BR112020012455B1 - Pirazolopiridina-diamidas, seu uso como inseticida e processos para sua preparação - Google Patents

Pirazolopiridina-diamidas, seu uso como inseticida e processos para sua preparação Download PDF

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Abstract

PIRAZOLOPIRIDINA-DIAMIDAS, SEU USO COMO INSETICIDA E PROCESSOS PARA SUA PREPARAÇÃO . A presente invenção fornece as novas pirazolopiridinasdiamidas da Fórmula (I), onde, a definição de W1, W2, A1, A2, A3, B1, B2, D, Z1, E, R1, R2, R3, R4, m e n é como explicada na descrição a seguir. A presente invenção também se refere à composição, combinação, uso e método de aplicação dos compostos de Fórmula (I).

Description

CAMPO DA INVENÇÃO:
[0001] A presente invenção se refere às novas pirazolopiridina-diamidas, sua utilização como inseticidas e acaricidas, sua combinação com outros compostos ativos e aos processos para sua preparação.
FUNDAMENTO:
[0002] Derivados do ácido antranílico com propriedades inseticidas foram já descritos na literatura. Por exemplo em WO2001070671, WO2003015518, WO2003015519, WO2003016284, WO2003024222, WO2003016282, WO2003016283, WO2003062226, WO2003027099, WO2004027042, WO2004033468, WO2004046129, WO2004067528, WO2005118552, WO2005077934, WO2005085234, WO2006023783, WO2006000336, WO2006040113, WO2006062978, WO2006111341, WO2007006670, WO2007020050, WO2007024833, WO2007020877, WO2007144100, WO2007043677, WO2007093402, WO2008010897, WO2008070158, WO2008072743, WO2008072745, WO2008082502, WO2008126889, WO2008126890, WO2008126933, WO2010069502, WO2011157778, WO2011157654, WO2011157651, WO2011157663, WO2011157664, WO2012010525, WO2012004221, WO2013007604, WO2013030100, WO2014079820 e CN106810535.
[0003] Além disso, diamidas antranílicas bicíclicas fundidas são relatadas no artigo intitulado “Diamidas antranílicas heterocíclicas bicíclicas como moduladores receptores de rianodina com atividade inseticida” publicado em Bioorganic and Medicinal Chemistry 24 (2016) 403-427.
[0004] Os compostos ativos reportados na literatura acima têm desvantagens em alguns aspetos, como o fato de exibirem um reduzido escopo de aplicação ou não terem uma atividade inseticida ou acaricida satisfatória.
SUMÁRIO:
[0005] A presente invenção diz respeito às pirazolopiridinas-diamidas que agora se descobriu terem vantagens sobre os compostos relatados na literatura, quer pela melhoria da atividade inseticida ou acaricida, ou pelas propriedades biológicas ou ambientais, seu escopo mais amplo de aplicação ou compatibilidade melhorada com a planta.
[0006] As pirazolopiridinas-diamidas da presente invenção podem ser usadas em combinação com outros compostos biologicamente ativos para melhorar a eficácia, particularmente contra os insetos que são difíceis de controlar.
[0007] A presente invenção também se refere a uma pluralidade de processos para a preparação de pirazolopiridinas-diamidas.
[0008] Assim sendo, a presente invenção fornece as novas pirazolopiridinas-diamidas da Fórmula (I), onde, a definição de W1, W2, A1, A2, A3, B1, B2, D, Z1, E, R1, R2, R3, R4, m e n é como explicada na descrição a seguir.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO: DEFINIÇÕES:
[0009] As definições previstas neste documento para as terminologias utilizadas na presente divulgação são somente para fins ilustrativos e de nenhum modo limitam o escopo de aplicação da presente invenção mencionado na presente divulgação.
[0010] Da forma como são usados neste documento, os termos “compreende”, “compreendendo”, “inclui”, “incluindo”, “tem”, “tendo”, “contém”, “contendo”, “caracterizado por” ou qualquer outra variação dos mesmos, destinam-se a cobrir uma inclusão não exclusiva, sujeita a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou método que inclui uma lista de elementos não é necessariamente limitada apenas a esses elementos, mas pode incluir outros não expressamente listados ou inerentes a essa composição, mistura, processo ou método.
[0011] A frase de transição “constituído por” exclui qualquer elemento, passo ou ingrediente não especificado. Se incluída na reivindicação, tal frase fecha a reivindicação à inclusão de outros materiais para além dos que refere, exceto no que se refere às impurezas normalmente a eles associadas. Quando a frase "constituído por" aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, em vez de imediatamente após o preâmbulo, limita apenas o elemento estabelecido nessa cláusula; outros elementos não estão excluídos da reivindicação como um todo.
[0012] A frase de transição “constituído essencialmente por" é usada para definir uma composição ou método, que inclui materiais, passos, recursos, componentes ou elementos, para além daqueles que são literalmente divulgados, desde que esses materiais, passos, recursos, componentes ou elementos adicionais não afetem a base e as a(s) nova(s) característica(s) da invenção reivindicada. O termo “constituído essencialmente por” ocupa um meio termo entre "constituído por” e “consistindo em”.
[0013] Além disso, a menos que expressamente indicado em contrário, “ou” refere-se a um “ou” inclusivo e não a um “ou” exclusivo. Por exemplo, uma condição A “ou” B" é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente) e ambos A e B são verdadeiros (ou presentes).
[0014] Além disso, o artigo indefinido “um” e “uma” que antecede um elemento ou componente da presente invenção são destinados a ser não restritivos quanto ao número de instâncias (ou seja, ocorrências) do elemento ou componente. Portanto, “um” ou “uma” deve ser lido para incluir um(a) ou, pelo menos, um(a), e a palavra da forma do singular do elemento ou componente inclui também o plural, a menos que o número seja obviamente destinado a ser singular.
[0015] Como referido nesta divulgação, o termo “praga de invertebrados” inclui artrópodes, gastrópodes e nematoides de importância econômica como pragas. O termo “artrópode” inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, centopeias, milípedes, bichos-de-conta e sinfilanos. O termo “gastrópodes” inclui os caracóis, lesmas e outros Stylommatophora. O termo “nematoide” se refere a um organismo vivo do Filo Nematódeo. O termo “helmintos” inclui as lombrigas, dirofilariose, nematoides filófagos (Nematoda), trematódeos (Trematoda), acantocéfalos e as tênias (Cestoda).
[0016] No contexto desta divulgação “controle de pragas de invertebrados” significa a inibição do desenvolvimento de pragas de invertebrados (incluindo mortalidade, redução alimentar, e/ou interrupção de acasalamento), e expressões afins são definidas analogamente.
[0017] O termo “agronômico” se refere à produção de colheitas de campo, tais como de alimentos e fibras e inclui a produção de milho, soja e outras leguminosas, arroz, cereais (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio, arroz, mileto), legumes de folhe verde (por exemplo, alface, repolho e outras culturas de couves), frutos hortícolas (por exemplo, tomate, pimentão, berinjela, crucíferas e cucurbitáceas), batata, batata-doce, uvas, algodão, frutos da árvore (por exemplo, pomóideas, citrinos e frutos de caroço), pequenos frutos (bagas, cerejas) e outras culturas especiais (por exemplo, canola, girassol, azeitonas).
[0018] O termo “não-agronômico” se refere a outras de colheitas de campo, como, por exemplo, culturas hortícolas (por exemplo, estufas, viveiros ou plantas ornamentais não cultivadas em um campo), estruturas residenciais, agrícolas, comerciais e industriais, gramíneas (por exemplo, exploração de grama, pastagem, campos de golfe, gramados, campos esportivos, etc.), gestão de produtos de madeira, de produto armazenado, de sistemas agroflorestais e de vegetação, saúde pública (ou seja, de humanos) e saúde animal (por exemplo, animais domésticos, tais como animais de estimação, gado e aves, animais não domesticados, como os de vida selvagem).
[0019] Aplicações não agronômicas incluem proteger um animal de uma praga parasitária de invertebrado, administrando uma quantidade parasiticida eficaz (ou seja, biologicamente eficaz) de um composto da presente invenção, geralmente sob a forma de uma composição formulada para uso veterinário, ao animal a ser protegido. Como referido na presente divulgação e reivindicações, os termos “parasiticida” e “de ação parasiticida” se refere aos efeitos observáveis em uma praga de parasitas invertebrados em função do fornecimento de proteção contra pragas a um animal. Efeitos parasiticidas normalmente se referem à diminuição da ocorrência ou atividade da praga parasitária de invertebrados alvo. Tais efeitos sobre a praga incluem necrose, morte, crescimento retardado, diminuição da mobilidade ou menor habilidade de permanecer no animal hospedeiro, alimentação reduzida e inibição da reprodução. Estes efeitos nas pragas de parasitas invertebrados fornecem controle (incluindo a prevenção, redução ou eliminação) da infeção ou infestação parasitária dos animais.
[0020] Os compostos da presente divulgação podem estar presentes tanto em estado puro como em misturas de diferentes formas isomêricas possíveis tais como estereoisômeros ou isômeros constitucionais. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, isômeros quirais, atropisômeros, conformadores, rotâmeros, tautômeros, isômeros ópticos, polimorfos e isômeros geométricos. Quaisquer misturas pretendidas destes isômeros caem do âmbito das reivindicações da presente divulgação. Os que são especialistas na técnica irão apreciar que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou pode exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação a outro(s) isômero(s) ou quando separado de outro(s) isômero(s). Além disso, uma pessoa especialista na técnica conhece processos ou métodos ou tecnologias para separar, enriquecer, e/ou para preparar seletivamente os ditos isômeros.
[0021] Será agora ilustrado o significado de diversos termos utilizados na descrição.
[0022] O termo “alquil”, usado isoladamente ou em palavras compostas como “alquiltio” ou “haloalquilo” ou - N(alquil) ou alquilcarbonilalquil inclui alquil de cadeia linear ou ramificada CI a C24, preferencialmente alquil C1 a C15, mais preferencialmente alquil CI a C10, mais preferencialmente alquil CI a CG. Exemplos representativos de alquil incluem metil, etilo, propil, 1-metiletil, butil, 1-metilpropil, 2-metilpropil, 1,1-dimetiletil, pentilo, 1- metilbutil, 2-metilbutil, 3-metilbutil, 2,2-dimetilpropil, 1-etilpropil, pentilo, 1,1-dimetilpropil, 1,2- dimetilpropil, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3- metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutil, 1,2- dimetilbutil, 1,3-dimetilbutil, 2,2-dimetilbutil, 2,3- dimetilbutil, 3,3-dimetilbutil, 1-etilbutil, 2-etilbutil, 1,1,2-trimetilpropil, 1,2,2-trimetilpropil, 1-etil-1- metilpropil e l-etil-2-metilpropil ou os diferentes isômeros. Se o alquil está no final de um composto substituinte, como, por exemplo, no alquilcicloalquil, a parte do substituinte composto no início, por exemplo, o cicloalquilo, pode ser mono- ou polisubstituído de forma idêntica ou diferente e de forma independente por alquil. O mesmo se aplica também aos substituintes compostos em que outros radicais, por exemplo, alcenilo, alquinil, hidroxila, carbonila, halogêneo, carboniloxi estão no final.
[0023] O termo “alcenilo”, usado isoladamente ou em palavras compostas como inclui alcenos C2 a C24 de cadeia linear ou ramificada, preferencialmente C2 a C15, mais preferencialmente alcenos C2 a C10, mais preferencialmente alcenos C2 a Ce. Exemplo representativos of alcenos incluem o etenil, 1-propenil, 2-propenil, 1-metiletenil, 1-butenil, 2-butenil, 3-butenil, 1-metil-1-propenil, 2-metil-l- propenil, l-metil-2 -propenil, 2-metil-2-propenil, 1- pentenil, 2-pentenil, 3-pentenil, 4-pentenil, 1-metil-1- butenil, 2-metil-1-butenil, 3-metil-1-butenil, l-metil-2- butenil, 2-metil-2-butenil, 3-metil-2-butenil, l-metil-3- butenil, 2-metil-3-butenil, 3-metil-3-butenil, 1,1-dimetil- 2-propenil, 1,2-dimetil-1-propenil, 1,2-dimetil-2 - propenil, 1-etil-1-propenil, l-etil-2-propenil, 1-hexenil, 2-hexenil, 3-hexenil, 4-hexenil, 5-hexenil, 1-metil-1- pentenil, 2-metil-1-pentenil, 3-metil-1-pentenil, 4-metil- 1-pentenil, 1-metil-2-pentenil, 2-metil-2-pentenil, 3- metil-2-pentenil, 4-metil-2-pentenil, l-metil-3-pentenil, 2-metil-3-pentenil, 3-metil-3-pentenil, 4-metil-3-pentenil, 1-metil-4-pentenil, 2-metil-4-pentenil, 3-metil-4-pentenil, 4-metil-4-pentenil, 1,1-dimetil-2-butenil, l,l-dimetil-3- butenil, 1,2-dimetil-l-butenil, 1,2-dimetil-2-butenil, 1,2- dimetil-3-butenil, 1,3-dimetil-1-butenil, l,3-dimetil-2- butenil, l,3-dimetil-3-butenil, 2,2-dimetil-3-butenil, 2,3- dimetil-1-butenil, 2,3-dimetil-2-butenil, 2,3-dimetil-3- butenil, 3,3-dimetil-l-butenil, 3,3-dimetil-2-butenil, 1- etil-1-butenil, 1-etil-2-butenil, l-etil-3-butenil, 2-etil- 1-butenil, 2-etil-2-butenil, 2-etil-3-butenil, l,l,2- trimethyl-2-propenil, 1-etil-l-metil-2-propenil, l-etil-2- metil-l-propenil e l-etil-2-metil-2-propenil e os diferentes isômeros. O “Alcenilo” também inclui polienos como o 1,2- propadieno e o 2,4-hexadieno. Esta definição também se aplica ao alcenilo como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcenilo e similares, a menos que definido especificamente definido em outro lugar.
[0024] Exemplos não limitadores de alcinos incluem etinil, 1-propinil, 2-propinil, 1-butinil, 2-butinil, 3- butinil, 1-metil-2-propinil, 1-pentinil, 2-pentinil, 3- pentinil, 4-pentinil, l-metil-2-butinil, l-metil-3-butinil, 2-metil-3-butinil, 3-metil-l-butinil, 1,1-dimetil-2- propinil, 1-etilo -2-propinil, 1-hexinil, 2-hexinil, 3- hexinil, 4-hexinil, 5-hexinil, 1-metil-2-pentinil, l-metil- 3-pentinil, 1-metil-4-pentinil, 2-metil-3-pentinil, 2- metil-4-pentinil, 3-metil-l-pentinil, 3-metil-4-pentinil, 4-metil-l-pentinil, 4-metil-2-pentinil, 1,1-dimetil-2- butinil, l,l-dimetil-3-butinil, l,2-dimetil-3-butinil, 2,2- dimetil-3-butinil, 3,3-dimetil-l-butinil, l-etil-2-butinil, l-etil-3-butinil, 2-etil-3-butinil e 1-etil-l-metil-2- propinil e os diferentes isômeros. Esta definição também se aplica ao alquinil como parte de um substituinte composto, por exemplo haloalquinil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar. O termo “Alquinilo” também pode incluir porções compostas por vários elos triplos múltiplos tais como o 2,5-hexadinilo.
[0025] O termo “cicloalquil” significa alquil fechado para formar um anel. Exemplos não limitadores incluem ciclopropil, ciclopentil e ciclohexil. Esta definição também se aplica ao cicloalquil como parte de um substituinte composto, por exemplo cicloalquilalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0026] O termo “cicloalcenil” significa alcenilo fechado para formar um anel incluindo grupos hidrocarbila monocíclicos parcialmente insaturados. Exemplos não limitadores incluem ciclopropenil, ciclopentenil e ciclohexenil. Esta definição também se aplica ao cicloalcenil como parte de um substituinte composto, por exemplo cicloalcenilalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0027] O termo “cicloalquinil” significa alquinil fechado para formar um anel, incluindo grupo monocíclicos parcialmente insaturados. Exemplos não limitadores incluem ciclopropinil, ciclopentinil e ciclohexinil. Esta definição também se aplica ao cicloalquinil como parte de um substituinte composto, por exemplo cicloalquinilalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0028] O termo “cicloalcoxi”, “cicloalceniloxi” e similares são definidos analogamente. Exemplos não limitadores de cicloalcoxi incluem ciclopropiloxi, ciclopentiloxi e ciclohexiloxi. Esta definição também se aplica ao cicloalcoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo cicloalcoxi alquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0029] O termo “mono ou bi ou tricarbocíclico” inclui, mas não de forma limitadora, - um anel monocarbocíclico como o ciclohexane; - o anel bicarbocíclico inclui, mas não de forma limitadora, anéis fundidos bicíclicos como o decahidronaftaleno e octa-hidro-1H-indeno; anéis bicíclicos em ponte tais como o biciclo[4.3.1]decano e biciclo[4.2.1]nonano; anéis espirocíclicos tais como espiro[4.5]decano e espiro[2.4]heptano; e - anel tricarbocíclico inclui, mas não de forma limitadora, anéis fundidos tricíclicos como o tetradecahidrobenzo[a]azulene; anéis tricíclicos em ponte como o adamantanil; anéis espirocíclicos como o dispiro[2.0.44.13]nonano e dispiro[4.0.56.15]dodecano.
[0030] O termo “halogênio”, isoladamente ou em palavras compostas como “haloalquilo”, inclui flúor, cloro, bromo e iodo. Além disso, quando utilizado em palavras compostas como “haloalquilo”, o dito alquil pode ser parcial ou totalmente substituído por átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou outros diferentes. Exemplos não limitantes de “haloalquilo” incluem clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1- bromoetilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2- difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo, pentafluoroetilo, 1,1-dicloro-2,2,2- trifluoroetilo e 1,1,1-trifluoroprop-2-ilo. Esta definição também se aplica ao haloalquilo como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquilaminoalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0031] Os termos “haloalcenilo”, “haloalquinil” são definidos analogamente, exceto que, em vez de grupos de alquil, estão presentes grupos de alcenilo e alquinil como parte do substituinte.
[0032] O termo “haloalcoxi” significa grupos alcoxi de cadeia linear ou ramificada onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de hidrogênio como especificado acima. Exemplos não limitadores de haloalcoxi incluem clorometoxi, bromometoxi, diclorometoxi, triclorometoxi, fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, clorofluorometoxi, diclorofluorometoxi, clorodifluorometoxi, 1-cloroetoxi, 1- bromoetoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2- difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetoxi, 2,2,2-tricloroetoxi, pentafluoroetoxi e l,l,l- trifluoroprop-2-oxi. Esta definição também se aplica ao haloalcoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcoxialquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0033] O termo “haloalquiltio” significa grupos de alquiltio de cadeia linear ou ramificada onde alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio conforme especificado acima. Exemplos não limitadores de haloalquiltio incluem clorometiltio, bromometiltio, diclorometiltio, triclorometiltio, fluorometiltio, difluorometiltio, trifluorometiltio, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 1- cloroetiltio, 1-bromoetiltio, 1- fluoroetiltio, 2- fluoroetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, 2-cloro-2- fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2- dicloro-2-fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio, pentafluoroetiltio e l,l,l-trifluoroprop-2-iltio. Esta definição também se aplica ao haloalquiltio como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquiltioalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0034] Exemplos não limitadores de “haloalquilsulfinil” incluem CFaS(O), CClsS(O), CFaCH2S(O) e CF3CF2S(O). Exemplos de “haloalquilsulfonil” incluem CFaS(O)2, CClaS(O)2, CFSCH2S(O)2 e CFSCF2S(O)2.
[0035] O termo “hidroxi” significa -OH, Amino significa -NRR, onde R pode ser H ou qualquer substituinte possível como o alquilo. Carbonil significa -C(O)-, carboniloxi significa -OC(O)-, sulfinil significa SO, sulfonil significa S(O)2.
[0036] O termo “alcoxi” usado isoladamente ou em palavras compostas inclui alcoxi CI a C24, preferencialmente alcoxi C1 a C15, mais preferencialmente alcoxi CI a C10, mais preferencialmente alcoxi C1 a Ce . Exemplos de alcoxi incluem metoxi, etoxi, propoxi, 1-metiletoxi, butoxi, 1- metilpropoxi, 2-metilpropoxi, 1,1-dimetiletoxi, pentoxi, 1- metilbutoxi, 2-metilbutoxi, 3-metilbutoxi, 2,2- dimetilpropoxi, 1-etilpropoxi, hexoxi, 1,1-dimetilpropoxi, 1,2-dimetilpropoxi, 1-metilpentoxi, 2-metilpentoxi, 3- metilpentoxi, 4-metilpentoxi, 1,1-dimetilbutoxi, 1,2- dimetilbutoxi, 1,3-dimetilbutoxi, 2,2-dimetilbutoxi, 2,3- dimetilbutoxi, 3,3-dimetilbutoxi, 1-etilbutoxi, 2- etilbutoxi, 1,1,2-trimetilpropoxi, 1,2,2-trimetilpropoxi, 1-etil-1-metilpropoxi e l-etil-2-metilpropoxi e os diferentes isômeros. Esta definição também se aplica ao alcoxi como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalcoxi, alquinilalcoxi, etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0037] O termo “Alcoalquil” indica a substituição de alcóxi em alquil. Exemplos não limitadores de “alcoxialquil” incluem CH3OCH2, CH3OCH2CH2, CH3CH2OCH2, CH3CH2CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2.
[0038] O termo “alcoxialcoxi” indica a substituição de alcóxi em alcóxi.
[0039] O termo “alquiltio” inclui porções de alquiltio de cadeia linear ou ramificada como o metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, pentiltio, 1- metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2- dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1- dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1- dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2- trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1- metilpropiltio e l-etil-2-metilpropiltio e os diferentes isômeros.
[0040] Hal ocicloalquil, halocicloalcenil, alquilcicloalquil, cicloalquilalquil, cicloalcoxialquil, alquilsulfinilalquil, alquilsulfonilalquil, haloalquilcarbonil, cicloalquilcarbonil, haloalcoxilalquil, e similares, são definidos analogamente aos exemplos acima.
[0041] O termo “alquiltioalquil” indica a substituição de alquiltio em alquil. Exemplos representativos de “alquiltioalquil” incluem -CH2SCH2, -CH2SCH2CH2, CH3CH2SCH2, CH3CH2CH2CH2SCH2 e CH3CH2SCH2CH2. “Alquiltioalcoxi” indica a substituição de alquiltio em alcoxi. O termo “cicloalquilalquilamino” indica a substituição de cicloalquil em alquil amino.
[0042] Os termos alcoxialcoxialquil, alquilaminoalquil, dialquilaminoalquil, cicloalquilaminoalquil, cicloalquilaminocarbonil e semelhantes são definidos analogamente como “alquiltioalquil” ou cicloalquilalquilamino.
[0043] O termo “alcoxicarbonil” é um grupo alcoxi ligado a um esqueleto por meio de um grupo carbonil (-CO-). Esta definição também se aplica ao alcoxicarbonil como parte de um substituinte composto, por exemplo, cicloalquilalcoxicarbonil e similares, a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0044] O termo “alcoxicarbonilalquilamino” indica a substituição de alcóxi carbonil em alquil amino. “Alquilcarbonilalquilamino” indica a substituição de alquil carbonil em alquil amino. Os termos alquiltioalcoxicarbonil, cicloalquilalquilaminoalquil e similares são definidos analogamente.
[0045] Exemplos não limitadores de “alquilsulfinil” incluem metilsulfinil, etilsulfinil, propilsulfinil, 1- metiletilsulfinil, butilsulfinil, 1-metilpropilsulfinil, 2- metilpropilsulfinil, 1,1-dimetiletilsulfinil, pentilsulfinil, 1-metilbutilsulfinil, 2-metilbutilsulfinil, 3-metilbutilsulfinil, 2,2-dimetilpropilsulfinil, 1- etilpropilsulfinil, hexilsulfinil, 1,1- dimetilpropilsulfinil, 1,2-dimetilpropilsulfinil, 1- metilpentilsulfinil, 2-metilpentilsulfinil, 3- metilpentilsulfinil, 4-metilpentilsulfinil, 1,1- dimetilbutilsulfinil, 1,2-dimetilbutilsulfinil, 1,3- dimetilbutilsulfinil, 2,2-dimetilbutilsulfinil, 2,3- dimetilbutilsulfinil, 3,3-dimetilbutilsulfinil, 1- etilbutilsulfinil, 2-etilbutilsulfinil, 1,1,2- trimetilpropilsulfinil, 1,2,2-trimetilpropilsulfinil, 1- etil-1-metilpropilsulfinil e 1-etil-2-metilpropilsulfinil e os diferentes isômeros. O termo “arilsulfinil” inclui Ar- S(O), onde Ar pode ser qualquer carbociclo ou heterociclo. Esta definição também se aplica ao alquilsulfinil como parte de um substituinte composto, por exemplo, haloalquilsulfinil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0046] Exemplos não limitadores de “alquilsulfonil” incluem metilsulfonil, etilsulfonil, propilsulfonil, 1- metiletilsulfonil, butilsulfonil, 1-metilpropilsulfonil, 2- metilpropilsulfonil, 1,1-dimetiletilsulfonil, pentilsulfonil, 1-metilbutilsulfonil, 2-metilbutilsulfonil, 3-metilbutilsulfonil, 2,2-dimetilpropilsulfonil, 1- etilpropilsulfonil, hexilsulfonil, 1,1- dimetilpropilsulfonil, 1,2-dimetilpropilsulfonil, 1- metilpentilsulfonil, 2-metilpentilsulfonil, 3- metilpentilsulfonil, 4-metilpentilsulfonil, 1,1- dimetilbutilsulfonil, 1,2-dimetilbutilsulfonil, 1,3- dimetilbutilsulfonil, 2,2-dimetilbutilsulfonil, 2,3- dimetilbutilsulfonil, 3,3-dimetilbutilsulfonil, 1- etilbutilsulfonil, 2-etilbutilsulfonil, 1,1,2- trimetilpropilsulfonil, 1,2,2-trimetilpropilsulfonil, 1- etil-1-metilpropilsulfonil e l-etil-2-metilpropilsulfonil e os diferentes isômeros. O termo “arilsulfonil” inclui Ar- S(O)2, onde Ar pode ser qualquer carbociclo ou heterociclo. Esta definição também se aplica ao alquilsulfonil como parte de um substituinte composto, por exemplo, alquilsulfonilalquil etc., a menos que definido em outro lugar.
[0047] “Alquil amino”, “dialquilamino” e similares são definidos analogamente aos exemplos acima.
[0048] O termo “carbociclo” inclui “sistema de anel aromático carbocíclico” e “sistema de anel não aromático carbocíclico” ou compostos em anel policíclicos ou bicíclicos (espiro, fundido, em ponte, não fundido) em que o anel pode ser aromático ou não aromático (onde aromático indica que a regra de Huckel é satisfeita e não aromático indica que a regra de Huckel não é satisfeita).
[0049] O termo “hetero” em ligação aos anéis refere-se a um anel em que pelo menos um átomo do anel não é de carbono e que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados de forma independente do grupo composto por nitrogênio, oxigênio e enxofre, desde que cada anel não contenha mais de 4 nitrogênios, não mais do que 2 oxigênios e não mais do que 2 enxofres.
[0050] O termo “heteroaril” ou “heterocíclico aromático” significa um sistema em anel monocíclico de 5 ou 6 membros, completamente insaturado, contendo um a quatro heteroátomos do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre; se o anel contém mais de um átomo de oxigénio, eles não são diretamente adjacentes; heteroaril de 5 membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogénio e um átomo de enxofre ou de oxigênio: Grupos heteroaril de 5 membros que, além de átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, por exemplo (mas não de forma limitadora) furil, tienil, pirrolil, isoxazolil, isotiazolil, pirazolil, oxazolil, tiazolil, imidazolil, l, 2,4-oxadiazolil, l, 2,4- tiadiazolil, l, 2,4-triazolil, l, 3,4-oxadiazolil, l, 3,4- tiadiazolil, l, 3,4-triazolil, tetrazolil; heteroaril de 5 membros, ligado a nitrogênio, contendo um a quatro átomos de nitrogênio, ou heteroaril de 5 membros, ligado a nitrogênio, benzofundido, contendo um a três átomos de nitrogênio: Grupos heteroaril de 5 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio como membros do anel e nos quais dois membros adjacentes do anel de carbono ou um membro do anel de carbono e um de nitrogênio adjacentes podem ser ligados por um grupo buta-l, 3-dieno-l, 4-diil, no qual um ou dois átomos de carbono podem ser substituídos por átomos de nitrogênio, em que esses anéis são ligados ao esqueleto por um dos membros do nitrogênio, por exemplo (mas não de forma limitadora) 1-pirrolil, 1-pirazolil, 1,2,4-triazol-l-il, 1- imidazolil, 1,2,3-triazol-l-il e 1,3,4-triazol-l-il.
[0051] Het eroaril de 6 membros que contém um a quatro átomos de nitrogênio: Grupos heteroaril de 6 membros que, além de átomos de carbono, podem conter, respetivamente, um a três e um a quatro átomos de nitrogênio como membros do anel, por exemplo (mas não de forma limitadora) 2-piridinil, 3-piridinil, 4-piridinil, 3-piridazinil, 4-piridazinil, 2- pirimidinil, 4-pirimidinil, 5-pirimidinil, 2-pirazinil, l, 3,5-triazin-2-il, l, 2,4-triazin-3-il e l,2,4,5-tetrazin-3- ilo; heteroaril de 5 membros benzofundido contendo um a três átomos de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre: por exemplo (mas não de forma limitadora) indol-l-il, indol-2-il, indol-3-il, indol- 4-il, indol-5-il, indol-6-il, indol-7-il, benzimidazol-l-il, benzimidazol-2-il, benzimidazol-4-il, benzimidazol-5-il, indazol-l- il, indazol-3-il, indazol-4-il, indazol-5-il, indazol-6-il, indazol-7-il, indazol-2-il, l-benzofuran-2- il, l-benzofuran- 3-il, l-benzofuran-4-il, l-benzofuran-5- il, 1-benzofuran-6-il, l-benzofuran-7-il, l-benzotiofen-2- il, l-benzotiofen-3- il, l-benzotiofen-4-il, 1- benzotiofen- 5-il, l-benzotiofen-6-il, l-benzotiofen-7-il, l, 3- benzotiazol-2-il, 1,3-benzotiazol- 4-il, l, 3-benzotiazol- 5-il, l, 3-benzotiazol-6-il, l, 3-benzotiazol-7-il, l, 3- benzoxazol-2-il, l, 3-benzoxazol- 4-il, l, 3-benzoxazol-5- il, 1,3-benzoxazol-6-ilo, 3-benzoxazol-7-ilo; heteroaril de 6 membros benzofundido que contém um a três átomos de nitrogênio: por exemplo (mas não de forma limitadora) quinolin-2-il, quinolin-3-il, quinolin-4-il, quinolin-5-il, quinolin-6-il, quinolin-7-il, quinolin-8-il, isoquinolin-l- il, isoquinolin-3-il, isoquinolin-4-il, isoquinolin-5-il, isoquinolin-6-il, isoquinolin-7-il e isoquinolin -8-ilo.
[0052] Est a definição também se aplica ao heteroaril como parte de um substituinte composto, por exemplo, heteroarilalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0053] O termo “aromático” indica que a regra de Huckel é satisfeita e o termo “não aromático” indica que a regra de Huckel não é satisfeita.
[0054] O termo "heterociclo" ou "heterocíclico" inclui "heterociclo aromático" ou "sistema de anel heteroaril" e "sistema de anel heterociclo não aromático" ou compostos de anel policíclico ou bicíclico (espiro, fundido, em ponte, não fundido) nos quais o anel pode ser aromático ou não aromático, em que o anel do heterociclo contém pelo menos um heteroátomo selecionado de N, O, S (O) 0-2 e ou o membro do anel C do heterociclo pode ser substituído por C(=O), C(=S ), C(=CR*R*) e C=NR*, * indica números inteiros.
[0055] O termo “heterociclo não aromático” ou “heterocíclico não aromático” significa heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a quinze membros, preferencialmente de três a doze membros, contendo um a quatro heteroátomos do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre: heterociclos mono, bi ou tricíclicos que contêm, para além dos membros do anel de carbono, um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de oxigênio ou átomo de enxofre ou um ou dois átomos de oxigênio e/ou de enxofre; se o anel contém mais do que um átomo de oxigênio, não são diretamente adjacentes; por exemplo (mas não limitado a) oxetanilo, oxiranilo, aziridinilo, 2-tetra-hidrofuranilo, 3-tetra- hidrofuranilo, 2-tetra-hidrotienilo, 3-tetra-hidrotienilo, 1-pirrolidinilo, 2-pirrolidinilo, 3-pirrolidinilo, 3- isoxazolidinilo, 4-isoxazolidinilo, 5-isoxazolidinilo, 3- isotiazolidinilo, 4-isotiazolidinil, 5-isotiazolidinil, 1- pirazolidinil, 3-pirazolidinil, 4-pirazolidinil, 5- pirazolidinil, 2-oxazolidinil, 4-oxazolidinil, 5- oxazolidinil, 2-tiazolidinil, 4-tiazolidinil, 5- tiazolidinil, 1-imidazolidinil, 2-imidazolidinil, 4- imidazolidinil, 1,2,4-oxadiazolidin-3-il, l, 2,4- oxadiazolidin-5-il, l, 2,4-tiadiazolidin-3-il, 1,2,4- tiadiazolidin-5-il, l, 2,4-triazolidin-1-il, l, 2,4- triazolidin-3-il, l, 3,4-oxadiazolidin-2-il, l, 3,4- tiadiazolidin-2-il, 1,3,4-triazolidin-1-il, 1,3,4- triazolidin-2-il, 2,3-di-hidrofur-2-il, 2,3-di-hidrofur-3- il, 2,4-di-hidrofur-2-il, 2,4-di-hidrofur-3-il, 2,3-di- hidrotien-2-il, 2,3-di-hidrotien-3-il, 2,4-di-hidrotien-2- il, 2,4-di-hidrotien-3-il, pirrolinil, 2-pirrolin-2-il, 2- pirrolin-3-il, 3-pirrolin-2-il, 3-pirrolin-3-il, 2- isoxazolin-3-il, 3-isoxazolin-3-il, 4-isoxazolin-3-il, 2- isoxazolin-4-il, 3-isoxazolin-4-il, 4-isoxazolin-4-il, 2- isoxazolin-5-il, 3-isoxazolin-5-il, 4-isoxazolin-5-il, 2- isotiazolin-3-il, 3-isotiazolin-3-il, 4-isotiazolin-3-il, 2-isotiazolin-4-il, 3-isotiazolin-4-il, 4-isotiazolin-4-il, 2-isotiazolin-5-il, 3-isotiazolin-5-il, 4-isotiazolin-5-il, 2,3-di-hidropirazol-l-il, 2,3-di-hidropirazol-2-il, 2,3-di- 2,3-di-hidropirazol-4-il, 2,3-di- 3,4-di-hidropirazol-l-il, 3,4-di- 3,4-di-hidropirazol-4-il, 3,4-di- 4,5-di-hidropirazol-l-il, 4,5-di- 4,5-di-hidropirazol-4-il, 4,5-di- 2,3-di-hidrooxazol-2-il, 2,3-di- 2,3-di-hidrooxazol-4-il, 2,3-di- 3,4-di-hidrooxazol-2-il, 3,4-di- 3,4-di-hidrooxazol-4-il, 3,4-di- 3,4-di-hidrooxazol-2-il, 3,4-di- 3,4-di-hidrooxazol-4-il, piperidinil, 2- piperidinil, 3-piperidinil, 4-piperidinil, pirazinil, morfolinil, tiomorfinil, l,3-dioxan-5-il, 2-tetra- hidropiranil, 4-tetra-hidropiranil, 2-tetra-hidrotienil, 3- hexa-hidropiridazinil, 4-hexa-hidropiridazinil, 2-hexa- hidropirimidinil, 4-hexa-hidropirimidinil, 5-hexa- hidropirimidinil, 2-piperazinil, l,3,5-hexa-hidrotriazin-2- il, l,2,4-hexa-hidrotriazin-3-il, cicloserinas, 2,3,4,5- tetra-hidro[1H]azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- il, 3,4,5,6-tetra-hidro[2H]azepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou-7-il, 2,3,4,7-tetrahidro[1H]azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou-7- il, 2,3,6,7- tetrahidro[1H]azepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- il, hexahidroazepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- il, tetra- e hexahidrooxepinil tais como 2,3,4,5-tetrahidro[1 H]oxepin- 2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- il, 2,3,4,7- tetrahidro[1H]oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- il, 2,3,6,7-tetrahidro[1H]oxepin-2- ou -3- ou -4- ou -5- ou -6- ou -7- il, hexahidroazepin-1- ou -2- ou -3- ou -4- il, tetra- e hexahidro-1,3-diazepinil, tetra- e hexahidro-1,4- diazepinil, tetra- e hexahidro-1,3-oxazepinil, tetra- e hexahidro-1,4-oxazepinil, tetra- e hexahidro-1,3- dioxepinil, tetra- e hexahidro-1,4-dioxepinil.
[0056] Est a definição também se aplica ao heterociclil como parte de um substituinte composto, por exemplo, heterociclilalquil etc., a menos que seja especificamente definido em outro lugar.
[0057] O termo “Trialquilsilil” inclui 3 radicais alquila ramificados e/ou de cadeia linear anexados e ligados através de um átomo de silício, como trimetilsilil, trietilsilil e t-butil-dimetilsilil. "Halotrialquilsilil" denota que, pelo menos, um dos três radicais alquila é parcialmente ou totalmente substituído por átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes. O termo “alcoxitrialquilsilil” indica que pelo menos um dos três radicais alquila é substituído por um ou mais radicais alcoxi que podem ser iguais ou diferentes. O termo “trialquilsililoxi” denota uma porção de trialquilsilil ligada por meio de oxigênio.
[0058] Exemplos não limitadores de “alquilcarbonil” incluem C(O)CH3, C(O)CH2CH2CH3 e C(O)CH(CH3)2. Exemplos não limitadores de “alcoxicarbonil” incluem CHaOC(=O), CHaCH2OC(=O), CHaCH2CH2OC(=O), (CHa)2CHOC(=O) e os diferentes isômeros butoxi ou pentoxicarbonil. Exemplos não limitadores de “alquilaminocarbonil” incluem CHaNHC(=O), CHaCH2NHC(=O), CHSCH2CH2NHC(=O), (CHS)2CHNHC(=O) e os diferentes isômeros butilamino ou pentilaminocarbonil. Exemplos não limitadores de “dialquilaminocarbonil” incluem (CHa)2NC(=O), (CHSCH2)2NC(=O), CHSCH2(CH3)NC(=O), CH3CH2CH2(CH3)NC(=O) e (CH3)2CHN(CH3)C(=O). Exemplos não limitadores de “alcoxialquilcarbonil” incluem CH3OCH2C(=O), CH3OCH2CH2C(=O), CH3CH2OCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2OCH2C(=O) e CH3CH2OCH2CH2C(=O). Exemplos não limitadores de “alquiltioalquilcarbonil” incluem CH3SCH2C(=O), CH3SCH2CH2C(=O), CH3CH2SCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2SCH2C(=O) e CH3CH2SCH2CH2C(=O). O termo haloalquilsufonilaminocarbonil, alquilsulfonilaminocarbonil, alquiltioalcoxicarbonil, alcoxicarbonilalquil amino e similares são definidos analogamente.
[0059] Exemplos não limitadores de “alquilaminoalquilcarbonil” incluem CH3NHCH2C(=O), CH3NHCH2CH2C(=O), CH3CH2NHCH2C(=O), CH3CH2CH2CH2NHCH2C(=O) e CH3CH2NHCH2CH2C(=O).
[0060] O termo “amida” significa A-R'C=ONR''-B, onde R' e R'' indica substituintes e A e B indica qualquer grupo.
[0061] O termo “tioamida” significa A-R'C=SNR''-B, onde R' e R'' indica substituintes e A e B indicam qualquer grupo.
[0062] O número total de átomos de carbono num grupo substituinte é indicado pelo prefixo “Ci-Cj”, onde i e j são números de 1 a 21. Por exemplo, C1-C3 alquilsulfonil designa metilsulfonil através de propilsulfonil; C2 alcoxialquil designa CH3OCH2; C3 alcoxialquil designa, por exemplo, CH3CH(OCH3), CH3OCH2CH2 ou CH3CH2OCH2; e C4 alcoxialquil designa os vários isômeros de um grupo alquila substituídos por um grupo alcoxi contendo um total de quatro átomos de carbono, incluindo os exemplos CH3CH2CH2OCH2 e CH3CH2OCH2CH2. Nas recitações acima, quando um composto da Fórmula I é composto por um ou mais anéis heterocíclicos, todos os substituintes estão ligados a esses anéis através de qualquer carbono ou nitrogênio disponíveis pela substituição de um hidrogênio pelo dito carbono ou nitrogênio.
[0063] Quando um composto é substituído com um substituinte ostentando um expoente que indica que o número dos ditos substituintes pode exceder 1, os ditos substituintes (quando excederem 1) são selecionados independentemente do grupo dos substituintes definidos. Além disso, quando o subscrito m em (R)m indica um integral que varia, por exemplo, de 0 a 4, então o número de substituintes pode ser selecionado de integrais entre 0 e 4 inclusive.
[0064] Quando um grupo contém um substituinte que pode ser hidrogênio, então, quando esse substituinte é tomado como hidrogênio, é reconhecido que o referido grupo está sendo não substituído.
[0065] As incorporações neste documento e as várias características e detalhes vantajosos das mesmas são explicadas com referência às incorporações não limitadoras da descrição. Descrições de componentes e técnicas de processamento bem conhecidas são omitidas para não ofuscar desnecessariamente as incorporações aqui contidas. Os exemplos usados neste documento são apenas para facilitar uma compreensão das maneiras por que as incorporações aqui podem ser praticadas e ainda para permitir aos que sejam especialistas na técnica poderem praticar as incorporações aqui incluídas. Da mesma forma, os exemplos não devem ser interpretados como limitadores do escopo das incorporações aqui contidas.
[0066] A descrição das incorporações específicas revelará assim tão plenamente a natureza geral das incorporações neste documento que outros poderão facilmente, pela aplicação de conhecimentos atuais, modificar e/ou adaptar para várias aplicações tais incorporações específicas, sem se afastar do conceito genérico e, portanto, essas adaptações e modificações devem ser e são destinadas a serem compreendidas no escopo e significado de equivalentes das incorporações divulgadas. Deve ser entendido que a enunciação ou terminologia empregada neste documento serve para efeitos de descrição e não de limitação. Assim, enquanto as incorporações neste documento foram descritas em termos de incorporações preferidas, aqueles que são especialistas na técnica irão reconhecer que as incorporações neste documento podem ser praticadas com modificações dentro do espírito e escopo das incorporações conforme descrito aqui.
[0067] Qualquer discussão de documentos, atos, materiais, dispositivos, artigos e afins que tenha sido incluída na presente especificação é somente com a finalidade de fornecer um contexto para a divulgação. Não é para ser tomado como admissão que qualquer uma ou todas essas questões fazem parte da base da arte anterior ou foram do conhecimento geral comum no domínio relevante para a divulgação em qualquer lugar, tal como existia antes da data de prioridade da candidatura.
[0068] Os valores numéricos mencionados na descrição e a descrição/reivindicações, embora possam constituir uma parte crítica da presente invenção, qualquer desvio desses valores numéricos ainda cairá dentro do escopo da presente invenção, se esse desvio seguir o mesmo critério científico que o da presente invenção agora divulgada. O composto inventivo da presente invenção pode, se apropriado, estar presente como misturas de diferentes formas isomêricas possíveis, especialmente de estereoisômeros, por exemplo E e Z, treo e eritro, e também isômeros ópticos, mas, se apropriado, também de tautômeros. Ambos os isômeros E e Z, e também os isômeros treo e eritro, e os isômeros ópticos, quaisquer misturas desejadas destes isómeros e as possíveis formas tautomêricas são divulgadas e reivindicadas.
[0069] O termo “praga” para efeitos da presente divulgação inclui, mas não de forma limitadora, fungos, stramenopiles (oomicetos), bactérias, nematoides, ácaros, carrapatos, insetos e roedores.
[0070] O termo “planta” é aqui entendido como referindo- se a todas as plantas e populações de plantas, tais como plantas desejadas e indesejáveis selvagens ou plantas de colheita (incluindo plantas de colheita que ocorrem naturalmente). As plantas de colheita podem ser plantas que podem ser obtidos por métodos de otimização e melhoramento convencional ou por métodos de engenharia genética e biotecnologia ou combinações destes métodos, incluindo as plantas transgénicas e incluindo as culturas de plantas que estão protegida e não protegida por direitos dos criadores de plantas.
[0071] Para efeitos da presente divulgação o termo “planta” inclui um organismo vivo do tipo exemplificado por árvores, arbustos, ervas, gramíneas, musgos e samambaias, tipicamente, crescendo em um local, absorvendo água e substâncias necessárias através de suas raízes, e síntese de nutrientes em suas folhas por fotossíntese.
[0072] Exemplos de “planta” para os fins da presente invenção incluem culturas agrícolas como trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutas e árvores frutíferas, como pomos, frutas de caroço ou frutas macias, por exemplo maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, como colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, grãos de cacau, mamona, palmeiras, amendoim ou soja; cucurbitáceas, como abóboras, pepinos ou melões; plantas de fibras, como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas e árvores cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; quaisquer plantas hortícolas, vegetais, como espinafre, alface, aspargo, couves, cenoura, cebola, tomate, batata, abóbora ou pimentão; plantas lauráceas, como abacate, canela ou cânfora; cucurbitáceas; plantas oleaginosas; plantas energéticas e matérias-primas, como cereais, milho, soja, outras leguminosas, colza, cana- de-açúcar ou óleo de palma; tabaco; nozes; café; chá; cacau; bananas; pimentos; videiras (uvas de mesa e suco de uva); lúpulo; grama; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre- vivas, por exemplo, as coníferas; e no material de propagação de plantas, como sementes, e no material de colheita dessas plantas.
[0073] De preferência, a planta para os fins da presente invenção inclui, mas não de forma limitadora, cereais, milho, arroz, soja e outras leguminosas, frutas e árvores frutíferas, uvas, nozes e árvores respetivas, citrinos e árvores cítricas, quaisquer plantas de horticultura, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, algodão, batata, tomate, cebola, pimentão e legumes, plantas ornamentais, quaisquer plantas de floricultura e outras plantas para uso humano e animal.
[0074] O termo “partes de plantas” refere-se a todas as partes e órgãos das plantas acima e abaixo do solo. Para os fins da presente divulgação, o termo “partes de plantas” inclui, mas não de forma limitadora, os cortes, folhas, galhos, tubérculos, flores, sementes, ramos, raízes, incluindo raízes eretas, raízes laterais, pelos da raiz, ápice da raiz, calota da raiz, rizomas, enxertos, brotos, frutos, corpos de frutos, casca, caule, gomos, gomos auxiliares, meristemas, nós e entrenós.
[0075] O termo “lócus do mesmo” inclui solo, arredores da planta ou partes da planta e equipamento ou ferramentas utilizadas antes, durante ou após a semeadura/plantio de uma planta ou parte de uma planta.
[0076] A aplicação dos compostos da presente divulgação ou do composto da presente divulgação em uma composição que compreende, opcionalmente, outros compostos compatíveis a uma planta ou um material vegetal ou local da mesma inclui a aplicação por uma técnica conhecida por um especialista na técnica que inclui mas não de forma limitadora a pulverização, revestimento, imersão, fumigação, impregnação, injeção e polvilhagem.
[0077] O termo “aplicado” significa aderente a uma planta ou parte de planta quer física ou quimicamente, incluindo impregnação.
[0078] A presente invenção refere-se a um composto de Fórmula (I),
[0079] A definição de cada componente da Fórmula (I) é fornecida em baixo com detalhes.
[0080] A1, A2 e A3 são independentemente C ou N, desde que todos de A1, A2 e A3 simultaneamente não possam ser N. Especificamente, A1 é N; A2 e A3 são C.
[0081] B1 e B2 são independentemente C ou N, e, pelo menos um de B1 e B2 é N; desde que ambos de B1 e B2 simultaneamente não possam ser N. Especificamente, B1 é N; e B2 é C.
[0082] R1 é NR10R11.
[0083] R10 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi e C1-C6 haloalcoxi.
[0084] R11 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3- C12 anel ou sistema de anel mono ou bi ou tricarbocíclico, C3-C8 cicloalquil-C1—C6 alquil, NRcRd e C3-C6 heterociclil; o referido anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)O-2; e um ou mais C do anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) e ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16a.
[0085] Especificamente, R11 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C3-C12 anel ou sistema de anel mono ou bi ou tricabocíclico, C3-C8 cicloalquilalquil, e C3C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O) 0-2; e um ou mais C do anel heterocíclico pode ser substituído por C(=0) e C(=S); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16a.
[0086] Cada um de R10 e R11 pode ser independente e opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C6 heterociclil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, CI- C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 trialquilsililo, fenil, benzoílo, fenoxi e anéis heteroaromáticos de 5 ou 6 membros.
[0087] Cada um dos anéis de fenil, benzoílo, fenoxi, heterociclil e anel heteroaromático de 5 ou 6 membros pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo constituído por CI- C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, halogênio, ciano, nitro, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, Ci- C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1C6 alquilamino, C1-C8 dialquilamino, C3-C8 cicloalquilamino, C3-C8-cicloalquil, C1-Ce-alquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C8 dialquilaminocarbonil, C1-C6 trialquilsililo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquilamino, C1-C8 dialquilamino, C3-C8 cicloalquilamino, C1-C6 alcoxicarbonil e C1-C6 alquilcarbonil.
[0088] Em alternativa, R10 e R11 juntamente com o átomo N ao qual estão ligadas podem formar um anel heterocíclico de a 8 membros; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)0-2; e um ou mais C do anel heterocíclico podem ser substituídos por C(=O) ou C(=S) ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituinte R16b.
[0089] Os substituintes R16a, R16b e R16c são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1- C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3- C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 haloalcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1- C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C6 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6- cicloalquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarboniloxi, C1-C6 alquilaminocarboniloxi, C1-C6 dialquilaminocarboniloxi e C1-C6 trialquilsililo.
[0090] Especificamente, R16c é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, e C1-C6 haloalquilsulfinil.
[0091] Alternativamente, R1 é
[0092] Especificamente, R1 é
[0093] R12 e R13 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C1-C10 alquil, C3-C8 cicloalquil, C2-C10 alcenilo, C2-C10 alquinil e C1-C6 alquilcarbonil, onde R12 e R13 podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais Re.
[0094] O substituinte Re é selecionado do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, tio, tiocianato, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil e C3- C8 cicloalquil, onde um ou mais grupos CH2 podem ser substituídos por um grupo C(=O), onde Re pode ser opcionalmente substituído por halogênio, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquiltio, -ORa, -NRcRd, -S(O)aRa, - S(O)aNRcRd, -C(=O)Ra, -C(=O)NRcRd, -C(=O)ORb, -C(=S)Ra, - C(=S)NRcRd, -C(=S)ORb, -C(=S)SRb, -C(=NRc)Rb, -C(=NRc)NRcRd, fenil, benzil, fenoxi e 4 - a 6- heterociclil; cada um de fenil, benzil, fenoxi e 3 a 6 heterociclil pode ser opcionalmente substituído por halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi e C1-C6 haloalcoxi; ou dois radicais vizinhos Re juntos formam um grupo =O, =CH(C1-C6 alquil), =C(C1-C6 alquil)C1-C6-alquil, =N(C1-C6-alquil) ou =NO(C1-C6- alquil).
[0095] Os substituintes Ra, Rb, Rc e Rd são independentemente selecionados do grupo constituído por C1C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, onde um ou mais grupos CH2 podem ser substituídos por um grupo C(=O), e opcionalmente substituídos por halogênio, C1-C6 alcoxi, fenil, benzil, piridil e fenoxi, onde fenil, benzil, piridil e fenoxi podem ser opcionalmente substituídos por halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquilamino e di-(C1-Ce-alquil)amino.
[0096] Os substituintes Rc e Rd juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual estão ligados podem formar um anel ou sistema de anel heterocíclico de 3, 4, 5, 6 ou 7 membros saturados, parcialmente insaturados ou completamente insaturados selecionados de N, O e S(O) 0-2, onde o anel ou sistema de anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por halogênio, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alcoxi ou C1-C6haloalcoxi.
[0097] Os substituintes R12 e R13 representam fenil, benzil, fenoxi e 3 a 6 heterociclil; cada um de R12 e R13 pode ser opcionalmente substituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, -SH, -SCN, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, onde um ou mais grupos CH2 pode ser substituído por um grupo C(=O).
[0098] Especificamente, R12 e R13 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C1-C10 alquil, C3-C8 cicloalquil, C2-C10 alcenilo, C2-C10 alquinil e C1-C6 alquilcarbonil.
[0099] Em alternativa, os substituintes R12 e R13 em conjunto, representam um C2-C7 alquileno, C2-C7 alcenileno, C6-C9 alcinileno, um anel ou sistema de anel de 3 a 10 membros juntamente com o átomo de enxofre ao qual estão ligados, onde 1 a 4 dos grupos CH2 na cadeia de alquileno C2-C7 ou 1 a 4 de qualquer um dos grupos de CH2 ou CH na cadeia de alcenileno C2-C7 ou 1 a 4 de qualquer um dos grupos CH2 na cadeia de alcenileno C6-C9 pode ser substituído por 1 a 4 grupos independentemente selecionados de C(=O), C(=S), O, N, NO e S(O) 0-2 e NH, e onde os átomos de carbono e ou nitrogênio no anel C2-C7 alquileno, C2-C7 alcenileno ou C6-C9 alcinileno podem ser substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, C1-C6- alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 halocicloalquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 alquinil e C2-C6 haloalquinil.
[0100] O substituinte R14 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2C6 alquinil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 haloalquilo, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C10 cicloalcenilo, fenil, naftilo, anel ou sistema em anel de 3 a 8 membros que pode conter um ou mais membros de anel selecionados de C, N, O e S(0)O-2; cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados de halogênio, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquilo, ciano, nitro, formil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, di(C1-C6 alquil)aminocarbonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, trifluorometilsulfonil, C3-C8 cicloalquil, e fenil ou naftilo, onde o fenil ou naftilo é opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados de halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alquiloxicarbonil, trifluorometilsulfonil, formil, nitro e ciano.
[0101] W1 e W2 são independentemente O ou S. Especificamente, W1 e W2 são O.
[0102] Os substituintes R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1-Ce alquil, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 hidroxialquil, C2C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 haloalcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C6 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarboniloxi, C1-C6 alquilaminocarboniloxi, C1-C6 dialquilaminocarboniloxi, C1-C6 trialquilsililo, amino, formil, C2-C6 cianoalcenilo fenilcarbonilamino, feniloxicarbonil, em que cada substituinte pode opcionalmente ser substituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1C6 alcoxialquil, C1-C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1C6 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarboniloxi, C1-C6 alquilaminocarboniloxi, C1-C6 dialquilaminocarboniloxi e C1-C6 trialquilsililo.
[0103] Especificamente, R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-Cx-Ce alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, e C1-C6haloalquiltio
[0104] Em alternativa, cada um de R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo constituído por fenil, benzil, fenoxi ou heterocíclico de 4 a 6; cada fenil, benzil, fenoxi ou heterocíclico 4 a 6 pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados de halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, Ci- C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C6 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6-cicloalquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarboniloxi, C1-C6 alquilaminocarboniloxi, C1-C6 dialquilaminocarboniloxi e C1-C6 trialquilsililo; 2, 3 ou 4 piridilcarbonilamino que pode ser mono, di ou tri substituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C6 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarboniloxi, C1-C6 alquilaminocarboniloxi, C1-C6 dialquilaminocarboniloxi e C1-C6 trialquilsililo; C1-C6 alcoxicarbonilamino, C1-C6 alquilaminocarbonilamino, C1-C6 dialquilaminocarbonilamino, C1-C6 haloalquilcarbonil e RxON=C(Ry). Rx e Ry independentemente são hidrogênio ou C1-C6 alquil.
[0105] O integral “n” vai de 0 a 3.
[0106] O integral “m” vai de 0 a 2.
[0107] O substituinte R4 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C1-C6 alquilcarbonil e C1-C6 alcoxicarbonil; cada um de C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados de halogênio nitro, ciano, hidroxila, C1-C6alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C6 dialquilamino, C3-C8 cicloalquil, C3C6 cicloalquilamino e C1-C6 alquil-C3-C6 cicloalquilamino.
[0108] Especificamente, R4 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C3alquil, e C3-C5 cicloalquil. Mais especificamente, R4 é hidrogênio.
[0109] D é selecionado do grupo constituído por, onde; o elo à esquerda está ligado a Z1 e o elo à direita está ligado ao carbono marcado com 2, ou o elo à direita está ligado a Z1 e o elo à esquerda está ligado ao carbono marcado com 2.
[0110] Especificamente, D é D4 e o elo à direita está ligado a Z1 e o elo à esquerda está ligado ao carbono marcado com 2. Mais especificamente, D éonde;
[0111] o elo à direita está ligado a Z1 e o elo à esquerda está ligado ao carbono marcado com 2.
[0112] Os substituintes R8 e R9 podem estar ligados a uma ou mais posições possíveis de D.
[0113] O substituinte R8 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6haloalquilo, halogênio, ciano, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquilsulfinil e C1-C6 haloalquilsulfonil.
[0114] Especificamente, R8 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C4 alquil, C3-C5 cicloalquil, halogênio, ciano, C1-C4 alcoxi, C1-C4 haloalcoxi, C1-C4 alquiltio, e C1-C4 haloalquiltio. Mais especificamente, R8 é hidrogênio.
[0115] O substituinte R9 é selecionado de um anel fenil, um anel benzílico, um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, um sistema de naftilo ou um sistema de anel heterobicíclico aromático fundido de 8, 9 ou 10 membros, cada anel ou sistema de anel opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados independentemente do grupo constituído por halogênio, C1-C6 alquil, C2-C4 alcenilo, C2-C4 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1C6 haloalquilo, C2-C4 haloalcenilo, C2-C4 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, ciano, nitro, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C8 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C3C8 cicloalquil-C1-C6-alquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C8 dialquilaminocarbonil e C1-C6 trialquilsililo.
[0116] Especificamente, R9 é selecionado de um anel de fenil, um anel de benzil, um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros, cada anel ou sistema de anel opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo constituído por halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, ciano e nitro. Mais especificamente, R9 é selecionado de um anel heteroaromático de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais de halogênio.
[0117] Z1 é uma ligação direta ou CR6R7 ou C(O) ou NR18 ou O ou S(0)O-2. Especificamente, Z1 é uma ligação direta CR6R7 ou O.
[0118] Os substituintes R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, formil, C1-C6 alquil, C2-C4 alcenilo, C2-C4 alquinil, C1-C6 haloalquilo, C2-C6 haloalcenilo, C2 C4 haloalquinil, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 alquiltioalquil, C1-C6 alquilsulfinilalquil, C1-C6 aquilsulfonilalquil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 haloalquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil-C1-C6-alquil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1C6 alquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfinil, dialquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C3C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 alquilsulfonil e C1-C6 haloalquilsulfonil.
[0119] Especificamente, R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, C1-C4 alquil, e C1-C4 haloalquilo.
[0120] Os substituintes R18 e R19 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, formil, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, Cx-Ce-alquilcarbonil, C1-C6 haloalcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil e C1-C6 alquilsulfonil.
[0121] E é sel ecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6 alquil, C3-C6 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi ou C1-C6 haloalcoxi, C3-C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O) 0-2; e um ou mais C do anel ou sistema de anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16c.
[0122] Especificamente, E é selecionado do grupo constituído por halogênio, C1-C6 haloalquilo, ou C1-C6alcoxi, C3-C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O) 0-2; o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16c.
[0123] Em alternativa, E é selecionado a partir de anéis aromáticos ou heteroaromáticos de 5 ou 6 membros ou sistemas de anéis heterobicíclicos de 8, 9 ou 10 membros, em que os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de N, O e S; onde os heteroátomos em sistemas de anel heterocíclico podem ser selecionados de N, O e S(0)O-2; e o átomo C do sistema de anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) ou C(=NR19); onde o anel ou sistema de anel aromático, heteroaromático ou heterobicíclico pode ser opcionalmente substituído por hidrogênio, Ci—C6 alquil, C2- CG alcenilo, C2 — C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, Ci—C6 haloalquilo, C2 — C6 haloalcenilo, C2- CG haloalquinil, C3 — C6 halocicloalquil, halogênio, ciano, carboxil, aminocarboxil, nitro, hidroxila, Ci—C6 alcoxi, CI- CG haloalcoxi, Ci—C6 alquiltio, Ci—C6 alquilsulfinil, Ci—C6 alquilsulfonil, Ci—C6 haloalquiltio, Ci—C6 haloalquilsulfinil, Ci—C6 haloalquilsulfonil, fenil ou um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros; onde o dito fenil ou o anel heteroaromático é opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados de Ci—C6 alquil, C2-CG alcenilo, C2- CG alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, CI- CG haloalquilo, C2—C6 haloalcenilo, C2—C6 haloalquinil, C3- CG halocicloalquil, halogênio, ciano, carboxil, aminocarboxil, nitro, hidroxila, Ci—C6 alcoxi, Ci—C6 haloalcoxi, CI-CG alquiltio, CI-CG alquilsulfinil, Ci—C6 alquilsulfonil, CI-CG haloalquiltio, CI-CG haloalquilsulfinil, CI-CGhaloalquilsulfonil.
[0124] Especificamente, E é um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros onde os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de um ou mais N, O e S; e o anel heteroaromático pode ser opcionalmente substituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C3-C6 halocicloalquil, halogênio, ciano, carboxil, aminocarboxil, nitro, hidroxila, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6haloalquiltio, C1C6 haloalquilsulfinil, e C1-C6haloalquilsulfonil.
[0125] Mais especificamente, E é um anel heteroaromático de 5 membros, onde os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de um ou mais N, O e S; e o anel heteroaromático pode ser opcionalmente substituído por C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, halogênio, ciano, C1-C6alcoxi, C1C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, e C1-C6haloalquiltio.
[0126] A presente invenção também se refere aos sais, complexos metálicos, N-óxidos, isômeros ou polimorfos do composto de Fórmula (I).
[0127] O composto “7-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N,3-dimetil-[1,2,4]triazolo[4,3- a]piridina-8-carboxamida” é excluído da definição da Fórmula (I).
[0128] Especificamente, o composto de Fórmula (I) é selecionado de 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; N-alil-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(terc- butil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 1-(3- cloropiridina-2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina-1- carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamida; N-(terc-butil)-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2- cianoetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina- 1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1H- pirazol-5-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc- butil)-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7- (azetidina-1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6- il)-3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(oxetano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(7-(azetidina-1-carbonil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamida; 1-(3-cloropiridina- 2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina-1-carbonil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-cianoetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina—2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)- 5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(oxetano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-cianoetil)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N-(2- (metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(terc-butil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina- 2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5- dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-alil-6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-butil-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3- iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)- 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(dietil-l4-sulfanilideno)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7-(azetidina- 1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il) -1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(dietil-l4- sulfanilideno)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il) -3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (2-metoxietil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7- (azetidina-1-carbonil)-5-bromopirazolo[1,5-a]piridina-6- il)-3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida; 3-bromo-N-(5-bromo—7-(3,3-difluoroazetidina-1- carbonil)pirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1-(3-cloropiridina- 2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(dietil-l4-sulfanilideno)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6 (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (oxetano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina—2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-etoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2- metoxietil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-N-(terc-butil)-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina—2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(3-oxoisoxazolidina-4- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(3-oxoisoxazolidina-4-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; N-(terc-butil)-5-cloro-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-cloro- N-isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-butil-5-cloropirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N-(prop-2-in-1- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- cloro-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-cloro-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3- iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3- iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-cloro-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (cianometil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-metoxipirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-cloro- N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; rac- (R)-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(3-oxoisoxazolidina-4- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H- tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H- tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H- tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(terc-butil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- ciclopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2- metoxietil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina—2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-isopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc- butil) -6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(1-metilciclopropil)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3-metiloxetano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (1-metoxi-2-metilpropano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido) -5- metilo-N-neopentilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (3,3-dimetilbutano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(3,3- dimetilbutil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; N-(adamantano-1-il)-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N- (adamantano-1-il)-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- neopentilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(3,3-dimetilbutano-2-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-2-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(pentano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(2,2-difluoroetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(1,1,1-trifluoropropano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(5-metilhexano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; rac-(R)-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina- 2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- ((tetrahidrofurano-2-il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidro-2H- pirano-2-il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3-metilbutano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (1-metoxibutano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(tiazol-2- ilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopentilmetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-((tetrahidro-2H-pirano-4- il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-hidroxi-2-metilpropano-2-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-hidroxi-2-metilpropano-2-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-3-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2- metilbutil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6 (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(2-(4-metiltiazol-5- il)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidro-2H-pirano-4- il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidrofurano-2- il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopentilmetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(tiazol- 2-ilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-metoxibutano-2-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopentil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(thietan-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(1,1-dioxidothietan-3-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(1-oxidothietan-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(5-metilhexano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopentil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)- 3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3- metilbutano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidro-2H- pirano-2-il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(2,2-difluoroetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(thietan-3-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- cianociclopropil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(1,1,1- trifluoropropano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(3,3-dimetilbutil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(1- metilciclopropil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (1,1,1-trifluoropropano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1-cianociclopropil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-metilciclopropil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(thietan-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1,1,1- trifluoropropano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida e 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(oxetano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida.
[0129] A presente invenção também se relaciona com os compostos das Fórmulas Ia, Ib, Ic e Id; onde, R15 e OR17, SR17, halogênio ou R1; R16 é N(R4)2 ou nitro; R17 é C1-C8 alquil; W1, A1, A2, A3, B1, B2, D, Z1, E, R1, R2, R3, R4, m e n são tal como anteriormente aqui definido.
[0130] A presente invenção também se relaciona com um processo para preparação dos compostos da Fórmula Ia, Ib, Ic e Id.
[0131] A presente invenção refere-se ainda a um processo para preparação de um composto de Fórmula (I) . O dito processo compreende os seguintes passos: a) reagir uma cetona II com um alcoxi amino III para obter uma amino cetona IV; b) reagir a amino cetona IV com um sal aminoglicinato V para obter acetato de pirazol VI; c) reagir o acetato de pirazol VI com um reagente Wittig VII para obter o ciano éster VIII d) ciclar o cianoéster VIII para obter um composto de Fórmula Ia, onde R15= OC1-C6 alquil, seguido de hidrólise para obter um composto de Fórmula Ia, em que R15= OH; e) fazer reagir o composto de Fórmula Ia, em que R15 = OH com um ácido pirazol-carboxílico IX para obter um composto de Fórmula Ic; e f) reagir o composto de Fórmula Ic com uma amina X para obter o composto de Fórmula (I).
[0132] Compostos da presente invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem enantiômeros, diastereômeros, atropisômeros e isômeros geométricos. Um especialista na técnica compreenderá que um estereoisômero pode ser mais ativo e/ou exibir efeitos benéficos quando enriquecido em relação ao outro estereoisômero ou quando separado do outro estereoisômero. Além disso, o especialista sabe separar, enriquecer e/ou preparar seletivamente os referidos estereoisômeros. Os compostos da presente invenção podem estar presentes como uma mistura de estereoisômeros, estereoisômeros individuais ou como uma forma opticamente ativa.
[0133] Uma parte aniônica do sal, no caso de o composto de Fórmula (I) ser um catiônico ou capaz de formar um cátion, pode ser inorgânico ou orgânico. Alternativamente, uma parte catiônica do sal no caso de o composto de Fórmula (I) ser um aniônico ou capaz de formar um ânion pode ser inorgânico ou orgânico. Exemplos da parte aniônica inorgânica do sal incluem, mas não de forma limitadora, o cloreto, brometo, iodeto, fluoreto, sulfato, fosfato, nitrato, nitrito, carbonato de hidrogênio, sulfato de hidrogênio. Exemplos da parte de ânion orgânico do sal incluem, mas não de forma limitadora, o formato, alcanoatos, carbonatos, acetatos, trifluoroacetato, tricloroacetato, propionato, glicolato, tiocianato, lactato, succinato, malato, citratos, benzoatos, cinamatos, oxalatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, arilsulfonatos arildissulfonatos, alquilfosfonatos, arilfosfonatos, arildifosfonatos, p-toluenossulfonato e salicilato. Exemplos da parte catiônica inorgânica do sal incluem, mas não de forma limitadora, metais alcalinos e alcalino-terrosos. Exemplos da parte de cátion orgânico do sal incluem, mas não de forma limitadora, a piridina, metil amina, imidazol, benzimidazol, hitidina, fosfazeno, tetrametil amônio, tetrabutilamônio, colina e trimetilamina.
[0134] Os í ons metálicos nos complexos metálicos do composto de Fórmula (I) são especialmente os íons dos elementos do segundo grupo principal, especialmente cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupo principal, especialmente alumínio, estanho e chumbo, e também do primeiro ao oitavo grupo de transição, especialmente cromo, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. É dada preferência particular aos íons metálicos dos elementos do quarto período e do primeiro ao oitavo grupos de transição. Aqui, os metais podem estar presentes nas várias valências que eles podem assumir.
[0135] Em uma outra incorporação da presente invenção divulga os sais agricolamente aceitáveis do composto de Fórmula (I), complexos metálicos, isômeros constitucionais, estereoisômeros, diastereoisômeros, enantiômeros, isômeros quirais, atropisômeros, conformadores, rotâmeros, tautômeros, isômeros ópticos, polimorfos, isômeros geométricos ou N-óxidos da dita composição com o excipiente, veículo inerte ou qualquer outro ingrediente essencial, como surfactantes, aditivos, diluentes sólidos e diluentes líquidos.
[0136] Os compostos selecionados da Fórmula (I) (incluindo todos os estereoisômeros, N-óxidos e sais dos mesmos) geralmente existem em mais de uma forma, e a Fórmula (I) inclui assim todas as formas cristalinas e não cristalinas dos compostos que a Fórmula (I) representa. As formas não cristalinas incluem incorporações que são sólidas, como ceras e gomas, bem como incorporações que são líquidas, como soluções e fundidos. As formas cristalinas incluem incorporações que representam essencialmente um único tipo de cristal e incorporações que representam uma mistura de polimorfos (isto é, diferentes tipos cristalinos) O termo “polimorfo” refere-se a uma forma cristalina específica de um composto químico que pode cristalizar em diferentes formas cristalinas, tendo essas formas diferentes disposições e/ou conformações das moléculas na estrutura cristalina. Embora os polimorfos possam ter a mesma composição química, eles também podem diferir na composição devido à presença ou ausência de água cocristalizada ou de outras moléculas, que podem estar fracas ou fortemente ligadas à estrutura. Os polimorfos podem diferir em propriedades químicas, físicas e biológicas como a forma do cristal, sua densidade, dureza, cor, estabilidade química, ponto de fusão, higroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e disponibilidade biológica. Um especialista na técnica compreenderá que um polimorfo de um composto representado pela Fórmula (I) pode exibir efeitos benéficos (por exemplo, adequação à preparação de formulações úteis, desempenho biológico aprimorado) em relação a outro polimorfo ou a uma mistura de polimorfos do mesmo composto representado pela fórmula (I). A preparação e o isolamento de um polimorfo particular de um composto representado pela Fórmula (I) podem ser alcançados por métodos conhecidos dos especialistas na técnica, incluindo, por exemplo, cristalização usando solventes e temperaturas selecionados.
[0137] A presente invenção também se refere a uma composição para controlar ou prevenir pragas de insetos e ácaros. A referida composição compreende uma quantidade biologicamente eficaz do composto de Fórmula (I) e, pelo menos, um componente adicional selecionado do grupo constituídos por surfactantes e auxiliares.
[0138] Uma outra incorporação da presente invenção relaciona um composto de Fórmula (I) ou seus N-óxidos e sais em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, compactos, cápsulas e suas respectivas misturas. Exemplos de tipos de composição são as suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsionáveis (por exemplo, CE), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), compactos (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de plantas, como sementes (por exemplo, GF). Estes e outros tipos de composições são definidos no "Catálogo de tipos de formulações de pesticidas e sistema internacional de codificação", Monografia Técnica No. 2, 6.a Ed. Maio de 2008, CropLife International.
[0139] As composições são preparadas de uma maneira conhecida, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, Novos desenvolvimentos na formulação de produtos para proteção de culturas, Agrow Reports DS243, T and F Informa, Londres, 2005.
[0140] Exemplos de auxiliares adequados são os solventes, veículos líquidos, veículos sólidos ou agentes de enchimento, surfactantes, dispersantes, emulsificantes, umectantes, adjuvantes, solubilizadores, intensificadores de penetração, coloides protetores, agentes de adesão, espessantes, repelentes, atrativos, estimulantes alimentares, compatibilizadores, bactericidas, anticongelantes, antiespumantes, corantes, aderentes e aglutinantes.
[0141] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e os solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, por exemplo, querosene, óleo diesel, óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetra-hidronaftaleno, naftalenos alquilados, álcoois, por exemplo, etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclo-hexanol, glicóis, DMSO, cetonas, por exemplo, ciclohexanona, ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona, ácidos graxos, fosfonatos, aminas, amidos, por exemplo, N- metilpirrolidona, dimetilamidas de ácidos graxos e suas respectivas misturas.
[0142] Os transportadores ou agentes de enchimento sólidos adequados são as terras minerais, por exemplo, silicatos, géis de sílica, talco, caulino, calcário, cal, giz, argila, dolomita, terra de diatomáceas, bentonita, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, pós de polissacarídeo, por exemplo, celulose, amido, fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias, produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de noz e respectivas misturas.
[0143] Os surfactantes adequados são os compostos tensoativos, como surfactantes aniônicos, catiônicos, não iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e respectivas misturas. Tais surfactantes podem ser utilizados como emulsificante, dispersante, solubilizador, umidificador, intensificador de penetração, coloide protetor ou adjuvante. Exemplos de surfactantes estão listados em McCutcheon, Vol.1: Emulsificantes e Detergentes, Diretórios de McCutcheon, Glen Rock, EUA, 2008 (Edição Internacional ou Edição Norte Americana).
[0144] Surfactantes aniônicos adequados são os sais alcalinos, alcalino-terrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos e respectivas misturas. Exemplos de sulfonatos são os alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, sulfonatos alfa- olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de tridecilbenzenos de dodecilbenos, sulfonatos de naftalenos alquinaftalenos, sulfosucinatos ou sulfossuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são os ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são os alquilcarboxilatos e álcool carboxilado ou etoxilatos de alquilfenol.
[0145] Os surfactantes não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos substituídos em N, óxidos de amina, ésteres, surfactantes à base de açúcar, surfactantes poliméricos e suas respectivas misturas. Exemplos de alcoxilatos são os compostos tais como os álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Pode ser utilizado óxido de etileno e/ou óxido de propileno para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácidos graxos com substituição de N são as glucamidas de ácidos graxos ou alcanolamidas de ácidos graxos. Exemplos de ésteres são os ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de surfactantes à base de açúcar são os sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarose e glicose ou alquilpoliglucosídeos. Exemplos de surfactantes poliméricos são os copolímeros domésticos ou de vinilpirrolidona, álcoois de vinil ou acetato de vinil.
[0146] Surfactantes catiônicos adequados são os surfactantes quaternários, por exemplo compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Os surfactantes anfotéricos adequados são as alquilbetaínas e as imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são os polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno. Polieletrólitos adequados são os poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são os sais alcalinos de polímeros de ácido poliacrílico ou de poliácidos em pente. Exemplos de polibases são as polivinilaminas ou polietilenaminas.
[0147] Adjuvantes adequados são os compostos que possuem uma atividade pesticida negligenciável ou mesmo nenhuma, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos disso são os surfactantes, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por Knowles, Adjuvantes e aditivos, Agrow Reports DS256, TandF Informa UK, 2006, capítulo 5.
[0148] Os espessantes adequados são os polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetilcelulose), argilas anorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos e silicatos. Bactericidas adequados são os derivados de bronopol e isotiazolinona, tais como as alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas. Os agentes anticongelantes adequados são o etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina. Agentes antiespumantes adequados são os silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos. Corantes adequados (por exemplo, vermelho, azul ou verde) são os pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são os corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina, azo e ftalocianina). Aderentes ou ligantes adequados são a polivinilpirrolidona, polivinilacetatos, álcoois polivinílicos, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.
[0149] Exemplos de tipos de composição e sua preparação são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS)
[0150] 10-60% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo e 5-15% em peso de um agente umectante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100 % em peso. A substância ativa se dissolve com a diluição em água. ii) Concentrados dispersáveis (DC)
[0151] 5-25% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo e 1-10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinilpirrolidona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico (por exemplo, ciclo-hexanona). A diluição com água causa uma dispersão. iii) Concentrados emulsificáveis (CE)
[0152] 15-70% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo e 5-10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona) são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). A diluição com água produz uma emulsão. iv) Emulsões (EW, EO, ES)
[0153] 5-40% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo e 1 a 10% em peso de emulsificantes (por exemplo, dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona) são dissolvidos em 20-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático)Esta mistura é introduzida em até 100% em peso de água por meio de uma máquina emulsificante e transformada em emulsão homogênea. A diluição com água produz uma emulsão. v) Suspensões (SC, OD, FS)
[0154] Em um moinho de bolas agitado, 20-60% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são triturados com adição de 2-10% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool), 0,1 - 2% em peso de espessante (por exemplo, goma xantana) e até 100% em peso de água para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição em água dá uma suspensão estável da substância ativa. Para a composição do tipo FS é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico). vi) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (GT, SG)
[0155] 50-80% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são moídos finamente com adição de até 100% em peso de dispersantes e agentes umectantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio e etoxilato de álcool) e preparados como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de dispositivos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição em água produz uma dispersão ou solução estável da substância ativa. vii) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)
[0156] 50-80% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são moídos em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-3% em peso de agentes umectantes (por exemplo, álcool etoxilato) e até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo gel de sílica. A diluição em água produz uma dispersão ou solução estável da substância ativa. viii) Gel (GW, GF)
[0157] Em um moinho de bolas agitado, 5-25% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são triturados com adição de 3-10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1-5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetilcelulose) e até 100% em peso de água para dar uma suspensão fina da substância ativa. A diluição em água dá uma suspensão estável da substância ativa, iv) Microemulsão (ME) 5-20% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são adicionados a 5-30% em peso de mistura de solventes orgânicos (por exemplo, dimetilamida e ciclo-hexanona de ácidos graxos), 10-25% em peso de mistura de surfactante (por exemplo, etoxilato de álcool e etoxilato de arilfenol) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável. iv) Microcápsulas (CS)
[0158] Uma fase oleosa compreendendo 5-50% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo, 0-40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2-15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um triacrilato de dior) são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radical iniciada por um iniciador radical resulta na formação de microcápsulas de poli(metilacrilato). Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5-50% em peso de um composto I de acordo com a presente invenção, 040% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4'- diisocianatos)são dispersos em uma solução aquosa de um coloide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. Os monômeros atingem 1 -10% em peso. A porcentagem em peso refere-se à composição total de CS, ix) Pós de polvilhagem (DP, DS) 1-10% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são moídos finamente e misturados intimamente com até 100% em peso de veículo sólido, por exemplo caulino finamente dividido. x) Grânulos (GR, FG) 0,5-30% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são moídos finamente e associados a até 100% em peso de veículo sólido (por exemplo, silicato). A granulação é obtida por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. xi) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) 1-50% em peso de um composto I ou um N-óxido ou sal do mesmo são dissolvidos em até 100% em peso de solvente orgânico, por exemplo, hidrocarboneto aromático.
[0159] As composições dos tipos i) a xi) podem opcionalmente compreender auxiliares adicionais, tais como 0,1-1% em peso de bactericidas, 5-15% em peso de agentes anticongelantes, 0,1-1% em peso de agentes antiespuma e 0,11% em peso de corantes.
[0160] Uma outra incorporação da presente invenção fornece um composto de composições agroquímicas da Fórmula (I), que compreende uma substância ativa entre 0,01 e 95% em peso, preferencialmente entre 0,1 e 90% e mais preferencialmente entre 1 e 70%, em particular entre 10 e 60 em peso de substância ativa. As substâncias ativas são empregues com uma pureza de 90% a 100%, preferencialmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de NMR).
[0161] Concentrados solúveis em água (LS), Suspoemulsões (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersáveis em água para tratamento de lamas (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsificáveis (CE) e géis (GF) são geralmente empregues para fins de tratamento de materiais de propagação de plantas, principalmente sementes. As composições em questão produzem, após diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, preferencialmente de 0,1 a 40% em peso, nas preparações prontas para uso. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura.
[0162] Os métodos para aplicar ou tratar o composto I e suas composições, respectivamente, no material de propagação vegetal, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de curativos, revestimento, granulação, polvilhagem, imersão e sulco do material de propagação. Preferencialmente, o composto I ou suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação da planta por um método tal que a germinação não seja induzida, por exemplo, por tratamento de sementes, granulação, revestimento e polvilhagem.
[0163] Quando empregues em proteção de plantas, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferencialmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferencialmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.
[0164] No tratamento de materiais de propagação de plantas, como sementes, por exemplo, por polvilhagem, revestimento ou encharcando as sementes, são geralmente necessárias quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferencialmente de 1 a 1000 g, mais preferencialmente de 1 a 100 g e mais preferencialmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de plantas (de preferência sementes).
[0165] Quando usada na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0166] Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, fertilizantes ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo, herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento, agentes de proteção) podem ser adicionados às substâncias ativas ou às composições que os compreendem como pré-mistura ou, se apropriado, até imediatamente antes do uso (mistura no tanque). Estes agentes podem ser misturados com as composições de acordo com a presente invenção numa proporção em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente de 1:10 a 10:1.
[0167] O usuário pode aplicar a composição de acordo com a presente invenção, usualmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de mochila, um tanque de pulverização, um avião de pulverização ou um sistema de irrigação. Normalmente, a composição agroquímica é feita com água, tampão e/ou outros auxiliares para obter a concentração de aplicação desejada e, assim, é obtido o licor de pulverização pronto para uso ou a composição agroquímica de acordo com a presente invenção. Normalmente, são aplicados por hectare de área útil agrícola 20 a 2000 litros, preferencialmente 50 a 400 litros, do licor de pulverização pronto para uso.
[0168] De acordo com uma incorporação, podem ser misturados pelo próprio usuário, em um tanque de pulverização, componentes individuais da composição de acordo com a presente invenção, como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.
[0169] Os compostos e composições da presente invenção são assim úteis agronomicamente para proteger culturas de campo de pragas de invertebrados fitófagos e também, não agronomicamente, para proteger outras culturas e plantas hortícolas de pragas de invertebrados fitófagos. Esta utilidade inclui a proteção de culturas e outras plantas (isto é, agronômicas e não-agronômicas) que contêm material genético introduzido por engenharia genética (isto é, transgênico) ou modificado por mutagênese para fornecer características vantajosas.
[0170] Os compostos da presente invenção são caracterizados por padrões residuais metabólicos e/ou do solo favoráveis e exibem atividade controlando um espectro de pragas de invertebrados agronômicos e não agronômicos. Os compostos da presente invenção são ingredientes ativos de valor preventivo e/ou curativo no campo de controle de pragas, mesmo em baixas taxas de aplicação, que podem ser usados contra pragas resistentes a pesticidas, como insetos e fungos, e/ou têm um espectro biocida muito favorável e são bem tolerados por espécies de sangue quente, peixes e plantas.
[0171] No contexto da presente invenção, “controle de pragas de invertebrados” significa inibição do desenvolvimento de pragas de invertebrados (incluindo mortalidade) que causa redução significativa na alimentação ou em outros ferimentos ou prejuízos causados pela praga; expressões relacionadas são definidas de forma análoga. Como referido na presente invenção, o termo “praga de invertebrados” inclui artrópodes, gastrópodes e nematoides de importância econômica como as pragas. O termo “artrópode” inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, centopeias, milípedes, bichos-de-conta e sinfilanos.
[0172] O termo “gastrópodes” inclui os caracóis, lesmas e outros Stylommatophora. O termo “nematoide” inclui todos os helmintos, como: lombrigas, dirofilariose e nematódeos fitófagos (Nematoda), trematódeos (Tematoda), acantocéfalos e tênias (Cestoda). Os especialistas na técnica reconhecerão que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todas as pragas.
[0173] Os compostos da presente invenção exibem atividade contra pragas agronômicas, econômicas, florestais, de estufa, de viveiros, de plantas ornamentais, dos alimentos e fibras, de saúde pública e animal, da estrutura doméstica e comercial, da casa e de produtos armazenados. Essas incluem larvas da ordem das Lepidoptera, como a lagarta-militar, roscas podadeiras, loopers, e heliothinae da família das Noctuidae (por exemplo, broto-de-milho (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), minhoca-da-beterraba (Spodoptera exigua Hubner), lagarta-preta (Agrotis ipsilon Hufnagel), looper da couve (Trichoplusia ni Hubner), verme do tabaco (Heliothis virescens Fabricius)); broca-de-madeira, traça-das-paredes, hyphantria cunea, dioryctria amatella, hellula undalis e a tinea festaliella da família das Pyralidae (por exemplo, o “European corn borer” (Ostrinia nubilalis Hubner), “navel orangeworm” (Amyelois transitella Walker), “corn root webworm” (Crambus caliginosellus Clemens), “sod webworm” (Herpetogramma licarsisalis Walker)); “leafrollers”, cornicacoecia, mariposa-das-sementes, e mariposas da fruta da família das Tortricidae (por exemplo, a mariposa-das- maças (Cydia pomonella Linnaeus), mariposa de bagas de uva (Endopiza viteana Clemens), mariposa-oriental (Grapholita molesta Busck)); e muitas outros lepidópteros economicamente importantes (por exemplo, o “diamondback moth” (Plutella xylostella Linnaeus), “pink bollworm” (Pectinophora gossypiella Saunders), “gypsy moth” (Lymantria dispar Linnaeus)); ninfas e adultos da ordem das Blattodea incluindo baratas das famílias Blattellidae e Blattidae (por exemplo, a barata-oriental (Blatta orientalis Linnaeus), a barata- asiática (Blatella asahinai Mizukubo), barata-alemã (Blattella gemnanica Linnaeus), barata-de-faixa-marrom (Supella longipalpa Fabricius), barata-americana (Periplaneta americana Linnaeus), barata-marrom (Periplaneta brunnea Burmeister), barata-cascuda (Leucophaea maderae Fabricius)); larvas que se alimentam de folhas e adultos da ordem das Coleoptera incluindo os gorgulhos das famílias Anthribidae, Bruchidae, e Curculionidae (por exemplo, o bicudo-do-algodoeiro (Anthonomus grandis Boheman), praga-do- arroz (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), caruncho-do-trigo (Sitophilus granarius Linnaeus), gorgulho-do-arroz (Sitophilus oryzae Linnaeus); besouros-da-pulga, besouros- do-pepino, crisomelídeos, besouros da folha, besouros da batata, e mineiros de folha da famílias das Chrysomelidae (por exemplo, besouro-da-batata (Leptinotarsa decemlineata Say), “western corn rootworm” (Diabrotica virgifera LeConte)); besouros e outros insetos da família das Scaribaeidae (por exemplo, besouro-japonês (Popillia japonica Newman) e besouro europeu (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); besouros dos tapetes da família das Dermestidae; “wireworms” da família das Elateridae; besouros das cascas da família das Scolytidae e besouros da farinha da família das Tenebrionidae. Adicionalmente inclui: adultos e larvas da ordem das Dermaptera incluindo lacrainhas da família das Forficulidae (por exemplo, lacrainha europeia (Forficula auricularia Linnaeus), lacrainha preta (Chelisoches mono Fabricius)); adultos e ninfas das ordens Hemiptera e Homoptera tais como insetos das plantas da família das Miridae, cigarras da família das Cicadidae, gafanhotos (por exemplo Empoasca spp.) da família das Cicadellidae, fulgoromorfos das famílias Fulgoroidae e Delphacidae, soldadinhos ou viuvinhas da família das Membracidae, psilídeos da família das Psyllidae, moscas- brancas da família das Aleyrodidae, pulgões da família das Aphididae, filoxeras da família das Phylloxeridae, cochonilhas-farinhentas da família das Pseudococcidae, cochinilhas das famílias das Coccidae, Diaspididae e Margarodidae, hemípteros sugadores da família das Tingidae, “stink bugs” da família das Pentatomidae, “Blissus leucopterus” (por exemplo, Blissus spp.) e outros insetos das sementes da família das Lygaeidae, “spittlebugs” da família das Cercopidae “squash bugs” da família das Coreidae, e “red bugs” e “cotton stainers” da família das Pyrrhocoridae. Também incluídos estão os adultos e larvas da ordem do Acari (ácaros) tais como os “spider mites” e “red mites” da família das Tetranychidae (por exemplo, o “European red mite” (Panonychus ulmi Koch), “two spotted spider mite” (Tetranychus urticae Koch), “McDaniel mite” (Tetranychus mcdanieli McGregor)), ácaros achatados da famílias da Tenuipalpidae (por exemplo, o ácaro achatado dos citrinos (Brevipalpus lewisi McGregor)), ácaros da ferrugem e aceria sheldoni da família das Eriophyidae e outros ácaros que se alimentam de folhas e ácaros importantes na saúde humana e animal, como sejam os ácaros do pó da família das Epidermoptidae, ácaros de folículo da família das Demodicidae, ácaros do grão da família das Glycyphagidae, carrapatos da ordem das Ixodidae (por exemplo, o carrapato dos cervos (Ixodes scapularis Say), carrapato australiano da paralisia (Ixodes holocyclus Neumann), carrapto americano do cachorro (Dermacentor variabilis Say), “lone star tick” (Amblyomma americanum Linnaeus) e ácaros de crostas e de coceira da família das Psoroptidae, Pyemotidae e Sarcoptidae; adultos e imaturos da ordem das Orthoptera incluindo gafanhotos, locustas e grilos (por exemplo, gafanhotos migratórios (por exemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), gafanhotos americanos (por exemplo, Schistocerca americana Drury), locusta do deserto (Schistocerca gregaria Forskal), locusta migratória (Locusta migratoria Linnaeus), grilo doméstico (Acheta domesticus Linnaeus), paquinhas (Gryllotalpa spp.)); adultos e imaturos da ordem das Diptera incluindo garimpeiros, mosquitos, moscas da fruta (Tephritidae), “frit flies” (por exemplo, Oscinella frit Linnaeus), larvas do solo, moscas domésticas (por exemplo, Musca domestica Linnaeus), moscas domésticas menores (por exemplo, Fannia canicularis Linnaeus, F.femoralis Stein), moscas dos estábulos (por exemplo, Stomoxys calcitrans Linnaeus), “face flies”, “horn flies”, “blow flies” (por exemplo, Chiysomya spp., Phonnia spp.), e outras pragas de insetos moscoides, mosca do cavalo (por exemplo, Tabanus spp.), “botflies” (por exemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), larvas do gado (por exemplo, Hypoderma spp.), “deer flies” (por exemplo, Chrysops spp.), “keds” (por exemplo, Melophagus ovinus Linnaeus) e outras Brachycera, mosquitos (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), moscas pretas (por exemplo, Prosimulium spp., Simulium spp.), mosquitos mordentes, moscas da areia, ciárides e outras Nematocera; adultos e imaturos da ordem das Thysanoptera incluindo tripes da cebola (Thrips tabaci Lindeman) e outros tripes que se alimentam de folhas; pragas de insetos da ordem das Hymenoptera incluindo formigas (por exemplo, a formiga- carpinteiro vermelha (Camponotus ferrugineus Fabricius), formiga-carpinteiro preta (Camponotus pennsylvanicus De Geer), formiga-faraó (Monomorium pharaonis Linnaeus), formiga-do-fogo (Wasmannia auropunctata Roger), pixixica (Solenopsis geminata Fabricius), formiga-do-fogo vermelha importada (Solenopsis invicta Buren), formiga argentina (Iridomyrmex humilis Mayr), formiga-doida (Paratrechina longicornis Latreille), formiga dos pavimentos (Tetramorium caespitum Linnaeus), formiga dos campos de milho (Lasius alienus Fδrster), “odorous house ant” (Tapinoma sessile Say), abelhas (including abelhas-carpinteiro), vespas, “yellow jackets” e marimbondos; pragas de insetos da ordem das Isoptera incluindo as térmitas subterrâneas orientais (Reticulitermes flavipes Kollar), térmitas subterrâneas ocidentais (Reticulitermes hesperus Banks), térmita subterrânea da Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki), térmita da madeira seca das Índias Ocidentais (Incisitermes immigrans Snyder) e outras térmitas de importância económica; pestes de insetos da ordem das Thysanura tais como os peixinhos-de-prata (Lepisma saccharina Linnaeus) e os “firebrat” (Thermobia domestica Packard); pragas de insetos da ordem das Mallophaga e incluindo o piolho da cabeça (Pediculus humanus capitis De Geer), piolho do corpo (Pediculus humanus Linnaeus), piolho das galinhas (Menacanthus stramineus Nitszch), carraças dos cães (Trichodectes cams De Geer), “fluff louse” (Goniocotes gallinae De Geer), piolho dos carneiros (Bovicola ovis Schrank), piolho do gado de nariz curto(Haematopinus eurystemus Nitzsch), piolho do gado de nariz comprido (Linognathus vituli Linnaeus) e outros piolhos parasitas que sugam o sangue e mordem atacando o homem e os animais; pragas de insetos da ordem das Siphonoptera incluindo a pulga do rato oriental (Xenopsylla cheopis Rothschild), pulga do gato (Ctenocephalides felis Bouche), pulga do cão (Ctenocephatides canis Curtis), pulga da galinha (Ceratophyllus gallinae Schrank), “sticktight flea” (Echidnophaga gallinacea Westwood), pulga dos humanos (Pulex irritans Linnaeus) e outras pulgas que afligem o mamíferos e as aves. Pragas de artrópodes adicionais cobertas incluem: aranhas da ordem das Araneae tais como a aranha marrom reclusa (Loxosceles reclusa Gertsch e Mulaik) e a aranha viúva negra (Latrodectus mactans Fabricius), e centopeias da ordem Scutigeromorpha, como a centopeia doméstica (Scutigera coleoptrata Linnaeus). A atividade também inclui membros das Classes Nematoda, Cestoda, Trematoda, e Acanthocephala incluindo membros economicamente importantes das ordens das Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida, e Enoplida tais como, mas não de forma limitadora, as pragas agrícolas de importância económica (por exemplo, os nemátodes dos galhos do gênero Meloidogyne, nemátodes das lesões do gênero Pratylenchus, nemátodes das raízes grossas do gênero Trichodorus, etc.) e pragas da saúde animal e humana (por exemplo, todos os trematódeos, tênias e lombrigas economicamente importantes como os Strongylus vulgaris nos cavalos, Toxocara canis nos cães, Haemonchus contortus nas ovelha, Dirofllaria immitis Leidy nos cães, Anoplocephala peifoliata em cavalos, Fasciola hepatica Linnaeus em ruminantes, etc.).
[0174] Compostos da presente invenção mostram uma atividade particularmente elevada contra pragas da ordem das Lepidoptera (por exemplo, Alabama argillacea Hubner (verme da folha do algodão), Archips argyrospila Walker (verme das folhas das árvores de fruto), A. rosana Linnaeus (verme das folhas europeias) e outras Archips species, Chilo suppressalis Walker (broca do caule do arroz), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (larva da folha do arroz), Crambus caliginosellus Clemens (“corn root webworm”), Crambus teterrellus Zincken (“bluegrass webworm”), Cydia pomonella Linnaeus (mariposa-das-maças), Earias insulana Boisduval (“spiny bollworm”), Earias vittella Fabricius (“spotted bollworm”), Helicoveipa armigera Húbner (“American bollworm”), Helicoverpa zea Boddie (verme do milho), Heliothis virescens Fabricius (verme do tabaco), Herpetogramma licarsisalis Walker (“sod webworm”), Lobesia botrana Denis e Schiffennúller (mariposa de bagas de uva), Pectinophora gossypiella Saunders (“pink bollworm”), Phyllocnistis citrella Stainton (comedores de folhas de citrinos), Pieris brassicae Linnaeus (grande borboleta- branca), Pieris rapae Linnaeus (pequena borboleta-branca), Plutella xylostella Linnaeus (“diamondback moth”), Spodoptera exigua Hubner (minhoca-da-beterraba), Spodoptera litura Fabricius (verme do tabaco, Spodoptera litura), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (broto-de-milho), Trichoplusia ni Húbner (looper da couve) e Tula absoluta Meyrick (comedor de folhas de tomate)). Compostos da presente invenção também têm uma atividade comercialmente significativa sobre membros da ordem das Homoptera incluindo: Acyrthisiplionpisum Harris (pulgão da ervilha), Aphis craccivora Koch (pulgão do feijão-frade), Aphis fabae Scopoli (pulgão do feijão-preto), Aphis gossypii Glover (pulgão do algodão, pulgão do melão), Aphis pomi De Geer (pulgão da maçã), Aphis spiraecola Patch (pulgão das roseiras), Aulacorthum solani Kaltenbach (pulgão dedaleira), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (pulgão da morango), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (pulgão do trigo russo), Dysaphis plantaginea Paaserini (pulgão da maçã rosada), Eriosoma lanigerum Hausmann (pulgão da maçã completa), Hyalopterus pruni Geoffroy (pulgão da ameixa), Lipaphis erysimi Kaltenbach (pulgão do nabo), Metopolophium dirrhodum Walker (pulgão do cereal), Macrosipum euphorbiae Thomas (pulgão da batata), Myzus persicae Sulzer (pulgão do pêssego- batata, pulgão de pêssego verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (pulgão da alface), Pemphigus spp. (pulgão da raiz e pulgões vesiculares), Rhopalosiphum maidis Fitch (pulgão da folha do milho), Rhopalosiphum padi Linnaeus (pulgão da aveia-cereja), Schizaphis graminum Rondani (“greenbug”), Sitobion avenae Fabricius (pulgão inglês do grão), Therioaphis maculata Buckton (pulgão pintado da alfalfa), Toxoptera aurantii, Boyer de Fonscolombe (pulgão preto dos citrinos) e Toxoptera citiicida Kirkaldy (pulgão castanho dos citrinos); Adelges spp. (adelgídeos); Phylloxera devastatrix Pergande (filoxera das nozes); Bemisia tabaci Gennadius (mosca branca do tabaco, mosca branca da batata doce), Bemisia argentifolii Bellows e Perring (mosca branca de prata), Dialeurodes citri Ashmead (mosca branca dos citrinos) e Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca branca das estufas); Empoasca fabae Harris, (cigarrinha da batata), Laodelphax striatellus Fallen (cigarrinha marrom menor), Macrolestes quadrilineatus Forbes (cigarrinha do áster), Nephotettix cinticeps Uhler (cigarrinha verde), Nephotettix nigropictus Stal (cigarrinha do arroz), Nilaparvata lugens Stal (cigarrinha marrom), Peregrinus maidis Ashmead (cigarrinha do milho), Sogatella furcifera Horvath (cigarrinha de dorso branco), Sogatodes orizicola Muir (cigarra do arroz), Typhlocyba pomaria McAfee cigarrinha da folha de macieira, Erythroneoura spp. (cigarrinha das uvas); Magicidada septendecim Linnaeus (cigarra periódica); Icerya purchasi Maskell (“cottony cushion scale”), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (“San Jose scale”); Planococcus citri Risso (cochonilha-algodão); Pseudococcus spp. (outros complexos de cochonilha); Cacopsylla pyricola Foerster (psílio da pera), Trioza diospyri Ashmead (psílio do dióspiro).
[0175] Estes compostos também têm atividade em membros da ordem das Hemiptera incluindo: Acrostemum hilare Say (percevejo verde), Anasa tristis De Geer (percevejo), Blissus leucopterus Say (percevejo do algodão), Corythuca gossypii Fabricius (hemípteros do algodão), Cyrtopeltis modesta Distant (hemípteros do tomate), Dysdercus suturellus Herrich-S chaffer (hemíptero do algodão), Euchistus servus Say (percevejo marrom), Euchistus variolrius Palisot deBeauvois (percevejo malhado), Graptósthetus spp. (complexo de hemípteros das sementes), Leptoglossus corculus Say (percevejo de pinho), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (“tarnished plant bug”), Nezara viridula Linnaeus (percevejo verde do sul), Oebalus pugnax Fabricius (percevejo do arroz), Oncopeltus fasciatus DaEas (grande percevejo do algodão), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (pulgão do algodão).
[0176] Out ras ordens de insetos controlados pelos compostos da presente invenção incluem Thysanoptera (por exemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (tripe das flores ocidental), Scirthothfips citri Moulton (tripe dos citrinos), Sericothrips variabilis Beach (tripe da soja), e Thrips tabaci Lindeman (tripe da cebola); e a ordem Coleoptera (por exemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (besouro-da-batata), Epilachna varivestis Mulsant (besouro do feijão mexicano) e “wireworms” dos gênerosAgriotes, Athous ou Limonius).
[0177] Especificamente, os compostos da Fórmula Formula (I), seus óxidos-N, seus isômeros, seus polimorfos e seus sais são especialmente adequados para combater eficientemente as seguintes pragas: Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Chilo infuscatellus, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Earias vittella, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholita funebrana, Grapholita molesta, Helicoverpa armigera, Helicoverpa virescens, Helicoverpa zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Leucinodes orbonalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scirpophaga incertulas, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis; e
[0178] Be souros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athous haemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Ctenicera ssp., Diabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata, Diabrotica undecimpunctata Diabrotica speciosa, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllobius pyri, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa; termites Ilsoptera), por exemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes lucifugus, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes grassei, Termes natalensis, e Coptotermes formosanus; baratas (Blattaria Blattodea), por exemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis; formigas, abelhas, vespas, moscas-serra (Hymenoptera), por exemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes, Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Lasius niger, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis richteri, Solenopsis xyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex californicus, Pheidole megacephala, Dasymutilla occidentalis, Bombus spp., Vespula squamosa, Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvanica, Paravespula germanica, Dolichovespula maculata, Vespa crabro, Polistes rubiginosa, Camponotus floridanus, e Linepithema humile; crickets, grasshoppers, locusts (Orthoptera), por exemplo Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroccanus, Tachycines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, e Locustana pardalina; Araneida, por exemplo Latrodectus mactans, e Loxosceles reclusa; pulgas (Siphonaptera), por exemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, peixe- prata, tesourinha (Thysanura), por exemplo Lepisma saccharina e Thermobia domestica, centipedes (Chilopoda), por exemplo Scutigera oleoptrata, milípedes (Diplopoda), por exemplo Narceus spp., lacrainhas (Dermaptera), por exemplo forficula auricularia, piolhos (Phthiraptera), por exemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon allinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. Collembola (springtails), por exemplo Onychiurus ssp.
[0179] São também adequados para controlar nemátodes: nemátodes parasitas das plantas como os nemátodes da raíz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne; nemátodes que formam quistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nemátodes vesiculares das sementes, espécies de Anguina; nemátodes do caule e das folhas, espécies de Aphelenchoides; nemátodes que picam, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nemátodes do pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nemátodes em anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nemátodes do caule e dos bolbos, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; nemátodes furadores, espécies de Dolichodorus; nemátodes em espiral, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotylenchus; nemátodes em bainha e em forma de bainha, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nemátodes em lança, espécies de Hoploaimus; falsos nemátodes de raiz, espécies de Nacobbus; nemátodes em agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nemátodes das lesões, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; nemátodes que formam cavidades, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nemátodes reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenchus; espécies de Scutellonema; nemátodes de raízes grossas, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus, espécies de Paratrichodorus; nemátodes Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de nemátodes Tylenchorhynchus; nemátodes dos citrinos, espécies de Tylenchulus; nemátodes em punhal, Xiphinema species; e outras espécies de nemátodes parasitas das plantas.
[0180] Os compostos de Fórmula (I) e os seus sais também são úteis para controlar aracnídeos (Arachnoidea), tais como os ácaros (Acarina), por exemplo das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como o Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como os Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como os Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como os Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como os Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis.
[0181] Em outra incorporação da presente invenção fornecida, o composto de Fórmula (I) é útil para controlar insetos selecionados de entre os insetos que sugam ou picam, tais como os insetos dos gêneros Thysanoptera, Diptera e Hemiptera, em particular as espécies seguintes:
[0182] Thysanoptera: Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci, Diptera, por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Geomyza Tripunctata, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destructor, Musca autumnalis, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psila rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga spp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, Tipula oleracea, e Tipula paludosa; Hemiptera, em particular os pulgões: Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mail, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii.
[0183] A presente invenção refere-se ainda a uma composição compreendendo uma quantidade biologicamente eficaz do composto de Fórmula (I) e, pelo menos, um composto adicional compatível e biológico ativo selecionado de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes e nutrientes. Os compostos utilizados na composição e em combinação com o composto da Fórmula (I) também são denominados como compostos compatíveis ativos.
[0184] Os fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos e nutrientes conhecidos e relatados podem ser combinados com, pelo menos, um composto da Fórmula (I) da presente divulgação. Por exemplo, fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes e nutrientes divulgados e relatados nas publicações WO2016156129 e/ou WO2017153200 podem ser combinados com, pelo menos, um composto da Fórmula (I) da presente divulgação
[0185] Os fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes e nutrientes relatados nos documentos WO2016156129 e/ou WO2017153200 são incorporados aqui a título de referência como exemplos não limitadores a serem combinados com, pelo menos, um composto da Fórmula (I) da presente divulgação.
[0186] Particularmente, os compostos da presente invenção podem ser misturados com, pelo menos, um composto adicional compatível biológico ativo que inclui, mas não de forma limitadora, inseticidas, fungicidas, nematicidas, bactericidas, acaricidas, reguladores de crescimento, como estimulantes de enraizamento, quimiosterilantes, semioquímicos, repelentes, atrativos, feromônios, estimulantes da alimentação, outros compostos biologicamente ativos ou bactérias entomopatogênicas, vírus ou fungos para formar um pesticida multicomponente, proporcionando um espectro ainda mais amplo de utilidade agrícola.
[0187] Exemplos de tais compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos da presente invenção podem ser formulados são:
[0188] inseticidas como a abamectina, acefato, acetamipride, amidoflumet (S-1955), aiermectina, azadirachtin, azinfos-metilo, bifentrina, binfenazato, buprofezin, carbofurano, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifós, clorpirif os -metilo, cromafenozida, clotianidina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, ciromazina, delta ethrin, diafentiuron, diazinon, diflubenzuron, dimetoato, diofenolano, emamectina, endossulfão, esfenvalerate, etiprole, fenoticarbe, fenoxicarbe, fenpropatrina, fenproximado, fenvalerato, fipronil, flonicamida, flucitrinato, tau-fluvalinato, flufenerim (UR-50701), flufenoxurão, fonofos, halofenozida, hexaflumurão, imidaclopride, indoxacarbe, isofenfos, lufenuron, malathion, metaldeído, metamidofós, metidatião, metomil, metopreno, metoxicloro, monocrotofos, metoxifenozida, nitiazina, novaluron, noviflumuron (XDE-007), oxamil, paration, paration-metilo, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidão, pirimicarbe, profenofos, pimetrozina, piridalil, piriproxifeno, rotenona, spinosad, espiromesifina (BSN 2060), sulprofos, tebufenozida, teflubenzurão, tefluthrin, terbufos, tetraclorvinfos, tiaclopride, tiametoxam, tiodicarbe, thiosultap-s ódio, tralometetrina, triclorfão e triflumurão; fungicidas como o acibenzolar, azoxistrobina, benomil, blasticidina-S, mistura de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), bromuconazol, carpropamida, captafol, captan, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, oxicloreto de cobre, sais de cobre, ciflufenamida, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, (S)-3,5-dicloro-N-(3-cloro- l-etil-l-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida (RH 7281), diclocymet (S-2900), diclomezina, dicloran, difenoconazol, (S)-3,5-úidro-5-me il-2-(meilt o)-5- fenil-3- (fenilartino)-4H-imidazol-4-ona (RP 407213), dimetomorfo, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol- M, dodino, edifenfos, epoxiconazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, iprovalicarbe (SZX0722), fenpiclonil, fenpropidina, fenpropimorfo, acetato de fentina, hidróxido de fentina, flazilam, fludioxonil, flumetover (RPA 403397), flumorf/flumorlin (SYP- L190), fluoxastrobina (HEC 5725), fluquinconazol, flusilazol, flutolanil, flutriafol, folpet, fospetil- alumínio, furalaxil, furalaxil, furametapyr (S-82658), hexaconazol, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, isoprotiolano, kasugamicina, kresoxim-metil, mancozeb, maneb, mefenoxam, mepronil, metalaxil, metconazol, metrom ostrobina/fenominostrobina (SSF-126), metrafenona (AC 375839), miclobutanil, neo-asozin (metanearsonato férrico), nicobifeno (BAS 510), orisastrobina, oxadixil, penconazol, pencicurão, probenazol, procloraz, propamocarbe, propiconazol, proquinazida (DPX-KQ926), protioconazol (JAU 6476), pirifenoxil, piracenoestrobina, pirimetanil, piroquilon, quinoxifeno, espiroxamina, enxofre, tebuconazol, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metil, tirame, tiadinil, triadimefon, ttiadimenol, triciclazol, trifloxistrobina, triticonazol, validamicina e Vinclozolina; nematocidas como aldicarbe, oxamil e fenamifos; bactericidas como estreptomicina; acaricidas como o amitraz, chinometionato, clorobenzilato, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximaxima, hexitiazox, propargita, piridabeno e tebufenpirita; e agentes biológicos tais como o Bacillus thuringiensis incluindo ssp. aizawai e kurstaki, Bacillus thuringiensis delta endotoxina, baculovírus e bactérias entomopatogênicas, vírus e fungos.
[0189] Uma referência geral para esses protetores agrícolas é o “The Pesticide Manual”, 12.a Edição, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, Reino Unido, 2000.
[0190] Em uma incorporação, inseticidas e acaricidas para misturar com compostos da presente invenção incluem piretroides, como cipermetrina, cialotrina, ciflutrina e beta-ciflutrina, esfenvalerato, fenvalerato e tralometetrina; carbamatos como fenoticarbe, metomil, oxamil e tiodicarbe; neonicotinoides, tais como clotianidina, imidaclopride e tiaclopride, bloqueadores dos canais neuronais de sódio, como indoxacarbe, lactonas macrocíclicas inseticidas, como espinosade, abamectina, avermectina e emamectina; antagonistas do ácido Y-aminobutírico (GAB A) como o endossulfão, etiprole e fipronil; ureias inseticidas como o flufenoxuron e triflumuron, reproduções de hormona juvenil, como o diofenolan e piriproxifeno; pimetrozina; e amitraz.
[0191] Em uma incorporação, os agentes biológicos para mistura com compostos da presente invenção incluem Bacillus thuringiensis, Bacillus thuringiensis delta endotoxina, bem como inseticidas virais de ocorrência natural e geneticamente modificados, incluindo membros da família dos Baculoviridae, bem como fungos entomófagos.
[0192] Numa incorporação, as misturas incluem uma mistura de um composto da presente invenção com cialotrina; uma mistura de um composto da presente invenção com beta- ciflutrina; uma mistura de um composto da presente invenção com esfenvalerato; uma mistura de um composto da presente invenção com metomil; uma mistura de um composto da presente invenção com imidaclopride; uma mistura de um composto da presente invenção com tiaclopride; uma mistura de um composto da presente invenção com indoxacarbe; uma mistura de um composto da presente invenção com abamectina; uma mistura de um composto da presente invenção com endossulfão; uma mistura de um composto da presente invenção com etiprole; uma mistura de um composto da presente invenção com fipronil; uma mistura de um composto da presente invenção com flufenoxurão; uma mistura de um composto da presente invenção com piriproxifeno; uma mistura de um composto da presente invenção com pimetrozina; uma mistura de um composto da presente invenção com amitraz; uma mistura de um composto da presente invenção com Bacillus thuringiensis e uma mistura de um composto da presente invenção com Bacillus thuringiensis delta endotoxina.
[0193] Em certas instâncias, combinações com outros compostos ou agentes de controle de pragas de invertebrados com um espectro de controle semelhante, mas um modo de ação diferente será particularmente vantajoso para o gerenciamento da resistência. Assim, as composições da presente invenção podem ainda compreender uma quantidade biologicamente eficaz de, pelo menos, um composto ou agente adicional de controle de pragas de invertebrados com um espectro de controle semelhante, mas com um modo de ação diferente. O contato com uma planta geneticamente modificada para expressar um composto de proteção de plantas (por exemplo, proteína) ou o lócus da planta com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da invenção também pode fornecer um espectro mais amplo de proteção de plantas e ser vantajoso para o gerenciamento da resistência.
[0194] Em uma incorporação da presente invenção, a quantidade biologicamente eficaz do composto de Fórmula (I) nas composições varia de 0,1% a 99% em peso em relação ao peso total da composição, preferencialmente de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição.
[0195] A presente invenção se refere ainda a um método de combate a pragas de insetos e ácaros, compreendendo o referido método o contato com pragas de insetos e ácaros, seu habitat, terreno fértil, suprimento de alimentos, plantas, sementes, solo, área, material ou ambiente em que o inseto e as pragas de ácaros estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataques ou infestações de pragas com uma quantidade biologicamente eficaz do composto ou da composição da presente invenção.
[0196] As pragas de invertebrados são controladas e a proteção de culturas agronômicas, hortícolas e especializadas, a saúde animal e humana são alcançadas através da aplicação de um ou mais dos compostos da presente invenção, em quantidade efetiva, ao ambiente das pragas, incluindo os lócus agronômicos e/ou não agronômicos de infestação, na área a ser protegida ou diretamente nas pragas a serem controladas. Assim, a presente invenção compreende ainda um método para o controle de invertebrados foliares e que habitam o solo, e a proteção de culturas agronômicas e/ou não-agronômicas, compreendendo o contato dos invertebrados ou de seu ambiente com uma quantidade biologicamente eficaz de um ou mais dos compostos da presente invenção, ou com uma composição compreendendo, pelo menos, um desses compostos e uma quantidade eficaz de, pelo menos, um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Um método preferido de contato é por pulverização. Alternativamente, pode ser aplicada à folhagem da planta ou ao solo uma composição granular compreendendo um composto da presente invenção. Os compostos da presente invenção são eficazes na distribuição, pela absorção das plantas, fazendo o contato da planta com uma composição compreendendo um composto da presente invenção, aplicado como um banho no solo com uma formulação líquida, uma formulação granular colocada no solo, um tratamento da caixa de viveiro ou uma imersão dos transplantes. Outros métodos de contato incluem a aplicação de um composto ou uma composição da presente invenção por pulverização direta e residual, pulverizações aéreas, coberturas de sementes, microencapsulações, absorção sistêmica, iscos, marcação auricular, bolos, nebulizadores, fumigadores, aerossóis, pós e muitos outros.
[0197] Os compostos da presente invenção podem ser incorporados em iscos, que são consumidos pelos invertebrados, ou dentro de dispositivos como armadilhas e afins. Grânulos ou iscos compreendendo entre 0,01-5% de ingrediente ativo, 0,05-10% de agente retentor de umidade e 40-99% de farinha vegetal são eficazes no controle de insetos do solo, com taxas de aplicação muito baixas, particularmente em doses de ingrediente ativo que são letais por ingestão e não por contato direto. Os compostos da presente invenção podem ser aplicados em seu estado puro, mas, na maioria das vezes a aplicação será de uma formulação compreendendo um ou mais compostos com veículos, diluentes e surfactantes adequados e possivelmente em combinação com um alimento, dependendo do uso final contemplado. Um método preferido de aplicação envolve a pulverização de uma dispersão em água ou uma solução de óleo refinado dos compostos. Combinações com óleos de pulverização, concentrações de óleo de pulverização, adesivos espalhadores, adjuvantes, outros solventes e sinergistas, como o butóxido de piperonil, geralmente aumentam a eficácia do composto.
[0198] A taxa de aplicação necessária para o controle efetivo (ou seja, a “quantidade biologicamente eficaz”) dependerá de fatores como as espécies de invertebrados a serem controladas, o ciclo de vida da praga, o estágio de sua vida, seu tamanho, localização, época do ano, cultura hospedeira ou animal, comportamento alimentar, comportamento de acasalamento, umidade ambiente, temperatura e fatores similares. Em circunstâncias normais, serão suficientes taxas de aplicação de cerca de 0,01 a 2 kg de ingrediente ativo por hectare para controlar pragas em ecossistemas agronômicos, mas também poderá bastar 0,0001 kg por hectare ou até serem necessários 8 kg/hectare. Para aplicações não agronômicas, as taxas de uso efetivo variam entre 1,0 e 50 mg/m2, mas poderá bastar 0,1 mg/m2 ou serem necessários 150 mg/m2. Um especialista na técnica pode determinar facilmente a quantidade biologicamente eficaz necessária para o nível desejado de controle de pragas de invertebrados.
[0199] A praga animal, ou seja, os insetos, aracnídeos e nematoides, a planta, o solo ou a água em que a planta está crescendo podem ser postos em contato com os compostos da Fórmula (I), seus N-óxidos e sais ou composições que os contêm por qualquer método de aplicação conhecido no setor. Como tal, o “contato” inclui tanto o contato direto (aplicando os compostos/composições diretamente na praga animal ou na planta, tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) quanto o contato indireto (aplicando os compostos/composições no ambiente da praga animal ou da planta).
[0200] Os compostos da presente invenção ou as composições de pesticidas que os contêm podem ser utilizados para proteger plantas e culturas em crescimento, contra ataques ou infestações por pragas de animais, especialmente insetos, acarídeos ou aracnídeos, fazendo o contato entre a planta/cultura e uma quantidade de pesticida eficaz de, pelo menos, um composto da presente invenção. O termo “colheita” se refere tanto à planta cultivada como à que é colhida.
[0201] Por conseguinte, a presente invenção refere-se a um método para proteger as culturas contra ataques ou infestações por pragas de insetos e ácaros, que compreende o contato da colheita com uma quantidade biologicamente eficaz do composto ou da composição da presente invenção, ou isômero, polimorfo, N-óxido ou sal do mesmo.
[0202] Os compostos da presente invenção são empregues como tal ou sob a forma de composições, tratando os insetos ou as plantas, materiais de propagação de plantas, como sementes, solo, superfícies, materiais ou salas a serem protegidas contra ataques de insetos com uma quantidade de inseticida eficaz dos compostos ativos. A aplicação pode ser realizada antes ou depois de os insetos terem infetado as plantas, os materiais de propagação das mesmas, como sementes, solo, superfícies, materiais ou salas.
[0203] Do mesmo modo, a presente invenção também se refere a um método para a proteção de sementes contra insetos do solo e proteção das mudas de raízes e brotos contra os insetos do solo e foliares, compreendendo o contato das sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com o composto ou a composição da presente invenção, o N-óxido ou sal do mesmo.
[0204] Além disso, a presente invenção refere-se a um método para tratar ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas que compreende administrar ou aplicar por via oral, tópica ou parenteral, ou aplicar aos animais, uma quantidade biologicamente eficaz de composto ou composição da presente invenção, isômero, polimorfo, N-óxido ou sal veterinário aceitável do mesmo.
[0205] Para uso no tratamento de plantas de cultivo, a taxa de aplicação (aplicando dosagens efetivas) do composto da presente invenção pode estar na faixa de 1 gai a 5000 gai por hectare em culturas agrícolas ou hortícolas, de preferência de 25 a 600 g por hectare, mais preferencialmente ainda de 50 a 500 g por hectare.
[0206] Os compostos e as composições da presente invenção são particularmente úteis no controle de uma infinidade de insetos em várias plantas cultivadas, como cereais, raízes, oleaginosas, vegetais, especiarias, plantas ornamentais, por exemplo sementes de trigo duro e outro trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho forrageiro e milho açucarado / milho doce e de campo), soja, oleaginosas, crucíferos, algodão, girassol, banana, arroz, colza, nabo, beterraba, beterraba forrageira, berinjela, batata, grama, gramado, relva, relva forrageira, tomate, alho-poró, abóbora / abobrinha, repolho, alface, pimento, pepino, melão, espécies de Brassica, melão, feijão, ervilha, alho, cebola, cenoura, plantas tuberosas, como batatas, açúcar-de-cana, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargoniums, amores-perfeitos e balsaminas.
[0207] Especificamente, o composto ou a composição da presente invenção é útil na proteção de culturas agrícolas como cereais, milho, arroz, soja e outras leguminosas, frutas e árvores frutíferas, uvas, nozes e árvores de frutos de casca rija, citrinos e árvores cítricas, quaisquer plantas de horticultura, cucurbitáceas, oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, algodão, batata, tomate, cebola, pimentão e outros vegetais e plantas ornamentais.
[0208] A presente invenção ainda se refere a processos para a preparação do composto selecionado da Fórmula (I).
[0209] Os compostos da presente invenção são eficazes através do contato (via solo, vidro, parede, rede de cama, tapete, partes de plantas ou partes de animais) e da ingestão (isco ou parte de plantas).
[0210] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados contra pragas de insetos e ácaros que não sejam de colheita, como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas. Para utilização contra as referidas pragas que não são de cultura, os compostos da presente invenção são preferencialmente utilizados numa composição de isco.
[0211] O isco pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). Iscos sólidos podem ser criados com várias formas e feitios adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, paus, discos. Iscos líquidos podem ser colocados em vários dispositivos para garantir a aplicação adequada, por exemplo, em recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículas ou fontes de evaporação. Os géis podem ser baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades específicas em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
[0212] O isco utilizado na composição é um produto que será suficientemente atraente para incitar insetos como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-lo. A atratividade pode ser manipulada usando estimulantes alimentares ou feromônios sexuais. Os estimulantes alimentares são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, a partir de proteínas animais e/ou vegetais (carne, peixe ou farinha de sangue, partes de insetos, gema de ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou mesmo melaço ou mel. Partes frescas ou em decomposição de frutas, culturas, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos também podem servir como estimulante da alimentação. Sabe-se que os feromônios sexuais são mais específicos para insetos. Feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos dos especialistas na técnica.
[0213] Para uso em composições de isco, o conteúdo típico do ingrediente ativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.
[0214] As formulações de compostos da presente invenção como aerossóis (por exemplo, em latas de pulverização), pulverizadores de óleo ou pulverizadores de bomba são altamente adequadas para o usuário não profissional para controlar pragas, como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas de aerossóis são preferencialmente compostas pelo composto ativo, solventes como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo acetona, metiletilcetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) com faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 ° C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetilsulfóxido, hidrocarbonetos aromáticos, como tolueno, xileno, água, além de auxiliares como emulsificantes como o monooleato de sorbitol, etoxilato de oleil com 3-7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos carbonílicos aromáticos, se forem estabilizadores apropriados, como benzoato de sódio, surfactantes anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietil e, se necessário, propulsores como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas desses gases.
[0215] As formulações de pulverização de óleo diferem das receitas em aerossol, pois não são utilizados propulsores. Para uso em composições de pulverização, o conteúdo do ingrediente ativo é de 0,001 a 80% em peso, preferencialmente de 0,01 a 50% em peso e mais preferencialmente de 0,01 a 15% em peso.
[0216] Os compostos da presente invenção e suas respectivas composições também podem ser utilizados em serpentinas de mosquito e fumigadores, cartuchos de fumaça, placas de vaporizador ou vaporizadores de longo prazo e também em papéis de traça, almofadas de traça ou outros sistemas de vaporizador independentes do calor.
[0217] Métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filariose linfática e leishmaniose) com compostos da Fórmula (I) e suas respectivas composições também compreendem o tratamento de superfícies de cabanas e casas, pulverização do ar e impregnação de cortinas, tendas, artigos de vestuário, mosquiteiros, armadilhas para moscas tsé-tsé ou similares. As composições inseticidas para aplicação em fibras, tecidos, artigos de malha, artigos não tecidos, material de rede ou folhas e lonas compreendem preferencialmente uma mistura incluindo o inseticida, opcionalmente um repelente e, pelo menos, um aglutinante. Repelentes adequados, por exemplo, são o N, N-Dietil-meta- toluamida (DEET), N, Ndietilfenilacetamida (DEPA), 1 - (3- ciclohexano-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, (2- hidroximetilciclo-hexil) lactona do ácido acético, 2-etil- 1, 3-hexandiol, indalona, Metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado no controle de insetos, como {(+/-) - 3-alil-2-metil4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans- crisantemato (Esbiotrina), um repelente derivado ou idêntico a extratos vegetais como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol ou extratos brutos de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim-limão), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, a partir de polímeros e copolímeros de ésteres de vinil de ácidos alifáticos (como acetato de vinila e versátil de vinil), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, como acrilato de butila, 2-etil- hexilacrilato e acrilato de metila, mono e dihidrocarbonetos etilenicamente insaturados, como estireno e dienos alifáticos, como butadieno.
[0218] A impregnação de cortinas e mosquiteiros é realizada geralmente mergulhando o material têxtil em emulsões ou dispersões do inseticida ou pulverizando-as nas redes.
[0219] Os compostos da presente invenção e suas composições podem ser utilizados para proteger materiais de madeira, como árvores, cercas de tábuas, carros dormitório, etc. e edifícios como casas, dependências, fábricas, mas também materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, fios e cabos elétricos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar formigas e cupins a fim de não causarem danos a plantações ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos da presente invenção são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou ao solo subterrâneo, a fim de proteger materiais de madeira, mas também podem ser aplicados a artigos pesados, como superfícies de cimento subterrâneas, postes de alcovas, vigas, contraplacados, móveis, etc., artigos de madeira, como painéis de partículas, meias-placas, etc. e artigos de vinil, como fios elétricos revestidos, folhas de vinil, material de isolamento térmico, como espumas de estireno, etc.
[0220] No caso da aplicação contra formigas que prejudicam culturas ou seres humanos, é aplicado um composto da presente invenção às culturas ou ao solo circundante, ou diretamente aplicado ao ninho de formigas ou similares.
Tratamento das sementes
[0221] A presente invenção refere-se a ainda a uma semente contendo os compostos da presente invenção, particularmente em um montante que varia entre cerca de 0,0001% e cerca de 1% do peso da semente antes do tratamento.
[0222] Os compostos da presente invenção também são adequados para o tratamento de sementes, a fim de proteger as sementes contra pragas de insetos, em particular de pragas de insetos e ácaros que vivem no solo e as raízes da planta e brotos resultantes contra pragas do solo e insetos foliares.
[0223] Os compostos da presente invenção são particularmente úteis para a proteção das sementes contra pragas do solo e as raízes e brotações da planta resultantes contra pragas do solo e insetos foliares. É preferida a proteção das raízes e brotos resultantes da planta. Mais preferida é a proteção dos rebentos das plantas resultantes contra insetos perfurantes e sugadores, em que a proteção contra pulgões é a mais preferida.
[0224] A presente invenção compreende, portanto, um método para a proteção de sementes contra insetos, em particular insetos do solo, e a proteção das raízes das mudas e brotos contra insetos, em particular insetos do solo e foliares, sendo que o referido método compreende o contato das sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com um composto da presente invenção. Particularmente preferido é um método em que as raízes e brotos da planta são protegidos, mais preferencialmente um método em que os brotos das plantas são protegidos contra insetos perfuradores e sugadores, mais preferencialmente ainda um método em que os brotos das plantas sejam protegidos contra pulgões.
[0225] O termo “semente” abrange sementes e propágulos de plantas de todos os tipos, incluindo, mas não de forma limitadora, as sementes verdadeiras, pedaços de sementes, ventosas, rebentos, bulbos, frutas, tubérculos, grãos, estacas, brotos cortados e similares, e os meios em sementes verdadeiras em uma incorporação preferida.
[0226] O termo “tratamento de sementes” compreende todas as técnicas adequadas de tratamento de sementes conhecidas no setor, como curas, revestimentos de sementes, polvilhagem de sementes, imersão de sementes e granulação de sementes.
[0227] A presente invenção também compreende sementes revestidas pelo composto ativo ou que o contêm. As sementes podem ser revestidas com composições de revestimento de sementes contendo os compostos da presente invenção. Por exemplo, as composições de revestimento de sementes relatadas nos documentos EP3165092, EP3158864, WO2016198644, WO2016039623, WO2015192923, CA2940002, US2006150489, US2004237395, WO2011028115, EP2229808, WO2007067042, EP1795071, EP1273219, WO200178507, EP1247436, NL1012918 e CA2083415.
[0228] O termo “revestido com e/ou contendo” geralmente significa que o ingrediente ativo está na maior parte na superfície do produto de propagação no momento da aplicação, embora uma parte maior ou menor do ingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o referido produto de propagação é (re)plantado, ele poderá absorver o ingrediente ativo.
[0229] Sementes adequadas são as sementes de cereais, raízes, oleaginosas, vegetais, especiarias, plantas ornamentais, por exemplo sementes de trigo duro e outros tipos dee trigo, cevada, aveia, centeio, milho (milho forrageiro e milho açucarado / milho doce e de campo), soja, oleaginosas, crucíferas, algodão, girassóis, bananas, arroz, óleo de colza, nabo, beterraba, beterraba forrageira, berinjela, batata, grama, gramado, relva, grama forrageira, tomate, alho-poró, abóbora/abobrinha, repolho, alface, pimenta, pepino, melão, espécies de Brassica, melão, feijão, ervilha, alho, cebola, cenoura, tuberosas como a batata, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargoniums, amores-perfeitos e balsaminas.
[0230] Além disso, os compostos da presente invenção podem ser utilizados para o tratamento de sementes de plantas, que toleram a ação de herbicidas, ou fungicidas, ou inseticidas, devido à reprodução, incluindo métodos de engenharia genética.
[0231] Por exemplo, o composto da presente invenção pode ser utilizado no tratamento de sementes de plantas resistentes a herbicidas, do grupo que é constituído por sulfonilureias, imidazolinonas, glufosinato de amônio ou glifosato de isopropilamônio e substâncias ativas análogas (ver, por exemplo, EP242236, EP242246) (WO92/00377) (EP257993, US5013659) ou em plantas transgênicas, por exemplo algodão, com a capacidade de produzir toxinas de Bacillus thuringiensis (toxinas Bt) que tornam as plantas resistentes a certas pragas (EP142924, EP193259),
[0232] Além disso, o composto da presente invenção pode ser usado para o tratamento de sementes de plantas, que possuem características modificadas em comparação com as plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por métodos tradicionais de reprodução e/ou geração de mutantes, ou por procedimentos recombinantes. Por exemplo, foram descritos vários casos de modificações recombinantes de plantas de colheita com o objetivo de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO92/11376, WO92/14827, WO91/19806) ou de plantas transgênicas com uma composição de ácido gordo modificado (WO91/13972).
[0233] A aplicação do tratamento de sementes com o composto da presente invenção é realizada pulverizando ou polvilhando as sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.
[0234] As composições que são especialmente úteis para o tratamento de sementes são, por exemplo: A. Concentrados solúveis (SL, LS) B. Emulsões (EW, EO, ES) C. Suspensões (SC, OD, FS) D. Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) E. Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS) F. Formulações em gel (GF) G. Pós de polvilhagem (DP, DS)
[0235] As formulações convencionais de tratamento de sementes incluem, por exemplo, concentrados fluidos FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento de suspensões WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação em gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas às sementes diluídas ou não diluídas. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, diretamente nas sementes ou após a pré-germinação das sementes.
[0236] Em uma modalidade, é usada uma formulação FS para tratamento de sementes. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1-800 g/L de ingrediente ativo, 1-200 g/L de surfactante, 0 a 200 g/L de agente anticongelante, 0 a 400 g/L de ligante, 0 a 200 g/L de um pigmento e até 1 litro de solvente, de preferência água.
[0237] Especialmente, as formulações de FS dos compostos da presente invenção para tratamento de sementes compreendem geralmente a 0,1 a 80% em peso (1 a 800 g/L) do ingrediente ativo, de 0,1 a 20% em peso (1 a 200 g/L) de, pelo menos, um surfactante, por exemplo 0,05 a 5% em peso de um úmido e de 0,5 a 15% em peso de um agente dispersante, até 20% em peso, por exemplo, de 5 a 20% de um agente anticongelante, de 0 a 15% em peso, por exemplo, 1 a 15% em peso de um pigmento e/ou um corante, de 0 a 40% em peso, por exemplo, 1 a 40% em peso de um aglutinante (adesivo/agente de adesão), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo de 0,1 a 5% em peso de um espessante, opcionalmente de 0,1 a 2% de um agente antiespuma e, opcionalmente, um conservante como um biocida, antioxidante ou similar, por exemplo, numa quantidade de 0,01 a 1% em peso e uma enchimento/veículo até 100% em peso.
[0238] As formulações de tratamento de sementes podem ainda compreender aglutinantes e, opcionalmente, corantes.
[0239] Os aglutinantes podem ser adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Aglutinantes adequados são os homo e copolímeros de óxidos de alquileno como óxido de etileno ou óxido de propileno, acetato de polivinil, álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas e seus copolímeros, copolímeros de etileno-acetato de vinila, copolímeros de homo e copolímeros acrílicos, polietilenaminas, polietilamidas e polietilenopirimidas, polietilenosspirídeos e polietilenepirimidas, polietilenosspirídeos e polietilenosspirídeos copolímeros homo e copolímeros, como copolímeros de olefina/anidrido maleico, poliuretanos, poliésteres, homo e copolímeros de poliestireno
[0240] Opcionalmente, também podem ser incluídos corantes na formulação. Corantes ou corantes adequados para formulações de tratamento de sementes são o Rhodamin B, C.I. Pigmento Vermelho 1 12, C.I. Solvente Vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 1 12, pigmento vermelho 48:2 pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, ácido vermelho 51, ácido vermelho 52, ácido vermelho 14, ácido azul 9, ácido amarelo 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
[0241] Um exemplo de um agente gelificante é a carragenina (Satiagel®)
[0242] No tratamento de sementes, as taxas de aplicação dos compostos da presente invenção são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferencialmente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferencialmente de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente e, em particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de semente. A presente invenção, portanto, também fornece sementes compreendendo um composto da Fórmula (I), ou um sal de I agriculturamente útil, como é aqui definido. A quantidade do composto I ou o seu sal útil para agricultura variará em geral de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, em particular de 1 g a 1000 g por 100 kg de semente. Para culturas específicas, como a alface, a taxa pode ser maior.
Saúde animal
[0243] A presente invenção também fornece uma composição agrícola e/ou veterinária compreendendo, pelo menos, um composto da presente invenção.
[0244] A presente invenção relaciona-se ainda com uma utilização do composto, N-óxido ou sal do mesmo aceitável em veterinária, ou a composição da presente invenção, para a preparação de um medicamento destinado ao tratamento ou proteção de animais contra infestação ou infeção por pragas de insetos e ácaros ou parasitas.
[0245] Os compostos de Fórmula (I), seus N-óxidos e/ou seus sais aceitáveis em veterinária são, em particular, também adequados para serem utilizados no combate a parasitas internos ou externos dos animais.
[0246] Um objetivo da presente invenção é, portanto, o de fornecer novos métodos para controlar parasitas internos ou externos dos animais. Outro objetivo da presente invenção é fornecer pesticidas mais seguros para os animais. Outro objetivo da presente invenção é fornecer pesticidas para animais que possam ser utilizados em doses mais baixas do que os pesticidas existentes. Outro objetivo da presente invenção é fornecer pesticidas para animais, que possam proporcionar um longo controle residual de parasitas.
[0247] A presente invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade parasiticamente eficaz de, pelo menos, um composto de Fórmula (I), N-óxido ou um sal dos mesmos aceitável em veterinária e um veículo aceitável, para combater parasitas internos ou externos dos animais.
[0248] A presente invenção também fornece um método para o tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestações e infeções por parasitas, que compreende a administração ou aplicação oral, tópica ou parenteral ou aplicação aos animais de uma quantidade parasiticida eficaz de um composto da presente invenção ou de uma composição que o compreende.
[0249] A presente invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infeção por parasitas que compreende uma quantidade parasiticida eficaz de um composto da presente invenção ou de uma composição que a compreenda.
[0250] A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequação para o controle de endo e ectoparasitas internos ou externos de animais, o que requer, por exemplo, baixas dosagens não eméticas no caso da aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade e uma manuseio seguro.
[0251] Surpreendentemente, verificou-se agora que os compostos da presente invenção são adequados para combater endotipos e ectoparasitas internos e externos dos animais.
[0252] Os compostos da presente invenção e composições que os compreendem são preferencialmente utilizados para controlar e prevenir infestações e infeções de animais, incluindo animais de sangue quente (incluindo os humanos) e peixes. São, por exemplo, adequados para controlar e prevenir infestações e infeções em mamíferos, como bovinos, ovinos, suínos, camelos, veados, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalos, burros, gamos e renas, e também em animais portadores de peles, como martas, chinchilas e guaxinins, aves como galinhas, gansos, perus e patos e peixes como peixes de água salgada, de água fresca como as trutas, carpas e enguias.
[0253] Os compostos da presente invenção e composições compreendendo os mesmos são preferencialmente utilizados para controlar e prevenir infestações e infeções em animais domésticos, como cães ou gatos.
[0254] As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem, entre outros, piolhos, piolhos picadores, carrapatos, oestrus ovis, melophagus ovinus, stomoxys calcitrans, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasíticas, trombiculidae, mosquitos comuns, mosquitos e pulgas.
[0255] Os compostos da presente invenção e composições que os compreendem são adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Eles podem ser ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.
[0256] Os compostos da presente invenção são especialmente úteis no combate aos ectoparasitas.
[0257] Os compostos da presente invenção são especialmente úteis no combate aos parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: fleas (Síphonaptera), por exemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides cams, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, e Nosopsyllus fasciatus, baratas (Blattaria Blattodea), por exemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, e Blatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pi pi ens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, piolhos (Phthiraptera), por exemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. carraças e ácaros parasíticos (Parasátíformes): carraças (Ixodída), por exemplo Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasíticos (Mesostágmata), por exemplo Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp, Bugs (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus, Anoplurida, por exemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp, Mallophagida (suborders Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp.
Lombrigas nematoides:
[0258] Trichuris trichiura e Trichinosis (Trichosyringida), por exemplo Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae, ) Trichuris spp., Capillaria spp, Rhabditida, por exemplo Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp, Strongylida, por exemplo Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale, lombrigas intestinais (Ascarádáda), por exemplo Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi, Camallanida, por exemplo Dracunculus medinensis (verme da Guiné) Spirurida, por exemplo Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp. a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, e Habronema spp, vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp, Planarians (Plathelminthes): Trematódeo (Trematoda), por exemplo Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria a lata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp, Cercomeromorpha, em especial Cestoda (Ténias), por exemplo Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp. Os compostos de Fórmula (I) e composições que os contêm são especialmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
[0259] Além disso, o uso dos compostos de Fórmula (I) e composições que os contêm para combater mosquitos é uma das incorporações da presente invenção.
[0260] A utilização dos compostos da presente invenção e composições que os contêm para combater moscas é outra das incorporações da presente invenção.
[0261] Além disso, o uso dos compostos da presente invenção e composições que os contêm para combater pulgas é ainda outra incorporação da presente invenção.
[0262] A utilização dos compostos da presente invenção e composições que os contêm para combater carraças é ainda outra incorporação da presente invenção.
[0263] Os compostos da presente invenção também são especialmente úteis no combate aos endoparasitas (lombrigas nematoides, vermes de cabeça espinhosa e planárias).
[0264] A administração pode ser realizada profilaticamente e terapeuticamente.
[0265] A administração dos compostos da presente invenção é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, por via oral, tópica/dérmica ou parentérica.
[0266] Para administração oral a animais de sangue quente, os compostos da presente invenção podem ser formulados como alimentos para animais, pré-misturas para alimentos para animais, concentrados para alimentos para animais, pílulas, soluções, pastas, suspensões, banhos, géis, comprimidos, bólus e cápsulas. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser administrados aos animais em sua água potável. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por dia do composto da presente invenção, de preferência com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal do animal por dia.
[0267] Alternativamente, os compostos da presente invenção podem ser administrados a animais parentericamente, por exemplo, por injeção intraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos da presente invenção podem ser dispersos ou dissolvidos num veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos da presente invenção podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além disso, o composto da presente invenção pode ser administrado transdermicamente a animais. Para administração parentérica, a forma de dosagem escolhida deve fornecer ao animal 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal por dia do composto da presente invenção.
[0268] Os compostos da presente invenção também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de banhos, pós, polvilhos, coleiras, medalhões, sprays, xampus, formulações para aplicação direta ou indireta e em pomadas ou emulsões de óleo em água ou de água em óleo. Para aplicação tópica, os banhos e sprays contêm geralmente 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferencialmente 1 ppm a 3.000 ppm do composto da presente invenção. Além disso, os compostos da presente invenção podem ser formulados como etiquetas de orelha para animais, particularmente quadrúpedes como gado e ovelhas.
[0269] As preparações adequadas são: Soluções como soluções orais, concentrados para administração oral após diluição, soluções para uso na pele ou nas cavidades corporais, formulações para aplicação em líquidos, géis; emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semissólidas; formulações nas quais o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em uma base de emulsão de óleo em água ou de água em óleo; preparações sólidas, tais como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, pellets, comprimidos, bólus, cápsulas; aerossóis e inalantes e artigos moldados contendo compostos ativos.
[0270] As composições adequadas para injeção são preparadas dissolvendo o ingrediente ativo em um solvente adequado e adicionando opcionalmente outros ingredientes, como ácidos, bases, sais tampão, conservantes e solubilizadores.
[0271] As soluções são filtradas e cheias em estado estéril.
[0272] Solventes adequados são os solventes fisiologicamente toleráveis, tais como água, alcanóis como etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metilpirrolidona, 2- pirrolidona e suas misturas.
[0273] Os compostos ativos podem opcionalmente ser dissolvidos em óleos vegetais ou sintéticos, fisiologicamente toleráveis, que sejam adequados para injeção.
[0274] Solubilizadores adequados são os solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou impedem sua precipitação. Exemplos são a polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de rícino polioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado.
[0275] Conservantes adequados são o álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres do ácido p-hidroxibenzóico e n- butanol.
[0276] Soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados por via oral após diluição prévia segundo a concentração de utilização. As soluções e concentrados orais são preparados de acordo com a técnica específica e, como descrito acima, para soluções de injeção, não sendo necessários procedimentos estéreis.
[0277] As soluções para uso na pele são escorridas, espalhadas, esfregadas, borrifadas ou pulverizadas.
[0278] As soluções para uso na pele são preparadas de acordo com a técnica específica e de acordo com o descrito acima para soluções de injeção, não sendo necessários procedimentos estéreis.
[0279] Solventes adequados adicionais são o polipropileno glicol, fenil etanol, fenoxi etanol, éster como o acetato de etila ou butil, benzoato de benzila, éteres como o éter alquil alquilenoglicol, por exemplo, o éter monometílico de dipropilenglicol, cetonas como a acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solketal, propilencarbonato e suas misturas.
[0280] Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Os espessantes adequados são os espessantes inorgânicos, tais como as bentonites, ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos, como os derivados de celulose, álcoois polivinílicos e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.
[0281] Os géis são aplicados ou espalhados na pele ou introduzidos nas cavidades do corpo. Os géis são preparados por tratamento de soluções que foram preparadas como descrito no caso das soluções de injeção, com espessante suficiente para que resulte um material transparente com uma consistência semelhante a uma pomada. Os espessantes utilizados são os espessantes indicados acima.
[0282] As formulações de aplicação local são derramadas ou pulverizadas em áreas limitadas da pele, sendo que o composto ativo penetra na pele e atua sistemicamente. As formulações de aplicação local são preparadas dissolvendo, suspendendo ou emulsificando o composto ativo em solventes ou misturas de solventes adequados e compatíveis com a pele. Se for apropriado, são adicionados outros auxiliares, como corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizadores de luz e adesivos.
[0283] Os solventes adequados são: água, alcanóis, glicóis, glicóis de polietileno, glicóis de polipropileno, glicerol, álcoois aromáticos como álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres como éteres de alquil alquilenoglicol, tais como éter dipropilenoglicol monometílico, éter dietilenoglicol mono-butílico, cetonas como a acetona, metiletilcetona, carbonatos cíclicos como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n- alquilpirrolidonas, tais como a metilpirrolidona, n-butilpirrolidona ou noctilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2- dimetil-4-oxi-metileno-1, 3-dioxolano e glicerol formal.
[0284] Corantes adequados são todos os corantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
[0285] Substâncias promotoras de absorção adequadas são, por exemplo, os DMSO, óleos para espalhar tais como o miristato de isopropil, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e seus copolímeros com poliéteres, ésteres de ácidos graxos, triglicerídeos, álcoois graxos.
[0286] Antioxidantes adequados são os sulfitos ou metabissulfitos, tais como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butil-hidroxitolueno, butil-hidroxianisol, tocoferol.
[0287] Estabilizadores de luz adequados são, por exemplo, o ácido novantisólico. Adesivos adequados são, por exemplo, oa derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, como os alginatos, gelatina. As emulsões podem ser administradas por via oral, dérmica ou como injeções. As emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.
[0288] São preparadas dissolvendo o composto ativo na fase hidrofóbica ou hidrofílica e homogeneizando-o com o solvente da outra fase com a ajuda de emulsificantes adequados e, se for apropriado, com outros auxiliares, como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores da luz, substâncias que aumentam a viscosidade.
As fases hidrofóbicas adequadas (óleos) são:
[0289] Parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais, como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de mamona, triglicerídeos sintéticos como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeos com ácidos graxos vegetais do comprimento da cadeia Cs-Ci2 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas parciais de glicéridos de ácidos graxos saturados ou insaturados, possivelmente também contendo grupos de hidroxila, mono e diglicerídeos dos ácidos graxos Cs-do, ésteres de ácidos graxos, como estearato de etila, adipato de di-n-butiril, laurato de hexila, perlargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado da cadeia de comprimento médio com álcoois graxos saturados da cadeia de comprimento C16-C18, miristato de isopropil, palmitato de isopropil, ésteres caprílicos/ácido cáprico de álcoois graxos saturados da cadeia de comprimento C12-C18, estearato de isopropil, oleal oleato, decil oleato de etila oleato, lactato de etila, ésteres de ácidos graxos cerosos, como gordura sintética da glândula coccígea do pato, ftalato de dibutil, adipato de diisopropil e misturas de ésteres relacionadas com este último, álcoois graxos, como álcool isotridecílico, 2-octilododecanol, álcool cetilestearílico, álcool oleílico e ácidos graxos, como ácido oleico e suas misturas. As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois como propileno glicol, glicerol, sorbitol e suas misturas.
[0290] Os emulsionantes adequados são: surfatantes não iónicos, por exemplo, óleo de rícino polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietil, éter alquilfenol poliglicol; surfatantes anfolíticos tais como N-lauril-p-iminodipropionato de di- sódio ou lecitina.
[0291] Os surfactantes aniônicos adequados são o lauril sulfato de sódio, éter sulfato de álcool graxo, éster de mono/dialquilpoliglicol éter de ácido ortofosfórico, éster de monoetanolamina; surfactantes ativos catiônicos adequados são o cloreto de cetiltrimetilamónio.
[0292] Auxiliares adicionais adequados são: substâncias que aumentam a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, copolímeros de éter metil vinílico e anidrido maleico, glicóis de polietileno, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
[0293] As suspensões podem ser administradas por via oral ou tópica/dérmica. Elas são preparadas suspendendo o composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado, com a adição de outros auxiliares, como agentes umectantes, corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores de luz.
[0294] Os agentes de suspensão líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solventes.
[0295] Agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificantes mencionados acima.
[0296] Out ros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles indicados acima.
[0297] As preparações semissólidas podem ser administradas por via oral ou tópica/dérmica. Elas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua maior viscosidade.
[0298] Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado com adição de auxiliares, e trazido para a forma desejada.
[0299] Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Os que são usados são as substâncias inorgânicas e orgânicas. As substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos como o carbonato de cálcio, hidrogenocarbonatos, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argiláceas, sílica precipitada ou coloidal ou fosfatos. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, alimentos e rações, como leite em pó, compostos de alimentação de animais, farinhas em grão e flocos, amidos.
[0300] Auxiliares adequados são os conservantes, antioxidantes e/ou corantes que foram mencionados acima.
[0301] Out ros auxiliares adequados são os lubrificantes e deslizantes, como o estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonites, substâncias promotoras de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, ligantes como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear e ligantes secos, como a celulose microcristalina.
[0302] Em geral, “quantidade com eficácia parasiticida” significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para obter um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou, de outro modo, diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade com eficácia parasiticídica pode variar para os vários compostos/composições utilizados na presente invenção. Uma quantidade com eficácia parasiticida das composições também variará de acordo com as condições prevalecentes, como o efeito parasiticídico desejados, espécies-alvo, modo de aplicação e similares. As composições que podem ser utilizadas na presente invenção geralmente compreendem entre cerca de 0,001 a 95% do composto da presente invenção.
[0303] Geralmente é favorável aplicar os compostos da presente invenção em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia. As preparações prontas a usar contêm os compostos que atuam contra parasitas, preferencialmente ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, preferencialmente de 0,1 a 65% em peso, mais preferencialmente de 1 a 50% em peso, e com a maior preferência de 5 a 40% em peso. As preparações que são diluídas antes do uso contêm os compostos que atuam contra os ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90% em peso, de preferência de 1 a 50% em peso. Além disso, as preparações compreendem os compostos da presente invenção contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2% em peso, preferencialmente de 0,05 a 0,9% em peso, muito particularmente de preferência de 0,005 a 0,25% em peso.
[0304] Numa das incorporações, as composições compreendendo os compostos da presente invenção são aplicadas por via cutânea/tópica.
[0305] Em outra incorporação, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos moldados contendo compostos, tais como colares, medalhões, brincos, faixas para fixação em partes do corpo e tiras e fitas adesivas.
[0306] Ge ralmente é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos da presente invenção em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferencialmente 20 mg/kg a 200 mg/kg, mais preferencialmente 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado, ao longo de três semanas.
[0307] Para a preparação dos artigos moldados, são utilizados plásticos termoplásticos e flexíveis, bem como elastômeros e elastômeros termoplásticos. Plásticos e elastômeros adequados são resinas de polivinil, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos da presente invenção. É fornecida uma lista detalhada de plásticos e elastômeros, bem como procedimentos de preparação para os artigos moldados, por exemplo, no documento WO 2003/086075.
Resposta positiva da colheita:
[0308] Os compostos da presente invenção não apenas controlam eficazmente pragas de insetos e ácaros, mas também mostram resposta positiva da colheita, com efeitos no aumento de crescimento das plantas, crescimento de raízes aprimorado, tolerância à seca, aumento de sal, alta temperatura, frio, geada ou radiação de luz, floração melhorada, utilização aprimorada de nutrientes (como a assimilação aprimorada de nitrogênio), um produto vegetal de qualidade aprimorada, maior número de perfilhos produtivos, resistência aprimorada a fungos, insetos, pragas e similares, o que resulta em rendimentos mais altos.
[0309] A invenção é agora ilustrada em mais detalhe pelos exemplos a seguir, sem impor nenhuma limitação à mesma. EXEMPLOS QUÍMICOS: Procedimentos sintéticos gerais Síntese de pirazolopiridina diamidas: EXEMPLOS: Exemplo 1: Preparação do ácido 6-amino-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxílico: a) Preparação de (E)-4-(dimetilamina)-1,1-dimetoxibut-3- en-2-ona (IV-1):
[0310] Uma mistura de 1,1-dimetoxipropan-2-ona II-1 (10 g, 85 mmol) e 1,1-dimetoxi-N,N-dimetilatanamina III-1 (10,1 g, 85 mmol) foi aquecida a 90 °C por 16 horas. Após a conclusão da reação, a massa da reação foi concentrada e o produto bruto obtido (E )-4-(dimetilamino)-1,1-dimetoxibut- 3-en-2-ona (11 g, 63,5 mmol, 75 % de rendimento) após a concentração foi usado no passo seguinte sem qualquer purificação. 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7,72 (d, J = 12,8 Hz, 1H), 5,33 (d, J = 12,2 Hz, 1H), 4,57 (s, 1H), 3,36- 3,43 (m, 6H), 3,05-3,10 (m, 3H), 2,86 (d, J = 6,1 Hz, 3H). b) Preparação de 2-(5-formil-1 H-pirazol-1-il)acetato (VI 1) de etila:
[0311] A uma solução agitada de (E)-4-(dimetilamino)-1,1- dimetoxibut-3 — en-2 — ona IV-1 (5 g, 28,9 mmol) em etanol (50 mL), foram adicionados cloridrato de etil aminoglicinato (4,46 g, 28,9 mmol) e trietilamina (5,2 mL, 37,5 mmol) a 80 °C. A mistura de reação resultante foi agitada por 16 horas à temperatura de refluxo. Após a conclusão da reação, a mistura de reação foi concentrada, acidificada com ácido clorídrico 2N e extraída duas vezes com acetato de etila (100 mL). As camadas combinadas de acetato de etila foram secas sobre sulfato de sódio anidro e purificadas com cromatografia em coluna flash com eluição de 40% de acetato de etila em hexano para obter 2-(5-formil-1H-pirazol-- il)acetato de etila (3 g, 16,5 mmol, 57% de rendimento). 1H- NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 9,84 (s, 1H), 7,63 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 6,97 (d, J = 2,0 Hz, 1H), 5,32 (d, J = 19,6 Hz, 2H), 4,22 (q, J = 7,2 Hz, 2H), 1,27 (t, J = 7,1 Hz, 3H). c) Preparação de propionato (5-(2-cianoprop-1-en-1-il)- 1H-pirazol-1-il)metil (VIII-1):
[0312] A uma solução agitada de 2-(trifenil-l5- fosfalinideno)acetonitrilo (331 mg, 1,1 mmol) em tetrahidrofurano (5 mL), foi adicionado hexametil dissilazano de sódio (201 mg, 1,1 mmol) a 25 °C. Após 25 minutos de agitação adicionou-se iodometano (0,1 mL, 1,6 mmol) a 0 °C. A mistura de reação resultante foi agitada por 1 hora a 25 oC. À mistura de reação, foi adicionado 2- (5- formil-1H-pirazol-1-il)acetato de etila VI-1 (100 mg, 0,549 mmol) e agitado por 2 horas. Após a conclusão da reação, o tetra-hidrofurano foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi dissolvido em 5 mL de água e extraído duas vezes com acetato de etila (10 mL). As camadas combinadas de acetato de etila foram lavadas com salmoura e secas sobre sulfato de sódio anidro. O acetato de etila foi removido sob pressão reduzida para obter um produto bruto, que foi submetido à coluna flash usando 20% de acetato de etila em hexano por 40 minutos para obter 2-(5-(2-cianoprop-1-en-1- il)-1H-pirazol-1-il)acetato (40 mg, 0,182 mmol, 33 % de rendimento) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7,62-7,59 (1H), 6, 95-6, 90 (1H), 6, 53-6, 46 (1H), 4,97 (s, 2H), 4,25 (d, J = 7,2 Hz, 2H), 2,16 (d, J = 1,5 Hz, 3H), 1,30 (t, J = 7,1 Hz, 3H) e (Z)-2-(5-(2-cianoprop-1-en-1-il)-1 H-pirazol-1- il)acetato de etila (30 mg, 0,137 mmol, 25 % de rendimento) 1H-NMR (400 MHz, CHLOROFORM-D) δ 7,58 (dd, J = 2,1, 0,6 Hz, 1H), 7,16 (d, J = 2,1 Hz, 1H), 6,70-6,71 (m, 1H), 4,97 (s, 2H), 4,21-4,26 (m, 2H), 2,16 (d, J = 1,7 Hz, 3H),1,26-1,29 (m, 3H). d) Preparação de 6-amino-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxilato de etila (Ia-1):
[0313] A uma solução agitada de 2-(5-(2-cianoprop-1-en- 1-il)-1 H-pirazol-1-il)acetato de etila VIII-1 (100 mg, 0,46 mmol) em tetrahidrofurano (2 mL) foi adicionado terc- butóxido de potássio (102 mg, 0,9 mmol) a 0 °C. Após 2 minutos de agitação, a mistura da reação ficou com uma cor amarela alaranjada. A mistura de reação foi neutralizada com cloreto de amônio e extraída cinco vezes com diclorometano (10 mL). As camadas combinadas de diclorometano foram lavadas com salmoura e secas sobre sulfato de sódio anidro. O diclorometano foi removido para obter um produto bruto de 6- amino-5-metilpirazolo [1,5-a] piridina-7-carboxilato de etila (71 mg, 0,3 mmol, 71% de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 7,73 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 6,45 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 4,39 (q, J = 7,0 Hz, 2H), 2,22 (s, 3H), 1,32 (t, J = 7,1 Hz, 3H). e) Preparação do ácido 6-amino-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxílico (Ia-2):
[0314] A uma solução agitada de 6-amino-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxilato de etila Ia-1 (2 g, 9,1 mmol) em tetrahidrofurano (21 mL), metanol (3 mL) e água (9 mL), foi adicionado hidróxido de lítio (0,44 g, 18,2 mmol) a 25 oC. A mistura de reação resultante foi agitada por 20 minutos a 25 oC. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida e neutralizados com ácido clorídrico 6N em condições de frio de gelo. Os sólidos obtidos foram filtrados para obter um composto bruto, que foi seco sob pressão reduzida para obter o ácido 6-amino-5-metilpirazolo [1,5-a] piridina-7-carboxílico (1,3 g, 6,8 mmol, 75% de rendimento) H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 15,67 (s, 1H), 7,92 (d, J = 2,7 Hz, 1H), 7,70 (d, J = 1,0 Hz, 1H), 7,39 (s, 2H), 6,63 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 2,25 (d, J = 1,0 Hz, 3H). Exemplo 2: Preparação de 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N, 5-dimetilpirazolo [1,5-a] piridina-7-carboxamida: a) Preparação de 7-(3-bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H- pirazol-5-il)-5-metil-9H-pirazolo [1’,5‘: 1,6]pirido[3,2-d] [1,3]oxazin-9-ona (Ic-1):
[0315] Adicionou-se cloreto de metanossulfonil (0,9 mL, 11,2 mmol) a acetonitrila (10 mL) e a mistura foi resfriada a 0 oC. Uma solução de ácido 3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxílico IX-1 (2,0 g, 6,6 mmol) e piridina (0,7 mL, 8,6 mmol) em acetonitrila (10 mL) foi adicionada gota a gota ao longo de 5 minutos a 0 oC. A suspensão formada foi agitada por 5 minutos a 0 oC, e depois foi adicionada uma mistura de ácido 6-amino-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxílico Ia-2 (1,3 g, 6,6 mmol) e piridina (0,7 mL, 8,6 mmol) em acetonitrila (10 mL). Foi adicionada gota a gota uma solução de cloreto de metanossulfonil (0,9 mL, 11,2 mmol) em acetonitrila (10 mL) ao longo de 5 minutos a 0 oC, se necessário para garantir a conclusão da reação. A mistura da reação foi agitada a 0 oC por 15 minutos, depois aquecida lentamente até 25 oC e novamente agitada por 16 horas. A reação foi extinta pela adição lenta de água (50 mL). A mistura de reação foi filtrada para obter um produto bruto de 7-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il)-5-metil-9H- pirazolo[1', 5':1,6]pirido[3,2-d] [1,3]oxazin-9-ona (2,2 g, 4,8 mmol, 73% de rendimento) que foi utilizado no passo seguinte sem purificação. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8,64 (dd, J = 4,6, 1,5 Hz, 1H), 8,36 (dd, J = 8,2, 1,6 Hz, 1H), 8,18 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 7,77 (dd, J = 8,2, 4,8 Hz, 1H), 7,58 (s, 1H), 6,79 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 1,67 (d, J = 1,0 Hz, 3H). b) Preparação de 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida (1):
[0316] A uma solução agitada de 7-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-il)-5-metil-9H- pirazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona Ic-1 (300 mg, 0,7 mmol) em tetrahidrofurano (5 mL) foi adicionada metilamina (40,6 mg, 1,3 mmol) a 0 °C. A mistura de reação resultante foi agitada oor 16 horas a 25 oC. Após a conclusão da reação, o tetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida para obter um produto bruto, o qual foi ainda mais purificado pelo processo combiflash (50% de acetato de etila em hexano) para obter um 6-(3-bromo-1-(3-)cloropiridin-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida purificado (155 mg, 0,3 mmol, 48% de rendimento). H-XMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 10,42 (s, 1H), 8,55 (d, J = 4,3 Hz, 1H), 8,49 (q, J = 2,0 Hz, 1H), 8,17 (dd, J = 8,3, 1,5 Hz, 1H), 7,97 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,60 (q, J = 4,3 Hz, 2H), 7,38 (s, 1H), 6,56 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 2,76 (d, J = 4,3 Hz, 3H), 2,16 (d, J = 4,9 Hz, 3H). Exemplo 3: Preparação de 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida (25): a) Preparação de 7-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1 H- pyrazol-5-il)-5-metil-9H- pyrazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona (Ic- 2):
[0317] Adicionou-se cloreto de metanossulfonil (0,8 mL, 10,1 mmol) a acetonitrila (10 mL) e a mistura foi resfriada a 0 oC. Uma solução de ácido 1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxílico IX-2 (1,5 g, 5,9 mmol) e piridina (0,6 mL, 7,7 mmol) em acetonitrila (10 mL) foi adicionada gota a gota ao longo de 5 minutos a 0 oC. A suspensão formada agitada por mais 5 minutos. À suspensão foi adicionada uma mistura de ácido 6-amino-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxíclico Ia-2 (1,1 g, 5,9 mmol) e piridina (0,6 mL, 7,7 mmol) em acetonitrila (10 mL). A mistura de reação resultante foi agitada por 15 minutos a 0 oC. Foi adicionado gota a gota cloreto de metanossulfonil (0,8 ml, 10,1 mmol) em acetonitrila (10 mL) ao longo de 5 minutos a 0 oC, se necessário para garantir a conclusão da reação. A mistura de reação foi agitada a 0 oC por 15 minutos, depois aquecida lentamente a 25 oC e agitada a 25 oC por 16 horas. A reação foi extinta por adição gota a gota de água (50 mL) e agitando. A massa da reação extinta foi depois filtrada para obter um produto bruto 7-(1-(3-cloropiridina- 2-il)-3-metoxi-1 H-pirazol-5-il)-5-metil-9H- pirazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona (1,8 g, 4,4 mmol, 75 % de rendimento) que foi usado no passo seguinte sem purificação. 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8,59 (dd, J = 4,6, 1,5 Hz, 1H), 8,16-8,31 (m, 2H), 7,96 (d, J = 1,0 Hz, 1H), 7,70 (dd, J = 8,1, 4,6 Hz, 1H), 6,87 (s, 1H), 6,78 (d, J = 2,2 Hz, 1H), 3,91 (s, 3H), 1,67 (d, J = 0,7 Hz, 3H). b) Preparação de 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5- a]piridina-7-carboxamida (25):
[0318] A uma solução agitada de 7-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-il)-5-metil-9H- pirazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona (200 mg, 0,5 mmol) em tetrahidrofurano (5 mL) foi adicionada metilamina (30,4 mg, 1,0 mmol) a 0 °C. A mistura de reação resultante foi agitada por 1 hora a 25 oC. Após a conclusão da reação, o tetrahidrofurano foi removido sob pressão reduzida para obter um produto bruto, o qual foi ainda mais purificado pelo processo combiflash (80% de acetato de etila em hexano) para obter uma 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5- a]piridina-7-carboxamida purificada (152 mg, 0,3 mmol, 71 % de rendimento). Exemplo 4: Preparação de 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5- dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7-carboxamida (9) a) Preparação de 7-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pyrazol-5-il)-5-metil-9H- pyrazolo[1',5':1,6]pyrido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona (Ic- 3):
[0319] Cloreto de metanossulfonilo (0,9 mL, 10,9 mmol) foi dissolvido em acetonitrila (5 mL) e a mistura foi resfriada a 0 oC. Foi adicionada gota a gota uma solução de ácido 1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxílico IX-3 (2,7 g, 8,4 mmol) e piridina (1,2 mL, 14,3 mmol) em acetonitrila (5 mL) ao longo de 5 min a 0 °C. A suspensão formada foi agitada por 5 min a 0 °C. À suspensão foi adicionada uma mistura de ácido 6-amino-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxílico Ia-2 (1605 mg, 8,4 mmol) e piridina (1,2 mL, 14,3 mmol) em acetonitrila (5 mL). A mistura de reação resultante foi agitada por 30 minutos a 0 °C e depois a temperatura foi deixada aquecer lentamente até aos 25 °C. Após a conclusão da reação, a mistura dessa reação foi concentrada sob pressão reduzida, diluída com água (55mL) e extraída duas vezes com diclorometano (60 mL). A camada combinada de diclorometano foi concentrada e purificada por cromatografia combiflash usando 5% de metanol/diclorometano para obter 7-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- il)-5-metil-9H-pirazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin- 9-ona (2,8 g, 1,9 mmol, 70 % de rendimento). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ 8,61 (q, J = 2,0 Hz, 1H), 8,31 (dd, J = 8,3, 1,5 Hz, 1H), 8,17 (d, J = 2,4 Hz, 1H), 7,96 (d, J = 1,2 Hz, 1H), 7,72 (q, J = 4,3 Hz, 1H), 7,09 (s, 1H), 6,78 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 4,98 (d, J = 9,2 Hz, 2H), 1,67 (s, 3H). b) Preparação de 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5- dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7-carboxamida (9):
[0320] Uma solução de 7-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-il)-5-metil-9H- pirazolo[1',5':1,6]pirido[3,2-d][1,3]oxazin-9-ona Ic-3 (200 mg, 0,419 mmol) e tetrahidrofurano (5 mL) foi resfriada a 0 oC e foi adicionada metanamina (39,1 mg, 1,3 mmol) gota a gota. A mistura de reação resultante foi agitada a 0 oC por 2 horas. Após a conclusão da reação, a mistura resultante da reação foi concentrada sob pressão reduzida, diluída com água (25 mL) e extraída duas vezes com diclorometano (25 mL). A camada de diclorometano foi separada e seca sobre sulfato de sódio anidro para obter um produto bruto. O produto bruto foi purificado por HPLC preparativa para obter 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamido (89 mg, 0,2 mmol, 42% de rendimento).Tabela 1: Compostos representativos da presente divulgação preparados de acordo com os métodos adequados, conforme descrito em esquemas e exemplos EXEMPLO DE BIOLOGIA: As soluções de teste foram preparadas de acordo com o procedimento descrito abaixo (500 PPM): EQUIPAMENTO E AUXILIARES DE MOAGEM: 1. Misturadora Eppendorf Vortex (ThermoMixer C) e tubos Eppendorf de 1,5 mL 2. Contas de zircônio (Zirconium-Yttrium) com um diâmetro de 0,8 a 1,0 mm 3. Microscópio 4. Copo — 100 mL 5. Micropipeta REAGENTES: 1. Solução surfactante 2. Água desmineralizada (DM) 1. Pesar 10 mg do composto da presente invenção a testar em um tubo Eppendorf. 2. Adicionar 200 mg da Solução Surfactante ao tubo. 3. Adicionar 600 mg de esferas de zircônio à mistura acima. 4. Fixar o tubo na misturadora Eppendorf Vortex e começar a centrifugação a 2000 rpm. 5. Misturar na misturadora Vortex por 30 minutos. Após 30 minutos, observar a amostra no microscópio com uma resolução de 400x. 6. Se a dimensão máxima das partículas for mais do que 5 μm ou o tamanho médio das partículas for superior a 2 μm ou a distribuição de tamanho de partículas for desigual, continue a centrifugação por mais 30 minutos e verifique novamente o tamanho das partículas utilizando o microscópio. Continuar até o tamanho médio das partículas ser inferior a 2 mícrones. 7. Quando for atingido o tamanho de partícula requerido, adicionar 1,0 mL de água DM ao tubo, fechar a tampa, agitar o tubo cuidadosamente e transferir o conteúdo, juntamente com as esferas, para um copo. 8. Para enxaguar o tubo, adicionar mais 1,0 mL de água DM ao tubo, fechar a tampa, agitar bem e transferi-lo para o mesmo copo. 9. Repetir o Passo n.° 8 mais uma vez, para que o tubo seja bem lavado e o composto da presente invenção seja transferido para o copo. 10. Adicionar 16,8 mL de água DM ao copo e agitar bem. 11. A dispersão homogênea pode então ser decantado em um frasco de vidro, de imediato, para separar as esferas de zircônio. 12. Usar esta amostra imediatamente para testes biológicos. 13. Podem ser preparadas mais diluições tomando a quantidade adequada da alíquota do Passo 10 imediatamente após agitar, e diluindo segundo os requisitos. A solução da amostra deve ser bem misturada imediatamente antes dos testes biológicos. Exemplo A: Helicoverpa armígera
[0321] Foi usado o método da incorporação na alimentação, em que alimento semissintético foi incorporado nas soluções de teste, sendo a temperatura de aproximadamente 50 oC nos recipientes de bioensaio e agitada cuidadosamente para uma mistura adequada, deixando depois resfriar por 30 minutos. O alimento solidificado foi cortado em partes iguais e depois cada parte foi transferida para uma célula de bandejas de bioensaio. Uma única larva no terceiro ínstar privada de alimento foi lançada em cada uma destas células das bandejas de bioensaio e a bandeja foi coberta com a tampa. As bandejas de bioensaio foram mantidas em condições laboratoriais a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 7 0%. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 96 horas após a liberação das larvas. A percentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de larvas mortas e moribundas. Os seguintes números de composto 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 12 13 14 15 16 19 20 21 22 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 35 36 37 40 41 42 44 45 46 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 67 68 71 72 76 84 87 91 92 93 95 96 99 107 108 109 114 115 116 117 119 120 121 122 123 124 126 127 130 131 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 143 146 148 151 153 154 155 157 161 162 166 167 168 169 170 171 172 173 174 175 186 187 191 194 195 196 197 199 201 203 204 209 211 213 214 215 e 226 registraram mais de 70% de mortalidade @ 300 PPM e poucos compostos de entre os listados mostraram eficácia suficiente contra Bemesia tabaci e Myzus persicae. Exemplo B: Spodoptera litura
[0322] Foi usado o método da incorporação na alimentação, em que alimento semissintético foi incorporado nas soluções de teste, sendo a temperatura de aproximadamente 50 oC nos recipientes de bioensaio e agitada cuidadosamente para uma mistura adequada, deixando depois resfriar por 30 minutos. O alimento solidificado foi cortado em partes iguais e depois cada parte foi transferida para uma célula de bandejas de bioensaio. Uma única larva no terceiro ínstar privada de alimento foi lançada em cada uma destas células das bandejas de bioensaio e a bandeja foi coberta com a tampa. As bandejas de bioensaio foram mantidas em condições laboratoriais a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 70%. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 96 horas após a liberação das larvas. A percentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de larvas mortas e moribundas. Os seguintes números de composto 123456789 10 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 35 36 37 40 41 42 44 45 46 47 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 67 68 71 72 76 83 86 87 91 92 93 95 96 99 106 107 108 109 110 119 121 126 132 133 134 135 136 137 138 139 140 141 142 145 146 148 151 153 154 157 162 166 167 168 169 170 174 184 186 187 188 189 195 196 197 201 203 206 207 214 215 216 217 219 220 and 226 registaram mais de 70% de mortalidade @ 300 PPM. Exemplo C: Plutella xylostella
[0323] O método de imersão das folhas foi usado para a triagem, em que a quantidade necessária dos compostos foram pesadas e dissolvidas na solução de teste no tubo e foi feita uma centrifugação a 2000 rpm com esferas de Zircônio por 90 minutos, para uma mistura adequada, e depois misturadas com uma solução de 0,01% de Triton-X para obter a concentração de teste desejada. Folhas de repolho foram imersas na solução durante 10 segundos, secas à sombra durante 20 minutos e, em seguida, transferidas para bandejas de bioensaio. Foi liberada em cada célula uma única larva no segundo ínstar e a bandeja foi coberta com a tampa. As bandejas de bioensaio foram mantidas em condições laboratoriais a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 70%. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 72 horas após a liberação das larvas. A percentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de larvas mortas e moribundas. O seguintes números de compostos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 67 68 69 70 71 72 75 76 79 80 84 87 88 91 93 94 95 96 99 103 104 105 106 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118 119 126 127 128 129 130 131 132 133 134 135 137 138 139 140 141 142 144 148 149 150 151 153 154 157 162 163 166 167 170 171 173 174 184 185 186 187 188 189 192 195 196 197 199 201 203 205 207 208 209 210 212 214 215 216 223 e 226 i reg istar am ma is de 70% de mo rtali dade @ 300 PPM. Exemplo D: Bemisia tabaci
[0324] O método de imersão das folhas foi usado para a triagem, em que a quantidade necessária dos compostos foram pesadas e dissolvidas na solução de teste no tubo e foi feita uma centrifugação a 2000 rpm com esferas de Zircônio por 90 minutos, para uma mistura adequada, e depois misturadas com uma solução de 0,01% de Triton-X para obter a concentração de teste desejada. Foram mergulhadas folhas de algodão na solução durante 10 segundos, secas à sombra por 20 minutos e depois as folhas foram mantidas em unidades de vidro com o pecíolo mergulhado em água. Números determinados de adultos recém-emergidos foram liberados e mantidos na câmera de crescimento da planta a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 70%. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 72 horas após a liberação das larvas. A porcentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de larvas de adultos mortos e moribundos. Exemplo E: Myzus persicae
[0325] O método de imersão das folhas foi usado para a triagem, em que a quantidade necessária dos compostos foram pesadas e dissolvidas na solução de teste no tubo e foi feita uma centrifugação a 2000 rpm com esferas de Zircônio por 90 minutos, para uma mistura adequada, e depois misturadas com uma solução de 0,01% de Triton-X para obter a concentração de teste desejada. Foram mergulhadas folhas de pimento na solução durante 10 segundos, secas à sombra por 20 minutos e depois as folhas foram mantidas em unidades de vidro com o pecíolo mergulhado em água. Números determinados de ninfas no terceiro ínstar foram liberados e mantidos na câmera de crescimento da planta a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 70 %. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 72 horas após a liberação das larvas. A porcentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de ninfas mortas e moribundas. Exemplo F: Nilaparvata lugens
[0326] O método de imersão das folhas foi usado para a triagem, em que a quantidade necessária dos compostos foram pesadas e dissolvidas na solução de teste no tubo e foi feita uma centrifugação a 2000 rpm com esferas de Zircônio por 90 minutos, para uma mistura adequada, e depois misturadas com uma solução de 0,01% de Triton-X para obter a concentração de teste desejada. Mudas de arroz foram mergulhadas na solução durante 10 segundos, secas à sombra por 20 minutos e depois as mudas foram mantidas em tubos de ensaio com as raízes mergulhadas em água. Números determinados de ninfas no terceiro ínstar foram liberados e mantidos na câmera de crescimento da planta a uma temperatura de 25 oC e Umidade Relativa de 75%. As observações das larvas mortas, moribundas ou vivas foram registradas 72 horas após a liberação das larvas. A porcentagem de mortalidade foi calculada pela combinação de ninfas mortas e moribundas.

Claims (18)

1. Um composto da Fórmula (I), I caracterizado pelo fato de que: A1 e A3 são independentemente C ou N, e A2 é C; B1 e B2 são independentemente C ou N e, pelo menos, um de B1 e B2 é N; desde que ambos de B1 e B2 simultaneamente não possam ser N; R1 é NR10R11; R10 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1- C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi e C1-C6 haloalcoxi; R11 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C12 anel ou sistema de anel mono ou bi ou tricarbocíclico, C3-C8 cicloalquilalquil e C3-C6 heterociclil; o dito anel heterociclil compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)o-2; e um ou mais C do anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) e ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16a; Cada um de R10 e R11 pode ser independente e opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C6 heterociclil, C1C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1 C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquilcarbonil e anéis heteroaromáticos de 5 ou 6 membros. Cade um dos anéis de heterociclil e anel heteroaromático de 5 ou 6 membros pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo constituído por C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, halogênio, ciano e C1-C6 alcoxi; ou R10 e R11 juntamente com o átomo N ao qual estão ligadas podem formar um anel heterocíclico de a 8 membros; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N e S(O)0-2; e um ou mais C do anel heterocíclico podem ser substituídos por C(=O) ou C(=S) ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais substituinte R16b; onde R16a, R16b e R16c são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-Ce hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-Ce haloalcoxicarbonil, C1-Ce alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-Ce haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1C6 alquilamino, C1-Ce dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C1-C6 alquil-C3-C6- cicloalquilamino, C1-Ce alquilcarbonil, C1-Ce alcoxicarbonil, C1-Ce aquilaminocarbonil, C1- C6 dialquilaminocarbonil, C1-Ce alcoxicarboniloxi, C1-Ce alquilaminocarboniloxi, C1-Ce dialquilaminocarboniloxi e C1-Ce trialquilsililo; ou R12 e R13 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C1-C10 alquil, C3-C8 cicloalquil, C2-C10 alcenilo, C2-C10 alquinil e C1-Ce alquilcarbonil, onde R12 e R13 podem ser opcionalmente substituídos por um ou mais Re, cada Re é selecionado do grupo constituído por halogênio, ciano, nitro, hidroxila, tio, tiocianato, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2C6 alquinil e C3-C8 cicloalquil, onde um ou mais grupos CH2 podem ser substituídos por um grupo C(=O); ou R12 e R13 em conjunto, representam um C2-C7 alquileno, C2-C7 alcenileno, C6-C9 alcinileno, um anel ou sistema de anel de 3 a 10 membros juntamente com o átomo de enxofre ao qual estão ligados, onde 1 a 4 dos grupos CH2 na cadeia de alquileno C2-C7 ou 1 a 4 de qualquer um dos grupos de CH2 ou CH na cadeia de alcenileno C2-C7 ou 1 a 4 de qualquer um dos grupos CH2 na cadeia de alcenileno C6-C9 pode ser substituído por 1 a 4 grupos independentemente selecionados de C(=O), C(=S), O, N, NO e S(O)0-2 e NH, e onde os átomos de carbono e ou nitrogênio no anel C2-C7 alquileno, C2-C7 alcenileno ou C6-C9 alcinileno podem ser substituídos por um ou mais substituintes independentemente selecionados de halogênio, ciano, C1-C6-alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 halocicloalquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 alquinil e C2-C6 haloalquinil; R14 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C1-C6 alquilcarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 haloalquilo, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C10 cicloalcenilo, fenil, naftilo, anel ou sistema em anel de 3 a 8 membros que pode conter um ou mais membros de anel selecionados de C, N, O e S(O)0-2; cada um dos quais é opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados de halogênio, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquilo, ciano, nitro, formil, C1-Ce alquilcarbonil, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, di(C1-C6 alquil)aminocarbonil, C1-C6 alquilsulfinil, C1-Ce alquilsulfonil, trifluorometilsulfonil, C3-C8 cicloalquil, e fenil ou naftilo, onde o fenil ou naftilo é opcionalmente substituído por um ou mais grupos selecionados de halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalquilo, C1-Ce alquiloxicarbonil, trifluorometilsulfonil, formil, nitro e ciano; W1 e W2 são independentemente O ou S; cada um de R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi e C1-C6haloalcoxi; “n” é um integral de 0 a 3; “m” é um integral de 0 a 2; R4 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C1-C6alquilcarbonil e C1-C6alcoxicarbonil; cada um de C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil substituído por um ou mais substituintes selecionados de halogênio nitro, ciano, hidroxila, C1-Ce alcoxi; D é onde; o elo à esquerda está ligado a Z1 e o elo à direita está ligado ao carbono marcado com 2, ou o elo à direita está ligado a Z1 e o elo à esquerda está ligado ao carbono marcado com 2; e R8 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1C6 haloalcoxi, C1-C6 alcoxicarbonil, C1-C6 alquiltio, C1C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquilsulfinil e C1-C6 haloalquilsulfonil; R9 é um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais substituintes selecionados independentemente do grupo constituído por halogênio, C1-C6 alquil, C2-C4 alcenilo, C2-C4 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C2-C4 haloalcenilo, C2-C4 haloalquinil, C3C6 halocicloalquil, ciano, nitro, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-Ce alcoxicarbonil, C1-Ce alquiltio, C1-Ce haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfonil, C1-C6 alquilamino, C1-C8 dialquilamino, C3-C6 cicloalquilamino, C3-C8 cicloalquil-C1-C6-alquilamino, C1-C6 alquilcarbonil, C1C6 alcoxicarbonil, C1-C6 aquilaminocarbonil, C1-C8 dialquilaminocarbonil e C1-C6 trialquilsililo; Z1 é uma ligação direta ou CR6R7 ou C(O) ou NR18 ou O ou S(O) 0-2; R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C4 alcenilo, C2-C4 alquinil, C1-C6 haloalquilo, C2-C6 haloalcenilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 haloalquilsulfinil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 alquilsulfonil e C1-C6 haloalquilsulfonil. R18 e R19 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, hidroxila, formil, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 alquilsulfinil e C1-C6 alquilsulfonil; E é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6 alquil, C3-C6 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1C6 haloalcoxi e C3-C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S (O) 0-2; e um ou mais C do anel ou sistema de anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16c; ou E é selecionado a partir de anéis aromáticos ou heteroaromáticos de 5 ou 6 membros ou sistemas de anéis heterobicíclicos de 8, 9 ou 10 membros, em que os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de N, O e S; onde os heteroátomos em sistemas de anel heterocíclico podem ser selecionados de N, O e S(O)0-2; e o átomo C do sistema de anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) ou C(=NR19); onde o anel ou sistema de anel aromático, heteroaromático ou heterobiciclíco pode ser opcionalmente substituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C2C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3C6 halocicloalquil, halogênio, ciano, carboxil, aminocarboxil, nitro, hidroxila, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil ou C1-C6haloalquilsulfonil; ou sais, complexos de metais, N-óxidos, estereoisômeros ou polimorfos dos mesmos.
2. O composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: A1 é N; A2 e A3 são C; B1 é N; e B2 é C; R1 é NR10R11; R10 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1- C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi e C1-C6 haloalcoxi; R11 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C3-C12 anel ou sistema de anel mono ou bi ou tricabocícilico, C3-C8 cicloalquilalquil, e C3-C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)0-2; e um ou mais C do anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O) e C(=S); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16a. R12 e R13 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, C1-C10 alquil, C3-C8 cicloalquil, C2-C10 alcenilo, C2-C10 alquinil e C1-C6 alquilcarbonil, W1 e W2 são O; cada um de R2 e R3 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, hidroxila, C1-C6 alquil, C2-C6 alcenilo, C2-C6 alquinil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquil-C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, e C1-C6 haloalquiltio; R4 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C3 alquil, e C3-C5 cicloalquil; R8 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, C1-C4 alquil, C3-C5 cicloalquil, halogênio, ciano, C1-C4 alcoxi e C1-C4 alquiltio; R9 é um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais substituintes independentemente selecionados do grupo constituído por halogênio, C1-C6 alquil, C1-C6 haloalquilo, ciano e nitro. Z1 é uma ligação direta ou CR6R7 ou O; R6 e R7 são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, C1-C4 alquil, e C1-C4 haloalquilo; E é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, C1-C6 alquil, C3-C6 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxi ou C1-C6 haloalcoxi, C3-C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico pode compreender um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)0-2; e um ou mais C do anel ou sistema de anel heterocíclico pode ser substituído por C(=O), C(=S) ou C(=NR19); o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16c. onde R16a e R16c são independentemente selecionados do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, e C1-C6 haloalquilsulfinil; R19 é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, hidroxila, formyl, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 hidroxialquil, C2-C6 haloalcenilo, C2-C6 haloalquinil, C3-C6 halocicloalquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, e C1-C6 haloalquiltio; ou E é um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros onde os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de um ou mais N, O e S; e o anel heteroaromático pode ser opcionalmente substituído por hidrogênio, C1-C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C3C6 halocicloalquil, halogênio, ciano, carboxil, aminocarboxil, nitro, hidroxila, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinil, C1-C6 alquilsulfonil, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 haloalquilsulfinil, e C1-C6 haloalquilsulfonil.
3. O composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que: R4 é hidrogênio; D é, onde; o elo à direita está ligado a Z1 e o elo à esquerda está ligado ao carbono marcado com 2; R8 é hidrogênio; R9 é selecionado de um anel heteroaromático de 6 membros opcionalmente substituído por um ou mais de halogênio; E é selecionado do grupo constituído por halogênio, C1-C6 haloalquilo, ou C1-C6 alcoxi, C3C6 heterociclil; o dito anel heterocíclico compreende um ou mais heteroátomos selecionados de N, O e S(O)o-2; o dito anel heterocíclico pode ser opcionalmente substituído por um ou mais R16c; onde R16c é selecionado do grupo constituído por hidrogênio, halogênio, ciano, nitro, C1C6 alquil, C3-C8 cicloalquil, C3-C8 cicloalquilalquil, C1-C6 haloalquilo, C1-C6 alcoxialquil, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, e C1-C6 haloalquilsulfinil; ou E é um anel heteroaromático de 5 membros, onde os heteroátomos no anel heteroaromático podem ser selecionados de um ou mais N, O e S; e o anel heteroaromático pode ser opcionalmente substituído por C1-C6 alquil, C1 C6 haloalquilo, halogênio, ciano, C1-C6 alcoxi, C1-C6 haloalcoxi, C1-C6 alquiltio C1-C6haloalquiltio.
4. O composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo dito composto de Fórmula (I) ser selecionado de 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; N-alil-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina—2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(terc- butil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 1-(3- cloropiridina-2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina-1- carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi) -1H-pirazol-5-carboxamida; N-(terc-butil)-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2- cianoetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina- 1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1H- pirazol-5-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc- butil) -6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina—2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-metoxietil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7- (azetidina-1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6- il)-3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(oxetano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(7-(azetidina-1-carbonil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamida; 1-(3-cloropiridina- 2-il)-N-(7-(3,3-difluoroazetidina-1-carbonil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-cianoetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)- 5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(oxetano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2-cianoetil)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N-(2- (metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(terc-butil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; N-alil-5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina- 2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5- dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-alil-6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-5-metilo-N-(2-(metiltio)etil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-butil-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3- iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)- 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(dietil-l4-sulfanilideno)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7-(azetidina- 1-carbonil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5-carboxamido) -5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-((1-metilo-3-(trifluorometil)-1H- pirazol-5-il)oxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(dietil-l4- sulfanilideno)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (3,3-difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- ciclopropil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-alil-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(3,3- difluoroazetidina-1-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (2-metoxietil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(7- (azetidina-1-carbonil)-5-bromopirazolo[1,5-a]piridina-6- il)-3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamida; 3-bromo-N-(5-bromo-7-(3,3-difluoroazetidina-1- carbonil)pirazolo[1,5-a]piridina-6-il)-1-(3-cloropiridina- 2-il)-1H-pirazol-5-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(dietil-l4-sulfanilideno)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6 (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (oxetano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N,5-dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(cianometil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etoxi-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2-trifluoroetoxi)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-etoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-isopropoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(cianometil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2- metoxietil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-N-(terc-butil)-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(2,2,2- trifluoroetoxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol- 5-carboxamido)-N-isopropoxi-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(3-oxoisoxazolidina-4- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(3-oxoisoxazolidina-4-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6- (1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc-butil)-5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il) -3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3- bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- cloro-N-isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-butil-5-cloropirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-cloro-N-(prop-2-in-1-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N-etilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-etil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3- iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- (thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metoxi-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-cloro-N- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)- N-(cianometil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-cloro-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; rac-(R)-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3-oxoisoxazolidina-4- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3- ((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina—2-il)-3-((5- (trifluorometil)-2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(terc-butil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-etilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-propilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopropilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(thietan-3-iloxi)-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2-metoxietil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 5-cloro-6-(1-(3-cloropiridina-2- il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metoxipirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopropilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (2,2,2-trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H- tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N,5- dimetilpirazol[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-etil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-ciclopropil-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1-ciclopropiletil)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(terc- butil) -6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)- 2H-tetrazol-2-il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-((5-(trifluorometil)-2H-tetrazol-2- il)metil)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopropilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N- (1-metilciclopropil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3-metiloxetano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1-metoxi- 2-metilpropano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-neopentilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(3,3- dimetilbutano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(3,3-dimetilbutil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(adamantano- 1-il)-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; N-(adamantano-1-il)-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-neopentilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(3,3-dimetilbutano-2- il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(pentano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2,2- difluoroetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(1,1,1-trifluoropropano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- (5-metilhexano-2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; rac-(R)-6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidrofurano-2- il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-((tetrahidro-2H-pirano-2-il)metil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(3-metilbutano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- metoxibutano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(tiazol-2- ilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (ciclopentilmetil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidro-2H-pirano-4- il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo- 1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- hidroxi-2-metilpropano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1-hidroxi-2- metilpropano-2-il)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(pentano-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(2-metilbutil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(2-(4-metiltiazol-5- il)etil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-((tetrahidro-2H-pirano-4-il)metil)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N- ((tetrahidrofurano-2-il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(ciclopentilmetil)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5- metilo-N-(tiazol-2-ilmetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-N-(1-metoxibutano-2-il)-5- metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopentil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (3-bromo-1-(3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(thietan-3-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3-cloropiridina-2- il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1,1-dioxidothietan-3-il)- 5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1- (3-cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo- N- (1-oxidothietan-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(5-metilhexano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- isopentil-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6(1- (3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(3-metilbutano-2-il)pirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-((tetrahidro- 2H-pirano-2-il)metil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(2,2-difluoroetil)-5-metilpirazolo[1,5- a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(thietan-3- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(3-bromo-1-(3- cloropiridina-2-il)-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- cianociclopropil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(1,1,1-trifluoropropano- 2-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1- (3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (3,3-dimetilbutil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H- pirazol-5-carboxamido)-5-metilo-N-(1- metilciclopropil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6- (1-(3-cloropiridina-2-il)-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-5- carboxamido)-5-metilo-N-(1,1,1-trifluoropropano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (1-cianociclopropil)-5-metilpirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(2,2,2- trifluoroetil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(1-metilciclopropil)pirazolo[1,5-a]piridina- 7-carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3- metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1- ciclopropiletil)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida; 5- bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5- carboxamido)-N-(thietan-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7- carboxamida; 5-bromo-6-(1-(3-cloropiridina-2-il)-3-metoxi- 1H-pirazol-5-carboxamido)-N-(1,1,1-trifluoropropano-2- il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida e 5-bromo-6-(1-(3- cloropiridina-2-il)-3-metoxi-1H-pirazol-5-carboxamido)-N- (oxetano-3-il)pirazolo[1,5-a]piridina-7-carboxamida.
5. Uma composição para controlar ou prevenir pragas de insetos e/ou ácaros, caracterizada por compreender uma quantidade biologicamente eficaz de composto de Fórmula (I) ou sais, complexos de metais, N-óxidos, esteroisômeros, ou polimorfos dos mesmo, de acordo com a reivindicação 1 e, pelo menos, mais um componente adicional selecionado do grupo constituído por surfactantes e auxiliares.
6. A composição de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por ser adaptada para aplicações agrícolas e/ou veterinárias.
7. A composição, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por compreender adicionalmente, pelo menos, um composto biológico ativo e compatível adicional selecionado de entre os fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes ou nutrientes.
8. Combinação, caracterizada por compreender uma quantidade biologicamente eficaz do composto de acordo com a reivindicação 1 e, pelo menos, um composto biologicamente ativo e compatível adicional selecionado de fungicidas, inseticidas, nematicidas, acaricidas, biopesticidas, herbicidas, reguladores de crescimento de plantas, antibióticos, fertilizantes e nutrientes.
9. Composição ou combinação, de acordo com a reivindicação 5 ou 8, caracterizada pelo fato de que a referida quantidade biologicamente eficaz de composto de Fórmula (I) varia de 0,1% a 99% em peso, em relação ao peso total da composição ou combinação, preferencialmente varia de 5 a 50% em peso em relação ao peso total da composição ou combinação.
10. Um método para combater insetos e pragas de ácaros, caracterizado por compreender o contato com insetos e pragas de ácaros, seus hábitos, terreno de propagação, suprimento de alimentos, plantas, sementes, solo, área, material ou ambiente em que as pragas de insetos e ácaros estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataques ou infestação de pragas com uma quantidade biologicamente eficaz de composto de fórmula (I) ou sais, complexos metálicos, óxidos-N, estereoisômeros, polimorfos, composição ou combinação dos mesmos, de acordo com a reivindicação 1, ou 5, ou 8, em que dito método exclui métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.
11. Um método para proteger as colheitas contra ataques ou infestação por pragas de insetos e ácaros caracterizado por compreender o contato da colheita com uma quantidade biologicamente eficaz do composto ou sais, complexos metálicos, N-óxidos, estereoisômeros, polimorfos, composição ou combinação dos mesmos, de acordo com a reivindicação 1 ou 5 ou 8.
12. O método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado por compreender a aplicação de doses eficazes de composto da fórmula (I) em quantidades que variam entre 1 gai e 5000 gai por hectare em culturas agrícolas ou hortícolas.
13. Um método para a proteção de sementes contra insetos do solo e das raízes das mudas e rebentos contra insetos do solo e foliares, caracterizado por compreender o contato das sementes antes da semeadura e/ou após a pré-germinação com o composto da Fórmula (I) ou sais, complexos metálicos, N- óxidos, estereoisômeros, polimorfos, composição ou combinação dos mesmos, de acordo com a reivindicação 1 ou 5 ou 8.
14. Uso do composto de Fórmula (I) ou sais, complexos metálicos, N-óxidos, estereoisômeros, polimorfos, composição ou combinação dos mesmos de acordo com as reivindicações 1 ou 5 ou 8, caracterizado por ser para o combate a insetos e pragas de ácaros em culturas agrícolas e/ou hortícolas, ou parasitas em animais, em que dito uso exclui métodos para o tratamento do corpo humano ou animal por cirurgia ou terapia.
15. Uso, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado por ser para a preparação de um medicamento para tratamento ou proteção de animais contra infestações ou infeções por pragas ou parasitas de insetos e ácaros.
16. Uso, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que as ditas culturas agrícolas essejam cereais, milho, arroz, soja e outras plantas leguminosas, frutos e árvores frutíferas, uvas, nozes e nogueiras, citrinos e árvores de citrinos, quaisquer plantas hortícolas, cucurbitáceas, plantas oleaginosas, tabaco, café, chá, cacau, beterraba sacarina, cana-de-açúcar, algodão, batata, tomate, cebola, pimentos e outros vegetais, e plantas ornamentais.
17. Um processo de preparação do composto de fórmula (I) de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o processo compreende os passos de: a) reagir uma cetona II com um alcoxi amino III para obter uma amino cetona IV; b) reagir a amino cetona IV com um sal aminoglicinato V para obter acetato de pirazol VI; c) reagir o acetato de pirazol VI com um reagente Wittig VII para obter o ciano éster VIII d) ciclar o cianoéster VIII para obter um composto de Fórmula Ia, onde R15= OC1-C6 alquil, seguido de hidrólise para obter um composto de Fórmula Ia, em que R15= OH; e) fazer reagir o composto de Fórmula Ia, em que R15 = OH com um ácido pirazol-carboxílico IX para obter um composto de Fórmula Ic; e f) reagir o composto de Fórmula Ic com uma amina X para obter o composto de Fórmula (I),
18. Uns compostos de Fórmulas Ia, Ib e Ic; caracterizados pelo fato de que R15 é OR17, halogênio ou R1; R16 é N(R4)2 ou nitro; R17 é hidrogênio ou C1-C8 alquil; A1 é N; A2 e A3 são C; B1 é N; B2 é C; W1, D, Z1, E, R1, R2, R3, R4, m e n são tal como definido na reivindicação 1.
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