JP2010509190A5 - - Google Patents

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JP2010509190A5
JP2010509190A5 JP2009521846A JP2009521846A JP2010509190A5 JP 2010509190 A5 JP2010509190 A5 JP 2010509190A5 JP 2009521846 A JP2009521846 A JP 2009521846A JP 2009521846 A JP2009521846 A JP 2009521846A JP 2010509190 A5 JP2010509190 A5 JP 2010509190A5
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より具体的には、本発明は、すべての幾何異性体および立体異性体、そのN−オキシドおよび塩を含む式1の化合物に関するが;ただし、(b)AがNR16であり、XがXまたはXであり、Zが直接結合であり、Jがフェニルである場合、Jは、H、F、Cl、CN、OCH、CFおよびCH以外の少なくとも1つのRにより置換されており、ならびに(c)AがCHR15であり、R15がHであり、WがOであり、XがXであり、nが0であり、Gが、式1の2位でXに結合すると共に4位でZに結合し、5位でH、F、ClまたはBrに結合するチアゾール環であり、Zが直接結合であり、Rが、
Figure 2010509190
実施形態61a.式中、Jが、J−29−1〜J−29−58(提示Aに示される)の
いずれか1つである実施形態61の化合物。
実施形態68.式中、Rの一例がZQであると共に、Rの他の例がH、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニルおよびハロゲンから独立して選択される式1または実施形態56の化合物。
実施形態82c.式中、RとRが、RとRとを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、RおよびRは、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し(ただしシリコン原子環員はSiR10から選択される)、この環は、Rから選択される置換基により、RとRとを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、そして、各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルである式1の化合物。
実施形態89.式中、各Rが、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cトリアルキルシリル、または−ZQであり;各Rが、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり;またはRおよびRが、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する式1の化合物。
実施形態92.式中、R21が、H、C〜Cアルキル、C〜CアルキルカルボニルまたはC〜Cアルコキシカルボニルである式1の化合物。
実施形態A6.式中、
が、場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aが、CHまたはNHであり、
Xが、X、X、X、X、X、X、XまたはXであり、
各Rが、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであるか、または
2個のRが、C〜CアルキレンまたはC〜Cアルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のRが、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gが、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分
飽和複素環であり、
Jが、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、Rから独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rが、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cトリアルキルシリル、または−ZQであり、
各Qが、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でRおよび窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各Rが、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか、または
およびRが、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
12がC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZが、独立して、直接結合、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、そして
21がHまたはC〜Cアルキルである
式1の化合物。
実施形態A12.式中、
がU−1またはU−50であり(提示1に示されているとおり)、式中、Rが炭素環員に結合しているとき、前記RはR4aから選択され、およびRが窒素環員に結合しているとき、前記RはR4bから選択され、
各R4aが、独立して、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bが、独立して、C〜Cアルキルまたはトリフルオロメチルであり、
AがCHであり、
WがOであり、
XがXまたはXであり、Xを含む環は飽和しており、
各Rが、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
Gが、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され(提示2に示されているとおり)、式中、左側に突出している結合はXに結合していると共に、右側に突出している結合はZに結合しており、そしてGは未置換であり、
各R3aが、HおよびRから独立して選択され、
各Rが、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
Jが、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され(提示3に示されているとおり)、式中、左側に突出して示されている結合はZに結合しており、
各Rが、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキニルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
25が、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜C
アルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
26が、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニルまたは−ZQであり、
各Qが、Q−1、Q−45およびQ−63(提示4に示されているとおり)から選択され、
各Rが、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、または
およびRが、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し(ただしシリコン原子環員はSiR1718から選択される)、この環は、Rから選択される4個までの置換基により、RとRとを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各Rが、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、
12がC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZが直接結合であり、
各Zが、独立して、C(=O)またはS(O)であり、
nが0、1または2であり、
kが0、1または2であり、
pが0、1または2であり、そして
xが0〜5の整数であり、
ただし、Rが未置換チエニルであり、XがXであり、Gが、式1の2位でXに結合していると共に4位でZに結合している未置換チアゾール環であり、ならびに、Jが、4位でZに結合していると共に5位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Jは、3位でメタ−置換フェニルにより置換されていない
式1の化合物。
特定の実施形態は、以下からなる群から選択される式1の化合物を含む。
4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジンおよびそのエナンチオマー(化合物1)、
1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−[4−(5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペリジン(化合物2)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物15)、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(3aS,9bR),3a,4,5,9b−テトラヒドロナフタ[2,1−d]イソキサゾール−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物16)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−エチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物19)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物22)、
1−[4−[4−[(5R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物37)、
1−[4−[4−[(5R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物44)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリ]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物107)、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンおよびそのエナンチオマー(化合物129)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物232)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1
−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物230)、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(3R)−スピロ[ベンゾフラン−3(2H),5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物185)、
1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物165)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物229)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物231)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物135)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−フルオロフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物79)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−メチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物161)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物178)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物179)、
1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物164)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物155)、
3−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−2(3H)−ベンゾキサゾロンおよびその
エナンチオマー(化合物225)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物214)、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー(化合物220)、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物261)、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物260)、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物8)、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物128)、
1−[4−[4−[(4S)−2,3−ジヒドロスピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー(化合物137)、および
(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−フェニル−5−イソキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー(化合物265)。
そのすべての幾何異性体および立体異性体、N−オキシド、および農学的に好適な塩を含む式1の化合物、これらを含有する農業用組成物、ならびに殺真菌剤としてのこれらの使用に注目すべきであって、ここで
は、場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aは、CHまたはNHであり、
Xは、X、X、X、X、X、X、XまたはXであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のRは、C〜CアルキレンもしくはC〜Cアルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって結合された隣接する環炭素原子に結合した2個のRは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Jは、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに、場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、ならびに、C(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、Rから独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cトリアルキルシリル、または−ZQであり、
各Qは、独立して、場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、ナフタレニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でRおよび窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により、場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、または
およびRは、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
12はC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZは、独立して、直接結合、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、
mは、0、1または2(これは、各mが、独立して、0、1または2を意味すると理解される)であり、そして
21は、HまたはC〜Cアルキルであり(適用される場合には、ただし書き(b)および/またはただし書き(c)を条件とする)。
そのすべての幾何異性体および立体異性体、N−オキシドおよび塩を含む式1の化合物、これらを含有する農業組成物ならびにこれらの殺真菌剤としての使用にもまた注目すべきであって、ここで
各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキニルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、または
およびRは、RとRとを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により、1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し(ただしシリコン原子環員はSiR10から選択される)、および
12はC〜Cアルキルである(適用される場合には、ただし書き(b)および/またはただし書き(c)を条件とする)。
ステップE:2−[5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリ)−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンの調製
5−ブロモ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−酢酸(すなわち実施例11、ステップDの生成物)(0.12g、0.61mmol)のジクロロメタン(5mL)中の溶液に、N,N−ジメチルホルムアミド(1滴)を添加し、続いて塩化オキサリル(0.25mL、2.86mmol)を添加した。この反応混合物を室温で1時間攪拌し、次いで、減圧下で濃縮した。粗酸塩化物を含有する残渣をジクロロメタン(5mL)中に溶解し、この溶液を塩酸4−[4−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]−1−ピペリジン(すなわち実施例10、ステップFの中間体生成物)(0.15g、0.43mmol)およびトリエチルアミン(0.25mL、1.8mmol)のジクロロメタン(5mL)中の混合物に0℃で滴下した。反応混合物を室温に温めさせ、次いで、一晩室温で攪拌した。次いで、この混合物を、1.0N水性塩酸溶液とジクロロメタンとの間に分配した。有機層を水で洗浄し、乾燥(MgSO)させ、減圧下で濃縮し、ヘキサン中の酢酸エチルを溶離液として用いる中圧液体クロマトグラフィーにより精製して90mgの、本発明の化合物である表題の生成物をアモルファス固体として得た。
H NMR(CDCl)δ1.84(m,2H)、2.20(m,2H)、2.89(m,1H)、3.31(m,2H)、3.46(m,1H)、3.89(m,2H)、4.58(m,1H)、5.11(m,2H)、5.75(m,1H)、6.63(s,1H)、7.25〜7.42(m,5H)、7.66(s,1H)。
本発明の固体および液体組成物は、しばしば1種以上の界面活性剤を含む。界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール(分枝鎖であっても直鎖であってもよい)をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート;アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド;エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド;オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート(フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される)のようなアルキルフェノールアルコキシレート;エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造される逆ブロックポリマー;エトキシル化脂肪酸;エトキシル化脂肪酸エステルおよび油;エトキシル化メチルエステル;エトキシル化トリスチリルフェノール(エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む);脂肪酸エステル、グリセリンエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル;ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体;ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキルペグ(ポリエチレングリコール)樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤;ポリエチレングリコール(ペグ);ポリエチレングリコール脂肪酸エステル;シリコーンベース界面活性剤;ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
Figure 2010509190
以上、本発明を要約すると下記のとおりである。
1.式1
Figure 2010509190
[式中
は、場合により置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
AはCHR15またはNR16であり、
15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニルアルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルまたはC〜Cハロアルキルスルホニルであり、
16は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニルアルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜CアルキルスルホニルまたはC〜Cハロアルキルスルホニルであり、
WはOまたはSであり、
Xは、
Figure 2010509190
(式中、「t」によって特定される、X、X、X、X、X、X、X、XまたはXの結合は、式1の「q」によって特定される炭素原子に結合し、「u」によって特定される結合は、式1の「r」によって特定される炭素原子に結合し、「v」によって特定される結合はGに結合する)から選択されるラジカルであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のRは、C〜CアルキレンもしくはC〜Cアルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した2個のRは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jは、5員、6員もしくは7員環、8〜11員二環系または7〜11員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに場合により2個までのO、2個までのSおよび4個までのNから選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、Rから独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
25は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
26は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニルまたは−ZQであり、
各R17およびR18は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり、
各Qは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8〜11員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立してC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか、または
およびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
12は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
は、直接結合、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、
各Zは、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)、CHR20またはNR21であり、
各Zは、独立して、O、C(=O)、S(O)またはCHR20であり、
各R20は、独立してH、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
各R21は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
各mは、独立して0、1または2であり、そして
nは0、1または2であるが、
ただし、
(a)Rが未置換チエニルであり、XがXであり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZに連結する未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、ならびにJが、4位でZに連結し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Zは、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、
(b)AがNR16であり、XがXまたはXであり、Zが直接結合であり、Jがフェニルである場合、Jは、H、F、Cl、CN、OCH、CFおよびCH以外の少なくとも1つのRにより置換されており、
(c)AがCHR15であり、R15がHであり、WがOであり、XがXであり、nが0であり、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZに連結し、5位でH、F、ClまたはBrに結合するチアゾール環であり、Zが直接結合であり、Rが、
Figure 2010509190
Figure 2010509190
である場合であって、Jが置換フェニルまたは置換ピリミジン−4−イルであるとき、これは、H、SCF、OCF、C(CH、S(O)CF、OCH、CF、Br、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、OHまたはCFCH以外の少なくとも1つのRで置換されており、Jが2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルである場合、これは、H、CHまたはC(CH以外の少なくとも1つのRにより置換されており、
(d)化合物は1−[4−[4−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)エタノンまたは2−(2−クロロフェニル)−1−[4−[4−[(3,4−ジヒドロ−1−(2H)−キノリニル)カルボニル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンではない]
から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。
2.Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でRから選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されており、
は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよいフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立してC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜CハロシクロアルキルまたはC〜Cアルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C〜Cアルキルであり、
15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
16は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CハロアルキルカルボニルまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
およびRが、RおよびRを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、RおよびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む5〜7員環を形成し、この環は、Rから選択される4個までの置換基により、RおよびRを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、そして
各Zは、独立して、C(=O)またはS(O)である、
上記1に記載の化合物。
3.GはG−1〜G−59の1つであり(ここで、左側に突出している結合はXに結合し、右側に突出している結合はZに結合している)、
JはJ−1〜J−82の1つであり(ここで、左側に突出して示されている結合はZに結合している)、
QはQ−1〜Q−102の1つであり、
はU−1〜U−50の1つであり、
各Rは、独立して、メチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
各R3aは、HおよびRから独立して選択され、
各Rは、独立して、H、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリル、−NR2526またはZQであり、
11aは、HおよびR11から選択され、
15は、H、シアノ、ヒドロキシ、メチルまたはメトキシカルボニルであり、
16は、H、メチル、メチルカルボニルまたはメトキシカルボニルであり、
各ZはC(=O)であり、
kは0、1または2であり、
pは0、1、2または3であり、そして
xは0〜5の整数であるが、
ただし、
(a)Rが炭素環員に結合している場合、該Rは、R4aから選択され、
(b)Rが窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、該Rは、R4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であり、各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Zは、直接結合またはCHR20である、
上記2に記載の化合物。
4.Gは、G−1、G−2、G−7、G−8、G−14、G−15、G−23、G−24、G−26、G−27、G−36、G−37、G−38、G−49、G−50およびG−55から選択され、
Jは、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−37、J−38、J−45およびJ−69から選択され、
各Qは、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜Q−34、Q−45〜Q−47、Q−60〜Q−73、Q−76〜Q−79、Q−84〜Q−94およびQ−98〜Q−102であり、
Aは、CHまたはNHであり、
WはOであり、
Xは、X、XまたはXであり、
各Rは、独立して、H、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜C10トリアルキルシリル、−NR2526またはZQであり、
は直接結合であり、
は直接結合またはNR21であり、
は、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各Rは、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり、
各R4bは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
各Rは、独立して、ハロゲン、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり、
kは1または2であり、そして
nは0である、
上記3に記載の化合物。
5.AはCHであり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択されると共に、Gは未置換であり、
Jは、J−4、J−5、J−8、J−11、J−15、J−16、J−20、J−29、J−30、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qは、Q−1、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72、Q−73、Q−76、Q−78、Q−79、Q−84、Q−85、Q−98、Q−99、Q−100、Q−101およびQ−102から選択され、
XはXまたはXであって、Xを含む環は飽和しており、
はU−1またはU−50であり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bは、独立して、C〜Cアルキルまたはトリフルオロメチルであり、そして
各Rは、独立して、H、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−NR2526またはZQである、
上記4に記載の化合物。
6.Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され、
Jは、J−4、J−5、J−11、J−20、J−29、J−37、J−38、およびJ−69から選択され、
Qは、Q−45、Q−63、Q−64、Q−65、Q−68、Q−69、Q−70、Q−71、Q−72およびQ−85から選択され、そして
XはXである、
上記5に記載の化合物。
7.Rは、場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
Aは、CHまたはNHであり、
Xは、X、X、X、X、X、X、XまたはXであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
2個のRは、C〜CアルキレンもしくはC〜Cアルケニレンとして一緒になって架橋二環系を形成するか、または
二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した2個のRは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
Jは、5員もしくは6員環または8〜11員二環系であって、各環または環系は、炭素ならびに場合により、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有し、かつC(=O)、C(=S)、S(O)、またはS(O)からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、Rから独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜C
ハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cトリアルキルシリル、または−ZQであり、
各Qは、独立して、場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cシクロアルケニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であって、各々は、炭素環員上でRおよび窒素環員上でR12から選択される1〜3個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか、または
およびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
12はC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZは、独立して、直接結合、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、そして
21はHまたはC〜Cアルキルである、
上記1に記載の化合物。
8.Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でRから選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜CハロシクロアルキルまたはC〜Cアルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C〜Cアルキルであり、そして
およびRが、RおよびRを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、RおよびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有し、かつRから選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、各Rは、独立してC〜Cアルキルである、
上記7に記載の化合物。
9.GはG−1〜G−55の1つであり、
JはJ−1〜J−82の1つであり、
QはQ−1〜Q−55の1つであり、
はU−1〜U−50の1つであり、
各R3aは、HおよびRから独立して選択され、
11aは、HおよびR11から選択され、
kは0、1または2であり、
pは0、1または2であり、そして
xは0〜5の整数であるが、
ただし、
(a)Rが炭素環員に結合している場合、該Rは、R4aから選択され、
(b)Rが窒素環員に結合している場合(例えば、U−4、U−11〜U−15、U−24〜U−26、U−31またはU−35におけるように)、該Rは、R4bから選択され、
(c)GがG−6、G−16またはG−42であると共に各R3aがH以外である場合、R11aはHであり、
(d)GがG−25またはG−31である場合、少なくとも1つのR3aはHであり、そして
(e)GがG−31〜G−35の1つである場合、Zは、直接結合またはCHR20である、
上記8に記載の化合物。
10.Gは、G−1、G−2、G−15、G−26、G−27、G−36、G−37およびG−38から選択され、
Jは、J−1、J−2、J−3、J−4、J−5、J−7、J−8、J−9、J−10、J−11、J−12、J−14、J−15、J−16、J−20、J−24、J−25、J−26、J−29、J−30、J−45およびJ−69から選択され、
各Qは、独立して、Q−1、Q−20、Q−32〜34、Q−45、Q−46またはQ−47であり、
WはOであり、
XはX、XまたはXであり、
各ZおよびZは直接結合であり、
は、U−1〜U−3、U−11、U−13、U−20、U−22、U−23、U−36〜U−39およびU−50から選択され、
各Rは、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ハロゲンまたはC〜Cアルコキシであり、
各R4bは、独立して、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
の一例はZQであり、Rの他の例はH、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキルおよびハロゲンから独立して選択され、
各Rは、独立して、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり、
kは1または2であり、そして
nは0である、
上記9に記載の化合物。
11.AはCHであり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択されると共に、Gは未置換であり、
Jは、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され、
Qは、Q−1およびQ−45から選択され、
XはXまたはXであって、Xを含む環は飽和しており、
はU−1またはU−50であり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、そして
各R4bは、独立して、C〜Cアルキルまたはトリフルオロメチルである、
上記10に記載の化合物。
12.Jは、J−11およびJ−29から選択され、
XはXであり、そして
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、トリフルオロメチルまたはClである、上記11に記載の化合物。
13.RはU−1またはU−50であって、式中、Rが炭素環員に結合しているとき、該RはR4aから選択され、そしてRが窒素環員に結合しているとき、該RはR4bから選択され、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、トリフルオロメチル、Cl、Br、Iまたはメトキシであり、
各R4bは、独立して、C〜Cアルキルまたはトリフルオロメチルであり、
AはCHであり、
WはOであり、
XはXまたはXであり、Xを含む環は飽和しており、
各Rは、独立して、エチル、メトキシ、シアノまたはヒドロキシであり、
Gは、G−1、G−2、G−15、G−26およびG−36から選択され、式中、左側に突出する結合はXに結合し、右側に突出している結合はZに結合しており、かつGは未置換であり、
各R3aは、HおよびRから独立して選択され、
各Rは、独立して、メチルまたはハロゲンであり、
Jは、J−11、J−25、J−26、J−29およびJ−30から選択され、式中、左側に突出して示されている結合はZに結合しており、
各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアル
キル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
25は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
26は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニルまたは−ZQであり、
各Qは、Q−1、Q−45およびQ−63から選択され、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか;または
およびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し(ただしシリコン原子環員はSiR10から選択される)、この環は、Rから選択される4個までの置換基により、RおよびRを連結する原子以外の環員において場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10
アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、そして
12はC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZは直接結合であり、
各Zは、独立して、C(=O)またはS(O)であり、
nは0、1または2であり、
kは0、1または2であり、
pは0、1または2であり、
xは0〜5の整数であるが、
ただし、Rが未置換チエニルであり、XがXであり、Gが、式1の2位でXに連結していると共に4位でZに連結している未置換チアゾール環であり、かつJが、4位でZに連結していると共に5位でメチルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Jは、3位でメタ−置換フェニルにより置換されていない、
上記1に記載の化合物。
14.各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキニルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
各Qは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8〜11員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか、または
およびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、ここでシリコン原子環員はSiR10から選択され、
12はC〜Cアルキルであり、
各ZおよびZは、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)、CHR20またはNR21であり、
各Zは、独立して、O、C(=O)、S(O)またはCHR20であり、
各R20は、独立してH、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
各R21は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
各mは、独立して0、1または2であり、そして
nは0、1または2であるが、
ただし、
が未置換チエニルであり、XがXであり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに連結していると共に4位でZに連結している未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、かつJが、4位でZに連結し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Zは、O、C(=O)、S(O)、CHR20またはNR21である、
上記1に記載の化合物。
15.Gは、5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であって、各環は、炭素環員上でRから選択され、窒素環員上でR11から選択される2個までの置換基により場合により置換されていてもよく、
は、炭素環員上でR4aおよび窒素環員上でR4bから独立して選択される1〜2個の置換基により場合により置換されていてもよい、フェニルまたは5員もしくは6員芳
香族複素環であり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはヒドロキシであり、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキルまたはハロゲンであり、
各R4aは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、
各R4bは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜CハロシクロアルキルまたはC〜Cアルコキシアルキルであり、
各R11は、独立して、C〜Cアルキルであり、
15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C〜Cアルキル、C〜CハロアルキルまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
16は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CハロアルキルカルボニルまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
およびRが、RおよびRを連結する原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成する場合、RおよびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、2〜7個の炭素原子、ならびに場合により1個までのO、1個までのS、1個までのSiおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子を環員として含有する5〜7員環を形成し(ここでシリコン原子環員はSiR10から選択される)、この環は、場合により、Rから選択される4個までの置換基により、RおよびRを連結する原子以外の環員において置換されていてもよく、
各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであり、そして
各Zは、独立して、C(=O)またはS(O)である、
上記14に記載の化合物。
16.4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]ピペリジンおよびそのエナンチオマー、
1−[[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−[4−(5−フェニル−3−イソオキサゾリル)−2−チアゾリル]ピペリジン、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(3aS,9bR),3a,4,5,9b−テトラヒドロナフタ[2,1−d]イソオキサゾール−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−エチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’,(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−(3R)−スピロ[ベンゾフラン−3(2H),5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(1R)−2,3−ジヒドロスピロ[1H−インデン−1,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−フルオロフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2−メチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジメチルフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメチルフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(1’R)−3’,4’−ジヒドロスピロ[イソオキサゾール−5(4H),1’(2’H)−ナフタレン]−3−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−(2,4,6−トリメトキシフェニル)−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
3−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]−2(3H)−ベンゾオキサゾロンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−イソオキサゾリル]ベンゾニトリルおよびそのエナンチオマー、
2−[5−クロロ−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオ
キサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−5−(2−クロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(5R)−4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、
1−[4−[4−[(4S)−2,3−ジヒドロスピロ[4H−1−ベンゾピラン−4,5’(4’H)−イソオキサゾール]−3’−イル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノンおよびそのエナンチオマー、および
(5R)−4,5−ジヒドロ−3−[2−[1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジニル]−4−チアゾリル]−5−フェニル−5−イソオキサゾールカルボニトリルおよびそのエナンチオマー
からなる群から選択される上記1に記載の化合物。
17.式1B
Figure 2010509190
(式中、
各R4a1およびR4a2は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、シクロプロピル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cジアルキルアミノカルボニルであり、そして
はCNまたはC(=S)NHである)
から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。
18.各R4a1およびR4a2は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシである、上記17に記載の化合物。
19.1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ア
セチル]−4−ピペリジンカルボチオアミド、
1−[2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル、および
1−[2−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル]−4−ピペリジンカルボニトリル、
からなる群から選択される上記17に記載の化合物。
20.式1C
Figure 2010509190
(式中
Mは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、1−ピペリジニル、1−ピロリジニルまたは4−モルホリニルであり、そして

Figure 2010509190
Figure 2010509190
Figure 2010509190
Figure 2010509190
である)
から選択される化合物(ただし、該化合物は1−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)エタノンではない)、そのN−オキシドおよび塩。
21.上記1の化合物、上記1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、上記1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および上記1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を植物あるいはその一部に、または植物種子に施用することを含む卵菌綱菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
22.(1)上記1の化合物、上記1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、上記1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および上記1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物と、(2)少なくとも1つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
23.(1)上記1の化合物、上記1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、上記1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および上記1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、(2)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物。

Claims (6)

  1. 式1
    Figure 2010509190
    [式中
    は、場合により置換されていてもよい、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり、
    AはCHR15またはNR16であり、
    15は、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニルアルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜CアルキルスルホニルまたはC〜Cハロアルキルスルホニルであり、
    16は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニルアルキル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜CアルキルスルホニルまたはC〜Cハロアルキルスルホニルであり、
    WはOまたはSであり、
    Xは、
    Figure 2010509190
    (式中、「t」によって特定される、X、X、X、X、X、X、X、XまたはXの結合は、式1の「q」によって特定される炭素原子に結合し、「u」によって特定される結合は、式1の「r」によって特定される炭素原子に結合し、「v」によって特定される結合はGに結合する)から選択されるラジカルであり、
    各Rは、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはヒドロキシであるか、または
    2個のRは、C〜CアルキレンもしくはC〜Cアルケニレンとして一緒になって、架橋二環系もしくは縮合二環系を形成するか、または
    二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した2個のRは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基によって場合により置換されていてもよい−CH=CH−CH=CH−として一緒になり、
    Gは、場合により置換されていてもよい5員芳香族複素環または5員飽和もしくは部分飽和複素環であり、
    Jは、5員、6員もしくは7員環、8〜11員二環系または7〜11員スピロ環系であって、各環または環系は、炭素、ならびに場合により2個までのO、2個までのSおよび4個までのNから選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含み、各環または環系は、Rから独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Rは、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH、−NR2526、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C14シクロアルキルシクロアルキル、C〜C10ハロシクロアルキルア
    ルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cシクロアルケニル、C〜Cハロシクロアルケニル、C〜Cアルコキシアルキル、C〜C10シクロアルコキシアルキル、C〜Cアルコキシアルコキシアルキル、C〜Cアルキルチオアルキル、C〜Cアルキルスルフィニルアルキル、C〜Cアルキルスルホニルアルキル、C〜Cアルキルアミノアルキル、C〜Cジアルキルアミノアルキル、C〜Cハロアルキルアミノアルキル、C〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cシクロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cシクロアルコキシカルボニル、C〜C10シクロアルキルアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜Cジアルキルアミノカルボニル、C〜Cシクロアルキルアミノカルボニル、C〜Cハロアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cシクロアルコキシ、C〜Cハロシクロアルコキシ、C〜C10シクロアルキルアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルコキシ、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cシクロアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cシクロアルキルスルホニル、C〜C10トリアルキルシリル、C〜Cアルキルスルホニルアミノ、C〜Cハロアルキルスルホニルアミノまたは−ZQであり、
    25は、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
    26は、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cハロアルコキシカルボニルまたは−ZQであり、
    各R17およびR18は、独立してC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキル、C〜Cアルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜CアルコキシまたはC〜Cハロアルコキシであり、
    各Qは、独立して、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、5員もしくは6員芳香族複素環または8〜11員芳香族複素環式二環系であって、各々は、炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、または
    各Qは、独立して、3〜7員非芳香族炭素環、5員、6員もしくは7員非芳香族複素環または8〜11員非芳香族二環系であり、各々は、C(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される環員を場合により含み、かつ炭素原子環員上でRおよび窒素原子環員上でR12から独立して選択される1〜5個の置換基により場合により置換されていてもよく、
    各Rは、独立してC〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cシクロアルキル、C〜C10シクロアルキルアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキル、C〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cアルキルアミノ、C
    〜Cジアルキルアミノ、C〜Cシクロアルキルアミノ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cヒドロキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cアルキルカルボニルチオ、C〜Cアルキルアミノカルボニル、C〜CジアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cトリアルキルシリルであるか、または
    およびRは、RおよびRを連結する原子と一緒になって、炭素、ならびに場合により1個までのO、1個までのSおよび1個までのNから選択される1〜3個のヘテロ原子から選択される環員を含有しかつC(=O)、C(=S)、S(O)、S(O)およびSiR1718からなる群から選択される1〜3個の環員を場合により含む、場合により置換されていてもよい5〜7員環を形成し、
    12は、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜CアルコキシまたはC〜Cアルコキシカルボニルであり、
    は、直接結合、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、
    各Zは、独立して、直接結合、O、C(=O)、S(O)、CHR20またはNR21であり、
    各Zは、独立して、O、C(=O)、S(O)またはCHR20であり、
    各R20は、独立してH、C〜CアルキルまたはC〜Cハロアルキルであり、
    各R21は、独立して、H、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cハロアルキルカルボニル、C〜CアルコキシカルボニルまたはC〜Cハロアルコキシカルボニルであり、
    各mは、独立して0、1または2であり、そして
    nは0、1または2であるが、
    ただし、
    (a)Rが未置換チエニルであり、XがXであり、Xを含有する環が飽和しており、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZに連結する未置換チアゾール環であり、AがCHR15であり、R15がHであり、ならびにJが、4位でZに連結し、5位でメチルにより置換されていると共に3位でメタ−置換フェニルにより置換されているイソオキサゾール環である場合、Zは、O、S(O)、CHR20またはNR21であり、
    (b)AがNR16であり、XがXまたはXであり、Zが直接結合であり、Jがフェニルである場合、Jは、H、F、Cl、CN、OCH、CFおよびCH以外の少なくとも1つのRにより置換されており、
    (c)AがCHR15であり、R15がHであり、WがOであり、XがXであり、nが0であり、Gが、式1の2位でXに連結すると共に4位でZに連結し、5位でH、F、ClまたはBrに結合するチアゾール環であり、Zが直接結合であり、Rが、
    Figure 2010509190
    Figure 2010509190
    である場合であって、Jが置換フェニルまたは置換ピリミジン−4−イルであるとき、これは、H、SCF、OCF、C(CH、S(O)CF、OCH、CF、Br、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、OHまたはCFCH以外の少なくとも1つのRで置換されており、Jが2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イルまたは5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−イルである場合、これは、H、CHまたはC(CH以外の少なくとも1つのRにより置換されており、
    (d)化合物は1−[4−[4−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]−2−(4−ヒドロキシ−3,5−ジニトロフェニル)エタノンまたは2−(2−クロロフェニル)−1−[4−[4−[(3,4−ジヒドロ−1−(2H)−キノリニル)カルボニル]−2−チアゾリル]−1−ピペリジニル]エタノンではない]
    から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。
  2. 式1B
    Figure 2010509190
    (式中、
    各R4a1およびR4a2は、独立して、C〜Cアルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、シクロプロピル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、ハロシクロプロピル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルコキシアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜CアルキルアミノカルボニルまたはC〜Cジアルキルアミノカルボニルであり、そして
    はCNまたはC(=S)NHである)
    から選択される化合物、そのN−オキシドおよび塩。
  3. 式1C
    Figure 2010509190
    (式中
    Mは、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、ヒドロキシ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、C〜Cジアルキルアミノ、1−ピペリジニル、1−ピロリジニルまたは4−モルホリニルであり、そして

    Figure 2010509190
    Figure 2010509190
    Figure 2010509190
    Figure 2010509190
    である)
    から選択される化合物(ただし、該化合物は1−(4,5−ジヒドロ−5−フェニル−3−イソオキサゾリル)エタノンではない)、そのN−オキシドおよび塩。
  4. 請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量を植物あるいはその一部に、または植物種子に施用することを含む卵菌綱菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
  5. (1)請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物と、(2)少なくとも1つの他の殺菌・殺カビ剤とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
  6. (1)請求項1の化合物、請求項1のただし書き(a)の除外範囲内の化合物、請求項1のただし書き(b)の除外範囲内の化合物および請求項1のただし書き(c)の除外範囲内の化合物からなる群から選択される化合物の殺菌・殺カビ的に有効な量と、(2)界
    面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1種の追加の成分とを含む殺菌・殺カビ性組成物。
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