CN111868042B - 环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺 - Google Patents

环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及通式(I)的环戊基羧酸衍生物的3‑苯基异噁唑啉‑5‑羧酰胺及其农用化学上可接受的盐(I)，以及涉及其在植物保护领域中的用途。

Description

环戊基羧酸衍生物的除草活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺
本发明涉及除草剂的技术领域、特备是用于选择性防治有益植物作物中的杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
具体地，本发明涉及环戊基羧酸衍生物的取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺、其制备方法及其作为除草剂的用途。
WO1995/014681 A1、WO1995/014680 A1、WO 2008/035315 A1、WO2005/051931 A1和WO2005/021515 A1各自尤其记载了在苯环上在3位和4位被烷氧基基团取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺。WO1998/057937 A1尤其记载了在苯环上在4位被烷氧基基团取代的化合物。WO2006/016237 A1尤其记载了在每种情况下在苯环上被酰胺基基团取代的那些化合物。在上述文献中记载的化合物在这些文献中被公开为具有药理活性。
WO2005/021516 A1公开了药理活性化合物3-(([3-(3-叔丁基苯基)-5-乙基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]羰基)氨基)-5-氟-4-氧代戊酸和3-(([3-(3-叔丁基苯基)-5-异丙基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基]羰基)氨基)-5-氟-4-氧代戊酸。
DE 4026018 A1、EP 0 520 371 A2和DE 4017665公开了在异噁唑啉环的5位上带有氢原子的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺。其中将这些化合物描述为农用化学活性安全剂，即描述为消除除草剂对作物植物的不想要的除草作用的化合物。没有公开这些化合物的除草作用。欧洲专利申请号10170238——其具有较早的优先权日期，但在本申请的优先权日期时尚未公开——公开了在异噁唑啉环的5位上带有氢原子的除草活性和杀真菌活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺。Monatshefte Chemie(2010)141,461和Letters in Organic Chemistry(2010),7,502也公开了在异噁唑啉环的5位上带有氢原子的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺。对于一些所述化合物，公开了杀真菌作用，但没有公开除草作用。
WO 2014/048827记载了3-苯基异噁唑啉-5-羧酸、3-苯基异噁唑啉-5-羧酸酯、3-苯基异噁唑啉-5-甲醛和3-苯基异噁唑啉-5-腈的除草作用。
WO 2014/048853公开了在3位具有杂环的异噁唑啉-5-羧酰胺和异噁唑啉-5-硫代酰胺(除草的和杀真菌的)。
WO 2014/048940以喹啉作为3位的特定杂环(杀真菌的)；WO 2014/048882以烷氧基作为5位的特定基团。
WO 2014/048882公开了以烷氧基作为5位的特定基团的异噁唑啉羧酰胺。
WO 2012/130798公开了取代的杂环的除草活性和杀真菌活性的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和3-苯基异噁唑啉-5-硫代酰胺。
这些已知化合物的除草活性、特别是在低施用率下的除草活性和/或它们与作物植物的相容性仍然需要改进。
由于所述原因，仍然需要有效的除草剂和/或植物生长调节剂，以选择性地用于作物植物中或在非耕地上使用，其中这些活性成分在施用中优选应当具有其他有利性能，例如提高的与作物植物的相容性。
因此，本发明的一个目的是提供具有除草活性的化合物(除草剂)，其即使在相对低的施用率下也对经济上重要的有害植物非常有效，并且可选择性地用于作物植物中，优选对有害植物具有良好的活性，并且同时优选与作物植物具有良好的相容性。优选地，这些除草化合物应当对广谱的禾本科杂草特别有效且高效，并且优选还对大量的杂草具有良好的活性。
除除草作用以外，许多式(I)的化合物还具有杀真菌作用，然而，杀真菌作用不是很明显。
出人意料地，现已发现下文中定义的式(I)的环戊基羧酸衍生物的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺及其盐对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草活性。
因此，本发明提供通式(I)的化合物或其农用化学上可接受的盐，
其中
G代表式OR4或NR11R12的基团；
R1和R2彼此独立地代表氢、卤素或氰基，
或
代表(C1-C4)-烷基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自卤素和氰基的基团取代；
R3代表氰基或氟，
或
代表(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基或(C1-C5)-烷氧基，其各自被m个选自卤素、氰基、(C1-C5)-烷氧基和羟基的基团取代；
R4代表氢，
或
代表(C1-C12)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、(C5-C6)-环烯基或(C2-C8)-炔基，其各自被m个选自卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、羟基和芳基的基团取代；
Y代表氧或硫；
W代表氧或硫；
Z代表被k个选自组R10的基团取代的单不饱和的环戊烷环，
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键；
R10代表卤素、氰基或CO2R7，
或
或代表(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R11、R12彼此独立地各自代表氢、氰基、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)＝NOR8、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基或任选地取代的杂环基，
或
代表(C1-C12)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C2-C12)-烯基、(C5-C7)-环烯基或(C2-C12)-炔基，其各自被m个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8、C(R6)＝NOR8、任选地取代的芳基、任选地取代的杂芳基和任选地取代的杂环基，
或
R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、氧代、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、CO2R8、CONR6R8、COR6、NR6R8、NR6COR8、NR6CONR8R8、NR6CO2R8、NR6SO2R8、NR6SO2NR6R8和C(R6)＝NOR8；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、卤素或氰基，
或
代表(C1-C2)-烷基，在每种情况下被m个选自氟、氯、溴和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、硝基、S(O)nR6或CO2R7，
或
代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；
R5代表(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基或芳基，其各自被m个选自卤素、氰基和羟基的基团取代；
R6代表氢或R5；
R7代表氢，
或
代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C4)-烯基或(C3-C4)-炔基，其各自被m个选自卤素、氰基和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R8代表氢，
或
代表(C1-C8)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C8)-烯基或(C3-C8)-炔基，其各自被m个选自卤素、氰基和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
k代表连续数字0、1或2；其中对于k>1，R10可彼此独立地相同或不同；
m代表连续数字0、1、2、3、4或5；
n代表连续数字0、1或2；
o代表连续数字0、1或2；
p代表连续数字0或1；
q代表连续数字0或1；和
r代表连续数字3、4、5或6。
烷基意指在每种情况下具有指定数量碳原子的直链或支链烃基基团，例如C1-C6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
卤素取代的烷基意指其中这些基团中的一些或全部氢原子可被卤素原子替代的直链或支链烷基基团，例如C1-C2-卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基代表在每种情况下具有所述数量的碳原子且在任意位置具有一个双键的不饱和的直链或支链的烃基基团，例如C2-C6-烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
炔基意指在每种情况下具有指定数量的碳原子且在任意位置具有一个三键的直链或支链的烃基基团，例如C2-C6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基(或炔丙基)、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
环烷基意指优选具有3-8个环碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选地取代的环烷基的情况下，包括具有取代基的环体系，还包括在环烷基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基基团，如亚甲基。
在任选地取代的环烷基的情况下，还包括多环的脂族体系，例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.2.1]庚-2-基(降冰片基(norbornyl))、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。
在取代的环烷基的情况下，还包括螺环脂族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
环烯基意指优选具有4-8个碳原子的碳环的、非芳族的、部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基；还包括在环烯基基团上具有双键的取代基，例如亚烷基如亚甲基。在任选地取代的环烯基的情况下，对于取代的环烷基的说明相应地适用。
烷氧基意指在每种情况下具有指定数量碳原子的饱和直链或支链的烷氧基基团，例如C1-C6烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。卤素取代的烷氧基意指在每种情况下具有指定数量碳原子的直链或支链的烷氧基基团，其中这些基团中的一些或全部氢原子可被如上所指定的卤素原子替代，例如C1-C2-卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-1,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
术语“芳基”表示优选具有6至14个、特别是6至10个环碳原子的任选地取代的单环、双环或多环的芳族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选苯基。
术语“任选地取代的芳基”还包括多环体系，如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点位于芳族体系上。在系统性术语中，“芳基”通常还为术语“任选地取代的苯基”所涵盖。
上文所列的芳基优选彼此独立地被以下基团单取代至五取代：例如，氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
杂环基团(杂环基)含有至少一个杂环(＝碳环，其中至少一个碳原子已被杂原子替代，优选被选自N、O、S、P的杂原子替代)，所述杂环为饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的，并且可为未取代的或取代的，在这种情况下键合位点位于环原子上。如果所述杂环基基团或所述杂环任选地被取代，则其可稠合到其他碳环或杂环。在任选地取代的杂环基的情况下，还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选地取代的杂环基的情况下，还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另有定义，所述杂环优选在杂环中含有3至9个环原子、特别是3至6个环原子，以及一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S，但不应有两个氧原子直接相邻，例如具有一个选自N、O和S的杂原子：1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或-3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1H-吡咯-1-或-2-或-3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基、2,3,4,5-四氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-基或-6-基、1,2,3,6-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡啶-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡啶-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚基(azepanyl)、2,3,4,5-四氢-1H-氮杂环庚烯(azepin)-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、3,4,5,6-四氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢-1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,4-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、5,6-二氢-2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-3H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1H-氮杂环庚烯-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、3H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4H-氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-氧杂环戊基(oxolanyl)(＝2-或3-四氢呋喃基)、2,3-二氢呋喃-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢呋喃-2-或-3-基、2-或3-或4-氧杂环己基(oxanyl)(＝2-或3-或4-四氢吡喃基)、3,4-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-吡喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-吡喃-2-或-3-或-4-基、2-或-3-或-4-氧杂环庚基(oxepanyl)、2,3,4,5-四氢氧杂卓(oxepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢氧杂卓-2-或-3-或-4-基、2,3-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、氧杂卓-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2-或3-四氢噻吩基、2,3-二氢噻吩-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢噻吩-2-或-3-基、四氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-噻喃-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-噻喃-2-或-3-或-4-基。优选的3元和4元杂环为，例如，1-或2-吖丙啶基(aziridinyl)、环氧乙烷基(oxiranyl)、硫杂环丙基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁(dioxetan)-2-基。“杂环基”的其他实例为具有两个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团，例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基(pyrazolidinyl)、4,5-二氢-3H-吡唑-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-吡唑-1-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1H-吡唑-1-或-2-或-3-或-4-或-5-基、1-或-2-或-3-或-4-咪唑烷基(imidazolidinyl)、2,3-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-3-或-4-基、2,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1H-咪唑-1-或-2-或-4-或-5-基、六氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-基、1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢哒嗪-3-或-4-基、3,4-二氢哒嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢哒嗪-3-或-4-基、1,6-二氢哒嗪-1-或-3-或-4-或-5-或-6-基、六氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-基、1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,6-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、2,5-二氢嘧啶-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢嘧啶-4-或-5-或-6-基、1,4-二氢嘧啶-1-或-2-或-4-或-5-或-6-基、1-或-2-或-3-哌嗪基、1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、1,2-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氢吡嗪-1-或-2-或-3-基、2,3-二氢吡嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2,5-二氢吡嗪-2-或-3-基、1,3-二氧杂环戊基-2-或-4-或-5-基、1,3-二氧杂环戊烯(dioxol)-2-或-4-基、1,3-二氧杂环己(dioxan)-2-或-4-或-5-基、4H-1,3-二氧杂环己烯(dioxin)-2-或-4-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己-2-或-3-或-5-或-6-基、2,3-二氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-或-5-或-6-基、1,4-二氧杂环己烯-2-或-3-基、1,2-二硫戊环(dithiolan)-3-或-4-基、3H-1,2-二硫杂环戊烯(dithiol)-3-或-4-或-5-基、1,3-二硫戊环-2-或-4-基、1,3-二硫杂环戊烯-2-或-4-基、1,2-二硫杂环己(dithian)-3-或-4-基、3,4-二氢-1,2-二硫杂环己烯(dithiin)-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,2-二硫杂环己烯-3-或-4-基、1,3-二硫杂环己-2-或-4-或-5-基、4H-1,3-二硫杂环己烯-2-或-4-或-5-或-6-基、异噁唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噁唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噁唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或-4-或-5-基、1,2-噁嗪烷(oxazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,2-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,2-噁嗪-3-或-4-或-5-或-6-基、1,3-噁嗪烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噁嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、吗啉-2-或-3-或-4-基、3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、2H-1,4-噁嗪-2-或-3-或-5-或-6-基、4H-1,4-噁嗪-2-或-3-基、1,2-氧杂氮杂环庚烷(oxazepan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯(oxazepin)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,2-氧杂氮杂环庚烯-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,3-氧杂氮杂环庚烯-2-或-4-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、4,5-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、4,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-4-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、1,4-氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、异噻唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢异噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、4,5-二氢异噻唑-3-或-4-或-5-基、1,3-噻唑啉-2-或-3-或-4-或-5-基、2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或-3-或-4-或-5-基、2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或-4-或-5-基、1,3-噻嗪烷(thiazinan)-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-3-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、2H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、6H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基、4H-1,3-噻嗪-2-或-4-或-5-或-6-基。“杂环基”的其他实例为具有3个选自N、O和S的杂原子的部分或完全氢化的杂环基团，例如1,4,2-二噁唑烷-2-或-3-或-5-基、1,4,2-二噁唑-3-或-5-基、1,4,2-二噁嗪烷-2-或-3-或-5-或-6-基、5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二噁嗪-3-或-5-或-6-基、1,4,2-二氧杂氮杂环庚-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-2-或-3-或-5-或-6-或-7-基、5H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基、7H-1,4,2-二氧杂氮杂环庚烯-3-或-5-或-6-或-7-基。
上文列出的杂环优选彼此独立地被以下基团单取代至六取代：例如，氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代(oxo)、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
当基础结构被选自基团(＝基团)列表或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时，这在每种情况下包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。
在部分或完全饱和的氮杂环的情况下，其可以通过碳或通过氮与分子的其余部分连接。
用于取代的杂环基团的合适的取代基为以下进一步指定的取代基，另外还有氧代和硫代(thioxo)。然后，作为环碳原子上的取代基的氧代基团例如为杂环中的羰基。结果是，优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团还可在环杂原子上出现，所述环杂原子可以不同的氧化态存在，例如在N和S的情况下，并且在这种情况下，在杂环中形成例如二价的-N(O)-、-S(O)-(也简称为SO)和-S(O)2-(也简称为SO2)基团。在–N(O)-和–S(O)-基团的情况下，在每种情况下包括两种对映体。
根据本发明，表述“杂芳基”是指杂芳族化合物，即完全不饱和的芳族杂环化合物，优选具有1至4个、优选1个或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5至7元环。本发明的杂芳基为，例如，1H-吡咯-1-基、1H-吡咯-2-基、1H-吡咯-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、氮杂环庚烯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-噁嗪基、1,3,2-噁嗪基、1,3,6-噁嗪基和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂卓基、噻庚英基(thiepinyl)、1,2,4-三唑酮基(triazolonyl)和1,2,4-二氮杂环庚烯基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基也可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一芳环的一部分，则该体系是稠合的杂芳族体系，如苯并稠合的或多环状的(polyannelated)杂芳族化合物。
优选实例为喹啉类(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)、异喹啉类(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、1,5-萘啶、1,6-萘啶、1,7-萘啶、1,8-萘啶、2,6-萘啶、2,7-萘啶、酞嗪、吡啶并吡嗪类、吡啶并嘧啶类、吡啶并哒嗪类、蝶啶类、嘧啶并嘧啶类。杂芳基的实例还有选自以下的5或6元的苯并稠合环：1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基、2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
上文列出的杂芳基优选彼此独立地被以下基团单取代至四取代：例如，氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫基、羟基烷基、氧代、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环氧基、杂环硫基、杂芳氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。
术语“卤素”意指氟、氯、溴或碘。如果将该术语用于基团，则“卤素”意指氟、氯、溴或碘原子。
根据取代基的性质和连接其的方式，式(I)的化合物可以立体异构体形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称取代的碳原子和/或亚砜基，则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可通过常规分离方法例如通过色谱分离法从制备中获得的混合物中获得。同样可使用光学活性起始材料和/或助剂通过使用立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。
本发明还涉及为式(I)所涵盖但未具体定义的所有的立体异构体及其混合物。然而，为简洁起见，下文将总是提及式(I)的化合物，尽管这应理解为不仅意指纯化合物，还(如果合适)意指与不同量的异构化合物的混合物。
根据上文中定义的取代基的性质，具有酸性性质的式(I)的化合物可形成盐，并且如果合适，还可与无机碱或有机碱或与金属离子形成内盐或加合物。如果式(I)的化合物带有羟基、羧基或其他诱导酸性性质的基团，则可使这些化合物与碱反应以得到盐。合适的碱为，例如，碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，特别是钠、钾、镁和钙的那些盐；此外还有氨，具有(C1-C4)-烷基的伯胺、仲胺和叔胺，(C1-C4)-烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺，胆碱和氯胆碱；以及有机胺，如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或铵盐，与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子的盐，其中R至R″′彼此独立地各自代表有机基团，特别是烷基、芳基、芳基烷基或烷基芳基。同样合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)的化合物可通过将合适的无机酸或有机酸添加到碱性基团上而形成盐，所述无机酸或有机酸例如无机酸(例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3)，或有机酸，例如羧酸(如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸)或磺酸(例如对甲苯磺酸)；所述碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基(piperidino)、吗啉代(morpholino)或吡啶并(pyridino)。在这种情况下，这些盐包含酸的共轭碱作为阴离子。
以去质子化形式存在的合适的取代基，例如磺酸或羧酸，可以与本身可被质子化的基团如氨基形成内盐。
如果一个基团被基团多取代，这意味着该基团被一个或多个选自所述那些基团的相同或不同的基团取代。
在下文中指定的所有的式中，除非另有定义，取代基和符号具有与式(I)中说明的相同的含义。化学式中的箭头表示其与分子的其余部分连接的点。
以下是对各个取代基的优选的、特别优选的和非常特别优选的的定义的说明。下文中未指定的通式(I)的其他取代基具有上文给出的定义。
根据本发明的第一实施方案，
R1和R2优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基；或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴和氰基的取代基取代。
特别优选地，R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基；或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
最优选地，R1和R2各自代表氢。
根据本发明的第二实施方案，
R3优选代表氰基或(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基和羟基的基团取代。
特别优选地，R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代。
根据本发明的第三实施方案，
R4优选代表氢；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和芳基的基团取代。
根据本发明的第四实施方案，
Y代表氧。
根据本发明的第五实施方案，
W代表氧。
根据本发明的第六实施方案，
Z优选代表基团Z-1至Z-22，其中Z-1至Z-22具有以下含义：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键。
特别优选地，Z代表基团Z-1至Z-12，其中Z-1至Z-12具有以下含义：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键。
最优选地，Z代表基团Z-1、Z-4或Z-6：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键。
根据本发明的第七实施方案，
R10优选代表氟、氯、氰基、CO2H、CO2CH3或CO2CH2CH3；或代表(C1-C2)-烷基或(C1-C2)-烷氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
根据本发明的第八实施方案，
R11优选代表氢；或代表(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
根据本发明的第九实施方案，
R12优选代表氢、氰基、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、COR6、NR6R8、NR6COR8或NR6SO2R8；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、OR7、S(O)nR5、NR6R8和NR6CO2R8的基团取代。
根据本发明的第十实施方案，
R11和R12与它们连接的氮原子一起优选形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、氧代、OR7、S(O)nR5、CO2R8、COR6、NR6R8和NR6SO2R8；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子。
特别优选地，R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、氧代、OR7、CO2R8和NR6SO2R8；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子。
最优选地，R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基和氧代；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子。
根据本发明的第十一实施方案，
X2、X4和X6优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基；或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
特别优选地，X2、X4和X6彼此独立地代表氢或氟。
根据本发明的第十二实施方案，
X3和X5优选彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基；或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代。
特别优选地，X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基。
根据本发明的第十三实施方案，
R5优选代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代。
根据本发明的第十四实施方案，
R7优选代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代。
根据本发明的第十五实施方案，
R8优选代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代。
根据本发明的第十六实施方案，
m代表连续数字0、1、2或3。
在本发明的上下文中，取代基R1至R8、R10至R12、X2至X6、W、Y和Z，以及连续数字k、m、n、o、p、q和r的各优选的、特别优选的和最优选的含义可根据需要彼此结合。
这意味着本发明涵盖通式(I)的化合物，其中，例如，取代基R1具有优选的定义，而取代基R5至R7具有一般的定义；或取代基R2具有优选的定义，取代基R3具有特别优选的或非常特别优选的定义，而其余取代基具有一般的定义。
下文中举例说明上文对于取代基R1至R8、R10至R12、X2至X6、W、Y和Z，以及对于连续数字k、m、n、o、p、q和r所给出的定义的这些组合中的四种，并将它们各自作为进一步的实施方案公开：
根据本发明的第十七实施方案，
G代表式OR4的基团；
R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基；或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴和氰基的基团取代；
R3代表氰基；或代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基、(C2-C3)-炔基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C2)-烷氧基和羟基的基团取代；
R4代表氢；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和芳基的基团取代。
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1至Z-12，其中Z-1至Z-12具有以下含义：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基，或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基；或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；和
m代表连续数字0、1、2或3。
根据本发明的第十八实施方案，
G代表式OR4的基团；
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R4代表氢；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C5-C6)-环烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和芳基的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1、Z-4或Z-6：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；和
m代表连续数字0、1、2或3。
根据本发明的第十九实施方案，
G代表式NR11R12的基团；
R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基；或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴和氰基的基团取代；
R3代表氰基；或代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C2)-烷氧基和羟基的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1至Z-12，其中Z-1至Z-12具有以下含义：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基；或代表甲基或甲氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、羟基或氰基；或代表(C1-C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；和
R5代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R6代表氢或R5；
R7代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R8代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R11代表氢；或代表(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R12优选代表氢、氰基、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、COR6、NR6R8、NR6COR8或NR6SO2R8；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、OR7、S(O)nR5、NR6R8和NR6CO2R8的基团取代；
或
R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、氧代、OR7、CO2R8和NR6SO2R8；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子；
m代表连续数字0、1、2或3；
n代表连续数字0、1或2；
o代表连续数字0、1或2；
p代表连续数字0或1；
q代表连续数字0或1；和
r代表连续数字3、4或5。
根据本发明的第二十实施方案，
G代表式NR11R12的基团；
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1、Z-4或Z-6：
其中箭头分别表示与式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、CF3、CHF2或甲基；和
R5代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R6代表氢或R5；
R7代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R8代表氢；或代表(C1-C6)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R11代表氢；或代表(C1-C3)-烷基或(C3-C6)-环烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R12代表氢、氰基、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、COR6、NR6R8、NR6COR8或NR6SO2R8；或代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C2-C3)-炔基，其各自被m个选自氟、氯、溴、氰基、OR7、S(O)nR5、NR6R8和NR6CO2R8的基团取代；
或
R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的、部分不饱和的或完全不饱和的5、6或7元环，所述环任选地被选自以下的基团单取代至六取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基和氧代；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7和NCOR7的元素作为环原子；
m代表连续数字0、1、2或3；
n代表连续数字0、1或2；
o代表连续数字0、1或2；
p代表连续数字0或1；
q代表连续数字0或1；和
r代表连续数字3、4或5。
通式(I)的化合物的实例在下文中以表格形式显示。下表1列出了式(I)中以一般性术语定义的取代基。
表1.1：通式(I)的化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H，Y＝W＝O和G＝OR4
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表1.2：通式(I)的化合物，其中X2＝X4＝X6＝R1＝R2＝H，Y＝W＝O和G＝NR11R12
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本发明的化合物可通过各种方法制备，其实例如下：
方案1：
在方案1和随后的方案中，(X)n代表取代基X2、X3、X4、X5和X6。腈氧化物与合适的亲偶极体(dipolarophile)的这种1,3-偶极环加成反应记载于例如Reviews:1,3dipolarCycloaddition Chemistry,Padwa,编辑Wiley,New York,1984；Kanemasa and Tsuge,Heterocycles 1990,30,719中。对于氯肟的制备，参见Kim,Jae N.,Ryu,EungK.J.Org.Chem.1992,57,6649。
在异噁唑啉环体系的4位和5位取代的本发明化合物同样可通过使用适当地1,2-二取代的烯烃作为亲偶极体通过1,3-偶极环加成反应来制备。通常，该反应产生可通过柱色谱法分离的非对映异构体混合物。光学活性的异噁唑啉可通过合适的前体或终产物的手性HPLC获得；以及通过对映选择性反应，例如酶促酯或酰胺裂解反应，或通过在亲偶极体上使用手性助剂来获得，如Olssen所记载(J.Org.Chem.1988,53,2468)。
为制备本发明的化合物，还可使用适当地取代的2-烷氧基丙烯酰胺(方案3)。它们可由方案2中记载的丙烯酸酯在水解和形成酰胺之后获得。
方案2：
活化丙烯酸的一个选项是碳二亚胺，例如EDCl(Chen,F.M.F.；Benoiton,N.L.Synthesis 1979,709)。对于丙烯酰胺的制备，参见US 2,521,902、JP60112746、J.ofPolymer Science 1979,17(6),1655。可将适当地取代的丙烯酰胺与腈氧化物进行1,3-环加成反应，以得到本发明的化合物(方案3)。
方案3：
官能团R3的转化在烯烃阶段或在异噁唑啉阶段都是可能的。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以以平行方式制备，在这种情况下，这可以以手动、部分自动或完全自动的方式完成。例如，可使反应的进行、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总的来说，这应理解为意指例如由D.Tiebes记载于Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(编辑：Günther Jung),Wiley,1999,第1至34页中的一种方法。
本发明式(I)的化合物(和/或其盐)——下文中统称为“本发明的化合物”——对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有非常优异的除草功效。
因此，本发明还提供一种优选在植物作物中用于防治不想要的植物或用于调节植物植物生长的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用至植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或营养繁殖体，如块茎或带芽的嫩枝部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可例如在播种前(如果合适，也通过掺入土壤中)、在出苗前或出苗后施用。可通过本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草属的一些代表的具体实例如下，尽管无意限于所列举的特定物种。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、蔗草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦莴菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当将本发明的化合物在萌芽前施用至土壤表面时，可完全阻止杂草幼苗出土，或杂草生长直至其到达子叶期，但随后停止生长。
如果在出苗后将活性化合物施用至植物的绿色部位，则生长在处理后停止，且所述有害植物停留在施用时的生长阶段，或其在一定时间后完全死亡，从而以此方式非常早地并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
本发明的化合物可在有益植物作物中具有选择性，并且还可用作非选择性的除草剂。
活性化合物凭借其除草和植物生长调节性能，也可被用于防治已知的或有待开发的基因修饰植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征为特别有利的性能，例如对农业工业中使用的某些活性化合物(特别是某些除草剂)的抗性，对植物病害或植物病害的病原体(如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的特征涉及例如有关收获材料的数量、品质、贮存性、组成和具体成分。例如，存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或收获材料中具有不同脂肪酸组成的那些转基因植物。其他特定的性能在于对非生物胁迫因素例如热、冷、干旱、盐渍度和紫外线辐射的耐受性或抗性。
优选将本发明式(I)的化合物或其盐在经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中使用。
可将式(I)的化合物在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程使其具有抗性的有益植物作物中用作除草剂。
制备与现有植物相比具有改进的性能的新植物的常规方法包括例如传统培育方法和突变体的产生。或者，具有改变的性能的新植物可借助于重组方法产生(参见例如EP0221044、EP 0131624)。例如，已经记载了以下几种情形：基因修饰作物植物以使植物中合成的淀粉改性(例如WO 92/011376 A、WO 92/014827 A、WO 91/019806 A)；通过“基因叠加(gene stacking)”而对草铵膦(参见例如EP 0242236 A、EP 0242246 A)或草甘膦(WO 92/000377A)或磺酰脲(EP 0257993 A、US 5,013,659)的某些除草剂或这些除草剂的组合或混合物具有抗性的转基因作物植物，如转基因作物植物例如玉米或大豆中，以商品名或名称OptimumTM GATTM(Glyphosate ALS Tolerant)，
-能够产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物(例如棉花)，所述毒素可使植物对某些害虫有抗性(EP 0142924 A、EP 0193259 A)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/013972 A)，
-具有新的成分或次级代谢物(例如新的植物抗毒素，其可导致抗病性增加)的基因修饰作物植物(EP 0309862 A、EP 0464461 A)，
-光呼吸作用降低的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性(EP0305398 A),
-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药耕(molecularpharming)”)，
-以较高的产量或较好的质量为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新性能的组合为特征的转基因作物植物(“基因叠加”)。
许多可用于制备具有改进性能的新的转基因植物的分子生物学技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus and G.Spangenberg(编辑),Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg，或Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431).
对于这样的基因操作，可将允许通过DNA序列重组引起突变或序列改变的核酸分子引入到质粒中。借助于标准方法，例如可进行碱交换、移除部分序列或添加天然序列或合成序列。为使DNA片段彼此连接，可将衔接头(adapters)或接头(linkers)置于所述片段上，参见例如Sambrook等人,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版,ColdSpring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene undKlone"[Genes and Clones],VCH Weinheim第2版，1996。
例如，通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制作用的有义RNA，或通过表达至少一种适当构建的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶，可实现产生具有降低的基因产物活性的植物细胞。为此，首先可使用包含基因产物的整个编码序列的DNA分子，所述基因产物包括可存在的任何侧翼序列，以及仅包含编码序列部分的DNA分子，在这种情况下这些部分需要足够长以在细胞中具有反义作用。还可使用与基因产物的编码序列具有高度的同源性但与它们不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任何所需区室中。然而，为实现在特定区室内的定位，例如可将编码区连接到确保定位于特定区室中的DNA序列。这样的序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun等人,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter等人,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald等人,PlantJ.1(1991),95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
可通过已知技术再生转基因植物细胞以产生整个植物。原则上，转基因植物可为任何所需植物种类的植物，即不仅有单子叶植物，还有双子叶植物。因此，可获得其特性通过超表达、抑制(suppression)或抑制(inhibition)同源(＝天然)基因或基因序列，或表达异源(＝外源)基因或基因序列而改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物(I)用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如2,4-D、麦草畏(dicamba)；或抑制必需植物酶(例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD))的除草剂；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似的活性化合物的除草剂；或这些活性化合物的任意所需组合。
特别优选可将本发明的化合物用于对草甘膦和草铵膦、草甘膦和磺酰脲或咪唑啉酮的组合具有抗性的转基因作物作物植物中。最优选地，可将本发明的化合物以商品名或名称例如OptimumTM GATTM(glyphosate ALS tolerant)用于转基因作物植物如玉米或大豆中。
当将本发明的活性的化合物用于转基因作物中时，不仅可起到在其他作物中观察到的对有害植物的作用，而且通常也可起到针对于在特定转基因作物中施用的作用，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与除草剂(转基因作物对其有抗性)的良好的可结合性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还涉及本发明式(I)的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式使用。因此，本发明还提供包含本发明的化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据需要的生物学和/或物理化学参数，可以多种方式配制本发明的化合物。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、基于油或水的分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、可喷洒颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂(waxes)。这些单个的制剂类型原则上是已知的，并且记载于例如以下文献中：Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie[ChemicalTechnology]”,第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986,Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973,K.Martens,"Spray Drying"Handbook,第3版,1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的，并且记载于例如以下文献中：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers",第2版,Darland Books,Caldwell N.J.；H.v.Olphen,"Introduction to ClayColloid Chemistry",第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide",第2版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface ActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；"/> -addukte"[Interface-active Ethylene Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986。
基于这些制剂，还可制备与其他活性成分例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。
可与本发明的化合物以混合制剂形式或以桶混物形式结合使用的活性化合物为，例如基于抑制以下物质的已知活性化合物：例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇式丙酮莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoendesaturase)、光合系统I(photosystem I)、光合系统II或原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase)，如在例如Weed Research 26(1986)441-445或"ThePesticide Manual",第16版,The British Crop Protection Council and the RoyalSoc.of Chemistry,2006以及其中引用的文献中所记载。可与本发明的化合物结合的已知除草剂或植物生长调节剂为，例如以下物质，其中所述活性化合物使用其根据国际标准化组织(ISO)的“通用名称”或使用化学名称或使用代码编号指定。它们总是包括所有的施用形式，例如酸、盐、酯以及所有的异构形式，如立体异构体和光学异构体，即使未明确提及。
这种除草混合组分的实例为：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bilanafos)、双丙氨膦钠(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、丁酰溴苯腈(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾(bromoxynil-potassium)、庚酰溴苯腈(bromoxynil-heptanoate)和辛酰溴苯腈(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑烷-2-酮、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津(cyprazine)、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯(2,4-D-butotyl)、2,4-D-丁酯(2,4-D-butyl)、2,4-D-二甲基铵(2,4-D-dimethylammonium)、2,4-D-二乙醇胺(2,4-D-diolamin)、2,4-D-乙酯(2,4-D-ethyl)、2,4-D-2-乙基己酯(2-ethylhexyl)、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏、敌草腈(dichlobenil)、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草伏(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen、florpyrauxifen-benzyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、flurenol-dimethylammonium和芴醇甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦、草铵膦铵、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵、精草铵膦钠、草甘膦、草甘膦铵、草甘膦异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦二甲基铵、草甘膦钾、草甘膦钠和草硫膦(glyphosate-trimesium)、H-9201(即O-2,4-二甲基-6-硝基苯基O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯(O-2,4-dimethyl-6-nitrophenyl O-ethyl isopropylphosphoramidothioate))、氟氯吡啶酯(halauxifen、halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯、精氟吡禾灵乙氧基乙酯、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、高效氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、咪草酯(imazamethabenz、imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚铵(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾和碘苯腈钠、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯和MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠和2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯和精2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲基二磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸(pelargonic acid)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、oxotrione(lancotrione)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿油(petroleum oils)、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、三氟乙酸钠(TCA-sodium)、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、triafamone、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron、triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：
作为可能的混合组分的植物生长调节剂的实例为：
活化酯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(brassinolide)、邻苯二酚(catechol)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酸酰胺(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、敌草克(dikegulac)、敌草克钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾(endothal-dipotassium)、茵多酸二钠(endothal-disodium)和单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁、芴丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基酚盐混合物(nitrophenoxide mixture)、4-氧代-4[(2-苯乙基)氨基]丁酸、多效唑(paclobutrazole)、N-苯基邻苯二甲酸、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氧硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
可与本发明式(I)的化合物结合使用并且任选地可与其他活性成分如上文所列出的杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂结合使用的安全剂优选选自以下物质：
S1)式(S1)的化合物
其中符号和指数(indice)具有以下含义：
nA代表0至5、优选0至3的自然数；
RA 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA代表未取代的或取代的二价杂环基团，其选自具有1至3个选自N和O的杂环原子的部分不饱和的或芳族的五元杂环，其中环中存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选选自(WA 1)至(WA 4)的基团，
mA代表0或1；
RA 2代表ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或具有至少一个氮原子和最高达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S1)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地取代的苯基的基团取代；优选式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2、特别是式ORA 3的基团；
RA 3代表氢或优选具有总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RA 4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代或未取代的苯基；
RA 5代表H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA 8相同或不同，并且代表氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代或未取代的苯基；
优选地：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物(S1a)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))”)和相关化合物，如WO-A-91/07874中所记载；
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物(S1b)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4)和相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所记载；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸衍生物(S1c)，优选化合物如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-甲酸甲酯(S1-6)和相关化合物，如例如EP-A-268 554中所记载；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选化合物如解草唑(乙酯)(fenchlorazole(-ethylester))，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-甲酸乙酯(S1-7)和相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所记载；
e)5-苄基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e)，优选化合物如5-(2,4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-9)和相关化合物，如WO-A-91/08202中所记载，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉甲酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-甲酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中符号和指数具有以下含义：
RB 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB代表0至5、优选0至3的自然数；
RB 2代表ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或
具有至少一个氮原子和最高达3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3至7元杂环，其通过氮原子连接到(S2)中的羰基基团，并且其未被取代或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地取代的苯基的基团取代；优选式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2、特别是式ORB 3的基团；
RB 3代表氢或优选具有总共1至18个碳原子的未取代的或取代的脂族烃基；
RB 4代表氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基；
TB代表未被取代或被一个或两个(C1-C4)-烷基基团或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1-或C2)-烷二基链；
优选地：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解毒喹(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(1,3-二甲基-丁-1-基酯)(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨基氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-基酯(S2-9)和相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所记载，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙酯和相关化合物，如EP-A-0 582 198中所记载。
S3)式(S3)的化合物
其中符号和指数定义如下：
RC 1代表(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选二氯甲基；
RC 2、RC 3相同或不同，并且代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧杂环戊烷基-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代或未取代的苯基，或RC 2和RC 3一起形成取代或未取代的杂环，优选噁唑烷环、噻唑烷环、哌啶环、吗啉环、六氢嘧啶环或苯并噁嗪环；
优选地：
通常被用作出苗前安全剂(土壤作用安全剂)的二氯乙酰胺类活性化合物，例如
“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、
来自Stauffer的"R-29148"(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、
来自Stauffer的"R-28725"(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、
“解草嗪(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、
来自PPG Industries的"PPG-1292"(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧杂环戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、
来自Sagro-Chem的"DKA-24"(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、
来自Nitrokemia或Monsanto的"AD-67"或"MON 4660"(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4,5]癸烷)(S3-7)、
来自TRI-Chemical RT的"TI-35"(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷(azepane))(S3-8)、
来自BASF的"diclonon"(dicyclonon)或"BAS145138"或"LAB145138"((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)(S3-9)、
"呋喃解草唑(furilazole)"或"MON 13900"((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)及其(R)-异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺及其盐，
其中符号和指数定义如下：
AD代表SO2-NRD 3-CO或CO-NRD 3-SO2；
XD代表CH或N；
RD 1代表CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2代表卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3代表氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4代表卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚磺酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3至6元杂环基，其中后7个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其中后3个基团被vD个选自以下的基团取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6与连接它们的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基；
RD 7代表氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD代表0、1或2；
mD代表1或2；
vD代表0、1、2或3；
在这些基团中，优选例如以下式(S4a)的N-酰基磺酰胺类化合物，其例如从WO-A-97/45016中已知
其中
RD 7代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后2个基团被vD个选自以下的取代基取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下，还选自(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD代表1或2；
vD代表0、1、2或3；
以及
例如以下式(S4b)的酰基氨基磺酰基苯甲酰胺(acylsulphamoylbenzamides)，其例如从WO-A-99/16744中已知，
例如那些化合物，其中
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝2-OMe("环丙磺酰胺(cyprosulphamide)"，S4-1)，
RD 5＝环丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-2)，
RD 5＝乙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-3)，
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝5-Cl-2-OMe(S4-4)，和
RD 5＝异丙基，且(RD 4)＝2-OMe(S4-5)
以及
式(S4c)的N-酰基氨基磺酰基苯脲类化合物，其例如从EP-A-365484中已知，
其中
RD 8和RD 9彼此独立地代表氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD代表1或2；
例如
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲("metcamifen"，S4-6)、
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨基磺酰基)苯基]-3-甲基脲；
以及
式(S4d)的N-苯基磺酰基对苯二甲酰胺，其例如从CN 101838227中已知，
例如，那些化合物，其中
RD 4代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD代表1或2；
RD 5代表氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基。
S5)羟基芳族和芳族脂族羧酸衍生物类的活性化合物(S5)，例如
3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中所记载。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性化合物(S6)，例如
1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO-A-2005/112630中所记载。
S7)式(S7)的化合物，如WO-A-1998/38856中所记载，
其中符号和指数定义如下：
RE 1、RE 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE代表COORE 3或COSRE 4
RE 3、RE 4彼此独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵，
nE 1代表0或1；
nE 2、nE 3彼此独立地为0、1或2，
优选地：
二苯基甲氧基乙酸、
二苯基甲氧基乙酸乙酯、
二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS-登记号41858-19-9)(S7-1)。
S8)式(S8)的化合物或其盐，如WO-A-98/27,049中所记载，
其中
XF代表CH或N，
nF代表(在XF＝N的情况下)0至4的整数，和
代表(在XF＝CH的情况下)0至5的整数，
RF 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选地取代的苯基、任选地取代的苯氧基，
RF 2代表氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最高达三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基；
优选化合物或其盐，其中
XF代表CH，
nF代表0至2的整数，
RF 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2代表氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3代表氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述各含碳基团未被取代或被一个或多个、优选最高达三个选自以下的相同或不同的基团取代：卤素和烷氧基。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性化合物(S9)，例如
1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999/000020中所记载。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，
如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载，
其中
RG 1代表卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3
YG、ZG彼此独立地代表O或S，
nG代表0至4的整数，
RG 2代表(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苄基、卤代苄基，
RG 3代表氢或(C1-C6)-烷基。
S11)氧基亚氨基化合物类的活性化合物(S11)，其已知为拌种剂，例如
“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，
“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)肟)(S11-2)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，和
“解草胺腈(cyometrinil)”或"CGA-43089"((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知为抗异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂。
S12)异硫代苯并二氢吡喃(isothiochromanone)类的活性化合物(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号：205121-04-6)(S12-1)和相关化合物，来自WO-A-1998/13361。
S13)一种或多种以下组的化合物(S13)：
“萘二甲酸酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其已知为抗硫代氨基甲酸酯除草剂损害的玉米用拌种安全剂，
解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其已知为播种的稻中用于丙草胺的安全剂，
“解草胺(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其已知为抗甲草胺和异丙甲草胺损害的粟/高粱用拌种安全剂，
来自American Cyanamid的"CL 304415"(CAS登记号：31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其已知为抗咪唑啉酮损害的玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的"MG 191"(CAS登记号：96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷)(S13-5)，其已知为玉米用安全剂，
来自Nitrokemia的"MG 838"(CAS登记号：133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代甲酸(carbodithioate)2-丙烯酯)(S13-6)，
"乙拌磷(disulphoton)"(O,O-二乙基S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸酯)(S13-7)，
"增效磷(dietholate)"(O,O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯)(S13-8)，
"mephenate"(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外，还对作物植物如稻具有安全剂作用的活性化合物，例如
“哌草丹”或"MY 93"(S-1-甲基-1-苯乙基哌啶-1-硫代甲酸酯(carbothioate))，其已知为抗草达灭(molinate)除草剂损害的稻用安全剂，
“杀草隆”或"SK 23"(1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-对甲苯基脲)，其已知为抗唑吡嘧磺隆除草剂损害的稻用安全剂，
“苄草隆”＝"JC 940"(3-(2-氯苯甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，
“苯草酮(methoxyphenone)”或"NK 049"(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂，
来自Kumiai的"CSB"(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，其已知为抗一些除草剂损害的稻用安全剂。
S15)式(S-15)的化合物或其互变异构体，
如WO-A-2007/131861和WO-A-2008/131860中所记载，
其中
RH 1代表(C1-C6)-卤代烷基，和
RH 2代表氢或卤素，和
RH 3、RH 4彼此独立地代表氢、(C1-C16)-烷基、(C2-C16)-烯基或(C2-C16)-炔基，
其中后3个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二[(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；
或(C3-C6)-环烷基、(C4-C6)-环烯基、在环的一侧上稠合成4至6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)-环烷基或在环的一侧上稠合成4至6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)-环烯基，
其中后4个基团各自未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基氨基、二(C1-C4)-烷基]氨基、[(C1-C4)-烷氧基]羰基、[(C1-C4)-卤代烷氧基]羰基、未取代或取代的(C3-C6)-环烷基、未取代或取代的苯基和未取代或取代的杂环基；
或
RH 3代表(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基，和
RH 4代表氢或(C1-C4)-烷基，或
RH 3和RH 4与直接连接的氮原子一起代表4至8元杂环，该杂环除N原子外，还可含有其他环杂原子，优选含有最高达两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且该杂环未被取代或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基。
S16)主要用作除草剂，但还对作物植物具有安全剂作用的活性化合物，例如
(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，
(4-氯苯氧基)乙酸，
(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸)，
4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，
(4-氯邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)，
4-(4-氯邻甲苯氧基)丁酸，
4-(4-氯苯氧基)丁酸，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，
3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
特别优选的安全剂为：吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹、解草嗪、烯丙酰草胺和metcamifen。
可湿性粉剂为可在水中均匀分散的制剂，其除活性化合物之外，还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子类型的表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚类、聚乙氧基化脂肪醇类、聚乙氧基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，在例如常规设备如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中细磨除草活性化合物，并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油通过将活性化合物溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃类)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子类型的表面活性剂(乳化剂)而制备。可使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体一起研磨获得，所述细分散的固体为例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基或油基的。其可借助市售珠磨机并任选添加例如已在上文针对其他类型制剂所列的表面活性剂通过例如湿式研磨法制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可使用含水有机溶剂和任选地已在上文例如针对其他制剂型所列的表面活性剂，借助例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器制备。
颗粒剂可通过将活性化合物喷雾到吸附性颗粒状惰性材料上制备或借助胶粘剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)的表面上制备。还可将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要与肥料相混合——成粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法、用高速混合器混合且在无固体惰性材料的情况下挤出而制备。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如在“SprayDrying Handbook”第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,“Agglomeration”,Chemical and Engineering 1967,第147页及后文；“Perry's ChemicalEngineer's Handbook”,第5版,McGraw Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。
有关作物保护组合物制剂的其他详细信息，参见例如G.C.Klingman,“WeedControl as a Science”,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,“Weed Control Handbook”,第5版,Blackwell ScientificPublications,Oxford,1968,第101-103页。
农用化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为例如约10至90重量％，补足至100％的余量由常规制剂成分组成。在乳油中，活性化合物的浓度可为约1重量％至90重量％且优选5重量％至80重量％。粉剂形式的制剂包含1重量％至30重量％的活性化合物、优选地通常5重量％至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂含有约0.05重量％至80重量％、优选2重量％至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂的情况下，活性化合物含量部分取决于活性化合物是液体形式还是固体形式，以及所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量为例如1重量％至95重量％、优选10重量％至80重量％。
此外，所提及的活性化合物制剂任选地包含各种常规的黏着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，还可制备与其他杀虫活性物质例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。
为进行施用，如果合适，以常规方式稀释市售形式的制剂，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下用水稀释。粉剂形式的制剂、土壤施用的颗粒剂或撒播用颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不用其他惰性物质进一步稀释。
所需的式(I)的化合物及其盐的施用率根据外部条件例如特别是温度、湿度和所使用除草剂的类型而变化。其可在宽范围内变化，例如0.001至10.0kg/ha或更多的活性物质，但其优选为0.005至5kg/ha，更优选0.01至1.5kg/ha，特别优选0.05至1kg/ha。这适用于出苗前施用和出苗后施用。
载体为天然的或合成的有机物质或无机物质，其与活性化合物混合或组合以获得更好的适用性，特别是对于施用至植物或植物部位或种子而言。所述载体，其可为固体或液体，通常为惰性的并且应适用于农业使用。
有用的固体载体或液体载体包括：例如铵盐和天然岩粉，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土，以及合成岩粉，如细碎的二氧化硅、氧化铝和天然的或合成的硅酸盐，树脂、蜡、固体肥料、水、醇(特别是丁醇)、有机溶剂、矿物油和植物油，及其衍生物。同样可使用这种载体的混合物。用于颗粒剂的有用的固体载体包括：例如，粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料如锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
合适的液化的气态增量剂或载体为在标准温度和大气压力下为气态的液体，例如，气溶胶喷射剂，如卤代烃，或丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
在所述制剂中，可使用增粘剂，如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然聚合物和合成的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然的磷脂如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
当使用的增量剂为水时，也可使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；以及水。
本发明的组合物可另外包含其他组分，例如表面活性剂。有用的表面活性剂为具有离子或非离子性质的乳化剂和/或泡沫形成剂、分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸盐；木质素磺酸盐；酚磺酸盐或萘磺酸盐；环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物；取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)；磺基琥珀酸酯的盐；牛磺酸衍生物(优选烷基牛磺酸盐)；聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含有硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木质素磺酸盐废液和甲基纤维素。如果活性成分之一和/或惰性载体之一不溶于水且施用在水中进行时，则需要存在表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量％。可使用染料如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及微量营养素如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
如果合适，还可存在其他额外的组分，例如保护性胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合剂。通常，活性成分可以与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂组合使用。通常，本发明的组合物和制剂含有0.05至99重量％、0.01至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选10至70重量％的活性化合物。本发明的活性化合物或组合物可以其本身的形式使用，或根据其各自的物理和/或化学性质，以其制剂形式或由其制备的使用形式使用，如气溶胶、胶囊悬浮剂、冷雾浓缩剂、暖雾浓缩剂、封装的颗粒剂、细颗粒剂、用于处理种子的可流动浓缩剂、即用型溶液剂、可撒播粉剂、乳油、水包油乳剂、油包水乳剂、大颗粒剂、微颗粒剂、油分散性粉剂、油混溶性可流动浓缩剂、油混溶性液体、泡沫剂、糊剂、农药包衣剂(pesticide coated seed)、悬浮浓缩剂、悬乳浓缩剂、可溶性浓缩剂、悬浮剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂和颗粒剂、水溶性颗粒剂或片剂、用于处理种子的水溶性粉剂、可湿性粉剂、用活性化合物浸渍的天然产物和合成物质，以及聚合物质和种子包衣材料中的微胶囊剂，以及ULV冷雾和暖雾制剂。
所述制剂可以以本身已知的方法制备，例如通过混合活性成分与至少一种常规增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、任选地的干燥剂和UV稳定剂以及任选地染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、增粘剂、赤霉素和其他加工助剂。
本发明的组合物不仅包括可即用的并且可以使用合适装置施用至植物或种子的制剂，还包括在使用前必须用水稀释的市售浓缩液。
本发明的化合物可以自身形式存在，或以其(市售标准)制剂形式存在，或以由这些制剂与其他(已知)活性成分的混合物制备的使用形式存在，所述其他活性成分如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂或化学信息素。
本发明用所述活性化合物或组合物对植物和植物部位的处理使用常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生境或贮存空间来进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、雾化、灌溉、蒸发、撒粉、弥雾(fogging)、撒播、发泡、涂抹、铺展(spreading-on)、浇水(浸透)、滴灌，并且对于繁殖材料、特别是对于种子，还以干种子处理的粉剂、种子处理的溶液剂、浆料处理的水溶性粉剂的形式，通过结壳、用一层或多层包衣包覆等进行。还可通过超低容量法施用活性成分或可将活性成分制剂或活性成分本身注入到土壤中。
本发明的优点之一在于本发明活性成分和组合物的特定的内吸性质，意指使用这些活性成分和组合物处理种子不仅保护种子本身，还保护出苗后所得的植物免受植物病原性真菌侵害。以这种方式，可免除在播种时或在播种后不久对作物的即时处理。
同样被认为有利的是，本发明的活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，在这种情况下，由该种子长成的植物能够表达对抗害虫的蛋白质。使用本发明的活性成分或组合物对此类种子的处理，仅通过蛋白质例如杀虫蛋白质的表达，就可防治某些害虫。出人意料地，在这种情况下可观察到进一步的协同作用，这另外增加了抵抗害虫侵袭的有效性。
本发明的组合物适合用于保护在农业、温室、林业或园艺和葡萄栽培中使用的任何植物品种的种子。特别地，所述种子为谷类(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦、高粱/粟和燕麦)、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、油菜、罂粟、橄榄、椰子、可可、甘蔗、烟草、蔬菜类(如西红柿、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪植物和观赏植物(也参见下文)的种子。特别重要的是谷类(如小麦、大麦、黑麦、黑小麦和燕麦)、玉米和稻的种子的处理。
同样如下文所述，使用本发明的活性化合物或组合物对转基因种子的处理也是特别重要的。这涉及含有至少一种异源基因的植物的种子，所述异源基因能够表达具有杀虫特性的多肽或蛋白质。转基因种子中的异源基因可源于微生物属种例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。这种异源基因优选源于芽孢杆菌属种，在这种情况下，该基因产物对欧洲玉米螟和/或西方玉米根虫有效。所述异源基因更优选源于苏云金芽孢杆菌。
在本发明上下文中，将本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用至种子。优选地，在种子足够稳定以在处理过程中不发生损害的状态下处理种子。通常，可在采收和播种之间的任意时间处理种子。通常使用已从植物中分离出来并且已经除去穗轴、外壳、茎、表皮、绒毛(hairs)或果肉的种子。例如，可使用已经采收、清洁并且干燥至小于15重量％的含水量的种子。或者，也可使用干燥后已用例如水进行处理然后再干燥的种子。
通常，在处理种子时，必须确保选择施用于种子的本发明的组合物和/或其他添加剂的量，使得种子的发芽不受损害，并且由其所得的植物不受损害。特别是对于在某些施用率下可以表现出植物毒性作用的活性化合物，必须确保这一点。
本发明的组合物可直接施用，即不包含任何其他组分，也无需稀释。通常，优选将所述组合物以合适的制剂形式施用至种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的，并且记载于例如以下文献中：US 4,272,417 A、US 4,245,432 A、US 4,808,430、US 5,876,739、US 2003/0176428 A1、WO 2002/080675 A1、WO 2002/028186 A2。
可将可根据本发明使用的活性化合物转化成常规的拌种制剂，如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂或其他种子包衣组合物，以及ULV制剂。
这些制剂以已知方式通过将活性化合物与常规添加剂混合而制备，所述常规添加剂例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的染料为通常用于此类目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的润湿剂为促进润湿并且通常用于农用化学活性化合物的制剂的所有物质。优选可使用萘磺酸烷基酯，如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的合适的分散剂和/或乳化剂为通常用于活性农用化学化合物的制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐-甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的消泡剂为通常用于农用化学活性化合物的制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮(silicone)消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的防腐剂为可在农用化学组合物中用于此类目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的二次增稠剂为可在农用化学组合物中用于此类目的的所有物质。优选的实例包括：纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细碎的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的拌种制剂中的有用的胶粘剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括：聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素(tylose)。
可根据本发明使用的拌种制剂可直接地或预先用水稀释后用于处理多种不同的种子，包括转基因植物的种子。在这种情况下，在与表达形成的物质的相互作用中，还可发生另外的协同作用。
对于用可根据本发明使用的拌种制剂或通过加水而由其制得的制剂处理种子而言，可常规用于拌种的所有混合单元都是有用的设备。具体地，拌种的过程为：将种子置入混合器中，加入特定所需量的拌种制剂(以其本身的形式或预先用水稀释后)，以及进行混合直至制剂均匀地分布在种子上。如果合适，随后进行干燥操作。
鉴于良好的植物相容性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，本发明的活性化合物适于保护植物和植物器官，用于提高采收产量和用于提高采收作物的质量。可优选将它们用作作物保护剂。它们对通常敏感且具有抗性的物种以及对所有的或特定的发育阶段具有活性。
可根据本发明处理的植物包括以下主要作物植物：玉米、大豆、棉花、油菜(Brassica oil seeds)如甘蓝型油菜(Brassica napus)(例如加拿大油菜(Canola))、芜菁(Brassica rapa)、芥菜型油菜(B.juncea)(例如(野生)芥菜(mustard))和埃塞俄比亚芥(Brassica carinata)、稻、小麦、甜菜、甘蔗、燕麦、黑麦、大麦、粟和高粱、黑小麦、亚麻、藤本植物(grapes)以及各种植物类群的各种水果和蔬菜，所述植物类群例如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、扁桃和桃，以及浆果如草莓)、Ribesioidae属种、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceaesp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和大蕉(plantation))、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceaesp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄、马铃薯、胡椒、茄子)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Compositaesp.)(例如莴苣(lettuce)、朝鲜蓟(artichoke)和菊苣(chicory)——包括菊苣根(rootchicory)、苣荬菜(endive)或普通菊苣(common chicory))、伞形科属种(Umbelliferaesp.)(例如胡萝卜、欧芹、芹菜和块根芹)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜——包括嫩黄瓜(gherkin)、南瓜、西瓜、葫芦(calabash)和甜瓜(melon))、葱科属种(Alliaceaesp.)(例如韭葱和洋葱)、十字花科属种(Cruciferae sp.)(例如白球甘蓝(whitecabbage)、红球甘蓝(red cabbage)、西兰花(broccoli)、花椰菜(cauliflower)、抱子甘蓝(Brussels sprouts)、小白菜(pak choi)、球茎甘蓝(kohlrabi)、萝卜(radish)、山葵(horseradish)、水芹(cress)和大白菜(chinese cabbage))、豆科属种(Leguminosae sp.)(例如花生、豌豆和菜豆——例如红花菜豆(runner bean)和蚕豆(broad bean))、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如瑞士甜菜、饲用甜菜、菠菜、甜菜根)、锦葵科(Malvaceae)(例如秋葵(okra))、天门冬科(Asparagaceae)(例如芦笋(asparagus))；园艺和森林中的有用植物和观赏植物；以及在每种情况下这些植物的基因修饰型。
如上所述，可根据本发明处理所有的植物和植物部分及其部分。在一个优选的实施方案中，处理野生植物品种和植物栽培种或通过常规生物育种技术如杂交或原生质体融合而获得的那些植物及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文进行了解释。根据本发明，特别优选处理各市售的常规植物栽培种的植物或在使用中的那些植物。植物栽培种应理解为意指具有新的特性(“性状”)且已通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的植物。它们可为栽培种、变种、生物型和基因型。
本发明的处理方法可以用于遗传修饰生物(GMO)的处理，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是异源基因被稳定地整合到基因组中的植物。术语“异源基因”主要意指在植物体外提供或组装的基因，并且当其被引入至细胞核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组中时，因为其表达目的蛋白或多肽或存在于植物中的另一种基因，或通过下调或使其他存在于植物中的基因沉默(例如利用反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰])而赋予转化植物新的或是改进的农学性状或其他性状。位于基因组中的异源基因也称为转基因。由其在植物基因组中的具体位置限定的转基因被称为转化株系或转基因株系。
取决于植物物种或植物栽培种、其所在地和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可导致超加和(“协同”)作用。例如，超过实际预期效果的以下效果是可能的：可根据本发明使用的活性成分和组合物的施用率降低和/或活性谱拓宽和/或功效提高、更好的植物生长、增加的对高温或低温的耐受性、提高的对干旱或对水或土壤盐渍度的耐受性、提高的开花性能、更容易的采收、加速成熟、更高的采收产量、更大的果实、更大的株高、更绿的叶子颜色、更早的开花、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、果实内更高的糖浓度、采收产品更好的储存稳定性和/或可加工性。
在某些施用率下，本发明的活性成分结合物还可对植物具有强化作用。因此，它们适合用于调动植物的防御系统来抵抗不想要的植物病原性真菌和/或微生物和/或病毒的侵袭。这可能是本发明的结合物例如抵抗真菌的活性增强的原因之一。在本发明的上下文中，植物强化(抗性诱导)物质应理解为意指能够以这样的方式刺激植物的防御系统的那些物质或物质的结合物，即在随后接种不想要的植物病原性真菌时，所处理的植物对这些不想要的植物病原性真菌表现出高度的抗性。因此，本发明的物质可用于保护植物在处理后的一段时间内免受所述病原体的侵袭。在用活性成分处理植物以后，获得保护的时间通常持续1至10天、优选1至7天。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括所有具有赋予这些植物特别有利的、有用的性状的遗传物质的植物(通过育种和/或生物技术手段获得)。
同样优选根据本发明处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫因素具有抗性，即所述植物对动物和微生物害虫如线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒具有更好的防御。
抗线虫植物的实例记载于例如以下美国专利申请中：11/765,491、11/765,494、10/926,819、10/782,020、12/032,479、10/783,417、10/782,096、11/657,964、12/192,904、11/396,808、12/166,253、12/166,239、12/166,124、12/166,209、11/762,886、12/364,335、11/763,947、12/252,453、12/209,354、12/491,396和12/497,221。
还可根据本发明处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、增加的土壤盐渍度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率或避荫。
还可根据本发明处理的植物和植物品种为特征在于提高的产量特征的那些植物。所述植物中提高的产量可归因于例如改善的植物生理机能、生长和发育，如水利用效率、保水效率、改善的氮利用、增强的碳同化、改善的光合作用、增加的发芽效率和加速的成熟。产量还可受到改善的植物结构(在胁迫和非胁迫条件下)的影响，包括但不限于：早开花、杂交制种的开花控制、幼苗活力、植物大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数、种子质量、提高的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚开裂和抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成，如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和更好的储存稳定性。
可根据本发明处理的植物为已经表达杂种优势特征或杂交效果特征的杂交植物，所述杂种优势或杂交效果通常导致更高的产量、活力、更好的健康和对生物和非生物胁迫因素的抗性。所述植物通常通过使一种自交雄性不育亲系(雌性杂交亲本)与另一种自交雄性能育亲系(雄性杂交亲本)杂交而获得。杂交种子通常采收自雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米的情况下)可通过去雄(detasselling)(即机械去除雄性生殖器官或雄花)产生，但更通常地，雄性不育性是植物基因组中的遗传定子造成的。在这种情况下，并且特别是当种子为待从杂交植物上采收的所需产品时，确保含有负责雄性不育性的遗传定子的杂交植物中的雄性能育性完全恢复通常是有益的。这可通过确保雄性杂交亲本具有适当的能育性恢复基因来完成，所述能育性恢复基因能够使包含负责雄性不育性的遗传定子的杂交植物中的雄性能育性恢复。雄性不育性的遗传定子可位于细胞质中。例如描述了芸苔属种细胞质雄性不育性(CMS)的实例。然而，雄性不育性的遗传定子还可位于核基因组中。雄性不育植物还可通过植物生物技术方法如基因工程获得。WO 89/10396中记载了一种获得雄性不育植物的特别有用的方法，其中，例如，核糖核酸酶如芽孢杆菌RNA酶(barnase)在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达。然后可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽胞杆菌RNA酶抑制剂(barstar)来恢复能育性。
可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。此类植物可通过遗传转化获得，或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物获得。
除草剂耐受性植物为例如草甘膦耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐具有耐受性的植物。可通过多种方式使植物对草甘膦具有耐受性。因此，例如，可通过用编码5-烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因对植物进行转化来获得草甘膦耐受性植物。此类EPSPS基因的实例为鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)细菌的AroA基因(Comai等人,1983,Science,221,370-371)、土壤杆菌属种(Agrobacterium sp.)细菌的CP4基因(Barry等人,1992,Curr.Topics Plant Physiol.7,139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah等人,1986,Science 233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser等人,1988,J.Biol.Chem.263,4280-4289)或编码属(Eleusine)EPSPS的基因(WO 01/66704)。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因来获得。草甘膦耐受性植物还可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因来获得。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然产生的突变体的植物来获得。已经记载了表达赋予草甘膦耐受性的EPSPS基因的植物。也已经记载了表达赋予草甘膦耐受性的其他基因例如脱羧酶基因的植物。
其他除草剂抗性植物为例如对抑制谷氨酰胺合酶的除草剂(如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦)具有耐受性的植物。此类植物可通过表达解除除草剂毒性的酶或对抑制作用具有抗性的谷氨酰胺合酶的突变体来获得。此类有效的解毒酶的一个实例为编码草丁膦乙酰转移酶(phosphinothricinacetyltransferase)的酶(如链霉菌属种(Streptomyces species)的bar蛋白或pat蛋白)。已经记载了表达外源性草丁膦乙酰转移酶的植物。
其他除草剂耐受性植物还有对抑制羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂已具有耐受性的植物。羟基苯丙酮酸双加氧酶是催化将对羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。可使用编码天然产生的抗性HPPD酶的基因或编码突变的或嵌合的HPPD酶的基因来转化对HPPD抑制剂具有耐受性的植物，如WO 96/38567、WO 99/24585、WO 99/24586、WO2009/144079、WO 2002/046387或US 6,768,044中所记载。对HPPD抑制剂的耐受性也可通过使用编码某些即使由于HPPD抑制剂对天然HPPD酶的抑制作用仍能形成尿黑酸的酶的基因转化植物而获得。此类植物记载于WO 99/34008和WO 02/36787中。植物对HPPD抑制剂的耐受性，除了用编码HPPD耐受性酶的基因以外，也可通过使用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改善，如例如WO 2004/024928中所记载。此外，可通过向植物的基因组中插入编码代谢或降解HPPD抑制剂的酶例如CYP450酶(参见WO 07/103567和WO 08/150473)的基因来使植物对HPPD抑制剂更具耐受性。
其他除草剂抗性植物为已对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)中的不同突变赋予对不同的除草剂和除草剂组的耐受性，如例如Tranel and Wright(Weed Science 2002,50,700-712)中所记载。已经记载了磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的制备。也已经记载了其他磺酰脲耐受性和咪唑啉酮耐受性植物。
其他对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂的存在下在细胞培养物中进行筛选或诱变育种而获得(参见例如，对于大豆，US 5,084,082；对于稻，WO 97/41218；对于甘蔗，US 5,773,702和WO 99/057965；对于莴苣，US 5,198,599；或对于向日葵，WO 01/065922)。
还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如遗传工程获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。该类植物可通过基因转化或通过筛选含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物获得。
在本发明上下文中，术语“昆虫抗性转基因植物”包括含有至少一种转基因的任何植物，所述转基因包含编码以下物质的编码序列：
1)来自苏云金芽孢杆菌的杀虫晶体蛋白或其杀虫部分，如由Crickmore等人(Microbiology and Molecular Biology Reviews 1998,62,807-813)所编纂、由Crickmore等人(2005)在苏云金芽孢杆菌毒素命名法(在线：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)中更新的杀虫晶体蛋白，或其杀虫部分，例如Cry蛋白类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1B、Cry1C、Cry1D、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分(例如EP-A 1999141和WO 07/107302)，或由合成基因编码的那些蛋白，如美国专利申请12/249,016中所记载；或
2)来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分，其在除苏云金芽孢杆菌以外的另一晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫性，如由Cry34和Cry35晶体蛋白组成的二元毒素(Nat.Biotechnol.2001,19,668-72；Applied Environm.Microbiol.2006,71,1765-1774)或由Cry1A或Cry1F蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP08010791.5)；或
3)杂合杀虫蛋白，其包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同的杀虫晶体蛋白的部分，如上文1)的蛋白的杂合体或上文2)的蛋白的杂合体，例如由玉米株系MON89034产生的Cry1A.105蛋白(WO 07/027777)；或
4)上文1)至3)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入到编码DNA中的变化，如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白，或玉米株系MIR 604中的Cry3A蛋白；或
5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)的杀虫分泌蛋白或其杀虫部分，如http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列的营养性杀虫蛋白(VIP)，例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白；或
6)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的分泌蛋白，其在来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的第二分泌性蛋白的存在下具有杀虫性，如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 94/21795)；或
7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌蛋白的部分的杂合杀虫蛋白，如上文1)中蛋白的杂合体或上文2)中蛋白的杂合体；或
8)上文5)至7)中任一项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一种氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种的更高的杀虫活性，和/或扩大所影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程(同时仍编码杀虫蛋白)中诱发的编码DNA中的变化，如棉花株系COT 102中的VIP3Aa蛋白；或
9)来自苏云金芽孢杆菌或蜡状芽胞杆菌的分泌蛋白，其在来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白的存在下具有杀虫性，如由蛋白VIP3和Cry1A或Cry1F组成的二元毒素(美国专利申请61/126083和61/195019)，或由VIP3蛋白和Cry2Aa或Cry2Ab或Cry2Ae蛋白组成的二元毒素(美国专利申请12/214,022和EP 08010791.5)；或
10)上文9)项的蛋白，其中一些、特别是1至10个氨基酸被另一氨基酸替代，以获得对目标昆虫物种更高的杀虫活性，和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围，和/或由于在克隆或转化过程(同时仍编码杀虫蛋白)中诱发的编码DNA中的变化。
当然，本文中所使用的昆虫抗性转基因植物还包括任意植物，所述植物包含编码上述1至10类中任一项所述蛋白的基因的组合。在一个实施方案中，昆虫抗性植物含有多于一种编码上述1至10类中任一项所述蛋白的转基因，以通过使用对相同的目标昆虫物种具有杀虫性但具有不同的作用方式(如与昆虫中不同的受体结合位点结合)的不同的蛋白，来扩大受影响的目标昆虫物种的范围或延迟昆虫对植物的抗性发展。
在本发明上下文中，“昆虫抗性转基因植物”另外包括含有至少一种转基因的任意植物，所述转基因包含用于产生双链RNA的序列，所述双链RNA在被昆虫害虫食用后会抑制该害虫的生长。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括以下植物：
a.包含能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物；
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的增强胁迫耐受性的转基因的植物；
c.包含编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸补救生物合成途径(salvage biosynthesispathway)的植物功能酶的增强胁迫耐受性的转基因的植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酰酸磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)显示出改变的采收产品的数量、品质和/或储存稳定性，和/或改变的采收产品的特定组分的特性，所述植物或植物栽培种为例如：
1)合成改性淀粉的转基因植物，与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比，该改性淀粉就其物理化学特性而言，特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉的比例、支化度、平均链长、侧链分布、粘性行为、胶凝强度、淀粉颗粒大小和/或淀粉颗粒形貌发生改变，从而使该改性淀粉更适合于特定的应用。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或与未经遗传修饰的野生型植物相比，合成具有改变的特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例为产生多聚果糖(尤其是菊糖型和果聚糖型)的植物、产生α-1,4-葡聚糖的植物、产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物和产生交替糖(alternan)的植物。
3)产生透明质酸的转基因植物。
4)具有特定特性如“高可溶性固含量”、“低刺激性”(LP)和/或“长期储存性”(LS)的转基因植物或杂交植物如洋葱。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，如棉花植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得，且所述植物包括：
a)包含改变形式的纤维素合酶基因的植物，如棉花植物；
b)包含改变形式的rsw2或rsw3同源核酸的植物，如棉花植物；具有增加的蔗糖磷酸合酶的表达的植物，如棉花植物；
c)具有增加的蔗糖合酶的表达的植物，如棉花植物；
d)其中例如通过下调纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶而改变在纤维细胞基部胞间连丝门控的时机的植物，如棉花植物；
e)具有改变的反应性的纤维——例如通过表达N-乙酰葡糖胺转移酶基因(包括nodC)和几丁质合酶基因——的植物，如棉花植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)为具有改变的油分布特性的植物，如油菜或相关的芸苔属植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，且所述植物包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，如油菜植物；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，如油菜植物；
c)产生具有低饱和脂肪酸含量的油的植物，如油菜植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(其可通过植物生物技术方法如基因工程获得)为以下植物：病毒抗性的植物，如马铃薯，例如对马铃薯病毒Y(来自Tecnoplant,Argentina的SY230和SY233株系)有抗性；或对病害如马铃薯晚疫病有抗性(例如RB基因)的植物；或表现出降低的冷诱导甜味的植物(其带有基因Nt-Inh、II-INV)；或表现出矮表型(A-20氧化酶基因)的植物。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)为具有改变的落粒(seed shattering)特性的植物，如油菜或相关的芸苔属植物。此类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的特性的突变的植物而获得；且这些植物包括具有延迟的或减少的落粒的植物，如油菜。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为具有转化株系或转化株系的组合的植物，所述转化株系或转化株系的组合在美国在美国农业部(the United StatesDepartment of Agriculture)(USDA)的动植物健康检查局(the Animal and PlantHealth Inspection Service)(APHIS)中是批准的主题或非管制状态的未决请求的主题。与此相关的信息可随时从APHIS(4700River Road Riverdale,MD 20737,USA)获得，例如通过网站http://www.aphis.usda.gov/brs/not_reg.html。在本申请的申请日，具有以下信息的请求书在APHIS已经被批准或待审：
-请求书：请求书的识别号。对转化株系的技术描述可在可通过请求号在网站上从APHIS获得的特定请求文件中找到。这些描述在此通过引用公开。
-延期请求：是指请求延长范围或期限的在先请求。
-机构：提交该请求的人的名字。
-管制物品：所述植物种类。
-转基因表型：转化株系给予所述植物的性状。
-转化株系或转化系：请求非管制状态的株系(有时也称为转化系)的名称。
-APHIS文件：已经由APHIS出版的关于所述请求的各种文件或可请求从APHIS获得的各种文件。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含一种或多种基因的植物，所述基因编码一种或多种毒素，例如以以下商品名出售的转基因植物：YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、/>(例如玉米)、/>(例如玉米)、/>(例如玉米)、/>(例如玉米)、/>(玉米)、/>(玉米)、Nucotn(玉米)、/>(例如玉米)、/>和/>(马铃薯)。耐除草剂的植物的实例包括可以以以下商品名获得的玉米品种、棉花品种和大豆品种：Roundup/>(草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty/>(草丁膦耐受性，例如油菜)、/>(咪唑啉酮耐受性)和/>(磺酰脲耐受性)，例如玉米。可提及的抗除草剂的植物(以除草剂耐受性的常规方式育种的植物)包括以名称/>出售的品种(例如玉米)。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为包含转化株系或转化株系的组合的植物，并且其列于例如不同国家或地区的监管机构的数据库中(参见例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://cera-gmc.org/index.php？evidcode＝&hstIDXCode＝&gType＝&AbbrCode＝&atCode＝&stCode＝&coIDCode＝&action＝gm_crop_database&mode＝Submit)。
本发明的活性化合物或组合物还可用于保护材料，保护工业材料免受不想要的微生物例如真菌和昆虫的侵袭和破坏。
此外，本发明的化合物可单独或结合其他活性化合物用作防污组合物。
在本发明上下文中，工业材料理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如，待受本发明的活性化合物保护免于微生物的改变或破坏的工业材料可以是胶粘剂、胶料、纸张、壁纸和硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和其他可以被微生物污染或破坏的材料。待受保护的材料的范围还包括可受微生物的增殖损害的生产厂房和建筑物的部分，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调系统。在本发明范围内的工业材料优选包括胶粘剂、胶料、纸张和硬纸板、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，特别优选木材。本发明的活性化合物或组合物可以预防不良效果，如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。此外，本发明的化合物可用于保护会接触到盐水或苦咸水的物体——特别是船体(hulls)、筛(screens)、网(nets)、建筑物、系泊设备和信号系统——免受污染。
本发明用于防治不想要的真菌的方法也可用于保护贮存物。本文中，贮存物理解为意指植物或动物来源的天然物质或其天然来源的加工产品，并且其需要长期保护。植物来源的贮存物，例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以在新鲜采收时或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压榨或烘烤加工后进行保护。贮存物也包括木材，未加工的，如建筑木材、电线杆和栅栏，或以成品形式，如家具。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的活性化合物可以预防不良效果，如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。
可根据本发明处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：由白粉病病原体引起的病害，例如白粉菌(Blumeria)属种，例如小麦白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳(Podosphaera)属种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳(Sphaerotheca)属种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳(Uncinula)属种，例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；由锈病病原体引起的病害，例如胶锈菌(Gymnosporangium)属种，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈(Hemileia)属种，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌(Phakopsora)属种，例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌(Puccinia)属种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)或小麦叶锈菌(Pucciniatriticina)；单胞锈菌(Uromyces)属种，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；由卵菌纲(Oomycete)病原体引起的病害，例如，盘霜霉(Bremia)属种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉(Peronospora)属种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉(Phytophthora)属种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；轴霜霉(Plasmopara)属种，例如葡萄轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉(Pseudoperonospora)属种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；由以下病原体引起的叶斑枯病(leaf blotch)和叶萎蔫病(leaf wilt)病害：例如，链格孢(Alternaria)属种，例如早疫病链格孢(Alternaria solani)；尾孢(Cercospora)属种，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢(Cladiosporium)属种，例如黄瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，同义词：长蠕孢菌(Helminthosporium))；炭疽菌(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichumlindemuthanium)；锈斑病菌(Cycloconium)属种，例如孔雀斑病(Cycloconiumoleaginum)；间座壳(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardiabidwelli)；小球腔菌(Leptosphaeria)属种，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeriamaculans)；大毁壳(Magnaporthe)属种，例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌(Mycosphaerella)属种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)和斐济球腔菌(M.fijiensis)；暗球腔菌(Phaeosphaeria)属种，例如颖枯暗球腔菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)；柱隔孢(Ramularia)属种，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)；喙孢(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；壳针孢(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoriaapii)；核瑚菌(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；由以下病原体引起的根和茎的病害：例如，伏革菌(Corticium)属种，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳(Gaeumannomyces)属种，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；丝核菌(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；塔普斯(Tapesia)属种，例如塔普斯梭状芽孢杆菌(Tapesia acuformis)；根串珠霉(Thielaviopsis)属种，例如烟草根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；由以下病原体引起的肉穗花序和散穗花序(ear and panicle)病害(包括玉米作物)：例如，链格孢(Alternaria)属种，例如链格孢菌(Alternaria spp.)；曲霉(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢(Cladosporium)属种，例如枝孢菌(Cladosporium spp.)；麦角菌(Claviceps)属种，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；镰孢(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberellazeae)；小画线壳(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；壳针孢(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；由黑粉菌引起的病害：例如，轴黑粉菌(Sphacelotheca)属种，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌(Tilletia)属种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑粉菌(T.controversa)；条黑粉菌(Urocystis)属种，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)、U.nuda tritici；由以下病原体引起的果实腐烂：例如，曲霉(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)和产紫青霉(P.purpurogenum)；核盘菌(Sclerotinia)属种，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝菌(Verticilium)属种，例如黑白轮枝菌(Verticilium alboatrum)；由以下病原体引起的种传的和土传的腐烂和萎蔫病害，以及幼苗的病害：例如，镰孢(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；疫霉(Phytophthora)属种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；腐霉(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；丝核菌(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)；小核菌(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；由以下病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病(witches’broom)：例如，丛赤壳(Nectria)属种，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；
由以下病原体引起的萎缩病害：例如，链核盘菌(Monilinia)属种，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；
由以下病原体引起的叶、花和果实的变形：例如，外囊菌(Taphrina)属种，例如桃外囊菌(Taphrina deformans)；由以下病原体引起的木本植物退行性病害：例如，依科(Esca)属种，例如例如根霉格孢菌(Phaeomoniella chlamydospora)和鸡腿蘑丝孢(Phaeoacremonium aleophilum)以及地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；由以下病原体引起的花和种子的病害：例如，葡萄孢(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytiscinerea)；由以下病原体引起的植物块茎的病害：例如，丝核菌(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌(Helminthosporium)属种，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；由以下细菌性病原体引起的病害：例如，黄单胞菌(Xanthomonas)属种，例如野油菜黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestrispv.oryzae)；假单胞菌(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌黄瓜角斑病致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌(Erwinia)属种，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。
可优选防治以下大豆病害：
由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如，轮纹叶斑病(Alternarialeaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(brown spot)(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病和叶枯病(菊池尾孢(Cercosporakikuchii))、笄霉叶枯病(漏斗笄霉(Choanephora infundibulifera trispora(同义词)))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronospora manshurica))、内脐蠕孢枯萎病(Drechslera glycini)、蛙眼病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉叶斑病(大豆生叶点霉(Phyllostictasojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaera diffusa))、棘壳孢叶斑病(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(rhizoctonia aerial)、叶枯病和网枯病(foliage and web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、黑星病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))；匍柄霉叶枯病(匍柄霉(Stemphylium botryosum))；靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。
由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害：例如，黑色根腐病(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫、根腐以及荚和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(pod andstem blight)(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎腐败(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythiumrot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌根腐病、茎腐(stem decay)和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌茎腐病(sclerotinia stem decay)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌白绢病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉根腐病(thielaviopsis root rot)(烟草根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。
能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘质生物体。本发明的活性化合物化合物优选抗真菌，尤其是霉菌、木材变色菌(wood-discoloring fungi)和腐木菌(wood-destroying fungi)(担子菌(Basidiomycetes))，以及抗粘质生物体和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢(Alternaria)属，如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉(Aspergillus)属，如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌(Chaetomium)属，如球毛壳(Chaetomium globosum)；粉孢革菌(Coniophora)属，如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香燕菌(Lentinus)属，如虎皮香燕菌(Lentinus tigrinus)；青霉菌(Penicillium)属，如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌(Polyporus)属，如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉(Aureobasidium)属，如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点(Sclerophoma)属，如Sclerophoma pityophila；木霉(Trichoderma)属，如绿色木霉(Trichoderma viride)；埃希氏杆菌属(Escherichia)，如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcusaureus)。
此外，本发明的活性化合物还具有非常好的抗真菌活性。它们具有非常宽的抗真菌活性谱，特别是针对以下真菌：皮肤真菌和酵母菌、霉菌和双相型真菌(例如抗念珠菌(Candida)属种，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))和絮状表皮癣菌(Epidermophyton floccosum)，曲霉(Aspergillus)属种，如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉菌(Aspergillus fumigatus)，毛癣菌(Trichophyton)属种，如须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢霉属(Microsporon)属种，如犬小芽孢菌(Microsporon canis)和Microsporon audouinii。对这些真菌的列举不以任何方式构成对可防治的真菌谱的限制，并且仅仅是说明性的特征。
因此，本发明的活性化合物可用于医学应用和非医学应用中。
如果合适，本发明的化合物在某些浓度或施用率下也可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的试剂。根据情况，它们也可用作用于合成其他活性化合物的中间体或前体。
A.化学实施例
以常规形式(δ值，多重分裂，氢原子数)或以所谓的NMR峰列表形式列出所公开实施例的NMR数据。在NMR峰列表方法中，以NMR峰列表的形式记录所选实施例的NMR数据，其中对于每个信号峰，首先列出了以ppm计的δ值，然后用空格隔开，列出信号强度。不同信号峰的δ值/信号强度数对通过分号彼此间隔列出。
因此，一个实施例的峰列表具有以下形式：
δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)
尖峰信号的强度与NMR谱的打印实施例中以cm计的信号高度相关并且显示了信号强度的真实比例。在宽信号的情况下，可以显示几个峰或信号的中间部分及其与光谱中的最强信号相比的相对强度。
为校准1H NMR谱图的化学位移，使用四甲基硅烷和/或溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以出现在NMR峰列表中，但不是必须出现。
1H NMR峰列表与常规的1H NMR打印件相似，因此通常包含在常规的NMR说明中列出的所有峰。
此外，与常规的1H NMR打印件一样，它们可以显示溶剂的信号、同样由本发明提供的目标化合物的立体异构体的信号和/或杂质峰的信号。
在溶剂和/或水的δ范围内的化合物信号的报告中，1H NMR峰列表显示了标准溶剂峰，例如DMSO在DMSO-D6中的峰和水的峰，并且平均来看，其通常具有高的强度。
目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如纯度>90％)的峰平均更低的强度。
这样的立体异构体和/或杂质可以是特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰可以通过参考“副产物指纹(side-products-fingerprints)”帮助识别对制备方法的再现性。
如果需要，通过已知方法(MestreC、ACD模拟，以及使用经验估算的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可任选地使用额外的强度过滤器来分离目标化合物的峰。这种分离与在常规的1H NMR说明中挑选相关峰类似。
可在研究公开数据库(the Research Disclosure Database)第564025号中找到1H NMR峰列表的其他详细信息。
随后的实施例详细说明了本发明。
中间体1
3,5-二氟-N-羟基苯甲酰亚胺氯(carboximidoyl chloride)的制备
类似于WO2012/130798中制备3,5-二氟-N-羟基苯甲酰亚胺氯的方法，3,5-二氟-N-羟基苯甲酰亚胺氯由3,5-二氟苯甲醛分两步制备。
中间体2
3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的制备
类似于WO2012/130798中制备3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的方法，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯由3,5-二氟苯甲醛分三步制备。
中间体3
3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的制备
类似于WO2012/130798中制备3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的方法，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过使3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯水解制备。
中间体4
3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-羰基氯的制备
类似于WO2012/130798中制备N-叔丁基-3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-甲酰胺的方法，3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酰氯由3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过与草酰氯反应而制备，并且无需进一步纯化即可用作粗产物。
中间体5
3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的制备
将19.9g(104mmol)3,5-二氟-N-羟基亚胺苄基氯(benzimidoyl chloride)溶于330ml的丙-2-醇中，并加入15.0g(104mmol)3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯。在加入43.8g(522mmol)碳酸氢钠后，将悬浮液加热至50℃，并保持该温度2小时，直至起始材料完全转化。过滤悬浮液，并将滤液在减压下浓缩。将所得残余物溶于二氯甲烷中，然后用饱和氯化钠溶液洗涤，将有机相用硫酸钠干燥，并且在过滤之后，在减压下浓缩。将由此获得的粗产物溶于甲苯中，并通过加入正庚烷进行结晶。得到25.5g(86％)无色晶体形式的3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯。
非对映异构体1：1H NMR(CDCl3):δ＝1.20(d,3H),2.36(d,1H),3.52(d,1H),3.72(d,1H),3.83(s,3H),4.34(m,1H),6.88(m,1H),7.20(m,2H)。
非对映异构体2：1H NMR(CDCl3):δ＝1.29(d,3H),2.12(d,1H),3.58(d,1H),3.68(d,1H),3.83(s,3H),4.23(m,1H),6.88(m,1H),7.20(m,2H)。
中间体6
3-(3,5-二氟苯基)-5-[1-(三氟甲基磺酰氧基)乙基]-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的制备
将29.9(105mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-(1-羟乙基)-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯在660ml二氯甲烷中的溶液冷却至0℃，并加入16.3g(210mmol)吡啶。然后缓慢加入38.6g(137mmol)三氟甲烷磺酸酐在80ml二氯甲烷中的溶液。在0℃下30分钟后，加入300ml二氯甲烷，并将有机相洗涤三次，每次用200ml的饱和氯化钠溶液和1N盐酸(3:1)。然后将有机相用饱和氯化钠溶液洗涤两次，并用硫酸钠干燥，在减压下除去溶剂。所得粗产物无需进一步纯化即可用于下一步骤中。
非对映异构体1：1H NMR(CDCl3):δ＝1.54(d,3H),3.44(d,1H),3.89(s,3H),3.94(d,1H),5.49(q,1H),6.91(m,1H),7.20(m,2H)。
非对映异构体2：1H NMR(CDCl3):δ＝1.59(d,3H),3.53(d,1H),3.89(s,3H),3.90(d,1H),5.57(q,1H),6.91(m,1H),7.20(m,2H)。
中间体7
3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的制备
将43.0g(103mmol)来自前一步骤的粗产物(3-(3,5-二氟苯基)-5-[1-(三氟甲基磺酰氧基)乙基]-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯)溶于500ml二甲基乙酰胺中，并经20分钟滴加18.8g(124mmol)DBU在50ml二甲基乙酰胺中的溶液。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后倒入到1l冰冷的2N盐酸中，并每次用500ml二乙醚萃取两次。将合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩。在硅胶上使用流动相二氯甲烷进行色谱纯化之后，将粗产物从环己烷中结晶出来。得到23.4g(85％)无色晶体。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.34(d,1H),3.84(s,3H),3.93(d,1H),5.38(d,1H),5.55(d,1H),6.14(dd,1H),6.88(m,1H),7.19(m,2H)。
中间体8
3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸的制备
将21ml 2N的氢氧化钠水溶液加入到7.5g(28.0mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯中，并将混合物在回流下加热8小时。在冷却后，将反应混合物用乙酸乙酯洗涤，并用2N盐酸将水相酸化至pH 1，将无色沉淀物过滤出来并风干。产量为6.8g(96％)。
1H NMR(CDCl3):δ＝3.40(d,1H),3.92(d,1H),5,00(dd,1H),5.45(d,1H),5.63(d,1H),6.16(dd,1H),6.87-6.93(m,1H),7.16-7.21(m,2H)。
中间体9
3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-羰基氯的制备
将2.70g(10.6mmol)3-(3,5-二氟苯基)-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-甲酸加入到45ml二氯甲烷中，然后加入三滴二甲基甲酰胺(DMF)，随后加入2.03g(15.9mmol)草酰氯。观察到剧烈释放气体。将混合物在室温下搅拌6小时，然后在减压下蒸发出溶剂和过量的草酰氯。所得粗产物无需进一步纯化即可用于下一步骤中。
中间体10
3-氟-N-羟基苯甲酰亚胺氯的制备
类似于WO2012/130798中制备3,5-二氯-N-羟基苯甲酰亚胺氯的方法，3-氟-N-羟基苯甲酰亚胺氯由3-氟苯甲醛分两步制备。
中间体11
3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的制备
类似于WO2012/130798中制备3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯的方法，3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯由3-氟苯甲醛分三步制备。
中间体12
3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的制备
类似于WO2012/130798中制备3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸的方法，3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸通过使3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸甲酯水解制备。
中间体13
(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐的制备
(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可类似于Marco D.Migliore等人:J.Med.Chem.2007,50,6485–6492记载的方法由市售可得的“Vince lactam”(1S,4R)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮制备。
中间体14
(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐的制备
(1S,4R)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可通过Marco D.Migliore等人:J.Med.Chem.2007,50,6485–6492记载的方法由市售可得的“Vince lactam”(1R,4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮制备。
中间体15
(4R)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐的制备
(4R)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可类似于M.E.B.Smith等人:Tetrahedron Letters 42(2001)1347–1350记载的方法由中间体13制备。
中间体16
(4S)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐的制备
(4S)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐可通过M.E.B.Smith等人:Tetrahedron Letters 42(2001)1347–1350记载的方法由中间体14制备。
实施例I-003
(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯的制备
将200mg(0.90mmol)3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸和154mg(0.99mmol)86％纯度的1-羟基苯并三唑(HOBt)一起在10ml二氯甲烷中在室温下搅拌30分钟。然后连续加入175mg(0.99mmol)(1R,4S)-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸甲酯盐酸盐、343mg(1.79mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDAC)和347mg(2.69mmol)N,N-二异丙基乙胺(DIPEA，“Hünig′s碱”)，并将混合物在室温下搅拌16小时。
然后将反应混合物用0.5M的盐酸洗涤，分离出有机相，用硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。得到290mg(91％)标题化合物。
实施例I-001
(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸的制备
将270mg(0.78mmol)(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸甲酯溶于4ml四氢呋喃中，并冷却至0℃。然后将156mg(3.90mmol)氢氧化钠在4ml水中的溶液滴加到该溶液中，然后将其温热至室温。3小时后，将混合物用水稀释，并用2M的盐酸酸化。
将混合物用乙酸乙酯萃取，并分离出有机相，用硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。得到190mg(72％)标题化合物。
实施例II-01
3-(3-氟苯基)-N-[(1S,4R)-4-[(甲氧基氨基)羰基]环戊-2-烯-1-基]-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-甲酰胺的制备
将31mg(0.09mmol)(1R,4S)-4-[[[3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊-2-烯-1-甲酸和16mg(0.10mmol)86％纯度的1-羟基苯并三唑(HOBt)一起溶于2ml二氯甲烷中，并将混合物在室温下搅拌20分钟。然后连续加入9mg(0.11mmol)甲氧基胺盐酸盐、36mg(0.19mmol)1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDAC)和37mg(0.28mmol)N,N-二异丙基乙胺(DIPEA，“Hünig′s碱”)，并将混合物在室温下搅拌16小时。
然后将反应混合物用0.5M盐酸洗涤，并分离出有机相，用硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。得到26mg(72％)标题化合物。
实施例III-03
(4R)-4-[[[(5SR)-3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊烯-1-甲酸甲酯的制备
将501mg(2.25mmol)3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-异噁唑-5-甲酸和439mg(2.47mmol)(4R)-4-氨基环戊-1-烯-1-甲酸甲酯溶于20ml二氯甲烷中，加入4.29g(6.74mmol)50％强度的丙基膦酸酐溶液(T3P)，并将混合物在室温下搅拌4小时。
然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，并分离出有机相，用硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。得到720mg(90％)标题化合物。
实施例III-01
(4R)-4-[[[(5SR)-3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊烯-1-甲酸的制备
将620mg(1.79mmol)(4R)-4-[[[(5SR)-3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊烯-1-甲酸甲酯溶于6ml四氢呋喃中，并冷却至0℃。然后将129mg(5.37mmol)氢氧化锂在6ml水中的溶液滴加到该溶液中，然后将其温热至室温。由于起始材料的溶解性较差，因此在30分钟后，另加入1ml四氢呋喃和1ml水。总共4小时后，将混合物用水稀释，并用2M盐酸酸化。在用乙酸乙酯萃取后，分离出有机相，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。蒸发残余物以粗产物形式使用。得到610mg(100％)标题化合物。
实施例IV-03
(5SR)-3-(3-氟苯基)-N-[(1R)-3-[(甲氧基氨基)羰基]环戊-3-烯-1-基]-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-甲酰胺
将121mg(0.36mmol)(4R)-4-[[[(5SR)-3-(3-氟苯基)-5-甲基-4H-1,2-噁唑-5-基]羰基]氨基]环戊烯-1-甲酸和36mg(0.44mmol)甲氧基胺盐酸盐、36mg(0.19mmol)溶于5ml二氯甲烷中，加入347mg(0.55mmol)50％强度的丙基膦酸酐溶液(T3P)和92mg(0.91mmol)三乙胺，并将混合物在室温下搅拌2小时。
然后将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，分离出有机相，用硫酸钠干燥，并在减压下浓缩。将蒸发残余物在硅胶上进行色谱分离(流动相：乙酸乙酯/正庚烷)。得到86mg(65％)标题化合物。
实施例I-001–I-201的分析数据(参见表1.1)。
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实施例II-01–II-63的分析数据(参见表1.2)
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实施例III-01–III-28的分析数据(参见表1.1)
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实施例IV-01–IV-07的分析数据(参见表1.2)
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实施例V-01–V-04的分析数据(参见表1.1)
类似于上文引用的制备实施例和在适当位置引用的制备实施例，并考虑与取代的异噁唑啉羧酰胺的制备有关的一般细节，可获得下文引用的化合物：
表2.1：本发明通式(I.1)的化合物2.1-1至2.1-240
其中Z-(C＝W)-O-R4定义如下。
表2.1
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表2.2：本发明通式(I.2)的化合物2.2-1至2.2-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.3：本发明通式(I.3)的化合物2.3-1至2.3-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.4：本发明通式(I.4)的化合物2.4-1至2.4-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.5：本发明通式(I.5)的化合物2.5-1至2.5-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.6：本发明通式(I.6)的化合物2.6-1至2.6-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.7：本发明通式(I.7)的化合物2.7-1至2.7-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.8：本发明通式(I.8)的化合物2.8-1至2.8-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.9：本发明通式(I.9)的化合物2.9-1至2.9-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.10：本发明通式(I.10)的化合物2.10-1至2.10-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.11：本发明通式(I.11)的化合物2.11-1至2.11-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.12：本发明通式(I.12)的化合物2.12-1至2.12-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.13：本发明通式(I.13)的化合物2.13-1至2.13-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.14：本发明通式(I.14)的化合物2.14-1至2.14-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.15：本发明通式(I.15)的化合物2.15-1至2.15-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.16：本发明通式(I.16)的化合物2.16-1至2.16-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.17：本发明通式(I.17)的化合物2.17-1至2.17-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.18：本发明通式(I.18)的化合物2.18-1至2.18-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.19：本发明通式(I.19)的化合物2.19-1至2.19-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.20：本发明通式(I.20)的化合物2.20-1至2.20-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.21：本发明通式(I.21)的化合物2.21-1至2.21-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.22：本发明通式(I.22)的化合物2.22-1至2.22-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.23：本发明通式(I.23)的化合物2.23-1至2.23-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.24：本发明通式(I.24)的化合物2.24-1至2.24-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.25：本发明通式(I.25)的化合物2.25-1至2.25-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.26：本发明通式(I.26)的化合物2.26-1至2.26-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
/>
表2.27：本发明通式(I.27)的化合物2.27-1至2.27-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.28：本发明通式(I.28)的化合物2.28-1至2.28-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.29：本发明通式(I.29)的化合物2.29-1至2.29-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.30：本发明通式(I.30)的化合物2.30-1至2.30-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.31：本发明通式(I.31)的化合物2.31-1至2.31-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.32：本发明通式(I.32)的化合物2.32-1至2.32-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.33：本发明通式(I.33)的化合物2.33-1至2.33-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.34：本发明通式(I.34)的化合物2.34-1至2.34-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.35：本发明通式(I.35)的化合物2.35-1至2.35-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
/>
表2.36：本发明通式(I.36)的化合物2.36-1至2.36-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.37：本发明通式(I.37)的化合物2.37-1至2.37-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.38：本发明通式(I.38)的化合物2.38-1至2.38-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.39：本发明通式(I.39)的化合物2.39-1至2.39-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.40：本发明通式(I.40)的化合物2.40-1至2.40-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.41：本发明通式(I.41)的化合物2.41-1至2.41-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.42：本发明通式(I.42)的化合物2.42-1至2.42-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.43：本发明通式(I.43)的化合物2.43-1至2.43-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.44：本发明通式(I.44)的化合物2.44-1至2.44-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.45：本发明通式(I.45)的化合物2.45-1至2.45-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.46：本发明通式(I.46)的化合物2.46-1至2.46-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.47：本发明通式(I.47)的化合物2.47-1至2.47-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.48：本发明通式(I.48)的化合物2.48-1至2.48-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
/>
表2.49：本发明通式(I.49)的化合物2.49-1至2.49-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.50：本发明通式(I.50)的化合物2.50-1至2.50-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.51：本发明通式(I.51)的化合物2.51-1至2.51-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.52：本发明通式(I.52)的化合物2.52-1至2.52-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.53：本发明通式(I.53)的化合物2.53-1至2.53-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.54：本发明通式(I.54)的化合物2.54-1至2.54-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.55：本发明通式(I.55)的化合物2.55-1至2.55-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.56：本发明通式(I.56)的化合物2.56-1至2.56-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.57：本发明通式(I.57)的化合物2.56-1至2.56-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表2.58：本发明通式(I.58)的化合物2.56-1至2.56-240，
其中Z-(C＝W)-O-R4如表2.1中所定义。
表3.1：本发明通式(II.1)的化合物3.1-1至3.1-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如下文所定义：
表3.1
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表3.2：本发明通式(II.2)的化合物3.2-1至3.2-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.3：本发明通式(II.3)的化合物3.3-1至3.3-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.4：本发明通式(II.4)的化合物3.4-1至3.4-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.5：本发明通式(II.5)的化合物3.5-1至3.5-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.6：本发明通式(II.6)的化合物3.6-1至3.6-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.7：本发明通式(II.7)的化合物3.7-1至3.7-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.8：本发明通式(II.8)的化合物3.8-1至3.8-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.9：本发明通式(II.9)的化合物3.9-1至3.9-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.10：本发明通式(II.10)的化合物3.10-1至3.10-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.11：本发明通式(II.11)的化合物3.11-1至3.11-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.12：本发明通式(II.12)的化合物3.12-1至3.12-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.13：本发明通式(II.13)的化合物3.13-1至3.13-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.14：本发明通式(II.14)的化合物3.14-1至3.14-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.15：本发明通式(II.15)的化合物3.15-1至3.15-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.16：本发明通式(II.16)的化合物3.16-1至3.16-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.17：本发明通式(II.17)的化合物3.17-1至3.17-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.18：本发明通式(II.18)的化合物3.18-1至3.18-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.19：本发明通式(II.19)的化合物3.19-1至3.19-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.20：本发明通式(II.20)的化合物3.20-1至3.20-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.21：本发明通式(II.21)的化合物3.21-1至3.21-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.22：本发明通式(II.22)的化合物3.22-1至3.22-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.23：本发明通式(II.23)的化合物3.23-1至3.23-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.24：本发明通式(II.24)的化合物3.24-1至3.24-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.25：本发明通式(II.25)的化合物3.25-1至3.25-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.26：本发明通式(II.26)的化合物3.26-1至3.26-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.27：本发明通式(II.27)的化合物3.27-1至3.27-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.28：本发明通式(II.28)的化合物3.28-1至3.28-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.29：本发明通式(II.29)的化合物3.29-1至3.29-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.30：本发明通式(II.30)的化合物3.30-1至3.30-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.31：本发明通式(II.31)的化合物3.31-1至3.31-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.32：本发明通式(II.32)的化合物3.32-1至3.32-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.33：本发明通式(II.33)的化合物3.33-1至3.33-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.34：本发明通式(II.34)的化合物3.34-1至3.34-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.35：本发明通式(II.35)的化合物3.35-1至3.35-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.36：本发明通式(II.36)的化合物3.36-1至3.36-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.37：本发明通式(II.37)的化合物3.37-1至3.37-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.38：本发明通式(II.38)的化合物3.38-1至3.38-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.39：本发明通式(II.39)的化合物3.39-1至3.39-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.40：本发明通式(II.40)的化合物3.40-1至3.40-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.41：本发明通式(II.41)的化合物3.41-1至3.41-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.42：本发明通式(II.42)的化合物3.42-1至3.42-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.43：本发明通式(II.43)的化合物3.43-1至3.43-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.44：本发明通式(II.44)的化合物3.44-1至3.44-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.45：本发明通式(II.45)的化合物3.45-1至3.45-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.46：本发明通式(II.46)的化合物3.46-1至3.46-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.47：本发明通式(II.47)的化合物3.47-1至3.47-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.48：本发明通式(II.48)的化合物3.48-1至3.48-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.49：本发明通式(II.49)的化合物3.49-1至3.49-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.50：本发明通式(II.50)的化合物3.50-1至3.50-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.51：本发明通式(II.51)的化合物3.51-1至3.51-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.52：本发明通式(II.52)的化合物3.52-1至3.52-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.53：本发明通式(II.53)的化合物3.53-1至3.53-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.54：本发明通式(II.54)的化合物3.54-1至3.54-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.55：本发明通式(II.55)的化合物3.55-1至3.55-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.56：本发明通式(II.56)的化合物3.56-1至3.56-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.57：本发明通式(II.57)的化合物3.56-1至3.56-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
表3.58：本发明通式(II.58)的化合物3.56-1至3.56-390，
其中Z-(C＝W)-N(R11)-R12如表3.1中所定义。
B.制剂实施例
1.撒粉产品
撒粉产品通过混合10重量份式(I)的化合物与90重量份作为惰性物质的滑石并在锤磨机中粉碎所述混合物获得。
2.可分散粉剂
易分散于水中的可湿性粉剂通过混合25重量份式(I)的化合物、64重量份含高岭土的石英(作为惰性物质)、10重量份木质素磺酸钾和1重量份油酰基甲基牛磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)，并将混合物在销盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨获得。
3.分散浓缩剂
易分散于水中的分散浓缩剂通过混合20重量份式(I)的化合物、6重量份烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份石蜡基矿物油(沸程例如约255至大于277℃)，并将混合物在摩擦式球磨机中研磨至细度低于5微米而获得。
4.乳油
乳油由15重量份式(I)的化合物、75重量份环己酮(作为溶剂)和10重量份乙氧基化壬基酚(作为乳化剂)获得。
5.水分散性颗粒剂
水分散性颗粒剂通过混合以下物质：
75重量份式(I)的化合物，
/>
将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷淋施用水作为造粒液使粉末粒化而获得。
水分散性颗粒剂还通过在胶体磨机中均质化和预粉碎以下物质，然后将混合物在珠磨机中研磨，并借助单相喷嘴使由此获得的悬浮液在喷雾塔中雾化和干燥而获得：
25重量份式(I)的化合物，
C.生物实施例
试验说明
1.针对有害植物的出苗前除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草植物以及作物植物的种子放置在塑料盆或木质纤维盆中，并用土壤覆盖。然后，在600l/ha(换算值)的水施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水性悬浮液或乳液形式施用到所覆盖土壤的表面上。在处理后，将盆置于温室中，并保持在试验植物的良好的生长条件下。在约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的百分比形式的功效。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝如对照植物。
在下表中，使用了以下缩写：
不想要的植物/杂草：
ABUTH:苘麻(Abutilon theophrasti) ALOMY:大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)
AMARE:反枝苋(Amaranthus retroflexus) AVEFA:野燕麦(Avena fatua)
ECHCG:稗草(Echinochloa crus-galli) HORMU:鼠大麦(Hordeum murinum)
LOLRI:硬直黑麦草(Lolium rigidum) MATIN:淡甘菊(Matricaria inodora)
PHBPU:圆叶牵牛(Pharbitis purpurea) POLCO:卷茎寥(Polygonumconvolvulus)
SETVI:狗尾草(Setaria viridis) STEME:繁缕(Stellaria media)
VERPE:阿拉伯婆婆纳(Veronica persica) VIOTR:三色堇(Viola tricolor)
表4.1：以％计的对ALOMY的出苗前除草作用
表4.2：以％计的对AVEFA的出苗前除草作用
表4.3：以％计的对CYPRES的出苗前除草作用
表4.4：以％计的对ECHCG的出苗前除草作用
表4.5：以％计的对LOLRI的出苗前除草作用
/>
表4.6：以％计的对SETVI的出苗前除草作用
表4.7：以％计的对ABUTH的出苗前除草作用
/>
表4.8：以％计的对AMARE的出苗前除草作用
表4.9：以％计的对MATIN的出苗前除草作用
/>
表4.10：以％计的对PHBPU的出苗前除草作用
表4.11：以％计的对POLCO的出苗前除草作用
/>
表4.12：以％计的对STEME的出苗前除草作用
表4.13：以％计的对VIOTR的出苗前除草作用
/>
表4.14：以％计的对VERPE的出苗前除草作用
表4.15：以％计的对HORMU的出苗前除草作用
/>
如结果所示，在用于出苗前处理时，本发明的化合物例如化合物编号I-002和来自所述表的其他化合物(I-004、I-006、I-012、I-013、II-02、II-04、II-06、II-07、II-12、II-16、III-02、III-04、III-06、IV-01、IV-02、IV-04、IV-06、IV-07)，在每公顷0.08kg或更少活性物质的施用率下对以下有害植物具有非常良好的活性(80％至100％的除草作用)：如苘麻、大穗看麦娘、反枝苋、稗草、鼠大麦、硬直黑麦草、淡甘菊、圆叶牵牛、卷茎寥、狗尾草、繁缕、阿拉伯婆婆纳和三色堇。
2.针对有害植物的出苗后除草作用和作物植物相容性
将单子叶和双子叶杂草以及作物植物的种子放置在塑料盆或木质纤维盆中的沙壤土中，用土壤覆盖，并在温室中在受控生长条件下栽培。在播种2至3周后，在单叶期时对试验植物进行处理。然后，在600l/ha(换算值)的水施用率并加入0.5％的添加剂的情况下，将配制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水性悬浮液或乳液的形式喷雾到植物的绿色部分上。在试验植物已在温室中在最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照组相比，目测评估制剂的活性。例如，100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝如对照植物。
表5.1：以％计的对ALOMY的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.2：以％计的对AVEFA的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.3：以％计的对ECHCG的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.4：以％计的对LOLRI的出苗后除草作用
/>
/>
/>
/>
表5.5：以％计的对SETVI的出苗后除草作用
/>
/>
表5.6：以％计的对ABUTH的出苗后除草作用
/>
/>
表5.7：以％计的对AMARE的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.8：以％计的对MATIN的出苗后除草作用
/>
表5.9：以％计的对PHBPU的出苗后除草作用
/>
/>
表5.10：以％计的对POLCO的出苗后除草作用
/>
/>
表5.11：以％计的对STEME的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.12：以％计的对VIOTR的出苗后除草作用
/>
/>
表5.13：以％计的对VERPE的出苗后除草作用
/>
/>
/>
表5.14：以％计的对HORMU的出苗后除草作用
/>
/>
/>
如结果所示，在用于出苗后处理时，本发明的化合物例如化合物编号I-002和来自所述表的其他化合物(I-004、I-006、I-007、I-008、I-009、I-010、I-011、I-012、I-013、I-014、I-015、I-016、I-017、I-018、I-019、I-020、I-021、I-022、I-023、I-024、I-025、I-026、I-027、I-028、I-029、I-030、I-031、I-032、I-033、I-034、I-035、I-036、I-037、I-038、I-039、I-040、I-041、I-042、I-043、I-044、I-045、I-046、I-047、I-048、I-049、I-050、I-051、I-052、I-053、I-054、I-055、I-056、I-057、I-058、I-059、I-060、I-061、I-062、I-063、I-064、I-065、I-066、I-067、I-068、I-069、I-070、I-071、I-072、I-073、I-074、I-075、I-076、I-077、I-078、I-079、I-080、I-081、I-082、I-083、I-084、I-085、I-086、I-087、I-088、I-089、I-090、I-091、I-092、I-093、I-094、I-095、I-096、I-097、I-098、I-099、I-100、I-104、II-02、II-04、II-06、II-07、II-08、II-09、II-10、II-11、II-12、II-14、II-15、II-16、II-18、II-22、II-25、II-26、II-27、II-28、II-29、II-30、II-31、II-32、II-33、II-34、II-35、II-36、II-37、II-39、III-02、III-06、III-07、III-08、III-09、III-10、III-12、III-13、III-16、III-17、IV-02、IV-04、IV-06、IV-07、IV-10、V-01、V-04)，在每公顷0.08kg或更少活性物质的施用率下对以下有害植物具有非常良好的活性(80％至100％的除草作用)：如苘麻、大穗看麦娘、野燕麦、稗草、鼠大麦、硬直黑麦草、圆叶牵牛、卷茎寥、狗尾草、繁缕、阿拉伯婆婆纳和三色堇。

Claims (25)

1.通式(I)的化合物或其农用化学上可接受的盐，
其中
G代表式OR4或NR11R12的基团；
R1和R2彼此独立地代表氢、卤素或氰基；
R3代表氰基或氟，
或
代表(C1-C5)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C5)-烯基、(C2-C5)-炔基或(C1-C5)-烷氧基，其各自被m个选自卤素和氰基的基团取代；
R4代表氢，
或
代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自卤素、氰基、(C1-C6)-烷氧基、羟基和(C6-C10)-芳基的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z Z代表具有以下含义的基团：
其中箭头分别表示与通式(I)的基团C＝W的键；
R11代表氢，或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自以下的基团取代：卤素或氰基；
R12代表氢、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、COR6、NR6R8，或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硝基、OR7、S(O)nR5或CO2R8；
或
R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7元环，并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7的元素作为环原子；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、卤素或氰基，
或
代表(C1-C2)-烷基，在每种情况下被m个选自氟、氯或溴的基团取代；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基或硝基，或
代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代；
R5代表(C1-C8)-烷基，其被m个选自卤素和氰基的基团取代；
R6代表氢或R5；
R7代表氢，
或
代表(C1-C6)-烷基；
R8代表氢，
或
代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自卤素和氰基的基团取代；
m代表数字0、1、2、3、4或5；
n代表数字1或2；
o代表数字0、1或2；
p代表数字0或1；
q代表数字0或1；和
r代表数字3、4、5或6。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中R1和R2彼此独立地各自代表氢、氟、氯或氰基。
3.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中R3代表(C1-C4)-烷基、(C3-C5)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或(C1-C4)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯、溴和氰基的基团取代。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R4代表氢；或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自氟、氯、溴、氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和(C6-C10)-芳基的基团取代。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中Z代表基团Z1,Z2,Z4,Z5和Z6，其具有以下含义：
其中箭头分别表示与通式(I)的基团C＝W的键。
6.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R11代表氢；或代表(C1-C3)-烷基，其被m个选自氟和氯的基团取代。
7.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R12代表氢、OR7、S(O)nR5、NR6R8、或(C1-C6)-烷基，其中(C1-C6)-烷基被m个选自氟、氯、溴、氰基和羟基的基团取代。
8.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7元环，并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7的元素作为环原子；
o代表数字0、1或2；
p代表数字0或1；
q代表数字0或1；和
r代表数字3、4或6。
9.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢、氟、氯、溴或氰基；或代表甲基，其被m个选自氟和氯的基团取代。
10.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中X3和X5彼此独立地代表氢、氟、氯、溴或氰基；或代表(C1-C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟、氯和溴的基团取代。
11.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R5代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自氟和氯的基团取代。
12.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中R8代表氢；或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自氟和氯的基团取代。
13.根据权利要求1至3中任一项所述的通式(I)的化合物，其中数字m为0、1、2或3。
14.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中
G代表式OR4的基团；
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟或氯的基团取代；
R4代表氢；或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自氟、氯、溴、
氰基、(C1-C4)-烷氧基、羟基和(C6-C10)-芳基的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1、Z-4或Z-6：
其中箭头分别表示与通式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；和
m代表数字0、1、2或3。
15.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中
G代表式OR4的基团；
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基；
R4代表氢；或代表(C1-C6)-烷基；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1：
其中箭头分别表示与通式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；和，
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基。
16.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物，其中
G代表式NR11R12的基团；
R1和R2各自代表氢；
R3代表(C1-C3)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C2-C3)-烯基或(C1-C3)-烷氧基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
Y代表氧；
W代表氧；
Z代表基团Z-1、Z-4或Z-6：
其中箭头分别表示与通式(I)的基团C＝W的键；
X2、X4和X6彼此独立地各自代表氢或氟；
X3和X5彼此独立地各自代表氢、氟、氯、CF3、CHF2或甲基；
R5代表(C1-C6)-烷基，其各自被m个选自氟和氯的基团取代；
R6代表氢或R5；
R7代表氢；或代表(C1-C6)-烷基；
R8代表氢；或代表(C1-C6)-烷基，其被m个选自氟、氯和(C1-C2)-烷氧基的基团取代；
R11代表氢；或代表(C1-C3)-烷基，其被m个选自氟和氯的基团取代；
R12代表氢、OR7、S(O)nR5、SO2NR6R7、COR6、NR6R8；或代表(C1-C6)-烷基其被m个选自氟、氯、溴、氰基、OR7或S(O)nR5；
或
R11和R12与它们连接的氮原子一起形成饱和的5、6或7元环；并且所述环除该氮原子以外，还含有r个碳原子、o个氧原子、p个硫原子以及q个选自NR7的元素作为环原子；
m代表数字0、1、2或3；
n代表数字1或2；
o代表数字0、1或2；
p代表数字0或1；
q代表数字0或1；和
r代表数字3、4或5。
17.除草组合物或植物生长调节组合物，其特征在于，其包含一种或多种根据权利要求1至16中任一项所述的通式(I)的化合物或其盐。
18.根据权利要求17所述的除草组合物，还包含制剂助剂。
19.根据权利要求17或18所述的除草组合物，包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和/或生长调节剂的其他活性成分。
20.根据权利要求17或18所述的除草组合物，其包含安全剂。
21.根据权利要求20所述的除草组合物，其中所述安全剂选自吡唑解草酯、环丙磺酰胺、双苯噁唑酸、解毒喹、解草嗪和烯丙酰草胺。
22.防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种根据权利要求1至16中任一项所述的通式(I)的化合物或有效量的根据权利要求17至21中任一项所述的除草组合物施用至植物或施用至不想要的植物的位置。
23.根据权利要求1至16中任一项所述的通式(I)的化合物或根据权利要求17至21中任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
24.根据权利要求23所述的用途，其特征在于，将根据权利要求1至16中任一项所述的通式(I)的化合物用于防治有益植物作物中的不想要的植物。
25.根据权利要求24所述的用途，其特征在于，所述有益植物为转基因有益植物。
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