JP2023549964A - 除草化合物 - Google Patents
除草化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023549964A JP2023549964A JP2023530793A JP2023530793A JP2023549964A JP 2023549964 A JP2023549964 A JP 2023549964A JP 2023530793 A JP2023530793 A JP 2023530793A JP 2023530793 A JP2023530793 A JP 2023530793A JP 2023549964 A JP2023549964 A JP 2023549964A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- hydrogen
- chloro
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 199
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 111
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 109
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 108
- -1 C 1 -C 4 alkoxy Chemical group 0.000 claims description 84
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 84
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 51
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 51
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 38
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 34
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 31
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004771 (C1-C4) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004682 aminothiocarbonyl group Chemical group NC(=S)* 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 9
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 4
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 18
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 80
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 35
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 35
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 30
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 24
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 23
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 14
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 11
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 10
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 10
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 8
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 8
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 8
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 7
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CKTSTCKQZLFANP-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O CKTSTCKQZLFANP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 6
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 5
- JZXOYNYKEUUVOT-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O JZXOYNYKEUUVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXBDEPLPAGSLDB-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C(O)=O)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl Chemical compound CC(C1)(C(O)=O)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl WXBDEPLPAGSLDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 4
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 4
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CHPWRRHCRKHEEY-UHFFFAOYSA-N (5-bromo-2-chloro-4-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC(Br)=C(F)C=C1Cl CHPWRRHCRKHEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWHNTDXKQISTFD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(Cl)=C(C=O)C=C1C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl RWHNTDXKQISTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BYQYKULUMHCIEE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chloro-4-fluorobenzaldehyde Chemical compound FC1=CC(Cl)=C(C=O)C=C1Br BYQYKULUMHCIEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241001542006 Amaranthus palmeri Species 0.000 description 3
- BBKVLQFPSZNIII-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)Br)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)Br)=C1Cl)=O BBKVLQFPSZNIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XKEPISAVUXSHBE-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Br)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Br)=C1Cl)=O XKEPISAVUXSHBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HREPQFSBMWQFIJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2C(C)=O)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2C(C)=O)=C1Cl)=O HREPQFSBMWQFIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBZULQWPUDTFIQ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(C)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(C)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O QBZULQWPUDTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSVAKBRUHUTBSQ-UHFFFAOYSA-N OCC(C=C(C=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl Chemical compound OCC(C=C(C=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl GSVAKBRUHUTBSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXKBCPNOKQTJQN-UHFFFAOYSA-N ON=CC(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl Chemical compound ON=CC(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl XXKBCPNOKQTJQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 3
- 239000004490 capsule suspension Substances 0.000 description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M glyphosate(1-) Chemical compound OP(O)(=O)CNCC([O-])=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(O)CO KMZHZAAOEWVPSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000482638 Amaranthus tuberculatus Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1C(=O)NC1=NC2=CC(=CC(OC)=C2N1C\C=C\CN1C(NC(=O)C2=CC(C)=NN2CC)=NC2=CC(=CC(OCCCN3CCOCC3)=C12)C(N)=O)C(N)=O JGLMVXWAHNTPRF-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 2
- BDYRQBNLVUHBLV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=C1O2)=CN=C1OC2(F)F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=C1O2)=CN=C1OC2(F)F)C(F)=C1)=C1Cl)=O BDYRQBNLVUHBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTFGEOUNKDGZGN-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O LTFGEOUNKDGZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAQQAVZPMMMMGX-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(Cl)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(Cl)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O VAQQAVZPMMMMGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFIOIGRICDTSML-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(Cl)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(Cl)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O RFIOIGRICDTSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZGOGYJBXGRJV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(F)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(F)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O QGZGOGYJBXGRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNXABLNGIDPUBY-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(OC)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=N1)=CC(OC)=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O NNXABLNGIDPUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZISSRIDUYNRVCZ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=NC=C1)=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=NC=C1)=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O ZISSRIDUYNRVCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDBYLSCNFPKPEE-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(C(F)(F)F)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(C(F)(F)F)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl)=O KDBYLSCNFPKPEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTQHIJYHOVVPDL-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2C#N)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2C#N)=C1Cl)=O BTQHIJYHOVVPDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJFJXLZVXNBISG-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl)=O FJFJXLZVXNBISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCGQHIKCJDXTJA-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl)=O HCGQHIKCJDXTJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWLAMSZLDPTKAD-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2O)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2O)=C1Cl)=O LWLAMSZLDPTKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAQWGGVCRXDYOW-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2[N+]([O-])=O)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2[N+]([O-])=O)=C1Cl)=O FAQWGGVCRXDYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTSYOGABAGYPID-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(F)=C2)=NC=C2F)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(F)=C2)=NC=C2F)=C1Cl)=O DTSYOGABAGYPID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKWITFQNNOPHPR-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC(C)=CN=C2C)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC(C)=CN=C2C)=C1Cl)=O QKWITFQNNOPHPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONMRRADHFFVXSG-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Br)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Br)=C1Cl)=O ONMRRADHFFVXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKJZDWLIBLTRMD-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2F)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2F)=C1Cl)=O XKJZDWLIBLTRMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JEXQKQOVXSPBFF-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C)C=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C)C=C2Cl)=C1Cl)=O JEXQKQOVXSPBFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMJAEJQRACCWSH-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CC=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CC=C2Cl)=C1Cl)=O ZMJAEJQRACCWSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OPEKQBAGOBCCOC-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CN=C2C(F)(F)F)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CN=C2C(F)(F)F)=C1Cl)=O OPEKQBAGOBCCOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KELCYOJSVJACCR-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CN=C2C)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=CN=C2C)=C1Cl)=O KELCYOJSVJACCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWLMMIQLZPHEHN-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(N=N1)=CC=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(N=N1)=CC=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O VWLMMIQLZPHEHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DORMNVBAYNTNQV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(N=N1)=CC=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(N=N1)=CC=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O DORMNVBAYNTNQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSUOLHVRURBJRA-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1Br)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1Br)C(F)=C1)=C1Cl)=O NSUOLHVRURBJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YHCPDXOVFDXHMG-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O YHCPDXOVFDXHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCIGKIYBWFXBAT-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O BCIGKIYBWFXBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQUOKAGQPMUBGW-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=NC(OC)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=NC(OC)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O LQUOKAGQPMUBGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQFZKYAORMNWML-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=NC=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=NC=C1OC)C(F)=C1)=C1Cl)=O WQFZKYAORMNWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDEJTTIGWGWBFK-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(F)=CN=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(F)=CN=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O BDEJTTIGWGWBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDBKHCUCCQPKQH-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(F)=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(F)=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O SDBKHCUCCQPKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQBFIXYAXVNCPG-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(OC)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(OC)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O DQBFIXYAXVNCPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLLJCDXBTPZZNK-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC2=CC=CC=C2N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC2=CC=CC=C2N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O SLLJCDXBTPZZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRUJRMJSVNWZTR-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O JRUJRMJSVNWZTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUXNRUVXFQVBSE-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O AUXNRUVXFQVBSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUWOHJFDCNOVIJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C)N=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=C(C)N=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O AUWOHJFDCNOVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUEQTMBAKOTLDY-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=NC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O FUEQTMBAKOTLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDVBMLXGLSHUCL-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(C(F)(F)F)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(C(F)(F)F)=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O KDVBMLXGLSHUCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEPVNRVJMMWOFI-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O PEPVNRVJMMWOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPKQWLGTNRVIMY-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(F)=CC(C)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(F)=CC(C)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O GPKQWLGTNRVIMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAZSZCXWZNNJNN-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O BAZSZCXWZNNJNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWPYWJCWEMWYID-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O AWPYWJCWEMWYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBVXPRXJGJLJV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C(F)(F)F)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C(F)(F)F)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O AFBVXPRXJGJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTPDKIWEVIEIW-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=C(C)N=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O BFTPDKIWEVIEIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQIMKAVUAUAURA-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=CC(C(F)(F)F)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=CC(C(F)(F)F)=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O FQIMKAVUAUAURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXUFKUCSKCOR-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=CC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC=CC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O VAMXUFKUCSKCOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JENWXSQGLWMMRC-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)C(C=C2O3)=CN=C2OC3(F)F)=C1C#N)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)C(C=C2O3)=CN=C2OC3(F)F)=C1C#N)=O JENWXSQGLWMMRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOLSYZTXIUOEE-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O DIOLSYZTXIUOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108020004705 Codon Proteins 0.000 description 2
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 2
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGIOBWGHVQXEID-UHFFFAOYSA-N OCC(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl Chemical compound OCC(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)C=C2Cl)=C1Cl YGIOBWGHVQXEID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUXVAKNUDNUFNS-UHFFFAOYSA-N ON=CC(C=C(C(F)=C1)Br)=C1Cl Chemical compound ON=CC(C=C(C(F)=C1)Br)=C1Cl SUXVAKNUDNUFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- YCGODVYHVJNPBA-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-4-fluoro-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methanol Chemical compound CC1(C)OB(OC1(C)C)c1cc(CO)c(Cl)cc1F YCGODVYHVJNPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N aflatoxin B1 Chemical compound C=1([C@@H]2C=CO[C@@H]2OC=1C=C(C1=2)OC)C=2OC(=O)C2=C1CCC2=O OQIQSTLJSLGHID-WNWIJWBNSA-N 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N cyprosulfamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=C(C(=O)NC2CC2)C=C1 OAWUUPVZMNKZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 2
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N ethylmethylamine Chemical compound CCNC LIWAQLJGPBVORC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000005347 halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L hydroxy-(hydroxy(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1.O[Cr](=O)(=O)O[Cr](O)(=O)=O RCBVKBFIWMOMHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N isoxadifen Chemical compound C1C(C(=O)O)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ITGSCCPVERXFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- XEVFXAJPUKIFMS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC)=CC(C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 XEVFXAJPUKIFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 2
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N n-methylpropan-2-amine Chemical compound CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 238000012794 pre-harvesting Methods 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 2
- 238000003419 tautomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N α-pinene Chemical compound CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N (3R)-3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1C[C@H](CC(C1)C(=O)NC2=CC=CC=C2)OC3=CC(=CC(=N3)C(F)(F)F)CN ZXAQFYZQHPGMMN-BZSJEYESSA-N 0.000 description 1
- YEPWHDGFBVDINZ-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-methoxycarbonylphenyl)boronic acid Chemical compound COC(=O)C1=CC(B(O)O)=CC=C1Cl YEPWHDGFBVDINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006660 (C3-C4) halocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- VTWKXBJHBHYJBI-VURMDHGXSA-N (nz)-n-benzylidenehydroxylamine Chemical compound O\N=C/C1=CC=CC=C1 VTWKXBJHBHYJBI-VURMDHGXSA-N 0.000 description 1
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N (trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 1,2-butylene carbonate Chemical compound CCC1COC(=O)O1 ZZXUZKXVROWEIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloropropane Chemical compound CC(Cl)CCl KNKRKFALVUDBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCGMEWVZBGQOFN-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=CO1 QCGMEWVZBGQOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEJNEDVTJPXRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGFJGCALLNSDE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloro-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(cyclopropylmethylamino)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound ClC=1C(=NN2C=1CCCC2)N1N=CC(=C1NCC1CC1)C#N QNGFJGCALLNSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpiperazine Chemical compound CN1CCNCC1 PVOAHINGSUIXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCOZBHJIOVSPA-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]azetidine-3-carbonitrile Chemical compound NCC1=CC(OC2=CC=CC(=C2)C(=O)N2CC(C2)C#N)=NC(=C1)C(F)(F)F LMCOZBHJIOVSPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 1-[[2-[(1R)-1-aminoethyl]-4-chlorophenyl]methyl]-2-sulfanylidene-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one Chemical compound N[C@H](C)C1=C(CN2C(NC(C3=C2C=CN3)=O)=S)C=CC(=C1)Cl BHKKSKOHRFHHIN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- JAWAXCDFFZBXMK-UHFFFAOYSA-N 1-[diethyl(keto)sulfuraniumyl]ethane Chemical compound CC[S+](=O)(CC)CC JAWAXCDFFZBXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTRPJIOGWYUKED-UHFFFAOYSA-N 1-[keto(dipropyl)sulfuraniumyl]propane Chemical compound CCC[S+](=O)(CCC)CCC MTRPJIOGWYUKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 1-aminopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN JPZYXGPCHFZBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 1S,5S-(-)-alpha-Pinene Natural products CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4h-1,3-benzodioxine-6-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=C2OC(C)(C)OCC2=C1 KNGWEAQJZJKFLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical compound NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl (1r,4ar,4br,10ar)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate Chemical compound C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(=O)OCCOCCO PXVVQEJCUSSVKQ-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- XLFWTPOBIOMCKS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)N1N=C(C=C(C1=O)C(=O)C1C(CC(CC1=O)(C)C)=O)C XLFWTPOBIOMCKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNANELCNNMYSQR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonyl]-5-ethylcyclohexane-1,3-dione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)N1N=C(C=C(C1=O)C(=O)C1C(CC(CC1=O)CC)=O)C WNANELCNNMYSQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANQRDMDBJYHVII-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)N1N=C(C=C(C1=O)C(=O)C1C(CCCC1=O)=O)C ANQRDMDBJYHVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AETKKVFPFBHLEG-UHFFFAOYSA-N 2-[6-cyclopropyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1(CC1)C=1C=C(C(N(N=1)C1=CC(=C(C=C1)OC)OC)=O)C(=O)C1C(CCCC1=O)=O AETKKVFPFBHLEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 2-[8-chloro-4-(4-methoxyphenyl)-3-oxoquinoxaline-2-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1C(=O)C(C(=O)C2C(CCCC2=O)=O)=NC2=C(Cl)C=CC=C21 KPSTXQYTZBZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQRYVKJGEDNMNC-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-chloro-3-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethoxy]-4-methylsulfonylphenyl]-hydroxymethylidene]cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(OCCC2OCCO2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(O)=C1C(=O)CCCC1=O VQRYVKJGEDNMNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)-n-(trifluoro-$l^{4}-sulfanyl)ethanamine Chemical compound COCCN(S(F)(F)F)CCOC APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanamine Chemical compound NCCOC1=CC=CC=C1 IMLAIXAZMVDRGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVSKIJCIRDIUJN-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonyl]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)N1N=C(C=C(C1=O)C(=O)C1C(C2CCC(C1=O)C2)=O)C ZVSKIJCIRDIUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWOSYUCDHLIZMS-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-(3-ethynylphenyl)benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC(=CC=C2)C#C)C=CC=1 SWOSYUCDHLIZMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]benzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2(CC2)CO)C=CC=1 FJPUKTJEFOXMJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCNCCC(C)C SPVVMXMTSODFPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-(2-methylpropyl)imidazo[4,5-c]quinoline Chemical compound C1=CC=CC2=C3N(CC(C)C)C=NC3=C(Cl)N=C21 RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFDZCUEUHQFNX-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,5-dimethyl-3-[1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound OC1N(C(N(C1C)C)=O)C1=NN(C(=C1)C(F)(F)F)C FNFDZCUEUHQFNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHIGUUYBHJZBNW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1,5-dimethyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CC1C(O)N(C(=O)N1C)c1cc(ccn1)C(F)(F)F MHIGUUYBHJZBNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methoxy-5-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CON1C(C)C(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F DXPNWQHGOPWNTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]imidazolidin-2-one Chemical compound CN1CC(O)N(C1=O)c1cc(ccn1)C(F)(F)F VCSXIASJLLCLHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJGLOLRNBDUFB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-chloro-4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=C(F)C=C1Cl DTJGLOLRNBDUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2NC(=O)CC2=C1 WWJLCYHYLZZXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQVKNDDPIYKWFI-UHFFFAOYSA-N 6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxopyridazine-4-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione Chemical compound COC=1C=C(C=CC=1OC)N1N=C(C=C(C1=O)C(=O)C1C(C(C(C(C1=O)(C)C)=O)(C)C)=O)C ZQVKNDDPIYKWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEHHBSMLLKGMDU-UHFFFAOYSA-N 6-[6-cyclopropyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxopyridazine-4-carbonyl]-2,2,4,4-tetramethylcyclohexane-1,3,5-trione Chemical compound COC1=C(OC)C=C(C=C1)N1N=C(C=C(C(=O)C2C(=O)C(C)(C)C(=O)C(C)(C)C2=O)C1=O)C1CC1 MEHHBSMLLKGMDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 8-methyl-n,n-bis(8-methylnonyl)nonan-1-amine Chemical compound CC(C)CCCCCCCN(CCCCCCCC(C)C)CCCCCCCC(C)C DLFKJPZBBCZWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002890 Aclonifen Substances 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005468 Aminopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000104272 Bidens pilosa Species 0.000 description 1
- 235000010662 Bidens pilosa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001041979 Brachiaria plantaginea Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATBALBGYADECBT-UHFFFAOYSA-N CC(C1)(C(O)=O)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2O)=C1Cl Chemical compound CC(C1)(C(O)=O)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2O)=C1Cl ATBALBGYADECBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXRBGDYCRGXPBV-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(C(C(F)=C2)=CC(C=NO)=C2Cl)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(C(C(F)=C2)=CC(C=NO)=C2Cl)OC1(C)C UXRBGDYCRGXPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXBPFPMATBYYGJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)OB(C(C(F)=C2)=CC(C=O)=C2Cl)OC1(C)C Chemical compound CC1(C)OB(C(C(F)=C2)=CC(C=O)=C2Cl)OC1(C)C QXBPFPMATBYYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDPFENKZIHOFJ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C(Cl)=C1)=CC(C(N=CC(B(O)O)=C2)=C2Cl)=C1F)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C(Cl)=C1)=CC(C(N=CC(B(O)O)=C2)=C2Cl)=C1F)=O OZDPFENKZIHOFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PERVWWIRUCTMCO-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(B1OC(C)(C)C(C)(C)O1)C(F)=C1)=C1Cl)=O PERVWWIRUCTMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJFQFBZURXFELK-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC(C(F)(F)F)=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O QJFQFBZURXFELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGCCIYWVJWCML-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC(C)=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CC(C)=C1)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O IGGCCIYWVJWCML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGKNUTJPJNRAID-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CN=C1Cl)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(C=CN=C1Cl)=C1Cl)C(F)=C1)=C1Cl)=O OGKNUTJPJNRAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKVBLYLPJFOFPT-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2S(C)(=O)=O)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2S(C)(=O)=O)=C1Cl)=O ZKVBLYLPJFOFPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPURIOVDSCRKKL-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(N=NC(Cl)=C2)=C2N)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C(N=NC(Cl)=C2)=C2N)=C1Cl)=O FPURIOVDSCRKKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTNNLZNAZIVRMH-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)N=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)(F)F)N=C2Cl)=C1Cl)=O YTNNLZNAZIVRMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZOCRCWHCHDKO-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C(F)=C1)C2=NC=C(C(F)F)C=C2Cl)=C1Cl)=O PMZOCRCWHCHDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUKQQPFQWLACV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O CNUKQQPFQWLACV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEIPDNIQMXBRCM-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(C)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O MEIPDNIQMXBRCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNZGCABFKMSPPO-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC(Cl)=CN=C1F)C(F)=C1)=C1Cl)=O UNZGCABFKMSPPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIFJRXDLZHRYFZ-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=CC=CN=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O OIFJRXDLZHRYFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXYIHWGLSRREDM-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1)C(F)=C1)=C1Cl)=O LXYIHWGLSRREDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFZZGZDFJVNUJH-UHFFFAOYSA-N CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)Br)=C1C#N)=O Chemical compound CCOC(C(C)(C1)ON=C1C(C=C(C=C1)Br)=C1C#N)=O DFZZGZDFJVNUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005498 Clodinafop Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- 244000048459 Euphorbia cyathophora Species 0.000 description 1
- 241001289540 Fallopia convolvulus Species 0.000 description 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 description 1
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 1
- PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N Flumetralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CC)CC1=C(F)C=CC=C1Cl PWNAWOCHVWERAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005563 Halauxifen-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N Isobornyl acetate Natural products C1CC2(C)C(OC(=O)C)CC1C2(C)C KGEKLUUHTZCSIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005571 Isoxaflutole Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N L-histidine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FJYMINRIIONDOF-UHFFFAOYSA-N N#CC(C=C1)=C(C=NO)C=C1Br Chemical compound N#CC(C=C1)=C(C=NO)C=C1Br FJYMINRIIONDOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-butylamine Natural products CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)(hydroxy)methyl]-6-(methoxymethyl)phenyl}-1,1-difluoromethanesulfonamide Chemical compound COCC1=CC=CC(C(O)C=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1NS(=O)(=O)C(F)F NTBVTCXMRYKRTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMXRMUXLLLACRX-AWEZNQCLSA-N NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N[C@H](CC(=O)OC)C#C)C=CC=1 Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N[C@H](CC(=O)OC)C#C)C=CC=1 XMXRMUXLLLACRX-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- YDAPBBDZQJNWSQ-UHFFFAOYSA-N NNNC(=O)N=N Chemical compound NNNC(=O)N=N YDAPBBDZQJNWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQKLBPQFRVEEIG-UHFFFAOYSA-N O=CC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl Chemical compound O=CC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl ZQKLBPQFRVEEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJNQCJAFLQEVNF-UHFFFAOYSA-N OCC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl Chemical compound OCC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2Cl)=C1Cl YJNQCJAFLQEVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUIBZHZVCRHMAW-UHFFFAOYSA-N OCC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl Chemical compound OCC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl CUIBZHZVCRHMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNIIADYNYZDLAE-UHFFFAOYSA-N ON=CC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl Chemical compound ON=CC(C=C(C(F)=C1)C(C(Cl)=C2)=NC=C2F)=C1Cl JNIIADYNYZDLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005596 Picolinafen Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005605 Pyraflufen-ethyl Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000005616 Rimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001940 [(1R,4S,6R)-1,7,7-trimethyl-6-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate Substances 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N aclonifen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(N)=C(Cl)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 DDBMQDADIHOWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N ametryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 RQVYBGPQFYCBGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 1
- KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N aminocyclopyrachlor Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=NC(C2CC2)=N1 KWAIHLIXESXTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N aminopyralid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NIXXQNOQHKNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N benzathine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNCCNCC1=CC=CC=C1 JUHORIMYRDESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N benzyl(tributyl)azanium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 QSRFYFHZPSGRQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N benzyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BNQRPLGZFADFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYHIHMHWASQAB-UHFFFAOYSA-N bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound O=C1CC(=O)C2CCC1C2 VCYHIHMHWASQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005620 boronic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N clodinafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F YUIKUTLBPMDDNQ-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 1
- 125000002792 delta-lactamyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005048 dihydroisoxazolyl group Chemical group O1N(CC=C1)* 0.000 description 1
- WHFKIZXBVFEJGA-UHFFFAOYSA-L dihydroxy(dioxo)chromium;pyridine Chemical compound O[Cr](O)(=O)=O.C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 WHFKIZXBVFEJGA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETXQHOFMGVMJT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-(2-ethylhexyl)-2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCC(CC)CC(S(O)(=O)=O)(C([O-])=O)CC([O-])=O HETXQHOFMGVMJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000003821 enantio-separation Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- ZVHRTJHLSYKEAK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[5-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CN1C(=O)CCC2=C1C=CC=C2OC1=NC(=CC(CN)=C1)C(F)(F)F ZVHRTJHLSYKEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229940093476 ethylene glycol Drugs 0.000 description 1
- ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N fenoxasulfone Chemical compound C1=C(Cl)C(OCC)=CC(Cl)=C1CS(=O)(=O)C1=NOC(C)(C)C1 ACDZDIIWZVQMIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N flucarbazone Chemical compound O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F GINFBXXYGUODAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical group C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N halauxifen Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(C=2N=C(C(Cl)=C(N)C=2)C(O)=O)=C1F KKLBEFSLWYDQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N halauxifen-methyl Chemical group NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C(OC)C(Cl)=CC=2)F)=C1 KDHKOPYYWOHESS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCN KAJZYANLDWUIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N hypodiboric acid Chemical compound OB(O)B(O)O SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N indaziflam Chemical compound CC(F)C1=NC(N)=NC(N[C@H]2C3=CC(C)=CC=C3C[C@@H]2C)=N1 YFONKFDEZLYQDH-BOURZNODSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N isoxaflutole Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 OYIKARCXOQLFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088649 isoxaflutole Drugs 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003194 meglumine Drugs 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-carbonyl)-6-fluorophenyl]-1,1-difluoro-n-methylmethanesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=NC(C(=O)C=2C(=C(F)C=CC=2)N(C)S(=O)(=O)C(F)F)=N1 GBHVIWKSEHWFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVTLIOIJVPXNGC-UHFFFAOYSA-N n-[[2-chloro-5-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]phenyl]methylidene]hydroxylamine Chemical compound C1=C(Cl)C(C=NO)=CC(C=2C(=CC(=CN=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 FVTLIOIJVPXNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N n-ethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCC IUZZLNVABCISOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N n-ethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCC SDQCOADWEMMSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N n-hexylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCC KLJUVCXLKBGKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N n-hexyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCC SKLXFEQHEBALKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNC XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZIXTIPURXIEMB-UHFFFAOYSA-N n-methylnonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCNC OZIXTIPURXIEMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N n-methyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC SZEGKVHRCLBFKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N n-methylpentadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCNC CNCBAEHAEKNSPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N n-pentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCNCCCCC JACMPVXHEARCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSODMOUXWISAG-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-ynylprop-2-yn-1-amine Chemical compound C#CCNCC#C RGSODMOUXWISAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N octylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCCCCCC[NH3+] NSJANQIGFSGFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N orthosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)N(C)C)=N1 UCDPMNSCCRBWIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019371 penicillin G benzathine Nutrition 0.000 description 1
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N picolinafen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 CWKFPEBMTGKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(C=2C(=C(OC(F)F)N(C)N=2)Cl)=C1F APTZNLHMIGJTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001422 pyrrolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 230000012865 response to insecticide Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N saflufenacil Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)NS(=O)(=O)N(C)C(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1F GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M sodium;2-chloro-2,2-difluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)Cl MRTAVLDNYYEJHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CWTLTFQJQXGTTP-UHFFFAOYSA-M sodium;n'-(2-iodophenyl)sulfonyl-n-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamimidate Chemical compound [Na+].COC1=NC(C)=NC(NC(=O)[N-]S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 CWTLTFQJQXGTTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000000000 soil microbiome Species 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl nitrite Chemical compound CC(C)(C)ON=O IOGXOCVLYRDXLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N tetrabutylphosphanium Chemical compound CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC BJQWBACJIAKDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N tetraethylphosphanium Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC SZWHXXNVLACKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005958 tetrahydrothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004632 tetrahydrothiopyranyl group Chemical group S1C(CCCC1)* 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N tetrapropylammonium Chemical compound CCC[N+](CCC)(CCC)CCC OSBSFAARYOCBHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOGCTUKDUDAZKA-UHFFFAOYSA-N tetrapropylphosphanium Chemical compound CCC[P+](CCC)(CCC)CCC XOGCTUKDUDAZKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQXIEKWEFUDFK-UHFFFAOYSA-N tributylsulfanium Chemical compound CCCC[S+](CCCC)CCCC XDQXIEKWEFUDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002415 trichloroethylene Drugs 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N tridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN ABVVEAHYODGCLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N triethylsulfanium Chemical compound CC[S+](CC)CC WCZKTXKOKMXREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N trifludimoxazin Chemical compound O=C1N(C)C(=S)N(C)C(=O)N1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC(F)(F)C(=O)N2CC#C AZHZOGYUMMIAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfoxonium Chemical compound C[S+](C)(C)=O YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLZXLYYPCOPQZ-UHFFFAOYSA-N tripropylsulfanium Chemical compound CCC[S+](CCC)CCC OOLZXLYYPCOPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N undecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCN QFKMMXYLAPZKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000004565 water dispersible tablet Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
Abstract
農薬として、とりわけ除草剤として有用な、式(I)(式中、置換基は、請求項1において定義されているとおりである)の化合物。TIFF2023549964000068.tif53160
Description
本発明は、除草的に活性なイソオキサゾリン誘導体並びにこのような誘導体の調製に用いられるプロセス及び中間体に関する。本発明は、このような誘導体を含む除草組成物並びに望ましくない植物の成長の防除のためのこのような化合物及び組成物の使用、特に有用な植物の作物における雑草の防除のための使用にさらに及ぶ。
本発明は、本明細書において定義されるような式(I)のイソオキサゾリン誘導体が意外なほど良好な除草活性を示すという知見に基づいている。従って、本発明によれば、式(I):
(式中、
Aは、C-R17及び窒素からなる群から選択され;
Bは、C-R18及び窒素からなる群から選択され;
Dは、C-R1、窒素及びN+-O-からなる群から選択され;
Xは、C-R19及び窒素からなる群から選択され;
但し、A、B、D及びXの最大で2つは窒素であり、B及びXは、両方とも窒素であることはなく;
Yは、C-H及び窒素からなる群から選択され;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択されるか;又は
R1及びR2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和であっても、又は部分的に若しくは完全に不飽和であってもよい、並びに窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を任意に含有し得る、且つ1~4個の基R20で置換され得る5若しくは6員環を形成するか;又は
R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和であっても、又は部分的に若しくは完全に不飽和であってもよい、並びに窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を任意に含有し得る、且つ1~4個の基R20で置換され得る5若しくは6員環を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
各R5及びR6は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
各R7及びR8は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、C(=Z)R15、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
Zは、酸素、NOR16及びNN(R16)2からなる群から選択され;
R9は、水素、C1~C10アルキル、C1~C10ハロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C6~C10アリールC1~C3アルキル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキル、ヘテロアリールC1~C3アルキル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルからなる群から選択され;
R10は、水素、C1~C6アルキル及びSO2R14からなる群から選択され;
R11は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択されるか;又は
R10及びR11は、それらが結合されている窒素と一緒に、酸素原子を任意に含有する、3~6員ヘテロシクリル環を形成し;
R12は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1~2個の基R13で置換されているフェニルスルホニル、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4ハロアルキルカルボニル、C6~C10アリールカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールカルボニル、C6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、ヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニルからなる群から選択され;
各R13は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から独立して選択され;
R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4アルキル(C1~C4アルキル)アミノからなる群から選択され;
R15は、水素、C1~C4アルキル及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択され;
各R16は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル及びC1~C4アルコキシカルボニルC1~C4アルキルからなる群から独立して選択され;
R17は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R18は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R19は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;R20は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
但し、R1、R2、R17、R18及びR19は、すべてが水素であることはない)の化合物又はその農学的に許容可能な塩が提供される。
Aは、C-R17及び窒素からなる群から選択され;
Bは、C-R18及び窒素からなる群から選択され;
Dは、C-R1、窒素及びN+-O-からなる群から選択され;
Xは、C-R19及び窒素からなる群から選択され;
但し、A、B、D及びXの最大で2つは窒素であり、B及びXは、両方とも窒素であることはなく;
Yは、C-H及び窒素からなる群から選択され;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択されるか;又は
R1及びR2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和であっても、又は部分的に若しくは完全に不飽和であってもよい、並びに窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を任意に含有し得る、且つ1~4個の基R20で置換され得る5若しくは6員環を形成するか;又は
R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、飽和であっても、又は部分的に若しくは完全に不飽和であってもよい、並びに窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1若しくは2個のヘテロ原子を任意に含有し得る、且つ1~4個の基R20で置換され得る5若しくは6員環を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
各R5及びR6は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
各R7及びR8は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、C(=Z)R15、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
Zは、酸素、NOR16及びNN(R16)2からなる群から選択され;
R9は、水素、C1~C10アルキル、C1~C10ハロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C6~C10アリールC1~C3アルキル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキル、ヘテロアリールC1~C3アルキル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルからなる群から選択され;
R10は、水素、C1~C6アルキル及びSO2R14からなる群から選択され;
R11は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択されるか;又は
R10及びR11は、それらが結合されている窒素と一緒に、酸素原子を任意に含有する、3~6員ヘテロシクリル環を形成し;
R12は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1~2個の基R13で置換されているフェニルスルホニル、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4ハロアルキルカルボニル、C6~C10アリールカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールカルボニル、C6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、ヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニルからなる群から選択され;
各R13は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から独立して選択され;
R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4アルキル(C1~C4アルキル)アミノからなる群から選択され;
R15は、水素、C1~C4アルキル及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択され;
各R16は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル及びC1~C4アルコキシカルボニルC1~C4アルキルからなる群から独立して選択され;
R17は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R18は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R19は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;R20は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
但し、R1、R2、R17、R18及びR19は、すべてが水素であることはない)の化合物又はその農学的に許容可能な塩が提供される。
本発明の第2の態様によれば、除草的に有効な量の式(I)の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物が提供される。このような農業用組成物は、少なくとも1種の追加の有効成分をさらに含み得る。
本発明の第3の態様によれば、望ましくない植物の成長を防除又は予防する方法であって、除草的に有効な量の式(I)の化合物又はこの化合物を有効成分として含む組成物は、植物、その一部又はその生息地に適用される、方法が提供される。
本発明の第4の態様によれば、除草剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。
本発明の第5の態様によれば、式(I)の化合物を調製するためのプロセスが提供される。
本明細書において用いられる場合、「ハロゲン」又は「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)又はヨウ素(ヨード)、好ましくはフッ素、塩素又は臭素を指す。
本明細書において用いられる場合、シアノは、-CN基を意味する。
本明細書において用いられる場合、ヒドロキシは、-OH基を意味する。
本明細書において用いられる場合、ニトロは、-NO2基を意味する。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルキル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、不飽和を含まず、1~6個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。C1~C4アルキル及びC1~C2アルキルは、相応に解釈されるべきである。C1~C6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル(Me)、エチル(Et)、n-プロピル、1-メチルエチル(イソプロピル)、n-ブチル及び1-ジメチルエチル(t-ブチル)が挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおり、RaがC1~C6アルキル基である式-ORaの基を指す。C1~C4アルコキシは、相応に解釈されるべきである。C1-4アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ及びt-ブトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6ハロアルキル」という用語は、1個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基を指す。C1~C4ハロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C1~C6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、クロロメチル、フルオロメチル、フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル及び2,2,2-トリフルオロエチルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アルケニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、(E)又は(Z)立体構成のいずれかであり得る少なくとも1つの二重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C2~C4アルケニルは、相応に解釈されるべきである。C2~C6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ-1-エニル、アリル(プロプ-2-エニル)及びブタ-1-エニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6ハロアルケニル」という用語は、1個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC2~C6アルケニル基を指す。C2~C6ハロアルケニルの例としては、これらに限定されないが、クロロエチレン、フルオロエチレン、1,1-ジフルオロエチレン、1,1-ジクロロエチレン及び1,1,2-トリクロロエチレンが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C2~C6アルキニル」という用語は、炭素及び水素原子のみから構成され、少なくとも1つの三重結合を含み、2~6個の炭素原子を有し、且つ単結合によって分子の残部に結合している直鎖又は分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。C2~C4アルキニルは、相応に解釈されるべきである。C2~C6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、プロプ-1-イニル、プロパルギル(プロプ-2-イニル)及びブタ-1-イニルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6ハロアルコキシ」という用語は、1個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、上記に定義されているC1~C6アルコキシ基を指す。C1~C4ハロアルコキシは、相応に解釈されるべきである。C1~C6ハロアルコキシの例としては、これらに限定されないが、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロエトキシが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C1~C3ハロアルコキシC1~C3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRbがC1~C3ハロアルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりRaがC1~C3アルキレン基である式Rb-O-Ra-の基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C3アルコキシC1~C3アルキル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRbがC1~C3アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりRaがC1~C3アルキレン基である式Rb-O-Ra-の基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C3アルコキシC1~C3アルコキシ-」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRbがC1~C3アルキル基であり、及び一般に上記に定義されているとおりRaがC1~C3アルキレン基である式Rb-O-Ra-O-の基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6アルケニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC3~C6アルケニル基である式-ORaの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6アルキニルオキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC3~C6アルキニル基である式-ORaの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「ヒドロキシC1~C6アルキル」という用語は、1個以上のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記に定義されているC1~C6アルキル基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルキルカルボニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC1~C6アルキル基である式-C(O)Raの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C1~C6アルコキシカルボニル」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC1~C6アルキル基である式-C(O)ORaの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「アミノカルボニル」という用語は、式-C(O)NH2の基を指す。
本明細書において用いられる場合、「アミノチオカルボニル」という用語は、式-C(S)NH2の基を指す。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルキル」という用語は、飽和又は部分飽和であり、且つ3~6個の炭素原子を含有する安定な単環式環基を指す。C3~C4シクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。C3~C6シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6ハロシクロアルキル」という用語は、1個以上の同じであるか又は異なるハロゲン原子によって置換されている、一般に上記に定義されているC3~C6シクロアルキル基を指す。C3~C4ハロシクロアルキルは、相応に解釈されるべきである。
本明細書において用いられる場合、「C3~C6シクロアルコキシ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC3~C6シクロアルキル基である式-ORaの基を指す。
本明細書において用いられる場合、「N-C3~C6シクロアルキルアミノ」という用語は、一般に上記に定義されているとおりRaがC3~C6シクロアルキル基である式-NHRaの基を指す。
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含む5又は6員単環式芳香族環を指す。ヘテロアリール基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロアリールの例としては、フリル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル又はピリジルが挙げられる。
本明細書において用いられる場合、別段の定めがある場合を除き、「ヘテロシクリル」又は「複素環式」という用語は、窒素、酸素及び硫黄から独立して選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む安定な4~6員非芳香族単環式環基を指す。ヘテロシクリル基は、炭素原子又はヘテロ原子を介して分子の残部に結合し得る。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、ピロリニル、ピロリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロイソキサゾリル、ジオキソラニル、モルホリニル又はδ-ラクタミルが挙げられる。
式(I)の化合物中における1個以上の場合により不斉の炭素原子の存在は、その化合物が、キラル異性形態、すなわち鏡像異性形態又はジアステレオ異性形態で生じ得ることを意味する。また、アストロプ異性体は、単結合に係る回転の制限の結果として生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態及びその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体(ラクタム-ラクチム互変異性及びケト-エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。同様に、二置換されたアルケンが存在する場合、これらは、E若しくはZ形態で又はいずれかの割合における両方の混合物として存在し得る。本発明は、式(I)の化合物について、すべてのこれらの可能な異性形態及びその混合物を含む。
式(I)の化合物は、典型的には、農学的に許容可能な塩、双性イオン又は双性イオンの農学的に許容可能な塩の形態で提供される。本発明は、このような農学的に許容可能な塩、双性イオン及びすべての割合でのその混合物のすべてを包含する。
本発明の好適な農学的に許容可能な塩は、これらに限定されないが、金属、アミンの共役酸及び有機カチオンを含むカチオンを有し得る。好適な金属の例としては、アルミニウム、カルシウム、セシウム、銅、リチウム、マグネシウム、マンガン、カリウム、ナトリウム、鉄及び亜鉛が挙げられる。好適なアミンの例としては、アリルアミン、アンモニア、アミルアミン、アルギニン、ベネタミン、ベンザチン、ブテニル-2-アミン、ブチルアミン、ブチルエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、デシルアミン、ジアミルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジエチルアミン、ジエチレントリアミン、ジヘプチルアミン、ジヘキシルアミン、ジイソアミルアミン、ジイソプロピルアミン、ジメチルアミン、ジオクチルアミン、ジプロパノールアミン、ジプロパルギルアミン、ジプロピルアミン、ドデシルアミン、エタノールアミン、エチルアミン、エチルブチルアミン、エチレンジアミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、エチルプロパノールアミン、ヘプタデシルアミン、ヘプチルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘキセニル-2-アミン、ヘキシルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ヒスチジン、インドリン、イソアミルアミン、イソブタノールアミン、イソブチルアミン、イソプロパノールアミン、イソプロピルアミン、リシン、メグルミン、メトキシエチルアミン、メチルアミン、メチルブチルアミン、メチルエチルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルノニルアミン、メチルオクタデシルアミン、メチルペンタデシルアミン、モルホリン、N,N-ジエチルエタノールアミン、N-メチルピペラジン、ノニルアミン、オクタデシルアミン、オクチルアミン、オレイルアミン、ペンタデシルアミン、ペンテニル-2-アミン、フェノキシエチルアミン、ピコリン、ピペラジン、ピペリジン、プロパノールアミン、プロピルアミン、プロピレンジアミン、ピリジン、ピロリジン、sec-ブチルアミン、ステアリルアミン、タローアミン、テトラデシルアミン、トリブチルアミン、トリデシルアミン、トリメチルアミン、トリヘプチルアミン、トリヘキシルアミン、トリイソブチルアミン、トリイソデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリペンチルアミン、トリプロピルアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン及びウンデシルアミンが挙げられる。好適な有機カチオンの例としては、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、コリン、テトラブチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラプロピルホスホニウム、トリブチルスルホニウム、トリブチルスルホキソニウム、トリエチルスルホニウム、トリエチルスルホキソニウム、トリメチルスルホニウム、トリメチルスルホキソニウム、トリプロピルスルホニウム及びトリプロピルスルホキソニウムが挙げられる。
以下のリストは、本発明に従う式(I)の化合物に関連した置換基A、B、D、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基の任意の1つについて、下記に与えられる定義のいずれも、本明細書の下記又は他の箇所で与えられる任意の他の置換基の任意の定義と組み合わされ得る。
好ましくは、Aは、C-R17及び窒素からなる群から選択され、より好ましくは窒素であり;
好ましくは、Bは、C-R18及び窒素からなる群から選択され、より好ましくはC-R18であり;
好ましくは、Dは、C-R1及びN+-O-からなる群から選択され、より好ましくはC-R1であり;
好ましくは、Xは、C-R19及び窒素からなる群から選択され、より好ましくはC-R19であり;
好ましくは但し、A、B、及びXの最大で1つは窒素であり、より好ましくは但し、A、B、及びXの1つは窒素であり、さらにいっそう好ましくは但し、A、B、D、及びXの1つは窒素であり;
好ましくは、YはC-Hである。
好ましくは、Bは、C-R18及び窒素からなる群から選択され、より好ましくはC-R18であり;
好ましくは、Dは、C-R1及びN+-O-からなる群から選択され、より好ましくはC-R1であり;
好ましくは、Xは、C-R19及び窒素からなる群から選択され、より好ましくはC-R19であり;
好ましくは但し、A、B、及びXの最大で1つは窒素であり、より好ましくは但し、A、B、及びXの1つは窒素であり、さらにいっそう好ましくは但し、A、B、D、及びXの1つは窒素であり;
好ましくは、YはC-Hである。
好ましくは、R1は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、より好ましくは水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
好ましくは、R2は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、より好ましくは水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるか;又は
好ましくは、R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1若しくは2個の酸素原子を任意に含有する、及び1~2個の基R20で置換されていてもよい5員飽和環を形成する。
好ましくは、R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1若しくは2個の酸素原子を任意に含有する、及び1~2個の基R20で置換されていてもよい5員飽和環を形成する。
好ましくは、R3は、水素、塩素及びフッ素、より好ましくは塩素及びフッ素からなる群から選択される。
好ましくは、R4は、水素、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニル、より好ましくは塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され、最も好ましくは塩素である。
好ましくは、各R5及びR6は、水素、C1~C4アルキル、CO2R9及びCH2OR12、より好ましくは水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され、最も好ましくは水素である。
好ましくは、各R7及びR8は、水素、C1~C4アルキル、C1~C6ハロアルキル、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択される。より好ましくは、R7は、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され、最も好ましくはCO2R9である。より好ましくは、R8は、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され、最も好ましくはメチルである。
好ましくは、R9は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル、フェニルC1~C2アルキル及び1~2個の基R13によって置換されているフェニルC1~C2アルキル、より好ましくは水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキル、最も好ましくは水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択される。
好ましくは、R10は、水素及びSO2R14からなる群から選択され、より好ましくはSO2R14である。
好ましくは、R11は、水素である。
好ましくは、R12は、水素、C1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル、C1~C4アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、1~2個の基R13によって置換されているフェニルカルボニル、フェニルC1~C2アルキルカルボニル及び1~2個の基R13によって置換されているフェニルC1~C2アルキルカルボニル、より好ましくはC1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択される。
好ましくは、R13は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される。
好ましくは、R14は、C1~C4アルキル及びC1~C4アルキル(C1~C4アルキル)アミノ、より好ましくはメチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択される。
好ましくは、R17は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、より好ましくは水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
好ましくは、R18は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、より好ましくは水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
好ましくは、R19は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、より好ましくは水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、最も好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択される。
好ましくは、R20は、ハロゲン、より好ましくはフッ素である。
A、B、D及びXの2つが窒素である実施形態では、好ましくは、Bは窒素である。A、B、D及びXの1つが窒素である実施形態では、好ましくは、Aは窒素である。化合物の第1の好ましいサブセットは、
Aが窒素であり;
BがC-R18であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R2が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択されるものである。
Aが窒素であり;
BがC-R18であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R2が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択されるものである。
化合物の第1のより好ましいサブセットは、
Aが窒素であり;
BがC-R18であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R2が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるものである。
Aが窒素であり;
BがC-R18であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R2が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択されるものである。
化合物の第2の好ましいサブセットは、
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R2及びR19が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有し、並びに1~4個の基R20で置換されている5又は6員環を形成し;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R20が、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択されるものである。
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R2及びR19が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有し、並びに1~4個の基R20で置換されている5又は6員環を形成し;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R20が、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択されるものである。
化合物の第2のより好ましいサブセットは、
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R2及びR19が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1又は2個の酸素原子を含有する、及び1~3個の基R20で置換されている飽和5員環を形成し;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R20がハロゲンであるものである。
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R2及びR19が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1又は2個の酸素原子を含有する、及び1~3個の基R20で置換されている飽和5員環を形成し;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R20がハロゲンであるものである。
化合物の第3の好ましいサブセットは、
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1及びR2が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する、及び1~4個の基R20で置換されている、5又は6員環を形成し;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R20が、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択されるものである。
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1及びR2が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する、及び1~4個の基R20で置換されている、5又は6員環を形成し;
R3が、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択され;
各R5及びR6が、水素及びC1~C2アルキルからなる群から独立して選択され;
R7が、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から選択され;
R8が、水素及びC1~C4アルキルからなる群から選択され;
R9が、水素、C1~C4アルキル、C1~C2アルコキシC1~C2アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R10がSO2R14であり;
R11が水素であり;
R12が、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2ハロアルキルスルホニル及びC1~C4アルキルカルボニルからなる群から選択され;
R14が、メチル及びイソプロピル(メチル)アミノからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、C1~C2アルキル及びC1~C2ハロアルキルからなる群から選択され;
R20が、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択されるものである。
化合物の第3のより好ましいサブセットは、
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1及びR2が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1又は2個の酸素原子を含有する、及び1~3個の基R20で置換されている、飽和5員環を形成し;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R20がハロゲンであるものである。
AがC-R17であり;
Bが窒素であり;
DがC-R1であり;
XがC-R19であり;
YがC-Hであり;
R1及びR2が、それらが結合されている炭素原子と一緒に、1又は2個の酸素原子を含有する、及び1~3個の基R20で置換されている、飽和5員環を形成し;
R3が、塩素及びフッ素からなる群から選択され;
R4が塩素であり;
各R5及びR6が水素であり;
R7がCO2R9であり;
R8がメチルであり;
R9が、水素、C1~C4アルキル及びフェニルC1~C2アルキルからなる群から選択され;
R18が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R19が、水素、フッ素、塩素、メチル及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R20がハロゲンであるものである。
実施例の表
下の表1は、YがC-Hであり、R4が塩素であり、R5及びR6が水素であり、R8がメチルである、式(I)の840種の具体的な化合物、それぞれ指定化合物番号1-1~1-840を開示する。
下の表1は、YがC-Hであり、R4が塩素であり、R5及びR6が水素であり、R8がメチルである、式(I)の840種の具体的な化合物、それぞれ指定化合物番号1-1~1-840を開示する。
YがC-Hであり、R4がシアノであり、R5及びR6が水素であり、R8がメチルであり、並びにA、B、X、D、R2、R3及びR7の値が化合物1-1~1-840について表1に与えられているとおりである、式(I)の840種の化合物は、それぞれ、化合物番号2-1~2-840として指定される。
YがNであり、R4がクロロであり、R5及びR6が水素であり、R8がメチルであり、並びにA、B、X、D、R2、R3及びR7の値が化合物1-1~1-840について表1に与えられているとおりである、式(I)の840種の化合物は、それぞれ、化合物番号3-1~3-840として指定される。
本発明の化合物は、有機化学の当業者に公知の技法によって調製され得る。式(I)の化合物の一般的な製造方法が以下に記載される。本文に特に明記しない限り、置換基A、B、D、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は、上記において本明細書に定義されているとおりである。本発明の化合物の調製のために使用される出発原料は、通常の商業的供給業者から購入され得るか、又は公知の方法によって調製され得る。出発原料及び中間体は、クロマトグラフィー、結晶化、蒸留及びろ過などの従来技術の方法により、次のステップでの使用前に精製され得る。
式(I)の化合物は、反応スキーム1に示されるように、式(A)の化合物と式(B)の化合物とから調製され得る。
反応スキーム1
反応スキーム1
例えば、式(A)の化合物と、式(B)(式中、Halは、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素又はヨウ素原子を表す)の化合物との混合物は、ジオキサンなどの好適な溶媒中において、任意に、ホスフィン配位子、例えばS-Phosなどの、好適な配位子の存在下において、酢酸パラジウムなどの、金属触媒、又はdppf二塩化パラジウムなどの、金属と配位子との前もって形成された錯体、及び酢酸カリウムなどの、塩基で処理され得る。
式(A)のボロン酸(又は対応するボロン酸エステル)は、入手可能であるか又は文献で周知の方法によって調製され得る。
例えば、式(C)の化合物は、水とアセトニトリルとの混合物などの、好適な溶媒中において、ヨウ化カリウムなどの、金属ハロゲン化物、及び亜硝酸ナトリウムなどの、ニトロシリル化試薬及びトルエンスルホン酸で処理され得る。
例えば、式(D)の化合物は、水とエタノールとの混合物などの好適な溶媒中において、鉄及び塩化アンモニウムなどの還元剤で処理することができる。
例えば、式(E)のオキシムは、ジメチルホルムアミドなどの好適な溶媒中においてN-クロロスクシンイミドで処理され得、次いで、得られた中間体は、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下において式(F)のアルケンで処理される。
式(F)のアルケンは、入手可能であるか又は文献で公知の方法によって調製され得る。
例えば、式(G)のアルデヒドは、水とエタノールとの混合物などの好適な溶媒中においてヒドロキシルアミン塩酸塩で処理され得る。
式(G)のアルデヒドは、入手可能であるか又は文献で公知の方法によって調製することができる。
R7がカルボン酸基である式(I)の化合物である、式(I-A)の化合物は、反応スキーム6に示されるように、R7がCO2R9である式(I)の化合物である、式(I-B)の化合物から調製され得る。
反応スキーム6
反応スキーム6
例えば、式(I-B)の化合物は、水とエタノールとの混合物などの好適な溶媒中において水酸化ナトリウムで処理され得る。
例えば、式(I-A)又は(I-B)の化合物は、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中において、好適な還元剤、例えば水素化ホウ素ナトリウム又はボランなどの金属水素化物試薬で処理され得る。
例えば、式(I-C)の化合物は、テトラヒドロフランなどの好適な溶媒中、水素化ナトリウム又はトリエチルアミンなどの塩基の存在下においてアルキル化剤、アシル化剤又はスルホニル化剤などの試薬R12-LG(式中、LGは、ハロゲンなどの脱離基である)で処理され得る。
例えば、式(I-A)の化合物は、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中において、塩化オキサリルなどのハロゲン化試薬で処理されて、アシルハロゲン化物を形成し、これは、ジクロロメタンなどの好適な溶媒中、トリエチルアミンなどの塩基の存在下において試薬HNR10R11で処理され得る。
R7がオキシム基である式(I)の化合物である、式(I-G)の化合物は、反応スキーム10に示されるように、R7がケトン基である式(I)の化合物である、式(I-F)の化合物から調製され得る。
反応スキーム10
反応スキーム10
例えば、式(I-F)の化合物は、エタノールなどの好適な溶媒中、トリエチルアミンなどの任意に塩基の存在下においてヒドロキシルアミンH2NOR16又はその塩で処理され得る。
R7がヒドラゾン基である式(I)の化合物である、式(I-H)の化合物は、反応スキーム11に示されるように、R7がケトン基である式(I)の化合物である、式(I-F)の化合物から調製され得る。
反応スキーム11
反応スキーム11
例えば、式(I-F)の化合物は、エタノールなどの好適な溶媒中、トリエチルアミンなどの任意に塩基の存在下においてヒドラジンH2NN(R16)2又はその塩で処理され得る。
式(I)の化合物はまた、反応スキーム12に示されるように式(H)の化合物と式(J)の化合物とから調製され得る。
反応スキーム12
例えば、式(H)(式中、Halは、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素又はヨウ素原子を表す)の化合物と、式(J)の化合物との混合物は、ジオキサンなどの好適な溶媒中において、任意に、ホスフィン配位子、例えばS-Phosなどの、好適な配位子の存在下において、酢酸パラジウムなどの、金属触媒、又はdppf二塩化パラジウムなどの、金属と配位子との前もって形成された錯体、及び酢酸カリウムなどの、塩基で処理され得る。
式(H)のハロ-芳香族化合物は、入手可能であるか又は文献で周知の方法によって調製され得る。
式(J)の化合物は、反応スキーム13に示されるように式(B)のハロ-芳香族化合物から調製され得る。
反応スキーム13
例えば、式(B)(式中、Halは、ハロゲン原子、例えば、塩素、臭素又はヨウ素原子を表す)の化合物と、ホウ素移動剤、例えばテトラヒドロキシジボラン又は、対応するボロン酸エステルを調製するための、ビス(ピナコラト)ジボロンとの混合物は、ジオキサンなどの好適な溶媒中において、任意に、ホスフィン配位子、例えばS-Phosなどの、好適な配位子の存在下において、酢酸パラジウムなどの、金属触媒、又はdppf二塩化パラジウムなどの、金属と配位子との前もって形成された錯体、及び酢酸カリウムなどの、塩基で処理され得る。
当業者は、上記で記載された変換が行われる順番を変更するか、又は式(I)の広範囲の化合物を調製するために代わりの方法でそれらを組み合わせることが多くの場合に可能であることを理解するであろう。複数のステップも単一の反応に組み合わされ得る。すべてのこのような変形形態は、本発明の範囲内と考えられる。
当業者は、いくつかの試薬が、ある種の値又は本明細書で定義されるような置換基A、B、D、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20の組み合わせと適合しないであろうことも認識し、所望の変換を達成するために必要である保護及び/又は脱保護ステップなどの任意の追加のステップは、当業者に明らかであろう。
本発明に従う化合物は、修飾されない形態で除草剤として使用することができるが、一般に、担体、溶媒及び界面活性物質などの製剤補助剤を用いて様々な方法で組成物に配合される。製剤は、種々の物理的形態、例えば散布剤、ゲル、水和剤、水分散性顆粒、水分散性錠剤、発泡性ペレット、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型エマルション、オイルフロアブル剤、水性分散体、油性分散体、サスポエマルション、カプセル懸濁液、乳化性顆粒、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水又は水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルムの形態又は例えばManual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から知られている他の形態とすることができる。水溶性化合物、可溶性液体、水溶性濃縮物又は水溶性顆粒が好ましい。このような製剤は、直接使用することができるか、又は使用前に希釈することができる。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油又は溶媒を用いて行うことができる。
製剤は、例えば、微粉化固体、顆粒、溶液、分散体又はエマルションの形態の組成物を得るために、有効成分を製剤補助剤と混合することによって調製することができる。また、有効成分は、微粉化固体、鉱油、植物又は動物由来の油、植物又は動物由来の変性油、有機溶媒、水、界面活性物質又はこれらの組み合わせなどの他の補助剤と共に配合することができる。
また、有効成分は、微細なマイクロカプセル中に含有させることもできる。マイクロカプセルは、多孔質担体中に有効成分を含有する。これは、有効成分が制御された量で環境に放出される(例えば、持続放出)ことを可能にする。マイクロカプセルは、通常、0.1~500ミクロンの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25~95重量%の量の有効成分を含有する。有効成分は、モノリシック固体の形態、固体又は液体分散体中の微粒子の形態又は適切な溶液の形態であり得る。カプセル化膜は、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタン又は化学修飾ポリマー及びデンプンキサンテート又は当業者に知られている他のポリマーを含むことができる。代わりに、有効成分が基体の固体マトリックス中に微粉化粒子の形態で含有された微細なマイクロカプセルを形成することができるが、マイクロカプセル自体は、カプセル化されない。
本発明に従う組成物の調製に適した製剤補助剤は、それ自体知られている。液体担体としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2-ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2-ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p-ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエタート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4-ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾアート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2-エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1-トリクロロエタン、2-ヘプタノン、アルファ-ピネン、d-リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ガンマ-ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m-キシレン、n-ヘキサン、n-オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミン酢酸塩、オレイン酸、オレイルアミン、o-キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p-キシレン、トルエン、トリエチルホスファート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びより高分子量のアルコール、例えばアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N-メチル-2-ピロリドンなどが使用され得る。
適切な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライトクレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉末クルミ殻、リグニン及び同様の物質である。
多数の界面活性物質は、固体及び液体製剤の両方において、特に使用する前に担体により希釈され得る製剤において有利に使用することができる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子であり得、乳化剤、湿潤剤若しくは懸濁化剤として又は他の目的のために使用することができる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキル硫酸の塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなど;アルキルアリールスルホン酸の塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなど;アルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノールエトキシレートなど;アルコール/アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコールエトキシレートなど;石鹸、例えばステアリン酸ナトリウムなど;アルキルナフタレンスルホン酸の塩、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなど;スルホコハク酸塩のジアルキルエステル、例えばジ(2-エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなど;ソルビトールエステル、例えばソルビトールオレアートなど;第4級アミン、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステルなど、例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなど;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;並びにモノ-及びジ-アルキルリン酸エステルの塩が含まれ、例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されるさらなる物質も含まれる。
農薬製剤において使用することができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和又はpH調整物質及び緩衝剤、防蝕剤、香料、湿潤剤、吸収増強剤、微量栄養素、可塑剤、流動化剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、殺菌剤並びに液体及び固体肥料が含まれる。
本発明に従う組成物は、植物又は動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル又はこのような油及び油誘導体の混合物を含む添加剤を含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、適用される混合物を基準として一般に0.01~10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度でスプレータンクに添加することができる。好ましい油添加剤は、鉱油又は植物由来の油(例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油)、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル(例えば、メチル誘導体)又は動物由来の油(例えば、魚油又は牛脂など)を含む。好ましい油添加剤は、C8~C22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12~C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチル及びオレイン酸メチル)を含む。Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から多数の油誘導体が知られている。
除草組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の式(I)の化合物と、好ましくは0~25重量%の界面活性物質を含む1~99.9重量%の製剤補助剤とを含む。本発明の組成物は、一般に、0.1~99重量%、特に0.1~95重量%の本発明の化合物と、好ましくは0~25重量%の界面活性物質を含む1~99.9重量%の製剤補助剤とを含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として配合され得るが、エンドユーザーは、通常、希釈製剤を使用するであろう。
適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法、作物植物、防除される有害生物、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まる。一般的な指針として、化合物は、1~2000l/ha、特に10~1000l/haの割合で適用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成(重量%)を有することができる。
乳化性濃縮物:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
界面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体担体:1~80%、好ましくは1~35%
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
界面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体担体:1~80%、好ましくは1~35%
散布剤:
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体担体:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体担体:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
懸濁液濃縮液:
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
界面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
界面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
水和剤:
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
界面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体担体:5~95%、好ましくは15~90%
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
界面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体担体:5~95%、好ましくは15~90%
顆粒:
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体担体:99.5~70%、好ましくは97~85%
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体担体:99.5~70%、好ましくは97~85%
本発明の組成物は、少なくとも1つの付加的な農薬をさらに含み得る。例えば、本発明に従う化合物は、他の除草剤又は植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態では、付加的な農薬は、除草剤及び/又は除草剤薬害軽減剤である。
従って、式(I)の化合物を1つ又は複数の他の除草剤と組み合わせて使用して、種々の除草剤混合物を提供することができる。このような混合物の特定の例としては、以下が挙げられる(ここで、「I」は、式(I)の化合物を表す):-I+アセトクロール;I+アシフルオルフェン(アシフルオルフェン-ナトリウムを含む);I+アクロニフェン;I+アラクロール;I+アロキシジム;I+アメトリン;I+アミノカルバゾン;I+アミドスルフロン;I+アミノシクロピラクロル;I+アミノピラリド;I+アミトロール;I+アシュラム;I+アトラジン;I+ベンスルフロン(ベンスルフロン-メチルを含む);I+ベンタゾン;I+ビシクロピロン;I+ビラナホス;I+ビフェノックス;I+ビスピリバック-ナトリウム;I+ビクスロゾン;I+ブロマシル;I+ブロモキシニル;I+ブタクロール;I+ブタフェナシル;I+カフェンストロール;I+カルフェントラゾン(カルフェントラゾン-エチルを含む);クロランスラム(クロランスラム-メチルを含む);I+クロリムロン(クロリムロン-エチルを含む);I+クロロトルロン;I+シノスルフロン;I+クロルスルフロン;I+シンメチリン;I+クラシホス;I+クレトジム;I+クロジナホップ(クロジナホップ-プロパルギルを含む);I+クロマゾン;I+クロピラリド;I+シクロピラニル;I+シクロピリモレート;I+シクロスルファムロン;I+シハロホップ(シハロホップ-ブチルを含む);I+2,4-D(コリン塩及びその2-エチルヘキシルエステルを含む);I+2,4-DB;I+ダイムロン;I+デスメディファム;I+ジカンバ(そのアルミニウム、アミノプロピル、ビス-アミノプロプルメチル、コリン、ジクロロプロップ、ジグリコールアミン、ジメチルアミン、ジメチルアンモニウム、カリウム及びナトリウム塩を含む);I+ジクロホップ-メチル;I+ジクロスラム;I+ジフルヘニカン;I+ジフェンゾコート;I+ジフルヘニカン;I+ジフルフェンゾピル;I+ジメタクロール;I+ジメテナミド-P;I+ダイコートジブロミド;I+ジウロン;I+エスプロカルブ;I+エタルフルラリン;I+エトフメセート;I+フェノキサプロップ(フェノキサプロップ-P-エチルを含む);I+フェノキサスルフォン;I+フェンキノトリオン;I+フェントラザミド;I+フラザスルフロン;I+フロラスラム;I+フロルピラウキシフェン;I+フルアジホップ(フルアジホップ-P-ブチルを含む);I+フルカルバゾン(フルカルバゾン-ナトリウムを含む);;I+フルフェナセット;I+フルメトラリン;I+フルメツラム;I+フルミオキサジン;I+フルピルスルフロン(フルピルスルフロン-メチル-ナトリウムを含む);;I+フルロキシピル(フルロキシピル-メプチルを含む);;I+フルチアセット-メチル;I+フォメサフェン;I+ホラムスルフロン;I+グルホシネート(そのアンモニウム塩を含む);I+グリホサート(そのジアンモニウム、イソプロピルアンモニウム及びカリウム塩を含む);I+ハラウキシフェン(ハラウキシフェン-メチルを含む);I+ハロスルフロン-メチル;I+ハロキシホップ(ハロキシホップ-メチルを含む);I+ヘキサジノン;I+ヒダントシジン;I+イマザモックス;I+イマザピック;I+イマザピル;I+イマザキン;I+イマゼタピル;I+インダジフラム;I+イオドスルフロン(イオドスルフロン-メチル-ナトリウムを含む);I+イオフェンスルフロン;I+イオフェンスルフロン-ナトリウム;I+アイオキシニル;I+イプフェンカルバゾン;I+イソプロツロン;I+イソキサベン;I+イソキサフルトール;
I+ラクトフェン;I+ランコトリオン;I+リニュロン;I+MCPA;I+MCPB;I+メコプロップ-P;I+メフェナセット;I+メソスルフロン;I+メソスルフロン-メチル;I+メソトリオン;I+メタミトロン;I+メタザクロール;I+メチオゾリン;I+メトブロムロン;I+メトラクロール;I+メトスラム;I+メトキシウロン;I+メトリブジン;I+メトスルフロン;I+モリネート;I+ナプロパミド;I+ニコスルフロン;I+ノルフラゾン;I+オルソスルファムロン;I+オキサジアルギル;I+オキサジアゾン;I+オキサスルフロン;I+オキシフルオルフェン;I+パラコートジクロリド;I+ペンディメタリン;I+ペノキススラム;I+フェンメディファム;I+ピクロラム;I+ピコリナフェン;I+ピノキサデン;I+プレチラクロール;I+プリミスルフロン-メチル;I+プロジアミン;I+プロメトリン;I+プロパクロル;I+プロパニル;I+プロパキザホップ;I+プロファム;I+プロピリスルフロン、I+プロピザミド;I+プロスルホカルブ;I+プロスルフロン;I+ピラクロニル;I+ピラフルフェン(ピラフルフェン-エチルを含む):I+ピラスルホトール;I+ピラゾリネート、I+ピラゾスルフロン-エチル;I+ピリベンゾキシム;I+ピリデート;I+ピリフタリド;I+ピリミスルファン、I+ピリチオバック-ナトリウム;I+ピロキサスルホン;I+ピロキシスラム;I+キンクロラック;I+キンメラック;I+キザロホップ(キザロホップ-P-エチル及びキザロホップ-P-テフリルを含む);I+リムスルフロン;I+サフルフェナシル;I+セトキシジム;I+シマジン;I+S-メトラクロール;I+スルコトリオン;I+スルフェントラゾン;I+スルホスルフロン;I+テブチウロン;I+テフリルトリオン;I+テンボトリオン;I+テルブチラジン;I+テルブトリン;I+チエンカルバゾン;I+チフェンスルフロン;I+チアフェナシル;I+トルピラレート;I+トプラメゾン;I+トラルコキシジム;I+トリアファモネ;I+トリアレート;I+トリアスルフロン;I+トリベヌロン(トリベヌロン-メチルを含む);I+トリクロピル;I+トリフロキシスルフロン(トリフロキシスルフロン-ナトリウムを含む);I+トリフルジモキサジン;I+トリフルラリン;I+トリフルスルフロン;I+トリトスルフロン;I+4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミダゾリジン-2-オン;I+(4R)1-(5-t-ブチルイソキサゾール-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン;I+3-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5,5-ジメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+6-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,4,4-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3,5-トリオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-エチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-4,4,6,6-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+3-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5,5-ジメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+6-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,4,4-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3,5-トリオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+4-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,6,6-テトラメチル-テトラヒドロピラン-3,5-ジオン及びI+4-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,6,6-テトラメチル-テトラヒドロピラン-3,5-ジオン。
I+ラクトフェン;I+ランコトリオン;I+リニュロン;I+MCPA;I+MCPB;I+メコプロップ-P;I+メフェナセット;I+メソスルフロン;I+メソスルフロン-メチル;I+メソトリオン;I+メタミトロン;I+メタザクロール;I+メチオゾリン;I+メトブロムロン;I+メトラクロール;I+メトスラム;I+メトキシウロン;I+メトリブジン;I+メトスルフロン;I+モリネート;I+ナプロパミド;I+ニコスルフロン;I+ノルフラゾン;I+オルソスルファムロン;I+オキサジアルギル;I+オキサジアゾン;I+オキサスルフロン;I+オキシフルオルフェン;I+パラコートジクロリド;I+ペンディメタリン;I+ペノキススラム;I+フェンメディファム;I+ピクロラム;I+ピコリナフェン;I+ピノキサデン;I+プレチラクロール;I+プリミスルフロン-メチル;I+プロジアミン;I+プロメトリン;I+プロパクロル;I+プロパニル;I+プロパキザホップ;I+プロファム;I+プロピリスルフロン、I+プロピザミド;I+プロスルホカルブ;I+プロスルフロン;I+ピラクロニル;I+ピラフルフェン(ピラフルフェン-エチルを含む):I+ピラスルホトール;I+ピラゾリネート、I+ピラゾスルフロン-エチル;I+ピリベンゾキシム;I+ピリデート;I+ピリフタリド;I+ピリミスルファン、I+ピリチオバック-ナトリウム;I+ピロキサスルホン;I+ピロキシスラム;I+キンクロラック;I+キンメラック;I+キザロホップ(キザロホップ-P-エチル及びキザロホップ-P-テフリルを含む);I+リムスルフロン;I+サフルフェナシル;I+セトキシジム;I+シマジン;I+S-メトラクロール;I+スルコトリオン;I+スルフェントラゾン;I+スルホスルフロン;I+テブチウロン;I+テフリルトリオン;I+テンボトリオン;I+テルブチラジン;I+テルブトリン;I+チエンカルバゾン;I+チフェンスルフロン;I+チアフェナシル;I+トルピラレート;I+トプラメゾン;I+トラルコキシジム;I+トリアファモネ;I+トリアレート;I+トリアスルフロン;I+トリベヌロン(トリベヌロン-メチルを含む);I+トリクロピル;I+トリフロキシスルフロン(トリフロキシスルフロン-ナトリウムを含む);I+トリフルジモキサジン;I+トリフルラリン;I+トリフルスルフロン;I+トリトスルフロン;I+4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;I+4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミダゾリジン-2-オン;I+(4R)1-(5-t-ブチルイソキサゾール-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン;I+3-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5,5-ジメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+6-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,4,4-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3,5-トリオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-エチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-4,4,6,6-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5-メチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+3-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]ビシクロ[3.2.1]オクタン-2,4-ジオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-5,5-ジメチル-シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+6-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,4,4-テトラメチル-シクロヘキサン-1,3,5-トリオン;I+2-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン;I+4-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,6,6-テトラメチル-テトラヒドロピラン-3,5-ジオン及びI+4-[6-シクロプロピル-2-(3,4-ジメトキシフェニル)-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]-2,2,6,6-テトラメチル-テトラヒドロピラン-3,5-ジオン。
また、式(I)の化合物の混合パートナーは、例えば、The Pesticide Manual,Fourteenth Edition,British Crop Protection Council,2006において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。
また、式(I)の化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤又は殺虫剤などの他の農業化学品(その例は、The Pesticide Manualに示される)との混合物で使用することもできる。
式(I)の化合物の混合パートナーに対する混合比は、好ましくは、1:100~1000:1である。
混合物は、上記の製剤(この場合、「有効成分」は、式(I)の化合物と混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する)において有利に使用することができる。
本発明の式(I)の化合物は、除草剤毒性緩和剤とも組み合わされ得る。好ましい組み合わせ(ここで、「I」は、式(I)の化合物を表す)としては、-I+ベノキサコール、I+クロキントセット(クロキントセットメキシルを含む);I+シプロスルファミド;I+ジクロルミド;I+フェンクロラゾール(フェンクロラゾール-エチルを含む);I+フェンクロリム;I+フルキソフェニム;I+フリラゾールI+イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む);I+メフェンピル(メフェンピル-ジエチルを含む);I+メトカミフェン;I+N-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチルアミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミド及びI+オキサベトリニルが挙げられる。
式(I)の化合物と、シプロスルファミド、イソキサジフェン(イソキサジフェン-エチルを含む)、クロキントセット(クロキントセットメキシルを含む)及び/又はN-(2-メトキシベンゾイル)-4-[(メチル-アミノカルボニル)アミノ]ベンゼンスルホンアミドとの混合物が特に好ましい。
また、式(I)の化合物の薬害軽減剤は、例えば、The Pesticide Manual,14th Edition(BCPC),2006において言及されるように、エステル又は塩の形態であり得る。クロキントセット-メキシルへの言及は、国際公開第02/34048号に開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第4級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩にも適用され、及びフェンクロラゾール-エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。
好ましくは、式(I)の化合物の薬害軽減剤に対する混合比は、100:1~1:10、特に20:1~1:1である。
混合物は、上記の製剤(この場合、「有効成分」は、式(I)の化合物と薬害軽減剤とのそれぞれの混合物に関する)において有利に使用することができる。
本発明の式(I)の化合物は、除草剤として有用である。従って、本発明は、不要な植物を防除する方法をさらに含み、本方法は、有効量の本発明の化合物又は前記化合物を含む除草組成物を前記植物又はそれを含む生息地に適用することを含む。「防除」は、死滅、成長の低減若しくは遅延又は発芽の防止若しくは低減を意味する。一般に、防除される植物は、不要な植物(雑草)である。「生息地」は、植物が成長している領域又は成長する予定の領域を意味する。
望ましくない植物は、進化、従来の育種方法によって又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類(例えば、ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACCase-及びHPPD-抑制剤)に対して耐性にされたそれらの雑草も含むと理解されるべきである。例としては、グリホサート及び/又はアセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤に対する耐性を進化させているアマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)が挙げられる。
本発明の化合物は、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)抑制剤に対して耐性である、望ましくない植物又は雑草を防除する方法に使用することができる。例えば、アマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)及びアマランサス・ツベルクラツス(Amaranthus tuberculatus)個体群は、例えば、PPO-抑制剤除草剤のターゲット酵素をコードするPPX2遺伝子における位置210(Δ210)でアミノ酸置換R128M/G(R98とも言われる)、又はG399A、又はコドン(グリシン)欠失が原因で、世界の多くの地域でPPO耐性雑草として進化してきた。本発明の化合物は、上記の突然変異のいずれかを持つアマランサス・パルメリ(Amaranthus palmeri)及び/又はアマランサス・ツベルクラツス(Amaranthus tuberculatus)を防除する方法に使用することができ、生じ得るPPO抑制剤に対する耐性又は抵抗性を付与する他の突然変異を持つ望ましくない植物又は雑草を防除するために本化合物を試みることは自明であろう。
式(I)の化合物の適用率は、広い範囲内で異なり、土壌の性質、適用方法(出芽前;出芽後;まき溝への適用;非耕作適用など)、作物植物、防除される雑草、優勢な気候条件並びに適用方法、適用の時期及び標的作物に支配される他の要因によって決まり得る。本発明に従う式(I)の化合物は、一般に、10~2000g/ha、特に50~1000g/haの割合で適用される。好ましい範囲は、10~200g/haである。
適用は、一般に、通常広い領域のためにトラクターに取り付けられた噴霧器によって組成物を噴霧することによって行われるが、散布(粉末用)、滴下又は灌注などの他の方法を使用することもできる。
本発明に従う組成物を使用することができる有用な植物には、穀物、例えば大麦及び小麦、綿、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ及び芝生などの作物が含まれる。
また、作物植物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木又は他のナッツなどの木も含むことができる。また、ブドウなどのつる植物、果実の低木、果実植物及び野菜も含まれる。
作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作によって除草剤又は除草剤の種類(例えば、ALS-、GS-、EPSPS-、PPO-、ACCase-及びHPPD-抑制剤)に対して耐性にされた作物も含むと理解されるべきである。従来の育種方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性にされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤に対して耐性にされた作物の例としては、例えば、商品名RoundupReady(登録商標)及びLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート耐性及びグルホシネート耐性のトウモロコシ品種が挙げられる。
本発明の化合物は、プロトポルフィリノーゲン酸化酵素(PPO)抑制剤に対して耐性である作物植物中の望ましくない植物の生育を防除する方法に使用することができる。そのような植物は、例えば、好適なプロトポルフィリノーゲン酸化酵素をエンコードする核酸、それをPPO抑制剤に対してより耐性であるようにするために突然変異を含有し得る核酸で作物植物を形質変換することによって得ることができる。そのような核酸及び作物植物の例は、国際公開第95/34659号、国際公開第97/32011号、国際公開第2007/024739号、国際公開第2012/080975号、国際公開第2013/189984号、国際公開第2015/022636号、国際公開第2015/022640号、国際公開第2015/092706号、国際公開第2016/099153号、国際公開第2017/023778号、国際公開第2017/039969号、国際公開第2017/217793号、国際公開第2017/217794号、国際公開第2018/114759号、国際公開第2019/117578号、国際公開第2019/117579号及び国際公開第2019/118726号に開示されている。
また、作物は、遺伝子操作方法によって害虫に対して耐性にされたもの、例えばBtトウモロコシ(ヨーロッパアワノメイガに耐性)、Bt綿(綿花ゾウムシに耐性)及びさらにBtジャガイモ(コロラドハムシに耐性)でもあると理解されるべきである。Btトウモロコシの例は、NK(登録商標)(Syngenta Seeds)のBt176トウモロコシハイブリッドである。Bt毒素は、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素又はこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第451878号明細書、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、国際公開第03/052073号及び欧州特許出願公開第427529号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、1つ又は複数の毒素を発現する1つ又は複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut(登録商標)(トウモロコシ)、Yield Gard(登録商標)(トウモロコシ)、NuCOTIN33B(登録商標)(綿)、Bollgard(登録商標)(綿)、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)、NatureGard(登録商標)及びProtexcta(登録商標)である。植物作物又はその種子材料は、いずれも除草剤に対して耐性であり、同時に昆虫の摂取に対しても耐性であり得る(「積層」トランスジェニック事象)。例えば、種子は、殺虫性Cry3タンパク質を発現する能力を有し、同時にグリホサートに対して耐性である。
また、作物は、従来の育種方法又は遺伝子操作方法によって得られ、いわゆる出力形質(output trait)(例えば、改善された貯蔵安定性、より高い栄養価及び改善された風味)を含有するものも含むことが理解されるべきである。
他の有用な植物には、例えば、ゴルフ場、芝地、公園及び沿道における芝草又は芝生のために商業的に栽培された芝草並びに花又は低木などの観賞植物が含まれる。
本発明の式(I)の化合物及び組成物は、通常、様々な種類の単子葉及び双子葉雑草種を防除するために使用することができる。通常防除することができる単子葉種の例としては、アロペクルス・ミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)、アベナ・ファツア(Avena fatua)、ブラキアリア・プランタギネア(Brachiaria plantaginea)、ブロムス・テクトルム(Bromus tectorum)、キペルス・エスクレンツス(Cyperus esculentus)、ディギタリア・サングイナリス(Digitaria sanguinalis)、エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus-galli)、ロリウム・ペレンネ(Lolium perenne)、ロリウム・マルチフロラム(Lolium multiflorum)、パニクム・ミリアケウム(Panicum miliaceum)、ポア・アヌア(Poa annua)、セタリア・ビリディス(Setaria viridis)、セタリア・ファベリ(Setaria faberi)及びソルガム・ビコロ(Sorghum bicolor)が挙げられる。防除することができる双子葉種の例としては、アブティロン・テオフラスティ(Abutilon theophrasti)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)、ビデンス・ピローサ(Bidens pilosa)、ケノポディウム・アルブム(Chenopodium album)、ユーフォルビア・ヘテロフィラ(Euphorbia heterophylla)、ガリウム・アパリネ(Galium aparine)、イポモエア・ヘデラケア(Ipomoea hederacea)、コキア・スコパリア(Kochia scoparia)、ポリゴヌム・コンボルブルス(Polygonum convolvulus)、シダ・スピノサ(Sida spinosa)、シナピス・アルベンシス(Sinapis arvensis)、ソラヌム・ニグルム(Solanum nigrum)、ステラリア・メディア(Stellaria media)、ベロニカ・ペルシカ(Veronica persica)及びキサンチウム・ストルマリウム(Xanthium strumarium)が挙げられる。
式(I)の化合物は、作物、これらに限定されないが、例えばジャガイモ、大豆、ヒマワリ及びコットンの収穫前の乾燥にも有用である。収穫前の乾燥は、収穫を促進するために、作物自体への有意な損傷なしに作物の葉を乾燥するために用いられる。
本発明の化合物/組成物は、非選択的なバーンダウン(burn down)適用において特に有用であり、従って自生植物を防除するか又は作物植物を退避させるためにも使用され得る。
本発明の種々の態様及び実施形態は、ここで、例としてさらに詳細に説明されるであろう。本発明の範囲から逸脱することなく詳細の変更がなされ得ることが認識されるであろう。
以下の実施例は、本発明を例示するためのものであり、限定するものではない。
合成例
実施例1 エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-211)の調製
ステップ1 5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドの合成
ジクロロメタン(60ml)中の(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)メタノール(実施例2、ステップ1に記載されているとおり調製された;1.2g、5.0mmol)の撹拌溶液に重クロム酸ピリジニウム(1.7g、10mmol)を添加した。得られた混合物を室温で15時間撹拌し、次いでろ過し、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドを白色の固体(1.2g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ 10.3(s,1H),8.15(d,1H),7.3(d,1H)ppm.
実施例1 エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-211)の調製
ステップ1 5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドの合成
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ 10.3(s,1H),8.15(d,1H),7.3(d,1H)ppm.
ステップ2 5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシムの合成
室温でテトラヒドロフラン(15ml)中の5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒド(3g、12.3mmol)の攪拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩(1.27g、18.4mmol)を添加した。水(3ml)を添加し、得られた溶液を室温で60分間撹拌した。水(50ml)を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシムをオフホワイトの固体(2.5g)として得た。
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
5-ブロモ-2-シアノ-ベンズアルデヒドオキシム
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(s,1H),8.1(d,1H),7.85(s,1H),7.6(dd,1H),7.55(d,1H)ppm.
5-ブロモ-2-シアノ-ベンズアルデヒドオキシム
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(s,1H),8.1(d,1H),7.85(s,1H),7.6(dd,1H),7.55(d,1H)ppm.
ステップ3 エチル 3-(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレートの合成
N,N-ジメチルホルムアミド(18ml)中の5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム(2.5g、9.9mmol)の撹拌溶液に、1-クロロピロリジン-2,5-ジオン(1.6g、12mmol)を30℃で少しずつ添加した。得られた混合物を30℃で1時間撹拌し、次いで室温に冷却し、水(20ml)及びジクロロメタン(50ml)を添加した。相を分離し、有機相を乾燥させ、5℃に冷却した。この撹拌溶液にトリエチルアミン(1.3ml 9.4mmol)とエチル 2-メチルプロパ-2-エノエート(1.4ml、10mmol)との混合物を滴加した。室温で1時間放置した後、希塩酸(5ml)及び水(20ml)を添加し、相を分離し、有機相を乾燥させ、クロマトグラフィーによって精製してエチル 3-(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレートを黄色の油(2.6g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.2(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.35(d,1H),1.7(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.2(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.35(d,1H),1.7(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
エチル 3-(5-ブロモ-2-シアノ-フェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(d,1H),7.65(dd,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-(5-ブロモ-2-シアノ-フェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.05(d,1H),7.65(dd,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
ステップ4 エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-211)の合成
ジオキサン(3.8ml)中のエチル 3-(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(95mg、0.26mmol)及び(2-フルオロ-3-ピリジル)ボロン酸(57mg、0.39mmol)の溶液に酢酸カリウム(78mg、0.78mmol)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(19mg、0.03mmol)を添加した。混合物を電子レンジ中100℃で45分間加熱し、放冷し、酢酸エチル(10ml)を添加し、混合物をろ過し、減圧下で蒸発させた。得られた油をクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-211)を金色のガム(80mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.3(d,1H),8.05(dt,1H),7.75(d,1H),7.55(d,1H),7.45(m,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.3(d,1H),8.05(dt,1H),7.75(d,1H),7.55(d,1H),7.45(m,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
エチル 3-[2-クロロ-5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-7)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.75-7.55(m,4H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロフェニル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-19)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(d,1H),7.5(d,1H),7.45-7.3(m,4H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-271)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75-8.6(m,2H),7.9(m,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4-メトキシ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-259)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(br s,1H),8.7(br s,1H),7.7(m,1H),7.35(br d,2H),4.3(q,2H),4.15(s,3H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-4-メチル-フェニル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-31)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(d,1H),7.3(s,1H),7.25(d,1H),7.15(m,2H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.4(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-235)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(s,1H),8.45(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-5-メチル-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-223)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.85(d,1H),7.7(d,1H),7.5(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.3(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-メチル-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-283)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(d,1H),8.25(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.85(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-247)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.8(br s,1H),8.65(dd,1H),7.9(dq,1H),7.8(d,1H),7.45(dd,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[6-クロロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-67)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(d,1H),7.95(s,1H),7.6(s,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-295)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(br s,1H),7.9(d,1H),7.8(m,1H),7.4(d,1H),6.5(br s,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-43)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.35(d,1H),7.95(d,2H),7.7(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-139)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.8(d,1H),8.3(d,1H),7.8(d,2H),7.4(m,1H),7.35(br d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-2-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-199)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.25(s,1H),7.85(m,1H),7.75(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-79)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(s,1H),8.35(d,1H),8.05(d,1H),7.9(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-6-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-403)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(s,1H),7.85(d,1H),7.7(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5,6-ジフルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-391)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(s,1H),7.8(d,1H),7.55(dt,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジン-6-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-451)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.8(d,1H),7.5(s,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-キノリル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-439)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 9.1(s,1H),8.35(s,1H),8.2(d,1H),7.90(d,1H),7.9(d,1H),7.75(m,1H),7.65(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(5-メトキシ-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-379)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.4(m,2H),7.80(d,1H),7.3(m,2H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.9(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-511)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.7(d,1H),7.45(m,2H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.95(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-6-メトキシ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-523)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.8(d,1H),7.35(d,1H)7.15(s,1H),6.8(s,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),4.0(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-6-メチル-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-463)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.75(d,1H),7.7(m,1H),7.35(d,1H)7.15(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-フルオロ-5-メトキシ-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-415)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.95(t,1H),7.8(d,1H),7.45(d,1H),7.35(d,1H)4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.95(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-499)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),7.9(m,2H),7.7(d,1H)7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-487)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(d,2H),7.85(d,1H),7.45(m,2H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-フルオロ-4-メチル-2-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-367)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.3(d,1H),7.55(s,1H),7.3(d,1H),6.75(s,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),2.5(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5,6-ジクロロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-427)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),8.0(d,1H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
20-67045 エチル 3-[2-クロロ-5-(2,3-ジクロロ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-535)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.25(s,1H),7.85(m,1H),7.75(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-シアノ-5-(2,2-ジフルオロ-[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジン-6-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物2-451)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(d,1H),8.05(d,1H),7.85(d,1H),7.7(dd,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.55(d,1H),1.8(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[2-クロロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-7)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.75-7.55(m,4H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロフェニル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-19)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(d,1H),7.5(d,1H),7.45-7.3(m,4H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-271)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75-8.6(m,2H),7.9(m,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4-メトキシ-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-259)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(br s,1H),8.7(br s,1H),7.7(m,1H),7.35(br d,2H),4.3(q,2H),4.15(s,3H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-4-メチル-フェニル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-31)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.65(d,1H),7.3(s,1H),7.25(d,1H),7.15(m,2H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.4(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[2-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-235)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(s,1H),8.45(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-5-メチル-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-223)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.85(d,1H),7.7(d,1H),7.5(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.3(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-メチル-3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-283)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(d,1H),8.25(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),2.85(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-247)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.8(br s,1H),8.65(dd,1H),7.9(dq,1H),7.8(d,1H),7.45(dd,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[6-クロロ-4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-67)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(d,1H),7.95(s,1H),7.6(s,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-4-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-295)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(br s,1H),7.9(d,1H),7.8(m,1H),7.4(d,1H),6.5(br s,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[6-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-43)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.35(d,1H),7.95(d,2H),7.7(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-ピリジル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-139)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.8(d,1H),8.3(d,1H),7.8(d,2H),7.4(m,1H),7.35(br d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-2-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-199)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.25(s,1H),7.85(m,1H),7.75(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-79)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(s,1H),8.35(d,1H),8.05(d,1H),7.9(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5-クロロ-6-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-403)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(s,1H),7.85(d,1H),7.7(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5,6-ジフルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-391)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(s,1H),7.8(d,1H),7.55(dt,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2,2-ジフルオロ-[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジン-6-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-451)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.8(d,1H),7.5(s,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-キノリル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-439)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 9.1(s,1H),8.35(s,1H),8.2(d,1H),7.90(d,1H),7.9(d,1H),7.75(m,1H),7.65(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(5-メトキシ-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-379)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.4(m,2H),7.80(d,1H),7.3(m,2H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.9(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-メトキシ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-511)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.15(s,1H),7.7(d,1H),7.45(m,2H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.95(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-6-メトキシ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-523)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.8(d,1H),7.35(d,1H)7.15(s,1H),6.8(s,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),4.0(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-フルオロ-6-メチル-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-463)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.75(d,1H),7.7(m,1H),7.35(d,1H)7.15(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-フルオロ-5-メトキシ-3-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-415)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.95(t,1H),7.8(d,1H),7.45(d,1H),7.35(d,1H)4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.95(s,3H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[2-(トリフルオロメチル)-4-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-499)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),7.9(m,2H),7.7(d,1H)7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-487)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(d,2H),7.85(d,1H),7.45(m,2H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-フルオロ-4-メチル-2-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-367)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.3(d,1H),7.55(s,1H),7.3(d,1H),6.75(s,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),2.5(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(5,6-ジクロロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-427)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),8.0(d,1H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
20-67045 エチル 3-[2-クロロ-5-(2,3-ジクロロ-4-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-535)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.25(s,1H),7.85(m,1H),7.75(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.1(d,1H),3.45(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-シアノ-5-(2,2-ジフルオロ-[1,3]ジオキソロ[4,5-b]ピリジン-6-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物2-451)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(d,1H),8.05(d,1H),7.85(d,1H),7.7(dd,1H),7.6(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.55(d,1H),1.8(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
実施例2 エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)の調製
ステップ1 (5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)メタノールの合成
0℃でテトラヒドロフラン(300ml)中の5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ安息香酸(10g、28mmol)の撹拌溶液にボランジメチルスルフィド錯体(3ml、33mmol)を10分間にわたって滴加した。得られた混合物を30分にわたって室温まで温まるに任せ、次いで70℃で3時間加熱した。混合物を0℃に冷却し、泡立ちが止むまでメタノールをゆっくり添加した。混合物を酢酸エチルで抽出し、有機相を水性水酸化ナトリウム(2M、10ml)で洗浄し、減圧下で蒸発させて(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)メタノールを固体(7.0g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.7(d,1H),7.15(d,1H),4.75(s,2H)ppm(OH観察されず).
ステップ1 (5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)メタノールの合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.7(d,1H),7.15(d,1H),4.75(s,2H)ppm(OH観察されず).
ステップ2 [2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]メタノールの合成
ジオキサン(30ml)中の(5-ブロモ-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル)メタノール(1.5g、6.1mmol)及びビス(ピナコラト)ジボロン(2.4ml、9.1mmol)の溶液に酢酸カリウム(1.8g、18mmol)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(0.45g、0.61mmol)を添加した。混合物を85℃で3時間、次いで還流で17時間加熱し、放冷し、酢酸エチル(100ml)を添加し、混合物をろ過し、減圧下で蒸発させた。得られた油をクロマトグラフィーによって精製して[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]メタノールを白色の固体(1.35g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,1H),7.1(d,1H),4.75(s,2H),1.35(s,12H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,1H),7.1(d,1H),4.75(s,2H),1.35(s,12H)ppm.
ステップ3 2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒドの合成
ジクロロメタン(37.5ml)中の[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]メタノール(750mg、2.5mmol)の撹拌溶液に重クロム酸ピリジニウム(0.83g、5.0mmol)を添加した。得られた混合物を室温で15分間撹拌し、次いでろ過し、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒドを油(340mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ 10.7(s,1H),8.4(d,1H),7.2(d,1H),1.35(s,12H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCL3)δ 10.7(s,1H),8.4(d,1H),7.2(d,1H),1.35(s,12H)ppm.
ステップ4 2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒドオキシムの合成
室温でテトラヒドロフラン(6ml)中の2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒド(0.4g、1.4mmol)の攪拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩(0.15g、2.1mmol)を添加した。水(0.8ml)を添加し、得られた溶液を室温で60分間撹拌した。水を添加し、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒドオキシムを油(2.5g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),8.25(d,1H),7.7(br s,1H),7.15(d,1H),1.35(s,12H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),8.25(d,1H),7.7(br s,1H),7.15(d,1H),1.35(s,12H)ppm.
ステップ5 エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレートの合成
35℃でN,N-ジメチルホルムアミド(0.85ml)中の2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)ベンズアルデヒドオキシム(0.17g、0.57mmol)の撹拌溶液に1-クロロピロリジン-2,5-ジオン(93mg、0.68mmol)を少しずつ添加した。得られた混合物を30℃で1時間撹拌し、次いで室温に冷却し、水(20ml)を添加した。ジクロロメタン(50ml)を添加し、相を分離し、有機相を乾燥させ、5℃に冷却した。この撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.07ml、0.51mmol)とエチル 2-メチルプロパ-2-エノエート(0.07ml、0.56mmol)との混合物を滴加した。室温で1時間撹拌した後、希塩酸(5ml)を添加し、相を分離し、有機相を乾燥させ、クロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレートを油(29mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.0(d,1H),7.25(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.35(d,1H),1.75(s,3H),1.35(m,15H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.0(d,1H),7.25(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.35(d,1H),1.75(s,3H),1.35(m,15H)ppm.
ステップ6 エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)の合成
ジオキサン(1.2ml)中のエチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(30mg、0.07mmol)及び2.3-ジクロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン(24mg、0.11mmol)の溶液に酢酸カリウム(22mg、0.22mmol)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(5mg、0.007mmol)を添加した。混合物を電子レンジ中100℃で45分間加熱し、放冷し、酢酸エチル(10ml)を添加し、混合物をろ過し、減圧下で蒸発させた。得られた油をクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)をガムとして得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-メチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-175)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.55(s,1H),7.80(s,1H),7.75(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),2.5(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-319)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(d,1H),8.3(d,1H),8.05(s,1H),7.65(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-91)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.05(d,1H),7.8(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[5-クロロ-3-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-343)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.15(s,1H),7.7(d,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-551)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.9(d,1H),7.35(td,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-823)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(s,1H),8.8(s,1H),7.8(m,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-751)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.25(s,1H),9.05(s,1H),8.5(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[6-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-727)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.35(s,1H),8.95(s,1H),8.4(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチルピラジン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-775)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(br s,2H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.55(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(5-メチルピラジン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-739)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(br s,1H),8.6(br s,1H),8.3(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,6-ジメチルピラジン-2-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-787)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.45(s,1H),7.85(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),2.5(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(6-クロロピリダジン-3-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-679)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.65(s,1H),8.0(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-メトキシピリダジン-3-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-703)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(d,1H),7.85(dd,1H),7.3(d,1H),7.05(d,1H),4.25(q,2H),4.2(s,3H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[7-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-763)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.4(d,1H),8.55(d,1H),8.5(m,1H),8.3(d,1H),8.0(m,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-811)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(s,1H),7.95(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-655)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,1H),7.75(m,2H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(5-ブロモ-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-559)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(s,1H),8.0(s,1H),7.8(d,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-メチルスルホニル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-643)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.1(d,1H),8.35(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),3.2(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-シアノ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-607)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(d,1H),8.15(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(5-アセチル-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-631)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.1(d,1H),8.35(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),2.7(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-[3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-571)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(d,1H),8.25(d,1H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-[2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-835)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(s,1H),7.85(d,1H),7.7(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-583)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(d,1H),8.0(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),6.8(t,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(4-アミノ-6-クロロ-ピリダジン-3-イル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.75(d,1H),7.55(s,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm(NH2観察されず).
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-メチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-175)
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 8.55(s,1H),7.80(s,1H),7.75(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),2.5(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-319)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(d,1H),8.3(d,1H),8.05(s,1H),7.65(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-フルオロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-91)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.05(d,1H),7.8(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[5-クロロ-3-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-343)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.15(s,1H),7.7(d,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),3.95(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,5-ジフルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-551)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.9(d,1H),7.35(td,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[3-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-823)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(s,1H),8.8(s,1H),7.8(m,1H),7.45(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-751)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.25(s,1H),9.05(s,1H),8.5(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[6-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-727)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.35(s,1H),8.95(s,1H),8.4(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチルピラジン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-775)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(br s,2H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.55(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(5-メチルピラジン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-739)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(br s,1H),8.6(br s,1H),8.3(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,6-ジメチルピラジン-2-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-787)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.45(s,1H),7.85(m,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),2.6(s,3H),2.5(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(6-クロロピリダジン-3-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-679)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.65(s,1H),8.0(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(6-メトキシピリダジン-3-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-703)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.4(d,1H),7.85(dd,1H),7.3(d,1H),7.05(d,1H),4.25(q,2H),4.2(s,3H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-[7-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2-イル]フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-763)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.4(d,1H),8.55(d,1H),8.5(m,1H),8.3(d,1H),8.0(m,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)ピラジン-2-イル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-811)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.0(s,1H),7.95(d,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[2-クロロ-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-655)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.85(d,1H),7.75(m,2H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(5-ブロモ-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-559)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(s,1H),8.0(s,1H),7.8(d,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-メチルスルホニル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-643)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.1(d,1H),8.35(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),3.2(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-シアノ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-607)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(d,1H),8.15(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(5-アセチル-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-631)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.1(d,1H),8.35(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),2.7(s,3H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-[3-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-571)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(d,1H),8.25(d,1H),7.8(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-[2-ブロモ-5-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル]-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-835)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(s,1H),7.85(d,1H),7.7(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(ジフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-583)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.75(d,1H),8.0(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),6.8(t,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[5-(4-アミノ-6-クロロ-ピリダジン-3-イル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.75(d,1H),7.55(s,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm(NH2観察されず).
実施例3 エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)の代わりの調製
ステップ1 [2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]メタノールの合成
トルエン(57ml)及び水(29ml)中のエチル 3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(実施例2、ステップ2に記載されているとおり調製された;2.86mg、10mmol)と2.3-ジクロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン(2.83g、13mmol)との混合物に酢酸カリウム(2.5g、25mmol)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(0.74g、1mmol)を添加した。混合物を還流で17時間加熱し、放冷し、酢酸エチル(50ml)を添加し、相を分離した。有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて赤色の油を残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル [2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]メタノールを白色の固体(1.0g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.65(d,1H),7.25(d,1H),4.8(d,2H),2.0(t,1H)ppm.
ステップ1 [2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]メタノールの合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.65(d,1H),7.25(d,1H),4.8(d,2H),2.0(t,1H)ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.6(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.45(dd,1H),7.2(d,1H),4.75(s,2H),2.25(br s,1H)ppm.
[2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.6(s,1H),7.85(d,1H),7.65(d,1H),7.45(dd,1H),4.8(d,2H),1.95(t,1H)ppm.
[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
[2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.6(d,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.45(dd,1H),7.2(d,1H),4.75(s,2H),2.25(br s,1H)ppm.
[2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-メタノール
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.6(s,1H),7.85(d,1H),7.65(d,1H),7.45(dd,1H),4.8(d,2H),1.95(t,1H)ppm.
ステップ2 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒドの合成
ジクロロメタン(10ml)中の[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]メタノール(300mg、0.88mmol)の撹拌溶液に重クロム酸ピリジニウム(0.32g、1.9mmol)を添加した。得られた混合物を室温で5時間撹拌し、次いでろ過し、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒドを油(210mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.5(s,1H),8.9(br s,1H),8.15(d,1H),8.1(d,1H),7.35(d,1H ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.5(s,1H),8.9(br s,1H),8.15(d,1H),8.1(d,1H),7.35(d,1H ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.4(s,1H),8.65(d,1H),8.15(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),7.3(d,1H)ppm.
2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド。
2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 10.4(s,1H),8.65(d,1H),8.15(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),7.3(d,1H)ppm.
2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒド。
ステップ3 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシムの合成
室温でテトラヒドロフラン(1ml)中の2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒド(0.20g、0.47mmol)の攪拌溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩(49mg、0.71mmol)を添加した。水(0.2ml)を添加し、得られた溶液を室温で60分間撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、次いでジクロロメタン及び水を添加し、相を分離した。有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシムを白色の固体(170mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.95(s,1H),8.45(s,1H),8.4(s,1H),8.05(d,1H),7.45(d,1H)ppm(OH観察されず).
1H NMR(400MHz,CD3OD)δ 8.95(s,1H),8.45(s,1H),8.4(s,1H),8.05(d,1H),7.45(d,1H)ppm(OH観察されず).
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンズアルデヒドオキシム
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.6(s,1H),8.3(s,1H),8.05(s,1H),7.85(br s,1H),7.7(d,1H),7.5(d,1H)ppm.
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム。
2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンズアルデヒドオキシム
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.6(s,1H),8.3(s,1H),8.05(s,1H),7.85(br s,1H),7.7(d,1H),7.5(d,1H)ppm.
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム
2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム。
ステップ4 エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)の合成
35℃でN,N-ジメチルホルムアミド(4.3ml)中の2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-ベンズアルデヒドオキシム(0.85g、1.4mmol)の撹拌溶液に1-クロロピロリジン-2,5-ジオン(240mg、1.7mmol)を少しずつ添加した。得られた混合物を30℃で1時間撹拌し、次いで室温に冷却し、水(20ml)を添加した。ジクロロメタン(50ml)を添加し、相を分離し、有機相を乾燥させ、5℃に冷却した。この撹拌溶液に、トリエチルアミン(0.33ml、2.3mmol)とエチル 2-メチルプロパ-2-エノエート(0.34ml、2.6mmol)との混合物を滴加した。室温で1時間撹拌した後、希塩酸(5ml)を添加し、相を分離し、有機相を乾燥させ、クロマトグラフィーによって精製してエチルエチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-103)を油(550mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(s,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
化合物1-103の個々の鏡像異性体をキラルクロマトグラフィーによって調製した(上記のとおりの1H NMR)。
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-99)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(d,1H),8.05(s,1H),7.8(dd,1H),7.55(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-331)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.8(d,1H),7.65(m,1H),7.3 (d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.35(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-475)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.35(s,1H),7.7(d,1H),7.45(m,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-355)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.45(s,1H),8.65(s,H),7.9(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-127)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,1H),7.75(m,2H),7.35(m,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-115)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,1H),7.9(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-99)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(s,1H),8.1(d,1H),8.05(s,1H),7.8(dd,1H),7.55(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-フルオロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-331)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.8(d,1H),7.65(m,1H),7.3 (d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.35(d,1H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(2-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-475)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.35(s,1H),7.7(d,1H),7.45(m,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ニトロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-355)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.45(s,1H),8.65(s,H),7.9(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-127)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.65(d,1H),7.75(m,2H),7.35(m,1H),7.3(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-115)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,1H),7.9(d,1H),7.85(d,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
実施例4 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸(化合物1-101)の調製
氷酢酸(4ml)中のエチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(実施例3、ステップ4に記載されているとおり調製された;200mg、0.43mmol)の撹拌溶液に濃硫酸(0.5ml、9mmol)を添加し、得られた混合物を100℃で1時間加熱した。混合物を周囲温度に冷却し、減圧下で蒸発させ、次いでトルエン(2×10ml)を添加し、溶液を減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製して3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボン酸(化合物1-101)を白色の固体(160mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.15(s,1H),7.8(d,1H),7.35(s,1H),4.0(d,1H),3.5(d,1H),1.7(s,3H)ppm(酸プロトン観察されず).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.15(s,1H),7.8(d,1H),7.35(s,1H),4.0(d,1H),3.5(d,1H),1.7(s,3H)ppm(酸プロトン観察されず).
実施例5 [2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-フェニル]-メタノールの調製
ステップ1 メチル 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]ベンゾエートの合成
ジオキサン(8.6ml)中の(4-クロロ-3-メトキシカルボニル-フェニル)ボロン酸(215mg、0.98mmol)と2.3-ジクロロ-5-トリフルオロメチル-ピリジン(320mg、1.5mmol)との混合物に酢酸カリウム(0.295mg、0.86mmol)及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(73mg、0.1mmol)を添加した。混合物を電子レンジ中100℃で45分間加熱し、放冷し、減圧下で蒸発させた。残渣をジクロロメタン(10ml)に溶解させ、得られた溶液を水で洗浄し、減圧下で蒸発させた。残渣をクロマトグラフィーによって精製してメチル 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンゾエートを淡橙色の油(0.30g)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.35(d,1H),8.15(s,1H),7.9(d,1H),7.6(d,1H),4.0(s,3H)ppm.
ステップ1 メチル 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]ベンゾエートの合成
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.9(s,1H),8.35(d,1H),8.15(s,1H),7.9(d,1H),7.6(d,1H),4.0(s,3H)ppm.
ステップ2 [2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-メタノールの合成
15℃でテトラヒドロフラン(10ml)中のメチル 2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-ベンゾエート(1.4g、3.2mmol)の撹拌溶液に水素化リチウムアルミニウムの溶液(テトラヒドロフラン中の1M;4.8ml、4.8mmol)を15分にわたって滴加した。得られた混合物を室温まで温まるに任せ、2時間撹拌した。混合物を15℃に冷却し、水(5ml)をゆっくり添加した。混合物を5分間撹拌し、次いで水性塩化アンモニウム(50ml)を添加し、混合物を5分間撹拌し、酢酸エチルで抽出し、有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて赤色の油を得、これをクロマトグラフィーによって精製して[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]-フェニル]-メタノールを黄色の油(440mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,1H),8.1(s,1H),7.95(s,1H),7.7(dd,1H),7.5(d,1H),4.9(s,2H),2.0(br s,1H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.85(d,1H),8.1(s,1H),7.95(s,1H),7.7(dd,1H),7.5(d,1H),4.9(s,2H),2.0(br s,1H)ppm.
実施例6 エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(1,1-ジフルオロエチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-595)の調製
エチル 3-[5-(5-アセチル-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(実施例2、ステップ6に記載されているとおり調製された;75mg、0.17mmol)に2-メトキシ-N-(2-メトキシエチル)-N-(トリフルオロ-λ4-スルファニル)エタンアミン(トルエン中50%;0.93ml、2.6mmol)を滴加し、得られた混合物を周囲温度で70時間撹拌し、次いで氷冷した水性炭酸水素ナトリウムに滴加した。得られた混合物を酢酸エチル(2×40ml)で抽出し、組み合わせた有機抽出物を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(1,1-ジフルオロエチル)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-595)を油(29mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(d,1H),7.95(d,1H),7.8(d,1H),7.3(d,1H),4.25(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.0(t,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.7(d,1H),7.95(d,1H),7.8(d,1H),7.3(d,1H),4.25(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),2.0(t,3H),1.7(s,3H),1.3(t,3H)ppm.
実施例7 エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-1-オキシド-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-667)の調製
トリフルオロメチルベンゼン(10ml)中のエチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(実施例3、ステップ4に記載されているとおり調製された;300mg、0.64mmol)及び3-クロロ過安息香酸(60%;890mg、3.1mmol)の溶液を周囲温度で48時間撹拌した。水(20ml)及び酢酸エチル(60ml)を添加し、相を分離し、水相を酢酸エチル(4×50ml)で抽出した。組み合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-1-オキシド-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-667)を油(39mg)として得た。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.55(s,1H),7.8(dd,1H),7.6(s,1H),7.4(d,1H),4.3(q,2H),4.15(d,0.5H),3.9(d,0.5H),3.55(d,0.5H),3.3(d,0.5H),1.75(d,3H),1.35(td,3H)ppm.
この一般的な方法によって以下のものも調製した。
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-1-オキシド-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-663)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.6(s,1H),7.5(dd,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-1-オキシド-5-トリフルオロメチル-2-ピリジル)-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-663)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(s,1H),7.8(d,1H),7.6(d,1H),7.6(s,1H),7.5(dd,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.45(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
実施例8 エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-619)の調製
ステップ1 [5-クロロ-6-[4-クロロ-5-(5-エトキシカルボニル-5-メチル-4H-イソオキサゾール-3-イル)-2-フルオロ-フェニル]-3-ピリジル]ボロン酸の合成
トルエン(6.6ml)中の3-[5-(5-ブロモ-3-クロロ-2-ピリジル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-559)(実施例2に記載されているとおり調製された;330mg、0.68mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(0.19g、0.75mmol)、酢酸カリウム(167mg、1.7mmol)、ジアセトキシパラジウム(3mg、0.014mmol)及びトリシクロヘキシルホスフィン(8mg、0.028mmol)の溶液を110℃で3時間加熱し、次いで放冷し、酢酸エチル(80ml)を添加した。セライトを通して得られた混合物をろ過し、ろ液を減圧下で蒸発させて[5-クロロ-6-[4-クロロ-5-(5-エトキシカルボニル-5-メチル-4H-イソオキサゾール-3-イル)-2-フルオロ-フェニル]-3-ピリジル]ボロン酸を得、これをさらなる精製なしに次のステップに持ち込んだ。
ステップ1 [5-クロロ-6-[4-クロロ-5-(5-エトキシカルボニル-5-メチル-4H-イソオキサゾール-3-イル)-2-フルオロ-フェニル]-3-ピリジル]ボロン酸の合成
ステップ2 エチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ヒドロキシ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレートの合成
アセトン(11ml)中の[5-クロロ-6-[4-クロロ-5-(5-エトキシカルボニル-5-メチル-4H-イソオキサゾール-3-イル)-2-フルオロ-フェニル]-3-ピリジル]ボロン酸(280mg、0.57mmol)の撹拌溶液に、水(2.8ml)中のオキソン(0.36g、0.58mmol)の溶液を添加した。得られた混合物を1時間撹拌し、次いで水及び酢酸エチルを添加し、相を分離した。水相を酢酸エチルで抽出し、組み合わせた有機相を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ヒドロキシ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(190mg)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(d,1H),7.75(d,1H),7.3(d,1H),7.25(s,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm(OH観察されず).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.2(d,1H),7.75(d,1H),7.3(d,1H),7.25(s,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm(OH観察されず).
ステップ3 エチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-619)の合成
3-[2-クロロ-5-(3-クロロ-5-ヒドロキシ-2-ピリジル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(90mg、0.21mmol)、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム(66mg、0.43mmol)、炭酸カリウム(35mg、0.26mmol)及びジメチルホルムアミド(0.9ml)の混合物を80℃で18時間撹拌し、次いで放冷し、t-ブチルメチルエーテル(60ml)を添加した。混合物を水で洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発させてガムを残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-2-ピリジル]-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-619)をガム(35mg)として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),7.8(d,1H),7.65(s,1H),7.3(d,1H),6.65(t,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.5(d,1H),7.8(d,1H),7.65(s,1H),7.3(d,1H),6.65(t,1H),4.3(q,2H),4.0(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
実施例9 エチル 3-[2-クロロ-5-(4,6-ジクロロピリダジン-3-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-691)の調製
窒素下に0℃で塩化銅(II)(54mg、0.4mmol)とアセトニトリル(2.2ml)との撹拌混合物に亜硝酸t-ブチル(0.035ml、0.4mmol)を2分にわたって滴加した。アセトニトリル(1.1ml)中のエチル 3-[5-(4-アミノ-6-クロロ-ピリダジン-3-イル)-2-クロロ-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(実施例2、ステップ6に記載されているとおり調製された;110mg、0.27mmol)の溶液を添加し、混合物を0℃で30分間、次いで周囲温度で2時間撹拌した。水(30ml)を添加し、得られた混合物を酢酸エチル(2×40ml)で抽出した。組み合わせた有機抽出物を乾燥させ、減圧下で蒸発させて残渣を残し、これをクロマトグラフィーによって精製してエチル 3-[2-クロロ-5-(4,6-ジクロロピリダジン-3-イル)-4-フルオロ-フェニル]-5-メチル-4H-イソオキサゾール-5-カルボキシレート(化合物1-691)(71mg)を得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.7(s,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.9(d,1H),7.7(s,1H),7.35(d,1H),4.3(q,2H),4.05(d,1H),3.4(d,1H),1.75(s,3H),1.35(t,3H)ppm.
配合物実施例
組み合わせを補助剤と十分に混合し、混合物を好適なミル中において十分に粉砕して、水で希釈して所望の濃度の懸濁液とすることが可能である水和剤が得られる。
乳化性濃縮物
有効成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
有効成分 10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3%
(4~5molのエチレンオキシド)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4%
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 50%
植物の保護に使用可能であるいずれかの要求される希釈率のエマルジョンをこの濃縮物から水による希釈によって得ることが可能である。
直ちに使用可能な粉剤は、組み合わせとキャリアとを混合し、混合物を好適なミル中において粉砕することにより得られる。
押出し顆粒
有効成分 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
有効成分 15%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 82%
組み合わせを補助剤と混合及び粉砕し、混合物を水で湿らせる。混合物を押し出し、次いで空気流中で乾燥させる。
被被覆顆粒
有効成分 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
有効成分 8%
ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3%
カオリン 89%
ミキサ中において、微細に粉末化した組み合わせを、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。これにより、粉剤を含まない被覆顆粒が得られる。
懸濁液濃縮物
有効成分 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
有効成分 40%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15molのエチレンオキシド) 6%
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態) 1%
水 32%
微細に粉砕した組み合わせを補助剤と完全に混合し、これにより懸濁液濃縮物を得、これから、いずれかの所望の希釈率の懸濁液を水による希釈によって得ることが可能である。
緩効性カプセル懸濁液
28部の組み合わせを2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート-混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
28部の組み合わせを2部の芳香族溶剤及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート-混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤及び51.6部の水の混合物中において、所望される粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を添加する。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。
得られたカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の有効成分を含有する。中度のカプセル直径は、8~15ミクロンである。
得られる配合物を目的に好適な装置中において水性懸濁液として種子に適用する。
生物学的実施例
発芽前の生物学的効力
雑草及び/又は作物の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下(24/19℃、昼/夜;16時間の光)で1日間栽培した後、50g/lの溶液を生み出すための、少量のアセトン及び特殊溶媒及びIF50と言われる乳化剤混合物(11.12%のEmulsogen EL360 TM+44.44%のN-メチルピロリドン+44.44%のDowanol DPMグリコールエーテル)中の技術的な有効成分の配合物(これは、次いで0.2%のGenapol XO80を希釈剤として使用して希釈される)に由来するスプレー水溶液を植物に噴霧してテスト化合物の所望の最終用量を与えた。
発芽前の生物学的効力
雑草及び/又は作物の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下(24/19℃、昼/夜;16時間の光)で1日間栽培した後、50g/lの溶液を生み出すための、少量のアセトン及び特殊溶媒及びIF50と言われる乳化剤混合物(11.12%のEmulsogen EL360 TM+44.44%のN-メチルピロリドン+44.44%のDowanol DPMグリコールエーテル)中の技術的な有効成分の配合物(これは、次いで0.2%のGenapol XO80を希釈剤として使用して希釈される)に由来するスプレー水溶液を植物に噴霧してテスト化合物の所望の最終用量を与えた。
次いで、テスト植物を温室内の制御された条件下(24/18℃、昼/夜;15時間の光;50%湿度)で育て、1日2回水を与えた。13日後、テストを評価した(100=植物に対する全損傷;0=植物に対する損傷なし)。結果を以下の表2に示す。
発芽後の生物学的効力
雑草及び/又は作物の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下(24/19℃、昼/夜;16時間の光)で14日間栽培した後、50g/lの溶液を生み出すための、少量のアセトン及び特殊溶媒及びIF50と言われる乳化剤混合物(11.12%のEmulsogen EL360 TM+44.44%のN-メチルピロリドン+44.44%のDowanol DPMグリコールエーテル)中の技術的な有効成分の配合物(これは、次いで0.2%のGenapol XO80を希釈剤として使用して希釈される)に由来するスプレー水溶液を植物に噴霧してテスト化合物の所望の最終用量を与えた。
雑草及び/又は作物の種子をポット中の標準的な土壌中に播種した。温室内の制御された条件下(24/19℃、昼/夜;16時間の光)で14日間栽培した後、50g/lの溶液を生み出すための、少量のアセトン及び特殊溶媒及びIF50と言われる乳化剤混合物(11.12%のEmulsogen EL360 TM+44.44%のN-メチルピロリドン+44.44%のDowanol DPMグリコールエーテル)中の技術的な有効成分の配合物(これは、次いで0.2%のGenapol XO80を希釈剤として使用して希釈される)に由来するスプレー水溶液を植物に噴霧してテスト化合物の所望の最終用量を与えた。
次いで、テスト植物を温室内の制御された条件下(24/18℃、昼/夜;15時間の光;50%湿度)で育て、1日2回水を与えた。13日後、テストを評価した(100=植物に対する全損傷;0=植物に対する損傷なし)。結果を以下の表3に示す。
Claims (18)
- 式(I):
Aは、C-R17及び窒素からなる群から選択され;
Bは、C-R18及び窒素からなる群から選択され;
Dは、C-R1、窒素及びN+-O-からなる群から選択され;
Xは、C-R19及び窒素からなる群から選択され;
但し、A、B、D及びXのうちの最大で2つが窒素であり、B及びXが両方とも窒素であることはなく;
Yは、C-H及び窒素からなる群から選択され;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択されるか;又は
R1及びR2は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、5若しくは6員環を形成するか;又は
R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、5若しくは6員環を形成し;
R3は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択され;
各R5及びR6は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
各R7及びR8は、水素、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニル、C(=Z)R15、CO2R9、CONR10R11及びCH2OR12からなる群から独立して選択され;
Zは、酸素、NOR16及びNN(R16)2からなる群から選択され;
R9は、水素、C1~C10アルキル、C1~C10ハロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6ハロアルケニル、C3~C6アルキニル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C6~C10アリールC1~C3アルキル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキル、ヘテロアリールC1~C3アルキル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルからなる群から選択され;
R10は、水素、C1~C6アルキル及びSO2R14からなる群から選択され;
R11は、水素及びC1~C6アルキルからなる群から選択されるか;又は
R10及びR11は、それらが結合されている窒素と一緒に、酸素原子を任意に含有する、3~6員ヘテロシクリル環を形成し;
R12は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、1~2個の基R13で置換されているフェニルスルホニル、C1~C4アルキルカルボニル、C1~C4ハロアルキルカルボニル、C6~C10アリールカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールカルボニル、C6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、1~4個の基R13によって置換されているC6~C10アリールC1~C3アルキルカルボニル、ヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニル及び1~3個の基R13によって置換されているヘテロアリールC1~C3アルキルカルボニルからなる群から選択され;
各R13は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から独立して選択され;
R14は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、及びC1~C4アルキル(C1~C4アルキル)アミノからなる群から選択され;
R15は、水素、C1~C4アルキル及びC1~C4ハロアルキルからなる群から選択され;
各R16は、水素、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル及びC1~C4アルコキシカルボニルC1~C4アルキルからなる群から独立して選択され;
R17は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R18は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
R19は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C3~C6シクロアルキル、C1~C4アルコキシC1~C6アルキル、C1~C4ハロアルコキシC1~C6アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、C1~C4アルコキシC1~C4アルコキシ、C1~C4アルキルスルホニルオキシ、C1~C4ハロアルキルスルホニルオキシ、C1~C4アルキルチオ、C1~C4アルキルスルフィニル、C1~C4アルキルスルホニル、C1~C4ハロアルキルチオ、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル、アミノ、C1~C4アルキルアミノ、ジ(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルカルボニルアミノ、C1~C4アルキルカルボニル(C1~C4アルキル)アミノ、C1~C4アルキルオキシカルボニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルアミノカルボニルアミノ、C1~C4アルキルスルホニルアミノ、C1~C4ハロアルキルスルホニルアミノ、CO2R9、CONR10R11、C(=Z)R15からなる群から選択され;
但し、R1、R2、R17、R18及びR19がすべて水素であることはない)
の化合物又はその農学的に許容可能な塩。 - R3は、水素、塩素及びフッ素からなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R4は、水素、塩素、シアノ及びアミノチオカルボニルからなる群から選択される、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- R5及びR6は両方とも水素である、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- R7及びR8のうちの1つは、C1~C4アルキルであり、R7及びR8の他の1つは、CO2R9であり、ここで、R9は、C1~C4アルキルである、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- R10は、水素及びSO2R14からなる群から選択され、R11は水素である、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- YはC-Hである、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- Aは窒素であり、BはC-R18であり、DはC-R1であり、XはC-R19である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- AはC-R17であり、Bは窒素であり、DはC-R1であり、XはC-R19である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- Bは窒素であり、A及びDのうちの1つは窒素であり、XはC-R19である、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- R1は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。
- R2は、水素、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ及びC1~C4ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。
- R19は、水素、ハロゲン、C1~C2アルキル、C1~C2ハロアルキル、ニトロ、シアノ、C1~C2アルキルカルボニルC1~C2アルキル、C1~C2アルキルスルホニル、C1~C2アルコキシ及びC1~C2ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物。
- R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、5又は6員環を形成し、ここで、前記5又は6員環は、1~4個の基R20で置換されており、R20は、ハロゲン、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルコキシ、シアノ及びC1~C4アルキルスルホニルからなる群から選択される、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。
- R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、窒素、酸素及び硫黄の群から選択される1又は2個のヘテロ原子を含有する飽和5員環を形成する、請求項1~11及び14のいずれか一項に記載の化合物。
- R2及びR19は、それらが結合されている炭素原子と一緒に、ヘテロ原子を含有しない不飽和6員環を形成する、請求項1~11及び14のいずれか一項に記載の化合物。
- 除草的に有効な量の、請求項1~16のいずれか一項に記載の式(I)の化合物と、農芸化学的に許容可能な希釈剤又はキャリアとを含む農芸化学的組成物。
- 望ましくない植物の成長を防除又は防止する方法であって、除草的に有効な量の、請求項1~16のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又は請求項17に記載の組成物を、植物、その一部又はその生息地に適用する、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP20209638 | 2020-11-24 | ||
EP20209638.4 | 2020-11-24 | ||
PCT/EP2021/082014 WO2022112072A1 (en) | 2020-11-24 | 2021-11-17 | Herbicidal compounds |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023549964A true JP2023549964A (ja) | 2023-11-29 |
Family
ID=73597841
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023530793A Pending JP2023549964A (ja) | 2020-11-24 | 2021-11-17 | 除草化合物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240124432A1 (ja) |
EP (1) | EP4250928A1 (ja) |
JP (1) | JP2023549964A (ja) |
KR (1) | KR20230112652A (ja) |
CN (1) | CN116568673A (ja) |
AR (1) | AR124107A1 (ja) |
AU (1) | AU2021386549A1 (ja) |
CA (1) | CA3197526A1 (ja) |
CL (1) | CL2023001435A1 (ja) |
IL (1) | IL302776A (ja) |
MX (1) | MX2023006053A (ja) |
TW (1) | TW202237592A (ja) |
UY (1) | UY39531A (ja) |
WO (1) | WO2022112072A1 (ja) |
ZA (1) | ZA202304775B (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN117050067A (zh) * | 2022-05-13 | 2023-11-14 | 青岛清原化合物有限公司 | 一种杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 |
WO2024008051A1 (zh) * | 2022-07-04 | 2024-01-11 | 潍坊中农联合化工有限公司 | 一种除草组合物及其应用 |
WO2024008049A1 (zh) * | 2022-07-04 | 2024-01-11 | 潍坊中农联合化工有限公司 | 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类化合物和草甘膦的除草组合物及其应用 |
Family Cites Families (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
CA2005658A1 (en) | 1988-12-19 | 1990-06-19 | Eliahu Zlotkin | Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins |
DK0427529T3 (da) | 1989-11-07 | 1995-06-26 | Pioneer Hi Bred Int | Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
US5767373A (en) | 1994-06-16 | 1998-06-16 | Novartis Finance Corporation | Manipulation of protoporphyrinogen oxidase enzyme activity in eukaryotic organisms |
HUP9901044A3 (en) | 1996-02-28 | 2001-11-28 | Syngenta Participations Ag | Dna molecules encoding plant protoporphyrinogen oxidase and inhibitor-resistant mutants thereof |
AR031027A1 (es) | 2000-10-23 | 2003-09-03 | Syngenta Participations Ag | Composiciones agroquimicas |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
US7671254B2 (en) | 2005-08-25 | 2010-03-02 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Herbicide resistance gene, compositions and methods |
CN105566311A (zh) * | 2010-10-30 | 2016-05-11 | 印度鲁宾有限公司 | 噁唑及异噁唑钙释放激活的钙调节剂 |
US11274313B2 (en) | 2010-12-16 | 2022-03-15 | BASF Agro B.V. | Plants having increased tolerance to herbicides |
AR091489A1 (es) | 2012-06-19 | 2015-02-11 | Basf Se | Plantas que tienen una mayor tolerancia a herbicidas inhibidores de la protoporfirinogeno oxidasa (ppo) |
ES2747483T3 (es) * | 2012-09-25 | 2020-03-10 | Bayer Cropscience Ag | Derivados de 3-fenilisoxazolina con acción herbicida |
WO2015022636A2 (en) | 2013-08-12 | 2015-02-19 | Basf Se | Plants having increased tolerance to herbicides |
AU2014307664A1 (en) | 2013-08-12 | 2016-02-18 | BASF Agro B.V. | Plants having increased tolerance to herbicides (PPO) |
CN106029890B (zh) | 2013-12-18 | 2022-04-12 | 巴斯夫农业公司 | 对除草剂具有增强的耐受性的植物 |
CN105753853B (zh) * | 2014-12-16 | 2020-08-04 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途 |
ES2900515T3 (es) | 2014-12-16 | 2022-03-17 | Farmhannong Co Ltd | Métodos para conferir o mejorar la resistencia a los herbicidas sobre plantas y/o algas con variantes de protoporfirinógeno oxidasa |
WO2017023778A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for herbicide tolerance in plants |
US10378023B2 (en) | 2015-09-01 | 2019-08-13 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for herbicide tolerance in plants |
US11339404B2 (en) | 2016-06-16 | 2022-05-24 | Farmhannong Co., Ltd. | Protoporphyrinogen oxidase variants and methods and compositions for conferring and/or enhancing herbicide tolerance using the same |
CA3024985A1 (en) | 2016-06-16 | 2017-12-21 | Farmhannong Co., Ltd. | Methods and compositions for conferring and/or enhancing herbicide tolerance using protoporphyrinogen oxidase or variant thereof |
MX2019007469A (es) | 2016-12-20 | 2020-02-07 | Basf Agro Bv | Plantas que tienen una mayor tolerancia a herbicidas. |
US11219221B2 (en) | 2017-12-15 | 2022-01-11 | Farmhannong Co., Ltd. | Composition and method for conferring and/or enhancing herbicide tolerance using variants of protoporphyrinogen IX oxidase from cyanobacteria |
US20220042033A1 (en) | 2017-12-15 | 2022-02-10 | Farmhannong Co., Ltd. | Composition and method for conferring and/or enhancing tolerance against herbicides by using variants of ppo |
CA3026528A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-15 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for ppo herbicide tolerance |
-
2021
- 2021-11-17 WO PCT/EP2021/082014 patent/WO2022112072A1/en active Application Filing
- 2021-11-17 EP EP21810621.9A patent/EP4250928A1/en active Pending
- 2021-11-17 CN CN202180078912.9A patent/CN116568673A/zh active Pending
- 2021-11-17 CA CA3197526A patent/CA3197526A1/en active Pending
- 2021-11-17 AU AU2021386549A patent/AU2021386549A1/en active Pending
- 2021-11-17 US US18/254,065 patent/US20240124432A1/en active Pending
- 2021-11-17 IL IL302776A patent/IL302776A/en unknown
- 2021-11-17 JP JP2023530793A patent/JP2023549964A/ja active Pending
- 2021-11-17 KR KR1020237019132A patent/KR20230112652A/ko unknown
- 2021-11-17 MX MX2023006053A patent/MX2023006053A/es unknown
- 2021-11-19 AR ARP210103206A patent/AR124107A1/es unknown
- 2021-11-22 TW TW110143360A patent/TW202237592A/zh unknown
- 2021-11-23 UY UY0001039531A patent/UY39531A/es unknown
-
2023
- 2023-04-25 ZA ZA2023/04775A patent/ZA202304775B/en unknown
- 2023-05-18 CL CL2023001435A patent/CL2023001435A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116568673A (zh) | 2023-08-08 |
ZA202304775B (en) | 2023-12-20 |
AU2021386549A1 (en) | 2023-06-08 |
MX2023006053A (es) | 2023-06-06 |
CL2023001435A1 (es) | 2023-10-30 |
US20240124432A1 (en) | 2024-04-18 |
AR124107A1 (es) | 2023-02-15 |
CA3197526A1 (en) | 2022-06-02 |
WO2022112072A1 (en) | 2022-06-02 |
UY39531A (es) | 2022-06-30 |
KR20230112652A (ko) | 2023-07-27 |
IL302776A (en) | 2023-07-01 |
TW202237592A (zh) | 2022-10-01 |
EP4250928A1 (en) | 2023-10-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3976603B1 (en) | Herbicidal compounds | |
JP2023549964A (ja) | 除草化合物 | |
JP2024514827A (ja) | 除草化合物 | |
WO2020178404A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2024012968A1 (en) | Herbicidal pyrimidinone derivatives | |
WO2023144004A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2023222589A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2023169984A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2023117670A1 (en) | Triazine herbicidal compounds | |
WO2024099889A1 (en) | Weed control method | |
WO2020161270A1 (en) | Herbicidal pyridazinum based compounds | |
WO2020161138A1 (en) | Pyridazinium compounds for use in controlling unwanted plant growth | |
WO2020099407A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2024099890A1 (en) | Weed control method | |
EP4340614A1 (en) | Weed control method | |
WO2020161162A1 (en) | Herbicidal pyridinium compounds | |
WO2021064073A1 (en) | Herbicidal compounds | |
EP3898594A1 (en) | Herbicidal cinnolinium compounds | |
WO2021058592A1 (en) | Herbicidal compounds | |
EP3956337A1 (en) | Herbicidal compounds | |
WO2020099406A1 (en) | Herbicidal compounds | |
EP3879983A1 (en) | Herbicidal compounds |