MXPA99010948A - Iminoalcoxi-feniluracilos substituidos, su obtencion y su empleo como herbicidas - Google Patents

Abstract

La presente invención se refiere:a nuevos imino-alcoxi-feniluracilos sustituidos de la fórmula general (I), en la que R1 significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado sustituido, R2 significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo sustituidos respectivamente en caso dado, R3 significa hidrógeno, halógeno o alquilo en caso dado sustituido, R4 significa hidrógeno, ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R5 significa ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R6 significa hidrógeno o alquilo en caso dado sustituido, R7 significa alquilo en caso dado sustituido, y R8 significa hidroxi, amino o significa un resto, sustituido respectivamente en caso dado, de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alguinilo, alquenilos, alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilamino, arilcarbonilamino, arilsulfonilamino, arilalquilo, arilalquilamino, arilalquilcarbonilamino o arilalquilsulfonilamino a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicida.

Description

IMINOALCOXI-FENILÜRACILOS SUBSTITUIDOS» Sü OBTENCIÓN Y Sü EMPLEO COMO HERBICIDAS. Campo de la invención La invención se refiere a nuevos iminoalcoxi-feniluracilos substituidos, a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicidas. Descripción de la técnica anterior. Se conocen ya por la literatura (de patentes) determinados uracilos substituidos, tal como por ejemplo el compuesto 3-[4-cloro-2-flúor-5-(2-oxo-propoxi) -fenil]-l-me-til-6-triflúormetil-(lH, 3H) -pirimidin-2, 4-diona (véase la EP 255047) . Estos compuestos sin embargo no han adquirido hasta el presente ningún significado especial. Descripción detallada de la invención. Se han encontrado ahora nuevos iminoalcoxi-fenil-uracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que R1 significa hidrógeno, amino o alguilo en caso dado substituido, REF. 31885 ^ significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarba oilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, r significa hidrógeno, halógeno o alquilo en caso dado substituido, R4* significa hidrógeno, ciano, tiocarbamoilo o halógeno, - significa ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R" significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R 7 significa alquilo en caso dado substituido, y s R° significa hidroxi, a mo o significa un resto, substi¬ tuido respectivamente en caso dado, de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, al- quilcarbonila ino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilamino, arilcarbonilamino, arilsul- fonilamino, arilalquilo, arilalquila ino, arilalquil- carbonilamino o arilalquilsulfonilamino. Se obtienen los nuevos iminoalcoxi-feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) , si se hacen reac-cionar oxoalcoxi-f niluracilos substituidos de la fórmula general (II) en la que R*, R ~ , R-*, R , B? , R" y R' tienen los significados anteriormente indicados, con amino-compuestos de la fórmula general (III) en la que Q . . . R° tiene el significado anteriormente indicado, - o con aductos del ácido de los compuestos de la fórmula general (III)-en caso dado en presencia de un agente auxiliar de la reacción y, en caso dado, en presencia de un diluyente y, en caso dado, a continuación, se llevan a cabo reacciones de substitución o bien reacciones de adición electrófilas o nucleófilas en el ámbito de la definición de los substituyentes, de manera usual. Los compuestos de la fórmula general (I) pueden transformarse, según métodos usuales, en otros compuestos de la fórmula general (I) según la definición anterior, por e emplo mediante aminación o bien alquilación (por ejemplo R : H -* NH2 H ? CH3) , reacción con diciano o bien hidró-geno-sulfito (por ejemplo R5: Br ? CN, CN ? CSNH2, véanse los ejemplos de obtención) . Los nuevos iminoalcoxi-feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) se caracterizan por una actividad herbicida potente u selectiva. En las definiciones, las cadenas hidrosarbonadas saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alquenilo o alquinilo, son respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada. En general halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo, especialmente significa flúor o cloro. El objeto de la invención son preferentemente compuestos de la fórmula (I) , en la que R-1 significa hidrógeno, amino o alquilo con 1 a 6 átomos de carbono substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, si.gni.fi.ca carbox?.,c?.ano, carbamoi.lo, ti.ocarbamoilo o significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o alcoxicarbonilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R 3J si.gni.fi.ca hi.drogeno, flúor, cloro, bromo o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono substituido en caso dado por flúor o por cloro, R4* significa hidrógeno, ciano, tiocarbamoilo, flúor, cloro, o bromo, R significa ciano, tiocarbamoilo, flúor, cloro o bromo, R" significa hidrógeno o alquilo con 1 a 6 átomos de carbo¬ no substituido en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R 7 si.gni4fi.ca alqui4lo con 1 a 6 átomos de carbono substi.tui4- do en caso dado por ciano, por flúor, por cloro o por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, y R R° significa hi.droxi., si.gni.fi.ca ammo o significa alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino o alquilsulfonilamino con respecti- vamente 1 a 6 átomos de carbono substituidos respectivamente en caso dado por carboxi, por ciano, por halógeno, por alcoxi co 1 a 4 átomos de carbono o por alcoxi-carbonilo con 1 a 4 átomos de carbono, o R significa además alquenilo, alquinilo, alqueniloxi o al- quiniloxi con respectivamente 3 a 6 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por halógeno, o R R° significa además arilo, ariloxi, arilamino, arilcarbo- nilamino, arilsulfonilamino, arilalquilo, arilalquilami- no, arilalquilcarbonilamino o arilalquilsulfonilamino con respectivamente 6 o 10 átomos de carbono en la parte arilo y en caso dado 1 a 4 átomos de carbono en la parte alquilo, substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por halógeno, por alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, por alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o por halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbo- no. La invención se refiere especialmente a los compuestos de la fórmula (I) , en la que R1 significa hidrógeno, significa amino o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo substitui- dos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R 9 si4gni4fi4ca carboxi4, ci4ano, carbamoi4lo, ti4ocarbamoilo o significa metilo, etilo, metoxicarbonilo o etoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, -3 . . . RJ significa hidrógeno, flúor, cloro, bromo o significa metilo o etilo substituidos respectivamente en caso dado por flúor o por cloro, R4 significa hidrógeno, flúor o cloro, Br significa ciano, tiocarbamoilo, cloro o bromo, R" significa hidrógeno o significa metilo, etilo, n- o i- propilo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, R 7' si4gni4fi4ca meti4lo, eti4lo, n- o í4-propi4lo, n-, i-, s- o t-butilo substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi o por etoxi, y o . . . . . . . . . R° significa hidroxi, significa ammo, o significa metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, n-, i-, s- o t-butoxi, metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, n-, i-, s- o t-bu- tilamino, dimetilamino, dietilamino, acetilamino, pro- pionilamino, metoxicarbonilamino, etoxicarbonilamino, metilsulfonilamino o etilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado por carboxi, por ciano, por flúor, por cloro, por metoxi, por etoxi, por n- o i-propoxi, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por n- o i-propoxicarbonilo, o R R° si.gni.fi.ca además propenilo, butenilo, propimlo, bu¬ tinilo, propeniloxi, buteniloxi, propiniloxi o buti- niloxi substituidos respectivamente en caso dado por flúor, por cloro o por bromo, o o R significa además fenilo, fenoxi, fenilamino, benzoil- amino, fenilsulfonilamino, bencilo, bencilamino, bencil- carbonilamino, o bencilsulfonilamino substituidos respectivamente en caso dado por nitro, por ciano, por carboxi, por flúor, por cloro, por bromo, por metilo, por etilo, por n- o i-propilo, por n-, i-, s- o t-butilo, por triflúormetilo, por metoxi, por etoxi,por n- o i- propoxi,por n-, i-, s- o t-butoxi, por diflúormetoxi, por triflúormetoxi. Las definiciones de los restos de las anterior-mente de manera general o indicadas en los intervalos preferentes son válidas tanto para los productos finales de la fórmula (I) como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención. Estas definicio-nes de los restos pueden combinarse arbitrariamente entre sí, es decir incluso entre los intervalos preferentes indicados. Si se emplean, por ejemplo, 3-[4-cloro-2-flúor-5- (2-oxo-propoxi) -fenil]-l-metil-6-triflúormetil- (1H, 3H) -pi-rimidin-2,4-diona y O-metilhidroxilamina como productos de partida, podrá esquematizarse el desarrollo de la reacción en el caso del procedimiento de obtención según la invención por medio del esquema de fórmulas siguiente: Los oxoalcoxi-feniluracilos substituidos a ser empleados como productos de partida en el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) están definidos en general por medio de la fórmula (II). En la fórmula (II), R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R 7' tienen preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya han sido citados anteriormente de manera preferente o bien de manera especialmente preferente para R*, R , R3, R4, R^, R" y B? en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Los productos de partida de la fórmula general (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase la EP255047, ejemplos de obtención) . Los amino-compuestos a ser empleados, además como productos de partida en el procedimiento según la invención están definidos en general por medio de la fórmula (III) . En la fórmula (III) , R° tiene preferentemente o bien especialmente aquel significado que ya ha sido citado de manera preférente o bien de manera especialmente preferente para 8 4 4 4 R° en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. Preferentemente pueden emplearse también en el procedimiento según la invención aductos de compuestos de la fórmula (III) con ácidos fuertes, especialmente con ácidos minerales, tales como por ejemplo cloruro de hidrógeno, bromuro de hidrógeno o ácido sulfúrico. Los productos de partida de la fórmula general (III) son productos químicos para síntesis conocidos. Como agentes auxiliares de la reacción para el procedimiento según la invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) entran en consideración en general las bases o aceptores de ácido usuales inorgánicos u orgánicos. A éstos pertenecen, preferentemente, acetatos, aminas, carbonatos, bicarbonatos, hidruros, hidróxidos o alcanolatos de metales alcalinos o de metales alcalinotérreos, tales como por ejemplo acetato de sodio, de potasio de calcio, amida de litio, de sodio, de potasio o de calcio, carbonato de sodio, de potasio o de calcio, bicarbonto de sodio, de potasio o de calcio, hidruro de litio, de sodio, de potasio o de calcio, hidróxido de litio, de sodio, de potasio o de calcio, metanolato, etanolato, n- o i-propanolato, n-, i-, s- o t-butanolato de sodio o de potasio; además también compuestos orgánicos nitrogenados básicos, tales como por ejemplo trimetilamina, trietilamina, tripropilamina, tributilamina, etil-diisopro-pilamina, N,N-dimetil-ciclohexilamina, diciclohexilamina, etil-diciclohexilamina, N,N-dimetil-anilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, 2-metil-, 3-metil-, 4-metil-, 2,4-dimetil-, 2,6-dimetil-, 3,4-dimetil- y 3 , 5-dimetil-piridi-na, 5-etil-2-metil-piridina, 4-dimetilamino-piridína, N-me-til-piperidina, l,4-diazabiciclo[2,2,2]-octano (DABCO), l,5-diazabiciclo[4,3,0]non-5-eno (DBN) ,o 1, 8-diazabiciclo-[5,4,0] -undec-7-eno (DBU) . Como diluyentes para la realización del procedimiento según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, espe-cialmente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, en caso dado halogenados, tales como por ejemplo bencina, benceno, tolueno, xileno, clorobenceno, diclo-robenceno, éter de petróleo, hexano, ciciohexano, diclorometano, cloroformo, tetracloruro de carbono; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, dioxano, tetrahidrofurano o etilenglicoldimetil- o -dietiléter; cetonas, tales como acetona, butanona, o metil-isobutil-cetona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo o butironitrilo; amidas, tales como N, N-dimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, N-metil-formanilida, N-metil-pirrolidona o hexametilfósforo-tria ida; esteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo, sulfóxidos tal como dimetiisulfóxido, alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i-propanol, etilenglicol-monometiléter, etilenglicolmonoetiléter, dietilenglicolmo-nometiléter, dietilenglicolmonoetiléter, sus mezclas con agua o agua pura. Las temperaturas de la reacción en la realización del procedimiento según la invención pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas entre 0°C y 150°C, preferentemente entre 10°C y 120°C. El procedimiento según la invención se lleva a cabo en general bajo presión normal; no obstante es posible también llevar a cabo el procedimiento según la invención bajo presión mas elevada o a presión mas reducida -en general comprendido entre 0,1 bar y 10 bares-. Para la realización del procedimiento según la invención se emplean los productos de partida, en general, en cantidades aproximadamente equimolares. No obstante es posible también emplear uno de los componentes en un exceso mayor. La reacción se lleva a cabo en general, en un diluyente adecuado,en presencia de un agente auxiliar de la reacción, y la mezcla de la reacción se agita, en general, durante varias horas a la temperatura necesaria. La elabo-ración se lleva a cabo según métodos usuales (véanse los ejemplos de obtención) . Los productos activos según la invención se pueden emplear como defoliantes, desecantes, agentes para eliminar plantas dañinas, especialmente, para destruir las malas hierbas. Por malas hierbas, en el más amplio sentido, se han de entender las plantas que crecen en lugares donde son indeseadas. El hecho de que las substancias, según la invención, actúen como herbicidas totales o selectivos, depende esencialmente de la cantidad empleada. Los productos activos según la invención se pueden emplear, por ejemplo, en las plantas siguientes: Hierbas malas dicotiledóneas de las clases; Sinapis, Lepi-dium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, . Rorippa, Rótala, Lindernia, Lamium, Verónica, Abutilón, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum. Cultivos de dicotiledóneas de las clases; Gossypium, Gly-cine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis y Cucúrbita. Hierbas malas monocotiledóneas de las clases; Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dac-tyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Cultivos de monocotiledóneas de las clases; Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Sécale, Sorghum, Panicum, Sac-charum, Ananas, Asparagus, Allium. El empleo de los productos activos según la in-vención, no está sin embargo, limitado en forma alguna a estas clases, sino que se extiende en igual forma también sobre otras plantas. Los compuestos son adecuados, en función de la concentración, para combatir totalmente las hierbas malas, por ejemplo, en instalaciones industriales y viarias y en caminos y plazas, con y sin crecimiento de árboles. Así mismo, se pueden emplear los compuestos para combatir las malas hierbas en cultivos permanentes, por ejemplo, en instalaciones forestales, de árboles de adorno, de árboles frutales, de viñedos, de árboles cítricos, de nogales, de plátanos, de café, de te, del árbol de la goma, de palmas de aceite, de cacao, de frutos de bayas y de lúpulo, sobre trazados ornamentales y deportivos y en superficies para prados y para combatir las malas hierbas en forma selectiva en los cultivos mono-anuales.

Los compuestos de la fórmula (I) según la invención muestran una potente actividad herbicida y un amplio espectro de actividad cuando se emplea<n sobre el terreno y sobre las partes aéreas de las plantas. Son adecuados, en una cierta extensión, también para la lucha selectiva contra malas hierbas monocotiledóneas y dicotiledóneas en cultivos monocotiledóneos y dicotiledóneos, tanto en el procedimiento de pre-brote como en el procedimiento de post-brote. Los productos activos se pueden transformar en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, polvos atomizables, suspensiones, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, granulados, concentrados en suspensión-emulsión, materiales naturales y sintéticos impregnados con el producto activo, así como micro-encapsulados en materiales polímeros. Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo, mediante mezcla de los productos activos con materiales extendedores, esto es, con disolventes líquidos y/o diluyentes sólidos, en caso dado, empleando agentes tensioactivos, esto es, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. En el caso de emplear agua como material de carga se puede emplear, por ejemplo, también disolventes orgáni-eos como agentes disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran especialmente en consideración: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquil naf álenos, los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los cloroben-ceños, cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciciohexano o las parafinas, por ejemplo, las fracciones de petróleo crudo, aceites minerales y vegetales, los alcoholes, tales como butanol, o glicol, así como sus esteres y éteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, los disolventes fuertemente polares, tales como dimetilformamida y dimetiisulfóxido así como el agua. Como excipientes sólidos entran en consideración: por ejemplo sales de amonio y harinas minerales naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atta-pulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y minerales sintéticos molturados, tales como ácido silícico altamente dispersado, óxido de aluminio y silicatos, como excipientes sólidos para granulados entran en consideración: por ejemplo minerales naturales quebrados y fraccionados tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas, así como granulados de materiales orgánicos, tales como serrines, cascaras de nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o generadores de espuma entran en consideración: por ejemplo los emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como esteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, así como los productos de hidrólisis de albúmina; como dispersantes entran en consideración:* por ejemplo, licores residuales sulfíticos de lignina y metilcelulosa. En las formulaciones se pueden emplear adhesivos tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros adi-tivos pueden ser aceites minerales y vegetales. Se pueden emplear colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, colorantes azoicos y de colorantes de ftalocianina metálicos y nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, por lo general, entre un 0,1 hasta un 95 % en peso de producto activo, prefe-rentemente entre un 0,5 y un 90 % en peso.

Los productos activos según la invención pueden encontrar aplicación como tales o en sus formulaciones también en mezcla con herbicidas conocidos para la lucha contra las malas hierbas, siendo posibles formulaciones acabadas o mezclas de tanque. Para las mezclas entran en consideración herbicidas conocidos, por ejemplo: Acetochlor, Acifluorfen (-sodio) , Aclonifen, Alachlor, Allo-xydim (-sodio) , Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Asulam, Atrazine, Azimsulfuron, Benazolin Benfuresate, Bensulfuron (-metil) , Bentazonj Benzofenap, Benzoylprop(-etil) , Bialaphos, Bifenox, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Chlomethoxy-fen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron(-etil) , Chlorni-trofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop(-propargil) , Clomazone, Clopyralid, Clopyrasulfuron, Cloransulam(-metil) , Cu ylu-ron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butil) , 2, 4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-metil) , Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Di epiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dy ron, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-metil) , Ethofumesate, Ethoxyfen, Etobenzanid, Fenoxaprop (-etilo) Framprop(-isopropil) , Flamprop(-isopropil-L) , Flamprop(-metil) , Flazasulf ron, Fluazifop(-P-butil) , Flumetsulam, Flumiclorac (-pentil) , Flumioxazin, Flumipropyn, Fluome-turon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen(-etil) , Flupoxam, Flupropacil, Flurenol, Fluridone, Fluroxypyr,Flurprimidol, Flurtamone, Fo esafen, Glufosinate (amonio), Glyphosate(-isopropil-amonio) , Halosafen, Haloxyfop(-etoxietil) , Hexazinone, Imazamethabenz (-metil) , Imazamethapyr, iTtiazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, loxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-metil) , Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorfen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-metil) , Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafsp, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrazolate, Pyrazosulfuron(-etil) , Pyrazoxyfen, Pyributicarb, Pyridate, Pyrithiobac(-sodio) , Quinchlorac, Quinmerac, Quizalofop (-etil) , Quizalofop (-p-tefuril) , Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-metil) , Sulfosate, Tebutam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-metil) , Thiobensarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron(-metil) , Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin y Triflusulfuron. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, productos protectores contra la ingestión por parte de los pájaros, productos nutrientes para las plantas y agentes mejoradores de la estructura del suelo. Los productos activos pueden emplearse como tales, en forma de sus formulaciones o en las formas de aplicación preparadas a partir de las mismas mediante dilución adicional, tales como soluciones listas para su empleo, suspensiones, emulsiones, polvos, pastas y granulados. La aplicación se verifica de manera usual, por ejemplo mediante regado, atomizado, pulverizado, esparcido. Los productos activos según la invención pueden aplicarse tanto antes como después del brote de las plan-tas. También pueden incorporarse en el terreno antes de la siembra. La cantidad empleada de producto activo puede variar -dentro de amplios límites. Esta depende, fundamentalmente, del tipo del efecto deseado. En general las cantidades aplicadas se encuentran comprendidas entre 1 g y 10 kg de producto activo por hectárea de superficie del terreno, preferentemente entre 5 g y 5 kg por ha. La obtención y el empleo de los productos activos según la invención se ilustran por medio de los ejemplos siguientes. Ejemplos de obtención; Eiemplo 1.

Se agita una mezcla constituida por 1,5 g (3,31 mmoles) de 3-[4-brom-2-flúor-5-(l-metil-2-oxo-propoxi) -fe-nil]-l-metil-6-triflúormetil-(lH,3H) -pirimidin-2 , 4-diona, 0,30 g (3,31 mmoles) de O-metil-hidroxilamina, 0,30 g de acetato de sodio y 20 ml de etanol, durante 1 hora a temperatura ambiente (aproximadamente 20°C) y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se recoge en agua, se ajusta a un valor del pH comprendido entre 2 y 3 con ácido clorhídrico ÍN y se sacude con dietiléter. La fase orgánica se lava con agua, se seca con sulfato de sodio y ee filtra. El disolvente se elimina a continuación del filtrado cuidadosamente mediante destilación al vacío de la trompa de agua. Se obtienen 1,5 g (94 % de la teoría) de 3- [4-bromo-2-flúor-5- (l-metil-2-metoximino-propoxi) -fenil]-l-metil-6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 , 4-diona en forma de residuo amorfo. Eiemplo 2.

Se calienta una mezcla constituida por 0,90 g (1,86 mmoles) de 3-[4-bromo-2-flúor-5-( l-metil-2-metoximino-propoxi) -fenil] -l-metil-6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 , 4 , -diona, 0,11 g de cianuro de cinc(II), 0,08 g de tetraquis- (trifenilfosfina) -paladio (0) y 10 ml de N,N-dimetil-formamida, bajo una atmósfera de argón, durante 8 horas, a 80°C hasta 90°C. Tras adición de 0,1 g mas de cianuro de cinc (II) y de 0,07 g de tetraquis- (trifenilfos-fina) -paladio (0) se calienta la mezcla durante otras 30 horas a 80°C hasta 90°C. A continuación se sacude la mezcla con ácido clorhídrico ÍN y acetato de etilo, la fase orgánica se separa y se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo sepurifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetato de etilo, volumen 4/1) . Se obtienen 0,40 g (50 % de la teoría) de 3-[4-ciano-2-flúor-5- (l-metil-2-metoxiimino-propoxi) -fenil] -1-metil-6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 , 4-diona en forma de producto amorfo. De manera análoga a la de los ejemplos de obtención 1 y 2 así como de acuerdo con la descripción general del procedimiento de obtención según la invención pueden prepararse por ejemplo también los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente.

Ta la 1; Ejemplos de compuestos de la fórmula (I).

Tabla 1 (Continuación) Productos de partida de la fórmula (II) Eiemplo II-l.

Se calienta a reflujo durante 45 minutos una mezcla constituida por 2,8 g (6,38 mmoles) de 3-[4-bromo-2-flúor-5- ( l-metil-2-oxo-propoxi) -fenil] -6-triflúormetil-(1H, 3H) -pirimidin-2 , 4-diona, 0,10 g (8 mmoles) de sulfato de dimetilo, 1 g de carbonato de potasio y 230 ml de acetona y, a continuación, se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se sacude con ácido clorhí-drico 1N y acetato de etilo y se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo remanente se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, hexano/acetato de etilo, volumen 4/1) . Se obtienen 2,0 g (69 % de la teoría) de 3- [4-bromo-2-flúor-5-(l-metil-2-oxo-propoxi) -fenil] -l-metil-6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 ,4-diona con un punto de fusión de 119°C.

Productos de partida para el eiemplo ( I-l) Producto de partida 1.

Se agregan, gota a gota, 23,9 g (0,22 moles) de cloroformiato de etilo, bajo agitación, a una mezcla, refrigerada a 0°C, constituida por 20 g (0,97 moles) de 4-bromo-2-flúor-5-hidroxi-anilina, 17,4 g (0,22 moles) de piridina y 200 ml de cloruro de metileno y la mezcla de la reacción se agita a continuación durante 1 hora mas a 0°C hasta 5°C. A continuación se sacude con ácido clorhídrico ÍN, la fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua, el residuo se digiere con éter de petróleo y el producto cristalino obtenido se aisla mediante filtración por succión. Se obtienen 30,4 g (90 % de la teoría) de N-(4-bromo-2-flúor-5-etoxicarboniloxi-fenil) -O-etil-carbamato con un punto de fusión de 79°C.

Producto de partida 2.

Se calienta durante 2 horas a 125°C una mezcla constituida por 22 g (0,87 moles) de 3-amino-4, 4 , 4-triflúor-crotonato de etilo, 30,4 g (0,87 moles) de N-(4-bromo-2-flúor-5-etoxicarboniloxi-fenil) -O-etil-carbamato, 4,7 g de hidruro de sodio y 50 ml de N,N-dimetil-formamida. Tras refrigeración se sacude con ácido clorhídrico ÍN/acetato de etilo, la fase orgánica se separa, se seca con sulfato de sodio y se filtra. El filtrado se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua y el residuo se purifica mediante cromatografía en columna (gel de sílice, cloroformo/acetato de etilo, volumen 7/3). Se obtienen 12 , 6 g (37 % de la teoría) de 3- (4-bromo-2-flúor-5-hidroxi-fenil) -6-triflúormetil- (1H,3H) -pirimidin-2,4-diona en forma de producto amorfo. Producto de partida 3.

Se calienta a reflujo durante 3 horas una mezcla constituida por 3,0 g (8,13 mmoles) de 3-(4-bromo-2-flúor-5-hidroxi-fenil) -6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 , 4-diona, 1,06 g (10 mmoles) de 3-cloro-2-butanona, 2,34 g de carbonato de potasio y 50 ml de acetonitrilo y a continuación se concentra por evaporación al vacío de la trompa de agua. El residuo se agita con ácido clorhídrico lN/éter de petróleo y el producto cristalino formado se aisla mediante filtración por succión.' Se obtienen 3,1 g (87 % de la teoría) de 3- [4-bromo-2-flúor-5-(l-metil-2-oxo-propoxi) -fenil] -6-triflúormetil- (1H, 3H) -pirimidin-2 ,4-diona con un punto de fusión de 183°C. Ejemplos de aplicación; Eiemplo A. Ensayo pre-brote. Disolvente: 5 Partes en peso de acetona Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso de producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua hasta la concentración deseada.

Semillas de las plantas de ensayo se siembran en terreno normal. Aproximadamente al cabo de 24 horas se riega el terreno con la preparación de producto activo, de manera que se aplique respectivamente la cantidad de producto activo deseada por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elegirá de tal modo que se apliquen en 1000 1 de agua por hectárea las cantidades de producto activo deseadas en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa en % el grado de daños de las plantas en comparación con el desarrollo del control sin tratar. Significan: 0 % — ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, con cantidades de aplicación de 60 a 125 g/ha, por ejemplo los compuestos según el ejemplo de obtención 1, 2, 3 y 4, con una compatibilidad parcialmente buena con respecto a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, algodón (0 %) , un efecto muy potente contra las malas hierbas tales como Echinochloa (100 %) , Setaria (100 %) , Abutilón (100 %) , Amaranthus (100 %) , Galium (100 %) , Solanum (100 %) , Alopecurus (100 %) así como Sorghum (100 %) . Eiemplo B. Ensayo de post-brote.

Disolvente: 5 Partes en peso de acetona. Emulsionante: 1 Parte en peso de alquilarilpoliglicol- éter. Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo, se mezcla 1 parte en peso del producto activo con la cantidad de disolvente indicada, se agrega la cantidad de emulsionante señalada y el concentrado se diluye con agua a la concentración deseada. Con la preparación de producto activo se pulve-rizan plantas de ensayo, que tienen una altura de 5 - 15 cm, de manera, que en cada caso, se apliquen las cantidades deseadas de producto activo por unidad de superficie. La concentración de los caldos pulverizables se elige de tal forma que se apliquen en 1000 1 de agua/ha las cantidades deseadas de producto activo en cada caso. Al cabo de tres semanas se evalúa el grado de daños de las plantas en % de daños en comparación con el desarrollo de los controles no tratados. Significan: 0 % = ningún efecto (igual que los controles no tratados) 100 % = destrucción total. En este ensayo muestran, con cantidades de aplicación de 15 a 60 g/ha, por ejemplo los compuestos según el ejemplo de obtención 1, 2, 3 y 4, con una com-patibilidad parcialmente buena con respecto a las plantas de cultivo, tal como, por ejemplo, trigo (0 %) , un efecto muy potente contra las malas hierbas tales como Abutilón (100 %) , Datura (100 %)',. Solanum (100 %) , Viola (100 %) , Echinichloa (80-100 %) , Setaria (80-100 %) , Sorhum (70-100 %) , Amaranthus (100 %) , Ipomoea (100 %) así como Verónica (100 %) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica, la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (6)

1. REIVINDICACIONES 1. - Iminoalcoxi-f eniluracilos substituidos de la fórmula general (I) , caracterizados porque; R significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado substituido, R significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, RJ significa hidrogeno, halógeno o alquilo en caso dado substituido, R significa hidrógeno, ciano, tiocarbamoilo o halógeno,
2. R5 significa ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R 7' si.gni4fi4ca alqui4lo en caso dado substi4tuido, y o . . . . . . . R° significa hidroxi, amino o significa un resto, substituido respectivamente en caso dado, de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, al- quilcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilamino, arilcarbonilamino, arilsul- fonilamino, arilalquilo, arilalquilamino, arilalquil- carbonilamino o arilalquilsulfonilamino. 2. - Procedimiento para la obtención de iminoal-coxi-feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 y R8 tienen los significados in-dicados en la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar oxoalcoxi-fenil-uracilos substituidos de la fórmula general (II) en la que R1, R2, R3, R4, B? , R" y R7 tienen los significados anteriormente indicados, con amino-compuestos de la fórmula general (III) HN-R' (III) en la que R R° ti4ene el si4gni4ficado anteriormente indicado, - o con aductos del ácido de los compuestos de la fórmula general (III)-.
3. 3.- Agentes herbicidas, caracterizados porque tienen un contenido en al menos un iminoalcoxi-fenil-ura-cilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación l.
4. 4. - Procedimiento para la lucha contra las plantas indeseables, caracterizado porque se dejan actuar iminoalcoxi-feniluracilo substituidos de la fórmula (I) , según la reivindicación 1, sobre las plantas indeseables y/o sobre su medio ambiente.
5. 5.- Empleo de iminoalcoxi-feniluracilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, para la lucha contra las plantas indeseables.
6. 6.- Procedimiento para la obtención de agentes herbicidas, caracterizado porque se mezclan iminoalcoxi-fe-niluracilos substituidos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, con extendedores y/o con substancias tensioactivas. RESUMEN DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos iminoalcoxi-feniluracilos substituidos de la fórmula general (I) en la que R significa hidrógeno, amino o alquilo en caso dado subs¬ tituido, o R significa carboxi, ciano, carbamoilo, tiocarbamoilo o significa alquilo o alcoxicarbonilo substituidos respectivamente en caso dado, RJ significa hidrogeno, halógeno o alquilo en caso dado substituido, R significa hidrógeno, ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R-5 significa ciano, tiocarbamoilo o halógeno, R significa hidrógeno o alquilo en caso dado substituido, R 7' significa alquilo en caso dado substituido, y o R° significa hidroxi, amino o significa un resto, substi¬ tuido respectivamente en caso dado, de la serie formada por alquilo, alcoxi, alquilamino, dialquilamino, al-quiIcarbonilamino, alcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, alquenilo, alquinilo, alqueniloxi, alquiniloxi, arilo, ariloxi, arilamino, arilcarbonilamino, arilsul-fonilamino, arilalquilo, arilalquilamino, arilalquil-carbonilamino o arilalquilsulfonilamino a procedimientos para su obtención y a su empleo como herbicids.