CN1308615A - 取代的酰基氨基苯基尿嘧啶类化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新的通式(Ⅰ)的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶,其中n、A、Ar、Q、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有说明书中引述的含义。本发明还涉及制备所述的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶的方法以及其作为除草剂的应用。

Description

取代的酰基氨基苯基尿嘧啶类化合物
本发明涉及新颖的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶类化合物，其制备及其作为除草剂的应用。
某些取代的芳基尿嘧啶类业已公开于(专利)文献中(参见EP-A-408382、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5154755、EP-A-563384、US-A-5356863、WO-A-95/29168、WO-A-96/35679、WO-A-97/01542、WO-A-97/09319、WO-A-98/06706)。然而，这些化合物迄今未获得任何特别的重要性。
因此，本发明提供新颖的通式(I)的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶类
Figure A9980844500101
其中
n  代表数字0或1，
A  代表均任选被取代的烷二基(亚烷基)或环烷二基，或-前提条件是n代表1-还代表单键或经烷二基基团连接于Ar；
Ar 代表均任选被取代的芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，
Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，
R1 代表氢、氨基或任选被取代的烷基，
R2 代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均任选被取代的烷基或烷氧基羰基，
R3 代表氢、卤素或任选被取代的烷基，
R4 代表氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或卤素，
R5 代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表均任选被取代的烷基或烷氧基，和
R6 代表氢，或代表均任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯基羰基、链烯基磺酰基、炔基、环烷基羰基、环烷基磺酰基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基烷基羰基、芳基烷基磺酰基、杂环基羰基或杂环基磺酰基。
在上述定义中，烃链如烷基或烷二基-以及在与杂原子相连时，如在烷氧基中-均可是直链或支链。
只要本发明通式(I)化合物含有不对称取代的碳原子，本发明还均涉及R对映体和S-对映体以及这些对映体的所有混合物，特别是外消旋体。
A  优选代表均任选由卤素取代的具有1至6个碳原子的烷二基(亚烷基)或具有3至6个碳原子的环烷二基或-在n代表1时-还代表单键或经具有1至3个碳原子的烷二基连接于Ar，
Ar  优选代表均任选被取代的在芳基中具有6或10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的芳基或芳烷基，或代表均任选被取代的各具有1至5个碳原子和至少一个杂原子(至多4个氮原子和/或任选地1或2个氧或硫原子)的杂环基或杂环基烷基，
其中在每一种情况下可能的取代基优选选自下列：
硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、二(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基，
Q  优选代表O、S、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，
R1 优选代表氢、氨基或任选由氰基-、羧基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的具有1至6个碳原子的烷基，
R2 优选代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基或烷氧基羰基，
R3  优选代表氢、卤素或任选由卤素取代的具有1至6个碳原子的烷基，
R4  优选代表氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟或氯，
R5  优选代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表均任选由卤素取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，和
R6  优选代表氢，代表均任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表任选由卤素-取代的具有1至6个碳原子的烷基磺酰基，代表均任选由卤素-取代的各具有至多6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯基磺酰基或炔基，代表均任选由卤素-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子的环烷基羰基或环烷基磺酰基，代表均任选由硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基氨基)磺酰基-取代的各在芳基中具有6或10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的芳基羰基、芳基磺酰基、芳基烷基羰基或芳基烷基磺酰基，或代表均任选由硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基氨基)磺酰基-取代的具有1至5个碳原子和1至4个氮原子和/或1或2个氧或硫原子的杂环基-羰基或杂环基-磺酰基；
A  特别优选代表均任选由氟-和/或氯-取代的亚甲基、乙-1，1-二基(亚乙基)、乙-1，2-二基(二亚甲基)、丙-1，1-二基(亚丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亚甲基)、环丙烷-1，1-二基、环丙烷-1，2-二基、环丁烷-1，1-二基、环戊烷-1，1-二基或环己烷-1，1-二基，或-在n代表1的情况下-还代表单键，或以1，2-乙二基(二亚甲基)连接于Ar；
Ar  特别优选代表均任选被取代的苯基、萘基、苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基丙基、2-苯基丙基或3-苯基丙基，或代表均任选被取代的选自下列的杂环基或杂环基烷基：环氧乙烷基、环氧乙烷基甲基、氧杂环丁烷基、氧杂环丁烷基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩基甲基、苯并呋喃基、苯并呋喃基甲基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基甲基、苯并噻吩基、苯并噻吩基甲基、吡咯基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基甲基、吡喃基、吡喃基甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃基甲基、二氢苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基甲基、四氢苯并吡喃基、四氢苯并吡喃基甲基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、嘧啶基甲基，
其中在每一种情况下可能的取代基优选选自下列：
硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基，
Q  特别优选代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(甲基)，
R1  特别优选代表氢、氨基或均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，
R2  特别优选代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R3  特别优选代表氢、氟、氯、溴或均任选由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R4  特别优选代表氢、氟或氯，
R5  特别优选代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，
R6  特别优选代表氢，代表均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、正-、异-或仲-戊酰基、新戊酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，代表均任选由氟-、氯-和/或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙烯基羰基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均任选由氟-、氯-和/或溴-取代的环丙基羰基、环丙基甲基羰基、环丁基羰基、环丁基甲基羰基、环戊基羰基、环戊基甲基羰基、环己基羰基、环己基甲基羰基、环丙基磺酰基、环丙基甲基磺酰基、环丁基磺酰基、环丁基甲基磺酰基、环戊基磺酰基、环戊基甲基磺酰基、环己基磺酰基或环己基甲基磺酰基，代表均任选由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异丁酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或异丙氧基羰基-、二甲基氨基磺酰基-或二乙基氨基磺酰基-取代的苯甲酰基、苯基磺酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苄基磺酰基或苯基乙磺酰基，或代表均任选由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异丁酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或异丙氧基羰基-、二甲基氨基磺酰基-或二乙基氨基磺酰基-取代的选自下列的杂环基羰基或杂环基磺酰基：呋喃基羰基、呋喃基磺酰基、噻吩基羰基、噻吩基磺酰基、吡唑基羰基、吡唑基磺酰基、吡啶基羰基、吡啶基磺酰基、喹啉基羰基、喹啉基磺酰基、嘧啶基羰基、嘧啶基磺酰基；
A  非常特别优选代表亚甲基、乙-1，1-二基(亚乙基)或乙-1，2-二基(二亚甲基)，
Ar  非常特别优选代表均任选被取代的苯基、萘基或苄基，
其中在每种情况下可能的取代基特别是选自下列：
硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，
Q   非常特别优选代表O(氧)，
R1  非常特别优选代表氢、氨基或甲基，
R2  非常特别优选代表三氟甲基，
R3  非常特别优选代表氢、氯或甲基，
R5  非常特别优选代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氯或溴，
R6  非常特别优选代表氢，代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任选由氟-和/或氯-取代的环丙基磺酰基；
Ar  最优选代表均任选被取代的苯基或萘基，
其中在每一种情况下可能的取代基特别是选自下列：
硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、正或异丙磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基。
上面提到的一般或优选的基团定义适合于式(I)终产物，且相应地，也适合于在每一种制备情况下所需的起始原料或中间体。这些基团定义可以按照需要相互结合，即，包括上面提到的优选范围间的组合。
根据本发明优选的是其中存在上面提到的优选含义组合的式(I)化合物。
根据本发明特别优选的是其中存在上面提到的特别优选含义组合的式(I)化合物。
根据本发明非常特别优选的是其中存在上面提到的非常特别优选含义组合的式(I)化合物。
根据本发明最优选的是其中存在上面提到的最优选含义组合的式(I)化合物。
本发明通式(I)化合物的实例分组列于下文。
组1
Figure A9980844500161
Ar具有下文给出的含义：
2-氰基-苯基、3-氰基-苯基、4-氰基-苯基、2-氟-苯基、3-氟-苯基、4-氟-苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯-苯基、3-氯-苯基、4-氯-苯基、2，3-二氯-苯基、2，4-二氯-苯基、2，5-二氯-苯基、2，6-二氯-苯基、3，4-二氯-苯基、3，5-二氯-苯基、2-溴-苯基、3-溴-苯基、4-溴-苯基、2-甲基-苯基、3-甲基-苯基、4-甲基-苯基、2，3-二甲基-苯基、2，4-二甲基-苯基、2，5-二甲基-苯基、2，6-二甲基-苯基、3，4-二甲基-苯基、3，5-二甲基-苯基、2-三氟甲基-苯基、3-三氟甲基-苯基、4-三氟甲基-苯基、2-甲氧基-苯基、3-甲氧基-苯基、4-甲氧基-苯基、2，4-二甲氧基-苯基、2，5-二甲氧基-苯基、2，6-二甲氧基-苯基、3，4-二甲氧基-苯基、2-二氟甲氧基-苯基、4-二氟甲氧基-苯基、2-三氟甲氧基-苯基、4-三氟甲氧基-苯基、2-氯-4-甲基-苯基、4-氯-2-甲基-苯基、2-氟-4-氯-苯基、2-氯-4-氟-苯基、2-氯-4-溴-苯基、2-溴-4-氯-苯基、2-氟-4-溴-苯基、2-溴-4-氟-苯基、4-氟-2-甲基-苯基、4-溴-2-甲基-苯基。
组2 此处Ar具有组1中给出的含义。
组3
Figure A9980844500172
此处Ar具有组1中给出的含义。组4 此处Ar具有组1中给出的含义。组5 此处Ar具有组1中给出的含义。组6 此处Ar具有组1中给出的含义。
组7
Figure A9980844500191
此处Ar具有组1中给出的含义。
组8 此处Ar具有组1中给出的含义。
组9
Figure A9980844500193
此处Ar具有组1中给出的含义。
组10 此处Ar具有组1中给出的含义。
组11
Figure A9980844500202
此处Ar具有组1中给出的含义。组12
Figure A9980844500203
此处Ar具有组1中给出的含义。
组13
Figure A9980844500211
此处Ar具有组1中给出的含义。
组14
Figure A9980844500212
此处Ar具有组1中给出的含义。
组15
Figure A9980844500213
此处Ar具有组1中给出的含义。组16
Figure A9980844500221
此处Ar具有组1中给出的含义。
新颖的通式(I)的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶具有令人感兴趣的生物性能。特别是它们具有强的除草活性。
新颖的通式(I)的取代的氨基苯基尿嘧啶如下获得：
如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，使通式(II)的氨基苯基尿嘧啶
Figure A9980844500222
其中
R1、R2、R3、R4、R5和R6如上所定义，
与通式(III)的酰化试剂反应
Figure A9980844500223
其中
n、A、Ar和Q各如上所定义，和
X  代表卤素，
以及，任选地，随后以常规方式在各取代基定义范围内进行亲电或亲核反应或氧化反应或还原反应。
式(I)化合物可通过常规方法转化成上述定义的其他式(I)化合物，例如，通过氨基化或烷基化(例如R1：H→NH2，CH3)，与氰气或硫化氢反应(例如R5：Br→CN，CN→CSNH2，参见制备实施例)。
使用，例如，1-(2，4-二氯-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-二氟甲基-3，6-二氢-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶和(4-氯-2-甲基-苯氧基)乙酰氯作为起始原料，本发明方法的反应途径可以用下列反应式来说明：
Figure A9980844500231
式(II)提供在制备本发明式(I)化合物的本发明方法中用作起始原料的氨基苯基尿嘧啶的一般定义。在式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的R1、R2、R3、R4、R5和R6的优选、特别优选或非常特别优选的含义。
式(II)起始原料是已知和和/或可以通过已知的方法制备(参见，EP-A-408382、EP-A-648749、WO-A-97/01542)。
通式(III)提供在本发明方法中另一用作起始原料的酰化试剂的一般定义。在式(III)中，n、A、Ar和Q各优选具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的n、A、Ar和Q的优选、特别优选、非常特别优选或最优选的含义；X优选代表氟、氯或溴，特别是氯。
式(III)起始原料是合成上已知的化学品。
本发明制备式(I)化合物的方法优选是使用反应辅助剂进行的。适合于本发明方法的反应辅助剂通常是常规的无机或有机碱或酸受体。这些物质优选包括碱金属或碱土金属的乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨化锂、氨化钠、氨化钾或氨化钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、甲醇、乙醇、正或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钠盐或甲醇、乙醇、正-或异丙醇、正-、异-、仲-或叔丁醇的钾盐；另外还有碱性有机氮化合物，如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二异丙胺、N，N-二甲基-环己基胺、二环己基胺、乙基-二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苄基胺、吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1，4-二氮杂二环[2，2，2]-辛烷(DABCO)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂二环[5，4，0]-十一-7-烯(DBU)。
本发明制备通式(I)方法优选使用稀释剂进行。适合于进行本发明方法的稀释剂特别是惰性有机溶剂。这些物质包括特别是脂肪族、脂环族或芳族的任选卤代的烃，诸如，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚类，如乙醚、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮类，如丙酮、丁基酮或甲基异丁酮；腈类，如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺类，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，如二甲基亚砜；醇类，如甲醇、乙醇、正-或异丙醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、二甘醇单甲醚、二甘醇单乙醚，它们与水的混合物，或纯水。
进行本发明方法时，反应温度可以在相对宽的范围内进行的。通常，反应是在0℃至150℃，优选在10℃至120℃间的温度下进行。
本发明的方法通常是在常压下进行的。然而，本发明方法也可以在加压或减压下——通常是在0.1巴至10巴间的压力下进行。
进行本发明方法时，通常采用大致等摩尔量的起始原料。然而，也可以相对大地过量采用反应组分之一。反应通常是在适合的稀释剂中，在反应辅助剂存在下进行的，且反应混合物通常在所需的温度下搅拌数小时。后处理是用常规方法进行(参见，制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、杀茎杆剂，和特别是用作除草剂。所谓的杂草，就其最广义而言，应理解为生长在不该生长的地方的所有植物。本发明的物质是作为灭生性除草剂或是选择性除草剂基本上取决于所用的量。
本发明化合物可以与例如下列植物相关使用：
下列属的双子叶杂草：芥属、独行草属、猪殃殃属、繁缕属、母菊属、春黄菊属、牛膝属、藜属、荨麻属、千里光属、苋属、马齿苋属、苍耳属、旋花属、甘薯属、蓼属、田菁属、豚草属、蓟属、飞廉属、苦苣菜属、茄属、焊菜属、节节草属、母草属、野芝麻属、婆婆纳属、苘麻属、刺酸模属、曼陀罗属、堇菜属、鼬瓣花属、罂粟属、矢车菊属、三叶草属、毛茛属和蒲公英属，
下列属的双子叶作物：棉属、大豆属、甜菜属、胡萝卜属、菜豆属、豌豆属、茄属、亚麻属、甘薯属、巢菜属、烟草属、蕃茄属、花生属、芸苔属、莴苣属、黄瓜属和南瓜属，
下列属的单子叶杂草：稗属、狗尾草属、黍属、马唐属、梯牧草属、早熟禾属、羊茅属、蟋蟀草属、臂形草属、黑麦草属、雀麦属、燕麦属、莎草属、高梁属、冰草属、狗牙根属、雨久花属、飘拂草属、慈菇属、荸荠属、藨草属、雀稗属、鸭嘴草属、尖瓣花属、龙爪茅属、剪股颖属、看麦娘属和风草属，
下列属的单子叶作物：稻属、玉米属、小麦属、大麦属、燕麦属、黑麦属、高梁属、黍属、甘蔗属、凤梨属、天门冬属和葱属。
然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
取决于化合物的浓度，化合物适合于灭生性防治杂草，例如工业地域和铁道线，以及有或无种植树林的道路和广场。同样，化合物可以用于防治多年生作物中的杂草，例如森林、装饰树林、果园、葡萄园、柑桔林、坚果园、蕉种植园、咖啡种植园、茶园、橡胶种植园、油棕榈种植园、可可种植园、软果林和啤酒花田、草场、体育场和牧场中的杂草。且本发明化合物还可以用于选择性地防治一年生作物中的杂草。
本发明式(I)化合物特别适合于以芽前和芽后二种方式选择性地防治单子叶和双子叶杂草。当用在土壤和植物地上部分时，它们具有高的除草活性和宽的活性谱。
活性化合物可以转化成常规的制剂，如溶液、乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂、粉剂、粉尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬乳剂、用活性化合物浸渍的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微细胶囊。
这些制剂可以用已知的方式生产，例如，将活性化合物与扩充剂，即液体和/或与固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
在用水作扩充剂的情况下，也可以用有机溶剂作助溶剂。适合的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏份、矿物和植物油，醇类，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，以及水。
适合的固体载体是：例如铵盐和磨碎的天然矿物质，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐，适合用于颗粒剂的固体载体有：例如压碎并分级的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养元素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有按重量计0.1至95％的活性化合物，优选0.5至90％。
为防治杂草，本发明活性化合物，其原样或以其制剂形式，也可以作为与已知除草剂一起的混合物使用，其中可以是终制剂或桶混物。
混合物的可能的共组分是已知除草剂，例如，乙草胺、三氟羧草醚(钠盐)、苯草醚、甲草胺、禾草灭(钠盐)、莠灭净、amidochlor、酰嘧黄隆、莎稗磷、磺草灵、azafenidin、莠去津、azatenidin、四唑嘧黄隆、草除灵、呋草黄、苄嘧黄隆(甲酯)、灭草松、吡草酮、新燕灵(乙酯)、双丙氨酰磷、甲羧除草醚、双草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧环酮、丁草敌、cafenstrole、caloxydim、双酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草灭畏、杀草敏、氯嘧黄隆(乙酯)、草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚黄隆、烯草酮、炔草酸、异噁草酮、氯甲酰草胺、二氟吡啶酸、clopyrasulfuron(-ethyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、灭草特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、禾草灵(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙净、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟灵、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草定、敌草隆、杀草隆、epoprodan、茵达灭、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯黄隆(甲酯)、乙呋草黄、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草灵乙酯、麦草伏(异丙酯)、麦草伏(异丙酯-L)、麦草伏(甲酯)、啶嘧黄隆、吡氟禾草灵(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、fluthiamide、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flupyrasulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黄胺草醚、草铵磷(铵盐)、草甘磷(异丙铵盐)、halosafen、吡氟氯禾灵(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾灵(甲酯)、环嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、灭草烟、灭草喹、咪草烟、咪唑黄隆、碘磺隆、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异噁隆、异噁酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、mesotrione、苯噻草胺、苯嗪草酮、吡草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、S-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黄隆(甲酯)、草达灭、绿谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、烟嘧黄隆、哒草伏、坪草丹、安磺乐灵、oxadiargyl、oxasulfuron、oxaziclomefone、噁草酮、乙氧氟草醚、百草枯、pelargonic acid、二甲戊乐灵、pentoxazone、甜菜宁、哌草磷、丙草胺、氟嘧黄隆(甲酯)、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、异丙草胺、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黄隆(乙酯)、苄草唑、pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、灭藻醌、喹禾灵(乙酯)、喹禾灵(四氢糠酯)、砜嘧黄隆、稀禾定、西玛津、西草净、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黄隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑烟酸、thidiazimin、噻黄隆(甲酯)、杀草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黄隆、苯黄隆(甲酯)、绿草定、灭草环、氟乐灵和氟胺黄隆。
也可以是与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物养料和土壤结构改良剂一起的混合物。
活性化合物可以以其本身、以其制剂或由之经进一步稀释而制备的使用形式使用，如直接可用溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂。它们以常规方法使用，例如浇泼、喷雾、弥雾或撒施等等。
本发明活性化合物可以在植物萌发前或后施用。它们也可以在播种前掺入土壤中。
所用的活性化合物的量可以在相当宽的范围内变化。用量基本上取决于所需的效果。通常，使用量在每公顷土表面积用1克至10千克之间，优选每公顷5克至5千克。
本发明活性化合物的制备和使用可以参见下列实施例。
制备实施例：
实施例1
Figure A9980844500291
在室温(大约20℃)下，将2.1g(5mmol)1-(4-氰基-5-乙基磺酰基氨基-2-氟苯基)-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氢-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶、1.42g(5mmol)3-(3，4-二氯-苯基)-丙酰氯、0.63g三乙胺和50ml乙腈的混合物搅拌3小时，随后在水泵真空下浓缩。残余物用氯仿消化并抽吸过滤分离出晶状产物(产物级分1)。母液用1N盐酸，之后用水洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙酸乙酯和乙醚消化，所得的晶状产物通过抽吸过滤分离(产物级分2)。将二份产物级分合并，并用1N盐酸和乙酸乙酯搅拌。水相用乙酸乙酯萃取二次，合并的有机萃取液用硫酸钠干燥并过滤。滤液在水泵真空下浓缩，残余物用乙醚消化，所得的晶状产物通过抽吸过滤分离。
由此给出1.3g(理论值的42％)1-[4-氰基-5-(N-乙基磺酰基-N-(3-(3，4-二氯-苯基)-丙酰基-氨基)-2-氟-苯基)-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氢-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔点205℃。
类似于制备实施例I，并根据本发明制备方法的一般描述，也可以制备出例如列于下文表1中的式(I)化合物。
Figure A9980844500301
表1：式(I)化合物的实例
Figure A9980844500302
Figure A9980844500321
Figure A9980844500331
Figure A9980844500361
类似地，也可以制备出下文所示的二种化合物：实例第71号：
Figure A9980844500362
m.p.：167℃实例第72号：
Figure A9980844500371
m.p.：191℃
应用实施例
实施例A
牙前试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
将试验植物的种子播入通常的土壤中，大约24小时后，土壤用活性化合物制剂浇水，在每单位面积上施用特定量的活性成分。选择喷雾液的浓度，使所需的活性化合物的特定量以1000升水/公顷的喷雾量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照的发育相比较，目测定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全损害
在此试验中，例如，制备实施例2对杂草显示出非常强的活性。
实施例B
芽后试验
溶剂：    5份重量丙酮
乳化剂：  1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制备适合的活性化合物制剂时，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，将所述量的乳化剂加入，并用水将此乳油稀释至所需浓度。
向株高5-15厘米的试验植物按单位面积喷雾施用一定量的所需活性化合物制剂。选择喷雾液的浓度，使所需化合物的特定量以1,000升水/公顷的量施用。
三周后，将植物的损害程度与未处理对照相比较，定出损害％。
数值的含义如下：
0％＝无作用(与未处理相同)
100％＝完全破坏
在此试验中，制备实施例2对杂草显示出非常强的活性。

Claims (8)

1.通式(I)的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，
Figure A9980844500021
其中
n  代表数字0或1，
A  代表均任选被取代的烷二基(亚烷基)或环烷二基，或-前提条件是n代表1-还代表单键或经烷二基基团连接于Ar；
Ar 代表均任选被取代的芳基、芳烷基、杂环基或杂环基烷基，
Q  代表O、S、SO、SO2、NH或N(烷基)，
R1 代表氢、氨基或任选被取代的烷基，
R2 代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或代表均任选被取代的烷基或烷氧基羰基，
R3 代表氢、卤素或任选被取代的烷基，
R4 代表氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或卤素，
R5 代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表均任选被取代的烷基或烷氧基，和
R6 代表氢，或代表均任选被取代的烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、链烯基、链烯基羰基、链烯基磺酰基、炔基、环烷基羰基、环烷基磺酰基、芳基羰基、芳基磺酰基、芳基烷基羰基、芳基烷基磺酰基、杂环基羰基或杂环基磺酰基。
2.根据权利要求1的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字0或1，
A  代表均任选由卤素取代的具有1至6个碳原子的烷二基(亚烷基)或具有3至6个碳原子的环烷二基或-在n代表1时-还代表单键或经具有1至3个碳原子的烷二基连接于Ar，
Ar代表均任选被取代的在芳基中具有6或10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的芳基或芳烷基，或代表均任选被取代的各具有1至5个碳原子和至少一个杂原子(至多4个氮原子和/或任选地1或2个氧或硫原子)的杂环基或杂环基烷基，
其中在每一种情况下可能的取代基选自下列：
硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基氨基、二(C1-C4-烷基)-氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-烷基氨基羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、二(C1-C4-烷基)-氨基-磺酰基，
Q   代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(C1-C4-烷基)，
R1  代表氢、氨基或任选由氰基-、羧基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-烷氧基羰基-取代的具有1至6个碳原子的烷基，
R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基或烷氧基羰基，
R3  代表氢、卤素或任选由卤素-取代的具有1至6个碳原子的烷基，
R4  代表氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或卤素，
R5  代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素，或代表均任选由卤素-取代的各具有1至4个碳原子的烷基或烷氧基，和
R6  代表氢，代表均任选由氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各在烷基中具有1至6个碳原子的烷基、烷基羰基或烷氧基羰基，代表任选由卤素-取代的具有1至6个碳原子的烷基磺酰基，代表均任选由卤素-取代的各具有至多6个碳原子的链烯基、链烯基羰基、链烯基磺酰基或炔基，代表均任选由卤素-取代的各在环烷基中具有3至6个碳原子的环烷基羰基或环烷基磺酰基，代表均任选由硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基-氨基)磺酰基-取代的各在芳基中具有6或10个碳原子和任选在烷基部分具有1至4个碳原子的芳基羰基、芳基磺酰基、芳基烷基羰基或芳基烷基磺酰基，或代表均任选由硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-卤代烷基磺酰基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-或二-(C1-C4-烷基-氨基)磺酰基-取代的具有1至5个碳原子和1至4个氮原子和/或1或2个氧或硫原子的杂环基-羰基或杂环基-磺酰基。
3.根据权利要求1的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字0或1，
A  代表均任选由氟-和/或氯-取代的亚甲基、乙-1，1-二基(亚乙基)、乙-1，2-二基(二亚甲基)、丙-1，1-二基(亚丙基)、丙-1，2-二基或丙-1，3-二基(三亚甲基)、环丙烷-1，1-二基、环丙烷-1，2-二基、环丁烷-1，1-二基、环戊烷-1，1-二基或环己烷-1，1-二基，或-在n代表1的情况下-还代表单键，或以1，2-乙二基(二亚甲基)连接于Ar；
Ar  代表均任选被取代的苯基、萘基、苄基、1-苯基-乙基、2-苯基-乙基、1-苯基-丙基、2-苯基-丙基或3-苯基丙基，或代表均任选被取代的选自下列的杂环基或杂环基烷基：环氧乙烷基、环氧乙烷基甲基、氧杂环丁烷基、氧杂环丁烷基甲基、呋喃基、呋喃基甲基、四氢呋喃基、四氢呋喃基甲基、噻吩基、噻吩基甲基、四氢噻吩基、四氢噻吩基甲基、苯并呋喃基、苯并呋喃基甲基、二氢苯并呋喃基、二氢苯并呋喃基甲基、苯并噻吩基、苯并噻吩基甲基、吡咯基、吡咯基甲基、吡唑基、吡唑基甲基、吡喃基、吡喃基甲基、苯并吡喃基、苯并吡喃基甲基、二氢苯并吡喃基、二氢苯并吡喃基甲基、四氢苯并吡喃基、四氢苯并吡喃基甲基、吡啶基、吡啶基甲基、嘧啶基、嘧啶基甲基，
其中在每一种情况下可能的取代基优选选自下列：
硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正或异丙基氨基、正-、异-、仲-或叔-丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙酰基、丙酰基、正-或异-丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或异丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、二甲基氨基磺酰基、二乙基氨基磺酰基，
Q   代表O(氧)、S(硫)、SO、SO2、NH或N(甲基)，
R1  代表氢、氨基或均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，
R2  代表羧基、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基，或代表均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，
R3  代表氢、氟、氯、溴或均任选由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基，
R4  代表氢、氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟或氯，
R5  代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴，或代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基、乙基、正或异丙基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基，
R6  代表氢，代表均任选由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、乙酰基、丙酰基、正或异丁酰基、正-、异-或仲-戊酰基、新戊酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异丙氧基羰基，代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，代表均任选由氟-、氯-和/或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙烯基羰基、丙烯基羰基、丁烯基羰基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，代表均任选由氟-、氯-和/或溴-取代的环丙基羰基、环丙基甲基羰基、环丁基羰基、环丁基甲基羰基、环戊基羰基、环戊基甲基羰基、环己基羰基、环己基甲基羰基、环丙基磺酰基、环丙基甲基磺酰基、环丁基磺酰基、环丁基甲基磺酰基、环戊基磺酰基、环戊基甲基磺酰基、环己基磺酰基或环己基甲基磺酰基，代表均任选由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔-丁氧基-、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异丁酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或异丙氧基羰基-、二甲基氨基磺酰基-或二乙基氨基磺酰基-取代的苯甲酰基、苯基磺酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苄基磺酰基或苯基乙磺酰基，或代表均任选由硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正或异丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正或异丙氧基-、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、二氟甲氧基-、三氟甲氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正或异丙硫基-、正-、异-、仲-或叔-丁硫基-、二氟甲硫基-、三氟甲硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、正或异丙基磺酰基-、三氟甲基磺酰基-、乙酰基-、丙酰基-、正-或异丁酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正或异丙氧基羰基-、二甲基氨基磺酰基-或二乙基氨基磺酰基-取代的选自下列的杂环基羰基或杂环基磺酰基：呋喃基羰基、呋喃基磺酰基、噻吩基羰基、噻吩基磺酰基、吡唑基羰基、吡唑基磺酰基、吡啶基羰基、吡啶基磺酰基、喹啉基羰基、喹啉基磺酰基、嘧啶基羰基、嘧啶基磺酰基。
4.根据权利要求1的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字1，
A  代表亚甲基、乙-1，1-二基(亚乙基)或乙-1，2-二基(二亚甲基)，
Ar  代表均任选被取代的苯基、萘基或苄基，
其中在每种情况下可能的取代基特别是选自下列：
硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，
Q   代表O(氧)，
R1  代表氢、氨基或甲基，
R2  代表三氟甲基，
R3  代表氢、氯或甲基，
R4  代表氢、氟或氯，
R5  代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氯或溴，
R6  代表氢，代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任选由氟-和/或氯-取代的环丙基磺酰基。
5.根据权利要求1的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶，其特征在于，
n  代表数字0，
A  代表亚甲基、乙-1，1-二基(亚乙基)或乙-1，2-二基(二亚甲基)，
Ar  代表均任选被取代的苯基或萘基，
其中在每一种情况下可能的取代基特别是选自下列：
硝基、氰基、氟、氯、溴、甲基、乙基、正或异丙基、正-、异-、仲-或叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正或异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正或异丙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、正或异丙磺酰基、三氟甲磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或异丙氧基羰基，
R1  代表氢、氨基或甲基，
R2  代表三氟甲基，
R3  代表氢、氯或甲基，
R4  代表氢、氟或氯，
R5  代表氰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、氯或溴，
R6  代表氢，代表均任选由氟-和/或氯-取代的甲基磺酰基、乙基磺酰基、正或异丙基磺酰基、正-、异-、仲-或叔丁基磺酰基，或代表任选由氟-和/或氯-取代的环丙基磺酰基。
6.制备权利要求1至5之任一的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶的方法，其特征在于，
如果适合在反应辅助剂存在下和如果适合在稀释剂存在下，使通式(II)的氨基苯基尿嘧啶
Figure A9980844500081
其中
R1、R2、R3、R4、R5和R6如权利要求1至5之一中所定义，
与通式(III)的酰化试剂反应其中
n、A、Ar和Q各如权利要求1至5之一中所定义，和
X  代表卤素，
以及，任选地，随后以常规方法在各取代基定义范围内进行亲电或亲核反应、氧化反应或还原反应。
7.至少一种权利要求1至5之任一的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶防治不希望的植物的应用。
8.除草组合物，其特征在于，它包含至少一种权利要求1至5之任一的取代的酰基氨基苯基尿嘧啶和常规的扩充剂。
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