JP2001131156A - ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JP2001131156A JP2001131156A JP31746099A JP31746099A JP2001131156A JP 2001131156 A JP2001131156 A JP 2001131156A JP 31746099 A JP31746099 A JP 31746099A JP 31746099 A JP31746099 A JP 31746099A JP 2001131156 A JP2001131156 A JP 2001131156A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺虫、殺ダニ剤の活性成分として優れた効果
を有する２−置換アミノピリミジノン誘導体とその製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式(1) 【化１】 で示される２−置換アミノピリミジノン誘導体及びそれ
らの製造方法、並びにそれらの２−置換アミノピリミジ
ノン誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤。
を有する２−置換アミノピリミジノン誘導体とその製造
方法を提供する。 【解決手段】 一般式(1) 【化１】 で示される２−置換アミノピリミジノン誘導体及びそれ
らの製造方法、並びにそれらの２−置換アミノピリミジ
ノン誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−置換アミノピ
リミジノン誘導体及びそれらの製造中間体、並びにそれ
らを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
リミジノン誘導体及びそれらの製造中間体、並びにそれ
らを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、農園芸分野では、各種病害虫ある
いは雑草の防除を目的とした殺虫、殺ダニ剤が開発され
実用に供されている。しかしながら、従来汎用されてい
る農園芸用殺虫、殺ダニ剤は、効果、スペクトラム、あ
るいは残効性等の点において必ずしも満足すべきもので
はない。また、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要
請を充分満足しているとは言えない。
いは雑草の防除を目的とした殺虫、殺ダニ剤が開発され
実用に供されている。しかしながら、従来汎用されてい
る農園芸用殺虫、殺ダニ剤は、効果、スペクトラム、あ
るいは残効性等の点において必ずしも満足すべきもので
はない。また、施用回数や施用薬量の低減等の社会的要
請を充分満足しているとは言えない。
【０００３】また、従来汎用されてきた農薬に対して抵
抗性を獲得した害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、有機リン剤（フェニトロチオン、マラチオン、
プロチオフォス、ＤＤＶＰ等）、ピレスロイド系（ペル
メトリン、シペルメリン、フェンバレレート、サイハロ
スリン等）、ベンゾイルウレア系（ジフルベンズロン、
テフルベンズロン、クロルフルアズロン等）、ネライス
トキシン系（カルタップ、ベンスルタップ等）農薬等に
抵抗性を獲得した害虫の防除が年々困難になっている。
抗性を獲得した害虫の出現も問題となっている。例え
ば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培に
おいて、有機リン剤（フェニトロチオン、マラチオン、
プロチオフォス、ＤＤＶＰ等）、ピレスロイド系（ペル
メトリン、シペルメリン、フェンバレレート、サイハロ
スリン等）、ベンゾイルウレア系（ジフルベンズロン、
テフルベンズロン、クロルフルアズロン等）、ネライス
トキシン系（カルタップ、ベンスルタップ等）農薬等に
抵抗性を獲得した害虫の防除が年々困難になっている。
【０００４】さらに、害虫が未だ抵抗性を獲得していな
い農薬（例えば、ジチオカーバメート系やフタルイミド
系農薬等）もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回
数が多く、環境汚染等の観点から好ましいものではな
い。従って、従来汎用の農園芸用殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効
果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤
の開発が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎
用の殺ダニ剤に抵抗性を示すダニに対しても優れた防除
効果を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されて
いる。
い農薬（例えば、ジチオカーバメート系やフタルイミド
系農薬等）もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回
数が多く、環境汚染等の観点から好ましいものではな
い。従って、従来汎用の農園芸用殺虫、殺ダニ剤に抵抗
性を獲得した各種害虫に対しても低薬量で十分な防除効
果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤
の開発が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎
用の殺ダニ剤に抵抗性を示すダニに対しても優れた防除
効果を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されて
いる。
【０００５】一方、国際特許出願ＷＯ９３／２１１６２
号公報（特開平６−３２１９１３号公報）、特開平７−
８９９４１号、ＷＯ９８／５１１５２号、ＷＯ９８／５
１６７５号、特願平１０−１１９９１７号、特願平１０
−３２１１８１号、特願平１０−３２１１８２号公報に
は、本発明の化合物と類似の構造を有する２−アリール
アミノピリミジノン誘導体が開示されているが、本発明
の一般式（１）で示される２−置換アミノピリミジノン
誘導体については全く報告例はない。
号公報（特開平６−３２１９１３号公報）、特開平７−
８９９４１号、ＷＯ９８／５１１５２号、ＷＯ９８／５
１６７５号、特願平１０−１１９９１７号、特願平１０
−３２１１８１号、特願平１０−３２１１８２号公報に
は、本発明の化合物と類似の構造を有する２−アリール
アミノピリミジノン誘導体が開示されているが、本発明
の一般式（１）で示される２−置換アミノピリミジノン
誘導体については全く報告例はない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、従来
の農園芸用殺虫、殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対
して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全
性を併せ持つ新規殺虫、殺ダニ剤を提供することにあ
る。
の農園芸用殺虫、殺ダニ剤に抵抗性を示す各種害虫に対
して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全
性を併せ持つ新規殺虫、殺ダニ剤を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示
されるような、２位窒素原子上に芳香族基を有する４−
ピリミジノン誘導体が、上記特徴を有する化合物である
ことを見い出し、本発明を完成させるに至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示
されるような、２位窒素原子上に芳香族基を有する４−
ピリミジノン誘導体が、上記特徴を有する化合物である
ことを見い出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】すなわち本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化１３】
【００１０】（式中、Ｒは置換されていてもよい芳香族
基を表す。Ｒ1はハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ2は
水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ3は置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；置換されていてもよいＣ
3〜Ｃ8シクロアルキル基；置換されていてもよいビニル
基；置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6アルケニル基；置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ6アルキニル基；置換されてい
てもよいＣ7〜Ｃ11アラルキル基；置換されていてもよ
いフェニル基を表す。Ｒ4は水素原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ
オ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ5アシルオキシ）Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基；チオシアナト（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）
基；Ｃ 3〜Ｃ4アルケニル基；Ｃ1〜Ｃ5アシル基；（Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル基；アミノカルボニル
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ
1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル基；（Ｃ1〜Ｃ4アル
キル）スルホニル基を表す。）で示される２−置換アミ
ノピリミジノン誘導体に関するものである。
基を表す。Ｒ1はハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル
基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ2は
水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ3は置換されてい
てもよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；置換されていてもよいＣ
3〜Ｃ8シクロアルキル基；置換されていてもよいビニル
基；置換されていてもよいＣ3〜Ｃ6アルケニル基；置換
されていてもよいＣ3〜Ｃ6アルキニル基；置換されてい
てもよいＣ7〜Ｃ11アラルキル基；置換されていてもよ
いフェニル基を表す。Ｒ4は水素原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）
Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ
オ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ5アシルオキシ）Ｃ
1〜Ｃ4アルキル基；チオシアナト（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）
基；Ｃ 3〜Ｃ4アルケニル基；Ｃ1〜Ｃ5アシル基；（Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ）カルボニル基；アミノカルボニル
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ
1〜Ｃ4アルキル）アミノカルボニル基；（Ｃ1〜Ｃ4アル
キル）スルホニル基を表す。）で示される２−置換アミ
ノピリミジノン誘導体に関するものである。
【００１１】さらに本発明は、一般式（２）
【００１２】
【化１４】
【００１３】（式中、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表
す。Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す。）で示される２
−アルキルチオピリミジノン誘導体を塩基の存在下に、
一般式（３）
す。Ｒ5はＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す。）で示される２
−アルキルチオピリミジノン誘導体を塩基の存在下に、
一般式（３）
【００１４】
【化１５】
【００１５】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で
示されるアミン類と反応させ、一般式（１ａ）
示されるアミン類と反応させ、一般式（１ａ）
【００１６】
【化１６】
【００１７】（式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味
を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導
体を製造する方法、さらにこのものをハロゲン化するこ
とにより、一般式（１ｂ）
を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導
体を製造する方法、さらにこのものをハロゲン化するこ
とにより、一般式（１ｂ）
【００１８】
【化１７】
【００１９】（式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味
を表す。Ｒ2aはハロゲン原子を表す。）で示される２−
置換アミノピリミジノン誘導体を製造する方法に関す
る。
を表す。Ｒ2aはハロゲン原子を表す。）で示される２−
置換アミノピリミジノン誘導体を製造する方法に関す
る。
【００２０】また本発明は、一般式（４）
【００２１】
【化１８】
【００２２】（式中、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表
す。）で示される２−アミノピリミジノン誘導体と一般
式（５）
す。）で示される２−アミノピリミジノン誘導体と一般
式（５）
【００２３】
【化１９】
【００２４】（式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。Ｘは
ハロゲン原子を表す。）で示される芳香族ハロゲン化合
物とを反応させ、一般式（１ａ）
ハロゲン原子を表す。）で示される芳香族ハロゲン化合
物とを反応させ、一般式（１ａ）
【００２５】
【化２０】
【００２６】（式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味
を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導
体を製造する方法に関する。
を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導
体を製造する方法に関する。
【００２７】さらに本発明は、一般式（１ｃ）
【００２８】
【化２１】
【００２９】（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同
じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノ
ン誘導体を塩基の存在下に、一般式（６）
じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノ
ン誘導体を塩基の存在下に、一般式（６）
【００３０】
【化２２】
【００３１】（式中、Ｒ4aは水素原子を除くＲ4で表さ
れる置換基を表し、Ｙは脱離基を表す。）で示される化
合物とを反応させ、一般式（１ｄ）
れる置換基を表し、Ｙは脱離基を表す。）で示される化
合物とを反応させ、一般式（１ｄ）
【００３２】
【化２３】
【００３３】（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4aは前
記と同じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリ
ミジノン誘導体を製造する方法に関するものである。
記と同じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリ
ミジノン誘導体を製造する方法に関するものである。
【００３４】また本発明は、一般式（１）
【００３５】
【化２４】
【００３６】（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は前記
と同じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリミ
ジノン誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する
ものである。以下本発明をさらに詳細に説明する。
と同じ意味を表す。）で示される２−置換アミノピリミ
ジノン誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する
ものである。以下本発明をさらに詳細に説明する。
【００３７】
【発明の実施の形態】本発明の化合物である２−置換ア
ミノピリミジノン誘導体において、Ｒで示される置換さ
れていてもよい芳香族基としては、ナフチル基、アント
ラニル基等の炭化水素系芳香族基、フリル基、ピロリル
基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チア
ゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキ
サジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の複素環
式芳香族基及びこれらのベンゾローグ誘導体、並びにこ
れらが縮環した芳香族基等を例示することができる。こ
れらの芳香族基は、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキル
基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基；Ｃ3〜Ｃ5ポリメチレン
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル基；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基；Ｃ 1〜Ｃ5
アシル基；カルボキシ基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カル
ボニル基；シアノ基；水酸基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基；
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基；カルボキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニルＣ1〜Ｃ4アルコ
キシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基；置換されていてもよいフェニルオキシ
基；Ｃ 1〜Ｃ5アシルオキシ基；メルカプト基；Ｃ1〜Ｃ4
アルキルチオ基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基；Ｃ1〜
Ｃ4アルキルスルフィニル基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルス
ルフィニル基；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基；Ｃ1〜
Ｃ4ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ基；ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基；Ｃ
1〜Ｃ5アシルアミノ基；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルア
ミノ基；ニトロ基等で１個以上置換されていてもよい。
ミノピリミジノン誘導体において、Ｒで示される置換さ
れていてもよい芳香族基としては、ナフチル基、アント
ラニル基等の炭化水素系芳香族基、フリル基、ピロリル
基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チア
ゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキ
サジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピラ
ジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基等の複素環
式芳香族基及びこれらのベンゾローグ誘導体、並びにこ
れらが縮環した芳香族基等を例示することができる。こ
れらの芳香族基は、ハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキル
基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基；Ｃ3〜Ｃ5ポリメチレン
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；Ｃ3
〜Ｃ6アルケニル基；Ｃ3〜Ｃ6アルキニル基；Ｃ 1〜Ｃ5
アシル基；カルボキシ基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カル
ボニル基；シアノ基；水酸基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基；
Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ
1〜Ｃ4アルコキシ基；カルボキシＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）カルボニルＣ1〜Ｃ4アルコ
キシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルケニルオキシ基；Ｃ3〜Ｃ6アルキ
ニルオキシ基；置換されていてもよいフェニルオキシ
基；Ｃ 1〜Ｃ5アシルオキシ基；メルカプト基；Ｃ1〜Ｃ4
アルキルチオ基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルチオ基；Ｃ1〜
Ｃ4アルキルスルフィニル基；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルス
ルフィニル基；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル基；Ｃ1〜
Ｃ4ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルアミノ基；ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ基；Ｃ
1〜Ｃ5アシルアミノ基；Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルア
ミノ基；ニトロ基等で１個以上置換されていてもよい。
【００３８】さらに、これらの置換基の具体例として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基のアルキル基；トリフルオロメチル基、２
−クロロエチル基等のハロアルキル基；トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等のポリメチ
レン基；２−プロペニル基等のアルケニル基；プロパル
ギル基等のアルキニル基；ホルミル基、アセチル基等の
アシル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；シアノ
基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２,
２,２−トリフルオロエトキシ基等のハロアルコキシ
基；カルボキシメトキシ基、１−（カルボキシ）エトキ
シ基等のカルボキシアルコキシ基；メトキシカルボニル
メトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基等のアルコ
キシカルボニルアルコキシ基；２−プロペニルオキシ
基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基等のアルケニ
ルオキシ基；２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェニ
ルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ
フェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４
−フルオロフェニルオキシ基等の置換されていてもよい
フェニルオキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基等のアシルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、
エチルチオ基等のアルキルチオ基；トリフルオロメチル
チオ基等のハロアルキルチオ基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；トリフ
ルオロメチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル
基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基
等のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、メチルプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ
基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のアシ
ルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホ
ニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基及びニト
ロ基等を例示することができる。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基のアルキル基；トリフルオロメチル基、２
−クロロエチル基等のハロアルキル基；トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基等のポリメチ
レン基；２−プロペニル基等のアルケニル基；プロパル
ギル基等のアルキニル基；ホルミル基、アセチル基等の
アシル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；シアノ
基；水酸基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基；
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２,
２,２−トリフルオロエトキシ基等のハロアルコキシ
基；カルボキシメトキシ基、１−（カルボキシ）エトキ
シ基等のカルボキシアルコキシ基；メトキシカルボニル
メトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基等のアルコ
キシカルボニルアルコキシ基；２−プロペニルオキシ
基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基等のアルケニ
ルオキシ基；２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２
−プロピニルオキシ基等のアルキニルオキシ基；フェニ
ルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロ
フェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４
−フルオロフェニルオキシ基等の置換されていてもよい
フェニルオキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基等のアシルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、
エチルチオ基等のアルキルチオ基；トリフルオロメチル
チオ基等のハロアルキルチオ基；メチルスルホニル基、
エチルスルホニル基等のアルキルスルホニル基；トリフ
ルオロメチルスルホニル基等のハロアルキルスルホニル
基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロ
ピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基
等のアルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、メチルプロピルアミノ基等のジアルキルアミノ
基；アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のアシ
ルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホ
ニルアミノ基等のアルキルスルホニルアミノ基及びニト
ロ基等を例示することができる。
【００３９】Ｒ1の具体例としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子等のハロゲン原子、フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、ペンタフルオ
ロエチル基等のハロアルキル基；フェニル基、２−フル
オロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ブロモフェニル基、２,４−ジフルオロフェニ
ル基、２,４−ジクロロフェニル基、３,５−ジフルオロ
フェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、３−クロロ
−２,４−ジフルオロフェニル基、２,４,５−トリクロ
ロフェニル基、２,４−ジクロロ−３−メチルフェニル
基、２,４−ジクロロ−５−イソプロピルオキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロピルオ
キシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−シク
ロペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−プロパルギルオキシフェニル基、２−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−５−ニト
ロフェニル基、２,４−ジフルオロ−５−ニトロフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
４−メチルフェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、
４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、２,４−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル基、２−アセチルフェニル基、４−ア
セチルフェニル基、４−イソバレリルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４
−メトキシカルボニルフェニル基、２−カルボキシフェ
ニル基、４−カルボキシフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、４−シアノフェニル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３,４−ジメトキシフェニル基、４−イソプロピル
オキシフェニル基、４−ｔ−ブチルオキシフェニル基、
３−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニル基、３−フェノキシフェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、２−メチルチオフェ
ニル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフ
ィニルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル
基、２−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスル
ホニルフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル
基、４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２
−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基等を例示す
ることができ、好ましくは、ハロゲン原子、特に塩素原
子、ハロアルキル基、特にトリフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
原子、臭素原子等のハロゲン原子、フルオロメチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、３−クロロプロピル基、ペンタフルオ
ロエチル基等のハロアルキル基；フェニル基、２−フル
オロフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ブロモフ
ェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ブロモフェニル基、２,４−ジフルオロフェニ
ル基、２,４−ジクロロフェニル基、３,５−ジフルオロ
フェニル基、３,５−ジクロロフェニル基、３−クロロ
−２,４−ジフルオロフェニル基、２,４,５−トリクロ
ロフェニル基、２,４−ジクロロ−３−メチルフェニル
基、２,４−ジクロロ−５−イソプロピルオキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−イソプロピルオ
キシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−シク
ロペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロ
ロ−５−プロパルギルオキシフェニル基、２−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル基、２−クロロ−５−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−フルオロ−５−ニト
ロフェニル基、２,４−ジフルオロ−５−ニトロフェニ
ル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、
４−メチルフェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、
４−エチルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、
４−ｔ−ブチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、２,４−ビス（トリフル
オロメチル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロ
メチル）フェニル基、２−アセチルフェニル基、４−ア
セチルフェニル基、４−イソバレリルフェニル基、２−
メトキシカルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニ
ルフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４
−メトキシカルボニルフェニル基、２−カルボキシフェ
ニル基、４−カルボキシフェニル基、２−シアノフェニ
ル基、４−シアノフェニル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３,４−ジメトキシフェニル基、４−イソプロピル
オキシフェニル基、４−ｔ−ブチルオキシフェニル基、
３−トリフルオロメチルオキシフェニル基、４−トリフ
ルオロメチルオキシフェニル基、３−フェノキシフェニ
ル基、４−フェノキシフェニル基、２−メチルチオフェ
ニル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフ
ィニルフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル
基、２−メチルスルホニルフェニル基、４−メチルスル
ホニルフェニル基、４−トリフルオロメチルチオフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルスルフィニルフェニル
基、４−トリフルオロメチルスルホニルフェニル基、２
−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基等を例示す
ることができ、好ましくは、ハロゲン原子、特に塩素原
子、ハロアルキル基、特にトリフルオロメチル基、トリ
クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
【００４０】Ｒ2で表されるハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げるこ
とができるが、合成の容易さ並びに活性の強さから、塩
素原子あるいは臭素原子が好ましい。
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げるこ
とができるが、合成の容易さ並びに活性の強さから、塩
素原子あるいは臭素原子が好ましい。
【００４１】Ｒ3としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピルメチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、
２,２−ジメトキシエチル基、２,２−ジエトキシエチル
基等の置換されていてもよいアルキル基；シクロプロピ
ル基、メチルシクロプロピル基、ジメチルシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチル
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の置換されてい
てもよいシクロアルキル基；ビニル基、１−メチルビニ
ル基、１−エチルビニル基、１−クロロビニル基、２−
メトキシビニル基、２−エトキシビニル基等の置換され
ていてもよいビニル基；２−プロペニル基、２−クロロ
−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、
２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、４−クロロ
−２−ブテニル基等の置換されていてもよいアルケニル
基；プロパルギル基、３−ブロモプロパルギル基、１−
ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、４−ブロモ−２
−ブチニル基等の置換されていてもよいアルキニル基；
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジ
ル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブ
ロモベンジル基、３,５−ジフルオロベンジル基、３,５
−ジクロロベンジル基、３,５−ジブロモベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、２,４−ジメチルベンジル基、３,５−
ジメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル
基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフル
オロメチルベンジル基、３,５−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンジル基、２,４−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンジル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、
３−メトキシカルボニルベンジル基、４−メトキシカル
ボニルベンジル基、３−カルボキシベンジル基、４−カ
ルボキシベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シア
ノベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシ
ベンジル基、４−メトキシベンジル基、３,４−ジメト
キシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル
基、４−フェノキシベンジル基、４−メチルチオベンジ
ル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、
４−ニトロベンジル基、α−フェネチル基、１−（２−
フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニ
ル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−ク
ロロフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）
エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１
−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（４−ブロモ
フェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチル基、β−フェネチル基、２−（３−ブロモフ
ェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニ
ルブチル基等の置換されていてもよいアラルキル基；フ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ブロモフェニル基、３−フルオロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２,４
−ジフルオロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル
基、３,５−ジフルオロフェニル基、３,５−ジクロロフ
ェニル基、３−クロロ−２,４−ジフルオロフェニル
基、２,４,５−トリクロロフェニル基、２,４−ジクロ
ロ−３−メチルフェニル基、２,４−ジクロロ−５−メ
トキシフェニル基、２,４−ジクロロ−５−イソプロピ
ルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−
メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−
イソプロピルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル基、２−フル
オロ−４−クロロ−５−プロパルギルオキシフェニル
基、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−ブチン−３
−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−ニトロフェニル
基、２,４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル基、２−
メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチル
フェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔ−ブ
チルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル基、２−アセチルフェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、４−イソバレリルフェニル基、２−メトキシ
カルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニ
ル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキ
シカルボニルフェニル基、２−カルボキシフェニル基、
４−カルボキシフェニル基、２−シアノフェニル基、４
−シアノフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３,４−
ジメトキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニ
ル基、４−ｔ−ブチルオキシフェニル基、３−トリフル
オロメチルオキシフェニル基、４−トリフルオロメチル
オキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル
基、４−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルス
ルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル
基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリ
フルオロメチルスルフィニルフェニル基、４−トリフル
オロメチルスルホニルフェニル基、２−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基等の置換されていてもよいフ
ェニル基を例示することができる。
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ
−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプロピルメチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、
２,２−ジメトキシエチル基、２,２−ジエトキシエチル
基等の置換されていてもよいアルキル基；シクロプロピ
ル基、メチルシクロプロピル基、ジメチルシクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３−メチル
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の置換されてい
てもよいシクロアルキル基；ビニル基、１−メチルビニ
ル基、１−エチルビニル基、１−クロロビニル基、２−
メトキシビニル基、２−エトキシビニル基等の置換され
ていてもよいビニル基；２−プロペニル基、２−クロロ
−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、
２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−
ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、４−クロロ
−２−ブテニル基等の置換されていてもよいアルケニル
基；プロパルギル基、３−ブロモプロパルギル基、１−
ブチン−３−イル基、２−ブチニル基、４−ブロモ−２
−ブチニル基等の置換されていてもよいアルキニル基；
ベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、２−クロロベンジ
ル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、
２−ブロモベンジル基、３−ブロモベンジル基、４−ブ
ロモベンジル基、３,５−ジフルオロベンジル基、３,５
−ジクロロベンジル基、３,５−ジブロモベンジル基、
２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メ
チルベンジル基、２,４−ジメチルベンジル基、３,５−
ジメチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル
基、３−トリフルオロメチルベンジル基、４−トリフル
オロメチルベンジル基、３,５−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンジル基、２,４−ビス（トリフルオロメチ
ル）ベンジル基、２−メトキシカルボニルベンジル基、
３−メトキシカルボニルベンジル基、４−メトキシカル
ボニルベンジル基、３−カルボキシベンジル基、４−カ
ルボキシベンジル基、３−シアノベンジル基、４−シア
ノベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシ
ベンジル基、４−メトキシベンジル基、３,４−ジメト
キシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル
基、４−フェノキシベンジル基、４−メチルチオベンジ
ル基、２−ニトロベンジル基、３−ニトロベンジル基、
４−ニトロベンジル基、α−フェネチル基、１−（２−
フルオロフェニル）エチル基、１−（２−クロロフェニ
ル）エチル基、１−（２−ブロモフェニル）エチル基、
１−（３−フルオロフェニル）エチル基、１−（３−ク
ロロフェニル）エチル基、１−（３−ブロモフェニル）
エチル基、１−（４−フルオロフェニル）エチル基、１
−（４−クロロフェニル）エチル基、１−（４−ブロモ
フェニル）エチル基、１−（２−トリフルオロメチルフ
ェニル）エチル基、１−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチル基、β−フェネチル基、２−（３−ブロモフ
ェニル）エチル基、２−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）エチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニ
ルブチル基等の置換されていてもよいアラルキル基；フ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ブロモフェニル基、３−フルオロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、２,４
−ジフルオロフェニル基、２,４−ジクロロフェニル
基、３,５−ジフルオロフェニル基、３,５−ジクロロフ
ェニル基、３−クロロ−２,４−ジフルオロフェニル
基、２,４,５−トリクロロフェニル基、２,４−ジクロ
ロ−３−メチルフェニル基、２,４−ジクロロ−５−メ
トキシフェニル基、２,４−ジクロロ−５−イソプロピ
ルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−
メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロ−５−
イソプロピルオキシフェニル基、２−フルオロ−４−ク
ロロ−５−シクロペンチルオキシフェニル基、２−フル
オロ−４−クロロ−５−プロパルギルオキシフェニル
基、２−フルオロ−４−クロロ−５−（１−ブチン−３
−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル基、２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、２−クロロ−５−トリフルオロメ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−ニトロフェニル
基、２,４−ジフルオロ−５−ニトロフェニル基、２−
メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチル
フェニル基、２,４−ジメチルフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｔ−ブ
チルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、２,４−ビス（トリフルオロメチ
ル）フェニル基、３,５−ビス（トリフルオロメチル）
フェニル基、２−アセチルフェニル基、４−アセチルフ
ェニル基、４−イソバレリルフェニル基、２−メトキシ
カルボニルフェニル基、２−エトキシカルボニルフェニ
ル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、４−メトキ
シカルボニルフェニル基、２−カルボキシフェニル基、
４−カルボキシフェニル基、２−シアノフェニル基、４
−シアノフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メ
トキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、３,４−
ジメトキシフェニル基、４−イソプロピルオキシフェニ
ル基、４−ｔ−ブチルオキシフェニル基、３−トリフル
オロメチルオキシフェニル基、４−トリフルオロメチル
オキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、４−メ
チルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル
基、４−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルス
ルホニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル
基、４−トリフルオロメチルチオフェニル基、４−トリ
フルオロメチルスルフィニルフェニル基、４−トリフル
オロメチルスルホニルフェニル基、２−ニトロフェニル
基、４−ニトロフェニル基等の置換されていてもよいフ
ェニル基を例示することができる。
【００４２】Ｒ4としては、水素原子；メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基等のアルキル基；クロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−クロロエチル基、３−フルオロプロピル
基等のハロアルキル基；メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル
基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基等の
アルコキシアルキル基；トリクロロメトキシメチル基、
トリフルオロメトキシメチル基等のハロアルコキシアル
キル基；２−メトキシエトキシメチル基、２−エトキシ
エトキシメチル基等のアルコキシアルコキシアルキル
基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−
（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基
等のアルキルチオアルキル基；ホルミルオキシメチル
基、アセチルオキシメチル基、プロピオニルオキシメチ
ル基、ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチ
ル基等のアシルオキシアルキル基；チオシアナトメチル
基等のチオシアナトアルキル基；２−プロペニル基、２
−ブテニル基等のアルケニル基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロ
イル基等のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブト
キシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基；カルバモイル基；メチルカルバモ
イル基、エチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバ
モイル基等のアルキルアミノカルボニル基；ジメチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、エチルプロピ
ルカルバモイル基、１−ピロリジニルカルボニル基、モ
ルホリノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプ
ロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチル
スルホニル基等のアルキルスルホニル基等を例示するこ
とができる。
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基等のアルキル基；クロロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−クロロエチル基、３−フルオロプロピル
基等のハロアルキル基；メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、プロピルオキシメチル基、ブチルオキシメチル
基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基等の
アルコキシアルキル基；トリクロロメトキシメチル基、
トリフルオロメトキシメチル基等のハロアルコキシアル
キル基；２−メトキシエトキシメチル基、２−エトキシ
エトキシメチル基等のアルコキシアルコキシアルキル
基；メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−
（メチルチオ）エチル基、２−（メチルチオ）エチル基
等のアルキルチオアルキル基；ホルミルオキシメチル
基、アセチルオキシメチル基、プロピオニルオキシメチ
ル基、ブチリルオキシメチル基、ピバロイルオキシメチ
ル基等のアシルオキシアルキル基；チオシアナトメチル
基等のチオシアナトアルキル基；２−プロペニル基、２
−ブテニル基等のアルケニル基；ホルミル基、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロ
イル基等のアシル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロピルオキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブト
キシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアル
コキシカルボニル基；カルバモイル基；メチルカルバモ
イル基、エチルカルバモイル基、シクロヘキシルカルバ
モイル基等のアルキルアミノカルボニル基；ジメチルカ
ルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、エチルプロピ
ルカルバモイル基、１−ピロリジニルカルボニル基、モ
ルホリノカルボニル基等のジアルキルアミノカルボニル
基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、イソプ
ロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチル
スルホニル基等のアルキルスルホニル基等を例示するこ
とができる。
【００４３】Ｒ5で表されるアルキル基としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基等を例示することができる。
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基等を例示することができる。
【００４４】本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体及びそれらの製造中間体は下記製造方法に例示した方
法によって製造することができる。
体及びそれらの製造中間体は下記製造方法に例示した方
法によって製造することができる。
【００４５】
【化２５】
【００４６】（式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ2a、Ｒ3、
Ｒ4a、Ｒ5、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表す。）
Ｒ4a、Ｒ5、Ｘ及びＹは前記と同じ意味を表す。）
【００４７】工程−１は、２−アルキルチオピリミジノ
ン誘導体（２）と一般式（３）で示される芳香族アミン
類とを反応させることにより、本発明の２−置換アミノ
ピリミジノン誘導体（１ａ）を製造する工程である。ま
た、工程−２は、２−アミノピリミジノン誘導体（４）
と一般式（５）で示される芳香族ハロゲン化合物とを反
応させることにより、本発明の２−置換アミノピリミジ
ノン誘導体（１ａ）を製造する工程である。
ン誘導体（２）と一般式（３）で示される芳香族アミン
類とを反応させることにより、本発明の２−置換アミノ
ピリミジノン誘導体（１ａ）を製造する工程である。ま
た、工程−２は、２−アミノピリミジノン誘導体（４）
と一般式（５）で示される芳香族ハロゲン化合物とを反
応させることにより、本発明の２−置換アミノピリミジ
ノン誘導体（１ａ）を製造する工程である。
【００４８】工程−１及び工程−２の反応は塩基の存在
下に行うことが収率がよい点で好ましい。塩基として
は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチル
シリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチ
ル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＢＯ）、イミダゾール等の有機
塩基等を用いることができる。塩基の使用量は、基質に
対して０.１〜２.０等量用いることにより、収率よく目
的物を得ることができる。
下に行うことが収率がよい点で好ましい。塩基として
は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチル
シリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチ
ル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＢＯ）、イミダゾール等の有機
塩基等を用いることができる。塩基の使用量は、基質に
対して０.１〜２.０等量用いることにより、収率よく目
的物を得ることができる。
【００４９】本反応は溶媒中で実施することができ、反
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペ
ンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、あるいはこれらの混合溶
媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用すること
ができる。
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペ
ンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶
媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭ
Ｅ）、１,４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、あるいはこれらの混合溶
媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用すること
ができる。
【００５０】反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲
から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的
物を得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作
により目的物を得ることができるが、必要であればカラ
ムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製する
こともできる。
から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的
物を得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作
により目的物を得ることができるが、必要であればカラ
ムクロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製する
こともできる。
【００５１】工程−３は、２−置換アミノピリミジノン
誘導体（１ａ）をハロゲン化し、本発明の２−置換アミ
ノピリミジノン誘導体（１ｂ）を製造する工程である。
誘導体（１ａ）をハロゲン化し、本発明の２−置換アミ
ノピリミジノン誘導体（１ｂ）を製造する工程である。
【００５２】ハロゲン化はハロゲン化剤を用いることに
より行うことができ、用いるハロゲン化剤としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ化カリウム、スルフリルクロリ
ド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ｔ−ブチルハイポク
ロライト、ジエチルアミノサルファトリフルオリド、四
塩化炭素／トリフェニルホスフィン、四臭化炭素／トリ
フェニルホスフィン等のハロゲン化試剤を用いることが
できる。ハロゲン化試剤の使用量は基質に対して１等量
以上用いることにより、収率よく目的物を得ることがで
きる。
より行うことができ、用いるハロゲン化剤としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ化カリウム、スルフリルクロリ
ド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイ
ミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、ｔ−ブチルハイポク
ロライト、ジエチルアミノサルファトリフルオリド、四
塩化炭素／トリフェニルホスフィン、四臭化炭素／トリ
フェニルホスフィン等のハロゲン化試剤を用いることが
できる。ハロゲン化試剤の使用量は基質に対して１等量
以上用いることにより、収率よく目的物を得ることがで
きる。
【００５３】本反応は溶媒中で実施することもでき、反
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オク
タン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１,４−ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、酢酸、プロピオン
酸等の有機酸系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等を用
いることができる。
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン
等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オク
タン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１,４−ジオ
キサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、塩化メチレ
ン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、酢酸、プロピオン
酸等の有機酸系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等を用
いることができる。
【００５４】反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から
適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を
得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作によ
り目的物を得ることができるが、必要であればカラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製すること
もできる。
適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を
得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作によ
り目的物を得ることができるが、必要であればカラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製すること
もできる。
【００５５】工程−４は、２−置換アミノピリミジノン
誘導体（１ａ）及び（１ｂ）を原料に用い、塩基の存在
下に試剤（６）と反応させ、本発明の２−置換アミノピ
リミジノン誘導体（１ｄ）を製造する工程である。
誘導体（１ａ）及び（１ｂ）を原料に用い、塩基の存在
下に試剤（６）と反応させ、本発明の２−置換アミノピ
リミジノン誘導体（１ｄ）を製造する工程である。
【００５６】本反応は塩基の存在下に行う。塩基として
は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチル
シリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチ
ル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、ＤＢＵ、ＤＢＯ、イミダゾール等の有機塩基
等を用いることができる。塩基は基質に対して１〜２等
量用いることにより、収率よく目的物を得ることができ
る。
は、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミ
ド、ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム、トリメチル
シリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔ−ブチ
ル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、ＤＢＵ、ＤＢＯ、イミダゾール等の有機塩基
等を用いることができる。塩基は基質に対して１〜２等
量用いることにより、収率よく目的物を得ることができ
る。
【００５７】本反応は溶媒中で実施することができ、反
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂
肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１,４−ジオキサン等の
エーテル系溶媒、ＤＭＳＯ、あるいはこれらの混合溶媒
等を用いることができる。
応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ
る。溶媒としては、ＤＭＦ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族
炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂
肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１,４−ジオキサン等の
エーテル系溶媒、ＤＭＳＯ、あるいはこれらの混合溶媒
等を用いることができる。
【００５８】反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から
適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を
得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作によ
り目的物を得ることができるが、必要であればカラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製すること
もできる。
適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を
得ることができる。反応終了後は、通常の抽出操作によ
り目的物を得ることができるが、必要であればカラムク
ロマトグラフィーあるいは再結晶等により精製すること
もできる。
【００５９】本反応においては、触媒として、１８−ク
ラウン−６、１５−クラウン−５、１２−クラウン−４
等のポリエーテル類、テトラブチルアンモニウムブロミ
ド、硫酸テトラブチルアンモニウム、テトラエチルアン
モニウムヨージド等の第４級アンモニウム塩等を用いる
ことにより、さらに収率よく目的物を得ることができ
る。
ラウン−６、１５−クラウン−５、１２−クラウン−４
等のポリエーテル類、テトラブチルアンモニウムブロミ
ド、硫酸テトラブチルアンモニウム、テトラエチルアン
モニウムヨージド等の第４級アンモニウム塩等を用いる
ことにより、さらに収率よく目的物を得ることができ
る。
【００６０】上記製造方法において原料となる２−置換
アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体(２)は、特開
平６−３２１９１３号、特開平７−８９９４１号、ＷＯ
９８／５１１５２号、ＷＯ９８／５１６７５号、特願平
１０−１１９９１７号、特願平１０−３２１１８１号、
特願平１０−３２１１８１号公報記載の方法により製造
することができる。また、一部は下記参考例に記載した
方法により製造することができる。
アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体(２)は、特開
平６−３２１９１３号、特開平７−８９９４１号、ＷＯ
９８／５１１５２号、ＷＯ９８／５１６７５号、特願平
１０−１１９９１７号、特願平１０−３２１１８１号、
特願平１０−３２１１８１号公報記載の方法により製造
することができる。また、一部は下記参考例に記載した
方法により製造することができる。
【００６１】本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体（１）は、衛生害虫あるいは農園芸作物に有害な害
虫、特に昆虫及びダニに対し低い薬剤濃度で高い防除効
果を示す。
体（１）は、衛生害虫あるいは農園芸作物に有害な害
虫、特に昆虫及びダニに対し低い薬剤濃度で高い防除効
果を示す。
【００６２】防除対象の害虫としては、ハスモンヨト
ウ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、コブノメイガ、
ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイロウンカ、セジロウ
ンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒ
メヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ、ワタ
アブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等の
コナジラミ類、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類等
の半翅目；キスジノミハムシ、ウリハムシ、アズキゾウ
ムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイエカ等の双翅目；ワ
モンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼虫及び成虫、ならび
に、ナミハダニ、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、チャ
ノホコリダニ等のダニ目の卵及び幼虫が挙げられる。
ウ、コナガ、チャノコカクモンハマキ、コブノメイガ、
ニカメイチュウ等の鱗翅目；トビイロウンカ、セジロウ
ンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒ
メヨコバイ等のヨコバイ類、モモアカアブラムシ、ワタ
アブラムシ等のアブラムシ類、オンシツコナジラミ等の
コナジラミ類、チャバネアオカメムシ等のカメムシ類等
の半翅目；キスジノミハムシ、ウリハムシ、アズキゾウ
ムシ等の甲虫目；イエバエ、アカイエカ等の双翅目；ワ
モンゴキブリ等の直翅目の昆虫の幼虫及び成虫、ならび
に、ナミハダニ、ミカンハダニ、ミカンサビダニ、チャ
ノホコリダニ等のダニ目の卵及び幼虫が挙げられる。
【００６３】従って、本発明の２−置換アミノピリミジ
ノン誘導体（１）は、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として
有用である。もっとも、本発明の化合物の防除対象とな
る昆虫やダニは上記に例示したものに限定されることは
ない。
ノン誘導体（１）は、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として
有用である。もっとも、本発明の化合物の防除対象とな
る昆虫やダニは上記に例示したものに限定されることは
ない。
【００６４】本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体（１）を農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として使用する場
合には、単独で用いてもよいが、好ましくは汎用の農薬
補助剤を用いて製造した組成物の形態で使用する。本発
明の殺虫、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、ドライフロアブ
ル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤、ジ
ャンボ剤等の形態とすることが好適である。また、本発
明の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）の１種又
は２種以上を有効成分として配合することができる。
体（１）を農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として使用する場
合には、単独で用いてもよいが、好ましくは汎用の農薬
補助剤を用いて製造した組成物の形態で使用する。本発
明の殺虫、殺ダニ剤の形態は特に限定されないが、例え
ば乳剤、水和剤、粉剤、フロアブル剤、ドライフロアブ
ル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤、ジ
ャンボ剤等の形態とすることが好適である。また、本発
明の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）の１種又
は２種以上を有効成分として配合することができる。
【００６５】本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体（１）を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を製
造するために用いられる農薬補助剤は、例えば、殺虫、
殺ダニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的
で使用することができる。農薬補助剤としては、例え
ば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、崩壊剤等を用いることができる。
体（１）を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤を製
造するために用いられる農薬補助剤は、例えば、殺虫、
殺ダニ剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的
で使用することができる。農薬補助剤としては、例え
ば、担体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散
剤、崩壊剤等を用いることができる。
【００６６】液体担体としては、水、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブチルアルコー
ル、グリコール等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を
挙げることができる。また、固体担体としてはクレー、
カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、
モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等を用いることができる。
ン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブチルアルコー
ル、グリコール等のアルコール類、アセトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチ
ルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を
挙げることができる。また、固体担体としてはクレー、
カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、
モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミ
ナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム
等を用いることができる。
【００６７】乳化剤、分散剤としては通常の界面活性剤
を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることができる。
を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナ
トリウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラ
ウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系
界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面
活性剤等を用いることができる。また、ポリオキシエチ
レンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウ
リルフェニルエーテル等の展着剤；ジアルキルスルホサ
クシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、
ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸
ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤を用い
ることができる。
【００６８】本発明の農園芸用の殺虫、殺ダニ剤におけ
る有効成分の含有量は０.０１〜９９.５％の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約０.５〜２０重量
％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤で
は約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。
る有効成分の含有量は０.０１〜９９.５％の範囲から選
ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決
定すればよいが、例えば、粉剤では約０.５〜２０重量
％程度、好ましくは１〜１０重量％、水和剤では約１〜
９０重量％程度、好ましくは１０〜８０重量％、乳剤で
は約１〜９０重量％程度、好ましくは１０〜４０重量％
の有効成分を含有するように製造することが好適であ
る。
【００６９】例えば、乳剤の場合、有効成分である本発
明の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）に対して
溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の乳剤を製造する
ことができ、さらにこの原液を使用に際して所定濃度に
水で希釈して施用することができる。水和剤の場合、有
効成分の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）、固
形担体及び界面活性剤等を混合して原液を製造し、さら
にこの原液を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用
することができる。粉剤の場合、有効成分の２−置換ア
ミノピリミジノン誘導体（１）、固形担体等を混合して
そのまま施用することができ、粒剤の場合には、有効成
分の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）、固形担
体及び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造
し、そのまま施用することができる。もっとも、上記の
各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることは
なく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適
宜選択することができるものである。
明の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）に対して
溶剤及び界面活性剤等を混合して原液の乳剤を製造する
ことができ、さらにこの原液を使用に際して所定濃度に
水で希釈して施用することができる。水和剤の場合、有
効成分の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）、固
形担体及び界面活性剤等を混合して原液を製造し、さら
にこの原液を使用に際して所定濃度に水で希釈して施用
することができる。粉剤の場合、有効成分の２−置換ア
ミノピリミジノン誘導体（１）、固形担体等を混合して
そのまま施用することができ、粒剤の場合には、有効成
分の２−置換アミノピリミジノン誘導体（１）、固形担
体及び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造
し、そのまま施用することができる。もっとも、上記の
各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることは
なく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適
宜選択することができるものである。
【００７０】本発明の農園芸用殺虫、殺ダニ剤には、有
効成分である本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体（１）以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効
成分を配合してもよい。
効成分である本発明の２−置換アミノピリミジノン誘導
体（１）以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草
剤、昆虫生育調整剤、肥料、土壌改良剤等の任意の有効
成分を配合してもよい。
【００７１】本発明の農園芸用殺虫、殺ダニ剤の施用方
法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面施
用、土壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用する
ことができる。例えば、茎葉散布又は土壌処理の場合、
０.００１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０.０１〜５０
０ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０アール当たり０.１〜
５０００Ｌ好ましくは１０〜２０００Ｌ程度の施用量で
用いることができる。水面施用の場合の施用量は、通
常、有効成分が０.０１〜１５％の粒剤では１０アール
当たり０.１〜１０Ｋｇである。土壌処理の場合、５〜
１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１ｍ2当たり１〜１
０Ｌ程度の施用量で用いることができる。種子処理の場
合、種子重量１Ｋｇ当たり１０〜１０００ｐｐｍの濃度
範囲の溶液を１０〜１００ｍＬ程度施用処理することが
できる。
法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、水面施
用、土壌処理、種子処理等のいずれの方法でも施用する
ことができる。例えば、茎葉散布又は土壌処理の場合、
０.００１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０.０１〜５０
０ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１０アール当たり０.１〜
５０００Ｌ好ましくは１０〜２０００Ｌ程度の施用量で
用いることができる。水面施用の場合の施用量は、通
常、有効成分が０.０１〜１５％の粒剤では１０アール
当たり０.１〜１０Ｋｇである。土壌処理の場合、５〜
１０００ｐｐｍの濃度範囲の溶液を１ｍ2当たり１〜１
０Ｌ程度の施用量で用いることができる。種子処理の場
合、種子重量１Ｋｇ当たり１０〜１０００ｐｐｍの濃度
範囲の溶液を１０〜１００ｍＬ程度施用処理することが
できる。
【００７２】
【００７３】以下、本発明を実施例及び参考例によりさ
らに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例及び参
考例に限定されることはない。 実施例−１
らに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例及び参
考例に限定されることはない。 実施例−１
【００７４】
【化２６】
【００７５】２−アミノ−３,５−ジクロロピリジン(3.
00g, 18.4mmol)のＤＭＦ(10mL)溶液に、室温撹拌下で水
素化ナトリウム(60％油性, 0.96g, 23.9mmol)を加え、
３０分撹拌した後、３−メチル−２−メチルチオ−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(4.12
g, 18.4mmol)を加え、６０℃にて３時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注
ぎ、析出結晶を濾過した後エタノールを用いて再結晶
し、２−（３,５−ジクロロピリジン−２−イル）アミ
ノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン［化合物番号１］の淡黄色固体(3.36g)
を得た。Yield：54％；mp：188〜189℃；1H-NMR(CDCl3,
TMS, ppm)：δ3.60(s, 3H), 6.21(s, 1H), 7.80(d, J=
2.4Hz, 1H), 8.05(d, J=2.4Hz, 1H).（アミノプロトン
は帰属できなかった。） 実施例−２
00g, 18.4mmol)のＤＭＦ(10mL)溶液に、室温撹拌下で水
素化ナトリウム(60％油性, 0.96g, 23.9mmol)を加え、
３０分撹拌した後、３−メチル−２−メチルチオ−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(4.12
g, 18.4mmol)を加え、６０℃にて３時間加熱撹拌した。
反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注
ぎ、析出結晶を濾過した後エタノールを用いて再結晶
し、２−（３,５−ジクロロピリジン−２−イル）アミ
ノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）
−ピリミジノン［化合物番号１］の淡黄色固体(3.36g)
を得た。Yield：54％；mp：188〜189℃；1H-NMR(CDCl3,
TMS, ppm)：δ3.60(s, 3H), 6.21(s, 1H), 7.80(d, J=
2.4Hz, 1H), 8.05(d, J=2.4Hz, 1H).（アミノプロトン
は帰属できなかった。） 実施例−２
【００７６】
【化２７】
【００７７】２−（３,５−ジクロロピリジン−２−イ
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.86g, 5.49mmol)のジクロロ
メタン(50mL)溶液に、室温撹拌下でスルフリルクロリド
(1.11g, 8.23mmol)を加え、１０時間撹拌した。反応終
了後、析出結晶を濾過し、５−クロロ−２−（３,５−
ジクロロピリジン−２−イル）アミノ−３−メチル−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化
合物番号２］の淡黄色固体(0.70g)を得た。Yield：34
％；mp：231〜232℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.6
8(s, 3H), 7.82(d, J=2.4Hz, 1H), 7.9(m, 1H).（アミ
ノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−３
ル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.86g, 5.49mmol)のジクロロ
メタン(50mL)溶液に、室温撹拌下でスルフリルクロリド
(1.11g, 8.23mmol)を加え、１０時間撹拌した。反応終
了後、析出結晶を濾過し、５−クロロ−２−（３,５−
ジクロロピリジン−２−イル）アミノ−３−メチル−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化
合物番号２］の淡黄色固体(0.70g)を得た。Yield：34
％；mp：231〜232℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.6
8(s, 3H), 7.82(d, J=2.4Hz, 1H), 7.9(m, 1H).（アミ
ノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−３
【００７８】
【化２８】
【００７９】２−アミノ−３,５−ジクロロピリジン(1.
00g, 6.13mmol)のＤＭＦ(5mL)溶液に、室温撹拌下で水
素化ナトリウム(60％油性, 0.32g, 7.98mmol)を加え、
３０分撹拌した後、３−ベンジル−２−メチルチオ−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.8
4g, 6.13mmol)を加え、６０℃にて２時間加熱撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に
注ぎ、酢酸エチル(100mL)により抽出した。有機層を水
(100mL)及び飽和食塩水(50mL×2)で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得ら
れた粗生成物析出結晶をエタノールを用いて再結晶し、
３−ベンジル−２−（３,５−ジクロロピリジン−２−
イル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン［化合物番号３］の淡黄色固体(1.58g)を
得た。Yield：62％；mp：182〜183℃； 1H-NMR(CDCl3, T
MS, ppm)：δ5.48(s, 2H), 6.22(s, 1H), 7.3(m, 3H),
7.5(m,2H), 7.80(d, J=2.4Hz, 1H), 8.02(d, J=2.4Hz,
1H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−４
00g, 6.13mmol)のＤＭＦ(5mL)溶液に、室温撹拌下で水
素化ナトリウム(60％油性, 0.32g, 7.98mmol)を加え、
３０分撹拌した後、３−ベンジル−２−メチルチオ−６
−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.8
4g, 6.13mmol)を加え、６０℃にて２時間加熱撹拌し
た。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に
注ぎ、酢酸エチル(100mL)により抽出した。有機層を水
(100mL)及び飽和食塩水(50mL×2)で洗浄し無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下で留去した。得ら
れた粗生成物析出結晶をエタノールを用いて再結晶し、
３−ベンジル−２−（３,５−ジクロロピリジン−２−
イル）アミノ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノン［化合物番号３］の淡黄色固体(1.58g)を
得た。Yield：62％；mp：182〜183℃； 1H-NMR(CDCl3, T
MS, ppm)：δ5.48(s, 2H), 6.22(s, 1H), 7.3(m, 3H),
7.5(m,2H), 7.80(d, J=2.4Hz, 1H), 8.02(d, J=2.4Hz,
1H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−４
【００８０】
【化２９】
【００８１】３−ベンジル−２−（３,５−ジクロロピ
リジン−２−イル）アミノ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.00g, 2.41mmol)のジクロ
ロメタン(50mL)溶液に、室温撹拌下でスルフリルクロリ
ド(0.49g, 3.61mmol)を加え、１０時間撹拌した。反応
終了後、反応液を減圧留去し析出した結晶をエタノール
を用いて洗浄し、３−ベンジル−５−クロロ−２−
（３,５−ジクロロピリジン−２−イル）アミノ−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合
物番号４］の淡黄色固体(0.30g)を得た。Yield：28％；
mp：241〜242℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.55(s,
2H), 7.3(m, 3H), 7.7(m, 2H), 7.8(m, 2H).（アミノ
プロトンは帰属できなかった。） 実施例−５
リジン−２−イル）アミノ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.00g, 2.41mmol)のジクロ
ロメタン(50mL)溶液に、室温撹拌下でスルフリルクロリ
ド(0.49g, 3.61mmol)を加え、１０時間撹拌した。反応
終了後、反応液を減圧留去し析出した結晶をエタノール
を用いて洗浄し、３−ベンジル−５−クロロ−２−
（３,５−ジクロロピリジン−２−イル）アミノ−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合
物番号４］の淡黄色固体(0.30g)を得た。Yield：28％；
mp：241〜242℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.55(s,
2H), 7.3(m, 3H), 7.7(m, 2H), 7.8(m, 2H).（アミノ
プロトンは帰属できなかった。） 実施例−５
【００８２】
【化３０】
【００８３】２−アミノ−３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジン(3.00g, 15.3mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.79g,19.8mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−メチ
ル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン(3.42g, 15.3mmol)を加え、６０℃
にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ
塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した後エタ
ノールを用いて洗浄、乾燥し、２−｛３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号５］の淡黄色固体(4.12g)を得
た。Yield：72％；mp：169〜170℃；1H-NMR(CDCl3, TM
S, ppm)：δ3.67(s, 3H), 6.35(s, 1H), 7.96(d, J=2.1
Hz, 1H), 8.21(br s, 1H).（アミノプロトンは帰属でき
なかった。） 実施例−６
オロメチル）ピリジン(3.00g, 15.3mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.79g,19.8mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−メチ
ル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３
Ｈ）−ピリミジノン(3.42g, 15.3mmol)を加え、６０℃
にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ
塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した後エタ
ノールを用いて洗浄、乾燥し、２−｛３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号５］の淡黄色固体(4.12g)を得
た。Yield：72％；mp：169〜170℃；1H-NMR(CDCl3, TM
S, ppm)：δ3.67(s, 3H), 6.35(s, 1H), 7.96(d, J=2.1
Hz, 1H), 8.21(br s, 1H).（アミノプロトンは帰属でき
なかった。） 実施例−６
【００８４】
【化３１】
【００８５】２−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−メチル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.00
g, 5.37mmol)のジクロロメタン(100mL)溶液に、室温撹
拌下でスルフリルクロリド(1.09g, 8.05mmol)を加え、
１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮
し、得られた結晶をエタノール洗浄し、５−クロロ−２
−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
−２−イル｝アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号６］の淡
黄色固体(0.80g)を得た。Yield：37％；mp：232〜233
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.75(s, 3H), 7.96
(d, J=2.1Hz, 1H), 8.0(br s, 1H).（アミノプロトンは
帰属できなかった。） 実施例−７
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−メチル−６−
トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.00
g, 5.37mmol)のジクロロメタン(100mL)溶液に、室温撹
拌下でスルフリルクロリド(1.09g, 8.05mmol)を加え、
１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃縮
し、得られた結晶をエタノール洗浄し、５−クロロ−２
−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン
−２−イル｝アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号６］の淡
黄色固体(0.80g)を得た。Yield：37％；mp：232〜233
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.75(s, 3H), 7.96
(d, J=2.1Hz, 1H), 8.0(br s, 1H).（アミノプロトンは
帰属できなかった。） 実施例−７
【００８６】
【化３２】
【００８７】２−アミノ−３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジン(1.28g, 6.54mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.34g,8.50mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−シク
ロヘキシルメチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.00g, 6.54mmol)
を加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、
反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を
濾過した後エタノールを用いて再結晶し、２−｛３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イ
ル｝アミノ−３−シクロヘキシルメチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号
７］の淡黄色固体(2.07g)を得た。Yield：69％；mp：17
3〜174℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.2(m, 5H),
1.7(m, 5H), 2.0(m, 1H), 4.18(d, J=7.2Hz, 2H), 6.32
(s, 1H), 7.94(s, 1H), 8.19(s, 1H).（アミノプロトン
は帰属できなかった。） 実施例−８
オロメチル）ピリジン(1.28g, 6.54mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.34g,8.50mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−シク
ロヘキシルメチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.00g, 6.54mmol)
を加え、６０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、
反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を
濾過した後エタノールを用いて再結晶し、２−｛３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イ
ル｝アミノ−３−シクロヘキシルメチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号
７］の淡黄色固体(2.07g)を得た。Yield：69％；mp：17
3〜174℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.2(m, 5H),
1.7(m, 5H), 2.0(m, 1H), 4.18(d, J=7.2Hz, 2H), 6.32
(s, 1H), 7.94(s, 1H), 8.19(s, 1H).（アミノプロトン
は帰属できなかった。） 実施例−８
【００８８】
【化３３】
【００８９】２−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−シクロヘキシ
ルメチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン(1.07g, 2.35mmol)のジクロロメタン(50mL)溶
液に、室温撹拌下でスルフリルクロリド(0.48g, 3.53mm
ol)を加え、１２時間撹拌した。反応終了後反応溶液を
減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）に
より精製し、５−クロロ−２−｛３−クロロ−５−（ト
リフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−
シクロヘキシルメチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号８］の淡黄色固体
(0.30g)を得た。Yield：26％；mp：141〜142℃；1H-NMR
(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.2(m, 5H), 1.7(m, 5H), 2.0
(m, 1H), 4.26(d, J=7.2Hz, 2H), 7.94(d, J=1.8Hz, 1
H), 8.0(m, 1H).（アミノプロトンは帰属できなかっ
た。） 実施例−９
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−シクロヘキシ
ルメチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリ
ミジノン(1.07g, 2.35mmol)のジクロロメタン(50mL)溶
液に、室温撹拌下でスルフリルクロリド(0.48g, 3.53mm
ol)を加え、１２時間撹拌した。反応終了後反応溶液を
減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１９）に
より精製し、５−クロロ−２−｛３−クロロ−５−（ト
リフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−３−
シクロヘキシルメチル−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号８］の淡黄色固体
(0.30g)を得た。Yield：26％；mp：141〜142℃；1H-NMR
(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.2(m, 5H), 1.7(m, 5H), 2.0
(m, 1H), 4.26(d, J=7.2Hz, 2H), 7.94(d, J=1.8Hz, 1
H), 8.0(m, 1H).（アミノプロトンは帰属できなかっ
た。） 実施例−９
【００９０】
【化３４】
【００９１】２−アミノ−３−クロロ−５−（トリフル
オロメチル）ピリジン(1.00g, 5.09mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.26g,6.62mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−ベン
ジル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.53g, 5.09mmol)を加え、６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を
１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、酢酸エチル(100mL)によ
り抽出した。有機層を、水(100mL)及び飽和食塩水(50mL
×2)で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を減圧下で留去した。得られた粗生成物をエタノールを
用いて再結晶し、３−ベンジル−２−｛３−クロロ−５
−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
［化合物番号９］の淡黄色固体(1.56g)を得た。Yield：
68％；mp：129〜130℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ
5.54(s, 2H), 6.36(s, 1H), 7.3(m, 3H), 7.7(m, 2H),
7.96(d, J=1.8Hz, 1H), 8.19(br s, 1H).（アミノプロ
トンは帰属できなかった。） 実施例−１０
オロメチル）ピリジン(1.00g, 5.09mmol)のＤＭＦ(10m
L)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油性,
0.26g,6.62mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−ベン
ジル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.53g, 5.09mmol)を加え、６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を
１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、酢酸エチル(100mL)によ
り抽出した。有機層を、水(100mL)及び飽和食塩水(50mL
×2)で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒
を減圧下で留去した。得られた粗生成物をエタノールを
用いて再結晶し、３−ベンジル−２−｛３−クロロ−５
−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ
−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
［化合物番号９］の淡黄色固体(1.56g)を得た。Yield：
68％；mp：129〜130℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ
5.54(s, 2H), 6.36(s, 1H), 7.3(m, 3H), 7.7(m, 2H),
7.96(d, J=1.8Hz, 1H), 8.19(br s, 1H).（アミノプロ
トンは帰属できなかった。） 実施例−１０
【００９２】
【化３５】
【００９３】３−ベンジル−２−｛３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
(0.90g,2.01mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室温
撹拌下でスルフリルクロリド(0.41g, 3.01mmol)を加
え、１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃
縮し、得られた結晶をヘキサン洗浄し、３−ベンジル−
５−クロロ−２−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号９］の
淡黄色固体(0.48g)を得た。Yield：49％；mp：142〜143
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.61(s, 2H), 7.3(m,
3H), 7.7(m, 2H), 7.97(d, J=2.4Hz, 1H), 8.00(br s,
1H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 参考例−１
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン
(0.90g,2.01mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室温
撹拌下でスルフリルクロリド(0.41g, 3.01mmol)を加
え、１２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を減圧濃
縮し、得られた結晶をヘキサン洗浄し、３−ベンジル−
５−クロロ−２−｛３−クロロ−５−（トリフルオロメ
チル）ピリジン−２−イル｝アミノ−６−トリフルオロ
メチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号９］の
淡黄色固体(0.48g)を得た。Yield：49％；mp：142〜143
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.61(s, 2H), 7.3(m,
3H), 7.7(m, 2H), 7.97(d, J=2.4Hz, 1H), 8.00(br s,
1H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 参考例−１
【００９４】
【化３６】
【００９５】水素化ナトリウム(60％油性, 10.9g, 273m
mol)のDMF(180mL)懸濁液を0℃で攪拌しながら、３−ア
ミノ−４,４,４−トリフルオロクロトン酸エチル(46.2
g, 252mmol)をゆっくり加えた。反応溶液を０℃に保ち
１０分間攪拌した後、アリルイソチオシアネート(25.0
g, 252mmol)をゆっくりと加え、反応温度を徐々に室温
に戻しながら、一晩攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減
圧留去し、残渣に６Ｎ塩酸(200mL)を加え固体を析出さ
せた。得られた固体を水及びヘキサンにより充分洗浄
し、乾燥させることにより、３−アリル−２−メルカプ
ト−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの茶色固体を得た。Yield：86％；mp：146〜149℃；1
H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.00(2H, d, J=5.8Hz), 5.
29(1H, dd, J=1.0 and 10.3Hz), 5.37(1H, dd, J=1.0 a
nd 17.3Hz), 5.84〜5.98(1H, m), 6.32(1H, s). (SH プ
ロトンは観測されなかった。) 参考例−２
mol)のDMF(180mL)懸濁液を0℃で攪拌しながら、３−ア
ミノ−４,４,４−トリフルオロクロトン酸エチル(46.2
g, 252mmol)をゆっくり加えた。反応溶液を０℃に保ち
１０分間攪拌した後、アリルイソチオシアネート(25.0
g, 252mmol)をゆっくりと加え、反応温度を徐々に室温
に戻しながら、一晩攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを減
圧留去し、残渣に６Ｎ塩酸(200mL)を加え固体を析出さ
せた。得られた固体を水及びヘキサンにより充分洗浄
し、乾燥させることにより、３−アリル−２−メルカプ
ト−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ンの茶色固体を得た。Yield：86％；mp：146〜149℃；1
H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.00(2H, d, J=5.8Hz), 5.
29(1H, dd, J=1.0 and 10.3Hz), 5.37(1H, dd, J=1.0 a
nd 17.3Hz), 5.84〜5.98(1H, m), 6.32(1H, s). (SH プ
ロトンは観測されなかった。) 参考例−２
【００９６】
【化３７】
【００９７】３−アリル−２−メルカプト−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(51.0g, 216m
mol)のアセトニトリル(500mL)溶液に、炭酸カリウム(3
5.8g,259mmol)とヨウ化メチル(36.8g, 259mmol)を加
え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、炭酸カリウムを
濾別し、溶媒を減圧留去した後、１Ｎ塩酸(200mL)を加
え、酢酸エチル(150mL×2)で抽出した。有機層を飽和食
塩水(200mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮することによって、３
−アリル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノンの黒色液体を得た。Yield：8
7％；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.61(3H, s), 4.68
〜4.72(2H, m), 5.27〜5.34(2H, m), 5.79〜5.92(1H,
m), 6.56(1H,s). 参考例−３
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(51.0g, 216m
mol)のアセトニトリル(500mL)溶液に、炭酸カリウム(3
5.8g,259mmol)とヨウ化メチル(36.8g, 259mmol)を加
え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、炭酸カリウムを
濾別し、溶媒を減圧留去した後、１Ｎ塩酸(200mL)を加
え、酢酸エチル(150mL×2)で抽出した。有機層を飽和食
塩水(200mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮することによって、３
−アリル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノンの黒色液体を得た。Yield：8
7％；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.61(3H, s), 4.68
〜4.72(2H, m), 5.27〜5.34(2H, m), 5.79〜5.92(1H,
m), 6.56(1H,s). 参考例−３
【００９８】
【化３８】
【００９９】３−アリル−２−メチルチオ−６−トリフ
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(5.00g, 20.0
mmol)をエーテル(50mL)及び水(50mL)の混合溶液に溶解
し、四酸化オスミウム(254mg, 1.00mmol)の水溶液(13m
L)と過ヨウ素酸ナトリウム(8.60g, 40.2mmol)を順次加
え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応溶液に１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液(100mL)及び酢酸エチル(10
0mL)を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチル(50mL)
で抽出した。有機層を合せ、飽和重曹水(100mL)及び飽
和食塩水(100mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２０
０，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）で精製
し、｛２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン−３−イル｝アセトアルデヒド
の白色固体を得た。Yield：57％；mp：86〜88℃；1H-NM
R(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.64(3H, s), 4.95(2H, s), 6.
61(1H, s), 9.62(1H, s). 参考例−４
ルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(5.00g, 20.0
mmol)をエーテル(50mL)及び水(50mL)の混合溶液に溶解
し、四酸化オスミウム(254mg, 1.00mmol)の水溶液(13m
L)と過ヨウ素酸ナトリウム(8.60g, 40.2mmol)を順次加
え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応溶液に１０
％チオ硫酸ナトリウム水溶液(100mL)及び酢酸エチル(10
0mL)を加え、有機層を分離し、水層を酢酸エチル(50mL)
で抽出した。有機層を合せ、飽和重曹水(100mL)及び飽
和食塩水(100mL)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２０
０，ヘキサン：酢酸エチル＝４：１〜２：１）で精製
し、｛２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン−３−イル｝アセトアルデヒド
の白色固体を得た。Yield：57％；mp：86〜88℃；1H-NM
R(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.64(3H, s), 4.95(2H, s), 6.
61(1H, s), 9.62(1H, s). 参考例−４
【０１００】
【化３９】
【０１０１】｛２−メチルチオ−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン−３−イル｝アセトアル
デヒド(5.50g, 21.8mmol)のエタノール溶液(150mL)を０
℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(1.08g, 28.3mmo
l)を加え、０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶
液に１Ｎ塩酸(300mL)を加え、酢酸エチル(150mL×2)で
抽出した。有機層を飽和食塩水(300mL)で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減
圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ワ
コーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
で精製し、３−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル
チオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンの白色固体を得た。Yield：94％；mp：71〜73℃；1
H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.22(1H, s), 2.63(3H,
s), 3.05〜4.03(2H, m), 4.32(2H,t, J=5.5Hz), 6.58(1
H, s). 参考例−５
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン−３−イル｝アセトアル
デヒド(5.50g, 21.8mmol)のエタノール溶液(150mL)を０
℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム(1.08g, 28.3mmo
l)を加え、０℃で１時間攪拌した。反応終了後、反応溶
液に１Ｎ塩酸(300mL)を加え、酢酸エチル(150mL×2)で
抽出した。有機層を飽和食塩水(300mL)で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減
圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ワ
コーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）
で精製し、３−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチル
チオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジ
ノンの白色固体を得た。Yield：94％；mp：71〜73℃；1
H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.22(1H, s), 2.63(3H,
s), 3.05〜4.03(2H, m), 4.32(2H,t, J=5.5Hz), 6.58(1
H, s). 参考例−５
【０１０２】
【化４０】
【０１０３】３−(２−ヒドロキシエチル）−２−メチ
ルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン(5.20g, 20.5mmol)の塩化メチレン溶液(100mL)を
０℃に冷却し、トリフェニルホスフィン(8.77g, 33.4mm
ol)と四臭化炭素(13.4g, 40.4mmol)を加え、徐々に室温
に戻しながら一晩攪拌した。反応終了後、沈殿物を濾過
し溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル
＝８：１）で精製し、３−（２−ブロモエチル）−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノンの白色固体を得た。Yield：37％；mp：57〜5
8℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.64(3H, s), 3.56
〜3.61(2H, m), 4.40〜4.46(2H, m), 6.55(1H, s). 参考例−６
ルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミ
ジノン(5.20g, 20.5mmol)の塩化メチレン溶液(100mL)を
０℃に冷却し、トリフェニルホスフィン(8.77g, 33.4mm
ol)と四臭化炭素(13.4g, 40.4mmol)を加え、徐々に室温
に戻しながら一晩攪拌した。反応終了後、沈殿物を濾過
し溶媒を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲル
カラム（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル
＝８：１）で精製し、３−（２−ブロモエチル）−２−
メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノンの白色固体を得た。Yield：37％；mp：57〜5
8℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ2.64(3H, s), 3.56
〜3.61(2H, m), 4.40〜4.46(2H, m), 6.55(1H, s). 参考例−６
【０１０４】
【化４１】
【０１０５】３−（２−ブロモエチル）−２−メチルチ
オ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン(2.37g, 7.47mmol)のＴＨＦ(30mL)溶液に、ＤＢＵ(3.
4mL)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応溶
液に水(80mL)を加え、酢酸エチル(50mL×2)で抽出し
た。有機層を飽和食塩水(100mL)で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ワコーゲ
ルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−３−ビ
ニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの白色固体を得た。Yi
eld：62％；mp：91〜93℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：
δ2.56(3H, s), 5.71〜5.81(2H, m), 6.47(1H, dd, J=
8.3 and 15.7Hz), 6.57(1H, s). 実施例−１１
オ−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン(2.37g, 7.47mmol)のＴＨＦ(30mL)溶液に、ＤＢＵ(3.
4mL)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応溶
液に水(80mL)を加え、酢酸エチル(50mL×2)で抽出し
た。有機層を飽和食塩水(100mL)で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮
した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ワコーゲ
ルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製
し、２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−３−ビ
ニル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの白色固体を得た。Yi
eld：62％；mp：91〜93℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：
δ2.56(3H, s), 5.71〜5.81(2H, m), 6.47(1H, dd, J=
8.3 and 15.7Hz), 6.57(1H, s). 実施例−１１
【０１０６】
【化４２】
【０１０７】水素化ナトリウム(60％油性, 373mg, 9.33
mmol)のＤＭＦ(20mL)懸濁液に、２−アミノ−３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン(1.66g, 8.47
mmol)と２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−３
−ビニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.0g, 8.47mmol)
を０℃で加え、徐々に室温まで昇温し、そのままの温度
で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸
水溶液(100mL)に注ぎ、酢酸エチル(100mL)を加え、有機
層を分離した。水層を酢酸エチル(100mL)で抽出し、有
機層を合わせ、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過により乾燥剤を
瀘別し、瀘液から溶媒を減圧下に除去した。得られた固
体をヘキサン／エーテル（４／１）混合溶媒で洗浄した
後充分乾燥させることにより、２−｛３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号１１］の白色固体を得た。Yiel
d：57％；mp：143〜146℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：
δ5.55(d, J=9.4Hz, 1H), 6.15(d, J=16.1Hz, 1H), 6.3
6(s, 1H), 7.14(dd, J=9.4 and 16.1Hz, 1H), 7.98(d,
J=2.1Hz, 1H), 8.22(d, J=2.1Hz, 1H), 15.6(br s, 1
H). 実施例−１２
mmol)のＤＭＦ(20mL)懸濁液に、２−アミノ−３−クロ
ロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン(1.66g, 8.47
mmol)と２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−３
−ビニル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(2.0g, 8.47mmol)
を０℃で加え、徐々に室温まで昇温し、そのままの温度
で２４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸
水溶液(100mL)に注ぎ、酢酸エチル(100mL)を加え、有機
層を分離した。水層を酢酸エチル(100mL)で抽出し、有
機層を合わせ、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過により乾燥剤を
瀘別し、瀘液から溶媒を減圧下に除去した。得られた固
体をヘキサン／エーテル（４／１）混合溶媒で洗浄した
後充分乾燥させることにより、２−｛３−クロロ−５−
（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝アミノ−
６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号１１］の白色固体を得た。Yiel
d：57％；mp：143〜146℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：
δ5.55(d, J=9.4Hz, 1H), 6.15(d, J=16.1Hz, 1H), 6.3
6(s, 1H), 7.14(dd, J=9.4 and 16.1Hz, 1H), 7.98(d,
J=2.1Hz, 1H), 8.22(d, J=2.1Hz, 1H), 15.6(br s, 1
H). 実施例−１２
【０１０８】
【化４３】
【０１０９】２−アミノ−４,６−ジメチルピリミジン
(0.25g, 2.00mmol)のＤＭＦ(10mL)溶液に０℃で水素化
ナトリウム(60％油性, 0.12g, 3.00mmol)を加え、３０
分間撹拌した後、３−エチル−２−メチルチオ−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.48g,
2.00mmol)を加え、室温で４時間、６０℃で４時間撹拌
した。反応終了後、反応溶液に水(10mL)及び酢酸エチル
(10mL)を加えて有機層を分離し、水層を酢酸エチル(5m
L)で抽出した。有機層を合わせ、水(20mL×2)で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し
た後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラム（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エチル：ヘキサ
ン=1：4〜1：2）で精製し、２−（４,６−ジメチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ−３−エチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１
２］の白色固体(0.23g)を得た。Yield：37％；mp：200
〜201℃； 1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.32(t, J=7.0H
z, 3H), 2.50(s, 6H), 4.42(q, J=7.0Hz, 2H), 6.33(s,
1H), 6.53(s, 1H).（アミノプロトンは帰属できなかっ
た。） 実施例−１３
(0.25g, 2.00mmol)のＤＭＦ(10mL)溶液に０℃で水素化
ナトリウム(60％油性, 0.12g, 3.00mmol)を加え、３０
分間撹拌した後、３−エチル−２−メチルチオ−６−ト
リフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.48g,
2.00mmol)を加え、室温で４時間、６０℃で４時間撹拌
した。反応終了後、反応溶液に水(10mL)及び酢酸エチル
(10mL)を加えて有機層を分離し、水層を酢酸エチル(5m
L)で抽出した。有機層を合わせ、水(20mL×2)で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し
た後、濾液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラム（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エチル：ヘキサ
ン=1：4〜1：2）で精製し、２−（４,６−ジメチルピリ
ミジン−２−イル）アミノ−３−エチル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１
２］の白色固体(0.23g)を得た。Yield：37％；mp：200
〜201℃； 1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.32(t, J=7.0H
z, 3H), 2.50(s, 6H), 4.42(q, J=7.0Hz, 2H), 6.33(s,
1H), 6.53(s, 1H).（アミノプロトンは帰属できなかっ
た。） 実施例−１３
【０１１０】
【化４４】
【０１１１】２−アミノ−５−トリフルオロメチル−
１,３,４−チアジアゾール(1.00g, 5.92mmol)のＤＭＦ
(10mL)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油
性, 0.31g, 7.69mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−
メチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.33g, 5.92mmol)を加え、６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を
１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した後
トルエンを用いて再結晶し、２−（５−トリフルオロメ
チル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル）アミノ−
３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号１３］の淡黄色固体(1.55g)を
得た。Yield：76％；mp：232〜233℃；1H-NMR(CDCl3, T
MS, ppm)：δ3.62(s, 3H), 6.45(s, 1H).（アミノプロ
トンは帰属できなかった。） 実施例−１４
１,３,４−チアジアゾール(1.00g, 5.92mmol)のＤＭＦ
(10mL)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油
性, 0.31g, 7.69mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−
メチル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(1.33g, 5.92mmol)を加え、６
０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液を
１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した後
トルエンを用いて再結晶し、２−（５−トリフルオロメ
チル−１,３,４−チアジアゾール−２−イル）アミノ−
３−メチル−６−トリフルオロメチル−４（３Ｈ）−ピ
リミジノン［化合物番号１３］の淡黄色固体(1.55g)を
得た。Yield：76％；mp：232〜233℃；1H-NMR(CDCl3, T
MS, ppm)：δ3.62(s, 3H), 6.45(s, 1H).（アミノプロ
トンは帰属できなかった。） 実施例−１４
【０１１２】
【化４５】
【０１１３】３−メチル−６−トリフルオロメチル−２
−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾー
ル−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.9
0g,2.61mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室温撹拌
下でスルフリルクロリド(0.53g, 3.91mmol)を加え、１
０時間撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾過し、５−
クロロ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−
（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾール
−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合
物番号１４］の淡黄色固体(0.36g)を得た。Yield：36
％；mp：255〜256℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.6
8(s, 3H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−１５
−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾー
ル−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.9
0g,2.61mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室温撹拌
下でスルフリルクロリド(0.53g, 3.91mmol)を加え、１
０時間撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾過し、５−
クロロ−３−メチル−６−トリフルオロメチル−２−
（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾール
−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合
物番号１４］の淡黄色固体(0.36g)を得た。Yield：36
％；mp：255〜256℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.6
8(s, 3H).（アミノプロトンは帰属できなかった。） 実施例−１５
【０１１４】
【化４６】
【０１１５】２−アミノ−５−トリフルオロメチル−
１,３,４−チアジアゾール(1.00g, 5.92mmol)のＤＭＦ
(10mL)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油
性, 0.31g, 7.69mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−
ベンジル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.78g, 5.92mmol)を加え、
６０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液
を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した
後トルエンを用いて再結晶し、３−ベンジル−６−トリ
フルオロメチル−２−（５−トリフルオロメチル−１,
３,４−チアジアゾール−２−イル）アミノ−４（３
Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１５］の淡黄色固体
(1.67g)を得た。Yield：67％；mp：244〜245℃；1H-NMR
(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.45(s, 2H), 6.47(s, 1H), 7.3
(m, 3H), 7.5(m, 2H).（アミノプロトンは帰属できなか
った。） 実施例−１６
１,３,４−チアジアゾール(1.00g, 5.92mmol)のＤＭＦ
(10mL)溶液に、室温撹拌下で水素化ナトリウム(60％油
性, 0.31g, 7.69mmol)を加え、３０分撹拌した後、３−
ベンジル−２−メチルチオ−６−トリフルオロメチル−
４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.78g, 5.92mmol)を加え、
６０℃にて２時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液
を１Ｎ塩酸水溶液(100mL)に注ぎ、析出結晶を濾過した
後トルエンを用いて再結晶し、３−ベンジル−６−トリ
フルオロメチル−２−（５−トリフルオロメチル−１,
３,４−チアジアゾール−２−イル）アミノ−４（３
Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１５］の淡黄色固体
(1.67g)を得た。Yield：67％；mp：244〜245℃；1H-NMR
(CDCl3, TMS, ppm)：δ5.45(s, 2H), 6.47(s, 1H), 7.3
(m, 3H), 7.5(m, 2H).（アミノプロトンは帰属できなか
った。） 実施例−１６
【０１１６】
【化４７】
【０１１７】３−ベンジル−６−トリフルオロメチル−
２−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾ
ール−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン
(1.00g, 2.37mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室
温撹拌下でスルフリルクロリド(0.48g, 3.56mmol)を加
え、１０時間撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾過
し、３−ベンジル−５−クロロ−６−トリフルオロメチ
ル−２−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジ
アゾール−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン［化合物番号１６］の淡黄色固体(0.80g)を得た。Yie
ld：74％；mp：245〜246℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, pp
m)：δ5.48(s, 2H), 7.3(m, 3H), 7.5(m, 2H).（アミノ
プロトンは帰属できなかった。） 実施例−１７
２−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジアゾ
ール−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン
(1.00g, 2.37mmol)のジクロロメタン(30mL)溶液に、室
温撹拌下でスルフリルクロリド(0.48g, 3.56mmol)を加
え、１０時間撹拌した。反応終了後、析出結晶を濾過
し、３−ベンジル−５−クロロ−６−トリフルオロメチ
ル−２−（５−トリフルオロメチル−１,３,４−チアジ
アゾール−２−イル）アミノ−４（３Ｈ）−ピリミジノ
ン［化合物番号１６］の淡黄色固体(0.80g)を得た。Yie
ld：74％；mp：245〜246℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, pp
m)：δ5.48(s, 2H), 7.3(m, 3H), 7.5(m, 2H).（アミノ
プロトンは帰属できなかった。） 実施例−１７
【０１１８】
【化４８】
【０１１９】２−アミノベンゾチアゾール(0.45g, 3.00
mmol)のＤＭＦ(8mL)溶液に０℃で水素化ナトリウム(60
％油性, 0.14g, 3.50mmol)を加え、３０分間撹拌した
後、３−メチル−２−メチルスルホニル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.74g, 3.00mm
ol)を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反
応溶液に水(10mL)及び酢酸エチル(10mL)を加えて有機層
を分離し、水層を酢酸エチル(10mL)で抽出した。有機層
を合わせ、水(20mL)及び飽和食塩水(20mL)で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾
液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エチル：ヘキサン=1：
1）で精製することにより、２−（ベンゾチアゾール−
２−イル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１７］の白
色固体(0.10g)を得た。Yield：10％；mp：173〜174℃；
1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.58(s, 3H), 6.78(d, J=
6.2Hz, 1H), 6.92(s, 1H), 7.08〜7.48(m, 3H), 7.52(b
r s, 1H). 参考例−７
mmol)のＤＭＦ(8mL)溶液に０℃で水素化ナトリウム(60
％油性, 0.14g, 3.50mmol)を加え、３０分間撹拌した
後、３−メチル−２−メチルスルホニル−６−トリフル
オロメチル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(0.74g, 3.00mm
ol)を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反
応溶液に水(10mL)及び酢酸エチル(10mL)を加えて有機層
を分離し、水層を酢酸エチル(10mL)で抽出した。有機層
を合わせ、水(20mL)及び飽和食塩水(20mL)で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、濾
液を減圧濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルカラム
（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エチル：ヘキサン=1：
1）で精製することにより、２−（ベンゾチアゾール−
２−イル）アミノ−３−メチル−６−トリフルオロメチ
ル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１７］の白
色固体(0.10g)を得た。Yield：10％；mp：173〜174℃；
1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ3.58(s, 3H), 6.78(d, J=
6.2Hz, 1H), 6.92(s, 1H), 7.08〜7.48(m, 3H), 7.52(b
r s, 1H). 参考例−７
【０１２０】
【化４９】
【０１２１】水素化ナトリウム(60％油性, 1.32g, 33mm
ol)のＤＭＦ(70mL)懸濁液を０℃で撹拌しながら、３−
アミノ−４,４,５,５,５−ペンタフルオロプロピオン酸
エチル(6.99g, 30.0mmol)をゆっくり加えた。反応溶液
を０℃に保ち１０分間撹拌した後、エチルイソチオシア
ネート(2.35mL, 27.0mmol)のＤＭＦ(20mL)溶液をゆっく
りと加え、反応温度を徐々に室温に戻しながら、１２時
間撹拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に
２Ｎ塩酸(200mL)を加え、析出した固体を瀘取し、水と
ヘキサンにより洗浄した後、充分乾燥させることによ
り、３−エチル−２−メルカプト−６−ペンタフルオロ
エチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの白色固体(6.53g)
を得た。Yield：88％；mp：143〜145℃；1H-NMR(CDCl3,
TMS, ppm)：δ1.32(t, J=7.1Hz, 3H), 4.44(q, J=7.1H
z, 2H), 6.28(s, 1H), 9.45(br s,1H).得られた３−エ
チル−２−メルカプト−６−ペンタフルオロエチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(6.31g, 23.0mmol)のＤＭＦ(70
mL)溶液に炭酸カリウム(3.81g,27.6mmol)を加えた後、
氷冷下で撹拌しながらヨウ化メチル(1.43ml, 23.0mmol)
を加え、氷冷下で３０分間、室温で１２時間撹拌した。
反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に水(70ml)およ
びエーテル(100ml)を加え有機層を分離し、水層をエー
テル(50mL×3)で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩
水(100mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成
物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：５）で精製し、３−エチル−２−
メチルチオ−６−ペンタフルオロエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの粘稠性物質(5.92g)を得た。Yield：89
％；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.36(t, J=7.1Hz, 3
H), 2.58(s, 3H), 4.13(q, J= 7.1Hz, 2H), 6.59(s, 1
H). 実施例−１８
ol)のＤＭＦ(70mL)懸濁液を０℃で撹拌しながら、３−
アミノ−４,４,５,５,５−ペンタフルオロプロピオン酸
エチル(6.99g, 30.0mmol)をゆっくり加えた。反応溶液
を０℃に保ち１０分間撹拌した後、エチルイソチオシア
ネート(2.35mL, 27.0mmol)のＤＭＦ(20mL)溶液をゆっく
りと加え、反応温度を徐々に室温に戻しながら、１２時
間撹拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に
２Ｎ塩酸(200mL)を加え、析出した固体を瀘取し、水と
ヘキサンにより洗浄した後、充分乾燥させることによ
り、３−エチル−２−メルカプト−６−ペンタフルオロ
エチル−４（３Ｈ）−ピリミジノンの白色固体(6.53g)
を得た。Yield：88％；mp：143〜145℃；1H-NMR(CDCl3,
TMS, ppm)：δ1.32(t, J=7.1Hz, 3H), 4.44(q, J=7.1H
z, 2H), 6.28(s, 1H), 9.45(br s,1H).得られた３−エ
チル−２−メルカプト−６−ペンタフルオロエチル−４
（３Ｈ）−ピリミジノン(6.31g, 23.0mmol)のＤＭＦ(70
mL)溶液に炭酸カリウム(3.81g,27.6mmol)を加えた後、
氷冷下で撹拌しながらヨウ化メチル(1.43ml, 23.0mmol)
を加え、氷冷下で３０分間、室温で１２時間撹拌した。
反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に水(70ml)およ
びエーテル(100ml)を加え有機層を分離し、水層をエー
テル(50mL×3)で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩
水(100mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成
物をシリカゲルカラム（ワコーゲルＣ−２００，酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：５）で精製し、３−エチル−２−
メチルチオ−６−ペンタフルオロエチル−４（３Ｈ）−
ピリミジノンの粘稠性物質(5.92g)を得た。Yield：89
％；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.36(t, J=7.1Hz, 3
H), 2.58(s, 3H), 4.13(q, J= 7.1Hz, 2H), 6.59(s, 1
H). 実施例−１８
【０１２２】
【化５０】
【０１２３】水素化ナトリウム(60％油性, 0.32g, 8.0m
mol)のＤＭＦ(30mL)懸濁液に２−アミノ−３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）ピリジン(0.79g, 4.0mmol)
を加え、０℃で３０分間撹拌した。次いで、先に得られ
た３−エチル−２−メチルチオ−６−ペンタフルオロエ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.15g, 4.0mmol)のＤ
ＭＦ(10mL)溶液をゆっくり加えた。反応温度を徐々に室
温に戻しながら１時間撹拌し、さらに７０℃で６時間撹
拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に２Ｎ
塩酸(50mL)を加え、析出した固体を瀘取し、水とヘキサ
ンにより洗浄した後、充分乾燥させることにより、２−
｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−
２−イル｝アミノ−３−エチル−６−ペンタフルオロエ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１８］の
淡黄色固体(0.55g)を得た。Yield：32％；mp：136〜138
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.36(t, J=7.0Hz, 3
H),4.40(q, J=7.0Hz, 2H), 6.38(s, 1H), 7.94(d, J=2.
1Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 15.65(br s, 1H).
mol)のＤＭＦ(30mL)懸濁液に２−アミノ−３−クロロ−
５−（トリフルオロメチル）ピリジン(0.79g, 4.0mmol)
を加え、０℃で３０分間撹拌した。次いで、先に得られ
た３−エチル−２−メチルチオ−６−ペンタフルオロエ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン(1.15g, 4.0mmol)のＤ
ＭＦ(10mL)溶液をゆっくり加えた。反応温度を徐々に室
温に戻しながら１時間撹拌し、さらに７０℃で６時間撹
拌した。反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、残渣に２Ｎ
塩酸(50mL)を加え、析出した固体を瀘取し、水とヘキサ
ンにより洗浄した後、充分乾燥させることにより、２−
｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−
２−イル｝アミノ−３−エチル−６−ペンタフルオロエ
チル−４（３Ｈ）−ピリミジノン［化合物番号１８］の
淡黄色固体(0.55g)を得た。Yield：32％；mp：136〜138
℃；1H-NMR(CDCl3, TMS, ppm)：δ1.36(t, J=7.0Hz, 3
H),4.40(q, J=7.0Hz, 2H), 6.38(s, 1H), 7.94(d, J=2.
1Hz, 1H), 8.10(s, 1H), 15.65(br s, 1H).
【０１２４】以下、本発明の農園芸用殺虫、殺ダニ剤の
製剤例及び試験例を示す。 製剤例−１：水和剤 本発明化合物を２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効 成分２０重量％の水和剤を得た。 製剤例−２：粉剤 本発明化合物を２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。 製剤例−３：乳剤 本発明化合物を２０重量部に、キシレン３５重量部及び
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に添
加溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株
式会社、商品名） １５重量部を加えて、有効成分２０
重量％の乳剤を得た。 製剤例−４：フロアブル剤 本発明化合物を３０重量部とソルポール９０４７Ｋ（同
上）５重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性
剤、東邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレング
リコール８重量部及び水４４重量部をダイノミル（シン
マルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラ
リー状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）
水溶液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分
２０重量％のフロアブル剤を得た。
製剤例及び試験例を示す。 製剤例−１：水和剤 本発明化合物を２０重量部、カープレックス＃８０（ホ
ワイトカーボン、塩野義製薬株式会社、商品名）２０重
量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト、土屋カオリ
ン社、商品名）５２重量部、ソルポール９０４７Ｋ（ア
ニオン性界面活性剤、東邦化学株式会社、商品名）５重
量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤、東
邦化学株式会社、商品名）３重量部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効 成分２０重量％の水和剤を得た。 製剤例−２：粉剤 本発明化合物を２重量部、クレー（日本タルク社製）９
３重量部、カープレックス＃８０（ホワイトカーボン、
塩野義製薬株式会社、商品名）５重量部を均一に混合粉
砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。 製剤例−３：乳剤 本発明化合物を２０重量部に、キシレン３５重量部及び
ジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に添
加溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学株
式会社、商品名） １５重量部を加えて、有効成分２０
重量％の乳剤を得た。 製剤例−４：フロアブル剤 本発明化合物を３０重量部とソルポール９０４７Ｋ（同
上）５重量部、ソルボンＴ−２０（非イオン性界面活性
剤、東邦化学株式会社、商品名）３重量部、エチレング
リコール８重量部及び水４４重量部をダイノミル（シン
マルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラ
リー状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）
水溶液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分
２０重量％のフロアブル剤を得た。
【０１２５】試験例−１：コナガの幼虫に対する殺虫効
果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を
１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内
径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を
５頭放虫した（１濃度、２反復）。放虫４日後に幼虫の
生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫
率（％）を求めた。結果を表−１に示す。
果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を
１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内
径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を
５頭放虫した（１濃度、２反復）。放虫４日後に幼虫の
生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫
率（％）を求めた。結果を表−１に示す。
【０１２６】 表−１．コナガの幼虫に対する殺虫効果 ────────────────────────── 化合物 No. 濃度(ppm) 殺虫率(％) ────────────────────────── 1 500 100 8 500 100 16 500 100 ──────────────────────────
【０１２７】試験例−２：ハスモンヨトウの幼虫に対す
る殺虫効果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を
１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内
径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にハスモンヨトウの３
令幼虫を５頭放虫した（１濃度、２反復）。２５℃の恒
温室内に保持し、放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調
査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求め
た。結果を表−２に示す。
る殺虫効果 製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水
和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を
１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内
径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にハスモンヨトウの３
令幼虫を５頭放虫した（１濃度、２反復）。２５℃の恒
温室内に保持し、放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調
査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求め
た。結果を表−２に示す。
【０１２８】 表−２．ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫効果 ────────────────────────── 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(％) ────────────────────────── 2 500 100 9 500 100 11 500 100 ──────────────────────────
【０１２９】試験例−３：アズキゾウムシの成虫に対す
る殺虫効果 ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１５ｃｍ）にあずき豆２
個を入れ、アズキゾウムシ成虫を１０頭放虫した。製剤
例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（乳剤）
の水希釈液（０.３mL）を上記のガラス円筒に散布塔
（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反
復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理４日後に幼虫の
生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫
率（％）を求めた。結果を表−３に示す。
る殺虫効果 ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１５ｃｍ）にあずき豆２
個を入れ、アズキゾウムシ成虫を１０頭放虫した。製剤
例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（乳剤）
の水希釈液（０.３mL）を上記のガラス円筒に散布塔
（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度、２反
復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理４日後に幼虫の
生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫
率（％）を求めた。結果を表−３に示す。
【０１３０】 表−３．アズキゾウムシの成虫に対する殺虫効果 ────────────────────────── 化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(％) ────────────────────────── 5 500 100 6 500 100 10 500 100 ──────────────────────────
【０１３１】
【発明の効果】本発明の２−置換アミノピリミジノン誘
導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤は、各種の農園芸
における害虫やダニ類に対して極めて優れた防除効果を
有し、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として有用である。
導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤は、各種の農園芸
における害虫やダニ類に対して極めて優れた防除効果を
有し、農園芸用の殺虫、殺ダニ剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｃ (72)発明者 岡野 夏子 神奈川県大和市中央林間２−19−15 (72)発明者 大野 竜太 神奈川県相模原市西大沼４−４−１ (72)発明者 太田 千香子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB09 CC29 CC62 CC67 DD12 DD29 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BB09 BB10 BC01 BC18 BC20 DA02 DA15 DA16
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは置換されていてもよい芳香族基を表す。Ｒ
1はハロゲン原子；Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル基又は置換さ
れていてもよいフェニル基を表し、Ｒ2は水素原子又は
ハロゲン原子を表す。Ｒ3は置換されていてもよいＣ1〜
Ｃ6アルキル基；置換されていてもよいＣ3〜Ｃ8シクロ
アルキル基；置換されていてもよいビニル基；置換され
ていてもよいＣ3〜Ｃ6アルケニル基；置換されていても
よいＣ3〜Ｃ6アルキニル基；置換されていてもよいＣ7
〜Ｃ11アラルキル基；置換されていてもよいフェニル基
を表す。Ｒ4は水素原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキル基；Ｃ1〜Ｃ
4ハロアルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）Ｃ1
〜Ｃ4アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ）Ｃ1〜Ｃ4
アルキル基；（Ｃ1〜Ｃ5アシルオキシ）Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル基；チオシアナト（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）基；Ｃ 3〜Ｃ4
アルケニル基；Ｃ1〜Ｃ5アシル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルコキ
シ）カルボニル基；アミノカルボニル基；（Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキル）アミノカルボニル基；ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）
アミノカルボニル基；（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）スルホニル
基を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘
導体。 - 【請求項２】 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。Ｒ5はＣ1
〜Ｃ4アルキル基を表す。）で示される２−アルキルチ
オピリミジノン誘導体を塩基の存在下に、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。）で示されるアミ
ン類と反応させることを特徴とする、一般式（１ａ） 【化４】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。）で
示される２−置換アミノピリミジノン誘導体の製造方
法。 - 【請求項３】 一般式（１ａ） 【化５】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。）で
示される２−置換アミノピリミジノン誘導体をハロゲン
化することを特徴とする、一般式（１ｂ） 【化６】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。Ｒ2a
はハロゲン原子を表す。）で示される２−置換アミノピ
リミジノン誘導体の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（４） 【化７】 （式中、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。）で示さ
れる２−アミノピリミジノン誘導体と一般式（５） 【化８】 （式中、Ｒは前記と同じ意味を表す。Ｘはハロゲン原子
を表す。）で示される芳香族ハロゲン化合物とを反応さ
せることを特徴とする、一般式（１ａ） 【化９】 （式中、Ｒ、Ｒ1及びＲ3は前記と同じ意味を表す。）で
示される２−置換アミノピリミジノン誘導体の製造方
法。 - 【請求項５】 一般式（１ｃ） 【化１０】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は前記と同じ意味を表
す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導体を
塩基の存在下に、一般式（６） 【化１１】 （式中、Ｒ4aは水素原子を除くＲ4で表される置換基を
表し、Ｙは脱離基を表す。）で示される化合物とを反応
させることを特徴とする、一般式（１ｄ） 【化１２】 （式中、Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4aは前記と同じ意味
を表す。）で示される２−置換アミノピリミジノン誘導
体の製造方法。 - 【請求項６】 請求項１に記載の２−置換アミノピリミ
ジノン誘導体を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP31746099A JP4674676B2 (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31746099A JP4674676B2 (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131156A true JP2001131156A (ja) | 2001-05-15 |
| JP4674676B2 JP4674676B2 (ja) | 2011-04-20 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31746099A Expired - Fee Related JP4674676B2 (ja) | 1999-11-08 | 1999-11-08 | ２−置換アミノピリミジノン誘導体、それらの製造方法並びにそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
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|---|---|
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008514660A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト | 種子の処理のために使用される薬剤 |
| CN103140221A (zh) * | 2010-08-10 | 2013-06-05 | 盐野义制药株式会社 | 新型杂环衍生物和含有其的药物组合物 |
| US9550763B2 (en) | 2012-02-09 | 2017-01-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic ring and carbocyclic derivative |
| US9718790B2 (en) | 2010-08-10 | 2017-08-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Triazine derivative and pharmaceutical composition having an analgesic activity comprising the same |
| US9732060B2 (en) | 2013-06-14 | 2017-08-15 | Shionogi & Co., Ltd. | Aminotriazine derivative and pharmaceutical composition comprising the same |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993021162A1 (en) * | 1992-04-15 | 1993-10-28 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 2-arylaminopyrimidinone derivative, and herbicide and plant growth regulator |
| WO1998051675A1 (fr) * | 1997-05-15 | 1998-11-19 | Sagami Chemical Research Center | Derives de l'anilinopyrimidinone, leur procede de production, et insecticides/acaricides dont ils constituent le principe actif |
| WO1999052881A1 (fr) * | 1998-04-15 | 1999-10-21 | Sagami Chemical Research Center | Derives de 2-anilinopyrimidinone, intermediaires utilises dans la production de ceux-ci, procede de production correspondant et pesticides contenant ces derives comme principe actif |
| WO2000029387A1 (fr) * | 1998-11-12 | 2000-05-25 | Sagami Chemical Research Center | Derives de 2- anilino (3h)- pyrimidone, intermediaires dans la production de ces derniers, procede de production de ces derniers et pesticides contenant ces derniers comme ingredient actif |
-
1999
- 1999-11-08 JP JP31746099A patent/JP4674676B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
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| EP2604260A4 (en) * | 2010-08-10 | 2015-01-07 | Shionogi & Co | NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME |
| US9718790B2 (en) | 2010-08-10 | 2017-08-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Triazine derivative and pharmaceutical composition having an analgesic activity comprising the same |
| US9550763B2 (en) | 2012-02-09 | 2017-01-24 | Shionogi & Co., Ltd. | Heterocyclic ring and carbocyclic derivative |
| US9732060B2 (en) | 2013-06-14 | 2017-08-15 | Shionogi & Co., Ltd. | Aminotriazine derivative and pharmaceutical composition comprising the same |
| US10065941B2 (en) | 2013-06-14 | 2018-09-04 | Shionogi & Co., Ltd. | Aminotriazine derivative and pharmaceutical composition comprising the same |
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