BRPI0507762B1

BRPI0507762B1 - Compostos de antranilamida, processo para a sua produção, pesticidas, inseticida, miticida ou nematicida, agente preventivo ou terapêutico para doença animal causada por parasita e método para controle de peste

Info

Publication number: BRPI0507762B1
Application number: BRPI0507762-1A
Authority: BR
Inventors: Toru Koyanagi; Masayuki Morita; Kenichi Nakamoto; Akihiro Hisamatsu
Original assignee: Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date: 2004-02-18
Filing date: 2005-02-16
Publication date: 2015-06-30
Also published as: US7612100B2; BRPI0507762A; HUE026875T2; CY1111185T1; ATE493395T1; JP4848391B2; PL2256112T3; DK1717237T3; IL198974A; EP1717237B1; JP2008247918A; KR20090046943A; EP2256112A1; CA2553715C; PT1717237E; CY1117299T1; MX281941B; RS52173B; KR20100017777A; KR101099330B1

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS DE ANTRANILAMIDA, PROCESSO PARA A SUA PRODUÇÃO, PESTICIDAS, INSETICIDA, MITICIDA OU NEMATICIDA, AGENTE PREVENTIVO OU TERAPÊUTICO PARA DOENÇA DE ANIMAL CAUSADA POR PARASITA E MÉTODO PARA CONTROLE DE PESTE".

CAMPO TÉCNICO A presente invenção refere-se aos Documentos de Patente 1, 2, 3 e 4, respectivamente, que descrevem compostos de antranilamida tendo certas estruturas químicas específicas. No entanto, em lugar nenhum de tais Documentos de Patente descreve compostos tendo alquila substituída por C;m cicloalquila como um substituinte correspondendo ao A na fórmula (I) mencionada em seguida da presente invenção.

Além disso, o Documento de Patente 5 descreve compostos de antranilamida tendo um grupo de ciano na posição 4 do anel de benzeN®. Entretanto, um grupo de ciano não está contido na definição de R1 na fórmula (I) mencionada em seguida da presente invenção, e as respectivas estruturas químicas são diferentes.

Documento de Patente 1: Publicação Internacional WO 03/24222 Documento de Patente 2: Publicação Internacional WO 03/15518 Documento de Patente 3: Publicação Internacional WO 03/15519 Documento de Patente 4: Publicação Internacional WO 01/70671 Documento de Patente 5: Publicação Internacional WO 04/67528 DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO

Durante muitos anos, muitos pesticidas têm sido usados, mas muitos deles possuem vários problemas tais que os efeitos são inadequados, seu uso é restrito quando as pestes possuem resistência adquirida, etc. Conseqüentemente, é desejável desenvolver um novo pesticida substancialmente livre de tais problemas, por exemplo, um pesticida capaz de contro- lar várias pestes que criam probfemas nos campos de agricultura e horticultura ou um pesticida que seja capaz de controlar pestes parasíticas ou animais.

MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS

Os presentes inventores têm conduzido vários estudos sobre os compostos de antranilamida em um esforço para encontrar um pesticida superior. Como um resultado, eles têm observado que um novo composto de antranilamida ou seu sal possui um efeito pesticida extremamente elevado contra pestes em uma dose baixa e têm consumado a presente invenção. A saber, a presente invenção refere-se a um composto de antranilamida representado pela fórmula (I) ou seu sal: em que R1 é halogênio, alquila, haloalquila, alquenila, haloalquenila, alquini-la, haloalquinila, alcóxi, haloalcóxi, alquilcarbonila, haloalquilcarbonila, alco-xicarboniia, haloalcoxicarbonila, fenoxicarbonila que pode ser substituído, nitro ou formila; cada um de R2 e R3 que são independentes um do outro, é halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi ou ciano; A é alquila substituída por Y; Y é C3^ cicloalquila que pode ser substituído por pelo menos um substituinte selecionado do grupo consistindo em halogênio, alquila e haloalquila; m é de 0 a 4; n é 0 ou 1; e q é de 0 a 4; contanto que quando R1 for um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou metila substituída na posição 2 do anel de benzeno e o outro R1 for halogênio substituído na posição 4 do anel de benzeno, o halogênio na posição 4 é um átomo de flúor ou um átomo de cloro; um processo para sua produção; e um pesticida contendo-o.

EFEITOS DA INVENÇÃO O pesticida contendo, como um ingrediente ativo, o novo com- posto de antraniíamida representado pela fórmula (I) acima, possui um efeito pesticida muito elevado contra as pestes em uma dose baixa.

MELHOR MANEIRA PARA REALIZAR A INVENÇÃO

Os substituintes para a fenoxicarbonila que pode ser substituída, em R\ pode, por exemplo, ser halogênio, alquila, haloalquila, alcóxi, haloal-cóxi, alquiitio, haloalquiltio, alquilsulfinila, haloalquilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, ciano e nitro. O número de tais substituintes pode ser 1 ou mais, e se mais, os respectivos substituintes podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição com relação aos respectivos substituintes podem ser quaisquer posições. O número de substituintes Y em A pode ser 1 ou mais, e se mais, os respectivos substituintes Y podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição dos substituintes Y podem ser quaisquer posições. O número de substituintes Y em A é preferivelmente 1. O número de halogênio, alquila ou haloalquila como o substituin-te para a C3^ cicloalquila em Y, pode ser 1 ou mais, e se mais, os respectivos substituintes podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição com relação aos respectivos substituintes podem ser quaisquer posições. A C3_4 cicloalquila em Y é preferivelmente não substituída, ou quando tiver os substituintes acima, o número de tais substituintes é preferivelmente de 1 a 5.

Como o halogênio ou halogênio como o substituinte em R1, R2, R3 ou Y, um átomo de flúor, cloro, bromo ou iodo pode ser mencionado. O número de halogênios como substituintes pode ser 1 ou mais, e se mais, os respectivos halogênios podem ser os mesmos ou diferentes. Além disso, as posições para substituição de tais halogênios podem ser quaisquer posições. A alquila ou porção de alquila em R1, R2, R3, A ou Y pode ser linear ou ramificada. Como seu exemplo específico, C^ alquila tal como me-tila, etila, propiía, isopropila, butila, terc-butila, pentila ou hexila pode ser mencionada. A alquenila ou porção de alquenila em R1 pode ser linear ou ra- mificada. Como seu exemplo específico, C2.6 alquenila tal como vinila, 1-propenila, alila, isopropenila, 1-butenila, 1,3-butadienila ou 1-hexenila pode ser mencionada. A alquinila ou porção de alquinila em R1 pode ser linear ou ramificada. Como seu exemplo específico, C2^ alquinila tal como etinila, 2-butinila, 2-pentinila ou 3-hexinila pode ser mencionada.

Como um exemplo específico da C3^ cicloalquila ou porção de cicloalquila em Y, ciclopropila ou ciclobutila pode ser mencionada, e ciclo-propila é particularmente preferida. O sal do composto de antranilamida da fórmula (I) acima inclui todas as espécies contanto que elas sejam agricolamente aceitáveis. Por exemplo, um sal de metal alcalino tal como um sal de sódio ou um sal de potássio; um sal de metal alcalino-terroso tal como um sal de magnésio ou um sal de cálcio; um sal de amônio tal como um sal dimetilamônio ou um sal de trietilamônio; um sal de ácido inorgânico tal como um cloridrato, um per-clorato, um sulfato ou um nitrato; ou um sal de ácido orgânico tal como um acetato ou um metanossulfonato, podem ser mencionados. O composto de antranilamida da fórmula (I) pode ter isômeros óticos ou isômeros geométricos, e tais isômeros e suas misturas são ambos incluídos na presente invenção. Além disso, na presente invenção, vários isômeros diferentes daqueles mencionados acima, podem ser incluídos dentro do escopo do conhecimento comum neste campo técnico. Ademais, dependendo do tipo de um tal isômero, a estrutura química pode ser diferente da fórmula (I) mencionada acima, mas fica óbvio para uma pessoa versada na técnica que uma tal uma estrutura está na relação isomérica e assim cai dentro do escopo da presente invenção. O composto de antranilamida da fórmula (I) acima ou seu sal (em seguida referido simplesmente como o composto da presente invenção) pode ser produzido pelas seguintes reações (A) e (B) e de acordo com um método costumeiro para a produção de um sal. R\ R2, R3, A, m, n e q são como definidos acima, e Z é um átomo de cloro, -OH ou C.,_4 alcóxi.

Em um caso onde Z é um átomo de cloro, a reação (A) pode ser realizada geralmente na presença de uma base.

Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um hidróxido de metal alcalino tal como hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio; um carbonato de metal alcalino tal como carbonato de sódio ou carbonato de potássio; um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; e uma amina terciária tal como trimetilamina, trietilamina, triisopropilamina, diisopropileti-lamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinopiridina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, N-etil-N-metilanilina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno ou 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octaN°. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 5 vezes por mol, preferivelmente de 1 a 2,5 vezes por mol, para o composto da fórmula (II).

Em um caso onde Z é um átomo de cloro, a reação (A) pode ser realizada na presença de um solvente, quando o caso requer. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja um solvente inerte para a rea- ção. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etíli-co, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto haíoge-nado tal como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, tricloroetano ou dicloroetileno; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; um solvente aprótico dipolar tal como acetonitrila, propionitrila, N,N-dimetilformamida, dimetilsufóxido, triamida hexametilfosfórico, sulfolano, dimetilacetamida ou N-metilpirrolidona; um éster tal como acetato de metila, acetato de etila ou acetato de propila; e uma cetona tal como acetona, dietil cetona, metil etil cetona ou metil isobutil cetona.

Em um caso onde Z é um átomo de cloro, a reação (A) pode ser realizada geralmente de -20 a +60 °C, preferivelmente de 0 a 30 °C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 1 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 2 a 12 horas.

Em um caso onde Z é -OH, a reação (A) pode ser realizada geralmente na presença de um agente condensador de desidratação e um solvente. O agente condensador de desidratação pode, por exemplo, ser uma carbodiimida tal como N,N’-dicicloexiicarbodiimida, 1,3-diisopropilcarbodiimida ou cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida; ou outros tais como 1,1’-carbonil-bis-1H-imidazol, diclorofosfato de fenila, fosforocianidato de dietila, 1,3,5-triaza-2,4,6-trifosforin-2,2,4,4,6,6-hexacloreto, cloreto cianúrico, cloroformiato de isobutila, isocianato de clorosulfonila, ou anidrido trifluoroacético. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto halogenado tal como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, tricloroetano ou dicloroetileno; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; um sol- vente aprótico dipolar tal como acetonitrila, propionitrila, N,N-dimetilformamida, dimetiisufóxido, triamida hexametilfosfórico, sulfolano, di-metilacetamida ou N-metilpirrotidona; um éster tal como acetato de metila, acetato de etila ou acetato de propiia; uma cetorta tal como acetona, dietií cetona, metil etil cetona ou metil isobutil cetona; e um hidrocarboneto alifáti-co tal como pentano, hexano, heptano, octano ou ciclohexaN0.

Em um caso onde Z é -OH, a reação (A) pode ser realizada geralmente a partir de -20 a +60 °C, preferivelmente a partir de 0 a 30 °C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 1 a 12 horas.

Em um caso onde Z é alcóxi, a reação (A) pode ser realizada geralmente na presença de uma base e um solvente. Como a base, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por e-xemplo, um hidreto de metal alcalino tal como hidreto de sódio ou hidreto de potássio; um alcóxido de metal alcalino tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio ou butóxido terciário de potássio; e uma amina terciária tai como trimetilamina, trietilamína, triisopropilamina, diisopropiletilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina, 2,6-dimetilpiridina, 4-pirrolidinopiridina, N-metil morfoli-na, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, N-etil-N-metilanilina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]-7-undeceno ou 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octaN°. A base pode ser usada em uma quantidade de 1 a 5 vezes por mol, preferivelmente de 1 a 2,5 vezes por mol, para o composto da fórmula (II). O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; um solvente aprótico dipolar tal como acetonitrila, propionitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetiisufóxido, triamida hexametilfosfórico, sulfolano, dimetilacetamida ou N-metilpirrolidona e um álcool tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol ou terc-butanol.

Em um caso onde Z é alcóxi, a reação (A) pode ser realizada geralmente a partir de 0 a 120 °C, preferivelmente de 20 a 80 °C. O tem- po de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 1 a 12 horas. O composto da fórmula (II) ou (lll) acima pode ser um composto conhecido ou pode ser produzido de acordo com os materiais de referência conhecidos. Por exemplo, o composto da fórmula (II) pode ser produzido pelo ou de acordo com o método descrito na Synthesis, 1980, p.505. O composto da fórmula (lll) pode ser produzido pelo ou de acordo com o método descrito nos esquemas de 9 a 22 na WO 03/24222. R1, R2, R3, A, m, n e q são como definidos acima. A reação (B) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto halogenado tal como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dícloroetano, tricloroetano ou dicloroetileno; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; e um solvente aprótico dipolar tal como acetonitrila, propionitrila, N,N-dimetilformamida, dimetilsufóxido, triamida hexametilfosfórico, sulfolano, di-metilacetamida ou N-metilpirrolidona. A reação (B) pode ser realizada geralmente de 0 a 120°C, preferivelmente de 20 a 80 °C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 1 a 12 horas. O composto da fórmula (IV) acima pode ser um composto conhecido ou pode ser produzido de acordo com um material de referência conhecido. Por exemplo, o composto da fórmula (IV) pode ser produzido pelo ou de acordo com o método descrito em Org. Prep. Proceed. Int., 1993, vol. 25, p. 585 ou o método descrito nos esquemas de 8 a 10 na WO 03/24222. O composto da fórmula (V) acima inclui um novo composto. Um tal composto pode ser produzido pelo método de Gabriel, e pode ser produzido, por exemplo, de acordo com a seguinte reação (C). (legenda da figura = primeira etapa - segunda etapa) Na reação (C), A é como definido acima, e T é halogênio, -OS02G (G é um resíduo de sulfonato) ou -OH. Quando T for halogênio ou -OS02G, M é sódio ou potássio, e quando T for -OH, M é um átomo de hidrogênio. O resíduo de sulfonato acima pode, por exemplo, ser uma C,,6 al-quila tal como metila ou etila; ou fenila que pode ser substituída por al-quila.

Em um caso onde T é halogênio ou -OS02G e M é sódio ou potássio, a primeira etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente na presença de um solvente. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; um solvente aprótico dipolar tal como acetonitrila, propionitrila, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilsufóxido, triamida hexametilfosfórico, sulfolano, dimetilacetamida ou N-metilpirrolidona; e um álcool tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol ou terc-butanol.

Em um caso onde T é halogênio ou -OS02G e M é sódio ou potássio, a primeira etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente a partir de 0 a 150°C, preferivelmente a partir de 30 a 110°C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 1 a 12 horas.

Em um caso onde T é -OH e M é um átomo de hidrogênio, a primeira etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente pelo Método Mitsunobu. Por exemplo, pode ser realizada mediante o uso de um dicarbo-xilato de dialquil azo e trifenilfosfina na presença de um solvente. Cada um de um tal dicarboxilato de dialquil azo e trifenilfosfina pode ser usado geralmente em uma quantidade aproximadamente equimolar ao composto da fórmula (VI). O dicarboxilato de dialquil azo acima pode, por exemplo, ser dicarboxilato de dietil azo ou dicarboxilato de diisopropil azo. O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto halogenado tal como clorobenzeno, diclorobenzeno, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, tricloroetano ou dicloroetileno; e um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileN°.

Em um caso onde T é -OH e M é um átomo de hidrogênio, a primeira etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente a partir de 0 a 80 °C, preferivelmente de 20 a 60 °C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 1 a 16 horas. A segunda etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente pela decomposição do composto da fórmula (VItl) por meio de hidrazina na presença de um solvente. Tal hidrazina pode ser usada em uma quantidade aproximadamente equimolar ao composto da fórmula (VIII). O solvente pode ser qualquer solvente contanto que seja inerte para a reação. Por exemplo, um ou mais tipos podem adequadamente ser selecionados para uso de, por exemplo, um éter tal como éter dietílico, éter butil etílico, tetrahidrofurano, dioxano ou dimetoxietano; um hidrocarboneto aromático tal como benzeno, tolueno ou xileno; e um álcool tal como metanol, etanol, propanol, n-butanol ou terc-butanol. A segunda etapa da reação (C) pode ser realizada geralmente a partir de 0 a 140 °C, preferivelmente a partir de 30 a 100 °C. O tempo de reação é geralmente de cerca de 0,5 a 24 horas, preferivelmente de cerca de 2 a 12 horas.

As modalidades preferidas de pesticidas contendo os compostos da presente invenção serão descritas abaixo. Os pesticidas contendo os compostos da presente invenção são particularmente úteis, por exemplo, como agentes para o controle de várias pestes que se tornam problemáticas nos campos de agricultura e horticultura, isto é, pesticidas de agricultura e horticultura, ou como agentes para o controle de pestes que são parasíticas em animais, isto é, pesticidas contra parasitas em animais.

Os pesticidas de agricultura e horticultura contendo os compostos da presente invenção são úteis como um inseticida, um miticida, um ne-maticida e um pesticida de solo, e eles são eficazes para o controle de ácaros parasíticos de planta tais como ácaro aranha de duas manchas (Te-tranvchus urtiçae), ácaro aranha carmesim (Tetranvchus cinnabarinus), ácaro aranha kanzawa (Tetranvchus kanzawai). ácaro vermelho de cítricos (Pa-nonvchus citri), ácaro vermelho Europeu (Panonvchus ulmi). ácaro largo (PolyphaQotarsonemus latus), ácaro da ferrugem de cítricos rosa (Aculops pelekassh e ácaro de plantas bulbosas (Rhizoalvphus echinopus); pestes de inseto agrícolas tais como mariposa (Plutella xvlostella). lagarta do repolho (Mamestra brassicae), bicha-amarela comum (Spodoptera litura). traça pe- quena (Laspevresia pomonella), lagarta do algodoeiro (Heliothis zea), larva do broto do tabaco (Heliothis viresçens), mariposa ÍLvmantria dispar). lea-froller do arroz (Cnaphalocrocis medinalis). Adoxophves sp., traça da Califórnia das frutas de verão (Adoxophves orana fasciata). traça do pêssego (Carposina niponensis). traça da fruta oriental (Grapholita molesta), bicha-amarela escura (Aqrotis ipsílon). bicha-amarela (Aqrotis seqetum). besouro da batata colorado (Leptinotarsa decemlineata). besouro das folhas de abóbora (Aulacophora femoralis), gorgulho do algodão (Anthonomus grartdis), pulgão, pulgões da planta, pulgões da folha, crostas, percevejos, mosca branca, thysanoptera, gafanhotos, moscas anthomyiidae, escaravelhos, formigas, moscas mineradoras; nematóides parasíticos da planta tais como nematóides do nó da raiz, nematóides císticos, nematóides de lesão da raiz, nematóide da ponta branca do arroz (Aphelenchoides bessevi). nematóide do broto do morango (Nothotvlenchus acris). nematóide da madeira do pinheiro (Bursaohelenchus liqnicolus); gastrópodos tais como lesmas e caracóis; pestes de solo tais como isópodos tais como percevejos pilosos (Ar-madilidium vulqare) e percevejos pilosos (Porcellio scaber): pestes de insetos higiênicos tais como ácaro tropical (Qrnithonvssus bacoti), mosca doméstica (Musca domestica), mosquito doméstico (Culex pipiens) e baratas; pestes de inseto do grão armazenado tais como mariposa Angoumois grain (Sitotroaa cerealella). broca do feijão adzuki (Callosobruchus chinensis). besouro vermelho da farinha (Tribolium castaneum) e larvas farináceas; pestes de inseto de vestuários, residenciais e domésticas tais como traça de roupa encasulada (Tinea pellionella). besouro preto de tapete (Anthrenus scrophu-taridae) e cupins subterrâneos; ácaros domésticos tais como ácaro do mofo (Tvrophaqus putrescentiae). Dermatophaqoides farínae e Chelacaropsis moorei. Entre eles, os pesticidas de agricultura e horticultura contendo os compostos da presente invenção são particularmente eficazes para o controle de ácaros parasíticos de planta, pestes de inseto agrícolas, nematóides parasíticos de planta ou similares. Além disso, eles são eficazes contra pestes de inseto tendo resistência adquirida aos organofósforos, carbamato e/ou inseticidas piretróides sintéticos. Além do mais, os compostos da pre- sente invenção possuem excelentes propriedades sistêmicas, e pela aplicação dos compostos da presente invenção no tratamento de solo, não apenas os insetos nocivos, ácaros nocivos, nematóides nocivos, gastrópodos nocivos e isópodos nocivos no solo, mas também as pestes de folhagem podem ser controlados.

Outras modalidades preferidas dos pesticidas contendo os compostos da presente invenção podem ser pesticidas de agricultura e horticultura que coletivamente controlam os ácaros parasíticos de planta, pestes de inseto agrícolas, nematóides parasíticos de planta, gastrópodos e pestes de solo mencionados acima. O pesticida de agricultura e horticultura contendo o composto da presente invenção, é geralmente formulado mediante a mistura do composto com vários adjuvantes agrícolas e usado na forma de uma formulação tal como um polvilho, grânulos, grânulos dispersíveis em água, um pó umectá-vel, um concentrado de suspensão com base em água, um concentrado de suspensão com base em óleo, grânulos solúveis em água, um concentrado emulsificável, um concentrado solúvel, uma pasta, um aerossol ou uma formulação de volume ultrabaixo. No entanto, contanto que seja adequado para o propósito da presente invenção, pode ser formulado em qualquer tipo de formulação que seja comumente usado neste campo. Tais adjuvantes agrícolas incluem portadores sólidos tais como terra diatomácea, cal extinta, carbonato de cálcio, talco, carvão branco, caulim, bentonita, uma mistura de caulinita e sericita, argila, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, mirabili-ta, zeólito e amido; solventes tais como água, tolueno, xileno, nafta solvente, dioxano, acetona, isoforona, metil isobutil cetona, clorobenzeno, ciclohexa-no, dimetiisulfóxido, Ν,Ν-dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metil-2-pirrolidona, e álcool; tensoativos aniônicos e dispersadores tais como um sal de ácido graxo, um benzoato, um alquilsulfossuccinato, um dialquilsulfos-succinato, um policarboxilato, um sal de éster de ácido alquilsulfúrico, um sulfato de alquila, um sulfato de alquilarila, um sulfato de éter alquil diglicol, um salt de éster de ácido sulfúrico de álcool, um sulfonato de alquila, um sulfonato de alquilarila, um sulfonato de arila, um sulfonato de lignina, um díssulfonato de éter atquildifenílico, um sulfonato de poliestireno, um sai de éster de ácido alquilfosfórico, um fosfato de alquilarila, um fosfato de estirila-rila, um sal de éster de ácido sulfúrico de éter polioxietileno alquílico, um sulfato de éter polioxietileno alquilarílico, um sal de éster de ácido sulfúrico de éter polioxietileno alquilarílico, um fosfato de éter polioxietileno alquílico, um sal de éster de ácido polioxietileno alquilaril fosfórico, e um sal de um condensado de sulfonato de naftaleno com formalina; tensoativos não tônicos e dispersadores tais como um éster de ácido graxo sorbitano, um éster de ácido graxo glicerina, um poliglicerídeo de ácido graxo, um éter poliglicol de álcool de ácido graxo, acetileno glicol, álcool acetileno, um polímero de bloco de oxialquileno, um éter polioxietileno alquílico, um éter polioxietileno alquilarílico, um éter polioxietileno estirilarílico, um éter polioxietileno glicol alquílico, um polietileno glicol, um éster de ácido graxo de polioxietileno, um éster de ácido graxo polioxietileno sorbitano, um éster de ácido graxo de polioxietileno glicerina, um óleo de mamona hidrogenado com polioxietileno, e um éster de ácido graxo de polioxipropileno; e óleos vegetais e minerais tais como óleo de oliva, óleo de sumaúma, óleo de mamona, óleo de palma, óleo de camélia, óleo de coco, óleo de gergelim, óleo de milho, óleo de farelo de arroz, óleo de amendoim, óleo da semente de algodão, óleo de feijão de soja, óleo da semente de colza, óleo de linhaça, óleo de tungue, e parafinas líquidas. Cada um dos componentes como tais adjuvantes pode ser um ou mais adequadamente selecionados para uso, contanto que o propósito da presente invenção possa desse modo ser consumado. Além disso, vários aditivos que são comumente usados, tais como uma carga, um es-pessante, um agente anti-sedimentação, um agente anticongelamento, um estabilizante da dispersão, um agente de redução da fitotoxicidade, e um agente antimofo, podem também ser empregados. A relação de peso do composto da presente invenção para os vários adjuvantes agrícolas é geralmente de 0,001:99,999 a 95:5, preferivelmente de 0,005:99,995 a 90:10.

Na aplicação real de uma tal formulação, pode ser usado como é, ou pode ser diluído em uma concentração predeterminada com um dilu- ente tal como água, e vários díspersadores, por exemplo, tensoativos, óleos vegetais ou óleos minerais, podem ser adicionados, quando o caso requer. A aplicação do pesticida de agricultura e horticultura contendo o composto da presente invenção não pode de uma forma geral ser definida, visto que varia dependendo das condições do tempo, do tipo da formulação, do momento propício de aplicação, do local de aplicação ou dos tipos ou grau de erupção dos insetos de peste. Entretanto, é geralmente aplicado em uma concentração do ingrediente ativo sendo de 0,05 a 800,000 ppm, preferivelmente de 0,5 a 500,000 ppm, e a área unitária por dose é tal que o composto da presente invenção seja de 0,05 a 50,000 g, preferivelmente de 1 a 30,000 g, por hectare. Além disso, os pesticidas de agricultura e horticultura como uma outra modalidade preferida de pesticidas contendo os compostos da presente invenção podem ser aplicados de acordo com a aplicação descrita acima de pesticidas. A presente invenção inclui um tal método para o controle de pestes, particularmente para o controle de ácaros parasí-ticos de planta, pestes de inseto agrícolas ou nematóides parasíticos de planta mediante tais aplicações. Várias formulações de pesticidas de agricultura e horticultura contendo os compostos da presente invenção ou suas composições diluídas podem ser aplicadas por métodos convencionais para a aplicação que são comumente empregados, tais como pulverização (por exemplo, pulverização, esguichamento, enevoamento, atomização, espalhamento ou dispersão de pó ou grão em água), aplicação no solo (por exemplo, mistura ou alagamento) aplicação superficial (por exemplo, revestir, pulverizar ou cobrir) ou impregnação para obter alimento venenoso. Além disso, é possível alimentar os animais domésticos com um alimento contendo o ingrediente ativo acima e controlar a erupção ou crescimento de pestes, particularmente pestes de inseto, com seus excrementos. Além disso, o ingrediente ativo pode também ser aplicado por um assim chamado método de aplicação de volume ultrabaixo. Neste método, a composição pode ser composta de 100% do ingrediente ativo.

Além disso, os pesticidas de agricultura e horticultura contendo os compostos da presente invenção podem ser misturados com ou podem ser usados em combinação com outros produtos químicos agrícolas, fertilizantes ou agentes redutores da fototoxicidade, por meio dos quais efeitos sinergísticos ou atividades podem às vezes ser obtidos. Tais outros produtos químicos agrícolas incluem, por exemplo, um herbicida, um inseticida, um miticida, um nematicida, um pesticida de solo, um fungicida, um agente antivírus, um atrativo, um antibiótico, um hormônio de planta e um agente regulador do crescimento de planta. Especialmente, com um pesticida misturado tendo um composto da presente invenção misturado com ou usado em combinação com um ou mais compostos ativos de outros produtos químicos agrícolas, a faixa de aplicação, o tempo de aplicação, as atividades pesticidas, etc. podem ser melhoradas nas direções preferidas. O composto da presente invenção e os compostos ativos de outros produtos químicos agrícolas podem separadamente ser formulados de modo que eles possam ser misturados para uso no tempo de aplicação, ou eles podem ser formulados entre si. A presente invenção inclui uma tal composição pesticida misturada. A relação de mistura do composto da presente invenção para os compostos ativos de outros produtos químicos agrícolas não pode ser de uma forma geral ser definida, visto que varia dependendo das condições do tempo, dos tipos de formulações, do tempo de aplicação, do local de aplicação, dos tipos e grau de erupção das pestes de inseto, etc., mas está geralmente dentro de uma faixa de 1:300 a 300:1, preferivelmente de 1:100 a 100:1, em peso. Além disso, a dose para a aplicação é tal que a quantidade total dos compostos ativos é de 0,1 a 50.000 g, preferivelmente de 1 a 30.000 g por hectare. A presente invenção inclui um método para o controle de pestes mediante uma aplicação de uma tal composição de pesticida misturada.

Os compostos ativos de agentes de controle de peste de inseto tais como inseticidas, miticidas, nematicidas ou pesticidas de solo nos outros produtos químicos agrícolas acima mencionados, incluem, por exemplo, (por nomes comuns, alguns deles estão ainda em um estágio de adaptação) compostos de fosfato orgânicos tais como Profenófos, Diclorvos, Fenamifos, Fenitrotion, EPN, Diazinon, Clorpirifos-metila, Acefato, Protíofos, Fostiazato, Fosfocarb, Cadusafos, Disulfoton, Clorpirifos, Demeton-S-metila, Dimetoato, Metamidofos e Paration; compostos de carbamato tais como Carbarila, Pro-poxur, Aldicarb, Carbofuran, Tiodicarb, Metomila, Oxamila, Etiofencarb, Pi-rimicarb, Fenobucarb, Carbosulfan, e Benfuracarb; derivados de nereistoxi-na tais como Cartap e Tiociclam, e Bensultap; compostos de cloro orgânicos tais como Dicofol, Tetradifon e Endosulfan; compostos organometálicos tais como Fenbutatina oxido; compostos de piretróide tais como Fenvalerato, Permetrina, Cipermetrina, Deltametrina, Cihalotrina, Teflutrina, Etofenprox, Fenpropatrin e Bifentrina; compostos de benzoiiuréia tais como Diflubenzu-ron, Ciorfluazuron, Teflubenzuron, Flufenoxuron, Lufenuron, Novaluron, Bis-trifluron e Novtflumuron; compostos similares ao hormônio juvenil tais como Metopreno, Piriproxifeno e Fenoxicarb; compostos de piridazinona tais como Piridabeno; compostos de pirazol tais como Fenpiroximato, Fipronil, Tebu-fenpirad, Etiprol, Tolfenpirad, Acetoprol, Pirafluprol e Piriprol; neonicotinóides tais como Imidacloprid, Nitenpiram, Acetamiprid, Tiacloprid, Tiametoxam, Ciotianidin e Dinotefuran; compostos de hidrazina tais como Tebufenozida, Metoxifenozida, Cromafenozida e Halofenozida; compostos de dinitro; compostos de enxofre orgânicos; compostos de uréia; compostos de triazina; compostos de hidrazona; e outros compostos, tais como Flonicamid, Bupro-fezina, Flexitiazox, Amitraz, Clordimeform, Silafluofen, Triazamato, Pimetro-zina, Pirimidifeno, Clorfenapir, indoxacarb, Acequinocila, Etoxazol, Ciroma-zina, 1,3-dicloropropeno, Diafentiuron, Benclotiaz, Flufenerim, Piridalila, Spi-rodiclofeno, Bifenazato, Spiromesifeno, Propargita, Clofentezina, Fluacripi-rim, Flubendiamida, Ciflumetofen, Metaflumizona e Amidoflumet. Além disso, os produtos químicos agrícolas microbianos tais como agentes BT, vírus de inseto, fungos entomopatogênicos, e fungos nematófagos, antibióticos tais como Avermectina, Emamectina-Benzoato, Milbemectina, Spinosad, Iver-mectina e Lepimectina ou produtos naturais tais como Azadiractina e Rote-nona, podem ser usados em mistura ou em combinação.

Os compostos ativos de fungicidas entre os outros produtos químicos agrícolas mencionados acima incluem, por exemplo, (por nomes comuns, alguns dos quais estão ainda em um estágio de adaptação) compostos de pirimidinamina tais como Mepanipirim, Pirimetanil e Ciprodinil; compostos de azol tais como Triadimefon, Bitertanol, Triflumizol, Etaconazol, Propiconazol, Penconazol, Flusilazol, Miclobutanil, Ciproconazol, Terbuco-nazol, Hexaconazol, Furconazol-cis, Procloraz, Metconazol, Epoxiconazol, Tetraconazol, Oxpoconazol e Sipconazol; compostos de quinoxaíina tais como Quinometionato; compostos de ditiocarbamato tais como Maneb, Zi-neb, Mancozeb, Policarbamato, Propineb; compostos de cloro orgânicos tais como Ftalida, Clorotalonil e Quintozeno; compostos de imidazol tais como Benomil, Tiophanato-Metila, Carbendazim e Ciazofamid; compostos de piri-dinamina tais como Fluazinam; compostos de cianoacetamida tais como Cimoxaníl; compostos de fenilamida tais como Metalaxila, Oxadixila, Ofura-ce, Benalaxiia, Furalaxila e Ciprofuram; compostos de ácido sulfênico tais como Diclofluanida; compostos de cobre tais como hidróxido cúprico, e Oxi-na Copper; compostos de isoxazol tais como Hidroxiisoxazol; compostos de organofósforo tais como Fosetyl-AI, Tolclófos-Metila, 0,0-diisopropilfosforotioato de S-benzila, S,S-difenilfosforoditioato de O-etila, e fosfonato de aluminioetilhidrogênio; compostos de N-halogenotioalquila tais como Captan, Captafol e Folpet; compostos de dicarboximida tais como Procimidona, Iprodiona e Vinclozolina; compostos de benzanilida tais como Flutolanil, Mepronil e Zoxamida; compostos de piperazina tais como Trifori-na; compostos de piridina tais como Pirifenox; compostos de carbinol tais como Fenarimoi e Flutriafol; compostos de piperidina tais como Fenpropidi-na; compostos de morfolina tais como Fenpropimorfo; compostos de organo-tina tais como Fentin Hydroxida e Fentina Acetato; compostos de uréia tais como Pencycuron; compostos de ácido cinâmico tais como Dimethomorfo; compostos de fenilcarbamato tais como Dietofencarb; compostos de ciano-pirrol tais como Fludioxonil, e Fenpiclonil; compostos de Strobilurina tais como Azoxystrobina, Kresoxim-Methila, Metominofeno, Trifloxistrobína, Pico-xistrobina e Piraclostrobina; compostos de oxazolidinadiona tais como Fa-moxadona; compostos de tiazol carboxamida tais como Etaboxam; compostos de silila amida tais como Siltiofam; compostos de aminoácido amidacar- bamato tais como Iprovalicarb; compostos de imidazolidina tais como Fena-midona; compostos de hidroxianiiida tais como Fenhexamid; compostos de benzeno sulfonamida tais como Flusulfamida; compostos de antraquinona; compostos de ácido crotônico; antibióticos; e outros compostos, tais como Isoprotiolane, Triciclazol, Piroquilon, Diclomezina, Probenazol, Quinoxifen, Cloridrato de Propamocarb, Spiroxamina, Cloropicrina, Dazomet e Metam-Sodium.

Ademais, os produtos agrícolas que podem ser usados em mistura ou em combinação com os compostos da presente invenção, podem, por exemplo, ser os compostos de ingrediente ativo nos herbicidas como descritos em Farm Chemicals Handbook (2002 edition), particularmente a-queles do tipo tratamento de solo.

Os pesticidas contra parasitas em animais são eficazes para o controle, por exemplo, parasitas externos que são parasíticos sobre a superfície corporal de animais hospedeiros (tais como as costas, a axila, o abdo-me inferior ou dentro da coxa) ou parasitas internos que são parasíticos no corpo dos animais hospedeiros (tais como o estômago, o trato intestinal, o pulmão, o coração, o fígado, os vasos sangüíneos, subcútis ou tecidos linfá-ticos), mas eles são particularmente eficazes para o controle dos parasitas externos.

Os parasitas externos podem, por exemplo, ser acarinos ou pulgas parasíticas de animais. Suas espécies são tantas que fica difícil pra listar todos eles, e portanto, seus exemplos típicos serão dados.

Os acarinos parasíticos de animais podem, por exemplo, ser carrapatos tais como Boophilus microplus, Rhípicephaíus sanauineus, Hae-maphvsalis longicomis, Haemaphvsalis fiava, Haemaphvsalis campanulata, Haemaphvsalis concinna. Haemaphvsalis iaponica, Haemaphvsalis kitaokai, Haemaphvsalis ias, Ixodes ovatus. Ixodes nipponensis. Ixodes persulcatus, Amblvomma testudinarium. Haemaphvsalis meaaspinosa. Dermacentor reti-culatus, e Dermacentor taiwanesis: ácaro vermelho comum (Dermanvssus gaNinae); ácaros da galinha do norte tais como Ornithonvssus svlviarum e Qrnithonvssus bursa: trombidióides tais como Eutrombicula wichmanni, Lep- totrombidium akamushi. Leptotrombidium pallidum. Leptotrombidium fuii. Leptotrombidium tosa, Neotrombicula autumnalis. Eutrombicula alfreddugesi. e Helenicula mivaaawai: cheyletidae tais como Chevletíella vasauri. Chevle-tiella parasitivorax. e Chevletiella blakei; ácaros da sarna sarcópticos tais como Psoroptes cuniculi, Chorioptes bovis, Otodectes cvnotis. Sarcoptes scabiei e Notoedres cati: e Demodicidae tais como Demodex canis. Os pesticidas contra parasitas em animais, contendo os compostos da presente invenção, são particularmente eficazes para o controle de carrapatos entre eles.

As pulgas podem, por exemplo, ser insetos sem asas externamente parasíticos que pertencem à Siphonaptera. mais especificamente, pulgas que pertencem às Pulicidae. Ceratephvllus. etc. Pulgas que pertencem às Pulicidae podem, por exemplo, ser Ctenocephalides canis. Ctenoce-phalides felis. Pulex irritans. Echidnophaaa gallinacea, Xenopsvlla cheopis, Leptopsvlla seanis, Nosopsvllus fasciatus e Monopsvllus anisus. Os pesticidas contra parasitas em animais, contendo os compostos da presente invenção, são particularmente eficazes para o controle de pulgas que pertencem à Pulicidae. particularmente Ctenocephalides canis e Ctenocephalides felis. entre eles.

Outros parasitas externos podem, por exemplo, ser piolhos su-gadores (Anoplura) tais como piolho de gado focinho curto (Haematopinus eurvsternus). piolho sugador do cavalo fHaematopinus asini). piolho de ovelha, piolho de gado focinho longo (Linoqnathus vituli), e piolho da cabeça (Pediculus capitis): piolhos mordentes tais como piolho mordente do cachorro fTrichodectes canis): e insetos diptéricos sugadores de sangue tais como mutuca (Tabanus trigonus), mosquitos pólvora mordentes ÍCulicoides &; chultzeil e mosca preta fSimulium ornatum). Além disso, os parasitas internos podem, por exemplo, ser nematóides tais como vermes do pulmão, vermes de chicote (Trichuris). vermes tuberosos, parasitas gástricos, ascarí-deos, e filarioidea; cestoda tais como Spirometra erinacei. Diphvllobothrium latum, Dipvlidium caninum. Taenia multiceps. Echinococcus aranulosus. B chinococcus muitilocularis, trematoda tais como Schistosoma japonicum, Fasciola hepatica: e protozoa tais como coccídeo, parasitas da malária (Plasmodium malariae), sarcocisto intestinal, toxoplasma, e criptosporídio.

Os animais hospedeiros podem, por exemplo, ser animais de estimação, animais domésticos, e aves domésticas, tais como cachorros, gatos, camundongos, ratos, hamsters, porquinhos da índia, esquilos, coelhos, doninhas, passarinhos, (tais como pombos, papagaios, hill mynas, pardais Java, papagaios comuns, periquitos e canários), vacas, cavalos, porcos, ovelhas, patos e galinhas. Os pesticidas contra parasitas em animais, contendo os compostos da presente invenção, são particularmente eficazes para o controle de pestes parasíticas em animais de estimação ou animais domésticos, especialmente para o controle de parasitas externos, entre eles. Entre os animais de estimação ou animais domésticos, eles são eficazes particularmente para cachorros, gatos, vacas e cavalos.

Quando o composto da presente invenção for usado como um pesticida contra parasitas em animais, pode ser usado como é ou pode ser usado juntamente com adjuvantes adequados, como formulado em várias formulações tais como um polvilho, grânulos, comprimidos, um pó, cápsulas, um concentrado solúvel, um concentrado emulsificável, um concentrado de suspensão com base em água e um concentrado de suspensão com base em óleo. Além de tais formulações, pode ser formulado em qualquer tipo de formulação que seja comumente usado neste campo, contanto que seja a-dequado para o propósito da presente invenção. Os adjuvantes a serem usados para as formulações podem, por exemplo, ser tensoativos aniônicos ou tensoativos não tônicos exemplificados acima como adjuvantes para a formulação de pesticidas de agricultura e horticultura; um tensoativo catiôni-co tal como brometo de cetil trimetilamônio; um solvente tal como água, ace-tona, acetonitriía, monometilacetamida, dimetilacetamida, dimetilformamida, 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona, querosene, triacetina, metanol, etanol, isopropanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, polietileno glicol, polioxietileno glicol líquido, butil diglicol, éter etileno glicol monometílico, éter etileno glicol monoetílico, éter dietileno glicol monoetílico, éter dietileno glicol n-butílico, éter dipropileno glicol monometílico, ou éter dipropileno glicol n- butílico; um antioxidante tal como butilhidroxianisol, butilhidroxitolueno, ácido ascórbico, hidrogenmetassulfito de sódio, propil gaiato ou tiossulfato de sódio; um agente de formação de película para revestimento tal como polivinil-pirrolidona, álcool polivinílico, ou um copolímero de acetato de vinila e vinil pirrolidona; os óleos vegetais e óleos minerais como exemplificados acima como adjuvantes para a formulação de pesticidas de agricultura e horticultura; e um veículo tal como lactose, sacarose, glicose, amido, farinha de trigo, pó de milho, bolo e farinha de soja, farelo de arroz sem gordura, carbonato de cálcio ou outros materiais alimentícios comercialmente disponíveis. Um ou mais dos respectivos componentes destes adjuvantes podem ser adequadamente selecionados para uso, contanto que tais não se afastem dos propósitos da presente invenção. Além disso, diferentes dos adjuvantes a-cima mencionados, alguns entre aqueles conhecidos neste campo podem adequadamente ser selecionados para uso, e ainda mais, alguns entre os vários adjuvantes mencionados acima a serem usados no campo de agricultura e horticultura podem adequadamente ser selecionados para uso. A relação de mistura do composto da presente invenção para os vários adjuvantes é geralmente de 0,1:99,9 a 90:10. No uso real de uma tal formulação, pode ser usado como é, ou pode ser diluído em uma concentração predeterminada com um diluente tal como água, e vários dispersadores (por exemplo, tensoativos, óleos vegetais ou óleos minerais) podem ser adicionados, quando o caso requerer. A administração do composto da presente invenção a um animal hospedeiro é realizada oral ou parenteralmente. Como um método de administração oral, um método de administração de um comprimido, um agente líquido, uma cápsula, um bolinho, um biscoito, uma carne picada ou outro alimento, contendo o composto da presente invenção, pode ser mencionada. Como um método de administração parenteral, pode, por exemplo, ser mencionado um método em que o composto da presente invenção é formulado em uma formulação adequada e depois absorvido para dentro do corpo mediante, por exemplo, administração intravenosa, administração intramus-cular, administração intradérmica, administração hipodérmica, etc.; um mé- todo em que é administrado na superfície corporal mediante o tratamento de mancha local, tratamento derramar no local ou tratamento por pulverização; ou um método de implantar um fragmento de resina ou coisa parecida contendo o composto da presente invenção sob a pele do animal hospedeiro. A dose do composto da presente invenção em um animal hospedeiro varia dependendo do método de administração, o propósito de administração, o sintoma doentio, etc., mas é geralmente administrado em uma proporção de 0,01 mg a 100 g, preferivelmente de 0,1 mg a 10 g, por 1 kg do peso corporal do animal hospedeiro. A presente invenção também inclui um método para o controle de uma peste pelo método de administração mencionado acima ou pela dose mencionada acima, particularmente um método para o controle de parasitas externos ou parasitas internos.

Além disso, na presente invenção, pode existir um caso onde mediante o controle das pestes parasíticas em animais como descrito acima, é possível prevenir ou curar várias doenças do animal hospedeiro assim motivadas. Desta maneira, a presente invenção também inclui um agente preventivo ou terapêutico para uma doença animal causada por parasitas, contendo o composto da presente invenção como um ingrediente ativo, e um método para prevenir ou curar uma doença de animal causada por parasita.

Quando o composto da presente invenção for usado como um pesticida contra parasitas em animais, várias vitaminas, minerais, aminoáci-dos, nutrientes, enzimas, antipiréticos, sedativos, antiflogísticos, fungicidas, colorantes, substâncias aromáticas, conservantes, etc., podem ser usados em mistura ou em combinação com os adjuvantes. Ademais, quando o caso requer, outros medicamentos de animal ou produtos químicos agrícolas, tais como vermicidas, agentes anticoccídeos, inseticidas, miticidas, pulicidas, nematocidas, bactericidas ou agentes antibacterianos, podem ser misturados ou combinados para uso, por meio dos quais os efeitos melhorados podem às vezes ser obtidos. A presente invenção inclui uma tal composição pesticida misturada tendo os vários componentes acima mencionados misturados ou combinados para uso, e ainda um método para o controle de uma peste mediante o seu uso, particularmente um método para o controle de parasitas externos ou parasitas internos.

Agora, algumas das modalidades preferidas dos compostos da presente invenção serão exemplificadas. Entre as exemplificadas, com respeito aos seguintes de (1) a (8), duas ou mais opcionais podem adequadamente ser combinadas, e os compostos com base em tais combinações são também modalidades preferidas dos compostos da presente invenção. Além disso, os pesticidas, pesticidas de agricultura e horticultura, inseticidas, miti-cidas, nematicidas, pesticidas contra parasitas em animais, pesticidas contra parasitas externos em animais e agentes preventivos ou terapêuticos para doenças de animais causadas por parasitas, contendo os seguintes compostos como ingredientes ativos, são também modalidades preferidas na presente invenção. Ademais, os métodos para o controle de pestes que desse modo aplicam quantidades eficazes dos seguintes compostos, são das mesmas modalidades preferidas na presente invenção. No entanto, deve ficar entendido que a presente invenção não é por nenhum meio assim restrita. (1) Um composto da fórmula (I) acima em que pelo menos um de R1 é substituído na posição 4, e tal R1 é um átomo de flúor ou um átomo de cloro. (2) Um composto da fórmula (I) acima em que pelo menos um de R1 é substituído na posição 4, e tal R1 é um átomo de cloro. (3) Um composto da fórmula (I) acima em que pelo menos um de R1 é substituído na posição 4, e tal R1 é alquila, haloalquila, alquenila, haloalquenila, alquinila, haloalquinila, alcóxi, haloalcóxi, alquilcarbonila, ha-loalquilcarbonila, alcoxicarbonila, haloaicoxicarbonila, fenóxi carbonila que pode ser substituído, nitro ou formila. (4) Um composto da fórmula (I) acima em que R2 é halogênio, haloalquila ou haloalcóxi. (5) Um composto da fórmula (I) acima em que R3 é halogênio. (6) Um composto da fórmula (I) acima em que R3 é halogênio e 3- ou 5-monossubstituído, ou 3,5-dissubstituído. (7) Um composto da fórmula (I) acima em que Y é ciclopropila. (8) Um composto da fórmula (I) acima em que Y é ciclopropila, e tai ciclopropila é substituída por 1 a 5 substituíntes selecionados do grupo consistindo em halogênio, alquila e haloalquila. (9) Um composto da fórmula (I) acima em que R1 é halogênio, alquila, haloalquila, alquiicarbonila ou formila; R2 é halogênio, haloalquila ou haíoalcóxi; R3 é halogênio ou haloalquila; A é alquila substituída por Y; Y é ciclopropila que pode ser substituída por pelo menos um substituinte selecionado do grupo consistindo em halogênio e alquila; m é 1 ou 2; n é 0; e q é 1. (10) Um composto como definido no (9) acima, em que R1 é 2-monossubstituído ou 2,4-dissubstituído, e R3 é 3-monossubstituído. (11) Um composto da fórmula (I) acima em que R1 é halogênio, alquila ou haloalquila, R2 é halogênio, haloalquila ou haíoalcóxi, R3 é halogênio, A é alquila substituída por Y, Y é ciclopropila, mé2, néO, e q é 1. (12) Um composto como definido no (11) acima em que R1 é 2,4-dissubstituído, e R3 é 3-monossubstituído. (13) Um composto como definido no (12) acima em que R1 na posição 4 é um átomo de cloro. (14) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmula (1-1): em que R1a é halogênio ou alquila; cada um de R1b e R1d é um átomo de hidrogênio; R1c é alquila, haloalquila, alquenila, haloalquenila, alquinila, halo-alquinila, alcóxi, haíoalcóxi, alquiicarbonila, haloalquilcarbonila, alcoxicarbo-nila, haloalcoxicarbonila, fenoxicarbonila que pode ser substituída, nitro ou formila; R2 é halogênio, haloalquila ou haíoalcóxi; R3a é halogênio ou haloaí- quila; cada um de R3b, R3c e R3d é um átomo de hidrogênio; A é alquila substituída por Y; Y é ciclopropila que pode ser substituída por 1 a 5 substituintes selecionados do grupo consistindo em halogênio, alquila e haíoalquila; e n é 0. (15) Um composto como definido no (14) acima em que R1c é haíoalquila, alquilcarbonila ou formila. (16) Um composto como definido no (14) acima em que R1c é haíoalquila. (17) Um composto como definido no (14) acima em que Y é ciclopropila. (18) Um composto da fórmula (I) que é representado peia fórmula (Ia): em que R1 é halogênio ou alquila; cada um de R2 e R3 é hafogênio ou -CF3; A é alquila substituída por Y; Y é C3_4 cictoalquila que pode ser substituída por halogênio ou alquila; m é 1 ou 2; e n é 0 ou 1. (19) Um composto da fórmula (I) que é representado pela fórmula (Ia) acima em que R1 é halogênio ou alquila; cada um de R2 e R3 que são independentes um do outro é halogênio ou -CF3; A é -X-Y; X é alquileno; Y é C3_4 cicloaiquila que pode ser substituída por halogênio ou aiquila; m é 1 ou 2; e n é 0 ou 1.

EXEMPLOS

Agora, a presente invenção será descrita com referência aos exemplos, mas deve ficar entendido que a presente invenção não é por nenhum meio limitada a estes. Em primeiro lugar, os exemplos de preparação do composto da presente invenção serão descritos. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 1 Preparação de N-f6-[r(ciclopropilmeti0amino1carbonil1-2-metilfenil1-1-(3-clor<> 2-piridiiy3-(trifluorometiD-1H-pirazol-5-carboxamida (composto N°. 1 pós-mencionadol 1,49 g de trietilamina foi gradualmente por gotejamento adicionado a uma solução misturada compreendendo 0,8 g de cloridreto de cicio-propiímetilamina e 40 ml de tetrahidrofurano sob esfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 30 minutos. Depois, uma solução misturada compreendendo 1 g de 2-[1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-il]-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetrahidrofurano foi gradualmente por gotejamento adicionada. Após conclusão da adição por gotejamento, a solução misturada foi reagida durante 4 horas sob refluxo. Após conclusão da reação, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e ao resíduo, acetato de etila e água foram adicionados para extração. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secada por sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente: n-hexano/acetato de etila = 1/1) para obter 0,54 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 199,4°C. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 2 Preparação de N-[4-cioro-2-metil-6-fía-metil-(ciclopropilmetil1amino1 carbo-nin-feníll-3-ftrifluorometil)-1-(3-cloro-2-piridiQ-1H-pirazol-5-carboxamida (composto N°. 3 pós-mencionado) 1,37 g de trietilamina foi gradualmente por gotejamento adicionado a uma solução misturada compreendendo 0,82 g de cloridrato de a-metil-ciclopropilmetilamina e 40 ml de tetrahidrofurano sob esfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 30 minutos. Depois, uma solução misturada compreendendo 1 g de 2-[1-{3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazo!-5-il]-6-cioro-8-metil-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetrahidrofurano foi gradualmente por gotejamento adicionada. Após conclusão da adição por gotejamento, a solução misturada foi reagida durante 4 horas sob refluxo. Após conclusão da reação, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e ao resíduo, acetato de etila e água foram adicionados para extração. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secada por sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em síli-ca-gel (eluente: n-hexano/acetato de etila = 1/1) para obter 0,45 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 210,0°C. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 3 Preparação de N-r4-cloro-2-meti[-6-ffa-metil-(ciclopropilmetil)amino]carbonil1-fenin-3-bromo-1-(3-cloro-2-píridih-1 H-pirazoi-5-carboxamida (composto N°. 9 pós-mencionado) 1,07 g de trietilamina foi gradualmente por gotejamento adicionado a uma solução misturada compreendendo 0,65 g de cloridrato de a-metil-ciclopropilmetilamina e 40 ml de tetrahidrofurano sob esfriamento com gelo, seguido por agitação em temperatura ambiente durante 30 minutos. Depois, uma solução misturada compreendendo 0,8 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-metil-4H-3,1 -benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetrahidrofurano foi gradualmente por gotejamento adicionada. Após conclusão da adição por gotejamento, a solução misturada foi reagida durante 4 horas sob refluxo. Após conclusão da reação, o solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e ao resíduo, acetato de etila e água foram adicionados para extração. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secada por sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (e-luente: n-hexano/acetato de etila = 1/1) para obter 0,33 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 183,6°C. EXEMPLO DE PREPARAÇÃO 4 Preparação de N-[2-bromo-4-cloro-6-ífa-metíl-fciclopropilmetinamino1 carbo-nil)-fenil|-3-bromo-1-f3-cioro-2"piridin-1H-DÍrazol-5-carboxamida /composto N°. 15 pós-mencionado) 1 g de trietilamina foi gradualmente por gotejamento adicionado a uma solução misturada compreendendo 0,6 g de cloridrato de a-metil-ciclopropilmetilamina e 40 ml de tetrahidrofurano sob esfriamento com gelo, seguido por agitação durante 1 hora em temperatura ambiente. Depois, uma solução misturada compreendendo 0,85 g de 2-[3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-il]-6-cloro-8-bromo-4H-3,1-benzoxazin-4-ona e 10 ml de tetrahi-drofurano foi gradualmente por gotejamento adicionada. Após conclusão da adição por gotejamento, a solução misturada foi reagida durante 4 horas sob refluxo. Após conclusão da reação, o solvente foi extraído por destilação, e ao resíduo, acetato de etila e água foram adicionados para extração. A camada orgânica foi lavada com água e uma solução aquosa saturada de cloreto de sódio e secada por sulfato de magnésio anídrico. O solvente foi extraído por destilação sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (eluente: n-hexano/acetato de etila = 1/2) para obter 0,7 g do produto desejado tendo um ponto de fusão de 260,6°C.

Agora, os exemplos típicos do composto da presente invenção representado pela fórmula (I) acima serão dados na tabela 1. Estes compostos podem ser preparados pelos exemplos de preparação descritos acima ou pelos vários processos acima mencionados para a produção do composto da presente invenção.

Na tabela 1, N°. representa composto N°. Além disso, na tabela 1, Me representa um grupo de metila, Et um grupo de etila, iPr um grupo de isopropila, CPr um grupo de ciclopropila, CBu um grupo de ciclobutila, e Ph um grupo de fenila. Ademais, na tabela 1, A1 representa -CH2-[CPr], A2 -CH(Me)-[CPr], A3 -CH2-[2-Me-CPr], A4 -CH2-[2,2-CI2-1-Me-CPr], A5 -CH2-[1-Me-CPr], e A6 -CH(Me)-[CBu], Além disso, na tabela 1, 2-Me-CPr representa um grupo de ciclopropila tendo um grupo de metila substituído na posição 2, e C02Ph(4-CI) representa um grupo de fenoxicarbonila tendo um átomo de cloro substituído na posição 4 do grupo de fenila. O mesmo se aplica a outras descrições similares.

Além disso, na tabela 1, n é 0 a não ser que de outra maneira especificado. A esse tempo, os exemplos de teste serão descritos. EXEMPLO DE TESTE 1 Teste sobre os efeitos de controle contra bicha-amarela comum (Spodoptera litura) Um segmento de folha de repolho foi mergulhado durante cerca de 10 segundos em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 50 ppm ou 3,1 ppm e secado por ar. Um papel de filtro úmido foi disposto em uma placa de Petri tendo um diâmetro de 9 cm, e o segmento de folha seco de repolho foi colocado sobre ele. Dez larvas instar no terceiro segundo de bicha-a mareia comum foram nele liberadas e após colocar uma cobertura, deixadas em uma câmara de temperatura constante em 25°C com iluminação. As larvas mortas foram contadas 5 dias após a liberação, e a mortalidade foi calculada pela e~ quação que segue. Aqui, os insetos moribundos foram contados como insetos mortos. A mortalidade em 50 ppm foi obtida com respeito aos compostos acima mencionados N- 8, 20 a 22, 25, 41, 91 a 93 e 96, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%, e a mortalidade em 3,1 ppm foi obtida com respeito aos compostos acima mencionados N251 a 3, 5, 9 a 19, 23, 24, 38 a 40, 42, 80, 81 e 90, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%.

Mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos liberados) * 100 EXEMPLO DE TESTE 2 Testes sobre os efeitos de controle contra a mosca branca da folha prateada (Bemisia argentifoli) Adultos de mosca branca silverleaf foram liberados sobre pepino com apenas uma primeira folha autêntica deixada e as outras folhas cortadas e plantadas em um vaso, e deixados colocar ovos durante cerca de 8 horas. Depois disso, eles foram deixados durante 7 a 10 dias em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. O número de incubações foi contado, e depois, a folha infestada foi mergulhada durante cerca de 10 segundos em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 200 ppm ou 50 ppm e secada com ar. Após o tratamento, foi deixada em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação durante 10 a 14 dias, em que o número de larvas instar velhas e o número de ninfas foram contadas, e o valor de proteção foi obtido pela equação que segue. O valor de proteção em 200 ppm foi obtido com respeito aos compostos acima mencionados N-11 e 21, por meio dos quais eles mostraram efeitos elevados de controle com um valor de proteção de pelo menos 80%, e o valor de proteção em 50 ppm foi obtido com respeito aos compostos acima mencionados N- 3, 9, 12, 14 a 20, 22, 38 e 39, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com um valor de proteção de pelo menos 80%.

Valor de proteção (%) = (1-((TaxCb)/(TbxCa))) χ 100 Ta: O número de larvas instar velhas + o número de ninfas após o tratamento na seção tratada Tb: O número de incubações antes do tratamento na seção tratada Ca: O número de larvas instar velhas + o número de ninfas após o tratamento na seção não tratada Cb: o número de incubações antes do tratamento na seção não tratada EXEMPLO DE TESTE 3 Teste sobre os efeitos de controle contra o afídeo do pêssego verde (Mizus persicae) O pecíolo da beringela com apenas uma folha autêntica deixada e plantada em um vaso, foi revestido com uma etiqueta adesiva, e depois cerca de 2 a 3 fêmeas de áptero viviparo de afídeo de pêssego verde foram liberadas na folha autêntica. Após dois dias da liberação, os insetos adultos foram removidos, e o número de larvas foi contado. Depois, a folha da beringela infestada com as larvas foi mergulhada em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 800 ppm, durante cerca de 10 segundos, depois secada com ar e deixada em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. O número de insetos sobreviventes foi contado 5 dias após o tratamento, e a mortalidade foi calculada pela equação que segue. A mortalidade foi obtida com respeito aos compostos acima mencionados N- 2, 9, 11, 14 a 18, 20, 22, 23, 38, 39, 42 e 90, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%.

Mortalidade (%) = (1-(número de insetos sobreviventes/número de insetos tratados)) x 100 EXEMPLO DE TESTE 4 Teste sobre os efeitos de controle contra o afídeo do algodão (Aphis gossypii) O pecíolo de beringela com apenas uma folha autêntica deixada e plantada em um vaso, foi revestido com uma etiqueta adesiva, e depois cerca de 3 a 4 fêmeas de áptero viviparo de afídeo do algodão foram liberadas sobre a folha autêntica. Após dois dias da liberação, os insetos adultos foram removidos, e o número de larvas foi contado. A folha de beringela infestada com as larvas foi mergulhada em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 50 ppm, durante cerca de 10 segundos, depois secada com ar e deixada em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. O número de insetos sobreviventes foi contado 5 dias após o tratamento, e a mortalidade fot obtida da mesma maneira como no Exemplo de Teste 3 acima. A mortalidade foi obtida com respeito aos compostos acima mencionados N- 16, 18 e 22, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%. EXEMPLO DE TESTE 5 Teste sobre os efeitos de controle contra moscas mineradoras (Liriomyza trifolii) Um segmento de folha de feijão comum tendo ovos de serpenti-ne leafminer uniformemente dispostos sobre ele, foi mergulhado durante cerca de 10 segundos em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 25 ppm ou 12,5 ppm, e depois secado com ar. Um papel de filtro úmido foi disposto em um copo plástico tendo um diâmetro de 9 cm e uma altura de 4 cm, e o segmento de folha de feijão comum seco foi colocado nele. Depois, após colocar uma cobertura neste, foi deixado em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. O número de larvas instar velhas e o número de ninfas foram contados durante 6 a 8 dias após o tratamento, e o valor de proteção foi calculado pela equação que segue. O valor de proteção foi obtido em 25 ppm com respeito aos compostos acima mencionados N- 9, 14 e 23, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com um valor de proteção de pelo menos 90%, e o valor de proteção em 12,5 ppm foi obtido com respeito aos compostos acima mencionados Nos 2, 3, 11, 12, 15 a 18, 20 e 22, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com um valor de proteção de pelo menos 90%.

Valor de proteção (%) = (1-((número de larvas instar velhas + o número de ninfas na seção tratada)/(número de larvas instar velhas + número de ninfas na seção não tratada))) * 100 EXEMPLO DE TESTE 6 Teste sobre os efeitos de controle contra Thrips palmi A partir de um pepino plantado em um vaso, todas as folhas exceto para a primeira folha autêntica foram cortadas. A folha remanescente foi mergulhada durante cerca de 10 segundos em uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 50 ppm e secada com ar. Depois, um segmento de folha de pepino infestado com as primeiras larvas instar foram colocadas sobre a folha tratada acima. No dia seguinte, o segmento de folha de pepino foi removido, e o número de larvas movidas para a folha tratada foi contado. Um papel de filtro úmido foi disposto em um copo plástico tendo um diâmetro de 9 cm e uma altura de 4 cm, e a folha tratada cortada foi colocada sobre ele. Depois, após colocar uma cobertura neste, foi deixado em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. O número de insetos sobreviventes foi contado durante 12 a 15 dias após o tratamento, e o valor de proteção foi obtido da mesma maneira como no Exemplo de Teste 2 acima. O valor de proteção foi obtido com respeito aos compostos acima mencionados N- 11, 12, 16, 22, 38 e 39, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com um valor de proteção de pelo menos 90%. EXEMPLO DE TESTE 7 Teste sobre os efeitos de controle contra a joaninha de vinte e oito manchas (Epilachna vigintioctopunctata) Um segmento de folha de beringela foi mergulhado durante cerca de 10 segundos em uma solução inseticida preparada para levar a con- centração do composto da presente invenção para 25 ppm ou 12,5 ppm e secado com ar. Um papel de filtro úmido foi disposto em um copo plástico tendo um diâmetro de 9 cm e uma altura de 4 cm, e o segmento de folha de beringela seco foi colocado sobre ele. Cinco larvas instar dos primeiros segundos de joaninha de 28 manchas foram liberadas sobre eles e após colocar uma cobertura, deixadas em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. Os insetos mortos foram contados durante 4 a 6 dias após a liberação, e a mortalidade foi obtida da mesma maneira como no E-xemplo de Teste 1 acima. Aqui, os insetos moribundos foram contados como insetos mortos. A mortalidade foi obtida em 25 ppm com respeito aos compostos acima mencionados N- 9 e 11, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%, e a mortalidade foi obtida em 12,5 ppm com respeito aos compostos acima mencionados NP 3, 16, 22, 38 e 39, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%. EXEMPLO DE TESTE 8 Teste sobre os efeitos de controle contra a mosca doméstica (Musca domestica) 10 g de um meio de cultura foram colocados em um copo plástico tendo um diâmetro de 6 cm e uma altura de 3 cm, e depois, 10 ml de uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 200 ppm, foram adicionados e misturados. 20 ou 30 larvas com 4 dias de idade foram liberadas, e após colocar uma cobertura sobre elas, foram deixadas em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação durante 15 a 16 dias. Depois disso, o número de adultos foi contado, e a inibição percentual de emergência foi obtida pela equação que segue. A inibição percentual de emergência foi obtida com respeito aos compostos acima mencionados N03. 3, 9, 11, 12 e 14 a 20, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma inibição percentual de emergentes de pelo menos 90%.

Inibição percentual de emergência (%) = (1-(número de adul- tos/número de larvas liberadas)) * 100 EXEMPLO DE TESTE 9 Teste sobre os efeitos de controle contra o cupim subterrâneo Formosan (Coptotermes formosanus) Um papel de filtro foi disposto em uma placa de Petri de vidro tendo um diâmetro de 9 cm, e 1 ml de uma solução inseticida preparada para levar a concentração do composto da presente invenção para 500 ppm foi aplicada. Depois, 10 operárias e um soldado de cupim subterrâneo Formosan foram liberados, e após colocar uma cobertura, deixados em uma câmara de temperatura constante a 25°C com iluminação. O número de operárias mortas foi contado 6 dias após o tratamento, e a mortalidade foi obtida pela equação que segue. A mortalidade foi obtida com respeito aos compostos acima N- 3, 9, 11, 12, 14 a 16 e 22, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%.

Mortalidade (%) = (número de operárias mortas/10) χ 100 EXEMPLO DE TESTE 10 Teste dos efeitos sistêmicos contra a bicha-amarela comum (Spodoptera litura) 10 ml de uma solução inseticida preparada para levara concentração do composto da presente invenção para 800 ppm ou 200 ppm, foram aplicados ao pé de repolho no 5S ou 6Q estágio de folha em um vaso. Um papel de filtro úmido foi disposto em uma placa de Petri tendo um diâmetro de 9 cm, e um segmento de folha de repolho cortado em dez dias após o tratamento foi colocado sobre ele. Dez larvas instar no terceiro segundo de bicha-amarela comum foram liberadas, e após colocar uma cobertura, deixadas em uma câmara de temperatura constante a 25 °C com iluminação. As larvas mortas foram contadas durante 4 a 5 dias após a liberação, e a mortalidade foi obtida da mesma maneira como no Exemplo de Teste 1 acima. Aqui, os insetos moribundos foram contados como insetos mortos. A mortalidade em 800 ppm foi obtida com respeito ao composto acima mencionado N9 8 por meio do qual mostrou efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%, e a mortalidade em 200 ppm foi obtida com respeito aos compostos acima N- 3, 9, 11, 16, 18 e 22, por meio dos quais todos os compostos mostraram efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%. EXEMPLO DE TESTE 11 Teste sobre os efeitos de controle contra Haemapnysalis longi- cornis Em uma superfície interna de uma placa de Petri tendo diâmetro de 9 cm, 1 ml de uma solução de acetona de um composto de amostra (concentração: 10 pg/ml)foi aplicado por gotejamento em uma micropipeta. Por outro lado, como uma seção de controle, 1 ml de acetona foi aplicado por gotejamento da mesma maneira. A superfície interna da placa de Petri foi secada, e depois cerca de 100 carrapatos larvas foram colocados, e a placa de Petri foi coberta com um folha de polietileno e lacrado com uma faixa elástica. Depois disso, exceto durante o tempo de observação, a placa de Petri foi deixada repousar em uma temperatura constante de 25 °C sob uma umidade relativa de 100% e sob uma condição constantemente escura. A observação foi realizada todas as vezes após colocar os carrapatos larvas na placa de Petri (após 5 minutos, 10 minutos, 15 minutos, 20 minutos, 30 minutos, 45 minutos, 1 hora, 2 horas, 4 horas, 6 horas e 24 horas). O número de carrapatos derrubados após o contato com o composto inseticida foi registrado. A operação anterior foi repetida duas vezes. A taxa arrasadora em cada tempo de observação foi corrigida pela seguinte fórmula de correção abbott. Depois, uma linha linear de tempo próbite foi traçada, e o tempo de abate médio (valor KT50) foi obtido. Com respeito aos valores KT50 dos respectivos compostos de amostra, eles eram 9 minutos e 8 minutos com o composto mencionado acima N°. 3, e 7,5 minutos e 6 minutos com o composto mencionado acima N°. 9, embora eles fossem 80 minutos e 40 minutos com o seguinte composto comparativo A e 120 minutos e 80 minutos com o seguinte composto comparativo B.

Taxa de abate corrigida (%) = [(taxa de não abatido na seção de controle - taxa de não abatido na seção tratada)/taxa de não abatido na se- ção de controle] * 100 O composto comparativo A é o composto que segue que é o composto 484 na WO 03/24222, o composto 497 na WO 03/15518 e o composto 2 na WO 03/15519.

Comparative compound A

Composto comparativo A O composto comparativo B é o composto que segue que é o composto 509 na WO 03/24222, o composto 530 na WO 03/15518 e o composto 27 na WO 03/15519.

Comparative compound B

Composto comparativo B EXEMPLO DE TESTE 12 Teste sobre os efeitos de controle contra a pulga-gato (Cteno-cephalides felis) 0,5 ml de uma solução de acetona do composto da presente invenção preparada para ser 5,3 ppm foi deixada cair em um tubo de vidro tendo um fundo chato (diâmetro interno: 2,6 cm, área de fundo: 5,3 cm2, altura 12 cm). A acetona foi evaporada em temperatura ambiente para ter uma película seca contendo o composto da presente invenção formada sobre a superfície de fundo. Dez adultos de pulga-gato (adultos não ainda su-gadores de sangue dentro de cinco dias após a emergência de adulto) foram colocados e expostos no composto da presente invenção. O teste foi realizado continuamente três vezes.

As pulgas-gatos mortas foram contadas 48 horas após a exposi- ção e a mortalidade foi obtida da mesma maneira como no Exemplo de Teste 1 acima. A mortalidade foi obtida com respeito ao composto acima mencionado N- 16, por meio do qual mostrou efeitos elevados de controle com uma mortalidade de pelo menos 90%. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 1 (1) Composto da presente invenção 20 partes em peso (2) Argila 72 partes em peso (3) Sulfonato de lignina de sódio 8 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados para obter um pó umectável. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 2 (1) Composto da presente invenção 5 partes em peso (2) Talco 95 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados para obter um polvilho. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 3 (1) Composto da presente invenção 20 partes em peso (2) N,N’-dimetilacetamida 20 partes em peso (3) Éter polioxietilenoalquilfenílico 10 partes em peso (4) Xileno 50 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e dissolvidos para obter um concentrado emulsificável. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 4 (1) Argila 68 partes em peso (2) Sulfonato de sódio lignina 2 partes em peso (3) Sulfato de polioxietilenoalquilarila 5 partes em peso (4) Pó de sílica fina 25 partes em peso Uma mistura dos componentes acima é misturada com o composto da presente invenção em uma relação de peso de 4:1 para obter um pó umectável. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 5 (1) Composto da presente invenção 50 partes em peso (2) fosfato de polialquilfenila-trietanolamina oxilada 2 partes em peso (3) Silicone 0,2 parte em peso (4) Água 47,8 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e pulverizados para obter uma base líquida, e (5) Policarboxilato de sódio 5 partes em peso (6) Sulfato de sódio anídrico 42,8 partes em peso são adicionados, e a mistura é uniformemente misturada, granulada e secada para obter grânulos dispersíveis em água. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 6 (1) Composto da presente invenção 5 partes em peso (2) Éter polioxietilenooctilfenílico 1 parte em peso (3) Ésterde ácido polioxietileno fosfórico 0,1 parte em peso (4) Carbonato de cálcio granular 93,9 partes em peso Os componentes acima de (1) a (3) são antes uniformemente misturados e diluídos com uma quantidade apropriada de acetona, e depois a mistura é pulverizada no componente (4), e a acetona é removida para obter grânulos. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 7 (1) Composto da presente invenção 2,5 partes em peso (2) N-metil-2-pirrolidona 2,5 partes em peso (3) Óleo de feijão de soja 95,0 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e dissolvidos para obter uma formulação de volume ultrabaixo. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 8 (1) Composto da presente invenção 40 partes em peso (2) fosfato de polialquilfenila-trietanolamina oxilada 2 partes em peso (3) Silicona 0,2 parte em peso (4) Goma Zantan 0,1 parte em peso (5) Etileno glicol 5 partes em peso (6) Água 52,7 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados e pulve- rizados para se obter um concentrado de suspensão com base em água. EXEMPLO DE FORMULAÇÃO 9 (1) Composto da presente invenção 10 partes em peso (2) Éter dietileno glicol monoetílico 90 partes em peso Os componentes acima são uniformemente misturados para obter um concentrado solúvel.

As descrições completas do Pedido de Patente Japonesa N‘. 2004-041295 depositado em 18 de Fevereiro de 2004, Pedido de Patente Japonesa Ν'. 2004-133722 depositado em 28 de abril de 2004, Pedido de Patente Japonesa Ν'. 2004-261507 depositado em 08 de setembro de 2004 e Pedido de Patente Japonesa Ν’. 2004-295778 depositado em 08 de outubro de 2004 incluindo os relatórios descritivos, reivindicações e resumos são aqui incorporados por referência em sua totalidade.

Claims

1. Composto de antranilamida, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I) ou seu sal: em que R1 é halogênio ou C-i-6alquila; cada um de R2 e R3 que são independentes um do outro, é halogênio ou -CF3; A é C1-6 alquila substituída por Y; Y é C3-4 cicloalquila que pode ser substituída por halogênio ou C1-6 alquila; m é 1 ou 2; n é 0 ou 1; e q é 1 e R3 está na posição 3 do anel de piridina; contanto que quando R1 for um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou metila substituída na posição 2 do anel de benzeno e um outro R1 for halogênio substituído na posição 4 do anel de benzeno, o halogênio na posição 4 será um átomo de flúor ou um átomo de cloro.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é N-[6-[[(ciclopropilmetil)amino]carbonil]-2-metilfenil]-1-(3-cloro-2-piridil)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamida.

3. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é N-[4-cloro-2-metil-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil) amino] carbonil]-fenil]-3-(trifluorometil)-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5- carboxamida.

4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é N-[4-cloro-2-metil-6-[[a-metil-(ciclopropilmetil) amino] carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carboxamida.

5. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é N-[2-bromo-4-cloro-6-[[a-metil-(ciclopropil-metil)amino] carbonil]-fenil]-3-bromo-1 -(3-cloro-2-piridil)-1 H-pirazol-5-carbo-xamida.

6. Processo para a produção de um composto de antranilamida representado pela fórmula (I) ou seu sal: em que R1 é halogênio ou C-i-6alquila; cada um de R2 e R3 que são independentes um do outro, é halogênio ou -CF3; A é C1-6 alquila substituída por Y; Y é C3-4 cicloalquila que pode ser substituída por halogênio ou C1-6 alquila; m é 1 ou 2; n é 0 ou 1; e q é 1 e R3 está na posição 3 do anel de piridina; contanto que quando R1 for um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou metila substituída na posição 2 do anel de benzeno e outro R1 for halogênio substituído na posição 4 do anel de benzeno, o halogênio na posição 4 será um átomo de flúor ou um átomo de cloro, caracterizado pelo fato de que compreende (1) reagir um composto representado pela fórmula (II): em que R1, A e m são como definidos acima, com um composto representado pela fórmula (III): em que R2, R3, n e q são como definidos acima, e Z é um átomo de cloro, -OH ou C1-4 alcóxi, ou (2) reagir um composto representado pela fórmula (IV): em que R1, R2, R3, m, n e q são como definidos acima, com um composto representado pela fórmula (V): A-NH2, em que A é como definido acima.

7. Pesticida, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

8. Pesticida de agricultura e horticultura, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

9. Inseticida, miticida ou nematicida, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

10. Pesticida contra parasita em animal, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

11. Pesticida contra parasita externo em animal, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

12. Agente preventivo ou terapêutico para uma doença de animal causada por parasita, caracterizado pelo fato de que contém o composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, como um ingrediente ativo.

13. Método para o controle de uma peste, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto de antranilamida ou seu sal como definido em qualquer uma das reivindicações de 1 a 5, excluída a aplicação no corpo humano ou animal.