JP2013531631A - 殺菌剤としてのヘテロ環式アルカノール誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
Xは、O又はSであり;
Yは、O、−CH2−又は直接結合であり;
mは、0又は1であり;
nは、0又は1であり;
Rは、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル、アルケニル、シクロアルキル又はアリールであり;
R1は、水素、SH、アルキルチオ、アルコキシ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルキルチオ、ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ又はSi(アルキル)3であり;
Aは、置換されていてもよいヘテロアリールである〕
で表される新規ヘテロ環式アルカノール誘導体及びその農芸化学的に活性な塩が見いだされた。
Z1は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロチオアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C7−シクロアルキルであるか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)である。
Z1は、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C2−アルキルチオ、C1−C2−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル、C1−C2−ハロチオアルキル、C1−C2−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルであるか、又は、フェニル若しくはフェノキシ(ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで1置換されていてもよい)である。
Z1は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロクロロメトキシである。
ハロゲン: (ハロアルキル、ハロアルコキシなどの組合せにおける場合も同様)フッ素、塩素、臭素、及び、ヨウ素;
アルキル: (アルキルチオ、アルコキシなどの組合せにおける場合も包含する)1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖の飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、C1−C6−アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、及び、1−エチル−2−メチルプロピル;ヘプチル、オクチル;
ハロアルキル: (ハロアルキルチオ、ハロアルコキシなどの組合せにおける場合も包含する)1〜8個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル基(上記で記載したとおり)において、これらの基内の水素原子の一部又は全部が上記で記載したハロゲン原子で置き換えられ得るもの、例えば、C1−C3−ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−クロロエチル、1−ブロモエチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、及び、1,1,1−トリフルオロプロパ−2−イル;
アルケニル: 2〜8個の炭素原子を有し且ついずれかの位置に1つの二重結合を有している直鎖又は分枝鎖の不飽和ヒドロカルビルラジカル、例えば、C2−C6−アルケニル、例えば、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−1−プロペニル、及び、1−エチル−2−メチル−2−プロペニル;
シクロアルキル: 3〜8個の炭素環員を有する単環式飽和ヒドロカルビル基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、及び、シクロオクチル;
アリール: 置換されていないか又は置換されている芳香族の単環式環、二環式環又は三環式環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセニル(アントリル)、フェナントラセニル(フェナントリル);
ヘタリール: 最大で4個までの窒素原子を含んでいるか又は1個の窒素原子とN、O及びSから選択される最大で2個までのさらなるヘテロ原子を含んでいる、置換されていないか又は置換されている5〜7員の不飽和ヘテロ環式環:例えば、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニル、2−ピロリル、3−ピロリル、1−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、1−ピラゾリル、1H−イミダゾール−2−イル、1H−イミダゾール−4−イル、1H−イミダゾール−5−イル、1H−イミダゾール−1−イル、2−オキサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,3−トリアゾール−5−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル、2H−1,2,3−トリアゾール−4−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−5−イル、1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−3−イル、4H−1,2,4−トリアゾール−4−イル、1H−テトラゾール−1−イル、1H−テトラゾール−5−イル、2H−テトラゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1,2,4−オキサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イル、2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル。
式(I)で表されるヘテロ環式チオ置換アルカノール誘導体は、種々の方法で調製することができる(cf. EP−A 0409418)。まず第一に、可能な調製方法について以下に図式的に示す。特に別途示されていない限り、記載されているラジカルは、それぞれ、上記で定義されているとおりである。
本発明による調製方法Aの実施において出発物質として必要とされる式(II)で表される(ヘタ)アリール−(チオ)−メチル金属塩の一部は、既知である。それらは、既知方法で調製することができる(cf. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 2408−2412)。
本発明による調製方法Bの実施において出発物質として必要とされる式(IV)で表される(ヘタ)アリール−(チオ)メチルケトン類の一部は、既知である。それらは、既知方法で調製することができる(cf. EP−A 0409418)。
本発明による調製方法Cの実施において出発物質として必要とされる式(VII)で表される(ヘタ)−アリール誘導体は、既知である。
Xは、上記で定義されているとおりであり;
Raは、いずれの場合にも置換されていてもよいアルキル(XがSである場合、tert−ブチルを除く)、アルケニル、シクロアルキル又はアリールであり;
Raは、好ましくは、いずれの場合にも分枝していてもよいC3−C7−アルキル(XがSである場合、tert−ブチルを除く)、C1−C8−ハロアルキル、C2−C7−アルケニル、C2−C7−ハロアルケニル、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該C3−C7−シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はC1−C4−アルキルチオで置換されていてもよい)及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで、1置換〜3置換されていてもよい)であり;
Raは、さらに好ましくは、いずれの場合にも分枝していてもよいC3−C5−アルキル(tert−ブチルを除く)、C1−C6−ハロアルキル、C3−C5−アルケニル、C3−C5−ハロアルケニル、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該C3−C6−シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はC1−C4−アルキルチオで置換されていてもよい)であり;
Raは、最も好ましくは、イソプロピル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−メトキシシクロプロピル、1−メチルチオシクロプロピル,(3E)−4−クロロ−2−メチルブタ−3−エン−2−イル、C1−C4−ハロアルキルである〕
で表されるオキシラン誘導体である。
本発明による調製方法Dの実施において出発物質として必要とされる式(IX)で表されるオキシラン誘導体の一部は、既知である(cf. EP−A 0121171)。
上記調製方法において調製することが可能な式(I−d)で表される化合物は、一般構造(I−e)を有する目標化合物にさらに変換することができる。
上記調製方法において調製することが可能な式(I−f)で表される化合物は、一般構造(I−d)を有する目標化合物にさらに変換することができる。
上記活性成分又は組成物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、噴霧、灌漑、気化、散粉、煙霧、ばらまき、泡状化、塗布、拡散(spreading−on)、灌水(灌注(drenching))、点滴潅漑などによって、直接的に行うか、又は、該活性成分又は組成物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合には、さらに、乾式種子処理、湿式種子処理、スラリー処理、外被化(incrustation)、1層以上の被膜のコーティングによっても行う。さらに、該活性成分を微量散布法(ultra−low volume method)によって施用する(deploy)ことも可能であり、又は、該活性成分調製物若しくは該活性成分自体を土壌中に注入することも可能である。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において列挙されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記項目(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記項目(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的形質〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖の分布、粘性挙動、ゲル抵抗(gel resistance)、澱粉粒径及び/又は澱粉の粒子形態〕に関して改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害: ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis); ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha); スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea); ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害: ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae); ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix); ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)及びファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae); プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)又はプッシニア・トリシチナ(Puccinia triticina); ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害: ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae); ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans); プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola); プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani); セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola); クラジオスポリウム属各種(Cladiosporium species)、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum); コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium); コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium); シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum); ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri); エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii); グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor); グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata); グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli); レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans); マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea); ミクロドキウム属各種(Microdochium species)、例えば、ミクロドキウム・ニバレ(Microdochium nivale); ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)及びミコスファエレラ・フィジエンシス(M. fijiensis); ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum); ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres); ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni); リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii); チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata); ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害: コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum); ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis); チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する): アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.); アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides); クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea); フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae); モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis); セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害: スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana); チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)、チレチア・コントロベルサ(T. controversa); ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta); ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)、ウスチラゴ・ヌダ・トリシチ(U. nuda tritici);
例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot): アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus); ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea); ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)及びペニシリウム・プルプロゲヌム(P. purpurogenum); スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum); ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害: フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum); フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum); ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum); リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancer)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom): ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease): モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形: タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease): エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)及びファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)及びフォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea;
例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害: ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害: リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani); ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害: キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae); シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans); エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi, Phakopsora meibomiae)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
植物の部分、例えば、葉を処理する場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/ha(灌水又は滴下によって施用する場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる場合には、上記施用量はさらに低減させることができる);
種子を処理する場合: 種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150g、さらに好ましくは、種子100kg当たり2.5〜25g、さらに一層好ましくは、種子100kg当たり2.5〜12.5g;
土壌処理の場合: 0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha。
化合物No.2の調製(調製方法C)
[a] 酸性範囲内におけるLC−MSの測定は、溶離剤として0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%アセトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を使用し、pH2.7で実施する。
選択された下記実施例の1H NMRは、1H NMRピークリストの形態で記載されている。各シグナルピークに関して、最初にδ値(ppm)が記載されており、次に、スペースで区切られて、括弧内のシグナル強度が記載されている。種々のシグナルピークのδ−シグナル強度値の対が、セミコロンで互いに区切られて記載されている。従って、1つの例のピークリストは、以下の形態で示される:
「δ1(強度1);δ2(強度2);....;δi(強度i);....;δn(強度n)」。
実施例A: アルテルナリア(Alternaria)試験(トマト)/保護
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、トマト幼植物に、活性成分の該製剤を記載されている施用量で噴霧する。その処理の1日後、該植物に、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度100%で22℃に24時間置いておく。次いで、その植物を、相対大気湿度96%で温度20℃に置く。評価は、上記接種の7日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、70%以上の効力を示す。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性成分の該製剤を記載されている施用量で噴霧する。その処理の1日後、該植物に、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)の胞子の水性懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対大気湿度100%で22℃に48時間置いておく。その植物を、次いで、相対大気湿度約90%で温度22℃の温室の中に置く。評価は、上記接種の7〜9日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、70%以上の効力を示す。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、幼植物に、活性成分の該製剤を記載されている施用量で噴霧する。その処理の1日後、該植物に、プッシニア・レコンジダ(Puccinia recondita)の胞子の懸濁液を用いて接種し、次いで、その植物を、相対湿度100%で22℃に48時間置いておく。その植物を、次いで、相対大気湿度約80%で温度20℃に置く。評価は、上記接種の7〜9日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、70%以上の効力を示す。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性成分の適切な製剤を調製するために、1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。保護活性について試験するために、キュウリ幼植物に、活性成分の該製剤を記載されている施用量で噴霧する。その処理の1日後、該植物に、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)の胞子の懸濁液を用いて接種する。次いで、その植物を、相対大気湿度70%で温度23℃の温室の中に置く。評価は、上記接種の7日後に行う。0%は、対照の効力に相当する効力を意味し、100%の効力は、感染が観察されないことを意味する。この試験において、本発明による以下の化合物は、活性成分の濃度500ppmで、70%以上の効力を示す。
Claims (11)
- Xが、Sであり;
Yが、O、−CH2−又は直接結合であり;
mが、0又は1であり;
nが、0又は1であり;
Rが、いずれの場合にも分枝していてもよいC3−C7−アルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C7−アルケニル、C2−C7−ハロアルケニル、C3−C7−シクロアルキル(ここで、該C3−C7−シクロアルキルは、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ハロアルキルチオ又はC1−C4−アルキルチオで置換されていてもよい)及びフェニル(ここで、該フェニルは、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで1置換〜3置換されていてもよい)であり;
R1が、水素、SH、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルコキシ又はハロゲンであり;
Aが、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル及びトリアジニルから選択される、いずれの場合にもZ1で1置換又は多置換されている5員又は6員のヘテロアリールであり、ここで、
Z1が、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロチオアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C3−C6−シクロアルキルであるか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、いずれの場合にも、ハロゲン又はC1−C4−アルキルで置換されていてもよい)である;
請求項1に記載の式(I)で表されるヘテロ環式チオ置換アルカノール誘導体。 - 有害な植物病原性菌類を防除する方法であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体を有害な植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境に施用するを特徴とする、前記方法。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物であって、増量剤及び/又は界面活性剤に加えて請求項1又は2に記載の式(I)で表される少なくとも1種類のヘテロ環式アルカノール誘導体を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
- 殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、肥料、薬害軽減剤及び情報化学物質からなる群から選択される少なくとも1種類のさらなる活性成分を含んでいる、請求項4に記載の組成物。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための、請求項1又は2に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体の使用。
- 植物成長調節剤としての、請求項1又は2に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体の使用。
- 有害な植物病原性菌類を防除するための組成物を調製する方法であって、請求項1又は2に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体の使用。
- 種子を処理するための、及び、トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1に記載の式(I)で表されるヘテロ環式アルカノール誘導体の使用。
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