KR0151364B1 - 헤테로 고리 유도체 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

헤테로 고리 유도체 및 유해 생물 방제제

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KR0151364B1
KR0151364B1 KR1019950702641A KR19950702641A KR0151364B1 KR 0151364 B1 KR0151364 B1 KR 0151364B1 KR 1019950702641 A KR1019950702641 A KR 1019950702641A KR 19950702641 A KR19950702641 A KR 19950702641A KR 0151364 B1 KR0151364 B1 KR 0151364B1
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마끼오 야노
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시모무라 도오루
닛뽕소다 가부시끼가이샤
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Abstract

일반식 [Ⅰ]로 표시되는 화합물 및 해충 방제제:
[식중, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타내고; Y는 할로겐 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수도 있는 알콕시기, S(O)pr1(여기에서 p는 0내지 2의 정수를 나타내고, r1은 알킬기를 나타낸다), 니트로, 시아노 또는 치환될 수도 있는 아미노기를 나타내고; m은 1내지 3의 정수이며; R1, R2및 R4는 서로 같거나 다르며, 각각 수소원자, 치환될 수도 있는 알킬기 또는 치환될 수도 있는 페닐기를 나타낸다; R3는 알킬기, 알케닐기, 아르알킬기, 시클로알킬기, 페닐, 나프틸, 피리딜, 푸릴 또는 티에닐를 나타내는 데, 이들은 할로겐 원자, 히드록시기, 치환될 수도 있는 알킬기 등으로 더 치환될 수 있다].

Description

[발명의 명칭]
헤테로 고리 유도체 및 유해 생물 방제제
[발명의 상세한 설명]
[발명의 분야]
본 발명은 신규 헤테로 고리 유도체 및 유해 생물 방제제에 관한 것이다.
[선행 기술]
지금까지, 많은 살충제와 살진드기제가 농작물 생산에 사용되어 왔지만, 해충에 대한 충분한 효과, 방제제 사용을 저지하려는 움직임에 따른 제약, 작물의 오염, 사람, 가축 및 물고기에 대한 낮은 독성의 측면에서 충분하게 만족스럽지는 못했다.
따라서, 상기 언급한 조건과 특히 안정성 문제를 만족시킬 수 있는 화학 물질이 강력하게 요구되었다.
본 발명의 목적은 확실한 효과를 나타내며 안전하게 사용할 수 있는 유해 생물 방제제용 화학 물질을 제공하는데 있다.
본 발명의 화합물과 유사한 화합물들이 하기에 기재된 것처럼 개시되었지만, 이들의 생물학적인 활성이 언급되어 있지 않다.
1) Zh. Org. Khim 18. 178(1982)
(CA 96(21) 181222Z)
2) Gazz. Chim. Ital. 104, 1181(1974)
3) Ital. 927515(이 특허는 상기 간행물②의 내용을 포괄하고 있다)
(CA 86, 55459n)(고분자 단량체)
[발명의 개시]
본 발명은 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물 및 방제제에 관한 것이다.
(식중, Z는 산소원자 또는 황원자이며; Y는 할로겐 원자, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 알콕시카르보닐기, 치환될 수도 있는 알콕시기, S(O)pR1(여기에서 p는 0 내지 2의 정수를 나타내고, R1은 치환될 수도 있는 알킬기를 나타낸다), 니트로, 시아노 또는 치환될 수도 있는 아미노기를 나타내고; m은 1내지 3의 정수이며; R1,R2 및 R4는 서로 같거나 다르며, 각각 독립적으로 수소원자, 치환될 수도 있는 알킬기 또는 치환 될 수도 있는 페닐기를 나타내며; R3는 알킬기, 알케닐기, 아르알킬기, 시클로알킬기, 페닐, 나프틸, 피리딜, 푸릴, 또는 티에닐를 나타내는 데, 이들은 할로겐 원자, 히드록시기, 치환될 수도 있는 알킬기, 치환될 수도 있는 시클로알킬기, 치환될 수도 있는 페닐기, 치환될 수도 있는 알콕시기, 치환될 수도 있는 페녹시기, 치환될 수도 있는 헤테로고리기, 치환될 수도 있는 헤테로고리-옥시기, 치환될 수도 있는 알킬티오기, 치환될 수도 있는 페닐티오기 또는 치환될 수도 있는 아미노기로 더 치환될 수도 있다].
Y, R1, R2, R3및 R4로 표시되는 치환체를 하기에 예시하였다.
Y는 할로겐 원자; 할로겐 원자에 의해 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알킬기; 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알콕시카르보닐기; S(O)Pr1(여기에서 p는 0내지 2의 정수를 나타내고, r1은 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알킬기를 나타낸다); 니트로; 시아노 혹은 하나 또는 두개의 탄소수 1내지 6의 알킬기들에 의해 치환될 수도 있는 아미노기를 나타낸다.
R1,R2,및 R4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알킬기 또는 치환될 수도 있는 페닐기를 나타낸다.
R3는 탄소수 1내지 18의 알킬기, 탄소수 2내지 6의 알케닐기, 아르알킬기, 탄소수 3내지 8의 시클로알킬기, 페닐, 나프틸, 피리딜, 푸릴 또는 티에닐을 나타내며, 이들은 할로겐 원자; 히드록시기; 탄소수 1내지 18의 알킬기; 할로겐 원자, 페닐기, 할로페닐기 또는 탄소수 1내지 6의 알콕시페닐로 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알킬기; 치환될 수도 있는 탄소수 3내지 8의 시클로알킬기; 할로겐 원자, 탄소수 1내지 18의 알킬기, 탄소수 1내지 6의 할로알킬기, 탄소수 1내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 1내지 6의 할로알콕시기로 치환될 수도 있는 페닐기; 탄소수 1내지 18의 알콕시기; 탄소수 1내지 6의 할로알콕시기, 할로겐 원자, 탄소수 1내지 6의 알킬기, 탄소수 1내지 6의 할로알킬기, 탄소수 1내지 6의 알콕시기 또는 탄소수 1내지 6의 할로알콕시기로 치환될 수도 있는 페닐-탄소수 1내지 6의 알콕시기; 할로겐 원자로 치환될 수도 있는 피리딜-탄소수 1내지 6의 알콕시기; 치환될 수도 있는 탄소수 2내지 6의 알키닐옥시기; 할로겐 원자, 탄소수 1내지 6의 알콕시기 또는 니트로로 치환될 수도 있는 페녹시기; 할로겐 원자 또는 탄소수 1내지 6의 알킬로 치환될 수도 있는 피리딜기; 할로겐 원자, 탄소수 1내지 6의 알킬기, 탄소수 1내지 6의 할로알킬기 또는 탄소수 1내지 6의 알콕시기로 치환될 수도 있는 헤테로고리-옥시기; S(O)qr2(여기에서 q는 0,1 또는 2의 정수를 나타내고, r2은 치환될 수도 있는 탄소수 1내지 6의 알킬기 또는 할로겐 등으로 치환될 수도 있는 페닐기; 하나 또는 두개의 탄소수 1내지 6의 알킬기(들)로 치환될 수도 있는 아미노기를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 하기 방법에 의해 제조될 수 있다.
이 반응은 -20℃ 내지 용매의 비점 온도에서 약 30분 내지 수십시간동안 벤젠, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴 및 N,N-디메틸포름아미드와 같은 불활성 용매중에, 필요할 경우 트리메틸아민, 피리딘 및 수산화나트륨과 같은 염기나 진한 황산, 디시클로헥실카르보디이미드와 같은 탈히드라진 화제를 사용함으로써 수행된다.
이 반응이 -20℃ 내지 용매의 비점 온도에서 약 30분 내지 수십시간동안 테트라히드로푸란 및 벤젠과 같은 불활성 용매중에 디알킬 아조디카르복실레이트와 같은 탈수제와 트리페닐포스필과 같은 탈산소제를 임의로 사용함으로써 수행될 경우, 치환체 Z가 산소인 화합물이 수득될 수 있다.
이 반응에 Lawesson시약이나 포스포러스 펜타술피드등이 사용될 경우, 치환체 Z 가 황인 화합물이 수득될 수 있다.
(여기에서 W는 할로겐 원자 또는 RSO3이며, R은 탄소수 1내지 6의 알킬 또는 p-토릴기와 같은 치환될 수 있는 페닐을 나타낸다)
이 반응은 -20℃ 내지 용매의 비점 온도에서 약 30분 내지 수십시간동안 벤젠, 테트라히드로푸란 및 클로로포름과 같은 불활성 용매중에 티에닐 클로라이드, 옥시염화인, 삼염화인 및 사염화인과 같은 할로겐화제나, R-SO2Cl 및 트리에틸아민, 피리딘, 수산화나트륨 및 탄산나트륨과 같은 염기를 사용하여 수행된다.
이 반응은 -20℃ 내지 용매의 비점 온도에서 약 30분 내지 수십시간동안 물, 에틸알콜, 테트라히드로푸란, 벤젠, 클로로포름, N,N-디메틸포름아미드, 아세토니트릴, 디옥산 및 디클로로메탄과 같은 불활성 용매중에서 혹은 용매를 사용하지 않고, 필요할 경우 수소화나트륨, 수산화나트륨, 탄산나트륨, 트리에틸아민 및 피리딘과 같은 염기나, 황산 및 포스포러스 펜타옥시드와 같은 탈수제를 사용함으로써 수행된다.
이 반응에 Lawesson시약이나 포스포러스 펜타술피드등이 탈수제로 사용될 경우, 치환체 Z가 황인 화합물이 수득될 수 있다.
치환체의 종류에 따라, 본 발명의 화합물은 하기 식, 혹은 공지되거나 유사한 반응중 일부를 적절하게 선택함으로써 제조될 수 있다.
상기 어떤 반응이 사용되더라도, 목적 화합물이 일반적인 후 반응과정에 따라 수득될 수 있다.
본 발명의 화합물의 화학구조는 IR, NMR, MS등에 의한 분석결과로부터 결정되었다.
[발명을 실현하기 위한 최선의 방법]
이제, 본 발명은 실시예를 참고로 더 상세하게 설명될 것이다.
[참고예 1]
0℃에서 테트라히드로푸란 200ml중 3-(2-브로모페닐)-4,5-디히드로이소옥사졸 18.8g의 용액에 보란 트리플루오라이드 디에틸 에테레이트 11.5ml 및 보란-메틸 술피드 착체(10M) 11.5ml를 가한다. 이 반응 혼합물은 6시간동안 환류시킨다. 냉각후, 5N 수산화나트륨 수용액 90ml를 이 용액에 가하고 이 반응 혼합물을 1시간동안 환류시킨다.
냉각한 후, 유기층을 분리하고 감압농축한다. 수득한 고상물을 n-헥산으로부터 재결정화시켜 N-[1-(2-브로모페닐)-3-히드록시프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 17.9g을 수득한다.
융점 63 내지 65℃
[참고예 2]
환류하에 벤젠 80ml중 N-[1-(2-브로모페닐)-3-히드록시프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 12.9g의 용액에 10분간 염화티에닐 5.0g을 가하고 30분간 교반한다. 냉각한 후, 침전된 고상물을 여과하고, n-헥산으로 여러번 세정하고 건조하여 N-[1-(2-브로모페닐)-3-클로로프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 13.0g을 수득한다. 융점 183 내지 185℃
[실시예 1]
5℃ 내지 10℃에서 N,N-디메틸포름아미드 60ml중 N-[1-(2-브로모페닐)-3-클로로프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 10.0g의 용액에 수소화나트륨의 미네랄 오일중의 60%분산액 1.1g을 소량씩 첨가한다. 이 반응 혼합물을 실온에서 2시간동안 교반한다. 이 반응 혼합물을 빙수에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축한다. 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 13.0g의 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-브로모페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3-옥사진을 수득한다. ND 23.01.5750
[참고예 3]
실온에서 디클로로메탄 150ml중의 트리에틸아민 4.5g과 N-[1-(2-브로모페닐)-3-히드록시프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 15.0g의 용액에 메틸술포닐 클로라이드 5.1g을 적가하고, 30분간 교반한다. 이 반응 혼합물을 빙수에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축하여 N-[1-(2-브로모페닐)-3-(메틸술포닐옥시)프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 18.0g을 수득한다.
[실시예 2]
실온에서 디옥산 150ml중 N-[1-(2-브로모페닐)-3-(메틸술포닐옥시)프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 18.0g의 용액에 트리에틸아민 4.5g을 적가한다. 이 반응 혼합물을 2.5시간동안 환류시킨다. 냉각한 후, 이 반응 혼합물을 빙수에 붓고 에틸 아세테이트로 추출한다. 에틸 아세테이트 용액을 물로 세정하고, 황산마그네슘으로 건조한 후, 감압농축한다. 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 12.5g의 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-브로모페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3-옥사진을 수득한다.
[실시예 3]
0℃에서 테트라히드로푸란 15ml중의 3-(4-t-부틸페닐)-3-아미노-1프로판올 0.8g, 트리에틸아민 0.46g의 용액에 2,6-디플루오로벤조일 클로라이드 0.7g을 적가한다. 이 반응 혼합물을 실온에서 5시간동안 교반한다. 침전된 고상물을 여과하고, 여과물을 감압농축한다. 잔류물에 테트라히드로푸란 10ml와 트리페닐포스핀 1.1g을 가한 후 디이소프로필 아조디카르복실레이트 0.95g을 가한다.
이 반응 혼합물을 실온에서 12시간동안 교반한 후 감압농축한다. 이 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.4g의 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(4-t-부틸페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3-옥사진을 연황색 오일로 수득한다. ND 22.91.5284
[실시예 4]
0℃에서 테트라히드로푸란 10ml중의 3-(4-클로로페닐)-3-아미노-1-프로판 0.9g, 트리에틸아민 0.5g의 용액에 2,6-디플루오로벤조일 클로라이드 0.8g을 적가한다. 이 반응 혼합물을 실온에서 5시간동안 교반한다.
침전된 고상물을 여과하고, 여과액을 감압농축한다. 이 잔류물에 테트라히드로푸란 20ml와 트리페닐포스핀 2.4g을 가한 후 디이소프로필 아조디카르복실레이트 2.0g을 가한다.
이 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반한 후 감압농축한다. 이 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 0.5g의 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(4-클로로페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3-옥사진을 수득한다. ND 23.21.5532
[실시예 5]
실온에서 톨루엔 15ml중의 N-[1-(2-브로모페닐)-3-(메틸술포닐옥시)프로필]-2,6-디플루오로벤즈아미드 1.0g의 용액에 Lawesson시약 1.1g을 가한다. 이 반응 혼합물을 1시간동안 환류시킨 후, 감압농축한다. 이 잔류물을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 0.4g의 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-브로모페닐)-5,6-디히드로-4H-1,3-티아진을 수득한다. 융점 136 내지 138℃
상기에 기재된 모든 실시예의 화합물을 포함하여, 본 발명의 화합물의 대표적인 예를 표 1과 2에 나타내었다.
** 부호는 Ⅰ-329의 이성질체를 나타냄.
본 발명의 화합물로부터 얻은 H-NMR 스펙트럼 데이타
[화합물 번호] δ(CDCl)(ppm)
[Ⅰ-40]
1.30(s,9H), 2.06(m,1H), 2.37(m,1H), 4.38(m,2H), 4.79(m,1H), 6.93(m,2H), 7.23-7.46(m,5H)
[Ⅰ-70]
1.97(m,1H), 2.45(m,1H), 4.38(m,2H), 4.75(m,1H), 6.95(m,2H), 7.22-7.47(m,3H), 7.65(d,1H)
[Ⅰ-86]
1.40(s,9H), 1.45(t,3H), 2.02(m,1H), 2.32(m,1H), 4.05(q,2H), 4.35(m,2H), 4.75(m,1H), 6.82-6.98(m,3H), 7.08-7.15(m,1H), 7.23-7.46(m,5H)
[Ⅰ-88]
2.05(m,1H), 2.40(m,1H), 4.40(m,2H), 4.85(q,1H), 6.93(m,2H), 7.16(d,2H), 7.32(m,1H), 7.45(d,2H), 7.96(d,1H), 8.25(d,1H)
[Ⅰ-122]
1.85(m,1H), 2.54(m,1H), 3.82(s,3H), 4.41(m,2H), 5.08(m,1H), 6.70(m,1H), 6.95(m,2H), 7.08(d,1H), 7.30-7.44(m,2H)
[Ⅰ-155]
1.35(s,9H), 2.08(m,1H), 2.42(m,1H), 4.42(m,2H), 4.90(m,1H), 6.95(m,2H), 7.29-7.65(m,9H)
[Ⅰ-160]
2.08(m,1H), 2.38(m,1H), 4.40(m,2H), 4.82(m,1H), 6.94(m,2H), 7.21-7.54(m,8H)
[Ⅰ-165]
1.92(m,1H), 2.54(m,1H), 4.42(m,2H), 5.20(m,1H), 6.96(m,2H), 7.28-7.58(m,8H)
[Ⅰ-182]
2.00(m,1H), 2.35(m,1H), 4.35(m,2H), 4.80(m,1H), 6.95(m,2H), 7.18-7.41(m,9H)
[Ⅰ-296]
2.05(m,1H), 2.40(m,1H), 4.42(m,2H), 4.85(m,1H), 6.92-7.12(m,6H), 7.30-7.50(m,3H), 8.20(d,2H)
[Ⅰ-301]
1.48(t,3H), 2.07(m,1H), 2.40(m,1H), 4.12(m,2H), 4.42(m,2H), 4.87(m,1H), 7.05(m,1H), 7.08-7.57(m,10H)
[Ⅰ-304]
1.94(m,1H), 2.54(m,1H), 4.44(m,2H), 5.21(m,1H), 6.96(m,2H), 7.27-7.67(m,9H)
[Ⅰ-305]
1.93(m,1H), 2.54(m,1H), 4.43(m,2H), 5.20(m,1H), 6.97(m,2H), 7.28-7.65(m,8H)
[Ⅰ-306]
2.08(m,1H), 2.40(m,1H), 4.42(m,2H), 4.83(m,1H), 6.96(m,2H), 7.26-7.50(m,9H)
[Ⅰ-308]
2.08(m,1H), 2.42(m,1H), 4.43(m,2H), 4.88(m,1H), 6.95(m,2H), 7.28-7.75(m,8H)
[Ⅰ-342]
2.08(m,1H), 2.42(m,1H), 4.41(m,2H), 4.88(m,1H), 6.93(m,2H), 7.22-7.56(m,7H), 7.72(d,1H)
[Ⅰ-343]
2.03(m,1H), 2.48(m,1H), 4.40(m,2H), 4.82(m,1H), 6.94(m,2H), 7.22-7.60(m,7H), 7.68(d,1H)
[Ⅰ-344]
2.09(m,1H), 2.40(m,1H), 4.42(m,2H), 4.85(m,1H), 6.95(m,2H), 7.23-7.63(m,8H)
[Ⅰ-348]
2.02(m,1H), 2.35(m,1H), 3.82(s,6H), 4.40(m,2H), 4.85(m,1H), 5.78(s,1H), 6.94(m,2H), 7.22(d,2H), 7.32(m,1H), 7.40(d,2H)
[Ⅰ-369]
2.01(m,1H), 2.38(m,1H), 3.05(s,3H), 4.03(m,2H), 4.92(m,1H), 6.95(m,2H), 7.38(m,1H), 8.00(m,4H)
[Ⅱ-12]
2.11(m,1H), 2.45(m,1H), 4.40(m,2H), 5.00(m,1H), 6.97(m,2H), 7.27-7.88(m,8H)
[Ⅱ-39]
1.31(s,9H), 1.37(d,3H), 2.30(m,1H), 4.57(m,1H), 4.82(m,1H), 6.90(m,2H), 7.20-7.42(m,5H)
[Ⅴ-15]
1.78(m,1H), 1.97(m,1H), 2.73(m,1H), 3.28(m,1H), 3.85(m,1H), 4.32(m,2H), 6.92(m,2H), 7.22-7.65(m,10H)
[Ⅴ-16]
1.80(m,1H), 1.98(m,1H), 2.72(m,1H), 3.30(m,1H), 3.85(m,1H), 4.32(m,2H), 7.02(m,1H), 7.08-7.63(m,11H)
본 발명의 화합물은 농작물 해충, 위생 해충, 곡물류 해충, 의복 해충, 집 해충 등과 같은 해충의 방제를 위해 사용될 수 있다. 그러한 해충의 대표적인 예를 하기에 예시하였다.
나비목 해충의 대표적인 예로는, 목화나방, 도둑나방, 검거세미나방, 배추흰나비, 양배추금무늬나방, 배추좀나방, 애무무늬잎말이나방, 차잎말이나방, 복숭아나방, 복숭아순나방, 귤굴나방, 사과굴나방, 짚시나방, 차독나방, 이화명나방, 혹명나방, European corn borer, fall webworm, 알몬드나방, 힐리오티스 속(Heliothis sp.), 헬리코베르파 속(Helicoverpa sp.), 아크로티스 속(Agrotis sp.), 옷좀 나방, 사과좀 나방, 및 목화 ballworm을 들 수 있다. 노린재목 해충의 예로는, 복숭아혹진딧물, 목화진딧물, 무우테두리진딧물, 작물 진딧물, 톱다리허리 노린재, common green strink 노린재, 화살깍지벌레, 가루깍지벌레, 담배가루이, pear psylla, Japanese pear lace bug, 벼멸구, 애멸구, 흰등멸구, 곧동매미충을 들 수 있다. 딱정벌레목 해충의 예로는 벼룩잎벌레, 오이잎벌레, 콜로라도 감자잎벌레, 벼물바구미, 쌀바구미, 아즈끼콩 바구미, 왜콩풍뎅이, 콩풍뎅이, 디아브로티카속(Diabrotica sp.), 권연벌레, power post beetle, 솔잎하늘소, 흰점박이하늘소, 아그리오티스 속(Agriotis sp.), 28점박이 lady beetle, rust-red flour beetle, cotton ball 바구미를 들 수 있다. 파리목해충의 예로는, 집파리, 칼리포라 라타(Calliphora lata), 보에트체리스카 페레그리나(Boettcherisca peregrina), 호리병박파리, 귤나무파리, 잎깔나무꽃파리, 벼잎miner, yellow drosophila, 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 쿨렉스 트리타에니아르힌쿠스(Culex tritaeniarhynchus), 아데스 에집티(Aedes aegypti) 및 아노페레스 히르카누수(Anopheles hyrcanus)를 들 수 있다. 총채벌레 해충의 예로는, 트립스 팔미(Thrips palmi)와 차총채벌레를 들 수 있다. 벌목해충의 예로는, 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), yellow harnet, 배추잎벌을 들 수 있다. 메뚜기목 해충의 예로는, 독일바퀴, 미국바퀴, 일본바퀴 및 메뚜기를 들 수 있다. 흰개미목 해충의 예로는, 집개미 및 흰개미, 아파니프테라 해충의 예로는 벼룩, 아노플루라 해충의 예로는, 이, 점박이 응애, 카르민응애, 간자와거미응애, 귤응애, 사과응애, 귤녹응애, 사과녹응애, 타라소네무수 속(Tarsonemus sp.), 브레비팔푸스 속(Brevipalpus sp.), 에오테트라쿠스 속(Eotetranychus sp.), Robin bulb응애, 작물류 응애, 데스마토파고이데스 파리내(Desmatophagoides farinae), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus) 및 헤마피살리스 비스피노사(Haemaphysallis bispinosa)와 같은 응애류, 식물기생 선충류의 예로는 고구마혹선충, root lesion 선충, 콩시스트선충, 벼이삭선충 및 소나무선충을 들 수 있다.
상기에 예시된 해충에 대해, 본 발명의 화합물들은 모두 우수한 살성충, 살약충, 살애벌레, 살란 활성을 가지고 있다. 최근 유기인 살충제, 카르바메이트 살충제 및 살진드기제와 같은 살충제에 내성을 가지고 있는 해충과 응애류가 출현하여 배추좀나방, 멸구, 진딧물, 및 식물 응애와 같은 해충의 방제시에 이들 살충제 및 살진드기제의 활성이 떨어짐에 따라 문제가 발생되고 있다. 본 발명의 화합물은 영향을 받기쉬운 해충과 응애 뿐만아니라 유기인 화합물, 카르바메이트 화합물, 파이레토로이드 화합물과 살진드기제에 내성을 가지고 있는 해충과 응애류에 대해서도 우수한 살충 및 살진드기 활성을 가지고 있다.
본 발명의 화합물중 일부는 많은 농작물, 화훼, 잔디밭, 목초지에 해를 입히는 각종 식물질병의 방제를 위해 사용될 수 있는, 광범위한 식물병원성 균에 대해 우수한 항균 활성을 가지고 있다. 이 화합물로 방제할 수 있는 질병의 바람직한 예로는, 각종 작물에 대한 흰가루병, 노균병, 부패병을 들 수 있다.
본 발명의 화합물중에 Ⅰ-43, Ⅰ-44, Ⅰ-125, Ⅰ-335, Ⅰ-337, Ⅰ-340, Ⅱ-10, Ⅱ-27, Ⅴ-7, Ⅴ-17 및 Ⅵ-3이 특히 흰가루병, 노균병, 부패병과 같은 질병에 효과적이다.
본 발명에서 언급된 해충 방제제는 유효성분으로서 일반식[1]로 표시된 화합물을 함유한다. 이 화합물은 제제화시키지 않고 방제제로 사용될수 있지만, 통상적으로 습윤제, 수용제, 더스터 제제, 유화농축액, 과립제, 유동제 등과 같이 대표적인 적용가능한 농작물 화학품용 형태로 사용된다. 고상 제제로 사용될 경우, 첨가제와 담체로는 대두분말 및 밀가루와 같은 식물성 분말, 규조토, 석고, 탈크, 벤토나이트 및 점토와 같은 미세광물 분말 및 나트륨 벤조에이트, 우레아 및 Glauber염과 같은 유기 및 무기 물질이 사용될 수 있다.
액체 제제에 사용될 수 있는 용매로는, 식물성 오일, 광물 오일, 케로센 및 크실렌과 같은 원유 증류물, 나프타, 시클로헥산, 시클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 트리클로로에틸렌, 메틸 이소부틸 케톤, 물 등이 사용될 수 있다. 균일하고 안정한 액체 제제를 수득하기위하여, 필요할 경우, 제제에 계면활성제가 첨가될 수도 있다. 상기에 기재된 습윤제, 유화농축액, 수용제 및 유동제는 이들을 목적하는 농도의 현탁액이나 유화액으로 희석시킨 후 사용할 수도 있다. 더스트와 과립제는 직접 작물에 살포하여 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 단독으로도 충분하게 효과적이지만, 각종 살충제, 살진드기제, 살균제 및 상승작용제와 혼합되어 사용될 수도 있다.
혼합하여 사용할 수 있는 살충제, 살진드기제 등의 대표적인 예는 하기에 예시되어 있다.
유기인 및 카르바메이트 살충제: 펜티온, 페니트로티온, 디아지논, 클로피리포스, ESP, 바미도티온, 펜토에이트, 디메토에이트, 포르모티온, 말라티온, 트리클로폰, 티오메톤, 포스메트, 디클로보스, 아세페이트, EPBP, 메틸 파라티온, 옥시디메돈 메틸, 에티온, 살리티온, 시아노포스, 이속티온, 피리다펜티온, 포살론, 메티다티온, 술프로포스, 클로페빈포스, 테트라클로빈포스, 디메틸빈포스, 프로파포스, 이소펜포스, 에틸티오메톤, 프로페노포스, 피라크로포스, 모노크로토포스, 아진포스 메틸, 알디카르브, 메토밀, 티오디카르브, 카르보푸란, 카르보술판, 벤푸라카르브, 플라티오카르브, 프로폭우르, BPMC, MTMC, MIPC, 카르바릴, 피리미카르브, 에티오펜카르브, 페녹시카르브, 카르탑, 티오시클람, 벤술탑 등.
파이레토로이드 살충제; 페르메트린, 사이페르메트린, 델타메트린, 펜발레레이트, 펜프로파트린, 파이레트린, 알레트린, 테트라메트린, 레스메트린, 디메트린, 프로파트린, 페노트린, 프로트린, 플루발리네이트, 사이풀루트린, 사이할로트린, 플루사이트레이트, 에토펜프록스, 시클로프로트린, 트랄로메트린, 실라플루펜, 프로펜프록스, 아크리나트린 등.
벤조일페닐우레아 및 다른 살충제: 디플루벤주론, 클로플루아주론, 헥사플루무론, 트리플루무론, 테플루벤주론, 플루페녹우론, 플루시클록우론, 부프로페진, 피리프록시펜, 메토프렌, 벤조에핀, 디아펜티우론, 이미다클로피리드, 피프로닐, 니코틴 술페이트, 로테논, 메타-알데히드, 머신 오일, 바실리우수 투링기엔시스, 살충바이러스와 같은 살균제, 살선충제; 페나미포스, 포스티아제이트 등.
살진드기제: 클로르벤질레이트, 페니소브로몰레이트, 디코폴, 아미트라즈, BPPS, 벤조메이트, 헥시티아족, 펜부타틴 옥시드, 폴리낙틴, 퀴노메티오네이트, CPCBS, 테트라디폰, 아베르멕틴, 밀베멕틴, 클로펜테진, 사이헥사틴, 피리다벤, 펜파이록시메이트, 페부펜파이라드, 피리미디펜, 페노티오카르브, 디에노클로르 등.
살균제: 티오판네이트 메틸, 베노밀, 카르벤다졸, 티아젠다졸, 폴페트, 티우람, 지람, 지네브, 만네브, 폴리카르바메이트, IBP, EDDP, 파탈리데, 프로베나졸, 이소프로티올란, TPN, 캅탄, 폴리옥신, 블라스토시딘-S, 카수가마이신, 스트렙토마이신, 발리다마이신, 트리시클라졸, 파이로퀴논, 펜아진옥시드, 메프로닐, 플루트라닐, 펜사이크론, 이프로디온, 히멕사졸, 메타락실, 트리플루미졸, 프로클로라즈, 페플라조에이트, 헥사콘아졸, 미크로부타닐, 디클로메진, 테크로파탈람, 프로피네브, 디티아논, 포스에틸, 빈클로졸린, 프로사이미돈, 옥사디실, 구아자탄, 프로파모카르브 염산염, 플루아지남, 옥소리닉산, 히드록시이속사졸 등.
본 발명의 화합물을 함유한 제제의 예가 하기에 기재되어 있으며, 거기에 담체 및 계면활성제가 첨가될 수도 있다. 하지만 실시예에 기재된 것으로 한정되지는 않는다.
[실시예 6]
유화 농축액
본 발명의 화합물 10중량부
알킬페닐폴리옥시에틸렌 5중량부
디메틸포름아미드 50중량부
크실렌 35중량부
화합물을 용해시키도록 모든 성분들이 혼합된 후, 유화농축액을 수득한다. 이 액은 사용시 물로 희석하여 만든 유화액의 형태로 살포될 수 있다.
[실시예 7]
습윤제
본 발명의 화합물 10중량부
고급 알콜의 황산 에스테르 5중량부
규조토 80중량부
실리카 5중량부
모든 성분을 혼합하고 분말화시켜 미세 분말을 수득한다. 이 분말은 사용시 물로 희석하여 만든 현탁액의 형태로 살포될 수 있다.
[실시예 8]
더스트제
본 발명의 화합물 5중량부
탈크 94.7중량부
실리카 0.3중량부
모든 성분을 혼합 분쇄하여 사용시 직접 살포할 수 있는 더스팅 분말을 얻는다.
[실시예 9]
과립제
본 발명의 화합물 5중량부
점토 73중량부
벤토나이트 20중량부
나트륨 디옥틸술포석시네이트 1중량부
나트륨 포스페이트 1중량부
모든 성분을 과립화시켜 사용시 직접 살포할 수 있는 과립제를 얻는다.
본 발명의 상업적 용도
[시험예 1]
목화진딧물에 대한 효과
목화진딧물 성충을 직경이 10㎝인 화분내 10일간 성장한 오이잎에 접종시킨다. 접종한지 1일 후 진드기를 잎으로부터 제거한다. 실시예 6의 방법에 따라 제조된 본 발명의 화합물의 유화 농축액을 물로 125ppm의 농도로 희석한 다음, 이 희석액을 목화진딧물의 침착된 약층으로 감염된 오이 잎에 살포한다. 이 진딧물을 25℃, 상대습도 65%의 챔버에 유지시킨 후, 그 치사율을 6일 후에 조사한다. 결과를 표 3에 나타냈다.
[시험예 2]
점박이 응애 대한 효과
유기인 살진드기제에 저항력을 가진 점박이 응애 성충 암컷 17마리를 6.6㎝화분내 발아한 지 7내지 10일간 성장한 프랑스콩의 첫번째 잎에 접종시킨다. 실시예 4의 방법에 따라 제조된 본 발명의 화합물의 습윤제 현탁액을 물로 125ppm의 농도로 희석한 다음, 진드기에 살포한다. 이 진드기를 25℃, 상대습도 65%의 챔버에 유지시킨 후, 살포한지 3일째 제거한다. 그 기간동안 침착된 진드기 알을 살포한지 11째에 시험하여 성충의 단계까지 성장한 진드기의 수를 조사하여 본 발명의 화합물의 효과를 측정한다. 그 결과를 표4에 나타냈다. 효능을 하기식으로 평가하였다.
[시험예 3]
거염벌레에 대한 효과
실시예 4의 방법에 따라 제조된 본 발명의 화합물의 습윤제의 현탁액을 물로 125ppm의 농도로 희석한다. 옥수수잎을 30초간 현탁액에 담근 다음, 건조하여 미리 5마리의 거염벌레 3주령 애벌레가 위치된 페트리 디시에 둔다. 페드리 디시내 거염벌레를 25℃, 상대습도 65%의 챔버에 유지시킨 후, 5일후에 제거한다. 이 실험을 두 번 반복하였다. 이 결과를 표5에 나타냈다.
[시험예 4]
벼멸구에 대한 효능
발아한 지 7일간 성장한 벼묘를 실시예3의 방법에 따라 제조된 다음 물로 125ppm의 농도로 희석된 본 발명의 화합물의 유화농축액의 현탁액에 30초간 담근다. 처리된 묘를 건조한 후 시험관에 넣는다. 유기인과 카르바메이트 살충제에 저항력을 가진 벼멸구 각 3주령의 애벌레 10마리를 시험관에 접종시킨다. 시험관을 가제로 덮고 25℃, 상대습도 65%의 챔버에 유지시킨 후, 접종한지 5일째에 멸구의 치사율을 조사한다. 그 결과를 하기 표6에 나타냈다.

Claims (2)

  1. 하기 일반식[Ⅰ]로 표시되는 화합물:
    [식중, Z는 산소원자 또는 황원자를 나타내고; Y는 할로겐 원자; 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 알킬기; 알콕시카르보닐기; 알콕시기; S(O)pr1(여기에서 p는 0내지 2의 정수를 나타내고, r1은 알킬기를 나타낸다); 니트로기; 또는 시아노기를 나타내고; m은 1내지 3의 정수이며; R1, R2및 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환될 수 있는 알킬기, 또는 페닐기를 나타내며; R3는 (1)알킬기 및 할로겐원자중의 하나 이상으로 치환되거나 비치환된 페녹시기로 치환될 수 있는 알킬기, (2)페닐기로 치환될 수 있는 아르알킬기, (3)시클로알킬기, (4)할로겐 원자; 알킬기; 알콕시기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 히드록시기; 비치환되거나 또는 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로알킬 및 할로알콕시중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페닐기; 비치환되거나 또는 할로겐, 할로알킬 및 니트로중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페녹시기; 할로겐으로 치환될 수 있는 페닐티오기; 알키닐옥시기; S(O)qr2(여기에서 q는 0내지 2의 정수를 나타내고, r2은 알킬기 또는 할로겐 치환된 페닐기를 나타낸다); 할로겐 및 알킬기중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페닐-알콕시기; 할로겐으로 치환될 수 있는 피리딜-알콕시기; 및, 할로알킬, 할로겐 및 알콕시중의 하나 이상으로 치환될 수 있고 고리내에 1∼2개의 질소원자를 함유하는 헤테로고리-옥시기로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되는 페닐기, (5)나프틸기, (6)비치환되거나 알콕시기로 치환될 수 있는 피리딜기, 또는 (7)티에닐기를 나타낸다].
  2. 유효 성분(들)으로 하기 일반식 [Ⅰ]로 표시되는 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 해충 방제제:
    (여기에서, Z, X, Y, R1, R2, R3, R4및 m은 상기 제1항에서 정의된 것과 같다)
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