CZ2002461A3 - Isoxazolinové deriváty a herbicidy s jejich obsahem jako aktivní sloľkou - Google Patents
Isoxazolinové deriváty a herbicidy s jejich obsahem jako aktivní sloľkou Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2002461A3 CZ2002461A3 CZ2002461A CZ2002461A CZ2002461A3 CZ 2002461 A3 CZ2002461 A3 CZ 2002461A3 CZ 2002461 A CZ2002461 A CZ 2002461A CZ 2002461 A CZ2002461 A CZ 2002461A CZ 2002461 A3 CZ2002461 A3 CZ 2002461A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- substituted
- alkyl
- alkoxy
- substituents selected
- Prior art date
Links
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 59
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 35
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 12
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 27
- -1 benzyloxy, amino Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 76
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 70
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 39
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 39
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 32
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 31
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 25
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 8
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 8
- CAJGZJFXRJOICD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CCC1(C)CC(Cl)=NO1 CAJGZJFXRJOICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMCWJQIZJIKFHO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CC1(C)CC(Cl)=NO1 YMCWJQIZJIKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNPQBZAHOUCTSB-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfanyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(SCC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 LNPQBZAHOUCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOWBZFBCKKSZRD-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfinyl]-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(CC)(C)CC(S(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 IOWBZFBCKKSZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INCOVWJZVJYEAC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CC1(C)CC(S(C)(=O)=O)=NO1 INCOVWJZVJYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 3
- VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N (2R)-1-[3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxybenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)N2[C@H](CCC2)C(=O)O)C=CC=1 VJLYHTOSFSGXGH-CQSZACIVSA-N 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSKITKGUKZNTBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(S(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 SSKITKGUKZNTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUXNQLGMPQPOFB-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfonyl]-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(CC)(C)CC(S(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 FUXNQLGMPQPOFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCPGTXJOEHCHIO-UHFFFAOYSA-N 3-benzylsulfanyl-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(SCC=2C=CC=CC=2)=N1 JCPGTXJOEHCHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 2
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940001593 sodium carbonate Drugs 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CXAOIHAEQVAUHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromo-2-phenylethyl)-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1CC(Br)C1=CC=CC=C1 CXAOIHAEQVAUHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- PRRPUEWAMYRKPC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyiminoacetaldehyde Chemical compound ON=CC=O PRRPUEWAMYRKPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQHNGQVXLXUPCW-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-methylsulfanyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CSC1=NOC(C)(C)C1 JQHNGQVXLXUPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000157344 Kyllinga brevifolia Species 0.000 description 1
- 241000509961 Leiolepis Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000863480 Vinca Species 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M potassium bisulfite Chemical compound [K+].OS([O-])=O DJEHXEMURTVAOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940099427 potassium bisulfite Drugs 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M sodium hydrosulfide Chemical compound [Na+].[SH-] HYHCSLBZRBJJCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XODPQKCXGFBFHX-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen sulfite;hydrate Chemical compound O.[Na+].OS([O-])=O XODPQKCXGFBFHX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Vynález se týká nového isoxazolinového derivátu a herbicidu, který tento derivát obsahuje jako účinnou složku.
Dosavadní stav techniky
Herbicidní účinky isoxazolinových derivátů jsou například v JP-A-8-225548, JP-A-9328477 a JP-A-9-328483. Sloučeniny popsané v těchto literárních pramenech mají chlormetylovou skupinu hlavně v poloze 5 isoxazolinového kruhu, takovéto isoxazolinové deriváty podle vynálezu nejsou dosud známé.
Herbicidy podle vynálezu jsou vhodné pro ochranu úrody, aplikují se do půdy nebo na list. Vykazují dostatečnou herbicidní účinnost již malém množství a současné vysokou selektivitu mezi účinkem na úrodu a na plevely. Sloučeniny, popsané ve shora uvedené literatuře nejsou v tomto směru plně uspokoj ivé.
Podstata vynálezu vynálezci účinku a vynálezci stránce plevely
Vzhledem ke shora uvedené situaci provedli studii, která spočívala ve zkoumání herbicidního selektivity mezi úrodou a plevely. Jako výsledek zjistili, že nový isoxazolinový derivát je po herbicidního účinku a selektivity mezi úrodou a vynikající. Vynález je na těchto zjištěních založen.
• · • · · · • ···· · ·
Vynález poskytuje:
(1) isoxazolinový derivát, představovaný následujícím obecným vzorcem [I] nebo jeho solí:
{kde Q je skupina představovaná vzorcem -S(0)n-(CR5Rg)m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je celé číslo o hodnotě 1 až 3, R5 a Rg jsou každý nezávisle atom vodíku, kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina nebo Cp až Cg alkylová skupina) ,*
Rl a R2 jsou atom vodíku, Ci až Cg alkylová skupina [která může být substituovaná alespoň jednou skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří C3 až Cg cykloalkylová skupina, Ci až Cg alkoxyskupina, Ci až Cg alkylkarbonylová skupina, C]_ až Cg alkylthio skupina, Ci až Cg alkylsulfinylová skupina, C^ až Cg alkylsulfonylová skupina, Ci až Cg alkylaminoskupina, di(C]_ až Cg alkyl)aminoskupina, hydroxylová skupina, kyanoskupina, • · • *44444 4 4 4 ·
4·· 4« 4 4··· · 4 4 44 4 44 4
Οχ až Cg alkoxykarbonylová skupina, Cx až Cg alkylaminokarbonylová skupina, di (Ci až Cg alkyl) aminokarbonylová skupina, (Cx až Cg alkylthio)karbonylová skupina, karboxylová skupina, popřípadě substituovaná benzyloxyskupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina], C3 až Cg cykloalkylová skupina, C]_ až Cg alkoxykarbonylová skupina, Cx až Cg alkylaminokarbonylová skupina, di (Οχ až Cg alkyl) aminokarbonylová skupina, nebo (Cx až Cg alkylthiokarbonylová skupina, karboxylová skupina nebo popřípadě substituovaná) fenylová skupina, nebo
R]_ a R2 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány C3 až C7 spiro kruh;
R3 a R4 jsou atom vodíku, C]_ až Cg alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C3 až Cg cykloalkylové skupiny nebo Cx až Cg alkoxyskupiny) nebo C3 až Cg cykloalkylová skupina, a
R3 a R4 mohou tvořit C3 až C7 spiro kruh společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, nebo
Rx, R2, R3 a R4 mohou tvořit 5- až 8-členný kruh společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány;
• 9 · · · 9 · · 9 · · φ · • · · 9 9 9 9*99
9··· 99 9 ·· 9
9999999 9 999 9 9 • 9 9 9 9 « 9 999
9 · 9· 99 99 9999
Y je atom vodíku, Οχ až Cg alkoxykarbonylová skupina, karboxylová skupina, C2 až Cg alkenylová skupina, Οχ až ΟχΟ alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, Οχ až Cg alkoxyskupiny, C2 až Cg alkenyloxyskupiny, C2 až Cg alkinyloxyskupiny, popřípadě substituované benzyloxyskupinami, Οχ až Cg alkoxykarbonyl skupiny, karboxylové skupiny, hydroxylové skupiny a formylové skupiny], nebo fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty R7S;
každý substituent R7 je atom vodíku, Cx až Cg alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, Οχ až Cg alkoxyskupiny, hydroxylové skupiny, Οχ až Cg alkylthio skupiny, Οχ až Cg alkylsulfinylové skupiny, Οχ až Cg alkylsulfonylové skupiny, Οχ až Cg alkylaminoskupiny, di(Cx až Cg) alkylaminoskupiny, kyanoskupiny nebo popřípadě substituované fenoxyskupiny], Οχ až Cg alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, Οχ až Cg alkoxyskupiny, C2 až Cg alkenylové skupiny, C2 až Cg alkinylové skupiny, Οχ až Cg alkoxykarbonylové skupiny, Οχ až Cg alkylkarbonylové skupiny a C3 až Cg cykloalkylové skupiny), C2 až Cg alkenylová skupina, C3 až C5 cykloalkyloxyskupina, Οχ až Cg alkylthio skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří • · ♦ * ·· · · t · · » halogenové atomy a Cj_ až Cg alkoxyskupiny) , C]_ až Cg alkylsulfinylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy a Cj. až Cg alkoxyskupiny), C]_ až Cg alkylsulfonylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy a C]_ až Cg alkoxyskupiny), popřípadě substituovaná benzyloxyskupina, aminoskupina [která může být substituovaná C]_ až Cg alkylová skupina, Cj_ až Cg alkylsulfonylová skupina, Οχ až Cg alkylkarbonyl (Cx až Cg alkyl) skupina nebo Οχ až Cg alkylsulfonyl (Cj_ až Cg alkyl) skupina], di(Ci až Cg alkyl) aminoskupina, halogenový atom, kyanoskupina, nitro skupina, C]_ až Cg alkoxykarbonylová skupina, C3 až Cg cykloalkyloxykarbonylová skupina, karboxylová skupina, C2 až Cg alkenyloxykarbonylová skupina, alkinyloxykarbonylová skupina, popřípadě benzyloxykarbonylová skupina, popřípadě fenoxykarbonylová skupina nebo Cx až Cg
C2 až Cg substituovaná substituovaná alkylkarbonyloxyskupina}.
(2) Herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou složku isoxazolinový derivát nebo jeho sůl, které jsou uvedeny shora v odstavci (1).
• * ♦
ΦΦφ φ φ φ φ · φ φ · • Φφφφφφφ φ
Nej lepší provedení podle vynálezu
Definice termínů, používaných v tomto popisu jsou uvedeny dále.
Halogenový atom znamená a fluorový atom, chlorový atom, bromový atom nebo jodový atom.
Alkylová skupina znamená Ci až C]_0 lineární nebo rozvětvená alkylová skupina pokud není uvedeno jinak; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří metylová skupina, etylová skupina, n-propylová skupina, isopropylová skupina, n-butylová skupina, isobutylová skupina, sec-butylová skupina, terc.butylová skupina, n-pentylová skupina, isopentylová skupina, neopentylová skupina, n-hexylová skupina, isohexylová skupina, 3,3-dimetylbutylová skupina, heptylová skupina a oktylová skupina .
Cykloalkylová skupina znamená C3 až Cg cykloalkylová skupina; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina a cyklohexylová skupina .
Alkoxyskupina znamená skupinu (alkyl)-0-, kde alkylová část je definována, jak je uvedeno shora; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří metoxyskupina a etoxyskupina.
• 9 ·«9 9
999999 9 «
9 9 9 1 • 99 99
9999
Alkylthio skupina”; alkylsulfinylová skupina a alkylsulfonylová skupina jsou termíny, které znamenají skupinu (alkyl)-S-, skupinu (alkyl)-S0- a skupinu (alkyl)-S02“ř přičemž v každé z nich je alkylová část definovaná, jak je uvedeno shora; a jako příklad lze uvést metylthio skupinu, etylthio skupinu, metylsulfinylovou skupinu, metylsulfonylovou skupinu a etylsulfonylovou skupinu.
Alkenylová skupina znamená C£ až Ος lineární nebo rozvětvená alkenylová skupina; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří etenylová skupina, 1-propenylová skupina, 2-propenylová skupina, isopropenylová skupina, 1- butenylová skupina, 2-butenylová skupina, 3-butenylová skupina a 2-pentenylová skupina.
Alkinylová skupina znamená rozvětvená alkinylová skupina; a skupiny ze souboru, do kterého
2-propinylová skupina, 2-butinylová skupina a 3-butinylová skupina.
C2 až Cg lineární nebo jako příklady lze uvést patří etinylová skupina,
Alkenyloxyskupina a alkinyloxyskupina znamená skupinu (alkenyl)-O- a skupinu (alkinyl)-0-, ve kterých alkenylová nebo alkinylová část je definována, jak je uvedeno shora; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří 2-propenyloxyskupina a 2-propinyloxyskupina.
4· 444 4
4 4 · · · «444
4444 44 4 44 4
4 4««« 4«4 4444 4
4 4444 444
4 44 44 4 · 4444
Alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina znamená (alkyl)-NH- skupina a (alkyl)2-N- skupina, přičemž alkylová skupina v každé takovéto skupině je definována, jak je uvedeno shora; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří metylaminoskupina, etylaminoskupina a dimetylaminoskupina.
Alkylkarbonylová skupina, (alkylthio)karbonylová · skupina, alkoxykarbonylová skupina, alkylaminokarbonylová skupina a dialkylaminokarbonylová skupina znamená (alkyl)-CO-skupina, (alkylthio)-CO- skupina, (alkoxy)-COskupina, (alkylamino)-CO- skupina a (dialkylamino)-COskupina, přičemž v každé z nich je alkylová, alkylthiová, alkoxylová, alkylaminová nebo dialkylaminová část definována stejně, jek je uvedeno shora; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patři acetylová skupina, metylthiokarbonylová skupina, etoxykarbonylová skupina, metoxykarbonylová skupina, metylaminokarbonylová skupina a dimetylaminokarbonylová skupina.
Alkylaminokarbonylaminoskupina, dialkylaminokarbonylaminoskupina a alkoxykarbonylaminoskupina znamená skupinu (alkylaminokarbonyl)-NH-, skupinu (dialkylaminokarbonyl)-NH- a skupinu (alkxoykarbony 1)-NH-4, přičemž v každé z nich je alkylaminokarbonylová, dialkylaminokarbonylová nebo alkoxykarbonylová část definována stejně, jak je uvedeno shora; a jako příklady lze uvést skupiny ze souboru, do kterého patří metylaminokarbonylaminoskupina, dimetylaminokarbonylaminoskupina a metoxykarbonylaminoskupina.
9 '9
9
9 9 9
99999
9 9
9
99
9 9 9
9 9
9 9
9 9
9999
Popřípadě substituovaná fenylová skupina zahrnuje fenylové skupiny, z nichž každá má na fenylovém kruhu 1 až 5 substituentů jako jsou halogenový atom(y), C]_ až Cg alkylové skupiny, C]_ až Cg alkoxyskupiny a podobně.
Popřípadě substituovaná fenoxyskupina zahrnuje fenoxyskupiny, z nichž každá má na fenylovém kruhu 1 až 5 substituentů jako je (jsou) halogenový atom(y), Cj_ až Cg alkylová skupina(y), C]_ až Cg alkoxyskupina (y) a podobně.
Popřípadě substituovaná benzyloxyskupina zahrnuje benzyloxyskupiny z nichž každá nese na fenylovém kruhu v benzylové poloze, 1 až 7 substituentů jako je(jsou) halogěnový atom(y), C]_ až Cg alkylová (é) skupina (y), Ci až Cg alkoxyskupina(y) a podobně.
Popřípadě substituovaná fenoxykarbonylová skupina zahrnuje fenoxykarbonylové skupiny, z nichž každá má na fenylovém kruhu, 1 až 5 substituentů jako je(jsou) halogenový atom(y), Cj. až Cg alkylová (é) skupina (y), Cj_ až Cg alkoxyskupina(y) a podobně.
Sůl znamená sůl mezi karboxylovou skupinou, sulfonylovou skupinou, hydroxylovou ' skupinou, aminoskupinou nebo jinou skupinou přítomnou ve sloučenině obecného vzorce [1] a kovem, organickou zásadou, organickou kyselinou nebo anorganickou kyselinou nebo kovem. Jako příklady lze uvést alkalické kovy jako je sodík, draslík a podobně, soli s kovy alkalických zemin jako je hořčík, vápník a podobně. Jako organické báze lze například uvést trietylamin, diisopropylamin, atd. Jako ·* ··· · organické kyseliny lze například uvést kyselinu, kyselinu šťavelovou, kyselinu maleinovou, kyselinu p-toluensulfonovou, atd. Jako anorganickou kyselinu lze například uvést kyselinu chlorovodíkovou, kyselinu sírovou, kyselinu dusičnou, atd.
Výhodnými příklady sloučenin obecného vzorce [I] jsou takové sloučeniny, ve kterých Rx a R2 jsou Οχ až C3 alkylová skupina nebo Οχ až C3 alkoxyalkylová skupina, R3 a R4 jsou atom vodíku nebo Οχ až C3 alkylová skupina, Q je skupina představovaná vzorcem -S (0)n- (CR5Rg)m-, R5 a Rg jsou atom vodíku nebo Οχ až C3 alkylová skupina, n je 2, m je 1, Y je popřípadě substituovaná fenylová skupina nebo C2 až ΟχΟ alkylová skupina.
Dále jsou v tabulkách 1 až příklady sloučenin obecného vzorce uvedeny reprezentativní [I].
Nicméně rozsah sloučenin podle vynálezu není na tento výčet nijak omezen. U sloučenin, které jsou dále uvedeny jako příklady, se také vesměs uvádí číslo každé sloučeniny, které se pak používá dále v popisu.
V níže uvedených tabulkách jsou použity pro chemické skupiny následující zkratky, které mají následující významy:
Me: metylová skupina
Et: etylová skupina • · • · · · · · * · · · · · · • · ···· · · · · • · · · · · · ·· · ·· <·
Pr: n-propylová skupina
Pr-c: cyklopropylová skupina
Bu-i: isobutylová skupina
Bu-t: tert-butylová skupina
Pen: n-pentylová skupina
Pen-c: cyklopentylová skupina
Pr-i: isoprcpylová skupina
Bu: n-butylová skupina
Bu-s: sec-butylová skupina
Bu-c: cyklobutylová skupina
Hex: n-hexylová skupina
Hex-c: cyklohexylová skupina
Ph: fenylová skupina
Bn: benzylová skupina φφ φφφφ
ΦΦ • · · φ φ φ · φφφφ φφ φ φ φ · φ φφφφφφφ φ φφφ φ- φ φ φ φ φφφφ φφφ • Φ φ ·· φφ φφ φφφφ
Tabulka 1
| R1— | ^-r4 | Y | ||||||
| 0- | // N | |||||||
| • | Slou- čenina číslo | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) | |
| - | 1-1 . | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph | 108,5-110 |
| 1-2 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1) | 71-72 | |
| 1-3 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-C1) | 91,5-92 | |
| 1-4 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-C1) | 138-138,5 | |
| 1-5 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me) | 96-97 | |
| 1-6 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Me) | 78-79 | |
| 1-7 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-Me) | 97-98 | |
| 1-8 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Et) | 1,5390 | |
| 1-9 | Me | Me | H | H | so2ch2 - | Ph(3-Et) | ||
| 1-10 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-Et) | ||
| 1-11 | Me | Me | H ' | H | so2ch2 | Ph(2-Pr) | ||
| 1-12 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-Pr) | ||
| 1-13 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Pr) | ||
| 1-14 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Pr-i) | ||
| 1-15 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr-i) | ||
| 1-16 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Pr-i) | ||
| 1-17 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu) | ||
| • | 1-18 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu) | |
| • | 1-19. | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu) | |
| * | 1-20 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Bu-i) |
9 · ·· ·· · · 99 9 9 «99 99 9 9999 • 999 99 9 <9 9
9999999 9 999 9 9
9 9999 999
9 99 99 9999*9
Tabulka 2
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index . lomu (nD 20) |
| 1-21 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-22 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-23 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Bu-s) | |
| 1-24 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-S) | |
| 1-25 | Me | Me | H | H | so2ch2 ' | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-26 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-B.u-t) | |
| 1-27 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-28 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-B.u-t) | |
| 1-29 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Hex) | |
| 1-30 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-Hex) | |
| 1-31 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-Hex) | |
| 1-32 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F) | 102-103 |
| 1-33 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-F) | 105-105,5 |
| 1-34 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-F) | 138-138,5 |
| 1-35 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Br) | 77-78 |
| 1-36 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-Br) | |
| 1-37 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-Br) | |
| 1-38 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 77-80 |
| 1-39 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 110-111 |
| 1-40 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OMe) | 94-95 |
| 1-41 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-OMe) | 89-90 |
| 1-42 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OMe) | 122-124 |
| 1-43 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt) | 76-79 |
| 1-44 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OEt) | |
| 1-45 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OEt) |
·· 4 • 4 4 • 4 · · • 4 · 4 4 · • · 4
4 «444
4» 44
4*44
4 4 4
4 4 4 4 ·
4 4 4
4* 4444
Tabulka 3
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-46 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-OPr) | 67-68 |
| 1-47 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-OPr) | |
| 1-48 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OPr) | |
| 1-49 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OPr-i) | 73-74 |
| 1-50 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-51 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-52 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-53 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-OHex) | |
| 1-54 | Me | Me | H | H | so2ch.2 | Ph (4-OHex) | |
| 1-55 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCHF2) | 80-81 |
| 1-56 | Me | Me | H | H | so2ch.2 | Ph (3-OCHF2) | 51-53 |
| 1-57 | Me | Me | H | H | so2ch2· | Ph(4-OCHF2) | |
| 1-58 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCF3) . . | 1,492 |
| 1-59 | Me | Me | H | H | so2ch2- | Ph (3-OCF3) | 82-84 |
| 1-60 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCF3) | |
| 1-61 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH2ÓMe) | |
| 1-62 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-OCH2CH2OMe) | |
| 1-63 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCH2CH2OMe) | |
| 1-64 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph.(2-SMe) | |
| 1-65 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SMe) | |
| 1-66 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SMe) | |
| 1-67 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SEt) | |
| 1-68 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SEt) | |
| 1-69. | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SEt) | |
| 1-70 | Me | Mé | H | H | so2ch2 | Ph (2-SPr) |
• t «····» φφ φφ φ φ φ . φ · * φ φ φ « φ φ φ <φ φ * φ « « φ • φ φφφφ ΦΦΦ φφφφ · φφ φ φφφφ ΦΦΦ φφ φ φφ «φ φφ φφφφ
Tabulka 4
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-71 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-SPr) | |
| 1-72 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SPr) | |
| 1-73 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SBu) | |
| 1-74' | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SBu) | |
| 1-75 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SBu) | |
| 1-76 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SHex) | |
| 1-77 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SHex·) | |
| 1-78 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SHex) | |
| 1-79 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SCHF2) | |
| 1-80 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SCHF2) | |
| 1-81 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SCHFz) | |
| 1-82 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SCH2CH2OMe) | |
| 1-83 | Me . | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SCH2CH2OMe) | |
| 1-84 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SCH2CH2OMe) | |
| 1-85 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOMe) | |
| 1-86 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOMe) | |
| 1-87 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOMe) | |
| 1-88 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOEt) | |
| 1-89 . | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOEt) | |
| 1-90 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOEt) | |
| 1-91 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOPr) | |
| 1-92 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOPr) | |
| 1-93 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOPr) | |
| 1-94 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOBu) | |
| 1-95 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOBu) |
• · • · · · «· ·· «· · • ·
Tabulka 5
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-96 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-SOBu) | |
| 1-97 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOHex) | |
| 1-98 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOHex) | |
| 1-99 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOHex) | |
| 1-100 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CF3) | |
| 1-101 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOCH2CF3) | |
| 1-102 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOCH2CF3) | |
| 1-103 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-104 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-ŠOCH2CH2OMe) | |
| 1-105 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-106 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-S02Me) | 97-98 |
| 1-107 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Me) ' | |
| 1-108 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Me) | |
| 1-109 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Et) | |
| 1-110 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Et) | |
| 1-111 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Et) | |
| 1-112 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Pr) | |
| 1-113 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Pr) | |
| 1-114 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOzPr) | |
| 1-115 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Bu) | |
| 1-116 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Bu) | |
| 1-117 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Bu) | |
| 1-118 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Hex) | |
| 1-119 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Hex) | |
| 1-120 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Hex) |
• · * ·
9 9 · · ♦
9 .· · <
• · · · · · • · 9 · · ·
9· 99 9999
999 9
Tabulka 6
| Slou- čenina číslo | r2 | r3 | R4 | . Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) | |
| 1-121 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-122 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-123 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2ČH2CH2OMe) | |
| 1-124 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CF3) | |
| 1-125 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CF3) | |
| 1-126 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CF3) | |
| 1-127 | Me · | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-CH2OPh) | |
| 1-128 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OPh) | |
| 1-129 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OPh) | |
| 1-130 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OPh (2-C1) ) | |
| 1-131 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OPh (3-Me) ) | |
| 1-132 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OPh (4-OMe) ) | |
| 1-133 | Me | Me | H | H | so2ch2- | Ph(2-NHMe) | |
| 1-134 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-NHMe) | |
| 1-135 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-NHMe) | |
| 1-136 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-N (Me) 2) | |
| 1-137 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-N (Me) 2) | |
| 1-138 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-N(Me)2) | |
| 1-139 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CN) | 120-122 |
| 1-140 | Me | Me | H. | H | so2ch2 | Ph (3-CN) | |
| 1-141 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CN) | |
| 1-142 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NO2) | 102-103 |
| 1-143 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NO2) | |
| 1-144 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NO2) | |
| 1-145 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Me) | 97-98 |
• · • · • ·
Tabulka 7
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) | ||
| 1-146 | Me | Me | H | H ' | SO2CH2 | Ph (3-CO2Me) | |
| 1-147 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CO2Me) | |
| 1-148 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NHSO2Me) | |
| 1-149 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NHSO2Me) | |
| 1-150. | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHSO2Me) | |
| 1-151 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NHCH2COMe) | |
| 1-152 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NHCH2COMe) | |
| 1-153 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHCH2COMe). | |
| 1-154 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NHCH2SO2Me) | |
| 1-155 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NHCH2SO2Me) | |
| 1-156 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHCH2SO2Me) | |
| 1-157 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CF3) | 1,5009 |
| 1-158 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CF3) | 103-104 |
| 1-159 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CF3) | |
| 1-160 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OMe) | 1,5352 |
| 1-161 | Me | Me | H | H | so2ch2 . | Ph (3-CH2OMe) | |
| 1-162 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (4-CH2OMe) | |
| 1-163 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OH) | |
| 1-164 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OH) | |
| 1-165 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OH) | |
| 1-166 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SMe) | |
| 1-167 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SMe) | |
| 1-168 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2SMe) | |
| 1-169 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SOMe) | |
| 1-170 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SOMe) |
• ·· · • · « ·
Tabulka 8
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | Q | Y | Tepiota tání (°C)' či index lomu (nD 20) | |
| 1-171 | Yle | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (4-CH2SOMe) | |
| 1-172 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SO2Me) | |
| 1-173 | Yle | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SO2Me) | |
| 1-174 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CB2SO2Me) | |
| 1-175 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2NHMe) | |
| 1-176 | Me- | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3~CH2NHMe) | |
| 1-177 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CHzNHMe) | |
| 1-178 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2N (Me) 2) | |
| 1-179 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2N (Me) 2) | |
| 1-180 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2N (Me) 2) | |
| 1-181 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2CN) | |
| 1-182 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2CN) | |
| 1-183 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2CN) | |
| 1-184 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,3—ČI) | 128-130 |
| 1-185 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Me2) | 110-112 |
| 1-186 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt,3-Me) | 1,5231 |
| 1-187 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,3-Me) | 91-92 |
| 1-188 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph | 38-39 |
| 1-189 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-F) | 65-67 |
| 1-190 | Me . | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-F) | 58-59 |
| 1-191 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-F) | 75-78 |
| 1-192 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl) | 1,5472 |
| 1-193 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Cl) | 67-68 |
| 1-194 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4—Cl) | 93-94 |
| 1-195 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Br) | 1,5289 |
9*
9 9 9 · 9 9 • 9999999 9 999 · ·
9 9999 999
9 99 «9 999*99
Tabulka 9
| SlOUr čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota táni (°C) či index lomu (¾20) |
| 1-196 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-Br) | |
| 1-197 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-198 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph(2,6-F2) | 51-52 |
| 1-199 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph(2,6-F2) | < 30 |
| 1-200 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 64-65 |
| 1-201 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me) | 1,5371 |
| 1-202 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Me) | 41-42 |
| 1-203 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Me) | 43-44 |
| 1-204 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-205 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-206 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Et) | |
| 1-207 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Pr) | |
| 1-208 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph‘(3-Pr) | |
| 1-209 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Pr) | |
| 1-210 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-211 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-212 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Pr-i) | |
| 1-213 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu) | |
| 1-214 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-215 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-216 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-217 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-218 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-219 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-s) | |
| 1-220 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-s) |
• · · · · ·
Φ φ φ ·
9 99 99
99
9 9 9
9 · • · · φ · 4
9999
Tabulka 10
| Slou- čenina čislo | Ri | r2 | r3 | r9 | Q | Y | Teplota táni (°C) či index lomu (nD 2o) |
| 1-221 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-222 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph.(2-Bu-t) | |
| 1-223 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-224 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-225 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Hex) | |
| 1-226 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-227 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Hex) | |
| 1-228 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OMe) | neměřitelné |
| 1-229 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OMe) | 1,5219 |
| 1-230 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-0Me) | 72-74 |
| 1-231 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-0Et) | |
| 1-232 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3~OEt) | |
| 1-233 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-234 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-0Pr) | |
| 1-235 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-0Pr) | |
| 1-236 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-237 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-i) | |
| 1-238 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-239 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-240 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-0Hex) | |
| 1-241 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OHex) | |
| 1-242 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OHex) | |
| 1-243 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCHF2) | |
| 1-244 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OCHF2) | |
| 1-245 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OCHF2) |
• · · · • '· · · ♦ • '· · · · · • ·····*· · • · · · · • · · · · ·· ·· • · · · • · · • · · • · · •· ····
Tabulka 11
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-246 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (2-OCF3) | |
| 1-247 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OCF3) | |
| 1-248 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCF3) | |
| 1-249 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH2OMe) | |
| 1-250 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-OCH2CH2OMe) | |
| 1-251 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCH2CH2OMe) | |
| 1-252 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SMe) | |
| 1-253 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SMe) | |
| 1-254 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SMe). | |
| 1-255 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SEt) | |
| 1-256 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SEt) | |
| 1-257 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SEt) | |
| 1-258 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SPr) | |
| 1-259 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SPr) | |
| 1-260 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SPr) | |
| 1-261 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SBu) | |
| 1-262 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SBu) | |
| 1-263 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SBu) | |
| 1-264 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SHex) | |
| 1.-265 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SHex) | |
| 1-266 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SHex) | |
| 1-267 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SCHF2) | |
| 1-268 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SCHF2) | |
| 1-269 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SCHF2) | |
| 1-270 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SCH2CH2OMe) |
·« · • · · ·
9
23.
Tabulka 12
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | R< | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-271 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (3-SCH2CH2OMe) | |
| 1-272 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SCH2CH2OMe) | |
| 1-273 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOMe) | |
| 1-274 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOMe) | |
| 1-275 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOMe) | |
| 1-27 6 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOEt) | |
| 1-277 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOEt) | |
| 1-278 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOEt) | |
| 1-279 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOPr) | |
| 1-280 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOPr) | |
| 1-281 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (4-SOPr) | |
| 1-282 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOBu) | |
| 1-283 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOBu) | |
| 1-284 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOBu) | |
| 1-285 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOHex) | |
| 1-286 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOHex) | |
| 1-287 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOHex) | |
| 1-288 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CF3) | |
| 1-289 | Me | Et | H | H | so2ch2-. . | Ph (3-SOCH2CF3) | |
| 1-290 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (4-SOCH2CF3) | |
| 1-291 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-292 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-293 | Me | Et | H. | H | so2ch2 | Ph (4-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-294 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Me) | |
| 1-295 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Me) |
·* · · · · • · » * · ♦ ♦ · e · · « · · · • ·«···«· 9 · • 9 · * · * * ·· <► ·· ·· • · • » · · • * · ♦ · · » • · · • # ··· ·
Tabulka 13
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-296 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (4-SO2Me) | |
| 1-297 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Et) | |
| 1-298 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Et) | |
| 1-299 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Et) | |
| 1-300 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Pr) | |
| 1-301 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Pr) | |
| 1-302 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Pr) | |
| 1-303 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Bu) | |
| 1-304 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Bu) | |
| 1-305 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Bu) | |
| 1-306 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2Hex) | |
| 1-307 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Hex) | |
| 1-308 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2Hex) | |
| 1-309 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CF3) | |
| 1-310 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CF3) | |
| 1-311 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CF3) | |
| 1-312 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-313 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-314 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-315 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBn) | |
| 1-316 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-OBn) | |
| 1-317 | Me' | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-OBn) | |
| 1-318 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-OBn(2-C1)) | |
| 1-319 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-OBn(3-Me)) | |
| 1-320 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-OBn(4-OMe)) |
»9 9
9
Tabulka 14
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-321 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (2-NHMe) | |
| 1-322 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-NHMe) | |
| 1-323 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-NHMe) | |
| 1-324 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-N (Me) 2) | |
| 1-325 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-N (Me) 2) | |
| 1-326 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-N (Me) 2) | |
| 1-327 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CN) | |
| 1-328 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-CN) | 83-84 |
| 1-329 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-CN) | 87-89 |
| 1-330 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-NOz) | |
| 1-331 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-NO2) | 115-117 |
| 1-332 | Me | Et | H . | H | so2ch2 | Ph (4-NO2) | |
| 1-333 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-COzMe) | |
| 1-334 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CO2Me) | 1,5152 |
| 1-335 · | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CO2Me) | |
| 1-336 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-CF3) | 1,5021 |
| 1-337 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CF3) | |
| 1-338 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CF3) | |
| 1-339 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CHzOMe) | |
| 1-340 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OMe) | |
| 1-341 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OMe) | |
| 1-342 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OH) | |
| 1-343 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OH) | |
| 1-344 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OH) | |
| 1-345 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SMe) |
9 9999 • Φ 9
9 9 9
9 9999
9 9
Φ Φ · • Φ 999 9
Tabulka 15
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-346 | Me | Et | H | ti | SO2CH2 | Ph (3-CH2SMe) | |
| 1-347 | Me | Et | ti | ti | so2ch2 | Ph (4-CH2SMe) | |
| 1-348 | Me | Et | ti | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SOMe) | |
| 1-349 | Me | Et | ti | ti | so2ch2 | Ph (3-CH2SOMe) | |
| 1-350 | Me | Et | ti | H | so2ch2 | Ph (4-CH2SOMe) | |
| 1-351 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SO2Me) | |
| 1-352 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SO2Me) | |
| 1-353 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2SO2Me) | |
| 1-354 | Me | Et | H- | H | so2ch2 | Ph (2-CH2NHMe) | |
| 1-355 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2NHMe) | |
| 1-356 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2NHMe) | |
| 1-357 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2N (Me) 2) | |
| 1-358 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2N (Me) 2) | |
| 1-359 | Me | Et | H | H | so2ch2 . | Ph (4-CH2N (Me) 2) | |
| 1-360 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (2-CH2CN) | |
| 1-361 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2CN) | |
| 1-362 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2CN) | |
| 1-363 | Et | Et | H | H | soch2 | Ph(2, 6-F2) | 63-65 |
| 1-364 | Et | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) - | 87-89 |
| 1-365 | Me | Pr | H | H | SOCH2 | Ph(2, 6-F2) | 44-47 |
| 1-366 | Me | Pr | H | H | SO2CH2 | Ph (2,6-F2) | 61-63 |
| 1-367 | Me | Pr-i | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5319 |
| 1-368 | Me | Pr-i | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | 62-63 |
| 1-369 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph | |
| 1-370 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph (2, 6-F2) |
*· ·· • · · · ♦ » » • · · · * * • · · ♦ · · · • ♦ · · · · · · • · · · · · · · · · » ·♦ ·
Tabulka 16
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) | |
| 1-371 | Me | Et | H | H | SO2CH (Me) | Ph | |
| 1-372 | Me | Et | H | H | SO2CH (Me) | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-373 | Me | Me | H | H | SO2C (Me) 2 | Ph | |
| 1-374 | Me | Me | H | H | SO2C (Me)2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-375 | Me | Et | H | H | SO2C (Me) 2 | Ph | |
| 1-376 | Me | Et | H · | H | SO2C(Me)2 . | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-377 | Me | Bn | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | 111-113 |
| 1-378 | Me | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 49-51 |
| 1-379 | Me | CH2Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-380 | -(CH2)2- | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 137-138 | |
| 1-381 | - (CH | 2) 3 | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 93-95 |
| 1-382 | -(CH2)3- | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 115-115,5 | |
| 1-383 | - (CH | 2) 4 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 113-114 |
| 1-384 | -(CH2)5- | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 118-120 | |
| 1-385 | H | -(CH2)3- | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | ||
| 1-386 | H | -(CH2)4- | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5529 | |
| 1-387 | H | -(CH2)4- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5-342 | |
| 1-388 | H | -(ch2)5- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 138-139 | |
| 1-389 | Me | CH2ČO2Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | |
| 1-390 | Me | CH2CO2Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,516 |
| 1-391 | Me | CH2CN | H | H | so2ch2 | Ph (.2, 6-F2) | |
| 1-392 | Me | ch2oh | H | H | sch2 | Ph(2, 6-F2) | 73-75 |
| 1-393 | Me | ch2oh | H | H | soch2 | Ph(2, 6-F2) | 80-84 |
| 1-394 | Me | ch2oh | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 129-131 |
| 1-395 | Me | CH2OMe | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5279 |
•4 ··♦· ·· 4
4 4 • 4 4 ·
4 44·· • 44 • 4 · · ·
4« • · ·
4 4 4
44 ··
4 4 4 · ·
4 4
4 4
4444
Tabulka 17
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-396 | Me | 3H2OMe | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5293 |
| 1-397 | Me | CH2OMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 105-106 |
| 1-398 | Me | CH2OPh (2, 6-Cl2) | H | H | sch2 | Ph(2, 6-F2) | 1,5715 |
| 1-399 | Me | CH2OPh (2, 6-Cl2) | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5674 |
| 1-400 | Me | CH2OPh (2, 6-Cl2) | H | H- | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5461 |
| 1-401 | Me | CH2OBn (2, 6-F2) | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 1,5257 |
| 1-402 | Me | CH2SMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-403 | Me | CH2SEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-404 | Me | CH2SPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-405 | Me | CH2SPr-i | H | H | so2ch2 | Ph(2; 6-F2) | |
| 1-406 | Me | CH2SOMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-407 | Me | CH2SOEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-408 | Me | CH2SOPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-409 | Me | CH2SOPr-i | H. . | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-410 | Me | CH2NHMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Fz) | |
| 1-411 | Me | CH2NHEt | H ' | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1?5268 |
| 1-412 | Me | CH2NHEt | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-413 | Me | CH2NHPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-414 | Me | CH2NHPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-415 | Me | CH2N (Me) 2 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-416 | Me | Bn(2-Me) | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-417 | Me | Bn(3-OMe) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-418 | Me | Bn(4-C1) | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-419 | Mé | CO2H | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 107-108 |
| 1-420 | Me | CO2Me | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 75-7 6 |
• φ · • · · • φφφ • φ φφφφ • · · φφ · φφφ φ φ · φ φ φ · φφ *· φφ
Tabulka 18
| Slou- čenina číslo | Ri | r2' . | R3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-421 | Me | 3O2Me | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 56-59 |
| 1-422 | Me | 3O2Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 115-116 |
| 1-423 | Me | CO2Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-424 | Me | CO2Pr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-425 | Me | CO2Pr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-426 | Me | COSMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-427 | Me | COSEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-428 | Me | COSPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-429 | Me | COSPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-430 | Me | CONHMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-431 | Me | CONHEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-432 | Me | CONHPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-433 | Me | CONHPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-434 | Me | CON(Me)2 | H | H | sch2 | Ph(2, 6-F2) | 1,5423 |
| 1-435 | Me | CON(Me)2 | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5409 |
| 1-436 | Me | CON(Me)2 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5236 |
| 1-437 | Me | CON(Et) (Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-438 | Me | CON(Et)2 | H | H· | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-439 | Me | CON (Pr) 2 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-440 | Me | Ph | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-441 | Me | Ph(2-Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-442 | Me | Ph(3-OMe) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-443 | Me | Ph(4-Cl) | H | H | soch2 | Ph (2,6-F2) | 1,5788 |
| 1-444 | Me | Ph(4-Cl) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 100-101 |
| 1-445 | Me | Me , | Me | Me | soch2 | Ph (2, 6-F2) |
9 99 9999 99 99
9 9 · · 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9 ·
9 9999 9 9 9 9 9 9 9 ’ · • » · 9 9 9 9 9 9 9 ·« · 99 99 99 9999
Tabulka 19
| Slou- čenina číslo | Ra | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-446 | Me | Me | Me | Me | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-447 | H | H | Me | Me | soch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-448 | H | H | Me | Me | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-449 | Me | Me | H | H | SO2CH (CO2Me) | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-450 | Me | Me | H | H | SO2CH (CN) | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-451 | Me | Me | H | H | SO2(CH2)2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-452 | Me | Me | H | H | SO2 (CH2) 3 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-453 | Me | Et | H | H | SO2CH (C02Me) | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-454 | Me | Et | H | H | SO2CH (CN) | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-455 | Me | Et | H | H | SO2 (CH2)2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-456 | Me | Et | H | H | SO2 (CH2) 2 | Ph | 63-64 |
| 1-457 | Me | Et | H | H | SO2 (CH2) 3 | Ph | 1,5161 |
| 1-458 | Me | Et | H | H | SO2 (CH2) 3 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-459 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | cf3 . | |
| 1-460 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2cf3 | |
| 1-461 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-462 | Me | Me | H | H | sch2 | ch2oh | |
| 1-463 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OMe | |
| 1-464 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OHex | |
| 1-465 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OCH2CH=CH2 | |
| 1-466 | Me | Me' | H | H | so2ch2 | CH2OBn ' | |
| 1-467 | Me | Et | H | H | sch2 | CO2H | 1,5088 |
| 1-468 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me . | 1,4852 |
| 1-469 | Me | Et | H | H | sch2 | CH2CO2Me | 1,4919 |
| 1-470 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me |
• * · · · 9 »· ·· · · ’ • · 1
Tabulka 20
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q. | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-471 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | 3H2CO2H | |
| 1-472 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-473 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2cho | |
| 1-474 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch=ch2 | |
| 1-475 | Me | Et | H | H | so2ch2 | cf3 | |
| 1-476 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2cf3 | |
| 1-477 | Me | Et | H | H | sch2 | ch2oh | 1,5088 |
| 1-478 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-479 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OMe | |
| 1-480 | Me | Et | H | H' | so2ch2 | CH2OHex | |
| 1-481 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OCH2CH=CH2 | |
| 1-482 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH20Bn | |
| 1-483 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me | |
| 1-484 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Hex | |
| 1-485 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OH ' | |
| 1-486 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2cho | |
| 1-487 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3-Cl2) | 128-129 |
| 1-488 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 4-Cl.2) | 122-123 |
| 1-489 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,5-Cl2) | 123-124 |
| 1-490 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-Cl2) | 153-154 |
| 1-491 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3, 4-Cl2) | 121-122 |
| 1-492 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3, 5-Cl2) | 103-104 |
| 1-493 | Me | -(CH2)4- | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | 95-97 | |
| 1-494 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl,.6-F) | 108-109 |
| 1-495 | Me | Me | Me | H . | SÓ2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1,5183 |
9·9 9 9 9
9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 ·
•9 999·
99
9 9 9 • 9 9
9 9
9 9 •9 9999
Tabulka 21
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | :· Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-495 | Me | H | Me | H | 5O2CH2 | Ph (2, 6-F2) | 64-65 |
| 1-497 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3,4-F2) | 109-110 |
| 1-498 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-F2) | 107-108 |
| 1-499 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-NO2) | 146-147 |
| 1-500 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4,6-F3) | 87-88 |
| 1-501 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,6-F3) | 136-138 |
| 1-502 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Et2) | 50-53 |
| 1-503 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NO2,.3-CO2Me) | 112-114 |
| 1-504 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3-F2) | 124-125 |
| 1-505 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2, 4-F2) | 104-105 |
| 1-506 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3,5-F2) | 139-140 |
| 1-507 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,4-F3) | 100-103 |
| 1-508 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-F3) | 105-107 |
| 1-509 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3,4,5-F3) | 150-151 |
| 1-510 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4,5-F3) | 124-126 |
| 1-511 | Me | Me | H | H | SO2CH2' | Ph (2,4-Me2) | 1,5421 |
| 1-512 | Me | Me | H | H | so2ch2 . | Ph (2,5-Me2) | 65-66 |
| 1-513 | Me | Me | H | H | SO2CH2 - | Ph (3, 4-Me2) | 62-65 |
| 1-514 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-F, 5-CF3) | 95-97 |
| 1-515 | Me | Me | H | H | so2ch2. | Ph(2-F, 3-CF3) | 109-111 |
| 1-516 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F,4-Br) | 123-125 |
| 1-517 | Me | Me | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CF3) | 80-81 | |
| 1-518 | H | -ICH2)5- | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 65-66 | |
| 1-519 | H | -(CH2)6- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 97-99 | |
| 1-520 | Pr-c | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 95-96 |
φ· φ ·' · » • · φ · « ····» φ · φ ·· φ ·· Φ··· »« ·» • · . · < φ · φ · · •Φ ··»· ··
Tabulka 22
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-521 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-1) | 70-72 |
| 1-522 | Me | Me | H | H | so2ch2 · | Ph(2,3-Me2) ' | 123-124 |
| 1-523 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (3, 5-Me2) | 97-98 |
| 1-524 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3, 5-OMe2) | 125-126 |
| 1-525 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Et,6-Me) | 1,5414 |
| 1-526 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt,6-F) | 1,5251 |
| 1-527 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CF3) | 89-90 |
| 1-528 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 4-CF3) · | 124-125 |
| 1-529 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4, 6-Me3) | 119-120 |
| 1-530 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OMe, 5-NO2) | 125-126 |
| 1-531 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 4,5, 6-F5) | 113-114 |
| 1-532 | Me | H | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 126-127 |
| 1-533 | H | H | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | 125-126 |
| 1-534 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-OMe) | 125-127 |
| 1-535 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-OMe2) | 165-167 |
| 1-536 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-OEt2) | 85-88 |
| 1-537 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me, 3-NO2) | 109-111 |
| 1-538 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CÍ, 4-F) | 92-93 |
| 1-539 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Cl, 2-NO2) | 136-137 |
| 1-540 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(5-Me, 2-NO2) | 124-125 |
| 1-541 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-F, 3-CF3) | 99-101 |
| 1-542 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-F, 5-CF3) | 87-89 |
| 1-543 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3/5-(CF3) 2) | 130-132 |
| 1-544 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,5-(CF3) 2) | 100-103 |
| 1-545 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3, 5-Br2) | 115-116 |
»· · • * · t · · · • · ··»* • · · ·· · • ♦ • * * ·* ··♦· *
« * • · ·· ·· ř· » · * « • · * • · * • · · * <) > · · «
Tabulka 23
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | R, | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-546 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (3,5-(NO2) 2) | 162-163 |
| 1-547 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,5, 6-(Me)4) | 128-130 |
| 1-548 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-1) ' | 137-138 |
| 1-549 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NH2, 6-F) | 118-121 |
| 1-550 | Me | Me | H · | H | SO2CH2 | Ph(2,6-F2, 3-Me) | 118-119 |
| 1-551 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-F, 2-CF3) | 50-51 |
| 1-552 | Me | Me | H | H | so2ch2. | Ph(2-NH2) | 107-109 |
| 1-553 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Br,6-F) | 126-127 |
| 1-554 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Br2) | 158-160 |
| 1-555 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2Me) | 103-105 |
| 1-556 | Me | -(CH2)5- | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 86-87 | |
| 1-557 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-NMe2) | 108-110 |
| 1-558 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-NEt2) | 90-92 |
| 1-559 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2C = CH) | 110-113 |
| 1-560 | Me | Me' | H | H | so2ch2 | Ph(2-C1,6-Me) | 98-100 |
| 1-561 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-OCHF2) | 83-84 |
| 1-562 | Me | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCHF2) | 1,5215 |
| 1-563 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1,6-OMe) | 128-129 |
| 1-564 | Me | Me ' | H | H | so2ch2 | Ph(2-C1,6-OEt) | 65-67 |
| 1-565 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-C1,6-OPr-n) | 66-68 |
| 1-566 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1,6-OPr-i) | 1,5402 |
| 1-567 | Me | Me | H | H. | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-OCH2CF3) | 92-95 |
| 1-568 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OBu-n) | 50-51 |
| 1-569 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F,6-ÓPr-n) | 74-76,5 |
| 1-570 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-OPr-i) | 1,5139 |
Tabulka 24
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-571 | Me | Me | H | M | SO2CH2 | Ph(2-F,6-0Bu-n) | 74-75 |
| 1-572 | Me | Me | H | H | so2ch2. | Ph(2-Cl,6-OBu-i) | 92-94 |
| 1-573 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-OCHF2) | 1,4961 |
| 1-574 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-C1,6-OBu-n) | 65-67 |
| 1-575 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph(2-CF3) | 1,4965 |
| 1-576 | Me | Me | H | H | so'2ch2 | Ph (2-F, 6-OCH2C = CH) | 102-105 |
| 1-577 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CO2Me) | 110-111 |
| 1-578 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CO2Et) | 92-93 |
| 1-579 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-0 (CH2) 20Me) | 1,5089 |
| 1-580 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-0 (CH2) 2OEt) | 1,4991 |
| 1-581 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph | 120-121 |
| 1-582 | Me | Me | H | H | SCH(Me) | Ph . | 59-60 |
| 1-583 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Me,6-MeO) | 92-93 |
| 1-584 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me,3-Pr-i,6-MeO) | 108-109 |
| 1-585 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OEt. 6-CF3) | 88-89 |
| 1-586 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2.-CH2OEt) | 1,5318 |
| 1-587 | Me | Me | H . | H | so2ch2 | Ph (2-0C0Me) | 87-89 |
| 1-588 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2Ph) | 120-123 |
| 1-589 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH=CH2) | 71-73 |
| 1-590 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl, 6-OCH2CH=CH2) | i neměřitelné |
| 1-591 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-OCH2C = CH) | 108-111 |
| 1-592 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2H) | 182-184 |
| 1-593 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2Et) | 1,5332 |
| 1-594 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Pr-n) | 1,5294 |
| 1-595 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Pr-i) | 1,5252 |
• ·· · ·· ·· • · · · • · « • · · · • · · .
• · · · · ·
Tabulka 25
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-596 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-n) | 1,5262 |
| 1-597 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-s) . | 1,5223 |
| 1-598 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-ij | 64-65 |
| 1-599 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2CH=CH2) | neměřitelné |
| 1-600 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2C = CH) | 90-91 |
| 1-601 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Pen-c) | 78-79 |
| 1-602 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OEt,6-Me) | neměřitelné |
| 1-603 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-n,6-Me) | neměřitelné |
| 1-604 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-i,6-Me) | 1,5364 |
| 1-605 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBu-n,6-Me) | neměřitelné |
| 1-606 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Me, 6-OCH2CH=CH2) | neměřitelné· |
| 1-607 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Me, 6-OCH2C = CH) | neměřitelné |
| 1-608 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCHzPr-c) | 1,5379 |
| 1-609 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OPen-c) | 1,5409 |
| 1-610 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OHex-c) | 1,5399 |
| 1-611 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph) | 96-97 |
| 1-612 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (2-C1) ) | 1,5631 |
| 1-613 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (3-C1) ) | 1,5661 |
| 1-614 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (4-C1) ) | 1,5642 |
| 1-615 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH20Bu-n) | 42-43 |
| 1-616 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 6-Me3) | 97-99 |
| 1-617 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-Me3) | 68-70 |
| 1-618 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-CO2Me) | 136-137 |
| 1-619 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-CO2Et) | 108-109 |
| 1-620 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-CO2Pr-n) | 76-77 |
Tabulka 2 6
| Slou- čenina Číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q |
| 1-621 | Me | Me | H | H | SO2CH2 |
| 1-622 | Me | Me | H | H | s.o2ch2 |
| 1-623 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-624 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-625 | Me | Me | H ' | H | so2ch2 |
| 1-626 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-627 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1.-628 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-629 | H | CON (Et).2 | H | H | sch2 |
| 1-630 | H | CON(Et)2 | H | H | soch2 |
| 1-631 | H | CON(Et)2 | H | H | s,o2ch2 |
| 1-632 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-633 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-634 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-635 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-636 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-637 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-638 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-639 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-640 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-641 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-642 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-643 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-644 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| 1-645 | Me | Me | H | H | so2ch2 |
| Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| Ph (2-C1, 6-C02Pr-i) | 114-115 |
| Ph (2-C1, 6-CO2Bu-n) | 94-95 |
| Ph (2-C1, 6-CO2Bu-s) | 94-97 |
| Ph (2-C1, 6-CO2Bu-i) | 99-100 |
| Ph (2-C1, 6-CO2CH2Ph) | 121-122 |
| Ph (2-C1, 6-CO2CH2Ph (,2-Cl) ) | 111-112 |
| Ph (2-C1, 6-CO2CH2Ph (3-C1) ) | 82-83 |
| Ph (2-C1, 6-CO2CH2Ph (4-C1) ) | 111-112 |
| Ph(2, 6-F2) | 1,5372 |
| Ph(2, 6-F2) | 1,5374 |
| Ph(2,6-F2) | 1 ,5122 |
| Ph (2-C1,5-OMe) | 92-93 |
| Ph (2-C1,5-OEt) | 114-115 |
| Ph(2-C1,5-OPr-n) | 95-96 |
| Ph (2-C1,5-OPr-i) | 64-65 |
| Ph(2-C1,5-OBu-n) | 87-88 |
| Ph (2-C1, 5-OCH2CH=CH2) | 66-67 |
| Ph (2-C1,5-OCH2C = CH) | 91-92 |
| Ph (2-Et,6-OMe) | 78-79 |
| Ph (2-C1, 6-CO2H) | 176-176,5 |
| Ph (2-F, 6-CO2H) | 176-177 |
| Ph (2-F, 6-CO2Et) | 67-68 |
| Ph (2-F, 6-CO2Pr-n) | 55-56. |
| Ph (2-F, 6-CO2Pr-i) | 92-93 |
| Ph (2-F, 6—CO2Bu-n) | 94-95 |
• · · · · » 9 · 9 « » · 9 · · I » 9999999 I » 9 · 9 <
0 9 9·
99
9 9 1
Tabulka 2 7
| Slou- čenina číslo | R1 | r2 | R3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-646 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-F, 6-CO2Bu-s) | 49-50 |
| 1-647 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2Bu-i) | 86-87 |
| 1-648 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2CH2Ph) | 191-192 |
| 1-649 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2CH2Ph (2-C1) ) | 89-90 |
| 1-650 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph (3-C1) ) | 89-90 |
| 1-651 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2CH2Ph (4-C1) ) | 108-109 |
| 1-652 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,5, 6-(Meh) | 94-95 |
| 1-653 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt,6-Et) | 88-90 |
| 1-654 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-n,6-Et) | 1,5321 |
| 1-655 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-i,6-Et) | 1,5312 |
| 1-656 | Me | Me | H | H | so2ch2 .. | Ph'(2-0Bu-n, 6-Et) | 43-45 |
| 1-657 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-OCH2CH=CH2, 6-Et) | 1,545 |
| 1-658 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2C = CH, 6-Et) | 1,5489 |
| 1-659 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5, 6-F4) | 129-131 |
| 1-660 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5, 6-F4) | 110-112 |
| 1-661 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Me, 3-Me) | |
| 1-662 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Me, 3-Me) | 59-61 |
| 1-663 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Et, 3-Me) | |
| 1-664 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Et, 3-Me) | 1,5292 |
| 1-665 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me) | |
| 1-666 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me) | 1,5192 |
| 1-667 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,5-Me2, 6-OMe) | 117-118 |
| 1-668 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2, 5-Me2, 6-OEt) | 1,5309 |
| 1-669 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,5-Me2, 6-OPr-n) | 75-7 6 |
| 1-670 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5, 6- (Me) 4) |
Tabulka 28 • 99 9 ·· * · · *· · ♦ · · « • 9 9 · 9 9 · ·· · • 9999··· · 9 9 9 · ·· «9 · 9 9·· 9 · 9 • 9 9 9· 99 ·· 9999
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | R4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-671 | Me | Me | H | E | SO2CH2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-672 | Me | Me | H | E | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-673 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-674 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-675 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-676 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Br2) | |
| 1-677 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3, 6-(Me)3,' 5-C1) | |
| 1-678 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-679 | Me | Me | H | H | sgh2 | Ph | 1,5521 |
| 1-680 | Me | CH2CO2H | H | H- | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-681 | Me | CH2COEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-682 | Me | CH2COMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-683 | Me | CH2CON (Et) 2 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-684 | Me | CH2CON (Me) 2' | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-685 | Me | CH2CONHEt | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-686 | Me | CH2CONHMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-687 | Me | CH2COSEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-688 | Me | CH2COSMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-689 | Me | CH2OPh | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-690 | Me | CH2OPh (2-Me) | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-691 | Me | CH2OPh (2-OMe) | H | H | so2ch2 | Ph(2r6-F2) | |
| 1-692 | Me | CH2OPh (3-Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-693 | Me | CH2OPh(3-OMe) | H | H | so2c.h2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-694 | Me | CH2OPh (4-Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-695 | Me | CH2OPh (4-OMe) | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) |
I · * fl · 4· ♦ · Μ 4 · 4 4
4 »
4··
4 4
4444
Tabulka 2 9
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | Ř3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-696 | Me | 3H2SO2Et | H | 3. | SO2CH2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-697 | Me | CH2SO2Me | H | 3 | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-698 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3,4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-699 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3) | |
| 1-700 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-701 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-702 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-703 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-704 | Me | Et | H | H | sch2. | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-0Pr-i) | |
| 1-705 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-706 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-707 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-708 | Me | Et | H | H | sc.h2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-709 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-710 | Me | Et | H | H | sch2 ' | Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Br2) | |
| 1-711 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 5-(Me)2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-712 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-713 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,5-(Me)3) | |
| 1-714 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3Z 6-OCH2CF3) | |
| 1-715 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-716 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,5-(Mej 3, 6-OEt) | |
| 1-717 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,5- (Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-718 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-719 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3,' 6-OPr-n) | |
| 1-720 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) |
• ·· ·
Tabulka 30
9999999 · » • · · 9 9 9 9 « ·· 99
9 9 · · · • · ·
9 9
9 9 ·· 9999
| Slou- čenina číslo | Κχ | r2 | r3 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) | |
| 1-721 | Me | Et | 4 | H | SO2CH2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-722 | Me | Et | 4 | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-723 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,3, 6~(Me)3, 5-1) | |
| 1-724 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5- (Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-725 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-726 | Me | Et | H | H | SOCIfy | Ph (2,3, 4,5, 6-(Me) 5) | |
| 1-727 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph(2,3, 5- (Me) 3) | |
| 1-728 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-729 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6~OCHF2) | |
| 1-730 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-731 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-732 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-733 | Me. | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-734 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-735 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Cl) | |
| 1-736 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-737 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-738 | Me | Et . ' | H | H | soch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-739 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Cl2) | |
| 1-740 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2,3, 4,5, 6- (Me)5) | |
| 1-741 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3) | |
| 1-742 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-743 | Me | Me. | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-744 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3,5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-745 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OMe) |
• 9 * ·
Tabulka 31 • · · • · « • · · · • 9 9999
9 ·
9 9
9·
9
999 9
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r9 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lontu (nD 20) |
| 1-746 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-747 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-748 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5, 6- (Me) 4) | |
| 1-749 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-750 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-751 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-752 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-753 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3-Me2) | |
| 1-754 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2,4-Me2) | |
| 1-755' | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Br2) | |
| 1-756 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3, 6~C12) | |
| 1-757 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,5-Me2) | |
| 1-758 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 6-Me2) | |
| 1-759 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Br) | |
| 1-760 | Me | Me | H | H | šch2 | Ph (2-Bu) | |
| 1-761 | Me | Me | H | H | sch2. | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-762 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2~Bu-s) | |
| 1-763 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2-Bu-t) | |
| 1-764 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2-CF3) | |
| 1-765 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-C1) | |
| 1-766 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-767 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-F) | |
| 1-768 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2-Hex) | |
| 1-769 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Me) | |
| 1-770 | Me | Me i. | H | H | sch2 | Ph(2-OCF3) |
Tabulka 32 «·. · ·* ···· ·· ** « « · « · · <ř · · «··« · * · · ' · . · • ······♦ · · 9 · · · « · · 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 «· 99 9999
| Slou- čenina číslo | R, | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-771 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OCHF2) | |
| 1-772 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OEt) | |
| 1-773 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-774 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OMe) | |
| 1-775 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OPr) | |
| 1-776 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OPr-i) | |
| 1-777 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Pr) | |
| 1-778 | Me | Me | H | H. | sch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-779 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3,4-Me2) | |
| 1-780 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3,5-Me2) | |
| 1-781 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Br) | |
| 1-782 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-783 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-784 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu-s) | |
| 1-785 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-786 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-CF3) | |
| 1-787 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Cl) | |
| 1-788 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-789 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph.(3-F) | |
| 1-790 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3-Hex) | |
| 1-791 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Me) | |
| 1-792 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3-OCF3) | |
| 1-793 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3-OCHF2) | |
| 1-794 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-OEt) | |
| 1-795 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-OHex) |
• ·
Tabulka 33 «·«·
• « ♦ * * • · · * • · · · · « · · ·
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-7 9 6 | Me ' | Me | H' | H ' | sch2 | Ph(3-OMe) | |
| 1-797 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3-OPr) | |
| 1-798 | Me | Me | H | H ' | sch2 | Ph (3-OPr-i) | |
| 1-799' | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Pr) | |
| 1-800 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-801 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-802 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-803 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-804 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-805 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-806 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-CF3) | |
| 1-807 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Cl) | |
| 1-808 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Et) | |
| 1-809 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-F) | |
| 1-810 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Hex) | |
| 1-811 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (4-Me) | |
| 1-812 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-OCF3) | |
| 1-813 | Me | Me | H | H' | sch2 | Ph (4-OCHF2) | |
| 1-814 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-815 | Me | Me | H | H | sch2 . | Ph(4-OHex) | |
| 1-816 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-OMe) | |
| 1-817 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-818 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-819 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Pr) | |
| 1-820 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Pr-i) |
Tabulka 34 . 9999
9 9
9 9
9 9 9
9 9999
9 9
9
9 9
9 9
9 9
9 9 9 · 9
9·
9 · • · • 9
9
999 9
| Slou- čenina číslo | Ra | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-821 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2,3, 4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-822 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3) | |
| 1-823 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-824 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-825 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-826 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 6- (Me) 3, 5-1) | |
| 1-827 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 4,5,6- (Me) 5) | |
| 1-828 | Me | Me | H | H ' | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3) | |
| 1-829 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-830 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-831 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-832 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-833 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-834 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,-3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-835 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5, 6-(Me) 4) | |
| 1-836 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-837 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3,6- (Me) 3, 5-C1) | |
| 1-838 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-839 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-840 | Me | Me | H | H . | soch2 | Ph(2,3-Me2) | |
| 1-841 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2,4-Me2) | |
| 1-842 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-843 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-844 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,5-Me2) | |
| 1-845 | Me | Me | H | H . | soch2 | Ph(2,6-Me2) |
φφ · φφ φφφφ • Φ «Φ
Tabulka 35
ΦΦΦ ·
Φ ΦΦΦ ·
Φ φφφφφφφ ΦΦΦ · « Φ Φ
| Slou- čenina číslo | R1 | r2. | R3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-846 | Me | Me | H | H . | soch2 | Ph(2-Br) | |
| 1-847 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Bu) | |
| 1-848 | Me | Me | H | H | soch2 · | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-849 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Bu-s) | |
| 1-850 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Bu-t) | |
| 1-851 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-CF3) | |
| 1-852 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-C1) | |
| 1-853 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-854 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-F) | |
| 1-855 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Hex) | |
| 1-856 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Me) | |
| 1-857 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-OCF3) | |
| 1-858 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-OCHF2) | |
| 1-859 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OÉt) | |
| 1-860 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-861 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OMe) | |
| 1-862 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-OPr) | |
| 1-863 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-QPr-i) | |
| 1-864 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-Pr) | |
| 1-865 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-866 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3, 4-Me2) | |
| 1-867 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3,5-Me2) | |
| 1-868 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Br) | |
| 1-869 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-870 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Buyi) |
Tabulka 36 ·· · ·· ·<*·· ·· • · · ♦· ♦ ♦ · ···· · · · ·· • · ···· · · · · · · · • · · ···· ·· ·· · ·· ·· ··
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | r4 | Q | Ύ | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20). |
| 1-871 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Bu-s) | |
| 1-872 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-873 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-CF3j ' | |
| 1-874 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-C1) | |
| 1-875 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Etj ' | |
| 1-876 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-F) | |
| 1-877 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-878 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Me) | |
| 1-879 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-OCF3) | |
| 1-880 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-OCHF2) | |
| 1-881 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-OEt)' | |
| 1-882 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-OHex) | |
| 1-8 83 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3-OMe) | |
| 1-884 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OPr) | |
| 1-885 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-886. | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Pr) · | |
| 1-887 | Me | Me | H | H · | soch2. | Ph (3-Pr-i) | |
| 1-888 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-889 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Bu) | |
| 1-890 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-891 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Bu-s) | |
| 1-892 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-893 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-CF3) | |
| 1-894 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Cl) | |
| 1-895 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Et) |
Tabulka 37 • 9 · *
9 9 9 ·
9 9999 9 9
9 9 · ·· ·«*·
99 • 9 9 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 •9 99 9999
| Slou- čenina číslo | Rx | r2 | r3 | R< | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-896 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-F) | |
| 1-897 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Hex) | |
| 1-898 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph{4-Me) | |
| 1-899 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-OCF3) | |
| 1-900 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-OCHF2) | |
| 1-901 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-902 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-OHex) | |
| 1-903 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OMe) | |
| 1-904 | Me | Me - | H | H | soch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-905 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-OPr-i) | |
| 1-906 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Pr) | |
| 1-907 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Pr-i) | |
| 1-908 | Me | Me | H | CH2Pr-c | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-909 | Me | Me | H | CH2CF3 | so2ch2 | Ph.(2, 6-F2) | |
| 1-910 | Me | Me | H | CH2OMe | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-911 | Me | Me | H | CH2Pr-c | soch2 | Ph(2,6-F2) · | |
| 1-912 | Me | Me | H | ch2cf3 | soch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-913 | Me | Me | H | CH2OMe | soch2 - | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-914 | Me | Me | H | CH2Pr-c | sch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-915 | Me | Me | H | CH2CF3 | sch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-916 | Me | Me | H | CH2OMe | sch2 | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-917 | Me | Me | H | Pr-c | sch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-918 | Me | Me | H | Pr-c | soch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-919 | Me | Me | H | Pr-c | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-920 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2och2c = ch |
Tabulka 38
9 • 9 9
9 9 9 • 9 9 9 9 9
9 9
9 •9 9*99
9 9 · • · *
9 9
9 9
9· 9999
| Slou- čenina číslo | Ri | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Teplota tání (°C) či index lomu (nD 20) |
| 1-921 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-OC2H4CO2Me) | |
| 1-922 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OC2H4COMe) | |
| 1-923 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2Ph) | |
| 1-924 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-925 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-926 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-927 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-928 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-929 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-930 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3,' 6-F) | |
| 1-931 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-932 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6~Br) | |
| 1-933 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-934 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-935 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-936 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-937 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-CÍ) | |
| 1-938 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3,5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-939 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-940 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me)3, 6-C1) | |
| 1-941 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-Br) |
• 9 · 9
4 9
9 9 4
49499
4 9
9 •4 4444 • 4 4
4.4
4 4 >4 4
99
4. 9
9499
4«
4·
4 4 4 4 4 • 4444 4 4
4 «944 « 4
4 4
4 4
4 4 4
9 9 4
Způsoby výroby sloučenin podle vynálezu
Sloučenina podle vynálezu, představovaná obecným vzorcem (I) se může vyrábět podle vynálezu způsoby, znázorněnými dále. Nicméně způsob výroby není omezen na tyto způsoby.
Způsob výroby 1, kroky 1-4
kde L je odštěpitelná skupina jako je atom halogenu, fenylsulfonylová skupina, která může být substituovaná Οχ až
C4 alkylovou skupinou (např. paratoluensulfonylová skupina),
Οχ až C4 alkylsulfonylová skupina (např. metylsulfonylová *»·· • 44 4 *· · 4 4 · • 4 4
4 *
4 • 4
4 9 > 4 · • « · « φ 4 4 4 • 4 «4 • 4 44
4 4 4
4 * • 44 · 4 ·4·4 skupina) a pod. (atom chloru je výhodný); a R|, R2, R3, R4,
R5, Rg, Y a m mají stejné významy, jako jsou uvedeny shora.
Shora uvedený způsob výroby je dále podrobně vysvětlen po jednotlivých krocích.
Krok 1
Sloučenina, představovaná obecným vzorcem (II) se uvede do reakce s derivátem merkaptanu, představovaný obecným vzorcem (III) za přítomnosti báze a ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodným provedením je použití vhodného rozpouštědla) nebo se solí (což může být sodná sůl nebo draselná sůl) merkaptanového derivátu, představovaného obecným vzorcem (III), rozpuštěnou ve vhodném rozpouštědle, čímž se může získat připravovaný sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem (IV).
Příkladem rozpouštědla mohou být étery jako je dietyléter, dietoxyetan, dioxan, tetrahydrofuran (THF) a pod.;
halogenované uhlovodíky jako tetrachlormetan, dichloretan, podobně; amidy
N,N-dímetylformamid je dichlormetan, chloroform, chlorbenzen, dichlorbenzen a jako je N,N-dimetylacetamid, (DMF), N-metyl-2-pyrrolidinon a pod.
Sloučeniny síry jako dimetylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, terč.butanol a pod.; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonitril a pod.; voda; a jejich směsi.
• ·
Příkladem báze mohou být hydridy kovů jako je hydrld sodný a pod.; amidy alkalických kovů jako je amid sodný, diisopropylamid lithný a pod.; organické báze jako je pyridin, trietylamin, 1,8-diazabicyklo[5,4, Oj-7-undecen a pod.; anorganické báze jako je alkalický hydroxid (např. hydroxid sodný nebo hydroxid draselný), hydroxidy kovů alkalických zemin (např. hydroxid vápenatý nebo hydroxid horečnatý), uhličitan alkalického kovu (např. uhličitan sodný nebo uhličitan draselný), hydrogenuhličitan alkalického kovu (např. hydrogenuhliČitan sodný nebo hydrogenuhličitan draselný) a pod.; a kovové soli alkoholů jako je metoxid sodný, terc.butoxid sodný a pod.
Reakční teplota může být jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně teplota mezi 10 a 100°C. Reakční doba se liší v závislosti na použitých sloučeninách, ale je 0,5 - 24 hodin.
Krok 2
Při oxidační reakci sulfidového derivátu, představovaného obecným vzorcem (IV), se tento sulfidový derivát obecného vzorce (IV) uvádí do reakce s oxidačním činidlem (např. s organickým peroxidem jako je kyselina m-chlorperoxobenzoová, kyselina peroxomravenčí, nebo kyselina peroxooctová nebo anorganickým peroxidem jako je peroxid vodíku, manganistan draselný nebo jodistan sodný) ve vhodném rozpouštědle, čímž se může získat připravovaný sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem (V).
• · · · • · • ·
Příkladem rozpouštědla mohou být halogenované uhlovodíky jako je dichlormetan, chloroform, tetrachlormetan, dichloretan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; amidy jako je N,N-dimetylacetamid, N,N-dimetylformamid (DMF), N-metyl-2-pyrrolidinon a pod. Sloučeniny síry jako dimetylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, terč.butanol a pod.; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonnitril a pod.; voda; a jejich směsi.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 60°C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučenině, která se použije, ale je to 1 - 72 hodin.
Krok 3
Sulfoxidový derivát, představovaný obecným vzorcem (V) se uvede do reakce s oxidačním činidlem (totéž jako je popsáno v kroku 2) ve vhodném rozpouštědle (stejné rozpouštědlo jako je popsáno v kroku 2), čímž se může získat připravovaný sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem (VI).
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 60°C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučenině, která se použije, ale je to 1 - 72 hodin.
• ·
Krok 4
Pokud se při oxidační reakci sulfidového derivátu, představovaného obecným vzorcem (IV), použije oxidační činidlo ve vhodném množství, dá se získat výsledný sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem (VI) bez izolace sulfoxidového derivátu, představovaného obecným vzorcem (V).
To znamená, že sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem (IV) se uvádí do reakce s oxidačním činidlem (stejné činidlo, jak je popsáno v kroku 2) ve vhodném rozpouštědle (totéž rozpouštědlo, které je popsáno v kroku 2), čímž se může získat sulfoxidový derivát, představovaný obecným vzorcem (5).
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 6Q°C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučenině, která se použije, ale je to 1 - 72 hodin.
Sloučenina, představovaná obecným vzorcem (II), kde L je atom halogenu, se dá syntetizovat následujícím krokem 5.
Krok 5
[IX] [Xi • · · · · * ···* * * · i * ϊ <
30 ·.,· : *«.* .. .. · kde Χχ je atom halogenu (atom chloru je výhodný) a R]_, Rg, R3 a R4 mají stejné významy, které jsou pro tyto obecné zbytky uvedeny shora.
To znamená, sloučenina představovaná obecným vzorcem (VIII) se uvádí do reakce s derivátem olefinu, představovaným obecným vzorcem (VII) za přítomnosti báze ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodně ve vhodném rozpouštědle), čímž se mohou získat isoxazolínové součeniny, představované obecnými vzorci (IX) a (X) . Pokud jsou oba substituenty R3 a R4 rovny vodíkovým atomům, je isoxazolinová sloučenina, představovaná obecným vzorcem (IX) získávána přednostně.
Příkladem rozpouštědla mohou být étery jako je dietyléter, dietoxyetan, dioxan, tetrahydrofuran (THF) a pod.; halogenované uhlovodíky jako je dichlormetan, chloroform, tetrachlormetan, dichloretan, chlorbenzen, dichlorbenzen a podobně; aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, terč.butanol a pod.; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonnitril a pod.; voda; a jejich směsi,
Příkladem bází mohou být hydroxidy alkalických kovů jako hydroxid sodný, hydroxid draselný' a pod.; hydroxidy kovů alkalických zemin jako je hydroxid vápenatý, hydroxid hořečnaný a pod.; uhličitany · alkalických kovů jako je uhličitan sodný, uhličitan draselný a pod.; hydrogenuhličitany alkalických kovů jako h.ydrogenuhličitan sodný, hydrogenuhhličitan draselný a pod.; acetáty alkalických kovů
9·· jako je acetát sodný, acetát draselný a pod.; fluoridy alkalických kovů jako fluorid sodný, fluorid draselný a pod.; a organické báze jako je pyridin, trietylamin, 1,8-diazabicyklo[5, 4,0]-7-undecen a pod.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodně je to teplota mezi 10 a 80°C. Reakční doba se liší v závislosti na použitých sloučeninách, ale je 0,5 hodin až dva týdny.
V některých případech může být sloučenina představovaná obecným vzorcem (VII), která se používá ve shora uvedeném kroku 5 jako meziprodukt, přímo komerčnírh produktem nebo může být syntetizována známou reakcí jako je Wittigova reakce nebo pod. Sloučenina, představovaná obecným vzorcem (VIII), se dá syntetizovat např. metodou, která je popsaná v publikaci Liebigs Annalen der Chemie, p. 985 (1989) .
Způsob výroby 2, krok 6
• · » · · « ·· ·· kde Χχ, Rx, R2, R3, R4, R5, Rg, Y a m mají stejné významy, které jsou uvedeny shora; Rg je Όχ až C4 alkylová skupina nebo benzylová skupina, výhodně nižší alkylová skupina jako je metylová skupina, etylové skupina nebo podobně; a báze je stejná, jak se popisuje v kroku 1.
Sulfidový derivát, představovaný obecným vzorcem (IV), popsaný v popisu způsobu výroby 1, se dá také získat následujícím způsobem.
Sloučenina, představovaná obecným vzorcem (XI) se uvádí do reakce s hydrogensulfidem sodným, hydrátem, představovaným obecným vzorcem (XII), za přítomnosti báze (tatáž jako je popsaná v kroku 1) ve vhodném rozpouštědle nebo bez použití jakéhokoliv rozpouštědla (výhodně ve vhodném rozpouštědle) (v některých případech může být přidán Rongalit), čímž se může získat merkaptanová sůl, představovaná obecným vzorcem (XIII), to ve formě, kdy je tento produkt přítomen v reakčním systému. Na reakční směs se pak působí halogenovým derivátem, představovaným obecným vzorcem (XIV), aniž by se izolovala merkaptanová sůl, představovaná obecným vzorcem (XIII), čímž se může získat sulfidový derivát představovaný obecným vzorcem (IV).
Příkladem rozpouštědla mohou být étery jako je dietyléter, dietoxyetan, dioxan, tetrahydrofuran (THF) a pod.;
halogenované uhlovodíky jako tetrachlormetan, dichloretan, podobně; amidy · jako
N,N-dimetylformamid (DMF), je dichlormetan, chloroform, chlorbenzen, dichlorbenzen a je N,N-dimetylacetamid,
N-metyl-2-pyrrolidinon a pod.
Sloučeniny síry jako dimetylsulfoxid (DMSO), sulfolan a pod.;
φφ φ φ · · « · · · φφ *· ·· φφ * · e · • » · φ · * φ φ · φφ φφφφ aromatické uhlovodíky jako je benzen, toluen, xylen a pod.; alkoholy jako je metanol, etanol, propanol, isopropanol, butanol, terč.butanol a pod.; ketony jako je aceton, 2-butanon a pod.; nitrily jako je acetonnitril a pod.; voda; a jejich směsi.
Reakční teplota je jakákoliv teplota mezi 0°C a teplotou refluxu reakčního systému, výhodné je to teplota mezi 10 a 100°C. Reakční doba se liší v závislosti na sloučeninách, které jsou použity, ale je 0,5 až 24 hodin.
Sulfonový derivát, představovaný obecným vzorcem (XI) se dá připravovat způsobem, který je znázorněn v kroku 1, ve způsobu výroby 1. V tomto případě je skupinou -(CR5Rg)m-Y v obecném vzorci (III) alkylová skupina nebo benzylová skupina.
Dále jsou způsob výroby sloučeniny podle vynálezu, způsob formulace této sloučeniny do přípravků a aplikace této sloučeniny a těchto přípravků specificky popsány pomocí příkladů konkrétního provedení. Způsob přípravy meziproduktu pro sloučeninu podle vynálezu je popsán také.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Způsob výroby 3-benzylthio-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-679) .
* ·
Μ ···· ♦· • · *
K roztoku 2,8 g (22,5 mmolu) benzylmerkaptanu, rozpuštěného v 50 ml dimetylformamidu bylo přidáno v proudu dusíku, 3,2 g (23,2 mmolu) bezvodného uhličitanu draselného a 3,0 g (22,5 mmolu) 3-chlor-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu. Tato směs byla míchána při 100PC po dobu 2 hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla směs nalita do vody, načež následovala extrakce etylacetátem. Výsledná organická vrstva byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí a pak sušena nad bezvodým síranem horečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které je v něm obsaženo a zbytek byl přečištěn šilikagelovou sloupcovou chromatografií, čímž se získalo 3,1 g (výtěžek: 62,0 %)
3-benzylthio-5,5~dimetyl-2-iscxazolinu ve formě žluté olejovité látky (index lomu n^O = 1,5521).
iH-NMR (CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,24-7,39 (5H,m), 4,26 (2H,s), 2,77 (2H,s), 1,40 (6H,X)
Příklad 2
Způsob výroby 5-etyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfinyl)-5-metyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-199)
K roztoku 4,1 g (15,0 mmolu 5-etyl-3-(2, 6-difluork>enzylthio)-5-metyl-2-isoxazolinu, rozpuštěného v 50 ml chloroformu, bylo přidáno zachlazení ledem 4,6 g (18,8 mmolu) m-chlorperoxobenzoové kyseliny (70 %). Získaná směs byla míchána po dobu 1 hodiny a pak při pokojové teplotě po dobu 12 ·· 99·9 • · · • · · • · · · • · ···· ·· ·· • · · • · · ·· ·*
·· · hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce chloroformem.
Získaná organická hydrogensiřičitanu draselného, vodou v uvedeném pořadí, fáze byla promyta vodným roztokem sodného, vodným roztokem uhličitanu a vodným roztokem chloridu sodného pak byla sušena nad bezvodým síranem horečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které by tam bylo přítomno. Zbytek byl přečištěn silikagelovou sloupcovou chromatografií (rozpouštědlový systém: hexan-etylacetát), čímž se získalo 1,5 g (výtěžek: 34,8 %) 5-etyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfinyl)-5-metyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 30QC nebo méně).
1H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,39-7,28 (lH,m), 7,03-6,94 (2H,m), 4,38 (2H,s), 3,04 (1H, ABq, J=17,2, Δν=85,7 Hz) + 3,12 (lH,s), 1,75 (2H,m), 1,44 (3H,s) + 1,41 (3H,s), 0,97 (3H,m)
Příklad 3
Způsob výroby 5-etyl-3-(2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5-metyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-200)
K roztoku 0,8 g (2,8 mmolu) 5-etyl-3-(2, 6-difluorbenzyl-sulfinyl)-5-metyl-2-isoxazolinu rozpuštěného v 50 ml chloroformu bylo přidáno, za stálého chlazení ledem, 1,0 g (4,1 mmolů) m-chlorperoxobenzoové kyseliny. Tato směs byla míchána po dobu 1 hodiny a pak pří pokojové teplotě po dobu 12 ·
• · · • · · · • 4 4··· • · · ·· ·
· ·
4 · • · 4 9 ·
4944 hodin, aby se umožnilo dobré zreagování. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce chloroformem. Získaná organická fáze byla promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem uhličitanu draselného, vodou a vodným rozto-kem chloridu sodného v uvedeném pořadí a pak byla sušena nad bezvodým síranem horečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které bylo v něm obsaženo. Zbytek byl čištěn silikagelovou sloupcovou chromatografií (rozpouštědlový systém: hexan-etylacetát), čímž se získalo 0,6 g (výtěžek: 75,0 %) 5-etyl-3-(2,6-difluorbenzyl-sulfonyl)-5-metyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 64 až 65°C).
Ifí-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,36-7,46 (lH,m), 6,98-7,04 (2H,m), 4,73 (2H,s), 3,04 (2H, ABq, J=17,2, Δν=51,1 Hz) 1,77 (2H,q), 1,46 (3H,s), 0,97 (3H,t)
Příklad 4
Způsob výroby 3-(2,6-difluorbenzylsulfonyl)-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-39)
K roztoku 3,9 g (15,2 mmolu) 3-(2,6-difluorbenzylthio)-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu, rozpuštěného v 50 ml chloroformu, bylo přidáno za stálého chlazení ledem, 8,5 g (34,5 mmolu) m-chlorperoxybenzoové kyseliny. Tato směs byla míchána po dobu hodiny a pak při teplotě místnosti po dobu 12 hodin, aby se φ · ·· φ· • « « • · φ φ φ φ
1« ΦΦΦΦ nechala dobře proreagovat. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, následovala extrakce chloroformem. Výsledná organická fáze pak byla promyta vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, vodným roztokem uhličitanu draselného, vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, pak byla sušena nad bezvodým síranem hořečnatým. Výsledný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které tam už bylo obsaženo. Zbytek byl promyt diisopropyléterem, čímž se získalo 3,4 g (výtěžek: 77,3 %) 3-(2,6-difluorbenzyl-sulfonyl)-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 110 až 111°C).
1H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,35-7,445 (lH,m), 6,98-7,03 (2H,m), 4,72 (2H,s), 3,06 (2H,s), 1,51 (6H,s)
Příklad 5
Způsob výroby 3-(2,6-difluorbenzylthio)-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 1-38)
K roztoku 5,0 g (28,2 mmolu) 3-metylsulfonyl-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu č. 2-1) rozpuštěného v 50 ml DMF bylo přidáno za stálého chlazení ledem 4,5 g (čistota: 70 %, 56,1 mmolu) hydrátu hydrogensiřičitanu sodného, 7,8 g (56,4 mmolu) uhličitanu draselného a 8,7 g (56,5 mmolu) Rongalitu. Tato směs byla míchána 2 hodiny. Pak bylo přidáno 5,8 g (28,0 mmolu)
2,6-difluorbenzylbenzylbromidu. Tato směs byla míchána při
4 4 4 4 4
4444
44 · · ·
4 4
4 4
4 4
4444 pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby došlo k dobrému proreagování. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce etylacetátem. Získaná organická fáze byla promyta vodným roztokem chloridu sodného, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm je obsaženo. Zbytek byl čištěn sloupcovou chromatognafií na koloně, plněné silikagelem (byl použit eluční systém rozpouštědel hexan/etylacetát), čímž se získalo 5,8 g (výtěžek: 80,0 %) 3-(2,6-difluorobenzylthio)-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu ve formě bílého prášku (teplota tání: 77 až 80°C).
1H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm) ]
7,20-7,28 (lH,m), 6,86-6,93 (2H,m), 4,35 (2H,s),
2,81 (2H,s), 1,43 (6H,s)
Příklad 6
Výroba 3-metylsulfonyl-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina podle vynálezu číslo 2-1)
K roztoku 143,0 g (1,07 M) 3-chlor-5,5dimetyl-2isoxazolinu, rozpuštěného v 500 ml DMF, byl po kapkách přidán, s použitím chlazení ledem, 1,0 kg (obsah - 15 %, 2,14 M) vodného roztoku metantiolátu sodného. Směs byla míchána při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, aby došlo k reakci. Po ukončení reakce byla reakční směs nalita do vody, načež následovala extrakce etylacetátem. Získaná organická fáze byla ·· ··♦·
promyta vodným roztokem chloridu sodného , a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm je obsaženo, čímž se získalo 115,0 g (výtěžek: 74,1 %)
3-metylthio-5,5-dímetyl-2-isoxazolinu.
Tento zbytek (741,2 nunciů), byl rozpuštěn v 1 litru chloroformu. Pak bylo za současného chlazení k tomuto roztoku přidáno 392,0 g (1,59 M) kyseliny m-chlorperoxobenzoové (čistota: 70 %), načež následovalo míchání při této teplotě po dobu 1 hodiny a při pokojové teplotě po dobu 12 hodin, což urychlilo reakci. Po ukončení reakce byla vysrážená m-chlorperoxobenzoová kyselina odstraněna filtrací. Filtrát byl nejprve promyt vodným roztokem hydrogensiřičitanu sodného, pak vodou, vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, a pak byl sušen nad bezvodým síranem hořečnatým. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm bylo obsaženo. Zbytek byl promyt diisopropyléterem, čímž se získalo 77,6 g (výtěžek: 59,10) 3-metylsulfonyl-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu jako bílý prášek (teplota tání: 82 až 84°C).
1H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm) ]
3,26 (3H,s), 3,12 (2H,s), 1,51 (6H,s)
Příklady výroby meziproduktů
Referenční příklad 1
Výroba 3-chlor-5,5-dimetyl-2-isoxazolinu (sloučenina IX) • · • · · • ···· ···· ♦
·· ·· r · · «
534,0 g (4,0 molu) N-chlorsukcinimidu byl pomalu přidán, při 65 až 70°C, k roztoku 182,7 g (2,05 molů) glyoxylaldoximu, rozpuštěného ve 2 litrech dimetoxyetanu, načež byla získaná směs zahřívána při současném refluxování po dobu 1 hodiny. Pak bylo za současného chlazení ledem, přidáno 1 440, 0 g (14,4 molů) hydrogenuhlíčítanu draselného a 10 ml vody. Ke směsi pak bylo přidáno 360,0 g (6,4 molů) 2-metylpropenu, a pak následovalo míchání při pokojové teplotě po dobu 24 hodin, aby proběhla reakce. Reakčni směs pak byla nalita do vody, načež následovala extrakce isopropyleterem. Ziskana organická fáze byla promyta vodou a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo rozpouštědlo, které v něm bylo obsaženo, čímž Se získalo 107,7 g (výtěžek: 40,0 %) 3-chlor-5,5-dimetyl-2-iso~ xazolinu jako žlutá viskózní kapalina.
Ifí-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm) ]
2,93 (2H, s), 1,47 (6H, s)
Referenční příklad 2
Výroba 3-chlor-5-etyl-5-metyl-2-isoxazolinu (sloučenina IX)
61,9 g (463,4 mmolů) N-chlorsukcinimidu bylo pomalu přidáno při 60°C k roztoku 20,6 g (231,7 mmolů) aldoximu glyoxylové kyseliny, rozpuštěnému v 500 ml dimetoxyetanu. Pak byla směs zahřívána pod refluxem po dobu 10 minut. Pak bylo za
9 9
9 9 · ···· ·
99
9 9 9
9999 současného chlazení ledem přidáno 50 ml (463,4 mmolů) 2-metyl-l-butenu, 98,9 g (1 622 mmolů) hydrogenuhličitanu draselného a 10 ml vody, načež následovalo míchání po dobu 12 hodin, aby proběhla reakce. Reakční směs byla nalita do vody, načež následovala extrakce η-hexanem. Výsledná organická vrstva byla promyta vodou.a vodným roztokem chloridu sodného v uvedeném pořadí, a pak sušena nad bezvodým síranem sodným. Získaný roztok byl podroben vakuové destilaci, aby se odstranilo· rozpouštědlo, které v něm je obsaženo, čímž se získalo 13,9 g (výtěžek: 40,6 %) 3-chlor-5-etyl-5-metyl-2-isoxazolinu jako světle žlutá viskozní kapalina.
Ih-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]
2,91 (2H, Abq; J=17,0, D v=46,l Hz), 1,73 (2H,q); 1,42 (3H,s), 0,96 (3H,t)
Dále jsou uvedeny vlastnosti {1h-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]} sloučenin podle vynálezu, vyrobených podle shora popsanného Způsobu výroby 1 nebo podle Způsobu výroby 2.
Sloučenina podle vynálezu 1-602:
6,71-7,23 (3H,m), 4,84 (2H, s), 4,04 (2H, q), 2,81 (2H, s), 2,47 (3H,s), 1,42 (6H,s)
Sloučenina podle vynálezu 1-603:
6,72-7,23 (3H,m), 4,85 (2H,s), 3,93 (2H,t), 2,82 (2H,s), »· ·♦· · » · · ·· ·· • · · · • * · • · · • · · «· ····
2,47 (3H,s), 1,83 (2H,m), 1,42 (6H,s), 1,04 (3H,t)
Sloučenina podle vynálezu 1-605:
6.72- 7,29 (3H,m), 4,85 (2H,s), 3,98 (2H,t), 2,81 (2H;s),
2,47 (3H, s), 1,80 (2H,m), 1,38 (6H, s), 0,97 (3H,t)
Sloučenina podle vynálezu 1-606:
6.72- 7,27 (3H,m), 6,05 <lH,m), 5,43 (lH,d), 5,29 (lH,d), 4,87 (2H, s), 4,57 (2H, d), 2,88 (2H, s), 2,48 (3H, s) ,
1.44 (6H,s)
Sloučenina podle vynálezu 1-607:
6, 92-7,30 (3H,m), 4,84 (2H; s), 4,74 (2H, d) , 2,96 (2H, s) ,
2,52 (1H,S), 2,48 (3H,s), 1,46 (6H,s)
Sloučenina'podle vynálezu 1-228:
7,44-7,34 (2H,m), 7,02-6,92 (2H,m), 4,71 (2H, s),
3,86 (3H,s), 2,81 (2H, ABq, J = 17,4, Δν = 54,2 Hz),
1,68 (2H,q), 1,36 (3H,s), 0,90 (3H,t)
Sloučenina podle vynálezu 1-590:
7,28 (1H, dd), 7,08 (1H, d), 6,86 (1H, d), 6,05 (lH,m),
5.45 (1H, d), 5,32 (1H, d), 4,90 (2H, s), 4,63 (2H, d),
3,00 (2H,s), 1,47 (6H,s) »·«· »9 *
9 9
9999
Sloučenina podle vynálezu 1-599:
| 8, 07 | (1H, | d), | 7,47-7,56 | (3H,m) | , 6,Q5 (lH,m), |
| 5,42 | (1H, | d), | 5,31 (1H, | d) , 5, | 31 (2H, s), |
| 4,83 | <2H, | d), | 2,94 (2H, | s) , 1, | 43 (6H,s) |
Herbicidní prostředek podle vynálezu obsahuje jako účinnou složku ísoxazolinový derivát, představovaný obecným vzorcem (I) nebo jeho sůl.
Při používání sloučeniny podle vynálezu jako herbicidu se může použít sloučenina podle vynálezu jako taková sama. Může být použita ve formě prášku, smáčitelného prášku, emulgovatelného koncentrátu, jemných granulí, granulí atd., může se mísit s nosičem, může se přidávat povrchově aktivní činidlo, dispergační přísada, jakýkoliv adjuvant atd. tedy mohou být přidány jakékoliv přísady, které se obvykle v takovýchto prostředcích používají.
Jako nosič, který se v prostředcích používá, může být zmíněn např. pevný nosič jako je mastek, bentonit, jíl, kaolin, diatomická zemina, bílý uhlík, vermikulit, uhličitan vápenatý, vápno, vápenec, silikátový písek, síran amonný, močovina apod. a kapalné nosiče, které jsou např. použitelné, jsou isopropylalkohol, xylen, cyklohexan, metylnaftalen apod.
Jako povrchově aktivní činidlo a dispergační přísada lze zmínit např. kovové soli alkylbenzensulfonových kyselin, kovové soli dinaftylmetansulfonových kyselin, soli *» ♦ « * « • · ♦ · ’ e · ···· * · • · » · «
»» ··*· 9 9 ’ alkoholsulfátů, soli alkylarylsulfonových kyselin, soli ligninsulfonových kyselin, polyoxyetylenglykoléter, polyoxyetylenalkylarylétery, monoalkyláty polyoxyetylen sorbitanu a pod. Jako adjuvanty, které lze zmínit jsou např. použitelné karboxymetylcelulózy, polyetylenglykol a arabská guma. Herbicid, pokud se používá, se rozpouští ve vhodné koncentraci a rozprašuje se nebo se aplikuje přímo.
Herbicidní prostředek podle vynálezu se může použít rozprašováním na listy rostlin, aplikací do půdy, aplikací na povrch vody atd, Množství účinné přísady, které se používá, je stanoveno vhodně tak, aby splňovalo pro danou aplikaci požadovaný účel. Pokud je sloučenina podle vynálezu připravena ve formě prášku nebo granulí, je množství vhodně v rozmezí 0,01 až 10 % hmotnostních, výhodně 0,05 až 5 % hmotnostních. Pokud se tato sloučenina upravuje na emulgovatelný koncentrát nebo na smáčitelný prášek, je vhodné množství v rozmezí 1 až 90 % hmotnostních, 5 až 50 % hmotnostních.
Množství herbicidního prostředku podle vynálezu, které se používá k aplikaci, se velmi liší v závislosti na konkrétním druhu použité sloučeniny, cílovém plevelu, nebezpečnosti plevelu, okolních podmínkách, typu použitého herbicidu, atd. Pokud se herbicid podle vynálezu používá jako takový, v případě prášku nebo granulí, je množství vhodně zvoleno v rozmezí 0,1 g až 5 kg, výhodně 1 g až 1 kg na 10 arů, přičemž je uvažován na hmotnost účinné sloučeniny samotné. Pokud se herbicid podle vynálezu používá v kapalné formě, stejně tak v případě emulgovatelného koncentrátu nebo smáčitelného prášku, je množství vhodně zvoleno v rozmezí 0,1 až 50 000 ppm, výhodně 10 až 10 000 ppm, počítáno jako aktivní složka na celkovou hmotnost prostředku.
Sloučenina podle vynálezu se může mísit, pokud je to nutné, s insekticidem, fungicidem, jiným herbicidem, látkou ovlivňující růst rostlin, hnojivém, atd.
Dále je třeba poznamenat, že prostředek, připravený ze sloučenin podle vynálezu je popsán specificky, tím že jsou uvedeny konkrétní příklady prostředků. Tyto druhy sloučenin a přísad a jejich mísící poměry nejsou striktně omezeny. Jedná se pouze o příklady a vzájemné poměry přísad mohou být velmi proměnlivé. V následujícím popisu termín „díly znamená díly hmotnostní.
Prostředek 1 smáčitelný prášek dílů sloučeniny (1-5) polyoxyetylenoktylfenyléteru, 0,5 β-naftalensulfonové kyseliny s diatomické zeminy a 69 díly jílu. čímž se získá smáčitelný prášek.
se mísí s 0,5 díly díly sodné soli kondenzátu formaldehydem, 20 díly Směs se mísí a pulverizuje,
Prostředek 2 - smáčitelný prášek dílů sloučeniny (1-5) se smísí s 0,5 díly polyoxyetylenu oktyletyléteru, 0,5 díly sodné soli kondenzátu β-naftalensulfonové kyseliny s formaldehydem, 20 díly diatomické zeminy, 5 díly bílého uhlíku a 64 díly jílu. Tato směs se mísí a pulverizuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Prostředek 3 - smáčitelný prášek dílů sloučeniny (1-5) se smísí s 0,5 díly polyoxyetylen oktylfenoléteru, 0,5 díly sodné soli kondenzátu β-naftalensulfonové kyseliny . s formaldehydem, 20 díly diatomické zeminy, 5 díly bílého uhlíku a 64 díly uhličitanu vápenatého. Tato směs se mísí a pulverizuje, čímž se získá smáčitelný prášek.
Prostředek 4 - emulgovatelný koncentrát
K 30 dílům sloučeniny (1-5) se přidá 60 dílů směsi xylenu a isoforonu (objemově 1:1) a 10 dílů směsi povrchově aktivních látek, která sestává z polyoxyetylensorbitalkylatu, polyoxyetylenalkylarylového polymeru a z alkylarylsulfonátu. Výsledná směs se míchá dostatečně dlouho, aby se získal emulgovatelný koncentrát.
Prostředek 5 - granule
Mísí se 10 dílů sloučeniny (1-5), 80 dílů nastavovací přísady, kterou je směs 1:3 mastku a bentonitu, 5 dílů bílého uhlíku, 5 dílů směsi povrchově aktivních látek, která sestává z polyexyetylensorbitanalkylátu, polyoxyetylenalkylarylového polymeru a alkylarylsulfonátu. Výsledná směs se hněte dostatečně dlouho, aby vytvořila pastu. Pasta se protlačuje skrz otvory (průměr otvorů: 0,7 mm) síta. Extrudát se suší a seká se na délku 0,5 až 1 mm, aby se získaly granule.
• · · ·
9· · • 99
9 9 » 9 9 9 9 9
Dále jsou uvedeny příklady testů sloučeniny podle vynálezu, aby se prokázalo, jaký mají tyto sloučeniny účinek. Testovací příklad 1 Test na herbicidní účinek, při kterém se ošetřuje půda z rýžového pole
Půda z rýžového pole byla umístěna v plastové nádobě, přičemž plocha jejího povrchu byla 100 cm^, a byla prohnětena a rozprostřena. Pak byla do půdy vyseta semena Echinochloa oryzicola Vasing. (Eo) a na půdu byla nalita voda tak, aby překrývala povrch půdy o 3 cm. Další den byly aplikovány smáčítelné prášky, vyrobené podle postupu, který je uveden v příkladu provedení, nazvaném „Prostředek 1. Tento prostředek rozmíchaný ve vodě byl kapán na povrch vody, která byla nad zeminou. Aplikační množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, přičemž bylo počítáno množství samotné aktivní složky. Pak byly rostliny kultivovány ve skleníku a herbicidní efekt každého smáčitelného prášku byl posouzen v 21. den od ošetření, přičemž bylo použito standardu, znázorněného v Tabulce 40. Výsledky testů jsou uvedeny v tabulkách 41 až 43.
• ·· ·
Tabulka 40
| Index | Herbicidní účinek (rozsah inhibice růstu) nebo fytotoxicita |
| 5 | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 90 % nebo více ' - . |
| 4 | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 70 % až méně než 90 % |
| 3 | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 50 % až méně než 70 % |
| 2 ' | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 30 % až méně než 50 % |
| 1 | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 10 % až méně než 30 % |
| 0 | Herbicidní účinek nebo fytotoxicita 0 % až méně než 10 % |
Tabulka 41
| Sloučenina Č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo | Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo |
| 1-1 | 100 | 5 | 1-193 | 100 | 5 |
| 1-2 | 100 | 5 | 1-194 | 100 | 5 |
| 1-3 | 100 | 5 | 1-195 | 100 | 5 |
| 1-4 | 100 | 5 | 1-198 | 100 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 1-199 | 100 | 5 |
| 1-6 | 100 | 5 | 1-200 | 100 | 5, |
| 1-7 | 100 | 5 | 1-201 | 100 | 5 |
| 1-8 | 100 | 5 | 1-202 | 100 | 5 |
| 1-32 | 100 | 5 | 1-203 | 100 | 5 |
| 1-33 | 100 | 5 | 1-228 | 100 | 5 |
| 1-34 | 100 | 5 | 1-229 | 100 | 5 |
| 1-35 | 100 | 5 | 1-230 | 100 | 5 |
| 1-38 | 100 | 5 | 1-328 | 100 | 5 |
| 1-39 | 100 | 5 | 1-329 | 100 | 5 |
| 1-40 | 100 | 5 | 1-331 | 100 | 5 |
| 1-41 | 100 | 5 | 1-336 | 100 | 5 |
| 1-42 | 100 | 5 | 1-363 | 100 | 5 |
| 1-43 | 100 | 5 | 1-364 | 100 | 5 |
| 1-46 | 100 | 5 | 1-365 | 100 | 5 |
| 1-49 | 100 | 5 | 1-366 | 100 | 5 |
| 1-55 | 100 | 5 | 1-367 | 100 | 5 |
| 1-56 | 100 | 5 | 1-368 | 100 | 5 |
| 1-58 | 100 | 5 | 1-377 | 100 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 1-378 | 100 | 5 |
| 1-106 | 100 | 5 | 1-380 | 100 | 5 |
| 1-139 | 100 | 5 | 1-381 | 100 | 5 |
| 1-142 | 100 | 5 | 1-382 | 100 | 5 |
| 1-145 | 100 | 5 | 1-383 | 100 | 5 |
| 1-157 | 100 | 5 | 1-384 | 100 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 1-386 | 100 | 4 |
| 1-160 | 100 | 5 | 1-387 | 100 | 5 |
| 1-184 | 100 | 5 | 1-388 | 100 | 5 |
| 1-185 | 100 | 5 | 1-394 | 100 | 5 |
| 1-186 | 100 | 5 | 1-396 | 100 | 5 |
| 1-187 | 100 | 5 | 1-397 | 100 | 5 |
| 1-188 | 100 | 5 | 1-401 | 100 | 5 |
| 1-189 | 100 | 5 | 1-419 | 100 | 5 |
| 1-190 | 100 | 5 | 1-456 | 100 | 5 |
| 1-191 | 100 | 5 | 1-457 | 100 | 5 |
| 1-192 | 100 | 5 |
• ·
• 9 • . ♦ · • · · · • · · · · • t *
9 ·«
Tabulka 42
| Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo | Sloučenina č. | aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo |
| 1-487 | 100 | 5 | 1-527 | 100 | 5 |
| 1-488 | 100 | 5 | 1-528 | 100 | 5 |
| 1-489 | 100 | 5 | 1-529 | 100 | 5 |
| 1-490 | 100 | 5 | 1-530 | 100 | 5 |
| 1-491 | 100 | 5 | 1-531 | 100 | 5 |
| 1-492 | 100 | 5 | 1-532 | 100 | 5 |
| 1-493 | 100 | 5 | 1-533 | 100 | 5 |
| 1-494 | 100 | 5 | 1-534 | 100 | 5 |
| 1-495 | 100 | 5 | 1-535 | 100 | 5 |
| 1-496 | 100 | 5 | 1-536 | 100 | 5 |
| 1-497 | 100 | 5 | 1-537 | 100 | 5 |
| 1-498 | 100 | 5 | 1-538 | 100 | 5 |
| 1-499 | 100 | 5 | 1-539 | 100 | 5 |
| 1-500 | 100 | 5 | 1-540 | 100 | 5 |
| 1-501 | 100 | 5 | 1-541 | 100 | 5 |
| 1-502 | 100 | 5 | 1-542 | 100 | 5 |
| 1-503 | 300 | 5 | 1-543 | 100 | 5 |
| 1-504 | 100 | 5 | 1-544 | 100 | 5 |
| 1-505 | 100 | 5 | 1-545 | 100 | 5 |
| 1-506 | 100 | 5 | 1-546 | 100 | 5 |
| 1-507 | 100 | 5 | 1-547 | 100 | 5 |
| 1-508 | 100 | 5 | 1-548 | 100 | 5 |
| 1-509 | 100 | 5 | 1-549 | 100 | 5 |
| 1-510 | 100 | 5 | 1-550 | 100 | 5 |
| 1-511 | 100 | 5 | 1-551 | 100 | 5 |
| 1-512 | 100 | 5 | 1-552 | 100 | 4 |
| 1-513 | 100 | 5 | 1-553 | 100 | 5 |
| 1-514 | 100 | 5 | 1-554 | 100 | 5 |
| 1-515 | 100 | 5 | 1-555 | 100 | 5 |
| 1-516 | 100 | 5 | 1-556 | 100 | 5 |
| 1-517 | 100 | 5 | 1-559 | 100 | 5 |
| 1-518 | 100 | 5 | 1-560 | 100 | 5 |
| 1-519 | 100 | 5 | 1-561 | 100 | 5 |
| 1-520 | 100 | 5 | 1-562 | 100 | 5 |
| 1-521 | 100 | 5 | 1-563 | 100 | 5 |
| 1-522 | 100 | 5 | 1-564 | 100 | 5 |
| 1-523 | 100 | 5 | 1-565 | 100 | 5 |
| 1-524 | 100 | 5 | 1-566 | 100 | 5 |
| 1-525 | 100 | 5 | 1-567 | 100 | 5 |
| 1-526 | 100 | 5 | 1-568 | 100 | 5 |
• φ φ • φ · φ φ ····· • φ ·
Tabulka 43
| Sloučenina v c.. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo | Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Eo |
| 1-569 | 100 | 5 | 1-603 | 100 | 5 |
| 1-570 | 100 | 5 | 1-604 | 100 | 5 |
| 1-571 | 100 | 5 | 1-605 | 100 | 5 |
| 1-572 | 100 | 5 | 1-606 | 100 | 5 |
| 1-573 | 100 | 5 | 1-607 | 100 | 5 |
| 1-574 | 100 | 5 | 1-608 | 100 | 5 |
| 1-575 | 100 | 5 | 1-609 | 100 | 5 |
| 1-576 | 100 | 5 | 1-610 | 100 | 5 |
| 1-579 | 100 | 5 | 1-612 | 100 | 5 |
| 1-580 | 100 | 5 | 1-613 | 100 | 5 |
| 1-581 | 100 | 5 | 1-614 | 100 | 5 |
| 1-583 | 100 | 5 | 1-615 | 100 | 5 |
| 1-584 | 100 | 5 | 1-616 | 100 | 5 |
| 1-585 | 100 | 5 | 1-617 | 100 | 5 |
| 1-586 | 100 | 5 | 1-618 | 100 | 5 |
| 1-588 | 100 | 5 | 1-619 | 100 | 5 |
| 1-589 | 100 | 5 | 1-620 | 100 | 5 |
| 1-590 | 100 | 5 | 1-621 | 100 | 5 |
| 1-591 | 100 | 5 | 1-622 | 100 | 5 |
| 1-593 | 100 | 5 | 1-623 | 100 | 5 |
| 1-594 | 100 | 5 | 1-624 | 100 | 5 |
| 1-595 | 100 | 5 | 1-625 | 100 | 5 |
| 1-596 | 100 | 5 | 1-626 | 100 | 5 |
| 1-597 | 100 | 5 | 1-627 | 100 | 5 |
| 1-598 | 100 | 5 | 1-628 | 100 | 5 |
| 1-599 | 100 | 5 | 2-2 | 100 | 5 |
| 1-600 | 100 | 5 | 2-28 | 100 | 5 |
| 1-601 | 100 | 5 | 2-29 | 100 | 5 |
| 1-602 | 100 | 5 |
• ·· · ·
• 4 ·
4 4 4 4 4 4 • · · 4 · · • 44
4444
Testovací příklad 2 - test na herbicidní účinek při ošetření půdy z hornaté oblasti
Půda z hornaté oblasti byla umístěna do plastových nádob o kultivační ploše 80 cm^ a byla do ní vyseta semena Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus galii (zkratka Ec) a Setaria viridis (L.) Beauv. (zkratka Se), načež byla tato vysetá semena pokryta vrstvou stejné půdy. Pak byl herbicidní prostředek, vyrobený podle příkladu s názvem Prostředek 1 rozmíchán s vodou a rovnoměrně nastříkán pomocí malého postřikovače na povrch půdy v množství 100 litrů na 10 arů tak, aby množství každé účinné složky bylo 100 g na 10 arů. Pak se pokračovalo v pěstování pokusných rostlin v této půdě ve skleníku, a herbicidní účinek byl pro každý smáčitelný prášek vyhodnocen 21. den od ošetření, přičemž se používalo standardu, uvedeného v tabulce 40. Výsledky tohoto hodnocení jsou uvedeny v tabulkách 44 až 46.
4 · «« ··· ·
Tabulka 44 • 4 »44 4 4 4 4*
4
4*
4 4 ♦ · ·
4 ·
4 4
4* 4444
| Sloučenina č. | aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči | Sloučenina č. | aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči | ||
| Ec | Se | Ec | Se | ||||
| 1-1 | 100 | 5 | 5 | 1-193 | 100 | 5 | 4 |
| 1-2 | 100 | 5 | 5 | 1-194 | 100 | 5 | 5 |
| 1-3 | 100 | 5 | 5 | 1-195 | 100 | 5 | 5 |
| 1-4 | 100 | 5 | 5 | 1-198 | 100 | 4 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 5 | 1-199 | 100 | 5 | 5 |
| 1-6 | 100 | 5 | 5 | 1-200 | 100 | 5 | 5 |
| 1-7 | 100 | 5 | 5 | 1-201 | 100 | 5 | 5 |
| 1-8 | 100 | 5 | 5 | 1-202 | 100 | 5 | 4 |
| 1-32 | 100 | 5 | 5 | 1-203 | 100 | 5 | 4 |
| 1-33 | 100 | 5 | 5 | 1-228 | 100 | 5 | 5 |
| 1-34 | 100 | 5 | 5 | 1-229 | Γ00 | 5 | 5 |
| 1-35 | 100 | 5 | 5 | 1-328 | 100 | 4 | 4 |
| 1-38 | 100 | 4 | 4 | 1-329 | 100 | 5 | 5 |
| 1-39 | 100 | 5 | 5 | 1-331 | 100 | 5 | 5 |
| 1-40 | 100 | 5 | 5 | 1-336 | 100 | 5 | 5 |
| 1-41 | 100 . | 5 | 5 | 1-363 | 100 | 5 | 4 |
| 1-42 | 100 | 5 | 4 | 1-364 | 100 | 5 | 5 |
| 1-43 | 100 | 5 | 5 | 1-366 | 100 | 5 | 5 |
| 1-46 | 100 | 5 | 5 | 1-368 | 100 | 5 | 4 |
| 1-49 | 100 | 5 | 5 | 1-378 | 100 | 5 | 5 |
| 1-55 | 100 | 5 | 5 | 1-380 | 100 | 5 | 4 |
| 1-56 | 100 | 5 | 5 | 1-381 | 100 | 4 | 4 |
| 1-58 | 100 | 5 | 5 | 1-382 | 100 | 5 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 5 | 1-383 | 100 | 5 | 4 |
| 1-106 | 100 | 5 | 5 | 1-384 | 100 | 5 | 4 |
| 1-139 | 100 | 5 | 5 | 1-387 | 100 | 5 | 4 |
| 1-142 | 100 | 5 | 5 | 1-388 | 100 | 5 | 5 |
| 1-145 | 100 | 5 | 5 | 1-394 | 100 | 4 | - |
| 1-157 | 100 | 5 | 5 | 1-396 | 100 | 4 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 5 | 1-487 | 100 | 5 | 5 |
| 1-160 | 100 | 5 | 5 | 1-488 | 100 | 5 | 4 |
| 1-184 | 100 | 5 | 4 | 1-489 | 100 | 5 | 5 |
| 1-185 | 100 | 5 | 5 | 1-490 | 100 | 5 | 4 |
| 1-186 | 100 | 5 | 5 | 1-491 | 100 | 5 | 5 |
| 1-187 | 100 | 5 | 5 | 1-492 | 100 | 5 | 5 |
| 1-188 | 100 | 5 | 5 | 1-493 | 100 | 5 | 4 |
| 1-189 | 100 | 5 | 5 | 1-494 | 100 | 5 | 5 |
| 1-190 | 100 | 5 | 5 | 1-495 | 100 | 5 | 5 |
| 1-191 | 100 | 5 | 5 | 1-496 | 100 | 5 | 4 |
| 1-192 | 100 | 5 | 5 | 1-497 | 100 | 5 | 5 |
• 9
9999
Tabulka 45
9 ·
9 9 ·
9 999
9 9
9 · •9 9999
| Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči | Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči | ||
| Ec | Se | Ec | Se | ||||
| 1-498 | 100 | 5 | 5 | 1-540 | 100 | 5 | 5 |
| 1-499 | 100 | 5 | 5 | 1-541 | 100 | 5 | 5 |
| 1-500 | 100 | 5 | 5 | 1-542 | 100 | 5 | 5 |
| 1-501 | 100 | 5 | 5 | 1-543 | 100 | 5 | 5 |
| 1-502 | 100 | 5 | 5 | 1-544 | 100 | 5 | 5 |
| 1-503 | 100 | 5 | 5 | 1-545 | 100 | 5 | 5 |
| 1-504 | 100 | 5 | 5 | 1-546 | 100 | 5 | 4 |
| 1-505 | 100 | 5 | 5 | 1-547 | 100 | 5 | 5 |
| 1-506 | 100 | 5 | 5 | 1-548 | 100 | 5 | 5 |
| 1-507 | 100 | 5 | 5 | 1-549 | 100 | 5 | 5 |
| 1-508 | 100 | 5 | 5 | 1-550 | 100 | 5 | 5 |
| 1-509 | 100 | 5 | 5 | 1-551 | 100 | 5 | 5 |
| 1-510 | 100 | 5 | 5 | 1-553 | 100 | 5 | 5 |
| 1-511 | 100 | 5 | 5 | 1-554 | 100 | 5 | 5 |
| 1-512 | 100 | 5 | 5 | 1-555 | 100 | 5 | 5 |
| 1-513 | 100 | 5 | 5 | 1-556 | 100 | 5 | 4 |
| 1-514 | 100 | 5 | 5 | 1-559 | 100 | 5 | 5 |
| 1-515 | 100 | 5 | 5 | 1-560 | 100 | 5 | 5 |
| 1-516 | 100 | 5 | 5 | 1-561 | 100 | 5 | 5 |
| 1-517 | 100 | 5 | 5 | 1-562 | 100 | 5 | 5 |
| 1-518 | 100 | 5 | 4 | 1-563 | 100 | 5 | 5 |
| 1-520 | 100 | 5 | 5 | 1-564 | 100 | 5 | 5 |
| 1-521 | 100 | 5 | 5 | 1-565 | 100 | 5 | 5 |
| 1-522 | 100 | 5 | 5 | 1-566 | 100 | 5 | 5 |
| 1-523 | 100 | 5 | 5 | 1-567 | 100 | 5 | 5 |
| 1-524 | 100 | 5 | 5 | 1-568 | 100 | 5 | 5 |
| 1-525 | 100 | 5 | 5 | 1-569 | 100 | 5 | 5 |
| 1-526 | 100 | 5 | 5 | 1-570 | 100 | 5 | 5 |
| 1-527 | 100 | 5 | 5 | 1-571 | 100 | 5 | - |
| 1-528 | 100 | 5 | 5 | 1-572 | 100 | 5 | 5 |
| 1-529 | 100 | 5 | 5 | 1-573 | 100 | 5 | 5 |
| 1-530 | 100 | 5 | 5 | 1-574 | 100 | 5 | 5 |
| 1-531 | 100 | 5 | 5 | 1-576 | 100 | 5 | 5 |
| 1-532 | 100 | 5 | 4 | 1-580 | 100 | 5 | - |
| 1-534 | 100 | 5 | 5 | 1-581 | 100 | 5 | 5 |
| 1-535 | 100 | 5 | 5 | 1-583 | 100 | 5 | 5 |
| 1-536 | 100 | 5 | 5 | 1-585 | 100 | 5 | 5 |
| 1-537 | 100 | 5 | 5 | 1-586 | 100 | 5 | 5 |
| 1-538 | 100 | 5 | 5 | 1-589 | 100 | 5 | 5 |
| 1-539 | 100 | 5 | 5 | 1-590 | 100 | 5 | 5 |
«« ··· ·
Tabulka 46
| Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/10a | Herbicidní účinek vůči | Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči | ||
| Ec | Se | Ec | Se | ||||
| 1-591 | 100 | 5 | 5 | 1-607 | 100 | 5 | 5 |
| 1-593 | 100 | 5 | 4 | 1-608 | 100 | 5 | 5 |
| 1-594 | 100 | 5 | 4 | 1-609 | 100 | 5 | 5 |
| 1-595 | 100 | 5 | 5 | 1-610 | 100 | 5 | 5 |
| 1-596 | 100 | 5 | 5 | 1-615 | 100 | 5 | 5 |
| 1-597 | 100 | 5 | 4 | 1-616 | 100 | 5 | - |
| 1-599 | 100 | 5 | 5 | 1-617 | 100 | 5 | 5 |
| 1-600 | 100 | 5 | - | 1-618 | 100 | 5 | 5 |
| 1-601 | 100 | 5 | - | 1-619 | 100 | 5 | 4 |
| 1-602 | 100 | 5 | 5 | 1-620 | 100 | 5 | 5 |
| 1-603 | 100 | 5 | 5 | 1-621 | 100 | 5 | 4 |
| 1-604 | 100 | 5 | 5 | 1-622 | 100 | 5 | - |
| 1-605 | 100 | 5 | 4 | 2-29 | 100 | 5 | 5 |
| 1-606 | 100 | 5 | 5 |
Testovací příklad. 3 - test na herbicidní účinnost při ošetření horní části listů
Půda z hornaté oblasti byla umístěna do plastových nádom o ploše dna 80 cm^.a byla do ni vyseta semínka Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. var. crus galii (zkratka Ec). Vyseté rostliny byly pěstovány ve Smáčitelné prášky vyrobené skleníku po dobu podle příkladu, týdnů.
nazvaného
Prostředek 1, byly zředěny vodou a nastříkány shora na listy rostlin, přičemž bylo použito malého postřikovače, v množství 100 litrů na 10 arů tak aby množství každé účinné složky bylo 100 g na 10 arů. Pak se pokračovalo v pěstování pokusných ·· ···· • · rostlin v této půdě ve skleníku, a herbicidní účinek byl pro každý smáčitelný prášek vyhodnocen 14. den od ošetření, přičemž se používalo standardu, uvedeného v tabulce 40. Výsledky těchto hodnocení jsou uvedeny v tabulkách 47 a 48.
Tabulka 47
1. část
| Sloučenina v c. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec | Sloučenina č. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec |
| 1-1 | 100 | 5 | 1-363 | 100 | 4 |
| 1-2 | 100 | 4 | 1-364 | 100 | 4 |
| 1-3 | 100 | 4 | 1-366 | 100 | 4 |
| 1-4 | 100 | 4 | 1-378 | 100 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 1-380 | 100 | 4 |
| 1-6 | 100 | 4 | 1-383 | 100 | 4 |
| 1-7 | 100 | 4 | 1-397 | 100 | 4 |
| 1-8 | 100 | 5 | 1-487 | 100 | 4 |
| 1-32 | 100 | 5 | 1-488 | 100 | 4 |
| 1-35 | 100 | 4 | 1-489 | 100 | 4 |
| 1-39 | 100 | 5 | 1-490 | 100 | 4 |
| 1-40 | 100 | 5' | 1-491 | 100 | 4 |
| 1-43 | 100 | 5 | 1-492 | 100 | 4 |
| 1-46 | 100 | 4 | 1-494 | 100 | 5 |
| 1-49 | 100 | 5 | 1-495 | 100 | 5 |
| 1-55 | 100 | 4 | 1-496 | 100 | 5 |
| 1-56 | 100 | 5 | 1-497 | 100 | 5 |
| 1-58 | 100 | 5 | 1-498 | 100 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 1-499 | 100 | 5 |
·· ··♦·
Tabulka 47 • · · • ♦ · • · · · • · ···· • · · ·· ·
2. část
| Sloučenina v c. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec | Sloučenina v c. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec |
| 1-106 | 100 | 4 | 1-500 | 100 | 5 |
| 1-139 | 100 | 4 | 1-501 | 100 | 5 |
| 1-142 | 100 | 4 | 1-502 | 100 | 5 |
| 1-145 | 100 | 4 | 1-503 | 100 | 4 |
| 1-157 | 100 | 5 | 1-504 | 100 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 1-505 | 100 | 5 |
| 1-160 | 10.0 | 5 | 1-506 | 100 | 4 |
| 1-184 | 100 | 4 | 1-507 | 100 | 4 |
| 1-185 | 100 | 5 | 1-508 | 100 | 4 |
| 1-186 | 100 | 5 | 1-509 | 100 | 4 |
| 1-187 | 100 | 5 | 1-510 | 100 | 4 |
| 1-188 | 100 | 4 | 1-511 | 100 | 5 |
| 1-192 | 100 | 4 | 1-512 | 100 | 5 |
| 1-193 | 100 | 5 | 1-513 | 100 | 5 |
| 1-199 | 100 | 4 | 1-514 | 100 | 5 |
| 1-200 | 100 | 4 . | 1-515 | 100 | 5 |
| 1-201 | 100 | 5 | 1-516 | 100 | 5 |
| 1-202 | 100 | 4 | 1-517 | 100 | 5 |
| 1-203 | 100 | 4 | 1-520 | 100 | 4 |
| 1-229 | 100 | 4 | 1-521 | 100 | 5 |
| 1-336 | 100 | 5 | 1-522 | 100 | 5 |
Tabulka 48 » · · » 4 4 4 » · 444· •4 4444 »4 44
4 · · · * · · · 4
4 4444
| Sloučenina v c. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec | Sloučenina v c. | Aplikované množství (účinná složka), g/lOa | Herbicidní účinek vůči Ec |
| 1-523 | 100 | 5 | 1-563 | 100 | 4 |
| 1-524 | 100 | 5 | 1-564 | 100 | 4 |
| 1-525 | 100 | 5 | 1-565 | 100 | 4 |
| 1-526 | . 100 | 5 | 1-566 | 100 | 4 |
| 1-527 | 100 | 5 | 1-567 | 100 | 4 |
| 1-528 | 100 | 5 | 1-568 | 100 | 5 |
| 1-529 | 100 | 5 | 1-569 | 100 | 5 |
| 1-530 | 100 | 5 | 1-570 | 100 | 5 |
| 1-531 | 100 | 5 | 1-571 | 100 | 5 |
| 1-532 | 100 | 4 | 1-572 | 100 | 4 |
| 1-534 | 100 | 5 | 1-573 | 100 | 5 |
| 1-535 | 100 | 4 | 1-574 | 100 | 4 |
| 1-536 | 100 | 4 | 1-576 | 100 | 5 |
| 1-537 | 100 | 4 | 1-581 | 100 | 4 |
| 1-538 | 100 | 5 | 1-583 | 100 | 4 |
| 1-539 | 100 | 5 | 1-584 | 100 | 5 |
| 1-540 | 100 | 5 | 1-585 | 100 | 5 |
| 1-541 | 100 | 4 | 1-586 | 100 | 5 |
| 1-542 | 100 | 4 | 1-589 | 100 | 4 |
| 1-543 | 100 | 4 | 1-590 | 100 | 4 |
| 1-544 | 100 | 5 | 1-591 | 100 | 4 |
| 1-545 | 100 | 5 | 1-593 | 100 | 4 |
| 1-547 | 100 | 5 | 1-595 | 100 | 4 |
| 1-548 | 100 | 5 | 1-599 | 100 | 4 |
| 1-550 | 100 | 5 | 1-602 | 100 | 4 |
| , 1-553 | 100 | 5 | 1-603 | 100 | 4 |
| 1-554 | 100 | 5 | 1-604 | 100 | 5 |
| 1-555 | 100 | 4 | 1-606 | 100 | 4 |
| 1-556 | 100 | 4 | 1-607 | 100 | 5 |
| 1-559 | 100 | 5 | 1-608 | 100 | 5 |
| 1-560 | 100 | 4 | 1-609 | 100 | 5 |
| 1-561 | 100 | 4 | 1-616 | 100 | 5 |
| 1-562 | 100 | 4 |
* · * * • »··* · · • * . · • ·
Testovací příklad 4 - test na selektivitu ošetření půdy z rýžového pole vůči kulturním rostlinám
Do plastových nádob byla vložena půda z rýžového pole takže plocha povrchu půdy byla 100 cm2, a půda byla prohnětena. Pak byla vyseta semena Echinochloa oryzicola Vasing. (Eo); Sazenice byly ve stadiu druhého lístku (Or) přesazeny do hloubky 2 cm a množství vody bylo udržováno tak, aby hloubka byla 3 cm. Další den byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem Prostředek 1 rozmíchány s vodou a nakapány na povrch vody. Aplikované množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 21 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účinnost každého smáčitelného prášku byly podle standardu, který je uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 49.
6
Tabulka 49
| Sloučenina č. | Aplikované množství účinné složky g/10 a | Fyto- toxicita vůči Or | Herbi- cidní účinek vůči Eo | Sloučenina č. | Aplikované množství účinné složky g/10 a | Fyto- toxicita vůči Or | Herbi- cidní účinek vůči Eo |
| 1-145 | 100 | 0 | 5 | 1-574 | 100 | 1 | 5 |
| 1-190 | 100 | 1 | 5 | 1-579 | 100 | 1 | 5 |
| 1-198 | 100 | 1 | 5 | 1-580 | 100 | 1 | 5 |
| 1-203 | 100 | 1 | 5 | 1-584 | 100 | 1 | 5 |
| 1-228 | 100 | 1 | 5 | 1-588 | 100 | 1 | 5 |
| 1-229 | 100 | 1 | 5 . | 1-590 | 100 | 1 | 5 |
| 1-230 | 100 | 0 | 5 | 1-594 | 100 | 1 | 5 |
| 1-328 | 100 | 0 | 5 | 1-596 | 100 | 1 | 5 |
| 1-331 | 100 | 0 | 5 | 1-597 | 100 | 1 | 5 |
| 1-365 | 100 | 1 | 5 | 1-598 | 100 | 1 | 5 |
| 1-367 | 100 | 1 | 5 | 1-599 | 100 | 1 | 5 |
| 1-368 | 100 | 1 | 5 | 1-601 | 100 | 1 | 5 |
| 1-377 | 100 | 0 | 5 | 1-605 | 100 | 1 | 5 |
| 1-384 | 100 | 0 | 5 | 1-610 | 100 | 1 | 5 |
| 1-386 | 100 | 0 | 4 | 1-612 | 100 | 0 | 5 |
| 1-394 | 100 | 1 | 5 | 1-613 | 100 | 0 | 5 |
| 1-401 | 100 | 0 | 5 | 1-614 | 100 | 0 | 5 |
| 1-419 | 100 | 1 | 5 | 1-615 | 100 | 1 | 5 |
| 1-456 | 100 | 0 | 5 | 1-620 | 100 | 1 | 5 |
| i »457 | 100 | 1 | 5 | 1-622 | 100 | 1 | 5 |
| 1-503 | 100 | 0 | 5 | 1-623 | 100 | 1 | 5 |
| 1-518 | 100 | 1 | 5 | 1-624 | 100 | 1 | 5 |
| 1-519 | 100 | 0 | 5 | 1-625 | 100 | 1 | 5 |
| 1-520 | 100 | 1 | 5 | 1-626 | 100 | 0 | 5 |
| 1-549 | 100 | 1 | 5 | 1-627 | 100 | 1 | 5 |
| 1-552 | 100 | 1 | 4 | 1-628 | 100 | 0 | 5 |
| 1-556 | 100 | 0 | 5 | 2-2, | 100 | 0 | 5 |
| 2-29 | 100 | 1 | 5 |
Testovací příklad 5. Test na herbicidní účinek v průběhu růstu pěstovaných rostlin při ošetření půdy z rýžového pole
Půda z rýžového pole byla vložena do plastových nádob, přičemž v každé nádobě byl její povrch 100 cm2, a prohnětena.
• · • « · ·
Pak byla do této půdy vyseta semena Monochoria vaginalis Presl (zkratka Mo) a Scirpus juncoides Roxb. subsp. juncoides Roxb. (zkratka Se”). Pak byla přidávána voda v hloubce 3 cm a rostliny byly v této půdě pěstovány ve skleníku. Když Mo dosáhla stadia jednoho lístku a Sc dosáhla stadia druhého lístku, byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem Prostředek 1 rozmíchány s vodou a nakapány na povrch vody. Aplikované množství každého smáčitelného prášku bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 21 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účinnost každého smáčitelného prášku byly podle standardu, který je uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 51.
Některé podrobnosti srovnávacích sloučenin 1 a 2 jsou uvedeny v tabulce 50.
Tabulka 50
| Sloučenina | Strukturní | Patent č. a Sloučenina č. |
| Srovnávací sloučenina 1 | JP-A-8-225548 a 2012 | |
| Srovnávací sloučenina 2 | JP-A-8-225548 a 2059 | |
| Srovnávací sloučenina 3 | JP-A-8-225548 a 2034 |
• ·
Tabulka 51
• · · .·· ··
| Sloučenina č. | Aplikované množství účinné složky g/lOa | Herbicidní účinek vůči | |
| Mo | Sc | ||
| 1-8 | 25 | 5 | 4 |
| 1-39 | 25 | 5 | 5 |
| 1-49 | 25 | 5 | 5 |
| 1-58 | 25 | 4 | 5 |
| 1-157 | 25 | 5 | 5 |
| 1-382 | 25 | 5 | 4 |
| 1-547 | 25. | 5 | 5 |
| 1-567 | 25 | 5 | 5 |
| Srovnávací sloučenina 1 | 25 | 1 | 1 |
| Srovnávací sloučenina 2 | 25 | 1 | 1 |
Testovací příklad 6 - test na herbicidní účinnost proti širokolistým plevelům při ošetření.půdy z horské oblasti
Půda z horské oblasti byla vložena do plastových nádob, přičemž v každé nádobě byl její povrch 80 cm2, a podrobena hnětení. Pak byla do této půdy vyseta semena Polygonům lapathifolium L. subsp. nodosum (Pers.) Kitam.. (zkratka Po) Chenopodium album L. (zkratka Ch), a pokryta stejným druhem půdy. Pak byly smáčitelné prášky, vyrobené podle příkladu, který je zde v popisu uveden pod názvem Prostředek 1, rozmíchány s vodou a . nakapány na povrch vody. Objem aplikovaného roztoku byl 100 1 na 10 arů, aplikované množství samotné účinné látky bylo 100 g na 10 arů, počítáno na samotnou účinnou složku. Pak bylo pokračováno v pěstování rostlin ve skleníku. Po 30 dnech od ošetření byla vyhodnocena fytotoxicita a herbicidní účinnost každého smáčitelného prášku • ·
9· « • 9 · • · · · • · · · · • 9 · ·
9 byly podle standardu, který je uveden v tabulce 40. Výsledky jsou uvedeny v tabulce 52.
Některé podrobnosti srovnávacích sloučenin 1 a 3 jsou uvedeny v tabulce 50.
Tabulka 52
| .Sloučenina č. | Aplikované množství účinné složky g/lOa | Herbicidní účinek vůči | |
| Po | Ch | ||
| 1-2 | 25 | - | 4 |
| 1-39 ' | 25 | 4 | 5 |
| 1-46 | 25 | 5 | 4 |
| 1-498 | 25 | 5 | 5 |
| 1-499 | 25 | 5 | 4 |
| 1-500 | 25 | 5 | 4 |
| 1-501 | 25 | 5 | 5 |
| 1-523 | 25 | 5 | 5 |
| 1-526 | 25 | 5 | 5 |
| 1-532 | 25 | 5 | 5 |
| 1-534 | 25 | 5 | 5 |
| 1-555 | 25 | 5 | 4 |
| 1-573 | 25 | 5 | 5 |
| Srovnávací sloučenina 1 | 25 | 0 | 0 |
| Srovnávací sloučenina 3 | 25 | 1 | 0 |
Průmyslová použitelnost
Sloučenina představovaná obecným vzorcem [I] podle vynálezu prokazují vynikající herbicidní účinnost při malém aplikovaném množství a po dlouhou dobu před klíčením až do období růstu, vůči různým plevelům, které představují problémy na horských polích, například vůči plevelům čeledi Gramineae [například Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. var. crus-galli, Digitaria ciliaris (Retz.) Koeler, Setaria viridis (L.) Beauv., Poa annua L., Sorghum halepense (L.) Pers., Alopecurus aequalis Sobol, varieta amurensis (Komár.) Ohwi, divoké ovsy, ovsíky], širokolisté plevely [Polygonům lapathifolium L. nodosum (Pers.) Kitam., Amaranthus viridis L., Chenopodium album L., Stellaria media (L.) Villars, Abutilon avicennae, Sida spinosa, cassia obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia L. var. elatior (L.) Desc., povíjnice], trvalé nebo jednoleté šáchorovité plevely [například Cyperus rotundus L., cyperus esculentus, Kyllinga brevifolia Rottb. subspecies leiolepis (Fraxch. et Savat.) T. Koyama, Cyperus microiria Steud., Cyperus iria L.J.
Dále je možno uvést, že sloučeniny podle vynálezu vykazují při malém aplikovaném množství herbicidní účinnost v průběhu dlouhého období před klíčením až do růstu, také proti plevelům, které se vyskytují na rýžových polích, t.j. proti plevelům jednoletým [například Echinochloa oryzicola Vasing., Cyperus difformis L., Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl. var. plantaginea (Roxb.) Solms-Laub., Lindernia pyxidara L.] a pereniální plevely [například Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, Scirpus juncoides Roxb. subsp. hotarui (Ohwi) T. Koyama], ·*··
Herbicidní prostředek podle vynálezu je vysoce bezpečný a neškodný vůči kulturním rostlinám, zejména vůči rýži, pšenici, ječmenu, kukuřici, čiroku, sóje, bavlně, cukrovce, trávníku, ovocným stromům, atd.
Claims (4)
1. Isoxazolinový derivát představovaný obecným vzorcem [I] nebo jeho sůl:
{kde Q je skupina představovaná vzorcem -S (0) n~ (CR5Rg)rn- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je celé číslo o hodnotě 1 až 3, R5 a Rg jsou každý nezávisle vybrány ze souboru, do kterého patří atom vodíku, kyanoskupina, alkoxykarbonylová skupina a až Cg alkylová skupina ) ;
R]_ a R2 jsou atom vodíku, C]_ až Cg alkylová skupina [která může být substituovaná alespoň jednou skupinou, vybranou ze souboru, do kterého patří C3 až Cg cykloalkylová skupina, Ci až Cg alkoxyskupina, C]_ až Cg alkylkarbonylová skupina, Ci až Cg alkylthio skupina, C]_ až Cg alkylsulfinylová skupina, Ci až Cg alkylsulfonylová skupina, C]_ až Cg alkylaminoskupina, di(C]_ až Cg alkylaminoskupina, hydroxylová skupina, kyanoskupina, Cl až Cg alkoxy karbony lová skupina, C]_ až Cg alkylaminokarbonylová skupina, di (Cj_ až Cg alkyl) amínokarbonylová skupina, (Ci až Cg alkylthio) karbonylová • · · ** skupina, karboxylová skupina, popřípadě substituovaná benzyloxyskupina, popřípadě substituovaná fenoxyskupina, nebo popřípadě substituovaná fenylová skupina], C3 až Cg cykloalkylová skupina, Cg až Cg alkoxykarbonylová skupina, C]_ až Cg alkylaminokarbonylová skupina; di(Cg až Cg alkyl)aminokarbonylová skupina nebo (Cj_ až Cg alkylthíokarbonylová skupina, karboxylová skupina nebo popřípadě substituovaná) fenylová skupina, nebo
R]_ a Rg mohou tvořit C3 až C7 spiro uhlíku, ke kterému jsou navázány;
kruh společně s atomem
R3 a R4 jsou atom vodíku, Cg až C8 alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C3 až Cg cykloalkylové skupiny nebo Cy až Cg alkoxyskupiny) nebo C3 až Cg cykloalkylová skupina, nebo
R3 a R4 mohou tvořit C3 až C7 spiro kruh společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, nebo
Rp Rg, R3 a R4 mohou společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, tvořit 5- až 8-členný kruh;
Y je atom vodíku, Ci až Cg alkoxykarbonylová skupina, karboxylová skupina, Cg až Cg alkenylová skupina, C^ až Cy) alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C]_ až Cg alkoxyskupiny, Cg až Cg ·♦ · • · alkenyloxyskupiny, C2 až Cg alkinyloxyskupiny, popřípadě substituovaná benzyloxyskupiny, C]_ až Cg alkoxykarbonylové skupiny, karboxylové skupiny, hydroxylové skupiny nebo formylová skupiny], nebo a fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze substituentů R7S;
každý ze substituentů R7 je atom vodíku, C^ až Cg alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C]_ až Cg alkoxyskupiny, hydroxylové skupiny, C]_ až Cg alkylthio skupiny, C]_ až Cg alkylsulfinylové skupiny, C]_ až Cg alkylsulfonylové skupiny, Οχ až Cg alkylaminoskupiny, di (C]_ až Cg) alkylaminoskupiny, kyanoskupiny nebo popřípadě substituovaná fenoxyskupiny, C3. až Cg alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C]_ až Cg alkoxyskupiny, C2 až Cg alkenylové skupiny, C2 až Cg alkinylové skupiny, Cj. až Cg alkoxykarbonylové skupiny, Cj. až Cg alkylkarbonylové skupiny nebo C3 až Cg cykloalkylová skupiny) , C2 až Cg alkenylová skupina, C3 až Cg cykloalkyloxyskupina, Οχ až Cg alkylthio skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy nebo Cx až Cg alkoxyskupiny), C]_ až Cg alkylsulfinylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy nebo Οχ až Cg alkoxyskupiny), C]_ až Cg alkylsulfonylová skupina (která může být • « ··« · • · φ • φ ♦ • φ φ • φ ·« φφ ···· substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy nebo Οχ až Cg alkoxyskupiny), popřípadě substituovaná benzyloxyskupina, aminoskupina [která může být substituovaná substituentem, vybraným ze souboru, do kterého patří Οχ až Cg alkylová skupina, Cx až Cg alkylsulfonylová skupina, Cx až Cg alkylkarbonyl(Cx až Cg alkyl) skupina nebo Οχ až Cg alkylsulfonyl (Οχ až Cg alkyl) skupina], di (Οχ až Cg alkyl) aminoskupina, halogenatom, kyanoskupína, nítroskupína, Cx až Cg alkoxykarbonylová skupina, C3 až Cg cykloalkyloxykarbonylová skupina, karboxylová skupina, C2 až Cg alkenyloxykarbonylová skupina, C2 až Cg alkinyloxykarbonylová skupina, popřípadě substituovaná benzyloxykarbonylová skupina, popřípadě substituovaná fenoxykarbonylová skupina nebo Οχ až Cg alkylkarbonyloxyskupina}.
2. Isoxazolínový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci [I] mají obecné substituenty následující význafriy:
Q je skupina představovaná vzorcem -S (0) n-JCRgRg) m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je 1, a R5 a Rg jsou každý atom vodíku);
R1 a R2 3SOU atom vodíku, Οχ až Cg alkylová skupina (která může být. substituovaná C3 až Cg cykloalkylovou skupinou nebo Οχ až Cg alkoxyskupinou) nebo C3 až Cg cykloalkylová skupina, nebo ·« · • · · ··«· • 9 ·· ► 9 9 « » · '
RX a R2 mohou tvořit společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány, C3 až C7 spiro kruh;
R3 a R4 jsou atom vodíku nebo Οχ až Cg alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, C3 až Cg cykloalkylové skupiny nebo Cx až Cg alkoxyskupiny), R3 a R4 mohou tvořit C3 až C7 spiro kruh společně s atomem uhlíku,, ke kterému jsou navázány, nebo Rx, R2, R3 a R4 mohou tvořit 5- až 8-členný kruh společně s atomem uhlíku, ke kterému jsou navázány;
Y je a fenylová skupina, substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří R7S;
každý R7 je atom vodíku, Cx až Cg alkylová skupina [která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, Cx až Cg alkoxyskupiny, hydroxylové skupiny, Οχ až Cg alkylthio skupiny, Cx až Cg alkylsulfinylové skupiny, Cx až Cg alkylsulfonylové skupiny, Οχ až Cg alkylaminoskupiny, Cx až Cg dialkylaminoskupiny, kyanoskupiny nebo popřípadě substituovaná fenoxyskupiny], Οχ až Cg alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy, Cx až Cg alkoxyskupiny, C2 až Cg alkenylové skupiny, C2 až Cg alkinylové skupiny, Cx až Cg alkoxykarbonylové skupiny, Cx až Cg alkylkarbonylové skupiny nebo C3 až Cg cykloalkylové •9 99*9
9 9·
9 9
9>9 9 9
9 9 ·
99 99 skupiny), C3 až Cg cykloalkyloxyskupina nebo a halogenový atom.
3. Isoxazolinový derivát nebo jeho sůl podle nároku 1, kde v obecném vzorci [I], kde obecné symboly mají následujéící význam:
Q je skupina představovaná vzorcem -S(0)n-(CR5Rg)m- (kde n je celé číslo o hodnotě 0 až 2, m je 1, R5 a Rg jsou atom vodíku);
R]_ a R2 jsou C]_ až Cg alkylová skupina ;
R3 a R4 jsou atom vodíku;
Y je a fenylová skupina substituovaná 1 až 5 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří R7 s;
každý R7 je atom vodíku, C]_ až Cg alkylová skupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy nebo C]_ až Cg alkoxyskupinyj, Ci až Cg alkoxyskupina (která může být substituovaná 1 až 3 stejnými nebo různými substituenty, vybranými ze souboru, do kterého patří halogenové atomy nebo Ci až Cg alkoxyskupiny), nebo halogenatom.
4. Herbicidní prostředek, obsahující jako účinnou složku isoxazolinový derivát nebo jeho sůl, které jsou uvedeny v některém z nároku 1 až 3.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22587899 | 1999-08-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2002461A3 true CZ2002461A3 (cs) | 2002-05-15 |
| CZ301045B6 CZ301045B6 (cs) | 2009-10-21 |
Family
ID=16836289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20020461A CZ301045B6 (cs) | 1999-08-10 | 2000-08-09 | Isoxazolinový derivát a herbicidní prostredek obsahující tento derivát jako aktivní složku |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6841519B1 (cs) |
| EP (1) | EP1203768B1 (cs) |
| JP (1) | JP4299483B2 (cs) |
| KR (1) | KR100602776B1 (cs) |
| CN (1) | CN1170825C (cs) |
| AT (1) | ATE318801T1 (cs) |
| AU (1) | AU769834B2 (cs) |
| BR (1) | BR0013251B1 (cs) |
| CA (1) | CA2380499C (cs) |
| CZ (1) | CZ301045B6 (cs) |
| DE (1) | DE60026318T2 (cs) |
| HU (1) | HU230517B1 (cs) |
| IL (2) | IL147651A0 (cs) |
| RU (1) | RU2237664C2 (cs) |
| UA (1) | UA73520C2 (cs) |
| WO (1) | WO2001012613A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200200392B (cs) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1405853B1 (en) * | 2001-06-21 | 2010-11-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and herbicides |
| DE10163079A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
| CA2508618C (en) * | 2002-12-06 | 2012-02-21 | Bayer Healthcare Ag | Tetrahydro-naphthalene derivatives |
| US7544716B2 (en) | 2002-12-09 | 2009-06-09 | Xention Limited | Tetrahydro-naphthalene derivatives as vanilloid receptor antagonists |
| JP4744119B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2011-08-10 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| WO2005104848A1 (en) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| GB0419634D0 (en) * | 2004-09-03 | 2004-10-06 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| ATE459605T1 (de) * | 2004-09-03 | 2010-03-15 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und deren verwendung als herbizide |
| ATE450517T1 (de) | 2004-10-05 | 2009-12-15 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide |
| MY144905A (en) * | 2005-03-17 | 2011-11-30 | Basf Ag | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines |
| DE102005031412A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-[1-Halo-1-aryl-methan-sulfonyl]-und 3-[1-Halo-1-heteroaryl-methan-sulfonyl]-isoxazolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| WO2007003296A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| DE102005031583A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von von 3-Arylmethylthio- und 3-Heteroarylmethylthio-4,5-dihydro-isoxazolin-Derivaten |
| WO2007006409A2 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| GB0526044D0 (en) * | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| GB0603891D0 (en) * | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| BRPI0808985B1 (pt) | 2007-03-16 | 2020-12-22 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd | composição herbicida e métodos para preparar a referida composição e para controlar vegetação indesejada |
| JP5256753B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
| TWI430995B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| EP2065373A1 (de) * | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| GB0906289D0 (en) * | 2009-04-09 | 2009-05-20 | Syngenta Ltd | Processes for making isoxazoline derivatives |
| US9149465B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8927551B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8765735B2 (en) * | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| CN102639494B (zh) * | 2009-10-09 | 2016-11-09 | 扎夫根公司 | 砜化合物及其制备和使用方法 |
| CN102666502B (zh) | 2009-11-26 | 2015-01-07 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产5,5-二取代的4,5-二氢异噁唑-3-硫基甲脒盐的方法 |
| CA2781409A1 (en) * | 2009-11-26 | 2011-06-03 | Basf Se | Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines |
| BR112012014571A2 (pt) | 2009-12-17 | 2015-09-15 | Syngenta Ltd | "composições herbicidas que compreendem, e métodos de uso de, pirandionas ativas como herbicida". |
| JP2013514342A (ja) | 2009-12-17 | 2013-04-25 | シンジェンタ リミテッド | ピランジオン除草剤および共除草剤を含む除草組成物 |
| CN104812739B (zh) * | 2012-09-25 | 2017-12-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有除草作用的3‑苯基异噁唑啉衍生物 |
| AR108940A1 (es) | 2016-07-04 | 2018-10-10 | Kumiai Chemical Industry Co | Planta transgénica que tiene resistencia a herbicidas |
| CN109574944B (zh) * | 2017-09-28 | 2019-12-27 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
| WO2020048476A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and their uses in agriculture |
| CN111943900B (zh) * | 2019-05-17 | 2023-11-17 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
| WO2021008485A1 (en) * | 2019-07-15 | 2021-01-21 | Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and their uses in agriculture |
| CN111449076B (zh) * | 2020-04-17 | 2021-04-20 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种含苯磺噁唑草的除草组合物及其应用 |
| CN114075149A (zh) * | 2020-08-20 | 2022-02-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 含二氟苯基的杂环化合物及其应用 |
| CN114380761A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 一种新颖的异恶唑衍生物及其在农业中的应用 |
| CA3227329A1 (en) * | 2021-09-24 | 2023-03-30 | Upl Limited | A process for preparation of isoxazole compound |
| CN113929637B (zh) * | 2021-11-17 | 2024-02-06 | 山东大学 | 一种含硫基二氢异恶唑类化合物及其合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3810838B2 (ja) | 1994-12-12 | 2006-08-16 | 三共アグロ株式会社 | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
| JPH09328477A (ja) * | 1996-06-10 | 1997-12-22 | Sankyo Co Ltd | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
| AU2691200A (en) * | 1999-02-25 | 2000-09-14 | Nippon Soda Co., Ltd. | Isoxazoline compounds and processes for the preparation thereof |
-
2000
- 2000-08-09 HU HU0202799A patent/HU230517B1/hu unknown
- 2000-08-09 RU RU2002106103A patent/RU2237664C2/ru active
- 2000-08-09 CN CNB008113939A patent/CN1170825C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 AU AU64725/00A patent/AU769834B2/en not_active Expired
- 2000-08-09 CZ CZ20020461A patent/CZ301045B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 US US10/049,039 patent/US6841519B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 IL IL14765100A patent/IL147651A0/xx active IP Right Grant
- 2000-08-09 AT AT00951908T patent/ATE318801T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 WO PCT/JP2000/005325 patent/WO2001012613A1/ja active IP Right Grant
- 2000-08-09 EP EP00951908A patent/EP1203768B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 CA CA2380499A patent/CA2380499C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 DE DE60026318T patent/DE60026318T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 BR BRPI0013251-9A patent/BR0013251B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 KR KR1020027001780A patent/KR100602776B1/ko active IP Right Grant
- 2000-08-09 JP JP2001517511A patent/JP4299483B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 UA UA2002031926A patent/UA73520C2/uk unknown
-
2002
- 2002-01-15 IL IL147651A patent/IL147651A/en unknown
- 2002-01-16 ZA ZA200200392A patent/ZA200200392B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR0013251A (pt) | 2002-04-16 |
| JP4299483B2 (ja) | 2009-07-22 |
| EP1203768A1 (en) | 2002-05-08 |
| EP1203768A4 (en) | 2002-10-16 |
| HU230517B1 (hu) | 2016-10-28 |
| HUP0202799A2 (hu) | 2003-01-28 |
| CA2380499A1 (en) | 2001-02-22 |
| US6841519B1 (en) | 2005-01-11 |
| UA73520C2 (uk) | 2005-08-15 |
| BR0013251B1 (pt) | 2010-11-30 |
| RU2237664C2 (ru) | 2004-10-10 |
| DE60026318D1 (de) | 2006-04-27 |
| IL147651A (en) | 2008-11-26 |
| ZA200200392B (en) | 2003-03-26 |
| CN1368965A (zh) | 2002-09-11 |
| KR20020027537A (ko) | 2002-04-13 |
| AU769834B2 (en) | 2004-02-05 |
| CN1170825C (zh) | 2004-10-13 |
| AU6472500A (en) | 2001-03-13 |
| ATE318801T1 (de) | 2006-03-15 |
| WO2001012613A1 (fr) | 2001-02-22 |
| CA2380499C (en) | 2011-01-04 |
| DE60026318T2 (de) | 2006-08-10 |
| HUP0202799A3 (en) | 2005-05-30 |
| KR100602776B1 (ko) | 2006-07-20 |
| IL147651A0 (en) | 2002-08-14 |
| EP1203768B1 (en) | 2006-03-01 |
| CZ301045B6 (cs) | 2009-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6841519B1 (en) | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient | |
| US8048825B2 (en) | Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide | |
| TWI351921B (en) | 3-(dihydro(tetrahydro)isoquinoline-1-yl)quinoline | |
| AU755538B2 (en) | Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides | |
| US6806230B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicides containing them | |
| AU2007326412B2 (en) | Soil- or seed-treating agent comprising quinoline compound or salt thereof as active ingredient, or method for control of plant disease using the same | |
| CN1200726A (zh) | 苯乙酸衍生物,其制备方法和中间产品及含有它们的药剂 | |
| US20070167421A1 (en) | Pyrimidine derivatives and use thereof as agricultural and horticultural fungicides | |
| AU674240B2 (en) | Indazolesulfonylurea derivative, use thereof, and intermediate for production thereof | |
| TW202341866A (zh) | 除草化合物 | |
| AU754616B2 (en) | N-(phenylsulfonyl) picolinamide derivatives, process for producing the same, and herbicide | |
| US20230087801A1 (en) | 4-pyridinyl formamide compound or derivative thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof | |
| US6586368B1 (en) | Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them | |
| TW202346271A (zh) | 除草化合物 | |
| TW202404935A (zh) | 除草化合物 | |
| JP2003012649A (ja) | Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200809 |