JPS63119463A - アミド置換アセトニトリル誘導体、その製造法およびこれを含有する農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 農業生産上、特に果樹・疏菜類の栽培上重要な問題の一
つとして、そう画調に属する植物病原菌に依る病害があ
る。これらの菌に依る病害は、その菌の生理的・生態的
特殊性より防除困難な病害の一つとなっており、優れた
防除薬剤の開発が望まれている。特に、べと病、疫病に
よる被害は多くの作物にわたり、その被害は極めて大き
い。

本発明化合物は、新規化合物であるが、これがべと病、
疫病に対して卓効を示すことを見出し本発明を完成した
。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕現在
、そう画調類に属する植物病原菌による病害に対しては
、キャブタン、キャプタホル、ジチオカーバメート系殺
菌剤、クロロタロニルなどがひろく使用されている。し
かし、これらの殺菌剤は予防効果が主であり治病的効果
は殆んど期待できないため、病害の発生が認められた時
に使用したのでは、充分な効果が期待できないという大
きな欠点を持っている。最近開発され、実用に供されて
いるアシルアラニン系化合物の殺菌剤、たとえばメタラ
キシルなどは、予防、治病の両効果を有しているが、し
かし、すでにその耐性菌が問題になっており、その防除
効果が疑問視されはじめた。

これらの問題点を解決するために、これまでに開示され
て来たアミド置換アセトニトリル誘導体は特開昭５７−
１６７９７８号公報、特開昭５７−１７６９３８号公報
、特開昭５８−６９８６６号公報、特開昭６０−１６９
４０５号公報、特開昭６０−１６９４５４号公報、特開
昭６０−１７４７５４号公報、特開昭６０−１３９６７
２号公報等にみられる。しかし、これらの技術によって
は、前述した問題点がいまだ十分には解決されていない
ばかりではなく薬害も大きな問題となっているのが現状
である。本発明は、そう画調に属する植物病原菌による
病害に対して、予防活性、浸達性、治病活性を有しなが
ら、かつ作物への薬害のない殺菌剤を提供するものであ
る。

〔課題を解決するための手段および作用〕前記課題を解
決するため、鋭意研究した結果、本発明では各種植物の
疫病、べと病等に対して予−防的、治病的効果の両方を
合わせもち、かつ作物に対する薬害が大幅に軽減すると
いう特徴を有する次式で表される化合物を提供する。　
即ち、Ｌｌノ 〔式中Ａは Ｉ Ｒ，、ｌｈ　　　・ Ｉ Ｉｈ　　　　　　　　　　　　　　　ＲｚＲ＋は水素原
子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキ
ル基、アルコキシ基、メチルチオ基、アルコキシカルボ
ニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。

ｎ及びｍはそれぞれ独立してＯ〜４の整数のいずれかを
示す。

Ｒ２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置換
されていても良いフェニル基、ハロゲン原子で置換され
ていても良いピリジル基を示す。

Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。

Ｙ及びＷはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基
、アセチル基又はベンジル基を示す。

Ｒ３は低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基、プロパ
ルギル基、低級アルキル基で置換されていても良いプロ
パルギル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、
低級アルキルアミノカルボニル基、シアノアルキル基、
ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、又は
ベンジル基を示す。〕 で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体を提供する
。

本発明は、さらに前記一般式（１）で表されるアミド誘
導体の製造法をも提供する。本発明の製造法を以下にス
キームで示し、さらに説明する。

〔製造法１〕 Ｙ　　　　　　Ｗ　　　　　　　　　　　　　　ＹＷ；
　　　　Ｉ　　　　　　　　　ＩＩ Ａ−ＣＯＮＩ＋　＋　（ｈｃ−ＣＯＯＲ４−→Ａ−ＣＯ
Ｎ−ＣＣＯＯＲ４（ｆｌ）　　　　　（！ＩＩ）　　　
　　　　０１１　　　（■）ＹＷ 〔製造法２〕 （イ）　　　　　　　　　　　　ＹＷ （ｎ）　　　（ＩＸ） ＹＷ （Ｘ）＋ハロゲン他剤→Ａ−ＣＯＮＣＣＮ　　　（Ｘ　
Ｉ　）（ＸＩ）＋ＢＺ（Ｖ）　−＋　（１） （なお、上記式中Ａ、　Ｙ、　Ｗ、　　Ｂ、　　Ｘは前
記意味を示す。〕 〔製造法１〕 まず、アミド誘導体（Ｉｆ）は、酸クロライドとアミン
誘導体から得られ、 ■ Ａ−ＣＯＣｌ２　　＋　Ｎ）Ｉｚ　　　−一→（ＩＩ）
（■）　　　　（Ｘｎ） αケトカルボン酸エステル誘導体（ＩＩ［）は、具体的
には例えばＷが水素の場合は、グリオキシル酸エステル
であり、Ｗがメチルの場合はピルビン酸エステルを表す
。この両者の反応は、酢酸エチルエステル、酢酸イソブ
チルエステル等のエステル系溶媒中で、５０〜１００°
Ｃ付近で加熱して行うのが好ましい。

続いて、ヒドロキシ体（ｒｌ／）を過剰量の塩化チオニ
ルと室温以下から室温付近で反応させてクロル体を得る
。反応後過剰量の塩化チオニルを留去した後、溶媒中一
般式ＢＺ（Ｖ）で表される化合物と反応させることによ
りエステル体（ＶＩ）が得られる。

ここで用いられる溶媒としては、酢酸エチル、酢酸イソ
ブチル等のエステル系が好ましい。又、塩基としてはト
リエチルアミン、とリジン等の有機塩基、炭酸ナトリウ
ム、炭酸アンモニウム等の無機塩基が使用できる。

ついで、このエステル体（Ｖｌ）をアンモニアと反応さ
せることによりアミド体とする。この反応は、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類や、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類の溶媒を用い、−
５０°Ｃ〜−１０″Ｃの低温で行うのが好ましい。アミ
ド体は、さらにピリジンに代表される有機アミン中無水
トリフルオロ酢酸等の脱水剤を用いるか、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド溶媒中オキシ塩
化リン等の脱水剤を用い反応させることにより目的とす
るアミド誘導体（１）が得られる。

この脱水反応において本発明者らは、一連の本発明化合
物を得る方法として、前者の無水トリフルオロ酢酸を用
いる方法は収率が低いのに対し、安価なオキシ塩化リン
を用いる方法は目的物を良好な収率で与え、より実用上
好ましい方法であることを見出した。

［製造法２〕 まず、アミノアセトニトリル誘導体（■）は、α−ハロ
ゲノアセトニトリル誘導体（ＩＸ）とアミン誘導体（Ｘ
ＩＩ）から得られる。

（ＸＩＩ）　　　　　（ＩＸ）　　　　　　　　（■）
（イ）このアミノアセトニトリル誘導体（■）と酸クロ
ライド（■）との反応及び（σ）アミド誘導体（［１）
とα−ハロゲノアセトニトリル誘導体（ＩＸ）との反応
は、通常用いられている脱ノ＼ロゲン化水素反応の条件
下で、容易に目的とするアシルアミノアセトニトリル誘
導体（ｘｍ）を得ることができる。本反応では、一般に
塩基の存在が好ましく、炭酸ナトリウム、炭酸アンモニ
ウム等の無機塩基、ナトリウムメチラート、カリウムエ
チラート等のアルコラード、トリエチルアミン、ピリジ
ン等の有機塩基等が好ましい。

アシルアミノアセトニトリル誘導体（Ｘ）は、ハロゲン
化剤によって、ハロゲン化物（ＸＩ）に変換できる。こ
こで用いられるハロゲン化剤としては、塩素、臭素、Ｎ
−クロロサクシイミド、Ｎ−ブロモサクシイミド等が好
ましい。このハロゲン化中間体は、熱安定性がよくない
ため、単離精製することなく、そのまま次の行程に導く
。すなわち、ハロゲン化の後、このハロゲン化中間体（
ｘｒ）は溶媒中、ＢＺ（Ｖ）と反応させることにより目
的とするアミド誘導体（１）が得られる。

この反応条件は〔製造法１〕の場合と同様である。

反応終了後、濾過により生成塩を除去した後、濾液を濃
縮し、再結又はカラムクロマトグラフィーでの精製を行
い、目的物を単離する。

次に、本発明化合物の製造方法を具体例をあげて説明す
るが、本発明は、これらのみに限定されるものではない
。

〔参考例１〕 エチルニコチニルアミノヒドロキシアセテートニコチン
アミド（８３ｇ）と酢酸エチル（７５０ｍｆ）の混合物
中にグルオキシル酸エチル（１２３ｇ）を加え、７時間
還流を続けた。混合物を水冷し、析出した白色固体を濾
別して目的とするエステル１２３ｇ　（ｍｐ、１１９〜
１２１°Ｃ）を白色固体として得た。

〔参考例２〕 エチル−（１−メチル−ピラゾリル−４−カルボキシア
ミノ）ヒドロキシアセテート ＣＨ３０１（ ■ ＣＩ＋。

１−メチル−ピラゾリル−４−アミド（２５ｇ）とグリ
オキシル酸エチル（６０ｇ）から参考例１と同様の方法
で合成した。

得られた反応混合物をカラムクロマトグラフィーにより
分離精製して目的とするエステル２５．４ｇの白色結晶
を得た。（ｍｐ、　　９７〜１０１°Ｃ）〔実施例１〕
　（製造法１）（化合物光５３）２−ニコチニルアミノ
−２−イソプロポキシアセトニトリルの合成 Ｈ ＯＣＲＣＩ＋３ ζ ｌｈ 参考例１で得たエステル（５，０ｇ）と塩化チオニル（
２５＋１）を室温で２時間撹拌した。過剰の塩化チオニ
ルを減圧上除去し、残渣にイソプロピルアルコール（１
００ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。溶剤を減圧
上留去し、残留油状物をメタノール（１００ｍｌ）に溶
解させ、−３０〜０°Ｃでアンモニアガスを１時間吹き
込んだ。減圧下アンモニアと溶媒を除去し残留固形物を
無水ピリジン（５０ｎｌ）に溶解させ、−３０°Ｃにお
いて無水トリフルオロ酢酸（９，０ｇ）を滴下した。

滴下終了後０°Ｃで混合物を３０分間撹拌し、真空下ピ
リジンを除去し、残留固形物をカラムクロマトグラフィ
ーにより分離精製して口約物を白色固体として１．２ｇ
得た（呻、　１０８．５〜１１０”Ｃ）〔実施例２〕　
（製造法１） ２−（１−メチル−ピラゾリル−４−カルボキシアミノ
）−２−（１−ピラゾリル）アセトニトリル参考例２で
得たエステル（５，６ｇ）と塩化チオニル（３０＋ｎｌ
）を室温で２時間撹拌した。過剰の塩化チオニルを減圧
上除去し、残渣にＴＨＦ（２０ｍ１）を加え、次いで水
冷下ピラゾール（１，８ｇ）を加えた。さらに水冷下ト
リエチルアミン（４，０ｇ）を加え、室温で１時間撹拌
した。析出した塩を濾別し、ＴＩＩＦを留去後残留固形
物をメタノール（１００ｍｆｆ）に溶解させ一３０〜０
°Ｃでアンモニアガスを１時間吹き込んだ。減圧下アン
モニアと溶媒を除去して粗アミドを得た（７．１ｇ）。

無水ＤＭＦ　　（５０ｎ＋ｊりにオキシ塩化リン（７，
５ｇ）を滴下して加える。この混合物を粗アミドの冷却
無水ＤＭＦ溶液に滴下した。添加終了後反応混合物を水
にそそぎ、ブタノール抽出し、ブタノール留去後カラム
クロマトグラフィーにより分離精製して目的物を白色結
晶として２．７ｇを得た（１８８〜１９０°Ｃ５分解）
。

〔実施例３〕　（製造法２） ２−ブチニルオキシ−ニコチニルアミノアセトニトリル ニコチン酸クロライドとアミノアセトニトリルより常法
にて合成したニコチニルアミノアセトニトリル３．０ｇ
の乾燥酢酸エチル１５０ｍｊ！溶液に室温下、臭素３．
０ｇを滴下した。その混合物をさらに３０分撹拌し次い
で濾過し、その濾液に２−プチンー１−オール７　ｍｌ
続いて乾燥酢酸エチル４０ｎ＋ｊ！に入れたトリエチル
アミン４ｇを添加した。生成した白色沈澱物を濾過し、
溶媒を留去すると赤褐色油を得た。この組物をカラムク
ロマトグラフィーにより精製すると淡黄色油０．４ｇを
得た。

上記製造法１及び２と同様にして合成した本発明化合物
を第１表に示す。

第　　　　１　　　　表 （Ｙ Ａ−ＣＯＮ−広 Ｉ　Ａ−１−２−−０ＣＩＩ３　ＨＨ喚ゴ利場２　Ａ−
１−２−−０Ｃ１ｌＺＣＨ２ＨＨ９５〜９６３　Ａ−１
−２−−−ＣＣＨ２Ｃｌ１ｆｆ　Ｃ１１ｆｆ　Ｈ４Ａ　
１２　　　ＣＣｌ１ｚＣＩｈ　Ｈ０１３５Ａ−１−２−
−（Ｘ１１２ＣＩＩｆｆＱ）Ｃ１１，Ｈ６Ａ−１−１−
−０ＣＩＩ□ＣＩｌ□ＨＨ７Ａ−１−３−一僚、Ｃｌ１
２　ＨＨ ８Ａ−２−Ｉ　Ｈ０１３（ト）１□聞’ｓＨＨ９Ａ−２
−２Ｈａｔ、　００１２０１３　ＨＨｌＯＡ　２３　Ｈ
Ｃ１１ｚ　０ＣＩＩｚＣＩＩｉ　ＨＨｌｌ　Ａ−３−１
−−ＣＱｌ、ＣＩＩ、ｌ　ＨＨｌ２　Ａ−３−２−−０
Ｃ１ｈＣＨ，ＨＨｌ３　Ａ−３−３−−（至）２ＣＩ１
．　ＨＨｌ４　Ａ−４−１−−（０１，０＋、　ＨＨｌ
５　Ａ−４−２−−０ＱＩ２ＣＩＩ３　ＨＨｌ６　Ａ−
Ｌ−３−−Ｏｍｌ、ｃｌｌ、　ＨＨｌ７　Ａ−５−１−
−−０ＣＩＩ□Ｃｌ１ｌ　ＨＨｌ９　　　　Ａ−６−２
８Ｃ１１，ＯＱｌ、ＣＩｉ、　　　ＨＨ２０Ａ　　７　
１　　　　ＨＣＨ２００ｂＯｂ　　　ＨＨ２１Ａ−７−
２Ｈ０１３（ト）１ハＩ、　　　ｌ（Ｈ１４３〜１６．
５２２　　　　Ａ−８−Ｉ　　　　Ｈ１１Ｎ＋２　　０
Ｃ１１２ＣＩＩ、　　　ＨＨ２３Ａ−８−２ＨＣｌ１ｊ
　　　０ＣＩＩ２Ｃ１ｈ　　　ＨＨ２４Ａ−８−３Ｈａ
ｔ、　　　ＯＣＲ，ＣＩｈ　　　ＨＨ２５Ａ−９−Ｉ　
　　　Ｈａｔ、　　　ｏｃｏ□Ｃ）１３ＨＨ２６Ａ−１
０−１−−−［Ｘ：ＩＩ、Ｃ１ｈ　　　ＨＨ２７Ａ−１
０−２−−−Ｃｌｍ１ｚ（Ｉｌｆｆ　　　ＨＨｌ）　　
Ａ−１０−３−−０Ｃｉｌ□Ｃｌ１ｌ　　　ＨＨ２９Ａ
−１０−４−−国１１□Ｃ１１ｌ　　　ＨＨ３０Ａ−］
（ｈ５　　　−　　　　−　　　（ＣＩｈＱ１３　　Ｈ
Ｈ３１Ａ−１０−６−−　　　　（Ｃ１ｌ□Ｃ１１３Ｈ
Ｈ３２Ａ−１１−１−−（ト）＋、０１．ＨＨ３３Ａ−
１１−２−−０ＣＩＩ□Ｃｌｌｆｆ１ＨＨ３４Ａ−１２
−１−−■もＣｌ（，１ＨＨ３５Ａ−１３−１０Ｃｚｌ
ｌｓ、　　ｔ−Ｃ４１＋９　　Ｃ１ｌ□Ｃ１１３ＨＨ３
６Ａ−１３−１ａｔ、、　　ｔ−Ｃａ１ｌｑ　　　（Ｃ
ＩｈＣＩＩＩ　　Ｈ＋（３７Ａ−１４−１−−国１１□
Ｃ１ｌ！ＨＨ３８Ａ−１５−１−−ＣＸＩ：＋１２（１
１３ＨＨ３９Ａ−１５−２−−（ト）Ｉ□ＣＩＩＩＨＨ
４０Ａ−１６−１−−−（Ｘ：Ｈ２Ｃｌ１．　　ＨＨ４
１　　　Ａ−１６−２−−ＯＣＩ＋２０１．　　　ＨＨ
４２Ａ−１６−３−−ニーＱｌｌ　　　ＨＨ４３Ａ−１
６−４−−房ハ＋、　　　ＨＨ４４Ａ−１７−１−Ｈ０
０１，Ｑｌ、　　　ＨＨ４５Ａ−１７−１−Ｏｈ　　　
１Ｘ１１ｔｃｌＩ３　　　ＨＨ４６Ａ−１８−１−Ｈ０
０１ｔＱ１２　　　ＨＨ４７Ａ−１８−１−Ｃ１ｌ、　
　　０ＣＩｈｃＩＩ２　　　ＨＨ４８Ａ−９−２−−房
、ａ＋、　　　ＨＨ，１９Ａ−９−３−−０ＣＩＩρｆ
ｆ　　　ＨＨ５０Ａ−９−４−−００１，ＣＨ，ＨＨ５
１Ａ−９−６−−０ＣＩＩ／１１３　　　ＨＨ５２Ａ−
１−２−−０Ｃ１１，Ｃ１ｌ但Ｓ　　　ＨＨ７５〜７７
５３　　　Ａ　　１　２　　　　　　　　　０ＱＩ（Ｏ
ｈ）ｔ　　　ＨＨ１０Ｂ、５＝１１０５４　　　Ａ−１
−２−−００１，Ｃ１，ＣＩＨＨ８１へ朗５６　　Ａ−
１−２−−（Ｘ１１２ＣｍＣＨＨＨ液体５７　　　　Ａ
　　Ｉ　　２　　　　　　、　　　　　０ＯＩｉＣ＝Ｃ
−Ｏ１３ＨＨｇ　　体５８　　Ａ　ｌ　２　　　　　０
Ｃ１ｈＣＩＩｙ！ｓ　ＨＨ液体５９　　　Ａ　　１　２
　　　　　　　　００ｈＱｈＮ（Ｏｈ）ｚ　　ＨＨ６０
Ａ　　ｌ　　２　　　　　　　　００ＩｚＱｈＱＩｘ０
１ｓ　　ＨＨ８！ｈ’Ｊ１６２　　　Ａ−１−２−−０
ＣＩＩ（ＣＩＩＪＯｌ　　　ＨＨ６３Ａ−１−２−−５
ＯｈＣ）Ｉｓ　　　　ＨＨ６４Ａ−１−２−−ｓＣｌ（
ｔＣＭｔａ２　　　ＨＨ６５Ａ　　１　２　　　　　　
　　　　５ＣＩＩ（Ｃｌｂ）ｘ　　　ＨＨ６６Ａ−１−
２−−５ＯｈＱｈＣ＆ＱｌｓＨＨ１１７Ａ−１−２−−
ｓｃ、ｕ、　　　　　ＨＨ６８Ａ−７−２ＨＨ００（ｔ
ｏｌｓ　　　　ＨＨ６９Ａ−７−２ＨＯｈ　　　（Ｘ：
１１２Ｃ）Ｉｆｌｆｆ　　　ＨＨ７０Ａ−７−２ＨＯｆ
、　　　０９Ｏ１，Ｏｌ、　　　　ＨＨ７１Ａ　　７　
２　　　　ＨＯｌｓ　　　０ＳＯｈＣｔｈＱＩａ　　Ｈ
Ｈ７２Ａ−７−２Ｈ０１３ＳＣ，Ｉｌｓ　　　　　ＨＨ
７３Ａ−７−２ＨＣＨ，５Ｏｉｔｃ＆　　　　ＨＨ７４
Ａ−７−２ＨＣ）１３　　５Ｑ１２ＣＯａＣＩ＋、ＨＨ
７６Ａ　　１　２　　　　　　　　　　０ＣＨｔＣＩＩ
ｚ　　　ＣＩＩ＆＋１ｓ　　　Ｈ第　　　　２　　　　
表 Ｈ Ａ−ＣＯＮ−α】 ７８　　Ａ−１−２−−８−３−１３，４−（Ｃｌｌ３
）ｔＨＨ１９１〜１９３ｅＷ）７９　Ａ−１−２−−８
−３−Ｉ　ＨＨＨ８０Ａ−１−２−−１ｔ−４−Ｉ　Ｈ
ＨＨ８１Ａ−１−２−−−８−６−ＩＨＨＨ８２Ａ−１
−２−−Ｂ−７−Ｉ　ＨＨＨ８３Ａ−１−２−−Ｂ−８
−Ｉ　　　ＨＨＨ８４Ａ−１−２−−８−９−Ｉ　ＨＨ
Ｈ８５Ａ−１−２−−Ｂ−３−１３−ＣＩ　　ＨＨ８６
Ａ−１−２−−Ｂ−３−１４−ＣＩ　　ＨＨ８７Ａ−１
−２Ｂ−３−１４−ＣＩ　　ＯＩｘ　　　Ｈ田＾−１−
２−８−３−１４−ＣＩ　ＨＣｌｌ８９　Ａ−１−２−
−Ｂ−３−１４−ＣＩ　Ｑ）Ｃ１ｌｓ　Ｈ９０Ａ−７−
２８Ｃｌ（、Ｂ−３−１３−ＣＩ　ＨＨ９１Ａ、７−２
　ＨＣ１１，Ｂ−３−Ｉ　ＨＨＨ１８８Ａ−１９０（違
９２　　　　Ａ−７−２８Ｏｆ、　　　　　　　Ｂ−３
−１３−ＣＩｌｆｆ　　　　　ＨＨ９４Ａ−７−２ＨＯ
ｌｓ　　　　Ｂ−３−１３，５−（ＣＩＩ＊）ｔＨＨ９
５Ａ−７−２ＨＯＩｓ　　　　Ｂ−３−１２，５−（Ｃ
Ｈ＊）ｚ　　ＨＨ９６Ａ−７−２ＨＣｌＯｓ　　　　Ｂ
−３−１３−ＣＨｚ、４−ＢｒＨＨ９７Ａ−７−２Ｈｃ
ｏ、　　　　Ｂ−３−１４４ＨＨ９８Ａ−７−２ＨＣＩ
ＩｔＣＨｓ　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ９９Ａ−
７−２８Ｃｌｌ２０１．ｆ＆　　Ｂ−３−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨｌｏｏ　　　Ａ−７−２ＨＣ）ｌｔＣｌ（、Ｃｌ１
ｔＢ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨｌｏｌ　　　Ａ４−２　　
　ＨＣ６１１５Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１０２Ａ−７
−２Ｈ２−Ｃ，ｌ＋、Ｎ　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨ
ＨＩＯ２Ａ−７−２Ｈａｓ　　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　
　Ｈ（Ｘ）Ｏｆｔ　　　Ｈ１０４Ａ−７−２Ｈｃ＋＋、
　　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＣ１＋２１０５　　
　Ａ−７−２ＨＣＨ＋　　　　　８−４−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ１０６Ａ−７−２ＨＣｌｌ３　　　　　Ｂ−４−１
２−Ｃ，Ｈ５ＨＨ１０７Ａ−７−２ＨＯｈ　　　　　Ｂ
−４−１２，４，５−Ｂｒｚ　　ＨＨ１０８Ａ−７−２
ＨＣ８２Ｂ−３−１５−Ｃｌｌ３　　　ＨＨ１０９Ａ−
７−２ＨＯｈ　　　　　Ｂ−６−Ｉ　　　　ＨＨＨｌｌ
ｏ　　　Ａ−７−２ＨＯｌｉ　　　　　Ｂ−７−Ｉ　　
　　ＨＨＨｌｌｌ　　　Ａ−７−２ＨＣｌ１ｓ　　　　
　Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ１１２Ａ−７−２ＨＯｆｔ
　　　　　Ｂ−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ１１３Ａ−７−２
ＨＣ１＋、　　　　　Ｂ−３−１４−ＣＩ　　　ＨＨ１
１４゛Ａ−７−２ＨＣｌｌ、　　　　　Ｂ−３−１５−
ＣＩ　　　ＨＨ１１５Ａ−７−２ＨＨＢ−３−Ｌ　　　
　ＨＨＨ１１６　　　＾−７−Ｉ　　　ＨＣｌｌ３　　
　　Ｂ−３−１３，５−（ＣＩｌｌ）！　　Ｈ８１１７
Ａ−７−Ｉ　　　ＨＣ！１３　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　
　ＨＨＨｌｌ８　　　＾−７−Ｉ　　　ＨＨＢ−３−Ｉ
　　　　ＨＨＨｌｌ９　　　＾−７−Ｉ　　　ＨＣ１（
３Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２ＯＡ−７−Ｉ　　　Ｈ
Ｏｈ　　　　Ｂ−６−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２１＾−７−
Ｉ　　　ＨＯｈ　　　　Ｂ−７−Ｉ　　　　ＨＨＨＩＺ
２　　　Ａ−７−Ｉ　　　Ｍ　　　Ｃｌ１３Ｂ−８−Ｉ
　　　　ＨＨＨＩ２３Ａ−７−Ｉ　　　ＨＣＨ３Ｂ−９
−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２４八−２−ＩＨＣｌｌｌＢ−３
−ＩＨＨＨ１２５Ａ−２−２ＨＣＨ，Ｂ−３−Ｉ　　　
　ＨＨＨ１２６Ａ−６−Ｉ　　　Ｍ　　　　Ｃ１１３Ｂ
−２−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２７Ａ−６−Ｉ　　　ＨＣ１
ｈ　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２８Ａ−６−Ｉ
　　　ＨＣＴｏ　　　　Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ１２
９Ａ−２−３Ｈ０１３Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１３０
Ａ−６−Ｉ　　　Ｈｃｏ、　　　　Ｂ−６−Ｉ　　　　
ＨＨＨ１３１Ａ−６−Ｉ　　　Ｈ０１，Ｂ−７−Ｉ　　
　　ＨＨＨ１３２Ａ−６−Ｉ　　　ＨＣ！１．　　　　
Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ１３３Ａ−６−Ｉ　　　ＨＯ
ｈ　　　　Ｂ−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ１３４＾−９−２
　　　ＨＣ１１ｆｆ　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ
１３５Ａ−９−３Ｈｃ）１．　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　
　ＨＨＨ１３６Ａ−９−４Ｈａ、　　　　Ｂ−３−Ｉ　
　　　ＨＨＨ１３７Ａ−６−２ＨＯｈ　　　　Ｂ−３−
Ｉ　　　　ＨＨＨ１３８Ａ−６−２Ｈａｔ、　　　　Ｂ
−４−Ｉ　　　　ＨＨＨｌｌ）　＾−６−２　　　ＨＣ
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２Ｈ０１，Ｂ−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ１４２Ａ−６−２
ＨＣＨコ　　　Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ１４３Ａ−６
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５ＨＣＨＩ、　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１４５
Ａ−９−６ＨＣｌＩ２　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨ
Ｈ１４６Ａ−８−Ｉ　　　ＨＣｌＯｓ　　　　Ｂ−３−
１３−ＣＩ　　　Ｈ８１４７Ａ−８−Ｉ　　　Ｈｃｏ、
　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１４８Ａ−８−Ｉ　
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ＳＯＡ−８−Ｉ　　　ＨＣ１１ｓ　　　　Ｂ−６−Ｉ　
　　　ＨＨＨ１５１＾−８−Ｉ　　　ＨＯｓ　　　　Ｂ
−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ１５２Ａ−８−Ｉ　　　Ｈｏ＋
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４Ａ−８−Ｉ　　　ＨＯｈ　　　　Ｂ−３−１３−Ｃ１
ｈ　　　ＨＨ１５５Ａ−８−Ｉ　　　ＨＯｈ　　　　Ｂ
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８−２ＨＣ１（ｘ　　　　Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ１
５９Ａ−８−２Ｈαｓ　　　　Ｂ−３−１５−ＣＩ　　
　　ＨＨ１６０Ａ−８−２ＨＯＩｗ　　　　Ｂ−６−Ｉ
　　　　ＨＨＨ１６１Ａ−８−２ＨＯｈ　　　　Ｂ−７
−１１（ＨＨ１６２Ａ−８−２ＨＣ１１２Ｂ−８−Ｉ　
　　　ＨＨＨ１Ｏ３Ａ−８−２ＨＣ１１ｓ　　　　［＋
−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ１６４Ａ−８−２Ｈｃｏ、　　
　　Ｂ−３−１３，５−（ｆ＆）ｚＨＨ１６５Ａ−８−
２ＨＯｈＢ−３−１４−ＣＩＨＨ１６６八−８−２ＨＨ
Ｂ−３−ＩＨＨＨ１６７Ａ−６−Ｉ　　　ＨＨＢ−３−
Ｉ　　　　ＨＨＨ１Ｏ８Ａ−６−２ＨＨＢ−３−Ｉ　　
　　ＨＨＨｌｌ６９　　　Ａ−８−Ｉ　　　ＨＨＢ−３
−Ｉ　　　　ＨＨＨ１Ｔｅ　　　Ａ−８−３ｔ（Ｏｂ　
　　　Ｂ−３−１１１８Ｈ１７１＾−８〜３　　　ＨＨ
Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１７２Ａ−９−Ｉ　　　ＨＨ
Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨ１１１７３Ａ−８−３ＨＣ１＋
、　　　　Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　　ＨＨ１７４Ａ−
８−３８Ｃ１１３Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ１７５Ａ−
８−３ＨＣｌｌ、　　　　Ｂ−３−１４−ＣＩ　　　　
ＨＨ１７６Ａ−８−３ＨＣ１１３Ｂ−６−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ１７７Ａ−８−３ＨＣ１１，Ｂ−７−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ２Ｔｅ　　　＾−８−３　　　Ｈａｔ、　　　　＋
ｔ−ｅ−ｔ　　　　ＨＨＨ２Ｔｅ　　　Ａ−８−３ＨＣ
１１ｓ　　　　Ｂ−９−１１（ＨＨｌＢＯＡ−８−３Ｈ
０１，Ｂ−３−１３−ＣＨ３ＨＨ１８１Ａ−８−３ＨＯ
ｌｓ　　　　Ｂ−３−１３，５−（ＣＨＩ３）２　　Ｈ
ＨｆＢ２　　　Ａ−９−Ｉ　　　Ｈａ、　　　　Ｂ−３
−Ｉ　　　　ＨＨＨ１８３Ａ−９−２ＨＣＨＩ　　　　
Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１８４Ａ−９−３ＨＱ（３Ｂ
−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１８５Ａ−９−４，ＨＯｈ　　
　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１５６Ａ−９−５ＨＯＩ
ｗ　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ１１？７　　　Ａ
−９−６Ｈｃｏ、　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨｆ
Ｂ２　　　Ａ−９−６ＨＣＢｘ　　　　Ｂ−４−Ｉ　　
　　ＨＨ１１１８９Ａ−９−６ＨＯｈ　　　　Ｂ−６〜
Ｉ　　　　ＨＨＨ１９１）　　　Ａ−９−６ＨＣｔｈ　
　　　［１−８−２ＨＨＨ１９１＾−１１−１　−　　
　−　　　　Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　ＨＨ１９２Ａ−
１１−１−−Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ１９３Ａ−１１
−１−−８−３−１４−ＣＩ　　　ＨＨ１９４Ａ−１１
−１−−Ｂ−６−Ｉ　　　　ＨＨ１１１９５＾−１１−
１−　　　−　　　　Ｂ−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ１９６
Ａ−１１−１−−Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ１ｇ′７　
　　＾−１１−１−　　　−　　　　Ｂ−９−Ｉ　　　
　ＨＨＨ１９８Ａ−１１−１−−Ｂ−３−１３−［１１
，ＨＨ１９９Ａ４１−１　−　　　−　　　１３−３−
１　３．５−（Ｃ１ｌ、）ｔＨＨ魚　　＾−１１−２−
　　　−　　　　　Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　　ＨＨ２
Ｏ１Ａ−１１−２−−８−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ２Ｏ２
Ａ−１１−２−−８−３−１５−ＣＩ　　　　ＨＨ泳　
　Ａ−１１−２−−８−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ２Ｏ３Ａ
−１１−２−−８−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ２Ｏ６Ａ−１
１−２−−８−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ２ｆｌｒ’Ａ−１
１−２−−Ｂ−３−１３−ＣＩｌｊＨＨ２０８Ａ−１１
−２［１−１０−２３，５−（Ｇｌｚ：ｈ　ＨＨ２Ｏ９
八−１２−１−−［１−２−１３−ＣＩ　　　　　ＨＨ
２１０Ａ−１２−１−−８−４−Ｉ　　　　ＨＨ８２１
１Ａ−１２−１−−１１−３−１４−ＣＩ　　　ＨＨ２
１２＾−１２−１−　　　−　　　　　Ｂ−６−Ｉ　　
　　ＨＨＨ２＋３　　　Ａ−１２−１−−Ｂ−７−Ｉ　
　　　ＨＨＨ２１４Ａ−１２−１−−−８−８−Ｉ　　
　　ＨＨＨ２１５Ａ−１２−１−−Ｂ−９−Ｉ　　　　
ＨＨＨ２１６Ａ−１２−１−−８−３−１３−ＣＩｌ、
　　　ＨＨ２１７Ａ−１２−１−−Ｂ−３−１３，５−
（ＣＩｌ３）ＩＨＨ２１８Ａ−１９−１−ＣＩｌ、　　
　　Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　ＨＨ２１９Ａ−１９−１
−ＣＩｌ、　　　　Ｂ−４−１３−ＣＩ　　　ＨＨ２２
０Ａ−１９−１−ａｈａ　　　　Ｂ−３−１４−ＣＩ　
　　ＨＨ２２１Ａ−１９−１−ＣＩ（、Ｂ−６−Ｉ　　
　　ＨＨＨ２２２Ａ−１９−１−ＣＩｌ３　　　　［１
−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ２２３Ａ−１９−１−Ｃ１１３
Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ２２４Ａ−１９−１−Ｃｌｌ
、　　　　Ｂ−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ２２６Ａ−１９−
Ｉ　　　　　　ＣＨｓ　　　　Ｂ−３−１３，５−（Ｃ
１ｌｔ）ｔＨＨ２２７Ａ−１７−１−１＊　　　　Ｂ−
３−１３−ｃ＋　　　ＨＨ２２８Ａ４７−１　−　　　
ＣＨ３Ｂ−４−Ｌ　　　　ＨＨＨ２２９Ａ−１７−１−
ＣＨ３Ｂ−３−１４−ＣＩ　　　ＨＨ２３ＯＡ−１７−
Ｉ　　　　　　Ｃｌ５Ｂ−６−Ｉ　　　　ＨＨＨ２３１
Ａ−１７−１−側、　　　　Ｂ−７−Ｉ　　　　ＨＨＨ
２３２Ａ−１７−１−ＣＭ、　　　　Ｂ−８−Ｉ　　　
　ＨＨＨ２３３Ａ−１７−１−０１２Ｂ−９−Ｉ　　　
　ＨＨＨ２３４Ａ−１７−１−Ｃｌｌ３　　　　Ｂ−３
−１３−Ｃ１１，ＨＨ２３５Ａ−１７−Ｉ　　　　　　
ＣＨ：＋　　　　８−３−１　３．５−（Ｃ１ｈ）ｚＨ
Ｈ２３６Ａ−１７−１−ＨＢ−３−１３−ＣＩ　　　Ｈ
１（２３７Ａ−１７−１−ＨＢ−４−Ｉ　　　　ＨＨＨ
２３８Ａ−１７−１−ＨＢ−３−１４−ＣＩ　　　ＨＨ
２３９Ａ−１７−１−ＨＢ−６−Ｉ　　　　ＨＨＨ２４
０八−１７−１−ＨＢ−７−Ｉ　　　　　　　ＨＨＨ２
４１Ａ４７−１　−　　　　ＨＢ−８−Ｉ　　　　ＨＨ
Ｈ２４２Ａ−１７−１−ＨＢ−９−Ｉ　　　　ＨＨＨ２
４３Ａ−１７−１−ＨＢ−３−１３−０１，ＨＨ２４４
Ａ−１７−Ｉ　　　　　　ＨＢ−３−１３，５−（ＯＩ
＋）ｚＨＨ２４５Ａ−１８−１−Ｃ１ｈ　　　　Ｂ−３
−１３−ＣＩ　　　ＨＨ２４６Ａ−１８−１０ｈ　　　
　Ｂ−４−Ｌ　　　　ＨＨＨ２４９Ａ−１８−１−Ｃ１
１３Ｂ−７−Ｉ　　　　ＨＨＨａ　　　Ａ−１８−１−
Ｃｌｌ３　　　　Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ２５１Ａ−
１８−１−Ｃ１ｌ、　　　　　　Ｂ−９−Ｉ　　　　　
　　ＨＨＨ２５２Ａ−１８−１−Ｃ１ｌ、　　　　　　
Ｂ−３−１３−ＣＨ３ＨＨ２５３Ａ−１８−１−Ｃ１１
ｉ　　　　Ｂ−３−１３，５−（Ｏｈ）ｆｆｉｌ（Ｈ２
５４Ａ−１５−２−Ｃ１１３Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　
Ｈｌ−［混　　Ａ−１５−２−Ｃ１１３Ｂ−４−Ｉ　　
　　ＨＨＨ２５６＾−１５−２−ＣＩＩ２Ｂ−３−１４
−ＣＩＨ）［富　　＾−１５−２−　　　ＣＩｌ、　　
　　Ｂ−６−Ｉ　　　　ＨＨＨＥ１１八−１５−２−０
１３Ｂ−７−ＩＨＨＨ２５９Ａ−１５−２ＣＩＩ＊　　
　　Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ２ＣＯＡ−１５−２−Ｃ
１１３Ｂ−９−Ｉ　　　　ＨＨ１１２６１Ａ−１５−２
−Ｃｌｌ、　　　　Ｂ−３−１３−Ｃｌ１．　　　ＨＨ
２６２Ａ−１５−２−Ｃ１ｈ　　　　Ｂ−３−１３，５
−（ＣＩｌ３）２ＨＨ汎　　＾−１５−Ｉ　　　　　　
Ｃ１１３Ｂ−３−１３−ＣＩ　　　ＨＨ２６４Ａ−１５
−１−Ｃ１１，Ｂ−４−Ｉ　　　　ＨＨ）１２６５　　
　Ａ−１５−１−ＣＩ（、Ｂ−３−１４−ＣＩ　　　Ｈ
Ｈ２６６Ａ−１５−１−Ｃ１１，Ｂ−６−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ２Ｅ７　　　Ａ−１５−１−ｃ＋＋＊　　　　Ｂ−
７−Ｉ　　　　ＨＨＨ２Ｏ８Ａ−１５−１−ＣＩｌ、　
　　　Ｂ−８−Ｉ　　　　ＨＨＨ２７０Ａ−１５−１−
ＣＨｓ　　　　Ｂ−３−１３−Ｃ１１，ＨＨ２７１Ａ−
１５−Ｉ　　　　　　Ｃ１ｏｔ　　　　Ｂ−３−１３，
５−（ＣＩり２　　ＨＨ２７２＾−１５−１−　　　　
ＨＢ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ２７３Ａ−１−１−−８−
３−Ｉ　　　　ＨＨＨ２７４Ａ−２−Ｉ　　　ＨＣＨｓ
　　　　Ｂ−３−１３，５−（Ｃ１ｌａ）ｔＨＨ２７５
Ａ−２−２８ＣＨ３Ｂ−３−１３，５−（ＣＨｓ）ｚ　
　ＨＨ２７６Ａ−２−３ＨＣｌｈ　　　　Ｂ−３−１３
，５−（ＣＨ５）ｔＨ１（２７７Ａ−３−１−−８−３
−Ｉ　　　　ＨＨＨ２７８八−３−２−−８−３−ＩＨ
ＨＨ２７９Ａ−３−３−−Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３
Ｏ０Ａ−４−１−−８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３Ｏ１八
−４−２−−８−３−ＩＨＨＨ３０２Ａ−４−３−−８
−３−１，ＨＨＨ３Ｏ３Ａ−５−１−−Ｂ−３−Ｉ　　
　　ＨＨ８旗　　＾−１０−１−　　　−　　　　８−
３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３Ｏ５Ａ−１０−２−−８−３−
Ｉ　　　　ＨＨＨ３Ｏ６Ａ−１０−３−−Ｂ−３−Ｉ　
　　　ＨＨＨ３Ｏ７Ａ−１０−４−−８−３−Ｉ　　　
　ＨＨＨ３Ｏ８Ａ−１０−５−−８−３−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ３Ｏ９Ａ−１０−６−−８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ
３１０Ａ−１１−１−−Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１
１＾−１１−２−−Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１２　
　　Ａ−１２−１−−８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１３
＾−１３−１−　　　−　　　　８−３−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ３１４’Ａ−１４−１　−　　　−　　　　１ｌ−
３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１５、Ａ−１４−２−−８−３
−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１６八−１５−１−０１ｆｆ　　
　　　　　ｎ−３−Ｉ　　　　　　　ＨＨＨ３１７＾−
１５−２−　　　−　　　　８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ
３１８Ａ−１６−１−−８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３１
９Ａ−１６−２−−Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２０Ａ
−１６−３−−Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２１Ａ−１
６−４−−８−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２２Ａ−１７−
１−Ｃｌ１ｉ　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２３
Ａ−１８−１−Ｃ１１２Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２
４八−１９−１−Ｃｌｌ、　　　　　　　Ｂ−３−Ｉ　
　　　　　　ＨＨＨ３２５Ａ−１９−Ｉ　　　　　　Ｃ
ＩＩ＊　　　　Ｂ−３−１３，５−（Ｏｈ）ｚ　　ＨＨ
３２６Ａ−７−２３−Ｃ１１，ＨＢ−３−Ｉ　　　　Ｈ
ＨＨ３２７Ａ−７−２３−Ｃｔｌ＊　　ＣＨ２Ｏ−３−
Ｉ　　　　ＨＨＨ３２８Ａ−７−２３−ＩＪｃＩＩｓ　
　　　ｌｌ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３２９Ａ−７−２３
−Ｂｒ　　　０１３Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３３０Ａ
−７−２５−ＣＪ　　口Ｉｔ　　　　　Ｂ−３−Ｉ　　
　　　ＨＨＨ３３１Ａ−７−２ＨＣｌｈ　　　　Ｂ−３
−Ｉ　　　　ＨＣ＆Ｃａ１ｌｓ　　Ｈ３３２Ａ−７−２
Ｈ０１３Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＣＨＩ、Ｈ３３３Ａ−１
−３−−Ｂ−３−Ｌ　　　　ＨＨＨ３３４Ａ−７−２Ｈ
Ｃｚｌｌｓ　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＣｌｌ３　　　
Ｈ３３５Ａ−７−２ＨＣｚｌｋ　　　Ｂ−３−Ｉ　　　
　ＨＯｈ　　　Ｈ３３８Ａ−７−２ＨＣ）Ｉｓ　　　　
Ｂ−３−１４−Ｆ　　　ＨＨ３３９Ａ−７−２Ｈ０１３
Ｂ−３−１４−ＣＮ　　　ＨＨ３４０Ａ−７−２ＨＣ１
（３Ｂ−３−１３−ＣＮ　　　ＨＩ（３４２Ａ−７−２
３−Ｆ　　　Ｃ１ｌ、　　　　Ｂ−３−Ｉ　　　　ＨＨ
Ｈ３４３Ａ−７−２５−Ｆ　　　Ｃ１ｌ、　　　　Ｂ−
３−Ｉ　　　　ＨＨＨ３４４Ａ−７−２ＨＣＨ，Ｂ−３
−１３−Ｐ　　　Ｈ１１３４５八−７−２８ｅｌｆｓ　
　　　　　　Ｂ−３−１４−Ｆ　　　　　　ＨＨ３４６
Ａ−７−２ＨＯｈ　　　　Ｂ−３−１５−Ｆ　　　　Ｈ
Ｈ３４７Ａ−７−２３−Ｆ　　　ａ（ｘ　　　　Ｂ−３
−１５−Ｆ　　　Ｈ８３４８八−７−２５−Ｆ　　　０
１．　　　　Ｂ−３−１５−Ｆ　　　ＨＨ上記、第１表
、第２表のＡ−１−１〜Ａ−１９−２及びＢ−１〜Ｂ−
１０−２は次の構造式で示される。

Ｒ２Ｒ２’　　　　　　　　Ｒ２ Ａ−７−Ｌ　　　　　　　　　　Ａ−７−２Ａ−８−１
Ｉ Ｒ”　　　　　　　　　　Ｒ２ Ａ−８−２Ａ−８−３Ａ−９−１ Ａ−９−４八−９−５Ａ−９−６ 八−１０−Ｉ　　　　　　　　　　　Ａ−１０−２八−
１０−３Ａ−１０−４Ａ−１０−５Ａ−１０−６八−１
１−Ｉ　　　　　　　　　　Ａ−１１−２Ａ−１２−１
Ｒ２Ｒ２Ｒ２ 」Ｌ訃１ （Ｒ＋　、Ｒｚ、Ｒ３，ｎ、Ｍは前記意味を表す、）〔
以下余白〕 第１表に掲げた主な化合物の’Ｉｔ−ＮＭＲデータを第
３表に示す。

第　　　３　　　表 ＣＤＣ１ｔ−３，３６（ｓ、３Ｈ）　５．４６（ｄ、ｉ
ｌｌ、Ｊ＝８．４１１ｚ）　７．２−Ｉ　ＤＭＳＯｄ−
６７，６（ｍ、１１１）　８８１−８４（、ＬＨ）　８
．５−８．８（ｍ。

１ｌｌ）　８．９−９．２（ｍ、ＬＨ）　９．３０ｄ、
１１１．Ｊ＝８．４Ｈｚ） ＣＤＣｆ３１．２６（ｔ、３１１．Ｊ＝７．２１１ｚ）
　３．７５（ｄ、２１１．Ｊ＝７．２Ｈｚ）　６．１８
（ｄ、１１１Ｊ＝９１！ｚ）　７．３７（ｄｄ、ＩＨ。

２　　Ｊ＝４．８１１ｚ）　８．１４（ｄｔ、Ｉｌｌ、
Ｊ＝１．８，７．８１１ｚ）８．５Ｈｄ、１）１．Ｊ＝
９Ｈｚ）　８．６９（ｄｄ、１１１．Ｊ＝１．８゜４．
８１１ｚ）　８．９９（ｄ、１１１．Ｊ＝１．８１１ｚ
）ＣＤＣｊ！３２．６２（ｔ、ＬＨ，Ｊ＝１．８１１ｚ
）　４．３４（ｄ、２１１．Ｊ＝１．８Ｈｚ）　６．３
６（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９Ｈｚ）　７．３５（ｄｄ、ＩＩＩ
。

５６　　Ｊ＝５．４，８．４１１ｚ）　８．１７（ｄｔ
、ｉｌｌ、Ｊ＝１．８，８．４１１ｚ）　８．６３（ｄ
ｄ、ＩＩＩ、Ｊ＝１．８，５．４Ｈｚ）　８．９７（ｄ
、１８．Ｊ＝１．８１１ｚ）　９．４２（ｄ、ＩＩＩ、
Ｊ＝９１１ｚ）ＣＤＣｊ！　２　　　　１．８Ｈｔ、３
１１．Ｊ−１，８１１ｚ）　　４．３Ｈｄ、２１１．Ｊ
＝１．８１１ｚ）　　６．３９（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９Ｈｚ
）　　７．３５（ｄｄ、１１（。

５７　　　　　　　　　　Ｊ＝４．８．７．８１（ｚ）
　　８．１７（ｄｔ、ＩＩＩ、Ｊ＝１．２，７．８ｆｉ
ｚ）　　８．６４（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈ
ｚ）　　８．９９（ｄ、１８．Ｊ＝１．２Ｈｚ）　　９
．１９（ｄ、ＩＨ，Ｊ−９１１ｚ）ＣＤＣ６ｓ　　　　
　０．１−０．８（ｍ、４１）　　０．８−１．５（ｍ
、ＩＩＩ）　　３．５２（ｄ、２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
　　６．２４（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９Ｈｚ）５５　　　　　
　　　　７．３３（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ＝４．８，７．８１
Ｌｚ）　　８．１５（ｄｔ、１）１゜Ｊ＝１．８，７．
８Ｈｚ）　　８．６４（ｄｄ、１）１．Ｊ−１，８，４
，８！ｌｚ）　　８．９９（ｄ、ｌｔｌ、Ｊ−１，８Ｈ
ｚ）　　９．１４（ｄ、ＬＨ。

Ｊ＝９１（ｚ） ＣＤＣＲｓ−４，６９（ｓ、２Ｈ）　　６．２４（ｓ、
　ＬＨ）　　７．２６（ｓ、５１１）６１　　　　ＤＭ
ＳＯｄ−６７，３−７，６（Ｍ、ＬＨ）　　８．１−８
．４（ｍ、１８）　　８．５−８．８（ｍ、２Ｈ）　　
８．９−９．２（ｍ、ＩＨ）ＣＤＣ７！＊−３，３−４
，２（ｍ、４１１）　　６．３３（ｄ、ＩＩＩ、Ｊ−８
，４１１ｚ）５４　　　　ＤＭＳＯｄ−６７，３−７，
６（ｍ、ＩＨ）　　８．２−８．５（ｍ、ＩＨ）　　８
．６−９．０（ｍ、１）１）　　９．０−９．４（ｍ、
１ｌｌ）　　１０．２５（ｄ。

ＩＨ，Ｊ＝８．４Ｈｚ） ＣＤＣＡ　ｘ　　　　　Ｏ，９３（ｔ、３Ｈ，Ｊ＝７．
２１１ｚ）　　１．６６（ｎ＋、２１１．Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ）　　３．６５（ｔ、２Ｂ、Ｊ＝７．２１１ｚ）　　
６．２４（ｄ、１１（。

５２　　　　　　　　　　Ｊ８．４Ｈｚ）　　７．４３
（ｄｄ、１１（、Ｊ＝４．８，７．８）１ｚ）８．２６
（ｄｔ、ＩＨ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ）　　８．７８
（ｄｄ、ＬＨ。

Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ）　　９．１０（ｄ、１）１．
Ｊ＝１．２ｔｌｚ）９．１５（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）ＣＤＣ７！＊　　　　　１．２５（ｄｄ、６１１．
Ｊ−６，０１ｌｚ）　　３．９９（ｑｄ、ｉｌｌ。

５３　　　　　　　　　　Ｊ＝６．０１ｌｚ）　　６．
２５（ｄ、１．Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）　　７．３４（ｄ
ｄ、ＬＨ，Ｊ＝４．８，７．８ｌ−１ｚ）　　８．１７
（ｄｔ、１ｌｌＪ＝１．２，７．８Ｈｚ）　　８．６６
（ｄｄ、ＩＩＩ、Ｊ＝１．２，４．８）１ｚ）　　８．
９６（ｄ、１８．Ｊ＝１．２１１ｚ）ＣＤＣ１：＋　　
　　　３．８４（ｓ、３Ｈ）　　６．２−６．４（ｍ、
ｌ１ｌ）　　７．４８（ｄ。

９１　　　＋ＤＭＳＯｄ−６１１１，Ｊ＝７．２Ｈｚ）
　　７．５２（ｍ、１）１）　　７．８３（ｍ、ＩＨ）
７．９１（ｓ、ＬＨ）　　８．２１（ｓ、ＬＨ）　　１
０．１２（ｄ、ＩＨ。

Ｊ４．２Ｈｚ） ＣＤＣｊ！　：ｌ　　　　　１．２１（ｔ、３Ｈ，Ｊ４
．２Ｈｚ）　　３．６７（ｑ、２１＋、Ｊ＝７．２十〇
ＭＳＯｄ−６Ｈｚ）　　３．８７（ｓ、３Ｈ）　　６．
１２（ｄ、ＬＨ，Ｊ＝９Ｈｚ）２１　　　　　　　　　
　７．９４（ｓ、ＩＨ）　　８．１５（ｓ、１ｌｌ）　
　９．５５（ｄ、ｉｌｌ。

Ｊ二９！ｌｚ） 〔以下余白〕 本発明は、さらに一般式（１）で表わされるアミド置換
アセトニトリル誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする農園芸用殺菌剤である。

本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のべと病、疫病に
対して有効であるばかりでなく、他の病害にも有効であ
る。主な病害としては、キュウリベと病、ぶとうべと病
、レタスベと病、ハクサイベと病、ホップベと病、ジャ
ガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマン
疫病、ピシュウム菌によってひき起こされるトマトやキ
ュウリのイネ苗立枯病、アファノミセス菌によってひき
おこされるビート苗立枯病などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては種子処理、
茎葉撒布、土壌施用などが挙げられる。

撒布に当っては、１０〜２０００ｐｐｍで適用可能で、
２５〜１１０００ｐｐが望ましく、更に５０〜５００ｐ
ｐｍの範囲が好ましい。

又、本発明の農園芸用殺菌剤は予防、治病の両効果を所
持していることから、予防的撒布あるいは、発病後の撒
布とその撒布時期としては、幅広い適期を持っている。

本発明の農園芸用殺菌剤は他の生物活性を有する化合物
、たとえば類（以の又は補完的な殺菌剤、もしくは殺虫
剤、除草剤、植物生育調節剤などの農薬、また肥効性物
質、土壌改良剤などとの混合使用はもちろんのこと、こ
れらとの混合製剤も可能である。

次に本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の配
合例を示すが、本発明の農園芸用殺菌剤はこれらのみに
限定されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

酊金皿上　水和剤 本発明化合物　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　２５部ジークライトＡ　　・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　６９
部（カオリン系クレー：ジ−クライト工業側商品名）ツ
ルポール５０３９　　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・　　３部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界
面活性剤との混合物：東邦化学■商品名） カープレックス（固結防止剤）・・・・・・・・・　　
３部（ホワイトカーボン：塩野義製薬■商品名）以上を
均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際しては上記
水和剤を２５０〜２５，０００倍に希釈して使用する。

■肛乳剤 本発明化合物　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　５０部キ　　シ　　し　　ン　
　　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・　　２５部ジメチルホルムアミド　　・・・
・・・・・・・・・・・・　２０部ツルポール２６８０
　　・・・・・・・・・・・・・・・・・・　　５部（
非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合
物：東邦化学■商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を５００〜ｓｏ、　ｏｏｏ倍に希釈して使用する。

肚り粉剤 本発明化合物　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　１０部り　　し　　−　　　　
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・　　９０部以上を均一に混和し、有効成分１
０％の粉剤を得る。

口■粒剤 本発明化合物　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・　　５部ベントナイト　　・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
２５部タ　　　ル　　　り　　　　・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　　　　７０部以上を
均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて撹拌混合捏和
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にする。

次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載する。

ｆｆｉ上　キュウリベと病予防効果試験直径７　ｃｍの
ポットで育成したキュウリ（相撲半白１〜２葉期）に前
記配合例２に準じて作成した乳剤形態の供試化合物を５
００ｐｐｍに調整し、スプレーガンを用いポット当り２
０ｍｆ撒布した。

撒布翌日キュウリベと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）の胞子懸濁液（Ｘ１５０
１５個／視野）を噴霧し、温度２５°Ｃ１湿度９５％以
上の接種箱に一昼夜入れた。後に温室におき、接種７日
後に形成された病斑が接種葉に占める割合を測定し、下
記の弐に従い防除価を算出した。

煕処理区屑斑血槓率 本試験結果を第４表に示す。

第　　　　４　　　　表 化合物寛　　　防　除　価 ｍ主　キュウリベと病治病効果試験 直径７　ｃｒｎのポットで育成したキュウリ（相撲半白
１〜２葉期）にキュウリベと病菌 （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓ
ｉｓ）の胞子懸濁液（１５０倍、１５個／視野）を噴霧
し、温度２５°Ｃ１湿度９５％以上の接種箱に一昼夜入
れ、接種を行った。翌日、前記配合例２に準して作成し
た乳剤形態の供試化合物を５００　ｐｐｍに調整し、ス
プレーガンを用いポット当り２０ｍ１撒布した。

後に温室におき、接種７日後に形成された病斑が接種葉
に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算出し
た。

本試験結果を第５表に示す。

第　　　　５　　　　表 化合物隘　　　防　除　価 薬害試験 直径７ｃｍのポットで育成したキュウリ（和積半白、２
〜３葉期）に前記配合例２に準じて作成した乳剤形態の
供試化合物を所定濃度に調整し、スプレーガンを用いて
ポット当り２０ｍ１撒布した。

このキュウリを温室に２７日間育成した後に、薬害の程
度を下記判定基準に従い調査した。第６表にその結果を
示す。

判定基準 第６表　薬害試験 化合物　　　５００ｐｐｍ　　１００　　５０但し、表
中の対照化合物Ａ−Ｄはそれぞれ以下の化合物である。

Ｉ 以上の生物試験結果から明らかなように、本発明化合物
は、予防効果と治病効果を兼ね備え、キュウリのべと病
に代表される藻凹類病害に卓効を示し、かつこれまでの
公知の化合物Ａ−Ｄにみられたような作物に対する薬害
が極めて少い化合物である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼ を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていても良いフェニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｙ及びＷはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基
   、アセチル基又はベンジル基を示す。 ＢはＭＲ＿３、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿３は低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基、プロ
   パルギル基、低級アルキル基で置換されていても良いプ
   ロパルギル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルアミノカルボニル基、シアノアルキル基
   、ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、又
   はベンジル基を示す。〕 で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体。 （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていても良いフェニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｙは、水素原子、低級アルキル基、アセチル基又はベン
   ジル基を示す。〕 で表されるアミド誘導体と 一般式（III）： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔Ｗは水素原子、低級アルキル基、アセチル基又はベン
   ジル基を示す。 Ｒ＿４は低級アルキル基を示す。〕 で表されるα−ケトカルボン酸エステルとを反応させて
   一般式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔Ａ、Ｗ及びＲ＿４は前記と同様の意味を示す。 Ｙは水素原子、低級アルキル基、アセチル基又はベンジ
   ル基を示す。〕 で表されるヒドロキシアミドエステルを形成させ、これ
   を塩化チオニル等の塩素化剤でヒドロキシ基を塩素化し
   た後、 一般式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中ＢはＭＲ＿３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿３は低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基、プロ
   パルギル基、低級アルキル基で置換されていても良いプ
   ロパルギル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルアミノカルボニル基、シアノアルキル基
   、ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、又
   はベンジル基を示す。 Ｚは水素原子又はリチウム、ナトリウム、カリウム等の
   アルカリ金属を示す。〕 で表される化合物とを反応させて一般式（VI）：▲数式
   、化学式、表等があります▼（VI） 〔Ａ、Ｙ、Ｗ、Ｂ、Ｒ＿４は前記と同様の意味を示す。 〕 で表されるエステルを形成させ、このエステルをアンモ
   ニアと反応させて対応するアミドとし、更にこのアミド
   を脱水剤と反応させることを特徴とする一般式（ I ）
   ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｙ及びＷは前記と同様の意味を表す。〕 で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体の製造方法
   。 （３）一般式（VII）： Ａ−ＣＯＣｌ（VII） 〔式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていても良いフェニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕 で表される酸クロライドと一般式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 〔式中 Ｙ及びＷはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基
   、アセチル基又はベンジル基を示す。〕で表されるアミ
   ノアセトニトリル誘導体とを反応させるか又は 一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ、Ｙは前記と同様の意味を表す。〕で表され
   るアミドと、 一般式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中Ｘはハロゲン原子を示す。Ｗは水素原子、低級ア
   ルキル基、アセチル基又はベンジル基を示す。〕 で表されるアセトニトリル誘導体とを反応させて得られ
   る一般式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中Ａ、Ｙ、Ｗは前記と同様の意味を示す。〕で表さ
   れるアシルアミノアセトニトリルを得、これをハロゲン
   化剤で処理して一般式（Ｘ I ）：▲数式、化学式、表
   等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、Ａ、Ｙ、Ｗ、Ｘは前記と同様の意味を表す。〕 で表されるハロゲン化物を得、ついでこれを一般式（Ｖ
   ）： ＢＺ（Ｖ） 〔式中、 ＢはＭＲ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿３は低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基、プロ
   パルギル基、低級アルキル基で置換されていても良いプ
   ロパルギル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルアミノカルボニル基、シアノアルキル基
   、ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、又
   はベンジル基を示す。 Ｚは水素原子、又はリチウム、ナトリウム、カリウム等
   のアルカリ金属を示す。〕 で表される化合物とを反応させることを特徴とする一般
   式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａ、Ｂ、Ｙ及びＷは前記と同様の意味を示す。〕 で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体の製造方法
   。 （４）一般式〔 I 〕： ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 を示す。 Ｒ＿１は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、ハ
   ロゲン化アルキル基、アルコキシ基、メチルチオ基、ア
   ルコキシカルボニル基、ニトロ基又はシアノ基を示す。 ｎ及びｍはそれぞれ独立して０〜４の整数のいずれかを
   示す。 Ｒ＿２は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子で置
   換されていても良いフェニル基、ハロゲン原子で置換さ
   れていても良いピリジル基を示す。 Ｍは酸素原子又は硫黄原子を示す。 Ｙ及びＷはそれぞれ独立して水素原子、低級アルキル基
   、アセチル基又はベンジル基を示す。 ＢはＭＲ３、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 又は▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｒ＿３は低級アルキル基、ハロゲン化アルキル基、プロ
   パルギル基、低級アルキル基で置換されていても良いプ
   ロパルギル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
   、低級アルキルアミノカルボニル基、シアノアルキル基
   、ハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、又
   はベンジル基を示す。〕 で表されるアミド置換アセトニトリル誘導体を有効成分
   として含有する農園芸用殺菌剤。