JP2016529267A - 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジン及びヘテロアリールピペラジンのマロン酸エステル誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
A1は、シアノ、−C(=O)RL1又は−C(=S)RL1であり;
A2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、−NR3R4、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニルオキシ、ハロアルキルスルフィニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ(ここで、アリールは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、ベンゾ縮合されていてもよい置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、最大で4までの置換基を含むことができ、その際、炭素における置換基は、それぞれ独立して、ZA−1から選択され、及び、窒素における置換基は、それぞれ独立して、ZA−2から選択される)であり;
ZA−1及びRG1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−C(=O)NR3R4又は−NR3R4であり;
ZA−2は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、−C(=O)H、−C(=O)NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニル又はベンジルであり;
R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Yは、硫黄又は酸素であり;
RL1は、アミノ、NR3R4、ヒドロキシアミン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、C2−C10−アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルオキシ若しくはベンジルオキシ又は5員若しくは6員のヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、O、S及びNから独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいるが、但し、該ヘテロ環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄原子と酸素原子は含んでいない)(ここで、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシは、独立して、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから選択される1以上の基で置換されていてもよく、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシは、独立して、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから選択される1以上の基で置換されていてもよい)であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0、1又は2であり;
Gは、
であり;
Qは、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、一般式(I)従ってL2−R1で置換されており、そして、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、当該置換基は、それぞれ独立して、R5から選択される)であり;
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR7R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ;
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル;
mは、0、1又は2であり;
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R8は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−L5R1であり;
L5は、−O−、−C(=O)−、S(=O)m又はCHR20であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)m−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮合されていてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1から選択されてもよい)であり;又は、
R1は、5〜8員の非芳香族(飽和又は部分的飽和)炭素環式環、5員、6員若しくは7員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は8〜11員の炭素環式若しくはヘテロ環式二環式環(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりオキソ、チオ又はZ1から選択されてもよい)であり;
Z1は、以下のものであり:
R 1 の炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル及びシクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−L3Z3;
R 1 の窒素に結合している場合:
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ;
L3は、直接結合、−C(=O)−、硫黄、酸素、−NR21−、−C(=S)−、−S(=O)m−、−CHR20−、−CHR20−CHR20−、−CR20=CR20−、−OCHR20−、−CHR20O−であり;
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、−OC(=O)−、−NR3C(=O)−、−OCH2C≡C−又は−OCH2CH=CH−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらそれぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル;
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR11R12、フェニル、又は、ベンジル;
Z4は、−SH、−C(=O)H、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C4−C6−アルキルカルボニル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−SF5、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ(ハロアルキル)アミノ、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ(アルコキシ)アルキル、ジアルキルチオアルキル、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、−SCN、−NHC(=O)H、−C(=NOR9)R13、−NR12SO2Z3、−O(C=S)NR11R12、−O(C=S)SR6、−N=C(R6)2、−OSO2Z3、−NHCN、−SO2NHCN、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−C(=O)NHCN、−OC(=O)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、アルコキシカルボニル、−C(=N−R6)R13、−C(=N−NR3R4)R13、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−C(=O)H、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−C(=O)OH、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−SCN、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、N−アルキル−N−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、シクロプロピリデニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Z3、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル;
R6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R9は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R13は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11及びR12は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ベンジル又はフェニルである〕
で表される化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドを提供する。
で表される化合物、並びに、式(II)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドも提供する。
で表される化合物、並びに、式(IV)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドも提供する。
A1は、好ましくは、シアノ又は−C(=O)RL1であり、及び、さらに好ましくは、−C(=O)RL1であり;
A2は、好ましくは、水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ(ここで、アリールは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、好ましくは、以下の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、又は、フェニル;
窒素上の置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C10−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C6−アルキルカルボニル;
A2は、さらに好ましくは、水素、クロロ、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ(ここで、フェニルは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、さらに好ましくは、以下の群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、又は、フェニル;
窒素上の置換基:
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチル、又は、2−クロロ−2−フルオロエチル;
A2は、最も好ましくは、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ又は4−メチルフェニルスルホニルオキシであり;又は、
A2は、最も好ましくは、ピラゾール−1−イルであり、ここで、該ピラゾール−1−イルは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
メチル、エチル、塩素、クロロメチル、ジクロロメチル、臭素、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、又は、トリフルオロメチル;
R3及びR4は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル又は1,1−ジメチルエチルであり;
Yは、好ましくは、硫黄又は酸素であり、さらに好ましくは、酸素であり;
RL1は、好ましくは、アミノ、NR3R4、ヒドロキシアミン、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、C2−C8−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、フェニルオキシ、ベンジルオキシは、ハロゲン、CN、OH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、2,2,2−トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシから独立して選択される1又は2の基で置換されていてもよい)であり、及び、さらに好ましくは、アミノ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、n−ブトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、1,2−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−メトキシエトキシ、2−エトキシエトキシ、アリルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、フェノキシ、2,6−ジメチルフェノキシ、2,6−ジイソプロピルフェノキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ、ベンジルオキシ、4−メトキシベンジルオキシ又は3,4−ジメトキシベンジルオキシであり;
Xは、好ましくは、炭素又は窒素であり、及び、さらに好ましくは、炭素であり;
R2は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり、及び、最も好ましくは、水素であり;
R10は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり、及び、さらに好ましくは、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり;
pは、好ましくは、0又は1であり、及び、さらに好ましくは、0であり;
Gは、好ましくは、G1であり;
RG1は、好ましくは、水素、C1−C3−アルキル又はハロゲンであり、及び、さらに好ましくは、水素であり;
Qは、好ましくは、
Qは、さらに好ましくは、
R5は、好ましくは、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、シアノ、−NR7R8、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル;
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル;
R5は、さらに好ましくは、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり;又は、
R5は、最も好ましくは、水素であり;
R7は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル又はC1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり;
R8は、好ましくは、C1−C3−アルキル又は−L5R1であり;
L5は、好ましくは、−C(=O)−又はS(=O)2であり;
L2は、好ましくは、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−CHR20−又は−NR21−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合、−C(=O)−、−CHR20−又は−NR21−であり、及び、最も好ましくは、直接結合であり;
R20は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルであり、及び、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり;
R21は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル又はC1−C6−ハロアルコキシカルボニルであり、及び、さらに好ましくは、水素又はメチルであり;
R1は、好ましくは、C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキル(ここで、該C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルは、何れの場合にも、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−1から選択されてもよい)であり、及び、さらに好ましくは、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ;又は、
R1は、好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−2から選択されてもよい)であり、及び、さらに好ましくは、1、2又は3の置換基を含むことができるフェニルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、−C(=O)H、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、1−エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−L3Z3;及び、最も好ましくは、以下のリストから選択される置換基で少なくとも1回置換されているフェニルであり:
ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−2−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブタ−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブタ−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、2−フルオロベンゾイルオキシ、3−フルオロベンゾイルオキシ、4−フルオロベンゾイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOH)H、−C(=NOCH3)H、−C(=NOCH2CH3)H、−C(=NOCH(CH3)CH3)H、−C(=NOH)CH3、−C(=NOCH3)CH3、−C(=NOCH2CH3)CH3、−C(=NOCH(CH3)CH3)CH3、ジメチルアミノスルホニル、−C(=O)NH2、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、又は、フェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ;
及び、付加的な置換基は、場合により以下のリストから選択され:
フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ;
R1は、好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イル(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−3から選択されてもよい)であり;
R1は、さらに好ましくは、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イル(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、さらなる置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されてもよく、特に好ましい変形態様においては、合計で最大3の置換基が存在している)であり;
R1は、好ましくは、5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合によりZ1−4から選択されてもよく、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり;
R1は、さらに好ましくは、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル又はピラジン−2−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;又は、
R1は、好ましくは、ベンゾ縮合された置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1の置換基Z4で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してZ4及びZ1−5から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり、及び、さらに好ましくは、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも1回は置換基Z4で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;又は、
R1は、好ましくは、C5−C15−ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において少なくとも1回は置換基Z4で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Z4、オキソ、チオキソ又はZ1−6から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり;
R1は、さらに好ましくは、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも1回は置換基Z4で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ、オキソ、チオキソ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;
Z1−1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオであり;
Z1−2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L3Z3であり;
Z1−3及びZ1−5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルであり;
Z1−4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル又はC3−C8−シクロアルキルスルホニルであり;
Z1−6は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルチオ又はフェニルであり;
Z2は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボニル又はC1−C3−アルキルカルボニルであり;
L3は、好ましくは、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素又は−(S=O)2−であり、及び、さらに好ましくは、直接結合であり;
L4は、好ましくは、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−OCH2C≡C−であり、及び、さらに好ましくは、−OCH2C≡C−又は−C(=O)O−であり;
Z3は、好ましくは、フェニルラジカル、ナフタレニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、又は、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;
窒素上の置換基:水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C3−アルキルカルボニル;及び、
Z3は、さらに好ましくは、最大で2までの置換基を含むことができるフェニルラジカルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ;又は、
Z3は、さらに好ましくは、ナフタレニルであり;
Z4は、好ましくは、−SH、−C(=O)H、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SF5、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、C1−C6−アルコキシ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルコキシ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1−C6−ハロアルキル)アミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニル、C2−C4−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C4−アルケニルスルホニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C2−C4−アルキニル−C3−C8−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−C2−C4−アルケニルオキシ、−C(=NOR9)R13、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12、−NR12SO2Z3、−O(C=O)H、−SCN、C1−C3−アルコキシスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、シアノ(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−アルキル又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、好ましくは、1又は2の置換基を含んでいるC1−C3−アルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、−C(=O)H、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニル、C2−C4−アルキニルスルフィニル、C1−C3−ハロアルキルスルフィニル、C2−C4−アルケニルスルホニル、C2−C4−アルキニルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルスルホニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C3−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニル−C1−C3−アルコキシ、C2−C4−アルキルチオ−C1−C3−アルコキシ、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ;又は、
Z4は、好ましくは、1又は2の置換基を含んでいるC1−C3−アルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、C1−C3−アルキルチオ、ヒドロキシル−C1−C3−アルキル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルスルホニル;又は、
Z4は、好ましくは、1又は2の置換基を含んでいるC2−C4−アルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C3−アルキルカルボニル;又は、
Z4は、好ましくは、1又は2の置換基を含んでいるC2−C4−アルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
C3−C8−シクロアルキル、−Z3;
Z4は、さらに好ましくは、ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−2−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブタ−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブタ−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOR9)R13、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、−NHC(=O)H、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ又は−L4Z3であり;
R9は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R13は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル又はフェニルであり、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル又は2−メチルプロピルであり;
R11及びR12は、同一であるか又は異なっており、そして、好ましくは、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルである。
ハロゲン: フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素、並びに、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、並びに、さらに好ましくは、フッ素、塩素。
式(I)で表されるピペリジンカルボン酸誘導体は、種々の方法で調製することができる。最初に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、上記で与えられている意味を有する。
本発明は、さらに、有効で且つ植物に対して毒性を示さない量の本発明による活性成分を含んでいる、有害な微生物(特に、望ましくない菌類及び細菌類)を防除するための作物保護組成物にも関する。そのような作物保護組成物は、好ましくは、農業上適切な補助剤、溶媒、担体、界面活性剤又は増量剤を含んでいる殺菌剤組成物である。
本発明の活性成分又は組成物は、強力な殺微生物活性(microbicidal activity)を有しており、作物保護と材料物質(materials)の保護において、望ましくない微生物(例えば、菌類及び細菌類)を防除するために使用することができる。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジテ(Puccinia recondite)、プッシニア・トリチシナ(P. triticina)、プッシニア・グラミニス(P. graminis)又はプッシニア・ストリイホルミス(P. striiformis); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: アルブゴ属各種(Albugo species)、例えば、アルブゴ・カンジダ(Albugo candida); ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium)、コクリオボルス・ミヤベアヌス(Cochliobolus miyabeanus); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(M. arachidicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)、ピレノホラ・トリチシ・レペンチス(Pyrenophora tritici repentis); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)、ラムラリア・アレオラ(Ramularia areola); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)、セプトリア・リコペルシイ(Septoria lycopersii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); サロクラジウム(Sarocladium)病、これは、例えば、サロクラジウム・オリザエ(Sarocladium oryzae)に起因する; スクレロチウム(Sclerotium)病、これは、例えば、スクレロチウム・オリザエ(Sclerotium oryzae)に起因する; タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリチシ(U. nuda tritici);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因する; アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因する; アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因する; アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因する; クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因する; コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)に起因する;(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因する; フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因する; ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因する; マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因する; モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因する; ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因する; ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因する; ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因する; フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因する; ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因する; ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因する; ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因する; リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因する; リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因する; スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因する; セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因する; チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因する; ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): 例えば、ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species): 例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease): 例えば、エキソバシジウム属各種(Exobasidium species)、例えば、エキソバシジウム・ベキサンス(Exobasidium vexans); タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant): エスカ(Esca)病、これは、例えば、ファエオモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea)に起因する;ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、これは、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因する; ガノデルマ(Ganoderma)病、これは、例えば、ガノデルマ・ボニネンセ(Ganoderma boninense)に起因する;リジドポルス(Rigidoporus)病、これは、例えば、リジドポルス・リグノスス(Rigidoporus lignosus)に起因する;
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものに起因する、根瘤病(club root): プラスモジオホラ属各種(Plasmodiophora species)、例えば、プラスモジオホラ・ブラシカエ(Plamodiophora brassicae);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルウィニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmospora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
場合によっては、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用剤としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する組成物も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する組成物としても使用し得る。適切な場合には、それらは、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
本発明による活性化合物は、さらにまた、植物において強力な強化効果(strengthening effect)も示し得る。従って、該活性化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対して植物の防御を動員させるために使用することができる。
サイズ分布に関する改善された加工性(穀粒、果実など)、均一な成熟(riping)、穀粒水分、より良好な製粉、より良好なアルコール発酵、より良好な醸造、増大されたジュース収穫量、収穫性(harvestability)、消化性、沈降価、落下数(falling number)、莢安定性、貯蔵安定性、繊維の改善された長さ/強度/一様性、サイレージで飼育された動物のミルク及び/又は肉の品質における増強、料理及びフライに対する適応;
さらに、以下のものも包含する:
果実/穀粒の改善された品質、サイズ分布(穀粒、果実など)、増大された貯蔵寿命(storage/shelf−life)、堅さ/柔らかさ、風味(芳香、テクスチャーなど)、等級(サイズ、形状、液果の数など)、1果房あたりの液果/果実の数、クリスプ性、鮮度、ワックスによる被覆、生理障害の頻度、色などに関する、市場性;
さらに、以下のものも包含する:
増大された所望成分、例えば、タンパク質含有量、脂肪酸、オイル含有量、オイルの質、アミノ酸組成、糖質含有量、酸含有量(pH)、糖質/酸比(Brix)、ポリフェノール、デンプン含有量、栄養価、グルテン含有量/指数、エネルギー含量、風味など;
及び、さらに、以下のものも包含する:
低減された望ましくない成分、例えば、より少ないマイコトキシン、より少ないアフラトキシン、ゲオスミンレベル、フェノール性香気、ラッカーゼ(lacchase)、ポリフェノールオキシダーゼ及びペルオキシダーゼ、硝酸塩(nitrate)含有量など。
本発明は、さらに、種子を処理する方法も包含する。
さらに、本発明の処理によって、収穫物並びにその収穫作物から作られる食料及び飼料におけるマイコトキシンの含有量を低減させることが可能である。マイコトキシンとしては、限定するものではないが、特に、以下のものを挙げることができる:デオキシニバレノール(DON)、ニバレノール、15−Ac−DON、3−Ac−DON、T2−トキシン、HT2−トキシン、フモニシン類、ゼアラレノン、モニリホルミン、フザリン、ジアセトキシシルペノール(DAS)、ベアウベリシン(beauvericin)、エンニアチン、フサロプロリフェリン(fusaroproliferin)、フサレノール(fusarenol)、オクラトキシン類、パツリン、エルゴットアルカロイド類及びアフラトキシン類〔これらは、例えば、以下の菌類によって産生され得る:とりわけ、フサリウム属各種(Fusarium spec.)、例えば、フサリウム・アクミナツム(F. acuminatum)、フサリウム・アシアチクム(F. asiaticum)、フサリウム・アベナセウム(F. avenaceum)、フサリウム・クロオクウェレンセ(F. crookwellense)、フサリウム・クルモルム(F. culmorum)、フサリウム・グラミネアルム(F. graminearum)(ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae))、フサリウム・エクイセチ(F. equiseti)、フサリウム・フジコロイ(F. fujikoroi)、フサリウム・ムサルム(F. musarum)、フサリウム・オキシスポルム(F. oxysporum)、フサリウム・プロリフェラツム(F. proliferatum)、フサリウム・ポアエ(F. poae)、フサリウム・プセウドグラミネアルム(F. pseudograminearum)、フサリウム・サムブシヌム(F. sambucinum)、フサリウム・シルピ(F. scirpi)、フサリウム・セミテクツム(F. semitectum)、フサリウム・ソラニ(F. solani)、フサリウム・スポロトリコイデス(F. sporotrichoides)、フサリウム・ラングセチアエ(F. langsethiae)、フサリウム・スブグルチナンス(F. subglutinans)、フサリウム・トリシンクツム(F. tricinctum)、フサリウム・ベルチシリオイデス(F. verticillioides)など、及び、さらに、アスペルギルス属各種(Aspergillus spec.)、例えば、アスペルギルス・フラブス(A. flavus)、アスペルギルス・パラシチクス(A. parasiticus)、アスペルギルス・ノミウス(A. nomius)、アスペルギルス・オクラセウス(A. ochraceus)、アスペルギルス・クラバツス(A. clavatus)、アスペルギルス・テレウス(A. terreus)、アスペルギルス・ベルシコロル(A. versicolor)、ペニシリウム属各種(Penicillium spec.)、例えば、ペニシリウム・ベルコスム(P. verrucosum)、ペニシリウム・ビリジカツム(P. viridicatum)、ペニシリウム・シトリヌム(P. citrinum)、ペニシリウム・エキスパンスム(P. expansum)、ペニシリウム・クラビホルメ(P. claviforme)、ペニシリウム・ロクエホルチ(P. roqueforti)、クラビセプス属各種(Claviceps spec.)、例えば、クラビセプス・プルプレア(C. purpurea)、クラビセプス・フシホルミス(C. fusiformis)、クラビセプス・パスパリ(C. paspali)、クラビセプス・アフリカナ(C. africana)、スタキボトリス属各種(Stachybotrys spec.)など〕。
本発明の活性成分又は組成物は、材料物質の保護において、有害な微生物(例えば、菌類)及び昆虫類による攻撃及び破壊に対して工業材料を保護するするために用いることもできる。
さらに、本発明の活性成分は、極めて優れた抗真菌活性も有している。それらは、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有しており、特に、皮膚糸状菌、並びに、酵母菌、カビ及び二相性真菌類に対して〔例えば、カンジダ属各種(Candida species)、例えば、カンジダ・アルビカンス(C.albicans)、カンジダ・グラブラタ(C.glabrata)に対して〕、並びに、エピデルモフィトン・フロコスム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(A.niger)及びアスペルギルス・フミガツス(A.fumigatus)、トリコフィトン属各種(Trichophyton species)、例えば、トリコフィトン・メンタグロフィテス(T.mentagrophytes)、ミクロスポロン属各種(Microsporon species)、例えば、ミクロスポロン・カニス(M.canis)及びミクロスポロン・アウドウイニイ(M.audouinii)などに対して、極めて広い抗真菌活性スペクトルを有している。これら菌類のリストは、包含される真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単に例示な性質のものである。
本発明の活性成分を殺菌剤として使用する場合、その施用量は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。本発明の活性成分の施用量は、以下のとおりである:
・ 植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、10〜800g/ha、さらに一層好ましくは、50〜300g/ha(潅水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
・ 種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
・ 土壌を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
一般注意事項: 特に別途示されていない限り、クロマトグラフィーによる全ての精製段階及び分離段階は、0:100の酢酸エチル/シクロヘキサンから100:0の酢酸エチル/シクロヘキサンまでの溶媒の勾配を使用してシリカゲル上で実施する。
段階1
4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチルの調製
4−{4−[5−(2−ヒドロキシフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(5.00g)と炭酸カリウム(3.22g)をN,N−ジメチルホルムアミド(75mL)に溶解させた溶液に、室温で、3−ブロモプロパ−1−イン(3.46g、トルエン中80%)及びヨウ化カリウム(1.93g)を添加した。その反応混合物を72℃で12時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(4.50g、純度96%)が得られた。
4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジニウムクロリドの調製
4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(5.50g)を1,4−ジオキサン(120mL)に溶解させた溶液に、室温で、1,4−ジオキサン中の塩化水素の溶液(14.6%、28mL)を添加した。その反応混合物を、出発物質が完全に消耗されるまで室温で撹拌した。次いで、その反応混合物を減圧下で濃縮して、4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジニウムクロリド(5.10g、純度93%)が得られた。
3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−41)の調製
4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジニウムクロリド(1.00g)とトリエチルアミン(0.63g)をジクロロメタン(30mL)に溶解させた溶液に、0℃で、3−クロロ−3−オキソプロパン酸エチル(0.41g)を添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−41)(0.57g、純度92%)が得られた。
2−ブロモ−3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−30)の調製
3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−41、0.49g)を酢酸エチル(10mL)に溶解させた溶液に、室温で、1−ブロモピロリジン−2,5−ジオン(0.18g)を添加した。その反応混合物を、出発物質が完全に消耗されるまで、室温で撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−ブロモ−3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−30)(0.29g、純度80%)が得られた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−15)の調製
アセトニトリル(10mL)中の2−ブロモ−3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−30)(50mg)と3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール(34mg)と炭酸カリウム(56mg)とヨウ化カリウム(3mg)の混合物を40℃で1時間撹拌した。次いで、その反応混合物に水を添加し、その水相を分離し、ジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮して、2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−オキソ−3−[4−(4−{5−[2−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−1,3−チアゾール−2−イル)ピペリジン−1−イル]プロパン酸エチル(I−15)(70mg、純度88%)が無色の固体として得られた。
段階1
3−クロロ−3−オキソプロパン酸ベンジルの調製
3−(ベンジルオキシ)−3−オキソプロパン酸(2.1g)をジクロロメタン(30mL)に溶解させた溶液に、室温で、エタンジオイルジクロリド(1.89mL)及びN,N−ジメチルホルムアミド(0.05mL)を添加した。その反応混合物を室温で2時間撹拌した。その反応混合物を減圧下で濃縮した。その残渣〔3−クロロ−3−オキソプロパン酸ベンジル(2.4g)〕は、それ以上精製することなく、次の段階で使用した。
3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジルの調製
3−クロロ−3−オキソプロパン酸ベンジル(2.4g)とN,N−ジエチルエタンアミン(1.9mL)をジクロロメタン(20mL)に溶解させた溶液に、0℃で、ピペリジン−4−カルボニトリル(1.0g)をジクロロメタン(10mL)中の溶液として添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。その後、その反応混合物に水を添加し、その水相をジクロロメタンで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(2.0g)が得られた。
2−ブロモ−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジルの調製
3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(1.9g)を酢酸エチル(100mL)に溶解させた溶液に、室温で、1−ブロモピロリジン−2,5−ジオン(1.18g)を添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。その後、その反応混合物に水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−ブロモ−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(1.50g)が得られた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(IV−1)の調製
2−ブロモ−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(1.30g)と3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール(0.60g)をN,N−ジメチルホルムアミド(12mL)に溶解させた溶液に、室温で、炭酸カリウム(0.59g)を添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、その反応混合物を濾過し、その濾液に水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(1.10g)が得られた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−カルバモチオイルピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(II−1)の調製
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−シアノピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(6.70g)をピリジン(67mL)に溶解させた溶液に、0℃で、ジアンモニウムスルフィドの溶液(5.77g、水中21%)を添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。次いで、、その反応混合物に氷冷水を添加し、その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を合してブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−カルバモチオイルピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(2.90g)が得られた。
2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニルメタンスルホネートの調製
2−ビニルフェニルメタンスルホネート(12.5g)をアセトニトリル(300mL)に溶解させた溶液に、アルゴン下、室温で、炭酸水素ナトリウム(42.4g)及び3−クロロ−N−ヒドロキシ−2−オキソプロパンイミドイルクロリド(9.8g)を添加した。その反応混合物を室温で16時間撹拌した。その固体を吸引濾過し、その濾液を減圧下で濃縮した。その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニルメタンスルホネート(5.9g)が得られた。
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−{4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}−3−オキソプロパン酸ベンジル(I−60)の調製
2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−(4−カルバモチオイルピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパン酸ベンジル(2.90g)と2−[3−(クロロアセチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−5−イル]フェニルメタンスルホネート(1.45g)をエタノール(100mL)に溶解させた溶液を、78℃で16時間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応混合物を減圧下で濃縮した。次いで、その残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、2−[3,5−ビス(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−3−{4−[4−(5−{2−[(メチルスルホニル)オキシ]フェニル}−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}−3−オキソプロパン酸ベンジル(1.30g)が得られた。
NMRピークリスト法
選択された実施例の1H NMRデータは、1H NMRピークリストの形態で示されている。各シグナルピークに対して、最初にδ値(ppm)が記載され、次に、丸括弧内に、シグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークに関するδ値−シグナル強度数の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。
実施例1
フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)インビトロ細胞試験
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D−グルコース(VWR)、7.1gのMycological Peptone(Oxoid)、1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)、QSP 1リットル
接種源: 胞子母細胞(sporocyste)懸濁液
殺菌剤をDMSOに溶解させ、その溶液を用いて、必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は、1%以下であった。
ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)インビトロ細胞試験
溶媒: DMSO
培地: 14.6gの無水D−グルコース(VWR)、7.1gのMycological Peptone(Oxoid)、1.4gの顆粒状酵母エキス(Merck)、QSP 1リットル
接種源: 菌糸体懸濁液
殺菌剤をDMSOに溶解させ、その溶液を用いて、必要とされる範囲の濃度を調製した。該アッセイにおいて使用したDMSOの最終濃度は、1%以下であった。
フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
プラスモパラ(Plasmopara)試験(ブドウの木)/予防
溶媒: 24.5重量部のアセトン
24.5重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (9)
- 式(I)
A1は、シアノ、−C(=O)RL1又は−C(=S)RL1であり;
A2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、−NR3R4、ホルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アリールチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルフィニルオキシ、ハロアルキルスルフィニルオキシ、アリールスルフィニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ(ここで、アリールは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、ベンゾ縮合されていてもよい置換されていないか又は置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、最大で4までの置換基を含むことができ、その際、炭素における置換基は、それぞれ独立して、ZA−1から選択され、及び、窒素における置換基は、それぞれ独立して、ZA−2から選択される)であり;
ZA−1及びRG1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、チオール、ニトロ、シアノ、−C(=O)H、−C(=O)OH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、ホルミルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、−C(=O)NR3R4又は−NR3R4であり;
ZA−2は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、−C(=O)H、−C(=O)NR3R4、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、フェニル又はベンジルであり;
R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Yは、硫黄又は酸素であり;
RL1は、アミノ、NR3R4、ヒドロキシアミン、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、C2−C10−アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニルオキシ若しくはベンジルオキシ又は5員若しくは6員のヘテロシクリルオキシ(ここで、該ヘテロシクリルオキシは、O、S及びNから独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含んでいるが、但し、該ヘテロ環は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄原子と酸素原子は含んでいない)(ここで、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシは、独立して、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、=O、=S、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ及びC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルから選択される1以上の基で置換されていてもよく、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ヘテロシクリルオキシは、独立して、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから選択される1以上の基で置換されていてもよい)であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、アルキル、アルケニル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0、1又は2であり;
Gは、
であり;
Qは、飽和又は部分的不飽和若しくは完全不飽和の5員ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、一般式(I)従ってL2−R1で置換されており、そして、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、当該置換基は、それぞれ独立して、R5から選択される)であり;
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
オキソ、チオキソ、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、アミノ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−NR7R8、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、ハロシクロアルキルアルキル、アルキルシクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、トリアルキルシリル、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ;
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、ベンジル、アルキルスルホニル、−C(=O)H、アルコキシカルボニル、又は、アルキルカルボニル;
mは、0、1又は2であり;
R7は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R8は、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル又は−L5R1であり;
L5は、−O−、−C(=O)−、S(=O)m又はCHR20であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)m−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、アルキル又はハロアルキルであり;
R21は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、ベンゾ縮合されていてもよい置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1から選択されてもよい)であり;又は、
R1は、5〜8員の非芳香族(飽和又は部分的飽和)炭素環式環、5員、6員若しくは7員の非芳香族ヘテロシクリルラジカル又は8〜11員の炭素環式若しくはヘテロ環式二環式環(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりオキソ、チオ又はZ1から選択されてもよい)であり;
Z1は、以下のものであり:
R 1 の炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、アミノ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルキルシクロアルキル、アルコキシ、アルキルシクロアルキルアルキル、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルシクロアルキル、アルキルカルボニルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、トリアルキルシリル、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニル、ハロシクロアルケニル、シクロアルコキシアルキル、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルチオ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアミノ、ハロシクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルスルホニル、又は、−L3Z3;
R 1 の窒素に結合している場合:
アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は、アルコキシ;
L3は、直接結合、−C(=O)−、硫黄、酸素、−NR21−、−C(=S)−、−S(=O)m−、−CHR20−、−CHR20−CHR20−、−CR20=CR20−、−OCHR20−、−CHR20O−であり;
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NR3−、−OC(=O)−、−NR3C(=O)−、−OCH2C≡C−又は−OCH2CH=CH−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニルラジカル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらそれぞれ、0、1、2又は3の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、トリシリルアルキル、又は、フェニル;
窒素上の置換基:水素、−C(=O)H、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルキルシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、−C(=O)NR11R12、フェニル、又は、ベンジル;
Z4は、−SH、−C(=O)H、ハロアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルアミノアルキル、ハロアルキルアミノアルキル、シクロアルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルコキシアルコキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルコキシアルコキシアルキル、アルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、C4−C6−アルキルカルボニル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、シアノアルキル、アルケニルカルボニルオキシ、アルコキシアルキルチオ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシアルキニル、アルキニルチオ、ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、ハロアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシアミノ、ハロアルコキシアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルケニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、−SF5、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ジ(ハロアルキル)アミノアルキル、ハロシクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルアミノチオカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノアルキル、アルキルチオカルボニル、シクロアルケニルオキシアルキル、アルコキシアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノカルボニル、ハロアルコキシハロアルコキシ、ハロシクロアルコキシアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルケニル、アルコキシハロアルコキシ、アルキルチオカルボニルオキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルコキシハロアルキル、ジ(ハロアルキル)アミノ、ジアルコキシアルキル、アルキルアミノカルボニルアミノ、ハロアルコキシハロアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキルアミノ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニル、シアノ(アルコキシ)アルキル、ジアルキルチオアルキル、アルコキシスルホニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロシクロアルコキシカルボニル、アルキルシクロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、アルキルチオアルコキシカルボニル、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シアノアルケニルオキシ、シアノアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニルオキシ、アルキニルオキシカルボニルオキシ、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、−SCN、−NHC(=O)H、−C(=NOR9)R13、−NR12SO2Z3、−O(C=S)NR11R12、−O(C=S)SR6、−N=C(R6)2、−OSO2Z3、−NHCN、−SO2NHCN、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−C(=O)NHCN、−OC(=O)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、アルコキシカルボニル、−C(=N−R6)R13、−C(=N−NR3R4)R13、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−C(=O)H、ベンジルオキシ、ベンゾイルオキシ、−C(=O)OH、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロシクロアルコキシ、アルコキシアミノ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、ハロアルコキシアミノ、ハロアルキルチオ、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、シクロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルキルカルボニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルオキシ、−SCN、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルカルボニル(アルキル)アミノ、アルコキシカルボニル(アルキル)アミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニル(アルキル)アミノ、ハロアルキルスルホニルオキシ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルチオカルボニルオキシ、シアノアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ベンジルオキシアルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アルコキシアルキルチオ、アルコキシアルキルスルフィニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルコキシアルキルカルボニルオキシ、シクロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシハロアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシアルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、トリアルキルシリルアルキニルオキシ、アルキニルシクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アルコキシカルボニルアルキニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、ハロアルキニルカルボニルオキシ、シアノアルキルカルボニルオキシ、シクロアルキルスルホニルオキシ、シクロアルキルアルキルスルホニルオキシ、ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、アルケニルスルホニルオキシ、アルキニルスルホニルオキシ、シアノアルキルスルホニルオキシ、ハロアルケニルスルホニルオキシ、ハロアルキニルスルホニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、N−アルキル−N−ハロアルキルアミノカルボニルオキシ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、シアノアルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシスルホニル、アルキニルオキシスルホニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
トリアルキルシリル、シクロアルキル、シクロプロピリデニル、アルコキシ、トリアルキルシリルオキシ、アルキルカルボニルオキシ;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、シクロプロピリデニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
アルコキシカルボニル、シクロアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、アルキルチオ、ヒドロキシアルキル、トリアルキルシリル、シクロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、ベンジルオキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルスルホニル、シアノ;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロハロアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロハロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるアルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シクロアルキル、アルコキシカルボニル、−Z3、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル;
R6は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R9は、水素、アルキル、ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R13は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ハロアルキルシクロアルキル、アルコキシルアルキル、ハロアルコキシアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11及びR12は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、シアノアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロシクロアルキルカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ベンジル又はフェニルである〕
で表される化合物、並びに、式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシド。 - 前記ラジカルの定義が、それぞれ以下のとおりである、請求項1に記載の式(I)で表される化合物:
A1は、シアノ又は−C(=O)RL1であり;
A2は、水素、ハロゲン、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニルオキシ、ハロアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシ(ここで、アリールは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル又はC3−C6−シクロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、以下の群:フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピラジン−2−イル、ピラジン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:
ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ、−NR3R4、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、ヒドロキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、又は、フェニル;
窒素上の置換基:
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C10−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、フェニル、ベンジル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C6−アルキルカルボニル;
R3及びR4は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、ベンジル又はフェニルであり;
Yは、硫黄又は酸素であり;
RL1は、アミノ、NR3R4、ヒドロキシアミン、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−ハロアルキルカルボニルアミノ、シアノ、C2−C8−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、フェノキシ又はベンジルオキシ(ここで、フェニルオキシ、ベンジルオキシは、ハロゲン、CN、OH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、2,2,2−トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシから独立して選択される1又は2の基で置換されていてもよい)であり;
Xは、炭素又は窒素であり;
R2は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
R10は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ又はヒドロキシルであり;
pは、0又は1であり;
Gは、G1であり;
RG1は、水素、C1−C3−アルキル又はハロゲンであり;
Qは、
R5は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、以下のものであり:
Qの5員ヘテロシクリルの炭素に結合している場合:
水素、ハロゲン、シアノ、−NR7R8、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C8−シクロアルキルチオ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル;
Qの5員ヘテロシクリルの窒素に結合している場合:
水素、−C(=O)H、C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、又は、ベンジル;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−ハロアルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル又はC1−C4−ハロアルコキシカルボニルであり;
R8は、C1−C3−アルキル又は−L5R1であり;
L5は、−C(=O)−又はS(=O)2であり;
L2は、直接結合、−O−、−C(=O)−、−S(=O)2−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキルであり;
R21は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル又はC1−C6−ハロアルコキシカルボニルであり;
R1は、C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキル(ここで、該C5−C6−シクロアルケニル又はC3−C8−シクロアルキルは、何れの場合にも、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−1から選択されてもよい)であり;又は、
R1は、フェニル(ここで、該フェニルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−2から選択されてもよい)であり;又は、
R1は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イル(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりZ1−3から選択されてもよい)であり;又は、
R1は、5員又は6員のヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合によりZ1−4から選択されてもよく、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり;又は、
R1は、ベンゾ縮合された置換されている5員又は6員のヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、少なくとも1の置換基Z4で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立してZ4及びZ1−5から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり;又は、
R1は、C5−C15−ヘテロシクリル(ここで、該ヘテロシクリルは、炭素上において少なくとも1回は置換基Z4で置換されており、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、炭素上の置換基は、それぞれ独立して、Z4、オキソ、チオキソ又はZ1−6から選択され、窒素上の置換基は、それぞれ独立してZ2から選択される)であり;
Z1−1は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ又はC1−C6−ハロアルキルチオであり;
Z1−2は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、トリ(C1−C4−アルキル)シリル又は−L3Z3であり;
Z1−3及びZ1−5は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニルチオ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル又はC1−C4−ハロアルキルスルホニルであり;
Z1−4は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C8−シクロアルキル、C3−C8−ハロシクロアルキル、C3−C8−シクロアルケニル、C3−C8−ハロシクロアルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C3−C8−シクロアルコキシ、C3−C8−ハロシクロアルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−ハロアルキルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−ハロアルキルスルホニル又はC3−C8−シクロアルキルスルホニルであり;
Z1−6は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、水素、シアノ、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニルオキシ、C1−C6−ハロアルキルチオ又はフェニルであり;
Z2は、同一であるか又は異なっており、そして、独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、C1−C3−ハロアルキルカルボニル又はC1−C3−アルキルカルボニルであり;
L3は、直接結合、−CH2−、硫黄、酸素又は−(S=O)2−であり;
L4は、−C(=O)O−、−C(=O)NH−、−OC(=O)−、−NHC(=O)−又は−OCH2C≡C−であり;
Z3は、フェニルラジカル、ナフタレニル又は5員若しくは6員のヘテロアリールラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、C1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−ハロアルキニル、C2−C4−アルコキシアルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、又は、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;
窒素上の置換基:水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、フェニル、ベンジル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニル、−C(=O)H、又は、C1−C3−アルキルカルボニル;
Z4は、−SH、−C(=O)H、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルチオアルキル、C1−C6−アルキルスルフィニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル−C1−C6−アルキル、C4−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−ハロアルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルコキシカルボニル、C3−C6−シクロアルキルアミノカルボニル、C1−C6−ハロアルコキシ−C1−C6−アルキル、C5−C6−アルコキシ、C5−C6−ハロアルコキシ、C2−C6−アルケニルオキシ、C2−C6−ハロアルケニルオキシ、C2−C6−アルキニルオキシ、C2−C6−ハロアルキニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルオキシ、C3−C6−シクロアルキルカルボニルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルコキシ、C5−C6−アルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルチオ、C5−C6−ハロアルキルスルフィニル、C5−C6−ハロアルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルアミノ、シアノ−C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニルカルボニルオキシ、C2−C6−アルキニルチオ、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニルオキシ、C2−C6−アルケニルアミノ、C2−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルアミノ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、C1−C6−ハロアルコキシアミノ、C1−C6−アルキルカルボニルアミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C6−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C6−アルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−ハロアルキルカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルコキシカルボニル(C1−C6−アルキル)アミノ、C2−C6−アルケニルチオ、C1−C6−ハロアルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルカルボニル、−SF5、C1−C6−ハロアルコキシカルボニルアミノ、−NHC(=O)H、C1−C6−アルコキシ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−C1−C6−アルコキシ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1−C6−アルキル)アミノスルホニル、ジ(C1−C6−ハロアルキル)アミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ、C1−C6−ハロアルキルスルホニルオキシ、C1−C6−アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニルオキシ、トリ(C1−C4−アルキル)シリル−C2−C4−アルキニル、C2−C4−アルキニルカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C3−C8−シクロアルキルスルホニルオキシ、C3−C8−ハロシクロアルキルスルホニルオキシ、C2−C4−アルケニルスルホニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C2−C4−アルキニル−C3−C8−シクロアルキルオキシ、シアノカルボニルオキシ、シアノ−C2−C4−アルケニルオキシ、−C(=NOR9)R13、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、−NR11R12、−C(=O)NR11R12、−SO2NR11R12、−NR12SO2Z3、−O(C=O)H、−SCN、C1−C3−アルコキシスルホニル、C3−C8−シクロアルキルスルフィニル、シアノ(C1−C3−アルコキシ)−C1−C3−アルキル又は−L4Z3であり;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるC1−C3−アルキルであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、−C(=O)H、C2−C4−アルケニルオキシ、C2−C4−アルキニルオキシ、C2−C4−アルケニルチオ、C2−C4−アルキニルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C2−C4−アルケニルスルフィニル、C2−C4−アルキニルスルフィニル、C1−C3−ハロアルキルスルフィニル、C2−C4−アルケニルスルホニル、C2−C4−アルキニルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C3−アルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルアミノカルボニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルカルボニルアミノ、C1−C3−アルキルスルホニルアミノ、C1−C3−ハロアルキルスルホニルアミノ、C1−C3−アルキルチオカルボニルオキシ、シアノ−C1−C3−アルコキシ、C3−C8−シクロアルキル−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニル−C1−C3−アルコキシ、C2−C4−アルキルチオ−C1−C3−アルコキシ、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルアミノ、トリ(C1−C4−アルキル)シリルオキシ;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるC1−C3−アルコキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
シアノ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシ、C1−C3−アルキルカルボニルオキシ、−O(C=O)H、C1−C3−アルキルチオ、ヒドロキシル−C1−C3−アルキル、C3−C8−シクロアルキルスルホニル、C1−C3−ハロアルキルスルホニル、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルキルスルホニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるC2−C4−アルケニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
C3−C8−シクロアルキル、ヒドロキシル、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−アルコキシカルボニル、C1−C3−アルキルカルボニル;又は、
Z4は、1又は2の置換基を含んでいるC2−C4−アルキニルオキシであり、ここで、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
C3−C8−シクロアルキル、−Z3;
R9は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ベンジル又はZ3であり;
R13は、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C8−シクロアルキル−C1−C4−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロアルキル−C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルコキシ−C1−C4−アルキル、ベンジル又はフェニルであり;
R11及びR12は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルである。 - 前記ラジカルの定義が、それぞれ以下のとおりである、請求項1又は2に記載の式(I)で表される化合物:
A1は、−C(=O)RL1であり;
A2は、水素、クロロ、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニルオキシ又はフェニルスルホニルオキシ(ここで、フェニルは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから独立して選択される1、2又は3の基で置換されていてもよい)であり;又は、
A2は、以下の群:
フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル又はピリミジン−5−イル
から選択されるヘテロ芳香族ラジカルであり、ここで、これらは、最大で2までの置換基を含むことができ、その際、該置換基は、同一であるか又は異なっており、そして、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
炭素上の置換基:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、クロロフルオロメチル、ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エトキシ、1−メチルエトキシ、n−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、1−メチルエチルチオ、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、又は、フェニル;
窒素上の置換基:
メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、2,2−トリフルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチル、又は、2−クロロ−2−フルオロエチル;
トリフルオロメチル;
Yは、酸素であり;
RL1は、アミノ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、n−ブトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、1,2−ジメチルエトキシ、n−ペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、n−オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−メトキシエトキシ、2−エトキシエトキシ、アリルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、フェノキシ、2,6−ジメチルフェノキシ、2,6−ジイソプロピルフェノキシ、2,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ、ベンジルオキシ、4−メトキシベンジルオキシ又は3,4−ジメトキシベンジルオキシであり;
Xは、炭素であり;
R2は、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり;
R10は、水素、フッ素、メトキシ又はヒドロキシルであり;
pは、0であり;
Gは、G1であり;
RG1は、水素であり;
Qは、
R5は、水素、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル又はメトキシメチルであり;又は、
L2は、直接結合、−C(=O)−、−CHR20−又は−NR21−であり;
R20は、水素、メチル、エチル、トリフルオロメチルであり;
R21は、水素又はメチルであり;
R1は、置換されているシクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、エチニル、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、トリフルオロカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、トリフルオロメチルチオ;又は、
R1は、1、2又は3の置換基を含むことができるフェニルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、−C(=O)H、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、1−エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、クロロメチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、又は、−L3Z3;
R1は、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イル、デカリン−1−イル、デカリン−2−イル、1H−インデン−1−イル、2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル、1H−インデン−2−イル、1H−インデン−3−イル、1H−インデン−4−イル、1H−インデン−5−イル、1H−インデン−6−イル、1H−インデン−7−イル、インダン−1−イル、インダン−2−イル、インダン−3−イル、インダン−4−イル又はインダン−5−イル(ここで、これらは、それぞれ、置換基Z4で少なくとも1回置換されており、それ以外では、さらなる置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、Z4から選択され、及び、場合によりメチル、メトキシ、シアノ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群から選択されてもよい)であり;
R1は、フラン−2−イル、フラン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−4−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル又はピラジン−2−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、1又は2の置換基を含むことができ、その際、該置換基は、それぞれ独立して、少なくとも1回はZ4から選択され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により、オキソ、チオ又は以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル、1,2−ジメチルエチル、エテニル、エチニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メチルカルボニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、又は、メチルスルホニル;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;又は、
R1は、インドール−1−イル、インドール−2−イル、インドール−3−イル、インドール−4−イル、インドール−5−イル、インドール−6−イル、インドール−7−イル、ベンゾイミダゾール−1−イル、ベンゾイミダゾール−2−イル、ベンゾイミダゾール−4−イル、ベンゾイミダゾール−5−イル、インダゾール−1−イル、インダゾール−3−イル、インダゾール−4−イル、インダゾール−5−イル、インダゾール−6−イル、インダゾール−7−イル、インダゾール−2−イル、1−ベンゾフラン−2−イル、1−ベンゾフラン−3−イル、1−ベンゾフラン−4−イル、1−ベンゾフラン−5−イル、1−ベンゾフラン−6−イル、1−ベンゾフラン−7−イル、1−ベンゾチオフェン−2−イル、1−ベンゾチオフェン−3−イル、1−ベンゾチオフェン−4−イル、1−ベンゾチオフェン−5−イル、1−ベンゾチオフェン−6−イル、1−ベンゾチオフェン−7−イル、1,3−ベンゾチアゾール−2−イル、1,3−ベンゾチアゾール−4−イル、1,3−ベンゾチアゾール−5−イル、1,3−ベンゾチアゾール−6−イル、1,3−ベンゾチアゾール−7−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−2−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−4−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−5−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル、1,3−ベンゾオキサゾール−7−イル、キノリン−2−イル、キノリン−3−イル、キノリン−4−イル、キノリン−5−イル、キノリン−6−イル、キノリン−7−イル、キノリン−8−イル、イソキノリン−1−イル、イソキノリン−3−イル、イソキノリン−4−イル、イソキノリン−5−イル、イソキノリン−6−イル、イソキノリン−7−イル又はイソキノリン−8−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも1回は置換基Z4で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;又は、
R1は、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、ピペラジン−3−イル、モルホリン−1−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−1−イル、1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリン−2−イル、1,2,3,4−テトラヒドロキノキサリン−1−イル、インドリン−1−イル、イソインドリン−2−イル、デカヒドロキノリン−1−イル又はデカヒドロイソキノリン−2−イルであり、ここで、これらは、それぞれ、少なくとも1回は置換基Z4で置換され、それ以外では、置換されていなくても又は置換されていてもよく、その際、該置換基は、それぞれ独立してZ4から選択され、及び、場合により以下のリストから選択されてもよく:
炭素上の置換基:フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、メトキシ;
窒素上の置換基:メチル、エチル、n−プロピル、−C(=O)H、メチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、クロロメチルカルボニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、フェニルスルホニル、フェニル、又は、2−プロピニル;
L3は、直接結合であり;
Z3は、最大で2までの置換基を含むことができるフェニルラジカルであり、その際、該置換基は、それぞれ独立して、以下のリストから選択され:
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、−SH、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、エテニル、プロペン−2−イル、エチニル、プロピン−2−イル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、1−メチルエトキシカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、1,1−ジメチルエトキシ、トリフルオロメトキシ、エテニルオキシ、2−プロペニルオキシ、エチニルオキシ、2−プロピニルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルチオニル、1−メチルエチルチオ、トリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、1−メチルエチルアミノ、1,1−ジメチルエチルアミノ、又は、ジメチルアミノ;又は、
Z3は、ナフタレニルであり;
Z4は、ホルミル、メトキシメトキシ、2−メトキシエトキシ、アリルオキシ、2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ、2−メチルプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、3,3−ジクロロ−2−フルオロプロパ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−2−エン−1−イルオキシ、ブタ−3−エン−2−イルオキシ、ブタ−3−エン−1−イルオキシ、3−クロロブタ−2−エン−1−イルオキシ、3−メチルブタ−2−エン−1−イルオキシ、4,4,4−トリフルオロブタ−2−エン−1−イルオキシ、プロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−クロロプロパ−2−イン−1−イルオキシ、3−ブロモプロパ−2−イン−1−イルオキシ、ブタ−2−イン−1−イルオキシ、ペンタ−2−イン−1−イルオキシ、2−フルオロ−2−メチルプロパノイルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロパノイルオキシ、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、(1−クロロシクロプロピル)カルボニルオキシ、ブタ−2−エノイルオキシ、アクリロイルオキシ、シアノメトキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、シクロプロピルスルホニルオキシ、2−メトキシエトキシメチル、アリルオキシメチル、プロパ−2−イン−1−イルオキシメチル、メチルスルホニルメチル、メチルカルボニルアミノメチル、メチルスルホニルアミノメチル、−C(=NOR9)R13、ジメチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、トリメチルシリルエチニル、ジエチルアミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、トリメチルシリルオキシ、トリメチルシリルプロパ−2−イン−1−イルオキシ、トリフルオロメチルアミノ、ジメチルアミノカルボニルアミノ、−C(=O)OH、−NHC(=O)H、−C(=O)NH2、−C(=S)NR11R12、1,1−ジメチルエチルカルボニルアミノ、クロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、1,1−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、1−メチルエトキシカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、メチルカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソ−プロポキシカルボニルアミノ、1−メチルエチルカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ又はフェニルスルホニルアミノ、3−ブロモプロパ−2−エン−1−イルオキシ又は−L4Z3であり;
R13は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、n−ブチル、1,1−ジメチルエチル又は2−メチルプロピルであり;
R11及びR12は、同一であるか又は異なっており、そして、水素、C3−C4−アルケニル、C3−C4−アルキニル、シアノ−C1−C3−アルキル、ホルミル、C1−C3−ハロアルキル、フェニル、C1−C3−アルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C1−C3−アルコキシカルボニル、C3−C4−アルケニルオキシカルボニル、C3−C4−アルキニルオキシカルボニル、C1−C3−ハロアルキルカルボニル、C3−C8−ハロシクロアルキルカルボニル、C3−C8−シクロアルコキシカルボニル、C3−C8−シクロアルキルカルボニル、ジ(C1−C3−アルキル)アミノカルボニルである。 - 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される化合物を当該有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を製造する方法であって、請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 種子及びトランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1、2又は3に記載の式(I)で表される化合物の使用。
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