CZ301045B6 - Isoxazolinový derivát a herbicidní prostredek obsahující tento derivát jako aktivní složku - Google Patents

Isoxazolinový derivát a herbicidní prostredek obsahující tento derivát jako aktivní složku Download PDF

Info

Publication number
CZ301045B6
CZ301045B6 CZ20020461A CZ2002461A CZ301045B6 CZ 301045 B6 CZ301045 B6 CZ 301045B6 CZ 20020461 A CZ20020461 A CZ 20020461A CZ 2002461 A CZ2002461 A CZ 2002461A CZ 301045 B6 CZ301045 B6 CZ 301045B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
sat
substituted
alkyl
group
groups
Prior art date
Application number
CZ20020461A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ2002461A3 (cs
Inventor
Nakatani@Masao
Tamaru@Masatoshi
Kaku@Kouichirou
Yoshimura@Takumi
Kawasaki@Hiroshi
Kobayashi@Kazunori
Miyazawa@Takeshige
Original Assignee
Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Ihara Chemical Industry Co., Ltd. filed Critical Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.
Publication of CZ2002461A3 publication Critical patent/CZ2002461A3/cs
Publication of CZ301045B6 publication Critical patent/CZ301045B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

Isoxazolinový derivát obecného vzorce I nebo jeho sul, kde Q je skupina obecného vzorce -S(O).sub.n.n.-(CR.sub.5.n.R.sub.6.n.).sub.m.n.-, kde n je celé císlo o hodnote 0 až 2, m je celé císlo o hodnote 1 až 3, R.sub.5.n. a R.sub.6.n. jsou atom vodíku, kyanoskupina, C.sub.1.n. až C.sub.10.n. alkoxykarbonylová skupina a C.sub.1.n. až C.sub.6.n. alkylová skupina; R.sub.1.n. a R.sub.2.n. jsou atom vodíku nebo C.sub.1.n. až C.sub.8.n. alkylová skupina; nebo R.sub.1.n. a R.sub.2.n. mohou spolecne s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvorit C.sub.3.n. až C.sub.7.n. spiro kruh; R.sub.1.n., R.sub.2.n., R.sub.3.n. a R.sub.4.n. mohou spolecne s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvorit 5- až 8-clenný kruh, který vykazuje vynikající herbicidní úcinek a selektivitu na kulturní plodiny a plevely.

Description

Vynalezše týká nových isoxazolinových derivátů a herbicidních prostředků, které obsahují tento derivát jako účinnou složku.
ío Dosavadní stav techniky
Herbicidní účinky isoxazolinových derivátů jsou známy například z japonských publikovaných dokumentů JP-A-8-225 548, JP-A-9 328 477 a JP-A-9-328 483. Sloučeniny popsané v těchto dokumentech podle dosavadního stavu techniky mají chlormethylovou skupinu hlavně v poloze 5 isoxazolinového kruhu, přičemž isoxazolinové deriváty podle předmětného vynálezu nebyly až dosud známé.
Herbicidy podle vynálezu jsou vhodné pro ochranu kulturních plodin, přičemž je možno je aplikovat do půdy nebo na listoví. Tyto deriváty vykazují dostatečnou herbicidní účinnost již v ma20 lém množství a současně vysokou selektivitu, to znamená, že mají rozdílný účinek na úrodu a na plevely. Sloučeniny popsané ve shora uvedených dokumentech podle dosavadního stavu techniky nejsou v tomto směru plně uspokojivé.
Podstata vynálezu
Vzhledem ke shora uvedené situací provedli autoři předmětného vynálezu studii, která spočívala ve zkoumání herbicidního účinku a selektivity různých sloučenin na kulturní plodiny a plevely. Výsledkem této studie je nový isoxazolinový derivát vynalezený autory předmětného vynálezu, který projevuje vynikající účinek pokud se týče herbicidního účinku a selektivity na kulturní plodiny a plevely. Podstata předmětného vynálezu je založena na výsledcích této studie.
Podstatou předmětného vynálezu je isoxazolinový derivát představovaný obecným vzorcem I nebo jeho sůl:
{kde Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)„-(CR5R6)m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je celé číslo o hodnotě 1 až 3, R5 a R« jsou každý nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří atom vodíku, kyanoskupina, Cj až Cio alkoxykarbonylová skupina a Cj až C6 alkylová skupina);
Ri a R2 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ct až Cg alkylová skupina;
nebo Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit C3 až C7 spiro 45 kruh;
R3 a R4 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku, Cj až C8 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, C3 až Cg
Cl 301045 B6 cykloalkylovými skupinami nebo C| až C6 alkoxyskupinami) nebo C3 až Cg cykloalkylová skupina;
nebo R3 a Rj mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit C3 až C7 spiro kruh;
nebo R], R2, R3 a Rj mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit 5- až 8-členný kruh;
Y je atom vodíku, C| až C6 alkoxykarbonylová skupina, karboxylové skupina, C2 až C6 alkenylová skupina, Cj až CJ0 alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, C, až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkenyloxyskupinami, C2 až C6 alkinyloxyskupinami, benzy loxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 7 halogenovými atomy, C| až C6 alkylovými skupinami nebo C| až C6 alkoxyskupinami), C| až C$ alkoxykarbo15 nylovými skupinami, karboxylovými skupinami, hydroxylovými skupinami nebo formylovými skupinami], nebo fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Cj až Có alkylová skupina [která může být substituo20 váná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, hydroxylovými skupinami, Ci až C6 alkylthio skupinami, C| až C6 alkyIsulfinylovými skupinami, C] až C6 alkylsulfonylovými skupinami, C| až Có alkylaminoskupinami, di (Ci až C6) alkylaminoskupinami, kyanoskupinami nebo fenoxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 5 halogenovými atomy, C| až C6 alkylovými skupinami nebo Ci až C6 alkoxyskupinami)], C] až C6 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkenylovými skupinami, C2 až C$ alkinylovými skupinami, Cj až Có alkoxykarbonylovými skupinami, Ct až C6 alkylkarbonylovými skupinami nebo C3 až C8 cykloalkylovými skupinami), C2 až C6 alkenylová skupina, C3 až C8 cykloalkyloxyskupina, C| až C6 alkylthio skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), Cj až C6 alkylsulfínylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Cj až Có alkoxyskupinami), Ci až C6 alkylsulfonylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Cj až C6 alkoxyskupinami), benzyloxyskupina (která může být substituována 1 až 7 halogenovými atomy, C| až C6 alkylovými skupinami nebo Cí až C6 alkoxyskupinami), aminoskupinou [která může být substituovaná Ct až C6 alkylovou skupinou, C, až C6 alkylsulfonylovou skupinou, C] až C6 alky lkarbony 1(C( až C6 alkyl)ovou skupinou nebo Ct až C6 alkylsu!fonyl(Ci až C6 alkyl)ovou skupinou], di (Cj až Có alkyl)aminoskupina, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, C, až C6 alkoxykarbonylová skupina, C3 až C8 cykloalkyloxykarbonylová skupina, karboxylové skupina, C2 až C6 alkenyloxykarbonylová skupina, C2 až C6 alkinyloxykarbonylová skupina, benzyloxykarbonylová skupina (která může být substituovaná atomem halogenu), fenoxykarbonylová skupina (která může být substituovaná 1 až 5 halogenovými atomy, Cj až C6 alkylovými skupinami nebo Cj až C6 alkoxyskupinami), nebo Ci až C6 alky lkarbony loxy skup ina.
Podle jednoho z výhodných provedení je isoxazolinovým derivátem nebo solí tohoto derivátu sloučenina obecného vzorce I, ve kterém:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)„-(CR5Ró)m- (kde n je celé Číslo o hodnotě 0 až 2, m je 1, a R5 a R$ jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ct až Cg alkylová skupina, nebo Ri a R2 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, C3 až C7 spiro kruh;
R3 a R4 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ci až C8 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, C3 až C8 cykloalkylovými skupinami nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), a R3 a R4 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, C3 až C? spiro kruh, nebo Rb R2, R3 a R4 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, 5- nebo 8-členný kruh;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R?;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ci až C6 alkylová skupina [která může být substituova15 ná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ct až C6 alkoxyskupinami, hydroxylovými skupinami, Ci až C6 alkylthio skupinami, Ci až C6 alkylsulfinylovými skupinami, Ct až Q alkylsulfonylovými skupinami, Ci až Č6 alkylaminoskupinami, Ci až C6 dialkylaminoskupinami, kyanoskupinami nebo fenoxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 5 halogenovými atomy, Ci až alkylovými skupinami nebo C) až C6 alkoxyskupinami)], Ci až Có alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkenylovými skupinami, C2 až C6 alkínylovými skupinami, Ct až C6 alkoxykarbonylovými skupinami, Cj až C6 alkylkarbonylovými skupinami nebo C3 až Cg cykloalkylovými skupinami), C3 až C8 cykloalkyloxyskupina nebo a atom halogenu.
Podle dalšího z výhodných provedení je isoxazolinovým derivátem nebo solí tohoto derivátu sloučenina obecného vzorce I, ve kterém:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)n-(CRsRó)m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je 1, R5 a Ró jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý Ci až Cg alkylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R?;
každý ze substituentů R? je atom vodíku, Ci až Có alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Cj až Có alkoxyskupinami), Ct až C6 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo C[ až Có alkoxyskupinami), nebo atom halogenu.
Podle dalšího z výhodných provedení je isoxazolinovým derivátem nebo solí tohoto derivátu sloučenina obecného vzorce I, ve kterém:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)n-(CRsRó)m- (kde n je 2, m je 1, R5 a Ró jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý C| až C3 alkylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ct až C6 alkylová skupina (která může být substituova5 ná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo C| až C6 alkoxyskupinami), Cj až Cfi alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), nebo atom halogenu.
Podle dalšího z výhodných provedení je isoxazolinovým derivátem nebo solí tohoto derivátu io sloučenina obecného vzorce I, ve kterém:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -SÍOjn-^CRsRó),,,- (kde n je 2, m je 1, R5 a R$ jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý methylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze 20 substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Cj až Cfi alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), Ci až C6 alkoxyskupina, (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), nebo atom halogenu.
Podle dalšího z výhodných provedení je isoxazolinovým derivátem nebo solí tohoto derivátu sloučenina obecného vzorce I, ve kterém:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -SfO^CRgRfijn,- (kde n je 2, m je 1, R5 a R$ 30 jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý methylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ct až C3 alkylová skupina (která může být substituova40 ná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), Ci až C3 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), nebo atom halogenu.
Do rozsahu předmětného vynálezu rovněž náleží herbicidní prostředek obsahující libovolný z výše definovaných isoxazolinových derivátů nebo solí tohoto derivátu jako aktivní složku.
Y popisu předmětného vynálezu jsou uvedeny různé termíny, které mají následující významy.
Termín „halogenový atom“ znamená fluorový atom, chlorový atom, bromový atom nebo jodový atom.
Termín „Alkylová skupina“ znamená Ci až Cj0 lineární nebo rozvětvenou alkylovou skupinu pokud není výslovně uvedeno jinak, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří methylová skupina, ethylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sek-butylová skupina, terc-butylová skupina, n-pentylová skupina, isopentylová skupina, neopentylová skupina, π-hexylová skupina, isohexylová skupina, 3,3-<limethylbutylová skupina, heptylová skupina a oktylová skupina.
Termín „cykloalkylová skupina“ znamená C3 až C8 cykloalkylovou skupinu, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina.
Termín „alkoxyskupina“ znamená skupinu (alkyl)-O-, kde alkylová část je definována stejným způsobem jako bylo uvedeno shora, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ío ze souboru, do kterého patří methoxyskupina a ethoxyskupina.
Termín „alkylthio skupina“, „alkylsulfmylová skupina“ a „alkylsulfonylová skupina“ jsou termíny, které znamenají skupinu (alkyl)—S-, skupinu (alkyl)-SO- a skupinu (alkyl)-SOr-, přičemž v každé z nich je alkylová část definovaná stejným způsobem jako je uvedeno shora a jako příklad těchto skupin je možno uvést methylthioskupinu, ethylthioskupinu, methylsulfinylovou skupinu, methylsulfonylovou skupinu a ethyl sulfonylovou skupinu.
Termín „alkenylová skupina“ znamená C2 az C6 lineární nebo rozvětvenou alkenylovou skupinu, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří etheny20 lová skupina, 1-propenylová skupina, 2-propenylová skupina, isopropenylová skupina, 1-butenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina a 2-pentenylová skupina.
Termín „alkinylová skupina“ znamená C2 až C6 lineární nebo rozvětvenou alkinylovou skupinu, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří ethiny25 lová skupina, 2-propinylová skupina, 2-butinylová skupina a 3-butinylová skupina.
Termín „alkenyloxyskupina“ a „alkinyloxyskupina“ znamenají skupinu (alkenyl)-O- a skupinu (alkinyl}-0-, ve kterých alkenylová nebo alkinylová část je definována stejným způsobem jako bylo uvedeno shora, přičemž jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří 2-propenyloxyskupina a 2-propinyloxyskupina.
Termíny „alkylaminoskupina“ a „dialky lam i noskupina“ znamenají (alkyl)-NH-skupinu a (alkyl)2-N-skupinu, přičemž alkylová skupina v každé z těchto skupin je definována stejným způsobem jako bylo uvedeno shora a jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří methylaminoskupina, ethylaminoskupina a dimethylaminoskupina.
Termíny „alkylkarbonylová skupina“, „(alkylthio)karbonylová skupina“, „alkoxykarbonylová skupina“, „alkylaminokarbonylová skupina“ a „dialkylaminokarbonylová skupina“ znamenají (alkyl)-CO-skupinu, (alkylthioý-CO-skupinu, (alkoxy )-CO-skupinu, (alkylamino)-CO-skupinu a (dialkylamino)-CO-skupinu, přičemž v každé z nich je alkylová, alkylthio, alkoxylová, alkyIaminová nebo dialkylaminová část definována stejným způsobem jako bylo uvedeno shora, a jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří acetylová skupina, methylthiokarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, methoxykarbonylová skupina, methylaminokarbonylová skupina a dimethy laminokarbony lová skupina.
Termíny „alkylaminokarbonylaminoskupina“, „dialkylaminokarbonylaminoskupina“ a „alkoxykarbonylaminoskupina“ znamenají skupinu (a!kylaminokarbonyl)-NH_ skupinu (dialkylaminokarbonyl)-NH- a skupinu (a!koxykarbonyl)-NH-, přičemž v každé z nich je alkylaminokarbonylová, dialkylaminokarbonylová nebo alkoxykarbonylová část definována stejným způsobem jako bylo uvedeno shora, a jako příklady těchto skupin je možno uvést skupiny ze souboru, do kterého patří methylaminokarbonylaminoskupina, dimethy laminokarbony lamínoskupina a methoxykarbonylaminoskupina.
Termín „popřípadě substituovaná fenylová skupina“ zahrnuje feny lové skupiny, z nichž každá má na feny lovem kruhu 1 až 5 substituentů, jako například halogenový atom nebo atomy C| až
Cf, alkylové skupiny, C] až C6 alkoxyskupiny a podobně.
s Termín „popřípadě substituovaná fenoxy skupina“ zahrnuje fenoxyskupiny, z nichž každá má na fenylovém kruhu 1 až 5 substituentů, jako například halogenový atom nebo atomy Cj až C6 alkylové skupiny, Ci až C6 alkoxyskupiny a podobně.
Termín „popřípadě substituovaná benzy loxy skupina“ zahrnuje benzyloxyskupiny, z nichž každá io má připojeno na fenylovém kruhu v benzylové poloze 1 až 7 substituentů, jako například halogenový atom nebo atomy Ci až C6 alkylové skupiny, Ci až C6 alkoxyskupiny a podobně.
Termín „popřípadě substituovaná fenoxykarbonylová skupina“ zahrnuje fenoxy karbony lové skupiny, z nichž každá má na fenylovém kruhu 1 až 5 substituentů, jako například halogenový atom nebo atomy C| až C6 alkylové skupiny, C( až C6 alkoxyskupiny a podobně.
Termín „sůl“ znamená sůl vytvořenou na karboxylové skupině, sulfony lové skupině, hydroxylové skupině, aminoskupině nebo na jiné skupině přítomné ve sloučenině obecného vzorce I reakcí s kovem, organickou bazickou látkou, organickou kyselinou nebo anorganickou kyselinou. Jako
2o příklad kovů je možno uvést alkalické kovy jako je sodík, draslík a podobně, kovy alkalických zemin jako je hořčík, vápník a podobně. Jako příklad organických bazických látek je možno uvést triethylamin, diisopropylamin, atd. Jako příklad organických kyselin je možno uvést kyselinu šťavelovou, kyselinu maleinovou, kyselinu p-toluensulfonovou, atd. Jako příklad anorganických kyselin je možno uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu sírovou, kyselinu dusičnou, atd.
Výhodnými příklady sloučenin obecného vzorce I jsou takové sloučeniny, ve kterých R] a R3 jsou Cj až C3 alkylová skupina nebo Cj až C3 alkoxyalkylová skupina, R3 a R4 jsou atomy vodíku nebo Ci až C3 alkylová skupina, Q je skupina obecného vzorce -SÍOjn-JCRsR^m-, R5 a R$ jsou atom vodíku nebo Ci až C3 alkylová skupina, n je 2, m je 1, Y je popřípadě substituovaná feny30 lová skupina nebo C2 až C)0 alkylová skupina.
V následujícím textu jsou v tabulkách 1 až 24 uvedeny reprezentativní příklady sloučenin obecného vzorce I.
Nicméně rozsah sloučenin podle vynálezu není na výčet uvedený v této tabulce nijak omezen. U sloučenin, které jsou dále uvedeny jako příklady, se také vesměs uvádí číslo každé sloučeniny, které se pak používá dále v popisu.
V níže uvedených tabulkách jsou použity pro chemické skupiny následující zkratky, které mají následuj íc í významy:
Me: methylová skupina Et: ethylová skupina
Pr: n-propylová skupina Pr-i: isopropylová skupina
Pr-c: cyklopropylová skupina Bu: n-butylová skupina
Bu-Í: isobutylová skupina Bu-s: sek-butylová skupina
Bu-t: terc-butylová skupina Bu-o: cyklobutylová skupina
Pen; n-pentylová skupina Hex: n-hexylová skupina
Pen-c: cyklopentylová skupina Hex-c: cyklohexylová skupina
Ph: fenylová skupina Bn: benzylová skupina
Tabulka 1
Slou- čenina číslo Ri Ri H3 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-1 Me Me H i so2ch2 Ph 108,5-110
1-2 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl) 71-72
1-3 Me Me H H so2ch2 ph(3-Cl) 91,5-92
1-4 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Cl) 138-138,5
1-5 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Me) 96-97
1-6 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Me) 78-79
1-7 Me Me H H so2ch2 Ph{4-Me) 97-98
1-8 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Et) 1,5390
1-9 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Et>
1-10 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Et)
1-11 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Pr)
1-12 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Pr)
1-13 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Pr)
1-14 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Pr-i)
1-15 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Pr-i)
1-16 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Pr-i)
1-17 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Bu)
1-18 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Bu)
1-19. Me Me H H so2ch2 Ph(4-Bu)
1-20 Me Me H H S0zCH2 Ph(2-Bu-i)
*7
Tabulka 2
Slou- čenina číslo Rr r2 *3 *4 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu /n 2<h ' -- U t
1-21 Me Me H H SO2CH2 Ph(3-Bu-Í)
1-22 Me Me H H so2cb2 Ph(4-Bu-i)
1-23 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Bu-s)
1-24 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Bu-s)
1-25 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Bu-s)
1-26 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Bu-t)
1-27 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Bu-t)
1-28 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Bu~t)
1-29 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Hex)
1-30 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Hex)
1-31 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Hex)
1-32 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F) 102-103
1-33 Me Me H H so2ch2 Ph<3-F) 105-105,5
1-34 Me Me H H so2ch2 Ph(4-F) 138-138,5
1-35 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Br) 77-78
1-36 Me Me H H so2ch2 Ph(3-Br)
1-37 Me Me H H so2ch2 Ph(4-Br)
1-38 Me Me H H sch2 Ph(2, 6-F2) 77-80
1-39 Me Me H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 110-111
1-40 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OMe) 94-95
1 Λ -1 k * .. Λ Λ Λ Λ
J.“ ht_L tne řití Π Π ťut j-uMej oy-yu
1-42 Me Me H H so2ch2 Ph(4-OMe) 122-124
1-43 Me Me H H SOZCHZ Ph(2-OEt) 76-79
1-44 Me Me H H SOZCHZ Ph(3-OEt)
1-45 Me Me H H so2ch2 Ph(‘4-OEt)
Tabulka 3
Slou- čenina číslo Rx r2 Ra Ri Q y Teplota tání (°C) Či index lomu (nD 20)
1-4 6 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-OPr) 67-68
1-47 Me Me H H SO2CH2 Ph(3-0Pr)
1-48 Me Me H H so2ch2 Ph{4-OPr)
1-49 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OPr-Í) 73-74
1-50 Me Me H H so2ch2 Ph(3-OPr-i)
1-51 Me Me B H so2ch2 Ph(4-OPr-i)
1-52 Me Me H H so2ch2 Ph(2-0Hex)
1-53 Me Me H H sozch2 Ph(3-OHex)
1-54 Me Me H H so2ch2 Ph(4-0Hex)
1-55 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OCHF2) 80-81
1-56 Me Me H H so2ch2 Ph(3-OCHF2) 51-53
1-57 Me Me H H so2ch2 Ph(4-OCHF2)
1-58 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OCF3) 1,492
1-59 Me Me H H so2ch2 Ph<3-OCF3) 82-84
1-60 Me Me H B so2ch2 Ph(4-OCF3)
1-61 Me Me H H so2ch2 Ph<2-OCH2CH2OMe)
1-62 Me Me H H so2ch2 Ph (3-OCH2CH2OMe)
1-63 Me Me H H so2ch2 Ph (4-OCH2CH2OMe)
1-64 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SMe)
1-65 Me Me H H so2ch2 Ph(3-SMe)
1-66 Me Me H H so2ch2 Ph(4-SMe)
1-67 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SEt)
1-68 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SEt)
1-69 Me Me H H so2ch2 Ph{4-SEt)
1-70 Me Me H H so2ch2 Ph (2-SPr)
Λ cz 301045 B6
Tabulka 4
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 Ri Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-71 Me Me 8 H SO2CH2 Ph(3-SPr)
1-72 Me Me H H so2ch2 Ph (4-SPr)
1-73 Me Me H H SO2CH2 Ph(2~SBu)
1-74 Me Me H 8 so2ch2 Ph(3-5Bu)
1-75 Me Me H H SO2C82 Ph(4-$Su)
1-76 Me Me H H so3ch2 Ph(2-SHex>
1-77 Me Me H 8 so2ch2 Ph(3-SHex)
1-78 Me Me H H so2ch2 Ph (4- SHex)
1-79 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SCHF2)
1-80 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SCHF2)
1-81 Me Me H H SOjCH2 Ph(4-SCHF2)
1-82 Me Me H H SO2CH2 Ph (2-SCH2CH2QMe)
1-83 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SCH2CH2OMe)
1-84 Me Me H H so2ch2 Ph (4-SCH2CH2OMe)
1-85 Me Me H H so2ch2 Ph (2-SQMe)
1-86 Me Me 8 8 so2ch2 Ph(3-SOMe)
1-87 Me Me H H so2ch2 Ph(4~SOMe)
1-88 Me Me 8 H so2ch2 Ph (2-SOEt)
1-89 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SOEt)
1-90 Me Me H H so2ch2 Ph(4-SOEt)
1-91 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SQPr)
1-92 Me Me H 8 so2ch2 Ph(3-SOPr)
1-93 Me Me H 8 so2ch2 Ph(4-SOPr)
1-94 Me Me 8 H so2ch2 Ph (2-SOBu)
1-95 Me Me H H so2ch2 Ph{3-SOBu)
Tabulka 5
Slou- čenina Číslo *1 r2 K3 Q Y Teplota tání <°C) Či index lomu <n”>
1-96 Me Me H H SO2CH2 Pht4-SOBu)
1-97 Me Me H H so2ch2 Ph{2-SOHex)
1-98 Me Me H H so2ch2 Ph(3-SOHex)
1-99 Me Me H H so2ch2 Ph(4-S0Hex)
1-100 Me Me H H so2ch2 Ph (2-SOCH2CF3)
1-101 Me Me H 'Η so2ch2 Ph (3-SOCH2CF3)
1-102 Me Me H H so2ch2 Ph (4-SOCH2CF3)
1-103 Me Me H H so2ch2 Ph (2-SOCH2CH2OMe)
1-104 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SOCH2CH2OMe}
1-105 Me Me H H so2čh2 Ph (4-SOCH2CH2OMe)
1-106 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SO2Me) 97-98
1-107 Me Me H H so2ch2 PhO-SOjMe)
1-108 Me Me H H so2ch2 Ph(4-SO2Me)
1-109 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SOzEt)
1-110 Me Me H H so2ch2 Ph(3-SO2Et)
1-111 Me Me H H so2ch2 Ph{4-SO2Et)
1-112 Me Me H H so2ch2 Ph(2~SO2Pr)
1-113 Me Me H H so2ch2 Ph(3-SO2Pr)
1-114 Me Me H H so2ch2 Ph(4-5O2Pr)
1-115 Me Me H Γ so2ch2 Ph(2-SO2Bu)
1-116 Me Me H Γ so2ch2 Ph{3-SO2Bu)
1-117 Me Me H Γ so2ch2 Ph(4-SO2Bu)
1-118 Me Me H Γ so2ch2 Pb(2-SO2Hex)
1-119 Me Me H Γ so2ch2 Ph(3-SO2Hex)
1-120 Me Me H P so2ch2 Ph(4-SO2Hex)
1
Tabulka 6
Slou- čenina Číslo Ri R2 r3 R, Q Y Teplota tání (ÚC) či index lomu (nD )
1-121 Me Me H H SO2CHj Ph (2-SO2CH2CH2OMe)
1-122 Me Me H H so2ch2 Ph(3-$O2CH2CH2OMe)
1-123 Me Me H H SOjCHj Ph(4-SO2CH2CH2OMe)
1-124 Me Me H H so2qh2 Ph (2-SO2CH2CF3)
1-125 Me Me H H so2ch2 Ph (3-SO2CH.CF3)
1-126 Me Me H H so2ch2 Ph (4-SO2CH2CF3)
1-127 Me Me H H so2ch2 Ph(2-CH2OPh)
1-128 Me Me H H so2ch2 Ph (3-CH2OPh)
1-129 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CH2OPh)
1-130 Me Me H H so2ch2 Ph {2-CH2OPh (2-C1) )
1-131 Me Me H H so2ch2 Ph {3-CH2OPh (3-Me))
1-132 Me Me H H so2ch2 Ph (4-CH2OPh (4-OMe))
1-133 Me Me H H so2ch2 Ph(2-NHMe)
1-134 Me Me H H so2ch2 Ph(3-NHMe)
1-135 Me Me H H so2ch2 Ph(4-NHMe)
1-136 Me Me H H so2ch2 Ph(2-NÍMe)2)
1-137 Me Me H H so2chz Ph{3-N(Me)2)
1-138 Me Me H H SO2CHj Ph(4-N(Me)2)
1-139 Me Me H H so2ch2 Phí2-CN) 120-122
1-140 Me Me H. H so2ch2 Ph(3-CN)
1-141 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CN)
1-142 Me Me H H KO-C.H- Ph ί?-·ΜΠ· Ί ’ Λ * 102-102
1-143 Me Me H H so2ch2 Ph(3-NO2)
1-144 Me Me H H so2ch2 Ph(4~NO2)
1-145 Me Me H H so2ch2 Ph(2-CO2Me) 97-98
Tabulka 7
Slou- čenina číslo R, r2 r3 R, Q Y Teplota tání <°C) Či index lomu , 20\ (ri D )
1-146 Me Me tí Eí so2ch2 Pb{3-CO2Me)
1-147 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CO2Me)
1-148 Me Me H H so2ch2 Ph (2-NRSO2Me)
1-149 Me Me H H so2ch2 PhO-NHSOjMe)
1-150 Me Me H H so2ch2 Ph (4-NHSOjMe)
1-151 Me Me H H so2ch2 Ph{2-NHCH2COMe)
1-152 Me Me H H so2ch2 Ph (3-NHCH2COMe)
1-153 Me Me H ří so2ch2 Ph (4-NHCHjCOMe)
1-154 Me Me H H so2ch2 Ph(2-NHCH2SO2Me)
1-155 Me Me H H so2ch2 Ph (3-NHCH2SO2Me)
1-156 Me Me H H so2ch2 Ph (4-NHCH2SO2Me)
1-157 Me Me H H SO2CHž Ph(2-CF3) 1,5009
1-158 Me Me H H so2ch2 Ph(3-CF3) 103-104
1-159 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CF3)
1-160 Me Me H H so2ch2 Ph{2-CHzOMe) 1,5352
1-161 Me Me H H so2ch2 Ph(3-CH2QMe)
1-162 Me Me H H so2ch2 Ph (4-CH2OMe)
1-163 Me Me H H so2ch2 Ph(2-CH2OH)
1-164 Me Me H H so2ch2 Ph(3-CH2OH)
1-165 Me Me H H so2ch2 Ph (4-CR20fí)
1-166 Me Me H H so2ch2 ph(2-CH2SMe)
1-167 Me Me H H so2ch2 Ph(3-CH2SMe)
1-168 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CH2SMe)
1-169 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CH2SOMe)
1-170 Ě Me H H so2ch2 Ph (3-CH2SOMe)
.11.
Tabulka 8
Slou- čenina číslo Rx r2 *3 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-1,71 Me Me H ti SU2Ui2 Pft<4-CH2SOMe)
1-172 Me Me H H SO2CH2 Ph í2-CH2SO2Me)
1-173 Me Me H H so2ch2 Ph{3-CH2SO2Me)
1-174 Me Me H H sq2ch2 Ph(4-CH2SO;>Me)
1-175 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CH2NfíMe)
1-176 Me Me H H so2ch2 Ph (3-CH2NHMe)
1-177 Me Me H H so2ch2 Ph (4-CHzNHMe)
1-178 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CH2N (Me) 2)
1-179 Me Me H H so2ch2 Ph (3-CH2N (Me) 2)
1-180 Me Me H H so2ch2 Ph (4-CH2N (Me)2)
1-181 Me Me H H so2ch2 Ph(2-CH2CN)
1-182 Me Me H H so2ch2 Ph(3-CH2CN)
1183 Me Me H H so2ch2 Ph(4-CH2CN)
1-184 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F,3-Cl) 128-130
1-185 Me Me H H so2ch2 Ph{2, 6-Me2) 110-112
1-186 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OEt,3-Me) 1,5231
1-187 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-F,3-Me) 91-92
1-188 Me Et H H so2ch2 Ph 38-39
1-189 Me Et H H so2ch2 Ph(2-F) 65-67
1-190 Me Et H H so2ch2 Ph(3-F) 58-59
1-191 Me Et H H so2ch2 Ph(4-F) 75-78
1-192 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Cl) 1,5472
1-193 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Cl) 67-68
1-194 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Cl) 93-94
1-195 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Br) 1,5289
Tabulka 9
Slou- čenina Číslo Ri *2 Ra R4 Q Y Teplota táai(°C) či index lomu (nD 20)
1-196 Me Et h' H SO2CH2 Ph(3-Br}
1-197 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Br)
1-198 Me Et H H sch2 Ph{2,6-Fz) 51-52
1-199 Me Et H H soch2 Ph(2,6-F2) < 30
1-200 Me Et H H so2ch2 Ph(2,6-F2) 64-65
1-201 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Me) 1,5371
1-202 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Me) 41-42
1-203 Me Et H H so2ch2 Ph{4-Me) 43-44
1-204 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Et)
1-205 Me Et H H SO2CH2 Ph{3-Et)
1-206 Me Et H H SO2CH2 Ph(4-Et)
1-207 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Pr)
1-208 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Pr)
1-209 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Pr)
1-210 Me Et : H H so2ch2 ?h(2-Pr-í)
1-211 Me Et H H SO2Cfí2 Ph(3-Pr-i)
1-212 Me Et H H SO2CH2 Ph(4-Pr-i)
1-213 Me Et H H SO2CH2 Ph(2-0u)
1-214 Me Et H H sq2ch2 Ph(3-Bu)
1-215 Me Et Ή H so2ch2 Ph(4-Bu)
1-216 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Bu-i)
1-217 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Bu-i)
1-218 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Bu-i)
1-219 Me Et H H so2ch2 Ph(2-Bu-s)
1-220 Me Et H H SO2CH2 Ph(3-Bu-s)
_ 1 c _
Tabulka 10
Slou- čenina číslo Ri r2 Rs Q Y Teplota táni(°C) Či index lomu / 2^. \ v t
1-221 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Bu-s)
1-222 Me Et H H SO2CH2 Ph(2-Bu-t)
1-223 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Bu-t)
1-224 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Bu-t)
1-225 Me Et H H sq2ch2 Ph(2-Hex)
1-226 Me Et H H so2ch2 Ph(3-Hex)
1-227 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Hex)
1-228 Me Et H H so2ch2 Ph(2-OMe) neměřitelné
1-229 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OMe) 1,5219
1-230 Me Et H H so2ch2 Ph(4-0Me) 72-74
1-231 Me Et H H so2ch2 Ph(2-OEt)
1-232 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OEt)
1-233 Me Ět H H SO2CH2 Ph(4-OÉt)
1-234 Me Et H H SO2CH2 Ph(2-OPr)
1-235 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OPr)
1-236 Me Et H H SO2CH2 Ph(4-OPr)
1-237 Me Et H H so2ch2 Ph(2-OPr-i}
1-238 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OPr-i)
1-239 Me Et H H so2ch2 Ph(4-Opr-i)
1-240 Me Et •H H so2ch2 Ph(2-0Hex>
1-241 Me Et H H so2ch2 Ph(3-0Hex)
1-242 Me Et H H so2ch2 Ph(4-0Hex)
1-243 Me Et H H so2ch2 Ph(2*OCHF2)
1-244 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OCHF2)
1-245 Me Et H H so2ch2 Ph(4-OCHF2)
Tabulka ll
Slou- čenina číslo Ri R* R5 R< Q Y Teplota tání (OQ Či index lomu (n «)
1-246 Me Et H a so2ch2 Ph(2-OCF3)
1-247 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OCFj)
1-248 Me Et H H so2ch2 Ph(4-OCF3)
1-249 Me Et H H so2ch2 Ph (2-OCH2CH2OMe)
1-250 Me Et H H so2ch2 Ph (3-OCH2CH2OMe)
1-251 Me Et H H so2ch2 Ph {4-OCH2CH2OMe)
1-252 Me Et H H so2ch2 Ph(2“SMe)
1-253 Me Et H H so2cb2 Ph(3-SMe)
1-254 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SMe)
1-255 Me Et H H S02cH2 Ph(2-SEf)
1-256 Me Et H H so2cb2 Ph(3-SEt)
1-257 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SEt)
1-258 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SPr)
1-259 Me Et a H so2ch2 Ph(3-SPr)
1-260 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SPr)
1-261 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SBu)
1-262 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SBu)
1-2 63 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SBu)
1-264 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SHex)
1-265 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SHex)
1-266 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SHex>
1-267 Me Ét H H so2čh2 Ph(2-SCHF2)
1-268 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SCHF2}
1-269 Me Et B H so2ch2 Ph(4-SCHF2)
1-270 Me Et B H so2ch2 Phí2-SCH2CH2OMe>
Cl 301045 Bó
Tabulka 12
Slou- čenina číslo R: R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nĎ 2fl)
1-271 Me Et H H SO2CH2 Ph(3-SCH2CH2OMe)
1-272 Me Et H H so2ch2 Ph (4-SCH2CH2OMe)
1-273 Me Et H H 5O2CH2 Ph(2-SOMe)
1-274 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SOMe)
1-275 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SOMe)
“1 — 276 Me Et H H sq2ch2 Ph(2-SOEt)
1-277 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SOEt)
1-278 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SOEt)
1-279 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SOPr)
1-280 Me Et H H so2ch2 Ph (3-SOPr)
1-281 Me Et H H so2ch2 Ph{4-3OPr)
1-282 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SOBu)
1-283 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SOBu)
1-284 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SOBu)
1-285 Me Et H H S0jCa2 Ph (2-SOHex)
1-286 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SOHex)
1-287 Me Et H H so2ch2 Ph (4-SOHex)
1-288 Me Et H H so2ch2 Ph (2-SOCH2CF3)
1-289 Me Et H H so2ch2. Ph (3-SOCH2CF3)
1-290 Me Et H H so2ch2 Ph (4-SOCH2CF3)
1-291 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SOCH2CH2QMe}
1-292 Me Et H H so2ch2 Ph (3-SOCH2CH2OMe)
1-293 Me Et a a so2ch2 Ph {4-SOCH2CH2OMe)
1-294 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SO2Me)
1-295 Me Et H H so2ch3 Ph{3-SO2Me)
Tabulka 13
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 r4 Q Y Teplota tání (°C) čí index lomu (nD 20)
1-296 Me Et Β 1 a SO2CHj 1 ?h(4-SO2Me)
1-297 Me Et Η 1 H SO2CH2 ] ?h(2-SO3Et)
1-298 Me Et H H SO2CH2 Ph(3-SO3Et)
1-299 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SO2Et)
1-300 Me Et H H so2ch2 Ph(2-SO2Pr)
1-301 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SO2Pr)
1-302 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SO2Pr)
1-303 Me Et H H so2ch2 Ph{2-SO2Bu)
1-304 Me Et H H SO2CHž Ph{3-SO2Bu)
1-305 Me Et H H so2ch2 Ph (4-SO2Bu)
1-306 Me Et H H so2ch2 Ph (2-SQ2Hex)
1-307 Me Et H H so2ch2 Ph(3-SOaHex)
1-308 Me Et H a so2ch2 Ph(4-SO2Hex)
1-309 Me Et H H so2ch2 Ph <2-SOzCH2CF3)
1-310 Me Et H H so2ch2 Ph {3-SO2CH2CF3)
1-311 Me Et H H so2ch2 Ph (4-SO2CH2CF3)
1-312 Me Et H H so2ch2 Ph (2-SO2CH2CH2OMe)
1-313 Me Et H H so2ch2 Ph (3-SO2CH2CH2OMe)
1-314 Me Et H H so2ch2 Ph(4-SO2CH2CH20Me)
1-315 Me Et H H so2ch2 Ph (2-OBn)
1-316 Me Et H H so2ch2 Ph(3-OBn)
1-317 Me Et H H so2ch2 Ph(4-QBn)
1-318 [Me Et H H SOjCHj Ph(2-OBn<2—Cl))
1-319 Me Et H H SO2CH2 Ph(2-OBn(3-Me))
1-320 |Me Et H H so2ch2 Ph(2-OBn(4-OMe))
IQ
Tabulka 14
Slou- čenina Číslo Ri r2 r3 R, Q Y Teplota tání (°C) či index lomu ( η β 20)
1-321 He Et H H SO2CH2 ph(2-NHMe)
1-322 Me Et H H SO2CHj Ph (3-NHMe)
1-323 Me Et H H SOjCHj Ph (4-NHMe)
1-324 Me Et H H SO2CH2 Ph(2-N(Me)2)
1-325 He Et H H so2ch2 Ph (3-N (Me) 2)
1-326 Me Et H H sq2ch2 Ph (4-N (Me) 2)
1-327 Me Et H H so2ch2 ph(2-CN)
1-328 Me Et H H so2ch2 Ph(3-CN) 83-84
1-329 Me Et H H so2ch2 Ph(4-CN) 87-89
1-330 Me Et H H so2ch2 Ph(2-NO2)
1-331 Me Et H H SOjCHj Ph(3-NO2) 115-117
1-332 Me Et H H SO2CH2 Ph(4-N0ž)
1-333 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CO2Me)
1-334 Me Et H H so2ch2 Ph(3-CO2Me) 1,5152
1-335 Me Et H H sozch2 Ph(4-CO2Me)
1-336 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CF3) 1,5021
1-337 Me Et H H so2ch2 Ph(3-CF3)
1-338 Me Et H H so2ch2 Ph (4-CF3)
1-339 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CH2OMe)
1-340 Me Et H H S02CHj Ph(3-CB2OMe)
1-341 Me Et H H so2ch2 Ph (4-CH2OMe)
1-342 Me Et H H so2ch2 Ph (2-CH2OH)
1-343 Me Et H H so2ch2 Ph(3-CH2OH)
1-344 Me Et H H so2ch2 Ph (4-CH2OH)
1-345 Me Et H H so2ch2 Ph (2-CH2SMe)
Tabulka 15
Slou- čenina číslo *1 r3 *4 Q Y Teplota tání (ŮC) či index lomu (nD 20)
1-346 Me Et 3 H SO2CH2 ?h(3-CH2SMe)
1-347 Me Et H H so2ch2 ?h(4-CH25Me)
1-348 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CH2SOMe)
1-349 Me Et H H so2ch2 Ph(3-CH2SOMe)
1-350 Me Et H H so2ch2 Ph(4-CH25OMe)
1-351 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CH2SO2Me)
1-352 Me Et H a so2ch2 PhO-CHjSOjMe)
1-353 Me Et H H so2ch2 Ph (4-CH2SOjMe)
1-354 Me Et H H so2ch2 Ph (2-CH2NHMe)
1-355 Me Et H a sq2ch2 Ph(3-CH2NHMe)
1-356 Me Et H H so2ch2 Ph(4-CH2MHMe)
1-357 Me Et H H so2ch2 Ph (2-CH2N (Me) 2)
1-358 Me Et H a so2ch2 Ph (3-CH2tí (Me) 2)
1-359 Me Et H H so2ch2 Ph (4-CH2N (Me) 2)
1-360 Me Et H H so2ch2 Ph(2-CH2CN)
1-361 Me Et H H so2ch2 Ph.(3-CH2CN)
1-362 Me Et H a $o2ch2 Ph(4-CH2CN)
1-363 Et Et Η1 H soch2 Ph(2,6-F2) 63-65
1-364 Et Et H H so2ch2 Ph(2,6-F2) 87-89
1-365' Me Pr H H SOCH2 Ph(2,6-F2) 44-47
1-366 Me Př H a so2ch2 Ph(2,6-F2) 61-63
1-367 Me Pr-i H H soch2 Ph(2ř6-Fj) 1,5319
1-368 Me Pr-i H H so2ch2 Ph(2,6-F2) 62-63
1-369 Me Me H a SO2CH(Me) Ph
1-370 Me Me H H SO2CH(Me) Ph(2,6-F2)
1
Tabulka 16
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-371 Me Et H H SO2CH(Me) Ph
1-372 Me Et H H SO2CH(Me) Ph(2,6-F?)
1-373 Me Me H H SO2C(Me)2 Ph
1-374 Me Me H H SO2C {Me)2 Ph(2,6-F2)
1-375 Me Et H H SO2C(Me)2 Ph
1-376 Me Et H H SO2C(Me)2 Ph(2,6-F2)
1-377 Me Bn H H SO2CH2 Ph(2, 6-F2) 111-113
1-378 Me Pr-c H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 49-51
1-379 Me CH2Pr-c H H so2ch2 Ph(2, 6-F2>
1-380 -(CH2)2- H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 137-138
1-381 -(CH2)3- H H sch2 Ph{2, 6-Fz) 93-95
1-382 - ÍCH2> 3- H H so2ch2 Ph(2,6-F2) 115-115,5
1-383 -(ch2)4- H H so2ch2 Ph(2,6-Fz) 113-114
1-384 -ÍCH 2)5 H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 118-120
1-385 H -<CH2)3- H so2ch2 Fh(2, 6-F2)
1-386 H -<ch2)«- H sch2 Ph{2·, 6-F2) 1,5529
1-387 H -<CH2}4- H so2ch2 Ph (2, 6-F2) 1,5342
1-388 H - (CH2) s- H so2ch2 Ph(2, 6-Fž) 138-139
1-389 Me CH2CO2Me H H so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-390 Me CH2CO2Ft H H so2ch2 Ph (2,6-F2> 1,516
1-391 Me CH2CN H H so2ch2 Ph(.2, 6-F2)
1-392 Me ch2oh H H sch2 Ph(2, 6-F2) 73-75
1-393 Me ch2oh H H soch2 Ph(2, 6-F2) 80-84
1-394 Me ch2oh H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 129-131
1-395 Me CH2OMe H H sch2 Ph(2, 6-F2) 1,5279
CZ 301045 Bé
Tabulka 17
Slou- čenina číslo Ri R, Ra R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (n 0 20)
1-396 Me CH2OMe 4 4 5OCH2 Ph(2,6-Fj) 1,5293
1-397 Me CH2OMe 4 H so2ch2 Ph (2,6-F,) 105-106
1-398 Me CH2OPh(2, 6-Cl2) H H SCH2 Ph(2,6-F2) 1,5715
1-399 Me CH2QPh{2, 6-C1J H H soch2 Ph(2,6-F2) 1,5674
1-400 Me CH2OPh (2, 6-Cl2) H H so2ch2 Ph(2,6-Fj) 1,5461
1-401 Me CH2OBn{2, 6-F2) H H so2ch2 Ph(2,6-Fj) 1,5257
1-402 Me CHaSMe H H so2ch2 Ph(2,6-Fa)
1-403 Me CH2SEt H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-404 Me CH2SPr H H so2ch2 Ph(2,6-Fj)
1-405 Me CH2SPr-i H H SQ2CH2 Ph(2,6-Fa)
1-406 Me CHjSOMe H H so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-407 Me CH2SOEt H H SO2CHj Ph(2,6-F2)
1-408 Me CH2SOPr 4 H SO2CH2 Ph(2, 6-F2>
1-409 Me CHjSOPr-i H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-410 Me CH2NHMe H H SOjCH2 Ph(2,6-F2)
1-411 Me CH2NHEt H H sch2 Ph(2,6-Fj> 1,5268
1-412 Me CH2NHEt H a so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-413 Me CH2NHPr H H so2ch2 Ph(2,6-Fs)
1-414 Me CH2NHPr-i H H so2ch2 Ph(2,6-Fř)
1-415 Me CH2N (Me)2 H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-416 Me Bn(2-Me) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-417 Me Bn(3-OMe) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-418 Me Bn(4-Cl) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-419 Mé co2h H H sch2 Ph(2, 6-Fj, 107-108
1-420 Me jcOjMe H H SCHj Ph(2,6-F2) 75-7 6
Tabulka 18
Slou- čenina Číslo Rx r2 r3 Rí Q Y Teplota tání Í3C) Či index lomu (nD )
1-421 Me CO2Me H H sqch2 Ph(2,6-F2) 56-59
1-422 Me COzMe H H so2ch2 Ph(2,6-F2) 115-116
1-423 Me CO2Et H H so2ch2 Ph (2, 6-F2)
1-424 Me CO2Pr H H so2ch2 Ph<2, 6-F2)
1-425 Me CO2Pr-i H H so2ch2 Phí2, 6-F2)
1-426 Me COSMe H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-427 Me COSEt H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-428 Me COSPr H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-429 Me COSPr-i H H sq2ch2 Ph{2, 6-F2)
1-430 Me CONHMe H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-431 Me CONHEt H H so2ch2 Ph (2, 6-F2)
1-432 Me CONHPr H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-433 Me CONHPr-i H H SOsCH2 Ph(2, 6-F2)
1-434 Me CON(Me)2 H H sch2 Ph(2,6-F2) 1,5423
1-435 Me CON(Me)2 H H SOCHj Ph(2,6-F2) 1,5409
1-436 Me CON(Me)2 H H SOjCHj Ph(2,6-F2) 1,5236
1-437 Me CON(Et)(Me) H H SO2CH2 Ph(2,6-F2)
1-438 Me CON(Et)2 H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-439 Me CON(Pr)2 H H so2ch2 Ph(2,6-FJ
1-440 Me Ph H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-441 Me Přl(2-Me) r H so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-442 Me Ph(3-OMe) H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-443 |Me [Ph (4-C1) |H H soch2 Ph(2,6-Fa) 1,5788
1-444 Me jph(4-Cl) Γ H sq2ch2 Ph{2,6-F2) 100-101
1-445 [Me |Me pe Me soch2 Ph(2,6-F2)
Tabulka 19
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 R< Q Y Teplota tání (ŮC) či index lomu (nD 20)
1-446 Me Me Me Me SO2CH2 Ph(2, 6-F2)
1-447 H H Me Me soch2 Ph(2,6-F2)
1-448 H H ÍMe Me so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-449 Me Me H fi SO2CH(CO2Me) ph(2,6-F2)
1-450 Me Me fi H SO2CH (CN) Ph(2,6-F2)
1-451 Me Me H H SO2(CH2}2 Ph<2,6-FJ
1-452 Me Me H H SO2(Cfi2)3 Ph(2,6-F2)
1-453 Me Et H fi S02CH(C02Me) Ph(2,6-F2)
1-454 Me Et H H SO2CH{CN) Ph{2,6-F2)
1-455 Me Et H fi so2ích2)2 Ph(2, 6-F2)
1-456 Me Et H fi SO2(CH2)j Ph 63-64
1-457 Me Et H H S02(CH2)3 Ph 1,5161
1-458 Me Et H H S02 (CH2) 3 Ph(2,6-Fř)
1-459 Me Me H H SO2CH2 cf3
1-460 Me Me H H so2ch2 ch2cf3
1-461 Me Me H H SOsCH2 ch2oh
1-4 62 Me Me H H sch2 CHáOH
1-463 Me Me H H so2ch2 CH2OMe
1-464 Me Me H H so2ch2 CH2OHex
1-465 Me Me fi H so2ch2 CH2OCH2CH=CHj
1-466 Me Me H fi so2ch2 CHz0Bn
1-467 Me Et fi fi sch2 CO2H 1,5088
1-468 Me Et H H SO2CHz CHjCO^e 1,4852
1-469 Me Et H H sch2 CH2CO2Me 1,4919
1-470 Me Me H a SO2CHz CH2CO2Me
Tabulka 20
Slou- čenina Číslo r2 r3 Q. Y Teplota tání (°C) Či index lomu (nD 20)
i-4 1 i Me ti H bO2Ctl2 l_rt2cu2il
1-472 Me Me H H S02CH2 ch2oh
1-473 Me Me H H so2ch2 CH2CHO
1-474 Me Me H H sq2ch2 ch=ch2
1-475 Me Et H H so2ch2 cf3
1-476 Me Et H H SO2CH2 ch2cf3
1-477 Me Et H H sch2 ch2oh 1,5088
1-478 Me Et H H so2ch2 ch2oh
1-479 Me Et H H so2ch2 CH2OMe
1-480 Me Et H H so2ch2 CHjOHex
1-481 Me Et H H so2ch2 ch2och2ch=ch2
1-482 Me Et H H so2ch5 CHjOBn
1-483 Me Et H H SO2CHz CHjCO^e
1-484 Me Et H H SOjCHj CH2CO2Hex
1-485 Me Et H H so2ch2 CH2OH
1-486 Me Et H H so2ch2 ch2cho
1-487 Me Me H H so2ch2 Ph (2f3-Cl2) 128-129
1-488 Me Me H H so2ch2 Ph(2, 4-Cl-2) 122-123
1-489 Me M,e H H so2ch2 Ph(2,5-Cl2) 123-124
1-490 Me Me H H so2ch2 Ph(2,6-Cla) 153-154
1-491 Me Me H H so2ch2 Ph(3,4-Cl2) 121-122
1-492 Me Me H H so2ch2 Ph(3,5-Cl2) 103-104
1-493 Me -(CH2),- H so2ch2 Ph (2,6-^) 95-97
1-494 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Cl,.6-F) 108-109
1-495 Me Me Me H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 1,5183
Tabulka 21
Slou- čenina číslo Rx R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu í np 2t>)
1-496 Me H Me H SOŽCH2 Ph (2, 6-F2) 64-65
1-497 Me Me H H so2ch2 Ph (3, 4-F2) 109-110
1-498 Me Me H H so2ch2 Ph(2,5-F2) 107-108
1-499 Me Me H H S02ch2 Ph (2-F, 6-NO2} 146-147
1-500 Me Me H H so2ch3 Ph(2,4,6-F3) 87-88
1-501 Me Me H H so2ch2 Ph(2r3,6-F3) 136-138
1-502 Me Me H H so2ch2 Ph(2, 6-Et2) 50-53
1-503 Me Me H H so2ch2 Ph (2-NO2, 3-C0jMe) 112-114
1-504 Me Me H H so2ch2 Ph(2,3-F2) 124-125
1-505 Me Me H H so2ch2 Ph(2,4-F2) 104-105
1-506 Me Me H H so2ch3 Ph (3, 5-F2) 139-140
1-507 Me Me H H SO2C92 Ph(2,3,4-F3) 100-103
1-508 Me Me H H so2ch2 Ph(2,3,5-F3) 105-107
1-509 Me Me 9 9 SOjCHj Ph(3,4,5-F3) 150-151
1-510 Me Me H H SO2CH2 Ph(2,4,5-F3> 124-126
1-511 Me Me H 9 so2ch2 Ph(2, 4-Me2| 1,5421
1-512 Me Me H H sq2ch2 Ph(2,5-Me2) 65-66
1-513 Me Me H H so2ch2 Ph(3,4-Me2) 62-65
1-514 Me Me 9 H so2ch2 Ph(2-F, 5-CF3) 95-97
1-515 Me Me H H so2ch2. Ph(2-F,3-CFJ 109-111
1-516 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F,4-Br) 123-125
1-517 Me Me H H so2ch2 Ph(2-SO2CF3) 80-81
1-518 H - (CH2) 5- 9 so2ch2 Ph (2, 6-F2J 65-66
1-519 H - (CH2) e- H so2ch2 Ph(2,6-F2) 97-99
1-520 Pr-c Pr-c H H so2ch2 Ph(2,6-Fa) 95-96
CZ 301045 Bó
Tabulka 22
Slou- čenina číslo Rx R2 r3 R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu ínD 20)
1-521 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-I) 70-72
1-522 Me Me H H so2ch2 Ph (2,3-Me2) 123-124
1-523 Me Me H H so2ch2 Ph (3,5-Me2) 97-98
1-524 Me Me H H so2ch2 Ph(3,5-OMe2) 125-126
1-525 Me Me H h so2ch2 Ph(2-Et,6-Me) 1,5414
1-526 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OEt,6-F) 1,5251
1-527 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CF3) 89-90
1-528 Me Me H H so2ch2 Ph (2-F, 4-CF3) 124-125
1-529 Me Me H H so2ch2 Ph (2,4, 6-Me3) 119-120
1-530 Me Me H H so2ch2 Ph(2-QMe, 5-NO2) 125-126
1-531 Me Me H H so2ch2 Ph (2,3, 4,5, 6-Fj) 113-114
1-532 Me H H H sq2ch2 Ph(2,6-F2) 126-127
1-533 H H H H so2ch2 Ph(2, 6-F2) 125-126
1-534 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F,6-OMe) 125-127
1-535 Me Me H H so2ch2 Ph (2,6~OMe2) 165-167
1-536 Me Me H H so2ch2 Ph(2,6-OEtJ 85-88
1-537 Me Me fl H so2ch2 Ph(2-Me, 3-NOJ 109-111
1-538 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl, 4-F) 92-93
1-539 Me Me H H so2ch5 Ph{4-Cl, 2-N0:) 136-137
1-540 Me Me H H so2ch2 Ph(5-Me, 2-NOJ 124-125
1-541 Me Me H H so2ch2 Ph {4-F, 3-CF3) 99-101
1-542 Me Me H H so2ch2 Ph(3~F,5-CFJ 87-89
1-543 Me Me H H so2ch2 Ph (3, 5-ÍCF3Í 2) 130-132
1-544 Me Me H H so2ch2 Ph (2,5~ (CF3) 2) 100-103
1-545 Me Me H H so2ch2 Ph(3,5-Br2) 115-116
Tabulka 23
Slou- čenina číslo Rx r3 r3 R, Q Y Teplota tání (°C) Či index lomu (nD 20)
1-546 Me Me H H so2ch2 Ph (3, 5- (NOj) 2) 162-163
1-547 Me Me H H so2ch2 Ph(2,3,5,6- (Me),) 128-130
1-548 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-F,6-1} 137-138
1-549 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-NH2, 6-F) 118-121
1-550 Me Me H H so2ch2 Ph(2,6-Fa, 3-Me) 118-119
1-551 Me Me H H so2ch2 ÍPh (4-F, 2-CF3) 50-51
1-552 Me Me R H so2ch2. Ph(2-NHZ) 107-109
1-553 Me Me H H so2ch2 ?h(2-Br,6-F) 126-127
1-554 Me Me H H so2ch2 Ph(2,6-Bra) 158-160
1-555 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2Me) 103-105
1-556 Me - (CHa) 5- H so2ch2 Ph(2,6-Fz) 86-87
1-557 Me Me H H sq2ch2 Ph (2-F, 6-NMe2) 108-110
1-558 Me Me H H so2ch2 Ph (2-F, 6-NEt2) 90-92
1-559 Me Me H a so2ch2 Ph (2-OCH1C=CH) 110-113
1-560 Me Me H H so2ch2 Ph{2-Cl,6-Me) 98-100
1-561 Me Me H H so2ch2 Ph (2~C1, 6-0CHF2) 83-84
1-562 Me Pr-c H H $o2ch2 Ph(2-OCHFZ) 1,5215
1-563 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-Cl,6-OMe) 128-129
1-564 Me Me H H so2ch2 Ph (2-C1,6-OEt) 65-67
1-565 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,6-OPr-n) 66-68
1-566 Me Me H H SO2CH2 Ph (2-Cl,6-OPr-i) 1,5402
1-567 Me Me H H, so?ch2 Ph(2-Cl, 6-OCH2CF3) 92-95
1-568 Me Me H H so2ch2 Ph(2-0Bu-n) 50-51
1-569 Me Me H H SOjCH2 Ph(2-F,6-OPr-n) 74-76,5
1-570 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-F,6-OPr-i) 1,5139
in
CZ 301045 Bó
Tabulka 24
Slou- čenina číslo Ri Ra r3 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (n b 20)
1-571 Me Me H H so2ch? Ph(2-F,6-OBu-n) 74-75
1-572 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,6-0Bu-i) 92-94
1-573 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-OCHF2) 1,4961
1-574 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,6-OBu-n) 65-67
1-575 Me Me H H SO2CH (Me) Ph (2-CF3) 1,4965
1-576 Me Me H H SO2CH2 Ph (2-F, 6-OCH2C=CH) 102-105
1-577 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OCH2CO^4e) 110-111
1-578 Me Me p H so2ch2 Ph (2-OCH2CO2Et) 92-93
1-579 Me Me H H so2ch2 Ph (2-0 (CH2) 20Me) 1,5089
1-580 Me Me H H so2ch2 Ph (2-0 (CH?) jOEt) 1,4991
1-581 Me Me H H SO2CH (Me) Ph 120-121
1-582 Me Me H H SCH(Me) Ph 59-60
1-583 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Me,6-MeO) 92-93
1-584 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Me,3-Pr-i,6-MeO) 108-109
1-585 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OEt. 6-CF3) 88-89
1-586 Me Me H H so2ch2 Ph(2.-CH2OEt) 1,5318
1-587 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OCOMe) 87-89
1-588 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OCH2Ph) 120-123
1-589 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OCH2CH=CH2) 71-73
1-590 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl, 6-OCH2CH-CH2) ! neměřitelné
1-591 Me Me H H so2ch2 P h (2 -C1, 6-OCH2C ξ CH) 108-111
ί c η n Bk 4, f-íe Mc n n 3C2Cn2 rii (2-CO2H) 182-164
1-593 Me Me H H so2cr2 Ph(2-CO2Et) 1,5332
1-594 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CO2Pr-n) 1,5294
1-595 Me Me H H so2ch2 Ph(2-C0zPr-i) 1,5252
Tabulka 25
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 Rí Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-596 Me Me a 4 : so2ch2 i Ph (2-CO2Bu-n) 1,5262
1-597 Me Me 4 H so2ch2 Ph (2-CO2Bu-s) 1,5223
1-598 Me Me H H so2ch2 Ph (2-C02Bu-i) 64-65
1-599 Me Me H a so2ch2 Ph (2-CO2CH2CH=CH3) neměřitelné
1-600 Me Me H H so2ch2 Ph (2-COzCH2C —CH) 90-91
1-601 Me Me H H so2ch2 Ph (2-C0zPen-c) 78-79
1-602 Me Me fc H so2ch2 Ph{2-QEt,6-Me) neměřitelné
1-603 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OPr-n,6-Me) neměřitelné
1-604 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OPr-i,6-Me) 1,5364
1-605 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OBu-n,6-Me) neměřitelné
1-606 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Me, 6-OCH2CH-CH2) neměřitelné
1-607 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Me, 6-QCH2C=CH) neměřitelné
1-608 Me Me H H so2ch2 Ph (2-oca2Pr-c) 1,5379
1-609 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OPen-c) 1,5409
1-610 Me Me H H so2ch2 Ph(2-0Hex-c) 1,5399
1-611 Me Me H H SO2CHz Ph (2-CO2CH2Ph) 96-97
1-612 Me Me a H so2ch2 Ph (2-CO2CH2Ph (2-C1)) 1,5631
1-613 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CO2CH2Ph (3-Cl)) 1,5661
1-614 Me Me H H so2ch2 Ph (2-COjCH2Ph (4-Cl)) 1,5642
1-615 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CHzOBu-n) 42-43
1-616 Me Me H a so2ch2 Ph (2, 3, 6-MeJ 97-99
1-617 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3, 6-Meg) 68-70
1-618 Me Me a H so2ch2 Ph(2-Cl,6-CO2Me) 136-137
1-619 Me Me H H so2ch2 Ph(2-C1,6-COjEt) 108-109
1-620 Me Me H H so2ch2 Ph (2-CI, 6-COzPr-n) 76-77
Ί 1
Tabulka 26
Slou- čenina číslo r2 r3 Ro Q Y Teplota tání (°C) Či index lomu (nD 20)
1-621 Me Me H H SO2CHz Ph(2-Cl, 6-CO2Pr-i) 114-115
1-622 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl, 6-CO2Bu-n) 94-95
1-623 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl, 6-CQ2Bu-s) 94-97
1-624 Me Me H H so2ch2 Ph{2-Cl, 6-CO2Bu-i) 99-100
1-625 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Cl, 6-CO2CH2Ph) 121-122
1-626 Me Me H H čo2ch2 Ph(2-Cl, 6-CO2CH2Ph (2-Cl) ) 111-112
1-627 Me Me H H so4ch2 Ph(2-Cl, 6-CO2CH2Ph (3-C1)) 82-83
1-628 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Cl., 6-CO2CH2Ph (4-C1) ) 111-112
1-629 H CON(Et).2 H H SCHs Ph(2, 6-F2) 1,5372
1-630 H CON(Et)2 H H SOCHZ Ph(2, 6-Fj) 1,5374
1-631 H CON(Et}2 H H SO2CH2 Ph(2,6-F2) 1,5122
1-632 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,5-OMe) 92-93
1-633 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Cl,5-OEt) 114-115
1-634 Me Me H H SO2CHj Ph(2-Cl,5-OPr-n) 95-96
1-635 Me Me H H SO2CH2 Ph(2-Cl,5-OPr-i) 64-65
1-636 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,5-OBu-n) 87-88
1-637 Me Me H H so2ch2 Ph (2-Cl, 5-OCH2CH=CH2) 66-67
1-638 Me Me H H S0jCH2 Ph (2-Cl, 5-OCH2C = CH) 91-92
1-639 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Et,6-OMe) 78-79
1-640 Me Me H H so2ch2 Ph(2-Cl,6-CO2H) 176-176,5
1-641 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2H) 176-177
1-642 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2Et) 67-68
1-643 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2Pr-n) 55-56
1-644 Me Me H H so2ch2 Ph (2-F, 6-CO2Pr-í) 92-93
1-645 pe Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2Bu-n) 94-95
Tabulka 27
Slou- čenina číslo Ri r2 r3 Ri Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (np 20)
1-646 Me Me 8 8 SO2CH2 Ph (2-F, 6-CO2Bu-s) 49-50
1-647 Me Me H 8 SOjCH2 Ph(2-F, 6-CO2Bu-i) 86-87
1-648 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph) 191-192
1-649 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph (2-C1)) 89-90
1-650 Me Me H H so2ch2 Ph(2-F, 6-CO2Ctí2Ph (3-CI)) 8 9-90
1-651 Me Me H H so2ch2 Ph (2-F, 6-C02CH2Ph (4-C1)) 108-109
1-652 Me Et H H so2ch2 Ph (2,3, 5, 6-(Me),) 94-95
1-653 Me Me H H SOžCH2 Ph(2-OEt,6-Et) 88-90
1-654 Me Me H H so2ch2 Ph(2-OPr-n,6-Et) 1,5321
1-655 Me Me H tí so2ch2 Ph(2-0Pr-i,6-Et) 1,5312
1-656 Me Me H H S02CH2 Ph(2-QBu-n,6-Et) 43-45
1-657 Me Me H 8 so2ch2 Ph (2-OCH2CH=CH2f 6-Et) 1,545
1-658 Me Me H H SO2Cfí2 Ph (2-OCHsC = CH, 6-Et) 1,5489
1-659 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 5, 6-F4) 129-131
1-660 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3,5,6-F,) 110-112
1-661 Me Me H H so2ch2 Ph (2-COjMe, 3-Mej
1-662 Me et H H 5O2CH2 Ph (2-C02Me, 3-Me) 59-61
1-663 Me Me H H so2ch2 Ph (2-C02Et, 3-Me)
1-664 Me Et ÍH tí so2ch2 Ph (2-CO2Et, 3-Me) 1,5292
1-665 Me Me H H SOZCH? Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me)
1-666 Me Et H H SO2CH2 Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me) 1,5192
1-667 Me pe H H so2ch2 Ph(2,5-Me2, 6-OMe) 117-118
1-668 Me Me H H so2ch2 Ph(2,5-Me2, 6-OEt) 1,5309
1-669 Me pe H H so2ch2 Ph (2, 5-Me2, 6-OPr-n) 75-76
1-670 Me pt H H so2ch2 Ph (2,3,5, 6- (Me),)
Tabulka 28
Slou- čenina Číslo Rx r2 r3 R< Q Y Teplota tání (’C) či index lomu (nD 20)
1-671 He ne H H SO2CH2 Pň (2,3, 5- (Me) 3, 6-OMe)
1-672 He Me H H so2ch2 Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OEt)
1-673 He Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n)
1-674 Me He H H so2ch2 Ph (2, 3,5-(Me)3, 6-OPr-i)
1-675 Me Me H H so2ch2 Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Cl2)
1-676 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Br2)
1-677 Me Me H H so2ch2 Ph(2,3,6-(Me)a, 5-C1)
1-678 He He H H so2ch2 Ph(2,3,6-(Me)3, 5-Br)
1-679 Me Me H H sgh2 Ph 1,5521
1-680 Me CH2CO2H H H· so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-681 Me CHjCOEt H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-682 He CHjCOMe H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-683 He CH2CON(Et)2 H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-684 Me CH2CON(Me)2 H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-685 Me CH2CONHEt H H so2ch2 Ph(2, 6-F2>
1-686 Me CH2CONHMe H H so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-687 He CH2COSEt H H so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-688 Me CHaCOSMe H H so2ch2 Ph(2,6-F3)
1-689 Me CH2QPh H H so2ch2 Ph (2, 6-F2)
1-690 Me CHaOPh(2-Me) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-691 Me CH2OPh(2-OMe) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-692 He CH2OPh(3-Me) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-693 He CH2OPh(3-OMe) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-694 Me CHjOPh(4-Me) H H so2ch2 Ph (2, 6-F2)
1-695 Me CH2OPh(4-OMe) H H so2ch2 Ph(2,6-F2)
Tabulka 29
Slou- čenina číslo Ri r2 Ra R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (n0 20)
1-696 Me 3H2SO2Et H B. so2ch2 ?h(2, 6-F2)
1-697 Me CHaSOjMe H H so2ch2 Ph(2, 6-Fs)
1-698 Me Et H H sch2 Ph (2, 3,4, 5, 6-(Me) 3)
1-699 Me Et H H sch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3)
1-700 Me Et H H sch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3)
1-701 Me Et H H sch2 Ph (2, 3,5-(Me) 3, 6-OCHFJ
1-702 Me Et H H sch2 Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OEt)
1-703 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 5-(Me) a, 6-OMe)
1-704 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 5~ (Me) 3, 6-OPr-i)
1-705 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6T0Pr-n)
1-706 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 6-(Me) 3J 5-Br)
1-707 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 6- (Me) 3, S-CJL)
1-708 Me Et H H sch2 Ph (2,3,6- (Me) 5, 5-F)
1-709 Me Et H. H sch2 Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1)
1-710 Me Et H H sch2 Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Br?)
1-711 Me Et H H sch2 Ph (2, 5-(Me)2, 3,6-Cl2)
1-712 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3,4,5,6-(Me)s)
1-713 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3,5-(Me)3)
1-714 Me Et H K so2ch2 Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OCH2CF3)
1-715 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OCHF2)
1-716 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3,5-(Me)3, 6-OEt)
1-717 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3,5- (Me) 3, 6-OMe)
1-718 Me Et H H sozch2 Ph(2,3,5-(Me)3, 6-OPr-i)
1-719 Me Et H H so2ch2 Ph (2,3, 5-(Me)3, 6-QPr-n)
1-720 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-Br)
λ r cz 301045 B6
Tabulka 30
Slou- čenina číslo *1 r2 r3 *4 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-721 Me Et 4 H so2ch2 E?h(2,:3,b-iMe)3, 5-ci)
1-722 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-F)
1-723 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-1)
1-724 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 5-(Me}2, 3,6~Br2)
1-725 Me Et H H so2ch2 Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Clj)
1-726 Me Et H H SOCH^ Ph(2,3,4,5,6-(Me)5)
1-727 Me Et H H SOCHj ph (2, 3, 5-(Me) 3)
1-728 Me Et H H SOCHj Ph(2,3,5- (Me) 3, 6-OCH2CF3)
1-729 Me Et H H soch2 Ph (2, 3,5-(Me)3, 6-0CHF2)
1-730 Me Et H H soch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OEt)
1-731 Me Et H H soch2 Pb(2,3,5-(Me)3, 6-OMfe)
1-732 Me Et H H soch2 Ph(2,3,5-(Me) 3, 6-OPr-i)
1-733 Me Et H H SOCHj Ph(2,3/5-(Me)3/ 6-OPr-n)
1-734 Me Et H H soch2 Ph (2r 3, 6-(Me) 3, 5-Br)
1-735 Me Et H H SOCH2 Ph (2,3, 6-(Me) 3ř 5-C1)
1-736 Me Et H H SOCH2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-F)
1-737 Me Et H H SOCHj Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1)
1-738 Me Et H H soch2 Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Βγ2)
1-739 Me Et H H soch2 Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Cl2)
1-740 Me Me H H SCHj Ph (2,3, 4,5, 6-(Me) 5)
1-741 Me Me H H sch2 Ph (2, 3, 5- (Me) 3)
1-742 Me Me H H sch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3)
1-743 Me Me H H SCHj Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2)
1-744 Me Me H H SCHj Ph (2, 3, 5-(Me) 3r 6-OEt)
1-745 Me Me H H SCHj Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OMe)
Tabulka 31
Slou- čenina číslo Rz *3 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-746 Me Me 4 fi sch2 ?h (2, 3, 5-(Meh, 6-OPr-i)
1-747 Me Me fi H SCHZ Ph(2,3,5- (Me)3, 6-OPr-n)
1-748 Me Me fi fi sch2 Ph(2,3,5,6~(Me)<)
1-749 Me Me H fi sch2 Ph (2, 3<, 6-(Me)3, 5-Br)
1-750 Me Me H B sch2 Ph (2, 3, 6-(Me}3, 5-Cl)
1-751 Me Me H H sch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-F)
1-752 Me Me H H sch2 Ph (2, 3, 6-(Me)3, 5-1)
1-753 Me Me H H sch2 Ph(2,3-Mez)
1-754 Me Me H H sch2 Ph(2,4-Me2)
1-755 Me Me H H sch2 Ph (2,5—(Me) 2, 3,6-Br2)
1-756 Me Me H H sch2 Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Cl2)
1-757 Me Me B H sch2 ; th(2,5-Me2)
1-758 Me Me H H sch2 Ph(2,6-Mez)
1-759 Me Me H H sch2 Ph(2-Br)
1-760 Me Me H H sch2 Ph (2-Bn)
1-761 Me Me H fi sch2 Ph(2-Bu-i)
1-762 Me Me H H sch2 Ph(2-Bu-S)
1-763 Me Me H fi SCfi2 Ph(2-Bu-t)
1-764 Me Me H H sch2 Ph(2“CF3)
1-765 Me Me H H sch2 Ph(2-Cl)
1-766 Me Me H H sch2 Ph(2-Et)
1-767 Me Me H H sch2 Ph(2-F>
1-768 Me Me H H sch2 Ph(2-Hex)
1-769 Me Me H fi sch2 Ph(2-Me)
1-770 Me Me H H $ch3 Ph(2-OCF3)
rr
Tabulka 32
Slou- čenina číslo Rx r2 r3 Q Y Teplota tání (°C) Či index lomu tnD 20)
1-771 Me Me H H sch2 Ph(2-OCHF2)
1-772 Me Me H H sch2 Ph(2-OEt)
1-773 Me Me H H sch2 Ph(2-OHex)
1-774 Me Me H H sch2 Ph(2-OMe)
1-775 Me Me H H sch2 Ph(2-OPr)
1-776 Me Me H H SCHj Ph(2-OPr-i)
1-777 Me Me H H SCHj Ph (2-Pr)
1-778 Me Me H H SCHj Ph(2-Pr-i)
1-779 Me Me H H SCHj Ph(3,4-Me2)
1-780 Me Me H H SCHj Ph(3,5-Me2)
1-781 Me Me H H SCHj Ph(3-Br)
1-782 Me Me H H SCHj Ph(3-Bu)
1-783 Me Me H H SCHj Ph(3-Bu-i)
1-734 Me Me H H SCHj Ph(3-Bu-s)
1-785 Me Me H H SCHj Ph(3-Bu-t)
1-786 Me Me H H SCHj Ph(3-CF3)
1-787 Me Me H H SCHj Ph(3-Cl)
1-788 Me Me H H SCHj Ph(3-Et)
1-789 Me Me H H SCHj Ph,(3-F)
1-790 Me Me H H SCHj Ph(3-Hex)
1-791 Me Me H H SCHj Ph(3-Me)
1-792 Me Me H H SCHj Ph(3-OCF3)
1 _-7oq Fufrt Mr. u u crw dVa í l-nrur \
L J v * * * “ ** ' — ~ '£<
1-794 Me Me H H SCHj Ph(3-0Et)
1-795 Me Me H H SCHj Ph(3-OHex)
Tabulka 33
Slou- čenina číslo Rx r2 Rj R. Q Y Teplota tání (°C) či index lomu ínD 20)
1-796 Me Me H H sch2 Ph(3-0Me)
1-797 Me Me H H sch2 Ph(3-OPr)
1-798 Me Me H H sch2 Ph{3-QPx—i)
1-799 Me Me H H sch2 Ph(3-Pr)
1-800 Me Me H H sch2 Ph{3-Pr-i)
1-801 Me Me H H sch2 Ph(4-Br)
1-802 Me Me H H sch2 Ph(4-Bu)
1-803 Me Me H H sch2 Ph(4-Bu-i)
1-804 Me Me H H sch2 Ph(4-Bu-s)
1-805 Me Me H H sch2 Ph(4-Bu-t)
1-806 Me Me H H sch2 Ph(4-CF3)
1-807 Me Me H H sch2 Ph(4-G1)
1-808 Me Me H H SCHj Ph(4-Et)
1-809 Me Me H H sch2 Ph(4-F)
1-810 Me Me H H sch2 Ph(4-Hex)
1-811 Me Me H H SCfl2 Ph(4-Me)
1-812 Me Me H H sch2 Ph(4-OCF3)
1-813 Me Me H ΕΪ sch2 Ph(4-OCHF2)
1-814 Me Me H H sch2 Ph{4-OEt)
1-815 Me Me H H SCfí2 Ph(4-CHex)
1-816 Me Me H H sch2 Ph(4-OMe)
1-817 Me Me H H sch2 Ph(4-OPr)
1-818 Me Me H H sch2 Ph(4-OPi-i>
1-819 Me Me H H sch2 Ph(4-Pr)
1-820 Me Me H H sch2 Ph{4-Pr-i)
CL 301045 B6
Tabulka 34
Slou- čenina Číslo Ri *2 *3 *4 Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 35)
1-821 Me Me H H so2ch2 Ph (2,3, 4,5, 6-(Meh)
1-822 Me Me H H so2ch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3)
1-823 Me Me H H so2ch2 Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OCH-2CF3)
1-824 Me Me H a so2ch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-QCHF2)
1-825 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-F)
1-826 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-1)
1-827 Me Me H H soch2 Ph(2,3, 4,5, 6-(Me),)
1-828 Me Me H H soch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3)
1-829 Me Me H H soch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3)
1-830 Me Me H H SOCHj Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OCHF2)
1-831 Me Me H H sgch2 Ph {2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt)
1-832 Me Me H H soch2 Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OMe)
1-833 Me Me H B sqch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i)
1-834 Me Me H H soch2 Ph (2, 3, 5-· (Me) 3, 6-OPr-n)
1-835 Me Me H H soch2 Ph (2, 3, 5, 6-(Me) 4)
1-836 Me Me H H soch2 Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-Br)
1-837 Me Me H H soch2 Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-CI)
1-838 Me Me H H soch2 Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F)
1-839 Me Me H H soch2 Pb (2, 3, 6-(Me) 3, 5-1)
1-840 Me Me H H sqch2 Ph(2,3-Mez)
1-841 Me Me H H SOCHj Ph(2,4-Me2)
1-8^2 mg we H H such2 Ph(2,5~(Me)2, 3,b-Br2)
1-843 Me Me H H soch2 Ph (2,5-(Me)2, 3, 6-Cl2)
1-844 Me Me H tí soch2 Ph(2,5-Me2)
1-845 Me Ě. H H sqch2 Ph(2, 6-Me2)
Tabulka 35
Slou- čenina číslo Rx r2 R« Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-846 Me Me H a soch2 Ph(2-Br)
1-847 Me Me H a soch2 Ph(2-Bu)
1-848 Me Me H H soch2 Ph(2-Bu-í)
1-849 Me Me H a SOCHj Ph(2-Bu-s)
1-850 Mé Me H H soch2 Ph(2-Bu-t)
1-851 Me Me H H soch2 Ph(2-CF3)
1-852 Me Me H H SOCHj Ě*h{2-Cl)
1-853 Me Me H H soch2 Ph(2-Et)
1-854 Me Me H H soch2 Ph(2-F)
1-855 Me Me H H SOCH? fch{2-Hex)
1-856 Me Me H H SOCH, Ph(2-Me)
1-857 Me Me H H soch2 Ph(2-OCF3)
1-858 Me Me H H SOCHa Ph(2-OCHF,)
1-859 Me Me H H soch2 Ph<2-OEt)
1-860 Me Me H H soch2 Ph(2-OHex)
1-861 Me Me H H SOCHj Ph(2-OMe)
1-862 Me Me H H soch, Ph(2-OPr)
1-863 Me Me H H soch, Ph(2-OPr-i)
1-864 Me Me a H SOCH, Ph(2-Pr)
1-865 Me Me H H soch2 Ph<2-Pr-i)
1-866 Me Me H H SOCH, Ph(3,4-Me2)
1-867 Me Me a a soch2 Ph(3r5-Me2)
1-868 Me Me H H soch2 Ph(3-Br)
1-869 Me Me H a soch2 Ph(3-Bu)
1-870 Me Me H H soch2 Ph(3-Bu-i)
J 1
Tabulka 36
Slou- čenina číslo r2 Ra R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu ínD 20)
1-871 Me Me H H soch2 Ph(3-Bu-s)
1-872 Me Me H H soch2 Ph(3~Bu-t)
1-873 Me Me H H SOCH, Ph(3-CF3)
1-874 Me Me H H soch. Ph(3-Cl)
1-875 Me Me H H soch2 Ph(3-Et)
1-876 Me Me H H soch2 Ph(3-F)
1-877 Me Me H H soch, Ph(3-Hex)
1-878 Me Me H H SOCH, Ph(3-Me)
1-879 Me Me H H SOCH, Ph(3-OCF3)
1-880 Me Me H H SOCH, Ph(3-OCHF,]
1-881 Me Me H H soch, Ph(3-OEt)
1-882 Me Me H H SOCH, Ph(3-OHex)
1-883 Me Me H H SOCH, Ph (3-OMe)
1-884 Me Me H H SOCH, Ph(3-OPr)
1-885 Me Me H H SOCH, Ph(3-OPr-i)
1-886 Me Me H H SOCH, Ph(3-Pr)
1-887 Me Me H H SOCH, Ph (3-Pr-i)
1-888 Me Me H H SOCH, Ph(4-Br)
1-889 Me Me H H soch2 Ph(4-Bu)
1-890 Me Me H H soch2 Ph(4-Bu-Í)
1-891 Me Me H H SOCH, Ph(4-Bu-s)
1-892 Me Me H H soch2 Ph(4-Bu-t)
1-893 Me we ti H soch2 Ph(4-CF3)
1-894 Me Me H H SOCH, Ph(4-Cl)
1-895 Me Me H H SOCH, Ph(4-Et)
Tabulka 37
Slou- čenina číslo Rt Rz r3 R< Q Y Teplota tání (°C) či index lomu nD 20)
1-896 Me Me H H SOCH, Ph(4-f)
1-897 Me Me H H soch2 Ph(4-Hex)
1-898 Me Me H H soch2 Ph(4-Me)
1-899 Me Me H H soch2 Ph{4-OCF3)
1-900 Me Me H H soch2 Ph(4-OCHF2)
1-901 Me Me H H soch2 Ph(4-OEt)
1-902 Me Me H H soch. Ph(4-0Hex)
1-903 Me Me H fí soch. Ph{4-OMe)
1-904 Me Me H H SOCH, Ph(4-OPr)
1-905 Me. Me H H SOCH, Ph(4-OPr-i)
1-906 Me Me H H SOCH, Ph
1-907 Me Me H H soch2 Ph{4-Pr-i)
1-908 Me Me H CH,Pr-c so2ch2 Ph(2, 6-F2)
1-909 Me Me H CH2CF3 so2ch2 Ph.(2,6-F,)
1-910 Me Me H CH2OMe so,ch. Ph(2,6-FJ
1-911 Me Me H CH2Pr-c SOCH, Ph(2,6-F2)
1-912 Me Me H CH2CF3 SOCH, Ph(2,6~F2)
1-913 Me Me H CH2OMe SOCH, Ph (2, 6-F2>
1-914 Me Me H CH2Pr-c sch2 Ph(2,6-F,)
1-915 Me Me H CH2CF3 sch2 Ph(2,6-F2)
1-916 Me Me H CH20Me sch2 Ph(2,6-F2)
1-917 Me Me H Pr-c sch2 Ph(2, 6-F2)
1-918 Me Me H Pr-c soch2 Ph(2, 6-F,)
1-919 Me Me H Pr-c so2ch2 Ph(2,6-F2)
1-920 Me Me H H so2ch2 ch2och2c^ch
J 1
Tabulka 38
Slou- čenina číslo Ri r2 R, Q Y Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20)
1-921 Me Me H H SO2CH2 Ph (2-OC2H,CO2Me)
1-922 Me Me H H so2ch2 Ph (2-OC2H,COMe)
1-923 Me Me H H so2ch2 Ph{2“CO2Ph)
1-924 Me Me H H sch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-F}
1-925 Me Me H H sch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Cl)
1-926 Me Me H H 5CH2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Br)
1-927 Me Et H H scb2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-F)
1-928 Me Et H H sch2 Ph (2,3, 5-(Me) 6-Cl)
1-929 Me Et H H sch2 Ph (2,3,5-(Me),, 6-Br)
1-930 Me Me H H soch2 Ph (2r 3, 5-(Me)3, 6-F)
1-931 Me Me H H soch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Cl)
1-932 Me Me H H SOCH, Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Br)
1-933 Me Et H H soch2 Ph (2,3, 5-(Me) 6-F)
1-934 Me Et H H soch2 Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Cl)
1-935 Me Et H H soch2 Ph(2,3ř5 (Me)3, 6-Br)
1-936 Me Me H H SO2CH2 Ph(2,3, 5-(Me)3, 6-F)
1-937 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Cl)
1-938 Me Me H H so2ch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Br)
1-939 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3, 5-(Me) 3, 6-F)
1-940 Me Et H H so2ch2 Ph(2,3,5- (Me)3, 6-Cl)
1-941 Me Et H H so,ch2 Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Br)
Tabulka 39
V r3 ><4
Rf“J
1 z^Qr-Y
Slouče- D β X? Π-Υ Teplota tání (°C)
nina č. K1 K2 I *3 K4 W 4- nebo index lomu <nD 20}
2-1 Me Me Η I a SOjMe 1 B2-84
2-2 Me Me H H SO2Et : 59-60
2-3 Me Me H a SO2Pr
2-4 Me Me H a SO2Pr-i
2-5 Me Me H H SO2Bu
2-6 Me Me H H SO2Bu-í
2-7 Me Me H H SO2Bu-s
2-8 Me Me H H SOsBu-t
2-9 Me Me H H SO2Hex
2-10 Me Me H H' SO2C#H„
2-11 Me Me H H SO2C10H21
2-12 Me Et H H SOjMe 1,4771
2-13 Me Et H H SO2Et 1;4759
2-14 Me Et H H SO2Pr 1,4742
2-15 Me Et H H SOzPr-i 1,4752
2-16 Me Et H H SO2Bu 1;4711
2-17 Me Et H H SO2Bu-í 1,4696
2-18 Me Et H H SO2Eu-s 1,4750
2-19 Me Et H a SO2Bu-t 30-31.5
2-20 Me Et H H SO2Hex
2-21 Me Et H H SO2CgHu 1,4685
2-22 Me Et H a SO2C10H21 1,4705
2-23 Me Pr-c H H so2ch2 1,4921
2-24 Me H Me H SOiMe 1,4778
2-25 Me -(CH2)4- H SO2Me 1,5016
2-26 H -ÍCH2)s H SO2Me 1,5122
2-27 H - (CHJ 6. H SOjMe 1,5135
2-28 -{CH2)2- H H SO2Me 65-67
2-29 -(CH2)3 H a SO2Me 72-73
Způsoby výroby sloučenin podle vynálezu
Sloučenina podle vynálezu, představovaná obecným vzorcem I se může vyrábět podle vynálezu způsoby, znázorněnými dále. Nicméně způsob výroby není omezen na tyto způsoby.
Způsob výroby 1, kroky 1 - 4
kde L je odštěpitelná skupina jako je atom halogenu, fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná Cj až C4 alkylovou skupinou (např. paratoluensulfonylová skupina), Ci až ío C4 alky Isulfony lová skupina (např. methy Isulfony lová skupina) a pod. (atom chloruje výhodný);
a Rh R2, Rs, R4, R5, Ré, Y a m mají stejné významy, jako jsou uvedeny shora.
Shora uvedený způsob výroby je dále podrobně vysvětlen po jednotlivých krocích.
Krok 1
Sloučenina, představovaná obecným vzorcem II se uvede do reakce s derivátem merkaptanu, představovaný obecným vzorcem III za přítomnosti báze a ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodným provedením je použití vhodného rozpouštědla) nebo se solí (což může být sodná sůl nebo draselná sůl) merkaptanového derivátu, představovaného obecným vzorcem III, rozpuštěnou ve vhodném rozpouštědle, čímž se může získat připravovaný sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem IV.
Příkladem rozpouštědla mohou být ethery jako je diethylether, díethoxyethan, dioxan, tetrahydro25 furan (THF) a pod.; halogenované uhlovodíky jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; amidy jako je Ν,Ν-d i methylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid (DMF), N-methyl-2-pyrrolidinon a pod. Sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, terc-butanol a pod.;
ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonitril a pod.; voda; a jejich směsi.
Příkladem báze mohou být hydridy kovů jako je hydrid sodný a pod.; amidy alkalických kovů jako je amid sodný, diisopropylamid lithný a pod.; organická báze jako je pyridin, triethylamin, l,8-diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen a pod.; anorganické báze jako je alkalický hydroxid (např.
hydroxid sodný nebo hydroxid draselný), hydroxidy kovů alkalických zemin (např. hydroxid vápenatý nebo hydroxid hořečnatý), uhličitan alkalického kovu (např. uhličitan sodný nebo uhličitan draselný), hydrogenuhličitan alkalického kovu (např. hydrogenuhličitan sodný nebo hydrogenuhličitan draselný) a pod.; a kovové soli alkoholů jako je methoxid sodný, terc-butoxid sodný a pod.
Reakční teplota může být jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně teplota mezi 10 a 100 ŮC. Reakční doba se liší v závislosti na použitých sloučeninách, aleje 0,5 až 24 hodin.
io
Krok 2
Při oxidační reakci sulfidového derivátu, představovaného obecným vzorcem IV, se tento sulfidový derivát obecného vzorce IV uvádí do reakce s oxidačním činidlem (např. s organickým peroxidem jako je kyselina m-chlorperoxobenzoová, kyselina peroxomravenčí, nebo kyselina peroxooctová nebo anorganickým peroxidem jako je peroxid vodíku, manganistan draselný nebo jodistan sodný) ve vhodném rozpouštědle, čímž se může získat připravovaný sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem V.
Příkladem rozpouštědla mohou být halogenované uhlovodíky jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; amidy jako je N,N-dimethylacetamid, Ν,Ν-dimethylformamid (DMF), N-methyl-2-pyrrolidinon a pod. Sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, terc25 butanol a pod,; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonitril a pod.; voda; a jejich směsi.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 60 QC. Reakční doba se liší v závislosti na sloučenině, která se použije, aleje to 1 až 72 hodin.
Krok 3
Sulfoxidový derivát, představovaný obecným vzorcem V se uvede do reakce s oxidačním činid35 lem (totéž jako je popsáno v kroku 2) ve vhodném rozpouštědle (stejné rozpouštědlo jako je popsáno v kroku 2), čímž se může získat připravovaný sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem VI.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 60 °C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučenině, která se použije, aleje to 1 až 72 hodin.
Krok 4
Pokud se při oxidační reakci sulfidového derivátu, představovaného obecným vzorcem IV, použije oxidační činidlo ve vhodném množství, dá se získat výsledný sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem VI bez izolace sulfoxidového derivátu, představovaného obecným vzorcem V.
To znamená, že sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem IV se uvede do reakce s oxidačním činidlem (stejné činidlo, jak je popsáno v kroku 2) ve vhodném rozpouštědle (totéž rozpouštědlo, které je popsáno v kroku 2), čímž se může získat sulfoxidový derivát, představovaný obecným vzorcem V.
ΛΊ
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou varu reakčního systému pod zpětným chladičem, výhodně je to teplota mezi 10 a 60 °C. Reakční doba se liší v závislostí na sloučenině, která se použije, přičemž tato reakční doba je v rozmezí od 1 do 72 hodin.
Sloučenina, představovaná obecným vzorcem II, kde L je atom halogenu, se dá syntetizovat postupem podle následujícího kroku 5.
Krok 5
Xi
NOH [VWl
Krok 5
CVRJ
io kde Xi je atom halogenu (atom chloru je výhodný) a Rb R2, R3 a R4 mají stejné významy, které jsou pro tyto obecné zbytky uvedeny shora.
To znamená, sloučenina představovaná obecným vzorcem VIII se uvádí do reakce s derivátem olefinu, představovaným obecným vzorcem VII za přítomnosti báze ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodně ve vhodném rozpouštědle), čímž se mohou získat isoxazolinové sloučeniny, představované obecnými vzorci IX a X. Pokud jsou oba substituenty R3 a R4 rovny vodíkovým atomům, je isoxazolinová sloučenina, představovaná obecným vzorcem IX získávána přednostně.
Příkladem rozpouštědla mohou být ethery jako je diethylether, diethoxyethan, dioxan, tetrahydrofuran (THF) a pod.; halogenované uhlovodíky jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, terc-butanol a pod.; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonitril a pod.;
voda; a jejich směsi.
Příkladem bází mohou být hydroxidy alkalických kovů jako hydroxid sodný, hydroxid draselný . .. . j . 1... j_____: j. 1. . ° 11 1· 1 ' 1 · * t 1 1 ·ι ' . ' 1 t *ti y . ' 1 a pvu., nvuivAiu_y imjvu αιη.αιιυη.^^ιι zxhiiih joitu jc h^uiuaiu vapcuniy, íryuiuAiu nuicciiaiy a puu., uhličitany alkalických kovů jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný a pod.; hydrogenuhličitany alkalických kovů jako hydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhličitan draselný a pod.; acetáty alkalických kovů jako je acetát sodný, acetát draselný a podobně; fluoridy alkalických kovů jako fluorid sodný, fluorid draselný a podobně; a organické báze jako je pyridin, triethylamin, 1,8diazabicyklo[5,4,0]-7-undecen a podobně.
Reakční teplotou je jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou varu reakčního systému pod zpětným chladičem, výhodně je to teplota mezi 10 a 80 °C. Reakční doba se liší v závislosti na použitých sloučeninách, přičemž tato reakční doba je v rozmezí od 0,5 hodiny do dvou týdnů.
Sloučenina představovaná obecným vzorcem (VII), která se používá ve shora uvedeném kroku 5 jako meziprodukt, představuje buďto běžně komerčně dostupnou látku nebo je možno tuto sloučeninu syntetizovat známým způsobem, například pomocí Wittigovy reakce nebo podobné metody. Sloučenina, představovaná obecným vzorcem VIII, se dá syntetizovat například metodou popsanou v publikaci Liebigs Annalen der Chemie, p. 985 (1989).
Způsob výroby 2, krok 6;
kde Xi, Ri, R2, R3, Rt, R5, Ró, Y a m mají stejné významy, které jsou uvedeny shora; Rg je Ct až C4 alkylová skupina nebo benzylová skupina, výhodně nižší alkylová skupina jako je methylová skupina, ethylová skupina nebo podobně; a báze je stejná, jak se popisuje v kroku 1.
Sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem IV, popsaný v popisu způsobu výroby 1, se dá také získat následujícím způsobem.
ío Sloučenina, představovaná obecným vzorcem XI se uvádí do reakce s hydrogensulfidem sodným, hydrátem, představovaným obecným vzorcem XII, za přítomnosti báze (tatáž jako je popsaná v kroku 1) ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodně ve vhodném rozpouštědle) (v některých případech může být přidán Rongalit), čímž se může získat merkaptanová sůl, představovaná obecným vzorcem XIIÍ, to ve formě, kdy je tento produkt příto15 men v reakčním systému. Na reakční směs se pak působí halogenovým derivátem, představovaným obecným vzorcem XIV, aniž by se izolovala merkaptanová sůl, představovaná obecným vzorcem XIII, čímž se může získat sulfidový derivát představovaný obecným vzorcem IV.
Příkladem rozpouštědla mohou být ethery jako je diethylether, diethoxyethan, dioxan, tetrahydro20 furan (THF) a pod.; halogenované uhlovodíky, jako je dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, dichlorethan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; amidy jako je N,N-dimethylacetamid, N,N-d imethy lformamid (DMF), N-methyl-2-pyrrolidinon a pod. Sloučeniny síry jako dimethylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, terc-butanol a pod.;
ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonitril a pod.; voda; a jejich směsi.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0 °C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 100 °C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučeninách, které jsou použity, aleje 0,5 až 24 hodin.
Sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem XI se dá připravovat způsobem, který je znázorněn v kroku 1, ve způsobu výroby 1. V tomto případě je skupinou -(CR5Ró)m-Y v obecném vzorci Ul alkylová skupina nebo benzylová skupina.
Dále jsou způsob výroby sloučeniny podle vynálezu, způsob formulace této sloučeniny do přípravků a aplikace této sloučeniny a těchto přípravků specificky popsány pomocí příkladů konkrétního provedení. Způsob přípravy meziproduktu pro sloučeninu podle vynálezu je popsán také.
ΛΠ
CZ 301045 Bó
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Způsob výroby 3-benzylthio-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-679).
K roztoku 2,8 g (22,5 mmol) benzylmerkaptanu, rozpuštěného v 50 ml dimethylformamidu bylo přidáno v proudu dusíku, 3,2 g (23,2 mmol) bezvodého uhličitanu draselného a 3,0 g (22,5 mmol) io 3-chIor-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu. Tato směs byla míchána při 100 °C po dobu 2 hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla směs nalita do vody, načež následovala extrakce ethylacetátem. Výsledná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí a pak sušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které je v něm obsaženo a zbytek byl pře15 čištěn silikagelovou sloupcovou chromatografií, čímž se získalo 3,1 g (výtěžek: 62,0%) 3benzylthio-5.5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě žluté olejovité látky (index lomu nD 20 = 1,5521).
'H-NMR [CDCb/TMS δ(1·10^)]:
7,24 - 7,39 (5H, m), 4,26 (2H, s), 2,77 (2H, s), 1,40 (6H, x)
Příklad 2
Způsob výroby 5-ethyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfmyl)-5-methyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-199)
K roztoku 4,1 g (15,0 mmol) 5—ethy 1-3-(2,6-difluorbenzylthio)-5-methyl-2-isoxazolinu, roz30 puštěného v 50 ml chloroformu, bylo přidáno za chlazení ledem 4,6 g (18,8 mmol) m-chlorperoxobenzoové kyseliny (70%). Získaná směs byla míchána po dobu 1 hodiny a pak při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce chloroformem. Získaná organická fáze byla promyta vodným roztokem uhličitanu draselného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, pak byla sušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které by tam bylo přítomno. Zbytek byl přečištěn silikagelovou sloupcovou chromatografií (rozpouštědlový systém: hexan-ethylacetát), čímž se získalo 1,5 g (výtěžek: 34,8%) 5-ethyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfmyl)-5-methyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 30 °C nebo méně).
' H-NMR [CDCh/TMS 3(1-10 6)1:
7,39- 7,28 (IH, m), 7,03 - 6,94 (2H, m), 4,38 (2H, s), 3,04 (IH, ABq, J= 17,2, Δν = 85,7 Hz) + 3,12 (IH, s), 1,75 (2H, m), 1,44 (3H, s) + 1,41 (3H, s), 0,97 (3H, m)
Příklad 3
Způsob výroby 5-ethyl-3-(2,6-difluorbenzyIsulfonyl)-5-methyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-200)
K roztoku 0,8 g (2,8 mmol) 5-ethyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfmyl)-5-methyl-2-isoxazolinu rozpuštěného v 50 ml chloroformu bylo přidáno, za stálého chlazení ledem, 1,0 g (4,1 mmol) mchlorperoxobenzoové kyseliny. Tato směs byla míchána po dobu 1 hodiny a pak při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby se umožnilo dobré zreagování. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce chloroformem. Získaná organická fáze byla promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem uhličitanu draselného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí a pak byla sušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které bylo v něm obsaženo. Zbytek byl čištěn silikagelovou sloupcovou chromatografii (rozpouštědlový systém: hexan-ethylacetát), čímž se získalo 0,6 g (výtěžek: 75,0 %) 5ethyl-3-<2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5-methyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 64 až 65 °C).
ío ‘H-NMR [CDCli/TMS 5 (H0^)]:
7,36- 7,46 (lH,m), 6,98- 7,04 (2H, m), 4,73 (2H, s), 3,04 (2H, ABq, J= 17,2, Δν = 51,1 Hz) 1,77 (2H, q), 1,46 (3H, s), 0,97 (3H, t)
Příklad 4
Způsob výroby 3-(2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-39)
K roztoku 3,9 g (15,2 mmol) 3-(2,6-difluorbenzylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu, rozpuštěného v 50 ml chloroformu, bylo přidáno za stálého chlazení ledem, 8,5 g (34,5 mmol) m-chlorperoxobenzoové kyseliny. Tato směs byla míchána po dobu 1 hodiny a pak při teplotě místnosti po dobu 12 hodin, aby se nechala dobře proreagovat. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, následovala extrakce chloroformem. Výsledná organická fáze byla promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem uhličitanu draselného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, pak byla sušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které tam už bylo obsaženo. Zbytek byl promyt diisopropyletherem, čímž se získalo 3,4 g (výtěžek:
77,3 %) 3-(2,6-dífluorbenzylsulfonyl)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 110 až 111 °C).
'H-NMR [CDCb/TMS δ (1·1θή]:
7,35 - 7,445 (IH, m), 6,98 - 7,03 (2H, m), 4,72 (2H, s), 3,06 (2H, s), 1,51 (6H, s)
Příklad 5
Způsob výroby 3-(2,6-difluorbenzylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-38)
K roztoku 5,0 g (28,2 mmol) 3-methylsulfonyl-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu ě. 2-1) rozpuštěného v 50 ml DMF bylo přidáno za stálého chlazení ledem, 4,5 g (čistota: 70 %, 56,1 mmol) hydrátu hydrogensiřičitanu sodného, 7,8 g (56,4 mmol) uhličitanu draselného a 8,7 g (56,5 mmol) Rongalitu. Tato směs byla míchána 2 hodiny. Pak bylo přidáno 5,8 g (28,0 mmol) 2,6-difluorbenzylbenzylbromidu. Tato směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby došlo k dobrému proreagování. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce ethylacetátem. Získaný organická fáze byla promyta vodným roztokem chloridu sodného, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm je obsaženo. Zbytek byl čištěn sloupcovou chromatografii na koloně, plněné silikagelem (byl použít eluční systém rozpouštědel hexan/ethylacetát), čímž se získalo 5,8 g (výtěžek: 80,0%) 3-(2,6difluorbenzylthio)-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku (teplota tání: 77 až
80 °C).
ei 1 H-NMR [CDCh/TMS δ (1 · 10^)):
7,20 - 7,28 (1H, m), 6,86 - 6,93 (2H, m), 4,35 (2H, s), 2,81 (2H, s), 1,43 (6H, s)
Příklad 6
Výroba 3-methylsulfonyl-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu c. 2-1)
K roztoku 143,0 g (1,07 M) 3-chlor-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu, rozpuštěného v 500 ml DMF, byl po kapkách přidán, s použitím chlazení ledem, 1,0 kg (obsah - 15%, 2,14 M) vodného roztoku methanthiolátu sodného. Směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce ethylacetátem. Získaná organická fáze byla promyta vodným roztokem chloridu sodného, a pak sušena pomocí bezvodého síranu sodného. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které vněm je obsaženo, čímž se získalo 115,0g (výtěžek: 74,1 %) 3 -methylthio-5,5-dimethyl-2-isoxazolinu, Tento zbytek (741,2 mmol), byl rozpuštěn v 1 litru chloroformu. Pak bylo za současného chlazení k tomuto roztoku přidáno 392,0 g (1,59 M) kyse20 liny m-chlorperoxobenzoové (čistota: 70 %), načež následovalo míchání při této teplotě po dobu hodiny a při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, což urychlilo reakci. Po ukončení reakce byla vysrážená m-chlorperoxobenzoová kyselina odstraněna filtrací. Filtrát byl nejprve promyt vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, pak vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném poradí, a pak byl sušen pomocí bezvodého síranu hořečnatého. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm bylo obsaženo. Zbytek byl promyt diisopropyletherem, čímž se získalo 77,6 g (výtěžek: 59,1 % 3-methylsuIfonyl-5,5_dimethyI-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 82 až 84 °C).
'H-NMR [CDCb/TMS δ (MO-6)]:
3,26 (3H, s), 3,12 (2H, s), 1,51 (6H, s)
Příklady výroby meziproduktů
Referenční příklad 1
Výroba 3-chlor-5,5-dimethyl-2-i soxazol inu (sloučenina IX)
534,0 g (4,0 mmol) N-chlorsukcinimidu byl pomalu přidán, při 65 až 70 °C, k roztoku 182,7 g (2,05 mol) glyoxylaldoximu, rozpuštěného ve 2 litrech dimethoxyethanu, načež byla získaná směs zahřívána při současném refluxování po dobu 1 hodiny. Pak bylo za současného chlazení ledem, přidáno 1440,0 g (14,4 mol) hydrogenuhličitanu draselného a 10 ml vody. Ke směsi pak bylo přidáno 360,0 g (6,4 mol) 2-methylpropenu, a pak následovalo míchání při pokojové teplotě po dobu 24 hodin, aby proběhla reakce. Reakční směs pak byla nalita do vody, načež následovala extrakce isopropyletherem. Získaná organická fáze byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm bylo obsaženo, čímž se získalo 107,7 g (výtěžek: 40,0%) 3-chlor-5,5~dimethyI-2-ísoxazolinu jako žlutá viskózní kapalina.
]H-NMR [CDCb/TMS δ (l· 10^)]: 2,93 (2H, s), 1,47 (6H, s)
Referenční příklad 2
Výroba 3-chlor-5-ethyl-5-methyl-2-Ísoxazolinu (sloučenina IX) ío 61,9 g (463,4 mmol) N-chlorsukcinimidu bylo pomalu přidáno při 60 °C k roztoku 20,6 g (231,7 mmol) aldoximu glyoxylové kyseliny, rozpuštěnému v 500 ml dimethoxyethanu. Pak byla směs zahřívána pod refluxem po dobu 10 minut. Pak bylo za současného chlazení ledem přidáno 50 ml (463,4 mmol) 2-methyl-l-butenu, 98,9 g (1,622 mmol) hydrogenuhličitanu draselného a 10 ml vody, načež následovalo míchání po dobu 12 hodin, aby proběhla reakce. Reakční směs i s byla nalita do vody, načež následovala extrakce n-hexanem. Výsledná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm je obsaženo, čímž se získalo 13,9 g (výtěžek: 40,6 %) 3-chlor-5-ethyl-5methyl-2-isoxazolinu jako světle žlutá viskózní kapalina.
'H-NMR [CDC13/TMS δ (l-lO6)]:
2,91 (2H, ABq; J = 17,0, D v=46,l Hz), 1,73 (2H, q); 1,42 (3H, s), 0,96 (3H, t)
Dále jsou uvedeny vlastnosti {'H-NMR [CDCI3/TMS δ (HO6)]} sloučenin podle vynálezu, vyrobených podle shora popsaného „Způsobu výroby 1“ nebo podle „Způsobu výroby 2“.
Sloučenina podle vynálezu 1-602:
6,71 - 7,23 (3H, m), 4,84 (2H, s), 4,04 (2H, q), 2,81 (2H, s), 2,47 (3H, s), 1,42 (6H, s)
Sloučenina podle vynálezu 1-603:
6,72- 7,23 (3H,m), 4,85 (2H, s), 3,93 (2H, t), 2,82 (2H, s), 2,47 (3H, s), 1,83 (2H, m), 1,42 (6H, s), 1,04 (3H, t)
Sloučenina podle vynálezu 1-605:
6,72- 7,29 (3H, m), 4,85 (2H, s), 3,98 (2H, t), 2,81 (2H; s), 2,47 (3H, s), 1,80 (2H, m), 1,38 (6H, s), 0,97 (3H, t)
Sloučenina podle vynálezu 1-606:
6,72 - 7,27 (3H, m), 6,05 (IH, m), 5,43 (IH, d), 5,29 (IH, d), 4,87 (2H, s), 4,57 (2H, d), 2,88 (2H, s), 2,48 (3H, s), 1,44 (6H, s)
Sloučenina podle vynálezu 1-607:
6,92- 7,30 (3H, m), 4,84 (2H; s), 4,74 (2H, d), 2,96 (2H, s), 2,52 (IH, s), 2,48 (3H, s), 1,46 55 (6H, s)
Sloučenina podle vynálezu 1-228:
7,44 - 7,34 (2H, m), 7,02 - 6,92 (2H, m), 4,71 (2H, s), 3,86 (3H, s), 2,81 (2H, ABq, J = 17,4, 5 Av - 54,2 Hz), 1,68 (2H, q), 1,36 (3H, s), 0,90 (3H, t)
Sloučenina podle vynálezu 1-590:
to 7,28 (IH, dd), 7,08 (1H, d), 6,86 (IH, d), 6,05 (IH, m), 5,45 (IH, d), 5,32 (IH, d), 4,90 (2H, s), 4,63 (2H, d), 3,00 (2H, s), 1,47 (6H, s)
Sloučenina podle vynálezu 1-599:
8,07 (IH, d), 7,47- 7,56 (3H, tn), 6,05 (IH, m), 5,42 (IH, d), 5,31 (IH, d), 5,31 (2H, s), 4,83 (2H,d), 2,94 (2H, s), 1,43 (6H, s)
Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako účinnou složku isoxazolinový derivát, před20 stavovaný obecným vzorcem I nebo jeho sůl
Při používání sloučeniny podle vynálezu jako herbicidu se může použít sloučenina podle vynálezu jako taková sama. Může být použita ve formě prášku, smáčitelného prášku, emulgovatelného koncentrátu, jemných granulí, granulí atd., může se mísit s nosičem, může se přidávat povrchově aktivní činidlo, dispergační přísada, jakýkoliv adjuvant atd. tedy mohou být přidány jakékoliv přísady, které se obvykle v takovýchto prostředcích používají.
Jako nosič, který se v prostředcích používá, může být zmíněn např. pevný nosič jako je mastek, bentonit, jíl, kaolin, diatomická zemina, bílý uhlík, vermikulit, uhličitan vápenatý, vápno, vápe30 nec, silikátový písek, síran amonný, močovina a pod. a kapalné nosiče, které jsou např. použitelné, jsou isopropylalkohol, xylen, cyklohexan, methylnaftalen apod.
Jako povrchově aktivní činidlo a dispergační přísada lze zmínit např, kovové soli alkylbenzensulfonových kyselin, kovové soli dinaftylmethansulfonových kyselin, soli alkoholsulfátů, soli alkylarylsulfonových kyselin, soli ligninsulfonových kyselin, polyoxyethylenglykolether, polyoxyethylenalkylarylethery, monoalkyláty pólyoxyethylensorbitanu a pod. Jako adjuvanty, které lze zmínit jsou např. použitelné karboxymethylcelulózy, polyethylenglykol a arabská guma. Herbicid, pokud se používá, se rozpouští ve vhodné koncentraci a rozprašuje se nebo se aplikuje přímo.
Herbicidní prostředek podle vynálezu se může použít rozprašováním na listy rostlin, aplikací do půdy, aplikací na povrch vody atd. Množství účinné přísady, které se používá, je stanoveno vhodně tak, aby splňovalo pro danou aplikaci požadovaný účel. Pokud je sloučenina podle vynálezu připravena ve formě prášku nebo granulí, je množství vhodně v rozmezí 0,01 až 10 % hmotnost45 nich, výhodně 0,05 až 5 % hmotnostních. Pokud se tato sloučenina upravuje na emulgovatelný koncentrát nebo na smáčitelný prášek, je vhodné množství v rozmezí 1 až 90 % hmotnostních, 5 až 50 % hmotnostních.
Množství herbicidního prostředku podle vynálezu, které se používá k aplikaci, se velmi liší v závislosti na konkrétním druhu použité sloučeniny, cílovém plevelu, nebezpečnosti plevelu, okolních podmínkách, typu použitého herbicidu, atd. Pokud se herbicid podle vynálezu používá jako takový, v případě prášku nebo granulí, je množství vhodně zvoleno v rozmezí 0,1 g až 5 kg, výhodně 1 g až 1 kg na 10 arů, přičemž je uvažován na hmotnost účinné sloučeniny samotné. Pokud se herbicid podle vynálezu používá v kapalné formě, stejně tak v případě emulgovatelného koncentrátu nebo smáčitelného prášku, je množství vhodně zvoleno v rozmezí 0,1 až
000 1ΊθΛ výhodně 10 až 10 000 11 O“6, počítáno jako aktivní složka na celkovou hmotnost prostředku.
Sloučenina podle vynálezu se může mísit, pokud je to nutné, s insekticidem, fungicidem, jiným herbicidem, látkou ovlivňující růst rostlin, hnojivém, atd.
Dále je třeba poznamenat, že prostředek, připravený ze sloučenin podle vynálezu je popsán specificky, tím že jsou uvedeny konkrétní příklady prostředků. Tyto druhy sloučenin a přísad a jejich mísící poměry nejsou striktně omezeny. Jedná se pouze o příklady a vzájemné poměry io přísad mohou být velmi proměnlivé. V následujícím popisu termín „díly“ znamená díly hmotnostní.
Prostředek 1 - smáčitelný prášek
10 dílů sloučeniny (1-5) se mísí s 0,5 díly polyoxyethylenoktylfenyletheru, 0,5 díly sodné soli kondenzátu β-naftalensulfonové kyseliny s formaldehydem, 20 díly diatomícké zeminy a 69 díly jílu. Směs se mísí a pulverizuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Prostředek 2 - smáčitelný prášek dílů sloučeniny (1-5) se smísí s 0,5 díly polyoxyethylenu oktylethyletheru, 0,5 díly sodné soli kondenzátu β-naftalensulfonové kyseliny s formaldehydem, 20 díly diatomícké zeminy, 5 díly bílého uhlíku a 64 díly jílu. Tato směs se mísí a pulverizuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Prostředek 3 - smáčitelný prášek dílů sloučeniny (1-5) se smísí s 0,5 díly polyoxyethylenu oktylfenoletheru, 0,5 díly sodné soli kondenzátu β-naftalensulfonové kyseliny s formaldehydem, 20 díly diatomícké zeminy, 5 díly bílého uhlíku a 69 díly uhličitanu vápenatého. Tato směs se mísí a pulverizuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Prostředek 4 - emulgovatelný koncentrát
K 30 dílům sloučeniny (1-5) se přidá 60 dílů směsi xylenu a isoforonu (objemově 1:1) a 10 díly směsi povrchově aktivních látek, která sestává z polyoxyethylensorbitanalkylátu, polyoxyethylenalkylarylového polymeru a z alkylarylsulfonátu. Výsledná směs se míchá dostatečně dlouho, aby se získal emulgovatelný koncentrát.
Prostředek 5 - granule
Mísí se 10 dílů sloučeniny (1-5), 80 dílů nastavovací přísady, kterou je směs 1:3 mastku a bentonitu, 5 dílů bílého uhlíku, 5 dílů směsi povrchově aktivních látek, která sestává z polyoxyethylensorbitanalkylátu, polyoxyethylenalkylarylového polymeru a alkylarylsulfonátu. Výsledná směs se hněte dostatečně dlouho, aby vytvořila pastu. Pasta se protlačuje skrz otvory (průměr otvorů:
0,7 mm) síta. Extrudát se suší a seká se na dálku 0,5 až 1 mm, aby se získaly granule.
Dále jsou uvedeny příklady testů sloučeniny podle vynálezu, aby se prokázalo, jaký mají tyto sloučeniny účinek. Testovací příklad 1 Test na herbicidní účinek, při kterém se ošetřuje půda z rýžového pole.
Půda z rýžového pole byla umístěna v plastové nádobě, přičemž plocha jejího povrchu byla 100 cm2, a byla prohnětena a rozprostřena. Pak byla do půdy vyseta semena Echinochloa oryzicola Vasing. (Eo) a na půdu byla nalita voda tak, aby překrývala povrch půdy o 3 cm. Další den byly aplikovány smáčitelné prášky, vyrobené podle postupu, který je uveden v příkladu pro55 vedení, nazvaném „Prostředek 1“. Tento prostředek rozmíchaný ve vodě byl kapán na povrch
Cř vody, která byla nad zeminou. Aplikační množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, přičemž bylo počítáno množství samotné aktivní složky. Pak byly rostliny kultivovány ve skleníku a herbicidní efekt každého smáčitelného prášku byl posouzen v 21. den od ošetření, přičemž bylo použito standardu, znázorněného v Tabulce 40. Výsledky testů jsou uvedeny v tabul5 kách41 až 43.
Tabulka 40
Index Herbicidní účinek (rozsah inhibice růstu) nebo fytotoxicita
5 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 90 % nebo více
4 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 70 % až méně než 90
3 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 50 % aš méně než 70 %
2 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 30 % až méně než 50 %
1 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 10 % až méně než 30 %
0 Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 0 % až méně než 10 %
Tabulka 41
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), J^Oa Herbicidní účinek vůči Eo Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Eo
1-1 100 5 1-193 100 5
1-2 100 5 1-194 100 5
1-3 100 5 1-195 100 5
1-4 100 5 1-198 100 5
1-5 100 5 1-199 100 5
1-6 100 5 1-200 100 5
1-7 100 5 1-201 100 5
1-8 100 5 1-202 100 5
1-32 100 5 1-203 100 5
1-33 100 5 1-228 100 5
1-34 100 5 1-229 100 5
1-35 100 5 1-230 100 5
1-38 100 5 1-328 1 100 5
1-39 100 5 1-329 100 5
1-40 100 5 1-331 100 5
1-41 100 5 1-336 100 5
1-42 100 5 1-363 100 5
1-43 100 5 1-364 100 5
1-46 100 5 1-365 100 5
1-49 100 5 1-366 100 5
1-55 100 5 1-367 100 5
1-56 100 5 1-368 100 5
1-58 100 5 1-377 100 5
1-59 100 5 1-378 100 5
1-106 100 5 1-380 100 5
1-139 100 5 1-381 100 5
1-142 100 5 1-382 100 5
1-145 100 5 1-383 100 5
1-157 100 5 1-384 100 5
1-158 100 5 1-386 íoo 4
1-160 100 5 1-387 100 5
1-184 100 5 1-388 100 5
1-185 100 5 1-394 100 5
1-186 100 5 1-396 100 5
1-187 100 5 1-397 100 5
1-188 100 5 1-401 100 5
1-189 100 5 1-419 100 5
1-190 100 5 1-456 100 5
1-191 100 5 1-457 100 5
1-192 100 5
Tabulka 42
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), e/10a Herbicidní účinek vůči Ho Sloučenina č. aplikované množství (účinná složka), p/10a fc-> Herbicidní účinek vůči Eo
1-487 100 5 1-527 100 5
1-488 100 5 1-528 100 5
1-489 100 5 1-529 100 5
1-490 100 5 1-530 100 5
1-491 100 5 1-531 100 5
1-492 100 5 1-532 100 5
1-493 100 5 1-533 100 5
1-494 100 5 1-534 100 5
1-495 100 5 1-535 100 5
1-496 100 5 1-536 100 5
1-497 100 5 1-537 100 5
1-498 100 5 1-538 100 5
1-499 100 5 1-539 100 5
1-500 100 5 1-540 100 5
! 1-501 100 5 1-541 100 5
1-502 100 5 1-542 100 5
1-503 100 5 1-543 100 5
l 1-504 100 5 1-544 100 5
] 1-505 100 5 1-545 100 5
i 1-506 100 5 1-546 100 5
1-507 100 5 1-547 100 5
1-508 1 100 5 1-548 100 5
1-509 100 5 1-549 100 5
1-510 100 5 1-550 100 5
1-511 100 5 1-551 100 5
1-512 100 5 ! 1-552 100 4
1-513 100 5 1-553 100 5
1-514 100 5 1-554 100 5
1-515 100 5 1-555 100 5
i ř i Z Ί Λ Λ , a- ~ J- *
1U xw □
1-517 100 5 1-559 100 5
1-518 100 5 1-560 100 5
1-519 100 5 1-561 100 5
1-520 100 5 1-562 100 5
1-521 100 5 1-563 ! 1 100 5
1-522 100 5 1-564 , i 100 5
1-523 100 5 1-565 100 5
1-524 100 5 1-566 100 5
1-525 100 5 1-567 100 5
1-526 100 5 1-568 100 5
Tabulka 43
Sloučenina č.. Aplikované množství (účinná složka), g/iOa Herbicidní účinek vůči Eo Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Eo
1-569 100 5 1-603 100 5
1-570 100 5 1-604 100 5
1-571 100 5 1-605 100 5
1-572 100 5 1-606 100 5
1-573 100 5 1-607 100 5
1-574 100 5 1-608 100 5
1-575 100 5 1-609 100 5
1-576 100 5 1-610 100 5
1-579 100 5 1-612 100 5
1-580 100 5 1-633 100 5
1-581 Ϊ00 5 1-614 100 5
1-583 100 5 1-615 100 5
1-584 100 5 1-616 100 5
Ϊ-585 100 5 1-617 100 5
1-586 100 5 Ϊ-618 100 5
1-588 100 5 1-619 100 5
1-589 100 5 1-620 100 5
1-590 100 5 1-621 100 5
1-591 100 5 1-622 100 5
1-593 100 5 1-623 100 5
1-594 100 5 1-624 100 5
1-595 100 5 1-625 100 5
1-596 100 5 1-626 100 5
1-597 100 5 1-627 100 5
1-598 100 5 1-628 100 5
1-599 100 5 2-2 100 5
1-600 100 5 2-28 100 5
1-601 100 5 2-29 100 5
1-602 100 5
Testovací příklad 2 - test na herbicidní účinek při ošetření půdy z hornaté oblasti
Půda z hornaté oblasti byla umístěna do plastových nádob o kultivační ploše 80 cm2 a byla do ní vyseta semena Echinochloa crus-galli (L.) beauv. var. crus galii (zkratka „Ec“) a Setaria viridis (L.) Beauv. (zkratka „Se“), načež byla tato vysetá semena pokryta vrstvou stejné půdy. Pak byl herbicidní prostředek, vyrobený podle příkladu s názvem „Prostředek 1“ rozmíchán s vodou ío a rovnoměrně nastříkán pomocí malého postřikovače na povrch půdy v množství 100 litrů na arů tak, aby množství každé účinné složky bylo 100 g na 10 arů. Pak se pokračovalo v pěstování pokusných rostlin v této půdě ve skleníku, a herbicidní účinek byl pro každý smáčitelný prášek vyhodnocen 21. den od ošetření, přičemž se používalo standardu, uvedeného v tabulce 40. Výsledky tohoto hodnocení jsou uvedeny v tabulkách 44 až 46.
írn
Tabulka 4í
Sloučenina č. aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Sloučenina Č. aplikované množství (účinná složka), g/l 0a Herbicidní účinek vůči
Ec Se Ec Se
1-1 100 5 5 1-193 100 5 4
1-2 100 5 5 1-194 100 5 5
1-3 100 5 5 1-195 100 5 5
1-4 100 5 5 1-198 100 4 5
1-5 100 5 5 1-199 100 5 5
1-6 100 5 5 1-200 100 5 5
1-7 100 5 5 1-201 100 5 5
1-8 100 5 5 1-202 100 5 4
1-32 100 5 5 1-203 100 5 4
1-33 100 5 5 1-228 100 5 5
1-34 100 5 5 1-229 1Ό0 5 5
1-35 100 5 5 1-328 100 4 4
1-38 100 4 4 1-329 100 5 5
1-39 100 5 5 1-331 100 5 5
1-40 100 5 5 1-336 100 5 5
1-41 100 5 5 1-363 100 5 4
1-42 100 5 4 1-364 100 5 5
1-43 100 5 5 1-366 100 5 5
1-46 100 5 5 1-368 100 5 4
1-49 100 5 5 1-378 100 5 5
1-55 100 5 5 1-380 100 5 4
1-56 100 5 5 1-381 100 4 4
1-58 100 5 5 1-382 100 5 5
1-59 100 5 5 1-383 100 5 4
1-106 100 5 5 1-384 100 5 4
1-139 100 5 5 t-387 100 5 4
1-142 100 5 5 1-388 100 5 5
1-145 100 5 5 1-394 100 4 -
1.1^7 1ΠΛ í i icw: mn Λ
_ — . *-- 1. -r Ί- * V W • i
1-158 100 5 5 1-487 100 5 5
1-160 100 5 5 1-488 100 5 4
1-184 100 5 4 1-489 100 5 5
1-185 100 5 5 1-490 100 5 4
1-186 100 5 5 1491 100 5 5
1-187 100 5 5 1492 100 5 5
1-188 100 5 5 1-493 100 5 4
1-189 100 5 5 1494 100 5 5
1-190 100 5 5 1495 100 5 5
1-191 100 5 5 1496 100 5 4
1-192 100 5 5 1497 100 5 5
Tabulka 45
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči
Ec Se Ec Se
1-498 100 5 5 1-540 100 5 5
1-499 100 5 5 í-541 100 5 5
1-500 100 5 5 1-542 100 5 5
1-501 100 5 5 1-543 100 5 5
1-502 100 5 5 1-544 100 5 5
1-503 100 5 5 1-545 100 5 5
1-504 100 5 : 5 1-546 100 5 4
1-505 100 5 5 1-547 100 5 5
1-506 100 5 5 1-548 100 5 5
1-507 100 5 5 1-549 100 5 5
1-508 100 5 5 1-550 100 5 5
1-509 100 5 5 1-551 100 5 5
1-510 100 5 5 1-553 100 5 5
1-511 100 5 5 1-554 100 5 5
1-512 100 5 5 1-555 100 5 5
1-513 100 5 5 1-556 100 5 4
1-514 100 5 5 1-559 100 5 5
1-515 100 5 5 1-560 100 5 5
1-516 100 5 5 1-561 100 5 5
1-517 100 S”1 5 1-562 100 5 5
1-518 100 5 4 1-563 100 5 5
1-520 100 5 5 1-564 100 5 5
1-521 100 5 5 1-565 100 5 5
1-522 100 5 5 1-566 100 5 5
1-523 100 5 5 1-567 100 5 5
1-524 100 5 5 1-568 100 5 5
1-525 100 5 5 1-569 100 5 5
1-526 100 5 5 1-570 100 5 5
1-527 100 5 5 1-571 100 5 -
1-528 100 5 5 1-572 100 5 5
1-529 100 5 5 1-573 100 5 5
1-530 100 5 5 1-574 100 5 5
1-531 100 5 5 1-576 100 5 5
1-532 100 5 4 1 580 100 5 -
1-534 100 5 5 1-581 100 5 5
1-535 100 5 5 1-583 100 5 5
1-536 100 5 5 1-585 100 5 5
1-537 100 5 5 1-586 100 5 5
1-538 100 5 5 1-589 100 5 5
1-539 100 5 5 1-590 100 5 5
* Λ1
Tabulka 46
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči
Ec Se Ec Se
1-591 100 5 5 1-607 100 5 5
1-593 100 5 4 1-608 100 5 5
1-594 100 5 4 1-609 100 5 5
1-595 100 5 5 1-610 100 5 5
1-596 100 5 5 1-615 100 5 5
1-597 100 5 4 1-616 100 5 -
1-599 100 5' 5 1-617 100 5 5
1-600 100 5 - 1-618 100 5 5
1-601 100 5 - 1-619 100 5 4
1-602 100 5 5 1-620 100 5 5
1-603 100 5 5 1-621 100 5 4
1-604 100 5 5 1-622 100 5 -
1-605 100 5 4 2-29 100 5 5
1-606 100 5 5
Testovací příklad 3 - test na herbicidní účinnost při ošetření horní částí listů 5
Půda z hornaté oblasti byla umístěna do plastových nádob o ploše dna 80 cm a byla do ní vyseta semínka Echínochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus galii (zkratka „Ec“). Vyseté rostliny byly pěstovány ve skleníku po dobu 2 týdnů. Smáčitelné prášky vyrobené podle příkladu, nazvaného „Prostředek 1“, byly zředěny vodou a nastříkány shora na listy rostlin, přičemž bylo použito io malého postřikovače, v množství 100 litrů na 10 arů tak aby množství každé účinné složky bylo
100 g na 10 arů. Pak se pokračovalo v pěstování pokusných rostlin v této půdě ve skleníku, a herbicidní účinek byl pro každý smáčitelný prášek vyhodnocen 14. den od ošetření, přičemž se používalo standardu, uvedeného v tabulce 40. Výsledky těchto hodnocení jsou uvedeny v tabulkách 47 a 48.
I <
Tabulka 47
1. část
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Ec Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Ec
1-1 100 5 1-363 100 4
1-2 100 4 1-364 100 4
1-3 100 4 1-366 100 4
1-4 100 4 1-378 100 5
1-5 100 5 1-380 100 4
1-6 1 100 4 1-383 100 4
1-7 100 4 1-397 100 4
1-8 100 5 1-487 100 4
1-32 100 5 1-488 100 4
1-35 1 100 4 1-489 100 4
1-39 100 5 1-490 100 4
1-40 100 5' 1-491 100 4
1-43 100 5 1-492 100 4
1-46 1 100 4 1-494 100 5
1-49 100 5 1-495 100 5
1-55 100 4 1-496 100 5
1-56 100 5 1-497 100 5
1-58 100 5 1-498 100 5
1-59 100 5 1-499 100 5
cz 301045 B6
Tabulka 47
2. část
C1 ΛίτΑβιτ* η n č. A rdíVrtt ronÁ množství (účinná složka), g/ÍOa účinek vůči Ec t ΛΤ1Λ Λτ» i r* o W * V WWÍU UU č. X V UA1V množství (účinná složka), g/ÍOa TJat4\i π rl η í X x^x y/iwis»·! účinek vůči Ec
1-106 100 4 1-500 100 5
1-139 100 4 1-501 100 5
1-142 100 4 1-502 100 5
1-145 100 4 1-503 100 4
1-157 1ÓÓ 5 1-504 100 5
1-158 100 5 1-505 100 5
1-160 10.0 5 1-506 100 4
1-184 100 4 1-507 100 4
1-185 100 5 1-508 100 4
1-186 100 5 1-509 100 4
1-187 100 5 1-510 100 4
1-188 100 4 1-511 100 5
1-192 100 4 1-512 100 5
1-193 100 5 1-513 100 5
1-199 100 4 1-514 100 5
1-200 100 4 1-515 100 5
1-201 100 5 1-516 100 5
1-202 100 4 1-517 100 5
1-203 100 4 1-520 100 4
1-229 100 4 1-521 100 5
1-336 100 5 1-522 100 5
CZ 301045 Bó
Tabulka 48
Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Ec Sloučenina č. Aplikované množství (účinná složka), g/lOa Herbicidní účinek vůči Ec
1-523 100 5 1-563 100 4
1-524 100 5 1-564 100 4
1-525 100 5 1-565 100 4
1-526 100 5 1-566 100 4
1-527 100 5 1-567 100 4
1-528 100 5 1-568 100 5
1-529 100 5 1-569 100 5
1-530 100 5 1-570 100 5
1-531 100 5 1-571 100 5
1-532 100 4 1-572 100 4
1-534 100 5 1-573 100 5
1-535 100 4 1-574 100 4
1-536 100 4 1-576 100 Ί 5
1-537 100 4 1-581 100 4
1-538 100 5 1-583 100 4
1-539 100 5 1-584 100 5
1-540 100 5 1-585 íoo 5
1-541 100 4 1-586 100 5
1-542“^ 100 4 1-589 100 4
1-543 100 4 1-590 100 4
1-544 100 5 1-591 100 4
1545 100 5 1-593 100 4
1-547 100 5 1-595 100 4
1-548 100 5 1-599 100 4
1-550 100 5 1-602 100 4
1-553 100 5 1-603 100 4
1-554 100 5 1-604 100 5
1-555 100 4 1-606 100 4
1-556 100 4 1-607 100 5
1-559 100 5 1-608 100 5
1-560 100 4 1-609 100 5
1-561 100 4 1-616 100 5
1-562 100 4
Testovací příklad 4 - test na selektivitu ošetření půdy z rýžového pole vůči kulturním rostlinám
Do plastových nádob byla vložena půda z rýžového pole takže plocha povrchu půdy byla 100 cm2, a půda byla prohnětena. Pak byla vyseta semena Echinochloa oryzicola Vasing. (Eo); Sazenice byly ve stadiu druhého lístku (Or) přesazeny do hloubky 2 cm a množství vody bylo udržováno tak, aby hloubka byla 3 cm. Další den byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem „Prostředek 1“, rozmíchány s vodou a nakapány na io povrch vody. Aplikované množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 21 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účinnost každého smáčitelného prášku podle standardu, který je uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 49.
CZ 301045 BÓ
Tabulka 49
Sloučenina č. Aplikované množství účinné složky g/lOa Fyto- toxicita vůči Oř Herbi- cidní účinek vůči Eo Sloučenina č. Aplikované množství účinné složky g/lOa Fyto- toxicita vůči Oř Herbi- cidní účinek vůči Eo
1-145 íoo 0 5 1-574 100 1 5
1-190 100 1 5 1-579 100 1 5
1-198 100 1 5 1-580 100 1 5
1-203 100 1 5 1-584 100 1 5
1-228 100 1 5 1-588 100 l 5
1-229 100 1 5 1-590 100 1 5
1-230 100 0 5 1-594 100 1 5
1-328 100 0 5 1-596 100 1 5
1-331 100 0 5 1-597 100 1 5
1-365 100 1 5 1-598 100 1 5
1-367 100 l 5 1-599 100 1 5
1-368 100 1 5 1-601 100 i 5
1-377 100 0 5 1-605 100 1 5
1-384 100 0 5 1-610 100 3 5
1-386 100 0 4 1-612 100 0 5
1-394 100 1 5 1-613 100 0 5
1-401 100 0 5 1-614 100 0 5
1-419 100 1 5 1-615 100 1 5
1-456 100 0 5 1-620 100 1 5
1-457 100 1 5 1-622 100 1 5
1-503 100 0 5 1-623 100 1 5
1-518 100 1 5 1-624 100 1 5
1-519 100 0 5 j 1-625 100 1 5
1-520 100 1....... 5 1-626 100 0 5
1-549 100 1 5 1-627 100 1 5
1-552 100 1 4 1-628 100 0 5
1-556 ÍOO 0 5 2-2 100 0 5
2-29 100 1 5
Testovací příklad 5. Test na herbicidní účinek v průběhu růstu pěstovaných rostlin při ošetření půdy z rýžového pole
Půda z rýžového pole byla vložena do plastových nádob, přičemž v každé nádobě byl její povrch 100 cm2, a prohnětena. Pak byla do této půdy vyseta semena Monochoria vaginalis Presl io (zkratka „Mo“) a Scirpus juncoides Roxb. subsp. juncoides Roxb. (zkratka „Sc“). Pak byla přidávána voda v hloubce 3 cm a rostliny byly v této půdě pěstovány ve skleníku. Když Mo dosáhla stadia jednoho lístku a Sc dosáhla stadia druhého lístku, byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem „Prostředek 1 “ rozmíchány s vodou a nakapány na povrch vody. Aplikované množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 21 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účinnost každého smáčitelného prášku podle standardu, kterýje uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 51. Některé podrobnosti srovnávacích sloučenin 1 a 2 jsou uvedeny v tabulce 50.
Tabulka 50
Sloučenina Strukturní Patent č. a Sloučenina č.
Srovnávací sloučenina 1 JP-A-8-225548 a 2012
Srovnávací sloučenina 2 JP-A-8-225548 a 2059
Srovnávací sloučenina 3 JP-A-8-225548 a 2034
Tabulka 51
Sloučenina č. Aplikované množství účinné složky g/10a Herbicidní účinek vůči
Mo Sc
1-8 25 5 4
1-39 25 5 5
1-49 25 5 5
1-58 25 4 5
1-157 25 5 r 5
1-382 25 5 4
1-547 25 5 5
1-567 25 5 5
Srovnávací sloučenina 1 25 1 1
Srovnávací sloučenina 2 25 1 1
Testovací příklad 6 - test na herbicidní účinnost proti šírokolistým plevelům při ošetření půdy z horské oblasti
Půda z horské oblasti byla vložena do plastových nádob, přičemž v každé nádobě byl její povrch io 80 cm2, a podrobena hnětení. Pak byla do této půdy vyseta semena Polygonům lapathifolium
L. subsp. nodosum (Pers.) Kitam. (zkratka „Po“) Chenopodium album L. (zkratka „Ch“), a pokryta stejným druhem půdy. Pak byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem „Prostředek 1“, rozmíchány s vodou a nakapány na povrch vody. Objem aplikovaného roztoku byl 1001 na 10 arů, aplikované množství samotné účinné lát15 ky bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 30 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účin nost každého smáČitelného prášku podle standardu, kterýje uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 52.
Některé podrobnosti srovnávacích sloučenin 1 a 3 jsou uvedeny v tabulce 50.
Tabulka 52
Sloučenina č. Aplikované množství účinné složky g/10a Herbicidní účinek vůči
Po Ch
1-2 25 - 4
1-39 25 4 5
1-46 25 5 4
1-493 25 5 0
1-499 25 5 4
1-500 25 5 4
1-501 25 5 5
1-523 25 5 5
1-526 25 5 5
1-532 25 5 5
1-534 25 5 5
1-555 25 5 4
1-573 25 5 5
Srovnávací sloučenina 1 25 0 1 0
Srovnávací sloučenina 3 25 1 0
Průmyslová použitelnost
Sloučenina představovaná obecným vzorcem I podle vynálezu prokazuje vynikající herbicidní účinnost při malém aplikovaném množství a po dlouhou dobu před klíčením až do období růstu, vůči různým plevelům, které představují problémy na horských polích, například vůči plevelům čeledi Gramineae [například Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus—galii, Digitaria ciliaris (Retz.) Koeler, Setaria viridis (L.) Beauv., Poa annua L., Sorghum halepense (L.) Pers., Alopecurus aequalis Sobol, varieta amurensis (Komár.) Ohwi, divoké ovsy, ovsíky], širokolisté plevely [Polygonům lapathifoiium L. nodosum (Pers.) Kitam., Amaranthus viridis L., Chenopodium album L., Stellaria media (L.) Villars, Abutilon avicennae, Sida spinosa, cassia obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia L. var. elatior (L.) Desc., povíjnice], trvalé nebo jednoleté šáchorovité plevely [například Cyperus rotundus L., cyperus esculentus, Kyllinga brevifolia
Rottb. subspecies leiolepis (Fraxch. et Savat.) T. Koyama, Cyperus microiria Steud., Cyperus iria LJ.
Dále je možno uvést, že sloučeniny podle vynálezu vykazují při malém aplikovaném množství 5 herbicidní účinnost v průběhu dlouhého období před klíčením až do růstu, také proti plevelům, které se vyskytují na rýžových polích, tj. proti plevelům jednoletým [například Echinochloa oryzicola Vasing., Cyperus difformis L., Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl. var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub., Lindemia pyxidara L.] a pereniální plevely [například Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Scirpus juncoides Roxb. subsp. hotarui (Ohwi) T. Koyama].
Herbicidní prostředek podle vynálezu je vysoce bezpečný a neškodný vůči kulturním rostlinám, zejména vůči rýži, pšenici, ječmenu, kukuřici, čiroku, sóje, bavlně, cukrovce, trávníku, ovocným stromům, atd.

Claims (7)

1. Isoxazolinový derivát představovaný obecným vzorcem í nebo jeho sůl:
kde Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)n-(CR5Ró)m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je celé číslo o hodnotě 1 až 3, R5 a Ró jsou každý nezávisle vybrány ze souboru, do
25 kterého patří atom vodíku, kyanoskupina, Ci až Cw alkoxykarbonylová skupina a Ci až C6 alkylová skupina);
Ri a R2 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ci až C8 alkylová skupina;
nebo Ri a R2 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit C3 až C7 spiro kruh;
R3 a R4 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku, Cj až C8 alkylová skupi35 na (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, C3 až C8 cykloalkylovými skupinami nebo Ci až C6 alkoxyskupinami) nebo C3 až C8 cykloalkylová skupina;
nebo R3 a R4 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit C3 až C7 spiro
40 kruh;
nebo Rj, R2, R3 a R4 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit 5- až 8-členný kruh;
45 Y je atom vodíku, Cí až C6 alkoxykarbonylová skupina, karboxylové skupina, C2 až Có alkenylová skupina, Cj až Ci0 alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkenyloxyskupinami, C2 až Có alkinyloxyskupinami, benzyloxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 7 halogenovými atomy, Ci až C6 alkylovými skupinami nebo Ct až C6 alkoxyskupinami), C, až C6 alkoxy karbonylovými skupinami, karboxylovými skupinami, hydroxylovými skupinami nebo formylovými skupinami], nebo fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
5 každý ze substituentů R7 je atom vodíku, C] až Cň alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, hydroxylovými skupinami, Ci až C6 alkylthio skupinami, Ci až C6 alky lsulfíny lovými skupinami, Ct až C6 alkylsulfonylovými skupinami, C| až C6 alkylaminoskupinami, di (C| až C6) alkylaminoskupinami, kyanoskupinami nebo fenoxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 5 halogenovými io atomy, C( až C6 alky lovými skupinami nebo Cí až C6 alkoxyskupinami)], Ci až C6 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkeny lovými skupinami, C2 až C6 alkiny lovými skupinami, Cj až C6 alkoxykarbonylovými skupinami, Cj až C6 alkyl karbony lovými skupinami nebo C3 až Cg cykloalky lovými skupinami), C2 až C6 alkenylová skupina, C3 až C8 cykloalky loxyskup i na, Ct až C6
15 alkylthio skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), Ci až C$ alky lsulfíny lová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo C[ až C6 alkoxyskupinami), Ci až C6 alkylsulfonylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo C| až C6 alkoxyskupinami), benzy loxyskup i na (která může
20 být substituována 1 až 7 halogenovými atomy, Ci až C6 alkylovými skupinami nebo Ct až C6 alkoxyskupinami), aminoskupinou [která může být substituovaná Ct až Có alkylovou skupinou, Ct až C6 alkylsulfonylovou skupinou, Ct až C6 alkylkarbonyl(Ct až C6 alkyl)ovou skupinou nebo Ct až C6 alky Isulfony l(Ci až C6 alkyl)ovou skupinou], di (Ct až C6 alkyl)aminoskupina, atom halogenu, kyanoskupina, nitroskupina, Ci až C6 alkoxykarbonylová skupina, C3 až Cg cyklo25 alkyloxykarbonylová skupina, karboxylová skupina, C2 až Q alkeny loxy karbony lová skupina, C2 až C6 alkinyloxykarbonylová skupina, benzyloxykarbonylova skupina (která může být substituovaná atomem halogenu), fenoxykarbonylová skupina (která může být substituovaná 1 až 5 halogenovými atomy, Ci až C6 alkylovými skupinami nebo C] až C6 alkoxyskupinami), nebo C] až C6 alkylkarbony loxyskup ina.
2. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci I mají substituenty následující významy:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)n-(CR5R6)m- (kde n je celé číslo o hodno35 tě 0 až 2, m je t, a R5 a R^ jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ci až C8 alkylová skupina,
40 nebo Ri a R2 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, C3 až C7 spiro kruh;
R3 a R4 jsou každý jednotlivě navzájem na sobě nezávisle atom vodíku nebo Ci až Cg alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, C3 až
45 C8 cykloalkylovými skupinami nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), a R3 a R4 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, C3 až C7 spiro kruh, nebo Rh R2, R3 a R4 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, 5- nebo
50 8-členný kruh;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ct až C6 alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Ci až C6 alkoxyskupinami, hydroxylovými skupinami, Ci až Ce alkylthio skupinami, Ct až C6 alkylsulfinylovými skupinami, Ci až C6 alkylsulfonylovými skupinami, Cj až C6 alkylaminoskupinami, Ct až C6 dialkylaminoskupinami,
5 kyanoskupinami nebo fenoxyskupinami (které mohou být substituovány 1 až 5 halogenovými atomy, C, až C6 alkylovými skupinami nebo C( až C6 alkoxyskupinami)], Ct až C6 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy, Cj až C6 alkoxyskupinami, C2 až C6 alkenylovými skupinami, C2 až C6 alkinylovými skupinami, Ci až C6 alkoxykarbonylovými skupinami, Cj až Ce alkylkarbonylovými skupinami nebo C3 až Cg cyklo10 alkylovými skupinami), C3 až Cg cykloalkyloxyskupina nebo a atom halogenu.
3. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci I mají substituenty následující významy:
15 Q je skupina představovaná obecným vzorcem -SÍOVCCRsR^- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, mje 1, Rs a Re jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý Ci až C8 alkylová skupina;
20 R3 a R
4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R?;
25 každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ct až C6 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ci až C6 alkoxyskupinami), Ct až C$ alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ct až Ce alkoxyskupinami), nebo atom halogenu.
30 4. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci I mají substituenty následující významy:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -SCOVCCRsRčjm- (kde n je 2, m je 1, R5 a Ró jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý Cj až C3 alkylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
40 Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, C| až C6 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ct až C6 alkoxyskupinami), Ct až C6
45 alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy nebo Ct až C6 alkoxyskupinami), nebo atom halogenu.
5. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci I mají substituenty následující významy:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -S(O)n-(CR5R
6)ni- (kde n je 2, m je 1, a R5 a Rť, jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý methylová skupina;
*7 1
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R?je atom vodíku, Ci až C6 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), Ci až C6 alkoxyskupina (která může být substituována 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), nebo atom halogenu.
10 6. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci I mají substituenty následující významy:
Q je skupina představovaná obecným vzorcem -$(O)n-(CR5R<,)Tn- (^e n je 2, m je 1, a Rs a R^ jsou každý atom vodíku);
Ri a R2 jsou každý methylová skupina;
R3 a R4 jsou každý atom vodíku;
20 Y je fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty vybranými ze substituentů R7;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, Ci až C3 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), Cí až C3 alkoxyskupina (která může být
25 substituována 1 až 3 stejnými nebo různými halogenovými atomy), nebo atom halogenu.
7. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje isoxazolinový derivát nebo sůl tohoto derivátu podle některého z nároků 1 až 6 jako aktivní složku.
CZ20020461A 1999-08-10 2000-08-09 Isoxazolinový derivát a herbicidní prostredek obsahující tento derivát jako aktivní složku CZ301045B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22587899 1999-08-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ2002461A3 CZ2002461A3 (cs) 2002-05-15
CZ301045B6 true CZ301045B6 (cs) 2009-10-21

Family

ID=16836289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20020461A CZ301045B6 (cs) 1999-08-10 2000-08-09 Isoxazolinový derivát a herbicidní prostredek obsahující tento derivát jako aktivní složku

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6841519B1 (cs)
EP (1) EP1203768B1 (cs)
JP (1) JP4299483B2 (cs)
KR (1) KR100602776B1 (cs)
CN (1) CN1170825C (cs)
AT (1) ATE318801T1 (cs)
AU (1) AU769834B2 (cs)
BR (1) BR0013251B1 (cs)
CA (1) CA2380499C (cs)
CZ (1) CZ301045B6 (cs)
DE (1) DE60026318T2 (cs)
HU (1) HU230517B1 (cs)
IL (2) IL147651A0 (cs)
RU (1) RU2237664C2 (cs)
UA (1) UA73520C2 (cs)
WO (1) WO2001012613A1 (cs)
ZA (1) ZA200200392B (cs)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1405853B1 (en) * 2001-06-21 2010-11-03 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Isoxazoline derivatives and herbicides
DE10163079A1 (de) * 2001-12-20 2003-07-03 Basf Ag Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner
CA2508618C (en) * 2002-12-06 2012-02-21 Bayer Healthcare Ag Tetrahydro-naphthalene derivatives
US7544716B2 (en) 2002-12-09 2009-06-09 Xention Limited Tetrahydro-naphthalene derivatives as vanilloid receptor antagonists
JP4744119B2 (ja) * 2003-10-20 2011-08-10 クミアイ化学工業株式会社 除草剤組成物
WO2005104848A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
GB0419634D0 (en) * 2004-09-03 2004-10-06 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
ATE459605T1 (de) * 2004-09-03 2010-03-15 Syngenta Ltd Isoxazolinderivate und deren verwendung als herbizide
ATE450517T1 (de) 2004-10-05 2009-12-15 Syngenta Ltd Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide
MY144905A (en) * 2005-03-17 2011-11-30 Basf Ag Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines
DE102005031412A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Bayer Cropscience Gmbh 3-[1-Halo-1-aryl-methan-sulfonyl]-und 3-[1-Halo-1-heteroaryl-methan-sulfonyl]-isoxazolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2007003296A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
DE102005031583A1 (de) * 2005-07-06 2007-01-25 Bayer Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von von 3-Arylmethylthio- und 3-Heteroarylmethylthio-4,5-dihydro-isoxazolin-Derivaten
WO2007006409A2 (de) * 2005-07-07 2007-01-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-safener-kombination
GB0526044D0 (en) * 2005-12-21 2006-02-01 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0603891D0 (en) * 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides
BRPI0808985B1 (pt) 2007-03-16 2020-12-22 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd composição herbicida e métodos para preparar a referida composição e para controlar vegetação indesejada
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
TWI430995B (zh) * 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
EP2065373A1 (de) * 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2065374A1 (de) 2007-11-30 2009-06-03 Bayer CropScience AG 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112149A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience Aktiengesellschaft 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EP2112143A1 (de) 2008-04-22 2009-10-28 Bayer CropScience AG 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
GB0906289D0 (en) * 2009-04-09 2009-05-20 Syngenta Ltd Processes for making isoxazoline derivatives
US9149465B2 (en) * 2009-05-18 2015-10-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8927551B2 (en) * 2009-05-18 2015-01-06 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
US8765735B2 (en) * 2009-05-18 2014-07-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase
GB0916267D0 (en) 2009-09-16 2009-10-28 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
CN102639494B (zh) * 2009-10-09 2016-11-09 扎夫根公司 砜化合物及其制备和使用方法
CN102666502B (zh) 2009-11-26 2015-01-07 巴斯夫欧洲公司 生产5,5-二取代的4,5-二氢异噁唑-3-硫基甲脒盐的方法
CA2781409A1 (en) * 2009-11-26 2011-06-03 Basf Se Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines
BR112012014571A2 (pt) 2009-12-17 2015-09-15 Syngenta Ltd "composições herbicidas que compreendem, e métodos de uso de, pirandionas ativas como herbicida".
JP2013514342A (ja) 2009-12-17 2013-04-25 シンジェンタ リミテッド ピランジオン除草剤および共除草剤を含む除草組成物
CN104812739B (zh) * 2012-09-25 2017-12-12 拜尔农作物科学股份公司 具有除草作用的3‑苯基异噁唑啉衍生物
AR108940A1 (es) 2016-07-04 2018-10-10 Kumiai Chemical Industry Co Planta transgénica que tiene resistencia a herbicidas
CN109574944B (zh) * 2017-09-28 2019-12-27 东莞市东阳光农药研发有限公司 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
WO2020048476A1 (en) * 2018-09-06 2020-03-12 Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. Isoxazoline derivatives and their uses in agriculture
CN111943900B (zh) * 2019-05-17 2023-11-17 宁夏苏融达化工有限公司 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用
WO2021008485A1 (en) * 2019-07-15 2021-01-21 Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. Isoxazoline derivatives and their uses in agriculture
CN111449076B (zh) * 2020-04-17 2021-04-20 江苏瑞邦农化股份有限公司 一种含苯磺噁唑草的除草组合物及其应用
CN114075149A (zh) * 2020-08-20 2022-02-22 宁夏苏融达化工有限公司 含二氟苯基的杂环化合物及其应用
CN114380761A (zh) * 2020-10-22 2022-04-22 宁夏苏融达化工有限公司 一种新颖的异恶唑衍生物及其在农业中的应用
CA3227329A1 (en) * 2021-09-24 2023-03-30 Upl Limited A process for preparation of isoxazole compound
CN113929637B (zh) * 2021-11-17 2024-02-06 山东大学 一种含硫基二氢异恶唑类化合物及其合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08225548A (ja) * 1994-12-12 1996-09-03 Sankyo Co Ltd 除草性イソオキサゾリン誘導体
JPH09328477A (ja) * 1996-06-10 1997-12-22 Sankyo Co Ltd 除草性イソオキサゾリン誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2691200A (en) * 1999-02-25 2000-09-14 Nippon Soda Co., Ltd. Isoxazoline compounds and processes for the preparation thereof

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08225548A (ja) * 1994-12-12 1996-09-03 Sankyo Co Ltd 除草性イソオキサゾリン誘導体
JPH09328477A (ja) * 1996-06-10 1997-12-22 Sankyo Co Ltd 除草性イソオキサゾリン誘導体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Shimizu T. et al.: Bulletin of the Chemical Society of Japan 1981, 54(1), str. 217, slouc. 2, 3 *

Also Published As

Publication number Publication date
BR0013251A (pt) 2002-04-16
JP4299483B2 (ja) 2009-07-22
EP1203768A1 (en) 2002-05-08
EP1203768A4 (en) 2002-10-16
HU230517B1 (hu) 2016-10-28
HUP0202799A2 (hu) 2003-01-28
CA2380499A1 (en) 2001-02-22
US6841519B1 (en) 2005-01-11
UA73520C2 (uk) 2005-08-15
BR0013251B1 (pt) 2010-11-30
RU2237664C2 (ru) 2004-10-10
DE60026318D1 (de) 2006-04-27
IL147651A (en) 2008-11-26
ZA200200392B (en) 2003-03-26
CN1368965A (zh) 2002-09-11
KR20020027537A (ko) 2002-04-13
AU769834B2 (en) 2004-02-05
CN1170825C (zh) 2004-10-13
AU6472500A (en) 2001-03-13
CZ2002461A3 (cs) 2002-05-15
ATE318801T1 (de) 2006-03-15
WO2001012613A1 (fr) 2001-02-22
CA2380499C (en) 2011-01-04
DE60026318T2 (de) 2006-08-10
HUP0202799A3 (en) 2005-05-30
KR100602776B1 (ko) 2006-07-20
IL147651A0 (en) 2002-08-14
EP1203768B1 (en) 2006-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6841519B1 (en) Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient
US8048825B2 (en) Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide
CA2350968C (en) Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicide
US6806230B1 (en) Pyrimidine derivatives and herbicides containing them
TWI351921B (en) 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinoline-1-yl)quinoline
AU2007326412B2 (en) Soil- or seed-treating agent comprising quinoline compound or salt thereof as active ingredient, or method for control of plant disease using the same
CN1200726A (zh) 苯乙酸衍生物,其制备方法和中间产品及含有它们的药剂
US20070167421A1 (en) Pyrimidine derivatives and use thereof as agricultural and horticultural fungicides
AU2008261342B2 (en) 3-Cyclopropyl-4-(3-thiobenzoyl)pyrazoles and their use as herbicides
TW202341866A (zh) 除草化合物
AU754616B2 (en) N-(phenylsulfonyl) picolinamide derivatives, process for producing the same, and herbicide
BR112021013806A2 (pt) Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos
US6586368B1 (en) Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them
TW202346271A (zh) 除草化合物
TW202404935A (zh) 除草化合物
JP2003012649A (ja) Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20200809