HUP0202799A2 - Herbicid hatású izoxazolinszármazékok és azt tartalmazó készítmény - Google Patents
Herbicid hatású izoxazolinszármazékok és azt tartalmazó készítmény Download PDFInfo
- Publication number
- HUP0202799A2 HUP0202799A2 HU0202799A HUP0202799A HUP0202799A2 HU P0202799 A2 HUP0202799 A2 HU P0202799A2 HU 0202799 A HU0202799 A HU 0202799A HU P0202799 A HUP0202799 A HU P0202799A HU P0202799 A2 HUP0202799 A2 HU P0202799A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- group
- groups
- substituted
- alkyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000002547 isoxazolines Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 14
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 127
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 63
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 45
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 38
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 38
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 23
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 22
- -1 3,3-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 16
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 9
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 9
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 9
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 8
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 7
- CAJGZJFXRJOICD-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CCC1(C)CC(Cl)=NO1 CAJGZJFXRJOICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 6
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 6
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical class SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 4
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LNPQBZAHOUCTSB-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfanyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(SCC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 LNPQBZAHOUCTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOWBZFBCKKSZRD-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfinyl]-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(CC)(C)CC(S(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 IOWBZFBCKKSZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUXNQLGMPQPOFB-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfonyl]-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(CC)(C)CC(S(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 FUXNQLGMPQPOFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMCWJQIZJIKFHO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CC1(C)CC(Cl)=NO1 YMCWJQIZJIKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- INCOVWJZVJYEAC-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-methylsulfonyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CC1(C)CC(S(C)(=O)=O)=NO1 INCOVWJZVJYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 241000192040 Echinochloa phyllopogon Species 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N (E)-acetaldehyde oxime Chemical compound C\C=N\O FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSKITKGUKZNTBU-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(S(=O)(=O)CC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 SSKITKGUKZNTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCPGTXJOEHCHIO-UHFFFAOYSA-N 3-benzylsulfanyl-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(C)(C)CC(SCC=2C=CC=CC=2)=N1 JCPGTXJOEHCHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006928 Persicaria lapathifolia Species 0.000 description 2
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L dipotassium;carbonate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[O-]C([O-])=O MYTMXVHNEWBFAL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 125000006260 ethylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004458 methylaminocarbonyl group Chemical group [H]N(C(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M sodium periodate Chemical compound [Na+].[O-]I(=O)(=O)=O JQWHASGSAFIOCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WRVHPSSSTBDGRK-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfane;hydrate Chemical compound O.[Na].S WRVHPSSSTBDGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- LSXJPJGBWSZHTM-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1,3-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1CBr LSXJPJGBWSZHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZHXNIELBUAZCFU-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,6-difluorophenyl)methylsulfanyl]-5-ethyl-5-methyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound O1C(CC)(C)CC(SCC=2C(=CC=CC=2F)F)=N1 ZHXNIELBUAZCFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JQHNGQVXLXUPCW-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-3-methylsulfanyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CSC1=NOC(C)(C)C1 JQHNGQVXLXUPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000189415 Alopecurus aequalis Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000055702 Amaranthus viridis Species 0.000 description 1
- 235000004135 Amaranthus viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000108484 Cyperus difformis Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 244000285790 Cyperus iria Species 0.000 description 1
- 241000817048 Cyperus microiria Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 240000003176 Digitaria ciliaris Species 0.000 description 1
- 235000017898 Digitaria ciliaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000759118 Eleocharis kuroguwai Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000157344 Kyllinga brevifolia Species 0.000 description 1
- 241000509961 Leiolepis Species 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000005373 Uvularia sessilifolia Nutrition 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004949 alkyl amino carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000005170 cycloalkyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006534 ethyl amino methyl group Chemical group [H]N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N propa-1,2-dien-1-one Chemical group C=C=C=O TURAMGVWNUTQKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
A találmány szerinti izoxazolin-származékok (I) általános képletében Qjelentése egy -S(O)n (CR5R6)m képletű csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy2, m értéke 1, 2 vagy 3, R5 és R6 jelentése hidrogénatom, ciano-,alkoxikarbonil- vagy alkilcsoport, R1 és R2 jelentése hidrogénatom,adott esetben szubsztituált alkil-, alkoxikarbonil-, adott esetbenszubsztituált fenil-, cikloalkil-, alkilamino-karbonil-, alkiltio-karbonil- vagy karboxilcsoport- vagy R1 és R2 együtt a kapcsolódószénatommal spirogyűrűt képez, R3 és R4 jelentése hidrogénatom, adottesetben szubsztituált alkil- vagy cikloalkilcsoport vagy R3 és R4együtt a kapcsolódó szénatommal spirogyűrűt képez Y jelentésehidrogénatom, alkoxikarbonil-, karboxil-, alkenil-, adott esetbenszubsztituált alkil- vagy fenilcsoport. Ó
Description
1 ? 7 .·. J KÖZZÉTÉTELI -
PÉLDÁNY
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
Dr. Asbóth Domokos
Dr. Biczi Éva
Dr. Krajnyák András Krenner Andrea Schiller Erika
1013 Budapest, Váralja utca 3. Σ3 H-1535 Budapest, Pf.: 901. Tel. & fax: (+ 36 1) 201-80-42; 201-83-30; 214-82-26 E-mail: asbothd@abklaw-patent.hu
Internet: www.abklaw-patent.hu 15 ^IZOXAZOLIN-SZÁRMAZÉKOK ÉS AZT|hATÓANYAGKÉNt|
TARTALMAZÓ ^ERBICIDEK| ’
Bejelentők: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd., Tokió, Japán
Ihara Chemical Industry Co., Ltd., Tokió, Japán
Feltalálók: NAKATANI, Masao
TAMARU, Masatoshi
KAKU, Kouichirou
KAWASAKI, Hiroshi
KOBAYASHI, Kazunori
MIYAZAWA, Takeshige valamennyien Shizuoka, Japán
A bejelentés napja: 2000. 08. 09.
Elsőbbsége: 1999. 08. 10. (11/225878) Japán
A nemzetközi bejelentés száma: PCT/JP/00/05325
A nemzetközi közzététel száma: WO 01/12613
Képviselő: Dr. ASBÓTH · DR. BICZI & TÁRSA Ügyvédi és Szabadalmi Iroda 40
Technikai háttér
A jelen találmány tárgyát új izoxazolin-származékok és olyan herbicid-készítmények képezik, amelyek hatóanyagként tartalmazzák ezeket az új vegyületeket.
-2Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
A TALÁLMÁNY HÁTTERE
Izoxazolin-származékok gyomirtó hatásáról számolnak be, például, a JP-A-8-225548, JP-A-9-328477 és a JP-A-9-328483 számú japán szabadalmi leírások. Az itt leírt vegyületek klórmetil-csoportot tartalmaznak, főleg az izoxazolin-gyűrű 5-ös helyzetében, de a jelen találmány szerinti izoxazolin-származékok eddig ismeretlenek voltak.
A haszonnövényekhez alkalmazott herbicideket úgy tervezik, hogy a földre vagy a levélzetre is alkalmazhatóak legyenek, már alacsony koncentrációban is megfelelő gyomirtó hatást mutassanak és nagy szelektivitással rendelkezzenek a haszon és a gyomnövények között. Az előző irodalmakban leírt vegyületek ilyen szempontok alapján nem teljesen megfelelőek.
A TALÁLMÁNY LEÍRÁSA
A fent ismertetett helyzet alapján vizsgálatokat végeztünk a gyomirtó hatásról és a haszon és gyomnövények közötti szelektivitásról. Ennek eredményeképpen azt találtuk, hogy egy új izoxazolin-származék-csoport előnyösebb gyomirtó hatásban és a haszon és gyomnövények közötti szelektivitásban. A jelen találmányt ezen felismerés alapján fejlesztettük ki.
A találmány, tehát, az alábbi vegyületekre vonatkozik:
(1) az (I) általános képletű izoxazolin-származékok vagy azok sói:
-3Dr. Asbóth Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
[i]
- ahol a képletben
Q jelentése egy -S(O)n-(CR5R6)m- képletű csoport (ahol n egy 0 és 2 közötti egész szám, m egy 1 és 3 közötti egész szám,
R5 és Ró egymástól függetlenül hidrogén atom, ciano-csoport, alkoxikarbonil-csoport vagy egy Ci-Cé alkil-csoport lehet);
Rí és R2 jelentése hidrogénatom, Ci-Cs alkil csoport [amely szubsztituálva lehet egy C3Cs cikloalkil-csoporttal, Ci-Ce alkoxi-csoporttal, Ci-Cő alkilkarbonil-csoporttal, Ci-Có alkiltio-csoporttal, Cj-Có alkilszulfinil-csoporttal, Cj-Có alkilszulfonil-csoporttal, Ci-Có alkilamino-csoporttal, di(Ci-C6 alkil)amino-csoporttal, hidroxil-csoporttal, cianocsoporttal, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoporttal, Ci-Cö alkilamino-karbonil-csoporttal, di(CiCe alkil)aminokarbonil-csoporttal, (Ci-Cő alkiltio)karbonil-csoporttal, karboxilcsoporttal, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoporttal, tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoporttal, vagy megfelelően szubsztituált fenil-csoporttal], C3-C8 cikloalkilcsoport, Ci-Ce alkoxikarbonil-csoport, Ci-Ce alkilamino-karbonil-csoport, di(Ci-Ce alkil)aminokarbonil-csoport, vagy (Ci-Ce alkiltio)karbonil-csoport, karboxil-csoport vagy tetszőlegesen szubsztituált fenil-csoport, vagy
Rí és R2 egy C3-C7 spiro-gyűrűt képezhet azzal a szénatommal együtt, amelyhez kötődnek;
R3 és R4 jelentése hidrogén atom, Cj-Cs alkil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, C3-C8 cikloalkil-csoportokkal vagy Ci-Có alkoxicsoportokkal lehet szubsztituálva) vagy C3-C8 cikloalkil-csoport és
R3 és R4 egy C3-C7 spiro gyűrűt képezhet azzal a szénatommal, amelyhez kötődnek, vagy
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa - 4 ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
Rí, R2, R3 és R4 egy 5-8-tagú gyűrűt képezhetnek azokkal a szénatomokkal együtt, amelyekhez kötődnek;
Y jelentése hidrogén atom, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoport, karboxil-coport, C2-C6 alkenil-csoport, C1-C10 alkil-csoport [amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxi-csoportokkal, C2-C6 alkeniloxi-csoportokkal, C2-C6 alkiniloxicsoportokkal, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoportokkal, Ci-Cő alkoxikarbonilcsoportokkal, karboxil-csoportokkal, hidroxil-csoportokkal vagy formil-csoportokkal lehet szubsztituálva] vagy 1-5 azonos vagy különböző R7S csoporttal szubsztituált fenilcsoport;
R7 jelentése hidrogén atom, Ci-Cő alkil-csoport [amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxi-csoportokkal, hidroxil-csoportokkal, Ci-Cő alkiltiocsoportokkal, Ci-Cő alkilszufinil-csoportokkal, Ci-Cő alkilszulfonil-csoportokkal, C]-C(, alkilamino-csoportokkal, di(Ci-C6)alkilamino-csoportokkal, ciano-csoportokkal vagy tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva], Ci-C6 alkoxicsoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxicsoportokkal, C2-C6 alkenil-csoportokkal, C2-C6 alkinil-csoportokkal, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoportokkal, Ci-Cő alkilkarbonil-csoportokkal vagy C3-C8 cikloalkilcsoportokkal lehet szubsztituálva), C2-C6 alkenil-csoport, C3-C8 cikloalkiloxi-csoport, Ci-Ce alkiltio-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), Ci-Cő alkilszulfinil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), Ci-Cő alkilszulfonil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoport, amino-csoport [amely Ci-Cő alkil-csoporttal, Ci-Cő alkilszulfonil-csoporttal, Ci-Cő alkilkarbonil(Ci-Cő alkil)-csoporttal, vagy Cj-Cő alkilszulfonil(Ci-Cő alkil)-csoporttal lehet szubsztituálva], di(Ci-Cő alkil)amino-csoport, halogén atom, ciano-csoport, nitro-csoport, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoport, C3-C8 cikloalkiloxi-karbonil-csoport, karboxil-csoport, C2-C6 alkeniloxi-karbonil-csoport, C2Cő alkiniloxi-karbonil-csoport, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-karbonil-csoport, tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-karbonil-csoport vagy Ci-Cő alkilkarbonil-csoport}.
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa - 5 Ügyvédi És Szabadalmi Iroda (2) olyan herbicid-készítményekre, amelyek hatóanyagként az előzőekben megadott (1) izoxazolin-származékot vagy annak sóját tartalmazzák.
A TALÁLMÁNY LEGELŐNYÖSEBB KIVITELEZÉSI MÓDJA
A jelen találmányi leírásban használt kifejezések meghatározásait az alábbiakban adjuk meg:
„Halogén atom” jelentése fluor atom, klór atom, bróm atom vagy jód atom.
„Alkil-csoport” jelentése Ci-Cio egyenes vagy elágazó láncú alkil-csoport, ha másképp nem definiálják; és példaként megemlíthetők a metil-csoport, etil-csoport, n-propilcsoport, izopropil-csoport, n-butil-csoport, izobutil-csoport, sec-butil-csoport, terc-butilcsoport, n-pentil-csoport, izopentil-csoport, neopentil-csoport, n-hexil-csoport, izohexilcsoport, 3,3-dimetil-butil-csoport, heptil-csoport és oktil-csoport.
„Cikloalkil-csoport” jelentése C3-C8 cikloalkil-csoport; és példaként megemlíthetők a ciklopropil-csoport, ciklobutil-csoport, ciklopentil-csoport és ciklohexil-csoport.
„Alkoxi-csoport” jelentése (alkil)-O- csoport, ahol az alkil rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők a metoxi-csoport és az etoxi-csoport.
„Alkiltio-csoport”, „alkilszulfinil-csoport” és alkilszulfonil-csoport” jelentése (alkil)-Scsoport, (alkil)-SO- csoport illetve (alkil)-SO2- csoport, ahol mindegyikben az alkil rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők a metiltio-csoport, etiltio-csoport, metilszulfinil-csoport, metilszulfonil-csoport és etilszulfonil-csoport.
„Alkenil-csoport” jelentése C2-C6 egyenes vagy elágazó láncú alkenil-csoport; és példaként megemlíthetők az etenil-csoport, 1-propenil-csoport, 2-propenil-csoport, izopropenil-csoport, 1-butenil-csoport, 2-butenil-csoport, 3-butenil-csoport és 2-6Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda pentenil-csoport.
„Alkinil-csoport” jelentése C2-C6 egyenes vagy elágazó láncú alkinil-csoport; és példaként megemlíthetők az etinil-csoport, 2-propinil-csoport, 2-butinil-csoport és 3butinil-csoport.
„Alkeniloxi-csoport” és „alkiniloxi-csoport” jelentése (alkenil)-O- csoport illetőleg (alkinil)-O-csoport, ahol mindegyikben az alkenil és alkinil rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők a 2-propeniloxi-csoport és a propiniloxi-csoport.
„Alkilamino-csoport” és „dialkilamino-csoport jelentése (alkil)-NH- csoport illetőleg (alkil)2-N- csoport, ahol mindegyikben az alkil rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők a metilamino-csoport, etilamino-csoport és dimetilamino-csoport.
„Alkilkarbonil-csoport”,”(alkiltio)karbonilcsoport”,”alkoxikarbonil-csoport”, „alkilamino-karbonil-csoport” és „dialkilamino-karbonil-csoport” jelentése (alkil)-COcsoport, (alkiltio)-CO- csoport, (alkoxi)-CO- csoport, (alkilamino)-CO- csoport illetőleg (dialkilamino)-CO- csoport, ahol mindegyikben az alkil, alkiltio, alkoxi, alkilamino vagy dialkilamino rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők az acetil-csoport, metiltio-karbonil-csoport, etoxi-karbonil-csoport, metoxi-karbonil-csoport, metilaminokarbonil-csoport és dimetilamino-karbonil-csoport.
„Alkilamino-karbonil-amino-csoport”, „dialkilamino-karbonil-amino-csoport” és „alkoxikarbonil-amino-csoport” jelentése (alkilamino-karbonil)-NH- csoport, (dialkilamino-karbonil)-NH- csoport, illetőleg (alkoxikarbonil)-NH- csoport, ahol mindegyikben az alkilamino-karbonil, dialkilamino-karbonil vagy alkoxikarbonil rész definíciója a fenti; és példaként megemlíthetők a metilamino-karbonil-amino-csoport, dimetilamino-karbonil-amino-csoport és metoxikarbonil-amino-csoport.
„Tetszőlegesen szubsztituált fenil-csoport” jelent fenil-csoportokat, amelyek
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa -7 Ügyvédi És Szabadalmi Iroda mindegyikén a fenil-gyűrűn 1-5 szubsztituens lehet, úgymint halogén atom(ok), Ci-Cő alkil-csoport(ok), Ci-Cö alkoxi-csoport(ok) és más hasonlók.
„Tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoport” jelent fenoxi-csoportokat, amelyek mindegyikén a fenil-gyűrűn 1-5 szubsztituens lehet, úgymint halogén atom(ok), Ci-Cö alkil-csoport(ok), Ci-Cö alkoxi-csoport(ok) és más hasonlók.
„Tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoport” jelent benziloxi-csoportokat, amelyek mindegyikén a fenil-gyűrűn és a benzil helyzetben, 1-7 szubsztituens lehet, úgymint halogén atom(ok), Ci-Có alkil-csoport(ok), Ci-Cö alkoxi-csoport(ok) és más hasonlók.
„Tetszőlegesen szubsztituált fenoxikarbonil-csoport” jelent fenoxikarbonil-csoportokat, amelyek mindegyikén a fenil-gyűrűn 1-5 szubsztituens lehet, úgymint halogén atom(ok), Ci-Ce alkil-csoport(ok), Ci-Cő alkoxi-csoport(ok) és más hasonlók.
„Só” jelentése karboxil-csoport, szulfonil-csoport, hidroxil-csoport, amino-csoport és más az [I] általános képletü vegyületben jelenlévő csoport és egy fém, szerves bázis, szerves sav vagy szervetlen sav által képzett só. Fém lehet például alkáli-fém, úgymint nátrium, kálium és más hasonlók, alkáli földfém, úgymint magnézium, kalcium és más hasonlók. Szerves bázis lehet például trietil-amin, diizopropil-amin és mások. Szerves sav lehet például ecetsav, oxálsav, maleinsav, p-toluol-szulfonsav stb. Szervetlen sav lehet például sósav, kénsav, salétromsav és mások.
Az [I] általános képletü vegyület előnyös példái azok a vegyületek, amelyekben Rí és R2 jelentése C1-C3 alkil-csoport vagy C1-C3 alkoxi-csoport,
R3 és R4 jelentése hidrogén atom vagy C1-C3 alkil-csoport,
Q jelentése egy -S(O)n-(CR5R6)m- csoport,
R5 és Re jelentése hidrogén atom vagy egy C1-C3 alkil-csoport, n jelentése 2, m jelentése 1 és
Y egy tetszőlegesen szubsztituált fenil-csoport vagy egy C2-C10 alkil-csoport.
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa - 8 Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
Az [I] általános képletü jelen vegyületek következő jellemző példáit az 1.-24. táblázatok tartalmazzák. Azonban, a jelen találmányt nem korlátozzuk csak ezekre. Megjegyezzük, hogy a vegyületek számozását a leírás további részében is konzekvensen szerepeltetjük.
A táblázatokban használt következő rövidítések a következő csoportokat jelentik.
| Me: metil-csoport Pr: propil-csoport Pr-c: ciklopropil-csoport 10 Bu-i: izobutil-csoport Bu-t: terc-butil-csoport Pen: n-pentil-csoport Pen-c: ciklopentil-csoport Ph: fenil-csoport | Et: etil-csoport Pr-i: izopropil-csoport Bu: n-butil-csoport Bu-s: szek-butil-csoport Bu-c: cyclobutil-csoport Hex: n-hexil-csoport Hex-c: ciklohexil-csoport Bn: benzil-csoport |
-9Dr. Asbóth Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
1. táblázat
| 50 •mI | ^*4 | ||||||
| •N | Y | ||||||
| (Vegyület Iszáma | Rx | *2 | r3 | r4 | Q | Y | ^Olvadáspont |(°C) vagy i refrakciós I index (nD 20) |
| 1-1 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph | 108.5-110 |
| 1-2 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl) | 71-72 |
| 1-3 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Cl) | 91.5-92 |
| 1-4 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-C1) | 138-138.5 |
| 1-5 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me) | 96-97 |
| 1-6 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Me) | 78-79 |
| 1-7 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Me) | 97-98 |
| 1-8 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Et) | 1.5390 |
| 1-9 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-10 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Et) | |
| 1-11 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Pr) | |
| 1-12 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr) | |
| 1-13 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | th(4-Pr) | |
| 1-14 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-15 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-16 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Pr-i) | |
| 1-17 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu) | |
| 1-18 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-19 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-20 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-i) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
- ΙΟΣ. táblázat
| Vegyület bzáma | Rí | r2 | R. | Q | Y | Olvadáspont 1( *C) vagy refrakciós · index (η3 20) | |
| 1-21 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-22 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-23 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-s) | |
| 1-24 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-s) | |
| 1-25 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-26 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-t) | |
| 1-27 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-28 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-29 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Hex) | |
| 1-30 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-31 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-Hex) | |
| 1-32 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F) | 102-103 |
| 1-33 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-F) | 105-105.5 |
| 1-34 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-F) | 138-138.5 |
| 1-35 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Br) | 77-78 |
| 1-36 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-Br) | |
| 1-37 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-38 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 77-80 |
| 1-39 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 110-111 |
| 1-40 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OMe) | 94-95 |
| 1-41 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OMe) | 89-90 |
| 1-42 | Me । | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OMe) | 122-124 |
| 1-43 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt) | 76-79 |
| 1-44 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OEt) | |
| 1-45 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OEt) |
- 11 Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
3. táblázat
| Vegyület b zárna | Rí | r2 | R3 | R< | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy 'refrakciós · index (nD 20) |
| 1-46 | Ne | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-OPr) | 67-68 |
| 1-47 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OPr) | |
| 1-48 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-49 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-OPr-i) | 73-74 |
| 1-50 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-51 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-52 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-53 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OHex) | |
| 1-54 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-OHex) | |
| 1-55 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCHFZ) | 80-81 |
| 1-56 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OCHF2) | 51-53 |
| 1-57 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (4-OCHF2) | |
| 1-58 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCF3) | 1.492 |
| 1-59 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-OCF3) | 82-84 |
| 1-60 | Me | Me | H | H | SOjCHj | Ph(4-OCF3) | |
| 1-61 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH2OMe) | |
| 1-62 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-OCH2CH2OMe) | |
| 1-63 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCH2CH2OMe) | |
| 1-64 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SMe) | |
| 1-65 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SMe) | |
| 1-66 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SMe) | |
| 1-67 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SEt) | |
| 1-68 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SEt) | |
| 1-69 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SEt) | |
| 1-70 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SPr) |
- 12Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
4. táblázat
| Vegyület tzáma | Rí | Ra | r3 | Q | Y | Olvadáspont (*C) vagy refrakciós index (n^) | |
| 1-71 | Me | Me | ft | Ei | SO2CH2 | Ph(3-SPr) | |
| 1-72 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(4-SPr) | |
| 1-73 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(2-SBu) | |
| 1-74 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(3-SBu) | |
| 1-75 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SBu) | |
| 1-76 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SHex) | |
| 1-77 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SHex) | |
| 1-78 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-SHex) | |
| 1-79 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(2-SCHF2) | |
| 1-80 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(3-SCHF2) | |
| 1-81 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(4-SCHF2) | |
| 1-82 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph (2-SCH2CH2OMe) | |
| 1-83 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(3-SCH2CH2OMe) | |
| 1-84 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(4-SCH2CH2OMe) | |
| 1-85 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(2-SOMe) | |
| 1-86 | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(3-SOMe) | |
| 1-87 | Me | Me | H | ft | Sójáig | Ph(4-SOMe) | |
| 1-88 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(2-SOEt) | |
| 1-89 . | Me | Me | ft | ft | so2ch2 | Ph(3-SOEt) | |
| 1-90 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(4-SOEt) | |
| 1-91 | Me | Me | ft | H | so2ch2 | Ph (2-SOPr) | |
| 1-92 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOPr) | |
| 1-93 | Me | Me | H | ft | SO2CH2 | Ph(4-SOPr) | |
| 1-94 | Me | Me | H | ft | so2ch2 | Ph(2-SOBu) | |
| 1-95 | Me | Me | ft | ft | SO2CH2 | Ph(3-SOBu) |
- 13Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
5. táblázat
| Vegyület bzáma | Rí | r3 | *4 | Q | Y | Olvadáspont l(eC) vagy (refrakciós (index (nD 20) | |
| 1-96 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-SOBu) | |
| 1-97 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOHex) | |
| 1-98 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-SOHex) | |
| 1-99 | Me | Me | H | H | so2ch2 * * | Ph(4-SOHex) | |
| 1-100 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-SOCH2CF3) | |
| 1-101 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOCH2CF3) | |
| 1-102 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4—SQCH2CFj) | |
| 1-103 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-104 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-105 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-106 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-SO2Me) | 97-98 |
| 1-107 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Me) | |
| 1-108 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Me) | |
| 1-109 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2 -SO2Et) | |
| 1-110 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Et) | |
| 1-111 | Me | Me 1 | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Et) | |
| 1-112 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Pr) | |
| 1-113 | Me | Me | H | H | Ph(3-SO2Pr) | ||
| 1-114 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Pr) | |
| 1-115 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-SO2Bu) | |
| 1-116 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Bu) | |
| 1-117 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-SO2Bu) | |
| 1-118 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Hex) | |
| 1-119 | Me. | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2Hex) | |
| 1-120 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Hex) |
-14Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
6. táblázat
| Vegyület· 'száma | Rí | r2 | Rs | r4 | Q | Y | {Olvadáspont iCC) vagy (refrakciós lindex (nD 20) |
| 1-121 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-122 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-123 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4 -SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-124 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CF3) | |
| 1-125 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CF3) | |
| 1-126 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CF3) | |
| 1-127 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OPh) | |
| 1-128 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2OPh) | |
| 1-129 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CH2OPh) | |
| 1-130 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2OPh (2-C1) ) | |
| 1-131 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2OPh (3-Me)) | |
| 1-132 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2OPh (4-OMe) ) | |
| 1-133 | Me | Me | H | H | Schenz | Ph(2-NHMe) | |
| 1-134 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-NHMe) | |
| 1-135 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-NHMe) | |
| 1-136 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-N(Me)2) | |
| 1-137 | Me | Me | H | H | SO2CHj | Ph(3-N(Mé)2) | |
| 1-138 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-N(Me)z) | |
| 1-139 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CN) | 120-122 |
| 1-140 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-CN) | |
| 1-141 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CN) | |
| 1-142 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-NO2) | 102-103 |
| 1-143 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-NO2) | |
| 1-144 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-NO2) | |
| 1-145 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2Me) | 97-98 |
- 15Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
7. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (°C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-146 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CO2Me) | |
| 1-147 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CO2Me) | |
| 1-148 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NHSO2Me) | |
| 1-149 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NHSO2Me) | |
| 1-150 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHSO2Me) | |
| 1-151 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-NHCH2COMe) | |
| 1-152 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-NHCH2COMe) | |
| 1-153 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHCH2COMe). | |
| 1-154 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-NHCH2SO2Me) | |
| 1-155 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (3-NHCH2SO2Me) | |
| 1-156 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-NHCH2SO2Me) | |
| 1-157 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CF3) | 1.5009 |
| 1-158 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CF3) | 103-104 |
| 1-159 | Me | Me | H | H | so2ch2 | j?h(4-CF3) | |
| 1-160 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2OMe) | 1.5352 |
| 1-161 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2OMe) | |
| 1-162 | Me | Me | H | H , | so2ch2 | Ph (4-CH2OMe) | |
| 1-163 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OH) | |
| 1-164 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(3-CH2OH) | |
| 1-165 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CH2OH) | |
| 1-166 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-CH2SMe) | |
| 1-167 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2SMe) | |
| 1-168 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(4-CH2SMe) | |
| 1-169 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2SOMe) | |
| 1-170 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2SOMe) |
- 16Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
8. táblázat
| .Vegyület száma | R. | R2 | r3 | Q | Y | Olvadáspont CC) vagy ref rakciós index (n/u) | |
| 1-171 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(4-CH2SOMe) | |
| 1-172 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph (2-CH2SO2Me) | |
| 1-173 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SO2Me) | |
| 1-174 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph (4-CH2SO2Me) | |
| 1-175 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph ( 2-CH2NHMe) | |
| 1-176 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph (3-CH2NHMe) | |
| 1-177 | Me | Me | H | H | SOzCH2 | Ph (4-CH2NHMe) | |
| 1-178 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2N (Me)2) | |
| 1-179 | Me | Me | Ei | H | so2ch2 | Ph (3-CH2N (Me) 2) | |
| 1-180 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (4-CH2N(Me) 2) | |
| 1-181 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2CN) | |
| 1-182 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2CN) | |
| 1-183 | Me | Me | H | El | so2ch2 | Ph(4-CHZCN) | |
| 1-184 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph(2-F,3-C1) | 128-130 |
| 1-185 | Me | Me | H | EÍ | Schenz | Ph (2, 6-Me2) | 110-112 |
| 1-186 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph(2-OEt,3-Me) | 1.5231 |
| 1-187 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,3-Me) | 91-92 |
| 1-188 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph | 38-39 |
| 1-189 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2— F) | 65-67 |
| 1-190 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-F) | 58-59 |
| 1-191 | Me | Et | Ei | H | so2ch2 | Ph(4-F) | 75-78 |
| 1-192 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl) | 1.5472 |
| 1-193 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Cl) | 67-68 |
| 1-194 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Cl) | 93-94 |
| 1-195 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Br) | 1.5289 |
- 17Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
9. táblázat
| '•Vegyület ^száma | Rí | r2 | Ra | R, | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-196 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-Br) | |
| 1-197 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-198 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 51-52 |
| 1-199 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | <30 |
| 1-200 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 64-65 |
| 1-201 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me) | 1.5371 |
| 1-202 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Me) | 41-42 |
| 1-203 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Me) | 43-44 |
| 1-204 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-205 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-206 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Et) | |
| 1-207 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Pr) | |
| 1-208 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr) | |
| 1-209 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-Pr) | |
| 1-210 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-Pr-i) | |
| 1-211 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-212 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(4-Pr-i) | |
| 1-213 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu) | |
| 1-214 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-215 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-216 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-217 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-218 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-219 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Bu-s) | |
| 1-220 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-Bu-S) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
- ίδιο. táblázat
| Vegyület száma | R1 | r2 | r3 | Q | Y | Olvadáspont |(’C) vagy (refrakciós index (nD 2ü) | |
| 1-221 | Me | Et | H | a | so2ca2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-222 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(2-Bu-t) | |
| 1-223 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(3-Bu-t) | |
| 1-224 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-225 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (2-Hex) | |
| 1-226 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-227 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-Hex) | |
| 1-228 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(2-OMe) | nem mérhető |
| 1-229 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(3-OMe) | 1.5219 |
| 1-230 | Me | Et | H | a | so2ca2 | Ph(4-OMe) | 72-74 |
| 1-231 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(2-OEt) | |
| 1-232 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (3-OEt) | |
| 1-233 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-234 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(2-OPr) | |
| 1-235 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(3-OPr) | |
| 1-236 | Me | Et | H | a | so2ca2 | Ph (4-OPr) | |
| 1-237 | Me | Et | a | a | so2ca2 | Ph(2-OPr—i) | |
| 1-238 | Me | Et | a | a | so2ca2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-239 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(4-OPr—i) | |
| 1-240 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-241 | Me | Et | a | a | SO2CH2 | Ph(3-OHex) | |
| 1-242 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(4-OHex) | |
| 1-243 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(2-OCHF2) | |
| 1-244 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(3—OCHF2) | |
| 1-245 | Me | Et | a | a | so2ch2 | Ph(4-OCHF2) |
- 19Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
11. táblázat
| Vegyület száma | R, | K2 | r4 | Q | Y | Olvadáspont .(•C) vagy refrakciós ‘index (nD 20) | |
| 1-246 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(2-OCF3) | |
| 1-247 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-OCF3) | |
| 1-248 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-OCF3) | |
| 1-249 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH2OMe) | |
| 1-250 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-OCH2CH2OMe) | |
| 1-251 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-OCH2CH2OMe) | |
| 1-252 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SMe) | |
| 1-253 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SMe) | |
| 1-254 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SMe) | |
| 1-255 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SEt) | |
| 1-256 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-SEt) | |
| 1-257 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SEt) | |
| 1-258 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SPr) | |
| 1-259 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SPr) | |
| 1-260 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SPr) | |
| 1-261 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SBu) | |
| 1-262 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SBu) | |
| 1-263 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SBu) | |
| 1-264 | Me | Et | H | Ei | so2ch2 | Ph(2-SHex) | |
| 1-265 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SHex) | |
| 1-266 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SHex) | |
| 1-267 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SCHF2) | |
| 1-268 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SCHF2) | |
| 1-269 | Me | Et | H | Ei | so2ch2 | Ph(4-SCHF2) | |
| 1-270 | Me | Et | H | 3 | so2ch2 | Ph (2-SCH2CH2OMe) |
-20Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
22. táblázat
| 1Vegyület 'száma | R1 | r2 | *3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (°C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-271 | Me | Et | B | H | SO2CH2 | Ph (3-SCH2CH2OMe) | |
| 1-272 | Me | Et | B | H | so2ch2 | Ph (4-SCH2CH2OMe) | |
| 1-273 | Me | Et | H | B | so2ch2 | Ph(2-SOMe) | |
| 1-274 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOMe) | |
| 1-275 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOMe) | |
| 1—276 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOEt) | |
| 1-277 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOEt) | |
| 1-278 | Me | Et | H | B | so2ch2 | Ph(4-SOEt) | |
| 1-279 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOPr) | |
| 1-280 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOPr) | |
| 1-281 | Me | Et | B | B | so2ch2 | Ph(4-SOPr) | |
| 1-282 | Me | Et | B | H | so2ch2 | Ph(2-SOBu) | |
| 1-283 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOBu) | |
| 1-284 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOBu) | |
| 1-285 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SOHex) | |
| 1-286 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SOHex) | |
| 1-287 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4~SOHex) | |
| 1-288 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CF3) | |
| 1-289 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph ( 3-SOCH2CF3) | |
| 1-2 90 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ph(4-SOCH2CF3) | |
| 1-291 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-292 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-293 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SOCH2CH2OMe) | |
| 1-294 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Me) | |
| 1-295 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Me) |
-21 Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
13. táblázat
| Vegyi! let 'száma | R1 | R2 | r 3 | r4 | Q | Y | Olvadáspon it rc) vagy refrakciós; (nD 20) |
| 1-2 96 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(4-SO2Me) | |
| 1-297 | 4e | Et . | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Et) | |
| 1-298 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-SO2Et) | |
| 1-299 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Et) | |
| 1-300 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Pr) | |
| 1-301 | Me | Et | H | B | so2ch2 | Ph(3-SO2Pr) | |
| 1-302 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-SO2Pr) | |
| 1-303 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Bu) | |
| 1-304 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(3-S02Bu) | |
| 1-305 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(4-SO2Bu) | |
| 1-306 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2Hex) | |
| 1—307 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (3-SO2Hex) | |
| 1-308 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(4-SO2Hex) | |
| 1-309 | Me | Et | H | a | SO2CH2 | Ph (2-SO2CH2CF3) | |
| 1-310 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CF3) | |
| 1-311 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CF3) | |
| 1-312 | Me | Et | H | a . | so2ch2 | Ph (2-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-313 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-314 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (4-SO2CH2CH2OMe) | |
| 1-315 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(2-OBn) | |
| 1-316 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph(3-OBn) | |
| 1-317 | Me' | Et | H | a | so2ch2 | Ph(4-OBn) | |
| 1-318 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(2-OBn(2-C1)) | |
| 1-319 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBn(3-Me)) | |
| 1-320 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBn(4-OMe)) |
-22Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi és Szabadalmi Iroda
14. táblázat
| jVegyület [Száma | Rí | r2 | *3 | Q | Ϊ | Olvadáspont (*C) vagy refrakciós index (nD‘u) | |
| 1-321 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(2-NHMe) | |
| 1-322 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(3-NHMe) | |
| 1-323 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(4-NHMe) | |
| 1-324 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-N(Me)2) | |
| 1-325 | Me | Et | H | H | SO2CJH2 | Ph(3-N(Me)2) | |
| 1-32 6 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-N(Me)2) | |
| 1-327 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-CN) | |
| 1-328 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (3-CN) | 83-84 |
| 1-329 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-CM) | 87-89 |
| 1-330 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-NO2) | |
| 1-331 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-NO2) | 115-117 |
| 1-332 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-NO2) | |
| 1-333 | Me | Et | H | H | so2ca2 | Ph(2-CO2Me) | |
| 1-334 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (3-CO2Me) | 1.5152 |
| 1-335 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph(4-CO2Me) | |
| 1-336 | Me | Et | S | H | so2ch2 | Ph (2-CF3) | 1.5021 |
| 1-337 | Me | Et | H | H | sozch2 | Ph (3-CF3) | |
| 1-338 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CF3) | |
| 1-339 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2OMe) | |
| 1-340 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2OMe) | |
| 1-341 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-CH2OMe) | |
| 1-342 | Me | Et | H | a | SQ2CH2 | Ph (2-CH2OH) | |
| 1-343 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (3-CH2OH) | |
| 1-344 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (4-CH2OH) | |
| 1-345 | Me | Et | H | a | so2ch2 | Ph (2-CH2SMe) |
-23Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
15. táblázat
| Vegyület Iszáma | Rx | r2 | R3 | Q | Y | Olvadáspont (•C) vagy ref rakciós 'index (nD 20) | |
| 1-34 6 | Me | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (3-CH2SMe) | |
| 1-347 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4-CH2SMe) | |
| 1-348 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SOMe) | |
| 1-349 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph ( 3-CH2SOMe) | |
| 1-350 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2SOMe) | |
| 1-351 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2SO2Me) | |
| 1-352 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2SO2Me) | |
| 1-353 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2SO2Me) | |
| 1-354 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2NHMe) | |
| 1-355 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2NHMe) | |
| 1-356 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2NHMe) | |
| 1-357 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CH2N (Me) 2) | |
| 1-358 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (3-CH2N (Me) 2) | |
| 1-359 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (4-CH2N (Me) 2) | |
| 1-360 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2CN) | |
| 1-361 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(3-CH2CN) | |
| 1-362 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(4—CH2CN) | |
| 1-363 | Et | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 6—F2) | 63-65 |
| 1-364 | Et | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 87-89 |
| 1-365 | Me | Pr | H | H | SOCH2 | Ph (2, 6-F2) | 44-47 |
| 1-366 | Me | Pr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 61-63 |
| 1-367 | Me | Pr-i | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5319 |
| 1-368 | Me | Pr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 62-63 |
| 1-369 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph | |
| 1-370 | Me | Me | H | H | SO2CH(Me) | Ph(2,6-F2) |
-24Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
16. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r2 | r3 | R« | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy ref rakciós index (nD 20) |
| 1-371 | Me | Et | H | H | SO2CH(Me) | Ph | |
| 1-372 | Me | Et | H | H | SO2CH(Me) | Ph(2,6-F2) | |
| 1-373 | Me | Me | H | H | SO2C (Me) 2 | Ph | |
| 1-374 | Me | Me | H | H | SO2C (Me) 2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-375 | Me | Et | H | H | SO2C (Me) 2 | Ph | |
| 1-376 | Me | Et | H | H | SO2C (Me ) 2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-377 | Me | Bn | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | 111-113 |
| 1-378 | Me | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | 49-51 |
| 1-379 | Me | CH2Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-380 | — (CH2) 2- | H | H | so5ch2 | Ph (2, 6-F2) | 137-138 | |
| 1-381 | -(CH2)3- | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 93-95 | |
| 1-382 | -(CH2)3- | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 115-115.5 | |
| 1-383 | -(CH | z) 4 | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 113-114 |
| 1-384 | -(CH2)5- | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 118-120 | |
| 1-385 | H | -(CH2)3- | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | ||
| 1-386 | H | - (CH2) 4- | H | sch2 | Ph(2, 6-F2) | 1.5529 | |
| 1-387 | H | -(CH2)4- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5342 | |
| 1-388 | H | - (CH2)S- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 138-139 | |
| 1-389 | Me | CH2CO2Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-390 | Me | CH2CO2Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | 1.516 |
| 1-391 | Me | ch2cn | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-392 | Me | ch2oh | H | H | sch2 | Ph (2,6-F2) | 73-75 |
| 1-393 | Me | ch2oh | H | H | soch2 | Ph(2,6-F2) | 80-84 |
| 1-394 | Me | ch2oh | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | 129-131 |
| 1-395 | Me | CH2OMe | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5279 |
-25Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
17. táblázat
| 'Vegyület 'száma | Rí | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy refrakciós index (nD 23) |
| 1-396 | Me | CH2OMe | H | H | SOCHZ | Ph (2, 6-F2) | 1.5293 |
| 1-397 | Me | CH2OMe | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | 105-106 |
| 1-398 | Me | CH2OPh(2z 6-Cl2) | H | H | sch2 | Ph (2, 6-Fz) | 1.5715 |
| 1-399 | Me | CH2OPh(2z 6-Cl2) | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5674 |
| 1-400 | Me | CH2OPh(2, 6-Cl2) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5461 |
| 1-401 | Me | CH2OBn (2Z 6-F2) | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | 1.5257 |
| 1-402 | Me | CH2SMe | H | H | so3ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-403 | Me | CH2SEt | H | H | SO2CHz | Ph (2, 6-Fz) | |
| 1-404 | Me | CH2SPr | H | H | SO2CHz | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-405 | Me | CH2SPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-406 | Me | CH2SOMe | H | H | so2ch2 | Ph (2Z 6-F2) | |
| 1-407 | Me | CH2SOEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-408 | Me | CH2SOPr | H | H | sozch2 | Ph (2, 6-Fz) | |
| 1-409 | Me | CH2SOPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-410 | Me | CH2NHMe | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-411 | Me | CH2NHEt | H ' | H | sch2 | ph (2, 6-Fz) | 1.5268 |
| 1-412 | Me | CHzNHEt | H | H | SO2CH2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-413 | Me | CH2NHPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-414 | Me | CH2NHPr-i | H | H | so2ch2 | Ph (2Z 6-F2) | |
| 1-415 | Me | CH2N(Me)z | H | H | so2ch2 | Ph(2z 6-F2) | |
| 1-416 | Me | Bn(2-Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Fz) | |
| 1-417 | Me | Bn(3-OMe) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-418 | Me | Bn(4-Cl) | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-419 | Me | COZH | H | H | sch2 | Ph(2z 6-F2) | 107-108 |
| 1-420 | Me | CO2Me | H | H | sch2 | Ph(2, 6-F2) | 75-76 |
-26Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
18. táblázat
| (Vegyület Is zárna | Rx | r2 | r3 | Ri | Q | Y | Olvadáspont (*C) vagy ref rakciós index 1 (n0 20) |
| 1-421 | Me | C02Me | Ei | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 56-59 |
| 1-422 | Me | CO2Me | Ei | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 115-116 |
| 1-423 | Me | CO2Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-424 | Me | CO2Pr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-425 | Me | CO2Pr-i | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-426 | Me | COSMe | H | Ei | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-427 | Me | COSEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-428 | Me | COSPr | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | |
| 1-429 | Me | COSPr-i | Ei | H | so2ch2 | Ph (2,6~F2) | |
| 1-430 | Me | CONHMe | H | Ei | SO2CH2 | Ph (2,6-F2) | |
| 1-431 | Me | CONHEt | H | Ei | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-432 | Me | CONHPr | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-433 | Me | CONHPr-i | H | Ei | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-434 | Me | CON (Me) 2 | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5423 |
| 1-435 | Me | CON(Me)2 | H | H | SOCH2 | Ph (2 , 6—F2) | 1.5409 |
| 1-436 | Me | CON (Me) 2 | H | H | so2ch2 | Ph (2,6-F2) | 1.5236 |
| 1-437 | Me | CON(Et)(Me) | H | Ei | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-438 | Me | CON(Et)2 | H | Ei | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-439 | Me | CON(Pr)2 | H | Ei | so2ch2 | ph (2,6-F2) | |
| 1-440 | Me | Ph | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-441 | Me | Ph(2-Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-442 | Me | Ph(3-0Me) | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-443 | Me | Ph(4-Cl) | H | H | soch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5788 |
| 1-444 | Me | Ph(4-Cl) | H | H | so2ch2 | Ph(2, 6-F2) | 100-101 |
| 1-445 | Me | Me | Me | Me | soch2 | Ph (2, 6-F2) |
-27 Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
19. táblázat
| Vegyület^ száma | Rí | r2 | r3 | «4 | Q | y | Olvadáspont (*C) vagy 'refrakciós 1 index ( n D 20) |
| 1-446 | Me | Me | Me | Me | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-447 | H | H | Me | Me | soch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-448 | H | H | Me | Me | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-449 | Me | Me | H | H | SOzCH (CO2Me) | Ph(2, 6-F2) | |
| 1-450 | Me | Me | H | H | SO2CH (CN) | Ph(2,6-F2) | |
| 1-451 | Me | Me | H | H | SO2(CH2)2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-452 | Me | Me | H | H | SO2(CH2)3 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-453 | Me | Et | H | H | SO2CH(CO2Me) | Ph(2,6-F2) | |
| 1-454 | Me | Et | H | H | SO2CH (CN) | Ph(2,6-F2) | |
| 1-455 | Me | Et | H | H | SO2(CH2)2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-456 | Me | Et | H | H | SO2(CH2)2 | Ph | 63-64 |
| 1-457 | Me | Et | H | H | SO2(CH2)3 | Ph | 1.5161 |
| 1-458 | Me | Et | H | H | SO2 (CH2) 3 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-459 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | cf3 | |
| 1-460 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2cf3 | |
| 1-461 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-462 | Me | Me | H | H | sch2 | ch2oh | |
| 1-4 63 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OMe | |
| 1-464 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | CHjOHex | |
| 1-465 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OCH2CH=CH2 | |
| 1-466 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2OBn | |
| 1-4 67 | Me | Et | H | H | sch2 | CO2H | 1.5088 |
| 1-468 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me | 1.4852 |
| 1-469 | Me | Et | H | H | sch2 | CH2CO2Me | 1.4919 |
| 1-470 | Me | Me | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-2820. táblázat
| Vegyület bzáma | Rl | r2 | Ra | R, | Q | Y | Olvadáspont (‘C) vagy refrakciós 'index (no 20) |
| 1-471 | Me | Me - | H | H | SO2CH2 | CH2CO2H | |
| 1-472 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-473 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch2cho | |
| 1-474 | Me | Me | H | H | so2ch2 | ch=ch2 | |
| 1-475 | Me | Et | H | H | so2ch2 | cf3 | |
| 1-476 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2cf3 | |
| 1-477 | Me | Et | H | H | sch2 | ch2oh | 1.5088 |
| 1-478 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-479 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OMe | |
| 1-480 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CHzOHex | |
| 1-481 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OCH2CH=CH2 | |
| 1-482 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2OBn | |
| 1-483 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Me | |
| 1-484 | Me | Et | H | H | so2ch2 | CH2CO2Hex | |
| 1-485 | Me | Et | H | H | so2ch2 | ch2oh | |
| 1-486 | Me | Et | H | p | so2ch2 | ch2cho | |
| 1-487 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3-Cl2) | 128-129 |
| 1-488 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4-Cl2) | 122-123 |
| 1-489 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-Cl2) | 123-124 |
| 1-490 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Cl2) | 153-154 |
| 1-491 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3, 4-Cl2) | 121-122 |
| 1-4 92 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3,5-Cl2) | 103-104 |
| 1-493 | Me | “(CH2)4- | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 95-97 | |
| 1-494 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph{2-Cl,6-F) | 108-109 |
| 1-495 | Me | Me | Me | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5183 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-2921. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r2 | *3 | *4 | Q | . Y | Olvadáspont |(‘C) vagy refrakciós 'index 1 (nD 20) |
| 1-496 | Me | H | Me | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 64-65 |
| 1-497 | Me | Me | H | B | so2ch2 | Ph(3,4-F2) | 109-110 |
| 1-4 98 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,5-F2) | 107-108 |
| 1-499 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 6-NO2) | 146-147 |
| 1-500 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4,6-F3) | 87-88 |
| 1-501 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,6-F3) | 136-138 |
| 1-502 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph {2, 6-Et2) | 50-53 |
| 1-503 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-NO2, 3-CO2Me) | 112-114 |
| 1-504 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3-F2) | 124-125 |
| 1-505 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4-F2) | 104-105 |
| 1-506 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3,5-F2) | 139-140 |
| 1-507 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,4-Fj) | 100-103 |
| 1-508 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,5-F3) | 105-107 |
| 1-509 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(3,4,5-F3) | 150-151 |
| 1-510 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,4,5-F3) | 124-126 |
| 1-511 | Me | Me | H | H | SC^CH/ | Ph (2, 4-Me2) | 1.5421 |
| 1-512 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,5-Me2) | 65-66 |
| 1-513 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (3, 4-Me2) | 62-65 |
| 1-514 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 5-CF3) | 95-97 |
| 1-515 | Me | Me | H | H | so2ch2. | Ph (2-F, 3-CF3) | 109-111 |
| 1-516 | Me | Me | fl | H | so2ch2 | Ph(2-F,4-Br) | 123-125 |
| 1-517 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-SO2CF3) | 80-81 |
| 1-518 | H | -{CH2 | 5~ | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | 65-66 |
| 1-519 | H | - (CH2) 6- | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | 97-99 | |
| 1-520 1 | Pr-c | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph ( 2 , 6-F2) | 95-96 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-3022. táblázat
| Vegyület (szánta | Ki | r2 | *3 | r4 | Q | y | Olvadáspont |(‘C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-521 | Hé | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-I) | 70-72 |
| 1-522 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2,3-Me2) | 123-124 |
| 1-523 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(3,5-Me2) | 97-98 |
| 1-524 | Me | Me | H | a | SO2GH2 | Ph(3, 5-OMe2) | 125-126 |
| 1-525 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-Et,6-Me) | 1.5414 |
| 1-526 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-OEt,6-F) | 1.5251 |
| 1-527 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-F, 6-CF3) | 89-90 |
| 1-528 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph (2-F, 4-CF3) | 124-125 |
| 1-529 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph (2, 4, 6-Me3) | 119-120 |
| 1-530 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-OMe, 5-NO2) | 125-126 |
| 1-531 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2, 3,4, 5, 6-Fs) | 113-114 |
| 1-532 | Me | a | H | a | so2ca2 | Ph (2, 6-F2) | 126-127 |
| 1-533 | H | H | H | a | so2ca2 | Ph (2, 6-F2) | 125-126 |
| 1-534 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph (2-F,6-OMe) | 125-127 |
| 1-535 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph (2, 6-OMe2) | 165-167 |
| 1-536 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph (2, 6-OEt2) | 85-88 |
| 1-537 | Me | Me | H | H | so2ca2 | Ph (2-Me, 3-NO2) | 109-111 |
| 1-538 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph(2-Cl, 4-F) | 92-93 |
| 1-539 | Me | Me | a | a | so2ch2 | Ph (4-Cl, 2-NO2) | 136-137 |
| 1-540 | Me | Me | a | H | so2ca2 | Ph(5-Me, 2-NOa) | 124-125 |
| 1-541 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph (4-F, 3-CF3) | 99-101 |
| 1-542 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph ( 3-F, 5-CF3) | 87-89 |
| 1-543 | Me | Me | a | a | so2ca2 | Ph (3, 5—(GF3)2) | 130-132 |
| 1-544 | Me | Me | a | H | so2ca2 | Ph (2, 5-(CF3>2) | 100-103 |
| 1-545 | Me | Me | a | a | SO2GH2 | Ph (3, 5-Br2) | 115-116 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-31 23. táblázat
| Vegyület száma | r2 | r3 | R< | Q | Olvadáspont | ||
| Y | CC) vagy । refrakciós index 1 (nD 20) | ||||||
| 1-546 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (3, 5-{NO2)2) | 162-163 |
| 1-547 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3, 5, 6-(Me)4) | 128-130 |
| 1-548 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-1) | 137-138 |
| 1-549 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-NH2, 6-F) | 118-121 |
| 1-550 | Me | Me | H | H’ | so2ch2 | Ph(2,6-F2, 3-Me) | 118-119 |
| 1-551 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (4-F, 2-CF,) | 50-51 |
| 1-552 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-NH2) | 107-109 |
| 1-553 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Br,6-F) | 126-127 |
| 1-554 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-Br2) | 158-160 |
| 1-555 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2Me) | 103-105 |
| 1-556 | Me | - (CH2) 5- | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 86-87 | |
| 1-557 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-F, 6-NMe2) | 108-110 |
| 1-558 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-NEt2) | 90-92 |
| 1-559 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2—OCH2C = CH) | 110-113 |
| 1-560 | Me | Me’ | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Cl, 6-Me) | 98-100 |
| 1-561 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-OCHF2) | 83-84 |
| 1-562 | Me | Pr-c | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCHF2) | 1.5215 |
| 1-563 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,6-OMe) | 128-129 |
| 1-564 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,6-OEt) | 65-67 |
| 1-565 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,6-OPr-n) | 66-68 |
| 1-566 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,6-OPr-i) | 1.5402 |
| 1-567 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-OCH2CF3) | 92-95 |
| 1-568 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBu-n) | 50-51 |
| 1-569 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-OPr-n) | 74-76.5 |
| 1-570 J | Me 1 | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F,6-OPr-i) | 1.5139 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-3224. táblázat
| Vegyület iszáina | R, | *2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (•C) vagy refrakciós index (no 20) |
| 1-571 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-F,6-OBu-n) | 74-75 |
| 1-572 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-C1,6-OBu-i) | 92-94 |
| 1-573 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-OCHF2) | 1.4961 |
| 1-57 4 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,6-OBu-n) | 65-67 |
| 1-575 | Me | Me | H | H | SO2CH(Me) | Ph(2-CF3) | 1.4965 |
| 1-576 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-F, 6-OCH2C = CH) | 102-105 |
| 1-577 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CO2Me) | 110-111 |
| 1-578 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CO2Et) | 92-93 |
| 1-579 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-0 (CH2) z0Me) | 1.5089 |
| 1-580 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2—0 (CH2) 2OEt) | 1.4991 |
| 1-581 | Me | Me | H | H | SO2CH (Me) | Ph | 120-121 |
| 1-582 | Me | Me | H | H | SCH(Me) | Ph | 59-60 |
| 1-583 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Me, 6-MeO) | 92-93 |
| 1-584 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Me,3-Pr-i,6-MeO) | 108-109 |
| 1-585 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-OEt. 6-CF,) | 88-89 |
| 1-586 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2OEt) | 1.5318 |
| 1-587 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCOMe) | 87-89 |
| 1-588 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OCH2Ph) | 120-123 |
| 1-589 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH=CH2) | 71-73 |
| 1-590 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-OCH2CH=CH2) | Unable to |
| measure | |||||||
| 1-591 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-C1, 6-OCH2C = CH) | 108-111 |
| 1-592 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2H) | 182-184 |
| 1-593 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2Et) | 1.5332 |
| 1-594 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Pr-n) | 1.5294 |
| 1-595 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-C02Pr-i) | 1.5252 |
-33Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
25. táblázat
| Vegyület 'száma | Rí | R2 | % | Q | Y | 01 vadáspont ,( *C) vagy ref rakciós 'index 1 (nD 20) | |
| 1-596 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-CO2Bu-n) | 1.5262 |
| 1-597 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-s) | 1.5223 |
| 1-598 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-i) | 64-65 |
| 1-599 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2 -CO2CH2CH=CH2) | inén mérhető । |
| 1-600 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2CH2C=CH) | 90-91 |
| 1-601 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Pen-c) | 78-79 |
| 1-602 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt,6-Me) | Inem mérhető < |
| 1-603 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-n,6-Mej | Inem mérhető · |
| 1-604 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-i,6-Me) | 1.5364 |
| 1-605 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBu-n,6-Me) | nem mérhető |
| 1-606 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Me, 6-OCH2CH=CH2) | nem mérhető |
| 1-607 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Me, 6-OCH2C=CH) | inem mérhető |
| 1-608 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2Pr-c) | 1.5379 |
| 1-609 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPen-c) | 1.5409 |
| 1-610 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OHex-c) | 1.5399 |
| 1-611 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph) | 96-97 |
| 1-612 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (2—Cl) ) | 1.5631 |
| 1-613 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (3-C1) ) | 1.5661 |
| 1-614 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2CH2Ph (4-Cl) ) | 1.5642 |
| 1-615 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CH2OBu-n) | 42-4 3 |
| 1-616 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3,6-Me3) | 97-99 |
| 1-617 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 6-Me3) | 68-70 |
| 1-618 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-CO2Me) | 136-137 |
| 1-619 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-CO2Et) | 108-109 |
| 1-620 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-CO2Pr-n) | 76-77 |
-34Dr. Asbóth Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
26. táblázat
| Vegyület száma | R1 | r2 | r3 | r4 | Q | loivádáspcnt | |
| Y | (*C) vagy refrakciós ' index (n0 2Q) | ||||||
| 1-621 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Cl, 6-CO2Pr-i) | 114-115 |
| 1-622 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl, 6-CO2Bu-n) | 94-95 |
| 1-623 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl, 6-CO2Bu-s) | 94-97 |
| 1-624 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl, 6-CO2Bu-i) | 99-100 |
| 1-625 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph(2-Cl, 6-CO2CH2Ph) | 121-122 |
| 1-626 | Me | Me | H | B | so2ch2 | Ph(2-Cl, 6-CO2CH2Ph(2-Cl)) | 111-112 |
| 1-627 | Me | Me | H | H | so2ca2 | Ph (2-Cl, 6-CO2CH2Ph(3-Cl) ) | 82-83 |
| 1-628 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2-Cl, 6-CO2CH2Ph (4-Cl)) | 111-112 |
| 1-629 | H | CON(Et)2 | H | H | sch2 | Ph (2, 6-F2) | 1.5372 |
| 1-630 | H | CON(Et)2 | H | H | soch2 | Ph(2,6-F2) | 1.5374 |
| 1-631 | H | CON(Et)2 | H | H | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | 1.5122 |
| 1-632 | Me | Me | H | H | so2ca2 | Ph(2-Cl,5-OMe) | 92-93 |
| 1-633 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-Cl,5—OEt) | 114-115 |
| 1-634 | Me | Me | H | H | so2ca2 | Ph(2-Cl,5-OPr-n) | 95-96 |
| 1-635 | Me | Me | H | H | so2ca2 | Ph(2-Cl,5-OPr-i) | 64-65 |
| 1-636 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-Cl,5-OBu-n) | 87-88 |
| 1-637 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph (2-Cl, 5-OCH2CH=CH2) | 66-67 |
| 1-638 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph (2-Cl, 5-OCH2C = CH) | 91-92 |
| 1-639 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph(2-Et, 6-OMe) | 78-79 |
| 1-640 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2-Cl, 6-CO2H) | 176-176.5 |
| 1-641 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2H) | 176-177 |
| 1-642 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2Et) | 67-68 |
| 1-643 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2Pr-n) | 55-56 |
| 1-644 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph (2-F, 6-CO2Pr-i) | 92-93 |
| 1-645 | Me | Me | H | a | so2ca2 | Ph(2-F, 6-CO2Bu-n) | 94-95 |
Dr. Asbóth · Dr. Bigzi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-35 27. táblázat
| Vegyület száma | R- | R2 | r3 | Q | Y | Olvadáspont (*C) vagy ref rakciós index (n3 20) | |
| 1-646 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2Bu-s) | 49-50 |
| 1-647 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CO2Bu-i) | 86-87 |
| 1-648 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph) | 191-192 |
| 1-649 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph (2-C1) ) | 89-90 |
| 1-650 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph(2-F, 6-CO2CH2Ph (3—Cl) ) | 89-90 |
| 1-651 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph (2-F, 6-CQ2CH2Ph (4-C1) ) | 108-109 |
| 1-652 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,3,5, 6-(Me) J | 94-95 |
| 1-653 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OEt,6-Et) | 88-90 |
| 1-654 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OPr-n,6-Et) | 1.5321 |
| 1-655 | Me | Me | Ei | Ei | SO2CH2 | Ph(2-OPr-i,6-Et) | 1.5312 |
| 1-656 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-OBu-n,6-Et) | 43-45 |
| 1-657 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2CH=CH2, 6-Et) | 1.545 |
| 1-658 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OCH2C = CH, 6-Et) | 1.5489 |
| 1-659 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2,3, 5, 6-F4) | 129-131 |
| 1-660 | Me | Et | Ei | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5, 6-F4) | 110-112 |
| 1-661 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Me, 3-Me) | |
| 1-662 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Me, 3-Me) | 59-61 |
| 1-663 | Me | Me | Ei | H | so2ch2 | Ph(2—CO2Et, 3-Me) | |
| 1-664 | Me | Et | K | H | so2ch2 | Ph (2-CO,Et, 3-Me) | 1.5292 |
| 1-665 | Me | Me | H | Ei | SO2CH2 | Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me) | |
| 1-666 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2-CO2Bu-i, 3-Me) | 1.5192 |
| 1-667 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-Me2, 6-OMe) | 117-118 |
| 1-668 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph ( 2, 5-Me2, 6-OEt) | 1.5309 |
| 1-669 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph(2,5-Me2, 6-OPr-n) | 75-76 |
| 1-670 | Me | Et | H | Ei | SO2CH2 | Ph (2, 3,5, 6-(Me)4) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-3628. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r3 | R, | Q | Y | Olvadáspont (*C) vagy refrakciós index (n^) | |
| 1-671 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-672 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-673 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-674 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-675 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Cl2) | |
| 1-676 | Me | Me | H | Ei | so2ch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-677 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3/ 5-C1) | |
| 1-678 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-679 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph | 1.5521 |
| 1-680 | Me | CH2CO2H | H | a | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-681 | Me | CH2CQEt | H | a | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-682 | Me | CH2COMe | H | a | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-683 | Me | CH2CON (Ét) 2 | H | a | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-684 | Me | CH2CON (Me ) 2 | H | a | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-685 | Me | CH2CONHEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-686 | Me | CH2CONHMe | Ei | H | so2ca2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-687 | Me | CH2COSEt | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-688 | Me | CH2COSMe | H | a | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-689 | Me | CH?OPh | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-690 | Me | CE2OPh(2-Me) | H | Ei | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-691 | Me | CH2OPh (2-OMe) | H | a | so2ch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-692 | Me | CH2OPh(3-Me) | H | a | SO^CHj | Ph(2,6-F2) | |
| 1-693 | Me | CH2OPh (3-OMe) | H | Ei | SOjCHj | Ph (2,6-Fj) | |
| 1-694 | Me | CH2OPh(4-Me) | H | H | so2ca2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-695 | Me | CH2OPh (4-OMe) | H | a | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-3729. táblázat
| Vegyület jszáma | Rí | *2 | r 3 | Q | Y | 'Olvadáspont (ÖC) vagy refrakciós < index (hD 2C) | |
| 1-696 | Me | CH2SO2Et | H | H | SO2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-697 | Me | CH2SO2Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-698 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3,4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-699 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3) | |
| 1-700 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-701 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OCEF2) | |
| 1-702 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-703 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-704 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-705 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) J, 6-OPr-n) | |
| 1-706 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6- (Me) 3, 5-Br) | |
| 1-707 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-708 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 6- (Me) 3, 5-F) | |
| 1-709 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 6- (Me) 3, 5-1) | |
| 1-710 | Me | Et | H | H | sch2 | Eh (2, 5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-711 | Me | Et | H | H | sch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Cl2) | |
| 1-712 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2,3, 4, 5, 6-(Me)s) | |
| 1-713 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3,5- (Me) 3) | |
| 1-714 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-715 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-716 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-717 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me),, 6-OMe) | |
| 1-718 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph(2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-719 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-720 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-Br) |
-38Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi és Szabadalmi Iroda
30. táblázat
| Vegyület száma | R· | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy refrakciós 1 index ( nc 23) |
| 1-721 | Me : | Et | H | H | SO2CH2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3/ 5-C1) | |
| 1-722 | Me | Et | H | H | SOjCHj | Ph (2,3,6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-723 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 6- (Me) 3, 5-1) | |
| 1-724 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2, 5-(Me) 2, 3,6-Br2) | |
| 1-725 | Me | Et | H | H | so2ch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-726 | Me | Et | H | R | soch2 | Ph (2,3, 4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-727 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me),) | |
| 1-728 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-729 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) j, 6-OCRF2) | |
| 1-730 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-731 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph(2,3,5- (Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-732 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-733 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-734 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me),, 5-Br) | |
| 1-735 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-Cl) | |
| 1-736 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-737 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-738 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph (2,5- (Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-739 | Me | Et | H | H | soch2 | Ph(2, 5-(Me)2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-740 | Me | Me | H | H | SCH, | Ph(2, 3, 4,5, 6- (Me) 5) | |
| 1-741 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3) | |
| 1-742 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5- (Me),, 6-OCH.CF3) | |
| 1-743 | Me | Me | H | R | sch2 | Ph (2,3,5- (Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-744 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-745 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3,5- (Me) 3, 6-OMe) |
-39Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
31. táblázat
| Vegyület száma | Rí | R2 | R3 | Ra | Q | ^Olvadáspont | |
| Y | ,(‘C) vagy refrakciós 'index (nD 2c) | ||||||
| 1-746 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-747 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-748 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (2,3, 5, 6-(Me) J | |
| 1-749 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (2, 3,6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-750 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-751 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-752 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-753 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (2, 3-Me2) | |
| 1-754 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(2,4-Me2) | |
| 1-755 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2, 5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-756 | Me | Me | K | H | sch2 | Ph (2,5- (Me) 2, 3, 6-Cl2) | |
| 1-757 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (2,5-Mez) | |
| 1-758 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 6-Mez) | |
| 1-759 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2-Br) | |
| 1-760 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Bu) | |
| 1-761 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-762 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(2-Bu-s) | |
| 1-763 | Me | Me | a | H | sch2 | Ph(2-Bu-t) | |
| 1-764 | Me | Me | H | H | schz | Ph(2-CF3) | |
| 1-7 65 | Me | Me | a | a | sch2 | Ph(2-Cl) | |
| 1-766 | Me | Me | a | H | sch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-767 | Me | Me | a | H | sch2 | Ph(2-F) | |
| 1-768 | Me | Me | a | a | sch2 | Ph(2-Hex) | |
| 1-7 69 | Me | Me | a | H | sch2 | Ph(2-Me) | |
| 1-770 | Me | Me | a | H | sch2 | Ph(2-OCF,) |
-40Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
32. táblázat
| ‘Vegyület 'száma | Rí | r2 | Rs | Q | Y | 'Olvadáspont (°C) vagy refrakciós index (nD 20) | |
| 1-771 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-QCHF2) | |
| 1-772 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OEt) | |
| 1-773 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-0Hex) | |
| 1-774 | Me | Me | Η | H | sch2 | Ph(2-OMe) | |
| 1-775 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OPr) | |
| 1-776 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-OPr-i) | |
| 1-777 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2-Pr) | |
| 1-778 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-779 | Me | Me | H | B | sch2 | Ph (3, 4-Me2) | |
| 1-780 | Me | Me | H | B | sch2 | Ph (3, 5-Me2) | |
| 1-781 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Br) | |
| 1-782 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-783 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu-i) | |
| 1-7 84 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Bu-s) | |
| 1-785 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (3-Bu-t) | |
| 1-786 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-CF3) | |
| 1-787 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Cl) | |
| 1-788 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-789 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-F) | |
| 1-790 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-791 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-Me) | |
| 1-792 | Me | Me | H | H | sce2 | Ph(3-OCF3) | |
| 1-793 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-0CHF2) | |
| 1-794 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-OEt) | |
| 1-795 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-OHex) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-41 33. táblázat
| Vegyület b zárna | Rí | r2 | r3 | R< | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy .refrakciós index (nD 2C) |
| 1-796 | Me | Me | H | H | sca2 | Ph(3-OMe) | |
| 1-797 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(3-QPr) | |
| 1-798 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-799 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(3-Pr) | |
| 1-800 | Me | Me | H | H | scb2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-801 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-802 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-803 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-804 | Me | Me | H | H | scb2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-805 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-Bu~t) | |
| 1-806 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph (4-CFj) | |
| 1-807 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(4-C1) | |
| 1-808 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-Et) | |
| 1-809 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-F) | |
| 1-810 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-Hex) | |
| 1-811 | Me | Me | H | H | sca2 | Ph(4-Me) | |
| 1-812 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(4-OCF3) | |
| 1-813 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(4-OCHF2) | |
| 1-814 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-815 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-oaex) | |
| 1-816 | Me | Me | H | a | scb2 | Ph(4-OMe) | |
| 1-817 | Me | Me | H | a | sch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-818 | Me | Me | H | a | scb2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-819 | Me | Me | a | a | scb2 | Ph(4-Pr) | |
| 1-820 | Me | Me | H | a | sca2 | Ph(4-Pr-i) |
-42Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
34. táblázat
| Vegyület száma | R. Λ | r2 | r 3 | R< | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy ref rakciós index (nD 20) |
| 1-821 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2,3, 4, 5,6-(Me)5) | |
| 1-822 | Me | Me | H | a | SO2CH2 | Ph(2,3, 5-(Me)3) | |
| 1-823 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me) J, 6-OCH2CF3) | |
| 1-824 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) j, 6-OCHF2) | |
| 1-825 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2, 3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-826 | Me | Me | H | a | so2ch2 | Ph (2, 3, 6- (Me) 3, 5-1) | |
| 1-827 | Me | Me | H | a | soch2 | Ph (2, 3, 4,5, 6-(Me) 5) | |
| 1-828 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3) | |
| 1-829 | Me | Me | H | a | soch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-OCH2CF3) | |
| 1-830 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OCHF2) | |
| 1-831 | Me | Me | H | a | sqch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OEt) | |
| 1-832 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-OMe) | |
| 1-833 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (2, 3, 5- (Me) 3, 6-OPr-i) | |
| 1-834 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-OPr-n) | |
| 1-835 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2, 3,5, 6- (Me),) | |
| 1-836 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2,3, 6-(Me) 3, 5-Br) | |
| 1-837 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(2,3, 6-(Me) 3, 5-C1) | |
| 1-838 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-F) | |
| 1-839 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3, 6-(Me) 3, 5-1) | |
| 1-840 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,3-Me2) | |
| 1-841 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (2,4-Mez) | |
| 1-842 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3, 6-Br2) | |
| 1-843 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,5-(Me) 2, 3,6-Cl2) | |
| 1-844 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2,5-Me2) | |
| 1-845 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (2, 6-Me2) |
Dr. Asbóth Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-4335. táblázat
| Vegyület: száma | Rí | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont (°C) vagy refrakciós index (nD 2C) |
| 1-846 | Me | Me | H | H | SOCH- | Ph(2-Br) | |
| 1-847 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-Bu) | |
| 1-848 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Bu-i) | |
| 1-849 | Mé | Me | H | H | soch2 | Ph (2-Bu-s) | |
| 1-850 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Bu-t) | |
| 1-851 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-CF,) | |
| 1-852 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Cl) | |
| 1-853 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Et) | |
| 1-854 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-F) | |
| 1-855 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Hex) | |
| 1-856 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2~Me) | |
| 1-857 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-OCF3) | |
| 1-858 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OCHF2) | |
| 1-859 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OEt) | |
| 1-860 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OHex) | |
| 1-861 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (2-OMe) | |
| 1-862 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OPr) | |
| 1-863 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-OPr-i) | |
| 1-864 | Me | Me | H | H | SOCH2 | Ph(2-Pr) | |
| 1-865 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(2-Pr-i) | |
| 1-866 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (3, 4-Me2) | |
| 1-867 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3,5-Me2) | |
| 1-868 | Me | Me | K | H | soch2 | Ph{3-Br) | |
| 1-869 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Bu) | |
| 1-870 | Me | Me | H | E | soch2 | Ph(3-Bu-i) |
Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi és Szabadalmi Iroda
-4436. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r2 | r3 | Q | Y | Olvadáspont (’C) vagy refrakciós ' index (nD 20) | |
| 1-871 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-Bu-s) | |
| 1-872 | Me | Me | H | a | soch2 | Ph (3-Bu-t) | |
| 1-873 | Me | Me | H | a | soch2 | Ph(3-CF3) ' | |
| 1-874 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(3-Cl) | |
| 1-875 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(3-Et) | |
| 1-876 | Me | Me | a | a | SOCH2 | Ph(3-F) | |
| 1-877 | Me | Me | H | a | soca2 | Ph(3-Hex) | |
| 1-878 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(3-Me) | |
| 1-879 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(3-OCF3) | |
| 1-880 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OCHFJ | |
| 1-881 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OEt) | |
| 1-882 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OHex) | |
| 1-883 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(3-OMe) | |
| 1-884 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(3-OPr) | |
| 1-885 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(3-OPr-i) | |
| 1-886 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(3-Pr) | |
| 1-887 | Me | Me | β | H | soch2 | Ph(3-Pr-i) | |
| 1-888 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(4-Br) | |
| 1-889 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(4-Bu) | |
| 1-890 | Me | Me | a | a | soch2 | Ph(4-Bu-i) | |
| 1-891 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Bu-s) | |
| 1-892 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph(4-Bu-t) | |
| 1-893 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-CF3) | |
| 1-894 | Me | Me | H | a | soch2 | Ph(4-Cl) | |
| 1-895 | Me | Me | H | H | soca2 | Ph(4-Et) |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-4537. táblázat
| Vegyület' száma | R, | r2 | r3 | r4 | Q | Y | Olvadáspont ( °C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-896 | Me | Me | H | H | SOCH2 | Ph(4-F) | |
| 1-897 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Hex) | |
| 1-898 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-Me) | |
| 1-899 | Me | Me | a | H | soch2 | Ph (4-OCF3) | |
| 1-900 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OCHF2) | |
| 1-901 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OEt) | |
| 1-902 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-CHex) | |
| 1-903 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OMe) | |
| 1-904 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OPr) | |
| 1-905 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph(4-OPr-i) | |
| 1-906 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Pr) | |
| 1-907 | Me | Me | H | H | soch2 | Ph (4-Pr-i) | |
| 1-908 | Me | Me | H | CH2Pr-c | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-909 | Me | Me | H | ch2cf 3 | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-910 | Me | Me | H | CH2OMe | so2ch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-911 | Me | Me | H | CH2Pr-c | soch2 | Ph (2, 6-Fz) | |
| 1-912 | Me | Me | H | CH2CF3 | soch2 | Ph (2,6-F2) | |
| 1-913 | Me | Me | H | CH2OMe | soch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-914 | Me | Me | H | CH2Pr-c | sch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-915 | Me | Me | H | ch2cf3 | sch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-916 | Me | Me | H | CH2OMe | sch2 | Ph (2,6-F2) | |
| 1-917 | Me | Me | H | Pr-c | sch2 | Ph(2,6-F2) | |
| 1-918 | Me | Me | H | Pr-c | soch2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-919 | Me | Me | H | Pr-c | 5O2CH2 | Ph (2, 6-F2) | |
| 1-920 | Me | Me | H | H | SO2CH2 | ch2och2c=ch |
Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-4638. táblázat
| Vegyület száma | Rí | r2 | r3 | R. •t | Q | Y | Olvadáspont (*C) vagy refrakciós index (nD 20) |
| 1-921 | Me | Me | H | H | SO2Cfi2 | Ph (2-OC2H4CO2Me) | |
| 1-922 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph (2-OC2H4COMe) | |
| 1-923 | Me | Me | H | H | so2ch2 | Ph(2-CO2Ph) | |
| 1-924 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph(2,3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-925 | Me | Me | H | H | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-926 | Me | Me | H | β | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 6-Br) | |
| 1-927 | Me | Et | H | β | SCfi2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-928 | Me | Et | H | Η | sch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-929 | Me | Et | H | Η | sch2 | Ph (2,3, 5-(Me),, 6-Br) | |
| 1-930 | Me | Me | H | fi | soch2 | Ph(2, 3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-931 | Me | He | H | Η | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-932 | Me | Me | H | Η | soch2 | Ph (2,3, 5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-933 | Me | Et | H | Η | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-934 | Me | Et | H | Η | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-935 | Me | Et | H | Η | soch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-936 | Me | Me | H | Η | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-937 | Me | Me | H | Η | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-938 | Me | Me | H | Η | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-Br) | |
| 1-939 | Me | Et | H | Η | so2ch2 | Ph (2, 3, 5-(Me) 3, 6-F) | |
| 1-940 | Me | Et | H | Η | so2ch2 | Ph (2,3,5-(Me) 3, 6-C1) | |
| 1-941 | Me | Et | H | Η | so2ch2 | Ph (2,3, 5- (Me) 3, 6-Br) |
-47Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
ÜGYVÉDI ÉS SZABADALMI IRODA
39. táblázat
| r2 | r3 o | |||||
| r’i | X—Q— y | |||||
| N | ||||||
| Compound No. | Ki | Rí | r3 | R4 | Q-Y | Melting point (X)) or refractive index (n/°) |
| 2-1 | Me | Me | H | H | SOjMe | 82-84 |
| 2-2 | Me | Me | H | H | SO2Et | 59-60 |
| 2-3 | Me | Me | H | H | SO2Pr | |
| 2-4 | Me | Me | H | H | SO2Pr-i | |
| 2-5 | Me | Me | H | H | SO2Bu | |
| 2-6 | Me | Me | H | H | SO2Bu-i | |
| 2-7 | Me | Me | H | H | SO2Bu-s | |
| 2-8 | Me | Me | H | H | SO2Bu-t | |
| 2-9 | Me | Me | H | H | SO2Hex | |
| 2-10 | Me | Me | H | H | SO2CgH17 | |
| 2-11 | Me | Me | H | H | SO2C-sH21 | |
| 2-12 | Me | Et | H | H | SO2Me | 1.4771 |
| 2-13 | Me | Et | H | H | SO2Et | 1.4759 |
| 2-14 | Me | Et | H | H | SO2Pr | 1.4742 |
| 2-15 | Me | Et | H | H | SO2Pr-i | 1.4752 |
| 2-16 | Me | Et | H | H | SO2Bu | 1.4711 |
| 2-17 | Me | Et | H | H | so2bu-i | 1.4696 |
| 2-18 | Me | Et | H | H | SO2Bu-s | 1.4750 |
| 2-19 | Me | Et | H | H | SOzBu-t | 30-31.5 |
| 2-20 | Me | Et | H | H | S02Hex | |
| 2-21 | Me | Et | H | H | SO2C8H17 | 1.4685 |
| 2-22 | Me | Et | H | H | SO2C23H2i | 1.4705 |
| 2-23 | Me | Pr-c | H | H | SO2CH2 | 1.4921 |
| 2-24 | Me | H | Me | H | SO2Me | 1.4778 |
| 2-25 | Me | ”(CH2)4- | H | SO2Me | 1.5016 | |
| 2-26 | H | “(CH2)s_ | H | SO2Me | 1.5122 | |
| 2-27 | H | - (CH/ | ¢- | H | SO2Me | 1.5135 |
| 2-28 | -<ch2)2- | H | H | SO2Me | 65-67 | |
| 2-29 | H | H | SO2Me | 72-73 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-48A [I] általános képlettel jellemzett találmány szerinti vegyületek az alábbiakban bemutatott módszer szerint állíthatók elő. Természetesen, más előállítási módszert is választhatunk..
< 1. Előállítási módszer >1-4 lépés
[ahol L jelentése olyan kilépő csoport, mint például halogénatom, fenil-szulfonil10 csoport, amely C1-C4 alkil-csoporttal lehet szubsztituálva (például p-toluol-szulfonilcsoport), C1-C4 alkil-szulfonil-csoport (például metán-szulfonil-csoport) vagy más hasonlók (előnyösen; klóratom); és Rb R2, R3, R4, R5, Re, Y és m jelentése azonos a fentivel].
A fenti előállítási eljárás egyes lépéseit az alábbiakban részletesen ismertetjük:
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-49(1.lépés)
A [Π] általános képlettel jellemzett vegyületet valamely [ΙΠ] általános képlettel jellemzett merkaptán-származékkal bázis jelenlétében, megfelelő oldószerben, vagy oldószer nélkül (előnyösen egy megfelelő oldószerben), vagy a [III] általános képlettel jellemzett merkaptán-származék valamely sójával (ami nátrium vagy kálium só) reagáltatjuk megfelelő oldószerben, amikor a [IV] általános képlettel jellemzett szulfid származékot kapjuk.
Az oldószerek lehetnek például éter-típusú oldószerek, mint például dietil-éter, dietoxietán, dioxán, tetrahidrofurán (THF) és más hasonlók; halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-metán, kloroform, szén-tetraklorid, diklór-etán, klór-benzol, diklórbenzol és más hasonlók; amidok, mint például Ν,Ν-dimetil-acetamid, N,N-dimetilformamid (DMF), N-metil-2-pirrolidinon és más hasonlók, kéntartalmú vegyületek, mint például dimetil-szulfoxid (DMSO), szulfolán és más hasonlók, aromás szénhidrogének, mint például benzol, toluol, xilol és más hasonlók, alkoholok, mint például metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, terc-butanol és más hasonlók; ketonok, mint például aceton, 2-butanon és más hasonlók, nitrilek, mint például acetonitril és más hasonlók; víz; és ezek keverékei.
A bázisok lehetnek például fém-hidridek, mint például nátrium-hidrid és más hasonlók; alkálifém-amidok, mint például nátrium-amid, lítium-diizopropil-amid és más hasonlók; szerves bázisok, mint például piridin, trietil-amin, l,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecén és más hasonlók; szervetlen bázisok, mint például alkálifém-hidroxidok (például nátriumhidroxid vagy kálium-hidroxid), alkáliföldfém-hidroxidok (például kalcium-hidroxid vagy magnézium-hidroxid), alkálifém-karbonátok (például nátrium-hidrogénkarbonát vagy kálium-hidrogénkarbonát) és más hasonlók; alkoholok fémekkel képzett sói, mint például nátrium-metilát, kálium-terc-butilát és más hasonlók.
A reakció hőmérséklete bármely lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, előnyösen a 10 és 100 °C közötti hőmérsékletet választhatjuk. A reakcióidő függ az
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-50alkalmazott vegyületektől, de célszerű 0,5 és 24 óra közötti értéknek választani.
(2.lépés)
A [IV] általános képlettel jellemzett szulfid-származék oxidációs reakciójában a [IV] általános képletű szulfid-származékot valamely oxidáló szerrel ( így; egy szerves peroxiddal, mint például m-klór-perbenzoesawal, perhangyasawal vagy perecetsawal, vagy egy szervetlen peroxiddal, mint például hidrogén-peroxiddal, káliumpermanganáttal vagy nátrium-perjodáttal) megfelelő oldószerben reagáltatjuk, amikor a [V] általános képlettel jellemzett tervezett szulfoxid-származékokat kapjuk.
Az alkalmazott oldószerek lehetnek például halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-metán, kloroform, diklór-etán, szén-tetraklorid, klór-benzol, diklór-benzol és más hasonlók; éterek, mint például dioxán, tetrahidro-furán (THF), dimetoxi-etán, dietil-éter és más hasonlók; amidok, mint például Ν,Ν-dimetil-acetamid, N,N-dimetilformamid (DMF), N-metil-2-pirrolidinon és más hasonlók; alkoholok, mint például metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, terc-butanol és más hasonlók; ketonok, mint például aceton, 2-butanon és más hasonlók; nitrilek, mint például acetonitril és más hasonlók; ecetsav; víz és ezek keverékei.
A reakció hőmérséklete bármely lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, de előnyösen a 10 és 60 °C közötti értéket választhatjuk. A reakcióidő függ az alkalmazott vegyületektől, de 1 és 72 óra közötti értékek a legkedvezőbbek.
(3. lépés)
A [V] általános képlettel jellemzett szulfoxid-származékot valamely oxidálószerrel (mely ugyanaz lehet, mint a 2. lépésben) egy megfelelő oldószerben (mely ugyanaz lehet, mint a 2. lépésben) reagáltatunk, amikor a [VI] általános képlettel jellemzett szulfon-származékot kapjuk.
A reakció hőmérséklete bármely hőmérséklet lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, de célszerű 10 és 60 °C közötti értéknek választani. A reakcióidő függ az alkalmazott vegyületektől, de 1 és 72 óra közötti értékek a legkedvezőbbek.
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa - 51 Ügyvédi És Szabadalmi Iroda (4.lépés)
Amikor a [IV] általános képlettel jellemzett szulfid-származék oxidációs reakciójában az oxidálószert megfelelő mennyiségben alkalmazzuk, a [VI] általános képlettel jellemzett szulfon-származékot kapjuk a [V] általános képlettel jellemzett szulfoxidszármazék izolálása nélkül.
Célszerűen a [IV] általános képlettel jellemzett szulfid-származékot valamely oxidálószerrel (mely ugyanaz lehet, mint a 2. lépésben) egy megfelelő oldószerben (mely ugyanaz lehet, mint a 2. lépésben) reagáltatunk, amikor a [V] általános képlettel jellemzett szulfoxid-származékot kapjuk.
A reakció hőmérséklete bármely hőmérséklet lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, előnyösen 10 és 60 °C közötti érték lehet. A reakcióidő függ az alkalmazott vegyületektől, de 1 és 72 óra között a legkedvezőbb.
A [Π] általános képlettel jellemzett vegyületet, ahol L jelentése halogén atom, a következő 5. lépésben állíthatjuk elő.
(5. lépés)
[ahol Xi jelentése halogén atom (előnyösen klór atom), és Ri, R2, R3 és R4 jelentése azonos az előzőekben megadottal].
A találmány szerint a [VIH] általános képlettel jellemzett vegyületet valamely [VII] általános képlettel jellemzett olefin származékkal reagáltatjuk valamely bázis
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-52jelenlétében, megfelelő oldószerben vagy oldószer nélkül (előnyösen egy megfelelő oldószerben), amikor a [IX] és [X] általános képlettel jellemzett izoxazolinszármazékokat kapjuk. Amikor mind R3, mind R4 jelentése hidrogén atom, elsősorban a [IX] általános képlettel jellemzett izoxazolin- vegyület keletkezik.
Az oldószerek lehetnek például éterek, mint például etilénglikol-dimetil-éter, etilénglikol-dietil-éter, dioxán, tetrahidrofurán és más hasonlók; halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-etán, szén-tetraklorid, klór-benzol, diklór-benzol és más hasonlók; aromás szénhidrogének, mint például benzol, toluol, xilol és más hasonlók; ecetsav észterek, mint például etil-acetát, butil-acetát és más hasonlók; víz; és ezek keverékei.
A bázisok lehetnek például alkálifém-hidroxidok, mint például nátrium-hidroxid, kálium-hidroxid és más hasonlók; alkáliföldfém-hidroxidok, mint például kalciumhidroxid, magnézium-hidroxid és más hasonlók; alkálifém karbonátok, mint például nátrium-karbonát, kálium-karbonát és más hasonlók; alkálifém hidrokarbonátok, mint például nátrium-hidrogénkarbonát, kálium-hidrogénkarbonát és más hasonlók; alkálifém acetátok, mint például nátrium-acetát, kálium-acetát és más hasonlók; alkálifém fluoridok, mint például nátrium-fluorid, kálium-fluorid és más hasonlók; és szerves bázisok, mint például piridin, trietil-amin, l,8-diazabiciklo[5.4.0]-7-undecén és más hasonlók.
A reakció hőmérséklete bármely hőmérséklet lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, előnyösen a hőmérséklet 10 és 80 °C közötti érték. A reakcióidő függ az alkalmazott vegyületektől, de 0,5 óra és 2 hét közötti érték is választható.
Egyébként, az előző 5. lépésben intermedierként használt [VII] általános képlettel jellemzett vegyület kereskedelemben kapható vagy olyan ismert reakcióval előállítható, mint például a Wittig-reakció vagy más hasonló. A [VIII] általános képlettel jellemzett vegyületet például előállíthatjuk a Liebigs Annáién dér Chemie (1989) 985. oldalán leírt
-53Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda módszer szerint.
2. Előállítási módszer > 6. lépés
NaHS-xH2O [XH]
6. lépés
Bázis
Xi-(CR5R6)m-Y
[XIV]
[IV] (ahol Xi, Ri, R2, R3, R4, R5, Ró, Y és m jelentése azonos az előzőekben megadottal; Rg jelentése C1-C4 alkil-csoport vagy benzil-csoport, előnyösen rövidebb alkil-csoport, 10 mint például metil-csoport, etil-csoport vagy más hasonló; a bázisok pedig azonosak az 1. lépésben leírtakkal).
A [IV] általános képlettel jellemzett szulfid-származékot, amelyet az 1. előállítási eljárásban írtunk le, a következő eljárás alapján szintén előállíthatjuk.
A találmány szerint eljárva, tehát, a [XI] általános képlettel jellemzett vegyületet a [ΧΠ]
Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-54általános képlettel jellemzett nátrium-hidrogénszulfid- hidráttal reagáltatjuk valamely bázis jelenlétében (amely megegyezik az 1. lépésben leírttal) megfelelő oldószerben vagy oldószer nélkül (előnyösen valamely megfelelő oldószerben) (néhány esetben Rongalitot adhatunk hozzá), amikor a [ΧΙΠ] általános képlettel jellemzett merkaptán-só keletkezik a reakció elegyben. A reakció elegyet valamely [XIV] általános képlettel jellemzett halogén származékkal reagáltatjuk a [ΧΙΠ] általános képlettel jellemzett merkaptán-só izolálása nélkül, amikor a [IV] általános képlettel jellemzett szulfid származékot kapjuk.
Az oldószerek lehetnek például éterek, mint például dioxán, tetrahidrofurán (THF) és más hasonlók; halogénezett szénhidrogének, mint például diklór-metán, széntetraklorid, klór-benzol, diklór-benzol és más hasonlók; amidok, mint például N,Ndimetil-acetamid, Ν,Ν-dimetilformamid (DMF), N-metil-2-pirrolidinon és más hasonlók; kéntartalmú vegyületek, mint például dimetil-szulfoxid (DMSO), szulfolán és más hasonlók; aromás szénhidrogének, mint például benzol, toluol, xilol és más hasonlók; alkoholok, mint például metanol, etanol, propanol, izopropanol, butanol, tercbutanol és más hasonlók; ketonok, mint például aceton, 2-butanon és más hasonlók; nitrilek, mint például acetonitril és más hasonlók; víz; és ezek keverékei.
A reakció hőmérséklete bármely hőmérséklet lehet 0 °C és a reakcióelegy reflux hőmérséklete között, előnyösen a hőmérséklet 10 és 100 °C közötti érték. A reakció idő függ az alkalmazott vegyületektől, de 0,5 és 24 óra közötti érték is választható.
A [XI] általános képlettel jellemzett szulfon-származékot az 1. előállítási eljárás 1. lépésében bemutatott módszerrel állíthatjuk elő. Ebben az esetben, a [III] általános képletben a-(CRsRójm-Y csoport jelentése alkil-csoport vagy benzil-csoport.
A következőkben a találmány szerinti vegyületek előállítási módszerét, a találmány szerinti vegyületekkel végzett formulálási módszereket és az alkalmazást mutatjuk be példák segítségével. A találmány szerinti vegyületek intermedieijeinek előállítási
-55Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda módszereit szintén megadjuk.
1. Példa
3-Benziltio-5,5-dimetil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 1-679)
2,8 g (22,5 mmol) benzil-merkaptán 50 ml dimetil-formamiddal készült oldatához nitrogén atmoszférában 3,2 g (23,2 mmol) vízmentes kálium-karbonátot és 3,0 g (22,5 mmol) 3-klór-5,5-dimetil-2-izoxazolinont adunk. Az elegyet 100 °C-on kevertetjük 2 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, az elegyet vízre öntjük, majd ezután etil-acetáttal extraháljuk. A kapott szerves fázist vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben, majd vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk és a maradékot szilikagélen oszlopkromatográfíásan tisztítjuk.
így 3,1 g (62,0 %-os hozam) 3-benziltio-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk sárga olajos anyagként (törésmutató no20 = 1,5521).
'H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,24-7,39 (5H, m), 4,26 (2H, s), 2,77 (2H, s), 1,40 (6H, s).
2. Példa
5-Etil-3-(2,6-difluor-benzilszulfonil)-5-metil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 1-199)
4,1 g (15,0 mmol) 5-etil-3-(2,6-difluor-benziltio)-5-metil-2-izoxazolin 50 ml kloroformmal készült oldatához jeges hűtés mellett 4,6 g (18,8 mmol) 70 %-os m-klórperbenzoesavat adunk. Az elegyet ezen a hőmérsékleten kevertetjük 1 órán át, majd szobahőmérsékleten 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a reakció elegyet vízre öntjük, majd ezt követően kloroformmal extraháljuk. A kapott szerves fázist vizes nátrium-hidrogénszulfit oldattal, vizes kálium-karbonát
-56Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (oldószerelegy: hexán - etil-acetát), így 1,5 g (34,8%os hozam) 5-etil-3-(2,6-difluor-benzilszulfinil)-5-metil-2-izoxazolint kapunk fehér porként (olvadáspont: 30 °C vagy az alatt).
lH-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,39-7,28 (1H, m), 7,03-6,94 (2H, m), 4,38 (2H, s), 3,04 (1H, ABq, J = 17,2, Δ v = 85,7 Hz) + 3,12 (1H, s), 1,75 (2H, m), 1,44 (3H, s) + 1,41 (3H, s), 0,97 (3H, m)
3. Példa
5-Etil-3-(2,6-difluor-benzilszulfonil)-5-metil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 1-200)
0,8 g (2,8 mmol) 5-etil-3-(2,6-difluor-benzilszulfinil)-5-metil-2-izoxazolin 50 ml kloroformmal készült oldatához jeges hűtés mellett 1,0 g (4,0 mmol) m-klórperbenzoesavat adunk. Az elegyet ezen a hőmérsékleten kevertetjük 1 órán át, majd szobahőmérsékleten 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a reakció elegyet vízre öntjük, majd ezt követően kloroformmal extraháljuk. A kapott szerves fázist vizes nátrium-hidrogénszulfit oldattal, vizes kálium-karbonát oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk. A maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (oldószerelegy: hexán - etil-acetát), így 0,6 g (75,0 %os hozam) 5-etil-3-(2,6-difluor-benzilszulfonil)-5-metil-2-izoxazolint kapunk fehér porként (olvadáspont: 64-65 °C).
’H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
7,36-7,46 (1H, m), 6,98-7,04 (2H, m), 4,73 (2H, s), 3,04 (1H, ABq, J = 17,2, Δ v = 51,1 Hz), 1,77 (2H, q), 1,46 (3H, s), 0,97 (3H, t)
-57Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
4. Példa
3-(2,6-Difluor-benzilszulfonil)-5,5-dimetil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 139)
3,9 g (15,2 mmol) 3-(2,6-difluor-benziltio)-5,5-dimetil-2-izoxazolin 50 ml kloroformmal készült oldatához jeges hűtés mellett 8,5 g (34,5 mmol) m-klórperbenzoesavat adunk. Az elegyet ezen a hőmérsékleten kevertetjük 1 órán át, majd szobahőmérsékleten 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a reakció elegyet vízre öntjük, majd ezt követően kloroformmal extraháljuk. A kapott szerves fázist vizes nátrium-hidrogénszulfit oldattal, vizes kálium-karbonát oldattal, vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk. A maradékot diizopropil-éterrel mossuk, így 3,4 g (77,3 %-os hozam) 3-(2,6-difluor-benzilszulfonil)-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk fehér porként (olvadáspont: 110-111 °C).
*H-NMR [CDC13/TMS δ (ppm)]:
7,35-7,45 (1H, m), 6,98-7,03 (2H, m), 4,72 (2H, s), 3,06 (2H, s), 1,51 (6H, s)
5. Példa
3-(2,6-Difluor-benziltio)-5,5-dimetil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 1-38)
5,0 g (28,2 mmol) 3-metilszulfonil-5,5-dimetil-2-izoxazolin (vegyület száma: 2-1) 50 ml DMF-el készült oldatához jeges hűtés mellett 4,5 g (70 %-os tisztaságú, 56,1 mmol) nátrium-hidrogénszulfid hidrátot, 7,8 g (56,4 mmol) kálium-karbonátot és 8,7 g (56,5 mmol) Rongalitot adunk. Az elegyet 2 órán át kevertetjük. Ekkor 5,8 g (28,0 mmol) 2,6difluor-benzil-bromidot adunk hozzá. Az elegyet szobahőmérsékleten kevertetjük 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a reakció elegyet vízre öntjük, majd ezt követően etil-acetáttal extraháljuk. A kapott szerves fázist vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk. A
Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa - 58 Ügyvédi És Szabadalmi Iroda maradékot szilikagélen oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (oldószerelegy: hexán - etilacetát), így 5,8 g (80,0 %-os hozam) 3-(2,6-difluor-benziltio)-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk fehér porként (olvadáspont: 77-80 °C).
’H-NMR [CDC13/TMS δ (ppm)]:
7,20-7,28 (1H, m), 6,86-6,93 (2H, m), 4,35 (2H, s), 2,81 (2H, s), 1,43 (6H, s)
6. Példa
3-Metánszulfonil-5,5-dimetil-2-izoxazolin előállítása (vegyület száma: 2-1)
143,0 g (1,07 mól) 3-klór-5,5-dimetil-2-izoxazolin 500 ml DMF-el készült oldatához jeges hűtés mellett 1,0 kg (15 % tartalmú, 2,14 mól) vizes nátrium-metántiolát oldatot csepegtetünk. Az elegyet szobahőmérsékleten kevertetjük 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a reakció elegyet vízre öntjük, majd ezt követően etil-acetáttal extraháljuk. A kapott szerves fázist vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsák, így 115,0 g (74,1 %-os hozam) 3-metiltio-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk. Ezt a maradékot (741,2 mmol) 1 liter kloroformban oldjuk. Ezután jeges hűtés mellett 392,0 g (1,59 mól) m-klórperbenzoesavat (70 %-os tisztaságú) adunk hozzá, majd ezen a hőmérsékleten kevertetjük 1 órán át, illetve szobahőmérsékleten 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció befejeződése után, a kivált m-klór-perbenzoesavat kiszűrjük. A szűrletet vizes nátrium-hidrogénszulfit oldattal, vízzel, vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldattal és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk. A maradékot diizopropil-éterrel mossuk, így 77,6 g (59,1 %-os hozam) 3-metánszulfonil-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk fehér porként (olvadáspont: 82-84 °C).
‘H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
3,26 (3H, s), 3,12 (2H, s), 1,51 (6H, s)
-59Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
Az alábbiakban az intermedierek előállításának példáit adjuk meg:
1. Referencia példa
3-Klór-5,5-dimetil-2-izoxazolin előállítása (IX jelű vegyület)
534,0 g (4,0 mól) N-klór-szukcinimidet adagolunk lassan, 65-70 °C között 182,7 g (2,05 mól) glioxálsav-aldoxim 2 liter dimetoxi-etánnal készült oldatához, majd 1 órán át reflux hőmérsékleten melegítjük. Ezután 1440,0 g (14,4 mól) káliumhidrogénkarbonátot és 10 ml vizet adunk hozzá jeges hűtés közben. A reakció elegyhez 360,0 g (6,4 mól) 2-metil-propént adunk, majd szobahőmérsékleten kevertetjük 24 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció elegyet vízre öntjük, majd izopropil-éterrel extraháljuk. A kapott szerves fázist vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben és vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az oldószert eltávolítsuk, így 107,7 g (40,0 %-os hozam) 3-klór-5,5-dimetil-2-izoxazolint kapunk sárga sűrűn folyó folyadékként.
'H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
2,93 (2H, s), 1,47 (6H, s)
2. Referencia példa
3-Klór-5-etil-5-metil-2-izoxazolin előállítása (IX-es vegyület)
61,9 g (463,4 mmol) N-klór-szukcinimidet adagolunk lassan, 60 °C-on 20,6 g (231,7 mmol) glioxálsav aldoxim 500 ml dimetoxi-etánnal készült oldatához, majd 10 percen át reflux hőmérsékleten melegítjük. Ezután 50 ml (463,4 mmol) 2-metil-l-butént, 98,9 g (1622 mmol) kálium-hidrogénkarbonátot és 10 ml vizet adunk hozzá jeges hűtés közben, majd szobahőmérsékleten kevertetjük 12 órán át, hogy a reakció lejátszódjon. A reakció elegyet vízre öntjük, majd n-hexánnal extraháljuk. A kapott szerves fázist vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk ebben a sorrendben és vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. A kapott oldatot vákuum desztillációval bepároljuk, hogy az
-60Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda oldószert eltávolítsuk, így 13,9 g (40,6 %-os hozam) 3-klór-5-etil-5-metil-2-izoxazolint kapunk sárga sűrűn folyó folyadékként.
'H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]:
2,91 (2H, ABq, J = 17,0, Δ v = 46,1 Hz), 1,73 (2H, q), 1,42 (3H, s), 0,96 (3H, t)
Az alábbiakban az 1. előállítási módszer vagy 2. előállítási módszer alapján előállított vegyületek jellemzőit {’H-NMR [CDCI3/TMS δ (ppm)]} mutatjuk be.
1-602-es számú vegyület:
6,71-7,23 (3H, m), 4,84 (2H, s), 4,04 (2H, q), 2,81 (2H, s), 2,47 (3H, s), 1,42 (6H, s)
1-603-as számú vegyület:
6,72-7,23 (3H, m), 4,85 (2H, s), 3,93 (2H, t), 2,82 (2H, s), 2,47 (3H, s), 1,83 (2H, m),
1,42 (6H, s), 1,04 (3H, t)
1-605-ös számú vegyület:
6,72-7,29 (3H, m), 4,85 (2H, s), 3,98 (2H, t), 2,81 (2H, s), 2,47 (3H, s), 1,80 (2H, m),
1,38 (6H, s), 0,97 (3H, t)
1-606-os számú vegyület:
6,72-7,27 (3H, m), 6,05 (1H, m), 5,43 (1H, d), 5,29 (1H, d), 4,87 (2H, s), 4,57 (2H, d),
2,88 (2H, s), 2,48 (3H, s), 1,44 (6H, s)
1-607-es számú vegyület:
6,92-7,30 (3H, m), 4,84 (2H, s), 4,74 (2H, d), 2,96 (2H, s), 2,52 (1H, s), 2,48 (3H, s), 1,46 (6H, s)
1-228-as számú vegyület:
7,44-7,34 (2H, m), 7,02-6,92 (2H, m), 4,71 (2H, s), 3,86 (3H, s), 2,81 (2H, ABq, J =
17,4, Δ v = 54,2 Hz), 1,68 (2H, q), 1,36 (3H, s), 0,90 (3H, t)
1-590-es számú vegyület:
7,28 (1H, dd), 7,08 (1H, d), 6,86 (1H, d), 6,05 (1H, m), 5,45 (1H, d), 5,32 (1H, d), 4,90 (2H, s), 4,63 (2H, d), 3,00 (2H, s), 1,47 (6H, s)
1-599-es számú vegyület:
8,07 (1H, d), 7,47-7,56 (3H, m), 6,05 (1H, m), 5,42 (1H, d), 5,31 (1H, d), 5,31 (2H, s), 4,83 (2H, d), 2,94 (2H, s), 1,43 (6H, s)
-61 Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
A jelen találmány szerinti herbicid-készítmény a [I] általános képlettel jellemzett izoxazolin-származékot vagy annak sóját tartalmazza hatóanyagként.
A jelen találmány szerinti vegyületek herbicidként történő használatakor a vegyületeket használhatjuk önmagukban is. A vegyületeket egyébként használhatjuk por formájában, nedvesíthető por formájában, emulgeálható koncentrátumként, finom szemcsékként, szemcsék formájában vagy más formákban, összekeverve a formulálás során általánosan használatos hordozó, felületaktív, diszpergáló, adalék stb. anyagokkal.
A formulálás során használatos segédanyagok lehetnek például szilárd hordozó anyagok, mint például talkum, bentonit, agyag, kaolin, diatoma-föld, fehér szén, vermikulit, kalcium-karbonát, oltott mész, szilikon homok, ammónium-szulfát, urea és más hasonlók; folyékony hordozó anyagok, mint például izopropil-alkohol, xilol, ciklohexán, metil-naftalin és más hasonlók.
Felületaktív és diszpergáló anyagok lehetnek például; alkil-benzolszulfonsavak fém sói, dinaftil-metán-diszulfonsav fém sói, alkohol szulfátok sói, alkil-arilszulfonsavak sói, lignin-szulfonsav sói, polioxi-etilénglikol-éter, polioxi-etilén-alkil-aril éterek, polioxietilén-szorbitán monoalkilátjai és más hasonlók. Adalék anyagok lehetnek például; karboximetil-cellulóz, polietilén-glikol és gumiarábikum. A jelen herbicidet használatkor megfelelő koncentrációra hígítjuk és permetezzük vagy közvetlenül alkalmazzuk.
A jelen találmány szerinti herbicidet használhatjuk a növény levélzetére permetezve, talajra alkalmazva, vízfelszínre alkalmazva vagy más módokon. A használt hatóanyag mennyiségét úgy határozzuk meg, hogy az alkalmazás céljának megfelelő legyen. Amikor a jelen vegyületeket porrá vagy granulátummá alakítjuk, a mennyiséget megfelelően 0,01-től 10 tömeg % tartományban határozzuk meg, előnyösen 0,05-től 5
-62Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda tömeg % között. Amikor a jelen vegyületeket emulgeálható koncentrátummá vagy nedvesíthető porrá alakítjuk a mennyiséget megfelelően 1-től 90 tömeg % tartományban határozzuk meg, előnyösen 5-től 50 tömeg % között.
A jelen herbicid alkalmazott mennyisége a használt vegyület típusától, a megcélzott gyomnövénytől, a gyomnövény megjelenésének tendenciájától, a környezeti feltételektől, az alkalmazott herbicid típusától stb. függően változik. Amikor a jelen herbicidet önmagában alkalmazzuk, mint a por vagy a granulátumok esetében, a mennyiséget megfelelően 0,1 g-tól 5 kg közötti tartományban választjuk, előnyösen 1 gtól 1 kg között 10 áranként (1000 m2-enként) a hatóanyag szempontjából. Amikor a jelen herbicidet folyékony formában alkalmazzuk, mint az emulgeálható koncentrátum vagy a nedvesíthető por esetében, a mennyiséget megfelelően 0,1-tői 50000 ppm közötti tartományban választjuk, előnyösen 10-től 10000 ppm között a hatóanyag szempontjából.
A jelen találmány szerinti vegyületeket szükség szerint keverhetjük rovarölő, gombaölő, más gyomirtó, növénynövekedést-szabályzó anyagokkal, trágyával és másokkal.
A következőkben a jelen találmány szerinti vegyületekből előállított készítményeket mutatjuk be formulálási példákon keresztül. A vegyületek és adalékanyagok típusát, azok összetételi arányát nem korlátozzuk azokra, amelyeket az alábbiakban bemutatunk és tág határok között változtathatók. A következő leírásban a „rész” kifejezés tömeg szerinti részt jelent.
1. Készítménypélda Nedvesíthető por rész 1-5 számú vegyületet keverünk össze 0,5 rész polioxietilén-oktil-fenil-éterrel, 0,5 rész β-naftalin-szulfonsav nátrium sójának formaiinnal képzett kondenzátumával, 20 rész diatoma földdel és 69 rész agyaggal. A keveréket összekeverjük és porlasztjuk hogy
-63 Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda nedvesíthető port kapjunk.
2. Készítménypélda
Nedvesíthető por rész vegyületet (száma: 1-5) keverünk össze 0,5 rész polioxietilén-oktil-fenil-éterrel, 0,5 rész β-naftalin-szulfonsav nátrium sójának formaiinnal képzett kondenzátumával, 20 rész diatoma földdel, 5 rész fehér szénnel és 64 rész agyaggal. A keveréket összekeverjük és porlasztjuk, hogy nedvesíthető port kapjunk.
3. Készítménypélda
Nedvesíthető por rész vegyületet ( száma: 1-5) keverünk össze 0,5 rész polioxietilén-oktil-fenil-éterrel, 0,5 rész β-naftalin-szulfonsav nátrium sójának formaiinnal képzett kondenzátumával, 20 rész diatoma földdel, 5 rész fehér szénnel és 64 rész kalcium-karbonáttal. A keveréket összekeverjük és porlasztjuk, hogy nedvesíthető port kapjunk.
4. Készítménypélda
Emulgeálható koncentrátum rész vegyülethez ( száma: 1-5) 60 rész xilol és izoforon egyenlő térfogatú keverékét és 10 rész polioxietilén-szorbitán-alkilát, polioxietilén-alkil-aril polimer és valamely alkil-aril-szulfonát felületaktív keverékét adjuk. A kapott keveréket megfelelően összekeverjük, hogy egy emulgeálható koncentrátumot kapjunk.
5. Készítménypélda
Granulátum
Összekeverünk 10 rész vegyületet ( száma: 1-5), 80 rész töltőanyagot, amely talkum és
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-64bentonit 1:3 arányú keveréke, 5 rész fehér szenet, 5 rész polioxietilén-szorbitán-alkilát, polioxietilén-alkil-aril polimer és valamely alkil-aril-szulfonát felületaktív keverékét. A kapott keveréket megfelelően összegyúrjuk, hogy egy pasztát kapjunk. Ezt a pasztát szitanyílásokon (átmérő: 0,7 mm) extrudáljuk keresztül. Az extrudált anyagot megszárítjuk és 0,5-től 1 mm hosszúságra daraboljuk, hogy szemcséket kapjunk.
A következőkben a jelen vegyületek teszt-példáit írjuk le, hogy bemutassuk a jelen vegyületek hatását.
1. Teszt példa
Gyomirtó hatás tesztelése rizsföld talajának kezelésével
Rizsföld talajt töltöttünk egy 100 cm2-es műanyag edénybe és keverésnek vetettük alá. Ezután Echinochloa oryzicola Vasing (Eo) magokat vetettünk bele és vízzel foltöltöttük úgy, hogy 3 cm volt a víz magassága. A következő napon az 1. készítmény példában leírtaknak megfelelően készített nedvesíthető port vízzel hígítottunk és a víz felszínére csepegtettük. Minden nedvesíthető por alkalmazott mennyisége 100 g volt 10 áranként a hatóanyag szempontjából. Ezután a növényt üvegházban növesztettük és minden nedvesíthető por gyomirtó hatását a kezeléstől számított 21. napon vizsgáltuk a 40.táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket a 4143 .táblázatokban mutatjuk be.
40. Táblázat
| Index | Gyomirtó hatás (a növekedés inhibíciójának mértéke) vagy fitotoxicitás |
| 5 | 90 % vagy annál nagyobb gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
| 4 | 70-90 % gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
| 3 | 50-70 % gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 2 | 30-50 % gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
| 1 | 10-30 % gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
| 0 | 0-10 % gyomirtó hatás vagy fitotoxicitás |
41. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-1 | 100 | 5 | 1-193 | 100 | 5 |
| 1-2 | 100 | 5 | 1-194 | 100 | 5 |
| 1-3 | 100 | 5 | 1-195 | 100 | 5 |
| 1-4 | 100 | 5 | 1-198 | 100 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 1-199 | 100 | 5 |
| 1-6 | 100 | 5 | 1-200 | 100 | 5 |
| 1-7 | 100 | 5 | 1-201 | 100 | 5 |
| 1-8 | 100 | 5 | 1-202 | 100 | 5 |
| 1-32 | 100 | 5 | 1-203 | 100 | 5 |
| 1-33 | 100 | 5 | 1-228 | 100 | 5 |
| 1-34 | 100 | 5 | 1-229 | 100 | 5 |
| 1-35 | 100 | 5 | 1-230 | 100 | 5 |
| 1-38 | 100 | 5 | 1-328 | 100 | 5 |
| 1-39 | 100 | 5 | 1-329 | 100 | 5 |
| 1-40 | 100 | 5 | 1-331 | 100 | 5 |
| 1-41 | 100 | 5 | 1-336 | 100 | 5 |
| 1-42 | 100 | 5 | 1-363 | 100 | 5 |
| 1-43 | 100 | 5 | 1-364 | 100 | 5 |
| 1-46 | 100 | 5 | 1-365 | 100 | 5 |
- 66 Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-49 | 100 | 5 | 1-366 | 100 | 5 |
| 1-55 | 100 | 5 | 1-367 | 100 | 5 |
| 1-56 | 100 | 5 | 1-368 | 100 | 5 |
| 1-58 | 100 | 5 | 1-377 | 100 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 1-378 | 100 | 5 |
| 1-106 | 100 | 5 | 1-380 | 100 | 5 |
| 1-139 | 100 | 5 | 1-381 | 100 | 5 |
| 1-142 | 100 | 5 | 1-382 | 100 | 5 |
| 1-145 | 100 | 5 | 1-383 | 100 | 5 |
| 1-157 | 100 | 5 | 1-384 | 100 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 1-386 | 100 | 4 |
| 1-160 | 100 | 5 | 1-387 | 100 | 5 |
| 1-184 | 100 | 5 | 1-388 | 100 | 5 |
| 1-185 | 100 | 5 | 1-394 | 100 | 5 |
| 1-186 | 100 | 5 | 1-396 | 100 | 5 |
| 1-187 | 100 | 5 | 1-397 | 100 | 5 |
| 1-188 | 100 | 5 | 1-401 | 100 | 5 |
| 1-189 | 100 | 5 | 1-419 | 100 | 5 |
| 1-190 | 100 | 5 | 1-456 | 100 | 5 |
| 1-191 | 100 | 5 | 1-457 | 100 | 5 |
| 1-192 | 100 | 5 |
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-67 42. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-487 | 100 | 5 | 1-527 | 100 | 5 |
| 1-488 | 100 | 5 | 1-528 | 100 | 5 |
| 1-489 | 100 | 5 | 1-529 | 100 | 5 |
| 1-490 | 100 | 5 | 1-530 | 100 | 5 |
| 1-491 | 100 | 5 | 1-531 | 100 | 5 |
| 1-492 | 100 | 5 | 1-532 | 100 | 5 |
| 1-493 | 100 | 5 | 1-533 | 100 | 5 |
| 1-494 | 100 | 5 | 1-534 | 100 | 5 |
| 1-495 | 100 | 5 | 1-535 | 100 | 5 |
| 1-496 | 100 | 5 | 1-536 | 100 | 5 |
| 1-497 | 100 | 5 | 1-537 | 100 | 5 |
| 1-498 | 100 | 5 | 1-538 | 100 | 5 |
| 1-499 | 100 | 5 | 1-539 | 100 | 5 |
| 1-500 | 100 | 5 | 1-540 | 100 | 5 |
| 1-501 | 100 | 5 | 1-541 | 100 | 5 |
| 1-502 | 100 | 5 | 1-542 | 100 | 5 |
| 1-503 | 100 | 5 | 1-543 | 100 | 5 |
| 1-504 | 100 | 5 | 1-544 | 100 | 5 |
| 1-505 | 100 | 5 | 1-545 | 100 | 5 |
| 1-506 | 100 | 5 | 1-546 | 100 | 5 |
| 1-507 | 100 | 5 | 1-547 | 100 | 5 |
| 1-508 | 100 | 5 | 1-548 | 100 | 5 |
| 1-509 | 100 | 5 | 1-549 | 100 | 5 |
| 1-510 | 100 | 5 | 1-550 | 100 | 5 |
-68Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-511 | 100 | 5 | 1-551 | 100 | 5 |
| 1-512 | 100 | 5 | 1-552 | 100 | 4 |
| 1-513 | 100 | 5 | 1-553 | 100 | 5 |
| 1-514 | 100 | 5 | 1-554 | 100 | 5 |
| 1-515 | 100 | 5 | 1-555 | 100 | 5 |
| 1-516 | 100 | 5 | 1-556 | 100 | 5 |
| 1-517 | 100 | 5 | 1-559 | 100 | 5 |
| 1-518 | 100 | 5 | 1-560 | 100 | 5 |
| 1-519 | 100 | 5 | 1-561 | 100 | 5 |
| 1-520 | 100 | 5 | 1-562 | 100 | 5 |
| 1-521 | 100 | 5 | 1-563 | 100 | 5 |
| 1-522 | 100 | 5 | 1-564 | 100 | 5 |
| 1-523 | 100 | 5 | 1-565 | 100 | 5 |
| 1-524 | 100 | 5 | 1-566 | 100 | 5 |
| 1-525 | 100 | 5 | 1-567 | 100 | 5 |
| 1-526 | 100 | 5 | 1-568 | 100 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-6943. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-569 | 100 | 5 | 1-603 | 100 | 5 |
| 1-570 | 100 | 5 | 1-604 | 100 | 5 |
| 1-571 | 100 | 5 | 1-605 | 100 | 5 |
| 1-572 | 100 | 5 | 1-606 | 100 | 5 |
| 1-573 | 100 | 5 | 1-607 | 100 | 5 |
| 1-574 | 100 | 5 | 1-608 | 100 | 5 |
| 1-575 | 100 | 5 | 1-609 | 100 | 5 |
| 1-576 | 100 | 5 | 1-610 | 100 | 5 |
| 1-579 | 100 | 5 | 1-612 | 100 | 5 |
| 1-580 | 100 | 5 | 1-613 | 100 | 5 |
| 1-581 | 100 | 5 | 1-614 | 100 | 5 |
| 1-583 | 100 | 5 | 1-615 | 100 | 5 |
| 1-584 | 100 | 5 | 1-616 | 100 | 5 |
| 1-585 | 100 | 5 | 1-617 | 100 | 5 |
| 1-586 | 100 | 5 | 1-618 | 100 | 5 |
| 1-588 | 100 | 5 | 1-619 | 100 | 5 |
| 1-589 | 100 | 5 | 1-620 | 100 | 5 |
| 1-590 | 100 | 5 | 1-621 | 100 | 5 |
| 1-591 | 100 | 5 | 1-622 | 100 | 5 |
| 1-593 | 100 | 5 | 1-623 | 100 | 5 |
| 1-594 | 100 | 5 | 1-624 | 100 | 5 |
| 1-595 | 100 | 5 | 1-625 | 100 | 5 |
| 1-596 | 100 | 5 | 1-626 | 100 | 5 |
| 1-597 | 100 | 5 | 1-627 | 100 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-598 | 100 | 5 | 1-628 | 100 | 5 |
| 1-599 | 100 | 5 | 2-2 | 100 | 5 |
| 1-600 | 100 | 5 | 2-28 | 100 | 5 |
| 1-601 | 100 | 5 | 2-29 | 100 | 5 |
| 1-602 | 100 | 5 |
2. Teszt példa
Gyomirtó hatás tesztelése gyapotföld talajának kezelésével
Gyapotföld talajt töltöttünk egy 80 cm2-es műanyag edénybe. Ezután
Echinochloa crus-galli (L.) Beauv. Var. Crusgalli (Ec) és Setaria viridis (L.) Beauv. (Se) magokat vetettünk bele, majd ugyanazzal a talajjal lefedtük. Az 1. készítménypéldában leírtaknak megfelelően készített nedvesíthető port vízzel hígítottunk és egyenletesen a talaj felszínére permeteztük egy kis permetező segítségével, 10 áranként 100 liter mennyiségben, úgy hogy minden hatóanyag mennyisége 100 g volt 10 áranként. Ezután üvegházban növesztettük és minden nedvesíthető por gyomirtó hatását a kezeléstől számított 21. napon vizsgáltuk a 40. táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket a 44-46. táblázatokban mutatjuk be.
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-71 44. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás Ec Se | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás Ec Se | ||
| 1-1 | 100 | 5 | 5 | 1-193 | 100 | 5 | 4 |
| 1-2 | 100 | 5 | 5 | 1-194 | 100 | 5 | 5 |
| 1-3 | 100 | 5 | 5 | 1-195 | 100 | 5 | 5 |
| 1-4 | 100 | 5 | 5 | 1-198 | 100 | 4 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 5 | 1-199 | 100 | 5 | 5 |
| 1-6 | 100 | 5 | 5 | 1-200 | 100 | 5 | 5 |
| 1-7 | 100 | 5 | 5 | 1-201 | 100 | 5 | 5 |
| 1-8 | 100 | 5 | 5 | 1-202 | 100 | 5 | 4 |
| 1-32 | 100 | 5 | 5 | 1-203 | 100 | 5 | 4 |
| 1-33 | 100 | 5 | 5 | 1-228 | 100 | 5 | 5 |
| 1-34 | 100 | 5 | 5 | 1-229 | 100 | 5 | 5 |
| 1-35 | 100 | 5 | 5 | 1-328 | 100 | 4 | 4 |
| 1-38 | 100 | 4 | 4 | 1-329 | 100 | 5 | 5 |
| 1-39 | 100 | 5 | 5 | 1-331 | 100 | 5 | 5 |
| 1-40 | 100 | 5 | 5 | 1-336 | 100 | 5 | 5 |
| 1-41 | 100 | 5 | 5 | 1-363 | 100 | 5 | 4 |
| 1-42 | 100 | 5 | 4 | 1-364 | 100 | 5 | 5 |
| 1-43 | 100 | 5 | 5 | 1-366 | 100 | 5 | 5 |
| 1-46 | 100 | 5 | 5 | 1-368 | 100 | 5 | 4 |
| 1-49 | 100 | 5 | 5 | 1-378 | 100 | 5 | 5 |
| 1-55 | 100 | 5 | 5 | 1-380 | 100 | 5 | 4 |
| 1-56 | 100 | 5 | 5 | 1-381 | 100 | 4 | 4 |
| 1-58 | 100 | 5 | 5 | 1-382 | 100 | 5 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 5 | 1-383 | 100 | 5 | 4 |
• •4
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-106 | 100 | 5 | 5 | 1-384 | 100 | 5 | 4 |
| 1-139 | 100 | 5 | 5 | 1-387 | 100 | 5 | 4 |
| 1-142 | 100 | 5 | 5 | 1-388 | 100 | 5 | 5 |
| 1-145 | 100 | 5 | 5 | 1-394 | 100 | 4 | - |
| 1-157 | 100 | 5 | 5 | 1-396 | 100 | 4 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 5 | 1-487 | 100 | 5 | 5 |
| 1-160 | 100 | 5 | 5 | 1-488 | 100 | 5 | 4 |
| 1-184 | 100 | 5 | 4 | 1-489 | 100 | 5 | 5 |
| 1-185 | 100 | 5 | 5 | 1-490 | 100 | 5 | 4 |
| 1-186 | 100 | 5 | 5 | 1-491 | 100 | 5 | 5 |
| 1-187 | 100 | 5 | 5 | 1-492 | 100 | 5 | 5 |
| 1-188 | 100 | 5 | 5 | 1-493 | 100 | 5 | 4 |
| 1-189 | 100 | 5 | 5 | 1-494 | 100 | 5 | 5 |
| 1-190 | 100 | 5 | 5 | 1-495 | 100 | 5 | 5 |
| 1-191 | 100 | 5 | 5 | 1-496 | 100 | 5 | 4 |
| 1-192 | 100 | 5 | 5 | 1-497 | 100 | 5 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
45. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás Ec Se | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás Ec Se | ||
| 1-498 | 100 | 5 | 5 | 1-54 | 100 | 5 | 5 |
| 1-499 | 100 | 5 | 5 | 1-541 | 100 | 5 | 5 |
| 1-500 | 100 | 5 | 5 | 1-542 | 100 | 5 | 5 |
| 1-501 | 100 | 5 | 5 | 1-543 | 100 | 5 | 5 |
| 1-502 | 100 | 5 | 5 | 1-544 | 100 | 5 | 5 |
| 1-503 | 100 | 5 | 5 | 1-545 | 100 | 5 | 5 |
| 1-504 | 100 | 5 | 5 | 1-546 | 100 | 5 | 4 |
| 1-505 | 100 | 5 | 5 | 1-547 | 100 | 5 | 5 |
| 1-506 | 100 | 5 | 5 | 1-548 | 100 | 5 | 5 |
| 1-507 | 100 | 5 | 5 | 1-549 | 100 | 5 | 5 |
| 1-508 | 100 | 5 | 5 | 1-550 | 100 | 5 | 5 |
| 1-509 | 100 | 5 | 5 | 1-551 | 100 | 5 | 5 |
| 1-510 | 100 | 5 | 5 | 1-553 | 100 | 5 | 5 |
| 1-511 | 100 | 5 | 5 | 1-554 | 100 | 5 | 5 |
| 1-512 | 100 | 5 | 5 | 1-555 | 100 | 5 | 5 |
| 1-513 | 100 | 5 | 5 | 1-556 | 100 | 5 | 4 |
| 1-514 | 100 | 5 | 5 | 1-559 | 100 | 5 | 5 |
| 1-515 | 100 | 5 | 5 | 1-560 | 100 | 5 | 5 |
| 1-516 | 100 | 5 | 5 | 1-561 | 100 | 5 | 5 |
| 1-517 | 100 | 5 | 5 | 1-562 | 100 | 5 | 5 |
| 1-518 | 100 | 5 | 4 | 1-563 | 100 | 5 | 5 |
| 1-520 | 100 | 5 | 5 | 1-564 | 100 | 5 | 5 |
| 1-521 | 100 | 5 | 5 | 1-565 | 100 | 5 | 5 |
| 1-522 | 100 | 5 | 5 | 1-566 | 100 | 5 | 5 |
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-523 | 100 | 5 | 5 | 1-567 | 100 | 5 | 5 |
| 1-524 | 100 | 5 | 5 | 1-568 | 100 | 5 | 5 |
| 1-525 | 100 | 5 | 5 | 1-569 | 100 | 5 | 5 |
| 1-526 | 100 | 5 | 5 | 1-570 | 100 | 5 | 5 |
| 1-527 | 100 | 5 | 5 | 1-571 | 100 | 5 | - |
| 1-528 | 100 | 5 | 5 | 1-572 | 100 | 5 | 5 |
| 1-529 | 100 | 5 | 5 | 1-573 | 100 | 5 | 5 |
| 1-530 | 100 | 5 | 5 | 1-574 | 100 | 5 | 5 |
| 1-531 | 100 | 5 | 5 | 1-576 | 100 | 5 | 5 |
| 1-532 | 100 | 5 | 4 | 1-580 | 100 | 5 | - |
| 1-534 | 100 | 5 | 5 | 1-581 | 100 | 5 | 5 |
| 1-535 | 100 | 5 | 5 | 1-583 | 100 | 5 | 5 |
| 1-536 | 100 | 5 | 5 | 1-585 | 100 | 5 | 5 |
| 1-537 | 100 | 5 | 5 | 1-586 | 100 | 5 | 5 |
| 1-538 | 100 | 5 | 5 | 1-589 | 100 | 5 | 5 |
| 1-539 | 100 | 5 | 5 | 1-590 | 100 | 5 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-7546. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Gyomirtó hatás | ||
| Ec | Se | Ec | Se | ||||
| 1-591 | 100 | 5 | 5 | 1-607 | 100 | 5 | 5 |
| 1-593 | 100 | 5 | 4 | 1-608 | 100 | 5 | 5 |
| 1-594 | 100 | 5 | 4 | 1-609 | 100 | 5 | 5 |
| 1-595 | 100 | 5 | 5 | 1-610 | 100 | 5 | 5 |
| 1-596 | 100 | 5 | 5 | 1-615 | 100 | 5 | 5 |
| 1-597 | 100 | 5 | 4 | 1-616 | 100 | 5 | - |
| 1-599 | 100 | 5 | 5 | 1-617 | 100 | 5 | 5 |
| 1-600 | 100 | 5 | - | 1-618 | 100 | 5 | 5 |
| 1-601 | 100 | 5 | - | 1-619 | 100 | 5 | 4 |
| 1-602 | 100 | 5 | 5 | 1-620 | 100 | 5 | 5 |
| 1-603 | 100 | 5 | 5 | 1-621 | 100 | 5 | 4 |
| 1-604 | 100 | 5 | 5 | 1-622 | 100 | 5 | - |
| 1-605 | 100 | 5 | 4 | 2-29 | 100 | 5 | 5 |
| 1-606 | 100 | 5 | 5 |
3. Teszt példa
Gyomirtó hatás tesztelése gyapot levélzetének kezelésével
Gyapotföld talajt töltöttünk egy 80 cm2-es műanyag edénybe. Ezután Echinochloa crusgalli (L.) Beauv. Var. crusgalli (Ec) magokat vetettünk bele. Ezután üvegházban növesztettük 2 hétig. Az 1 .készítménypéldában leírtaknak megfelelően készített 10 nedvesíthető port vízzel hígítottunk és fölülről egyenletesen a növények teljes levélzetére permeteztük, egy kis permetező segítségével, 10 áranként 100 liter mennyiségben, úgy hogy minden hatóanyag mennyisége 100 g volt 10 áranként. Ezután
-76Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda üvegházban növesztettük és minden nedvesíthető por gyomirtó hatását a kezeléstől számított 14. napon vizsgáltuk a 40. táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket a 47-48. táblázatokban mutatjuk be.
47. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Ec-re kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Ec-re kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-1 | 100 | 5 | 1-363 | 100 | 4 |
| 1-2 | 100 | 4 | 1-194 | 1-364 | 4 |
| 1-3 | 100 | 4 | 1-366 | 100 | 4 |
| 1-4 | 100 | 4 | 1-378 | 100 | 5 |
| 1-5 | 100 | 5 | 1-380 | 100 | 4 |
| 1-6 | 100 | 4 | 1-383 | 100 | 4 |
| 1-7 | 100 | 4 | 1-397 | 100 | 4 |
| 1-8 | 100 | 5 | 1-487 | 100 | 4 |
| 1-32 | 100 | 5 | 1-488 | 100 | 4 |
| 1-35 | 100 | 4 | 1-489 | 100 | 4 |
| 1-39 | 100 | 5 | 1-490 | 100 | 4 |
| 1-40 | 100 | 5 | 1-491 | 100 | 4 |
| 1-43 | 100 | 5 | 1-492 | 100 | 4 |
| 1-46 | 100 | 4 | 1-494 | 100 | 5 |
| 1-49 | 100 | 5 | 1-495 | 100 | 5 |
| 1-55 | 100 | 4 | 1-496 | 100 | 5 |
| 1-56 | 100 | 5 | 1-497 | 100 | 5 |
| 1-58 | 100 | 5 | 1-498 | 100 | 5 |
| 1-59 | 100 | 5 | 1-499 | 100 | 5 |
| 1-106 | 100 | 4 | 1-500 | 100 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-139 | 100 | 4 | 1-501 | 100 | 5 |
| 1-142 | 100 | 4 | 1-502 | 100 | 5 |
| 1-145 | 100 | 4 | 1-503 | 100 | 4 |
| 1-157 | 100 | 5 | 1-504 | 100 | 5 |
| 1-158 | 100 | 5 | 1-505 | 100 | 5 |
| 1-160 | 100 | 5 | 1-506 | 100 | 4 |
| 1-184 | 100 | 4 | 1-507 | 100 | 4 |
| 1-185 | 100 | 5 | 1-508 | 100 | 4 |
| 1-186 | 100 | 5 | 1-509 | 100 | 4 |
| 1-187 | 100 | 5 | 1-510 | 100 | 4 |
| 1-188 | 100 | 4 | 1-511 | 100 | 5 |
| 1-192 | 100 | 4 | 1-512 | 100 | 5 |
| 1-193 | 100 | 5 | 1-513 | 100 | 5 |
| 1-199 | 100 | 4 | 1-514 | 100 | 5 |
| 1-200 | 100 | 4 | 1-515 | 100 | 5 |
| 1-201 | 100 | 5 | 1-516 | 100 | 5 |
| 1-202 | 100 | 4 | 1-517 | 100 | 5 |
| 1-203 | 100 | 4 | 1-520 | 100 | 4 |
| 1-229 | 100 | 4 | 1-521 | 100 | 5 |
| 1-336 | 100 | 5 | 1-522 | 100 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-7848. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Ec-re kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Ec-re kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-523 | 100 | 5 | 1-563 | 100 | 4 |
| 1-524 | 100 | 5 | 1-564 | 100 | 4 |
| 1-525 | 100 | 5 | 1-565 | 100 | 4 |
| 1-526 | 100 | 5 | 1-566 | 100 | 4 |
| 1-527 | 100 | 5 | 1-567 | 100 | 4 |
| 1-528 | 100 | 5 | 1-568 | 100 | 5 |
| 1-529 | 100 | 5 | 1-569 | 100 | 5 |
| 1-530 | 100 | 5 | 1-570 | 100 | 5 |
| 1-531 | 100 | 5 | 1-571 | 100 | 5 |
| 1-532 | 100 | 4 | 1-572 | 100 | 4 |
| 1-534 | 100 | 5 | 1-573 | 100 | 5 |
| 1-535 | 100 | 4 | 1-574 | 100 | 4 |
| 1-536 | 100 | 4 | 1-576 | 100 | 5 |
| 1-537 | 100 | 4 | 1-581 | 100 | 4 |
| 1-538 | 100 | 5 | 1-583 | 100 | 4 |
| 1-539 | 100 | 5 | 1-584 | 100 | 5 |
| 1-540 | 100 | 5 | 1-585 | 100 | 5 |
| 1-541 | 100 | 4 | 1-586 | 100 | 5 |
| 1-542 | 100 | 4 | 1-589 | 100 | 4 |
| 1-543 | 100 | 4 | 1-590 | 100 | 4 |
| 1-544 | 100 | 5 | 1-591 | 100 | 4 |
| 1-545 | 100 | 5 | 1-593 | 100 | 4 |
| 1-547 | 100 | 5 | 1-595 | 100 | 4 |
| 1-548 | 100 | 5 | 1-599 | 100 | 4 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-550 | 100 | 5 | 1-602 | 100 | 4 |
| 1-553 | 100 | 5 | 1-603 | 100 | 4 |
| 1-554 | 100 | 5 | 1-604 | 100 | 5 |
| 1-555 | 100 | 4 | 1-606 | 100 | 4 |
| 1-556 | 100 | 4 | 1-607 | 100 | 5 |
| 1-559 | 100 | 5 | 1-608 | 100 | 5 |
| 1-560 | 100 | 4 | 1-609 | 100 | 5 |
| 1-561 | 100 | 4 | 1-616 | 100 | 5 |
| 1-562 | 100 | 4 |
4. Teszt példa
Termény szelektivitás tesztelése rizsföld talajának kezelésével
Rizsföld talajt töltöttünk egy 100 cm2-es műanyag edénybe és keverésnek vetettük alá. Ezután Echinochloa oryzicola Vasing (Eo) magokat vetettünk bele; két-leveles rizspalántákat (Or) ültettünk 2 cm-es mélységbe és vízzel föltöltöttük úgy, hogy 3 cm volt a víz magassága. A következő napon az 1. készítmény- példában leírtaknak megfelelően készített nedvesíthető port vízzel hígítottunk és víz felszínére csepegtettük. Minden nedvesíthető por alkalmazott mennyisége 100 g volt 10 áranként a hatóanyag szempontjából. Ezután a növényt üvegházban növesztettük. Minden nedvesíthető por fitotoxicitását és gyomirtó hatását a kezeléstől számított 21. napon vizsgáltuk a 40. táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket a 49. táblázatban mutatjuk be.
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-8049. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Or-ra kifejtett fitotoxicitás | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás | Vegyület száma | Alkalmazott mennyiség (hatóanyag) g/10 ár | Or-ra kifejtett fitotoxicitás | Eo-ra kifejtett gyomirtó hatás |
| 1-145 | 100 | 0 | 5 | 1-574 | 100 | 1 | 5 |
| 1-190 | 100 | 1 | 5 | 1-579 | 100 | 1 | 5 |
| 1-198 | 100 | 1 | 5 | 1-580 | 100 | 1 | 5 |
| 1-203 | 100 | 1 | 5 | 1-584 | 100 | 1 | 5 |
| 1-228 | 100 | 1 | 5 | 1-588 | 100 | 1 | 5 |
| 1-229 | 100 | 1 | 5 | 1-590 | 100 | 1 | 5 |
| 1-230 | 100 | 0 | 5 | 1-594 | 100 | 1 | 5 |
| 1-328 | 100 | 0 | 5 | 1-596 | 100 | 1 | 5 |
| 1-331 | 100 | 0 | 5 | 1-597 | 100 | 1 | 5 |
| 1-365 | 100 | 1 | 5 | 1-598 | 100 | 1 | 5 |
| 1-367 | 100 | 1 | 5 | 1-599 | 100 | 1 | 5 |
| 1-368 | 100 | 1 | 5 | 1-601 | 100 | 1 | 5 |
| 1-377 | 100 | 0 | 5 | 1-605 | 100 | 1 | 5 |
| 1-384 | 100 | 0 | 5 | 1-610 | 100 | 1 | 5 |
| 1-386 | 100 | 0 | 4 | 1-612 | 100 | 0 | 5 |
| 1-394 | 100 | 1 | 5 | 1-613 | 100 | 0 | 5 |
| 1-401 | 100 | 0 | 5 | 1-614 | 100 | 0 | 5 |
| 1-409 | 100 | 1 | 5 | 1-615 | 100 | 1 | 5 |
| 1-456 | 100 | 0 | 5 | 1-620 | 100 | 1 | 5 |
| 1-457 | 100 | 1 | 5 | 1-622 | 100 | 1 | 5 |
| 1-503 | 100 | 0 | 5 | 1-623 | 100 | 1 | 5 |
| 1-518 | 100 | 1 | 5 | 1-624 | 100 | 1 | 5 |
| 1-519 | 100 | 0 | 5 | 1-625 | 100 | 1 | 5 |
| 1-520 | 100 | 1 | 5 | 1-626 | 100 | 0 | 5 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-549 | 100 | 0 | 5 | 1-627 | 100 | 1 | 5 |
| 1-552 | 100 | 1 | 4 | 1-628 | 100 | 0 | 5 |
| 1-556 | 100 | 0 | 5 | 2-2 | 100 | 0 | 5 |
| 2-29 | 100 | 1 | 5 |
5. Teszt példa
Gyomirtó hatás tesztelése a növekedési periódus során rizsföld vizének kezelésével
Rizsföld talajt töltöttünk egy 100 cm2-es műanyag edénybe és keverésnek vetettük alá. Ezután Monochoria vaginalis Presl (Mo) és Scirpus juncoides Roxb. subsp. juncoides Roxb. (Se) magokat vetettünk bele; vízzel föltöltöttük úgy, hogy 3 cm volt a víz magassága és növesztettük. Amikor a (Mo) elérte az egy-leveles állapotot és az (Se) elérte a két-leveles állapotot, az 1. készítmény- példában leírtaknak megfelelően készített nedvesíthető port vízzel hígítottunk és víz felszínére csepegtettük. Minden nedvesíthető por alkalmazott mennyisége 100 g volt 10 áranként a hatóanyag szempontjából. Ezután üvegházban növesztettük a növényeket. Minden nedvesíthető por gyomirtó hatását a kezeléstől számított 30. napon vizsgáltuk a 40. táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket a 51. táblázatban mutatjuk be. Egyébként az 1. és 2. összehasonlító vegyületek adatait az 50. táblázat tartalmazza.
50. Táblázat
| Vegyület | Szerkezeti képlet | A szabadalom és a vegyület száma |
| 1. Összehasonlító vegyület | Cl\ \____ O Et >=\ n '—V» # | JP-A-8-225548 és 2012 |
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 2. Összehasonlító vegyület | Ck | o. V N | 0 F -V° | JP-A-8-225548 és 2059 |
| 3. Összehasonlító vegyület | ck | N | f'o 1 o cy | JP-A-8-225548 és 2034 |
51. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott hatóanyag mennyisége g/10 ár | Gyomirtó hatás | |
| Mo-ra | Sc-re | ||
| 1-8 | 25 | 5 | 4 |
| 1-39 | 25 | 5 | 5 |
| 1-49 | 25 | 5 | 5 |
| 1-58 | 25 | 4 | 5 |
| 1-157 | 25 | 5 | 5 |
| 1-382 | 25 | 5 | 4 |
| 1-547 | 25 | 5 | 5 |
| 1-567 | 25 | 5 | 5 |
| 1. Összehasonlító vegyület | 25 | 1 | 1 |
| 2. Összehasonlító vegyület | 25 | 1 | 1 |
Dr. Asbóth · Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
6. Teszt példa
Gyomirtó hatás tesztelése gyapot levélzetének kezelésével
Gyapotföld talajt töltöttünk egy 80 cm2-es műanyag edénybe. Polygonum lapathifolium L. subsp. nodosum (Pers.) Kitam. (Po) és Chenopodium album L. (Ch) magokat vetettünk bele és ugyanazzal a talajjal lefedtük. Az 1. készítmény- példában leírtaknak megfelelően készített nedvesíthető port vízzel hígítottunk és egyenletesen a talaj felszínére permeteztük egy kis permetező segítségével, 10 áranként 100 liter mennyiségben, úgy hogy minden hatóanyag mennyisége 100 g volt 10 áranként. Ezután üvegházban növesztettük a növényeket. Minden nedvesíthető por gyomirtó hatását a kezeléstől számított 30. napon vizsgáltuk a 40. táblázatban bemutatott standardnak megfelelően. Az eredményeket az 52. táblázatban mutatjuk be. Egyébként az 1. és 3. összehasonlító vegyületek adatait az 50. táblázat tartalmazza.
52. Táblázat
| Vegyület száma | Alkalmazott hatóanyag mennyisége g/10 ár | Gyomirtó hatás | |
| Po-ra | Ch-ra | ||
| 1-2 | 25 | - | 4 |
| 1-39 | 25 | 4 | 5 |
| 1-46 | 25 | 5 | 4 |
| 1-498 | 25 | 5 | 5 |
| 1-499 | 25 | 5 | 4 |
| 1-500 | 25 | 5 | 4 |
Dr. Asbóth . Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
| 1-501 | 25 | 5 | 5 |
| 1-523 | 25 | 5 | 5 |
| 1-526 | 25 | 5 | 5 |
| 1-532 | 25 | 5 | 5 |
| 1-534 | 25 | 5 | 5 |
| 1-555 | 25 | 5 | 4 |
| 1-573 | 25 | 5 | 5 |
| 1. Összehasonlító vegyület | 25 | 0 | 0 |
| 3. Összehasonlító vegyület | 25 | 1 | 0 |
Ipari alkalmazhatóság
A jelen találmány szerinti [I] általános képlettel jellemzett vegyületek kiváló gyomirtó hatással rendelkeznek, alacsony alkalmazott mennyiségben széles időintervallumon belül a csírázás előtti időponttól a növekedésig. A találmány szerinti vegyületek hatásosak számos olyan gyomnövény esetében, amelyek a gyapotföldön okoznak problémát, például Gramineae gyomok esetében [például Echinochloa crus-galli (L.)
Beauv. var. crus-galli, Digitaria ciliaris (Retz.) Koeler, Setaria viridis (L.) Beauv., Poa annua L., Sorghum halopense (L.) Pers., Alopecurus aequalis Sobol, var. amurensis (Komar.) Ohwi, és vadzab], leveles gyomnövények esetében [Polygonum lapathifolium L. nodosum (Pers.) Kitam., Amaranthus viridis L., Chenopodium album L., Stellaria media (L.) Villars, Abutilon avicennae, Sida spinosa, cassia obtusifolia, Ambrosia artemisiifolia L. var. elatior (L.) Desc., és hajnalka], továbbá évelő vagy egynyári cyperaceous gyomnövények esetében [például Cyperus rotundus L., cyperus esculentus, Kyllinga brevifolia Rottb. subsp. leiolepis (Fraxch. és Savat.) T. Koyama, Cyperus microiria Steud., és Cyperus iria L.].
Dr. Asbóth - Dr. Biczi & Társa
Ügyvédi És Szabadalmi Iroda
-85A fenteken túl, a találmány szerinti vegyületek gyomirtó hatással rendelkeznek olyan gyomok esetében is, amelyek a rizsföldeken jelennek meg, alacsony alkalmazott mennyiségben, széles időintervallumon belül a csírázás előtti időponttól a növekedésig, vagyis egynyári gyomok esetén [például Echinochloa oryzicola Vasing., Cyperus 5 difformis L., Monochoria vaginalis (Burm. f.) Presl. var. plantaginea (Roxb.) SolmsLaub., és Lindemia pyxidara L.] és évelő gyomok esetén [például Cyperus serotinus Rottb., Eleocharis kuroguwai Ohwi, és Scirpus juncoides Roxb. subsp. Hotarui (Ohwi) T. Koyama].
A jelen találmány szerinti herbicid nagy biztonsággal alkalmazható kultúrnövények, így különösen rizs, búza, árpa, kukorica, cirok, szójabab, gyapot, cukorrépa, gyep és gyümölcsfák védelmében.
Claims (4)
- -86Dr. Asbóth · Dr. Biczi & TársaÜgyvédi És Szabadalmi IrodaSZABADALMI IGÉNYPONTOK:1. Az (I) általános képletű izoxazolin-származékok és azok sói:aholQ jelentése egy -S(O)n-(CR5R6)m- képletű csoport (ahol n egy 0 és 2 közötti egész szám, m egy 1 és 3 közötti egész szám,R5 és Ró egymástól függetlenül hidrogénatom, ciano-csoport, alkoxikarbonil-csoport vagy egy Ci-Có alkil-csoport lehet);Rí és R2 jelentése hidrogénatom, Cj-Cg alkil-csoport [amely szubsztituálva lehet egy C3Cx cikloalkil-csoporttal, Cj-Có alkoxi-csoporttal, Ci-Có alkilkarbonil-csoporttal, Ci-Có alkiltio-csoporttal, Ci-Có alkilszulfinil-csoporttal, Ci-Có alkilszulfonil-csoporttal, Ci-Có alkilamino-csoporttal, di(Ci-Có alkil)amino-csoporttal, hidroxil-csoporttal, cianocsoporttal, Ci-Có alkoxikarbonil-csoporttal, Ci-Có alkilamino-karbonil-csoporttal, di(CiCóalkil)-aminokarbonil-csoporttal, (Ci-Có alkiltio)-karbonil-csoporttal, karboxilcsoporttal, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoporttal, tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoporttal, vagy megfelelően szubsztituált fenil-csoporttal], C3-C8 cikloalkilcsoport, .Gr-Cóalkoxikarbonil-csoport, Ci-Có alkilamino-karbonil-csoport, di(Ci-Có alkil)-aminokarbonil-csoport, vagy (Ci-Có alkiltio)karbonil-csoport, karboxil-csoport vagy tetszőlegesen szubsztituált fenil-csoport, vagyRí és R2 egy C3-C7 spiro-gyűrűt képezhet azzal a szénatommal együtt, amelyhez kötődnek;R3 és R4 jelentése hidrogén atom, Ci-Cs alkil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, C3-C8 cikloalkil-csoportokkal vagy Cj-Có alkoxiDr. Asbóth · Dr. Biczi & TársaÜgyvédi és Szabadalmi Iroda-87csoportokkal lehet szubsztituálva) vagy C3-C8 cikloalkil-csoport ésR3 és R4 egy C3-C7 spiro gyűrűt képezhet azzal a szénatommal, amelyhez kötődnek, vagyRi, R2, R3 és R4 egy 5-8-tagú gyűrűt képezhetnek azokkal a szénatomokkal együtt, amelyekhez kötődnek;Y jelentése hidrogén atom, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoport, karboxil-csoport, C2-C6 alkenil-csoport, C1-C10 alkil-csoport [amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxi-csoportokkal, C2-Cő alkeniloxi-csoportokkal, C2-Cő alkiniloxicsoportokkal, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoportokkal, Ci-Cő alkoxikarbonilcsoportokkal, karboxil-csoportokkal, hidroxil-csoportokkal vagy formil-csoportokkal lehet szubsztituálva] vagy 1-5 azonos vagy különböző R7S-csoporttal szubsztituált fenilcsoport;R7 jelentése hidrogén atom, Ci-Cő alkil-csoport [amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxi-csoportokkal, hidroxil-csoportokkal, Ci-Cő alkiltiocsoportokkal, Ci-C6 alkilszulfmil-csoportokkal, Ci-C6 alkilszulfonil-csoportokkal, CiCő alkilamino-csoportokkal, di(Ci-Cő)alkilamino-csoportokkal, ciano-csoportokkal vagy tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva], Cj-Cő alkoxicsoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxicsoportokkal, C2-Cő alkenil-csoportokkal, C2-Cő alkinil-csoportokkal, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoportokkal, Ci-Cő alkilkarbonil-csoportokkal vagy C3-C8 cikloalkilcsoportokkal lehet szubsztituálva), C2-Cő alkenil-csoport, C3-C8 cikloalkiloxi-csoport, Ci-Cő alkiltio-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), Ci-Cő alkilszulfmil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), Ci-Cő alkilszulfonil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal vagy Ci-Cő alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-csoport, amino-csoport [amely Ci-Cő alkil-csoporttal, Ci-Cő alkilszulfonil-csoporttal, Ci-Cő alkilkarbonil(Ci-Cő alkil)-csoporttal, vagy Ci-Cő alkilszulfonil(Ci-Cő alkil)-csoporttal lehet szubsztituálva], di(Ci-Cő alkil)amino-csoport, halogénatom, ciano-csoport, nitro-csoport, Ci-Cő alkoxikarbonil-csoport, C3-C8Dr. Asbóth Dr. Biczi & TársaÜgyvédi És Szabadalmi Iroda-88cikloalkiloxi-karbonil-csoport, karboxil-csoport, C2-C6 alkeniloxi-karbonil-csoport, C2Ce alkiniloxi-karbonil-csoport, tetszőlegesen szubsztituált benziloxi-karbonil-csoport, tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-karbonil-csoport vagy Ci-C6 alkilkarbonil-csoport}.
- 2. Az 1. igénypont szerinti izoxazolin-származék vagy annak sója, ahol a [I] általános képletbenQ jelentése egy -S(O)n-(CRsR^jm- képletü csoport (ahol n egy 0 és 2 közötti egész szám, m egy 1 és 3 közötti egész szám, R5 és Ró hidrogén atom lehet);Rí és R2 jelentése hidrogénatom, Ci-Cg alkil-csoport (amely szubsztituálva lehet egy C3Cs cikloalkil-csoporttal, Ci-Có alkoxi-csoporttal) vagy C3-Cg cikloalkil-csoport, vagy Rí és R2 egy C3-C7 spiro-gyűrűt képezhet azzal a szénatommal együtt, amelyhez kötődnek;R3 és R4 jelentése hidrogén atom, vagy Ci-Cg alkil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, C3-Cg cikloalkil-csoportokkal vagy Ci-Có alkoxicsoportokkal lehet szubsztituálva) ésR3 és R4 egy C3-C7 spiro gyűrűt képezhet azzal a szénatommal, amelyhez kötődnek, vagyRí, R2, R3 és R4 egy 5-8-tagú gyűrűt képezhetnek azokkal a szénatomokkal együtt, amelyekhez kötődnek;Y jelentése 1-5 azonos vagy különböző R7S csoporttal szubsztituált fenil-csoport;R7 jelentése hidrogén atom, Ci-Có alkil-csoport [amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Cj-Có alkoxi-csoportokkal, hidroxil-csoportokkal, Cj-Có alkiltiocsoportokkal, Cj-Có alkilszulfinil-csoportokkal, Ci-Có alkilszulfonil-csoportokkal, CiCó alkilamino-csoportokkal, di(Ci-C6)alkilamino-csoportokkal, ciano-csoportokkal vagy tetszőlegesen szubsztituált fenoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva], Ci-Có alkoxicsoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Cj-Có alkoxicsoportokkal, C2-Cő alkenil-csoportokkal, C2-Có alkinil-csoportokkal, Ci-Có alkoxikarbonil-csoportokkal, C]-C6 alkilkarbonil-csoportokkal vagy C3-Cg cikloalkilcsoportokkal lehet szubsztituálva), C3-Cg cikloalkiloxi-csoport, vagy halogén atom.Dr. Asbóth . Dr. Biczi & TársaÜgyvédi És Szabadalmi Iroda
- 3. Az 1. igénypont szerinti izoxazolin-származék vagy annak sója, ahol a [I] általános képletbenQ jelentése egy -S(O)n-(CR5R6)m- képletű csoport (ahol n egy 0 és 2 közötti egész szám, m jelentése 1, R5 és R^ hidrogén atom lehet);Rí és R2 jelentése Ci-Cs alkil csoport;R3 és R4 jelentése hidrogén atom;Y jelentése 1-5 azonos vagy különböző R7S csoporttal szubsztituált fenil-csoport;R7 jelentése hidrogén atom, Ci-Có alkil-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Có alkoxi-csoportokkal lehet szubsztituálva), Ci-Cö alkoxi-csoport (amely 1-3 azonos vagy különböző halogén atommal, Ci-Cő alkoxi-csoportokkal,lehet szubsztituálva), vagy halogénatom.
- 4. Herbicid-készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként az 1.-3. igénypontokban meghatározott izoxazolin-származékot vagy annak sóját tartalmaz.A bejelentő helyett a meghatalmazott:-f- (b
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22587899 | 1999-08-10 | ||
| JP11/225878 | 1999-08-10 | ||
| PCT/JP2000/005325 WO2001012613A1 (en) | 1999-08-10 | 2000-08-09 | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0202799A2 true HUP0202799A2 (hu) | 2003-01-28 |
| HUP0202799A3 HUP0202799A3 (en) | 2005-05-30 |
| HU230517B1 HU230517B1 (hu) | 2016-10-28 |
Family
ID=16836289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0202799A HU230517B1 (hu) | 1999-08-10 | 2000-08-09 | Herbicid hatású izoxazolin-származékok és azt tartalmazó készítmény |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6841519B1 (hu) |
| EP (1) | EP1203768B1 (hu) |
| JP (1) | JP4299483B2 (hu) |
| KR (1) | KR100602776B1 (hu) |
| CN (1) | CN1170825C (hu) |
| AT (1) | ATE318801T1 (hu) |
| AU (1) | AU769834B2 (hu) |
| BR (1) | BR0013251B1 (hu) |
| CA (1) | CA2380499C (hu) |
| CZ (1) | CZ301045B6 (hu) |
| DE (1) | DE60026318T2 (hu) |
| HU (1) | HU230517B1 (hu) |
| IL (2) | IL147651A0 (hu) |
| RU (1) | RU2237664C2 (hu) |
| UA (1) | UA73520C2 (hu) |
| WO (1) | WO2001012613A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200200392B (hu) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003000686A1 (en) * | 2001-06-21 | 2003-01-03 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and herbicides |
| DE10163079A1 (de) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Basf Ag | Verfahren zur Verbesserung des Pflanzenwachstums durch Applikation einer Mischung aus Schwefel und Komplexbildner |
| JP4422034B2 (ja) * | 2002-12-06 | 2010-02-24 | バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト | テトラヒドロ−ナフタレン誘導体 |
| EP1572632B1 (en) * | 2002-12-09 | 2008-08-13 | Xention Limited | Tetrahydro-naphthalene derivatives as vanilloid receptor antagonists |
| JP4744119B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2011-08-10 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| CA2829979A1 (en) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition comprising an isoxazoline derivative and a safener |
| GB0419634D0 (en) * | 2004-09-03 | 2004-10-06 | Syngenta Participations Ag | Novel herbicides |
| MX2007002645A (es) * | 2004-09-03 | 2007-04-27 | Syngenta Ltd | Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas. |
| DE602005018084D1 (de) | 2004-10-05 | 2010-01-14 | Syngenta Ltd | Isoxazolinderivate und ihre verwendung als herbizide |
| CA2586449C (en) * | 2004-12-20 | 2012-04-24 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)thiocarboxamidine salt c0mpound |
| MY144905A (en) * | 2005-03-17 | 2011-11-30 | Basf Ag | Herbicidal compositions based on 3-phenyluracils and 3-sulfonylisoxazolines |
| WO2007003296A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| DE102005031412A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Gmbh | 3-[1-Halo-1-aryl-methan-sulfonyl]-und 3-[1-Halo-1-heteroaryl-methan-sulfonyl]-isoxazolin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE102005031583A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur Herstellung von von 3-Arylmethylthio- und 3-Heteroarylmethylthio-4,5-dihydro-isoxazolin-Derivaten |
| WO2007006409A2 (de) * | 2005-07-07 | 2007-01-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-safener-kombination |
| RU2435762C2 (ru) * | 2005-09-02 | 2011-12-10 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Производное изоксазолинзамещенного бензамида и пестицид |
| GB0526044D0 (en) * | 2005-12-21 | 2006-02-01 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| TWI412322B (zh) * | 2005-12-30 | 2013-10-21 | Du Pont | 控制無脊椎害蟲之異唑啉 |
| GB0603891D0 (en) * | 2006-02-27 | 2006-04-05 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
| JP5380278B2 (ja) | 2007-03-16 | 2014-01-08 | クミアイ化学工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JP5256753B2 (ja) * | 2007-03-29 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途 |
| TWI430995B (zh) * | 2007-06-26 | 2014-03-21 | Du Pont | 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑 |
| EP2065374A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzyl- und 1H-pyrazol-4-ylmethyl)sulfinyl-Thiazol-Derivate als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2065373A1 (de) | 2007-11-30 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Chirale 3-(Benzylsulfinyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-Derivate und 5,5-Dimethyl-3-[(1H-pyrazol-4-ylmethyl) sulfinyl]-4,5-dihydroisoxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112149A1 (de) | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-[(1h-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfonyl]-Oxazol-Derivate, 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfanyl]-Oxazol-Derivate und chirale 2-[(1H-Pyrazol-4-ylmethyl)-sulfinyl]-Oxazol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| EP2112143A1 (de) * | 2008-04-22 | 2009-10-28 | Bayer CropScience AG | 2-(Benzylsulfonyl)-Oxazol-Derivate, chirale 2-(Benzylsulfinyl)-Oxazol-Derivate 2-(Benzylsulfanyl-Oxazol Derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| GB0906289D0 (en) * | 2009-04-09 | 2009-05-20 | Syngenta Ltd | Processes for making isoxazoline derivatives |
| US9149465B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-10-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8927551B2 (en) * | 2009-05-18 | 2015-01-06 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| US8765735B2 (en) * | 2009-05-18 | 2014-07-01 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Isoxazolines as inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| GB0916267D0 (en) | 2009-09-16 | 2009-10-28 | Syngenta Ltd | Herbicidal compounds |
| KR20120083905A (ko) * | 2009-10-09 | 2012-07-26 | 자프겐 코포레이션 | 비만의 치료에 사용하기 위한 설폰 화합물 |
| MX2012005884A (es) | 2009-11-26 | 2012-06-19 | Basf Se | Metodo para producir sales de 4,5-dihidroisoxazol-3-tiocarboxamidi na 5,5-disustituida. |
| AU2009355794A1 (en) * | 2009-11-26 | 2012-06-14 | Basf Se | Method for producing 5,5-disubstituted 2-isoxazolines |
| IN2012DN04957A (hu) | 2009-12-17 | 2015-09-25 | Syngenta Ltd | |
| EP2523554A2 (en) | 2009-12-17 | 2012-11-21 | Syngenta Limited | Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a co-herbicide |
| CN104812739B (zh) * | 2012-09-25 | 2017-12-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 具有除草作用的3‑苯基异噁唑啉衍生物 |
| AR108940A1 (es) | 2016-07-04 | 2018-10-10 | Kumiai Chemical Industry Co | Planta transgénica que tiene resistencia a herbicidas |
| CN109574944B (zh) * | 2017-09-28 | 2019-12-27 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
| WO2020048476A1 (en) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Dongguan HEC Pesticides R&D Co., Ltd. | Isoxazoline derivatives and their uses in agriculture |
| CN111943900B (zh) * | 2019-05-17 | 2023-11-17 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
| CN112225707B (zh) * | 2019-07-15 | 2023-01-17 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 异噁唑啉衍生物及其在农业中的应用 |
| CN111449076B (zh) * | 2020-04-17 | 2021-04-20 | 江苏瑞邦农化股份有限公司 | 一种含苯磺噁唑草的除草组合物及其应用 |
| CN114075149A (zh) * | 2020-08-20 | 2022-02-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 含二氟苯基的杂环化合物及其应用 |
| CN114380761A (zh) * | 2020-10-22 | 2022-04-22 | 宁夏苏融达化工有限公司 | 一种新颖的异恶唑衍生物及其在农业中的应用 |
| US20240383883A1 (en) * | 2021-09-24 | 2024-11-21 | Upl Limited | A process for preparation of isoxazole compound |
| CN113929637B (zh) * | 2021-11-17 | 2024-02-06 | 山东大学 | 一种含硫基二氢异恶唑类化合物及其合成方法 |
| CN116410151B (zh) * | 2023-03-29 | 2024-12-10 | 山东润博生物科技有限公司 | 3-（5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基）丙酸酯及其合成方法和应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9302071D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
| JP3810838B2 (ja) | 1994-12-12 | 2006-08-16 | 三共アグロ株式会社 | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
| JPH09328477A (ja) * | 1996-06-10 | 1997-12-22 | Sankyo Co Ltd | 除草性イソオキサゾリン誘導体 |
| WO2000050410A1 (en) | 1999-02-25 | 2000-08-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Isoxazoline compounds and processes for the preparation thereof |
-
2000
- 2000-08-09 AU AU64725/00A patent/AU769834B2/en not_active Expired
- 2000-08-09 KR KR1020027001780A patent/KR100602776B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-08-09 CA CA2380499A patent/CA2380499C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 JP JP2001517511A patent/JP4299483B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 HU HU0202799A patent/HU230517B1/hu unknown
- 2000-08-09 BR BRPI0013251-9A patent/BR0013251B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 EP EP00951908A patent/EP1203768B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 CN CNB008113939A patent/CN1170825C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 US US10/049,039 patent/US6841519B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-08-09 WO PCT/JP2000/005325 patent/WO2001012613A1/ja not_active Ceased
- 2000-08-09 IL IL14765100A patent/IL147651A0/xx active IP Right Grant
- 2000-08-09 AT AT00951908T patent/ATE318801T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 RU RU2002106103A patent/RU2237664C2/ru active
- 2000-08-09 CZ CZ20020461A patent/CZ301045B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-08-09 DE DE60026318T patent/DE60026318T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-08 UA UA2002031926A patent/UA73520C2/uk unknown
-
2002
- 2002-01-15 IL IL147651A patent/IL147651A/en unknown
- 2002-01-16 ZA ZA200200392A patent/ZA200200392B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1170825C (zh) | 2004-10-13 |
| IL147651A (en) | 2008-11-26 |
| CA2380499A1 (en) | 2001-02-22 |
| BR0013251B1 (pt) | 2010-11-30 |
| WO2001012613A1 (en) | 2001-02-22 |
| KR20020027537A (ko) | 2002-04-13 |
| CZ2002461A3 (cs) | 2002-05-15 |
| DE60026318T2 (de) | 2006-08-10 |
| EP1203768A4 (en) | 2002-10-16 |
| US6841519B1 (en) | 2005-01-11 |
| BR0013251A (pt) | 2002-04-16 |
| AU6472500A (en) | 2001-03-13 |
| EP1203768A1 (en) | 2002-05-08 |
| KR100602776B1 (ko) | 2006-07-20 |
| HU230517B1 (hu) | 2016-10-28 |
| IL147651A0 (en) | 2002-08-14 |
| UA73520C2 (uk) | 2005-08-15 |
| AU769834B2 (en) | 2004-02-05 |
| RU2237664C2 (ru) | 2004-10-10 |
| CN1368965A (zh) | 2002-09-11 |
| HUP0202799A3 (en) | 2005-05-30 |
| JP4299483B2 (ja) | 2009-07-22 |
| CA2380499C (en) | 2011-01-04 |
| ZA200200392B (en) | 2003-03-26 |
| DE60026318D1 (de) | 2006-04-27 |
| EP1203768B1 (en) | 2006-03-01 |
| CZ301045B6 (cs) | 2009-10-21 |
| ATE318801T1 (de) | 2006-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6841519B1 (en) | Isoxazoline derivatives and herbicides containing the same as the active ingredient | |
| US8048825B2 (en) | Haloalkylsulfonanilide derivatives or salt thereof, herbicide comprising the derivatives as active ingredient, and use of the herbicide | |
| US6806230B1 (en) | Pyrimidine derivatives and herbicides containing them | |
| ES2449741T3 (es) | 3-(Dihidro(tetrahidro)isoquinolin-1-il)quinolinas | |
| AU755538B2 (en) | Pyrimidinylbenzimidazole and triazinylbenzimidazole derivatives and agricultural/horticultural fungicides | |
| AU2007326412B2 (en) | Soil- or seed-treating agent comprising quinoline compound or salt thereof as active ingredient, or method for control of plant disease using the same | |
| TW200906400A (en) | Aryl derivative | |
| TW200915986A (en) | 3-cyclopropyl-4-(3-thiobenzoyl)pyrazoles and their use as herbicides | |
| AU754616B2 (en) | N-(phenylsulfonyl) picolinamide derivatives, process for producing the same, and herbicide | |
| US20070167421A1 (en) | Pyrimidine derivatives and use thereof as agricultural and horticultural fungicides | |
| US12497365B2 (en) | 4-pyridinyl formamide compound or derivative thereof, preparation method therefor, herbicidal composition and use thereof | |
| US6586368B1 (en) | Condensed heterocylic compounds and herbicides containing them | |
| BR112021013806A2 (pt) | Composto 4-piridinil formamida ou derivado do mesmo, método de preparação do mesmo, composição herbicida e uso dos mesmos | |
| JP2003012649A (ja) | Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA9A | Lapse of provisional patent protection due to relinquishment or protection considered relinquished | ||
| GB9A | Succession in title |
Owner name: KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD., JP Free format text: FORMER OWNER(S): KUMIAI CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD., JP; IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD., JP |