CS265658B1 - Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu - Google Patents
Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu Download PDFInfo
- Publication number
- CS265658B1 CS265658B1 CS86704A CS70486A CS265658B1 CS 265658 B1 CS265658 B1 CS 265658B1 CS 86704 A CS86704 A CS 86704A CS 70486 A CS70486 A CS 70486A CS 265658 B1 CS265658 B1 CS 265658B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- products
- quantitative determination
- tetrabromodiade
- tetrabromo
- analysis
- Prior art date
Links
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical class C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 3
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-ylphenol Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1O WUQYBSRMWWRFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 4-prop-1-en-2-ylphenol Chemical compound CC(=C)C1=CC=C(O)C=C1 JAGRUUPXPPLSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 description 1
- -1 tetrabromodian trimethylsilyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Byla vypracována metoda pro kvantitativní stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu po převedení na trimethyl- silyletftery. Analýza se provádí například na náplňové ohromatografické koloně délky 2,40 m a vnitřním průměru 2 mm při teplotě 250 °C a průtoku nosného plynu 22 ml/min. Kolona je smočena silikonem na bílém nosiči. Za podmínek analýzy je možno stanovit chlor- a bromderiváty fenolu, p-isopropenvlfenolu a dianu.
Description
(57)
Byla vypracována metoda pro kvantitativní stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu po převedení na trimethylsilyletftery. Analýza se provádí například na náplňové ohromatografické koloně délky 2,40 m a vnitřním průměru 2 mm při teplotě 250 °C a průtoku nosného plynu 22 ml/min. Kolona je smočena silikonem na bílém nosiči. Za podmínek analýzy je možno stanovit chlor- a bromderiváty fenolu, p-isopropenvlfenolu a dianu.
co la
LA kO
CM
CQ
O
- 1 265658
Vynález se týká kvantitativního stanoveni vedlejších produktů v tetrabromdlanu metodou plynová chromatografie·
Tetrabromdien, t.j. 2,2-bi8-(4-hydroxy-3,5-dibrom)-propan, který je významným retardérem hořeni, se vyrábí bromaci dlenu, t.j. 2,2-bis-(4-hydroxyfenyl)-propanu bromem za přítomnosti chloru. Vedle žádaného produktu vzniká řada vedlejších produktů typu substituovaných fenolů, izopropenylfenolů a dianů, např.
X3 Xj X2 - Cl, X3 « Br (I) x2- OH χχ X2 · Br, X3 Cl (II) Χχ xi “ x2 * X3 * Br (I«)
CH,
0ΗΧ2Χχ X4
OH
Χχ X3 Cl, X2 « H, X4 - Br (IV)
Χχ « X3 « Br, X2 H, X4 - Cl (V) χχ « X3 . X4 . Br, X2 « Η (VI) X1 x2 x3 · x4 “ Br (VII)
| X1 - | X2 | B X3 |
| X1 | X2 | •X3 |
| X1 - | H. | X2 |
| X1 | X2 | ’ X3 |
| X1 | X2 | - x3 |
| X1 * | *3 | • Cl |
| X, * | X2 | . X3 |
| X, · | X„ | x. |
b X4 H
H, x4 · Br x4 - Br • Br, X4 H
Cl, X4 Br χ2 β χ4 b Br
Br, X. b cl • X4 - Br (VIII) (IX) (x) (xi) (xii) (xiii) (XIV) (xv)
Obsah vedlejších produktů zhoršuje vlastnosti tetrabromdlanu, takže je žádoucí jejich kvalitu i kvantitu analyticky zjistit.
265 658
Metody určené k analýze směsí po bromaci dianu nejsou známy· Publikovány byly pouze metody pro stanoveni tetrabromdianu ve vzduchu» vodě a sedimentech metodami tenkovrstvá chromatografie* plynová chromatografie* kapalinové chromátografie* epektrofotometrie a plynové chromatografie ve spojeni 8 hmotnostní spektrometrii·
Nyni byl nalezen způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu* který je předmětem tohoto vynálezu a jehož podstata spočivá v tom, že se tetrabromdian silyluje Silylačním činidlem, s výhodou N*O-bis-(trimethyíeilyl)-trifluoroacetamidem a utvořené trimethylsilylethery tetrabromdianu a vedlejších produktů se podrobí plynové chromatografii na náplňové koloně smočené chlorfenylsilikonovým olejem·
Vzorek se silyluje vhodným silylačním činidlem, nejlépe N«0-bl8-(trlmethyleilyl)-trifluoroacetamidem* za zvýšené teploty a nepřistupu vzdušné vlhkosti· Silylovaný produkt se injektuje do odpeřovaciho prostoru plynového chromatografu a po separaci na náplňové koloně smočené chlorfenylovým silikonem se detekuji složky plamenoionizačnim detektorem· Odezvy detektoru se převedou na obsah složek v původním vzorku·
Způsob stanoveni podle vynálezu umožňuje jednoduchým způsobem sledovat průběh reakce, tvorbu vedlejších produktů a hodnotit kvalitu tetrabromdianu·
Přiklad 1 mg tetrabromdianu se silyluje v mikrozkumavce uzavřené propichovací gumovou zátkou 0*25 ml N,O-bis-(trimethyleilyl)-trifluoroacetamidu v kovovém bloku zahřívaném na 80 °C po dobu 30 minut· Na konci silylace se k roztoku přidají 4 kapky chloroformu. Z tohoto roztoku se dávkuje injekční stříkačkou typu Hamilton s kapacitou 10 1 , 0,6 1 do injektoru plynového chromatografu vyhřátého na 280 °C při průtoku nosného plynu dusíku 22 ml/min· Separuje senBkleněné koloně délky 2,40 m a s vnitřním průměrem 2 mm, plněné bílým nosičem zrnění 80 až 100 mesh, smočeným 5 % chlorfenyleilikonového oleje při teplotě 250 °C· ,
265 658
Detekuje ee plamenoionizačnim detektorem, který je vyhřátý na 300 °C. Zastoupeni složek ve vzorku se vyhodnotí z odezev detektoru zpracovaných vyhodnocovacím zařízením přístroje nebo integrátorem.
Claims (1)
- P Ř E ĎM ÍT YYNÁLejřOZpůsob kvantitatlvniho stanoveni vedlejSich produktů v tetrabromdianu/vyznačený tim, že se tetrabromdian silyluje silylečnim činidlem, například N,O-bía-(trimethyleilyl)-trifluoroacetamidem a utvořené trimethylsilylethery tetrabromdianu a vedlejších produktů se podrobí plynové chromatografii na náplňové koloně smočené chlorfenylsilikonovým olejem.Vytiskly Moravské tiskařské závody, středisko 100, Studentská tř.5, OLOMOUCCena: 2,40 Kčs
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86704A CS265658B1 (cs) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86704A CS265658B1 (cs) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS70486A1 CS70486A1 (en) | 1989-03-14 |
| CS265658B1 true CS265658B1 (cs) | 1989-11-14 |
Family
ID=5339641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86704A CS265658B1 (cs) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS265658B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085216A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
-
1986
- 1986-01-31 CS CS86704A patent/CS265658B1/cs unknown
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085216A1 (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤 |
| EA011764B1 (ru) * | 2004-03-05 | 2009-06-30 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Изоксазолинзамещённое производное бензамида и пестицид |
| US7662972B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-02-16 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| AU2005219788B2 (en) * | 2004-03-05 | 2010-06-03 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and noxious organism control agent |
| EA014881B1 (ru) * | 2004-03-05 | 2011-02-28 | Ниссан Кемикал Индастриз, Лтд. | Производные замещенного алкилбензола |
| US8022089B2 (en) | 2004-03-05 | 2011-09-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US8138213B2 (en) | 2004-03-05 | 2012-03-20 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US8492311B2 (en) | 2004-03-05 | 2013-07-23 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US10045969B2 (en) | 2004-03-05 | 2018-08-14 | Nissan Chemical Industries, Inc. | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US10596157B2 (en) | 2004-03-05 | 2020-03-24 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
| US10874645B2 (en) | 2004-03-05 | 2020-12-29 | Nissan Chemical Corporation | Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS70486A1 (en) | 1989-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Magos | Selective atomic-absorption determination of inorganic mercury and methylmercury in undigested biological samples | |
| Hunt et al. | Determination of active hydrogen in organic compounds by chemical ionization mass spectrometry | |
| Koziel et al. | Air sampling with porous solid-phase microextraction fibers | |
| Born et al. | Formation of dibenzodioxins and dibenzofurans in homogenous gas-phase reactions of phenols | |
| Sommerlade et al. | Product analysis and kinetics of the gas-phase reactions of selected organosilicon compounds with OH radicals using a smog chamber-mass spectrometer system | |
| Gui-bin et al. | Speciation of organotin compounds, total tin, and major trace metal elements in poisoned human organs by gas chromatography-flame photometric detector and inductively coupled plasma-mass spectrometry | |
| Hyšpler et al. | A simple, optimized method for the determination of sulphide in whole blood by GC–MS as a marker of bowel fermentation processes | |
| Španěl et al. | Quantification of hydrogen cyanide in humid air by selected ion flow tube mass spectrometry | |
| Li et al. | Background biomonitoring of residue levels of 137 pesticides in the blood plasma of the general population in Beijing | |
| CS265658B1 (cs) | Způsob kvantitativního stanovení vedlejších produktů v tetrabromdianu | |
| Migašová et al. | Mercury volatile species generation from HCl and TRIS buffer media: Quantification of generation efficiency and characterization of severe changes in speciation information due to de-alkylation | |
| CN113203813A (zh) | 一种依折麦布片有关物质的液相色谱测定方法 | |
| NOONAN et al. | A method for detecting amphetamine using gas chromatography of a halogenated derivative | |
| Stelter et al. | Radiation chemistry of DNA-model compounds, VIII dephosphorylation products from reactions of OH radicals with ribose-5-phosphate in aqueous solution. The effect of oxygen | |
| Bhat et al. | Regulation of the formation of the major diethylstilbestrol—DNA adduct and some evidence of its structure | |
| Hoffman et al. | Determination of Methoxyl and Ethoxyl Groups in Acetals and Easily Volatile Alcohols | |
| Hermann et al. | Sampling and determination of S, S, S-tributyl phosphorotrithioate, dibutyl disulfide, and butyl mercaptan in field air | |
| Muskiet et al. | Determination of 3-methoxy-4-hydroxyphenylpyruvic acid, 3, 4-dihydroxyphenylethylene glycol, and 3, 4-dihydroxyphenylmandelic acid in urine by mass fragmentography, with use of deuterium-labeled internal standards. | |
| Lingg et al. | Thiodiglycolic acid: A major metabolite of bis (2-chloroethyl) ether | |
| Inoue et al. | LETTERS TO THE EDITOR Relationship Between Exposure to Toluene and Excretion of Urinary Metabolites in Korean Female Solvent Workers | |
| Jellum et al. | A gas-liquid chromatographic method for the determination of phenylalanine in serum | |
| Fox et al. | Metabolic conversion of 1, 1-dichloro-2, 2-bis (p-chlorophenyl) ethane (DDD) to 1, 1-dichloro-2, 2-bis (p-chlorophenyl) ethylene (DDE) in the male F344/NCr rat | |
| US3645689A (en) | Method and apparatus for analyzing proteins | |
| Turner et al. | Influence of Urinary p H on the Excretion of Tranylcypromine Sulphate | |
| Ngim et al. | Atomic absorption spectrophotometric microdetermination of total mercury in undigested biological samples |