JPH10513156A - 殺節足動物性オキサジン類およびチアジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 殺節足動物剤として有用である、Ａは基、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンおよびＣ₂−Ｃ₄アルケニレンから選ばれ；Ｑは、各環がＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で置換された基フェニル、ピリジル、チエニル、フリルおよびナフチルから選ばれ；各Ｅは独立して基Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ；Ｚは基ＯおよびＳから選ばれ；Ｒ¹およびＲ²は独立して基Ｈ、１−２ ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、ＣＮおよびＮＯ₂から選ばれ；ｑは０，１，２または３であり；そしてＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は開示中に規定されている、式（Ｉ）で示される化合物、並びにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩が開示される。また、式（Ｉ）で示される化合物を含有する組成物、並びに節足動物またはそれらの環境に式（Ｉ）で示される化合物の有効量を接触させることを含む節足動物の防除方法が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】 殺節足動物性オキサジン類およびチアジン類 発明の背景 本発明は、一定のオキサジンおよびチアジン、それらのＮ−オキシド、農業的 に適した塩、並びに農学的および非農学的環境における殺節足動物剤としてのそ れらの使用方法に関する。 節足動物有害生物の防除は、高い作物収穫効率を達成するのに極めて重要であ る。栽培中および貯蔵中の農業作物に対する節足動物による損害によって、生産 性が著しく低下し、そして消費者に対するコストが増加する。林業、温室作物、 観賞植物、苗床作物、貯蔵食料および繊維製品、家畜、家政、並びに公衆衛生お よび動物衛生における節足動物有害生物の防除もまた重要である。これらの目的 のための多くの製品が市販されているが、さらに有効で、低コストで、環境にや さしいかまたは異なった作用様式を有する新規な化合物についての要求が存続し ている。 国際公開第９４／１４７８３号明細書には、 式ｉ （式中、 ＺはＯまたはＳであり； Ｙはハロゲン、ＮＯ₂、ＣＮ、場合により置換されたアルキル、アルコキシカル ボニル、アルコキシもしくはアミノ、またはＳ（Ｏ）_pｒ¹であり； ｐは０〜２であり； ｍは１〜３であり； ｒ¹は場合により置換されたアルキルであり； Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₄はＨまたは場合により置換されたアルキルもしくはフェニル であり； Ｒ₃はアルキル、アルケニル、アラルキル、シクロアルキル、フェニル、ナフチ ル、ピリジル、フリルまたはチエニルであり、すべては場合によりハロゲン、Ｏ Ｈ、アルキル、シクロアルキル、フェニル、アルコキシ、フェノキシ、ヘテロシ クリル、ヘテロシクリルオキシ、アルキルチオ、フェニルチオまたはアミノによ って置換され、それらはさらに置換され得る） で示される有害生物防除性２−フェニル−１，３−オキサジンまたは１，３−チ アジン誘導体が開示されている。 オーストラリア公開第９４／６６１２５号明細書には、 式ｉｉ ［式中、 Ａは置換されたフェニルまたは場合により置換されたナフチル、ピリジル、チエ ニルもしくはピラゾリルであり； ＢはＨ、アルキルまたは場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、フ ェニルアルケニル、フェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスル フィニルアルキルもしくはフェニルスルホニルアルキルであり； ＤはＨまたはアルキルであり； ＥはＨ、アルキルまたは場合により置換されたフェニル、フェニルアルキル、フ ェノキシアルキル、フェニルチオアルキル、フェニルスルフィニルアルキルもし くはフェニルスルホニルアルキルであり； ＧおよびＪはＨまたはアルキルであり； ＫはＨ、アルキルまたは場合により置換されたフェニルであるか；或いは ＢおよびＤ、ＤおよびＧ、またはＥおよびＧは一緒になって、場合により置換さ れたアルカンジイル（式中、１つまたは２つのＣＨ₂が場合によりＯおよび／ま たはＳによって置換される）であり； ＷはＮでありそしてＹはＯまたはＳであるか、あるいはＹはＮでありそしてＷは ＯまたはＳであり；そして 点線の結合はＮ原子とＡを有するＣ原子との間の二重結合である） で示される有害生物防除性１，３−オキサジンまたは１，３−チアジン誘導体が 開示されている。 本発明のオキサジンおよびチアジンはこれらの刊行物中に開示されていない。 発明の要旨 本発明は、 式Ｉ （式中、 Ａは基、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンおよびＣ₂−Ｃ₄アルケニレンから選ばれ ； Ｑは、各環がＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で置換された基フェニル、ピリジル、チエニル 、フリルおよびナフチルから選ばれ； 各Ｅは独立して基Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； Ｚは基ＯおよびＳから選ばれ； Ｒ¹およびＲ²は独立して基Ｈ、１または２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、ＣＮおよびＮＯ₂から選ばれ； Ｒ³は、独立して基ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、およびＣ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルから選ばれた１〜３個の置換基で 置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロア ルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコ キシカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル；各々が場合により３個ま でのＲ⁹で置換されたＣ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；各 々が場合により３個までのＲ⁹で置換されたＣ₂−Ｃ₁₀アルキニルおよびＣ₂−Ｃ_{1 0} ハロアルキニル；Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁴；Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁴；Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹； ＯＲ¹²；Ｓ（Ｏ）_mＲ¹²；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロア ルキルスルホニルオキシ；−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ−ＯＲ¹¹；３個までのＷ¹で置換さ れたフェニル；；並びに独立して基窒素、酸素、および硫黄から選ばれた０〜４ 個のヘテロ原子を含有する８〜１２員の融合二環式環系から選ばれ、ただし二環 式環系が４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個以下の硫黄を含有し、各 環系が場合により３個のＷで置換されていることを条件とし； Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して基Ｈ；ハロゲン；ＣＮ；ＮＯ₂；Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル；Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアルコキシ；Ｃ₃− Ｃ₇シクロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₆シクロアルキルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルケニル ；Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルキニル ；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシアルコキシ；および場合により３個までのＷで置換され たフェニルから選ばれ； 各Ｒ⁶および各Ｒ⁷は独立して基Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれ； 各Ｒ⁸は独立して基Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；および場合により３個までのＷで置換さ れたフェニルから選ばれ； 各Ｒ⁹は独立して基ＣＮ；Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル ；Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホ ニル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルチオ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁− Ｃ₆ハロアルキルスルホニル；ホルミル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル；並び に各環が場合により３個までのＷで置換されたフェニルおよびピリジルから選ば れるか；または同一の炭素原子に結合した２つのＲ⁹は、各ＣＨ₂が場合により１ もしくは２個のＣＨ₃または１もしくは２個のハロゲンで置換された−ＯＣＨ₂Ｃ Ｈ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−、またはＳＣＨ₂ＣＨ₂ ＣＨ₂Ｓ−として一緒にされることができ； 各Ｒ¹⁰は独立して基Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、場合により３個までのＷで置換されたフェニル、および場合により３ 個までのＷで置換されたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹¹は独立して基Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、場合により ３個までのＷで置換されたフェニル、および場合により３個までのＷで置換され たベンジルから選ばれ； Ｒ¹²は、基テトラヒドロピラニル；独立して基ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸ ）、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルコキシカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルから選ばれた１ 〜３個の置換基で置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；各々が場合により独立して基 ＣＮおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニルから選ばれた３個までの置換基で置換 されたＣ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₇ハロシク ロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₇シアノシクロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル ；Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル；並びに独立して基窒素、酸素および硫 黄から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含有する８〜１２員の融合二環 式環系から選ばれ、ただし二環式環系が４個以下の窒素、２個以下の酸素、およ び２個以下の硫黄を含有し、各環系が場合により３個までのＷで置換されている ことを条件とし； 各Ｗは独立して基ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ₂、ＳＦ₅、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルおよ びＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルから選ばれ； 各Ｗ¹が独立して基ＣＮ；ＣＨＯ；ＮＯ₂；ＳＦ₅；ＯＲ¹⁵；ＳＲ¹⁶；Ｓ（Ｏ）_nＲ¹³ ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキ シ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルジチオ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルジチオ；Ｃ₂−Ｃ₄アルキル カルボニル；Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル；−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ−ＯＲ¹¹；−Ｃ Ｈ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）；並びに各基が場合によりＲ⁹で置換されたＣ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルおよびＣ₂− Ｃ₄ハロアルキニルから選ばれ； 各Ｒ¹³は独立して基Ｃ₁−Ｃ₃アルキル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル；並びに各基が場 合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合により３個までの独立して選ばれ たハロゲンで置換されたＣ₂−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキル、Ｃ₄−Ｃシ_シクロアルキルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキル 、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； Ｒ¹⁴は、各々が場合により３個までのＷで置換された基フェニルおよび ピリジルから選ばれ； 各Ｒ¹⁵は独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合によ り３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル 、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； 各Ｒ¹⁶は独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合によ り３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル 、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキル、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； ｍは０、１または２であり； ｎは１または２であり；そして ｑはＯ，１，２または３である） で示される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ −オキシドおよび農業的に適する塩、それらを含有する農業用組成物、並びに農 学的および非農学的環境における殺節足動物剤としてのそれらの使用を目的とす る。 以上の記載において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」 のような組合せ語で使用された用語「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−プロ ピル、ｉ−プロピル、または各種ブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のよ うな直鎖状または分枝鎖状アルキルを含む。用語「１−２ ＣＨ₃」は、その置 換基のために利用できる位置の一つまたは二つがメチルであることができること を示す。「アルケニル」は、 ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、並びに各種ブテニル、ペンテニルお よびヘキセニル異性体のような直鎖状または分枝鎖状アルケンを含む。「アルケ ニル」はまた、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのような ポリマーも含む。「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニ ル、並びに各種ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖状ま たは分枝鎖状アルキンを含む。「アルキニル」はまた、２，５−ヘキサジイニル のような多重三重結合からなる部分も含む。「アルキレン」は直鎖状または分枝 鎖状アルカンジイルを示す。「アルキレン」の例として、ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ₂、 ＣＨ（ＣＨ₃）、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）が挙げられる。「アルケ ニレン」は、一つのオレフィン結合を含有する直鎖状または分枝鎖状アルケンジ イルを示す。「アルケニレン」の例として、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ、Ｃ Ｈ＝Ｃ（Ｈ₃）および各種ブテニレン異性体が挙げられる。「アルコキシ」は、 例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、並び に各種ブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体を含む。「アルコキシ アルキル」は、アルキル上のアルコキシ置換を示す。「アルコキシアルキル」の 例として、ＣＨ₃ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂が挙げられる。「アルキルチ オ」は、メチルチオ、エチルチオ、並びに各種プロピルチオ、ブチルチオ、ペン チルチオおよびヘキシルチオ異性体のような直鎖状または分枝鎖状アルキルチオ 部分を含む。「アルキルスルフィニル」はアルキルスルフィニル基の両方の鏡像 異性体を含む。「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃Ｃ Ｈ₂Ｓ（Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂Ｓ（Ｏ）、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）並びに各種ブチルスルフィニル、ペンチ ルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルス ルホニル」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｃ Ｈ₂Ｓ（Ｏ）₂、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂並びに各種ブチルスルホニル、ペンチ ルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホ ニルオキシ」の例として、ＣＨ₃Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、ＣＨ₃Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂Ｏ、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳ（Ｏ）₂Ｏ並びに各種ブチルスルホニル オキシ、ペンチルスルホニルオキシおよびヘキシルスルホニルオキシ異性体が挙 げられる。「アルキルジチオ」は直鎖状または分枝鎖状のアルキルジチオ部分を 示す。「アルキルジチオ」の例として、ＣＨ₃ＳＳ、ＣＨ₃ＣＨ₂ＳＳ、ＣＨ₃ＣＨ₂ ＣＨ₂ＳＳ、（ＣＨ₃）₂ＣＨＳＳ並びに各種ブチルジチオ、ペンチルジチオおよ びヘキシルジチオ異性体が挙げられる。「シアノアルキル」は一つのシアノ基で 置換されたアルキル基を示す。「シアノアルキル」の例として、ＮＣＣＨ₂、Ｎ ＣＣＨ₂ＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ（ＣＮ）ＣＨ₂が挙げられる。「シクロアルキル」 は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキ シルを含む。「シクロアルキルアルキル」の例として、シクロプロピルメチル、 クロヘキシルエチル、および直鎖状または分枝鎖状アルキル基に結合した他のシ クロアルキル部分が挙げられる。「シアノシクロアルキル」は、一つのシアノ基 で置換されたシクロアルキル基を示す。 用語「融合二環式環系」は、完全に芳香族の炭素環および複素環並びに二環式 環系の少なくとも一つの環が芳香族（この場合、芳香族はヒュッケル則が満足さ れていることを示す）である炭素環および複素環を示す。 「融合二環式環系」の例として、ナフタレニル、テトラリニル、キノリニル、イ ソキノリニル、キノキサリニル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾ チオフェニル、ベンゾジオキソリル、ベンゾオキサゾリル、クロマニル、インド リニル、イソインドリル、チエノフラニル、およびプリニルが挙げられる。二環 式環系は、どの利用し得る炭素または窒素をも介しても、前記炭素または窒素上 の水素の置換によって結合することができる。 用語「ハロゲン」は、単独または「ハロアルキル」のような組合せ語で、フッ 素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。用語「１−２ハロゲン」は、その置換基の ために利用できる位置の一つまたは二つが、独立して選ばれるハロゲンであるこ とができることを示す。さらに、「ハロアルキル」のような組合せ語で使用され る場合、前記アルキルは、同一または異なることができるハロゲン原子で部分的 にかまたは全部置換されることができる。「ハロアルキル」の例として、Ｆ₃Ｃ 、ＣｌＣＨ₂、ＣＦ₃ＣＨ₂およびＣＦ₃ＣＣｌ₂が挙げられる。用語「ハロアルケ ニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」などは、用語「ハロアルキル 」と同様に定義される。「ハロアルケニル」の例として、（Ｃｌ）₂Ｃ＝ＣＨＣ Ｈ₂およびＣＦ₃ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂が挙げられる。「ハロアルキニル」の例と して、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ₃Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ₃Ｃ≡ＣおよびＦＣＨ₂Ｃ≡ＣＣ Ｈ₂が挙げられる。「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ₃Ｏ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂Ｏ、 ＨＣＦ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯおよびＣＦ₃ＣＨ₂Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」 の例として、ＣＣｌ₃Ｓ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＣｌ₃ＣＨ₂ＳおよびＣｌＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｓが挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ₃Ｓ（Ｏ）₂、Ｃ Ｃｌ₃Ｓ（Ｏ）₂、 ＣＦ₃ＣＨ₂Ｓ（Ｏ）₂およびＣＦ₃ＣＦ₂Ｓ（Ｏ）₂が挙げられる。 置換基中の炭素原子の全数は、ｉおよびｊが１〜１６の数である「Ｃ_i−Ｃ_j」 接頭辞によって示される。例えば、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルはメチルスルホ ニルからプロピルスルホニルを示し；Ｃ₂アルコキシアルキルはＣＨ₃ＯＣＨ₂を 示し；Ｃ₃アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ₃ＣＨ（ＯＣＨ₃）、ＣＨ₃ＯＣＨ₂ ＣＨ₂またはＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂を示し；Ｃ₄アルコキシアルキルは、例えば、Ｃ Ｈ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂およびＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂を含む、全数４個の炭素原 子を含有する、アルコキシ基で置換されたアルキル基の各種異性体を示す。「ア ルキルカルボニル」の例として、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₃、Ｃ（Ｏ）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃およ びＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ₃）₂が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例として 、ＣＨ₃ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ（＝Ｏ） 、（ＣＨ₃）₂ＣＨＯＣ（＝Ｏ）および各種ブトキシーまたはペントキシカルボニ ル異性体が挙げられる。以上の記載において、式Ｉで示される化合物が一つまた はそれ以上の複素環式環からなる場合、すべての置換基は、どの利用できる炭素 または窒素を介しても、前記炭素または窒素上の水素の置換によってこれらの環 に結合する。 化合物が、置換基の数が１を超え得ることを示す添字を有する置換基で置換さ れる場合、前記置換基（それらは１を超える場合）は独立して、規定された置換 基の群から選ばれる。 群が、水素である得る置換基を含有する場合、例えば、Ｒ¹およびＲ¹⁰の場合 、この置換基が水素として取られるとき、これは非置換である前記基と同等であ ると認められる。 本発明の化合物は一つまたはそれ以上の立体異性体として存在するこ とができる。種々の立体異性体として、鏡像異性体、ジアステレオマー、アトロ プ異性体および幾何異性体が挙げられる。当業者は、一つの立体異性体が他の立 体異性体に比較して強化されているかまたは他の立体異性体から分離されている 場合、その立体異性体はより活性でありそして／または有益な効果を示すことが できることを認めている。さらに、当業者は、前記立体異性体の分離、強化、お よび／または選択的製造方法を知っている。従って、本発明は、式Ｉから選ばれ た化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適した塩を含んでなる。本発明 の化合物は、立体異性体の混合物、個々の立体異体としてかまたは光学的に活性 な型として存在することができる。 本発明の化合物の塩は、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸 、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サルチル 酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機酸または有機酸 との酸付加塩を含む。本発明の化合物の塩はまた、その化合物が酸性基を含有す る場合、有機塩基（例えば、ピリジン、アンモニア、またはトリエチルアミン） または無機塩基（例えば、水素化物、水酸化物、またはナトリウム、カリウム、 リチウム、カルシウム、マグネシウムもしくはバリウムの炭酸塩）で形成される ものを含む。 活性が良好でありそして／または合成が容易である理由から好適な化合物は： 好適な化合物１．上記の式Ｉ （式中、Ａが直接結合であり； Ｑが、各環がＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で置換された基フェニルおよびピリジ ルから選ばれ； Ｒ¹が２−位で基ＦおよびＣｌから選ばれ； Ｒ²が６−位で基Ｈ、ＦおよびＣｌから選ばれ；そして Ｒ³が、各々が場合により３個までのＲ⁹で置換された基Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルお よびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；各々が場合により３個までのＲ⁹で置換されたＣ₂ −Ｃ₁₀アルキニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルキニル；並びに３個までのＷ¹で置 換されたフェニルから選ばれる） で示される化合物、並びにそれらのＮ−オキシドおよび農業的に適した塩、 好適な化合物２．好適な化合物１ （式中、ＺがＯであり； Ｒ⁴およびＲ⁵がＨであり；そして 各Ｗが独立して基ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨＦ₂およびＯＣＨＦ₂から選ばれる）で 示される化合物、 好適な化合物３．好適な化合物１ （式中、Ｒ³が３個までのＷ¹で置換されたフェニルであり；そして 各Ｗ¹が独立して基ＯＲ¹⁵；ＳＲ¹⁶；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルオキシ；並び に各基が場合によりＲ⁹で置換されたＣ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルおよびＣ₂−Ｃ₄ハロアルキニルから選ばれ；そして 各Ｒ¹⁵および各Ｒ¹⁶が独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそ して場合により３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂−Ｃ₅ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれる） で示される化合物である。 ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４−［（４−フルオロフェニル ）エチニル］フェニル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジンである 好適な化合物２で示される化合物が最も好適である。 本発明はまた、式Ｉで示される化合物の殺節足動物的有効量並びに界面活性剤 、固形希釈剤または液状希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺節足動物性組成 物に関する。本発明の好適な組成物は上記の好適な化合物を含んでなるものであ る。 本発明はまた、節足動物またはそれらの環境に式Ｉで示される化合物の殺節足 動物的有効量を（例えば、本明細書中に記載の組成物として）接触させることを 含んでなる節足動物の防除方法に関する。好適な使用方法は上記の好適な化合物 を包含するものである。 発明の詳細 式Ｉで示される化合物は、スキーム１〜８に記載のような以下の方法および変 法の一つまたはそれ以上によって製造することができる。下記の式１〜８Ａで示 される化合物中のＡ、Ｑ、Ｅ、Ｚ、Ｒ¹〜Ｒ¹⁶、Ｗ、Ｗ¹、ｍ、ｎおよびｑの定義 は、本発明の要旨中で上記に定義された通りである。式Ｉａ〜Ｉｅで示される化 合物は式Ｉで示される化合物の種々のサブセットであり、そして式Ｉａ〜Ｉｅの 場合のすべての置換基は式Ｉについて上記で定義された通りである。 ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニトリルなどのような不活性な溶媒中 で、−２０℃から溶媒の沸点までの温度で、３０分間から４８時間、所望に応じ て、アゾジカルボン酸ジアルキルなどのような脱水素化剤およびトリフェニルホ スフィンなどのような脱酸素化剤を使用して、 スキーム１の反応を行うことによって、Ｚに酸素原子を有する式Ｉで示される化 合物を製造することができる。Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬、五硫化リン、などのよう な硫黄化剤を使用する場合、Ｚに硫黄原子を有する式Ｉで示される化合物が得ら れる。 式２で示される中間体はスキーム２中のように製造される。反応は、−２０℃ から、水、ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどから選ばれる不活性な溶媒の沸点までの温度 で、３０分間から５日間、所望に応じて、ピリジン、トリエチルアミン、水素化 ナトリウムなどのような酸結合剤または濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミ ドなどのような脱水剤を使用して行われる。 Ｘ＝ハロゲン,OH,OSO₂CH₃,イミダゾリル,OSO₂(C₆H₄)CH₃ スキーム２中の式４で示されるアシル化剤は安息香酸誘導体であり、そして市 販されているかまたは該技術分野で既知の操作法によって容易に入手できる。式 ３で示される１，３−アミノアルコールは文献の操作法によって製造される（例 えば、Ｐ．Ｇ．Ｇａｓｓｍａｎ、ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅ ｔｔ．（１９８９），２６，４９７１−７４；Ｐ．Ａ．Ｗａｄｅ、ｅｔ ａｌ． ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．（１９８９），３０，５９６９；Ｕ．Ｓ ｃｈｏｅｌｌｋｏｐｆ，ｅｔ ａｌ．，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．（１９７３）， ８５，３５５）。 別法として、式２で示される化合物はスキーム３中のように製造される。エス テル５Ａを用いる反応は、−２０℃から、テトラヒドロフラン、エチルエーテル 、ヘキサン、トルエンなどから選ばれる不活性な溶媒の沸点までの温度で、３０ 分間から７２時間、例えば、ホウ水素化リチウム、ホウ水素化ナトリウム、また はホウ水素化カルシウムを用いて、場合により水および／またはアルコール、例 えば、メチルもしくはエチルアルコール、または触媒、例えば、ホウ酸トリメチ ルを添加して行われる。式５Ａで示される化合物は、文献で良く知られている、 スキーム２中のような条件下での、式４で示されるアシル化剤とベータ−アミノ エステルとの反応によって製造される（例えば、Ｄ．Ｃ．Ｃｏｌｅ，Ｔｅｔｒａ ｈｅｄｒｏｎ（１９９４），５０，９５１７−９５８２、参照）。式５で示され るアルケンを用いる反応は、−２０℃から、テトラヒドロフラン、エチルエーテ ル、ヘキサン、トルエンなどから選ばれる不活性な溶媒の沸点までの温度で、３ ０分間から７２時間、ボランまたはボラン錯体を使用して行い、次いで、例えば 、水性過酸化物および塩基によ るか、または該技術分野で既知の他の方法による酸化的後処理を行う（例えば、 Ｈ．Ｃ．Ｂｒｏｗｎ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．（１９ ６８），９０，５２８０）。 式５で示される化合物はスキーム４中のように製造される。反応は、−２０℃ から、水、ベンゼン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどから選ばれる不活性な溶媒の沸点までの温度 で、３０分間から５日間、所望に応じて、ピリジン、トリエチルアミン、水素化 ナトリウムなどのような酸結合剤またはジシクロヘキシルカルボジイミド、濃硫 酸などのような脱水剤を使用して行われる。式６で示される化合物は該技術分野 で既知の方法によっ て製造することができる（例えば、Ｄ．Ｊ．Ｈａｒｔ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒ ｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８３），４８，２８９−２９４；Ｓ．Ｉ．Ｍｕｒａｈａｓ ｈｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８９），５４，３２９２； Ｇ．Ｃａｒｄｉｌｌｏ，ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９８６），５ １，７１３）。 Ｘ＝ハロゲン，OH,OSO₂CH₃,イミダゾリル,OSO₂(C₆H₄)CH₃ 別法として、本発明の化合物はスキーム５中のように製造することができる。 反応は、溶媒なしでかまたは水、アルコール、テトラヒドロフラン、ベンゼン、 クロロホルム、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジオキサン、 ジクロロメタンなどのような不活性な溶媒中で、−２０℃から、不活性な溶媒の 沸点まどの温度で、数分間から５日間、所望に応じて、水素化ナトリウム、水酸 化ナトリウム、炭酸ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジンなどのような塩基 を使用して行われる。Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬、五硫化リン、などのような硫黄化 剤を使用する場合、Ｚに硫黄原子を有する化合物が得られる。 Ｙ＝ハロゲン，OSO₂R,OC(O)R 式７で示される化合物は、その製造方法が既に記載されている式２で示される 化合物から、スキーム６の反応によって製造される。反応は、溶媒なしでかまた はベンゼン、テトラヒドロフラン、クロロホルムなどのような不活性な溶媒中で 、−２０℃から不活性な溶媒の沸点までの温度で、３０分間から７２時間、塩化 チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リンなどのようなハロゲン化剤 、スルホン化剤ＲＳ（Ｏ）₂Ｌ（式中、Ｒ＝アルキル、ハロアルキル、アリール 、など、そしてＬ＝ハロゲン、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒなど）またはアシル化剤ＲＣ（Ｏ ）Ｌ′（式中、Ｒは上記の通り、そしてＬ′＝ハロゲン、イミダゾール、ＯＣ（ Ｏ）Ｒなど）並びにトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム、炭酸ナト リウムなどのような塩基を使用して行われる。 Ｙ＝ハロゲン，OSO₂R,OC(O)R 置換基の種類に依存して、本発明の化合物は、パラジウムまたはニッケル錯体 のような触媒を使用して、以下の化学反応式の反応または同様に既知の反応を行 うことによって製造することができる。同様の反応はまた、式２、５または７で 示されるある一定の化合物のような初期の中間体について行うことができ、次い で既に示された反応によって化合物Ｉまで続けることができる。 所望の生成物は、これらの反応のいずれかを完結させた後、通常の反応後操作 法を行うことによって製造することができる。 式Ｉで示される化合物を製造するための上記の幾つかの試薬および反応条件は 、中間体中の存在するある一定の官能価と適合しないことが認知されている。こ れらの例では、合成反応中に保護／脱保護配列または官能基の相互転化を取り込 みことによって、所望の生成物を得るのが助けられる。保護基の使用および選択 は化学合成における当業者には明らかである（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ． ；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第二版；Ｗｉｌ ｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年、参照）。当業者は、幾つかの場合では、 いずれの個々のスキームででも記載されているようにある一定の試薬を導入した 後、式Ｉで示される化合物の合成を完結させるためには、詳細には記載されなか った追加の日常合成ステップを行うことが必要である得ることを認知している。 当業者はまた、本明細書中に記載の式Ｉで示される化合物および中間体が、置 換基を添加するかまたは存在する置換基を改変する種々の求電子、求核、ラジカ ル、有機金属、酸化および還元反応を受けることができることを認知している。 さらに詳しく述べるまでもなく、上記の記載内容を使用する当業者は本発明を 最大限に利用することができると考えられる。それ故、以下の実施例は、開示内 容を単に説明するものとして解釈されるべきであり、決して開示内容を制限する ものではない。パーセントは、クロマトグラフィー溶媒混合物を除いてまたは別 記しない限り、重量単位である。ク ロマトグラフィー溶媒混合物の部およびパーセントは別記しない限り容量単位で ある。¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍダウンフィ ールド；ｓ＝一重項、ｄ＝二重項、ｔ＝三重項、ｑ＝四重項、ｍ＝多重項、ｂｒ ｄ＝幅広の二重項で報告される。 実施例１ ステップ１： Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−２−プロペニル］−２，６ −ジフルオロベンズアミド １５ｍｌのテトラヒドロフラン中の５．５５ｇの４−ブロモベンズアルデヒド の溶液に、５−２０℃で、テトラヒドロフラン中のリチウムビス（トリメチルシ リルアミド）の１．０Ｍ溶液の３３ｍｌを添加した。反応混合物を室温で３０分 間撹拌した後、テトラヒドロフラン中の臭化ビニルマグネシウムの１．０Ｍ溶液 の３０ｍｌを添加し、混合物を還流で一晩加熱した。追加の１１．５ｍｌの臭化 ビニルマグネシウム溶液を添加し、加熱を一晩続けた。反応混合物を冷却させた 後、氷冷した６Ｎ ＨＣｌ溶液とエーテルとの間に分配させた。水性部分を１５ ％水酸化ナトリウム水溶液で約ｐＨ７まで中和し、生成物をジクロロメタンで抽 出した。抽出物を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾 燥し、真空下で濃縮した。油状残渣を１５ｍｌのジクロロメタン中に溶解させ、 氷槽中で約５℃まで冷却し、５．０ｍｌのトリエチルアミンを添加し、５ｍｌの ジクロロメタン中の市販の塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの溶液を添加した 。混合物を室温で週末中（約６４時間）撹拌し、それを水中に注ぎ込み、ジクロ ロメタンで抽出した。有機抽出物を１Ｎ ＨＣｌ、水、および飽和ＮａＣｌ水溶 液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、２：１ ヘキサン ／酢酸エチルの溶離によるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して 、ステップＡの表題化合物の４．７５ｇを得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ５ ．３−５．４（ｍ，２Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），６．０−６．１（ｍ，１Ｈ） ，６．３（ｂｒ ｄ，１Ｈ），６．９−７．１（ｍ，３Ｈ），７．２（ｍ，１Ｈ ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．４−７．６（ｍ，２Ｈ）。ステップＢ： Ｎ−［１−（４−ブロモフェニル）−３−ヒドロキシプロピル］ −２，６−ジフルオロベンズアミド ステップＡの表題化合物の試料（０．５１ｇ）を室温でテトラヒドロフラン中 に溶解させ、９−ボラビシクロ［３．３．１］ノナン（９−ＢＢＮ）の０．５Ｍ 溶液の３．６ｍｌを添加し、混合物を還流で加熱した。還流で７時間後、３．６ ｍｌの９−ＢＢＮ溶液を添加し、混合物を還流で一晩加熱した。室温で、５ｍｌ の水、３．６ｍｌの１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、および３０％過酸化水素の３ ．６ｍｌを添加した。１．５時間撹拌した後、この混合物を氷上に注ぎ込み、亜 硫酸水素ナトリウム水溶液で処理し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水および 飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した 。残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（２：１〜１：３）の溶離によるシリカゲル上 のクロマトグラフィーによって精製して、ステップＢの表題化合物、０．１３ｇ を得た。未反応の出発アルケンも回収し、上記の反応条件に再び供して、ステッ プＢの表題化合物の追加の０．１０ｇを得た。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ１． ９（ｍ，１Ｈ），２．２（ｍ，１Ｈ），２．６（ｍ，１Ｈ），３．７−３．９（ ｍ，２Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），６．８（ｂｒ ｄ，１Ｈ），６．９−７．０ （ｍ，２Ｈ），７．２− ７．３（ｍ，２Ｈ），７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）。ステップＣ： ４−（４−ブロモフェニル）−２−（２，６−ジフルオロフェニ ル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン ５ｍｌの１−クロロブタン中で、ステップＢの表題化合物（０．１０ｇ）およ び１ｍｌの塩化チオニルを撹拌し、還流で３時間加熱した。反応混合物を真空中 で濃縮し、残渣に１０ｍｌの１−クロロブタンを２回添加し、混合物を真空中で 再濃縮した。この反応の生成物を３ｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、０ 〜５℃で３ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルフルムアミド中の６０％水素化ナトリウム（ ０．０１６ｇ）の懸濁液に添加した。１時間後、反応混合物を氷および塩化アン モニウム水溶液上に注ぎ込み、エチルエーテルで抽出した。抽出物を水および飽 和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。 残渣を、ヘキサン／酢酸エチル（１：３）の溶離によるシリカゲル上のクロマト グラフィーによって精製して、ステップＣの表題化合物、０．０７ｇを得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ２．０（ｍ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），４．３ （ｍ，１Ｈ），４．４（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ，２Ｈ） ，７．２（ｍ，２Ｈ），７．３（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）。ステップＤ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４−［（４−フル オロフェニル）エチニル］フェニル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキ サジン ２ｍｌのジクロロメタン中で、ステップＣの表題化合物（０．０７ｇ）を、テ トラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１０ｇ）、ヨウ 化銅（Ｉ）（０．００６ｇ）、トリフェニルホスフィン （０．００６ｇ）、（４−フルオロフェニル）アセチレン（Ａ．Ｄ．Ａｌｌｅｎ ａｎｄ Ｃ．Ｄ．Ｃｏｏｋ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．（１９６３），４１，１ ０８４の方法によって製造された；０．１５ｇ）、およびトリエチルアミン（２ ｍｌ）と合併し、混合物を、薄層クロマトグラフィー分析によって出発物質の消 費が示されるまで、還流で加熱した。混合物を真空中で濃縮した。残渣を、シリ カゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、ステップＤの表記化合物、本 発明の化合物を、融点９５−１１０℃の固体として得た（大規模に製造し、¹Ｈ ＮＭＲ分光分析法によって同定した物質を、酢酸エチル／ヘキサンから再結し て、融点１０２−１０４℃の固体を得た）。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ２．０ （ｍ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），４．３（ｍ，１Ｈ），４．５（ｍ，１Ｈ） ，４．８（ｍ，１Ｈ），６．９−７．１（ｍ，４Ｈ），７．３−７．４（ｍ，３ Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）。 実施例２ ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４−［（４−フルオロフェニル） エチニル］フェニル］−５，６−ジヒドロ−５−メチル−４Ｈ−１，３−オキサ ジン 実施例２は、実施例１の製造のために使用した操作法に従って製造したが、実 施例１のステップＡでの臭化ビニルマグネシウムの代わりに、臭化イソプロペニ ルマグネシウム（マグネシウム金属および２−ブロモプロペンから製造された） を使用した。他のすべてのステップは実施例１と同様に行って、１１．１０ｇの ４−ブロモベンズアルデヒドから、０．１３ｇの実施例２の表題化合物、本発明 の化合物を得た。この生成物を、３．５：１比のジアステレオマーとして（¹Ｈ ＮＭＲスペクト ル中の同様な共鳴の積算によって決定された）、融点１３１−１３７℃の固体と して単離した。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ０．８と１．０（２ｄ，３Ｈ 全部 ），２．０と２．４（２ｍ，１Ｈ 全部），４．０と４．３（２ｍ，２Ｈ 全部 ），４．５と４．９（２ｍ，１Ｈ 全部），６．９（ｍ，２Ｈ），７．０（ｍ， ２Ｈ），７．２−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５−７．６（ｍ，４Ｈ）。 実施例３ ステップＡ： β−［（２，６−ジフルオロベンゾイル）アミノ］−４−ヨード ベンゼンプロパン酸エチル １５０ｍｌのテトラヒドロフラン中の亜鉛微粉（２３．４ｇ）の懸濁液を撹拌 しながら還流で加熱して、それに６０ｍｌのテトラヒドロフラン中の４０ｍｌの ブロモ酢酸エチルの溶液の１０ｍｌを添加した。緑色が観察されたとき、１００ ｍｌのテトラヒドロフラン中の２２．９ｇの４−ヨードベンゾニトリルの溶液を 添加し、次いで残余のブロモ酢酸エチル溶液を滴下した。反応混合物を還流で追 加の１０分間維持し、冷却し、８００ｍｌのテトラヒドロフランで希釈した。５ ０％炭酸カリウム水溶液（１４０ｍｌ）を添加し、混合物を３０分間撹拌し、Ｃ ｅｌｉｔｅ（商標）のパッドで濾過した。濾液を硫酸マグネシウム上で乾燥し、 真空中で濃縮した。残渣を６００ｍｌのメタノール中に溶解させ、８．７ｇのシ アノホウ水素化ナトリウムで処理した。メタノール性ＨＣｌの希溶液を滴下して 、４．５のｐＨに維持した。追加部分のシアノホウ水素化ナトリウム、２．０ｇ および２．２ｇ、を添加し、次いで薄層クロマトグラフィー分析によって反応の 完結が示されるまで、ｐＨ４．５を維持するのに必要なだけのメタノール性ＨＣ ｌ溶液をさらに添加した。 ジクロロメタン（１１）を添加し、混合物を１．２ｌの０．１Ｎ水酸化ナトリウ ム水溶液並びに各４００ｍｌの水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄した。有機相 を硫酸マグネシウム上で乾燥し、約４００ｍｌの容量にまで濃縮した。この溶液 に、１４ｍｌのトリエチルアミンおよび１００ｍｌのジクロロメタン中の１２． ６ｍｌの塩化２，６−ジフルオロベンゾイルの溶液を添加した。この混合物を一 晩撹拌し、次いで水と追加のジクロロメタンとの間に分配した。有機相を硫酸マ グネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、４：１および１：１ヘキサ ン／酢酸エチルの溶離によるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製し て、油を得た。油を温エチルエーテルと混和させ、ステップＡの表題化合物の２ ７．５ｇを得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ−ｄ₆）δ１．２（ｔ，３Ｈ），２． ８（ｍ，２Ｈ），４．０−４．１（ｑ，２Ｈ），５．４（ｍ，１Ｈ），７．１− ７．２（ｍ，４Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ），９．４（ｄ， １Ｈ）。ステップＢ： Ｎ−［３−クロロ−１−（４−ヨードフェニル）プロピル］−２ ，６−ジフルオロベンズアミド ステップＡの表題化合物（２７．５ｇ）を２００ｍｌのテトラヒドロフラン中 の溶解させ、ホウ水素化リチウムの２．０Ｍテトラヒドロフラン溶液の６０ｍｌ と還流で４．５時間加熱した。反応混合物を冷却し、氷と１Ｎ ＨＣｌ水溶液の 混合物上に注ぎ込み、得られた混合物を酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和Ｎ ａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣 を２００ｍｌのの１−クロロブタン中に溶解させ、８．８ｍｌの塩化チオニルで 処理し、還流で１．５時間加熱し、次いで冷却した。反応混合物を室温で２滴の Ｎ，Ｎ−ジ メチルホルムアミドで処理し、室温で６４時間撹拌した。追加の４．３ｍｌの塩 化チオニルを添加し、混合物を６時間加熱した。反応混合物を真空中で濃縮し、 ２５０ｍｌ部分の１−クロロブタンで希釈し、再濃縮した。残渣を、１：１ヘキ サン／酢酸エチルの溶離によるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製 して、ステップＢの表題化合物の１４．９ｇを得た。¹Ｈ ＮＭＲ（Ｍｅ₂ＳＯ− ｄ₆）δ２．０−２．３（ｍ，２Ｈ），３．５−３．８（ｍ，２Ｈ），５．２（ ｍ，１Ｈ），７．１−７．３（ｍ，４Ｈ），７．５（ｍ，１Ｈ），７．７−７． ８（ｍ，２Ｈ），９．３（ｍ，１Ｈ）。ステップＣ： ２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４− （４−ヨードフェニル）−４Ｈ−１，３−オキサジン ２０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の１．６ｇの水素化ナトリウム（ 鉱油中６０％）の懸濁液を０℃で撹拌しながら、それに８０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメ チルホルムアミド中のステップＢの表題化合物（１４．９ｇ）の溶液を添加した 。反応混合物を室温で１時間撹拌し、氷上に注ぎ込み、２００ｍｌ部分のエチル エーテルで３回抽出した。合併した有機相を３０ｍｌ部分の水で３回、飽和Ｎａ Ｃｌ水溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空中で濃縮して、ス テップＣの表題化合物を、油状混合物（鉱油を含有する）として得て、それをさ らに精製することなく使用した。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ［０．８と１．２ （ｍ，鉱油）］，１．８−２．０（ｍ，１Ｈ），２．３（ｍ，１Ｈ），４．３（ ｍ，１Ｈ），４．４（ｍ，１Ｈ），４．７−４．８（ｍ，１Ｈ），６．９（ｍ， ２Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，１Ｈ），７．７（ｍ，２Ｈ ）。ステップＤ： （Ｅ）−４−［４−［２−（４−クロロフェニル）エテニル］フ ェミル］−２−（２，６−ジフルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１ ，３−オキサジン 窒素ガスで１０分間パージされた５ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中の ステップＣの表題化合物の０．４０ｇの溶液に、０．０４ｇの酢酸パラジウム（ ＩＩ）、０．３６ｇの炭酸ナトリウム、０．３６ｇの塩化テトラブチルアンモニ ウム一水和物、および１ｍｌの４−クロロスチレンを添加した。この混合物をヒ ートガンで１２０℃まで加熱し、室温に冷却した。１時間後、反応混合物をガラ ス濾過器上のシリカゲルのパッドで濾過し、固体を２５０ｍｌのエチルエーテル で洗浄した。濾液を水で３回、飽和ＮａＣｌ水溶液で１回洗浄し、硫酸マグネシ ウム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、ヘキサン／酢酸エチルの溶離によ るシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、ステップＤの表題化合 物、本発明の化合物の０．３９ｇを、融点１８０−１８２℃の固体として得た。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ２．０（ｍ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ），４．３ −４．４（ｍ，１Ｈ），４．４−４．５（ｍ，１Ｈ），４．８（ｍ，１Ｈ），６ ．９−７．０（ｍ，２Ｈ），７．１（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，５Ｈ） ，７．４（ｍ，２Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ）。 実施例４ ４′−［２−（２−（２，６−ジクロロフルオロフェニル）−５，６−ジヒドロ −４Ｈ−１，３−オキサジン−４−イル］［１，１′−ビフェニル］−４−カル ボニトリル 窒素でパージされた２．５ｍｌのテトラヒドロフラン中の実施例３の ステップＣの表題化合物の０．４０ｇの溶液に、０．０６ｇのテトラキス（トリ フェニルホスフィン）パラジウム（０）およびテトラヒドロフラン中の臭化ｐ− シアノフェニル亜鉛（Ｒｉｅｋｅ（商標））の０．５Ｍ溶液の２．５ｍｌを添加 した。１時間後、反応混合物をシリカゲルのパッドで濾過し、固体をエチルエー テルで洗浄した。濾液を水および飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ ム上で乾燥し、真空中で濃縮した。残渣を、（４：１）ヘキサン／酢酸エチルの 溶離によるシリカゲル上のクロマトグラフィーによって精製して、実施例４の表 題化合物、本発明の化合物の０．２０ｇを、融点６３−６５℃の固体として得た 。¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ２．０−２．１（ｍ，１Ｈ），２．４（ｍ，１Ｈ ），４．４（ｍ，１Ｈ），４．５（ｍ，１Ｈ），４．９（ｍ，１Ｈ），６．９− ７．０（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，１Ｈ），７．５（ｍ，２Ｈ），７． ６−７．８（ｍ，６Ｈ）。 該技術分野の既知の方法と共に本明細書に記載の操作法によって、表１〜９の 以下の化合物を製造した。表１、ライン１の化合物は１−１、１−２、および１ −３（ラインおよび欄によって示されるように）と呼称することができる。これ らの表中に含まれる他のすべての特定化合物は、同様の方式で示すことができる 。表中では、以下の略語：ｎ＝ノルマル、ｉ＝イソ、Ｍｅ＝メチル、Ｅｔ＝エチ ル、Ｐｒ＝プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、Ｐｈ＝フェニル、ＯＭｅ＝メト キシ、ＯＥｔ＝エトキシ、ＳＭｅ＝メチルチオ、ＣＮ＝シアノ、ＮＯ₂＝ニトロ 、ＳｉＭｅ₃＝トリメチルシリル、Ｓ（Ｏ）Ｅｔ＝エチルスルフィニル、および Ｓ（Ｏ）₂Ｍｅ＝メチルスルホニルが使用される。 製剤／効用 本発明の化合物は一般的に、液状希釈剤、固形希釈剤または界面活性剤の少な くとも一つを含んでなる、農業的に適した担体との製剤または組成物として使用 される。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理的性質、適用様式並びに土 壌の種類、湿度および温度のような環境因子と調和するものが選ばれる。有用な 製剤は、場合によりゲルにまで濃厚化され得る溶液剤（乳剤を含む）、懸濁剤、 乳濁剤（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）など のような液剤を含む。有用な製剤はさらに、水分散性（「水和性」）または水溶 性であり得る粉剤、散剤、粒剤、ペッレト剤、錠剤、フィルム剤などのような固 体剤を含む。活性成分は（マイクロ）カプセル化され、さらに懸濁または固形製 剤に形成されることができる；別法として活性成分の全配合物はカプセル化（ま たは「オーバーコート」）されることができる。カプセル化によって、活性成分 の放出は調節または遅延させることができる。噴 霧性製剤は適切な媒体中で伸ばし、そしてヘクタール当たり約１から数百リット ルの噴霧容量で使用することができる。高強度組成物は主としてさらなる製剤の ための中間体として使用される。 製剤は典型的には、合計が１００重量％となる、以下の概算範囲内の有効量の 活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。 典型的な固形希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ，ｅｔ ａｌ．，殺虫剤、希釈粉剤お よび担体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ），第２版，Ｄｏｒｌ ａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されてい る。典型的な液状希釈剤は、Ｍａｒｓｄｅｎ，溶剤ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ），第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５ ０年に記載されている。ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎの洗浄剤および乳化剤年鑑（Ｍｃ Ｃｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ ｓ Ａｎｎｕａｌ），Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄ ｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，並びにＳｉｓｅｌｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ ，表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ），Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年には、界面活性剤および推奨使用法がリスト されている。すべての製剤は、発泡、ケーキング、腐食、微生物の増殖などを低 下させる少量の添加剤か、または粘度を増加させる増粘剤を含有することができ る。 界面活性剤として、例えば、ポリエトキシ化アルコール、ポリエトキシ化アル キルフェノール、ポリエトキシ化ソルビタン脂肪酸エステル、スルホコハク酸ジ アルキル、硫酸アルキル、スルホン酸アルキルベンゼン、オルガノシリコーン、 Ｎ，Ｎ−ジアルキルタウレート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホネー トホルムアルデヒド縮合物、ポリカルボキシレート、およびポリオキシエチレン ／ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが挙げられる。固形希釈剤として、 例えば、ベントナイトのような粘土、モンモリロナイト、アタパルギャイトおよ びカオリン、澱粉、糖、シリカ、タルク、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸 ナトリウムおよび重炭酸塩、並びに硫酸ナトリウムが挙げられる。液状希釈剤と して、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ −アルキルピロリドン、エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、パラ フィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、オリーブ、ヒマ、亜麻仁、シ ナアブラギ（ｔｕｎｇ）、ゴマ、トウモロコシ、落花生、綿実、大豆、セイヨウ アブラナおよびココナツの油、脂肪酸エステル、シクロヘキサノン、２−ヘプタ ノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−ペンタノンのようなケト ン、並び にメタノール、シクロヘキサノール、デカノールおよびテトラヒドロフルフリル アルコールのようなアルコールが挙げられる。 乳剤を含む溶液剤は、成分を単に混合することによって製造することができる 。粉剤および散剤は、混合および通常はハンマーミルまたは流体エネルギーミル 中のような粉砕によって製造することができる。懸濁剤は通常は湿式粉砕によっ て製造することができる；例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参 照。粒剤およびペレット剤は、予備成形された顆粒状担体上に活性物質を噴霧す るかまたは凝集法によって製造することができる。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，アグロメ レーション（ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ），化学工学（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅ ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ），１９６７年１０月４日，第１４７−４８頁；Ｐｅｒｒ ｙの化学工学ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅ ｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ），第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙ ｏｒｋ，１９６３年，第８−５７頁および下記のもの、並びに国際公開第９１／ １３５４６号明細書を参照のこと。ペレット剤は、米国特許第４，１７２，７１ ４号明細書に記載の通りに製造することができる。水分散性および水溶性顆粒は 、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明 細書および西独特許第３，２４６，４９３号明細書に教示の通りに製造すること ができる。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２ ３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示の通 りに製造することができる。フィイルム剤は、西独特許第２，０９５，５５８号 明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示の通りに製造するこ とができる。 配合技術に関するさらなる情報については、米国特許第３，２３５，３６１号 明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特 許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および 実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４ ０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８ ９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜 ４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，科学としての雑草防除（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａ ｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ），Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，第８１〜９６頁；並びにＨａｎｃｅ ｅｔ ａｌ．，雑草防除ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏ ｋ），第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔ ｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年を参照のこと。 以下の実施例おいては、すべてのパーセントは重量単位であり、すべての製剤 は常法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す。 実施例Ａ 水和剤 化合物１ ６５．０％ ドデシルフェニルポリエチレングリコールエーテル ２．０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ４．０％ シリコアルミン酸ナトリウム ６．０％ モンモリロナイト（焼成された） ２３．０％ 実施例Ｂ 粒剤 化合物１ １０．０％ アタパルギャイト（低揮発性物質、０．７１／ ９０．０％ ０.３０mm；Ｕ．Ｓ．Ｓ．Ｎｏ．２５−５０篩） 実施例Ｃ 押出しペレット剤 化合物１ ２５．０％ 無水硫酸ナトリウム １０．０％ 粗リグニンスルホン酸カルシウム ５．０％ アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム １．０％ カルシウム／マグネシウムベントナイト ５９．０％ 実施例Ｄ 乳剤 化合物１ ２０．０％ 油溶性スルホネートとポリオキシ １０．０％ エチレンエーテルとの配合物 イソホロン ７０．０％ 本発明の化合物は、成育中および貯蔵中の農業作物、林業、温室作物、観賞植 物、苗床作物、貯蔵食料および繊維製品、家畜、家政、並びに公衆衛生および動 物衛生の有害生物である、広範囲のスペクトルの葉食餌 性、果実食餌性、茎または根食餌性、種子食餌性、水生および土壌生存性の節足 動物（用語「節足動物」は昆虫、ダニおよび線虫を含む）に対する活性を示す。 当業者は、すべての化合物が、すべての有害生物のすべての段階に対して等しく 有効であるわけではないことを認知している。それにも拘らず、本発明の化合物 のすべては、チョウ目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；コウ チュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の卵、葉食餌性、果実食餌性、根食餌性、種 子食餌性の幼虫および成虫；カメムシ目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）およびヨコバイ 亜（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；ダニ目（Ａｃａｒｉ）の卵、 幼虫、若虫および成虫；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、バッタ目 （Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）およびハサミムシ目（Ｄｅｍａｐｔｅｒａ）の卵、幼 虫および成虫；ハエ目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の卵、幼虫および成虫；線形動物門（ Ｎｅｍａｔｏｄａ）の卵、幼若および成虫を含む有害生物に対して活性を示す。 本発明の化合物はまた、ハチ目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）、シロアリ目（Ｉｓ ｏｐｔｅｒａ）、ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）、ゴキブリ目（Ｂｌａｔ ｔａｒｉａ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）およびチャタテムシ目（Ｐｓｏｃ ｏｐｔｅｒａ）の有害生物；クモ綱（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）および偏形動物門（ Ｐｌａｔｙｈｅｌｍｉｎｔｈｅｓ）に属する有害生物に対して活性である。特に 、本化合物は、ミナミウリハムシ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｃｏｒｎ ｒｏｏｔｗｏ ｒｍ）ジアブロチカ・ウンデキンプンクタタ・ホワルジ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ホシヨコバイ（ａｓｔ ｅｒ ｌｅａｆｈｏｐｐｅｒ）マスクロステレス・ファシフロンス（Ｍａｓｃｒ ｏｓｔｅｌｅｓ ｆａｓｃｉｆｒ ｏｎｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ナミハダ ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、クロマメアブラムシ（ｂｌａｃｋ ｂｅａ ｎ ａｐｈｉｄ）アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、コブアブラ ムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓ ｙｐｉｉ）、ロシアムギアブラムシ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｗｈｅａｔ ａｐｈｉｄ ）ジウラフィス・ノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ムギヒゲナガ アブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、タバコガ（ｔｏｂａｃｏ ｂ ｕｄｗｏｒｍタバコガ）ヘリオチス・ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒ ｅｓｃｅｎｓ）、コクゾウ（ｒｉｃｅ ｗａｔｅｒ ｗｅｅｖｉｌ）リソルホプ トルス・オリゾフィルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ ｓ）、イネクビボソハムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、セジロウンカ（Ｓ ｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅ ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌ ｕｓ）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、イネハマ キムシ（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）クナファロクロキス・メジナリス（ Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、イネノクロカメムシ（ Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｌｕｒｉｄａ）、イネカメムシ（ｒｉｃｅ ｓｔｉ ｎｋ ｂｕｇ）オエバルス・プグナックス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ）、 クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、ホソハリ カメムシ（Ｃｌｅｔｕｓ ｐ ｕｎｔｉｇｅｒ）、およびミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌ ａ）に対して活性である。本化合物は、ダニに活性であり、ナミハダニ（Ｔｅｔ ｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、テトラニクス・シナバリヌス（Ｔｅｔｒ ａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニクス・マクダニエリ（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ）、テトラニクス・パシフィクス （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニクス・ツルケスタ ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｕｒｋｅｓｔａｎｉ）、ビロビア・ルブリオク ルス（Ｂｙｒｏｂｉａ ｒｕｂｒｉｏｃｕｌｕｓ）、パノニクス・ウルミ（Ｐａ ｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、パノニクス・シトリ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、エオテトラニクス・カルピニ・ボレアリス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙ ｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ ｂｏｒｅａｌｉｓ）、エオテトラニクス・ヒコリア エ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｈｉｃｏｒｉａｅ）、エオテトラニクス・セ クシマクラツス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｅｘｍａｃｕｌａｔｕｓ）、 エオテトラニクス・ユメンシス（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｙｕｍｅｎｓｉ ｓ）、エオテトラニクス・バンクシ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓ ｉ）およびオリゴニクス・プラテンシス（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｐｒａｔｅ ｎｓｉｓ）を含むテトラニキダエ科（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）；ブレビパ ルプス・レヴィシ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）、ブレビパルプス ・ホエニキス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブレビパルプ ス・カリフォルニクス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ） およびブレビパルプス・オボバツス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｏｂｏｖａｔｕ ｓ）を含むテヌイパルピダエ（Ｔ ｅｎｕｉｐａｌｐｉｄａｅ）；フィロコプトルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ ｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、エリオフィエス・シェルドニ（Ｅｒｉｏ ｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクルス・コルヌツス（Ａｃｕｌｕｓ ｃｏ ｒｎｕｔｕｓ）、エピトリメルス・ピリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ） およびエリオフィエス・マンギフェラエ（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｍａｎｇｉｆｅ ｒａｅ）を含むエリオフィイダエ科（Ｅｒｉｏｐｈｙｉｄａｅ）のような科に対 する殺卵、殺幼虫および化学不妊活性を示す。さらに詳細な有害生物の説明につ いては、国際公開第９０／１０６２３号明細書および国際公開第９２／００６７ ３号明細書を参照のこと。 本発明の化合物は、一つまたはそれ以上の他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線 虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、成長調節剤、化学不妊剤、情報化学剤、忌避 剤、誘引剤、フェロモン剤、摂食刺激剤またはさらに広範囲のスペクトルの農業 的保護を与える多成分系の有害生物防除剤を形成する他の生物学的活性化合物と 混合させることができる。本発明の化合物と配合させることができる、かかる農 業用保護剤の例は：アバメクチン、アセフェート、アジンホス−メチル、ビフェ ンスリン、ブプロフェジン、カルボフラン、クロルピリフォス、クロルピリフォ ス−メチル、シフルスリン、ベータ−シフルスリン、デルタメスリン、ジアフェ ンチウロン、ジアジノン、ジフルベンズロン、ジメトアート、エスフェンバレレ ート、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フィプロニル、フルシスリネー ト、タウ−フルバリネート、フォノホス、イミダクロプリド、イソフェンホス、 マラチオン、メタアルデヒド、メトアミドホス、メチダチオン、メトミル、メト プレン、メトキシクロル、モノクロトホ ス、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメスリン、ホレート、 ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノフォス、ロ テノン、スルプロフォス、テブフェノジド、テフルスリン、テルブフォス、テト ラクロルビンホス、チオジカルブ、トラロメスリン、トリクロルフォンおよびト リフルムロンのような殺虫剤；アゾキシストロビン（ＩＣＩＡ５５０４）、ベノ ミル、ブラスチサイジン−Ｓ、ボルドー合剤（三塩基性硫酸銅）、ブロムコナゾ ール、カプタフォール、カプタン、カルベンダジン、クロロネブ、クロロタロニ ル、オキシ塩化銅、銅塩、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル（Ｃ ＧＡ２１９４１７）、ジクロメジン、ジクロラン、ジフェノコナゾール、ジメト モルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ドジン、エヂフェンホス、エポ キシコナゾール（ＢＡＳ４８０Ｆ）、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェ ンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フルキンコナゾール、 フルシラゾール、フルトラニル、フルトリアフール、フォルペット、フォセチル −アルミニウム、フララキシル、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、イプロベ ンフォス、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム− メチル（ＢＡＳ４９０Ｆ）、マンコゼブ、マネブ、メプロニル、メタラキシル、 メタコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンヒ酸第二鉄）、オキ サジキシル、ペンコナゾール、ペンシクロン、プロベナゾール、プロクロラズ、 プロピコナゾール、ピリフェノクッス、ピロキロン、硫黄、テブコナゾール、テ トラコナゾール、チアベンダゾール、チオファナート−メチル、チラン、トリジ メフォン、トリアジメノール、トリシクラゾール、トリチコナゾール、ユニコナ ゾール、バリダミシンおよびビンク ロコゾリンのような殺菌・殺カビ剤；アルドキシカルブおよびフェナミホスのよ うな殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、チノ メチオネート、クロロベンジレート、シヘキサチン、ジコフール、ジエノクロル 、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェンプロパスリン、フェンピロキシメ ート、ヘキシルチアゾックス、プロパルギャイト、ピリダベンおよびテブフェン ピラドのような殺ダニ剤；並びにバチルス・チューリンギエンシス、バチルス・ チューリンギエンシスのデルタ内毒素、バキュロウイルスおよび虫媒病原細菌、 ウイルスおよび菌類ような生物学的試薬である。 一定の例では、同様の防除スペクトルを有するが異なった作用様式を有する他 の殺節足動物剤との組合せは抵抗性管理のために特に有利である。 本発明の化合物と、アバメクチン、フェンプロパスリン、フィプロニル、イミ ダクロプリド、メトミル、プロパルギャイト、プリダベン、テブフェノジドおよ びテブフェンピラドの群から選ばれた殺節足動物剤との合剤は、有害生物のより 良好な防除（使用率またはスペクトル）または抵抗性管理のために好適である。 特に好適な合剤は（化合物番号は索引表Ａ〜Ｂ中の化合物を指す）、群：化合物 １とアバメクチン；化合物１とフェンプロパスリン；化合物１とフィプロニル； 化合物１とイミダクロプリド；化合物１とメトミル；化合物１とプロパギャイト ；化合物１とピリダベン；化合物１とテブフェノジド；および化合物１とテブフ ェンピラドから選ばれる。 一つまたはそれ以上の本発明の化合物を、有効量で、外寄生の農業的および／ または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護される区域 に、または防除されるべき有害生物に直接に施用することによって、節足動物有 害生物が防除されそして農業的、園芸的および専門作物、動物およびヒトの健康 の保護が達成される。従って、本発明はさらに、本発明の一つまたはそれ以上の 化合物、または少なくとも一つのかかる化合物を含有する組成物を、有効量で、 外寄生の農業的および／または非農業的位置を含む有害生物の環境に、保護され るべき区域に、または防除される有害生物に直接に施用することを含んでなる、 葉面および土壌に生存する節足動物および線虫有害生物の防除並びに農業的およ び／または非農業的作物の保護のための方法を含んでなる。施用の好適な方法は 、噴霧することである。別法として、これらの化合物の顆粒状製剤は植物の葉面 または土壌に施用することができる。施用の他の方法として、直接および残留噴 霧剤、空中噴霧剤、種子コーティング剤、マイクロカプセル化剤、浸透吸収剤、 餌剤、イアタッグ剤（ｅａｒｔａｇｓ）、食塊剤、殺菌噴霧剤、燻蒸剤、エアゾ ール剤、粉剤および他の多くのものが挙げられる。化合物は、節足動物によって 消費される餌中またはわな等のような装置中に取り込むことができる。 本発明の化合物は、それらの純粋な状態で施用することができるが、一つまた はそれ以上の化合物と適切な担体、希釈剤および表面活性剤とを含んでなる製剤 の施用、および考えられる末端使用に依存した食品との組合せの施用が最も頻繁 に行われる。施用の好適な方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧す ることを包含する。噴霧油剤、噴霧油濃厚剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、およ びピペロニルブトキシドのような相乗剤との組合せによって、化合物の効能が向 上することが多い。 有効な防除に必要な施用率は、防除されるべき節足動物の種、有害生 物の生活環、生活段階、その大きさ、立地、季節、宿主作物または動物、摂食行 動、交配行動、周囲湿度、温度などのような因子に依存する。正常な状況下では 、ヘクタール当たり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の施用率は、農業的生態系で 有害生物を防除するのに十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタールでの十分で あるかまたは８ｋｇ／ヘクタールも必要であることがある。非農業的施用の場合 、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メータの範囲内であるが、０．１ｍ ｇ／平方メータでも十分であるかまたは１５０ｍｇ／平方メータも必要であるこ とがある。 以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を示してい る。「防除効能」は、摂餌低下を顕著に引き起こす、節足動物の発育の阻止率（ 死亡率を含む）を示す。しかし、本化合物によって与えられる有害生物防除保護 はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表Ａ〜Ｂを参照のこ と。 試験Ａ 幼虫性ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｉｔｉｃａｅ） 試験化合物の溶液は、最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物の濃度が ５０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製造した。ナ ミハダニの卵で外寄生した２週令のベニバナインゲン植物に、回転盤式スプレー を使用して試験溶液を雨水のように噴霧した（２８ｇ／ｈａに等しい）。植物を ２５℃で５０％相対湿度の室内に保持した。試験化合物のうち、以下のものが噴 霧後７日に８０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた：１、６、８、９、１０ 、１１、１２、１３および１４。 試験Ｂ シロナヨトウ・全植物体試験 試験化合物の溶液は、最小量のアセトン中に溶解させ、次いで化合物の濃度が １０ｐｐｍになるまで加湿剤を含有する水を添加することによって製造した。次 いで、試験化合物を、回転プラットホームおよび噴霧スプレーを利用して大豆植 物上に雨水のように噴霧した（５．５ｇ／ｈａに等しい）。被処理植物を乾燥し 、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫を、切 断し処理した葉に暴露させた。試験ユニットを２５℃で５０％相対湿度に保持し 、そして外寄生後１２０時間に幼虫死亡率について評価した。試験化合物のうち 、以下のものが８０％またはそれ以上の死亡率水準を与えた：１、２、３＊、８ ＊、１２＊、１３＊、１４＊および１９＊。 ＊化合物は３ｐｐｍの濃度で噴霧した（１．４ｇ／ｈａに等しい）。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，Ｕ Ｇ)，ＵＡ(ＡＺ，ＢＹ，ＫＺ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，Ａ Ｌ，ＡＭ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ ，ＥＥ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ （式中、 Ａは基、直接結合、Ｃ₁−Ｃ₃アルキレンおよびＣ₂−Ｃ₄アルケニレンから選ばれ ； Ｑは、各環がＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で置換された基フェニル、ピリジル、チエニル 、フリルおよびナフチルから選ばれ； 各Ｅは独立して基Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルから選ばれ； Ｚは基ＯおよびＳから選ばれ； Ｒ¹およびＲ²は独立して基Ｈ、１または２個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルチオ、ＣＮおよびＮＯ₂から選ばれ； Ｒ³は、独立して基ＣＮ、ＮＯ₂、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）、Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、およびＣ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルから選ばれた１〜３個の置換基で 置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロア ルキルカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル；Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカ ルボニル；各々が場合により３個までのＲ⁹で置換されたＣ₂−Ｃ₁₀アルケニルお よびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；各々が場合により３個までのＲ⁹で置換されたＣ₂ −Ｃ₁₀ アルキニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルキニル；Ｃ（Ｏ）Ｒ¹⁴；Ｃ（Ｏ）ＯＲ¹⁴； Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ¹¹；ＯＲ¹²；Ｓ（Ｏ）_mＲ¹²；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニ ルオキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ；−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ−ＯＲ¹¹ ；３個までのＷ¹で置換されたフェニル；並びに独立して基窒素、酸素、および 硫黄から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含有する８〜１２員の融合二環式環系 から選ばれ、ただし二環式環系が４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個 以下の硫黄を含有し、各環系が場合により３個のＷで置換されていることを条件 とし； Ｒ⁴およびＲ⁵は独立して基Ｈ；ハロゲン；ＣＮ；ＮＯ₂；Ｃ₁−Ｃ₁₆アルキル；Ｃ₁ −Ｃ₁₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアルキル；Ｃ₁−Ｃ₁₆ハロアルコキシ；Ｃ₃− Ｃ₇シクロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₁₆シクロアルキルアルキル；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルケニル ；Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルケニル；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルキニル；Ｃ₂−Ｃ₁₆ハロアルキニル ；Ｃ₂−Ｃ₁₆アルコキシアルコキシ；および場合により３個までのＷで置換され たフェニルから選ばれ； 各Ｒ⁶および各Ｒ⁷は独立して基Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁ −Ｃ₆ハロアルコキシから選ばれ； 各Ｒ⁸は独立して基Ｃ₁−Ｃ₆アルキル；および場合により３個までのＷで置換さ れたフェニルから選ばれ； 各Ｒ⁹は独立して基ＣＮ；Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸）；Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル ；Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ；Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キルチオ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニ ル；ホルミル；Ｃ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニル；並びに各環が場合により３個ま でのＷで置換されたフェニル およびピリジルから選ばれるか；または同一の炭素原子に結合した２つのＲ⁹は 、各ＣＨ₂が場合により１もしくは２個のＣＨ₃または１もしくは２個のハロゲン で置換された−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＳＣＨ₂ＣＨ₂ Ｓ−、またはＳＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｓ−として一緒にされることができ； 各Ｒ¹⁰は独立して基Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシ、場合により３個までのＷで置換されたフェニル、および場合により３ 個までのＷで置換されたベンジルから選ばれ； 各Ｒ¹¹は独立して基Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、場合により ３個までのＷで置換されたフェニル、および場合により３個までのＷで置換され たベンジルから選ばれ； Ｒ¹²は、基テトラヒドロピラニル；独立して基ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ⁶）（Ｒ⁷）（Ｒ⁸ ）、Ｃ₂−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルコキシカルボニルおよびＣ₂−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルから選ばれた１ 〜３個の置換基で置換されたＣ₁−Ｃ₁₀アルキル；各々が場合により独立して基 ＣＮおよびＣ₂−Ｃ₆アルコキシカルボニルから選ばれた３個までの置換基で置換 されたＣ₂−Ｃ₁₀アルケニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；Ｃ₃−Ｃ₇ハロシク ロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₇シアノシクロアルキル；Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル ；Ｃ₄−Ｃ₇ハロシクロアルキルアルキル；並びに独立して基窒素、酸素および硫 黄から選ばれた０〜４個のヘテロ原子を含有する８〜１２員の融合二環式環系か ら選ばれ、ただし二環式環系が４個以下の窒素、２個以下の酸素、および２個以 下の硫黄を含有し、各環系が場合により３個までのＷで置換されていることを条 件とし； 各Ｗは独立して基ハロゲン、ＣＮ、ＣＨＯ、ＮＯ₂、ＳＦ₅、Ｃ₁−Ｃ₃アルキル、 Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₃アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキ シ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₄アルキルカルボニルおよ びＣ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニルから選ばれ； 各Ｗ¹が独立して基ＣＮ；ＣＨＯ；ＮＯ₂；ＳＦ₅；ＯＲ¹⁵；ＳＲ¹⁶；Ｓ（Ｏ）_nＲ¹³ ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニルオキシ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニルオキ シ；Ｃ₁−Ｃ₆アルキルジチオ；Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルジチオ；Ｃ₂−Ｃ₄アルキル カルボニル；Ｃ₂−Ｃ₄アルコキシカルボニル；−Ｃ（Ｒ¹⁰）＝Ｎ−ＯＲ¹¹；−Ｃ Ｈ₂−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ¹⁰）（Ｒ¹¹）；並びに各基が場合によりＲ⁹で置換されたＣ₂ −Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルおよびＣ₂− Ｃ₄ハロアルキニルから選ばれ； 各Ｒ¹³は独立して基Ｃ₁−Ｃ₃アルキル；Ｃ₁−Ｃ₃ハロアルキル；並びに各基が場 合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合により３個までの独立して選ばれ たハロゲンで置換されたＣ₂−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキル 、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； Ｒ¹⁴は、各々が場合により３個までのＷで置換された基フェニルおよびピリジル から選ばれ； 各Ｒ¹⁵は独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合によ り３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂− Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シク ロアルキルアルキル、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； 各Ｒ¹⁶は独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそして場合によ り３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂−Ｃ₅アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄−Ｃ₇シクロアルキルアルキル 、Ｃ₂−Ｃ₅アルコキシアルキル、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれ； ｍは０、１または２であり； ｎは１または２であり；そして ｑはＯ，１，２または３である） から選ばれた化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適する塩。 ２．Ａが直接結合であり； Ｑが、各環がＲ³、Ｒ⁴およびＲ⁵で置換された基フェニルおよびピリジルから選 ばれ； Ｒ¹が２−位で基ＦおよびＣｌから選ばれ； Ｒ²が６−位で基Ｈ、ＦおよびＣｌから選ばれ；そして Ｒ³が、各々が場合により３個までのＲ⁹で置換された基Ｃ₂−Ｃ₁₀アルケニルお よびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルケニル；各々が場合により３個までのＲ⁹で置換されたＣ₂ −Ｃ₁₀アルキニルおよびＣ₂−Ｃ₁₀ハロアルキニル；並びに３個までのＷ¹で置 換されたフェニルから選ばれる、 請求の範囲１に記載の化合物。 ３．ＺがＯであり； Ｒ⁴およびＲ⁵がＨであり；そして 各Ｗが独立して基ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＨＦ₂およびＯＣＨＦ₂から選ばれる、請 求の範囲２に記載の化合物。 ４．Ｒ³が３個までのＷ¹で置換されたフェニルであり；そして 各Ｗ¹が独立して基ＯＲ¹⁵；ＳＲ¹⁶；Ｃ₁−Ｃ₃アルキルスルホニルオキシ；並び に各基が場合によりＲ⁹で置換されたＣ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケ ニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニルおよびＣ₂−Ｃ₄ハロアルキニルから選ばれ；そして 各Ｒ¹⁵および各Ｒ¹⁶が独立して、各基が場合により３個までのＲ⁹で置換されそ して場合により３個までの独立して選ばれたハロゲンで置換された基Ｃ₂−Ｃ₅ア ルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、およびＣ₂−Ｃ₄シアノアルキルから選ばれる、 請求の範囲２に記載の化合物。 ５．２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−［４−［（４−フルオロフェ ニル）エチニル］フェニル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジンで ある請求の範囲３に記載の化合物。 ６．請求の範囲１に記載の化合物の殺節足動物的有効量並びに界面活性剤、固 形希釈剤または液状希釈剤の少なくとも１種を含んでなる殺節足動物性組成物。 ７．節足動物またはそれらの環境に請求の範囲１に記載の化合物の殺節足動物 的有効量を接触させることを含んでなる節足動物の防除方法。