PL155986B1 - A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production - Google Patents
A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives productionInfo
- Publication number
- PL155986B1 PL155986B1 PL1987264911A PL26491187A PL155986B1 PL 155986 B1 PL155986 B1 PL 155986B1 PL 1987264911 A PL1987264911 A PL 1987264911A PL 26491187 A PL26491187 A PL 26491187A PL 155986 B1 PL155986 B1 PL 155986B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- plant growth
- acid derivatives
- malonic acid
- plant
- growth
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 7
- 208000012766 Growth delay Diseases 0.000 title description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 53
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 239000007954 growth retardant Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000006684 polyhaloalkyl group Polymers 0.000 claims description 2
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 30
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 23
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 240000004144 Acer rubrum Species 0.000 description 15
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 15
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 14
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 14
- 235000011772 Acer rubrum var tomentosum Nutrition 0.000 description 13
- 235000009057 Acer rubrum var tridens Nutrition 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 8
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- -1 anilide derivatives of malonic acid Chemical class 0.000 description 5
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1NC(=O)C1(C(O)=O)CC1 VLBCTILSUMRRIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC1 TXWOGHSRPAYOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 3
- PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Br)=CC=C1N PCHYYOCUCGCSBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004476 Acer rubrum Nutrition 0.000 description 2
- 235000002629 Acer saccharinum Nutrition 0.000 description 2
- 244000046139 Acer saccharum Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 101100412856 Mus musculus Rhod gene Proteins 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 244000309464 bull Species 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 244000013123 dwarf bean Species 0.000 description 2
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- PMDGHRRXBWBSKJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[(4-bromo-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopentane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=C(C)C=1NC(=O)C1(C(=O)OCC)CCCC1 PMDGHRRXBWBSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000021331 green beans Nutrition 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical class CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFUZJHWRUZVIOF-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1N QFUZJHWRUZVIOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010319 Acer grandidentatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010328 Acer nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000004421 Acer saccharum Nutrition 0.000 description 1
- 235000010157 Acer saccharum subsp saccharum Nutrition 0.000 description 1
- 241001143500 Aceraceae Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000000385 Brassica napus var. napus Species 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 240000007030 Celtis sinensis Species 0.000 description 1
- 241001432959 Chernes Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000127993 Elaeis melanococca Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000011201 Ginkgo Nutrition 0.000 description 1
- 235000008100 Ginkgo biloba Nutrition 0.000 description 1
- 244000194101 Ginkgo biloba Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 241000218922 Magnoliophyta Species 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000006485 Platanus occidentalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000268528 Platanus occidentalis Species 0.000 description 1
- 241000219000 Populus Species 0.000 description 1
- 241000219492 Quercus Species 0.000 description 1
- 241000050850 Quercus nigra Species 0.000 description 1
- 235000009135 Quercus rubra Nutrition 0.000 description 1
- 240000004885 Quercus rubra Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000007313 Tilia cordata Species 0.000 description 1
- 241001149163 Ulmus americana Species 0.000 description 1
- 235000001547 Ulmus pumila Nutrition 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003698 anagen phase Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[(4,5-dichloro-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound C=1C(Cl)=C(Cl)C=C(C)C=1NC(=O)C1(C(=O)OCC)CC1 XMIDKHCDFOVRNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVYNZHLGPPMHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[(4-bromo-2-methylphenyl)carbamoyl]cyclobutane-1-carboxylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=C(C)C=1NC(=O)C1(C(=O)OCC)CCC1 WGVYNZHLGPPMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSHQAZNHPAXIU-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-carbonochloridoylcyclopentane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCC1 UWSHQAZNHPAXIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMVBADCAMQOTOV-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclobutanecarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC1 SMVBADCAMQOTOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005089 fruit drop Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000346 malonyl group Chemical group C(CC(=O)*)(=O)* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006400 oxidative hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004525 petroleum distillation Methods 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Inorganic materials [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 235000012069 sugar maple Nutrition 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/02—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
- A01N37/04—Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof polybasic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C233/07—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D285/135—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4021—Esters of aromatic acids (P-C aromatic linkage)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 155 986 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr-Zgłoszono: 87 03 31 (P. 264911)
Int. Cl.5 A01N 37/30
Pierwszeństwo
03 31 Stany Zjednoczone Ameryki
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21
Opis patentowy opublikowano: 1992 06 30
FZTTEl^Wia '· ÓLRA
Twórca wynalazku--Uprawniony z patentu: Union Carbide Agricultural Products Company, Inc., Research Triangle Park (Stany Zjednoczone Ameryki) r
Środek do opóźniania wzrostu roślin
Przedmiotem wynalazku jest środek do opóźniania wzrostu roślin zawierający nowe pochodne kwasu malonowego.
Pewne pochodne kwasu malonowego zostały poznane już jakiś czas temu w tej dziedzinie wiedzy. Patrz np. opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 2 504 896 i 3 254 108. Niektóre pochodne kwasu malonowego zostały opisane w tej dziedzinie techniki jako związki wywołujące odpowiedź polegającą na regulowaniu wzrostu pewnych roślin, taką jak zapobieganie opadaniu owoców, ukorzenianie sadzonek i tworzenie owoców partogenetycznych.
Opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 072473 opisuje kwasy N-arylomalonoamowe i ich estry i sole, Ν,Ν'-diarylomalonoamidy, kwasy N-alkilo-N-arylomalonoamowe i ich estry i sole, oraz N,N'-dialkilo-N,N'-diarylomalonoamidy, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin i środki chwastobójcze. Japoński opis patentowy nr 8439803 (1984) opisuje pochodne amilidowe kwasu malonowego, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin. Właściwości bójcze. Japoński opis patentowy nr 8439803 (1984) opisuje pochodne anilidowe kwasu malonowego, które mogą być użyteczne jako regulatory wzrostu roślin. Właściwości polegające na regulowaniu wzrostu roślin wykazywane przez podstawione malonylomonoanilidy opisane są przez N. Shindo i H. Kate (Maiji Daigaku Noogaku-bu Kenkyu Hokoku, t. 63, str. 41-58 /1984/).
Jednakże, pewne pochodne kwasu malonowego w zastosowaniu do opóźniania wzrostu roślin, tak jak to opisano w niniejszym opisie, nie zostały ujawnione w dotychczasowym stanie techniki.
Środek do opóźniania wzrostu roślin według wynalazku obok nośnika zawiera, w ilości skutecznej, dostatecznej do spowodowania opóźnienia wzrostu roślin, związek o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny podstawnik taki jak atom chlorowca, grupa cyjano, niższa grupa alkilowa, polichlorowcoalkilowa, Y, Yi, Y2, Y3 i Y4 oznaczają atomy wodoru, Y5 oznacza atom tlenu, a R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, ewentualnie w postaci jego soli. Dla objaśnienia, do podstawników w postaci pochodnej soli należą takie sole jak sole amoniowe, alkiloamoniowe, polialkiloamoniowe, hydroksyałkiloamoniowe, poli(hydroksyalkilo)amoniowe, sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych, itp., włączając w to ich mieszaniny.
155 986
Grupa oznaczona symbolem Z przedstawia sobą jeden lub więcej niż jeden podstawnik wybrany niezależnie spośród grupy podstawników zdefiniowanych w niniejszym opisie odnośnie do Z.
Pochodne kwasu malonowego objęte wzorem 1, oraz związki pośrednie stosowane przy ich wytwarzaniu, można wytwarzać zwykłymi sposobami znanymi w tej dziedzinie wiedzy, a liczne z nich można otrzymać od różnych dostawców. Nowe pochodne kwasu malonowego można wytwarzać za pomocą poddania reakcji odpowiednich składników wyjściowych zgodnie z typowymi sposobami postępowania, opisanymi w dotychczasowym stanie techniki, jak to objaśniono poniżej.
Poniżej przedstawiono metody, które można użyć do wytwarzania pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 i związków pośrednich stosowanych przy ich wytwarzaniu, np. jak następuje: D. S. Brealowiin., Jour. Amer. Chem. Soc., 66,1286-1288(1944), A. SvendseniP. M. Bell, Jour. Org. Chem., 40,1927-1932 (1975), A. K. Sen i P. Sengupta, J. Ind. Chem. Soc., 46, (9), 857-859 (1969), R. Thiers i A. Van Dormael, Buli, Soc. Chim. Belg., 61, 245-252 (1952), R. F. C. Brewn, Austral. Jour. of Chem., 8,121-124 (1955), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3951996, opis patentowy Zjednoczonego Królestwa nr 1374900, C. I. Chiriac, Revue Romaine de Chimie, 25, (3), 403-405 (1980), N. Weiner, Org. Syn. Coli., t. II, 279-282 (1950), nakład szósty John Wiley&Sons, New York, Paul Błock, jr., Org. Syn. Celi. t. V, 381-383, (1973), John Wiley and Sons, New Jork, F. reliąuet i in., Phos. and Sulfur, 24,279-289 (1985), C. S. Palmer i P. W. McWherter, Org. Syn. Coli., 11, 245-246 (1951), wyd. II, John Wiley and Sons, New York, H. Straudinger i H. Becker, Brichte, 50, 1016-1024 (1917), S. T. Purrington i W. A. Jones, J. Org. Chem. 48, 761-762 (1983), T. Kitazume i in., Chem. Letters (1984), 1811-1814,1. A. Wolff i in., Synthesis (1984), 732-734, A. J. Zambito i E. E. Howe, Org. Syn. Coli., t. V, 373-375 (1973), John Wiley and Sons, New York oraz W. H. Hartung i in., Org. Syn. Coli., t. V, 376-378, John Wiley and Sons, New York.
Jeszcze innymi, podanymi dla objaśnienia, metodami, których można użyć w wytwarzaniu pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 i związków pośrednich stosowanych przy ich wytwarzaniu, są sposoby opisane np. jak następuje: N. W. Rathkei P. J. Cowan, J. Org. Chem., 50, 2622-2624 (1985), W. S. Fones, Org. Syn. Coli., t. IV, 293 (1963), John Wiley and Sons, New York, R. Gompper i W. Topfl, Chern. Ber., 95,2861-2870(1962), R. Gompper i R. Kuntz, Chem. Ber., 99, 2900-2904 (1966), N. Ono i in., J. Org. Chem., 50, 2807-2809 (1985), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 154952, C. Blankenship i L. A. Paąuette, Synth. Comm., 14, (11), 983-987 (1984), J. E. Baldwin i in.,Tet. Lett. 26, (4),481-484(1985), N. Kawabataiin.,Bull. Chem. Soc. Jpn., 55, (8), 2687-2788 (1982), M. Bodnaszky i V du Vignaud, J. Am. Chem. Soc., 81, 5688-5691 (1959), S. Neelkantan i in., Tetrahedron, 21, 3531-3536 (1965), opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4020099, japońskie zgłoszenie patentowe nr 148 726 (1979), R. C. Fuson, Advanced Organie Chemistry, str. 202(1950), John Wiley and Sons, New York, R. C. Duty, Anal. Chem., 49, (6), 743-746 (1977), G. Korner, Contradi., AHiacad. Lincei,22,T. 823-836 (C. A. 8,73 /1914/), C. W. Schimelpfenig, J. Chem. Soc. Perk. Trans. 11977 (10), 1129-1131, Y. S. Kim i in., Taechan Hwahak Hoechi, 18, (4), 278-288 (1974), opis patentowy RFN nr 2449285, opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 962 336 i opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3992 189.
Jednoczesne zgłoszenie patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr kolejny (D-15299), złożone z tą samą datą co niniejsze, opisuje zastosowanie pochodnych kwasu malonowego o wzorze 1, do zwiększania plonów. Jednoczesne zgłoszenie patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr kolejny (D-l 5298) złożone z tą samą datą co niniejsze, opisuje środki z synergistycznie działającym regulatorem wzrostu roślin, zawierające (1) czynnik wywołujący odpowiedź etylenową lub tego typu i (2) pochodną kwasu malonowego o wzorze 1. Oba te zgłoszenia są włączone do niniejszego jako odnośniki.
Stwierdzono, że pochodne kwasu malonowego o wzorze 1 w sposób istotny opóźniają wzrost roślin, w porównaniu z roślinami nie poddanymi działaniu, w podobnych warunkach.
Stosowany w niniejszym opisie termin „skuteczna ilość jeśli chodzi o pochodną kwasu malonowego użyty do opóźniania wzrostu roślin, odnosi się do skutecznej pod względem opóźniania wzrostu roślin ilości związku, dostatecznej do spowodowania opóźnienia wzrostu roślin.
155 986
Skuteczna ilość związku może zmieniać się w szerokim zakresie w zależności od rodzaju poszczególnego związku, który został użyty, rodzaju poszczególnej rośliny — która ma zostać poddana jego działaniu, warunków środowiskowych i klimatycznych itp. Ilość zastosowanego związku korzystnie nie przyczynia się do powodowania w stopniu zasadniczym fitotoksyczności, np. oparzeń na liściach, chlorozy lub nekrozy, w stosunku do rośliny. Ogólnie, związek korzystnie nanosi się na rośliny w stężeniu od około 0,01kg/ha do 16,83 kg/ha, jak to pełniej opisano w poniższej części niniejszego opisu.
Pochodnych kwasu malonowego objętych wzorem 1 można używać według rozmaitych typowych metod znanych fachowcom w tej dziedzinie techniki. Środki zawierające, jako składnik czynny, omawiane związki będą zazwyczaj zawierać także nośnik i/lub rozcieńczalnik, albo płynny albo stały.
Do odpowiednich płynnych rozcieńczalników lub nośników należy woda, produkty destylacji ropy naftowej lub inne nośniki płynne, ewentualnie z zawartością środków powierzchniowo czynnych. Koncentraty płynne można wytwarzać za pomocą rozpuszczania jednego z omawianych związków w niefitotoksycznym rozpuszczalniku, takim jak aceton, ksylen, nitrobenzen, cykloheksanon lub dimetyloformamid i zdyspergowania składników czynnych w wodzie, z pomocą odpowiednich środków powierzchniowo czynnych, emulgujących i dyspergujących.
Wybór środków dyspergujących i emulgujących oraz ilość, w jakiej są użyte, zależą od charakteru środka i zdolności danego czynnika ułatwiania dyspergowania składnika czynnego. Ogólnie, pożądane jest użycie danego środka w ilości możliwie najmniejszej, zgodnej z pożądanym rozproszeniem składnika czynnego w rozpylanym płynie, tak, aby deszcz ten nie powodował ponownego emulgowania składnika czynnego po naniesieniu go na roślinę i wymywania go z rośliny. Można tu użyć niejonowych, anionowych lub kationowych środków dyspergujących i emulgujących, takich jak produkty kondensacji tlenków alkilenu z fenolem i kwasami organicznymi, alkiloarylosulfoniany, kompleksy eterowo-alkoholowe, czwartorzędowe związki amoniowe itp.
Przy wytwarzaniu środków w postaci proszku zawiesinowego lub proszku do opylania, składnik czynny zostaje zdyspergowany w i na odpowiednio rozdrobnionym nośniku stałym, takim jak glina, talk, bentonit, ziemia okrzemkowa, ziemia fulerska itp. Jeśli chodzi o wytwarzanie proszków zawiesinowych, można włączyć także wyżej wspomniane środki dyspergujące jak również lignosulfoniany.
Żądaną ilość omiawianego tu składnika czynnego nanosi się na 1 ha poddawany zabiegowi w od 9,371 do 18701, lub więcej, nośnika płynnego i/lub rozcieńczalnika, albo w od około 5,61 kg do 561 kg obojętnego stałego nośnika i/lub rozcieńczalnika.
Stężenie w koncentracie płynnym powinno zazwyczaj wahać się w zakresie od około 5 do 95% wag. a w środkach stałych od około 0,5 do około 90% wag. Zadawalające ciecze do opryskiwania lub proszki do opylania do ogólnego użytku zawierają od około 0,0011 do około 112 kg składnika czynnego do naniesienia na 1 ha, korzystnie od około 0,011 do około 16,83 kg składnika czynnego do naniesienia na 1ha, a korzystniej od około 0,11 do około 5,61 kg składnika czynnego do naniesienia na 1 ha.
Środki użyteczne w praktycznym zastosowaniu niniejszego wynalazku mogą także ewentualnie być łączone z innymi składnikami takimi jak stabilizatory lub inne związki biologiczne czynne, tak dalece, jak nie osłabiają one, lub nie zmniejszają, aktywności składnika czynnego i nie uszkadzają poddawanej zabiegowi rośliny. Do innych biologicznie czynnych związków należą takie związki jak np. jeden lub więcej niż jeden związek o aktywności owadobójczej, chwastobójczej, grzybobójczej, nicieniobójczej, roztoczobójczej, regulatora wzrostu roślin względnie inne znane związki. Kombinacje tego rodzaju stosować można w znanych i innych zastosowaniach każdego ze składników i można uzyskiwać efekt synergistyczny.
Korzystnie, pochodne kwasu malonowego o wzorze 1 nanosi się na rośliny w zasadniczo przeciętnych lub normalnych warunkach wzrostowych. Pochodne kwasu malonowego stosowane w sposobie według wynalazku można nanosić w trakcie wegetatywnej fazy wzrostu roślin lub reprodukcyjnej fazy wzrostu roślin, w wyniku czego uzyskuje się opóźnienie wzrostu roślin.
Omawiane związki są użyteczne w rolnictwie, ogrodnictwie i w dziedzinach pokrewnych. Mogą one być stosowane, ogólnie, tak w przypadku roślin nagozalążkowych jak i okrytozalążkowych, a w szczególności, w przypadku roślinności takiej jak rośliny drzewiaste i trawy darniowe, w
155 986 celu spowodowania opóźniania wzrostu roślin. Związki te są użyteczne np. w ograniczaniu wysokości roślin na przejściach i przejazdach, oraz przy opóźnianiu wzrostu po przycinaniu drzew i krzewów itp. bez żadnych szkodliwych skutków ekologicznych.
Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny odnosi się, ogólnie, do jakichkolwiek roślin występujących w rolnictwie i ogrodnictwie, roślin drzewiastych, ozdobnych i traw darniowych. Dla objaśnienia, roślinami drzewiastymi, które można poddać działaniu pochodnych kwasu malonowego o wzorze 1, należą takie drzewa jak np. klon czerwony, plantan zachodni, dąb czerwony, wiąz amerykański, lipa, miłorząb, dęby, jesiony, klony, jabłonie, wiąz chiński, jabłonie śliwkolistne, oliwnik wąskolistny, klon srebrzysty, klon cukrowy, water oak, topole, drzewa iglaste itp. Do podanych dla objaśnienia, innych roślin, które można poddać działaniu związku o wzorze 1 sposobem według wynalazku, należą takie rośliny jak np. kukurydza, bawełna, słodkie kartofle, white potatoes, lucerna, pszenica, żyto, ryż, jęczmień, owies, sorgo, dry beans, soja, burak cukrowy, słonecznik, tytoń, pomidor, canola, drzewa owocowe, strefy umiarkowanej, drzewa cytrusowe, krzewy herbaciane, drzewa kawowe, oliwki, ananasy, kakaowce, banany, trzcina cukrowa, palma olejowa, zioła, krzewy drzewiaste, trawy darniowe, rośliny ozdobne, rośliny wiecznie zielone, drzewa, kwiaty itp.
Omawiane tu pochodne kwasu malonowego są skuteczne jeśli chodzi o opóźnianie wzrostu roślin. Związki te odznaczają się szerokim marginesem bezpieczństwa pod tym względem, że użyte w ilości dostatecznej do zapewnienia efektu opóźnienia wzrostu, nie przepalają, względnie nie uszkadzają rośliny, oraz, że są odporne na wietrzenie, obejmujące wymycie powodowane przez deszcze, rozkład pod wpływem promieniowania nadfioletowego, utlenienie lub hydrolizę w obecności wilgoci, lub co najmniej, na rozkład przez utlenienie i hydrolizę w takim stopniu, jaki wpłynąłby na istotne obniżenie właściwości składnika czynnego opóźniania wzrostu pożądanej rośliny lub nadanie składnikowi czynnemu niepożądanych właściwości, takich jak np. fitotoksyczność. Można używać, jeżeli jest to pożądane, mieszanin związków czynnych jak również kombinacji związków czynnych z innymi związkami lub składnikami czynnymi biologicznie, jak wskazano w powyższej części niniejszego opisu.
Wynalazek objaśniają następujące przykłady.
Przykład I. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego.
Do przepłukiwanej azotem kolby okrągłodennej wprowadza się 5,53 g (0,03 mola) 2-metylo4,5-dichloroaniliny, 3,18 g (0,03 mola) trietyloaminy i 190 ml tetrahydrofuranu jako rozpuszczalnika. Przy energicznym mieszaniu dodaje się w jednej porcji 5,55 g (0,03 mola) estru etylowego kwasu 1 -chlorokarbonylocyklopropanokarboksylowego.
Następnie, otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 6 godzin, po czym odsącza się wytrącony chlorowodorek trietyloaminy i przesącz poddaje się odpędzeniu pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się ciało stałe o barwie jasnożółtej. To ciało stałe rozpuszcza się w eterze i otrzymany roztwór przemywa się wodą, osusza siarczanem magnezowym, po czym odparowuje się rozpuszczalnik, w wyniku czego otrzymuje się proszek o barwie żółtej. Po rekrystalizacj i z m ieszaniny octanu etylu i heksanu otrzymuje się 4,51 g (0,01 mola) estru etylowego kwasu 1 -(2-rneiylo-4,5-dichloroff nyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego o temperaturze topnienia IO5-1O7°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: C14H15CI2NO3
Obliczono: C 53,18 H 4,78 N 4,43
Znaleziono: C 53,41 H 4,76 N 4,44.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 1.
Przykład II. Sposobem podobnym do sposobu użytego w powyższym przykładzie I wytwarza się dalsze związki. Budowa i dane analityczne odnoszące się do związków 2-17 przedstawione są w tabeli A.
155 986
Tabela A
Reprezentatywne pochodne kwasu malonowego o wzorze 11
Związek nr | Podstawnik | Analiza elementarna | Temperatura topnienia °C | |||||
Z'2 - | Obliczono | Znaleziono | ||||||
o wzorze | C | H | N | C | H | N | ||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
2 | 2,4,5-Cla | 46,38 | 3,59 | 4,16 | 46,69 | 3,99 | 4,10 | 130 -132,5 |
3 | 3,4-Ck | 51,67 | 4,34 | 4,64 | 51,95 | 4,34 | 4,72 | 107-110 |
4 | 2,4-C1z | 51,67 | 4,34 | 4,64 | 51,27 | 4,53 | 4,46 | 95 - 98 |
5 | 2,5-Cl2 | 51,67 | 4,34 | 4,64 | 51,36 | 4,48 | 4,49 | 105 -108 |
6 | 2-F-4-C1 | 54,65 | 4,59 | 4,90 | 54,92 | 4,71 | 4,85 | 94,5- 96 |
7 | 4-C1 | 58,32 | 5,27 | 5,23 | 58,15 | 5,29 | 5,16 | 91 - 93 |
8 | 4-Br | 50,02 | 4,52 | 4,49 | 50,18 | 4,69 | 4,52 | 92,5- 95 |
9 | 3,4-Bf2 | 39,92 | 3,35 | 3,58 | 40,18 | 3,47 | 3,60 | 128 -130 |
10 | 3,5-Br2 | 39,92 | 3,35 | 3,58 | 39,82 | 3,32 | 3,46 | 91 - 92,5 |
11 | 2,4-Br2 | 39,92 | 3,35 | 3,58 | 40,02 | 3,61 | 3,77 | 102 -103,5 |
12 | 2-Cl-4-Br | 45,04 | 3,78 | 4,04 | 45,28 | 3,98 | 3,90 | 109 -110,5 |
13 | 3-Cl-4~Br | 45,04 | 3,78 | 4,04 | 45,16 | 4,20 | 3,79 | 113 -116 |
14 | 2-F-4-Br | 47,29 | 3,97 | 4,24 | 46,87 | 4,07 | 4,02 | 102 -103 |
15 | 3,5-Cl2 | 51,67 | 4,34 | 4,64 | 51,52 | 4,52 | 4,36 | 64 - 67 |
16 | 4-C=N | 65,10 | 5,46 | 10,85 | 65,02 | 5,51 | 10,67 | 129 -132 |
17 | 2-CHa-4-Br | 51,55 | 4,94 | 4,29 | 51,72 | 4,72 | 4,31 | 89 - 91 |
Przykład III. Otrzymywanie kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego.
W 250 ml kolbie okrągłodennej sporządza się roztwór zawierający 0,34 g (0,006 mola) wodorotlenku potasowego i 0,109g (0,006 mola) wody w 80 ml etanolu. Następnie dodaje się, przy oziębianiu do temperatury 0°C w łaźni z lodem i NaCl oraz przy mieszaniu, roztwór estru etylowego kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloamino0arbonylo)cyklopropanokarboksylowego, wytworzonego w sposób jak opisano w powyższym przykładzie I, w niewielkiej objętości etanolu, po czym otrzymaną mieszaninę miesza się, przy ogrzewaniu do temperatury pokojowej, wciągu 72 godzin. Następnie mieszaninę tę odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się pozostałość w postaci ciała stałego o barwie białej, którą rozpuszcza się w wodzie i poddaje dwukrotnie ekstrakcji i eterem. Otrzymane ekstrakty eterowe odrzuca się, natomiast roztwór wodny zakwasza się do pH 2 25% roztworem HC1, doprowadzając w ten sposób do wydzielania się ciała stałego, które rozpuszcza się w eterze, a zakwaszoną fazę eterową poddaje się czterokrotnie ekstrakcji. Otrzymane ekstrakty eterowe łączy się i osusza siarczanem magnezowym, po czym odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem, w wyniku czego otrzymuje się ciało stałe o barwie białej. To ciało stałe o barwie białej przemywa się wodą i suszy w suszarce próżniowej, wyniku czego otrzymuje się 1,85 g (0,006 mola) kwasu l-(2-metylo-4,5-dichlorofenyloaminokarbonylo)cyklopropanokarboksylowego o temperaturze topnienia 248-251°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: CiaHnCfeNOa
Obliczono: C 50,02 H 3,85 N 4,86
Znaleziono: C 50,51 H 4,31 N 4,83
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 18.
Przykład IV. Sposobem podobnym do sposobu użytego w powyższym przykładzie III wytwarza się dalsze związki. Budowa i dane analityczne odnoszące się do związków 19-32 przedstawione są w tabeli B.
155 986
Tabela B
Reprezentatywne pochodne kwasu malonowego o wzorze 12
Związek nr | Podstawnik Z'2 . 0 wzorze | Obliczono | Analiza elementarna | |||||
Znaleziono | . Temperatura topnienia . °C | |||||||
C | H | N | C | H | N | |||
I | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
19 | 2-CH3-4-BI· | 48,34 | 4,06 | 4,70 | 48,20 | 4,06 | 4,66 | 204,5-206 |
20 | 2,4,5-CU | 42,82 | 2,61 | 4,54 | 43,11 | 3,14 | 4,42 | 250 |
21 | 2,4-Clz | 48,20 | 3,31 | 5,11 | 45,26 | 3,40 | 5,03 | 189 -190 |
22 | 2-F-4-CI | 51,27 | 3,52 | 5,44 | 51,18 | 3,70 | 5,22 | 202 -204 |
23 | 4-C1 | 55,12 | 4,21 | 5,84 | 54,69 | 4,35 | 5,59 | 217 -219 |
24 | 4-Br | 46,50 | 3,55 | 4,93 | 46,36 | 3,45 | 4,86 | 220 -222 |
25 | 3,4-Bra | 36,39 | 2,50 | 3,86 | 37,13 | 2,70 | 3,83 | 224 -226,5 |
26 | 2,4-Br2 | 36,39 | 2,50 | 3,86 | 36,61 | 2,95 | 4,04 | 222 -225 |
27 | 2-Cl-4-Br | 41,47 | 2,85 | 4,40 | 39,74 | 3,90 | 3,95 | 166 -168 (rozkład) |
28 | 2-Br-4-Cl | 41,47 | 2,85 | 4,40 | 41,67 | 3,28 | 3,91 | 210 -211 |
29 | 3-Cl-4-Br | 41,47 | 2,85 | 4,40 | 41,70 | 3,23 | 4,11 | 211 -214 |
30 | 2-F-4-Br | 43,73 | 3,00 | 4,64 | 43,97 | 3,05 | 4,30 | 203,5-207 |
31 | 4-CFs | 52,75 | 3,69 | 5,13 | 52,73 | 3,90 | 5,04 | 195 -196,5 |
32 | 3,4-Cla | 48,20 | 3,31 | 5,11 | 48,79 | 3,80 | 5,26 | 220 -222,5 |
Przykład V. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklobutanokarboksylowego.
Do przepłukiwanej azotem kolby reakcyjnej wprowadza się 2,74 g (0,01 mola) 4-bromo-2metyloaniliny i 1,49 g (0,01 mola) trietyloaminy rozpuszczonej w 200 ml tetrahydrofuranu. Następnie, przy energicznym mieszaniu, dodaje się 2,80g (0,01 mola) estru etylowego kwasu 1chlorokarbonylocyklobutanokarboksylowego, po czym otrzymaną mieszaninę miesza się w temperaturze otoczenia w ciągu 6 godzin. Wytrącony osad chlorowodorku trietyloaminy usuwa się za pomocą odsączenia. Przesącz poddaje się odpędzaniu pod zmniejszonym ciśnieniem i pozostałość rozpuszcza się w chlorku metylenu. Otrzymany roztwór przemywa się kolejno 2 razy po 75 ml 2 N HC1 i wodą, po czym osusza siarczanem magnezowym. Po odparowaniu w wyparce obrotowej otrzymuje się produkt surowy, który poddaje się chromatografii typu „flash“ na krzemionce z użyciem układu heksan-octan etylu 7:3, w wyniku czego otrzymuje się 3,68 g (0,01 mola) estru etylowego kwasu l-(4-bronw-2-metykfenyloaminokarb9r)_vlo)cyklobutanokarboksylowego w postaci ciała stałego o barwie białej. Niewielką próbkę poddaje się krystalizacji z heksanu. Wykazuje ona temperaturę topnienia 61-64°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: CisHisBrNCb
Obliczono: C 52,92 H 5,33 N 4,12
Znaleziono: C 52,99 H 5,44 N 4,05.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 33.
Przykład VI. Otrzymywanie kwasu l-(3,5-dichlorofervloaminokarborvlo)cyklobutanokarboksylowego.
2,0 g (0,006 mola) estru etylowego kwasu l-(3,5-dichlorofervloamirokarborylo)cyklobutanokarboksylowego poddaje się hydrolizie w obecności 0,114g (0,006 mola) wody i etanolowego roztworu 0,355 g (0,006 mola) wodorotlenku potasowego. Sól potasową kwasu zakwasza się następnie 25% HC1 w wyniku czego otrzymuje się 0,92 g (0,003 mola) kwasu l-(3,5-dichlorofenyloammokarbonylo)cyklobutanokarboksylowego, w postaci ciała stałego o barwie beżowej, o temperaturze topnienia 159-160°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Analiza: C12H11CI2NO3
Obliczono: C 50,02 H 3,55 N 4,86
Znaleziono: C5 50,20 H 3,85 N 4,84.
155 986
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 34.
Przykład VII. Otrzymywanie estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklopentanokarboksylowego.
3,10g (0,02 mola) estru etylowego kwasu 1-chlorokarbonylocyklopentanokarboksylowego, 2,82 g (0,02 mola) 4-bromo-2-metyloaniliny oraz 1,53 g (0,02 mola) trietyloaminy poddaje się reakcji w 200 ml tetrahydrofuranu w wyniku czego otrzymuje się 2,40g (0,007 mola) estru etylowego kwasu l-(4-bromo-2-metylofenyloaminokarbonylo)cyklopentanokarboksylowego, który, po rekrystalizacji z heksanu, wykazuje temperaturę topnienia 64-67°C. Analiza elementarna otrzymanego produktu dała następujące wyniki:
Obliczono: C 54,25 H 5,69 N 3,95
Znaleziono: C 54,05 H 9,99 N 3,81.
Związek ten w dalszej części niniejszego opisu określany jest jako związek 39.
Przykład VIII. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnianie wzrostu roślin i fasola szparagowa i pszenica.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli C za pomocą rozpuszczenia 68,8 mg określonego związku w 9,9 ml acetonu, a następnie dodania wody do końcowej objętości 11,0 ml. Jeżeli w trakcie dodawania wody następuje zmętnienie roztworu, przerywa się dodawania wody, a dodaje się aceton do końcowej objętości 1,0 ml. Utworzone tak roztwory macierzyste zawierają 6299 ppm (wag) określonego związku. Stężenia badawcze w częściach badanego związku na milion części (wag) końcowego roztworu stosowanego w testach opóźniania wzrostu jak w poniższej tabeli C uzyskuje się za pomocą odpowiedniego rozcieńczenia zawiesiny macierzystej acetonem i wodą (90:90 obj/obj).
Do gleby piaszczystej słabo gliniastej, na tacce o następujących wymiarach: szerokość 8,89 cm, długość 19,9Ί cm i wysokość 2,94 cm, wprowadza się nasiona fasoli szparagowej, pszenicy zaślazu pospolitego, ogórka, słonecznika zwyczajnego, lnu, gryki zwyczajnej, pomidora, rajgrasu angielskiego, nagietka lekarskiego, soi, chwastnicy jednostronnej, owsa głuchego i grochu. Po upływie 12-14 dni od zasiania, w czasie gdy pierwszy (trójlistny) liść fasoli szparagowej ma co najmniej 3 cm długości, związki badane wyszczególnione w poniższej tabeli C w danym stężeniu nanosi się na jedną tackę w postaci oprysku liści z zastosowaniem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88· 104Pa, przy czym wszystkie tacki opryskuje się stosując dawkę 4,48kg/ha. Jako kontrolę, jedną tackę również opryskuje się roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu wszystkie tacki umieszcza się w cieplarni, w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 10-14 dni od podziałania obserwuje się i rejestruje widoczne objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Obserwacje wizualne objawów opóźnienia wzrostu rejestruje się z zastosowaniem skali wskaźników numerycznych. Wskaźników numerycznych od „0“ do „10“ używa się do określenia stopnia aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wskaźnik „10“ odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik „9“ odnosi się do o 90% większego opóźnienia wzrostu w porównaniu z kontrolą, a wskaźnik „10“ odnosi się do o 100% większego opóźnienia wzrostu w porównaniu z kontrolą. Określając w podobny sposób, wskaźnik „9“ wskazuje, że zwiększenie wzrostu roślin odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli i że roślina zwiększyła swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli. Ten układa wskaźników wykazuje każde opóźnienie odbijające się na wysokości rośliny w porównaniu z kontrolą. Otrzymane wyniki podane są w tabeli C.
Wyniki zamieszczone w tabeli C pokazują, że działanie na rośliny określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z nie poddanymi takiemu działaniu roślinami kontrolnymi.
Przykład IX. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu molonowego na opóźnienie wzrostu roślin: pszenica.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli D za pomocą rozpuszczenia tych związków w acetonie i wodzie (90:90 obj/obj) z zawartością 0,09% obj/obj Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny, do nabycia w Rhom and Haas Company,
155 986
Philadclphia, Pennsylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na pszenicę w dawce 0,56 lub 1,12 kg składnika czynnego/ha.
Tabela C
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin fasola szparagowa
Związek nr | Wskaźnik opóźnienia wzrostu | Związek nr | Wskaźnik opóźnienia wzrostu |
Kontrola | 0 | 27 | 2 |
1 | 6 | 28 | 4 |
2 | 2 | 29 | 3 |
3 | 5 | 30 | 5 |
4 | 2 | 31 | 4 |
5 | 2 | 32 | 2 |
6 | 3 | 33 | 5 |
7 | 2 | 34 | 3 |
8 | 4 | 35 | 3 |
9 | 2 | pszenica | |
10 | 2 | Kontrola | 0 |
11 | 2 | 6 | 2 |
12 | 3 | 8 | 2 |
13 | 2 | 12 | 2 |
14 | 4 | 14 | 3 |
15 | 2 | 18 | 2 |
16 | 3 | 19 | 3 |
17 | 3 | 21 | 4 |
18 | 4 | 22 | 5 |
19 | 3 | 23 | 2 |
20 | 2 | 24 | 2 |
21 | 3 | 27 | 2 |
22 | 4 | 28 | 2 |
23 | 7 | 29 | 2 |
24 | 2 | 30 | 2 |
25 | 31 | 2 | |
26 | 4 | 33 | 2 |
Nasiona pszenicy wprowadza się do gleby piaszczystej słabo gliniastej na tacce o następujących wymiarach: szerokość 8,89cm, długość 19,97cm i wysokość 2,54cm. Po upływie 8 dni od wzejścia, w stadium wzrostu pszenicy 2-3 liścia związki badane w każdym z wyszczególnionych w tabeli F stężeń nanosi się na jedną tackę w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88· 104Pa, przy czym wszystkie tacki opryskuje się objętością 11241/ha. Jako kontrolę, jedną tackę również opryskuje się roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu, wszystkie tacki z pszenicą umieszcza się w cieplarni, w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 14 dni od podziałania obserwuje się widoczne objawy aktywności, polegającej na opóźnieniu wzrostu, i rejestruje.
Obserwacje wizualne objawów opóźnienia wzrostu rejestruje się z zastosowaniem skali od 0 do 100 wskaźników procentowych. Tych wskaźników procentowych używa się do określenia stopnia aktywności polegającej na opóźnieniu wzrostu w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wskaźnik 0% odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik 50% wskazuje, że zwiększenie wzrostu pszenicy odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli, czyli, że pszenica zwiększała swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli, a wskaźnik 100% odnosi się do odpowiedzi maksymalnej. Ten układ wskaźników wykazuje każde opóźnienie odbijające się na wysokości pszenicy w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Otrzymane wyniki podane są w tabeli D.
Wyniki zamieszczone w tabeli D pokazują, że działanie na pszenicę określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z pszenicą nie poddaną działaniu.
Przykład X. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli E za pomocą rozpuszczenia związków w acetonie i wodzie (50:50 obj/obj) z zawartością 0,1% obj/obj
155 986 9
Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny do nabycia w Rohn and Haas Company, Phliadelphia, Pennsylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na klon czerwony i plantan zachodni w dawce 1,12, 2,24 i 4,48 kg składnika czynnego/ha.
Tabela D
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: pszenica
Związek | Dawka (kg/ha) | Opóźnienie wzrostu (%) |
Kontrola | 0 | |
Związek 17. | 0,56 | 30 |
1,12 | 40 | |
Związek 19 | 0,56 | 60 |
1,12 | 70 | |
Związek 21 | 0,56 | 20 |
1,12 | 30 | |
Związek 6 | 0,56 | 10 |
1,12 | 10 | |
Związek 22 | 0,56 | 30 |
1,12 | 40 | |
Związek 23 | 0,56 | 40 |
1,12 | 70 | |
Związek 24 | 0,56 | 50 |
1,12 | 60 |
Nagokorzeniowe sadzonki klonu czerwonego (Acer rubrum) i plantana zachodniego (Platanus occidentalis) nabywa się w handlu i hoduje w 3,8-litrowych pojemnikach z tworzywa sztucznego zawierających glebę piaszczystą słabo gliniastą. Sadzonki utrzymuje się w cieplarni w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie miesiąca z. rozwijających się drzewek usuwa się pąki, pozostawiając jeden główny, dominujący pęd o długości około 10-15 cm. W tym czasie związki badane w każdym z wyszczególnionych w tabeli E stężeń nanosi się na poszczególne drzewka w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88 · 104 Pa, przy czym wszystkie drzewa opryskuje się objętością 1124 litrów/ha. Jako kontrolę również opryskuje się pewne drzewa roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającymi związku badanego. Po wyschnięciu wszystkie drzewa umieszcza się znowu w cieplarni na okres miesiąca. W tym czasie (po upływie miesiąca od podziałania) przeprowadza się obserwację i określa objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Procentowe opóźnienie wydłużania się pędu przedstawiono w tabeli E ustala się przez aktualny pomiar pędu każdego drzewka, który porównuje się z kontrolą, nie poddaną działaniu. Średnia długość pędu w kontroli nie poddanej działaniu wynosiła 48 cm dla klonu czerwonego i 53 cm dla plantana zachodniego. Wyniki zamieszczone w tabeli E przedstawiają średnią z 3 powtórzeń.
Tabela E
Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrosju roślin: klon czerwony i plantan zachodni
Związek nr | Dawka (kg/ha) | Procentowe opóźnienie wydłużania się pędu | |
Klon czerwony | Plantan zachodni | ||
Kontrola | _ | 0 | 0 |
Związek 17 | 1,12 | 34 | 15 |
2,24 | 40 | 16 | |
4,48 | 43 | 20 | |
Związek 19 | 1,12 | 76 | 77 |
2,24 | 97 | 84 | |
4,48 | 97 | 88 |
155 986
Wyniki zamieszczone w tabeli E pokazują, że działanie na klon czerwony i plantan zachodni określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie wzrostu w porównaniu z nie poddanym działaniu, kontrolnym klonem czerwonym i plantanem zachodnim.
Przykład XI. Wpływ reprezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni.
Sporządza się roztwory związków badanych wyszczególnionych w poniższej tabeli F za pomocą rozpuszczenia związków w acetonie i wodzie (50:50 obj/obj) z zawartością 0,1% (obj/obj) Triton Χ-100 (środek powierzchniowo czynny do nabycia w Rhom and Haas Company, Philadelphia, Pensylvania). Jak to szczegółowo podano poniżej, te roztwory związków badanych nanosi się na klony czerwone i plantany zachodnie w dawce 1,12 lub 2,24 kg składnika czynnego/ha.
Nagokorzeniowe sadzonki klonu czerwonego (Acer rubrum) i plantana zachodniego (Platanum occidentalis) nabywa się w handlu i hoduje w 3,8-litrowych pojemnikach z tworzywa sztucznego z glebą piaszczystą słabo gliniastą. Sadzonki utrzymuje się w cieplarni w temperaturze 26,7±2,8°C i wilgotności 50±5%. Po upływie 3-miesięcznego okresu drzewa przycina się do 50% zmniejszenia wysokości. Po upływie 24 dni od przycięcia związki badane w każdym ze stężeń wyszczególnionych w poniższej tabeli F nanosi się na poszczególne drzewka w postaci oprysku liści z użyciem opryskiwacza zasysającego pod ciśnieniem 6,88 · 104 Pa, przy czym wszystkie drzewka opryskuje się objętością 1124 litrów/ha. Jako kontrolę również opryskuje się pewne drzewa roztworem woda-aceton, jednakże nie zawierającym związku badanego. Po wyschnięciu, wszystkie drzewka umieszcza się znowu w cieplarni na okres 45 dni. W tym czasie (45 dni po podziałaniu) dokonuje się obserwacji i rejestruje widoczne objawy aktywności polegającej na opóźnianiu wzrostu.
Procentowe opóźnienie powtórnego wzrostu przedstawione w poniższej tabeli F ustala się przez wizualną obserwację ponownego wzrostu każdego drzewa w porównaniu z kontrolą nie poddąną działaniu. Wskaźnik 0% odnosi się do braku widocznej odpowiedzi, wskaźnik 50% wskazuje, że zwiększenie wzrostu drzewka odpowiada tylko połowie zwiększenia w kontroli, czyli, że zwiększyło ono swój wzrost z szybkością odpowiadającą połowie tej szybkości w kontroli, a wskaźnik 100% odnosi się do odpowiedzi maksymalnej. Ten układ wskaźników wykazuje każde opóźnienie w powtórnym wzroście w porównaniu z kontrolą nie poddaną działaniu. Wyniki zamieszczone w tabeli F przedstawiają średnią z 3 powtórzeń.
Tabela F
Wpływ repiezentatywnych pochodnych kwasu malonowego na opóźnienie wzrostu roślin: klon czerwony i plantan zachodni
Procentowe opóźnienie
Związek nr | Dawka (kg/ha) | powtórnego wzrostu | |
Klon czerwony | Plantan zachodni | ||
Kontrola | — | 0 | 0 |
Związek 17 | 1,12 | 47 | 8 |
2,24 | 42 | 9 | |
Związek 19 | 1,12 | 85 | 43 |
2,24 | 91 | 46 |
Wyniki zamieszczone w tabeli F pokazują, że działanie na klon czerwony i plantan zachodni określonymi pochodnymi kwasu malonowego zapewnia znaczne opóźnienie powtórnego wzrostu w porównaniu z nie poddanym działaniu, kontrolnym klonem czerwonym i plantanem zachodnim.
Claims (2)
1. Środek do opóźniania wzrostu roślin, znamienny tym, że obok nośnika jako składnik aktywny zawiera w skutecznej do opóźniania wzrostu roślin nowy związek o wzorze 1, w którym Z oznacza jeden lub więcej taki sam lub różny podstawnik, taki jak atom chlorowca, grupę cyjano, niższą alkilową, polichlorowcoalkilową, Y, ΥΊ, Y2, Y3 i Y4 oznaczają atom wodoru, Y5 oznacza aiom tlenu, a R oznacza atom wodoru lub niższą grupę alkilową, ewentualnie w postaci jego soli.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera pochodną kwasu malonowego o wzorze 2, 3,4, 5,6,7, 8, 9 lub 10.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US84667086A | 1986-03-31 | 1986-03-31 | |
US1812987A | 1987-03-06 | 1987-03-06 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL264911A1 PL264911A1 (en) | 1988-07-21 |
PL155986B1 true PL155986B1 (en) | 1992-01-31 |
Family
ID=26690775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1987264911A PL155986B1 (en) | 1986-03-31 | 1987-03-31 | A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0269656B1 (pl) |
JP (1) | JP2693774B2 (pl) |
KR (1) | KR950013106B1 (pl) |
CN (1) | CN1029958C (pl) |
AU (2) | AU613309B2 (pl) |
CA (1) | CA1340056C (pl) |
DE (1) | DE3788629T2 (pl) |
DK (1) | DK174658B1 (pl) |
FI (1) | FI875280A0 (pl) |
HK (1) | HK80394A (pl) |
HU (1) | HU201448B (pl) |
MY (1) | MY101497A (pl) |
NO (1) | NO174624C (pl) |
OA (1) | OA09011A (pl) |
PL (1) | PL155986B1 (pl) |
PT (1) | PT84598B (pl) |
SK (1) | SK219487A3 (pl) |
WO (1) | WO1987005898A2 (pl) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1987005781A2 (en) * | 1986-03-31 | 1987-10-08 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
AU7745991A (en) * | 1990-04-11 | 1991-10-30 | Warner-Lambert Company | Amide ester acat inhibitors |
DE4114733A1 (de) * | 1991-05-06 | 1992-11-12 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von substituierten malonesteraniliden und malonsaeure-monoaniliden |
US5356789A (en) * | 1993-05-28 | 1994-10-18 | American Cyanamid Company | Methods for detecting acetohydroxyacid synthase inhibitors |
US5420339A (en) * | 1993-11-22 | 1995-05-30 | Warner-Lambert Company | Alpha-aryl or heteroaryl-substituted amide ester ACAT inhibitors |
AU5731799A (en) * | 1998-07-30 | 2000-02-21 | Aventis Cropscience S.A. | Method of preventing premature fruit drop from apple trees |
EP1092432A1 (fr) * | 1999-10-15 | 2001-04-18 | Societe De Conseils De Recherches Et D'applications Scientifiques S.A. (S.C.R.A.S.) | Composes anti-ischemiques |
US7067539B2 (en) | 2001-02-08 | 2006-06-27 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
US7507767B2 (en) | 2001-02-08 | 2009-03-24 | Schering Corporation | Cannabinoid receptor ligands |
PE20170268A1 (es) | 2014-06-19 | 2017-04-21 | Ariad Pharma Inc | Compuestos de heteroarilo para la inhibicion de cinasa |
RU2564165C1 (ru) * | 2014-08-12 | 2015-09-27 | Михаил Аркадьевич Ершов | Способ получения стимулятора зерновых культур |
US9950992B2 (en) | 2016-03-14 | 2018-04-24 | West Virginia University | Water soluble haloanilide calcium-release calcium channel inhibitory compounds and methods to control bone erosion and inflammation associated with arthritides |
CN107879946A (zh) * | 2017-04-25 | 2018-04-06 | 湖南比德生化科技股份有限公司 | 一种制备环丙酰胺酸的方法 |
CN109452289A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-12 | 四川国光农化股份有限公司 | 一种植物生长调节组合物、制剂及其应用 |
CN109452295A (zh) * | 2018-12-12 | 2019-03-12 | 四川国光农化股份有限公司 | 一种茄科类植物用生长调节组合物、制剂及其应用 |
JP2023514787A (ja) | 2020-02-28 | 2023-04-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | マロンアミド除草剤 |
CN112142619B (zh) * | 2020-10-20 | 2023-01-10 | 浙江工业大学 | 一种1,1-环丙烷二羧酸酰胺类化合物及其制备方法和应用 |
US20230406833A1 (en) | 2020-11-25 | 2023-12-21 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
AU2021386626A1 (en) | 2020-11-25 | 2023-06-22 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
EP4305020A1 (en) | 2021-03-09 | 2024-01-17 | Basf Se | Malonamides and their use as herbicides |
WO2023025855A1 (en) | 2021-08-25 | 2023-03-02 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
AU2022334798A1 (en) | 2021-08-25 | 2024-03-07 | Basf Se | Herbicidal malonamides |
AU2022339008A1 (en) | 2021-08-31 | 2024-03-14 | Basf Se | Herbicidal malonamides containing a condensed ring system |
KR20240054319A (ko) | 2021-08-31 | 2024-04-25 | 바스프 에스이 | 모노시클릭 헤테로방향족 고리를 함유하는 제초성 말론아미드 |
WO2023227676A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Basf Se | Herbicidal malonic acid monoamides and malonamide esters |
CN115024322B (zh) * | 2022-07-20 | 2023-07-07 | 广东省科学院微生物研究所(广东省微生物分析检测中心) | 丙二酸单乙酯在植物促生中的应用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3072473A (en) * | 1959-10-07 | 1963-01-08 | Us Rubber Co | Plant growth regulants |
GB1086326A (en) * | 1963-08-20 | 1967-10-11 | Benger Lab Ltd | Anilides and hydrazides |
JPS49116019A (pl) * | 1973-03-14 | 1974-11-06 | ||
JPS5939803A (ja) * | 1982-08-27 | 1984-03-05 | Nissan Chem Ind Ltd | 植物生長調節剤 |
JPS60166651A (ja) * | 1984-02-08 | 1985-08-29 | Sawai Seiyaku Kk | 新規ジアミド化合物 |
JPS63503070A (ja) * | 1986-03-31 | 1988-11-10 | ローヌープーラン・ネーデルランド・ベー・ベー | マロン酸誘導体化合物の作物収穫量を増大させるための使用 |
WO1987005781A2 (en) * | 1986-03-31 | 1987-10-08 | Rhone-Poulenc Nederlands B.V. | Synergistic plant growth regulator compositions |
-
1987
- 1987-03-30 CA CA000533368A patent/CA1340056C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 JP JP62502295A patent/JP2693774B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 EP EP87902948A patent/EP0269656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 CN CN87103683A patent/CN1029958C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 SK SK2194-87A patent/SK219487A3/sk unknown
- 1987-03-30 WO PCT/US1987/000649 patent/WO1987005898A2/en active IP Right Grant
- 1987-03-30 DE DE87902948T patent/DE3788629T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-30 HU HU872062A patent/HU201448B/hu unknown
- 1987-03-30 AU AU72376/87A patent/AU613309B2/en not_active Expired
- 1987-03-31 MY MYPI87000405A patent/MY101497A/en unknown
- 1987-03-31 PT PT84598A patent/PT84598B/pt unknown
- 1987-03-31 PL PL1987264911A patent/PL155986B1/pl unknown
- 1987-03-31 OA OA59098A patent/OA09011A/xx unknown
- 1987-11-26 NO NO874930A patent/NO174624C/no unknown
- 1987-11-27 DK DK198706237A patent/DK174658B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-11-30 FI FI875280A patent/FI875280A0/fi not_active Application Discontinuation
- 1987-11-30 KR KR87701129A patent/KR950013106B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-04-29 AU AU76117/91A patent/AU639777B2/en not_active Expired
-
1994
- 1994-08-11 HK HK80394A patent/HK80394A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HUT48433A (en) | 1989-06-28 |
HU201448B (en) | 1990-11-28 |
CN87103683A (zh) | 1988-05-11 |
NO174624B (no) | 1994-02-28 |
SK278163B6 (en) | 1996-02-07 |
DK623787A (da) | 1988-01-26 |
DE3788629T2 (de) | 1994-04-28 |
PT84598A (en) | 1987-04-01 |
PT84598B (pt) | 1989-11-30 |
CN1029958C (zh) | 1995-10-11 |
AU613309B2 (en) | 1991-08-01 |
CA1340056C (en) | 1998-09-22 |
FI875280A (fi) | 1987-11-30 |
AU7237687A (en) | 1987-10-20 |
NO874930L (no) | 1988-01-21 |
DK623787D0 (da) | 1987-11-27 |
HK80394A (en) | 1994-08-19 |
DK174658B1 (da) | 2003-08-18 |
SK219487A3 (en) | 1996-02-07 |
AU639777B2 (en) | 1993-08-05 |
KR950013106B1 (en) | 1995-10-24 |
JPS63503065A (ja) | 1988-11-10 |
MY101497A (en) | 1991-11-30 |
PL264911A1 (en) | 1988-07-21 |
EP0269656A1 (en) | 1988-06-08 |
FI875280A0 (fi) | 1987-11-30 |
DE3788629D1 (de) | 1994-02-10 |
AU7611791A (en) | 1991-10-03 |
EP0269656B1 (en) | 1993-12-29 |
WO1987005898A3 (en) | 1988-05-05 |
JP2693774B2 (ja) | 1997-12-24 |
OA09011A (fr) | 1991-03-31 |
NO874930D0 (no) | 1987-11-26 |
WO1987005898A2 (en) | 1987-10-08 |
NO174624C (no) | 1994-06-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL155986B1 (en) | A method of plant growth delay,a plant growth delay agent and a method of malon acid derivatives production | |
JP2552811B2 (ja) | 殺虫作用のあるフェニルヒドラジン誘導体 | |
CZ280917B6 (cs) | Prostředek pro regulaci růstu rostlin | |
JP2749578B2 (ja) | 相乗的植物成長調節剤組成物 | |
HU217912B (hu) | 1-([2-(Ciklopropil-karbonil)-fenil]-szulfamoil)-3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-karbamid, eljárás előállítására, eljárás nemkívánt növények szelektív irtására és herbicid készítmény | |
KR0160515B1 (ko) | 살충제로서의 n-페닐피라졸 유도체 | |
UA74835C2 (en) | Phenyl-substituted 5,6-dihydropyrone derivatives as pesticides and herbicides, agent based thereon and an intermediary compound | |
RU2101282C1 (ru) | Производное триазола, способы его получения и афицидное средство на его основе | |
DD258559A5 (de) | Herbizide und pflanzenwuchsregulierende mittel | |
DE2501797A1 (de) | Substituierte phenoxythiobenzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid | |
EP0065712B1 (de) | N-(1-Alkenyl)-chloressigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
WO2003062222A1 (fr) | Carboxamides de pyrazole, intermediaires associes et pesticides contenant ces derniers en tant qu'ingredient actif | |
DE2919293A1 (de) | N-(2,5-diazolyl)alkyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
EP0173208A1 (de) | Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate | |
AU616747B2 (en) | Substituted 2-thiadiazolylcarbonylcyclohexene-1,3-diones and their imino derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulants | |
JPS62249978A (ja) | トリアゾール化合物、その製造法及びそれを含有する植物生長調節組成物 | |
WO2006094240A1 (en) | Insecticidal, acaricidal, and fungicidal nitomethylene compounds | |
US5759958A (en) | Triazole derivative, herbicidal compositions containing the derivatives and methods of their use | |
DE3012623A1 (de) | N-allenyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als wachstumsregulatoren und herbizide | |
GB2127022A (en) | 28-Methyl-brassinosteroid derivatives having a plant growth- regulating action and their manufacture and use | |
US4798618A (en) | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field | |
JP2001288183A (ja) | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 | |
KR840000191B1 (ko) | N^4-페녹시알카노일술퍼닐아미드류의 제조 방법 | |
DE3822448A1 (de) | Ureido-benzoesaeure-derivate |