DE3824879A1 - Substituierte aryloxazole, ihre herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Substituierte aryloxazole, ihre herstellung und verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE3824879A1
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Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Aryloxazole, deren Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Nematoden.
Es sind bereits Arylisoxazole mit nematizider Wirkung bekannt, wie z.B. aus U.S.P. 37 81 438.
Die bekannten Verbindungen haben jedoch den Nachteil, daß sie entweder nicht ausreichend pflanzenverträglich oder aber nicht ausreichend wirksam sind.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, die insbesondere gegen Nematoden gut wirksam sind, ohne gleichzeitig pflanzen­ unverträglich zu sein.
Es wurde nun gefunden, daß Aryloxazole der allgemeinen Formel
worin
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Di-C1-4-alkylamino, C1-6-Alkoxycarbonyl, Halogen-C1-4-alkyl, Halogen-C1-4-alkoxy, Halogen-C1-4-alkylthio, Halogen-C1-6-alkoxycarbonyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethoxy, Halogen-C3-6-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest darstellt und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C1-12-Alkyl-, C2-12-Alkenyl-, C2-12-Alkinyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest bedeutet, der durch C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C3-6-Cycloalkyl, Di-C1-4-alkylamino, Halogen-C1-4-alkoxy, Halogen-C1-4-alkylthio, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Halogen-C2-4-alkoxycarbonyl substituiert sein kann,
eine überraschend gute nematizide Wirkung bei gleichzeitig guter Pflanzenver­ träglichkeit aufweisen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen darüber hinaus aber auch eine gute Wirkung gegen beißende und saugende Insekten sowie gegen Insekteneier und gegen Milben.
Die Bezeichnung "Halogenalkyl" besagt, daß ein oder mehrere Wasserstoffatome des Alkylrestes durch Halogen ersetzt sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich be­ kannten Methoden dadurch herstellen, daß man
  • a) Verbindungen der Formel II wobei R1 die in Formel I angegebene Bedeutung hat und A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbindungen der Formel Z-R2,wobei Z eine Fluchtgruppe wie z.B. Halogen, Mesylat und Tosylat ist und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelge­ misch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt, oder
  • b) falls R2 den Rest -CHF-CF3 bedeutet, die Verbindungen der Formel II mit 2,2,3-Trifluor-3-trifluormethyloxiran in einem inerten Lösungsmittel oder Lö­ sungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt, oder
  • c) falls R₂ die Reste bedeuten, die Verbindungen der Formel II mit 2,2,3-Trifluor-3-trifluormethyl­ oxiran, in Methanol, Ethanol bzw. einem Halogen-C2-4-alkanol als Lösungsmittel und Reaktionspartner, bei Temperaturen von -70°C bis -40°C umsetzt.
Als Basen können organische und anorganische Basen eingesetzt werden, wie z.B. tertiäre Amine wie Triethylamin und Tripropylamin, Alkali- und Erdalkalimetall­ hydride, -hydroxide, -carbonate und -bicarbonate, aber auch Alkalialkoholate, wie z.B. Natriummethylat oder Kalium-tert.-butylat.
Für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Lösungsmittel sind z.B. Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, aliphatische und aromati­ sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Petrolether; halogenierte Kohlenwasser­ stoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylform­ amid; Ketone wie Aceton, Methylethylketon; Dimethylsulfoxid, Sulfolan sowie Wasser und Alkohole, z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol oder Butanol und die Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Die Reaktion wird in Abhängigkeit von den Reaktanden bei Temperaturen zwischen -70°C bis 120°C durchgeführt. Auch in Abhängigkeit von den Reaktanden kann die Anwendung von Druck zweckmäßig sein. Der dann angewendete Druck liegt im Bereich zwischen 1 bis 25 bar. Die Reaktionsdauer beträgt ca. 0,5 bis 48 Stun­ den. Das Reaktionsgemisch wird anschließend auf Eis/Wasser gegossen, extrahiert und in an sich bekannter Weise aufgearbeitet. Die anfallenden Produkte lassen sich in üblicher Weise durch Umkristallisation, Vakuumdestillation oder Säulen­ chromatographie reinigen.
Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Verbindungen der Formel II sind entwe­ der bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Aufgrund der nematiziden Wirksamkeit bei guter Pflanzenverträglichkeit können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz als Schädlings­ bekämpfungsmittel in der Landwirtschaft, im Wein-, Obst- und Gartenbau und in Forstkulturen eingesetzt werden.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß bekämpft werden kön­ nen, gehören beispielsweise die Wurzelgallen-Nematoden, wie Meloidogyne inco­ gnita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, die Zysten bildenden Nematoden, wie Globodera rostochiensis, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Hetero­ dera glycines, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, wie Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor, Aphelenchoides ritzemabosi, Pratylenchus ne­ glectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus sowie Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni, Rotylenchus robustus, Heliocotylenchus mul­ ticinctus, Radopholus similis, Belonolaimus longicaudatus, Longidorus elongatus und Trichodorus primitivus.
Aufgrund der insektiziden und akariziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen bieten sie darüber hinaus Anwendungsmöglichkeiten sowohl in der Behandlung gegen Schädlinge in den verschiedensten Stadien der Kulturpflanzen als auch gegen Schädlinge an Mensch und Tier.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüb­ lichen Formulierungen und/oder aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungs­ formen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An­ wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Aufwandmenge für die Bekämpfung von Nematoden pro Hektar beträgt etwa 0,03 kg bis etwa 10 kg, vorzugsweise etwa 0,3 kg bis etwa 6 kg.
Die Wirkstoffe oder deren Mischungen können in die üblichen Formulierungen überführt werden wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspen­ sions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.ä. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel- Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermi­ schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenen­ falls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole wie Butanol, Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Was­ ser.
Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Bu­ tan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate sowie als feste Trägerstoffe für Granulate gebrochene und fraktionier­ te natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie syn­ thetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak­ stengel.
Als Emulgatoren bzw. schaumerzeugende Mittel seien genannt nicht-ionogene und anionische Emulgatoren wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fett­ alkohol-Ether, z.B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate.
Als Dispergiermittel seien z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose ge­ nannt.
Es können in den Formulierungen auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver­ wendet werden wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat.
Weiterhin können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisendioxid, Titan­ oxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo-Metallphtha­ locyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Ku­ pfer, Kobalt, Molybdän und Zink mitverwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Beispiele für Formulierungen sind: I. Spritzpulver
10 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit 12 Ge­ wichtsteilen Calciumsalz der Ligninsulfonsäure, 76 Gewichtsteilen Kaolin und 2 Gewichtsteilen Dialkylnaphthalinsulfonat innig vermischt und vermahlen.
II. Stäubepulver
2,5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlorid gelöst und auf eine Mischung von 25 Gewichtsteilen pulverförmige Kieselsäure und 71,5 Gewichtsteilen Talkum sowie 1 Ge­ wichtsteil Sudanrot gegeben. Das Lösungsmittel wird im Vakuum ent­ fernt und der Rückstand fein vermahlen.
III. Granulat
5 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in 10 Teilen Methylenchlorid gelöst und auf 95 Gewichtsteile granuliertes Atta­ pulgit der Korngröße 0,3-0,8 mm aufgesprüht und getrocknet.
IV. Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung aus 75 Gewichtsteilen Isophoron und 5 Gewichtsteilen eines Gemisches aus 30 Teilen Phenylsulfonat-Calciumsalz, 30 Teilen Rhizinus-Polyglycolat mit 40 Mol% Ethylenoxid und 40 Teilen eines Copolymeren von Propylen- und Ethylenoxid gelöst.
Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1 2-(Bromdifluormethylthiol-5-(4-chlorphenyll-oxazol
2,14 g (0,07 moll einer 80%igen Natriumhydridsuspension in Paraffinöl wird einmal mit 10 ml Toluol gewaschen und in 15 ml Dimethylformamid suspendiert. Bei einer Temperatur von 20-30°C wird eine Lösung von 7,50 g (0,035 moll 5-(4- Chlorphenyll-2-oxazolthiol in 100 ml Dimethylformamid zugetropft. Es wird 30 min. bei Raumtemperatur nachgerührt. Danach werden 7,34 g (0,035 mol) Dibromdi­ fluormethan eingetropft und die Reaktionslösung 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird auf 300 ml Eis/Wasser gegossen und drei­ mal mit 100 ml Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgt über Säu­ lenchromatographie (Eluent: Hexan/Essigester 4 : 1).
Ausbeute: 5,93 g 49,7% der Theorie.
: 1,6313.
Beispiel 2 5-(4-Chlorphenyl)-2-difluormethylthio-oxazol
Eine Lösung von 5,0 g (0,024 mol) 5-(4-Chlorphenyl)-2-oxazolthiol in 22 ml Di­ oxan wird mit einer Lösung von 9,6 g (0,24 mol) Natriumhydroxid in 22 ml Wasser versetzt und unter Rühren auf 70°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird 60 min. lang ein gleichmäßiger Strom von Chlordifluormethan eingeleitet. Man läßt ab­ kühlen und gießt auf 1 l Eiswasser, säuert schwach an und extrahiert mehrmals mit Dichlormethan. Die organische Phase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Das verbleibende Öl wird an Kieselgel chromatogra­ phiert.
Ausbeute: 5,16 g 82,2% der Theorie.
: 1,5997.
Beispiel 3 5-(4-Chlorphenyl)-2-trifluorethylthio-oxazol
Zu einer auf 0°C gekühlten Suspension von 1,44 g (0,048 mol) 80%igem Natriumhy­ drid in 30 ml trockenem Dimethylformamid wird langsam eine Lösung von 10 g (0,048 mol) 5-(4-Chlorphenyl)-2-oxazolthiol in 50 ml Dimethylformamid zuge­ tropft. Nach Beendigung der Wasserstoffentwicklung werden 6,1 g (0,024 mol) Trifluorethyltosylat in 20 ml Dimethylformamid zugetropft. Anschließend erwärmt man die Mischung 6 Stunden unter Stickstoff auf 110°C. Nach dem Abkühlen gießt man in ca. 1000 ml Eiswasser, extrahiert mehrmals mit Ether, wäscht gut mit Wasser und trocknet die Etherphase über Magnesiumsulfat. Das nach dem Einengen erhaltene Öl wird an Kieselgel chromatographiert.
Ausbeute: 3,0 g 42,5% der Theorie bez. auf Tosylat.
Fp.: 92-94°C.
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei R1 und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele zeigen die biologische Wirkung der erfin­ dungsgmäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel A Bekämpfung von Wurzelgallennematoden (Meloidogyne incognita)
10%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen werden gleichmäßig mit Boden ver­ mischt, der mit den Testnematoden stark verseucht ist. Danach füllt man den so behandelten Boden in 0,5 Liter fassende Tonschalen, sät Gurkensamen ein und kultiviert bei einer Bodentemperatur von 25-27°C im Gewächshaus. Nach einer Kulturdauer von 25-28 Tagen werden die Gurkenwurzeln ausgewaschen, im Wasserbad auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirk­ stoffes im Vergleich zur verseuchten Kontrolle in % bestimmt. Wird der Nemato­ denbefall vollständig vermieden, wird der Wirkungsgrad als 100% festgesetzt.
Bei einer Dosis von 25 mg Wirkstoff je Liter Boden konnte ein Nematodenbefall durch Meloidogyne incognita durch die Verbindung gemäß Beispiel 2 vollständig (100%ig) vermieden werden.
Anwendungsbeispiel B Wirkung kurativer Blattbehandlung der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) gegen bewegliche Stadien der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)
Im warmen Gewächshaus werden Sämlinge der Buschbohne bis zur vollständigen Ent­ wicklung der Primärblätter angezogen und dann mit Blattstücken belegt, die von Tetranychus urticae befallen sind. Einen Tag später werden die Blattstücke ent­ fernt und die Pflanzen mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zuberei­ tung tropfnaß gespritzt. Nach 7 Tagen bei 22-24°C wird der Anteil toter beweg­ licher Stadien von Tetranychus an den behandelten und an unbehandelten Pflanzen bestimmt. Daraus wird nach Abbott die Wirkung der Behandlung berechnet.
Die Verbindungen gemäß Beispielen 2 und 4 hatten eine mehr als 80%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel C Wirkung kurativer Blattbehandlung der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) gegen Eier der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)
Im warmen Gewächshaus werden Sämlinge der Buschbohne bis zur vollständigen Ent­ wicklung der Primärblätter angezogen und dann mit adulten Weibchen von Tetra­ nychus urticae besetzt. Einen Tag später werden die Pflanzen mit den inzwischen abgelegten Eiern mit 0,1% Wirkstoff enthaltender wäßriger Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach 7 Tagen bei 22-24°C wird der Anteil abgestorbener Eier an be­ handelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt. Daraus wird nach Abbott die Wirkung der Behandlung berechnet.
Die Verbindung gemäß Beispiel 2 hatte eine mehr als 80%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel D Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stål)
Im warmen Gewächshaus werden Reissämlinge (etwa 15 je Topf) bis zur Ausbildung des dritten Blattes angezogen und dann mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wird über jeden Topf ein Klarsichtzylinder gestülpt. Auf jeden Topf werden dann etwa 30 Individuen der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) gebracht. Nach 2 Tagen Aufstellung bei 26°C im Gewächshaus wird der Anteil abgetöteter Zikaden festgestellt. Unter Bezug auf einige unbehandelt gebliebene Kontrolltöpfe wird daraus nach Abbott die Wirkung berechnet.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 2 und 4 hatten eine 80-100%ige Wir­ kung.
Anwendungsbeispiel E Ovizide Wirkung auf Eigelege des Ägyptischen Baumwollwurmes (Spodoptera littoralis Boisd.)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Suspensionen oder Emul­ sionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt. In diese Wirkstoffzube­ reitungen werden 1 Tag alte Eigelege, die von befruchteten Falterweibchen auf Filterpapier abgesetzt worden waren, bis zur völligen Benetzung getaucht und für 4 Tage im Labor unter Langtagbedingungen in geschlossenen Petrischalen de­ poniert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die prozentuale Schlupfver­ hinderung im Vergleich zu unbehandelten Eigelegen.
Die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 2 und 3 zeigten eine 80-100%ige Mortalitätswirkung.
Anwendungsbeispiel F Ovizide Wirkung auf Eiablagen der Baumwolleule (Heliothis virescens)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% eingesetzt. In diese Wirkstoffzubereitungen werden einen Tag alte Eiablagen, die von befruchteten Falterweibchen auf Fil­ terpapier abgesetzt worden sind, bis zur völligen Benetzung getaucht und für vier Tage bei 25°C unter Langtagbedingungen in geschlossenen Petrischalen depo­ niert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung ist die prozentuale Schlupfverhin­ derung im Vergleich zu unbehandelten Eiablagen.
Die Verbindung gemäß Beispiel 2 zeigte eine 80-100%ige Wirkung.
Anwendungsbeispiel G Abtötende Wirkung auf Larven (L1) der Baumwolleule (Heliothis virescens)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als wäßrige Zubereitung mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,1% eingesetzt. In diesen Wirkstoffzubereitungen werden je ein Diätfutterstück für 2 Sekunden getaucht. Nach dem Abtropfen wer­ den die behandelten Diätfutterstücke in Polystyrolpetrischalen gegeben. Eine Stunde später werden je 10 Larven der Baumwolleule (Heliothis virescens) in die Schalen eingezählt. Dann werden die verschlossenen Schalen bis zu 7 Tagen bei 25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurtei­ lung ist die Mortalität der Larven in % bei Versuchsende.
Die Verbindungen gemäß den Beispielen 1 und 2 zeigten eine 80-100%ige Wir­ kung.

Claims (5)

1. Aryloxazole der allgemeinen Formel I worin
R¹ einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-4-Alkyl, C3-6-Cycloalkyl, C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, Di-C1-4-alkylamino, C1-6-Alkoxycarbonyl, Halogen-C1-4-alkyl, Halogen-C1-4-alkoxy, Halogen-C1-4-alkylthio, Halogen-C1-6-alkoxycarbonyl, Halogen-C3-6-cycloalkyl, Halogen-C3-6-cycloalkylmethoxy, Halogen-C3-6-cycloalkylmethylthio, Nitro, Cyano, Amino, Phenoxy, Halogenphenoxy, Phenylthio oder Halogenphenylthio substituierten Phenyl-, Biphenyl-, Naphthyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyridylrest darstellt und
R² einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Halogen substituierten C1-12-Alkyl-, C2-12-Alkenyl-, C2-12-Alkinyl-, C3-6-Cycloalkyl- oder C3-6-Cycloalkylmethylrest bedeutet, der durch C1-4-Alkoxy, C1-4-Alkylthio, C3-6-Cycloalkyl, Di-C1-4-alkylamino, Halogen-C1-4-alkoxy, Halogen-C1-4-alkylthio, Halogen-C3-6-cycloalkyl, C1-2-Alkoxycarbonyl oder Halogen-C2-4-alkoxycarbonyl substituiert sein kann.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man
  • a) Verbindungen der Formel II wobei R1 die in Formel I angegebene Bedeutung hat und A Wasserstoff, Ammonium oder ein Alkalimetall bedeutet, mit Verbindungen der Formel Z-R2, wobei Z eine Fluchtgruppe wie z.B. Halogen, Mesylat und Tosylat ist und R2 die in Formel I angegebene Bedeutung hat, in einem inerten Lösungsmittel oder Lösungsmittelge­ misch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt, oder
  • b) falls R2 den Rest -CHF-CF3 bedeutet, die Verbindungen der Formel II mit 2,2,3-Trifluor-3-trifluormethyloxiran in einem inerten Lösungsmittel oder Lö­ sungsmittelgemisch bei gegebenenfalls erhöhter Temperatur und gegebenenfalls bei erhöhtem Druck in Gegenwart einer Base umsetzt, oder
  • c) falls R₂ die Reste bedeuten, die Verbindungen der Formel II mit 2,2,3-Trifluor-3-trifluormethyl­ oxiran, in Methanol, Ethanol bzw. einem Halogen-C2-4-alkanol als Lösungsmittel und Reaktionspartner, bei Temperaturen von -70°C bis -40°C umsetzt.
3. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel I zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Nematoden.
4. Schädlingsbekämpfungsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 der Formel I.
5. Schädlingsbekämpfungsmittel gemäß Anspruch 4 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
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