UA73520C2

UA73520C2 - Похідні ізоксазоліну та гербіциди, які містять їх як активні інгредієнти

Info

Publication number: UA73520C2
Application number: UA2002031926A
Authority: UA
Inventors: Масао Накатані; Масатосі Тамару; Коуітіроу Каку; Такумі Єсімура; Хіросі Кавасакі; Казунорі Кобаясі; Такесіге Міязава
Original assignee: Куміай Кемікал Індастрі Ко., Лтд.; Кумяиай Кемикал Индастри Ко., Лтд.; Іхара Кемікал Індастрі Ко., Лтд.; Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date: 1999-08-10
Filing date: 2000-09-08
Publication date: 2005-08-15
Also published as: CZ2002461A3; KR20020027537A; HUP0202799A3; RU2237664C2; IL147651A; CN1368965A; EP1203768B1; EP1203768A1; CA2380499C; KR100602776B1; ZA200200392B; CZ301045B6; HUP0202799A2; HU230517B1; AU6472500A; CA2380499A1; WO2001012613A1; DE60026318T2; EP1203768A4; ATE318801T1

Abstract

Похідні ізоксазоліну загальної формули І або їх солі, де Q є групою -S(O)n-(СR5R6)m-, в якій n - ціле число від 0 до 2, m - ціле число від 1 до 3, R5 та R6 - атом водню, ціаногрупа, алкоксикарбонільна група, алкільна група; R1 та R2 - атом водню, необов'язково заміщена алкільна група, алкоксикарбонільна група, необов'язково заміщена фенільна група; R3 та R4 - атом водню, необов'язково заміщена алкільна група, циклоалкільна група; Υ - атом водню, алкоксикарбонільна група, карбоксильна група, алкенільна група, необов'язково заміщена алкільна група або необов'язково заміщена фенільна група. А також гербіцид, що містить як активний інгредієнт похідні ізоксазоліну. (І)

Description

диметилбутильну групу, гентильну групу та октальну групу.

Термін «циклоалкільна група» відноситься до (Сз-Св)-циклоалкільної групи; і до неї можна віднести, наприклад, циклопропільну: групу, циклобутильну групу, циклопентильну групу та циклогексильну групу.

Термін «алкоксигрупа» відноситься до групи (алкіл)-О-, де алкільна група має значення, вказані вище; і до неї можна віднести, наприклад, метоксигрупу та етоксигрупу.

Терміни «алкілтіогрупа», «алкілсульфінільна група» та «алкілсульфонільна група» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-5-, групи (алкіл)-50- та групи (алкіл)-505-, у кожній з яких алкільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метилтіогрупу, етилтіогрупу, метилсульфінільну групу, метилсульфонільну групу та етилсульфонільну групу.

Термін «алкенільна група» відноситься до (С2-Св)-алкенільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом; і до неї можна віднести, наприклад, етенільну групу, 1-пропенільну групу, 2-пропенільну групу, ізопропенільну групу, 1-бутенільну групу, 2-бутенільну групу, З-бутенільну групу та 2-пентенільну групу.

Термін «алкінільна група» відноситься до (С2-Св)-алкінільної групи з лінійним або розгалуженим ланцюгом; і до неї можна віднести, наприклад, етинільну групу, 2-пропінільну групу, 2-бутинільну групу та 3- бутинільну групу.

Терміни «алкенілоксигрупа» та «алкінілоксигрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкеніл)-О- та групи (алкініл)-О-, у кожній з яких алкенільна або алкінільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, 2-пропенілоксигрупу та 2-пролінілоксигрупу.

Терміни «алкіламіногрупа» та «діалкіламіногрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-МН- та групи (алкіл)2-М-, в кожній з яких алкільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метиламіногрупу, етиламіногрупу та диметил аміногрупу.

Терміни «алкілкарбонілвна група», «(алкілтіо)укарбонільна група», «алкоксикарбонільна група», «алкіламінокарбонільна група» та «діалкіламінокарбонільна група» відносяться, відповідно, до групи (алкіл)-СО-, групи (алкілтіо)-СО-, групи (алкокси)-СО-, групи (алкіламіно)-СО- та групи (діалікламіно)-СО-, в кожній з яких алкільна, алкілтіо-, алкокси-, алкіламіно- або діалкіламіногрупа має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, ацетильну групу, метилтіокарбонільну групу, етоксикарбонільну групу, метиламінокарбонільну групу та диметиламінокарбонільну групу.

Терміни «алкіламінокарбоніламіногрупа», «діалкіламінокарбоніламіногрупа» та «алкоксикарбоніламіногрупа» відносяться, відповідно, до групи (алкіламінокарбоніл)-МН-, групи (діалкіламінокарбоніл)-МН- та групи (алкоксикарбоніл)-МН-, в кожній з яких алкіламінокарбонільна, діалкіламінокарбонільна або алкоксикарбонільна група має значення, вказані вище; і до них можна віднести, наприклад, метиламінокарбоніламіногрупу, диметиламінокарбоніламіногрупу та метоксикарбоніламіногрупу.

Термін «необов'язково заміщена фенільна група» відноситься до фенільних груп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-Св)-алкільна(ї) група(и), (С1-Св)- алкоксигрупакци) та ін.

Термін «необов'язково заміщена феноксигрупа» відноситься до феноксигруп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-Св)-алкільна(ї) група(и), (С1-Св)- алкоксигрупакци) та ін.

Термін «необов'язково заміщена бензилоксигрупа» відноситься до бензилоксигруп, кожна з яких містить у фенільному кільці та метильній групі 1-7 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-Св)-алкільна(ї) групаси), (С1-Св)-алкоксигрупаци) та ін.

Термін «необов'язково заміщена феноксикарбонільна група» відноситься до феноксикарбонільних груп, кожна з яких містить у фенільному кільці 1-5 замісників, таких як атом(и) галогену, (С1-Св)-алкільна(ї) групаси), (С1-Св)-алкоксигрупаци) та ін.

Термін «сіль» відноситься до солі, утвореної карбоксильною групою, сульфонільною групою, гідроксильною групою, аміногрупою або іншою групою, присутньою у сполуці загальної формули ГІ, |і металом, органічною основою, органічною кислотою або неорганічною кислотою. Такими металами можна назвати лужні метали, такі як натрій, калій та ін., та лужноземельні метали, такі як магній, кальцій та ін.

Такими органічними основами можна назвати триетиламін, дізопропіламін та ін. Такими органічними кислотами можна назвати оцтову кислоту, щавлеву кислоту, малеїнову кислоту, п-толуолсульфонову кислоту та ін. Такими неорганічними кислотами можна назвати хлористоводневу кислоту, сірчану кислоту, азотну кислоту та ін.

Переважними прикладами сполук загальної формули ||| є сполуки, де Кі та Кг являють собою (Сі1-Сз)- алкільні групи або (С1-Сз)-алкоксіалкільні групи, Кз та Ка. являють собою атоми водню або (С1-Сз)-алкільні групи, О являє собою -5(0)п-(СА5Нбв)т-, Н5 та Нє являють собою атоми водню або (Сі1-Сз)-алкільні групи, п дорівнює 2, т дорівнює 1, і М являє собою необов'язково заміщену фенільну групу або (С2-Сіо)-алкільну групу.

Далі, у таблицях 1-24 наводяться характерні приклади сполук даного винаходу загальної формули (ЦІЇ.

Однак, сполуки даного винаходу не обмежується вказаними сполуками. До відома, МомМе, указані у таблицях для кожної сполуки, також використовуються у подальшому описі.

Далі наводяться абревіатури, які використовуються у нижченаведених таблицях для позначення груп.

Ме - метильна група

Рі - н-пропільна група

Рі-с циклопропільна група

Ви-і - ізобутильна група

Ви-ї - трет-бутильна група

Реп - н-пентильна група

Реп-с циклопентильна група

РІ - фенільна група

Ег- етильна група

Рі-і - ізопропільна група

Ви - н-бутильна група

Ви-5 - втор-бутильна

Ви-с циклобутильна група

Нех - н-гексильна група

Нех-с - циклогексильна група

Вп - бензильна група

Таблиця 1 8 .

Ве и ва

В; ук , 0--М

Т. пл. (С) або показник осюлле я ||) що | м | алоиденняу 1-1 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рі 108,5-110 1-2 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(2-СІ) 71-72 1-3 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(З3-СІ) 91,5-92 1-4 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(4-СІ) 138-138,5 1-5 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-Ме) 96-97 1-6 Ме Ме нн Н ЗОСНег РН(З3-Ме) 78-79 1-7 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(4-Ме) 97-98 1-8 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНн(2-ЕЮ 1,5390 1-9 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНИ(3-ЕЮ 1-10 Ме Ме нн н ЗОСНег РНн(4-ЕЮ 1-11 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Рі) 1-2 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З-Рг) 1-13 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Рг) 1-14 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Рі-ї) 1-5 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З-Р'-ї) 1-6 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Р'-ї) 1-17 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Ви) 1-8 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Ви) 1-9 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Ви) 1-20 Ме Ме нн н ЗОСНг Рн(2-Ви-ї

Таблиця 2

Т. пл. ("С) або показник осюлю/ ||| що | хм | залили 1-21 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Ви-Її) 1-22 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Ви-ї) 1-23 Ме Ме нн н ЗОСНег Рн(2-Ви-5) 1-24 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Ви-5) 1-25 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Ви-5) 1-26 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Ви-ї) 1-27 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Ви-) 1-28 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Ви-ї) 1-29 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Нех) 1-30 Ме Ме нн Нн ЗОСН»г РН(З-Нех) 1-31 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Нех) 1-32 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-Е) 102-103 1-33 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Е) 105-105,5 1-34 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-Е) 138-138,5 1-35 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-ВІ) 77-76 1-36 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(З3-Вг) 1-37 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(4-ВІг) 1-38 Ме Ме нн нн ЗСНг РН(2,6-Ег) 77-80 1-39 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 110-111 1-40 Ме Ме нн н ЗОСНег Рн(2-ОМе) 94-95 1-41 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(ІЗ-ОМе) 89-90 1-42 Ме Ме нн н ЗОСНег РНн(4-ОМе) 122-124 1-43 Ме Ме нн н ЗОСНег РН(2-ОЕЮ 76-79 1-44 Ме Ме нн н ЗОСНег РНИ(3-ОЕЮ 1-45 Ме Ме нн н ЗОН Ри(4-ОЕЇ

Таблиця З

Т. пл. (С) або показник соле| ||| о | м | задоиленнятюу

1-46 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОРІ) 67-68 1-47 Ме Ме н н ЗОСНег РИ(3-ОРІ) 1-48 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-ОРІ) 1-49 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОР'-ї) 73-74 1-50 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-ОР'-ї) 1-51 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-ОР'-ї) 1-52 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОНех) 1-53 Ме Ме нн нн ЗОСН»г РН(З-ОНех) 1-54 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-ОНех) 1-55 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОСНЕ») 80-81 1-56 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(3-ОСНЕ») 51-53 1-57 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-ОСНЕ») 1-58 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-ОСЕ:) 1,492 1-59 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(3-ОСЕ:з) 82-84 1-60 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(4-ОСЕ:) 1-61 Ме Ме н н ЗОСНег РНІФ-ОСНа.СНгОМе) 1-62 Ме Ме н н ЗОСНег РН(ІЗ-ООСНа.СНгОМе) 1-63 Ме Ме н н ЗОСНег РН(І4-ОСНа.СНгОМе) 1-64 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5Ме) 1-65 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(3-5Ме) 1-66 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-5Ме) 1-67 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-5БЕЮ 1-68 Ме Ме н н ЗОСНег РА(3-5ЕЮ) 1-69 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(4-5ЕЮ 1-70 Ме Ме н н ЗОСНг Рн(2-5Р г

Таблиця 4 сеєІеІеІеІеІ 81 5. Мер 1-71 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-5Рг) 1-72 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-5Р'г) 1-73 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-581) 1-74 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(3-581) 1-75 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(4-5ри) 1-76 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5Нех) 1-77 Ме Ме нн нн ЗОСН»г РН(З3-5Нех) 1-78 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-5Нех) 1-79 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5СНЕ») 1-80 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-5СНЕ») 1-81 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-5СНЕ») 1-82 Ме Ме н н ЗОСНег РНнІФ-БСН.СН»ОМе) 1-83 Ме Ме н н ЗОСНег РН(ІЗ-ЗВСНа.СН»ОМе) 1-84 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(І4-5СНаСН»ОМе) 1-85 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-50ОМе) 1-86 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(З3-50Ме) 1-87 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(4-50Ме) 1-88 Ме Ме н н ЗОСНег РпА(2-50ОЕЮ 1-89 Ме Ме н н ЗОСНег РА(3-5ОЕЮ 1-90 Ме Ме н н ЗОСНег РА(4-5ОЕЮ 1-91 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-БОРІ) 1-92 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-БОР') 1-93 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-БОР') 1-94 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-5081) 1-95 Ме Ме н н ЗОСНг Рп(3-50Ви

Таблиця 5 сеєІеІеІеІеІ в | 2. ГТ юМерх 1-96 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(4-5081) 1-97 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5ОНех) 1-98 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(З3-5ОНех) 1-99 Ме Ме нн нн ЗОСН»г Рн(4-5ОНех) 1-00 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-5ОСНеСЕз) 1-101 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-БОСНеСЕ:з) 1-102 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(4-5ОСНеСЕз) 1-03 Ме Ме н н ЗОСНег РНІФ-БОСН.СНгОМе) 1-104 Ме Ме н н ЗОСНег РНІЗ-БОСНа.СНгОМе) 1-105 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-БОСН.СНгОМе) 1-106 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-5БО»Ме) 97-98 1-107 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З3-БО»Ме)

1-08 Ме Ме н н ЗОСНег РН(4-БО»Ме) 1-09 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-502ЕЮ 1-110 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-БО»ЕЮ) 1-111 Ме Ме н н ЗОСНег Ри(4-502ЄЕЮ 1-112 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5О»РІ) 1-113 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-БО»РІ) 1-114 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-502РІ) 1-115 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-5028И) 1-116 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-5О»Ви) 1-117 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-5028ВИ) 1-118 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-5О»Нех) 1-119 Ме Ме нн нн 5ЗО»СН» РН(З3-5О»2Нех) 1-120 Ме Ме н н ЗОСНг РН(4-5БО»Нех

Таблиця 6 сені ІеІеІкТ в 1002. МОЛ 1-122 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(Ф-БОСН.СНгОМе) 1-122 Ме Ме нн нн ЗОСН»г Рн(З-5БО2СН.СНгОМе) 1-123 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-БОСН.СНгОМе) 1-124 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(2-502СНеСЕ:) 1-125 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З3-502СНеСЕ:) 1-126 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-502СНеСЕ:) 1-127 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СНгОРИ) 1-128 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-СНгОРИ) 1-129 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СНгОРИ) 1-130 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(2-СНгОРН(2-СІ)) 1-131 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-СНгОРН(З-Ме)) 1-132 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СНг2ОРН(4-ОМЕе)) 1-133 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-МНМе) 1-134 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-МНМе) 1-135 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-МНМе) 1-136 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-М(Ме)г) 1-137 Ме Ме н н ЗОСНег РИ(3-М(Ме)г) 1-138 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(4-М(Ме)г) 1-139 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СМ) 120-122 1-140 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-СМ) 1-141 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СМ) 1-142 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-МО») 102-103 1-143 Ме Ме н н ЗОСНег РИ(3-МО?») 1-144 Ме Ме н н ЗОСНег РН(4-МО») 1-145 Ме Ме н н ЗОСНг РН(І2-СО2Ме 97-98

Таблиця 7 сееТаІеІєІє 8 1 5. МО 1-146 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-СО2Ме) 1-147 Ме Ме н н ЗОСНег РН(4-СО»2Ме) 1-148 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ЯМНЗО»Ме) 1-149 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З3-МНЗО»Ме) 1-50 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-ЯНЗО» Ме) 1-151 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-МНСН.СО Ме) 1-152 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(ІЗ-МНСН.СО Ме) 1-53 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4А-ЯАНСН.СО Ме) 1-154 Ме Ме н н ЗОСНег РН(г-МНОН»ЗО»Ме) 1-155 Ме Ме н н ЗОСНег РН(ІЗ-МНСН»ЗО»Ме) 1-156 Ме Ме н н ЗОСНег РН(4-МНСН»ЗО»Ме) 1-157 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СЕз) 1,5009 1-158 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3-СЕз) 103-104 1-59 Ме Ме н н ЗОСНег РН(4-СЕз) 1-40 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СН»СМе) 1,5352 1-161 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З-СНгОМе) 1-162 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СНгОМе) 1-63 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-СНгОН) 1-164 Ме Ме н н ЗОСНег РН(З3-СНгОН) 1-65 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СНгОН) 1-166 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СН2гЗМе) 1-167 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(З-СНгЗМе) 1-168 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-СНоЗМе) 1-169 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(2-СН»ЗОМе)

1-70 | Ме | Ме | нн | нн | ЗОСНг | РН(З-СН»ЗОМе)

Таблиця 8

ВЕЗІННЯ НОСИ ПОЛО ТОНН Бас 1-171 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рн(4-СНоЗОМе) 1-172 Ме Ме Н нн ЗОСНег РНн(2-СН»ЗО»Ме) 1-73 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(З-СН»ЗО»Ме) 1-174 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНн(4-СН»ЗО»Ме) 1-175 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНн(2-СНг.МНМе) 1-176 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН».МНМе) 1-177 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНн(4-СНг.МНМе) 1-178 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(2-СН»М(Ме)»2) 1-179 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН»М(Ме)»г) 1-80 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(4-СН»М(Ме)») 1-181 Ме Ме нн Н ЗОСНег Рн(2-СН»СМ) 1-82 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(З-СН»СМ) 1-83 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рн(4-СН»СМ) 1-184 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-РЕ,3-СІ) 128-130 1-185 Ме Ме нн нн ЗОСНег Рн(2,6-Мег) 110-112 1-186 Ме Ме нн нн ЗОСНег РНн(2-ОЕКЗ3-Ме) 1,5231 1-187 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,3-Ме) 91-92 1-88 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рі 38-39 1-89 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Е) 65-67 1-190 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Е) 58-59 1-191 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Е) 75-78 1-92 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-СІ) 1,5472 1-93 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(3-СІ) 67-68 1-194 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-СІ) 93-94 1-195 Ме ЕЇ нн нн ЗОСНг РН(2-Вг 1,5289

Таблиця 9

ВЕУ ИСЗ НС НС НС НОСИ ПОЛ ТАННЯ Бас 1-196 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Вг) 1-197 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-ВІ) 1-98 Ме Е: нн нн ЗСНг РН(2,6-Ег) 51-52 1-99 Ме Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,6-Ег) -30 1-200 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 64-65 1-201 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Ме) 1,5371 1-202 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Ме) 41-42 1-203 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Ме) 43-44 1-204 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-ЕЮ 1-205 Ме Е: нн нн ЗОСНег РИ(3-ЕЮ 1-206 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-ЕЮ 1-207 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Рі) 1-208 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Рі) 1-209 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Рі) 1-210 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Р'-ї) 1-211 Не Е: нн нн ЗОСНег РН(З-Р'-Її) 1-212 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Р'-Її) 1-213 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Ви) 1-214 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Ви) 1-215 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Ви) 1-216 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Ви-ї) 1-217 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Ви-Її) 1-218 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНі4-Ви-ї) 1-219 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-Ви-5) 1-220 Ме ЕЇ нн нн ЗОСНг РН(З-Ви-5

Таблиця 10

Т. пл. (С) або показник сюле| й) »| |) о М | салоиленняту 1-221 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Ви-5) 1-222 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Ви-ї) 1-223 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-Ви-) 1-224 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-Ви-ї) 1-225 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-Нех) 1-226 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-Нех)

1-227 ме | | н | н | 8бснь Ри(4-Нех) 1-228 ме | 6 | но | н | восне РН(2-ОМе) вимірюванням 1-229 ме | | н | н | 80бснь РН(З-ОМе) 1,5219 1-230 ме | | н | н | 80бснь Ри(4-ОМе) 72-74 1-231 ме | | н | н | 80бснь РН(2-ОЕ) 1-232 ме | | н | н | 80бснь РН(3-ОЕ) 1-233 ме | | н | н | 80бснь РН(4-ОЕУ 1-234 ме | | н | н | 80бснь Ри(2-ОРІ) 1-235 ме | | н | н | 80бснь РИ(3-ОР) 1-236 ме | | н | н | 80бснь РИ(4-ОРІ) 1-237 ме | | н | н | 80бснь Рп(2-ОР-Ї) 1-238 ме | | н | н | 80бснь РИ(3-ОР-ї) 1-239 ме | | н | н | 80бснь РП(4-ОР-ї) 1-240 ме | | н | н | 80бснь Рп(2-ОНех) 1-241 ме | | н | н | 80бснь РН(З-ОНех) 1-242 ме | | н | н | 80бснь Ри(4-ОНех) 1-243 ме | | н | н | 80бснь РИ(2-ОСНЕ») 1-244 ме | | н | н | 80бснь РН(3-ОСНЕ2) 1-245 ме | | н | н | вон РИ(4-ОСНЕ»

Таблиця 11

НСС СТ НСУИСУОНСТИ НОСИ ПОН НН Бач 1-246 Ме | | но | но | Осн РН(2-ОСЕз) 1-247 ме | в | н | н | 850бснь РН(3-ОСЕз) 1-248 ме | в | н | н | 850бснь РН(4-ОСЕз) 1-249 ме | в | н | н | 850бснь РИ(2-ОСНеСНгОМе) 1-250 ме | в | н | н | 850бснь РИ(3-ОСНеСНгОМе) 1-251 ме | в | н | н | 850бснь РИ(4-ОСНеСНгОМе) 1-252 ме | в | н | н | 8бснь РН(2-ЗМе) 1-253 ме | в | н | н | 850бснь РН(3-ЗМе) 1-254 ме | в | н | н | 850бснь РН(4-ЗМе) 1-255 ме | в | н | н | 850бснь РП(2-5ЕО 1-256 ме | в | н | н | 850бснь РН(3-ЗЕВ 1-257 ме | в | н | н | 850бснь РП(4-5ЕО 1-258 ме | в | н | н | 850бснь Ри(2-РІ) 1-259 ме | в | н | н | 850бснь РИ(3-5Р) 1-260 ме | в | н | н | 8бснь Ри(4-5РІ) 1-261 ме | в | н | н | 850бснь РН(2-ЗВи) 1-262 ме | в | н | н | 850бснь РН(3-9Ви) 1-263 ме | в | н | н | 850бснь РН(4-5Ви) 1-264 ме | в | н | н | 850бснь РП(2-ВНех) 1-265 ме | в | н | н | 850бснь РН(3-ЗНех) 1-266 ме | в | н | н | 850бснь Ри(4-ЗНех) 1-267 ме | в | н | н | 850бснь РИ(2-БСНЕ») 1-268 ме | в | н | н | 8бснь РН(З3-ЗСНЕ2) 1-289 ме | в | н | н | 850бснь РИ(4-ЗСНЕ») 1-270 ме | є | н | н | в5оОсн РН(2-ЗСНСНоОМе

Таблиця 12

НСС НСНУ НСС ННОСТН НОННН ННЯ ів 1-27 ме | в | но | н | 8Осне РИ(3-ЗСНСН»ОМе) 1-272 ме | в | но | н | 80бснь РИ(4-ВСНеСНгОМе) 1-273 ме | в | но | н | 80бснь РН(2-80Ме) 1-274 ме | в | но | н | 80бснь РН(3-0Ме) 1-275 ме | в | но | н | 80бснь РН(4-З0Ме) 1-276 ме | в | но | н | 80бснь РН(2-ЗОЕУ 1-277 ме | в | но | н | 80бснь РН(3-ЗОЕУ 1-278 ме | в | но | н | 80бснь РН(4-ЗОЕУ 1-279 ме | в | но | н | 80бснь Ри(2-ВОРІ) 1-280 ме | в | но | н | 80бснь РН(3-ЗОРІ) 1-281 ме | в | но | н | 80бснь РП(4-ВОРІ) 1-282 ме | в | но | н | 80бснь РН(2-ЗО0Ви) 1-283 ме | в | но | н | 80бснь РН(3-З0Ви) 1-284 ме | в | но | н | 80бснь РН(4-З0Ви) 1-285 ме | в | но | н | 80бснь РН(2-ЗОНех) 1-286 ме | в | но | н | 80бснь РН(3-ЗОНех) 1-287 ме | ж | н | н | 8бснь РН(4-ЗОНех)

1-288 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-БОСНеСЕ:з) 1-289 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-БОСНеСЕ:з) 1-290 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-БОСНеСЕ:з) 1-291 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНІФ-БОСН.СНгОМе) 1-292 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНІЗ-БОСНа.СНгОМе) 1-293 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-БОСН.СНгОМе) 1-294 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-5БО»Ме) 1-295 Ме ЕЇ нн нн ЗОСНг РН(З-БО»Ме

Таблиця 13

Т. пл. ("С) або показник сюлю | іт я) о | М / заломлення 1-296 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-БО»Ме) 1-297 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-БО»ЕЮ) 1-298 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(3-БО»ЕЮ) 1-299 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-БО»ЕЮ 1-300 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-БО»РІ) 1-301 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-БО»РІ) 1-302 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-БО»Р'І) 1-303 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-5О»Ви) 1-304 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-5О»Ви) 1-305 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-5О»ВИи) 1-306 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-5О»Нех) 1-307 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-БО»Нех) 1-308 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-5О»Нех) 1-309 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(2-502СНеСЕ:) 1-310 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-502СНеСЕ:) 1-311 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-502СНеСЕ:) 1-312 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(Ф-БОСН.СНгОМе) 1-313 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-БОСНаСнНгОМе) 1-314 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-БОСН.СНгОМе) 1-315 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-ОВп) 1-316 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(3-ОВп) 1-317 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-ОВп) 1-318 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-ОВп(2-СІ)) 1-319 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-ОВп(3-Ме)) 1-320 Ме ЕЇ нн нн ЗОСНг РНн(2-ОВп(4-ОМе

Таблиця 14

Т. пл. ("С) або показник сюлю пів оо | 0000000 аломлення ву 1-321 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-МНМе) 1-322 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-МНМе) 1-323 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-МНМе) 1-324 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-М(Ме)г) 1-325 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(3-М(Ме)г) 1-326 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-М(Ме)г) 1-327 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-СМ) 1-328 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-СМ) 83-84 1-329 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-СМ) 87-89 1-330 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-МО») 1-331 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(3-МО», 115-117 1-332 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-МО») 1-333 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-СО»2Ме) 1-334 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-СО2Ме) 1,5152 1-335 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-СО»2Ме) 1-336 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-СЕз) 1,5021 1-337 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-СЕз) 1-338 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-СЕз) 1-339 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-СНгОМе) 1-340 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН».ОМе) 1-341 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-СНгОМе) 1-342 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-СНгОН) 1-343 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З3-СНгОН) 1-344 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-СНгОН) 1-345 Ме ЕЇ нн нн ЗОН Рп(2-СНгЗМе

Таблиця 15

І Спол.Ме | Ві | В» | яз | ве | 0 | м 7 Г. пл. СС) або показник

77117717 | заломлення(поб) 1-346 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-СНаЗМе) 1-347 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-СНоЗМе) 1-348 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(2-СН»ЗОМе) 1-349 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН»ЗОМе) 1-350 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-СНоЗОМе) 1-351 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-СН»ЗО»Ме) 1-352 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-СН»ЗО»Ме) 1-353 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-СН»ЗО»Ме) 1-354 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(2-СНг.МНМе) 1-355 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН».МНМе) 1-356 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(4-СНг.МНМе) 1-357 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2-СН»М(Ме)»2) 1-358 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(ІЗ-СН»М(Ме)»г) 1-359 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(4-СН»М(Ме)») 1-360 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(2-СН»СМ) 1-361 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(З-СН»СМ) 1-362 Ме Е: нн нн ЗОСНег Рн(4-СН»СМ) 1-363 КЕ Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,6-Ег) 63-65 1-364 Е: Е: нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 87-89 1-365 Ме Рг н нн ЗОСН»е РН(2,6-Ег) 44-47 1-366 Ме Рг нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 61-63 1-367 Ме Рі-і н нн ЗОСН»е РН(2,6-Ег) 1,5319 1-368 Ме Рі-і н нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 62-63 1-369 Ме Ме нн н |5ОСН(Ме) Рі 1-370 Ме Ме нн НО |5ОСН(Ме Рн(2,6-Е2

Таблиця 16 стлте) я) т |) о | м | саломленяюю 1-371 Ме Е: нн нн ЗОСН(Ме) Рі 1-372 Ме Е: нн нн ЗОСН(Ме) РН(2,6-Ег) 1-373 Ме Ме нн нн ЗО2С(Ме)г Рі 1-374 Ме Ме нн нн ЗО2С(Ме)г РН(2,6-Ег) 1-375 Ме Е: нн нн ЗО2С(Ме)г Рі 1-376 Ме Е: нн нн зО2С(Ме)г РН(2,6-Ег) 1-377 Ме Вп нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 111-113 1-378 Ме Рі-с нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 49-51 1-379 Ме |СНаоРі-с| НН нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 1-380 -(Снг)2- н нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 137-138 1-381 -(СНнг)з- н нн ЗСНг РН(2,6-Ег) 93-95 1-382 -(СНг)з- н нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 115-115,5 1-383 -«СНг)4- нн н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 113-114 1-384 -(СНг)»- Нн нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 118-120 1-385 нн -(СНг)з- н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 1-386 нн -«СНг)і- н ЗСНг РН(2,6-Ег) 1,5529 1-387 нн -«СНг)і- н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 1,5342 1-388 нн -(СНг)в- н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 138-139 1-389 Ме |СнеСО»Ме| Н нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 1-390 Ме |ІСНСОЕН Н нн ЗОСНег РН(2,6-Ег) 1,516 1-391 Ме сном нн н зОСН»г РН(2,6-Ег) 1-392 Ме | СОН н нн ЗСНг РН(2,6-Ег) 73-75 1-393 Ме | СОН нн нн ЗОСН»е РН(2,6-Ег) 80-84 1-394 Ме | СОН нн н ЗОСНег РН(2,6-Ег) 129-131 1-395 Ме | СнгОМе | Н Нн ЗСНг Рн(2,6-Е2 1,5279

Таблиця 17

Т. пл. ("С) або показник стола! тов) о | М | задодення оку 1-396 Ме Ссн:.оМе н н ЗОСН»е РН(2,6-Е2) 1,5293 1-397 Ме Ссн:.оМе нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 105-106 1-398 Ме СНгОРН(2,6-Сіг) нн н ЗСНг РН(2,6-Е2) 1,5715 1-399 Ме СНгОРН(2,6-Сіг) нн н ЗОСН»е РН(2,6-Е2) 1,5674 1-400 Ме СНгОРН(2,6-Сіг) нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1,5461 1-401 Ме СНгОВп(2,6-Ег2) нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1,5257 1-402 Ме СнНгЗМе нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-403 Ме СНоБЕЇ нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-404 Ме СНР нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-405 Ме СНегор'-і нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-406 Ме СснНБОМе нн нн ЗО2СНг | РН(2,6-Е2)

1-407 Ме СНоБОЕЇ н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-408 Ме СНоБОРг Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-409 Ме СНоБОР'-і Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-410 Ме СнаМНнМе н Нн ЗО2СНо | РН(2,6-Ег) 1-411 Ме СНаМНЕЇ н н ЗСНг Рні(2,6-Е2) 1,5268 1-412 Ме СНаМНЕЇ н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-413 Ме СНаМНРг Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-414 Ме СНаМНР-їі н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-415 Ме СнНгМ(Ме)г н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-416 Ме Вп(2-Ме) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-417 Ме Вп(3-ОМе) н н ЗО2СНг | РН(2.6-Е2) 1-418 Ме Вп(4-СІ) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-419 Ме бОбн Нн н ЗСНг Рні(2,6-Е2) 107-108 1-420 Ме СО2Ме н н ЗСНг Рн(2,6-Е2 75-76

Таблиця 18 сек 15151 13 Терен заломлення (по 1-421 Ме СО2Ме н н ОСН»г Рні(2,6-Е2) 56-59 1-422 Ме СОоМе н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 115-116 1-423 Ме СО н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-424 Ме СОР Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-425 Ме СОоР'-ї Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-426 Ме Со5Ме н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-427 Ме СО5Еї н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-428 Ме СОР н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-429 Ме СО5Р'-ї н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-430 Ме СсОоМНнМе н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-431 Ме СОМНЕЇ н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-432 Ме СОМНР"г н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-433 Ме СОМНР'-ї Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-434 Ме СОМ(Ме)» н н ЗСНг Рні(2,6-Е2) 1,5423 1-435 Ме СОМ(Ме)» н н ОСН»г Рні(2,6-Е2) 1,5409 1-436 Ме СОМ(Ме)» н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1,5236 1-437 Ме СОМЕЦ (Ме) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-438 Ме СОМЕЮ02 Нн Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-439 Ме СОР: н Нн ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-440 Ме Рі Нн н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-441 Ме Рн(2-Ме) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 1-442 Ме РНн(З3-ОМе) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Е2) 1-443 Ме Рн(4-СІ) Нн н ОСН»г Рні(2,6-Е2) 1,5788 1-444 Ме Рн(4-СІ) н н ЗО2СНг | РН(2,6-Ег) 100-101 1-445 Ме Ме Ме Ме ЗОоСНг Рн(2,6-Е2

Таблиця 19 сееТеТеІеЧ»Ї -3 31 ГШЕши 1-446 Ме | Ме | Ме | Ме ЗОСН»г Рн(2,6-Е2) 1-447 н н Ме | Ме ОСН»г Рн(2,6-Е2) 1-448 н н Ме | Ме ЗОСН»г Рн(2,6-Е2) 1-449 Ме | Ме н Нн ЗО СН(СО»Ме) Рн(2,6-Е2) 1-450 Ме | Ме н н ОЖН(СМ) Рн(2,6-Е2) 1-451 Ме | Ме н н ЗО(СНег)2 Рн(2,6-Е2) 1-452 Ме Ме нн нн ЗО(СНег)з РН(2,6-Е2) 1-453 Ме Е н Нн ЗО СН(СО»Ме) Рн(2,6-Е2) 1-454 Ме Е н н ОЖН(СМ) Рн(2,6-Е2) 1-455 Ме Е: нн нн ЗОг(СНег)2 РН(2,6-Ег) 1-456 Ме Е н н ЗОг(СНег)2 Рі 63-64 1-457 Ме Е н н ЗОг(СнНег)з Рі 1,5161 1-458 Ме Е: нн нн ЗОг(СнНег)з РН(2,6-Ег) 1-459 Ме | Ме н н ЗОСН»г СЕз 1-460 Ме | Ме нн нн ЗОСН»г СНеСЕз 1-461 Ме | Ме н н ЗОСН»г СснОоНн 1-462 Ме | Ме н н ЗСНг СснОоНн 1-463 Ме | Ме нн нн ЗОСН»г СнНг.оМе 1-464 Ме | Ме нн нн ЗОСНег СнНг.ОНех 1-465 Ме | Ме н н ЗОСН»г СснОоСнеНн-АсСНн» 1-466 Ме | Ме нн нн ЗОСН»г СнНгОВп 1-467 Ме Е н н ЗСНг СОН 1,5088 1-468 Ме Е н н ЗОСН»г СНоСО»Ме 1,4852

1-469 Ме | ЕЕ Н Н СН» сСНеСО»Ме 1,4919 1-470 Ме | Ме | нН Н ЗОСНг СНгСО»Ме

Таблиця 20

Т. пл. ("С) або показник ст й я | т о | М | аломленяфют 1-471 Ме Ме Н Н 5З0СНг СНО» 1-472 Ме Ме Н Н 5З0СНг сн 1-473 Ме Ме Н Н 5З0СНг СснснО 1-474 Ме Ме Н Н 5З0СНг сн-сСНнг 1-475 Ме Е Н Н 5З0СНг СЕз 1-476 Ме Е Н Н 5З0СНг СНеСЕз 1-477 Ме Е Н Н СН» сн 1,5088 1-478 Ме Е Н Н 5З0СНг сн 1-479 Ме Е Н Н 5З0СНг СнгОМе 1-480 Ме Е Н Н 5З0СНг СсНгОНех 1-481 Ме Е Н Н 5З0СНг СснгосСнсн-сСН» 1-482 Ме Е Н Н 5З0СНг СНгОВп 1-483 Ме Е Н Н 5З0СНг сСНеСО»Ме 1-484 Ме Е Н Н 5З0СНг СнНеСО»Нех 1-485 Ме Е Н Н 5З0СНг снНоНн 1-486 Ме Е Н Н ЗОСНг Сснсно 1-487 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,3-СІ2») 128-129 1-488 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(2,4-СІ2») 122-123 1-489 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,5-СІ») 123-124 1-490 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,6-СІ») 153-154 1-491 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(3,4-СІ2») 121-122 1-492 Ме Ме Н Н 5З0СНг РП(3,5-СІ») 103-104 1-493 Ме н 5З0СНг Рп(2,6-Е2) 95-97 1-494 Ме н 502СНг Рі(2-СІ,6-Е) 108-109 1-495 Ме Ме Ме | Н З0СНг Рі(2,6-Е2 1,5183

Таблиця 21

Т. пл. ("С) або показник соя | я | ж ||| о | М | адомленярют 1-496 Ме Н Ме | НН 5З0СНг РН(2,6-Е2) 64-65 1-497 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(3,4-Е2) 109-110 1-498 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,5-Е2) 107-108 1-499 Ме Ме Н Н 5З0СНг РНі(2-Е,6-МО?») 146-147 1-500 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(2,4,6-Ез) 87-88 1-501 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,3,6-Ез) 136-138 1-502 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,6-ЕБ) 50-53 1-503 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рі(2-МО», 3-СО»Ме) 112-114 1-504 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,3-Е2) 124-125 1-505 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,4-Е2) 104-105 1-506 Ме Ме Н Н 5З0СНг РП(3,5-Е2) 139-140 1-507 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(2,3,4-Ез) 100-103 1-508 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,3,5-Ез) 105-107 1-509 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(3,4,5-Ез) 150-151 1-510 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рн(2,4,5-Ез) 124-126 1-511 Ме Ме Н Н 5З0СНг РНн(2,4-Мег) 1,5421 1-512 Ме Ме Н Н 5З0СНг РН(2,5-Мег) 65-66 1-513 Ме Ме Н Н 5З0СНг РНИ(3,4-Мег) 62-65 1-514 Ме Ме Н Н 5З0СНг РНі(2-Е,5-СЕз) 95-97 1-515 Ме Ме Н Н 5З0СНг РНи(2-Е,3-СЕз) 109-111 1-516 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рі(2-Е,4-ВІ) 123-125 1-517 Ме Ме Н Н 5З0СНг Рп(2-502СЕз) 80-81 1-518 н н 5З0СНг Рп(2,6-Е2) 65-66 1-519 Н -(СНг)в- н 50СНг Рн(2,6-Е2) 97-99 1-520 Рі-с Н 50СНг РН(2,6-Е2 95-96

Таблиця 22

Т. пл. ("С) або показник сплю в |т|тв)|А| о | М | Заломленяфют 1-521 Ме | Ме | Н Н 5З0СНг РН(2-Ї) 70-72 1-522 Ме | ме | нН Н 5З0СНг Рн(2,3-Мег) 123-124 1-523 Ме | ме | нН Н 5З0СНг РН(3,5-Мег) 97-98 1-524 Ме | ме | нН Н 5З0СНг РН(3,5-«ОМе)г) 125-126 1-525 Ме | Ме | нН Н 5З0СНг Рі(2-ЕБ6-Ме) 1,5414

1-526 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОЕ6-Е) 1,5251 1-527 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-СЕЗ) 89-90 1-528 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,4-СЕз) 124-125 1-529 Ме | Ме н н ЗОСНег Рні(2,4,6-Мез) 119-120 1-530 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОМе,5-МО?») 125-126 1-531 Ме | Ме н н ЗОСНег РН(2,3,4,5,6-Ез) 113-114 1-532 Ме н н н ЗОСНег Рн(2,6-Е2) 126-127 1-533 н н н н ЗОСНег Рн(2,6-Е2) 125-126 1-534 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-ОМе) 125-127 1-535 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2,6-«ОМе)г) 165-167 1-536 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2,6-«ОЕО») 85-88 1-537 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Ме,3-МО?») 109-111 1-538 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,4-БЕ) 92-93 1-539 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(4-СІ,2-МО») 136-137 1-540 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(5-Ме,2-МО») 124-125 1-541 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(4-Е,3-СЕз) 99-101 1-542 Ме | Ме н н ЗОСНег РА(3-Е,5-СЕз) 87-89 1-543 Ме | Ме н н ЗОСНег РА(3,5-(Сез)2) 130-132 1-544 Ме | Ме н н ЗОСНег Рп(2,5-(Сез)2) 100-103 1-545 Ме | Ме н н ЗОН РН(3,5-Вг2 115-116

Таблиця 23

Т. пл. ("С) або показник сою!) | т тв) о | М | заломлення 1-546 Ме Ме н н ЗОСНег РН(3,5-(МО2)г) 162-163 1-547 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2,3,5,6-(Ме)а) 128-130 1-548 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-І) 137-138 1-549 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-МН»,6-Е) 118-121 1-550 Ме Ме н н ЗОСНег Рні(2,6-Е2,3-Ме) 118-119 1-551 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(4-Е,2-СЕз) 50-51 1-552 Ме Ме н н ЗОСНег РН(2-МНг) 107-109 1-553 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ВГ,6-Е) 126-127 1-554 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2,6-Віг) 158-160 1-555 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-Р,6-СО2Ме) 103-105 1-556 Ме Но 8бене Рн(2,6-Е2) 86-87 1-557 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-ММег) 108-110 1-558 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-МЕ) 90-92 1-559 Ме Ме н н ЗОСНег РНн(Ф-ОСНЬС-СН) 110-113 1-560 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-Ме) 98-100 1-561 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-ОСНЕ») 83-84 1-562 Ме Рі-с н н ЗОСНег Рн(2-ОСНЕ») 1,5215 1-563 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-СІ,6-ОМе) 128-129 1-564 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-СІ,6-ОЕЮ 65-67 1-565 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-ОРІ-п) 66-68 1-566 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-ОР'-ї) 1,5402 1-567 Ме Ме н н ЗОСНег Рп(2-СІ,6-ОСНеСЕ») 92-95 1-568 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОВи-п) 50-51 1-569 Ме Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-ОР'-п) 74-76,5 1-570 Ме Ме н н ЗОН Рн(2-Е,6-ОР'-і 1,5139

Таблиця 24

Т. пл. ("С) або показник сюле|а|» || о | ХУ заломленяюу 1-571 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-ОВи-п) 74-75 1-572 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-ОВи-ї) 92-94 1-573 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Е,6-ОСНЕ») 1,4961 1-574 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-СІ,6-ОВи-п) 65-67 1-575 Ме | Ме н н ЗОСН(Ме) Рн(2-СЕз) 1,4965 1-576 Ме | Ме н н ЗОСНег РНн(2-Е,6-ОСНЬС-СН) 102-105 1-577 Ме | Ме н н ЗОСНег РН(Ф-ОСН»СО»Ме) 110-111 1-578 Ме | Ме н н ЗОСНег РН(Ф-ОСН»СО»ЕЮ 92-93 1-579 Ме | Ме н н ЗОСНег Рп(2-Ф(СНггОМе) 1,5089 1-580 Ме | Ме н н ЗОСНег Рп(2-Ф(СН2ггОєЮ 1,4991 1-581 Ме | Ме н н ЗОСН(Ме) Рі 120-121 1-582 Ме | Ме н н ЗоН(Ме) РП 59-60 1-583 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Ме,6-МеО) 92-93 1-584 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-Ме,3-Р'-і,6-Мео) 108-109 1-585 Ме | Ме н н ЗОСНег Рп(2-ОЕС6-СЕз) 83-89 1-586 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-СНгОЕ) 1,5318 1-587 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-ОСОМе) 87-89

1588. | ме | ме! н | Н 8Осн» РИ(2-ОСНРИІ) 120-123 1589. | ме | ме| н | н 80Сн» Ри(2-ОСНеСНАСН») 71-73 15860. | ме | ме| н | н Осн» РН(2-СІ,6-ОСНСНАСН») вимірюванням 1-591 ме | ме| н | н 8Осн» Ри(2-СІ,6-ОСН»ОСН) 108-111 1592. | ме | ме| н | н 80Сн» РН(2-СО»Н) 182-184 1593. | ме | ме| н | н 80Сн» РИ(2-СОЕВ 1,5332 1594 | Ме | ме| н | н 80Сн» РИ(2-СОРІ-П) 155294 1595. | ме | ме| н | н 80Сне РИ(2-СОРГ 15252

Таблиця 25

Т. пл. ("С) або показник спол я ||) о | 0000000 алея твоє | ме! ме! нн Осн РИ-СОоВит) 1,5262 1597 | ме | Ме! н | н | вбсне РИ(2-СО»ВИи-в) 1,5223 1598 | ме | Ме! н | н | 8бсне РИ(2-СОВИ-) 64-65 15еа | ме | ме| н | н | восне РИ(2-СОСТСНАСН») вимірюванням 1600 | ме | ме! н | н | восне Ри(2-СОСНеС-СН) 90-91 1601 | ме | ме! н | н | вбсн»е РИ(2-СОгореп-с) 78-79 1602 | ме | ме| н | н |) вост РИ(2-ОБС6-Ме) вимірюванням 1-03 | ме | ме! н | н | воснь РН(2-ОРг-п,6-Ме) вимірюванням 1604 | ме | ме! н | н | восне РИ(2-ОР-і,6-Ме) 1,5364 1605 | ме| ме| н | н | вост РН(2-ОВи-п,6-Ме) вимірюванням 1-06 | ме | ме| н | н | осі» РН(2-Ме,6-ОСНСНАСН») вимірюванням 1-07 | ме| ме! н | н | воснь РН(2-Ме,6-ОСНЬС-СН) вимірюванням 1608 | ме | ме! н | н | восне РИ(2-ОСНР-с) 1,5379 1-609 Ме | Ме нн нн 5ЗО»СН» РН(2-ОРеп-с) 1,5409 1-610 Ме | Ме нн нн 5ЗО»СН» РН(2-ОНех-с) 1,5339 18611 | ме | ме! н | н | в8бсне РИ(2-СО»СНРИ) 96-97 18612 | ме | ме! н | н | в8бсне РИ(2-СОСНРН(2-СІ)) 1,5631 1813 | ме | ме! н | н | в8бсне РИ(2-СО»СНоРИ(З3-СО) 1,5661 1614 | ме | ме! н | н | 8бсне РИ(2-СОСНРН(А-СІ)) І5642 1815 | ме | ме! н | н | в8бсне РИ(2-СНгОВИ-П) 42-43 1816 | ме | ме! н | н | в8бсне РІ(2,3,6-Мез) 97-99 18617 | ме | в | но | н | 8боне РИ(2,3,6-Мез) 68-70 1818 | ме | ме! н | н | вбосне Р(2-СІ,6-СО»Ме) 136-137 18619 | ме | ме! н | н | в8бсне РН(2-СІ,6-СОЕВ 108-109 1-620 Ме Ме Н Н ЗО»СН»г РНА(2-СІ,6-СО2оРі-п 76-77

Таблиця 26

1-643 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2гРі-п) 55-56 1-644 Ме Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СОоР'-ї) 92-93 1-645 Ме Ме нн нн ЗОН РН(2-Е,6-СО2Ви-п 94-95

Таблиця 27

Т. пл. ("С) або показник! стю ||) о | р/р аломлеявю 1-646 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2Ви-5) 49-50 1-647 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО»2ВИи-ї) 86-87 1-648 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2СНеРИ) 191-192 1-649 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2СНеРН(2-СІ)) 89-90 1-650 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2СНеРН(З-СІ)) 89-90 1-651 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-Е,6-СО2СНеРН(А-СІ)) 108-109 1-652 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2,3,5,6-(Ме)а) 94-95 1-653 Ме | Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-ОЕБ6-ЕЮ 88-90 1-654 Ме | Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-ОРІ-п,6-ЕЮ) 1,5321 1-655 Ме | Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-ОР'-і,6-ЕЮ 1,5312 1-656 Ме | Ме нн нн ЗОСНег Рн(2-ОВи-п,6-ЕЇЮ) 43-45 1-657 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РНнІФ-ОСН»СН-АСН»г,6-ЕЮ 1,545 1-658 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РНнІФ-ОСНЬС-СН,6-ЕЮ 1,5489 1-659 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2,3,5,6-Ра) 129-131 1-660 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(2,3,5,6-Ра) 110-112 1-661 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РНн(2-СО2Ме,3-Ме) 1-662 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(2-СО2Ме,3-Ме) 59-61 1-663 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РНн(2-СО2ЕЬ3-Ме) 1-664 Ме Е: нн нн ЗОСНег РНн(2-СО2ЕЬ3-Ме) 1,5292 1-665 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2-СО»2ВИи-і,3-Ме) 1-666 Ме Е: нн нн ЗОСНег РН(І2-СО»2ВИи-і,3-Ме) 1,5192 1-667 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2,5-Ме»,6-СМе) 117-118 1-668 Ме | Ме нн нн ЗОСНег Рн(2,5-Мег2,6-ОЕЮ 1,5309 1-669 Ме | Ме нн нн ЗОСНег РН(2,5-Ме»,6-ОР'-п) 75-76 1-670 Ме ЕЇ нн нн ЗОСНг РН(2,3,5,6-(Ме)«

Таблиця 28

Т. пл. ("С) або показник стол) т ||) о 17777700 заломлення 1-671 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОМе) 1-672 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОЕЮ 1-673 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОР'-п) 1-674 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОР-ї) 1-675 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,5-(Ме)»,3,6-Сіг) 1-676 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,5-(Ме)».,3,6-Вігг) 1-677 Ме Ме нн |5ОсСНе РН(2,3,6-(Ме)з,5-СІ) 1-678 Ме Ме нн |5ОСНне РН(2,3,6-(Ме)з,5-Вг) 1-679 Ме Ме нуІН ЗСНг Рі 1,5521 1-680 Ме сно НІ Н | 50бСН» РН(2,6-Ег) 1-681 Ме СНСОКї нн |50ене РН(2,6-Ег) 1-682 Ме снсОоМе нн |50ене РН(2,6-Ег) 1-683 Ме | СНгСОМ(ЕО» | Н | Н | 5ОСН» РН(2,6-Ег) 1-684 Ме | СНАЕСОМ(Ме)2 | Н | Н | БОСН» РН(2,6-Ег) 1-685 Ме| СНСОМНЕї | Н | Н | 50ОСНг РН(2,6-Ег) 1-686 Ме | СНАСОМНМе | Н | Н | 5ОСНг РН(2,6-Ег) 1-687 Ме| СНСО5ЕЇ нн |50ене РН(2,6-Ег) 1-688 Ме| СсСН-СО5Мме нн |50ене РН(2,6-Ег) 1-689 Ме СНгОРІ нн |5ОсСНе РН(2,6-Ег) 1-690 Ме | СНгОРН(2-Ме) | Н | Н | 5ОСНг РН(2,6-Ег) 1-691 Ме ІСНгОРН(І2-ОМе)| Н | Н | 50ОСНг РН(2,6-Ег) 1-692 Ме | СНгОЕН(З-Ме) | Н | Н | 50ОСНг РН(2,6-Ег) 1-693 Ме ІСНгОРН(З3-ОМе)| Н | Н | 50ОСНг РН(2,6-Ег) 1-694 Ме | СНгОРН(4-Ме) | Н | Н | 50ОСНг РН(2,6-Ег) 1-695 Ме |(СНгОРН(4-ОМе)| Н | Н | 5ОСНг Рн(2,6-Е2

Таблиця 29

Таблиця 30

БЕЗ СУТ НС НС НОСЧНЯ НОНННННИ ЗОНИ Мас 1-721 Ме | Е: нн НОЇ 50СнНе РН(2,3,6-(Ме)з,5-СІ) 1-722 Ме | Е: нн НОЇ 50СнНе РН(2,3,6-(Ме)з,5-Е) 1-723 Ме | Е: нн НОЇ 50СнНе РН(2,3,6-(Ме)з,5-І) 1-724 Ме | Е: нн НОЇ 50СнНе РН(2,5-(Ме)».,3,6-Вігг) 1-725 Ме | Е: нн НОЇ 50СнНе РН(2,5-(Ме)».,3,6-Сіг) 1-726 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,4,5,6-(Ме)5) 1-727 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з) 1-728 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОСНеСЕ:з) 1-729 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОСНЕ») 1-730 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОЕЮ 1-731 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОМе) 1-732 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОР-і) 1-733 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОР'-п) 1-734 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,6-(Ме)з,5-ВІ) 1-735 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,6-(Ме)з,5-СІ) 1-736 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,6-(Ме)з,5-Е) 1-737 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,3,6-(Ме)з,5-І) 1-738 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,5-(Ме)».,3,6-Вг2) 1-739 Ме | Е: нн нн ЗОСН»е РН(2,5-(Ме)».,3,6-Сіг) 1-740 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,4,5,6-(Ме)5) 1-741 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,5-(Ме)з) 1-742 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОСНеСЕ:з) 1-743 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОСНЕ») 1-744 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОЕЮ 1-745 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(2,3,5-(Ме)з,6-ОМе

Таблиця 31

Таблиця 32 сюлю|н|й|т»|А| ох | заломлення 1-771 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОСНЕ») 1-772 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОЕ)Ю 1-773 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОНех) 1-774 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОМе) 1-775 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОРІ) 1-776 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-ОР'-ї) 1-777 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(2-Рі) 1-778 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2-Р'-ї) 1-779 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3,4-Мег) 1--80 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3,5-Мег) 1-781 Ме | Ме н н ЗСНг РН(З3-Вг) 1--82 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-Ви) 1--83 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(З-Ви-Її) 1--84 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-Ви-5) 1--85 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-Ви-Ю) 1--86 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-СЕз) 1--87 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-СІ) 1--88 | Ме | Ме н н ЗСНг РИ(3-ЕЮ 1--89 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(З3-Е) 1-790 Ме | Ме нн нн ЗСНг РНА(З-Нех) 1-791 Ме | Ме н н ЗСНг РН(З-Ме) 1-92 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-ОСЕз) 1-93 | Ме | Ме Нн н ЗСНг РНн(З-ОСНЕ») 1-94 | Ме | Ме н н ЗСНг РИ(3-ОЕЮ 1-795 Ме | Ме нн нн ЗСНг РН(З3-ОНех

Таблиця 33 стол т|тв|| о | 7700000 | оолоюленнявту 1-796 Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-ОМе) 1--97 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(3-ОРІ) 1-98 Ме | Ме н н ЗСНг РН(З-ОР'-ї) 1-99 Ме | Ме н н ЗСНг РН(З-Рі) 1-800 Ме | Ме н н ЗСНг РН(З3-Р'-ї) 1-801 Ме | Ме н н ЗСНг РН(4-ВО) 1-802 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-Ви) 1-803 Ме | Ме н н ЗСНг РН(4-Ви-Її) 1-804 | Ме | Ме н н ЗОН Рі(4-Ви-5) 1-805 Ме | Ме н н ЗСНг РНн(4-Ви-Її) 1-806 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-СЕз) 1-807 | Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-СІ) 1-808 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-ЕЮ 1-809 Ме | Ме н н ЗСНг РН(4-Е) 1-810 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-Нех) 1-811 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-Ме) 1-812 Ме | Ме н н ЗСНг РНн(4-ОСЕ:з) 1-813 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-ОСНЕ») 1-814 | Ме | Ме н н ЗСНг Ри(4-ОЕЮ 1-815 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-ОНех) 1-816 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-ОМе) 1-817 | Ме | Ме н н ЗСНг РН(4-ОРІ) 1-818 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-ОР'-ї) 1-819 Ме | Ме н н ЗОВ: РН(4-Рі) 1-820 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(4-Р'-і

Таблиця 35

Таблиця 38

ЕС НЕННЯ ЗУ НОСИ НН з Віт 1-921 Ме | Ме н н ЗОСНег Рп(2-ОС2НаАСО»Ме) 1-922 Ме | Ме н н ЗОСНег РН(Ф-ОС2НаСОМе) 1-923 Ме | Ме н н ЗОСНег Рн(2-СО2РИ) 1-924 Ме | Ме н н ЗСНг Рн(2,3,5-(Ме)з, 6-Е) 1-925 Ме | Ме н н ЗСНг Рні(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-926 Ме | Ме н н ЗСНг Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Вг) 1-927 Ме Е н н ЗСНг Рн(2,3,5-(Ме)з,6-Е) 1-928 Ме Е н н ЗСНг Рн(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-929 Ме Е н н ЗСНг Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Вг) 1-930 Ме | Ме н н ЗОСН»е Рн(2,3,5-(Ме)з,6-Е) 1-931 Ме | Ме н н ЗОСН»е Рні(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-932 Ме | Ме н н ЗОСН»е Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Вг) 1-9933 Ме Е н н ЗОСН»е Рн(2,3,5-(Ме)з,6-Е) 1-934 Ме Е н н ЗОСН»е Рні(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-935 Ме Е н н ЗОСН»е Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Вг) 1-936 Ме | Ме н н ЗОСНег Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Е) 1-937 Ме | Ме н н ЗОСНег Рні(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-938 Ме | Ме н н ЗОСНег Рні(2,3,5-(Ме)з,6-Вг) 1-939 Ме Е н н ЗОСНег Рн(2,3,5-(Ме)з,6-Е) 1-940 Ме Е н н ЗОСНег Рн(2,3,5-(Ме)з,6-СІ) 1-941 Ме Еї н н ЗОСНг РН(2,3,5-(Ме)з,6-Вг

Таблиця 39

В.

Ва З

Кк У

ТУ- бу

Спол.Мме| ті | Во | яз | В« | -:КЛОМ | Тл. (С) або показник заломлення (по?) 2-1 Ме Ме нн нн ЗО2Ме 82-84 2-2 Ме Ме нн нн ЗОЇ 59-60 2-3 Ме Ме нн нн ЗОРІ 2-4 Ме Ме нн нн ЗОоР'-і 2-5 Ме Ме нн нн 5О»Ви 2-6 Ме Ме нн нн 5О2ВИ-Ї 2-7 Ме Ме нн нн 502ВИи-5 2-8 Ме Ме нн нн О2ВИ-Ї 2-9 Ме Ме нн нн ЗОгНех 2-10 Ме Ме Нн Нн ЗО»СвНі? 2-11 Ме Ме Нн Нн ЗО»СчоНгї 2-12 Ме Е: нн нн ЗО2Ме 1,4771 2-13 Ме Е: нн нн ЗОЇ 1,4759 2-14 Ме Е: нн нн ЗОРІ 1,4742 2-15 Ме Е: нн нн ЗОоР'-і 1,4752 2-16 Ме Е: нн нн ЗО2Ви 1,4711 2-17 Ме Е: нн нн 5О»ВИ-ї 1,4696 2-18 Ме Е: нн нн ЗО2Ви-5 1,4750 2-19 Ме Е: нн нн О2ВИ-Ї 30-31,5 2-20 Ме Е: нн нн ЗзОгНех 2-21 Ме Е: Нн Нн ЗО»СвНі? 1,4685 2-22 Ме Е: Нн Нн ЗО»СчоНгї 1,4705 2-23 Ме Рі-с нн нн ЗОСН»г 1,4921 2-24 Ме нн Ме нн ЗО2Ме 1,4778 2-25 Ме н 5О2Ме 1,5016 2-26 н Н 5О2Ме 1,5122 2-27 Н н 5О2Ме 1,5135 2-28 н 5Ог2Ме 65-67 2-29 н Н 5О2Ме 72-73

Сполуку, представлену загальною формулою (|, можна одержати способами, показаними нижче.

Однак, можливі способи одержання не обмежуються вказаними. «Спосіб одержання 1» Стадії 1-4 в В

Кг Ве 000 НБАСВеведту ве що. я, і ПОЛІ г пні коеснт ото Ж оо Стейк . / Стадія 1 /Й 5 Ша

М Основа О- і

ЩІ ІМ кислен .

Окислення Стадія 2 | Окислення "Стадія 4

Се шо В я: в Я: З Кк

Кі Окислення в; и Бог (СВ вед яв І 50-(Снейоджї б- о- я ю (м ' МІ

ЇУ наведених формулах !/ являє собою групу, яка видаляється, таку як атом галогену, фенілсульфонільна група, яка може бути заміщена (С1і-С4)-алкільною групою (наприклад, п- толуолсульфонільна група), (С1-Са)-алкілсульфонільна група (наприклад, метилсульфонільна група), або подібну групу (переважний атом хлору); і Кі, А», Аз, Ва, Н5, Ве, У та т мають значення, вказані вище).

Вказаний вище спосіб одержання пояснюється детально по кожній стадії. (Стадія 1)

Сполуку, представлену загальною формулою (ЦІЇ, вводять у взаємодію з меркаптаном, представленим загальною формулою (ШІ, у присутності основи у відповідному розчиннику або у відсутності будь-якого розчинника (переважно, в апротонному розчиннику), або з сіллю (що являє собою натрієву сіль або калієву сіль) меркаптану, представленого загальною формулою Ц(Ї, у відповідному розчиннику, за допомогою чого можна одержати потрібний сульфід загальної формули (МІ.

Прикладами розчинника можуть бути прості ефіри, такі як діетиловий ефір, діетоксіетан, діоксан, тетрагідрофуран (ТГФ) та ін; галогензаміщені вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, чотирьоххлористий вуглець, дихлоретан, хлорбензол, дихлорбензол та ін.; аміди, такі як М,М- диметилацетамід, М,М-диметилформамід (ДМФ), М-метил-2-піролідинон та ін.; сірковмісні сполуки, такі як диметилсульфоксид (ДМСО), сульфолан та ін.; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол та ін.; спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, трет-бутанол та ін.; кетони, такі як ацетон, 2-бутанон та ін.; нітрили, такі як ацетонітрил та ін.; вода та їх суміші.

Прикладами основи можуть бути гідриди металів, такі як гідрид натрію та ін.; аміди лужних металів, такі як амід натрію, діїзопропіламід літію та ін.; органічні основи, такі як піридин, триетиламін, 1,8- діазабіцикло!/5.4.01-7-ундецен та ін.; неорганічні основи, такі як гідроксиди лужних металів (наприклад, гідроксид натрію або гідроксид калію), гідроксиди лужноземельних металів (наприклад, гідроксид кальцію або гідроксид магнію), карбонати лужних металів (наприклад, карбонат натрію або карбонат калію), бікарбонати лужних металів (наприклад, гідрокарбонат натрію або гідрокарбонат калію), та ін.; і солі металів та спиртів, такі як метоксид натрію, трет-бутоксид калію та ін.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 100"С. Час взаємодії різний у залежності від сполук, які використовуються, але складає від 0,5 до 24 годин. (Стадія 2)

При реакції окиснення сульфідного похідного, представленого загальною формулою (Мі, сульфідне похідне загальної формули |ЇМ| вводять у взаємодію з окисником (наприклад, органічним пероксидом, таким як м-хлорпербензойна кислота, надмурашина кислота або надоцтова кислота, або неорганічним пероксидом, таким як пероксид водню, перманганат калію або періодат натрію) у відповідному розчиннику, за допомогою чого можна одержати потрібне сульфоксидне похідне, представлене загальною формулою

ІМ.

Прикладами розчинника можуть бути галогензаміщені вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ, дихлоретан, чотирьоххлористий вуглець, хлорбензол, дихлорбензол та ін.; прості ефіри, такі як діоксан, тетрагідрофуран (ТГФ), диметоксіетан, діетиловий ефір та ін.; аміди, такі як М,М-диметилацетамід, М,М- диметилформамід (ДМФ), М-метил-2-піролідинон та ін.; спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, бутанол та ін.; кетони, такі як ацетон, 2-бутанон та ін.; нітрили, такі як ацетонітрил та ін.; оцтова кислота; вода та їх суміші.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 60"С. Час взаємодії різний у залежності від сполук, які використовуються, але складає від 1 до 72 годин. (Стадія 3)

Сульфоксидне похідне, представлене загальною формулою |М|, вводять у взаємодію з окисником (таким самим, який описаний на стадії 2) у відповідному розчиннику (такому самому, який описаний на стадії 2), за допомогою чого можна одержати потрібне сульфонове похідне, представлене загальною формулою (|МІЇ.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 60"С. Час взаємодії різний у залежності від сполук, які використовуються, але складає від 1 до 72 годин. (Стадія 4)

Коли при реакції окиснення сульфідного похідного, представленого загальною формулою (ІМ), окисник використовують у відповідній кількості сульфонове похідне, представлене загальною формулою (|МІіЇ, можна одержати без виділення сульфоксидного похідного, представленого загальною формулою (МІ.

Тобто, сульфідне похідне, представлене загальною формулою (МІ, вводять у взаємодію з окисником (таким самим, який описаний на стадії 2) у відповідному розчиннику (такому самому, який описаний на стадії 2), за допомогою чого можна одержати сульфоксидне похідне, представлене загальною формулою

ІМ.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 60"С. Час взаємодії різний і залежить від сполук, які використовуються, але складає від 1 до 72 годин.

Сполука, представлена загальною формулою ЦІЇ, де Ї. являє собою атом галогену, можна синтезувати згідно з описаною далі стадією 5. (Стадія 5) ун мон ш-- СН й я

Мн ння «ВНС

Стадія 5 / Хі Аз х я: к 0--.. / (МО "м х) І

ЇУ наведених формулах ХІ являє собою атом галогену (переважний атом хлора), і Кі, В», Аз та Ка мають значення, вказані вище).

Тобто, сполуку, представлену загальною формулою (МІ), вводять у взаємодію з олефіном, представленим загальною формулою (МІ, у присутності основи у відповідному розчиннику або у відсутності будь-якого розчинника (переважно, в апротонному розчиннику), за допомогою чого можна одержати ізоксазоліни, представлені загальними формулами (ЦІХ)І та ЇХ). Коли обидва замісники Кз та Ка є атомами водню, переважно одержують ізоксазолін загальної формули ЦІХІ.

Прикладами розчинника можуть бути прості ефіри, такі як диметиловий ефір етиленгліколю, діетиловий ефір етиленгліколю, діетиловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран та ін.; галогензаміщені вуглеводні, такі як дихлоретан, чотирьоххлористий вуглець, хлорбензол, дихлорбензол та ін.; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол та ін.; ефіри оцтової кислоти, такі як етилацетат, бутилацетат та ін.; вода та їх суміші.

Прикладами основи можуть бути гідроксиди лужних металів, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію та ін., гідроксиди лужноземельних металів, такі як гідроксид кальцію, гідроксид магнію та ін.; карбонати лужних металів, такі як карбонат натрію, карбонат калію та ін.; бікарбонати лужних металів, такі як гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію та ін.; ацетати лужних металів, такі як ацетат натрію, ацетат калію та ін.; фториди лужних металів, такі як фторид натрію, фторид калію та ін.; та органічні основи, такі як піридин, триетиламін, 1,6-діазабіцикло(5.4.01-7-ундецен та ін.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 80"С. Час взаємодії різний у залежності від сполук, які використовуються, але складає від 0,5 годин до 2 тижнів.

Як зауваження, сполука, представлена загальною формулою (МІ, яка використовується на описаній вище стадії 5 як проміжна сполука, може являти собою комерційний продукт, або її можна синтезувати відомим способом, таким як реакція Віттіга, або подібним способом. Сполуку, представлену загальною формулою (МІ, можна синтезувати, наприклад, способом, описаним у Гіерід5 Аппаіеп дег Спетіє, р.985 (1989). «Спосіб одержання 2» Стадія 6

Я яз а

К, СС в І нених і / ші Стадія 5 |" ; 5 Основа о---М ра) Кк хи

Хі (Сині дв. В. м р в ОД, | , и (СВК) '

Фан, т (У наведених формулах Хі, Ні, Р», Нз, Ва, Н5, Не, У та т мають значення, вказані вище; Кв являє собою (С1-Св)-алкільну групу або бензильную групу, переважно, нижчу алкільну групу, таку як метильна група, етильна група або подібна група; і основа є такою ж самою, яка описана на стадії 1.)

Сульфідне похідне, представлене загальною формулою (М|, описане у способі одержання 1, також можна одержати наступним способом.

Отже, сполуку, представлену загальною формулою |ХІЇ, вводять у взаємодію з гідратом гідросульфіду натрію, представленим загальною формулою (ХІЇІЇ, у присутності основи (такої самої, яка описана на стадії 1) у відповідному розчиннику або у відсутності будь-якого розчинника (переважно, в апротонному розчиннику) (у деяких випадках можна додавати ронгаліт), за допомогою чого у реакційній системі можна одержати сіль меркаптану, представлену загальною формулою (ХІІ). Реакційну суміш вводять у взаємодію з галогензаміщеним похідним, представленим загальною формулою (ХІМІ, без виділення солі меркаптану, представленої загальною формулою (ХІІ, за допомогою чого можна одержати сульфід, представлений загальною формулою (МІ.

Прикладами розчинника можуть бути прості ефіри, такі як діоксан, тетрагідрофуран (ТГФ) та ін.; галогензаміщені вуглеводні, такі як дихлорметан, чотирьоххлористий вуглець, хлорбензол, дихлорбензол та ін.; аміди, такі як М,М-диметилацетамід, М,М-диметилформамід (ДМФ), М-метил-2-піролідинон та ін.; сірковмісні сполуки, такі як диметилсульфоксид (ДМСО), сульфолан та ін.; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол та ін.; спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол, бутанол, трет- бутанол та ін.; кетони, такі як ацетон, 2-бутанон та ін.; нітрили, такі як ацетонітрил та ін.; вода та їх суміші.

Температура реакції є будь-якою температурою від 0"С до температури дефлегмації реакційної системи, переважно, температура складає від 10 до 100"С. Час взаємодії різний у залежності від сполук, які використовуються, але складає від 0,5 до 24 годин.

Сульфон, представлений загальною формулою (ХІЇ, можна одержати способом, показаним на стадії 1 способу одержання 1. У такому випадку група -(СА5Ав)т-У У загальній формулі (| є алкільною групою або бензильною групою.

Способи одержання сполук даного винаходу, способи складання композицій з вказаними сполуками та застосування описуються конкретно за допомогою прикладів, наведених нижче. Також описуються способи одержання проміжних сполук для одержання сполук даного винаходу.

«Приклад 1»

Одержання 3-бензилтіо-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука Ме1-679)

До розчину 2,8г (22,5ммоль) бензилмеркаптану у ЗХ0мл диметилформаміду у потоці азоту додають 3,2г (23,2ммоль) безводного карбонату калію та 3,0г (22,5ммоль) 3-хлор-5,5-диметил-2-ізоксазоліну. Щоб викликати реакцію, суміш перемішують при 100"С протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують етилацетатом. Одержаний органічний шар промивають водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію.

Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому, і залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі, одержуючи 3,1г (вихід 62,095) З-бензилтіо- 5,5-диметил-2-ізоксазоліну у вигляді жовтої маслянистої речовини (показник заломлення по"о--1,5521).

ТН-ЯМР І|СОСІЗ/ТМС, 6 (м.д.)|: 7,24-7,39 (5Н, м), 4,26 (2Н, с), 2,77 (2Н, с), 1,40 (ВН, с). «Приклад 2»

Одержання 5-етил-3-(2, б-дифторбензилсульфініл)-5-метил-2-ізоксазоліну (сполука Ме1-199)

До розчину 4,1г (15,0ммоль) 5-етил-3-(2,6-дифторбензилтіо)-5-метил-2-ізоксазоліну у Зомл хлороформу при охолоджуванні льодом додають 4,6г (18, 9ммоль) м-хлорпербензойної кислоти (7095). Щоб викликати реакцію, суміш перемішують при цій температурі протягом 1 години і потім протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують хлороформом. Одержану органічну фазу промивають водним розчином гідросульфіту натрію, водним розчином карбонату калію, водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься у ньому. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі (система розчинників гексан-етилацетат), одержуючи 1,5г (вихід 34,895) 5-етил-3-(2,6-дифторбензилсульфініл)-5- метил-2-ізоксазоліну у вигляді білого порошку (т.пл. 30"С або нижче). 1ТН-ЯМР |СОСІЗ/ТМС, 5 (м.д.)): 7,39-7,28 (1Н, м), 7,03-6,94 (2Н, м), 4,38 (2Н, с), 3,04 (1Н, АВк, 9У-17,2,

ДУутх85,7ГЦ) - 3,12 (1Н, с), 1,75 (2Н, м), 1,44 (ЗН, с) 1,41 (ЗН, с), 0,97 (ЗН, м). «Приклад 3»

Одержання 5-етіл-3-(2,6-дифторбензилсульфоніл)-5-метил-2-ізоксазоліну (сполука Ме1-200)

До розчину 0,8г (2,8ммоль) 5-етил-3-(2,6-дифторбензилсульфініл)-5-метил-2-ізоксазоліну у 50мл хлороформу при охолоджуванні льодом додають 1,0г (4,1ммоль) м-хлорпербензойної кислоти. Щоб викликати реакцію, суміш перемішують при цій температурі протягом 1 години і потім протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують хлороформом. Одержану органічну фазу промивають водним розчином гідросульфіту натрію, водним розчином карбонату калію, водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі (система розчинників гексан-етилацетат), одержуючи 0,6бг (вихід 75,095) 5-етил-3-(2,6-дифторбензилсульфоніл)-5- метил-2-ізоксазоліну у вигляді білого порошку (т.пл. 64-657С).

ІН-ЯМР (СОСІЗ/ТМС, 6 (м.д.)): 7,36-7,46 (1Н, м), 6,98-7,04 (2Н, м), 4,73 (2Н, с), 3,04 (2Н, АВк, 9-17,2,

Ам-51,1Гц), 1,77 (2Н, кю), 1,46 (ЗН, с), 0,97 (ЗН, т). «Приклад 4»

Одержання 3-(2,6-дифторбензилсульфоніл)-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука Ме1-39)

До розчину 3,9г (15,2ммоль) 3-(2,6-дифторбензилтіо)-5,5-диметил-2-ізоксазоліну у Зомл хлороформу при охолоджуванні льодом додають 8,5г (34,5ммоль) м-хлорпербензойної кислоти. Щоб викликати реакцію, суміш перемішують при цій температурі протягом 1 години і потім протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують хлороформом. Одержану органічну фазу промивають водним розчином гідросульфіту натрію, водним розчином карбонату калію, водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому. Залишок промивають діізопропіловим ефіром, одержуючи 3,4г (вихід 77395). 3-(2,6-дифторбензилсульфоніл)-5,5-диметил-2-ізоксазоліну у вигляді білого порошку (т.пл. 110- 111790).

ІН-ЯМР |СОСІз /ТМС, 6 (м.д.)|: 7,35-7,45 (1Н, м), 6,98-7,03 (2Н, м), 4,72 (2Н, с), 3,06 (2Н, с), 1,51 (6Н, с). «Приклад 5»

Одержання 3-(2,6-дифторбензилтіо)-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука Ме1-38)

До розчину 5,0г (28,2ммоль) З-метилсульфоніл-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука Ме2-1) у ЗоОмл ДМФ при охолоджуванні льодом додають 4,5г гідрату гідросульфіду натрію (чистота 7095, 56,1ммоль), 7,8г (56, 4ммоль) карбонату калію та 8,7г (56,5ммоль) ронгаліту. Суміш перемішують протягом 2 годин. Додають до суміші 5,6г (28,0ммоль) 2,6-дифторбензилбензилброміду. Щоб викликати реакцію, суміш перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують етилацетатом. Одержану органічну фазу промивають водним розчином хлориду натрію і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі (система розчинників гексан-етилацетат), одержуючи 5,8г (вихід 80,095) 3-(2,6-дифторбензилтіо)- 5,5-диметил-2-ізоксазоліну у вигляді білого порошку (т.пл. 77-80").

І"Н-ЯМР |СОСІЗ/ТМС, 5 (м.д.)Ї; 7,20-7,28 (1Н, м), 6,86-6,93 (2Н, м), 4,35 (2Н, с), 2,81 (2Н, с), 1,43 (6Н, с). «Приклад 6»

Одержання 3-метилсульфоніл-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука Ме2-1)

До розчину 143,0г (1,07М) 3-хлор-5,5-диметил-2-ізоксазоліну у Х00мл ДМФ при охолоджуванні льодом додають по краплях 1,0кг водного розчину метантіолята натрію (вміст 1590, 2,14М). Щоб викликати реакцію, суміш перемішують протягом 12 годин при кімнатній температурі. Після завершення реакції реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують етилацетатом. Одержану органічну фазу промивають водним розчином хлориду натрію і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому, одержуючи 115,0г (вихід 74,1905) 3- метилтіо-5,5-диметил-2-ізоксазоліну. Вказаний залишок (741,2ммоль) розчиняють у Тл хлороформу. До одержаного розчину при охолоджуванні льодом додають 392,0г (1,59М) м-хлорпербензойної кислоти (чистота 7095), потім, щоб викликати реакцію, суміш перемішують при цій температурі протягом 1 години і при кімнатній температурі протягом 12 годин. Після завершення реакції м-хлорпербензойну кислоту, яка випала в осад, видаляють фільтруванням. Фільтрат промивають водним розчином гідросульфіту натрію, водою, водним розчином гідрокарбонату натрію та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому. Залишок промивають дізопропіловим ефіром, одержуючи 77 6г (вихід 59,195) З3-метилсульфоніл-5,5-диметил-2-ізоксазоліну у вигляді білого порошку (т.пл. 82-847С).

ТН-ЯМР |СОСІЗ/Т МС, 6 (м.д.)|: 3,26 (ЗН, с), 3,12 (2Н, с), 1,51 (6Н, с). (Приклади одержання проміжних сполук) «Посилальний приклад 1»

Одержання 3-хлор-5,5-диметил-2-ізоксазоліну (сполука ІХ)

До розчину 182,7г (2,05моль) альдоксиму гліоксилової кислоти у 2л диметоксіетану при 65-707С поступово додають 534,0г (4,0моль) М-хлорсукциніміду, і потім суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 1 години. У суміш при охолоджуванні льодом додають 1440, Ог (14 4моль) гідрокарбонату калію та 10мл води. До суміші додають 360,0г (6б,4моль) 2-метилпропену і потім, щоб викликати реакцію, суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 24 годин. Реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують ізопропіловим ефіром. Одержану органічну фазу промивають водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому, одержуючи 107,7г (вихід 40,095) З-хлор-5,5-диметил-2-ізоксазоліну у вигляді жовтої в'язкої рідини. "Н-ЯМР (СОСІЗ/ТМС, 5 (м.д.)|; 2,93 (2Н, с), 1,47 (6Н, с). «Посилальний приклад 22»

Одержання 3-хлор-5-етил-5-метил-2-ізоксазодину (сполука ІХ)

До розчину 20,6бг (231,7ммоль) альдоксиму гліоксилової кислоти у 500мл диметоксіетану при 60"С поступово додають 61,9г (463,4ммоль) М-хлорсукциніміду. Потім суміш кип'ятять із зворотним холодильником протягом 10 хвилин. У суміш при охолоджуванні льодом додають 50мл (463,4ммоль) 2- метил-1-бутену, 98,9г (1622ммоль) гідрокарбонату калію та 1Омл води, і потім, щоб викликати реакцію, суміш перемішують при кімнатній температурі протягом 12 годин. Реакційну суміш виливають у воду і потім екстрагують н-гексаном. Одержаний органічний шар промивають водою та водним розчином хлориду натрію у вказаному порядку і потім сушать над безводним, сульфатом магнію. Одержаний розчин піддають вакуумній перегонці для видалення розчинника, який міститься в ньому, одержуючи 13,9г (вихід 40,6905) 3- хлор-5-етил-5-метил-2-ізоксазоліну у вигляді ясно-жовтої в'язкої рідини.

ІН-ЯМР |СОСІЗз/Т МС, 6 (м.д.)|: 2,91 (2Н, АЬк, 917,0, Ам-46,1 Гц), 1,73 (2Н, кю), 1,42 (ЗН, с), 0,96 (ЗН, т).

Нижче наводяться властивості (Н-ЯМР |СОСІЗ/ТМС, 6 (м.д.)Ї) сполук за даним винаходом, одержаних згідно зі способом одержання 1 або способом одержання 2.

Сполука 1-602: 6,71-7,23 (ЗН, м), 4,84 (2Н, с), 4,04 (2Н, к), 2,81 (2Н, с), 2,47 (ЗН, с), 1,42 (ВН, с).

Сполука 1-603: 6,72-7,23 (ЗН, м), 4,85 (2Н, с), 3,93 (2Н, т), 2,82 (2Н, с), 2,47 (ЗН, с), 1,83 (2Н, м), 1,42 (6Н с), 1,04 (ЗН, т).

Сполука 1-605: 6,72-7,29 (ЗН, м), 4,85 (2Н, с), 3,98 (2Н, т), 2,81 (2Н, с), 2,47 (ЗН, с), 1,80 (2Н, м), 1,38 (6Н, с), 0,97 (ЗН, т).

Сполука 1-606: 6,72-7,27 (ЗН, м), 6,05 (1Н, м), 5,43 (1Н, д), 5,29 (1Н, д), 4,87 (2Н, с), 4,57 (2Н, д), 2,88 (2Н, с), 2,48 (ЗН с), 1,44 (ВН, с).

Сполука 1-607: 6,92-7,30 (ЗН, м), 4,84 (2Н, с), 4,74 (2Н, д), 2,96 (2Н, с), 2,52 (1Н, с), 2,48 (ЗН, с), 1,46 (6Н, с).

Сполука 1-228: 7,44-7,34 (2Н, м), 7,02-6,92 (2Н, м), 4,71 (2Н, с), 3,86 (ЗН, с), 2,81 (2Н, АВк, 9У-17,4, Ам-54,2Гц), 1,68 (2Н,

К), 1,36 (ЗН, с), 0,90 (ЗН, т).

Сполука 1-590: 7,28 (1Н, дд), 7,08 (1Н, д), 6,86 (1Н, д), 6,05 (1Н, м), 5,45 (1Н, д), 5,32 (1Н, д), 4,90 (2Н, с), 4,63 (2Н, д), 3,00 (2Н, с), 1,47 (6Н, с).

Сполука 1-599: 8,07 (1Н, д), 7,47-7,56 (ЗН, м), 6,05 (1Н, м), 5,42 (1Н, д), 5,31 (1Н, д), 5,31 (2Н, с), 4,83 (2Н, д), 2,94 (2Н, с), 1,43 (6Н, с).

Гербіцид за даним винаходом містить як активний інгредієнт похідне ізоксазоліну, представлене формулою (ЦІЇ, або його сіль.

При використанні сполуки даного винаходу як гербіциду її можна використати як таку. Сполуку також можна використати у формі порошку, змочуваного порошку, концентратів емульсії, мікрогранул, гранул та ін., змішуючи її з носієм, поверхово-активною речовиною, диспергуючим агентом, ад'ювантом та ін., які звичайно використовуються у композиціях.

Як носії, які використовуються у композиціях, можна назвати, наприклад, тверді носії, такі як тальк, бентоніт, глина, каолін, діатомова земля, біла сажа, вермикуліт, карбонат кальцію, гашене вапно, кремнеземний пісок, сульфат амонію, сечовина та ін.; та рідкі носії, такі як ізопропіловий спирт, ксилол, циклогексан, метилнафталін та ін.

Як поверхово-активну речовину та диспергуючий агент можна назвати, наприклад, солі металів алкілбензолсульфонових кислот, солі металів динафтилметандисульфонових кислот, солі сульфатів спиртів, солі алкіларилсульфонових кислот, солі лігнінсульфонових кислот, прості ефіри поліоксіетиленгліколю, прості поліоксіетиленалкіларилові ефіри, моноалкілати поліоксіетиленсорбітану та ін. Як ад'ювант можна назвати, наприклад, карбоксиметилцелюлозу, поліетиленгліколь та аравійську камедь. При застосуванні гербіциду за даним винаходом його розводять до відповідної концентрації та розбризкують або застосовують безпосередньо.

Гербіцид за даним винаходом можна застосовувати, розбризкуючи на листя рослини, застосовуючи до грунту, до водної поверхні та ін. Кількість активного інгредієнта, який використовується, визначають, відповідно, таким, щоб вона відповідала меті застосування. Коли сполуку за даним винаходом вводять у порошок або гранули, її кількість визначають, відповідно, в інтервалі від 0,01 до 1Омас.9о, переважно, від 0,05 до 5мас.95. Коли сполуку за даним винаходом вводять у концентрат емульсії або змочуваний порошок,

Тї кількість визначають, відповідно, в інтервалі від 1 до 9Омас.9о, переважно, від 5 до 5Омас.9ою.

Кількість гербіциду, який застосовується за даним винаходом, змінюється в залежності від сполуки, яка використовується, бур'ян-мішені, тенденції до появи бур'янів, умов навколишнього середовища, типу гербіциду, що використовується, та ін. Коли гербіцид за даним винаходом застосовують сам по собі, як у разі порошку або гранул, відповідно, його кількість вибирають в інтервалі від 0,1 г до 5кг, переважно, від 1г до кг, на 10 ар у розрахунку на активний інгредієнт. Коли гербіцид за даним винаходом застосовують у рідкій формі, як у разі концентрату емульсії або змочуваного порошку, відповідно, його кількість вибирають в інтервалі від 0,1 до 50000ч/млн., переважно, від 10 до 10000ч/млн., у розрахунку на активний інгредієнт.

Сполуки даного винаходу можна змішувати, при необхідності, з інсектицидами, фунгіцидами, іншим гербіцидами, регуляторами росту рослин, добривами та ін.

Далі описуються конкретні композиції із сполуками даного винаходу за допомогою опису типових прикладів композицій. Види сполук і добавок та їх співвідношення при змішуванні не обмежуються вказаними нижче і можуть змінюватися у широких межах. Далі в описі термін «частини» відноситься до масових частин. «Композиція 1» Змочуваний порошок

Змішують 10 частин сполуки (1-5) з 0,5 частинами поліоксіетиленоктилфенілового ефіру, 0,5 частинами натрієвої солі конденсату р-нафталінсульфонової кислоти та формаліну, 20 частинами діатомової землі та 69 частинами глини. Суміш перемішують та подрібнюють, одержуючи змочуваний порошок. «Композиція 2» Змочуваний порошок

Змішують 10 частин сполуки (1-5) з 0,5 частинами поліоксіетиленоктилфенілового ефіру, 0,5 частинами натрієвої солі конденсату р-нафталінсульфонової кислоти та формаліну, 20 частинами діатомової землі, 5 частинами білої сажі та 64 частинами глини. Суміш перемішують та подрібнюють, одержуючи змочуваний порошок. «Композиція 3» Змочуваний порошок

Змішують 10 частин сполуки (1-5) з 0,5 частинами поліоксіетиленоктилфенілового ефіру, 0,5 частинами натрієвої солі конденсату р-нафталінсульфонової кислоти та формаліну, 20 частинами діатомової землі, 5 частинами білої сажі та 64 частинами карбонату кальцію. Суміш перемішують та подрібнюють, одержуючи змочуваний порошок. «Композиція 4» Концентрат емульсії

До 30 частин сполуки (1-5) додають 60 частин суміші рівних об'ємів ксилолу та ізофорону і 10 частин суміші поверхово-активних речовин алкілата поліоксіетиленсорбітану, поліоксіетиленалкіларилового полімеру та алкіларилсульфонату. Одержану суміш ретельно перемішують, одержуючи концентрат емульсії. «Композиція 5» Гранули

Змішують 10 частин сполуки (1-5), 80 частин розріджувача, який являє собою суміш 1:3 тальку та бентоніту, 5 частин білої сажі та 5 частин суміші поверхово-активних речовин алкілата поліоксіетиленсорбітану, поліоксіетиленалкіларилового полімеру та алкіларилсульфонату. Одержану суміш ретельно розминають, одержуючи пасту. Одержану пасту продавлюють через отвори (діаметр 0,7мм) сита.

Екструдат сушать та нарізують на шматочки довжиною 0,5-1мм, одержуючи гранули.

Далі наводяться приклади випробувань сполук даного винаходу, щоб показати їх дію. «Приклад випробування 1» Випробування на гербіцидну дію при обробці грунту зрошуваного рисового поля

Грунт із зрошуваного рисового поля завантажують у 100-см? пластиковий резервуар та ущільнюють.

Потім висівають насіння Еспіпоснпіса огугісоїа Мазіпд. (Ео) та заливають шаром води у Зсм. На наступний день розводять водою змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, і наносять по краплях на поверхню води. Норма застосування кожного змочуваного порошку становить 100г на 10 ар у розрахунку на активний інгредієнт. Потім проводять вирощування у теплиці і гербіцидну дію кожного змочуваного порошку перевіряють на 21 день після обробки згідно зі стандартом, вказаним у табл.40. Результати наводяться у таблицях 41-43.

Таблиця 40

І....0 | Гербіциднадіяабо фітотоксичністьвідОбе до менше Т096.С/:(к:;«ия!и!2?!///7771

Таблиця 41 (активний інгредієнт), г/І ба на Ео (активний інгредієнт), г/1 ба на Ео

1-1 100 5 1-93 100 5 1-2 100 5 1-194 100 5 1-3 100 5 1-95 100 5 1-4 100 5 1-98 100 5 1-5 100 5 1-199 100 5 1-6 100 5 1-200 100 5 1-7 100 5 1-201 100 5 1-8 100 5 1-202 100 5 1-32 100 5 1-203 100 5 1-33 100 5 1-228 100 5 1-34 100 5 1-229 100 5 1-35 100 5 1-230 100 5 1-38 100 5 1-328 100 5 1-39 100 5 1-329 100 5 1-40 100 5 1-331 100 5 1-41 100 5 1-336 100 5 1-42 100 5 1-363 100 5 1-43 100 5 1-364 100 5 1-46 100 5 1-365 100 5 1-49 100 5 1-366 100 5 1-55 100 5 1-367 100 5 1-56 100 5 1-368 100 5 1-58 100 5 1-377 100 5 1-59 100 5 1-378 100 5 1-06 100 5 1-380 100 5 1-139 100 5 1-381 100 5 1-142 100 5 1-382 100 5 1-145 100 5 1-383 100 5 1-157 100 5 1-384 100 5 1-158 100 5 1-386 100 4 1-160 100 5 1-387 100 5 1-184 100 5 1-388 100 5 1-185 100 5 1-394 100 5 1-186 100 5 1-396 100 5 1-187 100 5 1-397 100 5 1-188 100 5 1-401 100 5 1-189 100 5 1-419 100 5 1-90 100 5 1-456 100 5 1-191 100 5 1-457 100 5 1-192 100 5

Таблиця 42 (активний інгредієнт), г/1 ба на Ео (активний інгредієнт), г/1 ба на Ео 1-487 100 5 1-527 100 5 1-488 100 5 1-528 100 5 1-489 100 5 1-529 100 5 1-490 100 5 1-530 100 5 1-491 100 5 1-531 100 5 1-492 100 5 1-532 100 5 1-493 100 5 1-533 100 5 1-494 100 5 1-534 100 5 1-495 100 5 1-535 100 5 1-496 100 5 1-536 100 5 1-497 100 5 1-537 100 5 1-498 100 5 1-538 100 5 1-499 100 5 1-539 100 5 1-500 100 5 1-540 100 5 1-501 100 5 1-541 100 5 1-502 100 5 1-542 100 5 1-503 100 5 1-543 100 5 1-504 100 5 1-544 100 5 1-505 100 5 1-545 100 5 1-506 100 5 1-546 100 5 1-507 100 5 1-547 100 5 1-508 100 5 1-548 100 5 1-509 100 5 1-549 100 5 1-510 100 5 1-550 100 5 1-511 100 5 1-551 100 5 1-512 100 5 1-552 100 4 1-513 100 5 1-553 100 5

1-514 100 5 1-554 100 5 1-515 100 5 1-555 100 5 1-516 100 5 1-556 100 5 1-517 100 5 1-559 100 5 1-518 100 5 1-560 100 5 1-519 100 5 1-561 100 5 1-520 100 5 1-562 100 5 1-521 100 5 1-563 100 5 1-522 100 5 1-564 100 5 1-523 100 5 1-565 100 5 1-524 100 5 1-566 100 5 1-525 100 5 1-567 100 5 1-526 100 5 1-568 100 5

Таблиця 43 активний інгредієнт), г/1ба на Ео активний інгредієнт), г/1 ба на Ео 1-569 100 5 1-603 100 5 1-570 100 5 1-604 100 5 1-571 100 5 1-605 100 5 1-572 100 5 1-606 100 5 1-573 100 5 1-607 100 5 1-574 100 5 1-608 100 5 1-575 100 5 1-609 100 5 1-576 100 5 1-610 100 5 1-579 100 5 1-612 100 5 1-580 100 5 1-613 100 5 1-581 100 5 1-614 100 5 1-583 100 5 1-615 100 5 1-584 100 5 1-616 100 5 1-585 100 5 1-617 100 5 1-586 100 5 1-618 100 5 1-588 100 5 1-619 100 5 1-589 100 5 1-620 100 5 1-590 100 5 1-621 100 5 1-591 100 5 1-622 100 5 1-593 100 5 1-623 100 5 1-594 100 5 1-624 100 5 1-595 100 5 1-625 100 5 1-596 100 5 1-626 100 5 1-597 100 5 1-627 100 5 1-598 100 5 1-628 100 5 1-599 100 5 2-2 100 5 1-600 100 5 2-28 100 5 1-601 100 5 2-29 100 5 1-602 100 5 «Приклад випробування 2» Випробування на гербіцидну дію при обробці суходільного

Суходільний грунт завантажують у 80-см" пластиковий резервуар. Висівають насіння Еспіпоспіса сгив- даїїї (С.) Веашм., різновид сгивз-даїйї (Ее), та Зеїгапа міпаїв (І.) Веашу. (5е) і потім закладають тим самим грунтом. Змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, розводять водою і рівномірно розбризкують по поверхні грунти з використанням невеликого розпилювача при нормі 100л на 10 ар, так, щоб кількість кожного активного інгредієнта становила 100г на 10 ар. Потім проводять вирощування у теплиці, і гербіцидну дію кожного змочуваного порошку перевіряють на 21 день після обробки згідно зі стандартом, вказаним у табл. 40. Результати наводяться у таблицях 44-46.

Таблиця 44

Мо (активний інгредієнт), г/1ба Ес е Мо | (активний інгредієнт), г/1ба Ес зе 1-1 100 5 5 1-93 100 5 4 1-2 100 5 5 1-194 100 5 5 1-3 100 5 5 1-95 100 5 5 1-4 100 5 5 1-98 100 4 5 1-5 100 5 5 1-199 100 5 5 1-6 100 5 5 1-200 100 5 5 1-7 100 5 5 1-201 100 5 5 1-8 100 5 5 1-202 100 5 4 1-32 100 5 5 1-203 100 5 4 1-33 100 5 5 1-228 100 5 5 1-34 100 5 5 1-229 100 5 5

1-35 100 5 5 1-328 100 4 4 1-38 100 4 4 1-329 100 5 5 1-39 100 5 5 1-331 100 5 5 1-40 100 5 5 1-336 100 5 5 1-41 100 5 5 1-363 100 5 4 1-42 100 5 4 1-364 100 5 5 1-43 100 5 5 1-366 100 5 5 1-46 100 5 5 1-368 100 5 4 1-49 100 5 5 1-378 100 5 5 1-55 100 5 5 1-380 100 5 4 1-56 100 5 5 1-381 100 4 4 1-58 100 5 5 1-382 100 5 5 1-59 100 5 5 1-383 100 5 4 1-106 100 5 5 1-384 100 5 4 1-139 100 5 5 1-387 100 5 4 1-142 100 5 5 1-388 100 5 5 1-145 100 5 5 1-394 100 4 - 1-157 100 5 5 1-396 100 4 5 1-158 100 5 5 1-487 100 5 5 1-60 100 5 5 1-488 100 5 4 1-184 100 5 4 1-489 100 5 5 1-185 100 5 5 1-490 100 5 4 1-186 100 5 5 1-491 100 5 5 1-187 100 5 5 1-492 100 5 5 1-188 100 5 5 1-493 100 5 4 1-189 100 5 5 1-494 100 5 5 1-90 100 5 5 1-495 100 5 5 1-191 100 5 5 1-496 100 5 4 1-92 100 5 5 1-497 100 5 5

Таблиця 45

Мо (активний інгредієнт), г/1ба Ес зе Мо | (активний інгредієнт), г/1ба Ес зе 1-498 100 5 5 1-540 100 5 5 1-499 100 5 5 1-541 100 5 5 1-500 100 5 5 1-542 100 5 5 1-501 100 5 5 1-543 100 5 5 1-502 100 5 5 1-544 100 5 5 1-503 100 5 5 1-545 100 5 5 1-504 100 5 5 1-546 100 5 4 1-505 100 5 5 1-547 100 5 5 1-506 100 5 5 1-548 100 5 5 1-507 100 5 5 1-549 100 5 5 1-508 100 5 5 1-550 100 5 5 1-509 100 5 5 1-551 100 5 5 1-510 100 5 5 1-553 100 5 5 1-511 100 5 5 1-554 100 5 5 1-512 100 5 5 1-555 100 5 5 1-513 100 5 5 1-556 100 5 4 1-514 100 5 5 1-559 100 5 5 1-515 100 5 5 1-560 100 5 5 1-516 100 5 5 1-561 100 5 5 1-517 100 5 5 1-562 100 5 5 1-518 100 5 4 1-563 100 5 5 1-520 100 5 5 1-564 100 5 5 1-521 100 5 5 1-565 100 5 5 1-522 100 5 5 1-566 100 5 5 1-523 100 5 5 1-567 100 5 5 1-524 100 5 5 1-568 100 5 5 1-525 100 5 5 1-569 100 5 5 1-526 100 5 5 1-570 100 5 5 1-527 100 5 5 1-571 100 5 - 1-528 100 5 5 1-572 100 5 5 1-529 100 5 5 1-573 100 5 5 1-530 100 5 5 1-574 100 5 5 1-531 100 5 5 1-576 100 5 5 1-532 100 5 4 1-580 100 5 - 1-534 100 5 5 1-581 100 5 5 1-535 100 5 5 1-583 100 5 5 1-536 100 5 5 1-585 100 5 5 1-537 100 5 5 1-586 100 5 5

1-538 100 5 5 1-589 100 5 5 1-539 100 5 5 1-590 100 5 5

Таблиця 46

Мо (активний інгредієнт), г/1ба Ес е Мо | (активний інгредієнт), г/1 ба Ес зе 1-591 100 5 5 1-591 100 5 5 1-593 100 5 4 1-593 100 5 5 1-594 100 5 4 1-594 100 5 5 1-595 100 5 5 1-595 100 5 5 1-596 100 5 5 1-596 100 5 5 1-597 100 5 4 1-597 100 5 - 1-599 100 5 5 1-599 100 5 5 1-600 100 5 - 1-600 100 5 5 1-601 100 5 - 1-601 100 5 4 1-602 100 5 5 1-602 100 5 5 1-603 100 5 5 1-603 100 5 4 1-604 100 5 5 1-604 100 5 - 1-605 100 5 4 1-605 100 5 5 1-606 100 5 5 «Приклад випробування 3» Випробування на гербіцидну дію при обробці листя на суходолі

Суходільний грунт завантажують у 80-см? мастиковий резервуар. Висівають насіння Еспіпоспіоа сгив- здаїїї (І) Веашйм., різновид сгив-даїйї (Ес). Проводять вирощування у теплиці протягом 2 тижнів. Змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, розводять водою і розбризкують по всьому листю вищезгаданих рослин з використанням невеликого розпилювача при нормі 100л на 10 ар, так, щоб кількість кожного активного інгредієнта становила 100г на 10 ар. Потім проводять вирощування у теплиці, і гербіцидну дію кожного змочуваного порошку перевіряють на 14 день після обробки згідно зі стандартом, вказаним у табл.40. Результати наводяться у таблицях 47 та 48.

Таблиця 47 (активний інгредієнт), г/1 ба на Ес (активний інгредієнт), г/1 ба на Ес 1-1 100 5 1-363 100 4 1-2 100 4 1-364 100 4 1-3 100 4 1-366 100 4 1-4 100 4 1-378 100 5 1-5 100 5 1-380 100 4 1-6 100 4 1-383 100 4 1-7 100 4 1-397 100 4 1-8 100 5 1-487 100 4 1-32 100 5 1-488 100 4 1-35 100 4 1-489 100 4 1-39 100 5 1-490 100 4 1-40 100 5 1-491 100 4 1-43 100 5 1-492 100 4 1-46 100 4 1-494 100 5 1-49 100 5 1-495 100 5 1-55 100 4 1-496 100 5 1-56 100 5 1-497 100 5 1-58 100 5 1-498 100 5 1-59 100 5 1-499 100 5 1-106 100 4 1-500 100 5 1-139 100 4 1-501 100 5 1-142 100 4 1-502 100 5 1-145 100 4 1-503 100 4 1-157 100 5 1-504 100 5 1-158 100 5 1-505 100 5 1-160 100 5 1-506 100 4 1-184 100 4 1-507 100 4 1-185 100 5 1-508 100 4 1-186 100 5 1-509 100 4 1-187 100 5 1-510 100 4 1-188 100 4 1-511 100 5 1-192 100 4 1-512 100 5 1-193 100 5 1-513 100 5 1-199 100 4 1-514 100 5 1-200 100 4 1-515 100 5 1-201 100 5 1-516 100 5 1-202 100 4 1-517 100 5

1-203 100 4 1-520 100 4 1-229 100 4 1-521 100 5 1-336 100 5 1-522 100 5

Таблиця 48 (активний інгредієнт), г/1 ба на Ес (активний інгредієнт), г/1 ба на Ес 1-523 100 5 1-563 100 4 1-524 100 5 1-564 100 4 1-525 100 5 1-565 100 4 1-526 100 5 1-566 100 4 1-527 100 5 1-567 100 4 1-528 100 5 1-568 100 5 1-529 100 5 1-569 100 5 1-530 100 5 1-570 100 5 1-531 100 5 1-571 100 5 1-532 100 4 1-572 100 4 1-534 100 5 1-573 100 5 1-535 100 4 1-574 100 4 1-536 100 4 1-576 100 5 1-537 100 4 1-581 100 4 1-538 100 5 1-583 100 4 1-539 100 5 1-584 100 5 1-540 100 5 1-585 100 5 1-541 100 4 1-586 100 5 1-542 100 4 1-589 100 4 1-543 100 4 1-590 100 4 1-544 100 5 1-591 100 4 1-545 100 5 1-593 100 4 1-547 100 5 1-595 100 4 1-548 100 5 1-599 100 4 1-550 100 5 1-602 100 4 1-553 100 5 1-603 100 4 1-554 100 5 1-604 100 5 1-555 100 4 1-606 100 4 1-556 100 4 1-607 100 5 1-559 100 5 1-608 100 5 1-560 100 4 1-609 100 5 1-561 100 4 1-616 100 5 1-562 100 4 «Приклад випробування 4» Випробування на селективність відносно сільськогосподарських культур при обробці грунту зрошуваного рисового поля

Висівають насіння Еспіпоспіса огугісоїа Мавзіпд. (Ео); пересаджують сіянці рису (Ог) у стадії двох листів на глибину 2см, і наливають шар води у Зсм. На наступний день розводять водою змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, і наносять по краплях на поверхню води. Норма застосування кожного змочуваного порошку становить 100г на 10 ар у розрахунку на активний інгредієнт. Потім проводять вирощування у теплиці. На 21 день після обробки перевіряють фітотоксичність та гербіцидну дію кожного змочуваного порошку згідно зі стандартом, вказаним у табл.40. Результати наводяться у табл. 49.

Таблиця 49

Норма Норма

Мо (активний для Ог дія на Ео Мо (активний для Ог дія на Ео інгредієнт), г/1ба інгредієнт), г/1ба 1-145 100 (9) 5 1-574 100 1 5 1-190 100 1 5 1-579 100 1 5 1-198 100 1 5 1-580 100 1 5 1-203 100 1 5 1-584 100 1 5 1-228 100 1 5 1-588 100 1 5 1-229 100 1 5 1-590 100 1 5 1-230 100 (0) 5 1-594 100 1 5 1-328 100 (0) 5 1-596 100 1 5 1-331 100 (0) 5 1-597 100 1 5 1-365 100 | 5 1-598 100 1 5 1-367 100 1 5 1-599 100 1 5 1-368 100 1 5 1-601 100 1 5 1-377 100 (9) 5 1-605 100 1 5 1-384 100 (0) 5 1-610 100 1 5

1-386 100 (0) 4 1-612 100 (0) 5 1-394 100 1 5 1-613 100 (0) 5 1-401 100 (9) 5 1-614 100 (0) 5 1-419 100 1 5 1-615 100 1 5 1-456 100 (0) 5 1-620 100 1 5 1-457 100 1 5 1-622 100 1 5 1-503 100 (0) 5 1-623 100 1 5 1-518 100 1 5 1-624 100 1 5 1-519 100 (0) 5 1-625 100 1 5 1-520 100 1 5 1-626 100 (0) 5 1-549 100 1 5 1-627 100 1 5 1-552 100 1 4 1-628 100 (0) 5 1-556 100 (9) 5 2-2 100 (0) 5 2-29 100 1 5 «Приклад випробування 5» Випробування на гербіцидну дію під час вирощування при обробці водою грунту зрошуваного рисового поля

Висівають насіння Мопосноїгіа мадіпаїїв Ргеві (Мо) та 5сігрив |ппсоїдез Нохр., підвид |ппсоідез Нохо (56); наливають шар води у Зсм; і проводять вирощування. Коли Мо досягне стадії 1 листа, а 5с досягне стадії 2 листів, розводять водою змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, і наносять по краплях на поверхню води. Норма застосування кожного змочуваного порошку становить 100г на 10 ар у розрахунку на активний інгредієнт. Потім проводять вирощування у теплиці. На 30 день після обробки перевіряють гербіцидну дію кожного змочуваного порошку згідно зі стандартом, вказаним у табл.40. Результати наводяться у табл.51. Крім того, у табл.50 наводяться особливості, які стосуються сполук для порівняння 1 таг2.

Таблиця 50

Сполука Структурна формула Хе патенту та До сполуки

Сполука для шо ТР-А-8-225548 та 2012 порівняння. 1 | УА о

Таблиця 51 1-8 25 5 4 1-39 25 5 5 1-49 25 5 5 1-58 25 4 5 1-157 25 5 5 1-382 25 5 4 1-547 25 5 5 1-567 25 5 5

Сполука для порівняння 1 25 1 1

Сполука для порівняння 2 25 1 1 «Приклад випробування 6» Випробування на гербіцидну дію на широколисті бур'яни при обробці суходільного грунту

Суходільний грунт завантажують у 80-см? пластиковий резервуар. Висівають насіння Роуудопит

Іаратію!|їшт Г., підвид подозит (Регз.) Кпат (Ро) та Снепородіт аїІрит 1. (СП), і потім закладають тим самим грунтом. Змочувані порошки, одержані відповідно до композиції 1, розводять водою та рівномірно розбризкують по поверхні грунту з використанням невеликого розпилювача у кількості 100л на 10 ар, так, щоб кількість кожного активного інгредієнта становила 100г на 10 ар. Потім проводять вирощування у теплиці. На 30 день після обробки перевіряють гербіцидну дію кожного змочуваного порошку згідно зі стандартом, вказаним у табл.40. Результати наводяться у табл.52. До відома, особливості, які стосуються сполук для порівняння 1 та 3, наводяться у табл.50.

Таблиця 52

Сееемо 0 овютювони стен нен ГпЕННЕЕе 1-2 25 - 4 1-39 25 4 5 1-46 25 5 4 1-498 25 5 5 1-499 25 5 4 1-500 25 5 4 1-501 25 5 5 1-523 25 5 5 1-526 25 5 5 1-532 25 5 5 1-534 25 5 5 1-555 25 5 4 1-573 25 5 5

Сполука для порівняння 1 25 (9) (0)

Сполука для порівняння З 25 1 (9)

Сполуки за даним винаходом, представлені загальною формулою ЦІЇ, показують чудову гербіцидну дію при малій нормі застосування у широкому діапазоні часу від періоду перед проростанням до періоду зростання на різні бур'яни, які викликають проблеми на суходільних полях, наприклад, бур'яни Статіпеає

Інаприклад, Еспіпоспіса сгив-одаї!рї (І.) Веашу., різновид сгиз-даїйї, Оідкага сійагіз (Веїг.) Коеїег, Зеїапа мігіаїв (С) Веашу., Роа аппца Г., Зогойит НаІерепзе (І.) Регв., АІоресигиз аєдиаїїз Боброї., різновид атигепвів (Котаг.) Ом, та вівсюги|, широколисті бур'яни |Роїуудопит Іарайфітюййт ГГ. подозит (Регв.) Кніат.,

Атагапійпив мігпаїв Ї., Спепородішт аршт 1., 5іеПапйа теаіа (1.) МіПагє, АбшШоп амісеппає, біда з5ріпоза, сазвіа оршвійога, Атбрговзіа апетівійоїйа Г., різновид еїайог (І.) Оезс, та іпомея)| і багаторічні та однорічні бур'яни сурегасеоив (наприклад, Сурегив гоїшпаивз І., суреги5 езсшепіиз, КуїЇїпда Бгемію!йа Нойб., підвид

ІвіоіІерів (Егахси. єї Замаї.) Т. Коуата, Сурегив тісгоїгіа 5іеца. та Сурегиз іпа |.

Крім того, сполуки даного винаходу показують гербіцидну дію при низькій нормі застосування у широкому діапазоні часу від періоду перед проростанням до періоду зростання також на бур'яни, зростаючі на зрошуваних рисових полях, тобто, однорічні бур'яни (наприклад, Еспіпоснпіса огугісоіа Мавіпо., Сурегив аїййогтів І, Мопоспогіа мадіпаїїз (Вигп, 7.) Ргевзі., різновид ріапіадіпеа (Нохб.) 5оїІтв-і ацрб., і І Іпаегпіа рухідага

І та багаторічні бур'яни (наприклад, Сурегив зегоїїпив Нойцб., ЕІєоспагіз Киотодимаї Оп та 5сігрив |ипсоідев (Кохб.), підвид поїапі (Оймі/) Т. Коуата).

Гербіциди за даним винаходом досить безпечні для сільськогосподарських культур, зокрема, для рису, пшениці, ячменю, кукурудзи, сорго, сої, бавовни, цукрового буряка, газонів, фруктових дерев та ін.