JP2012530734A - 殺菌剤としてのチアゾリルピペリジン誘導体 - Google Patents

殺菌剤としてのチアゾリルピペリジン誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）
Figure 2012530734

〔式中、記号Ａ、Ｇ、Ｙ、ｎ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、本明細書中で与えられている意味を有する〕で表されるチアゾリルピペリジン誘導体及びその農薬的に活性な塩、並びに、植物病原性菌類を処理するためのそれらの使用、並びに、式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法に関する。

Description

本発明は、チアゾリルピペリジン誘導体及びそれらの農薬的に活性な塩、それらの使用、並びに、植物の内部及び／若しくは表面上又は植物の種子の内部及び／若しくは表面上に存在する有害な植物病原性菌類を防除するための方法及び組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、処理された種子、並びに、さらに、農業において、園芸において、森林において、動物の衛生において、材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、家庭内及び衛生の分野において、有害な植物病原性菌類を防除するためのそれらの使用に関する。本発明は、さらに、チアゾリルピペリジン誘導体を調製する方法にも関する。
特定のヘテロシクリル置換チアゾール類を殺菌性作物保護剤として使用することができることは既に知られている（以下のものを参照されたい：ＷＯ ０７／０１４２９０、ＷＯ ０８／０１３９２５、ＷＯ ０８／０１３６２２、ＷＯ ０８／０９１５９４、ＷＯ ０８／０９１５８０、ＷＯ ０９／０５５５１４、ＷＯ ０９／０９４４０７、ＷＯ ０９／０９４４４５、ＷＯ ０９／１３２７８５、ＷＯ １０／０３７４７９）。しかしながら、それら化合物の殺菌活性は、特に低施用量においては、必ずしも満足のいくものとは限らない。
ＷＯ ０８／０８３２３８には、同様に医薬的に使用可能な（この場合は、糖尿病及び代謝機能不全の治療に使用可能な）特定のチアゾリルピペリジンスルフィド誘導体及びチアゾリルピペリジンスルホン誘導体が記載されている。しかしながら、菌類病原体に対する作用に関しては記載されていない。
国際公開第０７／０１４２９０号 国際公開第０８／０１３９２５号 国際公開第０８／０１３６２２号 国際公開第０８／０９１５９４号 国際公開第０８／０９１５８０号 国際公開第０９／０５５５１４号 国際公開第０９／０９４４０７号 国際公開第０９／０９４４４５号 国際公開第０９／１３２７８５号 国際公開第１０／０３７４７９号 国際公開第０８／０８３２３８号
現代の作物保護剤に求められる生態学的及び経済学的な要求、例えば、活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成及び望ましい製造方法などに関する要求は、継続的に増大しており、また、例えば抵抗性に関する問題も存在し得るので、少なくとも一部の領域において既知殺菌剤よりも有利な新規作物保護剤（特に、殺菌剤）を開発することが絶えず求められている。
驚くべきことに、本発明のチアゾリルピペリジン誘導体が、上記目的の少なくとも幾つかの面を解決し、作物保護剤として、特に、殺菌剤として、使用するのに適しているということが分かった
本発明は、式（Ｉ）
Figure 2012530734
 〔式中、記号は下記の意味を有する：
Ａは、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
又は、
Ａは、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で３つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：
ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル；
Ｇは、（Ｃ（Ｒ５）２）ｐ［ここで、ｐ＝１又は２］を表し；
又は、
Ｇは、ＮＨを表し［但し、Ｇは、Ａの炭素原子に結合している］；
Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
ｎ＝０〜２；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表し；
又は、
Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルオキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＳＨ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３ＣＯＲ４又はＳＯ２ＮＲ３Ｒ４；
又は、
Ｒ２は、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
窒素における置換基：
シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し；
Ｒ５は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩を提供する。
本発明は、さらにまた、式（Ｉ）で表される化合物の殺菌剤としての使用も提供する。
本発明による式（Ｉ）で表されるチアゾリルピペリジン誘導体及びそれらの農薬的に活性な塩は、有害な植物病原性菌類を防除するのに非常に適している。上記で記載した本発明の化合物は、特に、強力な殺菌活性を有しており、作物保護において、家庭内及び衛生の分野において、並びに、材料物質の保護において、使用することができる。
式（Ｉ）で表される化合物は、純粋な形態でも存在し得るし、並びに、種々の可能な異性体形態の混合物として、特に、立体異性体（例えば、Ｅ及びＺ、トレオ及びエリトロ）の混合物として、及び、さらに、光学異性体（例えば、Ｒ及びＳ異性体又はアトロプ異性体）の混合物として、及び、適切な場合には、互変異性体の混合物としても存在し得る。特許請求されているのは、Ｅ異性体とＺ異性体の両方、並びに、トレオとエリトロの両方、さらに、光学異性体、これら異性体の任意の混合物、及び、さらに、可能な互変異性体である。
好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル；
又は、
Ａは、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
から選択される、最大で３つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル又はＣ２−Ｃ４−アルキニル；
Ｇは、Ｃ（Ｒ５）２を表す；
Ｙは、硫黄又は酸素を表す；
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はハロゲンを表す；
ｎ＝０〜２；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表す；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、フェニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、フェニル、オキソ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ４−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、テトラゾール−５−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル又はＣ１−Ｃ３−ハロアルキルスルホニル；
窒素における置換基：Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ４−アルケニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４−アルキニル、Ｃ２−Ｃ４−ハロアルキニル又はフェニル；
Ｒ５は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、メチル、エチル又はＣＦ３を表す。
特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ａは、下記群：
フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、シクロプロピル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５又はＣＣｌ３；
Ｇは、ＣＨ２を表す；
Ｙは、硫黄又は酸素を表す；
Ｒ１は、水素、メチル、塩素又は臭素を表す；
ｎ＝０〜２；
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表す；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、フェニル、オキソ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、フェニル、オキソ、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ≡ＣＨ、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イル表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で３つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ１０−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル。
極めて特に好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
又は、
Ａは、下記群：
ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イル：
から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
窒素における置換基：メチル、エチル又はＣＦ３；
Ｇは、ＣＨ２を表す；
Ｙは、硫黄又は酸素を表す；
Ｒ１は、水素を表す；
ｎ＝０〜２；
Ｒ２は、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表す；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
メチル、エチル、１−メチルエチル又は１，１−ジメチルエチル；
又は、
Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
メチル、エチル、１−メチルエチル又は１，１−ジメチルエチル；
又は、
Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
又は、
Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
又は、
Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２、３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
炭素における置換基：シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
窒素における置換基：メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル。
とりわけ好ましいのは、当該記号のうちの１つ以上が下記の意味のうちの１つを有する式（Ｉ）の化合物及びその農薬的に活性な塩である：
Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表す；
Ｇは、ＣＨ２を表す；
Ｙは、硫黄又は酸素を表す；
Ｒ１は、水素を表す；
ｎ＝０〜２；
Ｒ２は、ナフタレン−１−イル、アダマンタン−１−イル、シクロヘキシル、１−フェニルテトラゾール−５−イル又はキノリン−８−イルを表す。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
及び、
Ｇは、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得る置換されていないか又は置換されているピラゾール−１−イル又はピラゾール−４−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
炭素における置換基：シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
窒素における置換基：メチル、エチル又はＣＦ３；
及び、
Ｇは、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ａは、２，５−ジメチルフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２−メチル−５−ニトロフェニル、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジフルオロフェニル、５−クロロ−２−メチルフェニル、２，５−ジメトキシフェニル、２−メトキシ−５−メチルフェニル、２，５−ジメチル−１，３−チアゾール−４−イル、３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、２，５−ジクロロフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−ブロモ−５−フルオロフェニル、４−メチル−２−チオキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−５−イル、３，５−ジメチル−１，２−オキサゾール−４−イル、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、５−クロロ−２−メトキシフェニル、５−フルオロ−２−メチルフェニルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｇは、−ＣＨ２−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｇは、−ＮＨ−を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｙは、酸素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｙは、硫黄を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ１は、水素を表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ｎ＝０；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ｎ＝１；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
ｎ＝２；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、ナフタレン−１−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、アダマンタン−１−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、シクロヘキシルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、１−フェニルテトラゾール−５−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、キノリン−８−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
とりわけ好ましいのは、さらにまた、式（Ｉ）〔式中、
Ｒ２は、２，５−ジメチルフラン−３−イル、ビフェニル−２−イル、ナフタレン−２−イル、ヘキシル、２，５−ジメチルフラン−３−イル、２−ブロモフェニル、５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル、１−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルを表し；
ここで、残りの置換基は、上記で挙げられている意味のうちの１つ以上を有する〕
で表される化合物及びその農薬的に活性な塩である。
上記で与えられているラジカルの定義は、必要に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適合しないこともあり得る。
上記で定義した置換基の種類に応じて、式（Ｉ）で表される化合物は、酸性特性又は塩基性特性を有していて、塩を形成することが可能であり、適切な場合には、分子内塩を形成することも可能であり、又は、無機酸若しくは有機酸との付加体、若しくは、塩基との付加体、若しくは、金属イオンとの付加体を形成することが可能である。式（Ｉ）で表される化合物がアミノ基、アルキルアミノ基又は塩基性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、酸と反応させて塩を生成させることが可能であり、又は、そのような化合物は、その合成において直接的に塩として得られる。式（Ｉ）で表される化合物がヒドロキシル基、カルボキシル基又は酸性特性を誘導する別の基を有している場合、そのような化合物は、塩基と反応させて塩を生成させることが可能である。適切な塩基は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特に、ナトリウウム、カリウム、マグネシウム及びカルシウムの水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、さらに、アンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する第１級アミン、第２級アミン及び第３級アミン、（Ｃ１−Ｃ４）アルカノールのモノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン及びトリアルカノールアミンであり、さらに、コリン及びクロロコリンも適している。
このようにして得ることができる塩も、殺菌特性、除草特性及び殺虫特性を有している。
無機酸の例は、ハロゲン化水素酸（例えば、フッ化水素、塩化水素、臭化水素及びヨウ化水素）、硫酸、リン酸及び硝酸、並びに、酸性塩、例えば、ＮａＨＳＯ４及びＫＨＳＯ４などである。適切な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸及びアルカン酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸及びプロピオン酸）、並びに、さらに、グリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、シュウ酸、飽和又は一不飽和又は二不飽和のＣ６−Ｃ２０−脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル、アルキルスルホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているスルホン酸）、アリールスルホン酸又はアリールジスルホン酸（１又は２のスルホン酸基を有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）、アルキルホスホン酸（１〜２０個の炭素原子の直鎖又は分枝鎖アルキルラジカルを有しているホスホン酸）、アリールホスホン酸又はアリールジホスホン酸（１又は２のホスホン酸ラジカルを有している、フェニル及びナフチルなどの芳香族ラジカル）であり、ここで、前記アルキルラジカル及びアリールラジカルはさらなる置換基を有し得る（例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸など）。
適切な金属イオンは、特に、第２主族の元素（特に、カルシウム及びマグネシウム）のイオン、第３及び第４主族の元素（特に、アルミニウム、スズ及び鉛）のイオン、並びに、さらに、第１〜第８遷移族の元素（特に、クロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛など）のイオンである。特に好ましいのは、第４周期の元素の金属イオンである。ここで、該金属は、推定され得るさまざまな原子価で存在することができる。
場合により置換されていてもよい基は、１置換又は多置換されることが可能であり、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
上記式中に記載されている記号の定義において、概して以下の置換基を表す集合語を使用した：
ハロゲン： フッ素、塩素、臭素及びヨウ素；
アルキル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、及び、１−エチル−２−メチルプロピル；
アルケニル： ２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和炭化水素ラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、例えば、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、及び、１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
アルキニル：２〜８個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に三重結合を有している直鎖又は分枝鎖の炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、及び、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル；
アルコキシ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルコキシラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ，１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、及び、１−エチル−２−メチルプロポキシ；
アルキルチオ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルチオラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオ、及び、１−エチル−２−メチルプロピルチオ；
アルコキシカルボニル： カルボニル基（−ＣＯ−）を介して当該骨格に結合している、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記で記載したとおり）；
アルキルスルフィニル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルフィニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
アルキルスルホニル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和アルキルスルホニルラジカル、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニル、及び、１−エチル−２−メチルプロピルスルホニル；
シクロアルキル： ３〜１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えば（限定するものではないが）、シクロプロピル、シクロペンチル、及び、シクロヘキシル；
ハロアルキル： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イル；
ハロアルコキシ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルコキシ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシ；
ハロアルキルチオ： １〜８個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルチオ基（上記で記載したとおり）において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば（限定するものではないが）、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、及び、１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオ；
ヘテロアリール： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる５員又は６員の完全不飽和の単環式環系；該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない；
１〜４個の窒素原子を含んでいるか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含んでいる５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜４個の窒素原子を含み得るか又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄若しくは酸素原子を含み得る、５員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−２−イル；
窒素を介して結合しており且つ１〜４個の窒素原子を含んでいる５員ヘテロアリール、又は、窒素を介して結合しており且つ１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、それぞれ、１〜４個の窒素原子及び１〜３個の窒素原子を含み得る〔ここで、環員内の２つの隣接する炭素環員又は窒素とそれに隣接する炭素環員は、ブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（ここで、１個又は２個の炭素原子は窒素原子で置き換えられていてもよい）によって架橋されてもよい〕５員ヘテロアリール基（ここで、これらの環は、窒素環員のうちの１つを介して当該骨格に結合している）、例えば（限定するものではないが）、１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、及び、１，３，４−トリアゾール−１−イル；
１〜４個の窒素原子を含んでいる６員ヘテロアリール： 環員として、炭素原子に加えて、１〜３個又は１〜４個の窒素原子を含み得る、６員ヘテロアリール基、例えば（限定するものではないが）、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、及び、１，２，４，５−テトラジン−３−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるか又は１個の窒素原子と１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる、ベンゾ縮合５員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、インドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、及び、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル；
１〜３個の窒素原子を含んでいるベンゾ縮合６員ヘテロアリール： 例えば（限定するものではないが）、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル、及び、イソキノリン−８−イル；
ヘテロシクリル： 酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含んでいる３員〜１５員の飽和又は部分的に不飽和のヘテロ環： 炭素環員に加えて、１〜３個の窒素原子及び／又は１個の酸素若しくは硫黄原子又は１個若しくは２個の酸素及び／若しくは硫黄原子を含んでいる、単環式、二環式又は三環式のヘテロ環〔該環が複数の酸素原子を含んでいる場合、それらは直接的に隣接することはない〕、例えば（限定するものではないが）、オキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２，４−ジヒドロフラ−２−イル、２，４−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イル、及び、１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イル；
脱離基： ＳＮ１脱離基又はＳＮ２脱離基、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ２−アルキル、例えば、−ＯＳＯ２ＣＨ３、−ＯＳＯ２ＣＦ３）、又は、アリールスルホネート（−ＯＳＯ２−アリール、例えば、−ＯＳＯ２Ｐｈ、−ＯＳＯ２ＰｈＭｅ）。
自然法則に反し、従って、当業者が自身の専門知識に基づいて除外したであろう組合せは含まれない。例えば、隣接する３個以上の酸素原子を有する環構造は除外される。
調製方法及び中間体についての説明
式（Ｉ）で表されるチアゾリルピペリジン誘導体は、種々の経路で調製することができる。可能な調製方法について、最初は図式的に、以下において例証する。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは上記で与えられている意味を有する。
Figure 2012530734
 ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＧは、請求項１で与えられている意味を有する。
式（ＶＩ−ａ）
Figure 2012530734
 〔式中、記号は下記の意味を有する：
ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｗａ＝臭素又はヨウ素；
Ｒ１は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物及びその塩、例えば、（ＶＩ−ａ−１）
Figure 2012530734
 は、新規である。
式（ＩＶ）
Figure 2012530734
 〔式中、記号は下記の意味を有する：
ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｒ１及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物及びその塩、例えば、（ＩＶ−１）、（ＩＶ−２）、（ＩＶ−３）、（ＩＶ−４）、（ＩＶ−５）、（ＩＶ−６）及び（ＩＶ−７）：
Figure 2012530734
 〔但し、化合物「４−［４−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル」は除く〕は、新規である。
式（ＩＸ）
Figure 2012530734
 〔式中、記号は下記の意味を有する：
ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
Ｒ１は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有し；
Ｗｂは、ヨウ素、臭素又は塩素を表す〕
で表される化合物及びその塩、例えば、（ＩＸ−１）
Figure 2012530734
 は、新規である。
式（ＩＩＩ）
Figure 2012530734
 〔式中、Ｒ１及びＲ２は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有する〕
で表される化合物及びその塩、例えば、（ＩＩＩ−１）、（ＩＩＩ−２）、（ＩＩＩ−３）、（ＩＩＩ−４）、（ＩＩＩ−５）、（ＩＩＩ−６）及び（ＩＩＩ−７）：
Figure 2012530734
Figure 2012530734
は、新規である。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を式（Ｖ）で表される化合物と反応させて、式（ＩＶ）で表される化合物を生成させる（スキーム１）。式（ＩＶ）又は式（ＶＩＩＩ）で表される化合物の保護基（これは、「ＰＧ」で示されている）を除去し、それによって、式（ＩＩＩ）又は式（ＶＩＩ）で表される化合物又対応する塩を形成させる（スキーム１）。これらの化合物は、式（ＩＩ）で表される基体とのカップリング反応に付すことができる。式（Ｉ−ａ）又は式（Ｉ−ｃ）で表される化合物が形成される（スキーム１）。式（Ｉ）（Ｙ＝酸素）で表される化合物を硫化剤で処理して、式（Ｉ）（Ｙ＝硫黄）で表される化合物を生成させる（スキーム１）。一般式（Ｉ−ａ）で表されるスルフィドを酸化剤と反応させて、式（Ｉ−ｂ）で表されるスルホキシドを生成させる（スキーム１）。スルフィド（Ｉ−ａ）、スルフィド（ＩＩＩ）又はスルフィド（ＩＶ）の酸化も、一般式（Ｉ−ｃ）、一般式（ＶＩＩ）又は一般式（ＶＩＩＩ）で表されるスルホンが得られるように実施することができる（スキーム１）。あるいは、スルホキシド（Ｉ−ｂ）を酸化して一般式（Ｉ−ｃ）で表されるスルホンとすることができる（スキーム１）。
段階（ａ）
式（ＩＶ）で表される化合物を合成する一方法が、スキーム１に示されている。
スルフィド（ＩＶ）は、化合物（ＶＩ）とチオール（Ｖ）から、求核置換反応によって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： 「Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． １９８１， １８（４）， ７８９−７９３」； 「Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ． ２００７， １７（１０）， ２７３１−２７３４」）。
化合物（ＶＩ）は、アルコール（ＩＸ）を、ハロゲン化にすることによって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０８／０１３６２２； 「Ｅｕｒ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００７， ６， ９３４−９４２」）、又は、スルホン化することによって調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０５／１２１１３０）（スキーム２）。
Figure 2012530734
 アルコール（ＩＸ）は、既知であるか、又は、市販されている前駆物質から、例えば、式（Ｘ）で表されるエステル（市販されている）から、文献（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ２００８／０１３９２５）に記載されている方法によって調製することができる。好ましい方法は、例えば、水素化ジイソブチルアルミニウム又は水素化アルミニウムリチウムを用いて、０℃〜室温で、例えば、テトラヒドロフランの中で、エステル（Ｘ）を還元することである。
Figure 2012530734
 （ＩＸ）のハロゲン化は、溶媒の存在下、並びに、適切な場合にはトリフェニルホスフィン及びイミダゾールの存在下で、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル、臭素、ヨウ素又は四臭化炭素）を用いて実施することができる。好ましい溶媒は、ジクロロメタンである。該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、３０分間〜４８時間である。（ＩＸ）のスルホン化は、溶媒及び塩基（例えば、トリエチルアミン）の存在下で、アルキルスルホニルクロリド又はアリールスルホニルクロリド（例えば、メチルスルホニルクロリド及び４−メチルフェニルスルホニルクロリド）を用いて実施することができる。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、３０分間〜４８時間である。反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＶＩ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
チオール（Ｖ）は、市販されているか、又は、文献（例えば、以下の例を参照されたい： 「”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐｓ”；”Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｔｈｉｏｌ Ｇｒｏｕｐ”；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，１９７４，１６３−２６９」、及び、その中で引用されている文献）から知られている方法で得ることができる。
該求核置換反応は、適切な場合には、溶媒及び適切な塩基の存在下で実施する。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノンなどであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジエチルエーテルである。
この反応に使用可能な塩基は、例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び水素化ナトリウムである。好ましい塩基は、水素化ナトリウムである。
一般式（ＶＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の塩基（例えば、炭酸カリウム、炭酸セシウム及び水素化ナトリウム）を使用する。
該反応は、通常、−７８℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、３０分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＶ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
段階（ｂ）
中間体（ＩＩＩ）を対応する化合物（ＩＶ）からを調製する一方法が、スキーム１に示されている。
式（ＩＶ）で表される化合物を、文献（「”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；４９４−６５３」、及び、その中で引用されている文献）に記載されている、保護基を除去するための適切な方法によって、式（ＩＩＩ）で表される対応する化合物に変換させる。
ｔ−ブトキシカルボニル保護基及びベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で除去することができる（例えば、塩酸又はトリフルオロ酢酸を使用）。アセチル保護基は、塩基性条件下で除去することができる（例えば、炭酸カリウム又は炭酸セシウムを使用）。ベンジル性保護基は、触媒（例えば、活性炭担持パラジウム又は活性炭担持水酸化パラジウム）の存在下で水素源（例えば、水素、ギ酸アンモニウム（ａｍｍｏｎｉｕｍ ｆｏｍａｔｅ）、ギ酸又はシクロヘキセン）を使用して、水素化分解により除去することができる。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水並びに酢酸などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。
この反応に使用することが可能な酸、即ち、ｔ−ブトキシカルボニル基及びベンジルオキシカルボニル基を脱保護するのに使用することが可能な酸は、例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸、又は、文献（例えば、「”Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｔｈｅｏｄｏｒａ Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ， Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ；ｐｐ． ４９４−６５３」）に記載されている別の酸である。
該反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、室温で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、３０分間〜７２時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＩＩ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、必要に応じて、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、塩として、例えば、塩酸塩又はトリフルオロ酢酸塩として、単離することも可能である。
同様の調製方法を用いて、式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を式（ＶＩＩ）で表される化合物に変換することができる。
段階（ｃ）
式（Ｉ−ａ）で表される化合物を対応する化合物（ＩＩＩ）からを調製する一方法が、スキーム１に示されている。
一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、文献（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０７／１４７３３６）に記載されている方法と同様にして、適切な場合には酸捕捉剤／塩基の存在下において、対応する一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を一般式（ＩＩ）〔式中、Ｚ＝Ｃｌ〕で表される基体とのカップリング反応に付すことにより、合成することができる。
酸ハロゲン化物（ＩＩ）（Ｚ＝Ｃｌ）又は対応するカルボン酸（ＩＩ）（Ｚ＝ＯＨ）は、市販されているか、又は、文献に記載されている調製方法で調製することができる。さらに、一般式（ＩＩ）〔式中、Ｚ＝Ｃｌ〕で表される基体は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」、及び、その中で引用されている文献）から知られている調製方法を使用する塩素化により、対応する酸（Ｚ＝ＯＨ）から調製することができる。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにニトリル類（例えば、アセトニトリル）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン及びジクロロメタンである。
一般式（ＩＩＩ）で表される出発物質に基づいて、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基〔例えば、ヒューニッヒ塩基、トリエチルアミン又は市販されている高分子酸捕捉剤（ｐｏｌｙｍｅｒｉｃ ａｃｉｄ ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ）〕を使用する。当該出発物質が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ−ａ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
あるいは、式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、文献（例えば、「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２」、及び、その中で引用されている参照文献）に記載されている方法と同様にして、カップリング試薬の存在下、式（ＩＩ）〔式中、Ｚ＝ＯＨ〕で表される基体を使用して、式（ＩＩＩ）で表される対応する化合物から合成することも可能である。
適切なカップリング試薬は、例えば、ペプチドカップリング試薬〔例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合されているＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェートなど〕である。
適切な場合には、上記反応において、塩基、例えば、トリエチルアミン又はヒューニッヒ塩基などを使用することができる。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、ジクロロメタンである。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、０℃〜３０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ−ａ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
同様に、式（ＶＩＩ）で表される化合物を式（Ｉ−ｃ）で表される化合物に変換することができる。
段階（ｄ）
式（Ｉ）〔式中、Ｙ＝Ｓ〕で表される化合物を対応する化合物（Ｉ）〔ここで、Ｙ＝Ｏ〕から調製する一方法が、スキーム１に示されている。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル）、カルボン酸エステル類（例えば、酢酸エチル）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、クロロホルム及び１，２−ジメトキシエタンである。
適切な硫化剤は、例えば、ローソン試薬（例えば、以下のものを参照されたい： 「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８６， ４２， ６５５５−６５６４」）及び五硫化リンである。上記出発物質及び上記硫化剤は、等モル量で使用する；しかしながら、適切な場合には、上記硫化剤を過剰量で使用することも可能である。
該反応は、通常、０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは、０℃〜１００℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留又はクロマトグラフィーで精製する。
段階（ｅ）
式（Ｉ−ｂ）〔式中、Ｙ＝Ｏ〕で表されるスルホキシドを対応する化合物（Ｉ−ａ）（Ｙ＝Ｏ）から調製する一方法が、スキーム１に示されている。
スルホキシド（Ｉ−ｂ）（Ｙ＝Ｏ）は、適切な酸化剤を使用する酸化によって、スルフィド（Ｉ−ａ）（Ｙ＝Ｏ）から調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ １９８７／００５２９６、「Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８７， ３０（１０）， １７８７−１７９３」）。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン及びエタノールである。
適切な酸化剤は、例えば、（メタ）過ヨウ素酸ナトリウム及び３−クロロ過安息香酸である。上記出発物質及び上記酸化剤は、等モル量で使用する；しかしながら、適切な場合には、（メタ）過ヨウ素酸ナトリウムを過剰量で使用することも可能である。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（Ｉ−ｂ）（Ｙ＝Ｏ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
同様の方法で、式（Ｉ−ａ）（Ｙ＝Ｓ）で表されるスルフィドを式（Ｉ−ｂ）（Ｙ＝Ｓ）で表されるスルホキシドに変換することができる。
段階（ｆ）
式（Ｉ−ｃ）（Ｑ＝Ａ−Ｇ−Ｃ（＝Ｙ）−）で表されるスルホンを対応するスルフィド（Ｉ−ａ）（Ｑ＝Ａ−Ｇ−Ｃ（＝Ｙ）−）から調製する一方法が、スキーム１に示されている。
スルホン（Ｉ−ｃ）（Ｑ＝Ａ−Ｇ−Ｃ（＝Ｙ）−）は、適切な酸化剤を使用する酸化によって、式（Ｉ−ａ）（Ｑ＝Ａ−Ｇ−Ｃ（＝Ｙ）−）で表されるスルフィドから調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： 「Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００６， ６２（５０）， １１５９２−１１５９８）。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン及びエタノールである。
適切な酸化剤は、例えば、エタノール中の過酸化水素及びモリブデン酸アンモニウム並びに３−クロロ過安息香酸である。上記出発物質及び上記酸化剤は、少なくとも２当量で使用する；しかしながら、適切な場合には、上記酸化剤を過剰量で使用することも可能である。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物からスルホン（Ｉ−ｃ）（Ｑ＝Ａ−Ｇ−Ｃ（＝Ｙ）−）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
同様の方法で、式（ＩＩＩ）又は式（ＩＶ）で表されるスルフィドを式（ＶＩＩ）又は式（ＶＩＩＩ）で表されるスルホンに変換することができる。
段階（ｇ）
同様の調製方法を用いて、式（Ｉ−ｂ）で表されるスルホキシドを一般式（Ｉ−ｃ）で表されるスルホンに変換することができる（スキーム１）。
段階（ｈ）
Figure 2012530734
 式（ＩＸ）（Ｘ＝塩素、臭素又はヨウ素）で表される化合物を対応するハロゲン化物（ＶＩ−ｂ）（Ｗｂ＝塩素、臭素又はヨウ素）から調製する一方法が、スキーム３に示されている。
化合物（ＩＸ）は、式（ＶＩ−ｂ）で表されるハロゲン化物をチオ尿素と反応させることにより調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０８／００３４４７；「Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００７， ６３７９」）。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、又は、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、ジオキサン、アセトニトリル又はエタノールである。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまである；しかしながら、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物から化合物（ＩＸ）を分離させる。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、適切な場合には、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
段階（ｉ）
Figure 2012530734
 式（ＩＶａ）で表されるスルフィドを、ヘテロ環式ハロゲン化物又はヘテロ環式メチルスルホネート（Ｘ）を用いて対応する式（ＩＸ）で表される化合物から調製する一方法が、スキーム４に示されている。
スルフィド（ＩＶａ）は、適切なヘテロ環式ハロゲン化物又はヘテロ環式メチルスルホネート（Ｘ）を用いて、置換反応により式（ＩＸ）で表される化合物から調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： ＷＯ ０７／００３２９５）。
式（Ｘ）で表される化合物は、文献に記載されている方法を使用して、市販されている前駆物質から調製することができる（例えば、以下のものを参照されたい： 「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ． ４−６， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ ａｎｄ Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４」；「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ， Ｖｏｌ． ２−４， Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ， Ｃ．Ｒ．Ｒｅｅｓ， ａｎｄ Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｕｖｅｂ ｅｄｉｔｏｒｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９６」；及び、逐次刊行物「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ， Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ， ｅｄｉｔｏｒ， Ｗｉｌｅｙ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ， １９８９， ９８５」；ＷＯ ２００６／０２４８２０）。
適切な場合には、上記反応において、塩基（例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）を使用することができる。適切な場合には、上記反応において、相間移動触媒（例えば、テトラブチルアンモニウムブロミド）を使用することができる。
溶媒として使用するのに適しているものは、当該反応条件下において不活性である全ての慣習的な溶媒、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状及び非環状のエーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン）並びにアミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）などであり、また、上記反応は、これら溶媒のうちの２種類以上の混合物の中で実施することが可能である。好ましい溶媒は、トルエンと水の混合物である。
該反応は、通常、０℃〜１００℃の温度で、好ましくは、２０℃〜４０℃で実施するが、その反応混合物の還流温度で実施することも可能である。その反応時間は、当該反応の規模及び反応温度に応じてさまざまであるが、それは、一般に、数分間〜４８時間である。
反応が終了した後、慣習的な分離技術のうちの１つを用いて、その反応混合物からスルホン（ＩＶａ）を取り除く。必要に応じて、該化合物は、再結晶、蒸留若しくはクロマトグラフィーで精製するか、又は、それら化合物は、事前の精製を行うことなく次の段階で使用することも可能である。
式（Ｉ）で表される化合物を調製するための本発明による調製方法は、好ましくは、１種類以上の反応助剤を用いて実施する。
適切な反応助剤は、適切な場合には、慣習的な無機又は有機の塩基又は酸受容体である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物又はアルコキシド、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、ナトリウムｎ−ブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、ナトリウムｓ−ブトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−プロポキシド、カリウムイソプロポキシド、カリウムｎ−ブトキシド、カリウムイソブトキシド、カリウムｓ−ブトキシド又はカリウムｔ−ブトキシド；さらに、塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２，４−ジメチルピリジン、２，６−ジメチルピリジン、３，４−ジメチルピリジン、３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン（ＤＢＮ）又は１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）。
本発明による調製方法は、好ましくは、１種類以上の希釈剤を用いて実施する。適切な希釈剤は、実質的に、全ての不活性有機溶媒である。そのようなものとしては、好ましくは、以下のものを挙げることができる：脂肪族及び芳香族の場合によりハロゲン化されていてもよい炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン又はメチルイソブチルケトン、エステル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル、ニトリル類、例えば、アセトニトリル又はプロピオニトリル、アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン、並びに、さらに、ジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン、ヘキサメチルリン酸トリアミド及びＤＭＰＵ。
本発明による調製方法において、その反応温度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、該調製方法は、０℃〜２５０℃の温度で、好ましくは、１０℃〜１８５℃の温度で実施する。
本発明による調製方法は、一般に、大気圧下で実施する。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
本発明による調製方法を実施するために、それぞれの場合に必要とされる出発物質は、一般に、ほぼ等モル量で使用する。しかしながら、いずれの場合にも、用いる成分のうちの１種類を比較的大過剰で使用することも可能である。本発明の調製方法における後処理は、いずれの場合にも、慣習的な方法で行う（ｃｆ．調製実施例）。
本発明は、さらに、望ましくない微生物を防除するための、本発明によるチアゾリルピペリジン誘導体の非医薬的使用も提供する。
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のチアゾリルピペリジン誘導体を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。
さらに、本発明は、望ましくない微生物を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、本発明によるチアゾリルピペリジン誘導体を当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする。
本発明は、さらに、本発明による少なくとも１種類のチアゾリルピペリジン誘導体で処理された種子にも関する。
本発明の最後の対象は、本発明による少なくとも１種類のチアゾリルピペリジン誘導体で処理された種子を使用することによる、望ましくない微生物から種子を保護する方法に関する。
本発明の化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ ａｃｔｉｏｎ）を有しており、作物保護と材料物質（ｍａｔｅｒｉａｌｓ）の保護において、望ましくない微生物（例えば、菌類及び細菌類）を防除するために使用することができる。
本発明による式（Ｉ）で表されるチアゾリルピペリジン誘導体は、極めて良好な殺菌特性を有しており、作物保護において、例えば、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）などを防除するために、使用することができる。
殺細菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を防除するために、使用することができる。
本発明による殺菌剤組成物は、植物病原性菌類を治療的又は保護的に防除するために使用することができる。本発明は、従って、本発明による活性化合物又は組成物を使用して植物病原性菌類を治療的及び保護的に防除する方法にも関し、ここで、該活性化合物又は組成物は、種子、植物若しくは植物の部分、果実又は植物がそこで生育している土壌に施用される。
植物保護において植物病原性菌類を防除するための本発明による組成物は、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性化合物を含んでいる。「有効で且つ植物に対して毒性を示さない量（ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ， ｂｕｔ ｎｏｎｐｈｙｔｏｔｏｘｉｃ ａｍｏｕｎｔ）」は、植物の菌類病を充分に防除するか又は完全に根絶するのに充分でありながら、同時に、植物毒性の実質的な症状を引き起こすことのないような、本発明組成物の量を意味する。一般に、そのような施用量は、実質的な範囲内で変動し得る。それは、複数の要因に依存し、例えば、防除対象の菌類、植物、気候条件及び本発明の組成物の成分などに依存する。
本発明に従って、全ての植物及び植物の部分を処理することができる。本発明に関連して、植物というのは、望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（自然発生した作物植物を包含する）のような全ての植物及び植物群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な育種法及び最適化法によって、又は、生物工学的方法及び組換え法によって、又は、それら方法を組み合わせたものによって得ることが可能な植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利により保護され得るか又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、植物の地上及び地下の全ての部分及び全ての器官、例えば、枝条、葉、花及び根などを意味するものと理解され、挙げることができる例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子などであり、さらに、根、塊茎及び根茎なども挙げることができる。植物の部分には、さらに、収穫された作物（ｃｒｏｐ ｍａｔｅｒｉａｌ）、並びに、栄養繁殖器官及び生殖繁殖器官（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ａｎｄ ｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）、例えば、挿木（ｃｕｔｔｉｎｇ）、塊茎、根茎、掻苗（ｓｌｉｐｓ）及び種子なども包含される。
本発明に従って処理することが可能な、挙げることができる植物は、以下のものである： ワタ、アマ、ブドウの木、果実、野菜、例えば、バラ科各種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、仁果、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば、アンズ、サクラの木、アーモンド及びモモ、並びに、小果樹、例えば、イチゴ）、リベシオイダエ科各種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科各種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科各種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科各種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科各種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科各種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科各種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科各種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科各種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科各種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナ植物及びバナナ園）、アカネ科各種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科各種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科各種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科各種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ）； ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科各種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科各種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アブラナ科各種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科各種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キュウリ）、ネギ科各種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、リーキ、タマネギ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウ）； 主要作物植物、例えば、イネ科各種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝、禾穀類、例えば、コムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、エンバク、モロコシ、アワ及びライコムギ）、キク科各種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科各種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、タイサイ、コールラビ、スモールラディッシュ、さらに、ナタネ、カラシナ、セイヨウワサビ、及び、コショウソウ）、マメ科各種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、インゲンマメ、ピーナッツ）、マメ科各種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科各種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科各種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、テンサイ、飼料ビート、フダンソウ、ビートルート）； 庭及び森林における有用な植物及び観賞植物； さらに、何れの場合にもこれら植物の遺伝子組み換えが行われたタイプ。
本発明に従って治療することが可能な菌類病の何種類かの病原体について、非限定的に例として挙げることができる：
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害： ブルメリア属各種（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； ポドスファエラ属各種（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； スファエロテカ属各種（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ウンシヌラ属各種（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウンシヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）；
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害： ギムノスポランギウム属各種（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）； ヘミレイア属各種（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）； ファコプソラ属各種（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファコプソラ・パキリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）及びファコプソラ・メイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）； プッシニア属各種（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）又はプッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）； ウロミセス属各種（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
・ 例えば以下のような、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）の群の病原体に起因する病害： アルブゴ属各種（Ａｌｂｕｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏ ｃａｎｄｉｄａ）； ブレミア属各種（Ｂｒｅｍｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）； ペロノスポラ属各種（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はプセウドペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅ）及び萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）； セルコスポラ属各種（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）； クラジオスポルム属各種（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義語：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）又はコクリオボルウ・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｗ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）； シクロコニウム属各種（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）； ジアポルテ属各種（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）； エルシノエ属各種（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）； グロエオスポリウム属各種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）； グロメレラ属各種（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グロメレラ・シングラタ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）； グイグナルジア属各種（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）； レプトスファエリア属各種（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、レプトスファエリア・マクランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）； マグナポルテ属各種（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； ミコスファエレラ属各種（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、ミコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）又はミコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）； ファエオスファエリア属各種（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はピレノホラ・トリチシレペンチス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）； ラムラリア属各種（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）又はラムラニア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｎｉａ ａｒｅｏｌａ）； リンコスポリウム属各種（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）又はセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）；スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベンツリア属各種（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害： コルチシウム属各種（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コルチシウム・グラミネアルム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）； ガエウマンノミセス属各種（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； プラスモジオホラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； サロクラジウム属各種（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｏｒｙｚａｅ）； タペシア属各種（Ｔａｐｅｓｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タペシア・アクホルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）； チエラビオプシス属各種（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害（ｅａｒ ａｎｄ ｐａｎｉｃｌｅ ｄｉｓｅａｓｅ）（トウモロコシの穂軸を包含する）： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア属種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）； クラビセプス属各種（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； スタゴノスポラ属各種（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）に起因する病害： スファセロテカ属各種（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スファセロテカ・レイリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）； チレチア属各種（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、チレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）； ウロシスチス属各種（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウロシスチス・オクルタ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）； ウスチラゴ属各種（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗（ｆｒｕｉｔ ｒｏｔ）： アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）又はペニシリウム・プルプロゲヌム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）； スクレロチニア属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）；
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病（ｓｅｅｄ− ａｎｄ ｓｏｉｌ−ｂｏｒｎｅ ｒｏｔ ａｎｄ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）並びに実生の病害： アルテルナリア属各種（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）； アファノミセス属各種（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アファノミセス・エウテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ ｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）； アスコキタ属各種（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスコキタ・レンチス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ ｌｅｎｔｉｓ）； アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）； クラドスポリウム属各種（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅｒｂａｒｕｍ）； コクリオボルス属各種（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子形態：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ 異名：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コレトトリクム属各種（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、コレトトリクム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｃｏｃｃｏｄｅｓ）； フサリウム属各種（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ジベレラ属各種（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）； マクロホミナ属各種（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）； ミクロドキウム属各種（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ）； モノグラフェラ属各種（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）； ペニシリウム属各種（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）； ホマ属各種（Ｐｈｏｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａ ｌｉｎｇａｍ）； ホモプシス属各種（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）； フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）； ピレノホラ属各種（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ）； ピリクラリア属各種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； ピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ピシウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）； リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； リゾプス属各種（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ ｏｒｙｚａｅ）； スクレロチウム属各種（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）； セプトリア属各種（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； チフラ属各種（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）； ベルチシリウム属各種（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害（ｃａｎｃｅｒｏｕｓ ｄｉｓｅａｓｅ）、こぶ（ｇａｌｌ）及び天狗巣病（ｗｉｔｃｈｅｓ’ ｂｒｏｏｍ）： ネクトリア属各種（Ｎｅｃｔｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病（ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅ）： モニリニア属各種（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、モニリニア・ラキサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形： エキソバシジウム属各種（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｖｅｘａｎｓ）； タフリナ属各種（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、タフリナ・デホルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）；
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害（ｄｅｇｅｎｅｒａｔｉｖｅ ｄｉｓｅａｓｅ）： エスカ属各種（Ｅｓｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）又はフォミチポリア・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）； ガノデルマ属各種（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）；
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害： ボトリチス属各種（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害： リゾクトニア属各種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）； ヘルミントスポリウム属各種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）；
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害： キサントモナス属各種（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、キサントモナス・カムペストリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス属各種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、シュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルビニア属各種（Ｅｒｗｉｎｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、エルビニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）。
好ましいのは、ダイズの以下の病害の防除である：
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病：
アルテルナリア斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、褐紋病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ ａｎｄ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、コアネホラ葉枯病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ（Ｓｙｎ．））、ダクツリオホラ斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、ドレクスレラ胴枯病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ）、斑点病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ）、そばかす病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、灰星病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ）、黒点病（ｐｏｄ ａｎｄ ｓｔｅｍ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ）、うどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ）、ピレノカエタ斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、葉腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ， ｆｏｌｉａｇｅ， ａｎｄ ｗｅｂ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ， Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）、黒とう病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ステムフィリウム葉枯病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ）、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）；
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病：
黒根腐病（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ）、炭腐病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、赤かび病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ ｏｒ ｗｉｌｔ， ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ａｎｄ ｐｏｄ ａｎｄ ｃｏｌｌａｒ ｒｏｔ）（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、ミコレプトジスクス根腐病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、根腐病（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、茎腐爛病（ｓｔｅｍ ｃａｎｋｅｒ）（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ）、茎疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、落葉病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ）、根茎腐敗病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）、リゾクトニア根腐病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ， ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ， ａｎｄ ｄａｍｐｉｎｇ−ｏｆｆ）（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）、菌核病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スクレロチニアサウザンブライト病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ）、チエラビオプシス根腐病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）。
本発明による活性化合物は、植物において強力な強化作用（ｉｎｖｉｇｏｒａｔｉｎｇ ａｃｔｉｏｎ）も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の内因性防御を動員させるのにも適している。
本発明に関連して、植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、処理された植物が、その後で望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して実質的な抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。
この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の菌類及び細菌類を意味するものと理解される。従って、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。それらの保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
植物病害を防除するために必要とされる濃度の該活性化合物に対して、植物は充分な耐性を有しているという事実により、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官及び種子の処理、並びに、土壌の処理が可能である。
これに関連して、本発明の活性化合物は、ブドウ栽培における病害並びに果実、ジャガイモ及び野菜の栽培における病害を防除するために、例えば、特に、べと病菌類、卵菌類、例えば、フィトフトラ属各種（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プラスモパラ属各種（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、プセウドペロノスポラ属各種（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｅｃｉｅｓ）及びピシウム属各種（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐｅｃｉｅｓ）などに対して使用して、特に良好な結果を得ることができる。
本発明の活性化合物は、さらにまた、収量を増大させるのにも適している。さらに、本発明の活性化合物は、毒性も低く、植物も充分な耐性を示す。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）として、例えば、殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、抗真菌剤（ａｎｔｉｍｙｃｏｔｉｃ）、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する）としても使用し得るか、又は、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）及びＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境によって充分に許容されることと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、並びに、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において、収穫物の質を向上させるのに適している。それらは、好ましくは、作物保護剤として使用する。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、また、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して有効である。
上記活性化合物又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法を用いて、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ−ｏｎ）、灌水（灌注（ｄｒｅｎｃｈｉｎｇ））、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性化合物又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官（ｐｒｏｐａｇａｔｉｏｎ ｍａｔｅｒｉａｌ）の場合、特に種子の場合は、さらに、乾燥種子処理用粉末として、湿潤種子処理用溶液として、スラリー処理用水溶性粉末として行うか、また、被覆することによって、１層以上のコーティングを施すことによっても行う。さらに、該活性化合物を微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）によって施用することも可能であり、又は、該活性化合物調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。
さらに、材料物質の保護においては、望ましくない微生物（例えば、菌類）による攻撃及び破壊から工業材料を保護するするためにも、本発明の組成物又は活性化合物を用いることができる。
本発明に関連して、工業材料とは、工業技術において使用するために製造された非生体材料を意味するものと理解される。例えば、本発明の活性化合物で微生物による変性又は破壊から保護することが意図されている工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑油、並びに、微生物によって攻撃又は破壊され得る別の材料などであり得る。微生物の増殖により悪影響を受け得る製造プラントの部品、例えば、冷却水循環路なども、保護すべき材料の範囲内のものとして挙げることができる。本発明の目的に関して好ましく挙げることができる工業材料は、接着剤、サイズ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑油及び熱媒液であり、特に好ましくは、木材である。本発明による組成物又は活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
望ましくない菌類を防除するための本発明による方法は、貯蔵品を保護するために使用することもできる。ここで、貯蔵品は、長期間の保護が望まれる、植物若しくは動物起源の天然物質又は自然起源のそれら天然物質の加工製品を意味するものと理解される。植物起源の貯蔵品、例えば、植物若しくは植物の分部、例えば、茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒などは、新たに収穫されたものを保護することができるか、又は、（予備）乾燥、加湿、粉砕、摩砕、加圧成形又は焙焼によって加工された後で保護することができる。貯蔵品には、さらに、未加工の木材（例えば、建築用木材、電柱及び柵）又は完成品の形態にある木材（例えば、家具）の両方とも包含される。動物起源の貯蔵品は、例えば、皮革、革製品、毛皮及び獣毛などである。本発明による活性化合物は、腐朽、腐敗、変色、脱色又は黴発生などの、不利な効果を防止することができる。
工業材料を劣化又は変性させることができる微生物として挙げることができるものは、例えば、細菌類、菌類、酵母類、藻類及び粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）などである。本発明の活性化合物は、好ましくは、菌類、特に、カビ類、材木を変色させる菌類及び材木を破壊する菌類（担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ））、並びに、粘菌類（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）及び藻類に対して作用する。以下の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）； アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）； カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）； コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）； レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）； ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）； ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）； アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）； スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）； トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）； エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）； スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
本発明は、さらに、本発明によるチアゾリルピペリジン誘導体のうちの少なくとも１種類を含んでいる、望ましくない微生物を防除するための組成物にも関する。これらは、好ましくは、農業において使用するのに適した補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明によれば、担体は、特に植物又は植物の部分又は種子への施用に関して、適用性を良好にするために、当該活性化合物と混合又は結合させる天然又は合成の有機物質又は無機物質である。このような担体は、固体又は液体であり得るが、一般に、不活性であり、そして、農業において使用するのに適しているべきである。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり； 粒剤に適している固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり； 適切な乳化剤及び／又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり； 適切な分散剤は、非イオン性及び／又はイオン性の物質、例えば、アルコール／ＰＯＥ及び／又はＰＯＰエーテル類、酸及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエステル類、アルキルアリール及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥエーテル類、脂肪及び／又はＰＯＰ／ＰＯＥ付加体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰポリオール誘導体、ＰＯＥ及び／又はＰＯＰ／ソルビタン若しくは糖付加体、アルキル若しくはアリールのスルフェート類、アルキル若しくはアリールのスルホネート類及びアルキル若しくはアリールのホスフェート類又はそれらの対応するＰＯエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、ＥＯ及び／又はＰＯの単独又は例えば（ポリ）アルコール類若しくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び／又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような、慣習的な製剤に変換することができる。
本発明の活性化合物は、それだけでも施用することができるし、その製剤の形態又はそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、エマルション剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤（ｐｏｗｄｅｒｓ）、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料、及び、さらに、ポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。さらに、本発明の活性化合物は、微量散布法により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、該活性化合物を少なくとも１種類の慣習的な増量剤、溶媒若しくは稀釈剤、乳化剤、分散剤、及び／又は、結合剤若しくは固定剤、湿潤剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には、さらに、乾燥剤及び紫外線安定剤と混合させ、適切な場合には、さらに、染料及び顔料、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、並びに、さらなる加工助剤と混合させることにより、調製することができる。
本発明による組成物には、適切な装置を用いて植物又は種子に対して施用可能で且つ既に使用できる状態にある製剤のみではなく、使用前に水で希釈することが必要な商業的な濃厚物も包含される。
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その（商業用）製剤中に、及び、そのような製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び／又は情報化学物質などの別の（既知）活性化合物との混合物として、存在し得る。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び／又はそれから誘導された調製物（例えば、散布液、種子粉衣）に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び／又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである：芳香族及び非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類及びポリオール類（これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び／又は、エステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（これは、脂肪類及び油類を包含する）及び（ポリ）エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）。
液化ガス増量剤又は担体は、周囲温度及び大気圧下では気体である液体、例えば、エーロゾル噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらに、ブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素などである。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、又は、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。可能な別の添加剤は、鉱油及び植物油である。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、鉱油留分、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
本発明の組成物には、例えば界面活性剤などの、さらなる成分も付加的に含有させることができる。適切な界面活性剤は、イオン特性若しくは非イオン特性を有する乳化剤及び／若しくは泡形成剤、分散剤又は湿潤剤であるか、又は、そのような界面活性剤の混合物である。これらの例は、以下のものである：ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸若しくはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合物、置換されているフェノール（好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくは、アルキルタウレート）、ポリエトキシル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリエトキシル化フェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン及びリン酸アニオンを含んでいる該化合物の誘導体、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、タンパク質加水分解物、リグノスルファイト廃液及びメチルセルロースなど。該活性化合物のうちの１種類及び／又は該不活性担体のうちの１種類が水不溶性であり且つ施用が水で行われる場合は、界面活性剤を存在させることが必要である。界面活性剤の割合は、本発明組成物の５重量％〜４０重量％である。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋、並びに、栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び／若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
適切な場合には、付加的な別の成分、例えば、保護コロイド、結合剤、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤、安定化剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成物質なども存在させることができる。一般的に、該活性化合物は、製剤目的で慣習的に使用される固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能である。
該製剤は、一般に、０．０５〜９９重量％、０．０１〜９８％重量％、好ましくは、０．１〜９５重量％、特に好ましくは、０．５〜９０重量％の活性化合物を含有し、極めて特に好ましくは、１０〜７０重量％の活性化合物を含有する。
上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるチアゾリルピペリジン誘導体は、当該微生物及び／又はそれらの生息環境に施用される。
本発明による活性化合物は、それだけで、又は、その製剤中に含ませて、例えば活性スペクトルを拡大するために又は抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤若しくは殺虫剤と混合した状態で使用することもできる。
適切な混合相手剤は、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺細菌剤である（「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ， １４ｔｈ ｅｄ．」も参照されたい）。
除草剤のような別の既知活性化合物と混合することも可能であり、又は、肥料及び成長調節剤、薬害軽減剤及び／若しくは情報化学物質と混合することも可能である。
施用は、その使用形態に適合させた慣習的な方法で実施する。
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
本発明のさらなる態様は、特に、本発明によるチアゾリルピペリジン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、有害な植物病原性菌類に対して種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、本発明による少なくとの１種類の活性化合物で処理された種子を使用する。
本発明による組成物及び活性化合物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中に、又は、種子が土壌中に導入された後で、並びに、植物が発芽している最中及び発芽の後に、種子が攻撃されたとき起こる。この相は特に危険である。それは、生長している植物の根及び苗条は特に感受性が高く、少量の損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いて種子及び発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。
植物の種子を処理することによる有害な植物病原性菌類の防除は、長い間知られており、継続的に改良が加えられている。しかしながら、種子の処理においては、必ずしも満足のいくように解決することができるわけではない多くの問題に遭遇する。かくして、播種後又は植物の出芽後に作物保護剤を追加で施用することを不要とするような、又は、追加の施用が少なくとも有意に低減されるような、種子及び発芽中の植物を保護する方法を開発することは望ましい。さらに、使用する活性化合物によって植物自体に損傷を与えることなく、植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物が最大限に保護されるように、使用する活性化合物の量を最適化することも望ましい。特に、種子を処理する方法では、最少量の作物保護剤を使用して種子及び発芽中の植物の最適な保護を達成するために、トランスジェニック植物の内因性の殺菌特性も考慮に入れるべきである。
従って、本発明は、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類による攻撃から種子及び発芽中の植物を保護する方法にも関し、ここで、該方法は、当該種子を本発明の組成物で処理することによる。本発明は、さらに、種子及び発芽中の植物を植物病原性菌類から保護するために種子を処理するための本発明の組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類からの保護がもたらされるように、本発明の組成物で処理された種子にも関する。
出芽後の植物に損傷を与える害虫及び／又は有害な植物病原性菌類は、主として、土壌及び植物の地上部を作物保護剤で処理することによって防除される。作物保護剤は、環境並びにヒト及び動物の健康に対して影響を及ぼし得ることに関して懸念があるので、施用する活性化合物の量を低減する努力が成されている。
本発明の有利な点の１つは、本発明の組成物が有している際立った浸透移行特性によって、その組成物で種子を処理することにより、害虫及び／又は有害な植物病原性菌類から、その種子自体が保護されるのみではなく、出芽後に生じる植物も保護されるということである。このようにして、播種時又は播種後間もなくの作物の即時的な処理を省くことができる。
さらにまた、本発明の組成物及び活性化合物が、特に、トランスジェニック種子（その種子から生長した植物は、害虫に対して作用するタンパク質を発現することができる）に対しても使用可能であるということも、有利な点として見なさなくてはならない。そのような種子を本発明の組成物及び活性化合物で処理することで、特定の害虫は、例えば殺虫活性タンパク質の発現によってさえ、防除可能である。驚くべきことに、本発明において、さらなる相乗効果が観察される場合がある。そのような相乗効果は、害虫による攻撃に対する保護の有効性をさらに改善する。
本発明の組成物は、農業において、温室内で、森林で又は園芸において使用される全ての植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、アワ及びエンバク）、トウモロコシ、ワタ、ダイズ、イネ、ジャガイモ、ヒマワリ、インゲンマメ、コーヒー、ビート（例えば、テンサイ及び飼料用ビート）、ラッカセイ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギ及びレタス）、芝及び観賞植物の種子である。禾穀類（例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ及びエンバク）、トウモロコシ及びイネの種子を処理することは、特に重要である。
以下でも記載されているように、本発明の組成物又は活性化合物によるトランスジェニック種子の処理は、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチド又はタンパク質の発現を可能にする少なくとも１種類の異種遺伝子を含んでいる植物の種子である。トランスジェニック種子内の異種遺伝子は、例えば、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）種、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）種、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）種、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）種、クラビバクテル（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）種、グロムス（Ｇｌｏｍｕｓ）種又はグリオクラジウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）種の微生物に由来し得る。この異種遺伝子は、好ましくは、その遺伝子産物がアワノメイガ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）及び／又はウェスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔ ｗｏｒｍ）に対して活性を示すバシルス属種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ．）に由来する。それは、特に好ましくは、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する異種遺伝子である。
本発明に関連して、本発明の組成物は、種子に対して、単独で施用するか、又は、適切な製剤中に含ませて施用する。好ましくは、種子は、処理中の損傷を回避するのに充分なほど安定な状態で処理する。一般に、種子は、収穫と播種の間の任意の時点で処理することができる。通常使用する種子は、植物から分離されていて、穂軸、殻、葉柄、外皮、被毛又は果肉を伴っていない。かくして、例えば、収穫され、不純物が取り除かれ、含水量が１５重量％未満となるまで乾燥された種子を使用することができる。あるいは、乾燥後に例えば水で処理され、その後再度乾燥された種子を使用することもできる。
種子を処理する場合、種子の発芽が悪影響を受けないように、又は、種子から生じた植物が損傷を受けないように、種子に施用する本発明組成物の量及び／又はさらなる添加剤の量を選択することに関して一般に注意しなくてはならない。このことは、とりわけ、特定の施用量で薬害作用を示し得る活性化合物の場合には、留意しなくてはならない。
本発明の組成物は、直接的に施用することが、即ち、さらなる成分を含ませることなく、また、希釈することなく、施用することが可能である。一般に、該組成物は、適切な製剤の形態で種子に施用するのが好ましい。種子を処理するための適切な製剤及び方法は、当業者には知られており、例えば、以下の文献に記載されている：ＵＳ ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ ２００２／０２８１８６Ａ２。
本発明に従って使用することが可能な活性化合物は、慣習的な種子粉衣製剤、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉末剤、泡剤、スラリー剤又は種子用の別のコーティング材料や、及び、さらに、ＵＬＶ製剤などに変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、活性化合物又は活性化合物組合せを、慣習的な添加剤、例えば、慣習的な増量剤、及び、さらに、溶媒又は希釈剤、着色剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、防腐剤、第２の増粘剤、粘着剤、ジベレリン類などと混合させ、及び、さらに、水と混合させることによって、調製する。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な着色剤には、そのような目的に関して慣習的な全ての着色剤が包含される。水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方を使用することができる。挙げることができる例としては、「Ｒｈｏｄａｍｉｎ Ｂ」、「Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １１２」及び「Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １」の名称で知られている着色剤などがある。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な湿潤剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な、湿潤を促進する全ての物質が包含される。好ましくは、アルキルナフタレンスルホネート類、例えば、ジイソプロピルナフタレンスルホネート又はジイソブチルナフタレンスルホネートなどを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な分散剤及び／又は乳化剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な非イオン性、アニオン性及びカチオン性の全ての分散剤が包含される。好ましくは、非イオン性若しくはアニオン性の分散剤又は非イオン性若しくはアニオン性の分散剤の混合物を使用することができる。特に適している非イオン性分散剤は、エチレンオキシド−プロピレンオキシドブロックコポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類及びトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類、並びに、それらのリン酸化誘導体又は硫酸化誘導体である。特に適しているアニオン性分散剤は、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩類及びアリールスルホネート−ホルムアルデヒド縮合物である。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な消泡剤には、農薬活性化合物の製剤中において慣習的な全ての泡抑制物質が包含される。好ましくは、シリコーン消泡剤及びステアリン酸マグネシウムを使用することができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な防腐剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。例として、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な第２の増粘剤には、農薬組成物中で当該目的のために使用することが可能な全ての物質が包含される。好ましくは、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、変性クレー及び微粉砕シリカが適している。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切な粘着剤には、種子粉衣製品中で使用可能な全ての慣習的な結合剤が包含される。好ましくは、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びチロースを挙げることができる。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤中に存在させることができる適切なジベレリンは、好ましくは、ジベレリンＡ１、ジベレリンＡ３（＝ジベレリン酸）、ジベレリンＡ４及びジベレリンＡ７である。特に好ましくは、ジベレリン酸を使用する。ジベレリン類は知られている（ｃｆ． Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ “Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ”， Ｖｏｌ．２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ， １９７０， ｐｐ．４０１−４１２）。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な種類のタイプのうちのいずれかの種子を処理するために、直接的に使用することができるか、又は、予め水で希釈したあとで使用することができる。例えば、濃厚製剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）又は水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物は、禾穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク及びライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、並びに、さらに、トウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリ及びビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、又は、極めて広範な種類のうちのいずれかの野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又はそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することが可能である。これに関連して、発現により形成された物質との相互作用において、付加的な相乗効果が生じることもあり得る。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤又は水を添加することによってその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するのに適している混合装置には、粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が包含される。粉衣するときに採用される具体的な手順は、種子を混合機の中に入れること、所望される特定量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するか又は予め水で希釈したあとで添加すること、及び、該製剤が当該種子の表面に均質に分配されるまで混合を実施することを含んでいる。場合により、続いて乾燥工程を行う。
本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の活性化合物のそれぞれの含有量及び種子に依存する。一般に、活性化合物組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１〜５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１〜１５ｇである。
さらに、本発明による式（Ｉ）で表される化合物は、極めて優れた抗真菌活性も示す。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス属各種（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン属各種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン属各種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含され得る真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。
従って、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。
本発明の活性化合物は、そのままでも施用することができるし、その製剤の形態及びそれから調製される使用形態、例えば、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）溶液剤、懸濁液剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末剤、粉剤及び顆粒剤などの形態でも施用することができる。施用は、慣習的な方法で、例えば、灌水、散布、噴霧、ばらまき、散粉、泡状散布（ｆｏａｍｉｎｇ）、塗布などにより行う。本発明の活性化合物は、微量散布法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）により施用することも可能であり、又は、該活性化合物の調製物若しくは活性化合物自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明による活性化合物の施用量は、以下のとおりである：
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０〜１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは、５０〜３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水又は滴下による場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる）；
・ 種子を処理する場合： 種子１００ｋｇ当たり２〜２００ｇ、好ましくは、種子１００ｋｇ当たり３〜１５０ｇ、特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜２５ｇ、極めて特に好ましくは、種子１００ｋｇ当たり２．５〜１２．５ｇ；
・ 土壌処理の場合： ０．１〜１００００ｇ／ｈａ、好ましくは、１〜５０００ｇ／ｈａ。
上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明の目的に関して限定するものではない。
獣医学の分野において、及び、動物の飼育において、本発明による活性化合物は、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬（ｄｒｉｎｋ）、水薬（ｄｒｅｎｃｈ）、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射（筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など）及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内施用することにより、並びに、例えば、薬浴（ｂａｔｈｉｎｇ）又は浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ）、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉の形態で経皮施用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド（ｌｉｍｂ ｂａｎｄｓ）、端綱、マーキング装置などを用いて、施用する。
家畜、家禽及び家庭内動物などに使用する場合、式（Ｉ）で表される活性化合物は、１〜８０重量％の量の該活性化合物を含有する製剤（例えば、粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など）として、直接的に施用することができるか、又は、１００倍〜１００００倍に稀釈した後で施用することができるか、又は、それらは、薬浴として施用することができる。
適切な場合には、即時使用可能な（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ）組成物には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、１種類以上のさらなる殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照されたい。
本発明による化合物は、さらにまた、海水又は淡海水と接触するもの（例えば、船体、障壁（ｓｃｒｅｅｎ）、網、建造物、係船設備及び信号システム）をコロニー形成に対して保護するために使用することもできる。
本発明の化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることもできる。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物（ＧＭＯ）、例えば、植物又は種子などを処理するために使用することができる。遺伝子組換え植物（又は、トランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタンパク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物体内に存在している別の１つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることにより、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与する遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はＲＮＡ干渉（ＲＮＡｉ）技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件（土壌、気候、生育期、養分（ｄｉｅｔ））に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果（「相乗効果」）も生じ得る。かくして、例えば、以下の効果（ここで、該効果は、実際に予期された効果を超える）などが可能である：本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質の向上及び／又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び／又は加工性の向上。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果（ｓｔｒｅｎｇｔｈｅｎｉｎｇ ｅｆｆｅｃｔ）も示し得る。従って、本発明の活性化合物組合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類による攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合には、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの１つであり得る。植物を強化する（抵抗性を誘導する）物質は、本発明に関連して、処理された植物が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類を接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激することができる物質又は物質の組合せも意味するものと理解される。この場合、望ましくない植物病原性の菌類及び／又は微生物類及び／又はウイルス類は、植物病原性の菌類、細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。かくして、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜１０日間、好ましくは、１〜７日間に及ぶ。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種には、特に有利で有益な特性を植物に付与する遺伝物質を有している全ての植物（育種によって達成されたものであろうと、及び／又は、生物工学が関連しないものであろうと）が包含される。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、１以上の生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び／又はウイロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、１以上の非生物的ストレス因子に対して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の増大した塩分、より多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成（ａｒｃｈｉｔｅｃｔｕｒｅ）によっても影響され得る（ストレス条件下及び非ストレス条件下）。そのような改善された植物の構成としては、早咲き、ハイブリッド種子産生のための開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、１つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢又は雑種効果（これは、結果として、一般に、増加した収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する向上した抵抗性をもたらす）の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのような植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｓｔｅｒｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雌性親）を別の雄性稔性交配母体近交系（ｉｎｂｒｅｄ ｍａｌｅ ｆｅｒｔｉｌｅ ｐａｒｅｎｔ ｌｉｎｅ）（雄性親）と交雑させることによって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そして、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により（例えば、トウモロコシにおいて）、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官又は雄花を機械的に除去することによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいる該ハイブリッド植物において雄性稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成することができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔（ＣＭＳ）の例は、例えば、アブラナ属各種（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｓｐｅｃｉｅｓ）に関して記述された。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、ＷＯ ８９／１０３９６に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによって、稔性を回復させることができる。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、除草剤耐性植物、即ち、１種類以上の所与の除草剤に対して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はその塩に対して耐性にされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換させることによって得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、以下のものである：細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属各種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子、トマトのＥＰＳＰＳをコードする遺伝子又はオヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）のＥＰＳＰＳをコードする遺伝子。それは、突然変異ＥＰＳＰＳであることも可能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもできる。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤（例えば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート）に対して耐性にされている植物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得ることができる。そのような有効な一解毒酵素は、例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼをコードする酵素である（例えば、ストレプトマイセス属各種（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）に由来するｂａｒタンパク質又はｐａｔタンパク質）。外因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、記述されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート（ＨＰＰ）がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。ＨＰＰＤ阻害薬に対して耐性を示す植物は、自然発生抵抗性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、形質転換させることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ阻害薬による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させることが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても得ることができる。ＨＰＰＤ阻害薬に対する植物の耐性は、さらにまた、ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらなる除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ（ＡＬＳ）阻害薬に対して耐性にされている植物である。既知ＡＬＳ阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ（チオ）ベンゾエート系除草剤、及び／又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（「アセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）」としても知られている）における種々の突然変異体は、種々の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、国際公開ＷＯ １９９６／０３３２７０に記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾリノン耐性植物についても、例えば、ＷＯ ２００７／０２４７８２に記述されている。
イミダゾリノン及び／又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、誘導された突然変異誘発によって得ることができるか、当該除草剤の存在下での細胞培養における選抜によって得ることができるか、又は、突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細に関連して、用語「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも１の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される：
（１） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Ｃｒｙタンパク質類（Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａｅ、又は、Ｃｒｙ３Ｂｂ）のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分；又は、
（２） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する第２の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Ｃｒｙ３４結晶タンパク質とＣｒｙ３５結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（３） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）に由来する２種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ９８０３４で産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ ２００７／０２７７７７）；又は、
（４） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントＭＯＮ８６３若しくはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質又はトウモロコシイベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；又は、
（５） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌ」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｔｅｉｎ）（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質類のタンパク質；又は、
（６） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する第２の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ａタンパク質とＶＩＰ２Ａタンパク質で構成されているバイナリートキシン；又は、
（７） バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）又はバシルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記（１）のタンパク質のハイブリッド、又は、上記（２）のタンパク質のハイブリッド；又は、
（８） 上記（１）〜（３）のいずれか１つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び／又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び／又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化ＤＮＡ中に誘導された変化（それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている）に起因して、幾つかのアミノ酸（特に、１〜１０のアミノ酸）が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場合、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せを含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている（例えば、当該昆虫体内の異なった受容体結合部位に結合する）異なったタンパク質を用いることによって当該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス（１）〜（８）のいずれか１つのタンパク質をコードする２つ以上の導入遺伝子を含んでいる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） 植物細胞内又は植物体内におけるポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｂ） 植物又は植物細胞のＰＡＲＧコード化遺伝子の発現及び／又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物；
（ｃ） ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素（ｐｌａｎｔ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｅｎｚｙｍｅ）をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られたもの）は、収穫された生産物の改変された量、品質及び／若しくは貯蔵安定性、並びに／又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示す。例えば：
（１） 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース／アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度（ｇｅｌｌｉｎｇ ｓｔｒｅｎｇｔｈ）、澱粉粒径及び／又は澱粉粒子形態〕において改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物；
（２） 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース（特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース）を産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝 α−１，４−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕；
（３） ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変された繊維特性を有する植物（例えば、ワタ植物）である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｂ） ｒｓｗ２相同核酸又はｒｓｗ３相同核酸の改変された形態を含んでいる植物（例えば、ワタ植物）；
（ｃ） スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｄ） スクロースシンターゼの発現が増大している植物（例えば、ワタ植物）；
（ｅ） 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが（例えば、繊維選択的β−１，３−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して）改変されている植物（例えば、ワタ植物）；
（ｆ） 反応性が（例えば、ｎｏｄＣを包含するＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して）改変されている繊維を有する植物（例えば、ワタ植物）。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得ることができるもの）は、改変されたオイルプロフィール特性を有する植物（例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物）である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある：
（ａ） オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｂ） リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）；
（ｃ） 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物（例えば、ナタネ植物）。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、１種類以上の毒素をコードする１種類以上の遺伝子を含んでいる植物であり、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名で販売されているものである。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン系に対する耐性）及びＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物（除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物）としては、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域のさまざまな規制機関に関するデータベースに記載されている〔例えば、「ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘ」及び「ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐ」を参照されたい〕。
本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）で表される化合物又は活性化合物混合物を用いて、特に有利に処理することができる。該活性化合物及び混合物に関して上記で示されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に重要なのは、本明細書中において具体的に示されている化合物及び混合物を用いた植物の処理である。
本発明の組成物又は活性化合物は、さらにまた、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護するために用いることもできる。保護がもたらされる期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、１〜２８日間、好ましくは、１〜１４日間、特に好ましくは、１〜１０日間、極めて特に好ましくは、１〜７日間に及び、又は、種子処理後、最大で２００日間に及ぶ。
下記実施例において、本発明による式（Ｉ）で表される活性化合物の調製及び使用について示す。しかしながら、本発明は、それら実施例に限定されない。
一般的な注意： 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、シリカゲルにおいて、０：１００の酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０の酢酸エチル／シクロヘキサンまでの溶媒勾配を用いて、実施する。
式（ＶＩ）で表される出発物質の調製：
４−［４−（ヨードメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩ−１）
トリフェニルホスフィン（１９３ｍｇ）とイミダゾール（５４．７ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、ヨウ素（１８７ｍｇ）を添加する。その反応混合物を、同温度で、ヨウ素が完全に溶解するまで撹拌する。４−［４−（ヒドロキシメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）を一度に添加し、得られた混合物を３０分間撹拌し、次いで、溶媒を減圧下に除去する。カラムクロマトグラフィーで精製して、４−［４−（ヨードメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９９ｍｇ，７４％）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７１；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ），１．５５（ｑｄ，２Ｈ），２．０１（ｄｄ，２Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），３．９３−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
式（ＩＸ）で表される出発物質の調製：
アミノ［（｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）スルファニル］メタンイミニウムヨージド（ＩＸ−１）
４−［４−（ヨードメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩ−１；２．０ｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、チオ尿素（３７３ｍｇ）を添加する。その反応混合物を室温で３時間撹拌する。次いで、溶媒を減圧下に除去して、アミノ［（｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）スルファニル］メタンイミニウムヨージド（２．４ｇ）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．４４；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ），１．４７−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，１Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｓ，１Ｈ），９．３３（ｂｓ，１Ｈ）;
ＭＳ（ＥＳＩ）：３５７（［Ｍ−Ｉ］＋）。
式（Ｘ）で表される出発物質の調製：
３−クロロ−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（Ｘ−１）
（ヒドロキシイミノ）酢酸（１．０ｇ）を１，２−ジメトキシエタン（１０ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で、Ｎ−クロロスクシンイミド（３．０ｇ）を添加する。その反応混合物を７５℃で撹拌する。ガスの発生が止んだ後、その反応混合物を室温まで冷却し、スチレン（２．３ｇ）、水（０．２ｍＬ）及び重炭酸カリウム（４．５ｇ）を添加する。その反応混合物を室温で一晩撹拌する。次いで、その反応混合物に水を添加し、水相を分離する。その水相を酢酸エチルで抽出し、次いで、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、３−クロロ−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（１．２ｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．３６；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：３．３０（ｄｄ，１Ｈ），３．７４（ｄｄ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７，４４（ｍ，５Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：１８２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
式（ＩＶ）で表される出発物質の調製：
４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−１）
ナフチルチオール（１６８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、アルゴン雰囲気下、室温で、水素化ナトリウム（３９．８ｍｇ）を添加する。ガスの発生が止んだ後、４−［４−（ヨードメチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５６ｍｇ）をテトラヒドロフランに溶解させた溶液を滴下してゆっくりと加える。その反応混合物を室温で３０分間撹拌し、次いで、３ｇのシリカゲルを添加し、溶媒を減圧下に除去する。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４１０ｍｇ，１００％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．３３；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４４（ｓ，９Ｈ），１．５５（ｑｄ，２Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔｄ，２Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，２Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．４９−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（４−｛［（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルスルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−２）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：６．６６；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４３（ｓ，９Ｈ），１．５５−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．６８−２１．７５（ｍ，６Ｈ），１．８８−１．９０（ｍ，６Ｈ），２．０５（ｂｓ，３Ｈ），２．９０（ｔｄ，２Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄｔ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−｛４−［（シクロヘキシルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−３）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．４５；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２３−１．３５（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．５５−１．７８（ｍ，６Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｔｄ，２Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄｔ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：３９７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−４）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．９１；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４３（ｓ，９Ｈ），１．５７（ｑｄ，２Ｈ），１．９２−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｔｄ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），４．０５（ｄｔ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４５９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−｛４−［（キノリン−８−イルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−５）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．７１；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４４（ｓ，９Ｈ），１．６２（ｑｄ，２Ｈ），１．９８−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔｄ，２Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｄｔ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．８７（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４４２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−６）
水酸化ナトリウム水溶液（水１０ｍＬ中２．５ｇ）とトルエン（２０ｍＬ）の混合物に、室温で、テトラブチルアンモニウムブロミド（１８６ｍｇ）、３−クロロ−５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール（３７５ｍｇ）及びアミノ［（｛２−［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］−１，３−チアゾール−４−イル｝メチル）スルファニル］メタンイミニウムヨージド（１．０ｇ）を添加する。その反応混合物を室温で２時間撹拌する。次いで、その反応混合物に水を添加し、水相を分離する。その水相を酢酸エチルで抽出し、次いで、その有機層を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５８６ｍｇ）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．２５；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４１（ｓ，９Ｈ），１．４３−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄｄ，１Ｈ），３．９５−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），５．６１（ｄｄ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４６０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
式（Ｉ）で表される化合物の調製：
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−１）
４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６９ｍｇ）に、室温で、トリフルオロ酢酸溶液（ジクロロメタン中３０％；２ｍＬ）を滴下して加える。その反応混合物を３０分間撹拌し、次いで、その反応混合物に、トリエチルアミン（２ｍＬ）を添加する。
［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（１４０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、塩化オキサリル（２３２ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応混合を３０分間撹拌する。次いで、余分な塩化オキサリルを減圧下に除去し、その残渣をジクロロメタン（１ｍＬ）に再度溶解させる。次いで、その溶液を、ジクロロメタンとトリエチルアミンの中のトリフルオロ酢酸４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン（１：１）（ＩＩＩ−１）の最初の溶液に添加する。次いで、その反応混合物を室温まで昇温させ、さらに２０時間撹拌する。次いで、溶媒を減圧下に除去する。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１３４ｍｇ，３６％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．３３；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５０−１．８０（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｂｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｓ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），５．０４（ｂｓ，２Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．４８−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［４−（４−｛［（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルスルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−２）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：５．２１；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６０−１．８５（ｍ，１４Ｈ），２．００−２．０５（ｍ，３Ｈ），２．０５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｂｓ，１Ｈ），４．４２（ｂｓ，１Ｈ），５．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（シクロヘキシルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−３）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：４．３０；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２４−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．０５−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｂｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｂｓ，１Ｈ），４．４１（ｂｓ，１Ｈ），５．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：４８７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−４）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．２５；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５５−１．８６（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１３（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．８９（ｂｓ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｂｓ，１Ｈ），３．９０（ｂｓ，１Ｈ），４．３８（ｂｓ，１Ｈ），４．６０（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（キノリン−８−イルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−５）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．００；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．６０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．０５−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．９２（ｂｓ，１Ｈ），４．４０（ｂｓ，３Ｈ），５．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．６９（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｄｄ，１Ｈ），８．８６（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルホニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−１０）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１６０ｍｇ）をエタノール（２ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、モリブデン酸アンモニウム（５０．４ｍｇ）及び過酸化水素（０．２６ｍＬ）を添加する。その反応混合物を２４時間撹拌する。次いで、その反応混合物に、飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を添加する。その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。全ての有機相を合して無水硫酸ナトリウムで脱水する。次いで、固体を濾過し、溶媒を減圧下に除去する。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルホニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（９９．６ｍｇ，５７％）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．２１；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２０−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｂｓ，１Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｂｓ，１Ｈ），３．６９（ｂｓ，１Ｈ），４．１５（ｂｓ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．９９（ｂｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，２Ｈ），８．００−８．０５（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−［４−（４−｛［（３Ｓ，５Ｓ，７Ｓ）−アダマンタン−１−イルスルホニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−６）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４２；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５０−１．９０（ｍ，８Ｈ），１．９５−１．９７（ｍ，６Ｈ），２．０６−２．１２（ｍ，５Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．９０（ｂｓ，１Ｈ），３．２８（ｂｓ，１Ｈ），３．３４（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｂｓ，１Ｈ），４．３０（ｂｓ，１Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｂｓ，２Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５７１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（シクロヘキシルスルホニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−７）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．９０；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．１８−１．４７（ｍ，３Ｈ），１．４２−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．６５−１．９５（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．１９（ｍ，４Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｂｓ，１Ｈ），３．００（ｔｔ，１Ｈ），３．３０（ｂｓ，１Ｈ），３．３１（ｔｔ，１Ｈ），３．９２（ｂｓ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．４０（ｂｓ，１Ｈ），５．０４（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５１９（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルホニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−８）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．１０；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４８−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｂｓ，１Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｂｓ，１Ｈ），３．８８（ｂｓ，１Ｈ），４．３７（ｂｓ，１Ｈ），４．８７（ｓ，２Ｈ），５．０３（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．６８（ｍ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５８１（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（キノリン−８−イルスルホニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−９）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６３；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．１８（ｑｄ，１Ｈ），１．３３（ｑｄ，１Ｈ），１．６８（ｂｄ，１Ｈ），１．７７（ｂｄ，１Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔｄ，１Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．６０（ｂｄ，１Ｈ），４．０８（ｂｄ，１Ｈ），４．９８（ｄ，１Ｈ），５．０４（ｄ，１Ｈ），５．２７（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，１Ｈ），８．２５（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，１Ｈ），９．１４（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６４（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルフィニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−１３）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルファニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（１０５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）とメタノール（１ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、メタ過ヨウ素酸ナトリウム（５０．６ｍｇ）を水（１ｍＬ）に溶解させた溶液を添加する。その反応混合物を２０時間撹拌する。次いで、その反応混合物に、飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を添加する。その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出する。全ての有機相を合して無水硫酸ナトリウムで脱水する。次いで、固体を濾過し、溶媒を減圧下に除去する。カラムクロマトグラフィーで精製して、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［（１−ナフチルスルフィニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（９３ｍｇ，８２％）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８６；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｂｓ，１Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），３．１８（ｂｓ，１Ｈ），３．８０（ｂｓ，１Ｈ），４．２５（ｂｓ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ），４．３９（ｄ，１Ｈ），５．０２（ｂｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４７（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルフィニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−１４）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．６９；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．５０（ｍ，１Ｈ），１．６４（ｑｄ，１Ｈ），１．９５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｔｄ，１Ｈ），３．１５（ｔｔ，１Ｈ），３．２２（ｔｄ，１Ｈ），３．８７（ｂｄ，１Ｈ），４．３１（ｂｄ，１Ｈ），４．７０（ｓ，２Ｈ），５．０２（ｄ，１Ｈ），５．０９（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６６（ｍ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（シクロヘキシルスルフィニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−１１）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．５５；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．２１−１．５０（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．９０（ｍ，８Ｈ），２．１０−２．１９（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｔｔ，１Ｈ），２．９２（ｂｓ，１Ｈ），３．２９（ｔｔ，１Ｈ），３．３５（ｂｓ，１Ｈ），３．９５（ｂｓ，１Ｈ），３．９８（ｄ，１Ｈ），４．０９（ｄ，１Ｈ），４．４２（ｂｓ，１Ｈ），５．０４（ｂｓ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５０３（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
１−（４−｛４−［（キノリン−８−イルスルフィニル）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（Ｉ−１２）
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．４８；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．３５−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．７５−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８２（ｂｓ，１Ｈ），３．０２（ｔｔ，１Ｈ），３．１８（ｂｓ，１Ｈ），３．７５（ｂｓ，１Ｈ），４．２２（ｂｓ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），５．０１（ｂｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ），８．９２（ｄｄ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５４８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（Ｉ−１５）
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（４３３ｍｇ）をトルエン（３ｍＬ）に溶解させた溶液に、室温で、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（２１１ｍｇ）を添加する。その反応混合物を６０℃で６時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、次いで、その残渣をクロマトグラフィーで精製する。これにより、２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛［（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）スルファニル］メチル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（２５４ｍｇ，５７％）が得られる。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．８２；
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＮ，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．７４（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｔｄ，１Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６３（ｍ，３Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（Ｉ−５８）
４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−６；５８０ｍｇ）を１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に懸濁させた懸濁液に、アルゴン下、０℃で、ジオキサン中の塩化水素の溶液（４Ｍ；４．７ｍＬ）を添加する。その混合物を０℃で撹拌し、次いで、ゆっくりと室温まで昇温させる。その混合物を一晩撹拌し、次いで、余分な酸及び溶媒を減圧下に除去する。これにより、４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（ＩＩＩ−６；５５０ｍｇ）が得られる。
［３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（ＩＩＩ−６；１６０ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解させた溶液に、塩化オキサリル（２６９ｍｇ）及び１滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加する。次いで、その反応混合物を３０分間撹拌する。次いで、余分な塩化オキサリルを減圧下に除去し、その残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に再度溶解させる。次いで、その溶液を、４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジニウムクロリド（２８０ｍｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２７４ｍｇ）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解させた溶液に添加する。その反応混合物を２時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をクロマトグラフィーで精製して、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−｛４−［４−（｛［５−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−イル｝エタノン（３２９ｍｇ）を得る。
ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４０；
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δｐｐｍ：１．４７−１．５８（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．８１（ｍ，１Ｈ），２．００−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．８７（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．２１−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｄｄ，１Ｈ），３．９０−３．９７（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ），５．６２（ｄｄ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｔ，１Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ）；
ＭＳ（ＥＳＩ）：５６８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
実施例
下記表１に記載されている式（Ｉ）の化合物は、上記方法と同様にして得ることができる。
Figure 2012530734
 上記式中、
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
ｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従い、ＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）によって測定した。
［＊］ 酸性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．１％水性ギ酸及びアセトニトリル（０．１％ギ酸含有）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ２．７で実施した。
［＊＊］ 中性範囲内におけるＬＣ−ＭＳの測定は、移動相〔０．００１モル重炭酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、ｐＨ７．８で実施した。
較正は、ｌｏｇＰ値が知られている非分枝鎖アルカン−２−オン（３個〜１６個の炭素原子含有）を用いて実施した（ｌｏｇＰ値は、連続する２種類のアルカノンの間の線形補間を使用し、保持時間により測定）。ラムダマックス値は、２００ｎｍ〜４００ｎｍの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
Figure 2012530734
使用実施例
実施例Ａ： フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ４９重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。その処理の１日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度１００％で２２℃に２４時間維持する。次いで、その植物を、相対大気湿度約９６％で温度約２０℃の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ ｃｈａｍｂｅｒ）の中に置く。
評価は、上記接種の７日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−６）、（Ｉ−７）、（Ｉ−８）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１０）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１６）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−２４）、（Ｉ−２５）、（Ｉ−２６）、（Ｉ−２７）、（Ｉ−２９）、（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４７）、（Ｉ−４９）、（Ｉ−５１）、（Ｉ−６０）、（Ｉ−６３）、（Ｉ−７２）、（Ｉ−７６）、（Ｉ−７９）、（Ｉ−８４）、（Ｉ−８７）及び（Ｉ−９８）は、活性化合物濃度５００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。
実施例Ｂ： プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウの木）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
保護活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている施用量で噴霧する。噴霧による被膜が乾燥した後、該植物に、プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、約２０℃で相対大気湿度１００％のインキュベーション室内に１日間維持する。次いで、その植物を、約２１℃で大気湿度約９０％の温室内に４日間置く。次いで、その植物を湿らせ、インキュベーション室内に１日間置く。
評価は、上記接種の６日後に行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明の化合物（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−４）、（Ｉ−９）、（Ｉ−１５）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−２４）、（Ｉ−２９）、（Ｉ−３３）、（Ｉ−３４）、（Ｉ−３５）、（Ｉ−４６）、（Ｉ−４９）、（Ｉ−６０）、（Ｉ−７２）、（Ｉ−８４）、（Ｉ−８７）及び（Ｉ−９８）は、活性化合物濃度１００ｐｐｍで、７０％以上の効力を示す。

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2012530734
     〔式中、記号は下記の意味を有する：
    Ａは、最大で３つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
    又は、
    Ａは、下記群：
    フラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル又はピリミジン−５−イル：
    から選択される、最大で３つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
    窒素における置換基：
    ヒドロキシル、シアノ、ＮＲ３Ｒ４、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル又はＣ２−Ｃ６−ハロアルキニル；
    Ｇは、（Ｃ（Ｒ５）２）ｐ［ここで、ｐ＝１又は２］を表し；
    又は、
    Ｇは、ＮＨを表し［但し、Ｇは、Ａの炭素原子に結合している］；
    Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
    Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキル又はハロゲンを表し；
    ｎ＝０〜２；
    Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表し；
    又は、
    Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ３−Ｃ１０−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
    又は、
    Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１０−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、フェニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
    又は、
    Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルケニル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８−アルコキシアルコキシアルキル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルコキシ、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキルオキシ、ＮＲ３Ｒ４、ＳＨ、ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオ、ＣＨＯ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＲ３＝ＮＯＲ４、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３ＣＯＲ４又はＳＯ２ＮＲ３Ｒ４；
    又は、
    Ｒ２は、飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の置換されていないか又は置換されているナフチル又はインデニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２−Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ；
    又は、
    Ｒ２は、置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
    窒素における置換基：
    シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
    又は、
    Ｒ２は、ベンゾ縮合されている置換されていないか又は置換されている５員又は６員のヘテロアリールを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
    窒素における置換基：
    シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
    又は、
    Ｒ２は、置換されていないか又は置換されているＣ５−Ｃ１５−ヘテロシクリルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ５−Ｃ１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、トリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリル、ベンジル、フェニル、ヒドロキシル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ＯＣＨ２ＯＣＨ３、ＳＨ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、ＣＯＯＨ、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、ＣＯＮＲ３Ｒ４、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３ＣＯＲ４、ＳＦ５、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、Ｃ２−Ｃ４−アルコキシアルキル又は１−メトキシシクロプロピル；
    窒素における置換基：
    シアノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル、Ｃ４−Ｃ１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル又はフェニル；
    Ｒ３、Ｒ４は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルを表し；
    Ｒ５は、同一であるか又は異なっていて、そして、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２−アルキル又はＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを表す〕
    で表される化合物及びその農薬的に活性な塩。
  2. 前記の記号が下記の意味を有する、請求項１に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
    Ａは、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
    又は、
    Ａは、下記群：
    ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル又はピリジン−４−イル：
    から選択される、最大で２つまでの置換基を含み得るヘテロ芳香族ラジカルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ハロゲン、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２又はＯＣ２Ｆ５；
    窒素における置換基：
    メチル、エチル又はＣＦ３；
    Ｇは、ＣＨ２を表し；
    Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
    Ｒ１は、水素を表し；
    ｎ＝０〜２；
    Ｒ２は、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、アダマンタン−１−イル又はアダマンタン−２−イルを表し；
    又は、
    Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルキルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    メチル、エチル、１−メチルエチル又は１，１−ジメチルエチル；
    又は、
    Ｒ２は、最大で４つまでの置換基を含み得るＣ５−Ｃ８−シクロアルケニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    メチル、エチル、１−メチルエチル又は１，１−ジメチルエチル；
    又は、
    Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るフェニルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
    又は、
    Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イル又はインダン−５−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
    又は、
    Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、テトラゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イル、ピラジン−２−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル又は１，２，４−トリアジン−３−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
    窒素における置換基：
    メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
    又は、
    Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾイミダゾール−１−イル、ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾール−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イル又はイソキノリン−８−イルを表し、ここで、その置換基は、互いに独立して、下記リストから選択され：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
    窒素における置換基：
    メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル；
    又は、
    Ｒ２は、最大で２つまでの置換基を含み得るピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２、３，４−テトラヒドロキノキサリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イル又はデカヒドロイソキノリン−２−イルを表し、ここで、その可能な置換基は、互いに独立して、下記リストから選択される：
    炭素における置換基：
    シアノ、ニトロ、ハロゲン、メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、ＣＦ３、ＣＨＦ２、Ｃ２Ｆ５、ＣＣｌ３、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、トリ（メチル）シリル、ベンジル、フェニル、ＯＭｅ、ＯＥｔ、ＯｉｓｏＰｒ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣ２Ｆ５、ＳＭｅ又はＳＣＦ３；
    窒素における置換基：
    メチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル又はフェニル。
  3. 記号が下記の意味を有する、請求項１又は２に記載の式（Ｉ）で表される化合物及びその農薬的に活性な塩：
    Ａは、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルを表し；
    Ｇは、ＣＨ２を表し；
    Ｙは、硫黄又は酸素を表し；
    Ｒ１は、水素を表し；
    ｎ＝０〜２；
    Ｒ２は、ナフタレン−１−イル、アダマンタン−１−イル、シクロヘキシル、１−フェニル−テトラゾール−５−イル又はキノリン−８−イルを表す。
  4. 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項１〜３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される化合物を有害な植物病原性菌類及び／又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
  5. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び／又は界面活性剤に加えて請求項１〜３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  6. 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項１〜３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるチアゾリルピペリジン誘導体の使用。
  7. 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項１〜３の１項以上に記載の式（Ｉ）で表されるチアゾリルピペリジン誘導体を増量剤及び／又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
  8. 式（Ｉ）で表される化合物を調製する方法であって、以下の段階（ａ）〜段階（ｇ）：
    Figure 2012530734
     〔ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ａ及びＧは、請求項１で与えられている意味を有する〕
    のうちの少なくとも１を含む、前記方法。
  9. 式（ＶＩ−ａ）
    Figure 2012530734
     〔式中、
    ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
    Ｗａは、臭素又はヨウ素を表し；
    Ｒ１は、請求項１で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物及びその塩。
  10. 式（ＩＶ）
    Figure 2012530734
     〔式中、
    ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
    Ｒ１及びＲ２は、請求項１で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物及びその塩〔但し、化合物「４−［４−（｛［４−（メチルスルホニル）フェニル］スルファニル｝メチル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル」は除く〕。
  11. 式（ＩＩＩ）
    Figure 2012530734
     〔式中、Ｒ１及びＲ２は、請求項１で与えられている意味を有する〕
    で表される化合物及びその塩。
  12. 種子を処理するための、請求項１〜３の何れかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  13. トランスジェニック植物を処理するための、請求項１〜３の何れかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  14. トランスジェニック種子を処理するための、請求項１〜３の何れかに記載の式（Ｉ）で表される化合物の使用。
  15. 式（ＩＸ）
    Figure 2012530734
     〔式中、
    ＰＧは、アセチル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル、ベンジル又はベンジルオキシカルボニルを表し；
    Ｒ１は、上記で与えられている一般的な意味、好ましい意味、特に好ましい意味又は極めて特に好ましい意味を有し；
    Ｗｂは、ヨウ素、臭素又は塩素を表す〕
    で表される化合物及びその塩。
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