CN103153992B - 作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 - Google Patents

Abstract

式（I）的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物，其中符号A、X、Y、L¹、L²、G、Q、p、R¹、R²和R¹⁰各自具有说明书中给出的定义，以及式（I）的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物，及其用于防治植物致病真菌的用途，以及制备式（I）的化合物的方法。

Description

作为杀菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

本发明涉及杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物、涉及其农用化学活性盐、涉及其用途以及用于防治在植物内和/或植物上或植物的种子内和/或植物的种子上的植物致病有害真菌的方法和组合物、涉及制备这类组合物和经处理的种子的方法，以及涉及其用于防治在农业、园艺和林业中、在动物健康、材料保护以及家用和卫生领域中的植物致病有害真菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物的方法。

已知特定的杂环取代的噻唑可用作杀真菌作物保护组合物(参见WO07/014290、WO08/013925、WO08/013622、WO08/091594、WO08/091580、WO09/055514、WO09/094407、WO09/094445、WO09/132785、WO10/037479、WO10/065579、WO11/018401、WO11/018415、WO11/076510、WO11/076699)。然而，特别在相对低的施用率下，这些化合物的杀菌功效并不总是足够。

由于对现代作物保护组合物的生态学和经济学上的需求不断增长，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物形成和有利的制备，并且还可能存在例如抗药性问题，因此持续的目标是开发至少在某些方面优于已知组合物的新的作物保护组合物，尤其是杀菌剂。

现已出人意料地发现，本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物实现了上述目的中的至少一些方面且适于用作作物保护组合物，尤其是用作杀菌剂。

本发明提供式(I)的化合物以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物

其中基团各自定义如下：

A为可含有至多达五个取代基的苯基，

其中取代基各自独立地选自Z^A-1，

或

A为任选地苯并稠合的未取代或取代的5-或6元杂芳基，其可含有至多达四个取代基，其中碳上的取代基各自独立地选自Z^A-2且氮上的取代基各自独立地选自Z^A-3，

Z^A-1为相同或不同的且各自独立地为氢、卤素、羟基、硫基、硝基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、卤代环烯基、羟烷基、氰基烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、炔氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷基羰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基环烷基、烷基环烯基、烷氧基、烷基环烷基烷基、卤代环烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、炔硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基氨基羰氧基、烷基羰基烷氧基、环烷基氨基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、三烷基甲硅烷基、-SF₅、苯基、-C(＝O)NR³R⁴或-NR³R⁴，

Z^A-2和R^G1为相同或不同的且各自独立地为氢、卤素、羟基、硫基、硝基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、羟烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基烷基、烷基环烷基、烷氧基、烷基环烷基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、炔硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基羰氧基、烷基羰基硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰氧基、-C(＝O)NR³R⁴或-NR³R⁴，

Z^A-3、R^G2和Z²为相同或不同的且各自独立地为氢、-C(＝O)H、-C(＝O)NR³R⁴、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、苯基或苄基，

R³和R⁴为相同或不同的且各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，

L¹为NR^L12或C(R^L11)₂，

R^L11为相同或不同的且各自独立地为氢、卤素、羟基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基羰基硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、三烷基甲硅烷氧基、-NR³R⁴或-C(＝O)NR³R⁴，

或两个R^L11基团与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环，或

两个R^L11基团为＝CH₂、＝COR³、＝NOR³或＝CHN(R⁹)₂，

R^L12为氢、-C(＝O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、苯基或苄基，

R⁹为烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，

Y为硫或氧，

X为碳或氮，

R²为氢、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，

R¹⁰为氧基、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，

p为0至2，

G为未取代或取代的5元杂芳基，其中碳上的取代基各自独立地选自R^G1且氮上的取代基各自独立地选自R^G2，

Q为饱和或部分不饱和或完全不饱和的、未取代或取代的5元杂环基，其中一个或多个取代基为相同或不同的且各自独立地选自R⁵，

R⁵为相同或不同的且独立地为：

与Q的五元杂环基的碳连接的下述基团：

氢、氧基、卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-C(＝O)NR³R⁴、-NR³R⁴、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、烷基环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、甲酰基烷基、烷基羰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷基氨基羰基、羟烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基，

与Q的五元杂环基的氮连接的下述基团：

氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、-C(＝O)H、烷氧基羰基或烷基羰基，

L²为

其中由“i”标出的键与Q直接连接，且其中由“j”标出的键与R¹直接连接，

m为0至2，

n为0至4，

R²⁰为卤素或羟基，

R²¹为相同或不同的且独立地为烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基或烷基羰氧基，

R²²为羟基、卤素、烷氧基、卤代烷氧基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷基羰氧基或环烷基，

R²³为氢、-C(＝O)H、烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环丙基、苄基或苯基磺酰基，

R²⁴为相同或不同的且独立地为氢、氰基、烷基、环烷基、卤代烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、苯基或苄基，

R²⁵为相同或不同的且独立地为氟、溴、氯，

R²⁶为氢、羟基、吡啶基、烷基、卤代烷基或烷氧基，

R²⁷为相同或不同的且各自独立地为氢、烷基、烷氧基、烯氧基或炔氧基，

条件是L²可含有不多于两个不同于氢的R²⁷，

R¹为任选地被相同或不同的Z¹单或多取代的苯基、苄基或萘基，或为任选地苯并稠合的、未取代或取代的5-或6元杂芳基，其中碳上的取代基各自独立地选自Z¹且氮上的取代基各自独立地选自Z²，

或

R¹为3-至8元非芳香族(饱和或部分饱和的)碳环；5-、6-

或7元非芳香族杂环基基团或8-至11元碳环或杂环双环，其中碳上的取代基各自独立地选自氧基、硫基或Z¹且氮上的取代基各自独立地选自Z²，

Z¹各自为氢、卤素、羟基、硫基、硝基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、卤代环烯基、羟烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基环烷基、烷氧基、烷基环烷基烷基、卤代环烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、炔硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、卤代环烷基羰氧基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰基烷氧基、环烷基羰基、环烷硫基、环烷基氨基羰基、环烷基烷氧基羰基、烯硫基、烷基羰基硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、三烷基甲硅烷基、三烷基甲硅烷氧基、-SF₅、环烷基烷基氨基、二烷基氨基硫代羰基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基氨基羰基、卤代烷氧基氨基、环烷基烷基氨基烷基、二烷基氨基羰基氨基、烷氧基卤代烷氧基、烷硫基羰氧基、卤代烷氧基烷氧基、二烷基氨基磺酰基、烷氧基卤代烷基、烷基氨基磺酰基、二烷氧基烷基、卤代烷氧基卤代烷基、-NHC(＝O)H、卤代环烯氧基烷基、烷硫基羰基、烷氧基烯基、-SO₂NHCN、-NHCN、卤代烷基磺酰基氨基羰基、烷基氨基硫代羰基氨基、烷基氨基硫代羰基、烷基氨基羰基烷基氨基、烷氧基炔基、卤代二烷基氨基烷基、氰基烷基、烷氧基烷基羰基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基氨基、烷氧基烷氧基羰基、环烯氧基烷基、二烷基氨基硫代羰基氨基、烷基磺酰基氨基羰基、卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代环烷氧基烷基、-C(＝O)NHCN、-N＝C(R⁹)₂、-NR³R⁴、-C(＝O)NR³R⁴、-C(＝N-OR⁷)R⁸或-L³Z³，

R⁷为氢、烷基、卤代烷基、苄基或Z³，

R⁸为氢、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、环烷基、烷基环烷基、卤代烷基环烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、苄基或苯基，

L³为直接键、-CH₂-、-C(＝O)-、硫、氧、-C(＝O)O-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)-或-NHC(＝O)-，

Z³为苯基或5-或6元杂芳基，其可含有最多达三个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、三甲硅烷基烷基或苯基，

氮上的取代基：氢、-C(＝O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-C(＝O)NR³R⁴、苯基或苄基。

本发明还提供式(I)的化合物作为杀菌剂的用途。

本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物及其盐、金属络合物和N-氧化物非常适用于防治植物致病有害真菌。上述本发明的化合物特别呈现出较强的杀菌活性并可用在作物保护、家用和卫生领域以及材料保护中。

式(I)的化合物可以纯的形式存在或可作为不同的可能的异构体形式的混合物而存在，所述异构体尤其为立体异构体——如E和Z、苏型和赤型、以及旋光异构体(如R和S异构体或阻转异构体)——且，如果合适，还为互变异构体。E和Z异构体均要求保护，苏型和赤型异构体，以及光学异构体、这些异构体的任何混合物，以及可能的互变异构形式同样要求保护。

本发明的式(I)化合物的基团定义具有优选、更优选和甚至更优选的定义：

A优选为可含有至多达两个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列：

卤素、氰基、羟基、-NR³R⁴、-C(＝O)NR³R⁴、硝基、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₆卤代环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烯氧基、C₁-C₄炔氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₆烷基、羟基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷基羰氧基或-C(＝O)H，或

A优选为选自以下组的杂芳基：

呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，其可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列，

碳上的取代基：

卤素、氰基、羟基、硝基、-NR³R⁴、C₁-C₆烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₆卤代环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C4卤代烷基磺酰基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、羟基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷基羰氧基或苯基，

氮上的取代基：

C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₁₀环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基羰基、苯基、苄基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、-C(＝O)H、或C₁-C₆烷基羰基，

A更优选为含有最多达两个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列：

氟、溴、碘、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、二氟甲硫基或三氟甲硫基，或

A更优选为选自下组的杂芳基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，其可含有最多达两个取代基，其中所述取代基为相同或不同的且各自独立地选自下列：

碳上的取代基：

氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基或苯基，

氮上的取代基：

甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、2，2-三氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基或2-氯-2-氟乙基。

A甚至更优选为可含有最多达两个取代基的吡唑-1-基，其中所述取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、氯、溴、氟、单氟甲基、二氟甲基或三氟甲基，或

A甚至更优选为可含有最多达两个取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、碘、氯、溴、氟、甲氧基、乙氧基、二氟甲基或三氟甲基。

R³和R⁴ 优选为相同或不同的且各自独立地为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₈环烷基、苄基或苯基，且更优选甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基或1，1-二甲基乙基，

L¹ 优选为C(R^L11)₂(尤其为CHR^L11))或NR^L12且更优选为CH₂，

R^L11 优选为氢、甲基、乙基或环丙基，

或两个R^L11与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环，或

两个R^L11为＝CHN(R⁹)₂，

R^L11 更优选为氢或甲基，

R^L12 优选为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₈环烷基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄烷氧基羰基，且更优选氢或甲基，以及甚至更优选氢，

R⁹ 优选为相同和不同的且独立地为C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₈环烷基、苄基或苯基，且更优选氢、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基或1，1-二甲基乙基，

Y优选为氧或硫且更优选氧，

X为碳或氮且优选碳，

R² 优选为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烯基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更优选氢、氟、氯、溴或羟基，以及甚至更优选氢或氟，

R¹⁰优选为氧基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烯基、C₁-C₄卤代烷基、C₁-C₄烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更优选氟、氯、溴或羟基，以及甚至更优选氟，

p优选为0至1，且更优选0，

G优选为

其中由“v”标出的键与X直接连接且其中由“w”标出的键与Q直接连接，

G更优选为G¹、G²或G³，且甚至更优选G¹，

R^G1 优选为氢或卤素且更优选氢，

Q优选为

其中由“*”标识的键与G直接连接，且同时其中由“#”标识的键与L²直接连接，或其中由“*”标识的键与L²直接连接，且同时其中由“#”标识的键与G直接连接，

Q更优选为

其中由“x”标识的键与G直接连接，且其中由“y”标识的键与L²直接连接，

Q尤其优选为

其中由“x”标识的键与G直接连接，且其中由“y”标识的键与L²直接连接，

R⁵ 优选为相同和不同的且独立地为

与Q的五元杂环基的碳连接的下述基团：

氢、氰基、-NR³R⁴、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₁-C₄烷基-C₃-C₈环烷基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₃-C₈环烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷硫基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₈环烷氧基、C₃-C₈卤代环烷氧基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆卤代烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₂-C₆卤代炔氧基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₆烷基羰氧基、C₁-C₆卤代烷基羰氧基、C₃-C₈环烷基羰氧基、C₁-C₆烷基羰基-C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₃-C₈环烷硫基，

与Q的五元杂环基的氮连接的下述基团：

氢、-C(＝O)H、C₁-C₃烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基或苄基，

R⁵ 更优选为氢、氰基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基，

R⁵ 甚至更优选为氢，

L² 优选为L²-1、L²-2、L²-3、L²-4、L²-5、L²-6、L²-7、L²-8或L²-9，

m优选为0或2，

n优选为0至2，且更优选0或1，

R²⁰ 优选为卤素或羟基，更优选羟基、氯、氟，

R²¹为相同或不同的且独立地优选为C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₂-C₄烯氧基C₂-C₄卤代烯氧基、C₂-C₄炔氧基、C₂-C₄卤代炔氧基、C₁-C₄烷基羰氧基，且优选甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基或三氟甲氧基，

R²²优选为羟基、卤素、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₂-C₄烯氧基C₂-C₄卤代烯氧基、C₂-C₄炔氧基、C₂-C₄卤代炔氧基、C₁-C₄烷基羰氧基、C₃-C₆环烷基且更优选羟基、氯、氟、溴、碘、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、三氟甲基、二氟甲基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、1-乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基或三氟甲氧基，

R²³优选为C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷基羰基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基羰基、-C(＝O)H、苄基、苯基磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、氢，且更优选氢、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、甲基羰基、乙基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、-C(＝O)H、苯基磺酰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基或苄基，

R²⁴为相同或不同的且独立地优选为氢、C₁-C₄烷基或C₁-C₄卤代烷基，且更优选氢，

R²⁵ 优选为氟，

R²⁶为相同或不同的且独立地优选为C₁-C₂烷基或C₁-C₂烷氧基且更优选甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，

R²⁷为相同或不同的且独立地优选为氢、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基，且更优选氢，

R¹ 优选为未取代或取代的C₅-C₆环烯基、C₃-C₈环烷基，其中取代基各自独立地选自Z^1-1，且更优选环戊烯基、环己烯基、环戊基、环己基或环庚基，其各自可含有最多达两个取代基，其中所述取代基各自独立地选自下列：甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、乙炔基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、三氟烷基羰氧基、甲硫基、乙硫基或三氟甲硫基且甚至更优选环戊-2-烯-1-基、环戊-3-烯-1-基、环己-1-烯-1-基、环己-2-烯-1-基、环己-3-烯-1-基、环戊基、或环己基，或

R¹ 优选为来取代或取代的苯基，其中取代基各自独立地选自Z^1-2且更优选为可含最多达三个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、硫基、-(C＝O)H、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1，1-二甲基乙基、1，2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、1-乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基、甲基羰氧基、三氟烷基羰氧基、氯甲基羰氧基、甲基羰基氨基、三氟烷基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟磺酰氧基、甲基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、-C(＝N-OH)H、-C(＝N-OCH₃)H、-C(＝N-OCH₂CH₃)H、-C(＝N-OH)CH₃、-C(＝N-OCH₃)CH₃、-C(＝N-OCH₂CH₃)CH₃或三甲基甲硅烷氧基，甚至更优选可最多含有三个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：氟、氯、溴、碘、氰基、氨基、羟基、-(C＝O)H、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、1-乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基、甲基羰氧基、三氟烷基羰氧基、氯甲基羰氧基、甲基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟磺酰氧基、甲基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、-C(＝N-OH)H、-C(＝N-OCH₃)H、-C(＝N-OCH₂CH₃)H、-C(＝N-OH)CH₃、-C(＝N-OCH₃)CH₃、-C(＝N-OCH₂CH₃)CH₃或三甲基甲硅烷氧基，或

R¹ 优选为来取代或取代的萘-1-基、萘-2-基、1，2，3，4-四氢萘-1-基、1，2，3，4-四氢萘-2-基、5，6，7，8-四氢萘-1-基、5，6，7，8-四氢萘-2-基、十氢萘-1-基、十氢萘-2-基、1H-茚-1-基、2，3-二氢-1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或茚满-5-基，

其中取代基各自独立地选自Z^1-3且更优选其中取代基各自独立地选自下列：甲基、甲氧基、氰基、氟、氯、溴、碘，其中，在更优选的变体中，最多存在三个取代基且甚至更优选不存在取代基，或

R¹ 优选为来取代或取代的5-或6元杂芳基，其中碳上的取代基各自独立地选自Z^1-4，且氮上的取代基各自独立地选自Z²，

且更优选为呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、硫基、-(C＝O)H、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1，1-二甲基乙基、1，2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、1-乙烯氧基、2-丙烯氧基、2-丙炔氧基、甲基羰氧基、三氟烷基羰氧基、氯甲基羰氧基、甲基羰基氨基、三氟烷基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟磺酰氧基、甲基磺酰基氨基或三氟甲基磺酰基氨基，

氮上的取代基：甲基、乙基、丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，

其中甚至更优选氮上不存在取代基，或

R¹ 优选为苯并稠合的未取代或取代的5-或6元杂芳基，其中碳上的取代基各自独立地选自Z^1-5，且氮上的取代基各自独立地选自Z²，且更优选吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基、1，3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、2-丙炔氧基、2-丙烯氧基，

氮上的取代基：甲基、乙基、丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，且甚至更优选在苯并稠合的杂芳基上不存在取代基，或

R¹ 优选为来取代或取代的C₅-C₁₅杂环基，其中碳上的取代基各自独立地选自Z^1-6且氮上的取代基各自独立地选自Z²且更优选哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基、1，2，3，4-四氢喹喔啉-1-基、吲哚啉-1-基、异吲哚啉-2-基、十氢喹啉-1-基或十氢异喹啉-2-基，其各自可含有最多达两个取代基，其中取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、2-丙炔氧基、2-丙烯氧基，

氮上的取代基：甲基、乙基、丙基、-C(＝O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，且甚至更优选在杂环基上不存在取代基，

Z^1-1为相同或不同的且各自独立地为氰基、卤素、-C(＝O)H、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆卤代炔基、羟基、氧、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₁-C₆烷基羰氧基、C₁-C₆卤代烷基羰氧基、C₁-C₆烷硫基或C₁-C₆卤代烷硫基，

Z^1-2为相同或不同的且各自独立地为卤素、氰基、羟基、硫基、硝基、-C(＝O)H、-COOH、-C(＝O)NR³R⁴、-NR³R⁴、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₃-C₈环烯基、C₃-C₈卤代环烯基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆卤代烷基羰基、C₃-C₈环烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₃-C₈环烷氧基羰基、C₃-C₈环烷基氨基羰基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₈环烷氧基、C₃-C₈卤代环烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆卤代烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₂-C₆卤代炔氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₆烷基羰氧基、C₁-C₆卤代烷基羰氧基、C₃-C₈环烷基羰氧基、C₁-C₆烷基羰基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₃-C₆环烷硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₃-C₈环烷基磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰氧基、C₁-C₆卤代烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、C₁-C₆烷基磺酰基氨基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基氨基、三(C₁-C₄)烷基甲硅烷基、三(C₁-C₄)烷基甲硅烷氧基或-C(＝N-OR⁷)R⁸，

Z^1-3和Z^1-5为相同或不同的且各自独立地为卤素、氰基、硝基、-C(＝O)H、-NR³R⁴、-C(＝O)NR³R⁴、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₆烷基羰氧基、C₁-C₆烷基羰基硫基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基，

Z^1-4为相同或不同的且各自独立地为卤素、氰基、羟基、硫基、硝基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、-C(＝O)NR³R⁴、-NR³R⁴、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₃-C₈环烷基、C₃-C₈卤代环烷基、C₃-C₈环烯基、C₃-C₈卤代环烯基、C₁-C₆烷氧基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆卤代烷基羰基、C₃-C₈环烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₃-C₈环烷氧基羰基、C₃-C₁₀环烷基氨基羰基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₃-C₈环烷氧基、C₃-C₈卤代环烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆卤代烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₂-C₆卤代炔氧基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₆烷基羰氧基、C₁-C₆卤代烷基羰氧基、C₃-C₈环烷基羰氧基、C₁-C₆烷基羰基-C₁-C₄烷氧基、C₁-C₆烷硫基、C₁-C₆卤代烷硫基、C₃-C₆环烷硫基、C₁-C₆烷基磺酰基、C₁-C₆卤代烷基磺酰基、C₃-C₈环烷基磺酰基、C₁-C₆烷基磺酰氧基、C₁-C₆卤代烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、C₁-C₆烷基磺酰基氨基或C₁-C₆卤代烷基磺酰基氨基，

Z^1-6为相同或不同的且各自独立地为氰基、卤素、-C(＝O)H、-C(＝O)NR³R⁴、苯基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆炔基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₆烷氧基、C₁-C₆卤代烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₁-C₆烷硫基、-NR³R⁴、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆烷基羰氧基或C₁-C₆卤代烷硫基，

Z²为相同或不同的且各自独立地优选为氢、C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基、苄基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、-C(＝O)H或C₁-C₃烷基羰基，

R⁷ 优选为氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、苄基或Z^3-1，更优选氢、甲基或乙基，

R⁸ 优选为氢、C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₈环烷基-C₁-C₄烷基、C₃-C₈环烷基、C₁-C₄烷基-C₃-C₈环烷基、C₁-C₄卤代烷基-C₃-C₈环烷基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷氧基-C₁-C₄烷基、苄基或苯基，

L³ 优选为直接键、-CH₂-、硫、氧、-C(＝O)O-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)-或-NHC(＝O)-，更优选直接键，

Z^3-1优选为可含有最多达两个取代基的苯基或5-或6元杂芳基，其中取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：

卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、C₁-C₄烷基、C₂-C₄烯基、C₂-C₄炔基、C₁-C₄卤代烷基、C₂-C₄卤代烯基、C₂-C₄卤代炔基、C₁-C₄烷氧基烷基、C₁-C₆烷基羰基、C₁-C₆卤代烷基羰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₁-C₄烷硫基、C_1-C₄卤代烷硫基、C₁-C₄烷基磺酰基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基或C₁-C₄烷基氨基、二(C₁-C₄烷基)氨基，

氮上的取代基：C₁-C₆烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₆卤代烷基、C₂-C₆卤代烯基、C₂-C₆卤代炔基、C₁-C₄烷氧基-C₁-C₄烷基、苯基、苄基、C₁-C₄卤代烷基磺酰基、C₁-C₆烷氧基羰基、C₁-C₆卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、-C(＝O)H或C₁-C₃烷基羰基。

可根据本发明使用的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物由式(I)宽泛地定义。上文的以及下文详述的式(I)的基团的基团定义适用于式(I)的最终产物，也同样适用于所有的中间体(还参见下文“制备方法和中间体的说明”)。

上下文中以宽泛的或优选范围列出的基团定义和说明，可根据需要彼此结合，即包括特定范围和优选范围之间的结合。它们都适用于最终产物和相应的前体和中间体。此外，个别定义可能不适用。

优选的是其中每个基团均具有上文提及的优选定义的那些式(I)的化合物。

特别优选的是其中每个基团均具有上文提及的更优选定义的那些式(I)的化合物。

非常特别优选的是其中每个基团均具有上文提及的甚至更优选定义的那些式(I)的化合物。

优选的是其中A为3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为2，5-二氯苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为2，5-双(二氟甲基)苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为2，5-二甲基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为2-甲氧基-5-甲基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为5-氯-2-甲基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中A为3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基的式(I)的化合物。

优选的是其中A为3-异丙基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基的式(I)的化合物。

优选的是其中L¹为-CH₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L¹为-NH-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中Y为硫的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中Y为氧的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中X为碳的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R²为氢或氟的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中G为G¹的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中Q为Q²⁴-3的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中Q为Q¹¹-1的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R^G1为氢的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R⁵为氢的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂O-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂S-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-C(CH₃)₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂S(O)₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂(OCH₃)-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-Si(CH₃)₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂CH₂(C＝O)-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CF₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CHF-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH(OH)-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-CH₂N(CH₃)₂-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-C(CH₃)OH-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中L²为-C(CF₃)OH-的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-乙酰基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2，6-二氟苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2，6-二溴苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-甲氧基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-甲基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-氟苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2，6-二氯苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-氯-6-氟苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为噻吩-2-基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-[(E/Z)-(甲氧基亚氨基)甲基]苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-氯苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-溴苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-甲酰基-6-甲氧基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-甲酰基苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

优选的是其中R¹为2-溴-6-氟苯基的式(I)的化合物，以及其农用化学活性盐、金属络合物和N-氧化物。

上文列出的基团定义可根据需要彼此结合。此外，个别定义可能不适用。

根据上文定义的取代基类型，式(I)的化合物具有酸性或碱性且可与无机或有机酸或与碱或与金属离子形成盐，也可能形成内盐或加合物。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其他诱导碱性的基团，则这些化合物可与酸反应得到盐，或者它们可通过合成直接作为盐得到。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他诱导酸性的基团，则这些化合物可与碱反应得到盐。适当的碱为，例如，碱金属和碱土金属-尤其是钠、钾、镁和钙-的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，以及氨水、含有C₁-C₄烷基的伯、仲和叔胺、C₁-C₄烷醇的单、双和三烷醇胺、胆碱和氯化胆碱。

可由此得到的盐同样具有杀菌特性。

无机酸实例为氢卤酸，如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸和氢碘酸、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式盐，如NaHSO₄和KHSO₄。可用的有机酸包括，例如，甲酸、碳酸和烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)；以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、乙二酸、饱和的或者单或双不饱和的C₆-C₂₀脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(含有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团，如苯基和萘基，其具有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(含有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，如苯基和萘基，其具有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基可具有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

可用的金属离子尤其为第二主族元素(尤其是钙和镁)的离子、第三和第四主族元素(尤其是铝、锡和铅)的离子，以及第一至第八过渡族元素(尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其他)的离子。特别优选的是第四周期元素的金属离子。本文中，这些金属可以它们可呈现的不同价态存在。

任选取代的基团可以是单或多取代的，其中在多取代情况下的取代基可以是相同或不同的。

在上式中给出的符号的定义中，使用集合术语，其通常表示下述取代基：

卤素：氟、氯、溴和碘且优选氟、氯、溴且更优选氟、氯。

烷基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的饱和、直链或支链烃基基团，例如(但不限于)C₁-C₆烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。这些定义也适用于作为组合取代基的部分的烷基，例如环烷基烷基、羟烷基等，除非另外定义，还有例如烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基或卤代烷硫基。当烷基在组合取代基——例如烷基环烷基——的末端时，在组合取代基的始端的部分，例如环烷基，可被相同或不同的烷基且各自独立地被烷基单或多取代。其同样适用于其中在末端具有其他基团——例如烯基、炔基、羟基、卤素、甲酰基等——的组合取代基。

烯基：含有2至8个，优选2至6个碳原子且在任意位置的一个双键的不饱和、直链或支链烃基基团，例如(但不限于)C₂-C₆烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烯基，例如卤代烯基等。

炔基：含有2至8个，优选2至6个碳原子和在任意位置的一个三键的直链或支链烃基基团，例如(但不限于)C₂-C₆炔基乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的炔基，例如卤代炔基等。

烷氧基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的饱和、直链或支链烷氧基基团，例如(但不限于)C₁-C₆烷氧基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烷氧基，例如卤代烷氧基、炔基烷氧基等。

烷硫基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的饱和、直链或支链烷硫基基团，例如(但不限于)C₁-C₆烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烷硫基，例如卤代烷硫基等。

烷氧基羰基：含有1至6个，优选1至3个碳原子且通过羰基(-CO-)与骨架连接的烷氧基基团(如上文提及的)。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烷氧基羰基，例如环烷基烷氧基羰基等。

烷基亚磺酰基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的饱和、直链或支链烷基亚磺酰基，例如(但不限于)C₁-C₆烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1，1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1，1-二甲基丙基亚磺酰基、1，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1，1-二甲基丁基亚磺酰基、1，2-二甲基丁基亚磺酰基、1，3-二甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丁基亚磺酰基、2，3-二甲基丁基亚磺酰基、3，3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基、1，2，2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烷基亚磺酰基，例如卤代烷基亚磺酰基等。

烷基磺酰基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的饱和、直链或支链的烷基磺酰基基团，例如(但不限于)C₁-C₆烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1，1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的烷基磺酰基，例如烷基磺酰基烷基等。

环烷基：含有3至10个，优选3至8个且更优选3至6个碳环原子的单环饱和烃基基团，例如(但不限于)环丙基、环戊基和环己基。除非另外定义，该定义也适用于作为复合取代基的部分的环烷基，例如环烷基烷基等。

环烯基：含有3至10个，优选3至8个且更优选3至6个碳环原子的单环不饱和烃基基团，例如(但不限于)环丙烯基、环戊烯基和环己烯基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的环烯基，例如环烯基烷基等。

环烷氧基：含有3至10个，优选3至8个且更优选3至6个碳环原子的单环饱和环烷氧基基团，例如(但不限于)环丙氧基、环戊氧基和环己氧基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的环烷氧基，例如环烷氧基烷基等。

卤代烷基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的直链或支链烷基基团(如上文列出的)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤素原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的卤代烷基，例如卤代烷基氨基烷基等。

卤代烯基和卤代炔基类似于卤代烷基定义，不同是烯基和炔基替代烷基基团作为取代基部分而存在。

卤代烷氧基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的直链或支链烷氧基基团(如上文详述的)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤素原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1，1，1-三氟丙-2-氧基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的卤代烷氧基，例如卤代烷氧基烷基等。

卤代烷硫基：含有1至8个，优选1至6个且更优选1至3个碳原子的直链或支链烷硫基基团(如上文详述的)，其中这些基团中的一些或所有氢原子可被如上文详述的卤素原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃卤代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1，1，1-三氟丙-2-硫基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的卤代烷硫基，例如卤代烷硫基烷基等。

杂芳基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的5-或6元、完全不饱和的单环体系，如果该环含有多个氧原子，则它们不直接相邻；

5元杂芳基：含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子：除了碳原子，可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫或氧原子作为环原子的5-元杂芳基，例如(但不限于)2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；

含有1至4个氮原子并通过氮连接的5元杂芳基，或含有1至3个氮原子并通过氮连接的苯并稠合的5元杂芳基：除了碳原子，可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环原子的5元杂芳基，且其中两个相邻的碳环原子或1个氮和1个相邻的碳环原子可通过丁-1，3-二烯-1，4-二基——其中一个或两个碳原子可被氮原子取代——桥连，其中这些环通过氮环原子之一与骨架连接，例如(但不限于)1-吡咯基、1-吡唑基、1，2，4-三唑-1-基、1-咪唑基、1，2，3-三唑-1-基和1，3，4-三唑-1-基；

含有1至4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子，可含有1至3个或1至4个氮原子作为环原子的6元杂芳基，例如(但不限于)2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基；

含有1至3个氮原子或1个氮原子和一个氧或硫原子的苯并稠合的5元杂芳基：例如(但不限于)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基和1，3-苯并噁唑-7-基；

含有1至3个氮原子的苯并稠合的6元杂芳基：例如(但不限于)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基。

除非另外定义，该定义也适用于作为复合取代基的部分的杂芳基，例如杂芳基烷基等。

杂环基：含有1至4个来自氧、氮和硫的杂原子的3至15元，优选3至9元饱和或部分不饱和杂环：除了碳环原子，含有1至3个氮原子和/或一个氧或硫原子或者1或2个氧和/或硫原子的单、双或三环杂环；如果该环含有多个氧原子，则它们不直接相邻；例如(但不限于)环氧乙烷基、吖丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二氧杂环己烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。除非另外定义，该定义也适用于作为组合取代基的部分的杂环基，例如杂环基烷基等。

离去基团：S_N1或S_N2离去基团，例如氯、溴、碘、烷基磺酸酯(-OSO₂-烷基，例如-OSO₂CH₃、-OSO₂CF₃)或芳基磺酸酯(-OSO₂-芳基，例如-OSO₂Ph、-OSO₂PhMe)。

不包括违反自然规律的以及因此本领域技术人员能基于其专业知识排除的结合。例如排除含有3个以上相邻氧原子的环结构。

制备方法和中间体的说明

式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物可通过多种途径制备。首先，可能的方法在下文示意性地示出。除非另外指示，详述的基团各自如上文定义。

本发明的制备式(I)化合物的方法任选使用一种或多种反应助剂进行。

有用的反应助剂为，如果需要，无机或有机碱或酸受体。其优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨基化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙；氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙；碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙；碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙；氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙；甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正、异、仲或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正、异、仲或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N，N-二甲基环己胺、二环己基胺、乙基二环己胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苯甲胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、3，4-二甲基吡啶和3，5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。

本发明的方法任选使用一种或多种稀释剂进行。有用的稀释剂为几乎所有的有机溶剂。其优选包括脂族烃和芳族烃，任选卤代烃，如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、轻石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚类如乙醚和丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二氧六环；酮类如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯类如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和丙腈；酰胺类，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及二甲基亚砜、环丁砜和六甲基磷酰胺和DMPU。

本发明方法中的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常，操作温度为0℃至250℃，优选10℃至185℃。

反应时间随反应规模和反应温度变化，但通常在几分钟和48小时之间。

本发明的方法通常在标准压力下进行。然而，也可以在升高或降低的压下操作。

为了进行本发明的方法，所需的原料各自通常以近似等摩尔量使用。然而，也可以相对大的过量使用各自使用的成分之一。

方法A

通常，可以由具有适当的官能团W⁹和W¹⁰的相应化合物(XXIII)和(XXIV)制备式(I)的化合物(I)(参见方案1，方法A)。对于W⁹和W¹⁰可能的官能团有，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、卤代烷烃、甲烷磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸酯等，其可在适当的反应条件下形成所需的杂环Q。存在大量的文献方法用于制备所述杂环。(参见2008/013622；ComprehensiveHeterocyclicChemistryVol.4-6，editors：A.R.Katritzky和C.W.Rees，PergamonPress，NewYork，1984；ComprehensiveHeterocyclicChemistryII，Vol.2-4，editors：A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.Scriven，PergamonPress，NewYork，1996；TheChemistryofHeterocyclicCompounds，editor：E.C.Taylor，Wiley，NewYork；Rodd′sChemistryofCarbonCompounds，Vol.2-4，Elsevier，NewYork；Synthesis，1982，6，508-509；Tetrahedron，2000，56，1057-1094；以及其中引用的文献)。

方法B

方案2示出了由相应的化合物(III)通过与化合物(IIa)或(IIb)反应来制备式(Ie)的化合物的特定方法。

烯烃和炔烃(IIa)和(IIb)为市售可得的或可由市售可得的前体通过文献中记载的方法来制备(式1和方案2)。

式1

Y²＝O，S，NR²³，Si(R²⁶)₂

k＝1-5，

烯烃(IIa-2)，例如由相应的酮(IIc)通过与(二乙氨基)三氟化硫(DAST)或双(2-甲氧基乙基)氨基三氟化硫(Deoxofluor)进行氟化反应来制备(参见，例如AdvancesinOrganicSynthesis，2006，2，291-326，Singh，R.P.，Meshri，D.T.，Shreeve，J.M.，BenthamSciencePublishersLtd；Singh，R.P.，Shreeve，J.M.Synthesis2002，17，2561-2578；Chang，Y.，Tewari，A.，Adi，A.，Bae，C.Tetrahedron2008，64，9837-9842；以及其中引用的文献)。烯烃(IIa-3)、(IIa-4)或(IIa-5)也可通过缩醛化、还原氨化、亲核加成或还原来制备(参见方案3)。烯烃(IIa-6)和(IIa-7)可由化合物(IIa-5)通过卤化和硫化反应来制备(参见例如，对于缩醛化Meskens，F.A.J.Synthesis1981，501；对于还原氨化：Nugent，T.C.，El-Shazly，M.Adv.Synth.Catal.2010，352，753-819；Margaretha，P.ScienceofSynthesis2008，卷40，65-89，GeorgThiemeVerlag；对于亲核加成、还原、卤化和硫化：Smith.M.B.，MarchJ.March’sAdvancedOrganicChemistry，第6版.2007，Wiley-Interscience；WO2006/11761A1；Shandala，M.Y.，Khalil，S.M.；Al-Dabbagh，M.STetrahedron1984，40，1195-8；Yang，X.；Mague，J.T.；Li，C.J.Org.Chem.2001，66，739-747；以及其中引用的文献)。

方案3

n＝0、1、2、3、或4，

R^y＝烷基、卤代烷基、烷基羰基，

R^x＝烷基、卤代烷基、烯基、炔基，

W¹³＝卤素、甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基。

可进行其他与化合物(IIa-4)、(IIa-5)和(IIa-7)的反应。例如，与亲电试剂的取代反应可得到化合物(IIa-9)(方案4)。对于由胺、硫醇和醇的制备存在大量文献方法(参见Smith.M.B.，MarchJ.March’sAdvancedOrganicChemistry，第6版.2007，Wiley-Interscience；Matsuda，H.，Ando，S.，Morikawa，T.，Kataoka，S.，Yoshikawa，M.Bioorg.Med.Chem.Lett.2005，15，1949-1953；US2005/0234040A1；Masquelin，T.Obrecht，D.TetrahedronLett.1994，35，9387-90；Bondzic，B.P.，Eilbracht，P.Org.Lett.2008，10，3433-3436；Bondzic，B.P.，Farwick，A.，Liebich，J.，Eilbracht，P.v.Org.Biomol.Chem.2008，6，3723-3731；以及其中引用的文献)。

方案4

W¹³＝卤素、甲苯磺酰氧基、甲基磺酰氧基，

Y³＝O、S、NR²³，且

R^Q＝C₁-C₄烷基、C₁-C₄卤代烷基、C₃-C₄烯基、C₃-C₄卤代烯基、C₃-C₄炔基、C₃-C₄卤代炔基、C₂-C₄烷基羰基，

以类似于方案2中示出的方法来制备式(IIb)的化合物。

通式(Ie)的化合物由通式(IIa)的烯烃或由通式(IIb)的炔烃和化合物(III)通过环加成反应获得(参见，例如WO08/013622和Synthesis，1987，11，998-1001)。

方法B在适当的碱的存在下进行。优选的碱为叔胺(例如三乙胺)、以及碱金属或碱土金属的碳酸盐、碳酸氢盐和磷酸盐。

方法B优选使用一种或多种稀释剂进行。在进行方法B中，优选惰性有机溶剂(例如甲苯和己烷)。水同样为可能的溶剂。或者，方法B可在过量的烯烃(IIa)或炔烃(IIb)中进行。

通过常规方法进行后处理。如果必要，化合物通过重结晶、蒸馏或色谱法纯化，或也可任选不进行预先的纯化而用于下一步。

方法C

方案5示出了一种由化合物(IV)制备中间体(III)的方法(方法C)。

通式(III)的化合物通过式(IV)的醛与羟基胺缩合并随后氯化得到(参见，例如，WO05/0040159、WO08/013622和Synthesis，1987，11，998-1001)。

在方法C中，醛和羟基胺首先反应(方案5，步骤(a))。相应的肟随后在适当的氯化剂的存在下氯化。优选的氯化剂为N-氯代琥珀酰亚胺、HClO和氯气。在方法C的步骤(a)后，反应混合物可通过常规方法后处理或直接在步骤(b)中进一步地转化。

方法C优选使用一种或多种稀释剂进行。在本发明的方法C的步骤(a)中，优选使用质子溶剂(例如乙醇)作为溶剂。在由化合物(VI)形成相应的肟后，在步骤(b)中使用其他溶剂-例如四氢呋喃-来稀释反应混合物，并随后加入次氯酸钠水溶液。氯化反应可同样借助N-氯代琥珀酰亚胺的DMF溶液进行。

通过常规方法进行后处理。如果必要，化合物通过重结晶或色谱法纯化，或也可任选不进行预先的纯化而用于下一步。

方法D

方案6(方法D)示出了由相应的化合物(V)制备式(Ie)化合物的特定方法。以类似于方法B(方案3和4中)进行方法D。

方法E

方案7示出了由化合物(III)与化合物(IIc-1)或(IId)来制备中间体(V)的特定方法(方法E)。以类似于方法B(方案2)进行方法E。

方法F

方案8示出了由相应的化合物(VII)与化合物(VI)来制备式(If)化合物的特定方法(方法F)。

在有机或无机碱-例如K₂CO₃或Cs₂CO₃-的存在下，式(If)的化合物由相应的化合物(VII)与化合物(VI)来制备。用于取代的反应温度可在相对宽的范围内变化，且可以使用不同的惰性溶剂，例如DMF、CH3CN和丙酮。共催化剂——例如碘化钾或四丁基碘化铵——的存在也有助于该反应(参见，例如Mao，J.，Yuan，H.，Wang，Y.etalBiorg.Med.Chem.Lett.2010，20，1263-1268；Mirzae，Y.R.，Tabrizi，S.B.，Edjlali，L.ActaChim.Siov.2008，55，554-561；HuangQ.etalJ.Med.Chem.2009，52，6757-6767；WO2006/114272及其中引用的文献)。

式(VI)的取代的化合物为市售可得或可通过从文献已知的方法由市售可得的前体来制备。

方法G

方案9示出了由相应的化合物(III)与化合物(IIe)或(IIf)来制备中间体(VII)的特定方法(方法G)。烯烃(IIe)和炔烃(IIf)为市售可得的或可通过文献中记载的方法由市售可得的前体来制备，例如，由烯丙基醇或炔丙基醇，或由乙烯基或乙炔基亲核试剂在酮或醛上的亲核加成产物来制备；(参见，例如，Smith.M.B.，MarchJ.March’sAdvancedOrganicchemistry，第6版.2007，Wiley-Interscience；对于乙烯基或乙炔基亲核试剂的亲核加成：Palin，R.etalBioorg.Med.Chem.Lett.2005，15，589-593；Kanady，J.S.，Nguyen，J.D.，Ziller，J.W.，Vanderwal，C.D.J.Org.Chem.2009，74，2175-2178；对于卤化反应：Yamakoshi，S.，Hayashi，N.，Suzuki，T.，Nakada，M.ＴetrahedronLett.2009，50，5372-5375；Niggemann，M.，Jelonek，A.，Biber，N.，Wuchrer，M.，Plietker，B.J.Org.Chem.2008，73，7028-7036；Forbeck，E.M.，Evans，C.D.，Gilleran，J.A.，Li，P.，Joullie，MadeleineM.J.Am.Chem.Soc.2007，129，14463-14469；Gichinga，M.，Striegler，S.Tetrahedron2009，65，4917-492；以及其中引用的文献)。以类似于方法B(方案2)来进行方法G。

方法H

通常，可以由具有适当的官能团W¹¹和W¹²的相应的化合物(XXVI)和(XXV)来制备式(I)的化合物(I)(参见方案10，方法H)。对于W¹¹和W¹²可能的官能团为，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、卤代烷烃、甲烷磺酸盐、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸酯等。它们可在适当的反应条件下形成所需的5元杂环G。存在大量文献方法用于所述杂环的制备。(参见WO2008/013622；ComprehensiveHeterocyclicChemistry卷4-6，编辑：A.R.Katritzky和C.W.Rees，PergamonPress，NewYork，1984；ComprehensiveHeterocyclicChemistryH，卷2-4，编辑：A.R.Katritzky，C.W.Rees和E.F.Scriven，PergamonPress，NewYork，1996；TheChemistryofHeterocyclicCompounds，编辑：E.C.Taylor，Wiley，NewYork；Rodd′sChemistryofCarbonCompounds，卷2-4，Elsevier，NewYork；以及其中引用的文献)。

方法I

方案11示出了由相应的化合物(IX)与化合物(VIII)来制备式(Ie)的化合物的特定方法(方法I)。

硫代甲酰胺(IX)可通过由文献已知的方法获得，例如通过使用，例如劳森试剂，将市售可得的相应的甲酰胺硫化(WO2008/013622、Org.Synth.卷7，1990，372)。

α-卤代酮或相应的等价物(例如甲苯磺酰氧基)也可通过由文献已知的方法获得(例如，参见WO2008/013622)(方案12)。

噻唑(Ie)可由硫代甲酰胺(IX)和α-卤代酮或相应的等价物(VIII)通过Hantzsch噻唑合成反应来获得(参见，例如，″ComprehensiveHeterocyclicChemistry″，PergamonPress，1984；卷6，第235-363页，″ComprehensiveHeterocyclicChemistryII″，PergamonPress，1996；第3卷，第373-474页以及其中引用的参考文献，以及WO07/014290)。

方法I优选使用一种或多种稀释剂进行。在方法I的实施中，优选惰性有机溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺和乙醇)。

如果合适，使用辅助碱，例如三乙胺。

如果必要，化合物通过重结晶或色谱法纯化，或也可任选不进行预先的纯化而用于下一步。

方法J

在本发明方法J(方案13)的实施中得到的酰胺(Ia)可通过文献中记载的方法(例如Bioorganic&MedicinalChemistryLetters，2009，19(2)，462-468)转化为相应的硫代酰胺(Ib)。这通常包括式(Ia)的化合物与五硫化二磷或与2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(劳森试剂)反应。

本发明的方法J优选使用一种或多种稀释剂进行。优选的溶剂为甲苯、四氢呋喃和1，2-二甲氧基乙烷。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ib)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化。

方法K

方案14示出了一种由相应的化合物(XIII)与化合物(XXII)来制备式(Ie)的化合物的方法(方法K)。

化合物(XXII)为市售可得的或可通过文献中记载的方法制备(参见，例如，WO2008/013622和WO2008/013925)。

通式(Ia)的化合物可以类似于文献中记载的方法(参见，例如WO2007/147336)，通过相应的通式(XIII)的化合物——其中W⁴为氯——与通式(XXII)的底物任选地在酸清除剂/碱的存在下的偶联反应来合成。

相对于通式(XIII)的原料，至少使用一当量的酸清除剂/碱(例如Hünig碱、三乙胺或市售可得的聚合酸清除剂)。如果原料是盐，则至少需要两当量的酸清除剂。

或者，式(Ia)的化合物也可以类似于文献中记载的方法由相应的式(XIII)的化合物与式(XXII)的底物-其中W⁴为羟基-在偶联剂的存在下合成(例如Tetrahedron2005，61，10827-10852及其中引用的文献)。

适当的偶联剂为，例如，肽偶联试剂，例如混有4-二甲基氨基吡啶的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、混有1-羟基苯并三唑的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸盐等。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ia)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化。

方法L

方案15示出了一种由相应的化合物(XXXIII)与化合物(XXXIV)来制备式(Ig)化合物的方法(方法L)。

原料——α-卤代乙酰胺或等价的离去基团(XXXIII)可通过文献中记载的方法由化合物(XXXV)、(XVIIe)(式2)或由(XIII)来制备(参见，例如，甲磺酰化：OrganicLetters，2003，2539-2541；甲苯磺酰化：JP60156601；卤化：AustralianJournalofChemistry，1983，2095-2110)。通常，式(XXXIII，W¹⁴＝氯)的化合物由式(XIII)的酰胺和氯乙酰氯来制备。(式2)中的化合物(XXXV)以类似方法K使用来自(XIII)的乙醇酸或羟基乙酰氯来制备(参见，例如，WO2007103187、WO2006117521，Bioorganic&MedicinalChemistryLetters，2007，6326-6329)。

式2

相对于通式(XXXIV)的原料，至少使用一当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ig)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化，或如果需要也可不进行预先的纯化而用于下一步。

方法M

方案16示出了一种由相应的化合物(XIII)与化合物(XIV)来制备式(Ic)的化合物的方法(方法M)。

通式(Ic)的化合物可以类似于文献中记载的方法(参见，例如WO2009/055514)，任选地在酸清除剂/碱-例如三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯或Hünig碱-的存在下，通过相应的通式(XIII)的化合物与通式(XIV)的底物的偶联反应来合成。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Ic)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化。

方法N

方案17示出了一种由相应的化合物(XVa)或(XVb)来制备式(Id)的化合物的方法(方法N)。

式3

原料——式(Xva，W⁵＝氯)的氨基甲酰氯和硫代氨基甲酰基氯——可通过文献中记载的方法(参见，例如，Tetrahedron，2008，7605；JournalofOrganicChemistry，2004，3787；JournalofOrganicChemistry，1983，4750；EuropeanJournalofOrganicChemistry，2006，1177)由化合物(XIII)来制备。通常，式(Xva，W⁵＝氯)的化合物由式(XIII)的胺和碳酰氯、硫代碳酰氯或其等价物来制备。

可选的原料——式(XVb，W⁵＝咪唑-1-基)的氨基甲酰基咪唑和硫代氨基甲酰基咪唑——可通过文献中记载的方法来制备(参见，例如，TetrahedronLetters，2008，5279；Tetrahedron，2005，7153)。通常，式(XVb，W5＝咪唑-1-基)的化合物由式(XIII)的胺与1，1’-羰基二咪唑或1，1’-硫代羰基二咪唑来进行制备。

方法N任选在适当的酸受体存在下进行。

在某些情况下，在本发明方法N的实施中得到的化合物(Id)也可不使用酸受体而作为相应的酰氯[(Id)-HCl]来获得。如果需要，通过常规的方法释放出化合物(Id)。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(Id)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化。

方法O

方案18示出了一种由相应的化合物(XVII)来制备式(XIII)的化合物的方法(方法O)。

式(XVII)的化合物通过文献中记载的用于移除保护基的适当的方法(″ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis″；第3版；494-653及其中引用的文献)转化为式(XIII)的化合物。。

叔丁氧基羰基和苯甲氧基羰基保护基可在酸性介质(例如用盐酸或三氟乙酸)中移除。乙酰基保护基可在碱性条件(例如用碳酸钾或碳酸铯)下移除。苄基保护基可使用氢在催化剂(例如活性炭上的钯)的存在下用氢气来氢解移除。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XIII)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化，或如果需要也可不进行预先的纯化而用于下一步。也可以分离出作为盐(例如作为盐酸盐或三氟乙酸盐)的通式(XIII)的化合物。

方法P

通常，可以由相应的化合物(XXVII)与化合物(XXV)来制备中间体(XVII)。方法P(方案19)以类似于方法H进行(方案10)。

方法Q

方案20示出了另一种由相应的化合物(XXI)来制备式(XVIIf)的中间体的方法(方法Q)。化合物(XXI)为市售可得的或可通过文献中记载的方法来制备(参见，例如，WO2008/013622和WO2007/014290)。方法Q以类似于方法I(方案11)进行。

方法R

通式(XVIIb)的化合物可以类似于文献中记载的方法，任选地在碱的存在下，通过相应的通式(XXIX)的化合物与通式(XXX)的底物的偶联反应来合成(方案21，方法R)。(参见，例如，对于亲核取代：WO2008/104077、WO2006/084015(N-取代吡唑)；对于Zn/Pd偶联：WO2008/147831、WO2006/106423(吡啶)、Shakespeare，W.C.etalChem.Biol.DrugDesign2008，71，97-105(嘧啶衍生物)，Pasternak，A.etalBioorg.Med.Chem.Lett.2008，18，994-998(二嗪)、Coleridge，B.M.；Bello，C.S.；Leitner，A.TetrahedronLett.2009，50，4475-4477；Bach，T.，Heuser，S.Angew.Chem.Int.Ed.2001，40，3184-3185(噻唑))。

对于亲核取代反应，相对于通式(XXIX)的原料，至少使用一当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XIII)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化，或如果需要也可不进行预先的纯化而用于下一步。

方法S

通式(XVIIc)的化合物可以类似于文献中记载的方法(参见，例如，对于亲核取代：Li，C.S.，Belair，L.，Guay，J.etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2009，19，5214-5217、WO2008/062276；对于铜偶联：Yeh，V.S.C.；Wiedeman，P.E.TetrahedronLett.2006，47，6011-6016；对于钯偶联WO2008/157500)，任选地在碱的存在下，通过相应的通式(XXXI)的化合物与通式(XXXII)的底物的偶联反应来合成(方案22，方法S)。

对于亲核取代反应，相对于通式(XXXI)的原料，至少使用一当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XVIIc)从反应混合物中分离。如果必要，通过重结晶或色谱法将化合物纯化，或如果需要也可不进行预先的纯化而用于下一步。

方法T

通常可以由相应的化合物(XXVIII)和(XXIII)来制备中间体(XVII)。以类似于方法A(方案1)来进行方法T。

方法U

方案24示出了由相应的化合物(XVIII)来制备式(XVIII)的中间体的特定方法(方法U)。式(XVIII)的原料可通过文献中记载的方法来制备(参见，例如，WO2008/013622)，且方法U以类似于方法B(方案2)进行。

方法V

方案25示出了另一种由相应的化合物(XVIII)来制备式(XVIIa)中间体的特定方法(方法V)。方法V以类似于方法E(方案7)和方法D(方案6)进行。

方法W

方案26示出了另一种由相应的化合物(XVIII)来制备式(XVIId)的中间体的特定方法(方法W)。方法W以类似于方法G(方案9)和方法G(方案8)进行。

方法X

方案27示出了另一种由相应的化合物(XX)来制备式(VII)的中间体的特定方法(方法X)。方法X以类似于方法O(方案18，步骤a)、方法M(方案16)和方法N(方案17，步骤b)进行。

方法Y

通式(XVII)的化合物可由化合物(XXVII)或由化合物(XXXIX)通过钯催化的偶联反应，例如Suzuki反应来制备(Angew.Chem.Int.Ed.EngL，1998，27，2046；A.Syn.Commun.，1981，11，7，513)(参见方案28，方法Y)。

使用的溶剂可以是在反应条件下为惰性的所有常见的溶剂，且反应可在两种或多种这些溶剂的混合物中进行。优选的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、DMSO和四氢呋喃。

反应可在以下添加剂的存在下进行：膦类，例如2-二环己基膦基联苯；干燥剂，例如分子筛；以及合适的碱，例如三乙胺、吡啶、碳酸钠、乙醇钠或磷酸钾。

反应中可以使用多种市售可得的铜(II)催化剂、钯(0)催化剂或钯(II)催化剂，但是在反应中优选使用乙酸铜(II)、四(三苯基膦)钯(0)、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)或乙酸钯(II)。催化剂消耗量根据原料(XXXVII)或(XXXIX)为至少1％至过量。

反应结束后，通过常规的分离技术之一将化合物(XVIIc)从反应混合物中分离。如果必需，通过重结晶或色谱法将化合物纯化，或如果需要也可不进行预先的纯化而用于下一步。

应了解上文描述的用于制备式(I)的化合物的某些试剂和反应条件可能与中间体化合物中存在的特定功能不相容。在这些情况下，向合成中引入保护/脱保护序列或官能团的相互转化有助于得到需要的产物。保护基的使用和选择对化学合成领域的技术人员是显而易见的(参见，例如，″ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis″；第三版；494-653，及其中引用的文献)。本领域技术人员应了解在某些情况下，在将各个方案中示出的给定试剂加入后，为了完成式(I)的化合物的合成有必要进行额外的-未具体描述的-例行的合成步骤。本领域技术人员还应了解为了制备式(I)的化合物，可能有必要以与具体显示的默示顺序不同的顺序来进行以上方案中所示的步骤的结合。

新的化合物是式(VIIIa)的那些化合物

及其盐，其中符号W²、L²和R¹具有上文列出的一般、优选、更优选或甚至更优选的定义。

新的化合物是式(XVIIa)的那些化合物

例如(XVIIa-1)，

及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号W⁶、X、G、L²、p、R¹、R²、R⁵和R¹⁰具有上文列出的一般、优选、更优选或甚至更优选的定义。

新的化合物是式(XXXIII)的那些化合物

例如(XXXIII-1)，

及其盐，其中符号W¹⁴、X、L²、R¹、R²、R¹⁰、Q、p和G具有上文列出的一般、优选、更优选或甚至更优选的定义。

新的化合物是式(XIIIa)的那些化合物

例如(XIIIa-1)，

及其盐、金属络合物和N-氧化物，其中符号X、L²、p、G、R¹、R²、R⁵和R¹⁰具有上文列出的一般、优选、更优选或甚至更优选的定义。

本发明还提供本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物用于防治不想要的微生物的非医疗用途。

本发明还提供用于防治不想要的微生物的组合物，其包含至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。

本发明也涉及一种防治不想要微生物的方法，特征在于将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。

本发明还涉及用至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。

本发明提供一种保护种子免受不想要的微生物侵害的方法，其通过使用经至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。

本发明的物质具有较强的杀微生物活性且可用于在作物保护和材料保护中防治不想要的微生物，如真菌和细菌。

本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物具有非常良好的杀真菌性能且可用在作物保护中，例如用于防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。

杀细菌剂可用于作物保护，例如防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。

本发明的杀菌组合物可用于植物致病菌的治疗性或保护性地防治。因此，本发明也涉及通过使用本发明的活性成分或组合物——其将所述活性成分或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤——来防治植物致病菌的治疗性和保护性方法。

用于作物保护中防治植物致病菌的本发明的组合物包括有效但非植物毒性量的本发明的活性成分。“有效但非植物毒性量”意指本发明的组合物足以以令人满意的方式防治植物菌性病害或完全根除菌性病害，且同时不会引起任何显著的植物毒性症状的量。通常，该施用率可在相对宽的范围内变化。这取决于几个因素，例如待防治的菌类、植物、气候条件和本发明组合物的成分。

根据本发明可处理所有植物和植物部位。本文中植物的含义理解为所有植物和植物种群，如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优选法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的结合而得到的植物，包括转基因植物且包括可受或不受植物育种者权利(plantbreeders’rights)保护的植物品种。植物部位的含义理解为植物地上和地下的所有部位和器官，如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性繁殖和有性繁殖材料，例如幼苗、块茎、根茎、插枝和种子。

可根据本发明处理的植物包括下述：棉花、亚麻、葡萄藤、水果树、蔬菜，如蔷薇科属种(Rosaceaesp.)(例如梨果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果如草莓)、茶藨子属(Ribesioidaesp.)、胡桃科属种(Juglandaceaesp.)、桦木科属种(Betulaceaesp.)、漆树科属种(Anacardiaceaesp.)、壳斗科属种(Fagaceaesp.)、桑科属种(Moraceaesp.)、木犀科属种(Oleaceaesp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceaesp.)、樟科属种(Lauraceaesp.)、芭蕉科属种(Musaceaesp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceaesp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceaesp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceaesp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科属种(Solanaceaesp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceaesp.)、菊紫菀科属种(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferaesp.)、十字花科属种(Cruciferaesp.)、藜科属种(Chenopodiaceaesp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceaesp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceaesp.)(例如韭、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceaesp.)(例如豌豆)；主要作物植物，例如禾本科属种(Gramineaesp.)(例如玉米、草皮(turf)、谷类如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、黍和黑小麦)、紫菀科属种(Asteraceaesp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceaesp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、茎椰菜、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜(pakchoi)、球茎甘蓝、野生萝卜以及油菜、芥菜、辣根(horseradish)和水芹)、豆科属种(Fahacaesp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceaesp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceaesp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceaesp.)(例如糖用甜菜、饲料甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜)；公园和森林中的有益植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因修饰品种。

可根据本发明处理的菌类病害病原体的非限制性实例包括下述：

由白粉病病原体引起的病害，如，布氏白粉菌属(Blumeria)属种，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeriagraminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaeraleucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)属种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)属种，例如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；

由锈病病原体引起的病害，如，胶锈菌属(Gymnosporangium)属种，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangiumsabinae)；驼孢锈属(Hemileia)属种，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)；层锈菌(Phakopsora)属种，例如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae)；柄锈菌(Puccinia)属种，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、禾柄锈菌(Pucciniagraminis)或条形柄锈菌(Pucciniastriiformis)；单胞锈菌属(Uromyces)属种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；

由卵菌纲(Oomycetes)类病原体引起的病害，如，白锈属(Albugo属种，例如白锈菌(Albugocandida)；盘霜霉(Bremia)属种，例如莴苣盘霜霉(Bremialactucae)；霜霉(Peronospora)属种，例如豌豆霜霉(Peronosporapisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉(Phytophthora)属种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；轴霜霉(Plasmopara)属种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；假霜霉(Pseudoperonospora)属种，例如草假霜霉(Pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythiumultimum)；

由例如以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎缩病病害：链格孢属(Alternaria)属种，例如早疫病链格孢(Alternariasolani)；尾孢属(Cercospora)属种，例如菾菜生尾孢(Cercosporabeticola)；枝孢属(Cladiosporium)属种，例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)；(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，syn：长蠕孢菌(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichumlindemuthanium)；Cycloconium属种，例如Cycloconiumoleaginum；间座壳属(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthecitri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)；小丛壳属(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerellacingulata)；球座菌属(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)属种，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)；大毁壳属(Magnaporthe)属种，例如灰色大毁壳(Magnaporthegrisea)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochiumnivale)；球腔菌属(Mycosphaerella)菌种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerellaarachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerellafijiensis)；暗球腔菌属(Phaeosphaeria)属种，例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaerianodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratriticirepentis)；柱隔孢属(Ramularia)属种，例如Ramulariacollo-cygni或白斑柱隔孢(Ramulariaareola)；喙孢属(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)；针孢属(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoriaapii)或番茄壳针孢(Septorialycopersici)；壳多孢属(Stagonospora)属种，例如Stagonosporanodorum；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)；黑星菌属(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；

由例如以下病原体引起的根和茎病害：伏革菌属(Corticium)属种，例如Corticiumgraminearum；镰孢属(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusariumoxysporum)；顶囊壳属(Gaeumannomyces)属种，例如禾顶囊壳(Gaeumannomycesgraminis)；根肿菌属(Plasmodiophora)属种，例如芸薹根肿菌(Plasmodiophorabrassicae)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；帚枝杆孢属(Sarocladium)属种，例如稻帚枝杆孢(Sarocladiumoryzae)；小核菌属(Sclerotium)属种，例如稻腐小核菌(Sclerotiumoryzae)；Tapesia属种，例如Tapesiaacuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)属种，例如根串珠霉(Thielaviopsisbasicola)；

由例如以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害(包括玉米穗轴)：链格孢属种(Alternariaspp.)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillusflavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如芽枝状枝孢(Cladosporiumcladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)属种，例如麦角菌(Clavicepspurpurea)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)；针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；

由黑粉菌引起的病害，如，轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelothecareiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)属种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletiacontroversa)；条黑粉菌属(Urocystis)属种，例如隐条黑粉菌(Urocyst是occulta)；黑粉菌(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilagonuda)；

由例如以下病原体引起的果实腐烂：曲霉属属种，例如黄曲霉；葡萄孢属(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicilliumexpansum)或产紫青霉(Penicilliumpurpurogenum)；根霉(Rhizopus)属种，例如匍枝根霉(Rhizopusstolonifer)；核盘菌属(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)属种，例如黑白轮枝孢(Verticiliumalboatrum)；

由例如以下病原体所致的种子和土传腐烂和萎蔫病害，以及幼苗病害：链格孢属(Alternaria)属种，例如芸薹生链格孢(Alternariabrassicicola)；丝囊霉属(Aphanomyces)属种，例如根霉丝囊霉(Aphanomyceseuteiches)；壳二孢属(Ascochyta)属种，例如Ascochytalentis；曲霉属属种，例如黄曲霉；枝孢属(Cladosporium)属种，例如多主枝孢(Cladosporiumherbarum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，平脐蠕孢属(bipolaris)syn：长蠕孢菌)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如毛核炭疽菌(Colletotrichumcoccodes)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)；壳球孢属(Macrophomina)属种，例如菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochiumnivale)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographellanivalis)；青霉属属种，例如扩展青霉；茎点霉(Phoma)属种，例如黑胫茎点霉(Phomalingam)；拟茎点霉(Phomopsis)属种，例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)；桤木疫霉(Phytophthora)属种，例如恶疫霉(Phytophthoracactorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如麦类核腔菌(Pyrenophoragraminea)；梨孢属(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyriculariaoryzae)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythiumultimum)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；根霉属(Rhizopus)属种，例如米根霉(Rhizopusoryzae)；小菌核属(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotiumrolfsii)；针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnata)；轮枝孢属(Verticillium)属种，例如大丽花轮枝孢(Verticilliumdahliae)；

由例如以下病原体引起的肿瘤(cancer)、菌瘿和扫帚病害：丛赤壳属(Nectria)属种，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectriagalligena)；

由例如以下病原体引起的萎蔫病害：链核盘菌属(Monilinia)属种，例如核果链核盘菌(Monilinialaxa)；

由例如以下病原体引起的叶、花和果实畸形：外担菌属(Exobasidium)属种，例如坏损外担菌(Exobasidiumvexans)；外囊菌属(Taphrina)属种，例如桃外囊菌(Taphrinadeformans)；

由例如以下病原体引起的木本植物的退化病害：Esca属种，例如Phaeomoniellachlamydospora、Phaeoacremoniumaleophilum或Fomitiporiamediterranea；灵芝属(Ganoderma)属种，例如Ganodermaboninense；

由例如以下病原体引起的花和种子病害：葡萄孢属(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea)；

由例如以下病原体引起的植物块茎病害：丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种，例如茄病长蠕孢(Helminthosporiumsolani)；

由例如以下的细菌性病原体引起的病害：黄单胞(Xanthomonas)属种，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonascampestrispv.oryzae)；假单胞菌(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌(Pseudomonassyringaepv.lachrymans)；欧文氏(Erwinia)属种，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)。

优选的是防治下列大豆病害：

由例如以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：轮纹叶斑病(Alternarialeafspot)(Alternariaspec.atranstenuissima)、炭疽病(Colletotrichumgloeosporoidesdematiumvar.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoriaglycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、笄霉叶枯病(choanephoraleafblight)(Choanephorainfundibuliferatrispora(syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophoraglycines)、大豆霜霉病(downymildew)(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、内脐蠕孢枯萎病(Drechsleraglycini)、蛙眼病(frogeyeleafspot)(大豆尾孢(Cercosporasojina))、菜豆叶斑病(leptosphaerulinaleafspot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulinatrifolii))、叶点霉叶斑病(phyllosticaleafspot)(大豆生叶点霉(Phyllostictasojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsissojae))、白粉病(Microsphaeradiffusa)、棘壳孢叶斑病(pyrenochaetaleafspot)(Pyrenochaetaglycines)、丝核菌地上部分、叶枯病和立枯病(foliageandWebblight)(立枯丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae))、黑星病(大豆痂圆孢(Sphacelomaglycines))、匍柄霉叶枯病(stemphyliumleafblight)(匍柄霉(Stemphyliumbotryosum))、靶斑病(targetspot)(山扁豆生棒孢(Corynesporacassiicola))。

由例如以下病原体所致的根部和茎基部的真菌病害：黑色根腐病(blackrootrot)(Calonectriacrotalariae)、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及荚和根颈腐烂(尖镰孢、直喙镰孢(Fusariumorthoceras)、半裸镰孢(Fusariumsemitectum)、木贼镰孢(Fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscusterrestris)、新赤壳属(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopsporavasinfecta))、荚和茎疫病(菜豆间座壳(Diaporthephaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthephaseolorumvar.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophoragregata))、腐霉病(瓜果腐霉(Pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、德巴利腐霉(Pythiumdebaryanum)、群结腐霉(Pythiummyriotylum)、终极腐霉)、丝核菌根腐病、茎腐和立枯病(立枯丝核菌)、核盘菌茎腐病(核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum))、核盘菌白绢病(Sclerotiniarolfsii)、根串珠霉根腐病(根串珠霉(Thielaviopsisbasicola))。

本发明的活性成分也具有非常好的植物强化作用。因此，它们适用于调动植物自身免受不想要的微生物侵害的防御。

在本文中，植物强化(抗性诱导)物质理解为表示那些能够以这种方式刺激植物的防御体系的物质：当随后接种不想要的微生物时，经处理的植物表现出对这些微生物的高度抗性。

在本文中，不想要的微生物理解为表示植物致病真菌和细菌。因此，本发明的物质可在处理后的一段时间内保护植物免受所提及的病原体的侵害。用活性成分处理植物后，提供保护的时间通常持续1至10天，优选1至7天。

所述活性成分在防治植物病害所需的浓度下被植物耐受良好的事实使其可处理植物的地上部位、繁殖根茎和种子、以及土壤。

本发明的活性成分可特别成功地用于防治葡萄栽培和马铃薯、水果和植物生长中的病害，例如防治白粉病真菌、卵菌，如疫霉菌、轴霜霉、假霜霉和腐霉属种。

本发明的活性成分也适用于提高作物收率。此外，其具有低毒性以及良好的植物耐受性。

在某些情况下，本发明的化合物也可以特定浓度或施用率用做除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的制剂，或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的组合物)或作为抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的组合物。如果合适，它们也可用作杀虫剂。如果合适，它们也可用作合成其他活性成分的中间体或前体。

本发明的活性成分，当它们具有良好的植物耐受性时，具有有利的恒温动物毒性且具有良好的环境耐受性，适用于在农业、园艺业、畜牧业、林业、园林和休闲设施中、在贮存产品和材料的保护中、以及在卫生领域中保护植物和植物器官、提高采收产率，改善采收物的品质。它们可优选用作作物保护组合物。它们通常对敏感且有抗性的物种有效，并且对发育的所有或一些阶段有效。

本发明使用活性成分或组合物对植物和植物部位的处理可通过常规处理方法直接进行或者通过作用于其环境、生境或贮存空间而进行，例如通过浸渍、喷雾、雾化(atomizing)、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾(fogging)、撒播、起泡、涂布(painting)、撒布、浇灌(watering，drenching))、滴灌，并且，对于繁殖材料，特别是对于种子，还可通过干拌种处理、湿拌种处理、浆液处理、包以外皮、涂布一层或多层包衣等。也可以通过超低容量法施用活性成分或者将活性成分制剂或活性成分自身注入土壤。

本发明的活性成分或组合物也可用在材料保护中，保护工业材料免受不想要微生物(例如真菌)的侵害和破坏。

在本发明上下文中工业材料应理解为意指为工业用途而制备的无生命材料。例如，受本发明活性成分保护而免受微生物改变或破坏的工业材料可以为粘合剂、胶料、纸张和纸板、织品、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其他可被微生物侵染或破坏的材料。待保护的材料的范围还包括生产装置的部件，例如冷却水回路，其可受到微生物繁殖的不利影响。在本发明的上下文中工业材料优选包括粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热液体，更优选木材。本发明活性成分或组合物可防止不利影响，如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。

本发明用于防治不想要真菌的的方法也可用于保护贮存物品。贮存物品应理解为意指植物或动物来源的天然物质或其加工产品，其具有天然来源且需要长期保护。植物来源的贮存物品，例如植物或其部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以新鲜采收的状态或者通过(预)干燥、润湿、碾碎、研磨、挤压或焙烤加工后进行保护。贮存物品也包括木材，包括未加工的(如建筑木材、电线杆和栅栏)或以成品的形式(如家具)。动物来源的贮存物品是例如皮、革、毛皮和毛发。本发明的活性成分可防止不良影响，如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。

能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质有机体(slimeorganism)。本发明的活性成分优选对真菌、尤其是霉菌、使木材变色菌和木腐菌(担子菌纲)有效，以及对粘质有机体和藻类有效。实例包括以下属的微生物：链格孢属，例如链格孢(Alternariatenuis)；曲霉属，例如黑曲霉(Aspergillusniger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomiumglobosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophorapuetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinustigrinus)；青霉属，例如灰绿青霉(Penicilliumglaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如杂色多孔菌(Polyporusversicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophomapityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichodermaviride)；埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichiacoli)；假单胞菌属，例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcusaureus)。

本发明还涉及用于防治不想要微生物的组合物，其包含至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。这些组合物优选是含有农业上适当的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀菌组合物。

根据本发明，载体是天然或合成的有机或无机物质，活性成分与之混合或结合以获得更好的施用性，特别是用于施用至植物或植物部位或种子时。所述载体——可以为固体或液体——通常是惰性的且应当适用于农业应用。

可用的固体载体包括：例如铵盐和天然矿石粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，以及合成矿石粉末，如细分散二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如破碎并分级的天然矿石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机及有机粉的合成颗粒，以及有机材料——如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴以及烟草秸秆——的颗粒；可用的乳化剂和/或起泡剂包括：例如，非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白质水解产物；适当的分散剂是非离子和/或离子物质，例如来自以下种类的物质：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷芳基和/或POP-POE醚、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-失水山梨糖醇或-糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基或芳基磺酸酯和烷基或芳基磷酸酯或相应PO-醚加合物。其他合适的低聚物或聚合物是，例如源自乙烯单体、源自丙烯酸、源自EO和/或PO单独或其与例如(多元)醇或(多元)胺结合的那些低聚物或聚合物。也可以使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及其与甲醛的加合物。

所述活性成分可转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂(powder)、粉剂(dust)、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂(suspoemulsionconcentrate)、浸渍活性成分的天然化合物、浸渍活性成分的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。

所述活性成分可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式进行施用，所述制剂或使用形式如即用溶液剂、乳剂、水基或油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸渍活性成分的天然产物、浸渍活性成分的合成材料、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。以常规方式完成施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。也可以通过超低容量法施用活性成分或者将活性成分制剂或活性成分自身注入土壤。也可以处理植物的种子。

所述制剂可以本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与至少一种常规的填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、如果合适还有干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适还有染料和颜料、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及其他加工助剂混合。

本发明不仅包括可即用且可用适当的装置施用至植物或种子的制剂，也包括在使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。

本发明的活性成分可以其自身形式或以其(市售)制剂的形式以及由这些制剂与其他(已知的)活性成分混合而制备的使用形式而存在，所述其他活性成分如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。

使用的助剂可是适用于赋予组合物自身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)特定特性——如某些技术特性和/或以及特定的生物学特性——的那些物质。典型助剂包括：填充剂、溶剂和载体。

适当的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳烃和非芳烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(其也可以任选被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。

液化气体填充剂或载体应理解为意指在标准温度和标准压力下为气体的液体，例如气溶胶喷雾剂如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

制剂中可使用增粘剂，如羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳(latices)形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他添加剂可以为矿物油和植物油。

如果使用的填充剂是水，也可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要是：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏分；醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜、或水。

本发明的组合物可另外包含其他组分，例如表面活性剂。适当的表面活性剂包括具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例是聚丙烯酸盐、木质磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水且当施用在水中进行时，则需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量％。

可使用染料如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

其他添加剂可以是香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

另外的组分可以是稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改善化学和/或物理稳定性的制剂。

如果合适，也可以存在其他额外的成分，例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，所述活性成分可与常规用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。

所述制剂通常含有0.05至99重量％、0.01至98重量％、优选0.1至95重量％，更优选0.5至90重量％的活性成分，最优选10至70重量％。

上文描述的制剂可用于防治不想要微生物的本发明方法中，其中将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。

本发明的活性成分也可以其自身或以其制剂的形式，以与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物使用，从而由此拓宽例如活性谱或防止抗性产生。

可用的混合搭档包括，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或者杀细菌剂(也参见PesticideManual，第14版)。

也可以是与其他已知的活性成分(如除草剂)或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素的混合物。

以适用于使用形式的常规方式施用该化合物。

本发明也包括处理种子的方法。

本发明的另一方面特别涉及经至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。本发明的种子用于保护种子免受植物有害致病菌侵害的方法。在这些方法中，使用经至少一种本发明的活性成分处理的种子。

本发明的活性成分或组合物也适合用于处理种子。由有害有机体对作物植物造成的大部分损害是在贮藏期间或播种后以及在植物萌芽期间和植物萌芽后的种子感染而引起的。由于生长中植物的根和芽特别敏感，即使小的伤害也可能导致植物的死亡，因此该阶段特别关键。因此，通过使用适当的组合物保护种子和正在发芽的植物受到极大的关注。

通过处理植物种子防治植物致病有害菌为长期已知且是不断改进的主题。然而，对种子的处理引起了一系列无法总以令人满意的方式得到解决的问题。因而，希望开发用于保护种子和发芽植物的方法，该方法无需或至少可极大减少在播种后或植物出芽后额外施用作物保护组合物。还希望优化所用活性成分的量，以对种子和发芽植物提供最优保护使之免受植物致病菌的侵害，但所用活性成分不会伤害植物自身。特别地，处理种子的方法还应当考虑转基因植物的固有的杀菌特性，以在使用最少的作物保护组合物的情况下实现对种子和发芽植物的最佳保护。

因此，本发明还涉及通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受动物有害物(animalpest)和/或植物致病有害菌侵害的方法。本发明还涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物抵抗植物致病菌的用途。本发明还涉及经本发明组合物处理的用于保护免受植物致病菌侵害的种子。

对于损害发芽后植物的动物有害物和/或植物致病有害菌的防治主要通过用作物保护组合物处理土壤和植物的暴露部位进行。由于考虑到作物保护组合物对环境以及人和动物健康的可能的影响，所以努力降低活性成分的施用量。

本发明的优势之一是，由于本发明组合物的特定内吸特性，使用这些组合物处理种子不仅保护种子自身，而且保护发芽后长成的植物免受动物有害物和/或植物致病有害菌的侵害。以这种方式，可以省去在播种时或播种后立即对作物的直接处理。

还被认为有利的是本发明活性成分或组合物也可特别用于转基因种子，其中由该种子长成的植物能够表达抵抗害虫的蛋白质。通过使用本发明活性成分或组合物处理所述种子，甚至通过表达例如杀虫蛋白质，可防治某些害虫。令人惊奇地，此处可观察到进一步的协同效应，其额外提高了抵抗害虫侵害的保护效力。

本发明的组合物适合用于保护农业、温室、林业或园艺中使用的任何植物品种的种子。更特别地，所述种子是谷类(如小麦、大麦、黑麦、黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪植物和观赏植物的种子。对谷类(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。

如下文所述，用本发明的活性成分或组合物处理转基因种子特别重要。这涉及含有至少一种能表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单细胞菌属、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。这些异源基因优选源自芽孢杆菌属，在这种情况下基因产物对欧洲玉米螟(Europeancornborer)和/或玉米幼芽根叶甲(Westerncornrootworm)有效。该异源基因更优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。

在本发明的上下文中，本发明的组合物可以单独或以适当的制剂的形式施用于种子。种子优选在足够稳定的状态下处理从而使处理过程中不会发生任何伤害。通常，种子可在采收和播种之间的任何时间点进行处理。通常使用已与植物分离且已除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如，可以使用已采收、清洁且干燥至含水量少于15重量％的种子。或者，也可以使用干燥后用例如水进行处理、然后再次干燥的种子。

当处理种子时，通常必须注意选择施用于种子的本发明组合物和/或其他添加剂的量以使种子的发芽不会受到不利影响，并且长成的植物不受损害。此点必须考虑到，特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性作用的活性成分。

本发明的组合物可直接施用，即不包含任何其他组分且未经稀释。通常，优选将组合物以适当的剂型施用于种子。用于处理种子的适当的剂型和方法为本领域技术人员已知并记载于例如下列文献：US4,272,417、US4,245,432、US4,808,430、US5,876,739、US2003/0176428、WO2002/080675、WO2002/028186。

根据本发明可使用的活性成分可转化为常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉末剂、泡沫剂、浆剂或其他的种子包衣组合物，以及ULV制剂。

这些制剂以已知方法通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合而制备，所述常规添加剂如常规填充剂以及溶剂或稀释剂、染料、湿润剂、分散剂、乳化剂、防沫剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素还有水。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为常规用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的命名为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的适当的润湿剂是为促进润湿且常规用于农用化学活性成分制剂中的所有物质。优选的是使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的可用的分散剂和/或乳化剂为常规用于农用化学活性成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂、或非离子或阴离子分散剂的混合物。适当的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。适当的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防沫剂是常规用于农用化学活性成分制剂中的所有抑制泡沫的物质。可优选使用有机硅防沫剂和硬脂酸镁。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。实例包括二氯芬和苄醇半缩甲醛。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为在农用化学组合物中可用于此目的的所有物质。优选实例是纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土、以及细分散的二氧化硅。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和羟乙基纤维素。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的(参见R.Wegler“ChemiederPflanzenschutz-and”[ChemistryofCropProtectionCompositionsandPesticides]，第2卷，SpringerVerlag，1970，第401-412页)。

可根据本发明使用的拌种制剂可直接或在先用水稀释后用于处理宽范围的种子。例如，浓缩物或可由其通过用水稀释得到的制剂可用于对以下植物的种子进行拌种：谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜，以及各种不同类型的蔬菜。可根据本发明使用的拌种制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在这种情况下，额外的协同效应也可由与通过表达形成的物质相互作用而产生。

对于用可根据本发明使用的拌种制剂或由其通过加水制备的制剂处理种子而言，可用的混合设备是常规可用于拌种操作的所有混合设备。具体地，拌种的过程是：将种子置于混合机中；加入特定所需量的拌种制剂-以其本身或预先用水稀释后；然后进行混合直到该制剂均匀地分布在种子上。如果合适，随后进行干燥操作。

可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其由活性成分在制剂中的具体含量和种子决定。活性成分结合物的施用率通常为每千克种子0.001至50g，优选每千克种子0.01至15g。

此外，本发明的式(I)的化合物也具有极好的抗霉菌作用。其具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别抵抗皮肤藓菌(dermatophyte)和酵母菌(yeasts)、霉菌和双相性真菌(例如抵抗假丝酵母属(Candida)属种，如白色假丝酵母(Candidaalbicans)、光滑假丝酵母(Candidaglabrata))，以及絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉属属种如黑曲霉和烟曲霉(Aspergillusfumigatus)，发癣菌属(Trichophyton)属种如须发癣菌(Trichophytonmentagrophytes)，小孢癣菌(Microsporon)属种如犬小孢子菌(Microsporoncanis)和奥杜盎小孢子菌(Microsporonaudouinii)。所列举的这些真菌决不构成对所涵盖的霉菌谱的限制，而仅为示例性的。

因此，本发明的式(I)的活性成分可用于医学和非医学应用。

所述活性成分可以其本身、以由其制备的制剂形式或使用形式施用，所述形式如即用溶液剂、悬浮剂、可湿性粉末剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂和颗粒剂。施用以常规的方式进行，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。也可以通过超低容量法施用活性成分，或将活性成分制剂或活性成分自身注入土壤中。也可以处理植物的种子。

当本发明的活性成分用作杀菌剂时，施用率可根据施用的类型在相对宽的范围内变化。本发明的活性成分的施用率为：

·当处理植物部位如叶时：为0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(当以浇灌或滴注法施用时，甚至可以降低施用率，特别是当使用惰性基质例如岩棉或珍珠岩时)；

·当处理种子时：每100kg种子2至200g，优选每100kg种子3至150g，更优选每100kg种子2.5至25g，最优选每100kg种子2.5至12.5g；

·当处理土壤时：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。

这些施用率仅为实例的方式且非限制本发明的目的。

本发明的活性成分以已知方式通过如下给药形式用于兽医领域和畜牧业：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂(drenches)、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服和栓剂的形式进行肠内给药、通过如例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物的形式进行肠胃外给药、通过鼻部给药、通过例如浸渍或沐浴、喷雾、浇注和点滴、清洗和撒粉形式进行皮肤给药、以及借助于含活性成分的模制品如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。

当用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性成分可作为含1至80重量％的量的活性成分的制剂(例如粉末剂、乳剂、流动剂(flowable))或直接使用或稀释100至10000倍后使用，或者它们可作为化学药浴剂使用。

所述即用组合物也可任选包含其他杀虫剂，以及任选一种或多种杀菌剂。

关于可能的另外的混合搭档，参见上文提及的杀虫剂和杀菌剂。

同时，本发明化合物可用于保护与咸水或微咸水接触的物体不被污染，所述物体特别是船体、筛、网、建筑物、码头和信号系统。

此外，本发明的化合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。

本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)为其中已将异源基因稳定地整合到基因组中的植物。表述“异源基因”主要表示在植物体外部提供或组装的基因，并且当该基因被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达有益的蛋白质或多肽，或者通过下调或沉默其他存在于植物内的(一种或多种)基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])而赋予转化植物新的或改良的农学特性或其它特性。存在于基因组中的异源基因也被称作转基因。由其在植物基因组中的具体位置来定义的转基因被称为转化株系或转基因株系(transformationortransgenicevent)。

依据植物种或植物品种、其地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加(“协同”)效应。例如，可取得以下超过实际预期的效果：降低可根据本发明使用的活性成分和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收收率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。

在某些施用率下，本发明的活性成分结合物也可对植物具有强化效应。因此，其也适合用于调动植物抵抗不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒侵害的防御体系。这可能是本发明结合物(抵抗例如真菌)的活性增强的原因之一。在本发明上下文中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指，能以这样一种方式刺激植物防御体系的那些物质或物质的结合物：当随后用不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒进行接种时，经处理的植物对这些不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒表现出很大程度的抗性。在本发明中，不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受上文提及的病原体的侵害。实现保护作用的时间通常在用活性成分处理植物后持续1至10天、优选1至7天。

优选根据本发明处理的植物和植物品种包括具有赋予这些植物(通过育种和/或生物技术获得)特别有利的、有用特征的遗传物质的所有植物。

同样优选根据本发明处理的植物和植物品种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物和微生物有害物-如对线虫、昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒-具有改善的防御性。

同样可根据本发明处理的植物和植物品种是对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、冷和热曝露、渗透胁迫、水涝、提高的土壤盐度、增强的矿物曝露、臭氧曝露、强光曝露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度或避荫。

同样可根据本发明处理的植物和植物品种是以提高的产率特性为特征的那些植物。所述植物产率的提高可为以下因素的结果：例如改良的植物生理机能、生长和发育，例如用水效率、持水效率、改善的氮利用、提高的碳素同化作用、改良的光合作用、提高的发芽率和加速成熟。产率也可受到改良的植物构造(architecture)(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，所述构造包括提早开花、对杂种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子散布、减少的荚开裂和抗倒伏性。其他产率特性包括种子组成(如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和组成)、营养价值、减少的抗营养化合物、改良的可加工性能和更好的贮藏稳定性。

可根据本发明处理的植物为已经表达出杂交特征或杂种活力的杂交植物，所述杂交特征或杂种活力通常会导致更高的产率、更高的活力、更好的健康度以及对生物和非生物胁迫因素的更好抗性。所述植物通常是通过使一种自交雄性不育亲本系(母本)与另一种自交雄性能育亲本系(父本)杂交而得到。杂交种子通常自雄性不育植株采收，并售给种植者。雄性不育植株有时(例如在玉米中)可通过去雄(即机械去除雄性繁殖器官或雄性花)而制备；但是更通常的是，雄性不育性是由植物基因组中的遗传决定因子产生的。在该情况下，且尤其是当种子为待从杂交植株采收的所需产品时，通常有利的是确保杂交植株——其含有负责雄性不育的遗传决定因子——中的雄性能育性完全恢复。这可通过确保父本具有适当的能育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有负责雄性不育的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。负责雄性不育的遗传决定因子可定位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如描述于芸薹属种(Brassicaspecies)中。然而，雄性不育性的遗传决定因子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法如基因工程而获得。一种获得雄性不育植物的特别有用的方式记载于WO89/10396中，其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶(barnase)选择性地表达于雄蕊的绒毡层细胞中。然后可通过在绒毡层细胞中的表达核糖核酸酶抑制剂(如芽孢杆菌RNA酶抑制剂)来恢复能育性。

可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程获得的)为除草剂耐受植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。

除草剂耐受植物有例如草甘膦(glyphosate)耐受植物，即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。例如，草甘膦耐受植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。这种EPSPS基因的实例为细菌鼠伤寒沙门氏菌(Salmonellatyphimurium)的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌属属种(Agrobacteriumsp.)的CP4基因、编码矮牵牛(petunia)EPSPS的基因、编码番茄EPSPS的基因或编码蟋蟀草属(Eleusine)EPSPS的基因。其也可为突变的EPSPS。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因而获得。草甘膦耐受植物也可通过选择含有上述基因的天然存在的突变的植物而获得。

其它除草剂耐受植物为，例如耐受抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂——如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)——的植物。这类植物可通过表达可解毒除草剂的毒性的酶或对上述抑制作用有抗性的谷氨酰胺合成酶突变体而获得。一种所述有效的解毒酶是例如编码草丁膦乙酰转移酶的酶(例如来自链霉菌(Streptomyces)属种的bar或pat蛋白质)。表达外源草丁膦乙酰转移酶的植物已有记载。

其它的除草剂耐受植物还有耐受抑制羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟苯丙酮酸双甲氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因、或编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些即便天然HPPD酶受HPPD抑制剂的抑制却仍能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了用编码HPPD耐受性酶的基因外，还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进。

其他的除草剂抗性植物为耐受乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶氧基(硫基)苯甲酸酯、和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)的不同突变赋予了对不同种除草剂和不同组除草剂的耐受性。磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物的生产已记载于国际公布文本WO1996/033270。其他的磺酰脲耐受植物和咪唑啉酮耐受植物还已记载于例如WO2007/024782。

其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲耐受的植物可通过诱变、在除草剂的存在下对细胞培养的选择、或通过诱变育种而获得。

也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得的)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。

在本文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种下述编码以下蛋白的编码序列的转基因的任意植物：

1)苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，如以下网址中列出的杀虫晶体蛋白质：

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/NeilCrickmore/Bt/，或其杀虫部分，例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或者其杀虫部分；或者

2)在苏云金芽孢杆菌的另一种其他晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌晶体蛋白或其部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者

3)包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白质的部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或者

4)上述点1)-3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸取代，从而获得对目标昆虫种更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种的范围、和/或由于在克隆或转化过程中引起编码DNA的改变，如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb蛋白、或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或

5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacilluscereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分，如以下网址中所列的营养性杀虫蛋白(VIP)：

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者

6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素；

7)含有来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种；或者

8)上述点1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫更高的杀虫活性、和/或扩大所影响的目标昆虫种的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的改变(同时仍编码杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。

当然，本文所用的昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一的蛋白质的转基因，以通过使用对相同目标昆虫种具有杀虫活性但具有不同作用方式——例如结合至昆虫的不同受体结合位点——的不同蛋白，来扩大所影响的目标昆虫种的范围；或者延迟昆虫对植物抗性的产生。

也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得的)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受植物包括以下植物：

a.包含能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物；

b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；

c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的植物功能性酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。

也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得的)表现出采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变和/或采收产品的特定成分性质的改变，所述植物或植物品种例如：

1)合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的物理化学性质(特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比)、支化度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶抗性、淀粉粒粒度和/或淀粉粒形态——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比——发生了改变，从而使得该改性淀粉更适于某些应用。

2)合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与不含遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖——尤其是菊粉型和果聚糖型多聚果糖——的植物、产生α-1，4葡聚糖的植物、产生α-1，6支化α-1，4葡聚糖的植物以及产生交替糖(alternan)的植物。

3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。

还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得的)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得，这类植物包括：

a)包含形式改变的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物，

b)包含形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物，

c)具有增强的蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物，

d)具有增强的蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物，

e)其中——例如通过纤维选择性β-1，3-葡聚糖酶的下调——在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机改变的植物，例如棉花植物，

f)具有改变的反应活性的纤维——例如通过包括nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因以及几丁质合成酶基因的表达而改变——的植物，例如棉花植物。

还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得的)为具有改变的油分布(profile)特性的植物，例如油菜或相关的芸薹属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，这类植物包括：

a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，

b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，

c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物。

可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，为以以下商品名出售的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的除草剂耐受植物的实例为以以下商品名可得的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup(对草甘膦耐受，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(对草丁膦耐受，例如油菜)、(对咪唑啉酮耐受)以及(对磺酰脲耐受，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以名称(例如玉米)市售的品种。

可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含转化株系或转化株系的组合的植物，其列于例如多个国家或地区管理机构的数据库中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。

列出的植物可根据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)的化合物和/或活性成分混合物处理。上文所述的用于所述活性成分或混合物的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。

因此本发明活性成分或组合物可用于在处理后的一定时间内保护植物免受上文提到的病原体的侵害。提供保护的时间段在用活性成分处理植物后通常延续1至28天，优选1至14天，更优选1至10天，最优选1至7天，或在种子处理后可最高达200天。

本发明式(I)的活性成分的制备和用途由以下实施例说明。然而，本发明不限于这些实施例。

一般性说明：除非另外说明，所有色谱纯化和分离步骤在硅胶上且采用0∶100乙酸乙酯/环己烷至100∶0乙酸乙酯/环己烷的溶剂梯度进行。

式(I-15)化合物的制备

步骤1

4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-羟基哌啶1-甲酸叔丁酯

在-78℃下于氩气中，将正丁基锂(四氢呋喃中1.6M，25ml)滴加到2，4-二溴-1，3-噻唑(8.8g)在二氯甲烷(180ml)的溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌20分钟并随后加入4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯。将混合物在室温下搅拌30分钟。随后在-30℃下将反应混合物与饱和的氯化铵溶液混合并移除水相。用二氯甲烷萃取水相后，合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯(15.3g)。

步骤2

4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-氟代哌啶-1-甲酸叔丁酯

首先在0℃下于氩气中将4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-羟基哌啶-1-甲酸叔丁酯(17.7g)加入到在PE烧瓶中的二氯甲烷中，然后滴加二乙胺基三氟化硫(DAST)(7.08ml)。移除冷却。搅拌过夜后，加入饱和碳酸氢钠水溶液并用二氯甲烷萃取混合物。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-氟代哌啶-1-甲酸叔丁酯(18.0g)。

步骤3

4-氟-4-(4-甲酰基-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯

在-78℃下，将正丁基锂(四氢呋喃中1.6M，0.42ml)滴加到4-(4-溴-1，3-噻唑-2-基)-4-氟代哌啶-1-甲酸叔丁酯(245mg)的二氯甲烷(5ml)溶液中。20分钟后，滴加N，N-二甲基甲酰胺(0.16ml)。在-78℃下搅拌30分钟后，加入饱和氯化铵溶液并用二氯甲烷萃取混合物。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-氟-4-(4-甲酰基-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(75mg)。

步骤4

4-氟-4-{4-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧甲酸叔丁酯(XVIII-1)

在室温下将羟基胺(水中50％，0.81ml)滴加至4-氟-4-(4-甲酰基-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(3.49g)在乙醇(50ml)的溶液中。反应混合物在60℃下搅拌1小时，随后减压移除溶剂。这得到4-氟-4-{4-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(3.49g)。

步骤5

4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(XVIIa-1)

在室温下将碳酸氢钾(304mg)和N-氯代琥珀酰亚胺(97mg)加入到4-氟-4-{4-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(200mg)和(1-甲氧基丙-2-烯-1-基)苯(99mg)在乙酸乙酯(3ml)的溶液中，随后加入一滴水。回流搅拌过夜后，将乙酸乙酯和水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(150mg)。

步骤6

4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(XIII-1)

在0℃下，将4摩尔含氯化氢的1，4-二氧六环的溶液滴加至4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(150mg)的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌并逐渐加热至室温。搅拌过夜后，移除溶剂和过量的氯化氢。这得到4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(150mg)。

步骤7

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-15)

在室温下，将双-3，5-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(70mg)、4-二甲基氨基吡啶(4mg)和1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(65mg)加入到4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(153mg)在二氯甲烷(2ml)和三乙胺(0.05ml)的悬浮液中。在室温下将混合物搅拌2小时，并随后加入水。移除水相并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-氟-4-(4-{5-[甲氧基(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(30mg)。

式(I-9)化合物的制备

步骤1

4-[4-(5-苯甲酰基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(XIX-1)

4-{4-[(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.0g)以类似于I-15(步骤5)与1-苯基丙-2-烯-1-酮(637mg)反应。这得到4-[4-(5-苯甲酰基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.12g)。

步骤2

4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(XVIIa-2)

在室温下于氩气中，首先将4-[4-(5-苯甲酰基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(2.0g)加入到在PE烧瓶中的二氯甲烷(20ml)中，并滴加(二乙基氨基)三氟化硫(DAST)(1.50ml)。回流温度下搅拌过夜，加入饱和碳酸氢钠水溶液并用二氯甲烷萃取混合物。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.8g)。

步骤3

4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(XIII-2)

4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.8g)以类似于I-15(步骤6)反应。这得到4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(1.7g)。

步骤4

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-9)

在室温下将双-3，5-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(230mg)和苯并三唑-1-基-氧基三吡咯烷基六氟磷酸盐(570mg)加入到4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(407mg)在二氯甲烷(4ml)和三乙胺(0.43ml)的悬浮液中。将混合物在室温下搅拌2小时，并随后加入水。移除水相并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(455mg)。

式(I-31)化合物的制备

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙硫酮(I-31)

在室温下将2，4-双-(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(劳森试剂)(213mg)加入到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(455mg)在甲苯(10ml)的溶液中。将混合物在70℃下搅拌2小时，并随后加入水。移除水相并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙硫酮(350mg)。

式(I-16)化合物的制备

N-[2，5-双(二氟甲基)苯基]-4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酰胺(I-16)

在室温下，将1，4-双(二氟甲基)-2-异氰酰基苯(225mg)和一滴1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)加入到4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)氯化哌啶(411mg)在二氯甲烷(5ml)和三乙胺(0.16ml)的悬浮液中。将混合物在室温下搅拌2小时，并随后加入饱和氯化铵溶液。移除水相并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到N-[2，5-双(二氟甲基)苯基]-4-(4-{5-[二氟(苯基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酰胺(388mg)。

式(I-2)化合物的制备

步骤1

4-{4-[5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(XVIIa-3)

在室温下，将碳酸氢钾(5.65g)和N-氯代琥珀酰亚胺(2.34g)加入到4-{4-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(3.2g)和烯丙基苯基醚(2.21g)在乙酸乙酯(80ml)的溶液中，并随后加入一滴水。回流搅拌过夜后，将水加入到反应混合物中，其用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-{4-[5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(2.34g)。

步骤2

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(I-2)

在0℃下，将4摩尔的含氯化氢的1，4-二氧六环溶液滴加到4-{4-[5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(4.27g)在二氯甲烷(20ml)的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌并逐渐加热至室温。搅拌5小时后，移除溶剂和过量的氯化氢。将残余物再次溶解于二氯甲烷(50ml)(溶液A)。

同时，在室温下，将一滴N，N-二甲基甲酰胺加入到3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(2.89g)在二氯甲烷(30ml)的溶液中，并滴加草酰氯(3.74g)。在室温下搅拌5小时后，移除溶剂并将残余物再次溶于二氯甲烷(20ml)(溶液B)。

室温下，将二异丙基乙基胺(3.77ml)加入溶液A中。15分钟后，滴加溶液B。在室温下搅拌过夜后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[5-(苯氧基甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(3.81g)。

式(I-43)化合物的制备

步骤1

4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(XX-1)

在室温下，将碳酸氢钾(402mg)和N-氯代琥珀酰亚胺(129mg)加入到4-{4-[(E/Z)-(羟基亚氨基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(250mg)和烯丙基溴(107mg)在乙酸乙酯(10ml)的溶液中，并随后加入一滴水。回流搅拌过夜后，将水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(136mg)。

步骤2

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(VII-1)

在0℃下，将4摩尔含氯化氢的1，4-二氧六环溶液滴加到4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(720mg)在二氯甲烷(5ml)的溶液中。在0℃下搅拌混合物并逐渐加热至室温。搅拌2小时后，移除溶剂和过量的氯化氢。将残余物再次溶于二氯甲烷(30ml)(溶液A)。

同时，在室温下将一滴N，N-二甲基甲酰胺加入到3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(397mg)在二氯甲烷(10ml)的溶液中，并滴加草酰氯(650mg)。在室温下搅拌2小时后，移除溶剂并将残余物再次溶于二氯甲烷(10ml)(溶液B)。

在室温下将二异丙基乙基胺(0.66ml)加入溶液A中。15分钟后，滴加溶液B。在室温下搅拌过夜后，向反应混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(335mg)。

步骤3

2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[(2，6-二氟苯氧基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(I-43)

将四正丁基溴化铵(33mg)和氢氧化钠(13mg，细磨)加入到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[5-(溴甲基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(55mg)和2，6-二氟苯酚(13.3mg)的溶液中。回流搅拌48小时后，向反应混合物中加入乙酸乙酯和盐酸(pH2)，用乙酸乙酯萃取。有机萃取物用硫酸钠干燥并减压浓缩。将残留物用色谱纯化。这得到2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[(2，6-二氟苯氧基)甲基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮(10mg)。

用途实施例

实施例A

疫霉属(phytophthora)试验(番茄)/保护性

溶剂：49重量份N，N-二甲基甲酰胺

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

为测试保护功效，用活性成分制剂以所述施用率喷洒番茄幼小植株。处理1天后，将植株接种致病疫霉(Phytophthorainfestan)的孢子悬浮液，并随后在100％相对湿度和22℃下保持24小时。然后将植株置于约96％相对空气湿度和约20℃的温度的气候控制箱中。

接种7天后进行评估。0％意味着与对照组相同的功效，而100％的功效意味着没有观察到侵染。

在本试验中，以下的本发明的化合物在活性成分浓度为100ppm时表现出70％或更高的功效

实施例B

轴霜霉属(plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性

溶剂：24.5重量份的丙酮

24.5重量份的二甲基乙酰胺

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

为测试保护功效，将活性成分制剂以所述施用率喷洒幼小植株。喷洒涂层变干后，将植株接种葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)的孢子水悬浮液，然后在约20℃和100％相对大气湿度的孵化箱中保存1天。然后将植株在约21℃和约90％空气湿度的温室中放置4天。然后将植株润湿并在孵化箱中放置1天。

接种6天后进行评估。0％意味着功效与对照组相同，而100％的功效意味着没有观察到侵染。

在本试验中，以下的本发明化合物在活性成分浓度为10ppm时表现出70％或更高的药效：

实施例C

霜霉属(peronospora)试验(油菜籽)/种子处理

本试验在温室条件下进行

将经本发明活性化合物或本发明活性化合物结合物-其溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮并用水稀释至所需浓度-处理的油菜籽播种于6＊6cm盆中。该盆中含有4cm高的经蒸汽处理过的田间土和沙土的1∶1混合物。植物在10℃下生长。

将14天大的植株接种十字花科霜霉(Peronosporabrassicae)的孢子水悬浮液。随后，将含有该植株的盆在约15℃和100％相对空气湿度的温室中孵育7天。

试验的评估包括对每棵植株的受侵染的叶片面积的评估。0％意味着与对照组相同的功效，而100％的功效意味着没有观察到病害。

在本试验中，以下的本发明化合物在活性化合物计量为50g/dt时表现出70％或更高的功效：

实施例	％功效
		I-2	95
I-3	98
		I-9	97
I-36	78
		I-43	98

Claims (11)

1.式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐

其中基团各自定义如下：

A为可含有最多达两个取代基的吡唑-1-基，其中取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、1-甲基乙基、二氟甲基和三氟甲基，或

A为可含有最多达两个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、碘、氯、溴、氟、甲氧基、乙氧基、二氟甲基和三氟甲基，

L¹为NR^L12或C(R^L11)₂，

R^L11为氢，

R^L12为氢，

Y为硫或氧，

X为碳，

R²为氢或卤素，

p为0，

G是

其中由“v”标识的键与X直接连接且其中由“w”标识的键与Q直接连接，

R^G1为氢，

Q为

其中由“x”标识的键与G直接连接，且其中由“y”标识的键与L²直接连接，

R⁵为氢，

L²为

其中由“i”标识的键与Q直接连接，且其中由“j”标识的键与R¹直接连接，

n为0或1，

R²⁰为羟基，

R²¹为相同或不同的且独立地为甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基，

R²²为羟基、氯、氟、溴、碘、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基或丁氧基，

R²⁵为氟，

R²⁷为氢，

R¹为可含有至多达三个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、-C(＝N-OH)H、-C(＝N-OCH₃)H、-C(＝N-OCH₂CH₃)H、-C(＝N-OH)CH₃、-C(＝N-OCH₃)CH₃或-C(＝N-OCH₂CH₃)CH₃，或

R¹为噻吩-2-基。

2.权利要求1的式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的盐，

其中符号各自定义如下：

A为可含有最多达两个取代基的吡唑-1-基，其中取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、二氟甲基和三氟甲基，或

A为可含有最多达两个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、碘、氯、溴、氟、甲氧基、乙氧基、二氟甲基和三氟甲基，

L¹为CH₂，

Y为氧，

X为碳，

R²为氢或氟，

p为0，

G为

Q为

其中由“x”标识的键与G直接连接，且其中由“y”标识的键与L²直接连接，

R⁵为氢，

n为0，

R²⁰为羟基，

R²¹为相同或不同的且独立地为甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基，

R²²为羟基、氯、氟、溴、碘、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基或丁氧基，

R²⁵为氟，

R¹为可含有至多达三个取代基的苯基，其中取代基各自独立地选自下列：氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、-C(＝N-OH)H、-C(＝N-OCH₃)H、-C(＝N-OCH₂CH₃)H、-C(＝N-OH)CH₃、-C(＝N-OCH₃)CH₃或-C(＝N-OCH₂CH₃)CH₃，或

R¹为噻吩-2-基。

3.防治植物致病有害真菌的方法，特征在于将权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物施用至植物致病有害真菌和/或其生境。

4.防治植物致病有害真菌的组合物，特征在于除了填充剂和/或表面活性剂之外，还含有一定量的至少一种权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物。

5.权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物或权利要求4的组合物用于防治植物致病有害真菌的用途。

6.制备权利要求4的用于防治植物致病有害真菌的组合物的方法，特征在于将权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

7.权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物用于处理种子的用途。

8.权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物用于处理转基因植物的用途。

9.权利要求1-2中任一项的式(I)的化合物用于处理转基因种子的用途。

10.式(XXXIII)的化合物，及其盐，

其中，W¹⁴＝OSO₂CH₃、OSO₂C₆H₄CH₃、I、Br或Cl，

且其中符号X、L²、R¹、R²、Q、p和G各自如权利要求1-2中任一项所定义。

11.式(XIIIa)的化合物，及其盐，

且其中符号X、L²、p、G、R¹、R²和R⁵各自如权利要求1-2任一项所定义。