PT1731512E - Composto de benzamida substituída com isoxazolina e agente de controlo de organismos nocivos - Google Patents

Composto de benzamida substituída com isoxazolina e agente de controlo de organismos nocivos Download PDF

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PT1731512E
PT1731512E PT57205395T PT05720539T PT1731512E PT 1731512 E PT1731512 E PT 1731512E PT 57205395 T PT57205395 T PT 57205395T PT 05720539 T PT05720539 T PT 05720539T PT 1731512 E PT1731512 E PT 1731512E
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haloalkyl
cycloalkyl
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PT57205395T
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Takeshi Mita
Takamasa Kikuchi
Takashi Mizukoshi
Manabu Yaosaka
Mitsuaki Komoda
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Nissan Chemical Ind Ltd
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Description

1
DESCRIÇÃO "COMPOSTO DE BENZAMIDA SUBSTITUÍDA COM ISOXAZOLINA E AGENTE DE CONTROLO DE ORGANISMOS NOCIVOS"
Campo Técnico A presente invenção refere-se a um novo composto de benzamida substituída com isoxazolina e ao seu sal, e um pesticida caracterizado por conter o composto como um ingrediente ativo. 0 pesticida na presente invenção significa um agente de controlo de pragas aplicado contra artrópodes prejudiciais no campo agrícola e hortícola, ou no campo da pecuária e higiene (endoparasiticidas e ectoparasiticidas para mamíferos ou aves como os animais domésticos ou animais de estimação, ou agentes de controlo de pragas higiénicas ou pragas desagradáveis para uso doméstico ou profissional). Além disso, na presente invenção, produtos químicos agrícolas significam inseticidas, acaricidas (miticidas), nematocidas, herbicidas e fungicidas, e semelhantes. Técnica Anterior
Convencionalmente, no que se refere aos compostos de amida de ácido benzóico substituída com isoxazolina são conhecidos os seguintes: um relatório de síntese através da utilização de síntese em fase sólida de derivados de amida do ácido 4-(5-metil-5-pirrolil substituído-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzóico (ver, Documento de tipo Não-patente 1); os derivados de amida do ácido 4-(5-piridil-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzóico têm atividade de inibição das metaloproteases da matriz e do TNF-α, ou semelhantes, e podem ser utilizados como um agente anti- 2 inflamatório ou um agente condroprotetor (ver, Documento de tipo Patente 1); os derivados de amida do ácido 4 — (5 — carbamoilmetil substituído-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzóico, derivados de amida do ácido 3-(5-carbamoilmetil substituído-5-alquil substituído-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzóico e derivados de 4—(5— carbamoilmetil substituido-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzamidina têm atividade competitiva para o complexo do recetor de fibrinogénio de glicoproteina Ilb/IIIa das plaquetas ou atividade de inibição do fator Xa ou semelhantes, e podem ser utilizados como um agente de trombólise ou um agente terapêutico para distúrbios tromboembólicos (ver, por exemplo Documentos de tipo Patente 2-5), etc. Além disso, sabe-se que outros compostos de isoxazolina substituída específicos podem ser utilizados como um intermediário de produção de inibidores de protéase de HIV ou um intermediário de produção de inseticidas (ver, por exemplo Documentos de tipo Patente 6 e 7). No entanto, não há qualquer divulgação sobre os compostos de amida do ácido 4-(5-substituído-5-aril substituído-4,5-di-hidroisoxazole-3-il)benzóico de acordo com a presente invenção e, além do mais, a sua utilidade como um pesticida não é conhecida de todo.
Por outro lado, no que se refere aos derivados de 3 — (4 — fenil substituído)-4,5-di-hidroisoxazole, são conhecidos derivados de 5-alquil substituído-3,5-bis fenil substituído-4,5-di-hidroisoxazole (ver, Documento de tipo Patente 7), derivados de 3-alcoxifenil-5-substituído-5-fenil-4,5-di-hidroisoxazole (ver, Documento de tipo Patente 8), derivados de 3-alcoxifenil-5-alquil substituído-5-carbamoil substituído-4,5-di-hidroisoxazole (ver, Documento de tipo Patente 9), derivados de 3-(4-halofenil)-5-substituído-5-fenil substituído-4,5-di-hidroisoxazole (ver, Documentos de tipo Patente 10 e Documento de tipo Não- 3 patente 2) e derivados de 3-(4-nitrofenil)-5-substituído-5-fenil substituído-4,5-di-hidroisoxazole (ver, Documento de tipo Patente 11 e Documento de tipo Não-patente 3), etc.. No entanto, os derivados de 5-alquil substituido-3,5-bis fenil substituído-4,5-di-hidroisoxazole que podem ser utilizados como um intermediário de produção dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em quaisquer documentos e são, desse modo, compostos novos.
Além disso, no que se refere aos derivados de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-benzóico são conhecidas amidas do ácido 4-hidroxiiminometil-N,N-dimetil-benzóico (ver, Documento de tipo Não-patente 4) , derivados de 4-hidroxiiminometil-benzoí1-piperidina (ver, Documentos de tipo Patente 12 e 13) , derivados de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-N-bicicloalquilbenzóico (ver, Documento de tipo Patente 14) e derivados de 6-(hidroxiiminometil) piridina-2-carboxamida (ver, Documento de tipo Não-patente 5), etc.. No entanto, os derivados de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-benzóico que podem ser utilizados como um intermediário de produção dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em quaisquer documentos e são, desse modo, compostos novos.
Além disso, no que se refere aos derivados de haloalcenilbenzeno são conhecidos derivados de 3,3,3-trifluoro-2-propenilbenzeno substituído (ver, Documentos de tipo Não-patente 6-8), etc.. No entanto, os derivados de haloalcenilbenzeno substituído específicos que podem ser utilizados como um intermediário de produção dos pesticidas de acordo com a presente invenção não são descritos em quaisquer documentos e são, desse modo, compostos novos.
Documento de tipo Patente 1: Panfleto WO 01/070673 Documento de tipo Patente 2: Panfleto WO 96/038426 4
Documento de tipo Patente 3: Panfleto WO 97/023212 Documento de tipo Patente 4: Panfleto WO 951014683 Documentos de tipc Patente : Panfleto WO 97/048395 Documento de tipo Patente 6: Panfleto WO 99/014210 Documento de tipo Patente 7: Panfleto WO 04/018410 Documento de tipo Patente 8: Panfleto WO 95/024398 Documento de tipo Patente 9: Panfleto WO 98/057937 Documento de tipo Patente 10: EP 0455052 AI (1991) Documento de tipo Patente 11: Panfleto WO 2004/018410 Documento de tipo Patente 12: Panfleto WO 95/019773 Documento de tipo Patente 13: Panfleto WO 00/066558 Documento de tipo Patente 14: Panfleto WO 97/000853 Documento de tipo Não-patente 1: J. Comb. Chem., vol. 6, ρ. 142 (2004)
Documento de tipo Não-patente 2: Synth. Commun., vol. 33, p. 4163 (2003)
Documento de tipo Não-patente 3: Australian J. Chem. , vol. 32, p. 1487 ( 1979) Documento de tipo Não-patente 4: J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1, p. 643 (1979) Documento de tipo Não-patente 5: J. Org. Chem., vol. 35, p. 841 (1970) Documento de tipo Não-patente 6: J. Org. Chem., vol. 24, p. 238 (1959) Documento de tipo Não-patente 7: J. Am . Chem. Soc. , vol. 101, p. 357 ( 1979) Documento de tipo Não-patente 8: Buli. Chem. Soc. Jpn. , vol. 69, p. 3273 (1996)
Divulgação da Invenção
Problemas a serem resolvidos pela invenção
Recentemente, as pragas adquiriram resistência devido à utilização prolongada de pesticidas tais como inseticidas 5 ou fungicidas, tornando difícil o seu controlo pelos inseticidas ou fungicidas que têm sido convencionalmente utilizados. Além disso, uma parte dos pesticidas conhecidos tem uma elevada toxicidade, ou alguns deles começam a perturbar os ecossistemas nativos devido à persistência de longa duração. Nestas circunstâncias, está-se permanentemente na expectativa do desenvolvimento de um novo pesticida com uma baixa toxicidade e uma baixa persistência.
Meios para resolver os problemas
Os inventores investigaram avidamente a fim de resolver os problemas supramencionados e, em consequência disso, constataram que os novos compostos de benzamida substituída com isoxazolina de fórmula (I) são compostos extremamente úteis com excelente atividade de controlo de pragas, em particular atividade inseticida e atividade acaricida, e possuindo poucos efeitos desfavoráveis sobre seres não-alvos tais como mamíferos, peixes e insetos úteis, etc. Assim foi realizada a presente invenção.
Ou seja, a presente invenção refere-se à matéria objeto definida nas reivindicações, incluindo os seguintes aspetos (D a (10) : (1) Um composto de benzamida substituída com isoxazolina de fórmula (1) ou um seu sal:
6 em que A1, A2 e A3 são, independentemente uns dos outros, átomo de carbono ou átomo de azoto, G é anel benzeno, anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo azoto, anel de furano, anel de tiofeno ou anel heterocíclico aromático de 5 membros contendo dois ou mais heteroátomos selecionados de átomo de oxigénio, átomo de enxofre e átomo de azoto, W é átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloCs-Cs, cicloalquiloC3-Cs arbitrariamente substituído com R4, alceniloC2-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC2-C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -SH, -S (0) rR5, -N=CH0R8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C (0) NHR10, -C (0)N (R10)R9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, -C (S) NHR10, -C (S)N (R10)R9, -CH=N0Ru, -C (R9) =N0R11, -S (0) 2OR9, -S(0)2NHR10, -S (O)2N(R10)R9, -Si (R13) (R14)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando m é 2, 3, 4 ou 5, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -och2o-, -ch2ch2s-, -ch2sch2-, -CH2CH2N (R15)-, -CH2N(R15)ch2-, -ch2ch2ch2ch2-, -ch2ch2ch2o-, -ch2ch2och2-, -ch2och2o-, -och2ch2o-, -och2ch2s-, -ch2ch=ch-, -och=ch-, -sch=ch-, -N (R15) CH=CH-, -0CH=N-, -SCH=N-, -N (R15) CH=N-, -N (R15) N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -0CH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N- ou -N=CHN=CH-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem ser arbitrariamente substituídos por Z, além disso quando os 7 átomos de hidrogénio são substituídos por dois ou mais Z ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -SH, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR10, -C (0) N (R10) R9, -C (S) NHR10, -C (S) N (R10) R9, -Si (R13) (R14)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando n é 2, 3 ou 4, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Y são adjacentes, os dois Y adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Y estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -0CH=N- ou -SCH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem ser arbitrariamente substituídos por Z, além disso quando os átomos de hidrogénio são substituídos por dois ou mais Z ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 e R2 são, independentemente um do outro, átomo de hidrogénio, ciano, alquiloCi-Ci2, alquiloCi-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-Ci2, cicloalquiloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, alceniloC3-Ci2, alceniloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, cicloalceniloC3-Ci2, halocicloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, -SR9, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -S (0) 2N (R10) R9, -OH, -0R19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19a, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C (0)N (R10)R9, -C(S)0R2, -C(S)SR9, -C (S)N (R10)R9, -C (=NRn) OR9, -C (=NRn) SR9, -C (=NR11) N (R10) R9, 8 fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D- 13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D- 60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, ou R1 e R2 em conjunto formam =C(R2a)Rla, e além disso R1 e R2 em conjunto podem formar um anel de 3 a 8 membros em conjunto com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C7, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 alquilo (Ci-Cô) , alcoxiloCi-Cô, formilo, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo,
Rla e R2a são, independentemente um do outro, alquiloCi-Ci2, haloalquiloCi-Ci2, cicloalquiloC3-Ci2, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, -SR9, -OR9, -N (R10) R9, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, ou Rla e R2a em conjunto podem formar um anel de 5 ou 6 membros em conjunto com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia alcenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alcenileno podem conter um até três átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, e podem estar arbitrariamente substituídas com átomo de halogéneo, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6 ou haloalquiltioCi-C6, R3 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-Cs, cicloalquiloCs-Cs arbitrariamente substituído com R4, alceniloC3-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, alciniloC3-C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -S (0) rR5, -N(R10)R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C (0) NHR10, -c (0)N (R10)R9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, -C (S) NHR10, -C (S) N (R10) R9, -CH=N0R11, -C (R9) =N0Rn, -Si (R13) (R14)R12, -P (0) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, 9 D-l a D-60 são anéis heterocíclicos aromáticos das fórmulas seguintes, respetivamente:
10 R1S R1S N v (Z)Ps JC% N (Z)ps (Z)pS M Λ*'° D-26 D-27 D-28 D-29 D-30 (Z)p5 N ^ Λ> (Z)p5 N=( -V· (Z)pS A'n (Z)ps N D-31 D-32 D-33 D-34 D-3S (Z)p5 A'° (Ζ)„5 7=^ Φρ4 λΚ "V R,S n-n ''ΛΛ®··» R15 N-N ^SA<Z>P* D-36 D-37 D-38 D-39 D-40 Φρ4 r-H --Ns^N R!5 (Z)P5 ,N^ -Λ-" (Z)p5 /="> -%"N f)p5 ^Nn .,ν N R1S N-N /4 ,N N D-41 D-42 D-43 D-44 D-45
D-47 D-48 D-49 D-SO D-Sl 11 Ν
,Ν, Ν D-S2 ΝD-53
(Ζ)ρ3 <Ζ)Ρ3
P-5S (Ζ)ρ4 Ν^'Ν Α/1 D-S6 (Ζ)ρ5
’(Ζ)ρ4
.ISL Ν ^ Λ? D-S7 nitro, alquiloCi-Cê, Ζ é átomo de halogéneo, ciano, haloalquiloCi-Cg, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 alquiloCi C4, i -i η . η η4Γ. . η „ _ .ιλτ,,ι ΐπΓι-Γζι alquilsulfonilCi-C4 haloalquilsulfinilCi-C4 alquiioci c4, ^ alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi C4, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, ΌΗ, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquilsulf oniloxiloCi-C6, haloalquilsulfoniloxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf iniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, -NH2, alquilCi-Cgamino, di (alquilCi-Cô) amino, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, -C(0)NH2, alquilCi-C6aminocarbonilo, di (alquilCi-C6) aminocarbonilo, -C(S)NH2, -S(0)2NH2, alquilCi-Ceaminossulfonilo, di (alquilCi-Cô) aminossulfonilo, fenilo ou fenilo arbitrariamente substituído com átomo de halogéneo, quando pl, p2, p3 ou p4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Z são adjacentes, os dois Z adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Z estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -och2o-, -ch2ch2s-, -ch2sch2-, -ch2ch2ch2ch2-, -ch2ch2ch2o-, 12 -ch2ch2och2-, -ch2och2o-, -och2ch2o-, -ch2ch2ch2s-, -och2ch2s- ou -CH=CH-CH=CH-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, E-l a E-49 são anéis heterocíclicos saturados das fórmulas seguintes, respetivamente 0 ,p22s /V(R )qi <*”>* p (R22)q3 E-l E-2 E-3 E-4 E-5 (O)r (R22)q3 E-6 (0)r A (R22)q3 E-7 R“ ,r“ (R2V (R22)q3 (R)q3 E-8 E-9 E-10 (R22)q2 rr° (R“)q2 Λ 4* (R“)q2 '23 E-ll E-12 E-13 E-14 R E-1S p*23 E-16 (R“)q2 R23 r-N E-17 (R22),! E-18 <R% E-19 R23 E-20 13
Ε-31 Ε-32 Ε-33 Ε-34 E-3S (R% s^o S&'Á o^s oO^ R 'n^o AV„ Aíi AV„ Λ,ο AV„ (R22)q3 (RM)q3 R23 (R22)q3 E-36 E-37 E-38 E-39 E-40
R* O^N' S' (R22)q3 E-41 E-42 S' E-43
SAV £i (RM)q3 (R )q3 E-44 E-45 14
s-nr23AV Λϊ22λ (R“),3 Ε-46 Ε-47 Ε-48 Ε-49 R4 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -OH, -0R5, -SH, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -N (R10) CHO, -N(R10)C (0)R9, -N (R10) C (0) OR9, -N (R10) C (0) SR9, -N (R10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, -N (R10) S (0) 2R9, ~C(0)0R9, -C (0) N (R10) R9, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R5 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R24, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R24, alceniloC2-C6, alceniloC2_C6 arbitrariamente substituído com R24, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC3-C6, alciniloC3-C6 arbitrariamente substituído com R24, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4 substituído com (Z)pl, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, alquilCi-Ceaminocarbonil alquiloCi-C4, di (alquilCi-Cô) aminocarbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-l a E-49, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -OH, alquilCi- C6carboniloxilo, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, com feniltio, feniltio substituído com (Z) pi, -SN(R18)R17, 15 -S(0)2R9, -s (0) 2N (R10) R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C (O) NHR10, -c (O)N (R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C (S)N (R10)R9, -C(0)C(0)R9, -C (O) C (O) OR9, -P(0)(0R21)2 ou -P (S) (OR21) 2, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C8 alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-C6carbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo, ou R7 em conjunto com R6 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto de ligação formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R8 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alceniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R9 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-Cô alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-Cô alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-l a E-49, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R10 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-Cô alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, alceniloC3-Cg ou alciniloC3-C6, R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de 16 azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-C6carbonilo ou alcoxiCi-C6carbonilo, R11 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo que pode estar substituído com (Z)pi, R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo ou alquiloCi-Cê, R12 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R13 e R14 são, independentemente um do outro, alquiloCi-Cô ou haloalquiloCi-C6, R é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-Cecarbonilo alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi~C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, alcoxiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-Cecarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, além disso, no caso de Z estar presente numa posição adjacente a R15, os R15 e Z adjacentes podem formar um anel de 6 membros em conjunto com o átomo que os liga formando -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- ou -CH=CH-CH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, R16 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloCs-Cs, -OR25, -N(R26)R26, -SH, -S(0)rR27, -SO2NHR29, -S02N (R29) R28, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OH, -C(0)0R28, 17 -C (0) SR28, -C (0) NHR29, -c (0)N (R29)R28, -C(S)NHR29, -c (S) N (R29) R28, -C (0) C (0) OR28, -C(R31)=NOH, -C (R31) =NOR30, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C (=NR31) N (R29) R30, -C (=NOR31)NHR2, -c (=NOR31) N (R29) R30, -Si (R13) (R14) r12, -P (0) (OR21) 2, -P(S) (OR21)2, -P(fenilo)2, -P (0) (fenilo) 2/ fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-l a D-60, E-l a E-49 ou M-l a M-22, M-l a M-22 são anéis heterocíclicos parcialmente saturados das fórmulas seguintes, respetivamente
(R22)* M-16 M-17
M-18
18 ΦΡ5 0"V(Z)pS Ο^Ν ΑΧ® <R“),i (R22),. Μ-21 Μ-22 R17 é alquiloCi-Ci2, haloalquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2 alquiloCi-C12, ciano alquiloCi-C4, alcoxiCi-Ci2carbonil alquiloCi-Ci2, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, alquilCi-Ci2carbonilo, alcoxiCi-
Ci2carbonilo, -C (0) 0N=C (CH3) SCH3, -C (0) 0N=C (SCH3) C (0) N (CH3) 2, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R18 é alquiloCi-Ci2, haloalquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2 alquiloCi-Ci2, ciano alquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2carbonil alquiloCi-Ci2, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R18 em conjunto com R17 pode formar um anel de 5 a 8 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC4-C7, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C4 ou alcoxiloCi-C4, R19 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloCs-Cs, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C (0) SR28, -C (0) NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -c (S)N (R29)R28, -S(0)2R28, -S(0)2NHR29, -s (0) 2n (R29) r28, -P(0) (OR21)2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D- 19 42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquilt Í0C1-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, ou R19a em conjunto com R19b pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquilenoCs-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cô, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alceniloC2-C6, haloalceniloC2_C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (O) SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi~C6, R21 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R22 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, hidroxi alquiloCi-Cô, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, alquilCi-C6amino, di (alquilCi-C4) amino, alcoxiCi-Cecarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, quando ql, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso de estarem presentes dois R22 no mesmo átomo de carbono, o dois R22 em conjunto podem formar oxo, 20 tioxo, imino, alquiliminoCi-C6, alcoxiiminoCi-C6 ou alquilidenoCi-Cô, 2 3 R é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô substituído com R32, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, benziloxilo, -CHO, -C (O) R33, -C (O) OR33, -C (O) SR33, -C(0)NHR34, -C (O) N (R34) R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -P (O) (OR21) 2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, ou D-5, R é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf oniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, alquilCi-Ceamino, di (alquilCi-C6)amino, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, -CH=NOR11, -C (R9) =NOR11, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C8, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-C8, alceniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alciniloC3-C8, alciniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, -CHO, -C (O) R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C(0)NHR34, -C (O)N (R34)R33, -C (O)C (O)R33, -C (O) C (O) OR33, -C(S)R33, -C (S) OR33, -C(S)SR33, -C (S) NHR34, -C (S) N (R34) R33, -S(0)2R33, -s (0)2N(R34)R33, -Si (R13) (R14)R12, -P(O) (OR21)2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D- 13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R26 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6 ou alcoxiloCi-C6, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo 21 de azoto, e pode estar substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cô, alcoxiloCi-Cô, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, oxo ou tioxo, R27 é alquiloCi-Cs, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-C8, alceniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alciniloC3-C8, alciniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, -SH, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C (0)N (R34)R33, -C (0) C (0) R33, -C (0) C (0) OR33, -C(S)R33, -C (S) OR33, -C (S) SR33, -C(S)NHR34, -C (S) N (R34) R33, -P(0) (OR21)2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, 2 8 R e alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, haloalcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C8, alceniloC2-Cs arbitrariamente substituído com R32, alciniloC2-C8, alciniloC2-C8 arbitrariamente substituído com R32, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R em conjunto com R pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi,
22 R 30 é alquiloCi-Cs, alquiloCi-Cs arbitrariamente substituído
com R 32 cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C8, alceniloC3-C8 3 2 arbitrariamente substituído com R , alciniloC3-C8, alciniloC3-Cs arbitrariamente substituído com R32, R31 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-Cô alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-Cô alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C6 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo ou alquiloCi-C6,
R 32 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -OH, -OR33, -0C(0)R33, -0C(0)0R33, -OC (O) NHR33, -0C(0)N(R34)R33, -OC(S)NHR33, -OC (S) N (R34) R33, -SH, -S (O) rR33, -SC(0)N(R34)R33, -SC (O) R33, ,33 -SC (O) OR33, -SC (O) NHR33, ,34 -N (R34) R33, -SC (S) NHR , -SC (S) N (R ) R , -NMRJ -N(R34)CHO, -N(R34)C(0)R33, -N(R34)C(0)0R33, -N (R34) C (O) NHR33, -N(R34)C(0)N(R34)R33, -N(R34)C(S)NHR33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -c (O) NHR34, -C(0)N(R34)R33, -CH=NORn, -c (O) C (O) OR33, -C (R9)=NOR11, -si (R13) (R14)R12, -P(O) (OR21)2, -P(S) (ORz1)2, -P(fenilo)2, -P(O)(fenilo)2, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cõ, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, halocicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cõ, alquilcarbonilCi-C6 ciano ,21, 23 alquiloCi-C4, haloalquilCi-Cecarbonilo alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6carbonil alquiloCi-C4, di (alquilCi- C6) aminocarbonil alquiloCi-C4, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-l a E-49, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, haloalcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C8, haloalceniloC2-C8, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC2-C8, haloalciniloC2-C8, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R34 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cõ, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-Cecarbonilo, fenoxicarbonilo, fenoxicarbonilo substituído com (Z)pi, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo substituído com (Z) pi, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, ou R34 em conjunto com R33 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-Cô, alcoxiloCi-Cô, formilo, alquilCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, m é um número inteiro de 0 a 5, n é um número inteiro de 0 a 4, pl é um número inteiro de 1 a 5, p2 é um número inteiro de 0 a 4, p3 é um número inteiro de 0 a 3, p4 é um número inteiro de 0 a 2, 24 p5 é um número inteiro de 0 ou 1, ql é um número inteiro de 0 a 3, q2 é um número inteiro de 0 a 5, q3 é um número inteiro de 0 a 7, q4 é um número inteiro de 0 a 9, r é um número inteiro de 0 a 2, e t é um número inteiro de 0 ou 1. (2) 0 composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal como definido em (1), em que G é um anel aromático de 6 membros mostrado em qualquer um de G-l a G-10 ou um anel aromático de 5 membros mostrado em qualquer um de G-ll a G-25
25(χ)«-ο <η·-^τ{ <χ>»'ϊί=\ Ú ,Ο C-N Ν?^ V,N-ni5 Q.SΝ Ν Ν Ν R ^ 1κ I te G- 16 ά15 G- 17 R15 G -18 G -19 G - 20
N^s (X) G - 21 G - 22 m
ι!5
G - 25 X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloCs-Cs, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R4, alceniloC2-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, alciniloC2_C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -S(0)rR5, -C (O) OR9, -C (O) SR9, -C(0)NHR10, -C (O)N (R10)R9, -C (S) OR9, -C (S) SR9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9, -CH=N0Rn, -C (R9) =NORn, -S(0)2NHR10, -S (0) 2N (R10) R9, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -och2o-, -ch2ch2s-, -ch2sch2-, -ch2ch2ch2ch2-, -ch2ch2ch2o-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S- ou -CH=CHCH=CH-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, 26 Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-Cõ, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, -0R5, -0S02R5, — S (0) rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C (0) NHR10, -c (O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-24, D-30 a D-38, D-43 a D-52 ou D-53, quando n é um número inteiro de 2 ou mais, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Y são adjacentes, os dois Y adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Y estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -ch2och2o-, -0CH2CH20-, -0CH=N- ou -SCH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, R1 é alquiloCi-C8, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, fenil alceniloC3-C6, fenil alceniloC3-C6 substituído com (Z)Pi, alciniloC3-C8, haloalciniloC3-C8, fenil alciniloC3-C6, fenil alciniloC3-C8 substituído com (Z)pi, alcoxiloCi-C6, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b)R19a, -C(O)N(R10)R9, -C (S) N (R10) R9, -C (=NRn) OR9, -C (=NR11) SR9, -C (=NR41)N (R10)R9, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-4 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, alcoxiCi-C4carbonil R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, benziloxi alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, ciano alquiloCi-C6, nitro alquiloCi-Ce, alquilCi-C4carbonil alquiloCi-C4, 27 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -SR9, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19a, -C (O) R9, -C (O) OR9, -C (O) SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, ou R1 e R2 em conjunto formam =C(R2a)Rla, e além disso R1 e R2 em conjunto podem formar um anel de 3 a 7 membros em conjunto com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C2 a Οβ, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo,
Rla e R2a em conjunto podem formar um anel de 5 ou 6 membros em conjunto com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia alcenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alcenileno podem conter um até três átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, e podem estar arbitrariamente substituídas com átomo de halogéneo ou alquiloCi-Cô, R3 é ciano, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-Cô, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -OR5, -S(0)rR5, -N(R10)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C (0) NHR10, -c (0)N (R10)R9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, -C (S) NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=N0R11, -C (R9) =N0Rn, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60 ou E-4 a E-7, E-23 a E27 ou E-28, R4 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OH, -OR5, - S(0)rR5, -N(R10)R9, -N (R10) C (0) R9, -N (R10) C (0) OR9, -N (R10) C (0) SR9, -N (R10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, -N (R10) S (0) 2R9, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-5, D-8 a D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 a D-52 ou D-53, 28 R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-7, D-9, D-15 a D-23, D-30 a D-35, D-47 a D-53, E-3 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(C)OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 ou -0 (S) SR9, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R8 é alquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi~C4, ciano alquiloCi-Cô, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi~C4 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-35, D-38, D-47 a D-54 ou D- 55, R10 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R11 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, R12 é alquiloCi-Cô, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R13 e R14 são, independentemente um do outro, alquiloCi-C6, 29 R15 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, fenilo ou fenilo substituído com (Ζ)ρ4, R16 é átomo de haloqéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -0R25, -N(R26)R25, -SH, -S(0)rR27/ -S02NHR29, -S02N (R29)R28, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, -c (S)N (R29)R28, -C(R31)=N0H, -c (R31)=NOR30, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C (=NR31)N (R29)R30, -C (=N0R31) NHR29, -C (=NOR31)N(R21)R30, -Si (R13) (R14)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60, E-l a E-49 ou M-l a M- 22, R17 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi- C6carbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R18 é alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4 ou fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, ou R em conjunto com R pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, e pode estar arbitrariamente substituída com metilo ou metoxilo, R19 é alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -C (0) N (R29) R28, -C(S)NHR29, -C (S)N (R29)R28, -S(0)2R28, -S(0)2NHR29, -S (0) 2N (R29) R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D- 10, D-15 a D-23, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, 30 R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R19a em conjunto com R19b pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alceniloC2_ C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C (S) 0R9, -C(S)SR9 ou alquilsulf oniloCi-Cô, R22 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-Cô, alcoxiCi -Cecarbonilo, -C (0)NH2 ou -C(S)NH2, quando ql, q2 , q3 ou q4 é um número inteiro 2 2 de 2 ou mais, cada R pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso de estarem presentes dois R22 no mesmo átomo de carbono, os dois R22 em conjunto podem formar oxo, tioxo, imino, alquiliminoCi-C6, alcoxiiminoCi-C6 ou alquilidenoCi-C6, R23 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, benziloxilo, -CHO, -C (0) R33, -C(0)0R33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C (0) N (R34) R33, -S(0)2R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)p4 ou D-5, R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C (0) N (R34) R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C (S) SR33, -C(S)NHR34, -C (S) N (R34) R33, -S(0)2R33, -S (0)2N(R34)R33, di (alquilCi-Ce) fosforilo, di (alquilCi-C6) tiofosforilo, tri (alquilCi-C4) sililo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R26 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6 ou alcoxiloCi-Cô, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de azoto 31 que os liga formando uma cadeia alquilenoC3-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com alquiloCi-C6, oxo ou tioxo, R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, hidroxi alquiloCi-Cô, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, di (alquilCi-C4) aminocarbonil alquiloCi-C4, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, alquilCi-Cecarbonilo, alquiltioCi-Cô, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, -C(0)NHR34, -C (0)N (R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-21, D-35, D-47 ou D-50, R28 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído o 9 com R , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6/ alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R30 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, tri(alquilCi-Ce) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-C8 ou haloalciniloC3-C8, R31 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6 ou cicloalquiloC3-C6, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma 32 cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, R e atomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -0R33, -0C(0)R33, -0C(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R33, -S(0)rR33, -SC (0) R33, -SC(0)NHR33, -SC(0)N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N (R34) C (O)R33, -N(R34)C(0)0R33, -C (0) OR33, -C (0) NHR34, -C(0)N(R34)R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R e alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21, D-29 a D-37, D-47 a D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R34 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R34 em conjunto com R33 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre. (3) 0 composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal como definido em (2), em que G é G-l, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 ou G- 22, X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC2-C6, haloalciniloC2-C6, -OR5, -OSO2R5, -S (0) rR5, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, 33 -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C (R9) =NORn, -Si (R13) (R14) R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 ou E-43, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando um -CF2OCF2-, -0CF20-, -CF2OCF2O- ou -OCF2CF2O-, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, -0R5, -OSO2R5, -S (0) rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-C8, haloalciniloC3-C8, -N(R20)R19, -C (0) N (R10) R9, -C (S) N (R10) R9, fenilo substituído com (Z)pi, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, alcoxiloCi-C6, alquilCi-Cecarboniloxilo, alcoxiCi-Cecarboniloxilo, alquilsulfoniloxiloCi-C6, haloalquiltioCi-Ce, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, alquilsulfoniloCi-Ce, -SN(R18)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19a, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 ou -C(S)SR9, ou R2 em conjunto com R1 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, 34 R3 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, halocicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf inilCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 haloalquiloCi-C4, ciano haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, R4 é átomo de halogéneo, ciano, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6 ou tri (alquilCi-C6) sililo, R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R10 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5, 35 neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R11 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi~C6, ou R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, R15 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R16 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(0)rR27, -S02NHR29, -S02N (R29) R28, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C(0)NHR29, -C (0)N (R29)R28, -C (0)N (R29) OR28, -C (S) NHR29, -C (S) N (R29) R28, -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C (=NR31) N (R29) R30, -C (=N0R31) NHR29, -c (=N0R31) N (R29) R30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D- 42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E- 23, E-26 a E-35, E-40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M- 10, M-14, M-15 ou M-16, R17 é alquiloCi-Cô, alcoxiCi-Cgcarbonil alquiloCi-C4 ou alcoxiCi-6carbonilo, R18 é alquiloCi-C6 ou benzilo, R19 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C6, fenilo alquiloCi-Cô, fenil alquiloCi-C6 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -C(0)R2a, -C(0)0R2a, -C (O) NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo substituído com (Z)pi, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-18, D- 21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 ou D-56, R19a é alquiloCi-C6, R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-C6carbonilo, 36 haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6, R22 é alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, ou dois R22 presentes no mesmo átomo de carbono podem formar em conjunto oxo ou tioxo, R23 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-Cgcarbonilo, haloalquilCi-Cgcarbonilo, alcoxiCi-Cgcarbonilo, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R e átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -C (0) R33, -C (0) OR33, -C (0) SR33, -C (0) NHR34, -c (0)N (R34) R33, -C (S) R33, -C (S) OR33, -C (S) SR33, -C (S) NHR34, -C (S)N (R34) R33, -s (0)2R33, -S (0)2N(R34)R33, di (alquilCi-Cô) tiofosforilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R26 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC3-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com alquiloCi-C6, oxo ou tioxo, R27 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, alquiltioCi-Ce, -C(0)NHR34, -C (0) N (R34) R35, -C(S)NHR34, -C (S) N (R34) R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-47 ou D-50, R28 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R30 é alquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) p4; alceniloC3-C8 ou alciniloC3-Cs, 37 R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, R32 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C4, haloalquiltioCi-C4, alcoxiCi-C4carbonilo, -0(0)NH2, alquilCi-C4aminocarbonilo, di (alquilCi- C4)aminocarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R34 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, m é um número inteiro de 1 a 3, n é um número inteiro de 0 a 2, q2 é um número inteiro de 0 a 3, q3 é um número inteiro de 0 a 2, e q4 é um número inteiro de 0 a 2. 38 além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando um -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF20CF20- ou -OCF2CF2O-, Y é átomo de halogéneo ciano, nitro, alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, -0R5, -0S02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -C-(C)NH2 OU -C(S)NH2, quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -N(R20)R19, -C (0) N (R10) R9, -C (S) N (R10) R9, fenilo substituído com (Z)pi, D-8, D-10, D-ll, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 ou E-9, R e atomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, alquilCi-C6carboniloxilo, alquilsulf oniloxiloCi-C6, -NH2, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 ou -C(S)SR9, R3 é haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, ciano haloalquiloCi-C6 ou halocicloalquiloC3-C8, R4 é átomo de halogéneo, ciano, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-Ce, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-Cô ou tri (alquilCi-C6) sililo, R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, 39 alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6 ou haloalciniloC3-C6, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-
Cecarbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo, cicloalquilC3-
Cecarbonilo, halocicloalquilC3-C6carbonilo, alcoxiCi- C6carbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, alquiltioCi- C6carbonilo, alcoxiCi-C6tiocarbonilo, alquilCi-
Ceditiocarbonilo, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R7 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, cicloalquiloCs-Cs, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6,
R 16 átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, 26 \ ti25 halocicloalquiloC3-C6, -OR25, -N (RZb) R^3, -S(0)rRz/, -S02NHRzy, -S02N (R29) R28, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C(0)NHR29, -C (0) N (R29) R28, -C(0)N(R29)0R28, -C(S)NHR29, -C(S)N(R29)R29, -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, -c (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 ou M-10, R19 é haloalquiloCi-Cô, cicloalquiloC3-C6, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -C (0)N (R29) 28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo ou alquilsulfoniloCi-Cô, R25 é alquiloCi-Cõ, haloalquiloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, alquilCi-C6aminocarbonilo, di (alquilCi-C6) aminocarbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6, R26 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, 40 R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6 ou tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z) pi, R e atomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R e alquiloCi-C6 ou cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3. (5) O composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal como definido em (4), em que X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, hidroxi haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, halocicloalquiloC3-C8, -OR5, -OSO2R5 ou -S(0)rR5, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C4, haloalquiloCi-C4, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf oniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, -NHR7 ou -N(R7)R6, R1 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alciniloC3-C6, -C(0)R9 ou -C (O) OR9, •0 R é haloalquiloCi-C6 ou halocicloalquiloC3-C8, 41 R5 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô ou haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, R1 2 3 é alquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-C6carbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquiltioCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cetiocarbonilo, alquilCi-Cgditiocarbonilo, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloCs-Cs, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R16 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-Cô, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf iniloCi-Cô/ haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, -C(0)0R28, -C (0) NHR29, -C (0)N (R29)R28, -C(S)NH2/ -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, fenilo, fenilo substituído com (Z)p4, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-ll ou E-32, R19 é haloalquiloCi-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R29 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R30 é alquiloCi-C6, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, e n é um número inteiro de 0 ou 1. 1
Utilização de um composto de isoxazolina substituído 2 com 3,5-bis (arilo substituído) de fórmula (2) ou um seu 3 sal: 42 42
(2) em que A1 é átomo de carbono ou átomo de azoto, X1 é átomo de halogéneo, -SF5, haloalquiloCi-C6, hidroxi haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, halocicloalquiloC3-C8, haloalcoxiloCi-C8, haloalcoxiCi-C3 haloalcoxiloCi-C3, haloalquiltioCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, X2 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, -0R5, -OSO2R5 ou - S (0) rR5/ quando ml é 2, cada X2 pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C4, haloalquiloCi-C4, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, -NHR7 ou -N(R7)R6, R3 é haloalquiloCi-C6 ou halocicloalquiloC3-C6, R5 é alquiloCi-Cô ou haloalquiloCi-C6, R6 é alquiloCi-Cô, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquiltioCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-C6tiocarbonilo, alquilCi-C6ditiocarbonilo, alquilsulfoniloCi-Cõ ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R7 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -NH2, halossulfoniloxilo, alquilsulfoniloxiloCi-C6, haloalquilsulfoniloxiloCi-C6, fenilsulfoniloxilo, fenilsulfoniloxilo substituído com (Z)p4 ou -C(0)Ra,
Ra é átomo de halogéneo, -OH, alcoxiloCi-C6, 1-pirazolilo, 1-imidazolilo ou 1-triazolilo, 43 Z é átomo de halogéneo, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-Cô, quando pl é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, ml é um número inteiro de 0 a 2, n é um número inteiro de 0 ou 1, pl é um número inteiro de 1 ou 5, e r é um número inteiro de 0 a 2; como um intermediário na síntese de um composto de benzamida substituída com isoxazolina de fórmula (1) ou um seu sal. (7) Um pesticida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados do composto de benzamida substituída com isoxazolina e do seu sal como definidos em (1) a (5). (8) Um agroquímico contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados do composto de benzamida substituída com isoxazolina e do seu sal como definidos em (1) a (5). (9) Um endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados do composto de benzamida substituída com isoxazolina e do seu sal como definidos em (1) a (5) . (10) Um inseticida ou acaricida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados do composto de benzamida substituída com isoxazolina e do seu sal como definido em (1) a (5).
Efeito da Invenção 0 composto de acordo com a presente invenção tem uma excelente atividade inseticida e acaricida para muitas pragas de insetos agrícolas, aranhiços, endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves, e exerce um efeito de controlo suficiente para insetos-pragas que adquirem 44 resistência contra os inseticidas existentes. Além disso, o composto tem poucos efeitos desfavoráveis em mamíferos, peixes e insetos benéficos, e tem uma baixa persistência e um baixo impacto no ambiente. Por conseguinte, a presente invenção pode proporcionar um pesticida novo e útil.
Melhor Modo de realizar a Invenção
Os compostos ativos utilizados como pesticidas na presente invenção são geralmente os compostos de fórmulas (1) a (5) mencionados acima, e os compostos de fórmulas (6) a (11) mencionados acima são novos intermediários de produção utilizados para a produção destes compostos ativos. Estes intermediários contêm compostos específicos que têm eles mesmos atividade de controlo contra pragas específicas, os quais podem ser utilizados como um agente de controlo para a praga.
Nos compostos incluídos na presente invenção, alguns compostos têm isómeros geométricos de forma E e forma Z dependendo do tipo de substituintes. A presente invenção inclui estas formas E, formas Z e misturas contendo a forma E e a forma Z num proporção arbitrária. Além disso, os compostos incluídos na presente invenção têm formas oticamente ativas que resultam da presença de 1 ou mais átomos de carbono assimétricos e a presente invenção inclui todas as formas oticamente ativas ou racematos. Além disso, nos compostos de fórmula (1) de acordo com a presente invenção, alguns compostos em que R2 é um átomo de hidrogénio estão presentes em tautómeros, e a presente invenção inclui estas estruturas, 45
Os compostos incluídos na presente invenção podem ser convertidos em sais de adição de ácido, por exemplo, sais de ácidos de hidrohalogenetos tais como ácido fluorídrico, ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido iodídrico ou semelhantes, sais de ácidos inorgânicos tais como ácido nítrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido clórico, ácido perclórico ou semelhantes, sais de ácido sulfónico tais como ácido metanossulfónico, ácido etanossulfónico, ácido trifluorometanossulfónico, ácido benzenossulfónico, ácido p-toluenossulfónico ou semelhantes, sais de ácido carboxílico tais como ácido fórmico, ácido acético, ácido propiónico, ácido trifluoroacético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico, ácido maleico, ácido málico, ácido succínico, ácido benzóico, ácido mandélico, ácido ascórbico, ácido láctico, ácido glucónico, ácido cítrico ou semelhantes, ou sais de aminoácidos tais como de ácido glutâmico, ácido aspártico ou semelhantes, de acordo com um método convencional.
Os compostos incluídos na presente invenção podem ser convertidos em sais de metais, por exemplo sais de metal alcalino tais como lítio, sódio, potássio, sais de metal alcalinoterroso tais como cálcio, bário, magnésio, ou sais de alumínio, de acordo com um método convencional. A seguir são descritos exemplos concretos de cada substituinte apresentado na descrição. Na descrição, "n-" significa normal, " i-" significa iso, "s-" significa 46 secundário e "t-" significa terciário, e "Ph" significa fenilo. 0 átomo de halogéneo nos compostos da presente invenção inclui átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo. No ínterim, a indicação de "halo" na descrição também significa esses átomos de halogéneo.
Na descrição, a indicação de "alquiloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, s-butilo, i-butilo, t-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 1-etilpropilo, 1, 1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, neopentilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo, l-etil-2-metilpropilo, heptilo, 5-metil-hexilo, 2-etilpentilo, octilo, 2-etil-hexilo, nonilo, 2-metiloctilo, decilo, 2-metilnonilo, undecilo, 2-metildecilo, dodecilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquiloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b em que um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado (s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por um átomo de halogéneo (átomos de halogéneo). Neste caso, se ele está substituído com dois ou mais átomos de halogéneo, estes átomos de halogéneo podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Os exemplos 47 concretos dos mesmos são, por exemplo, fluorometilo, clorometilo, difluorometilo, diclorometilo, trifluorometilo, clorodifluorometilo, triclorometilo, bromodifluorometilo, 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-bromoetilo, 2,2-difluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2-bromo-2-fluoroetilo, 2-bromo-2-cloroetilo, 2.2.2- trifluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2- dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, 2-bromo-2,2-difluoroetilo, 2-bromo-2-cloro-2-fluoroetilo, 2-bromo-2,2-dicloroetilo, pentafluoroetilo, 2-fluoropropilo, 2- cloropropilo, 2-bromopropilo, 2,3-dicloropropilo, 2,3-dibromopropilo, 3,3,3-trifluoropropilo, 3-bromo-3,3-difluoropropilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropilo, 2-cloro-3,3,3-trifluoropropilo, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilo, 2,2,2- trifluoro-l-trifluorometiletilo, heptafluoropropilo, 1.2.2.2- tetrafluoro-l-trifluorometiletilo, 2,2,3,3,4,4- hexafluorobutilo, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutilo, 2.2.3.3.4.4.4- heptafluorobutilo, nonafluorobutilo, 5-cloro- 2.2.3.4.4.5.5- heptafluoropentilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "hidroxi alquiloCa-Cb" significa grupos alquilo de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b em que um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por um grupo hidroxilo (grupos hidroxilo) . Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, hidroximetilo, 1-hidroxietilo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 3-hidroxipropilo, 2-hidroxibutilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. 48
Na descrição, a indicação de "ciano alquiloCa-Cb" significa grupos alquilo de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b em que um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por um grupo ciano (grupos ciano). Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 2-cianopropilo, 3-cianopropilo, 2-cianobutilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "cicloalquiloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto cíclicos possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e podem formar uma estrutura de anel simples de 3 membros até 6 membros ou de anel conjugado. Além disso, cada anel pode ser um grupo alquilo arbitrariamente substituído no âmbito do número de átomos de carbono indicado. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, ciclopropilo, 1-metilciclopropilo, 2-metilciclopropilo, 2,2-dimetilciclopropilo, 2,2,3,3-tetrametilciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, 2-metilciclopentilo, 3-metilciclopentilo, ciclo-hexilo, 2-metilciclo-hexilo, 3-metilciclo-hexilo, 4-metilciclo-hexilo, biciclo[2.2.1]heptan-2-ilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "halocicloalquilo Ca-Cb" significa grupos hidrocarboneto cíclicos possuindo um número de átomos de carbono de a até b em que um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por um átomo de halogéneo (átomos de halogéneo), e podem formar uma estrutura de anel simples de 3 membros até 6 membros ou 49 de anel conjugado. Além disso, cada anel pode ser um grupo alguilo arbitrariamente substituído no âmbito do número de átomos de carbono indicado. A substituição para o átomo de halogéneo pode ser na unidade estrutural do anel, na unidade da cadeia lateral ou em ambas. Além do mais, se ele está substituído com dois ou mais átomos de halogéneo, estes átomos de halogéneo podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2,2-diclorociclopropilo, 2,2-dibromociclopropilo, 2,2-difluoro-l-metilciclopropilo, 2,2-dicloro-l-metilciclopropilo, 2,2-dibromo-l-metilciclopropilo, 2,2-dicloro-3,3-dimetilciclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, 2-trifluorometilciclo-hexilo, 3-trifluorometilcydohexilo, 4-trifluorometilciclo-hexilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alceniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações duplas. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, vinilo, 1-propenilo, 1-metiletenilo, 2-propenilo, 2-butenilo, 1-metil-2-propenilo, 2-metil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, 2-hexenilo, 2-metil-2-pentenilo, 2,4-dimetil-2,6-heptadienilo, 3,7-dimetil-2,6-octadienilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalceniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações duplas, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente 50 substituído (s) por uiti átomo de halogéneo (átomos de halogéneo). Neste caso, se ele está substituído com dois ou mais átomos de halogéneo, estes átomos de halogéneo podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2,2-diclorovinilo, 2-fluoro-2-propenilo, 2-cloro-2-propenilo, 2-bromo-2-propenilo, 3-bromo-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 2,3-dicloro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 2,3-dibromo-2-propenilo, 2,3, 3-trifluoro-2-propenilo, 1-trifluorometilvinilo, 2,3,3-tricloro-2-propenilo, 2-bromo-2-butenilo, 3-bromo-2-metil-2-propenilo, 4,4-difluoro-3-butenilo, 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "cicloalceniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados cíclicos possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações duplas, e podem formar uma estrutura de anel simples de 3 membros até 6 membros ou de anel conjugado. Além disso, cada anel pode ser um grupo alquilo arbitrariamente substituído no âmbito do número de átomos de carbono indicado e, além disso, a ligação dupla pode ser da forma endo ou exo. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2-ciclopenten-l-ilo, 3-ciclopenten-l-ilo, 2-ciclo-hexen-l-ilo, 3-ciclo-hexen-l-ilo, biciclo [2.2.1]—5 — hepten-2-ilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "halocicloalceniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados cíclicos possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações duplas, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado (s) ao (s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por 51 um átomo de halogéneo (átomos de halogéneo) , e podem formar uma estrutura de anel simples de 3 membros até 6 membros ou de anel conjugado. Além disso, cada anel pode ser um grupo alquilo arbitrariamente substituído no âmbito do número de átomos de carbono indicado e, além do mais, a ligação dupla pode ser da forma endo ou exo. A substituição para o átomo de halogéneo pode ser na unidade estrutural do anel, na unidade da cadeia lateral ou em ambas. Além disso, se ele está substituído com dois ou mais átomos de halogéneo, estes átomos de halogéneo podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2-clorobiciclo [2.2.1]-5-hepten-2-ilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alciniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações triplas. Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, etinilo, 1-propinilo, 2-propinilo, l-metil-2-prapinilo, 2-butinilo, 2-pentinilo, l-metil-2-butinilo, 2-hexinilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalciniloCa-Cb" significa grupos hidrocarboneto insaturados de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de a até b e possuindo 1 ou mais ligações triplas, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo (s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por um átomo de halogéneo (átomos de halogéneo). Neste caso, se ele está substituído com dois ou mais átomos de halogéneo, estes átomos de halogéneo podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. 52
Os exemplos concretos dos mesmos são, por exemplo, 2-cloroetinilo, 2-bromoetinilo, 2-iodoetinilo, 3-cloro-2-propinilo, 3-bromo-2-propinilo, 3-iodo-2-propinilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alcoxiloCa-Cb" significa grupos alquil-O- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metoxilo, etoxilo, n-propiloxilo, i-propiloxilo, n-butiloxilo, s-butiloxilo, i-butiloxilo, t-butiloxilo, n-pentiloxilo, n-hexiloxilo e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalcoxiloCa-Cb" significa grupos haloalquil-O- em que o haloalquilo tem número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, difluorometoxilo, trifluorometoxilo, clorodifluorometoxilo, bromodifluorometoxilo, 2-fluoroetoxilo, 2-cloroetoxilo, 2.2.2- trifluoroetoxilo, 1,1,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2-cloro-1,1,2-trifluoroetoxilo, 2-bromo-1,1,2-triftuoroetoxilo, 2,2-dicloro-l,1,2-trifluoroetoxilo, pentafluoroetoxilo, 2,2,2-tricloro-l,1-difluoroetoxilo, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroetoxilo, 2,2,3,3-tetrafluoropropiloxilo, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxilo, 2.2.2- trifluoro-l-trifluorometiletoxilo, heptafluoropropiloxilo, 2-bromo-l,1,2,3,3,3-hexafluoropropiloxilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alceniloxiloCa-Cb" significa grupos alcenil-O- em que o alcenilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, 2-propeniloxilo, 2-buteniloxilo, 2-metil-2-peopeniloxilo, 3- 53 metil-2-buteniloxilo, θ semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalceniloxiloCa-Cb" significa grupos haloalcenil-O- em que o haloalcenilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, 2-cloro-2-propenilo, 3-cloro-2-propenilo, 3,3-difluoro-2-propenilo, 3,3-dicloro-2-propenilo, 2,3,3-trifluoro-2-propenilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquiltioCa-Cb" significa grupos alquil-S- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metiltio, etiltio, n-propiltio, i-propiltio, n-butiltio, s-butiltio, i-butiltio, t-butiltio, n-pentiltio, n-hexiltio e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquiltioCa-Cb" significa grupos haloalquil-S- em que o haloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, difluorometiltio, trifluorometiltio, bromodifluorometiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 1,1,2-trifluoro-2-cloroetiltio, pentafluoroetiltio, 2-bromo-1, 1,2,2-tetrafluoroetiltio, heptafluoropropiltio, 1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometiltio, 1,2,2,2-tetrafluoro-l-trifluoroetiltio, nonafluorobutiltio, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilsulfiniloCa-Cb" significa grupos alquil-S(0)- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metilsulfinilo, etilsulfinilo, n-propilsulfinilo, 54 1- propilsulfinilo, n-butilsulfinilo, s-butilsulfinilo, i-butilsulfinilo, t-butilsulfinilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquilsulfiniloCa-Cb" significa grupos haloalquil-S(0) - em que o haloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, difluorometilsulfinilo, trifluorometilsulfinilo, bromodifluorometilsulfinilo, 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, 2- bromo-l,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinilo, 1,2,2,2- tetrafluoro-1-trifluorometiletilsulfinilo, nonafluorobutilsulfinilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilsulfoniloCa-Cb" significa grupos alquil-SCh em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metanossulfonilo, etanossulfonilo, n-propilsulfonilo, i-propilsulfonilo, n-butilsulfonilo, s-butilsulfonilo, i-butilsulfonilo, t-butilsulfonilo, n-pentilsulfonilo, n-hexilsulfonilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquilsulfoniloCa-Cb" significa grupos haloalquil-SCh- em que o haloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, difluorornetanossulfonilo, trifluorometanossulfonilo, clorodifluorometanossulfonilo, bromodifluorometanossulfonilo, 2,2,2- trifluoroetanossulfonilo, 1,1,2,2- tetrafluoroetanossulfonilo, 1,1,2-trifluoro-2- cloroetanossulfonilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. 55
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbamino" significa grupos amino, em que qualquer um dos átomos de hidrogénio está substituído pelo grupo alquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino, i-butilamino, t-butilamino, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di (alquilCa-Cb) amino" significa grupos amino, em que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, dimetilamino, etil(metil)amino, dietilamino, n-propil(metil)amino, i-propil(metil)amino, di(n-propil)amino, n-butil(metil)amino, i-butil(metil)amino, t-butil(metil)amino, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbcarbonilo" significa grupos alquil-C (0)- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3C(0)-, CH3CH2C(0)-, CH3CH2CH2C (0) -, (CH3)2CHC(0)-, CH3(CH2)3C(0)-, (CH3) 2CHCH2C (0) -, CH3CH2CH (CH3) C (0) -, (CH3) 3CC (0) -, ch3 (ch2) 4c (0)-, CH3 (CH2) 5C (0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquilCa-Cbcarbonilo" significa grupos haloalquil-C(0) - em que o haloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, FCH2C(0)-, C1CH2C(0)-, F2CHC (0)-, C12CHC(0)-, CF3C(0)-, C1CF2C(0)- , BrCF2C (0) -, CC13C(0)-, CF3CF2C(0)-, 56 C1CH2CH2CH2C (Ο)CF3CF2CF2C (Ο) C1CH2C (CH3) 2C (0) e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "cicloalquilCa-Cbcarbonilo" significa grupos cicloalquil-C (0)- em que o cicloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, ciclopropil-C(0)-, 1-metilciclopropil-C (0)-, 2-metilciclopropil-C (0)-, 2,2-dimetilciclopropil-C(0)-, 2,2,3,3-tetrametilciclopropil-C(0)-, ciclobutil-C (0)-, ciclopentil-C(0)-, ciclo-hexil-C(0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "halocicloalquilCa-Cbcarbonilo" significa grupos halocicloalquil-C(0)- em que o halocicloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, 2,2-diclorociclopropil-C(0)-, 2.2- dibromociclopropil-C(0)-, 2,2-difluoro-1- metilciclopropil-C(0)-, 2,2-dicloro-l-metilciclopropil- C(0)-, 2,2-dibromo-l-metilciclopropil-C(0)-, 2,2-dicloro- 3.3- dimetilciclopropil-C(0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alcoxiCa-CbCarbonilo" significa grupos alquil-O-C(0)- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH30C(0)-, CH3CH2OC (0)-, CH3CH2CH2OC (0)-, (CH3)2CH0C(0)-, CH3(CH2)30C(0)-, (CH3)2CHCH20C(0)-, (CH3) 3C0C (0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de nhaloalcoxiCa-CbCarbonilon significa grupos haloalquil-O-C(0)- em que o haloalquilo 57 tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, C1CH2CH20C (0) -, CF3CH2OC (0) -, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquiltioCa-Cbcarbonilo" significa grupos alquilo-S-C(0) - em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3SC(0)-, CH3CH2SC (0) -, CH3CH2CH2SC (0) -, (CH3) 2CHSC (0) _, CH3 (CH2) 3SC (0)-, (CH3) 2CHCH2SC (0)-, (CH3)3CSC(0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alcoxiCa-Cbtiocarbonilo" significa grupos alquil-O-C(S) - em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH30C(S)-, CH3CH2OC(S)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbditiocarbonilo" significa grupos alquil-S-C(S)- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3SC(S)-, CH3CH2SC(S)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbaminocarbonilo" significa grupos carbamoílo, em que qualquer um dos átomos de hidrogénio está substituído pelo grupo alquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3NHC(0)-, CH3CH2NHC (0) -, CH3CH2CH2NHC (0)-, (CH3) 2CHNHC (0) , CH3 (CH2) 3NHC (0)-, (CH3) 2CHCH2NHC (0)-, CH3CH2CH(CH3)NHC (0)-, (CH3) 3CNHC (0)-, e 58 semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "cicloalquilCa-Cbaminocarbonilo" significa grupos carbamoilo, em que qualquer um dos átomos de hidrogénio está substituído pelo grupo cicloalquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, ciclopropil-NHC(0)-, ciclobutil-NHC(0)-, ciclopentil-NHC(0)-, ciclo-hexil-NHC(0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di(alquilCa-Cb)aminocarbonilo" significa grupos carbamoilo, em que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NC(0)-, CH3CH2N(CH3)C(0)-, (CH3CH2)2NC(0)-, (CH3CH2CH2) 2NC (0) -, (CH3CH2CH2CH2) 2NC (0) -, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbaminotiocarbonilo" significa grupos tiocarbamoílo, em que qualquer um dos átomos de hidrogénio está substituído pelo grupo alquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3NHC(S)-, CH3CH2NHC (S)-, CH3CH2CH2NHC (S)-, (CH3) 2CHNHC (S)-, CH3 (CH2) 3NHC (S)-, (CH3) 2CHCH2NHC (S)-, CH3CH2CH(CH3)NHC (S)-, (CH3) 3CNHC (S)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di(alquilCa-Cb)aminotiocarbonilo" significa grupos tiocarbamoílo, em 59 que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NC(S)-, CH3CH2N(CH3)C(S)-, (CH3CH2)2NC(S)-, (CH3CH2CH2)2NC(S)-, (CH3CH2CH2CH2) 2NC (S)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbaminossulf onilo" significa grupos sulfamoílo, em que qualquer um dos átomos de hidrogénio está substituído pelo grupo alquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3NHS02-, CH3CH2NHS02-, ch3ch2ch2nhso2-, (ch3) 2chnhso2-, ch3 (CH2) 3nhso2-, (ch3) 2chch2nhso2-, ch3ch2ch (CH3) nhso2-, (CH3) 3cnhso2, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di(alquilCa-Cb)aminossulfonilo" significa grupos sulfamoílo, em que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, (CH3)2NS02-, ch3ch2n (ch3) so2-, (CH3CH2) 2nso2-, (CH3CH2CH2) 2nso2-, (CH3CH2CH2CH2) 2NS02-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di (alquilCa-Cb) fosforilo" significa grupos fosforilo, em que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, (CH30) 2P (0)-, (CH3CH20) 2P (0)-, 60 e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "di (alquilCa-Cb) tiofosforilo" significa grupos tiofosforilo, em que ambos os átomos de hidrogénio estão substituídos pelos grupos alquilo supramencionados possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, (CH30) 2P (S)-, (CHaCH20) 2P (S)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "tri(alquilCa-Cb) sililo" significa grupos sililo substituídos com o grupo alquilo supramencionado possuindo um número de átomos de carbono de a até b que podem ser idênticos ou diferentes um do outro, e inclui, por exemplo, trimetilsililo, trietilsililo, tri (n-propil)sililo, etildimetilsililo, n- propildimetilsililo, n-butildimetilsililo, i- butildimetilsililo, t-butildimetilsililo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilCa-Cbcarboniloxilo" significa grupos alquilcarbonil-O- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, CH3C(0)-0-, CH3CH2C (O)-O-, CH3CH2CH2C (O) -O-, (CH3)2CHC (O)-0-, CH3(CH2)3C(0)-0-, (CH3)2CHCH2C(0)-0-, CH3CH2CH (CH3) C (0) -0-, (CH3) 3CC (0)-0-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquilsulfoniloxiloCa-Cb" significa grupos alquilsulfonil-0- em que o alquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por 61 exemplo, CH3S02-0-, CH3CH2S02-0-, CH3CH2CH2S02-0-, (CH3)2CHS02- 0-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "haloalquilsulfoniloxiloCa-Cb" significa grupos haloalquilsulfonil-O- em que o haloalquilo tem um número de átomos de carbono de a até b, e inclui, por exemplo, difluorometanossulfonil-O-, trifluorometanossulfoni1-0-, clorodifluorornetanossulfoniΙΟ-, bromodifluorometanossulfonil-O-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "cicloalquilCa-Cb alquiloCd-Ce", "halocicloalquilCa-Cb alquiloCd-Ce", "alcoxilCa-Cb alquiloCd-Ce", "haloalcoxilCa-Cb alquiloCd-Ce", "benziloxi alquiloCd-Ce", "alquiltioCa-Cb alquiloCd-Ce", "haloalquiltioCa-Cb alquiloCd-Ce", "feniltio alquiloCd-Ce", "feniltio alquiloCd-Ce substituído com (Z)pi", "alquilsulfinilCa-Cb alquiloCd-Ce", "haloalquilsulfinilCa-Cb alquiloCd-Ce", "alquilsulf onilCa-Cb alquiloCd-Ce", "haloalquilsulf onilCa-Cb alquiloCd-Ce", "alquilCa-Cbcarbonil alquiloCd-Ce", "haloalquilCa-Cbcarbonil alquiloCd-Ce", "alcoxiCa-Cbcarbonil alquiloCd-Ce", "haloalcoxiCa-Cbcarbonil alquiloCd-Ce", "alquilCa-Cbaminocarbonil alquiloCd-Ce", "di (alquilCa-Cb) aminocarbonil alquiloCd-Ce", "tri (alquilCa-Cb) silil alquiloCd-Ce", "fenil alquiloCd-Ce", "fenil alquiloCd-Ce substituído com (Z)pi", "alquiloCd-Ce substituído com qualquer um de D-l a D-60" ou "alquiloCd-Ce substituído com qualquer um de E-l a E-49" significa grupos hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de d até e, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por cicloalquiloCa-Cb, 62 62 haloalcoxiloCa-Cb, halocicloalquiloCa-Cb, alcoxiloCa-Cb, benziloxilo, alquiltioCa-Cb, feniltio substituído com haloalquilsulfiniloCa-Cb, haloalquilsulfoniloCa-Cb, haloalquilCa-Cbcarbonilo, haloalcoxiCa-Cbcarbonilo, di (alquilCa-Cb) aminocarbonilo, haloalquiltioCa-Cb, feniltio, (Z)pi, alquilsulfiniloCa-Cb, alquilsulfoniloCa-Cb, alquilCa-Cbcarbonilo, alcoxiCa-Cbcarbonilo, alquilCa-Cbaminocarbonilo, tri (alquilCa-Cb) sililo, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49 que têm os siqnificados mencionados acima, respetivamente. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com R4 , "alquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com R16", "alquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com R24" ou "alquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com r32" significa grupos hidrocarboneto de cadeia linear ou cadeia ramificada possuindo um número de átomos de carbono de d até e, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por R4, R16, R24 ou R32. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. Neste caso, quando estão presentes dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 no alquiloCa-Cb, os respetivos R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
Na descrição, a indicação de "haloalcoxilCa-Cb haloalquiloCd-Ce" significa o haloalquilo possuindo um número de átomos de carbono de d até e, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ou um átomo de halogéneo (átomos de halogéneo) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído(s) por haloalcoxiloCa-Cb, e inclui, por exemplo, 2,2,2-trifluoro- 63 1- (2,2,2-trifluoroetoxi)-1-(trifluorometil)etilo, 3(1,2- dicloro-l,2,2-trifluoroetoxi)-l,l,2,2,3,3- hexafluoropropilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alcenilCa-Cb cicloalquiloCd-Ce" ou "haloalcenilCa-Cb cicloalquiloCd-Ce" significa o cicloalquilo possuindo um número de átomos de carbono de d até e, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo (s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído (s) por alceniloCa-Cb ou haloalceniloCa-Cb, e inclui, por exemplo, 2-vinilciclopropilo, 3,3-dimetil-2-(2-metil-l-propenil)ciclopropilo, 2-(2,2-dicloroetenil)-3,3-dimetilciclopropilo, 2-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-3,3-dimetilciclopropilo, 2-alilciclopentilo, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, indicação de "cicloalquiloCa-Cb
arbitrariamente substituído com R4 , "cicloalquiloCa-C
arbitrariamente substituído com R 16" "cicloalquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com R24" ou "cicloalquiloCa-Cb arbitrariamente substituído com R " significa os grupos cicloalquilo possuindo um número de átomos de carbono de a até b, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído (s) por R4, R16, R24 ou R32. A substituição por R4, R16, R24 ou R32 pode ser na unidade estrutural do anel, na unidade da cadeia lateral ou em ambas. Neste caso, quando estão presentes dois ou mais ,24 32 substituintes R4, R16, R^4 ou RJZ no cicloalquiloCa-Cb, os ,24 32 respetivos R4, R16, RZ4 ou RJZ podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros. 64
Na descrição, a indicação de "fenil alceniloCa-Cb" ou "fenil alceniloCa-Cb substituído com (Z)pi" significa o alcenilo possuindo um número de átomos de carbono de a até b, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo (s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Ζ)ρχ. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "alceniloCa-Cb arbitrariamente substituído com R4", "alceniloCa-Cb arbitrariamente substituído com R16 , "alceniloCa-Cb arbitrariamente substituído com R24" ou "alceniloCa-Cb arbitrariamente substituído com r32" significa os grupos alcenilo possuindo um número de átomos de carbono de a até b, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído (s) por R4, R16, R24 ou R32. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. Neste caso, quando estão presentes dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 no alceniloCa-Cb, os respetivos R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
Na descrição, a indicação de "fenil alciniloCa-Cb" ou "fenil alciniloCa-Cb substituído com (Z)pi" significa o alcinilo possuindo um número de átomos de carbono de a até b, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo(s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Z)pi. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, substituído substituído a indicação com R ", ,16" com R1 de "alciniloCa-Cb arbitrariamente "alciniloCa-Cb arbitrariamente "alciniloCa-Cb arbitrariamente 65 substituído com R24" ou "alciniloCa-Cb arbitrariamente substituído com R32" significa os grupos alcinilo possuindo um número de átomos de carbono de a até b, nos quais um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao (s) átomo(s) de carbono está (estão) arbitrariamente substituído (s) por R4, R16, R24 ou R32. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. Neste caso, quando estão presentes dois ou mais substituintes R4, R16, R24 ou R32 no alceniloCa-Cb, os respetivos R4, R16, R24 ou R32 podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
Na descrição, a indicação de "fenil alcoxiloCa-Cb" de "fenil alcoxiloCa-Cb substituído com (Z)pl" significa o alcoxiloCa-Cb, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado (s) ao(s) átomo(s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Z)pi. Os exemplos concretos de alcoxiloCa-Cb são por exemplo -CH20-, -CH(CH3)0-i -C(CH3)20-, -CH2CH20-, -CH (CH3) CH20-, -C (CH3) 2CH20- e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "fenil alquilCa-Cbcarbonilo " ou "fenil alquilCa-Cbcarbonilo substituído com (Z)pi" significa o alquilCa-Cbcarbonilo, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Z) pi. Os exemplos concretos de alquilCa-Cbcarbonilo são por exemplo -CH2C(0)-, -CH (CH3) C (0)-, -c (CH3) 2C (0)-, -CH2CH2C (0)-, -CH (CH3)CH2C (0)-, -C(CH3)2CH2C(0)-, -CH2CH(CH3)C(0)-, -CH2C (CH3) 2C (0) -, -CH2CH2CH2C(0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado. 66
Na descrição, a indicação de "fenil alcoxiCa-CbCarbonilo" ou "fenil alcoxiCa-Cbcarbonilo substituído com (Z)pi" significa o alcoxiCa-Cbcarbonilo, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Z) pi. Os exemplos concretos de alcoxiCa-Cbcarbonilo são, por exemplo, -CH20-C(0)-, -ch (ch3) o-c (0)-, -c (ch3) 2o-c (0)-, -ch2ch2o-c (0)-, -CH (CH3) CH20-C (0)-, -C (CH3) 2CH2O-C (0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, a indicação de "fenil alquilCa-Cbaminocarbonilo" ou "fenil alquilCa-Cbaminocarbonilo substituído com (Z)pi" significa o alquilCa-Cbaminocarbonilo, no qual um átomo de hidrogénio (átomos de hidrogénio) ligado(s) ao(s) átomo(s) de carbono é (são) fenilo arbitrariamente substituído ou fenilo substituído com (Z)pi. Os exemplos concretos de alquilCa-Cbaminocarbonilo são, por exemplo, -CH2NH-C (0)-, -CH(CH3)NH-C(0)-, -C (CH3) 2NH-C (0)-, -CH2CH2NH-C (0)-, -CH(CH3)CH2NH-C(0)-C (CH3) 2CH2NH-C (0)-, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, os exemplos concretos da indicação de "R1 e R2 em conjunto podem formar um anel de 3 a 8 membros em conjunto com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C2 a C7, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto", "R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto", 67 "R18 em conjunto com R17 pode formar um anel de 5 a 8 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC4~C7, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre", "R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre", "R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto", "R34 em conjunto com R33 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre", São, por exemplo, aziridina, azetidina, pirrolidina, oxazolidina, tiazoridina, imidazolidina, piperidina, morfolina, tiomorfolina, piperazina, homopiperidina, heptametilenoimina, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, os exemplos concretos da indicação de "R7 em conjunto com R6 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-Cõ, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto" são, por exemplo, aziridina, azetidina, azetidin-2-ona, pirrolidina, pirrrolidin-2-ona, oxazolidina, oxazolidin-2-ona, tiazoridina, tiazoridin-2-ona, imidazolidina, imidazolidin-2-ona, piperidina, piperidin-2-ona, morfolina, tetra-hidro-1,3-oxadin-2-ona, tiomorfolina, tetra-hidro-1,3-tiazin-2-ona, piperazina, tetra-hidropirimidin-2-ona, homopiperidina, homopiperidin-2-ona, e semelhantes. Ele é 68 selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, os exemplos concretos da indicação de "R em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto" são, por exemplo, isoxazolina, oxazolina, tiazolina, imidazolina, 1,4,2-dioxazolina, 1,4,2-oxatiazolina, 1,2,4-oxadiazolina, di-hidro-1,2-oxadina, di-hidro-1,3-oxadina, di-hidro-1,3-tiazina, 3,4,5,6-tetra-hidropirimidina, di-hidro-1,4,2-dioxadina, di-hidro-1,4,2-oxatiazina, di-hidro-4H-1,2,4- oxadiazina, tetra-hidro-1,2-oxazepina, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Na descrição, os exemplos concretos da indicação de "R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto" são, por exemplo, oxazolina, tiazolina, imidazolina, di-hidro-1,3-oxazina, di-hidro-1,3-tiazina, 3,4,5,6-tetra- hidropirimidina, di-hidro-1,4,2-dioxadina, e semelhantes. Ele é selecionado do âmbito do número de átomos de carbono indicado.
Nos compostos incluídos na presente invenção, a combinação dos átomos de A1, A2 e A3 inclui, por exemplo, os seguintes grupos.
Isto é, A-I: A1, A2 e A3 são átomos de carbono. A-II: A1 é átomo de azoto, A2 e A3 são átomos de carbono. A-III: A2 é átomo de azoto, A1 e A3 são átomos de carbono. A-IV: A1 e A3 são átomo de azoto, A2 é átomo de carbono. 69 A-V: A2 e A3 são átomo de azoto, A1 é átomo de carbono.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte G inclui, por exemplo, os anéis aromáticos de 6 membros mostrados em qualquer um de G-l a G-10 e os anéis aromáticos de 5 membros mostrados em qualquer um de G-ll a G-25. De entre aqueles, os anéis aromáticos de 6 membros mostrados em G-l, G-3 e G-4 e os anéis aromáticos de 5 membros mostrados em qualquer um de G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 e G-22 são preferidos, e o anel aromático de 6 membros mostrado em G-l é particularmente preferido.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte W inclui, por exemplo, átomo de oxigénio ou átomo de enxofre.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte X inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Em cada caso mencionado abaixo, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, os X podem ser idênticos ou diferentes uns dos outros.
Isto é, X-I: átomo de halogéneo e haloalquiloCi-C6. X-II: átomo de halogéneo, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, alquilsulf oniloxiloCi-C6, alquiltioCi-Cô, alquilsulfiniloCi-C6 e alquilsulfoniloCi-C6. X-III: átomo de halogéneo, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalcoxiloCi-C3, haloalquilsulfoniloxiloCi-C6, haloalquiltio C\-Ce, haloalquilsulfiniloCi-C6 e haloalquilsulfoniloCi-C6. X-IV: átomo de halogéneo, haloalquiloCi-Cô, ciano, nitro, -SF5 e -Si (R13) (R14)R12 em que R12 é alquiloCi-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R13 e R14 são, independentemente um do outro, alquiloCi-C6. X-V: átomo de halogéneo e alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4 em que R4 é átomo de halogéneo, ciano, 70 70 haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalquiltioCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6 ou tri (alquilCi-Cô) sililo . X-VI: átomo de halogéneo, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC2-C6, haloalciniloC2-C6, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 e E-43. X-VII: átomo de halogéneo, haloalquiloCi-C6, -OR5, -0S02R5 e -S(0)rR5 em que R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, r é um número inteiro de 0 a 2. X-VIII: átomo de halogéneo, haloalquiloCi-Cô, -C(0)0R9, -C (O) SR9, -C(S)OR9, -C (S) SR9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9, -CH=NOR11 e -C(R9)=NOR11 em que R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C8 ou halocicloalquiloC3-C8, R10 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R11 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-Cõ, ou R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6. X-IX: m é 2, dois X adjacentes formam anel de 5 ou 6 membros com o átomo de carbono que os liga formando -cf2ocf2-, -ocf2o-, -CF20CF20- ou -ocf2cf2o-.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o m que indica o número de substituintes X é um número inteiro de 0 a 5. De entre aqueles, m é preferencialmente 1, 2 e 3. 71
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte Y inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Em cada caso mencionado abaixo, quando n é um número inteiro de 2 ou mais, Y pode ser idêntico ou diferente um do outro. Isto é, Y-I: átomo de halogéneo, alquiloCi-Cõ e haloalquiloCi-C6. Y-II: átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, ciano, nitro, -C(0)NH2 e -C(S)NH2. Y-III: átomo de halogéneo, alquiloCi-C6 e alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com alquiloCi-C6 e R4 em que R4 é átomo de halogéneo, ciano, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-Cô, alquiltioCi-Cô, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6 ou tri(alquilCi-Cô) sililo. Y-IV: átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, -0R5, -0S02R5 e -S(0)rR5 em que R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-Cs, halocicloalquiloCs-Cs, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, r é um número inteiro de 0 a 2. Y-V: átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, -NHR7, -N(R7)R6 em que R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloCs-Cs ou halocicloalquiloCs-Cs e -N=C(R9)OR8 em que R8 é alquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6. Y-VI: átomo de halogéneo, nitro, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alquiltioCi-C6, alquilCi-Ceamino e di (alquilCi-Ce) amino.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o n que indica o número de substituintes Y é um número inteiro de 0 a 4. De entre aqueles, n é preferencialmente 0 e 1. 72
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R1 inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Isto é, R1-!: alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é átomo de halogéneo, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E-19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 ou M-10), cicloalquiloC3-C8 e halocicloalquiloC3-C8. R1-!!: alquiloCi-Cõ arbitrariamente substituído com -OR25 em que R25 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquilCi-
Ceaminocarbonilo, di (alquilCi-Cô) aminocarbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6· R^III: alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com -N (R26) R25 em que R25 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquilCi- C6aminocarbonilo, di (alquilCi-C6) aminocarbonilo ou alquilsulf oniloCi-C6, R26 é hidrogénio ou alquiloCi-C6. R1-IV: alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com -S(0)rR27 em que R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô ou tri (alquilCi-C4)silil alquiloCi-C4, r é um número inteiro de 0 a 2. R1-V: alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16 em que R16 é ciano, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C (0)N (R29) OR28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, -S02NHR29, -S02N (R29) R28, -C(R31)=NOH, -C (R31) =NOR30, -C (=NR31) OR30 OU -C (=NR31) SR30, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi~C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Ce, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R e alquiloCi-C6 ou cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, ou 73 R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3. R1-VI: alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo substituído com (Z) pi, D 8, D 10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D- 53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 e E-9. RI-VII: -N (R20) R19 em que R19 é haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C (O)N (R29)R28, -C(S)NHR29, -C (S)N (R29) R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D- 53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-CõCarbonilo ou alquilsulf oniloCi-C6, R28 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) p4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6. R^VIII: alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cô, alquiloCi-Cõ arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-Cô, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, -0(0)0R28, -C(0)NHR29, -C (O) N (R29) R28, -C(S)NH2, -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pl, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-ll ou E-32, R28 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8, R29 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi- 74 Cè, R30 é alquiloCi-Cô, R31 é hidrogénio ou alquiloCi-Cô) , cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -N(R20)R19 (em que R19 é haloalquiloCi-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8) , fenilo substituído com (Z)pi, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-IX: haloalquiloCi-Cô, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-Cô, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf iniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -C (0)N (R29)R28, -C(S)NH2, -C(R31)=NOH, -C (R31) =NOR30, fenilo substituído com (Z)pl( D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-ll ou E-32, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8, R29 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, R30 é alquiloCi-Cô, R31 é hidrogénio ou alquiloCi-Cô) , cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -N(R20)R19 (em que R19 é haloalquiloCi-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cê, R e alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8), fenilo substituído com (Z)pi, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-X: haloalquiloCi-Cs, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é cicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-Cô, alquiltioCi-C6, alquilsulf iniloCi-Cô, -C (S)NH2, alquilsulfoniloCi-Ce, -C(0)NH2, -C(0)NHR28, 75 -C(R31)=NOH, -C (R31) =NOR30, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-54, E-4 a E-7, E-10, E-ll ou E-32, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C8, R30 é alquiloCi-Cô, R31 é hidrogénio ou alquiloCi-Cô) , cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-C8, -N(R20)R19 (em que R19 é haloalquiloCi-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenilo, D-3, D-4, D- 21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cõ, R e alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8) , D-8, D- 10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 e D-51. R1-XI: alquiloCi-C6 e fenil alquiloCi-C6. R1-XII: alquiloCi-Cg, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R16 (em que R16 é átomo de halogéneo, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-16 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E- 40 a E-45, E-48, M-2, M-3, M-5, M-8 a M-10, M-14, M-15 ou M-16), cicloalquiloC3-C8 e halocicloalquiloC3-C8. R1-XIII: alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com -OR25 em que R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Ce, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)NHR34, -C (O)N (R34)R33, -C(S)NHR34, -C (S)N (R34)R33, -S(0)2R3\ -S (O) 2N (R34) R33, di (alquilCi-C6) tiofosforilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R34 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6. R1-XIV : alquiloCi-Ce arbitrariamente substituído com -N(R26)R25 em que R25 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -C (O) R33, -C (O) OR33, -C (O) SR33, -C(0)NHR34, -C (O) N (R34) R33, -C(S)R33, —C (S) OR33, -C (S) SR33, -C(S)NHR34, -C (S) N (R34) R33, -S(0)2R33 ou -S (O) 2N (R34) R33, R26 é átomo de hidrogénio ou 76 alquiloCi-Cô, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC3-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com alquiloCi-Cô, oxo ou tioxo, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-Cô, halocicloalquiloC3-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R34 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6. R1-XV: alquiloCi-Cs arbitrariamente substituído com -S(0)rR27 em que R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6, -C(0)NHR34, -C (0)N (R34)R33, -C(S)NHR34, -C (S)N (R34) R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-47 ou D-50, R33 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R34 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, r é um número inteiro de 0 a 2. R1-XVI : alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R16 em que R16 é ciano, -S02NHR29, -S02N (R29) R28, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -C(0)N(R29)R28, -C(S)NHR29, -0(S)N(R29)R28, -C(R31)=N0H, -c (R31)=NOR30, -c (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C (=NR31)N(R30)R29, -C (=N0R31) NHR29 ou -C (=N0R31)N (R30) R29, R28 é alquiloCi-Ce, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6; alciniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R em conjunto com R pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R30 é alquiloCi-Cô, cicloalquilC3-C6 77 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, R32 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C4, haloalquiltioCi-C4, alcoxiCi-C4carbonilo, -C(0)NH2, alquilCi-C4aminocarbonilo, di (alquilCi-C4) aminocarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z) pi. R1-XVII: alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-Cs, haloalciniloC3-C8, fenilo substituído com (Z)pi, D-8 a D-13, D-15 a D-l8, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D- 40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E- 28, E-30, E-31 e E-34. R1-XVIII: -N(R20)R19 em que R19 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cgf cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-Cô, fenil alquiloCi-C6 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C (0) NHR29, -C (0)N (R29)R28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-Cer fenilsulf onilo, f enilsulf onilo substituído com (Z)pi, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-18, D- 21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 ou D-56, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-Cg, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cgcarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cgcarbonilo, haloalcoxiCi-Cgcarbonilo ou alquilsufoniloCi-C6, R e alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi- 78
Ce, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R32 é átomo de hidrogénio, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C4, haloalquiltioCi-C4, alcoxiCi-C4carbonilo, -C(0)NH2, alquilCi-C4aminocarbonilo, di (alquilCi-C4) aminocarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pl.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R2 inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Isto é, R2-I: átomo de hidrogénio. R2-II: alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6 e cicloalquiloC3-C6. R2-III: alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4 e ciano alquiloCi-C6. R2-1V: alceniloC3-C6 e alciniloC3-C6. R2-V: -OH, alcoxiloCi-C6, alquilCi-Cecarboniloxilo, alcoxiCi-Cecarboniloxilo e alquilsulfoniloxiloCi-C6. R2-VI: haloalquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi e -SN(R18)R17 em que R17 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4 ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R e alquiloCi-C6 ou benzilo. R2-VII: -NHR20 (em que R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Ce, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo ou alquilsulfoniloCi-Ce) , -N=CHR19b e -N=C (R19b) R19a em que R19a é alquiloCi-C6, R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6. R2-VIII: -C(0)R9, -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 (em que R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou C3-C6alcinil) e alquilsulfoniloCi-C6. 79 R2-IX: o anel de 3 a 7 membros que R2 forma em conjunto com R1 é aziridina, azetidina, pirrolidina, oxazolidina, tiazoridina, piperidina, morfolina, tiomorfolina e homopiperidina. R2-X: átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Ce, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, alquilCi-Cecarboniloxilo, alquilsulf oniloxiloCi-C6, -NH2, -C (0) R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9 e -C(S)SR9 em que R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-Cs, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6. R2-XI: átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alciniloC3-C6, -C(0)R9 e -C(0)0R9 em que R9 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6.
Nos compostos incluídos na presente invenção, o substituinte R3 inclui, por exemplo, os seguintes grupos. Isto é, R3-I: haloalquiloCi-C6 e halocicloalquiloC3-C8. R3-II: alquiloCi-Cô, cicloalquiloC3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 e E-28. R3-III: alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulf onilCi-C4 haloalquiloCi-C4 e ciano haloalquiloCi-C6. R3-IV: cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, halocicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi~C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, 80 haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4 e ciano alquiloCi-C6.
R3-V: haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiC i~C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, ciano haloalquiloCi-C* e halocicloalquiloC3-C8. R3-VI: haloalquiloCi-C6. R3-VII: alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com dois ou mais átomos de halogéneo arbitrários. Cada grupo que apresenta o âmbito de cada substituinte nos compostos incluídos na presente invenção podem ser arbitrariamente combinados uns com os outros, e todas as combinações dos mesmos situam-se no âmbito da presente invenção. Os exemplos de combinações dos âmbitos de X, Y e R1 incluem, por exemplo, as combinações mostradas no Tabela 1. No entanto, as combinações da Tabela 1 são para efeitos ilustrativos, e a presente invenção não se limita àqueles. Tabela 1 Tabela 1 (continuação) X Y R* X Y R1 X-1 Y-l R1-! X-lll Y-VI R1-! 1 X-l Y-l R1-!! x-m Y-VI Rx-lll X-l Y-l RMII X-lll Y-VI R‘-IV X-l Y-l RMV X-lll Y-VI Rl-V X-l Y-l R'-V X-lll Y-VJ RX-VI X-l Y-l R>-VI X-lll Y-VI R^VII X-l Y-l RX-VII X-lll Y-VI Rl-VIII X-l Y-l R^VIII X-lll Y-VI R'-IX X-l Y-l R‘-IX X-lll Y-VI R'-X X-l Y-l R‘-X X-lll Y-VI R^XI X-l Y-l R‘-XI X-IV Y-l R1-! X-l Y-ll R‘-l X-IV Y-l R1-!! X-l Y-ll R‘-ll X-IV Y-l R1-!!! X-l Y-ll R1-»! X-IV Y-l R^IV X-l Y-ll R‘-IV X-IV Y-l RJ-V X-l Y-ll R‘-V X-IV Y-l RX-VI X-l Y-ll R‘-VI X-IV Y-l RX-VII X-l Y-ll RX-VII X-IV Y-l R1 -VIII X-l Y-ll R ‘-VIII X-IV Y-l RMX X-l Y-ll R‘-IX X-IV Y-l Rx-X 81
χ-ι Υ-ΙΙ R*-X X-IV Y-l Rl-XI χ-ι Υ-ΙΙ Rx-XI X-IV Y-ll Rl-X χ-ι Υ-ΙΙΙ R1 -1 X-IV Y-lll Rx-X χ-ι Υ-ΙΙΙ R1 -VII X-IV Y-IV R‘-X χ-ι Υ-ΙΙΙ R1 -VIII X-IV Y-V RUX χ-ι Υ-ΙΙΙ RUX X-IV Y-VI RU χ-ι Υ-ΙΙΙ R*-X X-IV Y-VI R1 -II χ-ι Y-IV RU X-IV Y-VI RUII χ-ι Y-IV RUI X-IV Y-VI RUV χ-ι Y-IV RUM X-IV Y-VI R!-V χ-ι Y-IV RUV X-IV Y-VI RX-VI χ-ι Y-IV R'-V X-IV Y-VI RUVII χ-ι Y-IV RX-VI X-IV Y-VI ruviii χ-ι Y-IV RUVII X-IV Y-VI RUX χ-ι Y-IV R1-VIII X-IV Y-VI R‘-X χ-ι γ-ιν RUX X-IV Y-VI Rx-XI χ-ι Y-IV Rx-X x-v Y-l RU χ-ι Y-IV Rx-X| x-v Y-l RUVII χ-ι Υ-ν RU x-v Y-l RUX χ-ι Y-V RUI x-v Y-l Rx-X χ-ι Y-V RUII x-v Y-ll Rl-X χ-ι Y-V RUV x-v Y-lll Rx-X χ-ι Y-V RUV x-v Y-IV RUX χ-ι Y-V RX-VI x-v Y-V Rx-X χ-ι Y-V RUVII x-v Y-VI RU χ-ι Υ-ν R1-VIII x-v Y-VI RUVII χ-ι Υ-ν RUX x-v Y-VI RUX Χ-Ι Υ-ν RUX x-v Y-VI RUX χ-ι Υ-ν RUXl X-VI Y-l RU χ-ι γ-νι RU X-VI Y-l RUH χ-ι γ-νι Rl-ll X-VI Y-l RUII χ-ι Y-VI Rl-lll X-VI Y-l RUV χ-ι γ-νι RUV X-VI Y-l RUV χ-ι γ-νι RUV X-VI Y-l RUVI χ-ι γ-νι RUVI X-VI Y-l RUVII χ-ι γ-νι RUVII X-VI Y-l R1 -VIII χ-ι γ-νι R1-VIII X-VI Y-l RUX χ-ι γ-νι Rl-IX X-VI Y-l R‘-X χ-ι γ-νι RUX X-VI Y-ll R*-X χ-ι γ-νι R‘-XI X-VI Y-lll Rx-X χ-ιι Υ-Ι RU X-VI Y-IV Rx-X χ-ιι Υ-Ι RUl X-VI Y-V Rx-X χ-ιι Υ-Ι •RUII X-VI Y-VI RU χ-ιι Υ-Ι RUV X-VI Y-VI RUI χ-ιι Υ-Ι Rx-V X-VI Y-VI RU|| χ-ιι Υ-Ι R*-VI X-VI Y-VI RUV 82
χ-ιι Υ-Ι R1 -VII X-VI Y-VI Rx-V χ-ιι Υ-Ι rx-viii X-VI Y-VI RX-VI χ-ιι Υ-Ι R1 -IX X-VI Y-VI RX-VII χ-ιι Υ-Ι Rl-X X-VI Y-VI RX-VIII χ-ιι Υ-ΙΙ Rx-X X-VI Y-VI Rx-IX χ-ιι Υ-ΙΙΙ Rx-X X-VI Y-VI Rx-X χ-ιι Y-IV Rx-X X-VII Y-l Rx-I χ-ιι Υ-ν Rl-X X-VII Y-l Rx -II χ-ιι Y-VI Rx-I X-VII Y-l Rx-lll Χ-11 Y-VI Rx-ll X-VII Y-l RX-IV χ-ιι γ-νι R1-!!! X-VII Y-l Rx-V χ-ιι Y-VI RX-IV X-VII Y-l R1 -VI χ-ιι γ-νι Rx-V X-VII Y-l RX-VII χ-ιι Y-VI RX-VI X-VII Y-l Rx -VIII χ-ιι γ-νι RX-VII X-VII Y-l Rx-IX χ-ιι γ-νι RX-VIII X-VII Y-l Rx-X χ-ιι γ-νι Rx-IX X-VII Y-ll Rx-X χ-ιι γ-νι Rx-X X-VII γ-m Rx-X χ-ιιι Υ-Ι Rx-I X-VII Y-IV Rx*X χ-ιιι Υ-Ι Rx-ll X-VII Y-V Rx-X χ-ιιι- Υ-Ι Rx-lll X-VII Y-VI Rx-1 χ-ιιι Υ-Ι RX-IV X-VII Y-VI Rx-ll Χ-ΙΓΙ Υ-Ι Rx-V X-VII Y-VI Rx-lll χ-ιιι Υ-Ι RX-VI X-VII Y-VI RX-IV χ-ιιι Υ-Ι R1 -VI1 X-VII Y-VI Rx-V χ-ιιι Υ-Ι Rx-vm X-VII Y-VI RX-VI χ-ιιι Υ-Ι RX-IX X-VII Y-VI RX-VII χ-ιιι Υ-Ι Rx-X X-VII Y-VI RX-VIII χ-ιιι Υ-Ι Rx-XI X-VII Y-VI Rx-IX χ-ιιι Υ-ΙΙ Rx-X X-VII Y-VI Rx-X χ-ιιι Υ-ΙΙΙ Rx-X X-VIII Y-l Rx-X χ-ιιι Y-IV Rx-X X-VIII Y-VI Rx-X χ-ιιι Y-V Rx-X X-IX Y-l Rx-X χ-ιιι γ-νι Rx-I X-IX Y-VI Rx-X χ-ι Υ-Ι Rx-XII X-l Y-VI Rx-XII χ-ι Υ-Ι R1 -XIII X-l Y-VI Rx-XIII χ-ι Υ-Ι RX-XIV X-l Y-VI Rx-XIV χ-ι Υ-Ι RX-XV X-l Y-VI RX-XV χ-ι Υ-Ι Rx-XVI X-l Y-VI R1 -XVI χ-ι Υ-Ι Rx-XVIl X-l Y-VI Rx-XVH χ-ι Υ-Ι Rx-XVIII X-l Y-VI Rx-XVIII χ-ιιι Υ-Ι Rx-XII X-lll Y-VI Rx-XII χ-ιιι Υ-Ι RX-XIII X-lll Y-VI Rx-XIH χ-ιιι Υ-Ι R1 -XIV X-lll Y-VI Rx-XIV χ-ιιι Υ-Ι RX-XV X-lll Y-VI Rx-XV χ-ιιι Υ-Ι Rx-XVI X-lll Y-VI Rx-XVI 83
x-lll Y-l R1 -XVII Χ-ΙΙΙ Y-VI R1 -XVII
Χ-ΙΙΙ Y-l R1-XVIII X-lll Y-VI R1 -XVIII
Os compostos da presente invenção podem ser produzidos, por exemplo, de acordo com os métodos mencionados abaixo.
Método de Produção A R2
0 composto de fórmula (1-1) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definidos acima, o qual é o composto de fórmula (1) em que W é átomo de oxigénio, pode ser obtido fazendo reagir o composto de fórmula (5) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima com o composto de fórmula (6) em que R1 e R2 são como definidos acima através da utilização de um agente de condensação, utilizando opcionalmente um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base. 84
Os substratos da reação podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 100 equivalentes do composto de fórmula (6) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (5). O agente de condensação não está especificamente limitado se é um composto utilizado para a síntese corrente de amidas, mas é por exemplo o agente Mukaiyama (iodeto de 2-cloro-N-metilpiridínio), DCC (1,3-diciclo-hexil-carbodiimida), WSC (cloridrato de l-etil-3- (3-dimetilaminopropil)-carbodiimida), CDI (carbonil diimidazole), brometo de dimetilpropinilsulfónio, brometo de propagil trifenil fosfónio, DEPC (fosforocianidato de dietilo) ou semelhantes, e pode ser utilizado numa quantidade de 1 a 4 equivalentes com base no composto de fórmula (5).
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietílico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, propionato de etilo ou semelhantes, amidas tais como N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou semelhantes, aminas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina ou semelhantes, piridinas 85 tais como piridina, picolina ou semelhantes, acetonitrilo e dimetilsulfóxido, e semelhantes. Estes solventes podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais. A adição de uma base não é necessariamente requerida. No entanto, quando a base é utilizada, podem ser usados hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou semelhantes, carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio ou semelhantes, bicarbonatos de metais alcalinos tais como hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio ou semelhantes, bases orgânicas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e semelhantes numa quantidade de 1 a 4 equivalentes com base no composto de fórmula (5). A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde -60 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 100 horas, embora varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação. clorofórmio
Em geral, é preferível realizar a reação utilizando 1 a 20 equivalentes do composto de fórmula (6) e 1 a 4 equivalentes do agente de condensação tal como WSC (cloridrato de l-etil-3-(3-dimetilaminopropil)-carbodiimida), CDI (carbonildiimidazole) ou semelhantes com base em 1 equivalente do composto de fórmula (5) , opcionalmente na presença de 1 a 4 equivalentes de uma base tal como carbonato de potássio, trietilamina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina ou semelhantes, sem solvente ou num solvente tal como diclorometano, clorofórmio, éter 86 dietilico, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, a uma temperatura que vai desde 0 °C até à temperatura de refluxo destes solventes durante 10 minutos a 24 horas.
Além disso, o composto de fórmula (1-1) de acordo com a presente invenção pode ser também sintetizado fazendo reagir o composto de fórmula (7) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima, J1 é átomo de cloro, átomo de bromo, alquilCi-C4carboniloxilo (por exemplo pivaloiloxilo) , alcoxiCi-C4carboniloxilo (por exemplo isobutiloxicarboniloxilo) ou azolilo (por exemplo imidazol-1-ilo) , o qual pode ser sintetizado de acordo com um método conhecido divulgado em documentos a partir do composto de fórmula (5) , por exemplo um método em que é feito reagir com um agente de cloração tal como cloreto de tionilo, pentacloreto de fósforo ou cloreto de oxalilo, um método em que é feito reagir com um halogeneto de ácido orgânico tal como cloreto de pivaloilo ou cloroformato de isobutilo, etc. opcionalmente na presença de uma base, ou um método em que é feito reagir com carbonildiimidazole ou sulfonildiimidazole, etc., com o composto de fórmula (6), opcionalmente utilizando um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base.
Os substratos da reação podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 50 equivalentes do composto de fórmula (6) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (7).
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos alicíclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos 87 aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietilico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, propionato de etilo ou semelhantes, amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidona ou semelhantes, aminas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina ou semelhantes, piridinas tais como piridina, picolina ou semelhantes, acetonitrilo e água, e semelhantes. Estes solventes podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais. A adição de uma base não é necessariamente requerida. No entanto, quando a base é utilizada, podem ser usados hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou semelhantes, carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio ou semelhantes, bicarbonatos de metais alcalinos tais como hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio ou semelhantes, bases orgânicas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e semelhantes numa quantidade de 1 a 4 equivalentes com base no composto de fórmula (7). A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde -60 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 100 horas, embora 88 varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação.
Em geral, é preferível realizar a reação utilizando 1 a 10 equivalentes do composto de fórmula (6) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (7) , opcionalmente na presença de 1 a 2 equivalentes de uma base tal como carbonato de potássio, trietilamina, piridina, 4- (dimetilamino)piridina ou semelhantes, sem solvente ou num solvente tal como diclorometano, clorofórmio, éter dietílico, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, acetato de etilo, acetonitrilo ou semelhantes, a uma temperatura que vai desde 0 °C até à temperatura de refluxo destes solventes durante 10 minutos até 24 horas.
Método de Produção B
O cloreto hidroxâmico de fórmula (9) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definidos acima, J significa átomo de halogéneo tal como átomo de cloro e átomo de bromo pode ser obtido halogenando o composto de fórmula (8) em que A1, 89 A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definidos acima utilizando um reagente de halogenação, usando opcionalmente um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base.
Os agentes de halogenação incluem, por exemplo, N-halossuccinimidas tais como N-clorossuccinimida, N-bromossuccinimida ou semelhantes, sais de metais alcalinos de ácidos hipo-halosos tais como hipoclorito de sódio ou semelhantes, ésteres de ácidos hipo-halosos tais como o éster t-butilico do ácido hipocloroso ou semelhantes, halogéneos de substância simples tais como cloro gasoso ou semelhantes, e podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 10 equivalentes com base no composto de fórmula (8).
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos aliciclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietilico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, propionato de etilo ou semelhantes, amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidone ou semelhantes, álcoois tais como metanol, etanol, etileno glicol ou semelhantes, ácidos carboxilicos tais como ácido acético, ácido propiónico ou semelhantes, 90 acetonitrilo e água, e semelhantes. Estes solventes podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais. A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde -60 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 24 horas, embora varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação.
Os compostos de fórmula (1) em que A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definidos acima de acordo com a presente invenção podem ser obtidos fazendo reagir o composto de fórmula (9) com o composto de fórmula (10) em que G, X, R3 e m são como definidos acima na presença de uma base, opcionalmente através da utilização de um solvente inativo para a reação.
Os substratos da reação podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 5 equivalentes do composto de fórmula (10) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (9). A base utilizada inclui, por exemplo, hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou semelhantes, carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio ou semelhantes, bicarbonatos de metais alcalinos tais como hidrogenocarbonato de sódio, hidrogenocarbonato de potássio ou semelhantes, bases orgânicas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e semelhantes, a qual pode ser utilizada numa quantidade de 1 a 5 equivalentes com base no composto de fórmula (9). 91
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos aliciclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietilico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, propionato de etilo ou semelhantes, amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidone ou semelhantes, e acetonitrilo, e semelhantes. Estes solventes podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais. A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde -60 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 100 horas, embora varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação.
Em geral, o composto de fórmula (9) pode ser obtido, por exemplo, realizando a reação usando 1 a 2 equivalentes de um agente de halogenação tal como N-clorossuccinimida, solução aquosa de hipoclorito de sódio, éster t-butilico do ácido hipocloroso, cloro gasoso ou semelhantes com base em 1 equivalente do composto de fórmula (8) num solvente tal como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dimetoxietano, tetra- 92 hidrofurano, 1,4-dioxano, N,N-dimetilformamida ou semelhantes, a uma temperatura que vai desde 0 °C até à temperatura de refluxo destes solventes durante 10 minutos até 2 horas. Em seguida, preferencialmente sem o isolamento do composto de fórmula (9) , são adicionados 1 a 2 equivalentes do composto de fórmula (10) e 1 a 2 equivalentes de uma base tal como carbonato de sódio, hidrogenocarbonato de sódio, trietilamina ou semelhantes, e a reação é realizada a uma temperatura que vai desde 0 °C até à temperatura de refluxo destes solventes durante 10 minutos até 24 horas.
Método de Produção C
R3, m e n são como definidos acima e R2 tem o mesmo significado definido acima excluindo o átomo de hidrogénio, de acordo com a presente invenção, o qual é o composto de fórmula (1) em que W é átomo de oxigénio pode ser obtido fazendo reagir o composto de fórmula (1-2) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m e n são como definidos acima, o qual é o composto de fórmula (1) em que W é átomo de oxigénio e R2 é átomo de hidrogénio, com o composto de fórmula (11) em que R2 tem o mesmo significado definido acima excluindo átomo de hidrogénio, J3 é um bom grupo de saida tal como átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo, alquilCi-C4carboniloxilo (por exemplo, pivaloiloxilo), alquilsulfonatoCi-C4 (por exemplo, metanossulfoniloxilo), 93 haloalquilsulfonatoCi~C4 (por exemplo, trifluorometanossulfoniloxilo), arilsulfonato (por exemplo, benzenossulfoniloxilo, p-toluenossulfoniloxilo) ou azolilo (por exemplo, imidazol-l-ilo), opcionalmente na presença de uma base, opcionalmente utilizando um solvente inativo para a reação.
Os substratos da reação podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 50 equivalentes do composto de fórmula (11) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (1-2) .
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos aliciclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietilico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, ésteres tais como acetato de etilo, propionato de etilo ou semelhantes, amidas tais como N,N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-2-pirolidone ou semelhantes, aminas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina ou semelhantes, piridinas tais como piridina, picolina ou semelhantes, álcoois tais como metanol, etanol, etileno glicol ou semelhantes, acetonitrilo, dimetilsulfóxido, sulfolano, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e água, e semelhantes. Estes solventes 94 podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais.
Quando é utilizada base, pode ser utilizado um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio, hidreto de potássio ou semelhantes, hidróxidos de metais alcalinos tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio ou semelhantes, alcóxidos de metais alcalinos tais como etóxido de sódio, t-butóxido de potássio ou semelhantes, amidas de metais alcalinos tais como diisopropilamida de litio, hexametildissilazano de lítio, amida de sódio ou semelhantes, compostos organometálicos tais como t-butil-lítio ou semelhantes, carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio ou semelhantes, bases orgânicas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e semelhantes numa quantidade de 1 a 4 equivalentes com base no composto de fórmula (1-2) . A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde -60 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 100 horas, embora varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação.
Em geral, é preferível realizar a reação utilizando 1 a 10 equivalentes do composto de fórmula (11) com base em 1 equivalente do composto de fórmula (1-2), num solvente polar tal como tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, acetonitrilo, N,N-dimetilformamida ou semelhantes, opcionalmente na presença de 1 a 3 equivalentes de uma base tal como hidreto de sódio, t-butóxido de potássio, 95 hidróxido de potássio, carbonato de potássio, trietilamina, piridina ou semelhantes, com base em 1 equivalente do composto de fórmula (1-2), a uma temperatura que vai desde 0 a 90 °C durante 10 minutos até 24 horas.
Método de Produção D
(1-3) (1-1) 0 composto de fórmula (1-3) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definidos acima de acordo com a presente invenção, o qual é o composto de fórmula (1) em que W é átomo de enxofre, pode ser obtido fazendo reagir o composto de fórmula (1-1) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m e n são como definidos acima de acordo com a presente invenção, o qual é o composto de fórmula (1) em que W é átomo de oxigénio, com um agente de sulfurização tal como pentassulfureto de difósforo, pentassulfureto de difósforo-HMDO (hexametildissiloxano), reagente de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfureto), opcionalmente utilizando um solvente inativo para a reação, opcionalmente na presença de uma base.
Os substratos da reação podem ser utilizados numa quantidade de 1 a 50 equivalentes do agente de sulfurização com base em 1 equivalente do composto de fórmula (1-1).
No caso de ser utilizado um solvente, o solvente não está especificamente limitado se a dose não inibir o progresso da reação, mas inclui, por exemplo, hidrocarbonetos 96 aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano, heptano ou semelhantes, hidrocarbonetos aliciclicos tais como ciclo-hexano ou semelhantes, hidrocarbonetos aromáticos halogenados tais como clorobenzeno, diclorobenzeno ou semelhantes, hidrocarbonetos alifáticos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano, 1,1,1-tricloroetano, tricloroetileno, tetracloroetileno ou semelhantes, éteres tais como éter dietilico, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano ou semelhantes, aminas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina ou semelhantes, piridinas tais como piridina, picolina ou semelhantes, e HMPA (triamida hexametilfosfórica), e semelhantes. Estes solventes podem ser utilizados sozinhos ou numa mistura de dois ou mais. A adição de uma base não é necessariamente requerida. No entanto, quando é utilizada base, podem ser usados carbonatos de metais alcalinos tais como carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidrogenocarbonato de sódio ou semelhantes, bases orgânicas tais como trietilamina, tributilamina, N,N-dimetilanilina, piridina, 4-(dimetilamino)piridina, imidazole, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno, e semelhantes numa quantidade de 1 a 10 equivalentes com base no composto de fórmula (1-1). A temperatura de reação pode ser uma temperatura arbitrária que vai desde 0 °C até à temperatura de refluxo de uma mistura reacional, e o tempo de reação pode ser um tempo arbitrário que vai desde 5 minutos até 100 horas, embora varie dependendo da concentração dos substratos da reação ou da temperatura de reação. 97
Em geral, é preferível realizar a reação utilizando 1 a 10 equivalentes de um agente de sulfurização tal como pentassulfureto de difósforo, pentassulfureto de difósforo-HMDO, reagente de Lawesson ou semelhantes, com base em 1 equivalente do composto de fórmula (1-1), opcionalmente na presença de 1 a 4 equivalentes de uma base tal como hidrogenocarbonato de sódio, trietilamina, piridina ou semelhantes, num solvente tal como benzeno, tolueno, clorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, 1,2-dimetoxietano, tetra-hidrofurano, 1,4-dioxano, HMPA ou semelhantes, a uma temperatura que vai desde temperatura ambiente até à temperatura de refluxo da mistura reacional durante 10 minutos até 50 horas, ou numa quantidade solvente de piridina a uma temperatura de 80 °C até à temperatura de refluxo da mistura reacional durante 1 a 3 horas.
No Método de Produção A até ao Método de Produção D, o composto alvo da presente invenção pode ser obtido submetendo a mistura reacional, depois de concluída a reação, a pós-tratamento corrente tal como uma concentração direta ou uma concentração após dissolução num solvente orgânico e lavagem com água ou uma concentração depois de colocar em água gelada e extrair com um solvente orgânico. Além disso, quando é necessária uma purificação, aquele pode ser separado e purificado por um processo de purificação arbitrário tal como recristalização, cromatografia em coluna, cromatografia em camada fina, recolha por cromatografia líquida ou semelhantes. O composto de fórmula (5) utilizado no Método de Produção A pode ser sintetizado, por exemplo, como se segue.
Esquema Reacional 1 98
12 3
Isto é, o composto de fórmula (5) em que A , A , A , G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima pode ser obtido fazendo reagir o composto de fórmula (12) em que A , A , A , G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima, J4 é átomo de bromo, átomo de iodo, halossulfoniloxilo (por exemplo, fluorossulfoniloxilo), haloalquilsulfoniloxiloCi-C4 (por exemplo, trifluorometanossulfoniloxi) ou arilsulfoniloxilo (por exemplo, benzenossulfoniloxilo) de acordo com um método conhecido divulgado em documentos, por exemplo, por reação de inserção de CO através da utilização de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou semelhantes como especificada no J. Org. Chem., 1999, vol. 64, p. 6921 ou semelhantes, ou por um processo de litiação e, em seguida, reação com ácido carbónico gasoso como especificado em Chem. Rev., 1990, vol. 90, p. 879.
Além disso, o composto de fórmula (5) pode ser obtido submetendo o composto de fórmula (12) a uma reação de acordo com as condições reacionais para a reação de 99 inserção de CO através da utilização de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou semelhantes como especificada no J. Org. Chem., 1974, vol. 39, p. 3318 ou semelhantes para converter o composto de fórmula (13) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m e n são como definidos acima, Rb é alquiloCi-C6 tal como metilo, etilo ou semelhantes, e em seguida hidrolisando de acordo com uma hidrólise de éster corrente divulgada em documentos, por exemplo as condições reacionais especificadas em Angew. Chem., 1951, vol. 63, p. 329, J. Am. Chem. Soc., 1929, vol. 51, p. 1865 ou semelhantes.
Alguns dos compostos de fórmula (6) utilizados no Método de Produção A são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos está comercialmente disponível. De igual forma, os compostos, que não os compostos supramencionados, podem ser sintetizados de acordo com métodos especificados em, por exemplo, Justus Liebigs Ann. Chem., 1979, p. 920, US 5,990,323, WO 96/11200 ou semelhantes, e os métodos gerais de síntese para alquilaminas primárias ou secundárias divulgadas nos documentos.
Os compostos de fórmula (8) utilizados no Método de Produção B podem ser sintetizados, por exemplo, como se segue.
Esquema Reacional 2
100
Isto é, o composto de fórmula (8) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definidos acima pode ser facilmente sintetizado fazendo reagir o composto de fórmula (14) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definidos acima com hidroxiamina ou o seu sal de acordo com métodos conhecidos divulgados nos documentos, por exemplo o método especificado em J. Med. Chem., 2001, vol. 44, p. 2308 ou semelhantes.
Os compostos de fórmula (10) utilizados no Método de Produção B podem ser sintetizados, por exemplo, como se segue.
Esquema Reacional 3
(17)
Isto é, o composto de fórmula (10) em que G, X, R3 e m são como definidos acima pode ser obtido fazendo reagir o composto conhecido de fórmula (15) em que G, X e m são como definidos acima, J5 é átomo de bromo, átomo de iodo, haloalquilsulfoniloxiloCi-C4 (por exemplo, trifluorometanossulfoniloxilo), -B(OH)2, 4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-ilo, -Si(OEt)3, -ZnCl, -ZnBr ou -Znl, etc. com o composto de fórmula (16) em que R3 é como definido acima, J6 é átomo de halogéneo tal como 101 átomo de bromo, átomo de iodo ou semelhantes, ou -B(OH)2 de acordo com uma reação de acoplamento cruzado corrente através da utilização de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou semelhantes divulgada em documentos, por exemplo as condições reacionais especificadas em J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 7336, Tetrahedron Lett., 2001, vol. 42, p. 4083, ou semelhantes.
Alguns dos compostos de fórmula (16) utilizados no processo supramencionado são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos está comercialmente disponível. De igual forma, os compostos que não os compostos supramencionados podem ser sintetizados de acordo com métodos divulgados em documentos, por exemplo um método especificado em J. Am. Chem. Soc., 1971, vol. 93, p. 1925, Tetrahedron Lett., 1990, vol. 31, p. 1919 e 2001, vol. 42, p. 4083 ou semelhantes.
Além disso, os compostos de fórmula (10) podem ser obtidos fazendo reagir o composto de fórmula (17) em que G, X, R3 e m são como definidos acima de acordo com uma reação de conversão do carbonilo em olefina divulgada em documentos, por exemplo as condições reacionais especificadas em J. Org. Chem., 1986, vol. 51, p. 5252 e 1994, vol. 59, p. 2898, Synthesis, 1991, p. 29, Tetrahedron Lett., 1985, vol. 26, p. 5579 ou semelhantes.
Alguns dos compostos de fórmula (11) utilizados no Método de Produção C são compostos conhecidos, e uma parte dos mesmos está comercialmente disponível. De igual forma, os compostos, que não os compostos supramencionados, podem ser facilmente sintetizados de acordo com métodos divulgados em documentos, por exemplo um método especificado em Chem. Lett., 1976, p. 373, J. Am. Chem. Soc., 1964, vol. 86, p. 4383, J. Org. Chem., 1976, vol. 41, p. 4028 e 1978, vol. 102 43, ρ. 3244, Org. Synth., 1988, Corrective vol. 6, p. 101, Tetrahedron Lett., 1972, p. 4339, GB 2,161,802, EP 0,051,273 ou semelhantes.
Os compostos de fórmula (12) podem ser sintetizados, por exemplo, como se segue.
Esquema Reacional 4
(12)
Isto é, os compostos de fórmula (12) em que A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n e J4 são como definidos acima podem ser obtidos halogenando o composto de fórmula (18) em que A1, A2, A3, Y, n e J4 são como definidos acima sob uma condição semelhante à do Método de Produção B para obter o composto de fórmula (19) em que A1, A2, A3, Y, n, J3 e J4 são como definidos acima e, em seguida, fazendo-o reagir com o composto de fórmula (10) em que G, X, R3 e m são como definidos acima. O composto de fórmula (18) pode ser facilmente sintetizado através da utilização do aldeído aromático substituído 103 conhecido correspondente de forma análoga ao processo descrito no Esquema Reacional 2. O composto de fórmula (14) pode ser sintetizado, por exemplo, de acordo com o Esquema Reacional 5 ou Esquema Reacional 6.
Esquema Reacional 5
CO / HC(0)0H
Pd
(20) (14)
Os compostos de fórmula (14) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 e n são como definidos acima podem ser obtidos submetendo o composto de fórmula (20) em que A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n e J4 são como definidos acima à reação de inserção de CO de acordo com métodos conhecidos divulgados em documentos, por exemplo a reação através da utilização de um catalisador de metal de transição tal como paládio ou semelhantes na presença de fonte de hidreto tal como ácido fórmico ou semelhantes especificada em Buli. Chem. Soc. Jpn., 1994, vol. 67, p. 2329, J. Am. Chem. Soc., 1986, vol. 108, p. 452, ou semelhantes.
Esquema Reacional 6 104
II ο (22)
Os compostos de fórmula (14-1) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2 e n são como definidos acima, os quais são os compostos de fórmula (14) em que W é átomo de oxigénio, podem ser sintetizados fazendo reagir o composto conhecido de fórmula (21) em que A1, A2, A3, Yen são como definidos acima com o composto de fórmula (6) em que R1 e R2 são como definidos acima através da utilização de um método semelhante ao Método de Produção A.
Os compostos de fórmula (17) podem ser sintetizados, por exemplo, como se segue.
Esquema Reacional 7 105
Isto é, os compostos de fórmula (17) em que X, R3 e m são como definidos acima, G é anel benzeno podem ser obtidos fazendo reagir o composto conhecido de fórmula (23) em que X e m são como definidos acima, G é anel benzeno com o composto conhecido de fórmula (24) em que R3 é como definido acima, J7 é um grupo de saida tal como átomo de halogéneo, trifluorometanossulfoniloxilo, 2-piridiloxilo ou semelhantes, ou o composto conhecido de fórmula (25) em que R3 é como definido acima de acordo com uma reação de acilação geral do anel aromático divulgada em documentos, por exemplo um método especificado em Chem. Lett., 1990, p. 783, J. Org. Chem., 1991, vol. 56, p. 1963 ou semelhantes.
Além disso, o composto de fórmula (17) em que G, X, R3 e m são como definidos acima pode ser obtido de acordo com métodos gerais divulgados em documentos, por exemplo, por um método especificado em J. Am. Chem. Soc., 1955, vol. 77, p. 3657, Tetrahedron Lett., 1980, vol. 21, p. 2129 e 1991, vol. 32, p. 2003, US 5,514,816 na qual o composto de fórmula (26) em que G, X e m são como definidos acima, J8 é átomo de bromo ou átomo de iodo é litiado e o composto 106 resultante é feito reagir com o composto conhecido de fórmula (27) em que R3 é como definido acima, J9 é átomo de halogéneo, hidroxilo, sal de metal (por exemplo, -OLi, -ONa), alcoxiloCi-C4 (por exemplo, metoxilo, etoxilo), di(alquilCi-C4)amino (por exemplo, dietilamino), alcoxiloCi-C4 alquilCi-C4amino (por exemplo, O,N-dimetil-hidroxiamino) ou amino cíclico (por exemplo, piperidin-l-ilo, morfolin-4-ilo, 4-metilpiperadin-l-ilo), ou o composto conhecido de fórmula (25), ou por um método especificado em Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 221, Synth. Commun., 1985, vol. 15, p. 1291 e 1990, vol. 20, p. 1469, DE 19727042, ou semelhantes no qual é preparado um reagente de Grignard e, em seguida, feito reagir com o composto de fórmula (27) ou o composto de fórmula (25).
Os compostos de fórmula (20) podem ser sintetizados de acordo com, por exemplo, o Esquema Reacional 8 ou Esquema Reacional 9.
Esquema Reacional 8
107
Os compostos de fórmula (20-1) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n e J4 são como definidos acima que são os compostos de fórmula (20) em que W é átomo de oxigénio pode ser obtido fazendo reagir o composto conhecido de fórmula (28) em que A1, A2, A3, Y, n e J4 são como definidos acima com o composto de fórmula (6) em que R1 e R2 são como definidos acima através da utilização de um método semelhante ao Método de Produção A.
Esquema Reacional 9
(20-1) (20-2)
Os compostos de fórmula (20-2) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n e J5 são como definidos acima, os quais são os compostos de fórmula (20) em que W é átomo de enxofre, podem ser obtidos fazendo reagir o composto de fórmula (20-1) em que A1, A2, A3, Y, R1, R2, n e J4 são como definidos acima, os quais são os compostos de fórmula (20) em que W é átomo de oxigénio, com um agente de sulfurização tal como pentassulfureto de difósforo, pentassulfureto de difósforo-HMDO (hexametildissiloxano), reagente de Lawesson (2,4— bis (4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfureto) sob uma condição semelhante à do Método de Produção D.
Em cada reação, depois de a reação estar concluída, cada intermediário de produção que é um composto de partida no Método de Produção A até Método de Produção C pode ser obtido realizando pós-tratamentos normais. 108
Além disso, cada intermediário de produção produzido pelos métodos supramencionados pode ser utilizado no passo reacional seguinte tal qual sem isolamento ou purificação.
Os compostos ativos incluídos na presente invenção incluem concretamente, por exemplo, os compostos mostrados nas Tabelas 2 e 3. Os compostos que podem ser utilizados como novos intermediários de produção para produzir os compostos ativos incluídos na presente invenção incluem concretamente, por exemplo, os compostos mostrados nas Tabelas 4 a 6. No ínterim, os compostos mostrados nas Tabelas 2 a 6 são para efeitos de ilustração e a presente invenção não está limitada aos mesmos.
Entretanto, nas Tabelas, a indicação "Et" significa etilo, a seguir de maneira análoga àquela, "n-Pr" e "Pr-n" significam propilo normal, "i-Pr" e "Pr-i" significam isopropilo, "c-Pr" e "Pr-c" significam ciclopropilo, "n-Bu" e "Bu-n" significam butilo normal, "s-Bu" e "Bu-s" significam butilo secundário, "i-Bu" e "Bu-i" significam isobutilo, "t-Bu" e "Bu-t" significam butilo terciário, "c-Bu" e "Bu-c" significam ciclobutilo, "n-Pen" e "Pen-n" significam pentilo normal, "c-Pen" e "Pen-c" significam ciclopentilo, "n-Hex" e "Hex-n" significam hexilo normal, "c-Hex" e "Hex-c" significam ciclo-hexilo, "Hept" significa heptilo, "Oct" significa octilo, "Ph" significa fenilo, "1-Naph" significa 1-naftilo, "2-Naph" significa 2-naftilo, e nas Tabelas, os anéis heterocíclicos aromáticos de D-la a D-59a são as seguintes estruturas, respetivamente
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D-33b: Λ > S Ν-Ν D-34a :__^ ^ D-34b Ν-Ν // W "ο' Ν-Ν D-3Sa : } D-35b
Ν-Ν// W D-36a
=N ^ ,0 N D-36b :
=N \ *> ,0 N D-37a
=N * Λ N D“37b :
N=\ D-38a : ^N^N N==\
D-39a: χ K
N K
112 z R!5 ch3 D-39b : JjLcH3 N-N D-40a : ^4 } N N-n D-40b : ^4 ^ N A R15 ch3 z Ν-Λ D-42a : ^4 > N N—/ D-42b : ^4 > N /=N D-43a : χ n N D-43b :
V=N
N=\ D-44a : fj N N
HN-N D-45a : ^ > N
E 15 N-N D-45b : ^4 >
N
N-NH D-46a : ^ ,> N
E N-N D-46b : ^4 £ N 15
Z
113
D-50a :
D-SOc :
Z D-51a :
D*51b
Z N^N D-51c :
D-53c :
D-54b :
D-56a
114 Ν ^ Ν Ν' ^
D-S7a: || I D-58a: ιι ι D-59a: || I Λ. -,Ν .Α^Ν
Por exemplo, a indicação "[CH2(D-17a)CH3] " significa 1-metilpirazol-5-ilmetilo, a indicação " [CH2 (D-22b)CH3] significa 2-metiltiazol-4-ilmetilo.
Além disso, os anéis heterociclicos alifáticos de E-4a a E-43b são as seguintes estruturas, respetivamente
115 E-ilc :
j—O CHj E-12a
O ° CH3 s
E-14a : E-16a :
E-18a E-21b
E-23a E-25b :
E-28a : E-30a :
116 E-31a :
Ν' ,R‘ 23 MIb: ΛΛο 23
E-32a : I J - O E-32b :
O E-34a Ό
Xi
R 22
O^l E-35b : J E-40a
R ,22
O
I R 23 r^N R E-42a : i 23
O E"42b E-43a E-43b : S' 22
R
Por exemplo, a indicação "[CH2(E-lOb)CH3] " significa 2-metil-1,3-dioxolan-2-ilmetilo, a indicação " [CH2 (E-8a)CH3] " significa N-metilpirrolidin-2-ilmetilo. Além disso, nas Tabelas, os anéis heterociclicos parcialmente saturados de M-2a a M-16a são as seguintes estruturas, respetivamente
117 M-I4a :
M45a
i Q
M-16a :
Z
Por exemplo, a indicação "[CH2(M-5a)CH3] " significa 3-metil-4,5-di-hidroisoxazol-5-ilmetilo.
Além disso, nas Tabelas, T-l a T-38 são as seguintes estruturas, respetivamente
T-13 :
T-14 ;
Hd
HO CH30 118
TF-37 : / —N \ \ ^n~ch3 T-38
119
Tabela 2
Na tabela, o número que mostra a posição de substituição do substituinte (X)m corresponde ao número de posição indicado nas seguintes fórmulas estruturais. A indicação significa sem substituição.
[13-8 120
121
122
123
124
125
R I ,Ν,
R I .N, 'R
[1] - 55 ou [1] - 56
(X)m R3 Rz R1 — cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-F cf3 H CH2(D-22a) 3-F cf3 H ch2cf3 3-F cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 126 3-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F cf3 H CH2(D-22a) 3-F cf3 H CH 2(D-47a) 3-F CF 3 ch2cn CH2(D-47a) 3-F CF 3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F cf3 H CH(CH 3)Ph(R) 3-F cf3 H N(CH3)Ph 3-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-F cf3 H CH2(D-47a) 2-CI cf3 C(0)CH3 CHz(D-47a) 3-CI cf3 H ch2cf3 3-CI cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CI cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CI cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI cf3 H CH2(D-22a) 3-CI CF 3 H CH2(D-47a) 3-CI cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-CI cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CI cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CI cf3 H N(CH 3)Ph 3-CI cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-CI cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br CF 3 H CH 2Pr-c 3-Br cf3 H c-Bu 3-Br cf3 H ch2cf3 3-Br cf3 C(0)CH3 CH2CF3 3-Br CF 3 C(0)Et ch2cf3 3-Br cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-Br cf3 H ch2ch2och3 3-Br cf3 H CH2(E-10a) 3-Br cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-Br cf3 H ch2ch=noch3 3-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-Br cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-Br cf3 H CH2(D-17b)CI 3-Br cf3 H CH2(D-21a) 3-Br cf3 H CH 2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-Br cf3 H CH 2(D-47a) 3-Br cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-Br cf3 ch2cn CH2(D-47a) 127 3-Br CF, CH2C=CH CH2(D-47a) 3-Br cf3 C(Q)GH, CHa(D-47a) 3-Br cf3 C(0)Et CH2(D~47a) 3-Br CF, C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br cf. C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-Br CF, H N(CH3)Ph 3-Br CF, C(0)0CH, N(CH,)Ph 3-Br CF, C(0)0CH, N(CH ,)(D-47a) 3-Br CF3 H N(CH3)(D-50a) 3-Br cf3 C(0)0CH3 N(CHa){D-50a) 3-Br cf3 H (D-13b)CH3 3-Br cf3 H {D-15a)CH3 4-Br cf3 H CH2(D-22a) 2-1 cf3 H CH2(D-47a) 3-1 cf3 H CH2Pr-c 3-1 CF, H c-Bu 3-1 cf3 H CH2GF3 3-1 cf3 C(0)CH, ch2cf3 3-1 cf3 C(0)Et ch2cf3 3-1 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-1 cf3 H ch2ch2och3 3-1 cf3 H CH2(E-10a) 3-1 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-1 cf3 H ch2ch=noch3 3-1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-1 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-1 cf3 H CH(CH3)Ph{R) 3-1 cf3 H CH2(D-17a)CH, 3-1 cf3 H CH2(D-17b}CI 3-1 CF, H CH2(D-21a) 3-1 cf3 H CH,(D-22a) 3-1 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-1 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CHa{D-22a) 3-1 CF 3 H CH2(D-47a) 3-1 CF 3 CH.OCH, CH2(D-47a) 3-1 CF, CHaCN CH2(D-47a) 3-1 CF, ch2c=ch CH2{D-47a) 3-1 CF, C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0}Et CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-1 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-1 cf3 H N(CH3)Ph 3-1 CF, C(0)0CH3 N{CH3)Ph 3-1 CF, C(0)0CH3 N(CH,)(D-47a) 3-1 cf3 H N(CH,)(D-50a) 128
3-1 cf, C(0)0CH, N{CH3){D-50a} 3-1 cf3 H (D-13b)CH3 3-1 cf3 H (D-15a)CH, 3-1 CF,Cl H ch2cf3 3-1 CF2Cl H CH2C(0)NHCH2CH2C! 3-1 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-1 cf2ci H CHs(D-22a) 3-1 CF2C! H CH?(D-47a) 3-ί cf2ci C(0)OCH3 CHg(D-47a) 3-1 CFaCi H N{CH3)(D-50a) 2-CH3 CF3 CH2CN CHa(D-47a) 3-CHa cf.5 H N(CH3){D-50a) 4-CH g cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-Et cf3 H CH2(D-22a) 3-Et CF 3 H CH,(D-47a) 3-n-Pr CF 3 C{0)CHs GH,(D-47a) 3-i-Pr CF, H N(CH3)(D-50a) 3-rs-Bu cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-i-Bu cf3 H CHa(D~22a) 3-t-Bu cf3 H CH2(D-47a) 4-t-Bu CFa C(0)Et CHa(EM7a) 2-CF3 CF, H N(CH3)(D-50a) 3-CF3 CHF, H CH2C{0)NHCH2CF, 3-CF, CFa H Et 3-CFa cf3 Et Et 3-CFa CF, H CHgPr-c 3-CF3 cf3 H c-Bu 3-CF3 cf3 H CH2CF3 3-CF 3 cf3 C{0)CH3 ch2cf3 3-CF3 cfs C(0)Et ch2cf;) 3-CF 3 cf3 C{0)0CH3 ch2cf3 3-CF3 CF, H CH2CH2OCH3 3-CF 3 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-CF 3 cf;í H CH2(E-4a) 3-CF3 cf3 H CH2(E-5a) 3-CFa CF3 H CH2(E-tOa) 3-CF 3 cf3 H ch2ch2so2ch3 3~CFa CF a H CH gCH(CH 3)S0 3CH 3 3-CF â CF, H CH(CH3)CH2S02CH3 3-CF3 CF3 H ch2ch=noch3 3-CF 3 cf3 H CH2C{0)NHCH2CH2F 3-CF 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH 3-CFs CF a H CH2C{0)NHCH2C-CH 3-CF 3 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF 129 3-€F3 cf3 H CH2CH=CH2 3-CF3 cf3 H ch2ccnch2 3-CF, CF 3 H ch2c=ch 3-CF3 cf3 H CH{CH3)Ph(R) 3-CF, CF 3 H CH(CF3)Ph 3-CFa cf. H CH2(D-17a)CH3 3-CF3 cf3 H CH2{D-17fo)CI 3-CF 3 cf3 H CH2(D~21a) 3^CFa CF 3 H CH2(D-22a) 3-CF 3 CF 3 C(0)CH, CH2(D-22a) 3-CF, CF, C(0)Et CH„(D-22a) 3-CF 3 cf3 C{0}0CH3 GH2(D-22a) 3-CF 3 cf3 C(0)0CH,CH=CH 2 CH,(D-22a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-28a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-34a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-35a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-38a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CF 3 cf3 ch2och. CH,(D-47a) 3-CF 3 cf3 ch2cn CH2{D-47a) 3-CF 3 cf3 ch2c=ch CH2{D-47a) 3-CF 3 cf3 C(0)CH 3 CH2(D-47a) 3CF3 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF 3 CF 3 C(0)0CH3 CH2{D*47a) 3-CF 3 cf3 C(0)0CH2CH= €H, CH2(D-47a) 3-CF, cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3-CF 3 cf, C(0)0CH, CH(CH3)(D-47a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-50a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-51a) 3-CF 3 cf3 H CH2(D-53a) 3CFS cf3 H N(CH,)Ph 3-CF 3 cf3 C{0)CH3 N{CH3)Ph 3-CF 3 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3-CF g cf3 C{0)0CH3 N(CH3)Ph 3-CF, cf, H N(CH3)(D-47a) 3-CF, CF 3 C(0)CH3 N{CH3)(D-47a) 3-CF, CF 3 C(0}Et N(CH3)(D-47a) 3-CF, CF 3 C(0)0CHa N(CH3)(D-47a) 3-CF, CF, H NH(D-50a) 3-CF, CF, H N(CH3)(D~50a) 3-CF, CF, C(G)CH, N(CH3)(D-50a) 3-CF 3 cf3 C(0)Et NfCH.KD-SOa) 3CF3 CF, C(0)0CH3 N(CHa)(D-50a) 3-CF 3 CFS H (D-13b)CHa 3-CF3 cf3 H (D-15a)CHa 3-CF3 cf3 H D-21a 130 3-CFa cf3 H D-50a 3-CF3 cf2ci H CH2CF3 3-CF, CF,Cl C{0)CH3 ch2cf3 3-CF3 CF,Cl H CH2C(0)NHCH2CH2CJ 3-CF 3 CF2CI H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF 3 cf2ci H CH2(D-22a) 3~CF3 cf2ci H CH2(D-47a) 3-CF3 CF2CI CHjjCN CH2(D-47a) 3-CF 3 CFgCI C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF a CF2CI H CH(CH3)Ph{R) 3-CF 3 CF,Cl H N(CH3)Ph 3-CF 3 CF2CI H N(CH3){D-5Qa) 3-CF 3 CF?Br H CH,CF3 3-CF 3 CFaBr H CH 2C(0)NHCH 2CF a 3-CF 3 CF2Br H CH a{D-22a) 3-CF 3 CF2Br H CH2{D-47a) S-CF, CF2CHF2 H ch2cf3 3-CF 3 CF2CHF2 H CH2C(0)NHCH,CF3 3-CF 3 cf,chf2 H CH2(D~22a) 3-CF 3 cf2chf2 H CH2(EM7a) 4-CF 3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CF2CF3 cf3 H Et 3-CF2CF3 CF 3 Et Et 3-CF2CF, CF 3 H CH2Pr-c 3-CF, CF 3 cf3 H o-Bu 3-CF2CF3 cf3 H CH2CF3 3-CF2CF3 CF s C(0)CH, CH2CF3 3-CF2CFs CF 3 C(0)Et CHgCFg 3~CF2CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2CF3 3-CF2CF3 cf3 H ch2ch,och3 3-CF2CF3 CF 3 H CH2CH(OCH3)2 3-CFaCF3 cf3 H CH2(E-4a) 3-CFaCF3 cf3 H CH2(E-5a) 3-CFgCFg cf3 H CH2(E-10a) 3-CF,CF 3 cf3 H ch2ch2so2ch3 3-CF,CF3 CF 3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3-CF2CF3 cf3 H CH(CH3)CH2SO,CH3 3-CF2CF3 cf3 H ch2ch=noch3 3-CF 2CF 3 CF 3 H CH2C{0)NHCH2CH2F 3-CF2CF3 cf3 H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3-CF2CF3 cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-CF2CF3 cf3 H CH 2C(0)NHCH 2ch=ch 2 3“CF2CF3 CF 3 H CH,C(0)NHCH2C^CH 3-CF 2 CF,, CF g H CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 3-CF 3 CF 3 CF3 H ch2ch=ch2 3-CF2CF3 CF 3 H ch2ccnch2 131 3-CF2CF3 cf3 H CH 2C-CH 3-CF2CF3 CF 3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF2CF3 cf3 H CH(CFa)Ph 3-CF2CF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CF,CF3 cf3 H CH2(D-17b)Ct 3-CF2CF3 cf3 H CH 2 (0-21a) 3-CF2CF3 cf3 H CH2{D-22a) 3-CF2CF3 cf3 CÍOJCH, CH2(D-22a) 3-CF2CF3 CF 3 C(0)£t CH2(D-22a) 3-CF2CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CF2CF3 CF 3 C(0)OCH2CH=CH 2 CH2(D-22a) 3-CF 2 CF 3 CF 3 H CH£(D-28a) 3-CF2CF3 cf3 H CH2(D-34a) 3-CF2CF3 cf3 H CH2(D-35a) 3-CF 2 CF, cf3 H CH2(D-38a) 3-CF2CFj cf3 H CH2(D-47a) 3~CF2CF3 cf3 ch2och3 CH2(D-47a) 3-CF 2CF 3 CF s ch2cn CH 2(D~47a) 3-CF2CF3 cf3 ch2c=ch CH2(D47a) 3-CF 2CF 3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF2CF3 CF a C{0)Et CH2(D-47a) 3-CF2CF3 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CF2CF, cf3 C(0}0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) 3-CF2GF3 CF 3 H CH(CH3){D-47a) 3-CF2CF, CF 3 C{0)0CH3 CH{CH3)(D-47a) 3-CF2CF3 cf3 H CH2(D-50a) 3-CF2CF3 cf3 H CH2(D-51a) 3-CF2GF3 cf3 H CH2(D-53a) 3-CFXF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-CF2CF3 cf3 C{0)CHg N{CH3)Ph 3-CFXFg cf3 C{0)Et N{CH3)Ph 3~CF2CF3 cf3 qo)OCH3 N{CH3)Ph 3-CF2CF3 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3-CF2CF3 cf3 C(0)CHM N{CH3){D-47a) 3-CF2CFa cf3 C{0)Et N(CH3){D-47a) 3-CF2CF3 CF 3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CF2CF3 CF3 H NH(D-SOa) 3-CF2CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CF,CF.} cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CF2CF3 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-QF2CF3 CF 3 C(0)0CH3 N(CHs)(D-50a) 3-CF2CF3 cf3 H (D-13b)CHs 3-CF2CF3 cf3 H (D-15a)CH3 3-CF2CFa cf3 H D-21a 3-CF 2CF 3 CF 3 H D-50a 3~CF2CF3 cf2cí H CHgCFg 132 3~CF2CF3 CFgCÍ H CH 2C{0)NHCH 2 CF a 3-CF2CFa CF2Cf H CH2{D-22a) 3-CF2CF3 CFXÍ H CH2(D-47a) 3-CF2CF2CF3 CFg H CH2Pr-c 3XF2CF2CF, cf3 H c-Bu 3-CF2CF2CF3 CF, H CH2CF3 3-CF2CF2CF3 cf3 C(0)CH3 CH2CFa 3-CF,CF,CF, cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CFXF2CFs CF., C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF2CF2CFs CFâ H ch2ch3och3 3-CF2CF2CF3 CFa H CH2{E-10a) 3-CF8CFXF3 cf3 H CH{CH3)CH2S02CH3 3-CF2CFXF, CFS H CH2CH=NOCH3 3XF2CF2CF3 CF, H CH2C(0)NHCH2CH2CI S-CFjjCFjXF, cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-CF3CFgCF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF8CF2CF8 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3XF2CF2CF3 CF, H CH2(D-17b)C! 3XF2CF2CF3 cf3 H CH2(D-21a) 3XF2CF2CF, cfb H CH 2(D-22a) 3XF2CF2CF3 cfs C(0)CHa CH2(D-22a) 3XF2CF2CF, cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3XF2CF2CFg cf3 C(0)0CH, CH2{D-22a) 3XF2CF2CF3 cf3 H CH2(D-47a) 3XF3CF2CF, cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3XFXFXF, cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CF,CF2CF3 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-CF 2CF XF 3 cf3 C{0)CH3 CH2(D-47a) 3XF 2CF2CF 3 CF, C{0)Et CH2(D-47a) 3XF2CF2CF3 CF, C{0)0CH3 CH 2{D-47a) 3-CF2CF2CF, cf3 C{0)0CH3 CH(CH,)(D-47a) 3-CF8CFsCF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-CF 2CF 2CF 3 cf3 C{0)0CH, N(CH3}Ph 3XF2CF2CF3 CF, C{0)OCH3 N(CH3){D-47a) 3-CF2CF2CF3 cf3 H N(GH,)(D-50a) 3-CFXF3CFa CF, C{0)0CH3 N(CH ,){D-50a) 3-CF2CF2CF3 CF, H (D-13b)CH3 3-CFXF2CF3 CF, H (D-15a)CH3 3-CF(CFa)2 cf3 H CH2Pr-c 3-CF(CF3)2 cf3 H c-Bu 3XF(CF3)2 cf3 H CHgCFg 3-CF{CF,)„ CF, C(0)CH3 CH2CF3 3XF{CF3}2 CF3 C(0}Et CH?CF, 3-CF(CFs)2 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF(CFa), cf3 H chxh2och3 3-CF(CF,)2 CF 3 H CH2(E-10a) 133 3-CF{CF 3)z CF, H CH(CH3)CH,S02CH, 3-CF(CF3)2 cf3 H ch2ch=noch3 3-CF(CFg)2 CF a H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3-CF{CFa)o CF, H CH2C(0)NHCH2CF, 3-CF(CF 3)2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF(CF3)2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CF(CF3)2 cf3 H CH2(D-17b)Cl 3-CF(CF3). CF 3 H CH,{D-21a) 3-CF(CFa)2 cf3 H CHa(D-22a) 3-CF(CF3)2 cf3 C(0)CH, CH2(D-22a) 3-CF(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3XF(CF,)2 cf3 C(0)0CH, CH,(D-22a) 3“CF(CF3)2 cf3 H CH2(D-47a) 3-CF(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CHa{D-47a) 3-CF(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CF(CF3)2 CF, CH2C-CH CH2(D-47a) 3-CF(CF3), CF3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF{CF3)2 cf3 C(0)Et CH 2{D-47a) 3-CF{CF3)k CF 3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CF(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3){D-47a) 3-CF(CF3)2 cf3 H N(CHa)Ph 3-CF(CF3)2 cf3 C{0}0CH3 N(CH3)Ph 3XF{CF,}, cf3 C{0)0CH, N(CH3)(EM7a) 3-CF(CF3)z CF, H N(CH,KD-50a) 3-CF(CF8)2 cf3 C(0PCH3 N(CH3)(D-50a) 3-CF(CF3)2 cf3 H (D-13b)CH3 3XF(CF3), cf3 H (D-15a)CH3 3XF0CF2CF2CF, cf3 H c-Bu 3XF2CF2CF2CF3 cf3 H CH2CF3 3-CF2CF2CF2CFs cf3 C(0)CH3 ch3cf3 3XF2CF2CFXFs cf3 C{0)Et ch3cf3 3-CF2CF2CF?CF3 CF, C{0)0CH 3 ch2cf3 3-CFXF2CFXF3 CFS H ch2ch2och3 3-CF2CF2CF2CF3 CF, H CH,(E-10a) 3XF2CF2CF2CF3 cfí H CHX(0)NHCHXH2 3-CF2CF2CFXF3 cf3 H CHX(0)NHCHXF3 3-CF2CF2CFXF, cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF2CF2CF2CF, cf3 H CH2(D-17a)CH, 3-CF2CF?CF2CF3 CF, H CH2(D-17b)CI 3-CF2CF2CFXF3 CF 3 H CHg(D-22a) 3XF2CF2CFXF, CF, C(0)CH3 CH,(D-22a) 3-CF 2CF 2CF 2CF 3 cf3 C{0}Et CH2(D-22a) 3XF2CF2CF2CF3 CF, C{0)0CH 3 CH2{D-22a) 3-CF2CF2CF2CF3 CF3 H CH,(D-47a) 3-CFXF8CFXFs cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-CF2CF2CF2CF3 CF, C(0)CHa CH,(D-47a) 134 3-CF2CF2CF2CF3 CF 3 C(0)Et CH2{D-47a) 3-CF2CFaCF2CF3 CF C{0)OCH3 CH2(D-47a) 3-CF2CF,CF2CF, CF3 C(0)0CH3 CH(CH3)(CM7a) 3-CF2CF2CF2CF3 CF 3 H N(CH3)Ph 3-CF2CF2CF,CF3 cf3 H N(CH3)(O50a) 3-CF2CF2CF,CF3 cf3 C(0)0CH3 N{CH3)(D-50a) 3-CH2OCH3 CF 3 H CH2(D-47a) 3-CH,OCH,CF3 CFa C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-C(CF.s)2OH CF a H c-Bu 3~C(CF3)2OH cf3 H CH2CF3 3-C(CF3)2OH cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-C{CF3)2OH cf3 C(Q)Et ch2cf3 3-C(CF3)2OH cf3 C(0)OCH3 ch2cf3 3-C(CF3)2OH cf3 H ch2ch2och3 3-C{CF3)20H CF a H CH2(E-10a) 3-C{CF 3),QH cf3 H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3-C{CF3)2OH cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-qCF3)2OH cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-C{CFs)2OH cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-C{CFs)2OH cf3 H CH2(D-17b)CI 3-C{CFg)2OH cf3 H CH2(D-22a) 3-C{CF3)2OH CFa C(0)CHg CH2(P~22a) 3-C(CF3)20H cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-C{CF3)2OH cf3 C(0)0CH.s CH2{D-22a) 3-C(CF3)2OH cf3 H CH2(D-47a) 3-C(CF3)2OH cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-C(CF3)2OH cf3 C(0}CH3 CH2([M7a) 3-C(CFa)oOH CF a C(0}Et CH2(EM7a) 3-C(CF,)2OH cf3 C(0)0CHg CH2{D-47a) 3-C(CF3)2OH cf3 C(0)0CHa CH(CH3)(D-47a) 3-C(CF3)2OH cf3 H N(CHa)Ph 3-C(CF3)2OH cf3 H N(CHa)(D-50a) 3-C(CFa)2QH cf3 C(0)0CH3 N(CH3){CF50a) 3“C(CF3)2OCH3 cf3 H c-Bu 3~C{CF3)2OCH3 cf3 H CH2CFa 3-C(CF3)2OCH3 cf3 C(0)CHs CHaCF;} 3-C(CF3)2OCH3 cf3 C(0)Et CH2CF3 3-C(CF3)2OCH3 CFa C{0)0CH3 ch2cf3 3-C(CF3),OCH3 cf3 H ch2ch,och3 3-C(CFa)2OCH3 cf3 H CH2(E-10a) 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH2C(0)NHCHXH2CI 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH 2 C(0)NHCH 2 CF g 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH{CHa}Ph(R) 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH2(D-17b)CI 3-C(CF3)2OCH3 cf3 H CH2(D-22a) 135 3-C(CF3)2OCH3 cf3 C(0)CH3 CHz{D-22a) 3“C(CF3)2OCH3 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3~C{CF3)2OCH3 cf3 C(0)0CH, CH z(D-22a) 3-C(CF3)2OCH3 cf, H CH2(D-47a) 3-C(CF3)2OCH3 CF, CH2CN CH2(D-47a) 3-C{CF3)2OCH, cf3 C(0)CH3 CH2(D47a) 3-C{CF3)2OCH3 CF, C(0)Et CH2(tM7a) 3-C{CF3)2OCH3 CF3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-C(CF3)aOCH3 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-C(CF3)£OCHa CF, H N(CH3)Ph 3-C{CF3)2OCH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-C{CF3)2OCH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CH2SCH3 CF, H N(CH3)(D-50a) 3-CHzS(0)CH3 CFa H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CH2S02CH3 CF, H CH2(D-22a) 3-CH2SEt cf3 H CH2(D-47a) 3-CH2S(0)Et CF, CHXN CH2(D-47a) 3-CH2S02Et CF 3 H N(CH3)(D-50a) 3-CH2SPr-n cf3 H CH a C(Q)NHCH ,CF, 3-CH2SO,Pr-n CF a H CH,(D-22a) 3-CH2SPr-i CF3 H CH2(D-47a) 3-CH2S02Pr-í cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CH2SPr«c CF 3 H N(CH3)(D-50a) 3-CH,S02Pr-c cf3 H CH2C(0)NHCHXF3 3~CH2SBu~n cf3 H CH2(D-22a) 3-CH2S02Bu-n cf3 H CH2(CM7a) 3~CHaSCF, CF, C(0)Et CH2(D-47a) 3~CH2S(0)CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3~CH2S02CF3 cf3 H CH2C(0}NHCH2CF 3-CHXCN2CF, CF, H CH2(D-22a) 3-(T-3) CF3 H CH2CF3 3-(T-3) cf3 H CH2C{0)NHCHzCF3 3-CT-3) cf3 H CH2(D-22a) 3-{T-3) CF a H CH2(D-47a) 3-(T-4) cf3 H ch2cf3 3-σ-4) cf. H CH3C(0)NHCH2CF3 3-σ^) CF, H CH2(D-22a) 3-CT-4) cf3 H CH2(D-47a) 3-CT-5) CF a H ch2cf3 3<r-5) cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-(T-5) CF, H CH2(D-22a) 3-(T-5) CF, H CH2{D-47a) 2-OH cf3 H CH2{D-47a) 3-OH cf3 C{0)0CH3 CH2(D-47a) 4-OH cf3 H N(CH,)(D-50a) 2-OCH3 CF, H CH2Ò{0)NHCHXF3 136 3-OCH3 CF 3 H CH2(D-22a) 4-OCH 3 cf3 H GH2(D-47a) 3-OEí cf3 ch2cn CH2(D~47a) 3-OPr-n cf3 H N(CH3){D-50a) 3-OPr-i CF 3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-OBu-n cf3 H CH2(D-22a) 3-OBu-t cf3 H CH2(D-47a) 2-OCHF2 cf3 C(0)CH3 CH2{D-47a) 3-OCHF2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 4-OCHF2 CFg H CH2C(0)NHCH2CF3 2-OCF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-OCFg cf3 H CH2CF3 3-OCF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-OCFg cf3 H CHX(0)NHCH2CH2CI 3-OCF3 cfs H CH2C{0)NHCH2CF3 3-OCF 3 CF 3 H CH2{D-22a) 3-OCF3 CF 3 H CH2{D-47a) 3-OCF 3 CF3 CHXN CH2(D-47a) 3-OCF, cf3 C(0“)Et CH2(D-47a) 3-OCF 3 cf3 H CH(CH3)Ph{R) 3-OCF 3 cf3 H N(CHa)Ph 3-OCF a cf3 H N{CH 3){D-50a) 3-OCF 3 CF2C! H ch2cf3 3-OCF 3 CF2C! H CH2C(0)NHCH2CF3 3-OCF 3 CFXI H CH2(D-22a) 3-OCF 3 CF2CI H CH,(D-47a) 4-OCF3 cf3 H CH2{D-47a) 3-OCF 2 Br cf3 H chxf3 3-OCF 2 Br cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-OCF 2 Br cf3 H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3-OCF 2 Br cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-OCF 2 Br CF 3 H CH,,{D-22a) 3-OCF 2Br cf3 H CH2(D~47a) 3-OCF 2 Br cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-OCF 2Br cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-OCF 2 Br cf3 H CH(CH3)Ph{R) 3-OCF 2 Br CF 3 H N{CH3)Ph 3-OCF oBr cf3 H N(CH3){D-50a) 3-OCH2CH2CI cf3 H CH2(D-47a) 3-OCH2CF, cf3 C(0)0CH 3 CH2(D-47a) 3-OCF 2CHF2 CF 3 H CH2CF3 3-OCF2CHF2 CF3 C(0)CH3 ch2cf3 3-OCF,CHF2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-OCF2CHF2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-OCF,CHF2 cf3 H CH2{D-22a) 3-OCF 2CHF2 cf3 H CH2{D-47a) 137 3-OCF2CHF2 3-OCF2CHF2 3-OCF2CHF2 3-OCF2CHF2 3-OCF2CHF2
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3-OCF2CHFCI
3-OCF2CHFCI 3-OCF2CHFBr 3-OCF2CF2Br 3-OCF2CFCI2 3-OCF2CCI3 3-OCH2CF2CHF2 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCF2CHFCF3 3-OCH(CF3)2 3-OCF2CFBrCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF 2CHFOCF 3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF 2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF3 3-OCF2CHFOCF2CF2CF3
cf3 ch2cn cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 CH2CN cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H CF3 H cf3 C(0)Et cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 CH2CN cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH CF 3 H CF 3 H CF 3 H CF3 H cf3 CH2CN CF 3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CH2(D-47a) CH 2(D-47a) CH(CH 3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2CF3
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CH2C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CF3 CHz(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)Ph(R) N(CH3)Ph N(CH 3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 ch2cf3 ch2cf3
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CFg H CH2{D-47a) 3-F-5-CÍ CHF, CHXN CH2{D-47a) 3-F-5-C! CFg H Et 3-F-5X1 CFg Et Et 3-F-5-CI cf3 H CH2Pr-c 3-F-5-CI cf3 H c-Bu 3-F-5-CI cf3 H ch2cf3 3-F-5-CI gf3 C(0)CHg CHgCFg 3-F-5-CI CFg C(0)Et CHgCFg 3-F-5XI CF3 C(0)0CH3 CH3CF3 3-F-5-CI cf3 H chxh2och3 3-F-5XI cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-F-5-CI cf3 H CH2(E-4a) 3-F-5-CI CF, H CH2(E-5a) 3-F-5-C1 cf3 H CH2(E-10a) 3-F-5-CI CFg H ch2ch2soxh3 3-F-5-CI CFg H CH2CH{CH3)S02CH3 3-F-5-CI CFg H CH{CH 3 }CH 2 $0 2 CH 3 3-F-5-CI cf3 H CH2CH=N0CH3 3-F-5-CI cf3 H CHX(0)NHCH2CH2F 3-F-5-CI CF 3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-F-5-CI CFg H CH2C(O)NH0H2CFg 3-F-5-CI CFg H CH2C(0)NHCH2CH=CH2 3-F-5-CI CFg H CH2C(0}NHCH2C-CH 3-F-5-CI CFg H CH(CHg)C(0)NHCH2CFg 3-F-5-C1 CFg H CHXH=CH2 3-F-5X! CFg H CH2CCI=CH2 3-F-5-C1 CFg H CHX-CH 3-F-5-C1 CFg H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-C1 CFg H CH(CF3)Ph 3-F-5-CÍ cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-F-5-CÍ CFg H CH2p-17b)CÍ 3-F-5XI cf3 H CH2{D-21a) 3-F-5-CI CFg H CH,{D-22a) 3-F-S-CI CF 3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-F-5XI CFg C(0)Et CH2(D-22a) 3-F-5X1 cf3 C(0)0CH3 CH2(D~22a) 3-F-5-CI cf3 C(0)0CH2CH-CH2 CH2(D-22a) 3-F-5XI cf3 H CH2(D-28a) 3-F-5-CÍ cf3 H CH2(D-34a) 3-F-5-C! CFg H CH2(D-35a) 146 3-F-5-CÍ cf3 H CH2(D-38a) 3-F-5-CI cf3 H CH2(D*47a) 3-F-5-CI cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-F-5-CI cf3 ch2cn CH2(D47a) 3-F-5-CI CF 3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-F-5-CI cf3 C{0)CH3 CHo(D-47a) 3-F-5-C1 CF 3 C{0)Et CH2{D-47a) 3-F-5-CI cf3 C(0)0CHg CH2{D47a) 3-F-5-CI CF 3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) 3-F-5-CI cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3-F-5-CI cf3 C(0)0CH3 CH(CH,){D47a) 3-F-5-CI cf3 H CH2(D-5Òa) 3-F-5-CI cf3 H CH2(D-51a) 3-F-5-C1 CF, H CH2(D-53a) 3-F-5-C1 cf3 H N{CH3)Ph 3-F-5-Cf cf3 C(0)CH3 N{CH,)Ph 3-F-5-CI cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3-F-5-CI cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-F-5-CI cf3 H N(CH.,}(D-47a) 3-F-5-CI cf3 C(0)CH3 N{CH,)(D-47a) 3-F-5-C! cf3 C(0)Et N(CH3){D-47a) 3-F-5-C1 cf3 C(0)OCH3 N(CH,)(D-47a) 3-F-5-CI CF, H NH(D-50a) 3-F-5-CI cf3 H N(CH 3)(D“50a) 3-F-5-CI CF, C(0)CH3 N(CH,)(D-50a) 3-F-5-CI CF, C(0)Eí N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CI CF, C(0)0CH3 N{CH3)(D-50a) 3-F-5-CÍ cf3 H (D-13b)CH3 3-F-5-CI cf3 H (D-15a)CHa 3-F-5-CI cf3 H D-21a 3-F-5-CI cf3 H D-50a 3-F-5-CI cf2cí H CH2CF3 3-F-5-CÍ cf2ci C(G)CH3 oh2cf3 3-F-5-CI cf2cí H CH2C(0)NHCH2CH 3-F-5-CÍ cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF 3-F-5-CI cf2ci H CH2(D-22a) 3-F-5-CÍ CF2C! H CH2(D-47a) 3-F-5-CI cf2ci CH2CN CH2(D-47a) 3-F-5-CÍ cf3ci C{0)Et CH2(D47a) 3-F-5-CÍ cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-CÍ cf2ci H N(CH3)Ph 3-F-5-CÍ cf2cí H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CÍ CF2Br H ch2cf. 3-F-5-CI CF2Br H CH2C(Ó)NHCH2CF 3-F-5-CI CF,Br H CH2(D-22a) 3-F-5-CI CF2Br H CH?(D47a) 147 3-F-5-CI cf2chf2 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-CI cf2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-CI cf2och2 H CH2(D*22a) 2-F-6-CI cf3 H CH2(D-47a) 2,3-C!2 CF, C(0)Et CH2(D*47a) 2,4-CI3 cf3 H N(CH jXD-SOa) 2,5-C!2 cf3 H CHX(0)NHCH2CF3 2,6-Ct2 CF 3 H CH2(D-22a) 3,4-C!2 CF 3 H CH2Pr-c 3,4-C! ã cf3 H c-Bu 3,4-CI2 cf3 H CH2CF3 3,4-CI2 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,4-Clg cf3 C{0)Et ch2cf3 3,4-Cl2 cf3 C{0)0CHa CH2CF3 3,4-C! 2 cf3 H ch2ch2och3 3,4-C! 2 CF 3 H CHs(E-10a) 3,4-Cl2 cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,4-Cí2 cf3 H ch2ch=noch3 3,4-C!2 cf3 H CH,C(0)NHCH2CH2C! 3,4-C!2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-Cl2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,4-CI2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,4-C! 2 cf3 H CH2(D~17b)CI 3,4-CI2 CF a H CHg(D-21a) 3,4-CI2 CF3 H CH2(D-22a) 3,4-CI2 CF a C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4-CI2 CF g C(0)Et CH2{D-22a) 3,4-CI2 cf3 O O O o X CH2{D-22a) 3(4-CI2 cf3 H CHg(D-47a) 3,4-CI2 CF 3 CH2OCH3 CH2{D-47a) 3,4-CI2 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,4'Clg cf3 ch2c-ch CH2(D-47a) 3,4-CI2 cf3 C(0)CH3 CH2(£M7a) 3,4-Cla cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,4-CI2 cf3 C(0)OCH, CH2(D-47a) 3,4-CÍ, CF, C(0)0CH 3 CH(CH3){D-47a) 3,4-C!a cf3 H N(CH3)Ph 3,4-Cí2 cf3 C(0)0CH3 N{CHa)Ph 3,4-C! 2 cf3 C(0)OCH3 N(CH3)(D-47a) 3,4-Cl, cf3 H N{CH3)(D-50a) 3,4-C! 2 cf3 C(0)0CH3 N{CH,)(D-50a) 3,4-Cig cf3 H (D-13b)CH3 3,4-CI2 cf3 H (D-15a)CH3 3,5-CI2 CH, H CH2(t>47a) 3,5-CI2 Et CH2CN CH2(D-47a) 3,5-CI2 n-Pr H N(CH3)(D-50a) 148 3,5-CI2 i-Pr H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 o-Pr H CHa(D-22a) 3,5-CI2 n-Bu H CH2(D-47a> 3,5-CI2 i-Bu C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 s-Bu H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl2 c-Bu H CH2C{0)NHCH2CF3 3,5-Clg oPen H CH2(D-22a) 3,5-CI2 n~Hex H CH,(D-47a) 3,5-CI2 c-Hex C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl2 CH2F H N(CH3)(D-50a) 3(5-CI2 CH2Ct H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 CH28r H CHg(D-22a) 3,5-CI2 CH2I H CH2(D-47a) 3,5-CI2 chf2 H c~Bu 3,5-CI2 chf2 H CH2CF, 3,5-CI2 chf2 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI2 CHF2 C(0)Et ch2cf3 3,5-CI2 chf2 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Clg chf2 H ch2ch.och3 3,5-CI2 CHF, H CH2(E-10a) 3,5-CI2 chf2 H CH2C(0)NHCHXH2CI 3,5“CI2 CHF, H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 CHF, H CH(CH3)Ph{R) 3,5-Cl2 CHF, H CH2{D-17a)CH:i 3,5-CI2 CHF 2 H CH2{D-17b)CI 3,5-CI2 CHF2 H CH,{D-22a) 3,5-CI2 CHF 2 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Cl2 chf2 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI2 chf2 C(0)0CH, CH2(D-22a) 3,5-CI2 CHF 2 H CH2(D-47a) 3,5-CI2 CHF 2 CH2CN CH2(D-47a) 3,5~CI2 CHF 2 C(0)CH3 CH,,(D-47a) 3,5-CL CHF2 C(0)Et CH2(~D-47a) 3,5-CI2 CHF. C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cí2 CHF 2 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-CU CHF2 H N(CHa)Ph 3,5-CI2 chf2 H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2 chf2 C(0)0CH3 N(CHa)(D-50a) 3,5-CI. CHFCI H c-Bu 3,5-CC CHFCI H CH2CF3 3,5-Clg CHFCI C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI2 CHFCI C(0)Et ch2cf3 3,5-CI2 CHFCI C(0)OCH3 ch2cf3 3,5-CI2 CHFCI H CHgCHgOCH, 3,5-CI2 CHFCI H CH2(E-10a) 3,5-CI2 CHFCI H CH2C(0}NHCH2CH2C! 149 3,5-CI2 CHFCI H CH2C{0)NHCH2CF3 3,5-GI2 CHFC1 H CH(CH3)Ph{R) 3,5-CI2 CHFCI H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI 2 CHFCI H CH2(D-17b)CI 3,5-CI2 CHFCI H CH2(D-22a) 3,5-Cl2 CHFCI C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CHFCI C(0)Eí CH2(D-22a) 3,5-CI2 CHFCI C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 CHFCI H CH2{D47a) 3,5-CI2 CHFCI CH2CN CH2(D47a) 3,5-CI2 CHFCI C{0)CH3 CH2(D-47a) 3t5-CI2 CHFCI C{0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI, CHFCI C{0)0CH, CH2(D-47a) 3,5-CÍ2 CHFCI C{0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-CI £ CHFCI H N(CH3)Ph 3,5-CI 2 CHFCI H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CHFCI C{0)0CH3 N(CH3){D-50a) 3,5-CI 2 CHFBr H c-Bu 3,5-CI2 CHFBr H CH2CF3 3,5-CI 2 CHFBr C(0)CH, CH2CFg 3,5-CI2 CHFBr C{0)Et ch2cf3 3,5-CI 2 CHFBr C(0)0CH s ch2cf3 3,5-CI 2 CHFBr H ch2ch2och3 3,5-CI2 CHFBr H CH2(E~10a) 3,5~CI2 CHFBr H CH3C(0)NHCH2CH2CI 3,5~Cl2 CHFBr H CH2C(0)NHCH 2cf a 3,5-CI2 CHFBr H CB(CH3)Ph{R) 3,5-CI2 CHFBr H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 CHFBr H CH2(D-17b)Ci 3,5-CI2 CHFBr H CH4D~22a) 3,5-CI2 CHFBr C{0)CH, CH2(D-22a) 3,5-CI2 CHFBr C{0)Et CH£(D-22a) 3,5-CI2 CHFBr C{0)0CH, CHa(D-22a) 3,5-CI2 CHFBr H CH2(D-47a) 3,5~CI2 CHFBr CH,CN CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CHFBr C{0)CH3 CH2{D-47a) 3,5-CI 2 CHFBr C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cí2 CHFBr C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI;, CHFBr C(0)0CH, CH(CH3)(D-47a) 3,5-CI2 CHFBr H N(CH3)Ph 3,5-CI 2 CHFBr H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CHFBr C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CHCI2 H CH2CF3 3,5-CI 2 CHCI2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 CHCI2 H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CHCI2 H CH2(D-47a) 3,5-CI* 0Fã H CH„ 3,5-CI2 ÇFà ch3 CH, 3,5-GI2 cf3 nh2 CH- 3,5-CI2 cf3 H Et 3,5-Ci2 CF3 CH, Èt 3,5-CIjj cf3 Et m 3,5-Ci2 GFã nh2 Et 3,5-CU CFg n=c{ch3}2 Et 3,5-CU CF, H n-Pr 3,5-CU m CH-, n-Pr 3,5-CU CFa H ' i-Pr 3,5-CU of3 ch3 i-Pr 3,5-CU cf3 H c-Pr 3,5-CI2 CF, C(0)CH.j c-Pr 3,5-CU cf3 C(0)Ei c-Pr 3,5-CU CF 3 C(0)0CHa c-Pr 3,5-CU % H n-Bu 3,5-C!? cf, CH CH n-Bu 3,5-Ci2 CFa H í-Bu 3,5-C!? cf3 CH i-Bu 3,5-Ci2 CFa H CH?Pr-c 3.5-CÍ, CF, CH, CHoPr-c 3,5-CI2 CP3 C(0)CH3 CH.,Pr-c 3,5-C!2 cf:3 C{0}Et CH2Pr-c 3,5-Cl2 OFa C{0)0CH <, CH2Pr-c 3,5-CU CF, H s-Bu 3,5-CI2 CF, H t-Bu 3,5-C!2 cf3 H g-Bu 3,5-CU CFa C{O)0H 3 c-Bu 3.5-Cl2 CFa C(0)Et c»Bu 3,5-CU CF, C{0)0CH, c-Bu 3,5-CU CF, H n-Pen 3,5-CU CF:s ti CH?Bu-i 3,5-CU gf3 H CH2Bu-s 3,5~CI2 cf3 CHS CH2Bu-$ 3,5-CU PP H CH2Bu-t 3,5-CU cf3 H CH2Bu-c 3.5-CU cf3 H CH2{T-6) 3,5-CI2 CF-, H CH(CH3)Pr-n 3,5-CU CF 3 H CH(CH,)Pr-í 3,5-CU cf3 H CH(Et)2 3,5-CU cf3 H C(CH3}2Et 3,5-CU CF-, H c-Pen 3,5-CU CF-, H n-Hex 3,5-CU cf3 H CH2(T-7) 3,5-CU CF., H CH(CH3)8u4 151 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2Pr-n 3,5-CI2 cf3 H c-Hex 3,5-CI2 cf3 H Hept 3,5-CI2 cf3 H CH2Hex-c 3,5-CI2 cf3 H Oct 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-12) 3,5-CI2 cf3 -ch2ch2ch2 ch2ch2ch2- 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2f 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2ci 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CHF2 3,5-CI2 cf3 H ch2chfci 3,5-CI2 cf3 H ch2chci2 3,5-CI2 cf3 H CH2CHFBr 3,5-CI2 cf3 H ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 Et ch2cf3 3,5-CI2 cf3 n-Pr ch2cf3 3,5-CI2 cf3 i-Pr CH2CF3 3,5-CI2 cf3 ch2och3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2OEt ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2CH2OCH 3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch2och2ch 2ci ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch2och2ch 2och3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2OCH2Ph ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2SCH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch2scf3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2SPh ch2cf3 3,5-CI2 cf3 CH2CN ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch2ch=ch2 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 ch2c=ch ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)Pr-n ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)Pr-i < ch2cf3 3,5-Clg cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)CH20Ch i3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)CH2SCH 3 CH2CF3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)0Et ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH2CI ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2cf, 3,5-CI2 cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 152 3,5-CI2 cf3 C(S)SCH3 CH2CF3 3,5-CI2 cf3 sch3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 SCCIg ch2cf3 3,5-CI2 cf3 SPh ch2cf3 3,5-CI2 cf3 SN(Et)2 ch2cf3 3,5-CI2 CF 3 SN(Pr-i)2 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 SN(Bu-n)2 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 S(T-35) ch2cf3 3,5-CI2 cf3 SN(CH3)CH2CH2C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 CF 3 SN(Et)CH2CH2C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(CH 2 Ph)CH 2CH 2 C(0)0Et CH2CF, 3,5-CI2 cf3 SN(CH3)C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(CH 3)C(0)0Pr-n CH2CF3 3,5-CI2 CF 3 SN(CH 3)C(0)0Bu-n CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(CH 3)C(0)0Hex-n CH2CF3 3,5-CI2 CF 3 SN(Et)C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Et)C(0)0Pr-n CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Et)C(0)0Bu-n CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Pr-i)C(0)0Et CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Pr-i)C(0)0Pr-n CH2CF3 3,5-CI2 cf3 SN(Pr-i)C(0)0Bu-n CH2CF3 3,5-CI2 cf3 so2ch3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 S02Et ch2cf3 3,5-CI2 cf3 nh2 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 nhch3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 NHCHO ch2cf3 3,5-CI2 cf3 NHC(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI2 CF 3 NHC(0)CF3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 NHC(0)0CH 3 CH 2CF3 3,5-CI2 cf3 NHC(0)NHCH3 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 N=C(CH3)2 ch2cf3 3,5-CI2 cf3 N=CHPh ch2cf3 3,5-CI2 cf3 H ch2cf2ci 3,5-CI2 CF 3 H ch2cfci2 3,5-CI2 cf3 H ch2cci3 3,5-CI2 CF 3 H CH2CF2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CFCIBr 3,5-CI2 cf3 H CH2CCI2Br 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2F 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2F(S) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)CH 2 Br(R) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2Br(S) 3,5-CI2 cf3 H CH2CHFCH3 153 3,5-CI2 cf3 H ch2chcich3 3,5-CI2 cf3 H CH2CHCICH3(R) 3,5-CI2 cf3 H CH2CHCICH3(S) 3,5-CI2 cf3 H CH2CHBrCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CFCICH3 3,5-CI2 cf3 H ch2chcich2ci 3,5-CI2 cf3 H CH2CHBrCH2F 3,5-CI2 cf3 H CH2CHCICH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CHBrCH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH2CCIBrCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CHBrCH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CF3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CF2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CCIBrCH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH2CF2CHF2 3,5-CI2 cf3 H ch2chcicf3 3,5-CI2 CF 3 H ch2cf2cf3 3,5-CI2 CF 3 H CH2CF(CH3)2 3,5-CI2 cf3 H ch2chfch2ch3 3,5-CI2 cf3 H ch2chcich2ch3 3,5-CI2 cf3 H ch2cf2chfcf3 3,5-Cl2 CF 3 H ch2cf2cf2chf2 3,5-CI2 cf3 H ch2cf2cf2cf3 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-1) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(T-2) 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-4) 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-5) 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CHBrCH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-10) 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-11) 3,5-CI2 cf3 H CH2OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OH 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OEt 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OPr-n 3,5-CI2 CF 3 H CH(CF3)OPr-i 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OPr-c 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF3)OCH2CH=CH 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)OCH2C=CH 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2och3 3,5-CI 2 cf3 CH2CH 2och3 ch2ch2och3 3,5-CI 2 cf3 ch2cn ch2ch2och3 154 3,5-CI2 CF 3 ch2c=ch CH2CH2OCH3 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 C(0)Et ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH3 ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 C(0)SCH3 ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 C(S)OCH3 ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 C(S)SCH3 ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OEt 3,5-CI2 cf3 CH2CH2OE1 CH2CH2OEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OPr-n 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OPr-i 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OBu-i 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2och2ch2ci 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2och2cf3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2och2ch2och3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2och2ch2sch3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2OCH 2CH 2SEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OCH2Ph 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2OC(0)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH20C(0)NHCH3 3,5-CI2 cf3 H CH zCH 20C(0)N(CH 3)2 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 20C(0)NHEt 3,5-CI2 CF 3 H CH ZCH 20C(0)NHPh 3,5-CI2 CF3 H CH2CH2OPh 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 20(Ph-2-CI) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 20(Ph-3-CI) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 20(Ph-4-CI) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)OH 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)OCH3(R) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)OCH3(S) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH(CH 3)0C(0)NHCH 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)0C(0)N(CH3)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)0C(0)NHEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Et)OH 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Et)OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(OEt)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CF(CF3)OCF2CF2CF 3,5-CI2 cf3 H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2OH 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3(R) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2OCH3(S) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2OEt 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)CH3 155 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)CF3 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHCH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH 20C(0)N(CH 3) 2 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)N(Et)2 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHPr-n 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHPr-i 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)N(Pr-i) 2 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHPr-c 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHBu-t 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHCH 2CH 2OCH 3 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH 20C(0)NHCH 2CH 2SCH 3 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHCH2CH2CH2SCH 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH 20C(0)NHCH 2ch=ch 2 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHCH 2 Ph 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2 0C(0)NHCH 2(D^7a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHCH 2(D^8a) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)NHCH 2(D^9a) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH20C(0)NHPh 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH20C(0)N(CH 3)Ph 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20C(0)(T-28) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CHz0C(0)(T-34) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3 )C H 2 0C(0)(T-35) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH3)CH2 OC(0)(T-36) 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 20P(0)(0Et) 2 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2OP(S)(OCH 3) 2 3,5-Cl 2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2OP(S)(OEt) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2OC(S)NHCH3 3,5-Cl 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2OC(S)N(CH 3) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2OC(S)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2OPh 3,5-Cl 2 cf3 H CH(Et)CH2OH 3,5-CI 2 cf3 H CH(Et)CH2OCH3 3,5-Cl 2 cf3 H CH(Ph)CH2OH 3,5-Cl 2 cf3 H CH(Ph)CH2OH(R) 3,5-Cl 2 cf3 H C(CH3)2CH2OH 3,5-Cl 2 cf3 H C(CH3)2CH2OCH3 3,5-Cl 2 cf3 H ch2ch2ch2oh 3,5-Cl 2 cf3 H ch2ch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CH2CH20C(0)NHEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH zCH 2CH0C(0)NHPr-i 3,5-Cl 2 cf3 H CH2CH2CH2CH2CH20C(0)NHEt 3,5-Cl 2 cf3 H CH2(T-13) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-14) 3,5-Cl 2 cf3 H CH2(T-15) 156 3,5-CI2 cf3 H CHZ(T-16) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(E-4a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-4b) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-5a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-5c) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH2(E-10a) 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 CH2(E-10a) 3,5-CI2 cf3 C(0)Et CH2(E-10a) 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH3 CH2(E-10a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-10b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-11a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-11b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-11c) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-23a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-24a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-25a) 3,5-CI 2 cf3 H CHz(E-32a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-32b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2(E-10a) 3,5-CI 2 cf3 H E-4a 3,5-CI2 cf3 H E-4b 3,5-CI2 cf3 H E-5a 3,5-CI2 cf3 H E-5b 3,5-CI 2 cf3 H E-5c 3,5-CI 2 cf3 H E-24a 3,5-CI2 cf3 H E-25a 3,5-CI 2 cf3 H E-25b 3,5-CI 2 cf3 H E-34a 3,5-CI 2 cf3 -CH2OCH2 :C(CH3)2- 3,5-CI 2 cf3 -CH(Et)OCH2CH2- 3,5-CI 2 cf3 -CH2CH2OCH2CH2- 3,5-CI 2 cf3 -CH 2CH(CH 3)OCH(CH 3)CH 2- 3,5-CI 2 cf3 H ch2sch3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF3)SCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF3)SEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 ch3 ch2ch2sch3 3,5-CI2 cf3 Et ch2ch2sch3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2so2ch3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S(0)Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SPr-n 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S(0)Pr-n 157 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02Pr-n 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2SPr-i 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S(0)Pr-i 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02Pr-i 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2SBu-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SBu-i 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SBu-s 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SBu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S(0)Bu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02Bu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SHex-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SHex-c 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S(0)CH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2so2ch2cf3 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2sch2ch2oh 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2sch2ch2och3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2S(0)CH 2CH 2OCH 3 3,5-CI 2 of3 H CH 2CH 2SO 2CH 2CH 2OCH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2CH2OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 CH 2 S(0)CH 2 CH 2 OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2S02CH2CH 2OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2CH20C(0)CF, 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2CH2SCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH2SCH2Si(CH3)3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2C(0)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH 2CH 2SCH 2CH 2C(0)0CH. 3,5-CI 2 CF 3 H CH 2CH 2S(0)CH 2CH 2C(0)0CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02CH2CH2C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2C(0)N(Et)2 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2S(0)CH 2C(0)N(Et) 2 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH2S02CH2C(0)N(Et)2 3,5-CI 2 CF, H CH2CH2SCH2CH=CH2 3,5-CI 2 CF 3 H ch2ch2sch2c=ch 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 CH 2 S(0)CH 2 Ph 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH2S02CH2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 CH 2 SC H 2 (Ph-4-CI) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SCH2(Ph-2,4-CI2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 CH 2 SC(0)N(CH 3) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SC(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2SC(0)N(Et) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SC(S)NHCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH2SC(S)N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2SC(S)NHEt 158 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2SPh 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S(0)Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02Ph 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S(D-21a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S02(D-21 a) 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH2S(D-47a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S(0)(D-47a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S02(D-47a) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S(D-50a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S(O)(D-50a) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02 (D-50a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S(D-50c)Br 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S(O)(D-50c)Br 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2SO2(D-50c)Br 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2SSCH3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2SS(Ph-2-NO 2) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02N(CH3)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02N(Et)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHPr-n 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHPr-i 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02N(Pr-i)2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHPr-c 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHBu-t 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHCH2CF3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2so2nhch2ch2och3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2so2nhch2ch2sch3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2so2nhch2ch2ch2sch3 3,5-CI2 cf3 H ch 2ch 2so 2nhch 2ch=ch 2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHCH2Ph 3,5-CI, cf3 H CH2CH2S02NHCH2 (D-47a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S0 2NHCH 2 (D-48a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH 2S0 2NHCH 2 (D-49a) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02NHPh 3,5-CI2 of3 H CH 2CH 2S0 2N(CH 3)Ph 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2S02(T-28) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2S02(T-34) 3,5-CI2 cf3 H CH ZCH 2S0 2(T-35) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2S0 2(T-36) 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH(CH3)SCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH(CH3)SCH3(R) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)SCH3(S) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2CH(CH3)SEt 159 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)SEt(R) 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)SEt(S) 3,5-CI2 of3 H CH 2CH(CH 3)S(0)Et 3,5-CI2 of3 H CH 2CH(CH 3)S0 2Et 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Et)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH(Et)S(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH(Et)S02CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH(Pr-n)SCH 3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Pr-n)S(0)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Pr-n)S02CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Pr-i)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH 2CH(Pr-i)S(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Pr-i)S02CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Ph)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH 2 CH(Ph)S(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(Ph)S02CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(SEt)2 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SH 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SCH3(R) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SCH3(S) 3,5-CI2 CF 3 ch3 CH(CH3)CH2SCH3 3,5-CI2 CF 3 Et CH(CH3)CH2SCH3 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SEt 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)CH 2SEt(R) 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH3)CH2SEt(S) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2S(0)Et 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2S02Et 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SPr-n 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)CH 2S(0)Pr-n 3,5-CI2 cf3 H CH(C H 3 )CH 2 SO 2 Pr-n 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SPr-i 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2S(0)Pr-i 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2 SO 2 Pr-i 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH3)CH2SBu-t 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2S(0)Bu-t 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2S02Bu-t 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2SCH2Ph 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)CH 2S(0)CH 2Ph 3,5-CI2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2SO 2CH 2Ph 3,5-CI2 cf3 H CH(CH2SCH3)2 3,5-CI2 cf3 H CH(Ph)CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(Ph)CH 2S(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH(Ph)CH2S02CH3 160 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH(CH3)S02CH, 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2S(0)CH3 3,5-CI2 cf3 H C(CH 3) ZCH 2S(0)CH 3(-) 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2 S(0)CH 3 (+) 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2S02CH3 3,5-CI2 cf3 H ch2ch2ch2sch3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CH(CH3)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CH(CH3)S(0)CH. 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2CH(CH3)S02CH. 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2S(0)CH 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2S02CH. 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2SEt 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2S(0)Et 3,5-CI2 cf3 H CH2CH(CH3)CH2S02Et 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2CH2S(0)CH 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CH2CH2S02CH. 3,5-CI2 cf3 H CH(Et)CH2CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH2OH)CH2CH2SCH 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2CH2SCH3 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CH2CH2SEt 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(CH2)3SCH3 3,5-CIz cf3 H CH(CH 3)(CH 2) 3S(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)(CH 2) 3SO 2CH 3 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2(CH2)3SCH3 3,5-CIz cf3 H CH(CH3)(CH2)4SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(CH2)4S02CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-6a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-7a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-7b) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-7c) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-7d) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-12a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-12b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-14a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-14b) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-14c) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-18a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-18b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CHz(E-26a) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(E-27a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-28a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-35a) 161 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-35b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-43a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-43b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H E-6a 3,5-CI 2 cf3 H E-7a 3,5-CI 2 cf3 H E-7b 3,5-CI 2 cf3 H E-7c 3,5-CI 2 cf3 H E-27a 3,5-CI 2 cf3 H E-28a 3,5-CI 2 cf3 -CH 2SCH2CH2- 3,5-CI 2 cf3 -C(CH3)2SCH2CH2- 3,5-CI 2 cf3 -CH 2ch2sch2ch2- 3,5-CI 2 cf3 H CH2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2NHC(0)0Et 3,5-CI 2 cf3 H CH 2NHC(0)0Pr-i 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2N(CH3)C(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2N(CH3)C(0)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)Et 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)Pr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)Pr-i 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)Pr-c 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)Bu-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)Bu-i 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)Bu-s 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)Bu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)CF2CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 CH 2 NHC(0)(D-17a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH ZCH ZNHC(0)(D-21 a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)(D-23a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)(D-48a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(0)(D-49a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)OCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)0Pr-n 3,5-CI 2 cf3 H C H 2 CH 2 N HC(0)0Bu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHC(0)N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHC(S)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2nhso2ch3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHS02Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2NHS02Ph 162
3,5-CI2 cf3 H CH2CH2NHS02N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2NHP(S)(OCH 3) 2 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2NHP(S)(OEt)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2N(CH3)S02CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2N(CH3)S02CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2N(CH3)OCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)NHC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(CH 3)NHC(0)0CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)2NHC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2NHC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2NHC(0)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2 NHC(0)0Bu-t 3,5-CI 2 CF 3 H CH(CH 3)CH 2 NHC(0)N(CH 3) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)CH 2 NHC(0)Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2N(CH3)OCH3 3,5-CI 2 cf3 H C(CH3)2CH2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2CH 2 N(CH 3) 2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2CH2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2CH 2 NHC(0)0Bu-t 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2CH2N(CH3)OCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2CH(Et)NHC(0)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH 2CH(Et)NHC(0)0CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)2CH2N(CH3)2 3,5-CI 2 CF 3 H CH2C(CH3)2CH2NHC(0)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2C(CH3)2CH2NHC(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(OH)CH 2 NHC(0)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(OH)CH 2NHC(0)0CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-8a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-8a)CH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-8a)C(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(E-8b)H 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-8b)CH2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-9a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-9a)Et 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 (E-9a)C(0)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-9a)C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-9b)H 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-29a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(E-29a)C(0)CH 3 3,5-CI 2 CF 3 H CHz(E-29b)H 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-30a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(E-30a)C(O)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-30b)H 163 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-30c)H 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-31a)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (E-31 a)C(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH 2(E-31 a)C(0)0CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH2CH2(E-9a)CH3 3,5-CI2 cf3 H (E-8a)C(0)0Et 3,5-CI2 cf3 H (E-9a)CH0 3,5-CI2 cf3 H (E-9a)C(0)CH 3 3,5-CI2 cf3 H (E-9a)C(0)CF3 3,5-CI2 cf3 H (E-9a)C(0)Bu-t 3,5-CI2 CF 3 H (E-9a)C(0)0CH3 3,5-CI2 cf3 H (E-9a)C(0)0Et 3,5-CI2 cf3 H (E-9b)H 3,5-CI2 cf3 H (E-9b)CH 2C(0)0CH 3 3,5-CI2 cf3 H (E-30a)C(O)CH3 3,5-Cla cf3 H (E-30a)C(O)OCH3 3,5-CI2 cf3 H (E-30b)H 3,5-CI2 cf3 H (E-30b)CH 2C(0)NH 2 3,5-CI2 cf3 H (E-30b)OCH2Ph 3,5-CI2 cf3 H (E-30c)OCH2Ph 3,5-CI2 cf3 H (E-31a)CH3 3,5-CI2 cf3 H (E-31a)C(0)CH3 3,5-CI2 cf3 H (E-31a)C(0)0CH3 3,5-Cla cf3 H (E-31b)H 3,5-CI2 cf3 H (E-31 b)CH 2C(0)0Et 3,5-CI2 cf3 -CH 2CH2N(CHO)CH2CH2- 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-16a)H 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-16a)Pr-n 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (E-16a)C(0)0Et 3,5-Cla cf3 H CH2(E-17a)H 3,5-CI2 CF 3 H CH2(E-17a)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(E-21a)CH2Ph 3,5-CI2 CF 3 H CH2(E-21b)H 3,5-CI2 CF 3 H CH2(E-22a)Ph 3,5-CI2 CF3 H CH2(E-22b)H 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(E-40a)H 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-41a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(E-42a)H 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(E-42b)H 3,5-CI 2 CF 3 H CH2Si(CH3)3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2CH2Si(CH3)(OEt) 3,5-CI 2 cf3 H C(CH3)zCHO 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-19) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-2a)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(M-3a)CH3 164 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=noh 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=noch3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOPr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOCH2CH2CI 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=noch2cf3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH=NOCH 2Pr-c 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOCH2CH2OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOCH2CH2SEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=NOCH2CN 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=noch2ch=ch2 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=noch2c^ch 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH=NOCH 2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOH 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOPr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=noch 2ch 2CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2 C(CH 3)=NOCH 2 Pr-c 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 2CH 2OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 2CH 2SEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH2CN 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 2CH=CH 2 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 2c=ch 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Ph)=NOCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH=NOCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH(CH3)C(CH3)=NOCH3 3,5-CI 2 cf3 H C(CH3)2CH=NOH 3,5-CI 2 cf3 H C(CH3)2CH=NOCH3 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch2ch=noch3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(CH 3)C(CH 3)=NOH 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(CH 3)C(CH 3)=NOCH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(CH3)=NOEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2CH=NOCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH 2CH 2CH 2CH=NOEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-20) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-5a)CI 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(M-5a)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-5a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-5a)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-5a)CH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-5a)CH2OCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-14a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-15a)CH3 165 3,5-CI2 cf3 H CH2(M-16a)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2CN 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OCH3)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OEt)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OPr-n)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OPr-i)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OPr-c)CN 3.5-Cla cf3 H CH(OCH2CF3)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OCH2CH=CH2)CN 3,5-CI2 cf3 H CH(OCH2C=CH)CN 3,5-CI 2 cf3 H CH(SEt)CN 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2CN 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)0Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)0CH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)0CH3(D) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)0CH3(L) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)0Et 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)C(0)0Et(D) 3,5-CI 2 CF, H CH(CH 3)C(0)0CH 2CF 3(D) 3,5-CI 2 cf3 H CH(0CH3)C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)0CHa 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)0CH 3 (R) 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)0CH 3 (S) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH2C(0)0Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(0)0CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(0)OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3 )CH 2C(0)OEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHEt 3,5-CI 2 CF, H CH2C(0)N(CH3)Et 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(Et)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHPr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)N(CH 3)Pr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(Pr-n)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHPr-i 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)N(CH 3)Pr-i 3,5-CI 2 CF, H CH2C(0)NHPr-c 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHBu-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHBu-i 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHBu-s 166 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)NHBu-c 3,5-CI2 cf3 H CH 2C(0)NHBu-t 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CH2F 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2Br 3,5-CI2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 ch2och3 CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 of3 ch2c=ch CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)NHCH 2ch 2ch 2CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH20CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2SCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2S02CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CN 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)CH2CH=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(CH2CH=CH2)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CCI=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CsCH 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)CH2C=CH 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)NHCH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)NHOPr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)NH0CH 2ch=ch 2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHNHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(0)NHN(CH 3)Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)NHPh 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)(T-28) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(O)CT-30) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)(T-32) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)(T-34) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)(T-35) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(0)(T-36) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NH2 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH3(D) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH3(L) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)N(CH3)2(D) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHEt(D) 167 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHPr-n(D) 3.5-Cla cf3 H CH(CH3)C(0)NHPr-i(D) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)C(0)NHPr-c(D) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2F 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)C(0)NHCH 2CH 2F(D) 3,5-CI2 CF 3 H CH(CHa)C(0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)C(0)NHCH 2CH 2CI(D) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH 2CF 3 (D) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH=CH2 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH 2CH=CH 2 (D) 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)C(0)NHCH 2C ξΟΗ 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2C=CH(D) 3,5-CI2 cf3 H CH(Et)C(0)NHEt 3,5-CI2 cf3 H CH(Et)C(0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H CH(Et)C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(Pr-n)C(0)NHEt 3,5-CI2 cf3 H CH(Pr-i)C(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(Pr-i)C(0)NHCH 2CH 2CI 3,5-CI 2 cf3 H CH(Pr-i)C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH20CH3)C(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH2SCH3)C(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)NHCH 3 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)NHCH 3(D) 3,5-CI 2 cf3 H CH(Ph)C(0)NHCH 3(L) 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(0)NHCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(0)N(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH(CH3)C(0)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(CH 3)C(0)N(Et) z 3,5-CI 2 cf3 H CH 2CH(CH 3)C(0)N(CH 3)Ph 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)CH2C(0)NHCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(OEt)=NCH 3 3,5-CI 2 cf3 H ΟΗ2σ-21) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-24) 3,5-CI 2 of3 H CH2(M-8a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-9a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(S)NH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(SCH3)=NCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-22) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-25) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-23) 3,5-CI2 cf3 H CH2(T-26) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(M-10a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(=NOH)NH2 3,5-CI2 cf3 H CH2C(=NOCH3)NH2 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=ch2 168 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH2CH=CHz 3,5-CI2 cf3 ch2ch=ch2 ch2ch=ch2 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 ch2ch=ch2 3,5-CI2 cf3 C(0)Et ch2ch=ch2 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 ch2ch=ch2 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=chch3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CH2 3,5-CI 2 cf3 ch3 CH2C(CH3)=CH2 3,5-CI 2 cf3 Et CH2C(CH3)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Et)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H C(CH3)2CH=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CHCH3 3,5-CI z cf3 H CH2CH=C(CH3)2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Et)=CHCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=CHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CHEt 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=CHPr-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=CHBu-n 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-17) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-18) 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CHCH(CH3)CH2CH=CH 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(T-8) 3,5-CI 2 of3 H CH2C(F)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H ch2ch=chci 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CI)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=CHBr 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Br)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=CCI2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CI)=CHCI 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Br)=CHBr 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CI)=CCI2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CHBr 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=C(CI)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=C(Br)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2CH=C(CI)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(OCH3)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(OCH2OCH3)=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C[CH2Sí(CH3)3]=CH2 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(Br)=CHOCH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2C(CH3)=CHOEt 3,5-CI 2 cf3 H CH 2C(CH 3)=CHPh 3,5-CI 2 cf3 H CH2C=CH 3,5-CI 2 cf3 CH3 ch2c^ch 3,5-CI z cf3 Et ch2c=ch 3,5-CI 2 cf3 H ch2c=cci 169 3,5-CI2 cf3 H CH2C=CBr 3,5-CI2 cf3 H CH2C=d 3,5-CI2 CF 3 H CH2C=CPh 3,5-CI2 cf3 H CH2C=C(1-Naph) 3,5-CI2 cf3 H CH2C=C(D-3a) 3,5-CI2 cf3 H CH2C=C(D-4a) 3,5-CI2 cf3 H CH2C=C(D-47a) 3,5-CI2 cf3 H CH2C=C(D-48a) 3,5-CI2 cf3 H C(CH3)2C^CH 3,5-CI2 cf3 H CH2Ph 3,5-CI2 cf3 ch3 CH2Ph 3,5-CI2 cf3 Et CH2Ph 3,5-CI2 cf3 OH CH2Ph 3,5-CI2 cf3 och3 CH2Ph 3,5-CI2 cf3 0C(0)CH3 CH2Ph 3,5-CI2 cf3 0C(0)0CH3 CH2Ph 3,5-CI2 cf3 oso2ch3 CH2Ph 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-2-F) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-F) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-F) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-CI) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-CI) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-4-CI) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-Br) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-Br) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-Br) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-l) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-l) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-CH3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-CF3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-CF3) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-3-CH 2SCH 3) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2[Ph-3-CH 2S(0)CH 3] 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-3-CH 2SO 2CH 3) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-4-CH 2SCH 3) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2[Ph-4-CH 2S(0)CH 3] 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-4-CH 2S02CH 3) 3,5-CI 2 cf3 ch3 CH2(Ph-2-OH) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-OCH3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-OCH3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-4-OCH3) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-2-OEt) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-OCHF2) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-3-OCHF 2) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(Ph-4-OCHF2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-OCF3) 170 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-OCF3) 3,5-Cla cf3 H CH2(Ph-4-OCF3) 3,5-CI2 CF 3 H CH2[Ph-3-OC(0)NHCHa] 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-4-0C(0)NHCH3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (Ph-4-OSO 2 CH 3) 3,5-CI2 CF 3 H CH 2 (Ph-4-OSO 2 CF g) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-2-SCH3) 3,5-CI2 CF 3 H CH 2[Ph-2-S(0)CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (Ph-2-SO 2 CH 3) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-4-SCH3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-S(0)CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-S02CH3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-SEt) 3,5-CI2 CF 3 H CH 2[Ph-4-S(0)Et] 3,5-CI2 CF 3 H CH 2 (Ph-4-SO 2 Et) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-SCHF2) 3,5-CI2 CF 3 H CH 2 [Ph-2-S(0)CHF 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (Ph-2-SO 2 CH F 2) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-3-SCHF2) 3,5-CI2 cf3 H CH 2 [Ph-3-S(0)CHF 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (Ph-3-SO 2 CHF 2) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(Ph-2-SCF3) 3,5-CI2 cf3 H C H 2 [Ph-2-S(0)CF 3 ] 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-2-SO 2CF 3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-SCF3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-3-S(0)CF3] 3,5-CIz cf3 H CH2(Ph-3-S02CF3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-SCF3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Pfv4-S(0)CF 3] 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-S02CF3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-4-SO 2OCH 3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-S02NH2) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-4-SO 2 NHCH 3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-SO 2 N(CH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-2-NHC(0)CH3] 3,5-CI2 CF 3 H CH 2[Ph-3-NHC(0)CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-NHC(0)CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2-NHC(0)CF3] 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-3-NHC(0)CF3] 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-4-NHC(0)CF3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2-NHC(0)NHCH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-3-NHC(0)NHCH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-NHC(0)NHCH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-2-NHS02CH 3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-3-NHS02CH 3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-4-NHSO 2CH 3) 171 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-NHS02CF3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-3-NHS02CF 3) 3,5-CI2 CF 3 H CH 2(Ph-4-NHS02CF 3) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2-N(CH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-N(CH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-N02) 3,5-CIz cf3 H CH2(Ph-3-N02) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-N02) 3,5-CI2 cf3 ch3 CH2(Ph-4-N02) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-CN) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-CN) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-4-CN) 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2-C(0)0CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-3-C(0)0CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-C(0)0CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 [Ph-2-C(0)N H 2 ] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-3-C(0)NH 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-C(0)NH 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 [Ph-2-C(S)N H 2 ] 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-3-C(S)NH2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-4-C(S)NH 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2 (Ph-3-CH=N0CH 3) 3,5-CIz cf3 H CH 2(Ph-4-CH=NOCH 3) 3,5-CI 2 cf3 H CH2[Ph-4-C(CH 3)=N0CH 3] 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2,4-F 2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2,5-F2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2,6-F2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3,4-F2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3,5-F2) 3,5-CI 2 CF 3 H CHz(Ph-2-F-4-CI) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-CI-4-F) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-F-6-CI) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-F-4-CI) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-CI-4-F) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2,3-CI2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2,4-CI2) 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(Ph-2,5-CI2) 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(Ph-2,6-CI2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3,4-CI2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3,5-CI2) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-2-F-4-Br) 3,5-CI, cf3 H CH2(Ph-2-F-5-Br) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(Ph-3-Br-4-F) 3.5-01, cf3 H CH2(Ph-2-F-3-CF3) 3,5-CI, cf3 H CH 2(Ph-2-F-4-CF 3) 3,5-CI, cf3 H CH 2(Ph-2-CF 3-4-F) 172 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-F-5-CF3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-2-CF3-5-F) 3,5-CI2 cf3 H C H 2 (Ph-2-F-6-CF 3) 3,5-CI2 cf3 H CH2(Ph-3-CF3-4-F) 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-3-F-5-CF 3) 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-3,4-(OH)2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2(Ph-3-OCH 3-4-OH) 3,5-CI2 cf3 H CH2[Ph-2,3-(OCH3)2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2,4-(OCH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-2,6-(OCH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H CH 2[Ph-3,4-(OCH 3) 2] 3,5-CI2 cf3 H 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H CH2(D-8b)CH3 H CH(CH 3)(D-8a) H CH2(D-10a) H CH2(D-10b)CI H CHz(D-10b)Br H CH2(D-10b)CH3 H CH2(D-10b)CF3 H CH2(D-10b)OCH3 H CH2(D-10b)SCH3 H CH2(D-11a) H CH2(D-11b)CI H CH2(D-11b)Br H CH2(D-11b)CH3 H CH2(D-13a) H CH2(D-13b)CH3 H CH2(D-14a) H CH2(D-14b)CI H CH2(D-14c)CI H CH(CF3)(D-14a) H CH(CN)(D-14a) H CH2(D-15a)CH3 H CH(CH 3)(D-15a)CH H CH(CF 3)(D-15a)CH H CH(CN)(D-15a)CH 3 H CH2(D-15b)CI H CH2(D-15c)CI H CH2(D-16a)CH3 H CH2(D-16a)CHF2 H CH2(D-16a)CF2Br H CH2(D-16b)CI H CH2(D-16b)CH3 H CH2(D-16c)CI H CH2(D-17a)CH3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 ch2c=ch CH2(D-17a)CH3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 H CH2(D-17b)CI CH2OCH3 CH2(D-17b)CI ch2cn CH2(D-17b)CI ch2c^ch CH2(D-17b)CI C(0)CH3 CH2(D-17b)CI C(0)Et CH2(D-17b)CI C(0)0CH3 CH2(D-17b)CI 175 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-17b)Br 3,5-CI2 CF 3 H CH2(D-17b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-17b)CF3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)(D-17a)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)(D-17a)CH 3 (R) 3,5-CI2 cf3 CH2OCH3 CH(CH 3)(D-17a)CH 3 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH(CH 3)(D-17a)CH 3 3,5-CI2 cf3 ch2c=ch CH(CH3)(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf3 C(0)Et CH(CH 3)(D-17a)CH 3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)(D-17b)CI(R) 3,5-CI2 cf3 CH2OCH3 CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 ch2c=ch CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 C(0)Et CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH(CF 3)(D-17a)CH 3 3,5-CI2 cf3 H CH(CF3)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH(CN)(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CN)(D-17b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-18a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-18b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-18c)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(D-18a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-19a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-19b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-19b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-19b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(D-19a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-20a) 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-20b)CI 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-20b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-20b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)(D-20a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cn CH2(D-21a) 3,5-CI 2 CF 3 ch2c=ch CH2(D-21a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)CH3 CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21b)CH3 176 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-21c)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21c)Br 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-21c)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21c)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-21c)N02 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH3)(D-21a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch3 CH 2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 c-Pr CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cf3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 ch2och3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 CH2OEt CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 CH2CH2OCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 CHzOCH2CH2CI CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 CH2OCH2CF l2OCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2sch3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 ch2ch=ch2 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2c=ch CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH z(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)Pr-n CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)Pr-i CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)Pr-c CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)OCH2CH2CI CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)SCH3 CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(S)OCH3 CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 OH CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)CH3 CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 oso2ch3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 SCCI3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 SN(Bu-n) 2 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 S(T-35) CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH 3)C(0)0Bu-n CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-22b)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-22b)Br 177
3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)Et 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)Pr-i 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)CF3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)CF2CI 3,5-CI2 CF 3 H CH 2 (D-22b)CF 2 Br 3,5-CI2 CF 3 H CH 2(D-22b)CH 2S0 2CH 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)CH2CN 3,5-CI2 CF 3 H CH2(D-22b)OCH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-22b)SCH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-22b)NH2 3,5-CI2 CF 3 H CH 2(D-22b)NHCH 3 3,5-CI2 cf3 H CH 2(D-22b)N(CH 3) 2 3,5-CI2 cf3 H CH(CH 3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CH 3)(D-22a)(R) 3,5-CI 2 cf3 ch2och3 CH(CH3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cn CH(CH3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2c=ch CH(CH 3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH(CH3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH(CH 3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF 3)(D-22a)(R) 3,5-CI 2 cf3 H CH (CF 3 )(D-22a)(S) 3,5-CI 2 cf3 CH2OCH3 CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cn CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 ch2c=ch CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)0CH3 CH(CF3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CN)(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H CH 2(D-23a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23b)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23c)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23c)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-23c)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-24a) 3,5-CI 2 CF 3 H CH(CF3)(D-24a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CN)(D-24a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-25a)CH3 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-25b)CI 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-25b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-25b)CF3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-25c)CI 178 3,5-(¾ CF, H CH2(D-25c)Bt 3,5-Cíg CF, H CH2(D-25c)N02 3,5-Cl2 cf3 H CH2(D-26a)CH3 3,5-CI2 cf8 H CH,{D-27a)CH3 3,5-CIjj CF, H CH2(D-27b)CI 3,5-CI2 CF, H CH2(D-27b)Br 3,5~C12 cf3 H CH2(D-27b)SCH3 3,5-G2 cf3 H CH2{D-27b)N02 3,5-0, cf3 H CH2(D-28a) 3,5-CI2 cf3 CH20CHg CH3(D-28a) 3,5-Cf2 cf3 CH2CN CH,(D-28a) 3,5-CI2 cf3 ch2c-ch CH2(D-28a) 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-28a) 3,5-Clg cf3 C(0)Et CH2(D-28a) 3,5-CI2 CF 3 C(0)0CH3 CH2(D-28a) 3,5-Ci, CF 3 H CH(CH3)(D-28a} 3,5-CI3 CF3 H CH2(D-29a) 3,5-Ci, cf3 H CH2{D-29b)CH3 3,5-0, cf3 H CH2{D-30a) 3,5-Clv cf3 H CH2{D-30b)SCH3 3,5-Cls cf3 H CH2(D-31a) 3,5-0 2 CF, H CH2(D-31b)C) 3,5-CI2 CF, H CH2(D-31b)Br 3,5-CI2 CF, H CH2(D-31b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-31b)SCH3 3,5-CI* CF, H CH2(D-32a)CI 3,5-Clz CF3 H CH2(D-33a) 3,5-Clg cf3 H CH2(D-33b)CH3 3,50 a cf3 H CH2(D-34a) 3,5-CI2 CF 3 CH2OCH3 CH2{D-34a) 3,5-C!2 cf3 CHgCN CH2(D-34a) 3,5-G2 cf3 CH2C-CH CH2(D-34a) 3,5-Ci, cf3 C(0)CH3 CH„{034a) 3,5-C!2 cf3 C(Q)Et CH2(D-34a) 3t5-CI2 CF, C{0)0CHg CH2(D-34a) 3,5-CI2 CF, H CH2(D~34b)Cf 3,50, CF, H CH2(D-34b)Br 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-34b)CH, 3,5~CI2 cf3 H CH{CHa)(D-34a) 3,5-CI2 CF 3 H CH2(D-35a) 3,5-CI2 CF, CH2OCH3 CH2(í>35a} 3,5-CU CF 3 ch2cm CH2(D~35a) 3,5-CI2 CF, ch2c=ch CH2(D-35a) 3,5-Clg CF* C(G)CH, CH2(D-35a) 3,5-0 2 CF, C(0)Eí CH2(D-35a) 3,5-0 2 CF, C(0)0CH3 CH2{D-35a) 179 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-35b)CI 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-35b)Br 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-35b)CH3 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-35b)SCH3 3,5-CI2 cf3 H CH(CH3)(D-35a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-36a) 3,5-CI2 cf3 H CH2(D-36b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-37a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-37b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 ch2och3 CH 2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cn CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 ch2c=ch CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH2(D-38a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)0CH3 CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF 3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 CH2OCH3 CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cn CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 ch2c^ch CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)CH3 CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 C(0)Et CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 CF 3 C(0)0CH3 CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 H CH(CN)(D-38a) 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-39b)CI 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-39b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-40a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-40b)CI 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-40b)Br 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-42b)CI 3,5-CI 2 CF 3 H CH2(D-42b)Br 3,5-CI 2 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 ch3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 n-Pr CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 i-Pr CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 c-Pr CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 n-Bu CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 ch2cf3 CH 2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 ch2och3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 CH2OEt CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 CH2CH2OCH l3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 CH(CH3)CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 CH2OCH2CH l2CI CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 ch2och2ch l2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 CH2OCH2Ph CH2(D-47a) 180 3,5-CI2 cf3 ch2sch3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 ch2so2ch3 CH2(D47a) 3,5-CI2 cf3 ch2scf3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2SPh CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 ch2cho CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2C(0)0Ch l3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2C(0)0Pr-n ( 3,5-CI2 cf3 CH2C(0)0Bu-t C 3,5-CI2 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2Ph CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 CH2Si(CH3)3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)Pr-n CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)Pr-i CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3,5-CI2 of3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)CH=CH2 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)0Pr-n CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)OPr-i CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)OPr-c CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH2CI c 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 3,5-CI2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 c 3,5-CI2 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(0)SEt CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 C(S)OEt CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 C(S)SEt CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 Ph CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 OH CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 och3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 OCH2Ph CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)CF3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 0C(0)NHCH 3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 oso2ch3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 oso2cf3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 sch3 CH2(D-47a) CH2(D-47a) 181 3,5-CI2 cf3 SCCI3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 SPh CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 SN(Et)2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(Pr-i)2 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 SN(Bu-n)2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 S(T-35) CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH3)CH2CH2C(0)0Et CH2(D^7a) 3,5-CI 2 cf3 SN(Et)CH2CH2C(0)OEt CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 SN(Pr-i)CH2CH2C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH2Ph)CH2CH2C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH3)C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH 3)C(0)0Pr-n CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH3)C(0)0Bu-n CH2(D^7a) 3,5-CI 2 cf3 SN(CH 3)C(0)0Hex-n CH2(D^7a) 3,5-CI 2 CF 3 SN(Et)C(0)0Et CH 2 (D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 SN(Et)C(0)0Pr-n CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF3 SN(Et)C(0)0Bu-n CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 SN(Pr-i)C(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 SN(Pr-i)C(0)0Pr-n CH2(D^7a) 3,5-CI 2 CF 3 SN(Pr-i)C(0)0Bu-n CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 S02CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 S02Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NH2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHEt CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 NHPr-i CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHCH2C=CH CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 N(CH3)2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHCHO CH 2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 NHC(0)CF3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF 3 NHC(0)Ph CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)0Et CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)0Bu-t CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)NHCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHC(0)NHPh CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 N(CH3)C(0)CH3 CH 2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 N[C(0)CH3]2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHPh CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHS02CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHS02NH2 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHS02NHCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHS02NHPh CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 NHS02Ph CH2(D-47a) 182 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 CF 3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-Cl 2 cf3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF 3 3,5-Cl 2 CF a 3,5-Cl 2 CF 3 n=chch3 CH2(D-47a) N=C(CH3)2 CH2(D-47a) N=CHPh CH2(D-47a) H CH2(D-47b)CI H CH2(D-47b)Br H CH2(D-47b)CH3 H CH2(D-47b)OCH3 H CH2(D-47b)SCH3 H CH2(D-47c)CI H CH2(D-47c)Br H CH2(D-47c)CH3 H CH2(D-47c)CF3 H CH2(D-47c)OCH3 H CH2(D-47c)CN H CH2(D-47d)F H CH2(D-47d)CI H CH2(D-47d)Br H CH2(D-47d)CH3 H CH2(D-47d)CF3 H CH2(D-47d)OCH3 H CH2(D-47d)N02 H CH 2(D-47d)CN H CH2(D-47e)F H CH2(D-47e)CI H CH2(D-47e)Br H CH2(D-47e)CH3 H CH2(D-47e)CF3 H CH2(D-47e)OCH3 H CH2(D-47e)CN H CH2(D-47f) H CH2(D-47g) H CH(CH3)(D-47a) H CH(CH3)(D-47a)(R) H CH(CH 3)(D-47a)(S) CH2OCH3 CH(CH3)(D-47a) CH2OCH3 CH(CH 3)(D-47a)(R) CH2CN CH(CH3)(D-47a) ch2cn CH(CH 3)(D-47a)(R) ch2c=ch CH(CH3)(D-47a) ch2c=ch CH(CH 3)(D-47a)(R) C(0)CH3 CH(CH3)(D-47a) C(0)CH3 CH(CH 3)(D-47a)(R) C(0)Et CH(CH3)(D-47a) C(0)Et CH(CH 3)(D-47a)(R) C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) C(0)0CH3 CH(CH 3)(D-47a)(R) 183 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 CF 3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 3,5-CI 2 cf3 H CH(CF3)(D-47a) H CH(CF 3)(D-47a)(R) H CH (CF 3 )(D-47 a)(S) CH2OCH3 CH(CF3)(D-47a) ch2cn CH(CF3)(D-47a) ch2c=ch CH(CF3)(D-47a) C(0)CH3 CH(CF3)(D~47a) C(0)Et CH(CF3)(D-47a) C(0)0CH3 CH(CF3)(D-47a) H CH(CN)(D-47a) H CH(CN)(D-47a)(R) H CH(CN)(D-47a)(S) H CH2(D-48a) H CH2(D-48b)F H CH 2(D-48b)CI H CH2(D-48b)Br H CH2(D-48b)CH3 H CH2(D-48b)OCH3 H CH2(D-48b)SCH3 H CH2(D-48b)CN H CH2(D-48c)CI H CH2(D-48c)CH3 H CH2(D-48c)CF3 H CH2(D-48c)CH 2OCH H CH2(D-48d)Br H CH2(D-48d)CH3 H CH2(D-48d)OCH3 H CH2(D-48d)CN H CH2(D-48e)F H CH2(D-48e)CI ch3 CH2(D-48e)CI Et CH2(D-48e)CI H CH2(D-48e)Br H CH2(D-48e)CH3 H CH2(D-48e)CF3 H CH2(D-48e)OCH3 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3,5-CI2 cf3 H C(0)NHPr-c 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHBu-n 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHBu-i 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHBu-s 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHBu-c 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHBu-t 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CH2F 3,5-CI2 CF 3 H C(0)N(CH3)CH2CH2F 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H C(0)N(CH3)CH2CH2CI 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CH2Br 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 cf3 H C(0)N(CH3)CH2CF3 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHCH2CH2CH2CI 3,5-CI2 CF3 H C(0)NHCH2CH20CH3 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CH2SCH3 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHCH2CH2S02CH 3,5-CI2 CF 3 H C(0)NHCH2CN 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CH=CHz 3,5-CI2 cf3 H C(0)N(CH3)CH2CH=CH 3,5-CI2 cf3 H C(0)N(CH2CH=CH2)2 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2CCI=CH2 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2C=CH 3,5-CI2 cf3 H C(0)N(CH3)CH2C=CH 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2Ph 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2(D-22a) 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHCH2(D-47a) 3,5-CI2 cf3 H C(0)NHPh 3,5-CI2 cf3 H C(0)(T-28) 3,5-CI2 cf3 H C(O)(T-30) 3,5-CI2 cf3 H C(0)(T-32) 3,5-CI2 cf3 H C(0)(T-34) 3,5-CI 2 cf3 H C(0)(T-35) 3,5-CI 2 cf3 H C(0)(T-36) 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH3 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHEt 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHPr-n 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHPr-i 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHPr-c 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHBu-n 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHBu-i 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHBu-s 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHBu-c 3,5-CI 2 CF 3 H C(S)NHBu-t 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2F 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2CI 190 3,5-CI2 cf3 H C(S)NHCH2CH2Br 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2CH2CI 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2OCH3 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2SCH3 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH2S02CH 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CN 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CH=CH2 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2CCI=CH2 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2C=CH 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2Ph 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHCH 2(D-47a) 3,5-CI 2 cf3 H C(S)NHPh 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-F 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-CI 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-CH2SCH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-CH 2S(0)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-CH2S02CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-OCHg 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-OCHF2 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-0S02CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-SCH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-S(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-S02CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-S02NH2 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-NHC(0)CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-NHS02CH3 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-N02 3,5-CI 2 cf3 H Ph-2-CN 3,5-CI 2 cf3 H Ph-3-CN 3,5-CI 2 CF 3 H Ph-4-CN 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-C(0)NH2 3,5-CI 2 cf3 H Ph-4-C(S)NH2 3,5-CI 2 cf3 H D-8a 3,5-CI 2 cf3 H (D-8b)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H D-9a 3,5-CI 2 cf3 H (D-10b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H (D-11 b)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-12b)CI 3,5-CI 2 cf3 H (D-13b)CH g 3,5-CI 2 cf3 H (D-15a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-16b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H (D-17a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-21a 3,5-CI 2 CF 3 H (D-21b)CH3 191 3,5-CI 2 cf3 H (D-21c)CI 3,5-CI 2 cf3 H (D-21c)CH3 3,5-CI 2 cf3 H (D-21c)N02 3,5-CI 2 cf3 H D-22a 3,5-CI 2 cf3 H D-23a 3,5-CI 2 cf3 H (D-26a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-27a)CH 3 3,5-CI 2 CF 3 H D-29a 3,5-CI 2 cf3 H (D-30b)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-31b)CI 3,5-CI 2 cf3 H (D-31b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H (D-32a)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-33a 3,5-CI 2 cf3 H (D-33b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-34a 3,5-CI 2 CF 3 H (D-34b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-35a 3,5-CI 2 CF 3 H (D-35b)CH 3 3,5-CI 2 CF3 H D-36a 3,5-CI 2 cf3 H (D-36b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-37a 3,5-CI 2 cf3 H (D-39a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-40a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-42a)CH 3 3,5-CI 2 cf3 H (D-45b)CH3 3,5-CI 2 cf3 H D-47a 3,5-CI 2 cf3 H D-48a 3,5-CI 2 CF 3 H D-49a 3,5-CI 2 cf3 H D-50a 3,5-CI 2 cf3 H D-51a 3,5-CI 2 cf3 H D-52a 3,5-CI 2 cf3 H D-53a 3,5-CI 2 cf3 H D-54a 3,5-CI 2 cf3 H D-55a 3,5-CI 2 cf3 H D-55a 3,5-CI 2 cf3 H D-58a 3,5-CI 2 CF 2 Cl H Et 3,5-CI 2 cf2ci Et Et 3,5-CI 2 cf2ci H c-Pr 3,5-CI 2 cf2ci H CH2Pr-c 3,5-CI 2 cf2ci H c-Bu 3,5-CI 2 cf2ci H CH2CF3 3,5-CI2 CF 2 Cl CH2OCH3 ch2cf3 3,5-CI 2 cf2ci ch2cn ch2cf3 3,5-CI 2 CF 2 Cl CH2CsCH ch2cf3 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 192 3,5-Cf 2 CF2CI 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et CH2CF3 C(0)Pr-c ch2cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2C C(0)0CH2CH=CH2 CHoCI C(0)SCH3 ch2cf3 C(S)OCH3 ch2cf3 C(S)SCH3 ch2cf3 H CH2CF2CF3 H ch2ch2och3 H CH(CH3)CH2OCH3 H CH2CH(OCH3)2 H CH2(E-4a) H CH2(E-5a) H CH2(E-10a) H ch2ch2sch3 H CH2CH2S(0)CH3 H CH2CH2SO2CH3 H CH2CH(CH3)SCH3 H CH2CH(CH3)S(0)CH3 H CH2CH(CH3)S02CH3 H CH(CH3)CH2SCH3 H CH(CH3)CH2S(0)CH3 H CH(CH3)CH2S02CH3 H CH2C(0)CH3 H ch2ch=noch3 H CH 2C(CH 3)=NOCH 3 H CH2CN H CH2C(0)NHCH3 H CH2C(0)N(CH3)2 H CH2C(0)NHEt H CH2C(0)NHCH2CH2F H CH2C(0)NHCH2CH2CI H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH H CH2C(0)NHCH2C=CH H CH(CH3)C(0)NHCH2CH. H CH 2C(S)NHEt H ch2ch=ch2 H ch2cci=ch2 H ch2cci=chci H CH2CsCH H CH(CH3)Ph(R) H CH(CF3)Ph H CH2(Ph-4-F) 193 3,5-CI2 CF2CI H CH2(Ph-4-OCH3) 3,5-CI2 cf2ci H CH2(Ph-4-N02) 3.5-CI2 cf2ci H CH2(Ph-4-CN) 3,5-CI2 cf2ci H CH(CHs)(D-1a)(R) 3,5-CI2 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2ci CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 3.5-CI2 cf2ci ch2cn CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2ci ch2c=ch CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2ci C(0)Et CH2(D-17a)CH3 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2ci H CH2(D-17b)CI 3,5-CI2 cf2ci CH 2OCH 3 CH2(D-17b)CI 3,5-CI2 cf2ci ch2cn CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2ci ch2c=ch CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-19a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-21a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci CH2OCH3 CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci ch2cn CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci ch2c=ch CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Pr-c CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Bu-t CH 2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH2CH20CH3 CH z(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH2CH=CH2 CHs(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)SCH3 CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(S)OCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH(CH3)(D-22a) 3,5-CI 2 cf2ci H CHz(D-28a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-34a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-35a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-38a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH(CF3)(D-38a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 194
3,5-CI2 CF2CI C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3,5-Clz cf2ci C(0)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-47a) 3.5-α2 cf2ci C(0)0CH 2CH=CH 2 CH 2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH(CH3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH 3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-51a) 3,5-CI 2 cf2ci H CH2(D-53a) 3,5-CI 2 cf2ci H nhnhch2cf3 3,5-CI 2 cf2ci H N(CH3)Ph 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et N(CH3)Ph 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-CI 2 cf2ci H N(CH2C=CH)Ph 3,5-CI 2 cf2ci H N(CH 3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-CI 2 cf2ci H NH(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci ch3 NH(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci H N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)Et N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci C(0)OCH3 N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI 2 cf2ci H (D-13b)CH3 3,5-CI 2 cf2ci H (D-15a)CH3 3,5-CI 2 cf2ci H D-21a 3,5-CI 2 cf2ci H D-47a 3,5-CI 2 cf2ci H D-50a 3,5-CI2 cf2ci H D-51a 3,5-CI 2 CF2Br H CH2Pr-c 3,5-CI 2 CF2Br H c-Bu 3,5-CI2 CF2Br H ch2cf3 3,5-CI 2 CF2Br C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI 2 CF2Br C(0)Et ch2cf3 3,5-CI 2 CF2Br C(0)OCH3 ch2cf3 3,5-CI 2 CF2Br H ch2ch2och3 3,5-CI 2 CF2Br H CHz(E-10a) 3,5-CI 2 CF2Br H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-CI 2 CF2Br H ch2ch=noch3 3,5-CI 2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CH2CI 195 3,5-Cla CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 CF2Br H CH(CH3)Ph(R) 3,5-CI2 CF2Br H CH2(D-17a)CH3 3,5-Cla CF2Br H CH2(D-17b)CI 3,5-CI2 CF2Br H CH2(D-21a) 3,5-CI2 CF2Br H CH2(D-22a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 CF2Br H CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br ch2och3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br ch2cn CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF2Br C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-CI2 CF2Br H N(CH3)Ph 3,5-CI 2 CF2Br C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-CI 2 CF2Br C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-CI 2 CF2Br H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CF2Br C(0)OCH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CF2Br H (D-13b)CH 3 3,5-CI 2 CF2Br H (D-15a)CH 3 3,5-CI 2 cf2i C(0)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cfci2 H N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI 2 CFCIBr H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 CFBr2 H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CCI3 H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 cf2chf2 H c-Bu 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2CF3 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)Et CH2CF3 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-CI 2 cf2chf2 H ch2ch2och3 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2(E-10a) 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2(D-17b)CI 3,5-CI 2 cf2chf2 H CHz(D-22a) 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)CH3 CHa(D-22a) 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2chf2 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI 2 cf2chf2 H CH2(D-47a) 196 3,5-Cíg cf2chf2 CH2CN CH2(D-47a) 3,5-C!2 cf2chf2 C(0)CH3 CH2(0-47a) 3,5-C!2 cf2chf2 C(0)Et CH2{D-47a) 3,5-C{2 CFgCHF2 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cla CF2CHF2 C(0)0CHs CH(CH3){D-47a) 3,5-Cl2 CF2CHF2 H N(CH3)Ph 3,5-Clj CF2CHF2 H N(CH3XD-50a) 3,5-Clj cf2chf2 C(0)0CH3 N(CH3KD-50a) 3,5-CI2 cf2cf3 H o-Bu 3,5-CI2 cf2cf3 H ch2cf3 3,5~Cl2 cf2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Gl2 cf2cf3 C(OJEt ch2cf3 3,5-Ci2 cf2cf3 C(0PCH3 ch2cf3 3t5-C!2 cf2cf3 H ch2ch2och3 3,5-Cl2 cf2cfs H CH2(£-10a) 3,5-Clg cf2cf3 H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2 cf2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 cf2cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-CI2 cf2cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2 cf2cf3 H CH2(D-17b)Cl 3,5-CI2 cf2cf3 H CH2(D-22a) 3,5-CI2 cf2cf3 C<O)0H3 CH2(D*22a) 3,5*Cí2 cf2cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Cf2 cf2cf3 C(0}0CH3 CH2<D-22a) 3,5-Clj, cf2cf3 H CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf2cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3,&*Cí2 cf2cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,3-C!2 cf2cf3 C{0)Et CH2(D-47a) 3,5-C!2 cf2cf3 C<OpCHa CHz(D-47a) 3,6-C!2 cf2cf3 C(0)0CH3 CH(CH3KD47a) 3,5-CI2 cf2cf3 H N(CH3)Ph 3,5-CI2 cf2cf3 H N(CH3KO-50a) 3,5-CIjj CF gGF 3 C(O)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2 cf2cf2o CH2CN CH2(D-47a) 3,5-CI2 CFC1CF3 H N(CHs)(D*50a) 3,S-Cl2 CFOCFjC! H CH2C(0)NHCH2CF3 3,S-CI2 CF2CF2Br H CH2(D-22a) 3,5*CJ2 CFBfCF3 H CH2(I>47a) 3,5-Cí2 CF2CHFOF3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Ctz cf2cf2cf3 H ch2cf3 3,5-Ctg cf2cf2cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Clg cf2cf2cf3 H CH 2C(0)NHCH gCH 2Ct 3,5-a2 cf2cf2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Cig CF2€F2CF3 CHz(D«22a) 3,5*CI2 CF2CF2CF3 H CHa<D47a) 3,5*CI2 cf2cf2cf3 €H2CN CH2{-D-47a) 197 3,5-Cl 2 CF2CF2CF3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI2 CF 2CF 2CF3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Cl 2 CF 2CF 2CF g H N(CH3)Ph 3.5-CI2 CF 2CF 2CF 3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl 2 CF(CF3)2 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl 2 cf2cfcicf2ci h CH2(D-22a) 3,5-Cl 2 CF2CFBrCF 2CI H CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 CF2CF2CF2CHF2 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 cf2cf2cf2cf3 h N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl 2 CF(CF3)CF2CF3 h CH2C(0)NHCH2CI 3,5-Cl 2 CF 2CF2CF2 CF2CI H CH2(D-22a) 3,5-Cl 2 CF2CF2CF2CF2CF2CF3 H CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 H c-Bu 3,5-Cl 2 T-3 H CH2CF3 3,5-Cl 2 T-3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Cl 2 T-3 C(0)Et ch2cf3 3,5-Cl 2 T-3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Cl 2 T-3 H ch2ch2och3 3,5-Cl 2 T-3 H CH2(E-10a) 3,5-Cl 2 T-3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-Cl 2 T-3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Cl 2 T-3 H CH(CH 3)Ph(R) 3,5-Cl 2 T-3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-Cl 2 T-3 H CH2(D-17b)CI 3,5-Cl 2 T-3 H CH2(D-22a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)Et CHz(D-22a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-Cl 2 T-3 H CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 CH2CN CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-Cl 2 T-3 H N(CH3)Ph 3,5-Cl 2 T-3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl 2 T-3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Cl 2 T-4 H CH2CF3 3,5-Cl 2 T-4 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CI2 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-Cl 2 T-4 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Cl 2 T-4 H CH2(D-22a) 3,5-CI2 T-4 H CH2(D-47a) 3,5-CI2 T-4 CH2CN CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-4 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Cl 2 T-4 H CH(CH3)Ph(R) 198 3.5- CI2 3.5- CI2 3.5- Q2 T-4 H T-4 H T-5 CHgCN N(CH3)Ph N(CHâ)(D-50a) CH2{D-47ã) 3,5-CI2 CH2OCH3 H N{CH3KD-50a) 3,50 2 CHaOEt H CH2C(0)NHCH2CF3 3,50 2 CH2OCH2CF3 H CH2(D-22a) 3,5-Oz CH2OCH(CF3)2 H CH2(D-47a) 3,50 2 cf2och3 H o-Bu 3,5-0 2 CF2OCH3 H CH2CF3 3,5-0 2 CF2OCH3 qo)CH3 CH2CFs 3,5-0 2 cf2och3 C(0)Et ch2cf3 3,5-0 2 cf2och3 C{0)0CHa ch2cf3 3,5-CI2 cf2gch3 H ch2ch2och3 3,5-0 2 cf2och3 H CH2(E-10a) 3,5-0 2 cf2och3 H CH 2C(0)NHCH 2ch 2CI 3,5-0 2 cf2och3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3,5-Cla cf2och3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-0 2 cf2gch3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-0 2 cf2och3 H CH2(D-17b)0 3,5-0 2 CF20CH3 H CHa<D-22a) 3,5-0 2 CF2OCH3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-0 2 cf2och3 C{0)Et CH3{D-22a) 3,502 cf2och3 qopCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2 CFgOCHg H CH2(D-47a) 3,5-02 CF2OCH3 ch2cn CH2(CM7a} 3,5-0 2 CF2OCH3 qo)CH3 CH2(D-47a) 3,50 2 cf2och3 C{0)Et CH2{D-47a) 3,5-0 j cf2och3 C{0)0CH3 CH2{D47a) 3,5-0 2 cf2och3 C{0)0CHs CHíCH3){D-47a) 3,5-02 cf2och3 H N(CHa)Ph 3,502 cf2och3 H N{CH8XD-50a) 3,5-Cl2 cf2och3 C(O)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-0 j CF2OCF2CF2CF3 C{0)CH3 CH2(D-47a) 3,5*02 cf2ocf2cf2ocf3 h N(CH3KD-50a) 3,5"02 CF(CF3)OCH3 H CH2C(0)NHCH2CF 3,5-Cla CF(CF3)OCF2CF2CF3 h CH2(D-22a) 3,5-0 g CH3SCHs H CH2<D47a) 3,5-CI2 ch2so2ch3 c{0)a CH2(D-47a) 3,5-Clg CH.SEt H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cts ch2scf3 H CH2C(D)NHCH2CF3 3,5-Ct2 CHzSPh H CH2(D-22a) 3,5-02 ch2ch2sch3 H CH2(D47a) 3,5-0 2 ch2ch2scf3 qopCH » CH2<D-47a) 3,5-Cla cf2sch3 H ch2cf3 3,5-02 cf2sch3 H CH 2qO)NHCH 2CF 3 3,5-CI2 cf2sch3 H CHz{D-22a) 199 3,5-CI2 cf2sch3 H CH2([>47a) 3,5-CI2 CF2SEt H N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI2 CF2SPr-n H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2 CF2SPr-i H CH2(D-22a) 3,5-CI2 CF2SCH2Ph H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF2SPh C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2 cf2cn H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 CF2C(0)0CH; 3 H CH2C(0)NHCH2CF 3,5-CI 2 CF2C(0)0Et H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 CF2C(0)NH2 H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 CF2S02N(CH3)2 C(0)Et CFI2(D-47a) 3,5-CI 2 CN H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 C(0)0CH3 H CH2C(0)NHCH2CF 3,5-CI 2 C(0)NH2 H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 C(S)NH2 H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 C(CH3)=NOCH3 C(0)0CH 3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2 Ph H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2 Ph-2-F H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 Ph-3-F H CHz(D-22a) 3,5-CI 2 Ph-4-F H CH2(D-47a) 3,5-CI 2 Ph-2-CI CH2CN CH2(D-47a) 3,5-CI 2 Ph-3-CI H N(CH 3)(D-50a) 3,5-CI 2 Ph-4-CI H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI 2 och3 H CH2(D-22a) 3,5-CI 2 OEt H CH 2(D-47a) 3,5-CI 2 OCH2CF3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 H CH2Pr-c 3-Br-4-F cf3 H c-Bu 3-Br-4-F cf3 H CH2CF3 3-Br-4-F cf3 C(0)CH3 CH2CF3 3-Br-4-F cf3 C(0)Et ch2cf3 3-Br-4-F CF 3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-Br-4-F cf3 H ch2ch2och3 3-Br-4-F cf3 H CH2(E-10a) 3-Br-4-F cf3 H CH(CH3)CH2S02CH 3-Br-4-F cf3 H ch2ch=noch3 3-Br-4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 3-Br-4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-Br-4-F cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-Br-4-F CF 3 H CH2(D-17a)CH3 3-Br-4-F cf3 H CH2(D-17b)CI 3-Br-4-F cf3 H CH2(D-21a) 3-Br-4-F cf3 H CH2(D-22a) 3-Br-4-F cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Br-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 200 3-Br-4-F cf3 H CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-Br-4-F cf3 H N(CH3)Ph 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-Br-4-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Br-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Br-4-F cf3 H (D-13b)CH3 3-Br-4-F cf3 H (D-15a)CH3 2-F-4-Br cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-F^-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 2-F-5-Br cf3 H CHz(D-22a) 3-F-5-Br chf2 H CH2(D-47a) 3-F-5-Br chci2 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 H Et 3-F-5-Br cf3 Et Et 3-F-5-Br cf3 H CH2Pr-c 3-F-5-Br cf3 H c-Bu 3-F-5-Br of3 H CH2CF3 3-F-5-Br cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-F-5-Br cf3 C(0)Et ch2cf3 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-F-5-Br cf3 H ch2ch2och3 3-F-5-Br cf3 H CH2CH(OCH3)2 3-F-5-Br cf3 H CH2(E-4a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(E-5a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(E-10a) 3-F-5-Br cf3 H ch2ch2so2ch3 3-F-5-Br cf3 H CH2CH(CH3)S02CH3 3-F-5-Br cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3-F-5-Br cf3 H ch2ch=noch3 3-F-5-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3-F-5-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-F-5-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH 3-F-5-Br cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH 3-F-5-Br cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CF 3-F-5-Br cf3 H ch2ch=ch2 3-F-5-Br cf3 H ch2cci=ch2 3-F-5-Br cf3 H ch2c=ch 201 3-F-5-Br cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-Br cf3 H CH(CF3)Ph 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-17b)CI 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-21a) 3-F-5-Br cf3 H CHz(D-22a) 3-F-5-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-F-5-Br cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 CHz(D-22a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH3(D-22a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-28a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-34a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-35a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-38a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-F-5-Br CF 3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-Br CF 3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) 3-F-5-Br CF 3 H CH(CH3)(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-F-5-Br CF 3 H CH2(D-50a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-51a) 3-F-5-Br cf3 H CH2(D-53a) 3-F-5-Br cf3 H N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf3 H N(CH3)(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH 3)(D-47a) 3-F-5-Br cf3 H NH(D-50a) 3-F-5-Br cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(Q-50a) 3-F-5-Br cf3 H (D-13b)CH3 3-F-5-Br cf3 H (D-15a)CH3 3-F-5-Br cf3 H D-21a 3-F-5-Br cf3 H D-50a 3-F-5-Br cf2ci H CH2CF3 3-F-5-Br cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 202 3-F-5-Br CF2CI H CH2C(0)NHCH2CH2C 3-F-5-Br cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br cf2ci H CH2(D-22a) 3-F-5-Br cf2ci H CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-F-5-Br cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-F-5-Br cf2ci H N(CH3)Ph 3-F-5-Br cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br CF2Br H ch2cf3 3-F-5-Br CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br CF2Br H CH2(D-22a) 3-F-5-Br CF2Br H CH2(D-47a) 3-F-5-Br CF2CHF2 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-Br cfzcf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-Br cf2och3 H CHz(D-22a) 3-CI-5-Br chf2 H ch2cf3 3-CI-5-Br chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-Br chf2 H CH2(D-22a) 3-CI-5-Br chf2 H CH2(D-47a) 3-CI-5-Br CHFCI H CH2(D-47a) 3-CI-5-Br 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22a) 3-CI-5-Br CF3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)SCHs CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf3 C(S)OCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-Br CF 3 H CH(CH 3)(D-22a) 3-CI-5-Br cf3 H CH2(D-28a) 3-CI-5-Br cf3 H CH2(D-34a) 3-CI-5-Br cf3 H CH2(D-35a) 3-CI-5-Br cf3 H CH2(D-38a) 3-CI-5-Br cf3 H CH(CF3)(D-38a) 3-CI-5-Br cf3 H CH 2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)CH2OCH l3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br CF 3 C(0)CH2SCH 3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br CF3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br CF 3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D- 47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)0CH2CH= =CH2 CH 2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 H CH(CH 3)(D-47a) 205 3-CI-5-Br cf3 C(0)OCH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CI-5-Br cf3 H CH2(D-50a) 3-CI-5-Br cf3 H 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CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CI-5-Br cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-Br cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3-CI-5-Br cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-Br cf2ci H CH2(D-17b)CI 3-CI-5-Br cf2ci H CH2(D-21a) 3-CI-5-Br cf2ci H CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 206 3-CI-5-Br cf2ci H CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci ch2c^ch CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci H N(CH3)Ph 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH 3)(D-47a) 3-CI-5-Br cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-Br cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-Br cf2ci H (D-13b)CH3 3-CI-5-Br cf2ci H (D-15a)CH3 3-CI-5-Br CF2Br H ch2cf3 3-CI-5-Br CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-Br CF2Br H CH2(D-22a) 3-CI-5-Br CF2Br H CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2chf2 H CH2CF3 3-CI-5-Br cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-Br cf2chf2 H CH2(D-22a) 3-CI-5-Br cf2chf2 H CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-Br cf2och3 H N(CH3)(D-50a) 3-CI-5-Br cf2sch3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-Br2 cf3 H c-Bu 3,4-Br 2 cf3 H CH2CF3 3,4-Br 2 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,4-Br 2 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,4-Br 2 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,4-Br 2 cf3 H ch2ch2och3 3,4-Br2 cf3 H CH2(E-10a) 3,4-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,4-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-Br 2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,4-Br 2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,4-Br 2 cf3 H CH2(D-17b)CI 3,4-Br 2 cf3 H CH2(D-22a) 3,4-Br2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4-Br 2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,4-Br 2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,4-Br2 cf3 H CH2(D-47a) 3,4-Br2 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3,4-Br2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,4-Br2 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 207
3,4-Br2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,4-Βγ 2 cf3 C(0)OCH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4-Βγ 2 cf3 H N(CH3)Ph 3,4-Βγ2 CF 3 H N(CH 3)(D-50a) 3,4-Βγ 2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Βγ2 chf2 H ch2cf3 3,5-Βγ2 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Βγ 2 chf2 H CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 chf2 H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 CHFCI H CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 chci2 H CHz(D-47a) 3,5-Βγ 2 CHFBr C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ2 cf3 H Et 3,5-Βγ 2 cf3 Et Et 3,5-Βγ 2 cf3 H c-Pr 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2Pr-c 3,5-Βγ 2 cf3 H c-Bu 3,5-Βγ2 cf3 H ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 CH2OCH3 ch2cf3 3,5-Βγ2 cf3 ch2cn ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 ch2c=ch ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Pr-c ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Bu-t ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Βγ2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 ch2 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 ch2< 3,5-Βγ2 cf3 C(0)SCH3 ch2cf3 3,5-Βγ2 cf3 C(S)OCHs ch2cf3 3,5-Βγ 2 CF 3 C(S)SCH3 ch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 H ch2cf2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 H ch2ch2och3 3,5-Βγ 2 CF 3 H CH(CH3)CH2OCH3 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH(OCH3)2 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(E-4a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(E-5a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH2SCH3 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH2S(0)CH3 3,5-Βγ 2 cf3 H ch2ch2so2ch3 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH(CH3)SCH3 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH(CH3)S(0)CH 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2CH(CH3)S02CH 3,5-Βγ 2 CF 3 H CH(CH3)CH2SCH3 3,5-Βγ 2 cf3 H CH(CH3)CH2S(0)CH 208 3,5—Br g cf3 H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5—Br 2 CF 3 H CH2C(0)CH3 3,5-Br2 cf3 H ch2ch=noch3 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(CH3)=NOCH3 3,5-Βγ2 CF 3 H ch2cn 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH3 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHEt 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br 2 cf3 H CH 2C(0)NHCH 2ch=ch 2 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH 3,5-Br 2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2CI 3,5-Br 2 cf3 H CH2C(S)NHEt 3,5-Br2 cf3 H ch2ch=ch2 3,5-Br 2 cf3 H ch2cci=ch2 3,5-Br 2 cf3 H ch2cci=chci 3,5-Br 2 cf3 H ch2c=ch 3,5-Br 2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br2 cf3 H CH(CF3)Ph 3,5-Br 2 cf3 H CH2(Ph-4-F) 3,5-Br2 cf3 H CH2(Ph-4-OCH3) 3,5-Br2 cf3 H CH2(Ph-4-N02) 3,5-Br 2 cf3 H CH2(Ph-4-CN) 3,5-Br2 cf3 H CH(CH3)(D-1a)(R) 3,5-Br 2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 ch2c=ch CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf3 H CHz(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 ch2cn CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 ch2c=ch CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 C(0)Et CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 cf3 H CH2(D-19a) 3,5-Br 2 cf3 H CH2(D-21a) 3,5-Br 2 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 ch2cn CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 ch2c=ch CH2(D-22a) 209 3,5-Br 2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Βγ2 CF 3 C(0)Pr-c CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Bu-t CHz(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 C(0)0CH3 CHz(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 C(0)0CH2CH 2OCH3 CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-22a) 3,5-Βγ 2 CF 3 C(S)SCH3 CHz(D-22a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH(CH3)(D-22a) 3,5-Βγ 2 CF 3 H CH2(D-28a) 3,5-Βγ2 cf3 H CH2(D-34a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(D-35a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(D-38a) 3,5-Βγ2 CF 3 H CH(CFa)(D-38a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Bu-t CH 2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH20CH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH2SCH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH 2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(S)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH(CH3)(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH 3)(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH 2(D-50a) 3,5-Br 2 cf3 H CH2(D-51a) 3,5-Βγ 2 cf3 H CH2(D-53a) 3,5-Βγ 2 cf3 H nhnhch2cf3 3,5-Βγ 2 cf3 H N(CH3)Ph 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,5-Βγ2 cf3 C(0)Et N(CH3)Ph 3,5-Βγ2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Βγ 2 cf3 H N(CH2C=CH)Ph 3,5-Βγ 2 cf3 H N(CH3)(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Βγ 2 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-47a) 210 3,5-Br2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Br 2 CF 3 H NH(D-50a) 3,5-Br2 CF 3 ch3 NH(D-50a) 3,5-Br 2 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2 cf3 C(0)CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2 cf3 C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3,5-Br 2 cf3 C(0)0CH3 N(CH 3)(D-50a) 3,5-Br 2 cf3 H (D-13b)CH3 3,5-Br 2 cf3 H (D-15a)CH3 3,5-Br 2 cf3 H D-21a 3,5-Br 2 cf3 H D-47a 3,5-Br 2 cf3 H D-50a 3,5-Br 2 cf3 H D-51a 3,5-Br 2 cf2ci H CH2Pr-c 3,5-Br 2 cf2ci H c-Bu 3,5-Br 2 cf2ci H CH2CF3 3,5-Br2 cf2ci C(0)CH3 ch2cf3 3,5-Br 2 cf2ci C(0)Et ch2cf3 3,5-Br2 cf2ci C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Br2 cf2ci H ch2ch2och3 3,5-Br 2 cf2ci H CH2(E-10a) 3,5-Br 2 cf2ci H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-Br 2 cf2ci H ch2ch=noch3 3,5-Br 2 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-Br 2 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br 2 cf2ci H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br 2 cf2ci H CH2(D-17a)CH3 3,5-Br 2 cf2ci H CH2(D-17b)CI 3,5-Br 2 CF 2 Cl H CH2(D-21a) 3,5-Br 2 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 CFZCI CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci ch2c=ch CH 2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci H N(CH3)Ph 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Br 2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Br2 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 211 3,5-Br 2 CF2CI H (D-13b)CH3 3,5-Br 2 cf2ci H (D-15a)CH3 3,5-Br 2 CF2Br H ch2cf3 3,5-Br 2 CF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br 2 CF2Br H CH2(D-22a) 3,5-Br 2 CF2Br H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 CF2CHF2 H CH2CF3 3,5-Br 2 cf2chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br 2 cf2chf2 H CH2(D-22a) 3,5-Br 2 cf2chf2 H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 CF2CF3 H CH2(D-47a) 3,5-Br 2 CF2OCH3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-Br 2 cf2sch3 H N(CH3)(D-50a) 3-F-5-I cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-I m ijl 0 H CH2(D-22a) 3,5-12 cf3 H CH2(D-47a) 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3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2C(0)N(CH3)2 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2C(0)NHEt 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2F 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH=CH2 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2C(0)NHCH2C=CH 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2CI 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2C(S)NHEt 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2ch=ch2 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cci=ch2 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2cci=chci 253 3,5-(CF3)2 cf3 H ch2c=ch 3,5-(CF 3) 2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CF3)Ph 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-F) 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2(Ph-4-OCH3) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(Ph-4-N02) 3,5-(CF3)2 CF 3 H CH2(Ph-4-CN) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)(D-1a)(R) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF 3)2 cf3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF 3)2 CF 3 ch2c=ch CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF3)2 CF 3 H CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 cf3 ch2cn CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 CF 3 ch2c=ch CH2(D-17b)CI 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-17b)CI 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2(D-19a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-21a) 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 ch2cn CH2(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 ch2c=ch CHz(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-(CF 3)2 CF 3 C(0)Pr-c CHz(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Bu-t CH2(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)SCH3 CHz(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(S)OCH3 CHz(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf3 C(S)SCH3 CHz(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CH3)(D-22a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-28a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-34a) 3,5-(CF 3)2 cf3 H CH2(D-35a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH2(D-38a) 3,5-(CF3)2 cf3 H CH(CF3)(D-38a) 3,5-(CF 3)2 CF 3 H CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 CH2OCH3 CH2(D-47a) 254 3,5-(CF 3)2 CF 3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)CHg CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf3 C(0)Pr-c CHz(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)Bu-t CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3,õ-(CF3)2 CFg C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)0CH2CH= =CH2 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)SCHg CH2(D-47a) 3,5-(CF 3)2 CFg C(S)OCHg CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(S)SCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg H CH(CH3)(D-47a) 3,5-(CF 3)2 CFg C(0)0CHg CH(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg H CH2(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg H CH2(D-51a) 3,5-(CF3)2 CFg H CH2(D-53a) 3,5-(CF 3)2 CFg H NHNHCH2CFg 3,5-(CF3)2 CFg H N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 CFg C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 CFg C(0)Et N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 CFg C(0)0CHg N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 CFg H N(CH2C=CH)Ph 3,5-(CF3)2 CFg H N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF 3) 2 CFg C(0)CH3 N(CH 3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)Et N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)0CHg N(CH3)(D-47a) 3,5-(CF 3)2 CFg H NH(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg CHg NH(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg H N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)CHg N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg C(0)0CHg N(CHg)(D-50a) 3,5-(CF3)2 CFg H (D-13b)CHg 3,5-(CF 3)2 CFg H (D-15a)CH3 3,5-(CF3)2 CFg H D-21a 3,5-(CF3)2 CFg H D-47a 3,5-(CF 3)2 CFg H D-50a 3,5-(CF3)2 CFg H D-51a 3,5-(CF3)2 CF2CI H CH2Pr-c 3,5-(CF3)2 CFgCI H c-Bu 3,5-(CF 3)2 CF2CI H ch2cf3 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)CH3 CHgCFg 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)Et CHgCFg 3,5-(CF 3) 2 cf2ci C(0)OCHa CHgCFg 3,5-(CF3)2 cf2ci H CHgCHgOCHg 255 3,5-(CF3)£ cf2ci H CH2(E-10a) 3,5-(CF3)z cf2ci H CH(CH3)CH2S02CH3 3,5-(CF3}3 cf2ci H CH2CH=NOCH3 3,5-{CF 3)2 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2Ci 3,EHCF3)2 cf2ci H CH3C(0)NHCHXF3 3,5-(CF3)a cf2ci H CH(CH3)Ph<R) 3,5-{CF 3)2 CF XI H CH2(D-17a)CH3 3,5-(CF 3)2 cf2ci H CH2(D-17b)CI 3,5-(CF3)2 cf2ci H CH2(D-21a) 3,5~(CF3)2 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-(CF 3)2 cf2ci C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5h(CF3)2 CFgCI C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-{CF3)2 cf2ci C(0)0CH, CH2(D-22a) 3,5-{CF3}2 CF XI H CH2(D47a) 3,5-(CFa)2 cf2ci CH2OCH3 CH2(D-47a) 3,5-(CF3).2 cf2ci ch2cn CH2(EM7a) 3,5-(CF3)2 cf2ci ch2c-ch CH2(D~47a) 3,5-{CF 3)2 cf2ci C(0)CHg CH2(D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2cí C{0)Et CH2{D-47a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)OCH3 CH2(D-47a) 3,NCF3)2 cf2ci C(0)OCHa CH(CH3)(D-47a) 3,5-íCF3)a CF XI H N(CH3)Ph 3,5-(CF 3)2 CF XI C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-(CF3)2 CF2CI C(0)0CH 3 N(CH,)(D-47a) 3,5-(CF 3)2 cf2ci H N(CH;í)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf2ci C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-(CF3)2 cf2ci H (D-13b)CH3 3,5-(CF3)2 cf2ci H (D-15a)CH3 3,5-(CF3)2 CF2Bf H CH2CF3 3,5-(CFa)2 CF2Br H CHX{0)NHCH2CF3 3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2{D-22a) 3>5-(CF3)2 CF2Br H CH£(D-47a) 3,5-{CF3)2 CF2CHF„ H ch2cf3 3,5-(CFs)2 cf2chf2 H CH2C{0)NHCH2CF3 3,5-{CF3)2 cf2chf2 H CH2(D~22a) 3,5-{CF3)? cfxhf2 H CH2{D"47a) 3,5-(CF3)2 cfxf., H CH2(D-22a) 3,5-{CF 3)2 cf2och3 H CH2(D-47a) 3f5-(CFs)2 cf2sch3 C(0)OCH3 CH2{D-47a) 3-C[-6-CF2CF3 cf3 H CH2CF3 3-C!-5-CF2GF·, CFj H CH2C(0)NHCH2CH2< 3-CI-5-CF2CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF5-CF2CF3 cf3 H CH2{D-22a) 3XI~5XF2CF3 CF 3 H CH2{D-47a) 3XI-5XFXF3 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-Ci~5~CF2CF3 cf3 H N(CH3)(D~50a) 256
cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 C(0)Et cf, H cf3 H CF g H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 C{0)0CH CF 3 H CF, H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF, H CF3 CHXN cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 H cf3 H CF, H 3-Br-5XF2CF3 3-Br-5-CF2CF3 3-Br-5~CF2CF3 3-Br-5-CF2CF3 3-Br-5-CF2CF3 3-Br~5XF2CF3 3-Br-5-CF2CFa 3-CH3-5-CF2CF3 3-CH3-5-CF2CF3 3-CH3-5-CF2CF3 3-CH3-5-CF2CF3 3-0-5-CF2CF2CF3 3-CI-5-CF2CF2CF3 3-CI-5-CF 2CF 2CF 3 3-CI-5-CF 2 CF 2 CF , 3-C1-5-CF a CF a CF 3 S-CI-õ-CFgCFgCF, 3-CF5~CF2CF 2CF3 3-Br-5-CF2CF2CF3 3-Br-5-CF 2 CF 2CF 3 3-Br-5-CF2CF2CF3 3-Br-5XF 2 CF 2CF 3 3-Br-5-CF2CF2CF3 3-Br-5-CF2CF2CFa 3-Br-5~CF 2 GF 2 C F 3 3XH3~5XF2CF2GF3 3-CH3-5-CF2CF2CF3 3XH3-5XF2CF2CF, 3-CH3-5-CFXF2CF3 3-CÍ-5-CF(CF,), 3XF5XF(CF3)2 3XI~5XF{CF3)2 3-CF5-CF{CF3)2 3-CI-5-CF(CFs)2 3-CI-5-CF(CF3)2 3XI-5-CF{CF3)2 3-Br~5XF(CF3)2 3-Br-5~CF{CF,)2 3-Br-5-CF{CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5-CF(CF3)2 3-Br-5XF(CF3)2 3-Br-5-CF{CF3)2 3-CH3-5-CF(CF3)2 3-CH 3-5X F(CF 3) 2 3-CH3-5-CF{CF3)2 ch2cf,
CHX(Ó)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH,CF3 CH2{D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CHX(0)MHCHaCF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3
CH2C(0)NHCH2CHXI CH2C(0}NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2{0-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2Ci CH2C(0)NHCH2CF, CHa(D-22a) CH2(D47a) CH3{D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) GH- CF-
CH2C(0)NHCH2CH2CI CHX(0)NHCHXF3 CH2(D-22a) CH2([>47a) CH2(EM7a) N{CH3)(D~5Ga)
CH CF ch!c(0)nhch2ch2ci CH2C{0)NHCH2CFg CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N<CH3)(D-50a) CH2CF3 GH2C{Ò)NHCH2CF3 CH2(D~22a) 257 3-CH 3-5-C F{CF 3) 2 3-CH ã-5-CH,0CH 3 3-CH3-5-CH„OCH,CF, 3-CF 3 -5-CH 2SCH 3 3-C F 3 -5-CH 2 S(0)C H 3 3-CF 3-5-CH 2 SO 2 CH 3 3~G5~5~C(CF3) 2OH 3-CF5-C(CF 3) gOH 3-Ci-5-C(CF 3) 2 OH 3-CM>C(CFg)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-Br~5-C(CF3)2OH 3-Br-5-C(CF3)2OH 3-CH 3-5-C(CF g) 2OH 3-CH 3-5-C(CF 3) 2OH 3-CH 3-5-C(CF 3) ,OH 3-CH 3-5-C(CF 3) 2OH 3-Cl-5-C(CF 3) 2OCH 3 3-Ci~5-C(CF 3) gOCH 3 3-CF5-C(CF3)2OCH3 3-CF5-C(CF 3) 2OCH 3 3-Br-5-C(CF 3) ÊOCH 3 3-Br-5-C{CF 3) 2OCH 3 3-Br-5-C(CF 3} 2OCH 3 3-Br-5-C{CF 3) 2OCH 3 3-CH 3-5-C(CF 3) 2QCH 3 3-CH3-5^CF3)2OCH3 3-CH 3-5-C(CF 3) 2OCH a 3-CH a-5-C(CF 3) 3OCH 3 3.5- {CH2OCH3), 3.5- [C(CF a) 20ΗΪ2 3.5- [C(CF3) 2OCH 3] 2 3-OCH3-4-F 2-F-4~OCH3 2- F-5-OCH 3 3- CI-4-OCH3 3-CÍ-5-OCH, 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH, 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCH3 3-Br-5-OCHa 3-CH3-5-OCH3
CFa H CFg H CF3 H CF g H CF3 H cf3 C(0}Et CF, H CF, H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 H CF 3 H CP3 H cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 H cf3 CHXN CFg H cf3 H CH2(04?a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C{0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C{0)NHCH2CF3 CH2(D~22a) CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2{D~22a) CH2{D-47a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a} CH2(D-47a) CH2CF3 CH2C(Ó)HHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) pu r»c CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2{D-47a) CH2(D-47a) N(CH 3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CH2C[ CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N{CH3)(D-50a) CH2(D-47a) 258 cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 H CF 3 C(Q)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H CF} H cf3 H CF 3 CH2CN CF 3 H CF3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF 3 H cf3 C(0}CHs cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 cf.3 H cf3 H cf3 H CF 3 H CF3 H CF 3 H cf3 H cf3 H 0Fa H cf3 H CF, H cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(O)0CH3 CF 3 H CF a CH2OCHa cf3 CHaCN cf3 ch2c-ch 3-CF3-5-OCH3 3-CF.j-5-OCH3 3*CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CF3-5-OCH3 3-CH2OCH3-5-OCH 3-CH aSCH 3-5-OCH 3*OCH3*4-ÒH 2.3- {OCH3)2 2.4- {OCH3)2 2,6-(OCH3)2 3MOOH3)2 3.5- <OCH3)„ 3-OEt~4-C! 3.5- (OEt)2 3.5- (OPm)2 3-OCH,0-4 3-QCH2CH20-4 3-F-4-OCHF2 3-Ct-4-OCHFa 3-CJ-5-OCHF2 3-C£-5~OCHF2 3-Cí-5-GCHF2 3-CÍ-5-OCHFa 3-Cl-5-OCHF2 3-CI~5-OCHF2 3-CF5-OCHF, 3-CI-5-OCHF2 3-CI-5~OCHF2 3-CI-5-OCHFz 3-CF5-OCHF, 3-Ct-5-OCHF2 3-CÍ~5-OCHF2 3-CI-5-OCHF2 3-C!-5-OCHF2 3-C1-5-OCHF, 3-CI-5-OCHF, 3-CI-5-OCHF2 3-CI~5-OCHF2 3-Cl-5-OCHF2 3-C!“5“0CHF2 3-CI-5-OCHF2 3-CI-5-OCHF, 3-CF5~OCHF2 ch2cf3
CH2C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH?(D-47a) N(CH3KD-50a) CH2C{Ò)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(047a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH 5}{D-50a) CH2Ò(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2Pr~c c-Bu CH2CF3 CHXFa CH2CF3 CH2CF3 CH2CH2OCH3 CH2(E-10a) CH(CH3)CH2S02CH3 CH2CH*N0CH3 CHX(0)NHCH2CH2Cí CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R) CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Cl CHa(021a) CHa(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D47a) CH 2(D~47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) 259 3-C!-5-OCHFg CF. C{0)CHg CHs(D-47a) 3-CF5-OCHF2 cf3 C(0)Et CH2(D~47a) S-Cl-S-OCHFg cf3 C(G)OCH, CH2{D-47a) 3-CI-5-OCHF2 CF, C(0)0CH, CH{CH3){D-47a) 3-CI-5-OCHF2 cf3 H N(CHg)Ph 3-Cl-5-OCHFs cf3 C(0)0CHg N(CHa)Ph 3-CI-6-OCHF2 CF, C(0)0CH3 N(CH3XD-47a) 3*CI-5-OCHF3 CFg H N{CH3)(D-50a) 3-CI-5-OCHF 2 CF, C(0)0CH3 N{CH3XO50a) 3-CI-5-OCHFa CF, H (D-13b)CH3 3-CF5~OCHF2 cf3 H (D-15a)CH3 3-Br-4-OCHFg CF, C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-5-OCHF2 cf3 H c-Bu 3-Br~5-OCHFg cf3 H CHgCFg 3-Br-5-OCHF, cf3 CCO)CH3 CH2CF3 3-Br-5-OCHF, cf3 C(0)Et CHgCFg 3-Br-5-OCHFz cf3 C{0)0CHg CH2CF3 3-Br-5-OCHFz cf3 H ch2ch2och3 3-Br-5-OCHFz cf3 H CH2(E-10a) 3-Br-5-OCHFz CFg H CH2C{0)NHCH2CH2CI 3-Br-5-OCHF2 CFg H CH2C(0)NHCH2CF, 3~Bf-5-OCHF2 CFg H CH{CH3}Ph(R) 3-8r~5-OCHFs CFa H CH2(D-17a)CHg 3~Br-5-OCHF2 CFg H CH2(D-17b)Ct 3-Br-5-QCHFz CFg H CH2{D-22a) 3-Br-5-OCHFz CF, C(0)CHg Cria(D-22a) 3-Br-5-OCHFa CFg C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br-5-QCHF„ CF, C(0}0CH3 CH2(D-22a) 3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2(D-47a) 3-Br-5-OCHF2 CFg CHXN CH2(D-47a) 3~Br~5~OCHF2 CFg C(d)CH3 CH,(D-47a) 3-Br~5~OCHF„ CFg C{0}Et CH2(D-47a) 3-Br~5-OCHF2 CFg C{0)0CHg CH2(D-47a) 3-Br-5-OCHFz CFg C{0)0CH, CH(CH3XD-47a) 3-Br-5-OCHF2 CF, H N(CHg)Ph 3-8r-5-OCHF2 CFg H N(CHgXD-50a) 3-8r-5-OCHFz CFg C(0)0CHa N{CH,)(D-50a) 3-CH,~5-OCHF2 CFg H N(CH3XD-50a) 3-CF3-5-OCHF. CFg H oBu 3-CF,-5-OCHF, CFg H CHgCFg 3-CF3-5-OCHF2 CFg C(0)CHg ch2cf3 3-CF,-5-OCHF2 CFg C(0)Et CHgCFg 3-CF3-5-OCHFz CF, C(0)OCH, CHgCFg 3-CF3-5-OCHF, CFg H CH2CH2OCH3 3-CF3-5-OCHF2 CFg H CH2(E-10a) 3-CFg-5~OCHF2 CFg H CH2C(0)NHCH2CH2C! 260 3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2C(0}NHCH3CF 3-CF3-5-OCHF2 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CF,-5-OCHF2 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CF3-5-OCHF2 cf, H CH2(D-17b)Cl 3~CF3-5-OCHF2 cf3 H CH2{D-22a) 3“CF3-5-OCHF2 cf. C(0)CH, CH2(D-22a) 3-CF3-5-OCHF2 cf3 C(0)Et CH2{D-22a) 3-CF3-5-OCHF, cf3 C(O)0CH3 CH2(D-22a) 3-CF,-5-OCHF, cf3 H CH 2(D*47a) 3-CF3-5-OCHF2 cf, CH2CN CH2(D-47a) 3-CF3-5-OCHF2 cf, C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-5-OCHF, cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF3-5~0CHF3 cf, C(0)0CHs CH2(D-47a) 3-CF3~5-OCHF2 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(047a) 3-CF3-5-OCHF2 cf, H N{CH3)Ph 3-CF3-5-OCHF9 cf; H N(CH3)(D-50a) 3-CF3-5-OCHF2 CF, C(0)0CHa N{CH3KD-50a) 3,5-(OCHF2)2 CFa H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-4-OCFa cf3 H CH2(D-22a) 3-Ct-4-OCF3 cf, H CH2(D-47a) 3-C1-5-OCF 3 CF, H CH2Pr-c 3-CÍ-5-OCF, cf3 H c-Bu 3~Cl-5-OCF3 CF, H CH2CF3 3-CI-5-OCF, cf3 C{0)CH3 ch2cf, 3-CI-5-OCF-, CF, C{0)Et ch2cf3 3-€l“50CF3 CF, C{0)0CH3 ch2cf, 3-CI-5-OCF3 cf3 H ch2ch2och3 3-CI-5-OCF, cf3 H CH2(E-10a) 3-CI-5-OCF3 CF, H CH(CH3)CH2S02CH 3-CI-5-OCF3 cf3 H ch2ch=nqch3 3-CI-5-OCF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2< 3-CI-5-OCF3 cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-CI-5-OCF , cf3 H CH(CH3)Ph{R) 3-CI-5-OCF, cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-OCF3 cf3 H CH2(D*17b)CI 3-CI-5-OCF3 cf, H CH2(D-21a) 3-CI-5-OCF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-QCF, cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CS-5-OCFa cf, C(0)Et CH2(D-22a) 3-CI-5-OCF, cf3 C(0)0CH, CH2(D-22a) 3-CÍ-5-OCF3 cf. H CH2(D-47a) 3-CS-5-OCF3 cf3 CH2OCH, CH2(D-47a) 3-CI-5-OCF, cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-CI-5-OCF3 cf, ch2c-ch CH2(D-47a) 3-CI-5-OCF3 cf3 C(0)CH3 CH2(t>47a) S-OFS-OCF, cf3 C(0)Et CH4D-47a) 261 3~CI-5-OCFa cf3 C{0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-OCF3 cf. C{0)0CH3 CH{CH,XD-47a) 3-CI-5-OCF3 cf3 H N(CH3)Ph 3-CI-5-OCF3 cf3 C(0)0CH3 N{CH3)Ph 3-CF5-OCF 5 cf3 C(0)0CH, N(CH3)(D-47a) 3-CI-5-OCF, cf3 H N(CH3XD-50a) 3-CF5-OCF3 CF» C(0)0CH3 N{CH3}{D~50a) 3-CI-5-OCF , cf3 H (D*13b)CH3 3-CI-5-OGF3 cf3 H (D-15a)CH, 3-Br-4-OCF3 CF 3 C(0)Et CH2(D47a) 3-Br-5-OCF 3 cf3 H c-Bu 3-Br-5-OCF3 cf3 H ch2cf3 3-Br-5~OCF3 CF 3 C(0)CH3 CH2CF3 3-Br-5-OCF, cf3 C(0)Et CHoCF, 3-Br-5~OCF 3 CF, C(0)0CH, CHaCF3 3-Br~5-OCF, CF, H CH2CH£OCH3 3-Br-5-OCF3 CFa H CH,(E-10a) 3-Br-5-OCF3 cf3 H CH2C(0)NHCH„CH2CI 3-Br-5-OCFa cf3 H CH 2C(0)NHCH aCF 3 3-Br-5-OCF, CF, H CH(CH,)Ph(R) 3-Br-5~OCF3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-Br-5-OCF3 cf3 H CH,(D-17b)Cl 3-Br-5-OCF 3 cf3 H CHs(D-22a) 3-Br-5-OCF3 CF, C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-Br~5-OCF cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br-5-OCF3 CF, C(O)0CH3 CH2(D-22a) 3-Br-5-OCF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-Br~5-OCF3 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-Br-5-OCF;í CF 3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-Br-5~OCF, CF 3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br-5-OCF , CF, C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br~5~OCF, CF, C(0)0CH, CH(CH3XD-47a) 3-Br-5-OCFa cf3 H N(CH3)Ph 3-Br-5-OCF , CF, H N(CH,)(D-50a) 3-Br-5-OCF3 CF, C(0)0CHa N(CH3)(D-50a) 3-CH3-5-OCF3 CF, H N(CH3)(D-50a) 3-CF,-5-OCF3 CF 3 H c-Bu 3-CFg~5~QCF, CF, H CH2CF, 3-CFr5-OCF3 CFa C(0)CH, CH2CF3 3-CF3-5OCF3 cf3 C(0)Et CH2CF3 3-CF,-5-OCF3 CF, C(0)0CH, ch2cf3 3-CF3-5-OCF3 CF, H CHgCHgOCHg 3-CF3-5-OCF3 CF, H CH2(E-10a) 3-CF,-5-OCF, CFa H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CF,-5-OCF3 cf3 H CH2C(0>NHCH2CFa 3-GF3~5-OCF, CF, H CH(CH,}Ph(R) 262 3-CF3-5-OCF3 3-CF3-5-OCF3 3-CFs-5-OCFa 3-CF3-5-OCF3 3-CF3-5-OCF3 3-CF3-&.OCF3 3-CF.r5-OCF;í 3-CF3-5-OCF, 3~CF3-5-OCF3 3-CFs-5-OCF3 3-CF3-5-OCF3 3-CF3-5-OCF3 3-CF3-5-OCF3 3-CF3~5~OCF3 3-CF3-5-OCFa 3-F-5-OCF2Br 3-CI-5-OCF2Br 3-CHs-5-OCF2Br 3-F-5-OCF2CHF. 3-CI-5-OCF 3CHF2 3-CH 3-6-OCF 2 CHF 2 3-F-5-OCF 2CHFC!
3-C}-5-OCF2CHFCI
3-Br-5-OCF 2CHFCI 3-F-5-OCF 2CH FCF 3 3-CÍ-5-OC F 2 CHFCFq 3-CH3-5-OCF 2CHFCF 3 3-F“5-OCF2CHFOCF3 3-CF5-OCF2CHFOCF3
3-CH3-5-OCF2CHFOCF 3-CF20CF,0-4 3-OCF20-4 3-OCF2CF,0-4
3-OPh-4-F 3-CI-5-SCH3 3-CI“5“S(0)CH3 3-CI-5-SOXH<, 3-Br-5~SCH3 3~Br-5-S(0)CH3 3-Br~5-S02CH3 3-CÍ-5-SCF3 3-CÍ-5-SCF3 3XF5-SCFs 3-CF5-SCFg 3-CF5-SCF3 3-C1-5-SCF;. cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CHg cf3 C(0)Et cf3 C{0)0CHg cf3 H cf3 ch2cn CFg C(0)CH3 cf3 C(0)Eí cf3 C(0)0CH3 cf3 C(0)0CHg cf3 H CF3 H cf3 C(0)0CHa CF 3 H cf3 H cf3 H CF 3 C(0)0CH, cf3 H cf3 H CFg H cf3 H CFg CH2CN CFg H cf3 H cf3 H CF, H cf3 C{0)CH3 cf3 H cf3 H CF3 H cf3 H CF g C{0)Et CFg H CF3 H CFg H CFg H CF 3 C(0)0CHg cf3 H CF3 H CFg H CFg H cf3 C(0)CH:i cf3 G(0)Ei cf3 C(0)0CHg CH2(D-17a}CH3
CH2(D-17b)CI CHa(D~22a) CH 2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2{D-47a) CH2(D-47a) CH a(D-47a) CH2(tM7a) CH2(D-47a) CH{CH3){D-47a) N{CHs)Ph N{CH3)(D-50a) N(CH3){D-50a) CH 2 C{0)NHCH 2CF a CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2{D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C{0)NHCH2CF3 CH2{D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(Ò)NHCH2CF3 CH0(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D47a) N(CH3)(D~50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH£{D-22a) CH2(Q47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) QH2Pr-c cXu CH,CFa CHXFg CH2CF3 CH2CF, 263 3-CF5-SCF3 cf3 H CHXH2OCH3 3~CI~5~SCF3 cf3 H CH2(E-10a) 3-CÍ-5-SCF3 cf3 H CH(CH3)CH2SO£CH3 3-CF5-SCF, CF 3 H ch2ch=noch3 3-CF5-SCF 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CF5-SCF3 CF 3 H CH2C(0)NHCH 2cf g 3-CF5-SCF 3 CF g H CH(CH3)Ph(R) 3-CF5-SCF3 cf3 H CH2(D-17a)CHg 3-CF5-SCF, CFg H CH2(D-17b)CI 3-CF5-SCFa CF 3 H CH2(D-21a) 3-CF5-SCF3 cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-SCF:í CFg C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-SCF3 CFg C{0)B CH2(D-22a) 3-CI~5-SCF3 cf3 C(0)0CHs CH2(D~22a) 3-Cf-5-SCF3 cf3 H CH2(D-47a) 3-CF5-SCF, CFg CHzOCH3 CH2(D-47a) 3-Cf-5-SCF3 CFa CHgCN CH2{D-47a) 3-CF5-SCF3 CFg CHaC-CH CH2(D-47a) 3-C!-5-SCFs CFg C{0)CHg CH2(D-47a) 3-CI-5-SCF 3 cf3 C{0)Et CH2{D-47a) 3-Ci-&*SCF3 CFg C(0)0CHg CH2(D-47a) 3-Ci-5-SCF3 CFg C{0)0CH3 CH{CH3)(D-47a) 3-CI-5-SCF3 CFg H N(CHs)Ph 3-CI-5-SCF3 CFg C(0)0CHg N(CH3)Ph 3~CM5~SCF3 CFg C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3-CÍ-5-SCFa CFg H N(CH3KD-50a) 3-CI-5-SCF3 CF a C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CF5-SCF3 CFg H {D-13b)CH3 3~CI-5-SCF3 cf3 H (D-15a)CH3 3-CF5-S(0)CF3 CFg H ch2cf3 3-CI-5-S(0)CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CI-5-S(0)CF3 CFg H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI*5-S(0)CFg CFg H CHz(D-22a) 3*€l-5-S(0)CFg CFg H CH2(D-47a) 3-CI-5-S(0)CF3 CFg CHgCN CH2(D-47a) 3-CI-5~S(0)CF3 CFg H N{CHg)(D-50a) 3'CI-5-S02CF3 CFg H ch2cf3 3-GI-5-S02CF3 CFg N CH2C(0)NHCH2CH,CI 3-CI-5-S02CF3 CFg H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI"5-S02CF3 CFg H CHa(D-22a) 3-CI-5-SO.CF., cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-5-SOXF3 CFg C(0)CH3 CH2{D-47a) 3-CI-5-S02CF3 CFg H N(CH3KD-50a) 3-Br-5-SCFa CFg H c-Bu 3-Br~5~SCF ( CFg H CHgCFg 3-Br-5-SCF3 CFg C(0)CHg CH2CF3 264
cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CHg cf3 H cf3 H cf3 H CF, H cf3 H cf3 H CF a H CFa H cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C{O)0CH3 cf3 H cf3 CH2CN cf3 C(0)CH3 cf3 C{0)Et cf3 C(0)0CH3 cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 C(0}0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH cf3 H CFa H CF 3 H CF 3 H cf3 H CF 3 H cf3 CHXN cf3 H CF a H cf3 H cf3 H
3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCFa 3-Br-5~SCF3 3-Br~5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF 3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF, 3~Br*5~SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCFj 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCF3 3-Br-5-SCFa 3-Br-5-S(0)CF3 3-Br-5-S(0)CFa 3-Br-5~S(0)CF 3 3-Br-5-S(0)CF3 3-Br-5-S{0)CF3 3-Br-5-S(0)CFg 3~Br-5~S(0)CF3 3-Br-5~S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3-Br-5-S02CF3 3>Ci-5-SCF jjCHFCI 3-CI-5-SCF 2CHFCI 3-CÍ-5-SCF 2 CHFCS 3-CI-5-SCF2CHFCI 3-CF5-SCFXHFCI 3X!-5-SCF2CHFCI 3XI-5-SCF 2CHFCí 3-CI-5-S(0)CF 2 CH FCJ 3-CI-5-SO XF J.CHFCI 3-Br-5-SCF2CHFCI CH2CF3 CH2CF3 CH2CH2OCH3 CH2(E-10a)
CH2C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CH3)Ph(R} CH2{D-17a)CH3 CH2{D-17b)Ci CH2{D-22a) CH2(D-22a) CHa(D-22a) CH2{D-22a) CH2(CM7a) CH2(D-47a) CH2(D~47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3)(D-47a) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a)
CH CF
CH2C(0)NHCH2CH2CJ CHaC(0)NHCH2CF3 CHa(D-22a) CH2(047a) CH2(D-47a) N(CH3){D-5Ga) CHXF.
CH2C{0)NHCH2CHXI CH2C{0)NHCH2CF3 CH3(D~22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CHa)(D-50a) ch2cf3
CH2C(Ò)NHCH2CH2CI CHX(0)NHCH2CF3 CH2(D»22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3){D-50a) CH2C{0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CHgCFg 265
3-Br-5-SCF 2CHFCI
3-Br-5-SCF2CHFCI
3-Br-5-SCF2CHFCI
3-Br-5-SCF2CHFCI
3-Br-5-SCF 2CHFCI
3-Br-5-SCF 2CHFCI
3-Br-5-S(0)CF 2CHFCI
3-Br-5-S02CF2CHFCI 3-CI-5-SPh 3-CI-5-S(0)Ph 3-CF5-S02Ph 3-CI-5-S020CH3 3-CH3-5-S020CH3 3-CI-5-S02NH2 3-CH3-5-S02NH2 3-CF5-S02NHCH3 3-CF5-S02N(CH3)2
CF3 H cf3 H CF3 H cf3 H cf3 C(0)CH cf3 H cf3 H cf3 C(0)Et cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 O o o cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H
CH2C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CHz(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) 3-N02-4-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 2-F-5-N02 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-F-5-N02 cf3 H CH2(D-22a) 3-N02-4-CI cf3 H CHz(D-47a) 3-CF5-N02 cf3 H c-Bu 3-CF5-N02 cf3 H CH2CF3 3-CI-5-N02 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF5-N02 cf3 C(0)Et ch2cf3 266 3-CI-5-N02 cf3 C(0)0CH3 CH2CF3 3-CI-5-N02 cf3 H ch2ch2och3 3-CI-5-N02 cf3 H CH2(E-10a) 3-CI-5-N02 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 3-0μ5-ΝΟ2 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-NOz CFa H CH(CH3)Ph(R) 3-CI-5-NOz cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-N02 cf3 H CH2(D-17b)CI 3-CI-5-N02 cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-N02 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-NOz cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-CI-5-N02 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-N02 cf3 H CH2(D-47a) 3-d-5-N02 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3-Ο5-Ν02 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CI-5-NOz cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-CF5-N02 cf3 C(0)0CH3 CH2(D47a) 3-CI-5-N02 cf3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-CI*5-N02 cf3 H N(CH3)Ph 3-CI-5-N02 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-0μ5-ΝΟ2 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-CH3-5-N02 cf3 C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-4-N02 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CF3-5-NOz cf3 H CH2C(0)NHCH2CF: 3,5-(N02)2 cf3 H CH2(D-22a) 3-CN-4-F cf3 C(0)tt CH2(D-47a) 3-F-4-CN cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-CW-CN cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CH3-4-CN cf3 H CH2(D-22a) 3-F-5-CN cf3 H CH2(D-47a) 3-CF5-CN cf3 H c-Bu 3-CF5-CN cf3 H ch2cf3 3-CI-5-CN cf3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF5-CN cf3 C(0)Et ch2cf3 3-CF5-CN cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CI-5-CN cf3 H ch2ch2och3 3-CI-5-CN cf3 H CH2(E-10a) 3-CI-5-CN cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2< 3-CI-5-CN cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CI-5-CN cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3-CI-5-CN cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-CI-5-CN cf3 H CH2(D-17b)CI 3-CI-5-CN cf3 H CH2(D-22a) 3-CI-5-CN cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3-05-CN cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 267 3-CI~5~CN cf3 C{0)0CH3 CH2(D-22a) 3-CI-5-CN cf3 H CH2(D-47a) 3-CI-5-CN cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3-CI-5-CN CF, C(0)CH3 CH2(D-47a) 3-C1-5-CN cf3 C(0)Et CH.{D-47a) 3-CF5-CN cf3 C(0)0CHa CH2(D-47a) 3-Cf-S-CN cf3 C(0)0CH3 CH{CHs){D-47a) 3-CÍ-5-CN cf3 H N{CH3)Ph 3-CI-5-CN cf3 H N(CH3){D-S0a) 3-CI-5-CN cf3 C(0}0CH3 N(CH3)(D-50a) 3-Br-S-CN cf3 H c-Bu 3-Br-5-CN cf3 H ch,cf3 3-Br-S-CN CF, C(0)CH3 ch2cf3 3-Br-S-CN CFa C(0)Et ch2cf3 3-Br-S-CN cf3 C(0)OCH3 ch2cf3 3-Br-S-CN cf3 H ch2ch2och3 3-Br-S-CN cf3 H CH2(E-10a) 3-Br-S-CN cf3 H CH2C{0)NHCHXH2Cl 3-Br-S-CN cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-Br-5-CN cf3 H CH{CH3)Ph{R) 3-Br-S-CN cf3 H CH2(D-17a)CH3 3-Br-5-CN cf3 H CH3(D-17b)CI 3-Br-S-CN cf3 H CH2(D-22a) 3-Br-5-CN cf3 C(0)CHg CH2(D-22a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)0CH3 CH 2 (D-22a) 3-Br-S-CN cf3 H CH2(D-47a) 3-Br-S-CN cf3 CHaCN CH2(D-47a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)CH3 CH2{D-47a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)Et CH2(D-47a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-Br-S-CN cf3 C{0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3-Br-S-CN cf3 H N(CH3)Ph 3-Br-S-CN cf3 H N(CH3)(D-50a) 3-Br-S-CN cf3 C(0)0CH3 N(CH,)(D-50a) 3-CH3-5~CN CF, C(0)0CH3 CH2(D-47a) 3-CF3-5-CN CF, H c-Bu 3-CF3-5-CN CF, H CH2CF3 3-CF3-5-CN CF3 C(0)CH3 ch2cf3 3-CF3-5-CN CF, C(0)Et ch2cf, 3-CF3-5-CN cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3-CF3-S-CN cf3 H ch2ch2och3 3-CF3-5-CN CF, H CH2(E-10a) 3-CF3-5-CN cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3-CFg-S-CN CF, H CH2C(0)NHCH2CF3 3-CF3-5-CN gf3 H CH(CH3)Ph(R) 268
268 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)CH3 cf3 C{0)Et cf3 C{0)0CH3 cf3 H cf3 ch2cn cf3 C(0)CH3 cf3 C(0)Et cf3 C(0)0CH3 CF, C{0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH3 cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 H CF, CH2CN cf3 H cf3 H cf3 H CFs H cf3 C(0)CH3 cf3 H cf3 H cf3 H CF, H cf3 C(0)£t cf3 H CF 3 H cf3 H cf3 H cf3 C(0)0CH CF, H cf3 H cf3 H cf3 H cf3 CH2CN cf3 H cf3 H
3-CF3~5~CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3~CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3-CF3~5~CN
3"CF3~5~CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-6-CN
3-CFr5-CN
3-CF3-5-CN
3-CF3-5-CN
3-HO..-5-CN 3.5- (CN)2 3.5- (CN)2 3.5- (CN)2 3.5- (CN)2 3-F~5-C{0}0CH3 3-F-5-C{0)NH2 3-F-5-C{0)NHCH 3 3-F-5-C{0)N{CH 3)3 3-CI-5-C(0)0CH3 3-CF5-C(0)NH2 3-CF5-C(0)NHCH 3 3”CF5-C{0)N(CH 3) 2 3-Br-5-C(0)0CH3 3-Br-5-C(0)NH, 3-Br-5-C(0)N HCH 3 3-Br-5-C(0)N{CH 3) 2 3-CH 3‘5-C(0)0CH 3 3-CH 3-5-C(0)NH 2 3-CH 3-5-C{0)NHCH3 3-CH 3-5-C(0)N(CH 3), 3-C F-5-C (0)0C H 3 3-CF3-5-C(0)NH2 3-CF ,-5-C(0)NHCH 3 3-CF 3-6-C{0)N(CH 3 j 2 3-OCH 3-5-C(0)0CH 3 3-OCH 3-5-C(0)NH 2 3-OCH 5-5-C(0)NHCH 3 3-OCH 3-5-C(0)N(CH 3) 2 3-N02-5-C(0)0CH 3 3-NO 2-5-C(0)NH 2 CH2(D-17a)CH3 CH2(D-17b)Ci CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH;;(D-22a) CH2(D-22a) CH2{D-47a) CH2(EM7a) CH,(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH{CHa)(D~47a) N(CH3)Ph N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) N(CH3)(D-50a) CH2CF3 CH2C(0)NHCH2CF3 CH.(D-22a) CH2(D-47a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N{CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CHs(D-22a) CH2(047a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2{D-22a} CH2(D-47a) CH-,(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH,CF, CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N{CH3)(D-50a)
CH2C(0)NHCH2CF CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3KD~50a) CH2C(0)NHCH2CF3 269 CF g H CFg H CF g C(0)CHg CFg H CFg H CFg H CFg H CFg C(0)Et CFg H CFg H CFg H CFg H CFg C(0)0CH, CFg H CFg H CFg H CFg C(0}CHg CFg C(0)Et CFg C(0)0CH3 CFg H CFg H CFg H CFg H CFg H CFg H CF 3 H CFg H CFg C{0)CHg CFg C(0)Et CFg C(0)0CHg CFg H CFg CH2CN CFg C{0)CH3 CFg C{0)Et CFg C(0)0CH3 CFg C{0)0CHg CFg H CFg H CFg C(0)0CH3 CFg H CFg H CFg H CFg H CFg C(0)CHg CFg C(0)Et CFg C(0)0CH3
3-NO 2-5~C(0)NHCH a 3-ΝΟ, -5-C(0)N(CH 3) 2 3.5- [C{0)0CH3]2 3.5- fC{0)NH2|2 3,5*|C(0}NHCH3]2 3.5- |C(0)N(CH 3) 2] 2 3-GH3-5-Ph 2-CH=CHCH=CH-3 3~CH=CHCH=CH-4 2.3.4- F g 2.3.5- Fg 2.3.6- F 3 2.4.5- Fa 2.4.6- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- F 3 3.4.5- F3 3.4.5- Fg 3.4.5- F3 3.4.5- F3 3.4.5- Fg 3.4.5- F3 3.4.5- Fg 3.4.5- F3 3.4.5- F 3 3.4.5- F3 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 3.4.5- F3 3.4.5- F3 3.4.5- Fg 3.4.5- Fg 2.6- F2-3-Cí 3.5- CI2-4-F 3.5- CI2-4-F 3,5~C!2~4~F 3.5- CI2-4-F 3.5- CI2-4~F 3.5- C!2-4-F CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH 2C(0)NHCH 2CF 3 CH3(D-22a) CH2{D-47a) CH,(D-47a) N(CH3)(D-50a) CH2C(0)NHCH2CF3 CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) N(CHa){D-50a) c-Bu CH2CF3 CH2CF3 CH2CF3 CHgCFg CH2CH2OCH3 CHz(E-10a)
CH£C(0)NHCH2CH2CI CH2C(0)NHCH2CF3 CH(CHs)Ph(R) CHo(D-17a)CH3
CH2(D-17b)CI CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-22a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2(D-47a) CH2{D-47a) CH2(D-47a) CH(CH3){D-47a) N(CH3)Ph N(CH3KD-50a) N(CHg)(D-50a) CH X{G)NHCH ZCF3 CH2Pr-c c-Bu CH2CF3 CHgCFg CH2CF3 ch2cf3 270 3,5-CI2-4-F cf3 H CH2CH2OCH3 3,5-CI,-4-F cf3 H CH2(E-10a) 3,5-CI2-4-F cf3 H CH{CH3)CH2S02CH3 3,5-CI2-4-F cf3 H ch,ch=noch3 3,5-Cl2-4-F cf3 H CH,C{0)NHCH2CH2CI 3,5-CI2-4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2-4-F cf3 H CH(CH3)Ph{R) 3,5-CI2-4-F cf3 H CH2(D~17a)CH3 3,5-CI2-4-F cf3 H CH2{D~17b)Ci 3,5-GI2-4-F gf3 H CH2{D-21a) 3,5X1,-4-F cf3 H CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-F cf3 C(0)CH3 CH,(D-22a) 3,5-CI2-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-C!2-4~F cf3 C(0)DCH;i CH2(D-22a) 3,5-C!2-4-F cf3 H CH2(D-47a) 3.5-CU-4-F gf3 CH20CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2*4-F cf3 CHXN CH2(D-47a) 3,5-Ct2-4>F cf3 CH2C-CH CH2(D-47a) 3,5-CI2-4~F cf3 C(0)CH3 CH2{D-47a) 3,5“CI2-4~F cf3 C(0}Et CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-F cf3 C(0)OCH3 CH2(D"47a) 3,5-CI2-4-F cf3 C(Q)OCH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5~CI2-4-F cf3 H N{CH3)Ph 3.5-CU-4-F CFa C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-CI2-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-CI2-4-F cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-C!2-4-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2-4-F cf3 H (D-13b)CH3 3,5-CI2-4-F cf3 H (D-15a)GH3 3,5-CI2-4-F CF, Cl H CH2CF3 3,5*d2*4-F cf2ci H CH2C(Ò)NHCH2CH2Ct 3.5-CI8-4-F cf3ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-C!2-4-F cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-F cf2ci H CH2(D-47a) 3,5-CI2~4-F cf2ci C(0)OCH3 CH2(D-47a) 3,5-CI 2-4-F cf2ci H N{CH3)(D~50a) 3,4,5-CI3 GHF, H ch2cf3 3,4,5-Cí3 chf2 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5*CI3 GHF, H CH2(D-22a) 3,4r5-CI3 chf2 H CH,(D-47a) 3,4,5-CI3 CHFCI H CH2(D»22a) 3,4,5-CI3 chci2 H CH,(D-47a) 3,4,5-Clg CHFBr CH2CN CH„(D-47a) 3,4,5-GIa CF3 H Et 3,4.5-Cíg CF 3 Eí Et 3,4,5-CI3 CF3 H e~Pr 271
3,4,501 ;i CFg H CH2Pr-c 3,4,5-C{3 CF. H c-Bu 3,4,5-Clg CFg H CHgCFg 3,4,5013 CFg CH2OCH3 CHgCFg 3,4,5-CÍ3 cf3 CHgCN CH2CF3 3,4,501, CFg CHgC=CH CHgCFg 3,4,50l3 CFg C(0)CH3 CHgCFg 3,4,5-Clg CFg C{0)Et CHgCFg 3,4,5-01 g CFg C{0)Pr~c ch2cf3 3,4,5-01, CFg C{0)Bu-t CH2CFa 3,4,5013 CFg C{0)0CHg CHgCFg 3,4,5013 CFg C(0)0CH2CH20CH3 ch2cf3 3,4,5θΓ3 CFg C(0)0CH2CH=CH2 CHgCFg 3,4,5013 CFg C(0)SCHg CHgCFg 3,4,5013 CFg C{S)OCH a CH2CF3 3,4,501.3 CFg C{S)SCHg CH2CF3 3,4,5-CI3 CFg H CHgCFOFg 3,4,501 a CFg H CH2CH2OCH3 3,4,5-Clg CFg H CH(CH3)CH2OCHg 3,4,501, CFg H CH2CH{OCH3)2 3,4,5-Ci3 CFg H CH2(E-4a) 3,4,5013 CFg H CH2(E-5a) 3,4,5013 CFg H CH,(E-10a) 3,4,5013 CFg H CH2CH2SCH3 3,4,5013 CFg H CH2CH2S(0)CHs 3,4,5013 CFg H CH3CH2S02CHg 3,4,5013 CFg H CH2CH(CH3)SCH3 3,4,5013 CFg H CH2CH<CH3)S(0)CH3 3,4,5-Clg CFg H CH2CH{CH3)SOzCH3 3,4,5-Clg CFg H CH(CH3}CHzSCHa 3,4,5013 CFg H CH(CH3}CH2S(0)CH3 3,4,5-CI3 CFg H CH(CHg)CH2SOXH3 3,4,5-Clg CFg H CH2C(0)CH3 3,4,5013 CF3 H ch2ch=noch3 3,4,5013 CFg H CH 2 C(CH g )=NOCH g 3,4,50la cf; H ch2cn 3,4,5013 CFg H CH,C(0)NHCH3 3,4,50! 3 CFg H CH2C(0)N(CH3)2 3,4,50! 3 CFg H CH2C(0)NHEt 3,4,501 a CFg H CH2C(0)NHCHXH2F 3,4,5-Cíg CFg H CH2C(0)NHCH2CH2CI 3,4,50! 3 CFg H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,501 a CFg H CH2C(0)NHCHOH=CHa 3,4,5-Cíg CFg H CH2C(0)NHCH2C-CH 3,4,50! 3 CFg H CH(CH3)C(0)NHCH2CH2C 272 3,4,5Xi3 cf3 H CH3C(S)NHEt 3,4,5X13 cf3 H CH2CH=CH2 3,4,5-Cig cf3 H CH2CC!=CH2 3,4,5-Cl 3 cf3 H ch2ccnchci 3,4,5-Cl, cf3 H ch2c=ch 3,4,5XI3 CF a H CH(CH3)Ph(R) 3,4,5-Cl, CF, H CH(CF3)Ph 3,4,5-Cl, CF 3 H CH2(Ph-4~F) 3,4,5-013 cf3 H CH,,(Ph-4-OCH,) 3,4,5X13 CF 3 H CH2(Ph-4-N02) 3,4,5-Cl, cf3 H CH2{Ph-4XIM) 3,4,5-013 cf3 H CH{CH3)(D-1a){R) 3,4,5-013 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,4,5-013 cf3 ch2och3 CH2(D~17a)CH3 3,4,5-Ctg cf3 ch2cn CH2{D-17a)CH3 3,4,5X1, CF, ch2c-ch CH„(D-17a)CH3 3,4,5-013 cf3 C{0)CH3 CH2{0-17a)CH3 3,4,5-013 cf3 0{0)B CH2(D-17a)CH3 3,4,5-CÍ3 cf3 C(0)0CH3 CH,{D-17a)CH3 3,4,5~C!3 cf3 H CHg(D-17b)CI 3,4,5-01¾ CF 3 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl 3,4,5-Cl, CF a CHXN CH2(D-17b)CI 3,4,5X1, cf3 CHX-CH CH2(D-17b)Cl 3,4,5-Cl3 CF, C{0)CH, CH2(D-17b)CI 3,4,5"013 CF, C(0)Et CH2{D-17b)CI 3,4,5-CI3 cf3 C{0)0CH, CH2(D-17b)CI 3,4,5-CI3 cf3 H CH2(D-19a) 3,4,54313 CF, H CH2(D-21a) 3,4,5X13 cf3 H CHa{D-22a) 3,4,5-CI3 cf3 CH20CH, CHg{D-22a) 3,4,5-CI3 cf3 ch2cn CH2{D-22a) 3,4,5X1, cf3 CHX=CH CH2(D-22a) 3,4,5-Cl, cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-CI , cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,4,5^13 CF, C(0)Pr-c CH2(D-22a) 3,4,5-Cl3 cf3 C(0)Bu-t CH,(D-22a) 3,4,5-013 CF, C(0)0CH, CH2(D-22a) 3,4,5-Cl 3 CF 3 C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Cl 3 CF 3 C(0)OCH 2CH=CH 2 CH 2(D-22a) 3,4,5-Cl 3 cf3 C(0)SCH3 CH2(D-22a) 3,4,5-01, cf3 C(S)0CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Cl 3 cf3 C(S)SCH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Cl 3 cf3 H CH(CH3}(D-22a) 3,4,5-Cl 3 cf3 H CH2(D-28a) 3,4,54313 cf3 H CH2(D-34a) 3,4,5-Cl 3 cf3 H CH,(D-35a) 273 3,4,5-Clg CF3 H CH2(D-38a) 3,4,5-Clg cf3 H CH(CF3){D-38a) 3t455-CI3 CF , H CH2(D-47a) 3,4,5-013 CF g CHgOCHg CH2(D-47a) 3,4,5-CI3 CF3 CH2CN CH2(D-47a) 3,4,5-CI3 cf3 CHX=CH CH2(D-47a) 3,4,5-013 cf3 C{0)CH3 CH»(D-47a) 3,4,5-Clg cf3 C{0)Et CH2(D-47a) 3,4,5-Clg CFg C{0)Pr-c CH2(D~47a) 3,4,5-Cl3 OFg C(0)Bu-t CH2{D-47a) 3,4,5-CI3 CF3 C(0)0CH3 CH,(CM7a) 3,4,5-CI3 CFg C(0)0CH2CH20CH3 CH2(D~47a) 3,4,5~CIS CFg C(0)0CH2CH=CH2 CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 CFg C{0)SCHg CH,{D-47a) 3,4,5-CÍ3 CFg C(S)OCHg CHo(D-47a) 3,4,5-Clg CFg C{S)SCH, CH2(D47a) 3,4,5-C!3 CFg H CH(CH3)(l>47a) 3,4,5-Clg CF 3 C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4,5-CI3 CFg H CH2(D-50a) 3,4,5-Clg CFg H CH2{D-51a) 3,4,5-Clg CFg H CH2(D-53a) 3,4,5-Clg CFg H NHNHCH2CF3 3,4,5-Clg CFg H N(CH3)Ph 3,4,5-CI3 CFg C(0)CH3 N(CH3)Ph 3,4,5-Clg CFg C(Q)Et N(CH3)Ph 3,4,5-Clg CFg C(0)0CHg N{CH3)Ph 3,4,5-Clg CFg H N{CH2C^CH)Ph 3,4,5-Clg CFg H N(CH3){D-47a) 3,4,5-C{3 CFg C(0)CH3 N(CH3){D-47a) 3,4,5-Cls CFg C(0)Et N(CHg)(D-47a) 3,4,5-Cla CFg C{0)0CHg N(CH3)(D-47a) 3,4,5-Cla CFg H NH(D-50a) 3,4,5-CI3 CFg CHg NH(D-50a) 3,4,5-Clg CFg H N(CH,)(D-50a) 3,4,5-CL CFg C(0)CH3 N{CH3)(D-50a) 3,4,5-Clg CFg C(0)Et N(CH3)(D-50a) 3,4,5-CI3 CFg C(0)0CH, N{CH3)(D-50a) 3,4,5-Ci3 CFg H (D-13b)CH3 3,4,5-Clg CFg H (D-15a)CH3 3,4,5-Clg CFg H D-21a 3,4,5-CI3 CF, H D-47a 3,4,5-CI3 cf; H D-50a 3,4,5-Clg CFg H D-51a 3,4,5-Cla CFgCi H CH2Pr-c 3,4,5-Clg CF 2 Cl H c-Bu 3,4,5-Ci3 CFgCI H CHgCFg 274 3,4,5-013 CF2CI C(0)CHg CHgCFg 3,4,5-013 cf2ci C(0)Eí CH2CF3 3,4,5-013 CF 2CI C(0)0CH3 ch2cf3 3,4,5-C!3 CF2CI H OH2CH2OCHg 3,4,5-Cla CF XI H CH2(E-10a) 3,4,5X!3 CF2CI H CH(CH a)CH 2SO 2CH, 3,4,5-01, cf2ci H CH2CH-NOCH3 3,4,5-CI3 CF2CÍ H CH2C{0)NHCH2CH2Ci 3,4f5-Cl3 CFaCl H CH2C{0)NHCH2CFg 3.4,5-CU CF2Ci H CH{CHg)Ph(R) 3,4,5-CI3 CF XI H CH2(D-17a)CH3 3,4,5-Clg CFgCl H GH2(D-17b)CI 3,4,5-CI3 cf2ci H CH2(D-21a) 3,4,5-CI3 CFgCI H CH3(D-22a) 3,4,5-CI3 CF XI C{0)CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-Clg CF2CI C(0)Eí CH2(D-22a) 3,4,5-C{3 cf2ci C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,4,5-01, cf2ci H CH2(D-47a) 3,4,5-CI3 cf2ci CHXCHg CH2(D-47a) 3,4,5-Cf3 cf2ci CHXN CH2(D-47a) 3,4,5-Cl3 cf2ci CHX=CH CH2(D-47a) 3,4,5-Clg cf2ci C(0)CH3 CH2{D-47a) 3,4,5-Clg cf2ci C(0)Et CH2(D-47a) 3,4,5-CI3 CFgCI C(0)0CHg CH2{[M7a) 3,4,5-CI3 cf2ci C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,4,5-CI3 CFgCf H N(CH3)Ph 3,4,5*01 g CFgCf C(0)OCHg N(CH3)Ph 3,4,5-Clg CF2CI C(0)0CHg N(CH3)(£M7a) 3,4,5-Cl3 CFgCI H M(CH3)(D-50a) 3,4,5-Clg CF2GI C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4,5-CI3 cf2ci H {D-13b)CH3 3,4,5-013 cf2ci H (D-15a)CH3 3,4,5-Clg CF2Br H ch2cf3 3,4,5-Clg CF2Br H CH2C{0)NHCH2CF3 3,4,5-CI3 CF2Br H CH2(D~22a) 3,4,5-Clg CF2Br H CH2(D-47a) 3,4,5-Clg cfxhf2 H CHgCFg 3,4,5-CI 3 cf2chf2 H CHX(0)NHCH2CF3 3,4,5-Clg cf2chf2 H CH,(D-22a) 3,4,5-Clg cfxhf2 H CH2(D-47a) 3,4,5-Clg cf2cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Clg cf2och3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5-CI3 cfxch3 H CH2{D-22a) 3,5-Br2-4-F cf3 H CHaPr-c 3,5-Br2-4-F cf3 H CH2CF3 3,5-Br2-4-F CFg C{0)CH3 CH2CF3 275 3,5-Br2-4-F cf3 C{0)Et ch2cf3 3T5-Br2-4-F cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,5-Brz-4-F cf. H ch2ch2och3 3,5-Br2-4-F cf3 H CH2(E-10a) 3,5~Br2-4-F cf3 H CH2CH=NOCH, 3t5-Bra-4-F cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br2-4-F cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br2-4-F CF 3 H CH2(D-17b)CI 3,5~Br2-4-F CF 3 H CHz(D~22a) 3,5-Br2-4-F cf. C(0)CH3 CHa(D-22a) 3,5-Br2-4-F cf3 C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-Br,-4-F cf3 C(0)OCH3 CH2{D-22a) 3,5-Br2-4~F cf3 H CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-F cf3 CH2OCH3 CH2{D-47a) 3,5-Br2-4-F cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-F CF 3 ch2c^ch CH2(D-47a) 3,5-Br3-4-F CF 3 C(0)CH3 CH2{D-47a) 3,5-Br2-4-F cf3 C(0)Et CHg(D-47a) 3,5-Br2-4-F cf3 C(0)OCH3 CH2{D-47a) 3,5-Br,-4-F cf3 H N(CH3)Ph 3,5-Bro^-F cf3 C(0)0CH3 N(CH3)Ph 3,5-Br,-4-F CF 3 C(0)OCH3 N(CH3)(l>47a) 3,5-Br2-4-F CF a H N(CH3)(D-50a) 3,5~Br2-4-F CF 3 C(0)0CH3 N(CH3){D-50a) 3,5-Br3-4-F CF2Cí H CHXF, 3,5-Bra-4-F CFgCt H CHX(Ó)NHCH2CF3 3,5-Br,^-F cf2ci H CHz(D-22a) 3,5-Br2-4-F CF XI H CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-F cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,4,5-Br, cf3 H CH2CF3 3,4,5-Br 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4,5-Br 3 cf3 H CH2(E>22a) 3,4,5-Br, CF, H CH2(D-47a) 3,4,5-Br 3 CF 3 H N(CH,)(D-50a) 2,6-F,-3-CH3 CF3 H CH,(D-47a) 2,3-F2-4XH, CF, C(0)CH3 CH2{D-47a) 3,5-F2-4-CH3 CF3 H CH2CF3 3,5-Fg-4-GH3 CF, H CH2C(0)MHCH2CF 3,5-F2-4XH, cf3 H CH2(D-22a) 3,5-F2~4-CH3 CF, H CH2(D-47a} 3,5-F2-4XH, cf3 H N(CH3)(D-50a) 2,3-F2-4-CF, cf3 H N{CH3)(D-50a) 3,4-F2-5-CF, cf3 H CHaPr-c 3,4-F2-5-CF3 CF, H c-Bu 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2CF3 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)CH3 ch2cf3 276 3,4-F2-5-CF3 CF a C(0)Et CH2CF3 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)0CH3 ch2cf3 3,4-F2-5-CF3 cf3 H ch2ch2och.. 3,4-F2-5-CF3 of3 H CHa(E-10a) 3,4-F2-5-CF 3 cf3 H CH{CH3)CH2S02CH 314-F2~5-CF3 cf3 H chxh=noch3 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CH2 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,4-F2~5~CF3 cf3 H CH(CH3)Ph(R) 3,4~F2~5-CF3 cf3 H CH2(D-17a}CH3 3,4-F2-5-CF3 CF 3 H CH,{D-17b)CI 3,4-F2-5-CFa cf3 H CH2(D-21a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CFs CF, C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 C(0)Et CHs(D-22a} 3,4-F2-5-CF3 CF 3 C(0)0CH, CH2(D-22a) 3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH,(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 CH2OCH3 CH2(EM7a) 3,4-F2~5~CF3 cf3 ch2cn CH2(D-47a) 3,4-F2~5-CF3 CF 3 ch2c=ch CH2(D-47a) 34-F2-5-CF3 CF3 C(0)CH, CH2(D-47a) 3,4-F2-5~CF3 CF 3 C(0)Et CH2(D-47a) 34-F2-5-CF3 CF 3 C(0)0CH, CH2(D-47a) 3,4-F2-5-CF3 CF 3 C(0)0CH3 CH(CH3){D-47a) 3,4-F2-5-CF3 CF 3 H N(CH3)Ph 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(Q)OCH, N(CH3)Ph 3,4~F2~5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3){D-47a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,4-F2~5-CF3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,4-F2-5-CF3 cf3 H (D-13b)CH3 3,4-F2-5-CF3 cf3 H (D-15a)CH3 2-F-3~CI-5-CF3 cf3 H CH,C(0)NHCH2CF3 3-CÍ-4-F-5-CF, cf3 H chxf3 3-Ci-4~F-5-CF;j cf3 H CH2C{0)NHCH2CF3 3-CÍ-4-F-5-CF 3 cf3 H CH,(D-22a) 3-CI-4~F-5-CF3 cf3 H CH,(D-47a) 3-CI-4-F-5-CF3 cf3 H N(CH 3)(D-50a) 2,4-Ci2-6~CHa cf3 H CH,(D-22a) 3,5-Ct2-4-CHa cf3 H CH2Pr-c 3,5-Q2-4~CH3 cf3 H c-Bu 3,5-C!2-4-CH;i CF, H CH,CFa 3,5-CI2-4-CH;: CF, C(0)CH3 CH,CF3 3,5-CI2-4~CH3 CFa C(0)Et CHgCFg 3,5-CI2“4-CH3 CF 3 C(0)0CHa ch2cf3 3,5-CI2-4-CHg cf3 H ch2ch2och3 3.5-Cla-4-CH<, CF a H CH2(E~10a) 277 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH(CH3)CH2S02CH 3,5-CI2-4-CH3 cf3 H CH2CH=NOCH3 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH2C(0)NHCH2CH2 3,5-CI2-4-CH3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH(CHg)Ph(R) 3,5-CI2-4-CH3 cf3 H CH2(D-17a)CH3 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH2(D-17b)CI 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH2(D-21a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CHz(D-22a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)Et CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg H CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg CHgOCHg CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg CH2CN CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg ch2c=ch CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)CH3 CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)Et CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CHg CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CH3 CH(CH3)(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg H N(CH3)Ph 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CHg N(CH 3)Ph 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CHg N(CH 3)(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg C(0)0CHg N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2-4-CH3 CFg H (D-13b)CHg 3,5-CI2-4-CH3 CFg H (D-15a)CH3 3,5-CI2-4-CH3 CFgCI H CHgCFg 3,5-CI2-4-CH3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CH2 3,5-CI2-4-CH3 CF 2 Cl H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2-4-CH3 cf2ci H CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-CH3 CFgCI H CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 CF2CI C(0)0CHg CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-CH3 cf2ci H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH2Pr-c 3,5-Br2-4-CH3 CFg H ch2cf3 3,5-Br2-4-CH3 CFg C(0)CH3 CHgCFg 3,5-Br2-4-CH3 CFg C(0)Et CHgCFg 3,5-Br2-4-CH3 CFg C(0)0CHg CH 2CF g 3,5-Br2-4-CH 3 CFg H CH2CH2OCH3 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH2(E-10a) 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH2CH=NOCH3 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH(CH3)Ph(R) 3,5-Br2-4-CH 3 CFg H CH2(D-17b)CI 3,5-Br2-4-CH3 CFg H CH2(D-22a) 278 3,5-Br2-4-CH3 CF* C(0)CHa CHz(D“22a) 3,5-Br2-4-CH j cf3 C{0)Et CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C{0)0CH3 CH2(D-22a) 3,5-Br2~4-CH3 cf3 H CH2(D~47a) 3,5-Br„-4-CH3 cf3 CH2OCH3 CH2{D-47a) 3,5-Br,-4-CH3 cf3 ch2cn CHg(D-47a} 3,5~Br2-4-CH3 cf3 CH2C^CH CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)CH3 CH2{D-47a) 3,5-Br2-4~CH 3 cf3 C(0}Et CH2(D-47a) 3,5-Br2-4~CHa cf3 C(0}0CH3 CH2{D-47a) 3,5-Br2-4-CHa CF 3 H N(CH3)Ph 3,5-Br2-4-CHg CFa C(0}0CH3 N(CH3)PH 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0}0CH3 N(CH3)(D-47a) 3,5-Br,-4-CH3 CF 3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2-4-CH3 cf3 C(0)0CH3 N(CH3)(D-50a) 3,5*Br 2“4‘CH 3 cf2ci H ch2cf3 3,5-Br2-4-CH3 cf2ci H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5"Bf2-4-CH3 CF2C! H CH2(D-22a) 3,5-Br2-4-CH3 CF2Cí H CH2(D-47a) 3,5-Br g-4-CH 3 CF2CÍ H N(CH3)(D-50a) 3,5-F2^-OCH3 cf3 H ch2cf3 3,5~F2-4-OCH3 cf3 H CH2C(0)NHCHaCF, 3,5-F2-4-OCH3 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-F2-4-OCH3 cf3 H CH2(D~47a) 3,5-F,4-0CH3 cf; H N{CH3)(D-50a) 3,5-F2-4-OCF3 cf3 H CH2CF3 3,5-F2-4-OCF3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-F2-4-OCF3 CFg H CH2(D-22a) 3,5-F2-4~OCF3 CF 3 H CH2(D-47a} 3,5-Ε2·4-ΟΟΡ3 CFa H N(CH3)(D-5Qa) 3,5-CI2-4-OH CF 3 H CH2CF3 3,5-CI2-4-OH cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2-4-OH CFS H CH2(D-22a) 3,5-C!2-4-OH CF3 H CH2(D-47a) 3,5-CI2-4~OH cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 H CH2Pr-c 3,5-CI2-4-OCH3 CFg H ch,cf3 3,5-CI2-4-OCH3 CF3 C(0)CH3 ch2cf3 3,5-CIo-4-OCH3 cf3 C(0)Et ch2cf3 3,5-CL-4-OCH3 CF, C(Q)OCH3 ch2cf3 3,5-CI2-4-OCH3 CFS H ch2ch2och3 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 H CH2(E-10a) 3,5-CI2"4»OCH3 cf3 H CH2CH=N0CH3 3,5-CI2-4-OCH 3 cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 H CH{CH3)Ph(R) 3,5-CI2*4-OCH3 cf3 H CH2(EM7b)Ci 279 3,5-Cl2-4~OCH3 cf3 H CH2(D-22a) 3,5-0!2-4-ΟΟΗ3 cf3 C(0)CH3 CH2(D-22a) 3,5~CI2-4-OCH3 cf3 C(0)Et CH,(D-22a) 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 C(0)OCH3 CH2(D-22a) 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 H CHa(D-47a) 3,5-CI2-4-OCH3 CFg CH3OCH3 CH2(EM7a) 3,5-CI2-4-OCH3 CF3 ch2cn CH2{D-47a) 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 ch2c-ch CH2{D-47a) 3,5-Cl,-4-OCH3 cf3 C(0)CH, CH2{D-47a) 3,5-Cl2-4-OCH, cf3 C{0)Et CH2(D-47a) 3,5-C!2-4~OCH, CFg C(0)0CH, CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-OCH3 cf3 H N{CH3)Ph 3,5-Cl2-4-OCH3 cf, C(0)0CH, N(CH3)Ph 3,5-Cí2-4-OCN3 cf3 C(0)0CHg N(CH3)(D-47a) 3,5-C!2-4-OCH3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Cf2-4-OCH3 cf3 C(0)0CHs N(CHa){D-50a) 3,5-CI2-4-OCH, cf2ci H CH2CF3 3,5-CL-4~OCH3 CFgCI H CH2C(0)NHCHXF3 3,5-CI 2-4-0CH3 cf2ci H CH2(D~22a) 3,5-CI 2-4-OCH3 cf2ci H CHs(D-47a) 3,5-CI2^~OCH3 CFgCI H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2-4-OEt cf3 H CH2CF, 3,5-Cl2-4-OEt cf3 H CH2C(Ó)NHCH2CF, 3,5-CI2-4-OEt cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Cl,~4~OEt CF 3 H CH2(D-47a) 3,5-C!2-4-OEt cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-CI 2-4-OPr-n cf3 H CH2(D-47a) 3,5-CI 2-4-OCH 2CH=CH 2 cf3 CH2CN CH2(D-47a) 3,5-CI2-4-OCH2C^CH cf3 H N(CH,)(D-50a) 3,5-CI2-4-OTMS cf3 H CH2C(Ò)NHCH2CF3 3,5-Cl2-4-OSi(CH3)2Bu-t cf3 H CH2(D-22a) 3-F-5~8r~4~OCH 3 CFa H CH2CF, 3-F-5-Br4~OCH3 CF 3 H CH2C(Ó)NHCH2CF, 3-F-5-Br-4-OCH3 cf3 H CH 2 (D-22a) 3-F~5-Br~4-OCH 3 cf3 H CH2(D-47a) 3-F-5-Br4-OCH 3 cf3 H NfCH3)(D-5Qa) 3-CI-5-Br-4-OCH3 CF, H CH2CF3 3-CI-5-Br-4-OCH , cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 3~CF5-Br-4-OCH 3 cf3 H CH2{D-22a) 3-CF5-Br-4-OCHg cf3 H CH2(D-47a) S-CFS-BM-OCH 3 cf3 H N(CH3)(D-50a) 3,5-Br2-4~OH cf3 H CHXFg 3í5-Br2-4-OH CF, H CH2C(0}NHCH2CF, 3,5-Br2~4-GH cf3 H CH2(D-22a) 3,5-Br2~4-OH cf8 H CH2(D-47a) 3,5-Br2-4-OH cf3 H N(CH3)(D-50a) 280 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 CF3 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 cf3 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 CFg 3,5-Br2-4-OCH 3 CFg 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br2-4-OCH3 cf2ci 3,5-Br 2-4-OCH 3 cf2ci 3,5-Br2-4-OEt CFg 3,5-Br2-4-OEt CFg 3,5-Br2-4-OEt CFg 3,5-Br2-4-OEt CF3 3,5-Br2-4-OEt CFg 3,5-12-4-OH CFg 3,5-12-4-OH CFg 3,5-12-4-OH CFg 3,5-12-4-OH CFg 3,5-12-4-OH CFg 2,4,6-(OCH3)3 CFg 3,4,5-(OCH3)3 CFg 3,5-CI2-4-NH2 CFg 3,5-CI2-4-NH2 CFg H CH2Pr-c H ch2cf3 C(0)CH3 CH2CF3 C(0)Et CH2CF3 C(0)0CH3 CH2CF3 H CH2CH2OCH3 H CH2(E-10a) H CH2CH=NOCH3 H CH2C(0)NHCH2CF H CH(CH3)Ph(R) H CH2(D-17b)CI H CH2(D-22a) C(0)CH3 CH2(D-22a) C(0)Et CH2(D-22a) C(0)0CHg CH2(D-22a) H CH2(D-47a) CH2OCH3 CFI2(D-47a) ch2cn CH2(D-47a) CH2C^CH CH2(D-47a) C(0)CH3 CH2(D-47a) C(0)Et CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H N(CH3)Ph C(0)0CH3 N(CH3)Ph C(0)0CHg N(CH3)(D-47a) H N(CH3)(D-50a) C(0)0CHg N(CH3)(D-50a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF. H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CH2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 H CH2(D-22a) H CFI2(D-47a) H N(CH3)(D-50a) H CH2(D-47a) C(0)0CH3 CH2(D-47a) H ch2cf3 H CH2C(0)NHCH2CF3 281
281 cf3 H cf3 H cf3 H CP, H CF, H CF, H CF* H CF* H CF s m CF a #: CF, H CF, Φ· (2=, H CF* m. CF* H CF, i: CFS m CF, É cf3 m cf* m CF â m CF s H CF a y Π CF* H CF* H CF* H CFS H CF, H CF, H CF* H CF* H CF* H CF* H CF». H CFà H 5.5- GIr^-NH? 3.5- C!a*4*#*s 3(S^s4-NHs 3.5- Βτ*-4»ΝΗ8 3.5- 8r,>4-NHg 3,5«Br?-4-NHg 3.5- 18~4W3 3.5- 1 â-4-NHs 3>&-U-4-NHa 3.5- ír4-MHs 3.5- U-4-NHs 3.5- 02-4-NÔ, 3t5-aa-4^í 3.5- 0¾ 4-NO.j 3.S<3a-4-NOa 3,a-r.-4-cN 3,5^,-4-CN 3.5- Fs*4£N 3>Pg4-CN 3s§-Fg-4-€N 3.5- Cla-4*CN 3.5- Cf^CM 3,5*Cla-4-CN 3.5- Gís-4-CN 3.5- 03-4€Η 3>5-Br2'4-CN 3.5- 8r2-4-C^ 3>8râ-«N 3,5*8? g“4~CN 3.5- 8rá-4-CN 2,3,5,5^ 4 ^3.4,5,6-Fs CH,<&22a$ CHg<D47a£) H(CHâMD«50a)
CHS€F;V CHsCíO)NHCH2CF, CK§(CF22â> CHsp47a) N(CMa)(D-SQa) CHXF* CHs0(O)NHCHÊCFa CH jf 0-2¾¾} CH£(D47a) N(CH3}(D-50a) CH*CF3 CH jCXOJNHCHxCF 3 CH ¢(0-229) CH*(D-4?a) H(CHà)(O-§0a) CH,CFa CH$C(D)HHCHaCF , CH5(D-22a) CH,(D47a) M(aí,)(D-5Qa)
CHSCK qH8C(ÓpHCHsCF3 CHa(D-22a) CH*(CM7a) N(CHsKl>6õa)
CH*GFS CH.qO^HCHgCFg CHj(D-22a) CHa(EM7â) H(CHsXD-50a) N(CH3KD*a0a) CH20(O)NHCHsCF3
Tabela 3
Na tabela, o número que mostra a posição de substituição dos substituintes (X)m e (Y)n corresponde ao número da posição indicado nas seguintes fórmulas estruturais. A indicação "-" significa sem substituição. 282
R2
Rz•N~r,
RN.Rl
Além disso, o substituinte G nas fórmulas [2]—1 a [2]-4 é a estrutura mostrada pelas G-l a G-22 seguintes, respetivamente.
G-l G - 2
<X)m- , 4 5 G-11 4 / 0
N G-12 5 G -13 G -14 G - 16
4 OOm· 3 ^ -N-
N (X)m CH, 4 N: G - 19a G - 20 V 5
283 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3-CF3 2-Pr-i H CH2CF3 G-l 3-CF3 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF3 2-OPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-CF3 2 -0S02CH3 H CH2(D-47a) G-l 3-CF3 2-SEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-CF3 2-SPr-i H CH2CF3 G-l 3-CF3 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF3 2-NHEt H CH2(D-22a) G-l 3-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-CF2CF3 2-Pr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-CF2CF3 2-OEt H CH2CF3 G-l 3-CF2CF3 2-OPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF2CF3 2 -0S02CH3 H CH2(D-22a) G-l 3-CF2CF3 2-SEt H CH2(D-47a) G-l 3-CF2CF3 2-SPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-CF2CF3 2-NHCH3 H CH2CF3 G-l 3-CF2CF3 2-NHEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-CF2CF3 2-NHPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-SF5 2-Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3-SFs 2-OEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-SF5 2-OPr-i H CH2CF3 G-l 3-SF5 2 -0S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-SF5 2-SEt H CH2(D-22a) G-l 3-SFs 2-SPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-SFs 2-NHCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3-SF5 2-NHEt H ch2cf3 G-l 3-SFs 2-NHPr-i H CH2C(0)NHCH2CFa G-l 3-F-5-C1 2-Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3-F-5-C1 2-OEt H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-C1 2-OPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-F-5-C1 2 -0S02CH3 H CH2CF3 G-l 3-F-5-C1 2-SEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-F-5-C1 2-SPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-F-5-C1 2-NHCH3 H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-C1 2-NHEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-F-5-C1 2-NHPr-i H CH2CF3 284 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 3-F H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 3-C1 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 3-Br H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 3-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 3-Et H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-n H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i 0(0) ch3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-Pr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-Bu-n H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-Bu-s H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-Bu-t H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CF2CF3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2OH H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2 -CH2OEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2OPr-n H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2 -CH2OPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2OPr-c H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -CH2OH2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -CH2CH2OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2 -CH2SCH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2 -CH2SCH3 H CH2(D-22a) 285 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2S (0) ch3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SO2CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2SCF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-ch2s (0) cf3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH2SO2CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -CH2Ph H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-14a) H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-24a) H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH2(D-38a) H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 3-OCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Et C(0)ch3 CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0Et CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0Et C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0Et H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-0Et H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-0Et H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-n H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i C(0)ch3 CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0Pr-i C(0)Et CH2(D-47a) 286 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-OPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-OBu-n H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-OPen-n H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-OHex-n H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-OCF2Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -OCF2CHF2 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -0CF2CHFC1 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-OCF2CHFCF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2 -OCF2CHFOCF3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 C(0)CH3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-0S02CH3 CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-0S02Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -0S02CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-OPh H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-SEt H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SEt C(0)CH3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SEt H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-SEt H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-SEt H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SEt CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SEt C(0)Et CH2(D-47a) 287 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-SEt H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-SEt H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-SEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0)Et H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -S02Et H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-n H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0)Pr-n H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S02Pr-n H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i C(0)CH3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-SPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0)Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-S02Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0) CHF2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S02CHF2 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S(0)CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S02CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-SCF2Br H CH2(D47a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0) CF2Br H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2 -S02CF2Br H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-SCF2CHFCl H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S (0) CF2CHFC1 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-S02CF2CHFCl H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-SPh H NCH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-S (0)Ph H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-S02Ph H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H c-Bu G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2CF3 288 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)ch3 CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)Et ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H ch2ch2och3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2 (E-lOa) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2(D-17a)CH3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2(D-17b)Cl G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)ch3 CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)Et CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)ch3 CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 CH (CH3) (D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHEt C(0)ch3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-NHEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2C(0)NHCH2CF3 289 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-n H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-n H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(0)ch3 ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i CH2CN CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i C(0)Et CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H CH (CH3) Ph (R) G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H N (CH3) Ph G-l 3,5-Cl2 2-NHPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) 2 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) 2 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) 2 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) 2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) 2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) Et H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCHO H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H CH2(D47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Et H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-n H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Pr-c H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)Bu-t H CH2(D-47a) 290 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)0CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)OEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(0)SEt H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHC(S)SEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CH3 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHS02CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CF3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2 -NHS02CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 291 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-NHS02CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-NHS02CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-NHS02CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CHO H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CHO H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CHO H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CHO H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CHO H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) Et H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) Pr-n H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) Pr-c H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) Bu-t H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) OCH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) SCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (0) SEt H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (S) OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (S) OEt H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (S) SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) C (S) SEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) SO2CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) SO2CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)CHO H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)CH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)Et H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-n H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)Pr-c H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)Bu-t H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N (Et)C (0)OEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(0)SCH3 H CH2CF3 292 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-N (Et)C(0)SEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)0CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)OEt H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-N(Et)C(S)SEt H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) S2CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) S02CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N=CHOCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N=C (CH3) OCH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N=C (CH3) OCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N=C (CH3) OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-N=C (CH3) OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-N=C (CH3) OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-5a) H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-NHCH2- CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-N (CH3) CH2- CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-N (Et) CH2- CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-C (0) OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-C(0)NH2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2- (T-21) H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-C(S)NH2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2- (T — 22) H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Ph H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-14a) H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-24a) H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-38a) H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-(D-43a) H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-(D-43b)CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-44a) H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-45a) H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-(D-45b)CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-(D-46a) H CH2C(0)NHCH2CF3 293 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-(D-46b)CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2,3-F2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-F-3-C1 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-F-3-Br H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-3-CN H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-3-OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2,5-F2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-F-5-C1 H N(CH) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-F-5-Br H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-5-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-5-CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-F-5-OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2,8-F2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-F-6-C1 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-6-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-F-6-CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-F-6-N02 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-C1-3-F H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2,3-Cl2 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-3-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-3-OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-C1-3-CN H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-C1-5-F H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2,5-Cl2 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Cl-5-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-5-CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CI-5-CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CI-5-OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2,6-Cl2 H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-Cl-6-Br H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-CI-6-CH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CI-6-CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CI-6-OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-Br-3-F H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-3-OCH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-F H CH2(D-22a) 294 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-Cl H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2,5-Br2 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-Br-5-OCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2,6-Br2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-F H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-Cl H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-Br H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2,3- (CH3)2 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-CF3 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-OCH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-3-CN H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-F H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-Cl H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-Br H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2,5- (CH3)2 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-5-OCH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H ch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-F H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-Cl H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2,6- (CH3)2 H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-CF3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-CH3-6-OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-CF3-5-F H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CF3-5-Cl H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CF3-5-Br H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-CF3-5-CH3 H CH2(D-47a) 295 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,5-Cl2 2-CF3-6-OCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-3-F H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-3-Br H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-F H CH2(D-22a) G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-CI H CH2(D-47a) G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-Br H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Cl2 2-OCH3-5-CH3 H CH2CF3 G-l 3,5-Cl2 2-CN-3-F H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-F-5-Br 2-Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3-F-5-Br 2-OEt H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-Br 2-OPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-F-5-Br 2 -0S02CH3 H CH2CF3 G-l 3-F-5-Br 2-SEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-F-5-Br 2-SPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-F-5-Br 2-NHCH3 H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-Br 2-NHEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-F-5-Br 2-NHPr-i H CH2CF3 G-l 3-Cl-5-Br 2-Pr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-Cl-5-Br 2-OEt H CH2(D-22a) G-l 3-Cl-5-Br 2-OPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-Cl-5-Br 2 -0S02CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3-Cl-5-Br 2-SEt H CH2CF3 G-l 3-Cl-5-Br 2-SPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-Cl-5-Br 2-NHCH3 H CH2(D-22a) G-l 3-Cl-5-Br 2-NHEt H CH2(D-47a) G-l 3-Cl-5-Br 2-NHPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Br2 2-Pr-i H CH2CF3 G-l 3,5-Br2 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Br2 2-OPr-i H CH2(D-22a) G-l 3,5-Br2 2 -0S02CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,5-Br2 2-SEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,5-Br2 2-SPr-i H CH2CF3 G-l 3,5-Br2 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5-Br2 2-NHEt H CH2(D-22a) G-l 3,5-Br2 2-NHPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-CF3 2-Pr-i H N(CH3) (D-50a) 296 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3-F-5-CF3 2-OEt H CH2CF3 G-l 3-F-5-CF3 2-OPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-F-5-CF3 2 -0S02CH3 H CH2(D-22a) G-l 3-F-5-CF3 2-SEt H CH2(D-47a) G-l 3-F-5-CF3 2-SPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-F-5-CF3 2-NHCH3 H CH2CF3 G-l 3-F-5-CF3 2-NHEt H CH2C (0) NHCHCF3 G-l 3-F-5-CF3 2-NHPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-C1-5-CF3 2-Pr-i H CH2(D-47a) G-l 3-C1-5-CF3 2-OEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-C1-5-CF3 2-OPr-i H CH2CF3 G-l 3-C1-5-CF3 2 -0S02CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-C1-5-CF3 2-SEt H CH2(D-22a) G-l 3-C1-5-CF3 2-SPr-i H CH2(D-47a) G-l 3-C1-5-CF3 2-NHCH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 3-C1-5-CF3 2-NHEt H CH2CF3 G-l 3-C1-5-CF3 2-NHPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-Br-5-CF3 2-Pr-i H CH2(D-22a) G-l 3-Br-5-CF3 2-OEt H CH3(D-47a) G-l 3-Br-5-CF3 2-OPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3-Br-5-CF3 2 -0S02CH3 H CH2CF3 G-l 3-Br-5-CF3 2-SEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3-Br-5-CF3 2-SPr-i H CH2(D-22a) G-l 3-Br-5-CF3 2-NHCH3 H CH2(D-47a) G-l 3-Br-5-CF3 2-NHEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3-Br-5-CF3 2-NHPr-i H ch2cf3 G-l 3,5- (CF3)2 2-Pri H CH2C(0)nhch2cf3 G-l 3,5- (CF3)2 2-OEt H CH2(D-22a) G-l 3,5- (CF3)2 2-OPr-i H CH2(D-47a) G-l 3,5- (CF3)2 2 -0S02CH3 H N(CH3)(D-50a) G-l 3,5- (CF3)2 2-SEt H CH2CF3 G-l 3,5-CF3) 2 2-SPr-i H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,5- (CF3)2 2-NHCH3 H CH2(D-22a) G-l 3,5- (CF3)2 2-NHEt H CH2(D-47a) G-l 3,5- (CF3)2 2-NHPr-i H N(CH3) (D-50a) G-l 3,4,5-CI3 2-Pr-i H CH2CF3 297 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 3,4,5-CI3 2-OEt H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,4,5-CI3 2-OPr-i H CH2(D-22a) G-l 3,4,5-CI3 2-OSO2CH3 H CH2(D-47a) G-l 3,4,5-CI3 2-SEt H N(CH3) (D-50a) G-l 3,4,5-CI3 2-SPr-i H CH2CF3 G-l 3,4,5-CI3 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 3,4,5-CI3 2-NHEt H CH2(D-22a) G-l 3,4,5-CI3 2-NHPr-i H CH2(D-47a) G-2 4 -Cl 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-2 4-Br 2-CH3 H CH2CF3 G-2 4-CF3 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-2 4-CF3 2-Br H CH2(D-22a) G-2 4-CF3 2-1 H CH2(D-47a) G-2 4-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-2 4-CF3 2-Et H CH2CF3 G-2 4-CF3 2-CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-2 4-CF3-6-CH3 2-C1 H CH2(D-22a) G-2 4-CF3-6-CH3 2-Br H CH2(D-47a) G-2 4-CF3-6-CH3 2-1 H N(CH3) (D-50a) G-2 4-CF3-6-CH3 2-CH3 H CH2CF3 G-2 4-CF3-6-CH3 2-Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-2 4-CF3-6-CH3 2-CF3 H CH2(D-22a) G-3 5-C1 2-CH3 H CH2(D-47a) G-3 5-CF3 2-C1 H N(CH3) (D-50a) G-3 5-CF3 2-Br H CH2CF3 G-3 5-CF3 2-1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-3 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-3 5-CF3 2-Et H CH2(D-47a) G-3 5-CF3 2-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-3 5-CF3-6-CI 2-CH3 H CH2CF3 G-3 5-NO2-6-CI 2-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2-C1 2-CH3 H CH2(D-22a) G-4 2-Br 2-CH3 H CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 - H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-CI2 2-F H CH3CF3 G-4 2,6-Cl2 2-C1 H CH2CF3 298 G (X) m (Y)n r2 R1 G-4 2,6-Cl2 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-CI2 2-C1 H CH2(D-22a) G-4 2,6-CI2 2-C1 H CH2(D-47a) G-4 2,6-CI2 2-C1 H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-Br H CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-Br H NCH3) (D-50a) G-4 2,6-Cl2 2-1 H CH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-1 H CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-1 H CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-1 H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2Pr-c G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H c-Bu G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)ch3 ch2cf3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)Et ch2cf3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)0CH3 ch2cf3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H ch2ch2och3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2 (E-lOa) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2C (0) NHCH2CH2C1 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH (CH3) Ph (R) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-17a)CH3 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-17b)Cl G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-22a) G-4 C\l 1—1 0 1 CM 2-CH3 C(0)CH3 CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)Et CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0) 0CH3 CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 H CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 CH2CN CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)CH3 CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)Et CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0) 0CH3 CH2(D-47a) 299 G (X) m (Y)n r2 R1 G-4 2,6-Cl2 2-CH3 C(0)0CH3 CH (CH3) (D-47a) G-4 2,6-CI2 2-CH3 H N (CH3) Ph G-4 2,6-CI2 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-CI2 2-CH3 C(0)0CH3 N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-Cl2 2 -Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-CI2 2-CF3 H CH2CF3 G-4 2,6-CI2 2-CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2(D-47a) G-4 2,6-Cl2 2-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-CI2 2-OCH3 H CH2(D-22a) G-4 2,6-Cl2 2-OCHF2 H CH2(D-47a) G-4 2,6-CI2 2-OCF3 H N(CH3) (D-50a) G-4 2,6-CI2 2-SCH3 H CH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-SCF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-4 2,6-Cl2 2-N02 H CH2(D-22a) G-4 2,6-CI2 2-NHCH3 H CH2(D-47a) G-4 2,6-CI2 2-NHEt H N(CH3) (D-50a) G-5 2-CF3 2-C1 H CH2CF3 G-5 2-CF3 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2-CF3 2-1 H CH2(D-22a) G-5 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-5 2-CF3 2-Et H N(CH3) (D-50a) G-5 2-CF3 2-CF3 H CH2CF3 G-5 6-CF3 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 6-CF3 2-Br H CH2(D-22a) G-5 6-CF3 2-1 H CH2(D-47a) G-5 6-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-5 6-CF3 2-Et H ch2cf3 G-5 6-CF3 2-CF3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-5 2,6-CI2 2-C1 H CH2(D-22a) G-5 2,6-CI2 2-Br H CH2(D-47a) G-5 2,6-Cl2 2-1 H N(CH3) (D-50a) G-5 2,6-Cl2 2-CH3 H ch2cf3 G-5 2,6-CI2 2-Et H CH2C(0)nhch2cf3 G-5 2,6-Cl2 2-CF3 H CH2(D-22a) 300 G (X) m (Y)n r2 R1 G-5 2-CH3-6-CI 2-CH3 H CH2(D-47a) G-5 2-C1-6-CF3 2-C1 H N(CH3) (D-50a) G-5 2-C1-6-CF3 2-Br H CH2CF3 G-5 2-C1-6-CF3 2-1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2-CI-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-5 2-C1-6-CF3 2 -Et H CH2(D-47a) G-5 2-C1-6-CF3 2-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-5 2-Br-6-CF3 2-C1 H CH2CF3 G-5 2-Br-6-CF3 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2-Br-6-CF3 2-1 H CH2(D-22a) G-5 2-Br-6-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-5 2-Br-6-CF3 2 -Et H N(CH3) (D-50a) G-5 2-Br-6-CF3 2-CF3 H CH2CF3 G-5 2-CH3-6-CF3 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2-CH3-6-CF3 2-Br H CH2(D-22a) G-5 2-CH3-6-CF3 2-1 H CH2(D-47a) G-5 2-CH3-6-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-5 2-CH3-6-CF3 2-Et H CH2CF3 G-5 2-CH3-6-CF3 2-CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2,6- (CF3) 2 2-C1 H CH2(D-22a) G-5 2,6- (CF3) 2 2-Br H CH2(D-47a) G-5 2,6- (CF3) 2 2-1 H N(CH3) (D-50a) G-5 2,6- (CF3) 2 2-CH3 H CH2CF3 G-5 2,6- (CF3) 2 2-Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-5 2,6- (CF3) 2 2-CF3 H CH2(D-22a) G-5 2-SCH3-6-CI 2-CH3 H CH2(D-47a) G-5 2-SCH3-6-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-ll 5-CF3 2-C1 H CH2CF3 G-ll 5-CF3 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-ll 5-CF3 2-1 H CH2(D-22a) G-ll 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-ll 5-CF3 2-Et H N(CH3) (D-50a) G-ll 5-CF3 2-CF3 H CH2CF3 G-12 4-CF3 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G12 4-CF3 2-Br H CH2(D-22a) G-12 4-CF3 2-1 H CH2(D-47a) 301 G (X) m (Y)n r2 R1 G-12 4-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-12 4-CF3 2-Et H CH2CF3 G-12 4-CF3 2-CF3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-13 5-CF3 2-F H CH2(D-22a) G-13 5-CF3 2-C1 H CH2(D-47a) G-13 5-CF3 2-Br H N(CH3) (D-50a) G-13 5-CF3 2-1 H CH2CF3 G-13 5-CF3 2-CH3 H ch2cf3 G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2C(0)nhch2cf3 G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-13 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-13 5-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-13 5-CF3 2-Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-13 5-CF3 2-CF3 H CH2(D-22a) G-13 5-CF3 2-SCH3 H CH2(D-47a) G-13 5-CF3 2-NHCH3 H N(CH3) (D-50a) G-14 4-CF3 2-F H CH2CF3 G-14 4-CF3 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-14 4-CF3 2-Br H CH2(D-22a) G-14 4-CF3 2-1 H CH2(D-47a) G-14 4-CF3 2-CH3 H CH2CF3 G-14 4-CF3 2-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-14 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-14 4-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-14 4-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-14 4-CF3 2-Et H N(CH3) (D-50a) G-14 4-CF3 2-CF3 H CH2CF3 G-14 4-CF3 2-SCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-14 4-CF3 2-NHCH3 H CH2(D-22a) G-l 6 3-CF3 2-C1 H CH2(D-47a) G-l 6 3-CF3 2-Br H N(CH3) (D-50a) G-l 6 3-CF3 2-1 H CH2CF3 G-l 6 3-CF3 2-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 6 3-CF3 2-Et H CH2(D-22a) G-l 6 3-CF3 2-CF3 H CH2(D-47a) G-l 7a 5-CF3 2-F H N(CH3) (D-50a) 302 G (X) m (Y)n r2 R1 G-l 7a 5-CF3 2-C1 H CH2CF3 G-l 7a 5-CF3 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 7a 5-CF3 2-1 H CH2(D-22a) G-l 7a 5-CF3 2-CH3 H CH2CF3 G-l 7a 5-CF3 2-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 7a 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-l 7a 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-l 7a 5-CF3 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-l 7a 5-CF3 2 -Et H CH2(D-47a) G-l 7a 5-CF3 2-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-l 7a 5-CF3 2-SCH3 H CH2CF3 G-l 7a 5-CF3 2-NHCH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 9a 3-CF3 2-C1 H CH2(D-22a) G-l 9a 3-CF3 2-Br H CH2(D-47a) G-l 9a 3-CF3 2-1 H N(CH3) (D-50a) G-l 9a 3-CF3 2-CH3 H CH2CF3 G-l 9a 3-CF3 2 -Et H CH2C(0)NHCH2CF3 G-l 9a 3-CF3 2-CF3 H CH2(D-22a) G-20 4-CF3 2-C1 H CH2(D-47a) G-20 4-CF3 2-Br H N(CH3) (D-50a) G-20 4-CF3 2-1 H CH2CF3 G-20 4-CF3 2-CH3 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-20 4-CF3 2-Et H CH2(D-22a) G-20 4-CF3 2-CF3 H CH2(D-47a) G-20 5-CF3 2-C1 H N(CH3) (D-50a) G-20 5-CF3 2-Br H ch2cf3 G-20 5-CF3 2-1 H CH2C(0)nhch2cf3 G-20 5-CF3 2-CH3 H CH2(D-22a) G-20 5-CF3 2-Et H CH2(D-47a) G-20 5-CF3 2-CF3 H N(CH3) (D-50a) G-21 2-CF3 2-C1 H CH2CF3 G-21 2-CF3 2-Br H CH2C(0)NHCH2CF3 G-21 2-CF3 2-1 H CH2(D-22a) G-21 2-CF3 2-CH3 H CH2(D-47a) G-21 2-CF3 2-Et H N(CH3) (D-50a) G-21 2-CF3 2-CF3 H CH2CF3 303 G (X) m (Y)n r2 R1 G-22 2-C1 2-C1 H CH2C(0)NHCH2CF3 G-22 2-C1 2-Br H CH2(D-22a) G-22 2-C1 2-1 H CH2(D-47a) G-22 2-C1 2-CH3 H N(CH3) (D-50a) G-22 2-C1 2 -Et H CH2CF3 G-22 2-C1 2-CF3 H CH2C(0)NHCH2CF3
Tabela 4
Na tabela, o número que mostra a posição de substituição dos substituintes (X)m e (Y)n corresponde ao número de posição indicado nas seguintes fórmulas estruturais. A indicação significa sem substituição.
no2
nh2
304
305
r">
306
,,ΟΒιι-t (X)m 3-Cl 3-Br 3-1 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3 3-CF2CF3
R (Y) ] CF3 cf3 cf3 cf3 chf2 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci cf2ci CF2Br cf2chf2 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf3 cf2ci ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 F Cl Br I ch3 Et cf3 SCH N02 Cl Br I ch3 Et cf3 ch3 ch3 F Cl Br I ch3 Et cf3 SCH N02 Cl
Cl (X)m RJ (Y)n 3-Cl-5-Br cf3 sch3 3-Cl-5-Br cf3 schf2 3-Cl-5-Br cf3 scf3 3-Cl-5-Br cf3 no2 3-Cl-5-Br cf3 N(CH3)2 3-Cl-5-Br cf3 CN 3-Cl-5-Br cf2ci F 3-Cl-5-Br cf2ci Cl 3-Cl-5-Br cf2ci Br 3-Cl-5-Br cf2ci I 3-Cl-5-Br cf2ci ch3 3-Cl-5-Br cf2ci Et 3-Cl-5-Br cf2ci cf3 3-Cl-5-Br cf2ci sch3 3-Cl-5-Br cf2ci no2 3-Cl-5-Br CF2Br ch3 3-Cl-5-Br CF2CHF2 ch3 3-Cl-5-Br cf2cf3 ch3 3,4-Br2 cf3 ch3 3,5-Br2 chf2 ch3 3,5-Br2 CHFC1 ch3 3,5-Br2 CHC12 ch3 3,5-Br2 CHFBr ch3 3,5-Br2 cf3 3,5-Br2 cf3 F 3,5-Br2 cf3 Cl 3,5-Br2 cf3 Br 3,5-Br2 cf3 I 3,5-Br2 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 Et 3,5-Br2 cf3 cf3 3,5-Br2 cf3 och3 307 (X)m RJ (Y)n (X)m RJ (Y)n 3-CF2CF3 CF2C1 Br 3,5-Br2 cf3 OCHF2 3-CF2CF3 cf2ci I 3,5-Br2 cf3 OCF3 3-CF2CF3 cf2ci ch3 3,5-Br2 cf3 OS02CH3 3-CF2CF3 cf2ci Et 3,5-Br2 cf3 sch3 3-CF2CF3 cf2ci cf3 3,5-Br2 cf3 schf2 3-CF2CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 scf3 3-CF (CF3) 2 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 no2 3-CF2CF2CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 N(CH3)2 3-C (CF3) 2OH cf3 ch3 3,5-Br2 cf3 CN 3-C (CF3) 2OCH3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci F 3-OCHF2 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci Cl 3-OCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci Br 3-OCF2Br cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci I 3-OCF2CHF2 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci ch3 3-OCF2CHFCl cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci Et 3-OCF2CHFCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci cf3 3-OCF2CHFOCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci sch3 3-SCHF2 cf3 ch3 3,5-Br2 cf2ci no2 3-SO2CHF2 cf3 ch3 3,5-Br2 CF2Br ch3 3-SCF3 cf3 ch3 3,5-Br2 CF2CHF2 ch3 3-S(0)CF3 cf3 ch3 3,5-Br2 CF2CF3 ch3 3-SO2CF3 cf3 ch3 3-CI-5-CH3 cf3 ch3 3-SCF2CI cf3 ch3 3-Br-5-CH3 cf3 ch3 3-S(0)CF2C1 cf3 ch3 3-CF3-4-F cf3 ch3 3-S02CF2Cl cf3 ch3 3-F-5-CF3 chf2 ch3 3-SCF2Br cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 F 3-S02CF2Br cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 Cl 3-SFs chf2 ch3 3-F-5-CF3 cf3 Br 3-SFs cf3 F 3-F-5-CF3 cf3 I 3-SFs cf3 Cl 3-F-5-CF3 cf3 ch3 3-SF5 cf3 Br 3-F-5-CF3 cf3 Et 3-SF5 cf3 I 3-F-5-CF3 cf3 cf3 3-SF5 cf3 ch3 3-F-5-CF3 cf3 sch3 3-SFs cf3 Et 3-F-5-CF3 cf3 no2 3-SFs cf3 cf3 3-F-5-CF3 cf2ci Cl 3-SF5 cf3 sch3 3-F-5-CF3 cf2ci Br 3-SF5 cf3 no2 3-F-5-CF3 cf2ci I 3-SF5 cf2ci Cl 3-F-5-CF3 cf2ci ch3 3-SFs cf2ci Br 3-F-5-CF3 cf2ci Et 3-SFs cf2ci I 3-F-5-CF3 cf2ci cf3 3-SFs cf2ci ch3 3-F-5-CF3 CF2Br ch3 308 (X)m RJ (Y)n (X)m RJ (Y)n 3-SF5 CF2C1 Et 3-F-5-CF3 CF2CHF2 ch3 3-SF5 cf2ci cf3 3-CF3-4-Cl cf3 ch3 3-SFs CF2Br ch3 3-Cl-5-CF3 chf2 ch3 3-SFs CF2CHF2 ch3 3-Cl-5-CF3 chci2 ch3 3-SF2 cf3 ch3 3-Cl-5-CF3 cf3 - 3-C1-4-F cf3 ch3 3-Cl-5-CF3 cf3 F 3-F-5-C1 chf2 ch3 3-Cl-5-CF3 cf3 Cl 3-F-5-C1 cf3 F 3-Cl-5-CF3 cf3 Br 3-F-5-C1 cf3 Cl 3-Cl-5-CF3 cf3 I 3-F-5-C1 cf3 Br 3-Cl-5-CF3 cf3 ch3 3-F-5-C1 cf3 I 3-Cl-5-CF3 cf3 Et 3-F-5-C1 cf3 ch3 3-Cl-5-CF3 cf3 cf3 3-F-5-C1 cf3 Et 3-Cl-5-CF3 cf3 och3 3-F-5-C1 cf3 cf3 3-Cl-5-CF3 cf3 ochf2 3-F-5-C1 cf3 sch3 3-Cl-5-CF3 cf3 ocf3 3-F-5-C1 cf3 no2 3-Cl-5-CF3 cf3 oso2ch: 3-F-5-C1 cf2ci Cl 3-Cl-5-CF3 cf3 sch3 3-F-5-C1 cf2ci Br 3-Cl-5-CF3 cf3 schf2 3-Í-5-C1 cf2ci I 3-Cl-5-CF3 cf3 scf3 3-F-5-C1 cf2ci ch3 3-Cl-5-CF3 cf3 no2 3-F-5-C1 cf2ci Et 3-Cl-5-CF3 cf3 N(CH3): 3-F-5-C1 cf2ci cf3 3-Cl-5-CF3 cf3 CN 3-F-5-C1 CF2Br ch3 3-Cl-5-CF3 cf2ci Cl 3-F-5-C1 cf2chf2 ch3 3-Cl-5-CF3 cf2ci Br 3,4-Cl2 cf3 ch3 3-Cl-5-CF3 cf2ci I 3,5-Cl2 chf2 Cl 3-Cl-5-CF3 cf2ci ch3 3,5-Cl2 chf2 Br 3-Cl-5-CF3 cf2ci Et 3,5-CI2 chf2 I 3-Cl-5-CF3 cf2ci cf3 3,5-CI2 chf2 ch3 3-Cl-5-CF3 CF2Br ch3 3,5-CI2 chf2 Et 3-Cl-5-CF3 cf2chf2 ch3 3,5-CI2 chf2 cf3 3-CI-5-CF3 cf2cf3 ch3 3,5-ci2 CHFC1 Cl 3-Br-5-CF3 chf2 ch3 3,5-ci2 CHFCI Br 3-Br-5-CF3 chci2 ch3 3,5-CI2 CHFC1 I 3-Br-5-CF3 cf3 - 3,5-CI2 CHFCI ch3 3-Br-5-CF3 cf3 F 3,5-ci2 CHFCI Et 3-Br-5-CF3 cf3 Cl 3,5-ci2 CHFCI cf3 3-Br-5-CF3 cf3 Br 3,5-ci2 CHFBr Cl 3-Br-5-CF3 cf3 I 3,5-CI2 CHFBr Br 3-Br-5-CF3 cf3 ch3 3,5-CI2 CHFBr I 3-Br-5-CF3 cf3 Et 3,5-CI2 CHFBr ch3 3-Br-5-CF3 cf3 cf3 309 (X)m RJ (Y)n (X)m RJ (Y)n 3,5-Cl2 CHFBr Et 3-Br-5-CF3 cf3 och3 3,5-Cl2 CHFBr cf3 3-Br-5-CF3 cf3 ochf2 3,5-Cl2 CHC12 ch3 3-Br-5-CF3 cf3 ocf3 3r 5-Cl2 cf3 - 3-Br-5-CF3 cf3 oso2ch3 3,5-Cl2 cf3 F 3-Br 5-CF3 cf3 sch3 3 f 5-Cl2 cf3 Cl 3-Br-5-CF3 cf3 schf2 3,5-Cl2 cf3 Br 3-Br-5-CF3 cf3 scf3 3,5-Cl2 cf3 I 3-Br-5-CF3 cf3 no2 3,5-Cl2 cf3 ch3 3-Br-5-CF3 cf3 N(CH3)2 3,5-Cl2 cf3 Et 3-Br-5-CF3 cf3 CN 3,5-Cl2 cf3 i-Pr 3-Br-5-CF3 cf2ci Cl 3,5-Cl2 cf3 cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci Br 3 f 5-Cl2 cf3 cf2cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci I 3,5-Cl2 cf3 ch2och3 S-Br-5-CF3 cf2ci ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2och2cf3 3-Br-5-CF3 cf2ci Et 3,5-Cl2 cf3 ch2sch3 3-Br-5-CF3 cf2ci cf3 3,5-Cl2 cf3 CH2S(0)CH 3-Br-5-CF3 CF2Br ch3 3,5-Cl2 cf3 3 ch2so2ch3 3-Br-5-CF3 cf2chf2 ch3 3,5-Cl2 cf3 ch2scf3 3-Br-5-CF3 cf2cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 CH2S(0)CF 3-CH3-5-CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 3 ch2so2cf3 3,5- (CF3)2 chf2 ch3 3,5-Cl2 cf3 och3 3,5- (CF3) 2 CHFC1 ch3 3,5-Cl2 cf3 OEt 3,5- (CF3)2 CHC12 ch3 3,5-Cl2 cf3 OPr-i 3,5- (CF3) 2 CHFBr ch3 3,5-Cl2 cf3 ochf2 3,5- (CF3) 2 cf3 - 3,5-Cl2 cf3 ocf3 3,5- (CF3)2 cf3 F 3,5-Cl2 cf3 OCF2Br 3,5- (CF3)2 cf3 Cl 3,5-Cl2 cf3 ocf2-chf2 3,5- (CF3)2 cf3 Br 3,5-Cl2 cf3 ocf2chfcf 3,5 (CF3) 2 cf3 I 3,5-Cl2 cf3 3 oso2ch3 3,5- (CF3) 2 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf3 0S02Et 3,5- (CF3)2 cf3 Et 3,5-Cl2 cf3 oso2cf3 3,5- (CF3)2 cf3 cf3 3,5-Cl2 cf3 sch3 3,5- (CF3) 2 cf3 och3 3,5-Cl2 cf3 S(0)ch3 3,5- (CF3) 2 cf3 ochf2 3,5-Cl2 cf3 so2ch3 3,5- (CF3) 2 cf3 ocf3 3,5-Cl2 cf3 SEt 3,5- (CF3)2 cf3 oso2ch3 3,5-Cl2 cf3 SPr-i 3,5- (CF3) 2 cf3 sch3 3,5-Cl2 cf3 schf2 3,5- (CF3)2 cf3 schf2 310 (X)m RJ (Y)n (X)m RJ (Y)n 3,5-Cl2 cf3 SCF3 3,5- (CF3) 2 CF3 scf3 3,5-Cl2 cf3 S(0)cf3 3,5- (CF3)2 cf3 no2 3,5-Cl2 cf3 so2cf3 3,5- (CF3)2 cf3 N(CH3)2 3r 5-Cl2 cf3 SCF2Br 3,5- (CF3) 2 cf3 CN 3,5-Cl2 cf3 no2 3,5- (CF3) 2 cf2ci F 3 f 5-Cl2 cf3 N(CH3)2 3,5- (CF3) 2 cf2ci Cl 3,5-Cl2 cf3 CN 3,5- (CF3)2 cf2ci Br 3,5-Cl2 cf3 C(0)och3 3,5- (CF3) 2 CF2C1 I 3,5-Cl2 cf3 C(0)nh2 3,5- (CF3)2 CF2C1 ch3 3,5-Cl2 cf3 T-21 3,5- (CF3)2 CF2C1 Et 3,5-Cl2 cf3 C(S)nh2 3,5- (CF3) 2 CF2C1 CF3 3,5-Cl2 cf3 T-22 3,5- (CF3) 2 cf2ci sch3 3 f 5-Cl2 cf2ci - 3,5- (CF3) 2 cf2ci no2 3,5-Cl2 cf2ci F 3,5- (CF3)2 CF2Br ch3 3,5-Cl2 cf2ci Cl 3,5- (CF3) 2 CF2CHF2 ch3 3,5-Cl2 cf2ci Br 3,5- (CF3) 2 cf2cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci I 3-Cl-5-CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci ch3 3-Br-5-CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci Et 3-CH3-5-CF2CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci cf3 3-Cl-5-OCH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci och3 3-Br 5-OCH3 cf3 ch3 3 f 5-Cl2 cf2ci ochf2 3-CF3-5-OCH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci ocf3 3-C1-5-OCHF2 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci oso2ch3 3-Br-5-OCHF2 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci sch3 3-CF3-5-OCHF2 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci schf2 3-Cl-5-OCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci scf3 3-Br-5-OCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci no2 3-CF3-5-OCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci N(CH3)2 3-Cl-5-OCF2Br cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2ci CN 3-Cl-5-OCF2CHF2 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br Cl 3-CF20CF20-4 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br Br 3-0CF20-4 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br I 3-0CF2CF20-4 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br ch3 3-Cl-5-SCH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br Et 3-C1-5-S(0)CH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2Br CF3 3-Cl-5-S02CH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2i ch3 3-Br-5-SCH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cfci2 ch3 3-Br-5-S(0)CH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CFCIBr ch3 3-Br-5-S02CH3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CFBr2 ch3 3-CI-5-SCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 CC13 ch3 3-C1-5-S(0)CF3 cf3 ch3 311 (X)m RJ (Y)n (X)m RJ (Y)n 3,5-Cl2 CF2CHF2 Cl 3-Cl-5-S02CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2chf2 Br 3-Br-5-SCF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2chf2 I 3-Br-5-S(0)CF3 cf3 ch3 3r 5-Cl2 cf2chf2 ch3 3-Br-5-S02CF3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2chf2 Et 3-Cl-5-N02 cf3 ch3 3 f 5-Cl2 cf2chf2 cf3 3-CF3-5-N02 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2cf3 ch3 3-C1-5-CN cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2cf2ci ch3 3-Br-5-CN cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2CF2Br ch3 3-CF3-5-CN cf3 ch3 3,5-Cl2 CF2CHFCF3 ch3 3,4,5-F3 cf3 ch3 3,5-Cl2 cf2cf2cf3 ch3 3,4,5-Cl3 chf2 ch3 3,5-Cl2 T-3 ch3 3,4,5-Cl3 CHFC1 ch3 3 f 5-Cl2 T-4 ch3 3,4,5-Cl3 chci2 ch3 3,5-Cl2 T-5 ch3 3,4,5-Cl3 CHFBr ch3 3-Br-4-F cf3 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 - 3-F-5-Br chf2 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 F 3-F-5-Br cf3 F 3,4,5-Cl3 cf3 Cl 3-F-5-Br cf3 Cl 3,4,5-Cl3 cf3 Br 3-F-5-Br cf3 Br 3,4,5-Cl3 cf3 I 3-F-5-Br cf3 I 3,4,5-Cl3 cf3 ch3 3-F-5-Br cf3 ch3 3,4,5-Cl3 cf3 Et 3-F-5-Br cf3 Et 3,4,5-Cl3 cf3 cf3 3-F-5-Br cf3 cf3 3,4,5-Cl3 cf3 och3 3-F-5-Br cf3 sch3 3,4,5-Cl3 cf3 ochf2 3-F-5-Br cf3 no2 3,4,5-Cl3 cf3 ocf3 3-F-5-Br cf2ci Cl 3,4,5-Cl3 cf3 oso2ch3 3-F-5-Br cf2ci Br 3,4,5-Cl3 cf3 sch3 3-F-5-Br cf2ci I 3,4,5-Cl3 cf3 schf2 3-F-5-Br cf2ci ch3 3,4,5-Cl3 cf3 scf3 3-F-5-Br cf2ci Et 3,4,5-Cl3 cf3 no2 3-F-5-Br cf2ci cf3 3,4,5-Cl3 cf3 N(CH3)2 3-F-5-Br CF2Br ch3 3,4,5-Cl3 cf3 CN 3-F-5-Br cf2chf2 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci F 3-Cl-5-Br chf2 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci Cl 3-Cl-5-Br CHFC1 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci Br 3-Cl-5-Br CHC12 ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci I 3-Cl-5-Br CHFBr ch3 3,4,5-Cl3 cf2ci ch3 3-Cl-5-Br cf3 - 3,4,5-Cl3 cf2ci Et 3-Cl-5-Br cf3 F 3,4,5-Cl3 cf2ci cf3 3-Cl-5-Br cf3 Cl 3,4,5-CI3 cf2ci sch3 3-Cl-5-Br cf3 Br 3,4,5-Cl3 cf2ci no2 312 TXK ^ ~n (X)m & m
3- -Cl-5-Br cf3 I 3, 4 1—1 0 1 LO CF2Br CH 3- -Cl-5-Br cf3 ch3 3, 4 ,5-Cl3 cf2chf2 CH 3- -Cl-5-Br cf3 Et 3, 4 ,5-Cl3 cf2cf3 CH 3- -Cl-5-Br cf3 cf3 3, 4 -f2- 5-CF3 cf3 CH 3- -Cl-5-Br cf3 och3 3, 5 -Cl2 -4-0H cf3 CH 3- -Cl-5-Br cf3 ochf2 3, 5 -Br2 -4-0H cf3 CH 3- -Cl-5-Br cf3 ocf3 3, 5 -Cl2 -4-NH2 cf3 CH 3- -Cl-5-Br cf3 oso2ch3 3, 5 -Br2 -4-NH2 cf3 CH 3, .5-Cl2-4-F cf3 Cl 3, 5 -Br2 -4-CH3 cf3 CH 3, .5-C12-4-F cf3 Br 3, 5 -Br2 -4-CH3 cf3 Et 3, .5-C12-4-F cf3 I 3, 5 -Br2 -4-CH3 cf3 CF 3, .5-C12-4-F cf3 ch3 3, 5 -Br2 -4-CH3 cf2ci CH 3, .5-Cl2-4-F cf3 Et 3, 5 -f2- 4-OCH3 cf3 CH 3, .5-C12-4-F cf3 cf3 3, 5 -f2- 4-OCF3 cf3 CH 3, .5-Cl2-4-F cf2ci ch3 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf3 Cl 3, .5-Br2-4-F cf3 Cl 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf3 Br 3, .5-Br2-4-F cf3 Br 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf3 I 3, .5-Br2-4-F cf3 I 3, 5- -C12- -4-OCH3 cf3 CH 3, .5-Br2-4-F cf3 ch3 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf3 Et 3, .5-Br2-4-F cf3 Et 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf3 CF 3, .5-Br2-4-F cf3 cf3 3, 5 -Cl2 -4-OCH3 cf2ci CH 3, .5-Br2-4-F cf2ci ch3 3, 5 -Cl2 -4-OEt cf3 CH 3, • 4,5-Br3 cf3 ch3 3- F -5-Br-4-OCH cf3 CH 3, .5-F2-4-CH3 cf3 ch3 3- Cl-5- Br-4-OCH3 cf3 CH 3- -Cl-4-F-5-CF3 cf3 ch3 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 Cl 3- -Cl-4-F-5-CF3 cf2ci ch3 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 Br 3, .5-Cl2-4-CH3 cf3 Cl 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 I 3, .5-Cl2-4-CH3 cf3 Br 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 CH 3, .5-Cl24-CH3 cf3 I 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 Et 3, .5-Cl2-4-CH3 cf3 ch3 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf3 CF 3, .5-Cl2-4-CH3 cf3 Et 3, 5 -Br2 -4-OCH3 cf2ci CH 3, . 5-Cl2-4-CH3 cf3 cf3 3, 5 -Br2 -4-OEt cf3 CH 3, .5-Cl2-4-CH3 cf2ci ch3 3, 5 -Cl2 -4-N02 cf3 CH 3, .5-Br2-4-CH3 cf3 Cl 3, 5 -f2- 4-CN cf3 CH 3, .5-Br2-4-CH3 cf3 Br 3, 5 -Cl2 -4-CN cf3 CH 3, .5-Br2-4-CH3 cf3 I 3, 5 -Br2 -4-CN cf3 CH 313 Tabela 5
314 HO,
HO
N
RÁ í .N, “R
C'"'R* chf2o[4] - 10 HO, HO,
'N
R í ,N„ i R1
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R* 'A'r· HO, HO,
N
R I ,N, R
[4] - 13
"N
R2 I .N, t R1 HO,
'N
R
[4]-15 [4] -16
315 HO, Cl"" HO,cK HO, cK HO, Cl*'' HO, icK
[4] - 19 R2 [ HO, N X Cl'^ if^i R2 n'r< IJ j R1
ch3o[4] - 25
cf3o[4] - 27
Br O[4] - 20 HO,
N
R I N. R* [4] - 22 HO,
“N
R ! .N "R1 HO,
"N
Rz I N^ , Rl HO,
‘N
R2 f ,Nk I R1 316
[4] - 29 [4] - 30 Ηθη
H<XN
R ou
[4] - 32 R2 R1 R2 R1 H Et CH2C=CH CH2 (D-17b)Cl Et Et C(0)ch3 CH2 (D-17b)Cl H c-Pr C(0)Et CH2 (D-17b)Cl H i-Bu C(0)OCH3 CH2 (D-17b)Cl H CH2Pr-c H CH2 (D-l8a) H c-Bu H CH2(D-l9a) H c-Pen H CH2 (D-2 Oa) H CH2CH2C1 H CH2 (D-2la) H ch2cf3 H CH2 (D-2lb)CF3 CH2OCH3 ch2cf3 H CH2 (D-22a) CH2CN ch2cf3 CH2OCH3 CH2 (D-22a) ch2c=ch ch2cf3 ch2cn CH2 (D-22a) C(0)ch3 ch2cf3 ch2c=ch CH2 (D-22a) C(0)Et ch2cf3 C(0)ch3 CH2 (D-22a) C(0)Pr-c ch2cf3 C(0)Et CH2 (D-22a) C(O)Bu-t ch2cf3 C(0)Pr-c CH2 (D-22a) C(0)OCH3 ch2cf3 C(0)Bu-t CH2 (D-22a) C(0)OCH2CH2OCH3 ch2cf3 C(0)OCH3 CH2 (D-22a) C(0)OCH2CH=CH2 ch2cf3 C (0)OCH2CH2OCH3 CH2 (D-22a) C(0)sch3 ch2cf3 C(0)OCH2CH=CH2 CH2 (D-22a) C(S)OCH3 ch2cf3 C(0)sch3 CH2 (D-22a) C(S)sch3 ch2cf3 C(S)och3 CH2 (D-22a) 317 R2 R1 R2 R1 Η ch2cf2cf3 C(S)sch3 CH2(D-22a) Η ch2cf2cf2cf3 H CH(CH3) (D-22a) Η ch2ch2och3 H CH2(D-2 8a) Η CH2CH2OEt H CH2(D-2 9a) Η CH2CH20CH2CH2C1 H CH2 (D-29b)CH3 Η CH (CH3) CH2OCH3 H CH2 (D-30a) Η CH (CH3) CH2OC (0) NHEt H CH2 (D-34a) Η CH2CH (0CH3) 2 H CH2 (D-34b)CH3 Η CH2(E-4a) H CH2 (D-35a) Η CH2(E-5a) H CH2 (D-3 6b)CH3 Η CH2(E-lOa) H CH2 (D-37a) Η CH2(E-lOb)CH3 H CH2 (D-38a) Η CH2 (E-32a) H CH(CF3) (D-38a) Η CH2CH2S02CH3 C(0)och3 CH(CF3) (D-38a) Η CH2CH2S02Et H CH(CN)(D-38a) Η CH2CH (CH3) so2ch3 H CH2(D-47a) Η CH (CH3) CH2S02CH3 ch3 CH2(D-47a) Η CH20(0)ch3 Et CH2(D-47a) Η ch2c (CH3) =noch3 n-Pr CH2(D-47a) Η ch2cn i-Pr CH2(D-47a) CH2CN ch2cn c-Pr CH2(D-47a) Η CH2C(0)och3 CH2CF3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)OEt ch2och3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)OCH2CF3 CH2OEt CH2(D-47a) Η CH(CH3) C(0)OCH3(R) CH2CN CH2(D-47a) Η CH(CH3)C(0)0CH2CF3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) Η CH2C(0)nh2 ch2c=ch CH2(D-47a) Η CH2C (0)NHCH3 C(0)ch3 CH2(D-47a) Η CH2C(0) N (CH3) 2 C(0)Et CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHEt C(0)Pr-n CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHPr-n C(0)Pr-i CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHPr-i C(0)Pr-c CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHCH2CH2F C(0)Bu-t CH2(D-47a) Η CH2C (0) NHCH2CH2C1 C(0)CH2OCH3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)nhch2cf3 C(0)ch=ch2 CH2(D-47a) Η CH2C (0) NHCH2CH2OCH3 C(0)och3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)nhch2ch=ch2 C(0)OEt CH2(D-47a) Η CH2C (0) N (CH3) ch2ch=ch2 C(0)OPr-i CH2(D-47a) Η CH2C (0) N (CH2CH=CH2) 2 C (0)OCH2CH2OCH3 CH2(D-47a) 318 R2 R1 R2 R1 Η CH2C(0)NHCH2C=CH C(0)OCH2CH=CH2 CH2(D-47a) Η CH2C (0) NHCH2Ph C(0)SCH3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHOEt C(S)och3 CH2(D-47a) Η CH2C(0)NHPh C(S)sch3 CH2(D-47a) Η CH(CH3) C(0)NHCH2CH2C1 H CH2(D-4 7 c)Cl Η CH (CH3) C (0)NHCH2CF3 H CH(CH3) (D-47a) Η ch2ch=ch2 C(0)och3 CH(CH3) (D-47a) Η CH2C(Cl)=ch2 H CH(CN)(D-47a) Η CH2C(Cl)=CHC1 H CH2 (D-4 8e)Cl Η ch2c=ch Et CH2 (D-4 8e)Cl Η CH2Ph H CH2 (D-4 9a) Η CH (CH3) Ph c-Pr CH2 (D-4 9a) Η CH (CH3) Ph (R) H CH2 (D-50a) Η CH (CF3) Ph C(0)ch3 CH2 (D-50a) Η CH(CN)Ph C(0)Et CH2 (D-50a) Η CH2(Ph-4-F) 0(0)och3 CH2 (D-50a) Η CH2 (Ph-4-OCH3) H CH2 (D-51a) Η CH2(Ph-4-N02) C(0)ch3 CH2 (D-51a) Η CH2(Ph-4-CN) C(0)Et CH2 (D-51a) Η CH2(Ph-2,5-F2) C(0)och3 CH2 (D-51a) Η CH2(D-la) H CH2 (D-53a) Η CH(CH3) (D-la) (R) H CH2 (D-53b)CH3 Η CH(CN)(D-la) H N (Ph) C (0) CH3 Η CH2(D-3a) H NHC(0)Pr-n Η CH2(D-8b)CH3 H NHC(0)Ph Η CH2(D-lla) H N(CH3) C(0)Ph Η CH(CF3) (D-14a) H NHC(0)OCH3 Η CH(CN)(D-14a) H N(CH3) C(0)OCH3 Η CH2(D-15a)CH3 H N(Ph)C(0)OCH3 Η CH2(D-l6b)Cl H NHC(0)OET Η CH2(D-l6c)Cl H N(CH3) C(0)OEt Η CH2 (D-17a)CH3 H D-8a CH2OCH3 CH2(D-17a)CH3 H (D-13b)CH3 ch2cn CH2(D-17a)CH3 H (D-15a)CH3 ch2c=ch CH2 (D-17a)CH3 H D-21a C(0)ch3 CH2(D-17a)CH3 H D-35a C(0)Et CH2(D-17a)CH3 H D-47a C(0)och3 CH2(D-17a)CH3 H D-48a H CH2(D-17b)Cl H D-4 9a 319 R2 R1 R2 R1 CH2OCH3 CH2(D-17b)Cl H D-50a CH2CN CH2(D-17b)Cl H D-51a
Tabela 6
Na tabela, o número que mostra a posição de substituição dos substituintes (X2)mi corresponde ao número de posição indicado nas seguintes fórmulas estruturais. A indicação significa sem substituição.
X1 (X2)ml R3 X1 (X2)ml R3 F - CF2C1 Br 4-OCH3-5-Br CF2C1 F 5-F cf2ci Br 4-OEt-5-Br cf3 F 4,5-F2 cf3 Br 4-NH2-5-Br cf3 F 4-CH3-5-F cf3 Br 4-CN-5-Br cf3 F 4-OCH3-5-F cf3 I - cf3 F 4-OCF3-5-F cf3 I - cf2ci F 4-CN-5-F cf3 cf3 - chf2 Cl - cf2ci cf3 - cf2ci Cl 4-F cf3 cf3 - CF2Br Cl 5-F chf2 cf3 - CF2CHF Cl 5-F cf3 cf3 4-F cf3 Cl 5-F cf2ci cf3 5-F chf2 Cl 5-F CF2Br cf3 5-F cf3 Cl 5-F cf2chf2 cf3 5-F cf2ci Cl 5-F cf2cf3 cf3 5-F CF2Br Cl 4 -Cl cf3 cf3 5-F CF2CHF: Cl 5-C1 chf2 cf3 5-F cf2cf3 Cl 5-C1 CHFCI cf3 4 -Cl cf3 Cl 5-C1 CHFBr cf3 5-C1 chf2 320 X1 (X2)ml R3 X1 (X2)ml R3 Cl 5-C1 CHC12 cf3 5-C1 CHC12 Cl 5-C1 cf3 cf3 6-C1 cf3 Cl 5-C1 cf2ci cf3 5-C1 cf2ci Cl 5-C1 CF2Br cf3 5-C1 CF2Br Cl 5-C1 cf2i cf3 5-C1 CF2CHF2 Cl 5-C1 CFC12 cf3 5-C1 CF2CF3 Cl 5-C1 CFCIBr cf3 5-Br chf2 Cl 5-C1 CFBr2 cf3 5-Br CHC12 Cl 5-C1 CC13 cf3 5-Br cf3 Cl 5-C1 CF2CHF2 cf3 5-Br cf2ci Cl 5-C1 CF2CF3 cf3 5-Br CF2Br Cl 5-C1 CF2CF2C1 cf3 5-Br CF2CHF2 Cl 5-C1 CF2CF2Br cf3 5-Br CF2CF3 Cl 5-C1 CF2CHFCF3 cf3 5-CH3 cf3 Cl 5-C1 CF2CF2CF3 cf3 5-CF3 chf2 Cl 5-C1 T-3 cf3 5-CF3 CHFCI Cl 5-C1 T-4 cf3 5-CF3 CHC12 Cl 5-C1 T-5 cf3 5-CF3 CHFBr Cl 5-CH3 cf3 cf3 5-CF3 CF2C1 Cl 5-OCH3 cf3 cf3 5-CF3 CF2Br Cl 5-SCH3 cf3 cf3 5-CF3 CF2CHF2 Cl 5-S(0)CH3 cf3 cf3 5-CF3 CF2CF3 Cl 5-SO2CH3 cf3 cf3 5-OCH3 cf3 Cl 5-N02 cf3 cf3 5-N02 cf3 Cl 5-CN cf3 cf3 5-CN cf3 Cl 4-F-5-C1 cf3 cf3 4,5-F2 cf3 Cl 4-F-5-C1 cf2ci CF2CF3 - cf3 Cl 4,5-Cl2 chf2 CF2CF3 - cf2ci Cl 4,5-Cl2 CHFC1 CF2CF3 5-C1 cf3 Cl 4,5-Cl2 CHC12 CF2CF3 5-Br cf3 Cl 4,5-Cl2 CHFBr CF2CF3 5-CH3 cf3 Cl 4,5-Cl2 cf3 CF2CF2CF3 - cf3 Cl 4,5-Cl2 cf2ci cf2cf2cf3 5-C1 cf3 Cl 4,5-Cl2 CF2Br cf2cf2cf3 5-Br cf3 Cl 4,5-Cl2 CF2CHF2 CF2CF2CF3 5-CH3 cf3 Cl 4,5-Cl2 CF2CF3 CF(CF3)2 - cf3 Cl 4-F-5-CF3 cf3 CF(CF3)2 5-C1 cf3 Cl 4-F-5-CF3 cf2ci CF(CF3)2 5-Br cf3 Cl 4-CH3-5-CI cf3 CF(CF3)2 5-CH3 cf3 321 X1 (X2)mi R3 X1 (X2)ml R3 Cl 4-CH3-5-CI CF2C1 C (CF3) 2oh - cf3 Cl 4-OH-5-C1 cf3 C (CF3) 2oh 5-C1 cf3 Cl 4-OCH3-5-CI cf3 C (CF3) 2oh 5-Br cf3 Cl 4-OCH3-5-CI cf2ci C (CF3) 2oh 5-CH3 cf3 Cl 4-OEt-5-Cl cf3 C (CF3) 2och3 - cf3 Cl 1—1 0 1 LO 1 CN1 0 S 1 cf3 C (CF3) 2och3 5-C1 cf3 Cl 4-NH2-5-Cl cf3 C (CF3) 2och3 5-Br cf3 Cl 4-CN-5-C1 cf3 C (CF3) 2och3 5-CH3 cf3 Br - cf3 -CF20CF20-4 cf3 Br - cf2ci ochf2 - cf3 Br 4-F cf3 ochf2 5-C1 cf3 Br 5-F chf2 ochf2 5-Br cf3 Br 5-F cf3 ochf2 5-CF3 cf3 Br 5-F cf2ci ocf3 - cf3 Br 5-F CF2Br 0CF3 5-C1 cf3 Br 5-F cf2chf2 0CF3 5-Br cf3 Br 5-F cf2cf3 0CF3 5-CF3 cf3 Br 5-C1 chf2 OCF2Br - cf3 Br 5-C1 CHFC1 OCF2Br 5-C1 cf3 Br 5-C1 CHC12 OCF2CHF2 - cf3 Br 5-C1 CHFBr ocf2chf2 5-C1 cf3 Br 5-C1 cf3 ocf2chfci - cf3 Br 5-C1 cf2ci ocf2chfci 5-C1 cf3 Br 5-C1 CF2Br ocf2chfci 5-Br cf3 Br 5-C1 CF2CHF2 ocf2chfcf3 - cf3 Br 5-C1 cf2cf3 ocf2chfcf3 5-C1 cf3 Br 4-Br cf3 ocf2chfocf3 - cf3 Br 5-Br chf2 ocf2chfocf3 5-C1 cf3 Br 5-Br CHFCI -0CF20-4 cf3 Br 5-Br CHC12 -0CF2CF20-4 cf3 Br Br CHFBr schf2 - cf3 Br 5-Br cf3 so2chf2 - cf3 Br 5-Br cf2ci scf3 - cf3 Br 5-Br CF2Br scf3 5-C1 cf3 Br 5-Br CF2CHF2 scf3 5-Br cf3 Br 5-Br cf2cf3 S(0)cf3 - cf3 Br 5-CH3 cf3 S(0)cf3 5-C1 cf3 Br 5-OCH3 cf3 S(0)cf3 5-Br cf3 Br 5-SCH3 cf3 so2cf3 - cf3 322 X1 (X2)mi R3 X1 (X2)ml R3 Br 5-S(0)CH3 cf3 so2cf3 5-C1 cf3 Br 5-SO2CH3 cf3 so2cf3 5-Br cf3 Br 5-CN cf3 scf2ci - cf3 Br 4-F-5-Br cf3 S(0)CF2C1 - cf3 Br 4-F-5-Br cf2ci so2cf2ci - cf3 Br 4,5-Br2 cf3 SCF2Br - cf3 Br 4-CH3-5-Br cf3 S02CF2Br - cf3 Br 4-CH3-5-Br cf2ci sf5 - chf2 Br 4-OH-5-Br cf3 sf5 - cf3 Br 4-OCH3-5-F cf3 sf5 - cf2ci Br 4-OCH3-5-Cl cf3 sf5 - CF2Br Br 4-OCH3-5-Br cf3 sf5 - CF2CHF2
Os compostos da presente invenção podem controlar eficazmente numa concentração baixa os chamados insetos agrícolas que prejudicam culturas e plantas agrícolas e hortícolas, as chamadas pragas de animais domésticos que parasitam em animais domésticos e aves domésticas, as chamadas pragas higiénicas que têm um efeito adverso em ambientes do ser humano tais como casas, insetos como os chamados insetos de grão armazenado que danificam grãos e semelhantes armazenados em celeiros, e quaisquer pragas de ácaros, crustáceos, moluscos e nemátodos que são gerados em ambientes semelhantes.
Os insetos, ácaros, crustáceos, moluscos e nemátodos que os compostos da presente invenção podem concretamente controlar incluem, por exemplo, os seguintes:
Insetos lepidópteros, tais como Adoxophyes honmai, Adoxophyes orana faciata, Archips breviplicanus, Archips fuscocupreanus, Grapholita molesta, Homona magnanima, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses phaseoli, Pandemis heparana, Bucculatrix pyrivorella, Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella malinella, Caloptilia 323 theivora, Phyllonorycter ringoniella, Phyllocnistis citrella, Acrolepiopsis sapporensis, Acrolepiopsis suzukiella, Plutella xylostella, Stathmopoda masinissa, Helcystogramma triannulella, Pectinophora gossypiella, Carposina sasakii, Cydla pomonella, Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Conogethes punctiferalis, Diaphan'ia indica, Etiella zinckenella, Glyphodes pyloalis, Hellula undalis, Ostrinia furnacalis, Ostrinia scapulalis, Ostrinia nubilalis, Parapediasia teterrella, Pamara guttata, Pieris brassicae, Pieris rapae crucivora, Ascotis selenaria, Pseudoplusia includens, Euproctis pseudoconspersa, Lymantria dispar, Orgyia thyellina, Hyphantria cunea, Lemyra imparilis, Adris tyrannus, Aedia leucomelas, Agrotis ipsilon, Agrotis segetum, Autographa nigrisigna, Ctenoplusia agnata, Helicoverpa armigera, Helicoverpa assulta, Helicoverpa zea, Heliothis virescens, Mamestra brassicae, Mythimna separata, Naranga aenescens, Spodoptera eridania, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera depravata, Trichoplusia ni, Endopiza viteana, Manduca quinquemaculata, Manduca sexta, ou semelhantes;
Insetos tisanópteros, tais como Frankliniella intonsa, Frankliniella occidentalis, Heliothrips haemorrhoidalis, Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Thrips tabaci, Ponticulothrips diospyrosi, ou semelhantes;
Insetos hemipteros, tais como Dolycoris baccarum, Eurydema rugosum, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Glaucias subpunctatus, Halyomorpha halys, Nezara antennata, Nezara viridula, Piezodorus hybneri, Plautia crossota, Scotinophora lurida, Cletus punctiger, Leptocorisa chinensis, Riptortus clavatus, Rhopalus msculatus, Cavelerius saccharivorus, Togo hemipterus, Dysdercus cingulatus, Stephanitis pyrioides, Halticus 324 insularis, Lygus lineolaris, Stenodema sibiricum, Stenotus rubrovittatus, Trigonotylus caelestialium, Arboridia apicalis, Balclutha saltuella, Epiacanthus stramineus, Empoasca fabae, Empoasca nipponica, Empoasca onukii, Empoasca sakaii, Macrosteles striifrons, Nephotettix cinctinceps, Psuedatomoscelis seriatus, Laodelphax striatella, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera,
Diaphorina spiniferus, Dialeurodes vitifolii, citri, Psylla pyrisuga, Aleurocanthus
Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, citri, Trialeurodes vaporariorum, Viteus
Aphis gossypii, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Toxoptera aurantii, Drosicha corpulenta, Icerya purchasi, Phenacoccus solani, Planococcus citri, Planococcus kuraunhiae, Pseudococcus comstocki, Ceroplastes ceriferus, Ceroplastes rubens, Aonidiella aurantii,
Comstockaspis perniciosa, Fiorinia theae, Pseudaonidia paeoniae, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudaulacaspis prunicola, Unaspis euonymi, Unaspis yanonensis, Cimex lectularius, ou semelhantes;
Insetos coleópteros, tais como Anómala cuprea, Anómala rufocuprea, Gametis jucunda, Heptophylla picea, Popillia japonica, Lepinotarsa decemlineata, Melanotus fortnumi, Melanotus tamsuyensis, Lasioderma serricome, Epuraea domina, Epilachna varivestis, Epilachna vigintioctopunctata, Tenebrio molitor, Tribolium castaneum, Anoplophora malasiaca, Monochamus altematus, Psacothea hilaris, Xylotrechus pyrrhoderus, Callosobruchus chinensis, Aulacophora femoralis, Chaetocnema concinna, Diabrotica undecimpunctata, Diabrotica virgifera, Diabrotica barberi, Oulema oryzae, Phyllotreta striolata, Psylliodes angusticollis, Rhynchites heros, Cylas formicarius, Anthonomus grandis, Echinocnemus squameus, Euscepes postfasciatus, Hypera postiça, Lissohoptrus oryzophilus, Otiorhynchus sulcatus, Sitophilus granarius, Sitophilus 325 zeamais, Sphenophorus venatus vestitus, Paederus fuscipes, ou semelhantes;
Insetos dípteros, tais como Asphondylia yushimai,
Sitodiplosis mosellana, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Ceratitis capitata, Hydrellia griseola,
Drosophila suzukii, Agromyza oryzae, Chromatomyia hortícola, Liriomyza bryoniae, Liriomyza chinensis,
Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Delia platura, Pegomya cunicularia, Rhagoletis pomonella, Mayetiola destructor, Musca domestica, Stomoxys calcitrans, Melophagus ovinus, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Oestrus ovis, Glossina palpalis, Glossina morsitans, Prosimulium yezoensis, Tabanus trigonus, Telmatoscopus albipunctatus, Leptoconops nipponensis, Culex pipiens pallens, Aedes aegypti, Aedes albopicutus, Anopheles hyracanus sinesis, ou semelhantes;
Insetos himenópteros, tais como Apethymus kuri, Athalia rosae, Arge pagana, Neodiprion sertifer, Dryocosmus kuriphilus, Eciton burchelli, Eciton schmitti, Camponotus japonicus, Vespa mandarina, Myrmecia spp., Solenopsis spp., Monomorium pharaonis, ou semelhantes;
Insetos ortópteros, tais como Teleogryllus emma,
Gryllotalpa orientalis, Locusta migratória, Oxya yezoensis, Schistocerca gregaria, ou semelhantes;
Insetos collembola, tais como Onychiurus folsomi,
Onychiurus sibiricus, Bourletiella hortensis, ou semelhantes;
Insetos dictióperos, tais como Periplaneta fuliginosa, Periplaneta japonica, Blattella germanica, ou semelhantes; 326
Insetos isópteros, tais como Coptotermes formosanus,
Reticulitermes speratus, Odontotermes formosanus, ou semelhantes;
Insetos sifonápteros, tais como Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, ou semelhantes;
Insetos malófagos, tais como Menacanthus stramineus, Bovicola bovis, ou semelhantes;
Insetos anopluros, tais como Haematopinus eurystemus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Solenopotes capillatus, ou semelhantes; Ácaros tarsonemidae, tais como Phytonemus pallidus, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus bilobatus, ou semelhantes; Ácaros eupodidae, tais como Penthaleus eritrocephalus, Penthaleus major, ou semelhantes;
Aranhiços, tais como Oligonychus shinkajii, Panonychus citri, Panonychus mori, Panonychus ulmi, Tetranychus kanzawai, Tetranychus urticae, ou semelhantes; Ácaros eriophyidae, tais como Acaphylla theavagrans, Aceria tulipae, Aculops lycopersici, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Eriophyes chibaensis, Phyllocoptruta oleivora, ou semelhantes; Ácaros acaridae, tais como Rhizoglyphus robini, Tyrophagus putrescentiae, Tyrophagus similis, ou semelhantes; 327 Ácaros das crias das abelhas, tais como Varroa jacobsoni, ou semelhantes;
Ixodidae, tais como Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava,
Haemophysalis campanulata, lxodes ovatus, lxodes persulcatus, semelhantes; Amblyomma spp., Dermacentor spp., ou
Cheyletidae, tais como Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, ou semelhantes;
Demodicidae, tais como Demodex canis, Demodex cati, ou semelhantes;
Psoroptidae, tais como Psoroptes ovis, ou semelhantes;
Scarcoptidae, tais como Sarcoptes scabiei, Notoedres cati, Knemidocoptes spp., ou semelhantes; Crustáceos, semelhantes; tais como Armadillidium vulgare, ou
Gastrópodes, tais como Pomacea canaliculata, Achatina fulica, Meghimatium bilineatum, Limax Valentiana, Acusta despecta sieboldiana, Euhadra peliomphala, ou semelhantes;
Nemátodos, tais como Prathylenchus coffeae, Prathylenchus penetrans, Prathylenchus vulnus, Globodera rostochiensis, Heterodera glycines, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Aphelenchoides besseyi, Bursaphelenchus xylophilus, ou semelhantes. Mas a presente invenção não se limita aos mesmos. 328
Os endoparasitas de animais domésticos, aves domésticas, animais de estimação e semelhantes que os compostos da presente invenção podem concretamente controlar incluem, por exemplo, os seguintes:
Nemátodos, tais como Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Storongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris, Parascaris, ou semelhantes;
Filariidae em nemátodos, tais como Wuchereria, Brugia, Onchoceca, Dirofilaria, Loa, ou semelhantes;
Dracunculidae em nemátodos, tais como Deacunculus, ou semelhantes;
Cestoda, tais como Dipylidium caninum, Taenia taeniaeformis, Taenia solium, Taenia saginata, Hymenolepis diminuta, Moniezia benedeni, Diphyllobothrium latum, Diphyllobothrium erinacei, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, ou semelhantes;
Trematoda, tais como Fasciola hepatica, F.gigantica, Paragonimus westermanii, Fasciolopsic bruski, Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum, Clonorchis sinensis, Schistosoma japonicum, Schistosoma haematobium, Schistosoma mansoni, ou semelhantes;
Eimeria spp., tais como Eimeria tenella, Eimeria acervulina, Eimeria brunetti, Eimeria maxima, Eimeria necatrix, Eimeria bovis, Eimeria ovinoidalis, ou semelhantes; Trypanosomsa cruzi, Leishmania spp., Plasmodium spp., Babesis spp., Trichomonadidae spp., 329
Histomanas spp., Giardia spp., Toxoplasma spp., Entamoeba histolytica, Theileria spp., ou semelhantes. Mas a presente invenção não se limita aos mesmos.
Além disso, os compostos da presente invenção são eficazes para pragas que adquiriram alta resistência contra inseticidas existentes tais como compostos orgânicos de fósforo, compostos de carbamato ou compostos piretroides, etc.
Isto é, os compostos da presente invenção podem controlar eficazmente pragas que pertencem a insetos tais como Collembola, Dictiópteros, Ortópteros, Isópteros, Tisanópteros, Hemipteros, Lepidópteros, Coleópteros, Himenópteros, Dípteros, Isópteros e Anopluros, Acáridas, Gastrópodes e Nemátodas, numa concentração baixa. Por outro lado, os compostos da presente invenção têm uma caracteristica extremamente útil que é o facto de terem poucos efeitos adversos em mamíferos, peixes, crustáceos e insetos úteis (insetos benéficos tais como abelha-comum, abelhão ou semelhantes, ou inimigos naturais tais como Aphytis lingnanensis, Aphidius colemani, Orius strigicollis, Amblyseius califomicus, ou semelhantes).
Quando os compostos da presente invenção são utilizados, eles podem ser geralmente misturados com um veículo sólido ou veículo líquido adequado, opcionalmente em conjunto com um tensioativo, agente penetrante, agente de espalhamento, espessante, agente anticongelante, aglutinante, agente antiaglomerante, agente desintegrante, agente antiespuma, conservante, estabilizante e semelhantes, e podem ser formulados em quaisquer formas desejadas para utilização prática, tais como concentrados solúveis, concentrados emulsionáveis, pós molháveis, pós solúveis em água, granulados dispersáveis em água, granulados solúveis em 330 água, concentrados de suspensão, emulsões concentradas, suspo-emulsões, microemulsões, pós de polvilhação, granulados, comprimidos e geles emulsionáveis. Do ponto de vista de eliminação ou redução de trabalho e de uma melhoria da segurança, as formulações em quaisquer formas desejadas descritas acima podem ser incluídas dentro de um saco solúvel em água feito de cápsula solúvel em água ou película solúvel em água. O veículo sólido inclui, por exemplo, minerais naturais tais como quartzo, calcite, sepiolite, dolomite, cré, caulinite, pirofilite, celicite, halocite, meta-halocite, argila kibushi, argila gairome, cerâmica pedra, zeaklite, alofana, areia branca, mica, talco, bentonite, terra ativada, caulino ácido, pedra-pomes, atapulgita, zeolite e terra de diatomáceas, etc., produtos calcinados de minerais naturais tais como argila calcinada, perlite, balão de areia branca (balão argiloso), vermiculite, argila de atapulgite e terra de diatomáceas calcinada, etc., sais inorgânicos tais como carbonato de magnésio, carbonato de cálcio, carbonato de sódio, hidrogenocarbonato de sódio, sulfato de amónio, sulfato de sódio, sulfato de magnésio, hidrogenofosfato de diamónio, di-hidrogenofosfato de amónio e cloreto de potássio, etc., sacáridos tais como glucose, frutose, sacarose e lactose, etc., polissacáridos tais como amido, celulose em pó e dextrina, etc., materiais orgânicos tais como ureia, derivados de ureia, ácido benzóico e um sal de ácido benzóico, etc., plantas tais como madeira em pó, cortiça em pó, caule da espiga de milho, casca de noz e caule de tabaco, etc., cinzas volantes, carbono branco (por exemplo, sílica sintética hidratada, sílica sintética anidra e silicato sintético hidratado, etc.) e fertilizantes, etc. 331
Como veículo líquido, pode mencionar-se, por exemplo, hidrocarbonetos aromáticos tais como xileno, alquil(C9 ou Cio, etc.) benzeno, fenilxililetano e alquil (Ci ou C3, etc.)naftaleno, etc., hidrocarbonetos alifáticos tais como óleo de máquinas, parafina normal, isoparafina e nafteno, etc., uma mistura de hidrocarbonetos aromáticos e hidrocarbonetos alifáticos tais como querosene, etc., álcoois tais como etanol, isopropanol, ciclo-hexanol, fenoxietanol e álcool benzílico, etc., álcoois polivalentes tais como etileno glicol, propilenoglicol, dietileno glicol, hexileno glicol, polietileno glicol e polipropileno glicol, etc., éteres tais como Propyl cellosolve, Butyl cellosolve, Phenyl cellosolve, éter monometílico de propilenoglicol, éter monoetílico de propilenoglicol, éter monopropílico de propilenoglicol, éter monobutílico de propilenoglicol e éter monofenílico de propilenoglicol, etc., cetonas tais como acetofenona, ciclo-hexanona e γ-butirolactona, etc., ésteres tais como éster metílico de ácidos alifáticos, succinato de dialquilo, glutamato de dialquilo, adipato de dialquilo e ftalato de dialquilo, etc., amidas de ácidos tais como N-alquil(Ci, C8 ou C12, etc.)pirrolidona, etc., óleos e gorduras tais como óleo de soja, óleo de linhaça, óleo de colza, óleo de coco, óleo de semente de algodão e óleo de rícino, etc., dimetilsulfóxido e água.
Estes veículos sólidos e líquidos podem ser utilizados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos em combinação.
Como tensioativo, pode mencionar-se, por exemplo, tensioativos não iónicos tais como éter de alquilo de polioxietileno, éter de alquilo (mono- ou di-)fenilo de polioxietileno, éter de (mono-, di- ou tri-)estirilfenilo de polioxietileno, copolímero de bloco de polioxietileno e 332 polioxipropileno, (mono- ou di-)éster de polioxietileno e ácido gordo, éster de sorbitano e ácido gordo, éster de sorbitano e polioxietileno ácido gordo, produtos de adição de óleo de ricino-óxido de etileno, acetileno glicol, álcool acetilénico, produtos de adição de óxido de etileno de acetileno glicol, produtos de adição de óxido de etileno de álcool acetilénico e alquilglicósido, etc., tensioativos aniónicos tais como alquilsulfato, alquilbenzenossulfonato, lignina-sulfonato, alquilsulfossuccinato, naftalenossulfonato, alquilnaftalenossulfonato, sal condensado de formalina de ácido naftalenossulfónico, sal condensado de formalina de ácido alquilnaftalenossulfónico, polioxietileno alquilo éter sulfato ou fosfato, sulfato ou fosfato de éter de (mono- ou di-)alquilfenilo de polioxietileno, sulfato ou fosfato de éter de (mono-, di-ou tri-)estirilfenilo de polioxietileno, policarboxilato (por exemplo, poliacrilatos, polimaleatos e materiais copoliméricos de ácido maleico e olefina, etc.) e poliestirenossulfonato, etc., tensioativos catiónicos tais como sal de alquilamina e sal de alquilamónio quaternário, etc., tensioativos anfotéricos tais como de tipo aminoácido e de tipo betaina, etc., tensioativos de tipo silicone e tensioativos de tipo flúor.
Um teor destes tensioativos não está especificamente limitado, e situa-se de modo desejável na gama de 0,05 a 20 partes em peso em geral com base em 100 partes em peso da preparação de acordo com a presente invenção. De igual modo, estes tensioativos podem ser utilizados sozinhos ou em combinação de dois ou mais tipos em combinação.
Uma dose do composto da presente invenção a ser aplicada pode variar dependendo do local de aplicação, tempo de aplicação, método de aplicação, culturas a serem cultivadas, etc., e, em geral, é adequada uma quantidade de 333 cerca de 0,005 a 50 kg, ou dessa ordem, por hectare (ha) como uma quantidade do ingrediente eficaz.
Por outro lado, quando o composto da presente invenção é utilizado para controlar ecto- ou endoparasitas de mamíferos e aves como animais domésticos e animais de estimação, a quantidade eficaz do composto da presente invenção em conjunto com aditivos para formulações pode ser administrada através de administração oral, administração parentérica tal como injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, intraperitoneal) ou semelhantes; administração transdérmica tal como imersão, pulverização, banho, lavagem, unção contínua e unção puntiforme, e polvilhação, ou semelhantes; administração transnasal. O composto da presente invenção pode ser também administrado através de um produto preparado pela utilização de uma tira, uma placa, uma banda, um colar, uma marca de orelha, uma banda de membro, um aparelho de laboratório, ou semelhantes. Na administração, o composto da presente invenção pode ser preparado numa forma de dosagem arbitrária que é adequada para a via de administração. como uma A forma de dosagem arbitrária inclui preparações sólidas tais como um pó de polvilhação, um granulado, pó molhável, uma pastilha, um comprimido, um bolus, uma cápsula, um produto preparado contendo um composto ativo; formulações líquidas tais como uma formulação líquida injetável, uma formulação líquida oral, uma formulação líquida utilizada sobre a pele ou numa cavidade do corpo; preparações em solução tais como um agente de unção contínua, um agente de unção puntiforme, um agente fluido, um concentrado emulsionável; preparações semissólidas tais pomada, gel ou semelhantes. 334
As preparações sólidas podem ser utilizadas principalmente através de administração oral ou administração transdérmica diluindo com água ou semelhantes, ou por tratamento ambiental. As preparações sólidas podem ser preparadas misturando o composto ativo com excipientes adequados e opcionalmente substâncias auxiliares e convertendo numa forma desejada. Os excipientes adequados incluem, por exemplo, substâncias inorgânicas tais como carbonatos, hidrogenocarbonatos, fosfatos, óxido de alumínio, sílica, argila ou semelhantes, substâncias orgânicas tais como açúcar, celulose, cereal moído, amido ou semelhantes. A formulação líquida injetável pode ser administrada por via intravenosa, intramuscular e subcutânea. A formulação líquida injetável pode ser preparada dissolvendo um composto ativo num solvente adequado e adicionando opcionalmente um aditivo tal como um solubilizante, um ácido, uma base, um sal tampão, um antioxidante e um agente de proteção ou semelhantes. 0 solvente adequado é, por exemplo, água, etanol, butanol, álcool benzílico, glicerina, propileno glicol, polietileno glicol, N-metilpirrolidona, e uma mistura dos mesmos, um óleo vegetal fisiologicamente admissível, um óleo sintético adequado para injeção, ou semelhantes. 0 solubilizante inclui polivinilpirrolidona, óleo de rícino polioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado, ou semelhantes. 0 agente de proteção inclui álcool benzílico, triclorobutanol, éster do ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol ou semelhantes. A formulação líquida oral pode ser administrada diretamente ou após diluição. Ela pode ser preparada de forma análoga à formulação líquida injetável. 335 0 agente fluido e o concentrado emulsionável podem ser administrados diretamente ou após diluição por administração transdérmica ou tratamento ambiental. A formulação liquida utilizada sobre a pele pode ser administrada por derrame, espalhamento, fricção, atomização, pulverização ou imersão (imersão, banho ou lavagem). Este liquido pode ser preparado de forma análoga à formulação liquida injetável. 0 agente de unção continua e o agente de unção puntiforme são vertidos ou atomizados numa zona limitada da pele, desse modo o composto ativo pode penetrar na pele e atuar em todo o corpo. 0 agente de unção continua e o agente de unção puntiforme podem ser preparados dissolvendo, suspendendo ou emulsionando um ingrediente ativo num solvente ou mistura solvente ajustado à pele adequado. Se necessário, pode ser adicionada uma substância auxiliar tal como um tensioativo, um corante, um agente promotor da absorção, um antioxidante, um estabilizante suave e um adesivo, etc.. 0 solvente adequado inclui água, alcanol, glicol, polietileno glicol, polipropileno glicol, glicerina, álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de benzilo, éter monometilico de dipropileno glicol, éter monobutilico de dietileno glicol, acetona, metiletilcetona, hidrocarboneto aromático e/ou alifático, óleo vegetal ou sintético, DMF, parafina líquida, parafina líquida ligeira, silicone, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona ou 2,2-dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano. 0 agente promotor de absorção inclui DMSO, miristato de isopropilo, pelargonato de dipropileno glicol, óleo de silicone, éster alifático, triglicérido e álcool gordo. 0 antioxidante inclui sulfito, 336 metabissulfito, ácido ascórbico, butil-hidroxitolueno, butil-hidroxianisole e tocoferol. 0 concentrado emulsionável pode ser administrado por via oral, subcutânea ou injetável. 0 concentrado emulsionável pode ser preparado dissolvendo um ingrediente ativo numa fase hidrófoba ou numa fase hidrófila e, em seguida, homogeneizando a solução resultante com um emulsionante adequado, opcionalmente com mais uma substância auxiliar tal como um corante, um agente promotor de absorção, um agente de proteção, um antioxidante, um protetor solar e um espessante. A fase hidrófoba (óleo) inclui óleo de parafina, óleo de silicone, óleo de semente de sésamo, óleo de amêndoas, óleo de rícino, triglicérido sintético, estearato de etilo, adipato de di-n-butirilo, laurato de hexilo, pelargonato de dipropileno glicol, éster de ácido alifático de cadeia curta ramificada com ácido alifático saturado de comprimento da cadeia de C16 a C18, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, éster de capril/ácido caprílico com um álcool gordo saturado de comprimento de cadeia de C12 a C18, estearato de isopropilo, oleato de oleilo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, éster de ácido gordo semelhante a cera, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, álcool isotridecílico, 2-octildodecanol, álcool cetilestearílico, álcool oleílico. A fase hidrófila inclui água, propileno glicol, glicerina, sorbitol. 0 emulsionante óleo de rícino polioxietilado, de glicerina, estearato inclui tensioativos não iónicos tais como polioxietilado, mono-olefinato de sorbitano monoestearato de sorbitano, monoestearato estearato de polioxietilo, éter de 337 alquilfenol de poliglicol; tensioativos anfotéricos tais como N-lauril^-iminodiproptonato dissódico, lecitina ou semelhantes; tensioativos aniónicos tais como laurilsulfato de sódio, éter de ácido sulfúrico de álcool gordo, sal de monoetanolamina de ortofosfato de mono/dialquilpoliglicol ou semelhantes; tensioativos catiónicos tais como trimetilamónio de cloreto de cetilo ou semelhantes. A outra substância auxiliar inclui carboximetilcelulose, metilcelulose, poliacrilato, arginato, gelatina, goma-arábica, polivinilpirrolidona, poli(álcool vinilico), éter metilvinilico, copolimero de anidrido maleico, polietileno glicol, cera, sílica coloidal. A preparação semissólida pode ser administrada revestindo ou espalhando sobre a pele, ou introduzindo numa cavidade do corpo. 0 gel pode ser preparado adicionando um espessante numa quantidade suficiente para proporcionar uma substância transparente possuindo uma viscosidade de pomada a uma solução preparada para a formulação líquida injetável como mencionada acima. A seguir são apresentados exemplos de formulação da preparação quando se utiliza o composto da presente invenção. Na condição de que os exemplos de formulação da presente invenção não se limitam apenas a estes. No ínterim, nos Exemplos de Formulação seguintes, "parte (s) " significam parte (s) em peso. (Pó molhável) 0,1 a 80 partes 5 a 98,9 partes 1 a 10 partes
Composto da presente invenção
Veículo sólido
Tensioativo 338 338 Outros 0 a 5 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um agente antiaglomerante, um decomposição, e semelhantes. (Concentrado emulsionável) Composto da presente invenção Veiculo liquido Tensioativo Outros agente de prevenção da 0,1 a 30 partes 45 a 95 partes 4,9 a 15 partes 0 a 10 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um agente de espalhamento, um agente de prevenção da decomposição, e semelhantes. (Concentrado de suspensão)
Composto da presente invenção Veiculo liquido Tensioativo Outros 0,1 a 70 partes 15 a 98,89 partes 1 a 12 partes 0,01 a 30 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um agente anticongelante, um espessante, e semelhantes. (Granulado dispersável em água)
Composto da presente invenção 0,1 a 90 partes
Veiculo sólido 0 a 98,9 partes
Tensioativo 1 a 20 partes
Outros 0 a 10 partes 339
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um aglutinante, um agente de prevenção da decomposição, e semelhantes. (Concentrado solúvel)
Composto da presente invenção 0,01 a 70 partes
Veiculo liquido 20 a 99,99 partes Outros 0 a 10 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um agente anticongelante, um semelhantes. (Granulado) agente de espalhamento, e Composto da presente invenção 0,01 a 80 partes Veiculo sólido 10 a 99,99 partes Outros 0 a 10 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um aglutinante, um agente de prevenção da decomposição, e semelhantes. (Pó de polvilhação)
Composto da presente invenção 0,01 a 30 partes Veiculo sólido 65 a 99,99 partes Outros 0 a 5 partes
Como outros componentes, pode mencionar-se, por exemplo, um agente de prevenção da lixiviação, um agente de prevenção da decomposição, e semelhantes. A seguir são descritos em mais pormenor exemplos de 340 formulação utilizando o composto da presente invenção como um ingrediente eficaz, mas a presente invenção não se limita aos mesmos. No ínterim, nos Exemplos de Formulação seguintes, "parte(s)" significam parte(s) em peso. (Exemplo de Formulação 1) Pó molhável
Composto da presente invenção n° 5-075 20 partes
Pirofilite 74 partes
Solpol 5039 4 partes (Uma mistura de um tensioativo não iónico e um tensioativo aniónico: disponível de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome Comercial) CARPREX #80D 2 partes (Ácido silícico sintético hidratado: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome Comercial)
Os materiais anteriores são misturados uniformemente e pulverizados para preparar um pó molhável. (Exemplo de Formulação 2) Emulsão
Composto da presente invenção n° 5-075 5 partes
Xileno 75 partes N-metilpirrolidona 15 partes
Solpol 2680 5 partes (Uma mistura de um tensioativo não iónico e um tensioativo aniónico: disponível de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome Comercial)
Os materiais anteriores são misturados uniformemente para preparar um concentrado emulsionável. (Exemplo de Formulação 3) Concentrado de suspensão 341
Composto da presente invenção n° 5-075 25 partes
Agrisol S-710 10 partes (um tensioativo não iónico: disponível de KAO CORPORATION, Nome Comercial)
Lunox 1000C 0,5 parte (um tensioativo aniónico: disponível de TOHO Chemical Industry Co., LTD, Nome Comercial)
Goma de xantana 0,2 partes Água 64,3 partes
Os materiais anteriores são misturados uniformemente e, em seguida, pulverizados por via húmida para preparar um concentrado de suspensão. (Exemplo de Formulação 4) Granulado dispersável em água
Composto da presente invenção n° 5-075 75 partes HITENOL NE-15 5 partes (um tensioativo aniónico: disponível de DAI-ICHI KOGYO SEIYAKU CO., LTD., Nome Comercial) VANILLEX N 10 partes (um tensioativo aniónico: disponível de Nippon Paper Chemicals Co., Ltd., Nome Comercial) CARPREX #80D 10 partes (Ácido silícico sintético hidratado: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome Comercial)
Os materiais anteriores são misturados uniformemente e pulverizados e, em seguida, é adicionada uma pequena quantidade de água à mistura e a mistura resultante é misturada sob agitação, granulada por um granulador de extrusão e seca para preparar um granulado dispersável em água. (Exemplo de Formulação 5) Granulado 342 342 5 partes 50 partes 45 partes
Composto da presente invenção n° 5-075
Bentonite
Talco
Os materiais anteriores são misturados uniformemente e pulverizados e, em seguida, é adicionada uma pequena quantidade de água à mistura e a mistura resultante é misturado sob agitação, granulada por um granulador de extrusão e seca para preparar um granulado. (Exemplo de Formulação 6) Pó de polvilhação
Composto da presente invenção n° 5-075 3 partes CARPREX #80D 0,5 partes (Ácido silícico sintético hidratado: disponível de Shionogi & Co., Ltd., Nome Comercial)
Caulinite 95 partes
Fosfato de diisopropilo 1,5 partes
Os materiais anteriores são misturados uniformemente e pulverizados para preparar um pó de polvilhação. Quando a formulação é utilizada, ela é pulverizada diluindo em água numa concentração de 1 a 1000 vezes, ou diretamente sem diluição. (Exemplo de Formulação 7) Preparação de pó molhável 25 partes 1 parte 10 partes 12 partes 3 partes
Composto da presente invenção n° 5-086 Diisobutilnaftalenossulfonato de sódio n-Dodecilbenzenossulfonato de cálcio Éter de alquilarilo de poliglicol Condensado de formalina do sal de sódio do ácido naftalenossulfónico 343 343 1 parte 3 partes 45 partes
Silicone para emulsão Dióxido de silício Caulino (Exemplo de Formulação 8) Preparação de concentrado solúvel em água 5-086 20 partes 3 partes 3.5 partes 37 partes 36.5 partes Formulação líquida para 5-086 2 partes 10 partes 35 partes 53 partes Formulação líquida para 5-086 5 partes 50 partes 45 partes Formulação líquida para
Composto da presente invenção n° Éter laurílico de polioxietileno Dioctilsulfossuccinato de sódio Dimetilsulfóxido 2-Propanol (Exemplo de Formulação 9) atomização
Composto da presente invenção n°
Dimetilsulfóxido 2-Propanol
Acetona (Exemplo de Formulação 10) administração transdérmica
Composto da presente invenção n°
Hexileno glicol
Isopropanol (Exemplo de Formulação 11) administração transdérmica 5 partes 50 partes 45 partes
Composto da presente invenção n° 5-086 Éter monometílico de propileno glicol Dipropileno glicol 344 (Exemplo de Formulação 12) Formulação líquida para administração transdérmica (unção continua)
Composto da presente invenção n° 5-086 2 partes
Parafina liquida suave 98 partes (Exemplo de Formulação 13) Formulação liquida para administração transdérmica (unção continua) 2 partes 58 partes 30 partes 9 partes 1 parte
Composto da presente invenção n° 5-086
Parafina liquida suave
Azeite
ODO-H
Silicone Shinetsu
De igual modo, quando o composto da presente invenção é utilizado como produtos químicos agrícolas, ele pode ser misturado com outros tipos de herbicidas, vários tipos de inseticidas, acaricidas, nematocidas, fungicidas, reguladores do crescimento vegetal, sinergistas, fertilizantes, agentes melhoradores do solo, etc., e aplicado, na altura de preparação da formulação ou na altura da aplicação, se for necessário.
Em particular, ao misturar com outros produtos químicos agrícolas ou hormonas vegetais e ao aplicar a mistura, espera-se que o custo seja reduzido devido à redução na dose a ser aplicada, alargamento do espetro inseticida ou maior prevenção e efeito de eliminação dos organismos nocivos devido ao efeito sinérgico da mistura dos produtos químicos agrícolas. Nesta fase, é possível utilizar o composto com um número plural de produtos químicos agrícolas convencionalmente conhecidos em combinação simultânea. Como os tipos de produtos químicos agrícolas a serem utilizados em mistura com o composto da presente 345 invenção, pode mencionar-se, por exemplo, os compostos descritos em Farm Chemicals Handbook, 1999 ed. e semelhantes. Os exemplos específicos dos nomes gerais podem estar enumerados abaixo, mas a invenção não está necessariamente limitada apenas a estes.
Fungicidas: acibenzolar-S-metilo, acilaminobenzamida, amobam, ampropifos, anilazina, azaconazole, azoxistrobina, benalaxil, benodanil, benomil, bentiazole, benzamacril, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, betoxazina, calda bordalesa, blasticidina-S, bromoconazole, bupirimato, butiobate, polissulfureto de cálcio, captafol, captana, oxicloreto de cobre, carpropamida, carbendazim, carboxina, CGA-279202 (nome de teste), quinometinato, clobentiazona, clorfenazol, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, cufraneb, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, ciprofuram, dazomete, debacarb, diclorofeno, didobutrazol, diclofluanide, diclomedina, diclorano, dietofencarbe, diclocimete, difenoconazole, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorfe, diniconazole, diniconazole-M, dinocap, difenilamina, dipiritiona, ditalimfos, ditianão, dodemorfe, dodine, drazoxolão, edifenfos, epoxiconazole, etaconazole, etirimol, etridiazole, famoxadona, fenarimol, febuconazole, fenamidona, fendazosulam, fenfuram, fenexamida, fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfe, fentin, ferbam, ferimzona, fluaziname, fludioxonil, fluoroimida, fluquinconazole, flusilazole, flussulfamida, flutolanil, flutriafol, folpete, fosetil-alumínio, fuberidazole, furalaxilo, furametpir, guazatina, hexaclorobenzeno, hexaconazole, himexazol, imazalil, imibenconazole, iminoctadina, ipconazole, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, iprovalicarbe, casugamicina, cresoxima-metilo, mancobre, mancozebe, manebe, mepanipirima, mepronil, metalaxil, metconazole, metasulfocarbe, metiram, metominostrobina, miclobutanil, MTF-753 (nome de teste), 346 nabam, bis (dimetilditiocarbamato de níquel), nitrotal-isopropilo, nuarimol, NNF-9425 (nome de teste), octilinona, ofurace, oxadixil, oxicarboxino, fumarato de oxpoconazole, pefurzoato, penconazole, pencicurão, ftalida, piperalina, polioxinas, hidrogenocarbonato de potássio, probenazole, procloraz, procimidona, cloridrato de propamocarbe, propiconazole, propinebe, pirazofos, pirifenox, pirimetanil, piroquilona, quinometionato, quinoxifena, quintozeno, RH 7281 (nome de teste), hidrogenocarbonato de sódio, hipoclorito de sódio, enxofre, espiroxamina, tebuconazole, tecnazeno, tetraconazole, tiabendazole, tiadiazina/milnebe, tifluzamida, tiofanato-metilo, tirame, tolclofos-metilo, tolilfluanida, triadimefona, toriadimenol, triazóxido, triciclazole, tridemorfe, triflumizole, triforina, triticonazole, validamicina, vinclozolina, sulfato de zinco, zinebe, ziram e extrato de hifas de cogumelo shiitake, etc.;
Bactericidas: estreptomicina, tecloftalam, oxiterraciclina, e ácido oxolínico, etc.; acequinocil, amitraz, quinometinato, clorobezilato, dicofol, dienoclor, etoxazole, fenbutatina, fenpropatrina, hexitiazox, milbemectina, pirimidifeno e tebufenpirade, etc.;
Nematocidas: aldoxicarbe, fostietano, oxamil e fenamifos, Acaricidas: bromopropilato, ciexatina, óxido de halfenprox, piridabena, cadusafos, fostiazato, etc. ; bifenazato, clofentezina, fenazaquina, fenproximato, propargite,
Inseticidas: abamectina, acefato, acetamipirida, aldicarbe, aletrina, azinfos-metilo, bendiocarbe, benfuracarbe, bensultape, bifentrina, buprofezina, butocarboxim, carbaril, carbofurano, carbossulfão, cartape, clorfenapir, 347 clorpirifos, clorfenvinfos, clorfluazurão, clotianidina, cromafenozida, clorpirifos-metilo, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cipermetrina, ciromazina, cialotrina, lambda-cialotrina, deltametrina, diafentiurão, diazinão, diaclodeno, diflubenzurão, dimetilvinfos, diofenolano, dissulfotão, dimetoato, emamectinbenzoato, EPN, esfenvalerato, etiofencarbe, etiprole, etofenprox, etrimfos, fenitrotião, fenobucarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, fluacripirim, flucitrinato, flufenoxurão, flufenprox, tau-fluvalinato, fonofos, formetanato, formotião, furatiocarbe, halofenozida, hexaflumurão, hidrametilnona, imidacloprida, isofenfos, indoxacarbe, isoprocarbe, isoxatião, lufenurão, malatião, metaldeido, metamidofos, metidatião, metacrifos, metalcarbe, metomil, metopreno, metoxicloro, metoxifenozida, ronocrotofos, muscalure, nidinotefurano, nitenpirame, ometoato, oxidemetão-metilo, oxamil, paratião, paratião-metilo, permetrina, fentoato, foxima, forato, fosalona, fosmete, fosfamidão, pirimicarbe, pirimifos-metilo, profenofos, protrifenbute, pimetrozina, piraclofos, piriproxifena, rotenona, sulprofos, silafluofeno, espinosade, sulfotep, tebfenozida, teflubenzurão, teflutorina, terbufos, tetraclorvinfos, tiaclopride, tiociclame, tiodicarbe, tiametoxame, tiofanox, tiometão, tolfenpirade, tralometrina, triclorfão, triazurão, triflumurão e vamidotião, etc.
Exemplos A seguir, a presente invenção será explicada em mais pormenor reportando especificamente a Exemplos Sintéticos e Exemplos de Testes do composto da presente invenção como exemplos de trabalho, em relação aos quais a presente invenção não se encontra limitada. 348 (Exemplos Sintético)
Exemplo Sintético 1
Produção do composto da presente invenção através da utilização de L-COS (sistema de síntese de fase líquida em paralelo da MORITEX Corporation)
Em 15 frascos de L-COS nos quais foram colocados agitadores, pesou-se 1,5 mmol de cada uma de n-propilamina, 1- propilamina, s-butilamina, t-butilamina, n-pentilamina, 2,2-dimetilpropilamina, n-hexilamina, ciclo-hexilamina, benzilamina, 4-trifluorometilbenzilamina, 1-feniletilamina, 2- feniletilamina, 2-(4-fenoxifenil)etilamina, 3- fenilpropilamina e trans-2-fenilciclopropilamina, cada frasco foi tapado e colocado num recipiente reacional de L-COS. Sob agitação à temperatura ambiente, em cada frasco foram adicionados 5 mL de uma solução de ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il] benzóico em N,N-dimetilformamida-clorofórmio (1:3) (0,2 mmol/mL), 1 mL de uma solução de 4-(dimetilamino)piridina em clorofórmio (0,25 mmol/mL) e, em seguida, 1,5 mL de uma solução de cloridrato de l-etil-3- (3- dimetilaminopropil)carbodiimida em clorofórmio (1,0 mmol/mL) por essa ordem, e a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante 16 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 3 mL de água fria em cada frasco, e as fases orgânicas foram recolhidas e submetidas a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1) e o produto desejado foi obtido como sólido branco a amarelo. Além disso, o produto foi confirmado por LC-MS (Sistema de LC-MS da Waters, detetor: ZMD, condições de análise: 254nm, 349 80% CH3CN-20% Η2θ-0,1% HCOOH, ionização: eletropulverização positiva). amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-n-propilbenzóico; 0,26 g, [M++H]=444, 94 . amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-i-propilbenzóico; 0,23 g, [M++H]=444, 94 . N-s-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico amida do ácido; 0,20 g, [M++H]=458,93. amida do ácido N-t-butil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,21 g, [M++H]=458, 92 . amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-n-pentilbenzóico; 0,31 g, [M++H]=473,02. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2-dimetilpropil)benzóico; 0,27 g, [M++H]=472,94. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-n-hexilbenzóico; 0,26 g, [M++H]=486,96. amida do ácido N-ciclo-hexil-4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,26 g, [M++H]=484,93. 350 amida do ácido N-benzil-4-i5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,34 g, [M++H]=492,86. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-(4- trifluorometilbenzil)benzóico; 0,34 g, [M++H]=560,97. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-(1-feniletil)benzóico; 0,26 g, [M++H]=50 6, 88. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2-feniletil)benzóico; 0,37 g, [M++H]=507,01. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-[2-(4- fenoxifenil)etil]benzóico; 0,36 g, [M++H]=598,95. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N-(3-fenilpropil)benzóico; 0,31 g, [M++H]=520,97. amida do ácido 4-[5-(3,4-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-N- (trans-2- fenilciclopropil)benzóico; 0,21 g, [M++H]=518, 88.
Exemplo Sintético 2
Produção do composto da presente invenção através da utilização de L-COS (sistema de síntese de fase líquida em paralelo da MORITEX Corporation)
Dez (10) frascos de L-COS nos quais foram colocados agitadores foram atribuído um número de 1 a 10, 351
respetivamente. Pesou-se 1,0 mmol de ácido 3-cloro-4-f luorof enilbórico nos frascos dos n° 1 e 6, pesou-se 1,0 mmol de ácido 3,5-bis(trifluorometil)fenilbórico nos frascos dos n° 2 e 7, pesou-se 1,0 mmol de ácido 3-trifluorometilfenilbórico nos frascos dos n° 3 e 8, pesou-se 1,0 mmol de ácido 3-trifluorometoxifenilbórico nos frascos dos n° 4 e 9, pesou-se e 1,0 mmol de ácido 2-naftilbórico nos frascos dos n° 5 e 10, Em seguida, adicionou-se 0,05 mmol de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II) em cada frasco, o frasco foi cheio com azoto e tapado, e colocado num recipiente reacional de L-COS. Sob agitação à temperatura ambiente, em cada frasco, foram adicionados 3 mL de uma solução de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno em 1,2-dimetoxietano (0,5 mmol/mL), 1,5 mL de água e em seguida 1 mL de uma solução de trietilamina em 1,2-dimetoxietano (6,0 mmol/mL) por essa ordem, e agitada a 75 °C durante 3,5 horas. Em seguida, os frascos foram arrefecidos até 0 °C, foram adicionados 1,5 mL de uma solução de amida do ácido N-benzil-4-(cloro-hidroxiiminometil)benzóico em 1,2-dimetoxietano (0,7 mmol/mL) nos frascos dos n° 1 a 5, e foram adicionados 1,5 mL de uma solução de amida do ácido 4-cloro-hidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 1,2-dimetoxietano (0,7 mmol/mL) nos frascos dos n° 6 a 10, e os frascos foram deixados a agitar à temperatura ambiente durante 16 horas. Depois de a reação estar concluída, a fase orgânica foi recolhida, a fase aquosa foi extraída com 5 mL de clorofórmio, o clorofórmio foi adicionado à fase orgânica e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluído com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:3 a 1:1) e o produto desejado foi obtido como sólido branco a amarelo. Além disso, o produto foi confirmado por LC-MS 352 (Sistema de LC-MS da Waters, detetor: ZMD, condições de análise: 254nm, 80% CH3CN-20% H2O-0,l% HCOOH, ionização: eletropulverização positiva). amida do ácido N-benzil-4-[5-(3-cloro-4-fluorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,28 g, [M++H] =476, 80 . amida do ácido N-benzil-4-[5-[3,5- bis(trifluorometil)fenil]-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,25 g, [M++H]=560,76. amida do ácido N-benzil-4-[5-(3-trifluorometilfenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,26 g, [M++H]=492,82. amida do ácido N-benzil-4-[5-(3-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,25 g, [M++H]=508,80. amida do ácido N-benzil-4-[5-(2-naftil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico; 0,09 g, [M++H]=474,86. amida do ácido 4-[5-(3-cloro-4-fluorofenil)-5- trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; 0,29 g, [M++H]=468,76. amida do ácido 4-[5-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; 0,29 g, [M++H]=552,72. amida do ácido 4-[5-(3-trifluorometilfenil)-5- trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; 0,18 g, [M++H]=484,78. 353 amida do ácido 4-[5-(3-trifluorometoxifenil)-5- trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; 0,27 g, [M++H]=500,76. amida do ácido 4-[5-(2-naftil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; 0,14 g, [M++H]=466,83.
Exemplo Sintético 3
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 3-060)
Passo 1: Produção de 3,5-dicloro-l-(1- trifluorometiletenil)benzeno
Numa solução de 25,0 g de ácido 3,5-diclorofenilbórico em 200 mL de tetra-hidrofurano e 100 mL de água, foram adicionados 27,5 g de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno, 38,0 g de carbonato de potássio e 1,84 g de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II), e agitados sob refluxo com aquecimento durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída e ter arrefecido até à temperatura ambiente, foram adicionados 500 mL de água gelada e extraída com acetato de etilo (500 mL χ 1). A fase orgânica foi lavada com água, seca sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com hexano, e foi obtido 25,7 g do produto desejado como uma substância oleosa incolor. RMN de XH (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,41 (t, J=2,0Hz, 1H) , 7,3-7,35 (m, 2H), 6,05 (q, J=3,2Hz, 1H) , 5,82 (q, J=3,2Hz, 1H) . 354
Passo 2: Produção de éster metílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico
Numa solução de 2,70 g de éster metílico do ácido 4-(hidroxiiminometil)metil)benzóico em 15 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionado 2,04 g de imida do ácido N-clorossuccínico e agitada a 40 °C durante 40 minutos. Em seguida, a mistura reacional foi arrefecida até 0 °C, foram adicionados 3,40 g de 3,5-dicloro-l-(1- trifluorometiletenil) benzeno e 1,72 g de trietilamina, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida para 100 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aguosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi submetido a purificação por cromatografia líguida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) gue foi eluído com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:1 a 1:3), e foi obtido 4,05 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 94,0 a 96,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8,10 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,74 (d, J=8,4Hz, 2H), 7,43 (s, 2H), 7,26 (s, 1H), 4,12 (d, J=17,3Hz, 1 H), 3,94 (s, 3H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1 H).
Passo 3: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico 355
Numa solução de 3,99 g de éster metilico do ácido 4 — [5 — (3, 5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em 50 mL de metanol, foi adicionada uma solução de 2,00 g de hidróxido de potássio em 25 mL de água, agitada à temperatura ambiente durante 3 dias e, em seguida, a 40 °C durante 5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi arrefecida com gelo e vertida em 200 mL de água, e ajustada a pH 1-2 com ácido clorídrico concentrado e, em seguida, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 2) , a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 3,87 g do produto desejado como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 237,0 a 240,0 °C RMN de ΧΗ (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,09 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,54 (s, 2H) , 7,44 (s, 1H) , 4,18 (d, J=17,7Hz, 1H), 3,86 (d, J=17,7Hz, 1H).
Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa suspensão de 1,00 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em 10 mL de benzeno, foram adicionados 0,44 g de cloreto de tionilo e uma quantidade catalítica (2 a 3 gotas) de N,N-dimetilformamida, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 2,5 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,81 g de cloreto ácido do 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em bruto como uma substância oleosa amarela pálida. 356
Numa solução de 0,29 g de 2,2,2-trifluoroetilamina e 0,37 g de trietilamina em 20 mL de clorofórmio foi adicionado, gota a gota com arrefecimento com gelo e sob agitação, 1,81 g do cloreto do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em bruto dissolvido em 10 mL de clorofórmio. Depois de a adição gota a gota estar concluída, a mistura foi continuada a agitar à temperatura ambiente durante mais 30 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 100 mL de água e extraída com clorofórmio (20 mL χ 3) , a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro, e feita passar através de um filtro de vidro empacotado com sílica gel e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 sólido residual foi lavado com hexano para obter 1,05 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 94,0 a 96,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7,86 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,51 (s, 2H) , 7,44 (s, 1H) , 6,47 (t, J=6,3Hz, 1 H) , 4,14 (qd, J=18,5, 6,3Hz, 2H) , 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1 H).
Exemplo Sintético 4
Amida do ácido N-benzil-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzóico (Composto da presente invenção n° 5-039)
Passo 1: Produção de 3-(4-bromometil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole 357
Numa solução de 1,50 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-metilfenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole sintetizado a partir de 3-fluoro-4-metilfenilaldoxima e 3,5-dicloro-l-(1-trifluorometiletenil)benzeno de forma análoga ao Passo 2 do Exemplo Sintético 3 em 50 mL de 1,2-dicloroetano, foram adicionados 0,68 g de imida do ácido N-bromossuccínico e uma quantidade catalítica de azobisisobutironitrilo, e agitados sob atmosfera de azoto e sob refluxo com aquecimento durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, vertida em 50 mL de água, extraída com clorofórmio (50 mL χ 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter o produto desejado em bruto como uma substância oleosa amarela pálida. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4si, 400MHz) δ 7,45-7,6 (m, 6H) , 4,51 (s, 2H), 4,05 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1H).
Passo 2: Produção de 3-(4-acetoximetil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 3- (4-bromometil-3-fluorofenil)-5-(3, 5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em bruto em 30 mL de ácido acético, foi adicionado 1,50 g de acetato de potássio e agitado sob refluxo com aquecimento durante 1,5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, e neutralizada vertendo em 100 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio. A fase orgânica foi recolhida, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio 358 anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,50 g do produto desejado em bruto como uma substância oleosa amarela pálida. 0 produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte. RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) δ 7,2-7,55 (m, 6H) , 5,20 (s, 2H), 4,05 (d, J=17,2Hz, 1 H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,14 (s, 3H).
Passo 3: Produção de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-hidroximetilfenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 1,50 g de 3-(4-acetoximetil-3-fluorofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em bruto em 10 mL de etanol, foi adicionado 2,00 g de hidróxido de sódio dissolvido em 20 mL de água, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 4,5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi arrefecida com gelo, e ajustada a pH 2-3 adicionando cuidadosamente ácido clorídrico concentrado, e extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) para obter 0,95 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela pálida. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) δ 7,5-7,6 (m, 3H) , 7,4-7,45 (m, 3H) , 4,81 (s, 2H) , 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,68 (d, J=17,2Hz, 1H), 1,87 (s 1, 1H). 359
Passo 4: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzóico
Numa solução de 0,95 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-fluoro-4-hidroximetilfenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em 25 mL de acetona, foi adicionado, gota a gota sob arrefecimento com gelo e sob agitação, Reagente de Johnes preparado a partir de 1,50 g de ácido crómico, 1,2 mL de ácido sulfúrico concentrado e 7 mL de água, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante mais 1,5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água e extraída com éter dietílico (50 mL x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi lavado com hexano para obter 0,67 g do produto desejado como cristais beges.
Ponto de fusão 172,0 a 174,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 8,05- LO \—1 co 1 (m, 1H), 7,45- 7,55 (m, 5H) , 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,3Hz, 1H) . Passo 5: Produção de amida do ácido N-benzil-4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzóico
Numa solução de 0,15 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fluorobenzóico em 10 mL de diclorometano, foram adicionados 0,3 mL de cloreto de oxalilo e 2 gotas de N,N-dimetilformamida à temperatura ambiente, e agitada à mesma temperatura durante 10 minutos. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o sólido branco 360 remanescente foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e foram adicionados 0,3 mL de benzilamina e em seguida 0,3 mL de trietilamina sob arrefecimento com gelo, depois de a adição estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante mais 20 minutos. Depois de a reação estar concluída, foram vertidos 40 mL de água na mistura reacional e extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) para obter 0,14 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 172,0 a 176,0 °C δ 8,20 (t, J=8,0Hz, 1H), J=5,6Hz, 1H), 4,68 (d, 1H), 3,70 (d, J=17,6Hz, 1 RMN de 1H (CDC13, Me4Si. 400MHz) 7,25-7,55 (m, 10H), 7,05 (t, J=5,6Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17,6Hz, H) .
Exemplo Sintético 5
Amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N-(2- piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-339)
Passo 1: Produção de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxima
Numa solução de 5,0 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldeído em 50 mL de metanol, foram adicionados 3, 6 mL de solução aquosa de hidroxiamina a 50% sob agitação à temperatura ambiente, e a agitação foi prosseguida à mesma temperatura 361 durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 60 mL de água na mistura reacional, e o sólido precipitado foi filtrado, lavado com água e em seguida seco para obter 5,0 g do produto desejado como cristais amarelos. RMN de ΧΗ (CDC13 DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) δ 11,18 (s, 1H) , 8,09 (s, 1H), 8,07 (d, J=2,0Hz, 1H), 7,73 (d, J=8,4Hz, 1H), 7, 62 (dd, J=8, 4, 2,0Hz, 1H) .
Passo 2: Produção de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3, 5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 1,27 g de 4-bromo-3-nitrobenzaldoxima em 16 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionado 0,74 g de imida do ácido N-clorossuccínico, e agitados a 35 °C durante 90 minutos. Em seguida, a mistura reacional foi arrefecida com gelo, foram adicionados 1,20 g de 3,5-dicloro-1-(1-trifluorometiletenil)benzeno sintetizado no Passo 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,60 g de trietilamina, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 2), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi submetido a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:2 a 1:4), e foi obtido 1,10 g do produto desejado como cristais amarelos.
Ponto de fusão 179,0 a 181,0 °C 362 RMN de XH (CDCI3, Me4Si, 400MHz) δ 8,06 (d, J=2 , 0Hz, 1H) , 7,84 (d, J=8,4Hz, 1H) , 7,78 (dd, J=8,4, 2,0Hz, 1H) , 7,45- 7,55 (m, 2H), 7, 45 (t, J=l, 8Hz, 1H) , 4 ,09 (d, J=17 , 2Hz, 1H) , 3,72 (d, J=l' 7,4Hz, 1H) .
Passo 3: Produção de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-nitrobenzóico
Numa solução de 2,0 g de 3-(4-bromo-3-nitrofenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em 30 mL de etanol numa autoclave, foram adicionados 0,40 g de acetato de sódio, 88,0 mg de 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno e 18,0 mg de acetato de paládio (II), e agitados sob 0,9 MPa de atmosfera de monóxido de carbono a 100 °C durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 100 mL de acetato de etilo, lavado com água, seco sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi submetido a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:2 a 1:4), e 0,66 g do produto desejado foi obtido como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 160,0 a 162,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) δ 8,13 (d, J=l,6Hz, 1H) , 7,99 (dd, J=8,1, 1, 6Hz, 1H), 7,83 (d, J=8,l Hz, 1 H), 7,45-7,55 (m, 2H) , 7,45 (t, J=l,8Hz, 1 H) , 4,41 (q, J=7,lHz, 363 2Η) , 4,11 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17,8Hz, 1H) , 1,37 (t, J=7,1Hz, 3H) .
Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-nitro-N-(2-piridilmetil)benzóico
Numa solução de 0,36 g de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-nitrobenzóico em 8 mL de etanol, foi adicionada uma solução de 0,40 g de hidróxido de potássio em 2 mL de água, e agitada à temperatura ambiente durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 15 mL de água, ajustada a pH 4 com ácido clorídrico concentrado, em seguida extraída com acetato de etilo (20 mL x 2) , a fase orgânica foi lavada com água e, em seguida, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,40 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di- hidroisoxazol-3-il]-2-nitrobenzóico em bruto como uma substância oleosa amarela pálida. A substância foi dissolvida em 10 mL de clorofórmio e foram adicionados 0,24 g de 2-picolilamina, 0,01 g de 4-(N,N-dimetilamino)piridina e 0,35 g de cloridrato de l-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, e agitados à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:1 a 1:0), e foi obtido 0,14 g do produto desejado como substância resinosa incolor. 364 RMN de ΧΗ (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,50 (d, J=4,8Hz, 1H) , 8,25 (d, i—1 II >~D 7Hz, 1 1 H) , 8,03 (dd, J= = 8,1, 1,6Hz, 1H) , 7,72 (td, J=7 ,7, 1 ., 6Hz, 1 H) , 7, 68 (d, J= = 8, 1Hz , 1H) , 7,51 (d, J=1,5Hz, 2H) , 7,45 (t , J= =1,8Hz, 1H) , 7,43 (s 1, 1H) , 7,36 (d, J=7, 9Hz, 1 H), 7, 23 (dd, J= 6,8, ! 5,3Hz, 1 H) , 4,76 (d, J=4,8Hz, 2H) , 4,13 (d, r-\—1 II ,4Hz, 1H) , 3,76 (d, J=17,4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 6
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-317)
Passo 1: Produção de trifluorometanossulfonato de 4-hidroxiiminometil-2-metoxifenilo
Numa solução de 3,0 g de 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído e 2,4 g de trietilamina em 50 mL de diclorometano foi adicionado, gota a gota sob arrefecimento com gelo e sob agitação, 5,8 g de anidrido do ácido trifluorometanossulfónico, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante 30 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi lavada com 50 mL de água e em seguida com 30 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido numa mistura de 30 mL de etanol e 15 mL de água, foram adicionados 1,4 g de cloridrato de hidroxiamina e 1,7 g de acetato de sódio sob agitação à temperatura ambiente, e a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 1 hora. Depois 365 de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, extraído com acetato de etilo (40 mL χ 2), a fase orgânica foi lavada com água (30 mL χ 1) e em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 5,25 g do produto desejado como uma substância oleosa castanha. índice de refração nD20,2 c = 1,5082 RMN de ΧΗ (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8,47 (s 1, 1H) , 8,11 (s, 1H) , 7,32 (s, 1 H) , 7,24 (d, J=8,l Hz, 1H) , 7,10 (d, J=8,1Hz, 1H), 3,94 (s, 3H) .
Passo 2: Produção de trifluorometanossulfonato de 4 — [ 5 — (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxifenilo
Numa solução de 2,0 g de trif luorometanossulf onato de 4-hidroxiiminometil-2-metoxifenilo em 30 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionado 0,9 g de imida do ácido N-clorossuccínico e agitados a 40 a 50 °C durante 30 minutos. Em seguida, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, foram adicionados 1,5 g do 3,5-dicloro-l-(1-trifluorometiletenil)benzeno sintetizado no Passo 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,7 g de trietilamina, e agitados à temperatura ambiente durante 90 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 100 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 2) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que 366 foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:7) e foi obtido 1,4 g do produto desejado como substância resinosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7,50 (s, 2H) , 7,44 (s, 1H) , 7,25-7,3 (m, 2H), 7,11 (d, J=8,4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,97 (s, 3H), 3,69 (d, J=17,lHz, 1H).
Passo 3: Produção de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzóico
Numa solução de 1,50 g de trifluorometanossulfonato de 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxifenilo em 25 mL de etanol numa autoclave, foram adicionados 0,27 g de acetato de sódio, 31,0 mg de 1, 1'-bis (difenilfosfino) ferroceno e 7,0 mg de acetato de paládio (II), e agitados sob 0,96 Mpa de atmosfera de monóxido de carbono a 100 °C durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, e a mistura reacional foi vertida em 100 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (40 mL χ 2) . As fases orgânicas em conjunto foram desidratadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:5), e foi obtido 1,20 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 142,0-144,0 °C RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 300MHz) δ 7,82 (d, J=7,8Hz, 1H) , 7,51 (s, 2H), 7,4-7,45 (m, 2H), 7,10 (d, J=7,8Hz, 1H), 4,37 367 (q, J=7,2Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,95 (s, 3H) , 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 1,39 (t, J=7,2Hz, 3H).
Passo 4: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzóico
Numa solução de 1,07 g de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzóico em 30 mL de etanol, foi adicionada uma solução de 1,0 g de hidróxido de sódio em 30 mL de água, agitados a 85 °C durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi ajustado a pH 2 a 3 com ácido clorídrico concentrado, e extraído com acetato de etilo (30 mL χ 2). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,0 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela pálida. RMN de 1H (CDC13, Me 4 Si, 300MHz) 510 , 67 (s \—1 1—1 8,2- 4 (d J=7,8Hz, 1H) , 7,57 (s, 1H) , 7,51 (s, 2H) LO (s, 1H) 7,22 (d, J=7,8Hz, 1 H) , 1 LO O 15 (m, 4H) , 3, 74 (d J=17,4Hz, 1H) . Passo 5 : Produção de amida do ácido 4 -[5- (3,5 diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxi-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa suspensão de 0,25 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metoxibenzóico em 15 mL de diclorometano, foram adicionados 0,09 g de cloreto de oxalilo e 1 gota de N,N-dimetilformamida, e agitados à temperatura ambiente durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi 368 destilado sob pressão reduzida, o residuo foi dissolvido em 15 mL de diclorometano, e foi adicionado 0,09 g de trietilamina sob arrefecimento com gelo, em seguida foi adicionado, gota a gota, 0,07 g de 2,2,2- trif luoroetilamina. Depois de a adição gota a gota estar concluída, a mistura foi continuada a agitar à mesma temperatura durante mais 2 horas. Depois disso, a mistura reacional foi diluída com 60 mL de clorofórmio, lavada com 50 mL de água, em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) para obter 0,25 g do produto desejado como uma substância resinosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,2-8,3 (m, 2H) , 7,51 (s, 3H) , 7,43 (s, 1H) , 7,17 (d, J=7,8Hz, 1 H) , 4,05-4,2 (m, 3H) , 4,05 (s, 3H) , 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 7
Amida do ácido 4-[5-(4-fluoro-3-metilfenil)-5- triftuorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 3-141)
Passo 1: Produção de amida do ácido 4-formil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa suspensão de 1,00 g de ácido 4-formilbenzóico em 15 mL de benzeno, foram adicionados 0,87 g de cloreto de tionilo e 2 gotas de N,N-dimetilformamida, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e 369 arrefecida até à temperatura ambiente, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,14 g de cloreto do ácido 4-formilbenzóico em bruto como cristais brancos. Numa solução de 0,66 g de 2,2,2-trifluoroetilamina e 0,81 g de trietilamina em 6 mL de clorofórmio foi adicionada, gota a gota sob arrefecimento com gelo e sob agitação, a solução de 1,14 g do cloreto do ácido 4-formilbenzóico em bruto em 6 mL de clorofórmio, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante mais 18 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi adicionada a 30 mL de água, extraída com clorofórmio (20 mL χ 3). A fase orgânica foi lavada com água, seca sobre sulfato de sódio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o sólido residual foi lavado com hexano para obter 1,32 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 83,0 a 84,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 510,09 (s, 1H) , 7,96 (s 1, 4H) , 6,80 (s 1, 1H) , 4,05-4,25 (m, 2H) .
Passo 2: Produção de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 4,11 g de amida do ácido 4-formil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 30 mL de etanol e 10 mL de água, foram adicionados 1,99 g de cloridrato de hidroxiamina e 2,51 g de acetato de sódio anidro, agitados à temperatura ambiente durante 3,5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 100 mL de água e, em seguida, extraída com acetato de etilo (30 mL χ 3), a fase orgânica foi lavada com 50 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio 370 e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi lavado com hexano para obter 3,92 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 153,0 a 154,0 °C RMN de 1H (CDCI3, Me4Si, 400MHz) 510,89 (s, 1H) , 8, 08 (s 1H) , 8,03 (s 1, 1H) , 7,84 (d, J=8,2Hz, 2H) , 7, 60 (d J=8,2Hz, 2H), 3,95-4,1 (m, 2H).
Passo 3: Produção de amida do ácido 4-cloro- hidroxiiminometil-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 3,80 g de amida do ácido 4- hidroxiiminometil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 50 mL de tetra-hidrofurano, foram adicionados 20 mL de ácido clorídrico 3N, foram adicionados, gota a gota sob agitação sob arrefecimento com gelo ao longo de 10 minutos, 14 mL de solução aquosa de hipoclorito de sódio a 8%, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 15 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 200 mL de água, extraída com acetato de etilo (30 mL x 3) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro, e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 sólido residual foi lavado com hexano para obter 4,15 g do produto como cristais brancos.
Ponto de fusão 158,0 a 160,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) 512,03 (s, 1H) , 8,05 (t, J=6, 0Hz, 1H) , 7,93 (s 1, 4H) , 3,95-4,15 (m, 2H) . 371
Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5-(4-fluoro-3-metilfenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 0,21 g de ácido 4-fluoro-3-metilfenilbórico e 0,23 g de 2-bromo-3,3,3-trifluoropropeno em 6 mL de 1,2-dimetoxietano e 2 mL de água, foram adicionados 0,24 g de carbonato de sódio e 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II), agitados a 75 °C durante 3 horas. Em seguida, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, em seguida foi adicionada uma solução de 0,25 g de amida do ácido 4-cloro- hidroxiiminometil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 4 mL de 1,2-dimetoxietano, a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 18 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água, extraída com acetato de etilo (10 mL χ 3) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com clorofórmio para obter 0,24 g do produto como cristais brancos.
Ponto de fusão 151,0 a 152,0 °C RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,86 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,35-7,5 (m, 2H) ; 7,0-7,15 (m, 1 H) , 6,39 (t, J=6,3Hz, 1H), 4, 05-4,25 (m, 2H) , 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,3Hz, 1 H) , 2,32 (d, J=l,7Hz, 3H) .
Exemplo Sintético 8 372
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-075)
Passo 1: Produção de amida do ácido 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 5,00 g de ácido 4-bromo-2-metilbenzóico e 3,45 g de 2,2,2-trifluoroetilamina em 30 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionado, sob agitação à temperatura ambiente, 5,79 g de cloridrato de l-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, e agitados à mesma temperatura durante 1,5 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 80 mL de água, e o precipitado cristalino foi filtrado, lavado com água e seco para obter 4,00 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 124,0 a 125,5 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,40 (s, 1H) , 7,36 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,22 (d, J=8,4Hz, 1 H), 6,15 (s 1, 1 H) , 4,0-4,15 (m, 2H), 2,39 (s, 3H) .
Passo 2: Produção de amida do ácido 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 1,00 g de amida do ácido 4-bromo-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 15 mL de tetra-hidrofurano sob atmosfera de azoto, foram adicionados, gota a gota a -70 °C sob agitação, 4,7 mL de n-butil-lítio (solução em hexano a 1,58 M) e, em seguida, foram adicionados 0,4 mL de N,N-dimetilformamida gota a gota. Depois de agitar à mesma temperatura durante 30 minutos, foram adicionados 10 mL de ácido clorídrico 1 N e em seguida 30 mL de água, e 373 extraídos com acetato de etilo (30 mL χ 2). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,80 g do produto desejado como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 99,0 a 104,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) 510,00 (s, 1H) , 7,7-7,75 (m, 2H) , 7,50 (d, J=7,5Hz, 1H), 6,27 (s 1, 1H) , 4,05-4,2 (m, 2H) , 2,49 (s, 3H) .
Passo 3: Produção de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 0,89 de amida do ácido 4-formil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 10 mL de etanol e 5 mL de água, foram adicionados 0,3 g de cloridrato de hidroxiamina e 0,4 g de acetato de sódio anidro sob agitação à temperatura ambiente, e agitados à mesma temperatura durante 30 minutos. Depois de a reação estar concluída, 0 solvente foi destilado sob pressão reduzida, e 0 precipitado cristalino foi filtrado, lavado com água e seco para obter 0,5 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 190,5 a 194,0 °C RMN de XH (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) 510,98 (s, 1H) , 8,43 (s 1, 1H), 8,07 (s, 1H), 7,35-7,55 (m, 3H), 3,95-4,1 (m, 2H), 2,43 (s, 3H).
Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxasol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico 374
Numa solução de 0,4 0 g de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico em 15 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionado 0,21 g de imida do ácido N-clorossuccínico, e agitados a 50 °C durante 30 minutos. Em seguida, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, foram adicionados 0,34 g de 3,5-dicloro-l-(1-trifluorometiletenil)benzeno sintetizado no Passo 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,16 g de trietilamina, e agitados à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2), e foi obtido 0,45 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 155,5 a 157,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,4-7,55 (m, 6H) , 6,13 (s 1, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,45 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 9
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2- piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-234)
Passo 1: Produção de amida do ácido 4-bromo-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico 375
Numa solução de 3,0 g de ácido 4-bromo-2-metilbenzóico em 30 mL de diclorometano, foram adicionados 2,7 g de cloreto de oxalilo e 3 gotas de N,N-dimetilformamida sob arrefecimento com gelo sob agitação, e agitados à temperatura ambiente durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 30 mL de diclorometano, foram adicionados 2,1 g de trietilamina e 2,0 g de 2-picolilamina sob arrefecimento com gelo sob agitação, e a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 50 mL de água na mistura reacional, extraída com clorofórmio (50 mL x 2) , a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O sólido residual foi lavado com éter diisopropílico para obter 3,7 g do produto desejado como cristais amarelos.
Ponto de fusão 86,0 a 87,5 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,52 (d, II >~D 8Hz, 1H) 7, 69 (td, J=7,8, 1,8Hz, 1H), 7,15-7,4 (m, 6H) , 4,73 (d II •d 8Hz, 2H) , 2,45 (s, 3H)
Passo 2: Produção de amida do ácido 4-formil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico
Numa solução de 2,0 g de amida do ácido 4-bromo-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico em 20 mL de N,N-dimetilformamida numa autoclave, foram adicionados 0,67 g de formato de sódio e 0,10 g de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II), e agitados sob 1,05 MPa de atmosfera de monóxido de carbono 376 a 110 °C durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, e vertida em 100 mL de água, e extraída com acetato de etilo (50 mL χ 2) . As fases orgânicas em conjunto foram desidratadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (9:1), e foi obtido 0,50 g do produto desejado como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 79,5 a 83,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 510,02 (s, 1H) , 8,54 (d J=5,1Hz , 1H), 7,6- 7,8 (m, 4H) , 7,15-7,4 (m, 3H) , 4, 77 (d J=4,8Hz , 2H), 2,55 (s, 3H).
Passo 3: Produção de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico
Numa solução de 0,50 g de amida do ácido 4-formil-2-metil-N- (2-piridilmetil) benzóico em 10 mL de etanol e 5 mL de água, foi adicionado 0,18 g de cloridrato de hidroxiamina sob agitação à temperatura ambiente, e agitada à mesma temperatura durante 12 horas. Depois de a reação estar concluída, o sólido foi filtrado, o etanol foi destilado sob pressão reduzida, e foram adicionados 30 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio na solução aquosa remanescente. Os cristais precipitados foram filtrados, lavados com água e secos para obter 0,45 g do produto desejado como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 159,5 a 161,0 °C 377 RMN de XH (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) 511,89 (s 1, 1H) , 8,56 (d, J=4,2Hz, 1H) , 8,03 (s, 1 H) , 7,90 (s 1, 1H) , 7,77 (t, J=7, 8Hz, 1 H), 7,47 (d, J=7,5Hz, 1 H) , 7,0-7,35 (m, 4H) , 4,76 (d, J=6,0Hz, 2H) , 2,36 (s, 3H). Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5- (3,5 diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico
Numa solução de 0,45 g de amida do ácido 4-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico em 10 mL de N, N-dimetilformamida, foi adicionado 0,25 g de imida do ácido N-clorossuccinico, e agitados a 70 °C durante 1 hora. Em seguida, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, foram adicionados 0,41 g de 3,5-dicloro-l-(1- trifluorometiletenil)benzeno sintetizado no Passo 1 do Exemplo Sintético 3 e 0,25 g de hidrogenocarbonato de potássio, e agitados a temperatura ambiente durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (60 mL χ 1), a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1), e foi obtido 0,30 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 131,0 a 135,5 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,53 (d, J=5,0Hz, 1H) , 7, 65-7,75 (m, 1H) , 7,2-7,55 (m, 9H), 4,75 (d, J=4,9Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1 H) , 3,71 (d, J=17,3Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 378
Exemplo Sintético 10
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluorometilbenzóico (Composto da presente invenção n° 5-315)
Passo 1: Produção de éster metilico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-iodobenzóico
Numa solução de 0,60 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-iodobenzóico sintetizado de forma análoga ao Passos 1 a 4 do Exemplo Sintético 4 em 10 mL de metanol, foram adicionadas 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 20 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi neutralizado com 10 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, em seguida extraído com acetato de etilo (10 mL χ 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:4), e foi obtido 0,56 g do produto desejado como uma substância oleosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58,22 (d, J=l,5Hz, 1H) , 7,85 (d, J=8,2Hz, 1H), 7,75-7,8 (m, 1H), 7,5-7,55 (m, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 4,07 (d, J=17,7Hz, 1H) , 3,95 (s, 3H) , 3,69 (d, J=17,2Hz, 1H). 379
Passo 2: Produção de éster metílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil) -5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il] -2-trifluorometilbenzóico
Numa solução de 0,51 g de éster metílico do ácido 4 — [ 5 — (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-iodobenzóico em 5 mL de N,N-dimetilformamida, foram adicionados 0,18 g de iodeto de cobre (I), 0,06 g de fluoreto de potássio e 0,27 g de éster metílico do ácido clorodifluoroacético, e agitados a 120 °C durante 5 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, foram adicionados 50 mL de água e extraídos com acetato de etilo (50 mL χ 2) . A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:4) e foi obtido 0,45 g do produto desejado como substância oleosa amarela pálida. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58,00 (d, J=l,lHz, 1 H) , 7,85-7, 95 (m, 2H) , 7,5-7,55 (m, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H), 4,12 (d, J=7,1 Hz, 1H), 3,96 (s, 3H), 3,94 (d, J=7,8Hz, 1H).
Passo 3: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-trifluorometilbenzóico
Numa solução de 0,40 g de éster metílico do ácido 4 — [5 — (3, 5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-trifluorometilbenzóico em 5 mL de metanol, foi adicionada uma solução de 0,10 g de hidróxido de sódio em 2 mL de água, e agitados à temperatura ambiente durante 18 380 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 10 mL de água na mistura reacional, lavados com 5 mL de tolueno, a fase aquosa foi recolhida, ajustada a pH 1 a 2 com ácido clorídrico concentrado e em seguida extraída com acetato de etilo (20 mL χ 2). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,34 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela pálida. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte.
Passo 4: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)-2-trifluorometilbenzóico
Numa solução de 0,15 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-trifluorometilbenzóico em 3 mL de diclorometano, foram adicionados 0,06 g de cloreto de oxalilo e 1 gota de N,N-dimetilformamida sob arrefecimento com gelo sob agitação, e agitados à temperatura ambiente durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 3 mL de diclorometano, e foi adicionada, gota a gota, uma solução de 0,05 g de 2-picolilamina e 0,06 g de trietilamina em 1 mL de diclorometano, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 5 mL de água na mistura reacional, extraídos com clorofórmio (5 mL χ 2) . A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por 381 cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:3), e foi obtido 0,05 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 69,0 a 70,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58,5-8,55 (m, 1H) , 7,95 (s 1, 1H) , 7,91 (d, J=l,9Hz, 1H) , 7,65-7,8 (m, 2H) , 7,5-7,55 (m, 2H) , 7,35-7,45 (m, 3H) , 7,26 (t, J=4,9Hz, 1H) , 4,77 (d, J=4,9Hz, 2H) , 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17,2Hz, 1H) .
Exemplo Sintético 11
Amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenil-N-(2- piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5- 344)
Passo 1: Produção de éster metílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzóico
Numa solução de 0,70 g de éster metílico do ácido 2-bromo-4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico sintetizado de forma análoga ao Passo 1 do Exemplo Sintético 10 em 20 mL de tetra-hidrofurano e 10 mL de água, foram adicionados 0,18 g de ácido fenilbórico, 0,39 g de carbonato de potássio e 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II), e agitados sob refluxo com aquecimento durante 1,5 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi vertido em 30 mL de água, em seguida extraído com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de 382 sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo e foi obtido 0,78 g do produto desejado como uma substância resinosa castanha. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,89 (d, J=8, 4Hz, ÍH) , 7,74 (dd, J=8,0, 1,8Hz, 1 H), 7, 62 (d, J=1,4Hz, 1 H) , 7,51 (d, J=1,8Hz, 2H) , 7,35-7,45 (m, 4H) , 7,25-7,35 (m, 2H) , 4, 11 (d, J=16, 8Hz, 1H), 3,73 (d, J=l6,8Hz, ÍH) , 3, 65 (s, 3H) .
Passo 2: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzóico
Numa solução de 0,78 g de éster metilico do ácido 4 — [5 — (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzóico em 15 mL de etanol, foi adicionada uma solução de 0,30 g de hidróxido de sódio em 15 mL de água, e agitada a 60 °C durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, o etanol foi destilado sob pressão reduzida, ajustada a pH 1 a 2 com ácido clorídrico 12N e, em seguida, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1). A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,70 g do produto desejado como uma substância vítrea castanha. 0 produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte.
Passo 3: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenil-N-(2-piridilmetil)benzóico 383
Numa solução de 0,3 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fenilbenzóico em 10 mL de clorofórmio, foram adicionados 0,3 mL de cloreto de oxalilo e uma quantidade catalítica (2 a 3 gotas) de N, N-dimetilformamida sob agitação à temperatura ambiente, e agitados à mesma temperatura durante 10 minutos. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi dissolvido em 10 mL de clorofórmio, e foram adicionados, sob arrefecimento com gelo sob agitação, 0,3 mL de 2-picolilamina e em seguida 0,3 mL de trietilamina, e a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 20 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 40 mL de água, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:1) e foi obtido 0,2 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 194,0 a 198,0 °C RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 4 0 0MHz) 58 ,3-8,35 (m, 1H) , 7,25-7,8 (m, 12H) , 7, 1-7, 15 (m, 1H), 7,40 (d, J=7,8Hz, 1 H) , 6,65- 6,7 (m, 1 H), 4,47 (d, J=5,0Hz, 2H) , 4,12 (d, J=17,0Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17,0Hz, 1H) .
Exemplo Sintético 12
Amida do ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2- 384 trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-329)
Passo 1: Produção de éster etílico do ácido 2-amino-4-[5-(3, 5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico
Numa solução de 0,60 g de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-nitrobenzóico sintetizado nos Passos 1 a 3 do Exemplo Sintético 5 em 6 mL de acetato de etilo, foram adicionados 2.0 mL de água, 0,6 mL de ácido acético e 0,46 g de ferro reduzido, e agitados a 75 °C durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a fase orgânica foi recolhida e a fase aquosa foi extraída com acetato de etilo (10 mL χ 2). As fases orgânicas em conjunto foram lavadas com água, desidratadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,60 g de produto desejado em bruto como uma substância oleosa castanha. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte.
Passo 2: Produção de ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico
Numa solução de 0,6 g de éster etílico do ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em bruto em 7 mL de etanol, foi adicionada uma solução de 0,5 g de hidróxido de potássio em 2.0 mL de água, e agitada à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 20 mL de água gelada na mistura reacional, ajustados a pH 2 a 3 com ácido clorídrico concentrado e, em seguida, extraídos com acetato de etilo (20 mL χ 2). A fase 385 orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 0,6 g de produto desejado em bruto como uma substância oleosa amarela. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte.
Passo 3: Produção de amida do ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 0,60 g de ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]benzóico em bruto em 6 mL de clorofórmio, foram adicionados 0,20 g de 2,2,2-trifluoroetilamina, 0,02 g de 4-(N,N-dimetilamino)piridina e 0,33 g de cloridrato de 1-[3-(dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, e agitados à temperatura ambiente durante 20 horas. Depois de a reação estar concluida, a mistura reacional foi submetida a purificação por cromatografia liquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi eluida com acetato de etilo-hexano (1:4) e foi obtido 0,14 g do produto desejado como cristais amarelos pálidos.
Ponto de fusão 78,0 a 79,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,50 (d, J=l,8Hz, 2H) 7,43 (t, J =1,8Hz, 1H), 7,39 (d, J= = 8, 6Hz, 1H) , 6,95-7,0 (m 2H) , 6,29 (t, J=7,0 Hz, 1H) , 5,68 (s 1, 2H), 4,05-4,15 (m 2H) , 4,04 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,67 (d, J=17,2Hz, 1H).
Exemplo Sintético 13 386
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-2-metiltio-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5- 323)
Numa solução de 0,92 g de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-fluoro-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-041) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 4 em 12 mL de dimetilsulfóxido, foi adicionado 0. 12 g de metanotiolato de sódio sob agitação à temperatura ambiente, e agitados a 100 °C durante 90 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 30 mL de água e extraída com acetato de etilo (20 mL χ 3) . A fase orgânica foi lavada com 30 mL de água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com clorofórmio e foi obtido 0,89 g do produto desejado como substância oleosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,51 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7.6- 7,75 (m, 4H) , 7,52 (s 1, 2H) , 7,42 (s 1, 1H) , 7,37 (s 1, 1H), 7,34 (bis, 1H), 7,20 (dd, J=6,9, 1,8Hz, 1 H), 4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,lHz, 1H), 3,75 (d, J=17,1Η z, 1H), 2,47 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 14
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfinil-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5- 324) 387
Numa solução de 0,38 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-322) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 13 em 6 mL de 1,2-dicloroetano, foi adicionado 0,10 g de imida do ácido N-clorossuccinico sob agitação à temperatura ambiente, e agitado à mesma temperatura durante 11 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 30 mL de água e extraída com acetato de etilo (20 mL χ 3) . A fase orgânica foi lavada com 30 mL de hidrogenocarbonato de sódio saturado, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2) e foi obtido 0,1 7 g do produto desejado como substância i—1 o eosa inco^ lor. RMN de (CDC13, Me, 4S1, 300MHz) 58, 16 (t, J=8,1Hz, 1H) , 7, 6-7,8 (m, 3H) , 7,55 (d, J=8,1Hz , 1H), 7, 51 (d, J=8, 1 Hz, 1 H) , 7, 15 e 7, 11 (t, J=6,3Hz, 1H) , 4, 18 (qd, J= LO CO \—1 6, 3Hz, 2H) , 4, 15 (d, J=17,7Hz, 1 H) , 3, 80 (d , J=17,7Hz, 1 H) , 2,79 e 2,78 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 15
Amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilsulfonil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-326)
Numa solução de 0,25 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il] -2-metiltio-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-322) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 13 em 6 mL de diclorometano, foi adicionado 0,17 g de ácido 3-cloroperbenzóico sob agitação à temperatura ambiente, e agitados à mesma temperatura durante 3 dias. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 30 mL de solução aquosa de tiossulfato de sódio e extraída com clorofórmio (10 mL χ 3) . A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com clorofórmio, e foi obtido 0,20 g do produto desejado como uma substância oleosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC1 3. Me4Si, 300MHz) 58,16 (t, co II •"D 4Hz, 1H) 8, 05 (s 1, 1H) , 8,00 ( S, 1H), 7, 92 (s, 1H) , 7,55 (d J= :8, 4Hz, 1 H), 7,52 (d, J=8,4Hz, 1 H) , 7, 06 e 7,02 (t J= :6, 4Hz, 1H) , 4 ,17 (d, J=17,4Hz, 1H) , 4, 1 ( 5 (qd , J=1 .8, 5 6, 3H z, 2H) , 3,79 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 2,12 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 16
Amida do ácido 2-ciano-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-341)
Numa solução de 0,19 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-iodo-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-065) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 4 em 10 mL de dimetilacetamida, foram adicionados 36,0 mg de cianeto de zinco, 4,8 mg de zinco, 11,0 mg de tris(dibenzilidenoacetona) dipaládio e 13,5 mg de 1,1'- 389 bis(difenilfosfino)ferroceno, e agitados sob atmosfera de azoto a 80 a 120 °C durante 5 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 30 mL de água amoniacal e 20 mL de água na mistura reacional, e extraídos com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi lavada com 30 mL de água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:1), e foi obtido 0,05 g do produto desejado como uma substância resinosa castanha. RMN de 1E (CDC13, Me4Si, 400MHz) 58,5-8,6 (m, 1H) , 8,12 (s 1, 1H) , 7,9-8,0 (m, 2H) , 7,15-7,7 (m, 7H) , 5,13 (s 1, 2H) , 4,14 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,78 (d, J=17,4Hz, 1H).
Exemplo Sintético 17
Amida do ácido 2-acetilamino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-333)
Numa solução de 0,05 g de amida do ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-329) sintetizado no Exemplo Sintético 12 e 0,15 mL de trietilamina em 2 mL de clorofórmio, foram adicionados 0,10 mL de anidrido acético sob arrefecimento com gelo sob agitação, e agitados à temperatura ambiente durante 20 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi submetida a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC- 390
Wprep) que foi eluída com acetato de etilo-hexano (gradiente de 1:8 a 1:1), e foi obtido 0,45 g do produto desejado como substância resinosa amarela pálida. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 510,90 (s 1, 1H) , 8,77 (d, J=l,3Hz, 1H), 7,57 (dd, J=8,4, 1,5Hz, 1H), 7,53 (d, J=8,4Hz, 1H), 7,50 (d, J=l,7Hz, 2H), 7,45 (t, J=l,8Hz, 1H) , 6,82 (s 1, 1H) , 4,1-4,2 (m, 2H) , 4,11 (d, J=17,0Hz. 1H) , 3,73 (d, J=17,0Hz. 1H) , 2,22 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 18
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-331) e amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5- trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-334)
Numa solução de 0,25 g de amida do ácido 2-amino-4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-329) sintetizado no Exemplo Sintético 12 e 0,06 g de solução aquosa de formaldeído a 36% em 7 mL de 1,2-dicloroetano, foi adicionado 1,00 g de triacetoxiboro-hidreto de sódio sob agitação à temperatura ambiente em três porções em intervalos de 1 hora, e a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida para 5 mL de água gelada, a fase orgânica foi recolhida e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido a purificação por cromatografia líquida preparativa de média pressão (Yamazen Corporation, sistema preparativo de média pressão; YFLC-Wprep) que foi 391 eluída com acetato de etilo-hexano (0:1 a 1:3 gradiente), e foi obtido 0,13 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico como cristais amarelos pálidos, e foi obtido 0,13 g de amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico como substância resinosa amarela pálida.
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N- (2,2,2-trifluoroetil)benzóico;
Ponto de fusão 156,0 a 158,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,57 (s 1, 1H) , 7,52 (d, J=l,6Hz, 2H), 7,43 (t, J=l,8Hz, 1 H) , 7,38 (d, J=8,2Hz, 1H) . 6,92 (d, J=l,6Hz, 1H), 6,84 (dd, J=8,2, 1,6Hz, 1H) , 6,31 (t, J=6, 4Hz, 1H) , 4,0-4,15 (m, 2H), 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,91 (s, 3H).
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4.5- di-hidroisoxazol-3-il]-2-dimetilamino-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico; RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 510,29 (t, J=6,2Hz, 1H) , 8,22 (d, J=8, 1Hz, 1H) , 7,73 (d, J=l,7Hz, 1H) , 7,52 (d, J=l,7Hz, 2H), 7,44 (t, J=l,8Hz, 1H), 7,33 (dd, J=8,l, 1,6Hz, 1H), 4,13 (qd, J=9,2, 6,2Hz, 2H), 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1 Η), 2,78 (s, 6H) .
Exemplo Sintético 19 392
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2-metoxiiminoetil)-2-metilbenzóico (Composto da presente invenção n° 5-113)
Numa solução de 152 mg de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-N-(2,2-dimetoxietil)-2-metilbenzóico (Composto da presente invenção n° 5-083) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 5 em 14 mL de solvente misto de metanol-água (6:1), foi adicionado 38 mg de cloridrato de metoxiamina, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 8 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, diluída adicionando 80 mL de acetato de etilo, lavada com água (30 mL χ 2), e desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:1) e foi obtido 102 mg do produto desejado como uma substância resinosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,45-7,55 (m, 6H) , 7,45- 7,55 e 6,83 (t, J=4,5Hz, 1 H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 6,28 e 6,16 (t, J=4,7Hz, 1H) , 4,27 e 4,22 (t, J=4,7Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H), 3,92 e 3,85 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50 e 2,48 (s, 3H).
Exemplo Sintético 20 N-[4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil]glicina (Composto da presente invenção n° 5-127) 393
Numa solução de 2,6 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil]glicina de metilo (Composto da presente invenção n° 5-128) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 5 em 10 mL de metanol, foi adicionada uma solução de 1,0 g de hidróxido de potássio em 10 mL de água sob agitação à temperatura ambiente, e agitada à mesma temperatura durante mais 1 hora. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 10 mL de ácido clorídrico 12N e extraídos com acetato de etilo (50 mL χ 1) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 2,4 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela pálida. 57, 4-7,55 (m, 6H) , 6,35- 2H) , 4,08 (d, J=17,1Hz, (s, 3H). RMN de 1R (CDC13, Me4Si, 300MHz) 6,85 (m, 2H) , 4,23 (d, J=5,7Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,44
Exemplo Sintético 21
Amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-[N-(2,2,2-trifluoroetil)carbamoilmetil]benzóico (Composto da presente invenção n° 5-159)
Numa solução de 1,00 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil] glicina (Composto da presente invenção n° 5-127) sintetizado no Exemplo Sintético 20 em 30 mL de diclorometano, foi adicionado 0,65 g de cloridrato de l—[3— (dietilamino)propil]-3-etilcarbodiimida, e agitados à temperatura ambiente durante 15 minutos, em seguida foram adicionados 0,40 g de 2,2,2-trifluoroetilamina e 0,40 g de 394 4-(N,N-dimetilamino)piridina e agitados à mesma temperatura durante mais 2 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:3), e em seguida cristalizado de hexano para obter 0,48 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 173,5 a 175,5 °C RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57, 35-7,55 (m, 7H) , 7,03 (t, J=5,1Hz, 1H), 4,21 (d, J=5,l Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,85-4,0 (m, 2H) , 3,71 (d, J=17,4Hz, 1 H) , 2,43 (s, 3H).
Exemplo Sintético 22
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(N- fenilcarbamoilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-169)
Numa solução de 0,40 g de N-[4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzoil] glicina (Composto da presente invenção n° 5-127) sintetizado no Exemplo Sintético 20 e 0,08 g de piridina em 10 mL de diclorometano, foi adicionado 0,12 g de cloreto de pivaloílo e agitados à temperatura ambiente durante 2 horas, em seguida foram adicionados 0,50 g de anilina e 3 mL de trietilamina e agitados à mesma temperatura durante mais 1 hora. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 20 mL de água na mistura reacional e extraídos com acetato de etilo (50 mL χ 1) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o 395 solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:1) para obter 0,12 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 181,0 a 183,0 °C RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,54 (s 1, 1H) , 7,5-7,55 (m, 7H) , 7,44 (t, J=2,0Hz, 1 H) , 7,31 (t, J=8,0Hz, 2H) , 7,1-7,2 (m, 1H) , 6,95 (s 1, 1H) , 4,34 (d, J=5,0Hz, 2H) , 4,19 (d, J=17,2Hz, 1 H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,49 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 23
Amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 6-020)
Numa solução de 0,35 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-234) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 5 em 20 mL de N, N-dimetilformamida, foi adicionado 0,04 g de hidreto de sódio oleoso a 55% sob arrefecimento com gelo sob agitação, e agitado à mesma temperatura durante 30 minutos. Em seguida, foi adicionado 0,12 g de iodeto de metilo e depois disso a temperatura foi aumentada até à temperatura ambiente, e a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi diluída com 80 mL de acetato de etilo, lavada com água (50 mL x 2), desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em 396 seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. 0 resíduo foi purificado por cromatografia líquida de alta eficiência que foi eluída com acetonitrilo-água (85:15) para obter 0,25 g do produto desejado como uma substância resinosa incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,5-8,6 (m, 1H) , 7,6-7,75 (m, 1H), 7,05-7,55 (m, 8H) , 4,43 e 4,89 (s 1, 2H), 4,06 e 4,09 (d, J= 17,4 e 17,1Hz, 1H) , 3,68 e 3,71 (d, J=17,4 e 17,1Hz, 1 H), 2,85 e 3,13 (s, 3H), 2,35 e 2,38 (s, 3H).
Exemplo Sintético 24 7- [5- (3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-l-metil-3-(2-piridilmetil)-1,2,3,4-tetra-hidroquinazolin-4-ona (Composto da presente invenção n° 6-071)
Numa solução de 0,06 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilamino-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-332) sintetizado de forma análoga ao Exemplo Sintético 18 em 5 mL de diclorometano, foi adicionado 0,03 g de éter clorometílico, e agitados à mesma temperatura durante 15 horas. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1) para obter 0,04 g do produto desejado como uma substância oleosa incolor. RMN de XH (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,5-8,6 (m, 1H) , 8,04 (d, J=7,8Hz, 1 H) , 7,6-7,75 (m, 1H) , 7,4-7,55 (m, 4H) , 7,15-7,3 (m, 1H) , 7,10 (s 1, 1 H) , 6, 95-7,05 (m, 1 H) , 4,86 (s, 2H) , 397 4,06 (s, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2, 90 (s, 3H) .
Exemplo Sintético 25
Tioamida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil- 4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2- trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 7- 007)
Uma solução de 0,50 g de amida do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-075) sintetizado no Exemplo Sintético 8 e 0,41 g de reagente de Lawesson (2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfureto) em 15 mL de tolueno foi agitada sob refluxo com aquecimento durante 20 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, e a mistura reacional foi diluída com 60 mL de acetato de etilo, lavada com água (50 mL χ 1), em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (3:1) para obter 0,40 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela. RMN de 1E (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,2-7,5 (m, 7H) , 4,55-4,7 (m, 2H) , 4,06 (d, J=17,lHz, 1 H) , 3,68 (d, J=17,lHz, 1H) , 2,38 (s, 3H).
Exemplo Sintético 26 398
Amida do ácido 4-[5-(3-bromodifluorometoxifenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-014)
Passo 1: Produção de 3-bromodifluorometoxi-l-iodobenzeno
Numa suspensão de 0,87 g de hidreto de sódio oleoso a 55% em 20 mL de N,N-dimetilformamida, foi adicionada, gota a gota sob agitação sob arrefecimento com gelo, uma solução de 4,00 g de 3-iodofenol em 10 mL de N, N-dimetilformamida, depois de a adição gota a gota estar concluída, foi agitada à temperatura ambiente durante 30 minutos. A mistura reacional foi adicionada gota a gota a uma solução de 11,40 g de dibromodifluorometano em 20 mL de N,N-dimetilformamida sob arrefecimento com gelo sob agitação, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 50 mL de água na mistura reacional e extraída com acetato de etilo (100 mL χ 1) , a fase orgânica foi lavada com água, em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com hexano para obter 2,10 g do produto desejado como uma substância oleosa incolor. RMN de XH (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57, 65-7,7 (m, 1H) , 7,55- 7,65 (m, 1H), 7,2-7,3 (m, 1H), 7,15 (t, J=9,0Hz, 1H).
Passo 2: Produção de 3-bromodifluorometoxi-1-(1- trifluorometiletenil)benzeno 399
Em 10 mL de uma solução de brometo de 1- trifluorometiletenil-zinco preparado de acordo com o método descrito em documentos em tetra-hidrofurano 1M, foram adicionados 1,0 g de 3-bromodifluorometoxi-l-iodobenzeno e 0,05 g de diclorobis(trifenilfosfina) paládio (II), e agitados sob refluxo com aquecimento durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 20 mL de ácido clorídrico diluído, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi dissolvido em hexano e as impurezas muito polares foram excluídas tratando com sílica gel para obter 0,77 g de produto desejado em bruto como uma substância oleosa incolor. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte.
Passo 3: Produção de amida do ácido 4— [5—(3 — bromodifluorometoxifenil)5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico
Numa solução de 0,3 g de amida do ácido 4-cloro-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico sintetizada de forma análoga ao Passos 1 a 3 do Exemplo
Sintético 7 e 0,2 g de 3-bromodifluorometoxi-1-(1-trifluorometiletenil)benzeno em bruto em 10 mL de 1,2-dimetoxietano, foi adicionado 0,4 g de hidrogenocarbonato de potássio e agitados à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois da reação de complexação, a mistura reacional foi vertida em 20 mL de água, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1) . A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por 400 cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:1) para obter 0,29 g do produto desejado como uma substância vítrea incolor. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 400MHz) 57,5-7,6 (m, 5H) , 7,41 (d, J=7,8Hz, 1H) , 7,3-7,5 (m, 1 H) , 6,16 (t, J=6,6Hz, 1 H) , 4,05-4,15 (m, 3H), 3,74 (d, J=17,2Hz, 1 H), 2,45 (s, 3H).
Exemplo Sintético 27
Amida do ácido 4-[5-clorodifluorometil-5-(3,5- diclorofenil)-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 5-355)
Passo 1: Produção de 2,3',5'-tricloro-2,2- difluoroacetofenona
Numa solução de 5,0 g de 3,5-dicloro-l-iodobenzeno em 50 mL de éter t-butil-metílico, foram adicionados, gota a gota a -78 °C sob agitação, 12,2 mL de n-butil-lítio (solução em hexano a 1,58M), depois de a adição gota a gota estar concluída, foram agitados à mesma temperatura durante 30 minutos. Foi adicionado 6,6 g de éster metálico do ácido clorodifluoroacético gota a gota a -78 °C sob agitação na mistura reacional, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida a 0 °C durante mais 30 minutos. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 100 mL de solução aquosa saturada de cloreto de amónio, extraída com acetato de etilo (100 mL x 1). A fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de magnésio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 4,6 g de produto desejado em bruto como uma substância oleosa amarela pálida. O produto 401 resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte. RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57, 97 (s, 2H) , 7,68 (s, 1H) .
Passo 2: Produção de 3,5-dicloro-l-[1- (clorodifluorofluorometil)etenil]benzeno
Numa solução de 2,89 g de brometo de metiltrifenilfosfónio em 15 mL de tetra-hidrofurano, foi adicionado 0,91 g de t-butóxido de potássio, e agitados à temperatura ambiente durante 1 hora. Em seguida, foi adicionada gota a gota uma solução de 2,00 g de 2,3 ' ,5'-tricloro-2,2-difluoroacetofenona em 5 mL de tetra-hidrofurano na mistura reacional sob arrefecimento com gelo sob agitação, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à temperatura ambiente durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi vertida em 50 mL de água gelada, extraída com acetato de etilo (50 mL χ 1) , a fase orgânica foi desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com hexano para obter 1,50 g do produto desejado como substância oleosa amarela. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57, 40 (s, 1H) , 7,35 (s, 2H) , 5,99 (s, 1H) ; 5,65 (s, 1 H) .
Passo 3: Produção de amida do ácido 4 — [ 5 — clorodifluorometil-5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico 402
Numa solução de 0,25 g de amida do ácido 4-cloro-hidroxiiminometil-2-metil-N-(2,2,2-trifluoroetil)benzóico sintetizado de forma análoga aos Passos 1 a 3 do Exemplo Sintético 7 e 0,26 g de 3,5-dicloro-l-[1-(clorodifluorofluorometil)etenil] benzeno em 3 mL de 1,2-dimetoxietano, foram adicionados 0,43 g de hidrogenocarbonato de potássio e uma pequena quantidade de água, e agitados à temperatura ambiente durante 15 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi filtrada e desse modo foi excluída a substância sólida, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (2:3) para obter 0,28 g do produto desejado como uma substância oleosa amarela. 6, 06 1H) , RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,35, 7, 65 (m, 6H) , (t, J=6,1Hz, 1H), 4,0-4,25 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,lHz, 2,47 (s, 3H).
Exemplo Sintético 28
Amida do ácido 4-[5- (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-metoxicarbonil-N-(2-piridilmetil)benzóico (Composto da presente invenção n° 6-043)
Passo 1: Produção de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 1,31 g de 3,5-dicloro-l-(1- trifluorometiletenil) benzeno sintetizado no Passo 1 do Exemplo Sintético 3 e 1,17 g de a-cloro-3-metil-4-nitrobenzaldoxima em 10 mL de tetra-hidrofurano, foram adicionados 1,15 g de hidrogenocarbonato de potássio e 403 1,50 g de água, e agitados à temperatura ambiente durante 18 horas. Depois de a reação estar concluida, o tetra-hidrofurano foi removido da mistura reacional, foram adicionados 3 mL de água e agitados sob arrefecimento com gelo durante mais 30 minutos. O precipitado cristalino foi filtrado, lavado com 5 mL de água e, em seguida, 5 mL de éter diisopropilico para obter 1,29 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 135,0 a 136,0 °C RMN de 1R (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,03 (d, J=7,5Hz, 1H) , 7,6-7,75 (m, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,44 (t, J=l,8Hz, 1 H) , 4,11 (d, J=17,4Hz, 1 H) , 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,64 (s, 3H) .
Passo 2: Produção de 3-(4-amino-3-metilfenil)-5-(3, 5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 1,23 g de 5-(3,5-diclorofenil)-3-(3-metil-4-nitrofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em 10 mL de acetato de etilo, foram adicionados 5,0 mL de água, 5,0 mL de ácido acético e 0,66 g de ferro reduzido e agitados a 100 °C durante 2 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi filtrada através de Celite, foram adicionados 20 mL de água no filtrado, extraídos com acetato de etilo (20 mL χ 2) . As fases orgânicas em conjunto foram lavadas com 10 mL de solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio e, em seguida, com 10 mL de água, depois disso desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida para obter 1,05 g de produto desejado em bruto como uma substância oleosa vermelha- 404 castanha. O produto resultante foi utilizado tal qual, sem purificação no passo seguinte. RMN de ΧΗ (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,52 (s, 2H) , 7,35-7,5 (m, 2H) , 7,31 (dd, J=8,0, 2,0Hz, 1 H), 6,65 (d, J=8,4Hz, 1 H), 4,05 (d, J=17,1Hz, 1 H), 3,93 (s 1, 2H), 3,64 (d, J=17,lHz, 1H) , 2,17 (s, 3H) .
Passo 3: Produção de 3-(4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole
Numa solução de 0,50 g de 3-(4-amino-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em 1.0 mL de 1,4-dioxano e 2,0 mL de água, foi adicionado 1.0 mL de ácido bromídrico a 47%, e agitados sob refluxo com aquecimento durante 1 hora. Em seguida, a mistura reacional foi arrefecida com gelo, e foi lentamente adicionada gota a gota uma solução de 0,10 g de nitrito de sódio em 1,0 mL de água sob agitação a uma temperatura de 5 °C ou menos, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 1 hora. A mistura diazoica foi lentamente adicionada gota a gota a uma mistura de 1,0 mL de ácido bromídrico a 47% e 0,28 g de brometo de cobre (I) a 60 °C sob agitação, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida a 60 °C durante mais 2 horas. Depois de a reação estar concluída, foram adicionados 10 mL de água na mistura reacional, extraídos com acetato de etilo (20 mL χ 2), as fases orgânicas em conjunto foram lavadas com água, em seguida desidratadas com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secas sobre sulfato de sódio anidro e, em seguida, o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:10) para obter 0,43 g do 405
produto desejado como cristais amarelos pálidos. Ponto de fusão 105,0 a 108,0 °C RMN de XH (CDC13, Me4Si, 300MHz) 57,59 (d, J=8,4Hz, 1H) , 7,45-7,55 (m, 3H), 7,42 (t, J=l,8Hz, 1H) , 7,33 (dd, J=8,4, 2,1 Hz, 1H) , 4,07 (d, J=17,lHz, 1H) , 3,68 (d, J=17,1 Hz, 1 H) , 2,43 (s, 3H) .
Passo 4: Produção de éster etílico do ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzóico
Numa solução de 15,0 g de 3-(4-bromo-3-metilfenil)-5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazole em 60 mL de etanol numa autoclave, foram adicionados 3,26 g de acetato de sódio, 0,37 g de 1,1'-bis(difenilfosfino) ferroceno e 0,08 g de acetato de paládio (II), e agitados sob 2,0 MPa de atmosfera de monóxido de carbono a 110 °C durante 3 horas. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi deixada em repouso e arrefecida até à temperatura ambiente, foram adicionados 200 mL de água e extraídos com acetato de etilo (200 mL χ 2), a fase orgânica foi lavada com água, desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:8) para obter 10,8 g do produto desejado como um líquido incolor transparente. índice de refração nD21'4 c = 1,5474 RMN de XH (CDCI3, Me4Si, 300MHz) 57, 95 (d, J=8,4Hz, 1H) , 7,45-7,65 (m, 4H), 7 ,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 4,37 (q, 406 J=7,2Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,lHz, 1H), 2,62 (s, 3H), 1,40 (t, J=7,2Hz, 3H).
Passo 5: Produção de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzóico
Numa solução de 10,79 g de éster etílico do ácido 4 — [ 5 — (3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzóico em 50 mL de etanol e 10 mL de água, foi lentamente adicionada uma solução de 2,0 g de hidróxido de sódio em 10 mL de água sob agitação à temperatura ambiente. Em seguida, a mistura reacional foi agitada a 80 °C durante 2 horas, depois de a reação estar concluída, o etanol foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi ajustado a pH 1- 2 com ácido clorídrico concentrado sob agitação a 50 °C, em seguida a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante 1 hora e em seguida a 5 °C durante 1 hora. Os cristais precipitados foram filtrados, lavados com água e secos para obter 9,36 g do produto desejado como cristais brancos.
Ponto de fusão 146,0 a 148,5 °C RMN de ΧΗ (CDCI3, Me4si, 300MHz) 58,12 (d, J=8,7Hz, 1H) , 7,5-7,7 (m, 2H), 7,52 (d, J=l,5Hz, 2H), 7,43 (d, J=l,5Hz, 1 H) , 4,11 (d, J=16, 8Hz, 1 H) , 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,69 (s, 3H).
Passo 6: Produção de amida do ácido 4-[5-(3,5- diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]- 2- metil-N-metoxicarbonil-N-(2-piridilmetil)benzóico
Numa solução de 1,00 g de ácido 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-di-hidroisoxazol-3-il]-2-metilbenzóico em 30 mL de tolueno, foram adicionados 0,43 g de cloreto de 407 tionilo e 3 gotas de N,N-dimetilformamida, e agitados a 90 °C durante 1 hora. Depois de a reação estar concluída, o solvente foi destilado sob pressão reduzida, e o resíduo foi dissolvido em 5 mL de tetra-hidrofurano. Numa solução de 0,40 g de éster metílico do ácido N-(2-piridilmetil) carbâmico em 5 mL de tetra-hidrofurano, foi adicionado 0,27 g de t-butóxido de potássio à temperatura ambiente sob agitação, e agitados à mesma temperatura durante 3 minutos. Em seguida, a solução de cloreto de ácido supramencionado em tetra-hidrofurano foi adicionada gota a gota à mistura reacional, depois de a adição gota a gota estar concluída, a agitação foi prosseguida à mesma temperatura durante mais 1 hora. Depois de a reação estar concluída, a mistura reacional foi diluída com 60 mL de acetato de etilo, lavada com 50 mL de água, em seguida desidratada com solução aquosa saturada de cloreto de sódio e seca sobre sulfato de sódio anidro e o solvente foi destilado sob pressão reduzida. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna sobre sílica gel que foi eluída com acetato de etilo-hexano (1:2 a 1:1) para obter 0,75 g do produto desejado como uma substância resinosa amarela. RMN de 1H (CDC13, Me4Si, 300MHz) 58,56 (d, J=4,8Hz, 1 H) , 7,65-7,7 (m, 1H) , 55-7,55 (m, 4H) , 7,35-7,45 (m, 2H), 7,15-7,3 (m, 2H), 5,21 (s, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,58 (s, 3H), 2,40 (s, 3H) .
Os compostos da presente invenção podem ser produzidos de acordo com os métodos de produção e exemplos de trabalho supramencionados. Os exemplos dos compostos produzidos de forma análoga aos Exemplos Sintéticos 1 a 28 são apresentados nas Tabelas 7 a 20, aos quais a presente invenção não se encontra limitada. Entretanto, nas Tabelas, a indicação "Et" significa etilo, a seguir de forma análoga a este, "n-Pr" e "Pr-n" significam propilo normal, "i-Pr" e 408 "Pr-i" significam isopropilo, "c-Pr" e "Pr-c" significam ciclopropilo, "n-Bu" e "Bu-n" significam butilo normal, "s-Bu" e "Bu-s" significam butilo secundário, "i-Bu" e "Bu-i" significam isobutilo, "t-Bu" e "Bu-t" significam butilo terciário, "c-Bu" e "Bu-c" significam ciclobutilo, c-Pen" e "Pen-c" significam ciclopentilo, "n-Hex" e "Hex-n" significam hexilo normal, "c-Hex" e "Hex-c" significam ciclo-hexilo, "Ph" significa fenilo, "TMS" significa trimetilsililo, e nas Tabelas, os anéis heterociclicos aromáticos de D-la a D-54b são as seguintes estruturas, respetivamente
Z
N
Z
z
N
z z
D~15a : 409
—N D-23b :
Z D-24a :
/=\ 'Nx^N D-24b :
N N 410
D-28a :
0-29b TLx\
N==r\o-3»»: X<„. ,0 N
N
N-N D-31a :
O
D-34a : J } O N-N D-34b :
N-N D-35a : ^ > N-N »“35b : X,
S D-38a N==\-O*
Z N=/" D-39c : NH
N—i 0-42a : }n N
411
nas Tabelas, os anéis heterocíclicos saturados de E-4a a E-43a são as seguintes estruturas, respetivamente,
412
Nas Tabelas, o anel heterocíclico parcialmente saturado de M-5a é a seguinte estrutura 412M-5a
Z
Nas Tabelas, T-4 a T-43 são as seguintes estruturas, respetivamente
413 OH
mostra a posição de (Y) , corresponde ao seguintes fórmulas sem substituição.
Além disso, nas Tabelas, o número que substituição dos substituintes (X)m e número de posição indicado nas estruturais. A indicação significa
Além disso, nas Tabelas, a indicação de "Mm" mostra o valor do peso molecular calculado, a indicação de "M+H" mostra o valor do pico do ião molecular medido, e "*1", "*2" ou "*3" significa "resinoso", "oleoso" ou "decomposição", respetivamente.
Tabela 7
Rl n° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-001 - C(0)0CH3 ch2cf3 406,36 407,00 1-002 - C(0)0CH3 CH2Ph 414,46 415,07 1-003 2-F C(0)0CH3 ch2cf3 424,35 424,99 1-004 2-C1 C(0)och3 ch2cf3 440,81 440,94 1-005 3-Br cf3 CH2Ph 503,31 502,75 1-006 4-Br cf3 ch2cf3 495,21 494,68 1-007 4-Br cf3 CH2Ph 503,31 502,74 414 η° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-008 3-CH3 cf3 CH2CF3 430,34 430,91 1-009 3-CH3 cf3 CH2Ph 438,44 438,95 1-010 4-CH3 cf3 CH2CF3 430,34 430,92 1-011 4-CH3 cf3 CH2Ph 438,44 438,91 1-012 4-Bu-t cf3 CH2CF3 472,42 472,94 1-013 4-Bu-t cf3 CH2Ph 480,52 480,99 1-014 2-CF3 C(0)OCH3 CH2CF3 474,36 474,87 1-015 3-CF3 cf3 CH2CF3 484,32 484,78 1-016 3-CF3 cf3 CH2Ph 492,41 492,82 1-017 4-CF3 cf3 ch2cf3 484,32 484,80 1-018 4-CF3 cf3 CH2Ph 492,41 492,85 1-019 2-OCH3 C(0)OCH3 CH2CF3 436,39 436,99 1-020 3-OCH3 cf3 CH2CF3 446,34 446,89 1-021 3-OCH3 cf3 CH2Ph 454,44 454,94 1-022 4-OCH3 cf3 CH2CF3 446,34 446,89 1-023 4-OCH3 cf3 CH2Ph 454,44 454,91 1-024 4-OCH3 C(0)OCH3 CH2CF3 436,39 437,00 1-025 3-OCF3 cf3 ch2cf3 500,31 500,76 1-026 3-OCF3 cf3 CH2Ph 508,41 508,80 1-027 4-OCF3 cf3 CH2CF3 500,31 500,76 1-028 4-OCF3 cf3 CH2Ph 508,41 508,82 1-029 4-OPh cf3 CH2CF3 508,41 508,85 1-030 4-OPh cf3 CH2Ph 516,51 516,88 1-031 4-SCH3 cf3 CH2CF3 462,41 462,84 1-032 4-SCH3 cf3 CH2Ph 470,51 470,88 1-033 4-S02CH3 cf3 CH2CF3 494,41 494,86 1-040 3-N02 cf3 ch2cf3 461,31 461,82 1-041 3-N02 cf3 CH2Ph 469,41 469,86 1-042 3-TMS cf3 CH2CF3 488,50 488,87 1-043 3-CN cf3 CH2Ph 449,42 449,89 1-044 4-CN cf3 CH2Ph 449,42 449,89 1-045 3-CHO cf3 CH2CF3 444,33 444,89 1-046 3-C(0)CH3 cf3 ch2cf3 458,35 458,82 1-047 3-C(0)CH3 cf3 CH2Ph 466,45 466,81 1-048 4-C(0)CH3 cf3 CH2CF3 458,35 458,80 1-049 4-C(0)CH3 cf3 CH2Ph 466,45 466,86 1-050 3-C(0)OEt cf3 CH2CF3 488,38 488,89 1-051 3-C(0)OEt cf3 CH2Ph 496,48 496,92 1-052 4-Ph cf3 CH2CF3 492,41 492,81 1-053 3,4-F2 cf3 CH2Pr-c 424,36 424,91 1-054 3,4-F2 cf3 CH2Ph 460,40 460,87 1-055 3,5-F2 cf3 CH2CF3 452,30 452,84 1-056 3,5-F2 cf3 CH2Ph 460,40 460,89 1-057 3-C1-4-F cf3 CH2CF3 468,75 468,76 415 η° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-058 3-C1-4-F cf3 CH2Ph 476,85 476,80 1-059 2,5-Cl2 cf3 ch2cf3 485,21 484,79 1-060 2,5-Cl2 cf3 CH2Ph 493,30 492,82 1-061 2,5-Cl2 cf3 CH2(D-7a) 494,29 493,84 1-062 3,4-Cl2 cf3 Et 431,24 430,93 1-063 3,4-Cl2 cf3 n-Pr 445,27 444,94 1-064 3,4-Cl2 cf3 i-Pr 445,27 444,94 1-065 3,4-Cl2 cf3 n-Bu 459,29 458,97 1-066 3,4-Cl2 cf3 CH2Pr-c 457,28 456,94 1-067 3,4-Cl2 cf3 s-Bu 459,29 458,93 1-068 3,4-Cl2 cf3 t-Bu 459,29 458,92 1-069 3,4-Cl2 cf3 c-Bu 457,27 456,79 1-070 3,4-Cl2 cf3 n-Pen 473,32 473,02 1-071 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-s 473,32 472,82 1-072 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-t 473,32 472,94 1-073 3,4-Cl2 cf3 CH (CH3) Pr-n 473,32 472,94 1-074 3,4-Cl2 cf3 c-Pen 471,31 470,99 1-075 3,4-Cl2 cf3 n-Hex 487,35 486,96 1-076 3,4-Cl2 cf3 c-Hex 485,33 484,93 1-077 3,4-Cl2 cf3 CH2Hex-c 499,35 498,88 1-078 3,4-Cl2 cf3 CH2(T-39) 539,42 538,88 1-079 3,4-Cl2 cf3 ch2ch2ci 465,69 464,73 1-080 3,4-Cl2 cf3 ch2cf3 485,21 484,85 1-081 3,4-Cl2 cf3 ch2cf2cf2cf3 585,23 584,65 1-082 3,4-Cl2 cf3 CH2CH (CH3) OH (R) 461,26 460,78 1-083 3,4-Cl2 cf3 CH2CH (CH3) OH (S) 461,26 460,82 1-084 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(CH3) OC(0)NHEt(S) 532,34 531,78 1-085 3,4-Cl2 cf3 CH (CH3) CH2OCH3 475,29 474,94 1-086 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Et)OH 475,29 474,82 1-087 3,4-Cl2 cf3 CH(Et)CH2OCH3 489,32 488,95 1-088 3,4-Cl2 cf3 CH2CH (OCH3) 2 491,29 490,80 1-089 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2OH 461,27 460,97 1-090 3,4-Cl2 cf3 ch2ch2ch2och3 475,29 474,98 1-091 3,4-Cl2 CF3 CH2(T-13) 515,35 514,80 1-092 3,4C12 cf3 CH2 (E-llc) 517,33 516,79 1-093 3,4-Cl2 cf3 ch2ch2sch3 477,33 476,75 1-094 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2SBu-t 519,41 518,96 1-095 3,4-Cl2 cf3 ch2ch2ch2sch3 491,35 490,92 1-096 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2NHC (0) OBu-t 546,37 545,75 1-097 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2Si (OCH3) 3 565,44 564,77 1-098 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2Si(CH3) OEt)2 577,49 576,79 1-099 3,4-Cl2 cf3 CH2C(O)och3 475,25 474,89 1-100 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2C (O) och3 489,28 488,80 1-101 3,4-Cl2 cf3 CH2C(0)NH2 460,24 459,74 416 η° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-102 3,4-Cl2 cf3 ch2ch=ch2 443,25 442,81 1-103 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2(T-17) 511,36 510,76 1-104 3,4-Cl2 cf3 CH2C=CH 441,24 440,91 1-105 3,4-Cl2 cf3 CH2Ph 493,31 492,86 1-106 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-2-F) 511,30 510,80 1-107 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-F) 511,30 510,81 1-108 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2-Cl) 527,75 526,74 1-109 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-Cl) 527,75 526,75 1-110 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2-CH3) 507,33 506,78 1-111 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-4-CH3) 507,33 506,73 1-112 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-BU-t) 549,41 548,77 1-113 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2-CF3) 561,30 560,72 1-114 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-CF3) 561,30 560,69 1-115 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph4-CF3) 561,30 560,97 1-116 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2-OCH3) 523,33 522,77 1-117 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-OCH3) 523,33 522,74 1-118 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-4-OCH3) 523,33 522,68 1-119 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-OCF3) 577,30 576,69 1-120 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-4-S02CH3) 571,40 570,71 1-121 3,4-Cl2 cf3 CH2 [Ph-4-Ν (CH3) 2] 536,37 535,81 1-122 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-N02) 538,30 537,64 1-123 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-N02) 538,30 537,66 1-124 3,4-Cl2 cf3 CH2[Ph-4-C(0)OCH3] 551,34 550,74 1-125 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-2,5-F2) 529,29 528,72 1-126 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-2,6-F2) 529,29 528,81 1-127 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3,5-F2) 529,29 528,73 1-128 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-Cl-4-F) 545,74 544,67 1-129 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2,3-Cl2) 562,20 560,72 1-130 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2,4-Cl2) 562,20 560,72 1-131 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2,5-Cl2) 562,20 560,72 1-132 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-2,6-Cl2) 562,20 560,73 1-133 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3,5-Cl2) 562,20 560,64 1-134 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-CF3-4-F) 579,29 578,70 1-135 3,4-Cl2 cf3 CH2 [Ph-3,4- (OCH3) 2] 553,36 552,76 1-136 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-0CH20-4) 537,31 536,73 1-137 3,4-Cl2 cf3 CH2(1-Naph) 543,36 542,80 1-138 3,4-Cl2 cf3 CH (CH3) Ph 507,34 506,88 1-139 3,4-Cl2 cf3 CH(CH3) (Ph-3-Cl) 541,78 540,70 1-140 3,4-Cl2 cf3 C (CH3) 2Ph 521,37 520,99 1-141 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2Ph 507,34 507,01 1-142 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-4-OPh) 599,44 598,95 1-143 3,4-Cl2 cf3 CH2CH (CH3) Ph 521,37 520,93 1-144 3,4-Cl2 cf3 CH2CHPh2 583,43 582,79 1-145 3,4-Cl2 cf3 CH(CH3) CH2 (Ph-4-Cl) 555,81 554,78 417 η° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-146 3,4-Cl2 cf3 T-9 519,35 518,88 1-147 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2Ph 521,37 520,97 1-148 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2SCH2Ph 553,43 552,75 1-149 3,4-Cl2 cf3 CH2C(0) (Ph-4-OCH3) 551,34 550,66 1-150 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-lc)CH3 497,29 496,80 1-151 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-3a) 499,33 498,70 1-152 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-3b)CH3 513,36 512,74 1-153 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-47a) 494,29 493,84 1-154 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-47f) 596,74 595,79 1-155 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-48a) 494,29 493,84 1-156 3,4C12 cf3 CH2 (D-49a) 494,29 493,86 1-157 3,4-Cl2 cf3 CH2 (D-53b)CH3 509,31 508,78 1-158 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2 (P-3a) 513,36 512,71 1-159 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2(47a) 508,32 507,76 1-160 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2 (D-48a) 508,32 507,77 1-161 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2 (D-24a) 511,32 510,84 1-162 3,4-Cl2 cf3 T-21 472,24 471,77 1-163 3,4-Cl2 cf3 T-22 488,31 487,72 1-164 3,4-Cl2 cf3 (D-8b)CH3 484,25 483,75 1-165 3,4-Cl2 cf3 D-llc 581,35 580,66 1-166 3,4-Cl2 cf3 D-2 la 486,29 485,70 1-167 3,4-Cl2 cf3 (D-21b)CH3 500,32 499,70 1-168 3,4-Cl2 cf3 (D-21c)CH3 500,32 499,70 1-169 3,4-Cl2 cf3 (D-21c)N02 531,29 530,60 1-170 3,4-Cl2 cf3 D-25d 533,33 532,73 1-171 3,4-Cl2 cf3 D-4 8a 480,27 479,76 1-172 3,4-Cl2 cf3 D-4 9a 480,27 479,76 1-173 3,4-Cl2 cf3 OPr-n 461,27 460,94 1-174 3,4-Cl2 cf3 N(CH3)2 446,26 445,92 1-175 3,5-Cl2 cf3 CH2Pr-c 457,27 456,83 1-176 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2CF3 499,23 498,79 1-177 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2OEt 475,29 474,86 1-178 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2OCH2CH2OH 491,29 490,78 1-179 3,5-Cl2 cf3 CH2CH (CH3) OH 461,27 460,88 1-180 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2CH2OEt 489,31 488,90 1-181 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2CH2OPr-i 503,34 502,86 1-182 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2SEt 491,35 490,99 1-183 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-Br) 572,20 570,68 1-184 3,5-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-OCH3) 523,33 522,80 1-185 3,5-Cl2 cf3 CH2 (Ph4-OCH3) 523,33 522,74 1-186 3,5-Cl2 cf3 CH2 (Ph4-OCF3) 577,30 576,75 1-187 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-S02NH2) 572,38 571,78 1-188 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-3-N02) 538,30 537,76 1-189 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph4-N02) 538,30 537,76 418 η° (X)m R3 R1 Mm M++H 1-190 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-3-Cl) 541,78 540,71 1-191 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2 (Ph-4-OCH3) 537,36 536,79 1-192 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2(Ph-3,4-Cl2) 576,22 574,60 1-193 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2 [Ph-3,4- (OCH3) 2] 567,38 566,77 1-194 3,5-Cl2 cf3 CH2CH2OPh 523,33 522,85 1-195 3,5-Cl2 cf3 Ph-4-OCH3 509,30 508,75 1-196 3,5-Cl2 cf3 (D-21b)CH2C(0)OEt 572,38 571,70 1-197 3,5-Cl2 cf3 (D-21c)Br 565,19 563,59 1-198 3,5-Cl2 cf3 (D-21c)S02(Ph-4-N02) 671,45 670,55 1-199 3,5-Cl2 cf3 D-2 ld 514,35 513,72 1-200 3,5-Cl2 cf3 D-2 le 536,35 535,70 1-201 3r 5-Cl2 cf3 D-21 f 570,80 569,68 1-202 3,5-Cl2 cf3 D-2 lg 570,80 569,68 1-203 3,5-Cl2 cf3 D-2 lh 566,38 565,71 1-204 3,5-Cl2 cf3 D-21 i 566,38 565,76 1-205 3,5-Cl2 cf3 D-21 j 581,35 580,69 1-206 3,5-Cl2 cf3 NHPh 494,29 493,81 1-207 3,5-Br2 cf3 CH2CF3 574,11 572,49 1-208 3,5-Br2 cf3 CH2Ph 582,21 580,61 1-209 3-CH3-4-F cf3 CH2Ph 456,43 456,87 1-210 3,4- (CH3) 2 cf3 CH2CF3 444,37 444,89 1-211 3,4- (CH3) 2 cf3 CH2Ph 452,47 452,94 1-212 3,5-CH3) 2 cf3 CH2CF3 444,37 444,86 1-213 3,5- (CH3) 2 cf3 CH2Ph 452,47 452,95 1-214 3,5-CF3) 2 cf3 CH2CF3 552,31 552,72 1-215 3,5-CF3) 2 cf3 CH2Ph 560,41 560,76 1-216 3-OEt-4-Cl cf3 CH2CF3 494,81 494,76 1-217 3-OEt-4-Cl cf3 CH2Ph 502,91 502,81 1-218 3,4- (OCH3) 2 cf3 CH2CF3 476,37 476,83 1-219 3,4- (4MH3) 2 cf3 CH2Ph 484,47 484,90 1-220 3-0CH20-4 cf3 CH2Pr-c 432,39 432,89 1-221 3-0CH20-4 cf3 CH2Ph 468,42 468,86 1-222 3,5-(CHO)2 cf3 CH2CF3 472,34 472,92 1-223 3-CH=CHCH=CH-4 cf3 ch2cf3 466,38 466,83 1-224 3-CH=CHCH=CH-4 cf3 CH2Ph 474,47 474,86 1-225 3,4,5-F3 cf3 CH2CF3 470,29 470,77 1-226 3,4,5-F3 cf3 CH2Ph 478,39 478,82 419
Tabela 8
n° (X)m (Y)n R2 R1 Mm M++H 2-001 3,4-F2 - ch3 CH2Ph 474,42 474, 88 2-002 3,4-Cl2 - ch3 ch3 431,24 430, 91 2-003 3,4-Cl2 - Et Et 459,29 458, 94 2-004 3,4-Cl2 - ch3 n-Bu 473,32 472, 97 2-005 3,4-Cl2 - ch3 i-Bu 473,32 472, 89 2-006 3,4-Cl2 - -ch2ch O O 1 457,28 456, 85 2-007 3,4-Cl2 - -ch2ch 2ch2ch2ch2- 471,31 470, 84 2-008 3,4-Cl2 - -ch2ch 2CH2CH2CH (CH3) - 485,33 484, 83 2-009 3,4-Cl2 - -ch2ch2ch2ch (CH3) ch2- 485,33 484, 82 2-010 3,4-Cl2 - -ch2ch (CH3) ch2ch (CH3) ch2- 499,35 498, 82 2-011 3,4-C1 - -ch2ch2och2ch2- 473,28 472, 75 2-012 3,4-Cl2 - -ch2ch(CH3 ) OCH (CH3) CH2- 501,33 500, 77 2-013 3,4-Cl2 - -ch2ch 2sch 2ch2- 489,34 488, 74 2-014 3,4-Cl2 - -CH2CH2N (CHO) ch2ch2- 500,30 499, 76 2-015 3,4-Cl2 - ch3 ch2ch=ch2 457,27 456, 87 2-016 3,4-Cl2 - ch2ch= ch2 ch2ch=ch2 483,31 482, 85 2-017 3,4-Cl2 - ch3 ch2c=ch 455,26 454, 86 2-018 3,4-Cl2 - ch3 CH2Ph 507,34 5 0 6, 93 2-019 3,4-Cl2 - Et CH2(D-48e)Cl 556,79 555, 73 2-020 3,5-Cl2 - Et Et 45929 458, 85 2-021 3,5-Cl2 - ch3 CH2Ph 507,33 50 6, 79 2-022 3,5-CI2 - Et CH2Ph 521,36 520, 79 2-023 3,5-Cl2 - CH2Ph CH2Ph 583,43 582, 79 2-024 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OH 461,26 460, 99 2-025 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2OPr-n 503,34 502, 99 2-026 3,5-CI2 2-CH3 H CH2CH2OPr-i 503,34 502, 98 2-027 3,5-CI2 2-CH3 H CH2CH2OCH2CH2OH 505,31 504, 95 2-028 3,5-CI2 2-CH3 H CH2CH2OPh 537,36 53 6, 94 2-029 3,5-Cl2 2-CH3 H CH (CH3) CH2OCH3 489,31 488, 98 2-030 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2N (CH3) 2 488,33 487, 98 2-031 3,5-CI2 2-CH3 H CH(Ph)C(0)OCH3 (R) 565,37 564, 84 2-032 3,5-CI2 2-CH3 H CH (Ph) C (0) OCH3 (S) 565,37 564, 92 2-033 3,5-CI2 2-CH3 H CH2CH2C (0) OCH3 503,30 502, 91 2-034 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2 (Ph-4-OCH3) 537,36 53 6, 98 420 420 n° (X)m (Y)n R2 R1 Mm M++H 2-035 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2(Ph-4-CN) 532,34 531, 94 2-036 3,5-Cl2 2-CH3 H CH2CH2(D-47a) 522,35 521, 94 2-037 3,5-Cl2 2-CH3 H T-2 9b 562,32 559, 80* 2-038 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCH2C(0)OEt 518,31 517, 93 2-039 3,5-Cl2 2-CH3 H NHCHO 460,23 457, 86* 2-040 3,5-Cl2 2-CH3 H NHC(0)CH2(D-3a) 556,38 55 3, 71 * 2-041 3,5-Cl2 2-CH3 H N (CH3) C (S) NH2 505,34 504, 82 2-042 3,5-Cl2 2-CH3 H N (CH3) C (S) NHCH3 519,37 518, 88 2-043 3,5-Cl2 2-CH3 H T-4 0 530,37 529, 98 2-044 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-2-F) 526,31 525, 92 2-045 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-3-F) 526,31 525, 92 2-046 3r 5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-F) 526,31 523, 89* 2-047 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Br) 587,22 585, 91 2-048 3,5-Cl2 2-CH3 H NH (Ph-4-CH3) 522,35 521, 93 2-049 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-Pr-i) 550,40 549, 94 2-050 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-OCF3) 592,32 591, 97 2-051 3,5-Cl2 2-CH3 H NH(Ph-4-CN) 533,33 533, 01 2-052 3,5-Cl2 2-CH3 H N(CH3) (D-47d) CF3 591,33 590, 99 2-053 3,5-Cl2 2-CH3 H N=CHC (CH3) =CHPh 560,39 559, 95 2-054 3,5-Cl2 2-CH3 H D-47a 494,29 493, 94 2-055 3,5-Cl2 2-CH3 H D-4 9a 494,29 493, 97 2-056 3-0CH20-4 - ch3 CH2Ph 482,45 482, 86 Na Tabela acima, a indicação de "*" mostra 0 valor medido para o pico do ião molecular do M+H medido no modo negativo .
Tabela 9
R3 0-N
« 4 n° (X)m R3 R1 l-h 0 O 3-001 - cf3 ch2cf3 172,0-173,0 3-002 3-C1 cf3 ch2cf3 157,0-158,0 3-003 3-C1 cf3 CH2Ph 188, 0-189,0 3-004 4 -Cl cf3 CH2CF3 190,0-191,0 3-005 4 -Cl cf3 CH2Ph 212,0-214,0 421 η° (X)m R3 R1 l-h 0 O 3-006 3-Br cf3 ch2cf3 132,0-135,0 3-007 3-OCF3 cf3 CH2(D-47a) 145,0-147,0 3-008 3-OCH2Ph cf3 ch2cf3 146,0-149,0 3-009 3-OCH2(Ph-2-Cl) cf3 ch2cf3 158,0-159,0 3-010 3-OCH2(Ph-2-Cl) cf3 CH2(D-47a) *1 3-011 3-SEt cf3 CH2CF3 105,0-106,0 3-012 3-CN cf3 ch2cf3 93,0-96,0 3-013 4-CN cf3 ch2cf3 149,0-151,0 3-014 3-CH=NOH cf3 ch2cf3 168,0-169,0 3-015 3-CH=NOCH3 cf3 ch2cf3 *1 3-016 4-C (CH3) =NOCH3 (E) cf3 ch2cf3 160,0-162,0 3-017 4-C(CH3) =NOCH3(Z) cf3 ch2cf3 *1 3-018 3,4-F2 cf3 ch2cf3 150,0-152,0 3-019 2,4-Cl2 cf3 ch2cf3 149,0-151,0 3-020 3,4-Cl2 H ch2cf3 161,0-162,0 3-021 3,4-Cl2 H CH2Ph 147,0-148,0 3-022 3,4-Cl2 ch3 CH2Pr-c 157,0-158,0 3-023 3,4-Cl2 ch3 CH2CF3 120,0-122,0 3-024 3,4-Cl2 ch3 CH2Ph 153,0-155,0 3-025 3,4-Cl2 cf3 ch3 139,0-140,0 3-026 3,4-Cl2 cf3 c-Pr 193,0-194,0 3-027 3,4-Cl2 cf3 i-Bu 158,0-159,0 3-028 3,4-Cl2 cf3 CH2Bu-c 177,0-179,0 3-029 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Et)Bu-n 125,0-127,0 3-030 3,4-Cl2 cf3 ch2cf2cf3 171,0-173,0 3-031 3,4-Cl2 cf3 CH2(E-4a) 136,0-138,0 3-032 3,4-Cl2 cf3 CH (CH3) CH2SCH3 145,0-147. 3-033 3,4-Cl2 cf3 C (CH3) 2ch2sch3 150,0-152,0 3-034 3,4-Cl2 cf3 C (CH3) 2CH2S (0) ch3 *1 3-035 3,4-Cl2 cf3 C(CH3)2ch2so2ch3 161,0-163,0 3-036 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2CH2C(0) OEt 105,0-107,0 3-037 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-F) 155,0-156,0 3-038 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-Cl) 191,0-193,0 3-039 3,4-Cl2 cf3 CH2 (Ph-3-CH3) 198,0-200,0 3-040 3,4-Cl2 cf3 CH2(Ph-3,4-Cl2) 161,0-162,0 3-041 3,4-Cl2 cf3 CH2CH(Ph)OH 211,0-213,0 3-042 3,4-Cl2 cf3 CH2C(0)(Ph-4-Br) 193,0-195,0 3-043 3,4-Cl2 cf3 CH2(D-la) 179,0-180,0 3-044 3,4-Cl2 cf3 CH2(D-48e)Cl 154,0-157,0 3-045 3,4-Cl2 cf3 CH2(D-50d) 183,0-186,0 3-046 3,4-Cl2 cf3 CH2CH2(D-4 9a) 113,0-116,0 3-047 3,4-Cl2 cf3 NHPh 160,0-162,0 3-048 3,4-Cl2 cf3 Ph 208,0-210,0 3-049 3,4-Cl2 cf3 Ph-2-CH3-4-Cl 237,0-238,0 422 η° (X)m R3 R1 Hl o o 3-050 3,4-Cl2 cf3 D-35a 238,0-241,0 3-051 3,4-Cl2 cf3 D-47a 167,0-169,0 3-052 3,4-Cl2 CN CH2CF3 162,0-164,0 3-053 3,4-Cl2 Ph CH2Pr-c 153,0-154,0 3-054 3,4-Cl2 Ph CH2CF3 157,0-158,0 3-055 3,4-Cl2 Ph CH2Ph 173,0-175,0 3-056 3,5-Cl2 c-Pr CH2CF3 144,0-145,0 3-057 3,5-Cl2 cf3 H 256,0-258,0 3-058 3,5-Cl2 cf3 i-Bu 167,0-170,0 3-059 3,5-Cl2 cf3 CH2C1 *1 3-060 3,5-Cl2 cf3 ch2cf3 94,0-96,0 3-061 3r 5-Cl2 cf3 CH2(T-4) 84,0-87,0 3-062 3,5-Cl2 cf3 ch2oh 254,0-260,0 3-063 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(OCH3)2 198,0-200,0 3-064 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(OEt)2 *1 3-065 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(CH3) OC(0)NHEt 127,0-129,0 3-066 3,5-Cl2 cf3 CH2CH(CH3) OC(0)NH(Ph-4-F) 162,0-165,0 3-067 3,5-Cl2 cf3 CH2CH (OH) CH2OH *1 3-068 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-4a) 123,5-126,0 3-069 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-5a) *1 3-070 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-lOa) 152,0-153,0 3-071 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-lOb)CH3 151,0-153,0 3-072 3,5-Cl2 cf3 CH2 (E-32a) *1 3-073 3,5-Cl2 cf3 C (CH3) 2ch2sch3 91,0-92,0 3-074 3,5-Cl2 cf3 C(CH3)2ch2so2ch3 *1 3-075 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-18a) 124,0-126,0 3-076 3,5-Cl2 cf3 CH2(E-18c) 253,0-255,0 3-077 3,5-Cl2 cf3 ch2cho *1 3-078 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=noh *1 3-079 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=noch3 *1 3-080 3,5-Cl2 cf3 ch2c (CH3) =noch3 71,0-75,0 3-081 3,5-Cl2 cf3 ch2cn 145,0-151,0 3-082 3,5-Cl2 cf3 CH2C(O)OH *1 3-083 3,5-Cl2 cf3 CH2C(O)och3 *1 3-084 3,5-Cl2 cf3 CH2C(O)nh2 100,0-107,0 3-085 3,5-Cl2 cf3 CH2C (O) NHCH2CH2C1 161,5-165,0 3-086 3,5-Cl2 cf3 CH2C(O)nhch2cf3 108,0-114,0 3-087 3,5-Cl2 cf3 CH2C(S)nh2 *1 3-088 3,5-Cl2 cf3 CH2C(=NOH)nh2 · HC1 140,0-144,5 3-089 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=ch2 *1 3-090 3,5-Cl2 cf3 ch2c (CH3) =ch2 133,0-136,0 3-091 3,5-Cl2 cf3 ch2cci=ch2 121,0-123,0 3-092 3,5-Cl2 cf3 ch2ch=cci2 118,0-120,0 3-093 3,5-Cl2 cf3 ch2cci=chci 153,0-154,0 423 η° (X)m R3 R1 l-h o O 3-094 3,5-Cl2 cf3 CH2C=CH 144,0-146,0 3-095 3,5-Cl2 cf3 CH2Ph 174,0-1777,0 3-096 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-4-Br) 203,0-205,0 3-097 3,5-Cl2 cf3 CH2 (Ph-4-SCH3) 182,0-184,0 3-098 3,5-Cl2 cf3 CH2[Ph-4-S(0)CH3] 170,0-174,0 3-099 3,5-Cl2 cf3 CH2 (Ph-4-S02CH3) 214,0-216,0 3-100 3,5-Cl2 cf3 CH2(Ph-2-N02) 165,0-167,0 3-101 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-la) 178,5-181,0 3-102 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-3a) 201,0-202,0 3-103 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-3d)Cl 144,0-146,0 3-104 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-lOb)Cl 87,0-95,0 3-105 3r 5-Cl2 cf3 CH2(D-15a)CH3 154,0-155,0 3-106 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-l6b)Cl 224,0-225,0 3-107 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-l6c)Cl *1 3-108 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-l6d) *1 3-109 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-17a)CH3 59,0-61,0 3-110 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-17b)Cl *1 3-111 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-21a) 178,0-179,0 3-112 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-22a) 156,0-158,0 3-113 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-22b)Cl 94,0-96,0 3-114 3,5-Cl2 cf3 CH2 (D-22b)CH3 *1 3-115 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-23a) 191,0-193,0 3-116 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-23b)Cl 165,0-167,0 3-117 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-24b) 218,0-220,0 3-118 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-24c) *1 3-119 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-25a)CH3 *1 3-120 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-27a)CH3 *1 3-121 3,5-Cl2 cf3 CH2 (D-2 9b)CH3 *1 3-122 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-34a) *1 3-123 3,5-Cl2 cf3 CH2 (D-35a) 157,5-161,0 3-124 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-38a) 224,5-226,0 3-125 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-47a) 150,0-151,0 3-126 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-47c)Cl 124,0-126,0 3-127 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-47e)CH3 *2 3-128 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-47Í) 121,0-124,0 3-129 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-48e)Cl 159,5-163,0 3-130 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-50d) 250,0-255,0 3-131 3,5-Cl2 cf3 CH2(D-53b)CH3 *1 3-132 3,5-Cl2 cf3 CH (CH3) Ph 137,5-141,0 3-133 3,5-Cl2 cf3 C(0)(D-47a) *1 3-134 3,5-Cl2 cf3 och3 *1 3-135 3,5-Cl2 cf3 NH(D-47a) *1 3-136 3,5-Cl2 cf3 NH(D-50a) 202,0-204,0 3-137 3,5-Cl2 cf3 NH(D-50b)CF3 146,0-149,0 424 n° (X)m R3 R1 l-h 0 O 3-138 3,5-Cl2 cf3 NH(D-54b)Cl 1240-130,0 3-139 3,5-Cl2 cf3 N (CH3) Ph 174,0-178,0 3-140 3,5-Cl2 cf3 D-2 la 268,0-273,0 3-141 U) 1 0 L? 1 1 cf3 CH2CF3 151,0-152,0 3-142 3-C1-5-CH3 cf3 ch2cf3 74,0-76,0 3-143 3-C1-5-CH3 cf3 CH2(D-47a) *1 3-144 3-C1-4-OCH3 cf3 CH2CF3 135,0-138,0 3-145 3-CF3-5-OCH3 cf3 ch2cf3 161,0-162,0 3-146 3-0CH20-4 cf3 ch2cf3 149,0-151,0 3-147 2-F-3-CH3-5-C1 cf3 ch2cf3 *1 3-148 3,5-CI2 cf3 CH2(D-34b)CH3 143,0-144,5 Tabela 10
n° (X)m R3 R2 R1 p.f. (°C) 4-001 3, 4 -Cl2 cf3 -CH2CH2CH(CH3)ch2ch2- 132,0-134,0 4-002 3, 4-Cl2 cf3 -ch2ch2ch2ch2ch2ch2- 160, 0-163, 0 4-003 3, 5-Cl2 cf3 ch2och3 CH2(D-47a) *1 4-004 3, 5-Cl2 cf3 CH20Et CH2(D-47a) *1 4-005 3, 5-Cl2 cf3 ch2so2ch3 CH2(D-47a) *1 4-006 3, 5-Cl2 cf3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) *1 4-007 3, 5-Cl2 cf3 CH (CH=CH2) ch2ch=ch2 CH2(D-47a) *1 4-008 3, 5-Cl2 cf3 CH2Ph CH2(D-47a) *1 4-009 3, 5-Cl2 cf3 C(0)0CH3 CH2(D-47a) *1 4-010 3, 5-Cl2 cf3 Et CH2(D-48e)Cl *1 4-011 3, 5-Cl2 cf3 ch3 0CH3 *1
Tabela 11 425
η” (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-001 3-C1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-002 3-Br cf3 2-CH3 CH2CF3 158,5-161,0 5-003 3-Br cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-004 3-1 cf3 2-CH3 CH2CF3 168,0-172,5 5-005 3-1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 135,5-138,0 5-006 4-1 cf3 2-CH3 CH2CF3 134,0-135,0 5-007 4-1 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-008 3-CF3 cf3 2-CH3 CH2CF3 135,5-137,5 5-009 3-CF3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-010 3-(T-4) cf3 2-CH3 CH2CF3 *2 5-011 3-(T-4) cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *2 5-012 3-OCF3 cf3 2-CH3 CH2CF3 *2 5-013 3-OCF3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-014 3-OCF2Br cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-015 3-OCF2Br cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *2 5-016 3- OCF2CHFOCF2CF2C f3 cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-017 3- OCF2CHFOCF2CF2C f3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-018 3-OCH2(Ph-2-Cl) CF3 2-CH3 CH2 (D-47a) *1 5-019 3-0(D-4 7 f) cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-020 3-0(D-4 7 f) cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-021 3-SEt cf3 2-CH3 CH2 (D-47a) *1 5-022 3-SCF3 cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-023 3-SCF 3 cf3 2-CH CH2(D-47a) *1 5-028 3-Ph cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-029 3, 5-F2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-030 3,5-Cl2 CH3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-031 3,5-Cl2 i-Pr 2-CHa ch2cf3 *1 5-032 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 ch2cf3 157,0-158,0 5-033 3,5-Cl2 c-Pr 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-034 3,5-Cl2 CH2C1 2-CH3 CH2CF3 117,0-119,0 5-035 3,5-Cl2 ch2ci 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-036 3,5-Cl2 chf2 2-CH3 CH2CF3 94,0-97,5 5-037 3,5-Cl2 chf2 2-CH3 CH2(D47a) *1 5-038 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2CF3 *1 5-039 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2Ph 172,0-176,0 426 η° (X)m R3 (Y)n R1 77 l-h 0 0 5-040 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2(D-22a) *1 5-041 3,5-CI2 cf3 2-F CH2(D-47a) 126,0-129,0 5-042 3,5-CI2 cf3 3-F CH2CF3 *1 5-043 3,5-CI2 cf3 3-F CH2Ph 178,0-181,0 5-044 3,5-CI2 cf3 3-F CH2(D-47a) 125,0-127,0 5-045 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2Pr-c 132,0-134, 0 5-046 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2CF3 124,0-125,0 5-047 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2Ph 57,0-58,0 5-048 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(Ph-4-N02) *1 5-049 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(D-21a) *1 5-050 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(D-22a) *1 5-051 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(D-22b)Cl *2 5-052 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(D-28a) *1 5-053 3,5-CI2 cf3 2-C1 CH2(D-47a) *1 5-054 3,5-CI2 cf3 3-C1 CH2CF3 149,0-150,0 5-055 3,5-CI2 cf3 3-C1 CH2Ph 119,0-121,0 5-056 3,5-CI2 cf3 3-C1 CH2(D-47a) *1 5-057 3,5-CI2 cf3 2-Br CH2CF3 145,0-147,0 5-058 3,5-CI2 cf3 2-Br CH2(D-47a) *1 5-059 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2CF3 128,0-130,0 5-060 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2CH2OEt *1 5-061 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2CH (OCH3) 2 *1 5-062 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2C(0)nhch3 *1 5-063 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2C(0)NHCH2CH2CI 68,0-70,0 5-064 3,5-CI2 cf3 2-1 ch2ch=ch2 97,0-100,0 5-065 3,5-CI2 cf3 2-1 CH2(D-47a) *1 5-066 3,5-CI2 cf3 2-CH3 H *1 5-067 3,5-CI2 cf3 2-CH3 Et 129,5-133,0 5-068 3,5-CI2 cf3 2-CH3 c-Pr 84,0-86,0 5-069 3,5-CI2 cf3 2-CH3 i-Bu 138,0-140,0 5-070 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2Pr-c *1 5-071 3,5-CI2 cf3 2-CH3 c-Bu 139,0-141,0 5-072 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2Bu-c *1 5-073 3,5 Cl2 cf3 2-CH3 c-Pen 155,0-158,0 5-074 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2CI 161,5-164,5 5-075 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CF3 155,5-157,0 5- 075(+) 99%e.e. [cí] D23,° + 74 ,38o (EtOH, c=0,821) *1 5- 075 (-) 99%e.e. [cí] D228-7 0 , 98° (EtOH, c=0,648) *1 5-076 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2OCH3 115,0-117,0 5-477 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2OEt *1 5-078 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH20CH2CH2C1 140,0-142,0 5-079 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2OC (0) ch3 *2 5-080 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2M (0) NHEt *2 5-081 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH (CH3) oh 67,0-70,0 5-082 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2ch (CH3) och3 179,0-181,0 5-083 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH (OCH3) 2 *1 427 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-084 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2CH(OEt)2 *2 5-085 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH2)CH2OC(O)NHEt *1 5-086 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-4a) *1 5-087 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-5a) *2 5-088 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-lOa) 158,5-160,5 5-089 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-lOb)ch3 153,0-154,0 5-090 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-32a) *1 5-091 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch2sch3 121,0-127,0 5-092 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2S (0) ch3 *1 5-093 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2SEt 106,0-109,0 5-094 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2S02Et *1 5-095 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2SCH2Ph *1 5-096 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2S02CH2Ph *1 5-097 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2SCH2(D-la) *1 5-098 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2SO2CH2(D-la) *1 5-099 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH (CH3) sch3 *1 5-100 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH (CH3) S (0) ch3 *1 5-101 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch (CH3) so2ch3 *1 5-102 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3)CH2SCH3 *1 5-103 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3) CH2S02CH3 *1 5-104 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C (CH3) 2CH2SCH3 *1 5-105 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C (CH3) 2CH2SO2CH3 167,0-169,0 5-106 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-18a) 204,0-206,0 5-107 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-18c) 249,0-251,0 5-108 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(E-43a) 199,0-201,0 5-109 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2NHC(0)cf3 81,0-84,0 5-110 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2NHC (0) ch2cf3 143,0-146,0 5-111 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) ch3 155,0-160,0 5-112 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch=noh *1 5-113 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch=noch3 *2 5-114 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH=NOCH2Pr-c *1 5-115 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH=NOCH2(Ph-4-Cl) *2 5-116 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch=noch2ch2-tms *1 5-117 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2c (CH3) =noch3 101,0-105,0 5-118 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2 (M-5a)CH3 *1 5-119 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2cn 186,5-189,0 5-120 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(OCH2CF3) CN *1 5-121 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (Ph)CN 165,5-167,0 5-122 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (D-la)CN *1 5-123 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (D-3a)CN *1 5-124 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (D-14a)CN 192,0-194,5 5-125 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(D-38a)CN 185,0-189,5 5-126 3,6-CI2 cf3 2-CH3 CH (D-47a)CN *1 5-127 3,5-ci2 cf3 2-CH3 CH2C (0) OH *1 5-128 3,5-ci2 cf3 2-CH3 CH2C (0) och3 *2 5-129 3,5-ci2 cf3 2-CH3 CH2C (0) OCH2CF3 157,0-158,0 5-130 3,5-ci2 cf3 2-CH3 CH (CH3) C (0) OCH3 (D) *1 428 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 0 5-131 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3) C (0) OEt (L) *1 5-132 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3) C (0) OCH2CF3 *1 5-133 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(OH)C(0)OCH3 *1 5-134 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (OCH3) C (0) OCH3 *1 5-135 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (D-14a)C(0)OCH3 93,5-97,0 5-136 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2C (0) OEt *1 5-137 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) nh2 87,0-91,0 5-138 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)nhch3 *1 5-139 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) N (CH3) 2 *1 5-140 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHEt 137,5-141,0 5-141 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHPr-n *1 5-142 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHPr-i 152,0-155,0 5-143 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-i *1 5-144 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-c 174,0-177,0 5-145 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHBu-t *1 5-146 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2Bu-t *1 5-147 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) NHCH2CH2F *1 5-148 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2CI 109,0-112,0 5-149 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) N (CH3) CH2CH2CI *2 5-150 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2Br *1 5-151 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CF3 173,5-175,5 5-152 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) NHCH2CH2CH2CI *1 5-153 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2(T-4) *1 5-154 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2OH *1 5-155 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) N (CH3) CH2CH2OH *1 5-156 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) NHCH2CH2OCH3 146,0-149,0 5-157 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) NHCH2CH2OEt *1 5-158 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)nhch2ch2sch3 138,0-143,0 5-159 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) nhch2ch2so2ch3 *1 5-160 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)nhch2ch=ch2 76,0-79,0 5-161 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (0) N (CH3) ch2ch=ch2 *1 5-162 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)N(CH2CH=CH2) 2 *1 5-163 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CC1=CH 2 *1 5-164 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH=CC12 188,0-192,0 5-165 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)nhch2c=ch *1 5-166 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2Ph 187,0-191,0 5-167 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2(D-22a) *1 5-168 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2(D-47a) *1 5-169 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHPh 181,0-183,0 5-170 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)(T-32) 118,0-121,0 5-171 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0) (T-35) *1 5-172 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHNHCH2CF3 118,0-120,0 5-173 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHN(CH3)Ph *1 5-174 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CH2C1 146,0-149,0 5-175 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (Ph)C(0)NHCH3 (R) 118,0-121,0 5-176 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (Ph)C(0)NHCH3 (S) *1 5-177 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2C (0) NHCH2CH2CI 153,0-157,0 429 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-178 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(T-21) *1 5-179 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C (S) nh2 *1 5-180 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(Ph)0(S)NH2 *1 5-181 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2-TMS *1 5-182 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch=ch2 *1 5-183 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2cci=ch2 *1 5-184 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2ch=cci2 *1 5-185 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch2cci=chci *1 5-186 3,5-CI2 cf3 2-CH3 ch3c=ch *1 5-187 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2Ph 1420-144,5 5-188 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) Ph 121,5-123,5 5-189 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) Ph(R) *1 5- 189 ( + ) 99%d.e. [«]d22í ’+59,13° (EtOH, c=0,262) *1 5- 189 (-) 99%d.e. [a] D23' °-8 6, 720 (EtOH, c=0,250) *1 5-190 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) Ph(S) *1 5- 190 ( + ) 99%d.e. [«]d23' ° + 8 9, 0 6° (EtOH, c=0,466) *1 5- 190 (-) 99%d.e. r η 23, [a] D °-l17,66 0 (EtOH, c=0,322) *1 5-191 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (Et)Ph *1 5-192 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (CH3) 2Ph 91,0-93,5 5-193 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CF3) Ph 175,5-180,0 5-194 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(OEt)Ph *2 5-195 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-2-F) 151,0-153,0 5-196 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-3-F) 134,0-136,0 5-197 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-4-F) 153,0-155,0 5-198 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-2-Cl) 147,0-149,0 5-199 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-3-Cl) 160,0-162,0 5-200 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-4-Cl) 164,0-166,0 5-201 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-3-N02) 198,0-200,0 5-202 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-4-N02) 204,0-206,0 5-203 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-2,5-F2) 153,0-155,0 5-204 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(Ph-3,5-F2) 146,0-149,0 5-205 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-la) *1 5-206 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-3a) 147,0-148,5 5-207 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-3d)Cl *1 5-208 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-8b)CH3 *1 5-209 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-lOb)Cl *1 5-210 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-15a)CH3 147,0-148,0 5-211 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-l6b)Cl 237,0-238,0 5-212 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-l6c)Cl *1 5-213 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-l6d) *1 5-214 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-17a)CH3 76,0-77,0 5-215 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-17b)Cl 157,0-158,0 5-216 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-21a) *1 5-217 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(Ph)(D-21a) *1 5-218 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2 (D-21b)CF3 *1 430 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-219 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-22a) 135,0-136,5 5- 219 ( + ) 97%e.e. [cí]d226+56, 54 0 (EtCH, c=0,384) *1 5- 219 (-) 99%e.e. [Oí] D22'4- 58,65° (EtOH, c=0,393) *1 5-220 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-22b)Cl *1 5-221 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-22b)CH3 *1 5-222 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-23a) *1 5-223 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-23b)Cl *1 5-224 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-25a)CH3 *1 5-225 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-27a)CH3 *1 5-226 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-28a) *1 5-227 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2 (D-29b) CH3 *1 5-228 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-30a) 120,0-123,5 5-229 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-31a) 122,0-125,0 5-230 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-34a) *1 5-231 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-34b)CH3 *1 5-232 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-35a) *1 5-233 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-38a) *1 5-234 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 131,0-135,5 5-235 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) (D-47a) *1 5-236 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-47c)Cl 164,0-166,0 5-237 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-47c)N02 129,0-131,0 5-238 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-47e)Cl *1 5-239 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-47h) *1 5-240 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-48a) *1 5-241 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D48e)Cl 200,5-202,0 5-242 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2(D-4 9a) *1 5-243 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-50a) *1 5-244 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-50d) 58,0-65,0 5-245 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-51a) *1 5-246 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-53a) *1 5-247 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-53b)CH3 *1 5-248 3,5-CI2 cf3 2-CH3 nh2 87,0-89,0 5-249 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH3)2 79,0-84,0 5-250 3,5-C2 cf3 2-CH3 NHBu-t 71,0-76,0 5-251 3,5-CI2 cf3 2-CH3 nhch2cf3 158,0-159,0 5-252 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHCH2CH20H 61,0-70,0 5-253 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-2 9a 59,0-63,0 5-254 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-35 95,0-105,0 5-255 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-37 155,0-157,0 5-256 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)CH3 117,0-118,0 5-257 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N (Ph) C (0) CH3 89,0-99,0 5-258 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)Pr-n 109,0-111,0 5-259 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC (0) CH2CH2CI 109,0-110,0 5-260 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)CH2CN 121,0-125,0 5-261 35-C12 cf3 2-CH3 NHC (0) OCH3 86,0-93,0 5-262 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N (CH3) C (0) OCH3 131,0-132,0 431 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-263 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 N(Ph)C(0)OCH3 98,0-106,0 5-264 3,3-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)OEt 75,0-84,0 5-265 3,5-C2 cf3 2-CH3 NHC(0)OBu-t *1 5-266 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC (0) OCH2Ph 155,0-156,0 5-267 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)NHPh 212,0-214,0 5-268 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)Ph 213,0-214,0 5-269 3,5-CI2 cf3 2-CHa NHC(0) (D-la) 230,0-232,0 5-270 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)(D-47a) 116,0-117,0 5-271 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(S)NHCH3 143,0-145,0 5-272 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(S)N(CH3) 2 179,0-182,0 5-273 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHPh 88,0-96,0 5-274 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH3)Ph 158,0-160,0 5-275 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH2CH=CH2)Ph 78,0-86,0 5-276 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH2Ph)Ph 58,0-60,0 5-277 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-2-Cl) *1 5-278 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-3-Cl) *1 5-279 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-4-Cl) *1 5-280 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-4-CF3) *1 5-281 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-2-N02) 89,0-95,0 5-282 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-3-N02) 104,0-109,0 5-283 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (Ph-4-N02) 120,0-126,0 5-284 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH3) (D-2la) 181,0-185,0 5-285 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-47a) 213,0-217,0 5-286 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH3) (D-47a) 202,0-203,0 5-287 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-47b)Cl 102,0-103,0 5-288 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-47d)Cl 91,0-92,0 5-289 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (D-47e)Cl 89,0-90,0 5-290 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-4 7 f) 137,0-140,0 5-291 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-50a) 209,0-211,0 5-292 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-50b)CF3 95,0-100,0 5-293 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-50d) 91,0-98,0 5-294 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH3) (D-50a) 194,0-196,0 5-295 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(Et)(D-50a) 60,0-67,0 5-296 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (D-51b)SCH3 *1 5-297 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (D-51b)S(0)CH3 156,0-162,0 5-298 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (D-51b)S02CH3 147,0-151,0 5-299 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-51c)Cl *1 5-300 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH (D-53a) 119,0-112,0 5-301 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NH(D-54b)Cl *1 5-302 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N=C (CH3) Ph 134,0-135,0 5-303 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N—CH (D-47a) *1 5-304 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-41 146,0-148,0 5-305 3,5-CI2 cf3 2-CH3 D-8a 127,5-129,0 5-306 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 (D-13b)CH3 271,0-275,0 5-307 3,5-CI2 cf3 2-CH3 D-21a 281,0-284,0 5-308 3,5-CI2 cf3 2-CH3 D-48a 188,0-190,0 5-309 3,5-CI2 cf3 2-CH3 D-50a 98,0-100,0 432 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-310 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-51a 90,0-91,0 5-311 3,5-CI2 cf3 3-CH3 CH2CF3 *1 5-312 3,5-CI2 cf3 2-Et ch2cf3 *1 5-313 3,5-CI2 cf3 2-Et CH2(D-47a) *1 5-314 3,5-CI2 cf3 2-CF3 CH2CF3 70,0-72,0 5-315 3,5-CI2 cf3 2-CF3 CH2(D-47a) 69,0-70,0 5-316 3,5-CI2 cf3 2-CH20H CH2CF3 *1 5-317 3,5-CI2 cf3 2-OCH3 ch2cf3 *1 5-318 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2Ph *1 5-319 3,5-CI2 cf3 2-OCH3 CH2(D-47a) 173,5-176,0 5-320 3,5-CI2 cf3 2-OCF3 CH2CF3 *2 5-321 3,5-CI2 cf3 2-OCf3 CH2(D-47a) 145,0-148,5 5-322 3,5-CI2 cf3 2-SCH3 CH2CF3 *2 5-323 3,5-CI2 cf3 2-SCH3 CH2(D-47a) *2 5-324 3,5-CI2 cf3 2-S (0)CH3 CH2CF3 *2 5-325 3,5-CI2 cf3 2-S (0)CH3 CH2(D-47a) *1 5-326 3,5-CI2 cf3 2-S02CH3 CH2CF3 *1 5-327 3,5-CI2 cf3 2-S02CH3 CH2(D-47h) 120,0-121,0 5-328 3,5-CI2 cf3 2-S(0)CH2CI CH2CF3 *2 5-329 3,5-CI2 cf3 2-NH2 ch2cf3 78,0-79,0 5-330 3,5-CI2 cf3 2-NH2 CH2(D-47a) *2 5-331 3,5-CI2 cf3 2-NHCH3 CH2CF3 156,0-158,0 5-332 3,5-CI2 cf3 2-NHCH3 CH2(D-47a) *1 5-333 3,5-CI2 cf3 2-NHC(0)CH3 CH2CF3 *2 5-334 3,5-CI2 cf3 2-N(CH3) 2 ch2cf3 *2 5-335 3,5-CI2 cf3 2-N(CH3) 2 CH2(D-47a) *1 5-336 3,5-CI2 cf3 2-N(CH3) CHO CH2(D-47a) *1 5-337 3,5-CI2 cf3 2-N (CH3) C (0) CH3 CH2(D-47a) *1 5-338 3,5-CI2 cf3 2-NO2 CH2CF3 180,0-181,0 5-339 3,5-CI2 cf3 2-NO2 CH2(D-47a) *2 5-340 3,5-CI2 cf3 2-CN CH2CF3 *1 5-341 3,5-CI2 cf3 2-CN CH2(D-47a) *1 5-342 3,5-CI2 cf3 2-C=C-TMS CH2CF3 *1 5-343 3,5-CI2 cf3 2-Ph ch2cf3 *1 5-344 3,5-Cl2 cf3 2-Ph CH2(D-47a) 194,0-198,0 5-345 3,5-CI2 cf3 2-(D-38a) CH2(D-47a) *2 5-346 3,5-CI2 cf3 2,3-F2 CH2CF3 *1 5-347 3,5-CI2 cf3 2,3-F2 CH2Ph *1 5-348 3,5-CI2 cf3 2,3-F2 CH2(C-47a) *1 5-349 3,5-CI2 cf3 2,6-F2 CH2CF3 140,0-141,0 5-350 3,5-CI2 cf3 2,6-CI2 CH2(D-47a) 131,0-132,0 5-351 3,5-CI2 cf3 2, 6- (CH3)2 CH2CF3 125,0-129,0 5-352 3,5-CI2 cf3 2, 6- (CH3)2 CH2(D-47a) *1 5-353 3,5-CI2 CF2C1 2-C1 CH2(D-22a) *1 5-354 3,5-CI2 CF2C1 2-C1 CH2(D-47a) *1 5-355 3,5-CI2 CF2C1 2-CH3 ch2 cf3 *1 5-356 3,5-CI2 CF2C1 2-CH3 CH2CH2OEt *1 433 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-357 3,5-Cl2 CF2C1 2-CH3 CH2CH (OCH3) *1 5-358 3,5-CI2 CF2C1 2-CH3 ch2ch=ch2 *1 5-359 3,5-CI2 CF2C1 2-CH3 CH2(D-22a) *1 5-360 3,5-CI2 CF2C1 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-361 3,5-CI2 cf2cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-362 3,5-CI2 cf2cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-363 3,5-CI2 cf2cf3 2-CH3 C(0)P-47a) *1 5-364 3,5-CI2 CH20CH2 cf3 2-CHa CH2CF3 *1 5-365 3,5-CI2 CH20CH2 cf3 2-CH3 CH2(D47a) *1 5-366 3,5-CI2 cf2sch3 2-CH3 CH2CF3 *2 5-367 3,5-CI2 cf2sch3 2-CH3 CH2(D-47a) 51,0-52,0 5-368 3,5-CI2 CH2-TMS 2-CH3 CH2CF3 *1 5-369 3,5-CI2 CH2-TMS 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-370 3,5-CI2 TMS 2-CH3 CH2CF3 *1 5-371 3,5-CI2 TMS 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-372 3,5-CI2 D-47a 2-CH3 CH2CF3 *1 5-373 3,5-CI2 D-47a 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-374 3-Cl-5-Br cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-375 3-Cl-5-Br cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-376 3,5-ΒΓ2 cf3 2-C1 CH2(D-22a) 63,0-64,0 5-377 3,5-Br2 cf3 2-C1 CH2(D-47a) *2 5-378 3,5-Br2 cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-379 3,5-Br2 cf3 2-CH3 ch2ch2och3 *2 5-380 3,5-Br2 cf3 2-CH3 CH2CH2OEt *2 5-381 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2CH (OCH3) 2 *2 5-382 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2C (0) och3 *2 5-383 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHCH2CH2CI 69,0-70,0 5-384 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2C(0)nhch2cf3 173,0-175,0 5-385 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 ch2ch=ch2 *2 5-386 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2(D-22a) *1 5-387 3,5-ΒΓ2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-388 3-C1-5-CH3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *2 5-389 3, 5- (CF3)2 cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-390 3, 5- (CF3) cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-391 3-F-5-SCH3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-392 3-Cl-5-SCH3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *2 5-393 3-CF3-5-OCH3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-394 3, 5-(SCH3) 2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-395 3-CF3-5-CN cf3 2-CH3 CH2CF3 72,0-73,0 5-396 3-CF3-5-CN cf3 2-CH3 CH2(D-47a) 63,0-64,0 5-397 3,4,5-Cl3 cf3 2-CH3 CH2CF3 194,0-197,0 5-398 3,4,5-Cl3 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-399 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2CF3 *1 5-400 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CF3) OH *1 5-401 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CF3) OCH3 *1 5-402 3,5-CI2 cf3 2-CH3 E-5b 197,0-199,0 434 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-403 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2CH2(T-28) *1 5-404 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CH2(T-34) *1 5-405 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (E-9b)CH2CF3 *2 5-406 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (E-l7a)H *1 5-407 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH [C (0) OCH3] 2 *2 5-408 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHOEt 141:0-145,0 5-409 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2C(0)NHOCH2CH=CH2 *1 5-410 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(O)NHEt *1 5-411 3;5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3)0(0)NHPr-i 172,0-174,0 5-412 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CF3 161,0-163,0 5-413 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CH=CH2 175,0-178,0 5-414 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-42 *2 5-415 3,5-CI2 cf3 2-CH3 T-43 *2 5-416 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH[C (0)NHCH3] 2 146,0-149,0 5-417 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(OCH3) Ph *1 5-418 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) (D-la) 142,0-144,0 5-419 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-6c)ch3 155,0-157,0 5-420 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CF3) (D-6c)H *1 5-421 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-lla) *1 5-422 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CF3) (D-14a) 114,0-118,0 5-423 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) (D-21a) *2 5-424 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CF3) (D-24a) *1 5-425 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2(D-2 6a)CH3 *1 5-426 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) (D-38a) *1 5-427 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CF3) (D-38a) *1 5-428 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C (0) OCH2CF3 *1 5-429 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C(0)NHCH2CF3 81,5-83,0 5-430 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C(S)nhch2cf3 137,5-140,0 5-431 3,5-CI2 cf3 2-CH3 C(D-49a)=C(CN)2 122,0-124,0 5-432 3,5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)NHCH2CH2CI 105,0-108,0 5-433 3,5-CI2 cf3 2-CH3 N(CH2C=CH)Ph 76,0-84,0 5-434 3,5-C2 cf3 2-CH3 Ph4-CN *1 5-435 3,5-CI2 cf3 2-CH3 Ph-4-C(0)OH 248,0-251,0 5-436 3,5-CI2 cf3 2-CH3 Ph-4-C (0)OEt 230,0-232,0 5-437 3,5-CI2 cf3 2-CH3 Ph-4-C (0) NHCH2CH2CI 188,0-195,0 5-438 35-C12 cf3 2-CH3 Ph4-C(0)NHCH2CF3 110,0-120,0 5-439 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-8b)CH3 163,0-165,0 5-440 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-15a)CH3 96,0-110,0 5-441 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-17a)CH3 95,0-101,0 5-442 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-17b)Cl 100,0-108,0 5-443 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-21b)CH3 110,0-114,0 5-444 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-21c)Cl 288,0-292,0 5-445 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-2lc)CH3 271,0-273,0 5-446 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 D-35a 117,0-126,0 5-447 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-35b)CH3 227,0-230, 0 5-448 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-39c)SCH3 188,0-190,0 5-449 3,5-CI2 cf3 2-CH3 (D-4 2a)H 109,0-112,0 435 η° (X)m R3 (Y)n R1 l-h 0 O 5-450 3,5-Cl2 CH(OEt)2 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-451 3,5-Br2 cf3 2-CH3 CH2C (0) OH 102,0-106, 0 5-452 3-CF3-5-N02 cf3 2-CH3 CH2CF3 *1 5-453 3-CF3-5-NO2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-454 3,5-CI2-4-NH2 cf3 2-CH3 CH2CF3 153,0-154, 0 5-455 3,5-CI2-4-NH2 cf3 2-CH3 CH2(D-47a) *1 5-458 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CHF2 *1 5-459 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH (CH3)C(0)NHCH2CH2C1 (D) 162,0-164, 0 5-460 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CH2C1 (L) 149,0-151, 0 5-461 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CF3(D) 188,0-190, 0 5-462 3,5-CI2 cf3 2-CH3 CH(CH3) C(0)NHCH2CF3 (L) 181,0-183, 0 Tabela 12 D3 (X^2> 3 4 5 P~N , (Y) ( 1 / 6 r2 j li R1 n° (X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C) 6-001 3, 5-CI2 cf3 2-C1 Et Et *1 6-002 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 nh2 CH3 138, 139, 0- 0 6-003 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 Et Et *1 6-004 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 nh2 Et 76,0 78, 0 - 6-005 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 NHC(0)CH3 Et *1 6-006 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 N=C(CH3) 2 Et *1 6-007 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 CH2CN n-Bu *1 6-008 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 ch2cn CH2CN *1 6-009 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 OH CH2Ph 175, 177, 0- 0 6-010 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 och3 CH2Ph *1 6-011 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 OC (0) ch3 CH2Ph *1 6-012 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 OC (0)OCH3 CH2Ph *1 6-013 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 OS02CH3 CH2Ph *1 6-014 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 nh2 CH2Ph 135, 136, 0- 0 6-015 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 ch2cn CH2(D-22a) *1 6-016 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 ch2c=ch CH2(D-22a) *1 6-017 3, 5-CI2 cf3 2-CH3 C (O) ch3 CH2(D-22a) *1 436 η° (X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C) 6-018 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Et CH2(D-22a) *1 6-019 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) och3 CH2(D-22a) *1 6-020 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH3 CH2(D-47a) *1 6-021 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et CH2(D-47a) *1 6-022 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 n-Pr CH2(D-47a) *1 6-023 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 i-Pr CH2(D47a) *1 6-024 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 c-Pr CH2(D-47a) *1 6-025 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 t-Bu CH2(D-47a) *1 6-026 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2cf3 CH2(D-47a) *1 6-027 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2och3 CH2(D-47a) *1 6-028 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2ch2och3 CH2(D-47a) *1 6-029 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2sch3 CH2(D-47a) *1 6-030 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2C (0) och3 CH2(D-47a) *1 6-031 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2cn CH2(D-47a) *1 6-032 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2ch=ch2 CH2(D-47a) *1 6-033 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2c=ch CH2(D-47a) *1 6-034 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) ch3 CH2(D-47a) *1 6-035 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)ET CH2(D-47a) *1 6-036 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Pr-n CH2(D-47a) *1 6-037 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Pr-i CH2(D-47a) *1 6-038 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Pr-c CH2(D-47a) *1 6-039 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Bu-t CH2(D-47a) *1 6-040 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) CH2OCH3 CH2(D-47a) 53, 0-55, 0 6-041 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)ch=ch2 CH2(D-47a) *1 6-042 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Ph CH2(D-47a) *1 6-043 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)och3 CH2(D-47a) *1 6-044 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)OEt CH2(D-47a) *1 6-045 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)OPr-i CH2(D-47a) *1 6-046 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)OBu-i CH2(D-47a) *1 6-047 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) 0CH2CH2C1 CH2(D47a) *1 6-048 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) OCH2CH2OCH3 CH2(D-47a) *1 6-049 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)OCH2CH=CH2 CH2(D-47a) *1 6-050 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)sch3 CH2(D-47a) *1 6-051 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 S02CH3 CH2(D-47a) *1 6-052 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 nh2 CH2(D-47a) 126,0- 130,0 6-053 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 N(CH3)2 CH2(D-47a) *1 6-054 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et CH2(D-48e)Cl *1 6-055 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 c-Pr CH2(D-49a) *1 6-056 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)Et CH2(D-50a) *1 6-057 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2SCH2CH2- 209,5- 211,5 6-058 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH3 N (CH3) Ph 153,0- 154,0 6-059 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et N (CH3) Ph 78, 0-79,0 6-060 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2OCH3 N (CH3) Ph 72, 0- 73, 0 437 η° (X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C) 6-061 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2ch=ch2 N (CH3) Ph 76, 0- 77, 0 6-062 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2c=ch N (CH3) Ph 83, 0- 84, 0 6-063 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2cn N (CH3) Ph 69, 0- 70, 0 6-064 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) CH3 N (CH3) Ph 82, 0-83, 0 6-065 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)och3 N (CH3) Ph 70, 0- 71, 0 6-066 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH3 NH(D-5 0a) 107,0- 109,0 6-067 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Et NH (D-5Oa) 185,0- 187,0 6-068 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- H 234,0- 236,0 6-069 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- CH3 *1 6-070 3,5-Cl2 cf3 2-CH2- CH2(D-47a) *1 6-071 3,5-Cl2 cf3 2-N(CH3) CH2- CH2(D-47a) *1 6-072 3,5-Cl2 cf3 2-N=CH- H 249,0- 251,0 6-073 3,5-Cl2 cf3 2-N=CH- CH2(D-47a) *1 6-074 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 C (0) ch3 CH2CF3 *1 6-075 3,5—Br 2 cf3 2-CH3 C (0) ch3 ch2cf3 *1 6-076 3,5-Br2 cf3 2-CH3 C (0) ch3 CH2(D-47a) *1 6-077 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) oh3 CH2CF3 *2 6-078 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 ch2och3 CH2(D-22a) *1 6-079 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 CH2OEt CH2(D-47a) *1 6-080 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)och3 CH(CH3) (D-47a) *2 6-080( + ) * 98%e.e. [a] d22,4 + 35, 40 0 (CHC13, c=0,397) *2 6-080 (-) * 99%e.e. [a] d22,2-37,20 0 (CHC13, c=0,473) *2 6-081 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) ch3 N (CH3) (D-47a) *1 6-082 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(0)och3 N (CH3) (D-47a) *1 6-083 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0) ch3 N (CH3) (D-50a) *2 6-084 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C (0)och3 N(CH3)(D-50a) *1 6-085 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2CH2C (0) - *1 6-086 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -C(0)CH2CH2C(0)- *1 6-087 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2N (Ph) CH2CH2- 84, 0-88, 0 6-088 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2N (D-47a)CH2CH2- 87, 0-92, 0 6-089 3,5-Cl2 cf3 2-C(=CH2) - ch2cf3 141,0- 144,0 6-090 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -CH2CH2CH2CH [C (0) NHCH2CF3 ] - *1 438
Na Tabela acima, as indicações de "(+)*" e "(-)*" mostram formas oticamente ativas apenas da unidade de 1- (2-piridil)etilamina.
Tabela 13
n° (X)m R3 (Y)n R2 R1 p.f. (°C) 7-001 3 f 5-Cl2 cf3 - H H 227,0-232,0 7-002 3 f 5-Cl2 cf3 - H CH2CF3 *1 7-003 3 f 5-Cl2 cf3 - H CH2(D-22a) *1 7-004 3,5-Cl2 cf3 - H CH2(D-47a) 165,0-167,0 7-005 3,5-Cl2 cf3 2-F H CH2(D-22a) 171,0-173,0 7-006 3,5-Cl2 cf3 2-C1 H CH2(D-22a) 90,0-92,0 7-007 3 f 5-Cl2 cf3 2-CH3 H ch2cf3 *1 7-008 3 f 5-Cl2 cf3 2-CH3 H CH2(D-22a) *1 7-009 3 f 5-Cl2 cf3 2-CH3 H CH2(D-47a) *1 7-010 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 H N (CH3) Ph 100,0-111,0 Tabela 14 (X)m2 rVP Jí 5 <Y)n yC 6 J 6 3 \ „R,S 4 5 2 11 ' “ O R la n° (X)m R3 (Y)n Ria R2a p.f. (°C) 8-001 3,5-Cl2 cf3 - -N (CH3) CH=CHS- *1 8-002 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -N (CH3) CH=CHS- *1 8-003 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -N(Pr-n)CH=CHS- *1 439 439 n° (X)m R3 (Y)n Ria R2a p. f . (°C) 8-004 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 -MCH3)N=CHCH2S- *1
Tabela 15
R
I
W 0 substituinte G na fórmula supramencionada é a estrutura de G-3, G-6, G-18 ou G-20 mencionada abaixo.
G-3 G- 6 G- 18 G-20 n° G (X)m R3 (Y)n R2 R1 l-h 0 O 9-001 G-3 6-F cf3 - H CH2CF3 175,0-177,0 9-002 G-3 6-C1 cf3 - H ch2cf3 192,0-195, 0 9-003 G-3 5-Br cf3 2-CH3 H ch2cf3 *1 9-004 G-3 6-OCH3 cf3 - H ch2cf3 150,0-152,0 9-005 G-6 4,6-Cl2 cf3 - H ch2cf3 140, 0-142,0 9-006 G-6 4,6-Cl2 cf3 2-CH3 H ch2cf3 131,0-134,0 9-007 G-18 - cf3 - H ch2cf3 156,0-157,0 9-008 G-20 4 -CF3 cf3 2-CH3 H ch2cf3 *1 9-009 G-20 4 -CF3 cf3 2-CH3 H CH2(D-47a) *1
Tabela 16 440
η° (X)m A1 A2 A3 (Y)n R1 Hl o o 10-001 3 f 5-Cl2 N c C ch2cf3 *1 10-002 3,5-Cl2 N c C CH2(D-47a) *1 10-003 3,5-Cl2 N(O) c C CH2CF3 *1 10-004 3,5-Cl2 C N C ch2cf3 *1 10-005 3,5-Cl2 C N C CH2(D-47a) *1 Tabela 17 n· 00«^. '^3 x | ► 6 5 (Y)« T/. 6 4 5 2 η° (X)m RJ (Y)n R p.f. (° C) 11-001 3-C1 cf3 - C(0)OH 220,0-225,0 11-002 3-C1 cf3 - C(0)och3 100,0-101,0 11-003 4 -Cl cf3 - C(0)OH 255,0-257,0 11-004 4 -Cl cf3 - C(0)och3 *1 11-005 3-1 cf3 2-CH3 C(0)OH 169,0-172,0 11-006 3-1 cf3 2-CH3 C(0)och3 *1 11-007 3-N02 cf3 2-CH3 C(0)och3 *1 11-008 3,4-F2 cf3 - C(0)OH 246,0-248,0 11-009 3,4-F2 cf3 - C(0)och3 132,0-133,0 11-010 2,4-Cl2 cf3 - C(0)OH 104,0-106, 0 11-011 2,4-C1z cf3 - C(O)och3 103,0-106,0 11-012 2,5-Cl2 cf3 - C(O)OH 97,0-100,0 11-013 2,5-Cl2 cf3 - C(O)och3 163,0-165,0 11-014 3,4-Cl2 H - C(O)och3 115,0-117,0 11-015 3,4-Cl2 ch3 - C(O)och3 98,0-100,0 11-016 3,4-Cl2 cf3 - C(O)OH 215,0-217,0 441 η° (X)m RJ (Y)n R l-h o O 11-017 3,4-Cl2 cf3 - C(0)och3 95,0-97,0 11-018 3,4-Cl2 cf3 - C(0)OBu-t 94,0-95,0 11-019 3,4-Cl2 cf3 - C(0)OCH2Ph 94,0-95,0 11-020 3,4-Cl2 Ph - C(0)och3 143,0-145,0 11-021 3,5-Cl2 cf3 - ch2oh 108,0-110, 0 11-022 3 f 5-Cl2 cf3 - OH 153,0-155,5 11-023 3,5-Cl2 cf3 - och3 93,0-96,5 11-024 3,5-Cl2 cf3 - no2 161,0-162,0 11-025 3,5-Cl2 cf3 - nh2 98,0-99,0 11-026 3,5-Cl2 cf3 - CN 140,0-142,0 11-027 3,5-Cl2 cf3 - C(0)OH 237,0-240,0 11-028 3,5-Cl2 cf3 - C(0)och3 94,0-96,0 11-029 3 f 5-Cl2 cf3 2-F CH2Br *2 11-030 3,5-Cl2 cf3 2-F CH2OC(0)ch3 *2 11-031 3,5-Cl2 cf3 2-F ch2oh *1 11-032 3,5-Cl2 cf3 2-F C(0)OH 172,0-174,0 11-033 3,5-Cl2 cf3 3-F Br 136,0-138,0 11-034 3,5-Cl2 cf3 3-F C(0)OH *1 11-035 3,5-Cl2 cf3 3-F C(O)OEt 94,0-96,0 11-036 3,5-Cl2 cf3 2-C1 oso2cf3 154,0-157,5 11-037 3,5-Cl2 cf3 2-C1 C(O)OH 150,0-151,0 11-038 3 f 5-Cl2 cf3 2-C1 C(O)och3 *2 11-039 3,5-Cl2 cf3 3-C1 Br *2 11-040 3,5-Cl2 cf3 3-C1 C(O)OH 187,0-188,0 11-041 3,5-Cl2 cf3 3-C1 C(O)OEt *1 11-042 3,5-Cl2 cf3 2-Br C(O)och3 83,0-86,0 11-043 3,5-Cl2 cf3 2-1 ch3 130,0-132,0 11-044 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2Br *1 11-045 3,5-Cl2 cf3 2-1 CH2OC(O)ch3 *1 11-046 3 f 5C12 cf3 2-1 ch2oh *1 11-047 3,5-Cl2 cf3 2-1 C(O)OH *1 11-048 3,5-Cl2 cf3 2-1 C(O)och3 *2 11-049 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 no2 135,0-136,0 11-050 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 nh2 *1 11-051 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 F 67,0-68,0 11-052 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 Br 105,0-108,0 11-053 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(O)OH 146,0-148,5 11-054 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(O)och3 96,0-99,5 11-055 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(O)OEt nD21'4 ”cl, 5474 11-056 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(O)OCH2(D-47a) *2 11-057 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(O)(D-14a) *1 442 η° (X)m RJ (Y)n R l-h o O 11-058 3,5-Cl2 cf3 2-CH3 C(OHD-38a) 58,0-59,0 11-059 3,5-Cl2 cf3 2-Et C(0)och3 *2 11-060 3,5-Cl2 cf3 2-CH2Br C(0)och3 *2 11-061 3r 5-Cl2 cf3 2-CF3 F *1 11-062 3,5-Cl2 cf3 2-CF3 CN *1 11-063 3 f 5-Cl2 cf3 2-CF3 C(0)och3 *2 11-064 3,5-Cl2 cf3 2 -OH no2 110,0-113,0 11-065 3,5-Cl2 cf3 2-OH nh2 178,0-181,0 11-066 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 oso2cf3 *1 11-067 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 C(0)OH *1 11-068 3,5-Cl2 cf3 2-OCH3 C(0)OEt 142,0-144,0 11-069 3,5-Cl2 cf3 2-OCF3 nh2 81,5-84,0 11-070 3 f 5-Cl2 cf3 2-OCF3 I *1 11-071 3,5-Cl2 cf3 2-OCF3 C(0)och3 *1 11-072 3,5-Cl2 CF3 2-SCH3 C(0)OH 151,0-152,0 11-073 3,5-Cl2 cf3 2-SCH3 C(0)och3 *2 11-074 3,5-Cl2 cf3 2-N02 Br 179,0-181,0 11-075 3,5-Cl2 cf3 2-N02 C(0)OEt 160,0-162,0 11-076 3,5-Cl2 cf3 2-NH2 Br *2 11-077 3,5-Cl2 CF 2-NH2 C(O)OH *2 11-078 3,5-Cl2 cf3 2-NH2 C(O)OEt *2 11-079 3 f 5-Cl2 cf3 2-Ph C(O)OH *1 11-080 3,5-Cl2 cf3 2-Ph C(O)och3 *1 11-081 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 ch3 *1 11-082 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 CH2Br *1 11-083 3,5-Cl2 cf3 2,3-F2 CH2OH *1 11-084 3,5-Cl2 cf3 2,6-Cl2 C(O)OEt *2 11-085 3,5-Cl2 cf3 2-Cl-6-CH3 nh2 *1 11-086 3,5-Cl2 cf3 2, 6- (CH3)2 OH 209,0-214,0 11-087 3,5-Cl2 cf3 2, 6- (CH3)2 oso2cf3 nD21,6 ”cl, 5194 11-088 3,5-Cl2 cf3 2, 6- (CH3)2 C(O)OH 128,5-130,5 11-089 3,5-Cl2 cf3 2, 6- (CH3)2 C(O)och3 135,0-138,0 11-090 3,5-Cl2 cf2ci 2-C1 C(O)OH 100,0-104,5 11-091 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 C(O)OH 76,0-80,0 11-092 3,5-Cl2 cf2ci 2-CH3 C(O)OEt *1 11-093 3,5-Br2 cf3 2-C1 C(O)OH 144,5-147,0 11-094 3,5-Br2 cf3 2-CH3 C(O)OH 135,0-138,5 11-095 3,5-Br2 cf3 2-CH3 C(O)OEt *1 11-096 3-0CH20- 4 cf3 - C(O)OH 208,0-210,0 11-097 3-0CH20- 4 cf3 - C(O)och3 172,0-173,0 443
Tabela 18
n° (X)m R3 A1 A2 (Y)n R p.f. (°C) 12-001 3,5-Cl2 cf3 N C Cl 139,0-140,0 12-002 3f 5-Cl2 cf3 N C Br 147,0-148,0 12-003 3,5-Cl2 cf3 N C C(0)OH 118,0-120,0 12-004 3,5-Cl2 cf3 N C C(0)OEt 154,0-155,0 12-005 3,5-Cl2 cf3 C N C(0)OH 195,5-198,5 12-006 3,5-Cl2 cf3 C N C(0)och3 147,0-151,5
Tabela 19
n° A1 (Y)n R2 R1 J p.f. (°C) 13-001 C - H CH2CF3 H 153, 0-154,0 13-002 C - H ch2cf3 Cl 158, 0-160,0 13-003 C - H CH2Ph H 191, 0-192,0 13-004 C - H CH2Ph Cl 131, 0-133,0 13-005 C - H CH2(D-47a) H 16 6, 0-168,0 13-006 C 2-CH3 H CH2CF3 H 190, 5-194,0 13-007 C 2-CH3 H ch2cf3 Cl 134, 0-137,0 13-008 C 2-CH3 H CH2(D-47a) H 163, 0-164,0 13-009 C 2-CH3 H CH2(D-47a) Cl 174, 0-176,0 13-010 C 3-CH3 H CH2CF3 H 163, 0-168,0
Tabela 20 444
n° X1 (X2)ml R3 nD/b.p. (°C) 14-001 Cl 5-C1 Pr-i nD20,6 °cl, 5472 14-002 Cl 5-C1 chf2 nD20,6 °cl, 5370 14-003 Cl 5-C1 cf3 64,0-66,0/2mmHg 14-004 Cl 5-C1 cf2ci *2 14-005 Cl 5-C1 cf2cf3 *2 14-006 Cl 5-C1 ch2och2cf3 *2 14-007 Cl 5-C1 ch2tms *2 14-008 Cl 5-C1 L-47a *2 14-009 Cl 5-Br cf3 *2 14-010 Cl 5-CH3 cf3 *2 14-011 Cl 5-CH3-6-F cf3 nD20,6 ”cl, 4895 14-012 Cl 4,5-Cl2 cf3 *1 14-013 Cl 4-NHC(0)OBu-t-5-Cl cf3 67,0-68,0 14-014 Br - cf3 nD20'7 ’cl,5258 14-015 Br 5-Br cf3 *2 14-016 CF3 - cf3 nD20'6 °cl, 4228 14-017 cf3 5-N02 cf3 nD20,6 °cl, 4553 14-018 T-4 - cf3 *2 14-019 OCF2CHFOCF2CF2CF3 - cf3 *2 14-020 OCH2Ph - cf3 *2 14-021 OCH2(Ph-2-Cl) - cf3 *2 14-022 0(D-47f) - cf3 *2 14-023 scf3 - cf3 *2 14-024 no2 - cf3 *2
Entre os compostos da presente invenção, os dados de RMN de ΧΗ dos compostos para os quais não é mostrado o valor medido do pico do ião molecular, ponto de fusão ou índice de refração são apresentados na Tabela 21.
Entretanto, a indicação de " (A)" na tabela representa uma condição na qual é utilizado tetrametilsilano como substância padrão em solvente de clorofórmio-d e a medição é realizada a 300MHz (CDC13, Me4Si, 300MHz), a seguir, a 445 indicação "(B)" representa a condição de medição de (CDCI3, Me4Si, 400MHz), a indicação de " (C)" representa a condição de medição de (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) e a indicação de "(D)" representa a condição de medição de (CDCI3-DMSO-d6, Me4Si, 400MHz) .
Tabela 21
n° RMN de XH 3- -010 (A) co I/O 55-8,6 (m, 1H) , 7,15-8,1 05 (m, 15H) , 6 ,95- 7,1 (m, 1H) , 5,20 (s, 2H), 4,76 (d, J=4, 4Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17,2Ηz, 1H) , : 3,78 (d, J=17 ', 2Hz, , 1H) . 3- -034 (A) δ 7, 2-7,5 (m, 7H) , 4,55-4,7 (m, 2H) , 4, 06 (d, J=17 , 1Hz , 1H), 3,67 (d, J=17,1 Hz, 1H) , 2,38 (s, 3H) . 3- -059 (B) δ 7, . 9-7, 95 (m, 2H) , 7,8-7,S ) (m, 1H) , 7,7 -7,8 (m, 2H) , 7,51 (s, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 5, 02 (d, J=7, 0Hz, 2H) , 4,12 (d, J=17,0Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17 , 0Hz , 1H) . 3- -064 (A) δ 7 ,84 (d, J=8,4Hz , 2H) , 7,74 (d, J=8, 4Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7, .43 (s 1 , 1H), 6 ,42 (s 1, 1H) , 4,63 (t, J=5,1Hz, 1H) , 4 ,11 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,65-3,85 (m, 3H), 3,5-3,65 (m, 4H) , 1,24 (t, J=6, 8Hz, 6H) . 3- -067 (A) δ 7, 6-7,8 (m, 3H), 7 ,54 (d, J=7, 8Hz, 2H) , 7,44 (s 1 , 2H) , 7,38 (s 1, 1 H), 3,4- 4,25 (m, 7H) , 4,04 (d, J=17 ,7Hz, 1H) , 3,69 (d, J=17, 4Hz, 1H) . 3- -069 (A) δ 7 ,82 (d, J=8,7Hz , 2H) , 7,71 (d, J=8, 7Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7, .42 (s 1 , 1H), 6, ,71 (s 1, 1H) , 4,11 (d, J=17,4Hz , 1H) , 3, 6- 3, 95 (m, 4H) , 3,74 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3,48 (t, j=6,: 3Hz, 2H) , 2,55 -2,7 (m, 1H) , 2,0-2 ,15 (m, 1H) , 1, 6 -1,75 (m, 1H) . 446 n° RMN de ΧΗ 3-072 (Ã) δ 7, 85 (cU J=8,4Hz, 2H) , 7,73 (cU J=8,4Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,4-7,5 (m, 1H) , 6,44 (s 1, 1H) , 4,75 (t, J=4,8Hz, 1H) , 4,1-4,2 (m, 2H) , 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,75-3,9 e 3,6-3,65 (m, 2H) , 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,6-3,65 (m, 2H) , 2,0-2,15 (m, 1H), 1,35-1,45 (m,1H). 3-074 (A) δ 7,82 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,72 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 6,53 (s 1, 1H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,72 (s, 2H) , 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,92 (s, 3H). 1,72 (s, 6H). 3-077 (A) δ 9,79 (s, 1H) , 7,89 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,76 (d, J=8,4Hz, 2H) , 7,61 (s 1, 2H) , 7,51 (s 1, 1H) , 6,91 (s 1, 1H) , 4,46 (d, J=4,5Hz, 2H) , 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,lHz, 1H). 3-078 (A) δ 9,27 (s 1, 1H) , 7,85 (d, J=8,5Hz, 2H) , 7,74 (d, J=8,7Hz, 2H) , 7,60 e 6,93 (t, J=4,4Hz, 1H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,44 (s 1, 1H) , 6,71 (s 1, 1H) , 4,37 e 4,26 (d, J=4,7Hz, 2H) , 4,11 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4 Hz, 1H). 3-079 (A) δ 7,8-7,9 (m, 2H) , 7,7-7,8 (m, 2H) , 7,45-7,55 (m, 2H) , 7,45-7,55 e 6,82 (t, J=4,4Hz, 1H) , 7,43 (t, J=2,0Hz, 1H) , 6,71 e 6,60 (s 1, 1H) , 4,31 e 4,24 (t, J=4,5Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,94 e 3,88 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H). 3-082 (A) δ 7,90 (d, J=8,7Hz, 2H) , 7,73 (d, J=8,7Hz, 2H) , 7,52 (s, 2H) , 7,43 (s , 1H) , 7,10 (t, J=4,8Hz, 1H), 4,21 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,12 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H). 3-083 (A) δ 7,87 (d, J=8,l Hz, 2H) , 7,74 (d, J=8,l Hz, 2H) , 7,52 (s, 2H) , 7,43 (s , 1H) , 6,73 (s 1, 1H) , 4,26 (d, J=5,1Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,82 (s, 3H) , 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H) . 447 n° RMN de ΧΗ 3- -087 (A) δ 8,. 52 (s 1, 1H), 7,97 (s tc \—1 i—1 - 7, 8 8 (d, J=8, 4Hz, 2H) , r 7-7, 8 (m, 3H) , 7,51 (s, 2H) , 7,43 (s, 1H) , 4,45 (d, J=4,8Hz, 2H) , 4,11 (d, J=17,4 Hz, 1H) , 3,74 (d ., J=17,4Hz, 1H) . 3- -089 (A) δ 7, 84 (d, J=8,5Hz, 2H) , 7,73 (d , J= = 8,5Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,43 (s 1 , 1H) , 6, 18 (s 1, 1H) , 5,85-6,05 (m, 1H) , 5,2-5,: 35 (m, 2H) , 4,05- 4,15 (m, 3H) , 3, 72 (d, J=17,4Hz, 1H) . 3- -107 (A) δ 7, ; 32 (d, J=8, 1 Hz, 2H) , 7,72 (d J= = 8,4Hz, 2H) , 7,55 (s, 1H), 7,51 (s 1, 2H), 7,43 (s 1 ., 1H), 6,27 (s 1, 1H), 4,48 (d, J=5, 1 Hz, 2H) , 4, 10 (d, J=17 , 1Hz, 1H) r 3,79 (s, 3H) , 3 >,71 (d, J=17,4Hz, 1H) . 3- -108 (A) δ 7, 82 (d, J=8,1Hz, 2H) , 7,72 (d , J= = 8,4Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H), 6, 34 (s 1, 1H) , 4,48 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4 ,10 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3, 81 (s, 3H), 3,71 (d, J=17, .4Hz, 1H). 3- -110 (A) δ 7, 82 (d, J=8,1Hz, 2H) , 7,74 (d , J= = 8,7Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,43 (s 1 , 1H) , 6,36 (s 1, 1H) , 6, 17 (s, 1H) . 4, 65 (d, J=5, 7Hz, 2H) , 4, 0 8 (d, J=17 , 1Hz, 1H) r 3,85 (s, 3H) , 3 5, 69 (d, J=17,4Hz, 1H) . 3- -114 (A) δ 7, 86 (d, J=8,1Hz, 2H) , 7,71 (d , J= = 8,4Hz, 2H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,4-7,45 (m, 2H) , , 7, 0 8 (s, 1H) , 6, 98 (s 1, 1H) , 4,68 (d, , J=5,4Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,68 (d, J= = 17,4Hz, 1H) , 2,72 (s, 3H) . 3- -118 (D) δ 7, 95-8 ,0 (m, 2H), 7,75-7 , 8 (m, 2H) , 7,35- 7,55 (m, 4H) , 5 ,45-5,5 (m, 2H) , 4,15-4, 2 (m , 1H) , 3,8- 3, 85 (m, 1H) , 2,57 (s, 3H). 448 nc ) RMN de ΧΗ 3- -119 (B) δ 8,55-8, 65 (m, 1H) , 7, 91 - (d, J=8, 2Hz, 2H) , 7,65 (d, J=8,2Hz, 2H), 7 ,50 (s, 2H) , 7,42 (s, 1H) , 6, 91 (s, 1H), 6, 8 6 (s, 1H) , 4, 67 (d, J=5,3 Hz, 2H) , 4,08 (d, J= = 17, OHz, 1H) , 3,77 (s, 3H) , 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H) • 3- -120 (B) δ 7,35-8,0 ) (m ., 8H), 6, 95 (m, 2H) , 6, ( 5-6, 75 (m, 2H) , 4,08 (d, J= 17,0 Hz , 1H) , 3,70 (d, J=17, OHz, 1H) , 3, 63 (s, 3H) • 3- -121 (B) δ 8,1-8,2 (m , 1H) , 7,65-7 , 9 (m, , 3H) , 7,4 -7, 6 (m, 3H) , 7,1-7,2 (m, 1H) , 4,86 (d, J=5, 8Hz, 2H) , 4,05 -4,15 (m, 1H) , 3,65-3,8 (m, 1H) , 2,72 (s, 3H). 3- -122 (A) δ 8,43 (s , 1H), 7,88 (d, J=8, 1 Hz, 2H) , 7,72 (d, J=8,1Hz, 2H) , 7,51 (s , 2H) , 7,44 (s, 1H) , 7,30 (t, J=5,4Hz, 1H), 4 ,93 (d, . J=5, 4Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H) • 3- -127 (B) δ 7,93 (d, J=8,2Hz , 2H) , 7, 82 (t, J=4, 8Hz, 1H) , 7,74 (d, J= =8,2Hz, 2H) , 7,58 (t, J=7, 7Hz, 1H) , 7,5-7,55 (m, 2H), 7 ,43 (t, . J=1, 8Hz, 1H) , 7,16 (d, J=7,7Hz, 1H) , 7,09 (d, J=7 , 7Hz, 1H) , 4, 71 (d, J=4, 8Hz, 2H), 3, 93 (d, J=17,: 2Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 2, 57 (s, 3H). 3- -131 (A) δ 8,55 (s, 1H) , 8,40 (s, 1H), 7,91 (d, J=8, 2Hz, 2H) , 7, 72 (d, J=8,2Hz , 2H) , 7,53 (s, 3H) , 7,42 (s , 1H), 4, 7-4,8 (m, 2H), 4,13 (d, J=17 , OHz, 1H) , , 3 ,74 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,57 (s, 3H) . 3- -134 (A) δ 9,64 (s 1, 1H), 7, ,81 (d, J=8, 1Hz, 2H) , 7, 69 (d, J=8,1 Hz, 2H) , 7,50 (s, 2H) , 7,43 (s, 1H) , 4,10 (d, J=17, . 4Hz ;, 1H), 3,86 (s, 3H), 3, 73 (d , J= 17,4Hz, 1H). 449 n° RMN de ΧΗ 3- -135 (A) ΟΊ co 19 (d, J=4,2Hz, 1H) , 7, 95 (d, CO II 4Hz, 2H) , 7,76 ; (d, J=8,4Hz, 2H) , 7, 5-7, 6 (m, 4H) , 7,44 (s, 1H) , 7,10 (s 1, 1H) , 6, 84 (t, J=8, 4Hz, 1H) , 6,78 (d, J=f 3,4Hz, 1H) , 4 ,11 (d, J = 17,- 4Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17 ,4Hz, 1H). 3- -143 (A) δ 8, 57 (d, J=5, 1 Hz, 1H) , 8,21 (s 1, 1H) , 7,85 -8,05 (m, 2H) , 7,6- -7,8 (m, 3H) , 7,15 -7,45 (m, 5H) , 4,72 (d , J=5,1 Hz, : 2H) , 4,10 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,76 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,38 (s, 3H) , 3- -147 (A) δ 7, 86 (d, J=8,5Hz, 2H) , 7,77 (d, J=8, 5Hz, 2H) , 7,55 i-7, 65 (m, 1H) , 7, 2-7,3 (m, : 1H) , 4, 05- 4,25 (m, 3H) , 3, 86 (d, J=17, 0Hz, 1H) , 2,30 (S, 3H) . 4- -003 (A) δ 8, 5-8, 7 (m, 1H) , 7, 35-7, 9 (m, 9H) , 7,1 -7,3 (m, 1H) , 4,5- -5,1 (m, 4H) , 4, C 1-4,2 (m, 1H) , 3, 6- 3,8 (m, 1H), 3,15-3,55 (m, 3H) . 4- -004 (A) δ 8,55-8, 65 (m, 1H) , 7 , 35-7 , 8 (m, . 9H) , 7,1 -7,3 (m, 1H) , 4, 6' -5,15 (m, 4H) , 3,3 -4,2 (m, 4H) , 1,1- 1,35 (m, 3H) . 4- -005 (A) δ 8, 2-8, 3 (m, 1H) , 7 , 15-7 , 8 (m , 10H), 4 ,75- 5,35 (m, 4H) , 4,08 (d, , J= = 17, 0Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17 , 0Hz, 1H) , 3,04 e 2 ,84 (s 1, 3H) . 4- -006 (B) δ 8, 5-8, 6 (m, 1H) , 7 ,1-7, 7 5 (m , 10H), 5 , 85- 5, 95 (m, 1H) , 5,1-5,3 (m, . 2H) , 4,85 e 4,53 (s, 2H) , 3, 6- 4,2 (m, 4H). 4- -007 (B) δ 8, 5-8, 7 (m, 1H) , 6, 95-7, 7 5 (m , 10H), 5 , 65- 6,1 (m, 2H) , 5,1-5,45 (m, 4H) , 4,4· -4, 9 (m, 4H) , 3,75 -4,2 (m, 3H) . 4- -008 (A) δ 8,50 (s 1, 1H) , 7,0- -7,75 (m, 15H), 4,35 -4, 9 (m, 4H) , 4, 05 (d, J=17 ,0 Hz, 1H), 3, 68 (d, J=17 , 0Hz, 1H) • 450 nc ) RMN de ΧΗ 4- -009 (A) δ 8 ,5-8,55 (m, , 1H) , 7,65-7,75 (m, 5H) , 7,51 (s, 2H) , 7,42 (s, : 1H) , 7,25-7,3 (m, 1H) , 7, 15- 7,25 (m, 1H) , , 5,17 (s, 2H) , 4,10 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,71 (d, J=17 , ( 0Hz, 1H) , 3, 60 (s, 3H) • 4- -010 (A) δ 8, ,37 (s 1, 1H) , 7,65-7,8 (m, 3H) , 7,3- 7,55 (m, 6H) , 4,4-4 , 9 (m, 2H) , 4,10 (d, J=17, OHz . 1H) , 3,70 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,1-3,65 (m, 2H) , 1,12 (s 1, 3H). 4- -011 (B) δ 7, 7-7,8 (m, 4H), 7,52 (s, 2H) , 7,43 (s, 1H) , 4,10 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,72 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,53 (s, 3H), : 3,37 (s, 3H). 5- -001 (A) δ 8 , 51 (d , J= 4, 8Hz , 1H), 7,69 (t, J=5, 1 Hz, 1H) , 7,62 (s, 1H) , 7,45 -7,55 (m, 2H), 7,25-7,4 (m, 4H) , 7,: 22 (dd J= = 6, 9, 2,5Hz, 1H) , 4,73 (d, J= 5,1Hz, 2H) , < 5,09 (d, J=16,8Hz, 1H) , 3,73 (d, J=16 , 8Hz , 1H) , 2,48 ; (s, 3H) . 5- -003 (A) δ 8 , 51 (d , J= 4, 8Hz , 1H), 7,77 (s, 1H) , 7, 68 (t, J=4, 5Hz, H) , 7 , 45-1H), 7,6 (m, 5H) , 7,25- 7,35 (m, 3H) , 7,22 (dd, J=7, 5, 1, 8Hz, 1H) , 4, 73 (d , J= 4,5Hz, 2H) , < 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 2,49 ) (s, 3H) . 5- -007 (A) δ 8 ,52 (d, J= =4,2Hz, 1H), 7,78 (d, J=9, 3Hz, 2H) , 7,67 (t, J=5,1Hz, 1H) (A) δ (d , J=4, 2Hz, 1H) , 7,78 (d, J=5, 1 , 7 ,51 ( [s 1, 3H) , 7 ,3-7,4 (m, 4H) , 7,15 -7,25 (m, 1H) , 4,73 (d, J= 5, 1H z , 2H) , 4, 07 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,70 (d , J=17,4Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) . 5- -009 (A) δ 8, 51 (d, J=4 , 5Hz, 1H) , 7,89 (s 1, 1H) , 7, 82 (d, J=7 , 8Hz, 1H) , 7,65-7,75 (m, 2H) , 7, 60 (t, J=7, 8Hz, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 3H), 7, r 33 (s 1, 1H) , 7,32 (d, , J=7, 8Hz, 1H) , 7,21 (dd, J=7, 2 1 5Hz, 1H) , 4,' 73 (d, J=9 ), 1Hz, 2H) , 4,15 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,77 (d, J=17, 4Hz, 1H), 2,49 (s !, 3H) • 451 n° RMN de ΧΗ 5-010 (A) δ 7, 25-7,6 (m, 7H) , 6, 37 (s 1, 1H) , 4, 0- 4, 15 (m, 2H) , 4, 11 (d, J= = 17,4 Hz r 1H) , 3,77 e 3, 75 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 2, 95 (dd, J= = 10 ,2, 8,7Hz, 1H) , 2,41 (s, 3H) , 2, 03 (dd, J=10, ,2, 3 , 3Hz , 1H) , 1,90 (dd, J=8,7, 3,3Hz, 1H) . 5-011 (A) δ 8,51 (d , J= = 4,2Hz, 1H) , 7, 69 (t, J= :4, . 8Hz, 1H) , 7,15 -7,6 (m, 1 OH) , 4,72 (d, J=4,8Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,77 (dd, J=17,1, 3, . OHz, 1H) , 2, 95 (dd, J=10,2, 8, , 4Hz, 1H) , 2,48 (s 1 3H) , 2,02 (dd, J=10 ,2, 3, OHz , 1H) , 1,89 (dd, J= = 8,4, 3,OHz, 1H) . 5-012 (A) δ 7,25-7,5 (m, 7H), 7,16 (s 1, 1H), 4,0-42 (m, 3H), 3,75 (d, J=17,2Hz , 1H), 2,42 (s, 3H). 5-013 (A) δ 8,5-8,6 (m, 1H) , 7,65-7,8 (m, 1H) , 7,15-7,6 (m, 1 OH) , 4,72 (d, J= 5,2Hz, 2H) , 4,12 (d, J=17, , 3Hz, 1H), 3, . 74 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,46 (s, 3H) . 5-015 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H) , 7,72 (td, J=6, 00 4^ 8Hz, 1H) , 7,45-7,6 (m, 5H), 7,2-7,4 (m, 5H) , 4,75 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,11 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H) . 5-016 (A) δ 7,35-7,6 (m, 6H) , 7,2-7,3 (m, 1H) , 6, 10 (d, J=53,4Hz, 1H), 6,06 (s 1 , 1H), 4,0-4,2 (m, 3H) , 3,72 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,47 (s, 3H). 5-017 (A) δ 8,54 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7,65-7,75 (m, 1 Η) , 7,35-7,6 (m, 6H), 7,2 -7,35 (m, 4H), 6,10 (d, J=53,1Hz, 1H) , 4,75 (d, J=5,1Hz, 2H), 4, 11 (d , J= 17,4Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50 (s, 3H). 5-018 (A) 6 8,45-8,55 (m, 1H), 7,15-7,75 (m, 14H), 6,95- 7,05 (m, 1H), 5,19 (s, 2H), 4,74 (d, J=4,4Hz, 2H), 4,07 (d, J=16, 8Hz, 1H) , 3,75 (d, J=16,8Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H). 452 nc ) RMN de ΧΗ 5- -019 (A) δ 8,24 (s, 1H), 8,00 (s, 1H) , 7, 2-7, 6 (m, 6H) , 7,2- 7,3 (m, 1H) , 6,44 (t, J=6,5Hz, 1H) , 3, 95- 4, 15 (m, 2H) , 4,09 (d, J=17 ,1Hz, 1H), 3,78 (d, J= 17,1Hz, 1H), 2,40 (s, 3H). 5- -020 (A) δ 8,52 (d, J=4,8Hz, 1H) , 8,25 (s, 1H) , 8, 00 (s, 1H), 7,45-7,75 (m, 7H) , 7,15- 7,35 (m, 4H) , 4,74 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,10 (d, J=17, , 4Hz, 1H) , 3,78 (d, J=17,4Hz, 1H), 2, 49 (s, 3H). 5- -021 (A) δ 8,51 (d, J=4,5Hz, 1H), 7,69 (t, r J=5, 1Hz, 1H) , 7,5-7,6 (m, 4H) , 7,25 -7,4 (m, 5H) , 7,21 (dd, J=7, 2, 1,5Hz, 1H), 4,73 (d, J=5,lHz, 2H) , 4,08 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,98 (q, J=7, 2Hz, 2H), 2,48 (s, 3H) , 1,33 (t, J=7, 2Hz, 3H). 5- -022 (A) δ 7,89 (s, 1H) , 7,7- 7, 8 (m, 2H) , 7 ,5-7,6 (m, 3H) , 7,45 (d, J=8,0Hz, 1H) , 6,06 (t, J=6 , 2Hz, 1H) , 4,0- 4,2 (m, 3H) , 3,73 (d, J=16,6Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H) . 5- -023 (A) δ 8,55 (d, J=4,7Hz, 1H) , 7,90 (S, 1H) , 7 , 65- 7,8 (m, 3H), 7,5-7, 6 (m, 4H), 7,3- -7,45 > (m, 2H) , 7,2- 7,3 (m, 1H) , 4,74 (d , J=5,0Hz, 2H) , . 4,12 (d, J=17 ,1 Hz, 1H), 3,73 (d, J=17,1 Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H) . 5- -028 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H), 7,83 (s 1, 1H) , 7,2- 7,75 (m, 15H), 4,76 (d, J=4 :,8 Hz, 2H) , 4,13 (dd, J=17 ,2,1,8Hz, 1H) , 3,82 (d, J=17,2Hz, 1H) , 2,51 (s, 3H) . 5- -029 (A) δ 8,51 (d, J=4,5Hz, 1H) , 7,69 (t; , J=5, 1Hz, 1H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,50 i (s 1, 1H) , 7, 15-7,4 (m, 5H) , 6,8-6,95 (m, 1H) , 4, 74 (d, J=4, 8Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) . 453 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -030 (A) δ 7, 2-7,45 (m, 6H) , 6,49 (s 1, 1H) , . 4, 0- 4, 15 (m, 2H) , 3,46 (s, 2H), 2,40 (s, 3H), 1,79 (s, 3H). 5- -031 (A) δ 7, 25-7,5 (m, 6H) , 6,50 (s 1, 1H) , . 4, 0- 4, 15 (m, 2H) , 3,60 (d, J=16,8 Hz, 1H), 3,39 (d, J=16 , 8Hz , 1H) , 2,38 (s, 3H) , 2,15 -2,3 (m, 1H) , 0,98 (d, J=6,6Hz, 3H) , 0,90 (d, J=6,9Hz, 3H) . 5- -033 (A) δ 8 ,51 (d, J= = 4, 8Hz , 1H) , 7,69 (t, J=4, 5Hz, 1H) , 7,45-7,5 (m, 3H), 7,41 (s 1, 2H) , 7, 15 -7,4 (m, 4H) , 4,73 (d, J=4,5Hz, 2H), 3, 57 ( :d, j= 16, 8 Hz, 1H) , 3,47 (d, J=16,8Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) , 1,35 -1,5 (m, 1H), 0 ,45-0,7 (m, 4H). 5- -035 (B) δ 8 ,5-8,55 (m, 1H) , 7,72 (td, J=7, 6, 1, 8Hz, 1H) , 7,! 5-7,55 (m, 4H), 7,43 (d, J=l, 8Hz, 2H) , 7,35 -7,4 (m, 2H), 7,2-7,25 (m, 1H) , 4, 76 (d, r J= 4,8Hz, : 2H) , 3,93 (d, J=16,8Hz, 1H), 3, 85 (dd, J=18 , 6, 11,8Hz, 2H), , 3,53 (d, J=16, 8Hz, 1H) , 250 (s, 3H) . 5- -037 (A) δ 8 ,53 (d, J= 5,0Hz, 1H) , 7,65- 7,75 (m, 1H) , 7,15 -7, 6 (m, 9H) , ! 5,89 (t J=55,2Hz, 1H) , 4, 74 (d, J=4, 7Hz, 2H) , 4,00 (d, J=17,0Hz, 1H) , 3,55 (d, J=17 , 0Hz , 1H), 2,50 (s, 3H). 5- -038 (B) δ 8, 17 (t, J=7, OHz, Η), 7,45-7,6 (m, 4H) , 7,44 (t, J=l, 8Hz, 1H), ' 7,0 -7,1 (m, 1H) , 4,05-4,25 (m, 3H) , 3,73 (d, J=17, 4Hz, 1H). 5- -040 (A) δ 8, 82 (s, 1H), 8,19 (t, J=7,8Hz , 1H), 7,4 -7, 6 (m, 6H) , 7,31 (s, 1H) , 4,84 (d, J=5, 4Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1Hz, 1H) • 5- -442 (B) δ 8, 03 (m, 1H) , 7,64 (d, J=1, 1 Hz, 1H) , 7,58 (d, J=0, 8Hz, 1H) , 7,50 (s, 2H) , 7, 43 (s 1, 1H) , 6,39 (s 1, 1H), 4 ,18 (d, J=16,OHz, 1H) , 4,1 -4,2 (m, 2H) , 3,80 (d, J =16,OHz, 1H). 454 nc ) RMN de ΧΗ 5- -048 (A) δ 8,22 (d, J=8,7Hz, 2H), 7,81 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,74 (d, J=l, 2Hz, 1H) 7 , 63 (dd, J=8, 4 , 1,8Hz, 1H) , 7,54 (d, J=8, 7Hz, 2H) , 7,50 (s 1, 2H) , 7,44 (d , J=2,1 Hz, 1H) , 6, 72 (s 1, 1H) , 4,77 (d, J=6,3Hz, 2H) , 4,04 (d, J= 17, 1 Hz, 1H) , 3, 66 (d, J=17,1Hz, 1H). 5- -049 (A) δ 7,81 (d, J=8, 1 Hz, 1H) , 7,7- 7,75 (m, 2H) , 7,63 (dd, J=8,1, 1,8Hz, 1 H), 7, 50 (s 1, 2H) , 7,44 (s 1 , 1H), 7,34 (d, J=. 3,3Hz, 1H), 7, ,16 (s 1, 1H) , 5,00 (d, J= 5,4Ηz , 2H), 4,06 (d , J= : 17, 1Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17,1Hz, 1H). 5- -050 (A) δ 8,79 (s, 1H), 7, 75 (dd, J=8,z 1, 3, 0Hz, 1H) , 7,70 (s 1, 1H), 7, 60 (s 1, 1H) , 7, 50 (s 1, 2H) , 7,44 (s 1, 1H), 7,33 (s ;, 1H), 7, 01 (s 1, 1H) , 4,82 (d, J=5,1Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17 ,1Hz, 1H). 5- -051 (A) δ 7,7-7,8 (m, 2H) , 7,61 ( ;dd, J=8, 1, 1, 5Hz, 1H) , 7,50 (s 1, 2H), 7, 44 (s 1, 1H) , 7,19 (s, 1H) , 6, 84 (s 1, 1H), 4,69 (d, J=5,7Hz, 2H) , 4, 07 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3 ,69 (d, J=17,4Hz, , 1H) • 5- -052 (B) δ 8,63 (s, 1H) , 7 , 25-7,75 (m, 7H) , 5, 10 (d, J=5, 8Hz, 2H), 4 ,07 (d, J= 17,0Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17 ,0Hz, 1H). 5- -053 (A) δ 8,54 (d, J=4,2Hz, 1H) , 7,77 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7, 6-7, 8 (m, 3H), ' 7,62 (d, J=7 , ! 3Hz, 1H) , 7,50 (s 1 , 2H), 7,44 (s 1, 1H), 7,34 (d, J=7, 5Hz, 1H) , 7,23 (dd, J=7,5 , 2,4Hz, 1H), 4,78 (d, J=4, 5Hz, 2H) , 4,08 (d, J=18,0 Hz, 1H), 3,71 (d, J=18, 0Hz, 1H) . 455 nc ) RMN de ΧΗ 5- -056 (A) δ 8,55 (d, J=4,5Hz, 1H) , 8, 08 (t, J=4, 5Hz, 1H) , 7,96 (s, 1H) , 7,78 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 7, 72 (d, J=8 ,4Hz, 1H), 7, 69 (dd, J=4,5, 2 ,4Hz, 1H) , 7,50 (s 1, 2H) , 7,43 (s 1, 1H) , 7,33 (d, J=7, 2Hz, 1H) , 7,23 (dd, J=' 7,2, 2,4Hz, 1H), 4,73 (d, J=4, 5Hz, 2H) , 4,28 (d, J= 18, OHz, 1H) , 3, 87 (d, J= 18, OHz, 1H) • 5- -058 (B) δ 8,54 (d , J= = 3,9Hz, 1H) , 7,! 3 9 (s 1, 1H) , 7,74 (td , J=7,8, 1 ,8Hz, 1H) , 7,6-7,7 (m, 1H) , 7,50 (s 1, 3H) , 7,44 (t, J=l,8Hz, 1H), 7,38 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,2-7,3 (s 1, 1H), 4,79 (d, J=4, 7Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 2Hz , 1H), 3,70 (d, J=17 , 2Hz , 1H) . 5- -060 (B) δ 8,01 (s i 1, 1H), 7,65-7,78 > (m, 2H) , 7,50 (s 1, 2H), 7,4-7 ,45 (m, 1H) , 6,25- -6, 3 (m, 1H) , 4,06 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,55-3,75 (m, , 3H) , 3, 45-3, 6 (m , 4H) , 1,20 (t, J= = 7,OHz, 3H) . 5- -061 (B) δ 8,10 (s 1, 1H) , 7,69 (d, J=8,OHz, 1H) , 7,50 (s 1, 2H), 7, 4-7, 45 (m, 2H) , 6,i 09 (s 1, 1H) , 4,54 (t, J=5,2Hz, 1H), 4,06 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3 ,60 (t, J=5,2Hz, 2H), 3,44 (s, 6H) • 5- -062 (B) δ 8,13 (s 1, 1H), 7,71 (d, J=8,OHz, 1H) , 7,4- 7,5 (m, 4H) , 6,7 -6,9 (1, 1H), 6, 05- -6, 3 d, 1H) , 4,05-4,15 (m, 2H) , 4,06 (d, J= = 17,2Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17,2Hz, 1H) , 2,88 (s 1, 3H) 1 . 5- -065 (B) δ 8,5-8,55 (m, 1H) , 8,13 (d, J=l, 8Hz, 1H) , 7,7 -7,5 (m, 2H) , 7,50 (d, J=l,8Hz, 2H) , 7,44 (t, J=1 ,8Hz, 1H), 7,37 (d, J=8, 0Hz, 1H) , 7, 2-7,3 (m, 3H) , 4,78 (d = 4,8Hz, 2H) , 4 ,06 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 68 (d, J=17,2Hz, 1H). 5- -066 (B) 6 7,45-7, 55 (m, 6H) , 6,40 (s 1, 1H) , 6,00 (s 1, 1H), 4,09 (d, J=17,OHz, 1H), 3,71 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,49 (s, 3H) • 456 nc ) RMN de 5- -070 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 6H) , 6, 02 (s 1, 1H) , 4, 09 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,71 (d, J= = 17, 4Hz, 1H) , 3,25- 3, 35 (m, 2H) , 2,45 (s 3H), 1 ,o- 1,15 (m, 1H) , 0,55- 0, 65 (m, 2H) , 0,25-0, 35 (m, 2H). 5- -072 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 6H) , 5, 78 (s 1, 1H) , 4, 08 (d, J=17 , 0Hz , 1H) , 3, 69 (d, J= = 17, . 0Hz, 1H) , 3,47 (t, J=7, 1Hz, 2H) , 2 !, 45- -2, 65 (m, 1H) , 2,44 (s, 3H) , 1,65 -2,2 (m, 6H) • 5- -077 (A) δ 7, ,4-7,5 (m, 6H) , 6, 19 (s 1, 1H) , 4,08 (d, 5- -079 J=16 , 8Hz , 1H) , 3,5- 3,75 (m r 7H) , 2,47 (s, 3H) , 1,20 (t J=6,9Hz , 3H) . (B) 6 7,45- -7,55 (m, 4H) , 7,43 (t, J=1,8Hz , 1H), 7 ,39 (d , J=8, . 4Hz, 1H) , 6,28 (s 1, 1H), 4, 27 (t, J= 5,1Hz, 2H), 4,08 (d, J=17 , 2Hz , 1H) , 3, 65 -3,75 (m, 3H) , 2,44 (s, 3H) , 2,08 (s, 3H) . 5- -080 (B) 6 7, , 45-7,55 (m, 4H) , 7 ',35 -7,45 (m, 2H) , 6,48 (s 1 , 1H), 4,80 (s 1, 1H), 4,28 (t, J=5, . 0Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3, ,70 (d, J=17, 2Hz, 1H) . 3, 65 -3,7 (m, 2H), 3, 15 -3, 25 (m, 2H) , 2,46 (s, 3H) , 1,13 (t, J=7 , 2Hz , 3H) 5- -083 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 5, 95 (s 1, 1H) , 4,48 (t, J=5, 4Hz, 1H) , 4 , 05 (d, J= 17 , 4Hz, 1H) , 3, 66 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 3 ,59 (t, . J=5 ,4Hz, 2H) , 3,44 (s, 6H) , 2, 48 (s, 3H). 5- -084 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6, 02 (s 1, 1H) , 4, 63 (t, J=5, 1Hz, 1H) , 4 , 08 (d, J= 16 , 8Hz, 1 H) , 3,5 -3, 8 (m, 7H) , 2,48 (s , 3H), 1, 22 (t, J=6, 6Hz, 6H) . 457 nc ) RMN de ΧΗ 5- -085 (B) δ 7 ,45-7,55 (m, 4H) , 7,43 i (t, J=l, 8Hz, 1H) , 7,39 (d, J=8,4Hz, 1H), 6 ,31 (d, , o = 8, 1Hz, 1H) , 4,81 (s 1 ., 1H) , 4,35-4,45 (m , 1H) , 4, 22 (dd, J= 11,5, 6,8Hz, 1H), 4,10 (dd, J= 11,5, 3,7Hz, 1H) , . 4,08 (d, J=17 , 2Hz , 1H), 3,70 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 15- 3, 25 (m, 2H) , 2,45 (s, 3H),1, 27 (d, J= 7,1 Hz, 3H) , 1, 13 (t, J=7, 2Hz, 3H). 5- -086 (A) δ 7, 35-7,6 (m, 6H) , 6, 24 (s 1, 1H) , 4, 0- 4, 15 (m, 2H) , 3, 65-3,9 (m, 4H) , 3, 25- 3,35 (m, 1H) , 2,46 (s, 3H), 1,85-2,1 (m, 3H) , 1, , 55- -1,7 (m, 1H) . 5- -087 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 6H), 5, 97 (s 1, 1H) , 4, 08 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,55-4 , 0 (m r 4H) , 3, 69 (d, J=17 , 1Hz , 1H), 3,45-3,5 i (m, 2H) , 2,55 -2, 65 (m, 1H) , 2,47 (s, 3H), 2,05- 2,15 (m, 1H) , 1,' 5-1,75 (m, 1H) . 5- -090 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6, 14 (s 1, 1H) , 4,75 (t, J=4, 5Hz, 1H) , 4,1-4,2 (m, 2H) , 4 , 08 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,75-3,9 (m, 2H), 3,71 (d r 1 J=17, 4Hz, 1H) , 3,5- 3, 65 (m, 2H) , 2,47 (s, 3H) r 2,0 -2,15 ' (m, 1H) , 1,3- 1,45 (m, 1H). 5- -092 (A) δ 7, 35-7, 6 (m, 6H) , 7,05 (S 1, 1H) , 4, 08 (d, J=17 , 1Hz , 1H), 3,9-4, 05 (m r 2H) , 3,70 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 3,1-3,25 (m, ih; » , 2,8 -2,95 (m, 1H) , 2,66 (s, 3H), 2,47 (s, 3H). 5- -094 (A) δ 7, ,4-7,6 (m, 6H) , 6, 73 i (s 1, 1H) , 4,08 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 3,9-4,05 (m r 2H) , 3,70 (d, J=17 , 1Hz , 1H), 3,28 (t, , J=5, 7Hz j r 2H) , 3,08 (q, J=7, 5Hz, 2H), 2,47 (s, 3H) , 1,43 (t, J=7, 5Hz, 3H). 5- -095 (A) δ 7, 2-7, 6 (m, 11H) , 6,09 (s 1, 1H) , 4, 08 (d, J=17 ,1 Hz, 1H) , 3,75 (s , 2H) , 3, ,70 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,5 -3,6 (m, 2H) , 2, 68 (t, J = 6, 3Hz, 2H) , 2,45 (s, 3H) . 458 nc > RMN de 5- -096 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 11H) r 6,62 (t , J= 6,0Hz, 1H) , 4,30 (s, 2H) , 4 ,07 (d, j= = 17,4Hz, 1H) , 3, 85 -3, 95 (m, 2H) , 3,69 (d , J= = 17,4Hz, 1H) , 3 ,1-3 , 2 (m, 2H) , 2,41 (s, 3H) . 5- -097 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 6H) , 7, 32 (s, 1H) , 6, 30 (s 1, 1Η) , 6,22 (d, J=2,7Hz, 1H) , 6,13 (s 1, 1H) , 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,77 (s, 2H), 3,70 (d, J= 17,4Hz, 1H) , 3,55-3, 65 (m, 2H) , 2,78 (t, J=6,3Hz, 2H) , 2,47 (s, 3H) • 5-098 (A) δ 7,4-7, 55 (m, 7H), 6, 55-6,6 (m, 2H) , 6, 45 (dd, J=3,0,1, r 8Hz , 1H) , 4,39 (s, 2H) , 4,07 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3, 85-3,95 (m, 2H) , 3, 69 (d, J= = 17,4 Hz, 1H), 3,25 -3,3 (m, 2H) , 2, 45 (s, 3H) . 5-099 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 6,22 (t, J=5,4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17,0Hz, 1H), 3,6 -3 ,75 (m, 2H) , 3,35-3,5 (m 1H) , 2, 85-3, 05 (m, 1H), 2,49 (s, 3H), 2,11 (s 3H) , 1,35 (d, J=6,9Hz, 3H) . 5-100 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 7,15-7,25 e 6,9-7,0 (m 1H) , 3,9-4,2 (m, 2H) , 3,6-3,85 (m, 2H) , 2,85-3,2 (m, 1H) , 2, 68 e 2,56 (s, 3H) , 2,49 (s, 3H) , 1,32 (d, J=6, 9Hz, 3H) • 5-101 (A) δ 7, 4-7, 6 (m, 6H) , 6,65 (t , J=5 , 8Hz, 1H) , 4,08 (d, J= 17,3 Η z, 1H) , 3,75- 4,0 (m, 2H) , 3, 69 (d, J=17 , 3Hz , 1H) r 3,25- 3,45 (m, 1H) , 2, 94 (s, 3H) , 2,49 (s, 3H) , 1, 50 (d , J=6 , 9Hz, 3H) . 5-102 (A) δ 7, 35-7, 65 (m, 6H) , 6, 08 (s 1, r 1H) , 4,3- -4,45 (m, 1H) , 4, 09 (d, J=17 ',4 : Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17 , 4Hz , 1H) I 2,71 (d, J=5, 7Hz, 2H) , 2,44 (s, 3H) , 2,17 (s, 3H), 1, 34 (d , J=É >, 6Hz, 3H) . 459 nc > RMN ' de ΧΗ 5- -103 (A) δ 7,4-7, 6 (m, 6H), 6,46 (d , J= = 8,1 Hz, 1H) , 4,6- 4,75 (m, 1H), 4,08 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3, 70 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,42 (dd , J=14,4, 6,3Hz, 1H) , 3,26 (dd, J=14,4, 5,1 Hz, 1H), 3,03 (s, 3H) , 2,45 (s, 3H) , 1,53 (d, J=6,9 Hz, 3H) . 5- -104 (A) δ 7,45-7, 55 (m, 4H), 7,4-7,45 i (m, 2H) , 5,75 (s 1, 1H) , 4,07 (d, J= 17,4 Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,07 (s, 2H), 2, 48 (s, 3H) , 2,18 (s, 3H) , 1,51 (s, 6H) . 5- -112 (A) δ 7,45-7, 65 (m, 6H) , 7,43 e 6, 93 5 (t, J=4, 8Hz, 1H) , 6,29 (s 1, 1H), 4, 33 e 425 (t, J=4, 7Hz, 2H) , 4,08 (d, J= 17 , 1Ηz , 1H) , 3,70 (d, , J= 17,4 Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H). 5- -114 (A) 6 7,4-7,6 (m, 6H) , 7,43 e 6,85 (s 1, 1H) , 6, 30 (s 1 ., 1H), 4, 25-4,35 e 4,2-4,25 (m, 2H) , 4, 08 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,93 e 3 ,86 (d, J =7,2Hz, 2H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H), 1,1 -1,3 (m, 1H) , 0,5- 0, 6 (m, 2H) , 0,2-0,3 (m, 2H). 5- -115 (A) 6,86 (t, J=4,4Hz, 1H), 7,25-7, 55 (m, 10H), 6,26 (s 1, 1H) , 5,10 e 5,02 (s, 2H) , 4, 28 e 4,20 (t, J=5,3Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17 ,1 i Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,44 (s, 3H) . 5- -116 (A) δ 7,4-7,; 5 (m, 6H), 7,39 e 6,79 (t, J=4, 5Hz, 1H) , 6,25 e 6 ;, is (s í, 1H), 4,0- 4,3 (m, 4H) , 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,67 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 2, 4 6 e 2,45 (s, 3H), 0,9-1,25 (m, 2H), 0 ,01 (s, 1 9H) . 5- -118 (A) δ 7,45-7, 55 (m, 4H) , 7,35-7, , 45 (m, 2H) , 6,19 (s 1, 1H), 4 ,7-4,85 (m , 1H), 4, r 08 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,7-3,8 (m, 1H) , 3, .70 (d, J= = 17,4Hz, 1H) , 3,5- 3, 6 (m, 1H) , 3,0-3, 15 (m, 1H) , 2,7- 2,85 (m, 1H) , 2,47 (s, 3H), 2,00 (s, 3H). 460 n° RMN de ΧΗ 5-120 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H), 7,11 (d, J=9,6Hz, 1H) , 6, 30 (d, J=9,6Hz, 1H), 4,0-4,25 (m, 3H), 3,70 (d, J=17,0Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 5-122 (A) δ 7,4-7,6 (m, 7H) , 6,61 (d, J=3,3Hz, 1H) , 6,49 (d, J=8,4Hz, 1H) , 6,44 (dd, J=3,3, 2,1 Hz, 1H) , 6,33 (d, J=8,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,48 (s, 3H). 5-123 (A) δ 7,3-7,6 (m, 8H) , 7,0-7,1 (m, 1H) , 6,49 (d, J=8,8Hz, 1H), 6,42 (d, J=8,8Hz, 1H), 4,08 (d, J=17, 0 Hz, 1H) , 3,69 (d, J=17,0Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 5-126 (A) δ 8,62 (d, J=5,0Hz, 1H) , 7,85 (td, J=8,l, 2,1
Hz, 1H) , 7,35-7, 65 (m, 9H) , 6,15 (d, J=6,9Hz, 1H) , 4,09 (d, J=17, 0 Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,0Hz, 1H) , 2,52 (s, 3H). 5-128 (A) 6 7,45-7,65 (m, 6H) , 6,33 (s 1, 1H) , 4,23 (d, J=5, 1 Hz, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,81 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,49 (s, 3H) . 5-130 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 6,33 (d, J=6,6Hz, 1H) , 4,75-4,85 (m, 1H), 4,08 (d , J=17,2Hz, 1H), 3,81 (s, 3H), 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,49 (s, 3H) , 1,55 (s, 3H) . 5-131 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 6,34 (d, J=7,6Hz, 1H) , 4,7-4,8 (m, 1H) , 42-4,3 (m, 2H) , 4,08 (d, J=17,4 Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H), 1,54 (t, J=7,0Hz, 3H), 1,32 (t, J=7,2Hz, 3H). 5-132 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 6,36 (s 1, 1H) , 4,75-4,9 (m, 1H) , 4,6-4,75 (m, 1H) ,4,4-4,55 (m, 1H) , 4,18 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,45 (s, 3H), 1,57 (d, J=7,2Hz, 3H). 461 n° RMN de ΧΗ 5-133 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 7,06 (d, J=6,6Hz, 1H), 5,76 (t, J=6,6Hz, 1H) , 4,27 (d, J=6,6Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17 , 1Hz, 1H) , 3,89 (s , 3H) , 3,70 (d, J=17,1 Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H). 5-134 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 6,79 (d, J=9,4Hz, 1H), 5,72 (d, J=9,4Hz, 1H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3,87 (s, 3H) , 3,71 (d, J=17,3Hz , 1H), 3,59 (s, 3H) , 2,51 (s, 3H) . 5-136 (A) δ 7,35-7,55 (m, 6H) , 6,44 (s 1, 1H), 4,05-4,25 (m, 3H) , 3,6-3,8 (m, 3H) , 2,66 (t, J=6,0Hz, 2H) , 2,46 (s, 3H), 1,27 (t, J=7,2Hz, 3H). 5-138 (A) δ 7,45-7,6 (m, 6H) , 7,09 (s 1, 1H) , 6,69 (s 1, 1H) , 4,05-4,15 (m, 3H) , 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,83 (d, J=4,8Hz, 3H), 2,44 (s, 3H). 5-139 (A) δ 7,5-7,6 (m, 5H) , 7,43 (s, 1H) , 6, 98 (s 1, 1H) , 423 (d, J=3,9Hz, 2H) , 4, 09 (d, J=17 , 1Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3, 04 (s, 3H), 3,02 (S, 3H) , 2,50 (s, 3H). 5-141 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 7,05- 7,1 (m, 1H) . 6, 62 (s 1, 1H), 4,05-4,15 (m, 3H), 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 3,23 (dd, J= 13, 8, 7,2Hz, 2H) , 2,45 (s, 3H) , 1,5- 1,6 (m, 2H), 0,91 (t, J=7,4Hz, 3H). 5-143 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 6,9-7,05 (m, 1H) , 6,45- 6,55 (m, 1H) , 4,05-42 (m, 3H) , 3,70 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,1-3,15 (m, 2H) , 2,45-2,5 (m, 4H) , 0,9-1,0 (m, 6H) . 5-145 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 6,78 (s 1, 1H), 5,93 (s 1, 1H), 4,0-4,15 (m, 3H), 3,70 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,48 (s, 3H),1,38 (s, 9H). 5-146 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H), 7,01 (s 1, 1H), 6,53 (s 1, 1H), 4,05-4,2 (m, 3H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,05-3,1 (m, 2H) , 2,46 (s, 3H) , 0,91 (s, 9H) . 462 nc ) RMK [ de ΧΗ 5- -147 (B) δ 7, . 4-7,55 (m, 6H) , 6,89 (s 1, 2H) , 4, 56 (t, J=5 , 0Hz, 1Η) , < 4,44 (t, J= 5 ,OHz, 1H) , 4,: 16 (d, J=5 , OHz, 2Η) , 4 ,19 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3 ,71 (d , J= 17, 2Hz, 1Η), 3,8 )-3,7 (m, 2H) , 2,46 (s, 3H). 5- -149 (A) δ 7, .45-7,6 (m, 5H) , 7,42 (s, 1H) , 7,27 (s 1, 1H) , 4,25-4,4 (m, 2H) , 4,09 (d , J=17 ,4Hz, 1H) , 3, 6 -3, 8 (m, 5Η), 3,17 (s , 3H) , 2,49 (s, 3H). 5- -150 (B) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6, 8-7 ,2 (m, 2H) , 4, 16 (d, J=5 , OHz, 2Η), 4, ,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 3, 5-3, 75 (m, 3H) , 3,48 (t, J= = 5, 8Hz , 2H) , 2, 48 i (s, 3H) 5- -152 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 7,05 i (s 1 , 1H) , 6, 90 (s 1, 1H) , 4,0 -42 (m, 3H) , 3, 71 (d, J= 17,OHz. 1H) f 3,5- 3, 6 (m, 2Η), 3, 4-3, 5 (m, 2H) , . 2, 45 (s, 3H) r 1, 9- 2,1 (m, 2Η) . 5- -153 (B) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6,7-7, . 05 (m, 2H) , 4, 15 -4,2 (m, 2H) , 4,09 (d, J= 17,2Hz , 1H), 3, 75-3, , 9 (m, 1H) , 3,71 (d, J=17,2Hz , 1H) , 3 ,05-3,2 (m, 1H) , 2,47 (s, 3Η) , 1,49 (s 1, 1H), 1,6-1,7 (m, r 1H) , 1,2 -1,3 (m, 1Η). 5- -154 (A) δ 7, 45-7,55 (m, 5H) , 7,43 (s, 1H) , 6, 86 (s 1, 1H) , 6,77 (s 1, 1H) , 4, 05 -4, 15 (m, 3H) , 3, 65 -3, 8 (m, 3Η) , 3,45-3 , 55 (m, 2H) , 2 ,46 (s, 3H), 1 , 69 (s 1, 1Η) . 5- -155 (B) δ 7 ,5-7,55 (m, 5H) i, 7,43 (t, J=1 , 8Hz, r 1H) , 6, 9 -7,0 (m, 1Η) , 4,25-4,4 (m, 2H) , 4,19 (d, J=17,4Hz , 1Η), : 3, 8-: 3, 9 (m, 2H) , 3 ,70 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3 ,63 (t, J= 5,2Hz, 1H) , 3 ,49 (t , J= = 5, 2Hz, 1H) , 3,13 e 3,04 (s, 3H) , 2,50 (s, 3H) . 5- -159 (B) δ 7 ,4-7,55 (m, 6H) , 7,28 >-7, 35 (m, 1H) r 7,0- 7,05 (m, 1Η) , 4 ,10 (d, J= 17, 2Hz, 1H) , 4,06 (s 1, 2H) , 3,77 (s 1, 2H) , 3, 73 (d, J= 17,2Hz, 1H) f 3,25 (t, J=5, 6Hz, 2Η) , 2, 96 (s, 3H) , 2, 42 (s, 3H) . 463 n° RMN de ΧΗ 5-161 (B) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 6,96 (s 1, 1H) , 5,7-5 LO co (m, 1H), 5,15-5,35 (m, 2H), 4,2-4,3 (m, 2H), 4, 05- 4,15 (m, 2H) , 3,92 (s 1, 1H) , 3,71 (d, J=17,2 Hz, 1H) , 3,01 e 2,99 (s, 3H) , 2,50 (s, 3H) . 5-162 (B) δ 7,45-7,55 (m, 5H), 7,4-7,45 (m, 1H), 6,97 (s 1, 1H) , 5,7-5,85 (m, 2H) , 5,15-5,3 (m, 4H) , 4 ,27 (d, J=4,0Hz, 2H) , 4,10 (d, J=172Hz, 1H) , 4,05 (d, J=5, 8Hz, 2H), 3,91 (d, J=5,8Hz, 2H) , 3,72 (d, J=17 , 2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H) . 5-163 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 6,9-7,2 (m, 2H) , 5,38 (s, 1H) , 5,30 (s, 1H) , 4, 00 1 o (m, 5H) , 3,70 (d, J=17 , 0Hz, 1H) , 2,44 (s, 3H) . 5-165 (B) δ 7,4 -7,55 (m, 6H) , . 7,00 (s 1, 2H) , 4,05-4,2 (m, 5H) , 3, 72 (d, J=17 ,2 Hz, 1H) , 2,54 (s, 3H), 2,22 (s, 1H). 5-167 (B) 04 CO 78 (d, J=l,8Hz, 1H) , 7,45- 7,55 (m, 6H) , 7,43 (t, J= 1, 8Ηz , 1H) , 6, 65-6,8 (m, 2H) , 4, 65 (d, J=7,4Hz, 2H), 4,05-4,2 (m, 3H) , 3,70 (d, J= 17,2Hz, 1H) , , 2,46 (s, 3H) . (B) δ 8,52 (d, J=4, 1Hz, 1H) , 7 , 67 (td, J= 7,8, 1,8Hz, 1H) , 7,4-7 , 55 (m, 8H), 7, 2-7, 25 (m, 1H) , 6,83 (s 1, 1H), 4, 59 (d, J= =5,0Hz, 2H) , 4,22 (d , J= 5,0Hz, 2H) , , 4,08 (d i, J= 17,2Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17 , 2Hz , 1H), 2,47 (s, 3H) 5-171 (B) δ 7, 45-7,55 (m, 6H) , 6 , 94 (s 1, 1H), 4,25 (d, J=3, 8Hz, 2H) , 4,08 (d, J= = 17, 2Hz, 1H) , 3,65- 3, 75 (m, 7H) , 3,48 (t, J= =4,4Hz, 2H) , , 2, 50 (s, 3H). 5-173 (B) δ 7 ,2-7,6 (m, 7H), 6, 6-7 ,1 (m , 6H), 4,0 -4, 6 (m, 3H) , 3,70 (d, J=17,0 Hz, 1H) f 3,33 (s, 3H) , 2,49 (s, 3H) . 464 nc ) RMN de ΧΗ 5- -176 (B) δ 7, 3-7,55 (m, 12H), 6, 37 (s 1, 1H) , 5, , 71 (d, J=7, 0Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17 , 2Hz , 1H) , 2,75 (d, J=4, 9Hz, 3H) , 2, 41 (s, 3H) . 5- -178 (A) δ 7, . 45-7,6 j (m, 5H) , 7,43 (s, 1H) , 6, 62 (s 1, 1H) , 4,37 (t, J= 9,3Ηz , 2H) , 4,: 23 (d, J=4 , 5Hz, 2H) , 4,09 (d, , J=17 ,1Hz, 1H), 3,86 (t, J=9, r 3Hz r 2H) , 3,71 (d, J= 17, 1Hz, 1H), 2, 48 (s , 3H) 5- -179 (A) δ 8, 10 (s 1, 1H), 7,4 -7, 65 (m, 7H), 7,06 (s 1, 1H) , 4,43 (d, J=5,1Hz, 2H) , 4,09 (d, J= 17, 1Hz, 1H) , 3,71 (d, i J=17,1Hz, 1H), 2, 49 (s, , 3H) • 5- -180 (A) δ 7, 65-7,8 (m, 2H) , 7 ,l-7,i 6 (m, 12H) , 6, , 03 (d, J=7, 4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17, OHz, 1H) , 3, 70 (d, J=17 , OHz , 1H) , 2,45 (s, 3H). 5- -181 (A) δ 7, .51 (s 1, 4H), 7, 4-7,45 (m, 1H) , 7, . 38 (d, J=8, 5Hz, 1H) , 5,5-5,6 (m, 1H) , 4,08 (d, J= 17, 1Hz, 1H) , 3, < 59 (d, J=17,1Hz, 1H) , 2, 97 (d, , J; = 6, 1Hz, 2H) , 2,46 (s, 3H), 0,13 (s, 9H) • 5- -182 (A) δ 7, 51 (s 1, 4H), 7,· 4-7,45 (m, 2H) , 5, 85- 6, 05 (m, 1H) , 5, 81 (s 1, 1H), 5, 15- -5,35 (m, 2H) , , 4 , 05- 4,15 (m, • 3H) , 3,69 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2, 49 (s, 3H) . 5- -183 (A) δ 7 ,4-7,75 (m, 5H) , 7,33 l (d, J=7 , 8Hz r 1H) , 4,04 (d, . J=17 ,1Hz, 1H), 3,75 (m, 1H) , 3, 6 6 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,37 (m, 1H) , 3, 08 (m, 2H) f 1,25 (t, J=7, 4Hz, 3H), 1,04 (t, J=7, 2Hz, 3H). 5- -184 (A) δ 7 ,51 (s 1, 4H), 7 ,4-7,5 (m, 2H) , 6, 10 (t, J=6, 9Hz . 1H) , 5,95 (s 1, 1H) , , 4,17 (t = 6, 6Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17,1 Hz, 1H) , 3, 69 (d, J= 17, 4Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) . 465 nc > RMN de ΧΗ 5- -185 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6,58 e 6, 34 (s, 1H) f 6, 10 e 5, 99 (s 1, 1H) , 4,49 e 4,30 (d, J=6, 0Hz / 2H) , 4,08 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3, 69 (d, J= = 17, 1 Hz / 1H) , 2,50 e 2 ,48 (s, 3H) • 5- -186 (A) δ 7, 35-7,55 (m, 6H) , . 6, 03 (s 1, 1H) , 4, 27 (q, J=2, 4Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,' 70 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 2,47 (s , 3H) , 2,30 (t, J= =2, 4Hz, 1H) . 5- -191 (A) δ 7, 2-7, 6 (m, 11H) , 6,09 (s 1, 1H) , 5, 06 (q, J=7, 5Hz, 1H) , 4,06 (d, J= 17,1 Hz, 1H) , 3, 68 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 2,40 (s , 3H) , 1,85 -2,0 (m f 2H) , 0,97 (t, J=7,2Hz, 3H). 5- -194 (B) δ 7 ,3-7,6 (m, 11H) , 6,42 (d, J=9, 6Hz r 1H) , 6,26 (d, . J=9, 6Hz, 1H) , 4,07 (d, . J=17, 2Hz r 1H) , 3,85 -3,95 (m, 1H) , 3,7- 3,8 (m , 1H) , 3, 69 (d , J= 17,2Hz, 1H), 2,50 (s, 3H), 1,33 (t, J=7,2Hz, 3H). 5-205 (A) δ 7,35-7,55 (m, 7H) , 6,25-6, 35 (m, 2H) , 6,10 (s 1, 1H) , 4,62 (d, J=5,4 Hz, 2H) , 4, 07 (d, J=17 , 1 Hz, 1H) , 3,69 (d, J= 17,1Hz, 1H), 2 ,46 (s, 3H) . 5-207 (A) δ 7,3-7,55 (m, 6H) , 6,7-6,8 (m, 2H) , 6,39 (s 1, 1H) , 4,64 (d, J=6, 0Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,4 Hz, 1H), 2,43 (s, 3H) . 5-208 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 6,37 (s 1, 1H) , 6,04 (s, 1H) , 4,66 (d, J=5, 7Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,69 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H) , 2,43 (s, 3H). 5-209 (A) δ 7,35-7, 6 (m, 6H) , 6,57 (t, J=6,0Hz, 1H) , 6,31 (s, 1H), 4,70 (d, J= 6,0Hz, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,43 (s, 3H) . 466 n° RMN de ΧΗ 5-212 (A) δ 7,56 (s, 1H) , 7,35-7,55 (m, 6H) , 5,90 (s 1, 1H) , 4,46 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17,l Hz, 1H) , 3,85 (s, 3H) , 3,68 (d, J=17,lHz, 1H) , 2,47 (s, 3H). 5-213 (A) δ 7,3-7,55 (m, 6H) , 6,19 (s 1, 1H) , 4,43 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4,07 (d, J= 17,4Hz, 1H) , 3,78 (s, 3H), 3,72 (d, J=17,1Hz, 1H), 2,43 (s, 3H). 5-216 (A) δ 7,74 (d, J=3,3Hz, 1H) , 7,45-7,55 (m, 5H) , 7,43 (s 1, 1H) , 7,40 (d, J=3,3Hz, 1H) , 6,66 (s 1, 1H) , 4,95 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,50(s, 3H). 5-217 (A) δ 7,75 (d, J=3,3Hz, 1H) , 7,3-7,6 (m, 13H) , 6,59 (d, J=7,4Hz, 1H), 4,08 (d, J=17,3Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,46 (s, 3H). 5-218 (A) δ 7,76 (s, 1H) , 7,4-7,75 (m, 6H) , 6,78 (s 1, 1H) , 4,93 (d, J=3,6Hz, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,47 (s, 3H). 5-219 (A) δ 8,79 (s, 1H) , 7,4-7,55 (m, 6H) , 7,32 (s, 1H) , 6,53 (s 1, 1H) , 4,77 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,66 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H). 5-220 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 7,17 (s, 1H) , 6,40 (s 1, 1H), 4,64 (d, J=5,7Hz, 2H), 4,08 (d, J=17,lHz, 1H), 3,73 (d, J=17,1 Hz, 1H), 2,46 (s, 3H). 5-221 (A) δ 7,4-7,55 (m, 6H) , 7,07 (s, 1H) , 6,42 (s 1, 1H) , 4,66 (d, J=5,4Hz, 2H) , 4,05 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,66 (d, J=17,4 Hz, 1H) , 2,70 (s, 3H) , 2,47 (s, 3H). 5-222 (A) δ 8,76 (s, 1H) , 7,81 (s, 1H) , 7,50 (s 1, 4H) , 7,35-7,45 (m, 2H), 6,36 (s 1, 1H), 4,83 (d, J=6,0Hz, 2H), 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,69 (d, J=17,1 Hz,1H), 2,46 (s, 3H). 467 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -223 (A) δ 7,45-7,55 (m, 4H) , 7, . 35- -7,45 (m, 3H) r 6, 27 (t, J=6, 0Hz, 1H) , 4, 71 (d, J=6 , OHz, 2H) , 4, 08 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3, 69 (d, J= 17, 4Hz, 1H) , 2, 48 (s, 3H) . 5- -224 (B) δ 7,91 (s 1, 1H), 7 ,4-7,55 (m, 6H) , 6, 84 (s, 1H) , 6,79 (s, 1H), 4 , 66 (d, J=^ 1, 9Hz, 2H) , 4, . 07 (d, J=17,OHz, 1H) , 3, 80 (s, 3H) , : 3,77 (d, J = 17 ,0 Hz, 1H), 2,45 (s, 3H) . 5- -225 (B) δ 7,25-7,55 (m, 7H) , 6, 9 '-7, 0 (m, 1H) , 6, . 84 (S, 1H) , 4,57 (d, J=5, 5Hz, 2H) 1 , 4,07 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,70 (d, J=17, OHz, 1H) , 3, 63 (s, 3H) f 2,42 (s, 3H). 5- -226 (B) δ 8,62 (s, 1H) , 7,35 -7, 65 (m, 6H) , 6, 8-( 5, 9 (m, 1H) , 5,07 (d, J=6, 1Hz, 2H) 1 , 4,06 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,69 (d, , J=17,OHz, 1H), 2, 42 (s, , 3H) • 5- -227 (B) δ 7,45-7,. 55 (m, 5H) , 7 , 35 >-7,4 (m, 1H) r 6, 9- 6,95 (m, 1H), 4,80 (d, J= 5, 8Hz, 2H) , 4, 08 (d, J=17,OHz, 1H) , 3,71 (d, J= 17, OHz, 1H) , 2, 68 (s, 3H) , 2,41 (s, 3H) . 5- -230 (A) δ 8,43 (s , 1H) , 7,45-7 , 55 (m, 5H) , 7, 43 (s, 1H) , 6,68 (t, J=5,7Hz, 1H), 4, 90 (d,J=5, 7Hz j r 2H) , 4,09 (d, J=17 , 1Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17, 1Hz F 1H) , 2,48 (s, 3H). 5- -231 (A) δ 7,45-7,! 55 (m, 5H) , 7 ,43 (s, 1H) , 6, 78 (t, J=5,7Hz, 1H) , 4,80 (d, J= 5, 7Hz, 2H) , 4, 09 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3,72 (d, J= 17, 1Hz, 1H) , 2, 54 (s, 3H) , 2,47 (s, 3H) . 5- -232 (A) δ 9,14 (s , 1H) , 7,45-7 , 55 (m, 6H) , 6, 85 (t, J=5,7Hz, 1H) , 5,09 (d, J= 5, 7Hz, 2H) , 4, 08 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,70 (d, J= 17, 4Hz, 1H) , 2, 48 (s, 3H) . 468 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -233 (B) δ 8, 42 (s, 1H) , 8,05-8,15 (m, 1H) , 7,87 (s, 1H) , 7,35-7,55 (m, 6H) , 5,70 (d, J=6, 4Hz, 2H) , 4,08 (d, J=17,OHz, 1H) , 3,72 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,32 (s, 3H) . 5- -235 (A) δ 8, 52 (d, J=4 , 8Hz, 1H) , 7, 65 -7,75 (m, 1H) , 7,15 -7,55 (m, 9H), 5,32 (dq, J=6, 9Hz, 1H) , 4,09 (d, J=16 , 8Hz, 1H), 3,70 (d, J = 16, 8Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) , 1,59 (d , J= 6,9Hz, , 3H) . 5- -238 (B) δ 7, 66 (t, J=7 ,7Hz, 1H) , 7,45 -7,55 (m, 5H) , 7,43 (t, J=1,8Hz , 1H), 7, 25-7,35 (m, , 2H) , , 7, 02 (t, J=5, 3Hz, 1H) , 4 , 69 (d, J=5,3Hz, 2H) , 4,10 (d , J=17 , 2Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17, ,4Hz, 1H) ,2,47 (s, 3H) . 5- -239 (B) δ 8, 2-8,3 (m, 1H) , 7,55-7 , 65 (m, 2H) , 7 ,45- 7,55 (m, 3H) , 7 ,4-7 , 5 (m , 3H) , 7,25-7,4 (m, 2H) , 4,79 (d, J=6,2Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17,2Hz, 1H), 2, ,41 (s, 3H) • 5- -240 (A) δ 8,58 (d, J=1 , 8Hz, 1H) , 8 , 53 (dd, J=4, 8,1,8Hz, 1H) , 7, 72 (d , J=7, 8 Hz , 1H) , , 7,4- 7,55 (m, 6H) , 7,30 (dd, J=7, 8, 4 , 8Hz, 1H) , 6, 40 (t, J=6, 0 Hz , 1H) , 4,63 (d, J=6,OHz, 2H) , 4,08 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4 Hz, 1H) , 2,46 (s, 3H) . 5- -242 (A) δ 8, 57 (d, J=6,OHz, 2H) , 7,4 -7,55 (m, 6H) , 7,26 (d, J=6,OHz , 2H), 6, 42 (t, J=6 , OHz, 1H) , 4,64 (d, J=6,OHz, 2H) , 4, 08 (d , J=17 ,4Hz, , 1H) , , 3, 70 (d, J=17,4Hz, 1H), 2,48 (s, 3H) . 5-243 (A) δ 8,73 (d, J=5,4Hz, 2H), 7,5-7,6 (m, 5H), 7,43 (s, 1H) , 7,24 (t, J= 5,4Hz, 1H) , 7,19 (s 1, 1H) , 4,89 (d, J= 5,2 Η z, 2H) , 4,10 (d, J=17,0Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17, 0 Hz, 1H), 2,53 (s, 3H) . 469 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -245 (A) δ 9, 18 (s 1, 1H), 8,73 (d, J=5 , 2Hz, 1H) , 7,56 (s, 3H) , 7,52 (s 1, - 2H) , 7,4- 7,45 (m, 1H) , 7 , 35- 7,4 (m, 1H), 7 ,04 (s 1, 1H) , 4, ,77 (d, J=4,8Hz, 2H) , 4, 10 ( ;d, J=17,2Hz , 1H) , 3,72 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 2,52 (s, 3H) . 5- -246 (B) δ 8 ,69 (s, 1H) 8,53 (s, 2H) , 7,5 -7,55 (m, 5H) , 7,4 -7,45 (m, 1H) , 6,95-7, 0 (m, 1H) , 4, 81 (d, J=5, 3Hz, 2H) , 4,09 (d, J= = 17,1 OHz, 1H) , 3,71 (d, J=17 , 0Hz , 1H), 2,49 (s, 3H) • 5- -247 (B) δ 8, 55-8,6 (m, 1H) , 8,35-8, . 4 (m , 1H) , 7,4- 7,55 (m, 6H) , 6, 95- 7,05 (m, 1H) , 4, 754,8 ) (m, 2H) , 4,08 (d, J=17,OHz, 1H) , 3,72 (d, i J=17, OHz, 1H) , 2,57 (s, 3H) , 2,46 (s, 3H). 5- -265 (B) δ 7, 5-7,55 i (m, 5H), 7, 4-7, 45 (m, 1H) , 6,70 (s 1, 1H) , 4,08 ! (d, J=19, o hz, : 1H) , 3,70 (d, J=19 , OHz , 1H) , 2,51 (s, 3H) , 1, 51 (s d 9H) • 5- -277 (C) δ 7 ,45-7,i 65 (m, r 6H) , 7,44 (s, 1H) , 7,33 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,21 (t, J= = 7, 8Hz, 1H) , 7,00 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 6,89 (t, J=7, 8Hz, 1H) , 6, 6 8 ) (s, 1H) , 4,08 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , 3 , 61 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,53 (s, 3H) . 5- -278 (C) δ 7 ,45-7,i 65 (m, r 6H) , 7,44 (s, 1H) , 7,20 (t, J=8, 4Hz, 1H) , 6, 85-( 5, 95 (m, 2H) , 6, 81 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 6,33 (s, 1H) , 4,10 ( [d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17 , 1Hz, 1H), 2 !, 52 (s, 3H) • 5- -279 (A) δ 7 ,95 (s , 1H) , 7,35- 7,55 (m, 6H) , 7, 17 (d, J=8, 4Hz, 2H) , 6, 79 (d, J= 8,4Hz, 2H), 6 ,42 (s 1, 1H) , 4,09 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,43 (s, 3H) . 5- -280 (A) δ 7 ,4-7,65 (m, 1 OH) , 6, 98 i (d, J=8, 4Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17 , 3Hz, 1H) , 3 ,72 (d, J=17, 3Hz, 1H) , 2,52 (s, 3H) . 470 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -296 (A) δ 8, 7 6 (s 1, 1H) , 8,12 (s i 1, 1H) , 8,02 (d, J=5, 4Hz, 1H) , 7,35-7,5 (m, 6H), 6,26 (d, J=5, 4Hz, 1H) , 4,10 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,45 (s, 3H), 2,43 (s, 3H). 5- -299 (C) δ10, 15 (s 1, 1H) , 9,37 (s 1, 1H) , 8,40 (s, 1H) , 7,5- -7,6 (m, 5H) , 7, ,46 (s, 1H) , 6, 69 I (s, 1H) , 4,17 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,86 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,59 (s, 3H) . 5- -301 (A) δ 7 ,4-7,65 (m, 7H) , 7,34 (d, J=9, 3Hz, 1H) , 7,01 (d, J=9,3Hz, 1H), 4,10 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 4,13 (d, J=17,4Hz, 1H), 3,71 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,52 (s, 3H). 5-303 (B) δ 10,38 (s 1, 1H) , 7,2-8,65 (m, 11H), 4,5-4,2 (m, 1H) , 3,7-3,85 (m, 1H), 2,44 e 2,37 (s, 3H) . 5-311 (A) δ 7,3-7,75 (m, 6H) , 6,52 (t, J=6,3Hz, 1H) , 4,05-4,2 (m, 3H), 3,77 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,60 (s, 3H) . 5-312 (A) δ 7,25-7,65 (m, 6H) , 6,54 (t, J=6,3Hz, 1H) , 3,9-4,15 (m, 2H), 4,10 (d, J=17,7Hz, 1H) , 3,73 (d, J=17,7Hz, 1H), 2,74 (q, J=7,2Hz, 2H), 1,19 (t, J=7,2Hz, 3H) . 5-313 (A) δ 8,50 (d, J=4,8Hz , 1H) , 7, 70 (t, J=^ 1,5Hz, 1H) , 7,5-7,6 i (m, 3H), 1, ,49 (s 1, 2H) , 7 ,42 (s 1, 1H) , 7,15-7, , 35 (m, 3H), . 4 ,73 (d , J=4, 5Hz, 2H) , 4,11 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3, 73 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,84 (q, J=7 , 5Hz, 2H), 1, 23 (t, J=7 ',5Hz, 3H) . 5-316 (B) δ 7,72 (s 1 , 3H) , 7,51 (s 1 , 2H) , 7,45 (t, J=l, 8Hz, 1H) , 7,15-7,25 (m, 1H) , 4 ,71 (d, , J=£ j, 0Hz, 2H) , 4,15-4, 2 (m, 3H) , 3 ,73 (d, J= 172Hz, 1H) , 3,34 (t, J=6,0Hz, 1H) . 471 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -318 (A) δ 8,30 (d, J=8,4Hz, 1H) , 8,18 (s 1, 1H) , 7,51 (s, 2H) , 7,48 (s, 1H), 7 ,25-7, . 45 (m, 6H) , 7, 16 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 4,68 (d, J=5, 7Hz , 2H) , 4, 11 (d, J=17 , 4Hz, 1H), 3,97 (s, 3H) , 3, 73 (d, J=17, 4Hz, 1H) . 5- -320 (B) δ 8,: 11 (d, J=8, OHz, 1H) , 7, 70 (s, 1H) , 7, 64 (d, J=8,0Hz, 1 H) , 7,51 (s, 2H) , 7,45 (s, 1H) , 6,86 (t, J= 6, OHz, 1H) , t. 1,0-4, 25 (m, 3H) , 3, 71 (d, J=17 ,6, 1H). 5- -322 (A) δ 8, 14 (t, J=7,8Hz , 1H) , 7 ,54 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,50 (d, J=7,8Hz, 1H) ,7, . 34 (s, 1H) , 7, 31 (s, 1H) , 7,23 i (s, 1H) , 7,09 e 7, 05 (t, J=6, 3Hz, 1H) , 4,18 (qd, J=18,5, 6, 3Hz , 2H) , , 4, ,08 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,74 (d, J= 17,4Hz, 1H) , 2,52 (s, 3H) 1 . 5- -325 (A) δ 8,. 59 (s 1, 1H) , 8,32 (s, 1H), 8, .11 (s 1, 1H) , 8, 03 (d, J= 8, 1Ηz, 1H) , 7, , 85 (d, J=8, 1Hz, 1H) , 7,73 (t, J= 8,1Ηz, 1H) , 7 ,51 (s 1, , 2H), 7 ,43 (s 1, 1H) , 7,2- 7,4 (m, 2H) , 4, 73 (s 1, 2H), 4, 23 e 4,21 (d, J=17, 4Hz, 1H), 3,86 e 3,85 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2,96 e 2, 93 (s, 3H). 5- -328 (A) δ 8,16 (t, J=8,OHz, 1H), 7,6- 7,8 (m, 3H) , 7,56 (d, J=8 , OHz , 1H) , 7,52 (d, J=8, 1Hz, 1H) , 7, ( 08 e 7,03 (t, J=6,5Hz, 1H) , 4,35- 4,55 (m, 2H) , 4 , 05- 4,25 (m, 2H), 4,14 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3,79 (d, J=17 , 4Hz, 1H) . 5- -330 (B) δ 8, 57 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,71 (td, J= :7,7, 1, 8Hz, 1H) , 7,62 (t, J=4, 6 Hz , 1H) , 7,54 (d, J=8, 6Hz, 1H), 7,50 (d, J=l, 6Hz , 2H) , 7,42 (t, J=l, 8Hz, 1H) , 7,33 (d, J=7, 9Hz, 1H) , ' 7,24 (dd, J=7, 5,5,OHz, 1H), 6,9-7,( 0 (m, 2H) , 5,73 (s 1, 2H) , 4,72 (d, J=4,8Hz, 2H), 4,04 (d , J=i7,: 2Hz, 1H) , 3, 66 (d, J = 17,4Hz,1H) . 472 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -332 (A) δ 8 , 57 (d , J=4,2Hz, 1H) , 7, 65 -7,75 (m, 2H) , 7,45 -7, 6 (m, 4H), 7,43 (s 1, 1H) , 7,33 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,2-7,3 (m, 1H), , 6, 93 (s 1, 1H) , 6, 85 (d J=7,8Hz, 1H), 4,71 (d, J=4, „ 8Hz , 2H) , 4,09 (d, J=17,1Hz, 1H) , 3,69 (d, CP = 17, 1Hz, 1H) , 2,90 (d, J=3, 6Hz, 3H). 5- -335 (A) δ 10 ,29 (s 1, 1H), 8,56 (d, J=6 , 0Hz , 1H) , 8, 18 (d, J=8 , 1Hz, 1H), 7,15-7,75 (m, 8H) , 4,79 (d, J=5, 4Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17,1Hz , 1H) , 3,71 (d , J= 17, 1 Hz, 1H), 2 1,75 (s, 6H) . 5- -336 (A) δ 8, 45-8,6 (m, 1H), 8,23 e ! 3,29 (s, 1H), 7 ,15- 7,9 (m, 1 OH) , 4,65-4,75 (m, 2H) , 4, , 0-4 , 2 (m, 1H) , 3, 6- 3, 8 (m, 1H) , 3,25 e 3,34 (s, 3H) • 5- -337 (A) δ 8, 45-8,6 (m, 1H), 7,15-8, 05 (m, 10H), 4 , 65- 4,75 (m, - 2H) , 4, 0-4,2(m 1H), 3,65-3, 8 (m, 1H) , 3,33 e 3 ,22 (s, 3H) , 2,19 e 1,87 (s, 3H) 1 φ 5- -340 (B) δ 7 , 95-8 0 (m, 1H) , 7,89 (dd, J= 8,0, 2, 6Hz, 1H) , 7,79 (dd, J=7,8,1,6 Hz, 1H) , 7,52 (s 1, 2H) , 7,44 (t, J=l,8Hz, 1H), 5,51 (s, 1H) , 4, 45-4,55 (m, 1H) , 4,14 (dd, J=2 0,2, 7,6Hz, 1H) , 3 , 9-4,05 (m, 1H) , 3,77 (dd, J= 17,4, 5,2Hz, 1H). 5- -342 (B) δ 7, .9-7,95 (s 1, 2H) , 7,53 (d, J= 1,8Hz, 1H) , 7,44 (dd, J=8,2,1, 8Hz, 1H) , 7,21 (s 1, 2H) , 7,14 (t, J=l,8Hz, 1H) , 3,75-3,9 (m, 3H) , 0,30(s, 9H) . 5-343 (B) δ 7,25-7,8 (m, 11H), 5,65 (t, J=6,0Hz, 1H) , 4,10 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,7-3,85 (m, 3H) . 5-345 (A) δ 8,47 (s, 1H), 8,43 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7, 95 (s, 1H), 7, 6-7,85 (m, 5H) , 7, ,50 (s 1, 2H) , 7,43 (s 1, 1H), 7,15-7,25 (m, 2H) , 4,55 (d, J=5, , 4Hz, 2H) ,4,13 (d, J=17,7Hz, 1H) , 3,77 (d, J=17, , 7Hz, 1H) . 473 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -346 (B) δ 7 ',91 (ddd, J=8, í 5, 6,8 , 1,8Hz, 1H) , 7,78 (ddd , J= = 8,6, 6,8, 1, 8Hz , 1H) , 7,49 (d, J=l, 6Hz, 2H) , 7,4 5 (t, J=2, ,0Hz, 1H) , 6, 84 (s 1, 1H), 4 ,15- 4,25 (m, 3H), 3,80 (s 1, 1H) . 5- -347 (B) δ 7, 85-7,95 (m, 1H), 7,7-7 , 8 (m, 1H) , 7,25 -7,5 (m, 8H) , 6,90 (s 1, 1H) , 4,68 (d, J=5, 4Hz, 2H) , 4,16 (s 1, 1H), 3, 78 (s 1, 1H). 5- -348 (B) δ 8, 59 (s 1, 1H) , 8 , 11 (s 1, 1H), 7 ,89 ( s 1, 1H) , 7,71 (s 1, 2H), 7, 2-7,5 (m, 5H) , 4 ,80 (s 1, 2H) , 4,18 (d, J=: 17,8Hz, 1H) , 3, 80 (d, J=17, 8Hz, 1H) . 5- -352 (A) δ 8 ,49 (d, J =4,5Hz, 1H) , 7, 65- 7,75 (m, 1H) , 7,51 (s, 2H), 7,42 (s, 1H), 7, 3-7,4 (m, 3H) , 7,22 (dd, J=7 , 5, 4,5Hz, r 1H) , 7,10 (s 1, 1H) , 4,76 (d, J=4, 5Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 2,33 (s, 6H). 5- -353 (A) δ 8 ,77 (d, J=2,4Hz , 1H) , 7,73 (d, J=8, 1Hz, 1H) , 7,70 (s, 1H), 7, 60 (d , J= =8,1Hz , 1H) , 7,52 (s 1, 2H), 7,43 (s 1, 1H) , 7,33 (d, J=2, 4Hz, 1H) , 7,10 (t, J=5,4Hz, 1H), 4 , 81 (d , J=5, 4Hz, 2H) , 4, 12 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3,72 (d, J=17,4Hz, 1H) • 5- -354 (A) δ 8 ,53 (d, J=4,5Hz , 1H) , 7,55 -7,8 (m, 5H) , 7,53 (s 1, 2H), 7 ,43 (s 1, 1H), 7,: 2-7,4 (m, 2H) , 4,77 (d, . J=4,8Hz, 2H) , 4,13 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,74 (d, J=17,4Hz, 1H) . 5- -356 (A) δ Ί, r4-7,6 (m, 6H) , 6, 17 (s 1, 1H) , 4, 12 (d, J=17 , 6Hz , 1H), 3, 72 (d, J= 17 , 6Hz, 1H) , 3, 55 -3,7 (m, 4H) , 3,53 (q, , J=7,: 1 Hz, 2H) , 2,47 (s, 3H) , 1,20 (t, J=7,1Hz, 3H) . 5- -357 (A) δ 7, 4-7,6 (m, 6H) , 5 ,97 (t , J=5, 6Hz, 1H) , 4,50 (t, J=5, 6Ht, 1H) , 4,12 (d, J=17,6Hz , 1H) , 3, 72 (d, J=17 , 6Hz , 1H), 3, 60 (t, , J=5, 6Hz, 2H) , 3,43 (s, 6H) , 2,48 (s, 3H). 474 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -358 (A) δ 7, L 1-7, 6 1 (m, , 6H) , 5,75-6,0 (m, 2H) , 5, 27 (d, J=17 , 1Hz, 1H) , 5, 21 (d, J= 10,2 Η z , 1H) , 4, ,0-4,2 (m, 3H) , 3,72 (d, J=17,3Hz, 1H), 2,48 (s, 3H) • 5- -359 (A) δ 8,79 (d , J= =2,1Hz , 1H) , 7,3-7,6 (m, 7H) , 6, 54 (t, J=5,4Hz, 1H) , 4,77 (d, J= 5,4 Η z , 2H) , 4, 12 (d, J=17 , 6Hz, 1H) , 3 ,72 (d, J=17,6Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H) . 5- -360 (A) δ 8, 54 (d, J=5,0Hz, 1H) , 7,65 -7,8 (m, 1H) , 7,15 -7, 6 (m, 9H) , 4,74 (d, J=5,0Hz , 2H) , 4, 08 (d, J=17 , 6Hz, 1H) , 3 ,72 (d, J=17,6Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 5- -361 (B) δ 7, 5-7, 55 (m, 4H), 7,43 (d, J=5, OHz, 1H) , 7,42 (d, J=l, 8Hz, 1H) , 6,07 (t, J=6, 4Hz, 1H) , 4,27 (d, J=17, , 4Hz, 1H) , 4,05-4,15 (m, 2H) , 3, 68 (dd, J=17 ,4, 1 , 8Hz , 1H), 2,46 (s, 3H). 5- -362 (B) δ 8, 5-8, 55 (m, 1H), 7,71 (td, , J=' 7, 6,1, 6Hz, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 4H), 7,42 (t, J=1, 6Hz, 1H) , 7,34 (d, J=7, 8Hz, 1H), 7,2-7,3 (m, 3H), 4,75 (d, J=4, 8Hz, 2H) , 4, 27 (d, J=17,2Hz , 1H) , 3, 68 (d, J=17 , 2Hz, 1H) , 2, 50(s, 3H). 5- -364 (A) δ 7,3 -7, 6 (m, 6H) , 6,07 (t, J=6, 3Hz, 1H) , 3, 8- 4,25 (m, 7H) , 3 ,41 (d, J=16,8Hz, 1H) , 2,46 (s, 3H) . 5- -365 (A) δ 8, 52 (d, J=3,8Hz, 1H) , 7,65- 7,75 (m, 1H) , 7,15 -7, 6 (m, 9H) , 4,75 (d, J=4, 6Hz, 2H) , 3,8 -4,2 (m, 5H) , 3,41 (d, J=16,8Hz, 1H), 2,50 (s, 3H) . 5- -366 (A) δ 7, 3-7, 55 (m, 6H), 6, 83 (t, J=6, 5Hz, 1H) , 4,20 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 4,0-4,15 (m, 2H) , . 3, 62 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , 2, 40 (s, 3H), 2,30 (s, 3H) • 5- -368 (B) δ 7, 5-7, 6 (m, 2H) , 7,4-7,5 (m, 4H) , 6,0 -6, 5 (m, 1H) , 4,1- -4,2 (m, 2H) , 3,53 (d, J=3, 2Hz, 2H) , 2,50 (s, 3H) , 1,64 (d, J=3,2Hz, 2H), 0,04 (s, 9H) . 475 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -369 (B) δ 8, 55-8, 6 (m, 1H) , 7,7-7,8 (m, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 3H) , 7,35 >-7,45 (m, 3H) , 7,2-7,3 ; (m, 3H) , 4,79 (d, J=4, 8Hz, 2H) , 3 ,53 (d, J=3,2Hz, 2H) , 2,55 (s, 3H) , 1,64 (d, J=5,8Hz, 2H), 0,04 (s, 9H) . 5- -370 (A) δ 7, ,47 (s, 1H) , 7,45 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,34 (d, J=7 , 8Hz, 1H) , 7,15-7,3 (m, 3H) , 6, 28 (t, J=6, 5Hz, 1H) , 4,07 (qd, J=18,5, 6, 5Hz, 2H) , 3, 61 (d, J=16,2Hz, 1H) , 3,53 (d, J=16, 2Hz, 1H) , 2,40 (s, 3H) , 0,11 (S, 9H) . 5- -371 (A) δ 8, 5 0 (d, J=5, ,1 Hz, 1H), 7,45 >-7,75 (m, 4H) , 7,15 -7,35 (m, 6H) , 4,72 (d, J=5, 1 Hz, 2H) , 3, 63 (d, J=16,2Hz, 1H) , 3,54 (d, J=16, 2Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) , 0,11 (s, 9H) . 5- -372 (A) δ 8 ,60 (d, J=4 i,7Hz, 1H) , 7,15 -7,75 (m, 9H) , 6, 05 (t, J=6 >, 0Hz, 1H), 4,77 (d, J=16, 8Hz, 1H) , 4,0- 4,2 (m, 2H), 3, 69 (d, J=16,8Hz, 1H) , 2,45 (s , 3H) . 5- -373 (A) δ 8 , 60 (d, J= 4,9Hz, 1H), 8,53 (d, J=5, 1Hz, 1H) , 7,15-7,8 (m, 13H) , 4,7-4,85 (m, r 3H) , 3, 69 (d, J=1 6 , 7Hz , 1H) , 2,48 (s, 3H) . 5- -374 (A) δ 7, 3-7,75 (m, 6H) , 6,0-6,5 (1, 1H) , 3, 95- 4,25 (m, 3H) , 3,70 (d, J= = 17,1Hz, 1H), 2, 42 (s , 3H) . 5- -375 (A) δ 8 ,55 (d, J=4 [, 8Hz , 1H) , 7,45 -7,75 (m, 7H) , 7,3- 7,45 (m, 2H) , 7,15-7,3 (m, 1H) , 4,74 (d, J=5, 1Hz, 2H) , 4,09 (d, J=17,4Hz , 1H) , 3, 70 (d , J= 17,4Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H). 5- -377 (A) δ 8 , 53 (d, J= 4,5Hz, 1H) , 7,55-7,8 (m, 8H) , 7,15 -7,4 (m, 2H) , 4 ,77 (d, J=4,5Hz, 2H) , 4, 08 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,71 (d, J=17,4Hz, 1H) . 5- -378 (A) 6 7, 65-7, 8 (m, 3H) , 7,4-7,6 (m, 3H) , 6, 04 (t, J=6, 3Hz, 1H) , 4,0-4 , 2 (m, 3H) , 3,70 (d, J=17, 0Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H) . 476 nc 5 RMN de 5- -379 (A) δ 7,73 (s 1, 1H) , 7,71 (s 1, 2H) , 7,51 (s, 1H) , 7,49 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 7,42 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 6,2- 6,3 (m, 1H) , 4 ,08 (d, J= 17,4Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3, 5-3,65 (m ., 4H) , 3,38 (s, 3H) , 2,45 (s, 3H). 5- -380 (A) δ 7,74 (s 1, 1H) , 7,71 (s 1, 2H) , 7,51 (s, 1H) , 7,50 (d, J= 8, 4Hz, 1H) , 7,42 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 6,2- 6, 3 (m, 1H) , < 4,08 (d, J = 17, ' 4Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,55-3, 65 (m, . 4H) , 3, 53 (q, J=7, 2Hz, 2H) , 2,46 (s, 3H) , 1,20 (t, J=7,2Hz, 3H) . 5- -381 (A) δ 7,73 (s 1, 1H) , 7,70 (s 1, 2H) , 7,51 (s, 1H) , 7,50 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 7,41 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 6,06 (t, J=5,4Hz, 1H) , 4,50 (t, J=5, 4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,70(d, J=16, 8Hz, 1H) , 3,59 (t, J=5, 4Hz, 2H), 3,43 (s, 6H) , 2,46 (s, 3H) . 5- -382 (A) δ 7,73 (s 1, 1H) , 7,71 (s 1, 2H) , 7,50 (s, 1H) , 7,49 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 7,45 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 6, 47 (t, J=5,4Hz, 1H) , 4,20 (d, J=5, 4Hz, 2H) , 4,09 (d, J=17,4 Η z, 1H) , 3, 80 (s, 3H) , 3,72 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 2,46 (s, 3H) . 5- -385 (A) δ 7,74 (s 1, 1H) , 7,70 (s 1, 2H) , 7,49 (s, 1H) , 7,48 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 7,39 (d, J=8, 7Hz, 1H) , 6,06 (t, J=5,4Hz/ , 1H) , 5, 92 (ddd, r J=15,9,10,2, 5,4Hz, 1H), 5,26 (d, J=15,9Hz, 1H), 5,19 (d, J=10 ,2Hz, 1H), 4, ( 08 (d , J= 17,4Hz, 1H) , 4, 05 (t, J=5, 4Hz, 2H), 3,71 (d, J=17, 4Hz, 1H) , , 2,45 (s, 3H) 5- -386 δ 8, 76 (d, J=2,1 Hz, 1H) , 7 ,73 (s 1 , 1H) , 7,70 (s 1, 2H) , 7,49 (s, 1H) , 7,48 (d, J=8, 1Hz, 1H) , 7,42 (d, J=8,1Hz, 1H), 7,29 (d, j=2,: 1Hz, 1H) , 6, 75 (t, J=5, 4Hz, 1H) , 4,76 (d, J= = 5,4Hz , : 2H) , 4,08 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3, 70 (d, J= 47,4Hz, 1H) , 2,44 (s, 3H) . 477 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -387 (A) δ 8, 53 (d , J= = 5, 1Hz , 1H) , 7,65- -7,8 (m, 4H) , 7,53 (s, 3H), 7 ',33 (d, J= 8,1Hz, 1H) , 7,15-7,3 (m, 2H) , 4,75 (d, J=4 ,8Hz, 2H), 4,08 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,70 (d, J = 17, 1Hz, 1H), 2,51 (s, 3H) , 5- -388 (A) δ 8,5 -8,55 (m, 1H), 7,65-7,75 (m , 1H) , 7,5 -7, 6 (m, 3H) , 7,2-7, 45 (m, 6H) , 4,75 (d, J=4, 8Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17, 2Hz, 1H), 3,72 (d, J=172Hz, 1H) , 2,51 (s, 3H) , 2 ,39 (s, 3H). 5- -389 (A) δ 8, 09 (s, 2h; l, 7,98 (s, 1H), 7,45 -7,55 (m, 2H) , 7,38 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 6,35 (s 1, 1H) , 4,21 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , , 4,0-4,15 (m, 2H), 3, 77 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 2,42 (s, 3H). 5- -390 (A) δ 8,. 53 (d, J=‘ i,2Hz, 1H), 8,10 (s, 2H) , 7, 97 (s, 1H) , 7,65-7,8 (m, 1H) , 7,54 (s 1, 3H) , 7,2- 7,35 (m, 3H) , 4,75 (d, J=4,5Hz, 2H) , 4,: 22 (d , J= 17, 1 Hz, 1H) , 3,77 (d, J=17,1Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 5- -391 (A) δ 8, 52 (d , J= = 5, 1Hz, 1H) , 7,72 (t, J=4, 8Hz, 1H) , 7,52 (s 1 , 3H) , 7,15-7,35 (m, 4H) , 7, 07 (d, J=9, 3Hz, 1H) , i 6, 96 (d, J=9,3Hz, 1H) , 4,' 73 (d , J= 4,8Hz, 2H), 4 ,10 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17 , 4Hz, 1H) , 2,51 (s, 3H) , 2,50 (s , 3H] 1 . 5- -392 (A) δ 8, 53 (d , J= = 4, 8Hz , 1H) , 7,6-' 7,75 (m, 4H) , 7,3- 7,4 (m, 4H), 7,15-7,35 (m, 2H), 4,77 (d, J=5, 1Hz, 2H) , 4,08 : (d, J=17,1Hz, 1H), 3,72 (d, J=17 , 1 Hz , 1H) , 2,52 (s, 3H) , 2,50 (s , 3H] 1 . 5- -393 (A) δ 8, 52 (d , J= = 4,5Hz , 1H) , 7,70 (t, J=4, 8Hz, 1H) , 7,53 (s 1, 1H) , 7,52 (s 1, 2H), 7,11 >-7,45 (m, 6H) , 4,74 (d, J=4 ,8Hz, 2H) , 4,12 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,89 (s, 3H) , 3,75 (d, J=17,4Hz, 1H) , 2,50 (S, 3H) . 478 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -394 (A) δ 8 , 52 (d, J=5 ι,ΙΗζ, 1H) , 7,70 (t, J= =4, 8Hz, 1H) , 7,52 (s 1, 3H) , 7, 15-7,35 (m, 5H) , Ί M3 (s 1, 1H) , 4,74 (d f J=4, 8Hz, , 2H) , 4,07 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,73 (d, , J=17, 4Hz , 1H) , 2,51 (s, 6H) f 2,50 (s, 3H) . 5- -398 (A) δ 8,56 (d, J =4,5Hz, 1H) , , 7, ,72 (td, J=7, 5,1, 5Hz, 1H) , 7, 65 (s, 2H) , 7,45-7,6 (m, 4H) , 7,39 (d, J=7, 8Hz :, 1H), 7,15-7, 3 (m, 1H) , 4, 72 (d, J= l 3, 1Hz ;, 2H), 4,10 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 2 ,46 (s, 3H) . 5- -399 (B) δ 7, 35-7, 55 (m, 6H) , 6,12 (s 1, 1H) , 4, 18 (d, J=17 , 2Hz , 1H) i , 3,65-3, 75 (m, 3H) , 2,4- -2,! 55 (m, 5H) . 5- -400 (B) δ 7, 4-7, 6 (m l, 6H) , 6, 87 (d, , J=9, 2Hz, 1H) r 5, 9- 6, 0 (m, 1H) , 4, , 08 (dd , J=17, 2Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17 , 2Hz , 1H) , 2 ,48 (s, 3H) . 5- -401 (B) δ 7 ,4-7, 6 (m, 6H) , 6,27 (d, , J=10, 4Hz r 1H) , 5, 6- 5, 8 (m, 1H) , 4,08 (d, J=17 , 6Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17 , 6Hz , 1H) , 3 , 61 (s, 3H), 2, 50 (s, . 3H) • 5- -403 (A) δ 7 , 35-7 ,7 (m, 6H) , 6,8 (s, 1H) , 4, 09 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,73 (d, , J= 17 ,4Hz, 1H) , 3, 55 (q, J=5, 4Hz, 2H) , 2 ,74 (t, J=5,7Hz, 2H) , 2, . 60 (s 1, 4H) 2,45 (s, : 3H) , 1, 79 (s 1, 4H). 5- -404 (A) δ 7 , 35-7 ,6 (m, 6H) , 6,77 (s, 1H) , 4, 10 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3,73 (d, , J= 17 , 4Hz, 1H) , 3, 53 (q, J=5, 7Hz, 2H) , 2 ,57 (t, J=6,0Hz, 2H), 2, . 47 (s 1, 7H) 1,55 -1, 65 (m , 4H) , 1,35-1,5 (m, 2H). 5- -405 (B) δ 7 ,45-7 , 55 (m, 5H) , 7,43 (t, J=l, 8Hz 1 1H) , 6,56 (d, . J=5 , 7Hz, 1H) , , 4,58 (ddd, J=10,6 r 8,4, 5,7Hz, 1H), 4 ,09 (d, J= 17,2Hz, 1H) , 3, 95- 4,05 (m , 1H) , 3, 8 -3, 9 (m, 1H) , 3 ,71 (d, J=17, 2Hz, 1H) f 3,5- 3, 65 (m, 2H) , 2, 85-2 , 9 (m, 1H) , . 2,48 (s, 3H) r 2,0- 2,15 (m, 1H) . 479 nc 5 RMN < de ΧΗ 5- -406 (B) δ 7, 4-7,55 (m, 6H), 6, 52 (t, J=6, OHz, 1H) , 5,35 (s 1, 1H), 4,8-4, 95 (m r 1H) , 4,09 (d, J=17 ,4Hz, 1H) , 3,6-3,95 (m, 3H) , 3,75 (d, J=17 , 4Hz, 1H), 3,4 -3,5 (m , 1H) , 2,45 (s, 3H) . 5- -407 (B) δ 7, 5-7,55 (m, 5H), 7,43 (t, J=l, 8Hz, 1H) , 6, 84 (d, J=7, 0Hz, 1H), 5, 37 (d, J=7 , 1Hz, 1H) , 4,09 (d, J=17 ,2Hz, 1H) i, 3,87 ' (s, 6H) , 3,72 (d, J= 17,2Hz, 1H), 2,49 (s, 3H) • 5- -409 (A) δ 9,80 e 8,65 (s 1, 1H), 7, -4-7, 6 (m, - 6H) , 7,1 e 6, 64 (s 1, 1H), 5, 94 (s : 1, 1H), 5 ,2-5, 5 (m, 2H) , 3, 95 -4,45 (m, 5H) , 3,73 (d, J = 17, 0Hz, 1H) , 2,42 (s, 3H) . 5- -410 (B) δ 7,4 -7,55 (m, 6H) , 6 ,72 (s i, : 1H) , 6,37 (s 1, 1H) , 4,65 (q, J= 7,4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,25 -3,35 (m, 2H) , 2,45 (s, 3H), 1, 47 (d, J=7,4Hz, 3H) , 1,16 (t, J=7, 4Hz, 3H) . 5- -414 (B) δ 8, 19 (t, J= =6,0Hz, 1H) , 7,45 -7,55 (m, 5H) , 7,43 (t, J=1,8Hz, 1H), 7, 21 (d, J=7 , 5Hz, 1H) , 4,93 (ddd , J= 11, 9, 7,5, , 4,2Hz , 1H) , 4,31 (s 1, 1H) , 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H), 4,0-4,1 - (m, 1H) , , 3, 65 i-3, 9 (m, 3H) , 3,72 (d, J= 17 , 2Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H) , 2,15 -2,25 (m, 1H), 1,8-1, 9 (m, 1H). 5- -415 (B) δ 7, 67 (t, J=6,6Hz, 1H) , 7,3· -7,55 (m, 6H) , 7,11 (d, J=8,1Hz, 1H), 4, , 9 -5,0 (m, 1H) , 4,3- 4,45 (m, 2H) , 4,09 (d, J=17,2 Η z, 1H) , 3, 8-3, í 1 (m, 2H) , 3,73 (d, J= 17,2 H z , 1H) , 3, 03 (s, 3H) , 2,33 (s, 3H) , 2,2- 2,4 (m, 2H). 5- -417 (B) δ 7, 3-7,6 (m, , UB), 6, 32 (d, J=9, 6Hz, 1H) , 6,24 (d, J=9,6Hz, 1H) , 4,07 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 69 (d, J= 17,2 H z , 1H) , 3,59 (s, 3H) , 2,51 (S, 3H) . 480 nc > RMN de 5- -420 (A) δ 8,77 (s 1, 1H), 7,35- 7,55 (m, 6H) , 6, 81 (s, 1H) , 6, 37 (d, J= 9,3Hz, 1H) , 6, 31 (s, : 1H) , 6 ,15- 6,25 (m, 1H), 5, 9-6,05 (m, 1H) , 4 ,07 (d, J= 17,3 Hz, 1H), 3, 69 (d, J=17,3Hz, 1H) , 2,43 (s, 3H) • 5- -421 (A) δ 8, 69 (d ., J=4,8Hz, 1H) , 7 ,51 (s, 5H) / 7,43 (s, 1H), 7, 25 (d, J=4,8Hz , 1H) , 6,1 3 6 (t , J= :5, 7Hz, 1H) , 4,82 (d, J= =5,7Hz, 2H), 4 ,09 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,70 (d, i J=17,1Hz, 1H), 2,50 (s , 3H) φ 5-423 (Β) δ 7,72 (d, J=3,3Hz, 1Η) , 7,45-7,55 (m, 5H) , 7,43 (t, J=l,8Hz, 1H) , 7,31 (d, J=3,3Hz, 1H) , 6,78 (d, J=7,7Hz, 1H) , 5,55-5, 65 (m, 1H) , 4,08 (d , J=17,2Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17,2Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H) , 1,72 (d, J=6,8Hz, 3H) . 5-424 (A) δ 8,29 (d, J=9,6Hz, 1H) , 7,4-7,6 (m, 7H) , 7, 12 (s, 1H) , 7,01 (s, 1H) , 6,7-6,85 (m, 1H) , 4, 08 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,3Hz, 1H) , 2,38 (s, 3H) • 5-425 (B) δ 7,45-7,55 (m, 6H) , 7,34 (s 1, 1H) , 6,89 (s 1, 1H) , 6,58 (t, J=4,8Hz, 1H) , 4,52 (d, J=15, 8Hz, 2H) , 4,07 (d, J=17,2 Hz, 1H) , 3,69 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 67 (s, 3H), 2,46 (s, 3H) . 5-426 (B) δ 8,33 (s, 1H) , 7,92 (s, 1H) , 7,45 -7,55 (m, 4H) , 7,42 (t J=l, 8Hz, 1H) , 7 , 25- -7,35 (m, 2H) , 6, 45 -i 5, 55 (m, 1H) , 4,07 (d , J= = 17, 2Hz, 1H) , 3,71 (d, J= =17,2Hz, 1H) , 2,29 (s, 3H) , 1, 87 (d , J=6, 6Hz, 3H) . (A) δ 8,40 (s, 1H) , 8,07 (s, 1H) , 7 ,2-7, 6 (m, 7H) , 6, 9- 7, 1 (m, - 1H), 4, 08 (d , J= = 16, 5Hz, • 1H) , , 3,70 (d, J=16,5Hz, 1H), 2,44 (s, 3H). 5-434 (A) δ 7,4-7,85 (m, 11H), 4,09 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,53 (s, 3H). 481 nc 5 RMN de ΧΗ 5- -450 (A) δ 8, 52 (d, J=4,5Hz, 1H) , 7, 69 (t, J=7, 8Hz, 1H) , 7,4- 7, 6 (m, 5H), 7,15 -7,35 (m, 4H) , 4,73 (d, J=4 , 8Hz, 2H) , 4,49 (s, 1H), 3, 99 (d, J=1 6, 8Hz, 1H) , 3, 65 -3,85 (m, 3H), 3, 3-3,65 (m, 1H) , 3, 33 (d, J=16,8Hz, 1H) , 2,48 (s, 3H) , 1,20 (t, J=6, 9Hz, 3H) , 1,16 (t, J=6,9Hz, 3H) • 5- -452 (A) δ 8, 68 (s, 1H) , 8,59 (s, 1H) , 8,25 (s, 1H) , 7,4 -7, 6 i (m, 3H) , 6,06 (t, J=6 , 2Hz, 1H) , 4,24 (d, J=17,1Hz, 1H) , 4,0-4,2 (m, 2H) , 3, 79 (d, J= 17,1 Hz, 1H) , 2,47 (s, 3H). 5- -453 (A) δ 8 , 69 (s, 1H), 8, , 58 (s, 1H), 8,55 (d, J=4 , 9Hz, 1H) , , 8,26 (s, 1H) , 7,71 (td, J= 7,5, 1,5Hz, 1H) , 7,2-7,55 (m, 6H) , 4,74 (d, J=4, 9Hz, 2H) , 4,25 (d , J=17,3Hz, 1H) , 3,79 (d, J=17, 3Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) . 5- -455 (B) δ 8,54 (ddd, J=4,9, 1, 6, 0, , 9Hz, 1H) , 7,70 (td, J=7 ,7, 1, r 8Hz, 1H), 7,5 - 7,55 (m, 3H) , 7,43 (s, 2H) , 7,33 (d, J=7,7Hz, 1h; l, 7, 2-7,3 (m, 2H) , 4,74 (d, J=4, 9Hz, 2H) , 4,63 (s 1, 2H), 4,02 (d, J=17,2Hz, 1H) , 3,69 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H) • 5- -456 (B) δ 7, 61 (s, 2H) , 7,45 -7,55 (m, 2H) , 7,39 (d, J=7 , 9Hz, 1H) , 6,28 (t, J= 6,6Hz, 1H), 6 ,24 (s 1, 1H) , 4,04 ,15 (m, 2H), 4,07 (d, J=17, 2Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17, 2Hz, 1H), 2,43 (s, r 3H) , 1,5C ) (s, 9H) . 5- -457 (B) δ 8, 5-8, ! 55 (m, 1H), 7,71 (td, J=7, 7 1 7Hz, 1H) , 7,62 (s , 2H), 7,45- 7,55 (m, 3H) , 7,34 (d, J=7 , 9Hz, 1H) , 7,29 (t, J=· 4, 8Hz , 1H) , 7,2 -7,25 (m, 1H) , 6,31 ' (s 1, 1H), 4,75 ) (d, J=5,0Hz, 2H) , 4, 07 (d, J=17, , 2Hz, 1H) , 3,70 (d, . J=17,2Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H) , 1,50 (s, 9H) . 482 nc > RMN de ΧΗ 6- -001 (A) δ 7, 4-7,55 (m, 6H) , 6,06 (s 1, 1H) , 5, 39 (d, J=2 8 , 6Hz , 2H) , 4,24 (d, J=6,OHz, 2H) , 4,05 (d, J=17 , OHz , 1H) , 3, 67 (d, J=17,3Hz, 1H) , 2,49 (s, 3H) . 6- -003 (A) δ 7 ,45-7,55 (m, 4H), 7,43 (s, 1H) , 723 (d, J=7, 8Hz, 1H) , ‘ 4,09 (d, J= 17,1 Hz, 1H) , 3,71 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 3,43 (s 1, 2H), 3, 10 (s 1, 2H) , 2,32 (s, , 3H) , 1,2É > (t J=6,9Hz, 3H) , 1,03 (t, J=6, 9Hz, 3H) . 6- -005 (B) δ 7 , 98 (m , 1H) , 7,2-7,6 (m, 6H) , 4,09 (d, J=17 , OHz , 1H) , 3, 18 (s 1, 1H), 3,71 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,40 (s 1 , 1H) , 2,43 e 2,33 (s, 3h; i , 2, 12 e 1,66 (s, 3H), 1 ,23 e 1, 08 (s 1, 3H) . 6- -006 (B) δ 7, 2-7,6 1 [m, 6H) , 4,05-4,15 (m, 1H) , 3, 75 -3, 9 e 3, 35-3 , 5 (m, 2H) , 3,7 e 3,8 (m, 1H) , 2, 41 e 2,38 (s, 3H) , 2,23 e : 1,80 (s, 3H), 2,00 e 1,77 (s, 3H) , 1,25 -1,3 e 1, 05 -1,1 (m, 3H). 6- -007 (B) δ 7, 5-7, 6 (m, 4H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 7,2- 7,25 (m, 1H) , 3,2-4, 7 (m, 4H) , 4,10 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,72 (d, J=17,ΟΗζ, 1H) , 2,35 e 2,33 (s, 3H) , 1,65- 1,8 e 1,5-1,6 (m, 2H) , 1,4-1,5 e 1,1-1,25 (m, 2H) , 1,0-1,05 e 0,75-0,85 (m, 3H). 6-008 (B) δ 7,6-7,65 (m, 2H) , 7,5-7,55 (m, 2H) , 7,4-7,45 (m, 1H) , 7,3-7,35 (m, 1H) , 4,65 (s 1, 2H) , 4,19 (s 1, 2H), 4,09 (d, J=17,ΟΗζ, 1H), 3,71 (d, J= 17,0Hz, 1H), 2,37 (s, 3H). 6-010 (B) δ 7,5 -7 LO LO (m, 4H) , 7,3- 7,5 (m, 7H) , 4,85 (s 1, 2H) , 4 , 08 (d, J= 17,OHz r 1H) , 3, 69 (d, J=17 , OHz, 1H) , 3,35 (s 1 , 3H) , 2,27 (s , 3H) . 6-011 (B) δ 7,4- -7 , 55 (m, 5H) , 7,25- 7,4 (m, 6H) , 4, 90 (s 1, 2H) , 4 ,07 (d, J= 17,0 Hz, 1H) , 3, 68 (d, J=17 , OHz, 1 H) , 2,40 (s, 3H) , 1,88 (s 1, 3H) • 483 nc ) RMN de ΧΗ 6- -012 (B) δ 7, 4-7,55 (m, , 5H) , 7,25-7,4 (m, , 6H) , 4,43 (s 1, 2H) , 4,07 (d, J=17,0 Hz, 1H) , 3, 78 (s 1, 3H) , 3,68 (d, J=17, ΟΗζ, 1H), 2,38 (s, 3H). 6- -013 (B) δ 7, .5-7,6 (m, 4H) , 7,4-7,45 (m, , 1H) , 7,3 -7,4 (m, 4H) , 7,15- -7,25 (m, 2H) , 4,93 (ε ; i, 2H) , 4,08 (d, J=17 , ΟΗζ, 1Η) , 3, 69 (d, J= 17, OHz , 1H) , 3,05 (s 1, 3H) , ; 2,28 (s, 3Η). 6- -015 (A) δ 8 ,82 (s, 1Η) , 7, ,35-7,6 (m, 6H) , 7,08 (s, 1H) , 4,75-5,2 (m, 2H) , 4,56 (s 1, 2H) , 4,08 (d, J=17,4Hz , 1Η) , , 3, 79 (d, , J=17,4Hz , 1 H) , 2,36 e 2,29 (s, 3Η) . 6- -016 (A) δ 8, 80 e 8,77 (d, J =7,8Hz, 1H), 7,45 -7,55 (m, 4H) , 7,3 -7,45 (m, 3H) , 4,85-5,2 (m , 1H) , 4,2 -4,7 (m, 2Η) , 4, 07 e 4 ,08 (d , J=17,4Hz, 1 H), 3, 75 -4,0 (m, 1Η) , 3, 69 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 2, 31 e 2,36 (s, 3H) , 2,25-2,3 (m, 1H) . 6- -017 (B) δ 8, 72 (s, 1H) , 7,5- 7,6 (m, 4H) , 7,48 (s, 1H) , 7,4 -7,45 (m, 1Η) , 7,18 (s, 1H) , 5,03 (s, 2H) , 4, 07 (d, J=17 ', ΟΗζ, 1H) , 3,68 (d, J=17,OHz, 1H) , 2,41 (s, 3Η) , 2,35 (s, 3H) . 6- -018 (A) δ 8 ,72 (s, 1Η) , 7, 45-7,55 (m, 4H) , 7,4- 7,45 (m, 1Η) , 7,31 (d, r J=7, 8Hz , 1H), 7,20 (s, 1H) , 5,04 (s, 2Η) , 4,07 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3, 68 (d , J= 17, 4Ηζ, ιη) , : >,75 (q, J: =7,2Hz, 2H), 2,34 (s, 3H) , 1,12 (t, J=7,2Ηζ, 3H) . 6- -019 (B) δ 8 ,80 (s, 1Η) , 7, ,55-7,6 (m, 4H) , 7,42 (s, 1H) , 7,25-7,3 (m, 2H) , 5,26 (s, 2H) , 4,07 (d, J=17,0Hz . 1Η) , - 3, 68 (d, J=17,OHz, 1H) , 3, 62 (s, 3H) , 2,33 (s, 3H) . 6- -021 (B) δ 8, 5-8, 6 (m, 1H) , 7,65-7,75 (m , 1H) , 7,4 -7, 6 (m, 5Η) , 7, 1- 7,35 (m, 3H) , 3,0-5,3 (m, 4H) , 4,0- 4,15 (m, 1Η) , 3,65-3,8 (m, 1H), 2, 37 e 2,34 (s, 3H) , 1,25-1,35 e 1 ,0-1,1 (m, 3H). 484 nc ) RMN de 6- -022 (B) δ 8, ,55-8,( 5 (m , 1H) , 7, 65-7,' 75 (m, 1H) , 7 , 05- 7,55 (m, 8H) , 4,3 -5,3 (m, 2H) , 4,0- -4,15 (m, 1H) , 2,9- 4,1 (m, 2H) , 3, 65- 3,75 (m, 1H) , 2,37 e 2,32 (s, 3H) , 1,65- 1,75 e 1, 45-1 , 55 (m, 2H), 0 , 95-1 , 0 e 0,65 -0,75 (m , 3H) • 6- -023 (B) δ 8 ,55-8, 6 e 8,45 -8,5 (m, 1H) , 7,4-7,7 (m, 7H) , 7,25-7,35 (m, 1H) , 7,1 --7,2 (m, 1H) , 4, 90 (d, J=1 6 , 0Hz , 1H) , • 4, 76 (d, J =16,OHz, 1H) , 4, 0- 4, 15 (m, 1H) , 3, 6-: 3, 85 (m, 2H) , 2,42 e 2,34 (s, 3H) , 1,23 e 1 ,06 (s 1 , 8H) . 6- -024 (B) δ 8 ,5-8,6 (m, 1H) , 7,05-7,7 (m , 9H) r 4 , ! 83 e 4,39 (s, 2H) , 4,0- -4,15 (m, 1H) , 3,65-3,8 (m, 1H) , 2,75 -2,85 e 2, 65-2 , 7 (m , 1H), 2,36 e 2,33 (s, 3H) , 0,75 -0, 9 e 0,45-0, 6 (m, 4H) . 6- -025 (B) δ 8, 5-,8,55 (m 7 1H) , 7, 5-7,7 (m, 1H) , 7, 15 -7,5 (m, 8H) , 4,45 e 4, 16 (s 1, 2H) , / 1, 02 (d, J=17, OHz, 1H) , 3, 63 (d, J=17,OHz , 1H), 2, 38 (s, : 3H) , 1,54 (s, 9H) . 6- -026 (B) δ 8, 55-8,6 (m, 1H) , 7,2 -7,75 (m, 8H) , 6, 92 (d, J=7, 7Hz, 1H) , 3,7- 5,25 d, 4H) , 4,1- -4,15 (m, 1H) , 3, 65 -3,7 (m, 1H), ; 2,04 e 2,26 (s, 3H) • 6- -027 (A) δ 8, r 55 (s 1, 1H) , 6,95-7,75 (m , 9H) , 5, 07 e 4,93 (s 1, 2H) , 4, 53 e 4,48 (s 1, 2H), 4, 0 9 e 4,05 (d, J=17,1 Hz , 1H), 3 ,70 e 3, 66 (d, J= = 17,4 Hz, 1H) , 3,47 e 3, 14 (s, 3H) 2, 38 e 2,33 > (s, 3H) . 6- -028 (B) δ 8, 5-8, 6 (m, 1H) , 7, 6- 7,75 (m, 1H) , 7,05- 7,55 (m, 8H) , 3, 25- -5,2 (m, 8H) , 3,37 e 3, 17 (s, 3H) , 2,28 e 2 ,34 (s , 3H) . 6- -029 (A) δ 8, 5-8, 6 (m, 1H) , 6,95-7,75 (m, , 9H) , 4,98 (s 1, 2H), 4,58 e 4, ,37 (s 1, 2H) , 4, 0 9 e 4,05 (d, J=17 , 2Hz , 1H), 3,70 e 3 , 67 (d, J= = 17, 2Hz, 1H) , 2,38 e 2, 31 (s, 3H) , 2,; 29 e 1,99 (s, 3H). 485 n° RMN de ΧΗ 6-030 (B) δ 8,5-8,65 (m, 1H) , 7,15-7,8 (m, 8H) , 7,0-7,05 (m, 1H) , 3,5-5,3 (m, 6H) , 3,77 e 3,65 (s, 3H) , 2,45 e 2,32 (s, 3H). 6-031 (B) δ 8,5-8,65 (m, 1H) , 7,2-7,8 (m, 8H) , 6,9-7,0 (m, 1H) , 4,0-5,2 (m, 5H) , 3,6-3,8 (m, 1H) , 2,35 (s, 3H). 6-032 (B) δ 8,5-8,65 (m, 1H) , 7,0-7,8 (m, 9H) , 5,8-6,0 e 5,55-5,75 (m, 1H) , 3,6-5,55 (m, 8H) , 2,37 e 2,34 (s, 3H). 6-033 (B) δ 8,5-8,65 (m, 1H), 7,05-7,75 (m, 9H), 3,5-5,3 (m, 6H), 2,37 (s, 3H), 2,28 (s,lH). 6-034 (B) δ 8,45-8,5 (m, 1H) , 7,6-7,65 (m, 1H) , 7,4-7,55 (m, 6H) , 7,15-7,2 (m, 2H) , 4,98 (s, 2H) , 4,06 (d, J=17, 0 Hz, 1H) , 3,68 (d, J=17,0Hz, 1 H) , 2,41 (s, 3H) , 2,39 (s, 3H) . 6-035 (A) δ 8,45-8,55 (m, 1H) , 7,6-7,7 (m, 1H) , 7,35- 7,55 (m, 6H) , 7,1-7,25 (m, 2H) , 4,99 (s, 2H) , 4,06 (d, J=19, 0Hz, 1H) , 3,67 (d, J=19,0Hz, 1H) , 2,74 (q, J=8,2 Hz, 2H) , 2,39 (s, 3H) , 1,11 (t, J=8,2Hz, 3H) . 6-036 (A) δ 8,49 (d, J=4,8Hz, 1H), 7,63 (td, J=7,8,l,8Hz, 1H) , 7,35-7,55 (m, 6H) , 7,1-7,2 (m, 2H) , 4,98 (s, 2H) , 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,67 (d, J= 17,4Hz, 1H) , 2,70 (t J=7,2Hz, 2H) , 1,64 (hex, J=7,2Hz, 2H) , 1,55 (s, 3H) , 0,89 (t, J=7,2Hz, 3H). 6-037 (A) δ 8,49 (d, J=5,lHz, 1H), 7,63 (td, J=7,8,l,8Hz, 1H) , 7,35-7,55 (m, 6H) , 7,1-7,25 (m, 2H) , 4,99 (s, 2H) , 4,06 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,77 (d, J= 17,4Hz, 1H), 3,1-3,3 (m, 1H), 2,42 (s, 3H), 1,13 (d, J=6,6Hz, 6H). 486 nc > RMN de ΧΗ 6- -038 (A) δ 8 , 53 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7,64 (td, J= :7,8, 1,8Hz, 1H) , 7,45- 7,55 (m, 5H) , , 7,4-7,45 (m, 1H) , 7,15 -7, 3 (m, 2H) , 5,16 (s , 2H) , 4,08 (d, J=17 , 4Hz , 1H) , 3 , 68 (d, J: =17,4Hz, 1H) , 2,45 (s, 3H) , 1, 9- 2,0 (m, 1H) , 0, 95- 1,05 (m, 2H) , 0,7-0,8 (m, 2H) • 6- -039 (A) δ 8 j , 50 (d, J =5,2Hz, 1H) , 7,55-7,65 (m, 1H) , 7,4- 7,55 (m, 6H) , 7,1-72 (m, 2H) , 4,86 (s, 2H) , 4,06 (d, J= 19,OHz , 1H) , 3, 68 (d, J=19, OHz, 1H) , 2,44 (s 1 3H) , 1,34 (s, 9H) • 6- -041 (B) δ £ 5-8, 55 (m, , 1H), 7 , 6-7, 7 (m, 1H), 7,4- 7,55 (m, 6H) f 7,27 (s, 1H), 7,15-7,2 (m, 1H), 6,47 (dd, J=16 ,0, 10,0Hz, 1H), 6,30 (d, J=16,OHz, 1H) , 5, 62 (d, J= = 10, OHz, 1H) , 5,10 (s, 2H) , 4,07 (d, J=17 , 0Hz, r 1H), 3, 69 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,44 (s, 3H) . 6- -042 (A) δ 8 ,54 (d, J=0,9Hz, 1H) , 8,09 (d, J=7, 6Hz, 1H) , 7, 15-7, 7 5 (m , 13H), 5,32 (s, 2H), 3, 95 (d, J=19 , OHz, , 1H), 3, 58 (d, J=19, OHz, 1H), 2,34 (s, 3H) . 6- -043 (A) δ 8 ,56 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7,65-7,7 (m, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 4H) , 7,35-7, 4 5 (m , 2H) , 7,15-7,3 (m, 2H) , 5, 21 (s, 2H) , 4,09 (d, . J=17,4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17, , 4Hz , 1H) , 3,58 (s , 3H) , 2,40 (s, 3H) . 6- -044 (A) δ 8 , 56 (d, J=3,9Hz, 1H) , 7,65 (td, J= :7,8, 1,8Ηζ, 1Η) , 7,35-7,55 (m, 6Η) , 7,15-7,3 (m, 2Η) , 5,21 (s, 2Η) , 4,09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 4,00 (q, J= 7, 2Hz , 2H) , 3, 69 (d, J=17, , 4Hz, 1H), 2 ,41 (s, 3H) , o, 92 (t J=7, 2Hz, 3H) . (A) - δ 8,55 (d, J=4, 8Hz, 1H) , 7, 67 (td, J = 7,8, 1, 8Hz , 1H) , 7,45- -7,55 (m, 4H) , 7,35-7 ,45 (m, 2H) , 7, 15- 7,3 (m, 2H) , 5,20 (s, 2H) , 4,7-4, 85 (m, 1H) , 4, 08 (d, J= 17,4Hz, 1 Η) , 3, 69 (d, J= 17, 4Hz, 1H) , 2,54 (s, 3H) , 0,91 (d, J=6,3Hz, 6H) . 487 nc ) RMN de ΧΗ 6- -046 (B) δ 8, 5-8,6 (m, 1H), 7, .65-7,7 (m, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 4H) , 7,4-7,45 (m, 2H) , 7,25 -7,3 (m, 1H), 7 ,15- 7,2 (m, 1H) , 5,23 (s, 2H) , 4, , 17 i (d, . J=17,OHz , 1H) , 3,75 (d, J= :6, 8Hz, 1H) , 3, 69 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,42 (s, 3H) , 1,55 -1, 65 (m, 1H) , 0, 64 (d, J=6, 8Hz, 6H) . 6- -047 (B) δ 8, ,5-8,6 (m, 1H), 7, 65-7,7 (m, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 4H) , 7,4-7,45 (m, 2H) , 7,25 -7,3 (m, 1H), 7 ,15- 7,25 (m, 1H), 5, 23 (s, 2H) , 4,15- 4,25 (m, 2H) , 4,08 (d, J=17,OHz , 1H) , 3,70 (d, J=17 , OHz, 1H) , 3,3- 3,4 (m, 2H), 2 ,42 (s, 3H) . 6- -048 (B) δ 8, 55-8,6 (m, 1H), 7 ,65-7, 7 (m, 1H) , 7,5- 7,55 (m, 4H) , 7,4-7,5 (m, 2H) , 7,25- -7,3 (m, 1H) , 7 ,15- 7,25 (m, 1H), 5, 23 (s, 2H) , 4,05- 4,15 (m, 3H) , 3, 69 (d, J=17,OHz, 1H), 3 ,2-3,25 (m, 2H) , 3,15 (s, 3H) , 2,49 (s, 3H). 6- -049 (B) δ 8, 5-8,6 (m, 1H), 7, 65-7,7 (m, 1H) , 7,45- 7,55 (m, 4H) , 7,4-7,45 (m, 2H) , 7,25 -7,3 (m, 1H), 7 ,15- 7,2 (m, 1H) , 5,45· -5,6 (m, 1H) , 5,23 (s, 2H) , 5, 0- 5,1 (m, 2H), 4,4- 4,45 (m, 2H) , 4,18 (d, J=17, OHz, 1H) , 3, 69 (d, J= 17, 0Hz, 1H) , 2, 40 (s, 3H). 6- -050 (B) δ 8 ,54 (d, J=4,8Hz, 1H) , 7, 6 -7,7 (m, 1H) , 7,35 -7,55 (m, 6H) , 7,15- -7,25 (m, 2H) , 5, 13 (s, 2H) , 4,07 (d, J= 17,OHz, 1H) , 3, 68 (d, J=17, OHz, 1H) , 2,40 (s, 3H), 2,27 (s, 3H). 6- -051 (B) δ 8, 55-8,6 (m, 1H), 7 , 6-7,65 (m, 1H) , 7,45 -7,5 (m, 5H) , 7,35-7,4 (m, 1H) , 7,2- -7,25 (m, 1H) , 7,0- 7,05 (m, 1H) , 4,96 (s, 2H) , 4 , 05 (d, J=17,OHz , 1H) , 3,67 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,43 (s, 3H) , 2,37 (s, 3H) . 488 nc ) RMN de ΧΗ 6- -053 (B) δ 8,65-8,7 (m, 1H) , 7,65-7, 8 (m, 2H) , 7,5- 7,55 (m, 2H) , 7,3-7 , 45 (m, 5H) , 5,17 (s, 2H) , 4, 05 (d, J=17 , 0Hz, 1H) , 3,67 (d, J=17, OHz, 1H) , 3,50 (s, 6H) , 2,46 (s, : 3H) . 6- -054 (B) 5 8,4 -8,45 (m, 1H) , 7,8-7, 85 (m , 1H) , 7,2 -7, 6 (m, 7H) , 4,2-5 , 3 (m, 2H) , 4,05- 4,15 (m, 1H), 3 , 65- 3,75 (m, 1H) , 3,05-3,15 (m, 2H) , 2, 34 e 2,29 (s, 3H) , 1,25· -1,3 < 2 1,0-1,1 (m, 3H) • 6- -055 (A) 5 8,6 -8, 65 (m, 2H), 7,5-7,55 (m, 4H) , 7,43 (s, 1H) , 7,25-7,3 (m, 3H), 4,76 (s, 2H) , 4, 11 (d, J=19 , OHz, 1H) , 3,71 (d, , J=19, OHz, 1H) , 2,45 -2,5 (m, 1H) , : 2,34 (s, 3H), 1, ,2-1,3 (m, 4H). 6- -056 (A) 5 8,6 -8,75 (m, 2H) , 7,4-7,6 > (m, 6H) , 7,15- 7,25 (m, 1H) , 5, 12 (s, 2H), 4,06 (d, , J=17, OHz, 1H) , 3, 68 (d, J=17 ,OHz, 1H) , 2, 69 (q, J=7, 9Hz, 2H) , 2,43 (s, : 3H), : 1,11 (t, J= =7,9Hz, 3H) . 6- -069 (B) 5 7,8 -7, 9 (m, 2H), 7 , 67 (d, J=7, 6Hz, 1H) , 7,51 (s 1, 2h: > , 7, 4-7,45 (m, 1H) , 4,42 (S, 2H) , 4,13 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,77 (d, J= =17,4Hz, 1 H) , 3,22 (s, 3H) . 6- -070 (A) δ 8, 55 (d, J=4,4Hz , 1H) , 7, 92 (d, J=7, 8Hz, 1H) , 7,81 (s, 1H), 7,15- 7,7 (m, 7H) , 4, 93 1 (s, 2H) , 4,52 (s, 2H) , 4,13 (d, J=17,OHz, 1H), 3 ,76 (d , J=17 , OHz, 1H) . 6-073 (A) δ 8 LO LO (d , j= :4,7Hz, r 1H) , 8,37 (s 1, 1H) , 8, 02 (d, J=8 , 5Hz • 1H) , 7, 91 (d, J=8,5Hz, 1H) , 7, 83 (s 1, 1H) , 7, 69 (t, J=7, 7Hz, 1H) , 7,52 (s 1, 2H) , 7,4 -7,5 (m, 2H) , 7,15- 7,3 (m, 1H) , 5,27 (s, 2H) , 4,15 (d, . J= 17, 3Hz, 1H) , 3,77 (d, J=17 , 3Hz , 1H) • 6-074 (B) δ 7 ,5-7 ',7 (m, 4H) , 7,43 (s, 1H) , 7,35-7, 4 (m, 1H) , 4, 50 (q, r J= =8,4Hz , 2H) , 4,16 (d, J=17 , OHz, 1H) , 3, 75 (d, J= 17,OHz :, 1H) , 2,44 (s, 3H) , 2,15 (s, 3H) , 489 nc ) RMN de 6- -075 (B) δ 7, 7-7,8 (m, 3H), 7 ,55- -7,65 (m , 2H) , 7, . 35 -7,4 (m, 1H) , 4,50 (q, J= = 8 ,6Hz, 2H) , 4,10 (d, J=17 , 0Hz , 1H) , 3, 71 (d, J= 47,0Hz, 1H) , 2, 44 (s, 3H) , 2, 16 (s, 3H) • 6- -076 (B) δ 8, 45-8,5 (m, 2H) , 7,7- -7,75 (m , 2H) , 7 / , 6- 7, 65 (m, 1H) , 7, 69 (s, 1H) , 7,4- 7,45 (m, , 2H) , 7, . 15 -7,2 (m, 2H) , 4, 97 (s , 2H) , 4, 0 6 (d, J=17, 0Hz r 1H) , 3, 68 (d, J=17 , 0Hz , 1H) , . 2, 41 (s, 3H) , 2, 40 (s, 3H) . 6- -077 (B) δ 7, 5-7, 6 (m, 4H), 7 ,43 (t, J=1 , 8Hz, 1H) r 7,23 (d, J=7, 9Hz, 1H), 4,62 (q, J=8,4Hz, 2H) , 4, 08 (d, J=17 , 2Hz , 1H) , 3, 70 (d, j= 47,2Hz, 1H) , 3, 67 (s, 3H) , 2,36 (s, 3H) . 6- -078 (A) δ 8, .79 e 8,75 (d, J=l, 8Hz, 1H) , 7,3 ’-7, 55 (m, 7H) , CN LO 1 LO co (m, 2H), 4 , 53 e 4,50 (s 1, 2H) r 4,08 (d, J=17 ,1 Hz, 1H) i , 3,69 (d , J=17,1 Hz, 1H) r 3, 47 e 3, 14 (s, 3H) , 2, 36 e 2, , 25 (s, 3H) . 6- -079 (A) δ 8, , 55 e 8,53 (d, J=4, 8Hz, 1H), 7, 69 e 7,59 (td, J=7,8, 1 , 8Hz , 1H) , 7, 25-7,55 (m, 8H) r 4,8- 5,25 (m, 2H) , 4,! 57 e ' 4,49 (s 1, 2H) , 4, 09 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 3, 70 (d, . J= = 17,1 Hz ;, 1H) r 3,65 e 3,27 (q, J=6,9Hz, 2H) , 2 ,37 e 2,34 (s, 3H), 1, 26 e 1,08 (t, J=6,9Hz, 3H) . 6- -080 (B) δ 8, 58 (ddd, J=4,9, 1,8, 1H), 7 , 7 0 (td, J= :7,7, 1, 8Hz , 1H) , 7 , 35- 7,55 ( :m, 7H), 7, 18 (dd, J= :7,5, 4,9Hz, 1H) , 5, 98 (q, J=7,1Hz, 1H) , 4,08 (d, J=17 , 2Hz , 1H) , • 3, 70 (d =172Hz, 1H) , 3, 42 (s, 3H) , 2,43 (s, 3H) , 1, 90 (d, J=7,0Hz, 3H) . 6- -081 (A) δ 8, 21 (d, J=4 :,2Hz, 1H) , 7,3-7, 6 (m, 7H) r 6, 80 (dd, J=£ i,l, 4 , 2Hz , 1H) , e j, 60 (d, J=8, 7Hz f 1H) , 4,05 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 3, 6 6 (d, J=17, 1Hz t 1H) , 3,34 (s, 3H), 2,45 (s, 3H), 2,42 (s, 3H) . 490 n° RMN de ΧΗ 6- -082 (A) δ 8,22 (d, J=4,8Hz ;, 1H), 7,4- 7, 65 (m, f 7H) , 6,78 (dd, J=7,2, 4,8Hz , 1H) , 6, 63 (d, J= = 8, 4Hz, 1H) , 4,08 (d, J=16,8Hz, 1H) , 3 ,70 (s, 3H) f 3, 69 (d, J=16,8Hz, 1H), 3,40 (s, 3H), 2,46 (s, 3H) • 6- -083 (A) δ 8,42 (s, 2H) , 7, 35-7,55 (m, 6H) , 6, 77 (t, J=5 ,1 Hz, 1H) , 4,06 (d, J= 18,1Hz, 1H) , 3, 67 (d, J=18, 1 Hz, 1H) , 3,43 (s , 3H), 2,44 (s, 3H) f 2,43 (s , 3H) . 6- -084 (A) δ 8,46 (s 1, 1H), 8, 40 (s 1, 1H) , 7, 45-7 ,6 (m, 5H) , 7,43 (s, 1H) , 6,74 (t, J=4, 8Hz, 1H) , 4, 09 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3,70 (d, J=17,4Hz, 1H) , 3, 1 69 (s, 3H) , 3,53 (s, 3H), 2,46 (s, 3H). 6- -085 (B) δ 7,4-7,55 (m, 5H), 7,2-7,3 (m, 1H) , 3, 85 -4,2 (m, 3H), 3,6-3,8 (m, 1H) , 2,5-2, 65 (m, 2H), 2, 32 e 2,30 (s, 3H), 2,1-22 (m, 2H) . 6- -086 (A) δ 7,4-7,6 (m, 6H) , 4,09 (d, J=17, . 2Hz, r 1H) , 3,71 (d, J=172Hz, 1H), 2 ,89 (s, 4H), 2,57 (s, 3H) . 7- -002 (A) δ 7,87 (s 1, 1H) , 7 ,78 (d, J=8, 1Hz, 2H) f 7, 65 (d, J=8,1Hz, 2H), 7,50 (s 1, 2h; >, 7 ,43 (s 1 r 1H) , 4,55-4,7 (m, 2H), 4,09 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 71 (d, J=17,4Hz,1H). 7- -003 (A) δ 8,85 (s, 1H) , 8 :, 49 (s 1, 1H) , 7,86 (d, J=8 ,4Hz, 2H) , 7,67 (d, J=8,7 Hz , 2H), 7,51 (s 1, 2H) , 7,43 (d, J=l,8Hz, 1H) , 7,40 (s, 1H) , 5, 13 (d, J= 4,8Hz, 2H) , 4,06 (d , J=17,4Hz, 1H) , 3, 67 (d, J=17,1Hz, 1H). 7- -008 (A) δ 8,79 (s, 1H), 8,14 (s 1, 1 H) , 7, 35-7 ,5 (m, 7H) , 5,11 (d, J=5,0Hz, 2H) , 4 ,06 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3,67 (d, J=17,1Hz, 1H), 237 (s, 3H) . 7- -009 (A) δ 9,06 (s 1, 1H), 8 ,50 (d, J=4, 5Hz, 1H) f 7,75 (t, J=7,2Hz, 1H), 7,2 -7,6 (m , 8H) , 5, 04 (d, J=4 ,2Hz, 2H) , 4,08 (d, , J=17,4Hz, 1H), 3, ,70 (d , J= 17, 4Hz, 1H), 2,44 (s, 3H). 491 nc ) RMN de ΧΗ 8- -001 (A) δ 8 ,40 (d, J=8,2Hz, 2H) , 7,74 (d, J=8, 2Hz, 2H) , 7, 53 (s, 2H), 7,43 (s , 1H) , 7,04 (d, J=4, 7Hz, 1H), 6,74 (d, J=4,7Hz, 1H), 4,13 (d, J=17 , 3Hz , 1H), 3,89 (s, 3H), 3,74 (d, J=17, 3Hz, 1H) . 8- -002 (A) δ 8 ,22 (d, J=8, 0Hz, 2H) , 7,56 (s, 1H) , 7,53 (s, 2H) , 7,43 (s, 1H) , 7,03 (d, J=4, 7Hz, 1H) , 6, 72 (d, J=4, 7Hz, 1H) , 4,12 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3, 84 (s, 3H) , 3,72 (d, J=17,3Hz, 1H), 2, 74 (s, 3H) • 8- -003 (A) δ 8, 19 (d, J=8,1Hz, 1H), 7, 5-7, 6 (m, 4H) , 7,43 (s, 1H) , 7,04 (d, J= 4,8Hz, 1H) , 6,71 (d, J=4, 8Hz, 1H) , 4,23 (t, J=7,2Hz, 2H) , 4, 12 (d J= 17,1 Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17 , 1Hz , 1H) , 2,73 (s, 3H) , 1, 91 (hex , J= 7,2Hz, 2H), 0,99 (t, J= 7,2Hz, 3H) • 8- -004 (A) δ 8, ,17 (d, J=8, 1 Hz, 1H) , 7,45- -7, 65 (m, 4H) , 7,41 (s, 1H) , 7,36 (t, J= 4, 2Hz, 1H) , 4, 12 (d, J=17 , 4Hz , 1H), 3,79 (s, 3H), 3,74 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 17 (d, J=4,2Hz, 2H) , 2, 69 (s, 3H) • 9- -003 (B) δ 8 ,75 (d, J=l,2Hz, 1H) , 8,7- 8,75 (m, 1H) , 8,14 (t, J=1, 8 Η z , 1H), 7,5 -7, 6 (m, 2H) , 7,45 (d, J=8, 6Hz, 1H) , 6,0-6,05 (m, 1H) , 4,05-4,2 (m, 3H) , 3,74 (d, J=17,2Hz, 1H), 2,48 (s , 3H) . 9- -008 (A) δ 7 ,97 (s, 1H) , 7,45-7,55 > (m, 2H) , 7,35 -7,4 (m, 1H) , 6,44 (t, J=6,3Hz , 1H) , 4,40 (d, J=17 , 6Hz , 1H) , 4,0-4,15 (m, 3H) , 2,42 (s, : 3H) . 9- -009 (A) δ 8, ,51 (dd, J=5,l, 0,9Hz, 1H) , 7,96 (s, 1H) , 7,70 (td , J= 7,5, 1,5Hz, 1H), 7, 5-7, 6 (m, 3H) , 7,3- 7,4 (m, 2H), 7,15-7,25 (m, 1H) . 4,74 (d, J=4,8 Hz, 2H) , 4,40 (d, J=17, 6Hz, 1H), 4,09 (d, J=17, 6Hz, 1H) , 2,50 (s, 3H). 492 n° RMN de ΧΗ 10- -001 (A) δ 8,87 (d, J=2,1Hz, 1H) , 8,25-8,3 (m, 2H) , 8,14 (dd, J= :8, 1, 2,1Hz, 1H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,45 (d, J=1,8Hz, 1H) , 4,05-4,2 (m, 3H), 3, 75 (d. , J= 17, 4Hz, 1H). 10- -002 (A) δ 8, 94 (s 1 , 1H). 8,88 (s 1, 1H), 8, 61 (d, J=5 , 1Hz , 1H) , 8, 30 (d, J=7, 8 Hz, 1H), 8,12 (dd, J=8 ,1, 2,1Hz ;, 1H) , 7,68 (td, J=7,8, 1, 8Hz, 1H) , 7,51 (s 1, 2H) , 7,45 (t, J=l,8Hz, 1H) , 7,34 (d, J=7 ,8Hz, 1H) , 7,1 1-1,25 (m, 1H) , 4,80 (d , J=5, 4Hz, 2H) , 4,12 (d, 07 =17,4Hz, 1H), 3,74 (d, J=17, 4Hz, 1H) • 10- -003 (A) δ 8,53 (d, J=l,8Hz, 1H) , 8,48 (d, J=8, 4Hz, 1H) , 7,74 (dd, J= = 8,4, 1,8 Hz, 1H), 7,47 (s 1, 3H) , 4,0 -4,2 (m, 2H) , 4,05 (d, J=17 ',4Hz, 1H), 3, 68 (d , J=17,4Hz, 1H). 10- -004 (A) δ 9, 01 (s, 1H) , 8,17 (d, J=8,4Hz, 1H) , 8, 10 (d, J=8,4Hz, 1H) , 7,51 (s , 2H) , 7,43 (s, 1H) , 6,77 (t, J= 6,3Hz, 1H), 4,26 (d, J=18, 3Hz, 1H) , 4,05 -4,25 (m, 2H) , 3,89(d, J= 18,3Hz, 1H) • 10- -005 (A) δ 9,09 (s, 1H) , 8,57 (d, J=5,1Hz, 1H) , 8,24 (d, J=8,4Hz, 1H) , 8, 12 (d , J= =8,4Hz, 1H) , 7,86 (s 1, 1H), 7,65 -7,75 (m, 1H) , 7, 52 (s, 2H) , 7,43 (s, 1H) , 7,2-7,35 (m, 2H), 4,78 (d, J=4,2Hz, 2H) , 4,28 (d, J=18,3Hz , 1H) , 3,90 (d, J= 18,3Hz, 1H) • 11- -034 (A) δ 7, 96 (t, J=7,0Hz, 1H) , 7,88 (dd, J= :8,2, 1,6Hz, 1H), 7,81 (dd, J= 11,8, i, 4Hz, ih; ) , 7,51 (s 1, 2H), 7,4- -7,45 (m, 1H), 4, 2 0 (dd, J= = 18,2, 1,4 Hz, 1H), 3,82 (d, J=18,2Hz, 1H) . 11- -038 (A) δ 7,89 (d, J=8,1Hz, 1H) , 7,72 (s, 1H) , 7, 64 (d, J=8,1Hz, 1H) , 7,50 (s , 2H), 7,43 (s, 1H) , 4,09 (d, J=17,1Η z , 1H), 3,95 (s, 3H), 3, 71 (d , J= 17, 1Hz, 1H). 493 η° RMN ' de ΧΗ 11- -056 (A) δ 8,64 (d , J=4,5Hz, 1H) , 8,06 (d, J=8, 4Hz, 1Η) , 7,75 (td, J=7,7, 1,1 Hz , 1H) , 7, 5-7, 6 (m, 4H) , 7,35-7,45 (m, 2H) , 7,28 (t, J=6, 2Hz, 1H) , 5,48 (s, 2H), 4,11 (d, J=17, 1Hz, 1H) , 3,72 (d, J=17 , 1Hz, 1H) , 2,65 (s, 3H) . 11- -057 (Β) δ 8,4-8,45 (m, 1H) , 7,75 (s, 1H) , 7, 5-7,65 (m, 5Η) , 7,44 (s, 1H) , 6,55 (s, 1H) , 4, 12 (d, J=17 ,0Hz, 1H), 3,73 (d, , J=17, 0Hz, 1H) , 2,37 (s, 3Η) . 11- -059 (A) δ 7,90 (d, J=8,4Hz, 1H), 7, ,4-7,7 (m, 5H) , 4, 11 (d, J=17,4Hz, 1 Η) , 3, 91 (s, 3H), 3,72 (d, J=17 ,4Hz, 1H), 3,50 (q, J=7,5Hz, 2H), 125 (t , J= 7,5Hz, 3H). 11- -060 (A) δ 8,02 (d, J=6, 3Hz , 1H) , 7,75 (s, 1H) , 7, 67 (d, J=6,3Hz, 1H) , 7,51 (s , 2H) , 7,43 (s, 1H) , 4,95 (s, 2H), 4,12 (d, J=17, 4Hz, 1H) , 3, 97 (s, 3H) , 3,74 (d, J =17,4Hz, 1H) . 11- -062 (B) δ 8,07 (t , J=0,8Hz, 1H) , 7, 99 (ddd, J= :8, 0, 1,6, 0,4Hz , 1H) , 7,93 (dd, J=7,4, - o, 6Hz, 1H) , 7,48 -7,52 (m, 2H), 7,46 (t, J=l,4Hz, 1H) , 4,11 (d, J=16 ,8Hz, 1H), 3,74 (dd, J=17,4 , 1,0Hz, 1H). 11- -063 (B) δ 8,00 (s, 1H), 7, 93 (d, J=8,1Hz, 1H) , 7, 87 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,51 (s , 2H), 7, 4-7, 5 (m, 1H) , 4,12 (d, J=16, 7Hz, 1H) , 3, 96 (s, 3H) , 3,74 (d, J=16 ,7Hz, 1H). 11- -071 (B) δ 8,03 (d, J=8,0Hz, 1H), 7, ,6-7,7 (m, 2H) , 7,51 (s, 2H), 7,4-7, 5 (m, 1H) , 4,09 (d, J=17 , 2Hz, 1H) , 3, 95 (s, 3H), 3 ,70 (d, J =17,2z, 1H) . 11- -073 (A) δ 7,95-8,05 (m, 1H) , 7,4-7, , 5 (m, 2H) , 7,2- 7,35 (m, 3H) , 4,06 (d, J= 17,1Hz, 1H) , 3, 95 (s, 3H) , 3,70 (d, J=17,1Hz, 1H) , 2,52 (s , 3H) . 494 η° RMN [ de 11- -092 (A) δ 7,94 (d, J=8,8Hz, 1H) , 7, ,4-7,6 (m, 5H) f 4,37 (q, J=7,1Hz, 2H), 4,15 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3, 73 (d, J=17 ,3Hz, 1H), 2,62 (s, • 3H) , 1,40 (t, J=7 ,1 Hz, 3H) . 11- -095 (A) δ 7,94 (d, J=8,8Hz, 1H) , 7, ,5-7,8 (m, 5H) f 4,37 (q, J=7,1Hz, 2H), 4,09 (d, J=17,3Hz, 1H) , 3, 70 (d, J=17 ,3Hz, 1H), 2,62 (s, • 3H) , 1,40 (t, J=7 ,1 Hz, 3H) . 14- -004 (A) δ 7,40 (s, 1H), 7, 35 (s, 2H) , 5, 99 (s / 1H) , 5, 65 (s, 1H). 14- -005 (B) δ 7,2-7,45 (m, 3H) , 6 ;, ío (s, 1H) , 5, 92 (s, 1H) . 14- -006 (A) δ 7,40 (s, 2H), 7, 33 (s, 1H) , 5, 63 (s / 1H) , 5,45 (s, 1H), 4 ,47 (s, 2H), 3,84 (q, J=8, 8Hz, 2H) . 14- -007 (B) δ 7,3-7,4 (m, 3H), 5,22 (s, , 1H) , 5,02 (s ’ r 1H) , 2,07 (s, 2H), 0 , 04 (s, 9H) . 14- -008 (A) δ 8,63 (d , J=5,1Hz, 1H), 7, 69 (t, J= = 8, 0Hz, 1H) , 7,2-7,4 (m , 5H), 5, 9 9 (S, 1H), 5 , 64 (S, 1H) . 14- -009 (A) δ 7,25-7,6 (m, 3H) , 6 ;, 04 (s, 1H) , 5, 80 (s, 1H) . 14- -010 (B) δ 7,24 (s, 1H), 7, 20 (s, 1H) , 7, 14 (s / 1H) , 5, 97 (s, 1H), 5 ,77 (s, 1H), 2,36 (s, 3H) . 14- -012 (B) δ 7,54 (s, 2H) , 6,06 (s, 1H) , 5,83 (s , 1H) . 14- -015 (A) δ 7,70 (s, 1H), 7, 52 (s, 2H) , 6, 04 (s / 1H) , 5,80 (s, 1H). 14- -018 (A) δ 7,2-7,45 (m, 4H) , 5 , 98 (s, 1H) , 5,' 78 (s, 1H) , 2,93 (dd, J=10,8, 7, 8 1 3z, 1H), 2,01 (dd, J=10 ,8, 7,8Hz, 1H), 1,87 (t, J= 7,8Hz, 1H) • 14- -019 (B) δ 7,35-7,45 (m, 2H) , 7, 2-7, , 3 (m, 2H) , 6, 09 (d, J=53 ,2Hz, 1H), 6,03 (s , 1H) , 5 ,82 (s , 1H) . 14- -020 (B) δ 7,2-7,5 (m, 6H) , 6,95-7, 1 (m, 3H) , 5, 93 (s, 1H) , 5,77 (s, 1H), 5,17 (s, 2H) • 495
n° RMN de XH 14- -021 (A) δ 7, 57 (d, J=2 :, 7Η: ζ, 1Η) , 7,2 -7,55 (m r 4H) , 6, 9- -7, 15 (m, 3Η) , 5, 96 (S, 1Η) , 5,7 8 (s, 1H) f 5, 19 (s, 2H) . 14- -022 (A) δ 8, 27 (S, 1Η) , 7 ,99 (s, 1H) , 7,: 15-7 ,6 ( m, 4H) , , 6 , 00 (s , 1Η) , 5 , 83 (S , 1Η) • 14- -023 (A) δ 7, 74 (S, 1Η) , 7, 69 (d, J=7, 7Hz, 1H) / 7, 58 (d, J= 7,7Ηζ, 1Η) , 7, 46 (t , J=7 , 7Hz , 1H) , 6, 04 ( s, 1H) , , 5 , 82 (s , 1Η) • 14- -024 (A) δ 8, 34 (S, 1Η) , • 8, 25 (d, J=8, 0Hz, 1H) / 7, 79 (d, J= 8,0 Ηζ, 1Η) , 7, 60 (t , J=8 , 0Hz , 1H) , 6, 14 ( s, 1H) , , 5 , 93 (S , 1Η) φ (Exemplos de Testes) A seguir, a utilidade do composto da presente invenção como um pesticida é especificamente explicada nos Exemplos de Testes seguintes, aos quais a presente invenção não se encontra limitada.
Exemplo de Teste 1: Teste inseticida contra a traça da couve
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de couve durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocados numa placa de laboratório, em seguida foram ali libertadas 5 traças da couve (Plutella xylostella) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de 496 inseto(s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos pela seguinte equação de cálculo. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Taxa de insetos mortos (%) = (Numero de insetos mortos/Número de insetos libertados) x 100
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-005, 1-006, 1-015, 1-016, 1-025, 1-031, 1-040, 1-041, 1-053, 1-055-1-058, 1- 062-1-074, 1-076, 1-077, 1-079-1-096, 1-098, 1-101, 1-102, 1-104-1-110, 1-113, 1-114, 1-116-1-140, 1-145-1-147, 1- 149-1-157, 1-159-1-161, 1-166-1-168, 1-171, 1-172, 1-174, 1-175, 1-176*, 1-177*, 1-178-1-184, 1-185*, 1-187, 1-188*, 1-189*, 1-190, 1-194, 1-196, 1-199, 1-206*, 1-207, 1-209, 1- 212, 1-214, 1-215, 1-225, 1-226, 2-001-2-005, 2-011-2- 021, 2-022*, 2-024-2-027, 2-028**, 2-029**, 2-030, 2-031, 2- 032*, 2-033, 2-034**, 2-035**, 2-036-2-041, 2-042**, 2- 043, 2-044**, 2-045**, 2-046**, 2-047*, 2-048***, 2-049**, 2- 050*, 2-051*, 2-052*, 2-053, 2-054**, 2-055**, 3-002-3- 004, 3-006, 3-007, 3-012, 3-018, 3-023, 3-025-3-028, 3- 030-3-035, 3-037, 3-038, 3-040, 3-043, 3-044, 3-046, 3-047, 3- 050, 3-055, 3-058*, 3-060, 3-061*, 3-062-3-067, 3-068*, 3-069, 3-070*, 3-071*, 3-073-3-075, 3-077-3-081, 3-084, 3-085*, 3-086 *, 3-087-3-089, 3-090*, 3-091*, 3-092*, 3-093*, 3-094-3-098, 3-100*, 3-102-3-104, 3-105*, 3-106-3-108, 3- 109*, 3-110*, 3-111*, 3-112*, 3-113*, 3-114, 3-115, 3-116*, 3-117, 3-119-3-127, 3-129, 3-131, 3-132*, 3-133-3-136, 3- 138-3-141, 3-143, 3-146, 3-148, 4-002, 4-003*, 4-004*, 4- 5-003* 005, 4-006*, 4-008-4-010, 5-001*, 5-002*, 5-003*, 5-004*, 497 5-005*, 5-006, 5-007, 5-008*, 5-009*, 5-010*, 5-011*, 5-012*, 5-013, 5-01*, 5-015, 5-016, 5-017, 5-019, 5-022*, 5-023, 5-029*, 5-030-5-035, 5-036*, 5-037*, 5-038*, 5-039*, 5-040*, 5-041*, 5-042, 5-043, 5-044*, 5-045*, 5-046*, 5-047*, 5-046*, 5-049*, 5-050*, 5-051*, 5-052*, 5-053*, 5-054-5-056, 5-057*, 5-058*, 5-059*, 5-060*, 5-061*, 5-062*, 5-063*, 5-064*, 5-065*, 5-066, 5-067*, 5-068*, 5-069*, 5-070*, 5-071*, 5-072*, 5-073*, 5-074*, 5-075, 5-075(+)*, 5-075(-), 5-076*, 5-077, 5-078*, 5-079-5-082, 5-083*, 5-084, 5-08*, 5-086*, 5-087*, 5-088*, 5-089 *, 5-090**, 5-091*, 5-092*, 5-093*, 5-094*, 5-095, 5-097, 5-098, 5-099*, 5-100*, 5-101*, 5-102*, 5-103*, 5-104*, 5-105*, 5-106-5-108, 5-109*, 5-110, 5-111*, 5-112*, 5-113*, 5-114*, 5-115, 5-116, 5-117*, 5-118*, 5-119*, 5-120**, 5-121*, 5-122*, 5-123*, 5-124 **, 5-125, 5-126*, 5-127, 5-128*, 5-129, 5-130*, 5-131-5-133, 5-134*, 5-135-5-137, 5-138*, 5-139*, 5-140*, 5-141*, 5-142*, 5-143, 5-144*, 5-145*, 5-146, 5-147*, 5-148*, 5-149, 5-150, 5-151*, 5-152-5-155, 5-156*, 5-158, 5-159, 5-160*, 5-161**, 5-162*, 5-163, 5-164, 5-165*, 5-166*, 5-167, 5-168**, 5-169*, 5-170-5-172, 5-173**, 5-174**, 5-175, 5-176*, 5-177, 5-178, 5-179*, 5-180*, 5-181*, 5-182*, 5-183*, 5-184, 5-185*, 5-186*, 5-187*, 5-188*, 5-189**, , 5-189(+) * 1 5-189 ( -), 5-190 ( + ) *, 5 -190 (-), 5-191*, 5-192*, 5-193*, 5- 194*, 5-195**, 5-196** , 5-197**, 5-198-5-200, 5-201*, 5- 202*, 5-203**, 5-204, 5-205*, 5-206*, 5-207, 5-208**, 5- 209, 5-210*, 5-211*, 5-212*, 5-213*, 5-214*, 5-215*, 5- 216*, 5-217**, 5-218*, 5-219* , 5-219 ( + )*, 5- 219 (-)*, 5- 220*, 5-221*, 5-222*, 5-223*, 5-224*, 5-225*, 5-226*, 5- 227*, 5-228*, 5-229*, 5-230*, 5-231*, 5-232*, 5-233*, 5- 234*, 5-235**, 5-236*, 5-237, 5-238*, 5-239*, 5-240*, 5- 241*, 5-242*, 5-243**, 5-244, 5-245*, 5-246*, 5-247*, 5- 248, 5 -249*, 5 -250, 5-251*, 5-252, 5-253, 5-254 *, 5-255, 5- 256*, 5-257*, 5-258**, 5-259*, 5-260, 5-261*, 5-262**, 5- 263**, 5-264*, 5-265*, 5-266, 5 -267*, 5- -268*, 5 -270, 5-271, 5-272* , 5-273* , 5-274*, 5-275*, 5-276*, 5-277*, . 5-278*, 5- 498 279*, 5-280, 5-281, 5-282*, 5-283*, 5-284*, 5-285*, 5-286*, 5-287, 5-288*, 5-289*, 5-290, 5-291*, 5-292, 5-293, 5-294*, 5-295*, 5-296, 5-298, 5-299*, 5-300*, 5-301*, 5-302, 5-303*, 5-304, 5-305**, 5-306*, 5-307*, 5-308**, 5-309*, 5-310**, 5-311, 5-312*, 5-313*, 5-314*, 5-315*, 5-316, 5-317*, 5-318*, 5-319*, 5-320*, 5-321, 5-322, 5-323*, 5-324-5-326, 5-328, 5-329*, 5-330*, 5-331*, 5-332*, 5-333*, 5-334*, 5-335*, 5-336*, 5-337, 5-338*, 5-339*, 5-340, 5-341, 5-342*, 5-343*, 5-344*, 5-345, 5-346*, 5-347, 5-349*, 5-352, 5-353*, 5-354*, 5-355*, 5-356*, 5-357*, 5- 5-359**, 5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363, 5-366, 5-372, 5-374*, 5-375*, 5-376**, 5-377**, 5-378*, 5-379**, 5-380**, 5-381**, 5-383*, 5-384*, 5-385**, 5-386**, 5-387*, 5-389*, 5-390*, 5-391, 5-392*, 5-393*, 5-395*, 5-396** , 5-397*, 5- 398*, 5-399*, 5-400*, 5-401*, 5-402*, 5 )-403-5- 407, 5-408 * / 5-409, 5-410*, 5-411* , 5-412* , 5-413*, 5-414, 5-415*, 5- 416, 5-417*, 5-418*, 5-419*, 5-420*, 5-421*, 5-422*, 5- 423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*, 5-431, 5-432*, 5- 433*, 5-434*, 5-436, 5-439*, 5-440*, 5-441*, 5-442*, 5- 443*, 5-444*, 5-445*, 5-446*, 5447-5-449, 5-452*, 5-453 * / 5-454**, 5-456 , 5-457, . 6-001*, 6-002, 6-003*, 6-004**, 6- 005, 6-006**, 6-007*, 6-008*, 6-009, 6- 010, 6- 011*, 6-012, 6-013*, 6-015**, 6-016 *, 6-017*, 6-018*, . 6-019* , 6-020*, 6- 021*, 6-022**, 6-023*, . 6-024**, 6-025, 6-026*, , 6-027*, 6- 028*, 6-029*, 6-030, 6-031*, 6-032*, 6-033*, 6-034*, 6- 035*, 6-036*, 6-037*, 6-038*, 6-039*, 6-040*, 6-041*, 6- 042*, 6-043*, 6-044*, 6-045*, 6-046*, 6-047*, 6-048*, 6- 049*, 6-050*, 6-051*, 6-052, 6- -053, 6-054*, 6-055*, 6-056 * f 6-057, 6-058*, 6-059*, 6-060** , 6-061, 6-0 62 * * , 6-063*, 6- 064**, 6-065** , 6-0 66' k, 6-067**, 6-071 **, 6-074*, 6-075 * / 6- 076*, 6-078, 6-079**, 6-080*, 6-080(+)*, 6—080(—)*, 6-083*, 6-084*, 6-085-6-088, 7-001, 7-002*, 7-003*, 7-004*, 7- 005*, 7-006*, 7-007*, 7-008*, 7-009*, 7-010*, 8-002*, 8-003*, 8-004, 9-003, 9-008, 9-009, 10-001, 10-002*, 10-003-10-005, 11-006, 11-018, 11-024, 11-025*, 11-026*, 11- 499 038, 11-043, 11-045, 11-046, 11-049*, 11-050-11-052, 11- 054, 11-058-111-062, 11-066, 11-075, 11-088, 11-089, 12- 001, 12-002.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm, e a indicação "**" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 10 ppm.
Exemplo de Teste 2: Teste inseticida contra a lagarta comum
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de couve durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas numa placa de laboratório, em seguida foram ali libertadas 5 lagartas comuns (Spodoptera litura) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-005, 1-015, 1-016, 1-057, 1-058, 1-062, 1-066, 1-069, 1-080, 1-081, 1-088, 1- 500 101, 1-102, 1 -105-1-109, 1-118 , 1-122, 1-123, 1-125 , 1-127, 1-129 , 1-130, 1-132, 1-153, 1 -156, 1-157, 1-166-1 -168, 1- 175, 1-176, 1 -177*, 1-182-1-184, 1-185*, 1- 188*, 1- 189*, 1- 194, 1-206*, 1-207, 1-212, 1- 214, 1-215, 1-225, 2 -002, 2- 003, 2-013, 2 -019-2-021, 2-022 *, 2-024-2-026, 2-028 , 2-029, 2-031 , 2-032, 2, 034-2-039, 2 -041, 2-042, 2-044-2 -046, 2- 047*, 2-048, 2-049, 2-050*, 2- 051*, 2-052*, 2-054-2 -056, 3- 006, 3-018, 3 -026, 3-030, 3-032-3-035, 3-037, 3-043 , 3-044, 3-047 , 3-058, 3-060-3-064, 3- 068*, 3-069, 3-070*, 3-071 ★ f 3-072 , 3-078, 3-079, 3-081, 3- -083-3-086, 3- -089, 3- 090*, 3- 091*, 3-093*, 3-094, 3-095, 3- 098, 3-100*, 3-102, 3 -103, 3- 105*, 3-106, 3-107, 3-109, 3-: 110*, 3-111*, 3-112*, 3-113 * f 3-114 , 3-115, 3-116*, 3-117, 3-121, 3-123-: 3-126, 3 -129, 3- 131, 3-132*, 3-135, 3-136, 3- 139, 3-140, 3-145, 3 -148, 4- 003*, 4-004, 4-006*, 4-010, 5- 001*, 5-002*, 5-003*, 5-004 k r 5-005 *, 5-006 , 5-007, 5-008*, 5-009*, 5-010 , 5-011, 5-012 k I 5-013 *, 5-014*, 5-015*, 5-016, 5-017, 5- 019, 5-022*, 5- 023*, 5-029*, 5-032, 5-034, 5- -035, 5-036*, 5-037*, 5-038 k r 5-039 *, 5-040 *, 5-041*, 5-042 , 5-045*, 5-046*, 5- 047*, 5- 048*, 5-049*, 5-050*, 5-051* , 5-052*, 5- 053*, 5- -054, 5- 057*, 5-058*, 5-059*, 5-060-5- -064, 5-065*, 5-066-5 -008, 5- 0 69** , 507a*, 5-071*, 5-072*, , 5-073-5-075 , 5-075(+)*, 5- 076*, 5-077*, 5-078-5-081, 5-083*, 5-084, 5 -085, 5- 086*, 5- 087*, 5-088*, 5-089*, 5-090, 5 -091*, 5-092* , 5-09*, 5-094 k r 5-0999-5-101, 5-102*, 5-103*, 5-104*, 5-105 *, 5-106 , 5-109, 5-111 *, 5-112 , 5-113*, 5-114*, 5-115, 5-116 , 5-117* , 5-118, 5-119 *, 5-120 , 5-121*, 5-122-5 -126, 5-128*, 5-130, 5-132- 5- 134, 5-136, 5 -137, 5-138*, 5-: 139*, 5-140-5- -147, 5- 148*, 5- 149, 5-151-5- 156, 5-159-5-169, 5-171-5-178, , 5-179* , 5-180, 5-181 , 5-182* ·, 5-183*, 5-184, 5-185*, 5-186*, 5-: 187*, 5- 188*, 5-189, 5-189(+), 5-191*, 5-192*, 5-193-5-201, 5-202 k r 5-203 , 5-204, 5-205*, 5-206*, 5-207-5-209, 5-210*, 5-211 k r 5-212 *, 5-213 *, 5-214*, 5-215 *, 5-216*, 5- -217, 5-: 218*, 5- 219*, 5-219(+)*, 5-219(-), 5- 220*, 5-221, 5-222*, 5-223 * f 5-224 *, 5-225 , 5-226*, 5-227*, 5-228, 5-229 , 5-230* , 5-231, 501 5-232*, 5-233*, 5-234*, 5-235, 5-236*, 5-237*, 5-239, 5-240*, 5-241*, 5-242*, 5-243-5-245, 5-246*, 5-247*, 5-249*, 5-250, 5-251, 5-254*, 5-256*, 5-257-5-259, 5-261*, 5-262, 5-263, 5-264*, 5-265*, 5-267, 5-268*, 5-269, 5-271, 5-272*, 5-273*, 5-274*, 5-275-5-277, 5-278*, 5-279*, 5-280, 5-282*, 5-283*, 5-284, 5-285*, 5-286*, 5-288*, 5-289*, 5-291*, 5-292, 5-294*, 5-295*, 5-296, 5-298, 5-299*, 5-300, 5-301*, 5-302, 5-303, 5-305, 5-306*, 5-307*, 5-308-5-311, 5-312*, 5-313*, 5-314*, 5-315*, 5-316, 5-317*, 5-318*, 5-319*, 5-320-5-322, 5-323*, 5-329*, 5-330*, 5-331*, 5-332, 5-333*, 5-334*, 5-335-5-337, 5-3388*, 5-3399*, 5-341, 5-342, 5-343*, 5-3444*, 5-345, 5-346, 5-349*, 5-351, 5-353, 5-354, 5-355*, 5-356-5-359, 5-360*, 5-361*, 5-362*, 5-363, 5-374*, 5-375*, 5-376, 5-377, 5-378*, 5-379-5-386, 5-387*, 5-389*, 5-390*, 5-392*, 5-393*, 5-395, 5-396, 5-397*, 5-398*, 5-399*, 5-400*, 5-401*, 5-402*, 5-405-5-407, 5-408*, 5-409, 5-410*, 5-411*, 5-412*, 5-413*, 5-415*, 5-417*, 5-418*, 5-419*, 5-420*, 5421*, 5-422*, 5-423*, 5-424*, 5-425*, 5-427*, 5-430*, 5-432*, 5-433*, 5-434*, 5-439*, 5-440*, 5- 441*, 5-442*, 5-443*, 5444*, 5-446*, 5-447, 5-452*, 5-453*, 5-454*, 6-001*, 6-002, 6-003* , 6-004 -6-006, 6-007*, 6-008*, 6-010, 6-012, 6-013, 6-015, 6-016, 6-017*, 6-018, 6-019*, 6-020*, 6-021*, 6-022-6-025, 6-026*, 6-027*, 6-028-6-030, 6-031*, 6-032*, 6-033*, 6-034*, 6-035*, 6-036-6-038, 6- 039*, 6-040, 6-041, 6-042*, 6-043*, 6-044, 6-045, 6-046*, 6-047*, 6-048*, 6-049*, 6-050*, 6-051*, 6-053, 6-054*, 6-055*, 6-056, 6-058-6-067, 6-071, 6-074*, 6-075*, 6-076*, 6-078*, 6-079*, 6-080*, 6-080( + ) *, 6-080 (-) *, 6-083*, 6-084*, 6-086 r 6-087 , 7-001, 7-002*, 7-003*, 7-004*, , 7-005*, 7- 006*, 7 -007* , 7-008*, 7-009*, 7-010*, 8-002* , 8-003*, 8- 004, 9- 009, 10-001-10· -005, 11- -024, 11 -025*, 11-026*, 11- 038, 11 -049* , 11-052, 11-055, 11-061, 11-062, 11-066, 11- 070, 12-001, 12-002. 502
No ínterim, a indicação de mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 3: Teste inseticida contra a lagarta da beterraba
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de couve durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas numa placa de laboratório, em seguida foram ali libertadas 5 lagartas da beterraba (Spodoptera exígua) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente i nvenção : n' ° 1- 015, , 1- 016, 1- 057, 1-058, 1-062 -1-064, 1-066, 1-080, 1- 081, 1- -088, , 1- 102 , í- 105, 1- -106, 1-109, 1-118, 1-122, 1- 123, 1- 125, 1- 127 , í- 151, 1- 153, ] L-155-1- 157, 1- -166, 1- 175 , i- 189 , í- 207, 1- 214, 1-215, 2-003, , 2-019, 2-020 , 3-026 , 3- -027 , 3- -030 , 3- •032 , 3- 037, 3- -060, 3-091, 3-093, 3-095, 3- 109, 3- 110, 3- 112 , 3- 125, 5- 001-5- -005, 5- 008, 5- -009, 5- 029 , 5- 036 , 5- 037, 5- 040, 5-041, 5-045, , 5-046, 5-048 , 5-049 , 5- -050 , 5- -052 , 5- •053 , 5- 503 057-5-059, 5-061-5-065, 5-067-5-069, 5-071, 5-073-5-075, 5-075(+), 5-076, 5-083, 5-086-5-089, 5-091, 5-092, 5-094, 5-111, 5-113, 5-117-5-119, 5-122, 5-138-5-142, 5-147, 5-148, 5-151, 5-160, 5-165, 5-174, 5-1, 82, 5-183, 5-185-5-188, 5-189(+), 5-202, 5-205, 5-210-5-212, 5-214-5-216, 5-218, 5- 219, 5-219(+), 5-220, 5-223, 5-226, 5-227, 5-230, 5-232-5-234, 5-236, 5-239, 5-241, 5-247, 5-251, 5-257, 5-261, 5- 264, 5-268, 5-273-5-275, 5-279, 5-282, 5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301, 5-306, 5-307, 5-309, 5- 310, 5-312-5-315, 5-320, 5-321, 5-323, 5-331-5-334, 5-339, 5- 341, 5-355-5-357, 5-360-5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5- 387, 5-389, 5-390, 5-397, 5-398, 5-412, 5-433, 5-440, 6- 017-6-021, 6-026, 6-027, 6-031, 6-033-6-041, 6-043-6-045, 6- 048, 6-049, 6-058, 6-059, 6-063-6-066, 6-074-6-076, 7- 002, 7-003, 7-005-7-009, 8-002, 11-024, 11-025, 11-026.
Exemplo de Teste 4: Teste inseticida contra a traça do chá oriental
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de couve durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas numa placa de laboratório, em seguida foram ali libertadas 5 traças do chá oriental (Homona magnanima) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades. 504
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-015, 1-016, 1-057, 1-058, 1-062, 1-080, 1-105, 1-107, 1-0122, 1-123, 1-125, 1-127, 1-153, 1-156, 1-189, 1-207, 1-214, 1-215, 2-003, 2-034, 2-035, 2-051, 2-052, 3-037, 3-060, 3-095, 3-110, 3-112, 3-125, 3-129, 4-003, 5-001, 5-003-5-005, 5-008, 5-009, 5-012, 5-013, 5-022, 5-029, 5-037, 5-040, 5-041, 5-045-5-050, 5-052, 5-053, 5-057-5-059, 5-061-5-065, 5-069-5-071, 5-073, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-083, 5-086-5-090, 5-092-5-094, 5-102, 5-103, 5-111, 5-113, 5-114, 5-117, 5-119, 5-121, 5-122, 5-138-5-142, 5-147, 5-148, 5-151, 5-156, 5-160, 5-161, 5-165, 5-166, 5-180, 5-182, 5-183, 5-185, 5-187, 5-188, 5-189(+), 5-202, 5-205, 5-208, 5-210-5-212, 5-214-5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-221, 5-223, 5-226-5-228, 5-230, 5-232-5-234, 5-236, 5-240-5-242, 5-246, 5-247, 5-251, 5-254 , 5-273 -5-275, 5-279, 5-282, 5-283 , 5- 285, 5-286, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301 , 5- 306, 5-307, 5-310, 5-312, 5-313, 5-315, 5-319, 5-321 , 5- 323, 5-329, 5-330, 5-338, 5-339, 5-341, 5-356, 5-357 , 5- 359, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379, 5-381 , 5- 387-5-390, 5-392, 5 -393, 5- -395-5- 399, 5- 401, 5- 412, 5- 418, 5-419, 5-430, 5-433, , 5-434, . 5-441 , 6-001 , 6-003, , 6-017 , 6- 018, 6-020, 6-021, 6-027, 6-031, 6-033-6 -035, 6 -038-6- 041, 6-043, 6-066, 6-075, 6-076, 7-002- -7-009, 8-002, 11-024, 11- 026.
Exemplo de Teste 5: Teste inseticida contra lagarta do milho
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo 505 um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de couve durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas numa placa de laboratório, em seguida foi ali libertada 1 lagarta do milho (Helicoverpa armigera) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com doze localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-066, 1-153, 1-156, 1-207, 1-214, 1-215, 2-034, 2-035, 2-042, 2-055, 3-027, 3-030, 3-032, 3-086, 3-095, 3-109, 3-110, 3-112, 5-008, 5-009, 5-022, 5-040, 5-046, 5-047, 5-049, 5-050, 5-052, 5-053, 5-057-5-059, 5-061-5-063, 5-065, 5-068, 5-070, 5-071, 5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-083, 5-086-5-089, 5-099-5-101, 5-109, 5-113, 5-117, 5-120-5-122, 5-126, 5-138, 5-139, 5-141, 5-142, 5-947, 5-148, 5-151, 5-156, 5-160, 5-165, 5-169, 5-177, 5-180, 5-185, 5-189(+), 5-193, 5-208, 5-2 10-5-212, 5-214-5-219, 5-219(+), 5-223, 5-227, 5-228, 5-230, 5-231, 5-233, 5-234, 5-236, 5-241, 5-245, 5-246, 5-249, 5-251, 5-254, 5-261, 5-264, 5-269, 5-273-5-275, 5-279, 5-284, 5-286, 5-291, 5-294, 5-295, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310, 5-312-5-315, 5-319, 5-323, 5-331-5-336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-353-5-355, 5-357, 5-359, 5-360, 5-374, 5-375, 5-378-5-381, 5-383, 5-384, 5-387, 5-389, 5-390, 5-393, 5-395, 5-397-5-400, 5-408-5-413, 5-415, 5-420-5-424, 5-427, 5-433, 5-434, 5-440, 5-443, 5-446, 5-452-5-454, 6-003, 6-004, 6- 506 016-6-019, 6-021, 6-023, 6-024, 6-026, 6-027, 6-031, 6- 033-6-041, 6-043-6-045, 6-048, 6-049, 6-056, 6-066, 6-074-6-076, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-08 3, 6-084, 7-002-7-009, 8-002, 11-024.
Exemplo de Teste 6: Teste inseticida contra lagarta do pêssego
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. Na solução química foram mergulhados frutos jovens de maçã nos quais a lagarta do pêssego (Carpocina sasakii) depositou ovos (20 ovos/fruto) durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, eles foram colocados numa placa de laboratório, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 20 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 5-049, 5-050, 5-070, 5-076, 5-083, 5-088, 5-111, 5-148, 5-219, 5-219(+), 5-221, 5-234, 5-286, 5-291, 5-323, 5-360, 5-387, 5-390, 5-398, 6-027, 6-039, 7-008.
Exemplo de Teste 7: Teste inseticida contra Frankliniella occidentalis 507
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de feijoeiro cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada e foram ali inoculadas 10 Frankliniella occidentalis na fase de larva de primeiro instar por folha. Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-175, 1-177-1-179, 1-182, . 2-020, 2-022, 2- -028* , 2-929 )*, 2-032, 2-033, 2-034 * 2-035’ ", 2-037 *, 2-038 -k r 2-0 39*, 2- 040*, 2-041*, 2- 042*, 2- 043*, 2-044*, 2-045* r 2-04 : 6 * , 2- 047, 2-048*, 2-i 049*, 2- 050-2- -052, 3- 068, 3-072 *, 3- -080, 3· -084-3-086, 3- 09C ), 3-093, 3-105, . 3-107, 3-109, 3 -110, 3-112 , 3-114, 3-122-3 -125, 3- 132, 3-135, : 3-136, 4 -0 04, 4-006, 5-001, 5-003, 5 -009, 5- 013, 5-022, 5-023, 5- -029, 5-037 -5-041, 5-044 -5- -053, 5- 057-5- -075, 5- 075 ( + ), 5- -076- -5-078, 5-081-5-089, 5- 090*, 5- 091-5- -094, 5 -099-5-H 05 , 5- -109, 5-111-5-119, 5-120*, 5- 121-5- -123, 5- 124*, 5- -126-5- 128, 5· -129*, 5-130, 5- 131*, 5- 508 134, 5-137-5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158-5-160, 5-161*, 5-162, 5-164-5-166, 5-167*, 5-168*, 5-169, 5-171, 5-172*, 5-178-5-188, 5-189(+), 5-190(+), 5-191-5-194, 5-201, 5-202, 5-205-5-207, 5-208*, 5-210-5-216, 5-217*, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-219(-), 5-220-5-234, 5-236-5-242, 5-244-5- 247, 5-249, 5-251-5-254, 5-2 55*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5 259-5-261, 5-264, 5-265, 5-269*, 5-270, 5-271*, 5-272-5 283, 5-284-5-289, 5-291, 5-292, 5-294, 5-295, 5-297, 5-299, 5-300, 5-301, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-311-5-315, 5-318, 5-319, 5-321-5-323, 5-329-5-336, 5- 338, 5-339, 5-341-5-346, 5-348, 5-349, 5-353-5-358, 5- 360-5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5- 383, 5-384, 5-385*, 5-387-5-393, 5-395, 5-396*, 5-397-5- 401, 5-403-5-406, 5-408-5-413, 5-415, 5-417-5-419, 5-421, 5- 422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432-5-434, 5-439-5-443, 5-445, 5-446, 5-449, 5-452, 5-453, 6-001-6-003, 6-004*, 6- 005*, 6-006*, 6-007-6-013, 6-015*, 6-016-6-021, 6-022*, 6-023, 6-024*, 6-025*, 6-026-6-050, 6-054-6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6-066, 6-070, 6-071*, 6-074-6-076, 6-078-6-080, 6- 080(+), 6-080(-), 6-083-6-086, 7-001, 7-003-7-010, 8-002, 8-003, 10-002, 10-005, 11-024-11-026, 11-043, 11-045, 11- 054-11-056, 11-059, 11-070, 11-089, 12-002.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 8: Teste inseticida contra Thrips palmi
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, um folha de feijoeiro cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada, e foram ali inoculados 10 Thrips palmi na fase de adulto por folha. Um concentrado emulsionável a 10% 509 (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-179, 1-196, 2-022, 2- 024-2-026, 2-028, 2-029, 2-033, 2-035, 2-039, 2-044-2-048, 2-050-2-052, 3-079, 3-085, 3-086, 3-091, 3-110, 3-112, 3- 124, 3-131, 3-148, 4-003-4-005, 4-010, 5-001, 5-003, 5- 006, 5-008, 5-01 2-5-015, 5-022, 5-023, 5-029, 5-036, 5- 037, 5-040, 5-045-5-053, 5-057-5-063, 5-065, 5-067, 5-068, 5-070-5-075, 5-475(+), 5-076-5-079, 5-081-5-084, 5-086-5- 093, 5-099, 5-102-5-104, 5-111-5-114, 5-117-5-121, 5-124, 5-128-5-130, 5-137-5-148, 5-151, 5-153, 5-156, 5-160-5-162, 5-165, 5-16, 6, 5-179, 5-180, 5-182-5-186, 5-188, 5-189(+), 5-193, 5-202, 5-205, 5-206, 5-208-5-210, 5-214-5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220, 5-224-5-226, 5-228-5-230, 5- 232-5-234, 5-236, 5-238, 5-239, 5-242, 5-246, 5-247, 5-251, 5-256-5-258, 5-261, 5-264, 5-269, 5-273-5-276, 5-278, 5-279, 5-280, 5-282, 5-283, 5-285, 5-286, 5-288, 5-289, 5- 291, 5-294, 5-295, 5-299, 5-303, 5-306, 5-309, 5-310, 5- 312-5-314, 5-319, 5-322, 5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5-334, 5-335, 5-338, 5-339, 5-346, 5-349, 5-353-5-362, 5-374, 5- 510 375, 5-378-5-381, 5-383-5-385, 5-387, 5-389, 5-390, 5- 395-5-401, 5-408-5-413, 5-415, 5-418-5-424, 5-427, 5-430, 5- 432-5-434, 5-439-5-443, 5-446, 5-452-5-454, 6-001, 6- 003-6-008, 6-015, 6-017-6-024, 6-026-6-035, 6-037-6-041, 6-043-6-045, 6-047-6-049, 6-054-6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6- 066, 6-070, 6-073-6-076, 6-078-6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083, 6-084, 7-003, 7-005-7-009, 8-002, 10-002, 11-025, 11-026, 11-054, 11-056, 11-059, 12-002.
Exemplo de Teste 9: Teste inseticida contra Eysarcoris lewisi
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluido com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas bainhas foliares de arroz durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas num tubo de ensaio, em seguida foram ali libertadas 5 Eysarcoris lewisi na fase de larva de primeiro instar por tubo de ensaio, e o tubo de ensaio foi tapado com um esponja e mantido numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1.
Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-015, 1-050, 1-051, 1-175, 1-209, 2-029, 2-034, 2-035, 2-042, 2-0444-2-052, 2- 511 054, 2-055, 3-047, 3-068, 3-070-3-072, 3-086, 3-090, 3-093, 3-106, 3-109-3-112, 3-114, 3-125, 3-131, 5-001, 5-003, 5-005, 5-008, 5-00 9, 5-013-5-015, 5-017, 5-022, 5-023, 5-026, 5-029, 5-037-5-041, 5-045-5-053, 5-058-5-065, 5-067-5-069, 5-071-5-075, 5-075(+), 5-078-5-078, 5-081, 5-083, 5-084-3-094, 5-099-5-105, 5-111-5-114, 5-116-5-122, 5-124, 5-126, 5-128, 5-130, 5-134, 5-137-5-142, 5-144, 5-145, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-154, 5-156, 5-158-5-162, 5-165, 5-166, 5-168, 5-169, 5-171, 5-173, 5-174, 5-179-5-189, 5-189(+), 5-191, 5-195-5-197, 5-203, 5-205, 5-206, 5-208-5-210, 5-212-5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5-220-5-230, 5-232, 5-233, 5-235, 5-236, 5-238-5-247, 5-249, 5-251, 5-254, 5-256-5-262, 5-264, 5-265, 5-273-5-279, 5-283, 5-285, 5-288, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294, 5-295, 5-299-5-301, 5-304-5-310, 5-312-5-315, 5-318-5-321, 5-323, 5-329, 5-330, 5-332, 5-334, 5-335, 5-338, 5-339, 5-341-5-344, 5-346, 5-348, 5-353-5-360, 5-362, 5-374-5-387, 5-389, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395-5-401, 5-403-5-405, 5-408-5-413, 5-415, 5-417- 5- 419, 5-421, 5-422, 5-427, 5-431-5-434, 5-440, 5-443, 5-445, 5-446, 5-448, 5-452, 5-453, 6-001, 6-006-6-013, 6-015-6-024, 6-026-6-029, 6-031-6-051, 6-054-6-056, 6-058-6-060, 6-062-6-067, 6-070, 6-071, 6-074-6-076, 6-078, 6-079, 6- 080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083-6-086, 7-002-7-010, 11-060 .
Exemplo de Teste 10: Teste inseticida contra a cigarrinha castanha do arroz
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas bainhas foliares de arroz durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas num 512 tubo de ensaio, em seguida foram ali libertadas 5 cigarrinhas castanhas do arroz (Nilaparvata lugens) na fase de larva de segundo instar por tubo de ensaio, e o tubo de ensaio foi tapado com um esponja e mantido numa câmara com termostato a 25 °C. 0 número de inseto(s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1 -005-1- 007. , 1- 017, 1-0 61 , 1-154 , 1-175, 1-185, 1-188 , 1-189 , 2-018 , 2 -020 , 2- 025 -2 -027, 2- -029, 2- 033, 2- 034, 2- -036, 2- 044, 2- 046 , 2- 051, N) 1 O 52 , 2-054 , 3-013, 3-068, 3-070 , 3-072 , 3-075 , 3 -109 , 3- 112 f 3-125, 5-001, 5-003, 5-009, 5-013, 5-015, 5- -023 , 5- 029 r 5-040, 5-041, 5-049, 5-050, 5-053, 5-058, 5- -060 , 5- 061 r 5-063, 5-065-5- -068, 5 -070-5- -074, 5- -075 ( + ), 5- -076 , 5- 077 1 5-080, 5-081, 5-083, ! 5-084, 5-086-5 -088, 5 -09 0-5- 094, 5-0 99 , 5-102 , 5-106, , 5-111 , 5-n: 3, 5-117-5-120, , 5- -130 , 5- 138 -5 -148, 5 -151-5-1 56, 5-1 .60, 5- 161, 5- 163, 5- 170 , 5- 173, 5-1 74 , 5-182 , 5-186, 5-189, 5-189 (+), 5- 195, 5- 197 , 5- 203, 5-2 05 , 5-208. , 5-210, 5-212, 5-214, . 5-216, 5-219, 5- 2 19 ( + ) t 5-220 , 5-226 i, 5-230 -5-232, 5-234 -5-236, 5-239, 5- -240, , 5- 242 / 5-243, 5-245, 5-246, 5-251, 5-254, 5-257, 5- -258 , 5- 261 / 5-262, ! 5-264, 5 -265, 5 -273-5- -275, 5- 279, 5- 280 , 5- 285, 5-2 86 , 5-288 , 5-294, , 5-295 , 5-305-5-310, 5-313, , 5· -315 , 5- 323 / 5-330, 5-335, 5-339, 5-341 , 5-344 , 5-353-5- -360, , 5- 374 -5 -377, 5-379-5- 388, 5- -390, 5-392, 5-393, 5- 396, 5- 398 -5 -401, 5· -405, 5- 410, 5- 412, 5- -413, 5- 419, 5- 421 , 5- 422, 5-427 , 5-432 , 5-433, 5-440, 5-453 , 6-001 , 6-003 , 6 -007 , 6- 015 -6 -023, 6· -027-6-045, 6-048-6-050, 6-056, 6-058-6 -065 , 6- 513 076, 6-078, 6-079, 6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083, 6-086, 7-001-7-004, 7-006, 7-008, 7-009, 8-003, 9-009, 11-039, 11-041, 11-054.
Exemplo de Teste 11: Teste inseticida contra Bemisia argentifolii
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, foi ali depositada uma folha de tomateiro cortada na qual a Bemisia argentifolii depositou ovos (10 ovos/folha). Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-011, 1-182, 2-024*, 2-025*, 2-026*, 2-028*, 2-029*, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-044*, 2-047, 2-050, 2-051, 3-068, 3-079, 3-090, 3-112, 3-125, 4-003, 4-006, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-011, 5-013-5-015, 5-021-5-023, 5-029, 5-035, 5-037-5-041, 5-045-5-053, 5-057-5-061, 5-063, 5-065, 5-067-5- 514 075, 5-075 ( + ) , 5-07 6-5-078, 5-079* , 5-081 , 5-084 -5 -089, 5- 090* , 5-091-5-094, 5-099-5- -104, 5- 112-5-1 14, 5-1 17 , 5-118, 5-12 0*, 5-122, 5-123, 5-126, 5-128 , 5-130 , 5-137 -5 -142, 5- 143* , 5-144, 5-145, 5-146*, 5-148, 5-151, 5-153*, 5 -154, 5- 156, 5-158-5- -160, 5 -161*, 5-162, ; 5-164, 5-165, 5- 167*, 5- 171, 5-180, 5-182-5 -188, 5- 189 ( + ) , 5-191, 5-193, 5 -201, 5- 202, 5-205-5 -207, 5-208*, 5-209-5-216, 5-218, 5- -219, 5- 219 ( +), 5-22 0-5-223 , 5-225 -5-234, 5-236, 5-238- -5- -242, 5- 245- 5-247, 5- •249, 5- -254, 5- 258*, 5- -261, 5- -264, 5- 273-5-275, 5-277-5-279, 5-281, 5-285- 5-288, 5-291, 5-292, 5- -294, 5- 295, 5-297, 5-299, 5-301, 5-306, 5-309, 5-310*, f 5-312- -5- 315, 5-318, 5-319, 5-321, 5-323, 5-330, 5-332, 5- -335, 5- 339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-353-5 -358, 5-359*, 5- -360, 5- 362, 5-374, 5 i-375, 5-378, 5 -379*, 5-380*, 5-381*, 5 -383, 5- 384, 5-385*, 5-387- -5-393, 5-396*, 5-397- -5-401, 5- -405, 5- 409, 5-410, 5-412, 5-417, 5-418, 5-421, 5-422, 5- -427, 5- 430, 5-433, 5-434, 5-440, 5-446, 5-453, 6-001, 6- -003, 6- 009, 6-011-6- 013, 6- -016-6-0 18, 6-020, 6-02 i1, 6-022* , 6-027, 6-02 8, 6-031· -6-041, 6-043, 6-044, 6-048- -6-050, 6- -056, 6- 074- 6-076, 6 -078, 6-079, 6-083, 7-001, 7-003- -7- 006, 7- 008- 7-010, 11-017, 11-024, 11 -026, 11-028, 11-056. No ínterim, a indicação de "* " mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 12: Teste inseticida contra o pulgão cinzento do pessegueiro
Um algodão húmido foi depositado numa placa de laboratório possuindo um diâmetro interno de 3 cm, uma folha de uma couve cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada, e foram colocados 4 pulgões cinzentos do pessegueiro (Myzus persicae) na fase de adulto sem asas. Após 1 dia, um concentrado emulsionável a 10% (dependendo 515 dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm, e a solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização (2,5 mg/cm2), e a placa de laboratório foi coberta com tampas e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-006, 1-063, 1-067, 1-069, 1-153, 1-158, 1-163, 1-166, 1-167, 1-171, 1-175, 1-207, 1-209, 1-215, 2-005, 2-015, 2-017, 2-024*, 2-025*, 2-026*, 2-027, 2-029*, 2-034*, 2-044*, 2-046*, 2-050, 2-051, 3-006, 3-029, 3-064, 3-068, 3-089, 3-110, 3-114, 3-125, 3-131, 3-139, 3-143, 4-003, 5-001, 5-003, 5-005, 5-009, 5-013, 5-015, 5-022, 5-023, 5-037-5-041, 5-045-5-050, 5-052, 5-053, 5-056, 5-058-5-061, 5-063, 5-065-5-068, 5-070-5-075, 5-075(+), 5-076, 5-077, 5-079*, 5-081, 5-083-5-086, 5-090*, 5-091-5-094, 5-099, 5-100, 5-102, 5-103, 5-113, 5-117, 5-118, 5-128, 5-130, 5-134, 5-138-5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-148*, 5-147, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158, 5-160, 5-161*, 5-162, 5-165, 5-180-5-187, 5-189(+), 5-193, 5-202, 5-205, 5-209, 5-210, 5-212, 5-214-5-216, 5-219, 5-219(+), 5-220-5-223, 5-226, 5-228, 5-230, 5-231, 5-233, 5-234, 5-236, 5-238, 5-240, 5-242, 5-243*, 5-245-5-247, 5-251, 5-254, 5-256, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-284, 5-272-5-275, 5-277-5-280, 5-282, 5-284-5-288, 5-291, 5-294, 5-295, 516 5-300, 5-301, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-313-5-315, 5- 320, 5-321, 5-323, 5-330, 5-334, 5-335, 5-339, 5-341, 5- 343, 5-344, 5-348, 5-352, 5-353-5-358, 5-359*, 5-360, 5- 362, 5-364, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380* , 5-383, 5- 384, 5-385* , 5-387 , 5-389, 5-390, 5-392, 5-393, 5-398, 5- 399, 5-401, 5-409, 5-410, 5-415, 5-418, 5-421, 5-422, 5- 427, 5-433, 5-434, 5-440-5· -442, 5-446, 5-453, 6- 001, 6-003, 6-005*, 6-007, 6-009-6-012, 6-015*, 6-016-6-021, 6-022*, 6-027, 6-028, 6-030-6-033, 6-035-6-044, 6-048-6-050, 6-054, 6-056-6-059, 6-063, 6-066, 6-074-6-076, 6-078-6-080, 6-083, 6-084, 6-086, 7-003-7-007, 7-009, 9-004, 10-002, 11-005, 11-006, 11-026, 12-004.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 13: Teste inseticida contra a Cochonilha Japonesa
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de feijoeiro cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada, e foram ali inoculadas 10 Cochonilhas Japonesas (Planococcus kraunhiae) na fase de larva de primeiro instar por folha. Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada 517 uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-011, 1-177, 1-182, 2-020, 2-028*, 2-029*, 2-033, 2-034*, 2-035*, 2-037*, 2-039*, 2-040*, 2-041*, 2-042*, 2-044*, 2-045*, 2-046*, 2-047, 2-048*, 2-049*, 2-050-2-052, 2-05*, 3-065, 3-069, 3-085, 3-086, 3-091-3-093, 3-104, 3-109, 3-125, 4-003, 4-004, 4- 006, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5-013-5-015, 5-017, 5-022, 5-023, 5-029, 5-037, 5, 039-5-041, 5-045-5-050, 5- 052, 5-053, 5-057-5-061, 5-063-5-065, 5-067-5-075, 5-075(+), 5-076-5-078, 5-081, 5-083-5-089, 5-090*, 5-091-5-094, 5-098-5-105, 5-109, 5-111-5-114, 5-116-5-118, 5-121, 5-123, 5-126, 5-128, 5-129*, 5-130, 5-131*, 5-138-5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5-151, 5-153*, 5-154, 5-156, 5-158-5-160, 5-161*, 5-162, 5-184, 5-165, 5-166, 5-167*, 5-168*, 5-171, 5-172*, 5-179-5-188, 5-189(+), 5-190(+), 5-192-5-194, 5-201, 5-202, 5-205, 5-206, 5-208*, 5-210-5-212, 5-214-5-216, 5-219, 5-219(+), 5-221, 5-222, 5-223, 5-226-5-234, 5-236-5-240, 5-242, 5-245-5-247, 5-249, 5-251, 5-253, 5-254, 5-255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-269*, 5-271*, 5-272-5-288, 5-291, 5-292, 5-295-5-297, 5-299-5-301, 5-302*, 5-303, 5-306, 5-307, 5-309, 5-310*, 5-312-5-315, 5-318, 5-319, 5-321, 5-322, 5-323, 5-331, 5-332, 5-334-5-336, 5-338, 5-339, 5-344, 5-345, 5-348, 5-349, 5-353-5-358, 5-360-5-362, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387, 5-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395, 5-396*, 5-397-5-399, 5-401, 5-406, 5-407, 5-410, 5-412, 5-417-5-419, 5-422, 5-427, 5-430-5-434, 5-439-5-443, 5-445, 5-446, 5-452, 5-453, 6-001-6-003, 6- 518 005*, 6-006*, 6-007-6-013, 6-015*, 6-016-6-021, 6-022*, 6-023, 6-024*, 6, 025*, 6-026-6-050, 6-054-6-056, 6-058, 6-059, 6-063, 6-066, 6-074-6-076, 6, 078-6-080, 6-080(+), 6-083-6-085, 7-003-7-010, 8-003, 9-003, 10-002, 11-024-11-026, 11-043, 11-045, 11-056, 11-058, 11-059, 11-089, 12-006.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 14: Teste inseticida contra o escaravelho da folha da aboboreira
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de pepino durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas numa placa de laboratório, em seguida foram ali libertados 5 escaravelhos da folha da aboboreira (Aulacophora femoralis) na fase de larva de segundo instar por placa, e a placa foi coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados. 519
Os compostos da presente invenção: n° 1-005, 1-015, 1-016, 1-040, 1-042, 1-055-1-057, 1-059, 1-061-1-067, 1-069-1-071, 1-073, 1-074, 1-076, 1-077, 1-079-1-081, 1-083-1-085, 1-087, 1-088, 1-090, 1-092-1-095, 1-098, 1-099, 1-102, 1-104-1-110, 1-113, 1-116, 1-118, 1-119, 1-122-1-129, 1-131, 1-135, 1-136, 1-138, 1-146, 1-147, 1-151-1-153, 1-155-1-157, 1-159, 1-166, 1-1157, 1-171, 1-172, 1-174-1-177, 1-179-1-185, 1-187-1-189, 1-194, 1-199, 1-206, 1-207, 1-210, 1-212, 1-214, 1-215, 1-220, 1-225, 2-001, 2-004, 2-006, 2-011, 2-013, 2-019-2-022, 2-025-2-029, 2-031, 2-032, 2-034-2-055, 3-002, 3-003, 3-006, 3-011, 3-018, 3-025-3-028, 3-031 -3-035 f 3-037, 3—044, , 3- 046, 3- 047, 3-050, 3 -058, 3- 061- 3 -065, 3- 068-3-072, 3- 074, 3-076, 3-078-3 -081, 3-084 -3- 087, 3-089- 3- 095, 3-097- 3- 116, 3-118- 3-125, 3 -127-3 -132, 3- 134- 3 -136, 3- 138-3-143, 3- -145' -3-148, 4-003-4- -007, 4-009 -4- 011, 5-001- 5- 015, 5-017, 5 -021 -5-023, 5-028-5 -042, 5-044 -5- 075, 5-075(+) , 5-075(-) f 5-076-5-081 , 5-083- -5-095 , 5-097, 5-099 -5-107 f 5-109-5-130, 5- -132-5-135, 5-: 137-5- 156, 5- 158- 5 -189, 5- -189(+), 5- -190 ( + ) , 5-191-5-219, 5-219 ( + ), 5- 219(-), 5-220-5-236, 5-238-5-296, 5-298-5-326, 5-329-5-339, 5-341-5-350, 5-352-5-363, 5-365, 5-369, 5-371, 5-374-5-403, 5-405-5-413, 5-415-5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 5-427, 5-430-5-434, 5-436, 5-439-5-447, 5-449, 5-452, 5-453, 6-001-6-013, 6-015-6-024, 6-026-6-051, 6-053-6-067, 6-070, 6-071, 6-074-6-076, 6-078-6-080, 6-080(+), 6-080(-), 6-083-6-086, 7-001-7-010, 8-001-8-004, 9-003, 9-009, 10-002-10-005, 11-005, 11-015, 11-017, 11-020, 11-023-11-026, 11-038, 11-043, 11-045, 11-046, 11-052-11-054, 11-056-11-060, 11-066, 11-067, 11-072, 11-076, 12-006.
Exemplo de Teste 15: Teste inseticida contra a lagarta mineira da folha em serpentina
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do 520 composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. Na solução química foram mergulhadas folhas de feijoeiro nas quais lagartas mineiras da folha em serpentina (Liriomyza trifolii) depositaram ovos (10 ovos/folha) durante cerca de 10 segundos, e após secagem ao ar, elas foram colocadas num papel de filtro húmido depositado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, e o copo de estireno foi coberto com uma tampa e mantido numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto(s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da pre sente i nvenção: \—1 1 \—1 0 C 75, 1-177, 2-029 2-034 *, 2-035*, 2-0 1 CM * 045*, 2- 050, 2- 051, 3-0 60, 3-068, 3-069 , 3-071 , 3-072 *, 3-085, 3-086 , 3-093 , 3-105, 3-109, 3- 112, 3-125, 3-148, 5-001, 5-003, 5-005, 5-007, 5-009, 5- 015, 5-022, 5-023, 5-036, 5-037, 5 -040, 5 -041, 5- 045-5-053, 5-058 -5-061, 5-063· -5-065, 5-067, 5-068, 5-070- •5-075, 5- 075 ( + ), 5-07 6, 5-077, 5-08 1, 5-083 , 5-085 -5-089, 5-090*, 5- 091-5 -094, 5-099-5 -105, 5-113, 5-117-5 -119, 5 i-120*, 5- 121-5 -123, 5 -124*, 5-126, 5-129*, 5-131*, 5-133* , 5-138- •5- 142, 5-144, 5-145, 5-147, 5-148, 5-150, 5-151, 5-154, 5- 156, 5-158, 5-160, 5-161* , 5-162, 5-164- •5-166, 5-168*, 5- 169, 5-171, 5-172*, 5-178, 5-180, 5-182-5 -188, 5- 189 ( + ), 5- 201, 5-202, 5-208* , 5-2 0 S ), 5-210, , 5-212 , 5-214· -5-216, 5- 217*, 5-219, 5-219 ( :+), 5-221-5-223, 5-22( >-5-234, 5-236, 5- 238, 5-239, 5-241, 5-245 -5-247, 5-251, 5-256, 5-257, 5- 521 258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-265, 5-270, 5-274, 5-275, 5- 283, 5-284, 5-286, 5-291, 5-294, 5-295, 5-302*, 5-303, 5- 306, 5-309, 5-310*, 5-313-5-315, 5-319, 5-323, 5-335, 5- 336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-353-5-358, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-387, 5-388, 5-390, 5-392, 5-393, 5-395, 5- 396*, 5-397-5-401, 5-408-5-413, 5-415, 5-417-5-419, 5-421, 5- 422, 5-425, 5-427, 5-430, 5-432, 5-433, 5-439-5-441, 5- 443, 5-445, 5-446, 5-452, 5-453, 6-001, 6-004*, 6-005*, 6-006*, 6-007, 6-008, 6-011-6-013, 6-015*, 6-016-6-021, 6- 022*, 6-024*, 6-025*, 6-027, 6-031, 6-033-6-041, 6-043, 6- 044, 6-048-6-050, 6-054-6-056, 6-066, 6-070, 6-074-6-076, 6- 078, 6-079, 6-083, 6-085, 7-003, 7-005-7-009.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 16; Teste inseticida contra o aranhiço vermelho de pintas pretas
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de feijoeiro cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada e foram ali inoculadas 10 larvas de aranhiço vermelho de pintas pretas (Tetranychus urticae) por folha. Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 500 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 522 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 1-177, 1-182, 2-027, 2-028*, 2-029*, 2-034*, 2-035*, 2-036, 2- -037*, 2-039*, 2- 040*, 2-041*, 2-042*, 2-044*, 2-045*, 2 -046*, 2-047, 2- 048*, 2-049*, 2-050-2-052, 3-068, 3-084, 3-086, 3-109, 3- 110, 3-112, 3-114, 3-124, 3-131, 5-001, 5-003, 5-005, 5- 007-5-009, 5-011, 5-013, 5-015, 5-019, 5-021, 5- 022, 5-023, 5-028, 5-029, 5-035-5-037, 5-040, 5-041, 5-045-5-053, 5- 057-5-075, 5-075(+), 5-076-5-078, 5-080-5 -089, 5-090*, 5- 091-5-094, 5-098-5-105, 5-109, 5-112-5-114 , 5-117-5-119, 5- 121-5-123, 5-126, 5-128, 5-129*, 5-130, 5-132, 5-134, 5- 136-5-142, 5-143*, 5-144, 5-145, 5-146*, 5-147, 5-148, 5- 150-5-152, 5-153*, 5-154-5-156, 5-158-5- •160, 5-161*, 5- 162-5-166, 5-167*, 5-168*, 5-171, 5-172*, 5-177-5-180, 5- 182-5-188, 5-189*, 5-189(+), 5-190(+), 5-191, 5-192, 5- 196*, 5-197*, 5-199-5-202, 5-204-5-207, 5-208* ', 5-2 0 9- “5- 212, 5-214 -5-216, 5-218, 5-219, 5-219(+), 5- 219 (-), 5- 220-5-234, 5-235*, 5-236, 5-238-5-242, 5-243*, 5-245-5-247, 5-249, 5-251, 5-254, 5-255*, 5-256, 5-257, 5-258*, 5-259, 5-261, 5-264, 5-265, 5-269*, 5-271*, 5-273-5-275, 5-277-5-279, 5-283-5-286, 5-288, 5-291, 5-292, 5-294, 5-295, 5-299-5-301, 5-306, 5-307, 5-312-5-316, 5-321, 5-323, 5-325, 5-330, 5-336, 5-338, 5-339, 5-341, 5-344, 5-345, 5-349, 5-353-5-358, 5-360, 5-362, 5-374, 5-375, 5-376*, 5-377*, 5-378, 5-379*, 5-380*, 5-381*, 5-383, 5-384, 5-385*, 5-386*, 5-387-5-395, 5-396*, 5-397-5-399, 5-401, 5-402, 5-405, 5-406, 5-408-5-413, 5-415, 5-417-5-419, 5-421, 5-422, 5-425, 523 5- 427, r 5-430 / 5-432 , 5-433, 5-440, 5-441, 5-443, 5- 445 , 5- 452, 5- •453, 6 -001, 6-003, 6-007, 6-008, 6-011· -6-013, . 6- 015*, 6 -016- 6- 021, 6-023, 6 -027, 6 -030-6- 044, 6- 046 -6- 050, 6- 054' -6- -056, 6 -066, 6-074-6- 076, 6- 078, 6- 079, 6- 083 -6- 085, 7- 003' -7- -010, 8 -003, 10-002, 11-026, 12-002
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado através da utilização de uma solução química a uma concentração de 100 ppm.
Exemplo de Teste 17: Teste inseticida contra o ácaro da ferrugem de citrinos
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de uma tangerineira cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada e foram ali inoculadas 10 larvas de ácaro da ferrugem de citrinos (Aculops pelekassi) por folha. Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 100 ppm. A solução química foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto (s) após 6 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados. 524
Os compostos da presente invenção: n° 1-177, 3-093, 3-112, 5-001-5-003, 5-005, 5-008, 5-009, 5-022, 5-023, 5-036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-046, 5-047, 5-049, 5-050, 5-053, 5-057-5-059, 5-061, 5-063, 5-065, 5-066, 5-069-5-071, 5-074-5-077, 5-081, 5-083, 5-084, 5-086, 5-088, 5-111-5-113, 5-121, 5-137-5-140, 5-148, 5-151, 5-174, 5-182, 5-183, 5-185, 5-187, 5-188, 5-202, 5-205, 5-206, 5-215, 5-216, 5-219-5-221, 5-225, 5-226, 5-233-5-235, 5-241, 5-247, 5-274, 5-285, 5-291, 5-294, 5-295, 5-301, 5-313, 5-323, 5-331, 5-334, 5-338, 5-339, 5-355, 5-360, 5-374, 5-378, 5-387-5-390, 5-393, 5-397, 5-398, 6-003, 6-017, 6-020, 6-021, 6-027, 6-031, 6-033-6-035, 6-043, 6-049, 6-054, 6-064, 6-070, 6-076, 7-003, 7-007-7-009, 10-002.
Exemplo de Teste 18: Teste inseticida contra o ácaro-branco
Um papel de filtro húmido foi colocado num copo de estireno possuindo um diâmetro interno de 7 cm, uma folha de feijoeiro cortada de forma a ter o mesmo diâmetro foi ali depositada e foram ali inoculados 10 adultos de ácaro-branco (Polyphagotarsonemus latus) por folha. Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução guímica com uma concentração de 100 ppm. A solução guímica foi pulverizada com uma torre rotativa de pulverização numa quantidade de 2,5 mL por copo de estireno, e os copos de estireno foram cobertos com tampas e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. 0 número de inseto (s) morto (s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades. 525
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção : n‘ D 3- 093 , 5- 009 , 5- 036, 5-037, 5-040, 5-041, 5-050 , 5-053, , 5- -058 , 5- -063 , 5 -067 , 5- 071, 5· -075-5- 077, 5- 083, 5- -088, 5- 089 , 5- •113 , 5- 121 , 5- 140, 5-147, 5-148, 5-151, 5-174 , 5-179, , 5- -185 , 5- -188 , 5 -214 , 5- 215, 5· -219, 5 -230, 5 -233-5- -236, 5- 249 , 5- 251 , 5- 254 , 5- 274, 5-288, 5-289, 5-291, 5-294 , 5-309, , 5- -332 , 5· -339 , 5 -355 , 5- 360, 5 -374, 5-375, 5-387, 5-398, 6- 017, 6- 026, 6- -031 , 6- 033-6- 035, 6- -038, 6 -045, 6-064, 6-C ) 7 0, 6- 076, 7- -003, . 7- 007-7-009.
Exemplo de Teste 19: Teste inseticida contra Ctenocephides felis
Depois de 400 pL de uma solução de acetona na qual 4 mg do composto da presente invenção foi dissolvido em 40 mL de acetona (concentração 100 ppm) terem sido aplicados no fundo e parte lateral de um placa de laboratório possuindo um diâmetro interno de 5,3 cm, a acetona foi vaporizada para preparar uma película fina do composto da presente invenção na parede interna da placa de laboratório. Uma vez que a área superficial da parede interna é de 40 cm2, a dosagem de tratamento é 1 pg/cm2. Foram aplicados na placa do laboratório 10 adultos de Ctenocephalides felis (machos e fêmeas misturados) , coberta com uma tampa e mantida numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto (s) após 4 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com uma localidade. 526
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 2-029*,2-052, 5-002, 5-003, 5-005, 5-007, 5-008, 5-012, 5-013, 5-023, 5-029, 5-037, 5-058, 5-071*,5-072, 5-075*,5-076*,5-077, 5-086, 5-088*, 5-093*, 5-100*, 5-101*, 5-111*, 5-117, 5-121, 5-130*, 5-138, 5-139, 5-140*,5-142*,5-148*,5-160*,5-161*,5-165*,5- 182*,5-184, 5-187, 5-188, 5-192, 5-205, 5-206, 5-209, 5- 214*,5-218, 5-219*,5-223, 5-229, 5-230, 5-232, 5-234* ,5- 235*,5-236, 5-238, 5-240, 5-241*,5-243*,5-245*, 5-247, 5- 264, 5-274, 5-287, 5-291, 5-294, 5-312, 5-313, 5-323, 5- 354*,5-356*, 5-359*,5-360, 5-362, 5-378*,5-379*,5- -383* , 5- 384*,5-387*, 5-389*,5-390, 5-393, 6-020, 6-026, 6-033, 6- 034*,6-035*,6-043*,6-046-6-049, 6-054, 6-055, 6-074, 7- 002*,7-004-7, 008, 7-009.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado com uma dosagem de tratamento de 0,1 yg/cm2.
Exemplo de Teste 20: Teste inseticida contra a carraça americana do cão
Depois de 400 yL de uma solução de acetona em que 4 mg do composto da presente invenção foi dissolvido em 40 mL de acetona (concentração 100 ppm) terem sido aplicados no fundo e parede lateral de duas placas de laboratório possuindo um diâmetro interno de 5,3 cm, a acetona foi vaporizada para preparar uma película fina do composto da presente invenção na parede interna da placa de laboratório. Uma vez que a área superficial da parede interna é 40 cm2, a dosagem de tratamento é 1 yg/cm2. Nas placas de laboratório foram aplicadas 10 carraças 527 americanas do cão (Dermacentor variabilis) (machos e fêmeas misturados) na fase de protoninfa, as duas placas de laboratório foram seladas em conjunto com fita de modo que as carraças não fugissem, e mantidas numa câmara com termostato a 25 °C. 0 número de inseto (s) morto (s) após 4 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com uma localidade.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 2-029*,2-052, 5-003, 5-005, 5-008, 5-023, 5-029, 5-037, 5-058, 5-063*,5-071*,5-072, 5-075*,5-076*,5-077, 5-086, 5-088*,5-093*,5-100*,5- 101*, 5-117, 5-121, 5-128, 5-130*,5-138, 5-139, 5-140*, 5- 142*, 5-148* , 5-160*,5-161 *,5-165*,5-182*,5-184, 5-187, 5- 188, 5-191, 5-192, 5-205, 5-206, 5-209, 5-214* ,5-219*, 5- 223, 5-229, 5-230, 5-232, 5-233*,5-234*,5-235*, 5-236, 5- 238, 5-240, 5-241*,5-243*, ,5-245*,5-247, 5-264, 5-274, 5- 287, 5-291, 5-294, 5-312, 5-313, 5-320, 5-321, 5-323, 5- 354*, 5-356*, 5-359*,5-360, 5-362, 5-378*,5-379* ,5-383*, 5- 384*, 5-386*, 5-387*,5-390, 5-393, 6-020, 6-026, 6-033, 6- 034*,6-035*,6-043*,6-046-6-049, 6-054, 6-055, 6-074, 7-404, 7-008, 7-009, 11-056.
No ínterim, a indicação de "*" mostra que o teste inseticida foi realizado com uma dosagem de tratamento de 0,1 pg/cm2.
Exemplo de Teste 21: Teste inseticida contra a barata alemã 528
Uma solução química possuindo uma concentração de 10 pg/pL foi preparada diluindo o composto da presente invenção com acetona. A solução química foi aplicada na região abdominal de adultos machos da barata alemã (Blattella germanica) numa quantidade de 1 pL por barata, e as baratas tratadas foram mantidas numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto (s) morto(s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1.
Incidentalmente, o teste foi realizado com cinco localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 5-075.
Exemplo de Teste 22: Teste inseticida contra a Musca domestica
Uma solução química possuindo uma concentração de 1 pg/pL foi preparada diluindo o composto da presente invenção com acetona. A solução química foi aplicada na região abdominal de adultos fêmeas de Musca domestica numa quantidade de 1 pL por mosca, e as moscas tratadas foram mantidas numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto (s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1. Incidentalmente, o teste foi realizado com dez localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados. 529
Os compostos da presente invenção: n° 5-234.
Exemplo de Teste 23: Teste inseticida contra térmitas subterrâneas orientais
Um concentrado emulsionável a 10% (dependendo dos compostos, foi aplicado um pó molhável a 10% no teste) do composto da presente invenção foi diluído com água contendo um agente de espalhamento para preparar uma solução química com uma concentração de 10 ppm. Foram adicionados, gota a gota, 0,5 mL da solução química em 10 g de areia e misturados. Um papel de filtro e a areia tratada com a solução química foram colocados numa placa de laboratório na qual foi depositado ágar a 1%. Foram aplicadas 10 térmitas subterrâneas orientais (Reticulitermes flavipes) por placa e mantidas numa câmara com termostato a 25 °C. O número de inseto(s) morto(s) após 2 dias foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 5-234.
Exemplo de Teste 24: Teste inseticida contra o gorgulho vermelho da farinha
Uma solução química possuindo uma concentração de 0,1 mg/mL foi preparada diluindo o composto da presente invenção com acetona. Depois de 10 mL da solução química terem sido adicionados gota a gota a 10 g de farelo, foram ali aplicados 20 adultos de gorgulho vermelho da farinha 530 (Tribolium castaneum) e mantidos numa câmara com termostato a 25 °C. 0 número de inseto (s) morto (s) após 2 meses foi contado e foi calculada uma taxa de insetos mortos por uma equação de cálculo semelhante àquela no Exemplo de Teste 1.
Incidentalmente, o teste foi realizado com duas localidades.
Como uma consequência, os compostos seguintes apresentaram uma taxa inseticida de 80% ou mais entre os compostos testados.
Os compostos da presente invenção: n° 5-234.
Aplicabilidade Industrial
Os compostos de benzanilida substituída com isoxazolina de acordo com a presente invenção são compostos extremamente úteis que apresentam uma excelente atividade pesticida, em particular uma atividade inseticida e acaricida, e provocam poucos efeitos adversos contra seres não-alvos tais como mamíferos, peixes e insetos úteis.
Lisboa, 13 de Novembro de 2014

Claims (20)

1/ REIVINDICAÇÕES 1. Composto de benzamida substituída com isoxazolina de fórmula (1) ou um seu sal:
em que A1, A2 e A3 são, independentemente uns dos outros, átomo de carbono ou átomo de azoto, G é anel benzeno, anel heterocíclico aromático de 6 membros contendo azoto, anel de furano, anel de tiofeno, ou anel heterocíclico aromático de 5 membros contendo dois ou mais heteroátomos selecionados de átomo de oxigénio, átomo de enxofre e átomo de azoto, W é átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R4, alceniloC2-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC2-C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -SH, -S(0)rR5, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(0)R9. -C(0)0R9, -C(0)SR9, -C (0) NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)0R8, -C(S)SR9, -C (S) NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=N0Rn, -C (R9) =N0Ru, -S(0)2OR9, -S(0)2NHR10, -s (0) 2N (R10) R9, -Si (R13) (R14) r12, fenilo, substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando m é 2, 3, 4 ou 5, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, 2/ além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão liqados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N (R15)-, -CH2N (R15) CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -ch2ch2ch2o-, -ch2ch2och2-, -OCH2CH2S-, -ch2ch=ch-, -N (R15) CH=CH-, -OCH=N-, -N (R15) N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -SCH=N-, -N (R15) CH=N-, -OCH2CH=CH-, -n=chch=ch-, -N=CHCH=N- ou -N=CHN=CH-, neste caso, os átomos de hidroqénio liqados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem ser arbitrariamente substituídos por Z, além disso quando os átomos de hidroqénio são substituídos por dois ou mais Z ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, azido, -SCN, -SF5, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloCs-Cs, cicloalquiloC3-Cs arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -SH, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR10, -C (0) N (R10) R9, -C(S)NHR10, -C (S)N(R10)R9, -Si (R13) (R10)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z) Pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando n é 2, 3 ou 4, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Y são adjacentes, os dois Y adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Y estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -ch2och2-, -och2o-, -ch2ch2s-, -ch2sch2—, -sch2s-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH20-, -CH2CH20CH2-, -ch2och2o-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -0CH=N- ou -SCH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada 3/ átomo de carbono que constitui o anel podem ser arbitrariamente substituídos por Z, além disso quando os átomos de hidrogénio são substituídos por dois ou mais Z ao mesmo tempo, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 e R2 são, independentemente um do outro, átomo de hidrogénio, ciano, alquiloCi-Ci2, alquiloCi-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C12, cicloalquiloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, alceniloC3-Ci2, alceniloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, cicloalceniloC3-Ci2, halocicloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2 arbitrariamente substituído com R16, -SR9, -S(0)2R9/ -SN(R18)R17, -S (0) ZN (R10)R9, -OH, -0R19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19a, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -c (0)N (R10)R9, -C (S) OR9, -C(S)SR9, -C (S)N (R10)R9, -C (=NRn) OR9, -C (=NR11) SR9, -C (=NR11) N (R10) R9, fenilo, fenilo substituído com (Z)p3, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, ou R1 e R2 formam em conjunto =C(R2a)Rla, e além disso R1 e R2 em conjunto podem formar um anel de 3 a 8 membros em conjunto com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C7, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 alquilo (Ci-C6) , alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-C6carbonilo, Rla e R2a são, independentemente um do outro, alquiloCi-Ci2, haloalquiloCi-Ci2, cicloalquiloC3-Ci2, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, -SR9, -OR9, -N(R10)R9, fenilo, 4/ fenilo substituído com (Z) pi, ou Rla e R2a em conjunto podem formar um anel de 5 ou 6 membros em conjunto com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia alcenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alcenileno podem conter um até três átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, e podem estar arbitrariamente substituídas com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6 ou haloalquiltioCi-C6, R3 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R4, alceniloC3-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, alciniloC3-C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, -0R5, -S(0),R5, -N (R10) R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C(0)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CN=N0R11, -C (R9) =N0R14, -Si (R13) (R14) R12, -P(0) (OR21) 2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, D-l a D-60 são anéis heterocíclicos aromáticos das fórmulas seguintes, respetivamente
5/ (Ώρ4 Ν (Z)p4 f—S <Z)p4 (Z)p3 m -*V R15 n-n (Z)H 0-11 0-12 0-13 0*14 D-1S R1 / 5 R55 <Z)p4 NHV N-T^ ^-0> <Z)p4 ^1 ^ N (Ζ)ρ4 (Z)p4 0-16 0-17 0-18 D-19 0-20 Φρ4 (Z)p4 s (¾ /T\ λ!> D-21 0-22 0-23 024 0-25 R15 é Rls \ (Z)Ps (¾ (Z)P5 J^JQs^ λ N -Φ ,N=K ^N'° 0-26 0-27 0-28 0-29 0-36 f)pS (Z)P5 (Z)ps {Z)„s (Z)p5 -Λ>'Ν N=^ N ^As.n ,N N f~i ^Λ· „N N 0-31 0-32 0-33 0-34 0-35 (Z)p5 (Z)»5 <Z)p< R1S / Ris \ h=N N /=*1 -V rJ=N N N~"N -^•^(ZJpS N-N 0-36 0-37 0-38 0-39 D-40 ψρ* R!5 <Z)p* (Z)pS (Z)Ps RÍS \ rn ^n^n N-sf > N /=^ -n-n'-n ^Nx ^N N NHN ^4 ,N N 0-41 0-42 0-43 0-44 0-45 6/
D-46
D-57 D-S8 D-S9 D-60 Z é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulf inilCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquilsulfoniloxiloCi-Οβ, haloalquilsulfoniloxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-Ce, haloalquilsulf iniloCi-C6, alquilsulf oniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, -NH2, alquilCi-Cgamino, di (alquilCi-C6) amino, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, -C(0)NH2, alquilCi- 7/ Ceaminocarbonilo, di (alquilCi-Cô) aminocarbonilo, -C(S)NH2, -S (Ο) 2NH2, alquilCi-C6aminossulfonilo, di (alquilCi-Cg) aminossulfonilo, fenilo ou fenilo arbitrariamente substituído com átomo de halogéneo, quando pl, p2, p3 ou p4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Z são adjacentes, os dois Z adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Z estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S- OU -CH=CH-CH=CH-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, E-l a E-49 são anéis heterocíclicos saturados das fórmulas seguintes, respetivamente O (R% (R% μ μ O—v E-l E-2 E-3 E-4 E-5 O 'VÍ'2?' \ (0)r rÁ Rf R23 H (R% ih \ „ ' (R22) q3 (R%3 '''το· E-10 E-6 E-7 E-8 E-9 8/
Ε-34 Ε-35 Ε-31 Ε-32 Ε-33 (R% 8^0 Χ4 O^S AV. (R ),3 (R' Ε-36 Ε-37 Ε-38 22. »23 Ε-39 Α\> tR22), Ε-40 q3 9/
Ε-41 £>42
Ε44 E4S
23 £46 £47 £48 AV(R% £49 R4 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -OH, -0R5, -SH, -S(0)rR6, -N(R10)R9, -N (R10) CHO, -N (R10) C (0) R9, -N (R10) C (0) OR9, -N (R10) C (O) SR9, -N (R10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, -N (R10) S (O) 2R9, -C(0)0R9, -C(O)N(R10)R9, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-1 a E-49, R5 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R24, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R24, alceniloC2_C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R24, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC3-Ce, alciniloC3-C6 arbitrariamente substituído com R24, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-35, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-C6carbonil alquiloCi-C4, alquilCi- Ceaminocarbonil alquiloCi-C4, di(alquilCi- Ce) aminocarbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, 10/ fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alquiloCi~C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-l a E-49, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -OH, alquilCi-C6carboniloxilo, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pl, -SN(R18)R17, 10/ -S (0)2R9, -S (O)2N(R10)R9, -CHO, -C (O) R9, -C (O) OR9, -C (O) SR9, -C (O) NHR10, -C (O)N (R10)R9, —C (S) OR9, -C (S) SR9, -C(S)NHR 10 -C (S) N (R10) R9, -C(0)C(0)Ry, -C (O) C (O) OR9, -P (O) (OR21) 2 ou -P(S) (OR21)2, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cõ, haloalquiloCi- alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, Cô, cicloalquilCs-Cs alquiloCi-Cõ, alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-Cs, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cgcarbonilo ou alcoxiCi-C6carbonilo, ou R7 em conjunto com R6 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto de ligação formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-Cõ ou haloalquiloCi-Cô, R8 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alceniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, haloalceniloC3-C6 haloalquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-1 a E-49, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloCs-Cs, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, 11/ haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R10 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-Cõ alquiloCi-C4, alquiltioCi-Cô alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-Cô, alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R11 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-Cs, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo que pode estar substituído com (Z)p4, R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2_C4, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo ou alquiloCi-Cô, R12 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R13 e R14 são, independentemente um do outro, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R15 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Ce, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, alcoxiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonilo, haloalcoxiCi-Cecarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, 12/ além disso, no caso de Z estar presente numa posição adjacente a R15, os R15 e Z adjacentes podem formar um anel de 6 membros em conjunto com o átomo que os liga formando -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- ou -CH=CH-CH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, R16 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S (0) rR21, -SO2NHR29, -S02N (R29) R28, -CHO, -C (0) R28, -C (0) OH, -C (0) OR28, -C (0) SR28, -C(0)NHR29, -C (0)N (R29) R28, -C (S) NHR29, -C (S) N (R29) R28, -C (0) C (0) OR28, -C(R31)=N0H, -C (R31)=NOR3°, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -c (=NOR31)NHR29, -c (=N0R31)N (R29)R30, -Si (R13) (R14) R12, -P (0) (OR21) 2, -P (S) (OR21) 2, -P(fenilo)2, -P (0) (fenilo) 2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60, E-l a E-49 ou M-l a M-22, M-l a M-22 são anéis heterocíclicos parcialmente saturados das fórmulas seguintes, respetivamente
13/
Μ-18 (?)ρ5 (R% (R%M-19 M-20 Φ* o^V(Z)pS °^N Λ6-ο ÃV (8% (8% M-21 M-22 R17 é alquiloCi-Ci2, haloalquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2 alquiloCi-Ci2, ciano alquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2carbonil alquiloCi-Ci2, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, alquilCi-Ci2carbonilo, alcoxiCi-Ci2carbonilo, -C (0) ON=C (CH3) SCH3, -C(0)0N=C(SCH3)C(0)N(CH3)2, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R18 é alquiloCi-Ci2/ haloalquiloCi-Ci2, alcoxiCi-Ci2 alquiloCi-Ci2/ ciano alquiloCi-Ci2/ alcoxiCi-Ci2carbonil alquiloCi-Ci2/ fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-Ci2, haloalceniloC3-Ci2, alciniloC3-Ci2, haloalciniloC3-Ci2, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R18 em conjunto com R17 pode formar um anel de 5 a 8 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC4-C7/ neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de 14/ oxigénio ou átomo de enxofre, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C4 ou alcoxiloCi-C4, R18 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) SR28, -C (0) NHR29, -C (0) N (R29) R28, -C (S) NHR29, -C(S)N(R29)R28, -S(0)2R28, -S (0) 2NHR29, -S (0)2N (R29)R28, -P (0) (OR21) 2, -P (S) (OR21) 2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R18a é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R18b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R18a em conjunto com R19b pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquilenoC3-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, formilo, alquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-C6carbonilo, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Ce, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Ce, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alceniloC2_C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, 15/ -CHO, -C (O) R9, -C (O) OR9, -C (O) SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R21 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R22 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, hidroxi alquiloCi-Cõ, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, alquilCi-C6amino, di (alquilCi-C4) amino, alcoxiCi-Cscarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)p4, quando ql, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso de estarem presentes dois R22 no mesmo átomo de carbono, os dois R22 em conjunto podem formar oxo, tioxo, imino, alquiliminoCi-C6, alcoxiiminoCi-C6 ou alquilidenoCi-C6, R23 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 substituído com R32, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, benziloxilo, -CHO, -C (0) R33, -C (0) OR33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C (0)N (R34) R33, -C (S) NHR34, -C (S) N (R34) R33, -S(0)2R33, -P (0) (OR21)2, -P(S) (OR21)2í fenilo, fenilo substituído com (Z)pi ou D-5, R24 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alcoxiloCi-Cõ, haloalcoxiloCi-Cô, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulfoniloCi-Ce, haloalquilsulf oniloCi-C6, alquilCi-Ceamino, di (alquilCi-Cô) amino, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, -CH=N0R11, -C (R9) =N0R11, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-1 a E-49, R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C8, alquiloCi-C8 09 arbitrariamente arbitrarramente substituído com R , cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-C8, alceniloC3-C8 16/ ο ρ substituído com R , alciniloC3-C8, alciniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, -CHO, -C(0)R33, -C (0) OR33, -C (0) SR33, -C (0) NHR34, -C (0) N (R34) R33, -C (0) C (0) R33, -C (0) C (0) OR33, -C (S) R33, -C(S)OR33, -C (S) SR33, -C (S) NHR34, -C(S)N(R34)R33, -S(0)2R33, -S (0) 2N (R34) R33, -Si (R13) (R14) R12, -P (0) (OR21) 2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, R28 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Ce, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6 ou alcoxiloCi-C6, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, oxo ou tioxo, R27 é alquiloCi-Cs, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-Cs, cicloalquiloC3-Ce arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-Cs, alceniloC3-Cs arbitrariamente substituído com R , alciniloC3-C8, alciniloC3-Cs arbitrariamente substituído com R32, -SH, alquiltioCi-Cô, haloalquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, -CHO, -C (0) R33, -C (0) OR33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C (0)N (R34) R33, -C (0) C (0) R33, -C (0) C (0) OR33, -C(S)R33, -C (S) OR33, -C (S) SR33, -C (S) NHR34, -C (S) N (R34) R33, -P (0) (OR21)2, -P(S) (OR21)2, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47, D-50, D-51, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, 17/ R28 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cg arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-C8, cicloalquiloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alcenilC2-C6 cicloalquiloCs-Cs, haloalcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, alceniloC2-Cs, alceniloC2-Cs arbitrariamente substituído com R , alciniloC2-C6, alciniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R32, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cg, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R32, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-Cgcarbonilo, alcoxiCi-Cgcarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R30 é alquiloCi-Cs, alquiloCi-C8 arbitrariamente substituído com R12, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C8, alceniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, alciniloC3-C8, alciniloC3-C8 arbitrariamente substituído com R32, R31 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cg, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C6 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C6 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, cicloalquiloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R em conjunto com R pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C4, neste 18/ caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo ou alquiloCi-C6, R32 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, -OH, -0R33, -0C(0)R33, -0C (0) OR33, -0C (0) NHR33, -0C (0) N (R34) R33, -0C(S)NHR33, -0C (S)N(R34)R33, -SH, -S(0)rR33, -SC (0) R33, -SC (0) OR33, -SC(0)N(R34)R33, -SC (S) NHR33, -N (R34) CHO, -SC (0) NHR33, -SC(S)N(R34)R33, -N(R34)C(0)R33, -N(R34)C(0)N(R34)R33, -N(R34)C(S)N(R34)R33, -C (0) SR33, -C (0) NHR34, -c (0)N (R34)R33, -C (0) C (0) OR33, -CH=N0RU, -C(R9)=N0Rn, -Si (R13) (R14) R12, -P (0) (OR21) 2/ -P(S) (OR21) 2, -P(fenilo)2, -P (0) (fenilo)2, fenilo, -NHR 34 -N (R34) R33, -N (R34) C (0) OR33, -N(R34)C(0)NHR33, -N(R34)C(S)NHR33, -CHO, -C (0) R33, -C (0) OR33, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E 49, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, halocicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi~C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsufonilCi~C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, alquilCi-C6carbonil alquiloCi-C4, haloalquilCi- Cecarbonil alquiloCi-C4, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, di (alquilCi-C6) aminocarbonil alquiloCi-C4, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) pi, alquiloCi~C4 substituído com qualquer um de D-l a D-60, alquiloCi-C4 substituído com qualquer um de E-l a E-49, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, haloalcenilC2-C6 cicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C8, haloalceniloC2-C8, cicloalceniloC3-C8, halocicloalceniloC3-C8, alciniloC2-C8, haloalciniloC2- 19/ Cs, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R34 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cer cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, fenoxicarbonilo, fenoxicarbonilo substituído com (Z)pi, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo substituído com (Z)pi, alquilsulf oniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-3 a E-9, E-23 a E-31, E-34 ou E-45, ou R34 em conjunto com R33 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com átomo de halogéneo, alquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, formilo, alquilCi-C6carbonilo, alcoxiCi-Côcarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, m é um número inteiro de 0 a 5, n é ' um número inteiro < de 0 a 4 / pi é um número inteiro de 1 a 5, p2 é um número inteiro de 0 a 4, p3 é um número inteiro de 0 a 3, p4 é um número inteiro de 0 a 2, p5 é um número inteiro de 0 ou . 1 qi é um número inteiro de 0 a 3, q2 é um número inteiro de 0 a 5, q3 é um número inteiro de 0 a 7, q4 é um número inteiro de 0 a 9, r é ' um número inteiro < de 0 a 2 / t é ' um número inteiro < de 0 ou 1. 20/
2. Composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal de acordo com a reivindicação 1, em que G é um anel aromático de 6 membros mostrado em qualquer um de G-l a G-10 ou um anel aromático de 5 membros mostrado em qualquer um de G-ll a G-25 20/
G- 13 SG- 14 OG- 15 15 RG-18 G- 19 G- 20 vN- G - 21 G - 22 G - 23
arbitrariamente X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-C5, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloCs-Cs, cicloalquiloC3-C8 21/ substituído com R4, alceniloC2-C6, alceniloC2-C6 arbitrariamente substituído com R4, alciniloC2-C6, alciniloC2_C6 arbitrariamente substituído com R4, -OH, -0R5, -0S02R5, -S(0)rR5, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(0)NHR10, -C (0)N (R10) R9, -C (S) OR9, -C (S) SR9, -C(S)NHR10, -C (S)N (R10) R9, -CH=NORn, -C (R9) =NORn, -S(0)2NHR10, -S (0) 2N (R10) R9, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, quando m é um número inteiro de 2 ou mais, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S- ou -CH=CHCH=CH-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -OSO2R5, -S (0) rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=CH0R8, -N=C(R9)OR8, -C(0)NHR10, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-1 a D-24, D-30 a D-38, D-43 a D-52 ou D-53, quando n é um número inteiro de 2 ou mais, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois Y são adjacentes, os dois Y adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois Y estão ligados formando -CH2CH2CH2-, -CH2CH20- , -ch2och2-, -och2o-, -CH2CH2CH2CH2-, -ch2ch2ch2o-, -ch2ch2och2-, -ch2och2o-, -och2ch2o-, -och=n- OU 22/ -SCH=N-, neste caso, os átomos de hidrogénio ligados a cada átomo de carbono que constitui o anel podem estar arbitrariamente substituídos por átomo de halogéneo, alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, R1 é alquiloCi-Cs, alquiloCi-Cs arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloCs-Cs, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, fenil alceniloC3-C6, fenil alceniloC3-C6 substituído com (Z)pi, alciniloC3-C8, haloalciniloC3-C8, fenil alciniloC3-C6, fenil alciniloC3-C6 substituído com (Z)pi, alcoxiloCi-Cs, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19a, -C (0)N (R10)R9, -C (S) N (R10) R9, -C (=NRU) OR9, -C (=NRn) SR9, -C (=NR11) N (R10) R9, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-13, D-15 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-4 a E-9, E-23 a E-28, E-30, E-31, E-34 ou E-45, R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Cq f cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, benziloxi alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4, feniltio alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, ciano alquiloCi-C6, nitro alquiloCi-Cô, alquilCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -SR9, -S(0)2R9, -SN(R18)R17, -OH, -OR19, -NHR20, -N(R20)R19, -N=CHR19b, -N=C (R19b)R19a, -C(0)R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, ou R1 e R2 em conjunto formam =C(R2a)Rla, e além disso R1 e R2 em conjunto podem formar um anel de 3 a 7 membros em conjunto com o átomo de azoto que os liga 23/ formando uma cadeia alquileno C2 a Ce, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxiqénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, formilo, alquilCi-Cecarbonilo ou alcoxiCi-Cecarbonilo, Rla e R2a em conjunto podem formar um anel de 5 ou 6 membros em conjunto com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5 ou cadeia alcenileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno e a cadeia alcenileno podem conter um até três átomos de oxigénio, átomos de enxofre ou átomos de azoto, e podem estar arbitrariamente substituídas com átomo de halogéneo ou alquiloCi-C6, R3 é ciano, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -0R5, -S(0)rR5, -N (R10) R9, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(0)NHR10, -C (0) N (R10) R9, -C(S)0R9, -C (S) SR9, -C(S)NHR10, -C (S) N (R10) R9, -CH=N0Rn, -C (R9) =N0Rn, -Si (R13) (R14)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D8- a D-13, D-15 a D-23, D-25 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60 ou E-4 a E-7, E-23 a E27 ou E-28, R4 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OH, -OR5, -S (0) rR5, -N(R10)R9, -N (R10) C (0) R9, -N (R10) C (0) OR9, -N (R10) C (0) SR9, -N (R10) C (S) OR9, -N (R10) C (S) SR9, -N (R10) S (0) 2R9, -Si (R13) (R14)R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-5, D-8 a D-38, D-41, D-43, D-44, D-47 a D-52 ou D-53, R5 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6; haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-7, D-9, D-15 a D- 24/ 23, D-30 a D-35, D-47 a D-53, E-3 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C(S)OR9 ou -C (S) SR9, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R8 é alquiloCi-Cô, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-6 a D-35, D-38, D-47 a D-54 ou D-55, R10 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, ou R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4-C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R11 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cs, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, ou R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-Cô, R12 é alquiloCi-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R13 e R14 são, independentemente um do outro, alquiloCi-C6, 25/ R15 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R e átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(0)rR27, -so2nhr29, -so2n (R29)R28, -CHO, -C (0) R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -C (0)N (R29) R28, -C (0)N (R29) OR28, -C (S) NHR29, -C(S)N(R29)R28, -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, - C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, -C(=NR31)N(R29)R30, -C (=NOR31) NHR29, -C(=NOR31)N(R29)R30, -Si (R13) (R14) R12, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60, E-l a E-49 ou M-l a M-22, R17 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R18 é alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4 ou fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, ou R18 em conjunto com R17 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, e pode estar arbitrariamente substituída com metilo ou metoxilo, R19 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C(0)NHR29, -c (0)n(r29)r28, -c(S)nhr29, -c(S)n(r29)r28, -s(0)2r28, -S (0) 2NHR29, -S (0) 2N (R29) R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-13, D-15 a D-25, D-30 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-60, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30 ou E-31, R19a é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a 26/ D-10, D-15 a D-23, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, ou R19a em conjunto com R19b pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de carbono que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alceniloC2_C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R9, -C(0)0R9, -C (0) SR9, -C (S) OR9, -C(S)SR9 ou alquilsulf oniloCi-C6, R22 é átomo de halogéneo, ciano, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonilo, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando ql, q2, q3 ou q4 é um número inteiro de 2 ou mais, cada R22 pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso no caso de estarem presentes dois R22 no mesmo átomo de carbono, os dois R22 em conjunto podem formar oxo, tioxo, imino, alquiliminoCi-C6, alcoxiiminoCi-C6 ou alquilidenoCi-C6, R23 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R32, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, benziloxilo, -CHO, -C (0) R33, -C (0) OR33, -C (0) SR13, -C(0)NHR34, -C (0) N (R34) R33, -S(0)2R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi ou D-5, R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Ce, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, -C(0)R33, -C(0)0R33, -C(0)SR33, -C (0) NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)0R31, -C (S) SR33, -C (S) NHR34, -C (S) N (R34) R33, -S(0)2R3\ 27/ -S (Ο) 2Ν (R34) R33, di (alquilCi-Cô) fosforilo, di(alquilCi-C6) tiofosforilo, tri (alquilCi-C4) sililo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pl/ R21 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6 ou alcoxiloCi-Cô, ou R26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC3~ C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com alquiloCi-C6, oxo ou tioxo, R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô, hidroxi alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilCi-C4carbonil alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4carbonil alquiloCi-C4, di (alquilCi-C4) aminocarbonilo alquiloCi-C4, tri (alquilCi-C4) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, alquilCi-C6carbonilo, alquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, -C (0) NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C (S) N (R34) R33, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-21, D-35, D-47 ou D-50, R28 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-l a E-49, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R29 em conjunto com R28 pode formar anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, 28/ Ο Λ R e alquiloCi-Cô/ alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4/ tri (alquilCi-C6) silil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-C8 ou haloalciniloC3-C8, R31 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-Ce ou cicloalquiloC3-C6, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2-C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, R e atomo de halogeneo, ciano, cicloalquiloCs-Cs, halocicloalquiloC3-C8, -OR33, -0C(0)R33, -0C(0)NHR33, -0C(0)N(R34)R33, -S (0) rR33, -SC (0) R33, -SC(0)NHR33, -SC(0)N(R34)R33, -N(R34)CHO, -N(R34)C (O)R33, -N (R34) C (0) OR33, -C (0) OR33, -C(0)NHR34, -C (0) N (R34) R31, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-60 ou E-1 a E-49, R33 é alquiloCi-Cõ, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-1 a D-4, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21, D-29 a D-37, D-47 a D-55, E-5, E-7, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, R34 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R34 em conjunto o o com R pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia 29/ alquilenoC2-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxiqénio ou átomo de enxofre.
3. Composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal de acordo com a reivindicação 2, em que G é G-l, G-3, G-4, G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 ou G-22, X é átomo de haloqéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-Ce, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2_C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC2-C6, haloalciniloC2-C6, -0R5, -0S02R5, -S (0) rR5, -C (0) OR9, -C (0) SR9, -C(S)0R9, -C(S)SR9, -C(S)NHR10, -C(S)N(R10)R9, -CH=N0Rn, -C (R9) =N0R14, -Si (R13) (R14)R12, E-10, E-12, E-18, E-32, E-35 ou E-43, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando -CF2OCF2-, -0CF20-, -CF2OCF2O- ou -OCF2CF2O-, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, -OR5, -OSO2R5, -S (0) rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é alquiloCi-C8, alquiloCi-Cs arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C8, haloalceniloC3-C8, alciniloC3-C8, haloalciniloC3-C8, -N(R20)R19, -C (0) N (R10) R9, -C (S) N (R10) R9, fenilo substituído com (Z)pi, D-8 a D-13, D-15 a D-18, D-21 a D-23, D-26, D- 27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45 a D-58, E-5, E-7, E-8, E-9, E-24, E-25, E-27, E-28, E-30, E-31 ou E-34, 30/ R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-Ce, alciniloC3-C6, -OH, alcoxiloCi-C6, alquilCi-Cecarboniloxilo, alcoxiCi-Cecarboniloxilo, alquilsulfoniloxiloCi-C6, haloalquiltioCi-C6, feniltio, feniltio substituído com (Z)pi, alquilsulfoniloCi-C6, -SN(R18)R17, -NHR20, -N=CHR19b, -N=C (R19b) R19b, -C(0)R9, -C (O) OR9, -C(0)SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, ou R2 em conjunto com R1 pode formar um anel de 3 a 7 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2_C6, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R3 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C8, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, halocicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 alquiloCi-C4, haloalquilsulf onilCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 haloalquiloCi~C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulfinilCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquilsulfonilCi-C4 haloalquiloCi-C4, ciano haloalquiloCi~C6, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, E-4 a E-7, E-23 a E-27 ou E-28, R4 é átomo de halogéneo, ciano, -OH, alcoxiloCi-Cõ, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-Cô, haloalquiltioCi-Cô, alquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-Cç ou tri (alquilCi-Ce) sililo, 31/ R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C8, E-4 a E-9, E-23 a E-27 ou E-28, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -S(0)2R9, -CHO, -C(0)R9, -C (O) OR9, -C (O) SR9, -C(S)OR9 ou -C(S)SR9, R7 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-Cô alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R10 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C8, ou R10 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquileno C4 ou C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R11 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, ou R11 em conjunto com R9 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, R15 é alquiloCi-C6 ou haloalquiloCi-C6, R16 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, -OR25, -N(R26)R25, -S(0)rR27, -S02NHR29, -S02N (R29R28, -CHO, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C (0) NHR29, -c (0)N (R29)R28, -C (0) N (R29) OR28, -C(S)NHR29, -C (S)N (R29)R28 -C(R31)=N0H, -C (R31)=NOR30, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR31, -C(=NR31)N(R29)R30, - C (=N0R31) NHR29, -C (=N0R31) N (R29) R30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-42, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-14, E-l6 a E-19, E-21 a E-23, E-26 a E-35, E-40 a E- 32/ 45, Ε-48, Μ-2, Μ-3, Μ-5, Μ-8 a Μ-10, Μ-14, Μ-15 ou Μ-16, R17 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-Cecarbonil alquiloCi-C4 ou alcoxiCi-Cecarbonilo, R18 é alquiloCi-C6 ou benzilo, R19 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C6, fenil alquiloCi-C6 substituído com (Z)pi, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -C(0)R28, -C(0)0R28, -C (0) NHR29, -c (0) N (R29) R28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo substituído com (Z)pi, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-18, D-21, D-25, D-30 a D-35, D-47 a D-55 ou D-56, R19a é alquiloCi-C6, R19b é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi~C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, haloalcoxiCi-Cecarbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6, R22 é alquiloCi-C4 ou haloalquiloCi-C4, ou dois R22 presentes no mesmo átomo de carbono podem formar em conjunto oxo ou tioxo, R21 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, alquilsulf oniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R25 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -C(0)R33, -C (0) OR33, -C (0) SR33, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)R33, -C(S)OR33, -C(S)SR33, fenilo -C (S) NHR34, -c (S)N (R34)R33, -S (0) 2R33, -S (0) 2N (R34) R33, di (alquilCi-Cô) tiofosforilo, fenilo ou substituído com (Z)pi, 33/ R' 26 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R 26 em conjunto com R25 pode formar um anel de 4 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC3-C5, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio, átomo de enxofre ou átomo de azoto, e pode estar substituída com alquiloCi-C6, oxo ou tioxo, R' 27 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, tri (alquilCi- C4) silil alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6, -C(0)NHR34, -C(0)N(R34)R33, -C(S)NHR34, -C(S)N(R34)R33, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-47 ou D-50, R28 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R , cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C8, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, ou R29 em conjunto com R28 pode formar um anel de 3 a 6 membros com o átomo de azoto que os liga formando uma cadeia alquilenoC2-Cs, neste caso, a cadeia alquileno pode conter um átomo de oxigénio ou átomo de enxofre, R30 é alquiloCi-Cô, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, alceniloC3-C8 ou alciniloC3-C8, R 31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R 31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3, neste caso, a cadeia alquileno pode estar arbitrariamente substituída com alquiloCi-C6, R 32 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C4, haloalquiltioCi-C4, alcoxiCi- -C(0)NH2, C4carbonilo, -C(0)NH2, alquilCi-C4aminocarbonilo, 34/ di (alquilCi-C4) aminocarbonilo, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R33 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, alquilsulfonilCi-C4 alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z) p4, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)p;L, R34 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, m é um número inteiro de 1 a 3, n é um número inteiro de 0 a 2, q2 é um número inteiro de 0 a 3, q3 é um número inteiro de 0 a 2, e q4 é um número inteiro de 0 a 2.
4. Composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal de acordo com a reivindicação 3, em que A1 é átomo de carbono ou átomo de azoto, A2 e A3 são átomos de carbono, G é G-l, X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-Ce, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituído com R4, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC2-Cs, haloalceniloC2-C8, alciniloC2-C6, haloalciniloC2-C6, -0R5, -0S02R5, -S(0)rR5- ou tri (alquilCi-C6) sililo, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, além disso, quando dois X são adjacentes, os dois X adjacentes podem formar um anel de 5 membros ou 6 membros em conjunto com os átomos de carbono aos quais os dois X estão ligados formando -CF2OCF2-, -ocf2o-, -CF20CF20- ou -ocf2cf2o-, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, alquiloCi-Cô arbitrariamente substituído com R4, -0R5, -0S02R5, -S(0)rR5, -NHR7, -N(R7)R6, -C(0)NH2 ou -C(S)NH2, 35/ quando n é 2 ou 3, cada Y pode ser idêntico ou diferente um do outro, R1 é alquiloCi-C6, alquiloCi-C6 arbitrariamente substituido com R16, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, haloalciniloC3-C6, -N(R20)R19, -C (0) N (R10) R9, -C (S) N (R10) R9, fenilo substituido com (Z)pi, D-8, D-10, D-11, D-13, D-15, D-17, D-18, D-21 a D-23, D-26, D-27, D-29 a D-37, D-39, D-40, D-42, D-45, D-47, D-48, D-50, D-51, D-53, D-54, D-56, D-58, E-5, E-7 ou E-9, R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -OH, alquilCi-Cecarboniloxilo, alquilsulfoniloxiloCi-C6, -NH2, -C(0)R9, -C(0)0R8, -C (0) SR9, -C (S) OR9 ou -C (S) SR9, R3 é haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalcoxiCi-C4 haloalquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, haloalquiltioCi-C4 haloalquiloCi-C4, ciano haloalquiloCi-C6 ou halocicloalquiloC3-C8, R4 é átomo de halogéneo, ciano, -OH, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf iniloCi-C6, haloalquilsulf iniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulfoniloCi-C6 ou tri (alquilCi-Ce) sililo, R5 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalquiloC4-C3, cicloalquiloC3-C8, halocicloalquiloC3-C8, alceniloC2-C6, haloalceniloC2-C6, alciniloC3-C6 ou haloalciniloC3-C6, R6 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-C6carbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo, cicloalquilC3-C6carbonilo, halocicloalquilC3-C6carbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, haloalcoxiCi-C6carbonilo, alquiltioCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6tiocarbonilo, alquilCi- 36/ Ceditiocarbonilo, alquilsulfoniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R7 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R9 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C6 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R 16 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, 126 \ t-,25 halocicloalquiloC3-C6, -OR25, -N(R^°)RZ3, -S(0)rRz/, ,27 S02NHR29, -S02N (Rza) Rzh, -C(0)Rzh, -C (0) 0RZb, -C (0) NHR**, 28 ,26 ,29 -C(0)N(R29)R28, ,2 9 \ t-,28 -C (S)NHR29, -C (0)N (R29) OR28, -C (S) N (Rza) RZB, -C(R31)=N0H, -C (R31)=NOR30, -C (=NR31) OR30, -C (=NR31) SR30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-12, E-18, E- 19, E-32, E-35, E-43, M-2, M-3, M-5, M-8, M-9 ou M-10, R19 é haloalquiloCi-C6, cicloalquiloC3-C6, -C(0)R28, -C (0) OR28, -C (0) NHR29, -c (0)N (R29)R28, -C(S)NHR29, -C (S) N (R29) R28, fenilo, fenilo substituído com (Z) pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-C6, alceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6, R25 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, alquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquilCi- Ceaminocarbonilo, di (alquilCi-Cô) aminocarbonilo ou alquilsulfoniloCi-C6, R26 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R27 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-C6 ou tri (alquilCi-C4)silil alquiloCi-C4, substituído com R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, alquiltioCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi-Cô, fenil alquiloCi-C4, fenil alquiloCi-C4 substituído com (Z)pi, 37/ cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, fenilo ou fenilo substituído com (Z)pi, R29 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R30 é alquiloCi-C6 ou cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, ou R31 em conjunto com R30 pode formar um anel de 5 ou 6 membros com o átomo que os liga formando uma cadeia alquileno C2 ou C3.
5. Composto de benzamida substituída com isoxazolina ou o seu sal de acordo com a reivindicação 4, em que X é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -SF5, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, hidroxi haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-Cõ haloalquiloCi-C6, halocicloalquiloC3-C8, -0R5, -OSO2R5 ou -S (0) rR5, quando m é 2 ou 3, cada X pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C4, haloalquiloCi-C4, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, alquilsulf oniloCi-Ce, haloalquilsulfoniloCi-C8, -NHR7 ou -N(R7)R6, R1 é alquiloCi-Cô, alquiloCi-Cõ arbitrariamente substituído com R16, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6, haloalceniloC3-C6, alciniloC3-C6, -N(R20)R19, D-8, D-10, D-13, D-15, D-18, D-21, D-34, D-35, D-50 ou D-51, R2 é átomo de hidrogénio, alquiloCi-Cô, alcoxiCi-C4 alquiloCi-C4, ciano alquiloCi~C6, alciniloC3-C6, -C(0)R9 ou -C(0)0R9, R3 é haloalquiloCi-Cô ou halocicloalquiloC3-C8, R5 é alquiloCi-Cô, haloalquiloCi-Cô ou haloalcoxiCi-C3 haloalquiloCi-C3, R6 é alquiloCi-C6, -CHO, alquilCi-Cgcarbonilo, haloalquilCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cecarbonilo, alquiltioCi-Cecarbonilo, alcoxiCi-Cetiocarbonilo, 38/ alquilCi-Ceditiocarbonilo, alquilsulf oniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R9 é alquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 alquiloCi-Cô, alquiltioCi-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C8, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R16 é átomo de halogéneo, ciano, cicloalquiloC3-C6, halocicloalquiloC3-C6, alcoxiloCi-C6, haloalcoxiloCi-C6, alquiltioCi-Cô/ haloalquiltioCi-C6, alquilsulfiniloCi-C6, haloalquilsulf iniloCi-C6, alquilsulfoniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, alquilCi-Cgcarbonilo, -C(0)0R28, -C (0) NHR29, -C (0) N (R29) R28, -C(S)NH2, -C(R31)=N0H, -C (R31) =NOR30, fenilo, fenilo substituído com (Z)pl/ D-l a D-4, D-8 a D-38, D-47 a D-55, E-4 a E-7, E-10, E-ll ou E-32, R19 é haloalquiloCi-Ce, -C(0)R28, -C(0)0R28, fenilo, fenilo substituído com (Z)pi, D-3, D-4, D-21, D-47, D-50, D-51, D-53 ou D-54, R20 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R28 é alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, cicloalquilC3-C6 alquiloCi-C4, cicloalquiloC3-C6, alceniloC3-C6 ou alciniloC3-C6, R29 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R30 é alquiloCi-C6, R31 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-Cô, e n é um número inteiro de 0 ou 1.
6. Composto de benzamida substituída com isoxazolina ou um seu sal de acordo com a reivindicação 1, em que o composto é 4-[ 5-(3,5-diclorofenil)-4,5-di-hidro-5-(trifluorometil)isoxazol-3-il]-2-metil-N-[2-oxo-2-[ (2,2,2-trifluoroetil)amino]etil]benzamida representado pela fórmula seguinte: 39/
em que (X)m é 3,5 dicloro, R3 é CF3, (Y)n é 2-CH3 e R1 é CH2C (0)NHCH2CF3.
7. Utilização de um composto de isoxazolina substituído com 3,5-bis(arilo substituído) de fórmula (2) ou um seu sal:
(2) em que A1 é átomo de carbono ou átomo de azoto, X1 é átomo de halogéneo, -SF5, haloalquiloCi-C6, hidroxi haloalquiloCi-C6, alcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, haloalcoxiCi-C6 haloalquiloCi-C6, halocicloalquiloC3-C8, haloalcoxiloCi-C6, haloalcoxiCi-C3 haloalcoxiloCi-C3, haloalquiltioCi-C6, haloalquilsulfiniloCi-C6 ou haloalquilsulf oniloCi-C6, X2 é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C6, haloalquiloCi-C6, -0R5, -0S02R5 ou - S(0)rR5, quando ml é 2, cada X2 pode ser idêntico ou diferente um do outro, Y é átomo de halogéneo, ciano, nitro, alquiloCi-C4, haloalquiloCi-C4, alcoxiloCi-C4, haloalcoxiloCi-C4, alquiltioCi-C6, haloalquiltioCi-C6, 40/ alquilsulf oniloCi-C6, haloalquilsulf oniloCi-C6, -NHR7 ou -N(R7)R8, R3 é haloalquiloCi-C6 ou halocicloalquiloC3-C8, R5 é alquiloCi-Cô ou haloalquiloCi-C6, R6 é alquiloCi-Cô, -CHO, alquilCi-Cecarbonilo, haloalquilCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6carbonilo, alquiltioCi-C6carbonilo, alcoxiCi-C6tiocarbonilo, alquilCi-Ceditiocarbonilo, alquilsulf oniloCi-C6 ou haloalquilsulfoniloCi-C6, R7 é átomo de hidrogénio ou alquiloCi-C6, R é átomo de halogéneo, ciano, nitro, -NH2, halossulfoniloxilo, alquilsulfoniloxiloCi-C6, haloalquilsulfoniloxiloCi-C6, fenilsulfoniloxilo, fenilsulfoniloxilo substituído com (Z)pi ou -C(0)Ra, Ra é átomo de halogéneo, -OH, alcoxiloCi-Cô, 1-pirazolilo, 1-imidazoiilo ou 1-triazolilo, Z é átomo de halogéneo, alquiloCi-Cô ou haloalquiloCi-Cô, quando pl é um número inteiro de 2 ou mais, cada Z pode ser idêntico ou diferente um do outro, ml é um número inteiro de 0 a 2, n é um número inteiro de 0 ou 1, pl é um número inteiro de 1 ou 5, e r é um número inteiro de 0 a 2; como um intermediário na síntese de um composto de benzamida substituída com isoxazolina de fórmula (1) ou um seu sal como definido na reivindicação 1.
8. Pesticida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados dos compostos de benzamida substituída com isoxazolina e dos seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
9. Agroquímico contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados dos compostos de benzamida 41/ substituída com isoxazolina e dos seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
10. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados dos compostos de benzamida substituída com isoxazolina e dos seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
11. Inseticida ou acaricida contendo como um ingrediente ativo um ou mais selecionados dos compostos de benzamida substituída com isoxazolina e dos seus sais de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6.
12. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual é um produto preparado selecionado de uma tira, uma placa, uma banda, um colar, uma marca de orelha, uma banda de membro e um aparelho marcador através do qual é administrado o composto de benzamida substituída com isoxazolina.
13. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual está numa forma adequada para injeção intramuscular, subcutânea, intravenosa ou intraperitoneal.
14. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual está numa forma adequada para administração transdérmica por imersão, pulverização, banho, lavagem, unção contínua, unção puntiforme ou polvilhação. 42/
15. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual está numa forma adequada para administração oral.
16. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual está numa forma adequada para administração transnasal.
17. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual é para ser utilizado num método para controlar insetos sifonápteros.
18. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 17, em que os insetos sifonápteros são selecionados do grupo consistindo de Ctenocephalidae felis, Ctenocephalides canis, Echidnophaga gallinacea, Pulex irritans e Xenopsylla cheopis.
19. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 10, o qual é para ser utilizado num método para controlar Ixodidae.
20. Endo- ou ectoparasiticida para mamíferos ou aves de acordo com a reivindicação 19, em que os Ixodidae são selecionados do grupo consistindo de Boophilus microplus, Rhipicephalus sanguineus, Haemaphysalis longicornis, Haemophysalis flava, Haemophysalis campanulata, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Amblyomma spp. e Dermacentor spp. Lisboa, 13 de Novembro de 2014
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