JP2015517455A - 置換ピラゾール含有化合物、および殺有害生物剤としてのその使用 - Google Patents

置換ピラゾール含有化合物、および殺有害生物剤としてのその使用 Download PDF

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Abstract

【化１】本発明は、置換基が本説明において定義されている、式(I)の置換ピラゾール含有化合物、ならびにその立体異性体および塩に関する。本発明はさらに、有害無脊椎動物を駆除する、または防除するための方法、植物繁殖材料および/またはそれから成長する植物を保護する方法、本発明による少なくとも1つの化合物を含む植物繁殖材料、寄生生物の侵入もしくは感染から動物を治療するまたは保護する方法、侵入されたもしくは感染した動物を治療するため、および/または寄生生物の侵入もしくは感染から動物を保護するための組成物を調製する方法、ならびに医薬として使用するための本発明による化合物に関する。【選択図】なし

Description

本発明は、新規な置換ピラゾール含有化合物、ならびにその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、および塩、ならびにそれを含む組成物に関する。本発明はまた、有害無脊椎動物を駆除するための、N-チオ-アントラニルアミド化合物またはこうした化合物を含む組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、これらの化合物またはその組成物の使用により、有害無脊椎動物を防除する方法に関する。
有害無脊椎動物、特に、昆虫、節足動物および線虫は、成長している作物および収穫した作物を破壊し、木造住宅および商業用建造物を攻撃し、これにより食物供給および所有物に大きな経済的損失を引き起こす。多数の殺有害生物性薬剤が知られているが、標的有害生物は前記薬剤に対する抵抗性を生み出す能力があるため、有害無脊椎動物、特に昆虫、クモおよび線虫を駆除するための新規薬剤に対する必要性が継続して存在する。
本発明の目的は、有害無脊椎動物、特に害虫(insect pest)に対する殺有害生物活性が高い、さらなる化合物を提供することである。本化合物は、多くの様々な有害無脊椎動物に対して、特に防除するのが困難な昆虫、クモ型類動物および線虫に対して幅広い活性スペクトルを示すべきである。
上記の目的は、以下に定義されている、その立体異性体、N-オキシド、互変異性体、およびその塩、特にその農業上または獣医学的に許容される塩を含めた、一般式(I)の置換ピラゾール含有化合物により達成することができることが判明した。
したがって、本発明の第一の態様は、式(I)の置換ピラゾール含有化合物
Figure 2015517455
 (式中、
A1は、NまたはC-R2であり、
A2は、NまたはC-R2であり、
A3は、NまたはC-R2であるが、
ただし、A1、A2、A3を含有する環に、3個以上の窒素が存在しないことを条件とし、
Qは、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から選択され、
R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい);フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい);ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、ニトロ、-NR9aR9b;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8、-P(O)G2、-PG3、-N=N-R9aからなる群から選択され、
R4は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8、-C(=S)N(R9a)R9b;C(=NR9a)-S(O)mR8で置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1の基
Figure 2015517455
 を形成するか、
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とし、
Gは、水素、C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R5およびR6は、それぞれ独立して、C1〜C12-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-C(=O)R7、-C(=NOR8)R7、-C(=NN(R9a)R9b)R7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R9a)R9B、-OC(=O)R7、-OC(=O)OR8、-NR9aC(=O)R7、-N[C(=O)R7]2、-NR7C(=O)OR8、-C(=O)N(R9a)-N(R9b)2、-C(=O)NR9a-NR9b[C(=O)R7]、-NR9a-C(=O)N(R9b)2、-NR9a-NR9bC(=O)R7、-NR9a-N[C(=O)R7]2、-N[(C=O)R7]-N(R9a)2、-NR9a-NR9b[(C=O)OR8]、-NR9a[(C=O)N(R9b)2]、-NR9a[C=NR9b]R7、-NR9a(C=NR9b)N(R9b)2、-O-N(R9a)2、-O-NR9a(C=O)R7、-SO2NR9aR9b、-NR9aSO2R8、-SO2OR8、-OSO2R8、-OR8、-NR9aR9b、-SR8、-Si(R14)2R13、-PR9aR9b、-SOR8、-SO2R8、または-P(=O)tG2、-P(=O)2G2で置換されていてもよい)であるか、
または、R5およびR6は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を場合により含有する、3〜8員の飽和した、部分的に不飽和または不飽和の環(この環は、1つまたは2つの、飽和、部分的に不飽和または不飽和の5〜6員環と縮合することができ、この5〜6員環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよい)を形成し、上記の環はすべて、無置換であるか、または1〜6つの基R18の任意の組合せで置換されており、
各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R7がシクロアルキル基またはヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、および-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
または、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8、および=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
または、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から独立して選択されるが、
ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19;-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22で置換されていてもよい)、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択されるか、
または、R9aおよびR9bは一緒になって、基=CR11R12を形成するか、
または、R9aおよびR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22で置換されていてもよい)、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、
-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-,-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、およびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシル-C1〜C4-アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立して選択され、
各R18は、R2と同様に独立して定義され、
各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、各R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
または、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20、および=NNR21から選択される基を形成するか、
または、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R21およびR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
または、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各mは、独立して1または2であり、
各nは、独立して0、1または2であり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
tは、0または1である)
および、その立体異性体、N-オキシド、互変異性体、および農業上または獣医学的に許容される塩に関する。
さらなる態様において、本発明は式(I)の置換ピラゾール含有化合物
Figure 2015517455
 (式中、
A1は、NまたはC-R2であり、
A2は、NまたはC-R2であり、
A3は、NまたはC-R2であるが、
ただし、A1、A2、A3を含有する環に、3個以上の窒素が存在しないことを条件とし、
Qは、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から選択され、
R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい);フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい);ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
R3は、ニトロ、-NR9aR9b;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8、-P(O)G2、-PG3からなる群から選択され、
R4は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8、-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8で置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1の基
Figure 2015517455
 を形成するか、
または、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とし、
Gは、水素、C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R5およびR6は、それぞれ独立して、C1〜C12-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-C(=O)R7、-C(=NOR8)R7、-C(=NN(R9a)R9b)R7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R9a)R9B、-OC(=O)R7、-OC(=O)OR8、-NR9aC(=O)R7、-N[C(=O)R7]2、-NR7C(=O)OR8、-C(=O)N(R9a)-N(R9b)2、-C(=O)NR9a-NR9b[C(=O)R7]、-NR9a-C(=O)N(R9b)2、-NR9a-NR9bC(=O)R7、-NR9a-N[C(=O)R7]2、-N[(C=O)R7]-N(R9a)2、-NR9a-NR9b[(C=O)OR8]、-NR9a[(C=O)N(R9b)2]、-NR9a[C=NR9b]R7、-NR9a(C=NR9b)N(R9b)2、-O-N(R9a)2、-O-NR9a(C=O)R7、-SO2NR9aR9b、-NR9aSO2R8、-SO2OR8、-OSO2R8、-OR8、-NR9aR9b、-SR8、-Si(R14)2R13、-PR9aR9b、-SOR8、-SO2R8、または-P(=O)tG2、-P(=O)2G2で置換されていてもよい)であるか、
または、R5およびR6は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を場合により含有する、3〜8員の飽和した、部分的に不飽和または不飽和の環(この環は、1つまたは2つの、飽和、部分的に不飽和または不飽和の5〜6員環と縮合することができ、この5〜6員環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよい)を形成し、上記の環はすべて、無置換であるか、または1〜6つの基R18の任意の組合せで置換されており、
各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、R7がシクロアルキル基またはヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、および-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
または、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8、および=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
または、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から独立して選択されるが、
ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19;-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22で置換されていてもよい)、
フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択されるか、
または、R9aおよびR9bは一緒になって、基=CR11R12を形成するか、
または、R9aおよびR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22で置換されていてもよい)、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
または、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、
-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-,-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、およびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシル-C1〜C4-アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキルC1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立して選択され、
各R18は、R2と同様に独立して定義され、
各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
且つ、各R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
且つ、-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
または、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20、および=NNR21から選択される基を形成するか、
または、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
R21およびR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
または、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
各mは、独立して1または2であり、
各nは、独立して0、1または2であり、
pは、0、1、2、3、4または5であり、
tは、0または1である)
および、その立体異性体、N-オキシド、および農業上または獣医学的に許容される塩に関する。
本発明による、こうした置換ピラゾール含有化合物に似た化合物は、未だ記載されておらず、特に有害動物を駆除するためのものはない。WO 2010/017902は、式(I-A)の殺虫剤
Figure 2015517455
 を記載している。
この式(I-A)中、Mは、例えば置換されているか、もしくは無置換の2-ピリミジンまたは1-イソキノリンである。
さらに関連する殺虫性化合物は、WO 2008/077483、WO 2010/136145、WO 2009/156090、DE 102007003036、およびWO 2011/057984から公知であるが、これらの文献は、本発明において特許請求されている特徴的な置換基を有する化合物については記載していない。
殺菌剤として使用するための関連化合物が、WO 98/27084から公知であるが、この文献は、本発明において特許請求されている特徴的な置換基を有する化合物については記載していない。
抗細菌活性を有する1-ヘテロアリール-5-アミノ-3H/メチル-4-フェニルピラゾールが、AggarwalらのBioorganic&Medicinal Chemistry(2006年)、14巻(6号)、1785〜1791頁により記載されているが、この文献は、本発明において特許請求されている特徴的な置換基を有する化合物については記載していない。
本発明は、有害無脊椎動物を防除する、特に節足動物および線虫、とりわけ昆虫を防除するために特に有用な式(I)の化合物、その立体異性体、N-オキシド、互変異性体、およびその塩に関する。さらに、本発明は、本発明による化合物の合成のための方法および式(I)の化合物の合成のための中間体化合物に関する。
さらに、本発明はまた、以下の実施形態に関するものであり、且つこれらを含む。
- 少なくとも1つの式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、および少なくとも1種の液体および/もしくは固体担体とを含む、農業用または獣医学的組成物。
- 有害無脊椎動物を駆除または防除するための方法であって、前記有害生物またはその食物供給、生息地または繁殖地を、少なくとも１つの式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、または本明細書で定義される組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法。
- 有害無脊椎動物による攻撃または侵入(infest)から成長している植物を保護するための方法であって、植物またはこの植物が成長している土壌もしくは水を、少なくとも１つの式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、または本明細書で定義される組成物の殺有害生物有効量に接触させることを含む方法。
- 植物の繁殖材料、特に種子を土壌昆虫から保護するため、および苗木の根および苗条を土壌昆虫および葉面昆虫から保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、植物繁殖材料、特に種子を、少なくとも１つの式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、または本明細書で定義される組成物と接触させることを含む方法。
- 式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩を、植物繁殖材料100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
- 昆虫、クモまたは線虫のグループの有害無脊椎動物を駆除または防除するための、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、または本請求項yyにおいて定義される組成物の使用。
- 有害無脊椎動物による攻撃または侵入から、成長している植物を保護するための、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、または請求項yyにおいて定義される組成物の使用。
- 動物の体内および体の上の無脊椎寄生生物を駆除または防除するための、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または獣医学的に許容される塩、または本明細書で定義される組成物の使用。
- 寄生生物に侵入されたもしくはこれらに感染した非ヒト動物を治療するための、または非ヒト動物が寄生生物に侵入されるもしくはこれらに感染するのを予防するための、または寄生生物の侵入もしくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または獣医学的に許容される塩、または本明細書で定義される組成物の殺寄生生物有効量を非ヒト動物に経口的に、局所的または非経口的に投与するまたは適用させることを含む方法。
- 医薬として使用するための、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または獣医学的に許容される塩。
- 寄生生物による侵入または感染に対する動物の治療、防除、予防または保護における使用のための、式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または獣医学的に許容される塩。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は1つ以上のキラル中心を有することができ、この場合これらはエナンチオマーまたはジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーまたは純粋なジアステレオマーの両方、およびこれらの混合物、ならびに本発明による式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマーまたはその混合物の使用を提供する。式(I)の適切な化合物はまた、すべての可能な幾何学立体異性体(シス/トランス異性体)およびこれらの混合物も含む。シス/トランス異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合、窒素-硫黄二重結合またはアミド基に対して存在し得る。「立体異性体」という用語は、両方の光学異性体、例えば、エナンチオマーまたはジアステレオマー(後者は、分子内のキラリティーの複数のセンターにより存在する)、ならびに幾何異性体(シス/トランス異性体)を包含する。
式(I)の化合物は、「N-オキシド」の形態で存在し得る。「N-オキシド」という用語は、N-オキシド部分に酸化した少なくとも1個の第三級窒素原子を有する任意の本発明の化合物を含む。化合物(I)のN-オキシドは、ピリジン環および/またはピラゾール環の環窒素原子を、ペルオキソカルボン酸または他の過酸化物などの適切な酸化剤で酸化することにより、特に調製することができる。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物はこれらの互変異性体の形態で存在し得る。したがって本発明はまた、式(I)の互変異性体ならびに前記互変異性体の立体異性体、塩、および前記互変異性体のN-オキシドに関する。例えば、R4がHであり、R3が-N=N-R9aである場合、式(I)の化合物は、以下の互変異性体の形態で存在し得る。
Figure 2015517455
 本発明の化合物は、アモルファスであってもよいし、または異なる巨視的特性、例えば安定性などを有し得る、もしくは異なる生物学的特性、例えば活性などを示し得る、1種以上の異なる結晶性状態(多形体)で存在してもよい。本発明は、式(I)のアモルファス性化合物ならびに結晶性化合物の両方、これらのエナンチオマーまたはジアステレオマー、式(I)のそれぞれの化合物の異なる結晶性状態の混合物、そのエナンチオマーまたはジアステレオマー、ならびにそのアモルファス性または結晶性の塩を含む。
本発明の化合物の塩は、好ましくは農業上および獣医学的に許容される塩である。これらの塩は、従来通りの方法、例えば、本発明の化合物が塩基性官能基を有する場合、化合物を酸と反応させることによって、または本発明の化合物が酸性の官能基を有する場合、化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業上許容される塩は特に、そのカチオンおよびアニオンがそれぞれ本発明による化合物の殺有害生物性作用にいかなる有害作用も起こさないようなカチオンの塩または酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムなどのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムなどのイオン、ならびに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄などのイオン、さらに、アンモニウム(NH4 +)および置換アンモニウム(それらの水素原子のうち1〜4個が、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニルまたはベンジルで置き換えられている)である。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンズルトリエチルアンモニウム、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムを含む。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、炭酸水素イオン、炭酸イオン、ヘキサフルオロケイ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、安息香酸イオン、ならびにC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオンおよび酪酸イオンである。これらのアニオンは、本発明の化合物を、相当するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることによって、形成することができる。
本発明の化合物の獣医学的に許容される塩は、獣医学的使用のための塩を形成することが当技術分野で知られており、認められているようなカチオンの塩または酸付加塩を包含する。例えば、塩基性窒素原子、例えばアミノ基を含有する本発明の化合物により形成される適切な酸付加塩として、無機酸との塩、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、および硝酸塩、ならびに有機酸、例えば酢酸、マレイン酸などの塩、例えばマレイン酸、二マレイン酸、フマル酸の一酸塩または二酸塩、例えばフマル酸、二フマル酸、メタンスルフェン酸、メタンスルホン酸、およびコハク酸の一酸塩または二酸塩が挙げられる。
一実施形態では、本発明による化合物は、その立体異性体、N-オキシド、および農業上または獣医学的に許容される塩を含む。別の実施形態では、本発明による化合物は、その立体異性体、N-オキシド、互変異性体、および農業上または獣医学的に許容される塩を含む。
変数の上記定義に述べられている有機部分は、ハロゲンという用語のように、個々の基のメンバーの個々の列挙のための総称である。接頭語Cn〜Cmは、いずれの場合も基の中の可能な炭素原子数を示す。
ハロゲンという用語は、いずれの場合もフッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を意味する。
「部分的または完全にハロゲン化した」という用語は、所与の基の水素原子の1個以上、例えば1、2、3、4もしくは5個またはすべてが、ハロゲン原子、特にフッ素または塩素で置き換えられていることを意味するとみなされる。部分的または完全にハロゲン化した基は、以下で「ハロ基」とも呼ばれる。例えば、部分的または完全にハロゲン化したアルキルは、ハロアルキルとも呼ばれる。
「アルキル」という用語(およびアルキル基を含む他の基のアルキル部分、例えばアルコキシ、アルキルカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびアルコキシアルキル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通1〜12個または1〜10個の炭素原子、多くの場合1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子および特に1〜3個の炭素原子を有する、直鎖または分枝のアルキル基を意味する。C1〜C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(sec-ブチル)、イソブチルおよびtert-ブチルである。C1〜C6-アルキルに対する例は、C1〜C4-アルキルに対して述べたものの他に、C1〜C4-アルキル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルがある。C1〜C10-アルキルに対する例は、C1〜C6-アルキルに対して述べたものの他に、C1〜C6-アルキル、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルオクチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル、2-プロピルペンチル、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチルおよび3-プロピルヘプチルがある。
「アルキレン」(またはアルカンジイル)という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたようなアルキル基を意味し、このアルキル基の中で、炭素骨格の任意の位置における1個の水素原子は、1つのさらなる結合部位で置き換えられており、したがって二価の部分を形成する。
「ハロアルキル」という用語(およびハロアルキル基を含む他の基のハロアルキル部分、例えばハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニルおよびハロアルキルスルフィニル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も普通1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルキル」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルキル」)、さらに多くの場合1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルキル」)を有する直鎖または分枝のアルキル基を意味し、この基の水素原子は、部分的または完全にハロゲン原子で置き換えられている。好ましいハロアルキル部分は、C1〜C4-ハロアルキル、より好ましくはC1〜C2-ハロアルキル、より好ましくはハロメチル、特にC1〜C2-フルオロアルキルから選択される。ハロメチルは、水素原子の1、2または3個がハロゲン原子で置き換えられているメチルである。例は、ブロモメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチルなどである。C1〜C2-フルオロアルキルに対する例は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなどである。C1〜C2-ハロアルキルに対する例は、C1〜C2-フルオロアルキルに対して述べたものの他に、C1〜C2-フルオロアルキル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、2-クロロエチル、2,2,-ジクロロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、1-ブロモエチル、などがある。C1〜C4-ハロアルキルに対する例は、C1〜C2-ハロアルキルに対して述べたものの他に、C1〜C2-ハロアルキル、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イル、3-クロロプロピル、4-クロロブチルなどがある。
「シクロアルキル」という用語(およびシクロアルキル基を含む他の基のシクロアルキル部分、例えばシクロアルコキシおよびシクロアルキルアルキル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通3〜10個の炭素原子(「C3〜C10-シクロアルキル」)、好ましくは3〜8個の炭素原子(「C3〜C8-シクロアルキル」)または特に3〜6個の炭素原子(「C3〜C6-シクロアルキル」)を有する単環式または二環式の脂環式基を意味する。3〜6個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを含む。3〜8個の炭素原子を有する単環式基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルを含む。7または8個の炭素原子を有する二環式基の例は、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルおよびビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
用語「シクロアルキレン」(または、シクロアルカンジイル)は、本明細書で使用する場合、各場合において、上で定義したシクロアルキル基を意味し、炭素骨格の任意の位置の水素原子の1つが、さらなる結合部位の1つで置き換られており、こうして二価部分を形成する。
「ハロシクロアルキル」という用語(およびハロシクロアルキル基を含む他の基のハロシクロアルキル部分、例えばハロシクロアルキルメチル)は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通3〜10個の炭素原子、好ましくは3〜8個の炭素原子または特に3〜6個の炭素原子を有する単環式または二環式の脂環式基を意味し、この脂環式基の中で、水素原子の少なくとも1個、例えば1、2、3、4または5個は、ハロゲン、特にフッ素または塩素で置き換えられている。例は、1-および2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクルプロピル、1-および2-クロロシクロプロピル、1,2-、2,2-および2,3-ジクロロシクロプロピル、1,2,2-トリクロロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクルプロピル、1-,2-および3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-,2-および3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
本明細書で使用される「シクロアルキル-アルキル」という用語は、上で定義されたようなシクロアルキル基を意味し、このシクロアルキル基は、アルキレン基を介して分子の残りと結合している。「C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル」という用語は、上で定義されたようなC3〜C8-シクロアルキル基を指し、このC3〜C8-シクロアルキル基は、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を介して分子の残りと結合している。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプロピルプロピル、シクロブチルメチル、シクロブチルエチル、シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチルエチル、シクロペンチルプロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、シクロヘキシルプロピル、などである。
「アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通2〜10個(「C2〜C10-アルケニル」)、好ましくは2〜6個の炭素原子(「C2〜C6-アルケニル」)、特に2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルケニル」)、および任意の位置で二重結合を有する、単不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えばC2〜C4-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニルまたは2-メチル-2-プロペニルなど;C2〜C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなど、またはC2〜C10-アルケニル、例えば、C2〜C6-アルケニルに対して述べられている基、および追加的に1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、1-ノネニル、2-ノネニル、3-ノネニル、4-ノネニル、1-デセニル、2-デセニル、3-デセニル、4-デセニル、5-デセニルならびにその位置異性体を意味する。
用語「アルケニレン」(または、アルケンジイル)は、本明細書で使用する場合、各場合において、上で定義したアルケニル基を意味し、炭素骨格の任意の位置の水素原子の1つが、さらなる結合部位の1つで置き換られており、こうして二価部分を形成する。
「ハロアルケニル」という用語(「ハロゲンで置換されていてもよいアルケニル」と表現されてもよい)は、本明細書で使用される場合、およびハロアルケニルオキシ、ハロアルケニルカルボニルなどの中のハロアルケニル部分は、2〜10個(「C2〜C10-ハロアルケニル」)または2〜6個(「C2〜C6-ハロアルケニル」)または2〜4個(「C2〜C4-ハロアルケニル」)の炭素原子および任意の位置で二重結合を有する、不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基を指し、これらの基の水素原子のうちの一部またはすべては、上述されているようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられている、例えばクロロビニル、クロロアリルなどである。
「アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、普通2〜10個(「C2〜C10-アルキニル」)、多くの場合2〜6個(「C2〜C6-アルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-アルキニル」)および任意の位置で1つまたは2つの三重結合を有する、不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基、例えばC2〜C4-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニルなど、C2〜C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどを意味する。
用語「アルキニレン」(または、アルキンジイル)は、本明細書で使用する場合、各場合において、上で定義したアルキニル基を意味し、炭素骨格の任意の位置の水素原子の1つが、さらなる結合部位の1つで置き換られており、こうして二価部分を形成する。
ハロアルキニルという用語(「ハロゲンで置換されていてもよいアルキニル」とも表現される)は、本明細書で使用される場合、普通3〜10個の炭素原子(「C2〜C10-ハロアルキニル」)、多くの場合2〜6個(「C2〜C6-ハロアルキニル」)、好ましくは2〜4個の炭素原子(「C2〜C4-ハロアルキニル」)、および任意の位置で1つまたは2つの三重結合(上述されているように)を有する不飽和の直鎖または分枝の炭化水素基を指し、これらの基の水素原子のうちの一部またはすべては、上述されているようなハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置き換えられている。
「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、普通1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルコキシ」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルコキシ」)を有し、酸素原子を介して分子の残りと結合している、直鎖または分枝のアルキル基を意味する。C1〜C2-アルコキシはメトキシまたはエトキシである。C1〜C4-アルコキシは、追加的に、例えば、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)、ブトキシ、1-メチルプロポキシ(sec-ブトキシ)、2-メチルプロポキシ(イソブトキシ)または1,1-ジメチルエトキシ(tert-ブトキシ)である。C1〜C6-アルコキシは、追加的に、例えば、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシまたは1-エチル-2-メチルプロポキシ。である。C1〜C8-アルコキシは、追加的に、例えば、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルコキシは、追加的に、例えば、ノニルオキシ、デシルオキシおよびその位置異性体である。
「ハロアルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-ハロアルコキシ」)、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-ハロアルコキシ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-ハロアルコキシ」)、より好ましくは1〜3個の炭素原子(「C1〜C3-ハロアルコキシ」)を有する、上で定義されたような直鎖または分枝のアルコキシ基を意味し、この基の水素原子は、ハロゲン原子、特にフッ素原子で部分的または完全に置き換えられている。C1〜C2-ハロアルコキシは、例えば、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシまたはOC2F5である。C1〜C4-ハロアルコキシは、追加的に、例えば、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシである。C1〜C6-ハロアルコキシは、追加的に、例えば、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシである。
「アルコキシアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も普通1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を含むアルキルを意味し、この基の中で1個の炭素原子は、上で定義されたような、1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の炭素原子を普通含むアルコキシ基を保有する。「C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル」は、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基であり、この基の中で、1個の水素原子は、上で定義されたようなC1〜C6-アルコキシ基で置き換えられている。例は、CH2OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)-メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)-エチル、2-(1-メチルエトキシ)-エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)-エチル、2-(2-メチルプロポキシ)-エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-エチル、2-(メトキシ)-プロピル、2-(エトキシ)-プロピル、2-(n-プロポキシ)-プロピル、2-(1-メチルエトキシ)-プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、3-(メトキシ)-プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)-プロピル、3-(1-メチルエトキシ)-プロピル、3-(n-ブトキシ)-プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)-プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-プロピル、2-(メトキシ)-ブチル、2-(エトキシ)-ブチル、2-(n-プロポキシ)-ブチル、2-(1-メチルエトキシ)-ブチル、2-(n-ブトキシ)-ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、2-(2-メチル-プロポキシ)-ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、3-(メトキシ)-ブチル、3-(エトキシ)-ブチル、3-(n-プロポキシ)-ブチル、3-(1-メチルエトキシ)-ブチル、3-(n-ブトキシ)-ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチル、4-(メトキシ)-ブチル、4-(エトキシ)-ブチル、4-(n-プロポキシ)-ブチル、4-(1-メチルエトキシ)-ブチル、4-(n-ブトキシ)-ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)-ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)-ブチルなどである。
「ハロアルコキシ-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を普通含む、上で定義されたようなアルキルを意味し、この基の中で、1個の炭素原子は、1〜10個、多くの場合1〜6個、特に1〜4個の、上で定義されたような炭素原子を普通含む、上で定義されたようなハロアルコキシ基を保有する。例は、フルオロメトキシメチル、ジフルオロメトキシメチル、トリフルオロメトキシメチル、1-フルオロエトキシメチル、2-フルオロエトキシメチル、1,1-ジフルオロエトキシメチル、1,2-ジフルオロエトキシメチル、2,2-ジフルオロエトキシメチル、1,1,2-トリフルオロエトキシメチル、1,2,2-トリフルオロエトキシメチル、2,2,2-トリフルオロエトキシメチル、ペンタフルオロエトキシメチル、1-フルオロエトキシ-1-エチル、2-フルオロエトキシ-1-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-1-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-1-エチル、ペンタフルオロエトキシ-1-エチル、1-フルオロエトキシ-2-エチル、2-フルオロエトキシ-2-エチル、1,1-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、2,2-ジフルオロエトキシ-2-エチル、1,1,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、1,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、2,2,2-トリフルオロエトキシ-2-エチル、ペンタフルオロエトキシ-2-エチル、などである。
「アルキルチオ」(またアルキルスルファニルまたはアルキル-S-)という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、1〜10個の炭素原子(「C1〜C10-アルキルチオ」)を普通含む、多くの場合1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルチオ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルチオ」)を含む、上で定義されたような直鎖または分枝の飽和したアルキル基を意味し、このアルキル基は、アルキル基における任意の位置で硫黄原子を介して付加している。C1〜C2-アルキルチオは、メチルチオまたはエチルチオである。C1〜C4-アルキルチオは、追加的に、例えば、n-プロピルチオ、1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)または1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)。C1〜C6-アルキルチオは、追加的に、例えば、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2-ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1-メチルプロピルチオまたは1-エチル-2-メチルプロピルチオである。C1〜C8-アルキルチオは、追加的に、例えば、ヘプチルチオ、オクチルチオ、2-エチルヘキシルチオおよびその位置異性体である。C1〜C10-アルキルチオは、追加的に、例えば、ノニルチオ、デシルチオおよびその位置異性体である。
「ハロアルキルチオ」という用語は、本明細書で使用される場合、上で定義されたようなアルキルチオ基を指し、この基の中で、水素原子は、フッ素、塩素、臭素および/またはヨウ素で部分的または完全に置換されている。C1〜C2-ハロアルキルチオは、例えば、SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2-クロロエチルチオ、2-ブロモエチルチオ、2-ヨードエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオまたはSC2F5である。C1〜C4-ハロアルキルチオは、追加的に、例えば、2-フルオロプロピルチオ、3-フルオロプロピルチオ、2,2-ジフルオロプロピルチオ、2,3-ジフルオロプロピルチオ、2-クロロプロピルチオ、3-クロロプロピルチオ、2,3-ジクロロプロピルチオ、2-ブロモプロピルチオ、3-ブロモプロピルチオ、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ、3,3,3-トリクロロプロピルチオ、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエチルチオ、1-(CH2Cl)-2-クロロエチルチオ、1-(CH2Br)-2-ブロモエチルチオ、4-フルオロブチルチオ、4-クロロブチルチオ、4-ブロモブチルチオまたはノナフルオロブチルチオである。C1〜C6-ハロアルキルチオは、追加的に、例えば、5-フルオロペンチルチオ、5-クロロペンチルチオ、5-ブロモペンチルチオ、5-ヨードペンチルチオ、ウンデカフルオロペンチルチオ、6-フルオロヘキシルチオ、6-クロロヘキシルチオ、6-ブロモヘキシルチオ、6-ヨードヘキシルチオまたはドデカフルオロヘキシルチオである。
「アルキルスルフィニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは1である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなアルキル基を意味する。例えば、「C1〜C2-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルフィニル」という用語は、スルフィニル[S(O)]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。C1〜C4-アルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)または1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)である。C1〜C6-アルキルスルフィニルは、追加的に、例えば、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
「アルキルスルホニル」および「S(O)n-アルキル」(式中、nは2である)という用語は等しく、これらは、本明細書で使用される場合、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなアルキル基を意味する。「C1〜C2-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C2-アルキル基を指す。「C1〜C4-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C4-アルキル基を指す。「C1〜C6-アルキルスルホニル」という用語は、スルホニル[S(O)2]基を介して付加している、上で定義されたようなC1〜C6-アルキル基を指す。C1〜C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。C1〜C4-アルキルスルホニルは、追加的に、例えば、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)または1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)である。C1〜C6-アルキルスルホニルは、追加的に、例えば、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
「アルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、基-NHR(式中、Rは、普通1〜6個の炭素原子(「C1〜C6-アルキルアミノ」)、好ましくは1〜4個の炭素原子(「C1〜C4-アルキルアミノ」)を有する直鎖または分枝のアルキル基である)を意味する。C1〜C6-アルキルアミノの例は、メチルアミノ、エチルアミノ、n-プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n-ブチルアミノ、2-ブチルアミノ、イソ-ブチルアミノ、tert-ブチルアミノなどである。
「ジアルキルアミノ」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、基-NRR'(式中、RおよびR'は、互いに独立して、それぞれが普通1〜6個の炭素原子(「ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ」)、好ましくは、1〜4個の炭素原子(「ジ-(C1〜C4-アルキル)-アミノ」)を有する、直鎖または分枝のアルキル基である)を意味する。ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ基の例は、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、メチル-エチル-アミノ、メチル-プロピル-アミノ、メチル-イソプロピルアミノ、メチル-ブチル-アミノ、メチル-イソブチル-アミノ、エチル-プロピル-アミノ、エチル-イソプロピルアミノ、エチル-ブチル-アミノ、エチル-イソブチル-アミノ、などである。
「アルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたような直鎖または分枝のアルキルアミノ基を意味し、このアルキルアミノ基は、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残りと結合している。アルキルアミノスルホニル基の例は、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、n-プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、n-ブチルアミノスルホニル、2-ブチルアミノスルホニル、イソ-ブチルアミノスルホニル、tert-ブチルアミノスルホニル、などである。
「ジアルキルアミノスルホニル」という用語は、本明細書で使用される場合、いずれの場合も、上で定義されたような直鎖または分枝のアルキルアミノ基を意味し、この基は、スルホニル[S(O)2]基を介して分子の残りと結合している。ジアルキルアミノスルホニル基の例は、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジプロピルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル、メチル-エチル-アミノスルホニル、メチル-プロピル-アミノスルホニル、メチル-イソプロピルアミノスルホニル、メチル-ブチル-アミノスルホニル、メチル-イソブチル-アミノスルホニル、エチル-プロピル-アミノスルホニル、エチル-イソプロピルアミノスルホニル、エチル-ブチル-アミノスルホニル、エチル-イソブチル-アミノスルホニル、などである。
基の中の接尾語「-カルボニル」は、いずれの場合も基がカルボニルC=O基を介して分子の残りと結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
「アリール」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式、二環式または三環式の芳香族炭化水素基、例えばフェニルまたはナフチルなど、特にフェニルを指す。
「ヘタリール(ヘテロアリール)」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式、二環式または三環式のヘテロ芳香族炭化水素基、好ましくは単環式ヘテロ芳香族基、例えばピリジル、ピリミジルなどを指す。
「環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または完全に不飽和のヘテロ環式環」[ここで、「完全に不飽和」は「芳香族」も含む]という用語は、本明細書で使用される場合、単環式基を意味し、この単環式基は、飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和である(芳香族を含む)。不飽和の環は、少なくとも1つのC-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合(複数可)を含有する。完全に不飽和の環は、環サイズにより許容されるだけ多くのコンジュゲートC-Cおよび/またはC-Nおよび/またはN-N二重結合を含有する。完全に不飽和の5または6員のヘテロ環式環は芳香族である。ヘテロ環式環は、炭素環員を介してまたは窒素環員を介して分子の残りに付加していてもよい。当然のことながら、ヘテロ環式環は、少なくとも1個の炭素環原子を含有する。環が複数のO環原子を含有する場合、これらは隣接していない。
3、4、5、6または7員の飽和したヘテロ環式環の例として、オキシラニル、チイラニル、アジリジニル、オキセタニル、チエタニル、アゼチジニル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソオキサゾリジン-2-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-4-イル、イソオキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル、チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-1-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-2-イル、ヘキサヒドロピリミジン-4-イル、ヘキサヒドロピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イルおよび1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-または-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-または-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
3、4、5、6または7員の部分的に不飽和のヘテロ環式環の例として、2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-または6-ジ-またはテトラヒドロピリジニル、3-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-またはテトラヒドロピリミジニル、ジ-またはテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-またはテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-または-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニルおよびテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが挙げられる。
3、4、5、6または7員の完全に不飽和の(芳香族を含む)ヘテロ環式環は、例えば、5または6員の完全に不飽和の(芳香族を含む)ヘテロ環式環である。例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-1-イル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニルである。
R9aおよびR9bが、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、1もしくは2個のさらなるヘテロ原子またはN、O、S、NO、SOおよびSO2から選択されるヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または完全に不飽和のヘテロ環式環を形成する場合、これは、窒素環原子の他にも、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2、3もしくは4個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基を追加的に含有してもよい、N結合ヘテロ環式環である。例は、アジリジン-1-イル、アゼチジン-1-イル、ピロリジン-1-イル、ピラゾリジン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、オキサゾリジン-3-イル、イソオキサゾリジン-3-イル、チアゾリジン-1-イル、イソチアゾリジン-1-イル、トリアゾリジン-1-イル、ピペルドン-1-イル、ピペラジン-1-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-1-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、ピロリン-1-イル、ピロリン-1-イル、イミダゾリン-1-イル、ジヒドロピリジン-1-イル、テトラヒドロピリジン-1-イル、ピロール-1-イル、ピラゾ-1-イル、イミダゾール-1-イルなどである。
好ましいもの
式(I)および(I-I)の化合物の変数(置換基)の好ましい実施形態について以下に述べる所見は、それ自体有効であり、好ましくは互いに組み合わせて、およびその立体異性体または塩と組み合わせて有効であり、適用可能な場合、さらに本発明による使用および方法、ならびに本発明による組成物に関して互いに組み合わせて有効である。
本発明による好ましい化合物は、式(I)の化合物、またはその立体異性体もしくは塩であり、この塩は、農業上または獣医学的に許容される塩である。
好ましいのは、
A1およびA3が、Nであり、
A2が、C-R2である、
式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
Qが、1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよいフェニルである、
式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
一般式(I-I)
Figure 2015517455
 (式中、
R1が、ハロゲン;シアノ;アジド;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
各R10aが、前記特許請求の範囲のいずれかにおいて、R10について定義されている基から独立して選択され、
Pが、各出現から独立して、0、1、2または3であり、
R2、R3、R4が、上で定義されている通りである)
を有する、式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
R1が、ハロゲン;C1〜C6-アルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から選択され、
R2が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)からなる群から選択される、
式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
R1が、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい)であり、
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)からなる、
式(I)の化合物である。
とりわけ好ましいのは、
R1が、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチルであり、
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルからなる群から選択される、
式(I)の化合物である。
とりわけ好ましいのは、
R1が、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチルであり、
R2は、水素である、
式(I)の化合物である。
とりわけ好ましいのは、式(Ia.2-CF3)の化合物
Figure 2015517455
 (式中、R3、R4、R10b、R10cおよびR10dは、本明細書で定義されている通りである)
である。
さらに好ましいのは、
R10およびR10aの各々が、ハロゲン、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
あるいは隣接する原子上で結合している2つの基R10および/または基R10aは、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-,-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-、から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子が、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される、1つ以上の置換基で置き換えられていてもよいか、または上記基のうちの1つ以上のCH2基が、C=O基で置き換えられていてもよい、式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
R3が、ニトロ、-NR9aR9b;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8、-P(O)G2、-PG3、-N=N-R9aからなる群から選択され、
R4が、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8、-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8で置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
またはR3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とする、
式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
R3およびR4が、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1の基
Figure 2015517455
 (式中、R5およびR6は、上で定義されている通りである)
を形成する、
式(I)の化合物である。
さらに好ましいのは、
R5およびR6が、それぞれ独立して、C1〜C12-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上のC1〜C6-アルコキシ基で置換されていてもよい)、またはC3〜C8-シクロアルキルである、
式(I)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とする、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
さらに好ましいのは、R3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロール環を形成している、式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R3が、-P(O)G2、-PG3であり、Gは本明細書で定義されている通りであり、
R4が、水素である、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R3が、-N=N-R9aであり、R9aは本明細書で定義されている通りであり、
R4が、水素である、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物、
およびその互変異性体である。
やはり好ましいのは、
R4が、-C=O-R7であり、
R7が、本明細書で定義されている通りであり、好ましくはC1〜C4-アルキル、好ましくはメチルである、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R3およびR4が同じである、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R3およびR4が同じであり、-C(=O)N(R9a)R9bである、
式(I)、(Ia.2)、または(Ia.2-CF3)の化合物である。
やはり好ましいのは、
R10bが、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、またはフルオロメチルであり、
R10cが、水素であり、
R10dが、クロロである、
式(Ia.2)の化合物である。
好ましい化合物の例は、以下の表において収集された個々の化合物である。さらに、表の中の個々の変数に対して以下に述べられた意味は、それ自体、これが述べられている組合せから独立した、対象の置換基のある特定の好ましい実施形態である。
Figure 2015517455
 表1 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がメチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表2 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がエチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表3 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がイソプロピルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表4 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がプロピルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表5 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がn-ブチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表6 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方が2-ブチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表7 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がiso-ブチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表8 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がペンチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表9 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がヘキシルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表10 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方が2-エチルヘキシルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表11 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方が2-ヒドロキシエチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表12 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がシクロプロピルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表13 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方が1-シクロプロピルエチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表14 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方が2-シクロプロピルエチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表15 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6の両方がシクロプロピルメチルであり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表16 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6がブチレン環を形成し、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表17 R1がトリフルオロメチルであり、R5およびR6がペンチレン環を形成し、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.1の化合物。
表18 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がNH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表19 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表20 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がNHNHC6H5であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表21 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がNHNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表22 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がNHNHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表23 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がSO2NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表24 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がSO2NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表25 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がSO2NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表26 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がSO2N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表27 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=O)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表28 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=O)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表29 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=O)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表30 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=O)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表31 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=S)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表32 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=S)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表33 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=S)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表34 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がC(=S)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表35 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(OCH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表36 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(OCH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表37 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(OCH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表38 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)[OCH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表39 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表40 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表41 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)(CH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表42 R1がトリフルオロメチルであり、R4が水素であり、R3がP(=O)[CH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表43 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がNH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表44 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表45 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がNHNHC6H5であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表46 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がNHNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表47 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がNHNHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表48 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がSO2NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表49 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がSO2NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表50 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がSO2NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表51 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がSO2N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表52 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=O)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表53 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=O)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表54 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=O)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表55 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=O)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表56 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=S)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表57 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=S)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表58 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=S)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表59 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がC(=S)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表60 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(OCH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表61 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表62 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表63 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)[OCH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表64 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表65 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表66 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)(CH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表67 R1がトリフルオロメチルであり、R4がメチルであり、R3がP(=O)[CH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表68 R1がトリフルオロエチル、R4がエチルであり、R3がNH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表69 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表70 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がNHNHC6H5であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表71 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がNHNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表72 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がNHNHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表73 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がSO2NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表74 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がSO2NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表75 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がSO2NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表76 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がSO2N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表77 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=O)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表78 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=O)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表79 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=O)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表80 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=O)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表81 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=S)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表82 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=S)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表83 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=S)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表84 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がC(=S)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表85 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(OCH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表86 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表87 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表88 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)[OCH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表89 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表90 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表91 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)(CH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表92 R1がトリフルオロメチルであり、R4がエチルであり、R3がP(=O)[CH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表93 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がNH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表94 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表95 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がNHNHC6H5であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表96 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がNHNHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表97 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がNHNHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表98 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がSO2NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表99 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がSO2NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表100 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がSO2NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表101 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がSO2N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表102 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=O)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表103 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=O)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表104 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=O)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表105 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=O)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表106 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=S)NH2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表107 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=S)NHCH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表108 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=S)NHCH2CH3であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表109 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がC(=S)N(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表110 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(OCH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表111 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表112 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(OCH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表113 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)[OCH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表114 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表115 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表116 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)(CH2CH2CH3)2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
表117 R1がトリフルオロメチルであり、R4がアセチルであり、R3がP(=O)[CH(CH3)2]2であり、化合物に対するR10a、R10b、R10c、R10dおよびR10eの組合せが、それぞれの場合に、表Aの1つの行に対応している式Ia.2の化合物。
Figure 2015517455
Figure 2015517455
Figure 2015517455
Figure 2015517455
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Figure 2015517455
Figure 2015517455
調製方法
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準的な方法により、例えば、以下に記載されている、および実施例の合成説明における、調製方法ならびに調製スキームにより調製することができる。以下のスキームおよび方法における置換基、変数、ならびにインデックスは、他で指定されていない限り、上記の式(I)に対して与えられている定義に対応している。室温は、約20〜25℃の間の温度範囲を意味する。
式(I-1)の化合物は、以下のスキーム1において示されている通り調製することができる。式(I-1)の化合物は、式(I)の化合物(式中、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1(tは0である)の基を形成する)である。
Figure 2015517455
 式(II)の化合物は、塩素により活性化された状態で、ジアルキルスルフィドと反応して、式(I-1)の化合物を与える。代表的な手順は、WO 98/21178に記載されている。あるいは、式(I-1)の化合物は、例えば、Maceら、Tetrahedron(2011年)、67巻、7575〜7580頁により記載されている通り、活性化ジアルキルスルホキシドの反応により、式(II)のピラゾールアミンから調製することができる。t=1である式I-1の化合物は、例えば、Vealeら、Tetrahedron Letters (1978年)、(6巻), 503〜506頁により記載されている通り、対応するスルフィミンの酸化反応により調製することができる。
式(II)の化合物は、WO 2010/017902から公知であり、本明細書において公開されている方法の1つにより調製することができる。
式(I-2)〜(I-4)の化合物は、以下のスキーム2において示されている通り調製することができる。
Figure 2015517455
 式(I-3)の化合物(R4は、水素である)は、例えばWO 2005/082916において記載されている通り、ハロゲンホスフェート(halogen phosphate)との反応により、式(II)の化合物から直接調製することができる。式(I-3)の化合物(R4は、水素でない)は、R4を導入した後、同じ手段によって式(I-4)の化合物から調製することができる。後者の場合、式(I-4)の化合物は、例えば、Yangら、Journal of Agricultural and Food Chemistry(2011年)、59巻、12534〜12542頁により記載されている式(II)の化合物のアルキル化反応により調製することができる。
あるいは、式(I-3)の化合物は、例えば、DE 3545347において記載されている通り、G-残基の1つを開裂することにより、式(I-2)の化合物(t=1)から調製することができる。式(I-2)の化合物は、例えば、Alajarinら、European Journal of Organic Chemistry(2011年)、(10巻)、1896〜1913頁により記載されている通り、式(II)の化合物から調製することができる。
式(I-5)の化合物は、以下のスキーム3において示されている通り調製することができる。
Figure 2015517455
 式(I-5)の化合物(R4は、水素である)は、例えばWamhoffら、Synthesis(1985年)、190〜194頁により記載されている通り、塩化スルファモイルとの反応により、式(II)の化合物から調製することができる。式(I-5)の化合物(R4は、水素でない)は、式(I-4)の化合物から調製することができ、式(I-4)の化合物は、スキーム2において上に記載している通り調製することができる。
式(I-6)および式(I-7)の化合物は、以下のスキーム4において示されている通り調製することができる。
Figure 2015517455
 式(I-6)の化合物(R4は、水素である)は、例えばMoffettら、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2011年)、21巻、7155〜7165頁により記載されている通り、イソシアネートとの反応により、式(II)の化合物から調製することができる。式(I-6)の化合物(R4は、水素でない)は、式(I-4)の化合物から調製することができ、式(I-4)の化合物は、スキーム2において上に記載している通り調製することができる。
式(I-7)の化合物は、例えばZhangら、Bioorganic&Medicinal Chemistry(2007年)、15巻、6556〜6564頁により記載されている通り、ローソン試薬によるチオニル化により、式(I-6)の化合物から調製することができる。
あるいは、式(I-7)の化合物は、例えばSaitoら、Bioorganic&Medicinal Chemistry(2011年)、19巻、5955〜5966頁により記載されている通り、イソチオシアネートとの反応により、式(II)の化合物から調製することができる。
式(I-8)および式(I-9)の化合物は、以下のスキーム5において示されている通り調製することができる。
Figure 2015517455
 式(I-8)の化合物(R4は、水素である)は、例えばBahetiら、Journal of Heterocyclic Chemistry(2003年)、40巻、547〜551頁により記載されている通り、ジアゾ化および還元により、式(II)の化合物から調製することができる。あるいは、上記で調製されるジアゾニウムイオンはまた、例えばEgeら、Chemische Berichte(1987年)、120巻、1375〜95頁により記載されている通り、アミンと反応させて、式(I-8)のアジドを得ることもできる。
上記の既出例において記載されている通り、式(I-9)の化合物(R4は、水素でない)は、アルキル化反応により調製することができる。
あるいは、式IIの化合物は、まずアルキル化を施して、上で記載されている式(I-4)の化合物に導き、次に、式(I-9)の化合物に変換してもよく、すなわち反応工程の順序を変えてもよい。
式(I-10)の化合物は、以下のスキーム6において示されている通り調製することができる。
Figure 2015517455
 式(I-10)の化合物は、例えばMassaら、Journal of Heterocyclic Chemistry(1984年)、21巻、1877〜1880頁により記載されている通り、2,5-ジメトキシテトラヒドロフランとの反応により、式(II)の化合物から調製することができる。
R3およびR4が結合している窒素原子と一緒になり、それらにより形成され得る他の環は、式(II)の化合物中のアミノ官能基から始めて、当業者に公知の複素環に関する慣用的な合成方法により、合成することができる。
R3がニトロである式Iの化合物は、例えば、Brocklehurstら、Organic Process Research&Development(2011年)、15巻(6号)、1447〜1453頁により記載されている通りに調製することができる。
R3が-C(=NR9a)-S(O)mR8である式Iの化合物は、例えば、Chandaら、Tetrahedron(2011年)、67巻(34号)、6214〜6220頁により記載されている通りに調製することができる。
一般に、式(I)の化合物、とりわけ(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)、(I-9)、(I-10)(それらの立体異性体、N-オキシド、互変異性体、および塩を含む)、および合成過程におけるそれらの前駆体、とりわけ(II)は、上記の方法により、または記載されている合成経路の慣用的な改変により調製することができる。個々の化合物が上に記載された経路を介して調製することができない場合、これらは、他の化合物(I)もしくはそれぞれの前駆体の誘導体化により調製することができる。例えば、個々の場合において、式(I)のある化合物は、式(I)の他の化合物から、誘導体化、例えばエステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテル切断、オレフィン化、還元、酸化などにより、または記載されている合成経路の慣習的な改変により有利に調製することができる。
反応混合物は、慣習的方式で、例えば水と混合し、相を分離し、適当であれば、例えばアルミナまたはシリカゲル上で、クロマトグラフィーにより粗生成物を精製することによって、ワークアップを行う。中間体および最終生成物の一部は、無色または薄茶色の粘性の油の形態で得ることができ、減圧下および適度な高温でこれを揮発性成分から遊離または精製する。中間体および最終生成物が固体として得られる場合、適切な溶媒による再結晶または粉末化により、それらを精製することができる。
有害生物
式(I)の化合物、およびこれら立体異性体、Ｎ−オキシド、互変異性体および塩は、有害節足動物、例えばクモ、多足類および昆虫ならびに線虫を効率的に防除することに対して特に適切である。式(I)の化合物は、以下の有害生物を効率的に駆除することに対して特に適切である:
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)、
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga spp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips sｐp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)およびコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、およびブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、
半翅類の昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、 (Hemiptera)例えば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)およびリネピテマ・フミレ(Linepithema humile)、
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、およびロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、
クモ形類動物などのクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis)；ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa)、
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、およびノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)およびテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)およびソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、トビムシ目（トビムシ）、例えばオニキウラス属の種。
その塩、N-オキシドおよび立体異性体を含む本発明の化合物はまた、特に植物寄生線虫:例えば、根瘤線虫、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、および他のメロイドギン(Meloidogyne)種；シスト形成性線虫、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ(Globodera)種；ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ(Heterodera)種；シードゴール(Seed gall)線虫、アンギナ(Anguina)種；茎および葉の線虫、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)種；刺し(Sting)線虫、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス(Belonolaimus)種；マツ(Pine)線虫、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のブルサフェレンクス(Bursaphelenchus)種；リング(Ring)線虫、クリコネマ(Criconema)種、クリコネメラ(Criconemella)種、クリコネモイデス(Criconemoides)種、メソクリコネマ(Mesocriconema)種；茎および鱗茎線虫類、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス(Ditylenchus)種；突き錐(Awl)線虫、ドリコドルス(Dolichodorus)種；螺旋(Spiral)線虫、ヘリオコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリコチレンクス(Helicotylenchus)種；葉鞘および葉鞘類(Sheath and sheathoid)線虫、ヘミシクリオフォラ(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス(Hemicriconemoides)種；ヒルシュマニエラ(Hirshmanniella)種；槍(Lance)線虫、ホプロアイムス(Hoploaimus)種；偽根瘤(false rootknot)線虫、ナコブス(Nacobbus)種；針(Needle)線虫類、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス(Longidorus)種；病変(Lesion)線虫、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴーデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス(Pratylenchus)種；穿孔(Burrowing)線虫、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス(Radopholus)種；腎臓形(Reniform)線虫、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)および他のロチレンクス(Rotylenchus)種；スクテロネマ(Scutellonema)種；短根(Stubby root)線虫、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス(Trichodorus)種、パラトリコドルス(Paratrichodorus)種；スタント(Stunt)線虫、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・ズビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス(Tylenchorhynchus)種；カンキツ類線虫、チレンクルス(Tylenchulus)種；ダガー(Dagger)線虫、キシフィネマ(Xiphinema)種など；ならびに他の植物寄生線虫種などの線虫を防除するのに適切である。
その塩、N-オキシド、互変異性体、および立体異性体を含めた本発明の化合物は、ダニ(コナダニ)などのクモ型類動物(クモ形類)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)およびヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、ならびにフシダニ属の種(Eriophyidae)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)およびポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(oligonychus pratensis)を防除するのにも有用である。
式Iの化合物は、昆虫、好ましくは総翅目、双翅目、および半翅目の属からの昆虫などの吸汁性および刺す昆虫、ならびに鱗翅目の属からの昆虫などの咀嚼性およびかみつき有害生物、特に、以下の種を防除するのに特に有用である:
総翅目(Thysanoptera):フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)およびトリプス・タバキ(Trips tabaci)、
双翅目(Diptera)、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・アウツムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)およびタバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
膜翅目(Hymenoptera)、特にアブラムシ：アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ネフォティクス・ビレセンス（Nephotettix virescens）、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)およびビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、
鱗翅目(Lepidoptera)、特に：アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)。
式Iの化合物は、半翅目および総翅目の昆虫の防除に特に有用である。
製剤
本発明はまた、助剤、および本発明による少なくとも1種の化合物Iを含む農薬組成物にも関する。
農薬組成物は、殺有害生物有効量の化合物Iを含む。用語「有効量」とは、栽培植物に対する有害無脊椎動物を防除するため、または材料の保護において十分であり、および処理された植物または材料に実質的な損害をもたらさない、組成物または化合物Iの量を意味する。こうした量は、広い範囲内で変えることができ、防除すべき無脊椎動物（例えば昆虫）種、処理される栽培植物または資材、気候条件および使用される特定の化合物Iなどの様々な要因に依存する。
化合物I、それらの立体異性体、N-オキシド、互変異性体および塩は、慣用的なタイプの農薬組成物、例えば、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、散剤、ペースト剤、粒剤、圧縮剤、カプセル剤、およびそれらの混合物に変換することができる。組成物のタイプの例は、懸濁剤(例えば、SC、OD、FS)、乳剤(例えば、EC)、エマルション(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル剤(例えば、CS、ZC)、ペースト剤、パステル剤、水和剤もしくは粉剤(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、圧縮剤(例えば、BR、TB、DT)、粒剤(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性品(例えば、LN)、および種子などの植物繁殖材料を処理するためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら、およびさらなる組成物のタイプは「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」(Technical Monograph No.2、第6版、2008年5月、CropLife International社)において定義されている。
組成物は、MolletおよびGrubemann(Formulation technology、Wiley VCH、Weinheim、2001年)、またはKnowles(New developments in crop protection product formulation、Agrow Reports DS243、T&F Informa、London、2005年)より記載されているものなどの公知の方法で調製される。
適切な助剤の例は、溶媒、液体担体、固体担体または充てん剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、補助剤、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物質、相溶剤、殺菌剤、抗凍結剤、抗発泡剤、着色剤、粘着付与剤および結合剤である。
適切な溶媒および液体担体は、水ならびに有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱物油留分(例えば灯油、ディーゼル油)、植物または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭化水素(例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン)、アルコール(例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール)、グリコール、DMSO、ケトン(例えば、シクロヘキサノン)、エステル(例えば、乳酸エステル、炭酸エステル、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン)、脂肪酸、ホスホン酸エステル、アミン、アミド(例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド)、およびそれらの混合物である。
適切な固体担体または充てん剤は、鉱物土類(例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム)、多糖類粉末(例えば、セルロース、デンプン)、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)、植物由来の生成物(例えば、穀粉、樹皮粉、木粉、および堅果殻粉)、およびそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は表面活性化合物、例えばアニオン性、カチオン性、非イオン性および両性の界面活性剤、ブロックポリマー、多価電解質、およびこれらの混合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、経皮吸収促進剤、保護用コロイド、または補助剤として使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheon's、Vol.1: Emulsifiers & De-tergents、McCutcheon's Directories、Glen Rock、USA、2008年(国際版または北米版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレートのアルカリ、アルカリ土類またはアンモニウム塩、およびこれらの混合物である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸および油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシルベンゼンおよびトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネートまたはスルホスクシナメートである。スルフェートの例は、脂肪酸および油のスルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのスルフェート、アルコールのスルフェート、エトキシ化アルコールのスルフェート、または脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、およびカルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖ベースの界面活性剤、ポリマー界面活性剤、およびこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1〜50当量でアルコキシ化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸または脂肪酸エステルなどの化合物である。エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために採用することができ、好ましくはエチレンオキシドであってよい。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミドまたは脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステルまたはモノグリセリドである。糖ベースの界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、スクロースおよびグルコースエステルまたはアルキル-ポリグルコシドである。ポリマー界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、またはビニルアセテートのホモポリマーまたはコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第4級界面活性剤、例えば1または2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、または長鎖の一級アミンの塩である。適切な両性の界面活性剤は、アルキルベタインおよびイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-BまたはA-B-Aタイプ、またはアルカノール、ポリエチレンオキシドおよびポリプロピレンオキシドを含むA-B-Cタイプのブロックポリマーである。適切な多価電解質は、ポリ酸またはポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸またはポリ酸コームポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミンまたはポリエチレンアミンである。
適切な補助剤は、無視できる位の量の殺有害生物活性を有するか、または殺有害生物活性そのものさえも有さず、標的上で化合物Iの生物学的性能を改善する化合物である。例として、界面活性剤、鉱物または植物油、および他の助剤がある。さらなる例は、Knowles、Adjuvants and additives、Agrow Reports DS256、T&F Informa UK、2006年、第5章で列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、有機粘土(anorganic clay)(有機的に修飾されているまたは修飾されていない)、ポリカルボキシレート、およびシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール、ならびにアルキルイソチアゾリノンおよびベンゾイソチアゾリノンなどのイソチアゾリノン誘導体である。
適切な抗凍結剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素およびグリセリンである。
適切な抗発泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、および脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤色、青色、または緑色)は、水溶性の低い顔料、および水溶性色素である。例は、無機の着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)、および有機着色剤(例えば、アリザリン着色剤、アゾ着色剤、およびフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着付与剤または結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物または合成ワックス、およびセルロースエーテルである。
組成物のタイプおよびそれらの調製に関する例は以下の通りである。
i)水溶剤(SL、LS)
10〜60重量%の本発明による化合物I、および5〜15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を水、および/または水溶性溶媒(例えば、アルコール)に溶解し、100重量%にする。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散製剤(DC)
5〜25重量%の本発明による化合物I、および1〜10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)に溶解し、100重量%にする。水で希釈すると分散液が得られる。
iii)乳剤(EC)
15〜70重量%の本発明による化合物I、および5〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。水で希釈するとエマルションが得られる。
iv)エマルション製剤(EW、EO、ES)
5〜40重量%の本発明による化合物I、および1〜10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびヒマシ油エトキシレート)を20〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解する。この混合物を、乳化装置により水に導入して100重量%にし、均一なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。
v)懸濁製剤(SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20〜60重量%の本発明による化合物Iを、2〜10重量%の分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)、0.1〜2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)、および100重量%になる水を加えて細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FSタイプの組成物に関すると、最大40重量%の結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)顆粒水和剤および顆粒水溶剤(WG、SG)
50〜80重量%の本発明による化合物Iを分散剤および湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウムおよびアルコールエトキシレート)を添加して微粉砕し、100重量%にして、専用の装置(例えば、押出器、噴霧塔、流動床)により顆粒水和剤または顆粒水溶剤として調製する。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
vii)粉末水和剤および粉末水溶剤(WP、SP、WS)
ローターステーターミル(rotor-stator mill)内で、50〜80重量%の本発明による化合物Iに1〜5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)、および固体担体(例えば、シリカゲル)を添加して粉砕し、100重量%にする。水で希釈すると活性物質の安定な分散液または溶液が得られる。
viii)ゲル製剤(GW、GF)
撹拌したボールミル内で、5〜25重量%の本発明による化合物Iを、3〜10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1〜5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)、および100重量%になる水を添加して細砕すると、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈すると活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルション製剤(ME)
5〜20重量%の本発明による化合物Iを5〜30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミドおよびシクロヘキサノン)、10〜25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコール(alkohol)エトキシレートおよびアリールフェノールエトキシレート)、および100重量%になる水に加える。この混合物を1時間撹拌すると、熱力学的に安定したマイクロエマルションを自然に生じる。
iv)マイクロカプセル剤(CS)
5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2〜15重量%のアクリルモノマー(例えば、メタクリル酸メチル、メタクリル酸、およびジまたはトリアクリレート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ラジカル開始剤により開始されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートのマイクロカプセルが形成する。あるいは、5〜50重量%の本発明による化合物I、0〜40重量%の水不溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、イソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメタン-4,4'-ジイソシアナタエ(diphenylmethene-4,4。あるいは、ラジカル重合により、ポを含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水溶液に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素のマイクロカプセルが形成する。モノマーは、合計1〜10重量%になる。重量%は、CS組成物の総量に関する。
ix)粉剤(DP、DS)
1〜10重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、微粉砕カオリン)と一緒に十分混合する。
x)粒剤(GR、FG)
0.5〜30重量%の本発明による化合物Iを微粉砕し、100重量%になる固体担体(例えば、シリケート)と一緒にする。顆粒は、押出し、スプレードライ、または流動床により得られる。
xi)超微量溶液剤(UL)
1〜50重量%の本発明による化合物Iを有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)に溶解し、100重量%にする。
組成物タイプi)〜xi)は、0.1〜1重量%の殺菌剤、5〜15重量%の抗凍結剤、0.1〜1重量%の抗発泡剤、および0.1〜1重量%の着色剤などのさらなる助剤を場合により含んでもよい。
農薬組成物は、一般に、0.01〜95重量%の間、好ましくは0.1〜90重量%の間、最も好ましくは0.5〜75重量%の間の活性物質を含む。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
植物繁殖材料(特に、種子)を処理するためには、水溶剤(LS)、サスポエマルション(SE)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、粉末水溶剤(SS)、エマルション製剤(ES)、乳剤(EC)、およびゲル製剤(GF)を一般に使用する。対象の本組成物は、2〜10倍希釈した後、即時使用可能な調製物中に0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の活性物質濃度をもたらす。施用は、播種前または播種中に実施することができる。化合物Iおよびその組成物をそれぞれ、植物繁殖材料、とりわけ種子に施用または処理する方法には、植物繁殖材料に粉衣する方法、植物繁殖材料をコーティングする方法、植物繁殖材料をペレット化する方法、植物繁殖材料に散粉する方法、植物繁殖材料を浸漬する方法、および植物繁殖材料に畝間施用する方法が含まれる。好ましくは、化合物Iまたはその組成物はそれぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、種子ペレット化、種子コーティングおよび種子への散粉によって、植物繁殖材料に施用される。
植物保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001〜2kgであり、好ましくは1ha当たり0.005〜2kgであり、より好ましくは1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に1ha当たり0.1〜0.75kgである。
種子などの植物繁殖材料の処理(例えば、種子に散粉する、コーティングする、または種子を浸漬する)において、植物繁殖材料(好ましくは、種子)100キログラム当たり、0.1〜1000g、好ましくは1〜1000g、より好ましくは1〜100g、最も好ましくは5〜100gの量の活性物質が一般に必要である。
材料または貯蔵生産物の保護において使用する場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類および所望の効果に依存する。材料の保護において慣用的に施用される量は、処理される材料1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々なタイプの油、湿潤剤、補助剤、肥料、または微量栄養素、およびさらなる殺有害生物剤(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生長調節剤、毒性緩和剤)を、活性物質もしくはプレミックスとしてそれらを含む組成物に添加してもよく、または適宜、使用直前まで加えなくてもよい(タンクミックス)。これらの作用剤は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で混合することができる。
使用者は、本発明による組成物を、通常、事前に投与量を設定できる(predosage)デバイス、背負い式噴霧器、噴霧タンク、噴霧飛行機、または灌漑システムから施用する。通常、農薬組成物は、所望の施用濃度にするための水、緩衝剤、および/またはさらなる助剤により構成され、こうして本発明による即時使用可能な噴霧用液体または農薬組成物が得られる。通常、農業的に有用な区域1ヘクタールあたり、即時使用可能な噴霧用液体20〜2000リットル、好ましくは50〜400リットルが施用される。
一実施形態によれば、二成分もしくは三成分混合物のキットのパーツまたはパーツなどの本発明による組成物の個々の成分を、噴霧タンク中で使用自身により混合してもよく、さらなる助剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分または一部事前混合済み成分(例えば、化合物Iおよび/またはグループA〜O)からの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、噴霧タンク中で使用者により混合してもよく、さらなる助剤および添加剤を適宜加えてもよい。
さらなる実施形態では、本発明による組成物の個々の成分または一部事前混合済み成分(例えば、化合物Iおよび/またはグループA〜O)からの活性物質を含む成分)のどちらか一方を、一緒に(例えば、タンク混合した後)または連続して施用することができる。
本発明の方法では、化合物Iは、他の活性成分、例えば他の殺有害生物剤、殺虫剤、除草剤、肥料(硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩など)、植物毒素および植物生長調節剤、毒性緩和剤および殺線虫剤と共に施用してもよい。これらの追加成分は、逐次的に、または上に記載された組成物と組み合わせて使用することができ、適当な場合には、使用の直前にしか加えることができないものもある(タンクミックス)。例えば、植物(複数可)には、本発明の組成物を、他の活性成分による処理の前後に噴霧することができる。
したがって、本発明はまた、少なくとも1つの式(I)の化合物、あるいはその立体異性体または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、および少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤を含む、混合物または組成物にも関する。
以下に分類した殺有害生物剤のリストMは、殺虫性混合物パートナーを示しており、このパートナーは、可能な場合は常に、殺虫剤抵抗性対策委員会(insecticide Resistance Action Committee)(IRAC)によって分類されており、そのパートナーと一緒に本発明による化合物を使用してもよい。本発明の化合物と以下の殺有害生物剤との併用使用により、潜在的な相乗効果がもたらされることがある。殺虫性混合パートナーの以下の例は、可能な組合せを例示する意図で提供されているが、入手可能な混合物に対してどのような限定も課すものではない。
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下の分類からのもの
M.1A カルバメート系、例えばアルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、およびトリアザメート;
または、以下の分類からのもの
M.1B 有機リン系、例えばアセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、クイナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン;
M.2. 以下のものなどのGABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト:
M.2A 例えばエンドスルファンまたはクロルダンとしてのシクロジエン有機クロリン化合物;
または
M.2B 例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロールおよびピリプロールとしてのフィプロール系(フェニルピラゾール系);
M.3 以下の分類からのナトリウムチャネルモジュレーター
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン S-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シパーメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロクス、イミプロトリン、メパーフルトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、およびトランスフルトリン;または
M.3B DDTまたはメトキシクロルなどのナトリウムチャネルモジュレーター;
M.4 以下の分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)
M.4A ネオニコチノイド系、例えばアクテアミプリド(acteamiprid)、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、およびチアメトキサム;または
M.4B ニコチン。
M.5 スピノシン系、例えばスピノサドまたはスピネトラムの分類からのニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤;
M.6 アベルメクチン系およびミルベマイシン系、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸、イベルメクチン、レピメクチンまたはミルベメクチンの分類からの塩素イオンチャネル活性化剤;
M.7 以下などの幼若ホルモン類似物
M7A ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンとしての幼若ホルモン類似体;または、以下のものとして他のもの
M.7B フェノキシカルブ、または
M.7C ピリプロキシフェン;
M.8 様々な非特異性(マルチサイト)の阻害剤、例えば
M8A 臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキルとしてのハロゲン化アルキル、または
M.8B クロロピクリン、または
M.8C フッ化スルフリル、または
M.8D ホウ砂、または
M.8E 吐酒石;
M.9 同翅目選択的摂食遮断剤、例えば
M.9B ピメトロジン、または
M.9C フロニカミド;
M.10 ダニ成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、およびジフロビダジン、または
M.10B エトキサゾール;
M.11 昆虫の中腸膜の微生物撹乱剤、例えばバチルス・チューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)またはバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、およびそれらの菌が産生する殺虫性(insecticdal)タンパク質(バチルス・チューリンギエンシス亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンギエンシス亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンギエンシス亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、およびバチルス・チューリンギエンシス亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)など)、またはBt作物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、およびCry34/35AB1;
M.12 ミトコンドリアのATPシンターゼの阻害剤、例えば、
M.12A ジアフェンチウロン、または
M.12B 有機ダニ殺虫剤、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチン酸化物、またはM.12C プロパルギット、または
M.12D テトラジホン;
M.13 プロトン勾配の撹乱による酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、またはスルフルラミド;
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断剤、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、またはチオスルタップナトリウムとしてのゴカイ毒素類似体;
M.15 例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノキシウロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、またはトリフルムロンとしてのベンゾイル尿素などのキチン生合成タイプ0の阻害剤;
M.16 例えば、ブプロフェジンとしてのキチン生合成タイプ1の阻害剤;
M.17 例えば、シロマジンとしての脱皮攪乱物質、双翅類(Dipteran);
M.18 ジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、またはクロマフェノジドなどのエクジソン受容体アゴニスト;
M.19 例えば、アミトラズとしてのオクトパミン受容体アゴニスト;
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば、
M.20A ヒドラメチルノン、または
M.20B アセキノシル、または
M.20C フルアクリピリム;
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば、
M.21A フェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、もしくはトルフェンピラドなどのMETI殺ダニ剤および殺虫剤、または
M.21B ロテノン;
M.22 電位依存ナトリウムチャネル遮断剤、例えば
M.22A インドキサカルブ、または
M.22B メタフルミゾン;
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害剤、例えば、テトロン酸およびテトラミン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、またはスピロテトラマト;
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンなどのホスフィン、もしくはリン化亜鉛、または
M.24B シアニド。
M.25 ベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェンまたはシフルメトフェンなどのミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤;
M.26 例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))としてのジアミド系、または、
フタルアミド化合物
の分類からのリアノジン受容体モジュレーター、
M.26.1:(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ)-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド(phthalamid)、および
M.26.2:(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、または以下の化合物
M.26.3:3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（提案されるISO名：シアントラニリプロール）、または以下の化合物
M.26.4:メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;またはM.26.5a)〜M.26.5h)から選択される化合物：
M.26.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.26.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-λ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド。
M.X.未知または不確かな作用機序の殺虫活性化合物(例えば、アザジラクチン、アミドフルメット、ベンズオキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、氷晶石、ジコホル、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルピラジフロン、ピペロニルブトキシド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロルとして)、または以下の化合物
M.X.1:4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド、または以下の化合物、
M.X.2:シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステルまたは以下の化合物、
M.X.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、または以下の化合物、
M.X.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、または以下の化合物、
M.X.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバシラス・フィルムス(bacillus firmus)を基にした活性物質(active)(Votivo、I-1582)。
上に列挙されているグループMの市販化合物は、刊行物の中でも、The Pesticide Manual、第15版、C. D. S. Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見いだすことができる。
フタルアミドM26.1およびM26.2はどちらも、WO 2007/101540から公知である。アントラニルアミドM26.3は、WO 2005/077934において記載されている。ヒドラジド化合物M26.4は、WO 2007/043677において記載されている。アントラニルアミドM26.5a)〜M26.5h)は、WO 2007/006670、WO 2013/024009、およびWO 2013/024010において記載されている通り、調製することができる。キノリン誘導体のフロメトキンは、WO 2006/013896において示されている。アミノフラノン化合物のフルピラジフロンは、WO 2007/115644から公知である。スルホキシイミン化合物のスルホキサフロルは、WO2007/149134から公知である。イソオキサゾリン化合物M.X.1は、WO 2005/085216において記載されている。ピリピロペン誘導体M.X.2は、WO 2006/129714において記載されている。スピロケタール置換されている環式ケトエノール誘導体M.X.3は、WO 2006/089633から公知であり、ビフェニル置換されているスピロ環式ケトエノール誘導体M.X.4は、WO 2008/067911から公知である。最後に、トリアゾイルフェニルスルフィドのようなM.X.5は、WO 2006/043635において記載されており、バシラス・フィルムスに基づく生物学的制御剤は、WO2009/124707において記載されている。
本発明による化合物と併せて使用することができる活性物質の以下のリストFは、可能な組合せを例示することを意図するが、これらを限定するものではない:
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、クメトキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレゾキシム-メチル、メトミノストロビン、オリザストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステルおよび2(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-Nメチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオンおよびイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン;
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキシアニリド:ベノダニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルオピラム、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4メチル-チアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4カルボキサミド(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3ジフルオロメチル-1-メチル-1Hピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5フルオロ-1H-ピラゾール-4カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド;
F.I-3)Qi部位での複合体IIIの阻害剤:シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]-2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル]-2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)、ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;アメトクトラジン;シルチオファム;ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、フェリムゾン、ニトルタール-イソプロピル、
および有機金属化合物(酢酸フェンチン、塩化フェンチンまたは水酸化フェンチンなどのフェンチン塩)を含む;
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアフォール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメフォン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロ-フェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジンおよびピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノックス、トリフォリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;
スピロケタラミン:スピロキサミン;
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド;
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミドまたはアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル;
イソオキサゾールおよびイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸;
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)
ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂およびまたは細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾールおよびチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミドおよびフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸およびタンパク質合成阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメタニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生剤:ブラスチシジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシイミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質合成および膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンフォス、ピラゾホス;
ジチオラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化：芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロフォス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
ケイ皮酸またはマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレートおよびN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性および脂肪酸に影響を及ぼす化合物
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カーバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-ヒドロクロリド、
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオカルバメートおよびジチオカルバメート:フェルバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタフォール、カプタン、フォルペット、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノールおよびその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジンおよび他のもの:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミノクタジン、イミノクタジン-トリアセテート、イミノクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメト、フェンオキサニル;
F.X)植物防御誘導剤
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)その他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:フォセチル、フォセチル-アルミニウム、亜リン酸およびその塩;
F.XI)未知の作用機序:ブロノポール、キノメチオネート、シフルフェナミド、シモキサニル、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトルタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N’-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N メチルホルムアミジン、N’(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N’-(5-ジフルオロメチル-2 メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステルおよびN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XI)生長調節剤:アブサイシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロロメコート(クロロメコートクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N6ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチルおよびウニコナゾール;
F.XII)生物学的制御剤
アンペロミセス・クイスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えば、Intrachem BioGmbH&Co.KG社(ドイツ)からのAQ10(登録商標))、黄色麹菌(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta社(スイス)からのAFLA-GUARD(登録商標)、黒色酵母(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-fermGmbH社(ドイツ)からのBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.社(米国)からのSONATA(登録商標)およびBALLAD(登録商標)PLUSにおけるNRRL受託番号B-30087)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.社(米国)からのRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAXおよびSERENADE(登録商標)ASOにおける単離株NRRL-Nr.B-21661)、枯草菌変種アミロリケファシエンス(var.amyloliquefaciens)FZB24(例えば、Novozyme Biologicals,Inc.社(米国)からのTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)I-82(例えば、Ecogen Inc.社(米国)からのASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(例えば、Micro Flo Company社(米国)(BASF SE)およびArysta社からのBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合物)およびBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.社(ニュージーランド)からのARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテニュラタ(Clonostachys rosea f.catenulata)、別名グリオクラディウム・カテニュラタム(Gliocladium catenulatum)(例えば、単離株J1446:Verdera社(フィンランド)からのPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta(ドイツ)からのCONTANS(登録商標))、クリホネクトリア・パラシチカ(Cryphonectria parasitica)(例えば、CNICM(フランス)からのクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコックス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies社(南アフリカ)からのYIELD PLUS(登録商標))、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.社(イタリア)からのBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection社(フランス)からのFUSACLEAN(登録商標))、メトシュニコウィア・フルクチコラ(Metschnikowia fructicola)(例えば、Agrogreen社(イスラエル)からのSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(例えば、Agrauxine社(フランス)からのANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジガンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えば、Verdera社(フィンランド)からのROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロックロサ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co.Ltd.社(カナダ)からのSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)DV74(例えば、Remeslo SSRO、Biopreparaty社(チェコ共和国)からのPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サクリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えば、Marrone BioInnovations社(米国)からのREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えば、Prophyta(ドイツ)からのPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)SKT-1(例えば、Kumiai Chemical Industry Co.,Ltd.社(日本)からのECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T.atroviride)LC52(例えば、Agrimm Technologies Ltd社(ニュージーランド)からのSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T.harzianum)T-22(例えば、Firma BioWorks Inc.社(米国)からのPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌムTH35(例えば、Mycontrol Ltd.社(イスラエル)からのROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌムT-39(例えばMycontrol Ltd.社(イスラエル)およびMakhteshim Ltd.社(イスラエル)からのTRICHODEX(登録商標)およびTRICHODERMA2000(登録商標))、T.ハルジアヌムおよびT.ビリデ(T.viride)(例えば、Agrimm Technologies Ltd社(ニュージーランド)からのTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012およびT.ビリデICC080(例えば、Isagro Ricerca社(イタリア)からのREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポルム(T.polysporum)およびT.ハルジアヌム(例えば、BINAB Bio-Innovation AB社(スウェーデン)からのBINAB(登録商標))、T.ストロマチクム(T.stromaticum)(例えば、C.E.P.L.A.C.社(ブラジル)からのTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T.virens)GL-21(例えば、Certis LLC社(米国)からのSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.社(インド)Pvt.Ltd.社IndienからのTRIECO(登録商標)、T.Stanes&Co.Ltd.、IndienからのBIO-CURE(登録商標)F)、T.ビリデTV1(例えば、Agribiotec srl社(イタリア)からのT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)HRU3(例えば、Botry-Zen Ltd社(ニュージーランド)からのBOTRY-ZEN(登録商標))。
市販されている上で列挙されているグループFの化合物IIは、いくつかある刊行物の中でも特に、The Pesticide Manual、第15版、C.D.S.Tomlin、British Crop Protection Council(2011年)に見いだすことができる。それらの調製、および有害菌類に対するそれらの活性は、公知(参照:http://www.alanwood.net/pesticides/)である。これらの物質は市販されている。IUPAC命名法により記載された化合物、それらの調製、およびそれらの殺菌活性もまた公知である(参照、Can.J.Plant Sci.48巻(6号)、587-94、1968;EP A 141 317;EP-A 152 031;EP-A 226 917;EP A 243 970;EP A 256 503;EP-A 428 941;EP-A 532 022;EP-A 1 028 125;EP-A 1 035 122;EP A 1 201 648;EP A 1 122 244、JP 2002316902;DE 19650197;DE 10021412;DE 102005009458;US 3,296,272;US 3,325,503;WO 98/46608;WO 99/14187;WO 99/24413;WO 99/27783;WO 00/29404;WO 00/46148;WO 00/65913;WO 01/54501;WO 01/56358;WO 02/22583;WO 02/40431;WO 03/10149;WO 03/11853;WO 03/14103;WO 03/16286;WO 03/53145;WO 03/61388;WO 03/66609;WO 03/74491;WO 04/49804;WO 04/83193;WO 05/120234;WO 05/123689;WO 05/123690;WO 05/63721;WO 05/87772;WO 05/87773;WO 06/15866;WO 06/87325;WO 06/87343;WO 07/82098;WO 07/90624、WO 11/028657)。
施用
本発明の化合物は、その優れた活性のため、有害無脊椎動物の防除に使用することができる。
有害動物(「有害無脊椎動物」とも呼ばれる)、すなわち、昆虫、クモおよび線虫など、植物、この植物が成長している土壌または水を、当技術分野で公知の任意の適用方法により、式(I)の本化合物またはこれらを含む組成物(複数可)に接触させることができる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害動物または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害動物または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
式(I)の化合物またはこれらを含む殺有害生物組成物を使用して、植物/作物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることよって、有害動物、特に昆虫、コナダニまたはクモによる攻撃または侵入から成長する植物および作物を保護することができる。「作物」という用語は、成長している作物および収穫した作物の両方を指す。
本発明の化合物およびこれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ(Brassica)種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウなどの種子の多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、殺虫性攻撃から保護すべき昆虫または植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などを、活性化合物の殺虫有効量で処理することによって、そのまままたは組成物の形態で採用される。この適用は、昆虫が植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料または部屋などに感染する前および感染した後の両方において行うことができる。
本発明はまた、有害動物を駆除するための方法であって、有害動物、それらの生息地、繁殖地、食物供給、有害動物が成長しているもしくは成長し得る、栽培植物、種子、土壌、領域、材料、または環境、あるいは動物の攻撃もしくは侵入から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面、または空間を、少なくとも1つの活性化合物Iの混合物の殺有害生物有効量に接触させるステップを含む、方法を含む。
さらに、有害動物は、標的の有害生物、その食物供給、生息地、繁殖地またはその居場所を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって防除することができる。よって、この適用は、有害生物が居場所、成長している作物、または収穫された作物に感染する前または感染した後に行うことができる。
本発明の化合物はまた、有害生物の出現が予想される場所に予防的に適用することができる。
式(I)の化合物はまた、成長している植物を、式(I)の化合物の殺有害生物有効量に接触させることによって、この植物を有害生物による攻撃または侵入から保護するために使用することもできる。よって、「接触させること」は、直接的接触(化合物/組成物を、有害生物および/または植物、典型的には、植物の葉、茎または根に直接適用する)と、間接的接触(有害生物および/または植物の居場所に化合物/組成物を適用させる)との両方を含む。
「居場所」とは、有害生物または寄生生物が成長しているまたは成長し得る、生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖のために使用することができる、種子などの植物のすべての生殖部分ならびに挿し木および塊茎(例えばジャガイモ)などの生長力のある植物材料を意味すると理解されるべきである。これは、植物の種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、芽および他の部分を含む。発芽後または土壌からの出芽後に移植すべき苗木および若木も含み得る。これらの植物繁殖材料は、定植もしくは移植時に、またはその前に、植物保護化合物で防止的に処理してもよい。
「栽培植物」という用語は、品種改良、突然変異生成または遺伝子操作により改変された植物を含むと理解されるべきである。遺伝子組換え植物は、遺伝子材料が、組換えDNA技法の使用により改変された植物であり、よって自然環境下では、交雑育種、突然変異または自然組換えで容易に得ることはできない。典型的には、植物のある特性を改善するために、遺伝子改変された植物の遺伝子材料に1種以上の遺伝子が組み入れられている。このような遺伝子改変はまた、例えば、グリコシル化による、またはプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化した部分もしくはPEG部分などのポリマー付加によるタンパク質(複数可)(オリゴペプチドまたはポリペプチド)の標的化された翻訳後修飾(例えばBiotechnol Prog. 2001年、7月-8月; 17巻(4号): 720〜8頁、Protein Eng Des Sel. 2004年1月; 17巻(1号): 57〜66頁、Nat Protoc. 2007年; 2巻(5号): 1225〜35頁、Curr Opin Chem Biol. 2006年10月; 10巻(5号):487〜91頁、Epub 2006年8月28日、Biomaterials. 2001年3月; 22巻(5号): 405〜17頁、Bioconjug Chem. 2005年1月-2月; 16巻(1号): 113〜21頁に開示されている)も含むが、これらに限定されない。
「栽培植物」という用語は、品種改良または遺伝子操作の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素など(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい)またはイミダゾリノン(例えばUS 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照されたい);エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセートなど(例えばWO 92/00377を参照されたい);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネートなど(例えばEP-A-0242236、EP-A-242246を参照されたい)またはオキシニル除草剤(例えばUS 5,559,024を参照されたい)などの適用に対する耐性を得た植物も含むと理解されるべきである。いくつかの栽培植物は、品種改良(突然変異生成)の従来の方法により除草剤に対する耐性を得ており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(アブラナ)は、イミダゾリノン、例えばイマザモクスに対して耐性がある。遺伝子操作方法は、ダイズ、綿、コーン、ビートおよびナタネなどの栽培植物が、グリホセートおよびグルホシネートなどの除草剤に対する耐性を得るように使用されており、その一部は、RoundupReady(登録商標)(グリホセート)およびLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)という商標名で市販されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用によって、1種以上の殺虫タンパク質、特に細菌属バシラス(Bacillus)から、特にバシラス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、例えばa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)またはCry9c;植物殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A;例えばポトラブドゥス属の種(Photorhabdus spp.)またはクセノラブドゥス属の種(Xenorhabdus spp.)などの線虫にコロニー形をつくる細菌の殺虫タンパク質;動物により産生される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、スズメバチ毒、または他の昆虫に特異的な神経毒など;菌類により産生される毒素、例えばストレプトミュケテス(Streptomycetes)毒など、植物レクチン、例えばエンドウレクチンまたはオオムギレクチンなど;アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチンまたはパパイン阻害剤など;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなど;ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤またはHMG-CoA-レダクターゼなど;イオンチャネル遮断剤、例えばナトリウムチャネル遮断剤またはカルシウムチャネル遮断剤など;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿剤ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼまたはグルカナーゼを合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。本発明との関連で、これらの殺虫タンパク質または毒素は、プレトキシン、ハイブリッドタンパク質、短縮タンパク質または他のやり方で修飾されたタンパク質としても同様に明確に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新規組合せにより特徴づけられる(例えばWO 02/015701を参照されたい)。このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能な遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO 03/018810およびWO 03/052073に開示されている。このような遺伝子改変植物を生成するための方法は、当業者に一般的に知られており、例えば、上述された刊行物において記載されている。遺伝子改変植物内に含有されるこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、節足動物のある分類群からの有害な有害生物、特に甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅目の昆虫(双翅目(Diptera))、ならびにチョウおよびガ(鱗翅目(Lepidoptera))ならびに植物寄生線虫(線虫綱(Nematoda))に対して保護を与える。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、細菌性、ウイルス性または菌類の病原菌に対するこれらの植物の抵抗性または耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。このようなタンパク質の例は、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A0392225を参照されたい)、植物疾患抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生型ジャガイモ、ソラヌム・バルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ品種)またはT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対する抵抗性が増加したこれらのタンパク質を合成することが可能なジャガイモ品種)である。このような遺伝子改変植物を生成するための方法は、当業者に一般的に知られており、例えば、上述された刊行物に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、これらの植物の生産性(例えばバイオマス生産、穀粒収量、澱粉含量、油含有量またはタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の成長制限環境因子に対する耐性または有害生物および菌類、細菌性もしくはウイルス性病原菌に対する耐性を増加させる1種以上のタンパク質を合成することが可能な植物も含むと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、ヒトまたは動物栄養を特異的に改善するために、内容物の物質の改変量または内容物の新規物質を含有する植物、例えば、健康促進性の長鎖オメガ-3脂肪酸または不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えばNexera(登録商標)ナタネ)も含むと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技法の使用により、原料生産を特異的に改善するために、内容物の物質の改変量または内容物の新規物質を含有する植物、例えばアミロペクチンの増加量を産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)も含むと理解されるべきである。
一般的に、「殺有害生物有効量」とは、成長について観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味し、これは、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させる効果を含む。殺有害生物有効量は、本発明で使用される様々な化合物/組成物に対して変動することができる。組成物の殺有害生物有効量はまた、一般的条件、例えば、所望の殺有害生物性効果および継続時間、天候、標的種、居場所、適用モードなどに従い変動することになる。
土壌の処理または有害生物の滞留場所または巣への適用の場合、活性成分の量は、100m2当たり、0.0001〜500g、好ましくは100m2当たり、0.001〜20gの範囲である。
材料の保護における慣習的な施用量は、例えば、処理される材料1m2当たり活性化合物0.01g〜1000gであり、望ましくは1m2当たり0.1g〜50gである。
材料を含浸して使用するための殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤および/または殺虫剤を含有する。
作物植物を処理する使用のためには、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部位または動物部位を介して)および摂取(ベイト剤(bait)、または植物部位)を介して効果的である。
本発明の化合物はまた、非作物の昆虫有害生物、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギ、またはゴキブリなどに対して適用することもできる。前記非作物有害生物に対する使用のため、式Iの化合物は、好ましくはベイト剤組成物(bait composition)で使用する。
ベイト剤は、液体、固体または半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体ベイト剤は、それぞれの適用に対して適切な様々な形状および形態、例えば粒剤、ブロック剤、スティック剤、ディスク剤に形成することができる。液体ベイト剤は、適切な適用を確実にするための様々なデバイス、例えば開放容器、噴霧デバイス、液滴源、または蒸発源の中に充填することができる。ゲル剤は、水性または油性のマトリクスをベースとすることができ、粘着性、水分保持またはエージング特性に関する特定の必要品に製剤化することができる。
組成物に採用されているベイト剤は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、蚊、コオロギなどまたはゴキブリがそれを食べるように駆り立てるのに十分な誘引性のある製品である。誘引性は、摂食刺激剤または性フェロモンを使用することで操作することができる。食物刺激剤は、例えば、動物および/または植物タンパク質(肉粉、魚粉または血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物および/または植物由来の脂肪および油から、または単糖類、オリゴ糖類またはポリ有機糖類から、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたは糖蜜もしくは蜂蜜からさえも選ばれるが、これらだけに限らない。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮もしくは腐りかけの部分またはその特異的な部分もまた、摂食刺激剤としての役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは、文献に記載されており、当業者に知られている。
ベイト剤組成物での使用に対して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性化合物である。
エアゾール剤(例えば、スプレー缶中)、オイルスプレー剤またはポンプスプレー剤としての式Iの化合物の製剤は、専門家ではないユーザーが、有害生物、例えばハエ、ノミ、マダニ、蚊またはゴキブリなどを防除するために極めて適切である。エアゾール処方剤は、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50〜250℃の沸騰範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロセン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンなど、水、さらには助剤、例えば乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪族アルコールエトキシレートなど、香油、例えばエーテル油、中間脂肪酸の低級アルコールとのエステル、芳香族カルボニル化合物など、適当な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチルなど、ならびに、必要な場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらのガスの混合物などで構成するのが好ましい。
オイルスプレー製剤は、噴霧剤が使用されないという点でエアゾール処方剤とは異なる。
スプレー組成物での使用に対して、活性成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%および最も好ましくは0.01〜15重量%である。
式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物はまた、蚊取線香および燻蒸コイル、煙カートリッジ、気化器プレートまたは長時間気化器において、さらに、モスペーパー、モスパッドまたは他の熱非依存性気化器システムにおいて使用することができる。
式Iの化合物およびそのそれぞれの組成物で、昆虫により伝達される感染症(例えばマラリア、デング熱および黄熱病、リンパ節フィラリア症、およびリーシュマニア症)を防除する方法はまた、小屋および家屋の表面を処理すること、カーテン、テント、衣料品、蚊帳、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧および含浸も含む。繊維、織物、ニット製品、不織布、製網材料またはホイルおよび防水布への適用のための殺虫組成物は、殺虫剤、場合によって忌避剤および少なくとも1種の結合剤を含む混合物を含むことが好ましい。適切な忌避剤は、例えばN,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン)などの昆虫防除に対して使用されないピレスロイド、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールなどの植物抽出物、またはエウカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculata)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シムボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)などの植物からの粗製の植物抽出物由来のまたはこれらと同一の忌避剤である。適切な結合剤は、例えば脂肪族酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニルおよびベルサチン酸ビニルなど)、アルコールのアクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、アクリル酸2-エチルヘキシル、およびアクリル酸メチルなど、モノエチレン性およびジエチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレンなど、および脂肪族ジエン、例えばブタジエンなどのポリマーおよびコポリマーから選択される。
カーテンおよび蚊帳の含浸は、一般的に、布地材料を殺虫剤の乳剤もしくはディスパージョンに浸漬するか、またはネット上にこれらを噴霧することによって行う。
式Iの化合物およびこれらの組成物は、木質材料、例えば木、板塀、枕木など、および建築物、例えば家屋、納屋、工場ばかりでなく、建設材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブルなどを、アリおよび/またはシロアリから保護するため、ならびにアリおよびシロアリが作物またはヒトに被害を与える(例えば、有害生物が家屋および公共施設に侵入した場合)のを防除するために使用することができる。式Iの化合物は、木質材料を保護するために周辺の土壌表面または床下土壌に適用するばかりでなく、製材品、例えば、床下コンクリート、床柱、梁、ベニヤ板、家具などの表面、木製品、例えばパーティクルボード、ハーフボードなど、およびビニル製品、例えばコーティングされた電線、ビニルシートなど、断熱材、例えばスチレン発泡体などにも適用することができる。作物またはヒトに被害を与えるアリに対して適用する場合、本発明のアリ防除剤を作物または周辺の土壌に適用するか、またはアリの巣などに直接適用する。
種子処理
式Iの化合物は、種子の処理に対しても適切であり、これによって、種子を昆虫有害生物、特に土壌に生息する昆虫有害生物から保護し、ならびに結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護する。
式Iの化合物は、土壌有害生物から種子を保護し、結果として生じる植物の根および苗条を土壌有害生物および葉面昆虫から保護するのに特に有用である。結果として生じる植物の根および苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、結果として生じる植物の苗条を、刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護することであり、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、昆虫、特に土壌昆虫から種子を保護するため、および昆虫、特に土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子を式Iの化合物またはその塩と接触させることを含む方法を含む。特に好ましいのは、植物の根および苗条が保護される方法であり、より好ましいのは、植物苗条が刺す昆虫および吸汁性昆虫から保護される方法であり、最も好ましいのは、植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、すべての種類の種子および植物栄養繁殖体を包含し、これらに限定されないが、真の種子、種子小片、吸枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、挿し木、切り取った苗条などを含み、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
種子処理という用語は、当技術分野で公知のすべての適切な種子処理技術、例えば種子粉衣法、種子コーティング法、種子散粉法、種子浸漬法および種子ペレット化法を含む。
本発明はまた、活性化合物でコーティングされたまたは活性化合物を含有する種子を含む。
「〜でコーティングされた、および/または〜を含有する」という用語は、一般的に、適用時に活性成分が増殖物の表面上の大部分にあることを意味するが、適用方法に応じて、成分の一部が多かれ少なかれ増殖物に侵入してもよい。前記増殖物(再び)植えられた際に活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀物、根菜作物、油料作物、野菜植物、香辛料、観賞植物の種子、例えばデュラム小麦および他の小麦、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料用トウモロコシおよびシュガートウモロコシ/スウィートコーンおよびフィールドコーン)、ダイズ、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、ナタネ、アブラナ、テンサイ、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、イネ科草本、ローン、芝、飼料用イネ科草本、トマト、リーキ、パンプキン/カボチャ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ種、メロン、マメ、エンドウマメ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモなど、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/テンジクアオイ、パンジーおよびツリフネソウの種子である。
さらに、活性化合物はまた、遺伝子操作法を含めた品種改良により、除草剤または殺菌剤または殺虫剤の作用に耐容性を示す植物由来の種子の処理に使用することもできる。
例えば、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウムまたはグリホセート-イソプロピルアンモニウムおよび類似の活性物質からなる群からの除草剤に耐性がある植物由来の種子の処理において(例えば、EP-A242236、EP-A242246)(WO 92/00377)(EP-A257993、U.S.5,013,659を参照されたい)あるいは植物を特定の有害生物に対して耐性とするバシラス・チューリンゲンシス毒(Bt毒)を産生する能力がある遺伝子組換え作物植物、例えば綿において(EP-A142924、EP-A193259)、活性化合物を採用することができる。
さらに、例えば従来の品種改良法および/または突然変異体の生成、あるいは組換え手順により生成することができる現存する植物と比較して特徴が改変された植物由来の種子の処理に活性化合物を使用することもできる。例えば、植物内で合成されるデンプンの改変を目的とする作物植物の組換え改変のいくつかの事例(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、または脂肪酸組成物が修飾された遺伝子組換え作物植物の事例(WO 91/13972)が記載されている。
活性化合物の種子処理適用は、植物の播種前および植物の出芽前に種子に噴霧または散粉することによって行う。
特に種子処理に対して有用な組成物は、例えば以下である:
A 可溶性濃縮剤(SL、LS)
D 乳剤(EW、EO、ES)
E 懸濁剤(SC、OD、FS)
F 水分散性粒剤および水溶性粒剤(WG、SG)
G 水分散性散剤および水溶性散剤(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 散粉性散剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤は、例えば流動性のある濃縮剤(FS)、液剤(LS)、乾燥処理用散剤(DS)、スラリー処理用水分散性散剤(WS)、水溶性散剤(SS)および乳剤(ESおよびEC)およびゲル製剤(GF)を含む。これらの製剤は、希釈してまたは希釈しないで種子に適用することができる。種子への適用は、播種前に種子に直接、または種子を発芽前処理した後に行う。
好ましい実施形態では、FS製剤は種子処理用に使用する。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの不凍剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの顔料および1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含み得る。
種子処理用の特に好ましい式Iの化合物のFS製剤は、普通0.1〜80重量%(1〜800g/l)の活性成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿潤剤および0.5〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5〜20%の不凍剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の顔料および/または色素、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(固着剤/付着剤)、場合によって5重量%まで、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、場合によって0.1〜2%の消泡剤、ならびに場合によって保存剤、例えば、殺生物剤、抗酸化剤などを、例えば0.01〜1重量%の量で、および充填剤/ビヒクルを100重量%まで含む。
種子処理製剤は、結合剤、および場合によって着色剤も追加的に含んでもよい。
結合剤を加えることによって、処理後の種子上の活性物質の付着を改善することができる。適切な結合剤は、アルキレンオキシド由来のホモポリマーおよびコポリマー、例えばエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドなど、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびこれらのコポリマー、エチレン-酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸のホモポリマーおよびコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミドおよびポリエチレンイミン、多糖、例えばセルロース、チロースおよびデンプンなど、ポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマー、例えばオレフィン/無水マレイン酸コポリマーなど、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンのホモポリマーおよびコポリマーである。
場合によって、また着色剤も製剤に含めることができる。種子処理製剤に対して適切な着色剤または色素は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例は、カラギーナン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処理において、化合物Iの施用量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000gおよび特に種子100kg当たり1g〜200gである。
したがって本発明はまた、本明細書で定義されたような式Iの化合物または農業上有用なその塩Iを含む種子にも関する。化合物Iまたは農業上有用なその塩の量は、一般的に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動することになる。レタスなど特定の作物については、この率はより高くてもよい。
動物の健康
式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩は、特に動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するために使用するためにも適している。
したがって、本発明の目的はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を防除するための新規方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物にとってより安全な殺有害生物剤を提供することである。さらに、本発明の別の目的は、現存する殺有害生物剤よりも低い投与量で使用することができる動物用の殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、寄生生物の長期残留防除を提供する、動物用の殺有害生物剤を提供することである。
本発明はまた、動物の体内および体の上の寄生生物を駆除するための、式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量と、許容される担体とを含む組成物にも関する。
本発明はまた、寄生生物の侵入および感染に対して動物を治療、防除、予防および保護するための方法であって、式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を、動物に、経口的、局所的または非経口的に投与または適用させることを含む方法を提供する。
本発明はまた、式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩の殺寄生生物有効量、またはこれを含む組成物を含む、寄生生物の侵入または感染に対して、動物を治療、防除、予防または保護するための組成物を調製するための方法を提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合における低い非催吐性用量、動物との代謝適合性、低毒性、および安全な取扱いを必要とする動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物の防除について、これらの適性を示唆するものではない。
驚くことに今回、式Iの化合物は、動物の体内および体の上の内部寄生生物および外部寄生生物を駆除するのに適切であることが判明した。
式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩、ならびにこれらを含む組成物は、温血動物(ヒトを含む)および魚を含めた動物において、侵入および感染を防除および予防するために使用するのが好ましい。これらは、例えば哺乳動物、例えばウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽類、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイ、さらに毛皮動物、例えばミンク、チンチラおよびアライグマなど、トリ、例えば雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなど、ならびに魚、例えば淡水魚および塩水魚、例えばマス、コイおよびウナギなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに適切である。
式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩およびこれらを含む組成物は、家畜、例えばイヌまたはネコなどにおける侵入および感染を防除および予防するのに使用されるのが好ましい。
温血動物および魚における侵入として、これらに限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、ハナウマバエ、ヒツジシラミバエ、刺咬性ハエ、キンバエ、ハエ、ミアシティックハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊およびノミが挙げられる。
式Iの化合物またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩、およびこれらを含む組成物は、外部寄生生物および/または内部寄生生物の浸透性および/または非浸透性防除に対して適切である。これらは、発達のすべてまたは一部の段階に対して活性がある。
式Iの化合物は、特に外部寄生生物を駆除するのに有用である。
式Iの化合物は、特に以下の目および種の寄生生物をそれぞれ駆除するのに有用である:
ノミ(隠翅目(Siphonaptera))、例えばネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ブラトデア(Blattodea))、例えばチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えばネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレエボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、ホホアカクロバエ(Calliphora vicina)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラクス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、アメリカオビキンバエ(Cochliomyia hominivorax)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレクス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、クレクス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フスシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア属の種(Mansonia spp.)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、フェレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コロムビアエ(Psorophora columbiae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、およびタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、
シラミ(シラミ目(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
マダニおよび寄生ダニ(パラシチフォルメス(Parasitiformes)):マダニ(イクソジダ(Ixodida))、例えばクロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、リフィセファルス・サンギネウス(Rhiphicephalus sanguineus)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、オルニソドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニソドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)および寄生ダニ(メソスチグマタ(Mesostigmata))、例えばイエダニ(Ornithonyssus bacoti)およびワクモ(Dermanyssus gallinae)、
アクチネジダ(Actinedida)(ケダニ亜目(Prostigmata))およびアカリジダ(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))、例えばアカラピス属の種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属の種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の種(Myobia spp.)、プソレルガテス属の種(Psorergates spp.)、デモデクス属の種(Demodex spp.)、トロムビクラ属の種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の種(Listrophorus spp.)、アカルス属の種(Acarus spp.)、チロファグス属の種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属の種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属の種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属の種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属の種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の種(Cytodites spp.)、およびラミノシオプテス属の種(Laminosioptes spp)、
バグ(ヘテロプテリダ(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の種(Rhodnius ssp.)、パンストロンギルス属の種(Panstrongylus ssp.)およびアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
アノプルリダ(Anoplurida)、例えばハエマトピヌス属の種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、フチルス属の種(Phtirus spp.)、およびソレノポテス属の種(Solenopotes spp)、
マロファギダ(Mallophagida)(アルンブリセリナ亜目(suborder Arnblycerina)およびイスクノセリナ亜目(suborder Ischnocerina))、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、メノポン属の種(Menopon spp.)、トリノトン属の種(Trinoton spp.)、ボビコラ属の種(Bovicola spp.)、ウエルネキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、トリコデクテス属の種(Trichodectes spp.)、およびフェリコラ属の種(Felicola spp)、
線形動物門線虫(Roundworms Nematoda):
ワイプワーム(Wipeworms)およびトリチノーシス(Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリダエ(トリチネラ属の種(Trichinella spp.))、(トリクリダエ(Trichuridae))トリクリス属の種(Trichuris spp.)、カピラリア属の種(Capillaria spp)、
ラブジチダ目(Rhabditida)、例えばラブジチス属の種(Rhabditis spp)、ストロンギロイデス属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp)、
ストロンギリダ亜目(Strongylida)、例えばストロンギルス属の種(Strongylus spp.)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ネカトル・アメリカヌス(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、トリコストロンギルス属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、コオペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、ジクチオカウルス属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストマ属の種(Cyathostoma spp.)、エソファゴストムム属の種(Oesophagostomum spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、カベルチア属の種(Chabertia spp.)、ステファヌルス・デンタツス(Stephanurus dentatus)、シンガムス・トラケア(Syngamus trachea)、アンシロストマ属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、ネカトル属の種(Necator spp.)、メタストロンギルス属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属の種(Protostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラフォストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、およびジオクトフィマ・レナレ(Dioctophyma renale)、
腸管内線虫(回虫目(Ascaridida))、例えばアスカリス・ルムブリコイデス(Ascaris lumbricoides)、ブタ回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、パラスカリス・エクオルム(Parascaris equorum)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、トキソカラ・カニス(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、およびオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラニダ(Camallanida)、例えばドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
センビセンチュウ目(Spirurida)、例えばテラジア属の種(Thelazia spp.)、ウケレリア属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.a)、ジペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エレオフォラ属の種(Elaeophora spp.)、スピロセルカ・ルピ(Spirocerca lupi)、およびハブロネマ属の種(Habronema spp.)、
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクラカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)およびオンシコラ属の種(Oncicola spp)、
プラナリア(プラテルミンテス(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えばファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、ジクロコエリウム属の種(Dicrocoelium spp.)、ファシオロプシス・ブスキ(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、パラゴニムス属の種(Paragonimus spp.)、およびナノシエテス属の種(Nanocyetes spp)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に条虫綱(Cestoda)(条虫(Tapeworms))、例えばジフィロボトリウム属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、エキノコックス属の種(Echinococcus spp.)、ジピリジウム・カニヌム(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、ヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp.)、メソセストイデス属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、アノプロセファラ属の種(Anoplocephala spp.)、およびヒメノレピス属の種(Hymenolepis spp)。
式Iの化合物、およびそれを含む組成物は、双翅目、隠翅目、およびマダニ亜目に由来する有害生物の防除に特に有用である。
さらに、蚊を駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用が、とりわけ好ましい。
ハエを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用が、本発明のさらに好ましい実施形態である。
さらには、ノミを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用が、とりわけ好ましい。
ダニを駆除するための式Iの化合物およびそれを含む組成物の使用が、本発明のさらに好ましい実施形態である。
式Iの化合物はまた、内部寄生生物(線形動物門線虫、鉤頭虫およびプラナリア)を駆除するのにとりわけ有用である。
投与は、予防と治療の両方で実施することができる。
本活性化合物の投与は、直接、または適切な調製物の形態で、経口的に、局所的に/経皮的にもしくは非経口的に行われる。
温血動物に経口投与するために、式Iの化合物は、飼料、プレミックス飼料、濃厚飼料、丸剤、液剤、ペースト剤、懸濁剤、ドレンチ剤、ゲル製剤、錠剤、ボーラス剤、およびカプセル剤として製剤化することができる。さらに、式Iの化合物を飲料水に入れて動物に投与することができる。経口投与の場合、選択される剤形は、1日あたり動物の体重の0.01mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり動物の体重の0.5mg/kg〜100mg/kgの式Iの化合物を動物に与えるべきである。
あるいは、式I化合物は、非経口的に、例えば、第一胃内、筋肉内、静脈内、または皮下注射により動物に投与してもよい。皮下注射の場合、式Iの化合物を生理的に許容される担体中に分散または溶解してもよい。あるいは、式I化合物は、皮下投与用のインプラントに製剤化されてもよい。さらに、式Iの化合物を動物に経皮的に投与してもよい。非経口投与の場合、選択される剤形は1日あたり動物の体重の0.01mg/kg〜100mg/kgの式Iの化合物を動物に与えるべきである。
式Iの化合物はまた、ディップ剤、粉末、散剤、首輪、メダル、スプレー剤、シャンプー、スポットオン式およびポアオン式製剤、および軟膏、または水中油型もしくは油中水型乳剤の形態で、動物に局所的に施用してもよい。局所施用の場合、ディップ剤およびスプレー剤は、通常0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は動物用の、特にウシおよびヒツジなどの四足獣用の耳タグとして製剤化してもよい。
適当な調製物は以下のものである:
- 液剤(経口液剤、希釈後に経口投与するための濃縮剤、皮膚上または体腔内に使用するための液剤、ポアオン式製剤、ゲル製剤など);
- 経口または経皮投与用の乳剤および懸濁剤;半固形調製物;
- 活性化合物が軟膏基剤、または水中油型もしくは油中水型乳剤基剤中で処理されている製剤;
- 固形調製物(散剤、プレミックス剤または濃縮剤、粒剤、ペレット剤、錠剤、ボーラス剤、カプセル剤;エアゾール剤および吸入剤、ならびに活性化合物含有成形品など)
である。
注射に適した組成物は、活性成分を適当な溶媒に溶解し、場合により酸、塩基、緩衝塩、保存剤、および可溶化剤などのさらなる成分を添加することにより調製される。この液剤を濾過して、滅菌充填する。
適切な溶媒は、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどのアルカノール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、およびそれらの混合物などの生理的に許容される溶媒である。
活性化合物は、場合により、注射用に適した、生理的に許容される植物油または合成油に溶解することができる。
適切な可溶化剤は、主溶媒中に活性化合物が溶解するのを促進する溶媒、または活性化合物の沈殿を防止する溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油、およびポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。適切な保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル、およびn-ブタノールである。
経口液剤は直接投与される。濃縮剤は使用濃度に事前に希釈した後、経口投与される。経口液剤および濃縮剤は、当分野の現在の技術に従って、および注射用液剤について上述した通り調製されるが、滅菌手順は必要でない。皮膚上で用いる液剤は皮膚に垂らすか、塗り広げるか、こすり付けるか、振りかけるか、またはスプレーする。皮膚上で用いる液剤は、当分野の現在の技術に従って、また注射用液剤について上述した方法に従って調製されるが、滅菌手順は必要でない。さらなる適切な溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチルまたは酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、アルキレングリコールアルキルエーテル(例えば、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル)などのエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、芳香族炭化水素、植物油および合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール(transcutol)、ソルケタール(solketal)、プロピレンカーボネート、およびそれらの混合物である。
調製中に、増粘剤を加えると有利なことがある。適切な増粘剤は、ベントナイト、コロイドケイ酸、および一ステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール、およびそれらのコポリマー、アクリレートならびにメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル製剤は皮膚に塗布するかまたは塗り広げるか、あるいは体腔内に注入する。ゲル製剤は、注射用液剤の場合に記載した通りに調製した液剤を十分な増粘剤で処理することにより調製され、軟膏の様な粘稠度を有する透明な材料になる。用いる増粘剤は、上に挙げた増粘剤である。
ポアオン製剤は、限られた皮膚領域に注ぐかまたはスプレーし、活性化合物が皮膚を浸透して全身的に作用する。
ポアオン製剤は、活性化合物を、適当な皮膚適合性溶媒または混合溶媒中に溶解、懸濁、または乳化することにより調製される。適当な場合、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、粘着剤などの他の助剤が添加される。
適切な溶媒は、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール(ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノールなど)、エステル(酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなど)、エーテル(ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルなどのアルキレングリコールアルキルエーテルなど)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトンなど)、環状カーボネート(プロピレンカーボネート、エチレンカーボネートなど)、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物油または合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン(メチルピロリドン、n-ブチルピロリドンまたはn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドンなど)、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソランおよびグリセロールホルマールである。
適切な着色剤は、動物に使用が認可されており、溶解可能または懸濁可能な、すべての着色剤である。
適切な吸収促進物質は、例えば、DMSO、拡散用オイル(spreading oil)(ミリスチン酸イソプロピル、ジプロピレングリコールペラルゴネートなど)、シリコーンオイル、およびそのポリエーテルとのコポリマー、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪族アルコールである。
適切な抗酸化剤は、亜硫酸塩またはピロ亜硫酸塩(ピロ亜硫酸カリウムなど)、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適切な光安定剤は、例えばノバンチソール酸である。
適切な粘着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチンなどの天然ポリマーである。
乳剤は、経口的に、経皮的に、または注射剤として投与することができる。乳剤は、油中水型または水中油型のいずれかである。
乳剤は、活性化合物を疎水性相または親水性相のいずれかに溶解し、これを適当な乳化剤、および適切な場合、着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度向上物質など他の助剤の助けにより、他方の相の溶媒と共に均質にすることにより調製される。
適切な疎水性相(油)は以下のものである:
流動パラフィン、シリコーンオイル、ゴマ油、扁桃油、ヒマシ油などの天然植物油、カプリル酸/カプリン酸ビグリセリドなどの合成トリグリセリド、鎖長C8〜C12の植物脂肪酸または他の特別に選択された天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、やはりヒドロキシル基も含有することができる飽和または不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノおよびジグリセリド、
ステアリン酸エチル、アジピン酸ジ-n-ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ジプロピレングリコールペルラルゴネート(perlargonate)などの脂肪酸エステル、中鎖分枝脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪族アルコールとのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪族アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、合成アヒル尾腺脂などのワックス様脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、および後者のアジピン酸ジイソプロピルに関連するエステル混合物、イソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族アルコール、ならびにオレイン酸およびその混合物など脂肪酸である。
適切な親水性相は、水、プロピレングリコール、グリセロール、ソルビトールなどのアルコール、およびそれらの混合物である。
適切な乳化剤は、
非イオン性界面活性剤、例えば、ポリエトキシ化ヒマシ油、ポリエトキシ化ソルビタンモノオレエート、一ステアリン酸ソルビタン、一ステアリン酸グリセロール、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤(N-ラウリル-p-イミノジプロピオン酸二ナトリウムまたはレシチンなど);
陰イオン性界面活性剤(ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪族アルコールエーテル硫酸塩、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩など);
塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン活性界面活性剤(cation-active surfactant)である。
さらなる適切な助剤は、粘度を向上させ且つ乳剤を安定化する物質(カルボキシメチルセルロース、メチルセルロースおよび他のセルロース、ならびにデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテルと無水マレイン酸とのコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイドケイ酸、または上記物質の混合物など)である。
懸濁剤は、経口的にまたは局所的/経皮的に投与することができる。懸濁剤は、活性化合物を懸濁化剤中に、適宜、湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤などの他の助剤を添加して、懸濁することにより調製される。
液状懸濁化剤は、すべての均質溶媒および混合溶媒である。
適切な湿潤剤(分散剤)は、上で与えられている乳化剤である。
言及することができる他の助剤は、上で与えられているものである。
半固形調製物は、経口的または局所的/経皮的に投与することができる。それらは、粘度がより高いことしか、上記の懸濁剤および乳剤と違いがない。
固形調製物の製造に関すると、活性化合物を適当な賦形剤と混合し、適宜、助剤を添加して、所望の形態にする。
適切な賦形剤は、生理的に許容される、あらゆる固体の不活性物質である。使用されるものは、無機および有機物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸カルシウムなどの炭酸塩、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、粘質土、沈降またはコロイドシリカ、またはリン酸塩がある。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食物および飼料(粉乳、動物の粗粉、穀物の粗粉および破砕物、デンプンなど)がある。
適切な助剤は、上で言及している保存剤、抗酸化剤、および/または着色剤である。
他の適切な助剤は、滑沢剤、および滑剤(ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイトなど)、崩壊促進剤(デンプンまたは架橋ポリビニルピロリドンなど)、結合剤(デンプン、ゼラチン、または線状ポリビニルピロリドンなど)、および乾燥結合剤(微結晶性セルロースなど)である。
一般的に、「殺寄生生物有効量」は、ネクローシス、死滅、遅延、予防、および除去、破壊、またはさもなければ標的生物の出現および活性を減少させるという効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明で使用される化合物/組成物に対して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量もまた、一般的な条件、例えば所望の殺寄生生物効果および継続時間、標的種、適用モードなどに従い変動することになる。
本発明において使用することができる組成物は、一般に約0.001〜95%の式Iの化合物を含むことができる。
一般に、式Iの化合物を1日あたり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日あたり1mg/kg〜50mg/kgの総量で施用するのが有益である。
即使用可能な調製物は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する本化合物を、10ppm〜80重量%、好ましくは0.1〜65重量%、より好ましくは1〜50重量%、最も好ましくは5〜40重量%の濃度で含有する。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生生物に対して作用する本化合物を、0.5〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の濃度で含有する。さらに、本調製物は、内部寄生生物に対して作用する式Iの化合物を、10ppm〜2重量%、好ましくは0.05〜0.9重量%、非常に特に好ましくは0.005〜0.25重量%の濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iの化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に施用される。
さらなる好ましい実施形態では、局所施用は、化合物を含有する成形品(首輪、メダル、耳タグ、身体の一部に固定するためのバンド、および接着性ストリップおよびフォイルなど)の形態で実施される。
一般には、治療される動物の体重の10mg/kg〜300mg/kg、好ましくは20mg/kg〜200mg/kg、最も好ましくは25mg/kg〜160mg/kgの総量で、式Iの化合物を3週間にわたり放出する固形製剤を施用するのが有益である。成形品を製造する場合、熱可塑性プラスチックおよび軟質プラスチック、ならびにエラストマーおよび熱可塑性エラストマーが使用される。適切なプラスチックおよびエラストマーは、式Iの化合物と十分な適合性を示すポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミドおよびポリエステルである。プラスチックおよびエラストマーの詳細なリストならびに成形品の調製手順は、例えばWO 03/086075に与えられている。
本発明は、ここで、これに対していかなる限定を課すこともなく、以下の例によりさらに詳細に例示される。
化合物は、例えばカップリングした高速液体クロマトグラフィー/質量分析法(HPLC/MS)、1H-NMRおよび/またはこれらの融点により特徴づけることができる。
以下の分析手順を使用した:
方法A:分析用HPLCカラム:RP-18カラムChromolith Speed ROD、Merck KgaA、ドイツ製。溶出:アセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)を、5:95〜95:5の割合で、40℃で5分間
方法B:分析用UPLCカラム:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移動相:A:水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA);B:アセトニトリル+0.1%TFA;グラジエント:1.50分間でB5〜B100%;0.20分間B100%;流速:60℃で1.50分間で0.8〜1.0mL/分
MS-法:ESIポジティブ
1H-NMR:信号は、化学シフト(ppm)vs.テトラメチルシランで、これらの多重度およびこれらの積分(所与の水素原子の相対的な数)により特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される:m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線およびs=一重線。
使用される略語:時間に対してh、分に対してmin、および20〜25℃に対して室温。
A.合成実施例
3-クロロ-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド
バニリン(330mmol)50.0gの氷酢酸250mL溶液に、25℃で60分間かけて(ゆっくりとしたガス流)、ガラス管を介して塩素ガスを加えた。白色固体生成物を濾過により集め、ヘキサン300mLにより洗浄して真空で乾燥すると、表題化合物が得られた(36.0g;58%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 9.51 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 4.01 (s, 3H)。
3-クロロ-4,5-ジヒドロキシ-ベンズアルデヒド
ジクロロメタン(1000mL)中の3-クロロ-4-ヒドロキシ-5-メトキシ-ベンズアルデヒド(36.0g、193mmol)の懸濁液に、N2下、-40℃でBBr3(97.0g、387mmol)を滴加した。添加後、この混合物を室温で5時間撹拌し、次に氷水に注ぎ入れた。沈殿した固体を濾過し、石油エーテルにより洗浄した。この固体を減圧下で乾燥すると、表題化合物が得られ(30.0g;91%)、これを次の工程に直接使用した。1H-NMR (400MHz, DMSO)による同定: δ[delta] = 10.41 (s, 1H), 9.70 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.23 (s, 1H)。
7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド
3-クロロ-4,5-ジヒドロキシ-ベンズアルデヒド(8.0g、46mmol)およびBrClCH2(89g、0.70mol)の乾燥DMF(300mL)溶液に、Cs2CO3(228g、0.700mol)を加えた。この混合物を60℃で一晩撹拌し、次に水に注ぎ入れた。得られた混合物を酢酸エチルにより抽出した。合わせた抽出物をブラインにより洗浄し、Na2SO4で脱水して減圧下で濃縮すると、表題化合物が得られた(35.0g;100%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 9.80 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.27 (s, 1H), 6.19 (s, 2H)。
(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メタノール
7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-カルボアルデヒド(35.0g、0.19mol)のTHF(300mL)溶液に、NaBH4(14.5g、0.38mol)を0℃で小分けにして加えた。この混合物をこの温度で30分間撹拌し、次に、NH4Cl水溶液に注ぎ入れた。有機層を分離して、水相をEtOAc(3×150mL)により抽出した。合わせた抽出物をNa2SO4で脱水し、減圧下で蒸発させると、表題化合物が得られ(34.5g;98%)、これを次の工程に直接使用した。
4-クロロ-6-(クロロメチル)-1,3-ベンゾジオキソール
ジクロロメタン(200mL)中の(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)メタノール(34.5g、0.185mol)とSOCl2(5.0mL、67mmol)との混合物を室温で1時間撹拌し、次に氷水に注ぎ入れた。この有機層を分離して、水相をジクロロメタン(3×150mL)により抽出した。合わせた抽出物を水およびNaHCO3水溶液により洗浄してNa2SO4で脱水し、減圧下で蒸発させると、表題化合物が得られ(30.0g;80%)、これを次の工程に直接使用した。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 7.25 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.05 (s, 2H), 4.47 (s, 2H)。
2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)アセトニトリル
DMSO(80mL)中の4-クロロ-6-(クロロメチル)-1,3-ベンゾジオキソール(30.0g、0.147mol)とNaCN(7.94g、0.162mol)との混合物を40℃で1時間撹拌し、次に水に注ぎ入れた。この混合物をEtOAc(3x130mL)により抽出した。合わせた有機層を水およびブラインにより洗浄し、Na2SO4で脱水して減圧下で蒸発させると、表題化合物が得られた(14.2g;50%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 6.83 (s, 1H), 6.73 (s, 1H), 6.06 (s, 2H), 3.66 (s, 2H)。
2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタンニトリル
還流下で、エタノール50ml中にナトリウム(72.8mmol)1.7gを溶解した。50℃で、2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)アセトニトリル14.2g(72.8mmol)およびトリフルオロ酢酸エチル10.3g(72.8mmol)のエタノール50ml溶液を滴加し、次にこの反応混合物を還流下で12時間撹拌した。冷却後、この反応混合物を、回転式蒸発器で濃縮し、酢酸エチルに溶解して、1N塩酸100mlにより2回、および水により1回洗浄した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水して濾過し、濃縮すると表題化合物が得られ(23.9g;100%)、これを次の工程に直接使用した。
3-クロロ-2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンニトリル
2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,4-トリフルオロ-3-オキソ-ブタンニトリル(23.9g、82mmol)をPOCl3(62.0g、0.41mol)と処理し、次にトリエチルアミン(11.4mL、82mmol)を加えた。この反応混合物を80〜100℃で3時間加熱し、次に注意深く温水に注ぎ入れた。次に、生成物を酢酸エチルにより抽出して水およびブラインにより洗浄し、乾燥、濾過して濃縮すると、表題化合物が得られ(20.2g;80%)、次の工程に直接使用した。
4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン
3-クロロ-2-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,4-トリフルオロ-ブト-2-エンニトリル(20.2g、65.4mmol)をエタノール(200mL)に溶解し、ピリミジン-2-イル-ヒドラジン(7.20g、65.4mmol)およびトリエチルアミン(6.60g、65.4mmol)により処理した。この反応混合物を、10時間加熱して還流した。この溶媒を真空で除去し、この残渣に水を加えてEtOAcにより抽出し、次に有機層を合わせて水およびブラインにより洗浄し、乾燥、濾過、濃縮すると、粗生成物が得られた。この粗生成物をDCMにより洗浄すると、表題化合物が得られた(11.0g;44%)。1H-NMR (400MHz, DMSO)による同定: δ[delta] = 8.94 (d, 2H, J= 4.8Hz), 7.55 (m, 1H), 6.99 (s, 2H), 6.86 (s, 2H), 6.20 (s, 2H).
MS (M+H+): 384。
ジエチルスルホキシドの調製
H3BO3(0.31g、5mmol)のH2O2(6.8g、60mmol)溶液に、ジエチルスルフィド(4.5g、50mmol)を室温で滴加した。この溶液を、この温度で20分間撹拌した。この溶液をDCMにより抽出し、有機層を合わせてブラインにより洗浄し、乾燥、濾過して濃縮すると、所望の表題化合物が得られた(3.0g;57%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 2.66-2.73 (m, 4H), 1.33 (t, 6H, J= 2.8Hz)。
実施例S.1：[4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミノ-ジエチル-λ 4 -スルファン(化合物I.1-1)
アルゴン下、-60℃で、ジエチルスルホキシド(0.47g、4.4mmo)のジクロロメタン溶液に、トリフルオロ酢酸無水物(0.93g、4.4mmol)を滴加した。この溶液を、この温度で20分間撹拌した。次に、4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.76g、2mmol)を加え、この溶液を-60℃で1時間撹拌した。この反応をアンモニア水により希釈した。有機層を分離し、さらに水により洗浄して、次に乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrole ether)の混合物により再結晶すると、表題化合物が得られた(270mg;29%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.84 (d, 2H, J= 4.8Hz), 7.28 (s, 1H), 6.96 (s, 1H), 6.83 (s, 1H), 6.08 (s, 2H), 2.62-2.65 (m, 4H), 1.12 (t, 6H, J= 14.8Hz).
MS (M+H+): 471.9。
ジイソプロピルスルホキシドの調製
DCM(150ml)中の、ジイソプロピルスルフィド(3.54g、30mmol)、Ac2O(3.4g、33mmol)およびシリカゲル(6g)の撹拌混合物に、H2O2(30%)を滴加した。添加後、この混合物をこの温度で3時間撹拌した。沈殿した固体を濾過し、このろ液を飽和水性NaSHO3、NaHCO3、およびブラインにより洗浄した。有機層を分離して乾燥し、濃縮すると表題化合物が得られた(3.0g;75%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 2.71-2.78 (m, 2H), 1.25 (dd, 12H, J= 23.2Hz)。
実施例S.2：[4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]イミノ-ジイソプロピル-λ 4 -スルファン(化合物I.1-2)
アルゴン下、-60℃で、ジイソプロピルスルホキシド(0.75g、5.6mmo)のジクロロメタン溶液に、トリフルオロ酢酸無水物(1.18g、5.6mmol)を滴加した。この溶液を、この温度で20分間撹拌した。次に、4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.97g、2.5mmol)を加え、この溶液を-60℃で1時間撹拌した。この反応をアンモニア水により希釈した。有機層を分離し、さらに水により洗浄して、次に乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrole ether)の混合物により再結晶すると表題化合物が得られた(80mg;8%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.86 (d, 2H, J= 4.8Hz), 7.28 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.11 (s, 2H), 2.91 (s, 2H), 1.17 (t, 6H, J= 14.8Hz).
MS (M+H+): 500。
実施例S.3：2-[4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5-(チオラン-1-イリデンアミノ)-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]ピリミジン(化合物I.1-3)
アルゴン下、-60℃で、2.2当量のテトラヒドロ-チオフェン1-オキシド(0.23g、2.2mmo)のジクロロメタン溶液に、トリフルオロ酢酸無水物(0.46g、2.2mmol)を滴加した。この溶液を、この温度で20分間撹拌した。次に、4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.383g、1.00mmol)を加え、この溶液を-60℃で1時間撹拌した。この反応をアンモニア水により希釈した。有機層を分離し、さらに水により洗浄して、次に乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrole ether)の混合物により再結晶すると、表題化合物が得られた(190mg;41%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.76 (d, 2H, J= 4.8Hz), 7.19 (s, 1H), 6.91 (s, 1H), 6.79 (s, 1H), 6.02 (s, 2H), 2.88-2.94 (m, 2H), 2.68-2.75 (m, 2H), 2.25-2.29 (m, 2H), 1.75-1.81(m, 2H).
MS (M+H+): 470。
上記の方法により、実施例S.1〜S.3において、以下の表中に記載されている化合物I.1-4〜I-1-6を同様の方法で調製した。
Figure 2015517455
 実施例S.7：2-[4-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-5-ピロール-1-イル-3-(トリフルオロメチル)ピラゾール-1-イル]ピリミジン(化合物I.1-7)
酢酸中の4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.383g、1.00mmol)と2,5-ジメトキシテトラヒドロフラン(0.145g、1.10mmol)の混合物を還流下で1時間撹拌した。冷却後、沈殿物を濾別し、エタノールから再結晶すると表題化合物が得られた(0.262g、57%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.82 (d, 2H, J= 4.8Hz), 7.61 (s, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.30 (m, 1H), 6.67 (s, 2H), 6.28 (s, 2H).
MS (M+H+): 458。
実施例S.8：4-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-N-ジエトキシホスホリル-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(化合物I.1-8)
テトラヒドロフラン中の4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.766g、2.00mmol)およびNaH(0.054g、2.20mmol)の混合物に、0℃でクロロリン酸ジエチル(0.414g、2.40mmol)を加える。この混合物を室温(20〜25℃)に到達させて、さらに12時間撹拌する。この反応を水により希釈し、酢酸エチルにより抽出した。有機層を分離し、さらに水により洗浄して、次に乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrole ether)の混合物により再結晶すると表題化合物が得られた(125mg;12%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 9.21 (m, 1H), 8.91 (m, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), 7.58 (s, 1H), 7.40 (m, 1H), 3.70 (m, 4H), 1.0 (m, 6H).
MS (M+H+): 544。
実施例S.9：1-[4-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]-3-エチル-1-(エチルカルバモイル)ウレア(化合物I.1-9)
テトラヒドロフラン中の4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.200g、0.50mmol)とNaH(0.015g、0.64mmol)の混合物に、エチルイソシアネート(0.078g、1.10mmol)を加える。この混合物を4時間還流する。この反応を室温(20〜25℃)まで冷却して水により希釈し、酢酸エチルにより抽出した。有機層を分離し、さらに水により洗浄して、次に乾燥して濃縮した。残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrole ether)の混合物により再結晶すると表題化合物が得られた(46mg;16%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.65 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.55 (s, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.00 (m, 1H), 4.09 (m, 2H), 3.45 (m, 2H), 1.30 (m, 3H), 1.05 (m, 3H).
MS (M+H+): 550。
実施例S.10：N-[(E)-[4-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-イル]アゾ]アニリン(化合物I.1-10)
水中、4-(7-クロロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-2-ピリミジン-2-イル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-アミン(0.6g、1.47mmol)の撹拌懸濁液に、0℃でテトラフルオロホウ酸(0.18g、2.00mmol)の水溶液、続いて亜硝酸ナトリウム(0.13、1.80mmol)の水溶液をゆっくりと加える。この反応混合物を室温(20〜25℃)に到達させて、2時間撹拌した。沈殿物を濾過し、0℃でエタノールに懸濁させた。アニリン(0.15g、1.60mmol)および酢酸ナトリウム(0.20g、2.50mmol)のEtOH溶液を滴加し、この混合物を室温(20〜25℃)で2時間撹拌した。この反応混合物を濃縮し、次に、この混合物を酢酸エチルに溶解し、水により洗浄した。有機相を乾燥し、残渣を酢酸エチルと石油エーテル(petrol ether)の混合物により再結晶すると、表題化合物が得られた(165mg;22%)。1H-NMR (400MHz, CDCl3)による同定: δ[delta] = 8.95 (m, 2H), 7.65 (m, 3H), 7.45 (m, 1H), 7.20 (m, 4H), 6.90 (m, 2H).
MS (M+H+): 512。
B.生物学的実施例
本発明の式Iの化合物の活性は、以下に記載されている生物学的試験で実証し、評価することができた。
他に特定されていない限り、試験溶液は以下の通り調製する:
活性化合物は、所望の濃度で、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に溶解する。この試験溶液は、通常、ppm(wt/vol)の濃度で、使用当日に調製する。
B.1 マメアブラムシ(aphis craccivora)
様々な段階にあるおよそ100〜150匹のアブラムシによりコロニーが形成された鉢植えのササゲ植物に、有害生物集団の記録を行った後、噴霧した。24、72、および120時間後に、集団の減少を査定した。この試験において、300ppmの化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、I.1-7、およびI.1-10のそれぞれが、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.2コナガ(Plutella xylostella)
活性化合物は、蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に所望の濃度で溶解し、界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL620)を0.1%(vol/vol)の割合で加える。試験溶液を使用当日に調製する。
キャベツの葉を試験溶液に浸漬し、風乾した。処理した葉を、湿った濾紙を並べたペトリディッシュに置き、10匹の3齢幼虫を接種した。致死率を処理の72時間後に記録した。0〜100%のスケールを使用して食害も記録した。
この試験において、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、I.1-7、I.1-8およびI.1-10は、それぞれ300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.3チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
昆虫食餌および50〜80個のチチュウカイミバエのタマゴを含有するマイクロタイタープレートで、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するための試験ユニットを構成した。化合物は、75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を使用して製剤化した。特注で構築したマイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の製剤化した化合物を、2回反復して昆虫食餌上に5μl噴霧した。適用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃および約80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次いでタマゴおよび幼虫の致死率を目視により査定した。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、I.1-8およびI.1-10は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.4ランアザミウマ(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイに使用した成体のジクロモトリプス・コルベッチは、実験室条件下で持続的に維持したコロニーから得る。試験することを目的として、アセトン:水1:1混合物(vol:vol)プラス0.01%vol/volのKinetic(登録商標)界面活性剤中で、300ppm(wt化合物:vol希釈剤)の濃度まで試験化合物を希釈する。
花浸漬技術の使用により、各化合物のアザミウマの効力を評価する。プラスチックペトリディッシュを試験領域として使用する。個々の、無処理のランの花のすべての花弁を処理溶液に浸漬し、乾燥させておく。約10〜15匹のアザミウマ成虫と共に処理した花を個々のペトリディッシュに置く。次いでペトリディッシュを蓋で覆う。アッセイ期間中すべての試験領域は、連続照明下、約28℃の温度で保持する。4日後、各花の上および各ペトリディッシュの内壁に沿って生存するアザミウマの数をカウントする。アザミウマの致死率のレベルは、処理前アザミウマ数から推定する。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、 I.1-5、 I.1-6、 I.1-7およびI.1-8は、それぞれ300ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.5 シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)
活性化合物は、管で供給する10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた、自動電動式噴霧器へ管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液としてこれらを供給した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、0.01%(v/v)の量で溶液に含まれていた。
子葉段階のワタ植物(1鉢あたり1株)に、噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器により噴霧した。この植物を噴霧器ヒュームフード内で乾燥させ、次に噴霧器から取り出した。各鉢をプラスチック製カップに入れ、約10〜12匹のコナジラミ成虫(およそ、3〜5日齢)を導入した。バリアピペットチップにつなげたアスピレーターおよび非毒性Tygon(登録商標)チューブを使用してこの昆虫を集めた。次に、集めた昆虫を含有するチップを、処理植物を含んでいる土壌中に優しく挿入し、昆虫がこのチップから這い出て、給餌のために葉に到達するようにした。カップを再使用可能な網の蓋により覆った。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接的曝露を回避することで、カップ内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育部屋内で、約25℃および相対湿度約20〜40%で3日間維持した。処理の3日後、致死率を未処理の対照植物と比較して査定した。この試験において、500ppmの化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-5、およびI.1-7のそれぞれが、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.6アワヨトウ(スポドプテラ・エリジアナ(Spodoptera eridiana))
活性化合物は、管で供給する10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた、自動電動式噴霧器へ管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液としてこれらを供給した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、0.01%(v/v)の量で溶液に含まれていた。
ライマメ植物(Sieva品種)を鉢に2株育て、第1本葉段階で処理に対して選択した。噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器で試験溶液をこの葉に噴霧した。植物を噴霧器ヒュームフード内で乾燥させ、次いで噴霧器から取り出した。各鉢を、封鎖ジップを有する孔開きのプラスチックバッグの中に入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接的曝露を回避することで、バッグ内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育部屋内で、約25℃および相対湿度約20〜40%で4日間維持した。処理の4日後、致死率および給餌の減少を未処理の対照植物と比較して査定した。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、I.1-7およびI.1-10は、それぞれ300ppmで、未処理の対照と比較して少なくとも75%の致死率を示した。
B.7ソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae))
接触または浸透性手段を介してソラマメアブラムシ(メゴウラ・ビシエ)の防除を評価するため、ソラマメ葉のディスクを含有する、24ウェルマイクロタイタープレートから試験ユニットを構成した。
75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を使用して化合物を製剤化した。特注で構築したマイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の製剤化した化合物を、2回反復して、葉のディスク上に2.5μl噴霧した。適用後、葉のディスクを風乾し、マイクロタイターのプレートウェル内部の葉のディスク上に5〜8匹のアブラムシ成虫を置いた。次いでアブラムシに処理した葉ディスクを吸汁させ、約23±1℃および約50±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次いでアブラムシの致死率および繁殖力を目視により査定した。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6およびI.1-10は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.8ニセアメリカタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))I
活性化合物は、管で供給する10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた、自動電動式噴霧器へ管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液としてこれらを供給した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、0.01%(v/v)の量で溶液に含まれていた。
ワタ植物を一鉢に2株育て、子葉段階で処理用に選択した。噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器でにより試験溶液を葉に噴霧した。この植物を噴霧器ヒュームフード内で乾燥させ、次に噴霧器から取り出した。各鉢を、封鎖ジップを有する孔開きのプラスチックバッグの中に入れた。約10〜11匹のタバコガの幼虫をバッグに入れ、バッグのジップを閉じた。試験植物は、蛍光照明(光周期24時間)への直接的曝露を回避することで、バッグ内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育部屋内で、約25℃および相対湿度約20〜40%で4日間維持した。処理の4日後、致死率および給餌の減少を未処理の対照植物と比較して査定した。
この試験において、2500ppmの化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、I.1-7、およびI.1-10のそれぞれが、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.9ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)
ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を評価するため、昆虫食餌および20〜30匹のワタミハナゾウムシのタマゴを含有する24ウェルマイクロタイタープレートで試験ユニットを構成した。75%v/vの水および25%v/vのDMSOを含有する溶液を使用して、化合物を製剤化した。特注で構築したマイクロアトマイザーを使用して、異なる濃度の製剤化した化合物を、2回反復して、昆虫食餌上に20μl噴霧した。適用後、約23±1℃および約50±5%相対湿度で5日間マイクロタイターのプレートをインキュベートした。次いでタマゴおよび幼虫の致死率を目視により査定した。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6およびI.1-10は、それぞれ2500ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.10モモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
活性化合物は、管で供給される10,000ppm溶液としてシクロヘキサノン中で製剤化した。噴霧ノズルを備えた自動電動式噴霧器に管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液としてこれらを供給した。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、溶液中に0.01%(v/v)の量で含まれていた。
第1本葉段階のピーマン植物は、主要コロニーから得た、ひどく侵襲(infest)された葉を処理植物の上に配置することによって、処理前に侵襲させた。アブラムシを一晩かけて移し、1株当たり30〜50匹のアブラムシの侵襲を遂行し、宿主葉を取り除いた。次いで侵襲された植物に、噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器で噴霧した。植物を噴霧ヒュームフード内で乾燥させ、取り出し、次いで生育部屋内で、24hrの光周期の蛍光照明下、約25℃および相対湿度約20〜40%で維持した。5日後、処理した植物上のアブラムシ致死率を、未処理の対照植物上の致死率と比べて判定した。
この試験では、化合物I.1-5およびI.1-10は、それぞれ300ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.11 カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)
活性化合物を蒸留水:アセトンの1:1(vol:vol)混合物中に所望の濃度で溶解する。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL620)を0.1%(vol/vol)の比で加える。この試験溶液は、使用当日に調製する。7〜10日齢の鉢植えのササゲマメを水道水によりきれいにし、空気駆動式携帯噴霧器を使用して、この試験溶液5mlを噴霧した。処理植物を空気乾燥し、その後、キャッサバの葉の既知のダニ集団を有する区域を切り取ることにより、20匹以上のダニを接種した。処理植物は、約25〜27℃および約50〜60%の相対湿度の維持室内に置いた。処理の72時間後、パーセント致死率を査定した。
この試験では、化合物I.1-1、I.1-3、I.1-4、I.1-5およびI.1-6は、それぞれ300ppmで、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.12 ツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)
噴霧の24時間前に、イネの実生をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50アセトン:水(vol:vol)中で製剤化し、0.1%(vol/vol)の界面活性剤(EL620)を加えた。鉢植えのイネの実生に試験溶液5mlを噴霧し、空気乾燥して、ケージに入れ、10匹の成虫により接種した。処理したイネ植物は、約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%に維持した。72時間後、パーセント致死率を記録した。この試験において、300ppmの化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、およびI.1-7のそれぞれが、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B13. トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)
噴霧の24時間前に、イネの実生をきれいにして洗浄した。活性化合物を50:50アセトン:水(vol:vol)中で製剤化し、0.1%(vol/vol)の界面活性剤(EL620)を加えた。鉢植えのイネの実生に試験溶液5mlを噴霧し、空気乾燥して、ケージに入れ、10匹の成虫により接種した。処理したイネ植物は、約28〜29℃、および相対湿度約50〜60%に維持した。72時間後、パーセント致死率を記録した。この試験において、500ppmの化合物I.1-1、I.1-2、I.1-3、I.1-4、I.1-5、I.1-6、およびI.1-9のそれぞれが、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。
B.14コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)
活性化合物は、管で供給される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノン中に製剤化する。噴霧ノズルを備えた自動電動式噴霧器に管を挿入し、50%アセトン:50%水(v/v)中で低希釈物が作製される保存液として供給する。非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))は、溶液中に0.01%(v/v)の量で含まれている。
ナスを鉢に2株育て、第1本葉段階で処理に対して選択する。噴霧スプレーノズルを備えた自動電動植物噴霧器で試験溶液をこの葉に噴霧する。植物を噴霧器ヒュームフード内で乾燥させ、次いで噴霧器から取り出す。次いで処理した葉を切り取り、鉢から取り出し、湿らせた濾紙を並べたペトリディッシュの中に置く。5匹の甲虫幼虫を各ペトリディッシュに導入し、ディッシュをペトリディッシュの蓋で覆う。蛍光照明(24時間光周期)への直接的曝露を回避することで、ディッシュ内部に熱がこもるのを防ぎながら、生育部屋内で、約25℃および相対湿度約20〜40%で4日間ペトリディッシュを維持する。処理の4日後、未処理の対照植物と比較して、致死率および給餌の減少を査定する。
この試験において、300ppmの化合物I.1-5が、未処理の対照と比較して、少なくとも75%の致死率を示した。

Claims (21)

  1. 式(I)の置換ピラゾール含有化合物
    Figure 2015517455
     (式中、
    A1は、NまたはC-R2であり、
    A2は、NまたはC-R2であり、
    A3は、NまたはC-R2であるが、
    ただし、A1、A2、A3を含有する環に、3個以上の窒素が存在しないことを条件とし、
    Qは、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から選択され、
    R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;ニトロ;-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-OS(O)nR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=NR9a)H;-C(=NR9a)R7;-C(=O)N(R9a)R9b;C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい);フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい);ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R2は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN;SF5;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-Si(R14)2R13、-OR8、-OS(O)nR8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、N(R9a)C(=O)R7、-C(=O)R7、-C(=O)OR8、-C(=S)R7、-C(=S)OR8、-C(=NR9a)R7、-C(=O)N(R9a)R9n、-C(=S)N(R9a)R9bで置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    R3は、ニトロ、-NR9aR9b;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8、-P(O)G2、-PG3、-N=N-R9aからなる群から選択され、
    R4は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8、-C(=S)N(R9a)R9b;C(=NR9a)-S(O)mR8で置換されていてもよい)、フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    または、R3およびR4は、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1の基
    Figure 2015517455
     を形成するか、
    または、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
    ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とし、
    Gは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-ジアルキルアミノ、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
    R5およびR6は、それぞれ独立して、C1〜C12-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C12-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-C(=O)R7、-C(=NOR8)R7、-C(=NN(R9a)R9b)R7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R9a)R9B、-OC(=O)R7、-OC(=O)OR8、-NR9aC(=O)R7、-N[C(=O)R7]2、-NR7C(=O)OR8、-C(=O)N(R9a)-N(R9b)2、-C(=O)NR9a-NR9b[C(=O)R7]、-NR9a-C(=O)N(R9b)2、-NR9a-NR9bC(=O)R7、-NR9a-N[C(=O)R7]2、-N[(C=O)R7]-N(R9a)2、-NR9a-NR9b[(C=O)OR8]、-NR9a[(C=O)N(R9b)2]、-NR9a[C=NR9b]R7、-NR9a(C=NR9b)N(R9b)2、-O-N(R9a)2、-O-NR9a(C=O)R7、-SO2NR9aR9b、-NR9aSO2R8、-SO2OR8、-OSO2R8、-OR8、-NR9aR9b、-SR8、-Si(R14)2R13、-PR9aR9b、-SOR8、-SO2R8、または-P(=O)tG2、-P(=O)2G2で置換されていてもよい)であるか、
    または、R5およびR6は、これらが結合している硫黄原子と一緒になって、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のさらなるヘテロ原子を場合により含有する、3〜8員の飽和した、部分的に不飽和または不飽和の環(この環は、1つまたは2つの、飽和、部分的に不飽和または不飽和の5〜6員環と縮合することができ、この5〜6員環は、酸素、窒素、硫黄から選択される1〜4個のヘテロ原子を含有してもよい)を形成し、上記の環はすべて、無置換であるか、または1〜6つの基R18の任意の組合せで置換されており、
    各R7は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C4-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR8、-OSO2R8、-SR8、-S(O)mR8、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR8、-C(=O)R19、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    且つ、R7がシクロアルキル基またはヘテロ環式環に結合している場合、R7は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
    且つ、-C(=O)R7、-C(=S)R7、-C(=NR9a)R7、および-N(R9a)C(=O)R7の基において、R7は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、およびベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)からなる群からさらに選択されてもよく、
    または、ジェミナル位に結合している2つの基R7が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR8、=S(O)mN(R9a)R9b、=NR9a、=NOR8、および=NNR9aR9bから選択される基を形成するか、
    または、2つの基R7は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
    各R8は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R9a)R9b、-N(R9a)R9b、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R9a)R9b、-C(=S)N(R9a)R9b、-C(=O)OR20、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)から独立して選択されるが、
    ただし、R8が酸素原子に結合している場合、R8は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
    R9a、R9bは、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-N(R21)R22;-N(R21)C(=O)R19;-Si(R14)2R13;-OR20;-SR20;-S(O)mR20;-S(O)nN(R21)R22;-C(=O)R19;-C(=O)OR20;-C(=O)N(R21)R22;-C(=S)R17;-C(=S)OR20、-C(=S)N(R21)R22;-C(=NR21)R17-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22で置換されていてもよい)、
    フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択されるか、
    または、R9aおよびR9bは一緒になって、基=CR11R12を形成するか、
    または、R9aおよびR9bは、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成してもよく、
    各R10は、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C2〜C10-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19、-Si(R14)2R13、-OR20、-OS(O)nR20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22で置換されていてもよい)、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、または不飽和のヘテロ環式環(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    または、隣接する原子上で結合している2つの基R10が、一緒になって、
    -CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-,-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-,-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、およびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよく、
    R11、R12は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、-C(=O)R19、-C(=O)OR20、-C(=NR21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
    R13、R14は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-アルコキシル-C1〜C4-アルキル、フェニル、およびベンジルからなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
    R15、R16は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニル(1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
    各R17は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C6-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から独立して選択され、
    各R18は、R2と同様に独立して定義され、
    各R19は、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR20、-OSO2R20、-SR20、-S(O)mR20、-S(O)nN(R21)R22、-N(R21)R22、-C(=O)N(R21)R22、-C(=S)N(R21)R22、-C(=O)OR20、-C(=O)R20、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される、1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択され、
    且つ、各R19がシクロアルキル基に結合している場合、R19は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシル-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからなる群からさらに選択されてもよく、
    且つ、-C(=O)R19において、R19は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、およびC2〜C6-ハロアルキニルからさらに選択されてもよく、
    または、ジェミナル位に結合している2つの基R19が一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR20、=S(O)mN(R21)R22、=NR21、=NOR20、および=NNR21から選択される基を形成するか、
    または、2つの基R19は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6、7または8員の飽和した、または部分的に不飽和の炭素環式環またはヘテロ環式環を形成し、
    各R20は、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、C1〜C6-アルキルアミノスルホニル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1〜C6-アルキル)-アミノカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-ハロアルコキシカルボニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるが、
    ただし、R20が酸素原子に結合している場合、R20は、C1〜C6-アルコキシまたはC1〜C6-ハロアルコキシではないことを条件とし、
    R21およびR22は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-ハロアルキニル、フェニル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ベンジル(ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5つの基で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから独立して選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)からなる群から、互いに独立しておよび各出現から独立して選択され、
    または、R21およびR22は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有してもよい、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、およびC1〜C6-ハロアルコキシから選択される1つ以上の基で置換されていてもよい)を形成してもよく、
    各mは、独立して1または2であり、
    各nは、独立して0、1または2であり、
    pは、0、1、2、3、4または5であり、
    tは、0または1である)
    または、その立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上または獣医学的に許容される塩。
  2. A1およびA3が、Nであり、
    A2が、C-R2である、
    請求項1に記載の式の(I)の化合物。
  3. Qが、1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよいフェニルである、
    請求項1または2に記載の式の(I)の化合物。
  4. 一般式(I-I)
    Figure 2015517455
     (式中、
    R1は、ハロゲン;シアノ;アジド;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
    各R10aは、請求項1から3のいずれかにおいて、R10について定義されている基から独立して選択され、
    Pは、各出現から独立して、0、1、2または3であり、
    R2、R3、R4は、請求項1から3のいずれかにおいて定義されている通りである)
    を有する、
    請求項1から3のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  5. R1が、ハロゲン;C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい);C2〜C6-アルケニル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C2〜C6-アルキニル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から選択され、
    R2が、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)からなる群から選択される、
    請求項1から4のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  6. R1が、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよい)であり、
    R2が、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい);C3〜C8-シクロアルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)からなる群から選択される、
    請求項1から5のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  7. R1が、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチルまたはフルオロメチルであり、
    R2が、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキルからなる群から選択される、
    請求項6に記載の式の(I)の化合物。
  8. R10およびR10aの各々が、ハロゲン、C1〜C10-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R19で置換されていてもよい)からなる群から独立して選択されるか、
    または、隣接する原子上で結合している2つの基R10および/またはR10aが、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR21-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR21-、-OCH=N-および-SCH=N-、から選択される基を形成し、したがって、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員の環を形成し、上記基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシ、およびハロメトキシから選択される1つ以上の置換基で置き換られていてもよいか、または上記基の1つ以上のCH2基は、C=O基で置き換られていてもよい、
    請求項1から7のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  9. R3が、ニトロ、-NR9aR9b;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8、-P(O)G2、-PG3、-N=N-R9aからなる群から選択され、
    R4が、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ(最後に述べた4つの基の中のアルキル部分は、1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C3〜C8-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル(このシクロアルキル部分は、部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルケニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7で置換されていてもよい)、C2〜C6-アルキニル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上の基R7、-N(R9a)R9b;-N(R9a)C(=O)R7;-Si(R14)2R13;-OR8;-SR8;-S(O)mR8;-S(O)nN(R9a)R9b;-C(=O)R7;-C(=O)OR8;-C(=O)N(R9a)R9b;-C(=S)R7;-C(=S)OR8、-C(=S)N(R9a)R9b;-C(=NR9a)-S(O)mR8で置換されていてもよい)、
    フェニル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ベンジル(1、2、3、4または5つの基R10で置換されていてもよい)、ならびに環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3、4、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか、
    またはR3およびR4が、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、5、6または7員の飽和した、部分的に不飽和または芳香族性のヘテロ環式環(このヘテロ環式環は、1つ以上の基R10で置換されていてもよい)を形成するが、
    ただし、R3およびR4は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されているかもしくは無置換のピペリジン、ピロリジン、またはモルホリンを形成することはないことを条件とする、
    請求項1から8のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  10. R3およびR4が、これらが結合している窒素と一緒になって、式A.1の基
    Figure 2015517455
     (式中、R5およびR6は、前記請求項1〜8のいずれかにおいて定義されている通りである)
    を形成する、
    請求項1から8のいずれかに記載の式の(I)の化合物。
  11. R5およびR6が、それぞれ独立して、C1〜C12-アルキル(部分的もしくは完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1つ以上のC1〜C6-アルコキシ基で置換されていてもよい)、またはC3〜C8-シクロアルキル(部分的または完全にハロゲン化されていてもよい)である、
    請求項10に記載の式の(I)の化合物。
  12. 請求項1から11のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、ならびに少なくとも1種の液体および/または固体担体を含む、農業用または獣医学組成物。
  13. 請求項1から11のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、ならびに少なくとも1種のさらなる殺有害生物剤を含む、混合物または組成物。
  14. 有害無脊椎動物を駆除または防除するための方法であって、前記有害生物、もしくはその食物供給、生息地、または繁殖地を、請求項1から11のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、あるいは請求項12において定義されている組成物の殺有害生物有効量に接触させるステップを含む、方法。
  15. 有害無脊椎動物による攻撃または侵入から成長している植物を保護する方法であって、植物または植物が成長している土壌もしくは水を、請求項1から11のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、あるいは請求項12において定義されている組成物の殺有害生物有効量に接触させるステップを含む、方法。
  16. 土壌昆虫から種子を、ならびに土壌および葉面昆虫から苗木の根および苗条を保護するための方法であって、播種前および/または発芽前処理後に、種子を請求項1から11のいずれか一項において定義されている少なくとも1つの化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩、あるいは請求項12において定義されている組成物に接触させるステップを含む、方法。
  17. 請求項1から11のいずれか一項において定義されている化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または農業上もしくは獣医学的に許容される塩を、植物繁殖材料100kgあたり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
  18. 動物の体内および体表面における無脊椎寄生生物を駆除または防除するための、請求項1から11のいずれか一項において定義されている化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または獣医学的に許容される塩、あるいは請求項12において定義されている組成物の使用。
  19. 寄生生物に侵入されたもしくは感染した非ヒト動物を治療する、または非ヒト動物が寄生生物に侵入されるもしくは感染するのを予防する、あるいは寄生生物による侵入もしくは感染から非ヒト動物を保護するための方法であって、殺寄生生物有効量の請求項1から11のいずれか一項において定義されている化合物、あるいはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、または獣医学的に許容される塩、あるいは請求項12において定義されている組成物を、非ヒト動物に経口、局所もしくは非経口投与するか、あるいはそれらに施用するステップを含む、方法。
  20. 医薬として使用するための、請求項1から11のいずれかにおいて定義されている化合物、またはその立体異性体、N-オキシド、互変異性体、もしくは獣医学的に許容される塩。
  21. 寄生生物による侵入または感染に対する動物の治療、防除、予防または保護において使用するための、請求項1から11のいずれかにおいて定義されている化合物、またはその立体異性体もしくは獣医学的に許容される塩。
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