UA68385C2 - Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides - Google Patents

Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides Download PDF

Info

Publication number
UA68385C2
UA68385C2 UA2001020869A UA2001020869A UA68385C2 UA 68385 C2 UA68385 C2 UA 68385C2 UA 2001020869 A UA2001020869 A UA 2001020869A UA 2001020869 A UA2001020869 A UA 2001020869A UA 68385 C2 UA68385 C2 UA 68385C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
cyano
unsubstituted
chlorine
Prior art date
Application number
UA2001020869A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of UA68385C2 publication Critical patent/UA68385C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Опис винаходу
Даний винахід стосується нових заміщених ациламінофеніл-урацилів, способів їх одержання і їх 2 застосування в якості гербіцидів.
Певні заміщені арилурацили відомі з патентної літератури (див. заявку на європейський патент 408382, заявку на патент США 5084084, заявку на патент США 5127935, заявку на патент США 5154755, заявку на європейський патент 563384, заявку на патент США 5356863, міжнародну заявку 95/29168, міжнародну заявку 96/35679, міжнародну заявку 97/01542, міжнародну заявку 97/09319, міжнародну заявку 98/06706). Однак, ці 710 сполуки не здобули особливого значення.
Були знайдені нові заміщені ациламінофеніл-урацили загальної формули (І) а ві п е твор Ї Я бура Щ
О де во де п - число 0 або 1,
А означає незаміщений або заміщений алкандиїл (алкеніл) або циклоалкандиїл, або простий зв'язок - при умові, що в цьому випадку п означає 1, або пов'язаний з Аг через алкандиїлову групу,
Аг - незаміщені або заміщені арил, арилалкіл, гетероцикліл або гетероциклілалкіл,
О - О (кисень), 5 (сірка), ЗО, 50», МН або М(алкіл),
В! - водень, аміно або незаміщений або заміщений алкіл, с
В2 - карбоксил, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл або незаміщені або заміщені алкіл або алкоксикарбоніл,
ВЗ - водень, галоген або незаміщений або заміщений алкіл, о
В - водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл або галоген,
В - ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або незаміщені або заміщені алкіл або алкоксил, і 29 - водень або незаміщені або заміщені алкіл, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілсульфоніл, алкеніл, о алкенілкарбоніл, алкенілсульфоніл, алкініл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілсульфоніл, арилкарбоніл, Фо арилсульфоніл, арилалкілкарбоніл, арилалкілсульфоніл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілсульфоніл.
Вуглеводневі ланцюги, такі, як алкіл або алкандиїл, є - також у сполученні з гетероатомами, наприклад, в Ше алкоксилі - лінійними або розгалуженими. с
У випадку, якщо у запропонованих сполуких загальної формули (І) містяться асиметрично заміщені атоми 3о вуглеводу, то даний винахід стосується і К-енантюмерів і 5-енантіомерів, а також будь-яких сумішей цих ее, енантіомерів, зокрема, рацематів.
А означає переважно незаміщені або заміщених галогеном алкандиїл (алкілен) з 1 -6 атомами вуглеводу або циклоалкандиїл з 3-6 атомами вуглеводу або у випадку, якщо п-1, простий зв'язок, або А зв'язаний з Аг через « алкандиїлову групу з 1-3 атомами вуглеводу; З 50 Аг означає переважно незаміщені або заміщені арил або арил-аклкіл, кожний з 6-10 атомами вуглеводу в с арильній групі і, у разі необхідності, з 1-4 атомами вуглеводу в алкільній частині, або незаміщені або
Із» заміщені гетероцикліл або гетероциклілалкіл, кожний з 1-5 атомами вуглеводу і щонайменше з одним гетероатомом (1-4 атомами азоту і/або при необхідності 1 або 2 атомами кисню або сірки), при цьому можливі в кожному випадку переважні замісники приведені в нижченаведеному: нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкіл з
Ме 1-4 атомами вуглеводу, алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, алкілтіо з
Ге | 1-4-атомами вуглеводу, галогеналкілтіо з 1-4 атомами вуглеводу, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфоніл
Мн з 1-4 о 20 атомами вуглеводу, алкіламіно з 1-4 атомами вуглеводу, діалкіламіно з 1-4 атомами вуглеводу в алкільній частині, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу, алкіламінокарбоніл з сл 1-4 атомами вуглеводу, діалкіламінокарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу в алкільній частині, діалкіламіносульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу в алкільній частині,
О означає переважно О (кисень), З (сірку) ЗО, 50», МН або М (алкіл з 1-4 атомами вуглеводу), 59 В! означає переважно водень, аміно або алкіл з 1-6 атомами вуглеводу, незаміщений або заміщений
ГФ) залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, галоген, алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу або 7 алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу,
В2 означає переважно карбоксил, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл або алкіл або алкоксикарбоніл, кожний з во 1-6 атомами вуглеводу в алкільних групах, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу,
ВЗ означає переважно водень, галоген або незаміщений або заміщений галогеном алкіл з 1-6 атомами вуглеводу,
В" означає переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор або хлор, 65 ВЗ означає переважно ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або незаміщені або заміщені галогеном алкіл або алкоксил, кожним з 1-4 атомами вуглеводу, і
29 означає переважно водень, незаміщені або заміщені алкіл, алкілкарбоніл або алкоксикарбоніл, кожний з 1-6 атомами вуглеводу в алкільних групах, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає ціано, галоген або алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, незаміщений або заміщений галогеном алкілсульфоніл з 1-6 атомами вуглеводу, незаміщені або заміщені галогеном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкенілсульфоніл або алкініл, кожним оз 1-6 атомами вуглеводу, незаміщений або заміщений галогеном циклоалкілкарбоніл або циклоалкілсульфоніл, кожним з 3-6 атомами вуглеводу в циклоалкільних групах, арилкарбоніл, арилсульфоніл, арилалкілкарбоніл або арилалкілсульфоніл, кожний з б або 10 атомами вуглеводу в арильних групах і при необхідності з 1-4 атомами вуглеводу в алкільній частини, незаміщені або 70 заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглеводу галогеналкіл з 1-4 атомами вуглеводу, алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, алкілтю з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілтю з 1-4 атомами вуглеводу, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу, алкілкарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу або 75 діалкіламіносульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу в алкіламіногрупі, або гетероциклілкарбоніл або гетероциклілсульфоніл з 1-5 атомами вуглеводу і 1-4 атомами азоту і/або 1 або 2 атомами кисню або сірки, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, галоген, алкіл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкіл з 1-4 атомами вуглеводу, алкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкоксил з 1-4 атомами вуглеводу, алкілтіо з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілтіо з 1-4 атомами 2о Вуглеводу, алкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфініл з 1-4 атомами вуглеводу, алкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу, галогеналкілсульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу, алкілкарбоніл з 1 -4 атомами вуглеводу, алкоксикарбоніл з 1-4 атомами вуглеводу або діалкіламіносульфоніл з 1-4 атомами вуглеводу в алкіламіногрупі,
А означає особливо переважно незаміщені або заміщені фтором і/або хлором метилен, су р; етан-1,1-діїл(етиліден), етан-1,2-діїлі(диметилен), пропан-1,1-діїл(пропіліден), пропан-1,2-діїл або пропан-1,3-діїл(триметилен), циклопропан-1, 1-діїл, циклопропан-1,2-діїл, циклобутан-1, 1-діїл, о циклопентан-1,1-діїл або циклогексан-1,1-діїл, або у випадку, якщо п-1, простий зв'язок, або А сполучений з
Аг через 1,2-етандіїлову (диметиленову) групу;
Аг означає особливо переважно незаміщені або заміщені феніл, нафтил, бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, (0 30 1-фенілпропіл, 2-фенілпропіл або З-фенілпропіл, або незаміщені або заміщені гетероцикліл або гетероциклілалкіл з ряду, що включає оксираніл, оксиранілметил, оксетаніл, оксетанілметил, фурил, со фурилметил, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилметил, тієніл, тієнілметил, тетрагідротієніл, «З тетрагідротієнілметил, бензофурил, бензофурилметил, дигідробензофурил, дигідробензофурилметил, бензотієніл, бензотієнілметил, піроліл, піролілметил, піразоліл, піразолілметил, піраніл, піранілметил, со 35 бензопіраніл, бензопіранілметил, дигідробензопіранілметил, тетрагідробензопіраніл, Ге) тетрагідробензопіранілметил, піридиніл, піридинілметил, піримідиніл, піримідинілметил, при цьому можливі в кожному випадку переважні замісники приведені в нижченаведеному: нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, « ізо-. втор.- або трет.бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або 70 трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або 8 с трет.бутилтіо; дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, ц трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, и"? метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутиламіно, диметиламіне діетиламіно, ацетил, пропіоніл, н.- або ізо-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.-або 45 ізопропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н.- або ізопропіламінокарбоніл,
Ге») диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл, діетиламіносульфоніл, о означає особливо переважно О (кисень), З (сірку), БО, 505, МН або М(метил),
Со В! означає особливо переважно водень, аміно або метил або етил, незаміщені або заміщені залишками з (95) групи, що включає ціано, фтор, хлор, метокси або етокси, о 50 22 означає особливо переважно карбоксил, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, або метил, етил, н.- або ізопропіл, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає ціано, сл фтор, хлор, метокси або етокси,
ВЗ означає особливо переважно водень, фтор, хлор, бром або незаміщені або заміщені фтором і/або хлором метил, етил, н.- або ізопропіл,
В" означає особливо переважно водень, фтор або хлор,
ГФ) В? означає особливо переважно ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, або незаміщені або 7 заміщені фтором і/або хлором метил, етил, н.- або ізопропіл, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, 25 означає особливо переважно водень, незаміщені або заміщені ціано-групою, фтором, хлором, метокси- во або етокси-групою метил, етил, н.- або ізопропіл, н-, ізо-, втор.- або трет бутил, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, н.-, ізо- або втор, валероїл, півалоїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, незаміщені або заміщені фтором і/або хлором метилсульфоніл, етилсульфоніл, н,- або ізопропілсульфоніл, н-, ізо-- втор або трет.-бутилсульфоніл, незаміщені або заміщені фтором, хлором і/або бромом етеніл, пропеніл, бутеніл, етенілкарбоніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл. етиніл, пропініл або бе бутиніл, незаміщені або заміщені фтором, хлором і/або бромом циклопропілкарбоніл, циклопропілметилкарбоніл, циклобутил карбоніл, циклобутилметил карбоніл, циклопентилкарбоніл,
циклопентилметилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклогексилметилкарбоніл, циклопропілсульфоніл, циклопропілметилсульфоніл, циклобутилсульфоніл, циклобутилметилсульфоніл, циклопентилсульфоніл, циклопентилметилсульфоніл, циклогексилсульфоніл або циклогексилметилсульфоніл, бензоїл, фенілсульфоніл, фенілацетил, фенілпропіоніл, бензилсульфоніл або фенілетилсульфоніл, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо- втор - або трет бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо- втор- або трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтю, етилтю, н.- або ізопропілтю, н.-, ізо- втор- або трет бутилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, трифторметилсульфініл, 7/0 Мметилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметил-сульфоніл, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл, гетероциклілкарбоніл або гетероциклілсульфоніл з ряду, що включає фурилкарбоніл, фурилсульфоніл, тієнілкарбоніл, тієнілсульфоніл, піразолілкарбоніл, піразолілсульфоніл, піридинілкарбоніл, піридинілсульфоніл, хінолінілкарбоніл, хінолінілсульфоніл, піримідинілкарбоніл, піримідинілсульфоніл, /5 незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо- втор.-- або трет.бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.-або трет.бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.-або ізопропокси, н.-, ізо- втор.- або трет.бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-втор.-- або трет.бутилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.-- або ізопропілсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н,- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл,
А означає, зокрема, метилен, етан-1,1-діїл(етиліден) або етан-1,2-діїлі(диметилен),
Аг означає, зокрема, незаміщені або заміщені феніл, нафтил, бензил, при цьому можливі в кожному випадку сч переважні замісники приведені в нижченаведеному: нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н -, ізо-, втор.- або трет.бутил, (8) трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіою, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, Му зо трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, метоксикарбоніл. етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, со
О означає, зокрема, О (кисень), с
В! означає, зокрема, водень, аміно або метил,
В2 означає, зокрема, трифторметил, со
ВЗ означає, зокрема, водень, хлор або метил, (Се)
В" означає, зокрема, водень, фтор або хлор,
ВЗ означає, зокрема, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, хлор або бром, 25 означає, зокрема, водень, незаміщені або заміщені фтором і/або хлором метилсульфоніл, етилсульфоніл, « дю н.- або ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутил сульфоніл, або незаміщений або заміщений фтором -о і/або хлором циклопропілсульфоніл; с Аг найбільш переважно означає незаміщені або заміщені феніл або нафтил, при цьому можливі в кожному :з» випадку переважні замісники приведені в нижченаведеному: нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або б 15 ізопропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.-або ізопропілсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, (ее) метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл. с Вищезгадані загальні або переважні значення радикалів дійсні і для кінцевих продуктів формули (1) і відповідно для необхідних для одержання початкових і проміжних продуктів. Ці значення радикалів можна (ее) 50 будь-яким чином комбінувати між собою, тобто, комбінації можливі також між вказаними переважними сп значеннями.
Сполукими, яким згідно з винаходом віддається перевага, є сполуки формули (І), в яких є комбінація тих значень, які вже називалися як переважні для цих радикалів.
Особливо сполукими, яким згідно з винаходом віддається перевага, є сполуки формули (І), в яких є комбінація тих значень, які вже називалися як особливо переважні для цих радикалів.
ГФ) Зокрема сполукими, яким згідно з винаходом віддається перевага, є сполуки формули (І), в яких є 7 комбінація тих значень, які вже називалися як, зокрема, переважні для цих радикалів.
Сполукими, яким найбільш згідно з винаходом віддається перевага, є сполуки формули (І), в яких є комбінація тих значень, які вже називалися як найбільш переважні для цих радикалів. 60 В якості прикладів запропонованих сполук формули (І) приводяться сполуки в нижченаведених групах.
Група 1 б5 сн
ЕС. М ло
Ор (в) (в)
Е см де Аг має перераховані нижче значення: 2-ціано-феніл, З-ціано-феніл, 4-ціано-феніл, 2-фтор-феніл, З-фтор-феніл, 4-фтор-феніл, 2,3-дифтор-феніл, 70. 2,4-дифтор-феніл, 2,5-дифтор-феніл, 2,6-дифтор-феніл, 3,4-дифтор-феніл, 3,4-дифтор-феніл, З,5-дифтор-феніл, 2-хлор-феніл, З-хлор-феніл, 4-хлор-феніл, 2,3-дихлор-феніл, 2,4-дихлор-феніл, 2,5-дихлор-феніл, 2,6-дихлор-феніл, З,4-дихлор-феніл, З,5-дихлор-феніл, 2-бром-феніл, З-бром-феніл, 4-бром-феніл, 2-метил-феніл, З-метил-феніл, 4-метил-феніл, 2,3-диметил-феніл, 2,4-диметил-феніл, 2,5-диметил-феніл, 2,6-диметилфеніл, 3,4-диметил-феніл, 3З,5-диметил-феніл, 2-трифторметил-феніл, З-трифторметил-феніл, 75 4--рифторметил-феніл, 2-метокси-феніл, З-метокси-феніл, 4-метокси-феніл, 2,4-диметокси-феніл, 2,5-диметокси-феніл, 2,6-диметокси-феніл, 3З,4-диметокси-феніл, 2-дифторметокси-феніл, 4-дифторметокси-феніл, 2-трифторметокси-феніл, 4-трифторметокси-феніл, 2-хлор-4-метил-феніл, 4-хлор2-метил-феніл, 2-фтор-4-хлор-феніл, 2-хлор-4-фтор-феніл, 2-хлор-4-бром-феніл, 2-бром-4-хлор-феніл, 2-фтор-4-бром-феніл, 2-бром-4-фтор-феніл, 4-фтор-метил-феніл, 4-бром-2-метил-феніл.
Група 2 сн. б. ОМ 9) з ва 5о,Сон, р прена з о а
КЕ см і) де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група З ю н
Щ ї ; о со з 5 ро м щи Аг о н в зро со в) ща о де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 4 « іще
ЕК и? вон, - с | м М У ' н про и? о о
Е СМ
Ге» де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 5 (ее) це, о в Ше й зон, о 50 І ПИ
М М А
; че сл Ще! 0
Е З
НМ й й де Аг має вказані в групі 1 значення.
ГФ) Група 6 іме) Мн, г М (9) 60 | ва Мь у і й н о о о
Е 5 нм й б5 де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 7 сн,
ЕС. М шо г н тої ів) Е 0)
НІМ то де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 8 з
М. шо Що пе а 50,сН, | М м Аг н о (9) Ге) й 5
Н.М де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 9 сн ко, м в;
С ах Й сч
М АГ н в Зо (о) (в) о Е с де Аг має вказані в групі 1 значення. ю зо Група 10 со сн о о о ? а 50,сН,
М М Аг со н те о о ре)
Е сі де Аг має вказані в групі 1 значення. «
Група 11 с 40 ун, - й в, и? ос, » " М Аг щі Н в Те (9) о а (22) де Аг має вказані в групі 1 значення. со Група 12 (95) чн, со тс р зо, сн, сп | | М с рт о Е -4 сі де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 13
Ф) РУ т сн,
Е,С Ше 5о,сн, 60 Їж М о н ро в) о
Е Вс де Аг має вказані в групі 1 значення. 65 Група 14 сн
ЕК. М шо
Он
М М Аг
Н То о о
Е Ве де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 15
Ще пло ке: і у 5о,с,я,
М М р н С то Її (9) (9) т Е Вг де Аг має вказані в групі 1 значення.
Група 16 ін, они, не) з т зо,сн,
М М аАг і по о о
Е Вг се й й де Аг має вказані в групі 1 значення. Го)
Нові заміщені ациламінофеніл-урацили мають цікаві біологічні властивості Вони відрізняються, зокрема, сильною гербіцидною активністю
Нові заміщені ациламінофеніл-урацили загальної формули (І) одержують за рахунок того, що ою амінофеніл-урацили загальної формули (ІЇ) е (ге) в М о 6
В ва | о з М М (В во, со о, 5 в й Ге) де
В! 2, ВЗ в в51 5 мають вищезгадані значення, піддають взаємодії з адилюючими засобами загальної формули (ПІ) «
Хор АС Аг - й а (МП) с о . и"? де п, А, Агі ОО мають вищезгадані значення і
Х означає галоген,
Ге») при необхідності, в присутності допоміжного засобу і, при необхідності, в присутності розчинника, і після цього, при необхідності, в рамках визначення замісників звичайним чином проводять електрофільні со або нуклеофільні реакції або реакції окислення або відновлення оз Сполуки загальної формули (І) можна перетворювати за звичайними методами до інших сполук загальної со 50 формули (1) згідно з вищезгаданим визначенням, наприклад, шляхом амінування або алкілювання (наприклад, К7:Н.УМН», СН, взаємодії з диціаном або сірководнем (наприклад, БО:Вг. уСМ, СМ. СМ», див 2 З ц р р 2 сл приклади одержання).
У випадку, якщо в якості початкових сполук застосовують, наприклад, 1--2,4-дихлор-5-метилсульфоніламіно-феніл)-4-дифторметил-3,б-дипдро-2,6-дюксо-1(2Н)-піримідин і (4-хлор-2-метил-фенокси)-ацетилхлорид, то хід реакції способу, що пропонується, можна пояснювати такою о схемою: іме) 60 б5 сн, с оф не роби
Кор т ть о с Го ,
Щі сі шк ЕС Те гос», ув 70 нс З ре зро
О сі р сі о сн,
Амінофенілурацили, що застосовуються в якості початкових сполук при проведенні запропонованого способу одержання формули (І) загалом визначаються формулою (ІІ) в якій В, 2, ВУ, В", 121 ЗУ мають переважно ті /5 Значення, які вже називалися як переважні особливо переважні або зокрема переважні для цих радикалів при описі запропонованих сполук формули (1).
Початкові сполуки загальної формули (ІІ) відомі і/або їх можна одержувати за відомими по собі способами (див європейську заявку ЕР-А-408382, європейську заявку ЕР-А-648749, міжнародну заявку УМО-А-97/01542).
Ацилюючі засоби, що застосовуються, крім того, при проведенні способу, що пропонується, як початкові ор Сполуки, загалом визначаються формулою (ІІ), в якій п, А, Аг і ОО мають переважно ті значення, які вже називалися як переважні, особливо переважні або зокрема переважні для цих радикалів при описі запропонованих сполук формули (І), Х означає переважно фтор, хлор або бром, зокрема хлор.
Початкові речовини загальної формули (Ії) являють собою відомі синтетичні хімікати.
Запропонований спосіб одержання сполук загальної формули (І) здійснюють переважно із застосуванням сч 25 допоміжного засобу. В якості допоміжного засобу можна назвати всі неорганічні і органічні основи, що звичайно використовуються, або акцептор кислоти. Переважно використовуються ацетати, аміди, карбонати, о гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алкоголяти лужних металів або лужноземельних металів, такі як, наприклад, ацетит натрію, калію або кальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, калію або кальцію, гідроокис літію, ю 30 натрію, калію або кальцію, метилат натрію або калію, етилат натрію або калію н.- або ізопропілат натрію або калію н.-, ізо-втор- або трет.бутилат натрію або калію, а також основні органічні азотні сполуки такі як (2,0) наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін трибутиламін етил-діізопропіламін, со
М,М-диметилциклогексил-амін, дициклогексиламін, етил-дициклогексиламін, М,М-диметиланилин,
М,М-диметилбензиламін, пірідин, 2-метилпіридин, З-метилпіридин, 4-метилпіридин 2 4-диметилпіридин, (ее) 35 2,6-диметилпіридин З3,4-диметилпіридин і З,5-диметилпіридин 5-етил-2-метилпіридин 4-диметиламінопіридин, «со
М-метилпіперидин 1,4-діазабіциклої|2,2,2|-октан, 15-діазабщикло|4,3,0|-нон-5-ен або 1 8-діазабіцикло!|5,4,01-ундец-7-ен.
Запропонований спосіб одержання сполук загальної формули (І) здійснюють переважно із застосуванням розчинника. В якості розчинника для проведення способу (а), що пропонується, можна назвати насамперед « інертні органічні розчинники. Переважно використовують негалогеновані або галогеновані аліфатичні, ш-в аліциклічні або ароматичні вуглеводні, такі, як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, с дихлорбензол, петролейний ефір, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; простий :з» ефір, такий, як, наприклад, простий діетиловий ефір, простий діїзопропіловий ефір, діоксан, тетрагідрофуран або простий етиленглікольдиметиловий ефір або простий етиленглікольдіетиловий ефір; кетон, такі, як, наприклад, ацетон, бутанон або метил-ізобутилкетон; нітрили, такі, як, наприклад, ацетонітрил, пропіонітрил б або бутиронітрил; аміди, такі, як. наприклад, М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, М-метилформанілід,
М-метилпіролідон або триамід гексаметилфосфорної кислоти; складний ефір, такий, як, наприклад, складний (ее) метиловий ефір оцтової кислоти або складний етиловий ефір оцтової кислоти; сульфоксиди, такі, як, наприклад, с диметилсульфоксид; спирти, такі, як, наприклад, метанол, етанол, н.- або ізопропанол, простий етиленглікольмонометиловий ефір, простий етиленглікольмоноетиловий ефір, простий со діетиленглікольмонометиловий ефір, простий діетиленглікольмоноетиловий ефір, їх суміші з водою або чисту сл воду.
При проведенні запропонованого способу температури реакції можуть варіюватися в широких межах.
Звичайно працюють при температурах від 0"С до 150"С, переважно від 107С до 12076.
Запропонований спосіб звичайно проводять при атмосферному тиску. Можна, однак, також працювати при зниженому або при підвищеному тиску. Звичайно працюють при тиску від 0,1 до 10бар. (Ф. При проведенні способу, що пропонується, початкові речовини звичайно застосовують в приблизно
ГІ еквімолярних кількостях. Можна, однак, також застосовувати один з компонентів в надмірній кількості. Реакцію звичайно проводять в середовищі придатного розчинника в присутності допоміжного засобу, при цьому во реакційну суміш звичайно перемішують при необхідній температурі протягом декількох годин. Переробку здійснюють за звичайними методами (див. приклади одержання).
Активні початки згідно з винаходом можна застосовувати в якості дефоліанту, десиканту, засобу умертвіння бур'янів і, зокрема, засобу знищення бур'янів. Під бур'янами в широкому значенні потрібно розуміти всі рослини, що зростають в місцях, де вони є небажаними. Активність речовин, що пропонуються, тобто, їх дія або ви В якості гербіцидів повної дії або селективних гербіцидів, залежить в основному від кількості, що застосовується.
Активні початки згідно з винаходом можна застосовувати, наприклад, в боротьбі з такими рослинами:
Дикотильні бур'яни родів: Зіпаріз5, ІІерідіит, Сайт, ЗіейПагіа, Маїгісагіа, Апіпетів, Саїїпзода,
Спепородішт, Опіса, бепесіо, Атагапійив, Рогішаса, Хапіпйішт, Сопмоїмшіив5, Іротоеа, Роіудопит, Зезбапіа,
Атргозіа, Сігвіцт, Сагацив, Зопспив, Зоїагішт, Когірра, Коїаїа, І іпдетіа, Іатішт, Мегопіса, Аршійоп, Етех,
Башга, Міоіа, СаіІеорзіз, Рарамег, Сепіацгеа, ТйоЇйШт, Капипсицшв, Тагахасит.
Дикотильні культури родів: Совзвурішт, Сіусіпе, Вега, ЮОаисив, РІіазеоіив5, Різит, Зоіапит, Гіпит, Іротоеа,
Місіа, Місойапа, І усорегвісоп, Агаспіз, Вгазвіса, І асіиса, Сиситів, Сисигьйа.
Монокотильні бур'яни родів: Еспіпоспіса, Зейагіа, Рапісит, Оіднага, РНецт, Роа, Ре 8іиса, ЕПІеизіпе,
Вгаспіагіа, от, Вготив, Амепа, Сурегив, Зогопйит, Адгоругоп, Суподоп, Мопоспогіа, Рітргів(уїїв, 70 задічагіа, ЕіІеоспагів, Зсігрив, Разра|шт, Ізспаетит, Зрпепосіеа, Оасіуіосіепіт, Адговіїв, АІоресигив, Арега:
Монокотильні культури родів: Огула, 2еа, Тийсит, Ногдецт, Амепа, бесаіе, Зогопит, Рапісит, Засспагит,
Апапавз, Азрагадиз, АйПит.
Однак, застосування активних початків згідно з винаходом не обмежується цими родами, не розповсюджується таким же чином і на інші рослини.
В залежності від їх концентрації сполуки, що пропонуються, придатні для повної боротьби із смітною рослинністю, що є, наприклад, на ділянках промислових установок або рейкових шляхів, на дорогах і ділянках з деревами або без дерев. Сполуки можуть також застосовуватися для боротьби із смітною рослинністю у багаторічних культурах, таких, як, наприклад, лісоводство, декоративні дерев'янисті культури, плодові культури, виноградники, цитрусові і горіхові культури, бананові, кавові, чайні, каучукові плантації, культури 2о масляних пальм, какао-плантації, ягідні культури і хмільники; крім того, вони можуть застосовуватися для боротьби із смітною рослинністю на декоративному і спортивному дернах і на пасовищній ділянці, а також для селективної боротьби із смітною рослинністю в однолітніх культурах.
Запропоновані сполуки формули (І) придатні для боротьби з монокотильними і дикотильними бур'янами як шляхом досходового нанесення, так і шляхом післясходового нанесення. Вони виявляють високу гербіцидну с ов активність і широкий спектр дії при обробці грунту і наземних частин рослин.
Активні початки можуть бути переведені в звичайні препаративні форми, наприклад, розчини, емульсії, і) порошки, що обприскуються, суспензії, порошки, засоби, що запилюються, пасти, розчинні порошки, грануляти, аерозолі, концентрати у вигляді суспензії і емульсії, натуральні і синтетичні речовини, що просочилися активним початком, а також тонкоінкапсульовані в полімерних речовинах форми. ю зо Ці композиції одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активного початку з наповнювачами, тобто рідкими розчинниками і/або твердими носіями, при необхідності із застосуванням поверхневоактивних со засобів, тобто емульгаторів і/або диспергаторів і/або піноутворювачів. со
У разі використання води в якості наповнювача можуть також використовуватися в якості допоміжного засобу наприклад, органічні розчинники. В якості рідкого розчинника використовуються в основному ароматичні со вуглеводні, наприклад, ксилол, толуол або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні або хлоровані аліфатичні «о вуглеводні, наприклад, хлорбензол, хлористий етилен або хлористий метилен, аліфатичні вуглеводні, наприклад, циклогексан або парафіни, наприклад, нафтові фракції, мінеральні і рослинні масла, спирти, наприклад, бутанол або гліколь, а також їх прості і складні ефіри, кетони, наприклад, ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, високополярні розчинники, наприклад, диметилформамід і « диметилсульфоксид, а також вода. в с В якості твердих носіїв використовують, солі амонієвої основи і помели натуральних гірських порід,
Й наприклад, каолін, глинозем, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомову землю і помели и?» синтетичних гірських порід, наприклад, високодисперсну кременеву кислоту, окисел алюмінію і силікати. В якості твердих носіїв для гранулятів використовують роздрібнені і фракційновані натуральні гірські породи, наприклад, кальцит, мармур, пемзу, сепіоліт, доламає, а також синтетичні грануляти з неорганічних і б органічних помелів, а також грануляти з органічних матеріалів, наприклад, тирси, кокосового лушпиння, кукурудзяних качанів і стеблів тютюну. В якості емульгуючих і пеноутворювальних коштів використовують, со наприклад, неіоногенні і аніонні емульгатори, наприклад, складний ефір поліоксиетилену і жирних кислот, 2) простий ефір ополіоксиетилену і жирних спиртів, наприклад, алкіларилполігліколевий простий ефір, 5ор алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати і білкові гідролізати. В якості диспергатора використовують, со наприклад, лігнінсульфітний луг і метилцелюлозу. с У композиціях також можуть використовуватися зв'язуючі, наприклад, карбоксиметилцелюлоза, натуральні і синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексні полімери, наприклад, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, наприклад, кефаліни і лецитини, і синтетичні фосфоліпіди. дв Іншими добавками можуть бути мінеральні і рослинні масла.
Можуть також використовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, окисел заліза, окисел
Ф) титану, фероціановий блакитний, органічні барвники, наприклад, алізаріновий, азо- і металфталоціанінові ка барвники, і мікроелементи у вигляді солей заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену і цинку.
Композиції містять звичайно від 0,1 до 95ваг.9о активного початку, переважно від 0,5 до 90965. во Сполуки згідно з винаходом можуть застосовуватися в боротьбі зі смітною рослинністю як такі або у вигляді складів в суміші з відомими гербіцидами, при цьому можуть застосовуватися готовий до вживання склад або препарат, що приготовлюється в баках безпосередньо перед вживанням.
В якості речовин, що додаються до суміші, використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-содій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-содій), амітрин, амідохлор, 65 амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензофенап, бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-содій),
бромобутид, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(-етил), клометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, циносульфурон, клетодим, клодинафоп(пропаргіл), Кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 2,4-0О8, 2,4-ОР, десмедифам, діаллат, дикамба, диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфеніцан, дифлуфензопір, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епопродан, ЕРТС, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон(-метил), /о етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), флампроп(-ізо-пропіл), флампроп/(-ізопропіл-Ї), флампроп(-метил), флазасульфурон, флуазипіп(-Р-бутил), флуазолат, флукарбазон, флуфенацет, флуметсулам. флуміклорак(-пентил), флуміоксазин, флуміпропин, флуметсулам, флуометурон, фторохлоридон, фтороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флурпірсульфурон(-метил, содій), -флуренол(-бутил), флуридон, флуроксипір(-метил), флурпримідол, флуртамон, флутиацет(-метил), флутиамід, /5 фомесафен, глуфозинат(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галозафен, галоксифоп(-етоксиетил), галоксифоп(-Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон, іоксиніл, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, лактофен, ленацил, лінурон, МСРА, МСРР, мефенацет, мезотріон, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метобензурон, метобромурон, (алфа-)метолахлор, метосулам, Мметоксурон, метрибуцин, метсульфурон(-метил), молінат, монолінурон, напроанілід, напропамід, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифторфен, паракват, пеларгонову кислоту, пендиметалін, пентоксазон, фенмедифам, піперофос, претилахлор, примісульфурон(і-метил), прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, пропізамід, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфен(-етил), піразолат, піразосульфурон(-етил), сч ов Піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піридат, піримінобак(-метил), піритіобак(-содій), квінхлорак, квінмерак, квінокламін, квізалафоп(-Р-етил), квізалофоп(-Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симацин, і) симетрин, сулькотрион, сульфентразон, сульфометурон(-метил), сульфозат, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, тербутилазим, тербутрин, тенілхлор, тіафлуамід, тіазопір, тіадіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, тіокарбазил, тралкоксидим, триалат, триасульфурон, трибенурон(-метил), ю
Зо триклопір, тридифан, трифлуралін і трифлусульфурон.
Також можливо змішування з іншими відомими активними початками, такими як фунгіциди, інсектициди, со акарициди, нематициди, речовини для захисту від птахів, поживні речовини рослин і засоби для поліпшення со структури грунту.
Активні речовини можуть застосовуватися як такі, у вигляді складів або у вигляді форм, що приготовляються со зв З НИХ шЛЯХОМ Подальшого розбавлення, для застосування, як то готові до вживання розчини, суспензії, емульсії, «о порошки, пасти, і грануляти Застосування відбувається звичайним способом, наприклад, поливом, обприскуванням, розкиданням, розсіюванням.
Також можливо наносити активні речовини, що пропонуються, як до сходу так і після сходу рослин їх можна також вносити в грунт до посіву. «
Застосовувана кількість активного початку може варіюватися в широкому інтервалі. Вона в основному з с залежить від вигляду бажаного ефекту. Кількості, що звичайно застосовуються, складають від 1г до 10Окг активного початку на гектар поверхні грунту, переважно від 5г до 5кг/га. ;» Одержання і застосування активних речовин згідно з винаходом пояснюються в подальших прикладах.
Приклади одержання сполук згідно з винаходом
Приклад 1 (22) сн, со ЕС М ио с о | не тОасан, ге» ШИ н й " сі с (0); о й см
Суміш з 2и1г (бБммоль) 1-(4-ціано-5-етилсульфоніламіно-2-фторфеніл)-3-метил-4-трифторметил-3, бідипдро-2,6-діоксо-1(2Н)-піримідину, 1,42г (Бммоль) хлориду 3-(3,4-дихлор-феніл)-пропанової кислоти 0,63Зг
ГФ) триетиламіну і бОмл ацетонітрилу перемішують при кімнатній температурі (приблизно 207С) протягом З годин і 7 потім згущують у водоструминному вакуумі. Залишок подають в хлороформ, кристалічний продукт, що утворився, виділяють шляхом відсмоктування (фракція 1). Маточний розчин промивають 1М соляною кислотою, а потім водою сушать його над сульфатом натрію і фільтрують Фільтрат згущують у водоструминному вакуумі, 60 залишок викристалізовують із складного етилового ефіру оцтової кислоти і діетилового ефіру, кристалічний продукт, що утворився, виділяють шляхом відсмоктування (фракція 2). Обидві фракції продукту об'єднують і розмішують з 1М соляною кислотою і складним етиловим ефіром оцтової кислоти. Водну фазу два рази екстрагують складним етиловим ефіром оцтової кислоти, об'єднані органічні фази сушать над сульфатом натрію і фільтрують. Фільтрат згущують у водоструминному вакуумі, залишок викрислізовують із діетилового ефіру і 65 кристалічний продукт, що утворився, виділяють відсмоктуванням.
Одержують 1,93г (4296 теорії) 1-(4-ціано-5-(М-етилсульфоніл-Іч-(3-(3,4-дихлор-феніл)-пропаноїламіно)-2-фтор-феніл|-3-метил-4-трифторметил-
З,6б-дигідро-2,6-діоксо-1(2Н)-піримідину з точкою плавлення 20576.
Аналогічно прикладу одержання 1, а також відповідно загальному опису способу, що пропонується, одержують, наприклад, також приведені в нижченаведеній таблиці 1 сполуки формули (1). а! фе ве? | т м А Аг (0 ці зе, о. «0
Іі Кк ів Таблиця 1: Приклади сполук формули (І)
В таблиці використовується таке умовне скорочення: Ер. х точка плавлення
Й
При клад - Фізичні дані ме п А Аг оре і в ВЗ |в сі
СІ не 2 1 СНІ оГсІСБІНІгІСМ о "Н-ЯМР- о " | в-в.то млн.дол. сі (О5-ДМСО їж ! ІС 30 . ко 511 сш і: осн! се | Кв см Ерозія 09 2 І 3 3 , зо, Р
НО. 4 ! со
С н.с. 8111 се су оІснзі се | м в см) "во, | Ерог2бс со | | Те) осн н.с зо) сн, У "|-|снз| се; |нНі| є о, т г259С « сі н.с 6111 сю о|снз| св! кі вісМ| 750, | нямр. - с || вев.то ч млн.дол. и? с (06-ДМСО)
СІ не, 7 сно бІСВІСВІНІЕ|СМ "Бо, | Н-ямР.
Ге») | 5-7, 25 млн.дол. ее) сн, (06-ДМСО) 9 5 1 сн СЕ НІ Є 7 о сн. "З со : ро. з | Сез сл ко, н.с, 9 о | (Сно»» -«ІсБІСВНІі "а ЕвоОгІС 7
Ф) іме) 60 б5
При Фізичні дані кл ін в в
А Аг . с н.с.
Е та ніс 4 сно Ж свісв|ні в |сМм т. авг ; ще
І2 сно л -|сн.|ст;| ну є |СНІ|. і, сі н.с, зіо| сю ро. -| сну | СЕ; ЕїСМ зо, Щ осн, сн . н.с, й сч що та оІснісв |і ні в|см) о, |Рроїчис н.с
СІ 391 159 сн -«Ісвісвіні КЕ |см чо,
ІС в) с ее) се Е вом! "750, | Еро 199с со
СНО -|сСн5ІСсСБІН 50, р. 197 со не, а (Се)
СІ « нс зло сно ХО -Ї сну се; в |см 50, |Рри 331 - - " з
СЕ, я, яв 15 19| | сно С о|Їсвісе;| ніг см зо, | Бро 157ИС
Ф ї ра в шкі Си н.с; - о о з|01 ст й «|Існе сЕБ| ні вусМ зо, |РР.195С со 50 ї сп ; (Ф,
По) бо б5
При клад не не 70 Мо й а й | ІЙ - н.с с сн й Іс вісмут а г
НІ сн, сн, оісвісвіні я см ьо мі1| Д ХО 31 СВ їх сн, н.с сн зу с сі - сн сі є см ем ю 26 З й: о| сн СВ Н 50, й Ії КА | р | со сн, с нс а 5 ; смр Ер: ес со р о сн, ,
Ніс, 28 сно о|снзі се | ні є усн їй « - с Мо, ; н.с, » - - СМ х т. ето ее (е)) сі сна СЕ; Н ЕЕ см ть о 51 сне ро 7 5 3 | Н (ее) і | не, що те М ЕвгіЗ С оо 50 3 0 Сн Ж - й Ст НН | ЕС Ї" р сп у (Ф. ко бо б5 ри клад
Мо Фізичні дані
А Аг вд Ві 4 Е 1 70 33 СНО о стіст| ні |сСМм А о
Ї 1 осн, сн 34 1 н,с
Ср де -ї й н,С 15109 ст 2 «рснз|се|ніксмр о, Брої9ес а
А СЕ. ніс ет Пере кети сч 4 с СЕ. нс 37 |о існу о, Іс св |н Тк см) бо, о
С т не ви зо 138 |о |сн; ХО «І1сн5|сву ін РО |СМ о, со ів, | їй
А н.с зи 19 сн о о|сн сез но |в см зо, Ергі72С со а
Е не
СН -Існі|сСв ІН |в СМ; 7 ч
В! 1 50, 40 | 8 с й ;» сн не 41 0 ри ро - сн; се Н Е СМ в т С чо н.с
Ф 42 сно ' снз|стз |н зв (см) "о, со о о 50 С й с н.е
І сі (Ф) о) 60 б5
При ще Фізичні дані
А Аг (о)
Н сн нс 44 ре ' сну|сту|н |в СМ о, 70 сн, сн сн н.с 45 Ж " То|сну сез|н |в ЇсМі Со, - іа! с в р й сн|свз нов см! о, - сн, сне сі ну й 47 10 ри р -ІснзуІсез |н |в см)! "бо, |БРЯ ПС ав |о |сн і: с, Ер. 16820 : ро «|сн,|се; но |в |см| "бо, |В: сч са | о
Е н.с Е " 79, 49.10 усн, г -Існ, |СЕ; їн |в см оо, |бро 13"
І
- . ю сн, . їй сісн н,с а 50 0 |сн. ч Сн, |, сн, СЕЗ |НОЇЕ СМ р. Ер ІЗ С со і. со (Се) 5 ся; ре ит -Іісн.о Ск ІН ЕЕ СМ нс Ерп ІТС
А | 1 3 зо, 2 - сі « сі нс «в 70 532 |1 ІФс(СН) оісн, |сез Ін |в |см| б Ер. 10570 о с 3 5о, ;» не г б не ; 34 сн, сн. |СЕ |Н |в см! З Ер о162С со : 3 Ї"
Мамі с н.с, - Й со 20 55 10 |СсН, ре - сь со нов |см) вв, | ОРОС д сл те 56 сн, й сн, |сву |Н |в см о, Ерос - і м
Ф) о; 60 б5 ви клад Фізичні дані
Ме
А Аг
Е н,с 57 сн, ро - сн, |сСЕ Б О|см| "бо, ри 202С
Е тю |58 |о |сн, - сн, |Сез во |смі 5бво, |Ер-
І вус
Е
СІ н,с - ві 0 Існ.сн, ро -|сн, |свз |н |в |см/ 550, |Ер - | 95
Сі 62 |о сн, «Існ, |сез |н 2 |см| бе, |Рри чес сч | о 63 сн, о|сн, св ІН Ов |см| збчво, |Еро 139С й | ю то 4 рф сн, й ОІСН, ІС ІН | СМ пс во, Ера 2 с о с І 65 0 |снесн, ро -Існ, |сез но Ге |см| зво, |ЕРо со а | | тес Ге) осн н . - 66 10 сн, б1-Їсн, |свз (но Це фему збо, | Ерос « 70 67 |о Існ, - (сн, СЕ |нН |в СМ пс во, Брі ІС не) с "» Тех сн, ! . сн, |СЕ) |Н ЗЕ СМ пос во, Ев:129"С
Ф сн, (ее) д 0 сн, сеено | сн, СЕЗ в Їсм Є во, | в: 16550 і95) | Ї оо 50
То те ря
І
Аналогічно можна одержувати обидві наступні сполуки:
Ф) Приклад Мо 71 іме) 60 б5 о Хан
З о ух о «де
А-
НО Ер 167С
Приклад Мо 72 вн, . о А о «- - не О Б
Бр 196
Приклади застосування речовин, що пропонуються:
Приклад А
Досходове випробування с
Розчинник: 5ваг. частин ацетону о
Емульгатор: ваг. частина простого алкіларилполігліколевого ефіру
Для одержання доцільного препарату змішують ваг. частину активного початку з вказаними кількостями розчинника, додають вказану кількість емульгатора і концентрати розбавляють водою до бажаної концентрації.
Насіння контрольних рослин висівають в нормальний грунт. Після 24 годин грунт обприскують препаратом о так, що наноситься бажана кількість активного початку на одиницю поверхні. При цьому концентрацію розчину со для обприскування вибирають так, що застосовується бажана кількість активного початку в 100Ол/га.
Після трьох тижнів визначають міру пошкодження у 95 в порівнянні з розвитком необробленої контрольної о рослини. При цьому со
Ооо- дії не спостерігається (відповідає мірі дії у необробленої контрольної рослини) 3о 100952 повне знищення ісе)
При цьому випробуванні, наприклад, сполука прикладу одержання 2 виявляє дуже сильну дію в боротьбі з бур'янами.
Приклад Б «
Послясходове випробування
Розчинник: 5ваг. частин ацетону З с Емульгатор: ваг. частина простого алкіларилполігліколевого ефіру "» Для одержання доцільного препарату змішують ваг. частину активного початку з вказаними кількостями " розчинника, додають вказану кількість емульгатора і концентрати розбавляють водою до бажаної концентрації.
Рослини, що досягли висоту від 5 до 15см, обприскують препаратом так, що наноситься бажана кількість активного початку на одиницю поверхні. При цьому концентрацію розчину для обприскування вибирають так, що
Ме. застосовується бажана кількість активного початку в 100Ол/га.
Го) Після закінчення трьох тижнів визначають міру пошкодження у 9о в порівнянні з розвитком необробленої контрольної рослини. При цьому о Ооо- дії не спостерігається (відповідає мірі дії у необробленої контрольної рослини) бо о 10096- повне знищення
При цьому випробуванні, наприклад, сполука прикладу одержання 2 виявляє дуже сильну дію в боротьбі з сл бур'янами.
Сполука прикладу Мо|Норма розходу (г/га) о іме) во
Сполука прикладу Мо| Норма розходу (г/га) им ЗНИННИ ПЕ НИ НИ ПОЛЕ ПЕТ ВЕНИ НЕТ ВЕНИ
ОП ИН ПЕНЯ НОСА ПОЕТ ПЕТЯ НЕСТИ ЕНН ВЕРН вв ПО ЗИ ПЕНЯ НОСА ПЕТЯ ПЕТЯ НЕСТИ ЕНН ВЕРН 6 17вю 10, оо лоо) лою 1 лою | лою
Таблиця АЗ (досходовий дослід)
Сполука прикладу Ме Норма Рослини і ступічь Пошкодження в 95 розходу Еспіпосніса | Оайшга | (заійцт | Біейана | Міоїа (г/га) 17716777 ро 16 рю рю | юю у юю т "гот оре ою юю ую 5 оо рерою ру юю кв
НС о є 100 100 100 х вн Й
Х ко о - 5» о в) не не а 73 пики ИВвн ВЕ ЛИ ЛИ ВСАА ПАС ВАСЗИ СЗН ВБССЯ с «пов ре лророю фу юю о
Сполука прикладу Мое| Норма розходу |г/га) ю з
ОСНО ПОН ВЕЛИ НЕННЯ ВЕЛИ НЕРНЕТЯ со в 1717611110100 000 лою оо не 7 тю17177711зо 1701 лою) лою) оо) лою оо (се) зв Ф
Сполука прикладу Мое| Норма розходу |г/га) « - с ПИ ТИНИ ПОГ ЗИНЯ ПОН АЕС НАЛЕННЯ СТ ВЕН ВЕРН . з нн А ИИ ПИ ПТ ОА ЕН НТУ
Ге) (о) (95) бо сл (Ф) ко 60 65
Табпиця Б 2 (післясходовий дослід)
Сполука прикладу Ме Норма Рослини і ступінь пошкодження в о розходу | Еспіпоспіса | Савзіа | сайт | Маїгісагіа Міоїа (г/га) 7 221 12люрлю об) кою | 6 тт 75 рю рот бю) 6, 6 "Пот ре рю юр; юю лю 71107119 рою оо ую по) оо | то пс я
О н-5 в» 7щцО х
М
, що Е нс 74 оо прю рр юю тю || в 26111» юю) зю) 56 юю 0 (о | мо мо | о | о
Сполуки прикпадів Ме 73 и 74 одержують за способом аналогічним приведеному в матеріалах заявки.
ІС)

Claims (1)

  1. 30 Формула винаходу со
    1. Заміщені ациламінофенілурацили загальної формули (І) І со в М. до і ва ЕК М М А Ах « - Е ня (0, 40 ші о с с Е ЕЗ Ф ц : "» де п число 0 або 1, 45 А означає незаміщений або заміщений алкандіїл, (22) Аг - заміщений арил або незаміщений або заміщений гетероцикліл з атомом кисню, со О - група -О-, В! - незаміщений або заміщений алкіл, Мамі В2 - незаміщений або заміщений алкіл, те» ШИ ВЗ - водень, с В" або 2? - незалежно один від одного ціано або галоген, і - алкілсульфоніл.
    2. Заміщені ациламінофенілурацили згідно з п. 1, які відрізняються тим, Що п означає число 0 або 1, А означає незаміщений або заміщений галогеном алкандіїл з 1 - б атомами вуглецю; (Ф, Аг означає заміщений арил з 6 - 10 атомами вуглецю або незаміщений або заміщений гетероцикліл з 1 - 5 ка атомами вуглецю і з одним атомом кисню, при цьому можливі в кожному випадку переважні замісники приведені далі: 60 нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, алкіл з 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкіл з 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксил з 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкоксил з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілтіо з 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкілтіо з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфініл з 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфініл з 1 - 4 атомами вуглецю, алкілсульфоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, галогеналкілсульфоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, алкіламіно з 1 - 4 атомами вуглецю, діалкіламіно з 1 - 4 атомами вуглецю в алкільній б5 частині, алкілкарбоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, алкоксикарбоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, алкіламінокарбоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, діалкіламінокарбоніл з 1 - 4 атомами вуглецю в алкільній частині,
    діалкіламіносульфоніл з 1 - 4 атомами вуглецю в алкільній частині, О означає групу -О-, В! означає алкіл з 1 - б атомами вуглецю, незаміщений або заміщений залишками з групи, що включає ціано, карбоксил, галоген, алкоксил з 1 - 4 атомами вуглецю або алкоксикарбоніл з 1 - 4 атомами вуглецю, В2 означає алкіл з 1 - 6 атомами вуглецю, незаміщений або заміщений залишками з групи, що включає ціано, галоген або алкоксил з 1 - 4 атомами вуглецю, ВЗ означає водень, ВЕ" або 25 - незалежно один від одного ціано або галоген, і 25 - алкілсульфоніл з 1 - б атомами вуглецю.
    З. Заміщені ациламінофенілурацили згідно з п. 1, які відрізняються тим, Що п означає число 0 або 1, А означає заміщений фтором і/або хлором метилен, етан-1,1-діїл (етиліден), етан-1,2-діїл (диметилен), пропан-1,1-діїл (пропіліден), пропан-1,2-діїл або пропан-1,З-діїл (триметилен), 19 Аг означає заміщені феніл, нафтил, бензил, 1-фенілетил, 2-фенілетил, 1-фенілпропіл, 2-фенілпропіл або З-фенілпропіл, або незаміщений або заміщений гетероцикліл з ряду, що включає оксираніл, оксетаніл, фурил, тетрагідрофурил, тієніл, тетрагідротієніл, бензофурил, дигідробензофурил, бензотієніл, піроліл, піразоліл, піраніл, бензопіраніл, дигідробензопіраніл, тетрагідробензопіраніл, піридиніл, піримідиніл, при цьому можливі переважні замісники приведені далі: нітро, ціано, карбоксил, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-л. втор.- або трет.-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, с трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, (9 метиламіно, етиламіно, н.- або ізопропіламіно, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, ацетил, пропіоніл, н.- або ізобутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н.- або ізопропіламінокарбоніл, диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл, діетиламіносульфоніл, о О означає групу -О-, с В означає метил або етил, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає ціано, фтор, хлор, со метокси або етокси, В2 означає метил, етил, н.- або ізопропіл, незаміщені або заміщені залишками з групи, що включає ціано, 00 фтор, хлор, метокси або етокси, с ВЗ означає водень, В" означає ціано, фтор або хлор, В? означає ціано, фтор, хлор або бром, « 25 означає метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор- або трет.-бутилсульфоніл. т с 4. Заміщені ациламінофенілурацили згідно з п. 1, які відрізняються тим, Що ч п означає 1, -» А означає метилен, етан-1,1-діїл (етиліден) або етан-1,2-діїл (диметилен), Аг означає заміщені феніл, нафтил, бензил, при цьому можливі переважні замісники приведені далі: (о) нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, о трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, о трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, о 50 метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, о означає -О-, сл В! означає метил, В2 означає трифторметил, ВЗ означає водень, 25 В" означає фтор або хлор, Ф) ВЕ? означає ціано, хлор або бром, ко У означає метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор- або трет.-бутилсульфоніл. во 5. Заміщені ациламінофенілурацили згідно з п. 1, які відрізняються тим, що п означає 0, А означає метилен, етан-1,1-діїл (етиліден) або етан-1,2-діїл (диметилен), Аг означає заміщені феніл або нафтил, при цьому можливі переважні замісники приведені далі: 65 нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н.- або ізопропіл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутил, трифторметил, метокси, етокси, н.- або ізопропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н.- або ізопропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н.- або ізопропілсульфініл, трифторметилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, трифторметилсульфоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н.- або ізопропоксикарбоніл, В! означає метил, В2 означає трифторметил, ВЗ означає водень, В означає фтор або хлор, В? означає ціано, хлор або бром,
    6 . . . . . . КО означає метилсульфоніл, етилсульфоніл, н.- або ізопропілсульфоніл, н.-, ізо-, втор.- або трет.-бутилсульфоніл.
    б. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим і що він містить щонайменше один заміщений ациламінофенілурацил згідно з одним із пп. 1-5 і звичайні наповнювачі. т Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2004, М 8, 15.08.2004. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. с щі 6) ів) (ее) (зе) (ее) (Се) -
    с . и? (о) (ее) (95) (ее) сл іме) 60 б5
UA2001020869A 1998-07-09 1999-07-07 Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides UA68385C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19830694A DE19830694A1 (de) 1998-07-09 1998-07-09 Substituierte Acylaminophenyl-uracile
PCT/EP1999/004743 WO2000002867A1 (de) 1998-07-09 1999-07-07 Substituierte acylaminophenyl-uracile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA68385C2 true UA68385C2 (en) 2004-08-16

Family

ID=7873462

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2001020869A UA68385C2 (en) 1998-07-09 1999-07-07 Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6617281B1 (uk)
EP (1) EP1095028B1 (uk)
JP (1) JP2002520320A (uk)
KR (1) KR100564919B1 (uk)
CN (1) CN1128791C (uk)
AR (1) AR016732A1 (uk)
AT (1) ATE303996T1 (uk)
AU (1) AU767309B2 (uk)
BR (1) BR9911977A (uk)
CA (1) CA2336771A1 (uk)
DE (2) DE19830694A1 (uk)
ES (1) ES2249903T3 (uk)
PL (1) PL345453A1 (uk)
RU (1) RU2225862C2 (uk)
UA (1) UA68385C2 (uk)
WO (1) WO2000002867A1 (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10157063A1 (de) * 2001-11-21 2003-06-05 Bayer Cropscience Ag Substituierte Acylaminophenyluracile
DE10159659A1 (de) * 2001-12-05 2003-06-26 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Carbonsäureaniliden
DE10219434A1 (de) 2002-05-02 2003-11-20 Bayer Cropscience Ag Substituierte (Thioxo)carbonylaminophenyl-uracile
GEP20084404B (en) * 2003-03-13 2008-06-25 Basf Ag Herbicidal mixtures based on 3-phenyluracils
CN104320972B (zh) * 2012-04-12 2017-05-24 东部福阿母韩农株式会社 包括作为活性成分的尿嘧啶化合物的除草剂组合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU627906B2 (en) 1989-07-14 1992-09-03 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
US5084084A (en) 1989-07-14 1992-01-28 Nissan Chemical Industries Ltd. Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient
JP3089621B2 (ja) 1990-12-17 2000-09-18 日産化学工業株式会社 ウラシル誘導体
RU2054180C1 (ru) * 1991-08-21 1996-02-10 Жирнов Олег Петрович (н/п) Способ лечения вирусных респираторных инфекций
US5962372A (en) 1994-04-25 1999-10-05 Bayer Aktiengesellschaft N-cyanoaryl nitrogen heterocycles
DE19516785A1 (de) 1995-05-08 1996-11-14 Bayer Ag Substituierte Aminophenyluracile
DE19523640A1 (de) 1995-06-29 1997-01-02 Bayer Ag Substituierte Carbonylaminophenyluracile
DE19532344A1 (de) 1995-09-04 1997-03-06 Bayer Ag Substituierte Aminouracile
DE19632005A1 (de) 1996-08-08 1998-02-12 Bayer Ag Substituierte p-Trifluormethylphenyluracile

Also Published As

Publication number Publication date
US6617281B1 (en) 2003-09-09
ES2249903T3 (es) 2006-04-01
CA2336771A1 (en) 2000-01-20
KR100564919B1 (ko) 2006-03-30
KR20010052827A (ko) 2001-06-25
AU767309B2 (en) 2003-11-06
BR9911977A (pt) 2001-03-27
JP2002520320A (ja) 2002-07-09
AR016732A1 (es) 2001-07-25
AU5032799A (en) 2000-02-01
EP1095028A1 (de) 2001-05-02
EP1095028B1 (de) 2005-09-07
RU2001103897A (ru) 2004-01-20
DE59912532D1 (de) 2005-10-13
CN1308615A (zh) 2001-08-15
PL345453A1 (en) 2001-12-17
CN1128791C (zh) 2003-11-26
DE19830694A1 (de) 2000-01-13
WO2000002867A1 (de) 2000-01-20
RU2225862C2 (ru) 2004-03-20
ATE303996T1 (de) 2005-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19641691A1 (de) Substituierte 2-Amino-4-alkylamino-1,3,5-triazine
AU722601B2 (en) 3-amino-1-cyanophenyl-uracils
UA68385C2 (en) Substituted acylamino phenyl uracils and their use as herbicides
EP0973754A1 (de) Substituierte 2,4-diamino-1,3,5-triazine als herbizide
AU761661B2 (en) Substituted 3-aryl-pyrazoles
EP0946544B1 (de) Heterocyclyluracile
EP1051404B1 (de) Substituierte phenyluracile mit herbizider wirkung
EP1189893B1 (de) Substituierte 2-aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thio)one als herbizide
UA67850C2 (uk) Заміщені тієноциклоалк(ен)іламіно-1,3,5-триазини, спосіб їх одержання, проміжні сполуки та гербіцидний засіб
EP0984945B1 (de) Substituierte iminoalkoxy-phenyluracile, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
WO1997040018A1 (de) 3-cyanoaryl-pyrazole und ihre verwendung als herbizide
DE19826940A1 (de) Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate
EP0956283B1 (de) Substituierte phenyltriazolin(thi)one und ihre verwendung als herbizide
WO1998027083A1 (de) Heterocyclyluracile
DE19917160A1 (de) Disubstituierte Pyridine und Pyrimidine
WO1999007698A1 (de) (hetero)aryloxypyrazole als herbizide
EP0944607A1 (de) Phenyl-uracil-derivate mit herbizider wirkung
DE19842056A1 (de) Substituierte N-Aryl-O-alkyl-carbamate
WO1999059977A1 (de) Substituierte 1,3-diaza-2-(thi)oxo-cycloalkane
DE19652426A1 (de) Heterocyclyluracile
DE19704370A1 (de) Substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide
MXPA01000207A (en) Substituted acylamino phenyl uracils
AU1338799A (en) Substituted phenyl uracils
MXPA00004918A (en) Substituted phenyl uracils
EP1115700A1 (de) Optisch aktive substituierte n-aryl-o-aryloxyalkyl-carbamate