JP2018065861A - 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド - Google Patents

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Abstract

【課題】より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、又は異なる作用部位を有する新規化合物、該化合物を含有する農業用組成物、並びに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用の提供。
【解決手段】式１Ｃで表される化合物。前記化合物を含有する組成物、及び該化合物又は該組成物の有効量を適用することを含む、菌類病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
Figure 2018065861

【選択図】なし

Description

本発明は、特定のカルボキサミド、そのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除は極めて重要である。観葉植物、野菜、圃場、穀類および果実作物に及ぼす植物病害による損害は、著しい生産性の低下を引き起こす可能性があり、それによって消費者にコスト増加をもたらす可能性がある。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、コストが低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用部位を有する新規化合物に関する必要性が存続している。
特許文献１には、ＭＴＰ（ミクロゾームトリグリセリド転移タンパク質）抑制剤として、式ｉのチアゾリルピペリジン誘導体が開示される。
Figure 2018065861
 ［式中、
Ａは、以下の基ａ１およびａ２から選択される基である］
Figure 2018065861
 そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、開示中に定義される通りである。
特許文献２には、血管緊張を変化させるためのピペリジニル−チアゾールカルボキサミド誘導体が開示される。
国際公開第０５／００３１２８号パンフレット 国際公開第０４／０５８７５１号パンフレット
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩、それらを含有する農業用組成物ならびに殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
Figure 2018065861
 式中
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
ＡはＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり、
Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｘは、
Figure 2018065861
 （式中、「ｔ」によって特定される、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８またはＸ９の結合は、式１の「ｑ」によって特定される炭素原子に結合し、「ｕ」によって特定される結合は、式１の「ｒ」によって特定される炭素原子に結合し、「ｖ」によって特定される結合はＧに結合する）
から選択されるラジカルであり、
各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンまたはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシ
クロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり、
各Ｒ１７およびＲ１８は、独立してＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり、
各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
各Ｑは、独立して、３〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８〜１１員非芳香族二環系であり、各々は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を場合により含み、ならびに、炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Ｒ７は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、
各Ｚ４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨＲ２０であり、
各Ｒ２０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
各ｍは、独立して０、１または２であり、そして
ｎは０、１または２であるが、
ただし：
（ａ）Ｒ１が未置換チエニルであり、ＸがＸ１であり、Ｘを含有する環が飽和しており、Ｇが、式１の２位でＸに結合すると共に４位でＺ１に結合する未置換チアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｒ１５がＨであり、ならびに、Ｊが、４位でＺ１に結合し、５位でメチルにより置換されていると共に３位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である。
より具体的には、本発明は、すべての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物に関するが；ただし、（ｂ）ＡがＮＲ１６であり、ＸがＸ１またはＸ２であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｊがフェニルである場合、Ｊは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＣＦ３およびＣＨ３以外の少なくとも１つのＲ５により置換されており、ならびに（ｃ）ＡがＣＨＲ１５であり、Ｒ１５がＨであり、ＷがＯであり、ＸがＸ１であり、ｎが０であり、Ｇが、式１の２位でＸに結合すると共に４位でＺ１に結合し、５位でＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒに結合するチアゾール環であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｒ１が、
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
である場合、Ｊが置換フェニルまたは置換ピリミジン−４−イルであるとき、これは、Ｈ、ＳＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、ＯＨまたはＣＦ２ＣＨ３以外の少なくとも１つのＲ５で置換されており、Ｊが２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルである場合、これは、Ｈ、ＣＨ３またはＣ（ＣＨ３）３以外の少なくとも１つのＲ５により置換されている。
本発明はまた、式１Ａの化合物に関する。
Figure 2018065861
 式中
各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルであり、
Ａａは、Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２Ｈ、ＣＨ２ＣＯ２Ｒ３０またはＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌであり、そして
Ｒ３０はＣ１〜Ｃ３アルキルである。
本発明はまた、式１Ｂの化合物に関する。
Figure 2018065861
 式中
各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
Ｚ３はＣＮまたはＣ（＝Ｓ）ＮＨ２である。
本発明は、式１Ｃの化合物にさらに関する。
Figure 2018065861
 式中
Ｍは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり、そして
Ｊ１は、以下に記載の提示Ａに示すＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８である。
より具体的には、本発明は、そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドまたは塩を含む式１Ａ、１Ｂおよび１Ｃの化合物に関する（本発明の式１Ｃの化合物は、上記課題を解決するための手段においてＪ１について示されている立体異性体実施形態に限定されていることを除く）。
本発明はまた、式１の化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物に関する。
本発明はまた、式１の化合物の混合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤（例えば、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤）とを含む殺菌・殺カビ性組成物
に関する。
本発明は、式１の化合物（そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む）（例えば本明細書に記載の組成物として）の殺菌・殺カビ的に有効な量を、植物あるいはその一部に、または植物種子に適用することを含む、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法にさらに関する。
本発明は、さらに、ただし書き（ａ）が式１の範囲の定義から除外されること以外は上述のとおりである殺菌・殺カビ性組成物および植物病害を防除する方法に関する。
本明細書に使用される場合、用語「含んでなる」、「含んでなっている」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、ただし書きＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また本発明の要素または構成成分を記載するために、単数形（「ａ」または「ａｎ」）が利用される。これは単に便宜上であり、また本発明の一般的な意味を与えるためである。この記述は、１つまたは少なくとも１つを含むように読解されるべきであり、そして他に意味があることが明らかでない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
本開示および特許請求の範囲において言及されるところ、「植物」は、特に、幼植物（例えば、実生に成長する発芽種子）および成熟、生殖成長期（例えば、花を咲かせおよび種子を生らせる植物）を含むすべてのライフステージでの種子植物（種子植物目（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ））といった植物界の要素を含む。植物の一部は、典型的には成長培地（例えば土壌）の表面下で成長する、根、塊茎、鱗茎および球茎などの向地性の構成要素を含み、ならびに茎葉（茎および葉を含む）、花、果実および種子などの成長培地の上で成長する構成要素をも含む。
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような複合語のいずれかで使用される、「アルキル」という用語としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部位も挙げることができる。「アルキレン」は、直鎖または分枝鎖アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例としては、ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）および種々のブチレン異性体が挙げられる。「アルケニレン」は、１つのオレフィン結合を含有する直鎖または分枝鎖アルケンジイルを示す。「アルケ
ニレン」の例としては、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルコキシアルキル」はアルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の例としては、ＣＨ３ＯＣＨ２、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部位が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２、（ＣＨ３）２ＣＨＳ（Ｏ）２ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルカルボニル」の例としては、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ３）２ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および種々のブトキシ−またはペンタオキシカルボニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノカルボニル」の例としては、ＣＨ３ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）−および種々のブチルアミノ−またはペンチルアミノカルボニル異性体が挙げられる。「ジアルキルアミノカルボニル」の例としては、（ＣＨ３）２ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３ＣＨ２）２ＮＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ３ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ３）２ＣＨＮ（ＣＨ３）Ｃ（＝Ｏ）−およびＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２（ＣＨ３）ＮＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は、上記例と同様に定義される。「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔ−ブチルジメチルシリルなどのケイ素原子に結合し、および、これを介して連結された３分岐および／または直鎖アルキルラジカルが挙げられる。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖または分岐鎖アルキル基に結合したシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチル、および他のシクロアルキル部位が挙げられる。「アルキルシクロアルキル」は、シクロアルキル部位上へのアルキル置換を示す。例としては、４−メチルシクロヘキシルおよび３−エチルシクロペンチルが挙げられる。
他に示されていない限りにおいて、式１の成分としての「環」または「環系」（例えば、置換基ＪおよびＱ）は、炭素環式または複素環式である。「環系」という用語は、２つ以上の結合した環を示す。「スピロ環系」という用語は、単一の原子で結合した２つの環からなる環系を示す（従って、環は１個の原子を共有する）。スピロ環系であるＪ１部位の図解は、式１Ｃの定義において示されているＪ−２９−２８である。「二環系」という用語は、２個以上の共通の原子を共有する２つの環からなる環系を示す。「縮合二環系」における共通の原子は隣接しており、従って、環は、２個の隣接する原子およびこれらを連結する結合を共有する。「架橋二環系」において、共通の原子は隣接していない（すなわち、架橋原子間で結合はない）。「架橋二環系」は、概念的には、環の隣接していない環員に１個以上の原子のセグメントを結合することにより形成される。
環、二環系またはスピロ環系は、３つ以上の環を含有する拡張環系の一部であることが可能であって、ここで、環、二環系またはスピロ環系上の置換基は一緒になって、拡張環系における他の環と二環式および／またはスピロ環式環系にあり得る追加の環を形成する
。例えば、式１Ｃの定義中に示される特定のＪ１部位Ｊ−２９−２６は、Ｒ７として２個のメチル基によって置換されていると共に１個のＲ７基がまた−ＣＨ２ＣＨ２−としてのジヒドロイソキサゾリン環上の他のＲ５置換基と一緒になってこの環系において追加の６員環構成要素を形成しているシクロブチル環である、Ｚ２Ｑとして１個のＲ５置換基を有するジヒドロイソキサゾリン環からなる。
「環員」という用語は、環または環系の主鎖を形成する原子（例えば、Ｃ、Ｏ、ＮもしくはＳ）または他の部位（例えば、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）２）を指す。「炭素環」という用語は、環主鎖を形成する原子が炭素からのみ選択されている環を示す。「炭素環系」という用語は、環の主鎖を形成する原子が炭素からのみ選択されている２つ以上の縮合環を示す。「複素環」という用語は、環主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である環を示す。「複素環系」という用語は、環の主鎖を形成する原子の少なくとも１個が炭素以外である２つ以上の縮合環を示す。「芳香族」は、環原子の各々が基本的に同一の平面にあり、かつ、環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ、（４ｎ＋２）π電子（式中ｎは正の整数である）は環に関連してヒュッケルの法則に従うことを示す。「芳香族複素環」という用語は、芳香族である複素環を指す。「飽和複素環」という用語は、環員の間に単結合のみを含有する複素環を示す。「部分飽和複素環」という用語は、少なくとも１つの二重結合を含有するが芳香族ではない複素環を示す。
式１ならびに本記載における他の環（例えば、提示３におけるＪ−４４、Ｊ−４５、Ｊ−４８およびＪ−４９）における点線は、表される結合は単結合または二重結合であることが可能であることを表している。他に示されていない限りにおいて、複素環および環系は、前記炭素または窒素上の水素を置き換えることにより利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して式１の残りに結合していると共に、複素環および環系上のすべての置換基は、前記炭素または窒素上の水素を置き換えることにより利用可能な炭素または窒素のいずれかを介して結合している。
既述のとおり、Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよい。ヘテロ原子は任意であるため、０〜４個のヘテロ原子が存在し得る。この記載において、２個までのＳから選択されるヘテロ原子は、原子であって、部位Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２ではない。４個までのＮから選択されるヘテロ原子は、本発明は式１の化合物のＮ−オキシド誘導体にも関するため、Ｎ−オキシドとして酸化されていてもよい。従って、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される任意の１〜３個の環員は、任意の１〜４個のヘテロ原子に追加して、２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮから選択される。未酸化の硫黄原子（すなわちＳ）および酸化された硫黄部位（すなわちＳ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）の総数が２以下であるとき、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される２つまでの環員が環または環系中に存在することに注目すべきである。任意のヘテロ原子のいずれも、ならびにＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８から選択される任意の環員のいずれも存在しない場合、環または環系は炭素環である。Ｒ５置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合し得る。炭素−ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は、利用可能な結合点を有さない。しかも、ＳｉＲ１７Ｒ１８環員においては、置換基Ｒ１７およびＲ１８は、そうでなければ個別に定義され、これらの環員は、Ｒ５によりさらに置換されることはできない。Ｒ５置換基は任意であるため、利用可能な結合点の数により制限される
０〜５個の置換基が存在し得る。
同様に、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し得る。ヘテロ原子は任意であるため、０〜３個のヘテロ原子が存在し得る。この記載において、１個までのＳから選択されるヘテロ原子は、原子であり、部位Ｓ（Ｏ）またはＳ（Ｏ）２ではない。１個までのＮから選択されるヘテロ原子は、本発明は式１の化合物のＮ−オキシド誘導体にも関連しているため、Ｎ−オキシドとして酸化され得る。従って、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される任意の１〜３個の環員は、任意の１〜３個のヘテロ原子に追加して、１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される。未酸化の硫黄原子（すなわちＳ）ならびに酸化された硫黄部位（すなわちＳ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２）の総数が１以下であるとき、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２から選択される１つまでの環員が環中に存在することに注目すべきである。任意のヘテロ原子のいずれも、ならびにＳ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８から選択される任意の環員のいずれも存在しない場合、環は炭素環である。５〜７員環は場合により置換されていてもよい。Ｒ５とＲ７とを連結する原子上の置換基は、Ｒ５とＲ７とを連結する構成要素の定義において説明されている。例えば、結合要素Ｚ２がＣＨＲ２０であるとき、置換基Ｒ２０は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルとして定義される。Ｒ５とＲ７とが一緒になって構成する環の部分に結合している任意の置換基に関して、任意の置換基は、殺菌・殺カビ活性を消活しない水素以外の置換基である。任意の置換基は、利用可能な結合点を有する炭素原子環員および窒素原子環員に結合し得る。炭素ベースの環員Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）は利用可能な結合点を有さない。しかも、ＳｉＲ１７Ｒ１８環員においては、置換基Ｒ１７およびＲ１８は、そうでなければ個別に定義され、これらの環員は、さらに置換されることはできない。
「ハロゲン」という用語としては、単独または「ハロアルキル」などの複合語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。しかも、「ハロアルキル」などの複合語において用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子によって、部分的にまたは完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ３Ｃ、ＣｌＣＨ２、ＣＦ３ＣＨ２およびＣＦ３ＣＣｌ２が挙げられる。「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等という用語は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例としては、（Ｃｌ）２Ｃ＝ＣＨＣＨ２およびＣＦ３ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２が挙げられる。「ハロアルキニル」の例としては、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ３Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ３Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ３Ｏ、ＣＣｌ３ＣＨ２Ｏ、ＨＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２ＯおよびＣＦ３ＣＨ２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ３Ｓ、ＣＦ３Ｓ、ＣＣｌ３ＣＨ２ＳおよびＣｌＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＣｌ３Ｓ（Ｏ）２、ＣＦ３ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２およびＣＦ３ＣＦ２Ｓ（Ｏ）２が挙げられる。
置換基中の炭素原子の総数は接頭語「Ｃｉ〜Ｃｊ」によって示され、ここで、ｉおよびｊは、１〜１０の数字である。例えば、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルはメチルスルホニル〜ブチルスルホニルを示し；Ｃ２アルコキシアルキルはＣＨ３ＯＣＨ２を示し；Ｃ３アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ３ＣＨ（ＯＣＨ３）、ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２またはＣ
Ｈ３ＣＨ２ＯＣＨ２を示し；およびＣ４アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の種々の異性体を示し、その例としては、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２およびＣＨ３ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２が挙げられる。
前記置換基の数は様々であることが可能であることを示す下付文字を有する置換基によって化合物が置換されている場合、前記置換基の数が１超であるとき、前記置換基は、定義された置換基の群から独立して選択される。しかも、範囲が示されている場合（例えば、ｉ〜ｊ置換基）、置換基の数は、終端を含むｉ〜ｊの間の整数から選択され得る。基（例えば、Ｊ）が水素である可能性がある置換基（例えば、Ｒ５）を含有する場合、この置換基が水素であるとき、これは、未置換の前記基と均等物であると認識される。提示１において、例えば（Ｒ２）ｎ（ここでｎは０であり得る）、またはさらなる例として（Ｒ４）ｋ（ここで、ｋは０であり得る）のように、種々の基がある位置に場合により結合してもよいと示されている場合には、種々の基（例えば、Ｒ２およびＲ４）の定義において言及されていなくても、水素がその位置にあり得る。ある基のある位置が、「置換されていない」または「未置換」と記載されている場合、水素原子が結合していかなる自由原子価をも占有する。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７、Ｇ、ＪおよびＱに関して記載される基と関連する「場合により置換されていてもよい」という用語は、未置換であるか、または少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。他に示されていない限りにおいて、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素原子上で水素以外の置換基で水素原子を置き換えることにより収納可能な限り多くの任意の置換基によって置換され得る。一般的に、任意の置換基（存在する場合）の数は、１〜３の範囲である。置換基の数（例えば、提示３においてｘは０〜５の整数である）について規定された範囲が、環上の置換基に利用可能な位置の数（例えば、提示３においては、Ｊ−１上に２つの位置が（Ｒ５）ｘについて利用可能である）を超える場合、範囲の実際の上限は、利用可能な位置の数であると認識される。「場合により置換されていてもよい」という用語は、置換基の数は０であることが可能であることを意味する。例えば、「炭素環員上でＲ３から選択され窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよい」という句は、０、１または２個の置換基が存在することが可能であり（可能性の結合点の数が許容すれば）、これにより、Ｒ３およびＲ１１置換基の数は０であることが可能であることを意味する。同様に、「１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよい」という句は、利用可能な結合点の数が許容すれば、０、１、２、３、４または５個の置換基が存在することが可能であることを意味する。環または環系などの基に関連する「未置換」という用語は、この基は、式１の残りへのそれ自体の１つ以上の結合以外のいずれの置換基も有さないことを意味する。「メタ−置換フェニル」という用語は、式１の残りへのフェニル環の結合点を基準にしてメタ位で水素以外の置換基によって置換されたフェニル環を意味する。
上述のとおり、Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、ならびに、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し得る。Ｒ１、Ｇ、Ｒ５およびＲ７の定義と関連する「置換」という用語は、殺菌・殺カビ活性を失活しない少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。これらの基は場合により置換されていてもよいため、これらがいずれかの水素以外の置換基を有している必要はない。これらの基は、置換基の記載なく「場合により置換されていてもよい」ため、これらの基は、いずれかの利用可能な炭素または窒素原子上で水素以外の置換基で水素原子を置き換えることにより収納可能な限り多くの任意の
置換基によって置換され得る。
本開示における置換基の命名は、当業者へと化学構造を正確に伝える際に簡潔さを提供する認識された用語を使用する。簡潔さの目的のために、ロカントの既述は除外されてもよいが、ケミカル アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）システムの命名法に従って、「ピラゾール−１−イル」は「１Ｈ−ピラゾール−１−イル」を意味する。「ピリジル」という用語は、「ピリジニル」と同義である。置換基の記載順序は、その差が意味に影響しなければ、ケミカル アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）システムと異なってもよい。
本発明の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在することが可能である。種々の立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体と相対的に濃縮された場合または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するであろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。例えば、Ｊが、式１の残りに３位で結合するＪ−２９（提示３を参照のこと）であると共に、Ｊ−２９がＨ以外の１個のＲ５置換基を５位に有する場合、式１は、Ｒ５が結合している炭素原子にキラル中心を有する。２つのエナンチオマーが、キラル中心がアスタリスク（＊）で特定されて式１’および式１”として示されている。
Figure 2018065861
本発明は、例えば、等量の式１’および１”のエナンチオマーといったラセミ混合物を含む。加えて、本発明は、ラセミ混合物と比して、式１のエナンチオマーが濃縮された化合物を含む。また、例えば、式１’および式１”といった式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーも含まれる。
鏡像異性的に濃縮されている場合、一方のエナンチオマーは他方より多い量で存在し、濃縮の程度は鏡像体過剰率（「ｅｅ」）によって特定される。これは（２ｘ−１）×１００％によって定義され、式中、ｘは混合物中の主なエナンチオマーのモル分率である（例えば、２０％のｅｅはエナンチオマーの６０：４０比率に相当する）。
好ましくは、本発明の組成物は、より活性な異性体を、少なくとも５０％の鏡像体過剰率；より好ましくは少なくとも７５％の鏡像体過剰率；なおより好ましくは少なくとも９０％の鏡像体過剰率；そして最も好ましくは少なくとも９４％の鏡像体過剰率で有する。特に注目すべきは、より活性な異性体の鏡像異性的に純粋な実施形態である。
式１の化合物は追加のキラル中心を含み得る。例えば、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｇ、Ｊ、ＱおよびＸ１〜Ｘ９などの置換基および他の分子成分は、それら自体キラル中心を含有し得る。本発明は、ラセミ混合物、ならびに、これらの追加のキラル中心で、濃縮された立体配置および本質的に純粋な立体配置を含む。
本発明の化合物は、式１におけるアミド結合（例えば、Ｃ（Ｗ）−Ｎ）を中心とした制限された回転のために、１種以上の配座異性体として存在することが可能である。本発明は、配座異性体の混合物を含む。加えて、本発明は、１種の配座異性体が他のものと相対的に濃縮されている化合物を含む。
提示１、２、３および４に示されている不飽和環および環系のいくつかは、示されているものとは異なる環員環の一重結合および二重結合配列を有することが可能である。環原子の特定の配列についての結合のこのような異なる配列は、異なる互変異性体に相当する。これらの不飽和環および環系に関して、示される特定の互変異性体は、図示される環原子の配列について可能であるすべての互変異性体の代表的なものとみなされるべきである。提示に示される環および環系を組み込む特定の化合物を列挙する表は、提示に示される互変異性体とは異なる互変異性体を含み得る。
本発明の化合物はＮ−オキシド誘導体を含む。窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ
ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン
プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．キーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、ア
カデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
式１の本化合物は、農学的に好適な塩の形態であることが可能である。環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩は、非塩形態の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。従って、式１の化合物の広く多様な塩は、菌類植物病原体（すなわち農学的に好適である）によって引き起こされる植物病害の防除に有用である。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部位を含有する場合、塩としてはまた、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニア、またはアミド；ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩などの有機塩基または無機塩基と共に形成されたものも挙げられる。従って、本発明は、式１、１Ａ、１Ｂおよび１Ｃから選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩を含む。
本発明の実施形態としては、以下が挙げられる。
実施形態１．式中、ＡがＣＨＲ１５である式１の化合物。
実施形態１ａ．式中、Ｒ１５がＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルである実施形態１の化合物。
実施形態１ｂ．式中、Ｒ１５がＨ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルである実施形態１ａの化合物。
実施形態１ｃ．式中、Ｒ１５がＨである実施形態１ｂの化合物。
実施形態２．式中、ＡがＮＲ１６である式１の化合物。
実施形態２ａ．式中、Ｒ１６がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルである実施形態２の化合物。
実施形態２ｂ．式中、Ｒ１６がＨ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルである実施形態２ａの化合物。
実施形態２ｃ．式中、Ｒ１６がＨである実施形態２ｂの化合物。
実施形態３．式中、ＷがＯである式１の化合物。
実施形態４．式中、ＷがＳである式１の化合物。
実施形態５．式中、各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシである式１の化合物。
実施形態５ａ．式中、各Ｒ２が独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシである実施形態５の化合物。
実施形態５ｂ．式中、各Ｒ２がメチルである実施形態５ａの化合物。
実施形態６．式中、ｎが０または１である式１の化合物。
実施形態７．式中、ｎが０である実施形態６の化合物。
実施形態７ａ．式中、ｎが１である実施形態６の化合物。
実施形態８．式中、ＸがＸ１、Ｘ２またはＸ３である式１の化合物。
実施形態９．式中、ＸがＸ１またはＸ２である実施形態８の化合物。
実施形態１０．式中、ＸがＸ１である実施形態９の化合物。
実施形態１１．式中、Ｘを含む環が飽和している（すなわち単結合のみを含む）式１の化合物。
実施形態１２．式中、Ｒ１が、場合により、一緒に結合してＲ１縮合環系を形成しない置換基によって置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である式１の化合物。
実施形態１２ａ．式中、Ｒ１が、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルである、
実施形態１２の化合物。
実施形態１２ｂ．式中、Ｒ１が、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である実施形態１２ａの化合物。
実施形態１３．式中、Ｒ１が、提示１中に示されるＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり、
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
式中
Ｒ４が炭素環員に結合しているとき、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、およびＲ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５におけるように）、前記Ｒ４は、Ｒ４ｂから選択され、そして
ｋが０、１または２である
実施形態１２ｂの化合物。
実施形態１４．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−１５、Ｕ−２０〜Ｕ−２８、Ｕ−３１、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１３の化合物。
実施形態１５．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−５、Ｕ−８、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−２５〜Ｕ−２８、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１４の化合物。
実施形態１６．Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択される実施形態１５の化合物。
実施形態１７．式中、Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０である実施形態１６の化合物。
実施形態１８．式中、Ｒ１がＵ−１である実施形態１７の化合物。
実施形態１９．式中、Ｒ１がＵ−５０である実施形態１７の化合物。
実施形態２０．式中、各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルである実施形態１２または１３の化合物。
実施形態２１．各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態２０の化合物。
実施形態２２．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態２１の化合物。
実施形態２３．各Ｒ４ａが、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである実施形態２１の化合物。
実施形態２４．式中、各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシである実施形態２３の化合物。
実施形態２５．式中、各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、ＣｌまたはＢｒである実施形態２４の化合物。
実施形態２６．式中、各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３アルケニル（例えば、アリル）、Ｃ３アルキニル（例えば、プロパルギル）、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシアルキルである実施形態１２または１３のいずれか１つの化合物。
実施形態２７．式中、各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ３アルケニル、Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ３ハロアルケニルまたはハロシクロプロピルである実施形態２６の化合物。
実施形態２８．式中、各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルである実施形態２７の化合物。
実施形態２９．式中、各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである実施形態２８の化合物。
実施形態３０．式中、各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルである実施形態２９の化合物。
実施形態３１．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がＣｌである実施形態１３の化合物。
実施形態３２．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がＢｒである実施形態１３の化合物。
実施形態３３．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がメチルである実施形態１３の化合物。
実施形態３４．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がエチルである実施形態１３の化合物。
実施形態３５．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がトリフルオロメチルである実施形態１３の化合物。
実施形態３６．Ｋが１または２であり、少なくとも１個のＲ４がメトキシである実施形
態１３の化合物。
実施形態３７．式中、ｋが１であると共に、Ｒ４がＵ−１の３位または５位に結合している実施形態１８の化合物。
実施形態３８．式中、ｋが２であり、一方のＲ４が３位に結合していると共に他方のＲ４がＵ−１の５位に結合している実施形態１８の化合物。
実施形態３９．式中、ｋが１であり、Ｒ４がＵ−５０の２位または３位に結合している実施形態１９の化合物。
実施形態４０．式中、ｋが２であり、一方のＲ４が２位に結合していると共に他方のＲ４がＵ−５０の５位に結合している実施形態１９の化合物。
実施形態４１．式中、Ｇが、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、および
各Ｒ１１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
である式１の化合物。
実施形態４２．式中、Ｇが、提示２に示されているＧ−１〜Ｇ−５９の１つであり、
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
式中、左側に突出している結合はＸに結合し、右側に突出している結合はＺ１に結合し；各Ｒ３ａは、ＨまたはＲ３から独立して選択され；およびＲ１１ａは、ＨおよびＲ１１から選択され、
ただし：
ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり、
ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａはＨであり、そして
ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１つである場合、Ｚ１は、直接結合またはＣＨＲ２０である実施形態４１の化合物。
実施形態４３．Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−３８およびＧ−４９〜Ｇ−５５から選択される実施形態４２の化合物。
実施形態４４．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択される実施形態４３の化合物。
実施形態４５．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択される実施形態４４の化合物。
実施形態４６．Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択される実施形態４５の化合物。
実施形態４７．式中、ＧがＧ−１である実施形態４６の化合物。実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態に注目すべきである。
実施形態４８．式中、ＧがＧ−２である実施形態４６の化合物。実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態に注目するべきである。
実施形態４９．式中、ＧがＧ−１５である実施形態４６の化合物。施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態に注目するべきである。
実施形態５０．式中、ＧがＧ−２６である実施形態４６の化合物。実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態に注目す
るべきである。
実施形態５１．式中、ＧがＧ−３６である実施形態４６の化合物。実施形態１〜４０、実施形態５２〜８３、および実施形態Ａ１〜Ａ５中のこれらの化合物の実施形態に注目するべきである。
実施形態５２．式中、Ｒ３ａがＨ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはハロゲンである実施形態４１〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５３．式中、Ｒ３ａがＨまたはメチルである実施形態５２の化合物。
実施形態５４．Ｒ３ａがＨであると共に、Ｒ１１ａがＨまたはメチルである実施形態４１〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５５．式中、Ｇが未置換である式１および実施形態４１〜５１のいずれか１つの化合物。
実施形態５６．式中、Ｊが、提示３に示されるＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり；
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
式中、左側に突出して示されている結合はＺ１に結合しており；ｘは、０〜５の整数である、式１の化合物。
実施形態５６ａ．式中、Ｊが、提示Ａ中に示されるＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８の１つである実施形態５６の化合物；
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
実施形態５７．式中、Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択される実施形態５６の化合物。
実施形態５８．式中、Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択される実施形態５７の化合物。
実施形態５９．式中、Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択される実施形態５８の化合物。
実施形態６０．式中、ＪがＪ−１１である実施形態５９の化合物。
実施形態６１．式中、ＪがＪ−２９である実施形態５９の化合物。
実施形態６１ａ．式中、Ｊが、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５８（表８に示される）のい
ずれか１つである実施形態６１の化合物。
実施形態６２．式中、ＪがＪ−６９である実施形態５９の化合物。
実施形態６３．式中、Ｊ−１１の３位がＺ１に結合していると共に、Ｊ−１１の５位がＨ以外のＲ５に結合している実施形態６０の化合物。
実施形態６３ａ．式中、Ｊ−１１の３位がＺ１に結合していると共に、Ｊ−１１の５位がＺ２Ｑに結合している実施形態６３の化合物。
実施形態６４．式中、Ｊ−２９の３位がＺ１に結合していると共に、Ｊ−２９の５位がＨ以外のＲ５に結合している実施形態６１の化合物。
実施形態６４ａ．式中、Ｊ−２９の３位がＺ１に結合していると共に、Ｊ−２９の５位がＺ２Ｑに結合している実施形態６５の化合物。
実施形態６５．式中、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである式１または実施形態５６の化合物。
実施形態６６．式中、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである実施形態６５の化合物。
実施形態６７．式中、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである実施形態６６の化合物。
実施形態６８．式中、Ｒ５の一例がＺ２Ｑであると共に、Ｒ５の他の例がＨ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニルおよびハロゲンから独立して選択される式１または実施形態５６の化合物。
実施形態６９．式中、Ｒ５の他の例が、ＨおよびＣ１〜Ｃ３アルキルから独立して選択
される実施形態６８の化合物。
実施形態７０．式中、ｘが１または２である実施形態５６の化合物。
実施形態７１．式中、ｘが１である実施形態７０の化合物。
実施形態７２．式中、Ｒ５がＺ２Ｑである実施形態７１の化合物。
実施形態７３．式中、Ｚ１が直接結合である式１の化合物。
実施形態７４．式中、Ｚ２が直接結合である式１の化合物。
実施形態７５．式中、Ｑが、提示４中に示されるＱ−１〜Ｑ−１０２の１つであり、
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
Figure 2018065861
式中、ｐが０、１、２、３、４または５である式１の化合物。
実施形態７６．式中、Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２から選択される実施形態７５の化合物。
実施形態７７．式中、Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１またはＱ−１０２である実施形態７６の化合物。
実施形態７８．式中、ＱがＱ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２またはＱ−８５である実施形態７７の化合物。
実施形態７８ａ．式中、ＱがＱ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２またはＱ−８５である実施形態７８の化合物。
実施形態７８ｂ．式中、ＱがＱ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５またはＱ−７０である実施形態７８の化合物。
実施形態７９．式中、各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである式１または実施形態７５の化合物。
実施形態８０．式中、各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシである実施形態７９の化合物。
実施形態８１．式中、各Ｒ７が、独立して、メチル、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノまたはメトキシである実施形態８０の化合物。
実施形態８２．式中、Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、環員は、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択されると共に、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員が場合により含まれる式１の化合物。
実施形態８２ａ．Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素原子ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、およびＲ８から選択される２個までの置換基によって場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し；各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである実施形態８２の化合物。
実施形態８２ｂ．式中、Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む５〜７員環を形成し、環は、Ｒ５
とＲ７とを連結する原子以外の環員において、Ｒ８から選択される置換基によって場合により置換されていてもよく；そして、各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである式１の化合物。
実施形態８２ｃ．式中、Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する５〜７員環を形成し、この環は、Ｒ８から選択される置換基により、Ｒ５とＲ７とを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、そして、各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルである式１の化合物。
実施形態８２ｄ．式中、環が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子以外の環員において、Ｒ８から選択される４個までの置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態８２ｂまたは８２ｃの化合物。
実施形態８２ｅ．式中、環が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子以外の環員において、Ｒ８から選択される２個までの置換基によって場合により置換されていてもよい実施形態８２ｄの化合物。
実施形態８２ｆ．式中、各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルである実施形態８２ｂまたは８２ｃの化合物。
実施形態８２ｇ．式中、Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個ま
でのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、およびＲ８から選択される２個までの置換基によって場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し；Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態８２ｂの化合物。
実施形態８２ｈ．式中、Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有し、およびＲ８から選択される２個までの置換基によって場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し；各Ｒ８はＣ１〜Ｃ３アルキルである実施形態８２ｃの化合物。
実施形態８３．式中、ｐが０、１、２または３である式１または実施形態７５の化合物。
実施形態８４．式中、Ｒ１が、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環である式１の化合物。
実施形態８５．式中、ＡがＣＨ２またはＮＨである式１の化合物。
実施形態８６．式中、Ｘが、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７およびＸ８から選択される式１の化合物。
実施形態８７．式中、Ｊが５員または６員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに、場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよい、式１の化合物。
実施形態８８．式中、Ｊがフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環、またはナフタレニルもしくは８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく；またはＪが５員、６員もしくは７員非芳香族環、８〜１１員非芳香族二環式または７〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、場合により、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択されると共に、場合により、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基によって置換されていてもよい１〜３個の環員を含む式１の化合物。
実施形態８９．式中、各Ｒ５が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ
、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または−Ｚ２Ｑであり；各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり；またはＲ５およびＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する式１の化合物。
実施形態９０．式中、各Ｑが、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々が、炭素環員上でＲ７および窒素環員上でＲ１２から選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい式１の化合物。
実施形態９０ａ．式中、各Ｑが、独立して、３〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８〜１１員非芳香族二環系であり、各々は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を場合により含み、ならびに、炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよい式１の化合物。
実施形態９１．式中、各Ｚ１およびＺ２が、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である式１の化合物。
実施形態９２．式中、Ｒ２１が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ３アルコキシカルボニルである式１の化合物。
実施形態９３．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｊが、４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいイソオキサゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である式１の化合物。
実施形態９４．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、Ｊが、４位でＺ１に結合している場合により置換されていてもよいイソオキサゾール環である場合、Ｚ１はＯ、Ｃ
（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である式１の化合物。
実施形態９５．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが場合により置換されていてもよいイソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位または５位で式１の残りに結合している式１の化合物。
実施形態９６．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、場合により置換されていてもよいイソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位で式１の残りに結合しているる式１の化合物。
実施形態９７．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪが、場合により置換されていてもよいイソオキサゾール環である場合、Ｊは、イソオキサゾール環の３位で式１の残りに結合している式１の化合物。
実施形態９８．式中、ＸがＸ２であり、Ｘを含有する環が飽和しており、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｇが場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪがフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８〜１１員芳香族複素環式二環系である場合、Ｊ環または環系は、Ｈ以外の少なくとも１つのＲ５により置換されている式１の化合物。
実施形態９９．式中、ＸがＸ２であり、Ｘを含有する環が飽和しており、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｇが場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環であり、Ｚ１が直接結合であり、およびＪがフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環またはナフタレニルまたは８〜１１員芳香族複素環式二環系である場合、Ｊ環または環系は、Ｚ２Ｑである少なくとも１つのＲ５により置換されている式１の化合物。
実施形態１００．式中、ＸがＸ１であり、Ｘを含有する環が飽和しており、ＡがＮＨであり、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、およびＪが、式１の残りに２位で結合している場合により置換されていてもよいイミダゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である式１の化合物。
実施形態１０１．式中、ＸがＸ１であり、Ｘを含有する環が飽和しており、ＡがＮＲ１６であり、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している場合により置換されていてもよいチアゾール環であり、およびＪが、式１の残りに２位で結合している場合により置換されていてもよいイミダゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１である式１の化合物。
実施形態１０２．式中、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している、場合により置換されていてもよいチアゾール環である場合、Ｊは場合により置換されていてもよいイミダゾリル以外である式１の化合物。
実施形態１０３．式中、各Ｚ４が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である式１の化合物。
実施形態１０４．式中、各Ｚ４がＣ（＝Ｏ）である実施形態１０３の化合物。
実施形態１０５．式中、
各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであるか、または
２個のＲ２が、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になる、
式１の化合物。
実施形態１〜１０５の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ１．式中、
Ｇが５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
Ｒ１が、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
各Ｒ１１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、
Ｒ１５が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
Ｒ１６が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む５〜７員環を形成し、この環は、Ｒ８から選択される４個までの置換基により、Ｒ５とＲ７とを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
各Ｚ４が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である
式１の化合物。
実施形態Ａ２．式中
ＧがＧ−１〜Ｇ−５９の１つであり（提示２に示されているとおり）、ここで、左側に突出している結合はＸに結合していると共に、右側に突出している結合はＺ１に結合しており、
ＪがＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり（提示３に示されているとおり）、ここで、左側に突出して示されている結合はＺ１に結合しており、
ＱがＱ−１〜Ｑ−１０２の１つであり（提示４に示されているとおり）、
Ｒ１がＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり（提示１に示されているとおり）、
各Ｒ２が、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
各Ｒ３ａが、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり、
Ｒ１１ａが、ＨおよびＲ１１から選択され、
Ｒ１５が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり、
Ｒ１６が、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、
各Ｚ４がＣ（＝Ｏ）であり、
ｋが０、１または２であり、
ｐが０、１、２または３であり、そして
ｘが０〜５の整数であるが、
ただし：
（ａ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、
（ｂ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５におけるように）、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され、
（ｃ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり、
（ｄ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａはＨであり、そして
（ｅ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１つである場合、Ｚ１は直接結合またはＣＨＲ２０である
実施形態Ａ１の化合物。
実施形態Ａ３．式中
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択され、
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され、
各Ｑが、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２であり、
Ａが、ＣＨ２またはＮＨであり、
ＷはＯであり、
Ｘが、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３であり、
各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり、
Ｚ１は直接結合であり、
Ｚ２は直接結合またはＮＲ２１であり、
Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され、
各Ｒ３が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
ｋが１または２であり、そして
ｎが０である
実施形態Ａ２の化合物。
式中、１つのＲ５がＺ２Ｑであると共に、いずれかの他のＲ５置換基がＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルおよび−ＮＲ２５Ｒ２６から独立して選択される実施形態Ａ３化合物に注目すべきである。式中、すべてのＲ５置換基がＺ２Ｑ以外である（例えば、各Ｒ５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリルおよび−ＮＲ２５Ｒ２６から独立して選択される実施形態Ａ３化合物にもまた注目すべきである。
実施形態Ａ４．式中
ＡがＣＨ２であり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択されると共に；Ｇは未置換であり、
Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択され、
ＸがＸ１またはＸ２であって、Ｘを含む環は飽和しており、
Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０であり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして
各Ｒ５が、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである実施形態Ａ３の化合物。
実施形態Ａ５．式中
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され、
Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され、
Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８５から選択され、そして
ＸはＸ１である
実施形態Ａ４の化合物。
実施形態Ａ６．式中、
Ｒ１が、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ａが、ＣＨ２またはＮＨであり、
Ｘが、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８であり、
各Ｒ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであるか、または
２個のＲ２が、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンまたはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２が、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｇが、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Ｊが、５員もしくは６員環または８〜１１員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Ｒ５が、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または−Ｚ２Ｑであり、
各Ｑが、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でＲ７および窒素環員上でＲ１２から選択される１〜３個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、または
Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
Ｒ１２がＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
各Ｚ１およびＺ２が、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、そして
Ｒ２１がＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである
式１の化合物。
実施形態Ａ７．式中
Ｇが、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
Ｒ１が、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
各Ｒ３が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
各Ｒ１１が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、および
Ｒ５とＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有し、かつＲ８から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、各Ｒ８は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキルである、
実施形態Ａ６の化合物。
実施形態Ａ８．式中
ＧがＧ−１〜Ｇ−５５の１つであり（提示２に示されているとおり）、式中、左側に突出している結合はＸに結合していると共に、右側に突出している結合はＺ１に結合しており、
ＪがＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり（提示３に示されているとおり）、式中、左側に突
出して示されている結合はＺ１に結合しており、
ＱがＱ−１〜Ｑ−５５の１つであり（提示４に示されているとおり）、
Ｒ１はＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり（提示１に示されているとおり）；
各Ｒ３ａが、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
Ｒ１１ａが、ＨおよびＲ１１から選択され、
ｋが０、１または２であり、
ｐが０、１または２であり、そして
ｘが０〜５の整数であるが、
ただし：
（ａ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、前記Ｒ４が、Ｒ４ａから選択され、
（ｂ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５におけるように）、前記Ｒ４が、Ｒ４ｂから選択され、
（ｃ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり、
（ｄ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａはＨであり、そして
（ｅ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１つである場合、Ｚ１が、直接結合またはＣＨＲ２０である
実施形態Ａ７の化合物。
実施形態Ａ９．式中
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され、
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され、
各Ｑが、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜３４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７であり、
ＷがＯであり、
ＸがＸ１、Ｘ２またはＸ３であり、
各Ｚ１およびＺ２は直接結合であり、
Ｒ１が、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され、
各Ｒ３が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
Ｒ５の一例がＺ２Ｑであり、Ｒ５の他の例がＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され、
各Ｒ７が、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
ｋが１または２であり、そして
ｎが０である
実施形態Ａ８の化合物。
実施形態Ａ１０．式中
ＡがＣＨ２であり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択されると共に、Ｇは未置換であり、
Ｊが、Ｊ−１１、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され、
Ｑが、Ｑ−１およびＱ−４５から選択され、
ＸがＸ１またはＸ２であって、Ｘを含む環は飽和しており、
Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０であり、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、そして
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである
実施形態Ａ９の化合物。
実施形態Ａ１１．式中
Ｊが、Ｊ−１１およびＪ−２９から選択され、
ＸがＸ１であり、そして
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはＣｌである
実施形態Ａ１０の化合物。
実施形態Ａ１２．式中、
Ｒ１がＵ−１またはＵ−５０であり（提示１に示されているとおり）、式中、Ｒ４が炭素環員に結合しているとき、前記Ｒ４はＲ４ａから選択され、およびＲ４が窒素環員に結合しているとき、前記Ｒ４はＲ４ｂから選択され、
各Ｒ４ａが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、
各Ｒ４ｂが、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり、
ＡがＣＨ２であり、
ＷがＯであり、
ＸがＸ１またはＸ２であり、Ｘを含む環は飽和しており、
各Ｒ２が、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され（提示２に示されているとおり）、式中、左側に突出している結合はＸに結合していると共に、右側に突出している結合はＺ１に結合しており、そしてＧは未置換であり、
各Ｒ３ａが、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
各Ｒ３が、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
Ｊが、Ｊ−１１、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され（提示３に示されているとおり）、式中、左側に突出して示されている結合はＺ１に結合しており、
各Ｒ５が、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミ
ノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
Ｒ２５が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ２６が、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり、
各Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５およびＱ−６３（提示４に示されているとおり）から選択され、
各Ｒ７が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、または
Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する５〜７員環を形成し、この環は、Ｒ８から選択される４個までの置換基により、Ｒ５とＲ７とを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各Ｒ８が、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
Ｒ１２がＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
各Ｚ１およびＺ２が直接結合であり、
各Ｚ４が、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２であり、
ｎが０、１または２であり、
ｋが０、１または２であり、
ｐが０、１または２であり、そして
ｘが０〜５の整数であり、
ただし、Ｒ１が未置換チエニルであり、ＸがＸ１であり、Ｇが、式１の２位でＸに結合していると共に４位でＺ１に結合している未置換チアゾール環であり、ならびに、Ｊが、４位でＺ１に結合していると共に５位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Ｊは、３位でメタ−置換フェニルにより置換されていない
式１の化合物。
本発明の実施形態としてはまた、以下が挙げられる。
実施形態Ｂ１．式中、各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである式１Ａの化合物。
実施形態Ｂ２．各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態Ｂ１の化合物。
実施形態Ｂ３．式中、各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンである実施形態Ｂ２の化合物。
実施形態Ｂ４．式中、ＡａがＨである式１Ａの化合物。
実施形態Ｂ５．式中、ＡａがＣＨ２ＣＯ２Ｈである式１Ａの化合物。
実施形態Ｂ６．式中、ＡａがＣＨ２ＣＯ２Ｒ３０である式１Ａの化合物。
実施形態Ｂ７．式中、ＡａがＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）Ｃｌである式１Ａの化合物。
実施形態Ｂ８．式中、各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである式１Ｂの化合物。
実施形態Ｂ９．式中、各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである実施形態Ｂ８の化合物。
実施形態Ｂ１０．式中、各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２が、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンである実施形態Ｂ９の化合物。
実施形態Ｂ１１．式中、Ｚ３がＣＮである式１Ｂの化合物。
実施形態Ｂ１２．式中、Ｚ３がＣ（＝Ｓ）ＮＨ２である式１Ｂの化合物。
本発明の式１Ｃの化合物に関しては、Ｊ−２９の種々の実施形態は、２つ以上のエナンチオマー型で存在することが可能であることに注目されたい。本発明の式１Ｃの化合物についてのＪ−２９実施形態のエナンチオマー型は、上記提示Ａにおいて示されているものである。特定のＪ−２９エナンチオマー型が示されていない（例えば、メチル基位に基づくＪ−２９−３３エナンチオマーおよびＪ−２９−２２エナンチオマー）場合、すべてのＪ−２９エナンチオマーが実施形態についての本発明における式１Ｃ化合物中に含まれる。
実施形態Ｂ１３．式中、Ｍが、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルである式１Ｃの化合物。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式１の化合物を含む。
４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンおよびそのエナンチオマー（化合物１）、
１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジン（化合物２）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１５）、
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（３ａＳ，９ｂＲ），３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロナフタ［２，１−ｄ］イソキサゾール−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１９）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２２）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物３７）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物４４）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１０７）、
２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−
４−チアゾリル−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンおよびそのエナンチオマー（化合物１２９）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３２）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３０）、
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３Ｒ）−スピロ［ベンゾフラン−３（２Ｈ），５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１８５）、
１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６５）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２２９）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２３１）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１３５）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物７９）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６１）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１７８）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１７９）、
１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１６４）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１５５）、
３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾキサゾロンおよびそのエナンチオマー（化合物２２５）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２１４）、
２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー（化合物２２０）、
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２６１）、
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物２６０）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物８）、
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１２８）、
１−［４−［４−［（４Ｓ）−２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー（化合物１３７）、および
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー（化合物２６５）。
特定の実施形態はまた、以下からなる群から選択される式１Ｂの化合物を含む。
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
１−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、および
１−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル。
そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシド、および農学的に好適な塩を含む式１の化合物、これらを含有する農業用組成物、ならびに殺真菌剤としてのこれらの使用に注目すべきであって、ここで
Ｒ１は、場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
Ａは、ＣＨ２またはＮＨであり、
Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８であり、
各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｊは、５員もしくは６員環または８〜１１員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ならびに、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または−Ｚ２Ｑであり、
各Ｑは、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でＲ７および窒素環員上でＲ１２から選択される１〜３個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、
ｍは、０、１または２（これは、各ｍが、独立して、０、１または２を意味すると理解される）であり、そして
Ｒ２１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり（適用される場合には、ただし書き（ｂ）および／またはただし書き（ｃ）を条件とする）。
そのすべての幾何異性体および立体異性体、Ｎ−オキシドおよび塩を含む式１の化合物、これらを含有する農業組成物ならびにこれらの殺真菌剤としての使用にもまた注目すべきであって、ここで
各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシ
クロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、または
Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５とＲ７とを連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により、１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、および
Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルである（適用される場合には、ただし書き（ｂ）および／またはただし書き（ｃ）を条件とする）。
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
本発明は、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物を提供する。かかる組成物の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物を含む組成物である。
本発明は、菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる植物病害の防除方法であって、植物もしくはその一部に、または植物の種子に、式１の化合物（全ての幾何異性体および立体異性体、そのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む）の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法を提供する。かかる方法の実施形態として注目すべきは、上記された化合物の実施形態のいずれかに相当する化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を適用する工程を含む方法である。特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。
式１、１Ａ、１Ｂおよび１Ｃの化合物は、スキーム１〜２０に記載の以下の方法および変法の１つ以上により調製することが可能である。以下の式１〜３８の化合物におけるＡ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｘ、Ｑ、Ｚ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１５、Ｒ１６およびｎの定義は、特に記載のない限り、上記の本発明の課題を解決するための手段において定義されているとおりである。式１ａ〜１ｅおよび式１Ｂａ〜１Ｂｂは、それぞれ、式１および１Ｂの種々のサブセットである。
スキーム１に示されるとおり、ＷがＯである式１ａの化合物（ＡがＣＨＲ１５である式１）は、酸掃去剤の存在下で式２の酸塩化物を式３のアミンとカップリングすることにより調製されることが可能である。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。一定の場合において、ポリマー結合Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー結合４−（ジメチルアミノ）ピリジンなどのポリマーに担持された酸掃去剤を用いることが有用である。少なくとも２当量の酸掃
去剤が存在する場合に限り、式３アミンの酸性塩もまたこの反応において用いることが可能である。アミンと塩を形成するために用いられる典型的な酸としては、塩酸、シュウ酸およびトリフルオロ酢酸が挙げられる。その後のステップにおいて、ＷがＯである式１ａのアミドは、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬）などの多様な標準的な硫化試薬を用いてＷがＳである式１ａのチオアミドに変換することが可能である。
Figure 2018065861
別の式１ａ（式中、ＷはＯである）の化合物の製造手順をスキーム２に示す。この製造手順には、ジシクロヘキシルカルボジイミン（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）のような脱水カップリング試薬の存在下での式４の酸と式３のアミン（またはその酸性塩）とのカップリングが含まれる。ここでもポリマー結合シクロヘキシルカルボジイミドのようなポリマー支持試薬が有用である。典型的に、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下、ジクロロメタンまたはアセトニトリルのような溶媒中０〜４０℃でこれらの反応を実行する。式４の酸は既知であるか、または当業者に既知の方法によって製造することができる。例えば、塩基の存在下で、相当するＲ１Ｈ化合物とハロ酢酸またはエステルとを反応させることによって、Ｒ１が窒素に連結している芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。例えば、米国特許第４，０８４，９５５号明細書を参照のこと。シアン化物によるハロゲンの置換と、それに続く加水分解によって相当するＲ１ＣＨ２−ハロゲン化合物から（例えば、Ｋ．アダチ（Ｋ．Ａｄａｃｈｉ），有機合成化学協会誌（Ｙｕｋｉ Ｇｏｓｅｉ
Ｋａｇａｋｕ Ｋｙｏｋａｉｓｈｉ）１９６９，２７，８７５−８７６を参照のこと）、Ｗｉｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ反応によってＲ１Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３から（例えば、Ｈ．Ｒ．ダラビ（Ｈ．Ｒ．Ｄａｒａｂｉ）ら，テトラヘドロン レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ）１９９９，４０，７５４９−７５５２ならびにＭ．Ｍ．アラム（Ｍ．Ｍ．Ａｌａｍ）およびＳ．Ｒ．アダパ（Ｓ．Ｒ．Ａｄａｐａ），シンセティック コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ）２００３，３３，５９−６３およびその引用文献を参照のこと）、あるいは酢酸ｔ−ブチルまたはマロン酸ジエチルによるパラジウム触媒カップリング、それに続くエステル加水分解によってＲ１ＢｒまたはＲ１Ｉから（例えば、Ｗ．Ａ．モラディ（Ｗ．Ａ．Ｍｏｒａｄｉ）およびＳ．Ｌ．バッチウォルト（Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ），ジャーナル オブ
アメリカン ケミカルソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）２００１，１２３，７９９６−８００２およびＪ．Ｆ．ハートウィグ（Ｊ．Ｆ．Ｈａｒｔｗｉｇ）ら，ジャーナル オブ アメリカン ケミカルソサイエティ（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）２００２，１２４，１２５５７−１２５６５を参照のこと）、Ｒ１が炭素に連結しているフェニルまたは芳香族複素環であるＲ１ＣＨ２ＣＯＯＨを製造することができる。
Figure 2018065861
合成文献には多くのアミド形成法が含まれているため、スキーム１および２の合成手法は、式１化合物の調製のために有用な広く多様な方法の単なる代表例である。当業者はまた、式２の酸塩化物は、式４の酸から数多くの周知の方法により調製されることが可能であることを認識する。
Ｒ１が窒素原子を介して結合された５員窒素含有芳香族複素環である式１ｂの一定の化合物（ＡがＣＨＲ１５であると共にＷがＯである式１）は、スキーム３に示される式５の親複素環と式６のハロアセトアミドとの反応によって調製されることが可能である。この反応は、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に、０〜８０℃で、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に実施される。式６のハロアセトアミドは、式３のアミンと、α−ハロカルボン酸ハロゲン化物またはα−ハロカルボン酸またはその無水物との反応により、スキーム１および２にそれぞれ記載のアミド形成反応と同様に調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式中、Ｒ１はＮが未置換である５員窒素含有芳香族複素環であり；Ｙ１がＣｌ、ＢｒまたはＩである。
Ｒ１がフェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、およびＷがＯまたはＳである式１ｃの化合物（ＡがＮＨである式１）は、式３のアミンとそれぞれ式７のイソシアネートまたはイソチオシアネートとの反応により、スキーム４に示されているとおり調製されることが可能である。この反応は、典型的には、周囲温度で、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの非プロトン性溶剤中に実施される。
Figure 2018065861
式１ｃの化合物はまた、式８のアミンと式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイルまたはイミダゾールとの反応により、スキーム５に示されるとおり調製されることが可能である。Ｙが塩素である場合、この反応は、典型的には、酸掃去剤の存在下に実施される。典型的な酸掃去剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびピリジンなどのアミン塩基が挙げられる。他の掃去剤としては、ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩が挙げられる。式９のカルバモイルまたは塩化チオカルバモイル（ＹがＣｌである）は、式３のアミンから、それぞれホスゲンまたはチオホスゲンまたはこれらの均等物での処理により調製されることが可能であり、一方で、式９のカルバモイルまたはチオカルバモイルイミダゾール（Ｙがイミダゾール−１−イルである）は、式３のアミンから、それぞれ１，１’−カルボニル−ジイミダゾールまたは１，１’−チオカルボニルジイミダゾールでの処理により、当業者に公知である一般的な方法に準拠して調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式１ｄの一定の化合物（すなわち、Ｘを含有する環が飽和している式１）は、Ｘを含有する環が不飽和である式１ｅの化合物から、スキーム６に示されるとおり触媒水素化により調製されることが可能である。典型的な条件は、金属対担体の５〜２０％の重量比で、エタノールなどの溶剤中に周囲温度で懸濁された活性炭素などの不活性担体上に担持されたパラジウムなどの金属触媒の存在下に、式１ｅの化合物を７０〜７００ｋＰａ、好ましくは２７０〜３５０ｋＰａの圧力で水素ガスに露出させることを含む。このタイプの還元はきわめて周知である；例えば、「触媒水素化（Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）」、Ｌ．チェルベニ（Ｌ．Ｃｅｒｖｅｎｙ）編、エルゼビアサイエンス（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、アムステルダム（Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）、１９８６
年を参照のこと。当業者は、式１ｅの化合物中に存在し得る他の一定の官能基はまた、触媒水素化条件下で還元されることが可能であり、従って、触媒および条件を好適に選択する必要があることを認識するであろう。
Figure 2018065861
ＸがＸ１、Ｘ５、Ｘ７またはＸ９であると共に、ＧがＸを含有する環に窒素原子を介して結合している式１の一定の化合物は、スキーム７に示されているとおり、式１０のＸを含む環上の適切な脱離基Ｙ２の式１１の窒素含有複素環での、塩基の存在下での置換により調製されることが可能である。好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、ならびにこの反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。式１０の化合物における好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられ、式１０の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当該技術分野において公知である一般的な方法を用いて調製されることが可能である。
Figure 2018065861
ＸがＸ２またはＸ８である式１の化合物は、スキーム８に示されるとおり、式１２の化合物と式１３の複素環式ハロゲン化物またはトリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）との反応により調製されることが可能である。この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。Ｙ２がトリフレートである式１３の化合物は、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から、当業者に公知である方法により調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式３のアミン化合物は、スキーム９に示されるとおり、Ｙ３がアミン保護基である式１４の保護されたアミン化合物から調製されることが可能である。アミン−保護基の広範なアレイが利用可能であり（例えば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）およびＰ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）、「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク州（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９１年を参照のこと）、適切な保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう。保護基は除去されることが可能であり、アミンは、当該技術分野において公知である一般的な方法により、その酸性塩または遊離アミンとして単離される。当業者はまた、式１４の保護されたアミンは、基Ｒ１ＡＣ（＝Ｗ）がＹ３によって置換されて式１の化合物の調製に有用である式１４の中間体がもたらされる、上記スキーム６、７、および８に記載のものに類似する方法によって調製されることが可能であることを認識するであろう。
Figure 2018065861
式１４の化合物はまた、スキーム１０に示されるとおり、適宜官能基化された式１５の化合物と、適宜官能基化された式１６の化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ４およびＹ５は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸エステル等などの部位から選択され、これらは、適切な反応条件下で、種々の複素環Ｇの構築を許容することとなる。例としては、Ｙ４がチオアミド基である式１５の化合物とＹ５がブロモアセチル基である式１６の化合物との反応が、Ｇがチアゾール環である式１４の化合物をもたらすこととなる。合成文献には、５員芳香族複素環および５員部分飽和複
素環（例えば、Ｇ−１〜Ｇ−５９）を形成するための一般的な方法が多く記載されている；例えば、「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４〜６巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９８４年；「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩ」、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ），Ｃ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９６年；およびシリーズ、「複素環式化合物の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」，Ｅ．Ｃ．テイラー（Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ）編、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）を参照のこと。芳香族環とのクロスカップリング反応において用いるための有機亜鉛試薬を調製するための、ＸがＸ１であり、Ｙ４がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式１５の中間体の使用は既に記載されている；例えば、Ｓ．ベロット（Ｓ．Ｂｅｌｌｏｔｔｅ）、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、１９９８年、３７９〜３８０ページ、およびＭ．ナカムラ（Ｍ．Ｎａｋａｍｕｒａ）ら、「Ｓｙｎｌｅｔｔ」、２００５年、１７９４〜１７９８ページを参照のこと。当業者は、Ｇなどの所望の複素環を構築するために、如何にして適切な官能基を選択するかを知っている。式１５および１６の化合物は公知であるか、または当業者により調製されることが可能である。
Figure 2018065861
Ｚ１がＯ、Ｓ、またはＮＲ２１である式１４の一定の化合物は、スキーム１１に示されているとおり、式１７のＧ上の適切な脱離基Ｙ２を、式１８の化合物で、塩基の存在下に置換することにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。式１７の化合物中の好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式１７の化合物は、当該技術分野において公知である一般的な方法によって、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から調製されることが可能である。式１８の化合物の多くが公知であるか、または当該技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2018065861
Ｚ１がＯ、Ｓ、またはＮＲ２１である式１４の一定の化合物はまた、スキーム１２に示されているとおり、式２０のＪ上の適切な脱離基Ｙ２を式１９の化合物で、塩基の存在下に置換することにより調製されることが可能である。好適な塩基としては水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムが挙げられ、この反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。式２０の化合物中の好適な脱離基としては、臭化物、ヨウ化物、メシレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＨ３）、トリフレート（ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３）等が挙げられる。式２０の化合物は、当該技術分野において公知である一般的な方法を用いて、Ｙ２がＯＨである対応する化合物から調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式１４の化合物はまた、スキーム１３に示されるとおり、適宜官能基化された式２１の化合物と適宜官能基化された式２２の化合物との反応により調製されることが可能である。官能基Ｙ６およびＹ７は、特にこれらに限定されないが、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ボロン酸、ボロン酸エステル等などの部位から選択され、これは、適切な反応条件下で種々の複素環Ｊの構築を許容することとなる。例としては、Ｙ６がクロロオキシム部位である式２１の化合物とＹ７がビニルまたはアセチレン基である式２２の化合物との、塩基の存在下での反応は、Ｊがそれぞれイソキサゾリンまたはイソオキサゾールである式１４の化合物をもたらすこととなる。合成文献は、炭素環系および複素環系および環系（例えば、Ｊ−１〜Ｊ−８２）を形成するための多くの一般的な方法を含む；例えば、「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」、第４〜６巻、
Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９８４年；「総合複素環化学（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩ」、第２〜４巻、Ａ．Ｒ．カトリツキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ），Ｃ．Ｗ．リーズ（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編、ペルガモンプレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９６年；シリーズ、「複素環化合物の化学（Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」、Ｅ．Ｃ．テイラー（Ｅ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ）編、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、および「ロッドの炭素化合物化学（Ｒｏｄｄ’ｓ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）」、第２〜４巻、エルゼビア（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）を参照のこと。ニトリルオキシドのオレフィンでの環付加のための基本手順は、化学文献中に十分に記載されている。関連する文献については、リー（Ｌｅｅ）、「合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」、１９８２年、６、５０８〜５０９ページおよびカネマサ（Ｋａｎｅｍａｓａ）ら、「正四面体（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」、２０００年、５６、１０５７〜１０６４ページならびにこれら中に引用されている文献を参照のこと。当業者は、所望の複素環Ｊを構築するために、如何にして適切な官能基を選択するかを知っている。式２２の化合物は公知であるか、または当該技術分野において公知である一般的な方法によって調製されることが可能である。
Figure 2018065861
Ｚ１が結合である式１４の化合物のための代替的な調製法としては、スキーム１４に示されるとおり、式２３または２６のヨウ化物または臭化物の、それぞれ式２４または２５のボロン酸での、Ｐｄ触媒クロスカップリングが関与する周知のスズキ反応が挙げられる。このタイプの変換のために多くの触媒が有用であり；典型的な触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンなどの溶剤が好適である。スズキ反応および関連するカップリング手法は、Ｇ−Ｊ結合を形成するために多くの代替法を提供する。主要な文献については、例えばＣ．Ａ．ジフィクザク（Ｃ．Ａ．Ｚｉｆｉｃｓａｋ）およびＤ．Ｊ．ラスター（Ｄ．Ｊ．Ｈｌａｓｔａ）、「正四面体（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」２００４年、６０、８９９１〜９０１６ページを参照のこと。Ｇ−Ｊ結合の合成に適用可能なパラジウム化学の詳細な概説については、Ｊ．Ｊ．リ（Ｊ．Ｊ．Ｌｉ）およびＧ．Ｗ．グリブル（Ｇ．Ｗ．Ｇｒｉｂｂｌｅ）編、「複素環化学におけるパラジウム：合成化学ガイド（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ）」、エルゼビア（Ｅｌｓ
ｅｖｉｅｒ）：英国、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ）、２０００年を参照のこと。触媒タイプ、塩基および反応条件の多くの変形が、この一般的な方法についての当該技術分野において公知である。
Figure 2018065861
当業者は、多くの式１の化合物は、基Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置換される、上記スキーム１０〜１４に記載のものと類似の方法により直接的に調製されることが可能であることを認識するであろう。従って、Ｙ３がＲ１ＡＣ（＝Ｗ）によって置換される、式１５、１７、１９、２１、２３および２５に相当する化合物は、式１の化合物を調製するために有用な中間体である。
式１Ｂｂのチオアミドは、ＸがＸ１である式１の化合物を調製するために特に有用な中間体である。式１Ｂｂのチオアミドは、スキーム１５に示されるとおり、式１Ｂａの対応するニトリルへの硫化水素を添加することにより調製されることが可能である。
Figure 2018065861
スキーム１５の方法は、式１Ｂａの化合物と硫化水素とを、ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下に接触させることにより実施されることが可能である。あるいは、硫化水素は、アルカリ金属またはアンモニアとのその二硫化塩の形態で用いられることが可能である。このタイプの反応は、文献中に十分に記載されている（例えば、Ａ．ジャクソン（Ａ．Ｊａｃｋｓｏｎ）ら、欧州特許第６９６，５８１号
明細書（１９９６年））。
Ｒ１が窒素原子を介して結合されている５員窒素含有芳香族複素環である式１Ｂａの一定の化合物は、スキーム１６に示されるとおり、式５の親複素環と、式２７のハロアセトアミドとの反応により調製されることが可能である。この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶剤中に０〜８０℃で実施される。
Figure 2018065861
式２７のハロアセトアミドは、スキーム１７に示される２つの方法により調製されることが可能である。
Figure 2018065861
１つの方法において、式２９の４−シアノピペリジンは、典型的には、標準的な方法に準拠して塩基の存在下に適切な塩化ハロアセチルと接触されることによりハロアセチル化される。好ましい条件は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類カーボネートなどの無機塩基、炭酸水素塩、またはリン酸の水溶液、およびトルエン、酢酸エチルまたは１，２−ジクロロエタンなどの非水混和性の有機溶剤の使用を含む。スキーム１７に示される第２の方法において、Ｒ３１がＣ（Ｍｅ）３などの第３級アルキルである式２８の１−（ハロアセチル）−Ｎ−置換イソニペコタミド誘導体は、塩化チオニルまたはオキシ塩化リンなどの標準的なアミド脱水剤を好適な溶剤中で用いて脱水される。この変換について特に好ましい溶剤は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミドである。こ
の反応は、典型的には、０．９〜２当量、好ましくは１．１当量のオキシ塩化リンまたは塩化チオニルを、式２８の化合物と０．５〜１０重量部の溶剤との混合物中に、添加の最中に反応が急速に進行する温度で添加することにより実施される。この反応についての添加時間は、典型的には、約３５〜５５℃の典型的な温度で約２０〜９０分間である。
スキーム１８に示されるとおり、式２８の化合物は、スキーム１７について記載のハロアセチル化反応と同様にして式３０の化合物から調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式３０の化合物は公知であるか、または４−シアノピリジン酸またはイソニコチン酸から、当該技術分野において周知である方法を用いて調製されることが可能であり；例えば、シアノピリジンおよびｔ−ブタノールからのＮ−ｔ−ブチルピリジンカルボキサミドの調製についてはＧ．マルゾルフ（Ｇ．Ｍａｒｚｏｌｐｈ）ら、独国特許第３，５３７，７６２号明細書（１９８６年）ならびに、白金触媒でのＮ−メチルイソニコチンアミドの水素化についてはＳ．Ｆ．ネルセン（Ｓ．Ｆ．Ｎｅｌｓｅｎ）ら、「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．」、１９９０年、５５、３８２５ページを参照のこと。
式３５のハロメチルイソオキサゾールケトンは、提示Ａに記載されているとおり、Ｊが、例えば、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−１２から選択される式１の一定のキラル化合物を調製するために特に有用な中間体である。式３５のハロメチルイソオキサゾールケトンは、スキーム１９に示されている多段反応順序により調製されることが可能である。
Figure 2018065861
式３２のラセミカルボン酸の調製は、好ましくは、わずかに過剰量の水酸化ナトリウムを、メタノールまたはテトラヒドロフランなどの水混和性の共溶剤中に約２５〜４５℃で用いる、対応する式３１の化合物の塩基性または酸性加水分解の周知の方法により達成されることが可能である。生成物は、ｐＨを約１〜３に調整し、次いで、ろ過または抽出、場合により蒸発による有機溶剤の除去後に単離されることが可能である。式３２のラセミカルボン酸は、シンコニン、ジヒドロシンコニンなどの好適なキラルアミン塩基のジアステレオ異性塩またはこれらの混合物の古典的な分別晶出により分割されることが可能である。例えば、Ｒ５が置換フェニル基である式３３の（Ｒ）−構成カルボン酸を溶解性に劣る塩としてもたらすために、約８５：１５比でのシンコニン−ジヒドロシンコニン混合物が特に有用である。しかも、これらのキラルアミン塩基は、商業規模で容易に入手可能である。式３５の（Ｒ）−構成ハロメチルケトン中間体は、式１Ｂｂのチオアミドとのカップリングの後に、式１のより殺菌・殺カビ的に活性な最終生成物をもたらす。式３５のハロメチルケトンは、先ず、純粋なエナンチオマー（すなわち式３１ａ）または鏡像異性体的に濃縮されたまたはラセミ混合物としての式３１の対応するアミドを、テトラヒドロフランおよびトルエンなどの好適な溶剤または溶媒混合物中に約０〜２０℃で１モル当量のメチルハロゲン化マグネシウム（グリニャール試薬）と反応させることにより調製されることが可能であり、式３４の粗ケトン生成物は、水性酸での急冷、抽出、および濃縮により単離されることが可能である。次いで、式３４の粗ケトンは、塩化スルフリルなどの試薬でハロゲン化されてＹ１がＣｌである式３５のクロロメチルケトンがもたらされ、または臭素分子でハロゲン化されてＹ１がＢｒである式３５の対応するブロモメチルケトンがもたらされる。式３５のハロメチルケトンは、ヘキサンもしくはメタノールなどの溶剤から結晶化されることにより精製されることが可能であり、またはさらなる精製無しでチオアミドとの縮合反応において用いられることが可能である。
式３１のイソオキサゾールカルボキサミドは、スキーム２０に示されるとおり、式３６の対応する塩化ヒドロキサモイルの式３７のオレフィン誘導体での環付加により調製されることが可能である。
Figure 2018065861
この方法においては、３種の反応性成分のすべて（式３６および３７の化合物、ならびに塩基）は、式３６の塩化ヒドロキサモイルの加水分解または二量体化を最低限となるよう接触される。１つの典型的手法においては、トリエチルアミンなどの第三級アミン塩基またはアルカリ金属もしくはアルカリ土類カーボネートなどの無機塩基、炭酸水素塩あるいはリン酸のいずれかであることが可能である塩基が式３７のオレフィン誘導体と混合され、および式３６の塩化ヒドロキサモイルは、環付加が比較的急速な速度で進行する典型的には５〜２５℃といった温度で、徐々に添加される。あるいは、塩基は、他の２種の成分（式３６および３７の化合物）に徐々に添加されることが可能である。この代替的な手法は、式３６の塩化ヒドロキサモイルが反応媒体中に実質的に不溶性である場合に好ましい。反応媒体中の溶剤は、水、またはトルエン、ヘキサンもしくは、さらには過剰量で用いられたオレフィン誘導体などの不活性有機溶剤であることが可能である。この生成物は、ろ過または水での洗浄、これに続く溶剤の蒸発により塩共生成物から分離されることが可能である。粗生成物は結晶化により精製されることが可能であり、または粗生成物は、スキーム１９の方法に直接的に用いられることが可能である。式３１の化合物は、式３４の対応するメチルケトンおよび式３５のハロメチルケトンに対する有用な前駆体であり、これらはまた、スキーム１９に示されるとおり、加水分解、分割、メチルケトン合成およびハロゲン化による、式３４および３５の化合物の分割されたエナンチオマーの調製に有用である。
式１、１Ａ、１Ｂおよび１Ｃの化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、Ｔ．Ｗ．グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）；Ｐ．Ｇ．Ｍ．ワッツ（Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１、１Ａ、１Ｂおよび１Ｃの化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１、１Ａ、１Ｂおよび１Ｃの化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１
の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。以下の実施例の工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明し、そして各工程の出発材料が、他の実施例または工程に手順が記載される特定の製造実施によって必ずしも製造される必要はない。クロマトグラフィー溶媒混合物を除いて、または特記されない限り、パーセントは重量によるものである。特記されない限り、クロマトグラフィー溶媒混合物に関する部およびパーセントは体積によるものである。１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し「ｂｒ ｓ」は広域一重項を意味し、「ｂｒ ｄ」は広域二重項を意味し、「ｂｒ ｔ」は広域三重項を意味しそして「ｂｒ ｍ」は広域多重項を意味する。
実施例１
４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（化合物１）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）中の懸濁液に、ヒドロキシルアミン（５０重量％、０．２５ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）の水溶液を添加した。反応混合物を６０℃で１時間加熱したところ、この間に反応混合物は均質になった。得られた溶液を室温に冷却し、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）で希釈した。この反応混合物に、スチレン（０．５７ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）次亜塩素酸ナトリウム水溶液（１０．５ｍＬ）を３時間かけて分割して添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、得られた固体をろ過し、水およびジエチルエーテルで洗浄し、空気乾燥して表題の化合物を白色の粉末（６１０ｍｇ）として得た。濾液を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して、８５０ｍｇの表題の化合物を黄色の油として得た。この油をジエチルエーテル（４ｍＬ）で希釈し、静置させて追加の２３３ｍｇの生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．７（ｍ，２Ｈ）、２．１（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，２Ｈ）、３．２（ｍ，１Ｈ）、３．４５（ｍ，１Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）４．２（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．６１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち、実施例１、ステップＡの生成物）（０．８１５ｇ、１．９７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２Ｍ、１０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌して、ガム状の沈殿物を得た。メタノールを添加して沈殿物を溶解し、反応混合物をさらに１時間攪拌した。反応混合物を減圧
下で濃縮し、酢酸エチルと飽和水性重炭酸ナトリウム溶液との間に分配し、有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させると共に濃縮して、遊離アミンを清透な油（０．３１ｇ）として得、これを静置して固化させた。得られた遊離アミン（０．３１ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．２０８ｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩酸１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（０．２５ｇ、１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１５０μＬ、１．０８ｍｍｏｌ）および触媒量の１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物（約１ｍｇ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物を攪拌してボルテックス（Ｖｏｒｔｅｘ）を形成し、室温で１６時間保持した。反応混合物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で希釈し、１Ｎ水性塩酸および飽和水性重炭酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、０．４７ｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色のフォームとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
以下の化合物を、実施例１のステップＢと同様の手法により調製した：
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロ−メチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１２８）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７〜１．９（ｍ，２Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２９（ｓ，３Ｈ）、２．８４〜２．９２（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．８６（ｍ，２Ｈ）、４．５９（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、５．０４（ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．２９〜７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１９）；ｍ．ｐ．１２８〜１３３℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２８（ｔ，３Ｈ）δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．６２（ｑ，２Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物２２）；ｍ．ｐ．１３０〜１３３℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．８５（ｍ，２Ｈ）、４．
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１３７）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．４２（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．
３１（ｍ，２Ｈ）、３．４７（ｄ，１Ｈ）、３．８３（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．２７（ｍ，１Ｈ）、４．４０（ｍ，１Ｈ）、４．５８（ｄ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、７．２１（ｄｄ，１Ｈ）、７．３８（ｄ，１Ｈ）、７．６７（ｓ，１Ｈ）。
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾチオピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１０２）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．２３（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｍ，１Ｈ）、２．９０（ｍ，１Ｈ）、３．１４（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，１Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．４８（ｄ，１Ｈ）、３．６６（ｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｄ，１Ｈ）、４．９７（ｍ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．０６（ｍ，３Ｈ）、７．４５（ｄ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）。
実施例２
１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジン（化合物２）の調製
ステップＡ：２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩の調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（１．０ｇ、３．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２．０ｍＬ、１５ｍｌ、３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素雰囲気中に室温で２時間攪拌し、次いで、減圧下で蒸発させて１．２ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３１〜２．３８（ｍ，２Ｈ）、２．４４〜２．５０（ｍ，２Ｈ）、３．１１〜３．２０（ｍ，２Ｈ）、３．３６〜３．４４（ｍ，１Ｈ）、３．５７〜３．６５（ｍ，２Ｈ）、８．１４（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．８ｇ、３．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（２．４ｇ、１９．２ｍｍｏｌ）および２滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱をもたらした。次いで、反応混合物を還流で１５分間加熱した。反応混合物を減圧中で濃縮し、残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中に懸濁させ、２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキシアルデヒド一塩酸塩（すなわち実施例２、ステップＡの生成物）（１．１ｇ、５．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン（１．２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、１Ｎ水性塩酸と酢酸エチルとの間に分配した。有機層を分離し、水性層を追加の酢酸エチル（２×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を１Ｎ水性塩酸、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、および塩水で洗浄した。有機層を乾燥（ＭｇＳＯ４）させると共に、減圧下で蒸発させて０．８ｇの表題の化合物を黄色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７９〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１８〜２．２９（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．８７〜２．９４（ｍ，１Ｈ）、３．２８〜３．４０（ｍ，２Ｈ）、４．０５〜４．１５（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．９９〜５．０２（ｍ，２Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、８．１２（ｓ，１Ｈ）、１０．０１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例２、ステップＢの生成物）（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のエチルアルコール（１５ｍＬ）中の溶液にヒドロキシルアミン（５０％水溶液、０．１３６ｇ、４．１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で１０分間攪拌した。この反応混合物を減圧下で濃縮して黄色の油を得、これを、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７２〜１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．１７〜２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８２〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２５〜３．３７（ｍ，２Ｈ）、４．０２〜４．０９（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．６３（ｍ，１Ｈ）、４．９５〜５．０３（ｍ，２Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｓ，１Ｈ）、７．７１（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジンの調製
４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例２、ステップＣの生成物）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）中に懸濁させ、フェニルアセチレン（１．１ｍＬ、１ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）漂白剤溶液（６．１５重量％次亜塩素酸ナトリウム、１０ｍＬ）を１時間かけてゆっくりと滴下した。反応混合物を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液と酢酸エチルとの間に分配した。有機層を分離し、水性層を酢酸エチル（３×３０ｍＬ）で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、減圧下で濃縮して油を得、これを酢酸エチル中の１０％メタノールを溶離液として用いるシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を清透な黄色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０〜１．９２（ｍ，２Ｈ）、２．２２〜２．３２（ｍ，２Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．９０〜２．９８（ｍ，１Ｈ）、３．３１〜３．４１（ｍ，２Ｈ）、４．０５〜４．１１（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．６５（ｍ，１Ｈ）、４．９７〜５．０７（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｓ，１Ｈ）、６．９８（ｓ，１Ｈ）、７．４７〜７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．８４（ｓ，２Ｈ）、７．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例３
４−［４−（４，５−ジヒドロ−１−メチル−５−フェニル−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（化合物７）の調製
４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例２、ステップＢの生成物）（０．８ｇ、２．０７ｍｍｏｌ）のｔ−ブタノール（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ１−メチル−１−フェニル−１，２−エタンジアミン（４３．５７ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で窒素雰囲気下に３０分間攪拌し、次いで、炭酸カリウム（１０７．８ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）およびヨウ素（４３．５７ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を７０℃で３時間攪拌し、次いで、亜硫酸ナトリウム飽和水溶液の添加により、ヨウ素の色がほとんど消失するまで急冷した。反応混
合物をクロロホルムで抽出し、有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、ろ過し、濃縮した。この残渣を９４％酢酸エチル、５％メタノールおよび１％トリエチルアミンの混合物を溶離液として用いるシリカゲルでの分取薄層クロマトグラフィにより精製して、６４ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７２〜１．８７（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８６〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、２．９７（ｓ，３Ｈ）、３．２６〜３．３７（ｍ，２Ｈ）、３．６２〜４．３９（ｍ，２Ｈ）、４．０〜４．６（ｍ，２Ｈ）、４．９３〜５．０５（ｍ，２Ｈ）、６．３１（ｓ，１Ｈ）、７．３０〜７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．８８（ｓ，１Ｈ）。
実施例４
４−［４−（４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−［（５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン（化合物６）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレートの調製
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１．２ｇ、３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）中の冷たい（−５０℃）懸濁液に、ナトリウムビス（トリメチル−シリル）−アミド（３．４ｍＬ、３．４ｍｍｏｌ）の溶液を添加し、得られた混合物を１時間室温で攪拌した。得られた混濁した黄色の溶液を−３０℃に再冷却し、１，１−ジメチルエチル４−（４−ホルミル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（０．５ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）を添加した。得られたわずかに黄色の溶液を室温で３時間攪拌し、次いで、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、ヘキサン中の１５〜３０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４７１ｍｇの表題の化合物を無色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、２．１０（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｍ，２Ｈ）、３．１５（ｍ，１Ｈ）、４．１８（ｍ，２Ｈ）、５．３４（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：４−（４−エテニル−２−チアゾリル）ピペリジンの調製
１，１−ジメチルエチル４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち実施例４、ステップＡの生成物）（４７１ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル中の溶液（２．０Ｍ、７ｍＬ、１４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素室温で４時間攪拌し、次いで、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を、反応混合物のｐＨが約１０に増加するまで添加した。得られた混合物をジクロロメタン（２×）で抽出した。有機層を組み合わせ、塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過し、減圧中で濃縮して３０２ｍｇの表題の化合物を油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．８２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．１２（ｂｒ ｄ，２Ｈ）、２．７６（ｂｒ ｔ，２Ｈ）、３．１１（ｍ，１Ｈ）、３．１８（ｍ，２Ｈ）、５．３２（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．７０（ｄｄ，１Ｈ）、６．９９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンの調製
５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．５ｇ、２．４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）中の溶液に、塩化オキサリル（０．３ｍＬ
、３．６ｍｍｏｌ）および１液滴のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを添加したところ、わずかな発熱をもたらした。次いで、この反応混合物を還流で１５分間加熱した。反応混合物を蒸発させ、得られた残渣をジクロロメタン（４ｍＬ）中に懸濁させ、４−（４−エテニル−２−チアゾリル）ピペリジン（すなわち実施例４、ステップＢの生成物）（３０２ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）中の溶液で処理し、続いて、トリエチルアミン（０．３２ｍＬ、２．３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで濃縮し、ヘキサン中の３０〜４０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して４１４ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７８（ｍ，２Ｈ）、２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９０（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．３０（ｍ，２Ｈ）、４．０３（ｄ，１Ｈ）、４．５５（ｄ，１Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、５．３５（ｄ，１Ｈ）、６．０２（ｄ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、７．０１（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−３−フェニル−５−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−［（５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジンの調製
ベンズアルデヒドオキシム（４９ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−クロロスクシンイミド（５４ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、４−（４−エテニル−２−チアゾリル）−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例４、ステップＣの生成物）（１０３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４１ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を添加した。得られた混合物を室温で５時間攪拌し、次いで水で希釈し、ジクロロメタン（２×）で抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ろ過した。濾液を濃縮し、残渣を、ヘキサン中の５５〜７０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、９０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７６（ｍ，２Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、２．３１（ｓ，３Ｈ）、２．８８（ｂｒ ｔ，１Ｈ）、３．２５（ｍ，２Ｈ）、３．６５（ｍ，１Ｈ）、３．７８（ｍ，１Ｈ）、４．０２（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、４．５６（ｂｒ ｄ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，２Ｈ）、５．８４（ｄｄ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．２８（ｓ，１Ｈ）、７．４０〜７．４２（ｍ，３Ｈ）、７．６９〜７．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５
１−［４−［４−［５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物８）の調製
１−クロロ−２−エテニルベンゼン（０．０３５ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．５ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）およびクロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）次亜塩素酸ナトリウム水溶液（１ｍＬ、１６．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、ジクロロメタン（５ｍＬ）中の４−［４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例２、ステップＣの生成物）（０．１０ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）を０℃で１時間かけて滴下した。反応混合物を１時間攪拌させ、次いで、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ）（登録商標）珪藻土フィルタ助剤を通してろ過し、減圧下で濃縮して油を得、これをヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１１５〜１２２℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）で溶融する、７３ｍｇの表題の化合物を白色のフォームとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７４〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、２．１４〜２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．３０（ｍ，２Ｈ）、３．３１〜３．３２（ｍ，１Ｈ）、４．０５〜４．０７（ｍ，１Ｈ）、４．５５〜４．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９３〜５．０３（ｑ，２Ｈ）、６．０１〜６．０６（ｍ，１Ｈ）、６．３３１（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．２９（ｍ，２Ｈ）、７．３８−７．４０（ｍ，１Ｈ）、７．５６〜７．５８（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
実施例６
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタンチオン（化合物１３０）の調製
４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジン（すなわち実施例１、ステップＢの生成物）（２３５ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）および五硫化リン（１０４．５ｍｇ、０．２３５ｍｍｏｌ）のピリジン（５ｍｌ）中の溶液を、還流下で２時間加熱した。次いで、反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を、ジクロロメタン（１０ｍＬ）と水（１０ｍＬ）との間に分配させた。有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和水性重炭酸ナトリウム溶液および塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、ならびに減圧下で濃縮して、２４０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色のフォームとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８０〜２．００（ｍ，２Ｈ）、２．２０〜２．２８（ｍ，２Ｈ）、２．４５（ｓ，３Ｈ）、３．３５〜３．４６（３Ｈ，ｍ）、３．５０〜３．６１（ｍ，１Ｈ）、３．８０〜３．８８（ｍ，１Ｈ）、４．７０〜４．８０（ｍ，１Ｈ）、５．３０〜５．３３（ｍ，２Ｈ）、５．３５〜５．４０（ｍ，１Ｈ）、５．７４〜５．８０（ｍ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、７．３０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）。
実施例７
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１５４）の調製
ステップＡ：１，１−ジメチルエチル４−（アミノチオキソメチル）−１−ピペラジン−カーボキシレートの調製
チオカルボニルジイミダゾール（２．１ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）中の溶液に、１，１−ジメチルエチル１−ピペラジンカルボキシレート（２ｇ、１０．７５ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで、５５℃にさらに２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、およそ２０ｍＬのテトラヒドロフランが残留するまで減圧下で濃縮した。次いで、この残渣をアンモニアのメタノール中の２Ｍ溶液（１０ｍＬ）で処理し、室温で２４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣をジエチルエーテル（２５ｍＬ）で粉砕して白色の沈殿物を得た。沈殿物をろ過し、乾燥させて１．５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３９（ｓ，９Ｈ）、３．３２（ｍ，４Ｈ）、３．７３（ｍ，４Ｈ）、７．４９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
ステップＢ：塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイルの調製
塩化水素のジエチルエーテル中の２Ｍ溶液中の、１，３−ジクロロアセトン（１００ｇ、０．７９ｍｏｌ）の溶液（４００ｍＬ）に、１５℃で、亜硝酸ｔ−ブチル（５５ｇ、０．５３４ｍｏｌ）を１０分間かけて添加した。反応の進行度を１Ｈ ＮＭＲで監視して、３％以下のビス−ニトロソ化副生成物で約８５％転換を達成した。この反応混合物を減圧下で濃縮して半固体を残し、次いで、これをｎ−ＢｕＣｌで完全にすすいだ。得られた固
体をろ過で回収し、７７ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。濾液をさらに減圧下で濃縮して、半固体の残渣を得、これ追加のｎ−ＢｕＣｌですすいだ。得られた固体をろ過で回収して、追加の１５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．９６（ｓ，２Ｈ）、１３．７６（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製
スチレン（６．７９ｇ、６５．３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（３２．１ｇ、粉末）のアセトニトリル（１００ｍＬ）中の混合物に、塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−プロパンイミドイル（すなわち実施例７、ステップＢの生成物）（１０ｇ、６４．１ｍｍｏｌ）を１０回に分けて２０分間かけて添加した。次いで、この反応混合物をさらに１時間攪拌し、ろ過した。ろ過した固体をアセトニトリルですすぎ、組み合わせた濾液を減圧下で濃縮して油を残留させ、これを先ず、ヘキサンで、次いで、１−クロロブタンで粉砕して１３．６ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１３（ｍ，１Ｈ）、３．６６（ｍ，１Ｈ）、４．９６（ｓ，２Ｈ）、５．８３（ｍ，１Ｈ）、７．３４〜７．４４（ｍ，５Ｈ）。
ステップＤ：１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジンアセテートの調製
２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち実施例７、ステップＣの生成物）（０．４５０ｇ、２．０１８ｍｍｏｌ）および１，１−ジメチルエチル４−（アミノ−チオキソメチル）−１−ピペラジンカルボキシレート（すなわち実施例７、ステップＡの生成物）（０．５ｇ、２．０４ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、トリエチルアミン（０．２０４ｇ、２．０１３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１２時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）と水（３０ｍＬ）との間に分配した。有機層を分離し、塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下で濃縮した。粗残渣を石油エーテル中の２０％酢酸エチルを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して、７００ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（ｓ，９Ｈ）、３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．５４（ｍ，８Ｈ）、３．７４（ｍ，１Ｈ）、５．７１（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｓ，１Ｈ）、７．４０〜７．２９（ｍ，５Ｈ）。
ステップＥ：塩酸１−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−ピペラジンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジンアセテート（すなわち実施例７、ステップＤの生成物）（０．７ｇ、１．６８６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のメタノール中の２Ｍ溶液（１０ｍＬ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で８時間攪拌した。得られた白色の沈殿物をろ過し、乾燥させて５００ｍｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２１（ｍ，４Ｈ）、３．２７（ｍ，１Ｈ）、３．６８（ｍ，４Ｈ）、３．７９（ｍ，１Ｈ）、５．６８（ｍ，１Ｈ）、７．４１〜７．２９（ｍ，６Ｈ）、９．４９（ｂｒ ｓ，２Ｈ）。
ステップＦ：１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペラジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
塩酸１−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペラジン（すなわち実施例７、ステップＥの生成物）（２００ｍｇ、０．５
７ｍｍｏｌ）および５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、室温で、塩酸１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド（０．１１０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０８６ｇ、０．８５ｍｍｏｌ）および１−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール水和物（０．０２０ｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で２４時間攪拌した。この反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ減圧下で濃縮した。粗残渣をクロロホルム中の３％メタノールを溶離液として用いるカラムクロマトグラフィーにより精製して１８０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３２（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｍ，１Ｈ）、３．５２（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｍ，２Ｈ）、３．７９〜３．７２（ｍ，５Ｈ）、４．９８（ｍ，２Ｈ）、５．６９（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、７．３８〜７．２８（ｍ，５Ｈ）。
５０５．５での質量スペクトル（Ｍ＋１）。
実施例８
１−［４−［４−（３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物３７）の調製
ステップＡ：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
４−ピペリジンカルボニトリル（２００ｇ、１．８０ｍｏｌ）および４０％水性炭酸カリウム溶液（３４２ｇ、０．９９ｍｏｌ）のジクロロメタン中の混合物（１Ｌ）を−１０℃に冷却し、クロロアセチルクロリド（２１０ｇ、１．８６ｍｏｌ）のジクロロメタン（３００ｍＬ）中の溶液を、この反応混合物を−１０〜０℃に維持しながら約７５分間かけて添加した。添加が完了した後、反応混合物を分離し、上方の水性相をジクロロメタン（２×３００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機相を減圧下で濃縮して、３１２ｇの表題の化合物を液体として得、これは、静置させると徐々に結晶化した。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８〜２．１（ｍ，４Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．５〜３．８（ｍ，４Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）。
ステップＡ１：１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリルの代替的な調製
Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２０１ｇ、１．０ｍｏｌ）のジクロロメタン（１Ｌ）中の溶液を、窒素下に−５℃に冷却し、３００ｍＬのジクロロメタン中のクロロアセチルクロリド（１２４ｇ、１．１ｍｏｌ）を反応混合物を０〜５℃に維持しながら３０分間かけて滴下した。次いで２０％水性炭酸カリウム溶液（４５０ｇ、０．６５ｍｏｌ）を、反応温度を０〜５℃の間に維持しながら、３０分間かけて滴下した。この反応混合物を０℃でさらに３０分間攪拌し、次いで、室温に温めさせた。これらの層を分離し、水性層をジクロロメタン（２００ｍＬ）で抽出した。組み合わせたジクロロメタン層を減圧下で濃縮して固体を得、これを４００ｍＬのヘキサンで粉砕した。スラリーをろ過し、フィルタケーキを１００ｍＬのヘキサンで洗浄し、真空オーブン中に一晩、５０℃で乾燥させて、１８５．５ｇの１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミドを、１４０．５〜１４１．５℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．３５（ｓ，９Ｈ）、１．６〜２．０（ｍ，４Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、２．８（ｔ，１Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、３．９（ｄ，１Ｈ）、４．０７（ｓ，２Ｈ）、４．５（ｄ，１Ｈ）、５．３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
１−（２−クロロアセチル）−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−４−ピペリジンカルボキサミド（２６．１ｇ、０．１０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）中の溶液に、オキシ塩化リン（１８．８ｇ、０．１２３ｍｏｌ）を、反応混合物の温度を３７℃に昇温させながら３０分間かけて滴下した。この反応混合物を５５℃で１時間加熱し、次いで、氷で冷却した水（約１５０ｇ）に徐々に添加して約１０℃の温度を維持した。この反応混合物のｐＨを５０％ＮａＯＨ水溶液で５．５に調節した。混合物をジクロロメタン（４×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を減圧下で濃縮して、１８．１ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
ステップＢ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルの調製
３−メチル−５−トリフルオロメチルピラゾール（９．３ｇ、６２ｍｍｏｌ）および４５％水性水酸化カリウム溶液（７．７９ｇ、６２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の溶液を５℃に冷却し、１−（２−クロロアセチル）−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち実施例８、ステップＡの生成物またはＡ１）（１１．２ｇ、６０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を５〜１０℃で８時間攪拌し、次いで、水（１００ｍＬ）で希釈し、ろ過した。フィルタケーキを水で洗浄し、真空オーブン中に５０℃で乾燥させて、１５ｇの表題の化合物を３％のその位置異性体、すなわち１−［２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリルを含有する固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８８（ｍ，４Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．７（ｍ，４Ｈ）、５．０（ｑ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミドの調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル（すなわち実施例８、ステップＢの生成物）（９．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）およびジエタノールアミン（３．１５ｇ、３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）中の溶液に、ドライアイスコンデンサを備えるフラスコ中で、５０℃で硫化水素ガスを通気させた。硫化水素の供給は、コールドフィンガー（ｃｏｌｄ−ｆｉｎｇｅｒ）への凝結によって示されるとおり反応混合物が硫化水素で飽和したときに停止した。この反応混合物をさらに３０分間、５０℃で攪拌した。次いで、液中の窒素流によりスクラバー中に過剰量の硫化水素ガスを拡散させ、水（７０ｍＬ）を徐々に添加した。この反応混合物を５℃に冷却し、ろ過し、水（２×３０ｍＬ）で洗浄した。フィルタケーキを真空オーブン中に５０℃で乾燥させて８．０ｇの表題の化合物を、１８５〜１８６℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７（ｍ，２Ｈ）、２．０（ｍ，２Ｈ）、２．２９（ｍ，３Ｈ）、２．６５（ｔ，１Ｈ）、３．０（ｍ，３Ｈ）、３．２（ｔ，１Ｈ）、４．０（ｄ，１Ｈ）、４．６（ｄ，１Ｈ）、４．９６（ｄ，１Ｈ）、５．４（ｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、７．５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：１−［４−［４−（３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジン−カルボチオアミド（すなわち実施例８、ステップＣの生成物）（０．５ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、２−クロロ−１−（３’，４’−ジヒドロスピロ
［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル）エタノン（実施例７、ステップＣと同様の方法により調製した）（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）および臭化テトラブチルアンモニウム（０．０３０ｇ、０．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を一晩室温で攪拌し、次いで、５５〜６０℃で３時間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮した。粗生成物を、ヘキサン中の５０％酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して２６０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を、８１〜８４℃で溶融するオフホワイトの固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７６〜１．８６（ｍ，３Ｈ）、２．０４〜２．０８（ｍ，２Ｈ）、２．１６〜２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８３〜２．８７（ｍ，２Ｈ）、２．８８〜２．９３（ｍ，１Ｈ）、３．２７〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．４８〜３．６５（ｍ，２Ｈ）、４．０２〜４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５５〜４．５９（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．１０〜７．１２（ｍ，１Ｈ）、７．１９〜７．２１（ｍ，２Ｈ）、７．４０〜７．４３（ｍ，１Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
以下の化合物を実施例８のステップＤと類似の手法により調製した：
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１５）；ｍ．ｐ．９７〜１００℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７４〜１．８０（ｍ，１Ｈ）、１．８１（ｓ，３Ｈ）、２．１４〜２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８５〜２．９１（ｍ，１Ｈ）、３．２６〜３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．５２〜３．６２（ｍ，２Ｈ）、４．０１〜４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．５４〜４．５８（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、７．２６〜７．２９（ｍ，１Ｈ）、７．３５〜７．３８（ｍ，２Ｈ）、７．４８〜７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．５８（ｓ，１Ｈ）。
２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロ−ナフタ［２，１−ｄ］イソキサゾール−３−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１６）；ｍ．ｐ．１６２〜１６５℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７９〜１．８５（ｍ，２Ｈ）、２．００〜２．０５（ｍ，２Ｈ）、２．２０〜２．２６（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．６８〜２．７２（ｍ，２Ｈ）、２．８８〜２．９４（ｍ，１Ｈ）、３．３０〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．９２〜３．９８（ｍ，１Ｈ）、４．０６〜４．１０（ｍ，１Ｈ）、４．５８〜４．６０（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０６（ｍ，２Ｈ）、５．５８〜５．６０（ｄ，１Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．１７〜７．２０（ｍ，１Ｈ）、７．２８〜７．３０（ｍ，２Ｈ）、７．４７〜７．４９（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｓ，１Ｈ）。
１−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物４４）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７７〜１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．１７〜２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３３（ｓ，３Ｈ）、２．６１〜２．６８（ｍ，１Ｈ）、２．９０〜２．９６（ｍ，２Ｈ）、３．１２〜３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．３１〜３．３５（ｍ，２Ｈ）、３．５４〜３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．０４〜４．１０（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４．６０（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、６．３４（ｓ，１Ｈ）、７．２８〜７．３０（ｍ，３Ｈ）、７．３７〜７．３８（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１
Ｈ）。
１−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（４−メトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物１８）；ｍ．ｐ．ｔ１１９〜１２４℃（酢酸メチル／石油エーテルからの結晶化）；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．７６〜１．８２（ｍ，２Ｈ）、２．１６〜２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．８６〜２．９２（ｍ，１Ｈ）、３．２８〜３．３４（ｍ，２Ｈ）、３．３７〜３．４３（ｍ，１Ｈ）、３．７６〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．８１（ｓ，３Ｈ）、４．０３〜４．０６（ｍ，１Ｈ）、４．５６〜４５９（ｍ，１Ｈ）、４．９４〜５．０４（ｑ，２Ｈ）、５．６７〜５．７２（ｍ，１Ｈ）、６．３３（ｓ，１Ｈ）、６．８９〜６．９１（ｄ，２Ｈ）、７．３１〜７．３３（ｄ，２Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
実施例９
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−（２−ピリジニル）−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物９８）の調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド（すなわち実施例８、ステップＣの生成物）（２００ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８ｍＬ）中の溶液に、塩化３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソプロパンイミドイル（すなわち実施例７、ステップＢの生成物）（９３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加し、続いて、臭化テトラブチルアンモニウム（１５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を５０℃で４時間加熱した。反応混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。得られた残渣に、アセトニトリル（８ｍＬ）および微細に粉末化した重炭酸ナトリウム（１５１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を添加し、続いて２−エテニルピリジン（６３ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、ヘキサン中の０〜７５％酢酸エチルを溶離液として用いる、シリカゲル（２０ｇ）、バリアンボンドエリュートＳＩ（Ｖａｒｉａｎ Ｂｏｎｄ Ｅｌｕｔｅ ＳＩ）（登録商標）カラムでのフラッシュクロマトグラフィにより精製して、８０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を黄色の半固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４７〜１．６２（ｍ，１Ｈ）、１．７０〜１．８５（ｍ，１Ｈ）、２．０１〜２．１８（ｍ，２Ｈ）、２．４９（ｓ，３Ｈ）、２．８２（ｔ，１Ｈ）、３．２０〜３．４２（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、３．９８（ｄ，１Ｈ）、４．３８（ｄ，１Ｈ）、５．２６（ｍ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｓ，１Ｈ）、７．３８（ｄｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｔ，１Ｈ）、８．０５（ｓ，１Ｈ）、８．６０（ｄ，１Ｈ）。
実施例１０
２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１０７）の調製
ステップＡ：Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
３−トリフルオロメチルピラゾール（５．０ｇ、３６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４０ｍＬ）中の溶液にジメチル塩化スルファモイル（５．５ｍＬ、５１ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を還流で２日間加熱した。得られた混合物を周囲温度に冷却し、ジクロロメタンを溶離液として用いてシリカゲルパッドを通過させてろ過した。次いで、濾液を減圧下で濃縮して、コハク色の残渣を得た。得られた残渣をジエチルエーテル中に溶解させた。エーテル溶液を水で洗浄し、乾
燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、８．７１ｇの表題の化合物を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０１（ｓ，６Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）、８．０３（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち実施例１０、ステップＡの生成物）（４．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン中の攪拌した溶液（２５ｍＬ）を−７８℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン中の２Ｍのｎ−ブチルリチウム（８．６ｍＬ、１７．２ｍｍｏｌ）で一滴づつ処理した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、次いで、ヘキサクロロエタン（４．２ｇ、１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を１時間攪拌し、室温に温め、水（５０ｍＬ）で急冷した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、４．３８ｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１５（ｓ，６Ｈ）、６．５８（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
５−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち実施例１０、ステップＢの生成物）（４．３８ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．７ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）の溶液を０℃で１．５時間攪拌した。この反応混合物を水（１５ｍＬ）で希釈し、炭酸ナトリウムを添加してｐＨを１２に高めた。この溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、２．１ｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．５７（ｍ，１Ｈ）。
ステップＤ：エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの調製
５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち実施例１０、ステップＣの生成物）（２．１ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．６ｇ、２６．０ｍｍｏｌ）の２０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の懸濁液に、エチルブロモ酢酸（２．１ｍＬ、１８．８ｍｍｏｌ）を添加し、得られた混合物を室温で１２時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。この反応混合物を減圧中で濃縮し、ヘキサン中の０〜５０％の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して９４０ｍｇの表題の化合物を油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２９（ｍ，３Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、４．９６（ｍ，２Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ１：エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの代替的な調製
塩化アルミニウム（３．０ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、反応混合物の温度を−３０℃未満に維持しながら、塩化トリフルオロアセチル（３ｇ、２２．６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液を滴下した。この反応混合物を１５分間、−５０℃で攪拌した。次いで、塩化ビニリデン（２．２ｇ、２２．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液を、２時間かけて反応混合物に滴下した。反応混合物を−５０℃でさらに２時間攪拌し、次いで、室温に徐々に温めた。反応混合物を水で希釈し、水性層をジクロロメタンで抽出した。有機層を組み合わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、４，４−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロ−３
−ブテン−２−オンを油として得、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．３０（ｓ，１Ｈ）。
１９ＦＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ−６３．６。
エタノール（２０ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液中の塩酸エチルヒドラジン酢酸塩（２．８ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（９．２ｇ、９１ｍｍｏｌ）の混合物に、粗４，４−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロ−３−ブテン−２−オンのジクロロメタン（２０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を１０℃未満に維持しながら滴下した。１０℃未満でさらに２時間攪拌した後、この反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルで希釈し、混合物をろ過した。得られた濾液を濃縮して４．３４ｇの表題の化合物を固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２９（ｔ，３Ｈ）、４．２７（ｑ，２Ｈ）、４．９７（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｓ，１Ｈ）。
１９ＦＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ−６３．４。
ステップＥ：５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の調製
エチル５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテート（すなわち実施例１０、ステップＤまたはＤ１の生成物）（２１８ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の溶液を、水酸化ナトリウム（０．２ｍＬ）の水（０．６ｍＬ）中の５０重量％水溶液で処理した。反応混合物を室温で４時間攪拌した。この反応混合物を濃塩酸で処理してｐＨを１に低下させ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、加圧下で濃縮して１４０ｍｇの表題の化合物を得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ５．４１（ｓ，２Ｈ）、７．０９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＦ：２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
１，１−ジメチルエチル４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（すなわち実施例１、ステップＡの生成物）（１．０２６ｇ、２．４８ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）中の溶液に、塩化水素のジエチルエーテル（４．２ｍＬ、１２．６ｍｍｏｌ）中の２Ｍ溶液を添加した。この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次いで、反応混合物を６０℃で２時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮して、０．７１０ｇの塩酸４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジンを白色の固体として得た。
ジクロロメタン（５ｍＬ）中の５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（すなわち実施例１０、ステップＥの生成物）（０．１４ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を添加し、続いて、塩化オキサリル（０．０７ｍＬ、０．８０ｍｍｏｌ）を室温で添加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで、減圧下で濃縮した。得られた粗塩化５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセチルを５ｍＬのジクロロメタン中に溶解させ、得られた溶液を、上で調製した塩酸４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン（０．２０ｇ、０．５７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４０ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）の１０ｍＬのジクロロメタン中の混合物に０℃で滴下した。反応混合物を一晩室温で攪拌し、次いで、１．０Ｎ塩
酸水溶液で希釈した。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して、４０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を、１２８〜１３１℃で溶融する固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８１（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．８７（ｍ，２Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、５．０８（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．５４（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１１
２−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（化合物１２６）の調製
ステップＡ：５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミドの調製
Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち実施例１０、ステップＡの生成物）（４．２５ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）中の攪拌した溶液を、−７８℃に冷却し、次いで、シクロヘキサン中の２Ｍのｎ−ブチルリチウム（１０．０ｍＬ、２０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、次いで、臭素（１．０ｍＬ、３．１ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を１０分間攪拌し、室温に温め、塩水（５０ｍＬ）で急冷した。得られた溶液をジエチルエーテルで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、６．７７ｇの表題の化合物を明るい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．１５（ｓ，６Ｈ）、６．６９（ｓ，１Ｈ）。
ステップＢ：５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾールの調製
５−ブロモ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−スルホンアミド（すなわち実施例１１、ステップＡの生成物）（４．５０ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（２．０ｍＬ、２６ｍｍｏｌ）の溶液を２５℃で４時間攪拌した。反応混合物を水（２０ｍＬ）で希釈し、水酸化ナトリウムを添加してｐＨを１２に高めた。溶液をクロロホルムで抽出し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、２．７３ｇの表題の化合物を黄色の軽油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ６．６３（ｍ，１Ｈ）。
ステップＣ：エチル５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの調製
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール（すなわち実施例１１、ステップＢの生成物）（２．７３ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．０ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中の懸濁液をエチルヨード酢酸（３．０ｍｌ、２５．３ｍｍｏｌ）で処理し、得られた混合物を９５℃で３時間攪拌した。得られた混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させた。反応混合物を減圧中で濃縮し、ヘキサン中の０〜５０％の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーによりさらに精製して、２．８４ｇの表題の化合物を茶色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２９（ｍ，３Ｈ）、４．２６（ｑ，２Ｈ）、５．００（ｍ，２Ｈ）、６．６４（ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の
調製
エチル５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテート（すなわち実施例１１、ステップＣの生成物）（２．８４ｇ、９．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の溶液を、水酸化ナトリウム溶液（１．０ｍＬ）の５０重量％水溶液で処理した。この反応混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合物を濃塩酸で処理してｐＨを１に低下させ、次いで、酢酸エチルで抽出した。抽出物を乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、加圧下で濃縮して２．２６ｇの表題の化合物を明るい茶色の固体として得た。１−クロロブタン（２０ｍＬ）からの再結晶で、０．６８ｇの表題の化合物を光沢のある明るいピンクのプレートとして得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ５．０８（ｓ，２Ｈ）、６．６５（ｓ，１Ｈ）。
ステップＥ：２−［５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製
５−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（すなわち実施例１１、ステップＤの生成物）（０．１２ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の溶液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を添加し、続いて塩化オキサリル（０．２５ｍＬ、２．８６ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１時間攪拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣をジクロロメタン（５ｍＬ）中に溶解し、この溶液を塩酸４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジン（すなわち実施例１０、ステップＦの生成物）（０．１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．２５ｍＬ、１．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）中の混合物に０℃で滴下した。反応混合物を室温に温めさせ、次いで、一晩室温で攪拌した。次いで、この混合物を、１．０Ｎ水性塩酸溶液とジクロロメタンとの間に分配した。有機層を水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して９０ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物をアモルファス固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８４（ｍ，２Ｈ）、２．２０（ｍ，２Ｈ）、２．８９（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，２Ｈ）、３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．８９（ｍ，２Ｈ）、４．５８（ｍ，１Ｈ）、５．１１（ｍ，２Ｈ）、５．７５（ｍ，１Ｈ）、６．６３（ｓ，１Ｈ）、７．２５〜７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１２
１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物３）の調製
ステップＡ：４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミドの調製
塩化２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソエタンイミドイル（ラレイ（Ｒａｌｅｉｇｈ）、米国特許第３，５５７，０８９号明細書の手法Ｅ．に準拠して調製した）（６．０ｇ、４０ｍｍｏｌ）、スチレン（６．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）中の溶液に、カリウム水素カーボネート（５．０ｇ、５０ｍｍｏｌ）の水（２５ｍＬ）中の溶液を、７〜１０℃の間に反応温度を維持しながら１時間かけて添加した。この反応混合物を１０ｍＬのトルエンで希釈し、さらに１０分間攪拌した。有機層を分離し、水で洗浄した。有機層を、スチレンがなくなるまで減圧下で濃縮して、８．７ｇの表題の化合物を明かるい黄色の油として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０８（ｓ，３Ｈ）、３．３２（ｓ，３Ｈ）、３．３５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７１（ｄｄ，１Ｈ）、５．６５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５
Ｈ）。
ステップＢ：４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸の調製
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち実施例１２、ステップＡの生成物）（６０．０ｇ、２７５ｍｍｏｌ）のメタノール（３００ｍＬ）中の溶液に、水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍＬの水中の４４ｇの５０重量％水性ＮａＯＨ）を、反応混合物の温度を４５℃に維持しながら３０分間かけて滴下した。この反応混合物を室温に冷却させ、一晩攪拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、２００ｍＬの水で処理した。反応混合物のｐＨを濃塩酸を用いて約１．０に調節した。粗生成物を酢酸エチル（２００ｍＬ）に抽出した。酢酸エチル溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘキサンで粉砕した。得られた沈殿物をろ過し、ヘキサン（２×２０ｍＬ）で洗浄し、真空下で乾燥させて４６．５ｇの表題の化合物を固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボン酸のシンコニン塩の調製
ラセミ４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸（すなわち実施例１２、ステップＢの生成物）（９．５ｇ、５０ｍｍｏｌ）のメタノール（７０ｍＬ）中の混合物を５５℃に加熱し、シンコニン（約１５％ジヒドロシンコニン１４．５ｇを含有する、５０ｍｍｏｌ）を、５３〜５７℃の間に反応混合物の温度を維持しながら２０分間かけて添加した。この反応混合物を、６０分間かけて室温に冷却させ、次いで、水（３５ｍＬ）を３０分間かけて滴下した。得られたスラリーを１０℃に冷却し、ろ過した。フィルタケーキを１０ｍＬの水中の２５％メタノールで２回洗浄し、空気乾燥させて、８．５２ｇの表題の化合物を固体として得た。生成物のジアステレオ異性体比を、ダイセルキラルセル（Ｄａｉｃｅｌ Ｃｈｉｒａｌｃｅｌ）（登録商標）、ＯＤ ＨＰＬＣカラムでの鏡像異性体高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析を用いて測定したところ約９９：１であった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２５（ｄｄ，１Ｈ）、３．７５（ｄｄ，１Ｈ）、５．８５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。
ステップＤ：（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボキサミドの調製
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾールカルボン酸（すなわち実施例１２、ステップＣの生成物）のシンコニン塩（９８％富ジアステレオ異性体、１６．５ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）を、１Ｎ塩酸（９０ｍＬ）、シクロヘキサン（１００ｍＬ）および酢酸エチル（４０ｍＬ）の混合物中にスラリー化した。すべての固形分を溶解した後、相を分離し、有機層を塩水（２０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮して５．６ｇの白色の固体を得た。得られた遊離酸（５．０ｇ、２６．２ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００ｍＬ）中の溶液に、室温で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を添加し、続いて、塩化チオニル（４．２５ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を還流下に３時間加熱した。得られた混合物を冷却し、減圧下で濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣を酢酸エチル（２５ｍＬ）中に溶解し、この溶液を、予冷した（５℃）ジメチルアミンのテトラヒドロフラン（２９ｍＬの２．０Ｍ溶液）中の混合物に、混合物の温度を５〜１０℃に維持しながら分割して添加した。添加が完了したら、この反応混合物を減圧下で濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈した。得られた沈殿物をろ過し、水で洗浄し、一晩吸引乾燥して、４．１ｇの表題の化合物を、５９〜６１℃で溶融する明るい黄褐色の固体として得た。この化合物は、その後の反応において用いるに十分な純度のものであった。
ステップＥ：２−ブロモ−１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソ
オキサゾリル］エタノンの調製
（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾール−カルボキサミド（すなわち実施例１２、ステップＤの生成物）（３．５ｇ、１６．０ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）およびトルエン（１０ｍＬ）の混合物中の溶液を−１５℃に冷却し、臭化メチルマグネシウム（テトラヒドロフラン中の３．０Ｍ溶液、８．８ｍＬ、２６．４ｍｍｏｌ）を１時間かけて−１５℃で添加した。次いで、反応混合物を２０ｇの濃塩酸および８０ｇの氷の混合物上に注ぎ、有機相を分離した。水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた抽出物を塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮して３．２ｇの１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル］エタノンを得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル］エタノン（３．２ｇ、１６．７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（１５ｍＬ）中に溶解させ、ジクロロエタン（５ｍＬ）中の臭素（２．１３ｇ、１３．３ｍｍｏｌ）の溶液を、反応混合物の温度を約３０℃に維持しながら３０分間かけて添加した。反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下で濃縮し、ヘキサン中の３５％のジクロロメタンを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して２．６ｇの表題の化合物を、３１〜３３℃で溶融する白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
ステップＥ１：２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−エタノンの代替的な調製
４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−フェニル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち実施例１２、ステップＡの生成物）（１７ｇ、７８．０ｍｍｏｌ）の、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）およびトルエン（８０ｍＬ）の混合物中の溶液に、−１０〜−１５℃の間に反応温度を維持しながら、臭化メチルマグネシウム（テトラヒドロフラン中の３．０Ｍ溶液、２８ｍＬ、８４ｍｍｏｌ）を１時間かけて添加した。この反応混合物を濃塩酸（２０ｇ）および氷（８０ｇ）の混合物上に注ぎ、有機相を分離した。水性相を酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機抽出物を塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮して、１４．４ｇの１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル）エタノンを明るい黄色の油として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．５５（ｓ，３Ｈ）、３．１７（ｄｄ，１Ｈ）、３．５４（ｄｄ，１Ｈ）、５．７５（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾイル）エタノン（１１．５ｇ、６０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（４５ｍＬ）中に溶解させ、臭素（９．６ｇ、６０．０ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（３０ｍＬ）中の溶液を、反応混合物の温度を約３０℃に維持しながら３０分間かけて添加した。１時間後、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下で濃縮して１６．７ｇの、約１０％の出発メチルケトンおよび約１０％二臭化ケトンを含有する赤褐色の油を得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．２０（ｄｄ，１Ｈ）、３．６０（ｄｄ，１Ｈ）、４．４９（ｓ，２Ｈ）、５．８０（ｄｄ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）。
ステップＦ：１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製
１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル
］アセチル］−４−ピペリジン−カルボチオアミド（すなわち実施例８、ステップＣの生成物）（１．７ｇ、５．０ｍｍｏｌ）および２−ブロモ−１−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］エタノン（すなわち実施例１２、ステップＥまたはＥ１の生成物）（１．３５ｇ、５ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍＬ）中の混合物を、５０℃で３０分間加熱した。この反応混合物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出した。抽出物を塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）させ、減圧下で濃縮して、本発明の化合物である表題の生成物を薄い黄色のガムとして得た。高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）分析で、表題の生成物は約９５％純度であり、（Ｒ）−エナンチオマーを約９８％鏡像体過剰率で含有していることが示された。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．９（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，２Ｈ）、３．４２（ｄｄ，１Ｈ）、３．８２（ｄｄ，１Ｈ）、４．０５（ｍ，１Ｈ）、４．６（ｍ，１Ｈ）、５．０（ｑ，２Ｈ）、５．７８（ｄｄ，１Ｈ）、６．３５（ｓ，１Ｈ）、７．４（ｍ，５Ｈ）、７．６２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１３
１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１イル］エタノン（化合物２１７）の調製
ステップＡ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピリジンの調製
チオイソニコチンアミド（０．５ｇ、３．６ｍｍｏｌ）の１−メチル−２−ピロリジノン（２５ｍＬ）中の溶液に、２−クロロ−１−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）エタノン（０．８０７ｇ、３．６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。次いで、この反応混合物を１００℃に３時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、水（１００ｍＬ）で急冷し、酢酸エチル（５０ｍＬ×２）で抽出した。反応混合物を水（５０ｍＬ）および塩水（５０ｍＬ）で希釈し、有機層を減圧下で濃縮し、クロロホルム中の２％のメタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して０．７ｇの表題の化合物を茶色固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．５（ｍ，１Ｈ）、３．９（ｍ，１Ｈ）、５．８（ｍ，１Ｈ）、７．３５（ｍ，５Ｈ）、８．１６（ｓ，１Ｈ）、８．３（ｄ，２Ｈ）、８．８（ｄ，２Ｈ）。
ステップＢ：４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（フェニルメチル）ピリジンの調製
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピリジン（すなわち実施例１３、ステップＡの生成物）（０．６０ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）中の溶液に、臭化ベンジル（０．６７０ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃に１２時間加熱した。次いで、反応混合物を室温に冷却した。析出した固体をろ過し、乾燥させた。固体をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、水素化ホウ素ナトリウム（０．０７２ｇ、１．９５ｍｍｏｌ）を分割して添加した。反応混合物を室温で２時間攪拌し、水（５０ｍＬ）で希釈し、１．５Ｎ塩酸水溶液で中和し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を分離し、塩水で洗浄し（２５ｍＬ）、減圧下で濃縮した。残渣を、クロロホルム中の３％のメタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して０．４ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．０３〜３．１（ｍ，２Ｈ）、３．４〜３．６（ｍ，４Ｈ）、３．８〜４．０（ｍ，２Ｈ）、４．２５〜４．３２（ｍ，２Ｈ）、５．７６〜５．７９（ｍ，１Ｈ）、６．４７（ｓ，１Ｈ）、７．３４〜７．４８（ｍ，１０Ｈ）、７．７
２（ｓ，１Ｈ）。
ステップＣ：塩酸４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンの調製
４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロ−１−（フェニルメチル）ピリジン（すなわち実施例１３、ステップＢの生成物）（０．４００ｇ、０．９９ｍｍｏｌ）のジクロロエタン（１０ｍＬ）中の溶液に、１−クロロ蟻酸クロロエチル（０．２８６ｇ、１．９９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃に５時間加熱した。反応混合物を室温に冷却し、減圧下で濃縮した。メタノール（１０ｍＬ）を残渣に添加し、得られた混合物を６０℃に１時間加熱し、室温に冷却し、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル中の５０％の石油エーテルで粉砕し、形成された固体をろ過し、乾燥させて０．２５ｇの表題の化合物を白色の固体として得た。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５０〜２．５５（ｍ，２Ｈ）、３．３１〜３．３９（ｍ，３Ｈ）、３．８６〜３．９１（ｍ，３Ｈ）、５．７３〜５．７８（ｍ，１Ｈ）、６．６７（ｓ，１Ｈ）、７．３４〜７．３９（ｍ，５Ｈ）、７．６８（ｓ，１Ｈ）、９．４７（ｓ，２Ｈ）。
ステップＤ：１−［４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−３，６−ジヒドロ−１（２Ｈ）−ピリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１イル］エタノンの調製
塩酸４−［４−（４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（すなわち実施例１３、ステップＣの生成物）（０．２５０ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）および５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（０．１５０ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）中の溶液に、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド（０．１３８ｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２４ｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（０．１４５ｇ、１．４４ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を室温で２４時間攪拌した。反応混合物をジクロロメタン（３０ｍＬ）で希釈し、水（２０ｍＬ）および塩水（２０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分離し、水で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）させ、減圧下で濃縮し、クロロホルム中の３％メタノールを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して２００ｍｇの、本発明の化合物である表題の生成物を白色の固体として得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ２．３（ｓ，３Ｈ）、２．７１〜２．７５（ｍ，２Ｈ）、３．４２〜３．４６（ｍ，１Ｈ）、３．７４〜３．８８（ｍ，３Ｈ）、４．２４〜４．２７（ｍ，２Ｈ）、５．０２（ｓ，２Ｈ）、５．７１〜５．７６（ｍ，１Ｈ）、６．３２（ｓ，１Ｈ）、６．５７（ｓ，１Ｈ）、７．３〜７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。
当該技術分野において公知である方法と併せて、本明細書に記載の手法により、表１Ａ〜８の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が、下記の表中に用いられている：ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ａｃはアセチルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピル（すなわちｎ−プロピル）を意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、Ｐｅｎはペンチルを意味し、Ｈｅｘはヘキシルを意味し、Ａｍはアミルを意味し、ＣＮはシアノを意味する。長点（−）は置換基がないことを示す。
本発明は、特にこれらに限定されないが、以下の例示的な種を含む。
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上記の表５は、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５７（すなわち、Ｊ−２９の特定の例）から選択されるＪ基を含む特定の化合物を特定する。多くのＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５７がキラル中心を含むため、これらのＪ基は、いくつかの事例において最も優れた殺菌・殺カビ活性をもたらし得る特定の鏡像異性配置で例示されている。当業者は、列挙された化合物の各々についての鏡像体（すなわち逆のエナンチオマー）を速やかに認識すると共に、さらに、エナンチオマーは、純粋なエナンチオマーまたは一方のエナンチオマーが濃縮された混合物またはラセミ混合物として供されることが可能であることを理解する。
＊＊Ｇ中のＲ３ａ置換基はＨである。
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上記の表８は、Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−５８から選択されるＪ１基を含む特定の化合物を特定する。多くのＪ−２９−１〜Ｊ−２９−５８がキラル中心を含むため、これらのＪ１基は、いくつかの事例において式１の化合物について最も優れた殺菌・殺カビ活性をもたらし得る特定の鏡像異性配置で例示されている。当業者は、列挙された化合物の各々についての鏡像体（すなわち逆のエナンチオマー）を速やかに認識すると共に、さらに、エナンチオマーは、純粋なエナンチオマーまたは一方のエナンチオマーが濃縮された混合物またはラセミ混合物として供されることが可能であることを理解する。
製剤／効用
本発明の式１の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の殺菌・殺カビ性活性成分として使用されるであろう。式１のただし書き（ａ）を除外した範囲内の化合物も使用される。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
固体組成物の一般的種類は、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル
化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を野菜の種上に適用することができる。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリン、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムのような粘土が含まれる。典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ６〜Ｃ２２）のグリセリンエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセリンエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種以上の界面活性剤を含む。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタルレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ザ マニュファクチャリング コンフェクショナー パブリッシング カンパニー、マックカチオンズ デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．）によって発行されたマクカッチェオンズ エマルシフィアズ アンド デタージェンツ，アニュアル アメリカン アンド インターナショナル エディションズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；シスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ），ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．），ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９６４；ならびにＡ．Ｓ．デビッドソン（Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ）およびＢ．ミルウィドスキー（Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ），シンセティック デタージェンツ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ），第７版，ジョン ウィリー アンド
サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ），ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ
），１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
本発明の組成物は、製剤助剤として当業者に既知の製剤補助材料および添加剤を含有してもよい。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサン（例えば、ロドルシル（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ）（登録商標）４１６）のような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中
の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤（例えば、プロ−アイゼッド（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）カララント レッド（Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄ）））ウォッシュオフ（フィルムフォーマーまたはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。フィルムフォーマーとしては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ザ マニュファクチャリング コンフェクショナー パブリッシング カンパニー、マックカチオンズ デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．）によって発行されたマックカチオンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）第２巻：ファンクショナル マテリアルズ，アニュアル
インターナショナル アンド ノース アメリカン エディションズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μmまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能
であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥性座位は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルにおいて粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル
エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、
プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサイエティ オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ
Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ イン フォーミュレーション テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ パブリケーションズ（ＰＪＢ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。
Figure 2018065861
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本発明の式１の化合物は植物病害防除剤として有用である。従って、本発明は、保護されるべき植物もしくはその一部または保護されるべき植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含む殺菌・殺カビ性組成物を適用する工程を含む菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法をさらに含む。式１のただし書き（ａ）を除外した範囲内の化合物およびそれらを含む殺菌・殺カビ性組成物もまた本発明に従い植物病害を防除するために使用され得る。本発明の化合物および／または組成物は、担子菌（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅ）、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）および不完全菌（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅ）類の広範囲の菌類・カビ類植物病原体によって引き起こされる病害の防除をもたらす。それらは広範囲の植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、圃場、穀類および果実作物の葉面病原体を防除する際に有効である。これらの病原体としては以下が挙げられる：フィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ パラシティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ シンナモニ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｎｉ）、およびフィトフトラ カプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）のようなフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病害；ピシウム アファニデルマツム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）のようなピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病害；ならびにプラスモパラ ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（ペロノスポラ タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ パラシティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属（プソイドペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミナ ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）のようなツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科の病害を含む卵菌；アルタナリア ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）のようなアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病害；ガイグナルディア ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）のようなガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病害；ベンツリア イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）のようなベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病害；セプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）のようなセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病害；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属（エリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）のようなウドンコ病（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）病害；プソイドセルコスポレラ ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス シネレア（Ｂｏ
ｔｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）のようなボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病害；モニリニア フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）のようなスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病害；マグナポルテ グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム トリティシ レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）のようなヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病害；ピレノホラ テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属（例えばコレトトリチュム グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ））のような炭疽病（ａｎｔｈｒａｃｎｏｓｅ）病害；ならびにゲーウマノミセス グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属（例えば、プッシニア レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア ストリイフォルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ））によって引き起こされるさび（ｒｕｓｔ）病害；ヘミレイア バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ならびにファコプソラ パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）；リゾコトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属（例えば、リゾコトニア ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ））；フザリウム ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）、およびフザリウム オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）のようなフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病害；ベルティシリウム ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；ならびにこれらの病原体に密接に関連する他の属および種。それらの殺菌・殺カビ活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ
ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、プソイドモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、および他の関連種のようなバクテリアに対しても活性を有する。注目すべきは、子嚢菌（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ）および卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）類によって引き起こされる病害の提供される防除である。特に注目すべきは、卵菌（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ）類によって引き起こされる病害の提供される防除である。
植物病害防除は通常、感染の前または後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または球根のような保護されるべき植物の一部に、あるいは保護されるべき植物が成長している培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。化合物を種子に適用して種子および種子から発芽する実生を保護することもできる。また植物の治療のため、化合物を灌漑水を通して適用することもできる。
これらの化合物の適用率は多くの環境要因により影響され得、かつ実際の使用条件下で決定されなければならない。活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理する場合、通常、葉面を保護することができる。種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理する場合、通常、種子および実生を保護することができる。
本発明の化合物はまた、より広範な範囲の農学的保護をもたらす多成分有害生物防除剤を形成するために、１種以上の他の殺虫剤、殺真菌剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質または他の生物学的に活性な化合物と混合されることが可能である。本発明の化合物を一緒に配合することが可能であるこのような農学的保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルフェナピル、クロクフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピノジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロオス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンなどの殺虫剤；アシベンゾラー、アルジモルフ、アミスルブロム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、５−クロロ−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフルメトリン、ジメチリモール、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エジフェンホス、エネストロビン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアジール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、塩化トリフェニルスズ、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフルアゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオピコリド、フルオピラム（ｆｌｕｏｐ
ｙｒａｍ）、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、キアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロバミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メプチルジノカップ、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン、メパニピリム、メチラム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ナフチフィン、ネオアソジン（メタンアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリサストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、オキシテトラサイクリン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピロールニトリン、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テルビナフィン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリモルファミド（ｔｒｉｍｏｒｐｈａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺真菌剤；アルジカルブ、アルドキシカルブ、フェナミホス、イミシアホスおよびオキサミルなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シエノピラフェン、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤；ならびにバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン、バキュロウイルス、および昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性真菌などの生物剤である。上記に列挙された種々の市販されている化合物の説明は、「有害生物防除剤マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ）」、第１３版、Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｈｏｍｌｉｎ）編、ブリティッシュクロッププロテクションカウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ
Ｃｏｕｎｃｉｌ）、２００３年に見出され得る。これらの種々の混合パートナーの１種以上用いられる実施形態については、これらの種々の混合パートナー（合計）対式１の化合物の重量比は、典型的には約１：１００〜約３０００：１である。注目すべきは約１：３０〜約３００：１の重量比である（例えば、約１：１〜約３０：１の比）。これらの追加の成分を含むことで、式１の化合物単独により防除される範囲を超えて、防除される病害の範囲を拡大し得ることが明らかであろう。
混合物の一実施形態において、式１の化合物を含む固体組成物の顆粒は、他の農学的保護剤を含む固体組成物の顆粒と混合される。これらの顆粒混合物は、国際公開第９４／２４８６１号パンフレットの一般的な顆粒混合物の開示またはより好ましくは、米国特許第６，０２２，５５２号明細書に教示される均質な顆粒混合物に準拠することが可能である。
式１の化合物の少なくとも１種の他の殺菌・殺カビ剤との組み合わせ（例えば、組成物の形態で）に注目すべきである。特に注目すべきは、他の殺菌・殺カビ剤が式１の化合物とは異なる作用部位を有するこのような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが異なる作用部位を有する他の殺真菌剤との組み合わせが、耐性管理のために特に有利であろう。特に注目すべきは、式１の化合物に追加して、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺真菌剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺真菌剤；（４）ピリミジノン殺真菌剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌性ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の錯体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺真菌剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺真菌剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリダマイシン；（２０）ジクロロフェニルジカルボキサミド殺真菌剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロバミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁堆積に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成抑制剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの抑制剤；（２８）ｂｃ１錯体殺真菌剤；および（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。
殺菌・殺カビ性化合物の分類のさらなる説明が以下に提供されている。
ピリミジノン殺真菌剤（群（４））は式Ａ１の化合物
Figure 2018065861
 を含み、式中、Ｍは縮合フェニル、チオフェンまたはピリジン環を形成し；Ｒ１１はＣ１〜Ｃ６アルキルであり；Ｒ１２はＣ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシであり；Ｒ１３はハロゲンであり；およびＲ１４は水素またはハロゲンである。
ピリミジノン殺真菌剤は、国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、同第６，２４５，７７０号明細書、同第６，２６２，０５８号明細書および同第６，２７７，８５８号明細書に記載されている。群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキンアジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、および３−（シクロプロピルメチ
ル）−６−ヨード−２−（プロピル−チオ）−ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺真菌剤に注目すべきである。
ステロール生合成抑制剤（群（２７））は、ステロール生合成経路において酵素を阻害することにより真菌を防除する。デメチラーゼ−阻害殺真菌剤は、真菌中のステロールに対する前駆体である、ラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を含む共通の作用部位を真菌性ステロール生合成経路中に有する。この部位で作用する化合物は、度々、デメチラーゼ抑制剤、ＤＭＩ殺真菌剤、またはＤＭＩとして称される。デメチラーゼ酵素は、度々、生化学的文献においては、シトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）を含む他の名称で言及される。デメチラーゼ酵素は、例えば、「Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．」、１９９２年、２６７、１３１７５〜７９ページおよびその中に引用されている文献中に記載されている。ＤＭＩ殺真菌剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジンならびにピリジンといった数々の化学的分類間で分けられる。トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾールおよびユニコナゾールが挙げられる。イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキシポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールが挙げられる。ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールが挙げられる。ピペラジンとしてはトリホリンが挙げられる。ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスが挙げられる。生化学的研究が、上述の殺真菌剤のすべては、Ｋ．Ｈ．クック（Ｋ．Ｈ．Ｋｕｃｋ）らにより、「モダン選択的殺真菌剤−特性、適用および作用メカニズム（Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ， Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ）」、Ｈ．リル（Ｈ．Ｌｙｒ）（編）、グスタフフィシャー社（Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９９５年、２０５〜２５８ページに記載のＤＭＩ殺真菌剤であることを示した。
ｂｃ１錯体殺真菌剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１錯体を阻害する殺菌・殺カビ性形態の作用を有する。ｂｃ１錯体は、度々、生化学的文献においては、電子移動鎖およびユビヒドロキノンの錯体ＩＩＩ：シトクロムｃオキシドレダクターゼを含む他の名称で言及される。この錯体は、酵素番号（Ｅｎｚｙｍｅ Ｃｏｍｍｉｓｓｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）ＥＣ１．１０．２．２によって固有に識別される。ｂｃ１錯体は、例えば、「Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．」、１９８９年、２６４、１４５４３〜４８ページ；「Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ」、１９８６年、１２６、２５３〜７１ページ；およびその中に引用の文献に記載されている。アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビンおよびトリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺真菌剤は、この形態の作用を有することで知られている（Ｈ．ソーター（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ）ら、「Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．」、１９９９年、３８、１３２８〜１３４９ページ）。ミトコンドリア呼吸鎖中のｂｃ１錯体を阻害する他の殺菌・殺カビ性化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンが挙げられる。
アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺真菌剤（群（１））としては、マンコゼブ、マネブ、プロピネブおよびジネブなどの化合物が挙げられる。フェニルアミド殺真菌剤（
群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシルおよびオキサジキシルなどの化合物が挙げられる。カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルズアミド、ペンチオピラドおよびＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物が挙げられ、これらは、ミトコンドリアの機能を、呼吸系電子移動鎖における錯体ＩＩ（琥珀酸塩脱水素酵素）を撹乱させることにより阻害することで知られている。銅化合物（群（１１））としては、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの化合物が挙げられると共に、ボルドー液（三塩基性硫酸銅）などの組成物が挙げられる。フタルイミド殺真菌剤（群（１２））としては、ホルペットおよびカプタンなどの化合物が挙げられる。ベンズイミダゾール殺真菌剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムが挙げられる。ジクロロフェニルジカルボキシミド殺真菌剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドンおよびビンクロゾリンが挙げられる。
非ＤＭＩステロール生合成抑制剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺真菌剤が挙げられる。モルホリンおよびピペリジンは、ステロール生合成経路におけるステップを、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））により達成される阻害より後の時点で阻害する見られるステロール生合成抑制剤である。モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフおよびトリモルファミドが挙げられる。ピペリジンとしてはフェンプロピジンが挙げられる。
卵菌綱菌類植物病原体により引き起こされた植物病害が防除されるこれらの方法に注目すべきである。
組成物（例えば、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤および／または生物学的活性化合物を含む一定の組成物）における、ならびに、物病害を防除する方法（例えば、卵菌綱菌類植物病原体によって引き起こされた植物病害の防除）における式１の化合物の使用に関する上記の考察はまた、式１のただし書き（ａ）を除外した範囲内の化合物にも適用される。
以下のテストは、特定の病原菌に対する本発明の化合物の防除効力を実証する。この化合物によってもたらされる病原菌防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物の記載については索引表Ａを参照のこと。「Ｒ」（ｒｅｃｔｕｓ）および「Ｓ」（ｓｉｎｉｓｔｅｒ）として標識が付されているされている立体中心は、ケミカルアブストラクトによって用いられているとおり、カーン−インゴールド−プレローグ（Ｃａｈｎ−Ｉｎｇｏｌｄ−Ｐｒｅｌｏｇ）システムに基づき；アスタリスク「＊＊」が続く立体中心標識は、立体化学的記載は他の立体中心と相対的であり、その化合物はラセミ体であることを意味する。略記「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、化合物がどの実施例において調製されたかを示す数字がその後ろに続く。索引表Ａは、大気圧化学イオン化（ＡＰ＋）を用いる質量分光測定によって観察される、Ｈ＋（１の分子量）の分子への付与により形成される最も高い立体存在度の親イオンの分子量（Ｍ＋１）を列挙する。化合物１の化合物３および４へのキラル分離は、アミロース−トリス（３，５−ジメチルフェニルカルバメート）でコートされたシリカゲルを含有する、分離用キラルパック（ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ）（登録商標）ＡＤ−ＲＨカラム（キラルテクノロジー社（Ｃｈｉｒａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ， Ｉｎｃ．）、米国ペンシルベニア州ウェストチェスター（Ｗｅｓｔ Ｃｈｅｓｔｅｒ，ＰＡ，Ｕ．Ｓ．Ａ．））を用い、水−メタノール勾配で溶離することにより達成した。特定の回転（［α］Ｄ）をエタノール溶液中に２５℃で、１００ｍｍパスセルを用いて計測した。
Figure 2018065861
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本発明の生物学的実施例
試験Ａ〜Ｃ用試験懸濁液調製の一般手順：
最初に、試験化合物を最終体積の３％に等しい量でアセトン中に溶解し、次いで、２５０ｐｐｍの界面活性剤テレム（Ｔｒｅｍ）（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０体積比混合）中で所望の濃度（ｐｐｍ）で懸濁させた。次いで、得られた試験懸濁液を試験Ａ〜Ｃで使用した。試験植物上の流出点に２００ｐｐｍの試験懸濁液を噴霧することは、５００ｇ／ｈａの率に等しかった。
試験Ａ
ブドウ実生にプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウウドンコ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、ブドウ実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し、次いでこれを２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、ブドウ実生を２０℃で２４時間、飽和雰囲気中に戻した。除去の時に見た目の病害評価を行った。
試験Ｂ
トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧した。翌日、実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で２４時間、飽和雰囲気中で培養し、次いで２０℃で５日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
試験Ｃ
トマト実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト葉枯れ病の原因因子）の胞子懸濁液を接種し、２０℃で１７時間、飽和雰囲気中で培養した。短時間の乾燥後、トマト実生上の流出点に試験懸濁液を噴霧し
、次いでこれをを２０℃で４日間、グロースチャンバー中に移し、その後、見た目の病害評価を行った。
テストＡ〜Ｃに追加して、化合物をまた、２組の別々のトマトの木に噴霧し、これに、処理の２４時間後に灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）またはトマト輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）を播種し、処理の２４時間後に芝草赤焼病原菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）をイチゴツナギに播種し、３組の別々のコムギに、処理の２４時間後に、うどん粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）またはコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）を播種した。テスト化合物は、これらの追加の病原菌に対して、テストした施用量でのテスト条件下では顕著な活性を示さなかった。
試験Ａ〜Ｃの結果を表Ａに示す。表中、評価１００は１００％の病害防除を示し、そして評価０は病害防除がないことを示す（対照に対して）。ダッシュ（−）は、試験結果がないことを示す。
Figure 2018065861
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Claims (23)

  1. 式１
    Figure 2018065861
     ［式中
    Ｒ１は、場合により置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    ＡはＣＨＲ１５またはＮＲ１６であり、
    Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ５ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニルであり、
    ＷはＯまたはＳであり、
    Ｘは、
    Figure 2018065861
     （式中、「ｔ」によって特定される、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、Ｘ８またはＸ９の結合は、式１の「ｑ」によって特定される炭素原子に結合し、「ｕ」によって特定される結合は、式１の「ｒ」によって特定される炭素原子に結合し、「ｖ」によって特定される結合はＧに結合する）から選択されるラジカルであり、
    各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
    ２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ４アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
    二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
    Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
    Ｊは、５員、６員もしくは７員環、８〜１１員二環系または７〜１１員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに場合により２個までのＯ、２個までのＳおよび４個までのＮから選択される１〜４個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルア
    ルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
    Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
    Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり、
    各Ｒ１７およびＲ１８は、独立してＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ５アルケニル、Ｃ２〜Ｃ５アルキニル、Ｃ３〜Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ７アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ５ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシまたはＣ１〜Ｃ５ハロアルコキシであり、
    各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
    各Ｑは、独立して、３〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８〜１１員非芳香族二環系であり、各々は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ７は、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２
    〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、または
    Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
    Ｒ１２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３アルコキシカルボニルであり、
    各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、
    各Ｚ４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨＲ２０であり、
    各Ｒ２０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
    各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
    各ｍは、独立して０、１または２であり、そして
    ｎは０、１または２であるが、
    ただし、
    （ａ）Ｒ１が未置換チエニルであり、ＸがＸ１であり、Ｘを含有する環が飽和しており、Ｇが、式１の２位でＸに連結すると共に４位でＺ１に連結する未置換チアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｒ１５がＨであり、ならびにＪが、４位でＺ１に連結し、５位でメチルにより置換されていると共に３位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、
    （ｂ）ＡがＮＲ１６であり、ＸがＸ１またはＸ２であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｊがフェニルである場合、Ｊは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、ＯＣＨ３、ＣＦ３およびＣＨ３以外の少なくとも１つのＲ５により置換されており、
    （ｃ）ＡがＣＨＲ１５であり、Ｒ１５がＨであり、ＷがＯであり、ＸがＸ１であり、ｎが０であり、Ｇが、式１の２位でＸに連結すると共に４位でＺ１に連結し、５位でＨ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒに結合するチアゾール環であり、Ｚ１が直接結合であり、Ｒ１が、
    Figure 2018065861
    Figure 2018065861
    Figure 2018065861
     である場合であって、Ｊが置換フェニルまたは置換ピリミジン−４−イルであるとき、これは、Ｈ、ＳＣＦ３、ＯＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）３、Ｓ（Ｏ）２ＣＦ３、ＯＣＨ３、ＣＦ３、Ｂｒ、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、ＯＨまたはＣＦ２ＣＨ３以外の少なくとも１つのＲ５で置換されており、Ｊが２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イルまたは５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルである場合、これは、Ｈ、ＣＨ３またはＣ（ＣＨ３）３以外の少なくとも１つのＲ５により置換されている］
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
  2. Ｇは、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
    Ｒ１は、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
    各Ｒ３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
    各Ｒ４ａは、独立してＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
    各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、
    Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルで
    あり、
    Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含む５〜７員環を形成し、この環は、Ｒ８から選択される４個までの置換基により、Ｒ５およびＲ７を連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
    各Ｚ４は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. ＧはＧ−１〜Ｇ−５９の１つであり（ここで、左側に突出している結合はＸに結合し、右側に突出している結合はＺ１に結合している）、
    ＪはＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり（ここで、左側に突出して示されている結合はＺ１に結合している）、
    ＱはＱ−１〜Ｑ−１０２の１つであり、
    Ｒ１はＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり、
    各Ｒ２は、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
    各Ｒ３ａは、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり、
    Ｒ１１ａは、ＨおよびＲ１１から選択され、
    Ｒ１５は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、
    各Ｚ４はＣ（＝Ｏ）であり、
    ｋは０、１または２であり、
    ｐは０、１、２または３であり、そして
    ｘは０〜５の整数であるが、
    ただし、
    （ａ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、該Ｒ４は、Ｒ４ａから選択され、
    （ｂ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５におけるように）、該Ｒ４は、Ｒ４ｂから選択され、
    （ｃ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であり、各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり、
    （ｄ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａはＨであり、そして
    （ｅ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１つである場合、Ｚ１は、直接結合またはＣＨＲ２０である、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０およびＧ−５５から選択され、
    Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され、
    各Ｑは、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４およびＱ−９８〜Ｑ−１０２であり、
    Ａは、ＣＨ２またはＮＨであり、
    ＷはＯであり、
    Ｘは、Ｘ１、Ｘ２またはＸ３であり、
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑであり、
    Ｚ１は直接結合であり、
    Ｚ２は直接結合またはＮＲ２１であり、
    Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され、
    各Ｒ３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
    各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
    ｋは１または２であり、そして
    ｎは０である、
    請求項３に記載の化合物。
  5. ＡはＣＨ２であり、
    Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択されると共に、Ｇは未置換であり、
    Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され、
    Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１およびＱ−１０２から選択され、
    ＸはＸ１またはＸ２であって、Ｘを含む環は飽和しており、
    Ｒ１はＵ−１またはＵ−５０であり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−ＮＲ２５Ｒ２６またはＺ２Ｑである、
    請求項４に記載の化合物。
  6. Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され、
    Ｊは、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、およびＪ−６９から選択され、
    Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２およびＱ−８５から選択され、そして
    ＸはＸ１である、
    請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ１は、場合により置換されていてもよい、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    Ａは、ＣＨ２またはＮＨであり、
    Ｘは、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７またはＸ８であり、
    各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルケニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
    ２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ３アルキレンもしくはＣ２〜Ｃ３アルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
    二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した２個のＲ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される１〜３個の置換基によって場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
    Ｇは、場合により置換されていてもよい５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
    Ｊは、５員もしくは６員環または８〜１１員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに場合により、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつＣ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、またはＳ（Ｏ）２からなる群から選択される１〜３個の環員を場合により含み、各環または環系は、Ｒ５から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ
    １０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリル、または−Ｚ２Ｑであり、
    各Ｑは、独立して、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルケニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でＲ７および窒素環員上でＲ１２から選択される１〜３個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、または
    Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
    Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
    各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、そして
    Ｒ２１はＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルである、
    請求項１に記載の化合物。
  8. Ｇは、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
    Ｒ１は、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    各Ｒ３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６
    ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
    各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、そして
    Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有し、かつＲ８から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、各Ｒ８は、独立してＣ１〜Ｃ３アルキルである、
    請求項７に記載の化合物。
  9. ＧはＧ−１〜Ｇ−５５の１つであり、
    ＪはＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり、
    ＱはＱ−１〜Ｑ−５５の１つであり、
    Ｒ１はＵ−１〜Ｕ−５０の１つであり、
    各Ｒ３ａは、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
    Ｒ１１ａは、ＨおよびＲ１１から選択され、
    ｋは０、１または２であり、
    ｐは０、１または２であり、そして
    ｘは０〜５の整数であるが、
    ただし、
    （ａ）Ｒ４が炭素環員に結合している場合、該Ｒ４は、Ｒ４ａから選択され、
    （ｂ）Ｒ４が窒素環員に結合している場合（例えば、Ｕ−４、Ｕ−１１〜Ｕ−１５、Ｕ−２４〜Ｕ−２６、Ｕ−３１またはＵ−３５におけるように）、該Ｒ４は、Ｒ４ｂから選択され、
    （ｃ）ＧがＧ−６、Ｇ−１６またはＧ−４２であると共に各Ｒ３ａがＨ以外である場合、Ｒ１１ａはＨであり、
    （ｄ）ＧがＧ−２５またはＧ−３１である場合、少なくとも１つのＲ３ａはＨであり、そして
    （ｅ）ＧがＧ−３１〜Ｇ−３５の１つである場合、Ｚ１は、直接結合またはＣＨＲ２０である、
    請求項８に記載の化合物。
  10. Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７およびＧ−３８から選択され、
    Ｊは、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−４５およびＪ−６９から選択され、
    各Ｑは、独立して、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜３４、Ｑ−４５、Ｑ−４６またはＱ−４７であり、
    ＷはＯであり、
    ＸはＸ１、Ｘ２またはＸ３であり、
    各Ｚ１およびＺ２は直接結合であり、
    Ｒ１は、Ｕ−１〜Ｕ−３、Ｕ−１１、Ｕ−１３、Ｕ−２０、Ｕ−２２、Ｕ−２３、Ｕ−３６〜Ｕ−３９およびＵ−５０から選択され、
    各Ｒ３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、ハロゲンまたはＣ１〜Ｃ２アルコキシであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルキルであり、
    Ｒ５の一例はＺ２Ｑであり、Ｒ５の他の例はＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され、
    各Ｒ７は、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシであり、
    ｋは１または２であり、そして
    ｎは０である、
    請求項９に記載の化合物。
  11. ＡはＣＨ２であり、
    Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択されると共に、Ｇは未置換であり、
    Ｊは、Ｊ−１１、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され、
    Ｑは、Ｑ−１およびＱ−４５から選択され、
    ＸはＸ１またはＸ２であって、Ｘを含む環は飽和しており、
    Ｒ１はＵ−１またはＵ−５０であり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、そして
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルである、
    請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｊは、Ｊ−１１およびＪ−２９から選択され、
    ＸはＸ１であり、そして
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチルまたはＣｌである、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１はＵ−１またはＵ−５０であって、式中、Ｒ４が炭素環員に結合しているとき、該Ｒ４はＲ４ａから選択され、そしてＲ４が窒素環員に結合しているとき、該Ｒ４はＲ４ｂから選択され、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、トリフルオロメチル、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉまたはメトキシであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはトリフルオロメチルであり、
    ＡはＣＨ２であり、
    ＷはＯであり、
    ＸはＸ１またはＸ２であり、Ｘを含む環は飽和しており、
    各Ｒ２は、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
    Ｇは、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６およびＧ−３６から選択され、式中、左側に突出する結合はＸに結合し、右側に突出している結合はＺ１に結合しており、かつＧは未置換であり、
    各Ｒ３ａは、ＨおよびＲ３から独立して選択され、
    各Ｒ３は、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
    Ｊは、Ｊ−１１、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９およびＪ−３０から選択され、式中、左側に突出して示されている結合はＺ１に結合しており、
    各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
    Ｒ２５は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
    Ｒ２６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ４Ｑであり、
    各Ｑは、Ｑ−１、Ｑ−４５およびＱ−６３から選択され、
    各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか；または
    Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する５〜７員環を形成し、この環は、Ｒ８から選択される４個までの置換基により、Ｒ５およびＲ７を連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
    Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
    各Ｚ１およびＺ２は直接結合であり、
    各Ｚ４は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２であり、
    ｎは０、１または２であり、
    ｋは０、１または２であり、
    ｐは０、１または２であり、
    ｘは０〜５の整数であるが、
    ただし、Ｒ１が未置換チエニルであり、ＸがＸ１であり、Ｇが、式１の２位でＸに連結していると共に４位でＺ１に連結している未置換チアゾール環であり、かつＪが、４位でＺ１に連結していると共に５位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Ｊは、３位でメタ−置換フェニルにより置換されていない、
    請求項１に記載の化合物。
  14. 各Ｒ５は、独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＮＲ２５Ｒ２６、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ８アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルコキシ、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル
    オキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ４〜Ｃ８シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキニルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノまたは−Ｚ２Ｑであり、
    各Ｑは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員もしくは６員芳香族複素環または８〜１１員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
    各Ｑは、独立して、３〜７員非芳香族炭素環、５員、６員もしくは７員非芳香族複素環または８〜１１員非芳香族二環系であり、各々は、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２およびＳｉＲ１７Ｒ１８からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でＲ７および窒素原子環員上でＲ１２から独立して選択される１〜５個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Ｒ７は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであるか、または
    Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成し、
    Ｒ１２はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、
    各Ｚ１およびＺ２は、独立して、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０またはＮＲ２１であり、
    各Ｚ４は、独立して、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍまたはＣＨＲ２０であり、
    各Ｒ２０は、独立してＨ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであり、
    各Ｒ２１は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ２〜Ｃ６ハロアルコキシカルボニルであり、
    各ｍは、独立して０、１または２であり、そして
    ｎは０、１または２であるが、
    ただし、
    Ｒ１が未置換チエニルであり、ＸがＸ１であり、Ｘを含有する環が飽和しており、Ｇが、式１の２位でＸに連結していると共に４位でＺ１に連結している未置換チアゾール環であり、ＡがＣＨＲ１５であり、Ｒ１５がＨであり、かつＪが、４位でＺ１に連結し、５位でメチルにより置換されていると共に３位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Ｚ１は、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（Ｏ）ｍ、ＣＨＲ２０または
    ＮＲ２１である、
    請求項１に記載の化合物。
  15. Ｇは、５員芳香族複素環または５員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でＲ３から選択され、窒素環員上でＲ１１から選択される２個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
    Ｒ１は、炭素環員上でＲ４ａおよび窒素環員上でＲ４ｂから独立して選択される１〜２個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であり、
    各Ｒ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
    各Ｒ３は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルまたはハロゲンであり、
    各Ｒ４ａは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、
    各Ｒ４ｂは、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキルであり、
    各Ｒ１１は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキルであり、
    Ｒ１５は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルまたはＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ１６は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルカルボニルまたはＣ２〜Ｃ４アルコキシカルボニルであり、
    Ｒ５およびＲ７が、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５〜７員環を形成する場合、Ｒ５およびＲ７は、Ｒ５およびＲ７を連結する原子と一緒になって、２〜７個の炭素原子、ならびに場合により１個までのＯ、１個までのＳ、１個までのＳｉおよび１個までのＮから選択される１〜３個のヘテロ原子を環員として含有する５〜７員環を形成し、この環は、場合により、Ｒ８から選択される４個までの置換基により、Ｒ５およびＲ７を連結する原子以外の環員において置換されていてもよく、
    各Ｒ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアル
    キルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルカルボニルチオ、Ｃ２〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ６トリアルキルシリルであり、そして
    各Ｚ４は、独立して、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（Ｏ）２である、
    請求項１４に記載の化合物。
  16. ４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］ピペリジンおよびそのエナンチオマー、
    １−［［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−［４−（５−フェニル−３−イソオキサゾリル）−２−チアゾリル］ピペリジン、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（３ａＳ，９ｂＲ），３ａ，４，５，９ｂ−テトラヒドロナフタ［２，１−ｄ］イソオキサゾール−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−エチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’，（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソキサゾリ］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル−５−イソオキサゾリル］−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソオキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４
    Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−（３Ｒ）−スピロ［ベンゾフラン−３（２Ｈ），５’（４’Ｈ）−イソオキサゾール］−３’−イル−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソオキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（１Ｒ）−２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５’（４’Ｈ）−イソオキサゾール］−３’−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２−メチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジメチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメチルフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（１’Ｒ）−３’，４’−ジヒドロスピロ［イソオキサゾール−５（４Ｈ），１’（２’Ｈ）−ナフタレン］−３−イル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−（２，４，６−トリメトキシフェニル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ３−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］−２（３Ｈ）−ベンゾオキサゾロンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー、
    ２−［５−クロロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    ２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−５−（２−クロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−５−フェニル−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［３−メチル−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、
    １−［４−［４−［（４Ｓ）−２，３−ジヒドロスピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，５’（４’Ｈ）−イソオキサゾール］−３’−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンおよびそのエナンチオマー、および
    （５Ｒ）−４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−フェニル−５−イソオキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー
    からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  17. 式１Ｂ
    Figure 2018065861
     （式中、
    各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルケニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキニル、シクロプロピル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ３ハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルカルボニル
    、Ｃ２〜Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ３アルキルアミノカルボニルまたはＣ３〜Ｃ４ジアルキルアミノカルボニルであり、そして
    Ｚ３はＣＮまたはＣ（＝Ｓ）ＮＨ２である）
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
  18. 各Ｒ４ａ１およびＲ４ａ２は、独立して、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２アルコキシまたはＣ１〜Ｃ２ハロアルコキシである、請求項１７に記載の化合物。
  19. １−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
    １−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボチオアミド、
    １−［２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、および
    １−［２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］アセチル］−４−ピペリジンカルボニトリル、
    からなる群から選択される請求項１７に記載の化合物。
  20. 式１Ｃ
    Figure 2018065861
     （式中
    Ｍは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、１−ピペリジニル、１−ピロリジニルまたは４−モルホリニルであり、そして
    Ｊ１は
    Figure 2018065861
    Figure 2018065861
    Figure 2018065861
    Figure 2018065861
     である）
    から選択される化合物、そのＮ−オキシドおよび塩。
  21. 請求項１の化合物、請求項１のただし書き（ａ）の除外範囲内の化合物、請求項１のただし書き（ｂ）の除外範囲内の化合物および請求項１のただし書き（ｃ）の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を植物あるいはその一部に、または植物種子に施用することを含む卵菌綱菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
  22. （１）請求項１の化合物、請求項１のただし書き（ａ）の除外範囲内の化合物、請求項１のただし書き（ｂ）の除外範囲内の化合物および請求項１のただし書き（ｃ）の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物と、（２）少なくとも１つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
  23. （１）請求項１の化合物、請求項１のただし書き（ａ）の除外範囲内の化合物、請求項１のただし書き（ｂ）の除外範囲内の化合物および請求項１のただし書き（ｃ）の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、（２）界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加
    の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
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