CN101128445B - 4-环丙基-1,2,3-噻二唑化合物，用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和其使用方法 - Google Patents

4-环丙基-1,2,3-噻二唑化合物，用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和其使用方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及由式(I)表示的1，2，3-噻二唑化合物或其盐：
Figure B06805999220070828A000011
其中R1，R2，R3，R4和R5各自代表H，卤素，CN，烷基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，烷基羰基等；R6代表-C(＝W1)YR7，其中R7代表H，烷基，烯基，苯基羰基，杂环-羰基，芳基磺酰基等；Y代表O，S，-N(R11)-，-N(R11)O-，其中R11代表H，烷基，环烷基，取代的苯基，等；W1代表O或S；和在该式中的标号在说明书中详细定义，且本发明涉及含有所述化合物作为活性成分的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂。

Description

4-环丙基-1,2,3-噻二唑化合物,用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和其使用方法
技术领域
本发明涉及4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物或其盐，含有所述化合物作为活性成分的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，和其使用方法。此外，本发明还涉及用于处理目标植物的种子或处理用于播种目标植物的培养载体的植物病害控制剂，并且涉及使用它们的方法。 
背景技术
现在，农业和园艺生产仍受到病害的严重破坏，且存在对现有的化学品微生物和真菌获得化学品耐性的问题。从而，希望开发用于农业和园艺用途的新型植物病害控制剂。从而，已经研究和开发了许多用于控制植物病害的药剂，并已经根据适于各化学品的应用方法进行使用。近年来，随农民年龄的增大已经要求多种节约劳力的化学品施加方法，并出于保护地球环境的目的，要求减少化学品的使用量。从而，强烈要求开发可满足所述要求的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂和使用它们的方法。作为一种施加用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，已经已知一种将所述试剂施加到目标植物的种子上或施加到播种目标植物的培养载体上的方法。该方法的优点在于，因为它要求化学品仅存在于所述目标植物的种子附近或所述用于播种目标植物的培养载体附近，这导致待使用的化学品的量减少，从而减轻了地球环境的负担，并且另外还减少了工作者和化学品之间的接触，从而增加了工作者的安全性并导致工作的节约。 
在这种情况下，有人描述了可用作用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的某些种类的1，2，3-噻二唑化合物(例如，参见专利文献1)。然而，对于利用由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合 物作为用于控制植物病害的试剂，或者将所述控制剂施加到目标植物的种子上或施加到用于播种所述目标植物的培养载体上的方法，既无说明也无暗示。同样，也不存在关于由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物的任何具体说明。另一方面，已经有人描述了一种将具体的1，2，3-噻二唑化合物施加到目标植物的种子上或施加到用于播种所述目标植物的培养载体上的方法(例如，参见专利文献2)。然而在专利文献2中，仅存在一种化合物作为例子，并且对于4-环丙烷化合物，尽管在化合物列表中描述了两种化合物，但没有任何实施例表明所述的化合物实际是有效的，并且在所述文献中，对于根据本发明的使用方法，通过使用所述由式(I)表示的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物而提供的具体优异的效果完全没有公开。 
专利文献1：JP-A-8-325110 
专利文献2：JP-A-2001-10909 
发明内容
如之前所述，存在对于用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的需求，其可用作农业和园艺用途的植物病害控制剂，并同时其特别适用于施加到目标植物的种子上或施加到用于播种所述目标植物的培养载体上的方法，和存在对于施加到目标植物的种子上或施加到用于播种所述目标植物的培养载体上的使用方法的需求。然而，上述背景技术存在的问题在于，对于真菌谱、待使用的化学品量、持久的效果和对于目标植物的安全性，不能获得足够的性能。特别是在现有技术中，希望将病害控制到目标植物的初始生长阶段，并从而必须在随后从最高生长阶段到后期阶段的阶段内施加不同的植物病害控制剂。从而，存在对如下的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的需求，其在从最高生长阶段到后期阶段的长期内表现出持久的效果。 
为解决上述的问题，本发明人进行了深入研究，结果发现由式(I)表示的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物不仅对目标植物具有优异的安全 性和对多种植物病害具有优异控制效果，而且具有非常持久的效果，从而完成了本发明。特别是，当将本发明的化合物施加到目标植物的种子上或施加到用于播种所述目标植物的培养载体上时，可在从最高生长阶段到后期阶段的长期内控制植物病害，这根据前述的现有技术是预料不到的。 
即，本发明涉及下面第(1)-(13)条。 
(1)由式(I)表示的1，2，3-噻二唑化合物或其盐 
其中R1，R2，R3，R4和R5相同或不同并各自代表氢原子；卤素原子；氰基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；(C1-C6)烷基硫代(C1-C6)烷基；(C2-C6)烯基；卤代(C2-C6)烯基；可被取代基Z取代的芳基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基；或(C1-C6)烷基羰基， 
R6代表： 
(a)-C(＝W1)YR7
其中R7代表氢原子；(C1-C20)烷基；卤代(C1-C20)烷基；(C2-C20)烯基；卤代(C2-C20)烯基；(C2-C20)炔基；卤代(C2-C20)炔基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷基硫代(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳氧基(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳硫基(C1-C6)烷基；可被取代基Z取代的芳基；羧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；氨基甲酰基(C1-C6)烷基；在所述的氮原子上具有1或2个相 同或不同的取代基的氨基甲酰基(C1-C6)烷基，所述取代基选自：(C1-C10)烷基、卤代(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C3-C10)环烷基、可被取代基Z取代的苯基、或可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基；氰基(C1-C6)烷基；可被取代基Z取代的杂环；可在其环上被取代基Z取代的杂环(C1-C6)烷基；(C1-C20)烷基羰基；(C2-C20)炔基羰基；(C2-C6)烯基羰基；(C3-C6)环烷基羰基；可被取代基Z取代的苯基羰基；可被取代基Z取代的杂环羰基；(C1-C20)烷基磺酰基；卤代(C1-C20)烷基磺酰基；可被取代基Z取代的芳基磺酰基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基磺酰基；-C(＝W2)NR8R9，其中R8和R9相同或不同并各自代表氢原子、(C1-C10)烷基、卤代(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C3-C10)环烷基、可被取代基Z取代的苯基、可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、可被取代基Z取代的苯氧基或可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷氧基，或R8和R9可一起形成可被氧原子、硫原子或NR10间断的(C2-C6)亚烷基，其中R10代表氢原子，(C1-C6)烷基或可被取代基Z取代的苯基，和W2代表氧原子或硫原子；-SO2NR8R9，其中R8和R9具有与上述定义相同的含义；或-N＝C(R8)R9，其中R8和R9具有与上述定义相同的含义， 
Y代表氧原子；硫原子；-N(R11)-，其中R11代表氢原子，(C1-C6)烷基；(C3-C6)环烷基，可被取代基Z取代的苯基，可被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基，(C1-C10)烷基羰基，(C2-C10)炔基羰基，(C2-C10)烯基羰基，(C3-C6)环烷基羰基，可被取代基Z取代的苯基羰基，或可被取代基Z取代的杂环-羰基；或-N(R11)O-，其中R11具有与上述定义相同的含义，和 
W1代表氧原子或硫原子， 
(b)由下式表示的基团 
Figure G200680005999220070828D000041
其中n代表0-4的整数，和W3和W4相同或不同并各自代表氧原 子或硫原子，或者 
(c)氰基， 
Z相同或不同并各自代表选自以下的一个或多个取代基：卤素原子；羟基；氰基；硝基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；可被1-5个取代基取代的苯基，所述取代基相同或不同并选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；在其环上具有1-5个取代基的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基相同或不同并选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；(C1-C6)烷氧基；卤代(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)烷硫基；卤代(C1-C6)烷硫基；(C1-C6)烷基亚磺酰基；卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；(C1-C6)烷基磺酰基；卤代(C1-C6)烷基磺酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯硫基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基亚磺酰基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在 所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基磺酰基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可在其环上具有1-5个相同或不同的取代基的苯基(C1-C6)烷氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；羧基；(C1-C6)烷氧基羰基；可被取代基X取代的氨基甲酰基；(C1-C6)烷基羰基或可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基羰基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基； 
X代表(C1-C10)烷基；卤代(C1-C10)烷基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基，所述取代基选自卤素原子，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基或卤代(C1-C6)烷硫基；或在其环上可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基或卤代(C1-C6)烷硫基，和 
其中排除以下化合物： 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸苄酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
4-环丙基-3’-异丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
4-环丙基-3’-异丙氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺，和 
4-环丙基-5-(1，3-亚二硫戊环-2-基氨基腈)-1，2，3-噻二唑(4-cyclopropyl-5-(1，3-dithiolan-2-ylidenaminocarbonitrile)-1，2，3-thiadiazole)。 
(2)根据(1)所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐，其中R1，R2，R3，R4和R5是相同或不同的，并各自代表氢原子；卤素原子；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C2-C6)烯基；卤代(C2-C6)烯基；苯基或可具有1-5个相同或不同的取代基Z的取代的苯基。 
(3)根据(1)所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐，其中R1，R2，R3，R4和R5各自代表氢原子，和 
R6代表-C(＝W1)YR7
其中R7代表(C3-C10)烷基或在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基，和 
W1和Y代表氧原子。 
(4)根据(1)所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐，其中R1，R2，R3，R4和R5各自代表氢原子，和 
R6代表-C(＝W1)YR7
其中R7代表(C1-C6)烷基；在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、卤代(C1-C6)烷基、甲氧基、乙氧基、卤代(C1-C6) 烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯并噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯并噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；嘧啶基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的嘧啶基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯基磺酰基；或具有一个或多个相同或不同的取代基的苯基磺酰基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基， 
W1代表氧原子，且 
Y代表-NH-。 
(5)根据(1)所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐，其选自 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸辛酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(2-氯苄基)酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(3-氯苄基)酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-氯苄基)酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-氯-α-甲基苄基)酯， 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-甲氧基羰基苄基)酯， 
N-苄基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
N-(4-叔丁基苄基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
3’-氯代-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
4-环丙基-2’，4’-二甲氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
4-环丙基-3’，4’-二甲氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
2’-羧基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺， 
N-(4-异丁基噻唑-2-基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
N-苯基磺酰基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
N-(3，4-二甲氧基苄基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺， 
2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮。 
(6)一种用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，其包括根据(1)-(5)中任一项所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐作为活性成分。 
(7)一种用于农业和园艺用途的用于对种子进行消毒的植物病害控制剂，其包括一种或两种或更多种选自由式(I)表示的1，2，3-噻二唑化合物及其盐的化合物作为活性成分： 
Figure G200680005999220070828D000091
其中R1，R2，R3，R4和R5是相同或不同的，且各自代表氢原子；卤素原子；氰基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；(C1-C6)烷基硫代(C1-C6)烷基；(C2-C6)烯基；卤代(C2-C6)烯基；可被取代基Z取代的芳基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基；或(C1-C6)烷基羰基， 
R6代表： 
(a)-C(＝W1)YR7
其中R7代表氢原子；(C1-C20)烷基；卤代(C1-C20)烷基；(C2-C20)烯基；卤代(C2-C20)烯基；(C2-C20)炔基；卤代(C2-C20)炔基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷基硫代(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳氧基(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的芳硫基(C1-C6)烷基；可被取代基Z取代的芳基；羧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基；氨基甲酰基(C1-C6)烷基；在所述的氮原子上具有1或2个相同或不同的取代基的氨基甲酰基(C1-C6)烷基，，所述取代基选自： (C1-C10)烷基、卤代(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C3-C10)环烷基、可被取代基Z取代的苯基、或可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基；氰基(C1-C6)烷基；可被取代基Z取代的杂环；可在其环上被取代基Z取代的杂环(C1-C6)烷基；(C1-C20)烷基羰基；(C2-C20)炔基羰基；(C2-C6)烯基羰基；(C3-C6)环烷基羰基；可被取代基Z取代的苯基羰基；可被取代基Z取代的杂环羰基；(C1-C20)烷基磺酰基；卤代(C1-C20)烷基磺酰基；可被取代基Z取代的芳基磺酰基；可在其环上被取代基Z取代的芳基(C1-C6)烷基磺酰基；-C(＝W2)NR8R9，其中R8和R9相同或不同并各自代表氢原子、(C1-C10)烷基、卤代(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C3-C10)环烷基、可被取代基Z取代的苯基、可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、可被取代基Z取代的苯氧基或可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷氧基，或R8和R9可一起形成可被氧原子、硫原子或NR10间断的(C2-C6)亚烷基，其中R10代表氢原子，(C1-C6)烷基或可被取代基Z取代的苯基，和W2代表氧原子或硫原子；-SO2NR8R9，其中R8和R9具有与上述定义相同的含义；或-N＝C(R8)R9，其中R8和R9具有与上述定义相同的含义， 
Y代表氧原子；硫原子；-N(R11)-，其中R11代表氢原子，(C1-C6)烷基；(C3-C6)环烷基，可被取代基Z取代的苯基，可被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基，(C1-C10)烷基羰基，(C2-C10)炔基羰基，(C2-C10)烯基羰基，(C3-C6)环烷基羰基，可被取代基Z取代的苯基羰基，或可被取代基Z取代的杂环-羰基；或-N(R11)O-，其中R11具有与上述定义相同的含义，和 
W1代表氧原子或硫原子， 
(b)由下式表示的基团 
Figure G200680005999220070828D000101
其中n代表0-4的整数，W3和W4相同或不同并各自代表氧原子或硫原子，或者 
(c)氰基， 
Z相同或不同并各自代表选自以下的一个或多个取代基：卤素原子；羟基；氰基；硝基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；可被1-5个取代基取代的苯基，所述取代基相同或不同并选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；在其环上具有1-5个取代基的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基是相同或不同的并选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；(C1-C6)烷氧基；卤代(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)烷硫基；卤代(C1-C6)烷硫基；(C1-C6)烷基亚磺酰基；卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；(C1-C6)烷基磺酰基；卤代(C1-C6)烷基磺酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有相同或不同的取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯硫基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基亚磺酰基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有1-5个相同 或不同的取代基的苯基磺酰基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可在其环上具有1-5个相同或不同的取代基的苯基(C1-C6)烷氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；羧基；(C1-C6)烷氧基羰基；可被取代基X取代的氨基甲酰基；(C1-C6)烷基羰基或苯基羰基，其可具有1-5个相同或不同的取代基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基； 
X代表(C1-C10)烷基；卤代(C1-C10)烷基；可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基，所述取代基选自卤素原子，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基或卤代(C1-C6)烷硫基；或在其环上可具有1-5个相同或不同的取代基的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基或卤代(C1-C6)烷硫基，和 
其中排除4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸和4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯。 
(8)根据(7)所述一种用于农业和园艺用途的用于对种子进行消毒的植物病害控制剂，其中R1，R2，R3，R4和R5是相同或不同的，且各自代表氢原子；卤素原子；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C2-C6)烯基；卤代(C2-C6)烯基；苯基或具有1-5个相同或不同的 取代基Z的取代的苯基。 
(9)一种用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其包括用有效量的根据(7)或(8)所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂处理目标植物的种子或处理用于播种目标植物的培养载体。 
(10)根据(9)所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中将所述目标植物的种子进行处理。 
(11)根据(10)所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中所述有效量基于所述目标植物种子的重量为0.0001wt％～40wt％。 
(12)根据(9)所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中将所述用于播种目标植物的培养载体进行处理。 
(13)根据(12)所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中所述有效量基于所述用于播种目标植物的培养载体的重量为0.0001wt％～10wt％。 
本发明提供了一种用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，与现有技术相比，其不仅具有优异的性能，特别是对目标植物优异的安全性和优异的控制效果，而且具有非常持久的效果，本发明还提供更有效地利用所述控制剂的方法。 
具体实施方式
在本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物的式(I)的定义中，“卤素原子”是指氯原子、溴原子、碘原子或氟原子。 
“(C1-C6)烷基”部分是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基。类似的，“(C1-C10)烷基”是指含有1-10个碳原子的直链或支链烷基。同样，“(C1-C20)烷基”是指含有1-20个碳原子的直链或支链烷基。 
“卤代(C1-C6)烷基”是指含有1-6个碳原子且被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的直链或支链烷基，其例子包括三氟甲基、二氟甲基、全氟乙基、全氟异丙基、氯代甲基、溴代甲基、1-溴乙基、2，3-二溴丙基等。类似的，“卤代(C1-C10)烷基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述的(C1-C10)烷基。 
“(C3-C6)环烷基”是指含有3-6个碳原子的脂环族烷基，如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-甲基环丙基和2-甲基环戊基。类似的，“(C3-C10)环烷基”是指含有3-10个碳原子的脂环族烷基。同样，“(C3-C12)环烷基”是指含有3-12个碳原子的脂环族烷基。 
“卤代(C3-C12)环烷基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述(C3-C12)环烷基。 
“(C2-C6)烯基”是指含有2-6个碳原子的直链或支链烯基，其例子包括乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基等。类似的，“(C2-C10)烯基”是指含有2-10个碳原子的直链或支链烯基。同样，“(C2-C20)烯基”是指含有2-20个碳原子的直链或支链烯基。 
“卤代(C2-C6)烯基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述(C2-C6)烯基。类似的，“卤代(C2-C20)烯基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述(C2-C20)烯基。 
“(C2-C20)炔基”是指含有2-20个碳原子的直链或支链炔基，其例子包括乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等。 
“卤代(C2-C20)炔基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述(C2-C20)炔基。 
“芳基”是指芳族基团，其例子包括苯基、1-萘基、2-萘基等。 
“(C2-C6)亚烷基”是指含有2-6个碳原子的直链或支链亚烷基，其例子包括亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基等。 
“(C1-C6)烷氧基”部分是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基，其例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基等。 
“卤代(C1-C6)烷氧基”是指含有1-6个碳原子的被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的直链或支链烷氧基，其例子包括二氟代甲氧基、三氟代甲氧基、2，2，2-三氟代乙氧基等。 
“(C1-C6)烷氧基羰基”部分是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷氧基羰基，其例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等。 
“(C1-C6)烷硫基”部分是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷硫基，其例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基等。 
“卤代(C1-C6)烷硫基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述直链或支链的(C1-C6)烷硫基。 
“(C1-C6)烷基亚磺酰基”是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷基亚磺酰基，其例子包括如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、异戊基亚磺酰基、正己基亚磺酰基等。 
“卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述直链或支链的(C1-C6)烷基亚磺酰基。 
“(C1-C6)烷基磺酰基”部分是指含有1-6个碳原子的直链或支链烷基磺酰基，其例子包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正戊基磺酰基、异戊基磺酰基、正己基磺酰基等。类似的，“(C1-C20)烷基磺酰基”是指含有1-20个碳原子的直链或支链烷基磺酰基。 
“卤代(C1-C6)烷基磺酰基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述直链或支链的(C1-C6)烷基磺酰基。类似的，“卤代(C1-C20)烷基磺酰基”是指被1个或多个相同或不同的卤素原子取代的上述直链或支链的(C1-C20)烷基磺酰基。 
“杂环”部分是指含有1个或多个相同或不同的杂原子的5元或6元杂环，所述杂原子选自氧原子、硫原子和氮原子。所述杂环的例子包括5元或6元杂环和稠杂环如噻唑、异噻唑、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、三唑、1，2，3-噻二唑、吡啶、嘧啶、三嗪、苯并噻唑和喹啉。 
由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物的盐的例子包括无机酸盐，例如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐和磷酸盐；有机酸盐，例如乙酸盐、甲酸盐、马来酸盐、草酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐；碱金属盐，例如锂盐、钠盐和钾盐；碱土金属盐，例如镁盐和钙盐；和与有机碱形成的盐，所述有机碱例如为三乙胺、吡啶 和4-甲基氨基吡啶。 
由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物中的一些包含一个或多个不对称中心，以及还有其中存在两种或更多种光学异构体和非对映异构体的情况。本发明包括所有各光学异构体和包括以任意含量包含它们的混合物。同样，对于一些由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物，由于在其结构式中的碳-碳双键或碳-氮双键而存在两种几何异构体。本发明包括所有各几何异构体和包括以任意含量包含它们的混合物。 
在由式(I)表示的本发明化合物中，R1，R2，R3，R4和R5优选是相同或不同的氢原子；卤素原子；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C2-C6)烯基；卤代(C2-C6)烯基；苯基或可被1-5个相同或不同的取代基Z取代的取代苯基。R1更优选是氢原子，(C1-C3)烷基或被类卤素原子取代的苯基，和最优选为氢原子。R2，R3，R4和R5更优选是相同或不同的氢原子或(C1-C3)烷基，最优选是氢原子。 
R6优选是-C(＝W1)YR7， 
Figure G200680005999220070828D000171
或氰基，更优选为-C(＝W1)YR7。 
在上式中，R7优选是(C3-C20)烷基；卤代(C3-C20)烷基；(C3-C20)烯基；卤代(C3-C20)烯基；(C3-C20)炔基；卤代(C3-C20)炔基；(C4-C12)环烷基；卤代(C4-C12)环烷基；(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基；可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C4)烷基；可在其环上被取代基Z取代的苯氧基(C1-C4)烷基；可在其环上被取代基Z取代的苯硫基(C1-C4)烷基；可在其环上被取代基Z取代的苯基；羧基(C1-C6)烷基；(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6) 烷基；氨基甲酰基(C1-C6)烷基；在所述的氮原子上具有1-2个相同或不同的取代基的氨基甲酰基(C1-C6)烷基，所述取代基选自：(C1-C10)烷基、卤代(C1-C10)烷基、(C2-C10)烯基、(C3-C10)环烷基、可被取代基Z取代的苯基和可在其环上被取代基Z取代的苯基(C1-C6)烷基；氰基(C1-C6)烷基；可被取代基Z取代的杂环；(C1-C20)烷基磺酰基；卤代(C1-C20)烷基磺酰基；可被取代基Z取代的芳基磺酰基；和-N＝CN(R8)R9，其中R8和R9优选是相同或不同的氢原子、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基或可被取代基Z取代的苯基，和更优选为(C8-C20)烷基、卤代(C8-C20)烷基、噻唑基或苯并噻唑基。 
Y优选是氧原子，硫原子，-NH-或-NHO-，和W1优选为氧原子或硫原子。 
这里，作为R1，R2，R3，R4，R5和R6的一种优选组合，R1，R2，R3，R4和R5代表氢原子，和R6代表-C(＝W1)YR7，其中R7代表(C3-C10)烷基或在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自：卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基，且W1和Y代表氧原子。 
同样，其优选的例子包括如下化合物，其中R1，R2，R3，R4和R5代表氢原子，和R6代表-C(＝W1)YR7，其中R7代表(C1-C6)烷基；在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自：卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基，所述取代基选自：卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、卤代(C1-C6)烷基、甲氧基、乙氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的 噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯并噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯并噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；嘧啶基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的嘧啶基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯基磺酰基或具有一个或多个相同或不同的取代基的苯基磺酰基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基，W1代表氧原子且Y代表-NH-。 
Z优选是相同或不同的卤素原子；氰基；硝基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；(C3-C12)环烷基；卤代(C3-C12)环烷基；任选具有取代基的苯基，所述取代基相同或不同并选自卤素原子，羟基，氰基，硝基，(C1-C6)烷基，卤代(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基，卤代(C1-C6)烷氧基，(C1-C6)烷硫基，卤代(C1-C6)烷硫基，羧基，(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；(C1-C6)烷氧基；卤代(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)烷硫基；卤代(C1-C6)烷硫基；(C1-C6)烷基亚磺酰基；卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基；(C1-C6)烷基磺酰基；卤代(C1-C6)烷基磺酰基；可具有相同或不同的取代基的苯氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基；可具有相同或不同的取代基的苯基(C1-C3)烷氧基，所述取代基选自卤素原子、羟基、氰基、硝基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、羧基、(C1-C6)烷氧基羰基，氨基甲酰基和在所述氮原子上具有取代基X的取代的氨基甲酰基； 羧基；(C1-C6)烷氧基羰基；可被取代基X或(C1-C6)烷基羰基，和更优选被卤素原子取代的氨基甲酰基；氰基；(C1-C6)烷基；卤代(C1-C6)烷基；可具有相同或不同取代基的苯基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和(C1-C6)烷氧基羰基；(C1-C6)烷氧基；卤代(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)烷硫基；卤代(C1-C6)烷硫基；可具有相同或不同取代基的苯氧基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基和(C1-C6)烷氧基羰基。 
X优选为(C1-C10)烷基。 
N优选为0-3的整数，W3和W4优选为氧原子。 
尽管在下面示意性示出了本发明的典型生产方法，但本发明并不限于此。 
生产方法1 
在上述方法中，R1，R2，R3，R4，R5，R7，R11和Y具有与上述定义相同的含义，R’代表(C1-C6)烷基，R”代表(C1-C6)烷基，(C1-C6)烷氧基或氨基，和Hal代表卤素原子。 
在存在或不存在惰性溶剂的条件下，使由式(II)表示的酮酯和由式(III)代表的化合物反应生成腙(IV)，和在分离或者不分离情况下，在存在或不存在惰性溶剂的条件下，使所述的腙(IV)与亚硫酰氯反应生成由式(I-1)代表的本发明的1，2，3-噻二唑甲酸酯化合物。在分离或者不分离情况下和在存在或不存在惰性溶剂的条件下，使酯化合物(I-1)水解以制备由式(I-2)代表的本发明的1，2，3-噻二唑甲酸，并在分离或者不分离情况下和在存在或不存在惰性溶剂的条件下，和在缩合剂的存在下使所述甲酸(I-2)与由式(V)表示的化合物反应以制备由式(I-3)代表的本发明的1，2，3-噻二唑化合物。还可在存在或不存在惰性溶剂的条件下，通过卤化由式(I-2)代表的本发明的1，2，3- 噻二唑甲酸化合物而生成由式(VI)表示的酰卤，并在分离或者不分离情况下和在存在或不存在惰性溶剂的条件下，使酰卤(VI)与由式(V)表示的化合物反应而产生由式(I-3)代表的本发明的1，2，3-噻二唑化合物。当Y代表NR11时，也可在存在或不存在惰性溶剂的条件下，通过使由式(I-1)代表的本发明的1，2，3-噻二唑甲酸酯化合物与由式(V)代表的化合物反应而生成由式(I-3)代表的本发明的1，2，3-噻二唑化合物。 
1-1)式(II)→式(IV) 
由式(II)表示的酮酯起始物质可通过或根据已知文献(如，J. Org.Chem.，43，2078(1978))中记载的方法制备。由式(III)表示的化合物的例子包括例如酰肼、氨基脲和肼基甲酸酯。 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃(THF)和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，水和乙酸。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
在所述反应中，还可使用酸或碱。可用于该反应的酸的例子包括，例如，羧酸如甲酸、乙酸和丙酸；磺酸如甲磺酸和对甲苯磺酸；硫酸和盐酸。所述碱的例子包括，例如无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钠钾；叔胺如三乙胺、二异丙基乙胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和含氮芳族化合物如吡啶和二甲基氨基吡啶。所述酸或碱的用量可在0.001～5mol/mol由式(II)表示的化合物的范围内适当选择。 
由于该反应是等摩尔的反应，使用与由式(II)表示的酮酯等摩尔量的由式(III)表示化合物是足够的。然而，两种反应物均可过量使用。反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。在该反应完成后，可不经分离而将所需的化合物用于随后的反应。 
1-2)式(IV)→式(I-1) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
在该反应中使用的亚硫酰氯的量可基于由式(IV)表示的腙从等摩尔量至大大过量之间的范围内适当选择。反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱 法纯化，以从而得到所需的化合物。在该反应完成后，可不经分离而将所需的化合物用于随后的反应。 
1-3)式(I-1)→式(I-2) 
在该反应中，使用水作为溶剂，且可通过与其他溶剂混合而使用水。作为待与使用的水混合的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
在所述反应中使用的碱的例子包括，例如无机碱如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂。在该反应中使用的碱量可在1-10mol/mol由式(I-1)表示的1，2，3-噻二唑甲酸酯的范围内适当选择。反应温度通常为-20℃～100℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。在该反应完成后，可不经分离而将所需的化合物用于随后的反应。 
1-4)式(I-2)→式(I-3) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环 状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和水。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
可用于该反应的缩合剂的例子包括，例如，碳二亚胺如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺和1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐；N，N’-羰基二咪唑；2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物；氰基磷酸二乙酯；磷酰二氯苯酯；氰尿酰氯；氯甲酸异丁酯；氯磺酰异氰酸酯和三氟乙酸酐。所使用的缩合剂的量可在1～5mol/mol由式(I-2)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物的范围内适当选择。 
同样，在所述反应中还可使用碱。可用于该反应的碱的例子包括，叔胺如三乙胺、二异丙基胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和含氮芳烃如吡啶和二甲基氨基吡啶。所述碱的用量可在0.1～5mol/mol由式(I-2)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物的范围内适当选择。 
由于该反应是等摩尔的反应，使用与由式(I-2)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物等摩尔量的由式(V)表示的化合物是足够的。然而，两种反应物均可过量使用。反应温度通常为-20℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
1-5)式(I-2)→式(VI) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
可用于该反应的卤化剂的例子包括亚硫酰氯，三氯氧化磷，三溴氧化磷，五氯化磷和五溴化磷。所使用的卤化剂的用量可在1～10mol/mol由式(I-2)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物的范围内适当选择。反应温度通常为-20℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。在反应完成后，可不经分离而将所需的化合物用于下一步的反应。 
1-6)式(VI)→式(I-3) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只有不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和水。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物 使用。 
可用于该反应的碱的例子包括无机碱，例如氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、乙酸钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钠钾；叔胺如三乙胺、二异丙基胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和含氮芳族化合物如吡啶和二甲基氨基吡啶。所述碱的用量可在1～5mol/mol由式(VI)表示的化合物的范围内适当选择。 
由于该反应是等摩尔的反应，使用与由式(VI)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物等摩尔量的由式(V)表示的化合物是足够的。然而，两种反应物均可过量使用。反应温度通常为-20℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
1-7)式(I-1)→式(I-3) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和水。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
由于该反应是等摩尔的反应，使用与由式(I-1)表示的1，2，3-噻 二唑甲酸化合物等摩尔量的由式(V)表示的化合物是足够的。然而，两种反应物均可过量使用。反应温度通常为-20℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
生产方法2 
Figure G200680005999220070828D000281
在上述路线中，R1，R2，R3，R4，R5，R8，R9和R’具有与上述定义相同的含义。可通过使由式(I-4)表示的1，2，3-噻二唑甲酰肼化合物与由式(VII)表示的羰基化合物反应而生成由式(I-5)表示的1，2，3-噻二唑化合物。可根据生成工艺1制得由式(I-4)表示的1，2，3-噻二唑甲酰肼化合物。 
2-1)式(I-4)→式(I-5) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，水和乙酸。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的 混合物使用。 
在所述反应中可使用酸，可用于该反应的酸的例子包括羧酸如甲酸、乙酸和丙酸；磺酸如甲磺酸和对甲苯磺酸；硫酸和盐酸。所述酸的用量可在0.001～5mol/mol由式(I-4)表示的1，2，3-噻二唑甲酰肼化合物的范围内适当选择。 
由于该反应是等摩尔的反应，使用与由式(I-4)表示的1，2，3-噻二唑甲酸化合物等摩尔量的由式(VII)表示的羰基化合物是足够的。然而，两种反应物均可过量使用。反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
生产方法3 
Figure G200680005999220070828D000291
在上式中，R1，R2，R3，R4，R5，R7和Y具有与上述定义相同的含义。 
可通过使由式(I-3)表示的1，2，3-噻二唑甲酰肼化合物与硫化剂反应而生成由式(I-6)表示的1，2，3-噻二唑化合物。 
3-1)式(I-3)→式(I-6) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，水和乙酸。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
可用于该反应的硫化剂的例子包括，例如Lauesson’s试剂和五硫化二磷。 
所使用的酸的用量可在基于由式(I-3)表示的1，2，3-噻二唑化合物等摩尔量至大大过量的范围内适当选择。反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
生产方法4 
Figure G200680005999220070828D000311
在上式中，R1，R2，R3，R4，R5，Hal和n具有与上述定义相同的含义，Z1和Z具有相同的含义。 
可通过使由式(VI)表示的羧酸酰卤与由式(VIII)表示的邻氨基苯甲酸在存在或不存在惰性溶剂的情况下反应，以制备由式(I-7)表示的1，2，3-噻二唑甲酰苯胺，分离所述的甲酰苯胺化合物(I-7)，和然后使其与脱水剂在存在或不存在惰性溶剂的条件下进行反应，而制备由式(I-8)表示的噁嗪化合物。同样，也可直接通过使由式(VI)表示的羧酸酰卤与由式(VIII)表示的邻氨基苯甲酸在存在或不存在惰性溶剂的情况下反应而制备由式(I-8)表示的噁嗪化合物。 
4-1)式(VI)→式(I-7) 
可根据上述1-6)进行该反应。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
4-2)式(I-7)→式(I-8) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可 使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如醇(例如，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和2-丙醇)，链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，水和乙酸。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
可用于该反应的脱水剂的例子包括，例如，酸酐如三氟乙酸酐和乙酸酐；酰氯如乙酰氯，丙酰氯，氯甲酸甲酯和氯甲酸异丙酯；碳二亚胺如1，3-二环己基碳二亚胺，1，3-二异丙基碳二亚胺和1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐；N，N’-羰基二咪唑；2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物；氰基磷酸二乙酯；磷酰二氯苯酯；氰尿酰氯；氯磺酸异氰酸酯；亚硫酰氯和三氯氧化磷。所使用的缩合剂的量可在1～5mol/mol由式(I-7)表示的1，2，3-噻二唑甲酰苯胺化合物的范围内适当选择。 
反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
4-3)式(VI)→式(I-8) 
在该反应中，可直接通过延长反应时间根据上述4-1)制备由式(I-8)表示的噁嗪化合物。 
生产方法5 
Figure G200680005999220070828D000331
在上式中，R1，R2，R3，R4，Z1和n具有与上述定义相同的含义。 
可通过使由式(I-8)表示的噁嗪化合物与硫化剂反应而制备由式(I-9)表示的噻嗪化合物。 
5-1)式(I-8)→式(I-9) 
可根据上述3-1)进行该反应。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
生产方法6 
Figure G200680005999220070828D000332
在上述路线中，R1，R2，R3，R4和R5具有与上述定义相同的含义。 
可通过使由式(I-10)表示的1，2，3-噻二唑甲酰胺化合物与脱水剂反应而制备由式(I-11)表示的5-氰基-1，2，3噻二唑化合物。 
6-1)式(I-10)→式(I-11) 
在该反应中，可使用或不使用溶剂。作为用于本发明的溶剂，可使用只要不严重抑制所述反应的任何溶剂。所述溶剂的例子包括惰性溶剂，如链状或环状醚(如，乙醚，四氢呋喃和二噁烷)，芳烃(例 如苯、甲苯和二甲苯)，卤代烃(例如二氯甲烷、氯仿和四氯化碳)，卤代芳烃(例如氯苯和二氯苯)，腈(如乙腈)，酯(例如乙酸乙酯)，酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，二甲亚砜和1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。这些惰性溶剂可单独或作为其两种或更多种的混合物使用。 
可用于该反应的脱水剂的例子包括，例如，酸酐如乙酸酐和三氟乙酸酐；碳二亚胺如1，3-二环己基碳二亚胺和1，3-二异丙基碳二亚胺；三氯氧化磷；五氯化磷和亚硫酰氯。所使用的脱水剂的量可在基于由式(I-10)代表的1，2，3-噻二唑甲酰胺化合物的等摩尔量至大大过量之间的范围内适当选择。反应温度通常为0℃～150℃，且可在所使用的惰性溶剂的回流温度范围内进行所述反应。反应时间取决于反应的规模和反应温度而定，但可以从几分钟-48小时的范围内适当选择。 
在该反应完成后，以常规方式将所需的化合物从含有所需化合物的反应混合物中分离出来，和如果需要，通过重结晶、蒸馏或柱色谱法纯化，以从而得到所需的化合物。 
在下面的表1-3中示例性给出了由式(I)表示的本发明的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物的典型例子。然而，本发明并不限于此。此外，给出了在熔点(℃)或折射率方面的物理性质。同样，在表1中，关于由作为物理性质的NMR所附的化合物，在表4中示出了其1H-NMR光谱数据。 
在下表中，“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“Pr”表示丙基，“Bu”表示丁基，“Ph”表示苯基，“n-”表示正，“i-”表示异，“s-”表示仲，“t-”表示叔，“c-”表示脂环烃，和加在化合物序号上的“*”表示标号B代表的化合物的盐。 
此外，简写标号代表以下的化合物。 
Figure G200680005999220070828D000351
式(I-1) 
Figure G200680005999220070828D000361
表1 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-1  1-2  1-3  1-4  1-5  1-6  1-7  1-8  1-9  1-10  1-11  1-12  1-13  1-14  1-15  1-16  1-17  1-18  1-19  1-20  1-21  1-22  1-23  1-24  1-25  1-26  1-27  1-28  1-29  1-30 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O Et n-Pr i-Pr n-Bu i-Bu s-Bu t-Bu n-C8H17 CH2Ph CH2Ph(2-Cl) CH2Ph(3-Cl) CH2Ph(4-Cl) CH2Ph(2-Me) CH2Ph(3-Me) CH2Ph(4-Me) CH2Ph(2-OMe) CH2Ph(3-OMe) CH2Ph(4-OMe) CH2Ph(2-CN) CH2Ph(3-CN) CH2Ph(4-CN) CH2Ph(2-CO2Me) CH2Ph(3-CO2Me) CH2Ph(4-CO2Me) CH2Ph(4-CO2t-Bu) CH2Ph(2，4-Cl2) CH2Ph(2，6-Cl2) CH2Ph(2，3-Cl2) CH2Ph(2，5-Cl2) CH2Ph(3，5-Cl2)   1.5304(22)   1.5046(24)  1.5749(24)  54  1.5869(26)  75-76  72-73   38  64   1.5746(26)   109   61  1.5496(23)   83-85
表1(续) 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-31  1-32  1-33  1-34  1-35  1-36  1-37  1-38  1-39  1-40  1-41  1-42  1-43  1-44  1-45  1-46  1-47  1-48  1-49  1-50  1-51  1-52  1-53  1-54  1-55  1-56  1-57  1-58  1-59  1-60  1-61  1-62  1-63  1-64  1-65  1-66  1-67  1-68  1-69 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH   CH2Ph(3，4-Cl2)  CH2Ph(2，4，6-Cl3)  CH2Ph(2，4-Me2)  CH2Ph(2，6-Me2)  CH2Ph(3，5-Me2)  CH2Ph(2，4，6-Me3)  CH2Ph(2，4-(OMe)2)  CH2Ph(2，6-(OMe)2)  CH2Ph(3，5-(OMe)2)  CH2Ph(2，4，6-(OMe)3)  CH(Me)Ph  CH(Me)Ph(2-Cl)  CH(Me)Ph(3-Cl)  CH(Me)Ph(4-Cl)  CH(Me)Ph(2-Me)  CH(Me)Ph(3-Me)  CH(Me)Ph(4-Me)  CH(Me)Ph(2-OMe)  CH(Me)Ph(3-OMe)  CH(Me)Ph(4-OMe)  Q1  H  CH2Ph  CH2Ph(2-Cl)  CH2Ph(3-Cl)  CH2Ph(4-Cl)  CH2Ph(2-Me)  CH2Ph(3-Me)  CH2Ph(4-Me)  CH2Ph(2-OMe)  CH2Ph(3-OMe)  CH2Ph(4-OMe)  CH2Ph(4-t-Bu)  CH2Ph(4-CO2Me)  CH2Ph(4-OPh(4-Me))  CH2Ph(4-OPh(4-CF3))  CH2Ph(4-CO2Me)  CH2Ph(4-OCH2CF3)  CH2Ph(2，4-(OMe)2)   1.5615(26)   1.5754(24)   1.5563(26)   1.5640(26)  107  163  97.5   118-120   99-100   92-93  1.5642(25)   1.5780(21)  89-91  102  105  126.9-127.5
表1(续) 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-70  1-71  1-72  1-73  1-74  1-75  1-76  1-77  1-78  1-79  1-80  1-81  1-82  1-83  1-84  1-85  1-86  1-87  1-88  1-89  1-90  1-91  1-92  1-93  1-94  1-95  1-96  1-97  1-98  1-99  1-100  1-101  1-102   1-103   1-104  1-105  1-106 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NMe NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NMe NMe   CH(Me)Ph  CH(Me)Ph(2-Cl)  CH(Me)Ph(3-Cl)  CH(Me)Ph(4-Cl)  CH(Me)Ph(2-Me)  CH(Me)Ph(3-Me)  CH(Me)Ph(4-Me)  CH(Me)Ph(2-OMe)  CH(Me)Ph(3-OMe)  CH(Me)Ph(4-OMe)  CH2CH2Ph  CH2CH2Ph(2，4-(OMe)2)  CH2Ph  CH2Ph(2-Cl)  CH2Ph(3-Cl)  CH2Ph(4-Cl)  CH2Ph(2-Me)  CH2Ph(3-Me)  CH2Ph(4-Me)  CH2Ph(2-OMe)  CH2Ph(3-OMe)  CH2Ph(4-OMe)  Ph  Ph(3-i-Pr)  Ph(3-O-i-Pr)  Ph(3-Cl-4-Me)  Ph(2，4-(OMe)2)  Ph(3，4-(OMe)2)  Ph(2-CO2H)  Ph(2-CO2Me)  Ph(2-CN)  Ph(4-CH(Me)Et)  Ph(3-O-i-Pr-4-CH(CF3)2)  Ph(3-O-i-Pr-4-  C(OMe)(CF3)2)  Ph(2-(1，3-Me2-Bu)-4-  CH(CF3)2)  Ph(2，4-(OMe)2)  Ph(2-CO2Me)   109   1.5976(20)   1.5838(21)  71  1.5899(24)   139  NMR  NMR  150-153  108-110  138  NMR  104-105  124  125-126  165-170   136-141   1.5117(25)  90  1.5855(24)
表1(续) 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-107  1-108  1-109  1-110  1-111  1-112  1-113  1-114  1-115  1-116  1-117  1-118  1-119  1-120  1-121  1-122  1-123  1-124  1-125  1-126  1-127  1-128  1-129  1-130  1-131  1-132  1-133  1-134  1-135  1-136  1-137  1-138  1-139  1-140  1-141  1-142  1-143  1-144 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Ph(4-Cl) Ph(4-Cl) Ph(4-Cl) Ph(4-Cl) Ph(4-Cl) Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H Me Me Me Me Me H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O S S NPh(2-CN) NH NH NH NH NH NH NH NH NMe NH NMe NH NH NH NH O O O O NH O O O O NH O O O O NH O O O O NH NH NH   CO-Q2  Q3  Q4  Q5  Q6  Q7  OCH2Ph  OCH2Ph(4-Cl)  NH2  NH2  N＝CHPh  N＝CHPh  N＝C(Me)Ph  SO2Me  SO2Ph  SO2CF3  H  OMe  CH2Ph  CH2Ph(4-Cl)  Ph(2，4-(OMe)2)  H  OMc  CH2Ph  CH2Ph(4-Cl)  Ph(2，4-(OMe)2)  H  OMe  CH2Ph  CH2Ph(4-Cl)  Ph(2，4-(OMe)2)  H  OMe  CH2Ph  CH2Ph(4-Cl)  Ph(2，4-(OMe)2)  Ph(3-Cl-4-Me)  Ph(2，4-(OMe)2)   177-178  174-175  205-207  136-138  230  200(分解)  1.5757(26)  89-90  NMR  NMR  230-239  159.0-160.5  221-224  179-181  211-212  50-54   NMR  1.5676(25)  1.5691(26)  82.5-84.0  158-160  1.5731(26)  106.5-110.0  53.5-55.5  163-164   NMR   111-112  NMR  NMR  1.5390(21)  糊状  155-158  1.6698(22)  113-114
表1(续) 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-145  1-146  1-147  1-148  1-149  1-150  1-151  1-152  1-153  1-154  1-155  1-156  1-157  1-158  1-159  1-160  1-161  1-162  1-163  1-164  1-165  1-166  1-167  1-168  1-169  1-170  1-171  1-172  1-173  1-174  1-175  1-176  1-177  1-178  1-179*  1-180  1-181*  1-182  1-183  1-184 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O NH NH NH NH NH NH NH NH N-A N-A NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH NH   CH2CH＝CH2  CH2C≡CH  C(C2H5)2C≡CH  CH2CH2CH2Cl  Q8  Ph(2-Ph(4-Cl))  Ph(2，6-Me2)  Ph(2，6-Et2)  Ph(2，6-Me2)  Ph(2，6-Et2)  Ph(2，5-(OMe)2)  Ph(2-Me)(4-OMe)  SO2Ph(4-Cl)  SO2Ph(2-Cl)  SO2NMe2  CH(CN)Ph  C(Me)2Ph  CH2Ph(2，4-Me2)  CH2Ph(2，5-Me2)  CH2Ph(2，4-Cl2)  CH2Ph(2，3-(OMe)2)  CH2Ph(3，4-(OMe)2)  CH2Ph(2，5-(OMe)2)  CH2Ph(3，5-(OMe)2)  Q9  Q10  Q11  Q12  Q13  Q14  Q15  Q16  Q17  Q18  Q18  Q19  Q19  Q20  Q21  Q22   78.1-78.7  100.3-101.8  83.5-84.2  78-80.3  无定形  184-185  155-158  108-109  131-132  111-112.6  119.5-120  102-103  143.3-147.2  132-137  148.5-150.5  130.7-133.5  151-152  115.9-116.3  127.6-128.1  125.8-126.4  94.8-96  93.6-94.4  118.8-119.8  91.5-94  154.2-156.5  200.2-204.3  126.1-126.9  180.3-181.8  169.1-171.2  132.4-132.6  115.6-117.9  134.9-135.4  144.3-144.8  219-222  207.1-208  198-199  170.8-173.4  128.5-129.5  147.5-149  162-164
表1(续) 
  No.   R1   R2   R3   R4   R5   W1   Y   R7   熔点(℃)  或nD(℃)
  1-185  1-186  1-187  1-188  1-189  1-190  1-191  1-192  1-193  1-194  1-195  1-196  1-197  1-198  1-199  1-200  1-201  1-202  1-203  1-204  1-205  1-206 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O O NH NH NH O NH NH NH NH S S S S S NH NH NH NH NH NH NH NH NH   Q23  Q24  Q25  Q26  Ph(2-CONHMe)  Ph(2-SMe)  Ph(2-SMe-5-CF3)  Ph(2-SO2Me)  Ph  Ph(2-CN)  Ph(2-CO2Me)  Ph(2-Cl)  Ph(2，4-(OMe)2)  SO2Ph(2-CO2Me)  SO2Ph(2-CO2H)  SO2Ph(2-CONHMe)  SO2Ph(2-CN)  SO2Ph(2-NO2)  SO2Ph(2-CF3)  SO2Ph(2-CF3-4-Cl)  SO2Ph(4-CF3)  SO2Ph(4-Me)   无定形  161-162  156.5-158  92.2-92.9   153.5-154.5   119.2-119.4  184-185  159.5-162.5
式(I-8) 
Figure G200680005999220070828D000411
表2 
  序号   R1   R2   R3   R4   R5   (Z1)n   熔点(℃)
  2-1   H   H   H   H   H   H   164-165
式(I-11) 
Figure G200680005999220070828D000412
表3 
  序号   R1   R2   R3   R4   R5   nD(℃)
  3-1   H   H   H   H   H   1.5716(26)
表4 
  化合物编号 1H-NMR(TMS，δ值ppm)、(溶剂)
  1-93   1-94   1-98   1-115   1-116   1-124   1-134   1-138   1-139 1.20-1.40(m，10H)，2.5(m，1H)，2.89(m，1H)，7.05-7.50(m.4H)， 8.30(br.s，1H)(溶剂：CDCl3)1.20-1.40(m，10H)，2.5(m，1H)，4.55(m，1H)，6.72(dd，1H)， 7.0-7.30(m.3H)，8.30(br.s，1H)(溶剂：CDCl3)1.2-1.35(m，4H)，2.7-2.9(m，1H)，7.30(m，2H)，7,70(t，1H)， 8.05(d，1H)，8.46(d，1H)，11.95(br，1H)(溶剂：DMSO-d6)1.12-1.30(m，4H)，3.30-3.45(m，1H)，4.73-5.25(br，2H)， 9.42-10.04(br，1H)(溶剂：DMSO-d6)1.16-1.30(m，4H)，3.20-3.35(m，1H)，3.38(s，3H)，4.24(br，2H) (溶剂：DMSO-d6)1.07-1.09(m，1H)，1.28(d，3H)，1.58(m，1H)，1.78(m，1H)，2.66(m，1H) 3.96(s，3H)(溶剂：CDCl3)1.12(m，2H)，1.34(m，2H)，1.56(s，3H)，3.94(s，3H) (溶剂：CDCl3)1.19(s，6H)，1.36(s，6H)，2.19(s，1H) (溶剂：CDCl3)1.16(s，6H)，1.36(s，6H)，2.18(s，1H)，3.94(s，3H) (溶剂：CDCl3)
本发明所用的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂含有由式(I)表示的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物或其盐。除单独使用外，所述化合物可作为与如下所述的具有杀真菌活性的多种化合物的混合物使用或与它们一同施用。 
所述具有杀真菌活性的化合物的例子包括多种杀真菌剂如黑素合成抑制剂，甲氧基丙烯酸酯(strobilurin)类杀真菌剂，麦角固醇生物合成抑制剂，酰胺系列杀真菌剂，抑制琥珀酸合成酶杀真菌剂，酰基丙胺酸类杀真菌剂，二甲酰亚胺类杀真菌剂，苯并咪唑类杀真菌剂，二硫代氨基甲酸酯类杀真菌剂，含金属的杀真菌剂和抗生素。 
作为应用包含待用于本发明的使用方法的由式(I)表示的4-环丙基-1，2，3-噻二唑化合物或其盐的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的目标，举例说明以下的植物病害。 
这类植物病害粗略地分为由真菌引起的病害，由细菌引起的病害和由病毒引起的植物病害，并包括由半知菌类(Fungi Imperfecti)引起 的病害(例如，由葡萄孢属(Botrytis sp.)、长蠕孢霉属(Helminthosporiumsp.)、镰刀霉属(Fusarium sp.)、壳针孢属(Septoria sp.)、尾孢菌属(Cercospora sp.)、芥假小尾孢属(Pseudocercosporella sp.)、喙孢属(Rhynchosporium sp.)、梨孢属(Pyricularia sp.)或支链孢属(Alternaria sp.)引起的病害)，由担子菌(Basidiomycetes)引起的病害(例如，由锈病菌属(Hemileia sp.)、丝核菌属(Rhizoctonia sp.)、黑粉菌属(Ustilago sp.)、核瑚菌属(Typhula sp.)或柄锈菌属(Pucciniasp.)引起的病害)，由子囊菌(Ascomycetes)引起的病害(例如由黑星菌属(Venturia sp.)、叉丝单囊壳属(Podosphaera sp.)、小球腔菌属(Leptosphaeria sp.)、布氏白粉菌属(Blumeria sp.)、白粉菌属(Erysiphe sp.)、微结节菌属(Microdochium sp.)、核盘菌属(Sclerotiniasp.)、禾顶囊壳属(Gaeumannomyces sp.)、链核盘菌属(Monilinia sp.)或Unsinula sp.引起的病害)，由其他真菌引起的病害(如，由壳二孢属(Ascochyta sp.)、茎点霉属(Phoma sp.)、腐霉属(Pythium sp.)、伏革菌属(Corticium sp.)、或核腔菌属(Pyrenophora sp.)引起的病害)，由细菌引起的病害(如由假单胞菌属(Pseudomonas sp.)、黄单胞菌属(Xanthomonas sp.)或欧氏杆菌属(Erwinia sp.)引起的病害)，由病毒引起的病害(如烟草花叶病毒)等。 
对于单独的病害，所述用于农业和园艺用途的植物病害控制剂表现出对病害显著的控制效果，例如，由稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、Cochibolus miyabeanus、华根霉(Rhizopus chinensis)、禾生腐霉菌(Pythium graminicola)、Fusariumgraminicola、粉红色镰刀菌(Fusarium roseum)、毛霉属(Mucor sp.)、茎点霉属(Phoma sp.)、木霉属(Tricoderma sp.)或藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi)引起的水稻病害，由布氏白粉菌(Blumeriagraminis)引起的大麦和小麦病害，由瓜类白粉病菌(Sphaerothecafuliginea)引起的黄瓜病害，由Erysiphe cichoracoarum引起的茄子病害，其他寄主植物的白粉病，由小麦基腐病(Pseudocercosporellaherpotrichoides)引起大麦和小麦的病害，由小麦条黑粉菌(Urocystis tritici)引起的小麦病害，由Microdochium nivalis、岩山腐霉(Pythiumiwayamai)、Typhlaishikariensis、Typhla incarnate或Sclerotinia borealis引起的大麦和小麦病害，由禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰孢(Fusarium avenaceum)、大刀镰刀菌(Fusarium culmorum)或Microdochium nivalis引起的大麦和小麦病害，由隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、条形柄锈菌(Puccinia striiformis)或禾柄锈菌(Pucciniagraminis)引起的大麦和小麦锈病，由禾顶囊壳菌(Gaeumannomycesgraminis)引起的大麦和小麦立枯病，由禾冠柄锈菌(Puccinia coronata)引起的燕麦病害，其他植物的锈病，由葡萄孢菌(Botrytis cinerea)引起的黄瓜和草莓病害，由核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)引起的蕃茄和甘蓝病害，由晚疫病菌(Phytophthora infestans)引起的马铃薯和蕃茄晚疫病，其他植物的晚疫病，由霜霉病菌(Pseudoperonosporacubensis)引起的黄瓜霜霉病，由葡萄霜霉病菌(Plasmopara viticola)引起的葡萄霜霉病，多种其他植物的霜霉病，由苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)引起的苹果病害，由苹果黑斑病菌(Alternaria mali)引起的苹果病害，由梨黑斑病菌(Alternaria kikuchiana)引起的梨树病害，由柑桔间座壳菌(Diaporthe citri)引起的柑橘病害，由柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcetti)引起的柑橘病害，由甜菜褐斑病病原菌(Cercosporabeticola)引起的糖用甜菜病害，由Cerspora arachidicola引起的花生病害，由花生黑斑病病原菌(Cercospora personata)引起的花生病害，由小麦叶枯病菌(Septoria tritici)引起的小麦病害，由颖枯球腔菌(Leptosphaeria nodorum)引起的小麦病害，由核腔菌属的子囊菌(Pyrenophora teres)引起的大麦病害，由大麦条纹病菌(Pyrenophoragraminea)引起的大麦病害，由黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)引起的大麦病害，由散黑穗病(Ustilago nuda)引起的小麦病害，由小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)引起的小麦病害，由立枯丝核病菌(Rhizoctonia solani)引起的草皮病害，由Sclerotinia homoeocarpa引起的草皮病害，由假单胞菌属(Psuedomonas sp.)引起的病害(例如，由甜瓜细菌性叶斑病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)引起的黄瓜病害，由植物青枯菌(Pseudomonas solanacearum)引起的蕃茄病 害和由颖状假单胞菌(Pseudomonas glumae)引起的水稻病害)，由黄单胞菌属(Xanthomonas sp.)引起的病害(例如由野油菜黄单胞菌(Xanthomonas campestris)引起的甘蓝病害，由水稻黄单胞菌(Xanthomonas oryzae)引起的水稻病害和由柑桔溃疡病菌(Xanthomonas citri)引起的柑橘病害)和由欧文氏菌(Erwinia sp.)引起的病害(例如由胡萝卜软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora)引起的甘蓝病害)，和由病毒引起的病害如烟草花叶病毒引起的病害。 
对于本发明用于农业和园艺用途的植物病害控制剂可施用的植物无特别限制，并可通过以下给出的植物举例说明。 
所述植物病害控制剂可施用于：谷类(如水稻、大麦、小麦、黑麦、燕麦、玉米和高粱)，豆(如大豆、赤豆、蚕豆、豌豆和花生)，果树和水果(如苹果、柑橘、梨、葡萄、桃、梅、樱桃、胡桃、杏、香蕉和草莓)，蔬菜(如甘蓝、蕃茄、茄子、菠菜、椰菜、莴苣、洋葱、韭菜和青椒)，块根类蔬菜(如胡萝卜、马铃薯、甘薯、萝卜、莲藕和芜菁)，待加工的作物(如棉花、大麻、构树、mitsummata plant、油菜籽、甜菜、啤酒花、甘蔗、糖用甜菜、橄榄、橡胶、咖啡、烟草和茶)，葫芦科(如南瓜、黄瓜、西瓜和甜瓜)，草(如鸭茅、蜀黍、梯牧草、三叶草和苜蓿)，草皮(如结缕草和剪股颖)，调味品或香料用作物(如熏衣草、迷迭香、百里香、欧芹、胡椒和姜植物)，和花(如菊花、玫瑰和兰花)。 
为控制多种植物病害，待用于本发明的使用方法的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂可直接使用，或以用水等进行适当稀释或悬浮于水等中的形式使用，并可根据常用方式以有效控制所述植物病害的量，施用到预期将遭受特定病害的目标植物的种子或施用到用于播种目标植物的培养载体上。它可以例如施用到水稻培育箱内或施用于拌种的应用方式使用，或可用于种子消毒剂方法，用于处理播种洞或接近植物的部分，或用于犁沟应用中或通过与土壤混合而应用。对于在耕种中引起的病害，例如果树、谷物或蔬菜，所述方法可通过以下 方式进行：涂覆或浸渍种子的处理，浸渍秧苗根部的处理，冲洗用于培养秧苗的载体如播种的犁沟、培养容器、播种洞或植物附近的部分，或通过在混合处理后进行表面喷雾或冲洗从而使所述植物吸收该试剂。还可用所述试剂处理用于水栽法的溶液。优选将所述试剂作为拌种或者以种子消毒剂的方式施加到目标植物的种子。所述试剂特别适用于作为种子处理用。 
处理种子的方法包括常规方法如：在稀释或不稀释的条件下，将所述试剂的液体或固体制剂配成液态，并将种子在其中浸渍以从而渗透所述试剂的方法；通过将种子与所述试剂的固体或液体剂型混合，或通过用所述制剂的粉末涂覆种子而将所述试剂沉积到种子表面上的方法；将所述试剂与显示出高粘合性的载体例如树脂或聚合物混合，并用所述混合物以单个或多个涂层涂覆种子的方法；和在播种同时在种子附近喷雾的方法。 
待处理的“种子”广义上与“用于培养的植物”相同，并包括用于无性繁殖的植物如球根、块茎、用于培养的马铃薯、盘状的茎和用于切割的茎以及所谓的种子。 
在进行本发明的使用方法的情况下，“土壤”或“培养载体”是指用于培养植物的载体，且对其材料质量无特别限制。可使用任何允许植物生长的材料。其例子包括各种所谓的土壤、播种垫和水，并还可包括沙子、蛭石、棉花、纸、硅藻土、琼脂、凝胶状物质、高分子量物质、矿毛绝缘纤维、玻璃丝、木片、树皮和浮石。 
应用到土壤的方法包括，例如，在稀释或不稀释的情况下，将所述试剂的液体或固体制剂应用到放置植物体位置附近的区域或培养秧苗的苗床的方法；将所述试剂的颗粒喷雾到放置植物体位置附近的区域或培养秧苗的苗床的方法；在播种或移植之前将粉尘、可湿性粉末、水可分散的颗粒喷雾以与全部土壤混合的方法；和在播种或种植植物 体之前将粉尘、可湿性粉末、水可分散的颗粒或细粒喷雾到栽植穴或犁沟的方法。 
关于应用到水稻培养箱的方法，制剂形式可取决于应用阶段如播种阶段、绿化阶段和移植阶段而定。然而，所述试剂可以粉尘、水可分散的颗粒或颗粒的制剂形式施用。可通过将培养用土壤与粉尘、水可分散的颗粒或颗粒混合而进行施用。例如，可将床土、覆盖土或整个的土壤与所述制剂混合。还可仅将所述培养用土和多种制剂中的每一种以交替层地应用。关于用于播种的应用阶段，可在播种前阶段、播种同时的阶段和播种后的阶段的任何一个阶段应用制剂。也可在用所述土壤覆盖后应用。 
对于农田作物如大麦或小麦，优选种子或培养载体的处理与所述植物紧密接触。对于直接播种到田地的植物，优选处理与所培养的植物紧密接触的培养载体以及直接处理种子。还可以进行利用颗粒的喷雾处理和在稀释或不稀释的情况下利用液态制剂的冲洗处理。 
作为待移植植物的播种或培养秧苗阶段的处理，采用液态形式的所述试剂的用于培养秧苗的种子床土壤渗透或用所述颗粒进行喷雾处理是优选的，以及种子的直接处理。同样，将所述颗粒应用到在最终移植上的播种洞或将所述颗粒与移植所述植物处附近的培养载体混合是优选的实施方案。 
根据用于形成农业制剂的常规方法，待用于本发明使用方法的用于农业和园艺用途的所述植物病害控制剂通常以便于施用的制剂形式使用。即，将由式(I)表示的1，2，3-噻二唑化合物或其盐与足够的惰性载体混合，并且如果需要的话，与适当比例的助剂混合以从而溶解、分离、悬浮、混合、浸渍、吸附或沉积，从而形成适当制剂如悬浮液，乳剂，液体，可润湿粉末，颗粒制剂，粉尘或片剂。为用于涂覆种子，将所述化合物形成为如悬浮液或适于例如喷雾、涂覆或浸渍处理的液 体制剂是足够的。 
作为可待被用于本发明的用于本发明的农业和园艺用途的植物病害控制剂的惰性载体，可使用任何固体或液体载体。可以是固体载体的材料的例子包括大豆粉末，谷物粉末，木头粉末，树皮粉末，锯屑，烟草杆粉末，胡桃壳粉末，糠，纤维素粉末，获得植物浸出液后的残余物，合成聚合物例如磨碎的合成树脂，无机矿物粉末如粘土(如高岭土、膨润土、酸性粘土等)，滑石(如滑石，pyrophilite等)，硅石(如硅藻土、硅质砂、云母、白炭墨(热解硅的细粉末，也称水合硅酸，其是合成的、可高度分散的硅酸；含有硅酸钙作为主要组分的一些产物))，活性碳，硫粉末，浮石，煅烧硅藻土，brisks、飞尘、沙、碳酸钙和磷酸钙的粉碎产物，化学肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲和氯化铵和堆肥。它们可单独使用或以它们两种或更多种的混合物形式使用。 
可以是液体载体的材料选自自身具有溶解能力的那些和尽管不具有溶解能力但可在助剂的帮助下分散所述有效成分化合物的那些。例子包括以下可单独使用或以它们两种或更多种的混合物形式使用的载体。即，具体的例子包括水、醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇等)，酮(例如，丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，二异丁基酮，环己酮等)，醚(如，乙醚，二噁烷，溶纤剂，丙醚，四氢呋喃等)，脂肪族烃(例如煤油、矿物油等)，芳烃(例如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油、烷基萘等)，卤代烃(例如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)，酯(例如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯等)，酰胺(例如二甲基甲酰胺，二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)，腈(例如乙腈等)和二甲亚砜。 
所述其它助剂的例子包括以下的典型助剂。它们根据目的使用，并单独使用或在某些情况下与其两种或更多种结合使用。还可在某些情况下根本不使用所述助剂。使用表面活性剂以乳化、分散、溶解和/ 或润湿所述有效成分化合物。例子包括聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯高级脂肪酸酯，聚氧乙烯树脂盐酸，聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯，聚氧乙烯山梨醇酐单油酸酯，烷基芳基磺酸酯，萘磺酸缩合物，木质素磺酸盐和高级醇硫酸酯。同样，为稳定分散体、粘合和/或粘结所述有效成分化合物的目的，可使用下面举例说明的助剂。例如，可使用助剂如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羧甲基纤维素、阿拉伯树胶、聚乙烯醇、松根油、米糠油、膨润土和木质素磺酸酯。 
为改进固体产物的流动性，可使用以下举例说明的助剂。例如可使用助剂如蜡、硬脂酸酯和磷酸烷基酯。作为可悬浮产物的peptider，也可使用助剂如萘磺酸缩合物和缩合磷酸盐。作为消泡剂，可使用助剂如硅油。 
为扩大所控制害虫的范围和控制病害的适当周期，或为减少所述化学品的量或获得协同效应，还可以与其它杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂或生物防除产品一起使用待用于本发明的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂。此外，它还可将所述用于农业和园艺用途的植物病害控制剂与除草剂，植物生长调节剂或肥料一起使用。 
如果需要，待用于本发明使用方法的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂可与其它组分混合或和其它组分一起使用。例如，在处理种子时，可混入驱虫剂或其它组分以防止动物包括鸟类食用所述制剂(包括误食用)。驱虫剂的例子包括，例如放出恶臭的化合物如萘化合物，隔离剂如蓖麻油、树脂、聚丁烷、二苯胺五氯苯酚、奎宁、氧化锌和芳族溶剂；苦味物质如N-(三氯甲基硫代)-4-环己烯-1，2-甲酰亚胺，蒽醌，草酸铜和萜烯油；对二氯苯；芳基异硫氰酸盐；乙酸戊酯；茴香脑；柑橘油；甲酚；草油如老鹳草油或熏衣草油；薄荷醇；水杨酸甲酯；烟碱；pentanetiol；吡啶；氯化三丁鍚；双硫胺甲酰；二甲氨荒酸锌；氨基甲酸盐类杀虫剂(如thiocarb)；双胍盐；氯化环戊二烯 类杀虫剂(如异狄氏剂)和有机磷化合物类杀虫剂(如肟硫磷)。作为其它成分，可举例说明的有有毒物质或繁殖抑制剂(杀菌剂)如3-氯-4-甲苯胺盐酸盐，马钱子碱和盐酸20，25-二氮杂胆甾醇盐酸盐(编号：SC-12937)。 
待用于本发明的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的应用量取决于所述活性成分化合物的含量、天气状况、制剂形式、应用阶段、应用方法、应用位置、待控制的病害和目标植物的种类而定。然而，作为通常的喷雾制剂，施用的所述试剂的量关于每公亩的活性成分化合物在0.1g-1000g的范围内适当选择是足够的，优选为1-100g。作为种子处理剂，通常施加的试剂量就基于所述种子重量关于所述活性成分化合物在0.0001-40wt％的范围内适当选择，优选在0.001-10wt％范围内。通常关于每公亩的所述活性成分化合物而言，所述试剂的施加量在0.1-1000g范围内适当选择是足够的，优选在1-50g的范围。同样，基于培养载体的重量，施加约0.0001-约10wt％的量是足够的。当作为通过用水稀释的乳剂、可润湿粉末、悬浮体或液态制剂施加时，施用浓度以活性成分计为0.001-70wt％。颗粒制剂、粉尘或在处理种子的情况下，液体制剂通常可不稀释地原样施用。 
实施例 
接下来，通过参考实施例在下面给出具体说明，然而所述实施例只要在本发明主旨内不应构成对本发明的限制。 
实施例1 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(2-氯苄基)酯(化合物编号1-10)的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑甲酸(1g；5.9mmol)，2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物(1.8g；7.0mmol)；三乙胺(1.5g；15mmol)和2-氯苯甲醇(0.92g；6.5mmol)溶于或悬浮于THF中(15ml)中，随后在室温下搅拌10小时。在通过过滤除去不溶物后，减压浓缩滤液，并通过硅胶 柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化该残余物，从而得到1.5g的4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(2-氯苄基)酯。 
产率：89％ 
物理性质：熔点54℃ 
实施例2 
3’-氯-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺(化合物编号1-95)的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑甲酸(4g；24mmol)，2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物(7.2g；28mmol)；三乙胺(5.9g；58mmol)和2-氯-4-甲基苯胺(3.7g；26mmol)溶于或悬浮于THF(50ml)中，随后在室温下搅拌10小时。向其中加入水以停止反应，用乙酸乙酯萃取所述混合物。用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩所述溶剂，并通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化该残余物，从而得到6.9g的3’-氯-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺。 
产率：99％ 
物理性质：熔点150-153℃ 
实施例3 
2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基氨基)苯甲酸(化合物编号1-98)的制备 
将亚硫酰氯(4ml)加入到4-环丙基-1，2，3-噻二唑甲酸(0.6g；3.5mmol)内，并在加热回流2小时后，冷却所述混合物并减压浓缩，以得到4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯。随后，将所述混合物溶于THF(2ml)内，并逐步加入到氢氧化钠(0.14g；3.5mmol)和邻氨基苯甲酸(0.48g；3.5mmol)的水(7ml)溶液中。室温下搅拌4小时后，加入浓盐酸以酸化所述溶液。通过过滤收集这样形成的结晶。用水和甲醇洗涤这样得到的结晶，得到0.77g 2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5羰基氨基)苯甲酸。
产率：76％ 
物理性质：1H-NMR(TMS，δ值ppm；溶剂：DMSO-d6) 
1.2-1.35(m，4H)，2.7-2.9(m，1H)，7.30(t，3H)，7.70(t，1H)，8.05(d，1H)，8.46(d，1H)，11.95(br，1H) 
实施例4 
2’-氰基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺(化合物编号1-100)的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑甲酸(0.5g；2.9mmol)，1-乙基-3-(3’-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(0.62g；3.2mmol)和2-氰苯胺(0.38g；3.2mmol)溶于或悬浮于THF(15ml)中，随后室温下搅拌10小时。随后向其中加入水，并用乙酸乙酯萃取所述的混合物。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液连续洗涤有机层。用无水硫酸镁干燥后，减压浓缩所述溶液，并通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化该残余物，从而得到0.53g的2’-氰基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺。 
产率：68％ 
物理性质：熔点124℃ 
实施例5 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼(化合物编号1-115)的制备 
将一水合肼(1.75g；35mmol)溶于乙醇(15ml)中，并向其中加入4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯(1.29g；7mmol)，随后在室温下搅拌10小时。减压蒸发乙醇，并在向其中加入水后，用乙酸乙酯萃取所述的反应混合物。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层并用无水硫酸钠干燥，蒸发所述溶剂。用己烷-乙酸乙酯混合溶剂洗涤所述残余物，得到1.2g4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼。 
产率：95％ 
物理性质：1H-NMR(TMS，δ值ppm；溶剂：DMSO-d6) 
1.12-1.30(m，4H)，3.30-3.45(m，1H)，4.73-5.25(br，2H)，9.42-10.04(br，1H) 
实施例6 
N’-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)腙苯甲醛(化合物编号1-117)的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼(1.22g；6.6mmol)溶于甲醇(30ml)中，并向其中加入苯甲醛(0.72g；6.8mmol)和2滴浓硫酸，随后在室温下搅拌所述溶液10小时。减压蒸发甲醇，并在向其中加入水后，用乙酸乙酯萃取所述混合物。用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液连续洗涤有机层，并在用无水硫酸钠干燥后，减压蒸发所述溶剂。用己烷-乙酸乙酯的混合溶剂洗涤所述残余物，从而得到N’-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)腙苯甲醛(1.71g；95％)。 
产率：95％ 
物理性质：熔点230-239℃ 
实施例7 
N’-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-N’-甲基腙苯甲醛(化合物编号1-118)的制备 
将N’-苯亚甲基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼(0.95g；3.5mmol)溶于二甲基甲酰胺(30ml)中，并向其中加入碳酸钾(0.55g；4mmol)和甲基碘(0.99g；7mmol)，随后在室温下搅拌所述混合物5小时。并在向其中加入水后，用乙酸乙酯萃取所述的混合物，并用水，和然后用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层4次，随后用无水硫酸钠干燥。在减压浓缩所述混合物后，用己烷-乙酸乙酯的混合溶剂洗涤所述残余物，从而得到0.95g N’-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基)-N’-甲基腙苯甲 醛。 
产率：95％ 
物理性质：熔点159.0-160.5℃ 
实施例8 
3’-氯-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-硫代甲酰苯胺(化合物编号1-143)的制备 
将3’-氯-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰肼(0.5g；1.7mmol)和Lauesson’s试剂(1g；2.5mmol)溶于甲苯(10ml)中，随后在加热下回流3小时。冷却到室温后，向其中加入水，并用乙酸乙酯萃取所述的混合物。用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩所述溶剂，并通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)纯化该残余物，从而得到5.0g的3’-氯-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-硫代甲酰苯胺。 
产率：95％ 
物理性质：折射率nD 1.6698(22℃) 
实施例9 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲腈(化合物编号3-1)的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺(4g；24mmol)溶于甲苯(15ml)中，并向其中加入亚硫酰氯(5ml)，随后在加热下回流10小时。冷却到室温后，向其中加入冰以使反应停止，并向其中加入碳酸氢钠中和，随后用乙酸乙酯萃取。在用无水硫酸钠干燥后，减压浓缩所述溶剂，并通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)纯化残余物，从而得到2.1g的4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲腈。 
产率：58％ 
物理性质：折射率1.5716(26℃) 
实施例10 
2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4-H-3，1-苯并噁嗪-4-酮(化合物编号2-1)的制备 
将2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基羰基氨基)苯甲酸(0.77g；2.7mmol)、三乙胺(0.54g；5.3mmol)和2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物(0.82g；3.2mmol)溶于或悬浮于THF(15ml)中，随后在室温下搅拌10小时。随后通过过滤除去不溶物，并减压浓缩滤液。用甲醇洗涤这样形成的结晶，得到0.63g 2-(4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-基)-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮。 
产率：87％ 
物理性质：熔点164-165℃ 
对比例1 
3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯的制备 
将Merdramic酸(50g；347mmol)溶于氯仿(550ml)中，并向其中加入吡啶(56g；700mmol)。随后，在10℃或更低温度下，向其中滴加环丙烷甲酰氯(40g；383mmol)在氯仿(50ml)中的溶液，同时在冰浴中冷却。在完成所述滴加后，在冰浴冷却下搅拌所述混合物另外1个小时，然后在室温下搅拌1小时。随后，在再次利用冰浴冷却后，向其中加入1N的HCL水溶液(500ml)。用氯仿萃取所述反应产物，用水洗涤，并用无水硫酸钠干燥，随后减压浓缩。然后向其中加入甲醇(500ml)以溶解残余物，并回流加热所述溶液3小时。冷却到室温后，减压蒸馏出所述溶剂，并蒸馏残余物以得到40g 3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯。 
产率：80％ 
物理性质：沸点80℃(10mmHg) 
对比例2 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯的制备 
将3-环丙基-3-氧代丙酸甲酯(10g；70mmol)溶于甲醇(100ml)中，并向其中加入methyl carbazinate(6.3g；70mmol)和对甲苯磺酸(20mg；0.11mol)。在搅拌所述混合物过夜后，减压蒸发甲醇。随后，向其中加入甲苯(10ml)，并在冰浴冷却下向其中逐渐滴加亚硫酰氯(20ml)。在完成所述滴加后，在室温下搅拌所述混合物4小时，然后倒入冰中以使反应停止，并用碳酸氢钠中和。在用乙酸乙酯萃取并用饱和氯化钠水溶液洗涤后，用无水硫酸钠干燥所述溶液。在减压浓缩所述混合物后，通过硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)纯化残余物，从而得到9g 4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯。 
产率：70％ 
物理性质：熔点47℃ 
对比例3 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯(35g；190mmol)溶于甲醇(150ml)中，并在冰浴冷却下在30分钟内向其中滴加氢氧化钠(15g；360mmol)水溶液(150ml)。在完成所述滴加后，室温下搅拌所述混合物2小时，并减压蒸发甲醇，随后用乙酸乙酯洗涤。通过使用浓盐酸酸化水层，并用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥所述有机层，然后减压蒸发溶剂。用己烷-乙酸乙酯混合溶剂洗涤所述残余物，从而得到28g 4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸。 
产率：86％ 
物理性质：熔点158-159℃ 
对比例4 
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺的制备 
将4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯(2g；11mmol)溶于甲醇(5ml)中，并向其中加入氨水溶液(5ml)，随后室温下搅拌1小时。之后减压浓缩所述反应混合物，并用己烷洗涤所述残余物，以得到1g 4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺。 
产率：55％ 
物理性质：熔点163℃ 
下面将描述本发明典型的制剂实施例和测试实施例，然而，其不限制本发明。此外，在剂型实施例中，“份”单位为重量。 
制剂实施例1 
本发明的化合物                     10份 
二甲苯                             70份 
N-甲基吡咯烷酮                     10份 
壬基酚聚氧乙烯醚和烷基苯磺 
酸钙的混合物                       10份 
将它们均匀混合并溶解以形成乳剂。 
制剂实施例2 
本发明的化合物                     3份 
粘土粉末                           82份 
硅藻土                             15份 
将它们均匀混合并粉碎以形成粉尘制剂。 
制剂实施例3 
本发明的化合物                     5份 
膨润土和粘土的混合粉末             90份 
木质素磺酸钙                       5份 
将它们均匀混合，并通过捏合向其中加入适量水，随后通过造粒和干燥从而形成颗粒制剂。 
制剂实施例 
本发明的化合物                      20份 
高岭土和合成的高度分散的硅酸        75份 
壬基酚聚氧乙烯醚和烷基苯磺酸 
钙的混合物                          5份 
将它们均匀混合并粉碎以形成可润湿的粉末。 
测试实施例1 
对通过拌种对抗小麦白粉病的控制效果的测试 
将小麦种子(品种：chihoku komugi)和根据制剂实施例制备的可润湿粉末置于乙烯袋中，随后向其中加入少量水，并将它们混合以进行拌种。在该处理后的当日，将所述种子播种在10厘米直径的塑料罐中，并在温室中培养。在播种25天后，通过喷洒使这样得到的秧苗接种白粉病菌(Blumeria graminis)。在接种7天后，研究所述秧苗并根据以下给出的标准评测感染指数，之后计算控制效力(％)。在此情况下，未处理地块(plot)的感染指数为8.0。作为比较例，评测在JP-A-2001-10909中描述的以下化合物。 
I：3’-氯-4，4’-二甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺 
II：4-异丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸苄酯 
III：4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯， 
IV：4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸， 
感染指数 
0：无感染 
0.5：病斑面积比例：小于10％ 
1：病斑面积比例：10-小于20％ 
2：病斑面积比例：20-小于30％ 
3：病斑面积比例：30-小于40％ 
4：病斑面积比例：40-小于50％ 
5：病斑面积比例：50-小于60％ 
6：病斑面积比例：60-小于70％ 
7：病斑面积比例：70-小于80％ 
8：病斑面积比例：80-小于90％ 
9：病斑面积比例：90-小于100％ 
10：病斑面积比例：100％ 
控制效力(％)＝{1-(处理地块的感染指数/未处理地块的感染指数)}×100 
控制效力等级 
A：控制效力100-90％ 
B：控制效力89-80％ 
C：控制效力79-60％ 
D：控制效力59-0％ 
作为上述测试的结果，发现表1，2和3中的化合物表现出在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下对小麦白粉病(Blumeria graminis)优异的控制效果。特别是，1-8，1-10，1-11，1-12，1-13，1-15，1-16，1-18，1-24，1-25，1-26，1-30，1-41，1-44，1-47，1-50，1-53，1-56，1-59，1-62，1-63，1-65，1-66，1-68，1-82，1-95，1-96，1-97，1-98，1-103，1-110，1-111，1-112，1-113，1-119，1-120，1-121，1-122，1-124，1-143，1-144，1-145，1-151，1-152，1-153，1-154，1-155，1-156，1-157，1-158，1-162，1-163，1-164，1-165，1-166，1-167，1-168，1-169，1-170，1-173，1-174，1-175，1-176，1-177，1-178，1-179，1-180，1-181，1-182，1-183，1-184，1-185，1-186，1-189，1-190，2-1和3-1的各个化合物等级为B或更高。 
在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下，对比化合物I，III和IV表现出控制效力级别为B，但对比化合物II表 现出控制效力级别为C。 
测试实施例2 
对通过拌种对抗小麦白粉病(对持久效力的测试)的控制效果的测试 
将小麦种子(品种：Chihoku Komugi)和根据制剂实施例制备的可润湿粉末置于乙烯袋中，随后向其中加入少量水，并将它们混合以进行拌种。在该处理后的当日，将所述种子播种在10厘米直径的塑料罐中，并在温室中培养。在播种50天后，通过喷洒使这样得到的秧苗接种白粉病菌(Blumeria graminis)。在接种7天后，研究所述秧苗并根据以下给出的标准评测感染指数，之后计算控制效力(％)。在此情况下，未处理地块的感染指数为8.0。作为比较例，评测上述化合物I，II，III和IV。 
作为上述实验的结果，发现表1，2和3中所示的化合物表现出在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下对小麦白粉病(Blumeria graminis)优异的控制效果。特别是，1-8，1-10，1-11，1-12，1-13，1-15，1-16，1-18，1-24，1-30，1-41，1-44，1-50，1-53，1-62，1-63，1-68，1-82，1-95，1-96，1-97，1-98，1-110，1-111，1-112，1-113，1-119，1-121，1-124，1-143，1-144，1-145，1-155，1-156，1-165，1-166，1-167，1-169，1-170，1-173，1-175，1-176，1-177，1-178，1-179，1-183，1-184，1-189，1-190，2-1和3-1的各个化合物等级为B或更高。此外1-8，1-11，1-12，1-24，1-30，1-44，1-53，1-63，1-95，1-96，1-98，1-110，1-119，1-121，1-166和2-1的各个化合物表现出的控制效力等级为A。 
在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下，对比化合物IV表现出控制效力级别为B，但在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下，对比化合物I，II和III表现出控制效力级别为D，因此是明显比本发明的化合物差的。 
测试实施例3 
通过处理种子对小麦的植物毒性的测试(对植物的安全性测试) 
将小麦种子(品种：Chihoku Komugi)和根据制剂实施例制备的可润湿粉末置于乙烯袋中，随后向其中加入少量水，并将它们混合以进行拌种。在该处理后的当日，将所述种子播种在10厘米直径的塑料罐中，并在温室中培养。在播种7天和14天后，评测对种子萌芽和早期生长阶段的植物毒性。作为比较例，利用在测试实施例2中表现出级别B的控制效力的对比化合物IV进行评测。 
作为上述测试的结果，发现本发明的在测试实施例2中表现出控制效力A的的化合物1-8，1-11，1-12，1-24，1-30，1-44，1-53，1-63，1-95，1-96，1-98，1-110，1-119，1-121和1-166在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下绝对不产生植物毒性。 
发现在所述处理量(基于所述干种子重量的活性成分为0.15％)下，比较化合物IV使萌芽延迟和抑止生长。 
与传统现有技术不同，本发明的化合物意图在于，仅通过施加到目标植物的种子或施加到用于播种目标植物的培养载体上，而在从最高生长阶段到后期阶段的非常长的周期内控制病害。为此目的，除优异的控制效力外，要求持久的效果和还要求对目标植物的安全性。本发明的化合物具有所有这些因素。如可从上述测试实施例1-3显而易见的，在JP-A-2001-10909中描述的噻二唑化合物不同时具有这些。 
尽管参考具体实施方式详细描述了本发明，对于本领域普通技术人员显而易见的是，可不偏离本发明的范围和主旨进行各种改变和修改。 
此外，本申请基于2005年2月24日提交的日本专利申请(日本 专利申请号2005-49431)和2005年9月12日提交的日本专利申请(日本专利申请号2005-263617)，且其全部内容此处引入作为参考。 
工业实用性 
本发明可提供具有优异性能的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，特别是与传统技术相比对于目标植物优异的安全性和优异的控制效果，并且其表现出非常持久的效果，和本发明提供更有效地利用所述控制剂的方法。 

Claims (8)

1.由式(I)表示的1，2，3-噻二唑化合物或其盐
其中R1，R2，R3，R4和R5各自代表氢原子；并且
R6代表：-C(＝W1)YR7
其中W1代表氧原子，
Y代表氧原子和-NH-，
(i)当Y代表氧原子时，R7代表(C3-C10)烷基或在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基，
(ii)当Y代表-NH-时，R7代表(C1-C6)烷基；在其环上具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基(C1-C6)烷基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯基，所述取代基选自卤素原子、氰基、甲基、乙基、正丙基、正丁基、叔丁基、卤代(C1-C6)烷基、甲氧基、乙氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和(C1-C6)烷氧基羰基；噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯并噻唑基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的苯并噻唑基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；嘧啶基；具有一个或多个相同或不同的取代基的取代的嘧啶基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基；苯基磺酰基；或具有一个或多个相同或不同的取代基的苯基磺酰基，所述取代基选自卤素原子、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基和苯基，并且，
其中，排除以下化合物：
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸甲酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸乙酯，
4-环丙基-3’-异丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺，和
4-环丙基-3’-异丙氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺。
2.根据权利要求1所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐，其选自
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸辛酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(2-氯苄基)酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(3-氯苄基)酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-氯苄基)酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-氯-α-甲基苄基)酯，
4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸(4-甲氧基羰基苄基)酯，
N-(4-叔丁基苄基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺，
3’-氯代-4-环丙基-4’-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺，
4-环丙基-2’，4’-二甲氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺，
4-环丙基-3’，4’-二甲氧基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰苯胺，
N-(4-异丁基噻唑-2-基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺，
N-苯基磺酰基-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺，
N-(3，4-二甲氧基苄基)-4-环丙基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰胺。
3.一种用于农业和园艺用途的植物病害控制剂，其包括根据权利要求1或2所述的1，2，3-噻二唑化合物或其盐作为活性成分。
4.一种用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其包括用有效量的权利要求3所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂处理目标植物的种子或处理用于播种目标植物的培养载体。
5.根据权利要求4所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中将所述目标植物的种子进行处理。
6.根据权利要求5所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中所述有效量基于所述目标植物种子的重量为0.0001wt％～40wt％。
7.根据权利要求4所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中将所述用于播种目标植物的培养载体进行处理。
8.根据权利要求7所述的用于农业和园艺用途的植物病害控制剂的使用方法，其中所述有效量基于所述用于播种目标植物的培养载体的重量为0.0001wt％～10wt％。
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