JP2016527198A - 動物有害生物を駆除するための置換ピリミジニウム化合物及び誘導体 - Google Patents

動物有害生物を駆除するための置換ピリミジニウム化合物及び誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の置換ピリミジニウム化合物、その立体異性体、塩、互変異性体、及びN-オキシド、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、動物有害生物を駆除及び防除するための、これらの置換ピリミジニウム化合物及びその組成物の、方法及び使用に関する。さらに、本発明はまた、このような置換ピリミジニウム化合物を施用（適用）する殺有害生物的方法に関する。本発明の置換ピリミジニウム化合物は、以下の一般式(I)（式中、X、Y、Z、R1、R2、A、A1、及びA2は、本明細書において定義される）により定義される。【選択図】なし

Description

本発明は、無脊椎有害生物を駆除するための、殺虫性置換ピリミジニウム化合物及び/又はそのような化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、本明細書に記載される置換ピリミジニウム化合物及びそれらの立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシド、並びにそれらを含む組成物の殺有害生物的な方法、使用、及び施用（用途）に関する。
無脊椎有害生物、特に昆虫、節足動物、及び線虫は、生育している作物及び収穫された作物を破壊し、木造住居及び商業構造物を攻撃して、食物供給及び不動産に大きな経済的損失を引き起こす。
多数の殺有害生物性薬剤が知られている一方で、前記薬剤に対する抵抗性を発達させる標的有害生物の能力により、無脊椎有害生物、例えば昆虫、節足動物及び線虫を駆除するための新たな薬剤の継続的な必要性が存在する。したがって、本発明の目的は、多数の異なる無脊椎有害生物に対して、特に、防除することが困難である昆虫、節足動物及び線虫に対して、良好な殺有害生物活性を有し、広域の活性スペクトルを示す化合物を提供することである。
これらの目的は、以下で定義される一般式(I)の置換ピリミジニウム化合物（それらの立体異性体、それらの塩、特に、それらの農業的又は獣医学的に許容される塩、それらの互変異性体及びそれらのN-オキシドを含む）により達成することができることが見いだされた。
したがって、第1の態様では、本発明は、式(I)の置換ピリミジニウム化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物、及び/又はそれらの立体異性体又は農業的もしくは獣医学的に許容される塩又は互変異性体又はN-オキシドに関する：
Figure 2016527198
 [式中、
X、Yは、それぞれ独立して、O又はSであり;
Zは、直接結合、O、S(O)m、NRb、C(RaRaa)O、C(=X1)、C(=X1)Y1、又はY1C(=X1)であり;
X1は、O、S、又はNRbであり;
Y1は、O、S、又はNRcであり;
Aは、C又はNであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、8〜14員の二環式の、少なくとも1つの、HではないR1により置換されている環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、各環において、炭素原子並びに2個までのO、2個までのS、及び3個までのN(Rc)pから独立して選択される4個までのヘテロ原子（ここで、硫黄原子環員は、S(=O)mから独立して選択される）から選択される）を形成しており、ここで、各環はR1により部分的もしくは完全に置換されていてもよく；又は、2つのジェミナル結合基R1は、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
A1、A2は、それぞれ独立して、C、CR1、O、S、又はNR1であり、ただし、NR1の場合、R1は、ハロゲン又はCNではなく;
R1は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、CN、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、もしくはC3〜C6-シクロアルケニルであり、ここで、前記基は、非置換であっても、Raにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく、又は、R1は、炭素環式のもしくはヘテロ環式の、3〜10員環もしくは7〜11員環系を形成していてもよく、ここで、環もしくは環系は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族であってもよく、ここで、環もしくは環系は、N(Rc)p、O、及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有していてもよく、ここで、炭素環式のもしくはヘテロ環式の環もしくは環系は、非置換であっても、Raにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
Raは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6〜シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRcであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN-(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、前記基及び炭素環もしくはヘテロ環式環は、R1aaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;あるいは、
2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
R1aaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6〜シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
2つのジェミナル結合基R1aaは、一緒に、=O、=S,=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
X2は、独立してO、又はSであり;
Rbは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
Raaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルであるか、又は3〜6員の、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Raa)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
ここで、2つのジェミナル結合基RbRb、RcRb又はRcRcは、それらが結合している原子と一緒に、3員、4員、5員、6員又は7員の、飽和、部分不飽和、又は芳香族の、炭素環又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1〜2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有することができるヘテロ環式環を形成していてもよく、ここで、炭素環又はヘテロ環式環は、R3により部分的又は完全に置換されていてもよく;
Rdは、それぞれ独立して、水素、フェニル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、又はC1〜C6-アルコキシアルキルであり、ここで、上記基は、1つ又は複数のハロゲンにより置換されていてもよく;
Reは、それぞれ独立して、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルであるか、又は3〜6員の、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Raa)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
nは、0、1、又は2であり;
mは、0、1、又は2であり;
pは、0、又は1であり;
R2は、H、ハロゲン、CN、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、もしくはC3〜C6-シクロアルケニルであり、ここで、前記基は、非置換であっても、R2aにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく、又は、R2は、炭素環式のもしくはヘテロ環式の、3〜10員環もしくは7〜11員環系を形成していてもよく、ここで、環もしくは環系は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族であってもよく、ここで、環もしくは環系は、N(Rc)p、O、及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有していてもよく、ここで、炭素環式のもしくはヘテロ環式の環もしくは環系は、非置換であっても、R2aにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
ただし、R2がハロゲン又はCNである場合、Zは直接結合であり;
R2aは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb) Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRcであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、前記基及び炭素環もしくはヘテロ環式環は、R2aaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;あるいは、
2つのジェミナル結合基R2aは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
R2aaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe 、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
2つのジェミナル結合基R2aaは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
R3は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe 、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
2つのジェミナル結合基R3は、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよい]。
式(I)の置換ピリミジニウム化合物、及びそれらの農業的に許容される塩は、動物有害生物、すなわち、有害な節足動物及び線虫に対して、特に、防除することが困難である昆虫及びコナダニ（acaridae）に対して、活性が高い。
さらに、本発明は、以下の実施形態に関連し、さらに以下の実施形態を含む：
-上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物;
-一定量の、上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは塩を含む、農業用及び獣医学用の組成物;
-無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による寄生又は感染を駆除する方法であって、前記有害生物又はその餌供給源、生息地もしくは繁殖地と、殺有害生物有効量の、上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物又はそれらの組成物とを接触させるステップを含む、方法；
-無脊椎有害生物、無脊椎有害生物による寄生又は感染を防除する方法であって、前記有害生物又はその餌供給源、生息地もしくは繁殖地と、殺有害生物有効量の、上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物とを接触させるステップを含む、方法;
-無脊椎有害生物、又はそれらの餌供給源、生息地もしくは繁殖地と、上記で定義される一般式(I)の置換ピリミジニウム化合物、又は上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物とを接触させるステップを含む、無脊椎有害生物を予防する方法、又は無脊椎有害生物から保護する方法;
-作物、植物、植物繁殖材料及び生育している植物、又は作物、植物、植物繁殖材料が保存されているもしくは植物が生育している、土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、殺有害生物有効量の、上記で定義される少なくとも1種の式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物と接触させるステップ、又はそれらで処置するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から作物、植物、植物繁殖材料及び/又は生育している植物を保護する方法；
-寄生生物により寄生もしくは感染された動物を処置するための、又は動物が寄生生物により感染もしくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生もしくは感染から動物を保護するための非治療的方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の、上記で定義される式(I)の化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に、投与又は適用（塗布）するステップを含む、方法；
-動物に、上記で定義される一般式(I)の置換ピリミジニウム化合物又は少なくとも1種の式(I)の化合物を含む組成物を、経口的、局所的又は非経口的に、投与又は適用することによって、寄生生物による寄生又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護する方法；
-上記で定義される式(I)の化合物を、種子100 kg当たり0.1 g〜10 kgの量で含む、種子；
-無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育している植物又は植物繁殖材料を保護するための、上記で定義される式(I)の化合物の使用；
-動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、式(I)の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマーもしくは獣医学的に許容される塩の使用；
-寄生生物による寄生又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護するための獣医学用組成物の製造方法であって、殺寄生生物有効量の、式(I)の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/もしくは獣医学的に許容される塩を、獣医学的な使用に適した担体組成物に添加するステップを含む、方法；
-寄生生物による寄生又は感染から動物を処置、管理、予防又は保護するための薬剤の製造のための、式(I)の化合物又はそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー及び/もしくは獣医学的に許容される塩の使用。
本発明の全ての化合物（適切な場合、それらの立体異性体、それらの互変異性体、それらの塩又はそれらのN-オキシド並びにそれらの組成物を含む）は、無脊椎有害生物を防除するために、特に、節足動物及び線虫、とりわけ昆虫を防除するために、特に有用である。したがって、本発明は、無脊椎有害生物、特に、昆虫、クモ及び線虫の群の無脊椎有害生物を駆除又は防除するための、本明細書に記載される化合物の使用に関する。
本発明において使用される、「本発明による化合物（1種又は複数種）」又は「式(I)の化合物（1種又は複数種）」という用語は、本明細書で定義される化合物（1種又は複数種）及び/又はそれらの立体異性体（1種又は複数種）、塩（1種又は複数種）、互変異性体（1種又は複数種）、又はN-オキシド（1種又は複数種）を示し、かつ、含む。「本発明の化合物（1種又は複数種）」という用語は、「本発明による化合物（1種又は複数種）」という用語と同義であるものと理解され、したがって、式(I)の化合物の立体異性体（1種又は複数種）、塩（1種又は複数種）、互変異性体（1種又は複数種）、又はN-オキシド（1種又は複数種）もまた含む。
「本発明による組成物（1種又は複数種）」又は「本発明の組成物（1種又は複数種）」という用語は、上記で定義される、少なくとも1種の本発明による式(I)の化合物（したがって、式(I)の化合物の立体異性体、農業的又は獣医学的に許容される塩、互変異性体、又はN-オキシドもまた含む）を含む組成物（1種又は複数種）を包含する。
農業又は獣医学的慣習における殺有害生物的使用又は殺有害生物的施用について、本発明による式(I)の置換ピリミジニウム化合物は、未だに記載されていない。
ヘテロ環式環の置換ピリジニウム誘導体及びそれらの殺有害生物剤としての使用は、国際公開第２００９／０９９９２９号、並びに国際公開第２０１１／０１７３４７号及び国際公開第２０１１／０１７３４２号に記載されている。
ピリミジニウム環が置換されている三環系のピリミジニウム誘導体はまた、Monatshefte fuer Chemie 114 (1983), 965-972に記載されている。
しかしながら、特に、本発明で定義される特徴的な置換パターンを有する式(I)の置換ピリミジニウム化合物は、未だに記載されていない。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物は1つ又は複数のキラル中心を有することがあり、この場合には、式(I)の化合物はエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物として存在する。本発明は、式(I)の化合物の単一の純粋なエナンチオマー又は純粋なジアステレオマー及びそれらの混合物、並びに式(I)の化合物の純粋なエナンチオマーもしくは純粋なジアステレオマー又はその混合物の本発明による使用の両方を提供する。適切な式(I)の化合物はまた、全ての可能な幾何学的立体異性体（cis/trans異性体）及びそれらの混合物を含む。cis/trans異性体は、アルケン、炭素-窒素二重結合又はアミド基において、存在し得る。「立体異性体（1種又は複数種）」という用語は、光学異性体、例えばエナンチオマー又はジアステレオマー（後者は、分子中の2つ以上のキラル中心により存在する）、並びに、幾何異性体（cis/trans異性体）の両方を包含する。本発明は、式(I)の化合物のあらゆる可能な立体異性体、すなわち、単一のエナンチオマー又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物に関する。
置換パターンに応じて、式(I)の化合物はそれらの互変異性体の形態で存在することがある。したがって、本発明はまた、式(I)の互変異性体、並びに前記互変異性体の立体異性体、塩、互変異性体及びN-オキシドに関する。
本発明の化合物は非晶性であり得るか、又は安定性等の異なる巨視的特性を有し得るもしくは活性等の異なる生物学的特性を示し得る1種もしくは複数種の異なる結晶状態(多形体)もしくは修飾体で存在し得る。本発明は、式(I)の非晶性及び結晶性の両方の化合物、それぞれの化合物(I)の異なる結晶状態又は修飾体の混合物、並びにそれらの非晶性又は結晶性の塩を含む。
式(I)の化合物の塩は、好ましくは農業的及び/又は獣医学的に許容される塩である。それらは、通例の方法において、例えば、式(I)の化合物が塩基性官能基を有する場合、該化合物を当該のアニオンの酸と反応させることによって、又は式(I)の酸性化合物を適切な塩基と反応させることによって形成することができる。
適切な農業的又は獣医学的に有用な塩は、とりわけ、カチオン及びアニオンがそれぞれ本発明による化合物の作用にいかなる悪影響も有することがないような、カチオンの塩又は酸の酸付加塩である。適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、並びにさらにアンモニウムイオン(NH4 +)、及び水素原子の1個〜4個がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換えられている置換アンモニウムイオンである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウムを含み、さらには、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムがある。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸の各アニオン、及びC1〜C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸の各アニオンである。それらは、対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と式(I)の化合物を反応させることによって形成することができる。
「N-オキシド」という用語は、N-オキシド部分に酸化されている、少なくとも1個の3級窒素原子を有する本発明の任意の化合物を含む。
可変基の上記定義に記述されている有機部分の基は、ハロゲンという用語のように、個々の基の構成要素のそれぞれのリストについての総称である。Cn〜Cmという接頭辞は、それぞれの場合において、該基におけるとり得る炭素原子の数を表す。
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味する。
「部分的又は完全にハロゲン化されている」という用語は、所定の基の水素原子の1個以上、例えば1個、2個、3個、4個もしくは5個又は全部が、ハロゲン原子によって、特にフッ素又は塩素によって置き換えられていることを意味する。
「Cn〜Cm-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、(並びにCn〜Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn〜Cm-アルキルアミノ、Cn〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn〜Cm-アルキルチオ、Cn〜Cm-アルキルスルフィニル及びCn〜Cm-アルキルスルホニルにおいても)、n個〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝又は非分枝の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル及びそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
「Cn〜Cm-ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、(並びにCn〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn〜Cm-ハロアルキルスルホニルにおいても)、(上に記述されている通り)n個〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基であって、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上に記述されているハロゲン原子によって置き換えられることができるアルキル基を指し、例えば、C1〜C4-ハロアルキル、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル等である。C1〜C10-ハロアルキルという用語は、特に、C1〜C2-フルオロアルキルを含み、C1〜C2-フルオロアルキルはメチル又はエチルと類義であるが、1個、2個、3個、4個又は5個の水素原子がフッ素原子により置換されており、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルである。
同様に、「Cn〜Cm-アルコキシ」及び「Cn〜Cm-アルキルチオ」(又はCn〜Cm-アルキルスルフェニル)のそれぞれは、アルキル基における任意の結合手で、（それぞれ）酸素連結（又は硫黄連結）を介して結合している(上に記述されているように)n個〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基を指す。例には、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシ、さらにC1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、及びn-ブチルチオが含まれる。
したがって、「Cn〜Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn〜Cm-ハロアルキルチオ」(又はCn〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)というそれぞれの用語は、アルキル基における任意の結合手で、それぞれ酸素連結又は硫黄連結を介して結合している(上に記述されているように)n個〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基であって、ここで、これらの基における水素原子の一部又は全部は、上に記述されている通りのハロゲン原子によって置き換えられることができるアルキル基を指し、例えば、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ、さらに、C1〜C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオ等である。同様に、C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオという用語は、それぞれ、酸素原子又は硫黄原子を介して分子の残部に結合しているC1〜C2-フルオロアルキルを指す。
「C2〜Cm-アルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、2個〜m個、例えば2個〜10個又は2個〜6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する分枝又は非分枝の不飽和炭化水素基を指し、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルである。
「C2〜Cm-アルキニル」という用語は、本明細書で使用される場合、2個〜m個、例えば2個〜10個又は2個〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1個の三重結合を含有する分枝又は非分枝の不飽和炭化水素基を指し、エチニル、プロピニル、1-ブチニル及び2-ブチニル等である。
「Cn〜Cm-アルコキシ-Cn〜Cm-アルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、例えば上に記述されている具体例のような、n個〜m個の炭素原子を有するアルキルであって、アルキル基の1個の水素原子がCn〜Cm-アルコキシ基によって置き換えられているアルキル（ここで、アルコキシ基のn及びmの値は、アルキル基のものから独立して選択される）を指す。
基の中の「-カルボニル」という接尾辞又は「C(=O)」は、それぞれの場合において、該基がカルボニルC=O基により分子の残部に結合していることを意味する。これは、例えばアルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルにおける場合である。
「アリール」という用語は、本明細書において使用する場合、単環式、二環式又は三環式の芳香族炭化水素基、例えば、フェニル又はナフチル、特に、フェニル（置換基としてC6H5とも示す）を指す。
「環系」という用語は、2つ以上の直接結合されている環を示す。
「C3〜Cm-シクロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式の3員〜m員の飽和脂環式基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルを指す。
「アルキルシクロアルキル」という用語は、「シクロアルキルにより置換されていてもよいアルキル」という用語と同様に、シクロアルキル環により置換されているアルキル基（ここで、アルキル及びシクロアルキルは本明細書で定義される通りである）を示す。
「シクロアルキルアルキル」という用語は、「アルキルにより置換されていてもよいシクロアルキル」という用語と同様に、アルキル基により置換されているシクロアルキル環（ここで、アルキル及びシクロアルキルは本明細書で定義される通りである）を示す。
「アルキルシクロアルキルアルキル」という用語は、「アルキルにより置換されていてもよいアルキルシクロアルキル」という用語と同様に、アルキルにより置換されているアルキルシクロアルキル基（ここで、アルキル及びアルキルシクロアルキルは本明細書で定義される通りである）を示す。
「C3〜Cm-シクロアルケニル」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式の3員〜m員の部分不飽和脂環式基を示す。
「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、「シクロアルキルにより置換されていてもよいシクロアルキル」という用語と同様に、別のシクロアルキル環上に置換されているシクロアルキル（ここで、各シクロアルキル環は、3〜7個の炭素原子環員を独立して有し、シクロアルキルは、1つの単結合により結合されるか、又は1個の共通の炭素原子を有する）を示す。シクロアルキルシクロアルキルの例は、シクロプロピルシクロプロピル(例えば、1,1'-ビシクロプロピル-2-イル)、シクロヘキシルシクロヘキシル（ここで、2つの環は1つの単一の共通した炭素原子により結合される）(例えば、1,1'-ビシクロヘキシル-2-イル)、シクロヘキシルシクロペンチル（ここで、2つの環は1つの単結合により結合される）(例えば、4-シクロペンチルシクロヘキシル)及びそれらの異なる立体異性体、例えば、(1R,2S)-1,1'-ビシクロプロピル-2-イル及び(1R,2R)-1,1'-ビシクロプロピル-2-イルを含む。
「3員〜6員の炭素環」という用語は、本明細書で使用される場合、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環及びシクロヘキサン環を指す。
「1個、2個、3個もしくは4個のヘテロ原子を含有し得る（又は、「ヘテロ原子基を含有する」）3員、4員、5員、6員又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族のヘテロ環式環（ここで、ヘテロ原子（1つ又は複数）（ヘテロ原子基（1つ又は複数））は、N（N-置換基）、O及びS（S-置換基）から選択される）」という用語は、本明細書で使用される場合、単環式基であって、飽和、部分不飽和又は芳香族（完全不飽和）である単環式基を指す。ヘテロ環式基は、炭素環員を介して又は窒素環員を介して分子の残部に結合されてもよい。
3員、4員、5員、6員又は7員の飽和のヘテロシクリル又はヘテロ環式環の例としては、オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4-イソオキサゾリジニル、5-イソオキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、-1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4-トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニル等が挙げられる。
3員、4員、5員、6員又は7員の部分的不飽和のヘテロシクリル又はヘテロ環式環の例としては、2,3-ジヒドロフール-2-イル、2,3-ジヒドロフール-3-イル、2,4-ジヒドロフール-2-イル、2,4-ジヒドロフール-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,4-ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4-イソオキサゾリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2-イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニル等が挙げられる。
5員又は6員の芳香族ヘテロ環式環（ヘタリール）又はヘテロ芳香族環の例は、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニルである。
「C2〜Cm-アルキレン」は、2個〜m個、例えば2個〜7個の炭素原子を有する二価の分枝又は好ましくは非分枝の飽和脂肪族鎖、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
殺有害生物的方法における使用のための、かつ殺虫剤の施用を目的とした本発明の実施形態及び好ましい化合物を以下のパラグラフで概説する。
本発明による化合物の可変基（置換基）、特にX、Y、Z、X1、X2、Y1、A、A1、A2、R1、Ra、R1aa、Raa、Rb、Rc、Rd、Re、R2、R2a、R2aa、R3、m、n、及びpに関する、好ましい実施形態に関する以下の説明は、それら自体、及び、特に、あらゆる可能なそれぞれの組み合わせの両方、並びに、適切な場合には、本発明による使用、方法及び組成物において有効である。
特定の実施形態では、式(I)の化合物の可変基は、以下の意味を有し、これらは、それら自体及び互いの組み合わせの両方を意味し、式(I)の化合物の特定の実施形態である。
式(I)の化合物の1つの好ましい実施形態では、XはOである。これらの化合物は式(I.1)の化合物に相当する。
式(I)の化合物のさらなる実施形態では、XはSである。これらの化合物は式(I.2)の化合物に相当する。
Figure 2016527198
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはSである。これらの化合物は式(I.A)の化合物に相当する。
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはOである。これらの化合物は式(I.B)の化合物に相当する。
Figure 2016527198
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはSであり、XはOである。これらの化合物は式I.1.Aの化合物に相当する。
Figure 2016527198
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはSであり、XはSである。これらの化合物は式I.2.Aの化合物に相当する。
Figure 2016527198
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはOであり、XはOである。これらの化合物は式I.1.Bの化合物に相当する。
Figure 2016527198
式(I)の化合物の別の実施形態では、YはOであり、XはSである。これらの化合物は式I.2.Bの化合物に相当する。
Figure 2016527198
これらの実施形態の中では、式I.1.Bの化合物が好ましい。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Zは直接結合、又はC(RaRaa)Oである。
式(I)の化合物のさらなる実施形態では、Zは直接結合である。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Zは、O、S(O)m、NRb、C(=X1)、C(=X1)Y1、又はY1C(=X1)である。さらなる実施形態では、Zは、O、S(O)m、又はNRbである。別の実施形態では、Zは、C(=X1)、C(=X1)Y1、又はY1C(=X1)である。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、X1はOである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、X1はSである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、X1はNRbである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Y1はOである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Y1はSである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Y1はNRcである。
式(I)の化合物の1つの実施形態では、Aは、C又はNであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、12〜13員の二環式の、少なくとも1つの、HではないR1により置換されている環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、各環において、炭素原子並びに2個までのO、2個までのS、及び3個までのN(Rc)pから独立して選択される4個までのヘテロ原子（ここで、硫黄原子環員は、S(=O)mから独立して選択される）から選択される）を形成しており、ここで、各環は、R1により部分的又は完全に置換されていてもよく；ここで、R1、A1及びA2は、以下に記載されている意味を有する。
式(I)の化合物のさらなる実施形態では、Aは、Cであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、5員と6員の二環式の、少なくとも1つの、HではないR1により置換されている環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、炭素原子である）を形成しており、ここで、各環は、R1により部分的又は完全に置換されていてもよい。
式(I)の化合物のさらなる実施形態では、Aは、Cであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、6員と6員の二環式の、少なくとも1つの、HではないR1により置換されている環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、炭素原子である）を形成しており、ここで、各環は、R1により部分的又は完全に置換されていてもよい。
1つの実施形態では、A1、A2は、それぞれ独立して、C、又はCR1である。
好ましい実施形態では、A1、又はA2は、CR1である。
さらなる実施形態では、Aは、Cであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、二環式の、少なくとも1つの、HではないR1により置換されている環系を形成して、式II-1〜II-7の化合物の群から選択される式(II)の化合物となる：
Figure 2016527198
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、式II-1、II-2、II-3、及びII-7の化合物の群から選択される。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、式II-1、II-2、及びII-3の化合物の群から選択される。
さらなる実施形態では、式(I)の化合物は、式II-1、又はII-2の化合物である。
別の実施形態では、式(I)の化合物は、式II-1〜II-7の化合物であり、ここで、少なくとも1つの、水素ではないR1は、ピリミジニウム環の1個の窒素に隣接している炭素原子の置換基である。
1つの実施形態では、R1は、水素、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C4〜C10-シクロアルケニル、又はC5〜C11-シクロアルキルシクロアルキル、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又はRa（ここで、Raは、以下に記載されている意味を有する）により部分的もしくは完全に置換されていてもよい。
別の実施形態では、R1は、3〜10員の、飽和、又は部分飽和、又はN(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは、酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環系（ここで、ヘテロ環式環は、非置換であっても、又はRaにより置換されていてもよい）である。
さらなる実施形態では、R1は、水素、C1〜C4-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、又はC5〜C11-シクロアルキルシクロアルキルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又はハロゲンにより部分的もしくは完全に置換されていてもよい。
1つの実施形態では、R1は、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシであるか、又は5もしくは6員の、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはヘテロ環式環であり、ここで、環は、N(Rc)p、O、及びSから独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含有していてもよく、ここで、前記基は、2つまでのRaにより置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R1は、5又は6員の、飽和、部分不飽和又は芳香族の、ヘテロ環式環であり、ここで、環は、N(Rc)p、又はSから独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含有していてもよく、ここで、ヘテロ環式環は、2つまでのRaにより置換されていてもよい。
1つの実施形態では、R1は、5員の、芳香族の、N(Rc)p、O、及びSから独立して選択される2個のヘテロ原子を含有するヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は、(Ra)nにより置換されている。
1つの実施形態では、R1は、5員の、不飽和の、N(Rc)p、O、及びSから独立して選択される、好ましくはN及びSから選択される、2個のヘテロ原子を含有するヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は、(Ra)nにより置換されている。
1つの実施形態では、R1は、6員の、芳香族の、N(Rc)p、O、及びSから独立して選択される、好ましくはNである、2個のヘテロ原子を含有するヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は、(Ra)nにより置換されている。
1つの実施形態では、R1は、6員の、芳香族の、N(Rc)p、O、及びSから選択される、好ましくはNである、1個のヘテロ原子を含有するヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は、(Ra)nにより置換されている。
1つの実施形態では、R1は、(Ra)nにより置換されているピリジルである。
1つの実施形態では、R1は、ピリミジルである。
1つの実施形態では、R1は、(Ra)nにより置換されているチアゾリルである。
別の実施形態では、R1は、以下の環系D-1〜D-55のいずれか1つから選択される：
Figure 2016527198
Figure 2016527198
次の＃は、構造において使用される場合はいつでも、式(I)のコア構造への結合を示す。
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系のいずれか1つから選択される：
Figure 2016527198
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系D-2、D-9、D-13、D-17、D-22、D-25、D-28、D-29、及びD-54から選択される：
Figure 2016527198
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系D-2、D-9、D-22、D-25、D-28、D-29、及びD-54から選択される：
Figure 2016527198
 （式中、Raは、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、又はC1〜C4-アルキルチオであり;好ましくは、Raは、ハロゲン、又はハロメチルである）。
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系D-2、D-9、及びD-25から選択される：
Figure 2016527198
 （式中、Raは、ハロゲン、又はC1〜C4-ハロアルキルであり;好ましくは、Raは、Cl、Br、F、又はCF3であり、最も好ましくは、Raは、Cl、又はCF3である）。
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系D-2、D-25、又はD-54から選択される：
Figure 2016527198
 （式中、Raは、ハロゲン、又はC1〜C4-ハロアルキルであり;好ましくは、Raは、Cl、Br、F、又はCF3であり、最も好ましくは、Raは、Cl、又はCF3である）。
さらなる実施形態では、R1は、以下の環系D-2、及びD-25から選択される：
Figure 2016527198
 （式中、Raは、ハロゲン、又はC1〜C4-ハロアルキルであり;好ましくは、Raは、Cl、Br、F、又はCF3であり、最も好ましくは、Raは、Cl、又はCF3である）。
別の実施形態では、R1は、以下の環系D-2a、D-2b、D-2c、D-9a、D-9b、D-25a、及びD-54aから選択される：
Figure 2016527198
 （式中、Raは、それぞれ独立して、Cl、Br、F、及びCF3から選択される）。
別の実施形態では、R1は、以下の環系D-2a、D-2b、D-2c、D-9a、D-9b、及びD-25aから選択される。
別の実施形態では、R1は、以下の環系D-2b、D-9b、及びD-25aから選択される。
別の実施形態では、R1は、D-2であり、好ましくはD-2b、又はD-2cであり、特にD-2bであり、ここで、Raは、Cl、又はCF3である。さらなる実施形態では、R1は、D-2aである。
別の実施形態では、R1は、D-25であり、好ましくはClにより置換されているD-25aである。
別の実施形態では、R1は、D-9であり、好ましくはD-9bである。別の実施形態では、R1は、C1〜C4-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C3〜C6〜シクロアルキル、又はフェニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又はRa（ここで、Raは、以下に記載されている意味を有する）により部分的もしくは完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R1は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6〜シクロアルキル、又はフェニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又はハロゲン、もしくはC1〜C4-アルキルにより部分的もしくは完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R1は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6〜シクロアルキル、又はフェニルであり、ここで、前記基のC-原子は、ハロゲンにより部分的又は完全に置換されており：好ましくは、R1は、メチル、エチル、イソプロピル、シクロプロピル、又はフェニルであり、ここで、前記基は、少なくとも1つのハロゲンにより置換されている。
別の実施形態では、R1は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6〜シクロアルキル、又はフェニルであり、好ましくはCH3、CH2CH3、CH(CH3)2、シクロプロピル、又はフェニルである。
1つの実施形態では、R2は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、C5〜C6-シクロアルケニル、C5〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、又はS(O)mRbであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又はR2aにより部分的もしくは完全に置換されていてもよい。
1つの実施形態では、R2は、水素、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキル、又はC3〜C6-シクロアルキルであり、ここで、前記基のC-原子は、ハロゲン、又はCNにより置換されていてもよい。
1つの実施形態では、R2は、水素、ハロゲン、CN、又はハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4-アルキルである。
さらなる実施形態では、R2は、CNである。
さらなる実施形態では、R2は、水素、又はC1〜C2-アルキルであり、特にCH3である。
さらなる実施形態では、R2は、C1〜C6-ハロアルキルであり、好ましくは、C1〜C2-ハロアルキルであり、特にハロメチル、例えばCF3、又はCHF2である。
別の実施形態では、R2は、C1〜C2-アルコキシ-C1〜C2-アルキルであり、好ましくは、C1〜C2-アルコキシ-メチルであり、特にCH2OCH3である。
別の実施形態では、R2は、C3〜C6-シクロアルキルであり、好ましくは、シクロプロピルであり、好ましくは、ハロゲン、又はシアノにより置換されていてもよいシクロプロピルである。
別の実施形態では、R2は、C2〜C6-アルキルであり、好ましくは、C2〜C4-アルキルであり、特に、CH2CH3、又はC(CH3)3である。
別の実施形態では、R2は、C1〜C6-アルキルであり、好ましくは、C1〜C2-アルキルであり、特に、CH3である。
別の実施形態では、R2は、ハロゲンであり、好ましくは、Cl、又はFであり、特に、Fである。
別の実施形態では、R2は、5員、又は6員の炭素環又はヘテロ環式環であり、ここで、環は、非置換であっても、R2a（ここで、R2aは、以下で定義されるか、又はR2aは、好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、フェニル、又はピリジルであり、ここで、前記基は、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシにより置換されていてもよい）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R2は、6員の炭素環又はヘテロ環式環であり、ここで、環は、非置換であっても、R2a（ここで、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、フェニル、又はピリジルであり、ここで、前記基は、R2aa（ここで、R2aaは、以下で定義される）により置換されていてもよい）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R2は、6員の芳香族炭素環であり、ここで、環は、非置換であっても、R2a（ここで、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、フェニル、又はピリジルであり、ここで、前記基は、R2aa（ここで、R2aaは、以下で定義されており、好ましくは、R2aaは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシである）により置換されていてもよい）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
この実施形態の中では、R2は、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシにより置換されていてもよいフェニルである。
さらなる実施形態では、R2は、1個、又は2個、好ましくは、1個の、N-Rc、O、及びSから選択されるヘテロ原子（1個又は複数個）（ここで、Sは、酸化されていてもよい）を含有する、6員のヘテロ環式環であり、ここで、ヘテロ環式環は、非置換であっても、又は1つもしくは複数の基R2a（ここで、R2aは、以下で定義される）により置換されていてもよい。
1つの実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、又はフェニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又は1つもしくは複数のR1aa（ここで、R1aaは、以下で定義される）により置換されていてもよく、特に、Raは、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。1つの実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、フェニル、ピリジル、チアジル、フラニル、ピリミジニル、又はチエニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又は1つもしくは複数のR1aa（ここで、R1aaは、以下で定義される）により置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、又はC3〜C6-シクロアルキルである。
別の実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、又はC1〜C6-アルコキシである。
別の実施形態では、Raは、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。
別の実施形態では、Raは、1つ又は複数のR1aaにより置換されていてもよいフェニルである。
別の実施形態では、Raは、C1〜C6-ハロアルキル、好ましくはC1〜C2-ハロアルキル、例えばハロメチル、例えばCHF2、又はCF3、特にCF3である。
別の実施形態では、Raは、C1〜C6-ハロアルコキシである。
1つの実施形態では、Raは、ハロゲン、CN、NO2、S(O)mRb、C(O)Rc、C(O)ORc、C(O)NRbRc、C(=S)NRbRc、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、R1aa（ここで、R1aaは、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、Raa（ここで、Raaは、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、Raは、C(=O)ORc、又はC(=O)NRbRcである。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、CN、又はC1〜C2-ハロアルキルである。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、又はC1〜C2-ハロアルキルである。
さらなる実施形態では、Raは、ハロゲン、又はC1〜C2-ハロアルコキシである。
1つの実施形態では、Raは、ハロゲンであり、好ましくは、Br、Cl、又はFであり、特に、Clである。
1つの実施形態では、2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよい;
別の実施形態では、2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよい;
別の実施形態では、2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
別の実施形態では、2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=N(C1〜C6-アルキル)基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、フェニル、ピリジル、チアジル、又はチエニルであり、ここで、前記基のC-原子は、Raa（ここで、Raaは、以下で定義される）により置換されていてもよい。さらなる実施形態では、Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。さらなる実施形態では、Rbは、水素、C1〜C6-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキルである。1つの実施形態では、Rbは、C1〜C6-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキルである。1つの実施形態では、Rbは、Hである。
1つの実施形態では、Rcは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキル、フェニル、ピリジル、チアジル、又はチエニルであり、ここで、前記基のC-原子は、Raa（ここで、Raaは、以下で定義される）により置換されていてもよい。さらなる実施形態では、Rcは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、又はC1〜C6-シクロアルキルである。1つの実施形態では、Rcは、水素、C1〜C6-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキルである。1つの実施形態では、Rcは、C1〜C6-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキルである。1つの実施形態では、Rcは、Hである。
1つの実施形態では、2つのジェミナル結合基RbRb、RcRb、又はRcRcは、それらが結合している原子と一緒に、3員、4員、5員、6員、又は7員の、飽和、部分不飽和又は芳香族の、炭素環又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1〜2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有することができるヘテロ環式環を形成していてもよく、ここで、炭素環又はヘテロ環式環は、R3により部分的又は完全に置換されていてもよい。
別の実施形態では、2つのジェミナル結合基RbRb、RcRb、又はRcRcは、それらが結合している原子と一緒に、5員、又は6員の、飽和、部分不飽和又は芳香族の、炭素環を形成していてもよく、ここで、環は、R3（ここで、R3は、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
別の実施形態では、2つのジェミナル結合基RbRb、RcRb、又はRcRcは、それらが結合している原子と一緒に、5員、又は6員の、飽和、部分不飽和又は芳香族の、N、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1〜2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有することができるヘテロ環式環を形成していてもよく、ここで、ヘテロ環式環は、R3（ここで、R3は、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
1つの実施形態では、Rdは、水素、フェニル、C1〜C4-アルキル、又はC2〜C6-アルケニルであり、ここで、前記基は、1個又は複数個のハロゲンにより置換されていてもよい。さらなる実施形態では、Rdは、C1〜C4-アルキル、又はフェニルであり、ここで、前記基は、ハロゲンにより置換されていてもよい。別の実施形態では、Rcは、C1〜C4-アルキルであり、好ましくは、CH3である。
1つの実施形態では、Reは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキル、フェニル、ピリジル、チアジル、又はチエニルであり、ここで、前記基は、Raa（ここで、Raaは、以下で定義される）により置換されていてもよい。さらなる実施形態では、Reは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、又はC1〜C6-シクロアルキルである。さらなる実施形態では、Reは、C1〜C4-アルキル、又はC1〜C4-ハロアルキルである。
1つの実施形態では、Raaは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、又はC1〜C6-ハロアルキルである。別の実施形態では、Raaは、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。1つの実施形態では、Raaは、ハロゲンである。
1つの実施形態では、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、又はフェニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又は1つもしくは複数のR2aa（ここで、R2aaは、以下で定義される）により置換されていてもよく、特に、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシである。
1つの実施形態では、2つのジェミナル結合基R2aは、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、フェニル、ピリジル、チアジル、フラニル、ピリミジニル、又はチエニルであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、又は1つもしくは複数のR2aa（ここで、R2aaは、以下で定義される）により置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R2aは、ハロゲン、C1〜C4-ハロアルキル、又はC3〜C6-ハロアルコキシである。
別の実施形態では、R2aは、1つ又は複数のR2aaにより置換されていてもよいフェニルである。
別の実施形態では、R2aは、ハロゲンである。別の実施形態では、R2aは、C1〜C6-ハロアルキルである。別の実施形態では、R2aは、C1〜C6-ハロアルコキシである。
別の実施形態では、R2aは、ハロゲン、CN、NO2、S(O)mRb、C(=O)Rc、C(=O)ORc、C(O)NRbRc、C(=S)NRbRc、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、Raa（ここで、Raaは、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
さらなる実施形態では、R2aは、C(=O)ORc、又はC(=O)NRbRcである。
別の実施形態では、R2aは、ハロゲン、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、又はC2〜C6-アルキニルオキシであり、ここで、前記基のC-原子は、非置換であっても、R2aa（ここで、R2aaは、以下で定義される）により部分的又は完全に置換されていてもよい。
1つの実施形態では、R2aは、Br、Cl、又はFであり、特に、Clである。
別の実施形態では、R2aは、C1〜C2-ハロアルキルであり、好ましくは、ハロメチル、例えばCHF2、又はCF3であり、特に、CF3である。
1つの実施形態では、R2aaは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、C(=O)(O)p(C1〜C6-アルキル)、C(=O)N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、S(O)m(C1〜C6-アルキル)、SO2N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、OSO2(C1〜C6-アルキル)、N(C1〜C6-アルキル)SO2(C1〜C6-アルキル)、又はS(=O)p(=N(C1〜C6-アルキル))(C1〜C6-アルキル)であり、あるいは、2つのジェミナル結合基R2aaは、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、R2aaは、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、C(=O)(O)p(C1〜C6-アルキル)、C(=O)N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、S(O)m(C1〜C6-アルキル)、SO2N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、OSO2(C1〜C6-アルキル)、N(C1〜C6-アルキル)SO2(C1〜C6-アルキル)、又はS(=O)p(=N(C1〜C6-アルキル))(C1〜C6-アルキル)である。別の実施形態では、2つのジェミナル結合基R2aaは、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、C(=O)(O)p(C1〜C6-アルキル)、C(=O)N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、S(O)m(C1〜C6-アルキル)、SO2N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、OSO2(C1〜C6-アルキル)、N(C1〜C6-アルキル)SO2(C1〜C6-アルキル)、S(=O)p(=N(C1〜C6-アルキル))(C1〜C6-アルキル)であり、あるいは、
2つのジェミナル結合基R3は、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、R3は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、N(C1〜C6-アルキル)( C1〜C6-アルキル)、C(=O)(O)p(C1〜C6-アルキル)、C(=O)N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、S(O)m(C1〜C6-アルキル)、SO2N(C1〜C6-アルキル)(C1〜C6-アルキル)、OSO2(C1〜C6-アルキル)、N(C1〜C6-アルキル)SO2(C1〜C6-アルキル)、又はS(=O)p(=N(C1〜C6-アルキル))(C1〜C6-アルキル)である。別の実施形態では、2つのジェミナル結合基R3は、一緒に、=O、=S及び=N(C1〜C6-アルキル)から選択される基を形成していてもよい。
1つの実施形態では、mは、0である。別の実施形態では、mは、1である。別の実施形態では、mは、2である。
1つの実施形態では、nは、0である。別の実施形態では、nは、1である。別の実施形態では、nは、2である。
1つの実施形態では、pは、0である。別の実施形態では、pは、1である。
特に、それらの使用の観点から、以下の表にまとめられた式(I)の化合物が好ましく、ここで、該化合物は、式I.1.Bの化合物（すなわち、式中、X及びYはOである）に相当し、さらに、式II-1、II-2、及びII-3のより好ましい化合物に相当する。さらに、表中の置換基について記載したそれぞれの基は、それ自体で、それらが記載された組み合わせから独立して、当該置換基の特に好ましい態様である。さらに、表中の置換基のそれぞれ個々の意味は、当該置換基の特に好ましい実施形態を構成する。
表１:X及びYがOであり、化合物についてのR1及びZR2の組み合わせが、それぞれの場合において、表Aの1つの行に対応する、式II-1の化合物に相当する式(III-1)の化合物:
Figure 2016527198
表２:X及びYがOであり、化合物についてのR1及びZR2の組み合わせが、それぞれの場合において、表Aの1つの行に対応する、式II-2の化合物に相当する式(III-2)の化合物:
Figure 2016527198
表３:X及びYがOであり、化合物についてのR1及びZR2の組み合わせが、それぞれの場合において、表Aの1つの行に対応する、式II-3の化合物に相当する式(III-3)の化合物:
Figure 2016527198
表４:X及びYがOであり、化合物についてのR1及びZR2の組み合わせが、それぞれの場合において、表Aの1つの行に対応する、式II-7の化合物に相当する式(III-4)の化合物:
Figure 2016527198
表A
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
本発明による式(I)の化合物は、以下の合成経路にしたがって、例えば、以下に記載する調製方法及び調製スキームにしたがって、調製することができる。
本発明による式(I)の化合物は、例えば、以下に記載する調製方法及び調製スキームにしたがって、調製することができる。
本発明による化合物の合成用の出発物質として使用される化合物は、一般に、有機化学の標準的な方法により調製することができる。特記のない限り、スキーム中に与えられる構造の可変基、例えばX、Y、R1及びR2の定義は、上記と同じ意味を有する。
式(I)の化合物に類似するメソイオン複素環は、Stadlbauer, W.; Ravao, Y.; Sterk, H.及びKappe, T.; Monatshefte fuer Chemie, 114, 965-972; 1983に記載されている。式(I)の化合物は、Holyoke らにより国際公開第２００９／０９９９２９号に記載されている方法と同様に、適切に置換されている化合物P-1から調製することができる（スキーム1）：
スキーム1
Figure 2016527198
 （スキーム中、LGは、脱離基であり、残りの置換基は本明細書で定義される通りである）。
P-1のような複素環は、化学の文献において広く普及している。それらの調製方法は、例えば、Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag Stuttgartにおいて見出すことができる。例としては、P-5のような2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンは、対応する1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンP-4の還元により合成することができる（スキーム2）。還元剤は、例えば、以下に限定されないが、ニッケル、パラジウム、白金、又は銅のような金属触媒と併用した水素(例えば、Clemo, G. R.及びSwan, G. A.; Journal of the Chemical Society, 603-7; 1945を参照)、又は水素化ホウ素試薬、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、又はボランであり得る。
スキーム2
Figure 2016527198
2置換1H-ピロロ[2,3-b]ピリジンP-4は、例えば、薗頭カップリングにより順に得ることができる、P-6のような3-アルキニルアミノピリジンからの環化により得ることができる(Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Society Reviews (2011) , 40(10) , 5084-5121参照)(スキーム3)。環化反応については、例えばCarlos de Mattos, Marcos et al, Synthesis, (14) , 2149-2152; 2007を参照されたい。
スキーム3
Figure 2016527198
P-4のような化合物はまた、例えば、P-7のような適宜置換されたアミノピリジンとP-8のようなメチルケトンのパラジウムカップリングにより調製することもできる(スキーム4)。これは、Spergel, Steven H. et al, Journal of Organic Chemistry, 75(15) , 5316-5319; 2010に記載されている。
スキーム4
Figure 2016527198
さらなる例として、Carboni, S. et al, Farmaco, Edizione Scientifica, 33(5) , 315-23; 1978に記載されているように、P-10のような2-置換-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,8-ナフチリジンは、対応する1H-1,8-ナフチリジン-4-オンP-9から得ることができる(スキーム5)。
スキーム5
Figure 2016527198
1H-1,8-ナフチリジン-4-オン(P-9)は、例えばD'Andrea, Stanley及びScola, Paul Michael、米国特許出願公開第２００８／０１０７６２３号明細書、2008年5月8日において見出される様々な方法により調製することができる。
個々の化合物を上記経路により調製することができない場合には、それらは、他の式(I)の化合物の誘導体化により、又は上記合成経路の通例の変更により調製することができる。
例えば、個々の場合では、特定の式(I)の化合物は、誘導体化により、例えば、エステル加水分解、アミド化、エステル化、エーテルの開裂、オレフィン化、還元、酸化等により、他の式(I)の化合物から、又は上記合成経路の通例の変更により、有利に調製することができる。
反応混合物は、通例の方法、例えば、水と混合し、相を分離し、さらに、適切であれば粗生成物を、例えばアルミナ又はシリカゲルによるクロマトグラフィーにより精製することにより、ワークアップされる。
「無脊椎有害生物」という用語は、本明細書で使用される場合、植物を攻撃し得ることにより攻撃された植物に対して大きな被害を引き起こし得る、昆虫及びクモ、及び線虫を含む節足動物有害生物、並びに、動物、特に、例えば哺乳類もしくは鳥類等の温血動物又は爬虫類、両生類もしくは魚類等の他の高等動物に侵入し得ることによって、侵入された動物に対して大きな被害を引き起こし得る寄生生物、等の動物集団を包含する。
本発明による式(I)の化合物は、特に、クモ、多足類（myriaped）及び昆虫並びに線虫等の節足動物有害生物を効果的に防除するのに適切である。
式(I)の化合物は、とりわけ、以下の有害生物を効果的に駆除するのに適切である。
鱗翅目(Lepidoptera)に由来する昆虫、例えば、アグロティス・イプシロン(Agrotis ypsilon)、アグロティス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルギレスチア・コンジュゲラ(Argyresthia conjugella)、オートグラファ・ガンマ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエキア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、キルフィス・ウニパンクタ(Cirphis unipuncta)、シディア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセラス(Elasmopalpus lignosellus)、エウポエキリア・アンビゲラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、グラホリタ・モレスタ(Grapholitha molesta)、ヘリオチス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィスセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステジ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、リマントリア・ジスパー(Lymantria dispar)、リマントリア・モナカ(Lymantria monacha)、リオネチア・クレルケラ(Lyonetia clerkella)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウキア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、フトリマエア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、フィロクニスティス・キトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス・ブラシカエ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアキオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、シトトラガ・セレアレラ(Sitotroga cerealella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リツラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫(甲虫目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンヒマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、アノプロホラ・グラブリペンニス(Anoplophora glabripennis)、アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis)、アントノムス・ポモルム(Anthonomus pomorum)、アフトナ・エウフォリダエ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ハエモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ブルクス・ルフィマヌス(Bruchus rufimanus)、ブルクス・ピソルム(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツラエ(Byctiscus betulae)、カシダ・ネブロサ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ソートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ソートリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属の種(Ctenicera spp.)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミプンクタタ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロティカ・スペキオサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラクナ・バリベスチス(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、イプス・チポグラフス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属の種(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyllotreta striolata)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、シトナ・リネアツス(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
ハエ、蚊(双翅目(Diptera))、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・ベキサンス(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルキアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビアエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フレボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビキナ(Calliphora vicina)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコラ(Contarinia sorghicola)、コルジロビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、クレックス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルパス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナタ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビタエ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、デリア・アンチクエ(Delia antique)、デリア・コアルクタタ(Delia coarctata)、デリア・プラツラ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ファニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza Tripunctata)、ガステロフィルス・インテスチナリス(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ハエマトビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒッペラテス属の種(Hippelates spp.)、ヒレミア・プラツラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)、ルキリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ルキリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルキリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マイエチオラ・デストルクトル(Mayetiola destructor)、ムスカ・オウタムナリス(Musca autumnalis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、ムシナ・スタブランス(Muscina stabulans)、オエストルス・オビス(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソキアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、プソロフォラ・コルンビアエ(Psorophora columbiae)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、プソロフォラ・ジスコロル(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ハエモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属の種(Sarcophaga spp.)、シムリウム・ビッタツム(Simulium vittatum)、ストモキシス・カルキトランス(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)、タバナス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属の種(Dichromothrips ssp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、フランクリニエラ・オシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチキ(Frankliniella tritici)、シルトリプス・キトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、トリプス・パルミ(Thrips palmi)及びトリプス・タバキ(Thrips tabaci)、
シロアリ(等翅目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルキフグス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びコプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))、例えば、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナエ(Blattella asahinae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ジャポニカ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、及びブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
昆虫、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ、ペンタトミダエ(Pentatomidae)(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルヌム属の種(Acrosternum spp.)、例えばアクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、デクテス・テクサヌス(Dectes texanus)、ディスデルクス・キングラツス(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、エウリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、エウシスツス属の種(Euschistus spp.);例えばエウシストス・ヘロス(Euschistos heros)、エウシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、エウシスツス・セルブス(Euschistus servus)、ハリオモルファ・ハリス(Halyomorpha halys)、レプトグロッスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、メガコプタ・クリブラリア(Megacopta cribraria)、ネザラ属の種(Nezara spp.)、例えばネザラ・ビリデュラ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、ピエゾドルス属の種(Piezodorus spp.)、例えばピエゾドルス・グイルディニ(Piezodorus guildinii)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アクリトシフォン・オノブリキス(Acrythosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリキス(Adelges laricis)、アフィズラ・ナスツルチ(Aphidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・フォルベシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・ゴシピ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、アフィス・スピラエコラ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブキ(Aphis sambuci)、アクリトシフォン・ピスム(Acyrthosiphon pisum)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア・アルゲンチフォリ(Bemisia argentifolii)、ブラチカウズス・カルズイ(Brachycaudus cardui)、ブラチカウズス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラチカウズス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラチカウズス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピ(Cerosipha gossypii)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ジサフィス・ラジコラ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ジサフィス・プランタギネア(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファバエ(Empoasca fabae)、ヒアロプテルス・プルニ(Hyalopterus pruni)、ヒペロミズス・ラクツカエ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphum avenae)、マクロシフム・エウホルビアエ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、メトポロフィウム・ジローズム(Metopolophium dirhodum)、ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ミズス・セラシ(Myzus cerasi)、ミズス・バリアンス(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、パーキンシエラ・サッカリキダ(Perkinsiella saccharicida)、ホロドン・フミリ(Phorodon humili)、プシラ・マリ(Psylla mali)、プシラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシフム・マイジス(Rhopalosiphum maidis)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)、トリアロイロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トキソプテラ・アウランチアンド(Toxoptera aurantiiand)、ビテウス・ビチフォリイ(Viteus vitifolii)、キメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、キメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レデュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、トリアトマ属の種(Triatoma spp.)及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus);
アリ、ミツバチ、狩蜂、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、アタリア・ロサエ(Athalia rosae)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アッタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アッタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アッタ・ロブスタ(Atta robusta)、アッタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アッタ・テキサナ(Atta texana)、クレマトガステル属の種(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジネア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルレックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属の種(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、ベスパ・クラブロ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)及びリネピテマ・フミレ(Linepithema humile);
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスティカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロクスタ・ミグラトリア(Locusta migratoria)、メラノプラス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプラス・フムルールブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプラス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドキオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキキネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina);
クモ形類動物等のクモ類(コナダニ)、例えば、ヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)、例えば、アンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラツス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、ボーフィルス・ミクロプルス(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアローマ・トルンカツム(Hyalomma truncatum)、イクソデス・リキヌス(Ixodes ricinus)、イクソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イクソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イクソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、イクソデス・パキフィクス(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、オルニトニスス・バコチ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、デルマニススス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、サルコプテス・スカビエイ(Sarcoptes scabiei)、並びにフシダニ属の種(Eriophyidae spp.)、例えば、アクルス・シレクテンダリ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)、及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni);タルソネミダエ属の種(Tarsonemidae spp.)、例えば、フィトネムス・パリズス(Phytonemus pallidus)及びポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus);ヒメハダニ属の種(Tenuipalpidae spp.)、例えば、ブレビパルプス・フォエニキス(Brevipalpus phoenicis);ハダニ属の種(Tetranychidae spp.)、例えば、テトラニクス・キンナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、テトラニクス・カンザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パキフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びテトラニクス・ウルティカエ(Tetranychus urticae)、パノニクス・ウルミ(Panonychus ulmi)、パノニクス・キトリ(Panonychus citri)、及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis);真正クモ目(Araneida)、例えば、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、ロクソセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa);
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)、プレックス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、及びノソプシルス・ファシアツス(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)及びテルモビア・ドメスチカ(Thermobia domestica)、
ムカデ(ムカデ綱(Chilopoda))、例えば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera cole
optrata)、
ヤスデ(ヤスデ網(Diplopoda))、例えば、ナルセウス属の種(Narceus spp.)、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア(forficu
la auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、プチルス・プビス(Pthirus pubis)、ハエマトピヌス・エウリステルヌス(Haematopinus eurysternus)、ハエマトピヌス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、ボビコラ・ボビス(Bovicola bovis)、メノポン・ガリナエ(Menopon gallinae)、メナカンツス・ストラミネウス(Menacanthus stramineus)及びソレノポテス・カピラツス(Solenopotes capillatus)、
トビムシ((トビムシ目)springtails)、例えば、オニキウルス属の種(Onychiurus spp.)
式(I)の化合物は以下の線虫を防除するのにも適切である。植物寄生線虫、例えば、根こぶ線虫(root knot nematodes)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、及び他のネコブセンチュウ属の種(Meloidogyne species);包嚢形成線虫(cyst-forming nematodes)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属の種(Globodera species);ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クロバーシストセンチウ(Heterodera trifolii)、及び他のシストセンチュウ属の種(Heterodera species);種子こぶ線虫(Seed gall nematode)、アングイナ属の種(Anguina species);茎及び葉の線虫(Stem and foliar nematodes)、ハガレセンチュウ属の種(Aphelenchoides species);針線虫(Sting nematodes)、ベロノライマス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライマス属の種(Belonolaimus species);マツ線虫(Pine nematodes)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のブルサフェレンカス属の種(Bursaphelenchus species);リング線虫(Ring nematodes)、クリコネマ属の種(Criconema species)、クリコネメラ属の種(Criconemella species)、クリコネモイデス属の種(Criconemoides species)、メソクリコネマ属の種(Mesocriconema species);茎及び鱗茎の線虫(Stem and bulb nematodes)、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のジチレンクス属の種(Ditylenchus species);錐線虫(Awl nematodes)、ドリコドルス属の種(Dolichodorus species);スパイラル線虫(Spiral nematodes)、ヘリオコチレンクス・ムルティシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリオコチレンクス属の種(Helicotylenchus species);葉鞘及び葉鞘様の線虫(Sheath and sheathoid nematodes)、ヘミシクリオフォラ属の種(Hemicycliophora species)及びヘミクリコネモイデス属の種(Hemicriconemoides species);ヒルシマニエラ属の種(Hirshmanniella species);ランス線虫(Lance nematodes)、ホプロアイムス属の種(Hoploaimus species);偽根こぶ線虫(false rootknot nematodes)、ナコブス属の種(Nacobbus species);針線虫(Needle nematodes)、ロンギドルス・エロンガタス(Longidorus elongates)及び他のロンギドルス属の種(Longidorus species);病巣線虫(Lesion nematodes)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・グーデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属の種(Pratylenchus species);ネモグリ線虫(Burrowing nematodes)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)及び他のラドホルス属の種(Radopholus species);ニセフクロ線虫(Reniform nematodes)、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス属の種(Rotylenchus species);スクテロネマ属の種(Scutellonema species);切り株根線虫(Stubby root nematodes)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属の種(Trichodorus species)、(Paratrichodorus)種;スタント線虫(Stunt nematodes)、チレンコリンクス・クライトニ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属の種(Tylenchorhynchus species);柑橘線虫(Citrus nematodes)、チレンクルス属の種(Tylenchulus species);オオハリ線虫(Dagger nematodes)、キシフィネマ属の種(Xiphinema species);及び他の植物寄生線虫(plant parasitic nematode)種等。
式(I)の化合物は、上記に列挙される標的有害生物のそれぞれ個々の群、並びにそれらのそれぞれの組み合わせを防除、又は駆除、又は処理、又は予防、又はそれらから保護するために特に有用である。
上記に列挙される有害生物のそれぞれの群又は下位群は、それ自体で、あらゆる可能な組み合わせから独立して、本発明の化合物が有用である特に好ましい標的有害生物を構成し、したがって、特定の実施形態を構成する。本発明において有用なのは、
このような有害生物（1種又は複数種）を駆除するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）を防除するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）による攻撃から保護するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）による寄生又は感染に対して処置するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）による寄生又は感染を防除するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）による寄生又は感染を予防するための使用、又は、
このような有害生物（1種又は複数種）による寄生又は感染から保護するための使用、
と理解される。
式(I)の化合物は、昆虫、好ましくは、穿孔-吸引昆虫（piercing-sucking insect）、例えば、総翅目(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)及び半翅目(Hemiptera)の属（genera）からの昆虫を防除するのに特に有用である。
式(I)の化合物は、半翅目(order Hemiptera)及び総翅目(order Thysanoptera)の昆虫を防除するのに特に有用である。
本発明による方法における使用では、式(I)の化合物を、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン剤、懸濁剤、粉剤、粉末剤、ペースト剤、粒剤及び直接スプレー可能な液剤へと変換することができる。使用形態は、特定の目的及び施用方法に依存する。製剤及び施用方法は、それぞれの場合、本発明による式(I)の化合物の微細かつ均一な分散を確実にするように選択される。
本発明による農芸化学組成物は、殺有害生物有効量の本発明による式(I)の化合物を含む。「有効量」という用語は、作物、栽培植物等の場所又は物質（材料）の保護中に存在する動物有害生物を防除するのに充分であり、処置された植物に実質的な損傷をもたらすことのない、組成物の量又は式(I)の化合物(I)の量を示す。こうした量は広範囲で変動する可能性があり、防除されるべき動物有害生物種、処置された栽培植物又は材料、気候条件、及び使用される具体的な式(I)の化合物等の様々な因子に依存する。
本発明による式(I)の化合物は、農芸化学組成物の通例の型、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉剤、粉末、ペースト、顆粒、プレス成形品、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。組成物の型の例は、懸濁液(例えばSC、OD、FS)、乳剤（emulsifiable concentrate）(例えばEC)、エマルジョン(例えばEW、EO、ES、ME)、カプセル(例えばCS、ZC)、ペースト、芳香錠、水和剤(wettable powder)又は粉剤(例えばWP、SP、WS、DP、DS)、プレス成形品(例えばBR、TB、DT)、顆粒(例えばWG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫性物品(例えばLN)、並びに種子等の植物繁殖材料の処置用ゲル製剤(例えばGF)である。これらの組成物の型及びさらなる組成物の型は、「Catalogue of pesticide formulation types and international coding system」、Technical Monograph No. 2、第6版、2008年5月、CropLife Internationalにおいて定義されている。
該組成物は、Mollet及びGrubemannによる、Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001;又はKnowlesによる、New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005等に記載されている、公知の方法で調製される。
本発明による製剤及び/又は農芸化学組成物のための適切な助剤の例は、溶剤（溶媒）、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透増強剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保水剤、忌避剤、誘引剤、摂食刺激物、相溶剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着性付与剤及びバインダーである。
適切な溶剤及び液体担体は、水、及び中沸点から高沸点の鉱油留分等の有機溶媒、例えばケロシン、ディーゼル油;植物又は動物由来の油;脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えばトルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えばエタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;ケトン、例えばシクロヘキサノン;エステル、例えばラクテート、カーボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスフォネート;アミン;アミド、例えばN-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;及びそれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土類、例えばシリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類粉末、例えばセルロース、デンプン;肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素;植物由来の生成物、例えば穀類粉、樹皮粉、木材粉、堅果殻粉、及びそれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤等の界面活性化合物、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物である。こうした界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透増強剤、保護コロイド又はアジュバントとして使用することができる。界面活性剤の例は、McCutcheonの1巻: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008(国際版又は北アメリカ版)に列挙されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、カルボキシレート及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例は、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、アルファ-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシ化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシ化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシナメートである。サルフェートの例は、脂肪酸及び油のサルフェート、エトキシ化アルキルフェノールのサルフェート、アルコールのサルフェート、エトキシ化アルコールのサルフェート、又は脂肪酸エステルのサルフェートである。ホスフェートの例は、ホスフェートエステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシレート化アルコール又はアルキルフェノールのエトキシ化物である。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー性界面活性剤、及びそれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1当量〜50当量でアルコキシ化されている、アルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステル等の化合物である。エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドは、アルコキシ化のために用いることができ、好ましくはエチレンオキシドである。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセロールエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシ化ソルビタン、ショ糖及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー性界面活性剤の例は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール又はビニルアセテートのホモ又はコポリマーである。
適切なカチオン性界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1個もしくは2個の疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B型もしくはA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸又はポリ酸コームポリマーのアルカリ塩である。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体無視できるほどの殺有害生物活性を有するか又はさらには殺有害生物活性自体が無く、標的上の式(I)の化合物の生物学的性能を改善する化合物である。例は、界面活性剤、鉱物油又は植物油、及び他の助剤である。さらなる例は、Knowlesによる、Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, 5章に列挙されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えばキサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機的に修飾又は非修飾されている)、ポリカルボキシレート及びシリケートである。
適切な殺細菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール、及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば赤色、青色又は緑色における)は、低水溶性の顔料（色素）、及び水溶性染料である。例は、無機着色剤(例えば酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄酸鉄)及び有機着色剤(例えばアリザリン着色剤、アゾ着色剤及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な粘着性付与剤又はバインダーは、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物学的又は合成のワックス、及びセルロースエーテルである。
組成物の型及びそれらの調製の例は以下である。
i)水溶性濃縮物(SL、LS)
10〜60wt%（wt%：重量%）の本発明による式(I)の化合物、及び5〜15wt%の湿潤剤(例えばアルコールアルコキシレート)を、100wt%までの水中及び/又は水溶性溶媒(例えばアルコール)中に溶解させる。活性物質は、水での希釈に際して溶解する。
ii)分散性濃縮物(DC)
5〜25wt%の本発明による式(I)の化合物、及び1〜10wt%の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を、100wt%までの有機溶媒(例えばシクロヘキサノン)中に溶解させる。水での希釈により分散液を得る。
iii)乳剤(EC)
15〜70wt%の本発明による式(I)の化合物、及び5〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、100wt%までの水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解させる。水での希釈によりエマルジョンを得る。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
5〜40wt%の本発明による式(I)の化合物、及び1〜10wt%の乳化剤(例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート)を、20〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を、100wt%までの水中に、乳化機を用いて導入し、均質のエマルジョンが作製される。水での希釈によりエマルジョンを得る。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル内にて、20〜60wt%の本発明による式(I)の化合物を、2〜10wt%の分散剤及び湿潤剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1〜2wt%の増粘剤(例えばキサンタンガム)、並びに100wt%までの水の添加と共に微粉砕することで、微細な活性物質の懸濁液を得る。水での希釈により、活性物質の安定な懸濁液を得る。FS型組成物に関しては、40wt%までのバインダー(例えばポリビニルアルコール)を添加する。
vi)水分散性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50〜80wt%の本発明による式(I)の化合物を、100wt%までの分散剤及び湿潤剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)の添加と共に微細に粉砕し、技術機器(例えば押出装置、スプレー塔、流動床)を用いて水分散性又は水溶性の粒剤として調製する。水での希釈により、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
vii)水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、WS)
50〜80wt%の本発明による式(I)の化合物を、回転子−固定子ミル内にて、1〜5wt%の分散剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜3wt%の湿潤剤(例えばアルコールエトキシレート)、及び100wt%までの固体担体、例えばシリカゲルの添加と共に粉砕する。水での希釈により、活性物質の安定な分散液又は溶液を得る。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミル内にて、5〜25wt%の本発明による式(I)の化合物を、3〜10wt%の分散剤(例えばリグニンスルホン酸ナトリウム)、1〜5wt%の増粘剤(例えばカルボキシメチルセルロース)及び100wt%までの水の添加と共に微粉砕することで、活性物質の微細な懸濁液を得る。水での希釈により、活性物質の安定な懸濁液を得る。
iv)マイクロエマルジョン(ME)
5〜20wt%の本発明による式(I)の化合物を、5〜30wt%の有機溶媒ブレンド(例えば脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10〜25wt%の界面活性剤ブレンド(例えばアルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)、及び100%までの水に添加する。この混合物を1時間撹拌することで、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自発的に生成する。
iv)マイクロカプセル(CS)
5〜50wt%の本発明による式(I)の化合物、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、2〜15wt%のアクリルモノマー(例えばメチルメタクリレート、メタクリル酸、及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散する。ラジカル反応開始剤によって惹起されるラジカル重合により、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルの形成が生じる。別法として、5〜50wt%の本発明による化合物I、0〜40wt%の水不溶性有機溶媒(例えば芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えばジフェニルメテン-4,4'-ジイソシアネート)を含む油相を、保護コロイド(例えばポリビニルアルコール)の水溶液中に分散する。ポリアミン(例えばヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリ尿素マイクロカプセルの形成が生じる。モノマーは1〜10wt%になる。該wt%は、CS組成物の総量に関係する。
ix)粉剤粉末（dunstable powder）(DP、DS)
1〜10wt%の本発明による式(I)の化合物を、微細に粉砕し、100wt%までの固体担体、例えば微粉化カオリンと密に混合する。
x)顆粒(GR、FG)
0.5〜30wt%の本発明による式(I)の化合物を、微細に粉砕し、100wt%までの固体担体(例えばシリケート)と会合させる。押出し、スプレー乾燥又は流動床によって造粒を達成する。
xi)超低体積液体(UL)
1〜50wt%の本発明による式(I)の化合物を、100wt%までの有機溶媒、例えば芳香族炭化水素中に溶解させる。
組成物の型i)〜xi)は、場合により、さらなる助剤、例えば0.1〜1wt%の殺細菌剤、5〜15wt%の凍結防止剤、0.1〜1wt%の消泡剤、及び0.1〜1wt%の着色剤を含むことができる。
農芸化学組成物は一般に、0.01重量%〜95重量%、好ましくは0.1重量%〜90重量%、最も好ましくは0.5重量%〜75重量%の活性物質、すなわち本発明による式(I)の化合物を含む。活性物質は一般に、90%〜100%、好ましくは95%〜100%の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
水溶性濃縮物(LS)、サスポエマルジョン(SE)、フロアブル濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)、乳剤(EC)及びゲル(GF)は、通常、植物繁殖材料、特に種子の処置の目的で用いられる。
当該の本発明による組成物は、2倍〜10倍の希釈後、使用準備済の調製物中、0.01重量%〜60重量%、好ましくは0.1重量%〜40重量%の活性物質の濃度を与える。
施用は播種前又は播種中に実施することができる。式(I)の化合物及びその組成物をそれぞれ植物繁殖材料上に、とりわけ種子上に施用又は処置するための方法として、繁殖材料の粉衣、コーティング、ペレット化、散粉、浸漬及び畝内施用の方法が挙げられる。好ましくは、式(I)の化合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法によって、例えば種子粉衣、ペレット化、コーティング及び散粉することによって、植物繁殖材料上に施用される。
植物保護において用いられる場合、施用される活性物質の量は、所望される効果の種類に依存して、1ha当たり0.001kg〜2kg、好ましくは1ha当たり0.005kg〜2kg、より好ましくは1ha当たり0.05kg〜0.9kg、特に1ha当たり0.1kg〜0.75kgである。
例えば種子を散粉、コーティング又は浸漬することによる、種子等の植物繁殖材料の処置において、植物繁殖材料(好ましくは種子)100キログラム当たり、0.1g〜1000g、好ましくは1g〜1000g、より好ましくは1g〜100g、最も好ましくは5g〜100gの活性物質の量が一般に必要とされる。
材料又は貯蔵製品の保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、施用領域の種類及び所望の効果に依存する。材料の保護において通例施用される量は、処置される材料の1立方メートル当たり、0.001g〜2kg、好ましくは0.005g〜1kgの活性物質である。
様々な型の油、湿潤剤、アジュバント、肥料又は微量栄養素、及び他の殺有害生物剤(例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤、生育（成長）調節剤、安全化剤)が、活性物質又はそれらを含む組成物に、プレミックスとして又は適切な場合には使用の直前になってから(タンクミックス)添加することができる。これらの薬剤は、本発明による組成物と1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で添加混合することができる。
使用者は、通常予備投与装置、背負いスプレーヤー、スプレータンク、スプレー飛行機又は灌注システムから、本発明による組成物を施用する。通常、該農芸化学組成物は、水、緩衝液及び/又はさらなる助剤を用いて所望の施用濃度に作製され、こうして本発明による使用準備済スプレー液又は農芸化学組成物は得られる。通常、使用準備済スプレー液の20リットル〜2000リットル、好ましくは50リットル〜400リットルが、農業の有用な領域1ヘクタール当たりに施用される。
本発明の1つの実施形態によると、キットオブパーツ又は二成分もしくは三成分混合物の部分等本発明による組成物の個々の構成成分は、使用者自身によってスプレータンク内で混合することができ、適切な場合には、さらなる助剤を添加することができる。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、及び/又はM-Xを含む群M.1)〜M.26又はF.I〜F.XIIからの追加の活性物質を含む構成成分は、使用者によってスプレータンク内で混合することができ、適切な場合には、さらなる助剤及び添加剤を添加することができる。
さらなる実施形態において、本発明による組成物の個々の構成成分又は部分的にプレミックスされた構成成分のいずれか、例えば、式(I)の化合物、及び/又はM-Xを含む群M.1〜M.26又はF.I〜F.XIIからの活性物質を含む構成成分は、一緒に(例えばタンクミックス後)又は連続して施用することができる。
本発明による化合物と一緒に使用することができ、有望な相乗作用効果が生み出され得る、殺虫剤抵抗性対策委員会（IRAC）の作用様式による分類によりグループ化され、番号付けされた殺有害生物剤の以下の一覧Mは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、いかなる制限も課すことを意図するものではない:
M.1 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤であって、以下のクラスから選択されるもの
M.1A カルバメート、例えば、アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノクス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、及びトリアザメート；又は以下のクラスから選択されるもの
M.1B オルガノホスフェート、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス-エチル、アジンホスメチル、カデュサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ジアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピルO-(メトキシアミノチオ-ホスホリル)サリチレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン-メチル、パラチオン、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン及びバミドチオン；
M.2 GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト、例えば：
M.2A シクロジエン有機塩素系化合物、例えばエンドスルファンもしくはクロルダン；又は
M.2B フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えばエチプロール、フィプロニル、フルフィプロール、ピラフルプロール及びピリプロール；
M.3 ナトリウムチャネルモジュレーターであって、以下のクラスから選択されるもの：
M.3A ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレトリン、d-シス-トランスアレトリン、d-トランスアレトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリンS-シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ-シフルトリン、シハロトリン、ラムダ-シハロトリン、ガンマ-シハロトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、シータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、ヘプタフルスリン、イミプロトリン、メペルフルトリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメチルフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、及びトランスフルトリン；又は
M.3B DDT又はメトキシクロル等のナトリウムチャネルモジュレーター；
M.4 ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト(nAChR)であって、以下のクラスから選択されるもの：
M.4A： ネオニコチノイド系、例えばアセタミプリド（acteamiprid）、クロチアニジン、シクロキサプリド、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド及びチアメトキサム；あるいは以下の化合物
M.4A.2: (2E-)-1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-N'-ニトロ-2-ペンチリデンヒドラジンカルボキシミドアミド;又は
M4.A.3: 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-5-プロポキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン；又は
M.4B ニコチンのクラスからのもの;
M.5 スピノシン系のクラスから選択されるニコチン性アセチルコリン受容体アロステリック活性化剤、例えばスピノサド又はスピネトラム；
M.6 アベルメクチン系及びミルベマイシン系のクラスから選択される塩素イオンチャネル活性化剤、例えばアバメクチン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、レピメクチン又はミルベメクチン；
M.7 幼若ホルモン模倣物、例えば：
M.7A 幼若ホルモン類似体、例えばヒドロプレン、キノプレン及びメトプレン；あるいは、他の幼若ホルモン模倣物、例えばM.7B フェノキシカルブ、又はM.7C ピリプロキシフェン；
M.8 様々な非特異的(マルチサイト)阻害剤、例えば
M.8A ハロゲン化アルキル、例えば臭化メチル及び他のハロゲン化アルキル、又は
M.8B クロロピクリン、又はM.8C フッ化スルフリル、又はM.8D ホウ砂、又はM.8E 吐酒石；
M.9 同翅目（homopteran）選択的摂食阻害剤、例えば
M.9B ピメトロジン、又はM.9C フロニカミド；
M.10 ダニ類成長阻害剤、例えば
M.10A クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス及びジフロビダジン、又はM.10B エトキサゾール；
M.11 微生物由来昆虫中腸膜破壊剤、例えばバチルス・チューリンゲンシ(bacillus thuringiensis)又はバチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、及びそれらが産生する殺虫性タンパク質、例えばバチルス・チューリンゲンシ亜種イスラエレンシス(bacillus thuringiensis subsp. israelensis)、バチルス・スファエリクス(bacillus sphaericus)、バチルス・チューリンゲンシ亜種アイザワイ(bacillus thuringiensis subsp. aizawai)、バチルス・チューリンゲンシ亜種クルスタキ(bacillus thuringiensis subsp. kurstaki)、及びバチルス・チューリンゲンシ亜種テネブリオニス(bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis)、又はBt作物タンパク質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、及びCry34/35Ab1；
M.12 ミトコンドリアATPシンターゼ阻害剤、例えば
M.12A ジアフェンチウロン、又は
M.12B 有機スズ殺ダニ剤、例えばアゾシクロチン、シヘキサチンもしくはフェンブタチンオキシド、又はM.12C プロパルギット、又はM.12D テトラジホン；
M.13 プロトン勾配の撹乱を介した酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピル、DNOC、又はスルフルラミド；
M.14 ニコチン性アセチルコリン受容体(nAChR)チャネル遮断薬、例えばネレイストキシン類似体、例えばベンスルタップ、カルタップ塩酸塩、チオシクラム又はチオスルタップナトリウム等；
M.15 キチン生合成阻害剤(タイプ0)、例えばベンゾイル尿素系、例えばビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン又はトリフルムロン等；
M.16 キチン生合成阻害剤(タイプ1)、例えばブプロフェジン；
M.17 脱皮攪乱物質、双翅類（Dipteran）、例えばシロマジン；
M.18 エクジソン受容体アゴニスト、例えばジアシルヒドラジン系、例えばメトキシフェノジド、テブフェノジド、ハロフェノジド、フフェノジド、又はクロマフェノジド；
M.19 オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ；
M.20 ミトコンドリア複合体III電子伝達阻害剤、例えば
M.20A ヒドラメチルノン、又はM.20B アセキノシル、又はM.20C フルアクリピリム；
M.21 ミトコンドリア複合体I電子伝達阻害剤、例えば
M.21A METI殺ダニ剤及び殺虫剤、例えばフェナザクイン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドもしくはトルフェンピラド、又はM.21B ロテノン；
M.22 電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば
M.22A インドキサカルブ、又はM.22B メタフルミゾン；又はM.22B.1:2-[2-(4-シアノフェニル)-1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]-N-[4-(ジフルオロメトキシ)フェニル]-ヒドラジンカルボキサミド、又はM.22B.2:N-(3-クロロ-2-メチルフェニル)-2-[(4-クロロフェニル)[4-[メチル(メチルスルホニル)アミノ]フェニル]メチレン]-ヒドラジンカルボキサミド;
M.23 アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、例えばテトロン酸誘導体及びテトラミン酸誘導体、例えばスピロジクロフェン、スピロメシフェン又はスピロテトラマト；
M.24 ミトコンドリア複合体IV電子伝達阻害剤、例えば
M.24A ホスフィン、例えばリン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンもしくはリン化亜鉛、又はM.24B シアニド
M.25 ミトコンドリア複合体II電子伝達阻害剤、例えばベータ-ケトニトリル誘導体、例えばシエノピラフェン又はシフルメトフェン；
M.28 ジアミド系のクラスから選択されるリアノジン受容体モジュレーター、例えばフルベンジアミド、クロラントラニリプロール(rynaxypyr(登録商標))、シアントラニリプロール(cyazypyr(登録商標))、又はフタルアミド化合物
M.28.1：(R)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、及び
M.28.2：(S)-3-クロロ-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタルアミド、又は化合物
M.28.3：3-ブロモ-N-{2-ブロモ-4-クロロ-6-[(1-シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（提案されたISO名:シクラニリプロール）、又は化合物
M.28.4：メチル-2-[3,5-ジブロモ-2-({[3-ブロモ-1-(3-クロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]-1,2-ジメチルヒドラジンカルボキシレート;又はM.28.5a)〜M.28.5l)から選択される化合物
M.28.5a) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5b) N-[4-クロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5c) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-メチル-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5d) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5e) N-[4,6-ジクロロ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(ジフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5f) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5g) N-[4-クロロ-2-[(ジ-2-プロピル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-6-シアノ-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5h) N-[4,6-ジブロモ-2-[(ジエチル-ラムダ-4-スルファニリデン)カルバモイル]-フェニル]-2-(3-クロロ-2-ピリジル)-5-(トリフルオロメチル)ピラゾール-3-カルボキサミド;
M.28.5i) N-[2-(5-アミノ-1,3,4-チアジアゾール-2-イル)-4-クロロ-6-メチルフェニル]-3-ブロモ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
M.28.5j) 3-クロロ-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[2,4-ジクロロ-6-[[(1-シアノ-1-メチルエチル)アミノ]カルボニル]フェニル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
M.28.5k) 3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロ-2-ピリジル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
M.28.5l) N-[4-クロロ-2-[[(1,1-ジメチルエチル)アミノ]カルボニル]-6-メチルフェニル]-1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-3-(フルオロメトキシ)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
又は以下から選択される化合物、
M.28.6: N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-3-ヨードベンゼン-1,2-ジカルボキサミド;又は
M.28.7: 3-クロロ-N-(2-シアノプロパン-2-イル)-N-(2,4-ジメチルフェニル)-ベンゼン-1,2-ジカルボキサミド;
M.28.8a) 1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-[[5-(トリフルオロメチル)-2H-テトラゾール-2-イル]メチル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;又は
M.28.8b) 1-(3-クロロ-2-ピリジニル)-N-[4-シアノ-2-メチル-6-[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]-3-[[5-(トリフルオロメチル)-1H-テトラゾール-1-イル]メチル]-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド;
M.UN. 未知又は不確定な作用様式の殺虫性活性化合物:例えば、アフィドピロペン、アフォキソラネル、アザジラクチン、アミドフルメト、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト(chinomethionat)、クリオライト(cryolite)、ジコホール、フルフェネリム、フロメトキン、フルエンスルホン、フルオピラム、フルピラジフロン、フルララネル、メトキサジアゾン、ピペロニルブトキシド、ピフルブミド、ピリダリル、ピリフルキナゾン、スルホキサフロル、チオキサザフェン、トリフルメゾピリム、あるいは化合物
M.UN.3:11-(4-クロロ-2,6-ジメチルフェニル)-12-ヒドロキシ-1,4-ジオキサ-9-アザジスピロ[4.2.4.2]-テトラデカ-11-エン-10-オン、あるいは化合物
M.UN.4:3-(4'-フルオロ-2,4-ジメチルビフェニル-3-イル)-4-ヒドロキシ-8-オキサ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン、あるいは化合物
M.UN.5:1-[2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン、またはバチルス・フィルムス(bacillus firmus)をベースとする活性剤(Votivo、I-1582)、あるいは
M.UN.6の群から選択される化合物、ここで、化合物はM.UN.6a)〜M.UN.6k)から選択される：
M.UN.6a) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6b) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6c) (E/Z)-2,2,2-トリフルオロ-N-[1-[(6-フルオロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]アセトアミド、
M.UN.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-ブロモ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6e) (E/Z)-N-[1-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6g) (E/Z)-2-クロロ-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2-ジフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6h) (E/Z)-N-[1-[(2-クロロピリミジン-5-イル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド、
M.UN.6i) (E/Z)-N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,3,3,3-ペンタフルオロ-プロパンアミド;
M.UN.6j) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-チオアセトアミド、又は化合物
M.UN.6k) N-[1-[(6-クロロ-3-ピリジル)メチル]-2-ピリジリデン]-2,2,2-トリフルオロ-N'-イソプロピル-アセトアミジン、
又は化合物
M.UN.8: 8-クロロ-N-[2-クロロ-5-メトキシフェニル)スルホニル]-6-トリフルオロメチル)-イミダゾ[1,2-a]ピリジン-2-カルボキサミド;又は
M.UN.9: 4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4H-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド;又は
M.UN.10: 5-[3-[2,6-ジクロロ-4-(3,3-ジクロロアリルオキシ)フェノキシ]プロポキシ]-1H-ピラゾール;又は、M.UN.11の群から選択される化合物、ここで、化合物はM.UN.11a)〜M.UN.11p)から選択される：
M.UN.11.a) 3-[ベンゾイル(メチル)アミノ]-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;
M.UN.11.b) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-N-[2-ブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;
M.UN.11.c) 3-(ベンゾイルメチルアミノ)-2-フルオロ-N-[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]-ベンズアミド;
M.UN.11.d) N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.e) N-[3-[[[2-ブロモ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]-2-フルオロフェニル]-4-フルオロ-N-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.f) 4-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.g) 3-フルオロ-N-[2-フルオロ-3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]-N-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.h) 2-クロロ-N-[3-[[[2-ヨード-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]-6-(トリフルオロメチル)フェニル]アミノ]カルボニル]フェニル]- 3-ピリジンカルボキサミド;
M.UN.11.i) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジブロモ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.j) 4-シアノ-3-[(4-シアノ-2-メチル-ベンゾイル)アミノ]-N-[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]-2-フルオロ-ベンズアミド;
M.UN.11.k) N-[5-[[2-クロロ-6-シアノ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.l) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.m) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.n) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.o) 4-シアノ-N-[2-シアノ-5-[[2,6-ジクロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]フェニル]-2-メチル-ベンズアミド;
M.UN.11.p) N-[5-[[2-ブロモ-6-クロロ-4-[1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]カルバモイル]-2-シアノ-フェニル]-4-シアノ-2-メチル-ベンズアミド;
又は、M.UN.12の群から選択される化合物、ここで、化合物はM.UN.12a)〜M.UN.12m)から選択される：
M.UN.12.a) 2-(1,3-ジオキサン-2-イル)-6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-ピリジン;
M.UN.12.b) 2-[6-[2-(5-フルオロ-3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;
M.UN.12.c) 2-[6-[2-(3-ピリジニル)-5-チアゾリル]-2-ピリジニル]-ピリミジン;
M.UN.12.d) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
M.UN.12.e) N-メチルスルホニル-6-[2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]ピリジン-2-カルボキサミド
M.UN.12.f) N-エチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.g) N-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.h) N,2-ジメチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.i) N-エチル-2-メチル-N-[4-メチル-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.j) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-2-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.k) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N,2-ジメチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.l) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-メチル-3-メチルチオ-プロパンアミド
M.UN.12.m) N-[4-クロロ-2-(3-ピリジル)チアゾール-5-イル]-N-エチル-3-メチルチオ-プロパンアミド;又は化合物
M.UN.13: 2-(4-メトキシイミノシクロヘキシル)-2-(3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル)アセトニトリル;
又は、化合物
M.UN.14a) 1-[(6-クロロ-3-ピリジニル)メチル]-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-5-メトキシ-7-メチル-8-ニトロ-イミダゾ[1,2-a]ピリジン;又は
M.UN.14b) 1-[(6-クロロピリジン-3-イル)メチル]-7-メチル-8-ニトロ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロイミダゾ[1,2-a]ピリジン-5-オール;又は化合物
M.UN.15: 1-[(2-クロロ-1,3-チアゾール-5-イル)メチル]-3-(3,5-ジクロロフェニル)-9-メチル-4-オキソ-4H-ピリド[1,2-a]ピリミジン-1-イウム-2-オレエート。
上記に列挙した群Mの市販の化合物は、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual,第15版, C. D. S. Tomlin, British Crop Protection Council (2011年)中に見出すことができる。
ネオニコチノイドのシクロキサプリドは、国際公開第２０１２／０６９２６６号及び国際公開第２０１１／０６９４６号から公知であり、ネオニコチノイド化合物M.4A.2は、グアジピル(Guadipyr)として命名されることもあり、国際公開第２０１３／００３９７７号から公知であり、ネオニコチノイド化合物M.4A.3.(中国においてパイコンジン(paichongding)として認可)は、国際公開第２０１０／０６９２６６号から公知である。メタフルミゾン類似体M.22B.1は、中国特許第１０１７１５７７号明細書に記載されており、類似体M.22B.2は、中国特許第１０２１２６９９４号明細書に記載されている。フタルアミドM.28.1及びM.28.2 は共に国際公開第２００７／１０１５４０号から公知である。アントラニルアミドM.28.3は、国際公開第２００５／０７７９３４号に記載されている。ヒドラジド化合物M.28.4は、国際公開第２００７／０４３６７７号に記載されている。アントラニルアミドM.28.5a)〜M.28.5h)は、国際公開第２００７／００６６７０号、国際公開第２０１３／０２４００９号及び国際公開第２０１３／０２４０１０号に記載されている通りに調製することができ、アントラニルアミド化合物M.28.5i)は国際公開第２０１１／０８５５７５号に記載されており、化合物M.28.5j)は国際公開第２００８／１３４９６９号に記載されており、化合物M.28.5k)は米国特許第２０１１／０４６１８６号明細書に記載されており、化合物M.28.5l)は国際公開第２０１２／０３４４０３号に記載されている。ジアミド化合物M.28.6及びM.28.7は、中国特許第１０２６１３１８３号明細書に見出すことができる。アントラニルアミド化合物M.28.8a)及びM.28.8b)は、国際公開第２０１０／０６９５０２号から公知である。
キノリン誘導体のフロメトキンは、国際公開第２００６／０１３８９６号に示されている。アミノフラノン化合物のフルピラジフロンは、国際公開第２００７／１１５６４４号から公知である。スルホキシイミン化合物のスルホキサフロルは、国際公開第２００７／１４９１３４号から公知である。ピレスロイドの群からのモンフルオロトリンは米国特許第６９０８９４５号明細書から公知であり、ヘプタフルスリンは国際公開第１０／１３３０９８号から公知である。オキサジアゾロン化合物のメトキサジアゾンは、特開２０１３−１６６７０７号公報に見出すことができる。ピラゾール殺ダニ剤のピフルブミドは、国際公開第２００７／０２０９８６号から公知である。イソオキサゾリン化合物は、以下の刊行物に記載されている：フルララネルは国際公開第２００５／０８５２１６号、アフォキソラネルは国際公開第２００９／００２８０９号及び国際公開第２０１１／１４９７４９号、並びにイソオキサゾリン化合物M.UN.9は国際公開第２０１３／０５０３１７号。ピリピロペン誘導体アフィドピロペンは、国際公開第２００６／１２９７１４号に記載されている。殺線虫剤のチオキサザフェンは国際公開第０９／０２３７２１号に記載されており、殺線虫剤のフルオピラムは国際公開第２００８／１２６９２２に記載されており、フルピラム(flupyram)を含む殺線虫性混合物は国際公開第２０１０／１０８６１６号に記載されている。トリフルメゾピリム化合物は、国際公開第２０１２／０９２１１５号に記載された。
スピロケタール置換環状ケトエノール誘導体M.UN.3は、国際公開第２００６／０８９６３３号から公知であり、ビフェニル置換スピロ環状ケトエノール誘導体M.UN.4は国際公開第２００８／０６７９１１号から公知である。トリアゾイルフェニルスルフィドM.UN.5は国際公開第２００６／０４３６３５号に記載されており、バチルス・フィルムス(bacillus firmus)をベースとする生物学的防除剤は国際公開第２００９／１２４７０７号に記載されている。
M.UN.6のもとに列挙された化合物M.UN.6a)〜M.UN.6i)は、国際公開第２０１２／０２９６７２号に記載されており、化合物M.UN.6j)及びM.UN.6k)は、国際公開第２０１３／１２９６８８号に記載されている。殺線虫剤化合物M.UN.8は国際公開第２０１３／０５５５８４号に記載されており、ピリダリル系類似体M.UN.10は国際公開第２０１０／０６０３７９号に記載されている。カルボキサミド化合物M.UN.11.a)〜M.UN.11.h)は、国際公開第２０１０／０１８７１４号に記載される通りに調製することができ、カルボキサミドM.UN.11i)〜M.UN.11.p)は、国際公開第２０１０／１２７９２６号に記載されている。ピリジルチアゾールM.UN.12.a)〜M.UN.12.c)は、国際公開第２０１０／００６７１３号から公知であり、M.UN.12.c)及びM.UN.12.d)は国際公開第２０１２／０００８９６号から公知であり、M.UN.12.f)〜M.UN.12.m)は国際公開第２０１０／１２９４９７号から公知である。マロノニトリル化合物M.UN.13は、国際公開第２００９／００５１１０号に記載された。化合物M.UN.14a)及びM.UN.14b)は、国際公開第２００７／１０１３６９号から公知である。化合物M.UN.15は国際公開第１３／１９２０３５号に見出すことができる。
本発明による化合物と併せて使用することができる活性な物質の以下の一覧Fは、可能な組合せを例示することを意図するものであり、それらを限定するものではない。
F.I)呼吸阻害剤
F.I-1)Qo部位における複合体IIIの阻害剤：
ストロビルリン:アゾキシストロビン、コウメトキシストロビン、コウモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリクロピリカルブ/クロロジンカルブ、トリフロキシストロビン、2-[2-(2,5-ジメチル-フェノキシメチル)-フェニル]-3-メトキシ-アクリル酸メチルエステル及び2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド;
オキサゾリジンジオン及びイミダゾリノン:ファモキサドン、フェンアミドン、
F.I-2)複合体IIの阻害剤(例えばカルボキサミド):
カルボキサニリド:ベノドアニル、ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサアミド、フルオピラム、フルトールアニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルズアミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチル-チアゾール-5-カルボキサニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、(フルキサピロキサド)、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(トリフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、3-(ジフルオロメチル)-1,5-ジメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド、1,3,5-トリメチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド；
F.I-3)Qi部位における化合物IIIの阻害剤：シアゾファミド、アミスルブロム、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-アセトキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(アセトキシメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[(3-イソブトキシカルボニルオキシ-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル)アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、[(3S,6S,7R,8R)-8-ベンジル-3-[[3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イルメトキシ)-4-メトキシ-ピリジン-2-カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-1,5-ジオキソナン-7-イル] 2-メチルプロパノエート、3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-ヒドロキシ-4-メトキシ-2-ピリジニル)カルボニル]アミノ]-6-メチル-4,9-ジオキソ-8-(フェニルメチル)-1,5-ジオキソナン-7-イル 2-メチルプロパノエート;
F.I-4)他の呼吸阻害剤(複合体I、脱共役剤)ジフルメトリム;(5,8-ジフルオロキナゾリン-4-イル)-{2-[2-フルオロ-4-(4-トリフルオロメチルピリジン-2-イルオキシ)-フェニル]-エチル}-アミン;テクナゼン;フェリムゾン;アメトクトラジン;シルチオファム、
ニトロフェニル誘導体:ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、フルアジナム、ニトルタール(nitrthal)-イソプロピル、及び
有機金属の化合物:フェンチン-アセテート、フェンチンクロリド又はフェンチンヒドロキシド等のフェンチン塩、を含む、
F.II)ステロール生合成阻害剤(SBI殺菌剤)
F.II-1)C14デメチラーゼ阻害剤(DMI殺菌剤、例えばトリアゾール、イミダゾール)
トリアゾール:アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブトアニル、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
イミダゾール:イマザリル、ペフラゾエート、オキスポコナゾール、プロクロラズ、トリフルミゾール;
ピリミジン、ピリジン及びピペラジン:フェナリモール、ヌアリモール、ピリフェノキス、トリホリン、1-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-5-チオシアナト-1H-[1,2,4]トリアゾール、2-[rel-(2S;3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)-オキシラニルメチル]-2H-[1,2,4]トリアゾール-3-チオール;
F.II-2)デルタ14-レダクターゼ阻害剤(アミン、例えばモルホリン、ピペリジン)
モルホリン:アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ-アセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ;
ピペリジン:フェンプロピジン、ピペラリン;スピロケタラミン:スピロキサミン、
F.II-3)3-ケトレダクターゼの阻害剤:ヒドロキシアニリド:フェンヘキサミド、
F.III)核酸合成阻害剤
F.III-1)RNA、DNA合成
フェニルアミド又はアシルアミノ酸殺菌剤:ベナラキシル、ベナラキシル-M、キララキシル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフレース、オキサジキシル;
イソオキサゾール及びイソチアゾロン:ヒメキサゾール、オクチリノン;
F.III-2)DNAトポイソメラーゼ阻害剤:オキソリン酸、
F.III-3)ヌクレオチド代謝(例えばアデノシン-デアミナーゼ)、ヒドロキシ(2-アミノ)-ピリミジン:ブピリメート;
F.IV)細胞分裂及び/又は細胞骨格の阻害剤
F.IV-1)チューブリン阻害剤:ベンゾイミダゾール及びチオファネート:ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール、チオファネート-メチル;
トリアゾロピリミジン:5-クロロ-7-(4-メチルピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5a]ピリミジン;
F.IV-2)他の細胞分裂阻害剤
ベンズアミド及びフェニルアセトアミド:ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ペンシクロン、フルオピコリド、ゾキサミド;
F.IV-3)アクチン阻害剤:ベンゾフェノン:メトラフェノン、ピリオフェノン;
F.V)アミノ酸及びタンパク質合成の阻害剤
F.V-1)メチオニン合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
アニリノ-ピリミジン:シプロジニル、メパニピリム、ニトラピリン、ピリメトアニル;
F.V-2)タンパク質合成阻害剤(アニリノ-ピリミジン)
抗生物質:ブラストサイジン-S、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩-水和物、ミルジオマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、ポリオキシン、バリダマイシンA;
F.VI)シグナル伝達阻害剤
F.VI-1)MAP/ヒスチジンキナーゼ阻害剤(例えばアニリノ-ピリミジン)
ジカルボキシミド:フルオロイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン;
フェニルピロール:フェンピクロニル、フルジオキソニル;
F.VI-2)Gタンパク質阻害剤:キノリン:キノキシフェン;
F.VII)脂質及び膜合成阻害剤
F.VII-1)リン脂質生合成阻害剤
有機リン化合物:エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス;
ジオチラン:イソプロチオラン;
F.VII-2)脂質過酸化:芳香族炭化水素:ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス-メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール;
F.VII-3)カルボキシル酸アミド(CAA殺菌剤)
桂皮酸アミド又はマンデル酸アミド:ジメトモルフ、フルモルフ、マンジプロアミド、ピリモルフ;
バリンアミドカルバメート:ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、ピリベンカルブ、バリフェナレート及びN-(1-(1-(4-シアノ-フェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸-(4-フルオロフェニル)エステル;
F.VII-4)細胞膜透過性及び脂肪酸に影響する化合物:
1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン、カルバメート:プロパモカルブ、プロパモカルブ-塩酸塩;
F.VII-5)脂肪酸アミドヒドロラーゼ阻害剤:1-[4-[4-[5-(2,6-ジフルオロフェニル)-4,5-ジヒドロ-3-イソオキサゾリル]-2-チアゾリル]-1-ピペリジニル]-2-[5-メチル-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]エタノン;
F.VIII)多部位作用を有する阻害剤
F.VIII-1)無機活性物質:ボルドー混合物、酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄;
F.VIII-2)チオ-及びジチオカーバメート:ファーバム、マンコゼブ、マネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム;
F.VIII-3)有機塩素化合物(例えばフタルイミド、スルファミド、クロロニトリル):
アニラジン、クロロタロニル、カプタホール、カプタン、ホルペト、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロルフェノール及びその塩、フタリド、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチル-ベンゼンスルホンアミド;
F.VIII-4)グアニジン等:グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、グアザチン-アセテート、イミンオクタジン、イミンオクタジン-トリアセテート、イミンオクタジン-トリス(アルベシレート)、2,6-ジメチル-1H,5H-[1,4]ジチイノ[2,3-c:5,6-c']ジピロール-1,3,5,7(2H,6H)-テトラオン;
F.VIII-5)アントラキノン:ジチアノン;
F.IX)細胞壁合成阻害剤
F.IX-1)グルカン合成の阻害剤:バリダマイシン、ポリオキシンB;
F.IX-2)メラニン合成阻害剤:ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジシクロメット（dicyclomet）、フェノキサニル;
F.X)植物防御誘発物
F.X-1)サリチル酸経路:アシベンゾラル-S-メチル;
F.X-2)他:プロベナゾール、イソチアニル、チアジニル、プロヘキサジオン-カルシウム;
ホスホネート:ホセチル、ホセチル-アルミニウム、亜リン酸及びその塩;
F.XI)不明な作用様式:ブロノポール、キノメチオナト、シフルフェンアミド、シモキサニル、ダゾメト、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルサルフェート、ジフェニルアミン、フェンピラザミン、フルメトベル、フルスルファミド、フルチアニル、メタスルホカルブ、ニトラピリン、ニトロタール-イソプロピル、オキサチアピプロリン、オキシン-銅、プロキンアジド、テブフロキン、テクロフタラム、トリアゾキシド、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロ-メトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)-メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及びN-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド、3-[5-(4-クロロ-フェニル)-2,3-ジメチル-イソオキサゾリジン-3-イル]-ピリジン、ピリソオキサゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロ-ピラゾール-1-カルボチオ酸S-アリルエステル、N-(6-メトキシ-ピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボン酸アミド、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、2-(4-クロロ-フェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシ-フェニル)-イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシ-アセトアミド;
F.XI)成長調節剤:アブシシン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラッシノリド、ブトラリン、クロルメクアト(クロルメクアトクロリド)、コリンクロリド、シクルアニリド、ダミノジド、ジケグラク、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプルイミドール、フルチアセト、ホルクロルフェヌロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピクアト(メピクアトクロリド)、ナフタレン酢酸、N6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパク-エチル及びウニコナゾール;
F.XII)生物学的防除剤
- アンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(例えばIntrachem Bio GmbH & Co. KG、Germany製のAQ 10(登録商標))、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)(例えばSyngenta、CH製のAFLAGUARD(登録商標))、オーレオバシディウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)(例えばbio-ferm GmbH、Germany製のBOTECTOR(登録商標))、バシラス・プミルス(Bacillus pumilus)(例えばAgraQuest Inc.、USA製のSONATA(登録商標)及びBALLAD(登録商標)PlusのNRRL受託番号B-30087株)、枯草菌(Bacillus subtilis)(例えば、AgraQuest Inc.、USA製のRHAPSODY(登録商標)、SERENADE(登録商標)MAX及びSERENADE(登録商標)ASOの分離NRRL番号B-21661株)、枯草菌変種アミロリクファシエンス(Bacillus subtilis var. amyloliquefaciens) FZB24(例えばNovozyme Biologicals, Inc.、USA製のTAEGRO(登録商標))、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila) I-82(例えば、Ecogen Inc.、USA製のASPIRE(登録商標))、カンジダ・サイトアーナ(Candida saitoana)(例えばMicro Flo Company、USA(BASF SE)及びArysta製のBIOCURE(登録商標)(リゾチームとの混合)及びBIOCOAT(登録商標))、キトサン(例えばBotriZen Ltd.、New Zealand製のARMOUR-ZEN)、クロノスタキス・ロゼアf.カテヌラータ(Clonostachys rosea f. catenulata)、別称グリオクラディウム・カテヌラータム(Gliocladium catenulatum)(例えば分離J1446: Verdera、Finland製のPRESTOP(登録商標))、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(例えばProphyta、Germany製のCONTANS(登録商標))、クリフォネクトリア・パラジティカ(Cryphonectria parasitica)(例えばCNICM、France製のクリ胴枯病菌(Endothia parasitica))、クリプトコッカス・アルビドゥス(Cryptococcus albidus)(例えばAnchor Bio-Technologies、South Africa製のYIELD PLUS(登録商標))、フザリウム・オキシスポラム(Fusarium oxysporum)(例えばS.I.A.P.A.、Italy製のBIOFOX(登録商標)、Natural Plant Protection、France製のFUSACLEAN(登録商標))、メチニコウィア・フラクチコーラ(Metschnikowia fructicola)(例えばAgrogreen、Israel製のSHEMER(登録商標))、ミクロドキウム・ジメラム(Microdochium dimerum)(例えばAgrauxine、France製のANTIBOT(登録商標))、フレビオプシス・ジャイギャンテア(Phlebiopsis gigantea)(例えばVerdera、Finland製のROTSOP(登録商標))、シュードジマ・フロキュローザ(Pseudozyma flocculosa)(例えばPlant Products Co. Ltd.、Canada製のSPORODEX(登録商標))、ピチウム・オリガンドラム(Pythium oligandrum) DV74(例えばRemeslo SSRO、Biopreparaty、Czech Rep.製のPOLYVERSUM(登録商標))、レイノウトリア・サハリネンシス(Reynoutria sachlinensis)(例えばMarrone BioInnovations、USA製のREGALIA(登録商標))、タラロミセス・フラブス(Talaromyces flavus)V117b(例えばProphyta、Germany製のPROTUS(登録商標))、トリコデルマ・アスペレラム(Trichoderma asperellum) SKT-1(例えばKumiai Chemical Industry Co., Ltd.、Japan製のECO-HOPE(登録商標))、T.アトロビリデ(T. atroviride) LC52(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のSENTINEL(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-22(例えばBioWorks Inc.、USA製のPLANTSHIELD(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum) TH 35(例えばMycontrol Ltd.、Israel製のROOT PRO(登録商標))、T.ハルジアヌム(T. harzianum)T-39(例えばMycontrol Ltd.、Israel及びMakhteshim Ltd.、Israel製のTRICHODEX(登録商標)及びTRICHODERMA 2000(登録商標))、T.ハルジアヌム及びT.ビリデ(T. viride)(例えばAgrimm Technologies Ltd、New Zealand製のTRICHOPEL)、T.ハルジアヌムICC012及びT.ビリデICC080(例えばIsagro Ricerca、Italy製のREMEDIER(登録商標)WP)、T.ポリスポラム(T. polysporum)及びT.ハルジアヌム(例えばBINAB Bio-Innovation AB、Sweden製のBINAB(登録商標))、T.ストロマチカム(T. stromaticum)(例えばC.E.P.L.A.C.、Brazil製のTRICOVAB(登録商標))、T.ビレンス(T. virens) GL-21(例えばCertis LLC、USA製のSOILGARD(登録商標))、T.ビリデ(例えばEcosense Labs.(India) Pvt. Ltd.、India製のTRIECO(登録商標)及びT. Stanes & Co. Ltd.、India製のBIO-CURE(登録商標))、T.ビリデTV1(例えばAgribiotec srl、Italy製のT.ビリデTV1)、ウロクラジウム・オウデマンシー(Ulocladium oudemansii) HRU3(例えばBotry-Zen Ltd、New Zealand製のBOTRY-ZEN(登録商標))。
動物有害生物、即ち昆虫、クモ及び線虫、植物、植物が生育している土壌又は水は、本発明の式(I)の化合物、又はそれらを含有する組成物（1種又は複数種）と、当技術分野において知られている任意の施用方法によって接触させることができる。こうした場合、「接触させる」には、直接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物-典型的には植物の群葉、茎又は根-上に直接施用すること)及び間接接触(化合物/組成物を、動物有害生物又は植物の（居）場所に施用すること)の両方が含まれる。
式(I)の化合物又はそれらを含む殺有害生物性組成物は、生育している植物及び作物を、動物有害生物、とりわけ昆虫、コナダニ類又はクモによる攻撃又は寄生から、殺有害生物有効量の式(I)の化合物と植物/作物を接触させることによって保護するために使用することができる。「作物」という用語は、生育している作物及び収穫された作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀類、根作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物、例えばデュラム、他には、コムギ、オオムギ、カラスムギ（エンバク）、ライムギ、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及び糖トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ豆、油料作物、アフラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブナタネ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、菌叢、芝生、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属の種(Brassica species)、メロン、マメ、エンドウマメ、ガーリック、タマネギ、ニンジン、ジャガイモ等の塊茎状の植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカ等、の上の多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、それ自体で、又は組成物の形態で、昆虫、又は殺虫攻撃から保護されべき植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料もしくは空間を、殺虫有効量の式(I)の化合物で処置（処理）することによって用いられる。施用は、植物、種子等の植物繁殖材料、土壌、表面、材料又は空間の昆虫による感染の前及び後の両方で実施することができる。
本発明には、動物有害生物、動物有害生物が成長しているもしくは成長し得るそれらの成育地、繁殖地、餌供給源、栽培植物、種子、土壌、領域、材料もしくは環境、又は動物の攻撃もしくは寄生から保護されるべき材料、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を、殺有害生物有効量の少なくとも1種の式(I)の化合物の混合物と接触させるステップを含む、動物有害生物を駆除する方法も含まれる。
さらに、動物有害生物は、標的有害生物、その餌供給源、生息地、繁殖地、又はその居場所を、殺有害生物有効量の式(I)の化合物と接触させることによって防除され得る。こうした場合、施用は、居場所、生育している作物又は収穫された作物の有害生物による感染の前又は後で実施することができる。
本発明の化合物は、有害生物の発生が予想される場所に予防的に施用することもできる。
式(I)の化合物は、生育している植物を、有害生物による攻撃又は寄生から、殺有害生物有効量の式(I)の化合物と植物を接触させることによって保護するために使用することもできる。こうした場合、「接触させる」には、直接接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物-典型的には植物の群葉、茎又は根-上に直接施用すること)及び間接接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物の（居）場所に施用すること)の両方が含まれる。
「居場所」は、有害生物又は寄生生物が成長しているか又は成長し得る生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
「植物繁殖材料」という用語は、植物の増殖のために使用され得る、種子等植物の全体の生殖部分（generative part）並びに挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)等の植生植物材料を表すと理解されるべきである。これには、植物の、種子、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎、苗条、新芽、及び他の部分が含まれる。発芽後又は土壌からの出現後に移植されるべき実生及び若い植物も含まれ得る。これらの植物繁殖材料は、栽植又は移植の時又は前のいずれかに、植物保護化合物で予防的に処置することができる。
「栽培植物」という用語は、育種、変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物を含めるものと理解されるべきである。遺伝子修飾植物は、遺伝子材料が組換えDNA技術の使用によって修飾されている、自然環境下では交雑、変異又は天然組換えによって容易に得ることができない植物である。典型的には、1種又複数種の遺伝子が、植物の特定の特性を改善するするために遺伝子修飾植物の遺伝子材料に組み込まれている。こうした遺伝子修飾には、以下に限定されないが、例えばグリコシル化、又はプレニル化、アセチル化もしくはファルネシル化部分又はPEG部分等のポリマー付加による、タンパク質（1種又は複数種）(オリゴ-又はポリペプチド)ポリの標的翻訳後修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog. 2001年7月〜8月;17(4):720-8.、Protein Eng Des Sel. 2004年1月;17(1):57〜66、Nat Protoc. 2007;2(5): 1225-35.、Curr Opin Chem Biol. 2006年10月;10(5):487-91. Epub 2006年8月28日.、Biomaterials. 2001年3月;22(5):405-17、Bioconjug Chem. 2005年1月〜2月;16(1):113-21において開示されている)。
「栽培植物」という用語は、育種又は遺伝子工学の従来の方法の結果として、ヒドロキシ-フェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;スルホニル尿素等のアセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤(例えば米国特許第６，２２２，１００号明細書、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照)又はイミダゾリノン(例えば米国特許第６，２２２，１００号、国際公開第０１／８２６８５号、国際公開第００／２６３９０号、国際公開第９７／４１２１８号、国際公開第９８／０２５２６号、国際公開第９８／０２５２７号、国際公開第０４／１０６５２９号、国際公開第０５／２０６７３号、国際公開第０３／１４３５７号、国際公開第０３／１３２２５号、国際公開第０３／１４３５６号、国際公開第０４／１６０７３号を参照);グリフォセート等のエノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤(例えば国際公開第９２／００３７７号を参照);グルホシネート等のグルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤(例えば欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照)、又はオキシニル除草剤(例えば米国特許第５，５５９，０２４号明細書を参照)等、除草剤の特異的な分類の施用に対して耐性を持たせた植物も含めるものと理解されるべきである。いくつかの栽培植物は育種(変異誘発)の従来の方法によって除草剤に対して耐性を持たせており、例えばClearfield(登録商標)夏ナタネ(セイヨウアブラナ(Canola))はイミダゾリノン、例えばイマザモックスに対して耐性である。遺伝子工学による方法は、ダイズ豆、綿、コーン、テンサイ及びナタネ等の栽培植物を、グリフォセート及びグルホシネート（それらの一部は、商品名RoundupReady(登録商標)(グリフォセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)で市販されている）等の除草剤に対して耐性にするために使用されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用による、1種又は複数種の殺虫タンパク質、とりわけ細菌属バチルスから、特にバチルス・チューリンゲンシ(Bacillus thuringiensis)から知られているもの、例えばa-エンドトキシン、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;植物性殺虫タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;細菌コロニー形成線虫の殺虫タンパク質、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.);サソリ毒、クモ毒、スズメバチ毒、又は他の昆虫特異的神経毒等、動物によって産生される毒素;ストレプトミセス菌毒素等菌によって産生される毒素、エンドウマメ又はオオムギレクチン等の植物レクチン;アグルチニン;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤等のプロテイナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリオジン等のリボソーム不活性化タンパク質(RIP); 3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ等のステロイド代謝酵素;ナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬等のイオンチャネル遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼ、を合成できる植物も含めるものと理解されるべきである。本発明において、これらの殺虫タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、トランケートされたか又はそうでなければ修飾されたタンパク質としても明示的に理解されるべきである。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せを特徴とする(例えば国際公開第０２／０１５７０１号を参照）。こうした毒素又はこうした毒素を合成できる遺伝修飾植物のさらなる例は、例えば、欧州特許出願公開第３７４７５３号明細書、国際公開第９３／００７２７８号、国際公開第９５／３４６５６号、欧州特許出願公開第４２７５２９号明細書、欧州特許出願公開第４５１８７８号明細書、国際公開第０３／０１８８１０号及び国際公開第０３／０５２０７３号において開示されている。こうした遺伝子修飾植物を生成する方法は、一般に、当業者に知られており、例えば上に記述されている出版物に記載されている。遺伝子修飾植物に含有されているこれらの殺虫タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に、特定の節足動物の分類学群からの有害な有害生物からの、特にカブトムシ(鞘翅目)、ハエ(双翅目)並びにチョウ及びガ(鱗翅目)に対する、並びに植物寄生線虫(線形動物門)に対する保護を付与する。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用による、1種又は複数種のタンパク質を合成できる植物であって、細菌性、ウイルス性又は菌性の病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を増加している植物も含めるものと理解されるべきである。こうしたタンパク質の例は、いわゆる「病原関連タンパク質」(PRタンパク質、例えば欧州特許出願公開第０３９２２２５号明細書を参照)、植物病抵抗性遺伝子(例えば、メキシコ野生ジャガイモのソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)から誘導されるジャガイモ疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培品種)又はT4-lyso-zym(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)等の細菌に対する増加した抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成できるジャガイモ栽培品種)である。こうした遺伝子修飾植物を生成するための方法は、一般に、当業者に知られており、例えば、上に記述されている出版物に記載されている。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用による、1種又は複数種のタンパク質を合成できる植物であって、生産力(例えばバイオマス生産、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、干ばつ、塩分もしくは他の生育制限環境因子に対する耐性、又はそれらの植物の有害生物及び菌性、細菌性もしくはウイルス性の病原体に対する耐性を増加している植物も含めるものと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用による、含有物質又は新たな含有物質の変更された量を含有する植物であって、特にはヒト又は動物の栄養を改善する植物、例えば、健康促進長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油料作物(例えばNexera(登録商標)ナタネ)を含めるものと理解されるべきである。
「栽培植物」という用語は、組換えDNA技術の使用による、含有物質又は新たな含有物質の変更された量を含有する植物であって、特には原料生産を改善する植物、例えば増加された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えばAmflora(登録商標)ジャガイモ)も含めるものと理解されるべきである。
一般に、「殺有害生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の（本明細書では、式(I)の化合物の）量を意味する。殺有害生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺有害生物有効量はまた、所望の殺有害生物の効果及び持続期間、天候、標的種、居場所、及び施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
土壌処理、又は有害生物の居住場所もしくは巣への施用の場合、活性成分の量は、100 m2当たり0.0001g〜500g、好ましくは100 m2当たり0.001g〜20gの範囲である。
材料の保護における通例の施用量は、例えば、処置される材料1 m2当たり活性成分0.01g〜1000g、望ましくは1 m2当たり0.1g〜50gである。
材料の含浸における使用のための殺虫性組成物は、典型的に、0.001重量%〜95重量%、好ましくは0.1重量%〜45重量%、より好ましくは1重量%〜25重量%の少なくとも1種の忌避剤及び/又は殺虫剤を含有する。
作物植物を処置する際の使用に関して、本発明の活性成分の施用量は、1ヘクタール当たり0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタール当たり25g〜600g、より望ましくは1ヘクタール当たり50g〜500gの範囲であってよい。
式(I)の化合物は、(土壌、ガラス、壁、蚊帳、カーペット、植物部分又は動物部分を介した)接触及び摂取(餌又は植物部分)の両方を通じて有効である。
本発明の化合物は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ又はゴキブリ等の非作物の昆虫の有害生物（害虫）に対しても施用することができる。前記非作物有害生物に対する使用に関して、式(I)の化合物は、好ましくは餌組成物中に使用される。
該餌は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であってよい。固体の餌は、様々な形状、及びそれぞれの施用に適切な形態、例えば顆粒状、ブロック状、スティック状、ディスク状に形成することができる。液体の餌は、適正な施用を確実にするための様々な装置、例えば開口容器、スプレー装置、液滴供給源又は蒸発供給源に充填することができる。ゲルは水性又は油性のマトリックスに基づくことができ、粘性、水分保持又はエージング特性の点から特別な必要品に処方することができる。
組成物中に用いられる餌は、アリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、蚊、コオロギ等又はゴキブリ等の昆虫がそれを食べるよう駆り立てられるのに十分な誘引性である生成物である。誘引性は、摂食刺激物又は性フェロモンを使用することによって操作することができる。食品刺激物は、例えば、以下に限定されないが、動物及び/又は植物のタンパク質(肉粉、魚粉又は血粉、昆虫部分、卵黄)から、動物及び/もしくは植物由来の脂肪及び油、又はモノ-、オリゴ-もしくはポリオルガノサッカライドから、とりわけショ糖、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンから、又はさらには糖蜜もしくは蜂蜜から選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫又はそれらの特異的な部分の新鮮な部分又は腐朽している部分も摂食刺激物として役立つことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であると知られている。具体的なフェロモンは文献に記載されており、当業者に知られている。
餌組成物における使用に関して、活性成分の典型的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5%重量%の活性成分である。
エアロゾル(例えばスプレー缶中)、油スプレー剤又はポンプスプレー剤としての式(I)の化合物の製剤は、非専門家使用者にとって、ハエ、ノミ、マダニ、蚊又はゴキブリ等の有害生物を防除するに非常に適切である。エアロゾルの処方は、好ましくは、活性成分、溶媒、例えば、低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、およそ50℃〜250℃の沸点範囲を有するパラフィン炭化水素(例えばケロシン)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに助剤、例えば、乳化剤、例えばソルビトールモノオレエート、エチレンオキシド3〜7molを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレート、香油、例えばエーテル性油、低級アルコールとの中位脂肪酸のエステル、芳香族カルボニル化合物、適切な場合、安定剤、例えば安息香酸ナトリウム、両性界面活性剤、低級エポキシド、オルトギ酸トリエチル、並びに必要とされる場合、噴霧剤、例えばプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はこれらのガスの混合物、から構成される。
油スプレー製剤は、噴霧剤が使用されない点においてエアロゾルの処方と異なる。
スプレー組成物における使用に関して、活性成分の含有量は、0.001重量%〜80重量%、好ましくは0.01重量%〜50重量%、最も好ましくは0.01重量%〜15重量%である。
式(I)の化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊取線香及び燻蒸コイル、スモークカートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器中でも、さらには、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器システム中でも使用することができる。
昆虫によって伝染される感染症(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパ管フィラリア及びリーシュマニア症)を、式(I)の化合物及びそのそれぞれの組成物で防除するための方法は、小屋及び家屋の表面を処理すること、エアースプレーすること、及びカーテン、テント、衣料品、蚊帳又はツェツェバエトラップ等の含浸も含む。繊維、織物、メリヤス（ニット製品）、不織物、網材料又はホイル及びターポリンへの施用のための殺虫性組成物は、好ましくは、殺虫剤、場合により、忌避剤及び少なくとも1種のバインダーを含む混合物を含む。適切な忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカンアミド(MNDA)、昆虫防除のために使用されないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペンタ-2-(+)-エニル-(+)-trans-クリサンテメート(エスビオスリン（Esbiothrin）)、リモネン、オイゲノール、(+)-ユーカマロール(1)、(-)-1-エピ-ユーカマロールのような植物抽出物、又はユーカリプツス・マクラタ(Eucalyptus maculate)、ハマゴウ(Vitex rotundifolia)、シムボポガン・マルチニ(Cymbopogan martini)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルトズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラ)のような植物からの粗製植物抽出物に由来する、又は同一である、忌避剤である。適切なバインダーは、例えば、脂肪族ジエン、例えばブタジエン、モノ-及びジ-エチレン性不飽和炭化水素、例えばスチレン、アルコールのアクリル及びメタクリルエステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート及びアクリル酸メチル、並びに脂肪酸のビニルエステル(例えば、ビニルアセテート及びビニルバーサテート等)のポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及び蚊帳の含浸は、一般に、織物材料を殺虫剤のエマルジョンもしくは分散液中に浸漬することによって、又はそれらを網上でスプレーすることによって行われる。
式(I)の化合物及びその組成物は、樹木、板塀、枕木等の木製材料、及び家屋、納屋、工場等の建物だけでなく、構成材料、家具、なめし革、繊維、ビニル物品、電線及びケーブル等も、アリ及び/又はシロアリから保護するために使用することができ、さらに、(例えば、有害生物が家屋及び公共施設に侵入する場合)作物又はヒトに害を及ぼすアリ及びシロアリを防除するために使用することができる。式(I)の化合物は、木製材料を保護するために周囲の土壌表層又は床下土壌に施用されるだけでなく、それは、製材品、例えば床下コンクリートの表面、床柱、梁、合板、家具等、木製物品、例えばパーティクルボード、ハーフボード等、及びビニル物品、例えば被覆電線、ビニルシート、スチレンフォーム等の熱絶縁材料等、にも施用することができる。作物又はヒトに害を及ぼすアリに対する施用の場合、本発明のアリ防除剤は、作物もしくは周囲の土壌に施用されるか、又はアリの巣等に直接施用される。
式(I)の化合物は、昆虫の有害生物から、特に土壌に生息している昆虫の有害生物から種子を保護するために、さらには、生じた植物の根及び苗条を、土壌有害生物及び葉昆虫から保護するために、種子の処置にも適切である。
式(I)の化合物は、土壌有害生物からの種子の保護、さらに、土壌有害生物及び葉昆虫からの生じた植物の根及び苗条の保護に特に有用である。生じた植物の根及び苗条の保護が好ましい。より好ましいのは、穿孔昆虫及び吸引昆虫からの生じた植物の苗条の保護であり、ここで、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって、本発明は、播種前及び/又は発芽前処理後の種子を一般式(I)の化合物又はその塩と接触させるステップを含む、昆虫から、特に土壌昆虫から種子を、並びに昆虫から、特に土壌昆虫及び葉昆虫から実生の根及び苗条を保護するための方法を含む。特に好ましいのは植物の根及び苗条が保護される方法、より好ましくは植物苗条が穿孔昆虫及び吸引昆虫から保護される方法、最も好ましくは植物苗条がアブラムシから保護される方法である。
種子という用語は、以下に限定されないが、真性種子、種子片、地下ほふく枝、球茎、鱗茎、果実、塊茎、子実、挿し木及び切り苗条等を含む、全ての種類の種子及び植物栄養繁殖体を包含し、好ましい実施形態では、真性種子を意味する。
種子処置という用語は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、種子浸漬及び種子ペレット化等、当技術分野において知られている全ての適切な種子処置技法を含む。
本発明は、式(I)の化合物でコーティングされる種子又は式(I)の化合物を含有する種子も含む。「コーティングされる及び/又は含有する」という用語は、一般に、施用時には、活性成分の大部分が繁殖材料の表面上にあるが、施用の方法に依存して、成分の一部分が多かれ少なかれ繁殖材料中に浸透し得ることを表す。前記繁殖材料が(再)植栽される場合、それは活性成分を吸収することができる。
適切な種子は、穀類、根作物、油料作物、野菜、香辛料、観葉植物の種子、例えばデュラム、他には、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及び糖トウモロコシ/スイートコーン及びフィールドコーン)、ダイズ豆、油料作物、アフラナ、綿、ヒマワリ、バナナ、イネ、アブラナ、カブナタネ、サトウダイコン、飼料用ビート、ナス、ジャガイモ、草、菌叢、芝生、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スクワッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属種、メロン、マメ、エンドウマメ、ガーリック、タマネギ、ニンジン、ジャガイモ等の塊茎状の植物、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ペチュニア、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカの種子である。
加えて、式(I)の化合物はまた、遺伝子工学による方法を含む育種によって除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐性がある植物由来の種子を処置するためにも使用することができる。
例えば、式(I)の化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリフォセート-イソプロピルアンモニウム、及び類似の活性物質からなる群からの除草剤に対して抵抗性である植物(例えば、欧州特許出願公開第０２４２２３６号明細書、欧州特許出願公開第２４２２４６号明細書を参照)(国際公開第９２／００３７７号)(欧州特許出願公開第０２５７９９３号明細書、米国特許第５，０１３，６５９号明細書)からの種子、又はトランスジェニック作物植物、例えば、植物を特定の有害生物に対して抵抗性にするバチルス・チューリンゲンシ毒素(Bt毒素)を産生する能力を有する綿(欧州特許出願公開第０１４２９２４号明細書、欧州特許出願公開第０１９３２５９号明細書)からの種子の処置に用いることができる。
さらに、式(I)の化合物はまた、例えば伝統的な育種方法及び/又は突然変異体の発生によって、あるいは組換え手順によって発生させることができる、現存の植物が構成している特徴と比較して修飾された特徴を有する植物由来の種子の処置のために使用することもできる。例えば、植物において合成されるデンプンを修飾するという目的のための作物植物の組換え修飾(例えば国際公開第９２／１１３７６号、国際公開第９２／１４８２７号、国際公開第９１／１９８０６号)、又は修飾された脂肪酸組成物を有するトランスジェニック作物植物(国際公開第９１／１３９７２号)について、多くの事例が記載されている。
式(I)の化合物の種子処置施用は、植物の播種前及び植物の出現前に、種子にスプレーすることによって又は散粉することによって実施される。
種子処置にとりわけ有用である組成物は、例えば、
A 液剤（soluble concentrate）(SL、LS)
D エマルジョン(EW、EO、ES)
E 懸濁液(SC、OD、FS)
F 水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
G 水分散性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I ダスト可能粉末(DP、DS)
である。
従来の種子処置製剤としては、例えばフロアブル剤（flowable concentrate）FS、溶液LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、及びエマルジョンES及びEC、並びにゲル製剤GFが挙げられる。これらの製剤は、希釈又は未希釈で種子に施用することができる。種子への施用は、播種前に、種子上に直接又は種子を発芽前処理した後のいずれかで実施される。
好ましい実施形態において、FS製剤は種子処置のために使用される。典型的には、FS製剤は、1〜800g/lの活性成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lのバインダー、0〜200g/lの色素、及び1リットルまでの溶媒、好ましくは水を含むことができる。
種子処置のための式(I)の化合物のとりわけ好ましいFS製剤は、通常、0.1重量%〜80重量%(1g/l〜800g/l)の活性成分、0.1重量%〜20重量%(1g/l〜200g/l)の少なくとも1種の界面活性剤、例えば0.05重量%〜5重量%の湿潤剤及び0.5重量%〜15重量%の分散剤、20重量%まで、例えば5%〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば1重量%〜15重量%の顔料及び/又は染料、0〜40重量%、例えば1重量%〜40重量%のバインダー(粘着剤/付着剤)、場合により5重量%まで、例えば0.1重量%〜5重量%の増粘剤、場合により0.1%〜2%の消泡剤、及び場合により例えば0.01重量%〜1重量%の量の殺生物剤又は抗酸化剤等の防腐剤、並びに100重量%までの充填剤/ビヒクルを含む。
種子処置製剤はまた、バインダー及び場合により着色剤をさらに含むこともできる。
バインダーが添加されることで、処置後の種子上への活性材料の付着性を改善することができる。適切なバインダーは、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシドからのホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン-ビニルアセテートコポリマー、アクリルホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、多糖類、例えば、セルロース、チロース及びデンプン、ポリオレフィンホモ-及びコポリマー、例えばオレフィン/マレイン酸無水物コポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
場合により、着色剤も該製剤中に含まれ得る。種子処置製剤のための適切な着色剤又は染料は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド１、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベーシックバイオレット10、ベーシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベーシックレッド10、ベーシックレッド108である。
ゲル化剤の例はカラギーン(Satiagel(登録商標))である。
種子の処置において、化合物Iの施用量は、一般に種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、より好ましくは種子100kg当たり1g〜1000g、特に種子100kg当たり1g〜200gである。
したがって、本発明はまた、本明細書において定義されている通り、式(I)の化合物、又はIの農業的に有用な塩を含む種子に関する。化合物I又はその農業的に有用な塩の量は、一般に、種子100kg当たり0.1g〜10kg、好ましくは種子100kg当たり1g〜5kg、特に種子100kg当たり1g〜1000gで変動する。レタス等の特定の作物に関して、割合は、より高くてよい。
式(I)の化合物又はそのエナンチオマー又はその獣医学的に許容される塩は、特に、動物中及び動物上の寄生生物を駆除するために使用されるのも適切である。
したがって、本発明の一つの目的はまた、動物中及び動物上の寄生生物を防除するための新たな方法を提供することである。本発明の別の目的は、動物のためのより安全な殺有害生物剤を提供することである。本発明の別の目的は、さらに、現存の殺有害生物剤より低い用量で使用することができる、動物のための殺有害生物剤を提供することである。また、本発明の別の目的は、寄生生物の長い残留防除を提供する、動物のための殺有害生物剤を提供することである。
本発明は、動物中及び動物上の寄生生物を駆除するための、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物又はそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩、及び許容される担体を含有する組成物にも関する。
本発明は、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物もしくはそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩又はそれを含む組成物を動物に、経口的、局所的又は非経口的に投与又は適用するステップを含む、寄生生物による寄生及び感染に対して動物を処置、管理、予防及び保護するための方法も提供する。
本発明は、殺寄生生物有効量の式(I)の化合物もしくはそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩又はそれを含む組成物を含む、寄生生物による寄生又は感染に対して動物を処置、管理、予防又は保護するための組成物の調製方法も提供する。
農業有害生物に対する化合物の活性は、例えば経口適用の場合における低い非催吐投与量、動物との代謝適合性、低毒性、及び安全な取扱いを要求する、動物中及び動物上の内部及び外部寄生生物の防除に対するそれらの適合性を示唆していない。
驚くべきことに、式(I)の化合物は、動物中及び動物上の内部及び外部寄生生物を駆除するのに適切であることがここで見いだされた。
式(I)の化合物又はそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、好ましくは、温血動物(ヒトを含む)及び魚類を含む動物における寄生及び感染を防除及び予防するために使用される。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ類、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、スイギュウ、ロバ、ダマジカ及びトナカイ等の哺乳動物、さらに、ミンク、チンチラ及びアライグマ等の毛皮動物、雌鳥、ガチョウ、シチメンチョウ及びアヒル等の鳥類、並びにマス、コイ及びウナギ等の淡水魚及び塩水魚等の魚類における、寄生及び感染を防除及び予防するのに適切である。
式(I)の化合物又はそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、好ましくは、イヌ又はネコ等の家庭動物における寄生及び感染を防除及び予防するために使用される。
温血動物及び魚類における寄生としては、以下に限定されないが、シラミ、ハジラミ、マダニ、鼻バエ、シラミバエ、サシバエ、キンバエ、ハエ、ハエウジ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、蚊及びノミが挙げられる。
式(I)の化合物又はそのエナンチオマーもしくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、外部及び/又は内部寄生生物の浸透性（systemic）及び/又は非浸透性（non-systemic）の防除に適切である。それらは、発達の全て又は一部の段階に対して活性である。
式(I)の化合物は、とりわけ、外部寄生生物を駆除するのに有用である。
式(I)の化合物は、とりわけ、以下のそれぞれの目及び種の寄生生物（例えば、以下に明確に列挙されていない場合は、上記に列挙される標的有害生物）を駆除するのに有用である。
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria-Blattodea))
ハエ、蚊(双翅目(Diptera));
シラミ(フチラプテラ目(Phthiraptera));
クモガタ類(arachnoidea)からのマダニ及び寄生ダニ(ダニ目(Parasitiformes));
アクチネディダ（Actinedida）（プロスティグマータ目：Prostigmata）及びアカリディダ(Acaridida)(アスティグマタ目(Astigmata));
カメムシ(カメムシ目(Heteropterida));
アノプルリダ(Anoplurida)、例えば、ブタジラミ属の種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の種(Linognathus spp.)、ペジクルス属の種(Pediculus spp.)、ケジラミ属の種(Phtirus spp.)、及びソレノポテス属の種(Solenopotes spp.);マロファジダ(Mallophagida)(アルブリセリナ(Arnblycerina)亜目及びイスケノセリナ(Ischnocerina)亜目)、例えばトリメノポン属の種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属の種(Menopon spp.)、シラミ属の種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属の種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属の種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の種(Lepikentron spp.)、ケモノハジラミ属の種(Trichodectes spp.)、及びフェリコラ属の種(Felicola spp.);
回虫線形動物、例えばワイプワーム及び旋毛虫症((Trichinosis)(トリコシリンギダ(Trichosyringida)))、例えば、トリチネリダエ(Trichinellidae)(旋毛虫属の種(Trichinella spp.))、(鞭虫(Trichuridae))ベンチュウ属の種(Trichuris spp.)、毛細線虫属の種(Capillaria spp.);桿線虫目(Rhabditida)、例えば、杆線虫属の種(Rhabditis spp.)、糞線虫属の種(Strongyloides spp.)、ヘリセファロブス属の種(Helicephalobus spp.)、
円虫目(Strongylida)、例えば、円虫属の種(Strongylus spp.)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、アメリカ鉤虫(Necator americanus)、ブノストムム属の種(Bunostomum spp.)(鉤虫(Hookworm))、毛様線虫属の種(Trichostrongylus spp.)、捻転胃虫(Haemonchus contortus)、オステルタギア属の種(Ostertagia spp.)、クーペリア属の種(Cooperia spp.)、ネマトジルス属の種(Nematodirus spp.)、肺虫属の種(Dictyocaulus spp.)、シアトストーマ属の種(Cyathostoma spp.)、腸結節虫属の種(Oesophagostomum spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属の種(Ollulanus spp.)、大口腸線虫属の種(Chabertia spp.)、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、鉤虫属の種(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア属の種(Uncinaria spp.)、グロボセファルス属の種(Globocephalus spp.)、アメリカ鉤虫属の種(Necator spp.)、ブタ肺虫属の種(Metastrongylus spp.)、ムエルレリウス・カピルラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンジルス属の種(Protostrongylus spp.)、住血線虫属の種(Angiostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス属の種(Parelaphostrongylus spp.)、アレウロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)、及び腎虫(Dioctophyma renale);
腸回虫(回虫目(Ascaridida))、例えば、ヒト回虫(Ascaris lumbricoides)、豚回虫(Ascaris suum)、鶏回虫(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(線虫(Threadworm))、イヌ回虫(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニン(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属の種(Skrjabinema spp.)、及びオキシウリス・エキ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目(Camallanida)、例えば、メジナ虫(Dracunculus medinensis)(ギニア虫)
旋尾線虫目(Spirurida)、例えば、テラジア属の種(Thelazia spp.)、糸状虫属の種(Wuchereria spp.)、ブルギア属の種(Brugia spp.)、オンコセルカ属の種(Onchocerca spp.)、ジロフィラリ属の種(Dirofilari spp.)、ディペタロネマ属の種(Dipetalonema spp.)、セタリア属の種(Setaria spp.)、エラエオホラ属の種(Elaeophora spp.)、血色食道虫(Spirocerca lupi)、及びハブロネマ属の種(Habronema spp.);
鉤頭虫(鉤頭動物門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属の種(Acanthocephalus spp.)、マクロアカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)、及びオンシコラ属の種(Oncicola spp.)、
プラナリア(扁形動物(Plathelminthes)):
吸虫(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオラ属の種(Faciola spp.)、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、槍形吸虫属の種(Dicrocoelium spp.)、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属の種(Schistosoma spp.)、トリコビルハルジア属の種(Trichobilharzia spp.)、アラリア・アラタ(Alaria alata)、肺吸虫属の種(Paragonimus spp.)、及びナノシエテス属の種(Nanocyetes spp.)、
セルコメロモルファ(Cercomeromorpha)、特に、条虫綱(Cestoda(サナダムシ(Tapeworms))、例えば裂頭条虫属の種(Diphyllobothrium spp.)、テニア属の種(Tenia spp.)、包虫属の種(Echinococcus spp.)、瓜実条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス属の種(Multiceps spp.)、膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)、有線条虫属の種(Mesocestoides spp.)、バンピロレピス属の種(Vampirolepis spp.)、モニエジア属の種(Moniezia spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、シロメトラ属の種(Sirometra spp.)、裸頭条虫属の種(Anoplocephala spp.)、及び膜様条虫属の種(Hymenolepis spp.)。
式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物は、特に、双翅目(order Deptera)、ノミ目(order Siphonaptera)及びマダニ目(order Ixodida)由来の有害生物を防除するのに有用である。
さらに、蚊を駆除するための、式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物の使用はとりわけ好ましい。
ハエを駆除するための、式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための、式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物の使用はとりわけ好ましい。
マダニを駆除するための、式(I)の化合物及びそれらを含有する組成物の使用は、本発明のさらに好ましい実施形態である。
式(I)の化合物は、とりわけ、内部寄生生物(回虫線形動物、鉤頭虫及びプラナリア)を駆除するのにも有用である。
投与は、予防的及び治療的の両方に実施することができる。活性成分（1種又は複数種）の投与は、直接又は適切な調製物の形態で、経口的、局所的/経皮的又は非経口的に実施される。活性成分（1種又は複数種）という用語は、本明細書で使用される場合、少なくとも1種の式(I)の化合物を含むことを意味し、最終的にさらなる活性化合物（1種又は複数種）を含むことを意味する。
温血動物の経口投与用に、式(I)の化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、ピル、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ゲル、タブレット、ボーラス及びカプセルとして処方することができる。加えて、式(I)の化合物は、動物の飲料水中で動物に投与することができる。経口投与用では、選択される剤形は、1日当たり動物体重量1kgに対して0.01mg〜100mg（0.01mg/kg〜100mg/kg）の式(I)の化合物、好ましくは１日当たり動物体重量1kgに対して0.5mg〜100mg（0.5mg/kg〜100mg/kg）の式(I)の化合物を動物に提供するべきである。
別法として、式(I)の化合物は、非経口的に、例えば、反芻胃内、筋肉内、静脈内又は皮下の注入によって動物に投与することができる。式(I)の化合物は、皮下注入用の生理学的に許容される担体中に分散又は溶解させることができる。別法として、式(I)の化合物は、皮下投与用の移植片中に処方することができる。加えて、式(I)の化合物は、動物に経皮投与することができる。非経口投与用では、選択される剤形は、１日当たり動物体重量の1kgに対して0.01mg〜100mg（0.01mg/kg〜100mg/kg）の式(I)の化合物を動物に提供するべきである。
式(I)の化合物は、浸漬、粉剤、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポットオン及びポアオン製剤の形態で、並びに軟膏又は水中油型もしくは油中水型エマルジョンにおいて局所的に動物に適用することもできる。局所適用用では、浸漬及びスプレーは、通常、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式(I)の化合物を含有する。加えて、式(I)の化合物は、動物、特にウシ及びヒツジ等の四足動物用の耳標として処方することができる。適切な調製物は以下のものである:
- 経口溶液等の溶液、希釈後の経口投与用濃縮物、皮膚上又は体腔内における使用のための溶液、ポアオン製剤、ゲル;
- 経口又は経皮投与用のエマルジョン及び懸濁液;半固体調製物;
- 活性成分が軟膏基剤中において又は水中油型もしくは油中水型エマルジョン基剤中において加工されている製剤;
- 粉末、プレミックス又は濃縮物、顆粒、ペレット、タブレット、ボーラス、カプセル等の固体調製物;エアロゾル及び吸入薬、及び活性成分含有造形品。
注入に適切な組成物は、適切な溶媒中に活性成分を溶解させること、及び場合により酸、塩基、緩衝塩、防腐剤及び可溶化剤等のさらなる成分を添加することによって調製される。溶液は、無菌で濾過及び充填される。
適切な溶媒は、生理学的に忍容性のある溶媒、例えば水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチル-ピロリドン、2-ピロリドン、及びそれらの混合物である。
活性成分（1種又は複数種）は、場合により、注入に適切である生理学的に忍容性のある植物油又は合成油中に溶解させることができる。
適切な可溶化剤は、主な溶媒中における活性成分の溶解を促進するか、又はその沈殿を防止する溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適切な防腐剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル及びn-ブタノールである。
経口溶液は、直接投与される。濃縮物は、使用濃度に前もって希釈した後で経口的に投与される。経口溶液及び濃縮物は、最先端技術に従って、及び注入溶液について上記されている通りに調製されるが、無菌手順は必要ない。
皮膚上での使用のための溶液は、滴らす、延展させる、擦り込む、まき散らす、又はスプレーされる。
皮膚上での使用のための溶液は、最先端技術に従って、及び注入溶液について上に記載されていることに従って調製されるが、無菌手順は必要ない。
一般に、「殺寄生生物有効量」は、標的生物体の壊死、死亡、抑制、予防、及び除去、破壊、又はそうでなければ発生及び活性を軽減する効果を含む、成長に対する観察可能な効果を達成するために必要とされる活性成分の量を意味する。殺寄生生物有効量は、本発明において使用される様々な化合物/組成物に関して変動し得る。組成物の殺寄生生物有効量はまた、所望の殺寄生生物の効果及び持続期間、標的種、並びに施用の様式等一般的な条件によっても変動する。
本発明において使用することができる組成物は、一般に、約0.001%〜95%の式(I)の化合物を含むことができる。
一般に、１日当たり0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは１日当たり1mg/kg〜50mg/kgの合計量の式(I)の化合物を適用することが望ましい。
使用準備済の調製物は、寄生生物、好ましくは外部寄生生物に対して作用する化合物を、10ppm（重量基準）〜80重量パーセント、好ましくは0.1重量パーセント〜65重量パーセント、より好ましくは1重量パーセント〜50重量パーセント、最も好ましくは5重量パーセント〜40重量パーセントの濃度で含有する。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生生に対して作用する物化合物を、0.5重量パーセント〜90重量パーセント、好ましくは1重量パーセント〜50重量パーセントの濃度で含有する。
さらに、調製物は、内部寄生生物に対する式(I)の化合物を、10ppm（重量基準）〜2重量パーセント、好ましくは0.05重量パーセント〜0.9重量パーセント、非常に特に好ましくは0.005重量パーセント〜0.25重量パーセントの濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態において、式(I)の化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に適用される。
さらに好ましい実施形態において、局所適用は、首輪、メダリオン、耳標、身体部分で固定するためのバンド、並びに接着性ストリップ及びホイル等の化合物含有造形品の形態で行われる。
一般に、3週間の内に、処置される動物の体重1kgに対して10mg〜300mg（10mg/kg〜300mg/kg）、好ましくは20mg〜200mg（20mg/kg〜200mg/kg）、最も好ましくは25mg〜160mg（25mg/kg〜160mg/kg）の合計量の式(I)の化合物を放出する固体製剤を適用することが望ましい。
造形品の調製のため、熱可塑性及び可撓性プラスチック、並びにエラストマー及び熱可塑性エラストマーが使用される。適切なプラスチック及びエラストマーは、式(I)の化合物と十分に適合性のあるポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。造形品のためのプラスチック及びエラストマー並びに調製手順の詳述されている一覧は、例えば国際公開第０３／０８６０７５号に示されている。
本発明は、ここで、以下の実施例によってさらに詳細に説明されるが、いかなる制約もそれらに課すことはない。
S.合成実施例
実施例1: 合成S1:
2-[6-クロロ-3-ピリジル]-3H-5a-アザ-2a-アゾニアアセナフチレン, 4,5-ジヒドロ-3,5-ジオキソ-4-フェニル-,分子内塩:
Figure 2016527198
 ステップ1: 2-(6-クロロ-3-ピリジル)-1H-ピロロ[2,3-b]ピリジン
1.56 g (10 mmol)の1-(6-クロロ-3-ピリジニル)-1-エタノンを、5 mlのTHF中に溶解し、2当量のヘキサメチルジシラザンナトリウムのTHF溶液をアルゴン下で添加し、5分間撹拌した。0.29 g(0.5 mmol)のPd(dba)2と一緒に、0.43 g (2.5 mmol)の2-アミノ-3-ブロモピリジンを5 mlのTHF中に溶解して、添加した。さらに5分間撹拌後、0.29 g(1 mmol)のトリ-tert-ブチルホスフィン(phospine)テトラフルオロボレートを添加し、混合物を穏やかな還流下で3日間保持した。酢酸エチルの添加後、固形残渣をろ過して取り除き、溶液を水で抽出して、硫酸マグネシウムにより乾燥した。溶媒を除去した後、残留物を塩化メチレン中に溶解し、ろ過した。これにより、63 mgの目的生成物が得られ、これを次のステップに使用した。
Step 2: 2-[6-クロロ-3-ピリジル]-3H-5a-アザ-2a-アゾニアアセナフチレン, 4,5-ジヒドロ-3,5-ジオキソ-4-フェニル-,分子内塩
ステップ1からの生成物(63 mg、0.27 mmol)及びビス(2,4,6-トリクロロフェニル) 2-フェニルプロパンジオエート(250 mg, 0.46 mmol)を、ブロモベンゼン(5 ml)中に溶解し、185℃で10分間加熱した。溶媒を除去して、粗材料を得た。カラムクロマトグラフィーによる精製で純粋な生成物(17 mg、収率:17 %)を得た。
1H NMR (400 MHz, D6-DMSO): δ 9.21 (d, 1H)、8.88 (d, 1H)、8.72 (s, 1H)、8.19 (d, 1H)、7.92 (t, 1H)、7.63〜7.18 (m, 7H)。
化合物は、一般に、例えば、結合高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)により、1H-NMRにより、及び/又はそれらの融点により特徴づけることができる。
条件:
分析用HPLCカラム1:Merck KgaA、Germany製のRP-18カラムChromolith Speed ROD。溶離液:アセトニトリル+ 0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)、5:95〜95:5の比率、40℃で5分。
r.t. = HPLC保持時間(RT)（分）; m/z [M+H]+、[M+Na]+、又は[M+K]+のピーク。
分析用HPLCカラム2: Phenomenex Kinetex 1.7 μm XB-C18 100A; 50×2.1 mm。
溶離液:A:アセトニトリル+ 0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)/水 + 0.1% トリフルオロ酢酸(TFA)、5:95〜95:5の比率、50℃で1.5分。
MS-法: ESIポジティブ。
各1H-NMR、13C-NMR:信号は、それぞれ、テトラメチルシラン、13C-NMRではCDCl3に対する化学シフトδ(ppm)によって、それらの多重度によって、及びそれらの積分(示されている水素原子の相対的な数)によって特徴づけられる。以下の略語は、信号の多重度を特徴づけるために使用される：m=多重線、q=四重線、t=三重線、d=二重線、及びs=一重線。結合定数(J)は、ヘルツ(Hz)で表す。
さらに、本発明の化合物例を、上記の合成方法に類似の方法、及び以下の表での説明により調製したが、いかなる制約もそれらに課すことはなく、式(I)の化合物例は、それらに相当する特徴付けデータを含む。
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
Figure 2016527198
本発明の式(I)の化合物の生物活性は、以下に記載する生物試験により評価することができる。
一般条件:特記のない限り、大抵の試験溶液は以下のように調製される。
活性化合物を、1:1(vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合物中に所望の濃度で溶解する。試験溶液を使用する日に調製する。
一般には、試験溶液を2500 ppm、1000 ppm、500 ppm、300 ppm、100 ppm及び30 ppm (wt/vol)の濃度で調製する。
ワタミゾウムシ(Boll weevil)(アントノムス・グランジス(Anthonomus grandis))
ワタミゾウムシ(アントノムス・グランジス)の防除を評価するため、試験ユニットを、昆虫食餌及び5〜10個のA.グランジス卵を含有する96-ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物を昆虫食餌上に5μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約25±1℃及び約75±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を視覚的に判定した。
この試験において、化合物C-7及びC-8は、2500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
モモアカアブラムシ(Green Peach Aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))
浸透の手段（systemic means）を介するモモアカアブラムシ(ミズス・ペルシカエ)の防除を評価するため、試験ユニットを、人工膜下に液状人工食餌を含有する96-ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物をアブラムシの食餌中に、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復で分注した。
施用後、5〜8匹の成虫アブラムシを、マイクロタイタープレートウェル内部の人工膜上に置いた。その後、アブラムシを、処理したアブラムシ食餌上で吸引させておき、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で3日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖力を視覚的に判定した。
この試験において、化合物C-2、C-6、C-3、C-7、C-4、C-8、C-9及びC-11は、2500ppmで、未処理の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
ランアザミウマ(Orchid thrips)(ジクロモトリプス・コルベッチ(dichromothrips corbetti))
バイオアッセイのために使用されたジクロモトリプス・コルベッチの成虫は、実験室条件下にて連続的に保持されるコロニーから得られた。試験する目的で、試験化合物を、1:1(vol:vol)のアセトン:水の混合物、プラス0.01%vol/volのAlkamuls(登録商標)EL 620界面活性剤中に希釈する。
各化合物のアザミウマ効力を、花浸液技法を使用することによって評価した。プラスチック製のペトリ皿を試験アリーナとして使用した。個々の無傷ラン花の全ての花弁を処置溶液中に浸漬し、乾燥させた。処置した花を、個々のペトリ皿中に、約20匹の成虫アザミウマと一緒に置いた。その後、ペトリ皿を蓋で覆った。全ての試験アリーナを、連続光及び約28℃の温度下で、アッセイの持続期間の間保持した。3日後、生存アザミウマの数を、各花上及び各ペトリ皿の内壁に沿って計数した。パーセント致死率を処置から72時間後に記録した。
この試験において、化合物C-2、C-6、C-3、C-7、C-4及びC-8は、500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
ツマグロヨコバイ(Rice green leafhopper)(タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens))
イネ実生をスプレーの24時間前に清浄及び洗浄した。該活性化合物を50:50(vol:vol)のアセトン:水中で処方し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ実生に5mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージ内に置き、10匹の成虫を植え付けた。処置したイネ植物を約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
この試験において、化合物C-2、C-6、C-3、C-7、C-4及びC-8は、500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
トビイロウンカ(Rice brown plant hopper)(ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens))
イネ実生をスプレーの24時間前に清浄及び洗浄した。該活性化合物を50:50(vol:vol)のアセトン:水中で処方し、0.1%vol/volの界面活性剤(EL 620)を添加した。鉢植えのイネ実生に5mlの試験溶液をスプレーし、風乾し、ケージ内に置き、10匹の成虫を植え付けた。処置したイネ植物を約28〜29℃及び約50〜60%の相対湿度で保持した。パーセント致死率を72時間後に記録した。
この試験において、化合物C-2、C-3、C-6、C-7及びC-8は、500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
オオタバコガ(Tobacco budworm)(ヘリオチス・ビレセンス(Heliothis virescens))
オオタバコガ(ヘリオチス・ビレセンス)の防除を評価するため、試験ユニットを、昆虫食餌及び15〜25個のH.ビレセンス卵を含有する96-ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物を昆虫食餌上に10μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
施用後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び約80±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の致死率を視覚的に判定した。
この試験において、化合物C-8、C-9、C-10及びC-11は、2500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。
ソラマメヒゲナガアブラムシ(Vetch aphid)(メゴウラ・ビキアエ(Megoura viciae))
接触又は浸透の手段を介するソラマメヒゲナガアブラムシ(メゴウラ・ビキアエ)の防除を評価するため、試験ユニットを、ソラマメの葉ディスクを含有する24-ウェルマイクロタイタープレートで構成した。
該化合物を、75% v/vの水及び25% v/vのDMSOを含有する溶液を使用して処方した。異なる濃度の処方化合物を葉ディスク上に2.5μlで、特注の微小噴霧器を使用して、2回反復でスプレーした。
施用後、葉ディスクを空気乾燥させ、5〜8匹の成虫アブラムシをマイクロタイタープレートウェル内部の葉ディスク上に置いた。その後、アブラムシを、処置した葉ディスク上で吸引させておき、約23±1℃及び約50±5%の相対湿度で5日間インキュベートした。その後、アブラムシの致死率及び繁殖力を視覚的に判定した。
この試験において、化合物C-2、C-6、C-3、C-7、C-8、C-9、C-10及びC-11は、2500ppmで、未処置の対照と比較して75%を超える致死率を示した。

Claims (17)

  1. 式(I)の置換ピリミジニウム化合物、及び/又はその立体異性体、もしくは農業的もしくは獣医学的に許容される塩、もしくは互変異性体、もしくはN-オキシド：
    Figure 2016527198
     [式中、
    X、Yは、それぞれ独立して、O又はSであり;
    Zは、直接結合、O、S(O)m、NRb、C(RaRaa)O、C(=X1)、C(=X1)Y1、又はY1C(=X1)であり;
    X1は、O、S、又はNRbであり;
    Y1は、O、S、又はNRcであり;
    Aは、C又はNであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、8〜14員の二環式の、Hではない少なくとも1つのR1により置換されている環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、各環において、炭素原子並びに2個までのO、2個までのS、及び3個までのN(Rc)pから独立して選択される4個までのヘテロ原子（ここで、硫黄原子環員は、S(=O)mから独立して選択される）から選択される）を形成しており、ここで、各環はR1により部分的もしくは完全に置換されていてもよく；又は、2つのジェミナル結合基R1は、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
    A1、A2は、それぞれ独立して、C、CR1、O、S、又はNR1であり、ただし、NR1の場合、R1は、ハロゲン又はCNではなく;
    R1は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、CN、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、もしくはC3〜C6-シクロアルケニルであり、ここで、前記基は、非置換であっても、Raにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく、又は、R1は、炭素環式のもしくはヘテロ環式の、3〜10員環もしくは7〜11員環系を形成していてもよく、ここで、環もしくは環系は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族であってもよく、ここで、環もしくは環系は、N(Rc)p、O、及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有していてもよく、ここで、炭素環式のもしくはヘテロ環式の環もしくは環系は、非置換であっても、Raにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
    Raは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6〜シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRcであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN-(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、前記基及び炭素環もしくはヘテロ環式環は、R1aaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;あるいは、
    2つのジェミナル結合基Raは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
    R1aaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6〜シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
    2つのジェミナル結合基R1aaは、一緒に、=O、=S,=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
    X2は、独立してO、又はSであり;
    Rbは、それぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
    Raaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、又はC1〜C6-ハロアルコキシであり;
    Rcは、それぞれ独立して、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルであるか、又は3〜6員の、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Raa)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
    ここで、2つのジェミナル結合基RbRb、RcRb又はRcRcは、それらが結合している原子と一緒に、3員、4員、5員、6員又は7員の、飽和、部分不飽和、又は芳香族の、炭素環又はN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1〜2個のヘテロ原子もしくはヘテロ原子基を含有することができるヘテロ環式環を形成していてもよく、ここで、炭素環又はヘテロ環式環は、R3により部分的又は完全に置換されていてもよく;
    Rdは、それぞれ独立して、水素、フェニル、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、又はC1〜C6-アルコキシアルキルであり、ここで、上記基は、1つ又は複数のハロゲンにより置換されていてもよく;
    Reは、それぞれ独立して、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルキルカルボニル、C1〜C6シクロアルキルであるか、又は3〜6員の、飽和、部分不飽和、もしくは芳香族の、炭素環もしくはN(Raa)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、炭素環もしくはヘテロ環式環は、Raaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
    nは、0、1、又は2であり;
    mは、0、1、又は2であり;
    pは、0、又は1であり;
    R2は、H、ハロゲン、CN、C1〜C8-アルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、C3〜C10-シクロアルキル、C4〜C10-アルキルシクロアルキル、C4〜C10-シクロアルキルアルキル、C6〜C14-シクロアルキルシクロアルキル、C5〜C10-アルキルシクロアルキルアルキル、もしくはC3〜C6-シクロアルケニルであり、ここで、前記基は、非置換であっても、R2aにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく、又は、R2は、炭素環式のもしくはヘテロ環式の、3〜10員環もしくは7〜11員環系を形成していてもよく、ここで、環もしくは環系は、飽和、部分不飽和もしくは芳香族であってもよく、ここで、環もしくは環系は、N(Rc)p、O、及びSから選択される1〜4個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有していてもよく、ここで、炭素環式のもしくはヘテロ環式の環もしくは環系は、非置換であっても、R2aにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;
    ただし、R2がハロゲン又はCNである場合、Zは直接結合であり;
    R2aは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb) Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rc)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、N=S(=O)pRcRcであるか、又は3〜6員の、飽和もしくは部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはN-(Rc)p、O、及びSから選択される1〜3個のヘテロ原子（ここで、Sは酸化されていてもよい）を含有することができるヘテロ環式環であり、ここで、前記基及び炭素環もしくはヘテロ環式環は、R2aaにより部分的もしくは完全に置換されていてもよく;あるいは、
    2つのジェミナル結合基R2aは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
    R2aaは、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe 、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
    2つのジェミナル結合基R2aaは、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよく;
    R3は、それぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C6-シクロアルキル、CN、ORc、NRbRc、NO2、C(=O)(O)pRc、OC(=O)(O)pRe、C(=O)NRbRc、OC(=O)NRbRe、NRbC(=O)(O)pRe 、NRbC(=O)NRbRc、C(=S)NRbRc、S(O)mRb、SO2NRbRc、OSO2Rc、OSO2NRbRc、NRbSO2Rc、NRbSO2NRbRc、SF5、OCN、SCN、Si(Rd)3、C(=N(O)pRb)Rb、C(=NNRbRc)Rb、C(=NN(C(=O)OpRc)Rb)Rb、ON=CRbRc、ONRbRc、S(=O)o(=NRb)qRc、SO2NRb(=O)NRbRc、P(=X2)RbRc、OP(=X2)(OpRc)Rb、OP(=X2)(ORc)2、N=CRbRc、NRbN=CRbRc、NRbNRbRc、NRbC(=S)NRbRc、NRbC(=NRb)NRbRc、NRbNRbC(=X2)NRbRc、NRbNRbSO2NRbRc、又はN=S(=O)pRcRcであるか、あるいは、
    2つのジェミナル結合基R3は、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよい]。
  2. Aが、C又はNであり、ここで、ピリミジニウム環の2個の窒素は、式(I)において示されるように、隣接して結合している炭素原子と、A、A1及びA2と一緒に、5員と6員の環である9員〜10員の二環式の環系（ここで、二環式の環系の残りの各環員は、各環において、炭素原子並びに2個までのO、2個までのS、及び3個までのN(Rc)pから独立して選択される3個までのヘテロ原子（ここで、硫黄原子環員は、S(=O)mから独立して選択される）から選択される）を形成しており、ここで、各環は、R1により部分的もしくは完全に置換されていてもよく、又は、2つのジェミナル結合基R1は、一緒に、=O、=S、=CRbRc、=NRc、=NORc、及び=NNRcRcから選択される基を形成していてもよい、請求項１に記載の式(I)の化合物。
  3. AがCであり、ここで、A、A1、A2及びピリミジニウム環は、式(II-1)〜(II-7)から選択される三環式の環系を形成している、請求項１又は２に記載の式(I)の化合物。
    Figure 2016527198
  4. 少なくとも1つの、水素ではないR1が、ピリミジニウム環の1個の窒素に隣接している炭素原子の置換基であり、ここで、R1は、C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、又は5員もしくは6員の、飽和、部分不飽和もしくは芳香族の、炭素環もしくはヘテロ環式環であり、ここで、環は、N(Rc)p、O及びSから独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含有していてもよく、ここで、前記基は、2つまでのRaにより置換されていてもよい、請求項１〜３のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  5. R1が、5員又は6員の、飽和、部分不飽和又は芳香族の、ヘテロ環式環であり、ここで、環は、N(Rc)p、O及びSから独立して選択される1〜2個のヘテロ原子を含有していてもよく、ここで、環は、2つまでのRaにより置換されていてもよく、ここで、Raは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、フェニル、又はピリジルであり、ここで、前記基は、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシにより置換されていてもよい、請求項１〜４のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  6. R1が、以下に記載の構造D-2、D-9、D-22、D-25、D-28、D-29、及びD-54から選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
    Figure 2016527198
     （式中、Raは、ハロゲン、又はC1〜C4-ハロアルキルであり、
    nは、0、1、又は2であり、＃は、構造において使用される場合はいつでも、式(I)のAへの結合を示す）
  7. X及びYが、Oである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  8. Zが、直接結合であり、
    R2が、6員の炭素環、又はヘテロ環式環であり、ここで、環は、非置換であっても、R2aにより部分的又は完全に置換されていてもよく、ここで、R2aは、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ、ORc、C(=O)ORc、C(=O)NRbRc、フェニル、又はピリジルであり、ここで、前記基は、ハロゲン、C1〜C6-ハロアルキル、又はC1〜C6-ハロアルコキシにより置換されていてもよい、請求項１〜７のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
  9. X、Yが、それぞれOであり、
    AがCであり、ここで、A、A1、A2及びピリミジニウム環は、式(II-1)、(II-2)又は(II-3)の三環式の環系を形成しており、
    R1が、D-2、D-9、又はD-25であり、
    R2が、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-ハロアルキル、又はハロゲンにより置換されていてもよいフェニルであり、
    Zが、直接結合であり、
    Raが、Cl、Br、F、又はCF3である、
    請求項３及び６に記載の式(I)の化合物。
  10. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の式(I)の化合物、並びに少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は固体担体を含む組成物。
  11. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の式(I)の化合物、並びに許容される少なくとも1種の不活性な液体担体及び/又は固体担体、及び望ましいのであれば、少なくとも1種の界面活性剤を含む、動物有害生物を駆除するための農業用組成物。
  12. 作物、植物、植物繁殖材料及び生育している植物、もしくは作物、植物、植物繁殖材料が保存されているもしくは植物が生育している、土壌、材料、表面、空間、領域もしくは水を、殺有害生物有効量の、請求項１〜９のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の式(I)の化合物、もしくは請求項１０〜１１のいずれか一項に記載の組成物と接触させるか、又はそれによって処置するステップを含む、無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から作物、植物、植物繁殖材料及び/又は生育している植物を保護する方法。
  13. 無脊椎有害生物による寄生もしくは感染を、駆除、防除、予防する方法、又は無脊椎有害生物による寄生もしくは感染から保護する方法であって、前記有害生物又はその餌供給源、生息地もしくは繁殖地を、殺有害生物有効量の、請求項１〜９のいずれか一項に記載の、少なくとも1種の化合物、又は請求項１０〜１１のいずれか一項に記載の組成物と接触させるステップを含む、方法。
  14. 寄生生物により寄生もしくは感染された動物を処置するための、又は動物が寄生生物により感染もしくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生もしくは感染から動物を保護するための非治療的方法であって、動物に、殺寄生生物有効量の、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物を、経口的、局所的又は非経口的に、投与又は適用するステップを含む、方法。
  15. 請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物、又はそのエナンチオマー、ジアステレオマー、もしくは塩を、種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む、種子。
  16. 無脊椎有害生物による攻撃又は寄生から生育している植物又は植物繁殖材料を保護するための、請求項１〜９のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
  17. 寄生生物により寄生もしくは感染された動物を処置するための、動物が寄生生物により感染もしくは寄生されるのを予防するための、又は寄生生物による寄生もしくは感染から動物を保護するための、獣医学用組成物の製造における、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物の使用。
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