CN104059059A - 作为杀菌剂的噻唑基哌啶衍生物 - Google Patents

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N·拉恩
土屋知己
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Abstract

本发明涉及式(I)的噻唑基哌啶衍生物，其中的符号A、G、Y、n、R1、R2、R3、R4和R5具有说明书中所给出的含义，还涉及其农用化学活性盐、其用于处理植物致病菌的用途、以及制备式(I)化合物的方法。

Description

作为杀菌剂的噻唑基哌啶衍生物
本申请是2010年6月10日提交的名称为“作为杀菌剂的噻唑基哌啶衍生物”的201080028250.6发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及噻唑基哌啶衍生物；涉及其农用化学活性盐；涉及其用于防治植物内和/或植物上、以及植物种子内和/或植物种子上的有害植物致病真菌的用途、方法和组合物；涉及制备这种组合物的方法和处理过的种子；以及涉及其用于防治农业、园艺业和林业、动物健康、材料保护、家庭和卫生领域中的有害植物致病真菌的用途。本发明此外还涉及制备噻唑基哌啶衍生物的方法。
背景技术
已知某些杂环基取代的噻唑可用作杀菌的作物保护剂（参见WO07/014290、WO08/013925、WO08/013622、WO08/091594、WO08/091580、WO09/055514、WO09/094407、WO09/094445、WO09/132785、WO10/037479）。然而，这些化合物的杀菌活性——特别是在低施用率的情况下——不总是足够的。
WO08/083238记载了某些还可以药用的噻唑基哌啶硫化物和砜衍生物，其中它们用于治疗糖尿病和新陈代谢功能紊乱。然而，未记载对真菌病原体的作用。
由于对现代的作物保护剂的生态学和经济要求正不断提高，例如就活性谱、毒性、选择性、施用率、残余物的形成和令人满意的制造方法而言，此外就例如抗性而言还存在问题，不断需要开发新的作物保护剂，特别是杀菌剂，其至少在一些方面比已知的杀菌剂有利。
发明内容
令人惊讶地，已发现现有的噻唑基哌啶衍生物解决了上述目标的至少一些方面，并且适合用作作物保护剂，特别是用作杀菌剂。
本发明提供式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐
其中的符号具有以下含义：
A代表苯基，其可含有最高达三个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、CHO、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
或者
A代表选自以下的杂芳基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或者嘧啶-5-基，其可含有最高达三个取代基，其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：
氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、 C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、CHO、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基：
羟基、氰基、NR3R4、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基或者C2-C6卤代炔基，
G代表(C(R5)2)p，其中p=1或2，
或者
G代表NH，条件是G连接于A的一个碳原子，
Y代表硫或氧，
R1代表氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或卤素，
n=0至2，
R2代表C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、金刚烷-1-基或者金刚烷-2-基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C3-C10环烷基，其中取代基彼此独立地选自以下所列举：氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苯基、羟基、氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C5-C10环烯基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苯基、羟基、氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表未被取代或被取代的苯基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷基氧基、NR3R4、SH、SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、CHO、COOH、(C1-C6烷氧基)羰基、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C1-C6卤代烷基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、NR3COR4或SO2NR3R4，
或者
R2代表饱和或部分不饱和或完全不饱和的、未被取代或被取代的萘
基或茚基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环 烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表未被取代或被取代的5或6元的杂芳基，其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基：氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或苯基，
或者
R2代表苯并稠合的、未被取代或被取代的5或6元杂芳基，其中取
代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷 基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基：氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或者苯基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C5-C15杂环基，
其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基：氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或苯基，
R3、R4彼此独立地代表氢、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、苄基或苯基，
R5相同或不同并且彼此独立地为氢、C1-C2烷基或C1-C2卤代烷基。
本发明也提供式(I)的化合物用作杀菌剂的用途。
本发明式(I)的噻唑基哌啶衍生物及其农用化学活性盐非常适于防治有害植物致病真菌。上文提到的本发明的化合物具有特别强的杀菌活性，可用于作物保护、用于家庭和卫生领域、和用于保护材料。
式(I)的化合物可以以纯净物形式，也可作为多种可能的异构体的混合物存在，特别是立体异构体，例如E和Z，苏型（threo）和赤型（erythro）；以及光学异构体，例如R和S异构体或阻转异构体；还有，如果合适，也包括互变异构体。要求保护的包括E和Z异构体、苏型（threo）和赤型（erythro）、还有光学异构体、这些异构体的任意混合物、以及可能的互变异构体形式。
优选式(I)的化合物以及其农用化学活性盐，其中的一个或多个符号具有以下含义：
A代表苯基，其可含有最高达三个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或者C1-C3卤代烷基磺酰基，
或者
A代表一个选自以下的杂芳基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或者嘧啶-5-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基:氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、环丙基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或者C1-C3卤代烷硫基，
氮上的取代基:C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、环丙基、C2-C4烯基或者C2-C4炔基，
G代表C(R5)2，
Y代表硫或氧，
R1代表氢、C1-C2烷基或卤素，
n=0至2,
R2代表C1-C6烷基、C1-C2卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、金
刚烷-1-基或金刚烷-2-基，
或者
R2代表C5-C10环烷基，其可含有最高达四个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苯基、氧基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基或者C1-C3卤代烷硫基，
或者
R2代表C5-C10环烯基，其可含有最高达四个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苯基、氧基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基或者C1-C3卤代烷硫基，
或者
R2代表苯基，其可含有最高达三个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苄基、苯基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或者C1-C3 卤代烷基磺酰基，
或者
R2代表萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢化萘-1-基、1,2,3,4-四氢化萘-2-基、5,6,7,8-四氢化萘-1-基、5,6,7,8-四氢化萘-2-基、十氢化萘-1-基、十氢化萘-2-基、1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或者茚满-5-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苄基、苯基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C1-C4烷硫基或者C1-C3卤代烷硫基，
或者
R2代表呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、四唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基或者1,2,4-三嗪-3-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苄基、苯基、C1-C4烷 氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或者C1-C3卤代烷基磺酰基，
氮上的取代基:C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基或者苯基，
或者
R2代表吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或者异喹啉-8-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苄基、苯基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或者C1-C3卤代烷基磺酰 基，
氮上的取代基：C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基或者苯基，
或者
R2代表C5-C10杂环基，其可含有最高达三个取代基，
其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、三(C1-C3烷基)硅烷基、苄基、苯基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C3卤代烷硫基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C3卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C3卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或者C1-C3卤代烷基磺酰基，
氮上的取代基：C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C4
烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基或者苯基，R5相同或不同，并且彼此独立地代表氢、甲基、乙基或者CF3。
特别优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中的一个或多个符号具有以下的含义：
A代表苯基，其可含有最高达两个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
A代表一个选自以下的杂芳基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或者吡啶-4-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、环丙基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5或者CCl3，
G代表CH2，
Y代表硫或氧，
R1代表氢、甲基、氯或溴，
n=0至2，
R2代表C1-C6烷基、C1-C2卤代烷基、金刚烷-1-基或者金刚烷-2-基，
或者
R2代表C5-C8环烷基，其可含有最高达四个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基
乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苯基、氧基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
R2代表C5-C8环烯基，其可含有最高达四个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苯基、氧基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
R2代表苯基，其可含有最高达三个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、-C≡CH、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3， 或者
R2代表萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢化萘-1-基、1,2,3,4-四氢化萘-2-基、5,6,7,8-四氢化萘-1-基、5,6,7,8-四氢化萘-2-基、十氢化萘-1-基、十氢化萘-2-基、1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或者茚满-5-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
R2代表呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、四唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基或者1,2,4-三嗪-3-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者 苯基，
或者
R2代表吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或者异喹啉-8-基，
其可含有最高达三个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者苯基，
或者
R2代表C5-C10杂环基，其可含有最高达三个取代基，
其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者苯基。
极特别优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中的一个或多个符号具有以下的含义：
A代表苯基，其可含有最高达两个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2或者OC2F5，
或者
A代表一个选自以下的杂芳基：吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基或者吡啶-4-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2或者OC2F5，
氮上的取代基：甲基、乙基或者CF3，
G代表CH2，
Y代表硫或者氧，
R1代表氢，
n=0至2，
R2代表甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丙基、丁基、戊基、己基、金刚烷-1-基或者金刚烷-2-基，
或者
R2代表C5-C8环烷基，其可含有最高达四个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
甲基、乙基、1-甲基乙基或者1,1-二甲基乙基，
或者
R2代表C5-C8环烯基，其可含有最高达四个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
甲基、乙基、1-甲基乙基或者1,1-二甲基乙基，
或者
R2代表苯基，其可含有最高达两个取代基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、苄基、苯基、OMe、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
R2代表萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢化萘-1-基、1,2,3,4-四氢化萘-2-基、5,6,7,8-四氢化萘-1-基、5,6,7,8-四氢化萘-2-基、十氢化萘-1-基、十氢化萘-2-基、1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或者茚满-5-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
或者
R2代表呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、四唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基或者1,2,4-三嗪-3-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者苯基，
或者
R2代表吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或者异喹啉-8-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者苯基，
或者
R2代表哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,2,3,4-四氢喹啉-1-基、1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基、1,2,3,4-四氢喹喔啉-1-基、二氢吲哚-1-基、异二氢吲哚-2-基、十氢喹啉-1-基或者十氢异喹啉-2-基，
其可含有最高达两个取代基，
其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、-CH=CH2、-CH2CH=CH2、三(甲基)硅烷基、苄基、苯基、OMe、OEt、OisoPr、OCF3、OCHF2、OC2F5、SMe或者SCF3，
氮上的取代基：甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基或者苯基。
尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中的一个或多个符号具有以下的含义：
A代表5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基，
G代表CH2，
Y代表硫或氧，
R1代表氢，
n=0至2，
R2代表萘-1-基、金刚烷-1-基、环己基、1-苯基四唑-5-基或者喹啉-8-基。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
A代表未被取代或者被取代的苯基，
其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2或者OC2F5，
并且G代表-CH2-，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
A代表未被取代或者被取代的吡唑-1-基或者吡唑-4-基，
其可含有最高达两个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自以下所列举:
碳上的取代基：氰基、卤素、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、CF3、CHF2、C2F5、CCl3、OMe、OCF3、OCHF2或者OC2F5,
氮上的取代基：甲基、乙基或者CF3，
并且G代表-CH2-，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
A代表5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
A代表2,5-二甲基苯基、2,3,6-三氟苯基、2-甲基-5-硝基苯基、3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基、2,5-二氟苯基、5-氯-2-甲基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2-甲氧基-5-甲基苯基、2,5-二甲基-1,3-噻唑-4-基、3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基、2,5-二氯苯基、2-氟-5-甲基苯基、2-溴-5-氟苯基、4-甲基-2-硫代-2,3-二氢-1,3-噻唑-5-基、3,5-二甲基-1,2-噁唑-4-基、2-氯-5-(三氟甲基)苯基、2-氟-5-(三氟甲基)苯基、2-氯-5-甲基苯基、5-氯-2-甲氧基苯基、5-氟-2-甲基苯基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
G代表-CH2-，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
G代表-NH-，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
Y代表氧，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
Y代表硫，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R1代表氢，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
n=0，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
n=1，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
n=2，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表萘-1-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表金刚烷-1-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表环己基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表1-苯基四唑-5-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表喹啉-8-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
另外，尤其优选式(I)化合物以及其农用化学活性盐，其中
R2代表2,5-二甲基呋喃-3-基、联苯基-2-基、萘-2-基、己基、2,5-二
甲基呋喃-3-基、2-溴苯基、5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基、1-苯基-1H-咪唑-2-基，
其中其他取代基具有一个或多个上述含义。
上述基团的定义可以视所需彼此相结合。并且，单独的定义可不适用。
根据上文定义的取代基的性质，式(I)化合物具有酸性或碱性，并可以生成盐类，如果合适也可生成内盐，或是与无机或有机酸、或与碱或金属离子生成加合物。如果式(I)化合物带有氨基、烷基氨基或是其他产生碱性的基团，这些化合物可以与酸反应生成盐，或者它们在合成过程中直接作为盐而获得。如果式(I)化合物带有羟基、羧基或其他产生酸性的基团，这些化合物可以与碱反应生成盐。合适的碱为，例如，碱金属和碱土金属——特别是钠、钾、镁和钙——的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，以及氨、带有(C1-C4)烷基的伯胺、仲胺和叔胺、(C1-C4)烷醇的单、二和三烷醇胺、胆碱（choline）和氯胆碱。
以这种方法获得的盐类也具有杀菌、除草和杀虫特性。
无机酸的例子为氢卤酸，例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢，硫酸、磷酸和硝酸，以及酸性盐，例如NaHSO4和KHSO4。合适的有机酸为，例如，甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和的或单不饱和或双不饱和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸（具有直链或支链的1至20个碳原子的烷基的磺酸）、芳基磺酸或芳基二磺酸（芳香族基团，例如苯基和萘基，其具有一个或两个磺酸基团）、烷基膦酸（具有直链或支链的1至20个碳原子的烷基的膦酸）、芳基膦酸或芳基二膦酸（芳香族基团，例如苯基和萘基，其具有一个或两个膦酸基团），其中烷基和芳基可以带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸，等等。
合适的金属离子特别是第二主族元素的离子，特别是钙和镁；第三和第四主族元素的离子，特别是铝、锡和铅；以及第一至第八过渡金属族元素的离子，特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其他。特别优选的是第四周期元素的金属离子。这里，金属可以多种可呈现的价态存在。
任选地被取代的基团可被单或多取代，在被多取代的情况下，取代基 可以相同或不同。
上式中的符号的定义中，使用通常代表下述取代基的上位概念（collective term）：
卤素：氟、氯、溴和碘；
烷基：具有1至8个碳原子的饱和的、直链或支链的烃基，例如（但不限于）C1-C6烷基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基以及1-乙基-2-甲基丙基；
烯基：具有2至8个碳原子和一个位于任何位置的双键的不饱和的、直链或支链的烃基，例如（但不限于）C2-C6烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三 甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基以及1-乙基-2-甲基-2-丙烯基；
炔基：具有2至8个碳原子和一个位于任何位置的三键的直链或支链的烃基，例如（但不限于）C2-C6炔基，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基以及1-乙基-1-甲基-2-丙炔基；
烷氧基：具有1至8个碳原子的饱和的、直链或支链的烷氧基，例如（但不限于）C1-C6烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基以及1-乙基-2-甲基丙氧基；
烷硫基：具有1至8个碳原子的饱和的、直链或支链的烷硫基，例如（但不限于）C1-C6烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基以及1-乙基-2-甲基丙硫基；
烷氧羰基：具有1至6个碳原子的烷氧基（如上文所述），其通过一个羰基（-CO-）连到骨架上。
烷基亚磺酰基：具有1至8个碳原子的饱和的、直链或支链的烷基亚磺酰基，例如（但不限于）C1-C6烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基以及1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基；
烷基磺酰基:具有1至8个碳原子的饱和的、直链或支链的烷基磺酰基，例如（但不限于）C1-C6烷基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基以及1-乙基-2-甲基丙基磺酰基；
环烷基：具有3至10个碳环成员的单环饱和烃基，例如（但不限于）环丙基、环戊基和环己基；
卤代烷基：具有1至8个碳原子的直链或支链的烷基（如上文所述），其中的一些或所有氢原子被上文所述的卤素原子替代，例如（但不限于） C1-C3卤代烷基，例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基以及1,1,1-三氟丙-2-基；
卤代烷氧基：具有1至8个碳原子的直链或支链的烷氧基（如上文所述），其中的一些或所有氢原子被上文所述的卤素原子替代，例如（但不限于）C1-C3卤代烷氧基，例如氯代甲氧基、溴代甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二-氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基以及1,1,1-三氟丙-2-氧基；
卤代烷硫基：具有1至8个碳原子的直链或支链的烷硫基（如上文所述），其中的一些或所有氢原子被上文所述的卤素原子替代，例如（但不限于）C1-C3卤代烷硫基，例如氯代甲硫基、溴代甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟代甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基以及1,1,1-三氟丙-2-硫基；
杂芳基：一个5元或6元完全不饱和的单环体系，其中含有一至四个选自氧、氮和硫的杂原子；如果环中含有多个氧原子，它们不直接毗邻。
含有一至四个氮原子、或一个至三个氮原子以及一个硫或氧原子的5元杂芳基：5元杂芳基，其除了碳原子以外，可以含有一至四个氮原子、或一个至三个氮原子以及一个硫或氧原子作为环成员，例如（但不限于）2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4- 噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基以及1,3,4-三唑-2-基；
通过氮原子连接、并含有1至4个氮原子的5元杂芳基，或者通过氮连接、并含有1至3个氮原子的苯并稠合的5元杂芳基：5元杂芳基，其中除了碳原子之外，可以分别含有1至4个氮原子和1至3个氮原子作为环成员，其中两个毗邻的碳环成员或者一个氮原子和一个毗邻的碳环成员可以经由一个丁-1,3-二烯-1,4-二基（其中的一个或两个碳原子可以被氮原子代替）桥连，这些环通过氮环成员之一连到骨架上，例如（但不限于）1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑-1-基、1-咪唑基、1,2,3-三唑-1-基以及1,3,4-三唑-1-基；
含有1至4个氮原子的6元杂芳基：6元杂芳基，其中除了碳原子之外，可以含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员，例如（但不限于）2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基以及1,2,4,5-四嗪-3-基；
含有1至3个氮原子，或者1个氮原子与1个氧或硫原子的苯并稠合的5元杂芳基：例如（但不限于）吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基以及1,3-苯并噁唑-7-基，
含有1至3个氮原子的苯并稠合6元杂芳基：例如（但不限于）喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、以及异喹啉-8-基；
杂环基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的3至15元饱和或 部分不饱和的杂环：单、双或三环的杂环，其中除了碳环成员之外，含有1至3个氮原子和/或1个氧或硫原子或1个或2个氧和/或硫原子；如果环中含有多个氧原子，它们不直接毗邻；例如（但不限于）环氧乙烷基、氮丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢-吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基以及1,2,4-六氢三嗪-3-基；
离去基团：SN1或者SN2离去基团，例如氯、溴、碘、磺酸烷基酯（-OSO2烷基，例如-OSO2CH3、-OSO2CF3）或者磺酸芳基酯（-OSO2-芳基，例如-OSO2Ph、-OSO2PhMe）。
不包括与自然规律相抵触的组合，也不包括本领域技术人员可以基于自身专业知识给予排除的组合。排除的为，例如，具有三个或更多毗邻氧原子的环形结构。
方法和中间体的说明
式(I)的噻唑基哌啶衍生物可以通过多种途径制备。在下面示意性地说明可能的制备方法。除非另有说明，所述的基团具有上文所述的含义。
方案1
其中R1、R2、A和G具有权利要求1中所给出的含义。
式(VI-a)的化合物以及其盐类是新的
其中的符号具有下述含义：
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基，
Wa=溴或碘，
R1具有上文所给的一般、优选、特别优选或极特别优选的含义。
例如(VI-a-1)：
式(IV)的化合物以及其盐类：
其中的符号具有下述含义：
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基，
R1和R2具有上文所给的一般、优选、特别优选或极特别优选的含义，
例如(IV-1)、(IV-2)、(IV-3)、(IV-4)、(IV-5)、(IV-6)以及(IV-7):
——除了化合物4-[4-({[4-(甲基磺酰基)苯基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯之外——是新的。
式(IX)的化合物以及其盐类是新的：
其中的符号具有下述含义：
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基，
R1具有上文所给的一般、优选、特别优选或极特别优选的含义，
Wb代表碘、溴或氯，
例如（IX-1），
式(III)的化合物以及其盐类是新的
其中R1和R2具有上文所给的一般、优选、特别优选或极特别优选的含义，
例如（III-1）、（III-2）、（III-3）、（III-4）、（III-5）、（III-6）和（III-7），
一种通式(VI)的化合物与式(V)的化合物反应，生成式(IV)的化合物（方案1）。式(IV)或(VIII)的化合物中标记为PG的保护基团被除去，从而生成式(III)、式(VII)的化合物或相应的盐（方案1）。这些化合物可与式(II)的底物进行偶联反应。生成式(I-a)或者(I-c)的化合物（方案1）。一种式(I)的化合物（Y=氧）用硫化剂处理，生成一种式(I)的化合物（Y=硫）（方案1）。通式(I-a)的硫化物与一种氧化剂反应，得到式(I-b)的亚砜（方案1）。也可将硫化物(I-a)、(III)或者(IV)进行氧化，以得到通式(I-c)、(VII)或者(VIII)的砜（方案1）。或者，亚砜(I-b)可被氧化成通式(I-c)的砜（方案1）。
步骤(a)
一种合成式(IV)化合物的方法示于方案1。
硫化物(IV)可由化合物(VI)和硫醇(V)通过亲核取代制得（参见，例如，J.Heterocyclic Chem.1981，18（4），789-793；Bioorg.Med.Chem.Lett.2007，17（10），2731-2734）。
化合物(VI)可以通过醇(IX)的卤化（参见，例如，WO08/013622；Eur. J.Org.Chem.2007，6，934-942）或者磺化（参见，例如，WO05/121130）而制得（方案2）。
方案2
醇(IX)是已知的，或可由市售可得的前体以文献中所记载的方法制得（参见，例如，WO2008/013925），例如由式(X)的酯（市售可得的）制得。一种优选的方法是酯(X)的还原，例如用二异丁基氢化铝或者氢化铝锂在0℃至室温下，例如在四氢呋喃中还原。
对(IX)的卤化可使用一种卤化剂进行，例如使用亚硫酰氯、溴、碘或四溴化碳，在一种溶剂以及——如果合适——三苯基膦和咪唑的存在下进行。优选的溶剂是二氯甲烷。反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在室温进行，然而也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在半小时至48小时之间。对(IX)的磺化可使用一种烷基磺酰氯或芳基磺酰氯进行，例如甲磺酰氯和4-甲基苯磺酰氯，在一种溶剂和一种碱（例如三乙胺）的存在下进行。优选的溶剂为四氢呋喃和二氯甲烷。反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在室温进行，然而也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在半小时至48小时之间。在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(VI)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
硫醇(V)或是市售可得的，或可以文献中记载的方法制备（参见，例如，“The Chemistry of Functional groups”；“The Chemistry of the Thiol Group”；John Wiley&Sons，1974，163-269，以及其中引用的文献）。
亲核取代，如果合适，在一种溶剂和一种合适的碱的存在下进行。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，有环或无环的醚（例如二乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）、腈（例如乙腈）、羧酸酯（例如乙酸乙酯）、酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺）、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮，或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂是四氢呋喃和二乙醚。
可用于该反应的碱为，例如，碳酸钾、碳酸铯和氢化钠。优选的碱是氢化钠。
基于通式(VI)的起始原料计，使用至少一当量的碱（例如碳酸钾、碳酸铯和氢化钠）。
反应通常在-78℃至150℃的温度进行，优选在室温进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在半小时至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(IV)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
步骤(b)
一种由相应的化合物(IV)制备中间体(III)的方法示于方案1中。
式(IV)的化合物以合适的方法（如文献中记载的）转化为式(III)的化合物，以除去保护基团（“Protective Groups in Organic Synthesis”；Third Edition；Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts；494-653，以及其中引用的文献）。
叔丁氧基羰基和苄氧基羰基保护基团可在酸性介质中除去（使用例如盐酸或三氟乙酸）。乙酰基保护基团可在碱性条件下除去（使用例如碳酸钾或者碳酸铯）。苄基保护基团可用氢源（例如氢气、甲酸铵、甲酸或者环己烯）在一种催化剂（例如活性碳上的钯或者活性碳上的氢氧化钯）的存在下进行氢解而除去。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化 碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）、腈（例如乙腈）、羧酸酯（例如乙酸乙酯）、酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺）、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水和乙酸，或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。
可用于该反应——即叔丁氧基羰基和苄氧基羰基的脱保护——的酸是，例如，三氟乙酸、盐酸或其他的酸，如文献中所记载的（例如“Protective Groups in Organic Synthesis”；第三版；Theodora W.Greene，Peter G.M.Wuts；第494-653页）。
反应通常在0℃至150℃的温度进行，优选在室温进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在半小时至72小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(III)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们也可不经预先提纯而用于之后的步骤。也可将通式(III)的化合物作为一种盐而分离出来，例如作为盐酸盐或者三氟乙酸盐。
使用同样的方法将式(VIII)的化合物转化为式(VII)的化合物。
步骤(c)
一种由相应的化合物(III)制备式(I-a)化合物的方法示于图1中。
通式(I-a)的化合物可用与文献中所记载的类似的方法制备（参见，例如，WO07/147336），即将相应的通式(III)的化合物与通式(II)的底物（其中Z=Cl），如果合适，在一种除酸剂（acid scavenger）/一种碱的存在下进行偶联反应。
酰基卤(II)（Z=Cl）或相应的羧酸(II)（Z=OH）是市售可得的，或是可用文献中所记载的方法制备。此外，通式(II)的底物（其中Z=Cl）可使用文献（例如Tetrahedron2005，61，10827-10852，以及其中引用的文献）中已知的方法，通过氯化由相应的酸（Z=OH）制得。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）、腈（例如乙腈），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂是四氢呋喃和二氯甲烷。
基于通式(III)的起始原料计，使用至少一当量的除酸剂/一种碱（例如Hünig碱、三乙胺或市售的高分子除酸剂）。如果起始原料是盐，需要至少两当量的除酸剂。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在20℃至30℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之内。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(I-a)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
或者，式(I-a)的化合物也可由相应的式(III)化合物使用一种式(II)的底物（其中Z=OH）在一种偶联剂的存在下合成，方法与文献中所记载的类似（例如Tetrahedron2005，61，10827-10852，以及其中引用的文献）。
合适的偶联剂为，例如，肽偶联试剂（例如混有4-二甲基氨基吡啶的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、混有1-羟基苯并三唑的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、溴代三吡咯烷基六氟磷酸鏻、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基六氟磷酸脲等。）
如果合适，反应中可使用一种碱，例如，三乙胺或者Hünig碱。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）、腈（例如乙腈）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为二氯甲烷。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在0℃至30℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(I-a)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
类似地，式(VII)的化合物可以被转化为式(I-c)的化合物。
步骤（d）
一种由相应的式(I)化合物（其中Y=O）制备式(I)的化合物（其中Y=S）的方法示于方案1。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）、腈（例如乙腈）、羧酸酯（例如乙酸乙酯）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为氯仿和1,2-二甲氧基乙烷。
合适的硫化剂为，例如，劳森试剂（Lawesson’s reagent）（参见，例如，Tetrahedron1986，42，6555-6564）以及五硫化磷。起始原料与硫化剂以等摩尔量使用；然而，如果合适，硫化剂也可过量使用。
反应通常在0℃至150℃的温度进行，优选在0℃至100℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(I)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯。
步骤（e）
一种由相应的式(I-a)化合物（其中Y=O）制备式(I-b)的亚砜（其中Y=O）的方法示于方案1。
亚砜(I-b)（Y=O）可由硫化物(I-a)（Y=O）以合适的氧化剂通过氧化制得（参见，例如，WO1987/005296、J.Med.Chem.1987，30(10)，1787-1793）。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，水、醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷和乙醇。
合适的氧化剂为，例如，(偏)高碘酸钠和3-氯过氧苯甲酸。起始原料与氧化剂以等摩尔量使用；然而，如果合适，(偏)高碘酸钠也可过量使用。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在20℃至40℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(I-b)（Y=O）从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
以类似的方式，可以将式(I-a)（Y=S）的硫化物转化为式(I-b)（Y=S）的亚砜。
步骤（f）
一种由相应的硫化物(I-a)（Q=A-G-C(=Y)-）制备式(I-c)（Q=A-G-C(=Y)-）的砜的方法示于方案1。
砜(I-c)（Q=A-G-C(=Y)-）可由式(I-a)（Q=A-G-C(=Y)-）的硫化物通过以合适的氧化剂氧化而制得（参见，例如，Tetrahedron2006，62（50），11592-11598）。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，水、醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷和乙醇。
合适的氧化剂为，例如，过氧化氢和乙醇中的钼酸铵和3-氯过氧苯甲酸。起始原料与氧化剂以至少两当量的量使用；然而，如果合适，氧化剂也可过量使用。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在20℃至40℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(I-c)（Q=A-G-C(=Y)-）从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们也可不经预先提纯而用于之后的步骤。
以类似的方式，可以将式(III)或(IV)的硫化物转化为式(VII)或(VIII)的砜。
步骤(g)
可用同样的方法将式(I-b)的亚砜转化为通式(I-c)的砜（方案1）。
步骤(h)
方案3
Wb代表溴或碘
一种由相应的卤化物(VI-b)（Wb=氯、溴或碘）制备式(IX)（X=氯、溴或碘）的化合物的方法示于方案3。
化合物(IX)可由式(VI-b)的卤化物与硫脲反应而制得（参见，例如，WO08/003447；Bioorganic&Medicinal Chemistry，2007，6379）。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，水、醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为二噁烷、乙腈或乙醇。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在20℃至40℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将化合物(IX)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者，如果合适，它们可不经预先提纯而用于之后的步骤。
步骤(i)
方案4
Wc代表氯、甲基磺酰基，
R2a代表杂环基
一种由相应的式(IX)化合物使用杂环卤化物或杂环甲基磺酸酯(X)制备式(IVa)的硫化物的方法示于方案4。
硫化物(IVa)可由式(IX)的化合物使用合适的杂环卤化物或杂环甲基磺酸酯(X)进行取代反应制备（参见，例如，WO07/003295）。
式(X)的化合物可由市售可得的前体使用文献中所记载的方法制得（参见，例如，Comprehensive Heterocyclic Chemistry，第4-6卷，A.R.Katritzky和C.W.Rees编辑，Pergamon Press，New York，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，第2-4卷，A.R.Katritzky，C.R.Rees和E.F.Scruveb编辑,Pergamon Press，New York，1996；以及系列读物The Chemistry of Heterocyclic Compounds，E.C.Taylor编辑，Wiley,New York；Liebigs Annalen der Chemie，1989，985；WO2006/024820）。
如果合适，反应中可使用一种碱，例如，氢氧化钠或氢氧化钾。如果合适，反应中可使用一种相转移催化剂，例如，四丁基溴化铵。
适于用作溶剂的是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如，水、醇（例如甲醇、乙醇、丙醇）、有环或无环的醚（例如乙醚、四氢呋喃、二噁烷）、芳烃（例如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳）、卤代芳烃（例如氯苯、二氯苯）和酰胺（例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺），或者反应可在两种或多种上述溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为甲苯和水的混合物。
反应通常在0℃至100℃的温度进行，优选在20℃至40℃进行，但是也可在反应混合物的回流温度进行。反应时间根据反应规模和反应温度而变化；然而，反应时间通常在几分钟至48小时之间。
在反应结束后，用一种常规分离技术将砜(IVa)从反应混合物中分离出来。如果需要，此化合物可用重结晶、蒸馏或者色谱法提纯，或者它们也可不经预先提纯而用于之后的步骤。
本发明制备式(I)化合物的方法优选使用一种或多种反应辅助剂进行。
合适的反应辅助剂为——如果合适——常规的无机或有机碱或者酸受体（acid acceptor）。它们优选地包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨 基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如，乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正、异、仲或叔丁醇钠、或者甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正、异、仲或叔丁醇钾，以及碱性有机氮化合物，例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙基胺、N,N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂二环[2.2.2]-辛烷（DABCO）、1,5-二氮杂二环[4.3.0]-壬-5烯（DBN）、或者1,8-二氮杂二环[5.4.0]-十一碳-7烯（DBU）。
本发明的方法优选使用一种或多种稀释剂进行。合适的稀释剂基本上几乎是所有的惰性有机溶剂。它们优选地包括任选地被卤代的脂族烃和芳香烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油（benzine）、挥发油（ligroine）、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚，例如乙醚和二丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；腈，例如乙腈或丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷酰三胺和DMPU。
在本发明的方法中，反应温度可在相对较宽范围内改变。通常，方法在0℃至250℃之间的温度进行，优选在10℃至185℃进行。
本发明的方法通常在大气压力下进行。然而，也可在升高或降低的压力下进行。
为进行本发明的方法，各个情况所需的起始原料通常以大约等摩尔量使用。然而，各个情况下所用的组分中的一个也可相对较大程度地过量。本发明的方法中的后处理各自以常规方法进行(参见制备实施例)。
本发明还进一步提供本发明的噻唑基哌啶衍生物用于防治有害微生物的非医学用途。
本发明还进一步涉及一种用于防治有害微生物的组合物，其中含有至 少一种本发明的噻唑基哌啶衍生物。
此外，本发明涉及一种防治有害微生物的方法，其特征在于，将本发明的噻唑基哌啶衍生物施用于微生物和/或其生境。
本发明还进一步涉及用至少一种本发明的噻唑基哌啶衍生物处理过的种子。
本发明的最后一个主题涉及一种通过使用经至少一种本发明的噻唑基哌啶衍生物处理过的种子来保护种子对抗有害微生物的方法。
本发明的化合物具有很强的杀微生物活性，可用于防治有害微生物，例如真菌和细菌，可用于作物保护和对材料的保护。
本发明式(I)的噻唑基哌啶衍生物具有非常极好的杀菌特性，可用于作物保护，例如，用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycete)、卵菌(Oomycete)、壶菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)和半知菌(Deuteromycete)。
杀细菌剂可在作物保护中用于防治假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒状杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)
本发明的杀菌组合物可治疗性地或保护性地用于防治植物致病真菌。因此，本发明也涉及使用本发明的活性化合物或组合物防治植物致病真菌的治疗性和保护性方法，将本发明的活性化合物或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。
在植物保护中用于防治植物致病真菌的本发明的组合物包含有效但非植物毒性量的本发明的活性化合物。“有效但非植物毒性量”指的是本发明组合物能够充分防治或能完全根除植物的真菌疾病，而同时不会引起显著的植物毒性症状的量。通常，这个施用率在一个较大的范围内变动。其取决于多个因素，例如需要防治的真菌、植物、气候条件和本发明组合物的成分。
所有的植物和植物部位都可根据本发明进行处理。在本文中，植物应被理解为表示所有的植物和植物种群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可以是可通过传统植物育种和优化方法或可通过生物技术和重组方法或可通过这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物，也包括能够或不能受植物育种者权利保护 的植物品种。植物部位应理解为表示植物全部的地上和地下的部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子，以及根、块茎和根茎。所述植物部位也包括作物材料，还有无性繁殖和有性繁殖材料，如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。
可依照本发明处理而且可提及的植物为：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，如蔷薇科属种（Rosaceae sp.）（例如仁果，例如苹果和梨；核果，例如杏、樱桃、扁桃和桃；以及无核水果，例如草莓）、Ribesioidae科属种、胡桃科属种（Juglandaceae sp.）、桦木科属种（Betulaceae sp.）、漆树科属种（Anacardiaceae sp.）、壳斗科属种（Fagaceae sp.）、桑科属种（Moraceae sp.）、木犀科属种（Oleaceae sp.）、猕猴桃科属种（Actinidaceae sp.）、樟科属种（Lauraceae sp.）、芭蕉科属种（Musaceae sp.）（例如香蕉树和香蕉种植园）、茜草科属种（Rubiaceae sp.）（例如咖啡）、茶科属种（Theaceae sp.）、梧桐科属种（Sterculiceae sp.）、芸香科属种（Rutaceae sp.）（例如柠檬、橙子和葡萄柚）、茄科属种（Solanaceae sp.）（例如番茄）、百合科属种（Liliaceae sp.）、菊科属种（Asteraceae sp.）（如莴苣）、伞形科属种（Umbelliferae sp.）、十字花科属种（Cruciferae sp.）、藜科属种（Chenopodiaceae sp.）、葫芦科属种（Cucurbitaceae sp.）（例如黄瓜）、葱科属种（Alliaceae sp.）（例如韭菜、洋葱）、蝶形花科属种（Papilionaceae sp.）（例如豌豆）；主要作物植物，例如禾本科属种（Gramineae sp.）（例如玉米、草地；谷类，例如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、高粱、黍和黑小麦）、菊科属种（Asteraceae sp.）（例如向日葵）、十字花科属种（Brassicaceae sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、绿花椰菜、花椰菜、抱子甘蓝、白菜、撇蓝、红萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹）、蝶形花科属种（Fabacae sp.）（例如豆类、花生）、蝶形花科属种（Papilionaceae sp.）（例如大豆）、茄科属种（Solanaceae sp.）（例如马铃薯）、藜科属种（Chenopodiaceae sp.）（例如甜菜、饲用甜菜、牛皮菜(Swiss chard)、食用甜菜）；公园和森林中的有用植物和观赏植物；以及所述植物各自的经基因修饰的品种。
可以以实例但非限制性地提及一些可以根据本发明处理的真菌疾病的病原体：
由白粉病病原体引起的病害，例如，布氏白粉菌属（Blumeria）菌种， 例如，禾本科布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）菌种，例如，白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）菌种，例如，凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）菌种，例如，葡萄钩丝壳（Uncinula necator）；
由锈病病原体引起的病害，所述病原体例如，胶锈菌属（Gymnosporangium）菌种，例如，褐色胶锈菌（Gymnosporangium sabinae）；驼孢锈属（Hemileia）菌种，例如，咖啡驼孢锈菌（Hemileia vastatrix）；层锈菌（Phakopsora）菌种，例如，豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）和山马蝗层锈菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌（Puccinia）菌种，例如，隐匿柄锈菌（Puccinia recondita）、小麦杆锈菌（Puccinia graminis）或小麦条锈菌（Puccinia striiformis）；单胞锈菌属（Uromyces）菌种，例如，疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由卵菌（Oomycete）纲病原体引起的病害，例如，白锈菌（Albugospecies），例如，白锈菌（Albugo candida）；盘霜霉（Bremia）菌种，例如，莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉（Peronospora）菌种，例如，豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科霜霉（Peronospora brassicae）；疫霉（Phytophthora）菌种，例如，致病疫霉（Phytophthora infestans）；轴霜霉（Plasmopara）菌种，例如，葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）；假霜霉（Pseudoperonospora）菌种，例如，草假霜霉（Pseudoperonosporahumuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉（Pythium）菌种，例如，终极腐霉（Pythium ultimum）；
由下述病原体引起的叶斑枯病（Leaf blotch）和叶萎蔫病（leaf wilt）病害，所述病原体例如：链格孢属（Alternaria）菌种，例如，早疫病链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）菌种，例如，菾菜生尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladiosporium）菌种，例如，黄瓜枝孢（Cladiosporium cucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）菌种，例如，禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：德氏霉属（Drechslera），Syn：长蠕孢属（Helminthosporium））或者宫部旋孢霉（Cochliobolus miyabeanus）；炭疽菌属（Colletotrichum）菌种，例如，菜豆炭疽菌（Colletotrichum lindemuthanium）；Cycloconium菌 种，例如，Cycloconium oleaginum；间座壳属（Diaporthe）菌种，例如，柑桔间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）菌种，例如，柑桔痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；盘长孢属（Gloeosporium）菌种，例如，悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属（Glomerella）菌种，例如，围小丛壳（Glomerella cingulata）；球座菌属（Guignardia）菌种，例如，葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）菌种，例如，斑污小球腔菌（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）菌种，例如，灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；微座孢属（Microdochium）菌种，例如，雪霉微座孢（Microdochium nivale）；球腔菌属（Mycosphaerella）菌种，例如，禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）或者落花生球腔菌（Mycosphaerella arachidicola）和斐济球腔菌（Mycosphaerella fijiensis）；Phaeosphaeria菌种，例如，Phaeosphaeria nodorum；核腔菌属（Pyrenophora）菌种，例如，圆核腔菌（Pyrenophora teres）或者偃麦草核腔菌（Pyrenophora triticirepentis）；柱隔孢属（Ramularia）菌种，例如，Ramularia collo-cygni或者白斑柱隔孢（Ramularia areola）；喙孢属（Rhynchosporium）菌种，例如，黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；针孢属（Septoria）菌种，例如，芹菜小壳针孢（Septoria apii）或者番茄壳针孢（Septoria lycopersici）；壳多孢（Stagonospora）菌种，例如，颖枯壳多孢（Stagonospora nodorum）；核瑚菌属（Typhula）菌种，例如，肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）菌种，例如，苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
由下述病原体引起的根和茎病害：伏革菌属（Corticium）菌种，例如，Corticium graminearum；镰孢属（Fusarium）菌种，例如，尖镰孢（Fusarium oxysporum）；囊壳菌（Gaeumannomyces）菌种，例如，禾顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；根肿菌（Plasmodiophora）菌种，例如，芸薹根肿菌（Plasmodiophora brassicae）；丝核菌属（Rhizoctonia）菌种，例如，立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；帚枝杆孢属（Sarocladium）菌种，例如，稻帚枝杆孢（Sarocladium oryzae）；小核菌属（Sclerotium）菌种，例如，稻腐小核菌（Sclerotium oryzae）；Tapesia菌种，例如，Tapesia acuformis；根串珠霉属（Thielaviopsis）菌种，例如，根串珠霉（Thielaviopsis basicola）；
由例如下述病原体引起的肉穗或散穗花序病害（包括玉米穗），：链格孢属（Alternaria）菌种，例如，链格孢属（Alternaria spp.）；曲霉属（Aspergillus）菌种，例如，黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）菌种，例如，芽枝状枝孢（Cladosporium cladosporioides）；麦角菌属（Claviceps）菌种，例如，麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢属（Fusarium）菌种，例如，黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）菌种，例如，玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；小画线壳属（Monographella species），例如，雪腐小画线壳（Monographella nivalis）；壳多孢（Stagonospora）菌种，例如，颖枯壳多孢（Stagonospora nodorum）；
由黑粉菌引起的病害，例如，轴黑粉菌属（Sphacelotheca）菌种，例如，丝孢堆黑粉菌（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属（Tilletia）菌种，例如，小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）、小麦矮腥黑粉菌（Tilletia controversa）；条黑粉菌属（Urocystis）菌种，例如，隐条黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌（Ustilago）菌种，例如，裸黑粉菌（Ustilago nuda）；
由例如下列病原体导致的果实腐烂：曲霉属（Aspergillus）菌种，例如，黄曲霉（Aspergillus flavus）；葡萄孢属（Botrytis）菌种，例如，灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）菌种，例如，扩展青霉（Penicillium expansum）和产紫青霉（(Penicillium purpurogenum)；根霉（Rhizopus）菌种，例如，匍枝根霉（Rhizopus stolonifer）；核盘菌属（Sclerotinia）菌种，例如，核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；轮枝菌属（Verticilium）菌种，例如，黑白轮枝菌（Verticilium alboatrum）；
由下述病原体引起的种子传播和土壤传播的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：链格孢属（Alternaria）菌种，例如，芸薹链格孢（Alternariabrassicicola）；丝囊霉（Aphanomyces）菌属，例如，根腐丝囊霉（Aphanomyces euteiches）；壳二孢属（Ascochyta）菌种，例如，兵豆壳二孢（Ascochyta lentis）；曲霉属（Aspergillus）菌种，例如，黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）菌种，例如，多主枝孢（Cladosporium herbarum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）菌种，例如，禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：德氏霉属，Syn：长蠕孢属）；炭疽菌属（Colletotrichum）菌种，例如，毛核炭疽菌 （Colletotrichum coccodes）；镰孢属（Fusarium）菌种，例如，黄色镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）菌种，例如，玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；壳球孢（Macrophomina）菌种，例如，菜豆生壳球孢（Macrophomina phaseolina）；微座孢属（Microdochium）菌种，例如，雪霉微座孢（Microdochium nivale）；小画线壳属（Monographella species），例如，雪腐小画线壳（Monographella nivalis）；青霉属（Penicillium）菌种，例如，扩展青霉（Penicillium expansum）；茎点霉属（Phoma）菌种，例如，黑胫茎点霉（Phoma lingam）；拟茎点霉属（Phomopsis species）例如，大豆拟茎点霉（Phomopsis sojae）；疫霉（Phytophthora）菌种，例如，恶疫霉（Phytophthora cactorum）；核腔菌属（Pyrenophora）菌种，例如，麦类核腔菌（Pyrenophora graminea）；梨孢属（Pyricularia）菌种，例如，稻梨孢（Pyricularia oryzae）；腐霉（Pythium）菌种，例如，终极腐霉（Pythium ultimum）；丝核菌属（Rhizoctonia）菌种，例如，立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；根霉属（Rhizopus）菌种，例如，稻根霉（Rhizopus oryzae）；小核菌属（Sclerotium）菌种，例如，齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；针孢属（Septoria）菌种，例如，颖枯壳针孢（Septoria nodorum）；核瑚菌属（Typhula）菌种，例如，肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；轮枝菌属（Verticillium）菌种，例如，大丽花轮枝（Verticillium dahliae）；
由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病（witches’broom）：丛赤壳属（Nectria）菌种，例如，干癌丛赤壳（Nectria galligena）；
由下述病原体引起的萎缩病害：链核盘菌属（Monilinia）菌种，例如，核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
由例如下述病原体引起的叶、花和果实的畸形：外担菌属（Exobasidium）菌种，例如，坏损外担菌（Exobasidium vexans）；外囊菌属（Taphrina）菌种，例如，畸形外囊菌（Taphrina deformans）；
由下述病原体引起的木本植物退化病害：Esca菌种，例如，Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或者Fomitiporia mediterranea；灵芝属（Ganoderma）菌种，例如，狭长孢灵芝（Ganoderma boninense）；
由下述病原体引起的花和种子的病害：葡萄孢属（Botrytis）菌种， 例如，灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
由下述病原体引起的植物块茎的病害：丝核菌属（Rhizoctonia）菌种，例如，立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；长蠕孢菌属（Helminthosporium）菌种，例如，茄病长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由下述细菌病原体引起的病害，例如，黄单胞菌属（Xanthomonas）菌种，例如，稻黄单胞菌白叶枯变种（Xanthomonas campestris pv.oryzae）；假单胞菌（Pseudomonas）菌种，例如，丁香假单胞菌黄瓜致病变种（Pseudomonas syringae pv.lachrymans）；欧文氏菌属（Erwinia）菌种，例如，噬淀粉欧文氏菌（Erwinia amylovora）。
优选防治下述大豆病害：
由下述病原体引起的叶、茎、荚和种子的菌类病害：镰孢属叶斑病（alternaria leaf spot）（镰孢属（Alternaria spec.），黑链格孢（Alternaria atrans）、细极链格孢（Alternaria tenuissima））；炭疽病（anthracnose）（胶孢炭疽菌（Colletotrichum gloeosporoides）、束状炭疽菌（Colletotrichum dematium var.）、平头炭疽菌（truncatum））；褐斑病（brown spot）（大豆壳针孢（Septoria glycines））；尾孢菌叶斑病和枯萎病（菊池尾孢（Cercospora kikuchii））；笄霉叶枯病（漏斗笄霉（Choanephora infundibulifera trispora（Syn.）））；dactuliophora叶斑病（dactuliophora glycines）；大豆霜霉病（downy mildew）（东北霜霉（Peronospora manshurica））；内脐蠕孢枯萎病（Drechslera glycini）；蛙眼病（frogeye leaf spot）（大豆尾孢（Cercospora sojina））；小光壳属叶斑病（三叶草小光壳（Leptosphaerulina trifolii））；叶点霉属叶斑病（大豆生叶点霉（Phyllosticta sojaecola））；荚和茎枯萎病（大豆拟茎点霉（Phomopsis sojae））；白粉病（Microsphaera diffusa）；棘壳孢属叶斑病（Pyrenochaeta glycines）；丝核菌空气传播的叶和网枯萎病（立枯丝核菌（Rhizoctonia solani））；锈病（豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）、山马蝗层锈菌（Phakopsora meibomiae））；疮痂病（scab）（大豆痂圆孢（Sphaceloma glycines））；匍柄霉叶枯病（匍柄霉（Stemphylium botryosum））；靶向叶斑病（target spot）（山扁豆生棒孢（Corynespora cassiicola））。
由例如下述病原体引起的根和茎干的真菌疾病：黑根腐病（black root rot）（Calonectria crotalariae）；芽腐病（charcoal rot）（菜豆生壳球孢（Macrophomina phaseolina））镰孢类枯萎病、根腐病和荚、颈（collar）腐病（尖镰孢（Fusarium oxysporum）、直喙镰孢（Fusarium orthoceras）、半裸镰孢（Fusarium semitectum）、木贼镰孢（Fusarium equiseti））；mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）；新赤壳属（侵菅新赤壳（Neocosmopspora vasinfecta））；荚和茎枯萎病（菜豆间座壳（Diaporthe phaseolorum））；茎溃疡（stem canker）（大豆北方茎溃疡病菌（Diaporthe phaseolorum var.caulivora））；疫霉腐病（大雄疫霉（Phytophthora megasperma））；褐茎腐病（大豆茎褐腐病菌（Phialophora gregata））；腐霉病（瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum）、畸雌腐霉（Pythium irregulare）、德巴利腐霉（Pythium debaryanum）、群结腐霉（Pythium myriotylum）、终极腐霉（Pythium ultimum））；丝核菌根腐病、茎腐病和枯萎（立枯丝核菌（Rhizoctonia solani））；核盘菌茎腐病（核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum））；核盘菌白绢病（Sclerotinia rolfsii）；串珠霉根腐病（根串珠霉（Thielaviopsis basicola））。
本发明的活性化合物也展现出了很强的使植物健壮的作用。因此，它们适合用于调动植物的内在防御力来对抗不想要的微生物的侵袭。
在本文中，使植物健壮（抗诱导性）的物质应理解为表示能够刺激植物防御系统的物质，使得在被处理过的植物随后以不想要的微生物接种时，它们展现出对这些微生物的显著抗性。
在这一方面，不需要的微生物应理解为表示植物致病真菌和细菌。这样，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段特定时期内抵抗上述病原体的侵袭。在植物以活性化合物处理之后，保护起效的时间段通常可持续1至10天，优选1至7天。
植物很好地耐受防治植物病害所需的浓度下活性化合物的这一事实，使得允许对地上植物部位、无性繁殖材料和种子、土壤进行处理。
在本文中，本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治葡萄栽培和水果、马铃薯和蔬菜栽培中的病害，例如，特别是对抗霜霉真菌、卵菌，例如，疫霉、轴霜霉、假霜霉和腐霉菌种。
本发明的活性化合物也适合用于增加产量。并且，它们展现出低的毒性，能被植物很好地耐受。
如果合适，本发明的化合物也可以某种浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或增强植物特性的试剂、或作为杀微生物剂，例如杀真菌剂、杀霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括对抗类病毒的试剂）或作为抵抗MLO（支原体类生物）和RLO（立克次氏体(Rickettsia)类生物）的试剂。如果合适，它们也可被用作杀虫剂。如果合适，它们也可用作中间体或前体以合成其他活性化合物。
本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性，并且环境耐受性良好，适合保护植物和植物器官，增加收获产量和提高采收材料的品质，用于农业、园艺业、畜牧业、林业、花园和休闲设施、对储存产品和材料的保护、以及用在卫生领域。它们优选地用作作物保护试剂。它们对通常敏感和抗性种类和对所有或一些发展阶段具有活性。
根据本发明用活性化合物或组合物对植物和植物部位进行的处理可以直接进行或通过作用于其环境、生境或贮藏空间，使用常规处理方法进行，例如通过浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、涂布、浇水（浇灌）、滴注，以及对于繁殖材料，特别是对于种子，还可通过包以外皮、涂布一层或多层包衣等，作为粉剂用于干种子处理、作为溶液用于湿种子处理、作为水溶性粉剂用于浆液处理。还可将活性化合物以超低容量方法施用，或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。
在对材料的保护中，本发明的组合物或活性化合物还可用于保护工业材料对抗有害微生物（例如真菌）的侵袭和损坏。
在本文中，工业材料应理解为表示为技术用途而制备的无生命材料。例如，用本发明活性化合物保护以对抗微生物改变或损坏的工业材料可以为粘结剂、胶料（size）、纸和纸板、织物、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其他的能够被微生物侵袭或损坏的材料。生产设备部件，例如冷却水回路——其可被微生物的繁殖严重地影响——也可在被保护的材料中提及。为本发明目的优选地提及的工业材料为粘结剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和传热流体，尤其优选木材。本发明的组合物或活性化合物能够预防不利作用，例如腐烂、朽烂、变色、褪色或发霉。
本发明防治有害菌的方法也可用于保护存储货物。在这里，存储货物 应被理解为表示植物或动物来源的自然物质或自然来源的其加工产品，其需要长期的保护。植物来源的存储货物，例如，植物或植物部位，例如茎、叶、块茎、种子、果实、谷物，可在刚刚采收后保护，或在进行（预）干燥、湿润、粉碎、研磨、挤压或焙烧的处理后保护。存储货物也包括木材，包括未加工的，例如建筑木材，电极和栅栏，或以成品的形式，例如家具。动物来源的存储货物为，例如，皮、革、毛皮和毛发。本发明的活性化合物可以预防不利作用，例如腐烂、朽烂、变色、褪色或发霉。
可以分解或改变工业材料的微生物，可以举例提及，例如细菌、真菌、酵母、藻类和黏液生物。本发明的活性化合物优选地作用于真菌，特别是霉菌，使木材变色和损坏木材的真菌（担子菌）和对抗黏液生物和藻类。可以举例提及下列类的微生物：链格孢属（Alternaria），例如细极链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉属（Aspergillus），例如黑曲霉（Aspergillus niger）；毛壳属（Chaetomium），例如球毛壳霉（Chaetomium globosum）；Coniophora，例如Coniophora puetana；香菇属（Lentinus），例如虎皮香菇（Lentinus tigrinus）；青霉属（Penicillium），例如灰绿青霉（Penicilliumglaucum）；多孔菌属（Polyporus），例如变色多孔菌（Polyporus versicolor）；金担霉属（Aureobasidium），例如出芽金担霉（Aureobasidium pullulans）；核茎点霉属（Sclerophoma），例如核茎点霉（Sclerophoma pityophila）；木霉属（Trichoderma），例如绿色木霉（Trichoderma viride）；埃希氏杆菌属（Escherichia），例如大肠埃希氏杆菌（Escherichia coli）；假单胞菌属（Pseudomonas），例如铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa）；葡萄球菌（Staphylococcus），例如金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）。
本发明还涉及用于防治不想要的微生物的组合物，其中含有至少一种本发明的噻唑基哌啶衍生物。它们优选为杀菌组合物，包括适合用在农业中的辅助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂。
根据本发明，载体为天然或合成的、有机或无机的物质，活性化合物与其混合或结合以更好地施用，特别是施用于植物或植物部位或种子。载体可为固体或液体，通常是惰性的并应该适用于农业。
合适的固体载体为：例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；及粉碎的合成矿物，如 细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；及合成的无机及有机粉颗粒；及有机材料，例如纸、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚（例如烷基芳基聚乙二醇醚）、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如，选自醇/POE和/或POP醚、酸和/或POP/POE酯、烷基芳基和/或POP/POE醚、脂肪和/或POP/POE加合物、POE和/或POP多羟基衍生物、POE和/或POP/山梨聚糖或者糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐、或相应的PO醚加合物。其他合适的寡聚物或聚合物，例如仅衍生自乙烯基单体、丙烯酸、EO和/或PO或其与例如（聚）醇或（聚）胺的组合的寡聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性纤维素、芳香族和/或脂肪族磺酸，以及其与甲醛的加合物。
活性化合物可以被转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂（powder）、粉末剂（dust）、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒、用于撒播的颗粒、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料和聚合物质中的微胶囊剂。
所述活性化合物可以以其制剂的形式或以由此制成的使用形式来使用，例如即用溶液、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉剂（powder）、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂（dust）、可溶性颗粒、用于撒播的颗粒、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料和聚合物质中的微胶囊剂。施用以常规方式进行，例如泼浇、喷洒、喷雾、撒播、撒粉、发泡、涂布等。还可用超低容量方法施用活性化合物，或将活性化合物的制剂或活性化合物本身注射到土壤中。也可处理植物的种子。
所提及的制剂可用本身已知的方法制备，例如将活性化合物与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、如果合适还有干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适还有着色剂和颜料、消泡剂、防腐剂、二级增稠剂、粘结剂、赤霉素和其他加工助剂混合在一起。
本发明的组合物不仅包括即用的并可用合适的装置施用到植物或种子上的制剂，也包括在使用之前必须用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性化合物可作为其本身而存在，或以其（市售）制剂而存在，或以由这些制剂制备的与其他（已知）活性化合物混合的使用形式而存在，所述（已知）活性化合物例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
适合用作辅助剂的物质是适合赋予组合物自身和/或由其制备的制剂（例如喷洒液、拌种剂）以特定性质的物质，所述性质例如某些技术特性和/或特定的生物特性。典型的合适辅助剂为：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体，例如选自芳香族和非芳香族烃（例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯）；醇和多元醇（如果合适可以被取代、醚化和/或酯化）；酮（例如丙酮、环己酮）；酯（包括脂肪和油）和（聚）醚；未被取代和被取代的胺、酰胺、内酰胺（例如N-烷基吡咯烷酮）和内酯；砜和亚砜（例如二甲基亚砜）。
液化气填充剂或载体是在环境温度和大气压下为气体的液体，例如气溶胶喷射剂，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。其他可能的添加剂为矿物油和植物油。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂基本上有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分；醇（例如丁醇或乙二醇）及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
本发明的组合物中可另外包含其他成分，例如，表面活性剂。合适的表面活性剂是具有离子或非离子特性的乳化剂和/或成泡剂、分散剂或润湿剂，或者这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚 物、被取代的苯酚（优选烷基苯酚或芳基苯酚）、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚乙氧基醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水，并且它们在水中施用，则需要表面活性剂的存在。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量%。
可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其他可能的添加剂为香料、矿物油或植物油（如果合适是改性的）、蜡和营养素（包括微量营养素），例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他可以提高化学和/或物理稳定性的试剂也可存在。
如果合适，制剂中也可存在其他添加组分，例如保护胶体、粘合剂、粘结剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合物形成剂。通常，活性化合物可以与常规用于制剂的任意固体或液体添加剂结合使用。
所述制剂通常含有0.05至99重量%、0.01至98重量%、优选0.1至95重量%、特别优选0.5至90重量%的活性化合物，极特别优选10至70重量%。
上述制剂可以根据本发明方法使用以防治有害微生物，其中将本发明的噻唑基哌啶衍生物施用于微生物和/或其生境。
本发明的活性化合物以其本身或以制剂形式也可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀虫剂混合使用，例如扩宽活性谱或预防抗性的发展。
合适的混合配伍组分为，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或者杀细菌剂（参见Pesticide Manual第14版）。
与其他已知活性化合物，例如除草剂、或肥料与生长调节剂、安全剂和/或化学信息素的混合物也是可行的。
以适于使用形式的常规方法进行施用。
本发明还包括一种处理种子的方法。
本发明的另一个方面涉及特别是用至少一种本发明的噻唑基哌啶衍生物处理过的种子。本发明的种子用于保护种子对抗有害的植物致病菌侵袭的方法。在这些方法中，使用经过至少一种本发明的活性化合物处理的种子。
本发明的组合物和活性化合物也适合处理种子。大多数由有害生物引起的作物植物损害发生在储存期间或将种子引入土壤之后种子受侵袭时、以及植物发芽期间和之后。这个阶段特别关键，因为生长中的植物根和芽特别敏感，即使微小的损害也可能导致植物死亡。因此，用合适的组合物保护种子和发芽植物是极为有利的。
通过处理植物种子来防治有害植物致病菌已知很长时间，并且是不断改进的主题。然而，种子的处理中，遇到一些不能总是以令人满意的方式解决的问题。因此，期望开发保护种子和发芽植物的方法，其省去了在播种后或植物发芽后额外施用作物保护剂，或至少显著降低所述额外施用。此外期望以这样一种方式优化活性化合物的量，即为种子和发芽植物提供最大保护使其免于植物致病菌侵袭，而所使用的活性化合物不会对植物本身造成损害。特别地，处理种子的方法也应考虑转基因植物的固有杀菌特性，以使用最少的作物保护产品达到对种子和发芽植物的最佳保护。
因此，本发明还涉及一种通过用本发明组合物处理种子而保护种子和发芽植物免于有害动物和/或有害的植物致病菌侵袭的方法。本发明也涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免于有害的植物致病菌侵袭的用途。此外，本发明涉及为了提供保护以抵抗有害植物致病菌而用本发明组合物处理过的种子。
损害发芽后的植物的有害动物和/或有害植物致病菌主要通过用作物保护剂处理土壤和植物的地上部位来防治。由于考虑到作物保护剂对环境和人类、动物健康可能产生的影响，所以努力减少活性化合物的用量。
本发明的优点之一是，本发明组合物特定的内吸性意味着，用这些组合物处理种子不仅保护种子自身，还保护萌芽后得到的植物免于有害动物和/或有害植物致病菌侵袭。用这种方式可以省去在播种时和播种后不久对作物立即处理。
也可被看成是优点的是，本发明的组合物和活性化合物可特别地用于 转基因种子，其中由该种子长成的植物能够表达作用于有害物的蛋白质。通过用本发明组合物和活性化合物处理所述种子，甚至通过例如表达杀虫蛋白，就可防治某些害虫。令人吃惊地，在这里也观察到一种协同效应，该协同效应进一步提高对抗有害物侵袭的保护效力。
本发明组合物适用于保护用于农业、温室、林业或园艺中所使用的任何植物品种的种子。特别地，为以下植物种子的形式：谷物（例如小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦）、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆、咖啡、甜菜（如糖用甜菜和饲用甜菜）、花生、蔬菜（例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣）、草坪和观赏植物。对于谷物（例如小麦、大麦、黑麦和燕麦）、玉米和稻种子的处理是特别重要的。
如下文所述，用本发明的组合物或活性化合物对转基因种子的处理是特别重要的。其为包含至少一种能够表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可以源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌（Bacillus）、根瘤菌（Rhizobium）、假单胞菌（Pseudomonas）、沙雷氏菌属（Serratia）、木霉属（Trichoderma）、棒形细菌属（Clavibacter）、血管球属（Glomus）或粘帚霉属（Gliocladium）。优选地，所述异源基因源自芽孢杆菌属（Bacillus sp.），这种基因产物具有对欧洲玉米螟（European corn borer）和/或玉米根叶甲（Western corn rootworm）的活性。特别优选所述异源基因源自苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）。
在本发明的上下文中，将本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用于于种子。优选地，种子在足以避免处理过程中的损害的稳定状态下进行处理。通常，对种子的处理可在采收和播种之间的任何时间进行。使用的种子通常已从植物中分离，并已经除去穗轴、外壳、茎、荚、绒毛或果肉。因此，可使用例如已经采收、清洁并干燥至含湿量小于15重量%的种子。或者，也可使用干燥后已例如用水处理过然后再干燥的种子。
当处理种子时，通常必须注意以这样一种方式选择施用于种子的本发明组合物的用量和/或其他添加剂的用量，即使得种子的发芽不会受到不利影响，或使所得的植物不受损害。这点必须牢记，特别是在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性化合物。
本发明的组合物可以直接施用，即不包括其他组分并且未经稀释。通常优选将组合物以合适的制剂形式施用于种子。处理种子的合适的制剂和 方法为本领域技术人员已知，并且描述于以下文献，例如：US4,272,417A、US4,245,432A、US4,808,430A、US5,876,739A、US2003/0176428A1、WO2002/080675A1、WO2002/028186A2。
可根据本发明使用的活性化合物可以转化为常规的拌种制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂（powder）、泡沫剂、浆剂或其他拌种材料，以及ULV制剂。
这些制剂用已知方法将活性化合物或活性化合物结合物与常规添加剂混合在一起而制备，所述添加剂为，例如，常规填充剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二级增稠剂、胶合剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适着色剂包括常规于此目的的所有着色剂。可使用微溶于水的颜料和溶于水的染料。可提及的实例包括已知的命名为若丹明B（Rhodamine B）、C.I.Pigment Red112和C.I.Solvent Red1的着色剂。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的润湿剂包括增加湿度并常规用于农用化学活性化合物制剂中的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂包括常规于农业化学活性化合物制剂中的所有非离子的、阴离子或阳离子的分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂，或是非离子或阴离子分散剂的混合物。特别合适的非离子分散剂是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基苯酚聚乙二醇醚、及其磷酸化或硫酸化衍生物。特别合适的阴离子分散剂为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的消泡剂包括常规用于农用化学活性化合物制剂中的所有泡沫抑制物质。优选可使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的防腐剂包括可为此目的用于农用化学组合物的所有物质。例如，可提及二氯芬和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂包括可为此 目的用于农用化学组合物的所有物质。优选合适的是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土、以及细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的胶合剂包括可用于拌种的所有常规胶合剂。可优选提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-und ”[Chemistry of the Crop Protection Compositions and Pesticides]，第2卷，Springer Verlag,1970，第401-412页)。
可以根据本发明使用的拌种制剂可以直接使用或以水稀释后使用，以处理多种类型的任何种子。例如，浓缩剂或由其以水稀释获得的制剂可用于谷物（例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦）的种子、以及玉米、稻、油菜、豌豆、蚕豆、棉花、向日葵和甜菜的种子、或者很多种蔬菜的种子的包衣。可以根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物种子的包衣。在本文中，与表达生成的物质的相互作用也会产生额外的协同效应。
使用可以根据本发明使用的拌种制剂或由其加水制得的制剂以处理种子的合适混合设备包括所有常规用于拌种的设备。拌种采用的具体方法中包括将种子引入混合器、加入特定所需量的拌种制剂（以其本身或预先以水稀释后）、然后进行搅拌直到制剂均匀地分布在种子上。任选地，之后进行干燥处理。
可以根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽范围内变化。这依赖于制剂中各个活性化合物的含量也依赖于种子。通常，活性化合物结合物的施用率为0.001至50g/千克种子，优选0.01至15g/千克种子。
此外，本发明的式(I)化合物也具有极好的抗霉菌活性。它们具有极宽的抗霉菌活性谱，特别是对抗皮肤真菌和酵母、霉菌和二相性真菌（例如对抗假丝酵母属（Candida）菌种，例如白色假丝酵母（Candida albicans）、光滑假丝酵母（Candida glabrata））和絮状表皮癣菌（Epidermophyton floccosum）；曲霉（Aspergillus）菌种例如黑曲霉（Aspergillus niger） 和烟曲霉（Aspergillus fumigatus）；毛癣菌（Trichophyton）菌种例如须毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes）；小孢子菌（Microsporon）菌种例如犬小孢子菌（Microsporon canis）和奥杜盎小孢子菌（Microsporon audouinii）。列举这些真菌并没有限制可覆盖的霉菌谱，而仅是为了说明。
因此，本发明式(I)的活性化合物可用于医药和非医药应用。
活性化合物可以其本身、以其制剂形式或以由其制备的使用形式——例如即用溶液、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉末、粉末剂和颗粒——来施用。可用常规方式进行施用，例如浇灌、喷洒、喷雾、撒播、撒粉、发泡、涂布等。也可通过超低容量方法施用活性化合物，或是将活性化合物的制剂或活性化合物本身注射到土壤中。也可处理植物的种子。
将本发明的活性化合物用作杀菌剂时，施用率可在较宽范围内变化，依赖于施用的类型。本发明的活性化合物的施用率为：
●对植物部位的处理，例如叶子：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，特别优选50至300g/ha（当以浇灌或滴灌的方式施用，甚至可以降低施用率，特别是当使用惰性物质例如岩棉或珍珠岩时）；
●对种子的处理：2至200g/100kg种子，优选3至150g/100kg种子，特别优选2.5至25g/100kg种子，极特别优选2.5至12.5g/100kg种子；
●土壤处理：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。
提及这些施用率是为了示例，不是限制本发明的目的。
在兽医领域和动物饲养中，将本发明的活性化合物可以通过已知的方式以通过以下形式给药：例如以片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服法和栓剂的形式进行肠内给药；通过注射（肌肉内注射、皮下注射、静脉内注射、腹膜内注射等）、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；例如以洗浴或浸泡、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉形式进行皮肤给药；以及借助于含有活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等给药。
当用于家畜、家禽、宠物等时，式(I)的活性化合物可作为含有1至80重量%活性化合物的制剂（例如粉剂、乳剂、流动剂）直接施用或经稀释100至10000倍后施用，或者它们可用作化学浴剂。
如果合适，即用组合物中可含有其它杀虫剂，以及，如果合适，一种或多种其它杀菌剂。
关于可能的其它混合组分，优选为上文所述的杀虫剂和杀菌剂。
本发明的化合物也可用于保护与盐水或微咸水（brackish water）接触的物体不受侵蚀，例如船体、筛、网、建筑物、码头和信号系统。
本发明的化合物单独或与其他活性化合物结合还可进一步用作防污剂。
本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物（GMO），例如植物或种子。遗传修饰的植物（或转基因植物）是异源基因被稳定地纳入基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示提供或组装于植物外部的基因，并且当它们被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达有益的蛋白质或多肽，或下调或关闭其他存在于植物中的基因（利用例如反义技术、共抑制技术或RNA干涉（RNAi）技术，而赋予这些被转化的植物以新的或是改进的农艺性质或其它特性。位于基因组中的异源基因也被称作转基因。用其在植物基因组中的具体位置来定义的转基因被称为转化株系或转基因株系（transgenic event）。
根据植物物种或植物栽培种，它们的位置和生长条件（土壤、气候、营养生长期、营养），根据本发明的处理也可导致超加和（“协同”）效应。例如，可能出现以下超过实际预期的效果：降低可根据本发明使用的活性化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或增加其活性、改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐度的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收率、使果实更大、使植物高度更高、使叶子颜色更绿、使开花更早、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高水果中糖的浓度、改善采收产品的储存稳定性和/或加工性。
在某些施用率下，本发明的活性化合物结合物也可对植物产生增强作用。因此，它们适用于调动植物抵御有害的植物致病菌和/或微生物和/或病毒的侵害的防御系统。如果合适，这可以成为本发明组合物增强的活性（例如抗真菌）的原因之一。植物强化（抗性诱导）物质在本文中应理解为还表示能够以这样一种方式刺激植物防御系统的物质或物质的组合，即当随后用有害的植物致病菌和/或微生物和/或病毒接种时，处理过的植物 对这些有害的植物致病菌和/或微生物和/或病毒表现出可观的抵抗性。在这种情况，有害的植物致病菌和/或微生物和/或病毒应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受上述病原体侵袭。在用活性化合物处理植物后，提供保护的时间通常可以维持1-10天，优选1-7天。
优选地根据本发明进行处理的植物和植物栽培种包括所有具有赋予这些植物以特别有利、有用特性的基因材料的植物（是否通过培育和/或生物技术的方法获得是无关紧要的）。
优选地根据本发明进行处理的植物和植物栽培种为对一种或多种生物胁迫因素具有抗性的植物，即所述植物对动物和微生物有害物有更好的抵抗力，如可抵抗线虫、昆虫、螨类、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒。
也可根据本发明进行处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。非物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、增高的土壤含盐量、增强矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、或是避免遮光。
也可根据本发明进行处理的植物和植物栽培种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物提高的产率可以是以下因素的结果：例如，改良的植物生理机能、生长和发育，例如水分利用率、水分保留率、改进的氮的利用、提高的碳同化作用、增强的光合作用、增强的发芽率和加速的成熟。产率还可通过改进的植物构造来实现（在胁迫和非胁迫条件下），包括提早开花、对杂交种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、改善种子的填充、减少种子的传播、减少荚裂开以及抗倒伏。其他的产率特征包括种子组成，如碳水化合物含量、蛋白质含量、含油量和组成、营养价值、减少抗营养化合物、改善的可加工性和改善的贮存稳定性。
可根据本发明进行处理的植物为已经展现出杂交优势特性或杂交效果的杂交植物，其通常导致较高的产量、更加茁壮、更加健康和更好的对生物和非生物胁迫因素的抵抗力。这种植物通常是将一种自交雄性不育亲 系（母本）与另一种自交雄性能育亲系（父本）杂交而制得。杂交种子通常收获自雄性不育植物然后出售给种植者。雄性不育植物有时（例如在玉米中）可以通过去雄（即机械地移去雄性生殖器官或雄花）而制得，但是，更通常地，雄性不育性是植物基因组中遗传决定因子的结果。在这种情况下，尤其是当从杂交植物上收获的种子是所需产品时，通常有用的是确保充分恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。这可以通过保证父本具有适当的育性恢复基因而完成，该基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。负责雄性不育的遗传决定因子可以位于细胞质中。细胞质雄性不育（CMS）例如在芸苔属种（Brassica species）中有过描述。然而，负责雄性不育的遗传决定因子也可位于细胞核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程获得。一种特别有用的获取雄性不育植物的方法记载于WO89/10396中，其中，例如，在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达一种核糖核酸酶例如芽孢杆菌RNA酶。可以通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性。
可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法，例如遗传工程而获得）是除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这些植物可以通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物例如草甘膦（glyphosate）耐受植物，即对除草剂草甘膦及其盐耐受的植物。例如，草甘膦耐受植物可通过用编码5-烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶（EPSPS）的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌（Salmonella typhimurium）中的AroA基因（突变体CT7）、细菌土壤杆菌属（Agrobacterium sp.）细菌的CP4基因、编码矮牵牛（petunia）EPSPS的基因、编码番茄的EPSPS基因或编码蟋蟀草属（Eleusine）的EPSPS基因。也可是突变EPSPS。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物而获得。
其他对除草剂具有抗性的植物为，例如耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂的植物，所述除草剂为例如双丙氨膦（bialaphos）、草丁膦 （phosphinothricin）或草铵膦（glufosinate）。这些植物可通过表达一种可解除除草剂毒性的酶或通过表达一种对抑制有抗性的突变谷氨酰胺合成酶而获得。一种这类有效的解毒酶是，例如，编码草丁膦乙酰转移酶的酶（如链霉菌（Streptomyces）中的bar或pat蛋白）。表达异源性草丁膦乙酰转移酶的植物已有记载。
其他的除草剂耐受植物还有耐受抑制羟苯丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂的植物。羟苯丙酮酸双甲氧酶是催化将对羟苯基丙酮酸盐（HPP）转化为尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制也能够形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性，除用编码HPPD耐受酶的基因外，也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进。
其他的除草剂抗性植物有耐受乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶（也被称为乙酰羟酸合成酶，AHAS）的不同突变赋予了对不同除草剂和除草剂类型的耐受性。磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的生产描述于国际公开文本WO1996/033270中。其他的磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物描述于例如WO2007/024782。
其他耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下进行细胞培养选择、或者诱变育种而获得。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（用植物生物技术方法，例如基因工程获得）是抗昆虫的转基因植物，即可抵抗某些目标昆虫的侵袭的植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本文中，术语“抗昆虫转基因植物”包括含有至少一种含编码以下蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)一种源自苏云金杆菌的杀昆虫晶体蛋白或是其杀虫部分，例如列在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/上的杀昆虫晶体蛋白质或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类中的蛋白质Cry1Ab、 Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb或其杀虫部分；或者
2)一种在来自苏云金杆菌的第二种晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌的晶体蛋白或其部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者
3)一种包含来自苏云金杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杀虫杂合蛋白质，例如上述1)的蛋白质的杂合体，或是上述2)的蛋白质的杂合体，如由玉米株系MON98034(WO2007/027777)产生的Cry1A.105蛋白；或者
4)上面1)到3)中任一项的蛋白质，其中一些，特别是1-10个氨基酸被其他的氨基酸所替代而获得对于目标昆虫更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫品种的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变，如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或在玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或者
5)一种来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌（Bacillus cereus）的杀虫分泌蛋白质，或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html所列的营养期杀虫蛋白（VIP），例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白质；
或者
6)一种在来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二分泌蛋白质的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌蛋白质，例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素；或者
7)一种包含来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌蛋白质的部分的杀虫杂合蛋白质，例如上面1)的蛋白质杂合体，或是2)的蛋白质的杂合体；或者
8)一种上面1)到3)任一项的蛋白质，其中一些，特别是1-10个氨基酸被其他的氨基酸替代而获得更高的对于目标昆虫的杀虫活性、和/或扩大受影响目标昆虫种类的范围和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文使用的抗昆虫转基因植物还包括含有编码上述1-8任一类蛋白质的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，一种抗昆虫植物含 有多于一种编码上述1-8任一类蛋白质的转基因，以通过使用对同一目标昆虫种类具有杀虫性但作用模式不同（例如结合昆虫中不同受体结合位点）的不同蛋白，来扩大受影响的目标昆虫种类的范围或延迟昆虫对植物的抗性的产生。
还可根据本发明方法处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如遗传工程而获得）耐受非生物胁迫因素。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫耐受性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括如下所述：
a.含有能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因植物。
b.含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性转基因的植物。
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸生物合成补救途径的植物功能酶的增强胁迫耐受性转基因的植物，所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如遗传工程而获得）显示出改变的收获产品的数量、质量和/或存储稳定性，和/或改变的收获产品的具体成分的性质，例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，该改性淀粉的物理化学特性——特别是直链淀粉的含量或是直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变，从而使得此改性淀粉更适于特定的应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖，尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物、产生α-1,4-葡聚糖的植物、产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物、以及产生交替糖（alternan）的植物。
3)产生透明质酸（hyaluronan）的转基因植物。也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如 遗传工程而获得）是具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得，并包括：
a)包含纤维素合成酶基因的改变形式的植物，如棉花植物；
b)包含rsw2或rsw3同源核酸的改变形式的植物，如棉花植物；
c)蔗糖磷酸酯合成酶增强表达的植物，如棉花植物；
d)蔗糖合酶增强表达的植物，如棉花植物；
e)其中纤维细胞基部胞间连丝门控的时间（timing）通过例如纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调被改变的植物，如棉花植物；
f)具有反应性改变的——通过例如含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因的表达而改变——纤维的植物，如棉花植物。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法如遗传工程而获得）是具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属（Brassica）植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油特性的突变的植物而获得，并且包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，这些转基因植物是市售的，商品名为： （例如玉米、棉花、大豆）、（例如玉米）、 （例如玉米）、（例如玉米）、（例如玉米）、（棉花）、（棉花）、（棉花）、 （例如玉米）、和（马铃薯）。可提及的除草剂耐受植物的实例为玉米品种、棉花品种和大豆品种，其市售商品名为：（耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty （耐受草丁膦，例如油菜）、（耐受咪唑啉酮）和（耐受磺脲，例如玉米）。可提及的除草剂耐受植物（用常规除草剂耐受性方式培育的植物）包括商品名为（例如玉米）的市售品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系的组合的植物，所述植物列于例如许多国家或地区管理机构的数据库 中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp browse.aspx以及http://www.agbios.com/dbase.php)。
根据本发明，列出的植物可以特别有利地用通式(I)的化合物或本发明的活性化合物混合物进行处理。上文所指出的活性化合物和混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别指出的化合物和混合物处理植物。
本发明的组合物或活性化合物也可用于在处理后保护植物在一段特定时期内对抗所述的病原体侵袭。在用活性化合物处理植物后，提供保护的时间通常延续1至28天，优选1至14天，特别优选1至10天，极特别优选1至7天，或在种子处理后最高达200天。
具体实施方式
本发明的式(I)活性化合物的制备和用途在下述实施例中展示。然而，本发明并不限于这些实施例。
一般说明：除非另外指出，所有的色谱提纯和分离步骤在硅胶上使用从0:100乙酸乙酯/环己烷到100:0乙酸乙酯/环己烷的溶剂梯度进行。
制备式(VI)的起始原料
4-[4-(碘代甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯（VI-1）
于室温将碘（187mg）加入到三苯基膦（193mg）和咪唑（54.7mg）在二氯甲烷（5ml）中的溶液中。将反应混合物在此温度搅拌，直到碘完全溶解。一次性加入4-[4-(羟甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(200mg)，然后将混合物搅拌30分钟，之后在减压下除去溶剂。以柱色谱法提纯，得到4-[4-(碘代甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯（199mg，74%）。
logP(pH2.7):3.71
1H NMR(DMSO-d6,400MHz):δppm:1.41(s,9H),1.55(qd,2H),2.01(dd,2H),2.91(m,2H),3.16(m,1H),3.93-4.02(m,2H),4.58(s,2H),7.53(s,1H)
MS(ESI):353([M+H]+)
制备式(IX)的起始原料
氨基[({2-[1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}甲基)硫烷基]碘化甲烷亚胺(IX-1)
将硫脲（373mg）加入到4-[4-(碘代甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯（VI-1，2.0g）在乙醇（10ml）中的溶液中。将反应混合物在室温搅拌3小时。之后在减压下除去溶剂，得到氨基[({2-[1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}甲基)硫烷基]碘化甲烷亚胺（2.4g）。
logP(pH2.7)：1.44
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)：δppm1.41(s，9H)，1.47-1.59(m，2H)，1.98-2.04(m，2H)，2.83-2.95(m，2H)，3.20(m，1H)，3.44(dd，1H)，3.95-4.02(m，2H)，4.53(s，2H)，7.53(s，1H)，8.99(bs，1H)，9.33(bs，1H)
MS(ESI)：357([M-I]+)
制备式(X)的起始原料：
3-氯-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑(X-1)
在室温和氩气气氛下，将N-氯代琥珀酰亚胺（3.0g）加入到(羟基亚氨基)乙酸（1.0g）在1,2-二甲氧基乙烷（10ml）的溶液中。反应混合物在75℃搅拌。当气体停止产生后，将反应混合物冷却到室温，然后加入苯乙烯（2.3g）、水（0.2ml）和碳酸氢钾（4.5g）。反应混合物在室温搅拌过夜。之后将水加入到反应混合物中，分离出水相。将水相以乙酸乙酯萃取，合并的有机相以硫酸钠干燥，然后减压浓缩。剩余物以柱色谱提纯。这样得到3-氯-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑（1.2g）。
logP(pH2.7)：2.36
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)：δppm3.30(dd，1H)，3.74(dd，1H)，5.80(dd，1H)，7.35-7,44(m，5H)
MS(ESI)：182([M+H]+)
制备式(IV)的起始原料：
4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-1)
在室温和氩气环境下，氢化钠（39.8mg）加入到萘基硫醇（168mg）在四氢呋喃（3ml）中的溶液中。当气体停止产生后，缓慢滴加4-[4-(碘代甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯（356mg）在四氢呋喃中的溶液。反应混合物在室温搅拌30分钟，之后加入3g硅胶，在减压下除去 溶剂。剩余物以柱色谱提纯。这样得到4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(410mg，100%)。
logP(pH2.7)：5.33
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.44(s，9H)，1.55(qd，2H)，1.95-2.05(m，2H)，2.88(td，2H)，3.08(m，1H)，3.99-4.06(m，2H)，4.23(s，2H)，6.85(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.49-7.55(m，2H)，7.62(dd，1H)，7.79(d，1H)，7.87(m，1H)，8.33(m，1H)
MS(ESI)：441([M+H]+)
4-(4-{[(3S,5S,7S)-金刚烷-1-基硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-2)
logP(pH2.7)：6.66
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.43(s，9H)，1.55-1.68(m，2H)，1.68-21.75(m，6H)，1.88-1.90(m，6H)，2.05(bs，3H)，2.90(td，2H)，3.12(m，1H)，3.83(s，2H)，4.07(dt，2H)，7.09(s，1H)
MS(ESI)：449([M+H]+)
4-{4-[(环己基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-3)
logP(pH2.7)：5.45
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.23-1.35(m，6H)，1.43(s，9H)，1.55-1.78(m，6H)，2.72(m，1H)，2.91(td，2H)，3.14(m，1H)，3.81(s，2H)，4.07(dt，2H)，7.08(s，1H)
MS(ESI)：397([M+H]+)
4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-4)
logP(pH2.7)：3.91
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.43(s，9H)，1.57(qd，2H)，1.92-2.05(m，2H)，2.88(td，2H)，3.10(m，1H)，4.05(dt，2H)，4.59(s，2H)，7.24(s，1H)，7.51-7.55(m，2H)，7.58-7.61(m，3H)
MS(ESI)：459([M+H]+)
4-{4-[(喹啉-8-基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-5)
logP(pH2.7)：3.71
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.44(s，9H)，1.62(qd，2H)，1.98-2.05(m，2H)，2.90(td，2H)，3.14(m，1H)，4.06(dt，2H)，4.39(s，2H)，7.17(s，1H)，7.46-7.51(m，2H)，7.65-7.70(m，2H)，8.22(dd，1H)，8.87(dd，1H)
MS(ESI)：442([M+H]+)
4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(IV-6)
于室温将四丁基溴化铵（186mg）、3-氯-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑（375mg）和氨基[({2-[1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-基]-1,3-噻唑-4-基}甲基)硫烷基]碘化甲烷亚胺（1.0g）加入到氢氧化钠水溶液（2.5g于10ml水中）和甲苯（20ml）的混合物中。将此反应混合物于室温搅拌2小时。之后将水加入到反应混合物中，分离出水相。将水相以乙酸乙酯萃取，合并的有机相以硫酸钠干燥，然后减压浓缩。剩余物以柱色谱提纯。这样得到4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(586mg)。
logP(pH2.7)：4.25
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)：δppm：1.41(s，9H)，1.43-1.57(m，2H)，1.96-2.03(m，2H)，2.82-2.95(m，2H)，3.10-3.20(m，2H)，3.64(dd，1H)，3.95-4.02(m，2H)，4.34(s，2H)，5.61(dd，1H)，7.30-7.40(m，5H)，7.46(s，1H)
MS(ESI)：460([M+H]+)
制备式(I)的化合物：
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(I-1)
于室温将三氟乙酸溶液（30%于二氯甲烷中，2ml）逐滴加入到4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯（269mg）之中。将此反应混合物搅拌30分钟，然后将三乙胺（2ml）加入到反应混合物中。
将草酰氯（232mg）和一滴N,N-二甲基甲酰胺加入到[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸（140mg）在二氯甲烷（5ml）的溶液中。之后将此反应混合物搅拌30分钟。之后在减压下除去过量的草酰氯，将剩余 物重新溶解在二氯甲烷（1ml）中。之后将此溶液加入到第一种溶液中，即三氟乙酸4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶（1:1）(III-1)在二氯甲烷和三乙胺中的溶液。之后将此反应混合物升温室温，再搅拌20小时。在减压下除去溶剂。残余物以柱色谱提纯。这样得到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮（134mg，36%）。
logP(pH2.7)：4.33
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.50-1.80(m，2H)，2.15-2.25(m，2H)，2.23(s，3H)，2.90(bs，1H)，3.20(m，1H)，3.25(bs，1H)，3.90(bs，1H)，4.25(s，2H)，4.38(bs，1H)，5.04(bs，2H)，6.37(s，1H)，6.87(s，1H)，7.41(dd，1H)，7.48-7.56(m，2H)，7.63(d，1H)，7.80(d，1H)，7.89(m，1H)，8.33(s，1H)
MS(ESI)：531([M+H]+)
1-[4-(4-{[(3S,5S,7S)-金刚烷-1-基硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-2)
logP(pH2.7)：5.21
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.60-1.85(m，14H)，2.00-2.05(m，3H)，2.05-2.18(m，2H)，2.23(s，3H)，2.90(bs，1H)，3.25(m，2H)，3.64(s，2H)，3.92(bs，1H)，4.42(bs，1H)，5.03(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.11(s，1H)
MS(ESI)：539([M+H]+)
1-(4-{4-[(环己基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-3)
logP(pH2.7)：4.30
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.24-1.38(m，6H)，1.54-1.88(m，6H)，2.05-2.18(m，2H)，2.23(s，3H)，2.73(m，1H)，2.90(bs，1H)，3.26(m，1H)，3.28(bs，1H)，3.82(s，2H)，3.92(bs，1H)，4.41(bs，1H)，5.03(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.10(s，1H)
MS(ESI)：487([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-4)
logP(pH2.7)：3.25
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.55-1.86(m，2H)，2.05-2.13(m，2H)，2.23(s，3H)，2.89(bs，1H)，3.23(m，1H)，3.25(bs，1H)，3.90(bs，1H)，4.38(bs，1H)，4.60(s，2H)，5.02(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.26(s，1H)，7.51-7.57(m，2H)，7.58-7.62(m，3H)
MS(ESI)：549([M+H]+)
1-(4-{4-[(喹啉-8-基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-5)
logP(pH2.7)：3.00
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.60-1.90(m，2H)，2.05-2.15(m，2H)，2.23(s，3H)，2.90(bs，1H)，3.20-3.30(m，2H)，3.92(bs，1H)，4.40(bs，3H)，5.03(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.19(s，1H)，7.45-7.51(m，2H)，7.65-7.69(m，2H)，8.23(dd，1H)，8.86(dd，1H)
MS(ESI)：532([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(I-10)
于室温将钼酸铵（50.4mg）和过氧化氢（0.26ml）加入到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮（160mg）在乙醇（2ml）中的溶液中。将此反应混合物搅拌24小时。之后将饱和氯化钠水溶液（5ml）加入到反应混合物中。将水相分离出来，以二氯甲烷萃取。将所有的有机相合并，以无水硫酸钠干燥。将固体过滤出去，在减压下除去溶剂。以柱色谱提纯，得到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(99.6mg，57%)。
logP(pH2.7)：3.21
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.20-1.46(m，2H)1.70-1.85(m，2H)，2.24(s，3H)，2.78(bs，1H)，2.95(m，1H)，3.12(bs，1H)，3.69(bs，1H)，4.15(bs，1H)，4.72(s，2H)，4.99(bs，2H)，6.38(s，1H)，7.22(s，1H)，7.55(t，1H)，7.61-7.68(m，2H)，8.00-8.05(m，2H)，8.19(d，1H)，8.66(d，1H)
MS(ESI)：563([M+H]+)
1-[4-(4-{[(3S,5S,7S)-金刚烷-1-基磺酰基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-6)
logP(pH2.7)：3.42
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)：δppm：1.50-1.90(m，8H)1.95-1.97(m，6H)，2.06-2.12(m，5H)，2.22(s，3H)，2.90(bs，1H)，3.28(bs，1H)，3.34(m，1H)，3.98(bs，1H)，4.30(bs，1H)，4.48(s，2H)，5.21(bs，2H)，6.44(s，1H)，7.55(s，1H)
MS(ESI)：571([M+H]+)
1-(4-{4-[(环己基磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-7)
logP(pH2.7)：2.90
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.18-1.47(m，3H)，1.42-1.52(m，2H)，1.65-1.95(m，3H)，2.10-2.19(m，4H)，2.23(s，3H)，2.92(bs，1H)，3.00(tt，1H)，3.30(bs，1H)，3.31(tt，1H)，3.92(bs，1H)，4.36(s，2H)，4.40(bs，1H)，5.04(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.39(s，1H)
MS(ESI)：519([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)磺酰基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-8)
logP(pH2.7)：3.10
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.48-1.70(m，2H)，1.90-2.10(m，2H)，2.24(s，3H)，2.84(bs，1H)，3.18(m，1H)，3.22(bs，1H)，3.88(bs，1H)，4.37(bs，1H)，4.87(s，2H)，5.03(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.44(s，1H)，7.45-7.52(m，2H)，7.55-7.68(m，3H)
MS(ESI)：581([M+H]+)
1-(4-{4-[(喹啉-8-基磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-9)
logP(pH2.7)：2.63
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.18(qd，1H)，1.33(qd，1H)，1.68(bd，1H)，1.77(bd，1H)，2.23(s，3H)，2.76(td，1H)，2.99(m，1H)，3.10(m，1H)，3.60(bd，1H)，4.08(bd，1H)，4.98(d，1H)，5.04(d，1H)，5.27(s，2H)，6.41(s，1H)，7.20(s，1H)，7.65(dd，1H)，7.68 (dd，1H)，8.17(dd，1H)，8.25(dd，1H)，8.46(dd，1H)，9.14(dd，1H)
MS(ESI)：564([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基亚磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(I-13)
于室温将偏高碘酸钠（50.6mg）在水（1ml）中的溶液加入到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基硫烷基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(105mg)在四氢呋喃（1ml）和甲醇(1ml)中的溶液里。将此反应混合物搅拌20小时。之后将饱和氯化钠水溶液（5ml）加入到反应混合物中。将水相分离出来，以二氯甲烷萃取。将所有的有机相合并，以无水硫酸钠干燥。将固体过滤出去，在减压下除去溶剂。以柱色谱提纯，得到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(1-萘基亚磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(93mg，82%)。
logP(pH2.7)：2.86
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.30-1.60(m，2H)1.82-1.98(m，2H)，2.24(s，3H)，2.83(bs，1H)，3.05(m，1H)，3.18(bs，1H)，3.80(bs，1H)，4.25(bs，1H)，4.29(d，1H)，4.39(d，1H)，5.02(bs，2H)，6.38(s，1H)，7.01(s，1H)，7.52-7.61(m，3H)，7.81(dd，1H)，7.92(d，1H)，7.98(d，1H)，8.01(d，1H)
MS(ESI)：547([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)亚磺酰基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-14)
logP(pH2.7)：2.69
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.50(m，1H)，1.64(qd，1H)，1.95-2.05(m，2H)，2.22(s，3H)，2.81(td，1H)，3.15(tt，1H)，3.22(td，1H)，3.87(bd，1H)，4.31(bd，1H)，4.70(s，2H)，5.02(d，1H)，5.09(d，1H)，6.39(s，1H)，7.33(s，1H)，7.50-7.54(m，2H)，7.59-7.66(m，3H)
MS(ESI)：565([M+H]+)
1-(4-{4-[(环己基亚磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-11)
logP(pH2.7)：2.55
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.21-1.50(m，4H)，1.63-1.90(m， 8H)，2.10-2.19(m，2H)，2.23(s，3H)，2.58(tt，1H)，2.92(bs，1H)，3.29(tt，1H)，3.35(bs，1H)，3.95(bs，1H)，3.98(d，1H)，4.09(d，1H)，4.42(bs，1H)，5.04(bs，2H)，6.36(s，1H)，7.25(s，1H)
MS(ESI)：503([M+H]+)
1-(4-{4-[(喹啉-8-基亚磺酰基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(I-12)
logP(pH2.7)：2.48
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.35-1.54(m，2H)，1.75-2.05(m，2H)，2.24(s，3H)，2.82(bs，1H)，3.02(tt，1H)，3.18(bs，1H)，3.75(bs，1H)，4.22(bs，1H)，4.52(s，2H)，5.01(bs，2H)，6.38(s，1H)，7.09(s，1H)，7.59(dd，1H)，7.63(d，1H)，7.77(dd，1H)，8.01(dd，1H)，8.38(d，1H)，8.92(dd，1H)
MS(ESI)：548([M+H]+)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙基硫酮(I-15)
于室温将2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷（dithiadiphosphetane）2,4-二硫化物（211mg）加入到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮（433mg）在甲苯（3ml）中的溶液里面。将此反应混合物在60℃搅拌6小时。在减压下除去溶剂，之后将残余物以柱色谱提纯。这样得到2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{[(1-苯基-1H-四唑-5-基)硫烷基]甲基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙基硫酮(254mg，57%)。
logP(pH2.7)：3.82
1H NMR(CD3CN，400MHz)：δppm：1.74(m，1H)，1.82(m，1H)，2.10-2.20(m，2H)，2.29(s，3H)，3.32(td，1H)，3.38(m，1H)，3.50(m，1H)，4.37(m，1H)，4.62(s，2H)，5.23(s，2H)，5.37(m，1H)，6.39(s，1H)，7.32(s，1H)，7.53-7.56(m，2H)，7.59-7.63(m，3H)
MS(ESI)：565([M+H]+)
2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(I-58)
在氩气和0℃环境下，将氯化氢在二噁烷（4M，4.7ml）中的溶液加入到4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯（IV-6，580mg）在1,4-二噁烷（6ml）中的溶液里面。在0℃搅拌此混合物，然后缓慢升温至室温。将此混合物搅拌过夜，然后在减压下除去过量的酸和溶剂。这样得到4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶（III-6，550mg）。
将草酰氯（269mg）和一滴N,N-二甲基甲酰胺加入到[3,5-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸（III-6，160mg）在二氯甲烷（5ml）中的溶液中。之后将此反应混合物搅拌30分钟。之后在减压下除去过量的草酰氯，将剩余物重新溶解在二氯甲烷（2ml）中。之后将此溶液加入到4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]氯化哌啶（280mg）和N,N-二异丙基乙胺（274mg）在二氯甲烷（4ml）中的溶液里面。将反应混合物搅拌2小时。在减压下除去溶剂，残余物以柱色谱提纯，得到2-[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-({[5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(329mg)。
logP(pH2.7)：3.40
1H NMR(DMSO-d6，400MHz)：δppm：1.47-1.58(m，1H)，1.70-1.81(m，1H)，2.00-2.12(m，2H)，2.78-2.87(m，1H)，3.14(dd，1H)，3.21-3.33(m，2H)，3.64(dd，1H)，3.90-3.97(m，1H)，4.29-4.37(m，1H)，4.36(s，2H)，5.34(d，1H)，5.42(d，1H)，5.62(dd，1H)，6.90(s，1H)，7.02(t，1H)，7.17(t，1H)，7.30-7.41(m，5H)，7.48(s，1H)
MS(ESI)：568([M+H]+)
所选实施例的NMR数据
用途实施例
实施例A：疫霉测试（番茄）/保护
溶剂：49重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合。将此浓液用水稀释到所需浓度。
为测试保护活性，以所述施用率在番茄幼苗上喷洒该活性化合物的制剂。处理1天后，为植物接种致病疫霉的孢子悬浮液，之后在100相对湿度和22℃保持24小时。再将植物置于相对环境湿度约96%，温度大约20℃的环境调节室（climatized chamber）中。
接种7天后进行评估。0%意味着功效与对照组相同，而100%的功效意味着没有发现感染。
在这个测试中，本发明(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)、(I-10)、(I-13)、(I-15)、(I-16)、(I-18)、(I-24)、(I-25)、(I-26)、(I-27)、(I-29)、(I-33)、(I-34)、(I-35)、(I-46)、(I-47)、(I-49)、(I-51)、(I-60)、(I-63)、(I-72)、(I-76)、(I-79)、(I-84)、(I-87)和(I-98)的化合物，在活性化合物浓度为500ppm时，展示出70%或更高的功效。
实施例B：轴霜霉测试（葡萄藤）/保护
溶剂：24.5重量份的丙酮
24.5重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与上述用量的溶剂和乳化剂混合。将此浓液用水稀释到所需浓度。
为测试保护活性，以所述施用率在幼苗上喷洒该活性化合物的制剂。在喷洒的覆层干燥后，为植物接种葡萄生轴霜霉的孢子水悬浮液，然后在大约20℃和100%相对湿度的孵化箱中保持一天。之后将植物置于约21℃和大气湿度大约为90%的温室内4天。然后将植物润湿，置于孵化箱中1天。
接种6天后进行评估。0%意味着功效与对照组相同，而100%的功效意味着没有发现感染。
在这个测试中，本发明(I-1)、(I-2)、(I-4)、(I-9)、(I-15)、(I-18)、(I-24)、(I-29)、(I-33)、(I-34)、(I-35)、(I-46)、(I-49)、(I-60)、(I-72)、(I-84)、(I-87)和(I-98)的化合物，在活性化合物浓度为100ppm时，展示出70%或更高的功效。

Claims (3)

1.式(VI-a)的化合物，以及其盐类
其中
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或者苄氧基羰基，
Wa代表溴或者碘，
R1代表氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或者卤素。
2.式(IV)的化合物，以及其盐类
其中
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或者苄氧基羰基，
R1代表氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或者卤素，
R2代表C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、金刚烷-1-基或者金刚烷-2-基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C3-C10环烷基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苯基、羟基、氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或者C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C5-C10环烯基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苯基、羟基、氧基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或者C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表未被取代或被取代的苯基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10卤代环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C4-C10环烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C3-C8环烯基、C3-C8卤代环烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C2-C6烷氧基烷基、C2-C6卤代烷氧基烷基、C3-C8烷氧基烷氧基烷基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C6烷氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基氧基、C3-C6卤代环烷氧基、C4-C10环烷基烷氧基、NR3R4、SH、SF5、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C6环烷硫基、CHO、COOH、(C1-C6烷氧基)羰基、CONR3R4、CR3=NOR4、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C1-C6卤代烷基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、NR3COR4或者SO2NR3R4，
或者
R2代表饱和的或部分不饱和或完全不饱和的、未被取代或被取代的萘基或茚基，
其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6烷硫基或者C1-C6卤代烷硫基，
或者
R2代表一个未被取代或被取代的5元或者6元的杂芳基，其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基:氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或者苯基,
或者
R2代表苯并稠合的未被取代或被取代的5元或者6元的杂芳基，其中取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基,
氮上的取代基：氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或者苯基，
或者
R2代表未被取代或被取代的C5-C15杂环基，
其中可能的取代基彼此独立地选自以下所列举：
碳上的取代基：氰基、硝基、卤素、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10环烷基烷基、C4-C10烷基环烷基、C5-C10烷基环烷基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、三(C1-C4烷基)硅烷基、苄基、苯基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、OCH2OCH3、SH、C1-C4烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、COOH、(C1-C4烷氧基)羰基、CONR3R4、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4烷基)羰氧基、(C1-C4烷基)羰硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、NR3R4、NR3COR4、SF5、SO2NR3R4、C2-C4烷氧基烷基或者1-甲氧基环丙基，
氮上的取代基：氰基、C1-C6烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C4-C10烷基环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基或者苯基，
不包括化合物4-[4-({[4-(甲基磺酰基)苯基]硫烷基}甲基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯。
3.式(IX)的化合物，以及其盐类
其中
PG代表乙酰基、C1-C4烷氧基羰基、苄基或者苄氧基羰基，
R1代表氢、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基或者卤素，
Wb代表碘、溴或碘。
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