JP2023521819A - ベータ－ラクタム及びその除草剤としての使用 - Google Patents

ベータ－ラクタム及びその除草剤としての使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の化合物、及び除草剤としてのそれらの使用に関する。前記式において、R1～R9は、基、例えば水素、ハロゲン又は有機基、例えば、アルキル、アルケニル、アルキニル又はアルコキシを表し、Xは、結合又は二価の単位であり、Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル又は線状若しくは環状有機基である。本発明は、さらに、不要な植生を防除するための、このような化合物を含む組成物及びその使用に関する。TIFF2023521819000125.tif21138【選択図】なし

Description

本発明は、ベータ-ラクタム化合物及びそれを含む組成物に関する。本発明は、不要な植生を防除するためのベータ-ラクタム化合物又は対応する組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、ベータ-ラクタム化合物又は対応する組成物を施用する方法に関する。
とりわけ作物において、不要な植生を防除する目的で、ヒト及び動物に対する毒性が実質的に無く且つ高い活性及び選択性を有する新たな除草剤が必要性とされている。
WO12130798、WO14048827、WO14048882、WO18228985、WO18228986、WO19034602及びWO19145245には、3-フェニルイソオキサゾリン-5-カルボキシアミド及び除草剤としてのそれらの使用が記載されている。
US3958974には、N-アリール置換アゼチジノン及びその除草剤としての使用が開示されている。
従来技術の化合物は、多くの場合、特に低施用量での除草活性が不十分であり、及び/又は選択性が不十分なことにより作物植物との適合性が低い。
従って、本発明の目的は、特に低施用量であっても除草活性が強く、ヒト及び動物に対する毒性が十分に低く、並びに/又は作物植物との適合性が高いさらなる化合物を提供することである。ベータ-ラクタム化合物は、多数の種々の不要な植物に対して広い活性スペクトルも示すべきである。
これらの及びさらなる目標は、以下に定義されている式(I)の化合物(それらの農業上許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む)によって達成される。
従って、本発明は、式(I)
Figure 2023521819000002
 [式中、置換基は以下の意味を有する:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオであり;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、水素、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)であるか、又は
R8及びR9は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この炭素原子に加えてq個の炭素原子及びn個の酸素原子を含有する飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の3～5員環を形成し;
Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
Figure 2023521819000003
 からなる群からの二価の単位であり;
R10～R15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、NRbCO2Re、Ra、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ、(C3-C6)-アルキニルオキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、(C1-C3)-アルコキシ、又はRaであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシ(これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C3)-アルキル、フェニル-(C1-C3)-アルキル、フラニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニル(これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO2Ra、CONRbRh、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Reは、Rdであり;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニル(これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO2Ra及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
qは、1、2、3、又は4であり;
rは、1、2、3、4、5又は6である]
の化合物(但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有する場合は、それらの農業上許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む)を提供する。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)の化合物と作物保護剤の製剤化に慣用の助剤とを含む製剤にも関する。
本発明はまた、少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む、組合せ物を提供する。
本発明はまた、除草剤としての、すなわち望ましくない植生を防除するための、式(I)の化合物の使用を提供する。
本発明はさらに、望ましくない植生を防除する方法であって、除草有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息地に作用させる方法をさらに提供する。
本明細書に記載される、式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが、幾何異性体(例えばE/Z異性体)を形成し得る場合、本発明によれば、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を使用することが可能である。
本明細書に記載される、式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが、1つ以上のキラル中心を有し、その結果、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明によれば、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー並びにそれらの混合物の両方を、使用することが可能である。
本明細書中に記載される、式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は薬害軽減剤Cが、イオン化可能な官能基を有する場合、これらは、それらの農業上許容可能な塩の形態で用いることもできる。好適なのは、一般的に、そのカチオン及びアニオンが、それぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさないようなカチオンの塩及び酸の酸付加塩である。
好ましいカチオンは、アルカリ金属のイオン(好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン)、アルカリ土類金属のイオン(好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン)、並びに遷移金属のイオン(好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン)、さらにアンモニウム、及び1～4個の水素原子がC1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置換されている置換アンモニウム(好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(イソプロピル)アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オラミン(olamine)塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)-アンモニウム(ジオラミン(diolamine)塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロラミン(trolamine)塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩))、さらにはホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム(例えばトリメチルスルホニウム)、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム、最後にポリ塩基性アミン(例えばN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミン)の塩である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩素イオン、臭素イオン、フッ素イオン、ヨウ素イオン、硫酸水素イオン、硫酸メチルイオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、硝酸イオン、重炭酸イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、さらにまたC1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン及び酪酸イオンである。
本明細書に記載される、カルボキシル基を有する、式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は薬害軽減剤Cは、酸の形態、上記の農業上好適な塩の形態、又は他には、農業上許容可能な誘導体の形態で、例えば、アミド(例えばモノ及びジ-C1-C6-アルキルアミド又はアリールアミド)として、エステルとして(例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1-C10-アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)エステルとして)、及びまたチオエステルとして(例えばC1-C10-アルキルチオエステルとして)使用することができる。好ましいモノ及びジ-C1-C6-アルキルアミドは、メチル及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルヘキシル)、メプチル(1-メチルヘプチル)、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルエステルは、直鎖又は分岐鎖C1-C4-アルコキシエチルエステル、例えば2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル(ブトチル)、2-ブトキシプロピル又は3-ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分岐鎖C1-C10-アルキルチオエステルの一例は、エチルチオエステルである。
可変要素の定義において有機基に使用される用語は、例えば表現「ハロゲン」であり、有機単位のこれらの基の個々のメンバーを表す総称である。
接頭辞Cx-Cyは、特定の場合において可能な炭素原子の数を示す。全ての炭化水素鎖は、直鎖又は分岐鎖であってよい。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、とりわけフッ素、塩素又は臭素;
アルキル、及び複合基、例えば、アルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルのアルキル部分:1～10個の炭素原子を有する飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えば、C1-C10-アルキル、例えば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピル;ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル及びそれらの位置異性体;ノニル、デシル及びそれらの位置異性体;
ハロアルキル:1～10個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル基(上記のとおり)であり、これらの基における水素原子の一部又は全てが、上記のハロゲン原子によって置換されている。一実施形態において、アルキル基は、特定のハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素によって少なくとも1回又は完全に置換されている。さらなる実施形態において、アルキル基は、異なるハロゲン原子によって部分的又は完全にハロゲン化されており、混合ハロゲン置換の場合において、塩素及びフッ素の組合せが好ましい。特に好ましいのは、(C1-C3)-ハロアルキル、より好ましくは(C1-C2)-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル又は1,1,1-トリフルオロプロパ-2-イルである;
アルケニル、及びまた複合基、例えばアルケニルオキシにおけるアルケニル部分:2～10個の炭素原子及び任意の位置に1個の二重結合を有する不飽和の直鎖又は分岐鎖の炭化水素基。本発明によると、小さいアルケニル基、例えば、(C2-C4)-アルケニルを使用するのが好ましいことがあり、他方では、より大きいアルケニル基、例えば、(C5-C8)-アルケニルを用いるのが好ましいこともある。アルケニル基の例は、例えば、C2-C6-アルケニル、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである;
ハロアルケニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イル又は2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル;
アルキニル、及び複合基、例えばアルキニルオキシにおけるアルキニル部分:2～10個の炭素原子及び任意の位置において1個又は2個の三重結合を有する直鎖又は分岐鎖の炭化水素基、例えば、C2-C6-アルキニル、例えば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニル;
ハロアルキニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-クロロプロパ-2-イン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル又は6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル;
シクロアルキル、及びまた複合基におけるシクロアルキル部分:3～10個、特に3～6個の炭素環員を有する単環式又は二環式の飽和炭化水素基、例えば、C3-C6-シクロアルキル、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル。二環式基の例は、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。これに関連して、場合により置換されているC3-C8-シクロアルキルは、3～8個の炭素原子を有するシクロアルキル基を意味し、少なくとも1個の水素原子、例えば1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子は、反応の条件下で不活性である置換基によって置換される。不活性な置換基の例は、CN、C1-C6-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル及びC1-C4-アルコキシ-C1-C6-アルキルである;
ハロシクロアルキル、及びハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分:水素原子の一部又は全てが、上記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置換されていてよい、3～10個の炭素環員を有する単環式飽和炭化水素基(上記のとおり);
シクロアルコキシ:酸素を介して結合されている、上記のシクロアルキル基;
アルコキシ、及びまた複合基、例えばアルコキシアルキルにおけるアルコキシ部分:酸素を介して結合されており、好ましくは1～10個、より好ましくは2～6個の炭素原子を有する、上記に定義されるアルキル基。例は以下である:メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシ、及びまた例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ;
ハロアルコキシ:上記に定義されるアルコキシであって、これらの基における水素原子の一部又は全てが、ハロアルキル下で上述したとおりのハロゲン原子によって、特にフッ素、塩素又は臭素によって、置換されているアルコキシ。例は、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;及びまた5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである;
アルキルチオ:硫黄原子を介して結合されており、好ましくは1～6個、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する、上記に定義されるアルキル基。
アルキルスルフィニル:S(O)を介して結合されており、好ましくは1～6個、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する、上記に定義されるアルキル基。
アルキルスルホニル:S(O)2を介して結合されており、好ましくは1～6個、より好ましくは1～3個の炭素原子を有する、上記に定義されるアルキル基。
ヒドロキシル:O原子を介して結合されているOH基;
シアノ:C原子を介して結合されているCN基;
ニトロ:N原子を介して結合されているNO2基。
本明細書中以下に言及される本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して又は互いに組み合わせて好ましいものとして理解されなければならない。
本発明の特定の実施形態によれば、好ましいのは、可変要素が互いに独立して又は互いに組み合わせて以下の意味を有する式(I)の化合物である。
本発明による好ましい化合物は、R1が、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、R1が、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル及び(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R1が、水素、メチル及びメトキシメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R1は水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R2が、水素、ハロゲン及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R2が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R2は水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル及び(C1-C3)-ハロアルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、R3が、ハロゲン、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1-C3)-ハロアルキル、及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R3は、水素又はハロゲン、非常に特に塩素又はフッ素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R4が、水素及びハロゲンからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R4が、水素、フッ素、塩素及び臭素からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R4は、水素又は水素、フッ素又は塩素、非常に特に水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、及び(C1-C3)-ハロアルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による他の好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、R5が、ハロゲン、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1-C3)-ハロアルキル、及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R5は、水素又はハロゲン、非常に特に塩素又はフッ素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R6が、水素、ハロゲン及び(C1-C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R6が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R6は水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R7が、水素、シアノ、又は(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、及び(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択され、それぞれは、フッ素、塩素、及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。この関連では、mは好ましくは0、1、2、又は3である。
本発明による他の好ましい化合物は、R7が、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、及び(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択され、それぞれが、フッ素、塩素、及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。この関連では、mは好ましくは0、1、2、又は3である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R7が、(C1-C2)-アルキル、シクロプロピル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R7は、水素、シアノ、メチル、エチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エテニル、及びメトキシである。
非常に特に、R7は、メチル、エチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、エテニル、及びメトキシ、好ましくはメチルである。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R8及びR9が、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、及び(C1-C3)-ハロアルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R8及びR9が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R8及びR9は水素である。
式(I)の化合物において、Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6)からなる群からの二価の単位からなる群から選択され、分子内の(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6)配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す。
Figure 2023521819000004
好ましい実施形態(式(I.X0)の化合物)において、Xは、結合(X0)である:
Figure 2023521819000005
別の好ましい実施形態(式(I.X1)の化合物)において、Xは(X1)であり、分子内の(X1)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000006
別の好ましい実施形態(式(I.X2)の化合物)において、Xは(X2)であり、分子内の(X2)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000007
別の好ましい実施形態(式(I.X3)の化合物)において、Xは(X3)であり、分子内の(X3)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000008
別の好ましい実施形態(式(I.X4)の化合物)において、Xは(X4)であり、分子内の(X4)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000009
別の好ましい実施形態(式(I.X5)の化合物)において、Xは(X5)であり、分子内の(X5)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000010
別の好ましい実施形態(式(I.X6)の化合物)において、Xは(X6)であり、分子内の(X6)の配向は、図示されているとおりであり、左の矢印は、隣接する窒素への結合を表し、右の矢印は、隣接基Yへの結合を表す:
Figure 2023521819000011
本発明によるさらに好ましい化合物は、Xが、結合(X0)、又はCH2、CH2CH2、CHCH3、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2及びCH2CH2CONHCH2からなる群からの二価の単位からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R10～R15が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル(それぞれは、フッ素からなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ、(C3-C6)-アルキニルオキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、及び(C1-C3)-アルキルスルホニル(それぞれは、フッ素からなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、R10～R15が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、CO2Re、CONRbRd、又は(C1-C6)-アルキル(フッ素からなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ(フッ素からなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R10～R15は、それぞれ独立して、ハロゲン、(C1-C6)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ及びCO2Reからなる群から選択される。
本発明によるさらに好ましい化合物は、Yが、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、又は(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、Z、CO2Re及びCONRbRhからなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、Yが、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、又は(C1-C12)-アルキル及び(C3-C8)-シクロアルキル(それぞれは、フッ素、CO2Re及びCONRbRhからなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、Yが、(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル又は(C2-C12)-アルキニルからなる群から選択され、それぞれが、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、Yが、(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル又は(C2-C12)-アルキニルからなる群から選択され、それぞれが、フッ素及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。
特に、Yは、Z、又は(C1-C12)-アルキル及び(C3-C8)-シクロアルキル(それぞれは、フッ素、(C1-C2)-アルコキシ、CO2Re、CONRbRh、及びCONReSO2Raからなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される。
非常に特に、Yは、Z、又は(C1-C12)-アルキル及び(C3-C8)-シクロアルキル(それぞれは、フッ素、(C1-C2)-アルコキシ、CO2Re及びCONRbRhからなる群からのm個の基によって置換されている)からなる群から選択される。
好ましい一実施形態によると、YはZである。
本発明による好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成されている、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)からなる群から選択され、それぞれが、CO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReRb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されており、炭素原子が、n個のオキソ基を持つ、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成されている、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)からなる群から選択され、それぞれが、CO2Re、CONRbRh、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されており、炭素原子が、n個のオキソ基を持つ、式(I)の化合物である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)からなる群から選択され、硫黄原子及び炭素原子が、n個のオキソ基を持つ、式(I)の化合物である。
上記の3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環の代表例は、以下の構造である:
Figure 2023521819000012
上記の4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環の他の代表例は、以下の構造である:
Figure 2023521819000013
同様に、本発明による好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成されている4又は5員の飽和又は部分不飽和環からなる群から選択され、それぞれが、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。
同様に、本発明による好ましい化合物は、Zが、4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環からなる群から選択され、それぞれが、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、式(I)の化合物である。
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環の代表例は、以下の構造であり、矢印は、記述されている置換基のいずれかへの結合を示す:
Figure 2023521819000014
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環の好ましい例は、以下の構造であり、矢印は、記述されている置換基のいずれかへの、好ましくはCO2Reへの結合を示す:
Figure 2023521819000015
同様に、本発明による好ましい化合物は、Zが、5員の飽和又は部分不飽和環からなる群から選択され、それぞれが、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5個の炭素原子から形成されている、式(I)の化合物である。
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5個の炭素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環の代表例は、以下の構造であり、矢印は、記述されている置換基のいずれかへの結合を示す:
Figure 2023521819000016
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、Rb、CONReSO2Ra、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5個の炭素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環の他の代表例は、以下の構造であり、矢印は、記述されている置換基のいずれかへの結合を示す:
Figure 2023521819000017
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5個の炭素原子から形成されている5員の飽和又は部分不飽和環の好ましい例は、以下の構造であり、矢印は、記述されている置換基のいずれかへの、好ましくはCO2Reへの結合を示す:
Figure 2023521819000018
特に、Zは、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択され、それぞれは、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている。
非常に特に、Zは、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択され、それぞれは、CO2Re、CONRbRh、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている。
それぞれが上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、好ましい例Z.1～Z.5は、以下の構造であり、矢印(1)は、Xへの結合部位を表し、矢印(2)及び(3)は、記述されている置換基のいずれかへの、特にCO2Re、CONRbRh、Rb、Rc、Re及びRfへの結合を示す:
Figure 2023521819000019
本発明の好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)であるか、又は
R8及びR9は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この炭素原子に加えてq個の炭素原子及びn個の酸素原子を含有する飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の3～5員環を形成し;
Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
Figure 2023521819000020
 からなる群からの二価の単位であり;
R10～R15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素又はRaであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、Rdであり;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
qは、1、2、3、又は4であり;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有する場合は、それらの農業上許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む。
本発明の好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Zであり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra 、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
nは、0、1又は2であり;
mは、0、1、2、3、4又は5である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Zであり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
nは、0、1又は2であり;
mは、0、1、2、3、4又は5である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Zであり;
Zは、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra 、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている5員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和炭素環であり;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2又は3である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Zであり;
Zは、CO2Re及びRbからなる群からのm個の基によって置換されている5員の飽和、部分不飽和又は完全不飽和炭素環であり;
Rbは、水素、又は(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C3-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、又は3である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、又は3である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1-C3)-アルキル又は(C3-C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、好ましくはフッ素又は塩素であり;
R6は、水素であり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra 、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
mは、0、1、2、又は3であり;
nは、0、1又は2である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、(C1-C2)-アルキル、シクロプロピル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C1-C2)-アルコキシであり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合(X0)又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
Figure 2023521819000021
 からなる群からの二価の単位であり;
R10～R15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ又は(C3-C6)-アルキニルオキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
Yは、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra 、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素又はRaであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、Rdであり;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
rは、1、2、3、4、5又は6である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、水素、シアノ、(C1-C2)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-アルコキシであり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合(X0)又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
Figure 2023521819000022
 R10～R15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ又は(C3-C6)-アルキニルオキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra 、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素又はRaであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、Rdであり;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
rは、1、2、3、4、5又は6である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、(C1-C2)-アルキル、シクロプロピル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C1-C2)-アルコキシであり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Z、又は(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル若しくは(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素,CO2Re及びCONReSO2Raからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている4～5員の飽和又は部分不飽和環であり;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、又は(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
rは、1、2、3、4又は5である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、水素、シアノ、(C1-C2)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C1-C2)-アルコキシであり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Z、又は(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル若しくは(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている4～5員の飽和又は部分不飽和環であり;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、又は(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
rは、1、2、3、4又は5である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水素、シアノ及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されており;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、Zであり;
Zは、r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている4～5員の飽和又は部分不飽和環であり;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素、又は(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2であり;
rは、1、2、3、4又は5である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R7は、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、又は(C1-C3)-ハロアルキルであり;
Xは、結合であり;
Yは、(C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル又は(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rbは、水素又はRaであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
Reは、Rdであり;
Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
mは、0、1、2、3、4又は5であり;
nは、0、1又は2である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素であり;
R2は、水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R4は、水素、ハロゲンであり;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
R6は、水素であり;
R7は、水素、シアノ、(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C1-C6)-ハロアルキル、(C1-C6)-アルコキシであり;
R8は、水素であり;
R9は、水素であり;
Xは、結合であり;
Yは、Z又は(C1-C8)-アルキル(CO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
Zは、CO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている5員の飽和又は部分不飽和炭素環であり;
Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており、
Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO2Ra及び(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
mは、0、1、2、3、4又は5である。
式(I)の化合物のさらに好ましい実施形態(I.I及びI.II)は、
(I.I): R1が水素である:
Figure 2023521819000023
 (I.II): R1がメチルである:
Figure 2023521819000024
 化合物である。
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素である式(I.I.a)の化合物が特に好ましい:
Figure 2023521819000025
R1、R2、R4、R6、R8、及びR9が水素である式(I.I.b)の化合物も、特に好ましい:
Figure 2023521819000026
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、Xが結合(X0)であり、YがZである式(I.I.c)の化合物が特に好ましい:
Figure 2023521819000027
R1、R2、R4、R6、R8、及びR9が水素であり、Xが結合(X0)であり、YがZである式(I.I.d)の化合物も、特に好ましい:
Figure 2023521819000028
R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R1がメチルである式(I.II.a)の化合物も、特に好ましい:
Figure 2023521819000029
R2、R4、R6、R8、及びR9が水素であり、R1がメチルである式(I.II.b)の化合物も、特に好ましい:
Figure 2023521819000030
本発明の関連において、R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が以下の表1の行1～768において定義される意味を有する化合物が特に好ましい。
Figure 2023521819000031
Figure 2023521819000032
Figure 2023521819000033
Figure 2023521819000034
Figure 2023521819000035
Figure 2023521819000036
Figure 2023521819000037
Figure 2023521819000038
Figure 2023521819000039
Figure 2023521819000040
Figure 2023521819000041
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.1.の化合物、すなわち個々の化合物I.1.1～I.1.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000042
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.2.の化合物、すなわち個々の化合物I.2.1～I.2.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000043
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.3.の化合物、すなわち個々の化合物I.3.1～I.3.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000044
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.4.の化合物、すなわち個々の化合物I.4.1～I.4.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000045
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.5.の化合物、すなわち個々の化合物I.5.1～I.5.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000046
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.6.の化合物、すなわち個々の化合物I.6.1～I.6.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000047
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.7.の化合物、すなわち個々の化合物I.7.1～I.7.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000048
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.8.の化合物、すなわち個々の化合物I.8.1～I.8.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000049
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.9.の化合物、すなわち個々の化合物I.9.1～I.9.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000050
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.10.の化合物、すなわち個々の化合物I.10.1～I.10.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000051
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.11.の化合物、すなわち個々の化合物I.11.1～I.11.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000052
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.12.の化合物、すなわち個々の化合物I.12.1～I.12.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000053
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.13.の化合物、すなわち個々の化合物I.13.1～I.13.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000054
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.14.の化合物、すなわち個々の化合物I.14.1～I.14.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000055
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.15.の化合物、すなわち個々の化合物I.15.1～I.15.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000056
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.16.の化合物、すなわち個々の化合物I.16.1～I.16.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000057
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.17.の化合物、すなわち個々の化合物I.17.1～I.17.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000058
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.18.の化合物、すなわち個々の化合物I.18.1～I.18.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000059
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.19.の化合物、すなわち個々の化合物I.19.1～I.19.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000060
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.20.の化合物、すなわち個々の化合物I.20.1～I.20.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000061
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.21.の化合物、すなわち個々の化合物I.21.1～I.21.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000062
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.22.の化合物、すなわち個々の化合物I.22.1～I.22.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000063
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.23.の化合物、すなわち個々の化合物I.23.1～I.23.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000064
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.24.の化合物、すなわち個々の化合物I.24.1～I.24.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000065
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.25.の化合物、すなわち個々の化合物I.25.1～I.25.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000066
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.26.の化合物、すなわち個々の化合物I.26.1～I.26.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000067
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.27.の化合物、すなわち個々の化合物I.27.1～I.27.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000068
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.28.の化合物、すなわち個々の化合物I.28.1～I.28.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000069
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.29.の化合物、すなわち個々の化合物I.29.1～I.29.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000070
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.30.の化合物、すなわち個々の化合物I.30.1～I.30.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000071
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.31.の化合物、すなわち個々の化合物I.31.1～I.31.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000072
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.32.の化合物、すなわち個々の化合物I.32.1～I.32.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000073
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.33.の化合物、すなわち個々の化合物I.33.1～I.33.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000074
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.34.の化合物、すなわち個々の化合物I.34.1～I.34.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000075
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.35.の化合物、すなわち個々の化合物I.35.1～I.35.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000076
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.36.の化合物、すなわち個々の化合物I.36.1～I.36.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000077
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.37.の化合物、すなわち個々の化合物I.37.1～I.37.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000078
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.38.の化合物、すなわち個々の化合物I.38.1～I.38.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000079
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.39.の化合物、すなわち個々の化合物I.39.1～I.39.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000080
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.40.の化合物、すなわち個々の化合物I.40.1～I.40.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000081
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.41.の化合物、すなわち個々の化合物I.41.1～I.41.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000082
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.42.の化合物、すなわち個々の化合物I.42.1～I.42.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000083
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.43.の化合物、すなわち個々の化合物I.43.1～I.43.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000084
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.44.の化合物、すなわち個々の化合物I.44.1～I.44.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000085
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.45.の化合物、すなわち個々の化合物I.45.1～I.45.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000086
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.46.の化合物、すなわち個々の化合物I.46.1～I.46.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000087
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.47.の化合物、すなわち個々の化合物I.47.1～I.47.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000088
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.48.の化合物、すなわち個々の化合物I.48.1～I.48.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000089
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.49.の化合物、すなわち個々の化合物I.49.1～I.49.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000090
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.50.の化合物、すなわち個々の化合物I.50.1～I.50.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000091
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.51.の化合物、すなわち個々の化合物I.51.1～I.51.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000092
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.52.の化合物、すなわち個々の化合物I.52.1～I.52.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000093
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.53.の化合物、すなわち個々の化合物I.53.1～I.53.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000094
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.54.の化合物、すなわち個々の化合物I.54.1～I.54.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000095
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.55.の化合物、すなわち個々の化合物I.55.1～I.55.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000096
R1、R2、R6、R8、及びR9が水素であり、R3、R4、R5及びR7が上の表1の行1～768に定義される意味を有する式I.56.の化合物、すなわち個々の化合物I.56.1～I.56.768が特に好ましい:
Figure 2023521819000097
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、下記のプロセスによって調製することができる:
Figure 2023521819000098
式(I)の化合物は、従来技術に記載されている方法に従って又はその方法と類似して調製することができる。合成には、市販されているか又は容易に入手可能な化合物から出発する従来の手順に従って調製することができる出発材料を活用する。
式(I)の化合物は、有機塩基及びカップリング試薬を使用してカルボン酸(III)及び市販されているアミン(II)から調製することができる。従って、式(I)の化合物は、カップリング試薬(1～2当量)、例えばT3P(プロパンホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N'',N'-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1～3当量)及びアミン(II)(1～3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成することができる。反応は、典型的には、有機溶媒中で行われる。好ましくは非プロトン性有機溶媒が使用される。最も好ましくはテトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はアセトニトリル(ACN)が使用される。反応は、0℃～還流の温度で行われる。好ましくは、反応は、室温で行われる。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
Figure 2023521819000099
カルボン酸(III)は、市販されているか、又は対応するエステル(IV)(RPは、アルキル又はベンジルである)から調製することができる。RPがアルキルである場合、エステル(IV)は、水性アルカリ金属水酸化物を使用して切断することができる。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム(1～2当量)が用いられる。反応は、典型的には、水及び有機溶媒の混合物中で行われる。好ましくは、有機溶媒は、THF、メタノール又はアセトニトリルである。反応は、0℃～100℃の温度で行われる。好ましくは、反応は、室温で行われる。Rpが(IV)においてベンジルである場合、エステルは、触媒としての木炭上のパラジウム(0.001～1当量)及び水素ガスを使用して、0℃～還流の温度で切断することができる。好ましくは、反応は、室温で行われる。典型的には、有機溶媒が用いられる。好ましくは、THF、メタノール又はエタノールが用いられる。
N-アリール-ベータ-ラクタム化合物(IV)は、市販されているか又は公知の方法により調製することができる。例えば、エステル(IV)は、Angew. Chem. Int. Ed. 2017、56、12179-12183に記載されているように塩基の存在下でアルキル化剤(VI、Hal=ハロゲン)を用いて調製されたマロネート(V)から製造することができる:
Figure 2023521819000100
その他の方法は、例えばJ. Chem. Soc.、Perkin Trans.1、1996、2793-2798、又はJ. Org. Chem. 2019、84、12101-12110、又はNature Communications、6:6462、DOI: 10.1038/ncomms7462に記載されている。
Figure 2023521819000101
式(V)の化合物は、塩基及びカップリング試薬を用いて市販されているカルボン酸(VII)及び市販されているアミン(VIII)から調製することができる。従って、式(V)の化合物は、カップリング試薬(1～2当量)、例えばT3P(プロパンホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N'',N'-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1～3当量)及びアミン(VIII)(1～3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成することができる。反応は、典型的には、有機溶媒中で行われる。好ましくは非プロトン性有機溶媒が使用される。最も好ましくはテトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はアセトニトリル(ACN)が使用される。反応は、0℃～還流の温度で行われる。好ましくは、反応は、室温で行われる。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
作用スペクトルを広げるため、式(I)の化合物を他の除草活性成分群又は成長調節活性成分群の多数の代表例と混合し、その後同時に施用してもよい。組合せ物に適した成分は、例えば、アセトアミド系、アミド系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸塩系、ベンズアミド系、ベンゾフラン系、安息香酸系、ベンゾチアジアジノン系、ビピリジリウム系、カルバメート系、クロロアセトアミド系、クロロカルボン酸系、シクロヘキサンジオン系、ジニトロアニリン系、ジニトロフェノール系、ジフェニルエーテル系、グリシン系、イミダゾリノン系、イソオキサゾール系、イソオキサゾリジノン系、ニトリル系、N-フェニルフタルイミド系、オキサジアゾール系、オキサゾリジンジオン系、オキシアセトアミド系、フェノキシカルボン酸系、フェニルカルバメート系、フェニルピラゾール系、フェニルピラゾリン系、フェニルピリダジン系、ホスフィン酸系、ホスホロアミデート系、ホスホロジチオエート系、フタラメート系、ピラゾール系、ピリダジノン系、ピリジン系、ピリジンカルボン酸系、ピリジンカルボキサミド系、ピリミジンジオン系、ピリミジニル(チオ)安息香酸塩系、キノリンカルボン酸系、セミカルバゾン系、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン系、スルホニル尿素系、テトラゾリノン系、チアジアゾール系、チオカルバメート系、トリアジン系、トリアジノン系、トリアゾール系、トリアゾリノン系、トリアゾロカルボキサミド系、トリアゾロピリミジン系、トリケトン系、ウラシル系、尿素系のクラスに属する除草剤である。
式(I)の化合物を、単独で、若しくは他の除草剤と組み合わせて、又はそうでない場合、他の作物保護剤との混合物の形態で、例えば、有害生物、又は植物病原性菌類若しくは細菌を防除するための薬剤と一緒に施用することがさらに有利であり得る。また、栄養不足及び微量元素不足を処置するために用いられる無機塩溶液との混和性も興味深い。非植物毒性の油及び油濃縮物などの他の添加物も、添加することができる。
本発明の一実施形態において、本発明による組合せ物は、少なくとも1種の式(I)の化合物(化合物A又は成分A)、及び除草剤B、好ましくはクラスb1)～b15)の除草剤B(化合物B)、及び薬害軽減剤C(化合物C)から選択される、少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む。
本発明の別の実施形態において、本発明による組合せ物は、少なくとも1種の式(I)の化合物及び少なくとも1種のさらなる活性化合物B(除草剤B)を含む。
本発明による式(I)の化合物Aと組み合わせて使用することができる除草剤Bの例は以下である:
b1) 脂質生合成阻害剤の群から:
ACC-除草剤、例えばアロキシジム(alloxydim)、アロキシジム-ナトリウム(alloxydim-sodium)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ-プロパルギル(clodinafop-propargyl)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ-ブチル(cyhalofop-butyl)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ-メチル(diclofop-methyl)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ-エチル(fenoxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P)、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-ethyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップ-P-ブチル(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ-メチル(haloxyfop-methyl)、ハロキシホップ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-P-メチル(haloxyfop-P-methyl)、メタミホップ(metamifop)、ピノキサデン(pinoxaden)、プロホキシジム(profoxydim)、プロパキザホップ(propaquizafop)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ-エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ-テフリル(quizalofop-tefuryl)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホップ-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ-P-テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、セトキシジム(sethoxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-72-6);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-45-3);4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1033757-93-5);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312337-48-6); 5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1033760-55-2);4-(4'-クロロ-4-シクロプロピル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル(カルボン酸メチルエステル(CAS1312337-51-1);4-(2',4'-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル(カルボン酸メチルエステル;4-(4'-クロロ-4-エチル-2'-フルオロ[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル(カルボン酸メチルエステル(CAS1312340-83-2);4-(2',4'-ジクロロ-4-エチル-[1,1'-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル(カルボン酸メチルエステル(CAS1033760-58-5);並びに非ACC除草剤、例えばベンフレセート(benfuresate)、ブチレート(butylate)、シクロエート(cycloate)、ダラポン(dalapon)、ジメピペレート(dimepiperate)、EPTC、エスプロカルブ(esprocarb)、エトフメセート(ethofumesate)、フルプロパネート(flupropanate)、モリネート(molinate)、オルベンカルブ(orbencarb)、ペブレート(pebulate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、TCA、チオベンカルブ(thiobencarb)、チオカルバジル(tiocarbazil)、トリアレート(triallate)及びベルノレート(vernolate);
b2) ALS阻害剤の群から:
スルホニル尿素系、例えば、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン-メチル(bensulfuron-methyl)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン-エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、エタメトスルフロン-メチル(ethametsulfuron-methyl)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロスルフロン-メチル(halosulfuron-methyl)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、イオフェンスルフロン(iofensulfuron)、イオフェンスルフロン-ナトリウム(iofensulfuron-sodium)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロン-メチル(metsulfuron-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン-メチル(primisulfuron-methyl)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾスルフロン-エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、リムスルフロン(rimsulfuron)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホメツロン-メチル(sulfometuron-methyl)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン-メチル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌロン(tribenuron)、トリベヌロン-メチル(tribenuron-methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリフルスルフロン-メチル(triflusulfuron-methyl)及びトリトスルフロン(tritosulfuron)、
イミダゾリノン系、例えばイマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ-メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imzapyr)、イマザキン(imazaquin)及びイマゼタピル(imazethapyr)、トリアゾロピリミジン(triazolopyrimidine)系除草剤及びスルホンアニリド系、例えばクロランスラム(cloransulam)、クロランスラム-メチル(cloransulam-methyl)、ジクロスラム(diclosulam)、フルメツラム(flumetsulam)、フロラスラム(florasulam)、メトスラム(metosulam)、ペノキススラム(penoxsulam)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)及びピロックススラム(pyroxsulam)、
ピリミジニルベンゾエート系、例えば、ビスピリバック(bispyribac)、ビスピリバック-ナトリウム(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミノバック-メチル(pyriminobac-methyl)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピリチオバック-ナトリウム(pyrithiobac-sodium)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]-メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン系除草剤、例えば、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾン-ナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン-ナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)及びチエンカルバゾン-メチル(thiencarbazone-methyl);並びにトリアファモン(triafamone)。
これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン系除草剤を含む組成物に関する;
b3) 光合成阻害剤の群から:
アミカルバゾン(amicarbazone)、光化学系IIの阻害剤、例えば1-(6-tert-ブチルピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654744-66-7)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1637455-12-9)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1637453-94-1)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654057-29-0)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾール-3-イル)-3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS 1654747-80-4)、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;(CAS 2023785-78-4)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 2023785-79-5)、5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 1701416-69-4)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 1708087-22-2)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミダゾリジン-2-オン(CAS 2023785-80-8)、1-(5-tert-ブチルイソオキサゾール-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(CAS 1844836-64-1)、クロロトリアジン(chlorotriazine)系、トリアジノン(triazinone)系、トリアジンジオン(triazindione)系、メチルチオトリアジン(methylthiotriazine)系及びピリダジノン(pyridazinone)系などのトリアジン(triazine)系除草剤、例えばアメトリン(ametryn)、アトラジン(atrazine)、クロリダゾン(chloridazone)、シアナジン(cyanazine)、デスメトリン(desmetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ヘキサジノン(hexazinone)、メトリブジン(metribuzin)、プロメトン(prometon)、プロメトリン(prometryn)、プロパジン(propazine)、シマジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブメトン(terbumeton)、テルブチラジン(terbuthylazin)、テルブトリン(terbutryn)及びトリエタジン(trietazin)、アリール尿素系、例えばクロロブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、クロロクスロン(chloroxuron)、ジメフロン(dimefuron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、リニュロン(linuron)、メタミトロン(metamitron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトクスロン(metoxuron)、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburon)、シデュロン(siduron)、テブチウロン(tebuthiuron)及びチアジアズロン(thiadiazuron)、フェニルカルバメート系、例えばデスメディファム(desmedipham)、カルブチレート(karbutilat)、フェンメジファム(phenmedipham)、フェンメジファム-エチル(phenmedipham-ethyl)、ニトリル系除草剤、例えばブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモキシニル(bromoxynil)並びにその塩及びエステル、アイオキシニル(ioxynil)並びにその塩及びエステル、ウラシル系、例えばブロマシル(bromacil)、レナシル(lenacil)及びテルバシル(terbacil)、並びにベンタゾン(bentazon)及びベンタゾン-ナトリウム(bentazon-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリダフォル(pyridafol)、ペンタノクロル(pentanochlor)及びプロパニル(propanil)並びに光化学系Iの阻害剤、例えばジクワット(diquat)、ジクワット-ジブロミド(diquat-dibromide)、パラコート(paraquat)、パラコート-ジクロリド(paraquat-dichloride)及びパラコート-ジメチルスルフェート(paraquat-dimetilsulfate)。これらの中でも、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリール尿素系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン系除草剤を含む組成物に関する。これらの中でも、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル系除草剤を含む組成物に関する;
b4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から:
アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオルフェン-ナトリウム(acifluorfen-sodium)、アザフェニジン(azafenidin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタフェナシル(butafenacil)、カルフェントラゾン(carfentrazone)、カルフェントラゾン-エチル(carfentrazone-ethyl)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロルフタリム(chlorphthalim)、シニドン-エチル(cinidon-ethyl)、シクロピラニル(cyclopyranil)、フルアゾレート(fluazolate)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルフェンピル-エチル(flufenpyr-ethyl)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラック-ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオログリコフェン-エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセット-メチル(fluthiacet-methyl)、ホメサフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ペントキサゾン(pentoxazone)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン-エチル(pyraflufen-ethyl)、サフルフェナシル(saflufenacil)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、チジアジミン(thidiazimin)、チアフェナシル(tiafenacil)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]アセテート(CAS353292-31-6; S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾール-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS948893-00-3)、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾイミダゾール-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS212754-02-4)、2-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-メトキシ-酢酸メチルエステル(CAS1970221-16-9)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-酢酸メチルエステル(CAS2158274-96-3)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]酢酸エチルエステル(CAS158274-50-9)、メチル2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]アセテート(CAS2271389-22-9)、エチル2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]アセテート(CAS2230679-62-4)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-酢酸メチルエステル(CAS2158275-73-9)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸エチルエステル(CAS2158274-56-5)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158274-53-2)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158276-22-1);
b5) 白化除草剤の群から:
PDS阻害剤:ベフルブタミド(beflubutamid)、ジフルフェニカン(diflufenican)、フルリドン(fluridone)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、ノルフルラゾン(norflurazon)、ピコリナフェン(picolinafen)、及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS180608-33-7)、HPPD阻害剤:ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、クロマゾン(clomazone)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、メソトリオン(mesotrione)、オキソトリオン(oxotrione)(CAS1486617-21-3)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、スルコトリオン(sulcotrione)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、トルピラレート(tolpyralate)、トプラメゾン(topramezone)、白化剤、未知の標的:アクロニフェン(aclonifen)、アミトロール(amitrole)、フルメツロン(flumeturon)、2-クロロ-3-メチルスルファニル-N-(1-メチルテトラゾール-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS 1361139-71-0)、ビクスロゾン(bixlozone)及び2-(2,5-ジクロロフェニル)メチル-4,4-ジメチル-3-イソオキサゾリジノン(CAS 81778-66-7);
b6) EPSPシンターゼ阻害剤の群から:
グリホサート(glyphosate)、グリホサート-イソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammonium)、グリホサート-カリウム(glyposate-potassium)及びグリホサート-トリメシウム(glyphosate-trimesium)(スルホサート(sulfosate));
b7) グルタミンシンターゼ阻害剤の群から:
ビラナホス(bilanaphos)(ビアラホス(bialaphos))、ビラナホス-ナトリウム(bilanaphos-sodium)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート-P(glufosinate-P)及びグルホシネート-アンモニウム(glufosinate-ammonium);
b8) DHPシンターゼ阻害剤の群から:
アスラム(asulam);
b9) 有糸分裂阻害剤の群から:
群K1の化合物:ジニトロアニリン系、例えばベンフルラリン(benfluralin)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミン(dinitramine)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、フルキロラリン(fluchloralin)、オリザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)及びトリフルラリン(trifluralin)、ホスホロアミデート系、例えばアミプロホス(amiprophos)、アミプロホス-メチル(amiprophos-methyl)及びブタミフォス(butamiphos)、安息香酸除草剤、例えばクロルタール(chlorthal)、クロルタール-ジメチル(chlorthal-dimethyl)、ピリジン系、例えばジチオピル(dithiopyr)及びチアゾピル(thiazopyr)、ベンズアミド系、例えばプロピザミド(propyzamide)及びテブタム(tebutam);群K2の化合物:カルベタミド(carbetamide)、クロルプロファム(chlorpropham)、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ-イソプロピル(flamprop-isopropyl)、フラムプロップ-メチル(flamprop-methyl)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M-isopropyl)、フラムプロップ-M-メチル(flamprop-M-methyl)及びプロファム(propham)、これらの中でも、群K1の化合物、特にジニトロアニリン系が好ましい;
b10) VLCFA阻害剤の群から:
クロロアセトアミド系、例えばアセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、アミドクロール(amidochlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド-P(dimethenamid-P)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、メトラクロール-S(metolachlor-S)、ペトキサミド(pethoxamid)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロパクロール(propachlor)、プロピソクロール(propisochlor)及びテニルクロール(thenylchlor)、オキシアセトアニリド系、例えばフルフェナセット(flufenacet)及びメフェナセット(mefenacet)、アセトアニリド系(acetanilides)、例えばジフェナミド(diphenamid)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)及びナプロパミド-M(napropamide-M)、テトラゾリノン系、例えばフェントラザミド(fentrazamide)、並びに他の除草剤、例えばアニロホス(anilofos)、カフェンストロール(cafenstrole)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、ピペロホス(piperophos)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、並びに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8、及びII.9:
Figure 2023521819000102
Figure 2023521819000103
のイソオキサゾリン化合物、
(式(II)のイソオキサゾリン化合物は、例えば、WO 2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900及びWO 2007/096576から当技術分野において公知である);
VLCFA阻害剤の中でも、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系が好ましい;
b11) セルロース生合成阻害剤の群から:
クロルチアミド(chlorthiamid)、ジクロベニル(dichlobenil)、フルポキサム(flupoxam)、インダジフラム(indaziflam)、イソキサベン(isoxaben)、トリアジフラム(triaziflam)、及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS175899-01-1);
b12) デカップラー除草剤の群から:
ジノセブ(dinoseb)、ジノテルブ(dinoterb)並びにDNOC及びその塩;
b13) オーキシン除草剤の群から:
2,4-D並びにその塩及びエステル、例えばクラシフォス(clacyfos)、2,4-DB並びにその塩及びエステル、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)並びにその塩及びエステル、アミノピラリド(aminopyralid)並びにその塩、例えばアミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン-エチル(benazolin-ethyl)、クロランベン(chloramben)並びにその塩及びエステル、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(clopyralid)並びにその塩及びエステル、ジカンバ(dicamba)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ(dichlorprop)並びにその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)並びにその塩及びエステル、フロピラウキシフェン(flopyrauxifen)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル(fluroxypyr-meptyl)、ハラウキシフェン(halauxifen)並びにその塩及びエステル(CAS943832-60-8);MCPA並びにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB並びにその塩及びエステル、メコプロップ(mecoprop)並びにその塩及びエステル、メコプロップ-P(mecoprop-P)並びにその塩及びエステル、ピクロラム(picloram)並びにその塩及びエステル、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、TBA(2,3,6)並びにその塩及びエステル、トリクロピル(triclopyr)並びにその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン-ベンジル(CAS1390661-72-9)及び4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS1629965-65-6);
b14) オーキシン輸送阻害剤の群から:ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジフルフェンゾピル-ナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、ナプタラム(naptalam)及びナプタラム-ナトリウム(naptalam-sodium);
b15) 他の除草剤の群から:ブロモブチド(bromobutide)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロルフルレノール-メチル(chlorflurenol-methyl)、シンメチリン(cinmethylin)、クミルロン(cumyluron)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)(CAS499223-49-3)並びにその塩及びエステル、ダラポン(dalapon)、ダゾメット(dazomet)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフェンゾコート-メチルスルフェート(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン(dimethipin)、DSMA、ダイムロン(dymron)、エンドタール(endothal)及びその塩、エトベンザニド(etobenzanid)、フルレノール(flurenol)、フルレノール-ブチル(flurenol-butyl)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ホサミン(fosamine)、ホサミン-アンモニウム(fosamine-ammonium)、インダノファン(indanofan)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メフルイジド(mefluidide)、メタム(metam)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルアジド(methyl azide)、メチルブロミド(methyl bromide)、メチル-ダイムロン(methyl-dymron)、メチルヨージド(methyl iodide)、MSMA、オレイン酸(oleic acid)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、キノクラミン テトフルピロリメット及びトリジファン(tridiphane)。
さらに、式(I)の化合物を薬害軽減剤と組み合わせて施用するのが有用なことがある。薬害軽減剤は、望ましくない植生に対する式(I)の化合物の除草作用に大きな影響を与えることなく、有用植物に対する損傷を防止又は低減する化学化合物である。これらは、播種前(例えば、種子処理、苗条若しくは実生に)、又は有用植物の出芽前施用若しくは出芽後施用のいずれかで施用することができる。薬害軽減剤及び式(I)の化合物、並びに場合により除草剤Bを同時に又は連続して施用することができる。
本発明の別の実施形態において、本発明による組合せ物は、少なくとも1種の式(I)の化合物及び少なくとも1種の薬害軽減剤C(成分C)を含む。
薬害軽減剤の例は、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ-オキシイミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド、1,8-ナフタル酸無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホルチオレート及びN-アルキル-O-フェニルカルバメート、並びにそれらの農業上許容可能な塩及びそれらの農業上許容可能な誘導体、例えばアミド、エステル及びチオエステル(但しこれらは酸基を有する)である。
薬害軽減剤化合物Cの例は、ベノキサコール(benoxacor)、クロキントセット(cloquintocet)、シオメトリニル(cyometrinil)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジエトレート(dietholate)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェナート(mephenate)、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS52836-31-4)、メトカミフェン(metcamifen)及びBPCMS(CAS54091-06-4)である。
グループb1)～b15)の活性化合物B及び活性化合物Cは、公知の除草剤及び薬害軽減剤であり、例えばThe Compendium of Pesticide Common Names(http: //www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook 2000年 86巻、Meister Publishing Company、2000年;B. Hock、C. Fedtke、R. R. Schmidt、Herbizide [Herbicides]、Georg Thieme Verlag、Stuttgart 1995年;W. H. Ahrens、Herbicide Handbook、第7版、Weed Science Society of America、1994年;及びK. K. Hatzios、Herbicide Handbook、第7版の追補、Weed Science Society of America、1998年を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]は、R-29148とも呼ばれる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、AD-67及びMON4660とも呼ばれる。
活性化合物の各作用機序への割り当ては、現在の知識に基づいている。数種類の作用機序が1種類の活性化合物に当てはまる場合、その物質は、1種類の作用機序にのみ割り当てられた。
本発明は、少なくとも助剤及び少なくとも1種の本発明による式(I)の化合物を含む製剤にも関する。
製剤は、殺有害生物有効量の式(I)の化合物を含む。用語「有効量」は、望ましくない植生を防除するため、とりわけ作物(すなわち、栽培植物)における望ましくない植生を防除するために十分であるが、処理対象の作物植物には実質的なダメージをもたらさない、組合せ物又は式(I)の化合物の量を示す。この量は、広範囲に変動する可能性があり、防除対象の望ましくない植生、処理対象の作物植物又は材料、気候条件や使用される特定の式(I)の化合物などの様々な因子に応じて決定される。
式(I)の化合物、その塩、アミド、エステル又はチオエステルは、慣用の種類の製剤、例えば液剤、エマルション剤、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤及びそれらの混合物に変換することができる。製剤タイプの例は、懸濁剤(例えばSC、OD、FS)、乳剤(例えばEC)、エマルション剤(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えばCS、ZC)、ペースト剤、芳香剤、水和散剤又は水和粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えばBR、TB、DT)、粒剤(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫製品(例えばLN)、並びに植物繁殖材料、例えば、種子の処理用のゲル製剤(例えばGF)である。これらの及びさらなる製剤種は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph 第2号、第6版、2008年5月、CropLife Internationalに定義されている。
製剤は、Mollet及びGrubemannによりFormulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001に記載される方法;又はKnowlesによりNew developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005に記載される方法などの公知の方式で調製される。
好適な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激材料、相溶化剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着付与剤及び結合剤である。
好適な溶媒及び液体担体は、水及び有機溶媒(中～高沸点の鉱油画分(例えばケロセン、ディーゼルオイル)など);植物又は動物由来の油;脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン);アルコール(例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール);グリコール;DMSO;ケトン(例えばシクロヘキサノン);エステル(例えば乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン);脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド(例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド);及びそれらの混合物である。
好適な固体担体又は充填剤は、鉱物質土類(例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、クレイ、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム);多糖(例えばセルロース、デンプン);肥料(例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素);植物起源の製品(例えば穀粉、樹皮粉、木粉、堅果殻粉)、及びそれらの混合物である。
好適な界面活性剤は、界面活性化合物、例えばアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又は補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、「McCutcheon's, 第1巻:Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock、米国、(2008年)(国際版又は北米版)」に挙げられている。
好適なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩、及びそれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼン及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸及び油のスルフェート、エトキシル化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシル化アルコールのスルフェート、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、さらにカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
好適な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1～50当量アルコキシル化されているアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシド(好ましくはエチレンオキシド)をアルコキシル化に用いることができる。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、又はビニルアセテートのホモポリマー又はコポリマーである。
好適なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば、1個又は2個の疎水性基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。好適な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。好適なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシドとポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。好適な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸櫛型ポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
好適な補助剤は、それ自体の殺有害生物活性は無視し得るか、又はそれ自体は殺有害生物活性を有さず、標的に対する式(I)の化合物の生物学的性能を高める化合物である。例としては、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤がある。さらなる例は、Knowlesにより、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006、第5章に挙げられている。
好適な増粘剤は、多糖(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機修飾粘土又は無修飾粘土)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
好ましい殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体(例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノン)である。
好適な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
好適な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
好適な着色剤(例えばレッド、ブルー、又はグリーンの着色剤)は、低水溶性の色素及び水溶性染料である。例としては、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)がある。
好適な粘着付与剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的ワックス又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
製剤タイプ及びそれらの調製の例は以下のとおりである:
i) 水溶性濃縮剤(water-soluble concentrates)(SL、LS)
10～60重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物、並びに5～15重量%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を100重量%までの水及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)に溶解する。活性物質は水で希釈すると溶解する。
ii) 分散性濃縮剤(dispersible concentrates)(DC)
5～25重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物、及び1～10重量%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100重量%までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)に溶解する。水で希釈すると分散液が得られる。
iii) 乳化性濃縮剤(emulsifiable concentrates)(EC)
15～70重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物、及び5～10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv) エマルション剤(emulsions)(EW、EO、ES)
5～40重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物、及び1～10重量%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート)を、20～40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置を用いて100重量%までの水に導入し、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v) 懸濁剤(suspensions)(SC、OD、FS)
撹拌下のボールミル内で、20～60重量%の、本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、2～10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1～2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)並びに100重量%までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの製剤には、40重量%までの結合剤(例えばポリビニルアルコール)を加える。
vi) 水分散性粒剤(water-dispersible granules)及び水溶性粒剤(water-soluble granules)(WG、SG)
50～80重量%の、本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、100重量%までの分散剤と湿潤剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウムとアルコールエトキシレート)を加えながら微粉砕し、専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて水分散性粒剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
vii) 水分散性散剤(water-dispersible powders)及び水溶性散剤(water-soluble powders)(WP、SP、WS)
ローターステーターミル内で、50～80重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、1～5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1～3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び100重量%までの固体担体(例えば、シリカゲル)を加えながら粉砕する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。
viii) ゲル剤(gel)(GW、GF)
撹拌下のボールミル内で、5～25重量%の、本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、3～10重量%の分散剤(例えばリグノスルホン酸ナトリウム)、1～5重量%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100重量%までの水を加えながら粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv) マイクロエマルション剤(microemulsion)(ME)
5～20重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、5～30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10～25重量%の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100%までの水に加える。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然発生的に生成する。
iv) マイクロカプセル剤(microcapsules)(CS)
5～50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物、0～40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2～15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジアクリレート又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合は、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成をもたらす。別法として、5～50重量%の本発明による式(I)の化合物、0～40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散させる。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加は、ポリ尿素マイクロカプセルの形成をもたらす。モノマーは、総量1～10重量%になる。重量%は、総CS製剤に関する。
ix) 散粉性散剤(dustable powders)(DP、DS)
1～10重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば微粉砕カオリン)と緊密に混合する。
x) 粒剤(granules)(GR、FG)
0.5～30重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を微粉砕し、100重量%までの固体担体(例えば、シリケート)と合わせる。顆粒化は、押出、噴霧乾燥、又は流動床によって達成される。
xi) 超微量液剤(ultra-low volume liquids)(UL)
1～50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と除草化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される、少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ物を、100重量%までの有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)に溶解する。
製剤タイプi)～xi)は、場合によりさらなる助剤(例えば0.1～1重量%の殺細菌剤、5～15重量%の凍結防止剤、0.1～1重量%の消泡剤、及び0.1～1重量%の着色剤)を含み得る。
製剤及び/又は組合せ物は、一般的に、0.01～95重量%、好ましくは0.1～90重量%、特に0.5～75重量%の式(I)の化合物を含む。
式(I)の化合物は、90%～100%、好ましくは95%～100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
種子処理用溶液剤(LS)、サスポエマルション剤(suspoemulsion)(SE)、フロアブル濃縮剤(flowable concentrate)(FS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル剤(GF)は、通常、植物繁殖材料(特に種子)の処理の目的のために用いられる。本製剤は、2～10倍希釈後、即時使用可能調製物において、0.01～60重量%、好ましくは0.1～40重量%の活性物質濃度を与える。(下に移動)
式(I)の化合物、その製剤及び/又は組合せ物を、植物繁殖材料(とりわけ種子)に施用するための方法は、繁殖材料の粉衣法(dressing)、コーティング法(coating)、ペレッティング法(pelleting)、散粉法(dusting)、浸漬法(soaking)及び畝間施用法(in-furrow)を含む。好ましくは、式(I)の化合物、その製剤及び/又は組合せ物は、それぞれ、発芽が誘導されないような方法で(例えば種子粉衣法、種子ペレッティング法、種子コーティング法、及び種子散粉法によって)植物繁殖材料に施用される。
様々な種類の油、湿潤剤、補助剤、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、薬害軽減剤)を、式(I)の化合物、それを含む製剤及び/又は組合せ物に、プレミックスとして、又は適切であれば使用直前に添加することができる(タンクミックス)。これらの薬剤は、本発明による製剤と、1:100～100:1、好ましくは1:10～10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による式(I)の化合物、それを含む製剤及び組合せ物を、通常、事前に投与量を設定できる(pre-dosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、又は灌漑システムから施用する。通常、本製剤は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる助剤により所望の施用濃度とされ、このようにして本発明による即時使用可能噴霧液又は製剤が得られる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり20～2000リットル、好ましくは50～400リットルの即時使用可能噴霧液が施用される。
一実施形態によれば、本発明による製剤の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、並びに場合により群B及び/又はC)からの活性物質を含む成分は、使用者がスプレータンク内で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤及び添加剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による製剤の個々の成分(例えばキットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部)は、使用者自身がスプレータンク内で混合してもよく、適切であれば、さらなる助剤を添加してもよい。
さらなる実施形態において、本発明による製剤の個々の成分、又は部分的にプレミックスされた成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、並びに場合により群B及び/又はC)からの活性物質を含む成分は、共に(例えば、タンク混合後)又は連続的に施用することができる。
式(I)の化合物は、除草剤として好適である。これらは、それ自体で、適切な製剤として、又は除草活性化合物B(成分B)及び薬害軽減剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物との組合せにおいて好適である。
式(I)の化合物、又は式(I)の化合物を含む製剤及び/若しくは組合せ物は、とりわけ高施用量で非常に効率的に非作物区域の望ましくない植生を防除する。これらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物における広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に著しい損傷をもたらすことなく作用する。この効果は、主に低施用量で観察される。
式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、主に葉に噴霧することによって、植物に施用される。ここで、施用は、例えば水を担体として使用し、約100～1000l/ha(例えば300～400l/ha)の噴霧液量を用いる慣用の噴霧技術によって行うことができる。式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物はまた、低量法若しくは超低量法により、又は微顆粒の形態で施用することもできる。
式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物の施用は、望ましくない植生の出芽前、出芽中及び/又は出芽後、好ましくは出芽中及び/又は出芽後に行うことができる。
式(I)の化合物又は製剤及び/若しくは組合せ物の施用は、播種前又は播種中に行うことができる。
式(I)の化合物又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、出芽前、出芽後若しくは植え付け前、又は作物植物の種子と一緒に施用することができる。作物植物の、式(I)の化合物又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物を用いて前処理した種子を適用することにより、式(I)の化合物又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物を施用することも可能である。活性成分が特定の作物植物に十分に耐容されない場合には、噴霧装置を利用して、上記活性成分が、作物植物の下で生育している望ましくない植生の葉又は露地の土壌表面には到達するが、感受性の高い作物植物の葉には可能な限り接触しないような方法で組合せ物が噴霧される施用技術を使用し得る(ポストディレクテッド、レイバイ)。
さらなる実施形態において、式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、種子を処理することによって施用することができる。種子の処理は、式(I)の化合物、又はそれから調製される製剤及び/若しくは組合せ物をベースとする、当業者によく知られている本質的に全ての方法(種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法、種子フィルムコーティング法、種子多層コーティング法、種子外皮被覆法、種子滴下法、及び種子ペレット化法)を含む。ここで、組合せ物は、希釈して又は希釈せずに施用することができる。
用語「種子」は、例えば穀粒、種子、果実、塊茎、実生及び類似形態などのあらゆるタイプの種子を含む。ここで、好ましくは用語「種子」は、穀粒及び種子を表す。使用される種子は、上記の作物植物の種子であり得るが、またトランスジェニック植物又は慣用の育種法によって得られた植物の種子でもあり得る。
植物保護に用いられる場合、配合助剤を含まない、施用される活性物質(すなわち式(I)の化合物、成分B及び適切であれば、成分C)の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001～2kg、好ましくは1ha当たり0.005～2kg、より好ましくは1ha当たり0.05～0.9kg、特に1ha当たり0.1～0.75kgである。
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物、成分B及び適切であれば、成分Cの施用量は、活性物質(a.s.)0.001～3kg/ha、好ましくは0.005～2.5kg/ha、また特に0.01～2kg/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式(I)の化合物の施用量(式(I)の化合物の総量)は、防除標的、季節、標的植物及び生育段階に応じて、0.1g/ha～3000g/ha、好ましくは10g/ha～1000g/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の施用量は、0.1g/ha～5000g/haの範囲、また好ましくは1g/ha～2500g/ha、又は5g/ha～2000g/haの範囲である。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の施用量は、0.1～1000g/ha、好ましくは1～750g/ha、より好ましくは5～500g/haである。
除草化合物Bの所要の施用量は、一般的に、活性物質(a.s.)0.0005kg/ha～2.5kg/haの範囲、好ましくは0.005kg/ha～2kg/ha、又は0.01kg/ha～1.5kg/haの範囲である。
薬害軽減剤Cの所要の施用量は、一般的に、活性物質(a.s.)0.0005kg/ha～2.5kg/haの範囲、また好ましくは0.005kg/ha～2kg/ha、又は0.01kg/ha～1.5kg/haの範囲である。
例えば散粉、コーティング、又は灌注(drenching)による植物繁殖材料(例えば種子)の処理において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり0.1～1000g、好ましくは1～1000g、より好ましくは1～100g、また最も好ましくは5～100gの活性物質の量が一般的に必要とされる。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、施用される活性物質(すなわち、式(I)の化合物、成分B及び適切であれば、成分C)の量は、一般的に種子100kg当たり0.001～10kgの量で利用される。
材料又は貯蔵製品の保護に用いられる場合、施用される活性物質の量は、施用区域の種類及び所望の効果に応じて決定される。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理対象の材料1立方メートル当たり活性物質0.001g～2kg、好ましくは0.005g～1kgである。
本発明による組合せ物の場合、式(I)の化合物、並びにさらなる成分B及び/又は成分Cを、一緒に配合して施用するか又は別々に配合して施用するかは重要ではない。
個別施用の場合、施用がどの順番で行われるかはあまり重要ではない。活性成分の植物に対する同時作用を可能とする時間枠で(好ましくは最大14日間、特に最大7日間の時間枠内で)、式(I)の化合物、並びにさらなる成分B及び/又は成分Cが施用されることのみが必要とされる。
当該施用方法に応じて、式(I)の化合物、又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、さらに多数の作物植物における望ましくない植生を除去するために付加的に用いることができる。好適な作物の例は以下のとおりである:
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、マカラスムギ(Avena sativa)、サトウダイコンのアルチッシマ種(beta vulgaris spec. altissima)、サトウダイコンのラパ種(beta vulgaris spec. rapa)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ルタバガ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラッシカ・ラパのシルベストリス変種(Brassica rapa var. silvesトリス)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica)(ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)、(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属の種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(ニコティアナ・ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属の種(Pinus spec.)、ピスタシア・ヴェラ(Pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及び西洋スモモ(prunus domestica)、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor)(モロコシ(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、及びトウモロコシ(Zea mays)。
好ましい作物は、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、サトウダイコンのアルチッシマ種(beta vulgaris spec. altissima)、セイヨウアブラナのナパス変種(Brassica napus var. napus)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、コーヒーノキ(Coffea arabica) (ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica))、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossypium hirsutum)(モクメン(Gossypium arboreum)、シロバナワタ(Gossypium herbaceum)、ベニバナワタ(Gossypium vitifolium))、ヒマワリ(Helianthus annuus)、オオムギ(Hordeum vulgare)、シナノグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属の種(Malus spec.)、アルファルファ(Medicago sativa)、タバコ(Nicotiana tabacum)(ニコティアナ・ルスティカ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ピスタシア・ヴェラ(Pistacia vera)、エンドウマメ(Pisum sativum)、アーモンド(Prunus dulcis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor) (モロコシ(s.vulgare))、ライコムギ(Triticale)、コムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)である。
とりわけ好ましい作物は、穀物、トウモロコシ、ダイズ、イネ、アブラナ、ワタ、ジャガイモ、ピーナッツ、又は樹園作物の作物である。
本発明による式(I)の化合物又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、新たな形質を植物に提供するために又はすでに存在する形質を改変するために突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された作物において使用することもできる。
用語「作物」は、本明細書で使用される場合、新たな形質を植物に提供するために又はすでに存在する形質を改変するために突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された(作物)植物も含む。
突然変異誘発は、X線又は突然変異誘発性化学物質を使用する無作為な突然変異誘発の技法だけでなく、植物ゲノムの特定の座位に突然変異を作り出すために標的化された突然変異誘発の技法も含む。標的化された突然変異誘発技法は、多くの場合、CRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN若しくはメガヌクレアーゼのようなオリゴヌクレオチド又はタンパク質を使用して、標的効果を達成する。
遺伝子工学は、通常、組換えDNA技術を使用して、自然環境下では交雑育種、突然変異誘発又は天然組換えによって容易に得ることができない植物ゲノムにおける改変を作り出す。典型的には、1つ以上の遺伝子は、形質を付加する又は形質を改善するために、植物のゲノムに組み込まれる。これらの組み込まれた遺伝子は、当技術分野においてトランスジーンとも称されるが、このようなトランスジーンを含む植物は、トランスジェニック植物と称される。植物形質転換のプロセスは、通常、トランスジーンが組み込まれたゲノム座位が異なるいくつかの形質転換事象を生成する。特定のゲノム座位上に特定のトランスジーンを含む植物は、通常、特定の事象名によって称される特定の「事象」を含むと記載される。植物に導入された又は改変された形質としては、特に、除草剤耐性、昆虫抵抗性、増加された収量、及び干ばつのような非生物的条件に対する耐性が挙げられる。
除草剤耐性は、突然変異誘発を使用すること、並びに遺伝子工学を使用することによって作り出されている。突然変異誘発及び育種の従来の方法によってアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤除草剤に対して耐性となった植物は、Clearfield(登録商標)という名前の下で市販されている植物変種を含む。しかしながら、除草剤耐性形質の大部分は、トランスジーンの使用を介して作り出されている。
除草剤耐性は、グリホサート、グルホシネート、2,4-D、ジカンバ、ブロモキシニル及びイオキシニルのようなオキシニル除草剤、スルホニル尿素除草剤、ALS阻害剤除草剤、並びにイソキサフルトール及びメソトリオンのような4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤に対して作り出されている。
除草剤耐性形質を提供するために使用されたトランスジーンは、以下を含む:グリホサートに対する耐性について:cp4 epsps、epsps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性について:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性について:aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性について:dmo、オキシニル除草剤に対する耐性について:bxn、スルホニル尿素除草剤に対する耐性について:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害剤除草剤に対する耐性について:csr1-2、HPPD阻害剤除草剤に対する耐性について:hppdPF、W336及びavhppd-03。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシ事象は、例えば、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-01981-5(ここでの0は、原文中はストローク付きOで表記)、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275であるが、他を排除しない。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、例えば、GTS40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHT0H2(ここでの0は、原文中はストローク付きOで表記)、W62、W98、FG72及びCV127であるが、他を排除しない。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、例えば、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40であるが、他を排除しない。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックキャノーラ事象は、例えば、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3であるが、他を排除しない。
昆虫抵抗性は、主に、殺虫タンパク質に関する細菌遺伝子を植物に移入することによって作り出されている。最も頻繁に使用されているトランスジーンは、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20のような、バチルス属種(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びその合成変異体である。しかしながら、植物起源の遺伝子も他の植物に移入されている。特に、CpTI及びpinIIのような、プロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらなる手法は、植物において昆虫遺伝子を標的化及びダウンレギュレートする二本鎖RNAを生成するためにトランスジーンを使用する。このようなトランスジーンについての例は、dvsnf7である。
殺虫タンパク質又は二本鎖RNAのための遺伝子を含むトランスジェニックトウモロコシ事象は、例えば、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098であるが、他を排除しない。
殺虫タンパク質のための遺伝子を含むトランスジェニックダイズ事象は、例えば、MON87701、MON87751及びDAS-81419であるが、他を排除しない。
殺虫タンパク質のための遺伝子を含むトランスジェニックワタ事象は、例えば、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321であるが、他を排除しない。
増加収量は、トウモロコシ事象MON87403中に存在するトランスジーンathb17を使用して穂バイオマスを増加させることによって、又はダイズ事象MON87712中に存在するトランスジーンbbx32を使用して光合成を促進することによって作り出されている。
改質油含有量を含む作物は、トランスジーン:gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aを使用することによって作り出されている。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズ事象は以下である:260-05、MON87705及びMON87769。
非生物的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、トウモロコシ事象MON87460に含まれるトランスジーンcspBを使用することによって、及びダイズ事象IND-00410-5(ここでの3つの0は、原文中はストローク付きOで表記)に含まれるトランスジーンHahb-4を使用することによって作り出されている。
形質は、多くの場合、形質転換事象における遺伝子を組み合わせることによって、又は育種プロセス中に異なる事象を組み合わせることによって組み合わせられる。形質の好ましい組合せは、異なる群の除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に鱗翅目及び鞘翅目の昆虫に対する耐性、除草剤耐性と1つ又はいくつかの型の昆虫抵抗性、除草剤耐性と収量増加、並びに除草剤耐性と非生物的条件に対する耐性との組合せである。
唯一の又は積み重ねられた形質を含む植物並びにこれらの形質を提供する遺伝子及び事象は、当技術分野において周知である。例えば、突然変異誘発された又は組み込まれた遺伝子及びそれぞれの事象に関する詳細な情報は、組織「International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA)」 (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び「Center for Environmental Risk Assessment (CERA)」 (http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)のウェブサイト、並びにEP3028573及びWO2017/011288のような特許出願から利用可能である。
作物に対する、本発明による式(I)の化合物又はそれを含む製剤若しくは組合せ物の使用は、ある特定の遺伝子又は事象を含む作物に特異的な作用をもたらし得る。これらの作用は、成長挙動における変化又は生物的若しくは非生物的ストレス因子に対する抵抗性の変化を伴うことがある。このような作用は、特に、収量の促進、昆虫病原体、線虫病原体、真菌病原体、細菌病原体、マイコプラズマ病原体、ウイルス病原体又はウイロイド病原体に対する抵抗性又は耐性の促進、並びに早期草勢(early vigor)、早期成熟又は遅延成熟(early or delayed ripening)、耐寒性又は耐熱性、並びにアミノ酸又は脂肪酸のスペクトル又は含有量の変化を含み得る。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために、改変された量の成分又は新たな成分を含有する植物、例えば、アミロペクチンの産生量が増加したジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ、BASF SE、ドイツ)も包含される。
さらに、本発明による式(I)の化合物又はそれを含む製剤及び/若しくは組合せ物は、作物、例えば、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ、特にワタの植物部分の落葉及び/又は乾燥にも好適であることが見出されている。これに関して、作物の乾燥及び/又は落葉のための製剤及び/又は組合せ物、これらの製剤及び/又は組合せ物を調製するためのプロセス、並びに式(I)の化合物を使用して植物を乾燥させる及び/又は落葉させるための方法が見出された。
乾燥剤として、式(I)の化合物は、特に、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズなどの作物植物の地上部のみではなく、穀類の地上部をも乾燥させるのに適している。これは、これらの重要な作物植物の完全機械収穫を可能とする。
また経済的利益があるのは収穫の簡易化であり、それは、柑橘類果実、オリーブ及び他の種、並びに様々な有害(pernicious)な果実、核果及び堅果において、裂開、又は木への着生の低減を特定の期間内に集中させることによって可能となる。同じ機構、すなわち、植物の果実部又は葉部と苗条部との間の脱離組織の発達の促進はまた、有用植物(特にワタ)の落葉の制御に不可欠である。
さらに、個々のワタ植物の成熟の時間間隔の短縮は、収穫後の繊維品質の向上につながる。
A 化学実施例
化学式においてバーとして描かれている化学結合は、環系上の相対立体化学を示す。
[実施例1]
1-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシリック(Inter A)の合成
Figure 2023521819000104
水中の水酸化リチウム溶液をジエチル2-メチルプロパンジオエート(1)(100.0g、574mmol)、テトラヒドロフラン(THF)(200ml)及び水(200ml)の混合物に滴下により加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。THFを減圧下で蒸発させ、残りをメチルt-ブチルエーテルで洗浄した。水溶液を減圧下で濃縮し、残りを乾燥して生成物(2)(51.8g、収率59%)を得た。
1H NMR: (400MHz, D2O) δ = 4.2 (t, 2H), 3.35 (q, 1H), 1.35-1.20 (m, 6H)
Figure 2023521819000105
THF(500mL)中のアニリン3(61.1g、473mmol)、3-エトキシ-2-メチル-3-オキソ-プロパン酸のリチウム塩(2)(60.0g、395mmol)及びトリエチルアミン(164mL、3当量)の混合物をn-プロパンホスホン酸無水物(427g、671mmol、酢酸エチル中の50%溶液)、(T3P、CAS[68957-94-8])で処理し、室温で終夜撹拌した。水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出した;有機層を塩酸水溶液(1M)及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。残りをジ-イソプロピルエーテルでトリチュレートし、濾過した。残留物は生成物(4)(72.1g、収率71%)からなっていた。1H NMR: (400MHz, CDCl3) δ = 9.9 (br s, 1H), 7.20 - 7.10 (m, 2), 6.60 (m, 1H), 4.25 (q, 2H), 3.40 (q, 1H), 1.55 (d, 3H), 1.30 (t, 3H).
Figure 2023521819000106
ジメチルホルムアミド(200mL)中のエチル3-(3,5-ジフルオロアニリノ)-2-メチル-3-オキソ-プロパノエート(4)(72.1g、280mmol)及び炭酸セシウム(75.1g、280mmol)にジヨードメタン(182.6g、560mmol)を室温で加えた。この添加中、温度が約40℃に上がった。混合物を20℃で終夜撹拌した。水を加え、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。フラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/酢酸エチル)で粗製のエチル1-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシレート(5)(49.7g、収率66%)を得た。この生成物をさらなる精製をせずに次のステップに用いた。
Figure 2023521819000107
水中の水酸化カリウム(10.4g、185mmol)溶液を、エチル1-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシレート(5)(49.7g、185mmol)、THF(125ml)及び水(125ml)の混合物に滴下により加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。
THFを減圧下で蒸発させ、残りをメチルt-ブチルエーテルで洗浄した。水溶液を濃塩酸溶液で約1のpH値に調節し、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残りをジ-イソプロピルエーテルでトリチュレートし、濾過した。残留物はオフホワイトの固体としての生成物(Inter A)(20.5g、収率46%)からなっていた。1H NMR: (400MHz, DMSO-d6) δ = 13.3 (br s, 1H), 7.10 - 7.00 (m, 3H), 4.05 (d, 1H), 3.65 (d, 1H), 1.50 (s, 3H).
[実施例2]
メチル(3S)-3-[[1-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボニル]アミノ]ブタンノエート(ジアステレオマーの1:1混合物)-化合物I4の合成
Figure 2023521819000108
ジメチルホルムアミド(DMF)中のカルボン酸Inter A(250mg、1.04mmol)の溶液に、市販されているメチル(3S)-3-アミノブタノエート(S-ホモアラニン)塩酸塩(160mg、1.04mmol)を加えた。得られた溶液にHATU(2-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、CAS[148893-10-1])、(433mg、1.14mmol)、次いでジイソプロピルエチルアミン(0.43mL)を加えた。得られた反応混合物を室温で終夜撹拌した。反応混合物に水及び重炭酸ナトリウム溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、溶媒を減圧下で蒸発させた。溶媒として酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、305mg(87%)のメチル(3S)-3-[[1-(3,5-ジフルオロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボニル]アミノ]ブタノエートをジアステレオマーの1:1混合物として得た。1H NMR (500 MHz, クロロホルム-d) δ 6.9 (m, 2H), 6.8-6.65 (m, 1H), 6.6 (m, 1H), 4.35 (m, 1H), 4.1 (m, 1H) 3.75 + 3.65 (2 x s, 3H) 3.5 (m, 1H), 2.55 (m, 2H), 1.7 (s, 3H), 1.25 (m, 3H).
[実施例3]
1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシリック(Inter B)の合成
ジエチル2-メチルプロパンジオエートから出発する上記のInter Aの合成と同様の方法で、エチル1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシレートの鹸化によりInter Bをオフホワイトの固体として得た。
Figure 2023521819000109
水中の水酸化カリウム(5.26g、93.7mmol)をエチル1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボキシレート(6)(28.3g、93.7mmol)、THF(125ml)及び水(125ml)の混合物に滴下により加え、反応混合物を室温で終夜撹拌した。THFを減圧下で蒸発させ、残りをメチルt-ブチルエーテルで洗浄した。水溶液を濃塩酸溶液でpH値1に調節し、酢酸エチルで抽出し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残りをジ-イソプロピルエーテルでトリチュレートし、濾過した。残留物はオフホワイトの固体としての生成物(Inter B)(13.0g、収率51%)からなっていた。1H NMR: (400MHz, 重水素化-THF) δ = 7.4 (s, 2H), 7.15 (s, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.55 (d, 1H), 1.55 (s, 3H).
Inter Bの純粋なエナンチオマー、(3S)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボン酸(S-Inter B)及び(3R)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボン酸(R-Inter B)を、キラル超臨界流体クロマトグラフィ(SFC)により得た。
S-及びR-Inter Bのデータ:
(3S)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボン酸(S-Inter B):
Figure 2023521819000110
Figure 2023521819000111
(3R)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボン酸(R-Inter B):
Figure 2023521819000112
Figure 2023521819000113
エナンチオマーの一方の反応生成物のX線結晶構造解析により実施例4(以下の反応例を参照されたい)の化合物に対して絶対立体化学を決定した。
[実施例4]
メチル(1S,4R)-4-[[(3R)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレートの合成
Figure 2023521819000114
ジメチルホルムアミド(DMF)中のカルボン酸(S-Inter B、10.0g、34.5mmol)の溶液に、メチル(1S,4R)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレート(7、CAS229613-83-6)を加えた。得られた溶液にHATU(15.0g、39.5mmol)、次いでジイソプロピルエチルアミン(11.7mL)を加えた。得られた反応混合物を室温で二時間撹拌した。反応混合物(10mL)に水を加えた。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、減圧下で蒸発させた。溶媒として酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製して、メチル(1S,4R)-4-[[(3R)-1-(3,5-ジクロロフェニル)-3-メチル-2-オキソ-アゼチジン-3-カルボニル]アミノ]シクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレート(8、7.6g、55%)を得た。1H NMR (400 MHz, クロロホルム-d) δ 7,25 (s, 2H), 7.1 (s, 1H), 6.7 (br d, 1H), 6.0 - 5.85 (m, 2H), 5.05 (m, 1H), 4.1 (d, 1H), 3.75 (s, 3H), 3.55 (m, 1H), 3.45 (d, 1H), 2.45 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.7 (s, 3H).
高速液体クロマトグラフィー:HPLC-カラムKinetex XB C18 1.7μ(50×2.1mm);溶離液:アセトニトリル/水+0.1%トリフルオロ酢酸(60℃で1.5分にて5:95から100:0の勾配、1.5分にて0.8ml/分から1.0ml/分の流れ勾配)。
上に記載されている実施例と同様に、R1、R8及びR9が水素である式(I)の以下の化合物を、市販されているジエステルから出発し、市販されているアミンを使用して調製した:
Figure 2023521819000115
Figure 2023521819000116
Figure 2023521819000117
Figure 2023521819000118
Figure 2023521819000119
Figure 2023521819000120
Figure 2023521819000121
B 使用実施例
式(I)の化合物の除草活性を、以下の温室実験によって示した:
使用した培養容器は、培養土として約3.0%の腐食質を含むローム砂を入れたプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子を、各種毎に別々に播種した。
出芽前処理については、水に懸濁又は乳化させた活性成分を、微分配ノズルを用いて播種後に直接施用した。発芽及び生育を促進するため容器に静かに灌水し、その後、試験植物が根付くまで透明なプラスチック製フードで覆った。このカバーは、それが活性成分によって損なわれない限り、試験植物の一様な発芽をもたらした。
出芽後処理については、最初に、試験植物をその生息地に応じて3～15cmの高さまで生育させ、その後初めて水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のため、試験植物を直接播種して同じ容器中で生育させるか、又はこれらの試験植物を最初に実生として別々に生育させ、処理の数日前に試験容器に移植した。
試験植物を、その種に応じてそれぞれ10～25℃又は20～35℃で保持した。
試験期間は、2～4週間にわたった。この期間中、試験植物の世話をし、個々の処理に対するそれらの反応について評価した。
評価は0～100のスケールを用いて行った。100は、試験植物の出芽なし、又は少なくとも空中部分の完全な破壊を意味し、0は、損傷なし、又は正常な生育過程を意味する。優れた除草活性は80～90の値で示され、極めて優れた除草活性は90～100の値で示される。
温室実験において使用された試験植物は、以下の種であった:
Figure 2023521819000122
1.000kg/haの施用量で、出芽前方法によって施用した:
・化合物I1は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I1は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
0.500kg/haの施用量で、出芽前方法によって施用した:
・化合物I5、I6、I12、I19、I24、I29は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I3は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I2、I4、I5、I6、I7、I8、I9、I12、I13、I14、I16、I17、I18、I19、I20、I21、I22、I24、I26、I27、I29は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I3、I11、I15は、APESVに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I4、I7、I8、I9、I16、I17、I18、I22、I26、I27、I29は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I2、I21、I26、I27は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
0.250kg/haの施用量で、出芽前方法によって施用した:
・化合物I25、I30、I32、I35、I37、I38、I39、I40、I41、I42は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I42は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I30、I36は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I36、I37、I38、I39は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I32、I42は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I30、I36、I38、I39は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I41は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I25、I35、I40は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I41は、SETFAに対して良好な除草活性を示した。
1.000kg/haの施用量で、出芽後方法によって施用した:
・化合物I31は、ABUTHに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I1、I31は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I1は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I1、I31は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
0.500kg/haの施用量で、出芽後方法によって施用した:
・化合物I6、I12、I21、I29は、ABUTHに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I16、I24は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I3、I4、I5、I6、I7、I8、I14、I16、I17、I18、I20、I26は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I10、I11、I13、I15、I19、I22は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I4、I9、I11、I24、I27、I29は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I2、I5、I8、I10、I17は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I5、I15、I17は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I3、I6、I11、I13、I14、I19、I20は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I2、I4、I9、I12、I18、I21、I22、I26、I27は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I7、I20は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I9、I12、I16、I18、I21、I22、I24、I26、I27、I29は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I2、I3、I7、I8、I10、I19は、SETVIに対して良好な除草活性を示した。
0.250kg/haの施用量で、出芽後方法によって施用した:
・化合物I47は、ABUTHに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I30、I38、I39、I41は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I25は、AMAREに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I32、I35、I47は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I42は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I32、I35、I37、I40、I41、I42は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I46は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I25、I30、I38、I39、I40は、ECHCGに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I41は、ECHCGに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I25、I30、I32、I35、I38、I39、I40、I42、I47は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。
62.5g/haの施用量で、出芽後方法によって施用した:
・化合物I33は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・化合物I33は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I33は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
16.0g/haの施用量で、出芽後方法によって施用した:
・化合物I36は、LOLMUに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I36は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・化合物I36は、SETVIに対して非常に良好な除草活性を示した。

Claims (15)

  1. 式(I)
    Figure 2023521819000123
     [式中、置換基は以下の意味を有する:
    R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
    R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオであり;
    R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1-C3)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3-C5)-シクロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C1-C3)-アルコキシカルボニル、(C2-C3)アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニルであり;
    R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R7は、水素、フッ素、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C3-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、及び(C1-C6)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
    R8、R9は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、又は(C1-C6)-アルキル、(C1-C6)-アルコキシ(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)であるか、又は
    R8及びR9は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この炭素原子に加えてq個の炭素原子及びn個の酸素原子を含有する飽和、部分不飽和、又は完全不飽和の3～5員環を形成し;
    Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
    Figure 2023521819000124
     からなる群からの二価の単位であり;
    R10～R15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、NRbCO2Re、Ra、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C5)-シクロアルキル、(C2-C6)-アルケニル、(C2-C6)-アルキニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されている)、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ、(C3-C6)-アルキニルオキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニル(それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されている)であり;
    Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
    又は
    (C1-C12)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C12)-アルケニル若しくは(C2-C12)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されており;
    Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3、4、5又は6員の飽和、部分不飽和、完全不飽和又は芳香族環(フェニルを除く)であり、硫黄原子及び炭素原子は、n個のオキソ基を持ち;
    Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Rbは、水素、(C1-C3)-アルコキシ、又はRaであり;
    Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Rdは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C3-C6)-シクロアルキル-(C1-C3)-アルキル、フェニル-(C1-C3)-アルキル、フラニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO2Ra、CONRbRh、(C1-C2)-アルコキシ、(C1-C3)-アルキルチオ、(C1-C3)-アルキルスルフィニル、(C1-C3)-アルキルスルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Reは、Rdであり;
    Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
    Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C1-C2)-アルコキシ、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、CO2Ra、及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    mは、0、1、2、3、4又は5であり;
    nは、0、1又は2であり;
    qは、1、2、3、又は4であり;
    rは、1、2、3、4、5又は6である]
    の化合物(但し、式(I)の化合物がカルボキシル基を有する場合は、それらの農業上許容可能な塩、アミド、エステル又はチオエステルを含む)。
  2. 置換基が以下の意味を有する:
    R1は、水素である
    請求項1に記載の化合物。
  3. 置換基が以下の意味を有する:
    R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキルであり;
    R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキルである
    請求項1又は2に記載の化合物。
  4. 置換基が以下の意味を有する:
    R3は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R5は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシである
    請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 置換基が以下の意味を有する:
    R4は、水素、ハロゲンである
    請求項1から4のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 置換基が以下の意味を有する:
    R7は、(C1-C2)-アルキル、シクロプロピル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C1-C2)-アルコキシである
    請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 置換基が以下の意味を有する:
    R8は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキルであり;
    R9は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキルである
    請求項1から6のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 置換基が以下の意味を有する:
    Xは、結合である
    請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 置換基が以下の意味を有する:
    Xは、結合であり;
    Yは、(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル又は(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されている
    請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 置換基が以下の意味を有する:
    Xは、結合であり;
    Yは、Zであり;
    Zは、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成されている4又は5員の飽和又は部分不飽和環であり、それぞれは、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている
    請求項1から8のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 置換基が以下の意味を有する:
    R1は、水素、(C1-C3)-アルキル、(C3-C4)-シクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-アルキニル、(C2-C3)-ハロアルキニル、(C1-C3)-アルコキシ-(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R2は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
    R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C4)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
    R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C3-C5)-ハロシクロアルキル、(C1-C3)-ハロアルコキシ、(C2-C3)-ハロアルケニル、(C2-C3)-ハロアルキニルであり;
    R6は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキル、(C1-C3)-アルコキシ、(C1-C3)-ハロアルコキシであり;
    R7は、(C1-C2)-アルキル、シクロプロピル、(C1-C2)-ハロアルキル、(C2-C3)-アルケニル、(C1-C2)-アルコキシであり;
    R8は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキルであり;
    R9は、水素、ハロゲン、(C1-C3)-アルキル、(C1-C3)-ハロアルキルであり;
    Xは、結合であり;
    Yは、Z、又は(C1-C8)-アルキル、(C3-C8)-シクロアルキル、(C2-C8)-アルケニル若しくは(C2-C8)-アルキニルであり、それぞれは、フッ素、及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されており;
    Zは、r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成されているとともにCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4～5員の飽和又は部分不飽和環であり;
    Raは、(C1-C6)-アルキル又は(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1-C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Rbは、水素、又は(C1-C6)-アルキル若しくは(C3-C6)-シクロアルキルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa、又は(C1-C6)-アルコキシ、(C3-C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3-C6)-アルキニルオキシであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Reは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、フェニル-(C1-C3)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    Rfは、(C1-C3)-アルキル又は(C1-C3)-アルコキシであり;
    Rhは、水素、又は(C1-C6)-アルキル、(C3-C6)-シクロアルキル、(C2-C4)-アルケニル、(C1-C6)-アルコキシカルボニル-(C1-C6)-アルキル若しくは(C2-C4)-アルキニルであり、これらのそれぞれは、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1-C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されており;
    mは、0、1、2、3、4又は5であり;
    nは、0、1又は2であり;
    rは、1、2、3、4又は5である
    請求項1に記載の化合物。
  12. 請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、及び作物保護化合物の製剤化に慣用の少なくとも1種の助剤を含む組成物。
  13. さらなる除草剤を含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 不要な植生を防除するための、請求項1から11のいずれか一項に記載の化合物又は請求項12若しくは13に記載の組成物の使用。
  15. 除草有効量の請求項1から11のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物又は請求項12若しくは13に記載の組成物を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、不要な植生を防除するための方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US3958974A (en) 1974-12-20 1976-05-25 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal N-aryl substituted azetidinones
BRPI0514880A (pt) 2004-09-03 2008-06-24 Syngenta Ltd composto, processo para a preparação do mesmo, composição herbicida, e, método para controlar gramas e ervas daninhas em culturas de plantas úteis
ATE450517T1 (de) 2004-10-05 2009-12-15 Syngenta Ltd Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide
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GB0603891D0 (en) 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides
UA110241C2 (en) 2011-03-31 2015-12-10 Bayer Ip Gmbh Herbicides and fungicides active phneylisoxazoline 3-5-carboxamide and 3- phneylisoxazoline -5-thioamides
MX354745B (es) 2012-09-25 2018-03-16 Bayer Cropscience Ag 3-fenilisoxazolin-5-carboxamidas 5-oxi-sustituidas y 3-fenilisoxazolin-5-tioamidas 5-oxi-sustituidas herbicidas y fungicidas.
CN104812739B (zh) 2012-09-25 2017-12-12 拜尔农作物科学股份公司 具有除草作用的3‑苯基异噁唑啉衍生物
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
AU2016292811B2 (en) 2015-07-13 2021-02-18 Fmc Corporation Aryloxypyrimidinyl ethers as herbicides
AU2018285213B2 (en) 2017-06-13 2022-05-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of tetrahydro and dihydrofuran carboxamides
CN110770232B (zh) 2017-06-13 2023-08-15 拜耳公司 除草活性的四氢和二氢呋喃羧酸和酯的3-苯基异噁唑啉-5-甲酰胺
US20200369630A1 (en) 2017-08-17 2020-11-26 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenyl-5-trifluoromethylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentylcarboxylic acids and esters
US20220306591A1 (en) 2018-01-25 2022-09-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidally active 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides of cyclopentenylcarboxylic acid derivatives

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