CN103492379B - 作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物 - Google Patents

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Abstract

式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物，以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N‑氧化物，及其用于防治植物病原性有害真菌的用途，和用于制备式(I)的化合物的方法。其中符号A、X、Y、L1 、L2、G、Q、p、R1、R2和R10具有在说明书中给出的含义。

Description

作为杀真菌剂的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物
本发明涉及杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物，涉及其农用化学活性盐，涉及其用于防治植物中和/或植物上或植物种子中和/或植物种子上的植物病原性有害真菌的用途以及方法和药剂，涉及制备所述药剂和经处理的种子的方法，以及涉及其在农业、园艺和林业中、在动物健康中、在材料保护中以及家用和卫生领域中用于防治植物病原性有害真菌的用途。本发明还涉及制备杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物的方法。
已经知道，某些杂环取代的噻唑类可用作杀真菌植物保护剂(参见具有下述公开号的专利申请：WO 07/014290、WO 08/013925、WO 08/013622、WO 08/091594、WO 08/091580、WO 09/055514、WO 09/094407、WO 09/094445、WO 09/132785、WO 10/037479、WO10/065579、WO2010/066353、WO2010/149275、WO2011/051243、WO2011/051244、WO 2011/076510、WO 2011/018415、WO 2011/018401、WO 2011/076699；也参见具有下述申请号的专利申请：DE102010000662.9、PCT/EP2011/056594、PCT/EP2011/057912、PCT/EP2011/058330、PCT/EP2011/063783、PCT/EP2011/064527)。但是，恰在较低的施用量下，这些化合物的杀真菌效力并非总是足够的。
由于对现代植物保护剂的生态学和经济学上的要求持续增长，例如这涉及活性谱、毒性、选择性、施用量、残留形成和有利的可制造性，并且此外可能出现例如抗性问题，因此持续存在的目的是开发至少在一些方面具有相对于已知植物保护剂的优点的新的植物保护剂，尤其是杀真菌剂。
现在已经令人惊奇地发现，本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物至少在部分方面实现了所述目的且适于用作植物保护剂，尤其作为杀真菌剂。
本发明提供了式(I)的化合物以及式(I)的化合物的盐、金属络合物和N-氧化物，
其中所述残基定义具有如下含义：
A表示苯基，其可以含有最多5个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自ZA-1，
或者
A表示任选地苯并稠合的、未被取代的或被取代的5元或6元杂芳基，其可含有最多4个取代基，其中在碳上的取代基彼此独立地选自ZA-2，而在氮上的取代基彼此独立地选自ZA-3，
ZA-1是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、卤素、羟基、巯基（thioxy）、硝基、氰基、-C(=O)H、-C(=O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、环烯基、卤代环烷基、卤代环烯基、羟基烷基、氰基烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、炔基氧基烷基、烷基硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷基羰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基环烷基、烷基环烯基、烷氧基、烷基环烷基烷基、卤代环烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、炔基硫基、烯基氧基、炔基氧基、卤代烷氧基、卤代烯基氧基、卤代炔基氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、环烷基烷氧基、烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基氨基羰基氧基、烷基羰基烷氧基、环烷基氨基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、三烷基甲硅烷基、-SF5、苯基、-C(=O)NR3R4或-NR3R4，
ZA-2和RG1是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、卤素、羟基、巯基（thioxy）、硝基、氰基、-C(=O)H、-C(=O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、羟基烷基、甲酰基烷基、烷氧基烷基、烷基羰基烷基、烷基环烷基、烷氧基、烷基环烷基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、炔基硫基、烯基氧基、炔基氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基、环烷基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、环烷基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基环烷基、烷氧基羰基氧基、烷基羰基硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基氧基、-C(=O)NR3R4或-NR3R4，
ZA-3、RG2和Z2是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、-C(=O)H、-C(=O)NR3R4、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、苯基或苄基，
R3和R4是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，
L1是NRL12或C(RL11)2，
RL11是相同的或不同的，且独立地是氢、卤素、羟基、氰基、-C(=O)H、-C(=O)OH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、烷氧基烷基、烷基硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷氧基、烷基羰基氧基、烷基羰基氨基、烷基羰基硫基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、三烷基甲硅烷基氧基、-NR3R4或-C(=O)NR3R4，
或者2个残基RL11与它们键合的碳原子一起形成环丙基环，或者
2个残基RL11是=CH2、=COR3、=NOR3或=CHN(R7)2，
RL12是氢、-C(=O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、苯基或苄基，
R7是烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、苄基或苯基，
Y是硫或氧，
X是碳或氮，
R2是氢、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，
R10是氧代、烷基、烯基、卤代烷基、烷氧基、卤素、氰基或羟基，
p是0、1或2，
G是被Q取代的5元杂芳基，且其此外可以是未被取代的或被取代的，其中在碳上的取代基彼此独立地选自RG1，且在氮上的取代基彼此独立地选自RG2，
Q是饱和的或者部分地或完全地不饱和的被L2-R1取代的5元杂环基，且其此外可以是未被取代的或被取代的, 其中所述取代基彼此独立地选自R5，
R5是相同的或不同的，且彼此独立地是：
与Q的5元杂环基的碳键合的：
氢、氧代、卤素、氰基、羟基、硝基、-CHO、-C(=O)OH、-C(=O)NH2、-C(=O)NR3R4、-NR3R4、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、烷基环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基硫基烷基、甲酰基烷基、烷基羰基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷基氨基羰基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯基氧基、卤代烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三烷基甲硅烷基、烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基，
与Q的5元杂环基的氮键合的：
氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、苯基、苄基、烷基磺酰基、-C(=O)H、烷氧基羰基或烷基羰基，
L2是直连键、O、C(=O)、S(O)m、CHR20或NR21，
m是0、1或2，
R20是氢、烷基或卤代烷基，
R21是氢、烷基、卤代烷基、环烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基或卤代烷氧基羰基，
R1是被Z4取代基取代1次的苯基，并且此外任选可被另外取代，其中这些另外的取代基彼此独立地选自Z4和Z1，
或者
R1是被Z5取代基取代1次的萘基、二氢萘基、四氢萘基、六氢萘基、八氢萘基或茚基，此外任选可被另外取代，其中这些另外的取代基彼此独立地选自Z5和Z1，
或者
R1是任选地苯并稠合的、被取代的5元或6元杂芳基，其在碳上被Z6取代基取代1次或在氮上被Z7取代基取代1次，并且此外任选可被另外的取代基取代，其中在碳上的另外的取代基彼此独立地选自Z1和Z6，而在氮上的另外的取代基彼此独立地选自Z2和Z7，
Z1是氢、卤素、羟基、硝基、氰基、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷基、卤代烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基环烷基、环烷氧基烷基、环烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、环烷硫基、环烷基烷基、烷基羰基氧基、烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷基羰基硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、烷基环烷基烷基、-C(=O)NR3R4、-NR3R4或-L3Z3，
L3是直连键、-CH2-、-C(=O)-、硫、氧、-C(=O)O-、-C(=O)NH-、-OC(=O)-或-NHC(=O)-，
Z3是苯基残基、萘基残基或5元或6元的杂芳基残基，其各自可以含有0个、1个、2个或3个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
在碳上的取代基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、烷氧基烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、三甲硅烷基烷基或苯基，
在氮上的取代基：氢、-C(=O)H、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、苯基磺酰基、烷基羰基、卤代烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、环烷氧基羰基、-C(=O)NR3R4、苯基或苄基，
Z4是SH、C(=O)H、C7-C8-环烷基、C7-C8-卤代环烷基、环烷基环烷基、卤代环烷基烷基、环烯基、卤代环烯基、C4-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-烷氧基-C2-C4-烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷基硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、卤代烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基、C4-C6-烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、环烷基氨基羰基、卤代烷氧基烷基、C5-C6-羟基烷基、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、环烷氧基、卤代环烷氧基、环烷基烷氧基、烯基氧基、卤代烯基氧基、炔基氧基、卤代炔基氧基、烷氧基烷氧基、氰基烷氧基、卤代烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷基羰基烷氧基、C5-C6-烷硫基、C5-C6-卤代烷硫基、C5-C6-烷基亚磺酰基、C5-C6-卤代烷基亚磺酰基、C5-C6-烷基磺酰基、C5-C6-卤代烷基磺酰基、环烷基磺酰基、三(C3-C4-烷基)甲硅烷基、烷基磺酰基氨基或卤代烷基磺酰基氨基，
Z5是三(C2-C4-烷基)甲硅烷基、苄基、苯基、SH、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C5-C6-烷硫基或C5-C6-卤代烷硫基，
Z6是SH、环烷基环烷基或三(C3-C4-烷基)甲硅烷基，
Z7是烯基、炔基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、环烷基、卤代环烷基、烷基环烷基、环烷基烷基、环烷基环烷基、烷基磺酰基、C(=O)H、苄基或苯基，
前提条件是，不包括下述化合物：
其中各个符号具有下述的含义：
Y是氧或硫，
R2是氢或卤素，
Q是
R5是氢、氰基、C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基，
L2是直连键，且
R1具有上文中提及的含义，其中，当R1是各自被取代的苯基、萘基、二氢萘基、四氢萘基、六氢萘基、八氢萘基或茚基或是任选地苯并稠合的5元或6元的杂芳基时，最多2个取代基存在于所述的碳环或杂环上。
本发明另外提供了式(I)的化合物作为杀真菌剂的用途。
本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物及其盐、金属络合物和N-氧化物非常有效地适合用于防治植物病原性有害真菌。上述本发明的化合物特别表现出强的杀真菌效果，且可用于植物保护、在家用和卫生领域中以及材料保护中。
式(I)的化合物可以以纯的形式或作为不同的可能的异构形式的混合物存在，所述异构形式尤其是立体异构体，如E-和Z-、苏式-和赤式-、以及旋光异构体，如R-和S-异构体或阻转异构体，但也任选是互变异构体。要求保护：E-和Z-异构体，以及苏式-和赤式-异构体，以及旋光异构体，这些异构体的任意混合物，以及可能的互变异构体形式。
本发明的式(I)的化合物的残基定义优选地、特别优选地，和非常特别优选地具有下述含义：
A优选地是苯基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
卤素、氰基、羟基、-NR3R4、-C(=O)NR3R4、硝基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烯基氧基、C1-C4-炔基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C6-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基或-C(=O)H，或者
A优选地是选自下述组的杂芳族残基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
在碳上的取代基：
卤素、氰基、羟基、硝基、-NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、羟基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷基羰基氧基或苯基，
在氮上的取代基：
C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C10-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基羰基、苯基、苄基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、苯基磺酰基、-C(=O)H或C1-C6-烷基羰基，
A特别优选地是苯基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
氟、溴、碘、氯、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、正丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、二氟甲硫基或三氟甲硫基，或者
A特别优选地是选自下述组的杂芳族残基：呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基是相同的或不同的，且彼此独立地选自下述列表：
在碳上的取代基：
氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、氯氟甲基、二氯甲基、二氯氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、环丙基、乙氧基、1-甲基乙氧基、正丙氧基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、1-甲基乙硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基或苯基，
在氮上的取代基：
甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基或2-氯-2-氟乙基。
A非常特别优选地是苯基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
甲基、乙基、碘、氯、溴、氟、甲氧基、乙氧基、二氟甲基或三氟甲基或者
A非常特别优选地是吡唑-1-基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
甲基、乙基、氯、溴、氟或三氟甲基，
R3和R4 优选地是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，且特别优选氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1,1-二甲基乙基，
L1 优选地是C(RL11)2 (特别优选CHRL11)或NRL12，且非常特别优选CH2，
RL11 优选地是氢、甲基、乙基或环丙基，
或者2个RL11残基与它们键合的碳原子一起形成环丙基环，或者
2个RL11残基是=CHN(R7)2，
RL11 特别优选地是氢或甲基，
RL12 优选地是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-烷氧基羰基，且特别优选氢或甲基，且非常特别优选氢，
R7 优选地是相同的或不同的，且独立地是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、苄基或苯基，且特别优选氢、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1,1-二甲基乙基，
Y优选地是氧或硫，且特别优选是氧，
X是碳或氮，且优选是碳，
R2 优选地是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且特别优选是氢、氟、氯、溴或羟基，且非常特别优选是氢或氟(且尤其仅是氢)，
R10 优选地是氧代、C1-C4-烷基、C1-C4-烯基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、卤素、氰基或羟基，且特别优选氟、氯、溴或羟基，且非常特别优选氟，
p优选地是0-1，且特别优选0，
G优选地是
其中用“v”表示的键直接键合至X，且其中用“w”表示的键直接键合至Q，
G特别优选地是G1、G2或G3，且非常特别优选G1，
RG1 优选地是氢或卤素，且特别优选氢，
Q优选地是
其中用“*”表示的键直接键合至G，且其中用“#”表示的键直接键合至L2，
或者
其中用“*”表示的键直接键合至L2，且其中用“#”表示的键直接键合至G，
Q特别优选地是
其中用“x”表示的键直接键合至G，且其中用“y”表示的键直接键合至L2，
Q非常特别优选地是Q24-3，
R5 优选地是相同的或不同的，且彼此独立地是
与Q的5元杂环基的碳键合的：
氢、氰基、-NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C4-烷基-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C3-C8-环烷氧基、C3-C8-卤代环烷氧基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-卤代烷基羰基氧基、C3-C8-环烷基羰基氧基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基、C3-C8-环烷硫基，
与Q的5元杂环基的氮键合的：
氢、-C(=O)H、C1-C3-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或苄基，
R5 特别优选地是氢、氰基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基，或者
R5 非常特别优选地是氢，
L2优选地是直连键、-O-、-C(=O)-、-S(O)m-、-CHR20-或-NR21-，且特别优选是直连键、-C(=O)-、-CHR20-或-NR21-，且非常特别优选地L2是直连键，
m优选地是0或2，
R20 优选地是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基，且特别优选氢、甲基、乙基、三氟甲基，
R21 优选地是氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基或C1-C6-卤代烷氧基羰基，且特别优选氢或甲基，
R1 优选地是被Z4取代基取代1次的苯基，并且此外任选可被另外取代，其中所述另外的取代基彼此独立地选自Z4和Z1-1或者
R1 优选地是萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢萘-1-基、1,2,3,4-四氢萘-2-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基、十氢化萘-1-基、十氢化萘-2-基、1H-茚-1-基、2,3-二氢-1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或茚满-5-基，
其中其各自被Z5取代基取代1次，并且此外任选可被另外取代，其中所述另外的取代基彼此独立地选自Z5和Z1-2，或者
R1 优选地是5元或6元杂芳基残基，其可以被取代基，在碳上被Z6取代基或在氮上被Z7取代基，取代1次，且此外任选可被另外取代，其中在碳上的另外的取代基彼此独立地选自Z1-3和Z6，且在氮上的另外的取代基彼此独立地选自Z2或者
R1 优选地是苯并稠合的被取代的5元或6元杂芳基，其可以被1个Z4取代基取代，并且此外任选可被另外取代，其中在碳上的另外的取代基彼此独立地选自Z1-2，且在氮上的另外的取代基彼此独立地选自Z2。
R1 特别优选地是苯基，其可以含有1个、2个或3个取代基，其中1个取代基选自Z4，且任意另外的取代基选自下述列表：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、-C(=O)H、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、1-乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、2-丙炔基氧基、甲基羰基氧基、三氟烷基羰基氧基、氯甲基羰基氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、甲基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基或–L3R3，或者
R1 特别优选地是萘-1-基、萘-2-基、1,2,3,4-四氢萘-1-基、1,2,3,4-四氢萘-2-基、5,6,7,8-四氢萘-1-基、5,6,7,8-四氢萘-2-基、十氢化萘-1-基、十氢化萘-2-基、1H-茚-1-基、2,3-二氢-1H-茚-1-基、1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基、1H-茚-7-基、茚满-1-基、茚满-2-基、茚满-3-基、茚满-4-基或茚满-5-基，其中它们各自可以被Z5取代基取代至少1次，且此外可以任选地被另外取代，其中所述另外的取代基彼此独立地选自Z5和由甲基、甲氧基、氰基、氟、氯、溴和碘组成的组，其中，在所述特别优选的变体中，总共包含最多3个取代基，或者
R1 特别优选地是呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其各自可以含有1个或2个取代基，其中1个取代基是在碳上且选自Z6或者是在氮上且选自Z7，并且可能的另一取代基选自下述列表：
在碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、1-乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、2-丙炔基氧基、甲基羰基氧基、三氟烷基羰基氧基、氯甲基羰基氧基、甲基羰基氨基、三氟烷基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟烷基磺酰氧基、甲基磺酰基氨基或三氟甲基磺酰基氨基，
在氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-C(=O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，或者
R1 特别优选地是吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基或异喹啉-8-基，其被一个取代基取代，在碳上被Z6取代或在氮上被Z7取代，且此外任选地带有选自下述列表的另外的取代基：
在碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基，
在氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-C(=O)H、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺酰基、苯基或2-丙炔基，
Z1-1是氢、卤素、氰基、羟基、硝基、-C(=O)NR3R4、-NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C6-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C3-C6-环烷硫基或–L3Z3，
Z1-2是相同的或不同的，且彼此独立地是氢、卤素、氰基、硝基、-NR3R4、-C(=O)NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基羰基硫基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-卤代烷硫基，
Z1-3是氢、卤素、氰基、羟基、硝基、-C(=O)NR3R4、-NR3R4、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基羰基氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤代烷硫基或C3-C6-环烷硫基，
Z2是相同的或不同的，且优选地独立地是氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、-C(=O)H、C1-C3-卤代烷基羰基或C1-C3-烷基羰基，
L3 优选地是直连键、-CH2-、硫、氧，且特别优选直连键，
Z3 优选地是苯基残基、萘基或5元或6元杂芳基残基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
在碳上的取代基：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-卤代烯基、C2-C4-卤代炔基、C2-C4-烷氧基烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基或C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)氨基，
在氮上的取代基：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-卤代烯基、C2-C6-卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、苯基、苄基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-卤代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、-C(=O)H或C1-C3-烷基羰基，且
Z3 特别优选地是苯基残基，其可以含有最多2个取代基，其中所述取代基彼此独立地选自下述列表：
氯、溴、碘、氟、氰基、硝基、羟基、氨基、-SH、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、乙烯基、丙烯-2-基、乙炔基、丙炔-2-基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1,1-二甲基乙氧基、三氟甲氧基、乙烯基氧基、2-丙烯基氧基、乙炔基氧基、2-丙炔基氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基亚硫酰、1-甲基乙硫基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、1-甲基乙基氨基、1,1-二甲基乙基氨基或二甲基氨基，
Z4 优选地是C(=O)H、C7-C8-环烷基、C3-C6-环烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烯基、C4-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C4-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-烷氧基-C2-C4-烷基、C1-C3-烷氧基-C2-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C2-烷基、C1-C2-二烷基氨基-C1-C2-烷基、C1-C4-卤代烷基氨基-C1-C2-烷基、C3-C6-环烷基氨基-C1-C2-烷基、C4-C6-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、C3-C6-环烷基羰基、C3-C6-环烷氧基羰基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷氧基羰基、C3-C6-环烷基氨基羰基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C2-烷基、C5-C6-羟基烷基、C5-C6-烷氧基、C5-C6-卤代烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-卤代环烷氧基、C3-C6-环烷基烷氧基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-卤代烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C2-C6-卤代炔基氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基、氰基-C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基羰基氧基、C3-C6-环烷基羰基氧基、C1-C4-烷基羰基-C1-C4-烷氧基、C5-C6-烷硫基、C5-C6-卤代烷硫基、C5-C6-烷基亚磺酰基、C5-C6-卤代烷基亚磺酰基、C5-C6-烷基磺酰基、C5-C6-卤代烷基磺酰基、C3-C6-环烷基磺酰基、三(C3-C4-烷基)甲硅烷基、C1-C4-烷基磺酰基氨基或C1-C4-卤代烷基磺酰基氨基，
Z4 特别优选地是C(=O)H、环庚基、环丙基环丙基、环己烯基、正丁氧基甲基、正丙氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、甲基氨基甲基、乙基氨基甲基、二甲基氨基甲基、三氟甲基氨基甲基、环丙基氨基甲基、正丁基羰基、正戊基羰基、三氟甲基羰基、环丙基羰基、环己基羰基、环丙氧基羰基、环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环丙基氨基羰基、环戊基氨基羰基、环己基氨基羰基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、正戊氧基、卤代正戊氧基、环丙氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙基甲氧基、烯丙基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、卤代炔基氧基、甲氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基乙氧基、3,3,3-三氟丙烷基氧基、氰基甲氧基、三氟甲基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、甲基羰基甲氧基、戊基磺酰基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基或三氟甲基磺酰基氨基，
Z5 优选地是苄基、苯基、C2-C6-烯基氧基、C2-C6-炔基氧基、C5-C6-烷硫基或C5-C6-卤代烷硫基，
Z6 优选地是C3-C6-环烷基环丙基、C3-C6-环烷基环己基或三(C3-C4-烷基)甲硅烷基，
Z7 优选地是C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基环丙基、C3-C6-环烷基环己基、环烷基烷基、C1-C4-烷基磺酰基、C(=O)H、苄基或苯基。
根据本发明可用的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物通过式(I)以一般方式来定义。在上文和下文提及的式(I)的残基定义的残基定义适用于式(I)的终产物，以及同样适用于所有中间产物(也参见下面的“方法和中间产物的说明”)。
在上文和下文以一般方式或在优选范围内列出的残基定义和说明也可以根据需要彼此组合，即在各范围和优选范围之间任意组合。它们适用于终产物，并相应地适用于前体和中间产物。此外，单个定义可能不适用。
优选的是，其中所有残基各自具有上述优选的含义的这样的式(I)的化合物。
特别优选的是，其中所有残基各自具有上述特别优选的含义的这样的式(I)的化合物。
非常特别优选的是，其中所有残基各自具有上述非常特别优选的含义的这样的式(I)的化合物。
另外优选的是，这样的式(I)的化合物及其农用化学活性的盐、金属络合物和N-氧化物，其中：
A是5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基、5-氯-2-甲基苯基或2,5-双(二氟甲基)苯基，
L1是–CH2-或-NH-，
L2是直连键，
Y是氧，
X是碳，
p是0，
G是G1，
RG1是氢，
Q是Q24-3，
R2是氢，
R5是氢，
R1是3-甲酰基苯基、2-甲酰基苯基或2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基。
上述的残基定义可以彼此以任意方式组合。此外，单个定义可能不适用。
根据上述定义的取代基的类型，式(I)的化合物具有酸性或碱性性质，且可与无机或有机酸或与碱或与金属离子形成盐，可能地也形成内盐或加合物。如果式(I)的化合物带有氨基、烷基氨基或其它导致碱性性质的基团，则这些化合物可与酸反应得到盐，或通过合成直接作为盐得到。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其它导致酸性性质的基团，则这些化合物可与碱反应得到盐。合适的碱是，例如，碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，尤其是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，以及氨，具有C1-C4烷基的伯、仲和叔胺，C1-C4链烷醇的单、双和三链烷醇胺，胆碱和氯胆碱。
可如此得到的盐同样具有杀真菌性能。
无机酸的例子是氢卤酸，如氟化氢、氯化氢、溴化氢和碘化氢、硫酸、磷酸和硝酸；和酸式盐，如NaHSO4和KHSO4。可用的有机酸包括，例如，甲酸、碳酸和链烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)；以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和的或者单或双不饱和的C6-C20脂肪酸、硫酸单烷基酯、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基残基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族残基，如苯基和萘基，其具有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基残基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族残基，如苯基和萘基，其具有一个或两个膦酸残基)，其中烷基和芳基残基可带有另外的取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
可用的金属离子尤其是第二主族元素、尤其是钙和镁的离子，第三和第四主族元素、尤其是铝、锡和铅的离子，以及第一至第八副族元素、尤其是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等的离子。特别优选的是第四周期元素的金属离子。在这里，这些金属可以它们适宜的不同价态存在。
任选地被取代的基团可以是单或多取代的，其中在多取代情况下取代基可以是相同或不同的。
在上式中给出的符号的定义中，使用集合术语，其通常表示下述取代基：
卤素：氟、氯、溴和碘，且优选氟、氯、溴，且还更优选氟、氯。
烷基：具有1-8个、优选1-6个、且更优选1-3个碳原子的饱和直链或支链烃基残基，例如(但不限于) C1-C6-烷基，诸如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。该定义也适用于作为复合取代基例如环烷基烷基、羟基烷基等的组成部分的烷基，除非在别处定义，如，例如，烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基或卤代烷硫基。如果该烷基在复合取代基的末端处，如例如在烷基环烷基中，则该复合取代基的在起点处的组成部分例如环烷基可以被相同或不同的烷基彼此独立地单取代或多取代。这同样适用于其中其它残基例如烯基、炔基、羟基、卤素、甲酰基等位于末端处的复合取代基。
烯基：具有2-8个、优选2-6个碳原子和1个在任意位置处的双键的不饱和直链或支链烃基残基，例如(但不限于) C2-C6-烯基，诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烯基等的组成部分的烯基，除非在别处定义。
炔基：具有2-8个、优选2-6个碳原子和1个在任意位置处的三键的直链或支链烃基，例如(但不限于) C2-C6-炔基，诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代炔基等的组成部分的炔基，除非在别处定义。
烷氧基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的饱和直链或支链烷氧基残基，例如(但不限于) C1-C6-烷氧基，诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷氧基、炔基烷氧基等的组成部分的烷氧基，除非在别处定义。
烷硫基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的饱和直链或支链烷硫基残基，例如(但不限于) C1-C6-烷硫基，诸如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷硫基等的组成部分的烷硫基，除非在别处定义。
烷氧基羰基：具有1-6个、优选1-3个碳原子的烷氧基，其经由羰基(-CO-)键合至主链(如上所述)上。该定义也适用于作为复合取代基例如环烷基烷氧基羰基等的组成部分的烷氧基羰基，除非在别处定义。
烷基亚磺酰基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的饱和直链或支链烷基亚磺酰基残基，例如(但不限于) C1-C6-烷基亚磺酰基，诸如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷基亚磺酰基等的组成部分的烷基亚磺酰基，除非在别处定义。
烷基磺酰基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的饱和直链或支链烷基磺酰基残基，例如(但不限于) C1-C6-烷基磺酰基，诸如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1,1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。该定义也适用于作为复合取代基（例如烷基磺酰基烷基等）的组成部分的烷基磺酰基，除非在别处定义。
环烷基：具有3-10个、优选3-8个、且还更优选3-6个碳环成员的单环饱和烃基，例如(但不限于) 环丙基, 环戊基和环己基。该定义也适用于作为复合取代基例如环烷基烷基等的组成部分的环烷基，除非在别处定义。
环烯基：具有3-10个、优选3-8个、且还更优选3-6个碳环成员的单环部分不饱和的烃基，例如(但不限于) 环丙烯基, 环戊烯基和环己烯基。该定义也适用于作为复合取代基例如环烯基烷基等的组成部分的环烯基，除非在别处定义。
环烷氧基：具有3-10个、优选3-8个、且还更优选3-6个碳环成员的单环饱和环烷氧基残基，例如(但不限于) 环丙氧基, 环戊氧基和环己氧基。该定义也适用于作为复合取代基例如环烷氧基烷基等的组成部分的环烷氧基，除非在别处定义。
卤代烷基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的直链或支链烷基(如上文提及的)，其中这些基团中的部分或所有氢原子可被如上文提及的卤素原子替代，例如(但不限于) C1-C3-卤代烷基，诸如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷基氨基烷基等的组成部分的卤代烷基，除非在别处定义。
与卤代烷基类似地定义卤代烯基和卤代炔基，其中替代烷基，烯基和炔基作为取代基的组成部分存在。
卤代烷氧基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的直链或支链烷氧基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如(但不限于) C1-C3-卤代烷氧基，诸如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷氧基烷基等的组成部分的卤代烷氧基，除非在别处定义。
卤代烷硫基：具有1-8个、优选1-6个、且还更优选1-3个碳原子的直链或支链烷硫基(如上所述)，其中在这些基团中部分或所有氢原子可被如上所述的卤素原子替代，例如(但不限于) C1-C3-卤代烷硫基，诸如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。该定义也适用于作为复合取代基例如卤代烷基硫基烷基等的组成部分的卤代烷硫基，除非在别处定义。
杂芳基：含有1至4个选自氧、氮或硫的杂原子的5元或6元完全不饱和单环环体系；如果该环含有多个氧原子，则它们不直接相邻；
5元杂芳基：含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫-或氧原子：除了碳原子以外，还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子和1个硫-或氧原子作为环成员的5元杂芳基，例如(但不限于) 2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基和1,3,4-三唑-2-基；
含有1至4个氮原子的经由氮连接的5元杂芳基，或含有1至3个氮原子的经由氮连接的苯并稠合的5元杂芳基：除了碳原子以外，还可含有1至4个氮原子或1至3个氮原子作为环成员的5元杂芳基，且其中两个相邻的碳环成员或一个氮-和一个相邻碳环成员可通过丁-1,3-二烯-1,4-二基桥连，其中一个或两个碳原子可被氮原子替代，其中一个或两个碳原子可被氮原子替代，其中这些环经由氮环成员中的一个与主链连接，例如(但不限于) 1-吡咯基、1-吡唑基、1,2,4-三唑-1-基、1-咪唑基、1,2,3-三唑-1-基和1,3,4-三唑-1-基；
含有1至4个氮原子的6元杂芳基：除了碳原子以外，还可含有1至3个或1至4个氮原子作为环成员的6元杂芳基，例如(但不限于) 2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基；
苯并稠合的5元杂芳基，其含有1至3个氮原子或1个氮原子和一个氧-或硫原子：例如(但不限于) 吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基和1,3-苯并噁唑-7-基，
含有1至3个氮原子的苯并稠合的6元杂芳基：例如(但不限于) 喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基和异喹啉-8-基；
该定义也适用于作为复合取代基例如杂芳基烷基等的组成部分的杂芳基，除非在别处定义；
杂环基：含有1至4个选自氧、氮或硫的杂原子的3至15元、优选3至9元饱和或部分不饱和杂环：除了碳环成员以外，还含有1至3个氮原子和/或一个氧-或硫原子或者1或2个氧-和/或硫原子的单、双或三环杂环；如果该环含有多个氧原子，则它们不直接相邻；例如(但不限于) 环氧乙烷基、吖丙啶基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基。该定义也适用于作为复合取代基例如杂环基烷基等的组成部分的杂环基，除非在别处定义；
离去基团：SN1或SN2离去基团，例如氯、溴、碘、烷基磺酸酯(-OSO2-烷基，例如-OSO2CH3、-OSO2CF3)或芳基磺酸酯(-OSO2-芳基，例如-OSO2Ph、-OSO2PhMe)；
不包括违反自然规律以及因此本领域技术人员基于其专业知识排除的组合。例如排除具有3个或更多个相邻氧原子的环结构。
制备方法和中间产物的说明
可以以不同的方式制备式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。首先，在下文中示意地显示了可能的方法。除非另外说明，给出的残基具有上文中提及的含义。
任选地使用一种或多种反应助剂进行本发明的用于制备式(I)化合物的方法。
作为反应助剂可以考虑任选的无机或有机碱或者酸受体。它们优选地包括：碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如，乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正-、异-、仲-或叔丁醇钠、或者甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正-、异-、仲-或叔丁醇钾，此外也包括碱性有机氮化合物，例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N,N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
根据本发明的方法优选使用一种或多种稀释剂进行。合适的稀释剂是基本上所有的惰性有机溶剂。它们优选地包括：任选地被卤代的脂族烃和芳香烃，诸如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、汽油、石油英(Ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚，如乙醚和丁醚、乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚，四氢呋喃和二噁烷；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或甲基异丁基酮；酯，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；腈，例如乙腈或丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮；以及二甲基亚砜、四亚甲基砜和六甲替磷酰三胺和DMPU。
在根据本发明的方法中，反应温度可在较大范围变化。通常，在0℃-250℃的温度下，优选在10℃-185℃的温度下运行。
反应时间取决于反应规模和反应温度而变化，但是通常在几分钟至48小时之间。
根据本发明的方法通常在标准压力下进行。但是，也可在升高或降低的压力下进行。
为施行根据本发明的方法，各需要的原料通常以大约等摩尔量使用。但是，也可以较大过量地使用各使用的组分之一。
方法A
一般而言，可由具有合适官能团W9和W10的相应化合物(XXIII)和(XXIV) 制备式(I)的化合物(I) (参见路线图1，方法A)。W9和W10的可能的官能团是，例如，醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、烷基卤化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯等，其可以在适当的反应条件下形成期望的杂环Q。在文献中有大量的制备杂环的方法(参见WO2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry第4-6卷, A. R. Katritzky和C. W. Rees编, Pergamon Press, New York,1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 第2-4卷, A. R. Katritzky, C.W. Rees和E. F. Scriven编, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, 编, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 第2-4卷, Elsevier, New York; Synthesis, 1982, 6, 508-509; Tetrahedron, 2000, 56, 1057-1094；和其中引用的文献)。
方法B
在路线图2中显示了由相应化合物(III)通过与化合物(IIa)或(IIb) 反应制备式(Ie)化合物的某种可能性。
所述烯烃和炔烃(IIa)和(IIb)是商购可得的，或者可以通过在文献中描述的方法由商购可得的前体来制备(例如，由酮或醛通过Wittig-或Horner-Wadsworth-Emmons烯化作用: Chem. Rev. 1989, 89, 863-927和Julia烯化作用: Tetrahedron Lett.,1973,14, 4833-4836; Peterson烯化作用: J. Org. Chem. 1968, 33, 780；用Bestmann-Ohira试剂: Synthesis 2004, 1, 59-62)。
由通式(IIa)的烯烃或由式(IIb)的炔烃与化合物(III)通过环加成反应得到通式(Ie)的化合物(参见，例如，WO 08/013622和Synthesis, 1987, 11, 998-1001)。
在有合适的碱存在下进行方法B。优选的碱是叔胺(例如三乙胺)、碱金属-或碱土金属碳酸盐、碳酸氢盐和磷酸盐。
优选地，使用一种或多种稀释剂进行方法B。在施行方法B时优选合适的是惰性有机溶剂(例如甲苯和己烷)。同样合适作为溶剂的是水。可替换地，可以在烯烃(IIa)或炔烃(IIb)过量下进行方法A。
按照常规方法进行后处理。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者也可以任选地不经事先纯化地用于下一步。
方法C
在路线图3中显示了由化合物(IV)制备中间产物(III) 的一种可能性(方法C)。
通过式(IV)的醛与羟胺缩合以及随后氯化，得到通式(III)的化合物(参见，例如，WO 05/0040159, WO 08/013622和Synthesis, 1987, 11, 998-1001)。
在方法C中，首先使醛(IV)和羟胺反应(路线图4, 步骤(a))。随后在有合适的氯化剂存在下将相应的肟氯化。优选的氯化试剂是N-氯琥珀酰亚胺、HClO和氯。在方法C的步骤(a)之后可按照常规方法对反应混合物进行后处理，或直接在步骤(b)中进一步转化。
方法C 优选使用一种或多种稀释剂进行。在根据本发明的方法C的步骤(a)中，优选使用质子溶剂例如乙醇作为溶剂。由化合物(IV)形成相应肟后，将反应混合物在步骤(b)中用另一种溶剂例如四氢呋喃稀释，并然后加入次氯酸钠水溶液。可同样借助在DMF中的N-氯琥珀酰亚胺进行氯化。
按照常规方法进行后处理。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者也可以任选地不经事先纯化地用于下一步。
方法D
一般而言，可由具有合适官能团W11和W12的相应化合物(XXVI)和(XXV) 制备式(I)的中间产物(I) (参见路线图4，方法D)。W11和W12的可能的官能团是，例如，醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烃、炔烃、卤化物、烷基卤化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯等。它们可以在适当的反应条件下形成所期望的5元杂环G。在文献中有大量的制备杂环的方法(参见WO2008/013622; Comprehensive Heterocyclic Chemistry第4-6卷, A. R. Katritzky和C. W. Rees编, Pergamon Press, New York,1984; Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 第2-4卷, A. R. Katritzky, C.W. Rees和E. F. Scriven编, Pergamon Press, New York, 1996; The Chemistry of Heterocyclic Compounds, E. C. Taylor, 编, Wiley, New York; Rodd's Chemistry of Carbon Compounds, 第2-4卷, Elsevier, New York)。
方法E
在路线图5中显示了由化合物(IX)与化合物(VIII)合成式(Ie) 的化合物的某种可能性(方法E)。
硫代羧酰胺(IX) 可根据文献已知的方法得到，例如通过使用例如劳森试剂通过商购可得的相应羧酰胺的硫化作用得到(WO2008/013622, Org. Synth.卷 7, 1990,372)。
α-卤代酮或具有离去基团的相应的酮(例如甲苯磺酰氧基酮) 也可根据文献已知的方法得到(例如WO2008/013622) (路线图6)。
通过Hantzsch噻唑合成由硫代羧酰胺(IX)和α-卤代酮或具有离去基团的相应酮(VIII)得到噻唑(Ie)(参见，例如，“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”, PergamonPress, 1984；第6卷, 第235-363页, “Comprehensive Heterocyclic Chemistry II”,Pergamon Press, 1996；第3卷，第373-474页和其中引用的参考文献，以及WO 07/014290)。
方法E 优选使用一种或多种稀释剂进行。在进行方法E时，合适的是惰性有机溶剂(例如N,N-二甲基甲酰胺和乙醇)。
任选使用辅助碱，例如三乙胺。
如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者也可以任选地不经事先纯化地用于下一步。
方法F
借助于在文献中描述的方法，可以将在施行根据本发明的方法G (路线图8) 时得到的酰胺(Ia) 转化成相应的硫代酰胺(Ib) (例如Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2009, 19(2), 462-468)。在这种情况下，通常将式(Ia)的化合物与五硫化磷或2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(劳森试剂)反应(参见路线图7, 方法F)。
根据本发明的方法F优选使用一种或多种稀释剂进行。优选的溶剂是甲苯、四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(Ib)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法G
在路线图8中显示了用化合物(IV) 由相应的化合物(XIII)制备式(Ia) 的化合物的一种可能性(方法G)。
化合物(IV) 是商购可得的，或者可按照文献中描述的方法制备(参见，例如，WO2008/013622和WO 2008/013925)。
与在文献中描述的方法类似地(参见，例如WO 2007/147336)，任选在酸捕捉剂/碱存在下，可通过具有相应通式(XIII) 的化合物与通式(IV) 的底物的偶联反应，合成具有通式(Ia) 的化合物，其中W4是氯。
与通式(XIII)的原料相比，使用至少1当量的酸捕捉剂/碱(例如Hünig碱、三乙胺或商购可得的聚合酸捕捉剂)。如果该原料是盐，则需要至少2当量的酸捕捉剂。
可替换地，与在文献中描述的方法类似地，还可以在偶联试剂存在下由式(XIII)的相应化合物与式(IV) 的底物合成具有通式(Ia) 的化合物(例如Tetrahedron 2005,61, 10827-10852，和其中引用的参考文献)，其中W4是羟基。
适宜的偶联试剂是，例如，肽偶联试剂例如，与4-二甲基氨基吡啶混合的N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺，与1-羟基苯并三唑混合的N-(3-二甲基氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺，三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐，O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲鎓六氟磷酸盐等。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(Ia)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法H
在路线图9中显示了用化合物(XXVIII) 由相应化合物(VII) 制备式(If)的化合物的一种可能性(方法H)。
借助于在文献中描述的方法，可以由化合物(V)、(XVIIe) (图1)或由(XIII)制备原料(VII)，其中W13是离去基团 (参见，例如，甲磺酰化: Organic Letters, 2003, 2539-2541；甲苯磺酰化：JP60156601；卤化：Australian Journal of Chemistry, 1983, 2095-2110)。通常，从式(XIII)的胺和氯乙酰氯开始，制备式(VII, W13= 氯)的化合物。与方法G类似地，用乙醇酸或羟基乙酰氯由(XIII)制备在(图1)中的化合物(V) (参见，例如，WO2007103187, WO 2006117521, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2007,6326-6329)。
与通式(XXVIII)的原料相比，使用至少1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(If)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者，如果需要的话，也可以不经事先纯化地用于下一步。
在路线图10（方法I）中显示了由相应化合物(XIII) 与化合物(XXX) 制备式(Ic)的化合物的一种可能性。
与在文献中描述的方法(参见，例如WO 2009/055514)类似地，可以任选地在酸捕捉剂/碱，例如三乙胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或Hünig碱的存在下，通过具有相应通式(XIII)的化合物与通式(XXX)的底物的偶联反应，合成具有通式(Ic) 的化合物。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(Ic)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法J
在路线图11(方法J)中显示了由相应的化合物(XVa, 参见图2)或(XVb, 参见图2)与化合物(XVI)制备式(Id)的化合物的一种可能性。
借助于文献描述的方法(参见，例如，Tetrahedron, 2008, 7605; Journal of Organic Chemistry, 2004, 3787; Journal of Organic Chemistry, 1983, 4750;European Journal of Organic Chemistry, 2006, 1177)，可以由化合物(XIII)制备原料，即式(XVa)的氨基甲酰氯和硫代氨基甲酰氯。通常，从式(XIII)的胺和光气、硫光气或它们的等效试剂开始，制备式(XVa)的化合物。
借助于文献描述的方法(参见，例如，Tetrahedron Letters, 2008, 5279;Tetrahedron, 2005, 7153)，可以制备替代性的原料，即式(XVb)的氨基甲酰基咪唑和硫代氨基甲酰基咪唑。通常，从式(XIII)的胺和1,1'-羰基二咪唑或1,1'-硫代羰基二咪唑开始，制备式(XVb, W5 = 咪唑-1-基)的化合物。
任选地在合适的酸受体存在下进行方法J。
可替换地，在施行本发明的方法J时得到的化合物(Id)有时也可不使用酸受体，而得到作为相应的酸盐酸盐[(Id)-HCl]。在需要时，按照常规方法释放化合物(Id)。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(Id)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物。
方法K
在路线图12(方法K)中显示了由相应化合物(XVII)制备式(XIII)的化合物的一种可能性。
通过在文献中描述的适用于除去保护基的方法(“Protective Groups in Organic Synthesis”; Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience;第三版; 1999 494-653)，将式(XVII)的化合物转化成式(XIII) 的化合物。
叔丁氧基羰基-和苄氧基羰基保护基可以在酸性介质中除去(例如用盐酸或三氟乙酸)。乙酰基保护基可以在碱性条件下(例如用碳酸钾或碳酸铯)除去。苄基保护基可以在催化剂(例如炭载钯)存在下用氢通过氢解除去。
可用于去保护叔丁氧基羰基和苄氧基羰基的这样的反应中的酸是，例如，三氟乙酸、盐酸或在文献中描述的其它酸(例如“Protective Groups in Organic Synthesis”;Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts; Wiley-Interscience; 第三版; 1999; 494-653)。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(XIII)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者，如果需要的话，也可以不经事先纯化地用于下一步。此外，可以将通式(XIII) 的化合物分离为盐，例如作为盐酸或三氟乙酸的盐。
方法L
一般而言，可用化合物(XXV)从相应化合物(XXII)制备中间产物(XVII)。与方法D(路线图4)类似地进行方法L (路线图13)。
方法M
在路线图14(方法M)中显示了从相应化合物(XXI)制备式(XVIIa)的中间产物的另一种可能性。化合物(XXI) 是商购可得的，或者可以通过在文献中描述的方法来制备(参见，例如，WO 2008/013622和WO 2007/014290)。与方法E (路线图5)类似地进行方法M。
方法N
与在文献中描述的方法类似地，任选地在碱存在下，可以通过具有相应通式(XX)的化合物与通式(XIX)的底物的偶联反应合成具有通式(XVIIb) 的化合物(路线图15, 方 法N)。(参见，例如，关于Zn/Pd偶联：WO 2008/147831, WO 2006/106423 (吡啶),Shakespeare, W. C. 等人Chem. Biol. Drug Design 2008, 71, 97-105 (嘧啶衍生物),Pasternak, A. 等人Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 994-998 (二嗪)；Coleridge, B. M.; Bello, C. S.; Leitner, A. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4475-4477; Bach, T., Heuser, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3184-3185. (噻唑)；关于亲核取代：WO 2008/104077; WO 2006/084015 (具有N-取代的吡唑))。
与通式(XX)的原料相比，使用至少1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(XVIIb)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者，如果需要的话，也可以不经事先纯化地用于下一步。
方法O
与在文献中描述的方法类似地，任选地在碱存在下，可以通过具有相应通式(XXIX) 的化合物与通式(XIV)的底物的偶联反应合成具有通式(XVIIc) 的化合物(参见，例如，关于亲核取代：Li, C. S., Belair, L., Guay, J. 等人Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5214-5217; WO 2008/062276；关于铜偶联：Yeh, V. S. C.; Wiedeman,P. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6011-6016；关于钯偶联：WO 2008/157500) (路线图16, 方法O)。
与通式(XXIX)的原料相比，使用至少1当量的碱(例如氢化钠、碳酸钾)。
在反应结束后，通过常规分离技术之一从反应混合物中分离出化合物(XVIIc)。如果必要的话，通过重结晶或色谱法纯化所述化合物，或者，如果需要的话，也可以不经事先纯化地用于下一步。
方法P
一般而言，可从相应化合物(XXVII)和(XXIII)制备中间产物(XVII)。与方法A (路线图1)类似地进行方法P(路线图17)。
方法Q
在路线图18(方法Q)中显示了从相应化合物(XVIII) 制备中间产物(XVIId)的一种确定的可能性。借助于文献描述的方法(参见，例如，WO 2008/013622)，可以制备式(XVIII)的原料，且与方法B(路线图2)类似地进行方法Q。
本发明另外提供了本发明的式(I)的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物用于防治不希望的微生物的非医疗用途。
式(VII)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物是新颖的，
其中符号R2、X、G、Q、L2、R1、R10和p具有上面给出的一般的、优选的、特别优选的或非常特别优选的含义，且W13是离去基团。
式(XVIId)、例如(XVIIf)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物是新颖的，
其中符号W6是乙酰基、C1-C4-烷氧基羰基、苄基或苄氧基羰基，且残基X、L2、p、R1、R2、R5和R10具有上面给出的一般的、优选的、特别优选的或非常特别优选的含义。
式(XIIIa)、例如(XIIIb)的化合物及其盐、金属络合物和N-氧化物是新颖的，
其中符号X、L2、p、G、R1、R2、R5和R10具有上面给出的一般的、优选的、特别优选的或非常特别优选的含义。
本发明另外提供了用于防治不希望的微生物的药剂，其包含至少一种根据本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。
此外，本发明涉及用于防治不希望的微生物的方法，其特征在于，将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用于微生物上和/或其生境中。
此外，本发明涉及已经用至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理过的种子。
本发明最后提供了通过使用经至少一种根据本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理过的种子而保护种子预防不希望的微生物的方法。
本发明的物质具有强的杀微生物活性，并可在植物保护中和材料保护中用于防治不希望的微生物，如真菌和细菌。
本发明的式（I）的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物具有非常好的杀真菌性能，且可以在植物保护中例如用于防治根肿菌纲（Plasmodiophoromyceten），卵菌纲（Oomyceten），壶菌纲（Chytridiomyceten），接合菌纲（Zygomyceten），子囊菌纲（Ascomyceten），担子菌纲（Basidiomyceten）及半知菌纲（Deuteromyceten）。
在植物保护中，可使用杀细菌剂例如用于防治假单胞菌科（Pseudomonadaceae），根瘤菌科（Rhizobiaceae），肠杆菌科（Enterobacteriaceae），棒状杆菌科（Corynebacteriaceae）以及链霉菌科（Streptomycetaceae）。
可治疗性和防治性地使用根据本发明的杀真菌药剂用于防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及通过使用根据本发明的活性物质或药剂用于防治植物病原性真菌的治疗性和防治性方法，所述活性物质或药剂被施用到种子、植物或植物部位、果实上或植物生长的土壤中。
在植物保护中用于防治植物病原性真菌的根据本发明的药剂包含有效的，但无植物毒性的量的根据本发明的活性物质。“有效的，但无植物毒性的量”是指根据本发明的药剂的量，其足以足够控制植物真菌病或完全杀灭真菌病并且同时不会导致明显的植物毒性征状。通常，该施用量可在相当大的范围内变化。这取决于多种因素，例如，取决于防治的真菌、植物、气候条件以及根据本发明的药剂的成分。
根据本发明，可以处理所有植物及植物部位。在本说明书中，将植物理解为所有植物和植物种群，如希望的和不希望的野生植物或作物（包括自然生长的作物）。作物可为通过常规育种和优化法或通过生物技术和基因工程方法或通过上述方法的结合可获得的植物，包括转基因植物和包括受品种保护权保护或不受品种保护权保护的植物品种。植物部位应理解为植物的所有地上及地下部分以及植物器官，如茎尖（Spross）、叶、花和根，其中示例性列举叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括收割物和无性及有性繁殖材料，例如插枝（Stecklinge）、块茎、根茎、插条（Ableger）及种子。
作为根据本发明可以处理的植物可以提及下述的：棉花、亚麻、葡萄属（Weinrebe）、水果、蔬菜，如蔷薇科各种（Rosaceae sp.）（例如仁果类，如苹果和梨，以及核果类，如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果类，如草莓），茶蔗子科（Ribesioidae）各种，胡桃科各种（Juglandaceae sp.）、桦木科各种（Betulaceae sp.）、漆树科各种（Anacardiaceaesp.）、壳斗科各种（Fagaceae sp.）、桑科各种（Moraceae sp.）、木犀科各种（Oleaceaesp.）、猕猴桃科各种（Actinidaceae sp.）、樟科各种（Lauraceae sp.）、芭蕉科各种（Musaceae sp.）（例如香蕉树和香蕉种植园）、茜草科各种（Rubiaceae sp.）（例如咖啡）、山茶科各种（Theaceae sp.）、梧桐科各种（Sterculiceae sp.）、芸香科各种（Rutaceae sp.）（例如柠檬、橙和葡萄柚）；茄科各种（Solanaceae sp.）（例如番茄）、百合科各种（Liliaceaesp.）、菊科各种（Asteraceae sp.）（例如生菜）、伞形科各种（Umbelliferae sp.）、十字花科各种（Cruciferae sp.）、藜科各种（Chenopodiaceae sp.）、葫芦科各种（Cucurbitaceaesp.）（例如黄瓜）、葱科各种（Alliaceae sp.）（例如葱和洋葱）、蝶形花科各种（Papilionaceae sp.）（例如豌豆）；主要作物植物如禾本科各种（Gramineae sp.）（例如玉米、草、谷类如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、稷/黍和黑小麦）、菊科各种（Asteraceae sp.）（例如向日葵）、十字花科各种（Brassicaceae sp.）（例如白球甘蓝、红球甘蓝、茎椰菜、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、萝卜以及油菜、芥菜、辣根和水芹）、蝶形花科各种（Fabacaesp.）（例如菜豆、豌豆）、蝶形花科各种（Papilionaceae sp.）（例如大豆）、茄科各种（Solanaceae sp.）（例如马铃薯）、藜科各种（Chenopodiaceae sp.）（例如糖用甜菜、饲用甜菜、莙荙菜、甜菜根）；在公园和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自经基因修饰的品种。
可以根据本发明进行处理的一些真菌病害病原体的例子，但非限制性地可以提及：
由白粉菌（Echten Mehltaus）病原体引起的病害，例如布氏白粉菌属（Blumeria）-种，例如，布氏白粉菌（Blumeria graminis）；叉丝单囊壳属（Podosphaera）-种，例如白叉丝单囊壳（Podosphaera leucotricha）；单囊壳属（Sphaerotheca）-种，例如凤仙花单囊壳（Sphaerotheca fuliginea）；钩丝壳属（Uncinula）-种，例如葡萄钩丝壳（Uncinulanecator）；
由锈病病原体引起的病害，例如，胶锈菌属（Gymnosporangium）-种，例如褐色胶锈菌（Gymnosporangium sabinae）；驼孢锈属（Hemileia）-种，例如咖啡驼孢锈菌（Hemileiavastatrix）；层锈菌（Phakopsora）-种，例如豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）和山马蝗层菌（Phakopsora meibomiae）；柄锈菌属（Puccinia）-种，例如隐匿柄锈菌（Pucciniarecondita）、禾柄锈菌（Puccinia graminis）或条形柄锈菌（Puccinia striiformis）；单胞锈菌属（Uromyces）-种，例如疣顶单胞锈菌（Uromyces appendiculatus）；
由卵菌纲类（Oomyceten）病原体引起的病害，所述病原体例如，白锈（Albugo）-种，例如白锈菌（Albugo candida）；盘霜霉（Bremia）-种，例如莴苣盘霜霉（Bremia lactucae）；霜霉（Peronospora）-种，例如豌豆霜霉（Peronospora pisi）或十字花科霜霉（P.brassicae）；疫霉（Phytophthora）-种，例如致病疫霉（Phytophthora infestans）；轴霜霉（Plasmopara）-种，例如葡萄生轴霜霉（Plasmopara viticola）；假霜霉（Pseudoperonospora）-种，例如草假霜霉（Pseudoperonospora humuli）或古巴假霜霉（Pseudoperonospora cubensis）；腐霉（Pythium）-种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；
由例如以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：链格孢属（Alternaria）-种，例如索兰尼链格孢（Alternaria solani）；尾孢属（Cercospora）-种，例如甜菜尾孢（Cercospora beticola）；枝孢属（Cladiosporium）-种，例如黄瓜枝孢（Cladiosporiumcucumerinum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）-种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：德氏霉属（Drechslera），同义词：长蠕孢菌（Helminthosporium））或水稻旋孢腔菌（Cochliobolus miyabeanus）；炭疽菌属（Colletotrichum）-种，例如菜豆炭疽菌（Colletotrichum lindemuthanium）；Cycloconium-种，例如Cycloconium oleaginum；间座壳属（Diaporthe）-种，例如柑桔间座壳（Diaporthe citri）；痂囊腔菌属（Elsinoe）-种，例如柑桔痂囊腔菌（Elsinoe fawcettii）；盘长孢属（Gloeosporium）-种，例如悦色盘长孢（Gloeosporium laeticolor）；小丛壳属（Glomerella）-种，例如围小丛壳（Glomerellacingulata）；球座菌属（Guignardia）-种，例如葡萄球座菌（Guignardia bidwelli）；小球腔菌属（Leptosphaeria）-种，例如斑点小球腔菌（Leptosphaeria maculans）；大毁壳属（Magnaporthe）-种，例如灰色大毁壳（Magnaporthe grisea）；微结节菌属（Microdochium）-种，例如雪霉叶枯病菌（Microdochium nivale）；球腔菌属（Mycosphaerella）-种，例如禾生球腔菌（Mycosphaerella graminicola）、落花生球腔菌（Mycosphaerella arachidicola）或斐济球腔菌（Mycosphaerella fijiensis）；暗球腔菌属（Phaeosphaeria）-种，例如小麦叶枯病菌（Phaeosphaeria nodorum）；核腔菌属（Pyrenophora）-种，例如圆核腔菌（Pyrenophora teres）或偃麦草核腔菌（Pyrenophora tritici repentis）；柱隔孢属（Ramularia）-种，例如Ramularia collocygni或白斑柱隔孢（Ramularia areola）；喙孢属（Rhynchosporium）-种，例如黑麦喙孢（Rhynchosporium secalis）；壳针孢属（Septoria）-种，例如芹菜小壳针孢（Septoria apii）或番茄壳针孢（Septoria lycopersici）；壳多孢属（Stagonospora）-种，例如颖枯壳多孢（Stagonospora nodorum）；核瑚菌属（Typhula）-种，例如肉孢核瑚菌（Typhula incarnata）；黑星菌属（Venturia）-种，例如苹果黑星病菌（Venturia inaequalis）；
由例如以下病原体引起的根和茎病害：伏革菌属（Corticium）-种，例如禾谷伏革菌（Corticium graminearum）；镰孢属（Fusarium）-种，例如尖镰孢（Fusarium oxysporum）；顶囊壳属（Gaeumannomyces）-种，例如禾顶囊壳（Gaeumannomyces graminis）；根肿菌属（Plasmodiophora）-种，例如甘蓝根肿菌（Plasmodiophora brassicae）；丝核菌属（Rhizoctonia）-种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；帚枝霉属（Sarocladium）-种，例如稻帚枝霉（Sarocladium oryzae）；小菌核属（Sclerotium）-种，例如稻小核菌（Sclerotium oryzae）；Tapesia-种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属（Thielaviopsis）-种，例如根串珠霉（Thielaviopsis basicola）；
由例如以下病原体引起的复穗花序和散穗花序（包括玉米穗轴）病害：链格孢属（Alternaria）-种，例如链格孢属各种；曲霉属（Aspergillus）-种，例如黄曲霉（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）-种，例如枝状枝孢菌（Cladosporiumcladosporioides）；麦角菌属（Claviceps）-种，例如麦角菌（Claviceps purpurea）；镰孢属（Fusarium）-种，例如大刀镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉属（Gibberella）-种，例如玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；Monographella-种，例如雪腐镰刀菌（Monographellanivalis）；壳多孢属（Stagnospora）种，例如颖枯壳多孢（Stagnospora nodorum）；
由黑粉菌（Brandpilze）引起的病害，所述黑粉菌例如：轴黑粉菌属（Sphacelotheca）-种，例如丝孢堆黑粉菌（Sphacelotheca reiliana）；腥黑粉菌属（Tilletia）-种，例如小麦网腥黑粉菌（Tilletia caries）或小麦矮腥黑粉菌（Tilletiacontroversa）；条黑粉菌属（Urocystis）-种，例如隐条黑粉菌（Urocystis occulta）；黑粉菌属（Ustilago）-种，例如裸黑粉菌（Ustilago nuda）；
由例如以下病原体引起的果实腐烂：曲霉属（Aspergillus）-种，例如黄曲霉；葡萄孢属（Botrytis）-种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；青霉属（Penicillium）-种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）或产紫青霉（Penicillium purpurogenum）；根霉菌属（Rhizopus）-种，例如匍茎根霉菌（Rhizopus stolonifer）；核盘菌属（Sclerotinia）-种，例如核盘菌（Sclerotinia sclerotiorum）；轮枝孢属（Verticilium）-种，例如黑白轮枝孢（Verticilium alboatrum）；
由例如以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害以及幼苗病害：链格孢属（Alternaria）-种，例如芸苔生链格孢（Alternaria brassicicola）；丝囊霉属（Aphanomyces）-种，例如根腐丝囊霉（Aphanomyces euteiches）；壳二孢属（Ascochyta）-种，例如兵豆壳二孢（Ascochyta lentis）；曲霉菌属（Aspergillus）-种，例如黄曲霉菌（Aspergillus flavus）；枝孢属（Cladosporium）-种，例如草本支孢霉（Cladosporiumherbarum）；旋孢腔菌属（Cochliobolus）-种，例如禾旋孢腔菌（Cochliobolus sativus）（分生孢子形式：内脐蠕孢属（Drechslera）、平脐蠕孢属（Bipolaris），同义词：长蠕孢菌属（Helminthosporium））；炭疽菌属（Colletotrichum）-种，例如毛核炭疽菌（Colletotrichumcoccodes）；镰孢属（Fusarium）-种，例如大刀镰孢（Fusarium culmorum）；赤霉菌（Gibberella）-种，例如玉蜀黍赤霉（Gibberella zeae）；壳球孢属（Macrophomina）-种，例如菜豆壳球孢（Macrophomina phaseolina）；微结节菌属（Microdochium）-种，例如雪霉叶枯病菌（Microdochium nivale）；Monographella-种，例如雪腐镰刀菌（Monographellanivalis）；青霉属（Penicillium）-种，例如扩展青霉（Penicillium expansum）；茎点霉属（Phoma）-种，例如甘蓝茎点霉（Phoma lingam）；拟茎点霉属（Phomopsis）-种，例如大豆拟茎点霉（Phomopsis sojae）；疫霉属（Phytophthora）-种，例如恶疫霉（Phytophthoracactorum）；核腔菌属（Pyrenophora）-种，例如麦类核腔菌（Pyrenophora graminea）；梨孢属（Pyricularia）-种，例如稻梨孢（Pyricularia oryzae）；腐霉菌属（Pythium）-种，例如终极腐霉（Pythium ultimum）；丝核菌属（Rhizoctonia）-种，例如立枯丝核菌（Rhizoctoniasolani）；根霉菌属（Rhizopus）-种，例如米根霉（Rhizopus oryzae）；小菌核属（Sclerotium）-种，例如齐整小核菌（Sclerotium rolfsii）；壳针孢属（Septoria）-种，例如颖枯壳针孢（Septoria nodorum）；核瑚菌属（Typhula）-种，例如肉孢核瑚菌（Typhulaincarnata）；轮枝孢属（Verticillium）-种，例如大丽花轮枝孢（Verticillium dahliae）；
由例如以下病原体引起的溃疡、菌瘿和扫帚病病害：丛赤壳属（Nectria）-种，例如仁果干癌丛赤壳菌（Nectria galligena）；
由例如以下病原体引起的落叶病：链核盘菌属（Monilinia）-种，例如核果链核盘菌（Monilinia laxa）；
由例如以下病原体引起的叶、花和果实的畸形：外担子菌属（Exobasidium）-种，例如坏损外担菌（Exobasidium vexans）；外囊菌属（Taphrina）-种，例如桃外囊菌（Taphrinadeformans）；
由例如以下病原体引起的木本植物的退化病害：Esca-种，例如Phaeomoniellachlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或Fomitiporia mediterranea；灵芝属（Ganoderma）-种，例如狭长孢灵芝（Ganoderma boninense）；
由例如以下病原体引起的花和种子的病害：葡萄孢属（Botrytis）-种，例如灰葡萄孢（Botrytis cinerea）；
由例如以下病原体引起的植物块茎病害：丝核菌属（Rhizoctonia）-种，例如立枯丝核菌（Rhizoctonia solani）；长蠕孢菌属（Helminthosporium）-种，例如茄病长蠕孢（Helminthosporium solani）；
由细菌性病原体引起的病害，所述细菌性病原体例如：黄单胞菌属（Xanthomonas）-种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种（Xanthomonas campestris pv.oryzae）；假单胞菌属（Pseudomonas）各种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种（Pseudomonassyringae pv. lachrymans）；欧文氏菌属（Erwinia）-种，例如解淀粉欧文氏菌（Erwiniaamylovora）；
优选可防治以下大豆病害：
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如链格孢叶斑病（Alternaria spec.atrans tenuissima）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporoidesdematium var.truncatum）、褐斑病（大豆壳针孢（Septoria glycines））、尾孢叶斑病和叶枯病（菊池尾孢（Cercospora kikuchii））、笄霉叶枯病（Choanephorainfundibuliferatrispora（同义））、Dactuliophora叶斑病（Dactuliophora glycines）、霜霉病（东北霜霉（Peronospora manshurica））、内脐蠕孢枯萎病（Drechslera glycini）、蛙眼叶斑病（大豆尾孢（Cercospora sojina））、Leptosphaerulina叶斑病（三叶草小光壳（Leptosphaerulinatrifolii））、叶点霉（Phyllostica）叶斑病（大豆生叶点霉（Phyllosticta sojaecola））、荚和茎疫病（大豆拟茎点霉（Phomopsis sojae））、白粉病（Microsphaera diffusa）、棘壳孢叶斑病（大豆棘壳孢（Pyrenochaeta glycines））、丝核菌地上疫病、叶枯病及立枯病（Foliageand Web blight）（立枯丝核菌）、锈病（豆薯层锈菌（Phakopsora pachyrhizi）、山马蝗层菌（Phakopsora meibomiae））、疮痂病（大豆痂圆孢（Sphaceloma glycines））、匍柄霉叶枯病（匍柄霉菌（Stemphylium botryosum））、靶斑病（Target Spot）（山扁豆生棒孢（Corynespora cassiicola））。
由例如以下病原体引起的根和茎的真菌病害：黑色根腐病（Calonectriacrotalariae）、炭腐病（菜豆壳球孢菌（Macrophomina phaseolina））、镰孢疫病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂（尖镰孢、直喙镰孢（Fusarium orthoceras）、半裸镰孢（Fusariumsemitectum）、木贼镰孢（Fusarium equiseti））、Mycoleptodiscus根腐病（Mycoleptodiscus terrestris）、新赤壳属（Neocosmospora）（侵菅新赤壳（Neocosmopspora vasinfecta））、荚和茎疫病（菜豆间座壳（Diaporthe phaseolorum））、茎溃疡（大豆北方茎溃疡病菌（Diaporthe phaseolorum var. caulivora））、疫霉腐病（大雄疫霉（Phytophthora megasperma））、褐茎腐病（大豆茎褐腐病菌（Phialophora gregata））、腐霉腐病（瓜果腐霉（Pythium aphanidermatum）、畸雌腐霉（Pythium irregulare）、德巴利腐霉（Pythium debaryanum）、群结腐霉（Pythium myriotylum）、终极腐霉）、丝核菌根腐病、茎腐和猝倒病（立枯丝核菌）、核盘菌茎腐病（核盘菌）、核盘菌白绢病（SclerotiniaSouthern Blight）（Sclerotinia rolfsii）、根串珠霉根腐病（根串珠霉（Thielaviopsisbasicola））。
本发明的活性物质也具有非常好的植物强化作用。因此它们可以用于调动植物对不希望的微生物的侵袭的防御。
在本文的上下文中，应将植物强化(抗性诱导)性物质理解为是指，能够以下述方式刺激植物的防御体系的那些物质：当随后接种不希望的微生物时，经处理的植物会表现出对这些微生物的高度抗性。
在该情况下，不希望的微生物理解为是指植物病原性真菌和细菌。因此可使用本发明的物质，以在处理后的一段时间内保护植物免受所提到的病原体的侵袭。用活性物质处理植物后，提供保护的时间通常持续1至10天，优选1至7天。
在防治植物病害所需浓度下活性物质良好的植物耐受性允许对植物的地上部分、繁殖枝和种子以及土壤进行处理。
本发明的活性物质也可特别成功地用于防治葡萄-和马铃薯-、水果-和蔬菜栽培中的病害，例如尤其是防治白粉病真菌和卵菌纲，例如疫霉菌属-、轴霜霉属-、假霜霉属-和腐霉属-种。
本发明的活性物质也适用于提高作物产率。此外，它们具有低毒性，且具有良好的植物耐受性。
根据本发明的化合物可以任选以给定的浓度和施用量用作除草剂、安全剂、生长调节剂或提高植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒剂)或作为抗MLO(类支原体生物，Mycoplasma-like-organisms)剂以及抗RLO(类立克次体生物，Rickettsia-like-organisms)剂。它们还可任选作为其它活性物质合成的中间产物或前体。
根据本发明的活性物质以良好的植物耐受性、有利的温血动物毒性和良好的环境相容性适合于保护植物和植物器官，适合于提高采收产率，改善农业、园艺、畜牧业、林业、园林和休闲设施方面的采收物的品质，用于贮藏产品和材料的保护，以及用于卫生领域中。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感且有抗性的物种有效，并且对所有的或一些发育阶段有效。
根据本发明的用活性物质或药剂对植物及植物部位进行的处理根据常规方法直接或通过作用于其环境、生境或贮存空间进行，所述常规方法为例如通过浸泡、喷射(Spritzen)、喷洒(Sprühen)、灌溉、蒸发、喷洒（Zerstäuben）、雾化、撒播、发泡、涂抹（Bestreichen）、涂抹(Verstreichen)、浇注（Gießen）(灌注(drenchen))、滴灌，以及此外在繁殖材料，特别是在种子的情况中，通过干法拌种、湿法拌种、泥浆拌种、结壳、一层或多层包衣，等等。此外，还可用超低容量法施用活性物质或将活性物质制剂或活性物质本身注射到土壤中。
本发明的活性物质或药剂此外可用于材料保护，保护工业材料免受不希望的微生物例如真菌的侵袭和破坏。
本文中，工业材料是指可制造用于工业的无生命材料。意欲由根据本发明的活性物质保护而免于真菌改变或破坏的工业材料可为，例如，粘结剂、胶、纸和纸板、织物、皮革、木材、涂料和塑料制品、冷却润滑剂和其它可以被微生物侵袭或分解的材料。在待保护材料的范围内也可提及生产设备的部分，例如冷却水回路，它们会因微生物的繁殖受到有害影响。在本发明范围内，作为工业材料优选可提及粘结剂、胶、纸和纸板、皮革、木材、涂料、冷却润滑油和热转换液体，特别优选木材。根据本发明的活性物质或药剂可以预防不利影响，诸如腐烂、朽坏、褪色、脱色或霉斑形成。
根据本发明的防治不希望的菌的方法也可用于保护所谓的储存物。此处“储存物”是指源自天然且希望长期保护的植物或动物性来源的天然物质或其加工产品。植物来源的储存物，例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以以新鲜采收的状态或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压制或烘烤进行加工之后被保护。储存物也包括木材（不论是否加工过），如建筑木材、电线杆和栅栏；或以成品形式的产品如家具。动物来源的储存物有，例如，兽皮、皮革、毛皮和毛发。根据本发明的活性物质可防止不利影响，如腐烂、朽坏、褪色、脱色或霉斑形成。
作为可以导致工业材料降解或改变的微生物例如可以提及细菌、真菌、酵母、藻类和粘质生物体。根据本发明的活性物质优选具有抵抗真菌特别是霉菌、木变色菌和木腐菌(担子菌纲(Basidiomycetes))以及抵抗粘质生物体和藻类的作用。可提及例如下列属的微生物：链格孢属，例如细链格孢（Alternaria tenuis）；曲霉菌属，如黑曲霉（Aspergillusniger）；黑毛菌属（Chaetomium），如球毛壳菌（Chaetomium globosum）；Coniophora，如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇菌属(Lentinus)，如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)；青霉菌属(Penicillium)，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，如出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)；Sclerophoma，如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，如绿色木霉(Trichoderma viride)；埃希氏菌属（Escherichia），如大肠杆菌（Escherichia coli）；假单胞菌属（Pseudomonas），如铜绿假单孢菌（Pseudomonasaeruginosa）；葡萄球菌属（Staphylococcus），如金黄色葡萄球菌（Staphylococcusaureus）。
本发明另外涉及用于防治不希望的微生物的药剂，其包含至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物。它们优选地是杀真菌剂，其包含农业上适用的助剂、溶剂、载体、表面活性物质或增量剂。
根据本发明，载体是指天然的或合成的有机或无机物质，所述活性物质与它们混合或结合后导致更好的适用性，特别是施加在植物或植物部位或种子上。可为固态或者液态的所述载体一般是惰性的且应该是可用于农业的。
可用的固体载体包括：例如铵盐和天然的石粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及合成的石粉，如高分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体包括：例如破碎并分级的天然矿石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机及有机粉的合成颗粒，以及有机材料（如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴以及烟草秸秆）的颗粒；合适的乳化剂和/或起泡剂包括：例如，非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚二醇醚)、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯以及蛋白质水解产物；合适的分散剂是非离子和/或离子物质，例如来自以下种类的醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP-POE-酯、烷基-芳基-和/或POP-POE-醚、脂肪-和/或POP-POE-加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇-或-糖加合物、烷基-或芳基-硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯、或相应的PO-醚加合物。其它合适的低聚物或聚合物是，例如源自乙烯(vinylic)单体的、源自丙烯酸的、仅源自EO和/或PO或与例如(多)醇或(多)胺组合的EO和/或PO的那些。也可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性的纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
该活性物质可转化为常规制剂，如溶液剂、乳剂、喷射粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、扑粉剂（Stäubemittel）、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸有活性物质的天然产物、浸有活性物质的合成物质、肥料以及在聚合物质中的微胶囊剂。
该活性物质可以以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式进行施用，所述制剂或使用形式如即用型溶液剂、乳剂、水基或油基悬浮剂、粉剂、喷射粉剂、糊剂、可溶性粉剂、扑粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、浸有活性物质的天然产物、浸有活性物质的合成物质、肥料以及在聚合物质中的微胶囊剂。以常规方式进行施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、喷粉、起泡、涂抹等。也可以通过超低容量法施用活性物质或者将活性物质制剂或活性物质自身注入土壤。也可以处理植物的种子。
所述制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过将活性物质与至少一种常规增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、任选干燥剂和UV稳定剂、以及任选染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素以及其它加工助剂混合。
本发明的药剂不仅包括可即用且可用适当的设备施用于植物或种子的制剂，也包括使用前必须用水稀释的市售浓缩剂。
本发明的活性物质可以以下述形式存在：其自身、或其(市售)制剂的形式、和由这些制剂与其它(已知)活性物质混合而制备的使用形式，所述其它活性物质例如杀昆虫剂、引诱剂、杀菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。
使用的助剂可以是那些适合用于赋予药剂自身和/或由其得到的制剂(例如喷射液、拌种剂)特定特性（如某些技术特性和/或以及特定的生物学特性）的物质。典型助剂包括：增量剂、溶剂和载体。
合适的增量剂是，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如芳香烃和非芳香烃(如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其也可以任选被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、简单的且经取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
液化气体增量剂或载体物质理解为意指，在标准温度和标准压力下为气体的液体，例如气溶胶喷雾剂如卤代烃，或者丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在制剂中可使用增粘剂，如：羧甲基纤维素，以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可以是矿物油和植物油。
在使用水作为增量剂的情况中，也可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要是：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族化合物或氯化脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己胺或石蜡，例如石油馏分；醇，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
根据本发明的药剂还可进一步包含另外的组分，例如表面活性剂。作为表面活性剂适宜的为乳化剂和/或起泡剂、具有离子或非离子特性的分散剂或润湿剂、或上述表面活性物质的混合物。其实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代的酚类(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白水解产物、木素亚硫酸酯废液和甲基纤维素。如果一种活性物质和/或一种惰性载体是不溶于水的，而该应用是在水中进行的，则表面活性剂的存在是必需的。表面活性剂的比例是根据本发明的药剂的5-40重量％。
可以使用着色剂，诸如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝，和有机着色剂，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及痕量营养物质，如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。
其它添加剂可以是香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，如铁、锰、硼、铜、钴、钼以及锌的盐。
也可以包含稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光保护剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
任选也可包含其它附加成分，例如保护性胶体、粘结剂、粘合剂、增稠剂、触变物质、渗透促进剂、稳定剂、螯合剂（Sequestiermittel）、络合形成剂(Komplexbildner)。所述活性物质通常可以与通常用于制剂目的的每种固体或液体添加剂联合使用。
所述制剂通常含有0.05-99重量％、0.01-98重量％、优选为0.1-95重量％、特别优选0.5-90重量％、非常特别优选10-70重量％的活性物质。
上文所描述的制剂可用于本发明的防治不希望的微生物的方法中，其中将本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物施用于施用于微生物上和/或其生境中。
本发明的活性物质也可以以其自身或以其制剂的形式，以与已知杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂的混合物来使用，以便如此例如拓宽活性谱或防止抗性产生。
可用的混合参与物适合的是，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或者杀细菌剂(也参见Pesticide Manual，第十四版)。
也可以是与其它已知的活性物质如除草剂或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素的混合物。
以适用于使用形式的常规方式进行施用。
本发明此外包括处理种子的方法。
本发明的另一个方面特别涉及用至少一种本发明的杂芳基哌啶和杂芳基哌嗪衍生物处理的种子。本发明的种子用于保护种子免受植物病原性有害真菌的方法中。在这些方法中，使用被至少一种根据本发明的活性物质处理过的种子。
根据本发明的活性物质和药剂也适宜处理种子。大部分的由有害生物体引起的作物损害是由于在储存期间或播种后以及在植物发芽过程中或发芽后的种子的侵害而引起的。由于生长期植物的根和嫩枝特别敏感并且即使较小的损害也能导致植物的死亡，因此这个阶段是特别关键的。因此通过使用合适的药剂保护种子和发芽的植物具有重要意义。
通过处理植物的种子来防治植物病原性有害真菌已经为人所知很久了，并且是不断改进的主题。然而，在种子处理中还有一系列的问题总是不能得到令人满意的解决。因此，值得追求的是开发保护种子和发芽植物的方法，该方法使得在播种后或植物发芽后额外施用植物保护剂不再必要或至少能显著地减少。此外，值得追求的是如下优化活性物质的使用量，以尽可能好地保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌的侵袭，而不会被所使用的活性物质本身损害。特别是，处理种子的方法还应该考虑到转基因植物的固有杀菌性质，以实现最大化地保护种子和发芽植物，同时使用最少量的植物保护剂。
因此，本发明也涉及通过用根据本发明的药剂来处理种子以保护种子和发芽植物免受动物害虫和/或植物病原性有害真菌侵袭的方法。本发明也涉及根据本发明的药剂在处理种子以保护种子和发芽植物免受植物病原性真菌侵袭的应用。此外，本发明涉及用根据本发明的药剂处理以防止植物病原性真菌侵害的种子。
危害出芽后植物的动物害虫和/或植物病原性有害真菌的防治，主要通过使用植物保护剂处理土壤和植物的地上部分来进行。由于考虑到植物保护剂对环境以及人和动物的健康可能产生影响，因此努力减少活性物质的施加量。
本发明的一个优点在于，由于本发明的药剂特别的内吸性，用这些药剂处理种子不仅保护了种子本身免受动物害虫和/或植物病原性有害真菌，而且还保护了由这些种子出苗后长成的植物免受动物害虫和/或植物病原性有害真菌。以此方式，可以免除在播种时或播种后不久即时处理农作物。
同样能视为优点的是，根据本发明的活性物质或药剂尤其也可以应用于长成植物后可表达起杀虫作用的蛋白的转基因种子中。通过使用根据本发明的活性物质或药剂处理这样的种子，已可以通过表达例如杀虫蛋白，来防治某些害虫。让人意料不到的是，在此还观察到了进一步的协同效果，该协同效果另外增加抵抗害虫侵袭的效果。
根据本发明的药剂适于保护在农业中、温室中、林业中或园艺中使用的所有植物品种的种子。更具体地，其为谷类(如小麦、大麦、黑麦、稷/黍和燕麦)、玉米、棉花、大豆、水稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如西红柿、黄瓜、洋葱和生菜)、草坪草以及观赏植物的种子。谷类(如小麦、大麦、黑麦和燕麦)、玉米以及水稻的种子的处理是至关重要的。
同样进一步如下所述，使用根据本发明的活性物质或药剂对转基因种子进行处理至关重要。这涉及含有至少一种可以实现具有杀虫特性的多肽或蛋白表达的外源基因的植物种子。在转基因种子中的外源基因可以例如源自下述种的微生物：芽孢杆菌（Bacillus）、根瘤菌（Rhizobium）、假单胞菌（Pseudomonas）、沙雷菌（Serratia）、木霉（Trichoderma）、棍状杆菌（Clavibacter）、球囊霉(Glomus)或粘帚霉（Gliocladium）。优选地，这些外源基因源自芽孢杆菌各种(Bacillus sp.)，其中该基因产物具有抗玉米螟（欧洲玉米螟）和/或西方玉米根虫的活性。所述外源基因特别优选源自苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)。
在本发明范围内，根据本发明的药剂可单独地或以适宜的制剂形式施用于种子。优选地在如此稳定以至于不会在处理期间出现损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用已从植物体分离并且除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。因此，可以使用例如，已被采摘、清洁及干燥至含水量低于15重量%的种子。或者也可以使用干燥后又例如用水处理，并然后又再次干燥的种子。
处理种子时，通常必须注意如此选择施用于种子的根据本发明的药剂的量和/或其它添加剂的量，以至于不会不利于种子的发芽，或者不会损害生成的植株。对于在一定施用量的情况下可能显示出植物毒性效应的活性物质，这一点尤其要注意。
根据本发明的药剂可以直接施用，换言之无需包含其它组分，并且也无需稀释。通常，可优选以适宜的制剂形式将药剂施用于种子。适宜的用于处理种子的制剂及方法是本领域技术人员公知的，且描述于例如下列文献中：US 4,272,417、US 4,245,432、US4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428、WO 2002/080675、WO 2002/028186。
根据本发明可使用的活性物质可被转化成常规拌种剂制剂，如溶液、乳剂、悬浮液、粉剂、泡沫剂、浆液或其它用于种子的包衣料，以及ULV制剂。
通过将活性物质或活性物质组合与常规添加剂混合以已知的方式来制备这些制剂，所述常规添加剂为例如常规增量剂以及溶剂或稀释剂、着色剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素以及水。
作为可含于根据本发明使用的拌种剂制剂中的着色剂可以考虑所有用于此目的常规着色剂。本申请上下文中，可使用微溶于水的染料，也可以使用溶于水的染料。可提及的实例是如下已知的着色剂：玫瑰红(Rhodamine)B、C.I.颜料红(Pigment Red)112以及C.I.苏丹红(Solvent Red)1。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的润湿剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的，促进润湿的所有物质。优选可使用的是为萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的分散剂和/或乳化剂可以考虑常规用于农用化学活性物质制剂的所有非离子、阴离子及阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或者非离子或阴离子分散剂的混合物。特别可提及的适合的非离子分散剂是环氧乙烷-环氧丙烷嵌段聚合物、烷基苯酚聚乙二醇醚和三苯乙烯苯酚聚乙二醇醚，及它们的磷酸盐化/酯化或硫酸盐化/酯化的衍生物。适合的阴离子分散剂尤其是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸酯-甲醛缩合物。
根据本发明使用的拌种剂制剂中还可以含有所有常规用于农用化学活性物质制剂的抑制泡沫的物质作为消泡剂。优选使用的是有机硅消泡剂和硬脂酸镁。
根据本发明使用的拌种剂制剂中还可以含有所有存在于农用化学药剂可用于此目的的物质作为防腐剂。例如可提及的是二氯酚和苄醇半缩甲醛。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的二次增稠剂合适的是农用化学药剂中可用于此目的的所有常规物质。优选考虑纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和高度分散的二氧化硅。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的粘合剂合适的是可用于拌种剂中的所有常规粘合剂。优选可提及聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(Tylose)。
作为可含于根据本发明可使用的拌种剂制剂中的赤霉素，优选合适的是赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。赤霉素是已知的（参见R. Wegler“Chemieder Pflanzenschutz-und Schädlingsbekämpfungsmittel”, 第2卷, Springer Verlag,1970, 第401-412页)。
根据本发明可使用的拌种剂制剂可直接地或在先用水稀释后用于处理多种不同类型的种子。例如，浓缩物或可由其通过用水稀释得到的制剂可用于对以下种子进行拌种：谷类(如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或者多种不同的蔬菜种子。根据本发明可使用的拌种剂制剂或其稀释制剂也可用于转基因植物的拌种。在该情况下，与通过表达所形成的物质协作可产生额外的协同效应。
用于用根据本发明可使用的拌种剂制剂或由上述拌种剂制剂通过添加水制备的制剂处理种子可以考虑所有常规可用于拌种的混合设备。具体地，在拌种时如此进行，即将种子置于混合器中，将各自所需量的拌种剂制剂或者作为其本身或事先用水稀释后加入，并且进行混合直到制剂均匀分布到种子上。任选地，随后进行干燥过程。
可根据本发明使用的拌种剂制剂的施用量可在较宽的范围内变化。其取决于活性物质在制剂中的各自的含量和种子。活性物质组合的施用量通常为0.001至50 g/千克种子，优选0.01至15 g/千克种子。
另外，本发明的式(I)的化合物也具有极好的抗霉菌作用。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是抗皮肤真菌(Dermatophyten)和酵母菌、霉菌和双相性真菌(例如抗念珠菌(Candida)-种，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))和抗絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉属各种如黑曲霉和烟曲霉，发癣霉属各种如毛癣菌（Trichophyton mentagrophytes），小孢子菌属(Microsporon)-种例如犬属小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(audouinii)。列举这些真菌决不构成对可以防治的霉菌谱的限制，而仅仅具有示例说明作用。
因此，本发明的式(I)的活性物质可用于医药和非医药应用。
该活性物质可以以其本身、以其制剂的形式或由其制备的使用形式使用，所述形式如即用型溶液剂、悬浮剂、喷射粉剂、糊剂、可溶性粉剂、扑粉剂和颗粒剂。施用以常规方式进行，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、起泡、涂抹等。也可以通过超低容量法施用活性物质，或将活性物质制剂或活性物质自身注射入土壤中。也可以处理植物的种子。
当使用根据本发明中的活性物质作为杀真菌剂时，根据施用的类型，施用量可在较大范围内变化。根据本发明的活性物质的施用量为：
· 处理植物部位(例如叶)时：0.1到10000克/公顷，优选10到1000克/公顷，特别优选50到300克/公顷(当施用是通过浇灌或滴加来进行时，甚至可减少施用量，特别是当使用惰性基质如石棉或珍珠岩时)；
· 处理种子时：2到200g /100kg种子，优选3到150g /100kg种子，特别优选2.5到25g /100kg种子，非常特别优选2.5到12.5g /100kg种子；
· 处理土壤时：0.1到10000克/公顷，优选1到5000克/公顷。
在本发明范围内，提及这些施用量仅是作为示例性的，而非限定性的。
本发明的活性物质以下述已知方式用于兽医领域和畜牧业：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服药(Drenchen)、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服方法和栓剂形式的肠内给药，通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物形式的肠胃外给药，通过鼻给药，通过例如浸渍或沐浴、喷雾、浇注（浇泼和定点）和点滴、清洗和撒粉形式的皮肤给药，以及借助于含活性物质的模制品（例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等）进行。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，式(I)的活性物质可作为含1至80重量％的量的活性物质的制剂(例如粉剂、乳剂、可流动制剂)直接使用或者在稀释100-10 000倍后使用，或者它们可作为化学浴使用。
所述即用型药剂也还可任选地包含其它杀昆虫剂，以及还可任选地包含一种或多种杀真菌剂。
关于可能的另外的混合参与物，参见上述的杀昆虫剂和杀真菌剂。
本发明化合物另外可用于保护物体免于被生长物覆盖，尤其是会接触到海水或盐水的船体、筛子、网、建筑物、码头和信号装置。
此外，本发明的化合物可单独或与其它活性物质结合用作防污剂。
根据本发明的处理方法可以用于处理遗传修饰生物(GMOs)，例如，植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是指异源基因已经被稳定整合到基因组中的植物。表述“异源基因”基本上是指这样一种基因，其在植物以外提供或装配，并在引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时可以通过表达目的蛋白或多肽或者通过下调或沉默植物中存在的一种或多种其它基因(例如借助于反义技术、共抑制技术或RNA干扰–RNAi-技术)赋予所转化的植物新的或改善的农学或其它特性。位于基因组中的异源基因同样被称为转基因。由其在植物基因组中特定存在定义的转基因称为转化-或转基因事件。
依据植物种类或植物品种、其位置及其生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，根据本发明的处理还可产生超加性(“协同”)效应。由此，可以实现例如如下超过实际预期的效果：降低根据本发明可使用的活性物质和药剂的施用量和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水含量或土壤盐含量的耐受性、提高开花效率（Blühleistung）、使采收容易、加速成熟、提高采收产率、果实更大、植株更高、叶色更绿、开花更早、采收产品的品质更高和/或营养价值更高、果实中的糖浓度更高、改善采收产品的贮存能力和/或可加工性能。
以某些施用量，根据本发明的活性物质组合还可能对植物产生强化作用。因此，它们适于调动植物的防御系统来对抗不希望的植物病原性的真菌和/或微生物和/或病毒的侵害。如果适当的话，这可能是根据本发明的组合例如对真菌的活性提高的可能的原因之一。在本文中，植物强化(抗性诱导)物质也意指这样的物质或物质结合，其能够如此刺激植物的防御系统，以至于当随后被不希望的植物病原性的真菌和/或微生物和/或病毒感染时，经处理的植物显示出对这些不希望的植物病原性的真菌和/或微生物和/或病毒的相当大的抵抗度。在该情况下，不希望的植物病原性的真菌和/或微生物和/或病毒被理解为是指植物病原性的真菌、细菌和病毒。因此，根据本发明的物质可以用于在处理后的一段时间内保护植物对抗上述病原体的侵害。在以该活性物质处理植物之后，获得保护效果的时间通常持续1到10天，优选1到7天。
优选根据本发明处理的植物和植物品种包括所有提供遗传物质的植物，所述遗传物质赋予植物特别有利的、有用的特征(无论是通过育种和/或生物工程获得)。
同样优选根据本发明处理的植物和植物品种耐受一种或多种生物胁迫，即所述植物对动物和微生物有害物（如线虫类、昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒）具有改进的抵御。
同样可根据本发明处理的植物和植物品种是耐受一种或多种非生物胁迫的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温条件、热条件、渗透胁迫、涝、增加的土壤盐含量、增加的矿物曝露、臭氧条件、强光条件、氮养分有限的可利用率、磷养分有限的可利用率或者避免遮光。
同样可根据本发明处理的植物和植物品种是特点为提高的产量特性的那些植物。在这些植物的情况下，提高的产量可以归因于，例如，改进的植物生理、改进的植物生长和改进的植物发育(如水分利用效率、保水效率)、改进的氮利用、提高的碳素同化作用、改进的光合作用、提高的发芽力以及加速成熟。此外，产量会受改进的植物结构（Pflanzenarchitektur）(在胁迫-及非胁迫条件下)的影响，包括提早开花、对生产杂交种子的开花控制、秧苗活力（Keimpflanzenwüchsigkeit）、植物大小、节间数和-距离、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量(Samenmasse)、提高的种子饱满度、降低的种子传播、降低的荚果开裂和抗倒伏性。其它产量特征包括种子组成，例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、对营养不利的化合物的减少、改进的可加工性和改进的可存储性。
可根据本发明处理的植物为已经表现出混种盛势或杂种优势特征的杂交植物，所述杂交植物通常导致更高的产量、更高的活力、更好的健康度和更好的对生物及非生物胁迫的抗性。这样的植物通常由一种自交雄性不育株亲系(母系杂交配偶体)与另一种自交雄性能育亲系(父系杂交配偶体)杂交得到。杂种种子通常从雄性不育株上采收并售给栽培者。雄性不育植物有时(例如，在玉米中)可以通过去雄花穗(即机械去除雄性性器官或雄花)制得；但是，更通常地，雄性不育性由植物基因组中的遗传决定子获得。这种情况下，尤其是当因为希望从杂交植物采收的产品是种子时，确保杂种植物（其含有对雄性不育负责的遗传决定子）的雄性能育性完全恢复通常是有利的。这可以通过确保父系杂交配偶体具有合适的能够恢复杂种植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现，所述杂种植物包含造成雄性不育的遗传决定子。雄性不育的遗传决定子可位于细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例在例如芸苔属中进行了描述。然而，雄性不育遗传决定子也可以位于核基因组中。雄性不育株也可以通过植物生物技术法例如遗传工程来得到。WO 89/10396描述了一种得到雄性不育株的特别有用的方法，其中例如核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶在雄蕊中的绒毡层细胞中进行选择性表达。然后能育性可以通过绒毡层细胞中核糖核酸酶抑制剂例如芽孢杆菌RNA酶抑制剂的表达来恢复。
可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)为除草剂耐受性植物，即耐受一种或多种预先给定的除草剂的植物。这样的植物可以通过遗传转化，或通过选择包含赋予上述除草剂耐受性的突变的植物来得到。
除草剂耐受性植物是指例如耐受草甘膦的植物，即耐受除草剂草甘膦或其盐的植物。例如，草甘膦耐受性植物可以通过用编码酶5-烯醇丙酮酰基莽草酸-3-磷酸合酶（5-Enolpyruvylshikimate-3-phosphatsynthase）(EPSPS)的基因转化植物而获得。这样的EPSPS基因的实例有细菌鼠伤寒沙门菌（Salmonella typhimurium）的AroA基因(突变体CT7)、细菌农杆菌（Agrobacterium sp.）的CP4基因、编码矮牵牛的EPSPS、番茄的EPSPS或牛筋草（Eleusine）的EPSPS的基因。也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可以通过表达编码草甘膦氧化还原酶-酶的基因来得到。草甘膦耐受性植物也可以通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶-酶的基因来得到。草甘膦耐受性植物也可以通过选择包含上述基因的天然发生突变的植物来得到。
其它除草剂耐受性植物是例如那些耐受抑制酶谷氨酰胺合成酶的除草剂如双丙氨膦、草胺膦（Phosphinotricin）或草铵膦（Glufosinate）的植物。所述植物可以通过表达这样的酶来得到，所述酶解除除草剂或者耐受抑制作用的酶谷氨酰胺合成酶突变体的毒性。这样一种有效的解毒酶是编码草胺膦乙酰转移酶的酶(例如链霉菌属各种的bar-或pat-蛋白)。表达外源草胺膦乙酰转移酶的植物也有所描述。
其它除草剂耐受性植物也可为耐受抑制酶羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂的植物。羟基苯丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转变为尿黑酸的反应的酶。耐受HPPD抑制剂的植物可以用编码天然存在的耐受HPPD的酶的基因进行转化，或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化。通过用编码某些能形成尿黑酸的酶的基因转化植物，也可以得到对HPPD抑制剂的耐受性，尽管HPPD抑制剂抑制天然的HPPD酶。除了使用编码HPPD耐受酶的基因以外，通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物，也可以提高植物对HPPD抑制剂的耐受性。
其它除草剂耐受性植物是耐受乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯类和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知酶ALS(同样被称为乙酰羟酸合酶，AHAS，已知)中不同突变赋予对不同除草剂和除草剂组的耐受性。在国际公开WO 1996/033270中描述了磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的产生。在例如WO 2007/024782中也描述了其它磺酰脲-和咪唑啉酮耐受性植物。
通过诱导的诱变、在除草剂存在下的细胞培养物中的选择或者通过诱变育种，可以得到其它耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的植物。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)是具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵害具有抗性的植物。这样的植物可以通过遗传转化得到，或者通过选择包含赋予所述昆虫抗性的突变的植物而得到。
本文中的术语“昆虫抗性的转基因植物”包括包含至少一个转基因的任意植物，所述转基因包括编码下列蛋白的编码序列：
1) 苏云金芽孢杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，诸如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/处在线描述的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分；例如Cry蛋白类别Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分；或者
2) 苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，所述蛋白或部分在第二种除苏云金芽孢杆菌以外的另外的晶体蛋白或其部分（如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素）存在下起杀虫作用；或者
3) 包括苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分的杀虫杂种蛋白，例如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体，例如，由玉米品系（Event）MON98034生产的蛋白质Cry1A.105(WO 2007/027777)；或者
4) 上述1)到3)中任意一种蛋白质，其中有些，特别是1-10个氨基酸被另一种氨基酸替代以得到更高的对目标昆虫物种的杀虫活性，和/或来扩大受影响目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入至编码DNA中的变化，如玉米品系MON863或MON88017中的蛋白质Cry3Bb1，或者玉米品系MIR 604中的蛋白质Cry3A；
5) 苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，如列于http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html的起营养作用的昆虫毒性蛋白（营养期杀虫蛋白质，VIP)，例如，蛋白质类VIP3Aa的蛋白质；或者
6) 苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(B.cereus)的第二种分泌性蛋白的存在下具有杀虫活性，如由蛋白质VIP1A和VIP2A组成的二元毒素；
7) 包括苏云金芽孢杆菌或蜡芽孢杆菌的不同分泌蛋白质的部分的杀虫杂种蛋白，如上述1)蛋白的杂合体或上述2)蛋白的杂合体；或者
8) 根据上述1) 至3)的任意一种蛋白质，其中有些，特别是1-10个氨基酸被另一种氨基酸替代以得到更高的对目标昆虫物种的杀虫活性，和/或来扩大相应目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入至编码DNA中的变化(其中保留杀虫蛋白质的编码)，如棉花品系COT 102中的蛋白VIP3Aa。
当然，在本文中，具有昆虫抗性的转基因植物也包括含有编码上述1-8类中的任意一种蛋白质的基因组合的任何植物。在一个实施方式中，昆虫抗性植物包括多于一种编码根据上述1-8类的任一项的蛋白质的转基因，使用具有对同样的目标昆虫种类具有杀虫活性但是具有不同的作用模式（如结合于昆虫中不同的受体结合位点）的不同蛋白质，以扩大相应的目标昆虫物种的范围或延迟昆虫抗性形成。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术如遗传工程得到)可耐受非生物胁迫。这类植物可以通过遗传转化，或者通过选择含有赋予植物所述胁迫耐受性的突变的植物而得到。特别有用的具有胁迫耐受性的植物包括：
a. 含有能降低植物细胞或植物中多腺苷二磷酸核糖聚合酶(PARP)的基因表达和/或活性的转基因的植物；
b. 含有能降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的促进胁迫耐受性的转基因的植物；
c. 含有促进胁迫耐受性的转基因的植物，所述基因编码植物中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径的功能酶，包括烟酰胺酶、烟酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程得到)表现出改变的收获产物的量、品质和/或贮存能力和/或收获产物的特定成分改变的性质，例如：
1) 合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的物理化学性质，特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化度、平均链长、侧链的分布、粘性、胶凝强度、淀粉颗粒粒径和/或淀粉颗粒的形态等与在野生型植物细胞或-植物中合成的淀粉相比有所改变，因此改性淀粉更好地适合特定用途。
2) 合成非淀粉碳水化合物聚合物或合成与未遗传修饰的野生型植物相比性质改变的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖尤其是菊糖和果聚糖类型的植物，产生α-1,4-葡聚糖的植物，产生α-1,6-分枝的α-1,4-葡聚糖的植物，和产生交替糖(Alternan)的植物。
3) 产生透明质酸的转基因植物。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是具有改变的纤维性质的植物，如棉株。这些植物可通过遗传转化，或通过选择含有赋予这种改变的纤维性质的突变的植物而得到，包括以下植物：
a) 植物如棉株，其含有纤维素合成酶基因的变型；
b) 植物如棉株，其含有rsw2-或rsw3-同源核酸的变型；
c) 植物如棉株，其具有增加的蔗糖磷酸合酶表达；
d) 植物如棉株，其具有增加的蔗糖合酶表达；
e) 植物如棉株，其中纤维细胞基底处胞间连丝开启的时间安排例如通过纤维选择性的β-1,3-葡聚糖酶的下调而被改变；
f) 植物如棉株，其具有通过表达包括nodC的N-乙酰基葡糖胺转移酶基因和甲质素合成酶基因而改变了反应性的纤维。
同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如遗传工程得到)是具有改变的油组成特性的植物，如油籽油菜和相关芥属植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而得到，包括以下植物：
a) 植物如油籽油菜植物，其产生具有高油酸含量的油；
b) 植物如油籽油菜植物，其产生具有低亚麻酸含量的油；
c) 植物如油籽油菜植物，其产生具有低饱和脂肪酸含量的油。
可根据本发明来处理的特别有用的转基因植物是具有编码一种或多种毒素的一种或多种基因的植物，是以下列商品名出售的转基因植物：YIELD GARD®(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut®(例如玉米)、BiteGard®(例如玉米)、BT-Xtra®(例如玉米)、StarLink®(例如玉米)、Bollgard®(棉花)、Nucotn®(棉花)、Nucotn 33B®(棉花)、NatureGard®(例如玉米)、Protecta®和NewLeaf®(马铃薯)。可提及的除草剂耐受性植物例如是以下列商品名出售的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup Ready®(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link®(耐受草胺膦，例如油籽油菜)、IMI®(耐受咪唑啉酮)和SCS®(耐受磺酰脲)，例如玉米。可提及的除草剂抗性植物(以除草剂耐受的常规方式育种的植物)包括以在Clearfield®名称(例如玉米)下出售的品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是包含转化品系、或者转化品系的组合的植物，并且其列在例如多个国家或地区的管理机构的数据库中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。
列出的植物可根据本发明以特别有利的方式用通式(I)的化合物和/或本发明的活性物质混合物处理。用于该活性物质或混合物的上文所述的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是用本文中特别提到的化合物或混合物处理植物。
因此根据本发明的活性物质或药剂可用于在处理后一定时间内保护植物免受所提及的病原体侵害。引起其保护的时期一般在用活性物质处理植物之后延续1到28天，优选1到14天，特别优选1到10天，更特别优选1到7天，或在处理种子之后最长200天。
下面的实施例解释了本发明的式(I)的活性物质的制备和用途。但是，本发明不限于这些实施例。
一般注意：除非另外说明，所有色谱纯化和分离步骤都在硅胶上进行，并使用从0:100乙酸乙酯/环己烷至100:0乙酸乙酯/环己烷的溶剂梯度。
化合物(I-5)的制备
步骤1
4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(XVIIf-1)
在室温，向4-{4-[(Z/E)-(肟基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(1.35g)和N-(2-乙烯基苯基)甲磺酰胺(1.11 g)在乙酸乙酯(20 ml) 中的溶液中，加入碳酸氢钾(2.17 g)和N-氯琥珀酰亚胺(0.58 g)，然后加入3滴水。将所述反应混合物在50℃搅拌过夜，然后加入乙酸乙酯和水，并用乙酸乙酯萃取混合物。有机萃取物经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过色谱法纯化残余物。得到4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(0.94 g)。
步骤2
4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)铵基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶鎓二氯化物(XIIIb-1)
在0℃，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酸叔丁酯(900 mg)在1,4-二噁烷(10 ml)中的溶液中，逐滴加入4M氯化氢在1,4-二噁烷中的溶液(6.66 ml)。在0℃搅拌所述反应混合物，然后逐渐温热至室温。搅拌过夜后，除去溶剂和过量的氯化氢。得到4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)铵基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶鎓二氯化物(1.00 g)。
步骤3
N-(2-{3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基)甲磺酰胺(I-5)
将4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)铵基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶鎓二氯化物(201 mg)、[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]醋酸(104 mg)和三乙胺(51 mg) 溶解在二氯甲烷(10 ml)中，并将所述混合物搅拌10 min。将所述混合物搅拌另外10 min，然后加入三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸盐(254 mg)。将所述反应混合物在室温搅拌2小时。在减压下除去溶剂后，通过色谱法纯化残余物。得到N-(2-{3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基)甲磺酰胺(107 mg)。
化合物(I-4)的制备
步骤1
N-(2-{3-[2-(1-{[2,5-双(二氟甲基)苯基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基)甲磺酰胺(I-4)
类似于I-5 (步骤3)，转化4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)铵基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶鎓二氯化物(298 mg)和[2,5-双(二氟甲基)苯基]醋酸(175 mg)。得到N-(2-{3-[2-(1-{[2,5-双(二氟甲基)苯基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基)甲磺酰胺(170 mg)。
化合物(I-6)的制备
步骤1
N-[2,5-双(二氟甲基)苯基]-4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酰胺(I-6)
在室温，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)铵基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶鎓二氯化物(202 mg)在二氯甲烷(5 ml)和三乙胺(51 mg) 中的混悬液中，加入1,4-双(二氟甲基)-2-异氰酸根合苯(100 mg)和一滴1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。将所述混合物在室温搅拌2小时，然后加入饱和氯化铵溶液。除去水相，并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过色谱法纯化残余物。得到N-[2,5-双(二氟甲基)苯基]-4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基}-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-甲酰胺(150 mg)。
式(I-3)的化合物的制备
步骤1
4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(XVIIf-2)
在室温，向4-{4-[(Z/E)-(肟基)甲基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(5.6g)和2-乙烯基苯甲醛(2.61 g)在乙酸乙酯(70 ml) 中的溶液中，加入碳酸氢钾(7.23 g)和N-氯琥珀酰亚胺(2.31 g)，然后加入3滴水。将所述反应混合物在60℃搅拌3小时，然后加入乙酸乙酯和水，并用乙酸乙酯萃取所述混合物。有机萃取物经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过色谱法纯化残余物。形成的产物是4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(5.69 g)。
步骤2
4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(XIIIb-2)
类似于I-5 (步骤2) 转化4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酸叔丁酯(5.1 g)。得到4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(4.35 g)。
步骤3
N-(5-氯-2-甲基苯基)-4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酰胺(I-3)
在室温，向4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(1.44 g)在二氯甲烷(30 ml)和二异丙基乙胺(0.73 ml) 中的混悬液中，加入4-氯-2-异氰酸根合-1-甲基苯(700 mg)和一滴1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。将所述混合物在室温搅拌过夜，然后加入水。除去水相，并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相经硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。通过色谱法纯化残余物。得到N-(5-氯-2-甲基苯基)-4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-甲酰胺(1.23 g)。
化合物(I-7)的制备
2-{3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯甲醛(I-7)
在0℃，向[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]醋酸(900 mg)在二氯甲烷(20ml) 中的溶液中，加入草酰氯(1.50 g)和一滴N,N-二甲基甲酰胺。将所述反应混合物在室温搅拌2小时。在减压下除去溶剂和过量的试剂。将固体残余物再次溶解于二氯甲烷中，并在0℃逐滴加入到4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶鎓氯化物(1.49 g)和二异丙基乙胺(2.05 ml)在二氯甲烷(20 ml)中的溶液中。将所述反应混合物在室温搅拌过夜。然后，向其中加入浓碳酸氢钠溶液，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相经硫酸钠干燥，并浓缩。柱色谱法纯化后，得到2-{3-[2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯甲醛(2.00 g)。
实施例
在表1中列出的结构元件G1和Q24-3定义如下：
对于表1中列出的所有化合物而言，p=0，且L2 = 直连键，R2 = H。
表1：
实施例 A L1 Y X G RG1 Q R5 R1 Log P
1 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-甲酰基苯基 2.83[a]
2 5-氯-2-甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 3-甲酰基苯基 3.05[a]
3 5-氯-2-甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-甲酰基苯基 3.35[a]
4 2,5-双(二氟甲基)苯基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基 2.81[a]
5 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基
6 2,5-双(二氟甲基)苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-[(甲基磺酰基)氨基]苯基 2.72[a]
7 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-甲酰基苯基 3.12[a]
8 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2,6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基
9 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基
10 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.49[a]; 3.3[b]
11 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.62[a]; 3.53[b]
12 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.35[a]; 3.27[b]
13 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.47[a]; 3.37[b]
14 3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(环丙基羰基)氧基]苯基 4.04[a]
15 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(丁-2-炔-1-基氧基)-4-甲氧基苯基 3.28[a]
16 3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(环丙基甲氧基)苯基 4.59[a]
17 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(环丙基甲氧基)苯基 4.03[a]
18 5-(二氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)苯基 3.42[a]; 3.33[b]
19 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-(烯丙氧基)-2,6-二氟苯基
20 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 4-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.37[a]; 3.36[b]
21 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2,4-二氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.66[a]; 3.57[b]
22 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-4-甲基苯基 3.62[a]; 3.66[b];
23 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 4-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.23[a]; 3.23[b];
24 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-4,6-二氯苯基 3.95[a]; 3.97[b];
25 2,5-二甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-6-氟苯基 3.64[a]; 3.62[b]
26 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 4-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.67[a]; 3.61[b]
27 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(环丙基甲氧基)-4-甲氧基苯基 3.5[a]
28 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(环丙基甲氧基)-6-氟苯基 3.44[a]
29 5-(二氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.03[a]
30 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)苯基 3.86[a]; 3.73[b]
31 3-(二氟甲基)-5-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 2.92[a]
32 3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.91[a]
33 3,5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)苯基 4.38[a]
34 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(甲基磺酰基)甲基]苯基 2.6[a]
35 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(甲基亚磺酰基)甲基]苯基 2.34[a]
36 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(乙基亚磺酰基)甲基]苯基 2.53[a]
37 5-(二氟甲基)-3-甲基-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 CH3 2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.11[a]; 3.12[b];
38 2,5-二甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.68[a]; 3.57[b]
39 5-氯-2-甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-6-氯苯基 4.21[a]; 4.11[b]
40 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-[(环丙基羰基)氧基]苯基 3.53[a]; 3.47[b]
41 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 3-(烯丙氧基)苯基 3.62[a]; 3.68[b];
42 2,5-二甲苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-6-氯苯基 3.98[a]; 3.91[b]
43 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯基 3.77[a]
44 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]苯基 3.28[a]
45 2,5-二甲基苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基 3.43[a]; 3.41[b]
46 2,5-二甲苯基 NH O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)苯基 3.91[a]; 3.81[b]
47 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 4-[(环丙基羰基)氧基]苯基 3.49[a]; 3.4[b]
48 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氯-6-[(环丙基羰基)氧基]苯基 3.73[a]; 3.64[b]
49 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氟-6-(2-甲氧基乙氧基)苯基 3.28[a]; 3.17[b]
50 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-6-氯苯基 3.94[a]; 3.83[b]
51 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-6-氟苯基 3.7[a]; 3.61[b]
52 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(烯丙氧基)-3-氟苯基 3.97[a]; 3.84[b]
53 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-氟-6-甲酰基苯基 3.03[a]; 2.95[b]
54 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(环丙基羰基)氧基]-3-氟苯基 3.62[a]; 3.5[b]
55 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-(2-甲氧基乙氧基)苯基 3.37[a]; 3.25[b]
56 5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基 CH2 O C G1 H Q24-3 H 2-[(环丙基羰基)氧基]苯基 3.52[a]; 3.41[b]
根据EEC Directive 79/831附录V.A8，通过HPLC(高效液相色谱法)在反相柱(C18)上用下述方法测量logP值：
[a] 在酸性范围的LC-MS测定在pH 2.7的情况下进行，使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(含有0.1%甲酸) 作为洗脱液；线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。
[b] 在中性范围内的LC-MS测定在pH 7.8的情况下进行，使用0.001M的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱液；线性梯度从10%乙腈至95%乙腈。
用具有已知logP值(通过2种连续的链烷酮之间的线性内插法，借助于保留时间确定logP值)的直链烷-2-酮(具有3-16个碳原子) 进行校准。
借助于从200 nm至400 nm的UV波谱，在色谱信号的最大值中确定λ-最大值。
选择的实施例的NMR数据
NMR峰列表方法
以1H-NMR-峰列表的形式记录所选择的实施例的1H–NMR-数据。对于每个信号峰，首先列出了以ppm为单位的δ值，然后在圆括号中列出了信号强度。不同信号峰的δ值-信号强度-数对通过分号彼此隔开。
因此，实施例的峰列表呈下述形式：δ1 (强度1)；δ2 (强度2)；……..；δi (强度i)；……；δn (强度n)。
实施例1，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例2，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例3，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例4，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例5，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例6，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例7，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例8，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例9，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例10，溶剂：CDCl3，波谱仪：601.6 MHz
实施例11，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例12，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例13，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例14，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例15，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例16，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例17，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例18，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例19，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例20，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例21，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例22，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例23，溶剂：DMSO，波谱仪：600.13 MHz
实施例24，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例25，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例26，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例27，溶剂：DMSO，波谱仪：600.13 MHz
实施例28，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例29，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例30，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例31，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例32，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例33，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例34，溶剂：CD3CN，波谱仪：399.95 MHz
实施例35，溶剂：CD3CN，波谱仪：399.95 MHz
实施例36，溶剂：CD3CN，波谱仪：399.95 MHz
实施例37，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例38，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例39，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例40，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例41，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例42，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例43，溶剂：CD3CN，波谱仪：399.95 MHz
实施例44，溶剂：CD3CN，波谱仪：399.95 MHz
实施例45，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例46，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例47，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例48，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例49，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例50，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例51，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例52，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例53，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例54，溶剂：DMSO，波谱仪：601.6 MHz
实施例55，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
实施例56，溶剂：DMSO，波谱仪：399.95 MHz
在NMR波谱的打印出的实施例中，尖锐信号的强度与信号的高度（单位为厘米）相关，并显示信号强度的实际比例。在宽信号中，几个峰或信号的中位以及它们的相对强度都可以相对于波谱中的最强信号示出。
为了校准1H–NMR-波谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量波谱的情况下。因此，四甲基硅烷峰可能、但并非必须出现在NMR峰列表中。
该1H-NMR峰列表类似于常规1H-NMR-表述，并因此通常包括在常规NMR分析中列出的所有峰。
此外，如常规1H-NMR-表述一般，它们可以显示溶剂信号、同样是本发明的主题的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰。
在化合物信号数据在溶剂和/或水的δ范围内的情况中，在我们的1H-NMR-峰列表中显示了常规的溶剂峰，例如，在DMSO-d6中的DMSO峰和水峰，其通常平均具有高强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质峰通常平均具有比目标化合物(例如，纯度＞90％)的峰更小的强度。
这样的立体异构体和/或杂质对于各自的制备方法而言可能是独特的。因此，它们的峰有助于借助于“副产物指纹”来辨别我们的制备方法的再现性。
专业人员可以用已知方法(MestreC，ACD模拟，以及根据经验估计的预测值)计算目标化合物的峰，从而能够根据需要来分离目标化合物的诸峰，其中任选地采用额外的强度过滤器。这种分离方式类似于在常规1H-NMR-说明中的相关峰拣选。
1H NMR峰列表的其它细节可以参见：Research Disclosure Database Number564025。
应用实施例
实施例A
疫霉菌属试验(番茄)/保护性的
溶剂：49 重量份的N,N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1 重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将该浓缩物稀释至所需的浓度。
为了检验保护效力，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼小番茄植株上。处理后1天，给所述植株接种致病疫霉菌（Phytophthora infestans）的孢子混悬液，然后在100%相对湿度和22℃下静置24 h。随后，将所述植株放入在大约96%相对空气湿度下和在大约20℃的温度下的气候室中。
接种7天后进行评估。0％意味着与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到感染。
在该试验中，下述根据本发明的化合物在活性物质浓度为100 ppm时表现出70％或更高的效力：
表2：
实施例B
轴霜霉属试验(葡萄)/保护性的
溶剂：24.5 重量份的丙酮
24.5 重量份的二甲基乙酰胺
乳化剂：1 重量份的烷基芳基聚二醇醚
为了制备合适的活性物质制剂，将1重量份的活性物质与给定量的溶剂和乳化剂混合，并用水将浓缩物稀释至所需的浓度。
为了检验保护效力，将所述活性物质制剂以给定的施用量喷在幼小植株上。喷涂层变干后，给所述植株接种葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)的孢子水混悬液，然后在大约20℃和100%相对空气湿度下的培养室中保持1天。随后，将所述植株放入在大约21℃和大约90%空气湿度下的温室中保持4天。然后使所述植株湿润，并在培养室中放置1天。
接种6天后进行评估。0％意味着与对照组相当的效力，而100％的效力意味着没有观察到感染。
在该试验中，下述根据本发明的化合物在活性物质浓度为10 ppm时表现出70％或更高的效力：
表3：实施例

Claims (4)

1.式(I)的化合物，
及其盐，
其中所述残基定义各自具有如下含义：
A是5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基，
L1是–CH2-，
L2是直连键，
Y是氧，
X是碳，
p是0，
G是G1，
其中G1=，
RG1是氢，
其中用“v”表示的键直接键合至X，且其中用“w”表示的键直接键合至Q，
Q是Q24-3，
其中Q24-3 ＝，
其中用“x”表示的键直接键合至G，且其中用“y”表示的键直接键合至L2，
R2是氢，
R5是氢，
Z1-1是卤素或C1-C6-烷基，
R1是被Z4取代基取代1次的苯基，并且此外任选可被另外取代，其中这些另外的取代基彼此独立地选自Z4和Z1-1；
Z4选自C(=O)H或丙-2-炔-1-基氧基。
2.根据权利要求1所述的式(I)的化合物，其中所述残基定义各自具有如下含义：
A是5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基，
L1是–CH2-，
L2是直连键，
Y是氧，
X是碳，
p是0，
G是G1，
RG1是氢，
Q是Q24-3，
R2是氢，
R5是氢，
R1是3-甲酰基苯基或2-甲酰基苯基。
3.用于防治植物病原性有害真菌的药剂，其特征在于除了增量剂和/或表面活性物质以外，还含有至少一种根据权利要求1-2中的任一项所述的式(I)的化合物。
4.用于制备防治植物病原性有害真菌的药剂的方法，其特征在于，将根据权利要求1-2中的任一项所述的式(I)的化合物与增量剂和/或表面活性物质混合。
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