JP2023554242A - 除草性マロンアミド - Google Patents
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Abstract
本発明は、式(I)のマロンアミド化合物【化1】JPEG2023554242000155.jpg34170(式中、可変要素は請求項及び明細書で定義されたとおりである)、及びこれらの化合物を含む組成物に関する。本発明はまた、不要な植生を防除するための前記マロンアミド化合物又は対応する組成物の使用に関する。本発明はさらに、前記マロンアミド化合物又は対応する組成物が適用される、不要な植生を防除するための方法に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、マロンアミド化合物及びそれを含む組成物に関する。また、本発明は、不要な植生を防除するためのマロンアミド化合物又は対応する組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、マロンアミド化合物又は対応する組成物の適用方法に関する。
特に作物中の不要な植生を防除する目的のため、ヒト及び動物に対する毒性が実質的にないが、高活性及び選択性を有する新規な除草剤が継続的に必要とされている。
国際公開第2012/130798号パンフレット、国際公開第2014/04882号パンフレット、国際公開第2014/048882号パンフレット、国際公開第2018/228985号パンフレット、国際公開第2018/228986号パンフレット、国際公開第2019/034602号パンフレット、国際公開第2019/145245号パンフレット、国際公開第2020/114932号パンフレット、国際公開第2020/114934号パンフレット、及び国際公開第2020/18272号パンフレットには、3-フェニルイソキサゾリン-5-カルボキサミド及び殺草剤としてのその使用が記載されている。
国際公開第87/05898号パンフレットには、植物の成長を遅らせるためのマロン酸誘導体の使用が記載されている。
米国特許第3,072,473号明細書には、マロン酸誘導体が植物成長調節剤としても記載されている。
国際公開第01/12183号パンフレットは、細胞接着を介する病態の治療のための、最大2個のヘテロ原子を有する単環式飽和複素環を特徴とするマロン酸誘導体の使用を記載している。
従来技術の化合物では、しばしば、不十分な除草活性、特に低い適用率での除草活性、及び/又は作物植物との低い適合性をもたらす不満足な選択性がある。
したがって、本発明の目的は、特に低い適用率でも強い除草活性を有し、ヒト及び動物に対する毒性が十分に低く、且つ/又は作物植物との適合性が高い、さらなるマロンアミド化合物を提供することである。マロンアミド化合物はまた、多数の異なる不要の植物に対して広い活性スペクトルを示すべきである。
これら及びさらなる目的は、それらの農業的に許容可能な塩を含む、以下に定義される式(I)の化合物によって達成される。
したがって、本発明は、それらの農業的に許容可能な塩、立体異性体及び互変異性体を含む、式(I)の化合物
(式中、置換基は、以下の意味を有する:
R1は、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル又は(C2~C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員、5員、6員、7員又は8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ又は(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシであり;
Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
からなる群から選択される二価単位であり;
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、且つそれぞれの発生ごとに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Zであるか、
或いは
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環であり;
各Raは、独立して、(C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキル(後述の3種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Rbは、独立して、水素又はRaであり;
各Rcは、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の3種の基の中の脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Rdは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の5種の脂肪族基、脂環族基及び芳香族脂肪族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、(C1~C3)-アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Reは、独立して、Rdに関して示された意味の1つを有し:
各Rfは、独立して、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシであり;
各Rgは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
各Rhは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の6種の基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各mは、独立して、0、1、2、3、4又は5であり;
各nは、独立して、0、1又は2であり;
各pは、独立して、0又は1であり;
rは、1、2、3、4、5、6又は7である)を提供するが、
ただし、以下の化合物を除く:
グリシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
L-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
D-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル];
D-ロイシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル]アミノ]ピペリジン-1-カルボキシレート;
ブタン酸、4-[[[1-[[4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]メチルアミノ]-;
β-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-N-メチル-;
ヘプタン酸、7-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ]-;
シクロヘキサンカルボン酸、4-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ];
N’-(1,1-ジオキソチオラン-3-イル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-フェニル-N-キノリン-8-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)-N’-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-(4-フルオロフェニル)-N’-1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-シクロプロピル-N’1-[(4-エトキシフェニル)メチル]-N’1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’1-メチル-N1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-tert-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(3-メチルブチル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパ-2-エニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブタン-2-イル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロピルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパン-2-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘプチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘキシル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロプロピル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
1,1-シクロプロパンジカルボキサミド、N-フェニル-N’-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル];
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
エチル4-[[1-(3-メチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート];
エチル4-[[1-(4-エチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル]アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート];
エチル4-[[1-(3,5-ジメチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ]ピペリジン-1-カルボキシレート;
メチル2-[[1-[(2,6-ジフルオロフェニル)カルバモイル]シクロプロパンカルボニル]アミノ]-5-イソプロピルチアゾール-4-カルボキシレート;
安息香酸、4-[[[1-[(メチルアミノ)カルボニル]シクロブチル]カルボニル]アミノ]-。
R1は、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル又は(C2~C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員、5員、6員、7員又は8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ又は(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシであり;
Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、互いに独立して、且つそれぞれの発生ごとに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Zであるか、
或いは
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環であり;
各Raは、独立して、(C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキル(後述の3種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Rbは、独立して、水素又はRaであり;
各Rcは、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の3種の基の中の脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Rdは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の5種の脂肪族基、脂環族基及び芳香族脂肪族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、(C1~C3)-アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Reは、独立して、Rdに関して示された意味の1つを有し:
各Rfは、独立して、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシであり;
各Rgは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
各Rhは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の6種の基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各mは、独立して、0、1、2、3、4又は5であり;
各nは、独立して、0、1又は2であり;
各pは、独立して、0又は1であり;
rは、1、2、3、4、5、6又は7である)を提供するが、
ただし、以下の化合物を除く:
グリシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
L-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
D-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル];
D-ロイシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル]アミノ]ピペリジン-1-カルボキシレート;
ブタン酸、4-[[[1-[[4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]メチルアミノ]-;
β-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-N-メチル-;
ヘプタン酸、7-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ]-;
シクロヘキサンカルボン酸、4-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ];
N’-(1,1-ジオキソチオラン-3-イル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-フェニル-N-キノリン-8-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)-N’-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-(4-フルオロフェニル)-N’-1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-シクロプロピル-N’1-[(4-エトキシフェニル)メチル]-N’1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’1-メチル-N1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-tert-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(3-メチルブチル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパ-2-エニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブタン-2-イル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロピルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパン-2-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘプチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘキシル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロプロピル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
1,1-シクロプロパンジカルボキサミド、N-フェニル-N’-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル];
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
エチル4-[[1-(3-メチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート];
エチル4-[[1-(4-エチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル]アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート];
エチル4-[[1-(3,5-ジメチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ]ピペリジン-1-カルボキシレート;
メチル2-[[1-[(2,6-ジフルオロフェニル)カルバモイル]シクロプロパンカルボニル]アミノ]-5-イソプロピルチアゾール-4-カルボキシレート;
安息香酸、4-[[[1-[(メチルアミノ)カルボニル]シクロブチル]カルボニル]アミノ]-。
特定の実施形態において、上記化合物(I)中、
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環であり;
各Rd及びReは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の5種の脂肪族基、脂環族基及び芳香族脂肪族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、(C1~C3)-アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;且つ
rは、1、2、3、4、5又は6である。
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環であり;
各Rd及びReは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の5種の脂肪族基、脂環族基及び芳香族脂肪族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、(C1~C3)-アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;且つ
rは、1、2、3、4、5又は6である。
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物と、作物保護剤の配合用に慣用されている補助剤とを含む配合物も提供する。
本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せも提供する。
本発明は、除草剤としての、すなわち、望ましくない植生を防除するための式(I)の化合物の使用も提供する。
さらに本発明は、少なくとも1種の式(I)の化合物の除草有効量を植物、その種子及び/又はその生息地上で作用させる、望ましくない植生を防除するための方法を提供する。
本明細書に記載の式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は解毒剤Cが、幾何異性体、例えば、E/Z異性体を形成することができる場合、本発明に従って、純粋な異性体及びそれらの混合物の両方を使用することが可能である。
本明細書に記載の式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は解毒剤Cが、1つ又は複数のキラリティの中心を有し、結果として、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在する場合、本発明に従って、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマー及びそれらの混合物の両方を使用することが可能である。一例として、化合物(I)における立体中心は、X1~X6中のR10及びR11を担持するC原子であるが、ただし、もちろん、R10及びR11が異なっていることが条件である。立体中心の他の例は、R7及びR8を担持するC原子であるが、ただし、これらの基及びそれらが結合する炭素原子によって形成される環が回転鏡軸を有していないことが条件である。
本明細書に記載の式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は解毒剤Cがイオン化可能な官能基を有する場合、それらはまた、それらの農業的に許容可能な塩の形態で利用することも可能である。好適なものは、一般に、そのカチオン及びアニオンがそれぞれ活性化合物の活性に悪影響を及ぼさない、それらのカチオンの塩及びそれらの酸の酸付加塩である。一例として、イオン化可能な官能基は、-CO2Reであり、ここでReは水素である。そのような-C(O)OH基を含む化合物(I)は、それらの塩の形態で、すなわち、1つ又は複数の基-C(O)O-M+を含む化合物の形態で使用でき、ここでM+はカチオン相当である。農業的に好適なカチオンの例を以下に挙げる。
好ましいカチオンは、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにアンモニウム及び1~4個の水素原子がC1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルキル、C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、ヒドロキシ-C1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置換されている置換アンモニウム、好ましくはアンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニム、ジメチルアンモニウム、ジエチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(イソプロピル)アンモニウム、ヘプチルアンモニウム、ドデシルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム(オラミン塩)、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム(ジグリコールアミン塩)、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム(ジオラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム(トロラミン塩)、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、N,N,N-トリメチルエタノールアンモニウム(コリン塩)、さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1~C4-アルキル)スルホニウム、例えば、トリメチルスルホニウム及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1~C4-アルキル)スルホキソニウム、最後にN,N-ビス-(3-アミノプロピル)メチルアミン及びジエチレントリアミンなどの多塩基アミンの塩である。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素、メチル硫酸、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、カルボン酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、さらにC1~C4-アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸である。
化合物(I)は、異なる互変異性体の形態で存在してもよい。例えば、環Zがラクタムである場合、すなわち、環員としてアミド基(=オキソ基を有する炭素環原子に隣接する未置換の第二級窒素環原子)を含む場合、この環部分-N(H)-C(=O)-はその互変異性体-N=C(OH)-と平衡状態になることができる。同様のことが、マロンアミド部分の2つの強制的に存在するアミド基にも当てはまる。
R1及びR9の一方又は両方が水素である場合、-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-であり、
R1のみが水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-又はその2形態の混合物として存在することができ;
R9のみが水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-又は-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又はその2つの形態の混合物として存在することができ;
R1及びR9の両方が水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-として、又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-として、又は
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又は上記形態の2、3、4形態の混合物として存在することができる。
R1及びR9の一方又は両方が水素である場合、-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-であり、
R1のみが水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(R9)-又はその2形態の混合物として存在することができ;
R9のみが水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-又は-N(R1)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又はその2つの形態の混合物として存在することができ;
R1及びR9の両方が水素である場合、マロンアミド部分は、
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-として、又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(=O)-N(H)-として、又は
-N(H)-C(=O)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又は-N=C(OH)-C(R7)(R8)-C(OH)=N-又は上記形態の2、3、4形態の混合物として存在することができる。
1種又は他の互変異性体が存在する量は、完全な分子構造に依存し、さらに周囲の条件(溶媒の有無、溶媒の種類、pH、温度など)に強く依存する。
カルボキシル基を有する本明細書に記載の式(I)の化合物、除草化合物B及び/又は解毒剤Cは、酸の形態で、上記のように農業的に適切な塩の形態で、又はさもなければ農業的に許容可能な誘導体の形態で利用することが可能であり、例えば、アミド、例えばモノ-及びジ-C1~C6-アルキルアミド又はアリールアミドとして、エステル、例えばアリルエステル、プロパルギルエステル、C1~C10-アルキルエステル、アルコキシアルキルエステル、テフリル((テトラヒドロフラン-2-イル)メチル)エステルとして、及びチオエステル、例えばC1~C10-アルキルチオエステルとして利用可能である。好ましいモノ-及びジ-C1~C6-アルキルアミドは、メチルアミド及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、メキシル(1-メチルヘキシル)、メプチル(1-メチルヘプチル)、ヘプチル、オクチル又はイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC1~C4-アルコキシ-C1~C4-アルキルエステルは、直鎖又は分枝状C1~C4-アルコキシエチルエステル、例えば2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-ブトキシエチル(ブトチル)、2-ブトキシプロピル又は3-ブトキシプロピルエステルである。直鎖又は分岐状C1~C10-アルキルチオエステルの一例は、エチルチオエステルである。
「望ましくない植生」(「雑草」)という用語は、非農耕地、又は播種した作物及びその他の所望の作物の作物プラントサイト若しくは位置で生育する任意の植生を含むと理解される。植生は、(存在する場合)播種した作物又は所望の作物以外の、それらの発芽種子、出現した苗及び定着植生を含む任意の植生である。雑草とは、広義には、特定の場所において好ましくないと考えられる植物である。
可変要素の定義で有機基を表す用語は、例えば「ハロゲン」という表現であり、これらの有機単位の基の個々のメンバーを表す総称である。
Cx~Cyという接頭辞は、特定のケースにおける可能な炭素原子の数を示す。全ての炭素鎖は直鎖又は分岐状であることが可能である。
ハロゲン:フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素、特にフッ素、塩素又は臭素;
アルキル、及び例えばアルコキシ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルなどの複合基のアルキル部分:1~12個の炭素原子(=C1~C12-アルキル)又は1~10個の炭素原子(C1~C10-アルキル)、しばしば、1~6個の炭素原子(=C1~C6-アルキル)、特に1~4個の炭素原子(=C1~C4-アルキル)、特に1~3個の炭素原子(=C1~C3-アルキル)又は1個若しくは2個の炭素原子(=C1~C2-アルキル)を有する飽和直鎖又は分岐状炭化水素基。C1~C2-アルキルは、メチル又はエチルである。C1~C3-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル又はiso-プロピルである。C1~C4-アルキルの例は、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、2-ブチル(=sec-ブチル)、イソブチル、tert-ブチルである。C1~C6-アルキルについての例は、C1~C4-アルキルについて述べたものに加えて、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル.4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル及び1-エチル-2-メチルプロピルである。C1~C8-アルキルについての例は、C1~C6-アルキルについて述べたものに加えて、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、4-メチルヘキシル、5-メチルヘキシル、1-エチルペンチル、2-エチルペンチル、3-エチルペンチル、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチルヘプチル、1-エチルヘキシル、2-エチルヘキシル、1,2-ジメチルヘキシル、1-プロピルペンチル及び2-プロピルペンチルである。C1~C12-アルキルの例としては、C1~C8-アルキルについて述べたものの他に、ノニル、デシル、2-プロピルヘプチル、3-プロピルヘプチル、ウンデシル、ドデシル及びその位置異性体である。
ハロアルキル:(上記の)1~10個の炭素原子(C1~C10-ハロアルキル)、通常、1~6個の炭素原子(C1~C6-ハロアルキル)、よりしばしば、1~3個の炭素原子(C1~C3-ハロアルキル)を有する直鎖又は分枝状アルキル基であって、これらの基の水素原子の一部又は全部が上記のハロゲン原子によって置換されているもの。一実施形態において、アルキル基は、特定のハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素又は臭素によって少なくとも1回又は完全に置換される。さらなる実施形態において、アルキル基は、異なるハロゲン原子によって部分的又は完全にハロゲン化され;混合ハロゲン置換の場合、塩素及びフッ素の組合せが好ましい。特に好ましいのは(C1~C3)-ハロアルキルであり、より好ましくは(C1~C2)-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル又はペンタフルオロエチルである。C1~C3-ハロアルキルの例としては、C1~C2-ハロアルキルについて述べたものの他に、1-フルオロプロピル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、3,3-ジフルオロプロピル、3,3-トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1,1,1-トリフルオロプロピ-2-イル、3-クロロプロピルである。
ヒドロキシアルキルは、上記で定義された通常1~6個の炭素原子(=C1~C6-ヒドロキシアルキル)、よりしばしば、1~3個の炭素原子(=C1~C3-ヒドロキシアルキル)を有する直鎖又は分岐状アルキル基であって、この基の1個の水素原子がヒドロキシル基によって置換されているものを意味する。例は、ヒドロキシメチル、1-ヒドロキシエチル、2-ヒドロキシエチル、1-ヒドロキシプロピル、2-ヒドロキシプロピル、3-ヒドロキシプロピル、1-ヒドロキシ-2-プロピル、2-ヒドロキシ-2-プロピルなどである。
アルケニル、またアルケニルオキシなどの複合基中のアルケニル部分:2~12個の炭素原子(=C2~C12-アルケニル)又は2~10個の炭素原子(=C2~C10-アルケニル)、例えば2~8個の炭素原子(=C2~C8-アルケニル)又は2~6個の炭素原子(=C2~C6-アルケニル)、特に2~4個の炭素原子(=C2~C4-アルケニル)又は2個若しくは3個の炭素原子(=C2~C3-アルケニル)及び任意の位置に1個の二重結合を有する不飽和直鎖又は分枝炭化水素ラジカル。本発明によれば、(C2~C4)-アルケニル又は(C2~C3)-アルケニルなどの小さなアルケニル基を用いることが好ましくなり得、他方、(C5~C8)-アルケニルなどの大きなアルケニル基を用いることが好ましくなり得る。(C2~C3)-アルケニル基の例は、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル及び1-メチルエテニルであり;C2~C4-アルケニル基の例は、C2~C3-アルケニルについて述べたものに加えて、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル及び2-メチル-2-プロペニルであり;C2~C6-アルケニル基の例は、C2~C4-アルケニルについて述べたものに加えて、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルであり;C2~C12-アルケニル基の例は、C2~C6-アルケニルについて述べたものに加えて、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、3-ヘプテニル、1-オクテニル、2-オクテニル、3-オクテニル、4-オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル及びその位置異性体である。C3~C6-アルケニルの例は、エテニルを除き、C2~C6-アルケニルについて上述したものである。
ハロアルケニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルケニル基、例えば、2-クロロプロパ-2-エン-1-イル、3-クロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジクロロプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリクロロ-2-エン-1-イル、2,3-ジクロロブタ-2-エン-1-イル、2-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、3,3-ジブロモプロパ-2-エン-1-イル、2,3,3-トリブロモ-2-エン-1-イル又は2,3-ジブロモブタ-2-エン-1-イル;
アルキニル及びアルキニルオキシなどの複合基中のアルキニル部分:2~12個の炭素原子(=C2~C12-アルキニル)又は2~10個の炭素原子(=C2~C10-アルキニル)、例えば2~8個の炭素原子(=C2~C8-アルキニル)又は2~6個の炭素原子(=C2~C6-アルキニル)、特に2~4個の炭素原子(=C2~C4-アルキニル)又は2個若しくは3個の炭素原子(=C2~C3-アルキニル)及び任意の位置に1個又は2個の三重結合を有する直鎖又は分枝状炭化水素基。C2~C3-アルキニル基の例は、エチニル、1-プロピニル及び2-プロピニルであり;C2~C4-アルキニルの例は、C2~C3-アルキニルについて述べたものに加えて、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル及び1-メチル-2-プロピニルであり;C2~C6-アルキニルの例は、C2~C3-アルキニルについて述べたものに加えて、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル及び1-エチル-1-メチル-2-プロピニルである;
ハロアルキニル:フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素によって部分的又は完全に置換されている上記のアルキニル基、例えば、1,1-ジフルオロプロパ-2-イン-1-イル、3-クロロプロパ-2-イン-1-イル、3-ブロモプロパ-2-イン-1-イル、3-ヨードプロパ-2-イン-1-イル、4-フルオロブタ-2-イン-1-イル、4-クロロブタ-2-イン-1-イル、1,1-ジフルオロブタ-2-イン-1-イル、4-ヨードブタ-3-イン-1-イル、5-フルオロペンタ-3-イン-1-イル、5-ヨードペンタ-4-イン-1-イル、6-フルオロヘキサ-4-イン-1-イル又は6-ヨードヘキサ-5-イン-1-イル;
シクロアルキル、また複合基中のシクロアルキル部分:3~10個(=C3~C10-シクロアルキル)又は3~8個(=C3~C8-シクロアルキル)、特に3~6個(=C3~C6-シクロアルキル)、3~5個(=C3~C5-シクロアルキル)又は3~4個の炭素原子(=C3~C4-シクロアルキル)を(唯一の)環員として有する単環式又は二環式飽和炭化水素基。3又は4個の炭素原子を有する単環式飽和脂環族基の例は、シクロプロピル及びシクロブチルである。3~5個の炭素原子を有する単環式飽和脂環族基の例は、シクロプロピル、シクロブチル及びシクロペンチルである。3~6個の炭素原子を有する単環式飽和脂環族基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルである。3~8個の炭素原子を有する単環式飽和脂環族基の例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルである。二環式基の例は、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチル及びビシクロ[3.2.1]オクチルを含む。
ハロシクロアルキル及びハロシクロアルコキシ、ハロシクロアルキルカルボニルなどにおけるハロシクロアルキル部分:水素原子の一部又は全部が前述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素によって置換されていてもよい3~10(C3~C10-ハロシクロアルキル)又は3~8(C3~C8-ハロシクロアルキル)、好ましくは3~5(C3~C5-ハロシクロアルキル)又は3~4(C3~C4-ハロシクロアルキル)の炭素環構成員(前述の通り)を有する単環式飽和炭化水素基。例は、1-及び2-フルオロシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジフルオロシクロプロピル、1,2,2-トリフルオロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラフルオロシクロプロピル、1-及び2-クロラシクロプロピル、1,2-、2,2-及び2,3-ジクロシクロプロピル、1,2,2-トリクロシクロプロピル、2,2,3,3-テトラクロロシクロプロピル、1,2-及び3-フルオロシクロペンチル、1,2-、2,2-、2,3-、3,4-、2,5-ジフルオロシクロペンチル、1-、2-及び3-クロロシクロペンチル、1,2-、2,3-、3、4-、2,5-ジクロロシクロペンチルなどである。
ヒドロキシシクロアルキル:通常3~6個の炭素原子(「C3~C6-ヒドロキシシクロアルキル」)、好ましくは3~5個の炭素原子(「C3~C5-ヒドロキシシクロアルキル」)を有する単環式又は二環式脂環族基であって、水素原子の少なくとも1個、例えば1、2、3、4又は5個が水酸基によって置換されているもの。例は、1-ヒドロキシシクロプロピル、2-ヒドロキシシクロプロピル、1,2-ジヒドロキシシクロプロピル、2,3-ジヒドロキシシクロプロピル、1-ヒドロキシシクロブチル、2-ヒドロキシシクロブチル、3-ヒドロキシシクロブチル、1,2-ジヒドロキシシクロブチル、1,3-ジヒドロキシシクロブチル、2,3-ジヒドロキシシクロブチル、1-ヒドロキシシクロペンチル、2-ヒドロキシシクロペンチル、3-ヒドロキシシクロペンチル、1,2-ジヒドロキシシクロペンチル、1,3-ジヒドロキシシクロペンチル、2,3-ジヒドロキシシクロペンチルなどである。
シクロアルキル-アルキル:1個の水素原子が、上記で定義されたシクロアルキル基によって置換されている、上記で定義されたアルキル基。本明細書で使用される「C3~C6-シクロアルキル-C1~C3-アルキル」という用語は、1個の水素原子が上記で定義されたC3~C6-シクロアルキル基によって置換されている、上記で定義された1~3個の炭素原子を有するアルキル基を指す。例は、シクロプロピルメチル、シクロプロピル-1-エチル、シクロプロピル-2-エチル、シクロプロピル-1-プロピル、シクロプロピル-2-プロピル、シクロプロピル-3-プロピル、シクロブチルメチル、シクロブチル-1-エチル、シクロブチル-2-エチル、シクロブチル-1-プロピル、シクロブチル-2-プロピル、シクロブチル-3-プロピル、シクロペンチルメチル、シクロペンチル-1-エチル、シクロペンチル-2-エチル、シクロペンチル-1-プロピル、シクロペンチル-2-プロピル、シクロペンチル-3-プロピル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシル-1-エチル、シクロヘキシル-2-エチル、シクロヘキシル-1-プロピル、シクロヘキシル-2-プロピル、シクロヘキシル-3-プロピルなどである。
アルコキシ、また複合基、例えば、アルコキシアルキル中のアルコキシ部分:酸素原子を介して分子の残部に結合している上記で定義されたアルキル基であって、一般に1~10個(C1~C10-アルコキシ)、好ましくは1~6個(C1~C6-アルコキシ)、1~4個(C1~C4-アルコキシ)、1~3個(C1~C3-アルコキシ)又は1~2個(C1~C2-アルコキシ)の炭素原子を有するもの。C1~C2-アルコキシの例は、メトキシ及びエトキシであり;C1~C3-アルコキシの例は、C1~C2-アルコキシについて述べたものに加えて、n-プロポキシ及び1-メチルエトキシ(イソプロポキシ)であり;C1~C4-アルコキシの例は、C1~C3-アルコキシについて述べたものに加えて、ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシ又は1,1-ジメチルエトキシであり;C1~C6-アルコキシの例は、C1~C4-アルコキシについて述べたものに加えて、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロポキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシである。
ハロアルコキシ:上記で定義されたアルコキシであって、これらの基の水素原子の一部又は全部が、ハロアルキルで上記されたハロゲン原子、特にフッ素、塩素又は臭素によって置換されているもの。例は、OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、OC2F5、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-フルオロエトキシ、1-(CH2Cl)-2-クロロエトキシ、1-(CH2Br)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ又はノナフルオロブトキシ;及びまた、5-フルオロペントキシ、5-クロロペントキシ、5-ブロモペントキシ、5-ヨードペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロヘキソキシ、6-クロロヘキソキシ、6-ブロモヘキソキシ、6-ヨードヘキソキシ又はドデカフルオロヘキソキシである。
アルケニルオキシ:酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルケニル基。C2~C6-アルケニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC2~C6-アルケニル基である。C3~C6-アルケニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合した、上記で定義されたC3~C6-アルケニル基である。
ハロアルケニルオキシ:酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたハロアルケニル基。C2~C6-ハロアルケニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC2~C6-ハロアルケニル基である。C3~C6-ハロアルケニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC3~C6-ハロアルケニル基である。
アルキニルオキシ:酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルキニル基。C2~C6-アルキニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC2~C6-アルキニル基である。C3~C6-アルキニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC3~C6-アルキニル基である。
ハロアルキニルオキシ:酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたハロアルキニル基。C2~C6-ハロアルキニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC2~C6-ハロアルキニル基である。C3~C6-ハロアルキニルオキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC3~C6-ハロアルキニル基である。
シクロアルコキシ:酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたシクロアルキル基。C3~C6-シクロアルコキシは、酸素原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC3~C6-シクロアルキル基である。C3~C6-シクロアルコキシの例は、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペントキシ及びシクロヘキソキシを含む。
アルコキシ-アルキル:1個の水素原子が、上記で定義された別のアルコキシ基によって置換されている、上記で定義されたアルキル基。本明細書で使用される「C1~C3-アルコキシ-C1~C3-アルキル」という用語は、1個の水素原子が、上記で定義されたC1~C3-アルコキシ基によって置換されている、上記で定義された1~3個の炭素原子を有するアルキル基を指す。例は、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、1-メトキシエチル、1-エトキシエチル、1-プロポキシエチル、1-イソプロポキシエチル、2-メトキシエチル、2-エトキシエチル、2-プロポキシエチル、2-イソプロポキシエチル、1-メトキシプロピル、1-エトキシプロピル、1-プロポキシプロピル、1-イソプロポキシプロピル、2-メトキシプロピル、2-エトキシプロピル、2-プロポキシプロピル、2-イソプロポキシプロピル、3-メトキシプロピル、3-エトキシプロピル、3-プロポキシプロピル、3-イソプロポキシプロピルなどである。
アルコキシ-アルコキシ:1個の水素原子が、上記で定義された別のアルコキシ基によって置換されている、上記で定義されたアルコキシ基。本明細書で使用される「C1~C3-アルコキシ-C1~C3-アルコキシ」という用語は、1つの水素原子が、上記で定義されたC1~C3-アルコキシ基によって置換されている、1~3個の炭素原子を有するアルコキシ基を指す。例は、メトキシメトキシ、エトキシメトキシ、プロポキシメトキシ、イソプロポキシメトキシ、1-メトキシエトキシ、1-エトキシエトキシ、1-プロポキシエトキシ、1-イソプロポキシエトキシ、2-メトキシエトキシ、2-エトキシエトキシ、2-プロポキシエトキシ、2-イソプロポキシエトキシ、1-メトキシプロポキシ、1-エトキシプロポキシ、1-プロポキシプロポキシ、1-イソプロポキシプロポキシ、2-メトキシプロポキシ、2-エトキシプロポキシ、2-プロポキシプロポキシ、2-イソプロポキシプロポキシ、3-メトキシプロポキシ、3-エトキシプロポキシ、3-プロポキシプロポキシ、3-イソプロポキシプロポキシなどである。
アルキルチオ:硫黄原子を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルキル基であって、好ましくは1~6個、より好ましくは1~3個、例えば1又は2の炭素原子を有するもの。C1~C2-アルキルチオは、メチルチオ又はエチルチオである。C1~C3-アルキルチオは、さらに、例えば、n-プロピルチオ又は1-メチルエチルチオ(イソプロピルチオ)である。C1~C6-アルキルチオは、さらに、例えば、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ(sec-ブチルチオ)、2-メチルプロピルチオ(イソブチルチオ)、1,1-ジメチルエチルチオ(tert-ブチルチオ)、ペンチルチオ、1-メチルブチルチオ、2-メチルブチルチオ、3-メチルブチルチオ、1,1-ジメチルプロピルチオ、1,2-ジメチルプロピルチオ、2,2ジメチルプロピルチオ、1-エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1-メチルペンチルチオ、2-メチルペンチルチオ、3-メチルペンチルチオ、4-メチルペンチルチオ、1,1-ジメチルブチルチオ、1,2-ジメチルブチルチオ、1,3-ジメチルブチルチオ、2,2-ジメチルブチルチオ、2,3-ジメチルブチルチオ、3,3-ジメチルブチルチオ、1-エチルブチルチオ、2-エチルブチルチオ、1,1,2-トリメチルプロピルチオ、1,2,2-トリメチルプロピルチオ、1-エチル-1メチルプロピルチオ又は1-エチル-2-メチルプロピルチオである。
アルキルスルフィニル:S(O)を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルキル基であって、好ましくは1~6個、より好ましくは1~3個、例えば1又は2個の炭素原子を有するもの。C1~C2-アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル又はエチルスルフィニルである。C1~C3-アルキルスルフィニルは、さらに、例えば、n-プロピルスルフィニル又は1-メチルエチルスルフィニル(イソプロピルスルフィニル)である。C1~C6-アルキルスルフィニルは、さらに、例えば、ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル(sec-ブチルスルフィニル)、2-メチルプロピルスルフィニル(イソブチルスルフィニル)、1,1-ジメチルエチルスルフィニル(tert-ブチルスルフィニル)、ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルである。
アルキルスルホニル:S(O)2を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルキル基であって、好ましくは1~6個、より好ましくは1~3個、例えば1又は2個の炭素原子を有するもの。C1~C2-アルキルスルホニルは、メチルスルホニル又はエチルスルホニルである。C1~C3-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、n-プロピルスルホニル又は1-メチルエチルスルホニル(イソプロピルスルホニル)である。C1~C6-アルキルスルホニルは、さらに、例えば、ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル(sec-ブチルスルホニル)、2-メチルプロピルスルホニル(イソブチルスルホニル)、1,1-ジメチルエチルスルホニル(tert-ブチルスルホニル)、ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニル又は1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルである。
置換基「オキソ」は、CH2基をC(=O)基によって置換する。
基の接尾辞「-カルボニル」は、それぞれの場合において、その基がカルボニルC=O基を介して分子の残部に結合していることを表す。例えば、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルである。
アルコキシカルボニル:カルボニル[C(=O)]基を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたアルコキシ基。C1~C3-アルコキシカルボニルは、カルボニル[C(=O)]基を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC1~C3-アルコキシ基である。C1~C3-アルコキシカルボニルの例は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル及びイソプロポキシカルボニルである。C1~C6-アルコキシカルボニルは、カルボニル[C(=O)]基を介して分子の残部に結合している、上記で定義されたC1~C6-アルコキシ基を指す。C1~C6-アルコキシカルボニルの例としては、C1~C3-アルコキシカルボニルについて挙げたものに加えて、n-ブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル及びヘキシカルボニルである。
アルコキシカルボニル-アルキル:1個の水素原子が、上記で定義されたアルコキシカルボニル基によって置換されている、上記で定義されたアルキル基。C1~C6-アルコキシカルボニル-C1~C6-アルキルは、1個の水素原子が、上記で定義されたC1~C6-アルコキシカルボニル基によって置換されている、上記で定義されたC1~C6-アルキル基である。
フェニル-C1~C3-アルキルは、1個の水素原子がフェニル環によって置換されている、上記で定義されたC1~C3-アルキル基である。例は、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロピル、2-フェニルプロピル、3-フェニルプロピル又は2-フェニル-2-プロピルである。
フェニルチオは、S原子を介して分子の残部に結合しているフェニル環である。
フェニルスルフィニルは、S(O)基を介して分子の残部に結合しているフェニル環である。
フェニルスルホニルは、S(O)2基を介して分子の残部に結合しているフェニル環である。
ヒドロキシル:O原子を介して結合しているOH基;
シアノ:C原子を介して結合しているCN基;
ニトロ:N原子を介して結合しているNO2基。
本発明に関連する二環式は、少なくとも1個の環原子を共通して有する2個の環を含む。この用語は、2個の環が2個の隣接する環原子を共通して有する縮合(condensed)(縮合(fused))環系、並びに環が1個の環原子のみを共通して有するスピロ系、及び少なくとも3個の環原子を共通して有する架橋系を含む。二環式環Wは、環員として炭素原子のみを含む炭素環式である。以下にさらに詳しく説明する。
Zは、r個の炭素原子(r=1~7)、n個の窒素原子(n=0、1又は2)、n個の硫黄原子(n=0、1又は2)及びn個の酸素原子(n=0、1又は2)から形成され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環である。炭素環原子は、もちろん、0又は1個のみのオキソ基を有することができる。硫黄環原子が1又は2個のオキソ基を有する場合、これによって、環構成員としてヘテロ原子基S(O)及びS(O)2が生じる。
したがって、環Zは、炭素環式(すなわち、環員として炭素原子のみを含む;rは、ここでは3~7であり、N、O及びS環原子の数を示すnは0である)又は複素環式(すなわち、環員として少なくとも1個のN、O及び/又はS原子も含む;rは、ここでは1~6であり、N、O及びS環員の数を示すnの少なくとも1つは1である)であることが可能である。
不飽和炭素環は、少なくとも1個のC-C二重結合を含む。不飽和複素環は、少なくとも1個のC-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。部分的不飽和炭素環は、環サイズによって許容される最大数未満のC-C二重結合を含む。部分的不飽和複素環は、環サイズによって許容される最大数未満のC-C及び/又はC-N及び/又はN-Nの二重結合を含む。完全(又は最大)不飽和炭素環は、環サイズによって許容される数と同程度の共役C-C二重結合を含む。ただし、フェニルはZの定義に含まれない。完全(又は最大)不飽和複素環は、環サイズによって許容される数と同程度の共役C-C及び/又はC-N及び/又はN-N二重結合を含む。最大不飽和5員又は6員複素単環は、一般に芳香族である。例外は、芳香族ではないピラン及びチオピランなどの、環構成員としてO、S、SO及び/又はSO2を含む最大不飽和6員環である。
3員、4員、5員、6員若しくは7員飽和単環式炭素環Zの例は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルである。
3員、4員、5員、6員若しくは7員部分的不飽和又は完全不飽和単環式炭素環Zの例は、シクロプロパ-1-エニル、シクロプロパ-2-エニル、シクロブタ-1-エニル、シクロブタ-2-エニル、シクロブタジエニル、シクロペンタ-1-エニル、シクロペンタ-2-エニル、シクロペンタ-3-エニル、シクロペンタ-1,3-ジエニル、シクロペンタ-1,4-ジエニル、シクロペンタ-2,4-ジエニル、シクロヘキサ-1-エニル、シクロヘキサ-2-エニル、シクロヘキサ-3-エニル、シクロヘキサ-1,3-ジエニル、シクロヘキサ-1,4-ジエニル、シクロヘキサ-1,5-ジエニル、シクロヘキサ-2,4-ジエニル、シクロヘキサ-2,5-ジエニル、シクロヘプタ-1-エニル、シクロヘプタ-2-エニル、シクロヘプタ-3-エニル、シクロヘプタ-4-エニル、シクロヘプタ-1,3-ジエニル、シクロヘプタ-1,4-ジエニル、シクロヘプタ-1,5-ジエニル、シクロヘプタ-1,6-ジエニル、シクロヘプタ-2,4-ジエニル、シクロヘプタ-2,4-ジエニル、シクロヘプタ-2,5-ジエニル、シクロヘプタ-2,6-ジエニル、シクロヘプタ-3,5-ジエニル、シクロヘプタ-1,3,5-トリエニル、シクロヘプタ-1,3,6-トリエニル、シクロヘプタ-1,4,6-トリエニル及びシクロヘプタ-2,4,6-トリエニルである。
3員、4員、5員、6員若しくは7員飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族複素環Zの例は、以下の通りである:
3員、4員、5員、6員若しくは7員の単環式飽和複素環:例えば、オキシラン-2-イル、チイラン-2-イル、アジリジン-1-イル、アジリジン-2-イル、オキセタン-2-イル、オキセタン-3-イル、チエタン-2-イル、チエタン-3-イル、1-オキソチエタン-2-イル、1-オキソチエタン-3-イル、1,1-ジオキソチエタン-2-イル、1,1-ジオキソチエタン-3-イル、アゼチジン-1-イル、アゼチジン-2-イル、アゼチジン-3-イル、テトラヒドロフラン-2-イル、テトラヒドロフラン-3-イル、テトラヒドロチエン-2-イル、テトラヒドロチエン-3-イル、1-オキソテトラヒドロチエン-2-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチエン-2-イル、1-オキソテトラヒドロチエン-3-イル、1,1-ジオキソテトラヒドロチエン-3-イル、1,3-ジオキソラン-2-イル、1,3-ジオキソラン-4-イル、1,3-ジチオラン-2-イル、1,3-ジチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-2-イル、1,3-オキサチオラン-4-イル、1,3-オキサチオラン-5-イル、ピロリジン-1-イル、ピロリジン-2-イル、ピロリジン-3-イル、ピラゾリジン-1-イル、ピラゾリジン-3-イル、ピラゾリジン-4-イル、ピラゾリジン-5-イル、イミダゾリジン-1-イル、イミダゾリジン-2-イル、イミダゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-2-イル、オキサゾリジン-3-イル、オキサゾリジン-4-イル、オキサゾリジン-5-イル、イソキサゾリジン-2-イル、イソキサゾリジン-3-イル、イソキサゾリジン-4-イル、イソキサゾリジン-5-イル、チアゾリジン-2-イル チアゾリジン-3-イル、チアゾリジン-4-イル、チアゾリジン-5-イル、イソチアゾリジン-2-イル、イソチアゾリジン-3-イル、イソチアゾリジン-4-イル、イソチアゾリジン-5-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4-オキサジアゾリジン-5-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4-チアジアゾリジン-5-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4-チアジアゾリジン-2-イル、1,2,4-トリアゾリジン-1-イル、1,2,4-トリアゾリジン-3-イル、1,2,4-トリアゾリジン-4-イル、2-テトラヒドロピラニル、3-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-2-イル、1,3-ジオキサン-4-イル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、ピペリジン-1-イル、ピペリジン-2-イル、ピペリジン-3-イル、ピペリジン-4-イル、ヘキサヒドロピリダジン-1-イル、ヘキサヒドロピリダジン-3-イル、ヘキサヒドロピリダジン-4-イル、ヘキサヒドピリミジン-1-イル、ヘキサヒドピリミジン-2-イル、ヘキサヒドピリミジン-4-イル、ヘキサヒドピリミジン-5-イル、ピペラジン-1-イル、ピペラジン-2-イル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-1-イル、1,3,5ヘキサヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドリアジン-1-イル、1,2,4-ヘキサヒドリアジン-2-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-4-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-5-イル、1,2,4-ヘキサヒドロトリアジン-6-イル、モルホリン-2-イル、モルホリン-3-イル、モルホリン-4-イル、チオモルホリン-2-イル、チオモルホリン-3-イル、チオモルホリン-4-イル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1-オキソチオモルホリン-4-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-4-イル、アゼパン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、オキセパン-2-、-3-、-4-又は-5-イル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど;
3員、4員、5員、6員若しくは7員部分的不飽和複素単環:2,3-ジヒドロフラン-2-イル、2,3-ジヒドロフラン-3-イル、2,5-ジヒドロフラン-2-イル、2,5-ジヒドロフラン-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3-ジヒドロチエン-3-イル、2,5-ジヒドロチエン-2-イル、2,5-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソキサゾリン-3-イル、3-イソキサゾリン-3-イル、4-イソキサゾリン-3-イル、2-イソキサゾリン-4-イル、3-イソキサゾリン-4-イル、4-イソキサゾリン-4-イル、2-イソキサゾリン-5-イル、3-イソキサゾリン-5-イル、4-イソキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3-イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4-イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-3-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾル-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-1-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾル-5-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-4-イル、4,5-ジヒドロピラゾル-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-3-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾル-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾル-4-イル、3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2-、-3-、-4-、-5-又は6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-2-、-3-、-4-、-5-又は6-イル、3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-、-3-、-4-、-5-又は6-イル、3,4-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-、-3-、-4-、-5-又は6-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル、テトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルなど;
3員、4員、5員、6員若しくは7員最大不飽和(ただし芳香族ではない)複素単環:ピラン-2-イル、ピラン-3-イル、ピラン-4-イル、チオピラン(thiopryran)-2-イル、チオピラン(thiopryran)-3-イル、チオピラン(thiopryran)-4-イル、1-オキソチオピラン(oxothiopryran)-2-イル、1-オキソチオピラン(oxothiopryran)-3-イル、1-オキソチオピラン(oxothiopryran)-4-イル、1,1-ジオキソチオピラン(dioxothiopryran)-2-イル、1,1-ジオキソチオピラン(dioxothiopryran)-3-イル、1,1-ジオキソチオピラン(dioxothiopryran)-4-イル、2H-オキサジン-2-イル、2H-オキサジン-3-イル、2H-オキサジン-4-イル、2H-オキサジン-5-イル、2H-オキサジン-6-イル、4H-オキサジン-3-イル、4H-オキサジン-4-イル、4H-オキサジン-5-イル、4H-オキサジン-6-イル、6H-オキサジン-3-イル、6H-オキサジン-4-イル、7H-オキサジン-5-イル、8H-オキサジン-6-イル、2H-1,3-オキサジン-2-イル、2H-1,3-オキサジン-4-イル、2H-1,3-オキサジン-5-イル、2H-1,3-オキサジン-6-イル、4H-1,3-オキサジン-2-イル、4H-1,3-オキサジン-4-イル、4H-1,3-オキサジン-5-イル、4H-1,3-オキサジン-6-イル、6H-1,3-オキサジン-2-イル、6H-1,3-オキサジン-4-イル、6H-1,3-オキサジン-5-イル、6H-1,3-オキサジン-6-イル、2H-1,4-オキサジン-2-イル、2H-1,4-オキサジン-3-イル、2H-1,4-オキサジン-5-イル、2H-1,4-オキサジン-6-イル、4H-1,4-オキサジン-2-イル、4H-1,4-オキサジン-3-イル、4H-1,4-オキサジン-4-イル、4H-1,4-オキサジン-5-イル、4H-1,4-オキサジン-6-イル、6H-1,4-オキサジン-2-イル、6H-1,4-オキサジン-3-イル、6H-1,4-オキサジン-5-イル、6H-1,4-オキサジン-6-イル、1,4-ジオキシン-2-イル、1,4-オキサチイン-2-イル、1H-アゼピン、1H-[1,3]-ジアゼピン、1H-[1,4]-ジアゼピンなど;
5員若しくは6員単環式芳香族複素環:例えば、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、1-ピロリル、2-ピロリル、3-ピロリル、1-ピラゾリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、1-イミダゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、5-イミダゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、3-イソキサゾリル、4-イソキサゾリル、5-イソキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、3-イソチアゾリル、4-イソチアゾリル、5-イソチアゾリル、1,3,4-トリアゾル-1-イル、1,3,4-トリアゾル-2-イル、1,3,4-トリアゾル-3-イル、1,2,3-トリアゾル-1-イル、1,2,3-トリアゾル-2-イル、1,2,3-トリアゾル-4-イル、1,2,5-オキサジアゾル-3-イル、1,2,3-オキサジアゾル-4-イル、1,2、3-オキサジアゾル-5-イル、1,3,4-オキサジアゾル-2-イル、1,2,5-チアジアゾル-3-イル、1,2,3-チアジアゾル-4-イル、1,2,3-チアジアゾル-5-イル、1,4,3-チアジアゾル-2-イル、1,2,3,4-テトラゾル-1-イル、1,2,3,4-テトラゾル-2-イル、1,2,3,4-[1H]-テトラゾル-5-イル、1,2,3,4-[2H]-テトラゾル-5-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、1-オキソピリジン-2-イル、1-オキソピリジン-3-イル、1-オキソピリジン-4-イル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル、2-ピラジニル、1,3,5-トリアジン-2-イル、1,2,4-トリアジン-3-イル、1,2,4-トリアジン-5-イル、1,2,3,4-テトラジン-1-イル、1,2,3,4-テトラジン-2-イル、1,2,3,4-テトラジン-5-イルなど。
二環式環は4~7員であり、好ましくは5~7員である。
5~7員の二環式スピロ環飽和炭素環の例としては、スピロ[2.2]ペンチル、スピロ[2.3]ヘキシル、スピロ[2.4]ヘプチルが含まれる。
4員~7員二環式縮合飽和炭素環の例としては、ビシクロ[1.1.0]ブチル、ビシクロ[3.1.0]ヘキシル、ビシクロ[3.2.0]ヘプチルが含まれる。
5~7員二環式架橋飽和炭素環の例としては、ビシクロ[1.1.1]ペンチル、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[3.1.1]ヘプチルが含まれる。
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3~8員単環式又は二環式炭素環Wを形成する。
飽和3~8員単環式炭素環Wの例は、シクロプロパン-1,1-ジイル、シクロブタン-1,1-ジイル、シクロペンタン-1,1-ジイル、シクロヘキサン-1,1-ジイル、シクロヘプタン-1,1-ジイル又はシクロオクタン-1,1-ジイルである。
部分的不飽和3~8員単環式炭素環Wの例は、シクロブタ-2-エン-1,1-ジイル、シクロペンタ-2-エン-1,1-ジイル、シクロペンタ-3-エン-1,1-ジイル、シクロヘキサ-2-エン-1,1-ジイル、シクロヘキサ-3-エン-1,1-ジイル、シクロヘキサ-2,4-ジエン-1,1-ジイル、シクロヘキサ-2,5-ジエン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-2-エン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-3-エン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-4-エン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-2,4-ジエン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-2,5-ジエン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-2,6-ジエン-1,1-ジイル、シクロヘプタ-3,5-ジエン-1,1-ジイル、シクロオクタ-2-エン-1,1-ジイル、シクロオクタ-3-エン-1,1-ジイル、シクロオクタ-4-エン-1,1-ジイル、シクロオクタ-2,4-ジエン-1,1-ジイル、シクロオクタ-2,5-ジエン-1,1-ジイル、シクロオクタ-2,6-ジエン-1,1-ジイル、シクロオクタ-3,5-ジエン-1,1-ジイルである。
二環式スピロ環飽和炭素環Wの例は、スピロ[3.3]ヘプタン-6,6-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-7,7-ジイルなどである。
5~8員二環式縮合飽和炭素環Wの例は、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-3,3-ジイル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-4,4-ジイル、ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6,6-ジイル、ビシクロ[3.2.0]ヘプタン-3,3-ジイル、ビシクロ[3.2.0]ヘプタン-4,4-ジイル、ビシクロ[3.2.0]ヘプタン-6,6-ジイル、ビシクロ[3.3.0]オクタン-3,3-ジイル、ビシクロ[3.3.0]オクタン-4,4-ジイル、ビシクロ[4.2.0]オクタン-4,4-ジイル、ビシクロ[4.2.0]オクタン-5,5-ジイル、ビシクロ[4.2.0]オクタン-7,7-ジイルなどである。
5~8員二環式架橋飽和炭素環Wの例としては、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,2-ジイル、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-7,7-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-2,2-ジイルなどが含まれる。
5~8員の部分的不飽和二環式架橋炭素環Wの例は、ビシクロ[2.2.2]オクト-2-エン-5,5-ジイルである。
本明細書で後述する本発明の好ましい実施形態は、互いに独立して、又は互いに組み合わせて好ましいものとして理解されなければならない。
本発明の一実施形態は、式(I)の化合物:
(式中、置換基は、以下の意味を有する:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8 それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式環Wを形成し、これは、この炭素原子に加えて、q個の炭素原子と、u個の酸素原子と、v個の窒素原子と、u個の硫黄原子と、NRd及びNCORdからなる群から選択されるn個の要素を含有し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
からなる群からの二価単位;
R10~R15 それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されているもの、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Y 水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環;
Ra (C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
p 0又は1;
q 1、2、3、4、5、6又は7;
r 1、2、3、4、5又は6;
u 0、1又は2;
v 0、1、2又は3)
であって、その農業上許容される塩、そして式(I)の化合物がカルボキシル基(COOH)を有する場合、そのアミド、エステル又はチオエステルも含むものに関する。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8 それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式環Wを形成し、これは、この炭素原子に加えて、q個の炭素原子と、u個の酸素原子と、v個の窒素原子と、u個の硫黄原子と、NRd及びNCORdからなる群から選択されるn個の要素を含有し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
R10~R15 それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されているもの、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Y 水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環;
Ra (C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
p 0又は1;
q 1、2、3、4、5、6又は7;
r 1、2、3、4、5又は6;
u 0、1又は2;
v 0、1、2又は3)
であって、その農業上許容される塩、そして式(I)の化合物がカルボキシル基(COOH)を有する場合、そのアミド、エステル又はチオエステルも含むものに関する。
本実施形態による式(I)の具体的な化合物は、それらが結合する炭素原子と一緒になってR7及びR8が形成する環の定義において、酸素原子及び硫黄原子の数としてのuは0、窒素原子の数としてのvは0、要素NRd及びNCORdの数としてのnも0であるという条件が適用される。したがって、具体的には、R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、この炭素原子の他にq個の炭素原子を含み、1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、そして環がn個の基Rgによって置換されている飽和又は部分的不飽和3~8員単環式又は二環式環Wを形成する。これは、R7及びR8が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和3~8員単環式又は二環式炭素環式環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、そして環がn個の基Rgによって置換されているものとして同義に表すことができる。p個のオキソ基を有する炭素原子は、炭素環原子である。
本発明の特定の実施形態によれば、可変要素が、互いに独立して、又は互いに組み合わせて、以下の意味を有する式(I)の化合物が好ましい:
本発明による好ましい化合物は、R1が、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による、より好ましい化合物は、R1が、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル及び(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R1が、水素、メチル及びメトキシメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R1は水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R2が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による、より好ましい化合物は、R2が、水素、ハロゲン及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R2が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R2は水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。或いは、本発明によるさらに好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による、より好ましい化合物は、R3が、ハロゲン、シアノ及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R3が、水素、ハロゲン、シアノ及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R3が、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシ;特に、(C1~C3)-ハロアルコキシである、式(I)の化合物である。
好ましい実施形態において、R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。具体的には、R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。非常に具体的には、R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-ハロアルコキシである。
別の特定の実施形態において、R3は、水素又はハロゲン、より詳細にはハロゲン、非常に詳細には塩素又はフッ素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R4が、水素及びハロゲンからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R4が、水素、フッ素、塩素及び臭素からなる群より選択される、式(I)の化合物である。
特に、R4は、水素、フッ素又は塩素、非常に特に水素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。或いは、本発明によるさらに好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、R5が、ハロゲン、シアノ、及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R5が、水素、ハロゲン、シアノ及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R5は、水素又はハロゲン、より詳細には水素、塩素又はフッ素、非常に詳細には塩素又はフッ素である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R6が、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明による、より好ましい化合物は、R6が、水素、ハロゲン及び(C1~C3)-アルキルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R6が、水素、フッ素、塩素及びメチルからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R6は水素である。
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3~8員単環式又は二環式炭素環Wを形成する。そのような環Wの例は、上記で示されている。好ましい例は、以下の構造である:
矢印は、2個のC(=O)基への結合点を示す。
環Wが回転軸を含まない場合、R7及びR8を有する炭素原子は立体中心である。これは、例えば、以下の環Wの場合である:
或いは、上記で示された8個の非対称環とは異なる可能性のある環が、Wが回転軸を含まないように置換されている場合、R7及びR8を有する炭素原子は立体中心である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R7及びR8が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4~7員単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、且つn個の基Rgによって置換されている、式(I)の化合物である。
好ましくは、Rgは、フッ素、(C1~C2)-アルキル、(C1~C2)-ハロアルキルであり、最も好ましくはC1~C2-アルキルである。
しかしながら、より好ましくは、R7及びR8は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員の単環式炭素環Wを形成する:
具体的には、R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、以下から選択される飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成する。
特に、環Wは、炭素環原子上に置換基Rg及びオキソ基を有さない。
式(I)の化合物において、Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6)からなる群からの二価単位からなる群から選択され、ここで分子内の(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
好ましい実施形態(式(I.X0)の化合物)において、Xは、結合(X0)である:
別の好ましい実施形態(式(I.X1)の化合物)において、Xは(X1)であり、分子内の(X1)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
別の好ましい実施形態(式(I.X2)の化合物)において、Xは(X2)であり、分子内の(X2)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
別の好ましい実施形態(式(I.X3)の化合物)において、Xは(X3)であり、分子内の(X3)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
別の好ましい実施形態(式(I.X4)の化合物)において、Xは(X4)であり、分子内の(X4)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
別の好ましい実施形態(式(I.X5)の化合物)において、Xは(X5)であり、分子内の(X5)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
別の好ましい実施形態(式(I.X6)の化合物)において、Xは(X6)であり、分子内の(X6)の配向は描写された通りであり、左矢印は隣接する窒素への結合を表し、右矢印は隣接する基Yへの結合を表す。
本発明によるさらに好ましい化合物は、Xが、結合(X0)、又はCH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2、C(CH3)2、C(CH3)2CH2、C(iPr)CH3、CH(CH2iPr)CH2、CH2CH=CH、C(CH3)2C≡C、CH(CF3)CH2、CH(CH3)CH2O、CH2CH2O、CH(cPr)CH2O、CH(CH2OCH3)、CH(CH2CH2SCH3)、CH(COOH)、CH(COOCH3)、CH(COOH)CH2、CH(COOCH3)CH2、CH2COH(CF3)、CH(CONHCH3)、CH(CONHCH3)CH2及びCH2CH2CONHCH2からなる群からの二価単位からなる群から選択される、式(I)の化合物である。これらの中で、CH2、CH2CH2、CH(CH3)、CH2CH2CH2、CH(CH2CH3)、CH(CH3)CH2が好ましく、CH2及びCH(CH3)がより好ましく、特にCH(CH3)が好ましい。
本発明によるさらに好ましい化合物は、R10~R15が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、CONReSO2Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニルであって、それぞれフッ素からなる群からのm個の基によって置換されているもの、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ若しくは(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれフッ素からなる群からのm個の基によって置換されているものである、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、R10~R15が、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、CO2Re、CONRbRd、又はフッ素からなる群からのm個の基によって置換されている(C1~C6)-アルキル、又はフッ素からなる群からのm個の基によって置換されている(C1~C6)-アルコキシからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、R10~R15は、それぞれ独立して、ハロゲン、(C1~C6)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、及びCO2Reからなる群から選択される。
Y及びZ上の置換基に関連して、以下の基は、以下の好ましい意味を有する:
Raは、好ましくは、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの、より好ましくは(C1~C4)-アルキルであり;
Rbは、好ましくは、水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Rcは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rdは、好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Reは、好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Rhは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;特に(C1~C4)-アルキルである。
Raは、好ましくは、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの、より好ましくは(C1~C4)-アルキルであり;
Rbは、好ましくは、水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Rcは、好ましくは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rdは、好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Reは、好ましくは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
Rhは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;より好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;特に(C1~C4)-アルキルである。
本発明によるさらに好ましい化合物は、Yが、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、又は(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、Z、CO2Re、CONRbRh、及びCONReSO2Raからなる群からのm個の基によって置換されているものからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、Yが、水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、又は(C1~C12)-アルキル、及び(C3~C8)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群からのm個の基によって置換されているものからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、Yが、(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、Yが、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
また、本発明による好ましい化合物は、Yが、(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されているものからなる群から選択される、式(I)の化合物である。
特に、Yは、Z、又は(C1~C12)-アルキル、及び(C3~C8)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、(C1~C2)-アルコキシ、CO2Re、及びCONRbRhからなる群からのm個の基によって置換されているものからなる群から選択される。
より好ましい実施形態によると、Yは、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個若しくは2個の基、並びにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ及びNHZからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものである。さらに好ましくは、Yは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個又は2個の基によって置換されている(C1~C8)-アルキルである。特に、Yは、基CO2Reによって置換されている(C1~C6)-アルキルである。具体的には、Yは、基CO2Reによって置換されている(C1~C4)-アルキルである。代替の具体的な実施形態において、Yは、基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;ここで、R101及びR111の一方は水素、他方は水素又はメチルである。
別のより好ましい実施形態によれば、YはZである。
好ましくは、Zは芳香族ではなく;すなわち、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和非芳香族環である。そのような飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の非芳香族環の例は、上記に示されている。
本発明による好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ炭素環原子がn個のオキソ基を有する、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるより好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ炭素環原子がn個のオキソ基を有する、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和非芳香環からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
本発明によるさらに好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環からなる群から選択される、式(I)の化合物である。
上記の3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又は芳香族複素環の代表例は、以下の構造である:
また、本発明による好ましい化合物は、Zが、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員又は5員の飽和又は部分的不飽和環である、式(I)の化合物である。
より好ましくは、Zは、2、3、4又は5個の炭素原子及び0、1又は2個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0又は1個の基によって置換されている、4員又は5員の飽和又は部分的不飽和環である。
また、本発明による好ましい化合物は、Zが、4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re、及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5員飽和又は部分的不飽和環からなる群から選択される、式(I)の化合物である。より好ましくは、4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成され、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0個又は1個の基によって置換されている、5員飽和又は部分的不飽和環である。
4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成され、それぞれ、上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている5員飽和又は部分的不飽和の複素環の代表例は、以下の構造であり、矢印は上記の置換基のいずれかへの結合を示す:
4個の炭素原子及び1個の酸素原子から形成され、それぞれ、上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている5員飽和又は部分的不飽和環の好ましい例は、以下の構造であり、矢印は上記の置換基のいずれか、好ましくはCO2Reへの結合を示す:
しかしながら、好ましくは、環Zは炭素環である。より具体的には、Zは、好ましくは、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換されている、好ましくは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0個又は1個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和炭素環である。
より好ましくは、Zは、1個の基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
本発明による、さらにより好ましい化合物は、Zが、5個の炭素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re、及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換されている、5員飽和又は部分的不飽和炭素環からなる群から選択される、式(I)の化合物である。より好ましくは、Zは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0個又は1個の基によって置換されている、5員飽和又は部分的不飽和炭素環である。さらに好ましくは、Zは、1個の基CO2Reによって置換されている、5員飽和又は部分的不飽和炭素環である。具体的には、Zは、1個の基CO2Reによって置換されている、5員の部分的不飽和炭素環である。
5個の炭素原子から形成され、それぞれ、上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている5員飽和又は部分的不飽和環の代表例は、以下の構造であり、矢印は上記の置換基のいずれかへの結合を示す:
5個の炭素原子から形成され、それぞれ、上記のCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている5員飽和又は部分的不飽和環の好ましい例は、以下の構造であり、矢印は上記の置換基のいずれか、好ましくはCO2Reへの結合を示す:
特に、Zは、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換されている、好ましくは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0個又は1個の基によって置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びテトラヒドロフラニルからなる群から選択される。具体的には、環は1個の基CO2Reによって置換されている。より特に、Zは、それぞれ、1個の基CO2Reによって置換されている、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルからなる群から選択される。具体的には、Zは、それぞれ、1個の基CO2Reによって置換されているシクロペンチル又はシクロペンテニルであり、非常に具体的には、1個の基CO2Reによって置換されているシクロペンテニルである。
それぞれ、上記のCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている好ましい例Z.1~Z.5は、以下の構造であり、矢印(1)は、Xへの結合部位を表し、矢印(2)及び(3)は、上記の置換基のいずれか、特にCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfへの結合を示す。
これらのうち、特にZ.3、Z.4及びZ.5、特にZ.3及びZ.4;特にZ.4が好ましい。好ましくは、上記構造Z.1~Z.5において、結合点/結合(1)及び(2)のみが存在する。好ましくは、矢印(2)は、CO2Reへの結合を示す。
Z上の置換基としてのCO2Reとの関連におけるReは、好ましくは、水素、C1~C6-アルキル又はC3~C6-シクロアルキル、より好ましくは、水素又はC1~C6-アルキル、さらに好ましくは、水素又はC1~C4-アルキル、特にC1~C4-アルキルである。
好ましい実施形態において、
XはX1であり、R10及びR11は、互いに独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;且つ
Yは、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換される。
XはX1であり、R10及びR11は、互いに独立して、水素又は(C1~C6)-アルキルであり;且つ
Yは、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換される。
より好ましくは、
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、互いに独立して、水素又はメチルであり;且つ
Yは、基CO2Reによって置換されている(C1~C4)-アルキルである。
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、互いに独立して、水素又はメチルであり;且つ
Yは、基CO2Reによって置換されている(C1~C4)-アルキルである。
これに関連して、Reは、好ましくは、水素、C1~C6-アルキル又はC3~C6-シクロアルキル、より好ましくは、水素又はC1~C6-アルキル、さらに好ましくは、水素又はC1~C4-アルキル、特にC1~C4-アルキルである。
他の好ましい実施形態において、
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環である。
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環である。
このような好ましい実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員又は5員の飽和又は部分的不飽和環である。
より好ましくは、
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、2、3、4又は5個の炭素原子及び0、1又は2個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0又は1個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環である。
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、2、3、4又は5個の炭素原子及び0、1又は2個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0又は1個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環である。
このようなより好ましい実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは、2、3、4又は5個の炭素原子及び0、1又は2個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0又は1個の基によって置換されている、4員又は5員の飽和又は部分的不飽和環である。
さらにより好ましくは、
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、好ましくは、1個の基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
Xは結合又はX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、好ましくは、1個の基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
このようなさらにより好ましい実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、好ましくは、1個の基CO2Reによって置換されている、4員又は5員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
特に、
Xは結合又はCH2であり;
YはZであり;且つ
Zは、1個の基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
Xは結合又はCH2であり;
YはZであり;且つ
Zは、1個の基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
このような特定の実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは、1個の基CO2Reによって置換されている、4員又は5員飽和又は部分的不飽和炭素環である。
特に、
Xは結合であり;
YはZであり;且つ
Zは、基CO2Reによって置換されている5員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;非常に具体的には、基CO2Reによって置換されている5員部分的不飽和炭素環である。
Xは結合であり;
YはZであり;且つ
Zは、基CO2Reによって置換されている5員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;非常に具体的には、基CO2Reによって置換されている5員部分的不飽和炭素環である。
これに関連して、Reは、好ましくは、水素、C1~C6-アルキル又はC3~C6-シクロアルキル、より好ましくは、水素又はC1~C6-アルキル、さらに好ましくは、水素又はC1~C4-アルキル、特にC1~C4-アルキルである。
本発明の好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1~C3)-アルキル又は(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素であり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9は水素であり;
Xは結合であり;
YはZであり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環であり;
Raは、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rbは、水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rdは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Reは、Rdに関して示された意味の1つを有し:
Rfは、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシであり;
Rgは、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
Rhは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
各nは、独立して、0、1又は2であり;
各mは、独立して、0、1、2、3、4又は5であり;
pは0又は1である。
R1は、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは水素、(C1~C3)-アルキル又は(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは水素であり;
R2は水素であり;
R3は、ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素であり;
R4は、水素又はフッ素、好ましくは水素であり;
R5は、ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素であり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9は水素であり;
Xは結合であり;
YはZであり;
Zは、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環であり;
Raは、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rbは、水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rcは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Rdは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Reは、Rdに関して示された意味の1つを有し:
Rfは、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシであり;
Rgは、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
Rhは、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
rは、1、2、3、4、5又は6であり;
各nは、独立して、0、1又は2であり;
各mは、独立して、0、1、2、3、4又は5であり;
pは0又は1である。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Reからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
r 1、2、3、4、5又は6;
n 0、1又は2;
m 0、1、2、3、4又は5;
p 0又は1。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Reからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
r 1、2、3、4、5又は6;
n 0、1又は2;
m 0、1、2、3、4又は5;
p 0又は1。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はハロゲン、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5員飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環;
Ra (C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2又は3;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はハロゲン、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、5員飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環;
Ra (C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2又は3;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z CO2Re及びRbからなる群からのm個の基によって置換されている、5員飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環;
Rb 水素又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
m 0、1、又は2;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y Z;
Z CO2Re及びRbからなる群からのm個の基によって置換されている、5員飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の炭素環;
Rb 水素又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
m 0、1、又は2;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y それぞれ、フッ素及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニル;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
m 0、1、又は2;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y それぞれ、フッ素及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニル;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
m 0、1、又は2;
n 0、1又は2;
p 0又は1。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y (C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
r 1、2、3、4、5又は6;
n 0、1又は2;
m 0、1、2、3、4又は5;
p 0又は1。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、好ましくは、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、より好ましくは、水素;
R2 水素;
R3 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R4 水素又はフッ素、好ましくは水素;
R5 ハロゲン、シアノ、(C1~C3)-アルキル、好ましくは、フッ素又は塩素;
R6 水素;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員~8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、ここで1個の炭素原子がp個のオキソ基を有し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素;
X 結合;
Y (C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、(C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
r 1、2、3、4、5又は6;
n 0、1又は2;
m 0、1、2、3、4又は5;
p 0又は1。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
からなる群からの二価単位;
R10~R15 それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されているもの、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Y 水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4、5又は6。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
R10~R15 それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群からのm個の基によって置換されているもの、又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群からのm個の基によって置換されているもの;
Y 水素、シアノ、ヒドロキシル、Z、
又は
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員若しくは6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又はフェニル以外の芳香族環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4、5又は6。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y Z、又はそれぞれ、フッ素、CONReSO2Ra及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニル;
Z r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員~5員の飽和又は部分的不飽和環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4又は5。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y Z、又はそれぞれ、フッ素、CONReSO2Ra及びCO2Reからなる群からのm個の基によって置換されている、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニル;
Z r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員~5員の飽和又は部分的不飽和環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4又は5。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y Z;
Z r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員~5員の飽和又は部分的不飽和環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4又は5。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y Z;
Z r個の炭素原子、n個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群からのm個の基によって置換されている、4員~5員の飽和又は部分的不飽和環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素、又は(C1~C6)-アルキル若しくは(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
r 1、2、3、4又は5。
本発明のさらに好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y (C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
p 0又は1;
r 1、2、3、4、5又は6。
R1 水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R2 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R3 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R4 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-ハロアルキニル;
R5 水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
R6 水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の4員~5員の単環式炭素環Wを形成し、n個のRg基によって置換されており;
R9 水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシ;
X 結合;
Y (C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Z r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄原子及び炭素原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員又は6員の飽和、部分的不飽和、完全不飽和又はフェニル以外の芳香環;
Ra (C1~C6)-アルキル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及びヒドロキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rb 水素又はRa;
Rc フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Rd 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル及び(C1~C3)-アルキルチオからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
Re Rd;
Rf (C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシ;
Rg ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル;
Rh 水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているもの;
m 0、1、2、3、4又は5;
n 0、1又は2;
p 0又は1;
r 1、2、3、4、5又は6。
本発明のより好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは、結合、又は基(X1)であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
Yは、Zであるか、又は基CO2Reによって置換されている(C1~C8)-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは、結合、又は基(X1)であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
Yは、Zであるか、又は基CO2Reによって置換されている(C1~C8)-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
このようなより好ましい実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは4員又は5員である。
特に、本発明の化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であるか;又はYがZである場合、X1であることも可能であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチル、好ましくは水素であり;
YはZであるか、又は基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;且つ
R101及びR111の一方は水素であり、且つ他方は水素又はメチルである。
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であるか;又はYがZである場合、X1であることも可能であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチル、好ましくは水素であり;
YはZであるか、又は基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;且つ
R101及びR111の一方は水素であり、且つ他方は水素又はメチルである。
このような特定の実施形態の具体的な実施形態において、Xは結合であり、且つZは4員又は5員である。
或いは、特に、
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチル、好ましくは水素であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11の一方は水素であり、且つ他方は水素又はメチルであり;且つYは、基CO2Reによって置換されているC1~C4-アルキルであるか;或いは
Xは結合であり;且つYは、基CO2Reによって置換されている(C1~C4)-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;且つ
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチル、好ましくは水素であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11の一方は水素であり、且つ他方は水素又はメチルであり;且つYは、基CO2Reによって置換されているC1~C4-アルキルであるか;或いは
Xは結合であり;且つYは、基CO2Reによって置換されている(C1~C4)-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;且つ
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルである。
このような代替の特定の実施形態の具体的な実施形態において、Zは5員である。
具体的に、本発明の化合物は、置換基が以下の意味を有する式(I)の化合物である:
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;
YはZであるか、又は基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている5員の部分的不飽和炭素環であり;
Reは(C1~C4)-アルキルであり;且つ
R101及びR111の一方は水素であり、且つ他方はメチルである。
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;
YはZであるか、又は基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている5員の部分的不飽和炭素環であり;
Reは(C1~C4)-アルキルであり;且つ
R101及びR111の一方は水素であり、且つ他方はメチルである。
或いは、特に、
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11の一方は水素であり、且つ他方はメチルであり;且つYは、基CO2Reによって置換されているC1~C4-アルキルであるか;或いは
Zは、基CO2Reによって置換されている5員の部分的不飽和炭素環であり;且つ
Reは、(C1~C4)-アルキルである。
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;且つYはZであるか;或いは
XはX1であり、R10及びR11の一方は水素であり、且つ他方はメチルであり;且つYは、基CO2Reによって置換されているC1~C4-アルキルであるか;或いは
Zは、基CO2Reによって置換されている5員の部分的不飽和炭素環であり;且つ
Reは、(C1~C4)-アルキルである。
式(I)のさらに好ましい実施形態(I.I~I.IV)は、以下の化合物である。
(I.I):R1、R9は水素である:
(I.II):R1は水素であり、R9はメチルである:
(I.III):R1はメチルであり、R9はメチルである:
(I.IV):R1はメチルであり、R9は水素である:
R1、R2、R6及びR9が水素である、式(I.I.a,)の化合物が特に好ましい:
R1、R2、R4、R6及びR9が水素である、式(I.I.b,)の化合物も特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、Xが結合(X0)であり、且つYがZである式(I.I.c,)の化合物が特に好ましい:
R1、R2、R4、R6及びR9が水素であり、Xが結合(X0)であり、且つYがZである、式(I.I.d,)の化合物も特に好ましい:
R1、R2、R6が水素であり、且つR9がメチルである、式(I.II.a,)の化合物も特に好ましい:
R1、R2、R4、R6が水素であり、且つR9がメチルである、式(I.II.b,)の化合物も特に好ましい:及びR9
R2、R6が水素であり、且つR1、R9がメチルである、式(I.III.a,)の化合物も特に好ましい:
R2、R4、R6が水素であり、且つR1、R9がメチルである、式(I.III.b,)の化合物も特に好ましい:
R1がメチルであり、且つR2、R6及びR9が水素である、式(I.IV.a,)の化合物も特に好ましい:
R1がメチルであり、且つR2、R4、R6及びR9が水素である、式(I.IV.b,)の化合物も特に好ましい:
本発明に関して、R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びW(Wは、それらが結合している炭素原子と一緒になってR7及びR8によって形成される)が以下の表1の1~1848行に定義される意味を有する式(I)の化合物が特に好ましい。なお、R7及びR8が結合してWを形成する炭素原子がキラリティの中心である場合には、両エナンチオマー、並びにそれらの混合物が本発明の対象である。
矢印は、2個のC(=O)基への結合点を示す。
置換基R1、R2、R6及びR9が全て水素である、式(I)の化合物である、以下の化合物I.1~I.79も特に好ましい。
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.1の化合物、すなわち、個々の化合物I.1.1~I.1.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.2の化合物、すなわち、個々の化合物I.2.1~I.2.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.3の化合物、すなわち、個々の化合物I.3.1~I.3.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.4の化合物、すなわち、個々の化合物I.4.1~I.4.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.5の化合物、すなわち、個々の化合物I.5.1~I.5.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.6の化合物、すなわち、個々の化合物I.6.1~I.6.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.7の化合物、すなわち、個々の化合物I.7.1~I.7.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.8の化合物、すなわち、個々の化合物I.8.1~I.8.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.9の化合物、すなわち、個々の化合物I.9.1~I.9.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.10の化合物、すなわち、個々の化合物I.10.1~I.10.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.11の化合物、すなわち、個々の化合物I.11.1~I.11.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.12の化合物、すなわち、個々の化合物I.12.1~I.12.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.13の化合物、すなわち、個々の化合物I.13.1~I.13.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.14の化合物、すなわち、個々の化合物I.14.1~I.14.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.15の化合物、すなわち、個々の化合物I.15.1~I.15.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.16の化合物、すなわち、個々の化合物I.16.1~I.16.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.17の化合物、すなわち、個々の化合物I.17.1~I.17.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.18の化合物、すなわち、個々の化合物I.18.1~I.18.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.19の化合物、すなわち、個々の化合物I.19.1~I.19.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.20の化合物、すなわち、個々の化合物I.20.1~I.20.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.21の化合物、すなわち、個々の化合物I.21.1~I.21.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.22の化合物、すなわち、個々の化合物I.22.1~I.22.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.23の化合物、すなわち、個々の化合物I.23.1~I.23.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.24の化合物、すなわち、個々の化合物I.24.1~I.24.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.25の化合物、すなわち、個々の化合物I.25.1~I.25.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.26の化合物、すなわち、個々の化合物I.26.1~I.26.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.27の化合物、すなわち、個々の化合物I.27.1~I.27.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.28の化合物、すなわち、個々の化合物I.28.1~I.28.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.29の化合物、すなわち、個々の化合物I.29.1~I.29.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.30の化合物、すなわち、個々の化合物I.30.1~I.30.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.31の化合物、すなわち、個々の化合物I.31.1~I.31.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.32の化合物、すなわち、個々の化合物I.32.1~I.32.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.33の化合物、すなわち、個々の化合物I.33.1~I.33.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.34の化合物、すなわち、個々の化合物I.34.1~I.34.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.35の化合物、すなわち、個々の化合物I.35.1~I.35.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.36の化合物、すなわち、個々の化合物I.36.1~I.36.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.37の化合物、すなわち、個々の化合物I.37.1~I.37.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.38の化合物、すなわち、個々の化合物I.38.1~I.38.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.39の化合物、すなわち、個々の化合物I.39.1~I.39.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.40の化合物、すなわち、個々の化合物I.40.1~I.40.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.41の化合物、すなわち、個々の化合物I.41.1~I.41.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.42の化合物、すなわち、個々の化合物I.42.1~I.42.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.43の化合物、すなわち、個々の化合物I.43.1~I.43.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.44の化合物、すなわち、個々の化合物I.44.1~I.44.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.45の化合物、すなわち、個々の化合物I.45.1~I.45.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.46の化合物、すなわち、個々の化合物I.46.1~I.46.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.47の化合物、すなわち、個々の化合物I.47.1~I.47.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.48の化合物、すなわち、個々の化合物I.48.1~I.48.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.49の化合物、すなわち、個々の化合物I.49.1~I.49.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.50の化合物、すなわち、個々の化合物I.50.1~I.50.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.51の化合物、すなわち、個々の化合物I.51.1~I.51.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.52の化合物、すなわち、個々の化合物I.52.1~I.52.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.53の化合物、すなわち、個々の化合物I.53.1~I.53.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.54の化合物、すなわち、個々の化合物I.54.1~I.54.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.55の化合物、すなわち、個々の化合物I.55.1~I.55.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.56の化合物、すなわち、個々の化合物I.56.1~I.56.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.57の化合物、すなわち、個々の化合物I.57.1~I.57.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.58の化合物、すなわち、個々の化合物I.58.1~I.58.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.59の化合物、すなわち、個々の化合物I.59.1~I.59.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.60の化合物、すなわち、個々の化合物I.60.1~I.60.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.61の化合物、すなわち、個々の化合物I.61.1~I.61.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.62の化合物、すなわち、個々の化合物I.62.1~I.62.1848が特に好ましい:
R1、R2、R6及びR9が水素であり、且つR3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.63の化合物、すなわち、個々の化合物I.63.1~I.63.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.64の化合物、すなわち、個々の化合物I.64.1~I.64.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.65の化合物、すなわち、個々の化合物I.65.1~I.65.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.66の化合物、すなわち、個々の化合物I.66.1~I.66.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.67の化合物、すなわち、個々の化合物I.67.1~I.67.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.68の化合物、すなわち、個々の化合物I.68.1~I.68.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.69の化合物、すなわち、個々の化合物I.69.1~I.69.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.70の化合物、すなわち、個々の化合物I.70.1~I.70.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.71の化合物、すなわち、個々の化合物I.71.1~I.71.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.72の化合物、すなわち、個々の化合物I.72.1~I.72.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.73の化合物、すなわち、個々の化合物I.73.1~I.73.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.74の化合物、すなわち、個々の化合物I.74.1~I.74.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.75の化合物、すなわち、個々の化合物I.75.1~I.75.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.76の化合物、すなわち、個々の化合物I.76.1~I.76.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.77の化合物、すなわち、個々の化合物I.77.1~I.77.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.78の化合物、すなわち、個々の化合物I.78.1~I.78.1848が特に好ましい:
R3、R4、R5及びR7、R8(それらが結合している炭素原子と一緒になってWを形成する)が、上記表1の1~1848行に定義される意味を有する、式I.79の化合物、すなわち、個々の化合物I.79.1~I.79.1848が特に好ましい:
本発明による式(I)の化合物は、有機化学の標準プロセス、例えば、以下のプロセスによって調製することができる。
式(I)の化合物は、従来技術で記載されている方法、又はそれに類似した方法に従って調製することができる。この合成は、市販の出発物質を利用するか、又は容易に入手可能な化合物から出発する従来の手順に従って調製され得る出発物質を利用する。
式(I)の化合物は、有機塩基及びカップリング試薬を使用して、カルボン酸(III)及び市販のアミン(II)から調製することができる。したがって、式(I)の化合物は、カップリング試薬(1~2当量)、例えば、T3P(プロパネホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1~3当量)及びアミン(II)(1~3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成することができる。反応は、典型的には、有機溶媒中で実行される。好ましくは、非プロトン性有機溶媒が使用される。最も好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はアセトニトリル(ACN)が使用される。反応は、0℃及び還流の間の温度で実行される。好ましくは、反応は室温で実行される。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
カルボン酸(III)は市販されているか、又は対応するエステル(IV)から調製することができる(ここで、RPはアルキル又はベンジルである)。RPがアルキルである場合、エステル(IV)は、水性アルカリ金属水酸化物を用いて開裂され得る。好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム(1~2当量)が利用される。反応は、典型的に、水及び有機溶媒の混合物中で実行される。好ましくは、有機溶媒は、THF、メタノール又はアセトニトリルである。反応は、0℃~100℃の間の温度で実行される。好ましくは、反応は室温で実施される。(IV)中のRPがベンジルである場合、触媒として木炭上のパラジウム(0.001~1当量)及び水素ガスを使用して、0℃から還流までの温度でエステルが開裂され得る。好ましくは、反応は室温で実行される。典型的には、有機溶媒が利用される。好ましくは、THF、メタノール又はエタノールが利用される。
式(IV)の環式化合物は、塩基及びカップリング試薬を使用して、環式カルボン酸(VI)及び市販のアミン(V)から調製することができる。したがって、式(IV)の化合物は、カップリング試薬(1~2当量)、例えば、T3P(プロパネホスホン酸無水物)又はHATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウム-ヘキサフルオロホスフェート)、有機塩基(1~3当量)及びアミン(V)(1~3当量)を使用して、対応するカルボン酸(1当量)から合成することができる。反応は、典型的には、有機溶媒中で実行される。好ましくは、非プロトン性有機溶媒が使用される。最も好ましくは、テトラヒドロフラン(THF)、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)又はアセトニトリル(ACN)が使用される。反応は、0℃及び還流温度の間の温度で実行される。好ましくは、反応は室温で実行される。好ましくは、有機塩基は、トリエチルアミン又はN,N-ジイソプロピルエチルアミンである。
環式カルボン酸(VI)は、1つのエステル基の選択的な開裂により、対応するジエステルから調製されてもよい。Rqがアルキルエステルである場合、選択的なエステル開裂は、水性塩基を使用して達成され得る。好ましくは、アルカリ金属水酸化物が使用される。最も好ましくは、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムが使用される。反応は、典型的に、水及び有機溶媒の混合物中で実行される。好ましくは、THF、メタノール又はアセトニトリルが利用される。反応は、0℃~100℃の温度で、好ましくは室温で行われる。
或いは、室温から還流温度、好ましくは還流下で、1,2ジクロロエタン中の水酸化トリメチルスズ(例えば1当量)が使用されてもよい(Angew.Chem.Int.Ed,2005,44:1378-1382に記載)。(VII)中のRqがベンジルである場合、触媒として木炭上のパラジウム(0.001~1当量)及び水素ガスを使用して、0℃から還流までの温度でエステルが開裂され得る。好ましくは、反応は室温で実行される。典型的には、有機溶媒が利用される。好ましくは、THF、メタノール又はエタノールが利用される。
環式ジエステル(VII)は、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,12(11),1501-1505;2002に記載されているように、市販の環式モノエステル(VIII)、塩基及びクロロホルメート(IX)(1~3当量)から合成され得る。反応は、典型的に、有機溶媒中、好ましくはテトラヒドロフラン中で実施される。好適な温度は、-78℃~25℃である。好ましくは、反応は16時間かけて-78℃から25℃まで加温させる。好ましくは、リチウムジイソプロピルアミド(1当量)が塩基として使用される。
作用スペクトルを広げるために、式(I)の化合物は、他の除草活性成分群又は生育調節活性成分群の多数の代表と混合させてよく、その後、同時に適用されてよい。組合せのために適切な成分は、例えば、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾール、イソキサゾリジノン、ニトリル、N-フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルピリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニルウレア、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、ウレアのクラスからの除草剤である。
式(I)の化合物を単独で、又は他の除草剤と組み合わせて、或いは他の作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌又は細菌を制御するための薬剤との混合物の形態で適用することはさらに有益であり得る。また、栄養及び微量元素の欠乏を治療するために使用されるミネラル塩溶液との混和性も興味深い。また、植物毒性がない油及び濃縮油などの他の添加剤を添加してもよい。
本発明の一実施形態において、本発明による組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物(化合物A又は成分A)と、除草剤B(化合物B)、好ましくはクラスb1)~b15)の除草剤B、及び解毒剤C(化合物C)から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物とを含む。
本発明の別の実施形態において、本発明による組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物と、少なくとも1種のさらなる活性化合物B(除草剤B)とを含む。
本発明による式(I)の化合物Aと組み合わせて使用することができる除草剤Bの例は、以下の通りである:
b1)脂質生合成阻害剤の群から:
ACC-除草剤、例えば、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フラジホップ、フラジホップ-ブチル、フラジホップ-P、フラジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-72-6);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-45-3);4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1033757-93-5);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1033760-55-2);4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312337-51-1);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312340-83-2);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1033760-58-5);並びに非ACC除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアルレート及びベルノレート;
ACC-除草剤、例えば、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フラジホップ、フラジホップ-ブチル、フラジホップ-P、フラジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-72-6);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1312337-45-3);4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3(6H)-オン(CAS1033757-93-5);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3,5(4H,6H)-ジオン(CAS1312340-84-3);5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312337-48-6);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン;5-(アセチルオキシ)-4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1312340-82-1);5-(アセチルオキシ)-4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-3,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-2H-ピラン-3-オン(CAS1033760-55-2);4-(4’-クロロ-4-シクロプロピル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312337-51-1);4-(2’,4’-ジクロロ-4-シクロプロピル-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル;4-(4’-クロロ-4-エチル-2’-フルオロ[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1312340-83-2);4-(2’,4’-ジクロロ-4-エチル[1,1’-ビフェニル]-3-イル)-5,6-ジヒドロ-2,2,6,6-テトラメチル-5-オキソ-2H-ピラン-3-イル炭酸メチルエステル(CAS1033760-58-5);並びに非ACC除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピペレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアルレート及びベルノレート;
b2)ALS阻害剤の群から:
スルホニルウレア、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シコスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エタメツルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メツスルフロン、メツスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤及びスルホンアニライド、例えば、クロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキスラム、ピリミスルファン及びピロックススラム、
ピリミジニルベンゾエート、例えば、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン-メチル;並びにトリアファモン;
これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン除草剤を含むそれらの組成物に関するものである;
スルホニルウレア、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シコスルフロン、シクロスルファムロン、エタメツルフロン、エタメツルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、イオフェンスルフロン、イオフェンスルフロン-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メツスルフロン、メツスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン、
イミダゾリノン、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン及びイマゼタピル、トリアゾロピリミジン除草剤及びスルホンアニライド、例えば、クロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキスラム、ピリミスルファン及びピロックススラム、
ピリミジニルベンゾエート、例えば、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチルエチルエステル(CAS420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸プロピルエステル(CAS420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS420138-01-8)、
スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾン及びチエンカルバゾン-メチル;並びにトリアファモン;
これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のイミダゾリノン除草剤を含むそれらの組成物に関するものである;
b3)光合成阻害剤の群から:
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えば、1-(6-tert-ブチルピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654744-66-7)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637455-12-9)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637453-94-1)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾル-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654057-29-0)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾル-3-イル)-3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654747-80-4)、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;(CAS2023785-78-4)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-79-5)、5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1701416-69-4)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1708087-22-2)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾル-3-イル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-80-8)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(CAS1844836-64-1)、トリアジン除草剤、例えば、クロロトリアジン、トリアジノン、トリアジンジオン、メチルチオトリアジン及びピリダジノン、例えば、アメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリールウレア、例えば、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオロメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバメート、例えば、デスメジファム、カルブチラト、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ニトリル除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、イオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル、例えば、ブロマシル、レナシル及びテルバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン-ナトリウム、ピリデート、ピリダホル、ペンタノクロル及びプロパニル、並びに光化学系Iの阻害剤、例えば、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、パラクアット、パラクアット-ジクロリド及びパラクアット-ジメチルスルフェート。これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリールウレア除草剤を含むそれらの組成物に関するものである。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン除草剤を含むそれらの組成物に関する。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル除草剤を含むそれらの組成物に関する;
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害剤、例えば、1-(6-tert-ブチルピリミジン-4-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654744-66-7)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-2-ヒドロキシ-4-メトキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637455-12-9)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1637453-94-1)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾル-3-イル)-4-クロロ-2-ヒドロキシ-3-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654057-29-0)、1-(5-tert-ブチル-1-メチル-ピラゾル-3-イル)-3-クロロ-2-ヒドロキシ-4-メチル-2H-ピロール-5-オン(CAS1654747-80-4)、4-ヒドロキシ-1-メトキシ-5-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン;(CAS2023785-78-4)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-79-5)、5-エトキシ-4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1701416-69-4)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(CAS1708087-22-2)、4-ヒドロキシ-1,5-ジメチル-3-[1-メチル-5-(トリフルオロメチル)ピラゾル-3-イル]イミダゾリジン-2-オン(CAS2023785-80-8)、1-(5-tert-ブチルイソキサゾル-3-イル)-4-エトキシ-5-ヒドロキシ-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(CAS1844836-64-1)、トリアジン除草剤、例えば、クロロトリアジン、トリアジノン、トリアジンジオン、メチルチオトリアジン及びピリダジノン、例えば、アメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブトン、テルブチルアジン、テルブトリン及びトリエタジン、アリールウレア、例えば、クロロブロムロン、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオロメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトクスロン、モノリヌロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン及びチアジアズロン、フェニルカルバメート、例えば、デスメジファム、カルブチラト、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ニトリル除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル並びにその塩及びエステル、イオキシニル並びにその塩及びエステル、ウラシル、例えば、ブロマシル、レナシル及びテルバシル、並びにベンタゾン及びベンタゾン-ナトリウム、ピリデート、ピリダホル、ペンタノクロル及びプロパニル、並びに光化学系Iの阻害剤、例えば、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、パラクアット、パラクアット-ジクロリド及びパラクアット-ジメチルスルフェート。これらのうち、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のアリールウレア除草剤を含むそれらの組成物に関するものである。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のトリアジン除草剤を含むそれらの組成物に関する。これらのうち、同様に本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種のニトリル除草剤を含むそれらの組成物に関する;
b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群から:
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロルフタリム、シニドン-エチル、シクロピラニル、フルアゾレート、フルフレンピル、フルフレンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルログリコフェン、フルログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジロキシ]アセテート(CAS353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾル-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS948893-00-3)、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾル-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS212754-02-4)、2-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-メトキシ-酢酸メチルエステル(CAS1970221-16-9)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-酢酸メチルエステル(CAS2158274-96-3)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]酢酸エチルエステル(CAS158274-50-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸メチル(CAS2271389-22-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸エチル(CAS2230679-62-4)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸メチルエステル(CAS2158275-73-9)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸エチルエステル(CAS2158274-56-5)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158274-53-2)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158276-22-1);
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、クロルフタリム、シニドン-エチル、シクロピラニル、フルアゾレート、フルフレンピル、フルフレンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルログリコフェン、フルログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、チアフェナシル、トリフルジモキサジン、エチル[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジロキシ]アセテート(CAS353292-31-6;S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロ-メチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS452100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロプ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン(CAS451484-50-7)、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン(CAS1300118-96-0)、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロプ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS1304113-05-0)、メチル(E)-4-[2-クロロ-5-[4-クロロ-5-(ジフルオロメトキシ)-1H-メチル-ピラゾル-3-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-3-メトキシ-ブタ-2-エノエート(CAS948893-00-3)、及び3-[7-クロロ-5-フルオロ-2-(トリフルオロメチル)-1H-ベンズイミダゾル-4-イル]-1-メチル-6-(トリフルオロメチル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン(CAS212754-02-4)、2-[2-クロロ-5-[3-クロロ-5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジニル]-4-フルオロフェノキシ]-2-メトキシ-酢酸メチルエステル(CAS1970221-16-9)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-酢酸メチルエステル(CAS2158274-96-3)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]酢酸エチルエステル(CAS158274-50-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸メチル(CAS2271389-22-9)、2-[[3-[2-クロロ-5-[4-(ジフルオロメチル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,4-トリアゾール-1-イル]-4-フルオロ-フェノキシ]-2-ピリジル]オキシ]酢酸エチル(CAS2230679-62-4)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸メチルエステル(CAS2158275-73-9)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]酢酸エチルエステル(CAS2158274-56-5)、2-[2-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]フェノキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158274-53-2)、2-[[3-[[3-クロロ-6-[3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル]-5-フルオロ-2-ピリジニル]オキシ]-2-ピリジニル]オキシ]-N-(メチルスルホニル)-アセトアミド(CAS2158276-22-1);
b5)ブリーチング除草剤の群から:
PDS阻害剤:ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS180608-33-7)、HPPD阻害剤:ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン(CAS1486617-21-3)、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、漂白剤、ターゲット不明:アクロニフェン、アミトロールフルメツロン、2-クロロ-3-メチルスルファニル-N-(1-メチルテトラゾル-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS1361139-71-0)、ビクスロゾン及び2-(2,5-ジクロロフェニル)メチル-4,4-ジメチル-3-イソキサゾリジノン(CAS81778-66-7);
PDS阻害剤:ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS180608-33-7)、HPPD阻害剤:ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ビシクロピロン、クロマゾン、フェンキノトリオン、イソキサフルトール、メソトリオン、オキソトリオン(CAS1486617-21-3)、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トルピラレート、トプラメゾン、漂白剤、ターゲット不明:アクロニフェン、アミトロールフルメツロン、2-クロロ-3-メチルスルファニル-N-(1-メチルテトラゾル-5-イル)-4-(トリフルオロメチル)ベンズアミド(CAS1361139-71-0)、ビクスロゾン及び2-(2,5-ジクロロフェニル)メチル-4,4-ジメチル-3-イソキサゾリジノン(CAS81778-66-7);
b6)EPSPシンターゼ阻害剤の群から:
グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、グリホセート-カリウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホセート);
グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム、グリホセート-カリウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホセート);
b7)グルタミンシンセターゼ阻害剤の群から:
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウム;
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウム;
b8)DHPシンターゼ阻害剤の群から:
アスラム;
アスラム;
b9)有糸分裂阻害剤の群から:
K1群の化合物:ジニトロアニリン、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミデート、例えば、アミプロホス、アミプロホス-メチル及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えば、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン、例えば、ジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド、例えば、プロピザミド及びテブタム;K2群の化合物:カルベタミド、クロルプロファム、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル及びプロファム、これらのうち、K1群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい;
K1群の化合物:ジニトロアニリン、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン及びトリフルラリン、ホスホルアミデート、例えば、アミプロホス、アミプロホス-メチル及びブタミホス、安息香酸除草剤、例えば、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン、例えば、ジチオピル及びチアゾピル、ベンズアミド、例えば、プロピザミド及びテブタム;K2群の化合物:カルベタミド、クロルプロファム、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル及びプロファム、これらのうち、K1群の化合物、特にジニトロアニリンが好ましい;
b10)VLCFA阻害剤の群から:
クロロアセタミド、例えば、アセトクロル、アラクロル、アミドクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド-P、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド、例えば、フルフェナセト及びメフェナセト、アセトアニリド、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン、例えば、フェントラズアミド、並びに他の除草剤、例えば、アニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、並びに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソキサソリン化合物
クロロアセタミド、例えば、アセトクロル、アラクロル、アミドクロル、ブタクロル、ジメタクロル、ジメテンアミド、ジメテンアミド-P、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ペトキサミド、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル及びテニルクロル、オキシアセトアニリド、例えば、フルフェナセト及びメフェナセト、アセトアニリド、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、ナプロパミド及びナプロパミド-M、テトラゾリノン、例えば、フェントラズアミド、並びに他の除草剤、例えば、アニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、並びに式II.1、II.2、II.3、II.4、II.5、II.6、II.7、II.8及びII.9のイソキサソリン化合物
式(III)のイソキサゾリン化合物は、当技術分野、例えば、国際公開第2006/024820号パンフレット、国際公開第2006/037945号パンフレット、国際公開第2007/071900号パンフレット及び国際公開第2007/096576号パンフレットから既知であり;
VLCFA阻害剤のうち、クロロアセトアミド及びオキシアセトアミドが好ましい;
VLCFA阻害剤のうち、クロロアセトアミド及びオキシアセトアミドが好ましい;
b11)セルロース生合成阻害剤の群から:
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS175899-01-1);
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、インダジフラム、イソキサベン、トリアジフラム及び1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン(CAS175899-01-1);
b12)デカップラー除草剤の群から:
ジノセブ、ジノテルブ及びDNOC及びその塩;
ジノセブ、ジノテルブ及びDNOC及びその塩;
b13)オーキシン除草剤の群から:
2,4-D及びその塩及びエステル、例えば、クラシホス、2,4-DB及びその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベンゾリン、ベンゾリン-エチル、クロラムベン及びその塩及びエステル、クロメプロプ、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ-P及びその塩及びエステル、フロピライキシフェン、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン及びその塩及びエステル(CAS943832-60-8);MCPA及びその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB及びその塩及びエステル、メコプロプ及びその塩及びエステル、メコプロプ-P及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、TBA(2,3,6)及びその塩及びエステル、トリクロピル及びその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン-ベンジル(CAS1390661-72-9)及び4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS1629965-65-6);
2,4-D及びその塩及びエステル、例えば、クラシホス、2,4-DB及びその塩及びエステル、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩、例えば、アミノピラリド-ジメチルアンモニウム、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベンゾリン、ベンゾリン-エチル、クロラムベン及びその塩及びエステル、クロメプロプ、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ及びその塩及びエステル、ジクロルプロプ-P及びその塩及びエステル、フロピライキシフェン、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、ハラウキシフェン及びその塩及びエステル(CAS943832-60-8);MCPA及びその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB及びその塩及びエステル、メコプロプ及びその塩及びエステル、メコプロプ-P及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、TBA(2,3,6)及びその塩及びエステル、トリクロピル及びその塩及びエステル、フロルピラウキシフェン、フロルピラウキシフェン-ベンジル(CAS1390661-72-9)及び4-アミノ-3-クロロ-5-フルオロ-6-(7-フルオロ-1H-インドール-6-イル)ピコリン酸(CAS1629965-65-6);
b14)オーキシン輸送阻害剤の群から:ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム;
b15)他の除草剤の群から:ブロモブチド、クロルフレノール、クロルフレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、シクロピリモレート(CAS499223-49-3)及びその塩及びエステル、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワット-メチルサルフェート、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルプリミドール、ホスアミン、ホスアミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルジド、メタム、メチオゾリン、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、テトフルピロリメト及びトリジファン。
さらに、式(I)の化合物を、解毒剤と組み合わせて適用することが有用となり得る。解毒剤は、不要な植生に対する式(I)の化合物の除草作用に大きな影響を与えることなく、有用な植物への損傷を防止又は軽減する化合物である。それらは、播種前(例えば、種子処理物、芽若しくは苗に)、又は有用植物の発芽前施用又は発芽後施用のいずれかに適用可能である。解毒剤及び式(I)の化合物、並びに任意選択的に除草剤Bは、同時に又は連続して適用することができる。
本発明の別の実施形態において、本発明による組合せは、少なくとも1種の式(I)の化合物及び少なくとも1種の解毒剤C(成分C)を含む。
解毒剤の例は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリル-3-イソキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、α-オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-[[4-(アミノカルボニル)フェニル]スルホニル]-2-安息香酸アミド、1,8-ナフタリン無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホチオレート及びN-アルキル-O-フェニルカルバメート並びにそれらの農学的に許容される塩、及びそれらのアミド、エステル及びチオエステルなどの農学的に許容される誘導体であるが、ただし、それらが酸基を有することを条件とする。
解毒剤化合物Cの例は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、無水ナフタリン酸、オクサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS71526-07-3)、2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS52836-31-4)、メトカミフェン及びBPCMS(CAS54091-06-4)である。
b1)~b15)群の活性化合物B及び活性化合物Cは既知の除草剤及び解毒剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/pesticides/);Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86,Meister Publishing Company,2000;B.Hock,C.Fedtke,R.R.Schmidt,Herbizide[Herbicides],Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1995;W.H.Ahrens,Herbicide Handbook,7th edition,Weed Science Society of America,1994;及びK.K.Hatzios,Herbicide Handbook,Supplement for the 7th edition,Weed Science Society of America,1998を参照のこと。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS番号52836-31-4]は、R-29148とも呼ばれる。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS番号71526-07-3]は、AD-67及びMON4660とも呼ばれる。
活性化合物のそれぞれの作用機序への割り当ては、現在の知見に基づくものである。1つの活性化合物に複数の作用機序が当てはまる場合、この物質は1つの作用機序にのみ割り当てられている。
本発明はまた、少なくとも補助剤と、本発明による式(I)の化合物の少なくとも1種とを含む配合物にも関する。
配合物は、式(I)の化合物の農薬有効量を含む。「有効量」という用語は、望ましくない植物を防除するため、特に作物(すなわち、栽培植物)中の望ましくない植生を防除するために十分であり、処理された作物植物に実質的な損傷をもたらさない組合せ又は化合物(I)の化合物の量を示す。そのような量は広い範囲で変動可能であり、種々の要因、例えば、防除すべき望ましくない植生、処理された作物植物又は材料、気候条件及び使用される式(I)の特定の化合物次第である。
式(I)の化合物、それらの塩、アミド、エステル又はチオエステルは、慣用の種類の配合物、例えば、溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉剤、ペースト、顆粒、プレス、カプセル、及びそれらの混合物に変換することができる。配合物の種類の例は、懸濁液(例えば、SC、OD、FS)、乳化性濃縮物(例えば、EC)、エマルジョン(例えば、EW、EO、ES、ME)、カプセル(例えばCS、ZC)、ペースト、トローチ、湿潤性粉末又はダスト(例えば、WP、SP、WS、DP、DS)、プレス(例えば、BR、TB、DT)、顆粒(例えば、WG、SG、GR、FG、GG、MG)、殺虫剤(例えば、LN)、並びに種子などの植物種苗の処理のためのゲル製剤(例えば、GF)である。これら及びさらなる配合物の種類は、“Catalogue of pesticide formulation types and international coding system”,Technical Monograph No.2,6th Ed.May 2008,CropLife Internationalに定義される。
配合物は、例えば、Mollet and Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;又はKnowles,New developments in crop protection product formulation,Agrow Reports DS243,T&F Informa,London,2005に記載されている既知の方法で調製される。
適切な助剤は、溶媒、液体担体、固体担体又は充填剤、界面活性剤、分散剤、乳化剤、湿潤剤、アジュバント、可溶化剤、浸透促進剤、保護コロイド、付着剤、増粘剤、保湿剤、忌避剤、誘引剤、摂食促進剤、相溶化剤、殺菌剤、凍結防止剤、消泡剤、着色剤、粘着剤及び結合剤である。
適切な溶媒及び液体キャリアは、水及び有機溶媒、例えば、中~高沸点の鉱油フラクション、例えば、ケロシン、ディーゼル油;植物又は動物由来の油;脂肪族、環式及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン;アルコール、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサノール;グリコール;DMSO;ケトン、例えば、シクロヘキサノン;エステル、例えば、ラクテート、カルボネート、脂肪酸エステル、ガンマ-ブチロラクトン;脂肪酸;ホスホネート;アミン;アミド、例えば、N-メチルピロリドン、脂肪酸ジメチルアミド;及びこれらの混合物である。
適切な固体担体又は充填剤は、鉱物土、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、粘土、ドロマイト、珪藻土、ベントナイト、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム;多糖類、例えば、セルロース、でんぷん;肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、ウレア;植物由来の製品、例えば、穀物粕、樹皮粕、木材粕、木の実粕、及びこれらの混合物である。
適切な界面活性剤は、アニオン性、カチオン性、非イオン性及び両性界面活性剤、ブロックポリマー、高分子電解質、及びそれらの混合物などの表面活性化合物である。このような界面活性剤は、乳化剤、分散剤、可溶化剤、湿潤剤、浸透促進剤、保護コロイド、又はアジュバントとして用いることができる。界面活性剤の例は、McCutcheon’s,Vol.1:Emulsifiers & Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International Ed.又はNorth American Ed.)に記載されている。
適切なアニオン性界面活性剤は、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、カルボキシレート、及びそれらの混合物のアルカリ塩、アルカリ土類塩又はアンモニウム塩である。スルホネートの例としては、アルキルアリールスルホネート、ジフェニルスルホネート、α-オレフィンスルホネート、リグニンスルホネート、脂肪酸及び油のスルホネート、エトキシル化アルキルフェノールのスルホネート、アルコキシル化アリールフェノールのスルホネート、縮合ナフタレンのスルホネート、ドデシル-及びトリデシルベンゼンのスルホネート、ナフタレン及びアルキルナフタレンのスルホネート、スルホスクシネート又はスルホスクシンナメートが挙げられる。スルフェートの例は、脂肪酸及び油、エトキシル化アルキルフェノール、アルコール、エトキシル化アルコール、又は脂肪酸エステルのスルフェートである。ホスフェートの例は、リン酸エステルである。カルボキシレートの例は、アルキルカルボキシレート、及びカルボキシル化アルコール又はアルキルフェノールエトキシレートである。
適切な非イオン性界面活性剤は、アルコキシレート、N-置換脂肪酸アミド、アミンオキシド、エステル、糖系界面活性剤、ポリマー系界面活性剤、及びこれらの混合物である。アルコキシレートの例は、1~50当量でアルコキシル化されたアルコール、アルキルフェノール、アミン、アミド、アリールフェノール、脂肪酸又は脂肪酸エステルなどの化合物である。アルコキシル化には、エチレンオキシド及び/又はプロピレンオキシドを利用してよく、好ましくはエチレンオキシドである。N-置換脂肪酸アミドの例は、脂肪酸グルカミド又は脂肪酸アルカノールアミドである。エステルの例は、脂肪酸エステル、グリセリンエステル又はモノグリセリドである。糖系界面活性剤の例は、ソルビタン、エトキシル化ソルビタン、スクロース及びグルコースエステル又はアルキルポリグルコシドである。ポリマー系界面活性剤は、ビニルピロリドン、ビニルアルコール、酢酸ビニルのホモポリマー又はコポリマーである。
適切なカチオン界面活性剤は、第四級界面活性剤、例えば1つ又は2つの疎水基を有する第四級アンモニウム化合物、又は長鎖第一級アミンの塩である。適切な両性界面活性剤は、アルキルベタイン及びイミダゾリンである。適切なブロックポリマーは、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドのブロックを含むA-B又はA-B-A型のブロックポリマー、又はアルカノール、ポリエチレンオキシド及びポリプロピレンオキシドを含むA-B-C型のブロックポリマーである。適切な高分子電解質は、ポリ酸又はポリ塩基である。ポリ酸の例は、ポリアクリル酸のアルカリ塩又はポリアクリル酸櫛型ポリマーである。ポリ塩基の例は、ポリビニルアミン又はポリエチレンアミンである。
適切なアジュバントは、それ自体の農薬活性が無視できる、又は全くない化合物であり、標的に対する式(I)の化合物の生物学的性能を向上させるものである。例えば、界面活性剤、鉱油又は植物油、及び他の補助剤である。さらなる例は、Knowles,Adjuvants and additives,Agrow Reports DS256,T&F Informa UK,2006,chapter 5に記載されている。
適切な増粘剤は、多糖類(例えば、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース)、無機粘土(有機変性されたか又は未変性のもの)、ポリカルボキシレート、及びシリケートである。
適切な殺菌剤は、ブロノポール及びイソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン及びベンズイソチアゾリノンである。
適切な凍結防止剤は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ウレア及びグリセリンである。
適切な消泡剤は、シリコーン、長鎖アルコール及び脂肪酸の塩である。
適切な着色剤(例えば、赤、青、又は緑)は、低水溶性顔料及び水溶性染料である。例えば、無機着色剤(例えば、酸化鉄、酸化チタン、ヘキサシアノ鉄)、並びに有機着色剤(例えば、アリザリン、アゾ及びフタロシアニン着色剤)である。
適切な増粘剤又は結合剤は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリアクリレート、生物又は合成ワックス、及びセルロースエーテルである。
配合物の種類及びその調製方法の例は、以下の通りである:
i)水溶性濃縮液(SL、LS)
10~60重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、100重量%までの残量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)中に溶解させる。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
10~60重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~15重量%の湿潤剤(例えば、アルコールアルコキシレート)を、100重量%までの残量の水及び/又は水溶性溶媒(例えば、アルコール)中に溶解させる。活性物質は、水で希釈すると溶解する。
ii)分散型濃縮液(DC)
5~25重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。水で希釈すると、分散体が得られる。
5~25重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)を、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、シクロヘキサノン)中に溶解させる。水で希釈すると、分散体が得られる。水で希釈すると、分散体が得られる。
iii)乳化性濃縮物(EC)
15~70重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの残量の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
15~70重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに5~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を、100重量%までの残量の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
iv)エマルジョン(EW、EO、ES)
5~40重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を20~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を乳化機によって、100重量%までの残量の水100中に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
5~40重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、並びに1~10重量%の乳化剤(例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ヒマシ油エトキシレート)を20~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。この混合物を乳化機によって、100重量%までの残量の水100中に導入し、均質なエマルジョンとする。水で希釈すると、エマルジョンが得られる。
v)懸濁液(SC、OD、FS)
撹拌ボールミル中、20~60重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを2~10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型配合物に関しては、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
撹拌ボールミル中、20~60重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを2~10重量%の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)、0.1~2重量%の増粘剤(例えば、キサンタンガム)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、微細活性物質懸濁液とする。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。FS型配合物に関しては、40重量%までの結合剤(例えば、ポリビニルアルコール)が添加される。
vi)水分散性顆粒及び水溶性顆粒(WG、SG)
50~80重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微細粉砕し、技術設備(例えば、押出、スプレータワー、流動床)によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
50~80重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の分散剤及び湿潤剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム及びアルコールエトキシレート)を添加して微細粉砕し、技術設備(例えば、押出、スプレータワー、流動床)によって水分散性又は水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
vii)水分散性粉体及び水溶性粉体(WP、SP、WS)
50~80重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、1~5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び100重量%の固体担体(例えば、シリカゲル)を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
50~80重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、1~5重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~3重量%の湿潤剤(例えば、アルコールエトキシレート)及び100重量%の固体担体(例えば、シリカゲル)を添加してローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。
viii)ゲル(GW、GF)
撹拌ボールミル中、5~25重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
撹拌ボールミル中、5~25重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、3~10重量%の分散剤(例えば、リグノスルホン酸ナトリウム)、1~5重量%の増粘剤(例えば、カルボキシメチルセルロース)及び100重量%までの残量の水を添加して粉砕し、活性物質の微細懸濁液を得る。水で希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。
iv)マイクロエマルジョン(ME)
5~20重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)及び100%までの残量の水に添加する。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自然発生的に生成する。
5~20重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、5~30重量%の有機溶媒ブレンド(例えば、脂肪酸ジメチルアミド及びシクロヘキサノン)、10~25重量%の界面活性剤ブレンド(例えば、アルコールエトキシレート及びアリールフェノールエトキシレート)及び100%までの残量の水に添加する。この混合物を1時間撹拌し、熱力学的に安定なマイクロエマルジョンを自然発生的に生成する。
iv)マイクロカプセル(CS)
5~50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。或いは、5~50重量%の本発明による式(I)の化合物、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。モノマーは1~10重量%の量である。重量%は全CS配合物に関する。
5~50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せ、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、2~15重量%のアクリルモノマー(例えば、メチルメタクリレート、メタクリル酸及びジ-又はトリアクリレート)を含む油相を、保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ラジカル開始剤によって開始されるラジカル重合によって、ポリ(メタ)アクリレートマイクロカプセルが形成される。或いは、5~50重量%の本発明による式(I)の化合物、0~40重量%の非水溶性有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)、及びイソシアネートモノマー(例えば、ジフェニルメテン-4,4’-ジイソシアネート)を含む油相を保護コロイド(例えば、ポリビニルアルコール)の水性溶液中に分散させる。ポリアミン(例えば、ヘキサメチレンジアミン)の添加により、ポリウレアマイクロカプセルが形成される。モノマーは1~10重量%の量である。重量%は全CS配合物に関する。
ix)ダスタブル粉末(DP、DS)
1~10重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、微細粉砕カオリン)と密接に混合させる。
1~10重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、微細粉砕カオリン)と密接に混合させる。
x)顆粒(GR、FG)
0.5~30重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、シリケート)と関連付ける。顆粒化は、押出、噴霧乾燥又は流動床によって達成される。
0.5~30重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを微細粉砕し、100重量%までの残量の固体担体(例えば、シリケート)と関連付ける。顆粒化は、押出、噴霧乾燥又は流動床によって達成される。
xi)超低容量液体(UL)
1~50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。
1~50重量%の本発明による式(I)の化合物、又は少なくとも1種の式(I)の化合物(成分A)と、除草化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物とを含む組合せを、100重量%までの残量の有機溶媒(例えば、芳香族炭化水素)中に溶解させる。
配合物の種類i)~xi)は、任意選択的に、0.1~1重量%の殺菌剤、5~15重量%の凍結防止剤、0.1~1重量%の消泡剤、及び0.1~1重量%の着色剤などの補助剤をさらに含んでもよい。
配合物及び/又は組合せは、一般に、0.01~95重量%、好ましくは0.1~90重量%、特に0.5~75重量%の式(I)の化合物を含む。
式(I)の化合物は、90%から100%、好ましくは95%から100%の純度で利用される(NMRスペクトルに基づく)。
種子処理用溶液(LS)、サスポエマルジョン(SE)、流動性濃縮物(FS)、乾燥処理用粉末(DS)、スラリー処理用水分散性粉末(WS)、水溶性粉末(SS)、エマルジョン(ES)、乳化性濃縮物(EC)及びゲル(GF)は、植物種苗、特に種子の処理目的で通常用いられる。当該配合物は、2~10倍に希釈後、レディートゥーユーズ(ready-to-use)製剤において、0.01~60重量%、好ましくは0.1~40重量%の活性物質濃度を与える。(下に移動)。
式(I)の化合物、その配合物及び/又は組合せを植物種苗、特に種子に適用する方法としては、繁殖材料のドレッシング、コーティング、ペレット化、ダスティング、浸漬及びインファーロー適用の方法が挙げられる。好ましくは、式(I)の化合物、その配合物及び/又は組合せは、それぞれ、発芽が誘導されないような方法、例えば、種子ドレッシング、ペレット化、コーティング及びダスティングにより、植物種苗上に適用される。
式(I)の化合物、それらを含む配合物及び/又は組合せには、様々の種類の油、湿潤剤、アジュバント、肥料、又は微量栄養素、及びさらなる農薬(例えば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、成長調節剤、解毒剤)がプレミックスとして添加され得るか、又は適切であれば使用直前まで添加されなくてもよい(タンクミックス)。これらの薬剤は、1:100~100:1、好ましくは1:10~10:1の重量比で、本発明による配合物と混和することができる。
使用者は、本発明による式(I)の化合物、それらを含む配合物及び/又は組合せを、通常、前投薬装置、ナップザックスプレイヤー、スプレータンク、スプレー飛行機、又は灌水装置から適用する。通常、配合物は、水、緩衝剤、及び/又はさらなる補助剤を用いて所望の適用濃度にされ、こうしてレディートゥーユーズスプレー液又は本発明による配合物を得ることができる。通常、農業有用面積1ヘクタール当たり、20~2000リットル、好ましくは50~400リットルのレディートゥーユーズスプレー液が適用される。
一実施形態によると、本発明による配合物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式(I)の化合物並びに任意選択的に群B及び/又はCからの活性物質を含む成分のいずれかが、スプレータンク内で使用者によって混合され、適切であればさらなる補助剤及び添加剤が添加されてもよい。
さらなる実施形態において、キットの一部又は二成分若しくは三成分混合物の一部などの本発明による配合物の個々の成分は、スプレータンク中で使用者自身によって混合され、適切であればさらなる補助剤が添加されてもよい。
さらなる実施形態において、本発明による配合物の個々の成分又は部分的にプレミックスされた成分、例えば式(I)の化合物並びに任意選択的に群B及び/又はCからの活性物質を含む成分のいずれかを、(例えば、タンクミックスの後に)一緒に又は連続的に適用することができる。
式(I)の化合物は、除草剤として適切である。それらは、そのままで、又は除草活性化合物B(成分B)及び解毒剤C(成分C)から選択される少なくとも1種のさらなる化合物との適切な配合物として、又はそれとの組合せにおいて適切である。
式(I)の化合物、又は式(I)の化合物を含む配合物及び/又は組合せは、特に高い適用率で非農耕地の望ましくない植生を非常に効率的に防除する。これらは、小麦、米、トウモロコシ、大豆及び綿などの作物の広葉雑草及びイネ科雑草に対して、作物植物に大きな損傷を与えることなく作用する。この効果は、主に低い適用率で観察される。
特に、式(I)の化合物、或いは式(I)の化合物を含む配合物及び/又は組合せは、以下の望ましくない植物種の少なくとも1種を防除するために有用である:イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、ノスズメノテッポウ(Alopercurus myosuroides)(ALOMY)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)(APESV)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ヒメイヌビエ(Echinocloa crus-galli)(ECHCG)、ネズミムギ(Lolium multiflorum)(LOLMU)、ファルピア・コンボルブルス(Fallopia convolvulus)(POLCO)、エノコログサ(Setaria viridis)(SETVI)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。具体的には、式(I)の化合物、或いは式(I)の化合物を含む配合物及び/又は組合せは、以下の望ましくない植物種の少なくとも1種を防除するために有用である:イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、ノスズメノテッポウ(Alopercurus myosuroides)(ALOMY)、セイヨウヌカボ(Apera spica-venti)(APESV)、カラスムギ(Avena fatua)(AVEFA)、ヒメイヌビエ(Echinocloa crus-galli)(ECHCG)、エノコログサ(Setaria viridis)(SETVI)。
式(I)の化合物又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、主に葉にスプレーすることにより植物に適用される。ここで、適用は、例えば水を担体として使用して、約100~1000l/ha(例えば300~400l/ha)のスプレー液量を用いた慣用のスプレー技術により実施することができる。また、式(I)の化合物又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、低容量法又は超低容量法によって、或いは微粒子の形態で適用してもよい。
式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せの適用は、望ましくない植生の出現前、出現中及び/又は出現後、好ましくは出現の間及び/又は出現後に行うことができる。
式(I)の化合物、又は配合物及び/又は組合せの適用は、播種の前又は播種の間に行うことができる。
式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、出現前、出現後、若しくは植え付け前、又は作物植物の種子とともに適用することができる。また、式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せで前処理した作物植物の種子を適用することによって、式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せを適用することも可能である。活性成分が特定の作物植物によってあまり許容されない場合、組合せが、噴霧装置の補助によって、できる限り敏感な作物植物の葉に接触しないように噴霧されるが、活性成分が下に生えている望ましくない植生の葉、又は裸の土壌表面に到達する(ポストディレクト、レイバイ)適用技術が使用されてよい。
さらなる実施形態において、式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、種子を処理することによって適用することができる。種子の処理は、式(I)の化合物、又はそれから調製される配合物及び/又は組合せに基づいて、当業者に周知の全ての手順(種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子包被、種子ドリッピング及び種子ペレット化)を本質的に含む。ここで、組合せは、希釈して適用することも、原液で適用することも可能である。
「種子」という用語は、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗及び同様の形態のような、あらゆる種類の種子を含む。ここで、好ましくは、種子という用語は、コーン及び種子を説明する。使用される種子は、上記の作物植物の種子であることができるが、トランスジェニック植物又は慣用的な育種方法によって得られた植物の種子であることも可能である。
植物保護で利用される場合、製剤助剤を含まない活性物質、すなわち式(I)の化合物、成分B及び適切であれば成分Cの適用量は、所望の効果の種類に応じて、1ha当たり0.001~2kg、好ましくは0.005~2kg、より好ましくは0.05~0.9kg、特に0.1~0.75kgである。
本発明の別の実施形態において、式(I)の化合物、成分B及び適切であれば成分Cの適用率は、活性物質(a.s.)に対して0.001~3kg/ha、好ましくは0.005~2.5kg/ha、特に0.01~2kg/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、本発明による式(I)の化合物の適用率(式(I)の化合物の総量)は、防除対象、季節、対象植物及び成長段階に応じて、0.1g/ha~3000g/ha、好ましくは10g/ha~1000g/haである。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の適用率は、0.1g/ha~5000g/haの範囲であり、好ましくは1g/ha~2500g/ha又は5g/ha~2000g/haの範囲にある。
本発明の別の好ましい実施形態において、式(I)の化合物の適用率は、0.1~1000g/ha、好ましくは1~750g/ha、より好ましくは5~500g/haである。
除草化合物Bの必要適用量は、一般に0.0005kg/ha~2.5kg/haの範囲、好ましくは0.005kg/ha~2kg/ha又は0.01kg/ha~1.5kg/hのa.s.の範囲である。
解毒剤Cの必要適用量は、一般に0.0005kg/ha~2.5kg/haの範囲であり、好ましくは0.005kg/ha~2kg/ha又は0.01kg/ha~1.5kg/hのa.sの範囲である。
種子などの植物種苗の処理、例えば種子のダスティング、コーティング又はドレッシングによって、植物種苗(好ましくは種子)100kgあたり、0.1~1000g、好ましくは1~1000g、より好ましくは1~100g、最も好ましくは5~100gの活性物質の量が一般に必要である。
本発明の別の実施形態において、種子を処理するために、活性物質、すなわち式(I)の化合物、成分B及び適切であれば成分Cの適用量は、一般に、種子100kgあたり0.001~10kgの量で利用される。
材料又は貯蔵製品の保護に使用する場合、活性物質の適用量は、適用領域の種類と所望の効果に依存する。材料の保護に慣用的に適用される量は、処理された材料の1立方メートル当たり0.001g~2kg、好ましくは0.005g~1kgの活性物質である。
本発明による組合せの場合、式(I)の化合物と、さらなる成分B及び/又は成分Cとが一緒に配合され適用されるか、又は別々に適用されるかどうかは重要でない。
別々に適用される場合、適用がどの順序で行われるかは重要ではない。式(I)の化合物、並びにさらなる成分B及び/又は成分Cが、植物に対する有効成分の同時作用を可能にする時間枠で、好ましくは最大で14日、特に最大で7日の時間枠内で適用されることのみが必要である。
適用方法に応じて、式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、望ましくない植生を排除するために、さらに多くの作物植物に追加的に利用されることが可能である。適切な作物の例としては、以下のものが挙げられる:
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エンバク(Avena sativa)、ビーツ種アルチッシマ(サトウダイコン)(Beta vulgaris spec.altissima)、ビーツ種ラパ(カブ)(Beta vulgaris spec.rapa)、セイヨウアブラナ変種ナパス(ナタネ)(Brassica napus var.napus)、セイヨウアブラナ変種ナポブラシカ(ルタバガ)(Brassica napus var. napobrassica)、アブラナ変種シルバストリス(ウィンターチューニップレイプ)(Brassica rapa var.silvestris)、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、チャノキ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒーノキ(Coffea arabica)、ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica)、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ノラニンジン(Daucus carota)、ギニアアブラヤシ(Elaeis guineensis)、ワイルドストロベリー (Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum)、アオワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴスシュピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴムノキ(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、バショウ属(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ(N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びセイヨウスモモ(Prunus domestica)、リベス・シュルウェスツレ(Ribes sylvestre)、トウゴマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor(s.グルガレ(s.vulgare))、カカオ(Theobroma cacao)、ムラサキツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ヨーロッパブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)。
好ましい作物は、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、ビーツ種アルチッシマ(サトウダイコン)(Beta vulgaris spec.altissima)、セイヨウアブラナ変種ナパス(ナタネ)(Brassica napus var.napus)、ヤセイカンラン(Brassica oleracea)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビカコーヒーノキ(Coffea arabica)、ロブスタコーヒーノキ(Coffea canephora)、リベリカコーヒーノキ(Coffea liberica)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ダイズ(Glycine max)、アプランドワタ(Gossypium hirsutum)、アオワタ(Gossypium arboreum)、アジアワタ(Gossypium herbaceum)、ゴスシュピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)、ヒマワリ(Helianthus annuus)、オオムギ(Hordeum vulgare)、カシグルミ(Juglans regia)、レンズマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属(Malus spec.)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、タバコ(Nicotiana tabacum)(マルバタバコ((N.rustica))、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、アーモンド(Prunus dulcis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、ソルガム(Sorghum bicolor(s.グルガレ(s.vulgare))、ライコムギ(Triticale)、パンコムギ(Triticum aestivum)、デュラムコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ヨーロッパブドウ(Vitis vinifera)及びトウモロコシ(Zea mays)である。
特に好ましい作物は、穀類、コーン、ダイズ、コメ、ナタネ、ワタ、ジャガイモ、ラッカセイ又は永年作物の作物である。
本発明による式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、植物に新しい形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された作物に使用することも可能である。
本明細書で使用される場合、「作物」という用語は、植物に新しい形質を提供するため、又は既に存在する形質を改変するために、突然変異誘発又は遺伝子工学によって改変された(作物)植物も含む。
突然変異誘発には、X線又は突然変異原性化学物質を用いたランダム突然変異誘発の技術が含まれるが、植物ゲノムの特定の遺伝子座に突然変異を生じさせるための標的突然変異誘発の技術も含まれる。標的突然変異誘発技術では、オリゴヌクレオチド、又はCRISPR/Cas、ジンクフィンガーヌクレアーゼ、TALEN若しくはメガヌクレアーゼなどのタンパク質を用いて標的効果を実現することが多い。
遺伝子工学は、通常、組換えDNA技術を使用して、自然環境下では交配、突然変異又は自然組換えによって容易に得ることができない植物ゲノムの改変を作り出す。典型的に、1つ又はそれ以上の遺伝子を植物のゲノムに組み込んで、形質を付加するか、又は形質を改善する。これらの組み込まれた遺伝子は、当技術分野では導入遺伝子とも呼ばれ、このような導入遺伝子を含む植物は、トランスジェニック植物と呼ばれる。植物の形質転換のプロセスは、通常、いくつかの形質転換イベントを生じ、それらは、導入遺伝子が組み込まれたゲノム遺伝子座において異なる。特定のゲノム遺伝子座に特定の導入遺伝子を含む植物は、通常、特定の「イベント」を含むと表現され、特定のイベント名で呼ばれる。植物に導入された形質又は改変された形質には、特に除草剤耐性、昆虫抵抗性、収量の増加、及び干ばつなどの生物条件に対する耐性などがある。
除草剤耐性は、突然変異、並びに遺伝子組換えを利用して作成されている。従来の突然変異誘発及び品種改良の方法により、アセトラクテート合成酵素(ALS)阻害型除草剤に耐性を持つようになった植物は、Clearfield(登録商標)という名称で市販されている植物の品種を含む。しかし、除草剤耐性形質のほとんどは、導入遺伝子を用いて作成されたものである。
除草剤耐性は、グリホセート、グルホシネート、2,4-D、ジカンバ、ブロモキシニル及びイオキシニルなどのオキシニル除草剤、スルホニルウレア除草剤、ALS阻害剤、並びにイソキサフルトール及びメソトリオンなどの4-ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤に対して作成されている。
除草剤耐性形質を提供するために使用される導入遺伝子は、以下を含む:グリホセートに対する耐性:cp4 epsps、eps grg23ace5、mepsps、2mepsps、gat4601、gat4621及びgoxv247、グルホシネートに対する耐性:pat及びbar、2,4-Dに対する耐性:aad-1及びaad-12、ジカンバに対する耐性:dmo、オキシニル除草剤に対する耐性:bxn、スルホニルウレア除草剤に対する耐性:zm-hra、csr1-2、gm-hra、S4-HrA、ALS阻害剤除草剤に対する耐性:csr1-2、HPPD阻害剤に対する耐性:hppdPF、W336及びadhppd-03。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、DAS40278、MON801、MON802、MON809、MON810、MON832、MON87411、MON87419、MON87427、MON88017、MON89034、NK603、GA21、MZHG0JG、HCEM485、VCO-φ1981-5、676、678、680、33121、4114、59122、98140、Bt10、Bt176、CBH-351、DBT418、DLL25、MS3、MS6、MZIR098、T25、TC1507及びTC6275である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、GTS 40-3-2、MON87705、MON87708、MON87712、MON87769、MON89788、A2704-12、A2704-21、A5547-127、A5547-35、DP356043、DAS44406-6、DAS68416-4、DAS-81419-2、GU262、SYHTφH2、W62、W98、FG72及びCV127である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、19-51a、31707、42317、81910、281-24-236、3006-210-23、BXN10211、BXN10215、BXN10222、BXN10224、MON1445、MON1698、MON88701、MON88913、GHB119、GHB614、LLCotton25、T303-3及びT304-40である。
除草剤耐性遺伝子を含むトランスジェニックカノーライベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON88302、HCR-1、HCN10、HCN28、HCN92、MS1、MS8、PHY14、PHY23、PHY35、PHY36、RF1、RF2及びRF3である。
昆虫抵抗性は、主に殺虫タンパク質の細菌遺伝子を植物に導入することによって作成されている。最も頻繁に使用されている導入遺伝子は、バシルス属(Bacillus spec.)の毒素遺伝子及びその合成変異体、例えば、cry1A、cry1Ab、cry1Ab-Ac、cry1Ac、cry1A.105、cry1F、cry1Fa2、cry2Ab2、cry2Ae、mcry3A、ecry3.1Ab、cry3Bb1、cry34Ab1、cry35Ab1、cry9C、vip3A(a)、vip3Aa20である。しかし、植物由来の遺伝子も他の植物に導入されている。特に、CpTI及びpinIIのようなプロテアーゼ阻害剤をコードする遺伝子である。さらに、昆虫遺伝子を標的にしてダウンレギュレートするために、植物で二本鎖RNAを産生するための導入遺伝子を使用するアプローチもある。このような導入遺伝子の例は、dvsnf7である。
殺虫タンパク質又は二本鎖RNAの遺伝子を含むトランスジェニックコーンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、Bt10、Bt11、Bt176、MON801、MON802、MON809、MON810、MON863、MON87411、MON88017、MON89034、33121、4114、5307、59122、TC1507、TC6275、CBH-351、MIR162、DBT418及びMZIR098である。
殺虫タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックダイズイベントは、例えば、他を排除するものではないが、MON87701、MON87751及びDAS-81419である。
殺虫性タンパク質の遺伝子を含むトランスジェニックコットンイベントは、例えば、他を排除するものではないが、SGK321、MON531、MON757、MON1076、MON15985、31707、31803、31807、31808、42317、BNLA-601、Event1、COT67B、COT102、T303-3、T304-40、GFM Cry1A、GK12、MLS 9124、281-24-236、3006-210-23、GHB119及びSGK321である。
コーンイベントMON87403に存在する導入遺伝子athb17を用いた穂のバイオマスの増加、又はダイズイベントMON87712に存在する導入遺伝子bbx32を用いた光合成の促進により、収量の増加が生じる。
gm-fad2-1、Pj.D6D、Nc.Fad3、fad2-1A及びfatb1-Aという導入遺伝子を用いて、油分を改良した作物が作成されている。これらの遺伝子の少なくとも1つを含むダイズイベントは、260-05、MON87705、MON87769である。
非生物学的条件に対する耐性、特に干ばつに対する耐性は、コーンイベントMON87460によって構成される導入遺伝子cspBを使用することによって、またダイズイベントIND-φφ41φ-5によって構成される導入遺伝子Hahb-4を使用することによって作成されている。
形質は、形質転換イベントにおいて遺伝子を組み合わせることによって、又は品種改良プロセスにおいて異なるイベントを組み合わせることによって、頻繁に組み合わせられる。好ましい形質の組合せは、異なるグループの除草剤に対する除草剤耐性、異なる種類の昆虫に対する昆虫耐性、特に鱗翅目及び鞘翅目の昆虫に対する耐性、1つ又はいくつかの種類の昆虫耐性を有する除草剤耐性、収量の増加を伴う除草剤耐性、並びに除草剤耐性及び非生物学的条件に対する耐性の組合せである。
特異的形質又はスタック形質、並びにこれらの形質を提供する遺伝子及びイベントを含む植物は、当技術分野でよく知られている。例えば、突然変異又は統合された遺伝子及びそれぞれのイベントに関する詳細な情報は、組織“International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications(ISAAA)”(http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase)及び“Center for Environmental Risk Assessment(CERA)”(http://cera-gmc.org/GMCropDatabase)のウェブサイト、並びに欧州特許第3028573号明細書及び国際公開第2017/011288号パンフレットのような特許出願で入手可能である。
本発明による式(I)の化合物又はそれらを含む配合物若しくは組合せの作物に対する使用は、特定の遺伝子又はイベントを含む作物に対して特異的な効果をもたらし得る。これらの効果は、成長挙動の変化又は生物学的若しくは非生物学的ストレス因子に対する抵抗性の変化を伴い得る。このような効果は、特に、収量の向上、昆虫、線虫、真菌、細菌、マイコプラズマ、ウイルス又はウイロイド病原体に対する抵抗性又は耐性の向上、並びに早生、早熟又は遅熟、耐寒又は耐熱、並びにアミノ酸又は脂肪酸スペクトル又は含有量の変化を含み得る。
さらに、組換えDNA技術の使用により、特に原料生産を改善するために変更された量の成分又は新しい成分を含む植物、例えば、増加した量のアミロペクチンを生成するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)potato、BASF SE、Germany)も対象である。
さらに、本発明による式(I)の化合物、又はそれらを含む配合物及び/又は組合せは、綿、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメなどの作物、特に綿の植物部分、特に綿の落葉及び/又は乾燥にも適切であることが見出された。この点で、作物の乾燥及び/又は落葉のための配合物及び/又は組合せ、これらの配合物及び/又は組合せを調製するためのプロセス、並びに式(I)の化合物を使用して植物を乾燥及び/又は落葉させるための方法が見出されている。
乾燥剤として、式(I)の化合物は、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズのような作物植物の地上部を乾燥させるために特に適切であるが、穀物を乾燥させるためにも適切である。これにより、これらの重要な作物植物の完全な機械的収穫が可能になる。
また、収穫を容易にすることも経済的に興味深く、これにより、柑橘類、オリーブ、並びにその他の種及び品種の果実、石果及びナッツにおいて、裂開を一定時間内に集中させること、又は木への付着の減少によって可能となる。また、有用植物、特に綿の制御落葉にも、同じメカニズム、すなわち、植物の果実部又は葉部及びシュート部の間の落葉組織の発達促進が不可欠である。
さらに、個々の綿植物が成熟する時間間隔を短くすることは、収穫後の繊維品質の向上につながる。
A 化学実施例
化学式中で棒として記載された化学結合は、環系における相対的な立体化学を示す。
化学式中で棒として記載された化学結合は、環系における相対的な立体化学を示す。
実施例1:メチル(1S,4R)-4-{1-[(3,5-ジフルオロフェニル)カルバモイル]シクロプロパンアミド}シクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレート(化合物I.2)の合成:
ジメチルホルムアミド(DMF)中の1-[[(3,5-ジフルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロパンカルボン酸(1)(18mg、0.075mmol)(CAS:1270737-04-6)の溶液に、メチル(1S,4R)-4-アミノシクロペンタ-2-エン-1-カルボキシレートヒドロクロリド(2、CAS[180196-56-9])(15mg、0.082mmol)を添加した。得られた溶液に、HATU(2-(7-アザ-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、CAS[148893-10-1])、(31mg、0.082mmol)、続いてジイソプロピルエチルアミン(38μL、0.22mmol)を添加した。得られた反応混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物に水及び炭酸水素ナトリウム溶液を添加した。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、乾燥し(硫酸ナトリウム)、溶媒を減圧下で蒸発させた。粗生成物をprep-HPLC(アセトニトリル/水)によって精製し、化合物I.2(20mg、73%)を得た。
1H NMR(400MHz,クロロホルムd)δ 11.67(s,1H),7.23-7.14(m,2H),6.57-6.44(m,2H),5.98-5.90(m,2H),5.07-4.96(m,1H),3.73(s,3H),3.53(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),2.34(dt,J=14.1,8.1Hz,1H),1.88(d,J=14.2Hz,1H),1.80-1.73(m,2H),1.42-1.34(m,1H),1.35-1.27(m,1H).
1H NMR(400MHz,クロロホルムd)δ 11.67(s,1H),7.23-7.14(m,2H),6.57-6.44(m,2H),5.98-5.90(m,2H),5.07-4.96(m,1H),3.73(s,3H),3.53(dd,J=8.3,2.2Hz,1H),2.34(dt,J=14.1,8.1Hz,1H),1.88(d,J=14.2Hz,1H),1.80-1.73(m,2H),1.42-1.34(m,1H),1.35-1.27(m,1H).
高性能液体クロマトグラフィー:HPLC-カラム Kinetex XB C18 1.7μ(50×2.1mm);溶離液:アセトニトリル/水+0.1%トリフルオロ酢酸(60℃で5:95から100:0まで1.5分で勾配、0.8から1.0ml/分まで1.5分で流量勾配)。
上述の実施例と類似して、R1が水素であり、且つWが、それらが結合している炭素原子と一緒になってR7及びR8によって形成される以下の式(I)の化合物を、市販のジエステルから出発し、市販のアミンを使用して調製した:
B 使用例
以下の温室実験によって式(I)の化合物の除草活性を実証した:
以下の温室実験によって式(I)の化合物の除草活性を実証した:
使用した培養容器は、基質として約3.0%の腐植土を含むローム状砂を含有するプラスチック製植木鉢であった。試験植物の種子は、それぞれの種について別々に播種した。
発芽前処理に関しては、水に懸濁又は乳化させた活性成分を播種後直接、微散布ノズルを用いて適用した。発芽及び成長を促進するために容器は穏やかに灌水され、その後、試験植物が発根するまで透明なプラスチックフードで覆った。この覆いにより、活性成分によって発芽が阻害されない限り、試験植物は均一に発芽した。
発芽後処理に関しては、最初に試験植物を植物の習性に応じて3~15cmの高さまで成長させ、その後のみ、水に懸濁又は乳化させた活性成分で処理した。この目的のために、試験植物は同一容器中で直接播種して成長させるか、又は苗として別々に育て、処理の数日前に試験容器に移植した。
試験植物は、品種によって、それぞれ10~25℃、20~35℃に保持された。
試験期間は2週間~4週間であった。この間、試験植物の手入れを行い、各処理に対する反応を評価した。
評価は、0から100までのスケールで行った。100は、試験植物が出現しないか、少なくとも地上部が完全に破壊されていることを意味し、0は、損傷がなく、通常の生育状態であることを示している。65~90の値で良好な除草活性を示し、90~100の値で非常に良好な除草活性を示す。
なお、温室実験に用いた試験植物は、以下の種である:
0.500kg/haの適用量で発芽前法により適用した:
・ 化合物I.1は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、APESVに対して非常に良好な除草活性を示した。
0.500kg/haの適用量で発芽後法により適用した:
・ 化合物I.1は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、SETVIに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.1は、SETVIに対して良好な除草活性を示した。
0.250kg/haの適用量で発芽後法により適用した:
・ 化合物I.11、I.13は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.3、I.5、I.6、I.7、I.11、I.13、I.15は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.6、I.7、I.12は、ECHCGに対して良好な除草効果を示した。
・ 化合物I.11、I.13は、ALOMYに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.3、I.5、I.6、I.7、I.11、I.13、I.15は、AVEFAに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.6、I.7、I.12は、ECHCGに対して良好な除草効果を示した。
0.125kg/haの適用量で発芽後法により適用した:
・ 化合物I.2は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2は、ALOMYに対して非常に良好な除草活性を示した。
・ 化合物I.2は、ABUTHに対して良好な除草活性を示した。
Claims (17)
- それらの農業的に許容可能な塩、立体異性体及び互変異性体を含む、式(I)
R1は、水素、(C1~C3)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C2~C3)-アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)-アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R3は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R4は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C3~C4)-ハロシクロアルキル、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C2~C3)-ハロアルケニル又は(C2~C3)-ハロアルキニルであり;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル又は(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
R6は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員、5員、6員、7員又は8員の単環式又は二環式炭素環Wを形成し、1個の炭素環原子がp個のオキソ基を有し、前記環は、n個のRg基によって置換されており;
R9は、水素、(C1~C6)-アルキル、(C3~C4)-シクロアルキル、(C1~C6)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-ハロアルケニル、(C2~C6)-アルキニル、(C2~C6)-ハロアルキニル、(C1~C6)-アルコキシ、(C1~C6)-ハロアルコキシ又は(C1~C3)-アルコキシ-(C1~C3)-アルコキシであり;
Xは、結合(X0)、又は(X1)、(X2)、(X3)、(X4)、(X5)及び(X6):
R10、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、シアノ、CO2Re、CONRbRd、Ra、又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C2~C6)-アルケニル、(C2~C6)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル及びシアノからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)、
又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Yは、水素、シアノ、ヒドロキシル、Zであるか、
又は
(C1~C12)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C12)-アルケニル又は(C2~C12)-アルキニル(後述の4種の脂肪族基及び脂環族基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
Zは、3員、4員、5員、6員若しくは7員飽和、部分的不飽和、完全不飽和、又は芳香族環であるが、フェニル以外のものであって、r個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有するものであり;
各Raは、独立して、(C1~C6)-アルキル、(C2~C4)-アルキニル又は(C3~C6)-シクロアルキルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシ、及び(C1~C3)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
各Rbは、独立して、水素又はRaであり;
各Rcは、独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、S(O)nRa又は(C1~C6)-アルコキシ、(C3~C6)-アルケニルオキシ又は(C3~C6)-アルキニルオキシ(後述の3種の基の中の脂肪族部分は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Rdは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、フェニル-(C1~C3)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニル(後述の5種の基は、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、(C1~C2)-アルコキシ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニル、(C1~C3)-アルキルチオ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル及びフェニルスルホニルからなる群から選択されるm個の基によって置換されている)であり;
各Reは、独立して、Rdに関して示された意味の1つを有し:
各Rfは、独立して、(C1~C3)-アルキル又は(C1~C3)-アルコキシであり;
各Rgは、独立して、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、ヒドロキシ-(C1~C3)-アルキル、(C3~C5)-シクロアルキル、(C3~C5)-ハロシクロアルキル、ヒドロキシ-(C3~C5)-シクロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ、(C1~C3)-ハロアルコキシ、(C1~C3)-アルコキシカルボニル、(C2~C3)アルケニル、(C2~C3)-ハロアルケニル、(C2~C3)アルキニル、(C2~C3)-ハロアルキニル、(C1~C3)-アルキルチオ、(C1~C3)-アルキルスルフィニル、(C1~C3)-アルキルスルホニルであり;
各Rhは、独立して、水素又は(C1~C6)-アルキル、(C1~C2)-アルコキシ、(C3~C6)-シクロアルキル、(C2~C4)-アルケニル、(C1~C6)-アルコキシカルボニル-(C1~C6)-アルキル又は(C2~C4)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ及び(C1~C2)-アルコキシからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
各mは、独立して、0、1、2、3、4又は5であり;
各nは、独立して、0、1又は2であり;
各pは、独立して、0又は1であり;
各rは、独立して、1、2、3、4、5、6又は7である)の化合物;
ただし、以下の化合物を除く:
グリシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
L-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-;
D-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル];
D-ロイシン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル]アミノ]ピペリジン-1-カルボキシレート;
ブタン酸、4-[[[1-[[4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]メチルアミノ]-;
β-アラニン、N-[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]-N-メチル-;
ヘプタン酸、7-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ]-;
シクロヘキサンカルボン酸、4-[[[1-[[(4-フルオロフェニル)アミノ]カルボニル]シクロプロピル]カルボニル]アミノ];
N’-(1,1-ジオキソチオラン-3-イル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-フェニル-N-キノリン-8-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-(5-メチル-1,2-オキサゾール-3-イル)-N’-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-(4-フルオロフェニル)-N’1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N1-シクロプロピル-N’1-[(4-エトキシフェニル)メチル]-N’1-メチルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’1-メチル-N1-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-tert-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(3-メチルブチル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパ-2-エニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-(2-メチルプロピル)-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-ブタン-2-イル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロピルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N-フェニル-N’-プロパン-2-イルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘプチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロペンチル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロヘキシル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
N’-シクロプロピル-N-フェニルシクロプロパン-1,1-ジカルボキサミド;
1,1-シクロプロパンジカルボキサミド、N-フェニル-N’-[(テトラヒドロ-2-フラニル)メチル];
エチル4-[[1-(フェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
エチル4-[[1-(3-メチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
エチル4-[[1-(4-エチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
エチル4-[[1-(3,5-ジメチルフェニルカルバモイル)シクロプロパンカルボニル)アミノ)ピペリジン-1-カルボキシレート;
メチル2-[[1-[(2,6-ジフルオロフェニル)カルバモイル]シクロプロパンカルボニル]アミノ]-5-イソプロピルチアゾール-4-カルボキシレート;
安息香酸、4-[[[1-[(メチルアミノ)カルボニル]シクロブチル]カルボニル]アミノ]-。 - Zがr個の炭素原子、n個の窒素原子、n個の硫黄原子及びn個の酸素原子から形成され、且つCO2Re、CONRbRh、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf、C(Rb)=NORe、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換され、且つ硫黄及び炭素環原子がn個のオキソ基を有する、3員、4員、5員、6員若しくは7員の飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和非芳香族環である、請求項1に記載の化合物。
- 前記置換基が、以下の意味:
R1は水素であり;
R9は水素であるという意味を有する、請求項1又は2に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
R2は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキルであり;
R6は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキルであり;
好ましくは、R2は、水素であり、且つR6は、水素であるという意味を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
R3は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ又はC1~C3アルキルであり;
好ましくは、
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R5は、水素又はハロゲンであるという意味を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
R4は、水素又はハロゲン;好ましくは水素であるという意味を有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成するという意味を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
Xは、結合、又は基(X1)であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであるという意味を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
Xは結合であり;且つ
Yは、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ、NHZ、S(O)nRa、SO2NRbRd、SO2NRbCORe、CO2Re、CONRbRh、CORb、CONReSO2Ra、NRbRe、NRbCORe、NRbCONReRe、NRbCO2Re、NRbSO2Re、NRbSO2NRbRe、OCONRbRe、OCSNRbRe、PORfRf及びC(Rb)=NOReからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであり;
Yは、好ましくは、(C1~C8)-アルキル、(C3~C8)-シクロアルキル、(C2~C8)-アルケニル又は(C2~C8)-アルキニルであって、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1個若しくは2個の基、並びにフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ヒドロキシル、ORd、Z、OZ及びNHZからなる群から選択されるm個の基によって置換されているものであるという意味を有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。 - Yが、基CO2Reによって置換されている(C1~C6)-アルキルであり;Reは、水素又は好ましくは(C1~C4)-アルキルである、請求項9に記載の化合物。
- 前記置換基が、以下の意味:
Xは、結合、又は基(X1)であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
YはZであり;且つ
Zは、r個の炭素原子及びn個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh、CONReSO2Ra、Rb、Rc、Re及びRfからなる群から選択されるm個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環であり;
Zは、好ましくは、2、3、4、5、6又は7個の炭素原子及び0、1又は2個の酸素原子から形成され、それぞれ、CO2Re、CONRbRh及びCONReSO2Raからなる群から選択される1又は2個の基、並びにRb、Rc、Re及びRfからなる群から選択される0又は1個の基によって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員の飽和又は部分的不飽和環であるという意味を有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。 - Xは結合又は基CH2であり;且つ
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;Reは、好ましくは水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
特にXは結合であり、且つZは、基CO2Reによって置換されている5員部分的不飽和炭素環であり;Reは、水素又は好ましくは(C1~C4)-アルキルである、請求項11に記載の化合物。 - 前記置換基が、以下の意味:
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、水素、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは、結合、又は基(X1)であり、R10及びR11は、それぞれ独立して、水素又はメチルであり;
Yは、Z、又は基CO2Reによって置換されている(C1~C8)-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている、3員、4員、5員、6員又は7員飽和又は部分的不飽和炭素環であり;且つ
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;
好ましくは、
R1は水素であり;
R2は水素であり;
R3は、ハロゲン、(C1~C3)-アルキル、(C1~C3)-ハロアルキル、(C1~C3)-アルコキシ又は(C1~C3)-ハロアルコキシ;特にハロゲンであり;
R4は水素であり;
R5は、水素又はハロゲンであり;
R6は水素であり;
R7及びR8は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和又は部分的不飽和の3員、4員又は5員単環式炭素環Wを形成し;
R9は水素であり;
Xは結合であり;
YはZ、又は基CO2Reによって置換されているC(R101)(R111)-C1~C4-アルキルであり;
Zは、基CO2Reによって置換されている5員の飽和又は部分的不飽和炭素環であり;
Reは、水素又は(C1~C4)-アルキルであり;且つ
R101及びR111の一方は水素であり、且つ他方は水素又はメチルであるという意味を有する、請求項1~12のいずれか一項に記載の化合物。 - 請求項1~13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物と、作物保護化合物の配合のために慣用されている少なくとも1種の補助剤とを含む組成物。
- さらなる除草剤を含む、請求項14に記載の組成物。
- 不要な植生を防除するための、請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項14若しくは15に記載の組成物の使用。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の少なくとも1種の化合物、又は請求項14若しくは15に記載の組成物の除草有効量を、植物、その種子及び/又はその生息地に作用させることを含む、不要な植生を防除するための方法。
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