JPH11349557A - ジフルオロアルケン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明は、ジフルオロアルケン誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用の有害生
物防除剤を提供することを課題とする。 【解決手段】 ジフルオロアルケン誘導体は、次式
（１） 【化１】 （式中、ｍは、３〜１４の整数を表し；ｎは、０〜２の
整数を表し；Ｑは、特定の複素環を表す。）で示され
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、農園芸用の有害生
物防除剤として有用である新規なジフルオロアルケン誘
導体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】本発明のジフルオロアルケン誘導体は、
新規化合物であることから、農園芸用の有害生物防除活
性を有することも知られていない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なジフルオロアルケン誘導体、その製法及びそれを有効
成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することで
ある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規なジフルオロア
ルケン誘導体が顕著な農園芸用の殺虫活性を有すること
を見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通り
である。第１の発明は、次式（１）：

【０００５】

【化１１】

【０００６】で示されるジフルオロアルケン誘導体に関
するものである。なお、式中のｍ，ｎ及びＱは、次の通
りである。ｍは、３〜１４の整数を表す。ｎは、０〜２
の整数を表す。Ｑは、次式で示すＱ１〜Ｑ２０のいずれ
か１つを表す。

【０００７】

【化１２】

【０００８】（式中、Ａは、式（１）における置換位置
を表す。Ｒ¹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基を表す。Ｒ²¹は、水素原子，ホルミル基を表す。
Ｒ³¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を
表し；Ｒ³²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基を表し；Ｒ³³は、水素原子，ニトロ基を表す。Ｒ⁴¹
は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
し；Ｒ⁴²は、水素原子，−ＣＯＲ⁴⁴を表し；Ｒ⁴³は、水
素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ⁴⁴
は、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を表す。Ｒ
⁵¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
し；Ｒ⁵²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル
基を表す。Ｒ⁶¹は、水素原子，ハロゲン原子を表す。Ｒ
⁷¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
す。Ｒ⁸¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル
基，−ＣＯＲ⁸³を表し；Ｒ⁸²は、水素原子，炭素原子数
１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ⁸³は、ジメチルアミノ
基を表す。Ｒ⁹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のア
ルキル基を表し；Ｒ⁹²は、水素原子，炭素原子数１〜４
個のハロアルキル基を表す。Ｒ¹⁰¹は、水素原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基，フェニル基を表す。Ｒ
¹¹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を
表す。Ｒ¹⁴¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原
子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハ
ロアルコキシ基，アミノ基，シアノ基，−ＣＯＲ¹⁴⁴を
表し；Ｒ^{1 42}は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基を表し；Ｒ¹⁴³は水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ア
ミノ基を表し；Ｒ¹⁴⁴はアミノ基を表す。Ｒ¹⁵¹は、水素
原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，フェニル基を
表し；Ｒ¹⁵²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基，ハロゲン原子を表し；Ｒ¹⁵³は、水素原子，炭
素原子数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個の
ハロアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を
表す。Ｒ¹⁷¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基を表し；Ｒ¹⁷²は、水素原子，炭素原子数１〜４
個のアルキル基を表し；Ｒ¹⁷³は、水素原子，炭素原子
数１〜４個のアルキル基，フェニル基を表す；Ｒ
¹⁷⁴は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を
表す。Ｒ¹⁸¹は、水素原子，ハロゲン原子を表す。Ｒ¹⁹¹
は、水素原子，ハロゲン原子を表し；Ｒ¹⁹²は、水素原
子，アミノ基，ニトロ基，炭素原子数１〜４個のアルコ
キシ基を表す。）で示される。第２の発明は、次式
（２）：

【０００９】

【化１３】

【００１０】（式中、Ｑは、前記と同義であり；Ｙは、
水素原子又はナトリウム原子を表す。）で示される化合
物と次式（３ａ）：

【００１１】

【化１４】

【００１２】（式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し；ｍ
は、前記と同義である。）で示される化合物または、次
式（３ｂ）：

【００１３】

【化１５】

【００１４】（式中、Ｒは、炭素数１〜４個のアルキル
基，置換または無置換のフェニル基を表し；ｍは、前記
と同義である。）で示される化合物とを反応させること
を特徴とする次式（１ａ）：

【００１５】

【化１６】

【００１６】（式中、ｍ及びＱは、前記と同義であ
る。）で示されるジフルオロアルケン誘導体の製法に関
するものである。第３の発明は、次式（３ｂ）：

【００１７】

【化１７】

【００１８】（式中、Ｒ及びｍは、前記と同義であ
る。）で示されるスルホニルオキシ誘導体に関するもの
である。第４の発明は、次式（３ｃ）：

【００１９】

【化１８】

【００２０】（式中、ｍは、前記と同義である。）で示
されるジフルオロアルケニルアルコール誘導体を次式
（４）：

【００２１】

【化１９】

【００２２】（式中、Ｒは、前記と同義である。）で示
される塩化スルホニル誘導体とを反応させることを特徴
とする請求項３に記載の式（３ｂ）で示されるスルホニ
ルオキシ誘導体の製法。第５の発明は、前記の式（１
ａ）で示される化合物を酸化剤と反応させることを特徴
とする次式（１ｂ）：

【００２３】

【化２０】

【００２４】（式中、ｍ及びＱは、前記と同義であり；
ｎ’は、１又は２を表す。）で示されるジフルオロアル
ケン誘導体の製法に関するものである。第６の発明は、
前記の式（１）で示されるジフルオロアルケン誘導体を
有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するもの
である。

【００２５】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。前記の各式（１），（１ａ），（１ｂ），
（２），（３ａ），（３ｂ），（３ｃ）又は（４）で示
される化合物を、各々化合物（１），（１ａ），（１
ｂ），（２），（３ａ），（３ｂ），（３ｃ）又は
（４）とも記載する。前記の化合物で表した各種の置換
基などは、次の通りである。

【００２６】ｍは、３〜１４の整数であるが；好ましく
は、３〜１０の整数である。ｎは、０〜２の整数であ
る。Ｑは、次式で示すＱ１〜Ｑ２０のいずれか１つを表
す。

【００２７】

【化２１】

【００２８】以下、ＱがＱ１〜Ｑ２０で表される式
（１）を、それぞれ、式（Ｑ１）〜（Ｑ２０）と称し；
式（Ｑ１）〜（Ｑ２０）で示される化合物を、それぞ
れ、化合物（Ｑ１）〜（Ｑ２０）と称する。そして、式
（Ｑ１）〜（Ｑ２０）は、後述の表３〜２５に示した通
りであり、化合物（Ｑ１）〜（Ｑ２０）の具体的な化合
物は次の通りである。

【００２９】化合物（Ｑ１）の具体的例としては、例え
ば、後述の表３中に記載した化合物(1-1)〜化合物(1-3)
を挙げることができる。化合物（Ｑ２）の具体的例とし
ては、例えば、後述の表４中に記載した化合物(2-1)〜
化合物(2-6)を挙げることができる。化合物（Ｑ３）の
具体的例としては、例えば、後述の表５中に記載した化
合物(3-1)〜化合物(3-6)を挙げることができる。化合物
（Ｑ４）の具体的例としては、例えば、後述の表６中に
記載した化合物(4-1)〜化合物(4-12)を挙げることがで
きる。化合物（Ｑ５）の具体的例としては、例えば、後
述の表７中に記載した化合物(5-1)〜化合物(5-9)を挙げ
ることができる。化合物（Ｑ６）の具体的例としては、
例えば、後述の表８中に記載した化合物(6-1)〜化合物
(6-9)を挙げることができる。化合物（Ｑ７）の具体的
例としては、例えば、後述の表９中に記載した化合物(7
-1)〜化合物(7-6)を挙げることができる。化合物（Ｑ
８）の具体的例としては、例えば、後述の表１０中に記
載した化合物(8-1)〜化合物(8-15)を挙げることができ
る。化合物（Ｑ９）の具体的例としては、例えば、後述
の表１１中に記載した化合物(9-1)〜化合物(9-9)を挙げ
ることができる。化合物（Ｑ１０）の具体的例として
は、例えば、後述の表１２及び１３中に記載した化合物
(10-1)〜化合物(10-30)を挙げることができる。

【００３０】化合物（Ｑ１１）の具体的例としては、例
えば、後述の表１４中に記載した化合物(11-1)〜化合物
(11-6)を挙げることができる。化合物（Ｑ１２）の具体
的例としては、例えば、後述の表１５中に記載した化合
物(12-1)〜化合物(12-3)を挙げることができる。化合物
（Ｑ１３）の具体的例としては、例えば、後述の表１６
中に記載した化合物(13-1)〜化合物(13-3)を挙げること
ができる。化合物（Ｑ１４）の具体的例としては、例え
ば、後述の表１７及び１８中に記載した化合物(14-1)〜
化合物(14-36)を挙げることができる。化合物（Ｑ１
５）の具体的例としては、例えば、後述の表１９及び２
０中に記載した化合物(15-1)〜化合物(15-30)を挙げる
ことができる。化合物（Ｑ１６）の具体的例としては、
例えば、後述の表２１中に記載した化合物(16-1)〜化合
物(16-3)を挙げることができる。

【００３１】化合物（Ｑ１７）の具体的例としては、例
えば、後述の表２２中に記載した化合物(17-1)〜化合物
(17-21)を挙げることができる。化合物（Ｑ１８）の具
体的例としては、例えば、後述の表２３中に記載した化
合物(18-1)〜化合物(18-6)を挙げることができる。化合
物（Ｑ１９）の具体的例としては、例えば、後述の表２
４中に記載した化合物(19-1)〜化合物(19-15)を挙げる
ことができる。化合物（Ｑ２０）の具体的例としては、
例えば、後述の表２５中に記載した化合物(20-1)〜化合
物(20-3)を挙げることができる。なお、Ａは、式（１）
における置換位置を表す。

【００３２】Ｒ¹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個の
アルキル基である。Ｒ¹¹におけるアルキル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはＣＨ₃である。Ｒ²¹は、水素原子，ホルミル基で
ある。Ｒ³¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基である。Ｒ³¹におけるアルキル基としては、直鎖状
又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは
ＣＨ₃である。Ｒ³²は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基である。Ｒ³²におけるアルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはＣＨ₃である。Ｒ³³は、水素原子，ニトロ基
である。Ｒ⁴¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
キル基である。Ｒ⁴¹におけるアルキル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
はＣＨ₃である。

【００３３】Ｒ⁴²は、水素原子，−ＣＯＲ⁴⁴である。Ｒ
⁴³は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で
ある。Ｒ⁴²におけるアルキル基としては、直鎖状又は分
岐状のものを挙げることができるが；好ましくはＣＨ₃
である。Ｒ⁴⁴は、炭素原子数１〜４個のアルコキシ基で
ある。Ｒ⁴⁴におけるアルコキシ基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくは、Ｏ
Ｃ₂Ｈ₅である。Ｒ⁵¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基である。Ｒ⁵¹におけるアルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはＣＨ₃である。Ｒ⁵²は、水素原子，炭素原子
数１〜４個のアルキル基である。Ｒ⁵²におけるアルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくはＣＨ₃である。

【００３４】Ｒ⁶¹は、水素原子，ハロゲン原子である。
Ｒ⁶¹におけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素
原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることができる
が；好ましくは、塩素原子，臭素原子である。Ｒ⁷¹は、
水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基である。Ｒ
⁷¹におけるアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくはＣＨ₃である。
Ｒ⁸¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
−ＣＯＲ⁸³である。Ｒ⁸¹におけるアルキル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅である。Ｒ⁸²は、水素原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基である。Ｒ⁸²におけるアル
キル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げること
ができるが；好ましくは、ｔ−Ｃ₄Ｈ₉である。Ｒ⁸³は、
ジメチルアミノ基である。

【００３５】Ｒ⁹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個の
アルキル基である。Ｒ⁹¹におけるアルキル基としては、
直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ま
しくはＣＨ₃である。Ｒ⁹²は、水素原子，炭素原子数１
〜４個のハロアルキル基である。Ｒ⁹²におけるハロアル
キル基としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フ
ッ素原子などのハロゲン原子を有する直鎖状又は分岐状
のアルキル基を挙げることができるが；好ましくは、ハ
ロゲン原子がフッ素原子のものであり；さらに好ましく
は、ＣＦ₃である。

【００３６】Ｒ¹⁰¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基，フェニル基である。Ｒ¹⁰¹におけるアル
キル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げること
ができるが；好ましくはＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅である。Ｒ
¹¹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基で
ある。Ｒ¹¹¹におけるアルキル基としては、直鎖状又は
分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはＣＨ
₃である。Ｒ¹⁴¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のア
ルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素
原子数１〜４個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個の
ハロアルコキシ基，アミノ基，シアノ基，−ＣＯＲ¹⁴⁴
である。Ｒ¹⁴¹におけるアルキル基としては、直鎖状又
は分岐状のものを挙げることができるが；好ましくはＣ
Ｈ₃である。Ｒ¹⁴¹におけるハロアルキル基としては、塩
素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げ
ることができるが；好ましくは、ハロゲン原子がフッ素
原子のものであり；さらに好ましくは、ＣＦ₃である。

【００３７】Ｒ¹⁴¹におけるアルコキシ基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くは、ＯＣＨ₃である。Ｒ¹⁴¹におけるハロアルコキシ基
としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原
子などのハロゲン原子を有する直鎖状又は分岐状のアル
コキシ基を挙げることができるが；好ましくは、ハロゲ
ン原子がフッ素原子のものであり；さらに好ましくは、
ＯＣＨ₂ＣＦ₃である。Ｒ¹⁴²は、水素原子，炭素原子数
１〜４個のアルキル基である。Ｒ¹⁴²におけるアルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくはＣＨ₃である。

【００３８】Ｒ¹⁴³は、水素原子，炭素原子数１〜４個
のアルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，ア
ミノ基である。Ｒ¹⁴³におけるアルキル基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くはＣＨ₃である。Ｒ¹⁴³におけるアルコキシ基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくは、ＯＣＨ₃である。Ｒ¹⁴⁴は、アミノ基であ
る。Ｒ¹⁵¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基，フェニル基である。Ｒ¹⁵¹におけるアルキル基と
しては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができる
が；好ましくはｎ−Ｃ₃Ｈ₇，ｉ−Ｃ₃Ｈ₇，ｃｙｃ−Ｃ₃
Ｈ₇である。

【００３９】Ｒ¹⁵²は、水素原子，ハロゲン原子，炭素
原子数１〜４個のアルキル基，である。Ｒ¹⁵²における
ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原
子，フッ素原子などを挙げることができるが；好ましく
は、塩素原子である。Ｒ¹⁵²におけるアルキル基として
は、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；
好ましくはＣＨ₃である。Ｒ¹⁵³は、水素原子，炭素原子
数１〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロア
ルキル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基である。
Ｒ¹⁵³におけるアルキル基としては、直鎖状又は分岐状
のものを挙げることができるが；好ましくはＣＨ₃，Ｃ₂
Ｈ₅である。Ｒ¹⁵³におけるハロアルキル基としては、塩
素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などのハロ
ゲン原子を有する直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げ
ることができるが；好ましくは、ハロゲン原子がフッ素
原子のものであり；さらに好ましくは、ＣＨＦＣＨ₃で
ある。

【００４０】Ｒ¹⁵³におけるアルコキシ基としては、直
鎖状又は分岐状のものを挙げることができるが；好まし
くは、ＯＣＨ₃である。Ｒ¹⁷¹は、水素原子，炭素原子数
１〜４個のアルキル基である。Ｒ¹⁷¹におけるアルキル
基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることがで
きるが；好ましくはＣＨ₃，Ｃ₂Ｈ₅，ｉ−Ｃ₃Ｈ₇であ
る。Ｒ¹⁷²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
ル基である。Ｒ¹⁷²におけるアルキル基としては、直鎖
状又は分岐状のものを挙げることができるが；好ましく
はＣＨ₃である。Ｒ¹⁷³は、水素原子，炭素原子数１〜４
個のアルキル基，フェニル基である。Ｒ¹⁷³におけるア
ルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げるこ
とができるが；好ましくはＣＨ₃である。Ｒ¹⁷⁴は、水素
原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基である。Ｒ¹⁷⁴
におけるアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のもの
を挙げることができるが；好ましくはＣＨ₃である。

【００４１】Ｒ¹⁸¹は、水素原子，ハロゲン原子であ
る。Ｒ¹⁸¹におけるハロゲン原子としては、塩素原子，
ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子などを挙げることが
できるが；好ましくは、塩素原子である。Ｒ¹⁹¹は、水
素原子，ハロゲン原子である。Ｒ¹⁹¹におけるハロゲン
原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ
素原子などを挙げることができるが；好ましくは、塩素
原子である。Ｒ¹⁹²は、水素原子，アミノ基，ニトロ
基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基である。Ｒ¹⁹²
におけるアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくは、ＯＣ₂Ｈ₅であ
る。

【００４２】Ｘは、ハロゲン原子，メタンスルホニルオ
キシ基，ｐ−トルエンスルホニルオキシ基である。Ｘに
おけるハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，
臭素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；好
ましくは塩素原子，臭素原子，ヨウ素原子である。Ｙ
は、水素原子，ナトリウム原子である。

【００４３】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (1)Ｒ²¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０であ
る化合物（Ｑ２）。 (2)Ｒ⁴¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
⁴²及びＲ⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ４）。 (3)Ｒ⁴¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
⁴²及びＲ⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが１で
ある化合物（Ｑ４）。 (4)Ｒ⁴¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
⁴²及びＲ⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが２で
ある化合物（Ｑ４）。 (5)Ｒ⁶¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０であ
る化合物（Ｑ６）。 (6)Ｒ⁶¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが１であ
る化合物（Ｑ６）。 (7)Ｒ⁶¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが２であ
る化合物（Ｑ６）。 (8)Ｒ⁹¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、Ｒ
⁹²が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０である化合
物（Ｑ９）。

【００４４】(9)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが４であ
り、ｎが０である化合物（Ｑ１０）。 (10)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが１で
ある化合物（Ｑ１０）。 (11)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが２で
ある化合物（Ｑ１０）。 (12)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが３であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ１０）。 (13)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが５であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ１０）。 (14)Ｒ¹⁰¹が水素原子であり、ｍが６であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ１０）。 (15)Ｒ¹¹¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
ｍが４であり、ｎが０である化合物（Ｑ１１）。 (16)Ｒ¹¹¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１１）。(17)Ｒ
¹¹¹が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、ｍが４
であり、ｎが２で ある化合物（Ｑ１１）。

【００４５】(18)ｍが４であり、ｎが０である化合物
（Ｑ１２）。 (19)ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１３）。 (20)ｍが４であり、ｎが２である化合物（Ｑ１３）。 (21)Ｒ¹⁴¹〜Ｒ¹⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎ
が０である化合物（Ｑ１４）。 (22)Ｒ¹⁴¹〜Ｒ¹⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎ
が１である化合物（Ｑ１４）。 (23)Ｒ¹⁴¹〜Ｒ¹⁴³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎ
が２である化合物（Ｑ１４）。 (24)Ｒ¹⁵¹が水素原子であり、Ｒ¹⁵²がハロゲン原子であ
り、Ｒ¹⁵³が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
ｍが４であり、ｎが０である化合物（Ｑ１５）。 (25)Ｒ¹⁵¹が水素原子であり、Ｒ¹⁵²がハロゲン原子であ
り、Ｒ¹⁵³が炭素原子数１〜４個のアルキル基であり、
ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１５）。 (26))Ｒ¹⁵¹が水素原子であり、Ｒ¹⁵²がハロゲン原子で
あり、Ｒ¹⁵³が炭素原子数１〜４個のアルキル基であ
り、ｍが４であり、ｎが２である化合物（Ｑ１５）。

【００４６】(27)ｍが４であり、ｎが０である化合物
（Ｑ１６）。 (28)ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１６）。 (29)ｍが４であり、ｎが２である化合物（Ｑ１６）。 (30)Ｒ¹⁷¹〜Ｒ¹⁷³が水素原子であり、ｍが４であり、ｎ
が０である化合物（Ｑ１７）。 (31)Ｒ¹⁸¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ１８）。 (32)Ｒ¹⁸¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが１で
ある化合物（Ｑ１８）。 (33)Ｒ¹⁹¹及びＲ¹⁹²が水素原子であり、ｍが４であり、
ｎが０である化合物（Ｑ１９）。 (34)Ｒ¹⁹¹及びＲ¹⁹²が水素原子であり、ｍが４であり、
ｎが１である化合物（Ｑ１９）。 (35)Ｒ¹⁹¹及びＲ¹⁹²が水素原子であり、ｍが４であり、
ｎが２である化合物（Ｑ１９）。

【００４７】(36)Ｒ¹⁹¹がハロゲン原子であり、Ｒ¹⁹²が
水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０である化合物
（Ｑ１９）。 (37)Ｒ¹⁹¹がハロゲン原子であり、Ｒ¹⁹²が水素原子であ
り、ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１９）。 (38)Ｒ¹⁹¹がハロゲン原子であり、Ｒ１９２が水素原子
であり、ｍが４であり、ｎが２である化合物（Ｑ１
９）。 (39)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²がアミノ基であり、
ｍが４であり、ｎが０である化合物（Ｑ１９）。 (40)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²がアミノ基であり、
ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１９）。 (41)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²がアミノ基であり、
ｍが４であり、ｎが２である化合物（Ｑ１９）。 (42)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²がニトロ基であり、
ｍが４であり、ｎが０である化合物（Ｑ１９）。 (43)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²がニトロ基であり、
ｍが４であり、ｎが１である化合物（Ｑ１９）。

【００４８】(44)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²が炭素
原子数１〜４個のアルコキシ基でであり、ｍが４であ
り、ｎが０である化合物（Ｑ１９）。 (45)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²が炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基でであり、ｍが４であり、ｎが１であ
る化合物（Ｑ１９）。 (46)Ｒ¹⁹¹が水素原子であり、Ｒ¹⁹²が炭素原子数１〜４
個のアルコキシ基でであり、ｍが４であり、ｎが２であ
る化合物（Ｑ１９）。 (47)Ｒ²⁰¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが０で
ある化合物（Ｑ２０）。 (48)Ｒ²⁰¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが１で
ある化合物（Ｑ２０）。 (49)Ｒ²⁰¹が水素原子であり、ｍが４であり、ｎが２で
ある化合物（Ｑ２０）。

【００４９】前記の本発明の化合物（１）の合成法を、
さらに詳細に述べる。化合物（１）は、以下に示す合成
法１又は２によって合成することができる。 （合成法１）化合物（１ａ）〔化合物（１）において、
ｎが０の場合〕は、次に示すように、化合物（２）と化
合物（３）とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることに
よって合成することができる。なお、反応は塩基存在下
で行うのが好ましいが、Ｙがナトリウム原子の場合に
は、塩基を加えなくてもよい。

【００５０】

【化２２】

【００５１】（式中、Ｑ，Ｘ，Ｙ，ｎ，ｍは、前記と同
義である。）原料のモル比は任意に設定できるが、通
常、化合物（２）１モルに対して化合物（３）は０．５
〜２モルの割合である。溶媒の種類としては、本反応に
直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタリン、石
油エーテル、リグロイン、ヘキサン、クロルベンゼン、
ジクロルベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジ
クロルエタン、トリクロルエチレンのような塩素化され
た又はされていない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素
類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテ
ルなどのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリルなどのようなニトリル類、アセトン、メチルエ
チルケトンなどのようなケトン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン
などのような非プロトン性極性溶媒；及び前期溶媒の混
合物などを挙げることができる。

【００５２】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％になるようにして使用するのが好ましい。
塩基の種類としては、特に限定されず、有機及び無機塩
基、例えばトリエチルアミンのような第３級アミン、ピ
リジン、ピペリジンなどのような芳香族或いは非芳香族
のへテロ環、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素
化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、ナトリウムメチ
ラート、カリウム−ｔ−ブトキサイドなどのようなアル
カリ金属アルコラートを挙げることができる。塩基の使
用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モルであるが；
好ましくは１．２〜２．０倍モルである。

【００５３】反応温度は、特に限定されないが、−２０
℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；好ましくは
室温〜５０℃である。反応時間は、前記の濃度、温度に
よって変化するが；通常０．５〜５時間である。原料化
合物（２）は、市販品として入手するか、公知の方法に
よって製造することができる。原料化合物（２）におい
て、例えばＱがＱ１０の場合、Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．，５５ ２４３（１９７７）に記載の方法に準じ
て、次に示すようにして、クロルアセトアルデヒドエト
キシカルボニルヒドラゾンにチオニルクロリドを作用さ
せ、次いでメルカプト化する方法で得ることができる。

【００５４】

【化２３】

【００５５】（式中、Ｒ¹⁰¹は前記と同義である。）例
えばＱ３の場合、次に示すようにして、ピラゾロンをメ
ルカプト化する方法で得ることができる。

【００５６】

【化２４】

【００５７】（式中、Ｒ³¹〜Ｒ³³は前記と同義であ
る。）例えばＱ５の場合、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，８９，
１７６２（１９５６）記載の方法に準じて、次に示すよ
うにして、オキサゾリン−２−オンを合成し、次いでメ
ルカプト化する方法で得ることができる。

【００５８】

【化２５】

【００５９】（式中、Ｒ⁵¹及びＲ⁵²は前記と同義であ
る。） 例えばＱ１５の場合、特願平８−２６４７６８記載の方
法に準じて、次に示すようにして、ヒドロキシピリミジ
ンをメルカプト化する方法で得ることができる。

【００６０】

【化２６】

【００６１】（式中、Ｒ¹⁵¹〜Ｒ¹⁵³は前記と同義であ
る。） 例えばＱ１６の場合、特開昭６３−２０３６３２記載の
方法する方法に準じて、次に示すようにしてクロロピラ
ジンにチオ尿素を作用し、ついで加水分解する方法で得
ることができる。

【００６２】

【化２７】 なお、化合物（３ｃ）は、以下に示すスキームによっ
て、ジオールを塩基の存在下で酸クロリドを作用させモ
ノエステル化した後、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，
２４８０（１９７８）記載の方法に準じて酸化を行い、
続いてＣｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．９８３（１９７９）記載の
方法に準じてジフルオロアルケニル化を行い、次いで加
水分解する方法で得ることができる。

【００６３】

【化２８】

【００６４】（式中、ｍは前記と同義である。） （合成法２）化合物（１ｂ）〔化合物（１）において、
ｎが１又は２の場合〕は、次に示すように、化合物（１
ａ）と酸化剤とを、溶媒中で反応させることによって合
成することができる。

【００６５】

【化２９】

【００６６】（式中、ｍ，ｎ’及びＱは、前記と同義で
ある。） 原料のモル比は任意に設定できるが、通常、化合物（１
ａ）１モルに対して酸化剤は１〜２モルの割合である。
溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、前記の合成法１に記載し
たのと同じ炭化水素類、ニトリル類、ケトン類、非プロ
トン性極性溶媒、或いはメタノール、エタノールなどの
アルコール類、水；そしてそれらの混合物を挙げること
ができるが；好ましくはハロゲン化炭化水素類、アルコ
ール類、水である。溶媒の使用量は、化合物（１ａ）が
５〜８０重量％になるようにして使用することができる
が；１０〜７０重量％が好ましい。

【００６７】酸化剤の種類は特に限定されず、例えば、
m−クロロ過安息香酸，オキソン（アルドリッチ社製、
２ＫＨＳＯ5・ＫＨＳＯ4・Ｋ２ＳＯ４），過酸化水素な
どを挙げることができる。反応温度は、特に限定されな
いが、−２０℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であ
り；好ましくは室温〜７０℃である。反応時間は、前期
の濃度、温度によって変化するが；通常０．５〜３時間
である。合成法１又は２によって製造された化合物
（１）は、抽出，濃縮，ろ過などの通常の後処理を行
い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフィーなど
の公知の方法で適宜精製することができる。化合物
（１）は、合成法１及び合成法２の他に、次のスキーム
によっても合成することができる。

【００６８】

【化３０】

【００６９】（式中、Ｘ’は、メタンスルホニルオキシ
又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し；Ｑ及びｍ
は、前記と同義である。） 化合物（１）としては、例えば、後述の表３〜２５中に
示した化合物Ｑ１〜Ｑ２０を挙げることができる。

【００７０】〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除
効果が認められる農園芸用の有害生物としては、農園芸
害虫〔例えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラ
ムシ類，コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，
コナガ，ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モ
ンシロチョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウ
ムシ類，ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダ
ニ科のミカンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミ
カンサビダニなど）〕；線虫（ネコブセンチュウ、シス
トセンチュウ、ネグサレセンチュウ、シンガレセンチュ
ウ、マツノザイセンチュウなど）；衛生害虫（例えば、
ハエ，カ，ゴキブリなど）；屋内ダニ類（例えば、ヒョ
ウヒダニ科のコナヒョウヒダニ，ヤケヒョウヒダニな
ど、コナダニ科のケナガコナダニ，ムギコナダニな
ど）；動物寄生性ダニ類（例えば、ニクダニ類，ツメダ
ニ類，ホコリダニ類など）；貯穀害虫（コクストモドキ
類，マメゾウムシ類など）；農園芸病原菌（例えば、コ
ムギ赤さび病、大麦うどんこ病、キュウリべと病、イネ
いもち病、トマト疫病など）を挙げることができる。

【００７１】本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特
に、殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌効果が顕著であり、化
合物（１）の１種以上を有効成分として含有するもので
ある。化合物（１）は、単独で使用することもできる
が、通常は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、
補助剤、などを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒
剤、水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物と
して調製する）して使用することが好ましい。

【００７２】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることがでる。

【００７３】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（１）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００７４】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。 参考例１ （１）１−メタンスルホニルオキシ−４−ペンテンの合
成 ４−ペンテン−１−オール（７０ｇ）をジクロロメタン
７００ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（７０ｇ）を一
度に加えた。溶液を氷冷し、メタンスルホニルクロライ
ド（１０３ｇ）を徐々に滴下した。滴下後、室温に戻し
３時間撹拌を続けた。反応終了後、水５００ｍｌを加え
て分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減
圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサ
ン：酢酸エチル＝１：３）で精製することによって、無
色透明の目的物を１２０ｇ得た。

【００７５】（２）１−メタンスルホニルオキシ−４−
ブロモ−６，６，６−ブロモジフルオロヘキサンの合成 １−メタンスルホニルオキシ−４−ペンテン（４０ｇ）
をアセトニトリル１０００ｍｌに溶かし、水３００ｍｌ
を加えた。更にハイドロサルファイトナトリウム（５１
ｇ）、炭酸水素ナトリウム（２５ｇ）、ジブロモジフル
オロメタン（７７ｇ）を順に加え、室温で３時間撹拌し
た。反応終了後、水３００ｍｌを加えて分液し、有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、得られた黄色液体（５２ｇ）をそのまま次の反応に
用いた。

【００７６】（３）１−メタンスルホニルオキシ−６，
６，６−ブロモジフルオロヘキサンの合成 １−メタンスルホニルオキシ−４−ブロモ−６，６，６
−ブロモジフルオロヘキサン（４５ｇ）をジメチルホル
ムアミド２００ｍｌに溶かし、亜鉛粉末（８．８ｇ）、
塩化第二銅（１．２ｇ）を順に加え、室温で３時間撹拌
した。反応溶液を冷やした５％塩酸水溶液２００ｍｌへ
加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で
精製することによって、褐色液体の目的物を１１ｇ得
た。

【００７７】（４）５−（６，６，６−ブロモジフロロ
ヘキサニルチオ）−１，２，３−チアジアゾールの合成 １−メタンスルホニルオキシ−６，６，６−ブロモジフ
ルオロヘキサン（５．０ｇ）をアセトン５０ｍｌに溶か
し、５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールナト
リウム塩（５．０ｇ）を加え、４０℃で３時間撹拌し
た。析出物をろ過し、そのろ液を減圧下で濃縮して、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で
溶出）で精製することによって、黄色液体である目的物
を２．２ｇ得た。

【００７８】（５）５−（６，６−ジフロロ−５−ヘキ
セニルチオ）−１，２，３−チアジアゾールの合成 ５−（６，６，６−ブロモジフロロヘキサニルチオ）−
１，２，３−チアジアゾール（１．５ｇ）をジメチルホ
ルムアミド１０ｍｌに溶かし、粉末水酸化カリウム１．
５ｇを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、水１
０ｍｌを加えて酢酸エチルで抽出し、水洗した後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）
で精製することによって、無色透明液体の目的物を０．
８ｇ得た。

【００７９】参考例２ （１）１−（p-クロロベンゾイルオキシ）−５−ペンタ
ノールの合成 １，５−ペンタンジオール（１００ｇ）をテトラヒドロ
フラン４００ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（１１０
ｇ）を加えた。更に、氷冷下、p-クロロベンゾイルクロ
ライド（８４ｇ）を滴下して加えた。滴下後、室温に戻
して２時間撹拌した。反応終了後、水３００ｍｌを加え
てトルエンで抽出し、水洗した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２
００，トルエン：酢酸エチル＝９：１〜１：１）で精製
することによって、無色透明液体の目的物を８０ｇ得
た。

【００８０】（２）１−（p-クロロベンゾイルオキシ）
−５−ペンタナールの合成 オギザリルクロライド（３７．８ｇ）をジクロロメタン
４００ｍｌに溶かし、溶液を冷却して−６０℃にした。
まず、ジメチルスルホキシド（２５．７ｇ）をジクロロ
メタン８０ｍｌに溶かした溶液を滴下して加え、次に１
−（p-クロロベンゾイルオキシ）−５−ペンタノール
（４０．０ｇ）をジクロロメタン１６０ｍｌに溶かした
溶液を滴下して加えた。１５分撹拌後、更にトリエチル
アミン（８３ｇ）を滴下して加え、５分撹拌した。反応
終了後、室温に戻し、水５００ｍｌを加えて分液した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１）で精製することによって、黄色透明液体の目的
物を４０ｇ得た。

【００８１】（３）１−（p-クロロベンゾイルオキシ）
−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセンの合成 １−（p-クロロベンゾイルオキシ）−５−ペンタナール
（４０ｇ）とジブロモジフルオロメタン（７０ｇ）をジ
メチルアセトアミド１００ｍｌに溶かし、０℃に冷却し
た。トリフェニルホスフィン（８７ｇ）をジメチルアセ
トアミド１００ｍｌに溶かした溶液を滴下して加えた。
滴下後、室温に戻して３０分撹拌した。更に、亜鉛粉末
（２１ｇ）を加えて９０〜１００℃で２時間撹拌した。
放冷後、水２００ｍｌを加えトルエンで抽出し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコ
ーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で
精製することによって、黄色透明液体の目的物を２５ｇ
得た。

【００８２】（４）１−ヒドロキシ−６，６−ジフルオ
ロ−５−ヘキセンの合成 １−（p-クロロベンゾイルオキシ）−６，６−ジフルオ
ロ−５−ヘキセン（１５ｇ）をエタノール１００ｍｌに
溶かし、水酸化ナトリウム（２．５ｇ）を水１０ｍｌに
溶かした水溶液を滴下して加えて、５０℃で３時間加熱
撹拌した。放冷後、エタノールを減圧留去、ジクロロメ
タンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢
酸エチル＝１：１）で精製することによって、黄色透明
液体の目的物を６．０ｇ得た。

【００８３】実施例１〔化合物（３ｂ）〕の合成 （１）１−メタンスルホニルオキシ−６，６−ジフルオ
ロ−５−ヘキセンの合成１−ヒドロキシ−６，６−ジフ
ルオロ−５−ヘキセン（５．０ｇ）をジクロロメタン５
０ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（３．８ｇ）を一度
に加えた。溶液を氷冷し、メタンスルホニルクロライド
（４．５ｇ）を徐々に滴下した。滴下後、室温に戻し３
時間撹拌を続けた。反応終了後、水５０ｍｌを加えて分
液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢
酸エチル＝２：１）で精製することによって、無色透明
の目的物を６．０ｇ得た。

【００８４】（２）表１中のその他の化合物（３ｂ）の
合成 前記(1)に記載の方法に準じて、表１中のその他の化合
物（３ｂ）〔（3b-1）〜（3b-12）〕を合成した。以上
のように合成した化合物（３ｂ）及びそれらのＮＭＲ値
を、表１，２に示す。

【００８５】

【表１】

【００８６】

【表２】

【００８７】実施例２〔化合物（１）〕の合成 （１）２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチ
オ）チアゾール〔化合物（Ｑ６）の化合物(6-1)〕の合
成 ２−メルカプトチアゾール（１．１１ｇ）をアセトン２
０ｍｌに溶かし、１−メタンスルホニルオキシ−６，６
−ジフルオロ−５−ヘキセン（２．３５ｇ）、炭酸カリ
ウム（１．５０ｇ）を順に加えて、４０℃で３時間撹拌
した。反応終了後、析出物をろ過し、そのろ液を減圧下
で濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘキサン：酢酸エ
チル＝９：１で溶出）で精製することによって、黄色液
体である目的物を１．６５ｇ得た。

【００８８】（２）５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニルチオ）−１，２，３−チアジアゾール〔化合物
（Ｑ１０）の化合物(10-1)〕の合成 ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールナトリウ
ム塩（１．０２ｇ）をアセトン２０ｍｌに懸濁させ、室
温撹拌下に１−メタンスルホニルオキシ−６，６−ジフ
ルオロ−５−ヘキセン（１．１０ｇ）を滴下した。滴下
後、更に３時間撹拌を続けた。析出物をろ過し、そのろ
液を減圧下で濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエ
ンで溶出）で精製することによって黄色液体である目的
物を０．８８ｇ得た。

【００８９】（３）５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニルスルフィニル）−１，２，３−チアジアゾール
〔化合物（Ｑ１０）の化合物(10-2)〕の合成及び５−
（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルスルホニル）−
１，２，３−チアジアゾール〔化合物（Ｑ１０）の化合
物(10-3)〕の合成 ５−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ）−
１，２，３−チアジアゾール（１．００ｇ）をジクロロ
メタン１０ｍｌに溶かし、メタクロロ過安息香酸（１．
４０ｇ）を室温で徐々に加えた。１時間撹拌後、１５％
水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄し、有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝１０：１
〜２：１）で精製することによって、対応するスルホン
体（０．２５ｇ）及びスルフィニル体（０．８５ｇ）を
得た。

【００９０】（４）５−（８，８−ジフルオロ−７−オ
クテニルチオ）−１，２，３−チアジアゾール〔化合物
（Ｑ１０）の化合物(10-25)〕の合成 ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾールナトリウ
ム塩（０．８９ｇ）をアセトン２０ｍｌに懸濁させ、室
温撹拌下に１−メタンスルホニルオキシ−８，８−ジフ
ルオロ−７−オクテン（１．０３ｇ）を滴下した。滴下
後、更に３時間撹拌を続けた。析出物をろ過し、そのろ
液を減圧下で濃縮して、得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエ
ンで溶出）で精製することによって黄色液体である目的
物を１．１５ｇ得た。

【００９１】（５）２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニルチオ）ベンゾオキサゾール〔化合物（Ｑ１８）
の化合物(18-1)〕の合成 ２−メルカプトベンゾオキサゾール（１．８０ｇ）をア
セトン１００ｍｌに溶かし、１−メタンスルホニルオキ
シ−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン（２．０２
ｇ）、炭酸カリウム（１．６０ｇ）を順に加えて、４０
℃で３時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ過し、そ
のろ液を減圧下で濃縮して、得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，ヘ
キサン：酢酸エチル＝２０：１で溶出）で精製すること
によって、無色透明の液体である目的物を２．１５ｇ得
た。

【００９２】（６）２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニルチオ）−６−エトキシベンゾチアゾール〔化合
物（Ｑ１９）の化合物(19-13)〕の合成 ２−メルカプト−６−エトキシベンゾチアゾール（２．
２５ｇ）をアセトン１００ｍｌに溶かし、１−メタンス
ルホニルオキシ−６，６−ジフルオロ−５−ヘキセン
（２．０２ｇ）、炭酸カリウム（１．８５ｇ）を順に加
えて、４０℃で３時間撹拌した。反応終了後、析出物を
ろ過し、そのろ液を減圧下で濃縮して、得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００，ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１で溶出）で精
製することによって、無色透明の液体である目的物を
２．３０ｇ得た。

【００９３】（７）２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘ
キセニルスルフィニル）−６−エトキシベンゾチアゾー
ル〔化合物（Ｑ１９）の化合物(19-14)〕の合成および
２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルスルホニ
ル）−６−エトキシベンゾチアゾール〔化合物（Ｑ１
９）の化合物(19-15)〕の合成 ２−（６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルチオ）−６
−エトキシベンゾチアゾール（１．４２ｇ）をジクロロ
メタン３０ｍｌに溶かし、メタクロロ過安息香酸（１．
４８ｇ）を室温で徐々に加えた。１時間撹拌後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液を加えて洗浄し、有機層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワ
コーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝１０：１
〜２：１）で精製することによって、いずれも白色の固
体である対応するスルホン体（０．６０ｇ）およびスル
フィニル体（０．８５ｇ）を得た。

【００９４】（６）表３〜２５中のその他の化合物
（１）の合成 前記(1)〜(5)に記載の方法に準じて、表３〜２５中のそ
の他の化合物（１）〔化合物（Ｑ１）〜（Ｑ２０）〕を
合成した。以上のように合成した化合物（１）及びそれ
らのＮＭＲ値を表３〜３７に示す。

【００９５】

【表３】

【００９６】

【表４】

【００９７】

【表５】

【００９８】

【表６】

【００９９】

【表７】

【０１００】

【表８】

【０１０１】

【表９】

【０１０２】

【表１０】

【０１０３】

【表１１】

【０１０４】

【表１２】

【０１０５】

【表１３】

【０１０６】

【表１４】

【０１０７】

【表１５】

【０１０８】

【表１６】

【０１０９】

【表１７】

【０１１０】

【表１８】

【０１１１】

【表１９】

【０１１２】

【表２０】

【０１１３】

【表２１】

【０１１４】

【表２２】

【０１１５】

【表２３】

【０１１６】

【表２４】

【０１１７】

【表２５】

【０１１８】

【表２６】

【０１１９】

【表２７】

【０１２０】

【表２８】

【０１２１】

【表２９】

【０１２２】

【表３０】

【０１２３】

【表３１】

【０１２４】

【表３２】

【０１２５】

【表３３】

【０１２６】

【表３４】

【０１２７】

【表３５】

【０１２８】

【表３６】

【０１２９】

【表３７】

【０１３０】実施例３〔製剤の調製〕 （１）粒剤の調製 化合物（１）５重量部、ベントナイト３５重量部、タル
ク５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名；花王
株式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２
重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練
した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【０１３１】（２）水和剤の調製 化合物（１）１０重量部、カオリン７０重量部、ホワイ
トカーボン１８重量部、ネオペレックスパウダー（商品
名；花王株式会社製）１．５重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部を均一に混合し、次
いで粉砕して水和剤を得た。

【０１３２】（３）乳剤の調製 化合物（１）２０重量部及びキシレン７０重量部に、ト
キサノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加え
て均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【０１３３】（４）乳剤の調製 化合物（１）の粉５重量部、タルク５０重量部及びカオ
リン４５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【０１３４】実施例４〔効力試験〕 （１）コナガに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカッ
プに一枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内
に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２
５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を
数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の範
囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜
８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満で示し
た。なお、本発明の化合物と同様の試験方法で、比較化
合物１を使用した。比較化合物１は、ＷＯ９５／２４４
０３に記載された化合物番号Ｖｌｌ．１６であり、次
式；

【０１３５】

【化３１】 で示される。これらの結果を表３８に示す。

【０１３６】

【表３８】

【０１３７】（２）トビイロウンカに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を３０
秒間浸漬し、風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入し
た。次に、これらのガラス円筒に各々１０頭のトビイロ
ウンカ（４齢幼虫）を放ち、多孔質の蓋をし、２５℃の
定温室に放置し、４日後に各ガラス円筒の生死虫数を数
えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果を、前記の
（１）に記載した４段階の評価方法で表３９に示す。

【０１３８】

【表３９】

【０１３９】（３）ツマグロヨコバイに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を
３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に
挿入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ４齢幼虫を
１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置
し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効
果の評価の結果を、前記の（１）に記載した４段階の評
価方法で表４０に示す。

【０１４０】

【表４０】

【０１４１】（４）ヒラタコクヌストモドキに対する効
力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液１ｍｌを各プラ
スチックカップ内の濾紙（直径７．８ｃｍ，１枚）にま
んべんなく滴下して風乾した。これらのカップ内に各々
１０頭のヒラタコクヌストモドキ（成虫）を放って蓋を
し、２５℃の定温室に放置し、５日後に各カップ内の生
死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効果の評価の結果
を、比較化合物１を用いて、前記の（１）に記載した４
段階の評価方法で表４１に示す。

【０１４２】

【表４１】

【０１４３】（５）ハスモンヨトウに対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に、ダイズ本葉を
３０秒間浸漬し、プラスチックカップに入れた。風乾
後、ハスモンヨトウ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をして２
５℃定温室に放置して、２日後に生死虫数を数えて死虫
率を求めた。殺虫効果の評価の結果を、比較化合物１を
用いて、前記の（１）に記載した４段階の評価方法で表
４２に示す。

【０１４４】

【表４２】

【０１４５】（６）ナミハダニ雌成虫に対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハ
ダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を
２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死
虫数を数えて殺ダニ率を求めた。殺ダニ効果の評価は、
殺ダニ率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：
１００未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０
％未満）で示した。これらの結果を表４３に示す。

【０１４６】

【表４３】

【０１４７】（７）ナミハダニ卵に対する効力試験 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に５頭のナミハダ
ニ雌成虫を２４時間寄生産卵させた後に成虫を除去した
各インゲン葉片（直径２０ｍｍ）を１５秒間づつ浸漬し
た。次に、これらの各葉片を２５℃の定温室に放置し、
７日後に各葉片における孵化幼虫数を数えて殺卵率を求
めた。殺卵効果の評価は、比較化合物１も用いて、殺卵
率の範囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００
未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未
満）で示した。これらの結果を表４４に示す。

【０１４８】

【表４４】

【０１４９】（８）ケナガコナダニに対する効力試験 長さ２．５ｃｍ、幅０．５ｃｍのろ紙に、表１，３〜２
５に示す化合物のアセトン溶液を０．０１〜０．１ｇ／
ｍ²含浸させ、風乾して防ダニシートを得た。各ろ紙片
２枚を６ｍｌ容の各スクリューキャップ付き管瓶に入
れ、各々１０頭のケナガコナダニを放って、２日後にダ
ニの生死虫数を数え死虫率を求めた。殺ダニ効果の判定
は、死虫率の範囲により４段階（Ａ：９５％以上，Ｂ：
９５未満〜９０％，Ｃ：９０未満〜５０％，Ｄ：５０％
未満）で示した。なお、本発明の化合物と同様の試験方
法で、比較化合物１及び２を使用した。なお、比較化合
物２は、ペルメトリン（商品名；アディオン）であり、
次式；

【０１５０】

【化３２】 で示される。これらの結果を表４５に示す。

【０１５１】

【表４５】

【０１５２】（９）サツマイモネコブセンチュウに対す
る効力試験 ９６穴プレートの各ウエルに、実施例３に準じて調製し
た表１，３〜２５に示す化合物の各水和剤を水で各々３
０ｐｐｍに希釈した薬液を入れ、各ウエルにサツマイモ
ネコブセンチュウの２期幼虫約１００頭を放った。次
に、２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡（４０倍
視野）で生死虫数を数えて殺センチュウ率を求めた。殺
センチュウ効果の評価の結果は、殺センチュウ率の範囲
によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８
０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表４６に示す。

【０１５３】

【表４６】

【０１５４】（１０）トビイロウンカに対するイネ水耕
効力試験（浸透移行性） 実施例３に準じて調製した表１，３〜２５に示す化合物
の水和剤を三角フラスコに秤取り、界面活性剤（０．０
１％）を含む水で１００ｐｐｍに希釈した。次いで、イ
ネ稚苗の根を良く水洗し、根だけを薬液に浸した。その
後ガラス円筒をセットし、トビイロウンカ４齢幼虫１０
頭を放ち、ガーゼで栓をして２５℃の恒温室に放置し
た。４日後に生死虫数を数え、死虫率を求めた。殺虫効
果の評価の結果は、殺虫率の範囲によって、４段階
（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０％，Ｃ：８０未
満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示した。これらの結果
を表４７，４８に示す。

【０１５５】

【表４７】

【０１５６】

【表４８】

【０１５７】（１１）コナガ対するキャベツポット土壌
処理効力試験（浸透移行性） 実施施２に準じて調整した表１，３〜２５に示す化合物
の水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で５００
ｐｐｍに希釈した薬液２０mlを、７〜８葉期のポット植
えのキャベツの株元に灌注し、ガラス温室内に放置し
た。７日後、葉を切り取り、プラスチックカップに入れ
た。その後コナガ３齢幼虫１０頭を放ち、蓋をして、２
５℃定温室に放置した。２日後に生死虫数を数え、死虫
率を求めた。殺虫効果の評価の結果は、殺虫率の範囲に
よって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０
％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。これらの結果を表４９に示す。

【０１５８】

【表４９】

【０１５９】（１２）抗菌試験 ＰＤＡ（ポテトデキストロース寒天）培地に、最終濃度
２０ｐｐｍとなるように供試薬剤のアセトン溶液を混入
させ平板培地を作製した。予めＰＤＡ平板培地に生育さ
せたスモモ灰星病菌，イネいもち病菌及び灰色かび病菌
の菌叢をメスで１ｍｍ四方に切り取り、作製した薬剤入
り平板培地へ接種した。２５℃，暗黒下で３日間培養
し，薬剤無添加区と菌叢直径を比較することで防除価を
求めた。この防除価をもとに０〜５の６段階評価を行っ
た（０：０〜１０未満％、１：１０〜４５未満％、２：
４５〜７０未満％、３：７０〜８５未満％、４：８５〜
９５未満％、５：９５〜１００％）。これらの結果を表
５０に示す。

【０１６０】

【表５０】

【０１６１】

【発明の効果】本発明の新規なジフルオロアルケン誘導
体は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有するもの
である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/52 Ａ０１Ｎ 43/52 43/54 43/54 Ｃ Ａ 43/56 43/56 Ａ 43/60 43/60 43/647 43/647 43/653 43/653 Ｎ 43/713 43/713 43/76 43/76 １０１ １０１ 43/78 43/78 Ｃ 43/828 Ｃ０７Ｃ 303/28 Ｃ０７Ｃ 303/28 309/73 309/73 Ｃ０７Ｄ 213/70 Ｃ０７Ｄ 213/70 213/71 213/71 231/20 Ｚ 231/20 233/84 233/84 239/38 239/38 249/04 ５０５ 249/04 ５０５ 249/12 ５０９ 249/12 ５０９ 257/04 Ｍ 257/04 263/46 263/46 263/58 263/58 277/16 277/16 277/36 277/36 277/84 277/84 285/06 285/06 307/64 307/64 333/34 333/34 Ａ０１Ｎ 43/82 １０２ (72)発明者 敷田 庄司 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 田中 辰美 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者 中本 泰 山口県宇部市大字小串1978番地の５ 宇部 興産株式会社宇部研究所内

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（１）： 【化１】 で示されるジフルオロアルケン誘導体。なお、式中の
   ｍ，ｎ及びＱは、次の通りである。ｍは、３〜１４の整
   数を表す。ｎは、０〜２の整数を表す。Ｑは、次式で示
   すＱ１〜Ｑ２０のいずれか１つを表す。 【化２】 （式中、Ａは、式（１）における置換位置を表す。Ｒ¹¹
   は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
   す。Ｒ²¹は、水素原子，ホルミル基を表す。Ｒ³¹は、水
   素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ³²
   は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
   し；Ｒ³³は、水素原子，ニトロ基を表す。Ｒ⁴¹は、水素
   原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ
   ⁴²は、水素原子，−ＣＯＲ⁴⁴を表し；Ｒ⁴³は、水素原
   子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ⁴⁴は、
   炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を表す。Ｒ⁵¹は、水
   素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表し；Ｒ⁵²
   は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表
   す。Ｒ⁶¹は、水素原子，ハロゲン原子を表す。Ｒ⁷¹は、
   水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
   ⁸¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，−
   ＣＯＲ⁸³を表し；Ｒ⁸²は、水素原子，炭素原子数１〜４
   個のアルキル基を表し；Ｒ⁸³は、ジメチルアミノ基を表
   す。Ｒ⁹¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル
   基を表し；Ｒ⁹²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のハ
   ロアルキル基を表す。Ｒ¹⁰¹は、水素原子，炭素原子数
   １〜４個のアルキル基，フェニル基を表す。Ｒ¹¹¹は、
   水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
   ¹⁴¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
   炭素原子数１〜４個のハロアルキル基，炭素原子数１〜
   ４個のアルコキシ基，炭素原子数１〜４個のハロアルコ
   キシ基，アミノ基，シアノ基，−ＣＯＲ¹⁴⁴を表し；Ｒ
   ¹⁴²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を
   表し；Ｒ¹⁴³は水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキ
   ル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基，アミノ基を
   表し；Ｒ¹⁴⁴はアミノ基を表す。Ｒ¹⁵¹は、水素原子，炭
   素原子数１〜４個のアルキル基，フェニル基を表し；Ｒ
   ¹⁵²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基，
   ハロゲン原子を表し；Ｒ¹⁵³は、水素原子，炭素原子数
   １〜４個のアルキル基，炭素原子数１〜４個のハロアル
   キル基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を表す。Ｒ
   ¹⁷¹は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を
   表し；Ｒ¹⁷²は、水素原子，炭素原子数１〜４個のアル
   キル基を表し；Ｒ¹⁷³は、水素原子，炭素原子数１〜４
   個のアルキル基，フェニル基を表す；Ｒ¹⁷⁴は、水素原
   子，炭素原子数１〜４個のアルキル基を表す。Ｒ
   ¹⁸¹は、水素原子，ハロゲン原子を表す。Ｒ¹⁹¹は、水素
   原子，ハロゲン原子を表し；Ｒ¹⁹²は、水素原子，アミ
   ノ基，ニトロ基，炭素原子数１〜４個のアルコキシ基を
   表す。）で示される。
2. 【請求項２】次式（２）： 【化３】 （式中、Ｑは、請求項１の記載と同義であり；Ｙは、水
   素原子又はナトリウム原子を表す。）で示される化合物
   と次式（３ａ）： 【化４】 （式中、Ｘは、ハロゲン原子を表し；ｍは、請求項１の
   記載と同義である。）で示される化合物または、 次式（３ｂ）： 【化５】 （Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基、置換もしくは無置
   換のフェニル基を表し；ｍは、請求項１の記載と同義で
   ある。）で示される化合物とを反応させることを特徴と
   する次式（１ａ）： 【化６】 （式中、ｍ及びＱは、請求項１の記載と同義である。）
   で示されるジフルオロアルケン誘導体の製法。
3. 【請求項３】次式（３ｂ）： 【化７】 （Ｒ及びｍは、前記と同義である。）で示されるスルホ
   ニルオキシ誘導体。
4. 【請求項４】次式（３ｃ）： 【化８】 （式中、ｍは前記と同義である。）で示されるジフルオ
   ロアルケニルアルコール誘導体を次式（４）： 【化９】 （式中、Ｒは前記と同義である。）で示される塩化スル
   ホニル誘導体とを反応させることを特徴とする請求項３
   に記載の式（３ｂ）で示されるスルホニルオキシ誘導体
   の製法。
5. 【請求項５】請求項２記載の式（１ａ）で示される化合
   物を酸化剤と反応させることを特徴とする次式（１
   ｂ）： 【化１０】 （式中、ｍ及びＱは、請求項１の記載と同義であり；
   ｎ’は、１又は２を表す。）で示されるジフルオロアル
   ケン誘導体の製法。
6. 【請求項６】請求項１に記載の式（１）で示されるジフ
   ルオロアルケン誘導体を有効成分とする有害生物防除
   剤。