JP2008247918A - アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ルキルで置換されたアルキルを有する化合物はどこにも記載されていない。
WO04/67528には、ベンゼン環の4位にシアノ基を有するアントラニルアミド系化合物が開示されている。一方、本発明の化合物は、後記式(I)中のR1の定義にシアノ基を含まず、両者の化学構造は異なる。
すなわち本発明は、式(I):
キニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、R2及びR3は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、AはYで置換されたアルキルであり、Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少な
くとも1つの置換基で置換されてもよいC3−4シクロアルキルであり、mは0〜4であり、nは0又は1であり、qは0〜4であり、但しR1がベンゼン環2位に置換したフッ
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のR1がベンゼン環4位に置換し
たハロゲンであるとき、その4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子である)で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩、それらの製造方法並びにそれらを含有する有害生物防除剤などに関する。
低薬量で有害生物に対して極めて高い防除効果を有する。
アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロなどが挙げられる。これら置換基の置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。
A中の置換基Yの置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、各置換基Yは同一でも相異なってもよい。また、置換基Yの置換位置はいずれの位置でもよい。A中の置換基Yの置換数は、望ましくは1である。
Y中のC3−4シクロアルキルの置換基であるハロゲン、アルキル又はハロアルキルの置換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場合、各置換基は同一でも相異なってもよい。また、各置換基の置換位置はいずれの位置でもよい。Y中のC3−4シクロアルキルは、望ましくは無置換であるか、或は前述の置換基を有する場合、その置換数は1〜5が望ましい。
R1、R2、R3又はY中のハロゲン又は置換基としてのハロゲンとしては、フッ素、塩
素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられる。置換基としてのハロゲンの数は1又は2以上であってよく、2以上の場合、各ハロゲンは同一でも相異なってもよい。また、ハロゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。
でもよく、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ターシャリーブチル、ペンチル、ヘキシルのようなC1−6のものなどが挙げられる。
R1中のアルケニル又はアルケニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具
体例としては、ビニル、1−プロペニル、アリル、イソプロペニル、1−ブテニル、1,
3−ブタジエニル、1−ヘキセニルのようなC2−6のものなどが挙げられる。
R1中のアルキニル又はアルキニル部分は、直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具
体例としては、エチニル、2−ブチニル、2−ペンチニル、3−ヘキシニルのようなC2−6のものなどが挙げられる。
Y中のC3−4シクロアルキル又はシクロアルキル部分の具体例としては、シクロプロピル又はシクロブチルが挙げられ、中でもシクロプロピルが望ましい。
ればあらゆるものが含まれるが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ土類金属塩;ジメチルアンモニウム塩、トリエチルアンモニウム塩のようなアンモニウム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げられる。
性体が存在する場合があるが、本発明には各異性体及び異性体混合物の双方が含まれる。尚、本発明には、当該技術分野における技術常識の範囲内において、前記したもの以外の各種異性体も含まれる。また、異性体の種類によっては、前記式(I)とは異なる化学構
造となる場合があるが、当業者であればそれらが異性体の関係にあることが十分認識できる為、本発明の範囲内であることは明らかである。
前記式(I)のアントラニルアミド系化合物又はその塩(以下本発明化合物と略す)は
、以下の反応〔A〕〜〔B〕と、通常の塩の製造方法に従って製造することができる。
反応〔A〕は、Zが塩素原子である場合、通常塩基の存在下で行うことができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、2,6−ジメチルピリジン、4−ピロリジノピリジン、N−メチルモルホリン
、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N−エチル−N−メチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンのような第三級アミン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(II)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2.5倍モ
ル使用することができる。
ン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
脱水縮合剤としては、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、1,3−ジイソプロピルカルボジイミド、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩のようなカルボジイミド類;その他に、1,1’−カルボニル−ビス−1H−イミ
ダゾール、リン酸ジクロリドフェニルエステル、ジエチルホスホロシアニダート、1,3,5−トリアザ−2,4,6−トリホスホリン−2,2,4,4,6,6−ヘキサクロリド、シア
ヌリッククロリド、クロロギ酸イソブチル、クロロスルホニルイソシアネート、トリフルオロ酢酸無水物などが挙げられる。
サメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステル類;アセトン、ジエチルケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサンのような脂肪族炭化水素類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
間程度とすることができる。
ことができる。
塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジン、2,6−ジメチ
ルピリジン、4−ピロリジノピリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、N−エチル−N−メチルアニリン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−7−ウンデセン、1,4−ジアザビシクロ〔2.2.2〕オクタンのよう
な第三級アミン類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。塩基は、式(II)の化合物に対して1〜5倍モル、望ましくは1〜2.5倍モル使用することができる
。
ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
〜80℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1
〜12時間程度とすることができる。
に準じて製造することができる。例えば、式(II)の化合物は、Synthesis、1980年、505頁に記載された方法又はそれに準じて製造することができ、式(III)の化合物は、WO
03/24222中のスキーム9〜22に記載された方法又はそれに準じて製造することができる。
反応〔B〕は、通常、溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタン、ジクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキ
サメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
。
前記式(IV)の化合物は、公知化合物であるか、或は公知資料に準じて製造することができる。例えば、式(IV)の化合物は、Org. Prep. Proceed. Int.、1993年、25巻、585
頁に記載された方法、WO03/24222中のスキーム8〜10に記載された方法又はそれらに準じて製造することができる。
前記式(V)の化合物には新規化合物が含まれる。当該化合物はGabriel法にて製造可能であるが、例えば以下の反応〔C〕に従って製造することができる。
又は−OHであり、Tがハロゲン又は−OSO2Gのとき、Mはナトリウム又はカリウム
であり、Tが−OHのとき、Mは水素原子である。前記スルホン酸エステル残基としては、例えばメチル、エチルのようなC1-6のアルキル;C1-6のアルキルで置換されてもよいフェニルなどが挙げられる。
又はカリウムである場合、通常溶媒の存在下で行うことができる。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ブチルエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタンのようなエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
ヘキサメチルホスホリックトリアミド、スルホラン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンのような極性非プロトン性溶媒;メタノール、エタノール、プロパノール、ノルマルブタノール、ターシャリーブタノールのようなアルコール類などから1種又は2種以上を適宜選択することができる。
又はカリウムである場合、通常0〜150℃、望ましくは30〜110℃で行うことができ、その反応時間は、通常0.5〜24時間程度、望ましくは1〜12時間程度とするこ
とができる。
レート及びトリフェニルホスフィンを用いて行うことができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとトリフェニルホスフィンは、通常、式(VI)の化合物に対し、それぞれ等モル程度用いることができる。前記ジアルキルアゾジカルボキシレートとしては、例えばジエチルアゾジカルボキシレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートなどが挙げられる。
時間程度、望ましくは1〜16時間程度とすることができる。
ことができる。
類などのような衣類、家屋害虫類;ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類;などの防除に有効である。なかでも、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの防除に特に有効である。また、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除にも有効である。さらに本発明化合物は、優れた浸透移行性を有していることから、本発明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤を土壌に処理することによって土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができる。
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン、アルコールなどの溶剤;脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、アルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩のような陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、オキシアルキレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルアリールエーテル、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸エステルのような非イオン系の界面活性剤や展着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる。これら補助剤の各成分は、本発明の目的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使用することができる。また、前記した補助剤以外にも当該分野で知られたものの中から適宜選んで使用することもでき、例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤など通常使用される各種補助剤も使用することができる。本発明化合物と各種補助剤との配合割合は0.001:99.999〜95:5、望ましくは0.005:99.995〜90:10である。これら製剤の実際の使用に際して
は、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して使用することができる。
あたりの施用量は、1ヘクタール当り本発明化合物が0.05〜50000g、望ましくは1〜30000gである。また、本発明化合物を含有する有害生物防除剤の別の望ましい態様である農園
芸用の有害生物防除剤の施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じて行われる。本発明には、このような施用方法による有害生物の防除方法、特に植物寄生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の防除方法も含まれる。
トエート(Dimethoate)、メタミドホス(Methamidophos)、パラチオン(Parathion)のような有機リン酸エステル系化合物;
カルバリル(Carbaryl)、プロポキスル(Propoxur)、アルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、チオジカルブ(Thiodicarb)、メソミル(Methomyl)、オキサミル(Oxamyl)、エチオフェンカルブ(Ethiofencarb)、ピリミカルブ(Pirimicarb)、フェノブカルブ(Fenobucarb)、カルボスルファン(Carbosulfan)、ベンフラカルブ(Benfuracarb)のようなカーバメート系化合物;
カルタップ(Cartap)、チオシクラム(Thiocyclam)、ベンスルタップ(Bensultap)のよ
うなネライストキシン誘導体;
ジコホル(Dicofol)、テトラジホン(Tetradifon)、エンドスルファン(Endosulfan)の
ような有機塩素系化合物;
酸化フェンブタスズ(Fenbutatin Oxide)のような有機金属系化合物;
フェンバレレート(Fenvalerate)、ペルメトリン(Permethrin)、シペルメトリン(Cypermethrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、シハロトリン(Cyhalothrin)、テフルトリン(Tefluthrin)、エトフェンプロックス(Ethofenprox)、フェンプロパトリン(Fenpropathrin)、ビフェントリン(Bifenthrin)のようなピレスロイド系化合物;
ジフルベンズロン(Diflubenzuron)、クロルフルアズロン(Chlorfluazuron)、テフルベ
ンズロン(Teflubenzuron)、フルフェノクスロン(Flufenoxuron)、ルフェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)、ビストリフルロン(Bistrifluron)、ノビフルムロン
(Noviflumuron)のようなベンゾイルウレア系化合物;
メトプレン(Methoprene)、ピリプロキシフェン(Pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(Fenoxycarb)のような幼若ホルモン様化合物;
ピリダベン(Pyridaben)のようなピリダジノン系化合物;
フェンピロキシメート(Fenpyroximate)、フィプロニル(Fipronil)、テブフェンピラド(Tebufenpyrad)、エチピロール(Ethiprole)、トルフェンピラド(Tolfenpyrad)、アセトプ
ロール(Acetoprole)、ピラフルプロール(Pyrafluprole)、ピリプロール(Pyriprole
)のようなピラゾール系化合物;
イミダクロプリド(Imidacloprid)、ニテンピラム(Nitenpyram)、アセタミプリド(Acetamiprid)、チアクロプリド(Thiacloprid)、チアメトキサム(Thiamethoxam)、クロチアニジン(Clothianidin)、ジノテフラン(Dinotefuran)などのネオニコチノイド;
テブフェノジド(Tebufenozide)、メトキシフェノジド(Methoxyfenozide)、クロマフェ
ノジド(Chromafenozide)、ハロフェノジド(Halofenozide)などのヒドラジン系化合物;
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラゾン系化合物また、その他の化合物として、フロニカミド(Flonicamid)、ブプロフェジン(Buprofezin)、ヘキシチアゾクス(Hexythiazox)、アミトラズ(Amitraz)、クロルジメホルム(Chlordimeform)、シラフルオフェン(Silafluofen)、トリアザメイト(Triazamate)、ピメトロジン(Pymetrozine)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、クロルフェナピル(Chlorfenapyr)、インドキサカルブ(Indoxacarb)、アセキノシル(Acequinocyl)、エトキサゾール(Etoxazole)、シロマジン(Cyromazine)、1,3−ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジアフェンチウロン(Diafenthiuron)、ベンクロチアズ(Benclothiaz)、フルフェンリム(Flufenerim)、ピリダリル(Pyridalyl)、スピロジクロフェン(Spirodiclofen)、ビフェナゼート(Bifenazate)、スピロメシフェン(Spiromesifen)、プロパルギット(Propargite)、クロフェンテジン(Clofentezine)、フルアクリピリム(Fluacrypyrim)、フルベンジアミド(Flubendiamide)、シフルメトフェン(Cyflumetofen)、メタフルミゾ
ン(Metaflumizone)、アミドフルメット(Amidoflumet)のような化合物;などが挙げられる。更に、BT剤、昆虫病原ウイルス剤、昆虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などのような微生物農薬;アベルメクチン(Avermectin)、エマメクチンベンゾエート(Emamectin-Benzoate)、ミルベメクチン(Milbemectin)、スピノサッド(Spinosad)、イベルメクチ
ン(Ivermectin)、レピメクチン(Lepimectin)のような抗生物質;アザディラクチン(Azadirachtin)、ロテノン(Rotenone)のような天然物などと、混用、併用することもできる。
トリアジメホン(Triadimefon)、ビテルタノール(Bitertanol)、トリフルミゾール(Triflumizole)、エタコナゾール(Etaconazole)、プロピコナゾール(Propiconazole)、ペンコ
ナゾール(Penconazole)、フルシラゾール(Flusilazole)、マイクロブタニル(Myclobutanil)、シプロコナゾール(Cyproconazole)、ターブコナゾール(Terbuconazole)、ヘキサコナゾール(Hexaconazole)、ファーコナゾールシス(Furconazole-cis)、プロクロラズ(Prochloraz)、メトコナゾール(Metconazole)、エポキシコナゾール(Epoxiconazole)、テトラコ
ナゾール(Tetraconazole)、オキスポコナゾール(Oxpoconazole)、シプコナゾール(Sipconazole)のようなアゾール系化合物;
キノメチオネート(Quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物;
マンネブ(Maneb)、ジネブ(Zineb)、マンゼブ(Mancozeb)、ポリカーバメート(Polycarbamate)、プロピネブ(Propineb)のようなジチオカーバメート系化合物;
フサライド(Fthalide)、クロロタロニル(Chlorothalonil)、キントゼン(Quintozene)のような有機塩素系化合物;
ベノミル(Benomyl)、チオファネートメチル(Thiophanate-Methyl)、カーベンダジム(Carbendazim)、シアゾファミド(Cyazofamid)のようなイミダゾール系化合物;
フルアジナム(Fluazinam)のようなピリジナミン系化合物;
シモキサニル(Cymoxanil)のようなシアノアセトアミド系化合物;
メタラキシル(Metalaxyl)、オキサジキシル(Oxadixyl)、オフレース(Ofurace)、ベナラキシル(Benalaxyl)、フララキシル(Furalaxyl)、シプロフラム(Cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物;
ジクロフルアニド(Dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物;
水酸化第二銅(Cupric hydroxide)、有機銅(Oxine Copper)のような銅系化合物;
ヒドロキシイソキサゾール(Hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物;
ホセチルアルミニウム(Fosetyl-Al)、トルクロホスメチル(Tolclofos-Methyl)、S−ベンジル O,O−ジイソプロピルホスホロチオエート、O−エチル S,S−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物;
キャプタン(Captan)、キャプタホル(Captafol)、フォルペット(Folpet)のようなN−ハロゲノチオアルキル系化合物;
プロシミドン(Procymidone)、イプロジオン(Iprodione)、ビンクロゾリン(Vinclozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物;
フルトラニル(Flutolanil)、メプロニル(Mepronil)、ゾキサミド(Zoxamide)のようなベンズアニリド系化合物;
トリホリン(Triforine)のようなピペラジン系化合物;
ピリフェノックス(Pyrifenox)のようなピリジン系化合物;
フェナリモル(Fenarimol)、フルトリアフォル(Flutriafol)のようなカルビノール系化
合物;
フェンプロピジン(Fenpropidine)のようなピペリジン系化合物;
フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)のようなモルフォリン系化合物;
フェンチンヒドロキシド(Fentin Hydroxide)、フェンチンアセテート(Fentin Acetate)のような有機スズ系化合物;
ペンシキュロン(Pencycuron)のような尿素系化合物;
ジメトモルフ(Dimethomorph)のようなシンナミック酸系化合物;
ジエトフェンカルブ(Diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物;
フルジオキソニル(Fludioxonil)、フェンピクロニル(Fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物;
アゾキシストロビン(Azoxystrobin)、クレソキシムメチル(Kresoxim-Methyl)、メトミ
ノフェン(Metominofen)、トリフロキシストロビン(Trifloxystrobin)、ピコキシストロビン(Picoxystrobin)、ピラクロストロビン(Pyraclostrobin)のようなストロビルリン系
化合物;
ファモキサドン(Famoxadone)のようなオキサゾリジノン系化合物;
エタボキサム(Ethaboxam)のようなチアゾールカルボキサミド系化合物;
シルチオファム(Silthiopham)のようなシリルアミド系化合物;
イプロバリカルブ(Iprovalicarb)のようなアミノアシッドアミドカーバメート系化合物;
フェナミドン(Fenamidone)のようなイミダゾリジン系化合物;
フェンヘキサミド(Fenhexamid)のようなハイドロキシアニリド系化合物;
フルスルファミド(Flusulfamide)のようなベンゼンスルホンアミド系化合物;
アトラキノン系化合物;クロトン酸系化合物;抗生物質またその他の化合物として、イソプロチオラン(Isoprothiolane)、トリシクラゾール(Tricyclazole)、ピロキロン(Pyroquilon)、ジクロメジン(Diclomezine)、プロベナゾール(Probenazole)、キノキシフェン(Quinoxyfen)、プロパモカルブ塩酸塩(Propamocarb Hydrochloride)、スピロキサミン(Spiroxamine)、クロロピクリン(Chloropicrin)、ダゾメット(Dazomet)、メタムナトリウム塩(Metam-sodium);などが挙げられる。
Chemicals Handbook(2002年版)に記載されているような除草剤の有効成分化合物、特
に土壌処理型のものなどがある。
外部寄生生物としては、例えば、動物寄生性のダニやノミなどが挙げられる。これらの種類は非常に多く、全てを列記することが困難であるので、その一例を挙げる。
コイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis japonica)、ヒゲナガチマダニ(Haemaphysalis kitaokai)、イヤスチマダニ(Haemaphysalis ias)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、タカサゴキララマダニ(Amblyomma testudinarium)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、アミノカクマダニ(Dermacentor reticulatus)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanesis)のようなマダニ類;ワクモ(Dermanyssus gallinae);トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)
、ミナミトリサシダニ(Ornithonyssus bursa)のようなトリサシダニ類;ナンヨウツツ
ガムシ(Eutrombicula wichmanni)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallidum)、フジツツガムシ(Leptotrombidium fuji)、トサツツガムシ(Leptotrombidium tosa)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、アメリカツツガムシ(Eutrombicula alfreddugesi)、ミヤガワタマツツガ
ムシ(Helenicula miyagawai)のようなツツガムシ類;イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitivorax)、ネコツメダニ(Cheyletiella
blakei)のようなツメダニ類;ウサギキュウセンダニ(Psoroptes cuniculi)、ウシシ
ョクヒダニ(Chorioptes bovis)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒゼン
ダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)のよう
なヒゼンダニ類;イヌニキビダニ(Demodex canis)のようなニキビダニ類などが挙げら
れる。なかでも、本発明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有効である。
が挙げられる。ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)
、メクラネズミノミ(Leptopsylla segnis)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、ヤマトネズミノミ(Monopsyllus anisus)などが挙げられる。なかでも、本発
明化合物を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノミ科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノミなどの防除に有効である。
ら製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添加して使用することができる。
ン(pour-on)処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法;宿主動物の皮下に本
発明化合物を含有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げられる。
本発明には、前記したような投与方法又は投与量による有害生物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部寄生生物の防除方法も含まれる。
また、本発明においては、前述のようにして動物寄生性の有害生物を防除することにより、それらに起因する宿主動物の各種疾患を予防又は治療できる場合がある。このように、本発明には、本発明化合物を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防又は治療する方法も含まれる。
(2)R1の少なくとも1つが4位に置換しており、そのR1が塩素原子である前記化合物。
(3)R1の少なくとも1つが4位に置換しており、そのR1がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルである前記化合物。
(4)R2がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシである前記化合物。
(5)R3がハロゲンである前記化合物。
(6)R3がハロゲンであり、3−又は5−モノ置換であるか、或は3,5−ジ置換である前記化合物。
(8)Yがシクロプロピルであり、そのシクロプロピルが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる1〜5の置換基で置換されている前記化合物。
(9)R1がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルであ
り、R2がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、R3がハロゲン又はハロアルキルであり、AがYで置換されたアルキルであり、Yがハロゲン及びアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、mが1又は2であり、nが0であり、qが1である前記化合物。
(10)R1が2−モノ置換又は2,4−ジ置換であり、R3が3−モノ置換である前記(
9)の化合物。
り、Yがシクロプロピルであり、mが2であり、nが0であり、qが1である前記化合物。
(12)R1が2,4−ジ置換であり、R3が3−モノ置換である前記(11)の化合物。
(13)4位のR1が塩素原子である前記(12)の化合物。
(14)式(I)が式(I-1):
R3aがハロゲン又はハロアルキルであり、R3b、R3C及びR3dが各々水素原子であり、AがYで置換されたアルキルであり、Yがハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる1〜5の置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、nが0である化合物。
(15)R1cがハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルである前記(14)の化合物。
(16)R1cがハロアルキルである前記(14)の化合物。
(17)Yがシクロプロピルである前記(14)の化合物。
(18)式(I)が式(Ia):
ハロゲン若しくはアルキルで置換されてもよいC3−4シクロアルキルであり、mが1又は2であり、nが0又は1である化合物。
合成例1
N−[6−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−2−メチルフェニル]−1−(
3−クロロ−2−ピリジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カル
ボキサミド(後記化合物No.1)の合成
シクロプロピルメチルアミン塩酸塩0.8g及びテトラヒドロフラン40mlの混合溶
液に、氷冷下でトリエチルアミン1.49gを徐々に滴下した後、室温で30分間攪拌し
た。次に2−[1−(3−クロロ−2−ピリジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピ
ラゾール−5−イル]−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン1g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製して、融点199.4℃の目的物0.54gを得た。
N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(後記化合物No.3)の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩0.82g及びテトラヒドロフラン4
0mlの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン1.37gを徐々に滴下した後、室温で
30分間攪拌した。次に2−[1−(3−クロロ−2−ピリジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオ
キサジン−4−オン1g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製して、融点210.0℃の目的物0.45gを得た。
N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(後記化合物No.9)の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩0.65g及びテトラヒドロフラン4
0mlの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン1.07gを徐々に滴下した後、室温で
30分間攪拌した。次に2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピ
ラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン0.8g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後
、混合溶液を還流下に4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/1)で精製して、融点183.6℃の
目的物0.33gを得た。
N−[2−ブロモ−4−クロロ−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(後記化合物No.15)の合成
α−メチル−シクロプロピルメチルアミン塩酸塩0.6g及びテトラヒドロフラン40
mlの混合溶液に、氷冷下でトリエチルアミン1gを徐々に滴下した後、室温で1時間
攪拌した。次に2−[3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール
−5−イル]−6−クロロ−8−ブロモ−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン0.85g及びテトラヒドロフラン10mlの混合溶液を徐々に滴下した。滴下終了後、混合溶液を還流下に4時間反応させた。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、残渣に酢酸エチルと水とを加えて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n−ヘキサン/酢酸エチル=1/2)で精製して、融点260.6℃の目的物
0.7gを得た。
は前記合成例或は前記した本発明化合物の種々の製造方法に基づいて合成することができる。
第1表中、No.は化合物No.を示す。また、第1表中、Meはメチル基を、Etはエチル基を、iPrはイソプロピル基を、CPrはシクロプロピル基を、CBuはシクロブチル基を、Phはフ
ェニル基を各々示す。また、第1表中、A1は-CH2-[CPr]を、A2は-CH(Me)-[CPr]を、
A3は-CH2-[2-Me-CPr]を、A4は-CH2-[2,2-Cl2-1-Me-CPr]を、A5は-CH2-[1-Me-CPr]
を、A6は-CH(Me)-[CBu]を各々示す。また、第1表中、2-Me-CPrとあるのは、2位にメ
チル基が置換したシクロプロピル基を示し、CO2Ph(4-Cl)とあるのは、フェニル基の4位
に塩素原子が置換したフェノキシカルボニル基を示し、他の同様の記載もこれに準じる。
尚、第1表中、特筆しない限りnは0である。
試験例1 ハスモンヨトウに対する効果試験
本発明化合物の濃度が50ppm又は3.1ppmとなるよう調製した薬液に、キャベ
ツの葉片を約10秒間浸漬処理し、風乾した。直径9cmのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片を置いた。そこへ、2〜3令のハスモンヨトウ幼虫10頭を放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後5日目に生死を判定し、下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.8
、20〜22、25、41、91〜93及び96について50ppmで死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.1〜3、
5、9〜19、23、24、38〜40、42、80、81及び90について3.1pp
mで死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
第一本葉を1枚残し、他の葉を切除したポット植えのキュウリに、シルバーリーフコナジラミの成虫を放して約8時間産卵させた。その後、25℃の照明付恒温室内に7〜10日間放置した。孵化幼虫数を調査した後、本発明化合物の濃度が200ppm又は50p
pmとなるよう調製した薬液に寄生葉を約10秒間浸漬処理し、風乾した。処理後10〜14日間25℃の照明付恒温室内に放置した後、老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No.11及び21について200ppmで防除価を
求めたところ、80%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.3、9、12、
14〜20、22、38及び39について50ppmで防除価を求めたところ、全ての化合物が80%以上の高い防除効果を示した。
防除価(%)=(1−((Ta×Cb)/(Tb×Ca)))×100
Ta: 処理区における処理後の老齢幼虫数+蛹数
Tb:処理区における処理前の孵化幼虫数
Ca: 無処理区における処理後の老齢幼虫数+蛹数
Cb:無処理区における処理前の孵化幼虫数
本葉1枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にモモアカアブラムシの無翅胎生雌成虫2〜3頭を放った。放虫2日後に成虫を除去し、幼虫数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が800ppmとなるように調製した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾後25℃の照明付恒温室内に放置した。処理5日後に生存虫数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.2、9
、11、14〜18、20、22、23、38、39、42及び90について死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
死虫率(%)=(1−(生存虫数/処理虫数))×100
本葉1枚のみを残したポット植えナスの葉柄に粘着剤を塗布した後、その本葉にワタアブラムシの無翅胎生雌成虫3〜4頭を放った。放虫2日後に成虫を除去し、幼虫数を調査した。この幼虫が寄生したナス葉を、本発明化合物の濃度が50ppmとなるように調製した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾後25℃の照明付恒温室内に放置した。処理5日後に生存虫数を調査し、前記試験例3と同様にして死虫率を求めた。前記化合物No.16
、18及び22について死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
本発明化合物の濃度が25ppm又は12.5ppmとなるように調製した薬液に、マ
メハモグリバエの卵が均一に産みつけられたインゲンの葉片を約10秒間浸漬処理し、風乾した。直径9cm、高さ4cmのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したインゲンの葉片を置いた。その後、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。処理6〜8日後に老齢幼虫数及び蛹数を調査し、下記計算式により防除価を求めた。前記化合物No.9、14及び23について25ppmで防除価を求めたところ、全ての化合
物が90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.2、3、11、12、15
〜18、20及び22について12.5ppmで防除価を求めたところ、全ての化合物が
90%以上の高い防除効果を示した。
防除価(%)=(1−((処理区の老齢幼虫数+蛹数)/(無処理区の老齢幼虫数+蛹数)))×100
ポット植えキュウリから第一本葉1枚のみを残し、その他の葉を切除した。残った葉部を本発明化合物の濃度が50ppmとなるよう調製した薬液に約10秒間浸漬処理し、風乾した。その後、1齢幼虫が寄生したキュウリの葉片を、前記処理葉の上に置いた。翌日、キュウリの葉片を取り除き、処理葉に移った幼虫数を調査した。直径9cm、高さ4cmのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に切り取った処理葉を置いた。その
後、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。処理12〜15日後に生存虫数を調査し、前記試験例2と同様にして防除価を求めた。前記化合物No.11、12、16、2
2、38及び39について防除価を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
本発明化合物の濃度が25ppm又は12.5ppmとなるよう調製した薬液に、ナス
の葉片を約10秒間浸漬処理し、風乾した。直径9cm、高さ4cmのプラスチックカップに湿った濾紙を敷き、その上に風乾したナスの葉片を置いた。そこへ、1〜2令のニジュウヤホシテントウ幼虫5頭を放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後4〜6日目に生死を判定し、前記試験例1と同様にして死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.9及び11について25ppmで死虫率を求めたとこ
ろ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.3、16、
22、38及び39について12.5ppmで死虫率を求めたところ、全ての化合物が9
0%以上の高い防除効果を示した。
餌培地10gを、直径6cm、高さ3cmのプラスチックカップに入れた後、本発明化合物の濃度が200ppmとなるよう調製した薬液10mlを加え、混合した。孵化4日齢幼虫を、20又は30頭放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室内に15〜16日間放置した。その後、成虫数を調査し、下記計算式により羽化阻害率を求めた。前記化合物No.3、9、11、12及び14〜20について羽化阻害率を求めたところ、全ての化合物
が90%以上の高い防除効果を示した。
羽化阻害率(%)=(1−(成虫数/放虫数))×100
直径9cmのガラスシャーレ内に濾紙を敷き、本発明化合物の濃度が500ppmとなるよう調製した薬液1mlを処理した。その後、イエシロアリの職蟻10頭及び兵蟻1頭を放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。処理6日後に、職蟻の死亡数を調査し、下記計算式により死虫率を求めた。前記化合物No.3、9、11、12、14〜
16及び22について死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
死虫率(%)=(職蟻の死虫数/10)×100
5〜6葉期のポット植えキャベツの株元に、本発明化合物の濃度が800ppm又は200ppmとなるよう調製した薬液10mlを処理した。直径9cmのペトリ皿に湿った濾紙を敷き、処理10日後に切り取ったキャベツ葉片を置いた。そこへ、2〜3令のハスモンヨトウ幼虫10頭を放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室内に放置した。放虫後4〜5日目に生死を判定し、前記試験例1と同様にして死虫率を求めた。尚、異常虫も死亡とみなした。前記化合物No.8について800ppmで死虫率を求めたところ、90%以
上の高い防除効果を示し、また、前記化合物No.3、9、11、16、18及び22につ
いて200ppmで死虫率を求めたところ、全ての化合物が90%以上の高い防除効果を示した。
9cm径シャーレ内面に、供試化合物のアセトン溶液1ml(濃度:10μg/ml)をマイクロピペットで滴下処理した。一方、対照区として、アセトン1mlを同様に滴下処理した。シャーレ内面が乾燥した後、約100匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシートで被い輪ゴムで密封した。その後観察時以外は、シャーレを25℃恒温、相対湿度100
%、恒暗条件下で静置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてから一定時間経過後毎(5分、10分、15分、20分、30分、45分、1時間、2時間、4時間、6時間及び24時間後)に行い、薬剤接触後の横転(ノックダウン)ダニ数を記録した。以上の操作を2回繰り返した。
各観察時における横転率を下記アボットの補正式によって補正し、次いでプロビット・時間直線を引き、半数横転時間(KT50値)を求めた。各供試化合物のKT50値は、前記化合物No.3が9分と8分であり、前記化合物No.9が7.5分と6分であったのに対し、
下記比較化合物Aは80分と40分であり、下記比較化合物Bは120分と80分であった。
補正横転率(%)=[(対照区の非横転率−処理区の非横転率)/対照区の非横転率]×100
比較化合物Aは、WO03/24222中の化合物484であり、WO03/15518中の化合物497であり、且つWO03/15519中の化合物2である下記化合物。
5.3ppmに調製した本発明化合物のアセトン溶液0.5mlを、底面が平滑なガラス管(内径2.6cm、底面積5.3cm2、高さ12cm)に滴下処理した。室温下でアセ
トンを蒸散させ、底面に本発明化合物を含むドライフィルムを形成させた。そこへネコノミ(Ctenocephalides felis)の成虫(羽化後5日以内の未吸血成虫)10頭を入れ、本
発明化合物を暴露させた。試験は3連制で行った。
暴露48時間後にノミの生死を判定し、前記試験例1と同様にして死虫率を求めた。前記化合物No.16について死虫率を求めたところ、90%以上の高い防除効果を示した。
製剤例1
(1)本発明化合物 20重量部
(2)クレー 72重量部
(3)リグニンスルホン酸ソーダ 8重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例2
(1)本発明化合物 5重量部
(2)タルク 95重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
(1)本発明化合物 20重量部
(2)N,N′−ジメチルアセトアミド 20重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル 10重量部
(4)キシレン 50重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。
製剤例4
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ソーダ 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部
(4)微粉シリカ 25重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを4:1の重量割合で混合し、水和剤とする。
(1)本発明化合物 50重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン
2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(6)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和剤とする。
(1)本発明化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンの燐酸エステル 0.1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)〜(3)を予め均一に混合し、適量のアセトンで希釈した後、(4)に吹付け、アセトンを除去して粒剤とする。
製剤例7
(1)本発明化合物 2.5重量部
(2)N−メチル−2−ピロリドン 2.5重量部
(3)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布剤(ultra low volume formulation)とする。
(1)本発明化合物 40重量部
(2)オキシレーテッドポリアルキルフェニルフォスフェート−トリエタノールアミン
2重量部
(3)シリコーン 0.2重量部
(4)ザンサンガム 0.1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 52.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁剤とする。
製剤例9
(1)本発明化合物 10重量部
(2)ジエチレングリコールモノエチルエーテル 90重量部
以上の成分を均一に混合し、溶状剤とする。
Claims (20)
- 式(I):
キニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、R2及びR3は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、AはYで置換されたアルキルであり、Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいC3−4シクロアルキルであり、mは0〜4であり、nは0又は1であり、qは0〜4であり、但しR1がベンゼン環2位に置換したフッ
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のR1がベンゼン環4位に置換し
たハロゲンであるとき、その4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子であるが、但し、N−[2−ブロモ−4−クロロ−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドを除く)で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩。 - R1がハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C2−6アルケニル、C
2−6ハロアルケニル、C2−6アルキニル、C2−6ハロアルキニル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、C1−6アルキルカルボニル、C1−6ハロアルキルカルボニル、C1−6アルコキシカルボニル、C1−6ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、R2及びR3が各々ハロゲン、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ又はシアノであり、AがYで置換されたC1−6アルキルであり、Yがハロゲン、C1−6アルキル及びC1−6ハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいC3−4シクロアルキルであり、mが0〜4であり、nが0又は1であり、qが0〜4である、請求項1の化合物。 - R1の置換されてもよいフェノキシカルボニルの置換基が、ハロゲン、アルキル、ハロ
アルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、シアノ及びニトロよりなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1の化合物。 - YのC3−4シクロアルキルが、無置換である、請求項1の化合物。
- YのC3−4シクロアルキルが、ハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる1〜5の置換基で置換されている、請求項1の化合物。
- Yがシクロプロピルである、請求項1の化合物。
- R1の少なくとも1つが4位に置換しており、そのR1がアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルである、請求項1の化合物。
- R1がハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル又はホルミルであり、
R2がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、R3がハロゲン又はハロアルキルであり、AがYで置換されたアルキルであり、Yがハロゲン及びアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいシクロプロピルであり、mが1又は2であり、nが0であり、qが1である、請求項1の化合物。 - R1がハロゲン、アルキル又はハロアルキルであり、R2がハロゲン、ハロアルキル又はハロアルコキシであり、R3がハロゲンであり、AがYで置換されたアルキルであり、Y
がシクロプロピルであり、mが2であり、nが0であり、qが1である、請求項1の化合物。 - N−[6−[[(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−2−メチルフェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド。
- N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド。
- N−[4−クロロ−2−メチル−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド。
- 式(I):
キニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、置換されてもよいフェノキシカルボニル、ニトロ又はホルミルであり、R2及びR3は各々ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ又はシアノであり、AはYで置換されたアルキルであり、Yはハロゲン、アルキル及びハロアルキルよりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換されてもよいC3−4シクロアルキルであり、mは0〜4であり、nは0又は1であり、qは0〜4であり、但しR1がベンゼン環2位に置換したフッ
素原子、塩素原子、臭素原子又はメチルであり、且つ別のR1がベンゼン環4位に置換し
たハロゲンであるとき、その4位のハロゲンはフッ素原子又は塩素原子であるが、但し、N−[2−ブロモ−4−クロロ−6−[[α−メチル−(シクロプロピルメチル)アミノ]カルボニル]−フェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミドを除く)で表されるアントラニルアミド系化合物又はその塩の製造方法であって、(1)式(II):
コキシである)で表される化合物とを反応させるか、(2)式(IV):
特徴とする方法。 - 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用有害生物防除剤。
- 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
- 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
- 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する動物外部
寄生性生物の防除剤。 - 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩を有効成分として含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は治療剤。
- 請求項1のアントラニルアミド系化合物又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
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