ
スト:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1
−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハ
ロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−
アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカル
ボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハ
ロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−
C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル
、C1−C4−ハロアルキルスルホニルまたはC1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−
C4−アルキル)アミノ、
窒素上の置換基:C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ア
ルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロ
アルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C
1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−
ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−
C(=O)H、またはC1−C3−アルキルカルボニルから選択され、
Z3は、より好ましくは2個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基であり、前記
置換基はそれぞれ独立に下記のリスト:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メ
チル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、
プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカ
ルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−
メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ
、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメト
キシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ
、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチ
ルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメ
チルエチルアミノまたはジメチルアミノから選択され、
Z4は好ましくは、C(=O)H、C7−C8−シクロアルキル、C3−C6−シクロ
アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルケニル、C4−C6−
アルコキシ−C1−C4−アルキル、C4−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、
C3−アルコキシ−C2−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ−C2−C3−アル
コキシ−C1−C3−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル、C
1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルスルホ
ニル−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルアミノ−C1−C2−アルキル、C
1−C2−ジアルキルアミノ−C1−C2−アルキル、C1−C4−ハロアルキルアミノ
−C1−C2−アルキル、C3−C6−シクロアルキルアミノ−C1−C2−アルキル、
C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−
シクロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シ
クロアルキル−C1−C2−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノ
カルボニル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C2−アルキル、C5−C6−ヒドロ
キシアルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C3−C6−シ
クロアルコキシ、C3−C6−ハロシクロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルアル
コキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C
6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C4−アルコキシ−
C1−C4−アルコキシ、シアノ−C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル
カルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C4−アルキ
ルカルボニル−C1−C4−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロ
アルキルチオ、C5−C6−アルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルフィ
ニル、C5−C6−アルキルスルホニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−
C6−シクロアルキルスルホニル、トリ(C3−C4−アルキル)シリル、C1−C4−
アルキルスルホニルアミノまたはC1−C4−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Z4はより好ましくは、C(=O)H、シクロヘプチル、シクロプロピルシクロプロピ
ル、シクロヘキセニル、n−ブトキシメチル、n−プロポキシエチル、メトキシエトキシ
メチル、エトキシエトキシメチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルスルフ
ィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニル
メチル、メチルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、トリフルオ
ロメチルアミノメチル、シクロプロピルアミノメチル、n−ブチルカルボニル、n−ペン
チルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロヘ
キシルカルボニル、シクロプロポキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シ
クロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルアミノカルボニル、シクロペンチルアミ
ノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニル、ジフルオロメトキシメチル、トリフル
オロメトキシメチル、n−ペントキシ、ハロ−n−ペントキシ、シクロプロポキシ、シク
ロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルメトキシ、アリル、3−メチ
ルブト−2−エン−1−イルオキシ、プロプ−2−イン−1−イルオキシ、ブト−2−イ
ン−1−イルオキシ、ペント−2−イン−1−イルオキシ、ハロアルキニルオキシ、メト
キシエトキシ、メトキシプロポキシ、エトキシエトキシ、3,3,3−トリフルオロプロ
パニルオキシ、シアノメトキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、シクロプロピル
カルボニルオキシ、シクロペンチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ
、メチルカルボニルメトキシ、ペンチルスルホニル、メチルスルホニルアミノ、エチルス
ルホニルアミノまたはトリフルオロメチルスルホニルアミノであり、
Z5は好ましくは、ベンジル、フェニル、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6
−アルキニルオキシ、C5−C6−アルキルチオまたはC5−C6−ハロアルキルチオで
あり、
Z6は好ましくは、C3−C6−シクロアルキルシクロプロピル、C3−C6−シクロ
アルキルシクロヘキシルまたはトリ(C3−C4−アルキル)シリルであり、
Z7は好ましくは、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−
ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C6−シク
ロアルキル、C3−C6−シクロアルキルシクロプロピル、C3−C6−シクロアルキル
シクロヘキシル、シクロアルキルアルキル、C1−C4−アルキルスルホニル、C(=O
)H、ベンジルまたはフェニルである。
括的に言えば、式(I)によって定義される。式(I)の上記および下記で具体的に記載
された基の定義の基の定義は、式(I)の最終生成物、および全ての中間体にも等しく当
てはまる(「方法および中間体の説明」の項で下記でも説明している)。
、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との
間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間
体との両方に適用されるものである。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。
ある。
である。
Aが、5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、5−
クロロ−2−メチルフェニルまたは2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニルであり、
L1が、−CH2−または−NH−であり、
L2が直接結合であり、
Yが酸素であり、
Xが炭素であり、
pが0であり、
GがG1であり、
RG1が水素であり、
QがQ24−3であり、
R2が水素であり、
R5が水素であり、
R1が3−ホルミルフェニル、2−ホルミルフェニルまたは2−[(メチルスルホニル
)アミノ]フェニルである式(I)の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属
錯体およびN−オキサイドである。
個々の定義は適用されない場合がある。
機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩、可能であればさらに分子内塩も
しくは付加物を形成することができる。式(I)の化合物がアミノ、アルキルアミノその
他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることが
できるか、それらは合成によって直接塩として得ることができる。式(I)の化合物がヒ
ドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩
基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシ
ウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、C1−C4−アルキル基を有する1
級、2級および3級アミン、C1−C4−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカ
ノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものがある。
酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにNaHSO4およびKHSO4などの酸性塩がある
。有用な有機酸には、例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、
コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノもしくはジ不飽和C
6−C20脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル類、アルキルスルホン酸類(1から20個
の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類)、アリールス
ルホン酸またはアリールジスルホン酸類(1個もしくは2個のスルホン酸基を有するフェ
ニルおよびナフチルなどの芳香族基)、アルキルホスホン酸類(1から20個の炭素原子
を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類)、アリールホスホン酸類
またはアリールジホスホン酸類(1個もしくは2個のホスホン酸基を有するフェニルおよ
びナフチルなどの芳香族基)などがあり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の
置換基を有することができ、例えばp−トルエンスルホン酸、サリチル酸、p−アミノサ
リチル酸、2−フェノキシ安息香酸、2−アセトキシ安息香酸などがある。
第3および第4主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第1から第8遷
移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特
に好ましいものは、第4周期の元素の金属イオンである。この場合、その金属は、それが
取り得る各種価数で存在することができる。
置換基は同一でも異なっていても良い。
。
びより好ましくはフッ素、塩素。
を有する飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えば(これらに限定されるもの
ではない)メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチル−プロピ
ル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−
メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘ
キシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、
2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,
3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、
1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−
メチルプロピルおよび1−エチル−2−メチルプロピルなどのC1−C6−アルキル。こ
の定義は、複合置換基の一部としてのアルキルにも適用され、例えばシクロアルキルアル
キル、ヒドロキシアルキルなど、別段で定義されない限りは、例えばアルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルチオなどがあ
る。例えばアルキルシクロアルキルでのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合
、最初にその複合置換基、例えばシクロアルキルのその部分は、同一にもしくは異なって
、そして各場合で独立にアルキルでモノ置換または多置換されていても良い。他の基、例
えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなどが末端にある複合
置換基でも同じことが当てはまる。
個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエテニル、
1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、
3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル
−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3
−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル
、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、
3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3
−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−
プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エ
チル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセ
ニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3
−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル
、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテ
ニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペ
ンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4
−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジ
メチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテ
ニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジ
メチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテ
ニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジ
メチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテ
ニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−
ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブ
テニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エ
チル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1
−エチル−2−メチル−2−プロペニルなどのC2−C6−アルケニル(これらに限定さ
れるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルケニルなどの
複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。
個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエチニル、1−プロ
ピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2
−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1
−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、3−
メチル−1−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、1−ヘキシニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニ
ル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペン
チニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−1−
ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−1−ペンチニル、4−メチル−
2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、
1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、3,3−ジメチル
−1−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−
3−ブチニルおよび1−エチル−1−メチル−2−プロピニルなどのC2−C6−アルキ
ニル(これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えば
ハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。
子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチルプロポキシ、
1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブトキシ、2−メチルブトキシ、3
−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、
1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2
−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチル
ブトキシ、1,2−ジメチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブ
トキシ、2,3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、
2−エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチルプロ
ポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシおよび1−エチル−2−メチルプロポキシな
どのC1−C6−アルコキシ(これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の
定義がない限り、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの複合置換基の一部
としてのアルコキシにも適用される。
原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ
、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピルチオ、2−メ
チルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ
、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−
エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチル
プロピルチオ、1−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチル
チオ、4−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチル
チオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブ
チルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチルチオ
、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピルチオ、1−エ
チル−1−メチルプロピルチオおよび1−エチル−2−メチルプロピルチオなどのC1−
C6−アルキルチオ(これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義がな
い限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用
される。
に記載のもの)、カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合しているアルコキシ基。
この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの
複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。
個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルフィニル基、例えばメチル
スルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、1−メチルエチルスルフィ
ニル、ブチルスルフィニル、1−メチルプロピルスルフィニル、2−メチルプロピルスル
フィニル、1,1−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、1−メチルブ
チルスルフィニル、2−メチルブチルスルフィニル、3−メチルブチルスルフィニル、2
,2−ジメチルプロピルスルフィニル、1−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスル
フィニル、1,1−ジメチルプロピルスルフィニル、1,2−ジメチルプロピルスルフィ
ニル、1−メチルペンチルスルフィニル、2−メチルペンチルスルフィニル、3−メチル
ペンチルスルフィニル、4−メチルペンチルスルフィニル、1,1−ジメチルブチルスル
フィニル、1,2−ジメチルブチルスルフィニル、1,3−ジメチルブチルスルフィニル
、2,2−ジメチルブチルスルフィニル、2,3−ジメチルブチルスルフィニル、3,3
−ジメチルブチルスルフィニル、1−エチルブチルスルフィニル、2−エチルブチルスル
フィニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2−トリメチルプロ
ピルスルフィニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルフィニルおよび1−エチル−2
−メチルプロピルスルフィニルなどのC1−C6−アルキルスルフィニル(これらに限定
されるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルスルフ
ィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。
の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル基、例えばメチルスル
ホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、1−メチルエチルスルホニル、ブチル
スルホニル、1−メチルプロピルスルホニル、2−メチルプロピルスルホニル、1,1−
ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、1−メチルブチルスルホニル、2−メ
チルブチルスルホニル、3−メチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルプロピルスルホ
ニル、1−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1,1−ジメチルプロピル
スルホニル、1,2−ジメチルプロピルスルホニル、1−メチルペンチルスルホニル、2
−メチルペンチルスルホニル、3−メチルペンチルスルホニル、4−メチルペンチルスル
ホニル、1,1−ジメチルブチルスルホニル、1,2−ジメチルブチルスルホニル、1,
3−ジメチルブチルスルホニル、2,2−ジメチルブチルスルホニル、2,3−ジメチル
ブチルスルホニル、3,3−ジメチルブチルスルホニル、1−エチルブチルスルホニル、
2−エチルブチルスルホニル、1,1,2−トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2
−トリメチルプロピルスルホニル、1−エチル−1−メチルプロピルスルホニルおよび1
−エチル−2−メチルプロピルスルホニルなどのC1−C6−アルキルスルホニル(これ
らに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えばアルキルス
ルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。
炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチル
およびシクロヘキシル(これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義が
ない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキ
ルにも適用される。
の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロペニル、シク
ロペンテニルおよびシクロヘキセニル(これらに限定されるものではない)。この定義は
、別段の定義がない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部とし
てのシクロアルケニルにも適用される。
の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシ基、例えばシクロプロピルオキシ、
シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ(これらに限定されるものではない)
。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換
基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。
原子を有する直鎖または分岐のアルキル基(上記で記載の通り)であって、それらの基に
おける水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっ
ていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメ
チル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエ
チル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,
2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフ
ルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル
、ペンタフルオロエチルおよび1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イルなどのC1−
C3−ハロアルキル(これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義がな
い限り、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキ
ルにも適用される。
ルケニル基およびアルキニル基が存在する以外はハロアルキルと同様に定義される。
素原子を有する直鎖または分岐のアルコキシ基(上記で記載のもの)であって、それらの
基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換
わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク
ロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1−ク
ロロエトキシ、1−ブロモエトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2
,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2−フル
オロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、2,2−ジクロロ−2−フル
オロエトキシ、2,2,2−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび1,1
,1−トリフルオロプロプ−2−オキシなどのC1−C3−ハロアルコキシ(これらに限
定されるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシア
ルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。
炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルチオ基(上記で記載のもの)であって、それ
らの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置
き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチ
ルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、1−クロロエチルチオ、1−ブロモエチルチオ、1−フルオロエチル
チオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフル
オロエチルチオ、2−クロロ−2−フルオロエチルチオ、2−クロロ−2,2−ジフルオ
ロエチルチオ、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチルチオ、2,2,2−トリクロロエ
チルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび1,1,1−トリフルオロプロプ−2−イル
チオなどのC1−C3−ハロアルキルチオ(これらに限定されるものではない)。この定
義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部
としてのハロアルキルチオにも適用される。
は6員の完全不飽和単環式環系;環が複数の酸素原子を含む場合、それらが直接隣接しな
いもの。
む5員ヘテロアリール:環員として、炭素原子以外に、1から4個の窒素原子または1か
ら3個の窒素原子と1個の硫黄もしくは酸素原子を含むことができる5員ヘテロアリール
基、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−
ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−
イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラ
ゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2
−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル
、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル
、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1
,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3
,4−チアジアゾール−2−イルおよび1,3,4−トリアゾール−2−イル(これらに
限定されるものではない)。
子を含むベンゾ縮合した窒素結合5員ヘテロアリール:環員として、炭素原子以外に、1
から4個の窒素原子または1から3個の窒素原子を含むことができ、2個の隣接する炭素
環員または1個の窒素と1個の隣接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイ
ル基(1個もしくは2個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良く、1個も
しくは2個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い)によって架橋されて
いても良く、これらの環が窒素環員のうちの一つを介して骨格に結合している5員ヘテロ
アリール基、例えば1−ピロリル、1−ピラゾリル、1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル、1−イミダゾリル、1,2,3−トリアゾール−1−イルおよび1,3,4−トリア
ゾール−1−イル(これらに限定されるものではない)。
ぞれ1から3個および1から4個の窒素原子を含むことができる6員ヘテロアリール基、
例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリ
ダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、
1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イルおよび1,2,
4,5−テトラジン−3−イル(これらに限定されるものではない)。
ゾ縮合5員ヘテロアリール:例えばインドール−1−イル、インドール−2−イル、イン
ドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イ
ル、インドール−7−イル、ベンズイミダゾール−1−イル、ベンズイミダゾール−2−
イル、ベンズイミダゾール−4−イル、ベンズイミダゾール−5−イル、インダゾール−
1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル
、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベ
ンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1
−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル
、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオ
フェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル
、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベ
ンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチア
ゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾキサゾール−
2−イル、1,3−ベンゾキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾキサゾール−5−イル
、1,3−ベンゾキサゾール−6−イルおよび1,3−ベンゾキサゾール−7−イル(こ
れらに限定されるものではない)。
ル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イ
ル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン
−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イ
ル、イソキノリン−7−イルおよびイソキノリン−8−イル(これらに限定されるもので
はない)。
の一部としてのヘテロアリールにも適用される。
、好ましくは3から9員の飽和または部分不飽和複素環:炭素環員以外に、1から3個の
窒素原子および/または1個の酸素もしくは硫黄原子または1個もしくは2個の酸素およ
び/または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環;環が複数の酸素原子を
含む場合、これらは直接隣接することはなく;例えばオキシラニル、アジリジニル、2−
テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−テ
トラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル
、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4
−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジ
ニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサ
ゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミ
ダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1
,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、
1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1
,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、
1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジ
ヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,4−ジヒドロフル−3−
イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4
−ジヒドロチエン−2−イル、2,4−ジヒドロチエン−3−イル、2−ピロリン−2−
イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2
−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリ
ン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4
−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリ
ン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−
イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−
イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾ
リン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,
3−ジヒドロピラゾール−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−2−イル、2,3−
ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒ
ドロピラゾール−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−1−イル、3,4−ジヒドロ
ピラゾール−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾール−4−イル、3,4−ジヒドロピラ
ゾール−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾー
ル−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−
5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−
3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−
5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−
3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−
5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−
3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジ
ニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、
4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル
、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピ
リミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒ
ドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルなど(
これらに限定されるものではない)。この定義は、別段の定義がない限り、例えば複素環
アルキルなどの複合置換基の一部としての複素環にも適用される。
ト(−OSO2−アルキル、例えば−OSO2CH3、−OSO2CF3)またはアリー
ルスルホネート(−OSO2−アリール、例えば−OSO2Ph、−OSO2PhMe)
。
れる組み合わせは含まれない。例えば3個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外
される。
式(I)のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、各種方法で製造す
ることができる。最初に、実行可能な方法を下記に模式的に示している。別段の断りがな
い限り、基はそれぞれ上記で定義の通りである。
行っても良い。
らには好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重
炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム
または酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカル
シウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、
水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、n−またはi−プ
ロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキ
シド、n−またはi−プロポキシド、n−、i−、s−またはt−ブトキシド;さらには
塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシル
アミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、N,N−ジメチルア
ニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、2−メチル−、3−メチル−、4
−メチル−、2,4−ジメチル−、2,6−ジメチル−、3,4−ジメチル−および3,
5−ジメチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリジン、4−ジメチルアミノピリジン
、N−メチルピペリジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO
)、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン(DBN)、または1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]−ウンデク−7−エン(DBU)などがある。
的に全ての不活性有機溶媒などがある。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよ
びo−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水
素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグ
リコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン
などのケトン類、酢酸メチルおよび酢酸エチルなどのエステル類、例えばアセトニトリル
およびプロピオニトリルなどのニトリル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミドおよびN−メチルピロリドンなどのアミド類、さらにはジメチルスルホキシド、
テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびDMPUなどがある。
いられる温度は、0℃から250℃であり、好ましくは10℃から185℃の温度である
。
時間である。
とも可能である。
しかしながら、各場合において比較的大過剰で、構成成分の一つを用いることも可能であ
る。
図式1:方法A
および(XXIV)から式(I)の化合物を製造することが可能である(図式1方法Aを
参照)。W9およびW10についての可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、
エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオ
ール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、ア
セチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメ
タンスルホネート類、ボロン酸類またはボロン酸エステル類であり、それらは好適な反応
条件下で所望の複素環Qを形成することができる。複素環製造については文献法が多くあ
る(WO 2008/013622; Comprehensive Heterocy
clic Chemistry Vol. 4−6, A. R. Katritzky
and C. W. Rees編者, Pergamon Press, New Y
ork, 1984; Comprehensive Heterocyclic Ch
emistry II, Vol. 2−4、A. R. Katritzky, C.
W. Rees and E. F. Scriven編者, Pergamon P
ress, New York, 1996; The Chemistry of H
eterocyclic Compounds, E. C. Taylor編者, W
iley, New York; Rodd′s Chemistry of Carb
on Compounds, Vol. 2−4, Elsevier, New Yo
rk; Synthesis, 1982, 6, 508−509; Tetrahe
dron, 2000, 56, 1057−1094、ならびにこれらで引用の文献を
参照)。
図式2:方法B
(Ie)の化合物製造の特定の手段を図式2に示してある。
に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる(例えばウィティッヒまた
はホーナー・ワズワース・エモンスオレフィン化(Chem. Rev. 1989,
89, 863−927)およびジュリアオレフィン化(Tetrahedron Le
tt., 1973, 14, 4833−4836)、ピーターソンオレフィン化(J
. Org. Chem. 1968, 33, 780)によって、ベストマン−大平
試薬(Synthesis 2004, 1, 59−62)を用いて、ケトン類または
アルデヒド類から)。
アルキンおよび化合物(III)から環状付加反応によって得られる(例えば、WO 0
8/013622およびSynthesis, 1987, 11, 998−1001
参照)。
チルアミン)、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩およびリ
ン酸塩である。
機溶媒(例えばトルエンおよびヘキサン)が好ましい選択肢である。水も同様に可能な溶
媒である。あるいは、方法Aは、過剰のアルケン(IIa)またはアルキン(IIb)中
で行うことができる。
フィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階で用いても良い。
図式3:方法C
法C)。
およびその後の塩素化によって得られる(例えば、WO 05/0040159、WO
08/013622およびSynthesis, 1987, 11, 998−100
1参照)。
4、段階(a))。次に、好適な塩素化剤の存在下に相当するオキシムを塩素化する。好
ましい塩素化試薬はN−クロロコハク酸イミド、HClOおよび塩素である。方法Cの段
階(a)の後、反応混合物を一般的な方法によって後処理することができるか、段階(b
)で直接さらに変換することができる。
は、溶媒としてプロトン性溶媒、例えばエタノールを用いることができる。化合物(IV
)からの相当するオキシムの生成後、段階(b)において、さらなる溶媒、例えばテトラ
ヒドロフランで反応混合物を希釈し、次に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液を加える。塩素
化は同様に、DMF中にてN−クロロコハク酸イミドを用いて行うことができる。
ラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階に用いても良い。
図式4:方法D
および(XXV)から式(I)の中間体を製造することができる(図式4、方法Dを参照
)。W11およびW12についての可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エ
ステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオー
ル類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセ
チレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタ
ンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸エステルなどである。それらは、好適な反応条件下
に所望の5員複素環Gを形成することができる。複素環の製造については多くの文献法が
ある(WO 2008/013622;Comprehensive Heterocy
clic Chemistry Vol. 4−6, 編者: A. R. Katri
tzky and C. W. Rees, Pergamon Press, New
York, 1984; Comprehensive Heterocyclic
Chemistry II, Vol. 2−4, 編者:A. R. Katritz
ky, C. W. Rees and E. F. Scriven, Pergam
on Press, New York, 1996; The Chemistry
of Heterocyclic Compounds, 編者:E. C. Tayl
or, Wiley, New York; Rodd′s Chemistry of
Carbon Compounds, Vol. 2−4, Elsevier, N
ew Yorkを参照)。
図式5:方法E
手段を図式5に示してある(方法E)。
用いることで、例えば市販の相当するカルボキサミドをチオ化することによって得ること
ができる(WO2008/013622、Org. Synth.Vol. 7, 19
90, 372)。
キシケトン類)は、文献から公知の方法によって得ることもできる(例えば、WO200
8/013622参照)(図式6)。
およびα−ハロケトンまたは脱離基を有する相当するケトン(VIII)から得られる(
例えば、″Comprehensive Heterocyclic Chemistr
y″, Pergamon Press, 1984; vol. 6, pages
235−363, ″Comprehensive Heterocyclic Che
mistry II″, Pergamon Press, 1996; vol. 3
, pages 373−474およびそれらに引用の参考文献、ならびにWO 07/
014290を参照)。
機溶媒が好ましい選択肢である(例えばN,N−ジメチルホルムアミドおよびエタノール
)。
の精製を行わずに次の段階で用いても良い。
図式7:方法F
によって相当するチオアミド(Ib)に変換することができる(例えば、Bioorga
nic & Medicinal Chemistry Letters, 2009,
19(2), 462−468)。この方法では、式(Ia)の化合物を代表的には五
硫化リンまたは2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホ
スフェタン2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)と反応させる(図式7、方法F参照)
。
エン、テトラヒドロフランおよび1,2−ジメトキシエタンである。
する。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
図式8:方法G
る一つの手段を図式8に示してある(方法G)。
(例えば、WO 2008/013622およびWO 2008/013925を参照)
。
が塩素である一般式(IV)の基質と、適宜に酸捕捉剤/塩基の存在下にカップリング反
応させることで、文献に記載の方法と同様にして合成することができる(例えばWO 2
007/147336参照)。
ーニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤)を用いる。原料が塩で
ある場合、少なくとも2当量の酸捕捉剤が必要である。
の存在下に、W4がヒドロキシルである式(IV)の基質を用いて式(XIII)の相当
する化合物から合成することもできる(例えば、Tetrahedron, 2005,
61, 10827−10852およびそこに引用の参考文献)。
メチルアミノピリジンと混合したN−(3−ジメチルアミノプロピル)−N′−エチルカ
ルボジイミド、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したN−(3−ジメチルアミノ
プロピル)−N′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサ
フルオロホスフェート、O−(7−アザベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N′
,N′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)。
される。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製す
る。
図式9:方法H
換基はそれぞれ独立にZA−2から選択され、A1−Hにおける水素は窒素原子を介して
結合しており、W13=脱離基であり、記号A1、Q、G、L2、p、R1、R2、R5
およびR10はそれぞれ、本説明で定義の通りである。
製造する一つの手段を、図式9に示してある(方法H)。
または(XIII)から文献に記載の方法によって製造することができる(例えば、メシ
ル化:Organic Letters, 2003, 2539−2541;トシル化
:JP60156601;ハロゲン化:Australian Journal of
Chemistry, 1983, 2095−2110参照)。代表的には、式(VI
I)の化合物(W13=塩素)は、式(XIII)のアミンおよびクロロアセチルクロラ
イドを原料として製造する。(図1)における化合物(V)は、グリコール酸または(X
III)からのヒドロキシアセチルクロライドを用いて方法Gと同様にして製造される(
例えば、WO2007103187、WO 2006117521、Bioorgani
c & Medicinal Chemistry Letters, 2007, 6
326−6329を参照)。
リウム、炭酸カリウム)を用いる。
する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
か、事前の精製を行わずに次の段階で用いても良い。
図式10:方法I
する一つの手段を図式10に示してある(方法I)。
塩基、例えばトリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−
エンまたはヒューニッヒ塩基の存在下に、一般式(XXX)の基質との相当する一般式(
XIII)を有する化合物のカップリング反応によって合成することができる(例えばW
O 2009/055514を参照)。
する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する
。
図式11:方法J
参照)から式(Id)の化合物を製造する一つの手段(を図式11に示してある(方法J
)。
(XIII)から文献に記載の方法によって製造することができる(例えば、Tetra
hedron, 2008, 7605; Journal of Organic C
hemistry, 2004, 3787; Journal of Organic
Chemistry, 1983, 4750; European Journal
of Organic Chemistry, 2006, 1177参照)。代表的
には、式(XVa)の化合物は、式(XIII)のアミンとホスゲン、チオホスゲンもし
くはそれらの等価物を原料として製造される。
は、文献に記載の方法によって製造することができる(例えば、Tetrahedron
Letters, 2008, 5279; Tetrahedron, 2005,
7153参照)。代表的には、式(XVb、W5=イミダゾール−1−イル)の化合物
は、式(XIII)のアミンおよび1,1′−カルボニルジイミダゾールまたは1,1′
−チオカルボニルジイミダゾールを原料として製造される。
容体を用いずに、相当する酸塩化物[(Id)−HCl]として得ることもできる。必要
に応じて、化合物(Id)は一般的な方法によって遊離される。
する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。
図式12:方法K
12に示してある(方法K)。
式(XIII)の化合物に変換する(″Protective Groups in O
rganic Synthesis″; Theodora W. Greene, P
eter G. M. Wuts:Wiley−Interscience: Thir
d Edition; 1999, 494−653)。
で脱離させることができる(例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸で)。アセチル保護基
は、塩基性条件下で脱離させることができる(例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウム)
。ベンジル保護基は、触媒(例えばパラジウム/活性炭)の存在下に水素で水素化分解的
に脱離させることができる。
に用いることができる酸は、例えばトリフルオロ酢酸、塩酸または文献(例えば″Pro
tective Groups in Organic Synthesis″; Th
eodora W. Greene, Peter G. M. Wuts;Wiley
−Interscience; Third Edition;1999;494−65
3)に記載の他の酸である。
分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製す
るか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。一般式(X
III)の化合物を塩として、例えば塩酸塩またはトリフルオロ酢酸塩として単離するこ
とも可能である。
図式13:方法L
カルボニルであり、W11およびW12は、所望の複素環の形成に好適な官能基であり、
記号Q、L2、p、R1、R2およびR10はそれぞれ、本説明で定義の通りである。
)を製造することが可能である。方法L(図式13)は、方法Dと同様にして行う(図式
4)。
図式14:方法M
またはベンジルオキシカルボニルであり、記号L2、p、R1、R2、R5およびR10
はそれぞれ、本説明で定義の通りである。
4に示してある(方法M)。化合物(XXI)は市販されているか、文献に記載の方法に
よって製造することができる(例えば、WO 2008/013622およびWO 20
07/014290参照)。方法Mは、方法Eと同様にして行う(図式5)。
図式15:方法N
リールは窒素原子を介してピペリジン基に結合しており、W6はアセチル、C1−C4−
アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、W7は脱離基
であり、記号Q、L2、p、R1、R2およびR10はそれぞれ、本説明で定義の通りで
ある。
)を有する化合物の一般式(XIX)の基質とのカップリング反応により、文献に記載の
方法と同様にして合成することができる(図式15、方法N)(例えば、Zn/Pdカッ
プリングの場合:WO 2008/147831、WO 2006/106423(ピリ
ジン)、Shakespeare, W. C. et al Chem. Biol.
Drug Design 2008, 71, 97−105(ピリミジン誘導体)、
Pasternak, A. et al Bioorg. Med. Chem. L
ett. 2008, 18, 994−998(ジアジン類);Coleridge,
B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrah
edron Lett. 2009, 50, 4475−4477; Bach, T
., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001
, 40, 3184−3185(チアゾール類);求核置換の場合:WO 2008/
104077;WO 2006/084015(N−置換を有するピラゾール)を参照)
。
、炭酸カリウム)を用いる。
ら分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製
するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることができる。
図式16:方法O
リールは炭素原子を介してピペラジン基に結合しており、W6はアセチル、C1−C4−
アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、W8は脱離基
であり、記号Q、L2、p、R1およびR10はそれぞれ、本説明で定義の通りである。
IX)を有する化合物の一般式(XIV)の基質とのカップリング反応により(図式16
、方法O)、文献に記載の方法と同様にして合成することができる(例えば、求核置換の
場合:Li, C. S., Belair, L., Guay, J. et al
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 521
4−5217; WO2008/062276; for copper coupli
ngs: Yeh, V. S. C.; Wiedeman, P. E. Tetr
ahedron Lett. 2006, 47, 6011−6016;パラジウムカ
ップリングの場合:WO2008/157500を参照)。
ム、炭酸カリウム)を用いる。
ら分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製
するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。
図式17:方法P
カルボニルであり、W9およびW10は、上記で定義の所望の複素環の形成に好適な官能
基であり、記号Q、L2、G、p、R1、R2およびR10はそれぞれ、本説明で定義の
通りである。
を製造することが可能である。方法P(図式17)は、方法Aと同様にして行う(図式1
)。
図式18:方法Q
18に示してある(方法Q)。式(XVIII)の原料は、文献に記載の方法によって製
造することができ(例えば、WO 2008/013622参照)、方法Qは方法Bと同
様にして行う(図式2)。
ールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の非医療的使用を提供する。
G、Q、L2、R1、R10およびpはそれぞれ上記で記載の一般的、好ましい、より好
ましいまたは最も好ましい定義を有し、W13は脱離基である。)。
コキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、X、L2、p、R
1、R2、R5およびR10基はそれぞれ上記で記載の一般的、好ましい、より好ましい
または最も好ましい定義を有する。)は新規化合物である。
、R5およびR10は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたは最も好ましい
定義を有する。)は新規化合物である。
ペラジン誘導体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物を提供する。
物および/またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除
方法に関するものである。
ジン誘導体で処理した種子に関するものである。
ペラジン誘導体で処理した種子を用いることで、望ましくない微生物に対する種子の保護
方法を提供する。
る、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。
好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、
接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱の防除に用いることができる。
ネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除に用いることができる。
。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施
用される本発明の有効成分もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防
除する方法に関するものでもある。
の量の本発明の有効成分を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植
物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒
性の症状をほとんど引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。この施用量は、一般
的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照
の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。
明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物(天然作物を含む。)の
ような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法に
よって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の
組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品
種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽
、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味する
ものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実および種子、
そしてさらには根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫物ならびに栄養増
殖物および生殖増殖物、例えば、切り枝、塊茎、地下茎、挿し木および種子などもある。
ウ、果実、野菜、例えばバラ科属種(Rosaceae sp)(例えば、梨果果実、例
えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンド
およびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ)、リベシオイダエ科属種(Ribesi
oidae sp.)、クルミ科属種(Juglandaceae sp.)、カバノキ
科属種(Betulaceae sp.)、ウルシ科属種(Anacardiaceae
sp.)、ブナ科属種(Fagaceae sp.)、クワ科属種(Moraceae
sp.)、モクセイ科属種(Oleaceae sp.)、マタタビ科属種(Acti
nidaceae sp.)、クスノキ科属種(Lauraceae sp.)、バショ
ウ科属種(Musaceae sp.)(例えば、バナナの木およびバナナ植林地)、ア
カネ科属種(Rubiaceae sp.)(例えば、コーヒー)、ツバキ科属種(Th
eaceae sp.)、アオギリ科属種(Sterculiceae sp.)、ミカ
ン科属種(Rutaceae sp.)(例えば、レモン、オレンジおよびグレープフル
ーツ)、ナス科属種(Solanaceae sp.)(例えば、トマト)、ユリ科属種
(Liliaceae sp.)、キク科属種(Asteraceae sp.)(例え
ば、レタス)、セリ科属種(Umbelliferae sp.)、十字花科属種(Cr
uciferae sp.)、アカザ科属種(Chenopodiaceae sp.)
、ウリ科属種(Cucurbitaceae sp)(例えば、キュウリ)、ネギ科属種
(Alliaceae sp.)(例えば、ネギ、タマネギ)、マメ科属種(Papil
ionaceae sp.)(例えば、エンドウマメ);主要作物、例えばイネ科属種(
Gramineae sp.)(例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ
、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物)、キク科属種(As
teraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科属種(Brassica
ceae sp.)(例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽
キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイ
ヨウワサビおよびクレソン)、マメ科属種(Fabacae sp.)(例えば、マメ、
エンドウ豆、落花生)、マメ科属種(Papilionaceae sp.)(例えば、
ダイズ)、ナス科属種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカ
ザ科属種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、サトウダイコン、飼料用
ビート、フダンソウ、アオゲイトウ);庭および森における有用植物および観賞用植物;
ならびにこれらの各植物の遺伝子改変型である。
れらに限定されるものではない。
lumeria graminis)などのブルメリア(Blumeria)種;ポドス
ファエラ・ロイコトリカ(Podosphaera leucotricha)などのポ
ドスファエラ(Podosphaera)種;スファエロセカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)などのスファエロセカ(Sphaerothec
a)種;ウンシヌラ・ネケータ(Uncinula necator)などのウンシヌラ
(Uncinula)種;
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ(
Gymnosporangium sabinae)などのギムノスポランギウム(Gy
mnosporangium)種;ヘミレイア・バスタトリックス(Hemileia
vastatrix)などのヘミレイア(Hemileia)種;ファコプソラ・パチラ
イジ(Phakopsora pachyrhizi)またはファコプソラ・マイボミア
エ(Phakopsora meibomiae)などのファコスプソラ(Phakop
sora)種;プクシニア・レコンディタ(Puccinia recondita)ま
たはプクシニア・グラミニス(Puccinia graminis)またはプクシニア
・ストリイホルミス(Puccinia striiformis)などのプクシニア(
Puccinia)種;ウロミセス・アッペンディキュラタス(Uromyces ap
pendiculatus)などのウロミセス(Uromyces)種;
卵菌類(Oomycetes)群の病原体によって引き起こされる病害、例えばアルブ
ゴ・カンジダ(Albugo candida)などのアルブゴ(Albugo)種;ブ
レミア・ラクチュカエ(Bremia lactucae)などのブレミア(Bremi
a)種;ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)またはP.ブラッシ
カエ(P. brassicae)などのペロノスポラ(Peronospora)種;
フィトフソラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)な
どのフィトフソラ(Phytophthora)種;プラスモパラ・ビチコラ(Plas
mopara viticola)などのプラスモパラ(Plasmopara)種;シ
ュードペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)ま
たはシュードペロノスポラ・キュベンシス(Pseudoperonospora cu
bensis)などのシュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種
;ピチウム・ウルティマム(Pythium ultimum)などのピチウム(Pyt
hium)種;
以下のものによって引き起こされる葉枯病(leaf blotch disease
s)および葉萎凋病(leaf wilt diseases)、例えばアルテルナリア
・ソラニ(Alternaria solani)などのアルテルナリア(Altema
ria)種;セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)など
のセルコスポラ(Cercospora)種;クラドスポリウム・キュキュメリナム(C
ladosporium cucumerinum)などのクラドスポリウム(Clad
osporum)種;コクリオボラス・サティブス(Cochliobolus sat
ivus)(分生子型:ドレクスレラ(Drechslera)、同義語:ヘルミントス
ポリウム(Helminthosporium))またはコクリオボラス・ミヤベアヌス
(Cochliobolus miyabeanus)などのコクリオボラス(Coch
liobolus)種;コレトトリカム・リンデムサニウム(Colletotrich
um lindemuthanium)などのコレトトリカム(Colletotric
hum)種;シクロコニウム・オレアギナム(Cycloconium oleagin
um)などのシクロコニウム(Cycloconium)種;ディアポルテ・シトリ(D
iaporthe citri)などのディアポルテ(Diaporthe)種;エルシ
ノエ・フォーセッティイ(Elsinoe fawcettii)などのエルシノエ(E
lsinoe)種;グレオスポリウム・ラエティカラー(Gloeosporium l
aeticolor)などのグレオスポリウム種(Gloeosporium);グロメ
レラ・シンギュラータ(Glomerella cingulata)などのグロメレラ
(Glomerella)種;ギニャルディア・ビドウェリ(Guignardia b
idwelli)などのギニャルディア(Guignardia)種;レプトスファエリ
ア・マキュランス(Leptosphaeria maculans)などのレプトスフ
ァエリア(Leptosphaeria)種;マグナポルテ・グリージー(Magnap
orthe grisea)などのマグナポルテ(Magnaporthe)種;ミクロ
ドチウム・ニバル(Microdochiumu nivale)などのミクロドチウム
(Microdochiumu)種;マイコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosp
haerella graminicola)、マイコスファエレラ・アラキジコラ(M
ycosphaerella arachidicola)またはマイコスファエレラ・
フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)などのマイコス
ファエレラ(Mycosphaerella)種;フェオスファエリア・ノドラム(Ph
aeosphaeria nodorum)などのフェオスファエリア(Phaeosp
haeria)種;ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora teres)また
はピレノフォラ・トリチシ・レペンティス(Pyrenophora tritici
repentis)などのピレノフォラ(Pyrenophora)種;ラムラリア・コ
ロシグニ(Ramularia collo−cygni)またはラムラリア・アレオラ
(Ramularia areola)などのラムラリア(Ramularia)種;リ
ンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)などのリ
ンコスポリウム(Rhynchosporium)種;セプトリア・アピイ(Septo
ria apii)またはセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycope
rsici)などのセプトリア(Septoria)種;スタゴノスポラ・ノドルム(S
tagonospora nodorum)などのスタゴノスポラ(Stagonosp
ora)種;チフラ・インカルナータ(Typhula incarnata)などのチ
フラ(Typhula)種;ベンチュリア・イナエキュアリス(Venturia in
aequalis)などのベンチュリア(Venturia)種;
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネ
アラム(Corticium graminearum)などのコルチシウム(Cort
icium)種;フサリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum
)などのフサリウム(Fusarium)種;ゲウマノミセス・グラミニス(Gaeum
annomyces graminis)などのゲウマノミセス(Gaeumannom
yces)種;プラスモジオフォラ・ブラシカエ(Plasmodiophora br
assicae)などのプラスモジオフォラ(Plasmodiophora)種;リゾ
クトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rh
izoctonia)種;サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium ory
zae)などのサロクラジウム(Sarocladium)種;スクレロチウム・オリザ
エ(Sclerotium oryzae)などのスクレロチウム(Sclerotiu
m)種;タペシア・アキュフォルミス(Tapesia acuformis)などのタ
ペシア(Tapesia)種;チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsi
s basicola)などのチエラビオプシス(Thielaviopsis)種;
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害(トウモロコシ穂軸など)
、例えばアルテルナリア属(Alternaria spp.)などのアルテルナリア(
Alternaria)種;アスペルギルス・フラバス(Aspergillus fl
avus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;クラドスポリウム・ク
ラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)な
どのクラドスポリウム(Cladosporium)種;クラビセプス・パープレア(C
laviceps purpurea)などのクラビセプス(Claviceps)種;
フサリウム・クルモラム(Fusarium culmorum)などのフサリウム(F
usarium)種;ギッベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)などのギ
ッベレラ(Gibberella)種;モノグラフェラ・ニバリス(Monograph
ella nivalis)などのモノグラフェラ(Monographella)種;
スタグノスポラ・ノドラム(Stagnospora nodorum)などのスタグノ
スポラ(Stagnospora)種;
以下の黒穂菌(smut fungi)によって引き起こされる病害、例えばスファセ
ロセカ・ライリアナ(Sphacelotheca reiliana)などのスファセ
ロセカ(Sphacelotheca)種;ティレチア・カリエス(Tilletia
caries)、ティレチア・コントロベルサ(Tilletia controver
sa)などのティレチア(Tilletia)種;ウロシスティス・オキュラータ(Ur
ocystis occulta)などのウロシスティス(Urocystis)種;ウ
スティラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)などのウスティラゴ(Ustila
go)種;
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス(As
pergillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)
種;ボトリティス・シネレア(Botrytis cinerea)などのボトリティス
(Botrytis)種;ペニシリウム・エクスパンサム(Penicillium e
xpansum)およびペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium pu
rpurogenum)などのペニシリウム(Penicillium)種;リゾプス・
ストロニフェル(Rhizopus stolonifer)などのリゾプス(Rhiz
opus)種;スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia sc
lerotiorum)などのスクレロティニア(Sclerotinia)種;ベルテ
ィシリウム・アルボアトラム(Verticilium alboatrum)などのベ
ルティシリウム(Verticilium)種;
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならび
に苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassi
cicola)などのアルタナリア(Alternaria)種;アファノミセス・ユー
テイケス(Aphanomyces euteiches)などのアファノミセス(Ap
hanomyces)種;アスコチタ・レンティス(Ascochyta lentis
)などのアスコチタ(Ascochyta)種;アスペルギルス・フラブス(Asper
gillus flavus)などのアスペルギルス(Aspergillus)種;ク
ラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)などのク
ラドスポリウム(Cladosporium)種;コクリオボラス・サティブス(Coc
hliobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ(Drechsler
a)、ビポラリス(Bipolaris)同義語:ヘルミントスポリウム(Helmin
thosporium))などのコクリオボラス(Cochliobolus)種;コレ
トトリカム・ココデス(Colletotrichum coccodes)などのコレ
トトリカム(Colletotrichum)種;フサリウム・カルモラム(Fusar
ium culmorum)などのフサリウム(Fusarium)種;ギッベレラ・ゼ
アエ(Gibberella zeae)などのギッベレラ(Gibberella)種
;マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)な
どのマクロホミナ(Macrophomina)種;ミクロドキウム・ニバレ(Micr
odochium nivale)などのミクロドキウム(Microdochium)
種;モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)などの
モノグラフェラ(Monographella)種;ペニシリウム・エキスパンスム(P
enicillium expansum)などのペニシリウム(Penicilliu
m)種;ホマ・リンガム(Phoma lingam)などのホマ(Phoma)種;ホ
モプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)などのホモプシス(Phomo
psis)種;フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactoru
m)などのフィトフトラ(Phytophthora)種;ピレノホラ・グラミネア(P
yrenophora graminea)などのピレノホラ(Pyrenophora
)種;ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)などのピリク
ラリア(Pyricularia)種;ピチウム・ウルチムム(Pythium ult
imum)などのピチウム(Pythium)種;リゾクトニア・ソラニ(Rhizoc
tonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)種;リゾプ
ス・オリザエ(Rhizopus oryzae)などのリゾプス(Rhizopus)
種;スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)などのスク
レロチウム(Sclerotium)種;セプトリア・ノドルム(Septoria n
odorum)などのセプトリア(Septoria)種;チフラ・インカルナタ(Ty
phula incarnata)などのチフラ(Typhula)種;ベルチシリウム
・ダーリアエ(Verticillium dahliae)などのベルチシリウム(V
erticillium)種;
以下のものによって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・
ガリゲナ(Nectria galligena)などのネクトリア(Nectria)
種;
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ(Monili
nia laxa)などのモニリニア(Monilinia)種;
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばエキソバシジウム
・ベキサンス(Exobasidium vexans)などのエキソバシジウム(Ex
obasidium)種;タフリナ・デフォルマンス(Taphrina deform
ans)などのタフリナ(Taphrina)種;
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病、例えばファエモニエラ・
クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオア
クレモニウム・アレオフィラム(Phaeoacremonium aleophilu
m)またはフォミチポリタ・メジテラネア(Fomitiporia mediterr
anea)などのエスカ(Esca)種;ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma
boninense)などのガノデルマ(Ganoderma)種;
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレ
ア(Botrytis cinerea)などのボトリティス(Botrytis)種;
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ(R
hizoctonia solani)などのリゾクトニア(Rhizoctonia)
種;ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani
)などのヘルミントスポリウム(Helminthosporium)種;
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャ
ンペストリスpv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv.
oryzae)などのキサントモナス(Xanthomonas)種;シュードモナス
・シリンガエpv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv.
lachrymans)などのシュードモナス(Pseudomonas)種;エルウ
ィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)などのエルウィニア(Er
winia)種。
ルテルナリア葉斑点病(Alternaria leaf spot)(アルテルナリア
属種アトランス・テニュイッシマ(Alternaria spec. atrans
tenuissima))、炭疽病(コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティ
ウム亜種トランケイタム(Colletotrichum gloeosporoide
s dematium var. truncatum))、褐斑病(brown sp
ot)(セプトリア・グリシネス(Septoria glycines))、セルコス
ポラ葉斑点病(cercospora leaf spot)および焼枯れ病(blig
ht)(セクロスポラ・キクチイ(Cercospora kikuchii))、コア
ネフォラ葉焼枯れ病(choanephora leaf blight)(コアネフォ
ラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ(Choanephora infundi
bulifera trispora)(同義))、ダクチュリオフォラ葉斑点病(da
ctuliophora leaf spot)(ダクチュリオフォラ・グリシネス(D
actuliophora glycines))、べと病(downy mildew
)(ペロノスポラ・マンシュリカ(Peronospora manshurica))
、ドレクスレラ焼枯れ病(drechslera blight)(ドレクスレラ・グリ
シニ(Drechslera glycini))、葉輪紋病(frogeye lea
f spot)(セルコスポラ・ソジナ(Cercospora sojina))、レ
プトスファエルリナ葉斑点病(leptosphaerulina leaf spot
)(レプトスファエルリナ・トリフォリイ(Leptosphaerulina tri
folii))、フィロスティカ葉斑点病(phyllostica leaf spo
t)(フィロスティカ・ソジャエコラ(Phyllosticta sojaecola
))、鞘および茎の焼枯れ病(フォモプシス・ソジャエ(Phomopsis soja
e))、うどんこ病(powdery 、mildew)(ミクロスファエラ・ディフュ
ーザ(Microsphaera diffusa))、ピレノチャエタ葉斑点病(py
renochaeta leaf spot)(ピレノチャエタ・グリシネス(Pyre
nochaeta glycines))、リゾクトニア・エリアル(rhizocto
nia aerial)、葉および膜の焼枯れ病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoc
tonia solani))、さび病(ファコプソラ・パチライジ(Phakopso
ra pachyrhizi)、ファコプソラ・メイドミエ(Phakopsora m
eidomiae))、黒星病(スファセロマ・グリシネス(Sphaceloma g
lycines))、ステムフィリウム葉焼枯れ病(stemphylium leaf
blight)(ステムフィリウム・ボトリオサム(Stemphylium bot
ryosum))、輪紋病(コリネスポラ・カッシイコラ(Corynespora c
assiicola))。
ck root rot)(カロネクトリア・クロタラリアエ(Calonectria
crotalariae))、炭腐病(マクロフォミナ・ファセオリナ(Macrop
homina phaseolina))、フザリウム焼枯病(fusarium bl
ight)または萎凋病(wilt)、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病(rot)
(フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、フザリウム
・オルトセラス(Fusarium orthoceras)、フザリウム・セミテクタ
ム(Fusarium semitectum)、フザリウム・エクイセチ(Fusar
ium equiseti)、マイコレプトディスカス根腐れ病(mycoleptod
iscus root rot)(マイコレプトディスカス・テレストリス(Mycol
eptodiscus terrestris))、ネオコスモスポラ(neocosm
ospora)(ネオコスモスポラ・バスインフェクタ(Neocosmopspora
vasinfecta))、鞘および茎の焼枯病(blight)(ディアポルセ・フ
ァセオロラム(Diaporthe phaseolorum))、枝枯れ病(ディアポ
ルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ(Diaporthe phaseolorum
var. caulivora))、フィトフトラ腐れ病(phytophthora
rot)(フィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasper
ma))、褐色茎腐れ病(brown stem rot)(フィアロフォラ・グレガー
タ(Phialophora gregata))、ピチウム腐れ病(pythium
rot)(ピチウム・アファニデルマタム(Pythium aphanidermat
um)、ピチウム・イレギュラーレ(Pythium irregulaere)、ピチ
ウム・デバリアナム(Pythium debaryanum)、ピチウム・ミリオチラ
ム(Pythium myriotylum)、ピチウム・ウルティマム(Pythiu
m ultimum))、リゾクトニア根腐れ病(rhizoctonia root
rot)、茎腐敗および立枯病(リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia so
lani))、スクレロティニア茎腐敗病(sclerotinia stem dec
ay)(スクレロティニア・スクレロティオラム(Sclerotinia scler
otiorum))、スクレロティニア白絹病(sclerotinia Southe
rn blight)(スクレロティニア・ロルフシイ(Sclerotinia ro
lfsii))、チエラビオプシス根腐れ病(thielaviopsis root
rot)(チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicol
a))。
らは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させるのに用いるこ
とができる。
望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高度な抵抗性を生じるよ
うに、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃
から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、植物が有効成分で処理され
てから、一般に、1から10日間、好ましくは、1から7日間に及ぶ。
ことから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が
可能となる。
野菜の成長における病害を特に良好に防除することができ、例えば特にはべと病菌類、卵
菌類に対して、例えばフィトフトラ(Phytophthora)、プラスモパラ(Pl
asmopara)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora)お
よびピシウム(Pythium)種に対してである。
は、毒性も低く、植物によって良好に耐容される。
軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生
物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤(これは、ウイロイド
に対する薬剤も包含する)としても使用し得るか、MLO(マイコプラズマ様生物)およ
びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤としても使用し得る。適切な場合には、それ
らは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、他の有効成分
を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。
し、環境によって良好に耐容され、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、農業、
園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設での収穫物の品質の改善に、貯蔵製品および材
料の保護で、および衛生部門で適している。それらは好ましくは、作物保護剤として使用
することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の
全段階または一部の段階に対して有効である。
により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、
散水(灌注)、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式
種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、1以上のコート剤によるコーディングに
よる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超
微量法によって有効成分を分散するか、有効成分の製剤/有効成分自体を土壌に注入する
ことも可能である。
び破壊から工業材料を保護するために、本発明の有効成分または組成物を用いることもで
きる。
きである。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変化または破壊から保護され
るべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗
料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る
他の材料である。保護すべき材料の範囲には、微生物の繁殖によって害を受け得る製造工
場の一部、例えば冷却水循環路も含まれる。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、
接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液など
があり、より好ましいものは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化
、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。
る。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起
源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植
物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、また
は(前)乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することがで
きる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木であるか家具などの完成製品
の形態であるかを問わず、材木などもある。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛
皮および毛髪である。本発明の有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成など
の不利な作用を防ぐことができる。
、藻類および粘菌類などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材
木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類(担子菌類)に対して、ならびに粘菌類お
よび藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物:アルテルナリア(Alte
rnaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenu
is);アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル
(Aspergillus niger);カエトミウム(Chaetomium)、例
えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);コニオ
ホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora
puetana);レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌ
ス(Lentinus tigrinus);ペニシリウム(Penicillium)
、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);ポ
リポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polypor
us versicolor);アウレオバシジウム(Aureobasidium)、
例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullul
ans);スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフ
ィラ(Sclerophoma pityophila);トリコデルマ(Tricho
derma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride
);エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Esch
erichia coli);シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シ
ュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);スタ
フィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウ
レウス(Staphylococcus aureus)などがある。
ちの少なくとも1種類を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関するもの
でもある。これらは、好ましくは、農業において好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤
または増量剤を含む殺菌剤組成物である。
り良好な施用性を得るために、有効成分と混合または組み合わせる天然または合成の有機
物質または無機物質である。その担体は、固体または液体であることができ、一般に不活
性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。
ーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉
砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり;粒剤用の有用な固体担体
には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別され
た天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウ
モロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり;有用な乳化剤および/ま
たは発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物
などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり;好適な分散剤は、ノニオン系およ
び/またはイオン性物質、例えばアルコール−POE−および/または−POP−エーテ
ル類、酸および/またはPOP−POEエステル類、アルキルアリールおよび/またはP
OP−POEエーテル類、脂肪−および/またはPOP−POE付加物、POE−および
/またはPOP−多価アルコール誘導体、POE−および/またはPOP−ソルビタン−
または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホ
ネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するPO−エーテル付加物
の群からのものである。さらに、オリゴマーまたはポリマーも好適であり、例えばビニル
系モノマーから、アクリル酸から、EOおよび/またはPOから誘導されたもの単独また
は例えば(ポリ)アルコール類もしくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものである。リ
グニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および/ま
たは脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能であ
る。
ースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた
天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセル
などの一般的な製剤に変換することができる。
ら調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、乳濁液、水系懸濁液、油系懸濁液、粉末
、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液
、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、さらにはポリマ
ー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、
一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡散布、塗布などにより行う
。さらに、本発明の有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、またはその
有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を
処理することも可能である。
的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤もしくは固定剤
、湿展剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には乾燥剤およびUV安定剤と混合させ、適切
な場合には染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、さら
には他の加工助剤と混合することによって調製することができる。
能である製剤だけでなく、使用前に水で希釈する必要がある市販の濃厚物も包含する。
の製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および/または情報化学物質な
どの別の(既知)有効成分との混合物として存在し得る。
霧液、種子粉衣)に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および/または特定の生理
特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、
溶媒および担体などがある。
非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレ
ン類、クロロベンゼン類)、アルコール類および多価アルコール類(これらは、置換され
ていてもよく、エーテル化されていてもよく、および/またはエステル化されていてもよ
い)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(脂肪類および油
類など)および(ポリ)エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、
アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)およびラクトン類、スルホ
ン類およびスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)の種類からのものである。
エアロゾル推進剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素を意味するものと理解される。
たはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は
、鉱油および植物油であることができる。
能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
などの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフ
ィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、ブタノールもしくはグリコールなどの
アルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、または水である。
な界面活性剤は、乳化剤および/または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン
性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸
の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、
エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重
縮合物、置換フェノール類(好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール
類)、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくはタウリン酸アルキル)
、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの
脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む
化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキ
ル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃
液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの一つおよび/または不活性担体のう
ちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要があ
る。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の5から40重量%である。
リン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能
である。
らびに栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、
コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。
は化学的および/または物理的安定性を向上させる他の作用剤があっても良い。
着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤で
ある。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合
わせることができる。
ら95重量%、より好ましくは0.5から90%の有効成分、最も好ましくは10から7
0重量%を含む。
能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は
、当該微生物および/またはそれらの棲息場所に施用される。
大するためにまたは抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合して使用することもできる。
細菌剤などがある(「Pesticide Manual, 14th ed.」も参照
)。
軽減剤および/または情報化学物質との混合物も可能である。
ン誘導体のうちの少なくとも1種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、植
物病原性の有害真菌から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法に
おいては、少なくとも1種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。
する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中または播種後、植物の発芽中および発芽後
の両方で、種子の感染によって起こる。この時期は特に重要である。それは、生長してい
る植物の根および苗条は特に感受性が高く、軽度の損傷であってもその植物が死に至り得
るからである。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽中の植物を保護す
ることに、大きな関心が持たれている。
ら知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理
には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。例えば、植物の植え付
け後もしくは発芽後の作物保護剤の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減ら
す、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有
効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じ
ることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行
うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌
特性も考慮して、作物保護剤の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を
最大とすることを考慮すべきである。
動物および/または植物病原性有害真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもあ
る。本発明はさらに、植物病原菌に対する種子および発芽植物の保護するために種子を処
理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌
に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。
として土壌および植物の露出部を作物保護剤で処理することで防除する。作物保護剤が環
境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、
施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。
よる種子の処理が、有害動物および/または植物病原性有害真菌から、種子自体を保護す
るだけでなく、発芽後の得られた植物も保護するという点である。このようにして、播種
時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。
するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能である
ことも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処
理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害
生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認めら
れる可能性があり、加えて、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が高
くなる。
種の種子を保護するのに適している。より詳細には、種子は、穀類(小麦、大麦、ライ麦
、キビおよびカラス麦など)、トウモロコシ、棉、大豆、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、
豆類、コーヒー、ビート(例えば、テンサイおよび飼料用ビート)、ピーナッツ、野菜(
例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど)、芝生および観賞植物の種子で
ある。特に重要なものは、穀類(小麦、大麦、ライ麦、カラス麦など)、トウモロコシお
よびイネの種子の処理である。
処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパ
ク質の発現を可能とする少なくとも1種の異種遺伝子を含む植物種子を指すものである。
遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種(Bacillus)、リゾビ
ウム種(Rhizobium)、シュードモナス種(Pseudomonas)、セッラ
ティア種(Serratia)、トリコデルマ種(Trichoderma)、クラウィ
バクテル種Clavibacter)、グロムス種(Glomus)またはグリオクラデ
ィウム種(Gliocladium)などの微生物由来であることができる。この異種遺
伝子は好ましくは、バチルス種由来であり、その場合に、その遺伝子産物はヨーロピアン
コーンボーラー(European corn borer)および/またはウエスタン
コーンルートワーム(Western corn rootworm)に対して有効であ
る。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス(Bacillust
huringiensis)由来である。
る。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態
で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことがで
きる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用い
るのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率15重量%未満とした種
子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した
種子を用いることも可能である。
の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するように
しなければならない。これは特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を示し得る有効成分
の場合には確実に行われなければならない。
に施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好まし
い。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書US4,
272,417、US4,245,432、US4,808,430、US5,876,
739、US2003/0176428、WO2002/080675、WO2002/
028186に記載されている。
、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびU
LV製剤に変換することができる。
的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、
乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで
製造される。
素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または
水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンB、C.I.ピグメント
レッド112およびC.I.ソルベントレッド1の名称で知られる色素などがある。
展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ま
しく使用可能なものは、ナフタレンスルホン酸アルキル類、例えばナフタレンスルホン酸
ジイソプロピルもしくはジイソブチルである。
散剤および/または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオ
ン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用可能なものは、ノニオ
ン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物であ
る。有用なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイドブ
ロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフ
ェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などが
ある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およ
びアリールスルホネート/ホルムアルデヒド縮合物である。
は、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくは
シリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。
には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、
ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。
粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい
例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリ
カなどがある。
には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビ
ニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。
リン類は、好ましくはジベレリンA1、A3(=ジベレリン酸)、A4およびA7である
ことができ、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である(R
. Wegler ″Chemie der Pflanzenschutz− und
Schaedlingsbekaempfungsmittel″[Chemistr
y of Crop Protection Agents and Pesticid
es], vol. 2, Springer Verlag、1970, pp.40
1−412参照)。
れかの種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用
することができる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得る
ことができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびラ
イコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタ
ネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使
用可能であり、または極めて広範な各種野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発
明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トラ
ンスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現
により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る
。
衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するには、種子粉衣に関して一般的に使
用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中
に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した
後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものであ
る。適切であれば、続いて乾燥操作を行う。
えることができる。それは、当該製剤中の有効成分の特定の含有量および種子によって決
まる。一般に、有効成分組合せの施用量は、種子1kg当たり0.001から50gであ
り、好ましくは、種子1kg当たり0.01から15gである。
極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビ
および二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ(Candida)種、例えば、カンジ
ダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラタ(Ca
ndida glabrata)に対して)、ならびに、エピデルモフィトン・フロコス
ム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス(Aspe
rgillus)種、例えばアスペルギルス・ニゲル(Aspergillus nig
er)およびアスペルギルス・フミガツス(Aspergillus fumigatu
s)、トリコフィトン(Trichophyton)種、例えばトリコフィトン・メンタ
グロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロス
ポロン(Microsporon)種、例えば、ミクロスポロン・カニス(Micros
poron canis)およびミクロスポロン・アウドウイニイ(Microspor
on audouinii)などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有してい
る。これら菌類の列挙は、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単
に例示的なものである。
ことができる。
れから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶
性粉剤、粉剤および粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、一般的な方法で
、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡状散布、塗布などにより行う。有効成分を
、超微量法により施用することも可能であり、または有効成分の調製物もしくは有効成分
自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
比較的広範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の施用量は、以下の通りである
。
0から1000g/ha、より好ましくは50から300g/ha(当該施用が灌水また
は滴下による場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いる場合
は、上記施用量はさらに低減させることもできる。);
・種子処理の場合:種子100kg当たり2から200g、好ましくは種子100kg
当たり3から150g、より好ましくは種子100kg当たり2.5から25g、さらに
より好ましくは種子100kg当たり2.5から12.5g;
・土壌処理の場合:0.1から10000g/ha、好ましくは1から5000g/h
a。
錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト剤、ボラス剤、フィードスルー法および坐
剤などの形態で腸内投与することにより、例えば、注射(筋肉注射、皮下注射、静脈注射
、腹腔内注射など)、インプラントなどにより非経口投与することにより、経鼻投与する
ことにより、例えば、浸漬または薬浴、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および
散粉の形態で経皮施用することにより、ならびに、有効成分を含有する成形品、例えば、
首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置などを利用して用いられる。
の量の有効成分を含有する製剤(例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤など)として、直
接使用することができるか、100倍から10000倍に希釈した後に使用することがで
きるか、それらを薬浴として使用することができる。
。
船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システム)を汚染に対して保護する
のに使用することができる。
として用いることができる。
で使用することができる。遺伝子改変した植物(またはトランスジェニック植物)は、異
種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は
、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラス
トゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となる
タンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝
子を低下またはサイレンシングすることにより(例えば、アンチセンス技術、共抑制技術
またはRNAi干渉−RNAi−を用いる)、新たなもしくは改善された農学的その他の
特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝
子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子
は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。
によっては、本発明の処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともある。従って
、例えば、実際に起こると予想される効果を超える、施用量の低減および/または活性ス
ペクトルの拡大および/または本発明に従って使用することができる有効成分および組成
物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水
もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、
収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収
穫物の品質向上および/または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および/または加工性
の向上が可能である。
する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および/または微
生物および/またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している
。これは、適切である場合、例えば真菌に対する本発明による組み合わせの向上した活性
の理由の一つであり得る。植物増強性(抵抗性誘発性)物質は、本願の関連において、続
いて望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウィルスを接種された
場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および/または微生
物および/またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激するこ
とができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、
望ましくない植物病原菌および/または微生物および/またはウィルスとは、植物病原性
の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は
、処理後のある一定の時間内に、上記の病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使
用できる。保護が行われる期間は、有効成分で植物を処理してから、一般には1から10
日間、好ましくは1から7日間に及ぶ。
/またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に)に特に有利で
有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。
レスに対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原
菌、細菌、ウィルスおよび/またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対する
より良好な防御を示す。
して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝
露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、高露光、
窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限、日陰忌避などがあり得る。
徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率
、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加
速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造(
ストレス条件および非ストレス条件下)によって影響され得るものであり、それには、早
期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数お
よび間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘ま
たは穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂
開の低減および倒伏耐性などがあるが、これらに限定されるものではない。さらなる収量
関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量およ
び組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。
現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスお
よび非生物ストレスに対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系
交配雄性不稔親株(雌親)と別の同系交配雄性稔性親株(雄親)を交雑させることにより
作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売さ
れる。雄性不稔植物は、(例えばトウモロコシでは)、雄穂除去、すなわち雄性生殖器(
または雄花)の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性
不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子
がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因とな
る遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにする
ことが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブ
リッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するよう
にすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることがで
きる。細胞質雄性不稔性(CMS)の例としては、例えばアブラナ種で記載されていた。
しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもでき
る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ること
ができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、WO89/10396に記載
されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタ
ペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻
害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。
オテクノロジー法によって得られる)は、除草剤耐性植物、すなわち、1以上の所定の除
草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはその
ような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。
またはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素
5−エノールピルビルシキマート−3−ホスファート合成酵素(EPSPS)をコードす
る遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の
例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimuriu
m)のAroA遺伝子(突然変異CT7)、細菌アグロバクテリウム属種(Agroba
cterium sp)のCP4遺伝子、ペチュニアEPSPS、トマトEPSPSもし
くはオヒシバ(eleusine)EPSPSをコードする遺伝子である。それは、変異
EPSPSであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダ
クターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセ
ート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発
現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然
突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。
ばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物であ
る。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタ
ミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのよう
な有効な解毒性酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ(ストレプトミ
セス(Streptomyces)種からのbarまたはpatタンパク質など)をコー
ドする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物
も記載されている。
HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニ
ルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸(HPP)がホモ
ゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性HPPD酵素をコード
する遺伝子または突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用いて、HPPD阻害剤に
対して耐性の植物を形質転換することができる。HPPD阻害剤に対する耐性はまた、H
PPD阻害剤による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可
能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても
得ることができる。HPPD耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒド
ロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、HPPD阻害
剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。
された植物である。公知のALS阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、
トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ(チオ)安息香酸化合物および/またはス
ルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ALS酵素(アセトヒド
ロキシ酸合成酵素、AHASとも称される)における各種突然変異が、各種の除草剤また
は除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物および
イミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開WO1996/033270に記載され
ている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばWO200
7/024782に記載されている。
異誘発、除草剤存在下での細胞培地での選別、または突然変異育種によって得ることがで
きる。
物バイオテクノロジー法によって得られる)は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すな
わち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、
形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によっ
て得ることができる。
ードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。
)由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばhttp://www.l
ifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/
Bt/にオンラインに記載された殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えば
Cryタンパク質分類Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry
3AaまたはCry3Bbのタンパク質またはそれらの殺虫性部分;または
2)バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis
)由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タン
パク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばCry34およびC
ry35結晶タンパク質から構成される二元毒素;または
3)バチルス・チューリンゲンシス由来の2つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を
含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記1)のタンパク質のハイブリッドまた
は上記2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント(maize ev
ent)MON98034により産生されるCry1A.105タンパク質(WO200
7/027777);または
4)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受け
る標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時
にコードDNAに導入される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別の
アミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれか一つのタンパク質、例え
ばコーン・イベントMON863またはMON88017におけるCry3Bb1タンパ
ク質またはコーン・イベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;または
5)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス(Bacillus c
ereus)由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばhttp:/
/www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Cric
kmore/Bt/vip.htmlで列挙される植物殺虫性タンパク質(VIP)、例
えば、VIP3Aaタンパク質分類からのタンパク質;または
6)バチルス・チューリンゲンシスまたはB.セレウス由来の第二の分泌タンパク質存
在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌
タンパク質、例えば、VIP1AおよびVIP2Aタンパク質から構成される二元毒素;
7)バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパ
ク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記1)におけるタンパク
質のハイブリッドまたは上記2)におけるタンパク質のハイブリッド;または
8)標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および/または、影響を受け
る標的昆虫種の範囲を拡大するために、および/またはクローニングもしくは形質転換時
にコードDNAで誘発される変化のために、いくつか、特に1から10のアミノ酸が別の
アミノ酸により置換されている上記項目1)から3)のいずれかのタンパク質(なおも殺
虫性タンパク質をコードしている)、例えば、コットン・イベントCOT102における
VIP3Aaタンパク質。
、上記の分類1から8のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含
む植物が含まれる。1実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範
囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序(例え
ば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等)を有する異なるタンパク質を使用する
ことによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類1から8の
いずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。
物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、非生物ストレスに対して耐性である。そ
のような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含
む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものな
どがある。
遺伝子の発現および/または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
b.植物または植物細胞のPARGコード遺伝子の発現および/または活性を低下させ
ることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
c.ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン
酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチ
ド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミ
ドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス
耐性促進トランス遺伝子を含む植物。
物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、収穫産物の量、品質および/または貯蔵
安定性の変化および/または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには下記の
ものなどがある。
枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度、デンプン粒度および/またはデンプ
ン粒子形態において、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化し
ていることで、特殊な用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェ
ニック植物、
2)非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物
と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニッ
ク植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物
、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝α−1,4−グルカン類を
産生する植物、アルテルナンを産生する植物がある。
物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物
である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然
変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。
b)改変型のrsw2またはrsw3相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
c)ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
d)ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
e)繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−1,3
−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
f)例えばnodCなどのN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子および
キチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。
物バイオテクノロジー法によって得たもの)は、油分プロファイルの特徴が変わったセイ
ヨウアブラナまたは関連するアブラナ(Brassica)植物などの植物である。その
ような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物
の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。
b)低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物;
c)低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。
毒素をコードする1以上の遺伝子を有する植物であり、そして次の商品名YIELD G
ARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録
商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard(登録商標)(例えば、トウモロコ
シ)、Bt−Xtra(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録
商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucot
n(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登録商標)(ワタ)、NatureG
ard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Protecta(登録商標)およびN
ewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)で販売されているトランスジェニック植物であ
る。挙げておきべき除草剤耐性植物の例には、次の商品名Roundup Ready(
登録商標)(グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Libert
y Link(登録商標)(ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ)、I
MI(登録商標)(イミダゾリノン耐性)およびSCS(登録商標)(スルホニル尿素耐
性、例えばトウモロコシ)で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品
種がある。挙げておくべき除草剤耐性植物(除草剤耐性となるよう従来の方法で育種され
た植物)には、Clearfield(登録商標)の名称(例えばトウモロコシ)で販売
されている品種などがある。
象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域
の規制当局からのデータベースに列記されたものである(例えば、http://gmo
info.jrc.it/gmp_browse.aspxおよびhttp://www
.agbios.com/dbase.phpを参照する)。
よび/または有効成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。有効成分また
は混合物に関して上記で言及されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはま
る。特に強調すべき点は、本明細書中において具体的に言及されている化合物または混合
物を用いた植物の処理である。
体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常
は有効成分で植物を処理してから1から28日間、好ましくは1から14日間、特に好ま
しくは1から10日間、非常に好ましくは1から7日間、または種子処理から200日以
内にわたる。
がら本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
リカゲルで、0:100酢酸エチル/シクロヘキサンから100:0酢酸エチル/シクロ
ヘキサンの溶媒勾配を用いて行われる。
段階1
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒド
ロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−
1−カルボン酸tert−ブチル(XVIIf−1)
4−{4−[(Z/E)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−
イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(1.35g)およびN−(2−ビ
ニルフェニル)メタンスルホンアミド(1.11g)の酢酸エチル(20mL)中溶液に
、室温で炭酸水素カリウム(2.17g)およびN−クロロコハク酸イミド(0.58g
)を加え、次に水3滴を加えた。反応混合物を50℃で終夜撹拌し、酢酸エチルおよび水
を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下
に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これにより、4−[4−(
5−{2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オ
キサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボン酸
tert−ブチル(0.94g)が得られた。
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アンモニオ]フェニル}−4,5−ジ
ヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジ
ニウム・ジクロライド(XIIIb−1)
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒド
ロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−
1−カルボン酸tert−ブチル(900mg)の1,4−ジオキサン(10mL)中溶
液に0℃で、4Mの塩化水素/1,4−ジオキサン溶液(6.66mL)を滴下した。反
応混合物を0℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。終夜撹拌後、溶媒および過剰の
塩化水素を除去した。これによって、4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)ア
ンモニオ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3
−チアゾール−2−イル]ピペリジニウム・ジクロライド(1.00g)を得た。
N−(2−{3−[2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−
ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−
イル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル)メタンスルホ
ンアミド(I−5)
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アンモニオ]フェニル}−4,5−ジ
ヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジ
ニウム・ジクロライド(201mg)、[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1
H−ピラゾール−1−イル]酢酸(104mg)およびトリエチルアミン(51mg)を
ジクロロメタン(10mL)に溶かし、混合物を10分間撹拌する。混合物をさらに10
分間撹拌してから、ヘキサフルオロリン酸ブロモトリス(ピロリジノ)ホスホニウム(2
54mg)を加える。反応混合物を室温で2時間撹拌する。減圧下に溶媒を除去した後、
残留物をクロマトグラフィーによって精製する。これによって、N−(2−{3−[2−
(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ア
セチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ
−1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル)メタンスルホンアミド(107mg)が
得られる。
段階1
N−(2−{3−[2−(1−{[2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニル]アセ
チル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−
1,2−オキサゾール−5−イル}フェニル)メタンスルホンアミド(I−4)
I−5(段階3)と同様にして、4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アン
モニオ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−
チアゾール−2−イル]ピペリジニウム・ジクロライド(298mg)および[2,5−
ビス(ジフルオロメチル)フェニル]酢酸(175mg)を変換した。これによって、N
−(2−{3−[2−(1−{[2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニル]アセチル
}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,5−ジヒドロ−1,
2−オキサゾール−5−イル}フェニル)メタンスルホンアミド(170mg)を得た。
段階1
N−[2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニル]−4−[4−(5−{2−[(メ
チルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−
イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボキサミド(I−6)
4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)アンモニオ]フェニル}−4,5−ジ
ヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジ
ニウム・ジクロライド(202mg)のジクロロメタン(5mL)およびトリエチルアミ
ン(51mg)中懸濁液に室温で、1,4−ビス(ジフルオロメチル)−2−イソシアナ
トベンゼン(100mg)および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−
エン(DBU)1滴を加えた。混合物を室温で2時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液
を加えた。水相を除去し、酢酸エチルによって抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウ
ムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これに
よって、N−[2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニル]−4−[4−(5−{2−
[(メチルスルホニル)アミノ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール
−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−カルボキサミド(15
0mg)を得た。
段階1
4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾー
ル−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert
−ブチル(XVIIf−2)
4−{4−[(Z/E)−(ヒドロキシイミノ)メチル]−1,3−チアゾール−2−
イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(5.6g)および2−ビニルベン
ズアルデヒド(2.61g)の酢酸エチル(70mL)中溶液に室温で、炭酸水素カリウ
ム(7.23g)およびN−クロロコハク酸イミド(2.31g)を加え、次に水3滴を
加えた。反応混合物を60℃で3日間撹拌し、酢酸エチルおよび水を加え、混合物を酢酸
エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を
クロマトグラフィーによって精製した。展開された生成物は、4−{4−[5−(2−ホ
ルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チ
アゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(5.69g)であ
る。
4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾー
ル−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロライド(XIII
b−2)
I−5(段階2)と同様にして、4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5
−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペ
リジン−1−カルボン酸tert−ブチル(5.1g)を変換した。これによって、4−
{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3
−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロライド(4.35g)を
得た。
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル
)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−
イル}ピペリジン−1−カルボキサミド(I−3)
4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾー
ル−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロライド(1.44
g)のジクロロメタン(30mL)およびジイソプロピルエチルアミン(0.73mL)
中懸濁液に室温で、4−クロロ−2−イソシアナト−1−メチルベンゼン(700mg)
および1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク−7−エン(DBU)1滴を加え
た。混合物を室温で終夜撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合
わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィ
ーによって精製した。これによって、N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−4−{
4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−
イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボキサミド(1.23g
)を得た。
2−{3−[2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾ
ール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]
−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}ベンズアルデヒド(I−7)
[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]酢酸(9
00mg)のジクロロメタン(20mL)中溶液に、0℃で、オキサリルクロライド(1
.50g)およびN,N−ジメチルホルムアミド1滴を加える。反応混合物を室温で2時
間撹拌する。溶媒および過剰の試薬を減圧下に除去する。固体残留物を再度ジクロロメタ
ンに溶かし、0℃で4−{4−[5−(2−ホルミルフェニル)−4,5−ジヒドロ−1
,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジニウムクロ
ライド(1.49g)およびジイソプロピルエチルアミン(2.05mL)のジクロロメ
タン(20mL)中溶液に滴下する。反応混合物を室温で終夜撹拌する。次に、濃炭酸水
素ナトリウムをそれに加え、水相を除去し、酢酸エチルで抽出する。合わせた有機相を硫
酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。カラムクロマトグラフィーによる精製によって、2−
{3−[2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−
1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−1,3−チアゾール−4−イル]−4,
5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル}ベンズアルデヒド(2.00g)が得
られる。
トニトリル(0.1%ギ酸を含む);10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの
直線勾配を用いてpH2.7で行う。
ウム水溶液およびアセトニトリル;10%アセトニトリルから95%アセトニトリルの直
線勾配を用いてpH7.8で行う。
持時間に基づいて求めたlogP値)未分岐のアルカン−2−オン類(3から16個の炭
素原子を有する)を用いて行う。
ィーシグナルの最大値で求めた。
NMRピークリスト方法
選択された実施例の1H NMRデータを、1H NMRピークのリストの形で示す。
各シグナルピークについて、最初にppm単位でのδ値と次に小括弧内のシグナル強度を
列記している。異なるシグナルピークについてのδ値−シグナル強度値のペアを、セミコ
ロンによって互いに隔てて列記している。
δ1(強度1);δ2(強度2);......;δi(強度i);......;δ
n(強度n)
の形を取る。
さに相関し、シグナル強度の真の比率を示すものである。広いシグナルの場合、いくつか
のピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対的な強度を、スペクトラム中の最も
強いシグナルと比較して示すことができる。
ンおよび/または特にDMSO中で測定したスペクトラムの場合は溶媒の化学シフトを用
いている。従って、テトラメチルシランのピークをNMRピークリストに挙げる必要はな
いと考えられる。
から、通常は従来のNMR解釈で列記される全てのピークを含むものである。
合物の立体異性体(同様に本発明の主題の一部を形成する)のシグナルおよび/または不
純物のピークを示す場合がある。
ピークの本願人らのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばDMSO−d6中のDMSOの
ピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。
例えば、>90%の純度を有するもの)のピークより平均して低い強度を有する。
る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照する本願人らの
製造方法の再現を確認する上で役立ち得るものである。
も使用)によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の
強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従
来の1H NMR解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。
osure Database Number 564025にある。
実施例A
疫病菌(Phytophthora)試験(トマト)/保護的
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド49重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な有効成分製剤を製造するため、有効成分1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と
混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
。処理1日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora i
nfestans)の胞子懸濁液を接種し、100%相対湿度および22℃で24時間放
置する。次に、植物を約96%相対空気湿度および温度約20℃の人工気象室に入れる。
効力は感染が全く観察されないことを意味する。
力を示す。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウ)/保護的
溶媒:アセトン24.5重量部
ジメチルアセトアミド24.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
好適な有効成分製剤を製造するため、有効成分1重量部を指定量の溶媒および乳化剤と
混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。
霧コーティングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara v
iticola)の胞子水系懸濁液を接種し、約20℃および100%相対空気湿度のイ
ンキュベーションキャビン中で1日間保持する。次に、植物を、約21℃および約90%
空気湿度の温室に4日間入れる。次に、植物を濡らし、インキュベーションキャビンに1
日間入れる。
効力は感染が全く観察されないことを意味する。
を示す。
Claims (6)
- 下記式(I)の化合物。
[式中、
記号はそれぞれ、下記のように定義され、
Aは、5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、5−クロロ−2−メチルフェニル、2,5−ビス(ジフルオロメチル)フェニル、3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル、3−(ジフルオロメチル)−5−メチル−1H−ピラゾール−1−イル、5−(ジフルオロメチル)−3−メチル−1H−ピラゾール−1−イル又は2,5−ジメチルフェニルであり、
L1は、−CH2−または−NH−であり、
L2は、直接結合であり、
Yは、酸素であり、
Xは、炭素であり、
pは、0であり、
Gは、
であり、
「v」によって識別される結合がXに直接結合しており、「w」によって識別される結合がQに直接結合しており、
RG1は、水素であり、
Qは、
であり、
「x」によって識別される結合がGに直接結合しており、「y」によって識別される結合がL2に直接結合しており、
R2は、水素であり、
R5は、水素であり、
R1は、Z4置換基によって1回置換されており、さらに別の置換を有していても良いフェニルであり、当該さらなる置換基はそれぞれ独立にZ4およびZ1−1から選択され、
Z4は、アリルオキシであり、そして
Z1−1は、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキルまたはC1−C6−ハロアルキルである。] - 植物病原性有害真菌を防除するための組成物において、増量剤および/または界面活性剤に加えて、少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする組成物。
- 植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法において、請求項1に記載の式(I)の化合物を増量剤および/または界面活性剤と混和することを特徴とする方法。
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