DE1225651B - Verfahren zur Herstellung von 1,4,5-trisubstituierten Pyridazonen-(6) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,4,5-trisubstituierten Pyridazonen-(6)

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DE1225651B
DE1225651B DEB63327A DEB0063327A DE1225651B DE 1225651 B DE1225651 B DE 1225651B DE B63327 A DEB63327 A DE B63327A DE B0063327 A DEB0063327 A DE B0063327A DE 1225651 B DE1225651 B DE 1225651B
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Germany
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pyridazone
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trisubstituted
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Dr Franz Reicheneder
Dr Karl Dury
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C07d
Deutsche KI.: 12 ρ-10/01
1225 651
B63327IVd/12p
19. Juli 1961
29. September 1966
Es ist bekannt, daß sich N-Chlor-Verbindungen an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen anlagern lassen, z. B. Chlorstickstoff an Äthylen oder Buten oder Chlorsaccharin an Cyclohexen, wobei N-(2-Chlorcyclohexyl)-saccharin entsteht. Der Reaktionsverlauf ist nicht immer klar vorauszusehen; es reagiert z. B. N-Bromsuccinimid schwer mit Styrol, leichter jedoch mit Cyclobuten und Cyclohexen (vgl. »Journal of the American Chemical Society«. Bd. 61 [1939], S. 3425 bis 3432; »The Journal of ίο Organic Chemistry«, Bd. 20 [1955], S. 525 bis 529; »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 70 [1948], S. 2517 bis 2520, und »Journal of the American Chemical Society«, Bd. 69 [1947], S. 2060/2061).
Es wurde nun gefunden, daß man 1,4,5-trisubstituierte Pyridazone-(6) der allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung von
l,4,5-trisubstituiertenPyridazonen-(6)
Anmelder:
Badische Anilin- & Soda-Fabrik
Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein
Als Erfinder benannt:
Dr. Franz Reicheneder,
Dr. Karl Dury, Ludwigshafen/Rhein
in der Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, die durch Halogenatome oder Keto-, Äther- oder Estergruppen substituiert oder paarweise gemeinsam Glieder eines Ringes sein können, X und Z Halogenatome, Y ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel
in der X, Y und Z die zuvor genannte Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
Ri\ /R3
in der Ri, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben, umsetzt.
Ein Verfahren zur Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten l,4,5-Trihalogenpyridazone-(6) bzw. l,5-Dihalogen-4-alkoxy-pyridazone-(6) ist Gegenstand des älteren Patents 1 122 069.
Als Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen lassen sich verwenden: Olefinkohlenwasserstoffe, wie Propen, Buten-(l), Hepten, Hexen, Octen, Isopenten, Cycloolefine, wie Cyclohexen, Cyclohepten, Cycloocten, Cyclododecen, und aromatische Vinylverbindungen, · wie Styrol. Die olefinischen Kohlenwasserstoffe können im Molekül auch noch Halogenatome, Keto-, Äther- oder Estergruppen als Substituenten tragen. Die Umsetzung kann man mit oder ohne Lösungsmittel ausführen. Arbeitet man ohne Lösungsmittel, so wendet man zweckmäßigerweise einen Überschuß der olefinischen Komponente an.
Geeignete Lösungsmittel sind paraffinische Kohlenwasserstoffe, z. B. Petroläther, Cycloparaffine, wie Cyclohexan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Chlorkohlenwasserstoffe, Ester und Äther.
Die Umsetzung kann bei Temperaturen zwischen 10 und 1200C durchgeführt werden. Zweckmäßigerweise wählt man eine Umsetzungstemperatur zwischen 50 und 900C. Die Umsetzung kann man bei Normaldruck oder bei Verwendung einer leichtflüchtigen olefinischen Reaktionskomponente auch unter Druck durchführen.
Die so erhaltenen Verbindungen haben herbizide, fungizide bzw. insektizide Eigenschaften und sind wertvolle Zwischenprodukte für Pharmazeutika.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
609 668/430
Beispiel 1
In einen Rührkolben gibt man 50 Teüe Cyclohexen und setzt unter gutem Rühren und Erhitzen auf 600C 5 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) portionsweise zu. Dabei beobachtet man ein leichtes Aufsieden der Reaktionsmischung. Man rührt nach beendeter Zugabe noch 10 Minuten weiter, dampft das überschüssige Cyclohexen ab und kristallisiert den Rückstand zweimal aus Methanol um. Man erhält auf diese Weise 3 Teüe reines l-[2-Chlorcyclohexyl-(l)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 133 bis 134° C.
Beispiel 2
15
Man gibt in 40 Teile Cycloocten portionsweise 4 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) unter gutem Rühren zu und erwärmt die Mischung kurz auf dem Dampfbad auf 700C. Man läßt abkühlen und filtriert nach 15 Minuten von 0,5 Teilen als Nebenprodukt gebildeten 4,5-Dichlor-pyridazon-(6) ab, destilliert im Vakuum das überschüssige Cycloocten ab und kristallisiert den Rückstand zweimal aus Cyclöhexan um. Man erhält 3 Teile reines l-[2-Chlorcyclooctyl - (I)] - 4,5 - dichlor - pyridazon - (6) vom Schmelzpunkt 99 bis 100°C.
Beispiel 3
30
Zu 40 Teilen Styrol in 40 Teilen Cyclöhexan werden 5 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) portionsweise zugegeben. Die Mischung wird etwa 20 Minuten unter starkem Rühren auf dem Dampfbad auf eine Temperatur von 80°C erhitzt. Nach dem Abdestülieren des Lösungsmittels destilliert man das überschüssige Styrol im Vakuum ab und kristallisiert den Rückstand zweimal aus Methanol um. Man erhält so 4 Teile l-[l-Phenyl-2-chloräthyl-(l)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 134° C.
Beispiel 4
Man erhitzt für 10 Minuten 3 Teile 1,4,5-Trichlorpyridazon-(6) mit 20 Teilen Allylchlorid auf dem Dampfbad auf 750C. Das überschüssige Allylchlorid wird nach der Reaktion durch Destillation entfernt, der Rückstand wird mit Essigester aufgenommen und an neutralem Aluminiumoxyd chromatographiert. Nach dem Abdestülieren des Essigesters wird 'der nunmehr verbleibende Rückstand aus Äther umkristallisiert. Das erhaltene l-[l,3-Dichlorpropyl-(2)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) hat einen Schmelzpunkt von 59°C. Ausbeute 3 Teüe.
Beispiel 5
In 40 Teile auf 4O0C erwärmtes Cycloocten gibt man 4 Teile l-Brom-4,5-dichlor-pyridazon-(6) und läßt die Mischung über Nacht stehen. Anschließend saugt man von 0,5 Teilen 4,5-Dichlor-pyridazon-(6), das sich als Nebenprodukt gebildet hat, ab, destilliert das überschüssige Cycloocten ab und. kristallisiert den Rückstand einmal aus Alkohol und zweimal aus Cyclöhexan um. Man erhält so 1,5 Teile l-[2-Bromcyclooctyl - (I)] - 4,5 - dichlor - pyridazon - (6) vom ■Schmelzpunkt 162 bis 163 0C.
Beispiel 6
Man gibt zu 50 Teilen Cyclohexen portionsweise bei Zimmertemperatur 7 Teile l,5-Dichlor-4-methoxy-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 159 0C, läßt die Mischung über Nacht stehen und erhitzt anschließend noch 10 Minuten· auf dem Dampfbad. Nach dem Abdestülieren des überschüssigen Cyclohexene erhält man durch Umkristallisieren des Rückstandes aus Methanol 7 Teüe 1 - [2 - Chlorcyclohexyl-(l)]-4-methoxy-5-chlor-pyridazon-(6) als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 140 bis 1410C.
Beispiel 7
Man kocht eine Lösung von 10 Teilen 1,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) in 50 Cm3 2-Methylpenten-(l) 3 Stunden unter Rückfluß. Die klare Lösung wird anschließend im Vakuum eingeengt; der sirupöse Rückstand (13 Teile) kristallisiert spontan zu einer Kristallmasse vom Schmelzpunkt 38 bis 400C. Man löst den Rückstand in Petroläther und filtriert über neutralem Aluminiumoxyd. Es kristallisiert reines 1 - [1 - Chlor - 2 - methylpentyl - (2)] - 4,5 - dichlor - pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 39 bis 400C aus.
Beispiel 8
16 Teüe l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) werden in einem Schüttelautoklav mit 22 Teilen Buten-(2), gelöst in 160 Teilen Benzol, 10 Stunden auf 100°C unter einem Stickstoffdruck von 20 atü erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird im Vakuum eingedampft. Es werden 10 Teile eines sirupösen Stoffes erhalten, der nach mehrtätigem Stehen auskristallisiert. Nach dem Umkristallisieren aus Cyclöhexan werden weiße Kristalle des l-[2-Chlorbutyl-(3)]-4,5-dichlor-pyridazons-(6) vom Schmelzpunkt 51 bis 53 0C erhalten.
Beispiel 9
3 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6), die in 24 Teilen Tetrachlorkohlenstoff suspendiert sind, werden langsam zu 5 Teilen trans-Cyclododecen, gelöst in 15 Teilen Tetrachlorkohlenstoff, zugetropft. Man erhitzt die Mischung 1^ Stunde auf dem Dampfbad, destilliert anschließend das Lösungsmittel unter einer Stickstoffatmosphäre und chromatographiert den Rückstand, der in Cyclöhexan gelöst wird, an neutralem Aluminiumoxyd. Die ausgefallenen Kristalle werden aus Alkohol nochmals umkristallisiert. Das so erhaltene kristalline l-[2-Chlorcyclododecyl-(l)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) hat einen Schmelzpunkt von 87 bis 89°C. Ausbeute 3,5 Teile.
Beispiel 10
Man gibt 10 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) portionsweise in 50 Teile 2-Methylbuten-(l). Beim Zusammengeben der Reaktionspartner erwärmt sich die Mischung. Man läßt über Nacht stehen, filtriert von einem geringen Anteil 4,5-Dichlor-pyridazon-(6) ab und engt das Filtrat unter einer Stickstoffatmosphäre ein. Der Rückstand (11 Teüe), der beim Abkühlen und Reiben spontan kristallisiert, wird aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält so l-[2-Chlormethylbutyl-(2)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) als weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 46 bis 500C.
Beispiel 11
7 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) werden zu einer Mischung von 50 Teilen Cyclohexan und 3 Teilen Methylvinylketon gegeben und 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man filtriert anschließend vom ausgeschiedenen 4,5 - Dichlor - pyridazon - (6) (5 Teile) ab, engt das Filtrat ein und kristallisiert den Rückstand (1 Teil) aus Cyclohexan um. Man erhält weiße Blättchen von l-[2-Chlor-3-oxobutyl-(l)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6) vom Schmelzpunkt 105,5 bis 106,5°C.
Beispiel 12
15 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6) werden in 50 Teilen Benzol mit 30 Teilen 3-Methyl-3-methoxybuten-(l) durch lOminutiges Erwärmen umgesetzt. Nach Vertreiben der Lösungsmittel preßt man die zurückbleibende Kristallmasse auf Ton ab und kristallisiert anschließend aus Petroläther um. Man erhält 5 Teile 1 - [3 - Methoxy - 3 - methyl - 2 - chlorbutyl - (I)] - 4,5 - dichlor - pyridazon - (6) mit einem Schmelzpunkt zwischen 83 und 840C.
Beispiel 13
5 Teile 1,4,5 - Trichlorpyridazon - (6) werden in 30 Teilen Benzol mit 20 Teilen 3-Acetoxy-3-methylbuten-(l) wie im Beispiel 12 umgesetzt. Man erhält nach der Aufarbeitung 2 Teile l-(3-Acetoxy-3-methyl-2-chlorbutyl-(l)]-4,5-dichlor-pyridazon-(6), die, aus Methanol umkristallisiert, zwischen 99 und 1010C schmelzen.
Beispiel 14
35
10 Teile l,4,5-Trichlor-pyridazon-(6), die in 50 Teilen Cyclohexan suspendiert sind, gibt man zu 6 Teilen a-Methylstyrol, die in 50 Teilen Cyclohexan gelöst sind. Nach 15minutigem Stehen arbeitet man auf und erhält 3 Teile l-(a-Methyl-a-chlormethylbenzyl)-4,5-dichlor-pyridazon-(6), die, aus Methanol umkristallisiert, zwischen 106 und 1080C schmelzen.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 1,4,5-trisubstituierten Pyridazonen-(6) der allgemeinen Formel
    in der Ri, R2, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, die durch Halogenatome oder Keto-, Äther- oder Estergruppen substituiert oder paarweise gemeinsam Glieder eines Ringes sein können, X und Z Halogenatome, Y ein Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    .Y
    in der X, Y und Z die zuvor genannte Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    Ri
    R/
    R3
    in der Ri, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
DEB63327A 1961-07-19 1961-07-19 Verfahren zur Herstellung von 1,4,5-trisubstituierten Pyridazonen-(6) Pending DE1225651B (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0302346A2 (de) * 1987-07-30 1989-02-08 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinon-Derivate und Zusammenstellungen zum kontrollieren und/oder Verhindern der Insektenplage

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EP0302346A2 (de) * 1987-07-30 1989-02-08 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinon-Derivate und Zusammenstellungen zum kontrollieren und/oder Verhindern der Insektenplage
EP0302346A3 (en) * 1987-07-30 1990-04-25 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests
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