CN104987330B - 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物，其中各符号具有说明书中指定的定义，涉及其农业化学活性盐、其用于防治植物致病真菌的用途、以及制备式(I)化合物的方法。

Description

作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物

本申请是申请日为2012年1月31日、申请号为“201280016815.8”、发明名称为“作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物”的发明专利申请的分案申请。

本发明涉及杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物、及其农业化学活性盐、其用途以及用于防治植物内和/或植物上或植物种子内和/或种子上的植物致病有害真菌的方法和组合物，还涉及制备该组合物和经处理的种子的方法、以及该组合物用于防治农业、园艺、林业、动物健康、材料保护以及饲养和卫生领域的植物致病有害真菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物的方法。

众所周知，特定的杂环取代的噻唑可用作杀真菌作物保护剂(参见公开号如下的专利申请：WO 07/014290、WO 08/013925、WO 08/013622、WO 08/091594、WO 08/091580、WO09/055514、WO 09/094407、WO 09/094445、WO 09/132785、WO 10/037479、WO10/065579、WO2010/066353，还可参见申请号如下的专利申请：DE102010000662.9、PCT/EP2010/003499、EP09174510.9、EP09174614.9；EP09180073.0、EP10161264.6、EP10163067.1、EP10164099.3、EP10172486.2、EP10174012.4、EP10189067.1)。

由于对现代作物保护组合物在生态和经济方面的要求不断提高，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、残余物形成以及利于加工方面，且目前仍然存在问题，例如关于抗性，因此开发新的、至少在某些领域优于已知组合物的作物保护组合物(尤其是杀真菌剂)是持久不变的目标。

现已出乎意料地发现，本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物至少实现了上述目的一些方面并且适合用作作物保护组合物，尤其是杀真菌剂。

本发明提供式(I)的化合物、以及式(I)化合物的盐、金属配合物和N-氧化物，

其中，基团各自定义如下：

A为键接在L¹上且还可以含有最多达5个其他取代基的苯基，其中所述取代基各自独立地选自Z^A-1，

或

A为键接在L¹上且还可以含有最多达4个其他取代基的任选地苯并稠合的未取代或取代的5元或6元杂芳基，其中，碳上的取代基各自独立地选自Z^A-2，氮上的取代基各自独立地选自Z^A-3，

Z^A-1为相同或者不同且各自独立地为氢、卤素、羟基、硫氧基(thioxy)、硝基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、卤代环烯基、羟烷基、氰基烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、炔氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷氨基烷基、卤代烷氨基烷基、环烷氨基烷基、二烷氨基烷基、烷基羰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基环烷基、烷基环烯基、烷氧基、烷基环烷基烷基、卤代环烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、炔硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、卤代烯氧基、卤代炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、环烷氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷氨基羰氧基、烷基羰基烷氧基、环烷氨基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、三烷基甲硅烷基、-SF₅、苯基、-C(＝O)NR³R⁴或-NR³R⁴，

Z^A-2和R^G1为相同或不同且各自独立地为氢、卤素、羟基、硫氧基、硝基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、羟烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基烷基、烷基环烷基、烷氧基、烷基环烷基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、炔硫基、烯氧基、炔氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基羰氧基、烷基羰硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氨基羰氧基、-C(＝O)NR³R⁴或-NR³R⁴，

Z^A-3和R^G2为相同或不同且各自独立地为氢、-C(＝O)H、-C(＝O)NR³R⁴、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、苯基或苄基，

R³、R⁴和R⁷为相同或不同且各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，

L¹为NR^L12或C(R^L11)₂，

R^L11为相同或不同且独立地为氢、卤素、羟基、氰基、-C(＝O)H、-C(＝O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷氨基烷基、二烷氨基烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰基氨基、烷基羰硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、三烷基甲硅烷氧基、-NR³R⁴或-C(＝O)NR³R⁴，或两个R^L11基团与连接其的碳原子共同形成环丙基环，或两个R^L11基团为＝CH₂、＝COR³、＝NOR³或＝CHN(R³)₂，

R^L12为氢、-C(＝O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷氨基羰基、卤代烷氨基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基、苯基或苄基，

Y¹为硫或氧，

X为碳或氮，

R^X2和R⁸为相同或不同且各自独立地为氢、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，

R²为氧代、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，

p为0、1或2，

G为经X和Q¹取代的5元杂芳基且还可以为未取代或取代的，其中，碳上的取代基各自独立地选自R^G1，氮上的取代基各自独立地选自R^G2，

Q¹为经G和-C(＝Y²)-Y³-R¹取代的饱和或部分不饱和或完全不饱和的5元杂环基且还可以为未取代或取代的，其中，取代基各自独立地选自R^Q1，

R^Q1 键接在Q的5元杂环基的碳上：

氢、氧代、卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、-C(＝O)NH₂、-C(＝O)NR³R⁴、-NR³R⁴、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、烷基环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、甲酰基烷基、烷基羰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氨基烷基、二烷氨基烷基、卤代烷氨基烷基、环烷氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷氨基羰基、羟烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基或5元或6元杂芳基，其中，所述苯基或5元或6元杂芳基可以具有最多达两个各自独立地选自如下基团的其他取代基：烯基、烯氨基、烯氧基、烯硫基、炔基、炔氨基、炔氧基、炔硫基、烷氧基、烷氧基烯基、烷氧基炔基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基羰基、烷氧基烷基、烷氧基烷基氨基羰基、烷氧基烷基羰基、烷氧基氨基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基氨基、烷氧基卤代烷氧基、烷氧基卤代烷基、烷基、烷氨基、烷氨基烷基、烷氨基羰基、烷氨基羰基烷氨基、烷氨基羰基氨基、烷氨基磺酰基、烷氨基硫代羰基、烷氨基硫代羰基氨基、烷基羰基、烷基羰基烷氧基、烷基羰基氨基、烷基羰氧基、烷基羰硫基、烷基环烷基、烷基环烷基烷基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基氨基、烷基磺酰基氨基羰基、烷硫基、烷硫基烷基、烷硫基羰基、烷硫基羰氧基、氨基、氨基羰基、C(＝N-OR⁷)R⁸、C(＝O)H、C(＝O)NHCN、C(＝O)OH、氰基、氰基烷氧基、氰基烷基、环烯基、环烯氧基烷基、环烷氧基、环烷氧基烷基、环烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷氧基羰基、环烷基烷基、环烷基烷氨基、环烷基烷氨基烷基、环烷氨基、环烷氨基烷基、环烷氨基羰基、环烷基羰基、环烷基羰氧基、环烷基环烷基、环烷基磺酰基、环烷硫基、二烷氧基烷基、二烷氨基、二烷氨基烷基、二烷氨基羰基、二烷氨基羰基氨基、二烷氨基磺酰基、二烷氨基硫代羰基、二烷氨基硫代羰基氨基、卤素、卤代烯基、卤代烯氧基、卤代炔基、卤代炔氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基氨基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基氨基、卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代烷氧基卤代烷基、卤代烷基、卤代烷氨基、卤代烷氨基烷基、卤代烷基羰基、卤代烷基羰基氨基、卤代烷基羰氧基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基羰基、卤代烷硫基、卤代环烯基、卤代环烯氧基烷基、卤代环烷氧基、卤代环烷氧基烷基、卤代环烷基、卤代环烷基烷基、卤代环烷基羰氧基、卤代二烷氨基、卤代二烷氨基烷基、羟基、羟烷基、NHCHO、NHCN、硝基、苯基磺酰基氨基、SH、SF₅、SO₂NHCN、硫氧基、三烷基甲硅烷基、氢；

键接在Q的5-元杂环基的氮上：

氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、-C(＝O)H、烷氧基羰基、苄氧基羰基、烷基羰基烷基或烷基羰基，

Y²为氧或硫，

Y³为氧、硫或-(NR^Y3)-，

R^Y3为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、环烷基烷基、卤代环烷基、苄基、苯基、NR³R⁴、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氨基羰基、三烷基甲硅烷基、苄氧基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、苯氧基或苄氧基，

R¹为取代的C₁-C₅-烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1a，

或

R¹在Y³＝O、S、-NH-时为未取代或取代的C₆-C₁₀-烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1b，

或

R¹在Y³＝-(NR^Y3)-且R^Y3≠H时为取代的C₆-C₁₀-烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1b，

或

R¹在Y²＝S且Y³＝-(NR^Y3)-且R^Y3≠H时为未取代的C₆-C₁₀-烷基，

或

R¹在Y³＝-(NR^Y3)-且R^Y3≠H且Y²≠S时为未取代的C₈-C₁₁-烷基，

或

R¹为未取代或取代的C₂-C₆-烯基或C₂-C₆-炔基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1c，

或

R¹为取代的C₃-C₇-环烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1d、氧代和/或硫代，

或

R¹为取代的C₃-C₇-环烷基-C₁-C₃-烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1d、氧代和/或硫代，

或

R¹在Y³为NR^Y3时为未取代的C₃-C₇-环烷基-C₁-C₃-烷基，

或

R¹为未取代或取代的C₅-C₁₀-环烯基或C₅-C₁₀-环烯基-C₁-C₄-烷基，

其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1e、氧代和/或硫代，

或

R¹为未取代或取代的苯基、苄基或萘基，

其中，取代基各自独立地选自-L²Q²和/或Z^1f，

或

R¹表示饱和或部分不饱和或完全不饱和的未取代或取代的8至11元双环或三环碳环环体系或杂环环体系，

其中，取代基各自独立地选自Z^1g、氧代和/或硫代，

或

R¹为未取代或取代的5元或6元杂芳基，

其中，碳上的取代基各自独立地选自-L²Q²和/或Z^1h，氮上的取代基各自独立地选自Z¹ⁱ，

或

R¹为苯并稠合的未取代或取代的5元或6元杂芳基，

其中，碳上的取代基各自独立地选自Z^1j，氮上的取代基各自独立地选自Z^1k，

或

R¹为未取代或取代的5元、6元或7元非芳族(饱和或部分不饱和)杂环基体系，

其中，碳上的取代基各自独立地选自Z^1l、氧代和/或硫代，氮上的取代基各自独立地选自Z^1m，

或

R¹在Y³为-(NR^Y3)-时，与R^Y3以及连接二者的氮原子共同形成5至15元未取代或取代的不饱和或部分饱和或不饱和的单环、双环或三环环体系，所述环体系可含有最多达2个另外选自N、O和S的杂原子，其中两个氧原子不相邻且其中碳上可能的取代基各自独立地选自R¹⁰、氧代和/或硫代，其中氮上可能的取代基各自独立地选自R¹¹，

或

R¹在Y³为硫和/或Y²为硫时为未取代的C₁-C₅-烷基、未取代的C₃-C₇-环烷基或未取代的C₃-C₇-环烷基-C₁-C₆-烷基，

Q²为具有最多达两个各自独立地选自Z^1f的取代基的苯环，

或

Q²为可含有最多达两个取代基的5元或6元杂芳基，其中，取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：氢、卤素、氰基、羟基、甲酰基、SH、硝基、NR⁶R⁷、烷基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、烷基环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷氨基羰基、二烷氨基羰基、羟烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基羰氧基、烷基羰硫基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基或苯基，

氮上的取代基：氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、C(＝O)H、烷氧基羰基、苄氧基羰基、烷氨基羰基、烷基羰基烷基或烷基羰基，

R⁶和R⁹为相同或不同且各自独立地选自氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基、苯基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、苄氧基羰基、烷氨基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基或三烷基甲硅烷基，

L²为直接键、-O-、-C(＝O)、-S(O)_m、-CHR⁸或-NR⁹-、-(C＝O)O-、-(C＝O)NR³-、-O(C＝O)-或-NR³(C＝O)-

m为0、1或2，

Z^1a为氰基、卤素、硝基、甲酰基、NR⁶R⁷、卤代烷基、环烷基环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、三烷基甲硅烷基、苯基、羟基、SH、氧代、烷氧基、烷氧基烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、卤代环烷氧基、卤代环烷基烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰氧基、烷基羰基、烷硫基或卤代烷硫基、苯氧基，

Z^1b、Z^1c、Z^1d、Z^1e、Z^1g为相同或不同且各自独立地选自氰基、卤素、硝基、NR⁶R⁷、烷基、卤代烷基、环烷基、环烷基环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、三烷基甲硅烷基、苯基、羟基、SH、氧代、烷氧基、烷氧基烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、卤代环烷氧基、卤代环烷基烷氧基、烷氧基羰基、烷基羰氧基、烷基羰基、烷硫基或卤代烷硫基、苯氧基，

Z^1f为氢、烯基、烯氨基、烯氧基、烯硫基、炔基、炔氨基、炔氧基、炔硫基、烷氧基、烷氧基烯基、烷氧基炔基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基羰基、烷氧基烷基、烷氧烷氨基羰基、烷氧基烷基羰基、烷氧基氨基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷基、烷氧基羰基氨基、烷氧基卤代烷氧基、烷氧基卤代烷基、烷基、烷氨基、烷氨基烷基、烷氨基羰基、烷氨基羰基烷氨基、烷氨基羰基氨基、烷氨基磺酰基、烷氨基硫代羰基、烷氨基硫代羰基氨基、烷基羰基、烷基羰基烷氧基、烷基羰基氨基、烷基羰氧基、烷基羰硫基、烷基环烷基、烷基环烷烷基、烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基氨基、烷基磺酰基氨基羰基、烷硫基、烷硫基烷基、烷硫基羰基、烷硫基羰氧基、氨基、氨基羰基、C(＝N-OR⁷)R⁸、C(＝O)H、C(＝O)NHCN、C(＝O)OH、氰基、氰基烷氧基、氰基烷基、环烯基、环烯氧基烷基、环烷氧基、环烷氧基烷基、环烷氧基羰基、环烷基、环烷基烷氧基、环烷基烷氧基羰基、环烷基烷基、环烷基烷氨基、环烷基烷基氨烷基、环烷基氨基、环烷基氨基烷基、环烷基氨基羰基、环烷基羰基、环烷基羰氧基、环烷基环烷基、环烷基磺酰基、环烷基硫基、二烷氧基烷基、二烷氨基、二烷氨基烷基、二烷氨基羰基、二烷氨基羰基氨基、二烷氨基磺酰基、二烷氨基硫代羰基、二烷氨基硫代羰基氨基、卤素、卤代烯基、卤代烯氧基、卤代炔基、卤代炔氧基、卤代烷氧基、卤代烷氧基烷氧基、卤代烷氧基烷基、卤代烷氧基氨基、卤代烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基氨基、卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代烷氧基卤代烷基、卤代烷基、卤代烷氨基、卤代烷氨基烷基、卤代烷基羰基、卤代烷基羰基氨基、卤代烷基羰氧基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基羰基、卤代烷硫基、卤代环烯基、卤代环烯氧基烷基、卤代环烷氧基、卤代环烷氧基烷基、卤代环烷基、卤代环烷基烷基、卤代环烷基羰氧基、卤代二烷氨基、卤代二烷氨基烷基、羟基、羟烷基、NHCHO、NHCN、硝基、苯基磺酰基氨基、SH、SF₅、SO₂NHCN、硫氧基、三烷基甲硅烷基，

Z^1h、Z^1j和Z^1l为相同或不同且各自独立地为氢、氧代、卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-C(＝O)OH、C(＝O)NH₂、-C(＝O)NR³R⁴、-NR³R⁴、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、烷基环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、甲酰基烷基、烷基羰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷氨基烷基、二烷氨基烷基、卤代烷氨基烷基、环烷氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷氨基羰基、羟烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯氧基、卤代烯氧基、炔氧基、卤代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、卤代烷基羰氧基、环烷基羰氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基，

Z¹ⁱ、Z^1k和Z^1m为相同或不同且各自独立地为氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、-C(＝O)H、烷氧基羰基、苄氧基羰基或烷基羰基，

R¹⁰为氢、氰基、卤素、NR⁶R⁷、烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、三烷基甲硅烷基、苯基、羟基、氧代、烷氧基、卤代烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基或卤代烷硫基，

R¹¹为氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烯基、卤代烯基、炔基、卤代炔基、三烷基甲硅烷基、苄基、苯基、烷基磺酰基、苯基磺酰基、C(＝O)H、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、苄氧基羰基、烷氨基羰基、烷基羰基烷基、烷基羰基或卤代烷基羰基。

式(I)化合物不包括以下化合物：

从式(I)化合物中排除的化合物公开于WO2008013925(第261页和第264页)和WO2008013622(第259页和第262页)。

本发明还提供式(I)化合物作为杀真菌剂的用途。

本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物及其盐、金属配合物和N-氧化物非常适于防治植物致病有害真菌。上述本发明的化合物特别地表现出有效的杀真菌活性并且能够用在作物保护、饲养和卫生领域以及用在材料保护中。

式(I)的化合物可以纯物质形式存在或以不同可能异构体——尤其是立体异构体，如E和Z、赤式和苏式，以及光学异构体，如R和S异构体或阻转异构体，如果合适，还可以是互变异构体——的混合物形式存在。E和Z异构体、赤式和苏式异构体以及光学异构体、任何想要的这些异构体的混合物以及可能的互变异构形式均是本发明所要求保护的。

本发明式(I)化合物的基团定义具有如下优选的、更优选的和最优选的定义：

A优选地为键接在L¹上且还可含有最多达2个取代基的苯基，其中，所述取代基各自独立地选自下列：

卤素、氰基、羟基、-NR³R⁴、-C(＝O)NR³R⁴、硝基、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烯氧基、C₁-C₄-炔氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基磺酰基、C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₆-烷基、羟基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷基羰氧基或-C(＝O)H，或，

A优选地为选自如下基团的杂芳族基团：

呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，该杂芳族基团键接在L¹上且还可含有最多达2个取代基，其中，所述取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：

卤素、氰基、羟基、硝基、-NR³R⁴、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₆-卤代环烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基磺酰基、C₁-C₄-卤代烷硫基、C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、羟基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷基羰氧基或苯基，

氮上的取代基：

C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-卤代烷基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₁₀-环烷基-C₁-C₆烷基、C₁-C₆-卤代烷基羰基、苯基、苄基、C₁-C₄-烷基磺酰基、C₁-C₄-卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、-C(＝O)H或C₁-C₆-烷基羰基，

A更优选地为键接在L¹上且还可含有最多达2个其他取代基的苯基，其中，所述取代基各自独立地选自下列：

氟、溴、碘、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、正丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、二氟甲硫基或三氟甲硫基，或

A更优选地为选自如下基团的杂芳族基团：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，该杂芳族基团键接在L¹上且还可含有最多达2个取代基，其中，所述取代基相同或不同且各自独立地选自下列：

碳上的取代基：

氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、正丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基或苯基，

氮上的取代基：

甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、2，2-三氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基或2-氯-2-氟乙基；或

A最优选地为键接在L¹上且还可含有最多达2个取代基的吡唑1-基，其中，所述取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、氯、溴、氟、二氟甲基或三氟甲基，或

A最优选地为键接在L¹上且还可含有最多达2个取代基的苯基，其中，所述取代基各自独立地选自下列：

甲基、乙基、碘、氯、溴、氟、甲氧基、乙氧基、二氟甲基或三氟甲基。

R³、R⁴和R⁷ 优选地为相同或不同且各自独立地为氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、苄基或苯基，且更优选地为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1，1-二甲基乙基，

L¹ 优选地为C(R^L11)₂(更优选地为CHR^L11)或NR^L12且最优选地为CH₂，

R^L11 优选地为氢、甲基、乙基或环丙基，

或这两个R^L11基团与连接其的碳原子共同形成环丙基环，或这两个R^L11为＝CHN(R³)₂，

R^L11 优选地为氢或甲基，

R^L12 优选地为氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、C₁-C₄-烷基磺酰基、C₁-C₄-烷氧基羰基，且更优选地为氢或甲基，最优选地为氢，

Y¹ 优选地为氧或硫且更优选地为氧，

X为碳或氮且优选地为碳，

R^X2 优选地为氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烯基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更优选地为氢、氟、氯、溴或羟基，最优选地为氢或氟，

R⁸ 优选地为氢或C₁-C₄-烷基且更优选地为氢和甲基，

R² 优选地为氧代、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烯基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且更优选地为氟、氯、溴或羟基，最优选地为氟，

p优选地为0至1，且更优选地为0，

G优选地为

其中，以“v”表示的键直接键接在X上，以“w”表示的键直接键接在Q¹上，

G更优选地为G¹、G²或G³，且最优选地为G¹，

R^G1 优选地为氢或卤素且更优选地为氢，

Q¹ 优选地为

其中，以“＊”表示的键直接键接在G上，同时，以“#”表示的键直接键接在-C(＝Y²)-Y³-R¹上，或者其中，以“＊”表示的键直接键接在-C(＝Y²)-Y³-R¹上，同时，以“#”表示的键直接键接在-G上，

Q¹ 优选地为

其中，以“x”表示的键直接键接在G上，以“y”表示的键直接键接在-C(＝Y²)-Y³-R¹上，

Q¹ 最优选地为Q^1-24-3。

R^Q1 优选地为相同或不同且独立地

键接在Q的5-元杂环基的碳上：

氢、氰基、-NR³R⁴、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-卤代烷基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₈-环烷基、C₃-C₈-卤代环烷基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₈-环烷基、C₃-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₃-C₈-环烷氧基、C₃-C₈-卤代环烷氧基、C₃-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-卤代烯氧基、C₂-C₆-炔氧基、C₂-C₆-卤代炔氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-卤代烷基羰氧基、C₃-C₈-环烷基羰氧基、C₁-C₆-烷基羰基-C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-卤代烷硫基、C₃-C₈-环烷硫基、苯基或5元或6元杂环基，其中所述苯基或5元或6元杂环基具有最多达两个各自独立地选自如下的取代基：C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-烯氨基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-烯硫基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-炔氨基、C₂-C₆-炔氧基、C₂-C₆-炔硫基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烯基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-炔基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氨基羰基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基氨基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基羰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基羰基氨基、C₁-C₆-烷氧基卤代-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基卤代-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氨基、C₁-C₆-烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氨基羰基、C₁-C₆-烷氨基羰基-C₁-C₄-烷氨基、C₁-C₆-烷氨基羰基氨基、C₁-C₆-烷氨基磺酰基、C₁-C₆-烷氨基硫代羰基、C₁-C₆-烷氨基硫代羰基氨基、C₁-C₆-烷羰基、C₁-C₆-烷羰基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷基羰基氨基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-烷基羰硫基、C₁-C₆-烷基-C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-烷基-C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基磺酰基氨基、C₁-C₆-烷基磺酰基氨基羰基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷硫基羰基、C₁-C₆-烷硫基羰氧基、氨基、氨基羰基、C(＝N-OR⁷)R⁸、C(＝O)H、C(＝O)NHCN、C(＝O)OH、氰基、C₁-C₆-氰基烷氧基、C₁-C₆-氰基烷基、C₄-C₈-环烯基、C₄-C₈-环烯氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基、C₃-C₆-环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基羰基、C₃-C₈-环烷基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₆-烷氧基羰基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₆-烷基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氨基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氨基、C₃-C₈-环烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氨基羰基、C₃-C₈-环烷羰基、C₃-C₈-环烷基羰氧基、C₃-C₆-环烷基-C₃-C₆-环烷基、C₃-C₈-环烷基磺酰基、C₃-C₈-环烷硫基、C₂-C₈-二烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₂-C₈-二烷氨基、C₃-C₈-二烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₂-C₈-二烷氨基羰基、C₂-C₈-二烷氨基羰基氨基、C₂-C₈-二烷氨基磺酰基、C₂-C₈-二烷氨基硫代羰基、C₂-C₈-二烷氨基硫代羰基氨基、卤素、C₂-C₈-卤代烯基、C₂-C₈-卤代烯氧基、C₂-C₈-卤代炔基、C₂-C₈-卤代炔氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₂-C₈-卤代烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₂-C₈-卤代烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₈-卤代烷氧基氨基、C₁-C₆-卤代烷氧基羰基、C₁-C₆-卤代烷氧基羰基氨基、C₂-C₈-卤代烷氧基-C₁-C₄-卤代烷氧基、C₂-C₈-卤代烷氧基-C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代烷氨基、C₂-C₈-卤代烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-卤代烷基羰基、C₁-C₆-卤代烷基羰氨基、C₁-C₆-卤代烷基羰氧基、C₁-C₆-卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基氨基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C₁-C₆-卤代烷硫基、C₃-C₈-卤代环烯基、C₄-C₈-卤代环烯氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷氧基、C₄-C₈-卤代环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷基羰氧基、C₂-C₈-卤代二烷氨基、C₃-C₈-卤代二烷氨基-C₁-C₄-烷基、羟基、C₁-C₆-羟烷基、NHCHO、NHCN、硝基、苯磺酰基氨基、SF₅、SO₂NHCN、硫氧基、C₃-C₁₂-三烷基甲硅烷基、氢，

键接在Q的5-元杂环基的氮上：

氢、-C(＝O)H、C₁-C₃-烷基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基或苄基，

R^Q1 更优选地为氢、氟、氰基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基，或

R^Q1 更优选地为键接在Q¹的碳原子上且具有最多达两个各自独立地选自如下的取代基的苯环：氢、氟、氯、硝基、三氟甲基、C(＝O)H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲氧基、烯丙氧基，或

R^Q1 最优选地为氢，或

R^Q1 最优选地为键接在Q¹的碳原子上的苯环，

Y² 优选地为氧或硫且更优选地为氧，

Y³ 优选地为氧、硫或-(NR^Y3)-且更优选地为氧和-(NR^Y3)-，优选仅为氧，

R^Y3 优选地为氢、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₄-烷氧基，且更优 选地为氢、甲基或环丙基，优选氢或环丙基，

R¹ 优选地为取代的甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基或1，2-二甲基丙基，其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1a，

或

R¹ 在Y²＝S和/或Y³＝S时，优选地为甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基、环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丙基乙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环己基甲基或环己基乙基，且优选甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、环丙基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，

或

R¹ 优选地为取代或未取代的烯丙基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基，其中，取代基各自独立地选自-Q²和/或Z^1c，

或

R¹ 优选地为取代的环丙基、环丁基、环戊基或环己基，且优选取代的环丙基或环己基，其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1d、氧代和/或硫代，

或

R¹ 优选地为取代的环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基或环己基乙基，且优选取代的环丙基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1d、氧代和/或硫代，

或

R¹在Y³＝-(NR^Y3)-时优选地为环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基乙基、环丁基乙基、环戊基乙基或环己基乙基，且优选环丙基甲基、环戊基甲基或环己基甲基，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的环戊烯基或环己烯基，优选未取代的环戊烯基或环己烯基，其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1e、氧代和/或硫代，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的环戊烯基甲基、环己烯基甲基、环戊烯基乙基或环己烯基乙基，优选未取代或取代的环戊烯基甲基或环己烯基甲基，其中，取代基各自独立地选自-Q²、Z^1e、氧代和/或硫代，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的苯基或苄基，优选取代的苯基或苄基，其中，取代基各自独立地选自-L²Q²和/或Z^1f，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其中，碳上的取代基各自独立地选自-L²Q²和/或Z^1h，氮上的取代基各自独立地选自Z¹ⁱ，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基、1，3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，其中，碳上的取代基各自独立地选自Z^1j，氮上的取代基各自独立地选自Z^1k，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基、1，2，3，4-四氢喹喔啉-1-基、吲哚啉-1-基、异吲哚啉-2-基、十氢喹啉-1-基或十氢异喹啉-2-基，其中，取代基各自独立地选自Z^1g、氧代和/或硫代，

或

R¹ 优选地为未取代或取代的哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、吗啉-1-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基，其中，碳上的取代基各自独立地选自Z^1l、氧代和/或硫代，氮上的取代基各自独立地选自Z^1m，

或

R¹在Y³为-(NR^Y3)-时与R^Y3以及连接两者的氮原子共同优选地形成未取代或取代的饱和或部分饱和或不饱和的哌啶-1-基、哌嗪-1-基、1，2，3，4-四氢喹啉-1-基、四氢喹喔啉-1-基、吲哚啉-1-基、异吲哚啉-2-基、十氢喹啉-1-基或十氢异喹啉-2-基，其中，碳上可能的取代基各自独立地选自R¹⁰、氧代和/或硫代，氮上可能的取代基各自独立地选自R¹¹。

R¹在Y³＝S时更优选地为环丙基、环戊基或环己基，

或

R¹ 更优选地为取代的环丙基或环己基，其中，取代基各自独立地选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基或苯基，

或

R¹ 更优选地为环戊烯基或环己烯基，

或

R¹ 更优选地为未取代或取代的苯基或苄基，其中，取代基各自独立地选自氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基或甲氧基，

Q² 优选地为具有最多达两个各自独立地选自如下的取代基的苯环：氢、氟、氯、硝基、三氟甲基、C(＝O)H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲氧基、烯丙氧基，或

Q² 优选地为可含有最多达两个取代基的5元或6元杂芳基，其中，取代基各自独立地选自下列：

碳上的取代基：氢、卤素、氰基、甲酰基、SH、硝基、NR⁶R⁷、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-炔氧基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基-C₃-C₆-环烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷氨基羰基、C₂-C₈-二烷氨基羰基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₆-烷基羰氧基或苯基，优选氢、氟、氯、硝基、三氟甲基、C(＝O)H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲氧基、烯丙氧基，

氮上的取代基：氢、C₁-C₆-烷基、C₃-C₆-环烷基、苄基、C(＝O)H、C₂-C₆-烷氧基羰基、苄氧基羰基、C₂-C₆-烷氨基羰基或C₂-C₆-烷基羰基，优选氢、甲基、苄基、C(＝O)H、甲氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基、甲氨基羰基、甲基羰基或乙基羰基，或

Q² 更优选地为苯环，任选地被最多达两个取代基取代，其中所述取代基各自独立地选自：氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基或丙-2-炔-1-基氧基，

Q² 最优选地为未取代的苯环，

R⁶和R⁹ 优选地为相同或不同且各自独立地为氢、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₈-环烷基、苄基或苯基，且更优选地为氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1，1-二甲基乙基，

L² 优选地为直接键、-O-、CHR⁸-或-C(＝O)-，且更优选地为直接键，

Z^1a 优选地为氰基、卤素、硝基、甲酰基、NR⁶R⁷、C₁-C₆-卤代烷基、C₆-C₁₂-环烷基环烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₁₂-三烷基甲硅烷基、苯基、羟基、氧代、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-炔氧基、C₃-C₆-环烷氧基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₃-C₆-卤代环烷氧基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-卤代烷硫基或苯氧基，且更优选地为氰基、硝基、氟、氯、甲酰基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、1，1，1-三氟丙-2-基、1，1′-二(环丙-2-基)、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2，2-二氟乙烯基、氟乙烯基、1-氟丙-2-烯-1-基、1-氯丙-2-烯-1-基、3-氟丙-1-烯-1-基、3-氯丙-1-烯-1-基、乙炔基、2-丙烯基、1-丙烯基、苯基、氧代、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、2-氟环己氧基、2-氯环己氧基、2-氟环戊基、2-氯环戊氧基，且最优选地为氰基、硝基、氟、氯、甲酰基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、1，1，1-三氟丙-2-基，

Z^1b、Z^1c、Z^1d、Z^1e为相同或不同且优选地各自独立地为氰基、卤素、硝基、NR⁶R⁷、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₃-C₆-环烷基-C₃-C₆-环烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₁₂-三烷基甲硅烷基、苯基、羟基、氧代、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-炔氧基、C₃-C₆-环烷氧基、C₂-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₃-C₆-卤代环烷氧基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-卤代烷硫基或苯氧基，且更优选地为氰基、硝基、氟、氯、甲酰基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、1，1，1-三氟丙-2-基、环丙基、环戊基、环己基、1，1′-二(环丙-2-基)、乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2，2-二氟乙烯基、氟乙烯基、1-氟丙-2-烯-1-基、1-氯丙-2-烯-1-基、3-氟丙-1-烯-1-基、3-氯丙-1-烯-1-基、乙炔基、2-丙烯基、1-丙烯基、苯基、氧代、甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、2-氟环己氧基、2-氯环己氧基、2-氟环戊基、2-氯环戊氧基，且最优选地为氰基、硝基、氟、氯、甲酰基、甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、1，1，1-三氟丙-2-基、环丙基、环戊基、环己基，

Z^1f 优选地为C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-烯氨基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-烯硫基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-炔氨基、C₂-C₆-炔氧基、C₂-C₆-炔硫基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烯基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-炔基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氨基羰基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基氨基、C₁-C₆-烷氧基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基羰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基羰基氨基、C₁-C₆-烷氧基卤代-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷氧基卤代-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基、C₁-C₆-烷氨基、C₁-C₆-烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氨基羰基、C₁-C₆-烷氨基羰基-C₁-C₄-烷氨基、C₁-C₆-烷氨基羰基氨基、C₁-C₆-烷氨基磺酰基、C₁-C₆-烷氨基硫代羰基、C₁-C₆-烷氨基硫代羰基氨基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷基羰基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷基羰基氨基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-烷基羰基硫基、C₁-C₆-烷基-C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-烷基-C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基、C₁-C₆-烷基亚磺酰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基磺酰基、C₁-C₆-烷基磺酰基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷基磺酰基氨基、C₁-C₆-烷基磺酰基氨基羰基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷硫基羰基、C₁-C₆-烷硫基羰氧基、氨基、氨基羰基、C(＝N-OR⁷)R⁸、C(＝O)H、C(＝O)NHCN、C(＝O)OH、氰基、C₁-C₆-氰基烷氧基、C₁-C₆-氰基烷基、C₃-C₈-环烯基、C₃-C₆-环烯氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基、C₃-C₆-环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基羰基、C₃-C₈-环烷基、C₄-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷氧基羰基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷氨基、C₃-C₆-环烷基-C₁-C₄-烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷氨基、C₃-C₆-环烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₆-环烷氨基羰基、C₃-C₈-环烷羰基、C₃-C₆-环烷基羰氧基、C₃-C₆-环烷基-C₃-C₆-环烷基、C₃-C₈-环烷基磺酰基、C₃-C₈-环烷硫基、C₂-C₈-二烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₂-C₈-二烷氨基、C₂-C₈-二烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₂-C₈-二烷氨基羰基、C₂-C₈-二烷氨基羰基氨基、C₂-C₈-二烷氨基磺酰基、C₂-C₈-二烷氨基硫代羰基、C₂-C₈-二烷氨基硫代羰基氨基、卤素、C₂-C₈-卤代烯基、C₂-C₈-卤代烯氧基、C₂-C₈-卤代炔基、C₂-C₈-卤代炔氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₈-卤代烷氧基氨基、C₁-C₆-卤代烷氧基羰基、C₁-C₆-卤代烷氧基羰基氨基、C₁-C₆-卤代烷氧基-C₁-C₄-卤代烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基-C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₆-卤代烷基、C₁-C₆-卤代烷氨基、C₁-C₆-卤代烷氨基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-卤代烷基羰基、C₁-C₆-卤代烷基羰基氨基、C₁-C₆-卤代烷基羰氧基、C₁-C₆-卤代烷基亚磺酰基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基氨基、C₁-C₆-卤代烷基磺酰基氨基羰基、C₁-C₆-卤代烷硫基、C₃-C₈-卤代环烯基、C₃-C₆-卤代环烯氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷氧基、C₃-C₆-卤代环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷基、C₃-C₆-卤代环烷基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-卤代环烷基羰氧基、C₂-C₈-卤代二烷氨基、C₂-C₈-卤代二烷氨基-C₁-C₄-烷基、羟基、C₁-C₆-羟烷基、NHCHO、NHCN、硝基、苯基磺酰基氨基、SF₅、SO₂NHCN、硫氧基、C₃-C₁₂-三烷基甲硅烷基、氢，

Z^1f 更优选地为氢、氟、氯、硝基、三氟甲基、C(＝O)H、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲氧基、烯丙氧基，

Z^1g 优选地为氰基、硝基、卤素、NR⁶R⁷、C₁-C₆-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₆-烯基、C₁-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-炔基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₁₂-三烷基甲硅烷基、苄基、苯基、羟基、SH、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-炔氧基、C₁-C₆-烷硫基或C₁-C₆-卤代烷硫基，且更优选地为氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、环丙基、环戊基、环己基、亚甲基、二氟亚甲基、二氯亚甲基、甲氧基、乙氧基，

Z^1h、Z^1j和Z^1l为相同或不同且优选地各自独立地为氢、氰基、硝基、卤素、-NR₃R₄、C₁-C₆-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₁-C₆-卤代烷基、C₂-C₆-卤代烯基、C₂-C₆-卤代炔基、C₃-C₈-环烷基、C₃-C₈-卤代环烷基、C₁-C₄-烷基-C₃-C₈-环烷基、C₃-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₃-C₈-环烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷硫基-C₁-C₄-烷基、C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-卤代烷氧基、C₃-C₈-环烷氧基、C₃-C₈-卤代环烷氧基、C₃-C₈-环烷基-C₁-C₄-烷氧基、C₂-C₆-烯氧基、C₂-C₆-卤代烯氧基、C₂-C₆-炔氧基、C₂-C₆-卤代炔氧基、C₁-C₆-烷氧基-C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₆-烷基羰氧基、C₁-C₆-卤代烷基羰氧基、C₃-C₈-环烷羰氧基、C₁-C₆-烷基羰基-C₁-C₆-烷氧基、C₁-C₆-烷硫基、C₁-C₆-卤代烷硫基、C₃-C₈-环烷硫基，且更优选地为氢、氟、氯、氰基、甲基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基，或最优选地为氢，

Z¹ⁱ、Z^1k和Z^1m为相同或不同且优选地各自独立地为氢、-C(＝O)H、C₁-C₃-烷基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、苄氧基羰基或苄基且更优选地为氢、-C(＝O)H、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、叔丁氧基羰基、苄氧基羰基或苄基，

R¹⁰ 优选地为氢、氧代、氰基、卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₃-C₆-环烷基、C₁-C₄-烷氧基，更优选地为氢、氧代、甲基、甲氧基，

R¹¹ 优选地为氢、-C(＝O)H、C₁-C₃-烷基、C₁-C₆-烷基羰基、C₁-C₆-烷氧基羰基、苄氧基羰基或苄基，且更优选地为氢、-C(＝O)H、甲基、甲基羰基、甲氧基羰基、苄氧基羰基、苄基。

本发明可用的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物通过式(I)概括地定义。式(I)的以上基团定义以及在后详细说明的基团的定义适用于式(I)的最终产物，也同样适用于所有中间体(还可参见下文“对方法和中间体的说明”)。

上下文概括列出或以优选范围列出的基团的定义和说明可以根据需要彼此结合，即包括具体范围和优选范围的结合。这些基团的定义和说明均适用于最终产物和相应的前体和中间体。但是，个别定义可能不适用。

优选其中所有基团具有上述优选定义的式(I)化合物。

特别优选其中所有基团具有上述更优选定义的式(I)化合物。

极特别优选其中所有基团具有上述最优选定义的式(I)化合物。

还优选式(I)化合物及其农业化学活性盐、金属配合物和N-氧化物，

其中：

A为3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基，或A为5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基，或A为5-氯-2-甲基苯基；

L¹为-CH₂-或L¹为-NH-；

Y¹为氧；

p为0；

G为G¹；

R^G1为氢；

Q¹为Q²⁴-3；

R⁵为氢；

Y²为氧；

Y³为氧或-(NR^Y3)-；

R^Y3为氢或甲基；

R¹为2-氟环己基或

R¹为2-苯基环己基或

R¹为2-氰基环己基或

R¹为2-氯环己基或

R¹为1，2，3，4-四氢萘-1-基或

R¹为2，6-二氟苄基或

R¹为2-氯苄基或

R¹为2，4-二氯苄基。

以上具体说明的基团定义可以按需要彼此结合。但是，个别定义可能不适用。

根据上述取代基的种类，式(I)化合物具有酸性或碱性且可以与无机酸或有机酸或碱或金属离子形成盐，还可能形成内盐或加成物。如式(I)化合物带有氨基、烷氨基或其他诱发碱性的基团，则这些化合物可以与酸反应生成盐，或通过合成直接作为盐获得。如式(I)化合物带有羟基、羧基或其他诱发酸性的基团，则这些化合物可与碱反应成为盐。适宜的碱有例如碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，特别是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，此外还有氨水、具有C₁-C₄-烷基基团的伯胺、仲胺和叔胺、C₁-C₄-烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺，胆碱以及氯胆碱。

以此方法得到的盐同样具有杀真菌的特性。

无机酸的实例有氢卤酸，例如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢、硫酸、磷酸和硝酸，及酸式盐，例如NaHSO₄和KHSO₄。合适的有机酸包括例如甲酸、碳酸，和烷酸，如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、乙二酸、饱和或单-不饱和或二不饱和C₆-C₂₀脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有1-20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(带有一个或两个磺酸基的芳族基团，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1-20个碳原子的直连或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(带有一个或两个膦酸基的芳族基团，例如苯基和萘基)，其中所述烷基和芳基基团可带有其他取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

有用的金属离子尤其为第二主族元素(尤其是钙和镁)、第三和第四主族元素(尤其是铝、锡和铅)以及第一至第八过渡族元素(尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌及其他)的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。所述金属可以其可能具有的多种价态存在。

任选的取代基团可以是单取代的或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。

在上式中给出的符号的定义中，使用通常代表以下取代基的统称：

卤素：氟、氯、溴和碘且优选氟、氯、溴且更优选氟、氯。

烷基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的饱和的直连或支链烃基，例如(但不限于)C₁-C₆-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷基，所述复合取代基例如环烷基烷基、羟烷基等，除非另有说明，例如烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基或卤代烷硫基。如果所述烷基在复合取代基的末端，例如，在烷基环烷基中，在复合取代基的起始端部分(例如环烷基)可以被相同或不同且独立的烷基单取代或多取代。这同样适用于其他基团(例如烯基、炔基、羟基、卤素、甲酰基等)在末端的复合取代基。

烯基：具有2-8个、优选2-6个碳原子和一个在任意位置的双键的不饱和的直连或支链烃基，例如(但不限于)C₂-C₆烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1，-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烯基，例如卤代烯基等，另有说明的除外。

炔基：具有2-8个、优选2-6个碳原子和一个在任意位置的三键的直链或支链烃基，例如(但不限于)C₂-C₆炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的炔基，例如卤代炔基等，另有说明的除外。

烷氧基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的饱和的直链或支链烷氧基、烯氧基或炔氧基，例如(但不限于)C₁-C₆-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基-丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基；或C₁-C₆-烯氧基，如丁-3-烯-1-基氧基和烯丙氧基；或C₁-C₆-炔氧基，如丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、丁-3-炔-1-基氧基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷氧基，例如卤代烷氧基、炔基烷氧基等，另有说明的除外。

烷硫基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的饱和的直链或支链烷硫基，例如(但不限于)C₁-C₆-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷硫基，例如卤代烷硫基等，另有说明的除外。

烷氧基羰基：具有1-6个、优选1-3个碳原子并通过羰基(-CO-)键接在骨架上的烷氧基(如上所述)。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷氧基羰基，例如环烷基烷氧基羰基等，另有说明的除外。

烷基亚磺酰基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的饱和的直链或支链烷基亚磺酰基，例如(但不限于)C₁-C₆-烷基亚磺酰基，如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1，1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1，1-二甲基丙基亚磺酰基、1，2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1，1-二甲基丁基亚磺酰基、1，2-二甲基丁基亚磺酰基、1，3-二甲基丁基亚磺酰基、2，2-二甲基丁基亚磺酰基、2，3-二甲基丁基亚磺酰基、3，3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亚磺酰基、1，2，2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷基亚磺酰基，例如卤代烷基亚磺酰基等，另有说明的除外。

烷基磺酰基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的饱和的直链或支链烷基磺酰基，例如(但不限于)C₁-C₆-烷基磺酰基，如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1，1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺酰基、1，2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1，1-二甲基丁基磺酰基、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺酰基、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1，1，2-三甲基丙基磺酰基、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的烷基磺酰基，例如卤代烷基磺酰基等，另有说明的除外。

环烷基：具有3-10个、优选3-8个且更优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，例如(但不限于)环丙基、环戊基和环己基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的环烷基，例如环烷基烷基等，另有说明的除外。

环烯基：具有3-10个、优选3-8个且更优选3-6个碳环成员的单环部分不饱和烃基，例如(但不限于)环丙烯基、环戊烯基和环己烯基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的环烯基，例如环烯基烷基等，另有说明的除外。

环烷氧基：具有3-10个、优选3-8个且更优选3-6个碳环成员的单环饱和环烷氧基，例如(但不限于)环丙氧基、环戊氧基和环己氧基。该定义同样适用于作为复合取代基的一部分的环烷氧基，例如环烷氧基烷基等，另有说明的除外。

卤代烷基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的直链或支链烷基(如上所述)，其中，这些基团中的一部分或全部氢原子可被上述卤原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基。该定义同样适用于作为复合取代基的一部分的卤代烷基，例如卤代烷氨烷基等，另有说明的除外。

卤代烯基和卤代炔基的定义类似于卤代烷基，不同之处在于用烯基和炔基代替烷基作为取代基的一部分。

卤代烷氧基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的直链或支链烷氧基(如上所述)，其中，这些基团中的一部分或全部氢原子可被上述卤原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1，1，1-三氟丙-2-氧基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的卤代烷氧基，例如卤代烷氧基烷基等，另有说明的除外。

卤代烷硫基：具有1-8个、优选1-6个且更优选1-3个碳原子的直链或支链烷硫基(如上所述)，其中，这些基团中的一部分或全部氢原子可被上述卤原子取代，例如(但不限于)C₁-C₃-卤代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1，1，1-三氟丙-2-硫基。该定义同样适用于作为复合取代基一部分的卤代烷硫基，例如卤代烷硫基烷基等，另有说明的除外。

杂芳基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的5元或6元完全不饱和单环体系；如果所述环含有多于1个氧原子，则这些氧原子不直接相邻。

含1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫原子或1个氧原子的5元杂芳基：除碳原子外还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫原子或1个氧原子作为环成员的5-元杂芳基环状基团，例如(但不限于)2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基。

通过氮连接并含有1至4个氮原子的5元杂芳基，或通过氮连接并含有1至3个氮原子的苯并稠合的5元杂芳基：除碳原子外还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环成员并且其中两个相邻的碳环成员或一个氮和一个相邻的碳环成员可通过一个丁-1，3-二烯-1，4-二基基团——其中一个或两个碳原子可被氮原子替代——桥连的5元杂芳基环状基团，其中这些环通过一个氮环成员连至骨架上，例如(但不限于)1-吡咯基、1-吡唑基、1，2，4-三唑-1-基，1-咪唑基、1，2，3-三唑-1-基和1，3，4-三唑-1-基。

含有1至4个氮原子的6元杂芳基：除碳原子外还可含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如(但不限于)2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基和1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基。

含有1至3个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或一个硫原子的苯并稠合5-元杂芳基：例如(但不限于)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基和1，3-苯并噁唑-7-基。

含1至3个氮原子的苯并稠合6-元杂芳基：例如(但不限于)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基。

该定义也适用于作为复合取代基一部分的杂芳基，例如杂芳基烷基等，另有说明的除外。

杂环基：含有1至4个选自氧、氮和硫的杂原子的3元至15元、优选3元至9元饱和或部分不饱和杂环：除碳环成员外还含有1至3个氮原子和/或一个氧原子或硫原子或一个或两个氧原子和/或硫原子的单环、双环或三环杂环；如所述环含有多于1个氧原子，则这些氧原子不直接相邻；例如(但不限于)环氧乙基、氮丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，4-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2，4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。该定义也适用于作为复合取代基一部分的杂环基，例如杂环烷基等，另有说明的除外。

离去基团：S_N1或S_N2离去基团，例如氯、溴、碘、烷基磺酸酯基(-OSO₂-烷基，例如-OSO₂CH₃、-OSO₂CF₃)或芳基磺酸酯基(-OSO₂-芳基，例如-OSO₂Ph、-OSO₂PhMe)。

不包括违背自然规律且因此本领域技术人员根据其专业知识而排除的那些结合。例如，排除具有三个或更多个相邻氧原子的环结构。

对制备方法和中间体的说明

可以使用不同的方法制备式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。首先，以下示意性地给出了可能的方法。除非另有说明，所述基团各自定义如上。

本发明用于制备式(I)化合物的方法任选地使用一种或多种反应助剂进行。

如需要，有用的反应助剂为无机或有机碱或酸的受体。这些优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、酰胺、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙，氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙，碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠，正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁醇钠，或甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正丁醇钾、异丁醇钾、仲丁醇钾或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N，N-二甲基环己基胺、二环己基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、3，4-二甲基吡啶和3，5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1，5-2氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。

本发明的方法任选地使用一种或多种稀释剂进行。有用的稀释剂包括几乎所有的惰性有机溶剂。所述有机溶剂优选包括脂肪族和芳香族的任选被卤化的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油(benzine)、粗汽油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、三氯甲烷、四氯化碳、氯苯和邻-二氯苯；醚，例如二乙醚和二丁醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈，例如乙腈和丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲基磷酰胺和DMPU。

本发明方法中的反应温度可在相对宽的范围内变化。一般而言，施加的温度可为0℃至250℃，优选10℃至185℃。

反应时间随反应规模和反应温度而变化，但通常在几分钟至48小时之间。

本发明方法通常在标准压力下进行。但是，也可在加压或减压下进行。

为实施本发明方法，每种情况下所需的起始原料通常以约等摩尔的量使用。但是，每种情况下也可以较大过量地使用其中一种组分。

方法A

方案1中示出了由相应的化合物(II)和(CII)制备式(Ia)和(CIa)化合物的一种方法。当E为A-L¹C(＝Y¹)时，所述化合物为式(II)或(Ia)的那些。当E为乙酰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基时，所述化合物为式(CII)或(CIa)的那些。

可由相应的化合物(II)和(CII)与式(III)的底物在偶联剂存在下以类似于文献(例如Tetrahedron，2005，61，10827-10852)中已知的方法合成式(Ia)和(CIa)的化合物。

合适的偶联剂为，例如肽偶联剂，如与4-二甲基氨基吡啶混合的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、与1-羟基苯并三唑混合的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺、溴化三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸盐等。

如果合适，反应中可使用碱，例如三乙胺或Hünig碱。

或者，还可使用文献(例如Tetrahedron，2005，61，10827-10852)中已知的方法由式(II)的化合物任选地在酸清除剂/碱存在下通过两阶段转化合成式(Ia)的化合物。式(II)或(CII)的化合物通常首先转化为相应的酰卤或磺酸酯，接着与式(III)的底物发生偶联反应。

具有通式(III)的底物为市售的或可由文献(参见，例如″The Chemistry ofFunctional groups″；″The Chemistry of the Thiol Group″；John Wiley&Sons，1974，163-269；″The Chemistry of Functional groups″；″Supplement F2：The Chemistry ofamino，nitroso，nitro and related groups″；John Wiley&Sons；″Science ofSynthesis″；″Alcohols″，Volume 36，Thieme，2008；″Science of Synthesis″；″Aminesand Ammonium Salts″，Volume 40a，Thieme，2008)中记载的方法制备。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(Ia)和(CIa)。如必要，通过重结晶、蒸馏或色谱法纯化化合物，或还可任选地不经预先纯化直接用在下一阶段中。

方法B

方案2中示出了由相应的化合物(IV)和(CIV)制备式中间体(II)和(CII)的一种方法。当E为A-L¹C(＝Y¹)时，所述化合物为式(IV)或(CIV)的化合物。当E为乙酰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基时，所述化合物为式(CIV)或(CII)的化合物。

可由相应的式(IV)和(CIV)的C₁-C₂-烷基酯水解制备式(II)和(CII)的羧酸。例如，可使用WO2007/014290中记载的方法。

所用的溶剂可以是反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如醇(如甲醇、乙醇、丙醇)、环醚和无环醚(如二乙醚、四氢呋喃、二噁烷)、芳族烃(如苯、甲苯、二甲苯)、卤代烃(如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳)和卤代芳族烃(如氯苯、二氯苯)，或者反应可以在两种或多种这些溶剂的混合物中进行。

合适的碱金属氢氧化物例如为LiOH、NaOH或KOH，通常在水和共溶剂(优选THF和/或甲醇)存在下，用以加速酯的溶解。起始原料和碱金属氢氧化物以等摩尔量使用；但是，如需要，碱金属氢氧化物也可以过量使用。生成的羧酸盐经稍微过量的无机酸(例如盐酸或硫酸)处理后转化为游离酸。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(II)和(CII)。如必要，通过重结晶、蒸馏或色谱法纯化化合物。

方法C

方案3示出了一种由相应的化合物(Ib)制备式(Ic)化合物的方法。

本发明的方法E实施过程中(方案5；Y¹＝O)得到的酰胺(Ib)可通过文献中记载的方法转化为相应的硫代酰胺(Ic)(例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2009，19(2)，462-468)。所述转化通常包括式(Ib)化合物与五硫化二磷或2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(劳森试剂)的反应。

本发明的方法C优选地在使用一种或多种稀释剂下进行。优选的溶剂为甲苯、四氢呋喃和1，2-二甲氧基乙烷。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(Ic)。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物。

方法D

方案4示出了一种由相应的化合物(IVa)制备式(IVb)化合物的方法。

使用已在方案3(方法C)中描述的相同的方法。

方法E

方法E描述了通过酰卤(VI)与结构(V)的酰胺反应制备结构(I)的化合物的方法。同样地，可以使用酰胺(V)的盐作为起始物，通常为相应的氢氯化物、草酸盐或三氟乙酸盐。

本发明方法E实施过程中得到的酰胺(I)(Y1＝O)可通过文献中记载的方法转化为相应的硫代酰胺(例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2009)，19(2)，462-468)。所述方法包括式(I)化合物通常与五硫化磷或五硫化二磷或2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(劳森试剂)的反应。

本发明方法E实施过程中使用的羰基氯化物(VI)通过常规方法由相应的羧酸(VIII)制备。所述式(VIII)的羧酸与氯化试剂(如亚硫酰氯/乙二酰氯)在稀释剂(如甲苯或二氯甲烷)存在下反应。为实施氯化过程，通常每摩尔式(VIII)化合物使用0.5至20摩尔且优选1至1.5摩尔的氯化试剂。反应时间为1至48小时。反应优选地在保护气氛下进行，如在氮气或氩气环境下进行。通过常规方法实施后处理。

方法E任选地在合适的酸受体存在下进行。有用的酸受体包括所有常规的无机或有机碱。其优选地包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基化钠、二异丙基氨基化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔铵，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)，以及聚合物担载的酸受体，如聚合物担载的N，N-二异丙基乙胺或聚合物担载的N，N-二甲基氨基吡啶。

所述反应优选地在保护气氛下进行，如在氮气或氩气环境下进行。通过常规方法实施后处理。

方法F

方案6示出了一种由相应的化合物(VII)制备式(IV)化合物的方法。

使用已在方案5(方法E)中描述的相同的方法。

方法G

方法G描述了通过羧酸(VIII)与结构(V)的酰胺反应制备结构(I)的化合物的方法。同样地，可以使用酰胺(V)的盐作为起始物，通常为相应的氢氯化物、草酸盐或三氟乙酸盐。

本发明方法G实施过程中得到的酰胺(I)可通过文献中记载的方法转化为相应的硫代酰胺(例如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2009)，19(2)，462-468；European Journal of Organic Chemistry(200)，19，3273-3278)。所述方法包括式(I)化合物通常与五硫化二磷或2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二磷杂环丁烷2，4-二硫化物(劳森试剂)的反应。

本发明方法G实施过程中使用的羧酸(VII)可由文献中记载的方法制备。

合适的偶联剂包括所有常规的偶联剂，例如二环己基碳二亚胺(DCC)、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺氢氯化物(EDC)、O-苯并三唑-1-基-N，N，N’，N’-四甲基脲六氟磷酸盐(HBTU)或聚合物担载试剂，例如聚合物担载的环己基碳二亚胺。

方法G任选地在合适的酸受体存在下进行。有用的酸受体包括所有常规的无机或有机碱。其优选地包括碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基化钠、二异丙基氨基化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔铵，如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)，以及聚合物担载酸受体，如聚合物担载的N，N-二异丙基乙胺或聚合物担载的N，N-二甲基氨基吡啶。

为实施本发明的方法G，通常每摩尔式(V)化合物使用0.5至20摩尔、优选1至2摩尔的化合物(VIII)和0至20摩尔、优选1至5摩尔的酸受体以及1至10摩尔、优选1至2摩尔的偶联剂。反应时间为1至48小时。反应优选地在保护气氛下进行，如在氮气或氩气环境下进行。通过常规方法实施后处理。

方法H

方案8示出了一种由相应的化合物(VII)制备式(IV)化合物的方法。

使用已在方案7(方法G)中描述的相同的方法。

方法I

方案9(方法I)示出了一种由相应的化合物(IX)和化合物(X)制备式(Id)化合物的方法。

可根据文献中记载的方法由化合物(XI)、(XII)(图1)或(V)(参见，例如，mesylation：Organic Letters，2003，2539-2541；tosylation：JP60156601；halogenation：Australian Journal of Chemistry，1983，2095-2110)制备其中W为离去基团的起始化合物(IX)。通常由式(V)的酰胺和氯乙酰氯起始制备(IX，W＝氯)的化合物。类似于方法G用乙醇酸或来自(V)的羟基乙酰氯制备(图1)的化合物(XI)(参见，例如WO2007103187、WO2006117521、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters，2007，6326-6329)。

图1

就通式(X)的原料而言，使用至少一个当量的碱(如氢化钠、碳酸钾)。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(Id)。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物，或者，如需要，该化合物也可以不经预先纯化用在后续步骤中。

方法J

方法J(方案10)示出了一种由相应的化合物(XIII)制备式(IVb)化合物的方法。

使用已在方案9(方法I)中描述的相同的方法。

方法K

方案11(方法K)示出了一种由相应的化合物(V)与化合物(XIV)制备式(Ie)化合物的方法。

可类似于文献(参见，例如WO 2009/055514)中记载的方法由具有对应通式(V)的化合物与通式(XIV)的底物任选地在酸清除剂/碱(例如三乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯或Hünig碱)存在下的偶联反应合成通式(Ie)的化合物。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(Ie)。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物。

方法L

方案12示出了一种由相应的化合物(VII)制备式(IVc)化合物的方法。

使用已在方案11(方法K)中描述的相同的方法。

方法M

方案13(方法M)示出了一种由相应的化合物XV(XVa或XVb，见图2)与化合物(XVI)制备式(If)化合物的方法。

图2

可通过文献(参见，例如Tetrahedron，2008，7605；Journal of OrganicChemistry，2004，3787；Journal of Organic Chemistry，1983，4750；European Journalof Organic Chemistry，2006，1177)中记载的方法由化合物(V)制备式(XVa)的氨基甲酰氯和硫代氨基甲酰氯。通常由式(V)的酰胺和碳酰氯、硫代碳酰氯或其对等物起始制备式(XVa)的化合物。

可由文献(参见，例如Tetrahedron Letters，2008，5279；Tetrahedron，2005，7153)中记载的方法制备替代性原料——式(XVb)的氨基甲酰咪唑和硫代氨基甲酰咪唑。通常由式(V)的酰胺和1，1’-羰基二咪唑或1，1’-硫代羰基二咪唑起始制备式(XVb，W＝咪唑-1-基)的化合物。

方法M任选地在合适的酸受体存在下进行。

在一些情况下，通过实施本发明的方法M得到的化合物(If)也可以不使用酸受体而得到，生成相应的酰氯[(If)-HCl]。如需要，可使用常规方法释放化合物(If)。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(If)。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物。

方法N

方案14示出了一种由相应的化合物(XVIII)制备式(IVd)化合物的方法。

使用已在方案13(方法M)中描述的相同的方法。

方法O

方案15示出了一种由相应的化合物(IV)制备式(VII)化合物的方法。

通过文献(″Protective Groups in Organic Synthesis″；Third Edition；494-653)中记载的除去保护基的合适方法将式(IV)的化合物转化为式(VII)的化合物。

可以在酸性介质中(例如用盐酸或三氟乙酸)除去叔丁氧基羰基和苄氧基羰基保护基。可以在碱性环境(例如用碳酸钾或碳酸铯)下除去乙酰基保护基。可以通过氢在催化剂(例如活性炭上的钯)存在下氢解除去苄基保护基。

如文献中(例如“Protective Groups in Organic Synthesis”；Third Edition；pp.494-653)记载的，可用于该反应——叔丁氧基羰基和苄氧基羰基脱保护——的酸为，例如三氟乙酸、盐酸或其他酸。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(VII)。如必要，通过重结晶、蒸馏或色谱法纯化化合物，或者，如需要，化合物也可以不经预先纯化用于后续步骤。还可以以盐(例如盐酸或三氟乙酸的盐)的形式分离通式(VII)的化合物。

方法P

方案16示出了一种由相应的化合物(Ig)制备式(V)化合物的方法。

使用已在方案15(方法O)中描述的相同的方法。

方法Q

通常可根据方法Q(方案17)通过钯催化的Heck反应——可由相应的硼酸XXa和卤化物(例如碘化物、溴化物)XIXa或(CXIXa)起始——制备式(I)和(CI)的化合物。许多催化剂均可用于该反应，通常使用四(三苯基膦)钯(0)。使用的溶剂可为例如四氢呋喃、乙腈、二乙醚和二噁烷。

有大量铃木(Suzuki)反应和相关的用于生成G-Q¹键的偶联反应的文献实例(参见，例如Tetrahedron，2004，60，8991-9016；Palladium in Heterocyclic Chemistry：AGuide for the Synthetic Chemist，J.J.Li，G.W.Gribble，Elsevier，Oxford，2000)。

方法R

方案18示出了一种由相应的化合物(XIXa)和(CXIXa)制备式(IV)和(CIV)化合物的方法。

使用与方案17(方法Q)描述的相同的方法。

方法S

方案19示出了一种由相应的化合物(XXI)和(CXXI)制备式(I)和(CI)化合物的方法。

使用与方案18(方法R)描述的相同的方法。

方法T

方案20示出了一种由相应的化合物(XXI)和(CXXI)制备式(IV)和(CIV)化合物的方法。

使用与方案18(方法R)描述的相同的方法。

方法U

一般而言，可由相应的带有合适官能团W^II和W^III的化合物(XIXb)或(XXIIIa)和(CXIXb)制备式(I)和(CI)的化合物(参见方案21，方法U)。W^II和W^III可能的官能团为，例如，醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、胺、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、卤代烷、甲烷磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸盐等，其可以在合适的反应条件下形成所需杂环Q¹。有许多记载于文献的制备杂环的方法(参见，例如WO2008/013622；WO2008/013925；Comprehensive Heterocyclic ChemistryVol.4-6，A.R.Katritzky and C.W.Rees编，Pergamon Press，New York，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，Vol 2-4，A.R.Katritzky，C.W.Rees and E.F.Scriven编，Pergamon Press，New York，1996；TheChemistry of Heterocyclic Compounds，E.C.Taylor编，Wiley，New York；Rodd′sChemistry of Carbon Compounds，Vol.2-4，Elsevier，New York；Synthesis，1982，6，508-509；Tetrahedron，2000，56，1057-1094)。

方法V

方案22示出了一种由相应的化合物(XIXb)和(CXIXb)制备式(IV)和(CIV)化合物的方法。

使用与方案21(方法U)描述的相同的方法。

方法W

方案23示出，例如，可由相应的氯肟(XIXc)或(CXIXc)和化合物(XXIIIc)或(XXIIId)制备式(Ih)和(CIh)的异噁唑和异噁唑啉。

烯烃和炔烃(XXIIIc)和(XXIIId)为市售的或可由市售的前体通过文献(参见，例如Hydrocarbon Processing，1986，65，37-43；Science of Synthesis，Volume 43，Thieme，2008；Science of Synthesis，Volume 47a&b，Thieme，2008)中记载的方法制备。

通式(Ih)和(CIh)的化合物由通式(XXIIId)的烯烃或由式(XXIIIc)的炔烃和化合物(XIXc)或(CXIXc)通过环加成反应(参见，例如WO2008/013622和Synthesis，1987，11，998-1001)得到。

方法W在合适的碱存在下进行。优选的碱为叔胺(如三乙胺)和碱金属或碱土金属的碳酸盐、碳酸氢盐和磷酸盐。

方法W优选在使用一种或多种稀释剂下进行。实施方法W时，优选惰性有机溶剂(如甲苯和己烷)。水同样是可用的溶剂。或者，方法W可以过量的烯烃(XXIIId)或炔烃(XXIIIc)进行。

可以通过常规方法进行后处理。如必要，通过重结晶、蒸馏或色谱法纯化化合物，或者，该化合物可以不经预先纯化用在后续步骤中。

方法X

方案24示出了一种由相应的化合物(XIXc)和(CXIXc)制备式(IVe)和(CIVe)化合物的方法。

使用与方案23(方法W)描述的相同的方法。

方法Y

方案25(方法Y)示出了一种由(XXIV)和(CXXIV)制备中间体(XIXc)和(CXIXc)的方法。

一些式(XXIV)和(CXXIV)化合物已知于文献且可由已知的方法制备(参见，例如WO2008/013622；WO2008/013925)。

可通过式(XXIV)或(CXXIV)的醛与羟胺缩合以及接下来的氯化得到通式(XIXc)和(CXIXc)的化合物(参见，例如WO2005/0040159、WO2008/013622和Synthesis，1987，11，998-1001)。

方法Y中，醛(XXIV)或(CXXIV)与羟胺首先反应(步骤a)。接着，相应的肟在合适的氯化剂存在下氯化。优选的氯化剂为N-氯代琥珀酰亚胺、HClO、NaClO和氯。方法Y的步骤(a)后，可通过常规方法处理反应混合物，或直接使反应混合物在步骤(b)中进一步转化。

方法Y优选地在使用一种或多种稀释剂下进行。本发明方法Y的步骤(a)中，优选使用质子溶剂(例如乙醇)作为溶剂。在由化合物(XXIV)或(CXXIV)生成相应的肟后，在步骤(b)中用其他溶剂(例如四氢呋喃)稀释反应混合物，然后加入次氯化钠水溶液。同样可以使用溶于DMF的N-氯代琥珀酰亚胺实施氯化过程。

可以通过常规方法处理。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物，或者，该化合物可以任选地不经预先纯化用在后续步骤中。

方法Z

一般而言，可由相应的带有合适官能团W^IV和W^V的化合物(XXV)或(CXXV)和(XXVIa)制备式(I)和(CI)的中间体(参见方案26，方法Z)。W^IV和W^V可能的官能团为，例如，醛、酮、醚、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、胺、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、卤代烷、甲烷磺酸酯、三氟甲烷磺酸酯、硼酸、硼酸盐等。这些官能团可以在合适的反应条件下形成所需5-元杂环G。有许多记载于文献的制备杂环的方法(参见WO2008/013622；ComprehensiveHeterocyclic ChemistryVol.4-6，A.R.Katritzky and C.W.Rees editors，PergamonPress，New York，1984；Comprehensive Heterocyclic Chemistry II，Vol 2-4，A.R.Katritzky，C.W.Rees and E.F.Scriven editors，Pergamon Press，New York，1996；The Chemistry of Heterocyclic Compounds，E.C.Taylor，editor，Wiley，New York)。

方法AA

方案27示出了一种由相应的化合物(XXV)和(CXXV)制备式(IV)和(CIV)化合物的方法。

使用已在方案26(方法Z)中描述的相同的方法。

方法AB

方案28(方法AB)示出了由化合物(XXVa)和(CXXVa)与化合物(XXVIc)合成式(Ii)和(CIi)的化合物的具体方法。当E为A-L¹C(＝Y¹)时，化合物为式(XXVa)或(Ii)的化合物。当E为乙酰基、C₁-C₄-烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基时，化合物为(CXXVa)或(CIi)的化合物。

硫代甲酰胺(XXVa)和(CXXVa)可由文献中的已知方法得到，例如，可通过使用例如劳森(Lawesson)试剂硫化市售的相应甲酰胺得到(WO2008/013622、Org.Synth.Vol.7，1990，372)。

α-卤代酮(XXVIc)或相应的等价物(例如甲苯磺酰氧基)同样可由文献(例如，参见WO2008/013622)中的已知方法得到，(图3)。

图3

W^VII为N，N-二甲基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基或吗啉-1-基。

噻唑(I)由硫代甲酰胺(XXVa)或(CXXVa)与α-卤代酮或相应的等价物(XXVIc)通过汉斯(Hantzsch)噻唑合成得到(参见，例如″Comprehensive Heterocyclic Chemistry″，Pergamon Press，1984；vol.6，pages 235-363，″Comprehensive Heterocyclic ChemistryII″，Pergamon Press，1996；vol.3，pages 373-474，和WO 07/014290)。

方法AB优选在使用一种或多种稀释剂下进行。实施方法AB时，优选惰性有机溶剂(例如N，N-二甲基甲酰胺和乙醇).

任选地使用助剂碱，例如三乙胺。

如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物，或任选地将化合物不经预先纯化用在后续步骤中。

方法AC

方案29示出了一种由相应的化合物(XXVa)和(CXXVa)制备式(IVf)和(CIVf)化合物的方法。

使用已在方案28(方法AB)中描述的相同的方法。

方法AD

可类似于文献中记载的方法由具有对应通式(XXVb)或(CXXVb)的化合物与通式(XXX)的底物任选地在碱存在下的偶联反应合成通式(I)和(CI)的化合物(方案30，方法AD)(参见，例如，关于Zn/Pd偶联剂：WO2008/147831、WO 2006/106423(吡啶)、Shakespeare，W.C.et al.Chem.Biol.Drug Design2008，71，97-105(嘧啶衍生物)、Pasternak，A.etal.Bioorg.Med.Chem.Lett.2008，18，994-998(二嗪)；Coleridge，B.M.；Bello，C.S.；Leitner，A.Tetrahedron Lett.2009，50，4475-4477；Bach，T.，Heuser，S.Angew.Chem.Int.Ed.2001，40，3184-3185.(噻唑)；关于亲核取代：WO2008/104077；WO2006/084015(N-取代的吡唑)。

就通式(XXX)的起始原料而言，使用至少一个当量的碱(如氢化钠、碳酸钾)。

反应结束后，使用一种常规的分离技术从反应混合物中分离化合物(I)和(CI)。如必要，通过重结晶或色谱法纯化化合物，或者，如需要，该化合物可以不经预先纯化用在后续步骤中。

新化合物为式(XXXI)的化合物，及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号Y²、Y³、Q¹、G、R^X2、R²和R¹具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义，

W为离去基团，

R¹²为-C(＝Y²)Y³-R¹或-C(＝O)O-(C₁-C₂-烷基)。

优选的化合物(XXXI)为其中W为氯、溴、碘、甲烷磺酰氧基或甲苯磺酰氧基的那些。特别优选的化合物(XXXI)为其中W为氯的那些。

新化合物为式(XXXII)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号Y²、Y³、R²、R^X2、R^Q1和R¹具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

新化合物为式(XXXIII)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号X、R²、R^X2、G、R¹、Y²和Y³具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

新化合物为式(XXXIV)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号Y²、Y³、R^Q1和R¹具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

R¹²为-C(＝Y²)Y³-R¹或-C(＝O)O-(C₁-C₂-烷基)，

W^VI为氯、溴、碘、甲苯磺酰氧基或甲烷磺酰氧基。

新化合物为式(XXXV)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号A、L¹、Y²、R²、R^X2和R^Q1具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

新化合物为式(XXXVI)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号A、L¹、Y¹和R^X2具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

条件是，如R¹²为-C(＝O)OMe，E不能为[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基。

新化合物为式(XXXVII)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号R²和R^X2具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

条件是，如R¹²为-C(＝O)OMe，E为[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基。

新化合物为式(XXXVIII)的化合物及其盐、金属配合物和N-氧化物，其中，符号R²和R^X2具有上述宽泛的、优选的、更优选的或最优选的定义。

本发明还提供至少一种式(XXXI)、(XXXII)、(XXXIII)、(XXXIV)、(XXXV)、(XXXVI)、(XXXVII)和/或(XXXVIII)化合物用于制备式(I)化合物的用途。

本发明还提供本发明式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物用于防治不想要的微生物的非医疗用途。

本发明还提供一种用于防治不想要的微生物的组合物，其包含至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。

本发明还涉及一种防治不想要的微生物的方法，其特征在于将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。

本发明进一步涉及使用至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。

最后，本发明提供一种通过使用经至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子来保护种子免受不想要的微生物侵害的方法。

本发明的物质在作物保护和材料保护中具有有效的杀微生物活性并可用于防治不想要的微生物，如真菌和细菌。

本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物具有非常好的杀真菌性能并可用于作物保护，例如用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)及半知菌(Deuteromycetes)。

杀细菌剂可用在作物保护中，例如，用于防治假单孢菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)及链霉菌(Streptomycetaceae)。

本发明的杀真菌组合物可用于治疗性或预防性地防治植物致病真菌。因此，本发明还涉及一种使用本发明的活性成分或组合物——将其施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤——用于防治植物致病真菌的治疗性和预防性方法。

在作物保护中用于防治植物致病真菌的本发明组合物含有有效的但非植物毒性量的本发明活性成分。“有效的但非植物毒性量”是指本发明组合物的量足够以令人满意的方式防治植物真菌病害或完全消除植物的真菌病害，与此同时不会引起任何显著的植物毒性症状。一般而言，该施用率可以在相对宽的范围内变化。其取决于几个因素，例如待防治的菌类、植物、气候条件及本发明组合物的活性成分。

根据本发明可对所有植物及植物部位进行处理。本说明书中，植物应理解为是指所有植物及植物种群，例如需要的和不需要的野生植物、或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优化方法或生物技术和遗传工程方法或这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物，也包括受植物育种权(plant breeders’ rights)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为是指植物的所有地上和地下植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物及无性和有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。

可根据本发明处理的植物包括：棉、亚麻、葡萄藤、果实、蔬菜，如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果，如苹果和梨；和核果，如杏、樱桃、扁桃和桃；以及浆果，如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceaesp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、Cruciferae sp.、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要的作物植物，例如禾本科属种(Gramineaesp.)(例如玉米、草皮、谷物，如小麦、黑麦、水稻、大麦、燕麦、粟、黑小麦)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、西兰花、菜花、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小萝卜以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、Fabacae sp.(例如豌豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根)；有用的植物和观赏植物；以及这些植物各自的经遗传修饰的品种。

可依据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：

由例如以下白粉病病原体引起的病害：布氏白粉菌属(Blumeria)属种，如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种，如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)属种，如棕丝单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)属种，如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；

由例如以下锈病病原体引起的病害：胶锈菌属(Gymnosporangium)属种，如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属(Hemileia)属种，如咖啡驼孢锈菌(Hemileiavastatrix)；层锈菌(Phakopsora)属种，如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌(Puccinia)属种，如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或小麦叶锈菌(Puccinia triticina)；单胞锈菌属(Uromyces)属种，如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；

由例如以下卵菌纲(Oomycetene)类病原体引起的病害：白锈菌(Albugo)属种，如蔬菜白锈菌(Albugo candida)；盘霜霉(Bremia)属种，如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉(Peronospora)属种，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉(Phytophthora)属种，如致病疫霉(Phytophthora infestans)；轴霜霉(Plasmopara)属种，如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉(Pseudoperonospora)属种，如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉(Pythium)属种，如终极腐霉(Pythium ultimum)；

由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如茄链格孢(Alternaria solani)；尾孢属(Cercospora)属种，例如菜生尾孢(Cercospora beticola)；Cladiosporum属种，例如Cladiosporium cucumerinum；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：Drechslera，Syn：Helminthosporium)或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；Cycloconium属种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoefawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporiumlaeticolor)；小丛壳属(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌属(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)属种，例如Leptosphaeria maculans；Magnaporthe属种，例如Magnaporthe grisea；微座孢属(Microdochium)属种，例如Microdochium nivale；球腔菌属(Mycosphaerella)属种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌(Phaeosphaeria)属种，例如小麦颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophoratritici repentis)；柱隔孢属(Ramularia)属种，例如Ramularia collo-cygni或白斑柱隔孢(Ramularia areola)；喙孢属(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporiumsecalis)；针孢属(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)；壳多孢(Stagonospora)属种，如颖枯壳针孢(Stagonosporanodorum)；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；

由以下病原体引起的根和茎病害：例如伏革菌属(Corticium)属种，例如Corticium graminearum；镰孢属(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；囊壳菌(Gaeumannomyce)属种，例如小麦全蚀病(Gaeumannomyces graminis)；Plasmodiophora属种，例如Plasmodiophora brassicae；丝核菌(Rhizoctonia)属种，如茄属丝核菌(Rhizoctonia solani)；Sarocladium属种，例如Sarocladium oryzae；Sclerotium属种，例如Sclerotium oryzae；Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)属种，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；

由以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序病害(包括玉米穗)：例如链格孢(Alternaria)属属种，例如链格孢属种(Alternaria spp.)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)属种，例如麦角菌(Clavicepspurpurea)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；Monographella属种，例如雪腐明梭孢属(Monographella nivalis)；针孢属(Stagonospora)属种，例如颖枯壳针孢(Stagonospora nodorum)；

由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌例如，轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种，如轴黑粉菌属(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)属种，如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属(Urocystis)属种，如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌(Ustilago)属种，如裸黑粉菌(Ustilagonuda)；

由以下病原体引起的果实腐烂：例如曲霉属(Aspergillus)属种，如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属(Botrytis)属种，如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉Penicilliumpurpurogenum)；根霉属(Rhizopus)属种，如葡枝根霉(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)属种，如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)；

由以下病原体引起的种传和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：例如，链格孢属(Alternaria)属种，如芸薹生链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属(Aphanomyces)属种，如菜豆丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二孢属(Ascochyta)属种，如Ascochyta lentis；曲霉属(Aspergillus)属种，如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，如草本枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属，平脐蠕孢属Syn(Bipolaris syn)：长蠕孢属)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属(Fusarium)属种，如黄色镰孢(Fusariumculmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属(Macrophomina)属种，如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；小画线壳属(Monographella)属种，如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属(Penicillium)属种，如扩展青霉(Penicillium expansum)；茎点霉属(Phoma)属种，如黑胫茎点霉(Phomalingam)；拟茎点霉属(Phomopsis)属种，如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉菌属(Phytophthora)属种，如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢属(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属(Pythium)属种，例如终极腐霉；丝核菌属属种，例如立枯丝核菌；根霉菌属(Rhizopus)属种，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小菌核属(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhulaincarnate)；轮枝孢属(Verticillium)属种，例如大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)；

由以下病原体引起的溃疡病害、菌瘿和扫帚病：例如丛赤壳属(Nectria)属种，如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；

由以下病原体引起的萎蔫病害：例如链核盘菌属(Monilinia)属种，如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；

由以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：例如外担子菌属(Exobasidium)属种，如坏损外担子菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属(Taphrina)属种，例如桃外囊菌(Taphrina deformans)；

由以下病原体引起的木本植物的退化病害：例如Esca属种，如Phaemoniellaclamydospora和Phaeoacremonium aleophilium或Fomitiporia mediterranea；灵芝属(Ganoderma)属种，如Ganoderma boninense；

由以下病原体引起的花和种子的病害：例如葡萄孢属(Botrytis)属种，如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；

由以下病原体引起的植物块茎病害：例如丝核菌属(Rhizoctonia)属种，如茄属丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种，如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；

由细菌性病原体引起的病害，所述细菌性病原体例如，黄单胞菌属(Xanthomonas)属种，如水稻白叶枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌(pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；欧文氏菌属(Erwinia)属种，例如梨火疫菌(Erwinia amylovora)。

优选防治以下大豆病害：

由以下病原体引起的叶、干、荚和种子的真菌病害，所述病原体例如，轮纹叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆褐纹壳针孢(Septoria glycines))、尾孢叶斑病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属(choanephora)叶枯病(Choanephorainfundibulifera trispora(syn.))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、霜霉病(东北霜霉(Peronospora manshurica))、德氏霉属枯萎病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉(phyllostica)叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和干枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsissojae))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、棘壳孢(pyrenochaeta)叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、rhizoctonia aerial、叶枯病及网枯病(foliage and webblight)(茄丝核菌)、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、疮痂病(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属(stemphylium)叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(target spot)(多主棒孢(Corynespora cassiicola))。

由以下病原体引起的根部和干部的真菌病害，所述病原体例如，黑根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、neocosmospora(Neocosmopspora vasinfecta)、荚和干枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、干溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythium rot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythiumirregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、干腐和立枯病(茄属丝核菌)、核盘菌干腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌白绢病(sclerotinia Southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。

本发明活性成分还具有极好的植物强化作用。因此它们适用于调动植物自身对有害微生物侵袭的防御能力。

在本说明书中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指，以这样一种方式能够刺激植物防御系统的物质，使得当经处理的植物随后被有害微生物接种时，能显示出对这些微生物的很大程度的抗性。

在本发明情况下，不想要的微生物应理解为意指植物致病真菌和细菌。因此，本发明物质可用于保护植物在处理后的某段时间内抵抗上述病原体的侵袭。提供保护的时间通常在植物经活性成分处理后持续1-10天、优选1-7天。

本发明活性成分在防治植物病害所需浓度下具有良好的植物耐受性，这使得可对植物地上部分、繁殖材料和种子以及土壤进行处理。

本发明活性成分可特别成功地用于防治葡萄栽培以及马铃薯、果实和蔬菜生长中的病害，例如，特别是防御白粉病真菌、卵菌，如疫霉、轴霜霉、假霜霉和腐霉。

本发明活性成分还适于提高作物的产率。此外，它们还具有较低的毒性和良好的植物耐受性。

有些情况下，本发明化合物还可在某些浓度和施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性能的组合物，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的组合物)或用作抵抗MLO(支原体样微生物)和RLO(立克次体样微生物)的组合物。如果合适，它们也可用作杀虫剂。如果合适，它们还可用合成其他活性成分的中间体或前体。

本发明活性成分——其兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性——适于保护植物和植物器官，用于提高采收产率，提高农业、园艺、畜牧业、森林、公园和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中采收物的品质。所述化合物可优选用作作物保护剂。它们对通常敏感的和抗性物种及对全部或某些发育阶段均具有活性。

本发明用活性成分或组合物对植物及植物部位的处理为通过常规处理方法直接进行或使所述活性成分或组合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾、撒播、起泡、涂抹、抛撒(spreading-on)、泼浇(浇灌)、滴灌，以及对于繁殖材料而言，尤其是对于种子而言，还可进行干种处理、湿种处理、浆剂处理、结壳、包被一层或多层包衣等。此外，还可通过超低容量法施用该活性化成分，或将活性成分制剂或活性成分本身注入土壤中。

本发明的活性成分或组合物还可以用在材料保护中，用于保护工业材料免受不想要微生物(如真菌)的侵袭和破坏。

在本说明书中，工业材料应理解为意指所制备的用于工业中的非活体(non-living)材料。例如，待用本发明活性成分保护以免于微生物改变或破坏的工业材料可为胶水、胶料、纸张和板材、织品、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵袭或破坏的其他材料。待保护的材料范围内还可提及生产设备中的部件，例如冷却水回路——其可受微生物的繁殖而损坏。在本发明范围内的工业材料优选地包括粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。本发明活性成分或组合物可防止不利影响，例如腐烂、腐朽、褪色、脱色或霉菌的生成。

本发明用于防治不想要真菌的方法也可用于保护贮存物品。贮存物品应理解为意指天然来源并且需要长期保护的植物或动物来源的天然物质或由其加工的产品。植物源的贮存物品可在刚采收后保护或通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、挤压或焙烧加工后进行保护，所述植物源例如植物或植物部位，如干、叶、块茎、种子、果实、谷物。贮存物品还包括木材，既可以是未经加工的，例如建筑木材、电杆和栅栏，也可以是成品形式的，例如家具。动物源的贮存物品有，例如皮、皮革、毛皮和毛发。本发明活性组分可防止不利影响，例如腐烂、腐朽、褪色、脱色或霉菌的生成。

能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘质有机体(slime organism)。本发明活性成分优选用于抵抗真菌、特别是霉菌、木材褪色真菌及木腐真菌(担子菌)及粘质有机体和藻类。其实例包括以下属的微生物：例如链格孢属(Alternaria)，如链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌(Chaetomium)，如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉革菌属(Coniophora)，如Coniophora puetana；香菇属(Lentinus)，如虎皮香菇菌(Lentinustigrinus)；青霉属(Penicillium)，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌(Polyporus)，如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，如Sclerophomapityophila；木霉属(Trichoderma)，如绿色木霉(Trichoderma viride)；埃希氏菌属(Escherichia)，如大肠埃希氏菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，如铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。

本发明进一步涉及用于防治不想要的微生物的组合物，该组合物含有至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。所述组合物优选为含有农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或填充剂的杀真菌组合物。

根据本发明，载体是天然的或合成的、有机的或无机的物质，将活性成分与之混合或结合以改善施用性能，尤其是施用于植物或植物部位或种子。所述载体——其可为固体或液体——通常呈惰性并应适于在农业中使用。

有用的固体载体包括：例如铵盐和天然石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；及合成石粉，如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；有用的颗粒剂固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白云石，以及合成的无机及有机粉颗粒，及有机物颗粒，如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；有用的乳化剂和/或发泡剂包括：例如非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；合适的分散剂为例如选自以下物质的非离子物质和/或离子物质：醇-POE醚和/或-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或POE-和/或POP-蔗糖加合物、烷基硫酸酯或芳基硫酸酯、烷基磺酸酯或芳基磺酸酯，及烷基磷酸酯或芳基磷酸酯，或者相应的PO-醚加合物。其他合适的有低聚物或聚合物，例如由乙烯单体、丙烯酸、EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸，以及它们与甲醛的加合物。

本发明活性组分可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然材料、经活性组分浸渍的合成材料、肥料，及聚合物中的微胶囊剂。

本发明活性成分可以其本身、其制剂形式或由该制剂制备的使用形式施用，例如即用溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然材料、经活性组分浸渍的合成材料、肥料，及聚合物中的微胶囊剂。施用以常规方式进行，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法施用活性组分或将将活性成分制剂或活性成分本身注入土壤中。也可处理植物的种子。

所述制剂可以本身已知的方式制备，例如通过将活性成分与至少一种常规填充剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂，以及如果合适干燥剂和UV稳定剂，以及如果合适，染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素，以及其他加工助剂进行混合。

本发明不仅包括即用并可以合适的装置施用于植物或种子的制剂，而且包括应当在使用前用水稀释的市售浓缩剂。

本发明的活性成分可以其本身存在，或以其(市售)制剂及由这些制剂与其他(已知)活性成分混合而制备的使用形式存在，所述其他(已知)活性成分例如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。

适宜用作助剂的为适于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液剂、拌种剂)以特定性质的那些物质，所述特定性质例如某些工艺特性和/或特定的生物特性。通常的适宜助剂为：填充剂、溶剂和载体。

合适的填充剂有，例如，水、极性及非极性有机化学液体，所述化学液剂例如选自芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化)，酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未取代的和取代的胺、酰胺、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。

液化气态填充剂或载体应理解为是指在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶喷射剂，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

制剂中还可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他添加剂可以是矿物油和植物油。

如果所用填充剂为水，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡(如石油馏分)；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。

本发明组合物还可含有其他组分，例如表面活性剂。有用的表面活性剂为具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。它们的实例有聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基丁二酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果活性组分之一和/或惰性载体之一不溶于水并且当施用在水中进行时，则表面活性剂的存在是必要的。表面活性剂的比例为本发明组合物的5-40重量％之间。

可以使用染料，例如无机颜料，如氧化铁、二氧化钛及普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料及金属酞菁染料；以及微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

其他添加剂可以是香料、任选地改性的矿物油或植物油、蜡及营养素(包括微量营养素)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐及锌盐。

其他组分也可是稳定剂(如低温稳定剂)、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。

如果合适，也可存在其他组分，例如保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。一般而言，所述活性成分可与通常用于制剂的任何固体或液体添加剂相结合。

所述制剂通常含有0.05-99重量％、0.01-98重量％、优选0.1-95重量％、更优选0.5-90重量％、最优选10-70重量％的活性成分。

可根据本发明的方法将上述制剂用以防治不想要的微生物，其中将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用于微生物和/或其生境。

本发明活性成分也可以其本身或以与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂相混合的形式使用，目的是为了例如拓宽活性谱或防止抗性的发展。

有用的混合组分包括，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(另外参见农药手册，第14版)。

也可与其他已知活性成分，例如除草剂，或与肥料及生长调节剂、安全剂和/或化学信息素相混合。

施用以适于使用形式的常规方式实现。

本发明还包括一种处理种子的方法。

本发明的另一方面特别涉及用至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。将本发明的种子用在用于保护种子不受植物致病有害真菌侵害的方法中。在这些方法中，使用以至少一种本发明活性成分处理的种子。

本发明活性成分或组合物也适于处理种子。由有害有机体对作物植物造成的大部分损害是在种子贮存期间或播种后对种子的侵染以及在植物萌芽过程中或植物萌芽后引起的。由于生长中植物的根和芽特别敏感，即使较小的损害也可能导致植株的死亡，因而该阶段特别关键。因此人们对通过使用适宜组合物来保护种子和发芽植物具有极大兴趣。

通过处理植物种子来防治植物致病真菌为长期已知并且是不断改进的主题。但是，种子的处理包含了一系列不能总以一种令人满意的方式解决的问题。因此，希望开发保护种子和发芽植物的方法，该方法可省却在播种后或植物出芽后另外施用作物保护剂，或至少可显著降低其施用。还希望优化所用活性成分的用量，以提供对种子和发芽植物最佳可能的保护使其免受植物致病菌侵袭，而使植物本身不受所施用活性组分的损害。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有杀菌特性，以在作物保护组合物的最小施用量下实现对种子和发芽植物的最佳保护。

因此，本发明还涉及一种通过用本发明组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受动物有害物和/或植物致病菌侵袭的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物抵抗植物致病真菌的用途。本发明进一步涉及用本发明组合物处理的用于抵抗植物致病真菌的种子。

主要通过用作物保护组合物处理土壤和植物的地上部位防治损害萌芽后植物的动物有害物和/或植物致病真菌。考虑到作物保护组合物对环境和人及动物健康的可能的影响，需尽量降低的活性组分的施用量。

本发明的一个优点为，由于本发明组合物的特有的内吸特性，用这些组合物处理种子不仅能保护种子本身，而且还保护发芽后长成的植株免受动物有害物和/或植物致病真菌的侵害。通过此方式，可以省却播种时或播种后立即对作物的即时处理。

同样有利的是，本发明活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，此情况下，由该种子长成的植株能够表达抵抗害虫的蛋白。通过用本发明活性成分或组合物处理这类种子，仅仅通过蛋白质(例如杀虫蛋白)的表达即可防治某些害虫。令人惊讶的是，此情况下还可观察到协同效应，这进一步增加了保护以抵抗害虫侵袭的有效性。

本发明的组合物还适于保护用于农业、温室、森林或园艺中的任何植物品种的种子。更具体而言，所述种子为谷类(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、菌苔和观赏植物的种子。对谷类(例如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理特别重要。

亦如下文所描述的，用本发明的活性成分或组合物对转基因种子的处理特别重要。这是指含有至少一种能表达具有杀虫特性多肽或蛋白质的异源基因的植物种子。转基因种子中的异源基因可来源于微生物，例如杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、血管球(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地，所述异源基因优选地来源于杆菌属，此情况下，基因产物对欧洲玉米螟和/或西方玉米根叶甲(Western cornrootworm)有效。更优选地，所述异源基因来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。

在本发明的上下文中，本发明组合物可以其本身或以合适的制剂的形式施用于种子。优选地，在一种在处理过程中不产生任何损害的足够稳定状态下处理所述种子。一般而言，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已从植物中分离出来并已去除穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至水分含量小于15重量％的种子。或者，还可以使用干燥后——例如用水处理过然后再次干燥——的种子。

处理种子时，通常必须注意的是，应对施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量进行选择，使得不会损害种子的发芽，或不会损害所得植株。特别是对于在某些施用率下可能具有植物毒性效应的活性组分，这一点必须牢记。

本发明组合物可直接施用，即不含任何其他组分和不用进行稀释。一般而言，优选将所述组合物以一种合适制剂的形式施用于种子。合适的制剂和用于处理种子的方法为本领域技术人员已知并且记载于例如以下文献中：US 4,272,417、US 4,245,432、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428、WO 2002/080675、WO 2002/028186。

本发明有用的活性组分可转化为常规的拌种制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、浆剂或其他种子包衣材料，以及ULV制剂。

以已知方法通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合制备这些制剂，所述常规添加剂例如常规填充剂和溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。

可存在于根据本发明使用的拌种制剂中的有用着色剂为用于此目的的所有常规着色剂。可使用微溶于水的颜料，也可使用溶于水的染料。实例包括名为若丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的已知染料。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用润湿剂为通常用于农业化学活性成分制剂中并能促进润湿的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用分散剂和/或乳化剂为通常用于农业化学活性成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及它们的磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木素磺酸盐、聚丙烯酸盐，及芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

可存在于可根据本发明使用的种子包拌种制剂中的消泡剂为通常用于农业化学活性成分制剂中的所有抑制泡沫的物质。优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为在农业化学组合物中可用于此目的的所有物质。例如包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。

可存在于可根据本发明使用的种子拌种制剂中的二次增稠剂为在农业化学组合物中可用于该目的的所有物质。优选实例包括，纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土及细分散的二氧化硅。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的粘合剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。

可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素为已知的(参见Wegler″Chemie derPflanzenschutz-and″[Chemistry of the CropProtection Compositions and Pesticides]，vol.2，Springer Verlag，1970，p.401-412)。

可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释后用于处理各种不同种类的种子。例如，可将浓缩剂或用水稀释浓缩剂所得制剂用于包衣谷类种子，所述谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦及黑小麦；以及玉米、稻、油菜、豌豆、蚕豆、棉花、向日葵和甜菜种子；或各种不同种类的蔬菜种子。可根据本发明使用的种子拌种制剂或其稀释制剂，也可用于包衣转基因植物的种子。此情况下，与通过表达所形成物质的相互作用也可产生额外的协同效应。

就用本发明可用的拌种制剂或其加水制得的制剂处理种子而言，常规用于拌种的所有混合装置均可使用。特别地，拌种时的具体过程为：将种子引入混合器中；添加具体所需量的拌种制剂——以其本身或预先用水稀释后；进行混合直至制剂均匀分布于种子上。如果合适，随后进行干燥操作。

可根据本发明使用的拌种制剂的施用率可以在相对宽的范围内变化。所述施用率取决于制剂中活性组分的具体含量和种子的类型。一般而言，活性成分结合物的施用率为0.001-50克每千克种子、优选0.01-15克每千克种子。

此外，本发明式(I)的化合物还具有非常好的抗霉菌活性。其具有极宽的抗霉菌活性谱，特别是对以下菌种具有抗性：皮肤癣菌和芽生真菌、霉菌和双相性真菌(例如对念珠菌属(Candida)属种，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candidaglabrata))及絮状表皮癣菌、曲霉属属种(如黑曲霉和烟曲霉(Aspergillus fumigatus))、发癣菌属(Trichophyton)属种(如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes))、小孢子菌属(Microsporon)属种(如犬小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(audouinii))。所列举的这些真菌并不是对可防治的霉菌谱的限制，而仅为示例性说明。

因此，本发明式(I)的活性成分可用在医药和非医药应用中。

所述活性成分可以其本身、其制剂形式或由制剂制备的使用形式使用，例如即用溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、膏剂、可溶性粉剂、粉末剂和颗粒剂。以常规方式施用，例如浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、发泡、抛撒等。还可通过超低容量法施用活性成分或将活性成分制剂或活性成分本身注入土壤中。也可处理植物的种子。

当使用本发明活性成分作为杀菌剂时，依据施用种类，施用率可在相对较宽范围内变化。本发明活性组分的施用率为

●处理植物部位，例如处理叶：0.1-10 000克/公顷，优选10-1000克/公顷，更优选50-300克/公顷(通过浇灌或滴灌法进行施用时，施用率甚至还可以降低，尤其在使用例如岩棉或珍珠岩的惰性物质时)；

●处理种子：2-200克/100千克种子，优选3-150克/100千克种子，更优选2.5-25克/100千克种子，甚至更优选2.5-12.5克/100千克种子；

●处理土壤：0.1-10 000克/公顷，优选1-5000克/公顷。

所述施用率仅为示例性的且并非意在限制本发明。

本发明的活性成分以已知方式用在兽医领域和动物饲养领域：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻腔粘膜给药；通过例如浸渍或浸浴(bathing)、喷雾、泼浇(pouring on)和点滴、清洗、撒粉的形式，并借助含活性成分的成型制品(例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等)进行皮肤给药。

当用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性成分可作为含有1-80重量％活性成分的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接使用或稀释100-10 000倍后使用，或者可作为化学浴剂使用。

即用组合物还可任选地包含其他杀虫剂，以及任选地包含一种或多种杀真菌剂。

关于可用的其他添加组分，可参见上述杀虫剂和杀菌剂。

本发明化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体不受污染，特别是保护船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统。

此外，本发明化合物可单独地或与其他活性成分结合用作防污组合物。

本发明的处理方法可用于处理遗传修饰的生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰的植物(或转基因植物)是将异源基因稳定地整合到基因组中的植物。表述“异源基因”主要指在植物体外部提供或组装的基因，并且当该基因引入核内时，叶绿体或线粒体基因组通过表达感兴趣的蛋白质或多肽或者通过下调或沉默存在于植物内的其他基因(例如使用反义技术、共抑制技术或RNA技术[RNAi干扰])从而给予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组内的异源基因也被称为转基因。根据其在植物基因组内的具体位置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系(transformation or transgenic event)。

依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、养分(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。例如，由此可取得以下超过实际预期的效果：减少可依据本发明使用的活性成分和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、使果实更大、使植株更高、使叶色更绿、提早开花、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高果实内的糖浓度、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。

在某些施用率下，本发明活性组分结合物还可对植物具有强化作用。因此，它们还适于调动植物抵抗有害植物致病菌和/或微生物和/或病毒侵袭的防御体系。这可能是本发明结合物提高例如抵抗真菌的活性的原因之一。在本发明的上下文中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指能以这样一种方式激活植物防御体系的那些物质或物质的结合物：当不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒随后进行接种时，经处理的植株显示出对这些不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒的很大程度的抗性。就本发明而言，所述不想要的植物致病菌和/或微生物和/或病毒应理解为意指植物致病真菌、细菌和病毒。因此，本发明物质可用于在处理后的某段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。实现保护作用的时间通常在植物经活性成分处理之后持续1至10天、优选1至7天。

优选依据本发明处理的植物及植物栽培种包括具有能赋予这些植物(通过育种和/或生物技术法)特别有利的有用特征的基因的所有植物。

还优选依据本发明处理的植物及植物栽培种为对一种或多种生物性胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物有害物和微生物有害物具有更好的防御性，例如对线虫、昆虫、螨、植物致病真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御性。

还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为对一种或多种非生物性胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物性胁迫条件可包括，例如干旱、低温接触、热接触、渗透胁迫、淹水、提高的土壤含盐量、提高的矿物曝露、臭氧接触、强光接触、氮养分的有限利用性、磷养分的有限利用性或庇荫。

还可依据本发明处理的植物及植物栽培种为以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物产量的提高可能是以下因素的结果：例如，改进的植物生理机能、改善的植物生长和发育，例如水分利用率、持水率、改进的氮利用、提高的碳同化作用、改进的光合作用、提高的发芽速率和加速成熟。产量还可受改进的植物构型(plant architecture)(在胁迫及非胁迫条件下)的影响，所述植物构型包括提早开花、对产生杂种种子的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数(internode number)和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、降低的种子散布、降低的荚果开裂和抗倒伏性。其他产率特征还包括种子成分，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量及成分，营养价值，减少的抗营养化合物，改进的加工性能和良好的贮存稳定性。

可依据本发明处理的植物为已表现出杂种优势特征或杂种效应(heterosis或hybrid)的杂种植物，所述杂种优势特征或杂种效应通常会导致更高的产量、活力、健康度和对生物及非生物胁迫因素的具有更好的抗性。所述植物通常由一种自交雄性不育亲本系(母本)与另一种自交雄性能育性亲本系(父本)杂交而制得。杂交种子通常从雄性不育植株中采收并售给种植者。雄性不育植株有时可(例如玉米)通过去雄(即机械除去雄性生殖器官或雄花)制得，但是，更通常地，雄性不育是由植物基因组中的遗传定子产生的。在此情况下，尤其是当种子为当从杂交植物中采收的所需产品时，通常有利的是确保包含负责雄性不育性的遗传决定因子的杂种植物中的雄性能育性完全恢复。这可通过确保父本具有适当的育性恢复基因来实现，该基因能够恢复含有负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。雄性不育的遗传定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例在例如芸苔属(Brassica species)中进行了描述。但是，雄性不育的遗传定子也可位于核基因组中。雄性不育植株也可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得。一种获得雄性不育植株的特别有用的方法记载于WO 89/10396中，其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊的绒毡层细胞中有选择性地表达。然后能育性可通过核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂在绒毡层细胞中的表达而恢复。

可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性的植物，即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述除草剂以耐受性的突变的植物而获得。

除草剂耐受性植物有，例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物，即对草甘膦或其盐类除草剂具有耐受性的植物。例如，草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)、农杆菌属种(Agrobacterium sp.)的CP4基因，编码矮牵牛EPSPS、番茄EPSPS或Eleusine EPSPS的基因。也可以是一种突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有天然存在的上述基因的突变植物而获得。

其他除草剂耐受性植物有，例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物，所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦(glufosinate)。这类植物可通过表达解毒除草剂的酶或对上述抑制作用有抗性的谷氨酰胺合成酶突变体而获得。一种有效的所述解毒酶为，例如编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌(Streptomyces)属的bar蛋白或pat蛋白)。已对表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物进行了描述。

其他除草剂耐受性植物还有对抑制羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟苯丙酮酸二加氧酶是催化将对-羟苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得，即便天然HPPD酶受HPPD抑制剂的抑制。植物对HPPD抑制剂的耐受性除了用编码HPPD耐受性酶的基因外，还可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因对植物进行转化而改进。

其他除草剂抗性植物还有对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫基)苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮(sulfonylaminocarbonyltriazolinone)除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)的不同突变能赋予不同除草剂和除草剂类以耐受性。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的制备在国际公开文本WO 1996/033270中有描述。其他磺酰脲耐受性植物及咪唑啉酮耐受性植物还在例如WO 2007/024782中有描述。

其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下对细胞培养的选择、或者通过诱变育种而获得。

还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过例如遗传工程的植物生物技术法获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述昆虫以抗性的突变的植物获得。

在本发明的上下文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因含有一种编码下列蛋白的编码序列：

1)苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，例如网址：

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil Crickmore/Bt/所列的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或者

2)在苏云金芽孢杆菌的另一种晶体蛋白或其一部分存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌晶体蛋白或其一部分，例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素；或者

3)含有苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杂种杀虫蛋白，如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种，例如由MON98034玉米株系产生的Cry1A.105蛋白(WO2007/027777)；或者

4)上述1)-3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的改变，例如在MON863或MON88017玉米株系中的Cry3Bb1蛋白、或MIR604玉米株系中的Cry3A蛋白；

5)苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌性蛋白或其杀虫部分，例如在：

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP3Aa蛋白类的蛋白；或者

6)在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白存在的情况下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌性蛋白，例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素；

7)含有苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白部分的杂种杀虫蛋白，例如上述1)的蛋白的杂种或上述2)的蛋白的杂种；或者

8)上述1)至3)中任何一项的蛋白，其中一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代，从而获得对目标昆虫种类的更高的杀虫活性、和/或扩展所影响的目标昆虫种类的范围、和/或由于在克隆或转化过程中在编码DNA中引入的改变(仍编码杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。

当然，本文所用昆虫抗性转基因植物还包括含有编码上述1至8类中任何一项的蛋白的基因的组合的任何植物。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种的编码上述1至8类中任一项的蛋白的转基因，从而通过使用对相同目标昆虫种类具有杀虫性但具有不同作用方式——例如结合至昆虫的不同受体结合位点上——的不同蛋白时，来扩展所影响的目标昆虫种类的范围，或延迟昆虫对植物的抗性的形成。

也可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。这类植物可通过遗传转化、或通过选择含有能给予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：

a.含有能够降低植物细胞或植物中聚ADP核糖聚合酶(PARP)基因的表达和/或其活性的转基因的植物；

b.含有能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或其活性的增强胁迫耐受性转基因的植物；

c.含有对烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的补救生物合成途径(salvage biosyntheticpathway)的植物功能性酶进行编码的增强胁迫耐受性转基因的植物，所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸盐磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺苷酰转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。

还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)显示出对采收产品的数量、品质和/或贮存稳定性的改变，和/或对采收产品的具体成分性能改变，所述植物或植物栽培种例如：

1)合成改性淀粉的转基因植物，其在物理化学性质、特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化程度、平均链长、侧链分布、粘性、凝胶强度、淀粉粒度和/或淀粉粒形态方面，同野生型植物细胞或植物中合成的淀粉相比发生了改变，从而能该改性淀粉更好地适于具体应用。

2)合成非淀粉碳水化合物聚合物、或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例有产生多聚果糖、尤其是菊糖型和果聚糖型多聚果糖的植物、产生α-1，4-葡聚糖的植物、产生α-1，6分支α-1，4-葡聚糖的植物，和产生alternan的植物。

3)产生乙酰透明质酸的转基因植物。

还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的纤维性质的植物，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的纤维性质的突变的植物而获得，所述植物包括：

a)含有形式改变的纤维素合酶基因的植物，例如棉花植物；

b)含有形式改变的rsw2或rsw3同源核酸的植物，例如棉花植物；

c)具有提高的对蔗糖磷酸合酶的表达的植物，例如棉花植物；

d)具有提高的对蔗糖合酶的表达的植物，例如棉花植物；

e)纤维细胞基部胞间连丝门控的时间改变了、例如通过下调纤维选择性β-1，3-葡聚糖酶而改变了的植物，例如棉花植物；

f)具有反应性改变了的——例如通过N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC)的表达和几丁质合成酶基因的表达而改变——纤维的植物，例如棉花植物。

还可依据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的油成分(profile)性质的植物，例如油籽油菜或有关的芸苔属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的油性质的突变的植物而获得，这类植物包括：

a)能产生具有高油酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物；

b)能产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油籽油菜植物，

c)能产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油籽油菜植物。

可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因并以下列商品名市售的植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)、Nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名为：Roundup(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油籽油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括市售的商品名为(例如玉米)的品种。

可依据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的组合的植物，这类植物在例如多个国家或地区管理机构的数据库中有记载(参见，例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。

根据本发明，所列植物可用本发明通式(I)的化合物和/或本发明活性成分的混合物以特别有利的方式进行处理。上述对于活性成分及混合物的优选范围也适用于处理这些植物。特别强调的是用本文具体指出的化合物及混合物处理植物。

因此本发明的活性成分或组合物可用于在处理后的一段时间内保护植物抵抗上述病原体的侵袭。提供保护的时间通常在植物经活性组分处理之后持续1-28天、优选1-14天、更优选1-10天、甚至更优选1-7天，或最多为在种子处理之后200天。

本发明式(I)的活性组分的制备和用途通过以下实施例进行说明。但是，本发明不限于这些实施例。

一般性说明：除另有说明外，所有色谱纯化和分离步骤均在硅胶柱上进行且所使用的溶剂梯度为0∶100的乙酸乙酯/环己烷至100∶0乙酸乙酯/环己烷。

原料的制备：

4-{4-[(羟亚胺基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(A)

将羟胺(50％的水溶液，2.48毫升)滴入4-(4-甲酰基-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-羧酸叔丁基酯(10.0克)的乙醇(110毫升)溶液中。将混合物加热回流2小时。接着减压除去挥发性物质。由此得到4-{4-[(羟亚胺基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(10.5克，100％)。

logP(pH 2.7)：2.25，2.38

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.41(s，9H)，1.49-1.60(m，2H)，1.99-2.06(m，2H)，2.82-2.96(m，2H)，3.16-3.24(m，1H)，3.96-4.05(m，2H)，7.62(s，0.15H)，7.76(s，0.85H)，8.13(s，0.85H)，8.39(s，0.15H)，11.22(s，0.85H)，11.95(s，0.15H)

MS(ESI)：312([M+H]⁺)

4-{4-[5-(乙氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(B)

将N-氯代琥珀亚酰胺(0.90克)于室温下加入4-{4-[(羟亚胺基)甲基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(A，2.00克)的二甲基甲酰胺(40毫升)溶液中。将反应混合物于40℃下搅拌3小时。接着，在室温下向混合物中依次滴入丙烯酸乙酯(0.77克)的四氢呋喃(20毫升)溶液和三乙胺(0.98克)。将反应混合物于室温下搅拌过夜，然后加入水。除去水相并以乙酸乙酯萃取。然后用硫酸钠干燥合并的有机相。滤除固体并蒸馏除去溶液。用色谱法纯化残余物。由此得到4-{4-[5-(乙氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(2.30克，79％)。

logP(pH 2.7)：3.14

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.22(t，3H)，1.41(s，9H)，1.46-1.63(m，2H)，1.97-2.09(m，2H)，2.80-2.97(m，2H)，3.52-3.61(m，1H)，3.68-3.80(m，1H)，3.96-4.05(m，2H)，4.16(q，2H)，5.20-5.27(m，1H)，8.05(s，1H)

MS(ESI)：310([M+H-C(CH₃)₃]⁺)

4-{4-[5-(甲氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(C)

于0℃、氩气气氛下将浓度为4N的含有氯化氢的二噁烷溶液(11.4毫升)滴入4-{4-[5-(甲氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁基酯(B，1.20克)的二噁烷溶液(12毫升)中。将反应混合物于0℃下搅拌，然后逐渐加热至室温。4小时后，除去溶剂和过量的盐酸。由此得到4-{4-[5-(甲氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(1.10克，98％)。

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.85-2.02(m，2H)，2.11-2.22(m，2H)，2.92-3.10(m，2H)，3.30-3.38(m，2H)，3.71(s，3H)，5.23-5.31(m，1H)，8.09(s，1H)，8.90(bs，1H)，9.20(bs，1H)

3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸甲酯(I-1)

0℃下，向[3，5-二-(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酸(0.83克)的二氯甲烷溶液(10毫升)中加入乙二酰氯(1.26克)和一滴N，N-二甲基甲酰胺。将混合物于室温下搅拌60分钟。减压除去溶剂和过量的试剂。将固态残余物再次溶解在二氯甲烷中并于0℃下滴入4-{4-[5-(甲氧基羰基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(C)和三乙胺(4.6毫升)的二氯甲烷(14毫升)溶液。将反应混合物于室温下搅拌3小时。然后向反应混合物中加入碳酸氢钠浓溶液，除去水相并以乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥合并的有机相并进行浓缩。用柱色谱法纯化后得到3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸甲酯(1.1克，57％)。

logP(pH 2.7)：2.26

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.51-1.60(m，1H)，1.74-1.85(m，1H)，2.05-2.14(m，2H)，2.80-2.88(m，2H)，3.21-3.30(m，1H)，3.58-3.65(m，1H)，3.71(s，3H)，3.70-3.79(m，1H)，3.92-3.98(m，1H)，4.30-4.37(m，1H)，5.26-5.30(m，1H)，5.35-5.46(m，2H)，6.91(s，1H)，7.04(t，1H)，7.18(t，1H)，8.08(s，1H)

MS(ESI)：504([M+H]⁺)

3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸(D)

室温下，向3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸甲酯(I-1)(1.1克)的四氢呋喃溶液(7毫升)和水(2毫升)中加入一水合氢氧化锂(0.28克)。将混合物于室温下搅拌20分钟，然后加入冰1NHCl溶液。以乙酸乙酯萃取水相并用硫酸钠干燥合并的有机相。滤除固体并蒸馏除去溶液。由此得到3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸(0.82克，73％).

logP(pH 2.7)：1.77

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.50-1.63(m，1H)，1.74-1.88(m，1H)，2.05-2.17(m，2H)，2.79-2.89(m，1H)，3.52-3.60(m，1H)，3.66-3.75(m，1H)，3.92-4.00(m，1H)，4.31-4.38(m，1H)，5.12-5.16(m，1H)，5.32-5.45(m，2H)，6.90(s，1H)，7.02(t，1H)，7.16(t，1H)，8.06(s，1H)

MS(ESI)：490([M+H]⁺)

式(I)的化合物的制备：

3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸-2-氯环己基酯(I-5)

室温下，向3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸(E，160毫克)的二氯甲烷溶液(5毫升)中加入2-氯环己醇(57毫克)、4-二甲基氨基吡啶(4毫克)和1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳二亚胺氢氯化物(94毫克)。将混合物搅拌过夜，然后加入水。除去水相并以乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥合并的有机相。滤除固体并蒸馏除去溶剂。用色谱法纯化残余物。由此得到3-[2-(1-{[3，5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-羧酸-2-氯环己基酯(100毫克，50％)。

logP(pH 2.7)：3.43

¹H NMR(DMSO-d₆，400MHz)：δ_ppm：1.29-2.21(m，12H)，2.78-2.89(m，2H)，3.54-3.63(m，1H)，3.75-3.88(m，1H)，3.92-4.03(m，1H)，4.06-4.17(m，1H)，4.30-4.39(m，1H)，4.78-4.86(m，1H)，5.24-5.47(m，3H)，6.89(s，1H)，7.02(t，1H)，7.16(t，1H)，8.08(s，1H)

MS(ESI)：606([M+H]⁺)

以与上述实施例类似的方法并根据本发明方法的一般性描述，还可得到列于下表1的式(I)化合物。

所选实施例的NMR数据

NMR峰列表方法

实施例I-1至I-9的¹H NMR数据以¹H-NMR峰列表(DMSO-d₆)的形式记录。就每个信号峰而言，列出了以ppm计的δ值和圆括号中的信号强度：

尖锐信号的强度与输出的NMR谱实例中的信号高度(以cm计)相关，并显示出信号强度的真实比例。在宽信号的情况中，可显示多个峰或中间信号及其相比较于谱中最强信号的相对强度。

¹H-NMR峰的列表相似于标准的¹H-NMR输出，并因此通常包含列在标准NMR解析中的所有峰。

此外，类似于标准的¹H NMR输出，其可以显示出溶剂信号、目标化合物的立体异构体信号——其同样构成本发明主题的一部分——和/或杂质信号。

在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号报告中，本文的¹H NMR峰列表示出了常用溶剂峰，例如DMSO-d₆中的DMSO峰，以及水峰，其通常平均具有高强度。

目标化合物的立体异构体峰和/或杂质峰通常平均而言具有比目标化合物(例如具有＞90％的纯度)峰更低的强度。

对于所述的制备方法来说，所述立体异构体和/或杂质可能是常见的。因此，它们的峰能够根据“副产物指纹”帮助鉴定本发明制备方法的再现性。

如果需要，通过已知方法(MestreC，ACD模拟，也可以使用根据经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专家可任选地使用其他强度滤波器分离目标化合物峰。所述分离类似于标准¹H-NMR解析中相应的峰值拾取法。

所述表列出了所有NMR数据，既包括最终化合物的数据也包括中间体的数据。

NMR数据

实施例I-10，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.646(d，1H)，δ6.359(s，1H)，δ5.025(m，2H)，δ4.974(m，1H)，δ4.613(d，1H)，δ4.058～3.918(m，4H)，δ3.329(m，3H)，δ2.941(m，1H)，δ2.372～2.224(m，9H)，δ1.835～1.606(m，7H).

实施例I-11，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.472(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.920(s，2H)，δ4.494(d，1H)，δ4.228(d，1H)，δ3.964(d，1H)，δ3.230～3.130(m，5H)，δ2.841(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.129(m，2H)，δ1.719(m，2H)，δ1.651(m，3H)，δ1.185(s，2H)，δ0.785～0.725(m，4H).

实施例I-12，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.561(s，1H)，δ6.268(s，1H)，δ4.923(s，2H)，δ4.551(d，1H)，δ4.038(d，2H)，δ3.843(dd，1H)，δ3.284(m，3H)，δ2.841(m，1H)，δ2.258(s，3H)，δ2.135(m，2H)，δ1.646(d，4H)，δ1.516(m，11H)，δ1.185(s，3H).

实施例I-13，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.468(s，1H)，δ6.824(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.915(s，2H)，δ4.518(d，1H)，δ4.047(d，1H)，δ3.794(d，1H)，δ3.216(m，4H)，δ2.734(s，2H)，δ2.256(s，3H)，δ2.124(m，4H)，δ1.755～1.518(m，13H).

实施例I-14，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.502(s，1H)，δ7.274～7.156(m，5H)，δ6.268(s，1H)，δ4.922(s，2H)，δ4.648(d，1H)，δ4.426(dd，2H)，δ3.960(d，1H)，δ3.238(s，2H)，δ3.127(s，2H)，δ2.780(s，1H)，δ2.258(s，3H)，δ2.132(m，2H)，δ1.730(s，2H)，δ1.686(m，3H)，δ1.185(s，3H).

实施例I-15，溶剂：CDCl3，spectrometer：300MHz

δ7.477(s，1H)，δ7.902(s，1H)，δ6.268(s，1H)，δ4.922(s，2H)，δ4.648(d，1H)，δ4.006(d，1H)，δ3.960(d，1H)，δ3.591(m，3H)，δ3.247(s，2H)，δ2.850(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.175(m，3H)，δ1.662(s，3H)，δ1.803(m，3H)，δ0.485(d，2H)，δ0.13(s，2H).

实施例I-16，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.561(s，1H)，δ7.353(m，1H)，7.266(d，1H)，δ6.961(s，1H)，δ6.266(s，1H)，δ5.190(s，2H)，δ4.908(d，2H)，δ4.502(d，1H)，δ3.992(d，1H)，δ3.882(d，1H)，δ3.275～3.217(m，3H)，δ2.818(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.110(m，2H)，δ1.772～1.673(m，5H).

实施例I-17，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.628(s，1H)，δ6.340(s，1H)，δ5.006～4.980(m，3H)，δ4.792(d，1H)，δ3.936(d，1H)，δ3.893(d，1H)，δ3.459(m，1H)，δ3.302～3.259(m，3H)，δ2.914(m，1H)，δ2.329(s，3H)，δ2.204(m，2H)，δ1.745～1.698(m，14H).

实施例I-18，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.629(s，1H)，δ6.337(s，1H)，δ4.991(m，2H)，δ4.575(d，1H)，δ4.014～3.902(m，4H)，δ3.314～3.257(m，2H)，δ2.893(m，1H)，δ2.382(s，3H)，δ2.187(m，2H)，δ1.739(s，2H)，δ1.573(s，6H)，δ1.222～0.879(m，8H).

实施例I-19，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.542(s，1H)，δ6.338(s，1H)，δ4.991(s，2H)，δ4.576(d，1H)，δ4.367(d，1H)，δ4.040(d，1H)，δ3.328～3.180(m，6H)，δ2.935(s，1H)，δ2.326(s，3H)，δ2.200(m，2H)，δ1.817～1.605(m，10H)，δ1.284～1.122(m，8H).

实施例I-20，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.496(s，1H)，δ7.406～7.369(m，6H)，δ6.339(s，1H)，δ4.992(d，2H)，δ4.559(d，1H)，δ4.281(d，1H)，δ4.037(d，1H)，δ3.303(m，3H)，δ3.191(d，1H)，δ2.327(s，3H)，δ2.187(m，2H)，δ1.804(m，3H)，δ1.379～1.333(m，4H).

实施例I-21，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.471(s，1H)，δ6.783(s，1H)，δ6.268(s，1H)，δ4.915(d，2H)，δ4.486(d，1H)，δ3.979(d，1H)，δ3.247(m，4H)，δ2.817(m，1H)，δ2.257(s，1H)，δ2.124(m，2H)，δ1.652(s，3H)，δ1.457～1.371(m，4H)，δ1.079(m，3H).

实施例I-22，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.624(s，1H)，δ7.265(s，1H)，δ7.158(m，2H)，δ6.339(s，1H)，δ6.052(m，1H)，δ4.992(m，2H)，δ4.570(d，1H)，δ4.047(d，1H)，δ3.918(m，1H)，δ3.474(m，1H)，δ3.297(m，3H)，δ2.867(m，2H)，δ2.775(m，1H)，δ2.327(s，3H)，δ2.150(m，2H)，δ2.298～δ1.923(m，7H)，δ1.803(s，3H).

实施例I-23，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.559(s，1H)，δ6.266(s，1H)，δ4.921(m，2H)，δ4.539(d，1H)，δ4.117(m，2H)，δ3.994(d，2H)，δ3.921(d，2H)，δ3.247～3.188(d，1H)，δ3.918(m，3H)，δ2.828(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.157(m，2H)，δ1.637(m，2H)，δ1.608(s，3H)，δ1.255～1.185(m，10H)，δ0.801(m，3H).

实施例I-24，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.816(s，1H)，δ7.361(m，7H)，δ6.343(s，1H)，δ5.004(d，2H)，δ4.664(m，2H)，δ4.038(d，1H)，δ3.392(m，2H)，δ3.188(m，1H)，δ2.884(m，1H)，δ2.334(s，3H)，δ2.256(m，2H)，δ1.871(m，2H).

实施例I-25，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.828(s，1H)，δ7.158(m，7H)，δ6.345(s，1H)，δ5.017(m，2H)，δ4.587(d，1H)，δ4.070(d，1H)，δ3.489(s，1H)，δ3.349(m，2H)，δ3.142(s，3H)，δ2.927(m，1H)，δ2.332(s，3H)，δ2.220(m，2H)，δ1.835(m，3H)，δ0.626(m，2H).

实施例I-26，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.476(s，1H)，δ6.265(s，1H)，δ4.921(s，2H)，δ4.483(d，1H)，δ4.298(dd，1H)，δ3.951～3.587(m，5H)，δ2.861(m，2H)，δ2.255(s，1H)，δ2.100(m，2H)，δ1.644～1.581(m，6H)，δ1.453～1.363(m，4H)，δ1.079(m，3H).

实施例I-27，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.835(dd，2H)，δ7.707～7.638(m，2H)，δ7.460～7.396(m，3H)，δ7.391(m，1H)，δ6.265(s，1H)，δ4.920(m，2H)，δ4.521(d，1H)，δ4.156(d，1H)，δ3.987(d，1H)，δ3.422(d，1H)，δ3.248(m，2H)，δ2.843(m，1H)，δ2.253(s，3H)，δ2.180(m，2H)，δ1.992(s，3H)，δ1.726(m，2H).

实施例I-28，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.831(d，1H)，δ7.483(m，1H)，δ7.414～7.310(m，5H)，δ6.341(s，1H)，δ5.009(m，2H)，δ4.762(s，2H)，δ4.572(d，1H)，δ4.071(d，1H)，δ3.351(m，2H)，δ2.932(m，1H)，δ2.802(s，3H)，δ2.572(s，2H)，δ2.330(s，3H)，δ1.847(m，2H).

实施例I-29，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.818(d，1H)，δ7.302(s，1H)，δ6.344(s，1H)，δ5.008(m，2H)，δ4.489(d，1H)，δ4.073(d，1H)，δ3.672(m，1H)，δ3.252(m，2H)，δ3.099(m，1H)，δ2.936(m，1H)，δ2.335(s，3H)，δ2.252(m，2H)，δ2.002(m，2H)，δ1.676(m，4H)，δ1.437(m，2H)，δ1.394(m，4H)，δ0.994(s，3H).

实施例I-30，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.657(s，1H)，δ7.571(m，3H)，δ7.331(m，2H)，δ7.163(m，1H)，δ6.333(s，1H)，δ4.983(m，2H)，δ4.565(d，1H)，δ4.126～3.961(m，2H)，δ3.403～3.251(m，3H)，δ2.913(m，1H)，δ2.320(s，3H)，δ2.204(m，2H)，δ1.824(s，3H)，δ1.630(m，2H).

实施例I-31，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.554(s，1H)，δ6.269(s，1H)，δ5.192(s，1H)，δ4.923(m，2H)，δ4.532(d，1H)，δ3.983(d，1H)，δ3.867(d，1H)，δ3.223(m，3H)，δ2.834(m，1H)，δ2.259(s，3H)，δ2.162(m，2H)，δ1.678(m，2H)，δ1.608(s，3H)，δ1.506(m，8H).

实施例I-32，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.465(s，1H)，δ6.665(d，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.924(m，2H)，δ4.497(d，1H)，δ3.984(d，1H)，δ3.807～3.581(m，3H)，δ3.178(m，3H)，δ2.824(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.130(m，2H)，δ1.635(s，3H)，δ1.557～1.361(m，4H)，δ1.300～1.049(m，10H).

实施例I-33，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.540(s，1H)，δ6.337(s，1H)，δ4.991(m，2H)，δ4.482～4.210(m，3H)，δ4.057(d，1H)，δ3.326～3.159(m，3H)，δ3.109(s，1H)，δ2.924～2.821(m，3H)，δ2.325(s，3H)，δ2.223(m，2H)，δ1.844～1.758(m，9H)，δ1.485～1.379(m，4H).

实施例I-34，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.471(s，1H)，δ6.817(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.919(d，2H)，δ4.502(d，1H)，δ3.987(d，1H)，δ3.797(d，1H)，δ3.241(m，3H)，δ2.824(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.117(m，2H)，δ1.748(m，2H)，δ1.634(s，3H)，δ0.798(m，2H)，δ0.719(m，2H).

实施例I-35，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.473(s，1H)，δ6.819(d，1H)，δ6.549(d，1H)，δ6.266(s，2H)，δ4.918(s，2H)，δ4.515(d，1H)，δ3.953(d，1H)，δ3.763(d，1H)，δ3.195(m，3H)，δ2.825(m，1H)，δ2.733(s，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.174(m，2H)，δ1.745～1.641(m，6H)，δ1.385～1.362(m，4H)，δ1.187(m，5H).

实施例I-36，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.629(s，1H)，δ6.340(s，1H)，δ5.989(d，1H)，δ5.731(d，1H)，δ5.384(s，1H)，δ4.994(d，2H)，δ4.602(d，1H)，δ4.433(d，1H)，δ3.915(d，1H)，δ3.489(m，1H)，δ3.305(m，3H)，δ3.112(m，3H)，δ2.879(m，1H)，δ2.329(s，3H)，δ1.957～1.755(m，8H)，δ1.699(s，3H).

实施例I-37，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.468(s，1H)，δ6.790(d，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.919(d，2H)，δ4.472(d，1H)，δ4.005(d，1H)，δ3.788(d，1H)，δ3.242～3.088(m，5H)，δ2.284(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.128(m，3H)，δ1.741～1.651(m，5H)，δ1.194(m，11H).

实施例I-38，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.564(s，1H)，δ7.502～7.366(dd，2H)，δ7.271(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ5.227(s，2H)，δ4.921(d，2H)，δ4.518(d，1H)，δ3.915(d，1H)，δ3.253(d，1H)，δ2.841(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.114(m，2H)，δ1.689(s，3H).

实施例I-39，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.814(s，1H)，δ7.152(d，1H)，δ6.343(s，1H)，δ5.013(m，2H)，δ4.573(d，1H)，δ4.078(d，1H)，δ3.652(m，2H)，δ3.360(m，2H)，δ2.251(m，2H)，δ1.823(m，2H)，δ1.615～1.528(m，4H)，δ1.289(m，6H).

实施例I-40，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.813(s，1H)，δ7.307(s，1H)，δ6.593(s，1H)，δ6.344(s，1H)，δ5.007(m，2H)，δ4.581(d，1H)，δ4.071(d，1H)，δ3.670(m，2H)，δ3.360(m，2H)，δ2.251(m，2H)，δ1.881(m，2H)，δ1.289(m，6H).

实施例I-41，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.631(s，1H)，δ6.337(s，1H)，δ4.991(d，2H)，δ4.568(d，1H)，δ4.092(m，3H)，δ3.902(s，1H)，δ3.303(m，3H)，δ2.895(m，1H)，δ2.263～2.189(m，6H)，δ1.781～1.743(m，8H)，δ1.225(m，5H).

实施例I-42，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.468(s，1H)，δ6.776(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.914(s，2H)，δ4.488(d，1H)，δ3.982(d，1H)，δ3.244(m，4H)，δ2.824(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.130(m，2H)，δ1.650(s，3H)，δ1.423～1.234(m，5H)，δ0.839(m，3H).

实施例I-43，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.484(s，1H)，δ7.228(m，3H)，δ7.159(s，1H)，δ6.266(s，1H)，δ4.918(d，2H)，δ4.459(m，2H)，δ4.324(m，1H)，δ4.012(d，1H)，δ3.836(d，2H)，δ3.242(m，3H)，δ2.757(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.159(m，2H)，δ1.625～1.587(m，6H).

实施例I-44，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.554(s，1H)，δ7.285(s，5H)，δ6.267(s，1H)，δ5.164(s，2H)，δ4.922(d，2H)，δ4.519(d，1H)，δ4.024(d，1H)，δ3.837(d，1H)，δ3.613(m，1H)，δ3.228(m，3H)，δ3.102(m，1H)，δ2.842(m，1H)，δ2.255(s，3H)，δ2.134(m，2H)，δ1.649(s，3H).

实施例I-45，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.811(s，1H)，δ7.297(s，1H)，δ6.325(d，1H)，δ6.350(s，1H)，δ5.341(m，1H)，δ5.094(m，2H)，δ4.580(d，1H)，δ4.088(d，1H)，δ3.992(m，1H)，δ3.759(m，1H)，δ3.332(m，2H)，δ3.103(m，1H)，δ2.904(m，1H)，δ2.334(s，3H)，δ2.282(m，2H)，δ2.048(m，2H)，δ1.851(m，2H)，δ1.793(m，4H)，δ1.258(s，3H).

实施例I-46，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.633(s，1H)，δ6.339(s，1H)，δ4.996(m，2H)，δ4.596(d，1H)，δ4.259(m，2H)，δ4.137(d，1H)，δ3.939(d，1H)，δ3.306(m，1H)，δ2.327(s，3H)，δ2.213(m，2H)，δ1.785(m，3H)，δ1.710(s，3H)，δ1.318(m，3H).

实施例I-47，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.631(s，1H)，δ6.340(s，1H)，δ5.002(m，2H)，δ4.554(d，1H)，δ4.201(m，2H)，δ4.119(d，1H)，δ4.946(d，1H)，δ3.318(m，3H)，δ2.894(m，1H)，δ2.328(s，3H)，δ2.213(m，2H)，δ1.785(m，3H)，δ1.710(s，2H)，δ1.400(m，3H)，δ0.932(m，3H).

实施例I-48，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.566(s，1H)，δ6.267(s，1H)，δ4.921(m，2H)，δ4.554(d，1H)，δ3.980～3.848(m，4H)，δ3.234(m，3H)，δ2.733(m，1H)，δ2.257(s，3H)，δ2.094(d，2H)，δ1.741(m，2H)，δ1.654(s，4H)，δ0.815(m，1H)，δ0.509(d，2H)，δ0.239(d，2H).

实施例I-49，溶剂：CDCl3，光谱仪：300MHz

δ7.582(s，1H)，δ6.270(s，1H)，δ4.955～4.866(m，2H)，δ4.487(d，1H)，δ3.994(d，1H)，δ3.876(d，1H)，δ3.280～3.225(m，3H)，δ2.818(m，1H)，δ2.256(s，3H)，δ2.097(m，2H)，δ1.706(s，5H).

用途实施例

疫霉属实验(番茄)/保护性

溶剂： 24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基乙酰胺

乳化剂： 1重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓液用水稀释至所需浓度。

为测试保护功效，用活性成分制剂以所述施用率对幼小植株进行喷雾。喷雾涂层变干后，用致病疫霉的水孢子悬浮液对该植株进行接种。然后将该植株置于约20℃、100％相对大气湿度的培养箱中。

接种后3天进行评价。0％意指对应于对照组的功效，而100％的功效意指未观察到侵染。

在该试验中，以下本发明的化合物在10ppm的活性组分浓度下表现出70％或更高的功效：

化合物	功效
		I-5	93
I-3	91
		I-7	91
I-8	96
		I-2	70
I-6	95
		I-9	98
I-4	94
		I-1	75

Claims (1)

1.式(XXXVI)的化合物及其盐作为杀真菌剂的用途

其中

E为[3,5-二(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基，

R¹²为-C(＝O)OMe，

X为碳，

R^X2为氢，

p为0。