JP2013527181A - 殺菌剤としてのビス（ジフルオロメチル）ピラゾール類 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体［式中、記号Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＱは本文に示した意味を有する。］、それの農芸化学的に有効な塩、植物病原性真菌と戦う上でのそれの使用、ならびに式（Ｉ）の化合物の製造方法に関するものである。
【化１】

Description

本発明は、新規なビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体、それの製造方法、作物保護、家庭および衛生分野および材料保護での望ましくない微生物、詳細には植物病原性真菌の防除におけるそれの使用、さらにはこれらのビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体を含む作物保護組成物に関するものである。

特定の置換されているピラゾール誘導体を殺真菌性作物保護組成物として用いることが可能であることは既に知られている（ＷＯ２００７／０１４２９０、ＷＯ２００８／０１３９２５、ＷＯ２００８／０１３６２２、ＷＯ２００８／０９１５９４、ＷＯ２００８／０９１５８０、ＷＯ２００９／０５５５１４、ＷＯ２００９／０９４４０７、ＷＯ２００９／０９４４４５を参照）。しかしながら、具体的には比較的低施用量で、これら化合物の殺真菌効力が常に十分であるとは限らない。

ＷＯ２００７／０１４２９０ ＷＯ２００８／０１３９２５ ＷＯ２００８／０１３６２２ ＷＯ２００８／０９１５９４ ＷＯ２００８／０９１５８０ ＷＯ２００９／０５５５１４ ＷＯ２００９／０９４４０７ ＷＯ２００９／０９４４４５

現代の作物保護組成物に対する生態学的および経済的要求が、例えば活性スペクトル、毒性、選択性、施用量、残留物の形成および好ましい製造に関して変わりなく高まっており、例えば抵抗性による問題が生じる可能性もあることから、少なくとも一部の領域で公知の組成物に勝る利点を有する新規な作物保護組成物、特には殺菌剤を開発することが常に求められている。

驚くべきことに、本発明のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体が、上記の目的のうちの少なくとも一部の側面を達成し、作物保護組成物として、特には殺菌剤としての使用に好適であることが見出された。

本発明は、下記式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩を提供する。

式中、
記号はそれぞれ、下記のように定義され、
Ｘは酸素または硫黄であり、
Ｒ^１は水素またはハロゲンであり、
Ｙは酸素または硫黄であり、
Ｑは−ＮＲ^２Ｒ^３であり、
Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルケニル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３−Ｃ_５−ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ｒ^３は、８から１１員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の二環式環系であるか、１０から１５員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の三環式環系であり；各環系は１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子）および場合によりＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）_２の群から選択され得る１から３個の環員を含んでいても良く、
または
Ｒ^２およびＲ^３がそれらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の複素環基を形成しており、
または
Ｒ^３は−ＣＲ^４Ｒ^５Ｒ^６であり、
Ｒ^４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３−Ｃ_６−トリアルキルシリルであり、
Ｒ^５は、置換されていないまたは置換されているフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、
Ｒ^６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_４−ハロシクロアルキルまたはＣ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキルであり、
または
Ｒ^２およびＲ^４がそれらが結合している原子とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および２個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており、
または
Ｒ^２およびＲ^５がそれらが結合している原子とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および２個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており、
または
Ｒ^４およびＲ^６がそれらが結合している炭素とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および１個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており
または
Ｒ^４およびＲ^５がそれらが結合している炭素とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および１個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成している。

本発明はさらに、式（Ｉ）の化合物の殺菌剤としての使用を提供する。

式（Ｉ）の本発明のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体およびそれの農芸化学的に活性な塩は、植物病原性有害真菌を防除する上で非常に好適である。上記の本発明の化合物は特に、強力な殺真菌活性を示し、作物保護、家庭および衛生分野および材料保護で用いることができる。

式（Ｉ）の化合物は、純粋な形でまたは異なる可能な異性体の混合物として、特にはＥおよびＺ、トレオおよびエリスロなどの立体異性体、さらにはＲおよびＳ異性体またはアトロプ異性体などの光学異性体、そして適切な場合には互変異体の混合物として存在し得る。ＥおよびＺの両方の異性体が特許請求されるものであり、トレオおよびエリスロ異性体、さらには光学異性体、これら異性体の混合物、さらには可能な互変異体も同様である。

本発明に従って使用可能なビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体は、式（Ｉ）によって概括的に定義される。上記および下記で具体的に記載される式についての好ましい基の定義を下記に示す。これらの定義は、式（Ｉ）の最終生成物および全ての中間体に等しく当てはまるものである（「方法および中間体の説明」のタイトルでの下記記載も参照）。

Ｘは好ましくは酸素であり、
Ｒ^１は好ましくは水素またはフッ素であり、
Ｙは好ましくは酸素であり、
Ｑは好ましくは

であり、
Ｑはより好ましくはＱ１、Ｑ２、Ｑ５、Ｑ９、Ｑ１１、Ｑ１４、Ｑ１５またはＱ１６であり、
Ｑはさらに好ましくはＱ２、Ｑ５またはＱ９であり、
Ｑは特に好ましくはＱ２であり、
ｍは好ましくは０、１または２であり、
ｍはより好ましくは０または１であり、
ｍはさらに好ましくは０であり、
ｎは好ましくは０、１または２であり、
ｎはより好ましくは０または１であり、
ｎはさらに好ましくは０であり、
Ｒ^２は好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり、
Ｒ^２はより好ましくは水素、メチル、エチルまたはイソプロピルであり、
Ｒ^２はさらに好ましくは水素またはメチルであり、
Ｒ^４は好ましくは水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルであり、
Ｒ^４はより好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^４はさらに好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ^５は好ましくは、置換されていないまたは置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
Ｒ^５はより好ましくは、３個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−Ｃ_８−ハロシクロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シリルから選択され、
Ｒ^５はさらに好ましくは、３個以下の置換基を含むことができるフェニルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ_３、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｃ（＝Ｏ）ＣＦ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、Ｏ−シクロヘキシル、Ｏ−シクロペンチル、Ｏ−シクロプロピル、−ＳＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＳＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣ（ＣＨ_３）_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＣＦ_２Ｈ、−ＳＣＨ_２ＣＦ_３、−ＳＣＦ_２ＣＦ_３、−Ｓ（＝Ｏ）Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）ＣＦ_３、−Ｓ（＝Ｏ）_２Ｍｅ、−Ｓ（Ｏ）_２ＣＦ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＯＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＯＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２またはトリメチルシリルから選択され、
Ｒ^６は好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、
Ｒ^６はより好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、
Ｒ^６はさらに好ましくは水素、メチルまたはエチルであり、
Ｒ^７は好ましくは各場合で独立に、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
Ｒ^７はより好ましくは各場合で独立に、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはＣ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ^７はさらに好ましくは各場合で独立に、水素、メチル、エチル、−ＣＦ_３、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ（ＣＨ_３）_２またはヒドロキシルであり、
Ｒ^８は好ましくは各場合で独立に、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
Ｒ^８はより好ましくは各場合で独立に、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、シクロプロピル、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシまたはＣ_２−Ｃ_３−アルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ^８はさらに好ましくは各場合で独立に、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチルまたは−ＯＣＨ_３であり、
Ｒ^９は好ましくは独立に、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
または
Ｒ^９は好ましくは独立に、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルまたはベンジルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、シクロプロピル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシから選択され、
Ｒ^９はより好ましくは独立に、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
または
Ｒ^９はより好ましくは独立に、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシから選択され、
Ｒ^９はさらに好ましくは独立に、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_３、−Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＦ_３、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＳＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＳＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＳＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＳＣ（ＣＨ_３）_３、−ＳＣＦ_３、−ＳＣＦ_２Ｈ、−ＳＣＨ_２ＣＦ_３、−ＳＣＦ_２ＣＦ_３またはトリメチルシリルであり、
または
Ｒ^９はさらに好ましくは独立に、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：−ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、−ＣＨ（ＣＨ_３）_２、塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＨ＝ＣＨ_２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ_３、−ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、−Ｃ≡ＣＨ、−Ｃ≡ＣＣＨ_３、−ＣＨ_２Ｃ≡ＣＨ、−ＣＦ_３、−ＣＦＨ_２、−ＣＦ_２Ｈ、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＣｌ_３、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−ＯＣＦ_３、−ＯＣＦ_２Ｈ、−ＯＣＨ_２ＣＦ_３または−ＯＣＦ_２ＣＦ_３から選択され、
およびそれの農芸化学的に活性な塩である。

しかしながら、概括的に上記で示されるか、好ましいものの範囲内で言及されている基の定義および説明は、所望に応じて互いに組み合わせることもでき、すなわち特定の範囲と好ましいものの好ましい範囲との間で組み合わせることができる。それらは、最終生成物とそれに応じて前駆体および中間体との両方に適用されるものである。さらに、個々の定義は適用されない場合がある。

好ましいものは、各基が上記の好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいものは、各基が上記のより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

非常に好ましいものは、各基が上記のさらにより好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

特別に好ましいものは、各基が上記の特に好ましい定義を有する式（Ｉ）の化合物である。

さらに、Ｘが酸素である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｙが酸素である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｒ^１が水素である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｒ^１がフッ素である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｑが

である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｑが

である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

さらに、Ｑが

である式（Ｉ）の化合物およびそれの農芸化学的に活性な塩も好ましい。

上記で定義の置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有し、無機もしくは有機の酸もしくは塩基または金属イオンと塩および適切な場合には分子内塩もしくは付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその他の塩基性をもたらす基を有する場合、これらの化合物を酸と反応させて塩を得ることができるか、それらは合成によって直接塩として得ることができる。式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルその他の酸性をもたらす基を有する場合、これらの化合物は塩基と反応して塩を与えることができる。好適な塩基には、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルカノールのモノ−、ジ−およびトリアルカノールアミン、コリンおよびクロロコリンのものがある。

このようにして得ることができる塩も同様に、殺菌剤特性を有する。

有機酸の例には、フッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素などのヒドロハロ酸、硫酸、リン酸および硝酸ならびにＮａＨＳＯ_４およびＫＨＳＯ_４などの酸性塩がある。有機酸としては例えば、ギ酸、炭酸および酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸などのアルカン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、飽和またはモノもしくはジ不飽和Ｃ_６−Ｃ_２０脂肪酸、アルキル硫酸モノエステル類、アルキルスルホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸類）、アリールスルホン酸またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸類）、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）があり、前記のアルキルおよびアリール基はさらに別の置換基を有することができ、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などがある。

有用な金属イオンは、特には第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷移族の金属、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等である。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。その金属は、それが取り得る異なる価数で存在することができる。

置換されていても良い基は、モノ置換または多置換されていても良く、多置換の場合の置換基は同一でも異なっていても良い。

上記の式で示した記号の定義においては、一般に下記の置換基を代表する総称を用いた。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素。

アルキル：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２-メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２-ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３-ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキル（これらに限定されるものではない）。

アルケニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の二重結合を有する不飽和直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルケニル（これらに限定されるものではない）。

アルキニル：２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の１個の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ_２−Ｃ_６−アルキニル（これらに限定されるものではない）。

アルコキシ：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどのＣ_１−Ｃ_６−アルコキシ（これらに限定されるものではない）。

アルキルチオ：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルチオ（これらに限定されるものではない）。

アルコキシカルボニル：１から６個の炭素原子を有するアルコキシ基（上記のもの）であって、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して骨格に結合しているもの。

アルキルスルフィニル：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルフィニル基、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ペンチルスルフィニル、１−メチルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチルペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスルフィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルフィニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル（これらに限定されるものではない）。

アルキルスルホニル：１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐のアルキルスルホニル基、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルエチルスルホニル、ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、１，１−ジメチルプロピルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチルペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチルスルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスルホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エチルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニルおよび１−エチル−２−メチルプロピルスルホニルなどのＣ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル（これらに限定されるものではない）。

シクロアルキル：３から１０個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル（これらに限定されるものではない）。

ハロアルキル：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基（上記のもの）であって、その基において一部または全ての水素原子が上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキル（これらに限定されるものではない）。

ハロアルコキシ：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルコキシ基（上記のもの）であって、その基において一部または全ての水素原子が上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ（これらに限定されるものではない）。

ハロアルキルチオ：１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルチオ基（上記のもの）であって、その基において一部または全ての水素原子が上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオなどのＣ_１−Ｃ_３−ハロアルキルチオ（これらに限定されるものではない）。

ヘテロアリール：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む５もしくは６員の完全不飽和単環式環系；環が複数の酸素原子を含む場合、これらが直接隣接しないもの。

５員ヘテロアリール：１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むもの：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子と１個の硫黄もしくは酸素原子を含むことができる５員ヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル（これらに限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含み、窒素を介して結合している５員ヘテロアリールまたは１から３個の窒素原子を含み、窒素を介して結合しているベンゾ縮合５員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に、１から４個の窒素原子または１から３個の窒素原子を含むことができ、２個の隣接する炭素環員または１個の窒素と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基（１個もしくは２３個の炭素原子が窒素原子によって置き換わっていても良い）によって架橋されていても良く、これらの環が窒素環員のうちの一つを介して骨格に結合している５員ヘテロアリール基、例えば１−ピロリル、１−ピラゾリル、１，２，４−トリアゾール−１−イル、１−イミダゾリル、１，２，３−トリアゾール−１−イルおよび１，３，４−トリアゾール−１−イル（これらに限定されるものではない）。

１から４個の窒素原子を含む６員ヘテロアリール：環員として、炭素原子以外に１から３個または１から４個の窒素原子を含むことができる６員ヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イルおよび１，２，４，５−テトラジン−３−イル（これらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子または１個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子を含むベンゾ縮合５員ヘテロアリール：例えばインドール−１−イル、インドール−２−イル、インドール−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル、ベンズイミダゾール−１−イル、ベンズイミダゾール−２−イル、ベンズイミダゾール−４−イル、ベンズイミダゾール−５−イル、インダゾール−１−イル、インダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾール−７−イル、インダゾール−２−イル、１−ベンゾフラン−２−イル、１−ベンゾフラン−３−イル、１−ベンゾフラン−４−イル、１−ベンゾフラン−５−イル、１−ベンゾフラン−６−イル、１−ベンゾフラン−７−イル、１−ベンゾチオフェン−２−イル、１−ベンゾチオフェン−３−イル、１−ベンゾチオフェン−４−イル、１−ベンゾチオフェン−５−イル、１−ベンゾチオフェン−６−イル、１−ベンゾチオフェン−７−イル、１，３−ベンゾチアゾール−２−イル、１，３−ベンゾチアゾール−４−イル、１，３−ベンゾチアゾール−５−イル、１，３−ベンゾチアゾール−６−イル、１，３−ベンゾチアゾール−７−イル、１，３−ベンゾキサゾール−２−イル、１，３−ベンゾキサゾール−４−イル、１，３−ベンゾキサゾール−５−イル、１，３−ベンゾキサゾール−６−イルおよび１，３−ベンゾキサゾール−７−イル（これらに限定されるものではない）。

１から３個の窒素原子を含むベンゾ縮合６員ヘテロアリール：例えばキノリン−２−イル、キノリン−３−イル、キノリン−４−イル、キノリン−５−イル、キノリン−６−イル、キノリン−７−イル、キノリン−８−イル、イソキノリン−１−イル、イソキノリン−３−イル、イソキノリン−４−イル、イソキノリン−５−イル、イソキノリン−６−イル、イソキノリン−７−イルおよびイソキノリン−８−イル（これらに限定されるものではない）。

複素環：酸素、窒素および硫黄からなる群からの１から４個のヘテロ原子を含む３から１５員の飽和もしくは部分不飽和複素環：炭素環員以外に、１から３個の窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子または１個もしくは２個の酸素および／または硫黄原子を含む単環式、二環式もしくは三環式複素環；環が複数の酸素原子を含む場合、これらは直接隣接することはなく；例えばオキシラニル、アジリジニル、２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフル−２−イル、２，３−ジヒドロフル−３−イル、２，４−ジヒドロフル−２−イル、２，４−ジヒドロフル−３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，４−ジヒドロチエン−２−イル、２，４−ジヒドロチエン−３−イル、２−ピロリン−２−イル、２−ピロリン−３−イル、３−ピロリン−２−イル、３−ピロリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−３−イル、３−イソオキサゾリン−３−イル、４−イソオキサゾリン−３−イル、２−イソオキサゾリン−４−イル、３−イソオキサゾリン−４−イル、４−イソオキサゾリン−４−イル、２−イソオキサゾリン−５−イル、３−イソオキサゾリン−５−イル、４−イソオキサゾリン−５−イル、２−イソチアゾリン−３−イル、３−イソチアゾリン−３−イル、４−イソチアゾリン−３−イル、２−イソチアゾリン−４−イル、３−イソチアゾリン−４−イル、４−イソチアゾリン−４−イル、２−イソチアゾリン−５−イル、３−イソチアゾリン−５−イル、４−イソチアゾリン−５−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−１−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−２−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロピラゾール−５−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−１−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−３−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−４−イル、３，４−ジヒドロピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−１−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−４−イル、４，５−ジヒドロピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−５−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−２−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−３−イル、３，４−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１，３−ジオキサン−５−イル、２−テトラヒドロピラニル、４−テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−ヘキサヒドロピリダジニル、４−ヘキサヒドロピリダジニル、２−ヘキサヒドロピリミジニル、４−ヘキサヒドロピリミジニル、５−ヘキサヒドロピリミジニル、２−ピペラジニル、１，３，５−ヘキサヒドロトリアジン−２−イルおよび１，２，４−ヘキサヒドロトリアジン−３−イルなど（これらに限定されるものではない）。

自然法則に反していることから、当業者がその専門的知識に基づいて除外すると考えられる組み合わせは含まれない。例えば３個以上の隣接する酸素原子を有する環構造は除外される。

方法および中間体の説明
式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体は、各種方法で製造することができる。第一に、可能な方法を下記に模式的に示してある。別段の断りがない限り、基はそれぞれ上記で定義の通りである。

方法Ａ

一般式（ＩＶ）の化合物は、ハロゲン−金属交換を行い、次に一般式（ＩＩ）の化合物を加えることで、式（ＩＩＩ）の化合物から得られる（例えば、Ｏｒｇ． Ｌｅｔｔ． ２００４， ６， ３０８３−３０８５参照）（図式１）。

方法Ａは、好適な有機金属化合物の存在下に行う。好ましい有機金属化合物は有機リチウム化合物（例えばブチルリチウム）またはグリニャル試薬（例えばイソプロピルマグネシウムハライド）である。

方法Ａは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。有用な溶媒は、好ましくは非プロトン性溶媒、例えばジオキサン、グライム、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランである。特に好ましいものは、テトラヒドロフランの使用である。

方法Ａの実施において、反応温度は比較的広い範囲で変動し得る。ハロゲン−金属交換反応の場合、使用される温度は通常、−１２０℃から＋１５０℃、好ましくは温度−１２０℃から＋６０℃、最も好ましくは−１２０℃から０℃である。化合物（ＩＩ）を加えた後は、−８０℃から＋５０℃で作業を行うのが好ましい。

方法Ａを行うには、式（ＩＩＩ）の化合物１モル当たり、通常は１から２ｍｏｌ、好ましくは１ｍｏｌの有機金属化合物を用いる。反応時間は、１から４８時間である。後処理は、一般的な方法によって行う。必要に応じて、化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらを事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

方法Ｂ

方法Ｂは、構造（ＩＶ）の化合物のハロゲン化による構造（Ｖ−ａ）の化合物（Ｒ^１ａ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩ）の製造を説明するものである（例えば、ＷＯ２００６／１３３２１６、ＷＯ２００４／１０８６９２、Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．， １９９１， ３４， １０８−１２２、ＥＰ−Ａ０７９６８４６、Ｊ． Ａｎｔｉｂｉｏｔ．， １９８８， ４１， １３４−１３８、Ｂｉｏｏｒｇ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｌｅｔｔ．， ２００８， １８， ５２０９−５２１２、Ｃｈｅｍ． Ｅｕｒ． Ｊ．， ２００４， ５６４０−５６４８、Ｒｕｓｓ． Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ．， ２００７， ５０−５５を参照する）（図式２）。

使用される溶媒は、その反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒であることができるか、その反応はこれら溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。溶媒のジクロロメタンを用いることが好ましい。

使用されるハロゲン源は、例えば三フッ化ジエチルアミノ硫黄、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ、Ｄｅｏｘｏｆｌｕｏｒ、塩化チオニル、ＰＢｒ_３およびメタンスルホニルクロライドであることができる。

原料およびハロゲン化剤は、等モル量で用いる。ハロゲン化剤を過剰に用いることもできる。その反応は通常、−８０℃から＋８０℃、好ましくは０℃から＋４０℃の温度で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、一般的には数分から４８時間である。

反応が終了した後、一般的な分離技術のいずれかによって、化合物（Ｖ−ａ）を反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらを事前の精製を行わずに次の段階で用いても良い。

方法Ｃ

一般式（ＶＩ−ａ）の化合物は、金属触媒カルボニル化（例えば、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ， １９９７， ５１５−５２０；Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２０００， ７７５７−７７６３参照）によって一般式（Ｖ−ａ）の化合物から得られる（図式３）。

方法Ｃは、好適な触媒の存在下、場合によりさらに共触媒（例えば、ＣｕＩ）および塩基（例えばトリエチルアミンまたはＣｓ_２ＣＯ_３）の存在下に行う。好ましい触媒はパラジウム触媒である（例えば［（π−アリル）ＰｄＣｌ］_２、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、ＰｄＣｌ_２（ＣＨ_３ＣＮ）_２、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４またはＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２）。

方法Ｃは好ましくは、１以上の希釈剤を用いて行う。有用な希釈剤は好ましくはアルコールである（例えばメタノールまたはエタノール）。

使用する触媒の量は、反応物基準で０．１から９０ｍｏｌ％であり、反応物基準で１から３０ｍｏｌ％の触媒を用いることが好ましい。その反応は、高圧（０．１から１００ＭＰａ（１から１０００バール））、好ましくは圧力０．１から０．５ＭＰａ（１から５バール）で行うことができる。その反応は通常、０℃から１５０℃の温度で、好ましくは室温で行うが、それを反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、一般的には０．５時間から７２時間である。その反応は好ましくは、８０℃および０．３ＭＰａ（３バール）のＣＯ圧力で行う。

方法Ｃを行うには、式（Ｖ−ａ）の化合物１モル当たり、通常は０．５から１０ｍｏｌ、好ましくは１から２ｍｏｌの塩基を用いる。後処理は、通常の方法によって行う。

Ｒ^１ｂが水素である式（ＶＩ−ｂ）の化合物は公知であり、文献（例えば、ＷＯ２００９／０３７３５７参照）に記載の方法によって市販の前駆体から製造することができる。

方法Ｄ

文献（″Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９；４９４−６５３およびそこで引用の文献）に記載の好適な保護基脱離方法によって、式（ＶＩ）の化合物を式（ＶＩＩ）の化合物に変換する（図式４）。

ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル保護基は、酸性媒体（例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸で）中で脱離させることができる。アセチル保護基は、塩基性条件下に（例えば炭酸カリウムまたは炭酸セシウムで）脱離させることができる。ベンジル保護基は、触媒（例えばパラジウム／活性炭）の存在下に水素によって水素化分解的に脱離させることができる。

使用される溶媒は、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えばアルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル類（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、カルボン酸エステル（例えば酢酸エチル）、アミド（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン、水および酢酸であることができるいか、その反応はこれら溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。

この反応、ｔ−ブトキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニル基の脱保護に用いることができる酸は、例えばトリフルオロ酢酸、塩酸または文献（例えば″Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；Ｔｈｉｒｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ；１９９９；ｐｐ．４９４−６５３）に記載の他の酸である。

その反応は通常、０℃から＋１５０℃の温度、好ましくは室温で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は、反応の規模および反応温度の関数として変動するが、一般に０．５時間から７２時間である。

反応が終了した後、一般的な分離技術のいずれかによって、化合物（ＶＩＩＩ）を反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、所望に応じて、事前に精製せずに次の段階で用いることもできる。一般式（ＶＩＩ）の化合物を塩として、例えば塩酸またはトリフルオロ酢酸の塩として単離することもできる。
方法Ｅ

一般式（ＩＸ−ａ）を有する化合物は、文献（例えばＷＯ０７／１４７３３６参照）に記載の方法と類似の方法で、具体的には場合により酸捕捉剤／塩基の存在下に一般式（ＶＩＩ）を有する化合物の一般式（ＶＩＩＩ−ａ）の基質（Ｗ^２ａ＝塩素）とのカップリング反応によって合成することができる（図式５）。

化合物（ＶＩＩＩ−ａ）（Ｗ^２ａ＝塩素）または（ＶＩＩＩ−ｂ）（Ｗ^２ｂ＝ＯＨ）は、文献（例えば、ＷＯ２００８／０１３６２２およびＷＯ２００８／０１３９２５参照）に記載の方法によって製造することができる。文献（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２およびそこで引用の文献）から公知の方法を用いる塩素化によって相当する式（ＶＩＩＩ−ｂ）を有する相当する酸（Ｗ^２ｂ＝ＯＨ）から式（ＶＩＩＩ−ａ）を有する基質（Ｗ^２ａ＝塩素）を製造することも可能である。

使用される溶媒は、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えば環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）であることができるか、その反応は、これら溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびジクロロメタンである。

一般式（ＶＩＩ）の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から３０℃の温度で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、通常は数分から４８時間である。

反応が終了した後、化合物（ＩＸ−ａ）を、一般的な分離技術のうちの一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、その化合物を、再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

あるいは、式（ＩＸ−ａ）の化合物は、カップリング試薬の存在下に式（ＶＩＩＩ−ｂ）の基質（Ｗ^２ｂ＝ＯＨ）を用いて相当する式（ＶＩＩ）の化合物から合成することもできる（文献、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２およびそこで引用の参考文献に記載の方法と同様にして）。

好適なカップリング試薬は、例えばペプチドカップリング試薬（例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートなど）である。

適切な場合、塩基、例えばトリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基をこの反応で用いることができる。

使用される溶媒は、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えばアルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）およびアミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）であることができるか、その反応はこれらの溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はジクロロメタンである。

その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは０℃から３０℃の温度でで行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、通常は数分から４８時間である。

反応が終了した後、化合物（ＩＸ−ａ）を、一般的な分離技術のうちの一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物を再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

方法Ｆ

式（Ｘ−ａ）のカルボン酸は、式（ＩＸ−ａ）の相当するＣ_１−Ｃ_２−アルキルエステルを加水分解することで製造することができる。例えば、ＷＯ２００７／０１４２９０に記載の方法を用いることができる（図式６）。

使用される溶媒は、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えばアルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）およびハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）であることができるか、その反応は、これら溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。

好適なアルカリ金属水酸化物は、例えば、通常はエステルの溶解を容易にするために共溶媒、好ましくはＴＨＦおよび／またはメタノールとともに水の存在下でのＬｉＯＨ、ＮａＯＨまたはＫＯＨである。原料およびアルカリ金属水酸化物は等モル量で用いるが、アルカリ金属水酸化物を過剰に用いても良い。生成するカルボン酸塩は、小過剰の鉱酸、例えば塩酸または硫酸で処理することで遊離酸に変換される。

その反応は通常は、０℃から６０℃の温度でで行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、一般的には数分から４８時間である。

反応が終了した後、化合物（Ｘ−ａ）を、一般的な分離技術のうちの一つによって反応混合物から分離する。必要に応じて、化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製する。

方法Ｇ

式（Ｉ−ａ）の化合物は、カップリング試薬の存在下に式（ＸＩ）の基質を用いて相当する式（Ｘ−ａ）の化合物から合成することができる（文献、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２およびそこで引用の参考文献に記載の方法と同様にして）。

好適なカップリング試薬は、例えばペプチドカップリング試薬である（例えば、４−ジメチルアミノピリジンと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールと混合したＮ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ′−エチルカルボジイミド、ブロモトリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェートなど）。

適切な場合、塩基、例えばトリエチルアミンまたはヒューニッヒ塩基をその反応で用いることができる。

好ましい溶媒はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびジクロロメタンである。

その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは０℃から３０℃の温度で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、一般的には数分から４８時間である。

反応が終了した後、化合物（Ｉ−ａ）は一般的な分離技術のうちのいずれかによって反応混合物から取り出す。必要に応じて、その化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

あるいは、式（Ｉ−ａ）の化合物は、場合により酸捕捉剤／塩基の存在下に二段階変換（文献、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００５， ６１， １０８２７−１０８５２およびそこで引用の文献から公知の方法を使用）によって式（Ｘ−ａ）の化合物から進めて合成することもできる。代表的には、式（Ｘ−ａ）の化合物を最初に相当する酸ハライドまたはスルホネートに変換し、次に式（ＸＩ）の基質とのカップリング反応を行う。

一般式（ＸＩ）を有する基質は市販されているか、文献に記載の方法によって製造することができる（例えば、″Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐｓ″；″Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｔｈｉｏｌ Ｇｒｏｕｐ″；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， １９７４， １６３−２６９およびそこで引用の参考文献；″Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｇｒｏｕｐｓ″；″Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ Ｆ２： Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ａｍｉｎｏ， ｎｉｔｒｏｓｏ， ｎｉｔｒｏ ａｎｄ ｒｅｌａｔｅｄ ｇｒｏｕｐｓ″；Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓおよびそこで引用の参考文献；″Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；″Ａｌｃｏｈｏｌｓ″， Ｖｏｌｕｍｅ ３６， Ｔｈｉｅｍｅ， ２００８およびそこで引用の参考文献；″Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ″；″Ａｍｉｎｅｓ ａｎｄ Ａｍｍｏｎｉｕｍ Ｓａｌｔｓ″， Ｖｏｌｕｍｅ ４０ａ， Ｔｈｉｅｍｅ， ２００８およびそこで引用の参考文献を参照）。

本発明による方法Ｇの実施においては、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えばアルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）およびニトリル類（例えばアセトニトリル）を用いることが可能であるか、その反応はこれら溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はテトラヒドロフランおよびジクロロメタンである。

一般式（ＸＩ）の原料に対して、少なくとも１当量の酸捕捉剤／塩基（例えばヒューニッヒ塩基、トリエチルアミンまたは市販のポリマー酸捕捉剤）を用いる。原料が塩である場合、少なくとも２当量の酸捕捉剤が必要である。

その反応は通常は、０℃から１００℃、好ましくは２０℃から３０℃の温度でで行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、一般的には数分から４８時間である。
反応が終了した後、化合物（Ｉ−ａ）を一般的な分離技術のうちのいずれかによって反応混合物から取り出す。必要に応じて、その化合物は再結晶、蒸留またはクロマトグラフィーによって精製するか、それらは事前に精製せずに次の段階で用いても良い。

方法Ｈ

相当する化合物（Ｉ−ａ）から式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）または（Ｉ−ｄ）の化合物を製造する一つの手段を図式８に示してある。

使用される溶媒は、反応条件下で不活性である全ての一般的な溶媒、例えばアルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール）、環状および非環状エーテル（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素）、ハロゲン化芳香族炭化水素（例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、カルボン酸エステル（例えば酢酸エチル）およびアミド類（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）であることができ、その反応はこれらの溶媒のうちの２以上の混合物中で行うことができる。好ましい溶媒はクロロホルムおよび１，２−ジメトキシエタンである。

好適なチオ化試薬は、例えばローソン試薬（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８６， ４２， ６５５５−６５６４， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １９９３， ４６， ７４５９−７４６２を参照）および五硫化リンである。

チオ化試薬は、原料に対して過剰に使用する（２当量より多く使用）。

その反応は通常は、０℃から１５０℃、好ましくは０℃から１００℃の温度で行うが、それは反応混合物の還流温度で行うこともできる。反応時間は反応の規模および反応温度に応じて変動するが、一般的には数分から４８時間である。

その反応は、過剰のチオ化試薬の場合には非選択的に進行する。それによって、生成物（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）および（Ｉ−ｄ）の混合物が得られ、それらは、反応が終了した後、一般的な分離技術のいずれか、例えばクロマトグラフィーによって分離される。

本発明はさらに、少なくとも１種類の式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体を含む、望ましくない真菌を防除するための作物保護組成物に関するものである。これらは好ましくは農業的に好適な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤または増量剤を含む殺菌剤組成物である。

本発明はさらに、望ましくない微生物を防除する方法において、本発明に従って、式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体を植物病原性真菌および／またはそれの生息場所に施用することを特徴とする方法に関するものである。

本発明によれば、担体は、特に植物または植物部分または種子への施用において、より良好な施用を行うために有効成分と混合または組み合わされる天然もしくは合成の有機もしくは無機物質である。担体は固体または液体であることができ、通常は不活性であり、農業での使用に好適なものでなければならない。

有用な固体または液体担体には、例えば、アンモニウム塩およびカオリン類、粘土類、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然材料および微粉砕シリカ、アルミナおよび天然もしくは合成シリケート類などの粉砕合成鉱物、樹脂類、ロウ類、固体肥料、水、アルコール類、特にはブタノール、有機溶媒、鉱油および植物油およびこれらの誘導体などがある。そのような担体の混合物も同様に使用可能である。粒剤用の有用な固体担体には、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、ドロマイトなどの破砕および分別された天然岩石ならびに無機および有機ミールの合成顆粒およびおがくず、ヤシ殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎などの有機材料の顆粒などがある。

好適な液化ガス増量剤または担体は、環境温度および大気圧では気体である液体であり、例えば、エアロゾル噴射剤、例えばハロ炭化水素、さらにはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素が挙げられる。

カルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒またはアラビアガム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニルなどのラテックスの形態での天然および合成ポリマー類、またはセファリン類およびレシチン類などの天然リン脂質および合成リン脂質などの粘着付与剤を製剤で用いることができる。他の可能な添加剤は鉱油および植物油である。

使用される増量剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いることも可能である。実質的に、有用な液体溶媒は、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類などの芳香族化合物、そしてクロロベンゼン類、クロロエチレン類またはジクロロメタンなどの塩素化芳香族化合物または塩素化脂肪族炭化水素基、シクロヘキサンまたはパラフィン類などの脂肪族炭化水素基、例えば鉱油留分、鉱油および植物油、ブタノールもしくはグリコールなどのアルコール類およびそれらのエーテル類およびエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒および水である。

本発明の組成物は、例えば界面活性剤などの別の成分をさらに含むことができる。有用な界面活性剤は、乳化剤および／または発泡剤、分散剤またはイオン性もしくはノニオン性を有する湿展剤、またはこれら界面活性剤の混合物である。これらの例は、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、エチレンオキサイドと脂肪族アルコール類もしくは脂肪酸もしくは脂肪族アミン類との重縮合物、置換フェノール類（好ましくはアルキルフェノール類またはアリールフェノール類）、スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体（好ましくはタウリン酸アルキル）、ポリエトキシル化アルコール類またはフェノールのリン酸エステル、多価アルコールの脂肪族エステル、および硫酸エステル、スルホン酸エステルおよびリン酸エステルを含む化合物の誘導体、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、スルホン酸アルキル類、硫酸アルキル類、スルホン酸アリール類、タンパク質加水分解物、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。有効成分のうちの一つおよび／または不活性担体のうちの一つが水に不溶であり、施用を水系で行う場合には、界面活性剤が存在する必要がある。界面活性剤の割合は、本発明の組成物の５から５０重量％である。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなどの色素およびアリザリン色素、アゾ色素および金属フタロシアニン色素などの有機色素および鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの微量栄養素を用いることが可能である。

適切であれば、他の別の成分が存在していても良く、例えば保護コロイド、結合剤、接着剤、増粘剤、チキソトロピー物質、浸透剤、安定剤、金属イオン封鎖剤、錯体形成剤である。概して、有効成分は、製剤用に一般に使用される固体もしくは液体添加剤と組み合わせることができる。

その製剤は、０．０５から９９重量％、０．０１から９８重量％、好ましくは０．１から９５重量％、より好ましくは０．５から９０％の有効成分、最も好ましくは１０から７０重量％を含む。

本発明の有効成分または組成物は、そのまま用いることができるか、それらの特定の物理的および／または化学的特性に応じて、それらの製剤またはそれから製造される使用形態で用いることができ、例えばエアロゾル、カプセル懸濁液、低温フォギング（ｃｏｌｄ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、温フォギング（ｗａｒｍ−ｆｏｇｇｉｎｇ）濃縮物、カプセル化粒剤、微細粒剤、種子処理用のフロアブル製剤、即時使用液剤、粉剤、乳剤、水中油型乳濁液、油中水型乳濁液、巨大顆粒、微細顆粒、油分散性粉剤、油混和性フロアブル製剤、油混和性液体、発泡剤、ペースト、農薬コートした種子、懸濁濃縮液、サスポエマルジョン濃縮液、可溶性濃縮液、懸濁液、水和剤、可溶性粉末、ダスト剤および粒剤、水溶性の粒剤もしくは錠剤、種子処理用の水溶性粉剤、水和剤、天然物および有効成分で含浸させた合成物質、ならびに種子用のポリマー物質およびコーティング材料中のマイクロカプセル、ならびにＵＬＶ低温フォギングおよび温フォギング製剤がある。

上記の製剤は、それ自体公知の方法で、例えば有効成分を少なくとも１種類の一般的な増量剤、溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または固定剤、湿展剤、撥水剤、適切な場合には乾燥剤およびＵＶ安定剤ならびに適切な場合は色素および顔料、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類、さらに別の加工補助剤とを混合することで製造することができる。

本発明の組成物には、即時使用され、好適な装置を用いて植物もしくは種子に施用することができる製剤だけでなく、使用前に水で希釈しなければならない商業的濃縮物も含まれる。

本発明の有効成分はそれ自体で存在することができるか、それの（商業的）製剤および殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤および／または情報物質などの他の（公知の）有効成分との混合物としてこれらの製剤から調製される使用形態で存在することができる。

有効成分または組成物による植物および植物部分の本発明の処理は、一般的な処理方法によって、例えば浸漬、噴霧、霧化、潅水、蒸発、散粉、雲霧、散布、発泡、塗布、展着、散水（灌注）、細流灌漑によって、そして繁殖物の場合、特には種子の場合はさらに乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、蓄積、１以上の層によるコーティングなどによって、直接行うか、それの環境、生育場所または保管場所への作用によって行う。超微量法によって有効成分を施用するか、有効成分の製剤もしくは有効成分自体を土壌に注入することも可能である。

本発明はさらに、種子の処理方法を含む。

本発明はさらに、前段落に記載の方法の一つによって処理された種子に関するものでもある。本発明の種子は、望ましくない真菌からの種子を保護する方法で用いられる。これらの方法では、少なくとも一つの本発明の有効成分で処理された種子を用いる。

本発明の有効成分または組成物は、種子の処理にも適している。有害生物によって引き起こされる作物に対する損傷の大部分が、貯蔵時もしくは播種後、ならびに植物の発芽時および発芽後の種子の感染によって引き起こされる。成長する植物の根および新芽が特に感受性が高く、ごくわずかな損傷であっても植物の枯死に至る可能性があることから、この時期は特に重要である。従って、適切な組成物を用いることで、種子および発芽植物を保護することに対する関心が非常に高い。

植物の種子を処理することによる植物病原菌の防除についてはかなり以前から知られており、現在もなお改善が続いているテーマである。しかしながら、種子の処理には、常に満足な形で解決できるとは限らない一連の問題が伴う。従って、植物の播種後もしくは発芽後の作物保護組成物の追加施用を行わずに済ますか、少なくとも大幅に減らす、種子および発芽植物の保護方法を開発することが望ましい。そのようにして用いる有効成分の量を至適化することで、使用される有効成分による植物自体に対する損傷を生じることなく、植物病原菌による攻撃から種子および発芽植物を可能な限り最高の保護を行うことがさらに望ましい。特に、種子の処理方法では、遺伝子組み換え植物の固有の殺菌特性も考慮して、作物保護組成物の消費量を最小限としながら、種子および発芽植物の保護を最大とすることを考慮すべきである。

従って本発明は、本発明の組成物で種子を処理することで、種子および発芽植物を植物病原菌による攻撃から保護する方法に関するものでもある。本発明はさらに、植物病原菌に対して種子および発芽植物を保護するために種子を処理する上での本発明の組成物の使用に関するものでもある。さらに本発明は、植物病原菌に対する保護のために本発明の組成物で処理した種子に関するものでもある。

発芽後に植物に損傷を与える植物病原菌の防除は、主として土壌および植物の地上部を作物保護組成物で処理することで行う。作物保護組成物が環境ならびにヒトおよび動物の健康に与える可能性がある影響に関して懸念があるために、施用される有効成分の量を減らすための努力がなされている。

本発明の利点の一つは、本発明の有効成分および組成物の特定の全身的性質が、これら有効成分および組成物による種子の処理が、植物病原菌から、種子自体を保護するだけでなく、発芽後の得られた植物も保護することを意味する。このようにして、播種時またはその直後の時点での作物の直接処理を行わずに済ますことができる。

本発明の有効成分または組成物を特に、種子から成長する植物が病害生物に対して作用するタンパク質を発現する能力を有する遺伝子組み換え種子にも用いることが可能であることも有利であると考えられる。そのような種子を本発明の有効成分もしくは組成物で処理することで、単にタンパク質、例えば殺虫性タンパク質の発現によって、ある種の病害生物を防除することができる。驚くべきことに、この場合にはさらなる相乗効果が認められる可能性があり、その場合には病害生物による攻撃に対する保護の有効性が相加的に高くなる。

本発明の組成物は、農業、温室、森林、造園およびぶどう園において使用されるあらゆる種類の植物品種の種子を保護するのに適している。特に、これは、穀類（小麦、大麦、ライ小麦、モロコシ／キビおよびカラス麦など）、トウモロコシ、棉、大豆、米、ジャガイモ、ヒマワリ、豆類、コーヒー、ビート（例えば、テンサイおよび飼料用ビート）、ピーナッツ、アブラナ、ケシ、オリーブ、ココナッツ、カカオ、サトウキビ、タバコ、野菜（例えば、トマト、キュウリ、タマネギおよびレタスなど）、芝生および観賞植物（下記も参照）の種子である。穀類（小麦、大麦、ライ小麦、カラス麦など）、トウモロコシおよび米の処理が特に重要である。

下記でも述べるように、本発明の有効成分または組成物を用いて遺伝子組み換え種子を処理することは、特に重要である。これは、殺虫特性を有するポリペプチドまたはタンパク質の発現を可能とする少なくとも１種の異種遺伝子を含む植物種子に関するものである。遺伝子組み換え種子中の異種遺伝子は、例えばバチルス種（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）、リゾビウム種（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、シュードモナス種（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、セッラティア種（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、トリコデルマ種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、クラウィバクテル種Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、グロムス種（Ｇｌｏｍｕｓ）またはグリオクラディウム種（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）などの微生物由来であることができる。好ましくは、この異種遺伝子はバチルス種由来であり、その遺伝子産物はヨーロピアンコーンボーラー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｏｒｎ ｂｏｒｅｒ）および／またはウエスタンコーンルートワーム（Ｗｅｓｔｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏｒｍ）に対する活性を有する。より好ましくは、異種遺伝子はバチルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来である。

本発明の文脈の範囲内で、本発明の組成物は、単独でまたは好適な製剤で種子に施用される。好ましくは、種子は、処理中に損傷が起こらないようにする上で十分安定である状態で処理される。概して、種子の処理は、収穫と播種の間のいずれかの時点で行うことができる。植物から分離され、穂軸、殻、茎、外被、毛または果実の実を含まない種子を用いるのが一般的である。例えば収穫、浄化および乾燥させて含水率１５重量％未満とした種子を用いることが可能である。あるいは、乾燥後に、例えば水で処理し、次に再乾燥した種子を用いることも可能である。

種子を処理する場合、種子に施用される本発明の組成物の量および／または別の添加剤の量を、種子の発芽に悪影響がないか、得られる植物に損傷がないように選択するよう注意を払う必要がある。これについては特に、ある一定の施用量で植物毒性効果を有し得る有効成分の場合には特に留意すべきである。

本発明の組成物は直接施用することができる、すなわち他の成分を含んだり、希釈せずに施用することができる。通常、好適な製剤の形で種子に組成物を施用することが好ましい。好適な製剤および種子処理方法は当業者には公知であり、例えば下記の文書ＵＳ４，２７２，４１７Ａ、ＵＳ４，２４５，４３２Ａ、ＵＳ４，８０８，４３０Ａ、ＵＳ５，８７６，７３９Ａ、ＵＳ２００３／０１７６４２８Ａ１、ＷＯ２００２／０８０６７５Ａ１、ＷＯ２００２／０２８１８６Ａ２に記載されている。

本発明に従って使用することができる有効成分は、液剤、乳濁液、懸濁液、粉剤、泡剤、スラリーまたは種子用の他のコーティング材料などの一般的な種子被覆製剤およびＵＬＶ製剤に変換することができる。

これらの製剤は、公知の方法で、有効成分を例えば、一般的な増量剤などの一般的な添加剤、さらには溶媒もしくは希釈剤、色素、湿展剤、分散剤、乳化剤、消泡剤、保存剤、二次増粘剤、接着剤、ジベレリン類および水と混合することで製造される。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な色素には、そのような目的に一般的な全ての色素がある。水溶解度が非常に低い顔料または水に可溶な色素を用いることができる。例としては、ローダミンＢ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１１２およびＣ．Ｉ．ソルベントレッド１の名称で知られる色素などがある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる好適な湿展剤には、濡れを促進し、活性な農芸化学成分の製剤に従来使用される物質がある。好ましいものは、アルキルナフタレン−スルホネート類、例えばスルホン酸ジイソプロピルもしくはジイソブチルナフタレンである。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる有用な分散剤および／または乳化剤には、活性農芸化学成分の製剤で従来使用される全てのノニオン系、アニオン系およびカチオン系の分散剤である。好ましいものは、ノニオン系もしくはアニオン系分散剤またはノニオン系もしくはアニオン系分散剤の混合物である。好適なノニオン系分散剤には特には、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイドブロックポリマー類、アルキルフェノールポリグリコールエーテル類およびトリスチリルフェノールポリグリコールエーテル類およびそれらのリン酸化もしくは硫酸化誘導体などがある。好適なアニオン系分散剤は特には、リグノスルホネート類、ポリアクリル酸塩およびアリールスルホネート／ホルムアルデヒド縮合物である。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤中に存在させることができる消泡剤には、活性農芸化学成分の製剤に従来使用される全ての発泡禁止化合物がある。好ましくはシリコーン系消泡剤およびステアリン酸マグネシウムを用いることができる。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる保存剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。例としては、ジクロロフェンおよびベンジルアルコールヘミホルマールなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる二次増粘剤には、農芸化学組成物中でそのような目的で使用可能な全ての物質がある。好ましい例には、セルロース誘導体、アクリル酸誘導体、キサンタン、改質粘土および微粉砕シリカなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができる粘着剤には、種子被覆製品で使用可能な全ての一般的な結合剤がある。好ましい例には、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコールおよびチロースなどがある。

本発明に従って使用することができる種子被覆製剤中に存在させることができるジベレリン類は、好ましくはジベレリンＡ１、Ａ３（＝ジベレリン酸）、Ａ４およびＡ７であり、ジベレリン酸を使用するのが特に好ましい。ジベレリン類は公知である（Ｒ． Ｗｅｇｌｅｒ ″Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ− ａｎｄ Ｓｃｈａｅｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｅｍｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ″［Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ］， ｖｏｌ． ２， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ、１９７０， ｐｐ．４０１−４１２参照）。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤は、トランスジェニック植物の種子を含む非常に広範囲の異なる種子を直接または水で希釈した後に処理するのに用いることができる。これに関連して、別の相乗効果も、発現によって形成される物質との相互作用で相乗効果が生じる可能性もある。

本発明に従って用いることができる種子被覆製剤または水を加えることでそれから調製される製剤によって種子を処理するのには、従来種子被覆に用いることができる全ての混合ユニットが有用な装置である。具体的には、種子被覆における手順は、種子を混合機に入れ、特定の望ましい量の種子被覆製剤をそれ自体でまたは水で事前に希釈した後に加え、製剤が種子上に均一に分布するまで全てを混合するというものである。適切であれば、それに続いて乾燥工程を行う。

本発明の有効成分または組成物は、強い殺真菌活性を有し、作物保護および材料保護において、望ましくない真菌を防除するのに用いることができる。

本発明のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体は、作物保護において、ネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除するのに用いることができる。

本発明の殺菌剤組成物は、植物病原菌の治療的または保護的防除に用いることができる。従って本発明は、種子、植物または植物部分、果実またはその植物が成長する土壌に施用される本発明の有効成分もしくは組成物を用いて植物病原菌を治療的および保護的に防除する方法に関するものでもある。

作物保護における植物病原菌を防除するための本発明の組成物は、有効だが非植物毒性の量の本発明の有効成分を含む。「有効だが、非植物毒性の量」とは、満足できる形で植物の真菌疾患を防止したり、真菌疾患を完全に根絶するのに十分であって、同時に植物毒性の症状をほとんど引き起こさない本発明の組成物の量を意味する。この施用量は、一般的には比較的広い範囲で変動し得るものである。それはいくつかの因子、例えば防除対照の真菌、植物、気候条件および本発明の組成物の成分によって決まる。

有効成分が、植物病害の防除に必要な濃度で植物によって良好に耐容されることから、植物の地上部、栄養繁殖物および種子、ならびに土壌の処理を行うことができる。

本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、本発明においては、望ましいおよび望ましくない野生植物または作物（天然作物を含む。）のような全ての植物および植物集団を意味する。作物は、従来の品種改良および至適化法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学法によって、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であることができ、遺伝子導入植物を含み、品種保護権利によって保護され得るまたは保護され得ない植物品種を含む。植物部分は、芽、葉、花および根のような、地上および地下の植物のあらゆる部分および器官を意味するものと理解すべきであり、例として、葉、針葉、柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎および地下茎などがある。植物部分には、収穫植物ならびに栄養増殖物および生殖増殖物、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝および種子などもある。

本発明の有効成分は、植物によって良好に耐容され、好ましい恒温動物毒性を有し、環境によって耐容される場合、植物および植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を高めるのに適しており、収穫物の品質を高めるのに適している。それらは好ましくは作物保護組成物として用いることができる。それらは、通常は感受性および抵抗性の種に対してならびに発達の全段階もしくは一部の段階に対しても活性である。

本発明に従って処理可能な植物には、次の植物などがある。すなわちワタ、アマ、ブドウ、果実、野菜、例えばバラ科属種（Ｒｏｓａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、梨果果実、例えばリンゴおよびナシだけでなく、石果果実、例えば、アンズ、サクランボ、アーモンドおよびモモおよび柔らかい果物、例えばイチゴ）、リベシオイダエ科属種（Ｒｉｂｅｓｉｏｉｄａｅ ｓｐ．）、クルミ科属種（Ｊｕｇｌａｎｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、カバノキ科属種（Ｂｅｔｕｌａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウルシ科属種（Ａｎａｃａｒｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ブナ科属種（Ｆａｇａｃｅａｅ ｓｐ．）、クワ科属種（Ｍｏｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、モクセイ科属種（Ｏｌｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、マタタビ科属種（Ａｃｔｉｎｉｄａｃｅａｅ ｓｐ．）、クスノキ科属種（Ｌａｕｒａｃｅａｅ ｓｐ．）、バショウ科属種（Ｍｕｓａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、バナナの木およびバナナ植林地）、アカネ科属種（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、コーヒー）、ツバキ科属種（Ｔｈｅａｃｅａｅ ｓｐ．）、アオギリ科属種（Ｓｔｅｒｃｕｌｉｃｅａｅ ｓｐ．）、ミカン科属種（Ｒｕｔａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レモン、オレンジおよびグレープフルーツ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トマト）、ユリ科属種（Ｌｉｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、レタス）、セリ科属種（Ｕｍｂｅｌｌｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、十字花科属種（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ ｓｐ．）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）、ウリ科属種（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｅ ｓｐ）（例えば、キュウリ）、ネギ科属種（Ａｌｌｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ネギ、タマネギ）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、エンドウマメ）；主要作物、例えばイネ科属種（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ ｓｐ．）（例えば、トウモロコシ、芝生、例えばコムギ、ライムギ、イネ、オオムギ、カラスムギ、キビおよびライコムギなどの穀物）、イネ科属種（Ｐｏａｅａｃｅ ｓｐ．（例えば、サトウキビ）、キク科属種（Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ヒマワリ）、アブラナ科属種（Ｂｒａｓｓｉｃａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、キャベツ、紫キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ラディッシュならびにセイヨウアブラナ、カラシ、セイヨウワサビおよびクレソン）、マメ科属種（Ｆａｂａｃａｅ ｓｐ．）（例えば、マメ、エンドウ豆、落花生）、マメ科属種（Ｐａｐｉｌｉｏｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ダイズ）、ナス科属種（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、ジャガイモ）、アカザ科属種（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ ｓｐ．）（例えば、サトウダイコン、飼料用ビート、フダンソウ、アオゲイトウ）；庭および森における有用植物および観賞用植物；ならびに各場合で、これらの植物の遺伝子改変型である。

すでに上述したように、本発明に従って、全ての植物および植物部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種および植物栽培品種、または異種交配もしくはプロトプラスト融合のような従来の生物育種方法によって得られたもの、ならびにこれらの部分を処理する。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学、適切な場合は、従来の方法と組み合わせて得られた遺伝子導入植物および植物品種（遺伝的改変生物）、ならびにこれらの部分を処理する。「部分」、「植物の部分」または「植物部分」という用語については、すでに上記で説明している。特に好ましくは、各場合において、市販されているか使用されている植物品種の植物を、本発明に従って処理する。植物品種とは、従来の品種改良、突然変異誘発または組換えＤＮＡ技術によって得られた、新規な特徴（「形質」）を有する植物を意味するものと理解されるべきである。これらは、栽培品種、変種、生物型または遺伝子型であることができる。

本発明の処理方法は、遺伝子改変した生物（ＧＭＯｓ）、例えば、植物または種子の処理で使用することができる。遺伝子改変した植物（またはトランスジェニック植物）は、異種遺伝子がゲノム中に安定に組み込まれている植物である。「異種遺伝子」という表現は、本質的に、植物の外側で提供または組み立てられ、かつ、細胞核ゲノム、クロロプラストゲノムまたはミトコンドリアゲノムに導入すると、形質転換された植物に、対象となるタンパク質もしくはポリペプチドを発現することで、またはその植物に存在する他の遺伝子を低下またはサイレンシングすることにより（例えば、アンチセンス技術、共抑制技術またはＲＮＡｉ干渉［ＲＮＡｉ］を用いる）、新たなもしくは改善された農学的その他の特性を与える遺伝子を意味する。ゲノム中に存在する異種遺伝子は、同様にトランス遺伝子と呼ばれる。植物のゲノム中でのそれの特定の位置によって定義されるトランス遺伝子は、形質転換またはトランスジェニック事象と呼ばれる。

植物種または植物品種、それらの場所および成長条件（土壌、天候、生育期間、栄養）によっては、本発明の処理は、超加算的（「相乗」）効果をもたらすこともある。従って、例えば、実際に起こると予想される効果を超える次の効果：施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または本発明に従って使用することができる有効成分および組成物の活性の向上、植物成長の改善、高温もしくは低温に対する耐性の向上、干魃または水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性向上、開花能の向上、収穫の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、より大きい果実、より高い植物、より濃い緑色の葉、より容易な開花、収穫物の品質向上および／または栄養価の上昇、収穫物の保存安定性および／または加工性の向上が可能となる。

一定の施用量では、本発明の有効成分の組み合わせは、植物における増強効果を有する可能性もある。したがって、それらは、望ましくない植物病原菌類および／または微生物および／またはウィルスによる攻撃に対する植物の防御システムの動員に適している。これは、例えば真菌に対する本発明の組み合わせの向上した活性の理由の一つであり得る。植物増強性（抵抗性誘発性）物質は、本願の関連において、続いて望ましくない植物病原菌を接種された場合に、処理される植物が、かなりの程度の望ましくない植物病原菌に対する抵抗性を示すように植物の防御システムを刺激することができる物質または物質の組み合わせも意味するものと理解すべきである。したがって、本発明の物質は、処理後のある一定の時間内に、上記病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が行われる期間は、有効成分で植物を処理してから、一般には１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。

好ましくは本発明により処理されるべき植物および植物品種には、その植物（育種および／またはバイオテクノロジー的手段によって得られたか否かとは無関係に）に特に有利で有用な形質を付与する遺伝物質を有する全ての植物が含まれる。

やはり好ましくは本発明により処理される植物および植物品種は、１以上の生物ストレス因子に対して抵抗性である。すなわち、その植物は、例えば線虫、昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌、ウィルスおよび／またはウィロイドなどの有害動物および有害微生物に対するより良好な防御を有する。

やはり本発明に従って処理可能な植物および植物品種は、１以上の非生物ストレス因子に対して抵抗性である植物である。非生物ストレス条件には、例えば、乾燥、低温曝露、熱曝露、浸透圧ストレス、浸水、土壌塩濃度上昇、ミネラル曝露増加、オゾン曝露、強露光、窒素栄養素利用能の制限、リン栄養素利用能の制限または日陰の忌避などがあり得る。

やはり本発明に従って処理することができる植物および植物品種は、収穫特性改善を特徴とする植物である。例えば改善された植物の生理、成長および発達、例えば水利用効率、水保持効率、窒素利用の改善、炭素同化向上、光合成向上、発芽効率上昇および成熟加速の結果、その植物での収量増加につながり得る。収量はさらに、改善された植物構造（ストレス条件および非ストレス条件下）によって影響され得るものであり、それには、早期開花、ハイブリッド種子製造のための開花制御、苗の元気、植物の大きさ、節間の数および間隔、根の成長、種子の大きさ、果実の大きさ、鞘の大きさ、鞘および穂の数、鞘または穂当たりの種子数、種子の質量、種子充填度の強化、種子裂開の低減、減少した鞘裂開の低減および倒伏耐性などがある。さらなる収量関係の形質には、種子組成、例えば炭水化物含有量、タンパク質含有量、油の含有量および組成、栄養価、非栄養化合物の減少、加工性改善および貯蔵安定性の向上などがある。

本発明により処理され得る植物は、既にヘテロシスまたはハイブリッド効果の特徴を発現するハイブリッド植物であり、それによって、収量、活力、健康および生物ストレスおよび非生物ストレス因子に対する抵抗性がより高くなる。そのような植物は代表的には、同系交配雄性不稔親株（雌親）と別の同系交配雄性稔性親株（雄親）を交雑させることにより作られる。ハイブリッド種子は代表的には、雄性不稔植物から収穫され、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、（例えばトウモロコシでは）、雄穂除去、すなわち雄性生殖器（または雄花）の物理的除去により作ることができる場合があるが、より代表的には、雄性不稔性は、植物ゲノムにおける遺伝的決定基の結果である。この場合、そして特には種子がハイブリッド植物から収穫するのが望まれる産物である場合に、雄性不稔性の原因となる遺伝的決定因子を含むハイブリッド植物での雄性不稔性が十分に回復されるようにすることが有用であるのが普通である。これは、雄性不稔性を担う遺伝的決定基を含むハイブリッド植物で雄性稔性を回復することができる適切な稔性回復遺伝子を雄親が有するようにすることで達成される。雄性不稔性の遺伝的決定基は細胞質に局在化していることができる。細胞質雄性不稔性（ＣＭＳ）の例としては、例えばアブラナ種に記載されていた。しかしながら、雄性不稔性の遺伝的決定基は、細胞核ゲノムに局在化していることもできる。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る上で特に好ましい手段は、ＷＯ８９／１０３９６に記載されており、そこでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌクレアーゼが、雄しべにあるタペータム細胞で選択的に発現される。次に稔性は、バルスターなどのリボヌクレアーゼ阻害剤のタペータム細胞での発現によって回復することができる。

本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、除草剤耐性植物、すなわち、１以上の所定の除草剤に対して耐性とされた植物である。そのような植物は、形質転換により、またはそのような除草剤耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

除草剤耐性植物は、例えばグリホセート耐性植物、すなわち除草剤であるグリホセートまたはその塩に対して耐性とされた植物である。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素５−エノールピルビルシキマート−３−ホスファート合成酵素（ＥＰＳＰＳ）をコードする遺伝子で植物を形質転換することで得ることができる。そのようなＥＰＳＰＳ遺伝子の例は、細菌サルモネラ・チフィムリウム（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ）のＡｒｏＡ遺伝子（突然変異ＣＴ７）、細菌アグロバクテリウム属種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ）のＣＰ４遺伝子、ペチュニアＥＰＳＰＳ、トマトＥＰＳＰＳもしくはオヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）ＥＰＳＰＳをコードする遺伝子である。それは、変異ＥＰＳＰＳであることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートオキシド−レダクターゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、上述の遺伝子の天然突然変異を含む植物を選択することによっても得ることができる。

他の除草剤耐性植物は、例えば酵素であるグルタミン合成酵素を阻害する除草剤、例えばビアラホス、ホスフィノトリシンまたはグルホシネートに対して耐性とされた植物である。そのような植物は、除草剤を解毒する酵素または阻害に対して耐性である酵素グルタミン合成酵素の突然変異体を発現させることによって得ることができる。一つのそのような有効な解毒性酵素は例えば、ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼ（例えば、ストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ）種からのｂａｒまたはｐａｔタンパク質など）をコードする酵素である。外来ホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物も記載されている。

さらに別の除草剤耐性植物は、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物でもある。ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼは、パラヒドロキシフェニルピルビン酸（ＨＰＰ）がホモゲンチジン酸に変換される反応を触媒する酵素である。天然の耐性ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子または突然変異ＨＰＰＤ酵素をコードする遺伝子を用いて、ＨＰＰＤ阻害剤に対して耐性の植物を形質転換することができる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性はまた、ＨＰＰＤ阻害剤による天然ＨＰＰＤ酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチジン酸の形成を可能にする、ある種の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによっても得ることができる。ＨＰＰＤ耐性酵素をコードする遺伝子に加えて、プレフェン酸デヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用いて植物を形質転換することによって、ＨＰＰＤ阻害剤に対する植物の耐性を改善させることもできる。

さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセト乳酸合成酵素（ＡＬＳ）阻害剤に対して耐性とされた植物である。公知のＡＬＳ阻害剤には、例えばスルホニル尿素、イミダゾリノン、トリアゾロピリミジン類、プリミジニルオキシ（チオ）安息香酸化合物および／またはスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系除草剤などがある。ＡＬＳ酵素（アセトヒドロキシ酸合成酵素、ＡＨＡＳとも称される）における各種突然変異が、各種の除草剤または除草剤群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐性植物およびイミダゾリノン耐性植物の製造は、国際特許公開ＷＯ１９９６／０３３２７０に記載されている。さらに別のスルホニル尿素およびイミダゾリノン耐性植物も、例えばＷＯ２００７／０２４７８２に記載されている。

イミダゾリノンおよび／またはスルホニル尿素に対して耐性である他の植物は、突然変異誘発により、除草剤存在下での細胞培地での選別により、または突然変異育種によって得ることができる。

やはり本発明に従って処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得られる）は、昆虫耐性トランスジェニック植物、すなわち、ある種の標的昆虫による攻撃に対して耐性とした植物である。そのような植物は、形質転換によってまたはそのような昆虫耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。

本発明の文脈において、「昆虫耐性トランスジェニック植物」という用語には、次のものをコードするコード配列を含む少なくとも一つのトランス遺伝子を含む植物などがある。

１）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性結晶タンパク質またはその殺虫性部分、例えばオンライン：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／Ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／にオンラインで挙げられた殺虫性結晶タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばＣｒｙタンパク質分類Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＡｅまたはＣｒｙ３Ｂｂのタンパク質またはそれらの殺虫性部分；または
２）バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の結晶タンパク質またはバチルス・チューリンゲンシスからの第二の他の結晶タンパク質またはそれの部分の存在下で殺虫性であるそれの部分、例えばＣｒｙ３４およびＣｒｙ３５結晶タンパク質から構成される二元毒素；または
３）バチルス・チューリンゲンシス由来の２つの異なる殺虫性結晶タンパク質の部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば、上記１）のタンパク質のハイブリッドまたは上記２）のタンパク質のハイブリッド、例えば、コーン・イベント（ｃｏｒｎ ｅｖｅｎｔ）ＭＯＮ９８０３４により産生されるＣｒｙ１Ａ．１０５タンパク質（ＷＯ２００７／０２７７７７）；または
４）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれか一つのタンパク質、例えばコーン・イベントＭＯＮ８６３またはＭＯＮ８８０１７におけるＣｒｙ３Ｂｂ１タンパク質またはコーン・イベントＭＩＲ６０４におけるＣｒｙ３Ａタンパク質；
５）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）由来の殺虫性分泌タンパク質またはそれの殺虫性部分、例えばｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｌｉｆｅｓｃｉ．ｓｕｓｓｅｘ．ａｃ．ｕｋ／ｈｏｍｅ／Ｎｅｉｌ＿Ｃｒｉｃｋｍｏｒｅ／Ｂｔ／ｖｉｐ．ｈｔｍｌで列挙される植物殺虫性タンパク質（ＶＩＰ）、例えば、ＶＩＰ３Ａａタンパク質分類からのタンパク質；または
６）バチルス・チューリンゲンシスまたはＢ．セレウス由来の第二の分泌タンパク質存在下で殺虫性であるバチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の分泌タンパク質、例えば、ＶＩＰ１ＡおよびＶＩＰ２Ａタンパク質から構成される二元毒素；
７）バチルス・チューリンゲンシスまたはバチルス・セレウス由来の異なる分泌タンパク質からの部分を含むハイブリッド殺虫性タンパク質、例えば上記１）におけるタンパク質のハイブリッドまたは上記２）におけるタンパク質のハイブリッド；または
８）標的昆虫種に対するより高い殺虫活性を得るために、および／または、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、および／またはクローニングもしくは形質転換時にコードＤＮＡで誘発される変化のために、いくつか、特に１から１０のアミノ酸が別のアミノ酸により置換されている上記項目１）から３）のいずれかのタンパク質（なおも殺虫性タンパク質をコードしている）、例えば、コットン・イベントＣＯＴ１０２におけるＶＩＰ３Ａａタンパク質。

当然のことながら、本明細書で使用される場合の昆虫耐性トランスジェニック植物には、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする遺伝子の組み合わせを含む植物が含まれる。１実施態様において、昆虫耐性植物は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するため、または同じ標的昆虫種に対して殺虫性があるが異なる作用機序（例えば、昆虫での異なる受容体結合部位に結合する等）を有する異なるタンパク質を使用することによって植物に対する昆虫の抵抗性発達を遅延させるために、上記の分類１から８のいずれか一つのタンパク質をコードする複数のトランス遺伝子を含む。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、非生物ストレス因子に対して耐性である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのようなストレス耐性を付与する突然変異を含む植物の選択によって得ることができる。特に有用なストレス耐性植物には以下のものなどがある。

ａ．植物細胞または植物においてポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるトランス遺伝子を含む植物、
ｂ．植物または植物細胞のＰＡＲＧコード遺伝子の発現および／または活性を低下させることができるストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物、
ｃ．ニコチンアミダーゼ、ニコチネートホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド合成酵素またはニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼなどのニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素をコードするストレス耐性促進トランス遺伝子を含む植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、収穫産物の量、品質および／または貯蔵安定性の変化および／または収穫産物の具体的な成分の特性変化も示し、それには例えば下記のものなどがある。

１）物理化学的特性、特にアミロース含有量またはアミロース／アミロペクチン比、分枝度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル強度、デンプンの粒度および／または粒子形態に関して、野生型植物細胞または植物で合成されるデンプンと比較して変化していることで、ある種の用途により適したものとなる改質デンプンを合成するトランスジェニック植物、
２）非デンプン炭水化物ポリマーを合成する、または遺伝子組み換えなしに野生型植物と比較して特性が変わっている非デンプン炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。例としては、特にイヌリン型およびレバン型のポリフルクトースを産生する植物、α−１，４−グルカン類を産生する植物、α−１，６−分枝α−１，４−グルカン類を産生する植物、およびアルテルナンを産生する植物がある。

３）ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、繊維特性が変化したワタ植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような繊維特性を変化させる突然変異を含む植物の選択により得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）改変型のセルロース合成酵素遺伝子を含むワタ植物などの植物、
ｂ）改変型のｒｓｗ２またはｒｓｗ３相同性核酸を含むワタ植物などの植物、
ｃ）ショ糖リン酸合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｄ）ショ糖合成酵素の発現が高くなったワタ植物などの植物、
ｅ）繊維細胞の根底での原形質連絡制御のタイミングが、例えば繊維選択的β−１，３−グルカナーゼの低下によって変化しているワタ植物などの植物、
ｆ）例えばｎｏｄＣなどのＮ−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子およびキチン合成遺伝子の発現により、反応性が変わった繊維を有するワタ植物などの植物。

やはり本発明によって処理することができる植物または植物品種（遺伝子工学などの植物バイオテクノロジー法によって得たもの）は、油分プロファイルの特徴が変わったセイヨウアブラナまたは関連するアブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）植物などの植物である。そのような植物は、形質転換によりまたはそのような油分の特徴が変える突然変異を含む植物の選択によって得ることができ、それには下記のものなどがある。

ａ）高いオレイン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｂ）低いリノレン酸含有量を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物；
ｃ）低レベルの飽和脂肪酸を有する油を産生するセイヨウアブラナ植物などの植物。

本発明によって処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、１以上の毒素をコードする１以上の遺伝子を有する植物であり、それには、次の商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＢｉｔｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｔ−Ｘｔｒａ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｎ ３３Ｂ（登録商標）（ワタ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）で販売されているトランスジェニック植物である。挙げることができる除草剤耐性植物の例には、次の商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン耐性、例えば、セイヨウアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン類耐性）およびＳＣＳ（登録商標）（スルホニル尿素耐性、例えばトウモロコシ）で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種およびダイズ品種がある。挙げることができる除草剤耐性植物（除草剤耐性となるよう従来の方法で育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）で販売されている品種などがある。

本発明により処理することができる特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換事象または形質転換事象の組み合わせを含む植物であり、それは例えば各種の国または地域の規制当局からのデータベースに列記されたものである（例えば、ｈｔｔｐ：／／ｇｍｏｉｎｆｏ．ｊｒｃ．ｉｔ／ｇｍｐ＿ｂｒｏｗｓｅ．ａｓｐｘおよびｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｇｂｉｏｓ．ｃｏｍ／ｄｂａｓｅ．ｐｈｐを参照する）。

材料保護において、本発明の物質は、工業材料を、望ましくない真菌および／または微生物による感染および破壊に対して保護するのに用いることができる。

本発明の文脈での工業材料は、工業用に作られた非生物材料を意味するものと理解すべきである。例えば、本発明の有効成分によって真菌による変化または破壊から保護されるべき工業材料は、接着剤、サイズ、紙、壁紙およびボール紙、テキスタイル、カーペット、皮革、木材、塗料およびプラスチック品、冷却潤滑剤および微生物によって感染もしくは破壊を受け得る他の材料である。微生物の繁殖によって害を受け得る製造工場および建物の一部、例えば冷却水循環路、冷却および加熱システムおよび換気および空調ユニットも、保護されるべき材料の範囲内で言及され得るものである。本発明の範囲内で言及することができる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液であり、特に好ましいものは木材である。本発明の有効成分または組成物は、腐敗、劣化、退色、脱色またはかび形成のような不利な作用を防止することができる。さらに、本発明の化合物は、海水または汽水と接触する物品、特には船体、篩、ネット、建築物、係留所および信号システムを汚染から保護するのに用いることができる。

望ましくない真菌を防除するための本発明の方法は、貯蔵品保護にも用いることができる。貯蔵品とは、長期間の保護が望まれる植物もしくは動物起源の天然物質または天然起源のそれの加工製品を意味するものと理解される。例えば植物もしくは植物部分などの植物由来の貯蔵品、例えば茎、葉、塊茎、種子、果実、穀粒は、収穫されたばかりで、または（前）乾燥、加湿、破砕、粉砕、加圧または焙焼による加工形態後に保護することができる。貯蔵品には、建築用材木、電柱および柵などの粗材木または家具などの完成製品の形態の材木との両方も含まれる。動物由来の貯蔵品は、例えば獣皮、皮革、毛皮および毛髪である。本発明の有効成分は、腐食、劣化、変色、退色またはかび形成などの不利な作用を防ぐことができる。

本発明によって処理することができる真菌疾患の病原体の例には下記のものなどがあるが、これらに限定されるものでない。

ウドンコ病の病原体によって引き起こされる病害、例えばブルメリア・グラミニス（Ｂｌｕｍｅｒｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのブルメリア（Ｂｌｕｍｅｒｉａ）種；ポドスファエラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種；スファエロセカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）などのスファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種；ウンシヌラ・ネケータ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）などのウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）種；
さび病病原体によって引き起こされる病害、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｓａｂｉｎａｅ）などのギムノスポランギウム（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ）種；ヘミレイア・バスタトリックス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）などのヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）種；ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）およびファコプソラ・マイボミアエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｂｏｍｉａｅ）などのファコスプソラ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ）種；プッシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはプッシニア・トリチシナ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｒｉｔｉｃｉｎａ）などのプッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種；ウロミセス・アッペンディキュラタス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）などのウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種；
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）群の病原体によって引き起こされる病害、例えばブレミア・ラクチュカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種；ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラッシカエ（Ｐ． ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；フィトフソラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；プラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）などのプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種；シュードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）などのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる葉枯病（ｌｅａｆ ｂｌｏｔｃｈ ｄｉｓｅａｓｅｓ）および葉萎凋病（ｌｅａｆ ｗｉｌｔ ｄｉｓｅａｓｅｓ）、例えばアルテルナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｍａｒｉａ）種；セルコスポラ・ベチコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）などのセルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種；クラジオスポリウム・キュキュメリナム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）などのクラジオスポリウム（Ｃｌａｄｉｏｓｐｏｒｕｍ）種；コクリオボラス・サティブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、同義語：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））などのコクリオボラス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種；コレトトリカム・リンデムサニウム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｕｔｈａｎｉｕｍ）などのコレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）種；シクロコニウム・オレアギナム（ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ ｏｌｅａｇｉｎｕｍ）などのシクロコニウム（ｃｙｃｌｏｃｏｎｉｕｍ）種；ディアポルテ・シトリ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）などのディアポルテ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ）種；エルシノエ・フォーセッティイ（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）などのエルシノエ（Ｅｌｓｉｎｏｅ）種；グレオスポリウム・ラエティカラー（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｌａｅｔｉｃｏｌｏｒ）などのグレオスポリウム種（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ）；グロメレラ・シンギュラータ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）などのグロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）種；ギニャルディア・ビドウェリ（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉ）などのギニャルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）種；レプトスファエリア・マキュランス（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｃｕｌａｎｓ）などのレプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；マグナポルテ・グリージー（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）などのマグナポルテ（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ）種；ミクロドチウム・ニバル（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ ｎｉｖａｌｅ）などのミクロドチウム（Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍｕ）種；マイコスファエレラ・グラミニコラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびＭ．フィジエンシス（Ｍ． ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ）などのマイコスファエレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種；フェオスファエリア・ノドラム（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのフェオスファエリア（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ）種；ピレノフォラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）などのピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種；ラムラリア・コロシグニ（Ｒａｍｕｌａｒｉａ ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）などのラムラリア（Ｒａｍｕｌａｒｉａ）種；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）などのリンコスポリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；セプトリア・アピイ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ａｐｉｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；チフラ・インカルナータ（Ｔｙｐｈｕｌａ ｉｎｃａｒｎａｔａ）などのチフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）種；ベンチュリア・イナエキュアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる根および茎の病害、例えばコルチシウム・グラミネアラム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）などのコルチシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｍ）種；フサリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ゲウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）などのゲウマノミセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；タペシア・アキュフォルミス（Ｔａｐｅｓｉａ ａｃｕｆｏｒｍｉｓ）などのタペシア（Ｔａｐｅｓｉａ）種；チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ）などのチエラビオプシス（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシ穂軸など）、例えばアルテルナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｐ．）などのアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種；アスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；クラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）などのクラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；クラビセプス・パープレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）などのクラビセプス（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ）種；フサリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；ギッベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）などのギッベレラ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ）種；モノグラフェラ・ニバリス（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）などのモノグラフェラ（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ）種；セプトリア・ノドラム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種；
以下の黒穂菌（ｓｍｕｔ ｆｕｎｇｉ）によって引き起こされる病害、例えばスファセロセカ・ライリアナ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ ｒｅｉｌｉａｎａ）などのスファセロセカ（Ｓｐｈａｃｅｌｏｔｈｅｃａ）種；ティレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、Ｔ．コントロベルサ（Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）などのティレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種；ウロシスティス・オキュラータ（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ ｏｃｃｕｌｔａ）などのウロシスティス（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ）種；ウスティラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）、Ｕ．ヌーダ・トリチシ（Ｕ． ｎｕｄａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのウスティラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種；
以下のものによって引き起こされる果実腐敗、例えばアスペルギルス・フラバス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｌａｖｕｓ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；ペニシリウム・エクスパンサム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｅｘｐａｎｓｕｍ）およびＰ．プルプロゲナム（Ｐ．ｐｕｒｐｕｒｏｇｅｎｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種；スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種；ベルティシリウム・アルボアトラム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ ａｌｂｏａｔｒｕｍ）などのベルティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる種子および土壌伝染性の腐敗病および枯れ病ならびに苗の病害、例えばフサリウム・カルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）などのフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種；フィトフソラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｃｔｏｒｕｍ）などのフィトフソラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種；ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）などのピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種；リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；スクレロティウム・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）などのスクレロティウム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ）種；
以下のものによって引き起こされる癌性病、こぶ病およびてんぐ巣病、例えばネクトリア・ガリゲナ（Ｎｅｃｔｒｉａ ｇａｌｌｉｇｅｎａ）などのネクトリア（Ｎｅｃｔｒｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる枯れ病、例えばモニリニア・ラクサ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｌａｘａ）などのモニリニア（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ）種；
以下のものによって引き起こされる葉、花および果実の奇形、例えばタフリナ・デフォルマンス（Ｔａｐｈｒｉｎａ ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）などのタフリナ（Ｔａｐｈｒｉｎａ）種；
以下のものによって引き起こされる木材植物の変性病、例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Ｐｈａｅｍｏｎｉｅｌｌａ ｃｌａｍｙｄｏｓｐｏｒａ）およびファエオアクレモニウム・アレオフィラム（Ｐｈａｅｏａｃｒｅｍｏｎｉｕｍ ａｌｅｏｐｈｉｌｕｍ）およびフォミチポリタ・メジテラネア（Ｆｏｍｉｔｉｐｏｒｉａ ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａ）などのエスカ（Ｅｓｃａ）種；
以下のものによって引き起こされる花および種子の病害、例えばボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種；
以下のものによって引き起こされる植物塊茎の病害、例えばリゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）などのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種；ヘルミントスポリウム・ソラニ（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｏｌａｎｉ）などのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）種；
下記のような細菌性病原体によって引き起こされる病害、例えばキサントモナス・キャンペストリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）などのキサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種；シュードモナス・シリンガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）などのシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種；エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）などのエルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種。

下記の大豆病害を防除することが好ましい。

以下のものによって引き起こされる葉、茎、鞘および種子に対する真菌病害、例えばアルテルナリア葉斑点病（ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（アルテルナリア属種アトランス・テニュイッシマ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｐｅｃ． ａｔｒａｎｓ ｔｅｎｕｉｓｓｉｍａ））、炭疽病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム亜種トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｏｉｄｅｓ ｄｅｍａｔｉｕｍ ｖａｒ． ｔｒｕｎｃａｔｕｍ））、褐斑病（ｂｒｏｗｎ ｓｐｏｔ）（セプトリア・グリシネス（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、セルコスポラ葉斑点病（ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）および焼枯れ病（ｂｌｉｇｈｔ）（セクロスポラ・キクチイ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ））、コアネフォラ葉焼枯れ病（ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Ｃｈｏａｎｅｐｈｏｒａ ｉｎｆｕｎｄｉｂｕｌｉｆｅｒａ ｔｒｉｓｐｏｒａ）（同義））、ダクチュリオフォラ葉斑点病（ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ダクチュリオフォラ・グリシネス（Ｄａｃｔｕｌｉｏｐｈｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、べと病（ｄｏｗｎｙ ｍｉｌｄｅｗ）（ペロノスポラ・マンシュリカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ））、ドレクスレラ焼枯れ病（ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｂｌｉｇｈｔ）（ドレクスレラ・グリシニ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｉ））、葉輪紋病（ｆｒｏｇｅｙｅ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（セルコスポラ・ソジナ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｓｏｊｉｎａ））、レプトスファエルリナ葉斑点病（ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｕｌｉｎａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ））、フィロスティカ葉斑点病（ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（フィロスティカ・ソジャエコラ（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ ｓｏｊａｅｃｏｌａ））、鞘および茎の焼枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｏｊａｅ））、うどんこ病（ｐｏｗｄｅｒｙ 、ｍｉｌｄｅｗ）（ミクロスファエラ・ディフューザ（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ ｄｉｆｆｕｓａ））、ピレノチャエタ葉斑点病（ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｌｅａｆ ｓｐｏｔ）（ピレノチャエタ・グリシネス（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、リゾクトニア・エリアル（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ａｅｒｉａｌ）、葉および膜の焼枯れ病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、さび病（ファコプソラ・パチライジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、ファコプソラ・メイドミエ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｍｅｉｄｏｍｉａｅ））、黒星病（スファセロマ・グリシネス（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ））、ステムフィリウム葉焼枯れ病（ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｌｅａｆ ｂｌｉｇｈｔ）（ステムフィリウム・ボトリオサム（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ ｂｏｔｒｙｏｓｕｍ））、輪紋病（コリネスポラ・カッシイコラ（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ））。

下記のものによって引き起こされる根および茎基部の真菌病、例えば黒根腐病（ｂｌａｃｋ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（カロネクトリア・クロタラリアエ（Ｃａｌｏｎｅｃｔｒｉａ ｃｒｏｔａｌａｒｉａｅ））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍｉｎａ ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ））、フザリウム焼枯病（ｆｕｓａｒｉｕｍ ｂｌｉｇｈｔ）または萎凋病（ｗｉｌｔ）、根腐れ病ならびに鞘および頸部腐れ病（ｒｏｔ）（フザリウム・オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・オルトセラス（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｒｔｈｏｃｅｒａｓ）、フザリウム・セミテクタム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・エクイセチ（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、マイコレプトディスカス根腐れ病（ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（マイコレプトディスカス・テレストリス（Ｍｙｃｏｌｅｐｔｏｄｉｓｃｕｓ ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、ネオコスモスポラ（ｎｅｏｃｏｓｍｏｓｐｏｒａ）（ネオコスモスポラ・バスインフェクタ（Ｎｅｏｃｏｓｍｏｐｓｐｏｒａ ｖａｓｉｎｆｅｃｔａ））、鞘および茎の焼枯病（ｂｌｉｇｈｔ）（ディアポルセ・ファセオロラム（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ））、枝枯れ病（ディアポルセ・ファセオロラム亜種カウリボラ（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｃａｕｌｉｖｏｒａ））、フィトフトラ腐れ病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｒｏｔ）（フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ））、褐色茎腐れ病（ｂｒｏｗｎ ｓｔｅｍ ｒｏｔ）（フィアロフォラ・グレガータ（Ｐｈｉａｌｏｐｈｏｒａ ｇｒｅｇａｔａ））、ピチウム腐れ病（ｐｙｔｈｉｕｍ ｒｏｔ）（ピチウム・アファニデルマタム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ピチウム・イレギュラーレ（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｉｒｒｅｇｕｌａｅｒｅ）、ピチウム・デバリアナム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ピチウム・ミリオチラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ）、ピチウム・ウルティマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ））、リゾクトニア根腐れ病（ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））、スクレロティニア茎腐敗病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｔｅｍ ｄｅｃａｙ）（スクレロティニア・スクレロティオラム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ））、スクレロティニア白絹病（ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｂｌｉｇｈｔ）（スクレロティニア・ロルフシイ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｒｏｌｆｓｉｉ））、チエラビオプシス根腐れ病（ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｒｏｏｔ ｒｏｔ）（チエラビオプシス・バシコラ（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ ｂａｓｉｃｏｌａ））。

工業材料の劣化または変化を生じる可能性がある生物には真菌などがある。本発明の有効成分は好ましくは、真菌、特にかび、木材を変色させるおよび木材を分解する真菌（担子菌類）に対して、そして粘液生物および藻類に対して作用する。例としては下記の属の真菌などがある。すなわちアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）；アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）などのアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）；ケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）などのケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）；コニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）などのコニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）；レンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）などのレンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）；ペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）などのペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）；ポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）などのポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）；アウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）などのアウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）；スクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）などのスクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）；トリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）などのトリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）である。

さらに、本発明の有効成分は、非常に良好な抗カビ活性も有する。その化合物は、特に皮膚糸状菌および酵母、カビおよび二相性真菌（例えば、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）などのカンジダ種）およびエピデルモフィトン・フロッコズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・フミガタス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）などのアスペギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、トリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）などのトリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、マイクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ）およびオードイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）などの小胞子菌属（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ）種において非常に広い抗カビ活性スペクトルを有する。この真菌の列記は、網羅される真菌スペクトルを全く限定することなく、説明のみを意図したものである。

本発明の有効成分を殺菌剤として用いる場合、施用量は、施用の種類に応じて比較的広い範囲内で変動し得るものである。本発明の有効成分の施用量は、
植物部分、例えば葉を処理する場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａ、特に好ましくは５０から３００ｇ／ｈａ（施用を灌水または滴下によって行う場合、特に岩綿または真珠岩などの不活性物質を用いる場合に施用量を減らすことも可能である。）；
種子を処理する場合、２から２００ｇ／種子１００ｋｇ、好ましくは３から１５０ｇ／種子１００ｋｇ、より好ましくは２．５から２５ｇ／種子１００ｋｇ、最も好ましくは２．５から１２．５ｇ／種子１００ｋｇ；
土壌を処理する場合、０．１から１００００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。

これらの施用量は、例示としてのみ言及したものであって、本発明に関しては限定的ではない。

従って本発明の有効成分または組成物は、処理してから一定期間にわたり言及した病原体による攻撃から植物を保護するのに用いることができる。保護を提供する期間は、通常は有効成分で植物を処理してから１から２８日間、好ましくは１から１４日間、より好ましくは１から１０日間、最も好ましくは１から７日間、または種子処理から２００日以内にわたる。

さらに、本発明の処理によって、収穫物および食品およびそれから製造される飼料中のマイコトキシン含有量を減らすことが可能である。マイコトキシン類には、特には下記のものなどがあるが、これらに限定されるものではない。すなわち次の真菌：フザリウム・アクミナツム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ａｃｕｍｉｎａｔｕｍ）、フザリウム・アベナセウム（Ｆ． ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、フザリウム・クロオクウェレンセ（Ｆ． ｃｒｏｏｋｗｅｌｌｅｎｓｅ）、フザリウム・クルモルム（Ｆ． ｃｕｌｍｏｒｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆ． ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）（ジベレラ・ゼアエ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ））、フザリウム・エクイセチ（Ｆ． ｅｑｕｉｓｅｔｉ）、フザリウム・フジコロイ（Ｆ． ｆｕｊｉｋｏｒｏｉ）、フザリウム・ムサルム（Ｆ． ｍｕｓａｒｕｍ）、フザリウム・オキシスポルム（Ｆ． ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、フザリウム・プロリフェラツム（Ｆ． ｐｒｏｌｉｆｅｒａｔｕｍ）、フザリウム・ポアエ（Ｆ． ｐｏａｅ）、フザリウム・シュードグラミネアルム（Ｆ． ｐｓｅｕｄｏｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、フザリウム・サムブシヌム（Ｆ． ｓａｍｂｕｃｉｎｕｍ）、フザリウム・シルピ（Ｆ． ｓｃｉｒｐｉ）、フザリウム・セミテクツム（Ｆ． ｓｅｍｉｔｅｃｔｕｍ）、フザリウム・ソラニ（Ｆ． ｓｏｌａｎｉ）、フザリウム・スポロトリコイデス（Ｆ． ｓｐｏｒｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、フザリウム・ラングセチアエ（Ｆ． ｌａｎｇｓｅｔｈｉａｅ）、フザリウム・セブグルチナンス（Ｆ． ｓｕｂｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、フザリウム・トリシンクツム（Ｆ． ｔｒｉｃｉｎｃｔｕｍ）、フザリウム・ベルチシリオイデス（Ｆ． ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｏｉｄｅｓ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種などによって、さらに特にはアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、クラビセプス・プルプレア（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ）種によって産生され得るデオキシニバレノール（ＤＯＮ）、ニバレノール、１５−Ａｃ−ＤＯＮ、３−Ａｃ−ＤＯＮ、Ｔ２−およびＨＴ２−毒素、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルニン、フザリン、ジアセトキシスシルペノール（ＤＡＳ）、ボーベリシン、エンニアチン、フザロプロリフェリン、フザレノール、オクラトキシン類、パツリン、麦角アルカロイド類およびアフラトキシン類である。

列記した植物は、本発明に従って、特に有利な方法で、式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体または本発明の組成物によって処理することができる。有効成分または組成物について上記で言及した好ましい範囲は、これら植物の処理にも適用される。本願記載で具体的に言及されている化合物または組成物による植物の処理は、特に強調される点である。

本発明の式（Ｉ）の有効成分の製造および使用を、下記の実施例で説明する。しかしながら本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

一般的注記：別段の断りがない限り、全てのクロマトグラフィー精製および分離は、シリカゲルで、０：１００酢酸エチル／シクロヘキサンから１００：０酢酸エチル／ヘキサンの溶媒勾配を用いて行った。

式（Ｉ）の化合物の製造
方法Ａ
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＩＶ−１）
２，４−ジブロモ−１，３−チアゾール（８．８ｇ）のジクロロメタン（１８０ｍＬ）中溶液に、−７８℃でアルゴン雰囲気下にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン中溶液、２５ｍＬ）を滴下した。反応混合物を−７８℃で２０分間撹拌し、次に４−オキソピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを加えた。混合物を室温で３０分間撹拌した。次に、反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液と−３０℃で混合し、水相を除去した。水相をジクロロメタンで抽出した後、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィー精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５．３ｇ）が得られた。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ_ｐｐｍ：１．４３（ｓ、９Ｈ）、１．７０（ｄ、２Ｈ）、１．８８（ｄｄｄ、２Ｈ）、３．１１（ｂｓ、２Ｈ）、３．８３（ｄ、２Ｈ）、６．３１（ｓ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）。

ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：２．７４。

ＭＳ（ＥＳＩ）：３６３および３６５（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

方法Ｂ
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（Ｖａ−１）
ポリエチレン製フラスコにおいて、最初に４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１７．７ｇ）をアルゴン雰囲気下に０℃でジクロロメタンに入れ、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）（７．０８ｍＬ）を滴下した。冷却を外した。混合物を終夜撹拌した後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下に濃縮した。残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１８．０ｇ）を得た。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ_ｐｐｍ：１．４２（ｓ、９Ｈ）、２．１３−２．００（ｍ、４Ｈ）、３．１４（ｂｓ、２Ｈ）、３．９５−３．８７（ｍ、２Ｈ）、７．９５（ｓ、１Ｈ）。

ｌｏｇＰ（ＨＣＯＯＨ）：３．９４。

ＭＳ（ＥＳＩ）：３０９および３１１（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ_３）_３＋２Ｈ］^＋）。

方法Ｃ
４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（ＶＩａ−１）
４−（４−ブロモ−１，３−チアゾール−２−イル）−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２９ｇ）をエタノール（１５０ｍＬ）に溶かし、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ）_２（２．７９ｇ）およびトリエチルアミン（７７ｍＬ）の存在下に７０℃で０．３ＭＰａ（３バール）のＣＯ下に４８時間撹拌した。触媒をセライトによる濾過によって除去し、混合物を減圧下に濃縮した。クロマトグラフィーによる精製によって、４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ）を得た。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．４７。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ_ｐｐｍ：１．３１（ｔ、３Ｈ）、１．４２（ｓ、９Ｈ）、２．００−２．２０（ｍ、４Ｈ）、３．１３（ｂｓ、２Ｈ）、３．９０−３．９８（ｍ、２Ｈ）、４．３２（ｑ、２Ｈ）、８．６０（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：３０３（［Ｍ−Ｃ（ＣＨ_３）_３＋２Ｈ］^＋）。

方法Ｄ
４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジニウムクロライド（ＶＩＩ−１）
４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．８０ｇ）に、アルゴン雰囲気下にて０℃で、塩化水素のジオキサン中溶液（４Ｍ、９２ｍＬ）を加えた。混合物を０℃で撹拌し、ゆっくり昇温させて室温とした。２４時間撹拌後、過剰の酸および溶媒を減圧下に除去した。これによって、４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジニウムクロライド（７．７０ｇ）を得た。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：０．３９。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ_ｐｐｍ：１．３１（ｔ、３Ｈ）、２．３０−２．６０（ｍ、４Ｈ）、３．１０−３．２１（ｍ、２Ｈ）、３．３２−３．４２（２Ｈ）、４．３２（ｑ、２Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）、９．２０（ｂｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：２５９（［ＭＣｌ］^＋）。

方法Ｅ
２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（ＩＸａ−１）
［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］酢酸（２３０ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に０℃でオキサリルクロライド（０．８９ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１滴を加えた。反応混合物を室温で２４時間撹拌した。溶媒および過剰の試薬を減圧下に除去した。固体残留物を再度ジクロロメタンに溶かし、０℃で４−［４−（エトキシカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イル］−４−フルオロピペリジニウムクロライド（７６７ｍｇ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．８ｍＬ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中溶液に滴下した。混合物を２時間撹拌した後、反応溶液に濃塩化アンモニウム溶液を加え、水相を除去し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を無水硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。これによって、２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（１．０２ｇ）が得られた。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：２．８２。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ_ｐｐｍ：１．３１（ｔ、３Ｈ）、２．０５−２．２１（ｍ、３Ｈ）、２．３８−２．５１（ｍ、１Ｈ）、３．０３−３．０８（ｍ、１Ｈ）、３．４２−３．４８（ｍ、１Ｈ）、３．９０−３．９５（ｍ、１Ｈ）、４．２７−４．３３（ｍ、３Ｈ）、５．４２（ｄ、１Ｈ）。５．５３（ｄ、１Ｈ）、６．９３（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、１Ｈ）、７．２０（ｔ、１Ｈ）、８．６４（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：４６７（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

方法Ｆ
２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（Ｘａ−１）
２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸エチル（３００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液に、室温で水酸化リチウム・１水和物（４０ｍｇ）を加えた。混合物を室温で３時間撹拌し、氷冷１Ｎ ＨＣｌ溶液を加えた。水相を酢酸エチルで抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで脱水した。固体を濾去し、溶媒を留去した。これによって、２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２３０ｍｇ）を得た。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：１．９６。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ_ｐｐｍ：２．００−２．６０（ｍ、４Ｈ）、３．０２−３．１３（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．５１（ｍ、１Ｈ）、３．８６−３．９９（ｍ、１Ｈ）、４．２２−４．３０（ｍ、１Ｈ）、５．４０（ｄ、１Ｈ）、５．５０（ｄ、１Ｈ）、６．９１（ｓ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、１Ｈ）、７．１９（ｔ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、１３．１０（ｂｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：４３９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

方法Ｇ
（±）−２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（Ｉａ−４）
２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸（２ｇ）、（±）−Ｎ−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−アミン（７３６ｍｇ）およびヒューニッヒ塩基（１．５９ｍＬ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶かし、ブロモトリスピロリジノ−ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート（２．３４ｇ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌した。溶媒を減圧下に除去した後、残留物をクロマトグラフィーによって精製した。これによって、（±）−２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（１．７０ｇ）を得た。

ｌｏｇＰ（ｐＨ２．７）：３．５６。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６、４００ＭＨｚ）：δ_ｐｐｍ：１．５０−２．８５（ｍ、１３Ｈ）、３．１０−３．２５（ｍ、１Ｈ）、３．４０−３．５５（ｍ、１Ｈ）、３．８０−３．９４（ｍ、１Ｈ）、４．０３−４．２８（ｍ、１Ｈ）、５．１７−５．５３および５．７７−５．８３（ｍ、３Ｈ）、６．９０（ｓ、１Ｈ）、７．００−７．４０（ｍ、５Ｈ）、８．２８および８．３２（ｓ、１Ｈ）。

ＭＳ（ＥＳＩ）：４３９（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

（−）−２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（Ｉ−５）および（＋）−２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド（Ｉ−６）
（±）−２−（１−｛［３，５−ビス（ジフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル｝−４−フルオロピペリジン−４−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミドアミド（Ｉ−４）の二つのエナンチオマーを、キラル分取ＨＰＬＣによって単離した。

実施例
表１

ｌｏｇＰ値は、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）によって、ＥＥＣ通達７９／８３１補遺Ｖ．Ａ８に従って測定した。

酸性範囲内でのＬＣ−ＭＳ測定は、溶離液として０．１％ギ酸水溶液およびアセトニトリル（０．１％ギ酸を含む）；１０％アセトニトリルから９５％アセトニトリルの直線勾配を用いてｐＨ２．７で行う。

較正は、ｌｏｇＰ値が既知である（二つの連続するアルカノン間の線形補間を用いて保持時間によってｌｏｇＰ値を測定）未分岐のアルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を用いて行う。λｍａｘ値は、２００ｎｍから４００ｎｍのＵＶスペクトラムを用いてクロマトグラフィーシグナルの最大値で求めた。

比旋光度
波長：５８９ｎｍ；温度：２０．０℃；溶媒：メタノール。

ＮＭＲデータ

化学ＮＭＲシフト（単位：ｐｐｍ）は、内部標準としてテトラメチルシランを用いて溶媒ＤＭＳＯ−ｄ_６中において４００ＭＨｚで測定した。

使用例
実施例Ａ
疫病菌試験（トマト）／保護的
溶媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護活性について調べるため、若いトマト植物に有効成分の製剤を指定施用量で噴霧する。処理１日後、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子懸濁液を接種し、１００％相対湿度および２２℃で２４時間維持する。植物を約９６％相対大気湿度および温度約２０℃の人工気象室（ｃｌｉｍａｔｉｚｅｄ ｃａｂｉｎ）に入れる。

接種から７日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、本発明の化合物Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２およびＩ−ａ−３が、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の効力を示す。

実施例Ｂ
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護的
溶媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分１重量部を指定量の溶媒および乳化剤と混和し、濃縮液を水で希釈して所望の濃度とする。

保護効力について調べるため、若い植物に有効成分の製剤を指定施用量で噴霧する。噴霧コーティングが乾いた後、植物にプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）の胞子水系懸濁液を接種し、約２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーションキャビン中で１日間保持する。植物を、約２１℃および約９０％大気湿度の温室に４日間入れる。次に、植物を濡らし、インキュベーションキャビンに１日間入れる。

接種から６日後に評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。

この試験では、本発明の化合物Ｉ−ａ−１、Ｉ−ａ−２およびＩ−ａ−３が、有効成分濃度１００ｐｐｍで７０％以上の効力を示す。

Claims (9)

1. 下記式（Ｉ）の化合物および該化合物の農芸化学的に活性な塩。
   

   

   ［式中、
   記号はそれぞれ、下記のように定義され、
   Ｘは酸素または硫黄であり、
   Ｒ^１は水素またはハロゲンであり、
   Ｙは酸素または硫黄であり、
   Ｑは−ＮＲ^２Ｒ^３であり、
   Ｒ^２は、水素、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルケニル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_３−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキルアミノカルボニルまたはＣ_３−Ｃ_５−ジアルキルアミノカルボニルであり、
   Ｒ^３は、８から１１員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の二環式環系であるか、１０から１５員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の三環式環系であり；各環系は、場合により、１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および３個以下の窒素原子）およびＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（＝Ｏ）およびＳ（＝Ｏ）_２の群から選択され得る１から３個の環員を含んでいても良く、
   または
   Ｒ^２およびＲ^３がそれらが結合している窒素原子とともに、５員もしくは６員の置換されていないか置換されている飽和もしくは部分飽和の複素環基を形成しており、
   または
   Ｒ^３は−ＣＲ^４Ｒ^５Ｒ^６であり、
   Ｒ^４は、水素、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、シアノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ_３−Ｃ_６−トリアルキルシリルであり、
   Ｒ^５は、置換されていないまたは置換されているフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルケニルまたは５員もしくは６員のヘテロアリール基であり、
   Ｒ^６は、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_４−ハロシクロアルキルまたはＣ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキルであり、
   または
   Ｒ^２およびＲ^４がそれらが結合している原子とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および２個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており、
   または
   Ｒ^２およびＲ^５がそれらが結合している原子とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および２個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており、
   または
   Ｒ^４およびＲ^６がそれらが結合している炭素とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および１個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成しており
   または
   Ｒ^４およびＲ^５がそれらが結合している炭素とともに、２から７個の炭素原子および場合により１から３個のヘテロ原子（１個以下の酸素原子、１個以下の硫黄原子および１個以下の窒素原子）からなる５から７員の置換されていないか置換されている環系を形成している。］
2. Ｘが酸素であり、
   Ｒ^１が水素またはフッ素であり、
   Ｙが酸素であり、
   Ｑが
   

   

   

   であり、
   ｍが０、１または２であり、
   ｎが０、１または２であり、
   Ｒ^２が水素またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルであり、
   Ｒ^４が水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキルであり、
   Ｒ^５が、置換されていないまたは置換されているフェニル、ベンジルまたはＣ_３−Ｃ_６−シクロアルキルであり、
   Ｒ^６が水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_４−シクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、
   Ｒ^７が各場合で独立に、水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_６−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ_３−Ｃ_６−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
   Ｒ^８が各場合で独立に、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
   Ｒ^９が独立に、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−シクロアルキルアルキル、Ｃ_４−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキル、Ｃ_５−Ｃ_１０−アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−ハロシクロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルコキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_８−ジアルキルアミノ、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキルアミノ、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキルカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルアミノカルボニル、Ｃ_３−Ｃ_８−ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルコキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキルカルボニルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルスルホニル、トリ（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリルであり、
   または
   Ｒ^９が独立に、３個以下の置換基を含んでいても良いフェニルまたはベンジルであり、その置換基はそれぞれ独立に、下記のリスト：Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ_２−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−アルキニル、シクロプロピル、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルケニル、Ｃ_２−Ｃ_３−ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシから選択される請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物および該化合物の農芸化学的に活性な塩。
3. 植物病原性有害真菌の防除方法において、請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を当該植物病原性有害真菌および／またはそれの生息場所に施用することを特徴とする方法。
4. 植物病原性有害真菌を防除するための組成物において、増量剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種類の請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を含むことを特徴とする組成物。
5. 植物病原性有害真菌を防除する上での請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体の使用。
6. 植物病原性有害真菌を防除するための組成物の製造方法において、請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）のビス（ジフルオロメチル）ピラゾール誘導体を増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする方法。
7. 種子の処理における請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
8. トランスジェニック植物の処理における請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
9. トランスジェニック種子の処理における請求項１および２のうちのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。