TW202237592A - 除草化合物 - Google Patents

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威廉 蓋伊 懷廷翰
約翰 威廉斯
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瑞士商先正達農作物保護公司
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Abstract

具有式 (I) 之化合物，

Description

除草化合物
本發明關於除草活性異㗁唑啉衍生物，並且關於用於製備此類衍生物之方法和中間體。本發明進一步延伸到包含此類衍生物的除草組成物，並且延伸到此類化合物和組成物在有用植物的作物中用於控制不希望的植物生長之用途：特別是用於控制雜草之用途。
無
本發明係基於以下發現：如本文所定義的具有式 (I) 之異㗁唑啉衍生物展示了出人意料地良好的除草活性。因此，根據本發明，提供了一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽：
Figure 02_image003
(I) 其中 A選自由以下者組成之群組：C-R 17和氮； B選自由以下者組成之群組：C-R 18和氮； D選自由以下者組成之群組：C-R 1、氮和N +-O -； X選自由以下者組成之群組：C-R 19和氮； 前提係A、B、D和X中最多兩個係氮，並且B和X不皆係氮； Y選自由以下者組成之群組：C-H和氮； R 1選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R 9、CONR 10R 11、C(=Z)R 15； R 2選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R 9、CONR 10R 11、C(=Z)R 15；或者 R 1和R 2與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環，其可以是飽和的或部分或完全不飽和的，並且可以視需要含有一個或兩個選自氮、氧和硫的組的雜原子，並且可以被1-4個基團R 20取代；或者 R 2和R 19與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環，其可以是飽和的或部分或完全不飽和的，並且可以視需要含有一個或兩個選自氮、氧和硫的組的雜原子，並且可以被1-4個基團R 20取代； R 3選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基和C 1-C 4烷基磺醯基； R 4選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、胺基羰基、胺基硫代羰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基和C 1-C 4烷基磺醯基； R 5和R 6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12； R 7和R 8各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、C(=Z)R 15、CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12； Z選自由以下者組成之群組：氧、NOR 16和NN(R 16) 2； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 10烷基、C 1-C 10鹵代烷基、C 3-C 6烯基、C 3-C 6鹵代烯基、C 3-C 6炔基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基、被1-4個基團R 13取代的C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基、雜芳基C 1-C 3烷基以及被1-3個基團R 13取代的雜芳基C 1-C 3烷基； R 10選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 6烷基和SO 2R 14； R 11選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 6烷基；或者 R 10和R 11與它們所附接的氮一起形成3員至6員雜環基環，該雜環基環視需要含有氧原子； R 12選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、苯基磺醯基、被1-2個基團R 13取代的苯基磺醯基；C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4鹵代烷基羰基、C 6-C 10芳基羰基、被1-4個基團R 13取代的C 6-C 10芳基羰基、雜芳基羰基、被1-3個基團R 13取代的雜芳基羰基、C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基羰基、被1-4個基團R 13取代的C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基羰基、雜芳基C 1-C 3烷基羰基以及被1-3個基團R 13取代的雜芳基C 1-C 3烷基羰基； 每個R 13獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基； R 14選自由以下者組成之群組：C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基和C 1-C 4烷基(C 1-C 4烷基)胺基； R 15選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基和C 1-C 4鹵代烷基； 每個R 16獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基和C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基； R 17選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R 9、CONR 10R 11、C(=Z)R 15； R 18選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R 9、CONR 10R 11、C(=Z)R 15； R 19選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R 9、CONR 10R 11、C(=Z)R 15；R 20選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基；並且 前提係R1、R2、R17、R18和R19不全係氫。
根據本發明之第二方面，提供了一種農用化學組成物，其包含除草有效量的具有式 (I) 之化合物和農用化學上可接受的稀釋劑或載體。如此農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分。
根據本發明之第三方面，提供了一種控制或防止不希望的植物生長之方法，其中將除草有效量的具有式 (I) 之化合物或包含此化合物作為活性成分的組成物施用至該植物、其部分或其場所。
根據本發明之第四方面，提供了具有式 (I) 之化合物作為除草劑之用途。
根據本發明之第五方面，提供了一種用於製備具有式 (I) 之化合物之方法。
如本文使用的，術語「鹵素（halogen或halo）」係指氟（fluorine，fluoro）、氯（chlorine，chloro）、溴（bromine，bromo）或碘（iodine，iodo），較佳地是氟、氯或溴。
如本文使用的，氰基意指-CN基團。
如本文使用的，羥基意指-OH基團。
如本文使用的，硝基意指-NO 2基團。
如本文使用的，術語「C 1-C 6烷基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈的或支鏈的烴鏈基團，其不含不飽和度、具有從一至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C 1-C 4烷基和C 1-C 2烷基應相應地解釋。C 1-C 6烷基的實例包括但不限於甲基（Me）、乙基（Et）、正丙基、1-甲基乙基（異丙基）、正丁基和1-二甲基乙基（三級丁基）。
如本文使用的，術語「C 1-C 6烷氧基」係指具有式-OR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 1-C 6烷基基團。C 1-C 4烷氧基應相應地解釋。C 1-4烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和三級丁氧基。
如本文使用的，術語「C 1-C 6鹵代烷基」係指如上一般定義的C 1-C 6烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C 1-C 4鹵代烷基應相應地解釋。C 1-C 6鹵代烷基的實例包括但不限於氯甲基、氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的，術語「C 2-C 6烯基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，其含有至少一個可以具有 ( E)- 或 ( Z)-組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C 2-C 4烯基應相應地解釋。C 2-C 6烯基的實例包括但不限於丙-1-烯基、烯丙基（丙-2-烯基）和丁-1-烯基。
如本文使用的，術語「C 2-C 6鹵代烯基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上一般定義的C 2-C 6烯基基團。C 2-C 6鹵代烯基的實例包括但不限於氯乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、1,1-二氯乙烯和1,1,2-三氯乙烯。
如本文使用的，術語「C 2-C 6炔基」係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，其含有至少一個三鍵，具有從二至六個碳原子，並且藉由單鍵附接至分子的其餘部分。C 2-C 4炔基應相應地解釋。C 2-C 6炔基的實例包括但不限於丙-1-炔基、炔丙基（丙-2-炔基）和丁-1-炔基。
如本文使用的，術語「C 1-C 6鹵代烷氧基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上所定義的C 1-C 6烷氧基基團。C 1-C 4鹵代烷氧基應相應地解釋。C 1-C 6鹵代烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語「C 1-C 3鹵代烷氧基C 1-C 3烷基」係指具有式R b-O-R a-的基團，其中R b係如上一般定義的C 1-C 3鹵代烷基基團，並且R a係如上一般定義的C 1-C 3伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C 1-C 3烷氧基C 1-C 3烷基」係指具有式R b-O-R a-的基團，其中R b係如上一般定義的C 1-C 3烷基基團，並且R a係如上一般定義的C 1-C 3伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C 1-C 3烷氧基C 1-C 3烷氧基」係指具有式R b-O-R a-O-的基團，其中R b係如上一般定義的C 1-C 3烷基基團，並且R a係如上一般定義的C 1-C 3伸烷基基團。
如本文使用的，術語「C 3-C 6烯基氧基」係指具有式-OR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 3-C 6烯基基團。
如本文使用的，術語「C 3-C 6炔基氧基」係指具有式-OR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 3-C 6炔基基團。
如本文使用的，術語「羥基C 1-C 6烷基」係指被一個或多個羥基基團取代的如上一般定義的C 1-C 6烷基基團。
如本文使用的，術語「C 1-C 6烷基羰基」係指具有式-C(O)R a的基團，其中R a係如上一般定義的C 1-C 6烷基基團。
如本文使用的，術語「C 1-C 6烷氧基羰基」係指具有式-C(O)OR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 1-C 6烷基基團。
如本文使用的，術語「胺基羰基」係指具有式-C(O)NH 2的基團。
如本文使用的，術語「胺基硫代羰基」係指具有式-C(S)NH 2的基團。
如本文使用的，術語「C 3-C 6環烷基」係指飽和或部分不飽和並且含有3至6個碳原子的穩定的單環基團。C 3-C 4環烷基應相應地解釋。C 3-C 6環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基和環己基。
如本文使用的，術語「C 3-C 6鹵代環烷基」係指被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代的如上一般定義的C 3-C 6環烷基基團。C 3-C 4鹵代環烷基應相應地解釋。
如本文使用的，術語「C 3-C 6環烷氧基」係指具有式-OR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 3-C 6環烷基基團。
如本文使用的，術語「N-C 3-C 6環烷基胺基」係指具有式-NHR a的基團，其中R a係如上一般定義的C 3-C 6環烷基基團。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜芳基」係指包含1、2、3或4個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的5員或6員單環芳香族環。該雜芳基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的其餘部分。雜芳基的實例包括呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、㗁唑基、異㗁唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡啶基。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語「雜環基」或「雜環的」係指包含1、2或3個單獨地選自氮、氧和硫的雜原子的穩定的4員至6員非芳香族單環基團。雜環基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於吡咯啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基、哌啶基、哌𠯤基、四氫哌喃基、二氫異㗁唑基、二氧戊環基、𠰌啉基或δ-內醯胺基（lactamyl）。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著該等化合物能以手性異構物形式（即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式）存在。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有可能的異構物形式及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的異構物形式及其混合物。同樣地，式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物（包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構）（當存在時）。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。類似地，在存在雙取代烯烴的情況下，其等能以 E或 Z形式或作為任何比例的二者的混合物而存在。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的異構物形式及其混合物。
具有式 (I) 之化合物通常以農藝學上可接受的鹽、兩性離子或農藝學上可接受的兩性離子鹽的形式提供。本發明涵蓋全部比例的所有此類農藝學上可接受的鹽、兩性離子及其混合物。
本發明之合適的農藝學上可接受的鹽可以具有以下陽離子，該陽離子包括但不限於金屬、胺的共軛酸和有機陽離子。合適的金屬的實例包括鋁、鈣、銫、銅、鋰、鎂、錳、鉀、鈉、鐵和鋅。合適的胺的實例包括烯丙胺、氨、戊胺、精胺酸、苯乙苄胺（benethamine）、苄星（benzathine）、丁烯基-2-胺、丁胺、丁基乙醇胺、環己胺、癸胺、二戊胺、二丁胺、二乙醇胺、二乙胺、二伸乙三胺、二庚胺、二己胺、二異戊胺、二異丙胺、二甲胺、二辛胺、二丙醇胺、二炔丙胺、二丙胺、十二胺、乙醇胺、乙胺、乙基丁胺、乙二胺、乙基庚胺、乙基辛胺、乙基丙醇胺、十七胺、庚胺、十六胺、己烯基-2-胺、己胺、己基庚胺、己基辛胺、組胺酸、吲哚啉、異戊胺、異丁醇胺、異丁胺、異丙醇胺、異丙胺、離胺酸、葡甲胺（meglumine）、甲氧基乙胺、甲胺、甲基丁胺、甲基乙胺、甲基己胺、甲基異丙胺、甲基壬胺、甲基十八胺、甲基十五胺、𠰌啉、N,N-二乙基乙醇胺、N-甲基哌𠯤、壬胺、十八胺、辛胺、油胺、十五胺、戊烯基-2-胺、苯氧基乙胺、甲基吡啶、哌𠯤、哌啶、丙醇胺、丙胺、丙二胺、吡啶、吡咯啶、二級丁胺、硬脂醯胺、牛脂胺、十四胺、三丁胺、十三胺、三甲胺、三庚胺、三己胺、三異丁胺、三異癸胺、三異丙胺、三甲胺、三戊胺、三丙胺、三(羥甲基)胺基甲烷和十一胺。合適的有機陽離子的實例包括苄基三丁基銨、苄基三甲基銨、苄基三苯基鏻、膽鹼、四丁基銨、四丁基鏻、四乙基銨、四乙基鏻、四甲基銨、四甲基鏻、四丙基銨、四丙基鏻、三丁基鋶、三丁基氧化鋶（sulfoxonium）、三乙基鋶、三乙基氧化鋶、三甲基鋶、三甲基氧化鋶、三丙基鋶和三丙基氧化鋶。
以下清單提供了關於根據本發明之具有式 (I) 之化合物的取代基A、B、D、X、Y、Z、R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、R 11、R 12、R 13、R 14、R 15、R 16、R 17、R 18、R 19和R 20的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任何一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
較佳地是，A選自由以下者組成之群組：C-R 17和氮，更佳地是氮； 較佳地是，B選自由以下者組成之群組：C-R 18和氮，更佳地是C-R 18； 較佳地是，D選自由以下者組成之群組：C-R 1和N +-O -，更佳地是C-R 1； 較佳地是，X選自由以下者組成之群組：C-R 19和氮，更佳地是C-R 19； 較佳地是前提係A、B和X中最多一個係氮，更佳地是前提係A、B和X中的一個係氮，甚至更佳地是前提係A、B、D和X中的一個係氮； 較佳地是，Y係C-H。
較佳地是，R 1選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基，更佳地是氫、氟、氯、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基，最佳地是氫、氟、氯、甲基和三氟甲基。
較佳地是，R 2選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基，更佳地是氫、氟、氯、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基，最佳地是氫、氟、氯、甲基和三氟甲基；或者 較佳地是，R 2和R 19與它們所附接的碳原子一起形成5員飽和環，其視需要含有一個或兩個氧原子，並且可以被1-2個基團R 20取代。
較佳地是，R 3選自由以下者組成之群組：氫、氯和氟，更佳地是氯和氟。
較佳地是，R 4選自由以下者組成之群組：氫、氯、氰基和胺基硫代羰基，更佳地是氯、氰基和胺基硫代羰基，最佳地是氯。
較佳地是，R 5和R 6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、CO 2R 9和CH 2OR 12，更佳地是氫和C 1-C 2烷基，最佳地是氫。
較佳地是，R 7和R 8各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 6鹵代烷基、CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12。更佳地是，R 7選自由以下者組成之群組：CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12，最佳地是CO 2R 9。更佳地是，R 8選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 4烷基，最佳地是甲基。
較佳地是，R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 2烷氧基C 1-C 2烷基、苯基C 1-C 2烷基和被1-2個基團R 13取代的苯基C 1-C 2烷基，更佳地是氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 2烷氧基C 1-C 2烷基和苯基C 1-C 2烷基，最佳地是氫、C 1-C 4烷基和苯基C 1-C 2烷基。
較佳地是，R 10選自由以下者組成之群組：氫和SO 2R 14，更佳地是SO 2R 14。
較佳地是，R 11係氫。
較佳地是，R 12選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基、C 1-C 4烷基羰基、苯基羰基、被1-2個基團R 13取代的苯基羰基、苯基C 1-C 2烷基羰基以及被1-2個基團R 13取代的苯基C 1-C 2烷基羰基，更佳地是C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基和C 1-C 4烷基羰基。
較佳地是，R 13選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基。
較佳地是，R 14選自由以下者組成之群組：C 1-C 4烷基和C 1-C 4烷基(C 1-C 4烷基)胺基，更佳地是甲基和異丙基(甲基)胺基。
較佳地是，R 17選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基，更佳地是氫、氟、氯、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基，最佳地是氫、氟、氯、甲基和三氟甲基。
較佳地是，R 18選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基，更佳地是氫、氟、氯、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基，最佳地是氫、氟、氯、甲基和三氟甲基。
較佳地是，R 19選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基，更佳地是氫、氟、氯、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基，最佳地是氫、氟、氯、甲基和三氟甲基。
較佳地是，R 20係鹵素，更佳地是氟。
在A、B、D和X中的兩個係氮的實施方式中，較佳地是B係氮。在A、B、D和X中的一個係氮的實施方式中，較佳地是A係氮。一個化合物的第一較佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係氮； B係C-R 18； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 2選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 3選自由以下者組成之群組：氫、氯和氟； R 4選自由以下者組成之群組：氯、氰基和胺基硫代羰基； R 5和R 6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 2烷基； R 7選自由以下者組成之群組：CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12； R 8選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 4烷基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 2烷氧基C 1-C 2烷基以及苯基C 1-C 2烷基； R 10係SO 2R 14； R 11係氫。 R 12選自由以下者組成之群組：C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基和C 1-C 4烷基羰基； R 14選自由以下者組成之群組：甲基和異丙基(甲基)胺基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 19選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基。
一個化合物的第一更佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係氮； B係C-R 18； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 2選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 3選自由以下者組成之群組：氯和氟； R 4係氯； R 5和R 6各自係氫； R 7係CO 2R 9； R 8係甲基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基和苯基C 1-C 2烷基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 19選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基。
一個化合物的第二較佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係C-R 17； B係氮； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 2和R 19與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環，其含有一個或兩個選自氮、氧和硫的組的雜原子，並且被1-4個基團R 20取代； R 3選自由以下者組成之群組：氫、氯和氟； R 4選自由以下者組成之群組：氯、氰基和胺基硫代羰基； R 5和R 6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 2烷基； R 7選自由以下者組成之群組：CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12； R 8選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 4烷基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 2烷氧基C 1-C 2烷基以及苯基C 1-C 2烷基； R 10係SO 2R 14； R 11係氫。
R 12選自由以下者組成之群組：C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基和C 1-C 4烷基羰基； R 14選自由以下者組成之群組：甲基和異丙基(甲基)胺基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 20選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基。
一個化合物的第二更佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係C-R 17； B係氮； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 2和R 19與它們所附接的碳原子一起形成飽和5員環，其含有一個或兩個氧原子並且被1-3個基團R 20取代； R 3選自由以下者組成之群組：氯和氟； R 4係氯； R 5和R 6各自係氫； R 7係CO 2R 9； R 8係甲基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基和苯基C 1-C 2烷基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 20係鹵素。
一個化合物的第三較佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係C-R 17； B係氮； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1和R 2與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環，其含有一個或兩個選自氮、氧和硫的組的雜原子，並且被1-4個基團R 20取代； R 3選自由以下者組成之群組：氫、氯和氟； R 4選自由以下者組成之群組：氯、氰基和胺基硫代羰基； R 5和R 6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 2烷基； R 7選自由以下者組成之群組：CO 2R 9、CONR 10R 11和CH 2OR 12； R 8選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 4烷基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 2烷氧基C 1-C 2烷基以及苯基C 1-C 2烷基； R 10係SO 2R 14； R 11係氫。
R 12選自由以下者組成之群組：C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2鹵代烷基磺醯基和C 1-C 4烷基羰基； R 14選自由以下者組成之群組：甲基和異丙基(甲基)胺基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 19選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、C 1-C 2烷基和C 1-C 2鹵代烷基； R 20選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基。
一個化合物的第三更佳亞組係以下化合物，在該化合物中 A係C-R 17； B係氮； D係C-R 1； X係C-R 19； Y係C-H； R 1和R 2與它們所附接的碳原子一起形成飽和5員環，其含有一個或兩個氧原子並且被1-3個基團R 20取代； R 3選自由以下者組成之群組：氯和氟； R 4係氯； R 5和R 6各自係氫； R 7係CO 2R 9； R 8係甲基； R 9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基和苯基C 1-C 2烷基； R 18選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 19選自由以下者組成之群組：氫、氟、氯、甲基和三氟甲基； R 20係鹵素。 實例的表
以下表1揭露了840個具有式 (I) 特定化合物，分別指定為化合物編號1-1至1-840，其中Y係C-H，R 4係氯，R 5和R 6係氫，並且R 8係甲基。
[表1]
化合物編號 A B X D R 2 R 3 R 7
1-1 CCl CH CCF 3 CH H H CO 2H
1-2 CCl CH CCF 3 CH H H CO 2Me
1-3 CCl CH CCF 3 CH H H CO 2Et
1-4 CCl CH CCF 3 CH H H CO 2CH 2Ph
1-5 CCl CH CCF 3 CH H F CO 2H
1-6 CCl CH CCF 3 CH H F CO 2Me
1-7 CCl CH CCF 3 CH H F CO 2Et
1-8 CCl CH CCF 3 CH H F CO 2CH 2Ph
1-9 CCl CH CCF 3 CH H Cl CO 2H
1-10 CCl CH CCF 3 CH H Cl CO 2Me
1-11 CCl CH CCF 3 CH H Cl CO 2Et
1-12 CCl CH CCF 3 CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-13 CCl CH CH CH H H CO 2H
1-14 CCl CH CH CH H H CO 2Me
1-15 CCl CH CH CH H H CO 2Et
1-16 CCl CH CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-17 CCl CH CH CH H F CO 2H
1-18 CCl CH CH CH H F CO 2Me
1-19 CCl CH CH CH H F CO 2Et
1-20 CCl CH CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-21 CCl CH CH CH H Cl CO 2H
1-22 CCl CH CH CH H Cl CO 2Me
1-23 CCl CH CH CH H Cl CO 2Et
1-24 CCl CH CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-25 CCl CH CMe CH H H CO 2H
1-26 CCl CH CMe CH H H CO 2Me
1-27 CCl CH CMe CH H H CO 2Et
1-28 CCl CH CMe CH H H CO 2CH 2Ph
1-29 CCl CH CMe CH H F CO 2H
1-30 CCl CH CMe CH H F CO 2Me
1-31 CCl CH CMe CH H F CO 2Et
1-32 CCl CH CMe CH H F CO 2CH 2Ph
1-33 CCl CH CMe CH H Cl CO 2H
1-34 CCl CH CMe CH H Cl CO 2Me
1-35 CCl CH CMe CH H Cl CO 2Et
1-36 CCl CH CMe CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-37 N CCF 3 CH CH H H CO 2H
1-38 N CCF 3 CH CH H H CO 2Me
1-39 N CCF 3 CH CH H H CO 2Et
1-40 N CCF 3 CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-41 N CCF 3 CH CH H F CO 2H
1-42 N CCF 3 CH CH H F CO 2Me
1-43 N CCF 3 CH CH H F CO 2Et
1-44 N CCF 3 CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-45 N CCF 3 CH CH H Cl CO 2H
1-46 N CCF 3 CH CH H Cl CO 2Me
1-47 N CCF 3 CH CH H Cl CO 2Et
1-48 N CCF 3 CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-49 N CCl CH CH H H CO 2H
1-50 N CCl CH CH H H CO 2Me
1-51 N CCl CH CH H H CO 2Et
1-52 N CCl CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-53 N CCl CH CH H F CO 2H
1-54 N CCl CH CH H F CO 2Me
1-55 N CCl CH CH H F CO 2Et
1-56 N CCl CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-57 N CCl CH CH H Cl CO 2H
1-58 N CCl CH CH H Cl CO 2Me
1-59 N CCl CH CH H Cl CO 2Et
1-60 N CCl CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-61 N CCl CH CH CF 3 H CO 2H
1-62 N CCl CH CH CF 3 H CO 2Me
1-63 N CCl CH CH CF 3 H CO 2Et
1-64 N CCl CH CH CF 3 H CO 2CH 2Ph
1-65 N CCl CH CH CF 3 F CO 2H
1-66 N CCl CH CH CF 3 F CO 2Me
1-67 N CCl CH CH CF 3 F CO 2Et
1-68 N CCl CH CH CF 3 F CO 2CH 2Ph
1-69 N CCl CH CH CF 3 Cl CO 2H
1-70 N CCl CH CH CF 3 Cl CO 2Me
1-71 N CCl CH CH CF 3 Cl CO 2Et
1-72 N CCl CH CH CF 3 Cl CO 2CH 2Ph
1-73 N CH CCF 3 CH H H CO 2H
1-74 N CH CCF 3 CH H H CO 2Me
1-75 N CH CCF 3 CH H H CO 2Et
1-76 N CH CCF 3 CH H H CO 2CH 2Ph
1-77 N CH CCF 3 CH H F CO 2H
1-78 N CH CCF 3 CH H F CO 2Me
1-79 N CH CCF 3 CH H F CO 2Et
1-80 N CH CCF 3 CH H F CO 2CH 2Ph
1-81 N CH CCF 3 CH H Cl CO 2H
1-82 N CH CCF 3 CH H Cl CO 2Me
1-83 N CH CCF 3 CH H Cl CO 2Et
1-84 N CH CCF 3 CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-85 N CH CCF 3 CF H H CO 2H
1-86 N CH CCF 3 CF H H CO 2Me
1-87 N CH CCF 3 CF H H CO 2Et
1-88 N CH CCF 3 CF H H CO 2CH 2Ph
1-89 N CH CCF 3 CF H F CO 2H
1-90 N CH CCF 3 CF H F CO 2Me
1-91 N CH CCF 3 CF H F CO 2Et
1-92 N CH CCF 3 CF H F CO 2CH 2Ph
1-93 N CH CCF 3 CF H Cl CO 2H
1-94 N CH CCF 3 CF H Cl CO 2Me
1-95 N CH CCF 3 CF H Cl CO 2Et
1-96 N CH CCF 3 CF H Cl CO 2CH 2Ph
1-97 N CH CCF 3 CCl H H CO 2H
1-98 N CH CCF 3 CCl H H CO 2Me
1-99 N CH CCF 3 CCl H H CO 2Et
1-100 N CH CCF 3 CCl H H CO 2CH 2Ph
1-101 N CH CCF 3 CCl H F CO 2H
1-102 N CH CCF 3 CCl H F CO 2Me
1-103 N CH CCF 3 CCl H F CO 2Et
1-104 N CH CCF 3 CCl H F CO 2CH 2Ph
1-105 N CH CCF 3 CCl H Cl CO 2H
1-106 N CH CCF 3 CCl H Cl CO 2Me
1-107 N CH CCF 3 CCl H Cl CO 2Et
1-108 N CH CCF 3 CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-109 N CH CCl CCl H H CO 2H
1-110 N CH CCl CCl H H CO 2Me
1-111 N CH CCl CCl H H CO 2Et
1-112 N CH CCl CCl H H CO 2CH 2Ph
1-113 N CH CCl CCl H F CO 2H
1-114 N CH CCl CCl H F CO 2Me
1-115 N CH CCl CCl H F CO 2Et
1-116 N CH CCl CCl H F CO 2CH 2Ph
1-117 N CH CCl CCl H Cl CO 2H
1-118 N CH CCl CCl H Cl CO 2Me
1-119 N CH CCl CCl H Cl CO 2Et
1-120 N CH CCl CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-121 N CH CH CCl H H CO 2H
1-122 N CH CH CCl H H CO 2Me
1-123 N CH CH CCl H H CO 2Et
1-124 N CH CH CCl H H CO 2CH 2Ph
1-125 N CH CH CCl H F CO 2H
1-126 N CH CH CCl H F CO 2Me
1-127 N CH CH CCl H F CO 2Et
1-128 N CH CH CCl H F CO 2CH 2Ph
1-129 N CH CH CCl H Cl CO 2H
1-130 N CH CH CCl H Cl CO 2Me
1-131 N CH CH CCl H Cl CO 2Et
1-132 N CH CH CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-133 N CH CH CH H H CO 2H
1-134 N CH CH CH H H CO 2Me
1-135 N CH CH CH H H CO 2Et
1-136 N CH CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-137 N CH CH CH H F CO 2H
1-138 N CH CH CH H F CO 2Me
1-139 N CH CH CH H F CO 2Et
1-140 N CH CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-141 N CH CH CH H Cl CO 2H
1-142 N CH CH CH H Cl CO 2Me
1-143 N CH CH CH H Cl CO 2Et
1-144 N CH CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-145 N CH CMe CMe H H CO 2H
1-146 N CH CMe CMe H H CO 2Me
1-147 N CH CMe CMe H H CO 2Et
1-148 N CH CMe CMe H H CO 2CH 2Ph
1-149 N CH CMe CMe H F CO 2H
1-150 N CH CMe CMe H F CO 2Me
1-151 N CH CMe CMe H F CO 2Et
1-152 N CH CMe CMe H F CO 2CH 2Ph
1-153 N CH CMe CMe H Cl CO 2H
1-154 N CH CMe CMe H Cl CO 2Me
1-155 N CH CMe CMe H Cl CO 2Et
1-156 N CH CMe CMe H Cl CO 2CH 2Ph
1-157 N CH CMe CH H H CO 2H
1-158 N CH CMe CH H H CO 2Me
1-159 N CH CMe CH H H CO 2Et
1-160 N CH CMe CH H H CO 2CH 2Ph
1-161 N CH CMe CH H F CO 2H
1-162 N CH CMe CH H F CO 2Me
1-163 N CH CMe CH H F CO 2Et
1-164 N CH CMe CH H F CO 2CH 2Ph
1-165 N CH CMe CH H Cl CO 2H
1-166 N CH CMe CH H Cl CO 2Me
1-167 N CH CMe CH H Cl CO 2Et
1-168 N CH CMe CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-169 N CH CMe CCl H H CO 2H
1-170 N CH CMe CCl H H CO 2Me
1-171 N CH CMe CCl H H CO 2Et
1-172 N CH CMe CCl H H CO 2CH 2Ph
1-173 N CH CMe CCl H F CO 2H
1-174 N CH CMe CCl H F CO 2Me
1-175 N CH CMe CCl H F CO 2Et
1-176 N CH CMe CCl H F CO 2CH 2Ph
1-177 N CH CMe CCl H Cl CO 2H
1-178 N CH CMe CCl H Cl CO 2Me
1-179 N CH CMe CCl H Cl CO 2Et
1-180 N CH CMe CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-181 N CH CMe CF H H CO 2H
1-182 N CH CMe CF H H CO 2Me
1-183 N CH CMe CF H H CO 2Et
1-184 N CH CMe CF H H CO 2CH 2Ph
1-185 N CH CMe CF H F CO 2H
1-186 N CH CMe CF H F CO 2Me
1-187 N CH CMe CF H F CO 2Et
1-188 N CH CMe CF H F CO 2CH 2Ph
1-189 N CH CMe CF H Cl CO 2H
1-190 N CH CMe CF H Cl CO 2Me
1-191 N CH CMe CF H Cl CO 2Et
1-192 N CH CMe CF H Cl CO 2CH 2Ph
1-193 CF N CH CH Cl H CO 2H
1-194 CF N CH CH Cl H CO 2Me
1-195 CF N CH CH Cl H CO 2Et
1-196 CF N CH CH Cl H CO 2CH 2Ph
1-197 CF N CH CH Cl F CO 2H
1-198 CF N CH CH Cl F CO 2Me
1-199 CF N CH CH Cl F CO 2Et
1-200 CF N CH CH Cl F CO 2CH 2Ph
1-201 CF N CH CH Cl Cl CO 2H
1-202 CF N CH CH Cl Cl CO 2Me
1-203 CF N CH CH Cl Cl CO 2Et
1-204 CF N CH CH Cl Cl CO 2CH 2Ph
1-205 CF N CH CH H H CO 2H
1-206 CF N CH CH H H CO 2Me
1-207 CF N CH CH H H CO 2Et
1-208 CF N CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-209 CF N CH CH H F CO 2H
1-210 CF N CH CH H F CO 2Me
1-211 CF N CH CH H F CO 2Et
1-212 CF N CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-213 CF N CH CH H Cl CO 2H
1-214 CF N CH CH H Cl CO 2Me
1-215 CF N CH CH H Cl CO 2Et
1-216 CF N CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-217 CF N CH CH Me H CO 2H
1-218 CF N CH CH Me H CO 2Me
1-219 CF N CH CH Me H CO 2Et
1-220 CF N CH CH Me H CO 2CH 2Ph
1-221 CF N CH CH Me F CO 2H
1-222 CF N CH CH Me F CO 2Me
1-223 CF N CH CH Me F CO 2Et
1-224 CF N CH CH Me F CO 2CH 2Ph
1-225 CF N CH CH Me Cl CO 2H
1-226 CF N CH CH Me Cl CO 2Me
1-227 CF N CH CH Me Cl CO 2Et
1-228 CF N CH CH Me Cl CO 2CH 2Ph
1-229 CF N CH CH CF 3 H CO 2H
1-230 CF N CH CH CF 3 H CO 2Me
1-231 CF N CH CH CF 3 H CO 2Et
1-232 CF N CH CH CF 3 H CO 2CH 2Ph
1-233 CF N CH CH CF 3 F CO 2H
1-234 CF N CH CH CF 3 F CO 2Me
1-235 CF N CH CH CF 3 F CO 2Et
1-236 CF N CH CH CF 3 F CO 2CH 2Ph
1-237 CF N CH CH CF 3 Cl CO 2H
1-238 CF N CH CH CF 3 Cl CO 2Me
1-239 CF N CH CH CF 3 Cl CO 2Et
1-240 CF N CH CH CF 3 Cl CO 2CH 2Ph
1-241 CH N CH CH H H CO 2H
1-242 CH N CH CH H H CO 2Me
1-243 CH N CH CH H H CO 2Et
1-244 CH N CH CH H H CO 2CH 2Ph
1-245 CH N CH CH H F CO 2H
1-246 CH N CH CH H F CO 2Me
1-247 CH N CH CH H F CO 2Et
1-248 CH N CH CH H F CO 2CH 2Ph
1-249 CH N CH CH H Cl CO 2H
1-250 CH N CH CH H Cl CO 2Me
1-251 CH N CH CH H Cl CO 2Et
1-252 CH N CH CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-253 CH N CH COMe H H CO 2H
1-254 CH N CH COMe H H CO 2Me
1-255 CH N CH COMe H H CO 2Et
1-256 CH N CH COMe H H CO 2CH 2Ph
1-257 CH N CH COMe H F CO 2H
1-258 CH N CH COMe H F CO 2Me
1-259 CH N CH COMe H F CO 2Et
1-260 CH N CH COMe H F CO 2CH 2Ph
1-261 CH N CH COMe H Cl CO 2H
1-262 CH N CH COMe H Cl CO 2Me
1-263 CH N CH COMe H Cl CO 2Et
1-264 CH N CH COMe H Cl CO 2CH 2Ph
1-265 CH N CH CH Cl H CO 2H
1-266 CH N CH CH Cl H CO 2Me
1-267 CH N CH CH Cl H CO 2Et
1-268 CH N CH CH Cl H CO 2CH 2Ph
1-269 CH N CH CH Cl F CO 2H
1-270 CH N CH CH Cl F CO 2Me
1-271 CH N CH CH Cl F CO 2Et
1-272 CH N CH CH Cl F CO 2CH 2Ph
1-273 CH N CH CH Cl Cl CO 2H
1-274 CH N CH CH Cl Cl CO 2Me
1-275 CH N CH CH Cl Cl CO 2Et
1-276 CH N CH CH Cl Cl CO 2CH 2Ph
1-277 CH N CMe CH H H CO 2H
1-278 CH N CMe CH H H CO 2Me
1-279 CH N CMe CH H H CO 2Et
1-280 CH N CMe CH H H CO 2CH 2Ph
1-281 CH N CMe CH H F CO 2H
1-282 CH N CMe CH H F CO 2Me
1-283 CH N CMe CH H F CO 2Et
1-284 CH N CMe CH H F CO 2CH 2Ph
1-285 CH N CMe CH H Cl CO 2H
1-286 CH N CMe CH H Cl CO 2Me
1-287 CH N CMe CH H Cl CO 2Et
1-288 CH N CMe CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-289 CH CF N CH H H CO 2H
1-290 CH CF N CH H H CO 2Me
1-291 CH CF N CH H H CO 2Et
1-292 CH CF N CH H H CO 2CH 2Ph
1-293 CH CF N CH H F CO 2H
1-294 CH CF N CH H F CO 2Me
1-295 CH CF N CH H F CO 2Et
1-296 CH CF N CH H F CO 2CH 2Ph
1-297 CH CF N CH H Cl CO 2H
1-298 CH CF N CH H Cl CO 2Me
1-299 CH CF N CH H Cl CO 2Et
1-300 CH CF N CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-301 CCF 3 CH N CCl H H CO 2H
1-302 CCF 3 CH N CCl H H CO 2Me
1-303 CCF 3 CH N CCl H H CO 2Et
1-304 CCF 3 CH N CCl H H CO 2CH 2Ph
1-305 CCF 3 CH N CCl H F CO 2H
1-306 CCF 3 CH N CCl H F CO 2Me
1-307 CCF 3 CH N CCl H F CO 2Et
1-308 CCF 3 CH N CCl H F CO 2CH 2Ph
1-309 CCF 3 CH N CCl H Cl CO 2H
1-310 CCF 3 CH N CCl H Cl CO 2Me
1-311 CCF 3 CH N CCl H Cl CO 2Et
1-312 CCF 3 CH N CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-313 N CH CH CH CF 3 H CO 2H
1-314 N CH CH CH CF 3 H CO 2Me
1-315 N CH CH CH CF 3 H CO 2Et
1-316 N CH CH CH CF 3 H CO 2CH 2Ph
1-317 N CH CH CH CF 3 F CO 2H
1-318 N CH CH CH CF 3 F CO 2Me
1-319 N CH CH CH CF 3 F CO 2Et
1-320 N CH CH CH CF 3 F CO 2CH 2Ph
1-321 N CH CH CH CF 3 Cl CO 2H
1-322 N CH CH CH CF 3 Cl CO 2Me
1-323 N CH CH CH CF 3 Cl CO 2Et
1-324 N CH CH CH CF 3 Cl CO 2CH 2Ph
1-325 N CH CF CCl H H CO 2H
1-326 N CH CF CCl H H CO 2Me
1-327 N CH CF CCl H H CO 2Et
1-328 N CH CF CCl H H CO 2CH 2Ph
1-329 N CH CF CCl H F CO 2H
1-330 N CH CF CCl H F CO 2Me
1-331 N CH CF CCl H F CO 2Et
1-332 N CH CF CCl H F CO 2CH 2Ph
1-333 N CH CF CCl H Cl CO 2H
1-334 N CH CF CCl H Cl CO 2Me
1-335 N CH CF CCl H Cl CO 2Et
1-336 N CH CF CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-337 N CH CCl CCF 3 H H CO 2H
1-338 N CH CCl CCF 3 H H CO 2Me
1-339 N CH CCl CCF 3 H H CO 2Et
1-340 N CH CCl CCF 3 H H CO 2CH 2Ph
1-341 N CH CCl CCF 3 H F CO 2H
1-342 N CH CCl CCF 3 H F CO 2Me
1-343 N CH CCl CCF 3 H F CO 2Et
1-344 N CH CCl CCF 3 H F CO 2CH 2Ph
1-345 N CH CCl CCF 3 H Cl CO 2H
1-346 N CH CCl CCF 3 H Cl CO 2Me
1-347 N CH CCl CCF 3 H Cl CO 2Et
1-348 N CH CCl CCF 3 H Cl CO 2CH 2Ph
1-349 N CH CNO 2 CCl H H CO 2H
1-350 N CH CNO 2 CCl H H CO 2Me
1-351 N CH CNO 2 CCl H H CO 2Et
1-352 N CH CNO 2 CCl H H CO 2CH 2Ph
1-353 N CH CNO 2 CCl H F CO 2H
1-354 N CH CNO 2 CCl H F CO 2Me
1-355 N CH CNO 2 CCl H F CO 2Et
1-356 N CH CNO 2 CCl H F CO 2CH 2Ph
1-357 N CH CNO 2 CCl H Cl CO 2H
1-358 N CH CNO 2 CCl H Cl CO 2Me
1-359 N CH CNO 2 CCl H Cl CO 2Et
1-360 N CH CNO 2 CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-361 N CF CH CH Me H CO 2H
1-362 N CF CH CH Me H CO 2Me
1-363 N CF CH CH Me H CO 2Et
1-364 N CF CH CH Me H CO 2CH 2Ph
1-365 N CF CH CH Me F CO 2H
1-366 N CF CH CH Me F CO 2Me
1-367 N CF CH CH Me F CO 2Et
1-368 N CF CH CH Me F CO 2CH 2Ph
1-369 N CF CH CH Me Cl CO 2H
1-370 N CF CH CH Me Cl CO 2Me
1-371 N CF CH CH Me Cl CO 2Et
1-372 N CF CH CH Me Cl CO 2CH 2Ph
1-373 CH N CH CH OMe H CO 2H
1-374 CH N CH CH OMe H CO 2Me
1-375 CH N CH CH OMe H CO 2Et
1-376 CH N CH CH OMe H CO 2CH 2Ph
1-377 CH N CH CH OMe F CO 2H
1-378 CH N CH CH OMe F CO 2Me
1-379 CH N CH CH OMe F CO 2Et
1-380 CH N CH CH OMe F CO 2CH 2Ph
1-381 CH N CH CH OMe Cl CO 2H
1-382 CH N CH CH OMe Cl CO 2Me
1-383 CH N CH CH OMe Cl CO 2Et
1-384 CH N CH CH OMe Cl CO 2CH 2Ph
1-385 CH N CF CH F H CO 2H
1-386 CH N CF CH F H CO 2Me
1-387 CH N CF CH F H CO 2Et
1-388 CH N CF CH F H CO 2CH 2Ph
1-389 CH N CF CH F F CO 2H
1-390 CH N CF CH F F CO 2Me
1-391 CH N CF CH F F CO 2Et
1-392 CH N CF CH F F CO 2CH 2Ph
1-393 CH N CF CH F Cl CO 2H
1-394 CH N CF CH F Cl CO 2Me
1-395 CH N CF CH F Cl CO 2Et
1-396 CH N CF CH F Cl CO 2CH 2Ph
1-397 CH N CF CH Cl H CO 2H
1-398 CH N CF CH Cl H CO 2Me
1-399 CH N CF CH Cl H CO 2Et
1-400 CH N CF CH Cl H CO 2CH 2Ph
1-401 CH N CF CH Cl F CO 2H
1-402 CH N CF CH Cl F CO 2Me
1-403 CH N CF CH Cl F CO 2Et
1-404 CH N CF CH Cl F CO 2CH 2Ph
1-405 CH N CF CH Cl Cl CO 2H
1-406 CH N CF CH Cl Cl CO 2Me
1-407 CH N CF CH Cl Cl CO 2Et
1-408 CH N CF CH Cl Cl CO 2CH 2Ph
1-409 CH N CF CH OMe H CO 2H
1-410 CH N CF CH OMe H CO 2Me
1-411 CH N CF CH OMe H CO 2Et
1-412 CH N CF CH OMe H CO 2CH 2Ph
1-413 CH N CF CH OMe F CO 2H
1-414 CH N CF CH OMe F CO 2Me
1-415 CH N CF CH OMe F CO 2Et
1-416 CH N CF CH OMe F CO 2CH 2Ph
1-417 CH N CF CH OMe Cl CO 2H
1-418 CH N CF CH OMe Cl CO 2Me
1-419 CH N CF CH OMe Cl CO 2Et
1-420 CH N CF CH OMe Cl CO 2CH 2Ph
1-421 CH N CCl CH Cl H CO 2H
1-422 CH N CCl CH Cl H CO 2Me
1-423 CH N CCl CH Cl H CO 2Et
1-424 CH N CCl CH Cl H CO 2CH 2Ph
1-425 CH N CCl CH Cl F CO 2H
1-426 CH N CCl CH Cl F CO 2Me
1-427 CH N CCl CH Cl F CO 2Et
1-428 CH N CCl CH Cl F CO 2CH 2Ph
1-429 CH N CCl CH Cl Cl CO 2H
1-430 CH N CCl CH Cl Cl CO 2Me
1-431 CH N CCl CH Cl Cl CO 2Et
1-432 CH N CCl CH Cl Cl CO 2CH 2Ph
1-433 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X H CO 2H
1-434 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X H CO 2Me
1-435 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X H CO 2Et
1-436 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X H CO 2CH 2Ph
1-437 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X F CO 2H
1-438 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X F CO 2Me
1-439 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X F CO 2Et
1-440 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X F CO 2CH 2Ph
1-441 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X Cl CO 2H
1-442 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X Cl CO 2Me
1-443 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X Cl CO 2Et
1-444 CH N C(CH=CHCH=CH) 與R 2 CH (CH=CHCH=CH) 與X Cl CO 2CH 2Ph
1-445 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X H CO 2H
1-446 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X H CO 2Me
1-447 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X H CO 2Et
1-448 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X H CO 2CH 2Ph
1-449 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X F CO 2H
1-450 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X F CO 2Me
1-451 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X F CO 2Et
1-452 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X F CO 2CH 2Ph
1-453 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X Cl CO 2H
1-454 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X Cl CO 2Me
1-455 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X Cl CO 2Et
1-456 CH N C(OCF 2O) 與R 2 CH (OCF 2O) 與X Cl CO 2CH 2Ph
1-457 CF N CMe CH H H CO 2H
1-458 CF N CMe CH H H CO 2Me
1-459 CF N CMe CH H H CO 2Et
1-460 CF N CMe CH H H CO 2CH 2Ph
1-461 CF N CMe CH H F CO 2H
1-462 CF N CMe CH H F CO 2Me
1-463 CF N CMe CH H F CO 2Et
1-464 CF N CMe CH H F CO 2CH 2Ph
1-465 CF N CMe CH H Cl CO 2H
1-466 CF N CMe CH H Cl CO 2Me
1-467 CF N CMe CH H Cl CO 2Et
1-468 CF N CMe CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-469 CCl N CH CH F H CO 2H
1-470 CCl N CH CH F H CO 2Me
1-471 CCl N CH CH F H CO 2Et
1-472 CCl N CH CH F H CO 2CH 2Ph
1-473 CCl N CH CH F F CO 2H
1-474 CCl N CH CH F F CO 2Me
1-475 CCl N CH CH F F CO 2Et
1-476 CCl N CH CH F F CO 2CH 2Ph
1-477 CCl N CH CH F Cl CO 2H
1-478 CCl N CH CH F Cl CO 2Me
1-479 CCl N CH CH F Cl CO 2Et
1-480 CCl N CH CH F Cl CO 2CH 2Ph
1-481 CH CH N CH H H CO 2H
1-482 CH CH N CH H H CO 2Me
1-483 CH CH N CH H H CO 2Et
1-484 CH CH N CH H H CO 2CH 2Ph
1-485 CH CH N CH H F CO 2H
1-486 CH CH N CH H F CO 2Me
1-487 CH CH N CH H F CO 2Et
1-488 CH CH N CH H F CO 2CH 2Ph
1-489 CH CH N CH H Cl CO 2H
1-490 CH CH N CH H Cl CO 2Me
1-491 CH CH N CH H Cl CO 2Et
1-492 CH CH N CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-493 CH CCF 3 N CH H H CO 2H
1-494 CH CCF 3 N CH H H CO 2Me
1-495 CH CCF 3 N CH H H CO 2Et
1-496 CH CCF 3 N CH H H CO 2CH 2Ph
1-497 CH CCF 3 N CH H F CO 2H
1-498 CH CCF 3 N CH H F CO 2Me
1-499 CH CCF 3 N CH H F CO 2Et
1-500 CH CCF 3 N CH H F CO 2CH 2Ph
1-501 CH CCF 3 N CH H Cl CO 2H
1-502 CH CCF 3 N CH H Cl CO 2Me
1-503 CH CCF 3 N CH H Cl CO 2Et
1-504 CH CCF 3 N CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-505 CH CCl N COMe H H CO 2H
1-506 CH CCl N COMe H H CO 2Me
1-507 CH CCl N COMe H H CO 2Et
1-508 CH CCl N COMe H H CO 2CH 2Ph
1-509 CH CCl N COMe H F CO 2H
1-510 CH CCl N COMe H F CO 2Me
1-511 CH CCl N COMe H F CO 2Et
1-512 CH CCl N COMe H F CO 2CH 2Ph
1-513 CH CCl N COMe H Cl CO 2H
1-514 CH CCl N COMe H Cl CO 2Me
1-515 CH CCl N COMe H Cl CO 2Et
1-516 CH CCl N COMe H Cl CO 2CH 2Ph
1-517 CH CCl N CH OMe H CO 2H
1-518 CH CCl N CH OMe H CO 2Me
1-519 CH CCl N CH OMe H CO 2Et
1-520 CH CCl N CH OMe H CO 2CH 2Ph
1-521 CH CCl N CH OMe F CO 2H
1-522 CH CCl N CH OMe F CO 2Me
1-523 CH CCl N CH OMe F CO 2Et
1-524 CH CCl N CH OMe F CO 2CH 2Ph
1-525 CH CCl N CH OMe Cl CO 2H
1-526 CH CCl N CH OMe Cl CO 2Me
1-527 CH CCl N CH OMe Cl CO 2Et
1-528 CH CCl N CH OMe Cl CO 2CH 2Ph
1-529 CCl CCl N CH H H CO 2H
1-530 CCl CCl N CH H H CO 2Me
1-531 CCl CCl N CH H H CO 2Et
1-532 CCl CCl N CH H H CO 2CH 2Ph
1-533 CCl CCl N CH H F CO 2H
1-534 CCl CCl N CH H F CO 2Me
1-535 CCl CCl N CH H F CO 2Et
1-536 CCl CCl N CH H F CO 2CH 2Ph
1-537 CCl CCl N CH H Cl CO 2H
1-538 CCl CCl N CH H Cl CO 2Me
1-539 CCl CCl N CH H Cl CO 2Et
1-540 CCl CCl N CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-541 N CH CF CF H H CO 2H
1-542 N CH CF CF H H CO 2Me
1-543 N CH CF CF H H CO 2Et
1-544 N CH CF CF H H CO 2CH 2Ph
1-545 N CH CF CF H F CO 2H
1-546 N CH CF CF H F CO 2Me
1-547 N CH CF CF H F CO 2Et
1-548 N CH CF CF H F CO 2CH 2Ph
1-549 N CH CF CF H Cl CO 2H
1-550 N CH CF CF H Cl CO 2Me
1-551 N CH CF CF H Cl CO 2Et
1-552 N CH CF CF H Cl CO 2CH 2Ph
1-553 N CH CBr CCl H H CO 2H
1-554 N CH CBr CCl H H CO 2Me
1-555 N CH CBr CCl H H CO 2Et
1-556 N CH CBr CCl H H CO 2CH 2Ph
1-557 N CH CBr CCl H F CO 2H
1-558 N CH CBr CCl H F CO 2Me
1-559 N CH CBr CCl H F CO 2Et
1-560 N CH CBr CCl H F CO 2CH 2Ph
1-561 N CH CBr CCl H Cl CO 2H
1-562 N CH CBr CCl H Cl CO 2Me
1-563 N CH CBr CCl H Cl CO 2Et
1-564 N CH CBr CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-565 N CH CCF 3 CBr H H CO 2H
1-566 N CH CCF 3 CBr H H CO 2Me
1-567 N CH CCF 3 CBr H H CO 2Et
1-568 N CH CCF 3 CBr H H CO 2CH 2Ph
1-569 N CH CCF 3 CBr H F CO 2H
1-570 N CH CCF 3 CBr H F CO 2Me
1-571 N CH CCF 3 CBr H F CO 2Et
1-572 N CH CCF 3 CBr H F CO 2CH 2Ph
1-573 N CH CCF 3 CBr H Cl CO 2H
1-574 N CH CCF 3 CBr H Cl CO 2Me
1-575 N CH CCF 3 CBr H Cl CO 2Et
1-576 N CH CCF 3 CBr H Cl CO 2CH 2Ph
1-577 N CH CCHF 2 CCl H H CO 2H
1-578 N CH CCHF 2 CCl H H CO 2Me
1-579 N CH CCHF 2 CCl H H CO 2Et
1-580 N CH CCHF 2 CCl H H CO 2CH 2Ph
1-581 N CH CCHF 2 CCl H F CO 2H
1-582 N CH CCHF 2 CCl H F CO 2Me
1-583 N CH CCHF 2 CCl H F CO 2Et
1-584 N CH CCHF 2 CCl H F CO 2CH 2Ph
1-585 N CH CCHF 2 CCl H Cl CO 2H
1-586 N CH CCHF 2 CCl H Cl CO 2Me
1-587 N CH CCHF 2 CCl H Cl CO 2Et
1-588 N CH CCHF 2 CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-589 N CH CCF 2Me CCl H H CO 2H
1-590 N CH CCF 2Me CCl H H CO 2Me
1-591 N CH CCF 2Me CCl H H CO 2Et
1-592 N CH CCF 2Me CCl H H CO 2CH 2Ph
1-593 N CH CCF 2Me CCl H F CO 2H
1-594 N CH CCF 2Me CCl H F CO 2Me
1-595 N CH CCF 2Me CCl H F CO 2Et
1-596 N CH CCF 2Me CCl H F CO 2CH 2Ph
1-597 N CH CCF 2Me CCl H Cl CO 2H
1-598 N CH CCF 2Me CCl H Cl CO 2Me
1-599 N CH CCF 2Me CCl H Cl CO 2Et
1-600 N CH CCF 2Me CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-601 N CH CCN CCl H H CO 2H
1-602 N CH CCN CCl H H CO 2Me
1-603 N CH CCN CCl H H CO 2Et
1-604 N CH CCN CCl H H CO 2CH 2Ph
1-605 N CH CCN CCl H F CO 2H
1-606 N CH CCN CCl H F CO 2Me
1-607 N CH CCN CCl H F CO 2Et
1-608 N CH CCN CCl H F CO 2CH 2Ph
1-609 N CH CCN CCl H Cl CO 2H
1-610 N CH CCN CCl H Cl CO 2Me
1-611 N CH CCN CCl H Cl CO 2Et
1-612 N CH CCN CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-613 N CH COCHF 2 CCl H H CO 2H
1-614 N CH COCHF 2 CCl H H CO 2Me
1-615 N CH COCHF 2 CCl H H CO 2Et
1-616 N CH COCHF 2 CCl H H CO 2CH 2Ph
1-617 N CH COCHF 2 CCl H F CO 2H
1-618 N CH COCHF 2 CCl H F CO 2Me
1-619 N CH COCHF 2 CCl H F CO 2Et
1-620 N CH COCHF 2 CCl H F CO 2CH 2Ph
1-621 N CH COCHF 2 CCl H Cl CO 2H
1-622 N CH COCHF 2 CCl H Cl CO 2Me
1-623 N CH COCHF 2 CCl H Cl CO 2Et
1-624 N CH COCHF 2 CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-625 N CH CCOMe CCl H H CO 2H
1-626 N CH CCOMe CCl H H CO 2Me
1-627 N CH CCOMe CCl H H CO 2Et
1-628 N CH CCOMe CCl H H CO 2CH 2Ph
1-629 N CH CCOMe CCl H F CO 2H
1-630 N CH CCOMe CCl H F CO 2Me
1-631 N CH CCOMe CCl H F CO 2Et
1-632 N CH CCOMe CCl H F CO 2CH 2Ph
1-633 N CH CCOMe CCl H Cl CO 2H
1-634 N CH CCOMe CCl H Cl CO 2Me
1-635 N CH CCOMe CCl H Cl CO 2Et
1-636 N CH CCOMe CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-637 N CH CSO 2Me CCl H H CO 2H
1-638 N CH CSO 2Me CCl H H CO 2Me
1-639 N CH CSO 2Me CCl H H CO 2Et
1-640 N CH CSO 2Me CCl H H CO 2CH 2Ph
1-641 N CH CSO 2Me CCl H F CO 2H
1-642 N CH CSO 2Me CCl H F CO 2Me
1-643 N CH CSO 2Me CCl H F CO 2Et
1-644 N CH CSO 2Me CCl H F CO 2CH 2Ph
1-645 N CH CSO 2Me CCl H Cl CO 2H
1-646 N CH CSO 2Me CCl H Cl CO 2Me
1-647 N CH CSO 2Me CCl H Cl CO 2Et
1-648 N CH CSO 2Me CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-649 CCl N CCF 3 CH H H CO 2H
1-650 CCl N CCF 3 CH H H CO 2Me
1-651 CCl N CCF 3 CH H H CO 2Et
1-652 CCl N CCF 3 CH H H CO 2CH 2Ph
1-653 CCl N CCF 3 CH H F CO 2H
1-654 CCl N CCF 3 CH H F CO 2Me
1-655 CCl N CCF 3 CH H F CO 2Et
1-656 CCl N CCF 3 CH H F CO 2CH 2Ph
1-657 CCl N CCF 3 CH H Cl CO 2H
1-658 CCl N CCF 3 CH H Cl CO 2Me
1-659 CCl N CCF 3 CH H Cl CO 2Et
1-660 CCl N CCF 3 CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-661 CCl CH CCF 3 否 H H CO 2H
1-662 CCl CH CCF 3 否 H H CO 2Me
1-663 CCl CH CCF 3 否 H H CO 2Et
1-664 CCl CH CCF 3 否 H H CO 2CH 2Ph
1-665 CCl CH CCF 3 否 H F CO 2H
1-666 CCl CH CCF 3 否 H F CO 2Me
1-667 CCl CH CCF 3 否 H F CO 2Et
1-668 CCl CH CCF 3 否 H F CO 2CH 2Ph
1-669 CCl CH CCF 3 否 H Cl CO 2H
1-670 CCl CH CCF 3 否 H Cl CO 2Me
1-671 CCl CH CCF 3 否 H Cl CO 2Et
1-672 CCl CH CCF 3 否 H Cl CO 2CH 2Ph
1-673 N N CCl CH H H CO 2H
1-674 N N CCl CH H H CO 2Me
1-675 N N CCl CH H H CO 2Et
1-676 N N CCl CH H H CO 2CH 2Ph
1-677 N N CCl CH H F CO 2H
1-678 N N CCl CH H F CO 2Me
1-679 N N CCl CH H F CO 2Et
1-680 N N CCl CH H F CO 2CH 2Ph
1-681 N N CCl CH H Cl CO 2H
1-682 N N CCl CH H Cl CO 2Me
1-683 N N CCl CH H Cl CO 2Et
1-684 N N CCl CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-685 N N CCl CCl H H CO 2H
1-686 N N CCl CCl H H CO 2Me
1-687 N N CCl CCl H H CO 2Et
1-688 N N CCl CCl H H CO 2CH 2Ph
1-689 N N CCl CCl H F CO 2H
1-690 N N CCl CCl H F CO 2Me
1-691 N N CCl CCl H F CO 2Et
1-692 N N CCl CCl H F CO 2CH 2Ph
1-693 N N CCl CCl H Cl CO 2H
1-694 N N CCl CCl H Cl CO 2Me
1-695 N N CCl CCl H Cl CO 2Et
1-696 N N CCl CCl H Cl CO 2CH 2Ph
1-697 N N COMe CH H H CO 2H
1-698 N N COMe CH H H CO 2Me
1-699 N N COMe CH H H CO 2Et
1-700 N N COMe CH H H CO 2CH 2Ph
1-701 N N COMe CH H F CO 2H
1-702 N N COMe CH H F CO 2Me
1-703 N N COMe CH H F CO 2Et
1-704 N N COMe CH H F CO 2CH 2Ph
1-705 N N COMe CH H Cl CO 2H
1-706 N N COMe CH H Cl CO 2Me
1-707 N N COMe CH H Cl CO 2Et
1-708 N N COMe CH H Cl CO 2CH 2Ph
1-709 N N CCF 3 CBr H H CO 2H
1-710 N N CCF 3 CBr H H CO 2Me
1-711 N N CCF 3 CBr H H CO 2Et
1-712 N N CCF 3 CBr H H CO 2CH 2Ph
1-713 N N CCF 3 CBr H F CO 2H
1-714 N N CCF 3 CBr H F CO 2Me
1-715 N N CCF 3 CBr H F CO 2Et
1-716 N N CCF 3 CBr H F CO 2CH 2Ph
1-717 N N CCF 3 CBr H Cl CO 2H
1-718 N N CCF 3 CBr H Cl CO 2Me
1-719 N N CCF 3 CBr H Cl CO 2Et
1-720 N N CCF 3 CBr H Cl CO 2CH 2Ph
1-721 CH N CH N CF 3 H CO 2H
1-722 CH N CH N CF 3 H CO 2Me
1-723 CH N CH N CF 3 H CO 2Et
1-724 CH N CH N CF 3 H CO 2CH 2Ph
1-725 CH N CH N CF 3 F CO 2H
1-726 CH N CH N CF 3 F CO 2Me
1-727 CH N CH N CF 3 F CO 2Et
1-728 CH N CH N CF 3 F CO 2CH 2Ph
1-729 CH N CH N CF 3 Cl CO 2H
1-730 CH N CH N CF 3 Cl CO 2Me
1-731 CH N CH N CF 3 Cl CO 2Et
1-732 CH N CH N CF 3 Cl CO 2CH 2Ph
1-733 CH N CMe N H H CO 2H
1-734 CH N CMe N H H CO 2Me
1-735 CH N CMe N H H CO 2Et
1-736 CH N CMe N H H CO 2CH 2Ph
1-737 CH N CMe N H F CO 2H
1-738 CH N CMe N H F CO 2Me
1-739 CH N CMe N H F CO 2Et
1-740 CH N CMe N H F CO 2CH 2Ph
1-741 CH N CMe N H Cl CO 2H
1-742 CH N CMe N H Cl CO 2Me
1-743 CH N CMe N H Cl CO 2Et
1-744 CH N CMe N H Cl CO 2CH 2Ph
1-745 CH N CCF 3 N H H CO 2H
1-746 CH N CCF 3 N H H CO 2Me
1-747 CH N CCF 3 N H H CO 2Et
1-748 CH N CCF 3 N H H CO 2CH 2Ph
1-749 CH N CCF 3 N H F CO 2H
1-750 CH N CCF 3 N H F CO 2Me
1-751 CH N CCF 3 N H F CO 2Et
1-752 CH N CCF 3 N H F CO 2CH 2Ph
1-753 CH N CCF 3 N H Cl CO 2H
1-754 CH N CCF 3 N H Cl CO 2Me
1-755 CH N CCF 3 N H Cl CO 2Et
1-756 CH N CCF 3 N H Cl CO 2CH 2Ph
1-757 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X H CO 2H
1-758 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X H CO 2Me
1-759 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X H CO 2Et
1-760 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X H CO 2CH 2Ph
1-761 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X F CO 2H
1-762 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X F CO 2Me
1-763 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X F CO 2Et
1-764 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X F CO 2CH 2Ph
1-765 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X Cl CO 2H
1-766 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X Cl CO 2Me
1-767 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X Cl CO 2Et
1-768 CH N C(CH=CHC(CF 3)=CH) 與R 2 N (CH=C(CF 3)CH=CH) 與X Cl CO 2CH 2Ph
1-769 CMe N CH N H H CO 2H
1-770 CMe N CH N H H CO 2Me
1-771 CMe N CH N H H CO 2Et
1-772 CMe N CH N H H CO 2CH 2Ph
1-773 CMe N CH N H F CO 2H
1-774 CMe N CH N H F CO 2Me
1-775 CMe N CH N H F CO 2Et
1-776 CMe N CH N H F CO 2CH 2Ph
1-777 CMe N CH N H Cl CO 2H
1-778 CMe N CH N H Cl CO 2Me
1-779 CMe N CH N H Cl CO 2Et
1-780 CMe N CH N H Cl CO 2CH 2Ph
1-781 CMe N CH N Me H CO 2H
1-782 CMe N CH N Me H CO 2Me
1-783 CMe N CH N Me H CO 2Et
1-784 CMe N CH N Me H CO 2CH 2Ph
1-785 CMe N CH N Me F CO 2H
1-786 CMe N CH N Me F CO 2Me
1-787 CMe N CH N Me F CO 2Et
1-788 CMe N CH N Me F CO 2CH 2Ph
1-789 CMe N CH N Me Cl CO 2H
1-790 CMe N CH N Me Cl CO 2Me
1-791 CMe N CH N Me Cl CO 2Et
1-792 CMe N CH N Me Cl CO 2CH 2Ph
1-793 CMe N CCF 3 N H H CO 2H
1-794 CMe N CCF 3 N H H CO 2Me
1-795 CMe N CCF 3 N H H CO 2Et
1-796 CMe N CCF 3 N H H CO 2CH 2Ph
1-797 CMe N CCF 3 N H F CO 2H
1-798 CMe N CCF 3 N H F CO 2Me
1-799 CMe N CCF 3 N H F CO 2Et
1-800 CMe N CCF 3 N H F CO 2CH 2Ph
1-801 CMe N CCF 3 N H Cl CO 2H
1-802 CMe N CCF 3 N H Cl CO 2Me
1-803 CMe N CCF 3 N H Cl CO 2Et
1-804 CMe N CCF 3 N H Cl CO 2CH 2Ph
1-805 CCl N CCF 3 N H H CO 2H
1-806 CCl N CCF 3 N H H CO 2Me
1-807 CCl N CCF 3 N H H CO 2Et
1-808 CCl N CCF 3 N H H CO 2CH 2Ph
1-809 CCl N CCF 3 N H F CO 2H
1-810 CCl N CCF 3 N H F CO 2Me
1-811 CCl N CCF 3 N H F CO 2Et
1-812 CCl N CCF 3 N H F CO 2CH 2Ph
1-813 CCl N CCF 3 N H Cl CO 2H
1-814 CCl N CCF 3 N H Cl CO 2Me
1-815 CCl N CCF 3 N H Cl CO 2Et
1-816 CCl N CCF 3 N H Cl CO 2CH 2Ph
1-817 CCF 3 N CH N H H CO 2H
1-818 CCF 3 N CH N H H CO 2Me
1-819 CCF 3 N CH N H H CO 2Et
1-820 CCF 3 N CH N H H CO 2CH 2Ph
1-821 CCF 3 N CH N H F CO 2H
1-822 CCF 3 N CH N H F CO 2Me
1-823 CCF 3 N CH N H F CO 2Et
1-824 CCF 3 N CH N H F CO 2CH 2Ph
1-825 CCF 3 N CH N H Cl CO 2H
1-826 CCF 3 N CH N H Cl CO 2Me
1-827 CCF 3 N CH N H Cl CO 2Et
1-828 CCF 3 N CH N H Cl CO 2CH 2Ph
1-829 CBr N CH CH CF 3 H CO 2H
1-830 CBr N CH CH CF 3 H CO 2Me
1-831 CBr N CH CH CF 3 H CO 2Et
1-832 CBr N CH CH CF 3 H CO 2CH 2Ph
1-833 CBr N CH CH CF 3 F CO 2H
1-834 CBr N CH CH CF 3 F CO 2Me
1-835 CBr N CH CH CF 3 F CO 2Et
1-836 CBr N CH CH CF 3 F CO 2CH 2Ph
1-837 CBr N CH CH CF 3 Cl CO 2H
1-838 CBr N CH CH CF 3 Cl CO 2Me
1-839 CBr N CH CH CF 3 Cl CO 2Et
1-840 CBr N CH CH CF 3 Cl CO 2CH 2Ph
840個具有式 (I) 之化合物分別被指定為化合物編號2-1至2-840，其中Y係C-H，R 4係氰基，R 5和R 6係氫，R 8係甲基，並且A、B、X、D、R 2、R 3和R 7的值在針對化合物1-1至1-840的表1中給出，
840個具有式 (I) 之化合物分別被指定為化合物編號3-1至3-840，其中Y係N，R 4係氯，R 5和R 6係氫，R 8係甲基，並且A、B、X、D、R 2、R 3和R 7的值在針對化合物1-1至1-840的表1中給出，
本發明之化合物可以藉由有機化學領域的技術人員已知的技術製備。下文描述了用於生產具有式 (I) 之化合物的通用方法。除非在本文中另外說明，否則取代基A、B、D、X、Y、Z、R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、R 11、R 12、R 13、R 14、R 15、R 16、R 17、R 18、R 19和R 20係如前文所定義的。用於製備本發明之化合物的起始材料可以購買自通常的商品供應商或者可以藉由已知之方法製備。起始材料以及中間體可以在用於下一步驟之前，藉由先前技術之方法（如層析、結晶、蒸餾和過濾）進行純化。
可以由具有式 (A) 之化合物和具有式 (B) 之化合物製備具有式 (I) 之化合物，如在反應流程1中所示。 反應流程 1
Figure 02_image005
例如，具有式 (A) 之化合物和具有式 (B) 之化合物的混合物（其中Hal表示鹵素原子，例如氯、溴或碘原子）可以用金屬催化劑（如乙酸鈀）進行處理，視需要在合適的配位基（如膦配位基，例如S-Phos）或金屬與配位基的預形成錯合物（如dppf二氯化鈀）和鹼（如乙酸鉀）的存在下，在合適的溶劑（如二㗁𠮿）中。
具有式 (A) 之硼酸（或對應的硼酸酯）係可獲得的或可以藉由文獻中眾所周知之方法製備。
可以由具有式 (C) 之苯胺製備具有式 (B) 之化合物，如在反應流程2中所示。 反應流程 2
Figure 02_image007
例如，具有式 (C) 之化合物可以在合適的溶劑（如水和乙腈的混合物）中用金屬鹵化物（如碘化鉀）和亞硝基化試劑（如亞硝酸鈉和甲苯磺酸）進行處理。
可以由具有式 (D) 之硝基化合物製備具有式 (C) 之苯胺，如在反應流程3中所示。 反應流程 3
Figure 02_image009
例如，具有式 (D) 之化合物可以在合適的溶劑（如水和乙醇的混合物）中用還原劑（如鐵和氯化銨）進行處理。
可以由具有式 (E) 之肟和具有式 (F) 之烯烴製備具有式 (D) 之硝基化合物，如在反應流程4中所示。 反應流程 4
Figure 02_image011
例如，具有式 (E) 之肟可以在合適的溶劑（如二甲基甲醯胺）中用N-氯代琥珀醯亞胺進行處理，並且所得中間體然後在鹼（如三乙胺）的存在下在合適的溶劑（如二氯甲烷）中用具有式 (F) 之烯烴進行處理。
具有式 (F) 之烯烴係可獲得的或可以藉由文獻中眾所周知之方法製備。
可以由具有式 (G) 之醛製備具有式 (E) 之肟，如在反應流程5中所示 反應流程 5
Figure 02_image013
例如，具有式 (G) 之醛可以在合適的溶劑（如水和乙醇的混合物）中用鹽酸羥胺進行處理。
具有式 (G) 之醛係可獲得的或可以藉由文獻中已知之方法製備。
具有式 (I-A) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係甲酸基團）可以由具有式 (I-B) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係CO 2R 9）製備，如在反應流程6中所示。 反應流程 6
Figure 02_image015
例如，具有式 (I-B) 之化合物可以在合適的溶劑（如水和乙醇的混合物）中用氫氧化鈉進行處理。
具有式 (I-C) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係羥甲基）可以由具有式 (I-A或I-B) 之化合物製備，如在反應流程7中所示。 反應流程 7
Figure 02_image017
例如，具有式 (I-A) 或 (I-B) 之化合物可以在合適的溶劑（如四氫呋喃）中用合適的還原劑（例如金屬氫化物試劑，如硼氫化鈉或硼烷）進行處理。
具有式 (I-D) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，R 7係CH 2OR 12）可以由具有式 (I-C) 之化合物製備，如在反應流程8中所示。 反應流程 8
Figure 02_image019
例如，具有式 (I-C) 之化合物可以在鹼（如氫化鈉或三乙胺）的存在下在合適的溶劑（如四氫呋喃）中用試劑R 12-LG（其中LG係脫離基，如鹵素）（如烷基化劑、醯化劑或磺醯化劑）進行處理。
具有式 (I-E) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係CONR 10R 11）可以由具有式 (I-A) 之化合物製備，如在反應流程9中所示。 反應流程 9
Figure 02_image021
例如，具有式 (I-A) 之化合物可以在合適的溶劑（如二氯甲烷）中用鹵化試劑（如草醯氯）處理以形成醯鹵，該醯鹵可以在鹼（如三乙胺）的存在下在合適的溶劑（如二氯甲烷）中用試劑HNR 10R 11進行處理。
具有式 (I-G) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係肟基團）可以由具有式 (I-F) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R 7係酮基團）製備，如在反應流程10中所示。 反應流程 10
Figure 02_image023
例如，具有式 (I-F) 之化合物可以用羥胺H2NOR16或其鹽進行處理，視需要在鹼（如三乙胺）的存在下，在合適的溶劑（如乙醇）中。
具有式 (I-H) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R7係腙基團）可以由具有式 (I-F) 之化合物（其係具有式 (I) 之化合物，其中R7係酮基團）製備，如在反應流程11中所示。 反應流程 11
Figure 02_image025
例如，具有式 (I-F) 之化合物可以用肼H2NN(R16)2或其鹽進行處理，視需要在鹼（如三乙胺）的存在下，在合適的溶劑（如乙醇）中。
具有式 (I) 之化合物也可以由具有式 (H) 之化合物和具有式 (J) 之化合物製備，如在反應流程12中所示。 反應流程 12
Figure 02_image027
例如，具有式 (H) 之化合物（其中Hal表示鹵素原子，例如氯、溴或碘原子）和具有式 (J) 之化合物的混合物可以用金屬催化劑（如乙酸鈀）進行處理，視需要在合適的配位基（如膦配位基，例如S-Phos）或金屬與配位基的預形成錯合物（如dppf二氯化鈀）和鹼（如乙酸鉀）的存在下，在合適的溶劑（如二㗁𠮿）中。
具有式 (H) 之鹵代基-芳香族化合物係可獲得的或可以藉由文獻中眾所周知之方法製備。
具有式 (J) 之化合物可以由具有式 (B) 之鹵代基-芳香族化合物製備，如在反應流程13中所示。 反應流程 13
Figure 02_image029
例如，具有式 (B) 之化合物（其中Hal表示鹵素原子，例如氯、溴或碘原子）和硼轉移試劑（例如，四羥基二硼，或為了製備對應的硼酸酯，雙聯頻哪醇硼酸酯（bis(pinacolato)diboron））的混合物可以用金屬催化劑（如乙酸鈀）進行處理，視需要在合適的配位基（如膦配位基，例如S-Phos）或金屬與配位基的預形成錯合物（如dppf二氯化鈀）和鹼（如乙酸鉀）的存在下，在合適的溶劑（如二㗁𠮿）中。
熟悉該項技術者將認識到，經常可以改變進行以上所述之轉化的順序或以可替代的方式將它們組合以製備各種具有式 (I) 之化合物。單個反應中也可以組合多個步驟。在本發明之範圍之內所有此類變化皆被認為係可能的。
熟悉該項技術者還將知道，一些試劑與如本文所定義的取代基A、B、D、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R20的某些意義或組合會係不相容的，並且任何附加的步驟，如保護作用和/或去保護作用步驟（完成所希望的轉化需要的）對於熟悉該項技術者將是清楚的。
根據本發明之化合物可以按未經修飾的形式用作除草劑，但它們通常以多種方式使用配製輔助劑（如載體、溶劑和表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以呈不同的實體形式，例如，呈以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、發泡顆粒、可乳化的濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載體）、浸漬的聚合物膜或呈已知的其他形式，例如從Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides[關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用的手冊]，聯合國，第1版，二次修訂（2010）中已知的。對於水溶性化合物，較佳地是可溶性液體、水溶性濃縮物或水溶性顆粒劑。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來進行稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製輔助劑混合來製備該等配製物以便獲得呈細末固體、顆粒、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他輔助劑（如細末固體、礦物油、植物或動物來源的油、改性的植物或動物來源的油、有機溶劑、水、表面活性物質或其等之組合）來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常細小的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中含有活性成分。這使活性成分能以受控的量釋放（例如，緩慢釋放）到環境中。微膠囊通常具有從0.1至500微米的直徑。它們包含的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以呈整體性的固體的形式、呈固體或液體分散體中的細小顆粒的形式或呈適合溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚胺酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸酯、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常細小的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中是以細末顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明之組成物的配製輔助劑本身係已知的。作為液體載體可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、 N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基(isobornyl)酯、異辛烷、異佛酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、亞異丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、 N-甲基-2-吡咯啶酮等。
適合的固體載體係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、厄帖浦石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、經研磨的胡桃殼、木質素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用在固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可被載體稀釋的配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/環氧烷加成產物，如乙氧基化壬基酚；醇/環氧烷加成產物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺基琥珀酸二烷基酯的鹽，如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如氯化十二烷基三甲基銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單烷基酯和二烷基酯的鹽；以及還有描述於例如以下者的其他物質：McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual[麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒]，MC出版公司（MC Publishing Corp.），裡奇伍德,新澤西州（Ridgewood New Jersey）（1981）。
可以用於殺有害生物配製物的另外的輔助劑包括結晶抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質和緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助滑劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體和固體肥料。
根據本發明之組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明之組成物中的油添加劑的量通常是基於待施用的混合物的從0.01%到10%。例如，可以在噴霧混合物已經製備之後將該油添加劑以所希望的濃度添加到噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C 8-C 22脂肪酸的烷基酯，尤其是C 12-C 18脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸的甲酯（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）。許多油衍生物獲知於Compendium of Herbicide Adjuvants[除草劑輔助劑綱要]，第10版，南伊利諾大學，2010。
該等除草組成物通常包含按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的具有式 (I) 之化合物和按重量計從1%至99.9%的配製輔助劑，該配製輔助劑較佳地是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明之化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製輔助劑，該配製輔助劑較佳地是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。儘管商用產品可以較佳地是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用比率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、所處氣候條件、以及受施用方法、施用時間以及目標作物支配的其他因素。一般來講，可以將化合物以從1 l/ha至2000 l/ha，尤其是從10 l/ha到1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）： 可乳化的濃縮物： 活性成分：                          1%至95%，較佳地是60%至90% 表面活性劑：                      1%至30%，較佳地是5%至20% 液體載體：                          1%至80%，較佳地是1%至35% 塵劑： 活性成分：                          0.1%至10%，較佳地是0.1%至5% 固體載體：                          99.9%至90%，較佳地是99.9%至99% 懸浮液濃縮物： 活性成分：                          5%至75%，較佳地是10%至50% 水：                                      94%至24%，較佳地是88%至30% 表面活性劑：                       1%至40%，較佳地是2%至30% 可濕性粉劑： 活性成分：                          0.5%至90%，較佳地是1%至80% 表面活性劑：                      0.5%至20%，較佳地是1%至15% 固體載體：                          5%至95%，較佳地是15%至90% 顆粒劑： 活性成分：                          0.1%至30%，較佳地是0.1%至15% 固體載體：                          99.5%至70%，較佳地是97%至85%
本發明之組成物可以進一步包含至少一種另外的殺有害生物劑。例如，根據本發明之化合物也可以與其他除草劑或植物生長調節劑組合使用。在較佳的實施方式中，該另外的殺有害生物劑係除草劑和/或除草劑安全劑。
因此，具有式 (I) 之化合物可與一種或多種其他除草劑組合使用以提供各種除草混合物。此類混合物的特定實例包括（其中「I」代表具有式 (I) 之化合物）： - I + 乙草胺（acetochlor）；I + 三氟羧草醚（acifluorfen）（包括三氟羧草醚-鈉）；I + 苯草醚（aclonifen）；I + 甲草胺（alachlor）；I + 禾草滅（alloxydim）；I + 莠滅淨（ametryn）；I + 胺唑草酮（amicarbazone）；I + 醯嘧磺隆（amidosulfuron）；I + 環丙嘧啶酸（aminocyclopyrachlor ）；I + 氯胺基吡啶酸（aminopyralid）；I + 殺草強（amitrole）；I + 磺草靈（asulam）；I + 莠去津（atrazine）；I + 苄嘧磺隆（bensulfuron）（包括苄嘧磺隆-甲基）；I + 噻草平（bentazone）；I + 二環哌喃酮（bicyclopyrone）；I + 雙丙胺膦（bilanafos）；I + 治草醚（bifenox）；I + 雙草醚-鈉（bispyribac-sodium）；I + bixlozone；I + 除草定（bromacil）；I + 溴苯腈（bromoxynil）；I + 丁草胺（butachlor）；I + 氟丙嘧草酯（butafenacil）；I + 唑草胺（cafenstrole）；I + 唑酮草酯（carfentrazone）（包括唑酮草酯-乙基）；酯磺草胺酸（cloransulam）（包括酯磺草胺酸-甲基）；I + 氯嘧磺隆（chlorimuron）（包括氯嘧磺隆-乙基）；I + 綠麥隆（chlorotoluron）；I + 醚磺隆（cinosulfuron）；I + 氯磺隆（chlorsulfuron）；I + 環庚草醚（cinmethylin）；I + 氯醯草膦（clacyfos）；I + 烯草酮（clethodim）；I + 炔草酸（clodinafop）（包括炔草酸-炔丙基）；I + 異㗁草酮（clomazone）；I + 二氯吡啶酸（clopyralid）；I + 環吡拉尼（cyclopyranil）；I + 環吡瑞莫（cyclopyrimorate）；I + 環丙嘧磺隆（cyclosulfamuron）；I + 氰氟草酯（cyhalofop）（包括氰氟草酯-丁基）；I + 2,4-D（包括其膽鹼鹽和2-乙基己酯）；I + 2,4-DB；I + 殺草隆（daimuron）；I + 甜菜安（desmedipham）；I + 麥草畏（dicamba）（包括其鋁、胺基丙基、雙-胺基丙基甲基、膽鹼、二氯丙、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀鹽和鈉鹽）；I + 禾草靈（diclofop-methyl）；I + 雙氯磺草胺（diclosulam）；I + 吡氟草胺（diflufenican）；I + 野燕枯（difenzoquat）；I + 吡氟草胺（diflufenican）；I + 氟吡草腙（diflufenzopyr）；I + 二甲草胺（dimethachlor）；I + 精二甲吩草胺（dimethenamid-P）；I + 敵草快二溴化物（diquat dibromide）；I + 敵草隆（diuron）；I + 禾草畏（esprocarb）；I + 丁氟消草（ethalfluralin）；I + 乙氧呋草黃（ethofumesate）；I + 㗁唑禾草靈（fenoxaprop）（包括精㗁唑禾草靈-乙基）；I + 異㗁苯碸（fenoxasulfone）；I + 芬奎三酮（fenquinotrione）；I + 四唑醯草胺（fentrazamide）；I + 啶嘧磺隆（flazasulfuron）；I + 雙氟磺草胺（florasulam）；I + 氯氟吡啶酯（florpyrauxifen）；I + 吡氟禾草靈（fluazifop）（包括精吡氟禾草靈-丁基）；I + 氟酮磺隆（flucarbazone）（包括氟酮磺隆-鈉）；；I + 氟噻草胺（flufenacet）；I + 氟節胺（flumetralin）；I + 唑嘧磺草胺（flumetsulam）；I + 丙炔氟草胺（flumioxazin）；I + 氟啶嘧磺隆（flupyrsulfuron）（包括氟啶嘧磺隆-甲基-鈉）；；I + 氟草煙（fluroxypyr）（包括氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr-meptyl））；；I + 氟噻甲草酯（fluthiacet-methyl）；I + 氟磺胺草醚（fomesafen）；I + 甲醯胺磺隆（foramsulfuron）；I + 草銨膦（glufosinate）（包括其銨鹽）；I + 草甘膦（glyphosate）（包括其聯胺、異丙基銨和鉀鹽）；I + 氟氯吡啶酯（halauxifen）（包括氟氯吡啶酯-甲基）；I + 氯吡嘧磺隆（halosulfuron-methyl）；I + 吡氟氯禾靈（haloxyfop）（包括吡氟氯禾靈-甲基）；I + 環𠯤酮（hexazinone）；I + hydantocidin；I + 甲氧咪草煙（imazamox）；I + 甲基咪草煙（imazapic）；I + 滅草煙（imazapyr）；I + 滅草喹（imazaquin）；I + 咪草煙（imazethapyr）；I + 三𠯤茚草胺（indaziflam）；I + 碘甲磺隆（iodosulfuron）（包括碘甲磺隆-甲基-鈉）；I + 異歐芬磺隆（iofensulfuron）；I + 異歐芬磺隆-鈉（iofensulfuron-sodium）；I + 碘苯腈（ioxynil）；I + 三唑醯草胺（ipfencarbazone）；I + 異丙隆（isoproturon）；I + 異惡醯草胺（isoxaben）；I + 異㗁唑草酮（isoxaflutole）；I + 乳氟禾草靈（lactofen）；I + lancotrione；I + 利穀隆（linuron）；I + MCPA；I + MCPB；I + 高二甲四氯丙酸（mecoprop-P）；I + 苯噻醯草胺（mefenacet）；I + 甲基二磺隆（mesosulfuron）；I + 甲基二磺隆-甲基（mesosulfuron-methyl）；I + 甲基磺草酮（mesotrione）；I + 苯𠯤草酮（metamitron）；I + 吡草胺（metazachlor）；I + 異㗁噻草醚（methiozolin）；I + 秀穀隆（metobromuron）；I + 異丙甲草胺（metolachlor）；I + 磺草唑胺（metosulam）；I + 甲氧隆（metoxuron）；I + 𠯤草酮（metribuzin）；I + 甲磺隆（metsulfuron）；I + 草達滅（molinate）；I + 敵草胺（napropamide）；I + 煙嘧磺隆（nicosulfuron）；I + 達草滅（norflurazon）；I + 嘧苯胺磺隆（orthosulfamuron）；I + 炔惡草酮（oxadiargyl）；I + 㗁草酮（oxadiazon）；I + 環氧嘧磺隆（oxasulfuron）；I + 乙氧氟草醚（oxyfluorfen）；I + 二氯化百草枯（paraquat dichloride）；I + 二甲戊樂靈（pendimethalin）；I + 五氟磺草胺（penoxsulam）；I + 苯敵草（phenmedipham）；I + 毒莠定（picloram）；I + 氟吡醯草胺（picolinafen）；I + 唑啉草酯（pinoxaden）；I + 丙草胺（pretilachlor）；I + 氟嘧磺隆-甲基（primisulfuron-methyl）；I + 胺氟樂靈（prodiamine）；I + 撲草淨（prometryn）；I + 毒草胺（propachlor）；I + 敵稗（propanil）；I + 喔草酯（propaquizafop）；I + 苯胺靈（propham）；I + 丙𠯤嘧磺隆（propyrisulfuron）、I + 戊炔草胺（propyzamide）；I + 苄草丹（prosulfocarb）；I + 氟磺隆（prosulfuron）；I + 雙唑草腈（pyraclonil）；I + 吡草醚（pyraflufen）（包括吡草醚-乙基）；I + 磺醯草吡唑（pyrasulfotole）；I + 吡唑特（pyrazolynate）、I + 吡嘧磺隆（pyrazosulfuron-ethyl）；I + 嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）；I + 噠草特（pyridate）；I + 環酯草醚（pyriftalid）；I + 吡丙醚（pyrimisulfan）、I + 嘧草硫醚（pyrithiobac-sodium）；I + 吡咯磺隆（pyroxasulfone）；I + 啶磺草胺（pyroxsulam ）；I + 二氯喹啉酸（quinclorac）；I + 氯甲喹啉酸（quinmerac）；I + 喹禾靈（quizalofop）（包括精喹禾靈-乙基）和喹禾糠酯（quizalofop-P-tefuryl））；I + 碸嘧磺隆（rimsulfuron）；I + 苯嘧磺草胺（saflufenacil）；I + 烯禾啶（sethoxydim）；I + 西瑪津（simazine）；I + S-異丙甲草胺（S-metolachlor）；I + 磺草酮（sulcotrione）；I + 甲磺草胺（sulfentrazone）；I + 磺醯磺隆（sulfosulfuron）；I + 特丁噻草隆（tebuthiuron）；I + 特呋三酮（tefuryltrione）；I + 環磺酮（tembotrione）；I + 特丁津（terbuthylazine）；I + 特丁淨（terbutryn）；I + 噻酮磺隆（thiencarbazone）；I + 噻吩磺隆（thifensulfuron）；I + 地芬納噻（tiafenacil）；I + 托比利特（tolpyralate）；I + 苯吡唑草酮（topramezone）；I + 三甲苯草酮（tralkoxydim）；I + 氟酮磺草胺（triafamone）；I + 野麥畏（triallate）；I + 醚苯磺隆（triasulfuron）；I + 苯磺隆（tribenuron）（包括苯磺隆-甲基）；I + 綠草定（triclopyr）；I + 三氟啶磺隆（trifloxysulfuron）（包括三氟啶磺隆-鈉）；I + 三氣草嗦（trifludimoxazin）；I + 氟樂靈（trifluralin）；I + 氟胺磺隆（triflusulfuron）；I + 三氟甲磺隆（tritosulfuron）；I + 4-羥基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮；I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮；I + 5-乙氧基-4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮；I + 4-羥基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啶-2-酮；I + 4-羥基-1,5-二甲基-3-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]咪唑啶-2-酮；I + (4R)1-(5-三級丁基異㗁唑-3-基)-4-乙氧基-5-羥基-3-甲基-咪唑啶-2-酮；I + 3-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮；I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮；I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮；I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮；I + 6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮；I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-乙基-環己烷-1,3-二酮；I + 2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-4,4,6,6-四甲基-環己烷-1,3-二酮；I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5-甲基-環己烷-1,3-二酮；I + 3-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]雙環[3.2.1]辛烷-2,4-二酮；I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-5,5-二甲基-環己烷-1,3-二酮；I + 6-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,4,4-四甲基-環己烷-1,3,5-三酮；I + 2-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]環己烷-1,3-二酮；I + 4-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮和I + 4-[6-環丙基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-側氧基-嗒𠯤-4-羰基]-2,2,6,6-四甲基-四氫哌喃-3,5-二酮。
具有式 (I) 之化合物的混合配伍物還可以呈酯或鹽的形式，如例如在The Pesticide Manual [殺有害生物劑手冊]，第十四版，英國作物保護委員會（British Crop Protection Council），2006中提到的。
具有式 (I) 之化合物還可以以與其他農用化學品（如殺真菌劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑）的混合物使用，其實例在殺有害生物劑手冊中給出。
具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的混合比較佳地係從1 : 100至1000 : 1。
該等混合物可以有利地用於以上提到的配製物中（在此情況下「活性成分」關於具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的對應混合物）。
本發明之具有式 (I) 之化合物也可以與除草劑安全劑組合。較佳的組合（其中「I」表示具有式 (I) 之化合物）包括：-I + 解草𠯤（benoxacor）；I + 解草酯（cloquintocet）（包括解草喹（cloquintocet-mexyl））；I + 環丙磺醯胺（cyprosulfamide）；I + 二氯丙烯胺（dichlormid）；I + 解草唑（fenchlorazole）（包括解草唑-乙基（fenchlorazole-ethyl））；I + 解草啶（fenclorim）；  I + 氟草肟（fluxofenim）；I+ 解草惡唑（furilazole）、I + 雙苯㗁唑酸（isoxadifen）（包括雙苯㗁唑酸-乙基）；I + 吡唑解草酸（mefenpyr）（包括吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl））；I + metcamifen；I+N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基胺基羰基)胺基]苯磺醯胺和I+解草腈（oxabetrinil）。
特別較佳地是具有式 (I) 之化合物與環丙磺醯胺、雙苯㗁唑酸（包括雙苯㗁唑酸-乙基）、解草酯（包括解草喹）和/或N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基-胺基羰基)胺基]苯磺醯胺的混合物。
具有式 (I) 之化合物的安全劑還可以呈酯或鹽的形式，例如像在《殺有害生物劑手冊》（第14版（BCPC），2006）中所提及的。提及解草喹還適用於其鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、鋁、鐵、銨、季銨、鋶或鏻鹽（如在WO 02/34048中揭露的），並且對解草唑-乙基的提及還適用於解草唑，等等。
較佳地是，具有式 (I) 之化合物與安全劑的混合比係從100:1至1:10，尤其是從20:1至1:1。
該等混合物可有利地用於以上提到的配製物中（在此情況下「活性成分」關於具有式 (I) 之化合物與安全劑的對應混合物）。
本發明之具有式 (I) 之化合物作為除草劑係有用的。因此，本發明還包括用於控制不想要的植物之方法，包括向所述植物或包含它們的場所施用有效量的本發明化合物或含有所述化合物的除草組成物。「控制」意指殺死、減少或延遲生長或防止或減少發芽。通常有待控制的植物係不想要的植物（雜草）。「場所」意指其中植物正生長或將生長的區域。
不想要的植物應被理解為還包括藉由演化、常規的育種方法或藉由基因工程已經賦予對除草劑或多種類別的除草劑（例如ALS-抑制劑、GS-抑制劑、EPSPS-抑制劑、PPO-抑制劑、ACC酶-抑制劑和HPPD-抑制劑）的耐受性的雜草。實例包括已經演化成具有對於草甘膦和/或乙醯乳酸合酶（ALS）抑制性除草劑的抗性的長芒莧（ Amaranthus palmeri）。
本發明之化合物可以用於控制具有對於原紫質原氧化酶（PPO）抑制劑的抗性的不想要的植物或雜草之方法中。例如，長芒莧和糙果莧（ Amaranthus tuberculatus）群體已在世界上的許多地方演化成PPO抗性雜草，例如由於編碼PPO抑制劑除草劑的靶酶的PPX2基因中的胺基酸取代R128M/G（還被稱為R98）或G399A或在位置210處的密碼子（甘胺酸）缺失（Δ210）。本發明之化合物可以用於控制具有以上突變中的任一個的長芒莧和/或糙果莧之方法中，並且嘗試用該等化合物控制具有可能產生的賦予對於PPO抑制劑的耐受性或抗性的其他突變的不想要的植物或雜草會是明顯的。
具有式 (I) 之化合物的施用率可以在寬範圍內變化並且取決於土壤的性質、施用之方法（出苗前；出苗後；施用於播種溝；免耕施用等）、作物植物、待控制的一種或多種雜草、所處氣候條件和其他受施用方法、施用時間和目標作物支配的因素。根據本發明之具有式 (I) 之化合物通常以從10 g/ha至2000 g/ha，尤其是從50 g/ha到1000 g/ha的比率施用。較佳的範圍為10-200 g/ha。
通常藉由噴灑該組成物進行施用，典型地是藉由用於大面積的裝在拖拉機上的噴灑機，但是還可以使用其他方法如撒粉（針對粉末）、滴加或者浸濕。
可以使用根據本發明之組成物的有用植物包括作物如穀物，例如大麥和小麥、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜、甘蔗和草皮。
作物植物還可以包括樹，如果樹、棕櫚樹、椰子樹或其他堅果。還包括藤本植物（如葡萄）、灌木果樹、果實植物和蔬菜。
作物應被理解為還包括藉由常規的育種方法或藉由基因工程已經賦予對除草劑或多種類別的除草劑（例如ALS-抑制劑、GS-抑制劑、EPSPS-抑制劑、PPO-抑制劑、ACC酶-抑制劑和HPPD-抑制劑）的耐受性的作物。藉由常規育種方法已經賦予其對咪唑啉酮（例如，甲氧咪草煙）的耐受性的作物的實例係Clearfield®夏季油菜（卡諾拉（canola））。藉由基因工程方法而賦予對除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草銨膦抗性的玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下是可商購的。
本發明之化合物可以用於控制具有對於原紫質原氧化酶（PPO）抑制劑的耐受性的作物植物中的不合需要的植被之方法中。此類植物可以例如藉由用編碼合適的原紫質原氧化酶的核酸轉形作物植物來獲得，該核酸可以含有突變以便使其對於PPO抑制劑更具抗性。此類核酸和作物植物的實例揭露於WO 95/34659、WO 97/32011、WO 2007/024739、WO 2012/080975、WO 2013/189984、WO 2015/022636、WO 2015/022640、WO 2015/092706、WO 2016/099153、WO 2017/023778、WO 2017/039969、WO 2017/217793、WO 2017/217794、WO 2018/114759、WO 2019/117578、WO 2019/117579和WO 2019/118726中。
作物還應理解為藉由基因工程方法已經賦予其對有害昆蟲有的抗性的作物，例如Bt玉米（對歐洲玉米螟（European corn borer）有抗性）、Bt棉花（對棉鈴象鼻蟲（cotton boll weevil）有抗性）和Bt馬鈴薯（對科羅拉多甲蟲（colorado beetle）有抗性）。Bt玉米的實例係NK®的Bt 176玉米雜交體（先正達種子公司（Syngenta Seeds））。Bt毒素係由蘇蕓金芽孢桿菌土壤細菌天然形成的蛋白質。毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例被描述在EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073和EP-A-427 529中。包含一個或多個編碼殺昆蟲劑抗性和表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物的實例係KnockOut®（玉米）、Yield Gard®（玉米）、NuCOTIN33B®（棉花）、Bollgard®（棉花）、NewLeaf®（馬鈴薯）、NatureGard®和Protexcta®。植物作物或其種子材料均可以是抗除草劑的並且同時係抗昆蟲攝食的（「疊加的」轉基因結果）。例如，種子可以具有表現殺昆蟲的Cry3蛋白的能力，而同時對草甘膦係耐受的。
作物還應被理解為包括藉由常規的育種或基因工程之方法獲得並且含有所謂的輸出型（output）性狀（例如改進的儲存穩定性、更高的營養價值和改進的香味）者。
其他有用的植物包括例如在高爾夫球場、草地、公園和路旁的或者商業上種植用於草地的草皮草、和觀賞植物，如花卉或者灌木。
本發明之具有式 (I) 之化合物和組成物通常可以用於控制多種單子葉和雙子葉雜草物種。典型地可以被控制的單子葉物種的實例包括大穗看麥娘（ Alopecurus myosuroides）、野燕麥（ Avena fatua）、車前臂形草（ Brachiaria plantaginea）、旱雀麥（ Bromus tectorum）、油莎草（ Cyperus esculentus）、馬唐（ Digitaria sanguinalis）、稗草（ Echinochloa crus-galli）、多年生黑麥草（ Lolium perenn）、多花黑麥草（ Lolium multiflorum）、黍稷（ Panicum miliaceum ）、一年生早熟禾（ Poa annua ）、狗尾草（ Setaria viridis ）、大狗尾草（ Setaria faberi ）和兩色蜀黍（ Sorghum bicolor ）。可以被控制的雙子葉物種的實例包括：檾麻（ Abutilon theophrasti）、反枝莧（ Amaranthus retroflexus）、鬼針草（ Bidens pilosa）、藜草（ Chenopodium album）、白苞猩猩草（ Euphorbia heterophylla）、豬殃殃（ Galium aparine）、牽牛花（ Ipomoea hederacea）、地膚（ Kochia scoparia）、卷莖蓼（ Polygonum convolvulus）、刺金午時花（ Sida spinosa）、新疆野生油菜（ Sinapis arvensis）、龍葵（ Solanum nigrum）、繁縷（ Stellaria media）、波斯婆婆納（ Veronica persica）和蒼耳（ Xanthium strumarium）。
具有式 (I) 之化合物也可用於作物（例如但不限於馬鈴薯、大豆、向日葵和棉花）收穫前乾燥。收穫前乾燥用於乾燥作物葉片，而不會對作物本身造成顯著損害，以幫助收穫。
本發明之化合物/組成物特別可用於非選擇性燃盡（burn-down）應用，並且因此也可用於控制自生自長（volunteer）或逃逸作物（escape crop）植物。
現在將藉由舉例更詳細地說明本發明之不同方面和實施方式。應當理解的是，在不偏離本發明範圍的情況下，可以對細節做出修改。 實施例以下實施例用來說明但不限制本發明。 合成實施例 實施例 1 3-[2- 氯 -4- 氟 -5-(2- 氟 -3- 吡啶基 ) 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-211 ）的製備步驟1  5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛的合成
Figure 02_image031
將重鉻酸吡啶鎓（1.7 g，10 mmol）添加到(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)甲醇（如在實施例2步驟1中所述製備；1.2 g，5.0 mmol）在二氯甲烷（60 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物在室溫下攪拌15小時，然後在減壓下過濾並蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈白色固體的5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛（1.2 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCL 3) δ 10.3 (s,1H), 8.15 (d,1H), 7.3 (d,1H) ppm。 步驟2  5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛肟的合成
Figure 02_image033
在室溫下將鹽酸羥胺（1.27 g，18.4 mmol）添加到5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛（3 g，12.3 mmol）在四氫呋喃（15 ml）中的攪拌溶液中。添加水（3 ml）並且將所得溶液在室溫下攪拌60 min。添加水（50 ml）並且將所得混合物用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相乾燥並在減壓下蒸發以提供呈灰白色固體的5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛肟（2.5 g）。
還藉由此通用方法製備的是： 5-溴-2-氰基-苯甲醛肟 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.4 (s,1H), 8.1 (d,1H), 7.85 (s,1H), 7.6 (dd,1H), 7.55 (d,1H) ppm。 步驟3  3-(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯的合成
Figure 02_image035
將1-氯吡咯啶-2,5-二酮（1.6 g，12 mmol）分批添加到在30˚C下的5-溴-2-氯-4-氟-苯甲醛肟（2.5 g，9.9 mmol）在 N, N-二甲基甲醯胺（18 ml）中的攪拌溶液中。 將所得混合物在30˚C下攪拌1小時，然後冷卻至室溫並且添加水（20 ml）和二氯甲烷（50 ml）。分離各相並且將有機相乾燥並冷卻至5˚C。向此攪拌溶液中逐滴添加三乙胺（1.3 ml，9.4 mmol）和2-甲基丙-2-烯酸乙酯（1.4 g，10 mmol）的混合物中。在室溫下靜置1小時之後，添加稀鹽酸（5 ml）和水（20 ml），分離各相並將有機相乾燥並藉由層析法純化，以提供呈黃色油狀物的3-(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（2.6 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.9 (d,1H), 7.2 (d,1H), 4.3 (q,2H), 3.95 (d,1H), 3.35 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。
還藉由此通用方法製備的是： 3-(5-溴-2-氰基-苯基)-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.05 (d,1H), 7.65 (dd,1H), 7.6 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 步驟4 3-[2-氯-4-氟-5-(2-氟-3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-211）的合成
Figure 02_image037
將乙酸鉀（78 mg，0.78 mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（19 mg，0.03 mmol）添加到3-(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（95 mg，0.26 mmol）和(2-氟-3-吡啶基)硼酸（57 mg，0.39 mmol）在二㗁𠮿（3.8 ml）中的溶液中。將混合物在微波爐中在100˚C下加熱45分鐘，使其冷卻，添加乙酸乙酯（10 ml）並且將混合物在減壓下過濾並蒸發。將所得油狀物藉由層析法純化，以提供呈金色膠狀物的3-[2-氯-4-氟-5-(2-氟-3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-211）（80 mg）。 1H NMR (400 MHz, CD 3OD) δ 8.3 (d,1H), 8.05 (dt,1H), 7.75 (d,1H), 7.55 (d,1H), 7.45 (m,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。
還藉由此通用方法製備的是： 3-[2-氯-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-7） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.75 - 7.55 (m,4H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2-氯苯基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-19） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.65 (d,1H), 7.5 (d,1H), 7.45 - 7.3 (m,4H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(5-氯-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-271） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.75 - 8.6 (m,2H), 7.9 (m,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H),  4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(4-甲氧基-3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-259） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (br s,1H), 8.7 (br s,1H), 7.7 (m,1H), 7.35 (br d,2H), 4.3 (q,2H), 4.15 (s,3H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2-氯-4-甲基-苯基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-31） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.65 (d,1H), 7.3 (s,1H), 7.25 (d,1H), 7.15 (m,2H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 2.4 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[2-氟-5-(三氟甲基)-3-吡啶基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-235） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.7 (s,1H), 8.45 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.6 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(2-氟-5-甲基-3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-223） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.15 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.7 (d,1H), 7.5 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 2.3 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(6-甲基-3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-283） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.0 (d,1H), 8.25 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.6 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 2.85 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(3-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-247） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.8 (br s,1H), 8.65 (dd,1H), 7.9 (dq,1H), 7.8 (d,1H), 7.45 (dd,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-[6-氯-4-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-67） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.4 (d,1H), 7.95 (s,1H), 7.6 (s,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(2-氟-4-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-295） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (br s,1H), 7.9 (d,1H), 7.8 (m,1H), 7.4 (d,1H), 6.5 (br s,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[6-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-43） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.35 (d,1H), 7.95 (d,2H), 7.7 (m,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(2-吡啶基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-139） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.8 (d,1H), 8.3 (d,1H), 7.8 (d,2H), 7.4 (m,1H), 7.35 (br d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(5-氯-2-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-199） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.25 (s,1H), 7.85 (m,1H), 7.75 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-79） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.0 (s,1H), 8.35 (d,1H), 8.05 (d,1H), 7.9 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(5-氯-6-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-403） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.4 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.7 (m,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(5,6-二氟-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-391） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.2 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.55 (dt,1H), 7.45(d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H),  3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2,2-二氟-[1,3]二㗁呃并[4,5-b]吡啶-6-基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-451） 1H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 8.15 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.5 (s,1H), 7.45 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H),  3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(3-喹啉基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-439） 1H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 9.1 (s,1H), 8.35 (s,1H), 8.2 (d,1H), 7.90 (d,1H), 7.9 (d,1H), 7.75 (m,1H), 7.65 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H),  1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(5-甲氧基-3-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-379） 1H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 8.4 (m,2H), 7.80 (d,1H), 7.3 (m,2H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.9 (s,3H),  3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2-氯-5-甲氧基-4-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-511） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.15 (s,1H), 7.7 (d,1H), 7.45 (m,2H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.95 (s,3H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2-氯-6-甲氧基-4-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-523） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.8 (d,1H), 7.35 (d,1H) 7.15 (s,1H), 6.8 (s,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 4.0 (s,3H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(2-氟-6-甲基-3-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-463） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.75 (d,1H), 7.7 (m,1H), 7.35 (d,1H) 7.15 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 2.6 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(6-氟-5-甲氧基-3-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-415） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.95 (t,1H), 7.8 (d,1H), 7.45 (d,1H), 7.35 (d,1H) 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.95 (s,3H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[2-(三氟甲基)-4-吡啶基]-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-499） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (d,1H), 7.9 (m,2H), 7.7 (d,1H) 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H),  4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(4-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-487） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.7 (d,2H), 7.85 (d,1H), 7.45 (m,2H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(6-氟-4-甲基-2-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-367） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.3 (d,1H), 7.55 (s,1H), 7.3 (d,1H), 6.75 (s,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 2.5 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(5,6-二氯-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-427） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (d,1H), 8.0 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 20-67045 3-[2-氯-5-(2,3-二氯-4-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-535） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.25 (s,1H), 7.85 (m,1H), 7.75 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.1 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氰基-5-(2,2-二氟-[1,3]二㗁呃并[4,5-b]吡啶-6-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物2-451） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.2 (d,1H), 8.05 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.7 (dd,1H), 7.6 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H),  3.55 (d,1H), 1.8 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 實施例 2 3-[2- 氯 -5-(3- 氯 -5- 三氟甲基 -2- 吡啶基 )-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-103 ）的製備步驟1  (5-溴-2-氯-4-氟-苯基)甲醇的合成
Figure 02_image039
在0˚C下在10分鐘內將硼烷二甲基硫化物錯合物（3 ml，33 mmol）逐滴添加到5-溴-2-氯-4-氟苯甲酸（10 g，28 mmol）在四氫呋喃（300 ml）中的攪拌溶液中。在30分鐘內使所得混合物升溫至室溫，然後在70˚下加熱3小時。將混合物冷卻至0˚C，並且緩慢添加甲醇，直至停止產生氣泡。將混合物用乙酸乙酯萃取並且將有機相用氫氧化鈉水溶液（2 M，10 ml）洗滌，乾燥並在減壓下蒸發，以提供呈固體的(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)甲醇（7.0 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.7 (d,1H), 7.15 (d,1H), 4.75 (s,2H) ppm (未觀察到OH)。 步驟2    [2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)苯基]甲醇的合成
Figure 02_image041
將乙酸鉀（1.8 g，18 mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（0.45 g，0.61 mmol）添加到(5-溴-2-氯-4-氟-苯基)甲醇（1.5 g，6.1 mmol）和雙聯頻哪醇硼酸酯（2.4 ml，9.1 mmol）在二㗁𠮿（30 ml）中的溶液中。將混合物在85˚C下加熱3小時，然後在回流下加熱17小時，使其冷卻，添加乙酸乙酯（100 ml）並且將混合物在減壓下過濾並蒸發。將所得油狀物藉由層析法純化，以產生呈白色固體的[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]甲醇（1.35 g） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.85 (d,1H), 7.1 (d,1H), 4.75 (s,2H), 1.35 (s,12H) ppm。 步驟3    2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛的合成
Figure 02_image043
將重鉻酸吡啶鎓（0.83 g，5.0 mmol）添加到[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]甲醇（750 g，2.5 mmol）在二氯甲烷（37.5 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物在室溫下攪拌15小時，然後在減壓下過濾並蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈油狀物的2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛（340 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCL 3) δ 10.7 (s,1H), 8.4 (d,1H), 7.2 (d,1H), 1.35 (s,12H) ppm。 步驟4    2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛肟的合成
Figure 02_image045
在室溫下將鹽酸羥胺（0.15 g，2.1 mmol）添加到2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛（0.4 g，1.4 mmol）在四氫呋喃（6 ml）中的攪拌溶液中。添加水（0.8 ml）並且將所得溶液在室溫下攪拌60分鐘。添加水並且將所得混合物用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈油狀物的2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛肟（2.5 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (s,1H), 8.25 (d,1H), 7.7 (br s,1H), 7.15 (d,1H), 1.35 (s,12H) ppm。 步驟5    3-[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯的合成
Figure 02_image047
在35˚C下將1-氯吡咯啶-2,5-二酮（93 mg，0.68 mmol）分批添加到2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯甲醛肟（0.17 g，0.57 mmol）在 N, N-二甲基甲醯胺（0.85 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物在30˚C下攪拌1小時，然後冷卻至室溫並添加水（20 ml）。添加二氯甲烷（50 ml），分離各相並且將有機相乾燥並冷卻至5˚C。向此攪拌溶液中逐滴添加三乙胺（0.07 ml，0.51 mmol）和2-甲基丙-2-烯酸乙酯（0.07 ml，0.56 mmol）的混合物中。在室溫下攪拌1小時之後，添加稀鹽酸（5 ml），分離各相並且將有機相乾燥並藉由層析法純化，以提供呈油狀物的3-[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（29 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.0 (d,1H), 7.25 (d,1H), 4.3 (q,2H), 3.95 (d,1H), 3.35 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (m,15H) ppm。 步驟6    3-[2-氯-5-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-103）的合成
Figure 02_image049
將乙酸鉀（22 mg，0.22 mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（5 mg，0.007 mmol）添加到3-[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（30 mg，0.07 mmol）和2.3-二氯-5-三氟甲基-吡啶（24 mg，0.11 mmol）在二㗁𠮿（1.2 ml）中的溶液中。將混合物在微波爐中在100˚C下加熱45分鐘，使其冷卻，添加乙酸乙酯（10 ml）並且將混合物在減壓下過濾並蒸發。將所得油狀物藉由層析法純化，以產生呈膠狀物的3-[2-氯-5-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-103）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.1 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。
還藉由此通用方法製備的是： 3-[2-氯-5-(3-氯-5-甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-175） 1H NMR (500 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (s,1H), 7.80 (s,1H), 7.75 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H),  3.45 (d,1H), 2.5 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-319） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.0 (d,1H), 8.3 (d,1H), 8.05 (s,1H), 7.65 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[3-氟-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-91） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.05 (d,1H), 7.8 (m,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-[5-氯-3-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-343） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.15 (s,1H), 7.7 (d,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 3.95 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3,5-二氟-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-551） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (s,1H), 7.9 (d,1H), 7.35 (td,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[3-(三氟甲基)吡𠯤-2-基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-823） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.95 (s,1H), 8.8 (s,1H), 7.8 (m,1H), 7.45 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[5-(三氟甲基)吡𠯤-2-基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-751） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.25 (s,1H), 9.05 (s,1H), 8.5 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[6-(三氟甲基)吡𠯤-2-基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-727） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.35 (s,1H), 8.95 (s,1H), 8.4 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(3-甲基吡𠯤-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-775） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (br s,2H), 7.8 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 2.55 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(5-甲基吡𠯤-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-739） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.95 (br s,1H), 8.6 (br s,1H), 8.3 (m,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 2.6 (s,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3,6-二甲基吡𠯤-2-基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-787） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.45 (s,1H), 7.85 (m,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 2.6 (s,3H), 2.5 (s,3H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(6-氯嗒𠯤-3-基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-679） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (s,1H), 8.65 (s,1H), 8.0 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-(6-甲氧基嗒𠯤-3-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-703） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.4 (d,1H), 7.85 (dd,1H), 7.3 (d,1H), 7.05 (d,1H), 4.25 (q,2H), 4.2 (s,3H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-4-氟-5-[7-(三氟甲基)喹㗁啉-2-基]苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-763） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.4 (d,1H), 8.55 (d,1H), 8.5 (m,1H), 8.3 (d,1H), 8.0 (m,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)吡𠯤-2-基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（1-811） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.0 (s,1H), 7.95 (d,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-[2-氯-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-655） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.85 (d,1H), 7.75 (m,2H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[5-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-559） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.65 (s,1H), 8.0 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3-氯-5-甲基磺醯基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-643） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.1 (d,1H), 8.35 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 3.2 (s,3H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3-氯-5-氰基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-607） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (d,1H), 8.15 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[5-(5-乙醯基-3-氯-2-吡啶基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-631） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.1 (d,1H), 8.35 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 2.7 (s,3H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[5-[3-溴-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-571） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (d,1H), 8.25 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[5-[2-溴-5-(三氟甲基)-3-吡啶基]-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-835） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.7 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.7 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-[3-氯-5-(二氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-583） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.75 (d,1H), 8.0 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 6.8 (t,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[5-(4-胺基-6-氯-嗒𠯤-3-基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.9 (d,1H), 7.75 (d,1H), 7.55 (s,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm (未觀察到NH2)。 實施例 3 3-[2- 氯 -5-(3- 氯 -5- 三氟甲基 -2- 吡啶基 )-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-103 ）的替代性製備步驟1    [2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]甲醇的合成
Figure 02_image051
將乙酸鉀（2.5 g，25 mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（0.74 g，1 mmol）添加到3-[2-氯-4-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（如實施例2步驟2中所述製備；2.86 mg，10 mmol）和2.3-二氯-5-三氟甲基-吡啶（2.83 g，13 mmol）在甲苯（57 ml）和水（29 ml）中的混合物中。將混合物在回流下加熱17小時，使其冷卻，添加乙酸乙酯（50 ml）並分離各相。將有機相乾燥並在減壓下蒸發以留下紅色油狀物，將其藉由層析法純化以產生呈白色固體的乙基[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]甲醇（1.0 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.1 (s,1H), 7.65 (d,1H), 7.25 (d,1H), 4.8 (d,2H), 2.0 (t,1H) ppm。
還藉由此通用方法製備的是： [2-氯-5-(3-氯-5-氟-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-甲醇 [2-氯-5-(2-氯-5-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-甲醇 [2-氯-5-(3-氯-5-硝基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-甲醇 [2-氯-5-(3-氯-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-甲醇 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.6 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.6 (d,1H), 7.45 (dd,1H), 7.2 (d,1H), 4.75 (s,2H), 2.25 (br s,1H) ppm。 [2-氯-5-(3,5-二氯-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-甲醇 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.6 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.65 (d,1H), 7.45 (dd,1H), 4.8 (d,2H), 1.95 (t,1H) ppm。 步驟2    2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛的合成
Figure 02_image053
將重鉻酸吡啶鎓（0.32 g，1.9 mmol）添加到[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]甲醇（300 mg，0.88 mmol）在二氯甲烷（10 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物在室溫下攪拌5小時，然後在減壓下過濾並蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈油狀物的2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛（210 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 10.5 (s,1H), 8.9 (br s,1H), 8.15 (d,1H), 8.1 (d,1H), 7.35 (d,1H ppm。
還藉由此通用方法製備的是： 2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯甲醛 2-氯-5-(3-氯-5-氟-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛 2-氯-5-(2-氯-5-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯甲醛 2-氯-5-(3-氯-5-硝基-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛 2-氯-5-(3-氯-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 10.4 (s,1H), 8.65 (d,1H), 8.15 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 7.3 (d,1H) ppm。 2-氯-5-(3,5-二氯-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛 步驟3    2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛肟的合成
Figure 02_image055
在室溫下將鹽酸羥胺（49 mg，0.71 mmol）添加到2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛（0.20 g，0.47 mmol）在四氫呋喃（1 ml）中的攪拌溶液中。添加水（0.2 ml）並且將所得溶液在室溫下攪拌60分鐘。將混合物在減壓下濃縮，然後添加二氯甲烷和水並分離各相。將有機相乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈白色固體的2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛肟（170 mg）。 1H NMR (400 MHz, CD 3OD) δ 8.95 (s,1H), 8.45 (s,1H), 8.4 (s,1H), 8.05 (d,1H), 7.45 (d,1H) ppm (未觀察到OH)。
還藉由此通用方法製備的是： 2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯甲醛肟 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.6 (s,1H), 8.3 (s,1H), 8.05 (s,1H), 7.85 (br s,1H), 7.7 (d,1H), 7.5 (d,1H) ppm。 2-氯-5-(3-氯-5-氟-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛肟 2-氯-5-(2-氯-5-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯甲醛肟 2-氯-5-(3-氯-5-硝基-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛肟 2-氯-5-(3-氯-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛肟 2-氯-5-(3,5-二氯-2-吡啶基)-4-氟-苯甲醛肟 步驟4    3-[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-103）的合成
Figure 02_image057
在35˚C下將1-氯吡咯啶-2,5-二酮（240 mg，1.7 mmol）分批添加到2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯甲醛肟（0.85 g，1.4 mmol）在N,N-二甲基甲醯胺（4.3 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物在30˚C下攪拌1小時，然後冷卻至室溫並添加水（20 ml）。添加二氯甲烷（50 ml），分離各相並且將有機相乾燥並冷卻至5˚C。向此攪拌溶液中逐滴添加三乙胺（0.33 ml，2.3 mmol）和2-甲基丙-2-烯酸乙酯（0.34 ml，2.6 mmol）的混合物。在室溫下攪拌1小時之後，添加稀鹽酸（5 ml），分離各相並且將有機相乾燥並藉由層析法純化，以提供呈油狀物的乙基3-[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-103）（550 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.1 (s,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。
藉由手性層析法（如上述 1H NMR）製備化合物1-103的單個鏡像異構物。
還藉由此通用方法製備的是： 3-[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-99） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (s,1H), 8.1 (d,1H), 8.05 (s,1H), 7.8 (dd,1H), 7.55 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3-氯-5-氟-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-331） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.65 (m,1H), 7.3  (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.35 (d,1H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(2-氯-5-氟-3-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-475） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.35 (s,1H), 7.7 (d,1H), 7.45 (m,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3-氯-5-硝基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-355） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 9.45 (s,1H), 8.65 (s,H), 7.9 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3-氯-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-127） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.65 (d,1H), 7.75 (m,2H), 7.35 (m,1H), 7.3 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 3-[2-氯-5-(3,5-二氯-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-115） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (d,1H), 7.9 (d,1H), 7.85 (d,1H), 7.35 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 實施例 4  3-[2- 氯 -5-(3- 氯 -5- 三氟甲基 -2- 吡啶基 )-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸（化合物 1-101 ）的製備
Figure 02_image059
將濃硫酸（0.5 ml，9 mmol）添加到3-[2-氯-5-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（如在實施例3步驟4中所述製備；200 mg，0.43 mmol）在冰乙酸（4 ml）中的攪拌溶液中，並且將所得混合物在100˚C下加熱1小時。將混合物冷卻至環境溫度，在減壓下蒸發，然後添加甲苯（2 x 10 ml）並且將溶液在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈白色固體的3-[2-氯-5-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸（化合物1-101）（160 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (s,1H), 8.15 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.35 (s,1H), 4.0 (d,1H), 3.5 (d,1H), 1.7 (s,3H) ppm (未觀察到酸性質子)。 實施例 5 [2- 氯 -5-(3- 氯 -5- 三氟甲基 -2- 吡啶基 )- 苯基 ]- 甲醇的製備步驟1    2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯甲酸甲酯的合成
Figure 02_image061
將乙酸鉀（0.295 g，0.86 mmol）和[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（73 mg，0.1 mmol）添加到(4-氯-3-甲氧基羰基-苯基)硼酸（215 mg，0.98 mmol）和2.3-二氯-5-三氟甲基-吡啶（320 mg，1.5 mmol）在二㗁𠮿（8.6 ml）中的混合物中。將混合物在微波爐中在100˚C下加熱45分鐘，使其冷卻）並在減壓下蒸發。將殘餘物溶解在二氯甲烷（10 ml），並且將所得溶液用水洗滌並在減壓下蒸發。將殘餘物藉由層析法純化以產生呈淺橙色油狀物的2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯甲酸甲酯（0.30 g）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.9 (s,1H), 8.35 (d,1H), 8.15 (s,1H), 7.9 (d,1H), 7.6 (d,1H), 4.0 (s,3H) ppm。 步驟2    [2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯基]-甲醇的合成
Figure 02_image063
在15˚C下在15分鐘內將氫化鋁鋰的溶液（四氫呋喃中的1 M；4.8 ml，4..8 mmol）逐滴添加到2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯甲酸甲酯（1.4 g，3.2 mmol）在四氫呋喃（10 ml）中的攪拌溶液中。使所得混合物升溫至室溫並攪拌2小時。將混合物冷卻至15˚C並且緩慢地添加水（5 ml）。將混合物攪拌5分鐘，然後添加氯化銨水溶液（50 ml）並將混合物攪拌5分鐘，用乙酸乙酯萃取，並且將有機相乾燥並在減壓下蒸發以提供紅色油狀物，將其藉由層析法純化以提供呈黃色油狀物的[2-氯-5-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]-苯基]-甲醇（440 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.85 (d,1H), 8.1 (s,1H), 7.95 (s,1H), 7.7 (dd,1H), 7.5 (d,1H), 4.9 (s,2H), 2.0 (br s,1H) ppm。 實施例 6  3-[2- 氯 -5-[3- 氯 -5-(1,1- 二氟乙基 )-2- 吡啶基 ]-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-595 ）的製備
Figure 02_image065
將2-甲氧基-N-(2-甲氧基乙基)-N-(三氟-λ 4-氫硫基)乙胺（甲苯中50%；0.93 ml，2.6 mmol）逐滴添加到3-[5-(5-乙醯基-3-氯-2-吡啶基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（如實施例2步驟6中所述製備；75 mg，0.17 mmol）中，並且將所得混合物在環境溫度下攪拌70小時，然後逐滴添加到冰冷的碳酸氫鈉水溶液中。將所得混合物用乙酸乙酯（2 x 40 ml）萃取，並且將合併的有機萃取物乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈油狀物的3-[2-氯-5-[3-氯-5-(1,1-二氟乙基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-595）（29 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.7 (d,1H), 7.95 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.3 (d,1H), 4.25 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H),2.0 (t,3H), 1.7 (s,3H), 1.3 (t,3H) ppm。 實施例 7 3-[2- 氯 -5-(3- 氯 -1- 氧 負離子基 (oxido)-5- 三氟甲基 -2- 吡啶基 )-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-667 ）的製備
Figure 02_image067
將3-[2-氯-5-(3-氯-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（如在實施例3步驟4中所述製備；300 mg，0.64 mmol）和3-氯過苯甲酸（60%；890 mg，3.1 mmol）在三氟甲苯（10 ml）中的溶液在環境溫度下攪拌48小時。添加水（20 ml）和乙酸乙酯（60 ml），分離各相並且將水相用乙酸乙酯（4 x 50 ml）萃取。將合併的有機相乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供呈油狀物的3-[2-氯-5-(3-氯-1-氧負離子基-5-三氟甲基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-667）（39 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.55 (s,1H), 7.8 (dd,1H), 7.6 (s,1H), 7.4 (d,1H), 4.3 (q,2H), 4.15 (d,0.5H), 3.9 (d,0.5H), 3.55 (d,0.5H), 3.3 (d,0.5H), 1.75 (d,3H), 1.35 (td,3H) ppm。
還藉由此通用方法製備的是： 3-[2-氯-5-(3-氯-1-氧負離子基-5-三氟甲基-2-吡啶基)-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-663） 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (s,1H), 7.8 (d,1H), 7.6 (d,1H), 7.6 (s,1H), 7.5 (dd,1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.45 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 實施例 8 3-[2- 氯 -5-[3- 氯 -5-( 二氟甲氧基 )-2- 吡啶基 ]-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-619 ）的製備步驟1    [5-氯-6-[4-氯-5-(5-乙氧基羰基-5-甲基-4H-異㗁唑-3-基)-2-氟-苯基]-3-吡啶基]硼酸的合成
Figure 02_image069
將3-[5-(5-溴-3-氯-2-吡啶基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-559）（如在實施例2中所述製備；330 mg，0.68 mmol）、雙聯頻哪醇硼酸酯（0.19 g，0.75 mmol）、乙酸鉀（167 mg，1.7 mmol）、二乙醯氧基鈀（3 mg，0.014 mmol）和三環己基膦（8 mg，0.028 mmol）在甲苯（6.6 ml）中的溶液在110˚C下加熱3小時，然後使其冷卻並添加乙酸乙酯（80 ml）。將所得混合物通過矽藻土過濾，並且將濾液在減壓下蒸發以提供[5-氯-6-[4-氯-5-(5-乙氧基羰基-5-甲基-4H-異㗁唑-3-基)-2-氟-苯基]-3-吡啶基]硼酸，其不經進一步純化即用於下一步驟。 步驟2    3-[2-氯-5-(3-氯-5-羥基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯的合成
Figure 02_image071
將過一硫酸氫鉀（oxone）（0.36 g，0.58 mmol）在水（2.8 ml）中的溶液添加到[5-氯-6-[4-氯-5-(5-乙氧基羰基-5-甲基-4H-異㗁唑-3-基)-2-氟-苯基]-3-吡啶基]硼酸（280 mg，0.57 mmol）在丙酮（11 ml）中的攪拌溶液中。將所得混合物攪拌1小時，然後添加水和乙酸乙酯並分離各相。將水相用乙酸乙酯萃取，並且將合併的有機相乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供3-[2-氯-5-(3-氯-5-羥基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（190 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.2 (d,1H), 7.75 (d,1H), 7.3 (d,1H), 7.25 (s,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm (未觀察到OH)。 步驟3    3-[2-氯-5-[3-氯-5-(二氟甲氧基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-619）的合成
Figure 02_image073
將3-[2-氯-5-(3-氯-5-羥基-2-吡啶基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸酯（90 mg，0.21 mmol）、氯二氟乙酸鈉（66 mg，0.43 mmol）、碳酸鉀（35 mg，0.26 mmol）和二甲基甲醯胺（0.9 ml）的混合物在80˚C下攪拌18小時，然後使其冷卻並添加三級丁基甲醚（60 ml）。將混合物用水洗滌，乾燥並在減壓下蒸發以留下膠狀物，將其藉由層析法純化以提供呈膠狀物的3-[2-氯-5-[3-氯-5-(二氟甲氧基)-2-吡啶基]-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-619）（35 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 8.5 (d,1H), 7.8 (d,1H), 7.65 (s, 1H), 7.3 (d,1H), 6.65 (t,1H), 4.3 (q,2H), 4.0 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 實施例 9 3-[2- 氯 -5-(4,6- 二氯嗒 𠯤 -3- 基 )-4- 氟 - 苯基 ]-5- 甲基 -4H- 異㗁唑 -5- 甲酸乙酯（化合物 1-691 ）的製備
Figure 02_image075
在0˚C下在氮氣下將亞硝酸三級丁酯（0.035 ml，0.4 mmol）在2分鐘內逐滴添加到氯化銅(II)（54 mg，0.4 mmol）和乙腈（2.2 ml）的攪拌混合物中。添加3-[5-(4-胺基-6-氯-嗒𠯤-3-基)-2-氯-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（如實施例2步驟6中所述製備；110 mg，0.27 mmol）在乙腈（1.1 ml）中的溶液，並且將混合物在0˚C下攪拌30分鐘，然後在環境溫度下攪拌2小時。添加水（30 ml）並且將所得混合物用乙酸乙酯（2 x 40 ml）萃取。將合併的有機萃取物乾燥並在減壓下蒸發以留下殘餘物，將其藉由層析法純化以提供3-[2-氯-5-(4,6-二氯嗒𠯤-3-基)-4-氟-苯基]-5-甲基-4H-異㗁唑-5-甲酸乙酯（化合物1-691）（71 mg）。 1H NMR (400 MHz, CDCl 3) δ 7.9 (d,1H), 7.7 (s,1H), 7.35 (d, 1H), 4.3 (q,2H), 4.05 (d,1H), 3.4 (d,1H), 1.75 (s,3H), 1.35 (t,3H) ppm。 配製物實 施 例
可濕性粉劑 a) b) c)
活性成分 25% 50% 75%
木質磺酸鈉 5% 5% -
月桂基硫酸鈉 3% - 5%
二異丁基萘磺酸鈉 - 6% 10%
苯酚聚乙二醇醚 - 2% -
（7-8 mol的環氧乙烷）         
高度分散的矽酸 5% 10% 10%
高嶺土 62% 27% -
將所述組合與所述輔助劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
可乳化濃縮物   
活性成分 10%
辛基酚聚乙二醇醚 3%
（4-5 mol的環氧乙烷）   
十二烷基苯磺酸鈣 3%
蓖麻油聚乙二醇醚（35 mol的環氧乙烷） 4%
環己酮 30%
二甲苯混合物 50%
在植物保護中可以使用的具有任何所所需稀釋度的乳劑可以藉由用水稀釋從此濃縮物中獲得。
塵劑 a) b) c)
活性成分 5% 6% 4%
滑石 95% - -
高嶺土 - 94% -
礦物填料 - - 96%
藉由將所述組合與所述載體混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨而獲得即用型塵劑。
擠出機顆粒劑   
活性成分 15%
木質磺酸鈉 2%
羧甲基纖維素 1%
高嶺土 82%
將所述組合與所述輔助劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。將混合物擠出並且然後在空氣流中乾燥。
包衣顆粒劑   
活性成分 8%
聚乙二醇（分子量200） 3%
高嶺土 89%
將磨細的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土。以此方式獲得非塵的包衣的顆粒劑。 懸浮液濃縮物
活性成分 40%
丙二醇 10%
壬基酚聚乙二醇醚（15 mol的環氧乙烷） 6%
木質磺酸鈉 10%
羧甲基纖維素 1%
矽酮油（呈在水中75%的乳劑的形式） 1%
水 32%
將磨細的所述組合與所述輔助劑緊密地混合，得到懸浮液濃縮物，從該懸浮液濃縮液可以藉由用水稀釋獲得任何所希望的稀釋度的懸浮液。 緩釋的膠囊懸浮液
將28份的所述組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/聚甲烯-聚苯基異氰酸酯（polymethylene-polyphenylisocyanate）-混合物（8 : 1）進行混合。將此混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進行乳化直至達到所希望的粒度。向此乳劑中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺的混合物。將混合物攪拌直至聚合反應完成。
將獲得的膠囊懸浮液藉由添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進行穩定。該膠囊懸浮液配製物包含28%的活性成分。中數膠囊的直徑係8-15微米。
將所得配製物在適用於此目的裝置中以水性懸浮液的形式施用到種子。 生物學實施例 出苗前生物學功效
將雜草和/或作物的種子播種在盆中的標準土壤中。在溫室中的受控條件（在24°C/19°C下，白天/夜晚；16小時光照）下培養一天之後，用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將技術活性成分在少量丙酮和稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM+44.44% N-甲基吡咯啶酮+44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中配製，以產生50 g/l溶液，然後使用0.2% Genapol XO80作為稀釋劑將其稀釋以得到所需最終劑量的測試化合物。
該等測試植物然後在溫室中的受控條件（在24°C/18°C下，白天/夜晚；15小時光照；50%濕度）下生長，並且每日澆水兩次。13天後，評估測試（100 = 全部的植物損害；0 = 無植物損害）。結果示於下表2中。 [表2]
化合物 比率 （g/ha） 種
AMAPA LOLPE EPHHL IPOHE SETFA ECHCG
1-7 250 30 0 0 0 0 0
1-19 250 0 0 0 0 0 0
1-31 250 30 0 10 0 0 0
1-43 250 20 0 0 0 0 0
1-67 250 10 0 0 0 0 0
1-79 250 50 40 60 100 60 80
1-91 250 100 90 100 100 100 100
1-99 250 100 80 100 100 100 100
1-101 250 100 80 100 100 100 100
1-103 250 100 80 100 100 80 90
1-103鏡像異構物A 250 100 80 100 100 100 100
1-103鏡像異構物B 250 100 20 100 100 80 100
1-115 250 100 50 100 80 60 80
1-127 250 40 20 100 50 70 50
1-139 250 0 0 0 0 0 0
1-175 250 30 20 60 50 80 60
1-199 250 80 10 30 0 10 0
1-211 250 0 0 0 0 0 0
1-223 250 0 0 0 0 0 0
1-235 250 100 0 50 60 0 0
1-247 250 60 0 0 0 0 0
1-259 250 0 0 0 0 0 0
1-271 250 0 0 0 0 0 0
1-283 250 0 0 20 0 0 0
1-295 250 0 0 0 0 0 0
1-319 250 40 10 20 0 0 30
1-331 250 100 80 100 60 100 90
1-343 250 70 20 50 60 50 30
1-355 250 0 20 20 20 10 10
1-367 250 0 0 0 0 0 0
1-379 250 0 0 0 0 0 0
1-391 250 0 0 0 0 0 0
1-403 250 30 20 20 10 0 40
1-415 250 0 0 0 0 0 0
1-427 250 0 0 0 0 0 0
1-439 250 50 20 10 10 20 30
1-451 250 90 40 80 50 40 40
1-463 250 20 10 20 10 30 50
1-475 250 0 0 40 20 0 0
1-487 250 0 0 0 0 0 0
1-499 250 20 20 0 0 0 0
1-511 250 0 0 0 0 0 0
1-523 250 0 0 0 0 0 20
1-535 250    0 0 40 40 10
1-551 250 80 50 50 60 90 80
1-559 250 100 50 50 10 80 90
1-571 250 100 70 0 0 10 10
1-583 250 100 60 100 60 90 90
1-595 250 100 90 100 80 100 100
1-607 250 100 20 50 30 10 70
1-631 250 0 0 0 0 0 0
1-643 250 100 100 100 100 100 100
1-655 250 100 40 90 40 30 40
1-663 250 100 50 90 90 40 30
1-667 250 100 100 100 100 100 100
1-679 250 0 0 0 0 0 0
1-703 250    0 0 0 0 0
1-727 250 0 0 10 20 10 30
1-739 250 0 0 0 0 0 0
1-751 250 20 20    50 40 50
1-763 250 0 0 0 0 0 0
1-775 250 0 0 0 0 0 0
1-787 250 10 20 10 10 20 20
1-811 250 100 10 100 0 50 70
1-823 250 0 20 40 90 20 20
1-835 250 70 0 0 10 0 0
2-451 250 90 40 0 0 70 60
出苗後生物學功效
將雜草和/或作物的種子播種在盆中的標準土壤中。在溫室中的受控條件（在24°C/19°C下，白天/夜晚；16小時光照）下培養14天之後，用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將技術活性成分在少量丙酮和稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM+44.44% N-甲基吡咯啶酮+44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中配製，以產生50 g/l溶液，然後使用0.2% Genapol XO80作為稀釋劑將其稀釋以得到所需最終劑量的測試化合物。
該等測試植物然後在溫室中的受控條件（在24°C/18°C下，白天/夜晚；15小時光照；50%濕度）下生長，並且每日澆水兩次。13天後，評估測試（100 = 全部的植物損害；0 = 無植物損害）。結果示於下表3中。 [表3]
化合物 比率 （g/ha） 種
AMAPA CHEAL EPHHL IPOHE ELEIN LOLPE DIGSA SETFA ECHCG
1-7 250 90 100 90 90 70 10 40 60 30
1-19 250 90 90 90 80 20 10 20 40 20
1-31 250 100 100 80 90 70 20 30 50 30
1-43 250 80 80 20 60 70 0 30 90 20
1-67 250 20 10 40 30 0 0 10 20 0
1-79 250 100 100 100 100 90 100 100 100 100
1-91 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-99 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-101 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-103 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-103鏡像異構物A 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-103鏡像異構物B 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-115 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-127 250 100 100 80 100 30 10 50 100 90
1-139 250 0 0 10 20 0 0 0 10 0
1-175 250 100 100 100 100 70 90 70 100 100
1-199 250 100 90 90 100 20 40 50 60 70
1-211 250 100 90 30 50 20 0 10 20 20
1-223 250 100 80 70 100 10 20 30 80 50
1-235 250 100 100 100 100 100 60 70 100 60
1-247 250 0 0 10 0 10 0 0 0 0
1-259 250 60 80 20 30 20 0 40 30 20
1-271 250 90 70 40 100 20 0 20 50 20
1-283 250 70 30 60 40 0 0 20 20 10
1-295 250 90 70 50 50 10 0 10 10 10
1-319 250 80 90 80 100 40 10 80 70 60
1-331 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-343 250 100 100 100 100 100 60 100 100 80
1-355 250 100 60 80 70 50 50 50 40 50
1-367 250 0 20 30 40 20 0 50 40 40
1-379 250 100 50 50 80 40 10 60 40 40
1-391 250 60 50 50 40 40 10 50 40 40
1-403 250 70 70 70 50 60 20 70 40 40
1-415 250 100 100 90 90 70 20 40 90 70
1-427 250 100 60 70 80 60 20 40 100 80
1-439 250 70 50 40 40 50 20 30 30 30
1-451 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-463 250 70 70 70 100 60 0 70 90 90
1-475 250 100 100 70 100 30 10 50 80 80
1-487 250 30 0 0 0 0 0 0 0 0
1-499 250 80 80 50 70 60 0 60 80 50
1-511 250 40 50 50 60 40 0 30 30 30
1-523 250 50 40 50 60 10 0 50 50 20
1-535 250 100 100 100 100 80 50 90 100 80
1-551 250 100 100 90 100 100 100 100 100 100
1-559 250 100 100 100 100 90 90 80 100 100
1-571 250 100 100 100 70 90 90 60 90 30
1-583 250 100 100 100 100 90 100 90 100 100
1-595 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-607 250 100 100 100 100 60 70 70 80 40
1-631 250 10 20 20 40 10 0 30 10 40
1-643 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-655 250 100 100 100 100 80 80 70 90 90
1-663 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-667 250 100 100 100 100 100 100 100 100 100
1-679 250 60 60 50 40 60 10 50 50 50
1-703 250 100 100 100 60 70 70 70 70 80
1-727 250 70 70 70 100 80 20 70 90 90
1-739 250 50 50 40 50 50 0 30 30 30
1-751 250 100 100 100 100 100 70 100 100 100
1-763 250 20 20 20 10 0 0 0 0 0
1-775 250 60 60 40 30 50 0 20 50 20
1-787 250 50 60 40 50 60 20 40 40 40
1-811 250 80 60 80 70 90 70 40 100 50
1-823 250 60 60 60 60 30 10 50 60 70
1-835                              
2-451 250 40 50 70 30 70 20 50 40 30
無
無
Figure 110143360-A0101-11-0002-3

Claims (18)

  1. 一種具有式 (I) 之化合物或其農藝學上可接受的鹽，
    Figure 03_image001
    (I) 其中， A選自由以下者組成之群組：C-R17和氮； B選自由以下者組成之群組：C-R18和氮； D選自由以下者組成之群組：C-R1、氮和N +-O -； X選自由以下者組成之群組：C-R19和氮； 前提係A、B、D和X中最多兩個係氮，並且B和X不皆係氮； Y選自由以下者組成之群組：C-H和氮； R1選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R9、CONR10R11、C(=Z)R15； R2選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R9、CONR10R11、C(=Z)R15；或者 R1和R2與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環；或者 R2和R19與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環； R3選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基和C 1-C 4烷基磺醯基； R4選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、胺基羰基、胺基硫代羰基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基和C 1-C 4烷基磺醯基； R5和R6各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、CO 2R9、CONR10R11和CH 2OR12； R7和R8各自獨立地選自由以下者組成之群組：氫、氰基、C 1-C 6烷基、C 1-C 6鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯基、C(=Z)R15、CO 2R9、CONR10R11和CH 2OR12； Z選自由以下者組成之群組：氧、NOR16和NN(R16) 2； R9選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 10烷基、C 1-C 10鹵代烷基、C 3-C 6烯基、C 3-C 6鹵代烯基、C 3-C 6炔基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C6-C 10芳基C 1-C 3烷基、被1-4個基團R13取代的C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基、雜芳基C 1-C 3烷基以及被1-3個基團R13取代的雜芳基C 1-C 3烷基； R10選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 6烷基和SO 2R14； R11選自由以下者組成之群組：氫和C 1-C 6烷基；或者 R10和R11與它們所附接的氮一起形成3員至6員雜環基環，該雜環基環視需要含有氧原子； R12選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、苯基磺醯基、被1-2個基團R13取代的苯基磺醯基；C 1-C 4烷基羰基、C 1-C 4鹵代烷基羰基、C 6-C 10芳基羰基、被1-4個基團R13取代的C 6-C 10芳基羰基、雜芳基羰基、被1-3個基團R13取代的雜芳基羰基、C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基羰基、被1-4個基團R13取代的C 6-C 10芳基C 1-C 3烷基羰基、雜芳基C 1-C 3烷基羰基以及被1-3個基團R13取代的雜芳基C 1-C 3烷基羰基； 每個R13獨立地選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基； R14選自由以下者組成之群組：C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基和C 1-C 4烷基(C 1-C 4烷基)胺基； R15選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基和C 1-C 4鹵代烷基； 每個R16獨立地選自由以下者組成之群組：氫、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基和C 1-C 4烷氧基羰基C 1-C 4烷基； R17選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C1-C4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R9、CONR10R11、C(=Z)R15； R18選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C1-C4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R9、CONR10R11、C(=Z)R15； R19選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 3-C 6環烷基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4鹵代烷氧基C 1-C 6烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、C 1-C 4烷氧基C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4烷基磺醯氧基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯氧基、C 1-C 4烷硫基、C 1-C 4烷基亞磺醯基、C 1-C 4烷基磺醯基、C 1-C 4鹵代烷硫基、C 1-C 4鹵代烷基亞磺醯基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基、胺基、C 1-C 4烷基胺基、二(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基羰基胺基、C 1-C 4烷基羰基(C 1-C 4烷基)胺基、C 1-C 4烷基氧基羰基胺基、胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基胺基羰基胺基、C 1-C 4烷基磺醯基胺基、C 1-C 4鹵代烷基磺醯基胺基、CO 2R9、CONR10R11、C(=Z)R15；並且 前提係R1、R2、R17、R18和R19不全係氫。
  2. 如請求項1之化合物，其中R3選自由以下者組成之群組：氫、氯和氟。
  3. 如請求項1或請求項2之化合物，其中R4選自由以下者組成之群組：氫、氯、氰基以及胺基硫代羰基。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R5和R6均為氫。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中R7和R8中的一個係C 1-C 4烷基，並且R7和R8中的另一個係CO 2R9，其中R9係C 1-C 4烷基。
  6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中R10選自由以下者組成之群組：氫和SO 2R14，並且R11係氫。
  7. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中Y係C-H。
  8. 如請求項1至7中任一項之化合物，其中A係氮，B係C-R18，D係C-R1並且X係C-R19。
  9. 如請求項1至7中任一項之化合物，其中A係C-R17，B係氮，D係C-R1並且X係C-R19。
  10. 如請求項1至7中任一項之化合物，其中B係氮，A和D中的一個係氮並且X係C-R19。
  11. 如請求項1至10中任一項之化合物，其中R1選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基。
  12. 如請求項1至11中任一項之化合物，其中R2選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基和C 1-C 4鹵代烷氧基。
  13. 如請求項1至12中任一項之化合物，其中R19選自由以下者組成之群組：氫、鹵素、C 1-C 2烷基、C 1-C 2鹵代烷基、硝基、氰基、C 1-C 2烷基羰基C 1-C 2烷基、C 1-C 2烷基磺醯基、C 1-C 2烷氧基和C 1-C 2鹵代烷氧基。
  14. 如請求項1至11中任一項之化合物，其中R2和R19與它們所附接的碳原子一起形成5員或6員環，其中所述5員或6員環被1-4個基團R20取代，R20選自由以下者組成之群組：鹵素、C 1-C 4烷基、C 1-C 4鹵代烷基、C 1-C 4烷氧基、C 1-C 4鹵代烷氧基、氰基和C 1-C 4烷基磺醯基。
  15. 如請求項1至11和14中任一項之化合物，其中R2和R19與它們所附接的碳原子一起形成飽和5員環，其含有一個或兩個選自氮、氧和硫的組的雜原子。
  16. 如請求項1至11和14中任一項之化合物，其中R2和R19與它們所附接的碳原子一起形成不含雜原子的不飽和6員環。
  17. 一種農用化學組成物，其包含除草有效量的如請求項1至16中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、和農用化學上可接受的稀釋劑或載體。
  18. 一種控制或防止不希望的植物生長之方法，其中將除草有效量的如請求項1至16中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或如請求項17之組成物施用至該植物、其部分或其場所。
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