JP2003510311A - 置換アリールケトン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは詳細な説明中で言及した意味を有する。］の新規な置換アリールケトン類に関する。本発明は前記置換アリールケトン類の製造方法及びそれらの除草剤としての使用にも関る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規な置換アリールケトン類、それらの製造方法、及びそれらの除
草剤としての使用に関する。

【０００２】 ある種の置換アリールケトン類が除草特性を示すことは既に知られている（Ｅ
Ｐ−Ａ−０９０ ２６２、ＥＰ−Ａ−１３５ １９１、ＥＰ−Ａ−１８６ １１
８、ＥＰ−Ａ−１８６ １１９、ＥＰ−Ａ−１８６ １２０、ＥＰ−Ａ−３１９
０７５、ＥＰ−Ａ−３５２ ５４３、ＥＰ−Ａ−４１８ １７５、ＥＰ−Ａ−
４８７ ３５７、ＥＰ−Ａ−５２７ ０３６、ＥＰ−Ａ−５２７ ０３７、Ｅ
Ｐ−Ａ−５６０ ４８３、ＥＰ−Ａ−６０９ ７９７、ＥＰ−Ａ−６０９ ７９
８、ＥＰ−Ａ−６２５ ５０５、ＥＰ−Ａ−６２５ ５０８、ＥＰ−Ａ−６３６
６２２、ＵＳ−Ａ−５ ８０４ ５３２、ＵＳ−Ａ−５ ８３４ ４０２、Ｕ
Ｓ−Ａ−５ ８４６ ９０６、ＵＳ−Ａ−５ ８６３ ８６５、ＷＯ−Ａ−９６
／２６１９２、ＷＯ−Ａ−９６／２６１９３、ＷＯ−Ａ−９６／２６２００、Ｗ
Ｏ−Ａ−９６／２６２０６、ＷＯ−Ａ−９７／２７１８７、ＷＯ−Ａ−９７／３
５８５０、ＷＯ−Ａ−９７／４１１０５、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１６、ＷＯ−
Ａ−９７／４１１１７、ＷＯ−Ａ−９７／４１１１８、ＷＯ−Ａ−９７／４３２
７０、ＷＯ−Ａ−９７／４６５３０、ＷＯ−Ａ−９８／２８９８１、ＷＯ−Ａ−
９８／３１６８１、ＷＯ−Ａ−９８／３１６８２、ＷＯ−Ａ−９９／０３８５６
、ＷＯ−Ａ−９９／０７６８８参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は
完全には満足すべきものではない。

【０００３】 従って、本発明は一般式（Ｉ）

【０００４】

【化８】

【０００５】 ｛式中、ｎは数字０、１もしくは２を表し、 Ａは、単結合を表すか、又はアルカンジイルを表し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
もしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ² は、水素、アミノを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたア
ルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケ
ニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、アリール、アリールアミノもしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも
しくはジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも
しくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして Ｚは下記の基

【０００６】

【化９】

【０００７】 ［式中、ｍは０乃至６の数を表し、 Ｒ⁵ は、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキ
ルもしくはアルキルチオを表すか、又は―ｍが２を表す場合には―別の基Ｒ⁵ と
一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ⁶ は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合に
より置換されたアルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニル
オキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルキル、アリールオ
キシ、アリールチオ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキ
シ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシもしくはアリールアルキル
チオを表し、 Ｒ⁷ は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルもしく
はシクロアルキルを表し、 Ｒ⁸ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
もしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ⁹ は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合に
より置換されたアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
オキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケ
ニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキ
シ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表し、
Ｒ¹⁰は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはアルキルチオを表し、 Ｒ¹¹は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキルも
しくはシクロアルキルを表し、 Ｒ¹²は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキルも
しくはシクロアルキルを表し、そして Ｒ¹³は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合
に場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の新規な置換アリールケトン類、前記一般式（Ｉ）の化合物に関する可能な全て
の互変異性形、及び前記一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩類を提供する。

【０００８】 定義において、アルキルもしくはアルカンジイル等の炭化水素鎖は、アルコキ
シの場合のようにヘテロ原子と組み合わせた場合をも含めて、それぞれの場合に
直鎖のもしくは枝分れしたものである。

【０００９】 上述及び後述の式中に含まれる基の好ましい置換基及び好ましい範囲を以下に
定義する。

【００１０】 Ａは、好ましくは単結合を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアル
カンジイルを表す。

【００１１】 Ｒ¹ は、好ましくは、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シア
ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを
表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に
シアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニル
を表すか、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有
すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞ
れの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換され
たシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場
合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合によりア
ルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シア
ノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄
アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたアリ
ールもしくはアリールアルキルを表す。

【００１２】 Ｒ² は、好ましくは、水素、アミノを表すか、それぞれの場合にアルキル基中
に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしく
はＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキ
ルアミノもしくはジアルキルアミノを表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の
炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換
されたアルケニル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシを
表すか、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有す
ると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれ
の場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換された
シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合
にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合によりアル
キル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シアノ
、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたアリー
ル、アリールアミノもしくはアリールアルキルを表す。

【００１３】 Ｒ³ は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
スルホニルを表す。

【００１４】 Ｒ⁴ は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、
チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１
個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アル
キルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノ
スルホニルを表す。

【００１５】 ｍは、好ましくは０、１、２、３もしくは４の数を表す。

【００１６】 Ｒ⁵ は、好ましくは、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至６個
の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ア
ルコキシで場合により置換されたアルキルもしくはアルキルチオを表すか、又は
場合によりさらに―ｍが２の場合には―別の基Ｒ⁵ と一緒になって２個乃至６個
の炭素原子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表す。

【００１７】 Ｒ⁶ は、好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれ
の場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシ
アノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルコキ
シ、アルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、
アルキルアミノカルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、
それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノも
しくはハロゲンで場合により置換されたアルケニルオキシもしくはアルキニルオ
キシを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素
原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する
、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコ
キシで場合により置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ
、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホ
ニルオキシ、アリールアルコキシもしくはアリールアルキルチオを表す。

【００１８】 Ｒ⁷ は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを表すか、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有す
る、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合に
より置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、
アルキルスルホニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、又は３個乃至６個
の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合によ
り置換されたシクロアルキルを表す。

【００１９】 Ｒ⁸ は、好ましくは、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、それ
ぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換
されたアルキルを表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、
それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニルも
しくはアルキニルを表すか、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６
個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子
を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場
合により置換されたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、
又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると
共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場
合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアル
キル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合によ
り置換されたアリールもしくはアリールアルキルを表す。

【００２０】 Ｒ⁹ は、好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれの場
合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ
、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルコキシ、
アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカル
ボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合に２
個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場
合により置換されたアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表すか、又は
それぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に
場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合に
ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル
、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置
換されたアリールアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニル
アルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表す。

【００２１】 Ｒ¹⁰は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロ
ゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を
有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場
合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカ
ルボニルもしくはアルキルチオを表す。

【００２２】 Ｒ¹¹は、好ましくは、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シア
ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを
表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁
−Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表す。

【００２３】 Ｒ¹²は、好ましくは、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シア
ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを
表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁
−Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキルを表す。

【００２４】 Ｒ¹³は、好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか、又は
それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの
場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された
アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフ
ィニルもしくはアルキルスルホニルを表す。

【００２５】 Ａは、特に好ましくは、単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有す
るアルカンジイルを表す。

【００２６】 Ｒ¹ は、特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれ
の場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニル、
ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブ
チルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、又
はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合
により置換されたフェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表す。

【００２７】 Ｒ² は、特に好ましくは、水素、アミノを表すか、それぞれの場合にシアノ、
弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
ｉ−もしくはｓ−ブチルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表す
か、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換された
プロペニル、ブテニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル、ブチ
ニル、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表すか、それぞれの場合にシ
アノ、弗素、塩素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、
シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表
すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフ
ルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキ
シで場合により置換されたフェニル、フェニルアミノ、ベンジルもしくはフェニ
ルエチルを表す。

【００２８】 Ｒ³ は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイ
ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシア
ノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセ
チル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを
表す。

【００２９】 Ｒ⁴ は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイ
ル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシア
ノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセ
チル、プロピオニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルアミノ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ、ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを
表す。

【００３０】 ｍは、特に好ましくは、０、１、２もしくは３の数を表す。

【００３１】 Ｒ⁵ は、特に好ましくは、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に
シアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−も
しくはｔ−ブチルチオを表すか、又は場合によりさらに―ｍが２を表す場合には
―別の基Ｒ⁵ と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン
−１，３−ジイル（トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメ
チレン）を表す。

【００３２】 Ｒ⁶ は、特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれ
の場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換され
たメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ
、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカ
ルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノ
カルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピル
アミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、
ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合にシアノ
、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニルオキシ、ブテニル
オキシ、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表すか、又はそれぞれの場
合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ
、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブト
キシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換され
たフェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニ
ルスルホニルオキシ、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオもしくはベンジル
を表す。

【００３３】 Ｒ⁷ は、特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、
弗素、塩素、臭素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシも
しくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
スルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシカルボニルを表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、
メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表す。

【００３４】 Ｒ⁸ は、特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、臭素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、そ
れぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペ
ニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、それぞれの場合にシア
ノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチ
ル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチル
を表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、
ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメ
トキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表す。

【００３５】 Ｒ⁹ は、特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれ
の場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシで場合により置換されたメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニル
オキシ、ｎ−もしくはｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチル
アミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオ
キシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホイルオキシを表すか、それぞれの場合に
シアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニルオキシ、ブ
テニルオキシ、プロピニルオキシもしくはブチニルオキシを表すか、又はそれぞ
れの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ
−ブトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置
換されたフェニルメトキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシもしくはフ
ェニルスルホニルオキシを表す。

【００３６】 Ｒ¹⁰は、特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、
弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換されたメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
、アセチル、プロピオニル、ｎ−もしくはｔ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルチオを表す。

【００３７】 Ｒ¹¹は、特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、臭素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、又
はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで場合に
より置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表す。

【００３８】 Ｒ¹²は、特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩
素、臭素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、又
はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで場合に
より置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロ
ヘキシルを表す。

【００３９】 Ｒ¹³は、特に好ましくは、水素、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素を
表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシもしくはエ
トキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチ
オ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスル
フィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルス
ルホニルを表す。

【００４０】 Ａは、極めて特に好ましくは、単結合を表すか、又はメチレン（ＣＨ₂ ）、ジ
メチレン（エタン−１，２−ジイル、−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −）もしくはエチリデン
（エタン−１，１−ジイル、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−）を表す。

【００４１】 Ｒ¹ は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合
により置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか
、それぞれの場合に弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換されたシクロプ
ロピルもしくはシクロプロピルメチルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしく
はトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを表
す。

【００４２】 Ｒ² は、極めて特に好ましくは、水素、アミノを表し、それぞれの場合にシア
ノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロ
ポキシ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメ
チルアミノもしくはジエチルアミノを表すか、それぞれの場合に弗素もしくは塩
素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニル
を表すか、それぞれの場合に弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換された
シクロプロピルもしくはシクロプロピルメチルを表すか、又はそれぞれの場合に
弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキ
シもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニル、フェニルア
ミノもしくはベンジルを表す。

【００４３】 Ｒ³ は、極めて特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオ
カルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、
メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。

【００４４】 Ｒ⁴ は、極めて特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、カルバモイル、チオ
カルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素、
メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メチルアミノ、エチル
アミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジメチルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表す。

【００４５】 ｍは、極めて特に好ましくは、０、１もしくは２の数を表す。

【００４６】 Ｒ⁵ は、極めて特に好ましくは、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合に
より置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表すか、又は場合によりさらに―ｍが
２を表す場合には―別の基Ｒ⁵ と一緒になってエタン−１，２−ジイル（ジメチ
レン）を表す。

【００４７】 Ｒ⁶ は、極めて特に好ましくは、ヒドロキシルを表す。

【００４８】 Ｒ⁷ は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、
それぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換され
たメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もし
くはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカル
ボニルを表すか、又は弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換されたシクロ
プロピルを表す。

【００４９】 Ｒ⁸ は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピルを表し、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場合に
より置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルもしくはブチニルを表すか、
それぞれの場合に弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換されたシクロプロ
ピルもしくはシクロプロピルメチルを表すか、又はそれぞれの場合に弗素、塩素
、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシもし
くはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニルもしくはベンジルを
表す。

【００５０】 Ｒ⁹ は、極めて特に好ましくは、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、そ
れぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換された
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、アセチルオキシ、プロピオ
ニルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、メチルア
ミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合に弗素もしくは塩素で場
合により置換されたプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシもし
くはブチニルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシもしく
はトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニルメトキシ、ベンゾイル
オキシ、ベンゾイルメトキシもしくはフェニルスルホニルオキシを表す。

【００５１】 Ｒ¹⁰は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、
又はそれぞれの場合に弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換
されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、アセチル、プロピオニル、
メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオを表
す。

【００５２】 Ｒ¹¹は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合に弗素、塩素
、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルを表すか、又は弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換さ
れたシクロプロピルを表す。

【００５３】 Ｒ¹²は、極めて特に好ましくは、水素を表すか、それぞれの場合に弗素、塩素
、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルを表すか、又は弗素、塩素もしくはメチルで場合により置換さ
れたシクロプロピルを表す。

【００５４】 Ｒ¹³は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか、
又はそれぞれの場合に弗素、塩素もしくはメトキシで場合により置換されたメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
−プロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表す。

【００５５】 Ｒ³ は、最も好ましくは、（２）−クロロもしくは（２）−トリフルオロメチ
ルを表す。

【００５６】 Ｒ⁴ は、最も好ましくは、水素、（４）−クロロもしくは（４）−メチルスル
ホニルを表す。

【００５７】 本発明によれば、好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式（Ｉ
）の化合物が好ましい。

【００５８】 本発明によれば、特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを含む式
（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００５９】 本発明によれば、極めて特に好ましいとして上に列挙した意味の組み合わせを
含む式（Ｉ）の化合物が極めて特に好ましい。

【００６０】 一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）の化合物が極めて特に強調（重要視）される：

【００６１】

【化１０】

【００６２】

【化１１】

【００６３】 ここで、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺのそれぞれは極めて特に好ま
しいとして上に列挙した意味を有する。

【００６４】 ＺがＺ¹ を表し、Ｚ¹ が極めて特に好ましいとして上に列挙した意味を有する
式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）の化合物が特に重要視される。

【００６５】 さらに、ＺがＺ² を表し、Ｚ² が極めて特に好ましいとして上に列挙した意味
を有する式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）の化合物が特に重要視される。

【００６６】 さらに、ＺがＺ³ を表し、Ｚ³ が極めて特に好ましいとして上に列挙した意味
を有する式（Ｉ−１）〜（Ｉ−６）の化合物が特に重要視される。

【００６７】 一般式（Ｉ）の化合物のうち下記の互変異性形が可能である： Ｚ＝Ｚ¹ の場合に、Ｒ⁶ がヒドロキシルを表すとすれば：

【００６８】

【化１２】

【００６９】 Ｚ＝Ｚ² の場合に、Ｒ⁹ がヒドロキシルを表すとすれば：

【００７０】

【化１３】

【００７１】 Ｚ＝Ｚ⁴ の場合：

【００７２】

【化１４】

【００７３】 そのほかの互変異性形は、置換基に応じて存在し、これらの互変異性形も本発
明の主題の一部分を構成する。

【００７４】 その上に、本発明は、好ましくは、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺの
それぞれが好ましいとして上に列挙した意味を有する式（Ｉ）の化合物の、適切
であれば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、
Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキルアンモニウム、ジ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、ト
リ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモニウム、テトラ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）アンモ
ニウム、トリ（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル）スルホニウム、Ｃ₅ もしくはＣ₆ シクロア
ルキルアンモニウム及びジ（Ｃ₁ −Ｃ₂ アルキル）ベンジルアンモニウム塩を提
供する。

【００７５】 上述の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対して
のみならず、それに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発物質もしくは
中間体に対しても適用される。これらの基の定義は、所定の好ましい範囲内での
組み合わせを含めて、所望通りに相互に組み合わせることができる。

【００７６】 一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類は、強力で選択的な除草活性を示
す。

【００７７】 一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類は、 （ａ）一般式（ＩＩ）

【００７８】

【化１５】

【００７９】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ のそれぞれは上で定義した通りであ
る。］ の置換安息香酸類、もしくはそれらの反応性誘導体、例えば酸ハロゲン化物及び
シアン化物もしくはエステル類を、適切であれば脱水剤の存在下、適切であれば
１種以上の反応助剤の存在下、そして適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（
ＩＩＩ） Ｚ−Ｈ （ＩＩＩ） ［式中、Ｚは上で定義した通りである。］ の化合物と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＶ）

【００８０】

【化１６】

【００８１】 ［式中、Ａ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは、それぞれ、上で定義した通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す。］ のハロゲノアルキルアリールケトン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、そ
して適切であれば希釈剤の存在下で、一般式（Ｖ）

【００８２】

【化１７】

【００８３】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ、上で定義した通りであり、 Ｍは水素もしくは金属等価物を表す。］ の化合物と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｉａ）

【００８４】

【化１８】

【００８５】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ¹¹は、それぞれ、上で定義した
通りである。］ のベンゾイルケトン類を、適切であれば１種以上の反応助剤の存在下で、そして
適切であれば１種以上の希釈剤の存在下で、オルトギ酸エステルもしくはＮ，Ｎ
−ジメチル−ホルムアミドアセタールもしくはシアノギ酸エステルと反応させる
か、又は二硫化炭素及びアルキル化剤と反応させ、その後ヒドロキシルアミンも
しくはヒドロキシルアミンの酸付加物と反応させると得られ、 そして、適切であれば本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の後に、
得られた一般式（Ｉ）の化合物に対して、置換基の定義の範囲内で置換、酸化も
しくは還元を常法で行い、及び／又は一般式（Ｉ）の化合物を常法で塩様化合物
（ｓａｌｔ−ｌｉｋｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）に変換する。

【００８６】 出発物質として、例えば４−クロロ−３−［（１，４−ジメチル−５−オキソ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルホニ
ル］−２−フルオロ−安息香酸と、１，３−ジメチル−５−ヒドロキシ−ピラゾ
ールを用いる場合、本発明に従う方法（ａ）における反応の経過は下記反応式で
具体的に説明することができる：

【００８７】

【化１９】

【００８８】 出発物質として、例えば２−（２−クロロメチル−４−トリフルオロメチル−
ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサン−１，３−ジオン及び４−エチル−２−
メチル−５−メルカプト−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−３−オンを用いる場合、本発明に従う方法（ｂ）における反応の経過は下記反
応式で具体的に説明することができる：

【００８９】

【化２０】

【００９０】 出発物質として、例えば１−［２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１，
４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−ス
ルファニル］−フェニル］−３−シクロプロピル−１，３−プロパンジオン、シ
アノギ酸エチル及びヒドロキシルアミンを用いる場合、本発明に従う方法（ｃ）
における反応の経過は下記反応式で具体的に説明することができる：

【００９１】

【化２１】

【００９２】 式（ＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ａ
）において出発物質として用いるべき置換安息香酸に関する一般的な定義を与え
る。一般式（ＩＩ）においてｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ、
本発明による一般式（Ｉ）の化合物に関する説明に関連して上で既に言及した意
味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいとされるｎ
、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の意味も、好ましい、特に好ましいか又は極め
て特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【００９３】 一般式（ＩＩ）の出発物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＷＯ−Ａ−９６／３５６８０参照）。

【００９４】 一般式（ＩＩ）の置換安息香酸は、一般式（ＶＩ）

【００９５】

【化２２】

【００９６】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は、それぞれ、上で定義した通りで
あり、そして Ｙはシアノもしくはアルコキシカルボニル（特にメトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブトキシカルボニル）を表す。］ の置換安息香酸誘導体を、適切であれば加水分解助剤、例えば臭化水素酸、硫酸
もしくは水酸化ナトリウム水溶液の存在下で、また適切であれば有機溶媒、例え
ばジオキサンの存在下で５０℃〜１２０℃の温度において、水と反応させると得
られる（製造実施例参照）。

【００９７】 一般式（ＶＩ）の前駆物質は知られており及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（ＷＯ−Ａ−９６／３５６８０、製造実施例参照）。

【００９８】 式（ＩＩＩ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（
ａ）において出発物質としてさらに用いるべき化合物に関する一般的な定義を与
える。一般式（ＩＩＩ）においてＺは本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明
に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は
極めて特に好ましいとされるＺの意味も、好ましい、特に好ましいか又は極めて
特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【００９９】 一般式（ＩＩＩ）の出発物質は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法
で製造することができる。

【０１００】 式（ＩＶ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｂ
）において出発物質として用いるべきハロゲノアルキルアリールケトン類に関す
る一般的な定義を与える。一般式（ＩＶ）においてＡ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは、そ
れぞれ、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及した
意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか、又は極めて特に好ましいとされ
るＡ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺの意味も、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好
ましいと上で既に言及した意味と同じである。Ｘは、好ましくは弗素、塩素、臭
素もしくはヨウ素、特に塩素もしくは臭素を表す。

【０１０１】 一般式（ＩＶ）の出発物質は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法で
製造することができる（ＥＰ−Ａ−９０ ３６９、ＥＰ−Ａ−９３ ４８８、Ｅ
Ｐ−Ａ−３９９ ７３２、ＥＰ−Ａ−４８０ ６４１、ＥＰ−Ａ−６０９ ７９
８、ＥＰ−Ａ−７６３ ５２４、ＤＥ−Ａ−２ １２６ ７２０、ＷＯ−Ａ−９
３／０３ ７２２、ＷＯ−Ａ−９７／３８９７７、ＵＳ−Ａ−３ ９７８ １２
７、ＵＳ−Ａ−４ ８３７ ３３３参照）。

【０１０２】 式（Ｖ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｂ）
において出発物質としてさらに用いるべき化合物に関する一般的な定義を与える
。一般式（Ｖ）においてＲ¹ 及びＲ² は、それぞれ、本発明による一般式（Ｉ）
の化合物の説明に関連して上で既に言及した意味と同じであり、好ましい、特に
好ましいか又は極めて特に好ましいとされるＲ¹ 及びＲ² の意味も、好ましい、
特に好ましいか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。
Ｍは、好ましくは水素を表すか、又はリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジ
ウム、セシウム、マグネシウムもしくはカルシウムの等価物、特に水素、ナトリ
ウムもしくはカリウムを表す。

【０１０３】 一般式（Ｖ）の出発物質は知られており、及び／又はそれ自体公知の方法で製
造することができる（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３５（１９９２），２５７３−２
５８１；ＵＳ−Ａ−３ ７６７ ６６６参照）。

【０１０４】 式（Ｉａ）は、一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｃ
）において出発物質として用いるべきベンゾイルケトン類に関する一般的な定義
を与える。一般式（Ｉａ）においてｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ¹¹は
、それぞれ、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の説明に関連して上で既に言及
した意味と同じであり、好ましい、特に好ましいか又は極めて特に好ましいとさ
れるｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ¹¹の意味も、好ましい、特に好まし
いか又は極めて特に好ましいと上で既に言及した意味と同じである。

【０１０５】 一般式（Ｉａ）の出発物質は本発明による新規な化合物であり、それらは本発
明に従う方法（ａ）もしくは（ｂ）で製造することができる。

【０１０６】 一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類を製造するための本発明に従う方
法（ａ）は、好ましくは脱水剤を用いて行う。適切な脱水剤は水を吸収するのに
適した通例の化学薬品である。

【０１０７】 言及し得る脱水剤の例は、ジシクロヘキシルカルボジイミド及びカルボニルジ
イミダゾールである。

【０１０８】 言及し得る特に適した脱水剤はジシクロヘキシルカルボジイミドである。

【０１０９】 一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類を製造するための本発明に従う方
法（ａ）は、適切であれば１種以上の反応助剤を用いて行う。

【０１１０】 言及し得る反応助剤の例は、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、アセト
ンシアノヒドリン、２−シアノ−２−（トリメチルシリルオキシ）−プロパン及
びトリメチルシリルシアニドである。

【０１１１】 言及し得る特に適した反応助剤はトリメチルシリルシアニドである。

【０１１２】 一般式（Ｉ）の新規な置換アリールケトン類を製造するための本発明に従う方
法は、適切であれば追加的な反応助剤を用いて行う。本発明に従う方法に適切な
追加的な反応助剤は、一般に塩基性有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン
、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシル
アミン、エチル−ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、２−メチル−、３−メチル−、４−
メチル−、２，４−ジメチル−、２，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び
３，５−ジメチル−ピリジン、５−エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチ
ルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２
．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］
−ノン−５−エン（ＤＢＮ）もしくは１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−
ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）である。

【０１１３】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｃ）は、適切であれば
、オルトギ酸エステル類もしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドアセタール類を
用いて行う。これらの化合物は、好ましくは１個乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基、特にメチルもしくはエチルを含む。言及し得る例はオルトギ酸トリメ
チル、オルトギ酸トリエチル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタ
ール及びＮ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジエチルアセタールである。

【０１１４】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法（ｃ）は、適切であれば、シア
ノギ酸エステル類を用いて行う。これらの化合物は、好ましくは１個乃至４個の
炭素原子を有するアルキル基、特にメチルもしくはエチルを含む。言及しうる例
はシアノギ酸メチル及びシアノギ酸エチルである。

【０１１５】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は、適切であれば、（二
硫化炭素及び）アルキル化剤を用いて行う。これらの化合物は、好ましくは１個
乃至４個の炭素原子を有するアルキル基、特にメチルもしくはエチルを含む。言
及し得る例は、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、硫酸ジメチル、塩化エ
チル、臭化エチル、ヨウ化エチル及び硫酸ジエチルである。

【０１１６】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｃ）はヒドロキシルア
ミンもしくはヒドロキシルアミンの酸付加物を用いて行う。ヒドロキシルアミン
塩酸塩は好ましい酸付加物として挙げることができよう。

【０１１７】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法（ｂ）及び（ｃ）は
、好ましくは反応助剤を用いて行う。本発明に従う方法（ｂ）及び（ｃ）に適切
な反応助剤は、一般に、通例の無機塩基もしくは有機塩基又は酸受容体である。
これらのものとしては、好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の酢
酸塩類、アミド類、炭酸塩類、重炭酸塩類、水素化物、水酸化物又はアルコキシ
ド類、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム又は酢酸カルシウム、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、カリウムアミド又はカルシウムアミド、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム又は炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム又は重
炭酸カルシウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム又は水素
化カルシウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化
カルシウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｎ−も
しくはｉ−プロポキシド、ナトリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド
、又はカリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウムｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシド、カリウムｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシド；更に、塩基性
有機窒素化合物、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピル
アミン、トリブチルアミン、エチル−ジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
−シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エチル−ジシクロヘキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピ
リジン、２−メチル−、３−メチル−、４−メチル−、２，４−ジメチル−、２
，６−ジメチル−、３，４−ジメチル−及び３，５−ジメチル−ピリジン、５−
エチル−２−メチル−ピリジン、４−ジメチルアミノ−ピリジン、Ｎ−メチル−
ピペリジン、１，４−ジアザビシクロ−［２．２．２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ
）、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］−ノン−５−エン（ＤＢＮ）又は１
，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）が挙げら
れる。

【０１１８】 一般式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法は、好ましくは希釈
剤を用いて行う。本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行うのに適切な
希釈剤は、とりわけ不活性有機溶媒である。これらのものとしては、とりわけ、
脂肪族、脂環式又は芳香族の、場合によりハロゲン化された炭化水素類、例えば
、ベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルエーテル又
はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン
又はメチルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニ
トリル又はブチロニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチル−ピ
ロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又
は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；アルコール類、
例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルが
挙げられる。

【０１１９】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広
い範囲内で変えることができる。一般に、本方法は０℃〜１５０℃、好ましくは
１０℃〜１２０℃の温度で行う。

【０１２０】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、通常大気圧下で行う。しかし
ながら、高圧もしくは減圧下―一般に０．１バール〜１０バール―で本発明方法
を行うこともできる。

【０１２１】 本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行うためには、通常ほぼ等モル
量の出発物質を用いる。しかしながら、一方の成分を比較的大過剰に用いること
も可能である。反応は通常適切な希釈剤の中で行い、通常、反応混合物を必要な
温度で数時間撹拌する。後処理は通例の方法で行う（製造実施例参照）。

【０１２２】 本発明の活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、除茎剤（ｈａｕｌｍ−ｋｉｌｌｅｒ
ｓ）として、特に除草剤として用いることができる。最も広い意味での雑草とは
、望ましくない場所に成育する全ての植物を意味するものと理解されるべきであ
る。本発明による物質が非選択的除草剤として作用するか、又は選択的除草剤と
して作用するかは、本来、用いる量に依存する。

【０１２３】 本発明の活性化合物は、例えば下記の植物に関連して用いることができる。

【０１２４】 次の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ）、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、ニシキアオイ属（Ａｎｏｄａ
）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、イワムシロ属（Ａｐｈａｎｅｓ）
、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、タウコギ
属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄ
ｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕ
ｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）
、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒ
ａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、イヌスイバ属（Ｅｍｅｘ）、エ
ゾスズシロソウ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ
）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ハキダメギク属（Ｇａｌｉ
ｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）
、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソ
ウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属
（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍ
ｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌ
ｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）
、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ
属 （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウ
ゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ
属 （Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅ
ｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノク
サネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、カラシ属（Ｓｉｎ
ａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、スフェ
ノクレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タン
ポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シロツ
メクサ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ
属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉ
ｕｍ）。 次の属の双子葉作物： ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソ
ウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ）、ウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、
ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓ
ｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕ
ｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバ
コ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンド
ウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）。

【０１２５】 次の属の単子葉雑草： タルホコムギ属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属
（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属
（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍ
ｅｌｉａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ
ｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏ
ｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔ
ｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、ヘテランセラ属（Ｈｅｔ
ｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃ
ｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉ
ｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、
スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワ
ガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラ属（Ｐｏａ）、アイアシ属（Ｒｏ
ｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓ
ｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈ
ｕｍ）。

【０１２６】 次の属の単子葉作物： ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、パイナップル属（Ａｎａｎ
ａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ
）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、トリチカレ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コム
ギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）。

【０１２７】 しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属にまったく限定され
るものではなく、同様にして他の植物にも及ぶものである。

【０１２８】 該化合物は、濃度次第では、例えば工業地域及び鉄道線路、また、木立が存在
するか又は存在しない通路及び空き地の雑草を完全に防除するのに適している。
同様に、該化合物は、多年生作物中の雑草、例えば森林、装飾用樹木、果樹園、
ぶどう園、柑橘類の果樹園、ナッツの果樹園、バナナ農園、コーヒー農園、茶農
園、ゴム栽培場、油ヤシ栽培場、ココア農園、小果樹園及びホップ畑の中の雑草
、芝地、芝生及び牧草地の雑草の防除に用いることができ、また、一年生作物中
の雑草の選択的防除に用いることができる。

【０１２９】 本発明の式（Ｉ）の化合物は、特に、発芽前の処置のみならず発芽後の処置に
よっても単子葉作物中の単子葉雑草及び双子葉雑草を選択的に防除するのに適し
ている。

【０１３０】 一定の濃度もしくは施用率において、本発明活性化合物は、動物に対する有害
生物、及び菌・カビ性もしくはバクテリア性の植物病害を防除するのにも用いる
ことができる。適切であれば、それらの活性化合物は、他の活性化合物を合成す
るための中間体もしくは前駆物質として用いることもできる。

【０１３１】 本発明によれば、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。
植物とは、ここでは、望ましい植物及び望ましくない野生植物又は栽培植物（自
然に発生する栽培植物を含む。）等の全ての植物及び植物集団を意味するものと
解釈すべきである。栽培植物は、形質転換植物を含めると共に、植物育成者の証
明書で保護し得るか又は保護し得ない栽培変種植物を含めて、通常の繁殖法及び
最適化法又は生物工学的及び遺伝工学的方法もしくはこれらの方法の組み合わせ
によって得ることができる植物であり得る。植物の一部分については、地上及び
地下部分のすべて、並びに植物の器官、例えば若枝、葉、花及び根を意味するも
のとして理解すべきであり、例として葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び
種子、並びに根、塊茎及び地下茎が挙げられる。植物の一部分としては、収穫し
た植物並びに栄養繁殖材料及び生殖繁殖材料、例えば苗木、塊茎、地下茎、切り
枝及び種子も挙げられる。

【０１３２】 本発明による、植物及び植物の一部分に関する本活性化合物による処理は、通
常の処理方法に従って、例えば浸漬、噴霧、蒸発、アトマイジング（ａｔｏｍｉ
ｚｉｎｇ）、散布、塗布により、また、繁殖材料の場合、特に種子の場合には、
さらに単層又は多層塗りによって、直接的に又は処理を加えてそれらの環境、自
生地又は貯蔵領域に対して行う。

【０１３３】 本活性化合物は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、散剤、粉剤、ペース
ト、可溶性散剤、粒剤、懸濁エマルジョン製剤、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、並びに重合体物質中の極めて微細なカプセル等の通常の製剤に変え
ることができる。

【０１３４】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、
すなわち、液体溶媒及び／又は固体担体と混合して製造する。

【０１３５】 用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることも
できる。本質的に適切な液体溶媒は、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン
等の塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素類；シクロヘキサン又はパラ
フィン類、例えば石油留分、鉱油並びに植物油等の脂肪族炭化水素類；ブタノー
ルもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル
類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサ
ノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極
性溶媒並びに水である。

【０１３６】 適切な固体担体は、例えばアンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク
、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕され
た天然鉱物、及び微細に分割したシリカ、アルミナ及びケイ酸塩等の粉砕された
合成鉱物である。粒剤用の適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、並びに、無機粗粉及び有機粗粉
からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸
並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は
泡沫形成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ
ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル
アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩
類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質水解物である。適切な分散剤は、例
えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【０１３７】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、並びにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂
質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物
油を用いることができる。

【０１３８】 酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー等の無機顔料、及びアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【０１３９】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【０１４０】 雑草を防除するためには、本発明活性化合物は、そのまま又はそれらの製剤と
して、また、公知の除草剤及び／又は栽培作物との適合性を改良する物質（毒性
緩和剤）との混合物としても使用でき、その場合調製済みの混合物にしたもの又
は使用する際にタンクで配合したものであってもよい。１種以上の公知の除草剤
及び毒性緩和剤を含む除草剤との混合物も可能である。

【０１４１】 混合物用に適切な成分の例は、下記の公知除草剤である： アセトクロル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（−ソジウム）
［ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ（−ｓｏｄｉｕｍ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉ
ｆｅｎ）、アラクロル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（−ソジウム）［ａ
ｌｌｏｘｙｄｉｍ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎｅ）、ア
ミドクロル（ａｍｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アスラム（ａｓｕｌａｍ）、ア
トラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ア
ジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベナゾリン（−エチル）［ｂｅ
ｎａｚｏｌｉｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ
）、ベンスルフロン（−メチル）［ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）
］、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄ
ｉｚｏｎｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ），ベンゾフェ
ナプ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾイルプロプ（−エチル）［ｂｅｎｚｏｙ
ｌｐｒｏｐ（−ｅｔｈｙｌ）］、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビフェノ
ックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビスピリバク（−ソジウム）［ｂｉｓｐｙｒｉｂａ
ｃ （−ｓｏｄｉｕｍ）］、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモ
フェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙ
ｎｉｌ）、ブタクロル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅ
ｎａｃｉｌ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブチレート（ｂｕｔ
ｙｌａｔｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カロキシジム
（ｃａｌｏｘｙｄｉｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルフェ
ントラゾン（−エチル）［ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ（−ｅｔｈｙｌ）］、ク
ロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏ
ｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリイムロン（
−エチル）［ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、クロルニトロフェン
（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、シニドン（−エチル）
［ｃｉｎｉｄｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ
）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クレホキシジム（ｃｌｅｆ
ｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホプ（−プロパ
ルギル）［ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ（−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）］、クロマゾン（ｃ
ｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロプ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃ
ｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロピラスルフロン（−メチル）［ｃｌｏｐｙｒａｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クロランスラム（−メチル）［ｃｌｏｒａ
ｎｓｕｌａｍ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シア
ナジン （ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シブトリン（ｃｙｂｕｔｒｙｎｅ）、シクロ
エート （ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａ
ｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シハロホプ（−ブチ
ル）［ｃｙｈａｌｏｆｏｐ（−ｂｕｔｙｌ）］、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２
，４−ＤＰ、デスメジファン（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、ジアレート（ｄｉａ
ｌｌａｔｅ）、ジカムバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロホプ（−メチル）［ｄｉｃ
ｌｏｆｏｐ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジ
エタチル（−エチル）［ｄｉｅｔｈａｔｙｌ（−ｅｔｈｙｌ）］、ジフェンゾク
エト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａ
ｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉ
ｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロ
ル（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ）、ジメセンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメキシフラム（ｄｉｍ
ｅｘｙｆｌａｍ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジフェンアミド
（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジクェート（ｄｉｑｕａｔ）、ジチオピル（ｄｉｔ
ｈｉｏｐｙｒ）、ジュロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、エ
プロポダン（ｅｐｒｏｐｏｄａｎ）、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃ
ａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エタメトスルフ
ロン（−メチル）［ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、エ
トフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆ
ｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトベンズア
ニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、フェノクサプロプ（−Ｐ−エチル）［ｆｅｎ
ｏｘａｐｒｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、フェントラズアミド（ｆｅｎｔｒａｚ
ａｍｉｄｅ）、フラムプロプ（−イソプロピル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（−ｉｓｏ
ｐｒｏｐｙｌ）］、フラムプロプ（−イソプロピル−Ｌ）［ｆｌａｍｐｒｏｐ（
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−Ｌ）］、フラムプロプ（−メチル）［ｆｌａｍｐｒｏｐ
（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フ
ロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フルアジホプ（−Ｐ−ブチル）［ｆｌｕ
ａｚｉｆｏｐ （−Ｐ−ｂｕｔｙｌ）］、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔ
ｅ）、フルカルバゾン（−ソジウム）［ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉ
ｕｍ）］、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルメトスラム（ｆｌ
ｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルミクロラク（−ペンチル）［ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａ
ｃ（−ｐｅｎｔｙｌ）］、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フル
ミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌ
ａｍ）、フルオメチュロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオリネオクロリド
ン（ｆｌｕｏｒｉｎｅｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルオログリコフェン（−エ
チル）［ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、フルポクサム（ｆ
ｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルルピルス
ルフロン（−メチル、−ソジウム）［ｆｌｕｒｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅ
ｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕｍ）］、フルレノール（−ブチル）［ｆｌｕｒｅｎｏｌ
（−ｂｕｔｙｌ）］、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（−
メチル）［ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ（−ｍｅｔｙｌ）］、フルルプリミドール（ｆ
ｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチア
セト（−メチル） ［ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、フルチアミ
ド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、グルホ
シネート（−アンモニウム）［ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ（−ａｍｍｏｎｉｕｍ）
］、グリホセート （−イソプロピルアンモニウム）［ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ（
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）］、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅ
ｎ）、ハロキシホプ（−エトキシエチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−ｅｔｈｏｘ
ｙｅｔｈｙｌ）］、ハロキシホプ（−Ｐ−メチル）［ｈａｌｏｘｙｆｏｐ（−Ｐ
−ｍｅｔｈｙｌ）］、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベン
ズ（−メチル）［ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、イマザ
メタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ
）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマ
ザクィン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、
イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロン（−メチ
ル、−ソジウム）［ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ，−ｓｏｄｉｕ
ｍ）］、イオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａ
ｌｉｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏ
ｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓ
ｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ
）、イソキサピリホプ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、ラクトフェン（ｌａｃｔ
ｏｆｅｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、Ｍ
ＣＰＡ、ＭＣＰＰ、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メソトリオン（ｍ
ｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロル
（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈ
ｉａｚｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロミ
ュロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、（アルファ−）メトラクロル［（ａｌｐ
ｈａ−）ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ］、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メト
クスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メ
トスルフロン（−メチル）［ｍｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、
モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）
、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐ
ａｍｉｄｅ）、ネブロン （ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、オルベンカルブ
（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル
（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサス
ルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉｃｌ
ｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラク
ェート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ
）、ペンジメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペンドラリン（ｐｅｎｄ
ｒａｌｉｎ）、ペントオキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペソキサミド（
ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェンメジファン（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、ピ
コリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ
）、プレチラクロル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン（−メチ
ル）［ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、プロカルバゾーン（
−ソジウム）［ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ（−ｓｏｄｉｕｍ）］、プロメトリン
（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパクィザホプ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プ
ロプイソクロル（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピズアミド（ｐｒｏｐｙｚ
ａｍｉｄｅ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラフルフェン（−エチル）［ｐｙｒａｆｌｕ
ｆｅｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾス
ルフロン（−エチル）［ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｅｔｈｙｌ）］、ピ
ラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅ
ｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリデート（
ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリミノバク（−メチル）［ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ（−
ｍｅｔｈｙｌ）］、ピリチオバク（−ソジウム）［ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ（−
ｓｏｄｉｕｍ）］、クィンクロラク（ｑｕｉｎｃｈｌｏｒａｃ）、クィンメラク
（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、クィザ
ロホプ（−Ｐ−エチル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｅｔｈｙｌ）］、クィ
ザロホプ（−Ｐ−テフリル）［ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ（−Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ）
］、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、セソキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）
、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆ
ｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメチュロン（−メチル）［ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒ
ｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、スルホセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスル
フロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、テブタン（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチ
ュロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄ
ｉｍ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔ
ｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テニルクロル（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアフルアミ
ド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジア
ジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チフェンスルフロン（−メチル）［ｔｈｉ
ｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅ
ｎｃａｒｂ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、トラルコキシジム
（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、トリアス
ルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロン（−メチル）［ｔｒｉ
ｂｅｎｕｒｏｎ（−ｍｅｔｈｙｌ）］、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、
トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）及びトリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスル
フロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、鳥忌避剤、植物栄養剤、並びに土壌構造改良剤との混合物も可能である。

【０１４２】 本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態又は更に希釈してそれらから
調製した使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｓ）、懸濁剤、エマルジョン、散剤、ペースト及び粒剤で用いることが
できる。それらのものは通例の方法、例えば液剤散布、液剤の噴霧、アトマイジ
ング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）又は粉剤散布で用いられる。

【０１４３】 本発明活性化合物は、植物の発芽前のみならず発芽後においても施用すること
ができる。該活性化合物は種をまく前に土壌に配合することもできる。

【０１４４】 使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変えることができる。この量
は、本来、所望の効果の性質に依存する。一般に、使用量は土壌表面のヘクター
ル当たり活性化合物１ｇ〜１０ｋｇ、好ましくはヘクタール当たり５ｇ〜５ｋｇ
である。

【０１４５】 本発明活性化合物の製造及び使用について下記の実施例により具体的に説明す
る。

【０１４６】 製造実施例： 実施例１

【０１４７】

【化２３】

【０１４８】 （方法（ａ）） ２−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル）−スルファニル］−４−トリフルオロメチル−安息香酸
０．８０ｇ（２．５ミリモル）、１，３−シクロヘキサンジオン０．２８ｇ（２
．５ミリモル）及びＮ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．６３ｇ（３
．１ミリモル）の混合物を室温（ほぼ２０℃）で４８時間撹拌する。次に、トリ
エチルアミン０．７ｍｌ（５ミリモル）及びトリメチルシリルシアニドの１滴を
加え、この混合物をさらに２４時間撹拌する。その後、この混合物を水流ポンプ
による真空下で濃縮し、残留物を１０％の濃度の炭酸ナトリウム水溶液と共に撹
拌する。次に、この混合物を濾過し、濾液をジエチルエーテルで２回洗浄し、２
Ｎ塩酸で酸性化し、ジクロロメタンで抽出する。有機相を硫酸マグネシウム上で
乾燥し、溶媒を減圧下で除去すると、２−［２−［（４−メチル−５−オキソ−
４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニ
ル］−４−トリフルオロメチル−ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン
０．７ｇ（理論値の６８％）が油状物（ｌｏｇＰ＝２．００）として得られる。

【０１４９】 実施例２

【０１５０】

【化２４】

【０１５１】 （方法（ａ）） ２−クロロ−４−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安息香酸１．４５ｇ（
５ミリモル）、１−エチル−５−ヒドロキシ−ピラゾール０．７０ｇ（６ミリモ
ル）、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．３ｇ（６ミリモル）及び塩化メチレ
ン１００ｍｌの混合物を室温（ほぼ２０℃）で１６時間撹拌する。次に、この混
合物を濾過し、濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。濾液を
濃縮し、残留物をジオキサン５０ｍｌ中に取り入れ、炭酸カリウム１．４ｇ（１
０ミリモル）及びトリメチルシリルシアニド３滴と共に還流下で６０分間加熱す
る。次に、この混合物を水１５０ｍｌ中に入れ、塩化メチレンと共に２回振とう
する。その後、水性相に塩化メチレン１００ｍｌを加え、この混合物を撹拌しな
がら塩酸を加えて酸性化する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾
過する。濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をジエチルエーテルと
共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引濾過して単離する。

【０１５２】 このようにして融点２１６℃の５−［３−クロロ−［４−（１−エチル−５−
ヒドロキシ−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−カルボニル］−フェニルスルファ
ニル］−４−メチル−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３
−オン０．９０ｇ（理論値の４７％）が得られる。

【０１５３】 実施例１及び２と類似的に、また、本発明製造方法に関する一般的な説明に従
って、例えば以下の表１に列挙する一般式（Ｉ）の化合物を製造することができ
る。

【０１５４】

【表１】

【０１５５】

【表２】

【０１５６】

【表３】

【０１５７】

【表４】

【０１５８】

【表５】

【０１５９】

【表６】

【０１６０】

【表７】

【０１６１】

【表８】

【０１６２】 表１に示したｌｏｇＰの値は、ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って、逆相カラム（Ｃ１８）上でのＨＰＬＣ（高速液
体クロマトグラフィー）により決定した。温度：４３℃。

【０１６３】 （ａ）酸性領域で測定するための移動相：０．１％の水性リン酸、アセトニト
リル；１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾配―表１の
対応するデータにａ）を付した。

【０１６４】 （ｂ）中性領域で測定するための移動相：０．０１モルのリン酸緩衝水溶液、
アセトニトリル、１０％アセトニトリルから９０％アセトニトリルまでの線形勾
配―表１の対応するデータにｂ）を付した。

【０１６５】 ｌｏｇＰ値がわかっている、枝分れしていない（３個乃至１６個の炭素原子を
もつ）アルカン−２−オン類を用いて校正を行った（２個の連続するアルカノン
の間での一次補間を用いて、保持時間によるｌｏｇＰ値の測定）。

【０１６６】 ２００ｎｍ〜４００ｎｍのＵＶスペクトルを用いて、クロマトグラフィー信号
の最大値でλ_max の値を決定した。

【０１６７】 表１において実施例３として記載した化合物は、例えば、次のようにして製造
することができる：

【０１６８】

【化２５】

【０１６９】 （方法（ｃ）） １−［２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１，４−ジメチル−５−オキ
ソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−フェニル
］−３−シクロプロピル−１，３−プロパンジオン（実施例６７参照）５．０ｇ
（１３．７ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミドジメチルアセタール
１．５ｇ（１７ミリモル）及びトルエン５０ｍｌの混合物を９０℃で１８時間撹
拌し、次に水流ポンプによる真空下で濃縮する。残留物をエタノール５０ｍｌ中
に取り入れ、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．９５ｇ（１３．７ミリモル）と混合
する。次に反応混合物を室温（ほぼ２０℃）で２時間撹拌し、その後、水流ポン
プによる真空下で濃縮する。残留物を水／塩化メチレンと一緒に振とうし、有機
相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。
濾液を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（
シリカゲル、シクロヘキサン／酢酸エチル、容量：７：３）で精製する。

【０１７０】 このようにして、５−［３−クロロ−４−［（５−シクロプロピル−イソオキ
サゾール−４−イル）−カルボニル］−フェニルスルファニル］−２，４−ジヒ
ドロ−２，４−ジメチル−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン０．１３
ｇ（理論値の２．５％）が得られる。

【０１７１】 表１に実施例２２として記載した化合物は、例えば次のようにして製造するこ
とができる：

【０１７２】

【化２６】

【０１７３】 （継続反応） ２−［２，４−ジクロロ−３−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒド
ロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニルメチル］−ベ
ンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン（実施例１８参照）１．４ｇ（３ミ
リモル）を最初に塩化メチレン１００ｍｌ中に入れ、ギ酸０．３５ｇ（７．５ミ
リモル）、水性過酸化水素１．１ｇ（３０％濃度、すなわちＨ₂ Ｏ₂ ９ミリモル
）及びスパチュラの先端に対応する量のモリブデン酸アンモニウムを混合する。
この反応混合物を室温（ほぼ２０℃）で２４時間撹拌し、その後、水で洗浄し、
次に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、再度水で洗浄し、最後に飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。減圧下で、濾液
から溶媒を注意深く留去する。

【０１７４】 このようにして、２−［２，４−ジクロロ−３−［（４−メチル−５−オキソ
−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルフィ
ニルメチル］−ベンゾイル］−１，３−シクロヘキサンジオン１．０ｇ（理論値
の７５％）が得られる。

【０１７５】 表１において実施例６７として記載した化合物は、例えば次のようにして製造
することができる：

【０１７６】

【化２７】

【０１７７】 （方法（ａ）） シクロプロピルメチルケトン３．７ｇ（４４ミリモル）を最初にアセトン８０
ｍｌ中に入れ、水素化ナトリウム１．３２ｇ（純度７５％、ＮａＨ４４ミリモル
）を混合する。この混合物を室温（ほぼ２０℃）で３０分間撹拌し、次にアセト
ン４０ｍｌ中に２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１，４−ジメチル−５
−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安
息香酸２，２−ジメチル−プロピル８．０ｇ（２２ミリモル）（実施例（ＩＩ−
４）参照）とジベンゾ−１８−クラウン−６ １ｇを含む懸濁液と混合する。こ
の反応混合物を還流下で６０分間加熱し、室温まで冷却後、ほぼ同じ容積の飽和
塩化アンモニウム水溶液と混合し、次に酢酸エチルと一緒に振とうする。有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過する。減圧下で濾液から溶媒を注意深く留去す
る。 このようにして、１−［２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１，４
−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スル
ファニル］−３−シクロプロピル−１，３−プロパンジオン６．０ｇ（理論値の
７５％）が得られる。

【０１７８】 式（ＩＩ）の出発物質： 実施例（ＩＩ−１）

【０１７９】

【化２８】

【０１８０】 ２−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−３−イル）−スルファニル］−４−トリフルオロメチル−ベンゾニ
トリル２．０ｇ（６．７ミリモル）と４８％濃度の水性臭化水素酸２５ｍｌの混
合物を４０℃で５時間加熱する。黄色の懸濁液を水１０ｍｌで希釈し、濾過する
。５０℃において、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液４０ｍｌと共に撹拌し
、不溶解固体を濾別する。濾液を２Ｎ塩酸で酸性化し、生じた沈殿を濾別し、減
圧下で乾燥させる。

【０１８１】 このようにして融点２２９℃の２−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジ
ヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−４−
トリフルオロメチル−安息香酸１．０ｇ（理論値の４７％）が得られる。

【０１８２】 実施例（ＩＩ−２）

【０１８３】

【化２９】

【０１８４】 ２−［（１，４−ジメチル−５−オキソ−１，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−４−トリフルオロメチル−ベ
ンゾニトリル３．０ｇ（９．５ミリモル）と４８％濃度の水性臭化水素酸３０ｍ
ｌの混合物を９５℃で１２時間加熱する。この懸濁液を水２０ｍｌで希釈し、濾
過する。５０℃において、残留物を飽和重炭酸ナトリウム水溶液４０ｍｌと共に
撹拌し、不溶解固体を濾別する。濾液を２Ｎ塩酸で酸性化し、生じた沈殿を濾別
し、減圧下で乾燥する。

【０１８５】 このようにして、融点２１１℃の２−［（１，４−ジメチル−５−オキソ−４
，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−イル）−スルファニル
］−４−トリフルオロメチル−安息香酸１．８５ｇ（理論値の５８％）が得られ
る。

【０１８６】 実施例（ＩＩ−３）

【０１８７】

【化３０】

【０１８８】 ２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安息香酸２，２−ジメ
チル−プロピル５．４ｇ（１５ミリモル）を、ジオキサン５０ｍｌ、水５０ｍｌ
及び水酸化ナトリウム１．２ｇ（３０ミリモル）の混合物中で、８０℃において
６０分間加熱する。次にこの混合物を水１００ｍｌで希釈し、濃塩酸を用いてｐ
Ｈ＝２に酸性化し、その後塩化メチレンと混合する。生じた結晶性生成物を吸引
濾過して単離する。

【０１８９】 このようにして、融点２３６℃の２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４
−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルフ
ァニル］−安息香酸２．９ｇ（理論値の６７％）が得られる。

【０１９０】 実施例（ＩＩ−４）

【０１９１】

【化３１】

【０１９２】 ２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１，４−ジメチル−５−オキソ−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安息香酸２，２
−ジメチル−プロピル７．４ｇ（２０ミリモル）を、ジオキサン、水５０ｍｌ及
び水酸化ナトリウム１ｇ（２５ミリモル）の混合物中で、８０℃において６０分
間撹拌しながら加熱する。次にこの混合物を水流ポンプによる真空下でもとの容
積の約半分になるまで濃縮し、水１００ｍｌで希釈し、１０％濃度の塩酸で酸性
化する。生じた結晶性生成物を吸引濾過により単離する。

【０１９３】 このようにして、融点２２２℃の２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１
，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−
スルファニル］−安息香酸４．９ｇ（理論値の８１％）が得られる。

【０１９４】 実施例（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−４）と類似的に、例えば下記表２に列挙する一
般式（ＩＩ）の化合物を製造することもできる。

【０１９５】

【化３２】

【０１９６】

【表９】

【０１９７】 表２に実施例（ＩＩ−９）として記載した化合物は、例えば次のようにして製
造することができる：

【０１９８】

【化３３】

【０１９９】 ２−［（４，５−ジヒドロ−１，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−３−イル）−スルファニルメチル］−４−トリフルオロメチ
ル−安息香酸メチル１１．５ｇ（３１．９ミリモル）を最初にシクロヘキサン２
００ｍｌ中に入れ、２−メトキシ−エタノール５０ｍｌと混合し、次に水酸化カ
リウム１．８ｇと混合する。この反応混合物を室温（ほぼ２０℃）で２時間撹拌
し、その後に水２００ｍｌ中に注ぐ。２Ｎ塩酸と共に振とうした後、生じた結晶
性生成物を吸引濾過により単離する。

【０２００】 このようにして、２−［（４，５−ジヒドロ−１，４−ジメチル−５−オキソ
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニルメチル］−４−
トリフルオロメチル−安息香酸７．５ｇ（理論値の６８％）が得られる。

【０２０１】 式（ＶＩ）の中間体： 実施例（ＶＩ−１）

【０２０２】

【化３４】

【０２０３】 ４−アミノ−２−クロロ−安息香酸ネオペンチル（ＤＥ−Ａ−２ ４４５ ５
２９参照）４８．４ｇ（０．２０モル）を水１００ｍｌに入れ、撹拌しながら濃
塩酸１００ｇを滴加混合する。−５℃において、水４０ｍｌ中に亜硫酸ナトリウ
ム１４．１ｇ（０．２０モル）を含む溶液を上記混合物に撹拌しながら滴加する
。次に、得られた溶液を、５−メルカプト−４−メチル−２，４−ジヒドロ−１
，２，４−トリアゾール−３−オン２６．２ｇ（０．２０モル）、水酸化ナトリ
ウム８．０ｇ（０．２０モル）、酢酸ナトリウム三水和物４０．８ｇ（０．３モ
ル）、塩化銅（ＩＩ）二水和物２ｇ、水３００ｍｌ及び塩化メチレン３００ｍｌ
からなる混合物に激しく撹拌しながら速やかに滴加する。その際、約３０℃まで
の温度上昇とガス放出が観察される。３０分間撹拌した後に、有機相を分離し、
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。濾液を水流ポンプによる真
空下で濃縮し、残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶させる。

【０２０４】 このようにして、融点１３８℃の２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４
−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルフ
ァニル］−安息香酸２，２−ジメチル−プロピル２６．７ｇ（理論値の３７％）
が得られる。

【０２０５】 実施例（ＶＩ−２）

【０２０６】

【化３５】

【０２０７】 ２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安息香酸２，２−ジメ
チル−プロピル２１．４ｇ（６０ミリモル）をアセトン１５０ｍｌ中に取り入れ
、炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）及びヨードメタン１４．２ｇ（０．１
モル）と共に還流下で１６時間加熱する。次にこの混合物を水流ポンプによる真
空下で濃縮し、残留物を塩化メチレン中に取り入れ、１Ｎ塩酸を用いて僅かに酸
性にする。有機相を水で繰り返して洗浄し、飽和塩化ナトリウム水溶液で繰り返
して洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濾過する。濾液を水流ポンプによる真空
下で濃縮し、残留物を石油エーテルで温浸し、得られる結晶性生成物を吸引濾過
により単離する。

【０２０８】 このようにして、融点１０１℃の２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−１
，４−ジメチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−
スルファニル］−安息香酸２，２−ジメチル−プロピル２０．５ｇ（理論値の９
２％）が得られる。

【０２０９】 実施例（ＶＩ−３）

【０２１０】

【化３６】

【０２１１】 ２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１
，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−安息香酸２，２−ジメ
チル−プロピル３．６ｇ（１０ミリモル）を塩化メチレン１５０ｍｌ中に取り入
れ、３−クロロ−過安息香酸１０ｇと混合する。２０℃で１６時間撹拌後、この
混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次に水で洗浄し、最後に飽和塩
化ナトリウム水溶液で洗浄する。有機相を水流ポンプによる真空下で濃縮し、残
留物をジエチルエーテルと共に温浸し、生じた結晶性生成物を吸引濾過により単
離する。

【０２１２】 このようにして、融点１７７℃の２−クロロ−４−［（４，５−ジヒドロ−４
−メチル−５−オキソ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルホ
ニル］−安息香酸２，２−ジメチル−プロピル３．３ｇ（理論値の８５％）が得
られる。

【０２１３】 実施例（ＶＩ−４）

【０２１４】

【化３７】

【０２１５】 ジメチルスルホキシド１００ｍｌ中に４−メチル−５−スルファニル−２，４
−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−オン１０ｇ（７６ミリモル
）及び炭酸カリウム２２．５ｇ（１６３ミリモル）を含む混合物に、２−ニトロ
−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル１４ｇ（６５ミリモル）を２時間の
期間にわたって加える。５０℃で４時間撹拌した後、大部分の溶媒を減圧下で除
去し、残留物を水中に導入する。沈殿した固体を濾別し、乾燥し、ｎ−プロパノ
ールから再結晶させる。

【０２１６】 このようにして、融点１８２℃（分解を伴う）の２−［（４−メチル−５−オ
キソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スル
ファニル］−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル６．５ｇ（理論値の３３
％）が得られる。

【０２１７】 実施例（ＶＩ−５）

【０２１８】

【化３８】

【０２１９】 アセトニトリル５０ｍｌ中に２−［（４−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒ
ドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル］−４−ト
リフルオロメチル−ベンゾニトリル５．０ｇ（１６．７ミリモル）及び炭酸カリ
ウム４．６ｇ（３３．４ミリモル）を含む混合物にヨードメタン２．５ｇ（１７
．６ミリモル）を加え、この反応混合物を５０℃で６時間加熱する。次に減圧下
で溶媒を除去し、油状の残留物を水とジクロロメタンの中に取り入れる。有機相
を分離し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で溶媒を除去する。

【０２２０】 このようにして、融点１１３℃の２−［（１，４−ジメチル−５−オキソ−４
，５−ジヒドロ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）−スルファニル
］−４−トリフルオロメチル−ベンゾニトリル５．１ｇ（理論値の９７％）が得
られる。

【０２２１】 実施例（ＶＩ−１）〜（ＶＩ−５）と類似的に、例えば下記表３に記載する一
般式（ＶＩ）の化合物を製造することもできる。

【０２２２】

【化３９】

【０２２３】

【表１０】

【０２２４】 使用実施例： 実施例Ａ 発芽前テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０２２５】 テスト植物の種子を正常な土壌中にまく。２４時間後、所定の活性化合物の特
定量が単位面積ごとに施用されるように活性化合物製剤を土壌に噴霧する。所定
の活性化合物の特定量がヘクタール当たり１０００リットルの水中に充当される
ように、噴霧液中の活性化合物の濃度を選定する。

【０２２６】 ３週間後、植物に与えた損傷の程度を、非処理対照の発育と比較して％損傷と
して評価する。数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば、製造実施例１及び１５の化合物は、雑草に対し
て強い活性を発揮し、また、それらの化合物は幾つかの栽培植物、例えばワタ、
トウモロコシ、ダイズ及びコムギによって十分に許容される（ｔｏｌｅｒａｔｅ
ｄ）。

【０２２７】 実施例Ｂ 発芽後テスト 溶 媒：アセトン ５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒と混合し、上述量の乳化剤を加え、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０２２８】 所定の活性化合物の特定量が単位面積ごとに施用されるように、活性化合物製
剤を高さ５〜１５ｃｍのテスト植物に噴霧する。所定の活性化合物の特定量がヘ
クタール当たりの水１０００リットル中に充当されるように噴霧液の濃度を選定
する。

【０２２９】 ３週間後に、非処理対照の発育と比較して植物に与えた損傷の程度を損傷％と
して評価する。

【０２３０】 数字は次のことを表す： ０％＝効果なし（非処理対照と同程度） １００％＝完全な駆除 このテストにおいて、例えば製造実施例１及び１５の化合物は雑草に対して強
い活性を示し、また、これらの化合物は栽培植物、例えばトウモロコシによって
十分に許容される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ， ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ， ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シヤルナー，オツトー ドイツ40789モンハイム・ノルデベーク22 (72)発明者 シユバルツ，ハンス−ゲオルク ドイツ40764ランゲンフエルト・ハイネン ブツシユ19イー (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ40764ランゲンフエルト・ゲーテシ ユトラーセ38 (72)発明者 ダーメン，ペーター ドイツ41470ノイス・アルテブリユツカー シユトラーセ61 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ40789モンハイム・アカーベーク９ (72)発明者 ポンツエン，ロルフ ドイツ42799ライヒリンゲン・アムクロス ター69 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC41 CC51 DD25 DD41 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BC03 BC05 DA16 DC05 DD03 DD04

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、ｎは数字０、１もしくは２を表し、 Ａは単結合を表すか、又はアルカンジイルを表し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
   もしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ² は、水素、アミノを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたア
   ルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルケニル、アルケ
   ニルオキシ、アルキニル、アルキニルオキシ、シクロアルキル、シクロアルキル
   アルキル、アリール、アリールアミノもしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ³ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
   アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも
   しくはジアルキルアミノスルホニルを表し、 Ｒ⁴ は、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
   アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アル
   キルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノも
   しくはジアルキルアミノスルホニルを表し、そして Ｚは、下記の基 【化２】 ［式中、ｍは０乃至６の数を表し、 Ｒ⁵ は、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキ
   ルもしくはアルキルチオを表すか、又は―ｍが２を表す場合には―別の基Ｒ⁵ と
   一緒になってアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ⁶ は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合に
   より置換されたアルコキシ、アルキルチオ、アルキルカルボニルオキシ、アルコ
   キシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニル
   オキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルキル、アリールオ
   キシ、アリールチオ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキ
   シ、アリールスルホニルオキシ、アリールアルコキシもしくはアリールアルキル
   チオを表し、 Ｒ⁷ は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
   又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニルもしく
   はシクロアルキルを表し、 Ｒ⁸ は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、
   アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール
   もしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ⁹ は、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれの場合に場合に
   より置換されたアルコキシ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル
   オキシ、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、アルケ
   ニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールアルコキシ、アリールカルボニルオキ
   シ、アリールカルボニルアルコキシもしくはアリールスルホニルオキシを表し、
   Ｒ¹⁰は、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
   又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、ア
   ルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはアルキルチオを表し、 Ｒ¹¹は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキルも
   しくはシクロアルキルを表し、 Ｒ¹²は、水素を表すか、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキルも
   しくはシクロアルキルを表し、そして Ｒ¹³は、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合
   に場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキ
   ルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニルを表す。］ の中の１つを表す。｝ の置換アリールケトン類、前記一般式（Ｉ）の化合物の可能な全ての互変異性形
   、及び前記一般式（Ｉ）の化合物の可能な塩類。
2. 【請求項２】 Ａが、単結合を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有す
   るアルカンジイルを表し、 Ｒ¹ は、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンも
   しくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表すか、それぞ
   れの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノもしくは
   ハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニルを表すか、それ
   ぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に場合
   によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシア
   ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキ
   ルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基
   中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に、場合によりアルキル部分に
   １個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン
   、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシも
   しくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたアリールもしくは
   アリールアルキルを表し、 Ｒ² が、水素、アミノを表すか、それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個
   の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシで場合により置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしく
   はジアルキルアミノを表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有す
   る、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニ
   ル、アルケニルオキシ、アルキニルもしくはアルキニルオキシを表すか、それぞ
   れの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を有すると共に、場合
   によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシア
   ノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシクロアルキ
   ルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合にアリール基
   中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合によりアルキル部分に１
   個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、
   Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもし
   くはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたアリール、アリール
   アミノもしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ³ が、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アル
   コキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表
   し、そして Ｒ⁴ が、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコ
   キシで場合により置換されたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アル
   コキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル
   、アルキルアミノ、ジアルキルアミノもしくはジアルキルアミノスルホニルを表
   すことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
3. 【請求項３】 ｍが０、１、２、３もしくは４の数を表し、 Ｒ⁵ が、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有
   する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合
   により置換されたアルキルもしくはアルキルチオを表すか、又は場合によっては
   さらに―ｍが２を表す場合に―別の基Ｒ⁵ と一緒になって２個乃至６個の炭素原
   子を有するアルカンジイル（アルキレン）を表し、 Ｒ⁶ が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にアルキ
   ル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲン
   もしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルコキシ、アルキルチ
   オ、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノ
   カルボニルオキシもしくはアルキルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合
   に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲン
   で場合により置換されたアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表すか、
   又はそれぞれの場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると
   共に、場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの
   場合にニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノア
   ルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合に
   より置換されたアリールアルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカ
   ルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシ、アリールスルホニルオキシ、
   アリールアルコキシもしくはアリールアルキルチオを表し、 Ｒ⁷ が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
   それぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの
   場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換された
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
   ニルもしくはアルコキシカルボニルを表すか、又は３個乃至６個の炭素原子を有
   する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換されたシ
   クロアルキルを表し、 Ｒ⁸ が、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシ
   アノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル
   を表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合
   にシアノもしくはハロゲンで場合により置換されたアルケニルもしくはアルキニ
   ルを表すか、それぞれの場合にシクロアルキル基中に３個乃至６個の炭素原子を
   有すると共に場合によりアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それ
   ぞれの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキルで場合により置換さ
   れたシクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを表すか、又はそれぞれの
   場合にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合により
   アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シ
   アノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ ₄ アルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたア
   リールもしくはアリールアルキルを表し、 Ｒ⁹ が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれの場合にアルキル基
   中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、ハロゲンもし
   くはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルコキシ、アルキルカルボ
   ニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルオキシも
   しくはアルキルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合に２個乃至６個の炭
   素原子を有する、それぞれの場合にシアノもしくはハロゲンで場合により置換さ
   れたアルケニルオキシもしくはアルキニルオキシを表すか、又はそれぞれの場合
   にアリール基中に６個もしくは１０個の炭素原子を有すると共に場合によりアル
   キル部分に１個乃至４個の炭素原子を有する、それぞれの場合にニトロ、シアノ
   、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄ ア
   ルコキシもしくはＣ₁ −Ｃ₄ ハロゲノアルコキシで場合により置換されたアリー
   ルアルコキシ、アリールカルボニルオキシ、アリールカルボニルアルコキシもし
   くはアリールスルホニルオキシを表し、 Ｒ¹⁰が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲンを表すか、
   又はそれぞれの場合にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞ
   れの場合にシアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換さ
   れたアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシ、アルコキシカルボニルもしく
   はアルキルチオを表し、 Ｒ¹¹が、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンも
   しくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表すか、又は３
   個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
   で場合により置換されたシクロアルキルを表し、 Ｒ¹²が、水素を表すか、１個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンも
   しくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキルを表すか、又は３
   個乃至６個の炭素原子を有する、シアノ、ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルキル
   で場合により置換されたシクロアルキルを表し、そして Ｒ¹³が、水素、シアノ、カルバモイル、ハロゲンを表すか、又はそれぞれの場合
   にアルキル基中に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合にシアノ、
   ハロゲンもしくはＣ₁ −Ｃ₄ アルコキシで場合により置換されたアルキル、アル
   コキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくは
   アルキルスルホニルを表すことを特徴とする、請求項１もしくは２に記載の化合
   物。
4. 【請求項４】 Ａが単結合を表すか、又は１個乃至４個の炭素原子を有する
   アルカンジイルを表し、 Ｒ¹ が、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしく
   はエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
   素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニ
   ルもしくはブチニルを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メチルも
   しくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
   ンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロ
   ペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、又はそれぞれの場合に
   ニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ
   トキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ
   、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフ
   ェニル、ベンジルもしくはフェニルエチルを表し、 Ｒ² が、水素、アミノを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキ
   シもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルアミノ
   、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、ｉ−もしくはｓ−ブ
   チルアミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを表すか、それぞれの場合
   にシアノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニル、ブテニ
   ル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル、ブチニル、プロピニルオ
   キシもしくはブチニルオキシを表し、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メ
   チルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シ
   クロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
   シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、又はそれぞれの
   場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
   プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキ
   シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
   トキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換さ
   れたフェニル、フェニルアミノ、ベンジルもしくはフェニルエチルを表し、 Ｒ³ が、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メ
   トキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル
   、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
   カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、
   メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィ
   ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホ
   ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
   ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメ
   チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表し、そして Ｒ⁴ が、水素、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイ
   ル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メ
   トキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピオニル
   、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポ
   キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシ
   カルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ
   、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、
   メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィ
   ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホ
   ニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ｎ−、
   ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメ
   チルアミノスルホニルもしくはジエチルアミノスルホニルを表すことを特徴とす
   る、請求項１に記載の化合物。
5. 【請求項５】 ｍが０、１、２もしくは３の数を表し、 Ｒ⁵ が、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素
   、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もし
   くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メチルチオ、エチル
   チオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチ
   オを表すか、又は場合によりさらに―ｍが２を表す場合には―別の基Ｒ⁵ と一緒
   になってエタン−１，２−ジイル（ジメチレン）、プロパン−１，３−ジイル（
   トリメチレン）もしくはブタン−１，４−ジイル（テトラメチレン）を表し、 Ｒ⁶ が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
   素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場合により置換されたメトキシ、エトキ
   シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メ
   チルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチルチオ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−
   ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、
   エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボニルオ
   キシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素もしく
   は臭素で場合により置換されたプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニル
   オキシもしくはブチニルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、シアノ
   、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
   、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−も
   しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフルオロメ
   トキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェノキシ、フェ
   ニルチオ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシ、フェニルスルホニルオキシ
   、フェニルメトキシ、フェニルメチルチオもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁷ が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を
   表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、メトキシもしくはエトキシで場
   合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしく
   はｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフ
   ィニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチル
   スルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニル、メトキ
   シカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルを
   表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチ
   ルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもし
   くはシクロヘキシルを表し、 Ｒ⁸ が、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
   もしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、それぞれの場合にシア
   ノ、弗素、塩素もしくは臭素で場合により置換されたプロペニル、ブテニル、プ
   ロピニルもしくはブチニルを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭
   素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシクロプロピル、シクロブチ
   ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメ
   チル、シクロペンチルメチルもしくはシクロヘキシルメチルを表すか、又はそれ
   ぞれの場合にニトロ、シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしく
   はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、
   メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
   ｔ−ブトキシ、ジフルオロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により
   置換されたフェニルもしくはベンジルを表し、 Ｒ⁹ が、ヒドロキシル、ホルミルオキシを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗
   素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合によ
   り置換されたメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ、ｎ−もしく
   はｉ−ブチロイルオキシ、メトキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキ
   シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオ
   キシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノカルボ
   ニルオキシ、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピルスルホニルオキシを表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素
   もしくは臭素で場合により置換されたプロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロ
   ピニルオキシもしくはブチニルオキシを表すか、又はそれぞれの場合にニトロ、
   シアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、
   ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、ジフル
   オロメトキシもしくはトリフルオロメトキシで場合により置換されたフェニルメ
   トキシ、ベンゾイルオキシ、ベンゾイルメトキシもしくはフェニルスルホニルオ
   キシを表し、 Ｒ¹⁰が、水素、シアノ、カルバモイル、チオカルバモイル、弗素、塩素、臭素を
   表すか、又はそれぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ
   、ｎ−もしくはｉ−プロポキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−も
   しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プロピ
   オニル、ｎ−もしくはｉ−ブチロイル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
   プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エ
   トキシカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチ
   ルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル
   チオを表し、 Ｒ¹¹が、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
   もしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれの場合に
   シアノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシク
   ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、 Ｒ¹²が、水素を表すか、それぞれの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシ
   もしくはエトキシで場合により置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
   ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、又はそれぞれの場合に
   シアノ、弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルで場合により置換されたシク
   ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、そ
   して Ｒ¹³が、水素、シアノ、カルバモイル、弗素、塩素、臭素を表すか、又はそれぞ
   れの場合にシアノ、弗素、塩素、臭素、メトキシもしくはエトキシで場合により
   置換されたメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ
   −、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
   −もしくはｉ−プロポキシカルボニル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルフィ
   ニル、エチルスルフィニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルフィニル、メチルス
   ルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルスルホニルを表すこと
   を特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の化合物。
6. 【請求項６】 （ａ）一般式（ＩＩ） 【化３】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ のそれぞれは、請求項１、２及び４
   のいずれかにおいて定義した通りである。］ の置換安息香酸もしくはそれらの反応性誘導体を、適切であれば脱水剤の存在下
   、適切であれば１種以上の反応助剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存
   在下で、一般式（ＩＩＩ） Ｚ−Ｈ （ＩＩＩ） ［式中、Ｚは請求項１、３及び５のいずれかにおいて定義した通りである。］ の化合物と反応させるか、 又は （ｂ）一般式（ＩＶ） 【化４】 ［式中、Ａ、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＺは、それぞれ、請求項１から５のいずれかにおい
   て定義した通りであり、 Ｘはハロゲンを表す。］ のハロゲノアルキル−アリールケトン類を、適切であれば反応助剤の存在下で、
   そして適切であれば希釈剤の存在下で一般式（Ｖ） 【化５】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ、請求項１、２及び４のいずれかにおいて定
   義した通りであり、そして Ｍは水素もしくは金属等価物を表す。］ の化合物と反応させるか、 又は （ｃ）一般式（Ｉａ） 【化６】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ¹¹は、それぞれ、請求項１から
   ５のいずれかにおいて定義した通りである。］ のベンゾイルケトン類を、適切であれば１種以上の反応助剤の存在下で、そして
   適切であれば１種以上の希釈剤の存在下で、オルトギ酸エステルもしくはＮ，Ｎ
   −ジメチルホルムアミドアセタールもしくはシアノギ酸エステルと反応させるか
   、又は二硫化炭素及びアルキル化剤と反応させ、その後、ヒドロキシルアミンも
   しくはその酸付加物と反応させ、 そして、適切であれば本発明に従う方法（ａ）、（ｂ）もしくは（ｃ）の後に、
   置換基に関する定義の範囲内で置換、酸化もしくは還元を、得られた一般式（Ｉ
   ）の化合物に対して常法で行い、及び／又は一般式（Ｉ）の化合物を常法で塩様
   化合物（ｓａｌｔ−ｌｉｋｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）に変換することを特徴とす
   る、請求項１から５のいずれかに記載の化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 一般式（Ｉａ） 【化７】 ［式中、ｎ、Ａ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 及びＲ¹¹は、それぞれ、請求項１から
   ５のいずれかにおいて定義した通りである。］ のベンゾイルケトン類。
8. 【請求項８】 望ましくない植物を防除するための、請求項１から５のいず
   れかに記載の少なくとも１種の化合物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１から５のいずれかに記載の少なくとも１種の化合物
   と通常の増量剤とを含むことを特徴とする組成物。