JP2013535496A

JP2013535496A - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体

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Publication number: JP2013535496A
Application number: JP2013523610A
Authority: JP
Inventors: 知己土屋; バスナイレ，ピエール; ホフマン，セバスチヤン; クリストー，ピエール; ザイツ，トーマス; クルート・ヨアヒム; ベンテイング，ユルゲン; ヴアツヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2010-08-11
Filing date: 2011-08-10
Publication date: 2013-09-12
Anticipated expiration: 2031-08-10
Also published as: IL246204A0; CN103153992A; JP5827686B2; MX356629B; CA2807880A1; AU2011288459B2; EP2603508B1; EA201300226A1; AU2011288459A1; CN103153992B; KR101797060B1; CN104876923B; UA115026C2; BR112013003245A2; CA2807880C; WO2012020060A1; EA023322B1; CN104876923A; CN104829606B; PE20131118A1

Abstract

式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体［記号Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｌ^１ _、Ｌ^２、Ｇ、Ｑ、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^１０は本文中で示した定義を有する。］ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド、ならびに植物病原性真菌を防除する上でのそれらの使用、ならびに式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【化１】

Description

本発明は、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体、それの農芸化学的に活性な塩、それの使用および植物中および／または植物上のまたは植物の種子中および／または植物の種子上の植物病原性有害真菌を防除するための方法および組成物、そのような組成物および処理された種子を製造する方法、ならびに農業、園芸および林業、動物の健康、材料の保護そして家庭分野および衛生分野での植物病原性有害真菌の防除におけるそれの使用に関するものである。本発明はさらに、ヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の製造方法に関するものでもある。

特定の複素環置換されたチアゾール類が殺菌性作物保護組成物として使用可能であることがすでに知られている（ＷＯ０７／０１４２９０、ＷＯ０８／０１３９２５、ＷＯ０８／０１３６２２、ＷＯ０８／０９１５９４、ＷＯ０８／０９１５８０、ＷＯ０９／０５５５１４、ＷＯ０９／０９４４０７、ＷＯ０９／０９４４４５、ＷＯ０９／１３２７８５、ＷＯ１０／０３７４７９、ＷＯ１０／０６５５７９、ＷＯ１１／０１８４０１、ＷＯ１１／０１８４１５、ＷＯ１１／０７６５１０、ＷＯ１１／０７６６９９を参照）。しかしながら、具体的には比較的低施用量で、これら化合物の殺真菌効力が常に十分であるとは限らない。

ＷＯ０７／０１４２９０ＷＯ０８／０１３９２５ＷＯ０８／０１３６２２ＷＯ０８／０９１５９４ＷＯ０８／０９１５８０ＷＯ０９／０５５５１４ＷＯ０９／０９４４０７ＷＯ０９／０９４４４５ＷＯ０９／１３２７８５ＷＯ１０／０３７４７９ＷＯ１０／０６５５７９ＷＯ１１／０１８４０１ＷＯ１１／０１８４１５ＷＯ１１／０７６５１０ＷＯ１１／０７６６９９

現代の作物保護組成物に対する生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して変わりなく高まっており、例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知の組成物に勝る利点を有する新規な作物保護組成物、特には殺菌剤を開発することが常に求められている。

驚くべきことに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体が、上記の目的のうちの少なくとも一部の側面を達成し、作物保護組成物として、特には殺菌剤としての使用に好適であることが見出された。

本発明は、下記式（Ｉ）の化合物および式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイドを提供する。

式中、
記号はそれぞれ、下記のように定義され、
Ａは、５個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−１から選択され、
または
Ａは、４個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−２から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−３から選択され、
Ｚ^Ａ−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ_５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−２およびＲ^Ｇ１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−３、Ｒ^Ｇ２およびＺ^２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^１は、ＮＲ^Ｌ１２またはＣ（Ｒ^Ｌ１１）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−ＮＲ^３Ｒ^４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４であり、
または前記２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
前記２個のＲ^Ｌ１１基が＝ＣＨ_２、＝ＣＯＲ^３、＝ＮＯＲ^３または＝ＣＨＮ（Ｒ^９）_２であり、
Ｒ^Ｌ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｙは硫黄または酸素であり、
Ｘは炭素または窒素であり、
Ｒ^２は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ｒ^１０はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
ｐは０から２であり、
Ｇは、置換されていないか置換されている５員ヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ２から選択され、
Ｑは飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和であり置換されていないか置換されている５員複素環であり、１以上の置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立にＲ^５から選択され、
Ｒ^５は同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの前記５員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｑの前記５員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
Ｌ^２は、

であり、
「ｉ」で示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」で示される結合はＲ^１に直接結合しており、
ｍは０から２であり、
ｎは０から４であり、
Ｒ^２０はハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ^２１は同一であるか異なっており、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ^２２は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルカルボニルオキシまたはシクロアルキルであり、
Ｒ^２３は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロプロピル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり、
Ｒ^２４は同一であるか異なっており、独立に水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^２５は同一であるか異なっており、独立にフッ素、臭素、塩素であり、
Ｒ^２６は水素、ヒドロキシル、ピリジニル、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ^２７は同一であるか異なっており、各場合で独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、
ただしＬ^２は、水素とは異なる２個以下のＲ^２７を含んでいても良く、
Ｒ^１は、Ｚ^１によって同一または異なってモノ置換または多置換されていても良いフェニル、ベンジルまたはナフタレニル、またはベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
または
Ｒ^１は、３から８員の非芳香族（飽和もしくは部分飽和）炭素環、５、６もしくは７員の非芳香族複素環基または８から１１員の炭素環式もしくは複素環式の二環式環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオまたはＺ^１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
Ｚ^１はそれぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルケニルチオ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＳＦ_５、シクロアルキルアルキルアミノ、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシハロアルキル、アルキルアミノスルホニル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルキルチオカルボニル、アルコキシアルケニル、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−ＮＨＣＮ、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、アルコキシアルキニル、ハロジアルキルアミノアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^９）_２、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｎ-ＯＲ^７）Ｒ^８または−Ｌ^３Ｚ^３であり、
Ｒ^７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはＺ^３であり、
Ｒ^８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^３は直接結合、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｚ^３は、フェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、それは３個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、フェニルまたはベンジル
から選択される。

本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺菌剤としての使用を提供する。

本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイドは、植物病原性有害真菌を防除する上で非常に好適である。上記の本発明の化合物は特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護、家庭および衛生分野および材料保護で用いることができる。

式（Ｉ）の化合物は、純粋な形でまたは異なる可能な異性体の混合物として、特にはＥおよびＺ、トレオおよびエリスロなどの立体異性体、さらにはＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在し得る。ＥおよびＺの両方の異性体が特許請求されるものであり、トレオおよびエリスロ異性体、さらには光学異性体、これら異性体の混合物、さらには可能な互変異体も同様である。

本発明の式（Ｉ）の化合物の基の定義は、好ましい、より好ましい、さらに好ましい定義を有する。

Ａは好ましくは、２個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたは−Ｃ（＝Ｏ）Ｈから選択されるか、
Ａは好ましくは、下記の基：２個以下の置換基を含むことができるフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピラジン−２−イル、ピラジン−３−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたはフェニル、
窒素上の置換基：
Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル
から選択され；
Ａはより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択されるか、
Ａはより好ましくは、下記の基：２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フルオロエチル
から選択される。

Ａはさらにより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−１−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、塩素、臭素、フッ素、モノフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択されるか、
Ａはさらにより好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルまたはトリフルオロメチルから選択される。

Ｒ^３およびＲ^４は好ましくは同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｌ^１は好ましくは、Ｃ（Ｒ^Ｌ１１）_２（特別にはＣＨＲ^Ｌ１１）またはＮＲ^Ｌ１２であり、より好ましくはＣＨ_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は好ましくは、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであるか、
前記２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しているか、
前記２個のＲ^Ｌ１１基は＝ＣＨＮ（Ｒ^９）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１はより好ましくは、水素またはメチルであり、
Ｒ^Ｌ１２は好ましくは、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、より好ましくは水素またはメチル、さらにより好ましくは水素であり、
Ｒ^９は好ましくは、同一であるか異なっており、独立にＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニル、より好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｙは好ましくは酸素または硫黄であり、より好ましくは酸素であり、
Ｘは炭素または窒素、好ましくは炭素であり、
Ｒ^２は、好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、より好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、さらにより好ましくは水素またはフッ素であり、
Ｒ^１０は、好ましくはオキソ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシル、より好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシル、さらにより好ましくはフッ素であり、
ｐは好ましくは０から１、より好ましくは０であり、
Ｇは好ましくは、

であり、
「ｖ」によって示される結合はＸに直接結合しており、「ｗ」によって示される結合はＱに直接結合しており、
Ｇはより好ましくは、Ｇ^１、Ｇ^２またはＧ^３であり、さらにより好ましくはＧ^１であり、
Ｒ^Ｇ１は好ましくは水素またはハロゲンであり、より好ましくは水素であり、
Ｑは好ましくは、

であり；
「＊」によって示される結合はＧに直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、または「＊」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、同時に「＃」によって示される結合はＧに直接結合しており、
Ｑはより好ましくは

であり；
「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、
Ｑは特別に好ましくは、

であり；
「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、
Ｒ^５は好ましくは同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの５員複素環の炭素に結合している場合は
水素、シアノ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２-Ｃ_６-アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルチオであり、
Ｑの５員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ^５はより好ましくは水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、
Ｒ^５はさらにより好ましくは水素であり、
Ｌ^２は好ましくはＬ^２−１、Ｌ^２−２、Ｌ^２−３、Ｌ^２−４、Ｌ^２−５、Ｌ^２−６、Ｌ^２−７、Ｌ^２−８またはＬ^２−９であり、
ｍは好ましくは０または２であり、
ｎは好ましくは０から２、より好ましくは０または１であり、
Ｒ^２０は好ましくはハロゲンまたはヒドロキシルであり、より好ましくはヒドロキシル、塩素、フッ素であり、
Ｒ^２１は同一であるか異なっており、独立に好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシＣ_２−Ｃ_４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシであり、より好ましくはメチル、エチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ^２２は好ましくはヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニルオキシＣ_２−Ｃ_４−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、より好ましくはヒドロキシル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ^２３は好ましくはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、ベンジル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、水素であり、より好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルまたはベンジルであり、
Ｒ^２４は同一であるか異なっており、独立に好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、より好ましくは水素であり、
Ｒ^２５は好ましくはフッ素であり、
Ｒ^２６は同一であるか異なっており、独立に好ましくはＣ_１−Ｃ_２−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシであり、より好ましくはメチル、エチル、メトキシまたはエトキシであり、
Ｒ^２７は同一であるか異なっており、独立に好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシであり、より好ましくは水素であり、
Ｒ^１は好ましくは、置換されていないか置換されているＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−１から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、さらにより好ましくはシクロペント−２−エン−１−イル、シクロペント−３−エン−１−イル、シクロヘキス−１−エン−１−イル、シクロヘキス−２−エン−１−イル、シクロヘキス−３−エン−１−イル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルであり、または
Ｒ^１は好ましくは、置換されていないか置換されているフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−２から選択されており、より好ましくは３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３またはトリメチルシリルオキシから選択され、さらにより好ましくは３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３またはトリメチルシリルオキシから選択され、または
Ｒ^１は好ましくは置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、
前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−３から選択され、好ましくは前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、前記より好ましい変形形態では、多くとも３個の置換基が存在し、さらにより好ましくは置換基が存在せず、または
Ｒ^１は好ましくは、置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−４から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
より好ましくは、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、またはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、
さらにより好ましくは窒素上には置換基は存在せず、または
Ｒ^１は好ましくはベンゾ縮合した置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−５から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、さらにより好ましくはベンゾ縮合したヘテロアリール基上には置換基は存在せず、または
Ｒ^１は好ましくは、置換されていないか置換されているＣ_５−Ｃ_１５−複素環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−６から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、より好ましくはそれぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イルまたはデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、さらにより好ましくは複素環基上に置換基は存在せず、
Ｚ^１−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^１−２は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリルオキシまたは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^７）Ｒ^８であり、
Ｚ^１−３およびＺ^１−５は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｚ^１−４は同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｚ^１−６は同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルであり、
Ｒ^７は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、ベンジルまたはＺ^３−１であり、より好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ^８は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^３は好ましくは、直接結合、−ＣＨ_２−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、より好ましくは直接結合であり、
Ｚ^３−１は好ましくは２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＨまたはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル
から選択される。

本発明に従って使用可能なヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、概括的に言えば、式（Ｉ）によって定義される。式（Ｉ）の上記および下記で具体的に記載された基についての基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物、および全ての中間体にも等しく当てはまる（「方法および中間体の説明」の項で下記でも説明している）。

概括的にまたは好ましいものの範囲内で上記および下記に挙げた基の定義および説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましい範囲との間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体との両方に適用されるものである。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。

好ましいものは、各基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいものは、各基が上記のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

非常に好ましいものは、各基が上記のさらにより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

Ａが３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが２，５−ジクロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが２，５−ジメチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが２−メトキシ−５−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが５−クロロ−２−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ａが３−（ジフルオロメチル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物も好ましい。

Ａが３−イソプロピル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イルである式（Ｉ）の化合物も好ましい。

Ｌ^１が−ＣＨ_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^１が−ＮＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｙが硫黄である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｙが酸素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｘが炭素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^２が水素またはフッ素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

ＧがＧ^１である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

ＱがＱ^２４−３である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

ＱがＱ^１１−１である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^Ｇ１が水素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^５が水素である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２Ｏ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２Ｓ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−Ｃ（ＣＨ_３）_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２Ｓ（Ｏ）_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２（ＯＣＨ_３）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−Ｓｉ（ＣＨ_３）_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２ＣＨ_２（Ｃ＝Ｏ）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＦ_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨＦ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ（ＯＨ）−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−Ｃ（ＣＨ_３）ＯＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｌ^２が−Ｃ（ＣＦ_３）ＯＨ−である式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１がフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−アセチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２，６−ジフルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２，６−ジブロモフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−メトキシフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−メチルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２，６−ジクロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−クロロ−６−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１がチオフェン−２−イルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−［（Ｅ／Ｚ）−（メトキシイミノ）メチル］フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−クロロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−ブロモフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］フェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−ホルミル−６−メトキシフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−ホルミルフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

Ｒ^１が２−ブロモ−６−フルオロフェニルである式（Ｉ）の化合物ならびにそれの農芸化学的に活性な塩、金属錯体およびＮ−オキサイドも好ましい。

上記で具体的に記載した基の定義は、所望に応じて互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。

上記で定義の置換基の種類に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩、可能であればさらに分子内塩もしくは付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができるか、それらは合成によって直接塩として得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものがある。

そうして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。

有機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのヒドロハロ酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４などの酸性塩がある。有用な有機酸には例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノもしくはジ不飽和Ｃ_６−Ｃ_２０脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル類、アルキルスルホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）などがあり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の置換基を有することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などがある。

有用な金属イオンは、特には第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。その場合、その金属は、それが取り得る各種価数で存在することができる。

置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合の置換基は同一でも異なっていても良い。

上記の式で示した記号の定義においては、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素および好ましくはフッ素、塩素、臭素およびより好ましくはフッ素、塩素。

アルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えば（これらに限定されるものではない）メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキル。この定義は、複合置換基の一部としてのアルキルにも適用され、例えばシクロアルキルアルキル、ヒドロキシアルキルなど、別段で定義されない限りは、例えばアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルまたはハロアルキルチオなどがある。例えばアルキルシクロアルキルでのように、アルキルが複合置換基の末端にある場合、最初にその複合置換基、例えばシクロアルキルのその部分は、同一もしくは異なって、そして各場合で独立にアルキルでモノ置換または多置換されていても良い。他の基、例えばアルケニル、アルキニル、ヒドロキシル、ハロゲン、ホルミルなどが末端にある複合置換基でも同じことが当てはまる。

アルケニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルケニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルケニルなどの複合置換基の一部としてのアルケニルにも適用される。

アルキニル：２から８個、好ましくは２から６個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐のヒドロカルビル基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルキニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキニルなどの複合置換基の一部としてのアルキニルにも適用される。

アルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどのＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシ、アルキニルアルコキシなどの複合置換基の一部としてのアルコキシにも適用される。

アルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオなどの複合置換基の一部としてのアルキルチオにも適用される。

アルコキシカルボニル：１から６個、好ましくは１から３個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記のもの）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合しているもの。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルコキシカルボニルなどの複合置換基の一部としてのアルコキシカルボニルにも適用される。

アルキルスルフィニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルスルフィニルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルフィニルにも適用される。

アルキルスルホニル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばアルキルスルホニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのアルキルスルホニルにも適用される。

シクロアルキル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルキルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルキルにも適用される。

シクロアルケニル：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式部分不飽和ヒドロカルビル基、例えばシクロプロペニル、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルケニルアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルケニルにも適用される。

シクロアルコキシ：３から１０個、好ましくは３から８個、より好ましくは３から６個の炭素環員を有する単環式飽和シクロアルキルオキシ基、例えばシクロプロピルオキシ、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばシクロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのシクロアルコキシにも適用される。

ハロアルキル：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上記で記載の通り）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキル（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルアミノアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルにも適用される。

ハロアルケニルおよびハロアルキニルは、アルキル基ではなく、置換基の一部としてアルケニル基およびアルキニル基が存在する以外はハロアルキルと同様に定義される。

ハロアルコキシ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルコキシ基（上記で記載のもの）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルコキシアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルコキシにも適用される。

ハロアルキルチオ：１から８個、好ましくは１から６個、より好ましくは１から３個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルチオ基（上記で記載のもの）であって、それらの基における水素原子の一部または全てが上記で記載のようにハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えばハロアルキルチオアルキルなどの複合置換基の一部としてのハロアルキルチオにも適用される。

ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄の群の１から４個のヘテロ原子を含む５もしくは６員の完全不飽和単環式環系；環が複数の酸素原子を含む場合、それらが直接隣接しないもの。

５員ヘテロアリール：１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むもの：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むことができる５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル（これらに限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含み、窒素を介して結合している５員ヘテロアリールまたは１から３個の窒素原子を含み、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を含むことができ、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（１個もしくは２３の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い）によって架橋されていても良く、これらの環が窒素環員のうちの一つを介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリアゾール−１−イル（これらに限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に１から３個または１から４個の窒素原子を含むことができる６員ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル（これらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含むベンゾ縮合５員ヘテロアリール：例えばインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル（これらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル（これらに限定されるものではない）。

この定義は、別段の定義がない限り、例えばヘテロアリールアルキルなどの複合置換基の一部としてのヘテロアリールにも適用される。

複素環：酸素、窒素および硫黄の群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１５員、好ましくは３から９員の飽和または部分不飽和複素環：炭素環員以外に、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環；環が複数の酸素原子を含む場合、これらは直接隣接することはなく；例えばオキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど（これらに限定されるものではない）。この定義は、別段の定義がない限り、例えば複素環アルキルなどの複合置換基の一部としての複素環にも適用される。

脱離基：Ｓ_Ｎ１またはＳ_Ｎ２脱離基、例えば塩素、臭素、ヨウ素、アルキルスルホネート（−ＯＳＯ_２−アルキル、例えば−ＯＳＯ_２ＣＨ_３、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３）またはアリールスルホネート（−ＯＳＯ_２−アリール、例えば−ＯＳＯ_２Ｐｈ、−ＯＳＯ_２ＰｈＭｅ）。

自然法則に反していることから、当業者がその専門的知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせは含まれない。例えば３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

製造方法および中間体の説明
式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、各種経路によって製造することができる。最初に、可能な方法を下記に模式的に示している。別段の断りがない限り、下記の基はそれぞれ上記で定義の通りである。

式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明による方法は、１以上の反応補助剤を用いて行っても良い。

有用な反応補助剤は必要に応じて、無機または有機の塩基または酸受容体である。これらには好ましくは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の酢酸塩、アミド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化物、水酸化物またはアルコキシド、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウムまたは酢酸カルシウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミドまたはカルシウムアミド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムまたは水素化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウム、ナトリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシドまたはカリウムメトキシド、エトキシド、ｎ−またはｉ−プロポキシド、ｎ−、ｉ−、ｓ−またはｔ−ブトキシド；さらには塩基性有機窒素化合物、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−および３，５−ジメチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン（ＤＢＮ）、または１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）などがある。

本発明による方法は、１以上の希釈液を用いて行っても良い。有用な希釈液は、実質的に全ての不活性有機溶媒である。それには好ましくは、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族および芳香族のハロゲン化されていても良い炭化水素、ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサンなどのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸メチルおよび酢酸エチルなどのエステル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリルなどのニトリル類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチルピロリドンなどのアミド類、さらにはジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチルホスホルアミドおよびＤＭＰＵなどがある。

本発明による方法での反応温度は、比較的広い範囲内で変動し得る。概して、作業温度は、０℃から２５０℃であり、好ましくは１０℃から１８５℃の温度である。

反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、通常は数分から４８時間である。

本発明による方法は、通常、標準圧で行う。しかしながら、高圧または減圧下で行うことも可能である。

本発明による方法を行うため、各場合で必要な原料は、通常はほぼ等モル量で用いる。しかしながら、各場合において比較的大過剰で、構成成分の一つを用いることの可能である。

方法Ａ
図式１：方法Ａ

Ｗ^９およびＷ^１０は所望の複素環の形成に好適な官能基である。

概して、好適な官能基Ｗ^９およびＷ^１０（Ｉ）を有する相当する化合物（ＸＸＩＩＩ）および（ＸＸＩＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造することができる（図式１、方法Ａを参照）。Ｗ^９およびＷ^１０に可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ボロン酸類、ボロン酸エステル類などであり、それらは好適な反応条件下で所望の複素環Ｑを形成することができる。複素環製造については文献法が多くある（ＷＯ２００８／０１３６２２；ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＶｏｌ．４−６，編者：Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙａｎｄＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８４；ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＩＩ，Ｖｏｌ．２−４、編者：Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓａｎｄＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９９６；ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，編者：Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，ＮｅｗＹｏｒｋ；Ｒｏｄｄ′ｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＣａｒｂｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．２−４，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，ＮｅｗＹｏｒｋ；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８２，６，５０８−５０９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２０００，５６，１０５７−１０９４；ならびにこれらに引用の文献を参照）。

方法Ｂ
図式２：方法Ｂ

化合物（ＩＩａ）または（ＩＩｂ）との反応による相当する化合物（ＩＩＩ）からの式（Ｉｅ）の化合物製造の特定の手段を図式２に示してある。

アルケンおよびアルキン（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）は市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる（図１および図式２）。

図１

Ｙ^２＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２３、Ｓｉ（Ｒ^２６）_２
ｋ＝１−５。

アルケン（ＩＩａ−２）は例えば、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（ＤＡＳＴ）または三フッ化ビス（２−メトキシエチル）アミノ硫黄（デオキソフルオル）によるフッ素化によって相当するケトン（ＩＩｃ）から製造される（例えばＡｄｖａｎｃｅｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００６，２，２９１−３２６，Ｓｉｎｇｈ，Ｒ．Ｐ．，Ｍｅｓｈｒｉ，Ｄ．Ｔ．，Ｓｈｒｅｅｖｅ，Ｊ．Ｍ．，ＢｅｎｔｈａｍＳｃｉｅｎｃｅＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓＬｔｄ；Ｓｉｎｇｈ，Ｒ．Ｐ．，Ｓｈｒｅｅｖｅ，Ｊ．Ｍ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ２００２，１７，２５６１−２５７８；Ｃｈａｎｇ，Ｙ．，Ｔｅｗａｒｉ，Ａ．，Ａｄｉ，Ａ．，Ｂａｅ，Ｃ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２００８，６４，９８３７−９８４２；およびこれらに引用の文献を参照）。アルケン（ＩＩａ−３）、（ＩＩａ−４）または（ＩＩａ−５）は、アセタール化、還元的アミノ化、求核付加または還元によって製造することもできる（図式３を参照）。アルケン（ＩＩａ−６）および（ＩＩａ−７）は、ハロゲン化およびチオ化によって化合物（ＩＩａ−５）から製造することができる（例えば、アセタール化の場合、Ｍｅｓｋｅｎｓ，Ｆ．Ａ．Ｊ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８１，５０１；還元的アミノ化の場合、Ｎｕｇｅｎｔ，Ｔ．Ｃ．，Ｅｌ−Ｓｈａｚｌｙ，Ｍ．Ａｄｖ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃａｔａｌ．２０１０，３５２，７５３−８１９；Ｍａｒｇａｒｅｔｈａ，Ｐ．ＳｃｉｅｎｃｅｏｆＳｙｎｔｈｅｓｉｓ２００８，Ｖｏｌ．４０，６５−８９，ＧｅｏｒｇＴｈｉｅｍｅＶｅｒｌａｇ；求核付加、還元、ハロゲン化およびチオ化の場合、Ｓｍｉｔｈ．Ｍ．Ｂ．，ＭａｒｃｈＪ．Ｍａｒｃｈ′ｓＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈＥｄ．２００７，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；ＷＯ２００６／１１７６１Ａ１；Ｓｈａｎｄａｌａ，Ｍ．Ｙ．，Ｋｈａｌｉｌ，Ｓ．Ｍ．；Ａｌ−Ｄａｂｂａｇｈ，Ｍ．ＳＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ１９８４，４０，１１９５−８；Ｙａｎｇ，Ｘ．；Ｍａｇｕｅ，Ｊ．Ｔ．；Ｌｉ，Ｃ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００１，６６，７３９−７４７；およびこれらに引用の文献を参照）。

図式３

ｎ＝０、１、２、３、または４、
Ｒ^ｙ＝アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、
Ｒ^ｘ＝アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、
Ｗ^１３＝ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ。

化合物（ＩＩａ−４）、（ＩＩａ−５）および（ＩＩａ−７）とのさらなる反応を行うことができる。例えば、求核試薬（ＸＸＩＩ）との置換反応によって化合物（ＩＩａ−９）を得ることができる（図式４）。アミン類、チオアルコール類およびアルコール類からの製造については多くの文献法がある（Ｓｍｉｔｈ．Ｍ．Ｂ．，ＭａｒｃｈＪ．Ｍａｒｃｈ′ｓＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈＥｄ．２００７，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；Ｍａｔｓｕｄａ，Ｈ．，Ａｎｄｏ，Ｓ．，Ｍｏｒｉｋａｗａ，Ｔ．，Ｋａｔａｏｋａ，Ｓ．，Ｙｏｓｈｉｋａｗａ，Ｍ．Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００５，１５，１９４９−１９５３；ＵＳ２００５／０２３４０４０Ａ１；Ｍａｓｑｕｅｌｉｎ，Ｔ．Ｏｂｒｅｃｈｔ，Ｄ．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．１９９４，３５，９３８７−９０；Ｂｏｎｄｚｉｃ，Ｂ．Ｐ．，Ｅｉｌｂｒａｃｈｔ，Ｐ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００８，１０，３４３３−３４３６；Ｂｏｎｄｚｉｃ，Ｂ．Ｐ．，Ｆａｒｗｉｃｋ，Ａ．，Ｌｉｅｂｉｃｈ，Ｊ．，Ｅｉｌｂｒａｃｈｔ，Ｐ．ｖ．Ｏｒｇ．Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２００８，６，３７２３−３７３１；およびこれらに引用の文献を参照）。

図式４

Ｗ^１３＝ハロゲン、トルエンスルホニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、
Ｙ^３＝Ｏ、Ｓ、ＮＲ^２３、および
Ｒ^Ｑ＝Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル。

図式２に示した方法と同様にして、式（ＩＩｂ）の化合物が製造される。

一般式（Ｉｅ）の化合物は、一般式（ＩＩａ）のアルケンから、または式（ＩＩｂ）のアルキンおよび化合物（ＩＩＩ）から環状付加反応によって得られる（例えば、ＷＯ０８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，１１，９９８−１００１参照）。

方法Ｂは、好適な塩基の存在下に行う。好ましい塩基は、三級アミン類（例えばトリエチルアミン）、およびアルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩およびリン酸塩である。

方法Ｂは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｂの実施において、不活性有機溶媒（例えばトルエンおよびヘキサン）が好ましい選択肢である。水も同様に可能な溶媒である。あるいは、方法Ｂは、過剰のアルケン（ＩＩａ）またはアルキン（ＩＩｂ）中で行うことができる。

後処理は一般的な方法によって行う。必要な場合、化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

方法Ｃ
図式５：方法Ｃ

化合物（ＩＶ）から中間体（ＩＩＩを製造する一つの手段を図式５に示してある（方法Ｃ）。

一般式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＩＶ）のアルデヒドのヒドロキシルアミンとの縮合およびその後の塩素化によって得られる（例えば、ＷＯ０５／００４０１５９、ＷＯ０８／０１３６２２およびＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１９８７，１１，９９８−１００１参照）。

方法Ｃでは、アルデヒド（ＩＶ）およびヒドロキシルアミンを最初に反応させる（図式５、段階（ａ））。次に、好適な塩素化剤の存在下に相当するオキシムを塩素化する。好ましい塩素化試薬はＮ−クロロコハク酸イミド、ＨＣｌＯおよび塩素である。方法Ｃの段階（ａ）の後、反応混合物を一般的な方法によって後処理することができるか、段階（ｂ）で直接さらに変換することができる。

方法Ｃは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。本発明による方法の段階（ａ）では、溶媒としてプロトン性溶媒、例えばエタノールを用いることができる。化合物（ＶＩ）からの相当するオキシムの生成後、段階（ｂ）において、さらなる溶媒、例えばテトラヒドロフランで反応混合物を希釈し、次に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液を加える。塩素化は同様に、ＤＭＦ中にてＮ−クロロコハク酸イミドを用いて行うことができる。

後処理は一般的な方法によって行う。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前に精製せずに次の段階に用いることもできる。

方法Ｄ
図式６：方法Ｄ

相当する化合物（Ｖ）から式（Ｉｅ）の化合物を製造する特定の手段を図式６に示してある（方法Ｄ）。方法Ｄは方法Ｂ（図式３および４で）と同様にして行う。

方法Ｅ
図式７：方法Ｅ

化合物（ＩＩｃ−１）または（ＩＩｄ）を用いて化合物（ＩＩＩ）から中間体（Ｖ）を製造する特定の手段を図式７に示してある（方法Ｅ）。方法Ｅは、方法Ｂ（図式２）と同様にして行う。

方法Ｆ
図式８：方法Ｆ

Ｗ^１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｙ^２はＯ、Ｓ、ＮＲ^２３である。

化合物（ＶＩ）を用いて相当する化合物（ＶＩＩ）から式（Ｉｆ）の化合物を製造する特定の手段を図式８に示してある（方法Ｆ）．
有機または無機塩基、例えばＫ_２ＣＯ_３またはＣｓ_２ＣＯ_３の存在下に、式（Ｉｆ）の化合物を、化合物（ＶＩ）を用いて相当する化合物（ＶＩＩ）から製造する。その置換のための反応温度は、比較的広い範囲内で変動させることができ、各種の不活性溶媒、例えばＤＭＦ、ＣＨ_３ＣＮおよびアセトンを用いることが可能である。共触媒の存在もその反応に有用であることができ、例えばヨウ化カリウムまたはヨウ化テトラブチルアンモニウムである（例えばＭａｏ，Ｊ．，Ｙｕａｎ，Ｈ．，Ｗａｎｇ，Ｙ．ｅｔａｌＢｉｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２０１０，２０，１２６３−１２６８；Ｍｉｒｚａｅ，Ｙ．Ｒ．，Ｔａｂｒｉｚｉ，Ｓ．Ｂ．，Ｅｄｊｌａｌｉ，Ｌ．ＡｃｔａＣｈｉｍ．Ｓｌｏｖ．２００８，５５，５５４−５６１；ＨｕａｎｇＱ．ｅｔａｌＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００９，５２，６７５７−６７６７；ＷＯ２００６／１１４２７２；およびそれらで引用の文献を参照）。

式（ＶＩ）の置換された化合物は市販されているか、市販の前駆体から文献から公知の方法によって製造することができる。

方法Ｇ
図式９：方法Ｇ

Ｗ^１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシである。

化合物（ＩＩｅ）または（ＩＩｆ）を用いて相当する化合物（ＩＩＩ）から中間体（ＶＩＩ）を製造する特定の手段を図式９に示してある（方法Ｇ）。アルケン（ＩＩｅ）およびアルキン（ＩＩｆ）は市販されているか、文献に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる（例えば、アリルアルコールまたはプロパルギルアルコールから、またはビニルまたはアセチレニル求核剤のケトンまたはアルデヒドへの求核付加から；（例えばＳｍｉｔｈ．Ｍ．Ｂ．，ＭａｒｃｈＪ．Ｍａｒｃｈ′ｓＡｄｖａｎｃｅｄＯｒｇａｎｉｃｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，６ｔｈＥｄ．２００７，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ；ビニルまたはアセチレニル求核剤の求核付加の場合、Ｐａｌｉｎ，Ｒ．ｅｔａｌＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００５，１５，５８９−５９３；Ｋａｎａｄｙ，Ｊ．Ｓ．，Ｎｇｕｙｅｎ，Ｊ．Ｄ．，Ｚｉｌｌｅｒ，Ｊ．Ｗ．，Ｖａｎｄｅｒｗａｌ，Ｃ．Ｄ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００９，７４，２１７５−２１７８；ハロゲン化の場合、Ｙａｍａｋｏｓｈｉ，Ｓ．，Ｈａｙａｓｈｉ，Ｎ．，Ｓｕｚｕｋｉ，Ｔ．，Ｎａｋａｄａ，Ｍ．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２００９，５０，５３７２−５３７５；Ｎｉｇｇｅｍａｎｎ，Ｍ．，Ｊｅｌｏｎｅｋ，Ａ．，Ｂｉｂｅｒ，Ｎ．，Ｗｕｃｈｒｅｒ，Ｍ．，Ｐｌｉｅｔｋｅｒ，Ｂ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００８，７３，７０２８−７０３６；Ｆｏｒｂｅｃｋ，Ｅ．Ｍ．，Ｅｖａｎｓ，Ｃ．Ｄ．，Ｇｉｌｌｅｒａｎ，Ｊ．Ａ．，Ｌｉ，Ｐ．，Ｊｏｕｌｌｉｅ，ＭａｄｅｌｅｉｎｅＭ．Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００７，１２９，１４４６３−１４４６９；Ｇｉｃｈｉｎｇａ，Ｍ．，Ｓｔｒｉｅｇｌｅｒ，Ｓ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２００９，６５，４９１７−４９２；およびそれらに引用の文献を参照）。

方法Ｇは、方法Ｂ（図式２）と同様にして行う。

方法Ｈ
図式１０：方法Ｈ

Ｗ^１１およびＷ^１２は、所望の複素環の形成に好適な官能基である。

概して、好適な官能基Ｗ^１１およびＷ^１２を有する相当する化合物（ＸＸＶＩ）および（ＸＸＶ）から式（Ｉ）の化合物を製造することが可能である（Ｉ）（図式１０、方法Ｈを参照）。Ｗ^１１およびＷ^１２に可能な官能基は、例えばアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸エステルである。それらは、好適な反応条件下で所望の５員複素環Ｇを形成することができる。複素環の製造については多くの文献法がある（ＷＯ２００８／０１３６２２；ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＶｏｌ．４−６，編者：Ａ．Ｒ．ＫａｔｒｉｔｚｋｙａｎｄＣ．Ｗ．Ｒｅｅｓ，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９８４；ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＩＩ，Ｖｏｌ．２−４，編者：Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ．Ｗ．ＲｅｅｓａｎｄＥ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９９６；ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，編者：Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ，Ｗｉｌｅｙ，ＮｅｗＹｏｒｋ；Ｒｏｄｄ′ｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＣａｒｂｏｎＣｏｍｐｏｕｎｄｓ，Ｖｏｌ．２−４，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，ＮｅｗＹｏｒｋ；およびそれらで引用の文献を参照）。

方法Ｉ
図式１１：方法Ｉ

Ｗ^２は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシである。

化合物（ＶＩＩＩ）を用いて化合物（ＩＸ）から式（Ｉｅ）の化合物を合成する特定の手段を図式１１に示してある（方法Ｉ）。

チオカルボキサミド（ＩＸ）は、文献から公知の方法によって、例えばローソン試薬を用いることで、例えば市販の相当するカルボキサミドをチオ化することによって得ることができる（ＷＯ２００８／０１３６２２、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｖｏｌ．７，１９９０，３７２）。

α−ハロケトンまたは相当する等価物（例えばトルエンスルホニルオキシ）は、文献から公知の方法によって得ることもできる（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２参照）（図式１２）。

図式１２

Ｗ^３はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノまたはモルホリン−１−イルである。

チアゾール（Ｉｅ）は、ハンチチアゾール合成によって、チオカルボキサミド（ＩＸ）およびα−ハロケトンまたは相当する等価物（ＶＩＩＩ）から得られる（例えば、″ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ″，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，１９８４；ｖｏｌ．６，ｐａｇｅｓ２３５−３６３， ″ＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙＩＩ″，ＰｅｒｇａｍｏｎＰｒｅｓｓ，１９９６；ｖｏｌ．３，ｐａｇｅｓ３７３−４７４およびそれらに引用の参考文献、ならびにＷＯ０７／０１４２９０を参照）。

方法Ｉは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。方法Ｉの実施において、不活性有機溶媒が好ましい選択肢である（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびエタノール）。

適切であれば、補助塩基を用い、例えばトリエチルアミンである。

必要に応じて、化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、事前の精製を行わずに次の段階で用いても良い。

方法Ｊ
図式１３：方法Ｊ

本発明による方法Ｊの実施で得られるアミド（Ｉａ）（図式１３）は、文献に記載の方法によって相当するチオアミド（Ｉｂ）に変換することができる（例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，２００９，１９（２），４６２−４６８）。この方法では、式（Ｉａ）の化合物を代表的には五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）と反応させる。

本発明による方法Ｊは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。好ましい溶媒はトルエン、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンである。
反応終了後、一般的な分離技術の一つによって、化合物（Ｉｂ）を反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｋ
図式１４：方法Ｋ

Ｗ^４＝ＯＨまたはＣｌ。

化合物（ＸＸＩＩ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉａ）の化合物を製造する一つの手段を図式１４に示してある（方法Ｋ）。

化合物（ＸＸＩＩ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２およびＷＯ２００８／０１３９２５を参照）。

一般式（Ｉａ）を有する化合物は、相当する一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物をＷ^４が塩素である一般式（ＸＸＩＩ）の基質と、適宜に酸捕捉剤／塩基の存在下にカップリング反応させることで、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えばＷＯ２００７／１４７３３６参照）。

一般式（ＸＩＩＩ）の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

あるいは、式（Ｉａ）の化合物は、文献に記載の方法と同様にして、カップリング剤の存在下に、Ｗ^４がヒドロキシルである式（ＸＸＩＩ）の基質を用いて式（ＸＩＩＩ）の相当する化合物から合成することもできる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２００５，６１，１０８２７−１０８５２およびそこに引用の参考文献）。

好適なカップリング試薬は例えば、ペプチドカップリング試薬、例えば４−ジメチルアミノピリジンと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートなどである。

反応終了後、化合物（Ｉａ）は、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離される。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｌ
図式１５：方法Ｌ

Ｗ^１４＝ＯＳＯ_２ＣＨ_３、ＯＳＯ_２Ｃ_６Ｈ_４ＣＨ_３、Ｉ、ＢｒまたはＣｌ。

Ａ^１−Ｈにおいて、水素は窒素原子を介して結合している。

化合物（ＸＸＸＩＶ）を用いて相当する化合物（ＸＸＸＩＩＩ）から式（Ｉｇ）の化合物を製造する一つの手段を、図式１５に示してある（方法Ｌ）。

原料、α−ハロアセトアミドまたは等価な脱離基（ＸＸＸＩＩＩ）は、化合物（ＸＸＸＶ）、（ＸＶＩＩｅ）から（図２）、または（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、メシル化：ＯｒｇａｎｉｃＬｅｔｔｅｒｓ，２００３，２５３９−２５４１；トシル化：ＪＰ６０１５６６０１；ハロゲン化：ＡｕｓｔｒａｌｉａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８３，２０９５−２１１０参照）。代表的には、式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物（Ｗ^１４＝塩素）は、式（ＸＩＩＩ）のアミドおよびクロロアセチルクロライドを原料として製造する。（図２）における化合物（ＸＸＸＶ）は、グリコール酸または（ＸＩＩＩ）からのヒドロキシアセチルクロライドを用いて方法Ｋと同様にして製造される（例えば、ＷＯ２００７１０３１８７、ＷＯ２００６１１７５２１、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ＆ＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ，２００７，６３２６−６３２９を参照）。

図２

一般式（ＸＸＸＩＶ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（Ｉｇ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。

方法Ｍ
図式１６：方法Ｍ

化合物（ＸＩＶ）を用いて相当する化合物（ＸＩＩＩ）から式（Ｉｃ）の化合物を製造する一つの手段を図式１６に示してある（方法Ｍ）。

一般式（Ｉｃ）を有する化合物は、文献に記載の方法と同様にして、適宜に酸捕捉剤／塩基、例えばトリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンまたはヒューニッヒ塩基の存在下に、一般式（ＸＩＶ）の基質との相当する一般式（ＸＩＩＩ）を有する化合物のカップリング反応によって合成することができる（例えばＷＯ２００９／０５５５１４を参照）。

反応終了後、化合物（Ｉｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｎ
図式１７：方法Ｎ

Ｗ^５は塩素またはイミダゾール−１−イルである。

化合物（ＸＶＩ）を用いて相当する化合物（ＸＶａ）または（ＸＶｂ）から式（Ｉｄ）の化合物を製造する一つの手段（図３参照）を図式１７に示してある（方法Ｎ）。

図３

原料である式（ＸＶａ）のカルバモイルおよびチオカルバモイルクロライド（Ｗ^５＝塩素）は、化合物（ＸＩＩＩ）から文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００８，７６０５；ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００４，３７８７；ＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９８３，４７５０；ＥｕｒｏｐｅａｎＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，２００６，１１７７参照）。代表的には、式（ＸＶａ）の化合物（Ｗ^５＝塩素）は、式（ＸＩＩＩ）のアミンとホスゲン、チオホスゲンもしくはそれらの等価物を原料として製造される。

代替の原料である式（ＸＶｂ）のカルバモイル−およびチオカルバモイルイミダゾール（Ｗ^５＝イミダゾール−１−イル）は、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ，２００８，５２７９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，７１５３参照）。代表的には、式（ＸＶｂ）の化合物（Ｗ^５＝イミダゾール−１−イル）は、式（ＸＩＩＩ）のアミンおよび１，１′−カルボニルジイミダゾールまたは１，１′−チオカルボニルジイミダゾールを原料として製造される。

方法Ｎは、好適な酸受容体の存在下に行っても良い。

本発明による方法Ｎの実施で得られる化合物（Ｉｄ）はあるいは、場合によって、酸受容体を用いずに、相当する酸塩化物［（Ｉｄ）−ＨＣｌ］として得ることもできる。必要に応じて、化合物（Ｉｄ）は一般的な方法によって遊離される。

反応終了後、化合物（Ｉｄ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｏ
図式１８：方法Ｏ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。

相当する化合物（ＸＶＩＩ）から式（ＸＩＩＩ）の化合物を製造する一つの手段を図式１８に示してある（方法Ｏ）。

式（ＸＶＩＩ）の化合物は、文献に記載の保護基脱離についての好適な方法によって、式（ＸＩＩＩ）の化合物に変換する（″ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ″；ＴｈｉｒｄＥｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３、およびそれらに引用の文献）。

ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体中で脱離させることができる（例えば、塩酸またはトリフルオロ酢酸で）。アセチル保護基は、塩基性条件下で脱離させることができる（例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウム）。ベンジル保護基は、触媒（例えばパラジウム／活性炭）の存在下に水素で水素化分解的に脱離させることができる。

反応終了後、化合物（ＸＩＩＩ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。一般式（ＸＩＩＩ）の化合物を塩として、例えば塩酸塩またはトリフルオロ酢酸塩として単離することも可能である。

方法Ｐ
図式１９：方法Ｐ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ^１１およびＷ^１２は所望の複素環の形成に好適な官能基である。

概して、化合物（ＸＸＶ）を用いて相当する化合物（ＸＸＶＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ）を製造することが可能である。方法Ｐ（図式１９）は、方法Ｈと同様にして行う（図式１０）。

方法Ｑ
図式２０：方法Ｑ

Ｗ^２は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。

相当する化合物（ＸＸＩ）から式（ＸＶＩＩｆ）の中間体を製造する別の手段を図式２０に示してある（方法Ｑ）。化合物（ＸＸＩ）は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２およびＷＯ２００７／０１４２９０参照）。方法Ｑは、方法Ｉと同様にして行う（図式１１）。

方法Ｒ
図式２１：方法Ｒ

Ｇ^ａ：ピペリジン基が窒素原子または炭素原子によって結合しており、
Ｗ^６は、アセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ^７は、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。

一般式（ＸＶＩＩｂ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸＩＸ）を有する化合物の一般式（ＸＸＸ）の基質とのカップリング反応により、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（図式２１、方法Ｒ）（例えば、求核置換の場合：ＷＯ２００８／１０４０７７；ＷＯ２００６／０８４０１５（Ｎ−置換を有するピラゾール）；Ｚｎ／Ｐｄカップリングの場合：ＷＯ２００８／１４７８３１、ＷＯ２００６／１０６４２３（ピリジン）、Ｓｈａｋｅｓｐｅａｒｅ，Ｗ．Ｃ．ｅｔａｌＣｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．ＤｒｕｇＤｅｓｉｇｎ２００８，７１，９７−１０５（ピリミジン誘導体）、Ｐａｓｔｅｒｎａｋ，Ａ．ｅｔａｌＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００８，１８，９９４−９９８（ジアジン類）；Ｃｏｌｅｒｉｄｇｅ，Ｂ．Ｍ．；Ｂｅｌｌｏ，Ｃ．Ｓ．；Ｌｅｉｔｎｅｒ，Ａ．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２００９，５０，４４７５−４４７７；Ｂａｃｈ，Ｔ．，Ｈｅｕｓｅｒ，Ｓ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００１，４０，３１８４−３１８５（チアゾール）を参照）。

求核置換の場合、一般式（ＸＸＩＸ）の原料に対して、１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｂ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物を再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることができる。

方法Ｓ
図式２２：方法Ｓ

Ｇ^ｂ：ピペラジン環は炭素原子によって結合しており、
Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ^８は臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシまたはトリフルオロメチルスルホニルオキシである。

一般式（ＸＶＩＩｃ）を有する化合物は、適宜に塩基の存在下に相当する一般式（ＸＸＸＩ）を有する化合物の一般式（ＸＸＸＩＩ）の基質とのカップリング反応により（図式２２、方法Ｓ）、文献に記載の方法と同様にして合成することができる（例えば、求核置換の場合：Ｌｉ，Ｃ．Ｓ．，Ｂｅｌａｉｒ，Ｌ．，Ｇｕａｙ，Ｊ．ｅｔａｌＢｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００９，１９，５２１４−５２１７；ＷＯ２００８／０６２２７６；ｆｏｒｃｏｐｐｅｒｃｏｕｐｌｉｎｇｓ：Ｙｅｈ，Ｖ．Ｓ．Ｃ．；Ｗｉｅｄｅｍａｎ，Ｐ．Ｅ．ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．２００６，４７，６０１１−６０１６；パラジウムカップリングの場合：ＷＯ２００８／１５７５００を参照）。

求核置換の場合、一般式（ＸＸＸＩ）の原料に対して少なくとも１当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム、炭酸カリウム）を用いる。

反応終了後、化合物（ＸＶＩＩｃ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は再結晶またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。

方法Ｔ
図式２３：方法Ｔ

Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｗ^９およびＷ^１０は、所望の複素環の形成に好適な官能基である。

概して、相当する化合物（ＸＸＶＩＩＩ）および（ＸＸＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩ）を製造することが可能である。方法Ｔは、方法Ａと同様にして行う（図式１）。

方法Ｕ
図式２４：方法Ｕ

Ｗ^６は、アセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。

相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩａ）を製造する特定の手段を図式２４に示してある（方法Ｕ）。式（ＸＶＩＩＩ）の原料は、文献に記載の方法によって製造することができ（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２参照）、方法Ｕは方法Ｂと同様にして行う（図式２）。

方法Ｖ
図式２５：方法Ｖ

相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から中間体（ＸＶＩＩａ）を製造する別の特定の手段を図式２５に示してある（方法Ｖ）。方法Ｖは、方法Ｅ（図式７）および方法Ｄ（図式６）と同様にして行う。

方法Ｗ
図式２６：方法Ｗ

Ｗ^１は塩素、臭素、ヨウ素、トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
Ｙ^２はＯ、Ｓ、ＮＲ^２３である。

相当する化合物（ＸＶＩＩＩ）から式（ＸＶＩＩｄ）の中間体を製造する別の特定の手段を、図式２６に示してある（方法Ｗ）。方法Ｗは、方法Ｇ（図式９）および方法Ｆ（図式８）と同様にして行う。

方法Ｘ
図式２７：方法Ｘ

Ｗ^１は塩素、臭素、ヨウ素トルエンスルホニルオキシであり、
Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルである。

相当する化合物（ＸＸ）から式（ＶＩＩ）の中間体を製造する別の特定の手段を、図式２７に示してある（方法Ｘ）。方法Ｘは、方法Ｏ（図式１８、段階ａ）および次に方法Ｋ（図式１４）、方法Ｍ（図式１６）または方法Ｎ（図式１７、段階ｂ）と同様にして行う。

方法Ｙ
図式２８：方法Ｙ

一般式（ＸＶＩＩ）の化合物は、パラジウム触媒カップリング反応、例えばスズキ反応によって化合物（ＸＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）から製造することができる（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，１９９８，２７，２０４６；Ａ．Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９８１，１１，７，５１３）（図式２８、方法Ｙ参照）。

使用される溶媒は、反応条件下に不活性である全ての一般的な溶媒であることができ、その反応は２種類以上のこれら溶媒の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、ＤＭＳＯおよびテトラヒドロフランがある。

その反応は、ホスフィン類、例えば２−ジシクロヘキシルホスフィノビフェニル、乾燥剤、例えば４Åモレキュラーシーブス、および好適な塩基、例えばトリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、ナトリウムエトキシドまたはリン酸カリウムという添加剤の存在下に行うことができる。

その反応において、多くの市販の銅（ＩＩ）触媒、パラジウム（０）触媒またはパラジウム（ＩＩ）触媒を用いることが可能であるが、その反応では、酢酸銅（ＩＩ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）または酢酸パラジウム（ＩＩ）を用いることが好ましい。使用される触媒の量は、原料化合物（ＸＸＸＶＩＩ）または（ＸＸＸＩＸ）に応じて、少なくとも１％から過剰量までである。

反応終了後、化合物（ＸＶＩＩ）を、一般的な分離技術の一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物は、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、やはり事前の精製を行わずに次の段階で用いることもできる。

式（Ｉ）の化合物の製造に関して上述したいくつかの試薬および反応条件が、中間体化合物に存在する特定の官能基と適合性でない場合があることは明らかである。その場合、合成に保護／脱保護の手順または官能基の相互変換を組み込むことが、所望の生成物を得る上で役立つ。保護基の使用および選択は、化学合成の分野の当業者には明らかである（例えば、"ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ″；ＴｈｉｒｄＥｄｉｔｉｏｎ；４９４−６５３およびそれに引用の文献を参照）。場合により、個々の図式に示した所定の試薬の導入後に、具体的に記載されていない追加的な通常の合成段階を行って、式（Ｉ）の化合物の合成を完了させることが必要なことがあり得ることは、当業者には明らかであろう。同様に、具体的に示された示唆的な順序以外の順序で上記の図式に示した段階の組み合わせを実施して、式（Ｉ）の化合物を製造することが必要な場合があり得ることも、当業者には明らかであろう。

下記式（ＶＩＩＩａ）の化合物：

およびそれの塩は新規化合物である（記号Ｗ^２、Ｌ^２およびＲ^１は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）。

下記式（ＸＶＩＩａ）の化合物：

例えば（ＸＶＩＩａ−１）の化合物：

ならびにそれの金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｗ^６、Ｘ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。

式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物：

例えば（ＸＸＸＩＩＩ−１）の化合物：

およびそれの塩（記号Ｗ^１４、Ｘ、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１０、Ｑ、ｐおよびＧは上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。

下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物：

例えば（ＸＩＩＩａ−１）の化合物：

ならびにそれの塩、金属錯体およびＮ−オキサイド（記号Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０は上記で記載の一般的、好ましい、より好ましいまたはさらにより好ましい定義を有する。）は新規化合物である。

本発明はさらに、望ましくない微生物の防除における本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体の非医学的使用を提供する。

本発明はさらに、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物を提供する。

本発明はさらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体を微生物および／またはそれの棲息場所に施用することを特徴とする望ましくない微生物の防除方法に関するものである。

本発明はさらに、少なくとも一つの本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体で処理した種子に関するものである。

本発明は最後に、少なくとも一つの本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体で処理した種子を用いることで、望ましくない微生物に対する種子の保護方法を提供する。

本発明の物質は、強力な殺微生物活性を有しており、作物保護および材料の保護における、真菌および細菌などの望ましくない微生物の防除に用いることができる。

本発明の式（Ｉ）のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、非常に良好な殺真菌特性を有し、作物保護において、例えばネコブカビ綱、卵菌綱、ツボカビ綱、接合菌綱、子嚢菌綱、担子菌綱および不完全菌綱の防除に用いることができる。

殺細菌剤は、作物保護で、例えばシュードモナス科、リゾビウム科、腸内細菌科、コリネバクテリウム科およびストレプトマイセス科の防除に用いることができる。

本発明の殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明の有効成分もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。

作物保護における植物病原菌を防除するための本発明の組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明の有効成分を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒性の症状をほとんど引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。

本発明に従って処理可能な植物には、次の植物などがある。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびにこれらの各植物の遺伝子改変型である。

本発明に従って処理可能な真菌病の病原体の例としては、下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）またはファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプクシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｇｒａｍｉｎｉｓ）またはプクシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）などのプクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばアルブゴ・カンジダ（Ａｌｂｕｇｏｃａｎｄｉｄａ）などのアルブゴ（Ａｌｂｕｇｏ）種；ブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆｂｌｏｔｃｈｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆｗｉｌｔｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラドスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））またはコクリオボラス・ミヤベアヌス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（Ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）、マイコスファエレラ・アラキジコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）またはマイコスファエレラ・フィジエンシス（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）またはピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｒｉｔｉｃｉｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）またはラムラリア・アレオラ（Ｒａｍｕｌａｒｉａａｒｅｏｌａ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａａｐｉｉ）またはセプトリア・リコペルシシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；スタゴノスポラ・ノドルム（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａｎｏｄｏｒｕｍ）などのスタゴノスポラ（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；プラスモジオフォラ・ブラシカエ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのプラスモジオフォラ（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；サロクラジウム・オリザエ（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍｏｒｙｚａｅ）などのサロクラジウム（Ｓａｒｏｃｌａｄｉｕｍ）種；スクレロチウム・オリザエ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｏｒｙｚａｅ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃａｒｉｅｓ）、ティレチア・コントロベルサ（Ｔｉｌｌｅｔｉａｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏｎｕｄａ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）およびペニシリウム・プルプロゲナム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；リゾプス・ストロニフェル（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばアルタナリア・ブラシシコラ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アファノミセス・ユーテイケス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓｅｕｔｅｉｃｈｅｓ）などのアファノミセス（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ）種；アスコチタ・レンティス（Ａｓｃｏｃｈｙｔａｌｅｎｔｉｓ）などのアスコチタ（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ）種；アスペルギルス・フラブス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・ヘルバルム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｈｅｒｂａｒｕｍ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、ビポラリス（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ）同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・ココデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｃｏｃｃｏｄｅｓ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；フサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；マクロホミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）などのマクロホミナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ）種；ミクロドキウム・ニバレ（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｎｉｖａｌｅ）などのミクロドキウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；ペニシリウム・エキスパンスム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｅｘｐａｎｓｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；ホマ・リンガム（Ｐｈｏｍａｌｉｎｇａｍ）などのホマ（Ｐｈｏｍａ）種；ホモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｏｊａｅ）などのホモプシス（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ）種；フィトフトラ・カクトルム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピレノホラ・グラミネア（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）などのピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）などのピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種；ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；リゾプス・オリザエ（Ｒｈｉｚｏｐｕｓｏｒｙｚａｅ）などのリゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ）種；スクレロチウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロチウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナタ（Ｔｙｐｈｕｌａｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベルチシリウム・ダーリアエ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍｄａｈｌｉａｅ）などのベルチシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばエキソバシジウム・ベキサンス（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍｖｅｘａｎｓ）などのエキソバシジウム（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ）種；タフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物における変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）、ファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）またはフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；ガノデルマ・ボニネンセ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａｂｏｎｉｎｅｎｓｅ）などのガノデルマ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。

下記の大豆病害を防除することが好ましい。

以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｅａｆｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｓｐｅｃ．ａｔｒａｎｓｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓｄｅｍａｔｉｕｍｖａｒ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｌｅａｆｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａｌｅａｆｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａｌｅａｆｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅｌｅａｆｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａｌｅａｆｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａｌｅａｆｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａｌｅａｆｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍｌｅａｆｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋｒｏｏｔｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓｒｏｏｔｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍｖａｒ．ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎｓｔｅｍｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｒｏｏｔｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｔｅｍｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａＳｏｕｔｈｅｒｎｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｒｏｏｔｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓｂａｓｉｃｏｌａ））。

本発明による有効成分は、植物において非常に良好な強化作用も有する。従って、それらは、望ましくない微生物による攻撃に対して植物自体の防御を動員させる上で好適である。

本発明に関連して、植物強化性（抵抗性誘発性）物質は、処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種されたときに、それら微生物に対して高度な抵抗性を生じるように、植物の防御システムを刺激することができる物質を意味するものと理解される。

この場合、望ましくない微生物は、植物病原性の真菌および細菌を意味するものと理解される。従って、本発明の物質を用いて、処理後ある一定の期間、上記病原体による攻撃から植物を保護することができる。保護が提供される期間は、植物が有効成分で処理されてから、一般に、１から１０日間、好ましくは、１から７日間に及ぶ。

植物病害を防除する上で必要とされる濃度で有効成分が植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部の処理、栄養繁殖器官および種子の処理、ならびに土壌の処理が可能となる。

本発明の有効成分を用いて、ブドウ栽培における病害ならびにジャガイモ、果実および野菜の成長における病害を特に良好に防除することができ、例えばべと病菌類、卵菌類に対して、例えばフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）、シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）およびピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種に対してである。

本発明の有効成分はさらに、作物の収量を増大させるのにも適している。さらに、それは、毒性も低く、植物によって良好に耐容される。

場合により、本発明の化合物は、特定の濃度または施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤もしくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、殺微生物剤として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（これは、ウイロイドに対する組成物も包含する）としても使用し得るか、ＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、殺虫剤としても使用することができる。適切な場合には、それらは、他の有効成分を合成するための中間体または前駆体としても使用することができる。

本発明の有効成分は、植物によって良好に耐容される場合、好ましい恒温動物毒性を有し、環境によって良好に耐容され、植物および植物器官の保護に、収穫量増加に、農業、園芸、畜産、森林、庭およびレジャー施設での収穫物の品質の改善に、貯蔵製品および材料の保護で、および衛生部門で適している。それらは好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらは、通常、感受性種および耐性種に対して活性であり、発達の全段階または一部の段階に対して活性である。

有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法により、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、被覆、１以上のコート剤によるコーディングによる等で、直接行うか、それの周辺、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を分散するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。

さらに、材料の保護においては、望ましくない微生物（例えば、真菌）による攻撃および破壊から工業材料を保護するために、本発明の有効成分または組成物を用いることもできる。

本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明の有効成分によって微生物による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、テキスタイル、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。保護すべき材料の範囲には、微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場の一部、例えば冷却水循環路も含まれる。本発明の範囲内の工業材料には好ましくは、接着剤、サイズ、紙および板、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液などがあり、より好ましいものは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。

望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明によるの発明的な有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。

工業材料を劣化または変性させることができる微生物には、例えば、細菌、真菌、酵母、藻類および粘菌類などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にカビ類、材木を変色させる菌類および材木を破壊する菌類（担子菌類）に対して、ならびに粘菌類および藻類に対して作用する。例としては、以下の属の微生物：アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えば、アルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｔｅｎｕｉｓ）；アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えば、アスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）；カエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えば、カエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍｇｌｏｂｏｓｕｍ）；コニオホラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えば、コニオホラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａｐｕｅｔａｎａ）；レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えば、レンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓｔｉｇｒｉｎｕｓ）；ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えば、ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）；ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えば、ポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）；アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えば、アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍｐｕｌｌｕｌａｎｓ）；スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）；トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えば、トリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｖｉｒｉｄｅ）；エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば、エシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば、シュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）；スタフィロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕｒｅｕｓ）などがある。

本発明は、さらに、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類を含む、望ましくない微生物を防除するための組成物に関するものでもある。これらは、好ましくは、農業において好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

本発明によれば、担体は、特に植物もしくは植物部分または種子への施用に関して、より良好な施用性を得るために、有効成分と混合または組み合わせる天然または合成の有機物質または無機物質である。その担体は、固体または液体であることができ、一般に不活性であり、そして、農業での使用に好適であるべきである。

有用な固体担体には、例えばアンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの天然岩粉および微粉砕シリカ、アルミナおよびシリケート類などの合成岩粉であり；粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒および紙、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがあり；有用な乳化剤および／または発泡剤には、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、硫酸アルキル類、アリールスルホネート類およびタンパク質加水分解物などのノニオン系およびアニオン系乳化剤などがあり；好適な分散剤は、ノニオン系および／またはイオン性物質、例えばアルコール−ＰＯＥ−および／または−ＰＯＰ−エーテル類、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル類、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル類、脂肪−および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−多価アルコール誘導体、ＰＯＥ−および／またはＰＯＰ−ソルビタン−または−糖付加物、硫酸アルキルもしくはアリール類、アルキル−またはアリールスルホネート類およびリン酸アルキルもしくはアリール類または相当するＰＯ−エーテル付加物の群からのものである。さらに好適なオリゴマーまたはポリマーは、例えばビニル系モノマーから、アクリル酸から、ＥＯおよび／またはＰＯから誘導されたもの単独または例えば（ポリ）アルコール類もしくは（ポリ）アミン類と組み合わせたものである。リグニンおよびそれのスルホン酸誘導体、未変性および変性セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸類、さらにはホルムアルデヒドとの付加物を用いることも可能である。

その有効成分は、液剤、乳濁液、水和剤、水系および油系懸濁液、粉剤、ダスト剤、ペースト、可溶性粉末、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料およびポリマー基材中のマイクロカプセルなどの一般的な製剤に変換することができる。

本発明の有効成分は、そのまま施用することができるし、その製剤の形態またはそれから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、乳濁液、水系懸濁液、油系懸濁液、粉末、水和剤、ペースト、可溶性粉体、ダスト剤、可溶性粒剤、散布用粒剤、懸濁乳濁濃縮液、有効成分を含浸させた天然物、有効成分を含浸させた合成物質、肥料、さらにはポリマー物質中にマイクロカプセル化したものなどの形態でも施用することができる。施用は、一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡散布、塗布などにより行う。さらに、本発明の有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、またはその有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

上記製剤は、自体公知の方法で、例えば、その有効成分を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤もしくは固定剤、湿展剤、撥水剤と混合させ、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤と混合させ、適切な場合には染料および顔料、消泡剤、防腐剤、二次増粘剤、粘着剤、ジベレリン類、さらには他の加工助剤と混合することによって調製することができる。

本発明は、植物または種子に対して使用準備が出来ており、好適な装置を用いて施用可能である製剤だけでなく、使用前に水で希釈する必要がある市販の濃厚物も包含する。

本発明による有効成分は、そのままで、または、その（商業的）製剤中に、および、その製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報化学物質などの別の（既知）有効成分との混合物として存在し得る。

使用される補助剤は、組成物自体および／またはそれから誘導された製剤（例えば、噴霧液、種子粉衣）に、特定の特性、例えばある種の技術的特性および／または特定の生理特性などを付与する上で好適な物質であることができる。代表的な補助剤には、増量剤、溶媒および担体などがある。

好適な増量剤は、例えば、水、極性および非極性の有機化学液、例えば、芳香族および非芳香族の炭化水素類（例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類）、アルコール類および多価アルコール類（これらは、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、および／またはエステル化されていてもよい）、ケトン類（例えば、アセトン、シクロヘキサノン）、エステル類（脂肪類および油類など）および（ポリ）エーテル類、置換されていないおよび置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類（例えば、Ｎ−アルキルピロリドン類）およびラクトン類、スルホン類およびスルホキシド類（例えば、ジメチルスルホキシド）の種類からのものである。

液化ガス増量剤または担体は、標準温度および大気圧下では気体である液体、例えば、エアロゾル推進剤、例えば、ハロゲン化炭化水素類、さらにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味するものと理解される。

上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはラテックスの形態にある天然ポリマーおよび合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、または、天然のリン脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、および合成リン脂質などを使用することができる。別の添加剤は、鉱油および植物油であることができる。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば石油留分、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、または水である。

本発明の組成物は、例えば界面活性剤などの別の成分をさらに含むことができる。好適な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。その例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から５０重量％である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

別の添加剤は、芳香剤、鉱油または植物油、改質されていてもよいオイル類、ロウ類ならびに栄養素（微量栄養素を包含する）、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩および亜鉛塩などであることができる。

別の成分には、安定剤（例えば、低温安定剤）、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、または化学的および／または物理的安定性を向上させる他の作用剤があっても良い。

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

その製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、より好ましくは０．５から９０％の有効成分、最も好ましくは１０から７０重量％を含む。

上記製剤は、望ましくない微生物を防除するために、本発明の方法で使用することが可能であり、その際、本発明によるヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体は、当該微生物および／またはそれらの棲息場所に施用される。

本発明による有効成分は、そのまま、またはそれの製剤で、例えば活性スペクトルを拡大するためにまたは抵抗性の発達を防止するために、既知の殺菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合して使用することもできる。

適切な混合相手剤には、例えば、既知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺細菌剤などがある（「ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ，１４ｔｈｅｄ．」も参照）。

除草剤のような他の公知の有効成分との混合物、または、肥料および成長調節剤、薬害軽減剤および／または情報化学物質との混合物も可能である。

施用は、その使用形態に適した一般的な方法で実施する。

本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。

本発明のさらなる態様は、特に、本発明のヘテロアリールピペリジンおよび−ピペラジン誘導体のうちの少なくとも１種類で処理された種子に関する。本発明による種子は、植物病原性の有害真菌から種子を保護するための方法において使用される。これらの方法においては、少なくとも１種類の本発明の有効成分で処理された種子を使用する。

本発明による有効成分または組成物は、種子を処理するのにも適している。有害な生物に起因する作物植物に対する被害の大部分は、貯蔵中または播種後に、ならびに植物の発芽中および発芽後に、種子の感染によって起こる。この時期は特に重要である。それは、生長している植物の根および苗条は特に感受性が高く、小さい損傷であってもその植物が死に至り得るからである。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽中の植物を保護することに、大きな関心が持たれている。

植物の種子を処理することによる植物病原性の有害真菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。例えば、植物の植え付け後もしくは発芽後の作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、作物保護組成物の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。

従って本発明は、本発明の組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を有害動物および／または植物病原性有害真菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明は同様に、植物病原菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。

発芽後に植物に損傷を与える有害動物および／または植物病原性有害真菌の防除は、主として土壌および植物の露出部を作物保護組成物で処理することで防除する。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。

本発明の利点の一つは、本発明の組成物の特定の全身的性質のために、これら組成物による種子の処理が、有害動物および／または植物病原性有害真菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護するという点である。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

本発明の有効成分または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。

本発明の組成物は、農業、温室、森林、造園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。より詳細には、種子は、穀類（小麦、大麦、ライ麦、キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物の種子である。特に重要なものは、穀類（小麦、大麦、ライ麦、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理である。

下記でも述べるように、本発明の有効成分または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子に関するものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。この異種遺伝子は好ましくは、バチルス種由来であり、その場合に、その遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎｃｏｒｎｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎｃｏｒｎｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対して有効である。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

本発明の文脈において、本発明の組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。

種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る有効成分の場合には特に留意すべきである。

本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７、ＵＳ４，２４５，４３２、ＵＳ４，８０８，４３０、ＵＳ５，８７６，７３９、ＵＳ２００３／０１７６４２８、ＷＯ２００２／０８０６７５、ＷＯ２００２／０２８１８６に記載されている。

本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング組成物などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、有効成分または有効成分の組み合わせを例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、そして溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ましいものは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンである。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましく使用可能なものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる接着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であることができ、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ．Ｗｅｇｌｅｒ ″ＣｈｅｍｉｅｄｅｒＰｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄＳｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″ ｖｏｌ．２，ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇ、１９７０，ｐｐ．４０１−４１２参照）。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤は、極めて広範な各種のうちのいずれかの種子を処理するために、直接使用することができるか、予め水で希釈した後に使用することができる。例えば、濃厚製剤または水で希釈することによって濃厚製剤から得ることができる調製物を、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバクおよびライコムギなどの種子を粉衣するのに使用可能であり、さらにはトウモロコシ、イネ、ナタネ、エンドウマメ、インゲンマメ、ワタ、ヒマワリおよびビートの種子を粉衣するのに使用可能であり、または極めて広範な各種野菜の種子を粉衣するのに使用可能である。本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤またはそれらの希釈された調製物は、トランスジェニック植物の種子を粉衣するのにも使用することも可能である。この場合、発現により形成された物質との相互作用において、さらなる相乗効果が生じることもあり得る。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤または水を加えることでその種子粉衣製剤から調製される調製物を用いて種子を処理するには、種子粉衣に関して一般的に使用可能な全ての混合装置が有用である。具体的には、粉衣での手順は、種子を混合機の中に入れ、特定の所望量の種子粉衣製剤を、そのままで添加するかまたは予め水で希釈した後に添加し、そして製剤が種子の表面に均一に分配されるまで混合を行うというものである。適切であれば、続いて乾燥操作を行う。

本発明に従って使用することが可能な種子粉衣製剤の施用量は、比較的広い範囲内で変えることができる。それは、当該製剤中の有効成分の特定の含有量および種子によって決まる。一般に、有効成分組合せの施用量は、種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇであり、好ましくは、種子１ｋｇ当たり０．０１から１５ｇである。

さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は、極めて優れた抗真菌効果も有する。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌ならびに酵母菌、カビおよび二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａｇｌａｂｒａｔａ）に対して）、ならびに、エピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種、例えば、ミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎｃａｎｉｓ）およびミクロスポロン・アウドウイニイ（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示的なものである。

従って、本発明による式（Ｉ）の有効成分は、医薬用途と非医薬用途の両方で使用することができる。

本発明の有効成分は、そのままでも使用することができるし、その製剤の形態およびそれから調製される使用形態、例えば、即時使用液剤、懸濁液、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤および粒剤などの形態でも使用することができる。施用は、一般的な方法で、例えば、灌水、噴霧、霧化、散布、散粉、泡状散布、塗布などにより行う。有効成分を、超微量法により施用することも可能であり、または有効成分の調製物もしくは有効成分自体を土壌中に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。

本発明の有効成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広範囲内で変えることができる。本発明の有効成分の施用量は、以下の通りである。

・植物の部分、例えば葉の処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、より好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（当該施用が灌水または滴下による場合、特に、ロックウールまたはパーライトなどの不活性基質を用いる場合は、上記施用量はさらに低減させることもできる。）；
・種子処理の場合：種子１００ｋｇ当たり２から２００ｇ、好ましくは種子１００ｋｇ当たり３から１５０ｇ、より好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から２５ｇ、さらにより好ましくは種子１００ｋｇ当たり２．５から１２．５ｇ；
・土壌処理の場合：０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａ。

上記施用量は、例としてのみ挙げられており、本発明に関して限定するものではない。

本発明の有効成分は、獣医学の分野で、そして動物の飼育で、既知の方法で、例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、粒剤、ペースト剤、ボラス剤、フィードスルー法および坐剤などの形態で腸内投与することにより、例えば、注射（筋肉注射、皮下注射、静脈注射、腹腔内注射など）、インプラントなどにより非経口投与することにより、経鼻投与することにより、例えば、浸漬または薬浴、噴霧、ポアオンおよびスポットオン、洗浄および散粉の形態で経皮施用することにより、ならびに、有効成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、足バンド、端綱、マーキング装置などを利用して用いられる。

家畜、家禽、家庭動物などに使用する場合、式（Ｉ）の有効成分は、１から８０重量％の量の有効成分を含有する製剤（例えば、粉剤、乳濁液、フロアブル剤など）として、直接使用することができるか、１００倍から１００００倍に希釈した後に使用することができるか、それらを薬浴として使用することができる。

即時使用組成物には、他の殺虫剤を含ませても良く、１以上の殺菌剤を含ませても良い。

可能な追加の混合相手に関しては、上記で挙げた殺虫剤および殺菌剤を参照する。

同時に、本発明の化合物は、さらにまた、海水または淡海水と接触するもの（例えば、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備および信号システム）を汚染に対して保護するのに使用することができる。

さらに、本発明の化合物は、単独でまたは他の有効成分と組み合わせて、防汚剤組成物として用いることができる。

本発明の処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる有効成分および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能である。

一定の施用量では、本発明の有効成分の組み合わせは、植物に対する増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、例えば真菌に対する本発明の組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスを接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスに対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。この場合、望ましくない植物病原菌および／または微生物および／またはウィルスとは、植物病原性の真菌、細菌およびウィルスを意味するものと理解される。従って、本発明による物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃に対して植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、有効成分で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

やはり好ましくは本発明により処理される植物および植物品種は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。

同様に本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温および高温条件、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン条件、強露光条件、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。

同様に本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性向上を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。

本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に転換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；または
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。

当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、ある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。

３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物、次の商品名ＹＩＥＬＤＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。

本発明によれば、上記で挙げられている植物は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物および／または有効成分混合物を用いて、特に有利に処理することができる。有効成分または混合物に関して上記で言及されている好ましい範囲は、これら植物の処理にも当てはまる。特に強調すべき点は、本明細書中において具体的に言及されている化合物または混合物を用いた植物の処理である。

従って本発明の有効成分または組成物は、処理してから一定期間にわたり言及した病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常は有効成分で植物を処理してから１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間、または種子処理から２００日以内にわたる。

本発明の式（Ｉ）の有効成分の製造および使用を、下記の実施例で説明する。しかしながら本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

一般的注記：別段の断りがない限り、全てのクロマトグラフィー精製および分離は、シリカゲルで、０：１００酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０酢酸エチル／シクロヘキサンの溶媒勾配を用いて行われる。

式（Ｉ−１５）の化合物の製造
段階１
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
２，４−ジブロモ−１，３−チアゾール（８．８ｇ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でアルゴン下にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン中溶液、２５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、次に４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液と−３０℃で混合し、水相を除去した。水相をジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５．３ｇ）が得られた。

段階２
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
ＰＥ製フラスコにおいて、最初に４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７．７ｇ）をアルゴン下に０℃でジクロロメタンに入れ、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）（７．０８ｍＬ）を滴下した。冷却を外した。終夜撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｇ）を得た。

段階３
４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２４５ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのテトラヒドロフラン中溶液、０．４２ｍＬ）を滴下した。２０分後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１６ｍＬ）を滴下した。−７８℃で３０分間撹拌後、飽和塩化アンモニウム溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これにより、４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７５ｍｇ）を得た。

段階４
４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩＩ−１）
４−フルオロ−４−（４−ホルミル−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４９ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）中溶液に、ヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．８１ｍＬ）を室温で滴下した。反応混合物を６０℃で１時間撹拌し、溶媒を減圧下に除去した。これによって、４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．４９ｇ）を得た。

段階５
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−１）
４−フルオロ−４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）および（１−メトキシプロプ−２−エン−１−イル）ベンゼン（９９ｍｇ）の酢酸エチル（３ｍＬ）中溶液に、室温で炭酸水素カリウム（３０４ｍｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（９７ｍｇ）を加え、次に水１滴を加えた。終夜にわたって還流攪拌後、酢酸エチルおよび水を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５０ｍｇ）を得た。

段階６
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（ＸＩＩＩ−１）
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルの溶液（１５０ｍｇ）に、０℃で４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。終夜撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。これによって、４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１５０ｍｇ）を得た。

段階７
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−１５）
４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１５３ｍｇ）のジクロロメタン（２ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．０５ｍＬ）中懸濁液に、室温でビス−３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）および１−エチル−３−（３′−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（６５ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−フルオロ−４−（４−｛５−［メトキシ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（３０ｍｇ）を得た。

式（Ｉ−９）の化合物の製造
段階１
４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＩＸ−１）
４−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ）を、Ｉ−１５（段階５）と同様にして１−フェニルプロプ−２−エン−１−オン（６３７ｍｇ）と反応させた。これによって、４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．１２ｇ）を得た。

段階２
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−２）
最初に、４−［４−（５−ベンゾイル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル）−１，３−チアゾール−２−イル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ）を、ＰＥフラスコにおいてアルゴン下に室温でジクロロメタン（２０ｍＬ）に加え、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（ＤＡＳＴ）（１．５０ｍＬ）を滴下した。還流温度で終夜撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）を得た。

段階３
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（ＸＩＩＩ−２）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８ｇ）を、Ｉ−１５（段階６）と同様にして反応させた。これによって、４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（１．７ｇ）を得た。

段階４
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−９）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（４０７ｍｇ）のジクロロメタン（４ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．４３ｍＬ）中懸濁液に、室温でビス−３，５−（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２３０ｍｇ）およびベンゾトリアゾール−１−イル−オキシトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（５７０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（４５５ｍｇ）を得た。

式（Ｉ−３１）の化合物の製造
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（Ｉ−３１）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（４５５ｍｇ）のトルエン（１０ｍＬ）中溶液に、室温で２，４−ビス−（４−メトキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）（２１３ｍｇ）を加えた。混合物を７０℃で２時間撹拌し、水を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタンチオン（３５０ｍｇ）を得た。

式（Ｉ−１６）の化合物の製造
Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド（Ｉ−１６）
４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジニウムクロライド（４１１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）およびトリエチルアミン（０．１６ｍＬ）中懸濁液に室温で、１，４−ビス（ジフルオロメチル）−２−イソシアナトベンゼン（２２５ｍｇ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）１滴を加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液を加えた。水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、Ｎ−［２，５−ビス（ジフルオロメチル）フェニル］−４−（４−｛５−［ジフルオロ（フェニル）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−カルボキサミド（３８８ｍｇ）を得た。

式（Ｉ−２）の化合物の製造
段階１
４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＶＩＩａ−３）
４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３．２ｇ）およびアリルフェニルエーテル（２．２１ｇ）の酢酸エチル（８０ｍＬ）中溶液に、室温で、炭酸水素カリウム（５．６５ｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（２．３４ｇ）、次に水１滴を加えた。還流下に終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、クロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．３４ｇ）を得た。

段階２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（Ｉ−２）
４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４．２７ｇ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中溶液に、４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を０℃で滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。５時間撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。残留物を再度ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶かした（溶液Ａ）。

同時に、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２．８９ｇ）のジクロロメタン（３０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴およびオキサリルクロライド（３．７４ｇ）を滴下した。室温で５時間撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ｂ）。

ジイソプロピルエチルアミン（３．７７ｍＬ）を溶液Ａに室温で加えた。１５分後、溶液Ｂを滴下した。室温で終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（３．８１ｇ）を得た。

式（Ｉ−４３）の化合物の製造
段階１
４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＸＸ−１）
４−｛４−［（Ｅ／Ｚ）−（ヒドロキシイミノ）メチル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）および臭化アリル（１０７ｍｇ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）中溶液に、室温で炭酸水素カリウム（４０２ｍｇ）およびＮ−クロロコハク酸イミド（１２９ｍｇ）、次に水１滴を加えた。還流下に終夜撹拌後、反応混合物に水を加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３６ｍｇ）を得た。

段階２
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（ＶＩＩ−１）
４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７２０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に、０℃で４Ｍ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を滴下した。反応混合物を０℃で撹拌し、徐々に昇温させて室温とした。２時間撹拌後、溶媒および過剰の塩化水素を除去した。残留物をジクロロメタン（３０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ａ）。

同時に、３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（３９７ｍｇ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中溶液に、室温でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴およびオキサリルクロライド（６５０ｍｇ）を滴下した。室温で２時間撹拌後、溶媒を除去し、残留物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再度溶かした（溶液Ｂ）。

ジイソプロピルエチルアミン（０．６６ｍＬ）を溶液Ａに室温で加えた。１５分後、溶液Ｂを滴下した。室温で終夜撹拌後、水を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（３３５ｍｇ）を得た。

段階３
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（Ｉ−４３）
２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−（４−｛４−［５−（ブロモメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−１，３−チアゾール−２−イル｝ピペリジン−１−イル）エタノン（５５ｍｇ）および２，６−ジフルオロフェノール（１３．３ｍｇ）の溶液に、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド（３３ｍｇ）および水酸化ナトリウム（１３ｍｇ、微粉砕）を加えた。還流下に４８時間撹拌後、酢酸エチルおよび塩酸（ｐＨ２）を反応混合物に加え、それを酢酸エチルで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、２−［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−（４−｛５−［（２，６−ジフルオロフェノキシ）メチル］−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル｝−１，３−チアゾール−２−イル）ピペリジン−１−イル］エタノン（１０ｍｇ）を得た。

実施例
上記の方法の１以上によって、下記の化合物を製造することができる。

表１に列挙した構造要素Ｇ^１およびＱ^２４−３は下記のように定義される。

表１に挙げた全ての化合物において、ｐ＝０である。

表１

ｌｏｇＰ値は、下記の方法によって逆相カラム（Ｃ１８）を用いるＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って求めた。

^［ａ］酸性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．７で行う。

^［ｂ］中性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．００１Ｍ炭酸水素アンモニウム水溶液およびアセトニトリル；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ７．８で行う。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間によって保持時間に基づいて求めたｌｏｇＰ値）未分岐のアルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行う。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。

選択例のＮＭＲデータ
ＮＭＲピークリスト方法
実施例Ｉ−１からＩ−４３の^１ＨＮＭＲデータを、^１ＨＮＭＲピークリストの形で示す。各シグナルピークについては、ｐｐｍ単位でのδ値および括弧内のシグナル強度を列記している。

中間体のＮＭＲデータ

鋭いピークの強度は、ｃｍ単位でのＮＭＲスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さに相関し、シグナル強度の真の比率を示すものである。広いシグナルの場合、いくつかのピークまたはシグナルの中央部およびそれらの相対的な強度を、スペクトラム中の最も強いシグナルと比較して示すことができる。

^１ＨＮＭＲピークのリストは、従来の^１ＨＮＭＲプリントアウトと同様であることから、通常は従来のＮＭＲ解釈で列記される全てのピークを含むものである。

さらに、従来の^１ＨＮＭＲプリントアウトと同様に、それらは溶媒シグナル、標的化合物の立体異性体（同様に本発明の主題の一部を形成する）のシグナルおよび／または不純物のピークを示す場合がある。

溶媒および／または水のδ値範囲での化合物シグナルを報告する際には、^１ＨＮＭＲピークの本願人らのリストは、通常の溶媒ピーク、例えばＤＭＳＯ−ｄ_６中のＤＭＳＯのピークおよび水のピークを示しており、それらは通常、平均すると高い強度を有する。

標的化合物の立体異性体のピークおよび／または不純物のピークは通常、標的化合物（例えば、＞９０％の純度を有するもの）のピークより平均して低い強度を有する。

そのような立体異性体および／または不純物は、特定の製造方法に特有のものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を参照する本願人らの製造方法の再現を確認する上で役立ち得るものである。

公知の方法（ＭｅｓｔｒｅＣ、ＡＣＤシミュレーションと、経験的に評価される期待値も使用）によって標的化合物のピークを計算する専門家は、必要に応じて、適宜に追加の強度フィルターを用いて、標的化合物のピークを分離することができる。この分離は、従来の^１ＨＮＭＲ解釈における関連ピーク選択と同様であると考えられる。

表には、最終化合物と中間体の両方について、全てのＮＭＲデータを列記してある。

使用例
実施例Ａ
疫病菌試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について調べるため、若いトマト植物に有効成分製剤を指定施用量で噴霧する。処理１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、１００％相対湿度および２２℃で２４時間放置する。次に、植物を約９６％相対空気湿度および温度約２０℃の人工気象室に入れる。

接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１００で効力を示す。

実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について調べるため、若い植物に有効成分の製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水系懸濁液を接種し、約２０℃および１００％相対空気湿度のインキュベーションキャビン中で１日間保持する。次に、植物を、約２１℃および約９０％空気湿度の温室に４日間入れる。次に、植物を濡らし、インキュベーションキャビンに１日間入れる。

接種から６日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、下記の本発明の化合物が、有効成分濃度１０ｐｐｍで７０％以上の効力を示す。

実施例Ｃ
ツユカビ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）試験（アブラナ種子）／種子処理
本試験は、温室条件下で実施した。

Ｎ−メチル−２−ピロリドンに溶かし、水で所望の用量まで希釈した本発明の活性化合物または本発明の活性化合物の組み合わせで処理したアブラナ種子を、６×６ｃｍ容器に播種した。それらの容器には、４ｃｍの水蒸気処理した圃場土壌および砂の１：１混合物が入っている。植物を１０℃で成長させた。

１４日齢植物に、ペロノスポラ・ブラシカエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）の水系胞子懸濁液を接種した。植物の入った容器を温度１５℃および相対空気湿度１００％の温室で７日間インキュベートした。

試験の評価には、植物当たりの感染葉面積の評価を含めた。０％は対照の効率に相当する効率を意味し、１００％の効率は疾病が全く観察されないことを意味する。

この試験では、下記の化合物が、用量５０ｇ／ｄｔの本発明の活性化合物で７０％以上の効率を示した。

Claims

下記式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。

［式中、
基はそれぞれ、下記のように定義され、
Ａは、５個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、当該置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−１から選択され、
または
Ａは、４個以下の置換基を含むことができるベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−２から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^Ａ−３から選択され、
Ｚ^Ａ−１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、−ＳＦ_５、フェニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−２およびＲ^Ｇ１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４または−ＮＲ^３Ｒ^４であり、
Ｚ^Ａ−３、Ｒ^Ｇ２およびＺ^２は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^３およびＲ^４は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^１は、ＮＲ^Ｌ１２またはＣ（Ｒ^Ｌ１１）_２であり、
Ｒ^Ｌ１１は同一であるか異なっており、それぞれ独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、トリアルキルシリルオキシ、−ＮＲ^３Ｒ^４または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４であり、
または前記２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
前記２個のＲ^Ｌ１１基が＝ＣＨ_２、＝ＣＯＲ^３、＝ＮＯＲ^３または＝ＣＨＮ（Ｒ^９）_２であり、
Ｒ^Ｌ１２は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｙは硫黄または酸素であり、
Ｘは炭素または窒素であり、
Ｒ^２は水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
Ｒ^１０はオキソ、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシルであり、
ｐは０から２であり、
Ｇは、置換されていないか置換されている５員ヘテロアリールであり、ここで、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ１から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＲ^Ｇ２から選択され、
Ｑは飽和しているか部分不飽和もしくは完全不飽和であり、置換されていないか置換されている５員複素環であり、１以上の置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立にＲ^５から選択され、
Ｒ^５は同一であるか異なっており、独立に、
Ｑの前記５員複素環の炭素に結合している場合は、
水素、オキソ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ホルミルアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｑの前記５員複素環の窒素に結合している場合は、
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルであり、
Ｌ^２は、

であり、
ここで、「ｉ」で示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」で示される結合はＲ^１に直接結合しており、
ｍは０から２であり、
ｎは０から４であり、
Ｒ^２０はハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ^２１は同一であるか異なっており、独立にアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、またはアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ^２２は、ヒドロキシル、ハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルカルボニルオキシまたはシクロアルキルであり、
Ｒ^２３は、水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロプロピル、ベンジルまたはフェニルスルホニルであり、
Ｒ^２４は同一であるか異なっており、独立に水素、シアノ、アルキル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、フェニルまたはベンジルであり、
Ｒ^２５は同一であるか異なっており、独立にフッ素、臭素、塩素であり、
Ｒ^２６は水素、ヒドロキシル、ピリジニル、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシであり、
Ｒ^２７は同一であるか異なっており、各場合で独立に水素、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシであり、
ただし、ｎが１より大きい場合、各場合で１個のＬ^２基が水素とは異なる２個以下のＲ^２７を含んでいても良く、
Ｒ^１は、Ｚ^１によって同一または異なってモノ置換または多置換されていても良いフェニル、ベンジルまたはナフタレニル、またはベンゾ縮合していても良い置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１から選択され、窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
または
Ｒ^１は、３から７員の非芳香族炭素環、５、６もしくは７員の非芳香族複素環基または８から１１員の炭素環式もしくは複素環式の二環式環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にオキソ、チオまたはＺ^１から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
Ｚ^１はそれぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルキル、ハロシクロアルケニル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、ハロシクロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルケニルチオ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、トリアルキルシリル、トリアルキルシリルオキシ、−ＳＦ_５、シクロアルキルアルキルアミノ、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ジアルキルアミノスルホニル、アルコキシハロアルキル、アルキルアミノスルホニル、ジアルコキシアルキル、ハロアルコキシハロアルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｈ、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルキルチオカルボニル、アルコキシアルケニル、−ＳＯ_２ＮＨＣＮ、−ＮＨＣＮ、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルアミノチオカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、アルコキシアルキニル、ハロジアルキルアミノアルキル、シアノアルキル、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシアミノ、アルコキシアルコキシカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＮ、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^９）_２、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｎ-ＯＲ^７）Ｒ^８または−Ｌ^３Ｚ^３であり、
Ｒ^７は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジルまたはＺ^３であり、
Ｒ^８は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^３は直接結合、−ＣＨ_２−、−Ｃ（＝Ｏ）−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、
Ｚ^３は、フェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、それは３個以下の置換基を含んでいても良く、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキルまたはフェニル、
窒素上の置換基：水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、フェニルまたはベンジル
から選択される。］
記号がそれぞれ下記のように定義され、
Ａが、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基がそれぞれ独立に下記のリスト：
フッ素、臭素、ヨウ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、または
Ａが、下記の基：２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イルまたはピリミジン−５−イルから選択されるヘテロ芳香族基であり、前記置換基は同一であるか異なっており、それぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、１−メチルエトキシ、プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、１−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたはフェニル、
窒素上の置換基：
メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、２，２−トリフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチルまたは２−クロロ−２−フルオロエチルから選択され、
Ｒ^Ｌ１１が水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルであり、
または２個のＲ^Ｌ１１基が、それらが結合している炭素原子と共に、シクロプロピル環を形成しており、または
２個のＲ^Ｌ１１基が＝ＣＨＮ（Ｒ^９）_２であり、
Ｒ^Ｌ１２が水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシカルボニルであり、
Ｒ^９が同一であるか異なっており、独立にＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｒ^２が水素、フッ素、塩素、臭素またはヒドロキシルであり、
Ｒ^１０がフッ素、塩素、臭素またはヒドロキシルであり、
ｐが０または１であり、
Ｇが

であり、
ここで、「ｖ」によって示される結合はＸに直接結合しており、「ｗ」によって示される結合はＱに直接結合しており、
Ｒ^Ｇ１が水素であり、
Ｑが

であり、
「＊」によって示される結合はＧに直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、または「＊」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、同時に、「＃」によって示される結合はＧに直接結合しており、
Ｒ^５が同一であるか異なっており、独立に
Ｑの５員複素環の炭素に結合している場合、
水素、シアノ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_４−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルチオであり、
Ｑの５員複素環の窒素に結合している場合、
水素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルまたはベンジルであり、
Ｒ^３およびＲ^４が同一であるか異なっており、それぞれ独立にメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチルまたは１，１−ジメチルエチルであり、
Ｌ^２が

であり、
ここで、「ｉ」によって示される結合はＱに直接結合しており、「ｊ」によって示される結合はＲ^１に直接結合しており、
ｎが０から２であり、
ｍが０または２であり、
Ｒ^１が置換されていないか置換されているＣ_５−Ｃ_６−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−１から選択され、または
Ｒ^１が置換されていないか置換されているフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−２から選択され、または
Ｒ^１が置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立にＺ^１−３から選択され、または
Ｒ^１が置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−４から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、または
Ｒ^１が、ベンゾ縮合した置換されていないか置換されている５員もしくは６員のヘテロアリールであり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−５から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、または
Ｒ^１が、置換されていないか置換されているＣ_５−Ｃ_１５−複素環であり、前記炭素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^１−６から選択され、前記窒素上の置換基はそれぞれ独立にＺ^２から選択され、
Ｚ^１−１が同一であるか異なっており、それぞれ独立に好ましくはシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、ヒドロキシル、オキソ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^１−２が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノ、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_４）アルキルシリルオキシまたは−Ｃ（＝Ｎ−ＯＲ^７）Ｒ^８であり、
Ｚ^１−３およびＺ^１−５が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−ＮＲ^３Ｒ^４、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルであり、
Ｚ^１−４が同一であるか異なっており、それぞれ独立にハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、チオ、ニトロ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルケニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルケニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_１０−シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルアミノまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルアミノであり、
Ｚ^１−６が同一であるか異なっており、それぞれ独立にシアノ、ハロゲン、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ^３Ｒ^４、フェニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、−ＮＲ^３Ｒ^４、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシまたはＣ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオであり、
Ｚ^２が同一であるか異なっており、独立に水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニルであり、
Ｒ^７が水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ^８が水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル−Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ベンジルまたはフェニルであり、
Ｌ^３が好ましくは、直接結合、−ＣＨ_２−、硫黄、酸素、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−ＮＨＣ（＝Ｏ）−であり、より好ましくは直接結合であり、
Ｚ^３−１が好ましくは、２個以下の置換基を含んでいても良いフェニル基または５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−ＳＨ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはＣ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、ジ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）アミノ、
窒素上の置換基：
Ｃ_１-Ｃ_６-アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１-Ｃ_４−アルキル、フェニル、ベンジル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルカルボニル
から選択される、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
記号がそれぞれ下記のように定義され、
Ａが、２個以下の置換基を含んでいても良いピラゾール−１−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、塩素、臭素、フッ素、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、または
Ａが２個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
メチル、エチル、ヨウ素、塩素、臭素、フッ素、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから選択され、
Ｌ^１がＣＨ_２であり、
Ｙが酸素であり、
Ｘが炭素であり、
Ｒ^２が水素またはフッ素であり、
ｐが０であり、
Ｇが

であり、
Ｑが

であり、
ここで、「ｘ」によって示される結合はＧに直接結合しており、「ｙ」によって示される結合はＬ^２に直接結合しており、
Ｒ^５が水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはメトキシメチルであり、
ｍが０であり、
ｎが０であり、
Ｒ^２０がハロゲンまたはヒドロキシルであり、
Ｒ^２１が同一であるか異なっており、独立にメチル、エチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ^２２がヒドロキシル、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシまたはトリフルオロメトキシであり、
Ｒ^２３が水素、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、１，１−ジメチルエチルオキシカルボニル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、フェニルスルホニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニルまたはベンジルであり、
Ｒ^２４が水素であり、
Ｒ^２５がフッ素であり、
Ｒ^２６が同一であるか異なっており、独立にメチル、エチル、メトキシまたはエトキシであり、
Ｒ^２７が水素であり、
Ｒ^１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオまたはトリフルオロメチルチオから選択され、または
Ｒ^１が、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）Ｈ、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３またはトリメチルシリルオキシから選択され、または
Ｒ^１が、置換されていないか置換されているナフタレン−１−イル、ナフタレン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル、５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル、デカリン−１−イル、デカリン−２−イル、１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、１Ｈ−インデン−２−イル、１Ｈ−インデン−３−イル、１Ｈ−インデン−４−イル、１Ｈ−インデン−５−イル、１Ｈ−インデン−６−イル、１Ｈ−インデン−７−イル、インダン−１−イル、インダン−２−イル、インダン−３−イル、インダン−４−イルまたはインダン−５−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：メチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素から選択され、または
Ｒ^１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いフラン−２−イル、フラン−３−イル、チオフェン−２−イル、チオフェン−３−イル、イソオキサゾール−３−イル、イソオキサゾール−４−イル、イソオキサゾール−５−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３−イル、オキサゾール−２−イル、オキサゾール−４−イル、オキサゾール−５−イル、チアゾール−２−イル、チアゾール−４−イル、チアゾール−５−イル、イソチアゾール−３−イル、イソチアゾール−４−イル、イソチアゾール−５−イル、ピラゾール−１−イル、ピラゾール−３−イル、ピラゾール−４−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−１−イル、１，２，３−トリアゾール−２−イル、１，２，３−トリアゾール−４−イル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，２，４−トリアゾール−４−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−イル、ピリダジン−３−イル、ピリダジン−４−イル、ピリミジン−２−イル、ピリミジン−４−イル、ピリミジン−５−イルまたはピラジン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、チオ、−（Ｃ＝Ｏ）Ｈ、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１，１−ジメチルエチル、１，２−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、１，１−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、１−エテニルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロアルキルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロアルキルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロスルホニルオキシ、メチルスルホニルアミノ、またはトリフルオロメチルスルホニルアミノ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニル
から選択され、または
Ｒ^１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル、１，３−ベンゾオキサゾール−７−イル、キノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルまたはイソキノリン−８−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択され、または
Ｒ^１が、それぞれ２個以下の置換基を含んでいても良いピペリジン−１−イル、ピペリジン−２−イル、ピペリジン−３−イル、ピペリジン−４−イル、ピペラジン−１−イル、ピペラジン−２−イル、ピペラジン−３−イル、モルホリン−１−イル、モルホリン−２−イル、モルホリン−３−イル、テトラヒドロピラン−２−イル、テトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン−４−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノキザリン−１−イル、インドリン−１−イル、イソインドリン−２−イル、デカヒドロキノリン−１−イルまたはデカヒドロイソキノリン−２−イルであり、前記置換基はそれぞれ独立に下記のリスト：
炭素上の置換基：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、２−プロピニルオキシ、２−プロペニルオキシ、
窒素上の置換基：メチル、エチル、プロピル、−Ｃ（＝Ｏ）Ｈ、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニルまたは２−プロピニルから選択される、
前記請求項のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。
前記請求項のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を植物病原性有害真菌および／またはそれらの棲息場所に施用する、植物病原性有害真菌の防除方法。
増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも一つの請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含有する、植物病原性有害真菌を防除するための組成物。
植物病原性有害真菌の防除における、請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の少なくとも一つの式（Ｉ）の化合物または請求項５に記載の組成物の使用。
請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する、請求項５に記載の植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法。
種子処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
トランスジェニック植物の処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
トランスジェニック種子の処理のための請求項１から３のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
下記式（ＸＶＩＩａ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。

［式中、
Ｗ^６はアセチル、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシカルボニル、ベンジルまたはベンジルオキシカルボニルであり、
記号Ｘ、Ｇ、Ｌ^２、ｐ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
下記式（ＸＸＸＩＩＩ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。

［式中、
Ｗ^１４はアルデヒド類、ケトン類、エステル類、カルボン酸類、アミド類、チオアミド類、ニトリル類、アルコール類、チオール類、ヒドラジン類、オキシム類、アミジン類、アミドオキシム類、オレフィン類、アセチレン類、ハライド類、アルキルハライド類、メタンスルホネート類、トリフルオロメタンスルホネート類、ホウ酸、ボロン酸類を表し、
記号Ｗ^１４、Ｘ、Ｌ^２、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^１０、Ｑ、ｐおよびＧはそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］
下記式（ＸＩＩＩａ）の化合物ならびに該化合物の塩、金属錯体およびＮ−オキサイド。

［式中、記号Ｘ、Ｌ^２、ｐ、Ｇ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^１０はそれぞれ請求項１から３のうちのいずれか１項で定義の通りである。］