JP2016516002A

JP2016516002A - 線虫害虫防除のための３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール

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Publication number: JP2016516002A
Application number: JP2015558143A
Authority: JP
Inventors: ウルズラ・ジェイ・スロムツィンスカ; ウィリアム・ピー・ハーケンソン
Original assignee: モンサントテクノロジーエルエルシー
Priority date: 2013-02-15
Filing date: 2014-02-14
Publication date: 2016-06-02
Anticipated expiration: 2034-02-14
Also published as: WO2014127195A1; EP2956453A4; CA2901006A1; JP6250709B2; EA029853B1; BR112015019643A8; CN108371182A; CN105143214A; CN105143214B; EP2956453B1; BR112015019643A2; UY35327A; EA201591505A1; US20140235439A1; US9232800B2; EP2956453A1; UA114748C2

Abstract

本明細書において、殺線虫活性を示し、例えば、所望しない線虫の防除のための組成物及び方法に有用である、新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールが提供される。

Description

本明細書では、殺線虫活性を示し、例えば所望しない線虫の防除のための組成物及び方法に有用である、新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールが提供される。

線虫は、活発で柔軟な細長い有機生物であり、土壌中の水膜及び他の有機生物の湿気を含んだ組織といった、湿気を含んだ面または液体環境内に生息する。線虫の多くの種は進化して成功をおさめた植物及び動物の寄生虫となり、その結果、農業及び家畜類では、顕著な経済的損失の原因である。

植物寄生性線虫は、根、成長中の花のつぼみ、葉及び茎といった、植物の全部分に寄生し得る。植物の寄生虫は、その食性をもとに、いくつかの幅広いカテゴリーに分類できる：移動性外部寄生虫、移動性内部寄生虫及び定住性内部寄生虫である。ネコブセンチュウ（メロイドギネ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ））及びシストセンチュウ（シストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ）及びダイズセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ））を包含する定住性内部寄生虫は、収穫物にとって多大なダメージになり得る、長期にわたる寄生を根中に確立し得る。

線虫防除用の効果的、経済的で環境上安全な化合物、組成物及び方法の必要性が、産業内で差し迫っている。

本開示は概して、式Ｉの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩に関し、

式Ｉ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

別の態様では、本開示は概して、式ＩＩの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩に関し、

式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される置換基と一緒に１つ以上で置換されていてもよい。

本開示の別の態様は概して：３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される化合物に関する。

本開示の別の態様は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む水性殺線虫組成物に関する。

本開示の別の態様は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたは殺線虫組成物を含むコーティングを含む種に関する。

本開示の別の態様は概して、所望しない線虫を防除する方法に関し、当該方法には、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種または土壌に、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む組成物を投与することが含まれる。

他の目的及び特徴が以下で部分的に明らかになり、部分的に示される。

本明細書に記載されるのは、殺線虫活性を示す新規の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールである。本明細書に記載される殺線虫化合物は、以下で詳細に説明されるように、殺線虫組成物の調製に使用され得、また、所望しない線虫の防除のための方法に従って使用され得る。

例えば、１つの実施形態では、化合物は、式Ｉの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩であり、

一実施形態では、Ａは、上記の通り、独立して１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｃは、それぞれが上記の通り独立して置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはピロリルである。

いくつかの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。例えば、１つの実施形態では、Ｃは独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

例えば、化合物は、式Ｉａの化合物またはその塩であり得、

式Ｉａ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ_７及びＲ_８は独立して水素及びＦからなる群から選択され；ならびに、Ｒ_９は水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。

または、化合物は、式Ｉｂの化合物またはその塩であり得、

式Ｉｂ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ_８は水素及びＦから選択され；ならびにＲ_６及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。

または、化合物は式Ｉｃの化合物またはその塩であり得、

式Ｉｃ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３及びＯＣＨ_３からなる群から選択される。

別の実施形態では、化合物は、式ＩＩの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩であり、

式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。

１つの実施形態では、Ａは、上記の通り、独立して１つ以上の置換基で置換されていてもよいフェニルであり、Ｃは、それぞれが上記の通り独立して置換されていてもよいチエニル、フラニルまたはピロリルである。

例えば、化合物は、式ＩＩａの化合物またはその塩であり得、

式ＩＩａ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、Ｅは群Ｏ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０から選択される。

または、化合物は、式ＩＩｂの化合物またはその塩であり得、

式ＩＩｂ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、Ｅは群Ｏ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０から選択される。

いくつかの実施形態では、Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。例えば、一実施形態では、Ｒ_８は水素及びＦからなる群から選択され；ならびに、Ｒ_６及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。

または、化合物は、式ＩＩｃの化合物またはその塩であり得、

式ＩＩｃ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される。

１つの実施形態では、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される。

本明細書で使用される「ハロ」または「ハロゲン」という語句は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素のいずれかのラジカルを指す。

本明細書で使用される「アルキル」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、１０個以下の炭素の直鎖及び分岐ラジカルの双方を指す。Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基の非制限的な例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、３−ペンチル、ヘキシル及びオクチル基が挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。

本明細書で使用される「シクロアルキル」という語句は、通常、３〜８個の炭素原子を含む閉じた環を含むアルキル基を指す。シクロアルキル基の非制限的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。

本明細書で使用される「ヘテロシクリル」または複素環という語句は、飽和または部分的に飽和した、３〜７環員の単環式または７〜１０環員の二環式環構造を指し、当該環構造は、炭素原子ならびにＯ、Ｎ及びＳからなる群から独立して選択される１〜４個のヘテロ原子からなり、窒素及び硫黄ヘテロ原子は酸化されていてもよく、窒素は４級化していてもよく、上記の複素環のいずれかがベンゼン環に縮合するいずれかの二環式基を包含し、また、複素環は、結果として得られる化合物が安定であるならば、炭素または窒素原子上で置換されていてもよい。通常の飽和または部分的に飽和した複素環基の非制限的な例としては、テトラヒドロフラニル、ピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、インドリニル、イソインドリニル、キヌクリジニル、モルホリニル、イソクロマニル、クロマニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、テトロノイル（ｔｅｔｒｏｎｏｙｌ）及びテトラモイル（ｔｅｔｒａｍｏｙｌ）基が挙げられる。

本明細書で使用される「ハロアルキル」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、少なくとも１つのハロゲンで置換されている、本明細書で定義されるアルキル基を指す。ハロアルキル基の非制限的な例としては、トリフルオロメチル及び２，２，２−トリフルオロエチルが挙げられる。

本明細書で使用される「アルコキシ」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、酸素原子を通して親分子部分に付加された、本明細書で定義されるアルキル基を指す。アルコキシ基の非制限的な例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、２−プロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ及びヘキシルオキシが挙げられ、それぞれは独立して置換されていてもよい。

本明細書で使用される「ハロアルコキシ」という語句は、それ自体で、または、他の基の一部分として、アルコキシ基のアルキル部分がさらに少なくとも１つのハロゲンで置換されている、本明細書で定義されたアルコキシ基を指す。ハロアルコキシ基の非制限的な例としては、トリフルオロメトキシ及び２，２−ジクロロエトキシが挙げられる。

１つの実施形態では、化合物は、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である式ＩａもしくはＩＩａの化合物、または、同様に、Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である式ＩｂもしくはＩＩｂの化合物、または、同様に、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である式ＩｃもしくはＩＩｃの化合物である。いくつかの実施形態では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５のそれぞれも水素である。他の実施形態では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５のうち少なくとも１つが水素以外である。例えば、いくつかの実施形態では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５のうち少なくとも１つが独立してハロゲン及びＣＨ_３からなる群から選択される。いくつかの実施形態では、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５のうち少なくとも１つはハロゲンである。

１つの実施形態では、化合物は、式Ｉａの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉａ−ｉの３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｉ
式Ｉａ−ｉｉの５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｉｉ
式Ｉａ−ｉｉｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｉｉｉ
式Ｉａ−ｉｖの３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｉｖ
式Ｉａ−ｖの３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｖ
式Ｉａ−ｖｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｖｉ
式Ｉａ−ｖｉｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｖｉｉ
式Ｉａ−ｖｉｉｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉａ−ｖｉｉｉ
及び、式Ｉａ−ｉｘの３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩

式Ｉａ−ｉｘ
が挙げられる。

別の実施形態では、化合物は、式Ｉｂの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉｂ−ｉの３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉｂ−ｉ
式Ｉｂ−ｉｉの３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉｂ−ｉｉ
式Ｉｂ−ｉｉｉの３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉｂ−ｉｉｉ
式Ｉｂ−ｉｖの３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉｂ−ｉｖ
式Ｉｂ−ｖの３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式Ｉｂ−ｖ
及び式Ｉｂ−ｖｉの３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩

式Ｉｂ−ｖｉ
が挙げられる。

別の実施形態では、化合物は式Ｉｃの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式Ｉｃ−ｉの３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩

式Ｉｃ−ｉ
が挙げられる。

別の実施形態では、化合物は式ＩＩａの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩａ―ｉの３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式ＩＩａ―ｉ
式ＩＩａ―ｉｉの５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、

式ＩＩａ―ｉｉ
及び式ＩＩａ―ｉｉｉの５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩

式ＩＩａ―ｉｉｉ
が挙げられる。

別の実施形態では、化合物は、式ＩＩｂの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩｂ−ｉの５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール及びその塩

式ＩＩｂ−ｉ
が挙げられる。

別の実施形態では、化合物は、式ＩＩｃの３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である。非制限的な種の例としては、式ＩＩｃ−ｉの５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩

式ＩＩｃ−ｉ
が挙げられる。

鏡像異性体

上記の化合物は、ラセミ混合物、２つの鏡像異性体の異なる比率での混合物、または単一の鏡像体として存在し得る。１つの鏡像体が豊富な組成物、または、実質的に単一の鏡像体を含む組成物は、当該技術分野では公知のキラル分離技術（例えば、キラルクロマトグラフィーまたは不斉合成）を用いて調製され得る。

使用方法
一般的に、本明細書に記載される殺線虫化合物は、種、植物もしくは線虫の防除を必要とする植物の環境、または動物もしくは線虫寄生虫の防除を必要とする動物の食物に適用され得る。

例えば、本開示の１つの実施形態は概して、所望しない線虫の防除のための方法に関し、当該方法には、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種子または土壌に、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む組成物を投与することが含まれる。

種子への適用

本開示の１つの態様は、種子及び／または種子から成長する植物の根を線虫のダメージから保護する方法に関する。１つの実施形態では、前記方法には、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む種子処理組成物で、種子を処理することを含む。

本明細書に記載される種子処理方法は、あらゆる種の植物及び／またはその種子と一緒に使用してよい。しかし、様々な実施形態で、前記方法は、農学的に重要である植物種の種子と一緒に使用される。特に、トウモロコシ、ピーナッツ、アブラナ／ナタネ、ダイズ、ウリ科植物、アブラナ科の植物、綿、テンサイ、米、モロコシ、サトウダイコン、小麦、大麦、ライ麦、ヒマワリ、トマト、サトウキビ、タバコ、カラスムギならびに他の野菜及び需葉作物の種子であり得る。いくつかの実施形態では、種子はトウモロコシ、ダイズまたは綿の種子である。種子は、トランスジェニック植物が成長し得るトランスジェニック種子であり得、また、例えば特定の除草剤または除草剤の組合せへの耐性、向上した耐病性、ストレスへの強化した耐性及び／または強化した生産量を与えるトランスジェニックイベントを組み込む。トランスジェニック種子としては、トウモロコシ、ダイズ及び綿の種子が挙げられるが、これらに限定されない。

種子処理方法には、種蒔き操作が簡潔になるように、種子を蒔く前に種子に種子処理組成物を適用することが含まれ得る。この方法で、種子は、例えば中心部で処理され得、次いで苗付けのために分布され得る。これによって、種子を植えた人は種子処理組成物の扱い及び適用に関する複雑さ及び労力を避けることができ、普通の未処理の種子に対する従来の方法で、処理した種子を単に扱う及び植えることができる。

種子処理組成物は、あらゆる標準的な種子処理方法で種子に適用され得、当該方法としては、容器内（例えば瓶または袋）で混合すること、機械的適用、タンブリング、スプレー塗装、液浸及び固体マトリックスプライミングが挙げられるが、これらに限定されない。種子処理組成物の適用のための種子コーティング方法及び器具が、例えば、とりわけ米国特許第５，９１８，４１３号、同第５，８９１，２４６号、同第５，５５４，４４５号、同第５，３８９，３９９号、同第５，１０７，７８７号、同第５，０８０，９２５号、同第４，７５９，９４５号及び同第４，４６５，０１７号で開示されている。種子を種子処理組成物に接触させるために、従来のあらゆる活性または不活性物質が使用され得、例えば、限定はされないが、水系フィルムコーティング物質を包含する従来のフィルムコーティング物質が挙げられる。

例えば、１つの実施形態では、種子処理組成物を、固体マトリックスプライミングを使用して種子上または種子内に導入し得る。例えば、ある量の種子処理組成物を固体マトリックス物質と混合し得、次いで、種子をある期間固体マトリックス物質と接触するよう配置し得、種子処理組成物が種子に導入されることを可能にする。種子を次いで固体マトリックス物質から分離し、保管もしくは使用してもよく、または、固体マトリックス物質と種子の混合物を保管または直接植えてもよい。有用な固体マトリックス物質としては、ポリアクリルアミド、デンプン、粘土、シリカ、アルミナ、土、砂、ポリウレア、ポリアクリレートまたはある時間の間種子処理組成物を吸収もしくは吸着し、種子処理組成物の殺線虫剤を種子内もしくは種子上に放出することが可能ないずれかの他の物質が挙げられる。殺線虫剤及び固体マトリックス物質が互いに適合するよう確認することは有用である。例えば、固体マトリックス物質は、適切な速度、例えば、数分間、数時間、数日間または数週間の期間にわたって、殺線虫剤を放出できるように選択されるべきである。

吸水は、種子を種子処理組成物で処理する別の方法である。例えば、植物の種子を種子処理組成物に、ある時間の間、直接浸し得る。種子が浸されている間、種子は、種子処理組成物の一部分を吸い上げる、すなわち、吸水する。植物の種子と種子処理組成物の混合物を、例えば、振とう、回転、タンブリングまたは他の手段で撹拌してもよい。吸水後、種子を種子処理組成物から分離し得、例えば、軽く叩いたり、空気乾燥したりすることで、乾燥させてもよい。

種子処理組成物は、流動層技術、ローラーミル方法、ロトスタティック（ｒｏｔｏｓｔａｔｉｃ）種子処理機及びドラムコーターといった、従来のコーティング技術及び機械を用いて種子に適用され得る。噴流層といった他の方法も有用であり得る。種子を、コーティング前に前もってサイズを決定し得る。コーティング後、通常、種子を乾燥させ、次いで、サイズ決定のためにサイズ決定機に移す。そのような手順は一般的に当該技術分野で公知である。

種子処理組成物をコーティングの形態で種子に適用する場合、種子は、当該技術分野で公知の各種方法を用いてコーティングされ得る。例えば、コーティングプロセスには、種子をタンブラーまたは皿型造粒機といった適切な装置で種子を撹拌しながら、種子上に種子処理組成物をスプレー塗装することが含まれ得る。

１つの実施形態では、種子を大規模（例えば、商業的な規模）でコーティングする場合、種子コーティングは連続的なプロセスを用いて適用され得る。種子を処理装置（タンブラー、攪拌機または皿型造粒機といった）内に、重量または流速のいずれかによって、導入し得る。処理装置に導入される処理組成物の量は、コーティングする種子の重量、種子の表面積、処理組成物の殺線虫剤及び／または他の活性成分の濃度、完成した種子での濃度などによって、変化し得る。処理組成物は、様々な方法で種子に適用され得、例えば、スプレーノズルまたは回転ディスクによってである。液体の量は調製物のアッセイ及び効果に必要な活性成分の必要とされる割合によって決定され得る。種子が処理装置内に落とされると、種子は処理（例えば、種子処理組成物を吹き付けたり、または、スプレー塗装したりすることで）され、持続した運動／タンブリングのもと処理機を通過し得、ここで、均等にコーティングされ、保管または使用の前に乾燥され得る。

別の実施形態では、種子コーティングを、バッチプロセスを用いて適用され得る。例えば、既知の重量の種子を処理装置内に導入し得る（タンブラー、攪拌機または皿型造粒機など）。既知の体積の種子処理組成物を、種子処理組成物が種子上に均等に適用されることが可能な速度で処理装置内に導入し得る。適用の間、種子は、例えばスピニングまたはタンブリングによって混合され得る。タンブリング操作の間、種子を乾燥または部分的に乾燥させてもよい。コーティング完了後、処理サンプルをさらに乾燥させるもしくは追加のプロセシング、使用または保管のために、ある領域に除き得る。

代替実施形態では、種子コーティングは、上記のバッチプロセス及び連続プロセス実施形態のそれぞれの特徴を組み込んだ半バッチプロセスを用いて適用され得る。

さらに別の実施形態では、タンブラー、攪拌機または皿型造粒機といった実験室サイズの市販の処理装置内で、既知の量の種子を処理機に導入し、所望する量の種子処理組成物を添加し、種子をタンブリングまたはスピニングし、トレー上に置いて完全に乾燥させることで、種子をコーティングし得る。

別の実施形態では、また、既知の量の種子を細首の瓶または蓋付きの入れ物内に入れることで、種子をコーティングし得る。タンブリングしながら、所望する量の種子処理組成物を入れ物内に添加し得る。種子が処理組成物でコーティングされるまでタンブリングする。コーティング後、種子を例えばトレー上で乾燥させてもよい。

いくつかの実施形態ではまた、処理した種子を、フィルムオーバーコーティングで包んで殺線虫コーティングを保護し得る。そのようなオーバーコーティングは当該技術分野で公知であり、従来の流動層及びドラムフィルムコーティング技術を用いて適用され得る。オーバーコーティングは、限定はしないが、固体マトリックスプライミング、吸水、コーティング及びスプレー塗装、または当該技術分野で公知のいずれかの他の種子処理技術といった、上記の種子処理技術のいずれかで処理された種子に適用され得る。

植物及び／または土壌への適用

本開示の別の実施形態は概して、線虫によるダメージから植物を保護することに関する。例えば、一実施形態では、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む処理組成物が植物に外因的に提供され得る。処理組成物は、植物及び／またはまわりの土壌に、スプレー、点滴、及び／または他の形態の液体適用を通して適用され得る。１つの実施形態では、殺線虫化合物を含む処理組成物は、植物の根の領域を囲む土壌に直接適用される。土壌適用は、散布基準で１ヘクタール当たり０．５〜２ｋｇ（散布または帯状にまく場合、処理面積当たりの割合）を必要とし得る。

適用は、当該技術分野で公知の方法または器具を用いて実施され得、例えば、帯状噴霧機、機械的スプリンクラーまたは点滴灌漑といった灌漑が挙げられるが、これらに限定されない。

例えば、１つの実施形態では、殺線虫処理組成物は、点滴灌漑技術を用いて植物及び／または土壌に適用される。１つの実施形態では、殺線虫処理組成物を、植物の根元または植物にすぐ隣接する土壌に直接適用される。組成物は、既存の点滴灌漑システムを介して適用され得る。この手順は、綿、いちご、トマト、ジャガイモ、野菜及び観賞植物との使用で特に好ましい。

別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、潅注適用を用いて、植物及び／または土壌に適用される。好ましくは、土壌を通して植物の根部分に流れるような十分な量の殺線虫処理組成物が適用される。潅注適用技術は、作物、芝草及び動物との使用で好まれ得る。

いくつかの実施形態では、殺線虫組成物を、植え付け後に土壌に適用する。しかし、他の実施形態では、殺線虫組成物は植え付けの間に土壌に適用される。しかし、他の実施形態では、殺線虫組成物は、植え付け前に土壌に適用され得る。殺線虫組成物が土壌に直接適用される場合、当該技術分野で公知のいずれかの方法を用いて適用され得る。例えば、土壌中に耕作され得る、または、畝に適用され得る。

動物への投与

本開示の別の実施形態は概して、所望しない線虫を防除する方法に関し、当該方法には、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む殺線虫処理組成物を動物に投与することが含まれる。例えば、１つの実施形態では、殺線虫処理組成物は、動物に経口投与され、体内の寄生線虫に対する活性を助長し得る。別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、宿主動物への注射によって投与され得る。別の実施形態では、殺線虫処理組成物は、局所適用によって宿主動物に投与され得る。

いくつかの実施形態では、殺線虫組成物を、ポアオンといった局所適用またはタグもしくは首輪（ｃｏｌｌａｒｓ）での使用のために調製する。これらの実施形態では、宿主動物が非ヒト動物であることが特に好ましい。

本明細書に記載される殺線虫組成物は、あらゆる脊椎動物（例えば、鳥または哺乳動物）に適用され得る。鳥は、家畜化した家禽（例えば、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒルまたはガチョウ）であり得る。哺乳動物は、家畜化した動物、例えばペット用の動物（例えば、ネコ、イヌ、ウマもしくはウサギ）または家畜類（例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ヤギ、アルパカまたはラマ）であり得る。または、哺乳動物はヒトであり得る。

本開示の別の実施形態は概して、非ヒト脊椎動物用の殺線虫餌に関し、ここで、殺線虫餌には、（ａ）餌；及び（ｂ）本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む殺線虫組成物が含まれる。いくつかの実施形態では、餌は：大豆、トウモロコシ、モロコシ、アワ、アルファルファ、クローバー及びライからなる群から選択される。他の実施形態は、本明細書に記載される殺線虫化合物を１つ以上含むように動物の餌を補充する方法を対象とする。

処理された種
本開示の別の実施形態は概して、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含む種子処理組成物で処理された種に関する。通常、種子は、限定しないが、固体マトリックスプライミング、吸水、コーティング及びスプレー塗装といった、上記の種子処理方法のうち１つを用いて種子処理組成物で処理されている。例えば、種子は、本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを含んだコーティングを含み得る。種子は、上記の通り、あらゆる植物種の種子であり得る。処理した種子は、殺線虫化合物を、１つの種子当たり少なくとも約０．１ｍｇの量で、一実施形態では１つの種子当たり約０．１〜約１ｍｇ、及び別の実施形態では１つの種子当たり約０．１〜約０．５ｍｇの量で含む。

殺線虫組成物
本明細書に記載される４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール化合物は、農薬製品に対して好都合な生理化学的性質を複数提供し、例えば、好都合な水溶性及び脂溶性が挙げられる。したがって、１つの実施形態では、本開示は概して本明細書に記載される３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを有効量で含む殺線虫組成物に関する。殺線虫組成物は、水性組成物であり得る。

一般的に、本明細書に記載される殺線虫組成物は、あらゆる補助剤、賦形剤または当該技術分野で公知の他の所望する成分を含み得る。例えば、いくつかの実施形態では、殺線虫組成物はさらに界面活性剤を含む。

アニオン性活性剤の例としては、硫酸アルキル、硫酸アルコール、アルコールエーテルサルフェート、アルファオレフィンスルホネート、アルキルアリールエーテルサルフェート、硫酸アリール、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、スルホサクシネート、ポリアルコキシ化アルキルアルコールまたはアルキルフェノールの一または二リン酸エステル、アルコールまたはポリアルコキシ化アルカノールの一または二スルホコハク酸エステル、アルコールエーテルカルボキシレート、フェノールエーテルカルボキシレートが挙げられる。１つの実施形態では、界面活性剤はスルホン酸アルキルアリールである。

市販のアニオン性界面活性剤の非制限的な例としては、ドデシル硫酸ナトリウム（Ｎａ−ＤＳ、ＳＤＳ）、ＭＯＲＷＥＴＤ−４２５（アルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩（アクゾノーベル社から入手可能））、ＭＯＲＷＥＴＤ−５００（ブロック共重合体とのアルキルナフタレンスルホネート縮合物のナトリウム塩（アクゾノーベル社から入手可能））、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（Ｎａ−ＤＢＳＡ）（アルドリッチ社から入手可能）、ジフェニルオキシドジスルホネート、ナフタレンホルムアルデヒド縮合物、ＤＯＷＦＡＸ（ダウ（Ｄｏｗ）社から入手可能）、スルホコハク酸ジヘキシル及びジオクチルスルホコハク酸、アルキルナフタレンスルホネート縮合物及びこれらの塩が挙げられる。

非イオン性界面活性剤の例としては、ソルビタンエステル、エトキシル化ソルビタンエステル、アルコキシル化アルキルフェノール類、アルコキシル化アルコール、ブロック共重合体エーテル及びラノリン誘導体が挙げられる。１つの実施形態に従うと、界面活性剤はアルキルエーテルブロック共重合体を含む。

市販の非イオン性界面活性剤の非制限的な例としては、ＳＰＡＮ２０、ＳＰＡＮ４０、ＳＰＡＮ８０、ＳＰＡＮ６５、及びＳＰＡＮ８５（アルドリッチ社から入手可能）；ＴＷＥＥＮ２０、ＴＷＥＥＮ４０、ＴＷＥＥＮ６０、ＴＷＥＥＮ８０及びＴＷＥＥＮ８５（アルドリッチ社から入手可能）；ＩＧＥＰＡＬＣＡ−２１０、ＩＧＥＰＡＬＣＡ−５２０、ＩＧＥＰＡＬＣＡ−７２０、ＩＧＥＰＡＬＣＯ−２１０、ＩＧＥＰＡＬＣＯ−５２０、ＩＧＥＰＡＬＣＯ−６３０、ＩＧＥＰＡＬＣＯ−７２０、ＩＧＥＰＡＬＣＯ−８９０及びＩＧＥＰＡＬＤＭ−９７０（アルドリッチ社から入手可能）；ＴｒｉｔｏｎＸ−１００（アルドリッチ社から入手可能）；ＢＲＩＪＳ１０、ＢＲＩＪＳ２０、ＢＲＩＪ３０、ＢＲＩＪ５２、ＢＲＩＪ５６、ＢＲＩＪ５８、ＢＲＩＪ７２、ＢＲＩＪ７６、ＢＲＩＪ７８、ＢＲＩＪ９２Ｖ、ＢＲＩＪ９７及びＢＲＩＪ９８（アルドリッチ社から入手可能）；ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−３１、ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−３５、ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−６１、ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−８１、ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−６４、ＰＬＵＲＯＮＩＣＬ−１２１、ＰＬＵＲＯＮＩＣ１０Ｒ５、ＰＬＵＲＯＮＩＣ１７Ｒ４及びＰＬＵＲＯＮＩＣ３１Ｒ１（アルドリッチ社から入手可能）；ＡｔｌａｓＧ−５０００及びＡｔｌａｓＧ−５００２Ｌ（クローダ（Ｃｒｏｄａ）社から入手可能）；ＡＴＬＯＸ４９１２及びＡＴＬＯＸ４９１２−ＳＦ（クローダ社から入手可能）；及びＳＯＬＵＰＬＵＳ（ＢＡＳＦ社から入手可能）、ＬＡＮＥＸＯＬＡＷＳ（クローダ社から入手可能）が挙げられる。

カチオン性界面活性剤の非制限的な例としては、モノアルキル四級アミン、脂肪酸アミド界面活性剤、アミドアミン、イミダゾリン及び多量体カチオン性界面活性剤が挙げられる。

いくつかの実施形態では、殺線虫組成物は、水に加えて共溶媒を含む。使用され得る共溶媒の非制限的な例としては、乳酸エチル、大豆メチル（ｍｅｔｈｙｌｓｏｙａｔｅ）／乳酸エチル共溶媒混合物（例えばＳＴＥＰＯＳＯＬ、ステパン（Ｓｔｅｐａｎ）社から入手可能）、イソプロパノール、アセトン、１，２−プロパンジオール、ｎ−アルキルピロリドン（例えばＡＧＳＯＬＥＸシリーズ、ＩＳＰ社から入手可能）、石油系油（例えばエクソン・モービル社から入手可能なＡＲＯＭＡＴＩＣシリーズ及びＳＯＬＶＥＳＳＯシリーズ）、イソパラフィン系流体（例えばＩＳＯＰＡＲシリーズ、エクソン・モービル社から入手可能）、シクロパラフィン系流体（例えばＮＡＰＰＡＲ６、エクソン・モービル社から入手可能）、ミネラルスピリット（例えばエクソン・モービル社から入手可能なＶＡＲＳＯＬシリーズ）及び鉱油（例えばパラフィン油）が挙げられる。

市販の有機溶媒の具体例としては、ペンタデカン、ＩＳＯＰＡＲＭ、ＩＳＯＰＡＲＶ及びＩＳＯＰＡＲＬ（エクソン・モービル社から入手可能）が挙げられる。

いくつかの実施形態では、殺線虫組成物は、１つ以上の付加的な活性成分と一緒に、調製、種子処理機タンク内で混合、または種上でオーバーコーティングによって組み合わされ得る。付加的な活性成分は、例えば、殺虫剤、殺菌剤、除草剤または追加の殺線虫剤であり得る。

殺虫剤及び殺線虫剤の非制限的な例としては、カルバメート、ジアミド、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、有機リン酸、フェニルピラゾール、ピレトリン、スピノシン、合成ピレスロイド、テトロン酸及びテトラミン酸が挙げられる。具体的な実施形態では、殺虫剤及び殺線虫剤として、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、ホスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ・シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム及びチオジカルブが挙げられる。

有用な殺菌剤の非制限的な例としては、芳香族炭化水素、ベンゾイミダゾール、ベンズチアジアゾール、カルボキサミド、カルボン酸アミド、モルホリン、フェニルアミド、ホスホネート、キノン外部阻害剤（ｑｕｉｎｏｎｅｏｕｔｓｉｄｅｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ）（例えばストロビルリン）、チアゾリジン、チオファネート、チオフェンカルボキサミド及びトリアゾールが挙げられる。殺菌剤の具体的な例としては、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロホス−メチル、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールが挙げられる。

除草剤の非制限的な例としては、ＡＣＣアーゼ阻害剤、アセトアニリド、ＡＨＡＳ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、ＥＰＳＰＳ阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、ＰＳＩＩ阻害剤及び合成オーキシンが挙げられる。除草剤の具体的な例としてはアセトクロル、クレトジム、ジカンバ、フルミオキサジン、ホムセイフェン、グリホサート、グルホシネート、メソトリオン、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン及び２，４−Ｄが挙げられる。

追加活性はまた、生物的防除剤、微生物抽出物、植物成長促進剤または植物防除剤といった物質を含み得る。生物的防除剤の非制限的な例としては、細菌、真菌、有益な線虫及びウイルスが挙げられる。

特定の実施形態では、生物的防除剤は、放線菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、オーレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブレビバシラス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、バークホルデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリディウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コモモナス（Ｃｏｍｏｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノファガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フィンゴバクテリウム（Ｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、ステノトロホモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、バリオボラックス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ）及びゼノルハドブス（Ｘｅｎｏｒｈａｄｂｕｓ）の属の細菌であり得る。具体的な実施形態では、細菌は、バチルス・アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｃｅｒｅｕｓ）、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｆｉｒｍｕｓ）、バチルス・リケンフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｌｉｃｈｅｎｆｏｒｍｉｓ）、バチルス・プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、クロモバクテリウム・スツスガ（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｓｕｔｔｓｕｇａ）、パスツーリア・ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、パスツーリア・ユーセジ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａｕｓａｇｅ）及びシュードモナス・フルオレッセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）からなる群から選択される。

特定の実施形態では、生物的防除剤は、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アンペロマイセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、コニオスリウム（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ）、グリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｈｉｓｉｕｍ）、ムスコドル（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ）、ペシロナイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｎｙｃｅｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）、ウロクラディウム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ）及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）の属の真菌であり得る。具体的な実施形態では、真菌は、ビューベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、コレトトリカム・ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍｍｉｎｉｔａｎｓ）、グリオクラディウム・ウィレンス（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍｖｉｒｅｎｓ）、ムスコドル・アルブス（Ｍｕｓｃｏｄｏｒａｌｂｕｓ）、ペシロマイセス・リラシヌス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｌｉｌａｃｉｎｕｓ）またはトリコデルマ・ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）である。

さらなる実施形態では、生物的防除剤は、植物成長促進剤または植物防除剤であり得、ハーピン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）、ジャスモン酸、リポキトオリゴ糖類及びイソフラボンが挙げられるがこれらに限定されない。

本明細書に記載される殺線虫組成物は、測定可能な殺線虫活性、もしくは、より少ない生存子孫またはゼロの子孫の結果となるような線虫において低下した妊孕性または不稔性となる結果を示す、または、線虫が宿主に内寄生または繁殖する能力を傷つける、または、線虫の成長または発達に干渉する。殺線虫組成物はまた、線虫忌避性も示し得る。

例えば、本明細書に記載される殺線虫組成物は、成虫である線虫の生存時間を、曝露していない同様の段階にある成虫に比べて、例えば、約２０％、４０％、６０％、８０％以上低下し得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される殺線虫組成物は、約２０％、４０％、６０％、８０％以上で、線虫が増殖、再生及び／または生存子孫を生産するのをやめることを引き起こし得る。効果はすぐに、もしくは、次に続く世代で現れ得るか、または、その双方で現れ得るかのいずれかである。

本明細書に記載される殺線虫組成物は、次の非制限的で例示的な属の線虫が引き起こす病気または寄生を治療するのに使用され得る：アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ）、クキセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、チレンコリンカス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ラドホルス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ）、ヒルシュマニエラ（Ｈｉｒｓｃｈｍａｎｎｉｅｌｌａ）、ナコブス（Ｎａｃｏｂｂｕｓ）、ホプロライムス（Ｈｏｐｌｏｌａｉｍｕｓ）、スクテロネマ（Ｓｃｕｔｅｌｌｏｎｅｍａ）、ロチレンクス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ヘリコチレンクス（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、ロチレンクルス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、ベロノライムス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ）、ヘテロデラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ）、他のシスト線虫、メロイドギネ、クリコネモイデス（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ）、ヘミシクリオホラ（Ｈｅｍｉｃｙｃｌｉｏｐｈｏｒａ）、パラチレンクス（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ）、チレンクルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ）、アフェレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ）、ブルサフェレンクス（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ラジナフェレンクス（Ｒｈａｄｉｎａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ）、キシフィネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ）、トリコドルス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）及びパラトリコドルス（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ）、ジロフィラリア（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、オンコセルカ（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ）、ブルギア（Ｂｒｕｇｉａ）、アカントケイロネマ（Ａｃａｎｔｈｏｃｈｅｉｌｏｎｅｍａ）、アエルロストロンギルス（Ａｅｌｕｒｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アンシロストーマ（Ａｎｃｈｌｏｓｔｏｍａ）、アンギオストロンギルス（Ａｎｇｉｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、アスカリス（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムム（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、キャピラリア（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、シャベルチア（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、クーペリア（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、クレノソマ（Ｃｒｅｎｏｓｏｍａ）、ジクチオカウルス（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、ジオクトフィーマ（Ｄｉｏｃｔｏｐｈｙｍｅ）、ジペタロネーマ（Ｄｉｐｅｔａｌｏｎｅｍａ）、ドランクンクルス（Ｄｒａｎｃｕｎｃｕｌｕｓ）、エンテオビウス（Ｅｎｔｅｏｂｉｕｓ）、フィラロイデス（Ｆｉｌａｒｏｉｄｅｓ）、ヘモンカス（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、ラゴキルアスカリス（Ｌａｇｏｃｈｉｌａｓｃａｒｉｓ）、ロア（Ｌｏａ）、マンセオネラ（Ｍａｎｓｅｏｎｅｌｌａ）、ミュエレリウス（Ｍｕｅｌｌｅｒｉｕｓ）、ネカトール（Ｎｅｃａｔｏｒ）、ネマトジルス（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、エソファゴストムム（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、オステルタジア（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、パラフィラリア（Ｐａｒａｆｉｌａｒｉａ）、パラスカリス（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）、フィサロプテラ（Ｐｈｙｓａｌｏｐｔｅｒａ）、プロトストロンギルス（Ｐｒｏｔｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）、スピロセルカ（Ｓｐｉｒｏｃｅｒｃａ）、ステファノジラリア（Ｓｔｅｐｈａｎｏｇｉｌａｒｉａ）、ストロンギロイデス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ）、ストロンギルス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、テラジア（Ｔｈｅｌａｚｉａ）、トキソアスカリス（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、トキソカラ（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、トリキネラ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ）、トリコストロンギルス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリクリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ウンシナリア（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）及びウケレリア（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）。いくつかの実施形態では、本明細書に記載される殺線虫組成物は、ジロフィラリア、オンコセルカ、ブルギア、アカントケイロネマ、ジペタロネーマ、ロア、マンソネラ（Ｍａｎｓｏｎｅｌｌａ）、パラフィラリア、セタリア、ステファノフィラリア（Ｓｔｅｐｈａｎｏｆｉｌａｒｉａ）、ウケリア（Ｗｕｃｈｅｒｉａ）、ネグサレセンチュウ、ヘテロデラ、メロイドギネ及びパラチレンクスを包含する線虫によって引き起こされる病気または寄生を治療するのに利用される。非制限的な種の例としては：イヌ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａｃａｎｉｎｕｍ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・ムリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｓｍｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ）、ディロフィラリア・テヌイス、ディロフィラリア・レペンス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｒｅｐｅｎｓ）、ディロフィラリ・ウルシ（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉｕｒｓｉ）、ブタ回虫（Ａｓｃａｒｉｓｓｕｕｍ）、イヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｎｉｓ）、ネコ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｔｉ）、ネズミ糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｒａｔｔｉ）、パラストロンギロイデス・トリコスリ（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｔｒｉｃｈｏｓｕｒｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）及びアレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロンギドルス・エロントガス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）ならびにキタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）が挙げられる。

様々な実施形態を詳細に説明してきたが、添付の特許請求の範囲で定義される発明の範囲を逸脱することなく、修正及び変更が可能であることが明らかであろう。

次の非制限的な実施例は、本開示をさらに説明するために提供される。

実施例１：殺線虫効力アッセイ

小型化温室アッセイを実施して、複数の３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールのサツマイモネコブセンチュウの線虫に対する効果を調べた。

キュウリの種子を湿ったペーパータオルで３日間発芽させた。許容できる芽は３〜４ｃｍの長さであり、側根が複数現れたところであった。各試験の化合物のために、殺虫剤試験化合物の濃度が５ｍｇ／ｍＬとなるよう、アセトン（５００ｍＬ）及びＴＲＩＴＯＮＸ１００界面活性剤（４１２ｍｇ）の混合物内で試験溶液を調製した。その化学原液を次いで脱イオン水（１０ｍＬ）及びＴＲＩＴＯＮＸ１００（０．０１５％濃度）の混合物に添加し、徹底的に混合した。

各試験溶液を３回評価した。乾燥砂（１０ｍＬ）を各小瓶に加えた。小瓶を傾け、子葉が砂のちょうど上に来るように実生を正しい配向で配置し、次いで、小瓶を傾け直して小根が砂で覆われるようにすることで、実生を植え付けた。

試験溶液（３．３ｍＬ）の試料を次いで各小瓶に加え、小瓶を蛍光灯列下のラック内に配置した。５００個の虫状のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍ．ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）の卵を脱イオン水または湧水（５０μＬ）中の各小瓶に加えることで、植え付けから２日後に、小瓶を接種した。小瓶を次いで周囲室温の蛍光ランプの下で静置し、必要な際には脱イオン水（１ｍＬ）で水をやり、通常は試験期間中２回であった。

砂を根から洗い流すことで、接種から１０〜１２日後に、キュウリ植物の収穫を行った。次の虫こぶ評価尺度を用いて、根の虫こぶの評価を行った（虫こぶ：虫こぶができた根質量％）：０＝０−５％；１＝６−２０％；２＝２１−５０％；及び３＝５１−１００％。各試験溶液に関して、３回の虫こぶ評価の平均を次いで計算し、スコアを付けた：虫こぶなし＝０．００−０．３３；軽い虫こぶ形成＝０．６７−１．３３；中程度の虫こぶ形成＝１．６７−２．３３；重度の虫こぶ形成＝２．６７−３．００。

他の市販の殺線虫化合物もまた、対照群として評価した。
表１Ａ：殺線虫活性を伴う３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールの例及び市販の標準物との比較

^＊同じ文字のデータは同じ試験から取った。

実施例２：式Ｉ及び式ＩＩの化合物の合成の説明
式Ｉ及び式ＩＩの化合物を、当業者には公知の方法を用いて調製し得る。概して、適切なアルデヒドを、触媒の存在下で、溶媒中または溶媒なしの高温度で対応するアミドキシムと反応させることで、３，５−置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールを調製する。さらに具体的には、式Ｉａ及びＩｂの化合物を、例示的なスキームＩに表されるように調製し得る。

下のスキームＩに示されるように、１００℃の３オングストロームのモレキュラーシーブ及び触媒ピペリジンの存在下でのトルエン中で、置換されていてもよいベンズアミドキシム１を、対応するヘテロアリールカルボキシアルデヒド２と反応させ、所望する３，５−二置換−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール３を得た。置換基Ｘは、上記式Ｉａ及びＩｂに関して定義した置換基Ｒ_１からＲ_５に対応する。置換基Ｙは、チエニルまたはフラニルであり、上記式Ｉａ及びＩｂに関して定義した置換基Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及び／またはＲ_９で置換されていてもよい。
スキームＩ：式Ｉの化合物への合成経路

同様にして、式ＩＩａ及びＩＩｂの化合物を、下に示される通り、例示的なスキーム２で示される通りに調製し得る。置換基Ｘは、上記式ＩＩａ及びＩＩｂに関して定義した置換基Ｒ_１からＲ_５に対応する。置換基Ｙは、チエニルまたはフラニルであり、上記式ＩＩａ及びＩＩｂに関して定義した置換基Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及び／またはＲ_９で置換されていてもよい。
スキームＩＩ：式ＩＩの化合物への合成経路

実施例３：３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉの調製

トルエン（１４００ｍＬ）中の２−チオフェンカルボキサルデヒド（７７ｍＬ、９２．６ｇ、８２６ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（７５．０ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）及びピペリジン（３．８ｍＬ）の混合物を、ＳＩＬＣＡＲＢＯＮの３オングストロームモレキュラーシーブ（２００ｇ）が入ったＳＯＸＨＬＥＴＴ装置内で３０時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、ヘプタン（１Ｌ）を添加した。次いで、デカンテーションによって、濃厚な油状固形物を反応混合物から分離した。残った反応混合物を１時間静置した後、混合物から固形物がさらに沈殿したことが観察され、この沈殿物もデカンテーションで分離した。

１つにまとめた固形物を、カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ_２、勾配ヘプタン／酢酸エチル＝４／１）を用いて精製した。およそ２５０ｍＬのヘプタン類が残るまで、適切な分画をまとめ、真空中で濃縮した。この時点で、固形３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物が沈殿した。室温で一晩静置した後、固形生成物をろ過で除き、ヘプタン（１Ｌ）で洗浄した。生成物を真空中で乾燥させ、かすかに橙色である固形物として３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール（３４．０ｇ、１６９ｍｍｏｌ）を得た。全体的な反応収率は３１％であった。液体クロマトグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）［Ｍ＋Ｈ］２３１（Ｃ_１２Ｈ_１０Ｎ_２ＯＳ＋Ｈ、予測値２３１．０５）。

実施例４：５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｉの調製

トルエン（１００ｍＬ）中の２−フルフラル（１．０ｍＬ、１．１７ｇ、１２．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（１．１１ｇ、８．１ｍｍｏｌ）及びピペリジン１滴の混合物をＳＩＬＣＡＲＢＯＮの３オングストロームモレキュラーシーブ（８ｇ）が入ったＳＯＸＨＬＥＴＴ装置内で１８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで放冷し、溶媒を真空中で除去した。ＩＳＣＯＣＯＭＰＡＮＩＯＮ装置（ＳｉＯ_２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによる精製後、茶色の油状物として５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（７４５ｍｇ、３．５ｍｍｏｌ）を得、当該生成物は、静置後に黄褐色固形物に固形化した。全体的な反応収率はおよそ４３％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２１５（Ｃ_１２Ｈ_１０Ｎ_２Ｏ_２＋Ｈ、予測値２１５．０７］。

実施例５：３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｉｉの調製
トルエン（１００ｍＬ）中の２−フルフラル（０．６９ｍＬ、８０４ｍｇ、８．４ｍｍｏｌ）、４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（１．０２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）及びピペリジン１滴の混合物を３オングストロームモレキュラーシーブ（８ｇ）が入ったＳｏｘｈｌｅｔｔ装置内で１８時間加熱還流した。混合物を室温まで冷やし、溶媒を真空中で除去した。ＩＳＣＯＣＯＭＰＡＮＩＯＮ（ＳｉＯ_２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによる精製後、６％の収率を伴って、静置後に黄褐色固形物に固形化した橙色の油状物（８５ｍｇ）として、３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物を得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９（（Ｃ_１２Ｈ_９ＣｌＮ_２Ｏ_２＋Ｈ、予測値２４９．０４］

実施例６：３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｖの調製

２−フランカルボキシアルデヒド（１６６ｍＬ、１９２ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）、４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシ−２−メチルベンズイミダミド（３６８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を１００℃まで４時間加熱した。混合物を室温まで冷やし、ＩＳＣＯＣＯＭＰＡＮＩＯＮ（ＳｉＯ２、勾配ヘプタン類／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーで精製し、３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（９５ｍｇ）を、１８％の収率で得た。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６３（Ｃ_１３Ｈ_１１ＣｌＮ_２Ｏ_２＋Ｈ、予測値２６３．０５）

実施例７：３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｖの調製

トルエン中の４−フルオロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（２３０ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、２−チオフェンカルボキシアルデヒド（２３４ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９９％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール（１４９ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ４０％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９（Ｃ_１２Ｈ_９ＦＮ_２ＯＳ＋Ｈ、予測値２４９．０４）。

実施例８：３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉａ−ｉｘの調製

トルエン中の２，４−ジクロロ−Ｎ’−ヒドロキシベンズイミダミド（４２６ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）、２−フルアルデヒド（１４３ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９８．７％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（５２ｍｇ、０．１８３ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ１２％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２８３／２８５（Ｃ１２Ｈ８Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２＋Ｈ、予測値２８３．００／２８４．９９）。

実施例９：３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式Ｉｂ−ｉｖの調製

トルエン中の４−クロロ−Ｎ’−ヒドロキシ−２−ベンズイミダミド（７，２５３ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、３−フルアルデヒド（２００ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９８％のＨＰＬＣ純度を伴って、黄褐色の固形物として３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（２３ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ６％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２４９／２５０（Ｃ_１２Ｈ_９ＣｌＮ_２Ｏ_２＋Ｈ、予測値２４８．０４／２５０．０４）。

実施例１０：５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式ＩＩａ−ｉｉの調製

トルエン中のＮ’−ヒドロキシチオフェン−２−カルボキシミドアミド（２１２ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、４−クロロベンズアルデヒド（２９４ｍｇ、２．０９ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンの混合物を、実施例３で説明される手順に従って加熱還流し、精製後、９９．５％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（５８ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を得た。全体の収率はおよそ１５％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６５（Ｃ_１２Ｈ_９ＣｌＮ_２ＯＳ＋Ｈ、予測値２６５．０１）。

実施例１１：５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール、式ＩＩａ−ｉｉｉの調製

４−クロロ−２−メチルベンズアルデヒド（２２９ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）、Ｎ’−ヒドロキシフラン−２−カルボキシミドアミド（２６３ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）及び１滴のピペリジンを４時間１００℃まで加熱した。室温まで冷やし、ＩＳＣＯ−コンパニオン（ＳｉＯ_２、勾配ヘプタン／酢酸エチル）上での自動カラムクロマトグラフィーによって精製し、９９％のＨＰＬＣ純度を伴って、灰色がかった白色の固形物として５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール生成物（９４ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）を得た。全体的な収率はおよそ２４％であった。ＬＣ−ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］２６３（Ｃ_１３Ｈ_１１ＣｌＮ_２Ｏ_２＋Ｈ、予測値２６３．０５）。

本開示または例示的な実施形態の要素を紹介する際に、冠詞「１つ（ａ）」、「１つ（ａｎ）」、「その（ｔｈｅ）」及び「前記（ｓａｉｄ）」は、１つ以上の要素があることを意味するよう意図されている。「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」及び「有している（ｈａｖｉｎｇ）」という語句は、包括的であることが意図され、列挙される要素以外の要素がさらにあり得ることを意味する。

本発明の範囲を逸脱することなく、上記の生成物及び方法で様々な変更がなされ得る通り、上記の説明に含まれる事項は全て、例示的なものとして解釈され、制限する意味では解釈されない。

Claims

式Ｉの化合物またはその塩であって、

式Ｉ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、
Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、前記式Ｉの化合物またはその塩。
Ａがフェニルである、請求項１に記載の化合物。
Ｃがチエニル、フラニルまたはピロリルである、請求項１または２に記載の化合物。
Ｃがチエニルまたはフラニルである、請求項１または２に記載の化合物。
Ｃがチエニルである、請求項４に記載の化合物。
Ｃがフラニルである、請求項４に記載の化合物。
Ｃが独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
前記化合物が式Ｉａの化合物またはその塩であり、

式Ｉａ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
Ｒ_７及びＲ_８が独立して水素及びＦからなる群から選択され；Ｒ_９が水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
前記化合物が式Ｉｂの化合物またはその塩であり、

式Ｉｂ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
Ｒ_８は水素及びＦから選択され；Ｒ_６及びＲ_９は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
前記化合物が式Ｉｃまたはその塩であり、

式Ｉｃ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
式ＩＩの化合物またはその塩であって、

式ＩＩ
ここで、Ａはフェニル、ピリジル、ピラジル、オキサゾリル及びイソキサゾリルからなる群から選択され、それぞれは独立してハロゲン、ＣＦ_３、ＣＨ_３、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ、及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；ならびに、
Ｃはチエニル、フラニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル及びピロリジニルからなる群から選択され、それぞれは独立してアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、前記式ＩＩの化合物またはその塩。
Ａがフェニルである、請求項１６に記載の化合物。
Ｃがチエニル、フラニルまたはピロリルである、請求項１６または１７に記載の化合物。
Ｃがチエニルまたはフラニルである、請求項１６または１７に記載の化合物。
Ｃがチエニルである、請求項１９に記載の化合物。
Ｃがフラニルである、請求項１９に記載の化合物。
Ｃが独立してＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい、請求項１６〜２１のいずれか１項に記載の化合物。
前記化合物が式ＩＩａの化合物またはその塩であり、

式ＩＩａ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに
ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
Ｒ_７及びＲ_８が独立して水素及びＦからなる群から選択され；Ｒ_９が水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
前記化合物が式ＩＩｂの化合物またはその塩であり、

式ＩＩｂ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；
Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択され；ならびに、
ＥはＯ、Ｓ及びＲ_１０がアルキルであるＮ−Ｒ_１０からなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
Ｒ_８は水素及びＦから選択され；Ｒ_６及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項２６に記載の化合物。
前記化合物が式ＩＩｃの化合物またはその塩であって、

式ＩＩｃ
ここで、Ｒ_１及びＲ_５は独立して水素、ＣＨ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_２及びＲ_４は独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＣＦ_３からなる群から選択され；
Ｒ_３は水素、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨ_３、ＣＮ及びＣ（Ｈ）Ｏからなる群から選択され；ならびに、
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９は水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヘテロシクリル及びハロゲンからなる群から選択される、請求項１６に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９が独立して水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＣＦ_３、Ｂｒ、ＯＣＨ_３及びＯＣＦ_３からなる群から選択される、請求項２９に記載の化合物。
ＥがＯである、請求項８、１１、２３または２６に記載の化合物。
ＥがＳである、請求項８、１１、２３または２６に記載の化合物。
Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である、請求項８または２３に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である、請求項１１または２６に記載の化合物。
Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８及びＲ_９がそれぞれ水素である、請求項１４または２９に記載の化合物。
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５がそれぞれ水素である、請求項８〜１４または２３〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
少なくとも１つのＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５が水素以外である、請求項８〜１４または２３〜３５のいずれか１項に記載の化合物。
Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４及びＲ_５のいずれか１つが、ハロゲン及びＣＨ_３からなる群から選択される、請求項３７に記載の化合物。
３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（４−フルオロフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−フェニル−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；
５−フェニル−３−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び
３−フェニル−５−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される化合物。
前記化合物が：
３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
５−（フラン−２−イル）−３−フェニル−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
３−（４−クロロフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
３−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−５−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項８に記載の化合物。
前記化合物が３−フェニル−５−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩である、請求項８に記載の化合物。
前記化合物が：
３−（４−ブロモフェニル）−５−（フラン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩及び
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−（チオフェン−３−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項１１に記載の化合物。
前記化合物が：
３−（チオフェン−２−イル）−５−（ｐ−トリル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩、
５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）またはその塩、５−（３−クロロフェニル）−３−（チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩；及び
５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−３−（フラン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾールまたはその塩からなる群から選択される、請求項２３に記載の化合物。
請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む、水性殺線虫組成物。
界面活性剤をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
共溶媒をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
生物的防除剤、微生物抽出物、植物成長促進剤もしくは植物防除剤またはこれらの混合物をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
前記生物的防除剤が、細菌、真菌、有益な線虫及びウイルスからなる群から選択される、請求項４７に記載の殺線虫組成物。
前記生物的防除剤が、放線菌（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅｓ）、アグロバクテリウム（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アルスロバクター（Ａｒｔｈｒｏｂａｃｔｅｒ）、アルカリゲネス（Ａｌｃａｌｉｇｅｎｅｓ）、オーレオバクテリウム（Ａｕｒｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、アゾバクター（Ａｚｏｂａｃｔｅｒ）、ベイジェリンキア（Ｂｅｉｊｅｒｉｎｃｋｉａ）、ブレビバシラス（Ｂｒｅｖｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、バークホルデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）、クロモバクテリウム（Ｃｈｒｏｍｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クロストリディウム（Ｃｌｏｓｔｒｉｄｉｕｍ）、クラビバクター（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ）、コマモナス（Ｃｏｍａｍｏｎａｓ）、コリネバクテリア（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、クルトバクテリウム（Ｃｕｒｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、エンテロバクター（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ）、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、グルコノバクター（Ｇｌｕｃｏｎｏｂａｃｔｅｒ）、ヒドロゲノファガ（Ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｐｈａｇａ）、クレブシェラ（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ）、メチロバクテリウム（Ｍｅｔｈｙｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、パエニバチルス（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ）、パスツリア（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ）、フォトラブダス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ）、フィロバクテリウム（Ｐｈｙｌｌｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔｉａ）、スフィンゴバクテリウム（Ｓｐｈｉｎｇｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ）、ステノトロホモナス（Ｓｔｅｎｏｔｒｏｐｈｏｍｏｎａｓ）、バリオバックス（Ｖａｒｉｏｖａｘ）及びゼノラブダス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ）の属の細菌である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
前記生物的防除剤が、アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、アンペロマイセス（Ａｍｐｅｌｏｍｙｃｅｓ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、ビューベリア（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ）、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）、コニオスリウム（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ）、グリオクラディウム（Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ）、メタリジウム（Ｍｅｔａｒｈｉｓｉｕｍ）、ムスコドル（Ｍｕｓｃｏｄｏｒ）、ペシロマイセス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、チフラ（Ｔｙｐｈｕｌａ）、ウロクラディウム（Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ）及びバーティシリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｉｕｍ）の属の真菌である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
前記生物的防除剤が、ハーピン、オオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）、ジャスモン酸、リポキトオリゴ糖類及びイソフラボンからなる群から選択される植物成長促進剤または植物防除剤である、請求項４８に記載の殺線虫組成物。
第２の殺虫剤をさらに含む、請求項４４に記載の殺線虫組成物。
前記第２の殺虫剤が、殺菌剤、殺虫剤及び除草剤またはこれらの混合物からなる群から選択される、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
前記第２の殺虫剤が、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ビキサフェン、ボスカリド、カルベンダジム、シプロコナゾール、ジメトモルフ、エポキシコナゾール、フルオピラム、フルオキサストロビン、フルチアニル、フルトラニル、フルキサピロキサド、ホセチル−Ａｌ、イプコナゾール、イソピラザム、クレソキシム−メチル、メフェノキサム、メタラキシル、メトコナゾール、ミクロブタニル、オリサストロビン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チフルザミド、チオファネート、トルクロホス−メチル、トリフロキシストロビン及びトリチコナゾールからなる群から選択される殺菌剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
前記第２の殺虫剤が、アバメクチン、アルジカルブ、アルドキシカルブ、ビフェントリン、カルボフラン、クロラントラニリプロール、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ジノテフラン、エマメクチン、エチプロール、フェナミホス、フィプロニル、フルベンジアミド、ホスチアゼート、イミダクロプリド、イベルメクチン、ラムダ・シハロトリン、ミルベメクチン、ニテンピラム、オキサミル、ペルメトリン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロテトラマト、テフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ及びこれらの混合物からなる群から選択される殺虫剤または殺線虫剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
前記第２の殺虫剤が、アセトクロル、クレトジム、ジカンバ、フルミオキサジン、ホムセイフェン、グリホサート、グルホシネート、メソトリオン、キザロホップ、サフルフェナシル、スルコトリオン及び２，４−Ｄならびにこれらの混合物からなる群から選択される除草剤である、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
前記第２の殺虫剤が、フルキサピロキサド、イプコナゾール、メタラキシル、ペンフルフェン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、アバメクチン、バチルス・フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｆｉｒｍｕｓ）、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項５２に記載の殺線虫組成物。
請求項１〜５７のいずれか１項に記載の化合物または殺線虫組成物を含むコーティングを含む種子。
前記コーティングが、前記殺線虫化合物を種子１個当たり少なくとも約０．１ｍｇの量で含む、請求項５８に記載の種子。
前記コーティングが、前記殺線虫化合物を種子１個当たり少なくとも約０．１〜約１ｍｇまたは約０．１〜約０．５ｍｇで含む、請求項５８に記載の種子。
所望しない線虫の防除方法であって、哺乳動物、鳥もしくはこれらの食物、植物、種子または土壌に、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を有効量で含む組成物を投与することを含む、前記方法。
前記方法が前記組成物を植物、種子または土壌に投与することを含む、請求項６１に記載の方法。
線虫によるダメージに対する、種子及び／または前記種子から成長した植物の根の保護方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の種子処理組成物で種子を処理することを含む、前記方法。
請求項６３に記載の方法に従って調製される処理した種子。
線虫によるダメージに対する植物の保護方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を有効量で含む外因性処理組成物を前記植物に提供することを含む、前記方法。
前記外因性処理組成物を灌注適用を用いて適用する、請求項６５に記載の方法。
前記外因性処理組成物が、土壌を通して植物の根部分に流れるように適用される、請求項６５に記載の方法。
所望しない線虫の防除方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む処理組成物を植物の根部分を囲む土壌に適用することを含む、前記方法。
前記処理組成物が点滴灌漑技術を用いて適用される、請求項６８に記載の方法。
前記処理組成物が前記植物の根元または前記植物のすぐ隣接する土壌に直接適用される、請求項６８に記載の方法。
前記処理組成物が前記土壌中に耕作され得る、または、畝に適用され得る、請求項６８に記載の方法。
動物内における線虫寄生の防除または防止方法であって、請求項１〜４３のいずれか１項に記載の化合物を含む殺線虫処理組成物を動物に投与することを含む、前記方法。
前記線虫が、イヌ鉤虫（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａｃａｎｉｎｕｍ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、旋毛虫（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリチュリス・ムリス（Ｔｒｉｃｈｕｒｓｍｕｒｉｓ）、イヌ糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｉｍｍｉｔｉｓ）、ディロフィラリア・テヌイス、ディロフィラリア・レペンス（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａｒｅｐｅｎｓ）、ディロフィラリ・ウルシ（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉｕｒｓｉ）、ブタ回虫（Ａｓｃａｒｉｓｓｕｕｍ）、イヌ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｎｉｓ）、ネコ回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａｃａｔｉ）、ネズミ糞線虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｒａｔｔｉ）、パラストロンギロイデス・トリコスリ（Ｐａｒａｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓｔｒｉｃｈｏｓｕｒｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｐａｌｌｉｄａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｊａｖａｎｉｃａ）、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）及びアレナリアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅａｒｅｎａｒｉａ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ロンギドルス・エロントガス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｈａｐｌａ）ならびにキタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｐｅｎｅｔｒａｎｓ）からなる群から選択される、請求項６１、６３、６５、６８または７２のいずれか１項に記載の方法。